Катализируемые палладием и некатализируемые металлами кросс-сочетания в модификации пиримидинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Вербицкий, Егор Владимирович

• Вербицкий, Егор Владимирович
• кандидат наук
• 2019

Оглавление диссертации кандидат наук Вербицкий, Егор Владимирович

ВВЕДЕНИЕ.......................................................................................................................................4

Глава 1. Методы функционализации пиримидинов и синтез 1,3-диазатрифениленов на их основе (Обзор литературы)...........................................................................................................12

1.1. Недавние достижения в области прямой C-H-функциональности пиримидинов............13

1.1.1. Катализируемая переходными металлами прямая С-Н функционализация производных пиримидинов...................................................................................................................................14

1.1.2. Некатализируемая переходными металлами прямая С-Н функционализация производных пирмидинов.............................................................................................................26

1.1.3. Реакции металлированных производных пиримидинов, получаемых в результате депротонирования..........................................................................................................................35

1.2. 1,3-Диазатрифенилен и его тиофеновые аналоги: синтез и применение..........................38

Глава 2. Моно-, ди- и три(гет)арилзамещенные пиримидины: синтез, трансформации и

практическое применение (Обсуждение результатов)...............................................................46

2.1. получение С(4), С(5) и/или С(6) (гет)арилзамещенных пиримидинов с использованием комбинации реакции катализируемых палладием кросс-сочетаний и нуклеофильного ароматического замещения водорода..........................................................................................46

2.1.1. Синтез ^4) и/или С(5) (гет)арилзамещенных пиримидинов с использованием SNH-реакций и кросс-сочетания по Сузуки..................................................................................46

2.1.1.1. Синтез тиенил- и фурилзамещенных пиримидинов с использованием реакций SNH и кросс-сочетания по Сузуки...........................................................................................................46

2.1.1.2. Синтез пирролил- и индолилзамещенных пиримидинов с использованием SNH-реакций.....................................................................................................................................59

2.1.1.3. Синтез 4,5-ди(гет)арилпиримидинов с использованием реакций SNH и кросс-сочетания по Сузуки ...................................................................................................................... 64

2.1.1.4. Синтез К-арил-4-(5-нитрофуран-2-ил)пиримидин-5-аминов с использованием кросс-сочетания по Бухвальду-Хартвигу...............................................................................................85

2.1.2. Синтез тризамещенных пиримидинов с использованием SNH-реакций и кросс-сочетания по Сузуки ...................................................................................................................... 89

2.1.2.1. Синтез 4,5-ди(гет)арил-2-(тио)морфолинопиримидинов с использованием реакций SNH и кросс-сочетания по Сузуки.................................................................................................89

2.1.2.2. Синтез 4,5,6-три(гет)арилпиримидинов с использованием реакций SNH и кросс-сочетания по Сузуки......................................................................................................................97

2.1.3. Рециклизация 4-(2-тиенил)замещенных пиримидинов в 6-тиенилзамещенные 2-амино-3-цианопиридины...........................................................................................................................98

2.2. Синтез новых полициклических систем - тиофеновых аналогов 1,3-диазатрифенилена и 1,3-диазапирена............................................................................................................................105

2.2.1. Синтез бензо[/]тиено[3,2-Л]хиназолинов и дитиенохиназолинов с применением последовательности реакций SNH и катализируемой палладием внутримолекулярной циклизации....................................................................................................................................105

2.2.2. Использование окислительных фотоциклизаций для синтеза новых полициклических систем на основе 4,5-ди(гет)арил- и 4,5,6-три(гет)арилпиримидинов....................................110

2.2.3. Синтез тиофеновых аналогов 1,3-диазатрифенилена с использованием внутримолекулярной SNH-реакции.............................................................................................116

2.2.4. Фотофизические и электрохимические свойства новых полициклических систем на основе пиримидина......................................................................................................................120

2.3. Практическое применение полученных (гет)арилзамещенных пиримидинов...............133

2.3.1. Оценка биологической активности характерных представителей синтезированных соединений .................................................................................................................................... 133

2.3.1.1. Туберкулостатическая активность................................................................................133

2.3.1.2. Антибактериальная активность.....................................................................................140

2.3.2. Применение полученных соединений в качестве красителей-сенсибилизаторов для солнечных батарей ....................................................................................................................... 146

2.3.2.1. Красители-сенсибилизаторы для солнечных батарей на основе производных пиримидина ................................................................................................................................... 146

2.3.2.2. Красители-сенсибилизаторы для солнечных батарей на основе 2-амино-5-(гет)арил-6-(тиофен-2-ил)-3-цианопиридинов...........................................................................................167

2.3.3. Применение пуш-пульных систем на основе пиримидина в качестве мономолекулярных сенсоров на нитроароматические соединения........................................173

2.3.3.1. Линейные и V-образные пуш-пульные системы на основе 4-(гет)арил- и 4,5-ди(гет)арилпиримидинов.............................................................................................................173

2.3.3.2. «Разветвленные» пуш-пульные системы на основе 4,5-ди(гет)арил- и 4,5,6-три(гет)арилпиримидинов...........................................................................................................191

2.3.3.3. Механизм тушения флуоресценции в полученных пуш-пульных системах............200

Глава 3. Экспериментальная часть.............................................................................................205

ЗАКЛЮЧЕНИЕ............................................................................................................................288

Список сокращений и условных обозначений..........................................................................290

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ............................................................................................................292

ПРИЛОЖЕНИЕ 1.........................................................................................................................331

ПРИЛОЖЕНИЕ 2.........................................................................................................................343

ПРИЛОЖЕНИЕ 3.........................................................................................................................345

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Катализируемые палладием и некатализируемые металлами кросс-сочетания в модификации пиримидинов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность и степень разработанности темы исследования. Пиримидины относятся к одному из наиболее важных классов гетероциклических соединений и играют огромную роль в нашей жизни, благодаря присутствию пиримидинового цикла во всех клетках живых организмов [1]. Достаточно отметить, что тимин, цитозин и урацил являются важными строительными блоками нуклеиновых кислот. Неудивительно, что многие соединения этого семейства обладают широким спектром биологической активности и используются в качестве эффективных фармацевтических препаратов [2,3]. Кроме того, линейные, V-образные и звездообразные пуш-пульные («push-pull») системы на основе пиримидинов нашли применение в различных областях техники как перспективные компоненты для создания жидких кристаллов, органических полупроводников, светоизлучающих и нелинейно-оптических материалов [4-18].

По этим причинам химия пиримидинов является быстро развивающейся областью исследований и ареной активного применения новых синтетических методов. В литературе описаны два принципиально разных подхода к синтезу замещенных пиримидинов. Первый подход включает в себя построение пиримидинового кольца с использованием реакций конденсации, а второй - основан на функционализации пиримидинового цикла. Методы синтеза функционально замещенных пиримидинов посредством циклизации 1,3-дикарбонильных соединений или их синтетических аналогов с амидинами, хорошо известны и представлены во многих обзорах [19-23]. Кроме того, огромное количество синтетических процедур, позволяющих вводить в пиримидиновое кольцо различные группировки с использованием катализируемых переходными металлами реакций кросс-сочетания бор-, олово-, цинк-, магний-, кремний- и др. элементоорганических соединений с галогенпроизводными или трифлатами пиримидинов, описаны в литературе последнего десятилетия. Так, кросс-сочетания по Сузуки [9,24-44], Стилле [41,45,46], Негиши [40,47,48], Соногашира [38,49-53] и Корри-Кумада [26,33,54,55] были выполнены для различных галогензамещенных пиримидинов. Подробное описание достижений в области функционализации производных пиримидина с применением катализируемых переходными металлами реакций кросс-сочетания представлено в обзоре 2016 года [56].

Следует отметить, что реакции кросс-сочетания не лишены и значительных недостатков, таких как необходимость предварительной функционализации азинов галогенами (то есть, с неизбежностью прибегать к так называемые «хлорные» технологии), использование дорогостоящих катализаторов на основе палладия и других переходных

металлов, а также потребность в применении дополнительных (как правило, фосфиновых) лигандов. [57-59].

В связи с этим, все большее внимание привлекает вхождение в теорию и практику органического синтеза прямых, некатализируемых металлами методов нуклеофильной С-Н функционализации с образованием связей «углерод-углерод» или «углерод-гетероатом». В этих методах, которые заметно меняют логику органического синтеза, связь С-Н рассматривается как группа, позволяющая сама по себе подвергаться функционализации, минуя предварительное введение легко замещаемых нуклеофугных групп, тем самым обеспечивая малостадийный и наиболее атом-эффективный, а также малоотходный путь трансформации молекул, отвечающий принципу PASE (Pot-Atom-Step-Economic) [60]. Прямая функционализация С-Н связей базируется на двух основных подходах - с использованием катализа переходными металлами или некатализируемой металлами методологии. Большое количество статей и обзоров, опубликованных за последнее десятилетие, показали, что реакции прямого катализируемого переходными металлами С-Н (гет)арилирования являются эффективным и мощным инструментом для региоселективного синтеза азаароматических соединений [61-66]. Однако с точки зрения экологичности процессов, безусловно, более интересны свободные от катализа переходными металлами методы, одним из которых является реакция нуклеофильного ароматического замещения водорода (Snh) [67-73]. В то же время, в литературе отсутствовали сведения о кооперативном применении обеих синтетических стратегий.

Актуальность настоящей работы определяется необходимостью получения и систематизации данных о комбинированном использованием катализируемых переходными металлами и некатализируемых металлами реакциях кросс-сочетания, которые бы позволили выявить их сильные и слабые стороны и открыть путь к новым труднодоступным полигетероциклическим системам пиримидинового ряда.

Известно, что катализируемые переходными металлами кросс-сочетаний могут идти по любому положению пиримидинового кольца, в котором присутствует атом галогена [1,4, 5], однако высокая стоимость и трудность синтеза ди-, три- и тетрагалогензамещенных пиримидинов, применяемых в качестве исходных соединений, является сдерживающим фактором в изучении данного класса соединений. С другой стороны, положение С(5) дезактивировано к атаке нуклеофилами, тогда как положения С(2), С(4) и С(6) уязвимы к нуклеофильной атаке. Несмотря на то, что положение С(2) является более реакционноспособным в условиях кинетического контроля, образующиеся при этом oH-аддукты менее устойчивы и их можно зарегистрировать только при низких температурах, что позволяет осуществлять SNH-реакции региоселективно по С(4) или С(6) положениям

пиримидинового кольца при отсутствии атома галогена в данных положениях [1]. Учитывая широкие возможности модификации галогензамещенных пиримидинов, способных участвовать в обоих типах процессов, исследования в этом направлении могут позволить получать соединения с разнообразной биологической активностью или заданными фотофизическими свойствами. В связи с этим, целями диссертационной работы являлись:

• Разработка новых методов модификации производных пиримидина с использованием комбинаций реакций нуклеофильного ароматического замещения водорода и катализируемых палладием кросс-сочетаний для получения ранее неизвестных и труднодоступных моно(гет)арил-, ди(гет)арил- и три(гет)арилзамещенных пиримидинов, предназначенных в том числе для биотестирования.

• Изучение возможных трансформаций (гет)арилзамещенных пиримидинов и поиск общих закономерностей синтеза конденсированных полигетероциклических систем на их основе.

Для достижения цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Изучить синтетический потенциал комбинированного применения катализируемых палладием С-С и С-Ы кросс-сочетаний, а также нуклеофильного ароматического замещения водорода в реакциях 5-бромзамещеных пиримидинов с широким кругом С-нуклеофилов (гетеро)ароматического ряда.

2. Исследовать особенности SNH-реакций с п-избыточными ароматическими гетероциклами в качестве С-нуклеофильных агентов, определить строение интермедиатов, а также влияние условий ароматизации на структуру конечных продуктов.

3. Изучить возможность трансформации получаемых (гет)арилзамещенных пиримидинов в другие гетероциклические системы.

4. Разработать общие подходы к синтезу новых конденсированных полициклических систем на основе ди(гет)- и три(гет)арилзамещенных пиримидинов.

5. Исследовать антибактериальную активность в рядах полученных замещенных пиримидинов и выявить зависимости "структура-активность".

6. Разработать доступные методы синтеза фотоактивных пуш-пульных систем на пиримидиновой платформе и изучить фотофизические и электрохимические свойства полученных соединений.

7. Исследовать возможность применения пуш-пульных систем на основе пиримидинов в качестве сенсоров для обнаружения нитроароматических соединений.

Научная новизна и теоретическая значимость.

Систематически исследованы комбинации реакций нуклеофильного ароматического замещения водорода и катализируемых палладием кросс-сочетаний (по Сузуки или

Бухвальду-Хартвигу), открывшие путь к новым труднодоступным моно(гет)арил- или поли(гет)арилзамещенным пиримидинам. Данный подход расширяет возможности структурной модификации галогенпиримидинов и создает основу для эффективного синтеза широкого круга биологически активных и фотоактивных соединений.

Получены новые данные о механизме SNH реакций с участием 5-бром- и 5-(гет)арилзамещенных пиримидинов. Зарегистрированы, выделены и охарактеризованы интермедиаты (оН-аддукты) этих реакций. Установлены факторы влияющие на направление ароматизации по окислительному или элиминационному механизмам.

Впервые показана возможность трансформации 4-(гет)арилпиримидинов в соответствующие 6-(гет)арилзамещенные 2-амино-3-цианопиридины по типу перегруппировки Коста-Сагитуллина последовательной кватернизацией пиримидина и последующим взаимодействием с малонодинитрилом.

Впервые разработаны методы получения ранее неизвестных тиофеновых аналогов 1,3-диазатрифенилена - дитиено[2,3-/:3',2'-^]хиназолинов, дитиено[3,2-/:3',2'-^] хиназолинов и бензо[/]тиено[3,2-^хиназолинов, а также дитиеноаннелированных 1,3-диазапиренов -бензо[^]дитиено[2,3-е:3',2'-/]перимидинов на основе внутримолекулярной реакции нуклеофильного ароматического замещения водорода, палладий-катализируемой внутримолекулярной циклизации в условиях микроволновой активации или окислительной фотоциклизации С(4)-, С(5)- и/или С(6)-замещенных (гет)арилпиримидинов. Структуры полученных полигетероциклических систем однозначно доказаны с привлечением рентгеноструктурного анализа.

Показана эффективность стратегии последовательного применения реакций Snh и кросс-сочетания по Сузуки в условиях микроволновой активации для сборки фотоактивных п-сопряженных линейных, V-образных и "разветвленных" пуш-пульных систем на основе пиримидинов.

Практическая значимость работы.

Разработаны удобные и эффективные методы синтеза широкого ряда моно(гет)арил-, ди(гет)арил- и три(гет)арилзамещенных пиримидинов и пуш-пульных систем на их основе.

В ряду С(4)- и/или С(5)-моно(гет)арил- и ди(гет)арилзамещенных пиримидинов проведен системный анализ туберкулостатической активности и выявлены соединения, обладающие выраженной антибактериальной активностью в микромолярных концентрациях в экспериментах in vitro в отношении штаммов микобактерий Mycobacterium tuberculosis H37Rv, Mycobacterium avium, Mycobacterium terrae, а также штаммов с множественной лекарственной устойчивостью.

Установлено, что ^арил-4-(5-нитрофурана-2-ил)пиримидин-5-амины, содержащие метильные и метоксигруппы в арильном заместителе, обладают низкой цитотоксичностью и выраженной антибактериальной активностью в отношении различных штаммов, в том числе лекарственно-устойчивых, кокковых инфекций Neisseria gonorrhoeae, Streptococcus piogenes и Staphylococcus aureus.

На основании данных фотофизических и электрохимических исследований показана потенциальная возможность применения получаемых конденсированных полициклических систем в качестве органических полупроводников.

Впервые осуществлен синтез красителей-сенсибилизаторов для солнечных батарей (ячеек Гретцеля) с пиримидиновой "якорной" группой - 4-(гет)арилзамещенных пиримидинов, с донорными фрагментами на основе трифениламина, 9-этил- и 9-фенилкарбазола с различными п-сопряженными системами. На основании квантово-химических расчетов и физико-химических исследований показана как теоретическая, так и практическая возможность использования полученных пуш-пульных систем в качестве сенсибилизаторов для солнечных батарей.

Осуществлен синтез красителей на основе новых 2-амино-6-(гет)арил-3-цианопиридинов, для которых также на базе квантово-химических расчетов, спектральных и электрохимических данных была показана теоретическая возможность применения в качестве сенсибилизаторов для солнечных батарей.

Разработан эффективный препаративный метод синтеза серии новых линейных, V-образных и "разветвленных" пуш-пульных систем на базе пиримидина, которые могут быть использованы как мономолекулярные флуоресцентные сенсоры для обнаружения нитроароматических соединений в ацетонитрильных растворах, так и в газовой фазе. С использованием полученных соединений были собраны прототипы сенсоров для мобильного детектора нитроароматических взрывчатых соединений «Нитроскан» (Завод «Промавтоматика», г. Екатеринбург, Россия), которые способны к многоразовому, обратимому и быстрому обнаружению следовых количеств паров нитробензола, 2,4-динитротолуола и 2,4,6-тринитротолуола в воздухе.

Методология и методы исследования.

Установление состава и структуры соединений, а также контроль за протеканием реакции осуществлены с широким использованием методов спектроскопии ЯМР 1Н, 13С, 19F, двумерных корреляций, ИК-спектроскопии, газожидкостной масс-спектрометрии (ГЖХ-МС) и тонкослойной хроматографии, масс-спектрометрии высокого разрешения, элементного анализа, ВЭЖХ и рентгеноструктурного анализа. Фотофизические и электрохимические свойства синтезированных молекул исследованы методами УФ- и

флуоресцентной спектроскопии, циклической вольтамперометрии (ЦВА) и описаны квантово-химическими расчётными методами.

Положения, выносимые на защиту:

1. Систематические данные о комбинированном применении катализируемых палладием С-С и С-N кросс-сочетаний, а также использовании реакций нуклеофильного ароматического замещения водорода как эффективная стратегия синтеза новых или труднодоступных моно(гет)арил-, ди(гет)арил- и три(гет)арилзамещенных пиримидинов.

2. Способы получения новых п-сопряженных линейных, V-образных и "разветвленных" пуш-пульных систем на базе пиримидинов, способных выступать в роли красителей-сенсибилизаторов для солнечных батарей или флуоресцентных сенсоров для детектирования нитроароматических соединений.

3. Создание универсальной синтетической платформы для получения ранее неизвестных тиофеновых аналогов 1,3-диазатрифенилена и дитиеноаннелированных 1,3-диазапиренов на основе различных типов внутримолекулярных циклизаций С(4)-, С(5)-и/или С(6)-функционально замещенных (гет)арилпиримидинов.

Степень достоверности и апробация работы.

Высокая степень достоверности результатов обеспечена применением современных и стандартных методов исследования, а также воспроизводимостью результатов экспериментов. Анализ состава, структуры и чистоты полученных соединений осуществлялся на сертифицированных и поверенных приборах Центра коллективного пользования "Спектроскопия и анализ органических соединений" Института органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН.

Результаты работы представлены и обсуждены с опубликованием тезисов в рамках Международного симпозиума «Modern trends in functionalization of С-H bonds in arenes and heteroarenes», проводимого в рамках Международного конгресса по органической химии, посвященного 150-летию создания А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений (Казань, 2011); IX Всероссийской конференции «Химия и медицина» с молодежной научной школой по органической химии (Уфа-Абзаково, 2013); European Symposium on Organic Chemistry (Марсель, 2013; Лиссабон, 2015); Уральского научного форума «Современные проблемы органической химии» (Екатеринбург, 2014); XXV Российской молодежной научной конференции, посвященной 95-летию основания Уральского университета «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2015); Первой всероссийской конференции по химии элементоорганических соединений и полимеров «ИНЭОС 0PEN-2015» (Москва, 2015); Третьей Международной

молодежной научной конференции «Физика. Технологии. Инновации» (ФТИ-2016) (Екатеринбург, 2016); Кластера-конференций по органической химии «ОргХим-2016» (Санкт-Петербург, 2016); ХХ Менделеевского съезда по общей и прикладной химии (Екатеринбург, 2016); Научной конференции грантодержателей РНФ «Фундаментальные химические исследования ХХ1-го века» (Москва, 2016); XXVII Российской молодежной научной конференции, посвященной 175-летию со дня рождения профессора Н.А. Меншуткина «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2017); VII Молодежной конференции ИОХ РАН (Москва, 2017); IV Международной молодежной научной конференции «Физика. Технологии. Инновации» (ФТИ-2017) (Екатеринбург, 2017).

Диссертация выполнена как часть плановых научно-исследовательских работ проводимых в Институте органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН по темам: «Прямая нуклеофильная функционализация Сsp2-Н связей в (гетеро)аренах» (Гос. рег. № 01201254093), «Некатализируемые металлами кросс-сочетания (гетеро)аренов с нуклеофилами» (Гос. рег. № 115092810130), «Разработка новых препаратов на основе замещенных азинов и азолоазинов для лечения лекарственно-устойчивого туберкулеза» (Гос. рег. № 01201365981); в рамках проектов РФФИ 12-03-31574 мол_а «Синтез и исследование сенсибилизирующего агента высокой эффективности и стабильности для цветосенсибилизированных солнечных батарей (ЦССБ)», 13-03-12434 офи_м2 «Дизайн и синтез новых эффективных фотоактивных соединений для создания цветосенсибилизированных солнечных батарей», 13-03-90606 Арм_а «Трансформации п-дефицитных гетероциклов под действием нуклеофильных реагентов», 14-03-31040 мол_а «Создание новых полизамещенных диазинов с использованием прямой функционализации С-Н связей и изучение их биологической активности», 17-03-00011 А «Синтез и исследование фотофизических свойств новых сенсоров на нитроароматические соединения на базе 1,3- и 1,4-диазинов»; гранта Президента Российской Федерации для государственной поддержки молодых российских ученых - кандидатов наук МК-3939.2014.3 «Разработка новых методов синтеза и модификации полизамещенных диазинов для техники и медицины с использованием прямой функционализации С-Н связей» и Российского научного фонда (гранты № 15-13-00777 «Разработка методов синтеза новых фторхинолоновых антибиотиков и других производных азинового ряда в качестве перспективных антибактериальных и противотуберкулезных средств», 16-13-10435 «Синтез новых фото- и электроактивных материалов на основе донорных и акцепторных гетероциклов»), а также в рамках Государственного контракта № 8430 по теме «Создание универсальной синтетической платформы для прямой функционализации С^р2)^ связи в аренах и гетаренах»; и

Программы поддержки ведущих научных школ НШ № 5505.2012.3 по теме «Прямая функционализация С^р2)-Н связи в аренах и гетаренах»

Личный вклад автора. В диссертационной работе обсуждены и обобщены результаты, полученные лично автором или в соавторстве, в том числе: определена тема исследования, сформулированы цели и задачи, выполнена часть синтетических экспериментов, проведена интерпретация и обобщение полученных результатов. В ходе

выполнения научных исследований были защищены две диссертации на соискание ученой

1 2 степени кандидата химических наук1 и кандидата технических наук2, в которых автор

принимал непосредственное участие в роли консультанта в вопросах, касающихся

органического синтеза и свойств получаемых соединений.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 2 обзора, 24 статьи,

получено 5 патентов РФ на изобретения, а также издано 25 тезисов докладов,

представленных на российских и международных конференциях.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав,

заключения и 3 приложений. Работа изложена на 371 странице, содержит 123 схемы, 116

рисунков и 46 таблиц. Список цитируемой литературы содержит 401 наименование.

1 Е.М. Династия "Комбинация реакций нуклеофильного ароматического замещения водорода и кросс-сочетания по Сузуки для модификации пиримидинов", Екатеринбург, 2017 г. (руководитель - академик В.Н. Чарушин)

2 А.А. Баранова "Детектор следовых количеств нитросодержащих взрывчатых веществ", Томск, 2017 г. (руководитель - д.ф.-м.н., профессор Б.В. Шульгин)

Глава 1. Методы функционализации пиримидинов и синтез 1,3-диазатрифениленов на

их основе (Обзор литературы)

В ходе литературного поиска нами было найдено лишь два примера использования комбинаций реакций катализируемых переходными металлами кросс-сочетаний и нуклеофильного ароматического замещения водорода в азинах. Так, в 2004 году группой Гийоме предложен метод синтеза 3,5-ди(гет)арилзамещенных 1,2,4-триазинов Л4 из 3-(метилтио)-1,2,4-триазина (Л1) комбинацией SNH-реакции и кросс-сочетания по Сузуки (Схема 1.1) [74].

Аг1-М1= _ МеО-<^^>-МдВг; ДГ2-М2 = В(ОН)2

Схема 1.1

Кроме того, Йошида и сотрудники предложили метод получения звездообразных пуш-пульных систем на пиримидиновой платформе [75]. На основе 2-(метилтио)пиримидина (Л5) последовательным использованием двух SNH-реакций с ариллитиевыми реагентами и реакцией кросс-сочетания по Кумада были получены с хорошими выходами несимметричные 2,4,6-три(гет)арилпиримидины (Л8) (Схема 1.2).

Аг1, Аг2, АгЗ=

В настоящее время большинство способов получения

высокофункционализированных пиримидинов основано на реакциях кросс-сочетания элементоорганических (В-, Zn-, Бп-, Mg и др.) соединений с галогенпроизводными или трифлатами пиримидинов [56]. Поскольку последние достижения в этой области достаточно подробно представлены в литературе, о чем было упомянуто выше, задачей литературного обзора стала систематизация информации о методах прямой функционализации С-Н функционализации пиримидинов, в том числе с использованием некатализируемых переходными металлами 8мН реакций, за последние 10-15 лет (Глава 1.1). Кроме того, в обзоре освещена литература о полициклических системах на основе пиримидина -производных 1,3-диазатрифенилена, сделана попытка структуризации данных о существующих методах их синтеза, а также рассмотрены прикладные аспекты их возможного применения (Глава 1.2).

1.1. Недавние достижения в области прямой C-H-функциональности пиримидинов

Существует несколько типов прямой С-Н-функционализации пиримидинов (Схема 1.3). Первая группа реакций основана на использовании катализируемой переходным металлом активации водорода связи С^р2)-Н в положениях С(2), С(4), С(5) или С(6) пиримидинового кольца. Они включают стадию каталитического депротонирования с последующим образованием металлоорганических интермедиатов, которые затем превращаются в замещенные пиримидины (см. Раздел 1.1.1). Второй тип реакций функционализации С-Н представляет собой прямую нуклеофильную атаку активированных

положений С(2), С(4) или С(6) электроно-дефицитной пиримидиновой системы,

Н

приводящую к промежуточным оН-аддуктам, с последующим удалением протона по окислительному или элиминационному механизмам (см. Раздел 1.1.2). Третий тип С-Н функционализации пиримидинов включает металлирование пиримидинового кольца при С(2), С(4) или С(6), с последующим взаимодействием образующихся металлоорганических интермедиатов с электрофильными реагентами (см. Раздел 1.1.3).

1) Каталитическая активация С-Н связи

Рв

|^/=К_н М(ЦтХ„, Ваве ^ Депротонирование

Окислитель поддерживает каталитический цикл

2) Активация ароматического кольца

Ыи

Уход протона и двух электронов

Двухстадийный синтетический протокол "присоединеие - окисление"

3) Металлирование с отрывом протона

Ваве-М

Рв

I ^

N

-Ваэе-Н

л Рв N

-М

Рв - функциональные группы или различные заместители; М - металл; 1_ - лиганд; X - анион; Ваве-М- сильное основание, содержащее металл; 1Ми® нуклеофил

Е®(Е1ес1горЬИе) - электрофил: галогены (Вг2,У, алкил- или ацилгалогениды, альдегиды, кетоны, С02 и т.д.

Схема 1.3

1.1.1. Катализируемая переходными металлами прямая С-Н функционализация производных пиримидинов

Существует несколько способов реализации катализируемой металлами С-Н функционализации пиримидинов. Первый основан на реакциях окислительного С-Н/С-Н сочетаниия между двумя (гет)аренами посредством активации двух С-Н связей (Схема 1.4, Х= Н). Второй тип каталитических реакций включает С-Н/С-Х сочетание замещенных пиримидинов с арилгалогенидами (Схема 1.4, Х= Вг). Еще одна версия активно развиваемых каталитических процессов представлена прямым металл-катализируемым алкилированием/арилированием пиримидинов с помощью соответствующих алкил- или арилкарбоксильных или -бороновых кислот [Схема 1.4, X = СООН, В(ОН)2].

Рв Рв

мЧ^ ^ хп Р Р^/Си/Ад каталитические системы ^ мЧ^

Х2= Вг или I;

Х3= СООН ог В(ОН)2

Р - алкил или (гет)арил

РС - функциональные группы или различные заместители | Схема 1.4

Реакция С-Н/С-Н сочетания пиримидина (Л9) с 2-метилтиофеном (Л10) была рассмотрена Йоу и сотрудниками как модель палладий-катализируемого окислительного гетарилирования пиримидина посредством двойной С-Н активации [76]. Наилучшие

результаты были получены, когда реакцию проводили при 140 °С в течение 24 часов в присутствии Pd(OAc)2 (10 мол. %) как катализатора, AgOAc (3.0 экв.) в качестве окислителя, 1,10-фенантролинмоногидрата (Phen•H2O, 0.5 экв.) в качестве лиганда и пивалиновой кислоты (1.0 экв.) в качестве добавки (Схема 1.5).

О •

N

Л9

Л10

Pd(OAc)2 (10 мол%), Phen'H20 (0.5 экв.), АдОАс (3.0 экв.), PivOH (1 экв.), 140 °С, 24 ч

СН,

Схема 1.5.

Геог и Йю сообщили о высоко региоселективном С-Н алкенилировании производных урацила, протекающем в аналогичных реакционных условиях. Реакция открывает простой путь к 5-алкенилурацилам Л14a-t с выходом 47-100% (Схема 1.6) [77].

о

Pd(OAc)2 (5 мол%), АдОАс (3.0 экв.), PivOH (1.0 экв.), 60 °С, 24 ч

ЛШ, 75%

Вп - бензил; MOM - метоксиметил; РМВ - р-метоксибензил

Схема 1.6

Следует отметить, что это эффективное превращение протекает под воздействием кислорода воздуха. Для сравнения, алкенилирование в атмосфере азота дает продукты с низким выходом (около 4-5%), что указывает на то, что кислород выступает в роли необходимого для протекания реакции окислителя. Благодаря важности этого протокола для синтеза противовирусных препаратов в отношении вируса иммунодефицита человека (HIV-

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Вербицкий, Егор Владимирович, 2019 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Rewcastle, G. W. Pyrimidines and their Benzo Derivatives / G. W. Rewcastle

// Comprehensive Heterocyclic Chemistry III / Eds. A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor. - New York: Elsevier. - 2008. - Vol. 8. - Ch. 8.02. -P. 117-272.

2. Pozharskii, A. F.; Soldatenkov, A. T.; Katritzky, A. R. Heterocycles in Life and Society. The Second Edition, New York, Wiley, 2011.

3. Солдатенков, А. Т. Основы органической химии лекарственных веществ / А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, И. В. Шендрик. - 3-е изд. - М.: Химия, 2014. - 191 с.

4. Achelle, S. Pyrimidine Ring as Building Block for the Synthesis of Functionalized п-Conjugated Materials / S. Achell, N. Ple // Curr. Org. Synth. - 2012. - 9(2). - P. 163187.

5. Achelle, S. Recent advances in pyrimidine derivatives as luminescent, photovoltaic and non-linear optical materials / S. Achelle, C. Baudequin // Targets Heterocyclic Systems - chemistry and properties / Eds. O. A. Attanasi, D. Spinelli. - Roma: Italian Society of Chemistry. - 2013. - V. 17. - P. 1-37.

6. Achelle, S. Synthesis, Photophysics and Nonlinear Optical Properties of Stilbenoid Pyrimidine-Based Dyes Bearing Methylenepyran Donor Groups / S. Achelle, J.-P. Malval, S. Aloise, A. Barsella, A. Spangenberg, L. Mager, H. Akdas-Kilig, J.-L. Fillaut, B. Caro, F. Robin-le Guen // ChemPhysChem. - 2013. - 14(12). - P. 27252736.

7. Achelle, S. Photoluminescence Properties of Aryl-, Arylvinyl-, and Arylethynylpyrimidine Derivatives / S. Achelle, J. Rodriguez-Lopez, F. Robin-le Guen // ChemistrySelect - 2018. - 3. - P. 1852-1886.

8. Jang, H.-G. Synthesis of pyrimidine-cored host materials bearing phenylcarbazole for efficient yellow phosphorescent devices: effect of linkage position / H.-G. Jang, W. Song, J. Y. Lee, S.-H. Hwang // RSC Adv. - 2015. - 5(22). - P. 17030-17033.

9. Skardziute, L. Synthesis and optical properties of the isomeric pyrimidine and carbazole derivatives: effects of polar substituents and linking topology / L. Skardziute, J. Dodonova, A. Voitechovivius, J. Jovaisaite, R. Komskis, A. Voitechovocoute, J. Bucevicius, K. Kazlauskas, S. Jursenas, S. Tumkevicius // Dyes and Pigments - 2015. -118. - P. 118-128.

10. Kato, S. Series of Carbazole-Pyrimidine Conjugates: Syntheses and Electronic, Photophysical, and Electrochemical Properties / S. Kato, Y. Yamada, H. Hiyoshi, K. Umezu, Y. Nakamura // J. Org. Chem. - 2015. - 80(18). - P. 9076-9090.

11. Achelle, S. Protonable pyrimidine derivative for white light emission / S. Achelle, J. Rodriguez-Lopez, N. Cabona, F. Robin-le Guena // RSC Adv. - 2015. - 5. - P. 107396-107399.

12. Achelle, S. Donor-Linker-Acceptor (D-n-A) diazine chromophores with extended n-conjugated core: synthesis, photophysical and second order nonlinear optical properties / S. Achelle, A. Barsella, B. Caro, F. Robin-le Guen // RSC Adv. - 2015. - 5. - P. 39218-39227.

13. Achelle, S. Luminescence Behavior of Protonated Methoxy-Substituted Diazine Derivatives: Toward White Light Emission / S. Achelle, J. Rodriguez-Lopez, C. Katan, F. Robin-le Guen // J. Phys. Chem. C. - 2016. - 120(47). - P. 26986-26995.

14. Kim, J. Syntheses of pyrimidine-Based Polymers Containing Electron-Withdrawing Substituent with High Open Circuit Voltage and Applications for Polymer Solar Cells / J. Kim, J. Y. Shim, J. Lee, D. Y. Lee, S. Chae, J. Kim, I. Kim, H. J. Kim, S. H. Park, H. Suh // J. Polymer Sci., Part A: Polymer Chem. - 2016. - 54(6). - P. 771-784.

15. Cvejn, D. Tripodal molecules with triphenylamine core, diazine peripheral groups and extended p-conjugated linkers / D. Cvejn, S. Achelle, O. Pytela, J.-P. Malval, A. Spangenberg, N. Cabon, F. Bure, F. Robin-le Guen // Dyes and Pigments - 2016. -124. - P. 101-109.

16. Achelle, S. Incorporation of pyrimidine fluorophores into poly(methylmethacrylate) polymer structures / S. Achelle, L. Bodiou, J. Charrier, F. Robin-le Guen // Comptes Rendus Chimie -2016. - 19(3). - P. 278-284.

17. Achelle, S. Emission properties of diazines chromophores: Structure-properties relationship / S. Achelle, F. Robin-le Guen // J. Photochem. Photobiol., A. - 2017. 348. - P. 281-286.

18. Komatsu, R. Recent progress of pyrimidine derivatives for high-performance organic light-emitting devices / R. Komatsu, H. Sasabe, J. Kido // J. Photon. Energy - 2018. -8(3). - 032108 (17 pages).

19. Hill, M. D. New Strategies for the Synthesis of Pyrimidine Derivatives / M. D. Hill, M. Movassaghi // Chem. Eur. J. - 2008. - 14(23). - P. 6836-6844.

20. Radi, M. Recent highlights in the synthesis of highly functionalized pyrimidines / M. Radi, S. Schenone, M. Botta // Org. Biomol. Chem. 2009. - 7(14). - P. 2841-2847.

21. Gore, R. P. A review on recent progress in multicomponent reactions of pyrimidine synthesis / R. P. Gore, A. P. Rajput // Drug Invention Today - 2013. - 5(2). - P. 148152.

22. Dar, A. Pathways for the Synthesis of Pyrimidine and Pyran based Heterocyclic Derivatives: A Concise Review / A. M. Dar, S. Uzzaman // Eur. Chem. Bull. - 2015. -4(4-6). - P. 249-259.

23. Mahfoudh, M. Recent Approaches to the Synthesis of Pyrimidine Derivatives / M. Mahfoudh, R. Abderrahim, E. Leclerc, J.-M. Campagne // Eur. J. Org. Chem. - 2017. -20. - P. 2856-2865.

24. Schomaker, J. M. Arylation of halogenated pyrimidines via a Suzuki coupling reaction / J. M. Schomaker, T. J. Delia // J. Org. Chem. - 2001. - 66(21). - P. 7125-7128.

25. Molander, G. A.; Katona, B. W.; Machrouhi, F. Development of the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction: Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations / G. A. Molander, B. W. Katona, F. Machrouhi // J. Org. Chem. - 2002. - 67(24). - P. 8416-8423.

26. Qing, F.-L. Synthesis of 4,6-disubstituted pyrimidines via Suzuki and Kumada coupling reaction of 4,6-dichloropyrimidine / Qing, F.-L., R. Wang, B. Li, X.-Z. Zheng, W.-D. Meng // J. Fluor. Chem. - 2003. - 120(1). - P. 21-24.

27. Guram, A. S. New Air-Stable Catalysts for General and Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl Chlorides / A. S. Guram, A. O. King, J. G. Allen, X. Wang, L. B. Schenkel, J. Chan, E. E. Bunel, M. M. Faul, R. D. Larsen, M. J. Martinelli, P. J. Reider // Org. Lett. 2006. - 8(9). - P. 1787-1789.

28. Ceide, S. C. Microwave-assisted, efficient and regioselective Pd-catalyzed C-phenylation of halopyrimidines / S. C. Ceide, A. G. Montalban // Tetrahedron Lett. -2006. - 47. - P. 415-4418.

29. Delia, T. J. The Synthesis of Substituted Phenylpyrimidines via Suzuki Coupling Reactions / T. J. Delia, J. M. Schomaker, A. S. Kalinda // J. Heterocyclic. Chem. -2006. - 43(1). - P. 127-131.

30. Large, J. M. Synthesis of Trisubstituted Pyrimidines by Regioselective SNAr and Suzuki Reactions of Polyhalopyrimidines / J. M. Large, M. Clarke, D. M. Williamson, E. McDonald, I. Collins // Synlett 2006. - 6. - P. 861-864.

31. Hartung, C. G. Efficient microwave-assisted synthesis of highly functionalized pyrimidine derivatives / C. G. Hartung, A. C. Backes, B. Felber, A. Missio, A. Philipp // Tetrahedron - 2006. - 62(43). - P. 10055-10064.

32. Colombo, M. Simple Microwave-assisted Ligand-free Suzuki Cross-coupling: Functionalization of Halo-pyrimidine Moieties / M. Colombo, M. Giglio, I. Peretto // J. Heterocyclic Chem. - 2008. - 45(4). - P. 1077-1081.

33. Zhou, Y. Dinickel(II) Complexes of Bis(N-heterocyclic carbene) Ligands Containing [Ni2(w-OH)] Cores as Highly Efficient Catalysts for the Coupling of Aryl Chlorides/ Y. Zhou, Z. Xi, W. Chen, D. Wang // Organometallics 2008. - 27(22). - P. 5911-5920.

34. Achelle, S. Star- and banana-shaped oligomers with a pyrimidine core: synthesis and light-emitting properties // S. Achell, Y. Ramondenc, F. Marsais, N. Ple // Eur. J. Org. Chem. - 2008. - 18. - P. 3129-3140.

35. Fleckenstein, C. A. Efficient Suzuki-Miyaura coupling of (hetero)aryl chlorides with thiophene- and furanoboronic acids in aqueous «-butanol / C. A. Fleckenstein, H. Plenio // J. Org. Chem. - 2008. - 73(8). - P. 3236-3244.

36. Lee, D.-H. Expanded heterogeneous Suzuki-Miyaura coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides under mild conditions / D.-H. Lee, M. Choi, B.-W. Yu, R. Ryoo, A. Taher, S. Hossain, M.-J. Jin / Adv. Synth. Catal. - 2009. - 351(17). - P. 2912-2920.

37. Tumkevicius, S. Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2- and/or 5-substituted 4,6-dichloropyrimidines with arylboronic acids / S. Tumkevicius, J. Dodonova, I. Baskirova, A. Voitechovicius //J. Heterocycl. Chem. - 2009. - 46(5). - P. 960-964.

38. Lee, D.-H. Highly active and recyclable silica gel-supported palladium catalyst for mild cross-coupling reactions of unactivated heteroaryl chlorides / D.-H. Lee, J.-Y. Jung, M.-J. Jin / Green Chem. - 2010. - 12(11). - P. 2024-2029.

39. Hussain, M. Synthesis of Aryl-Substituted Pyrimidines by Site-Selective Suzuki-Miyura Cross-Coupling Reactions of 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine / M. Hussain, N. T. Hung, R. A. Khera, I. Malik, D. S. Zinad, P. Langera // Adv. Synth. Catal. - 2010. -352. - P. 1429-1433.

40. Blachut, D. Suzuki-Miyaura and Negishi Approaches to a Series of Forensically Relevant Pyridines and Pyrimidines / D. Blachut, J. Szawkalo, Z. Czarnocki // Synthesis - 2011. - 21. - P. 3496-3506.

41. Farahat, A. A. Unusual Regioselective Reactions of 2,4-Bis(methylsulfanyl)pyrimidine under Modified Suzuki and Stille Cross-Coupling Conditions / A. A. Farahat, D. W. Boykin // Synthesis - 2012. - 1. - P. 120-124.

42. Isley, N. A. Transforming Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of MIDA Boronates into a Green Technology: No Organic Solvents / N. A. Isley, F. Gallou, B. H. Lipshutz // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - 135(47). - P. 17707-17710.

43. Achelle, S. Synthesis and Photophysical Studies of a Series of Quinazoline Chromophores / S. Achelle, J. Rodríguez-López, F. Robin-le Guen // J. Org. Chem. -2014. - 79(16). - P. 7564-7571.

44. Rodríguez-Aguilar, J. Microwave-Promoted Synthesis of 4-Arylpyrimidines by Pd-Catalysed Suzuki-Miyaura Coupling of 4-Pyrimidyl Tosylates in Water / J. Rodríguez-Aguilar, B. Ordóñez, M. Vidal, M. C. Rezende, M. Domínguez // SynOpen - 2017. - 1. - P. 24-028.

45. Olivera, R. A novel approach to phenanthro[9,10-d]pyrimidines via an intramolecular Stille-type biaryl coupling reaction / R. Olivera, S. Pascual, M. Herrero, R. SanMartin, E. Domínguez // Tetrahedron Lett. - 1998. - 39(39). - P. 7155-7158.

46. Gazivoda, T. Synthesis and structural studies of C-5 aryl- and C-6 alkyl-substituted pyrimidine derivatives / T. Gazivoda, S. Kristafor, M. Cetina, A. Nagl, S. Raic-Malic // Struct. Chem. 2008. - 19(3). - P. 441-449.

47. Stanetty, P. Novel and efficient access to phenylamino-pyrimidine type protein kinase C inhibitors utilizing a Negishi cross-coupling strategy // P. Stanetty, G. Hattinger, M. Schnürch, M. D. Mihovilovic // J. Org. Chem. - 2005. - 70(13). - P. 5215-5220.

48. Stanetty, P. Synthesis of analogs of the phenylamino-pyrimidine type protein kinase C inhibitor CGP 60474 utilizing a Negishi cross-coupling strategy / P. Stanetty, J. Rohrling, M. Schnürch, M. D. Mihovilovic // Tetrahedron - 2006. - 62(10). - P. 23802387.

49. Edo, K. Coupling Reaction of Monosubstituted Acetylenes with Iodopyrimidines / K. Edo, H. Yamanaka, T. Sakamoto // Heterocycles - 1978. - 9(3). - P. 271-274.

50. Kim, C. S. Rapid Bergman Cyclization of 1,2-Diethynylheteroarenes / C.-S. Kim, K. C. Russell // J. Org. Chem. - 1998. - 63 (23). - P. 8229-8234.

51. Hocková, D. An efficient synthesis of cytostatic mono and bis-alkynylpyrimidine derivatives by the Sonogashira cross-coupling reactions of 2,4-diamino-6-iodopyrimidine and 2-amino-4,6-dichloropyrimidine / D. Hocková, A. Holy, M. Masojídková, I. Votruba // Tetrahedron - 2004. - 60(23). - P. 4983- 4987.

52. Berg, T. C. Cyclization and rearrangement products from coupling reactions between terminal o-alkynylphenols or o-ethynyl(hydroxymethyl)benzene and 6-halopurines / T. C. Berg, V. Bakken, L.-L. Gundersen, D. Petersen // Tetrahedron - 2006. - 62(25). - P. 6121-6131.

53. Benderitter, P. 2-Amino-6-iodo-4-tosyloxypyrimidine: a versatile key intermediate for regioselective functionalization of 2-aminopyrimidines in 4- and 6-positions / P.

Benderitter, J. X. de Araújo Júnior, M. Schmitt, J.-J. Bourguignon // Tetrahedron -2007. - 63(50). - P. 12465-12470.

54. Fürstner, A. Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions / A. Fürstner, A. Leitner, M. Méndez, H. Krause // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - 124(46). - P. 13856-13863.

55. Boully, L. Aryl-aryl bonds formation in pyridine and diazine series. Diazines part 41 / L. Boully, M. Darabantu, A. Turck, N. Plé // J. Heterocycl. Chem. - 2005. - 42(7). - P. 1423-1428.

56. Wimmer, L. Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions in the Decoration of Pyrimidine, Pyridazine, and Pyrazine / L. Wimmer, L. Rycek, M. Koley, M. Schnürch // Top. Heterocycl. Chem. - 2016. - 45. - P. 61-158.

57. Chen, X. Palladium(II)-Catalyzed C-H Activation/C-C Cross-Coupling Reactions: Versatility and Practicality / X. Chen, K M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu // Angew. Chem., Int. Ed. - 2009. - 48(28). - P. 5094-5115.

58. Diederich, F. Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions / F. Diederich, P. J. Stang. -The Second Edition, Weinheim: Wiley-VCH, 2004. - 916 p.

59. Handbook of C-H transformations: Applications in organic synthesis / ed. G. Dyker. -Wein-heim: Wiley-VCH, 2005. - 679 p.

60. Davies, H. M. L. C-H Functionalization: Collaborative Methods to Redefine Chemical Logic / H. M. L. Davies, D. Morton // Angew. Chem. Int. Ed. - 2014. - 53(39). - P. 10256-10258.

61. Gayakhe, V. Catalytic C-H bond functionalisation of purine and pyrimidine nucleosides: a synthetic and mechanistic perspective / V. Gayakhe, Y. S. Sanghvi, I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapd // Chem. Commun. - 2015. - 51(60). - P. 11944-11960.

62. Rossi, R. Direct (Hetero)arylation Reactions of (Hetero)arenes as Tools for the Step-and Atom-Economical Synthesis of Biologically Active Unnatural Compounds Including Pharmaceutical Targets / R. Rossi, M. Lessia, C. Manzinia, G. Marianettic, F. Bellina // Synthesis - 2016. - 48(22). - P. 3821-3862.

63. Besson, T. Recent Developments in Microwave-Assisted Metal-Catalyzed C-H Functionalization of Heteroarenes for Medicinal Chemistry and Material Applications / T. Besson, C. Fruit //Synthesis - 2016. - 48(22). - P. 3879-3889.

64. Rossi, R. Achievement of regioselectivity in transition metal-catalyzed direct C-H (hetero)arylation reactions of heteroarenes with one heteroatom through the use of removable protecting/blocking substituents or traceless directing groups / R. Rossi, M. Lessi, C. Manzini, G. Marianetti, F. Bellina // Tetrahedron - 2016. - 72(15). - P. 17951837.

65. Yang, Y. Oxidative C-H/C-H Coupling Reactions between Two (Hetero)arenes / Y. Yang, J. Lan, J. You // Chem. Rev. - 2017. - 117(13). - P. 8787-8863.

66. Murakami, K. C-H Functionalization of Azines / K. Murakami, S. Yamada, T. Kaneda, K. Itami // Chem. Rev. - 2017. - 117(13). - P. 9302-9332.

67. Chupakhin, O. N. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen / O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, H. C. van der Plas. - New York: Academic Press, 1994. - 367 p.

68. Makosza, M. Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Heterocyclic Chemistry / M. Makosza, K. Wojciechowski // Chem. Rev. - 2004. -104(5). - P. 2631-2666.

69. Charushin, V. N. Snh methodology and new approaches to condensed heterocyclic systems/ V. N. Charushin, O. N. Chupakhin // Pure Appl. Chem. - 2004. -76(9). - P. 1621-1631.

70. Charushin, V. N. / V. N. Charushin, O. N. Chupakhin // Mendeleev Commun. - 2007. -17(5). - P. 249-254.

71. Makosza, M. Nucleophilic substitution of hydrogen in electron-deficient arenes, a general process of great practical value / M. Makosza // Chem. Soc. Rev. - 2010. -39(8). - P. 2855-2868.

72. Charushin, V. N. Metal-free C-H functionalization of aromatic compounds through the action of nucleophilic reagents / V. N. Charushin, O. N. Chupakhin / Top. Heterocycl. Chem. - 2014. - 37. - P. 1-50.

73. Chupakhin, O. N. Recent advances in the field of nucleophilic aromatic substitution of hydrogen / O. N. Chupakhin, V. N. Charushin // Tetrahedron Lett. - 2016. - 57(25). -P. 2665-2672.

74. Alphonse, F.-A. A General Approach to Selective Functionalization of 1,2,4-Triazines Using Organometallics in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling and Addition Reactions / F.-A. Alphonse, F. Suzenet, A. Keromnes, B. Lebret, G. Guillaumet // Synthesis -2004. - 17. - P. 2893-2899.

75. Itami, K. Pyrimidine-Core Extended n-Systems: General Synthesis and Interesting Fluorescent Properties / K. Itami, D. Yamazaki, J.-I. Yoshida // J. Am. Chem. Soc. -2004. - 126(47). - P. 15396-15397.

76. Liu, B. Pd-catalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling of pyridines with heteroarenes / B. Liu, Y. Huang, J. Lan, F. Song, J. You// Chem. Sci. - 2013. - 4(5). - P. 21632167.

77. Yu, Y.-Y. Dehydrogenative alkenylation of uracils via palladium-catalyzed regioselective C-H activation / Y.-Y. Yu, G. I. Georg // Chem. Commun. - 2013. -49(35). - P. 3694-3696.

78. Kim, K. H. Palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil with aryl bromides: an electrophilic metalation-deprotonation with electrophilic arylpalladium intermediate / K. H. Kim, H. S. Lee, J. N. Kim // Tetrahedron Lett. - 2011. - 52(47). -P. 6228-6233.

79. Kianmehr, E. Pd-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of pyridine-#-oxides with uracils / E. Kianmehr, M. Rezaeefard, M. R. Khalkhalia, K. M. Khan // RSC Adv. -2014. - 4(27). - P. 13764-13767.

80. Cernova, M. Switching the Regioselectivity of Direct C-H Arylation of 1,3-Dimethyluracil / M. Cernova, R. Pohl, M. Hocek // Eur. J. Org. Chem. - 2009. - 22. -P.3698-3701.

81. Cernova, M. Regioselective direct C-H arylations of protected uracils. Synthesis of 5-and 6-aryluracil bases. / M. Cernova, I. Cerna, R. Pohl, M. Hocek // J. Org. Chem., 2011. - 76(13). - P. 5309-5319.

82. Nagib, A. Trifluoromethylation of arenes and heteroarenes by means of photoredox catalysis / A. Nagib, D. W. C. MacMillan // Nature - 2011. - 480. - P. 224-228.

83. Ji, Y. Innate C-H trifluoromethylation of heterocycles / Y. Ji, T. Brueckl, R. D. Baxter, Y. Fujiwara, I. B. Seiple, S. Su, D. G. Blackmond, P. S. Baran // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. - 2011. - 108(35). - P. 14411-14415.

84. Cernova, M. C-H Trifluoromethylations of 1,3-Dimethyluracil and Reactivity of the Products in C-H Arylations / M. Cernova, R. Pohl, B. Klepetarova, M. Hocek // Heterocycles - 2014. - 89(5). - P. 1159-1171.

85. Shimizu, M. Copper-Catalyzed Intramolecular C-H Amination: A New Entry to Substituted Xanthine Derivatives / M. Shimizu, N. Hayama, T. Kimachi, K. Inamoto // Synthesis - 2017. - 49(18). - P. 4183-4190.

86. Laclef, S. Ligand-Free Pd-Catalyzed and Copper-Assisted C-H Arylation of Quinazolin-4-ones with Aryl Iodides under Microwave Heating / S. Laclef, M. Harari, J. Godeau, I. Schmitz-Afonso, L. Bischoff, C. Hoarau, V. Levacher, C. Fruit, T. Besson // Org. Lett. - 2015. - 17(7). - P. 1700-1703.

87. Godeau, J. Cu/Pd-Catalyzed C-2-H Arylation of -Quinazolin-4(3H)-ones with (Hetero)aryl Halides / J. Godeau, M. Harari, S. Laclef, E. Deau, C. Fruit, T. Besson // Eur. J. Org. Chem. - 2015. - 35. - P. 7705-7717.

88. Minisci, F. Nucleophilic character of alkyl radicals-VI : A new convenient selective alkylation of heteroaromatic bases / F. Minisci, R. Bernardi, F. Bertini, R. Galli, M. Perchinummo // Tetrahedron - 1971. - 27(15). - P. 3575-3579.

89. Minisci, F. Polar effects in free-radical reactions. Solvent and isotope effects and effects of base catalysis on the regio- and chemoselectivity of the substitution of protonated heteroaromatic bases by nucleophilic carbon-centered radicals / F. Minisci, E. Vismara, F. Fontana, G. Morini, M. Serravalle, C. Giordano // J. Org. Chem. - 1987. - 52(5). - P. 730-736.

90. Minisci, F. Recent Developments of Free-Radical Substitutions of Heteroaromatic Bases / F. Minisci, E. Vismara, F. Fontana // Heterocycles - 1989. - 28(1). - P. 489519.

91. Giordano, C. Polar effects in the homolytic methylation of pyrimidine: orientation and polysubstitution / C. Giordano, F. Minisci, V. Tortelli, E. Vismara // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 - 1984. - 2. - P. 293-295.

92. Kanomata, N. Nucleophilic Radical Substitution of Polychloroazines / N. Kanomata, M. Igarashi, M. Tada // Heterocycles - 1993. - 36(5). - P. 1127-1138.

93. Togo, H. Synthesis of C-nucleosides via radical coupling reaction / H. Togo, S. Ishigami, M. Fujii, T. Ikuma, M. Yokoyama // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 - 1994. -20. - P. 2931-2942.

94. Sakamoto, T. Syntheses of Pyrimidinyl Ketones / T. Sakamoto, S. Konno, H. Yamanaka // Heterocycles - 1977. - 6(9). - P. 1616-1621.

95. Murthy, K. S. K. Synthesis of pyrimido[1,4]diazepin-2-one analogs and their evaluation as anticonvulsant agents / K. S. K. Murthy, E. E. Knaus // Drug Dev. Res. - 1999. -46(2). - P. 155-162.

96. Shore, D. G. M. Minisci alkylations of electron-deficient pyrimidines with alkyl carboxylic acids / D. G. M. Shore, K. A. Wasik, J. P. Lyssikatos, A. A. Estrada // Tetrahedron Lett. - 2015. - 56(27). - P. 4063-4066.

97. Mai, W.-P. Silver catalysed decarboxylative alkylation and acylation of pyrimidines in aqueous media / W.-P. Mai, B. Sun, L.-Q. You, L.-R. Yang, P. Mao, J.-W. Yuan, Y-M. Xiao, L.-B. Qu // Org. Biomol. Chem. - 2015. - 13(9). - P. 2750-2755.

98. Mai, D. N. Unprotected Amino Acids as Stable Radical Precursors for Heterocycle CH Functionalization / D. N. Mai, R. D. Baxter // Org. Lett. - 2016. - 18(15). - P. 37383741.

99. Seiple, I. B. Direct C-H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids / I. B. Seiple, S. Su, R. A. Rodriguez, R. Gianatassio, Y. Fujiwara, A. L. Sobel, P. S. Baran // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - 132(38). - P. 13194-13196.

100. Tian, M. Silver-Catalyzed Direct C6-H Arylation of Purines and Purine Nucleosides with Arylboronic Acids / M. Tian, M. Yu, T. Shi, J. Hu, S. Li, J. Xu, N. Chen, H. Du // Eur. J. Org. Chem. - 2017. - 24. - P. 3415-3420.

101. Wang, J. Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway / J. Wang, S. Wang, G. Wang, J. Zhang, X.-Q. Yu // Chem. Commun. -2012. - 48(96). - P. 11769-11771.

102. Guchhait, S. K. Direct C-H Bond Arylation of (Hetero)arenes with Aryl and Heteroarylboronic Acids / S. K. Guchhait, M. Kashyap, S. Saraf // Synthesis - 2010. - 7. -P. 1166-1170.

103. Molander, G. A. Direct Alkylation of Heteroaryls Using Potassium Alkyl- and Alkoxymethyltrifluoroborates / G. A. Molander, V. Colombel, V. A. Braz // Org. Lett. -2011. - 13(7). - P. 1852-1855.

104. DiRocco, D. A. Late-Stage Functionalization of Biologically Active Heterocycles Through Photoredox Catalysis / D. A. DiRocco, K. Dykstra, S. Krska, P. Vachal, D. V. Conway, M. Tudge // Angew. Chem. Int. Ed. - 2014. - 53(19). - P. 4802-4806.

105. Jin, J. Direct a-Arylation of Ethers through the Combination of Photoredox-Mediated CH Functionalization and the Minisci Reaction / J. Jin, D. W. C. MacMillan // Angew. Chem. Int. Ed. - 2015. - 54(5). - P. 1565-1569.

106. Li, G.-X. Photoredox-mediated Minisci C-H alkylation of #-heteroarenes using boronic acids and hypervalent iodine / G.-X. Li, C. A. Morales-Rivera, Y. Wang, F. Gao, G. He, P. Liu, G. Chen // Chem. Sci. - 2016. - 7(10). - P. 6407-6412.

107. Larsen, M. A. Iridium-Catalyzed C-H Borylation of Heteroarenes: Scope, Regioselectivity, Application to Late-Stage Functionalization, and Mechanism / M. A. Larsen, J. F. Hartwig// J. Am. Chem. Soc. - 2014. - 136(11). - P. 4287-4299.

108. Scott, J. S. Use of Small-Molecule Crystal Structures To Address Solubility in a Novel Series of G Protein Coupled Receptor 119 Agonists: Optimization of a Lead and in Vivo Evaluation / J. S. Scott, A. M. Birch, K. J. Brocklehurst, A. Broo, H. S. Brown, R. J. Butlin, D. S. Clarke, Ö. Davidsson, A. Ertan, K. Goldberg, S. D. Groombridge, J. A. Hudson, D. Laber, A. G. Leach, P. A. MacFaul, D. McKerrecher, A. Pickup, P. Schofield, P. H. Svensson, P. Sörme, J. Teague // J. Med. Chem. - 2012. - 55(11). - P. 5361-5379.

109. Bredereck, H. Reaktionen des Pyrimidins / H. Bredereck, R. Gompper, H. Herlinger // Angew. Chem. - 1958. - 70(17-18). - P. 571-572.

110. Bredereck, H. Formamid-Reaktionen, XI. Darstellung, Eigenschaften und Umsetzungen des Pyrimidins / H. Bredereck, R. Gompper, H. Herlinger // Chem. Ber. 1958. 91(12). P. 2832-2849.

111. Brown, D. J. Unfused heterobicycles as amplifiers of phleomycin. VI. Some thienyl- and thiazolyl-pyrimidines with strongly basic side chains / D. J. Brown, W. B. Cowden, L. Strekowski // Aust. J. Chem. - 1982. - 35(6). - P. 1209-1214.

112. Strekowski, L. Facile Preparation of 6-Substituted Uracils / L. Strekowski, D. Harden, R. A. Watson // Synthesis - 1988. - 1. - P. 70-72.

113. Harden, D. B. Addition and substitution reactions of chloropyrimidines with lithium reagents / D. B. Harden, M. J. Mokrosz, L. Strekowski // J. Org. Chem. - 1988. - 53(17). -P.4137-4140.

114. Strekowski, L. Synthesis of 2-chloro-4,6-di(heteroaryl)pyrimidines / L. Strekowski, D. B. Harden, W. B. Grubb III, S. E. Patterson, A. Czarny, M. J. Mokrosz, M. T. Cegla, R. L. Wydra // J. Heterocycl. Chem. - 1990. - 27(5). - P. 1393-1400.

115. Международный Патент WO 2006066172 A1. МПК7 C07D409/14, C07D333/16, A61K31/381. Aminopyrimidine compounds and methods of use / A. L. Smith, P. E. Brennan, F. F. Demorin, G. Liu, N. A. Paras, D. M. Retz - PCT/US2005/045863; заявл. 16.12.2005; опубл. 22.06.2006.

116. Abdou, I. M. Regioselective synthesis of new pyrimidine derivatives using organolithium reagents / I. M. Abdou // J. Chem. Res. - 2006. - 12. - P. 785-787.

117. Saczewski, J. Synthesis of 4-substituted 2-(4-methylpiperazino)pyrimidines and quinazoline analogs as serotonin 5-HT2A receptor ligands/ J. Saczewski, A. Paluchowska, J. Klenc, E. Raux, S. Barnes, S. Sullivan, B. Duszynska, A. J. Bojarski, L. Strekowski // J. Heterocycl. Chem. - 2009. - 46(6). - P. 1259-1265.

118. Патент США US 20100144722 A1. МПК7 C07D417/04, C07D413/14, C07D413/04, A61K31/505, A61P9/10, A61K31/5377, A61P3/10, C07D239/48, A61K31/496, A61K31/541. Novel heterocyclic compounds as gata modulators / C. W. Alexander, D. De, I. K. Khanna, S. Pillarisetti - US 12/553,623; заявл. 03.09.2009; опубл. 10.06.2010.

119. Morimoto, H. Modifications and structure-activity relationships at the 2-position of 4-sulfonamidopyrimidine derivatives as potent endothelin antagonists / H. Morimoto, H. Shimadzu, T. Hosaka, Y. Kawase, K. Yasuda, K. Kikkawa, R. Yamauchi-Kohno, K. Yamada // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2002. - 12(1). - P. 81-84.

120. Bursavich, M. G. Expedient Parallel Synthesis of 2-Amino-4-heteroarylpyrimidines / M. G. Bursavich, S. Lombardi, A. M. Gilbert // Org. Lett. - 2005. - 7(19). - P. 4113-4116.

121. Pelletier, J. C. (1-(4-(Naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)methanamine: A Wingless P-Catenin Agonist That Increases Bone Formation Rate / J. C. Pelletier, J. T. Lundquist IV, A. M. Gilbert, N. Alon, F. J. Bex, B. M. Bhat, M. G. Bursavich, V. E. Coleburn, L. A. Felix, D. M. Green, P. Green, D. B. Hauze, Y. P. Kharode, H.-S. Lam, S.

R. Lockhead, R. L. Magolda, J. J. Matteo, J. F. Mehlmann, C. Milligan, R. J. Murrills, J. Pirrello, S. Selim, M. C. Sharp, R. J. Unwalla, M. D. Vera, J. E. Wrobel, P. Yaworsky, P. V. N. Bodine // J. Med. Chem. - 2009. - 52(22). - P. 6962-6965.

122. Gilbert, A. M Hit to lead studies on (hetero)arylpyrimidines—Agonists of the canonical Wnt-ß-catenin cellular messaging system / A. M. Gilbert, M. G.Bursavich, N. Alon, B. M. Bhat, F. J. Bex, M. Cain, V. Coleburn, V. Gironda, P. Green, D. B. Hauze, Y. Kharode, G. Krishnamurthy, M. Kirisits, H.-S. Lam, Y.-B. Liu, S. Lombardi, J. Matteo, R. Murrills, J. A. Robinson, S. Selim, M. Sharp, R. Unwalla, U. Varadarajan, W. Zhao, P. J. Yaworsky // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2010. - 20(1). - P. 366-370.

123. Strekowski, L. Synthesis and Structure-Activity Relationship Analysis of 5-HT7 Receptor Antagonists: Piperazin-1-yl Substituted Unfused Heterobiaryls / L. Strekowski, J. S^czewski, E. A. Raux, N. T. Fernando, J. Klenc, S. Paranjpe, A. Raszkiewicz, A. L. Blake, A. J. Ehalt, S. Barnes, T. C. Baranowski, S. M. Sullivan, G. Satala, A. J. Bojarski // Molecules - 2016. - 21(4). - P. 433-454.

124. Kovalev, I. S. Organolithium compounds in the nucleophilic substitution of hydrogen in arenes and hetarenes / I. S. Kovalev, D. S. Kopchuk, G. V. Zyryanov, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin // Russ. Chem. Rev. - 2015. - 84(12). - P. 1191-1225.

125. Патент КНР CN 103193718 A. МПК7 C07D409/04, C07D401/04, C07D239/30. A 4-substituted derivative of 5-bromopyrimidine and a preparation method thereof / Y. Wu, Y. Wu, D. Zou, J. Li, R. Guo, J. Gao, B. Qi, C. Niu - CN 201310080119; заявл. 13.03.2013; опубл. 10.07.2013.

126. Rasputin, N. A. Direct (het)arylation of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines: Both eliminative and oxidative pathways / N. A.Rasputin, N. S. Demina, R. A. Irgashev, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin // Tetrahedron - 2017. - 73(37). - P. 55005508.

127. Girke, W. P. K. Protonated 1,3-diazines: new and effective reagents for aromatic electrophilic substitution reactions / W. P. K. Girke // Tetrahedron Lett. - 1976. - 17(39). -P. 3537-3540.

128. Girke, W. P. K. Elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen mit protonierten 1,3-Diazinen, I. Darstellung und Eigenschaften 4-arylsubstituierter 3,4-Dihydropyrimidin-Derivate / W. P. K. Girke // Chem. Ber. - 1979. - 112(1). - P. 1-15.

129. Girke, W. P. K. Elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen mit protonierten 1,3-Diazinen, II. Darstellung und Eigenschaften 4-arylsubstituierter 3,4-Dihydrochinazolin-Derivate / W. P. K. Girke // Chem. Ber. - 1979. - 112(4). - P. 1348-1358.

130. Itsikson, N. A. Acid-promoted direct C-C coupling of 1,3-diazines and 1,2,4-triazines with aryl-containing macrocyclic compounds and their open-chain analogues / N. A. Itsikson, D. G. Beresnev, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin // ARKIVOC - 2004. - xii. - P. 6-13.

131. Bartashevich, E. V. Theoretical estimation of the possibility of formation of oxadiazocines in the nucleophilic addition of resorcinol to pyrimidines and synthesis of new azoloannelated benzooxadiazocines / E. V. Bartashevich, P. V. Plekhanov, G. L. Rusinov, V. A. Potemkin, A. V. Belik, O. N. Chupakhin // Russ. Chem. Bull. 1999. - 48(8). - P. 1553-1557.

132. Rusinov, G. L. First example of ciwe-substitution for halogens in azolopyrimidines/ G. L. Rusinov, P. V. Plekhanov, A. U. Ponomareva, O. N. Chupakhin // Mendeleev Commun. -1999. - 9(6). - P. 233-234.

133. Rusinov, G. L. An unusual aromatisation of dihydropyrimidines facilitated by reduction of the nitro group / G. L. Rusinov, E. B. Gorbunov, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin // Tetrahedron Lett. - 2007. - 48(33). - P. 5873-5876.

134. Gorbunov, E. B. Direct Modification of Quercetin by 6-Nitroazolo[1,5-a]Pyrimidines / E. B. Gorbunov, G. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, O. S. El'tsov, V. L. Rusinov, V. G. Kartsev, V. N. Charushin, I. A. Khalymbadzha, O. N. Chupakhin // Chem. Nat. Compd. 2016. -52(4). - P. 708-710.

135. Gorbunov, E. B. C-H functionalization of triazolo[a]-annulated 8-azapurines / E. B. Gorbunov, G. L. Rusinov, E. N. Ulomsky, V. L. Rusinov, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin // Tetrahedron Lett. - 2016. - 57(21). - P. 2303-2305.

136. Verbitskiy, E. V. New 2H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as luminescent fluorophores for detection of nitroaromatic explosives / E. V. Verbitskiy, E. B. Gorbunov, A. A. Baranova, K. I. Lugovik, K. O. Khokhlov, E. M. Cheprakova, G. A. Kim, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin // Tetrahedron -2016. - 72(32). - P. 4954-4961.

137. Utepova, I. A. Aerobic oxidative C-H/C-H coupling of azaaromatics with indoles and pyrroles in the presence of TiO2 as a photocatalyst / I. A. Utepova, M. A. Trestsova, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, A. A. Rempel // Green Chem. - 2015. - 17(8). - P. 44014410.

138. Chupakhin, O. N. Atom- and step-economical nucleophilic arylation of azaaromatics via electrochemical oxidative cross C-C coupling reactions / O. N. Chupakhin, A. V. Shchepochkin, V. N. Charushin // Green Chem. - 2017. - 19(13). - P. 2931-2935.

139. Chupakhin, O. N. Nucleophilic substitution of hydrogen in azines / O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, H. C. van der Plas // Tetrahedron - 1988. - 44(1). - P. 1-34.

140. Gulevskaya, A. V. C-N Bond Formation by the Oxidative Alkylamination of Azines: Comparison of AgPy2MnO4 versus KMnO4 as Oxidant / A.V. Gulevskaya, B. U. W. Maes, C. Meyers, W. A. Herrebout, B. J. van der Veken // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - 23. - P. 5305-5314.

141. Verbeeck, S. ONSH: Optimization of Oxidative Alkylamination Reactions through Study of the Reaction Mechanism / S. Verbeeck, W. A. Herrebout, A. V. Gulevskaya, B. J. van der Veken, B. U. W. Maes // J. Org. Chem. - 2010. - 75(15). - P. 5126-5133.

142. Yanagisawa, S. Potassium i-Butoxide Alone Can Promote the Biaryl Coupling of Electron-Deficient Nitrogen Heterocycles and Haloarenes / S. Yanagisawa, K. Ueda, T. Taniguchi, K. Itami // Org. Lett. - 2008. - 10(20). - P. 4673-4676.

143. Ambala, S. Cross-dehydrogenative coupling of a-C(sp3)-H of ethers/alkanes with C(sp2)-H of heteroarenes under metal-free conditions / S. Ambala, T. Thatikonda, S. Sharma, G. Munagala, K. R. Yempalla, R. A. Vishwakarmaab, P. P. Singh // Org. Biomol. Chem. - 2015. - 13(46). - P. 11341-11350.

144. Tang, R.-J. Metal-Free Oxidative Decarbonylative Coupling of Aliphatic Aldehydes with Azaarenes: Successful Minisci-Type Alkylation of Various Heterocycles / R.-J. Tang, L. Kang, L. Yang // Adv. Synth. Catal. - 2015. - 357(19). - P. 2055-2060.

145. Thatikonda, T. Metal free C-H functionalization of diazines and related heteroarenes with organoboron species and its application in the synthesis of a CDK inhibitor, meriolin 1/ T. Thatikonda, U. Singh, S. Ambala, R. A. Vishwakarma, P. P. Singh // Org. Biomol. Chem. -2016. - 14(18). - P. 4312-4320.

146. Turck, A. Advances in the directed metallation of azines and diazines (pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, quinolines, benzodiazines and carbolines). Part 2: Metallation of pyrimidines, pyrazines, pyridazines and benzodiazines / A. Turck, N. Ple, F. Mongin, G. Queguiner // Tetrahedron - 2001. - 57(21). - P. 4489-4505.

147. Schlosser, M. Metal-Bearing and Trifluoromethyl-Substituted Pyrimidines: Generation and Functionalization / M. Schlosser, O. Lefebvre, L. Ondi // Eur. J. Org. Chem. - 2006. -6. - P. 1593-1598.

148. Chevallier, F. Functionalization of diazines and benzo derivatives through deprotonated intermediates / F. Chevallier, F. Mongin // Chem. Soc. Rev. - 2008. - 37(3). - P. 595-609.

149. Kolarovic, A. Lithiations and Grignard Reactions on Pyrimidine and Quinazoline / A. Kolarovic // Top Heterocycl. Chem. - 2013. - 31. - P. 21-64.

150. Ple, N. Diazines 13: Metalation without Ortho-Directing Group - Functionalization of Diazines via Direct Metalation / N. Ple, A. Turck, K. Couture, G. Queguiner // J. Org. Chem. - 1995. - 60(12). - P. 3781-3786.

151. Galeta, J. Single-Step Formation of Pyrimido[4,5-d]pyridazines by a Pyrimidine-Tetrazine Tandem Reaction / J. Galeta, M. Sala, M. Dracinsky, M. Vrabel, Z. Havlas, R. Nencka // Org. Lett. - 2016. - 18(15). - P. 3594-3597.

152. St^pien, M. Heterocyclic Nanographenes and Other Polycyclic Heteroaromatic Compounds: Synthetic Routes, Properties, and Applications / M. St^pien; E. Gonka, M. Zyla, N. Sprutta // Chem. Rev. - 2017. - 117(4). - P. 3479-3716.

153. Verbitskiy, E.V. Diazatriphenylenes and their thiophene analogues: synthesis and applications / E.V. Verbitskiy, G.L. Rusinov, V.N. Charushin // ARKIVOC - 2017. - i. - P. 356-401.

154. Международный Патент WO 2015066244 A1. МПК7 G01N33/533, G06K19/06, G01N33/532, G01N33/58. Host materials and ligands for dopants in organic light emitting diodes / M. E. Thompson, P. Saris, P. I. Djurovich, S. H.-F. Chen - PCT/US2014/063013; заявл. 29.10.2014; опубл. 07.05.2015.

155. Патент Японии JP 02064553 A. МПК7 G03G005-14. Electrophotographic photoreceptors with intermediate layer containing heterocyclic compounds / N. Kashimura, F. Sumino, M. Nakagawa, S. Nagahara - JP 1988-215252; заявл. 31.08.1988; опубл. 05.03.1990.

156. Патент Южной Кореи KR 2013142967 A. МПК7 KRXXA7. Preparation of heterocyclic compounds as organic electroluminescent device materials / S. I. Kim, S. Y. Sim, S. J. Yoo, S. H. Lee - KR 2012-66190; заявл. 20.06.2012; опубл. 30.12.2013.

157. Патент Южной Кореи KR 2014004005 A. МПК7 KRXXA7. Preparation of aromatic compounds as organic electroluminescent device materials / J. H. Park, S. I. Kim, B. S. Yang - KR 2012-67484; заявл. 22.01.2012; опубл. 10.01.2014.

158. Патент Южной Кореи KR 2014120089 A. МПК7 KRXXA7. Carbazole derivative compounds as electroluminescent material and/or org. semiconductor materials for organic electroluminescent device / B. G. Shin, J. H. Park, B. B. Park, J. H. Yoon, G. H. Park, B. H. Lee - KR 2013-35731; заявл. 02.04.2013; опубл. 13.10.2014.

159. Патент Южной Кореи KR 2014120090 A. МПК7 KRXXA7. Carbazole derivative organic compounds as electroluminescent materials and/or org. semiconductor materials for organic electroluminescent device / B. G. Shin, J. H. Park, B. B. Park, J. H. Yoon, G. H. Park, B. H. Lee - KR 2013-35732; заявл. 02.04.2013; опубл. 13.10.2014.

160. Патент Южной Кореи KR 2014001764 A. МПК7 KRXXA7. Preparation of heterocyclic compounds as organic electroluminescent device materials / B. S. Yang, S. Y. Sim, S. J. Yoo, S. H. Lee - KR 2012-69065; заявл. 27.06.2012; опубл. 07.01.2014.

161. Патент Южной Кореи KR 2014114490 A. МПК7 KRXXA7. Organic light emitting compounds of substituted aryl or heteroaryl compounds for organic electroluminescent device having improved light emitting efficiency, and low driving voltage / B. G. Shin, J. H. Park, B. B. Park, J. H. Yoon, G. H. Park, B. H. Lee - KR 2013-27211; заявл. 14.03.2013; опубл. 29.09.2014.

162. Патент Южной Кореи KR 2014114489 A. МПК7 KRXXA7. Organic light emitting compounds of substituted aryl or heteroaryl compounds as electroluminescent host material and/or organic semiconductor material for organic electroluminescent device / B. G. Shin, J. H. Park, B. B. Park, J. H. Yoon, G. H. Park, B. H. Lee - KR 2013-27210; заявл. 14.03.2013; опубл. 29.09.2014.

163. Международный Патент WO 2014178532 A1. МПК7 C07D471/04, C09K11/06, C07D401/04, H01L51/50. Preparation of nitrogen-containing heteroaryl compounds as electronic device materials / J. K. Park, Y. H. Choi, H. K. Park, H. M. Cho, D. W. Lee, H. Y. Lee - PCT/KR2014/002168; заявл. 14.03.2014; опубл. 06.11.2014.

164. Патент Южной Кореи KR 2014141071 A. МПК7 KRXXA7. N-heterocyclic aromatic electroluminescent compound for organic electroluminescent device / S. Y. Sim, S. J. Yoo, S. H. Lee - KR 2013-62354; заявл. 31.05.2013; опубл. 10.12.2014.

165. Патент Южной Кореи KR 2014141970 A. МПК7 KRXXA7. N-heterocyclic aromatic compound as electroluminescent host and/or organic semiconductor materials for organic electroluminescent device / S. Y. Sim, S. J. Yoo, S. H. Lee - KR 2013-63400; заявл. 03.01.2013; опубл. 11.12.2014.

166. Патент Южной Кореи KR 1555680 B1. МПК7 KRXXFC. Preparation of carbazole derivatives for organic electroluminescent devices / J. H. Park, J. G. Park, H. Y. Jung, M. S. Kang, J. J. Ha, W. S. Kim, S. G. Kim, M. J. Lee - KR 2015-29762; заявл. 03.03.2015; опубл. 25.09.2015.

167. Патент Южной Кореи KR 2015122343 A. МПК7 KRXXA7. Quinazoline compounds for electronic device / J. G. Park, Y. H. Choi, H. G. Park, S. Y. Moon, D. W. Lee, H. Y. Lee, H. M. Cho - KR 2014-48477; заявл. 23.04.2014; опубл. 02.11.2015.

168. Международный Патент WO 2015083948 A1. МПК7 C09K11/06, H01L51/50, C07D401/14, C07D401/10. Benzoacridine compounds for organic electric element, organic electric element using same, and electronic device thereof / H. K. Park, Y. H. Choi, J. K.

Park, H. M. Cho, D. W. Lee, S. H. Kim - PCT/KR2014/010755; заявл. 03.12.2013; опубл. 11.06.2015.

169. Патент Южной Кореи KR 2015009297 A. МПК7 KRXXA7. N-bearing aromatic compound as electroluminescent host compounds for organic electroluminescent device / S. Y. Sim, S. J. Yoo, S. H. Lee - KR 2013-83593; заявл. 16.07.2013; опубл. 26.01.2015.

170. Патент Южной Кореи KR 2015134923 A. МПК7 KRXXA7. Dibenzoquinazolines and related compounds for organic electric elements and electronic device / H. M. Cho, S. H. Lee, H. G. Park, J. G. Park, D. W. Lee, S. Y. Moon, S. P. Hwang - KR 2014-62382; заявл. 23.05.2014; опубл. 02.12.2015.

171. Патент США US 20160190479 A1. МПК7 C09K11/06, H01L51/00, C07D409/10, C07D403/14, C09K11/02. Light-emitting components, organic compounds, light-emitting devices, electronic devices, and lighting devices / T. Hara, H. Inoue, T. Takahashi, T. Hamada, S. Seo - US 14/976,244; заявл. 21.12.2015; опубл. 30.06.2016.

172. Патент США US 20160181550 A1. МПК7 C07F15/00; C09K11/06; H01L51/00. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device / Y. Yamada, H. Inoue, H. Seo, T. Takahashi - JP 2014-256995; заявл. 19.12.2014; опубл. 23.06.2016.

173. Международный Патент WO 2016032150 A2. МПК7 H01L51/50, C09K11/06, C07D409/14, C07D495/12. Preparation of carbazole derivatives for organic electroluminescent devices and electronic devices / J. W. Jang, H. Y. Jung, S.-G. Kim, W. S. Kim, J. H. Byun, J. H. Park, S. P. Hwang - PCT/KR2015/008443; заявл. 12.08.2015; опубл. 03.03.2016.

174. Патент Южной Кореи KR 2016005944 A. МПК7 KRXXA7. Preparation of heteroaryl compounds for organic electric element and electronic device / J. W. Jang, S. G. Kim, W. S. Kim, Y. R. Kim, J. T. Kwon - KR 2014-85092; заявл. 08.07.2014; опубл. 18.01.2016.

175. Патент Южной Кореи KR 2016041223 A. МПК7 KRXXA7. Aromatic compounds as phosphorescent electroluminescent host and/or hole transport material for organic electroluminescent device / S. Y. Hyun, S. U. Jung, D. W. Kim - KR 2014-134773; заявл. 07.10.2014; опубл. 18.04.2016.

176. Mahmoodi, N. O. One-pot diastereoselective synthesis of new racemic and achiral spirohydantoins / N. O. Mahmoodi, Z. Khodaee // Mendeleev Commun. - 2004. - 14(6). -P. 304-306.

177. Olivera, R. A novel approach to phenanthro[9,10-d]pyrimidines via an intramolecular Stille-type biaryl coupling reaction / R. Olivera, S. Pascual, M. Herrero, R. SanMartin, E. Domínguez // Tetrahedron Lett. - 1998. - 39(39). - P. 7155-7158.

178. Olivera, R. The amine exchange/biaryl coupling sequence: a direct entry to the phenanthro[9,10-d]heterocyclic framework / R. Olivera, R. SanMartin, I. Tellitu, E. Domínguez // Tetrahedron - 2002. - 58(15). - P. 3021-3037.

179. Kadiyala, R. R. Computed CH Acidity of Biaryl Compounds and Their Deprotonative Metalation by Using a Mixed Lithium/Zinc-TMP Base / R. R. Kadiyala, D. Tilly, E. Nagaradja, T. Roisnel, V. E. Matulis, O. A. Ivashkevich, Y. S. Halauko, F. Chevallier, P. C. Gros, F. Mongin // Chem. Eur. J. - 2013. - 19(24). - P. 7944-7960.

180. Rempala, P. A Slippery Slope: Mechanistic Analysis of the Intramolecular Scholl Reaction of Hexaphenylbenzene / P. Rempala, J. Kroulík, B. T. King // J. Am. Chem. Soc.

- 2004. - 126(46). - P. 15002-15003.

181. Rempala, P. Investigation of the Mechanism of the Intramolecular Scholl Reaction of Contiguous Phenylbenzenes / P. Rempala, J. Kroulík, B. T. King // J. Org. Chem. - 2006. -71(14). - P. 5067-5081.

182. Olivera, R. Phenyliodine(III)é/5(trifluoroacetate) mediated synthesis of phenanthro[9, 10-d] fused isoxazoles and pyrimidines / R. Olivera, R. SanMartin, S. Pascual, M. Herrero, E. Domínguez // Tetrahedron Lett. - 1999. - 40(17). - P. 3479-3480.

183. Патент США US 20140332758 A1. МПК7 H01L51/00. Donor-acceptor compounds with nitrogen-containing polyaromatics as the acceptors and organic light-emitting devices with emitting layers containing the compounds / R. Kwong, S. T. Lam, C. H. Lee - US 13/890,437; заявл. 09.05.2013; опубл. 13.11.2014.

184. Nagarajan, S. Cyclodehydrogenation of hetero-oligophenylenes / S. Nagarajan, C. Barthes, A. Gourdon // Tetrahedron - 2009. - 65(18). - P. 3767-3772.

185. Draper, S. M. Heterosuperbenzenes: A New Family of Nitrogen-Functionalized, Graphitic Molecules / S. M. Draper, D. J. Gregg, R. Madathil // J. Am. Chem. Soc. - 2002.

- 124(14). - P. 3486-3487.

186. Draper, S. M. Complexed Nitrogen Heterosuperbenzene: The Coordinating Properties of a Remarkable Ligand / S. M. Draper, D. J. Gregg, E. R. Schofield, W. R. Browne, M. Duati, J. G. Vos, P. Passaniti // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - 126(28). - P. 8694-8701.

187. Gregg, D. J. Extending the Nitrogen-Heterosuperbenzene Family: The Spectroscopic, Redox, and Photophysical Properties of "Half-Cyclized" N-1/2HSB and Its Ru(II) Complex / // Inorg. Chem. - 2005. - 44(16). - P. 5654-5660.

188. Wijesinghe, L. P. Methoxy functionalisation: exerting synthetic control of the supramolecular and electronic structure of nitrogen-doped nanographenes / L. P. Wijesinghe, B. S. Lankage, G. M. Ó Máille, S. D. Perera, D. Nolan, L. Wang, S. M. Draper // Chem. Commun. - 2014. - 50(73). - P. 10637-10640.

189. Delaney, C. One-Pot, High-Yielding, Oxidative Cyclodehydrogenation Route for N-Doped Nanographene Synthesis / C. Delaney, G. M. O Maille, B. Twamley, S. M. Draper // Org. Lett. - 2016. -18(1). - P. 88-91.

190. Mohamed, R. K. Alkynes as Linchpins for the Additive Annulation of Biphenyls: Convergent Construction of Functionalized Fused Helicenes / R. K. Mohamed, S. Mondal, J. V. Guerrera, T. M. Eaton, T. E. Albrecht-Schmitt, M. Shatruk, I. V. Alabugin // Angew. Chem. Int. Ed. - 2016. - 55(39). - P. 12054-12058.

191. Wei, W. Synthesis of polybenzoquinazolines via an intramolecular dehydration of photocyclization / W. Wei, C. Li, T. Wang, D. Liu, Z. Zhang // Tetrahedron - 2016. -72(33). - P. 5037-5046.

192. Xue, P. Synthesis of Dibenzo[/,^][1,2,4]triazolo[3,4-6]quinazolines via a Two-Step Route with Water as the Only By-Product / P. Xue, Z. Du, T. Wang, Z. Zhang // Synthesis - 2015.

- 47(21). - P. 3385-3391.

193. Verbitskiy, E. V. Recent Advances in Direct C-H Functionalization of Pyrimidines / E. V. Verbitskiy, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin // Synthesis - 2018.

- 50(2). - P. 193-210.

194. Schatz, J. Thiophenes and their Benzo Derivatives: Applications / J. Schatz, T. Brendgen, D. Schuhle // Comprehensive Heterocyclic Chemistry III / Eds. A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor. - New York: Elsevier. - 2008. - Vol. 3. - Ch. 3.12. - P. 931-974.

195. Keay, B. A. Furans and their Benzo Derivatives: Applications / B. A. Keay, J. M. Hopkins, P. W. Dibble // Comprehensive Heterocyclic Chemistry III / Eds. A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor. - New York: Elsevier. - 2008. - Vol. 3. - Ch. 3.08. - P. 571-623.

196. Gompper, R. Synthesis of Oligo(diazaphenyls). Tailor-Made Fluorescent Heteroaromatics and Pathways to Nanostructures / R. Gompper, H.-J. Mair, K. Polborn / Synthesis. - 1997. - 6. - P. 696-718.

197. Kanbara, T. Preparation and Properties of Highly Electron-accepting Poly(pyrimidine-2,5-diyl) / T. Kanbara, T. Kushida, N. Saito, I. Kuwajima, K. Kubota, T. Yamamoto // Chem. Lett. - 1992. - 21(4). - P. 583-586.

198. Wong, K.-T. Suzuki Coupling Approach for the Synthesis of Phenylene-Pyrimidine Alternating Oligomers for Blue Light-Emitting Material / K.-T. Wong, T. S. Hung, Y. Lin, C.-C. Wu, G.-H. Lee, S.-M. Peng, C. H. Chou, Y. O. Su / Org. Lett. - 2002. - 4(4). - P. 513-516.

199. Kojima, T. New «-Type Field-effect Transistors Based on Pyrimidine-containing Compounds with (Trifluoromethyl)phenyl Groups // T. Kojima, J. Nishida, S. Tokito, Y. Yamashita // Chem. Lett. - 2009. - 38(5).- P. 428-429.

200. Bolduc, A. Synthesis, photophysical, and electrochemistry of thiopthene-pyridine and thiophene-pyrimidine dyad comonomers / A. Bolduc, S. Dufresne, G. S. Hanan, W. G. Skene // Can. J. Chem. - 2010. - 88(3). - P. 236-246.

201. Zhou, Y. Next Generation of Fluorine-Containing Pharmaceuticals, Compounds Currently in Phase II-III Clinical Trials of Major Pharmaceutical Companies: New Structural Trends and Therapeutic Areas / Y. Zhou, J. Wang, Z. Gu, S. Wang, W. Zhu, J. L. Aceña, V. A. Soloshonok, K. Izawa, H. Liu // Chem. Rev. - 2016. - 116(2). - P. 422-518.

202. Smart, B. E. Fluorine substituent effects (on bioactivity) / B. E. Smart // J. Fluorine Chem. - 2001. - 109(1). - P. 3-11.

203. Verbitskiy, E. V. Combination of the Suzuki-Miyaura cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (Snh) reactions as a versatile route to pyrimidines bearing thiophene fragments / E. V. Verbitskiy, E. M. Cheprakova, P. A. Slepukhin, M. I. Kodess, M. A. Ezhikova, M. G. Pervova, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin // Tetrahedron - 2012. - 68(27-28). - P. 5445-5452.

204. Verbitskiy, E. V. Microwave-assisted palladium-catalyzed C-C coupling versus nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (Snh) in 5-bromopyrimidine by action of bithiophene and its analogues / E. V. Verbitskiy, E. M. Cheprakova, E. F. Zhilina, M. I. Kodess, M. A. Ezhikova, M. G. Pervova, P. A. Slepukhin, J. O. Subbotina, A. V. Schepochkin, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin // Tetrahedron - 2013. -69(25). - P. 5164-5172.

205. Verbitskiy, E. V. Synthesis, spectral and electrochemical properties of pyrimidine-containing dyes as photosensitizers for dye-sensitized solar cells / E. V. Verbitskiy, E. M. Cheprakova, J. O. Subbotina, A. V. Schepochkin, P. A. Slepukhin, G. L. Rusinov, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, N. I. Makarova, A. V. Metelitsa, V. I. Minkin // Dyes and Pigments - 2014. - 100(1). - P. 201-214.

206. Kravchenko, M. A. Synthesis and antituberculosis activity of novel 5-styryl-4-(hetero)aryl-pyrimidines via combination of the Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling and Snh reactions / M. A. Kravchenko, E. V. Verbitskiy, I. D. Medvinskiy, G. L. Rusinov, V. N. Charushin // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2014. - 24(14). - P. 3118-3120.

207. Capobianco, M. L. Oligothiophenes as Fluorescent Markers for Biological Applications / M. L. Capobianco, G. Barbarella, A. Manetto // Molecules - 2012. - 17(1). - P. 910-933.

208. Mishra, A. Functional Oligothiophenes: Molecular Design for Multidimensional Nanoarchitectures and Their Applications / A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bauerle // Chem. Rev. - 2009. - 109(3). - P. 1141-1276.

209. Береснев, Д. Г. Взаимодействие 2#-1,2,4-триазин-5-онов с 2,6-диметилфенолом при высоком давлении / Д. Г. Береснев, Г. Л. Русинов, B. JI. Русинов, О. Н. Чупахин // Ж. орган. химии. - 1998. - 34(3). - С. 480.

210. Rusinov, G. L. SNH-Reactions of 1,2,4-triazine derivatives with acetophenones / Rusinov G. L., Itsikson N. A., Beresnev D. G., Koryakova O. V., Chupakhin O. N. // Heterocycl. Commun. - 2002. - 8(1). - P. 75-78.

211. Ponomareva, A. Yu. Synthesis of [2,3-6]thieno- and furoquinoxalines by the Snh and SNipso reactions of 2-substituted quinoxalines with acetophenones / A. Yu. Ponomareva, D. G. Beresnev, N. A. Itsikson, O. N. Chupakhin, G. L. Rusinov // Mendeleev Commun. -2006. - 16(1). - P. 16-18.

212. Strekowski, L. The сше-substitution reaction of 5-bromopyrimidines by lithium reagents / L. Strekowski, R. Watson // J. Org. Chem. - 1986. - 51. - P. 3226-3228.

213. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. The Second Edition, Oxford University Press, 2012.

214. Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс. 2-е переработан. изд. / Пер. с англ. Ф. В. Зайцевой и А. В. Карчава. - М.: Мир, 2004. - С. 262-265.

215. Miyaura, N. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds / N. Miyaura, A. Suzuki // Chem. Rev. - 1995. - 95(7). - P. 2457-2482.

216. Hall, D. G. Boronic Acids: Preparation and Application in Organic Synthesis and Medicine. Weinheim, Wiley-VCH, 2005.

217. Soloducho, J. Recent Advances of Modern Protocol for C-C Bonds—The Suzuki Cross-Coupling / J. Soloducho, K. Olech, A. Swist, D. Zaj^c, J. Cabaj // Advances in Chemical Engineering and Science - 2013. - 3. - P. 19-32.

218. Mehtaa, V. P. Microwave-assisted C-C bond forming cross-coupling reactions: an overview / V. P. Mehtaa, E. V. Van der Eycken // Chem. Soc. Rev. - 2011. - 40(11). - P. 4925-4936.

219. Gupta, A. K. Microwave Assisted Organic Synthesis: Cross Coupling and Multicomponent Reactions / A. K. Gupta, N. Singh, K. N. Singh // Curr. Org. Chem. -2013. - 17(5). - P. 474-490.

220. Loupy, A. Microwaves in Organic Synthesis. The Second Edition, Weinheim, Wiley-VCH, 2006.

221. Bogdal, D.; Prociak, A. Microwave-Enhanced Polymer Chemistry and Technology. Ames, Blackwell, 2007.

222. Ahluwalia, V. K.; Aggarwal, R. Organic Synthesis: Special Techniques. Pangbourne, Alpha Science International Ltd., 2001, p. 90.

223. Rosana, M. R. On the rational design of microwave-actuated organic reactions / M. R. Rosana, Y. Tao, A. E. Stiegman, G. B. Dudley // Chem. Sci. - 2012. - 3(4). - P. 12401244.

224. Kappe, C. O. Microwave Effects in Organic Synthesis: Myth or Reality? / C. O. Kappe, B. Pieber, D. Dallinger // Angew. Chem., Int. Ed. - 2013. - 52(4). - P. 1088-1094.

225. Jocob, J. Thermal and non-thermal interaction of microwave radiation with materials / J. Jocob, L. H. L. Chia, Y. C. Boey // J. Mater. Sci. - 1995. - 30(21). - P. 5321-5327.

226. Gronowitz, S. On the synthesis of various thienyl and selenienylpyrimidines / S. Gronowitz, A. B. Homfeldt, V. Kristjansson, T. Musil // Chemica Scripta - 1986. - 26(2). -P. 305-309.

227. Ge, S. Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides / S. Ge, J. F. Hartwig // Angew. Chem., Int. Ed. - 2012. - 51(51). - P. 12837-12841.

228. Verbitskiy, E. V. Synthesis, and structure-activity relationship for C(4) and/or C(5) thienyl substituted pyrimidines, as a new family of antimycobacterial compounds / E. V. Verbitskiy, E. M. Cheprakova, P. A. Slepukhin, M. A. Kravchenko, S. N. Skornyakov, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V.N. Charushin // Eur. J. Med. Chem. - 2015. - 97. - P. 225-234.

229. Verbitskiy, E. V. Synthesis and evaluation of antitubercular activity of fluorinated 5-aryl-4-(hetero)aryl substituted pyrimidines / E. V. Verbitskiy, S. A. Baskakova, M. A. Kravchenko, S. N. Skornyakov, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin // Bioorg. Med. Chem. - 2016. - 24(16). - P. 3771-3780.

230. Verbitskiy, E. V. Consecutive Snh and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions - an Efficient Strategy to Pyrimidine Bearing Pyrrole and Indole Fragments / E. V. Verbitskiy, G. L. Rusinov, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, E. M. Cheprakova, P. A. Slepukhin, M. G. Pervova, M. A. Ezhikova, M. I. Kodess // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - 33. - P. 66126621.

231. Tao, B. Simple Amine/Pd(OAc)2-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions of Aryl Bromides under Mild Aerobic Conditions / B. Tao, D. W. Boykin // J. Org. Chem. - 2004. - 69(13). -P.4330-4335.

232. Achelle, S. Photoluminescence Properties of Aryl-, Arylvinyl-, and Arylethynylpyrimidine Derivatives / S. Achelle, J. Rodriguez-Lopez, F. Robin-le Guen // ChemistrySelect - 2018. - 3(6). - P. 1852 - 1886.

233. Battace, A. Direct Arylation of Thiophenes via Palladium-Catalysed C-H Functionalisation at Low Catalyst Loadings / A. Battace, M. Lemhadri, T. Zair, H. Doucet, M. Santelli // Adv. Synth. Catal. - 2007. - 349(16). - P. 2507-2516.

234. Dong, J. J. Palladium-Catalyzed C2 or C5 Direct Arylation of 3-Formylthiophene Derivatives with Aryl Bromides / J. J. Dong, H. Doucet // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - 4. -P. 611-615.

235. Roger, J. Palladium-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Bearing Unprotected Hydroxyalkyl Functions using Aryl Bromides / J. Roger, F. Pozgan, H. Doucet // Adv. Synth. Catal. - 2010. - 352(4). - P. 696-710.

236. Laidaoui, N. Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Five-Membered Heteroarenes Bearing #-Monoalkylcarboxamide Substituents / N. Laidaoui, J. Roger, A. Miloudi, D. El Abed, H. Doucet // Eur. J. Org. Chem. - 2011. - 23. - P. 4373-4385.

237. Larbi, K. S. Palladium-Based Catalytic System for the Direct C3-Arylation of Furan-2-carboxamides and Thiophene-2-carboxamides / K. S. Larbi, H. Y. Fu, N. Laidaoui, K. Beydoun, A. Miloudi, D. El Abed, S. Djabbar, H. Doucet // ChemCatChem - 2012. - 4(6).

- P. 815-823.

238. Bensaid, S. Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides / S. Bensaid, H. Doucet // ChemSusChem - 2012. - 5(8). - P. 1559-1567.

239. Bensaid, S. Palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics with functionalised bromopyridines / S. Bensaid, H. Doucet // Tetrahedron - 2012. - 68(37).- P. 7655-7662.

240. Rossi, R. Cross-Coupling of Heteroarenes by C-H Functionalization: Recent Progress towards Direct Arylation and Heteroarylation Reactions Involving Heteroarenes Containing One Heteroatom / R. Rossi, F. Bellina, M. Lessi, C. Manzinia // Adv. Synth. Catal. - 2014.

- 356(1). - P. 17-117.

241. Yokooji, A. Synthesis of 5,5'-diarylated 2,2'-bithiophenes via palladium-catalyzed arylation reactions / A. Yokooji, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura // Tetrahedron - 2004. -60(32). - P. 6757-6763.

242. Kobayashi, K. Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Bromothiophenes at the C-H Bond Adjacent to the Sulfur Atom with a New Activator System, AgNO3/KF / K. Kobayashi, A. Sugie, M. Takahashi, K. Masui, A. Mori // Org. Lett. - 2005. - 7(22). - P. 5083-5085.

243. Amaladass, P. Pd-mediated C-H arylation of EDOT and synthesis of push-pull systems incorporating EDOT / P. Amaladass, J. A. Clement, A. K. Mohanakrishnan // Tetrahedron -2007. - 63(41). - P. 10363-10371.

244. Abdo, N. I. Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of Thieno[3,4-6]pyrazines: Synthesis of Advanced Oligomeric and Polymeric Materials / N. I. Abdo, A. A. El-Shehawy, A. A. El-Barbary, J.-S. Lee // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - 28. - P. 5540-5551.

245. Larbi, K. S. Palladium-Catalysed Direct Monoarylation of Bithiophenyl Derivatives or Bis(thiophen-2-yl)methanone with Aryl Bromides / K. S. Larbi, S. Djebbar, H. Doucet // Eur. J. Inorg. Chem. - 2011. - 23. - P. 3493-3502.

246. Baghbanzadeh, M. Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatic Compounds: Improved Conditions Utilizing Controlled Microwave Heating / M. Baghbanzadeh, C. Pilger, C. O. Kappe // J. Org. Chem. - 2011. - 76(19). - P. 8138-8142.

247. Sundberg, R. J. Pyrroles and their benzo derivatives: synthesis and applications / R. J. Sundberg // Comprehensive Heterocyclic Chemistry I / Eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees. Oxford: Pergamon Press. - 1996. -V. 4. - Ch. 3.06. - P. 313-376.

248. Imperatore, C. Alkaloids from Marine Invertebrates as Important Leads for Anticancer Drugs Discovery and Development / C. Imperatore, A. Aiello, F. D'Aniello, M. Senese, M. Menna // Molecules - 2014. - 19(12). - P. 20391-20423.

249. Perry, N. B. Alkaloids from the antarctic sponge Kirkpatrickia varialosa. : Part 1: Variolin b, a new antitumour and antiviral compound / N. B. Perry, L. Ettouati, M. Litaudon, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, S. Parkin, H. Hope // Tetrahedron - 1994. -50(13).- P. 3987-3992.

250. Trimurtulu, G. Alkaloids from the antarctic sponge Kirkpatrickia varialosa. Part 2: Variolin A and #(3')-methyl tetrahydrovariolin B / G. Trimurtulu, D. J. Faulkner, N. B. Perry, L. Ettouati, M. Litaudon, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, G. B. Jameson // Tetrahedron

- 1994. - 50(13).- P. 3993-4000.

251. Franco, L. H. Indole Alkaloids from the Tunicate Aplidium meridianum / L. H. Franco, E. B. de Kier Joffe, L. Puricelli, M. Tatian, A. M. Seldes, J. A. Palermo // J. Nat. Prod. - 1998.

- 61(9). - P. 1130-1132.

252. Seldes, A. M. Identification of two meridianins from the crude extract of the tunicate Aplidium meridianum by tandem mass spectrometry / A. M. Seldes, M. F. R. Brasco, L. H. Franco, J. A. Palermo / Nat. Prod. Res. - 2007. - 2. - P. 555-563.

253. Akue-Gedu, R. Synthesis and biological activities of aminopyrimidyl-indoles structurally related to meridianins / R. Akue-Gedu, E. Debiton, Y. Ferandin, L. Meijer, M. Prudhomme, F. Anizon, P. Moreau // Bioorg. Med. Chem. - 2009. - 17(13). - P. 4420-4424.

254. Bettayeb, K. Meriolins, a New Class of Cell Death-Inducing Kinase Inhibitors with Enhanced Selectivity for Cyclin-Dependent Kinases / K. Bettayeb, O. M. Tirado, S. Marionneau-Lambot, Y. Ferandin, O. Lozach, J. C. Morris, S. Mateo-Lozano, P. Drueckes, C. Schachtele, M. H. G. Kubbutat, F. Liger, B. Marquet, B. Joseph, A. Echalier, J. A. Endicott, V. Notario, L. Meijer // Cancer Res. - 2007. - 67(17). - P. 8325-8334.

255. Echalier, A. Meriolins (3-(Pyrimidin-4-yl)-7-azaindoles): Synthesis, Kinase Inhibitory Activity, Cellular Effects, and Structure of a CDK2/Cyclin A/Meriolin Complex / A. Echalier, K. Bettayeb, Y. Ferandin, O. Lozach, M. Clément, A. Valette, F. Liger, B. Marquet, J. C. Morris, J. A. Endicott, B. Joseph, L. Meijer // J. Med. Chem. - 2008. -51(4). - P. 737-751.

256. Yver, A. Osimertinib (AZD9291) - a science-driven, collaborative approach to rapid drug design and development / A. Yver // Annals of Oncology. - 2016. - 27(6). - P. 11651170.

257. Minari, R. Third-generation epidermal growth factor receptor-tyrosine kinase inhibitors in T790M-positive non-small cell lung cancer: review on emerged mechanisms of resistance / R. Minari, P. Bordi, M. Tiseo // Transl. Lung Cancer Res. - 2016. - 5(6). - P. 695-708.

258. Zhang, H. Design, synthesis, SAR discussion, in vitro and in vivo evaluation of novel selective EGFR modulator to inhibit L858R/T790M double mutants / H. Zhang, W. Wu, C. Feng, Z. Liu, E. Bai, X. Wang, M. Lei, H. Cheng, H. Feng, J. Shi, J. Wang, Z. Zhang, T. Jin, S. Chen, S. Hu, Y. Zhu // Eur. J. Med. Chem. - 2017. - 135. - P. 12-23.

259. Diab, S. Dual Inhibition of Mnk2 and FLT3 for potential treatment of acute myeloid leukaemia / S. Diab, A. M. Abdelaziz, P. Li, T. Teo, S. K.C. Basnet, B.Noll, M. H. Rahaman, J. Lu, J. Hou, M. Yu, B. T. Le, H. Albrecht, R. W. Milne, S. Wang // Eur. J.Med. Chem. - 2017. - 139. - P. 762-772.

260. Verbitskiy, E. V. Dithienoquinazolines - A Convenient Synthesis by the Oxidative Photocyclization of 4,5-Dithienyl-Substituted Pyrimidines and Their Photophysical Properties / E. V. Verbitskiy, P. A. Slepukhin, M. S. Valova, E. M. Cheprakova, A. V. Schepochkin, G. L. Rusinov, V. N. Charushin // Eur. J. Org. Chem. - 2014. - 36. - P. 8133-8141.

261. Verbitskiy, E. V. Synthesis, X-ray crystal structure and antimycobacterial activity of enantiomerically pure 1-ethyl-2,3-dicyano-5-(het)aryl-6-hetaryl-1,6-dihydropyrazines / E. V. Verbitskiy, M. S. Toporova, M. I. Kodess, M. A. Ezhikova, M. L. Isenov, M. G. Pervova, M. A. Kravchenko, I. D. Medvinskiy, S. N. Skornyakov, G. L. Rusinov, V. N. Charushin // ARKIVOC - 2014. - V. - P. 247-270.

262. Verbitskiy, E. V. Synthesis, antimycobacterial and antifungal evaluation of some new 1-ethyl-5-(hetero)aryl-6-styryl-1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitriles / E. V. Verbitskiy, P. A. Slepukhin, M. A. Kravchenko, S. N. Skornyakov, N. P. Evstigneeva, N. V. Kungurov, N. V. Zil'berberg, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2015. -25(3). - P. 524-528.

263. Gundersen, L.-L. Synthesis and Antimycobacterial Activity of 6-Arylpurines: The Requirements for the N-9 Substituent in Active Antimycobacterial Purines / L.-L. Gundersen, J. Nissen-Meyer, B. Spilsberg // J. Med. Chem. - 2002. - 45(6). - P. 13831386.

264. Khoje, A. D. Synthesis of non-purine analogs of 6-aryl-9-benzylpurines, and their antimycobacterial activities. Compounds modified in the imidazole ring / A. D. Khoje, A. Kulendrn, C. Charnock, B. Wan, S. Franzblau, L.-L. Gundersen // Bioorg. Med. Chem. -2010. - 18(20). - P. 7274-7282.

265. Sharma, V. Significance and biological importance of pyrimidine in the microbial world / V. Sharma, N. Chitranshi, A. K. Agarwal // International J. Med. Chem. - 2014. - - Article ID 202784, 31 pages.

266. Y. L. Janin Antituberculosis drugs: Ten years of research / Y. L. Janin // Bioorg. Med. Chem. - 2007. - 15(7). - P. 2479-2513.

267. Esfahanizadeh, M. Synthesis and evaluation of new fluorinated anti-tubercular compounds / M. Esfahanizadeh, K. Omidi, J. Kauffman, A. Gudarzi, S. S. Zahedani, S. Amidi, F. Kobarfard // Iranian J. Pharm. Res. - 2014. - 13(1). - P. 115-126.

268. Brandvang, M. Synthesis and antimycobacterial activity of 5-formylaminopyrimidines; analogs of antibacterial purines /M. Brandvang, C. Charnock, L.-L. Gundersen // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2009. - 19(12). - P. 3297-3299.

269. Bakkestuen, A. K. 9-Benzylpurines with inhibitory activity against Mycobacterium tuberculosis / A. K. Bakkestuen, L.-L. Gundersen, G. Langli, F. Liu, J. M. J. Nols0e // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2000. - 10(11). - P. 1207-1210.

270. Патент США US 3704301 A. МПК7 C07D405/04. 4-(5-Nitrofuryl)pyrimidines / H. Berger, R. Gall, H. Merdes, K. Stach, W. Voemel, W. Sauer - US830,489; заявл. 04.06.1969; опубл. 28.11.1972.

271. Verbitskiy, E. V. Synthesis and biological evaluation of novel 5-aryl-4-(5-nitrofuran-2-yl)-pyrimidines as potential antibacterial agents / E. V. Verbitskiy, S. A. Baskakova, N. A. Gerasimova, N. P. Evstigneeva, N. V. Zil'berberg, N. V. Kungurov, M. A. Kravchenko, S. N. Skornyakov, M. G. Pervova, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2017. - 27(13). - P. 3003-3006.

272. Verbitskiy, E. V. New 5-arylamino-4-(5-nitrofuran-2-yl)pyrimidines as promising antibacterial agents / E. V. Verbitskiy, S. A. Baskakova, N. A. Gerasimova, N. P. Evstigneeva, N. V. Zil'berberg, N. V. Kungurov, M. A. Kravchenko, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin // Mendeleev Commun. - 2018. - 28(4). - P. 393-395.

273. Ruiz-Castillo, P. Applications of Palladium-Catalyzed C-N Cross-Coupling Reactions / P. Ruiz-Castillo, S. L. Buchwald // Chem. Rev. - 2016. - 116(19). - P. 12564-12649.

274. Международный Патент WO 2005047284 A1. МПК7 C07D471/04. Hydroxyalkyl substituted pyrido-7-pyrimidin-7-ones / D. M. Goldstein - PCT/EP2004/012475; заявл. 13.11.2003; опубл. 26.05.2005.

275. Международный Патент WO 2012172043 A1. МПК7 A61K31/52, A61P31/04, C07D473/32. Purine derivatives and their use as pharmaceuticals for prevention or treatment of bacterial infections / D. Atamanyuk, A. Denis, V. Gerusz, B. Ledoussal, Y. Bonvin, N. Desroy, J. Gold, F. Moreau, M. Oxoby - PCT/EP2012/061428; заявл. 15.06.2011; опубл. 20.12.2012.

276. Международный Патент WO 2009109605 A1. МПК7 A61K31/5377, A61K45/06, A61P35/00. Use of pyrimidine derivatives for the treatment of EGFR dependent diseases or diseases that have acquired resistance to agents that target EGFR family members / C. Garcia-Echeverria, S.-M. Maira - PCT/EP2009/052564; заявл. 05.03.2008; опубл. 11.09.2009.

277. Международный Патент WO 2005095382 A1. МПК7 A61K31/506, A61K31/5377, A61K31/541, A61K31/551, A61P35/00, A61P35/02, C07D401/14, C07D413/04, C07D413/14, C07D417/14. Preparation of oxadiazolylpyrimidine derivatives as antitumor agents / H. Arai, T. Matsumura, S. Isami, H. Ishida, K. Hagihara, H. Umehara, Y. Yamashita, N. Oiwa, Y. Shiotsu, T. Naoe, H. Kiyoi - PCT/JP2005/006034; заявл. 30.03.2004; опубл. 13.10.2005.

278. Международный Патент WO 2007032445 A1. МПК7 A61K31/506, A61K31/5377, A61P11/06, A61P25/00, A61P25/28, A61P29/00, A61P35/00, A61P37/06, A61P37/08, A61P43/00, A61P5/00, A61P9/00, C07D401/14, C07D409/14, C07D413/04, C07D413/14, G01N33/15; G01N33/50. Preparation of pyrimidine compounds as protein kinase inhibitors / S. Yukimasa, I. Hiroshi, U. Hiroshi, A. Hitoshi - PCT/JP2006/318290; заявл. 16.09.2005; опубл. 22.03.2007.

279. Del Bello, F. Identification of 2-aminopyrimidine derivatives as inhibitors of the canonical Wnt signaling pathway / F. Del Bello, A. Farande, M. Giannella, A. Piergentili, W. Quaglia, T. Benicchi, F. Cappelli, A. Nencini, M. Salerno, R. J. Thomas, M. Travagli, M. Varrone // Bioorg. Med. Chem. - 2015. - 23(17). - P. 5725-5733.

280. Международный Патент WO 2009100438 A2. МПК7 A61K31/341, A61K31/343, A61K31/381, A61K31/415, A61K31/4184, A61K31/423, A61K31/4245, A61K31/426, A61K31/428, A61P27/16. Compounds that enhance ATOH-1 expression / A. Edge, K. Seyb, M. Glicksman, L. Qiao, G. D. Cuny, S.-J. Jeon - PCT/US2009/033569; заявл. 07.02.2008; опубл. 13.08.2009.

281. Международный Патент WO 2012055942 A1. МПК7 A61K31/506, A61K31/5377, A61K31/55, A61P25/00, C07D407/14, C07D413/14. Alpha-7 nicotinic receptor modulators for the treatment of pain, a psychotic disorder, cognitive impairment or Alzheimer's disease / D. Dean, A. Lightfoot, S. Roomans - PCT/EP2011/068807; заявл. 27.10.2010; опубл. 03.05.2012.

282. Патент США US 9133178 B2. МПК7 A61K31/5377, A61K45/06, C07D413/14. Alpha-7 nicotinic receptor modulators for the treatment of pain, a psychotic disorder, cognitive impairment or Alzheimer's disease / D. Dean, A. Lightfoot, S. Roomans -PCT/EP2011/068807; заявл. 26.10.2011; опубл. 15.09.2015.

283. Чепракова, Е. М. Синтез 5-(гет)арил- и 4,5-ди(гет)арил-2-(тио)морфолинопиримидинов из 2-хлорпиримидина с использованием реакций SNH и кросс-сочетания / Е. М. Чепракова, Е. В. Вербицкий, М. А. Ежикова, М. И. Кодесс, М. Г. Первова, П. А. Слепухин, М. С. Топорова, М. А. Кравченко, И. Д. Медвинский, Г. Л. Русинов, В. Н. Чарушин // Известия РАН. Серия химическая. - 2014. - 6. - С. 1350-1359.

284. Патент РФ 2547844 C1. МПК7 C07D409/14, C07D413/14, C07D417/14. Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина / В. Н. Чарушин, Г. Л. Русинов, Е. В. Вербицкий, Е. М. Чепракова - 2013148239/04; заявл. 29.10.2013; опубл. 10.04.2015.

285. Verbitskiy, E. V. Heteroacenes Bearing the Pyrimidine Scaffold: Synthesis, Photophysical and Electrochemical Properties / E. V. Verbitskiy, E. M. Cheprakova, N. I. Makarova, I. V. Dorogan, A. V. Metelitsa, V. I. Minkin, P. A. Slepukhin, T. S. Svalova, A. V. Ivanova, A. N. Kozitsina, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin // Eur. J. Org. Chem. - 2016. - 7. - P. 1420-1428.

286. Beukers, M. W. Structure - affinity relationships of adenosine A2B receptor ligands / M. W. Beukers, I. Meurs, A. P. Ijzerman // Med. Res. Rev. - 2006. - 26(5). - P. 667-698.

287. Патент США US 6030969 A. МПК7 C07D471/04, A61K31/505, C07D471/04. 5,6,7-trisubstituted-4-aminopyrido[2,3-d] pyrimidine compounds / S. S. Bhagwat, R. J. Perner, Y.-G. Gu - US 09/058,324; заявл. 09.04.1998; опубл. 29.02.2000.

288. Mantri, M. 2-Amino-6-furan-2-yl-4-substituted Nicotinonitriles as A2A Adenosine Receptor Antagonists / M. Mantri, O. de Graaf, J. van Veldhoven, A. Göblyös, J. K. von Frijtag Drabbe Künzel, T. Mulder-Krieger, R. Link, H. de Vries, M. W. Beukers, J. Brussee, A. P. Ijzerman // J. Med. Chem. - 2008. - 51(15). - P. 4449-4455.

289. Международный Патент WO 2004055015 A1. МПК7 A61K31/44, C07D213/84, C07D213/85, C07D215/54, C07D217/26, C07D221/10, C07D401/04, C07D405/04, C07D405/14, C07D409/04, C07D409/14, C07D413/14, C07D417/14, C07D471/04, C07D491/04, C07D491/048, C07D495/04, C07D471/04. Aminocyanopyridine inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 / D. R. Anderson, N. W. Stehle, S. A. Kolodziej, E. J. Reinhard, L. F. Lee - PCT/US2003/038980; заявл. 12.12.2002; опубл. 01.07.2004.

290. Международный Патент WO 2004054505 A3. МПК7 A61K31/4162, A61K31/4164, A61K31/4188, A61K31/44, A61K31/455, A61K31/473, A61K31/4745, C07D491/052, C07D491/153, C07D507/00, A61K. Method of using aminocyanopyridine compounds as mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors / E. J. Reinhard, S. A. Kolodziej, D. R. Anderson, N. W. Stehle, W. F. Vernier, L. F. Lee, S. G. Hegde -PCT/US2003/039166; заявл. 12.12.2002; опубл. 01.07.2004.

291. Патент Германии DE 4117802 A1. МПК7 C07D213/85, C07D215/54, C07D217/26, C07D221/04, C07D221/22, C07D405/04, C07D405/06, C07D409/04, A61K31/455, A61K31/47, C07D213/85, C07D215/54, C07D217/26, C07D221/02, C07D221/22, C07D401/04, C07D405/04, C07D409/04, C07D413/04, C07D491/113. New 2-amino-pyridin-3-carbonitrile derivs. - used for treatment of human cytomegalovirus / P. Koeckritz, C. Ruhmann, D. Fieblinger, C. Schroeder, B. Joksch, H. Heider, B. Weiher, J. Liebscher - DE 4117802; заявл. 30.05.1991; опубл. 03.12.1992.

292. Ghoneim, K. M. 3-Novel Thienyl-Substituted Pyridone and Pyridine Derivatives, Synthesis and Antimicrobial Activity / K. M. Ghoneim, M. M. Badran, M. A. Shaaban, S. El-Meligie // Egypt. J. Pharm. Sci. - 1988. - 29(1-4). - P. 553-562.

293. Ghorab, M. M. Synthesis and antibacterial properties of new dithienyl containing pyran, pyrano[2,3-6]pyridine, pyrano[2,3-d]pyrimidine and pyridine derivatives / M. M. Ghorab, A. Y. Hassan // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements - 1998. - 141(1). - P. 251-261.

294. Verma, P. Synthesis and antimicrobial screening of some new pyrido[2,3-d]pyrimidines and their ribofuranosides / P. Verma, N. Kumar, S. Bhargava, A. K. Yadav // Indian J. Heterocycl. Chem. - 2007. - 16(4). - P. 387-390.

295. Mungra, D. C. An efficient one-pot synthesis and in vitro antimicrobial activity of new pyridine derivatives bearing the tetrazoloquinoline nucleus / D. C. Mungra, M. P. Patel, R. G. Patel // ARKIVOC - 2009. - XIV. - P. 64-74.

296. Патент ГДР DD 287260 A5. МПК7 C07D213/85, C07D213/85. Verfahren zur herstellung von 6-substittuirten 2-amino-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridinen / V. Hagen, B. Gentsch, A. Rumler, G. Faust, D. Lohmann, A. Walter, A. Hagen - DD19890332152; заявл. 29.08.1989; опубл. 21.02.1991.

297. Troschutz, R. Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen / R. Troschutz, T. Dennstedt // Arch. Phrm. (Weinheim). - 1994. - 327(1). - P. 33-40.

298. Wu, Q. Divergent Syntheses of 2-Aminonicotinonitriles and Pyrazolines by Copper-Catalyzed Cyclization of Oxime Ester / Q. Wu, Y. Zhang, S. Cui // Org. Lett. - 2014. -16(5). - P. 1350-1353.

299. Вербицкий, Е. В. Синтез 6-тиенилзамещенных 2-амино-3-цианопиридинов / Е. В. Вербицкий, Е. М. Чепракова, М. Г. Первова, Г. Г. Данагулян, Г. Л. Русинов, О. Н. Чупахин, В. Н. Чарушин // Известия РАН. Серия химическая. - 2015. - 3. - С. 689694.

300. Вербицкий, Е. В. 2-Амино-5-(гет)арил-6-(2-тиенил)-3-цианопиридины в качестве органических красителей для сенсибилизированных красителями солнечных батарей: синтез, квантово-химические расчеты, спектральные и электрохимические свойства / Е. В. Вербицкий, П. А. Слепухин, Ю. О. Субботина, М. С. Валова, А. В. Щепочкин, Е. М. Чепракова, Г. Л. Русинов, В. Н. Чарушин // Химия гетероциклических соединений. - 2014. - 6. - С. 883-896.

301. Charushin, V. N. Ring transformations of 5-nitropyrimidine via inverse Diels-Alder reactions / V. N. Charushin, H. C. van der Plas // Tetrahedron Lett. - 1982. - 23(38). - P. 3965-3968.

302. Charushin, V. N. Ring transformations in reactions of heterocyclic compounds with nucleophiles. The conversion of 5 - nitropyrimidine into pyridine derivatives by CH - acitve nitriles / V. N. Charushin, H. C. van der Plas // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. -1983. - 102(7-8). - P. 373-377.

303. Oostveen, E. A. Ring transformations in reactions of heterocyclic compounds with nucleophiles (IX). Conversion of N - methylpyrimidinium salts in pyridines by carbanions / E. A. Oostveen, H. C. van der Plas // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1974. - 93(8). - P. 233-236.

304. Данагулян, Г. Г. Перегруппировка Коста-Сагитуллина и другие изомеризационные рециклизации пиримидинов / Г. Г. Данагулян // Химия гетероциклических соединений. - 2005. - 10. - С. 1445-1480.

305. Sagitullin, R. S. Rearrangement of 2-alkylpyrimidines to 2-aminopyridines / R. S. Sagitullin, A. N. Kost, G. G. Danagulyan // Tetrahedron Lett. - 1978. - 19(43). - P. 41354136.

306. Danagulyan, G. G. Exchange Aminations in Conversions of Pyrimidinium Iodides to 2-Alkylaminonicotinic Acids / G. G. Danagulyan, L. G. Sahakyan, A. R. Katritzky, S. N. Denisenko // Heterocycles - 2000. - 53(2). - P. 419-422.

307. Verbitskiy, E. V. A new route towards dithienoquinazoline and benzo[/]thieno[3,2-^jquinazoline systems using Pd-catalyzed intramolecular cyclization under microwave irradiation / E. V. Verbitskiy, G. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin // ARKIVOC - 2016. - iv. - P. 204-216.

308. Parker, C. O. Photochemical Conversion of Stilbene to Phenanthrene / C. O. Parker, P. E. Spoerri // Nature - 1950. - 166. - P. 603.

309. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Photocyclization of Stilbenes and Related Molecules in Organic Reactions; Wiley: New York, 1984, Vol. 30, p. 1.

310. Handbook of Synthetic Photochemistry; Albini, A., Fagnoni, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010, 463 p.

311. De Keukeleire, D. Photochemical strategies for the construction of polycyclic molecules /

D. De Keukeleire, S. L. He // Chem. Rev. - 1993. - 93(1). - P. 359-380.

312. Бакулев, В.А. 1,6-Электроциклические реакции / В.А. Бакулев // Успехи химии -1995. - 64(2). - С. 107-132.

313. J0rgensen, K. B. Photochemical Oxidative Cyclisation of Stilbenes and Stilbenoids—The Mallory-Reaction / K. B. J0rgensen // Molecules - 2010. - 15(6). - Р. 4334-4358.

314. Львов, А. Г. Фотоиндуцированные перегруппировки диарилэтенов / А. Г. Львов, В. З. Ширинян // Химия гетероциклических соединений - 2016. - 52(9). - P. 658-665.

315. Pierce, L. T.Synthesis and identification of novel indolo[2,3-a]pyrimido[5,4-c]carbazoles as a new class of anti-cancer agents / L. T. Pierce, M. M. Cahill, H. J. Winfield, F. O. McCarthy // Eur. J. Med. Chem. - 2012. - 56. - Р. 292-300.

316. Вербицкий, Е. В. Синтез дитиенохиназолинов из пиримидинов с использованием внутримолекулярной реакции нуклеофильного ароматического замещения водорода /

E. В. Вербицкий, Е. М. Династия, А. А. Баранова, О. С. Ельцов, Г. Л. Русинов, О. Н. Чупахин, В. Н. Чарушин // Химия гетероциклических соединений - 2017. - 53(10). -Р.1156-1160.

317. Köhler, A.; Bässler, H. A. Electronic Processes in Organic Semiconductors: An Introduction, John Wiley & Sons, 2015.

318. Costa, J. C. S. Optical band gaps of organic semiconductor materials / J. C. S. Costa, R. J. S. Taveira, C. F. R. A. C. Lima, A. Mendes, L. M.N.B.F. Santos // Optical Materials -2016. - 58. - P. 51-60.

319. Neese, F. The ORCA program system / F. Neese // Wiley Interdiscip Rev. Comput. Mol. Sci. - 2012. - 2. - P. 73-78.

320. Takimiya, K. Thienoacene-Based Organic Semiconductors / K. Takimiya, S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki // Adv. Mater. - 2011. - 23(38). - P. 4347-4370.

321. Cardona, C. M. Electrochemical Considerations for Determining Absolute Frontier Orbital Energy Levels of Conjugated Polymers for Solar Cell Applications / C. M. Cardona, W. Li, A. E. Kaifer, D. Stockdale, G. C. Bazan // Adv. Mater. - 2011. - 23(20). -P. 2367-2371.

322. Black, H. T. Synthesis, Crystal Structures, and Electronic Properties of Nonlinear Fused Thienoacene Semiconductors / H. T. Black, S. Liu, V. S. Ashby // Org. Lett. - 2011. -13(24). - P. 6492-6495.

323. Gaussian 09, Revision C.01 / M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox. - Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.

324. Meech, S. R. Photophysics of some common fluorescence standards / S. R. Meech, D. Phillips // J. Photochem. - 1983. - 23(2). - P. 193-217.

325. Sánchez-Carrera, R. S. Optical absorption and emission properties of end-capped oligothienoacenes: A joint theoretical and experimental study / R. S. Sánchez-Carrera, M. C. R. Delgado, C. C. Ferrón, R. M. Osuna, V. Hernández, J. T. L. Navarrete, A. Aspuru-Guzik // Organic Electronics - 2010. - 11(10). - P. 1701-1712.

326. Gagneux, S. Global phylogeography of Mycobacterium tuberculosis and implications for tuberculosis product development / S. Gagneux, P. M. Small // Lancet Infect. Dis. - 2007. - 7(5). - P. 328-337.

327. Edlin, B. R. An outbreak of multidrug-resistant tuberculosis among hospitalized patients with the acquired immunodeficiency syndrome / B. R. Edlin, J. I. Tokars, M. H. Grieco, J. T. Crawford, J. Williams, E. M. Sordillo, K. R. Ong, J. O. Kilburn, S. W. Dooley, K. G. Castro // N. Engl. J. Med. - 1992. - 326(23). - P. 1514-1521.

328. Fischl M.A. An Outbreak of Tuberculosis Caused by Multiple-Drug-resistant Tubercle Bacilli among Patients with HIV Infection / M. A. Fischl, R. B. Uttamchandani, G. L. Daikos, R. B. Poblete, J. N. Moreno, R. R. Reyes, A. M. Boota, L. M. Thompson, T. J. Cleary, S. Lai // Ann. Intern. Med. - 1992. - 117(3). - P. 177-183.

329. Shi, R. Overview of Anti-Tuberculosis (TB) Drugs and Their Resistance Mechanisms / R. Shi, N. Itagaki, I. Sugawara // Mini Rev. Med. Chem. - 2007. - 7(11). - P. 1177-1185.

330. Sensi, P. History of the development of rifampin / P. Sensi // Rev. Infect. Dis. - 1983. - 5 Suppl. 3. - S402-406.

331. Bloom, B. R. Tuberculosis: Commentary on a Reemergent Killer / B. R. Bloom, C. J. L. Murray // Science - 1992. - 257(5073). - P. 1055-1064.

332. O'Brien, A. Development of fluoroquinolones as first-line drugs for tuberculosis-at long last! / A. O'Brien // J. Respir. Crit. Care. Med. - 2003. - 168(11). - P. 1266-1268.

333. Heifets, L. B. Antimycobacterial drugs / L. B. Heifets // Semin. Respir. Infect. - 1994. -9(2). - P. 84-103.

334. Василев, В. Н. Микобактериозы и микозы легких / В. Н. Василев. - София: Медицина и физкультура, 1971. - 382 с.

335. Першин, Г. Н. Методы экспериментальной химиотерапии / Г. Н. Першин. - М.: Медицина, 1971.

336. Беленький, М. Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта / М.Л. Беленький. - М.: Наука, 1963. - С. 81-106.

337. Handbook of Anti-Tuberculosis Agents. Pyrazinamide // Tuberculosis - 2008. - 88(2). -P.141-144.

338. Handbook of Anti-Tuberculosis Agents. Isoniazid // Tuberculosis - 2008. - 88(2). - P. 112-116.

339. Walsh C. T. Prospects for new antibiotics: a molecule-centered perspective / C. T. Walsh, T. A. Wencewicz // J. Antibiot. (Tokyo). - 2014. - 67(1). - P. 7-22.

340. Silver L. L. Challenges of Antibacterial Discovery / L. L. Silver // Clin. Microbiol. Rev. -2011. - 24(1). - P. 71-109.

341. Antibiotic Resistance Threats in the United States, 2013 (https://www.cdc.gov/drugresistance/pdf/ar-threats-2013-508.pdf)

342. Машковский М. Д. Лекарственные средства. - 16-е изд., испр. и доп. - М.: Новая волна: Издатель Умеренков, 2016. - 1216 с.

343. Meissner A. Structure-activity relationships of 2-aminothiazoles effective against Mycobacterium tuberculosis / A. Meissner, H. I. Boshoff, M. Vasan, B. P. Duckworth, C. E. Barry III, C. C. Aldrich // Bioorg. Med. Chem. - 2013. - 21(21). - P. 6385- 6397.

344. Патент РФ 2626647 C1. МПК7 C07D 405/04, A61K 31/506, A61P 31/04. 5-Арилзамещенный 4-(5-нитрофуран-2-ил)пиримидин, обладающий широким спектром антибактериальной активности, способ его получения и промежуточное соединение, обладающее широким спектром антибактериальной активности / Е. В. Вербицкий, С. А. Баскакова, Н. А. Герасимова, Н. П. Евстигнеева, П. Г. Аминева, Н. В. Зильберберг, Н. В. Кунгуров, Г. Л. Русинов, О. Н. Чупахин, В. Н. Чарушин -2016134142; заявл. 19.08.2016; опубл. 31.07.2017.

345. Патент РФ 2642428 C1. МПК7 C07D 405/04, A61K 31/345, A61K 31/506, A61P 31/04. #-Арил-4-(5-нитрофуран-2-ил)-пиримидин-5-амины, проявляющие антибактериальную активность, и способ их получения / Е. В. Вербицкий, С. А. Баскакова, Н. А. Герасимова, Н. П. Евстигнеева, Н. В. Зильберберг, Н. В. Кунгуров, Г. Л. Русинов, О. Н. Чупахин, В. Н. Чарушин - 2017124815; заявл. 11.07.2017; опубл. 25.01.2018.

346. O'Regan, B. A low-cost, high-efficiency solar cell based on dye-sensitized colloidal TiO2 films / B. O'Regan, M. Grätzel // Nature - 1991. - 353. - P. 737-740.

347. Hagfelft, A. Dye-Sensitized Solar Cells / A. Hagfelft, G. Boschloo, L. Kloo, H. Pettersson // Chem. Rev. - 2010. - 110(11). - Р. 6595-6663.

348. Ooyama, Y. Dye-Sensitized Solar Cells Based on Donor-p-Acceptor Fluorescent Dyes with a Pyridine Ring as an Electron-Withdrawing-Injecting Anchor ing Group / Y. Ooyama, T. Nagano, S. Inoue, I. Imae, K. Komaguchi, J. Ohshita, Y. Harima // Chem. Eur. J. - 2011. - 17(52). - P. 14837-14843.

349. Ooyama, Y. Dye-Sensitized Solar Cells Based On Donor-Acceptor n-Conjugated Fluorescent Dyes with a Pyridine Ring as an Electron-Withdrawing Anchoring Group / Y. Ooyama, S. Inoue, T. Nagano, K. Kushimoto, J. Ohshita, I. Imae, K. Komaguchi, Y. Harima // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - 50(32). - P. 7429-7433.

350. Ooyama, Y. Photophysical and Electrochemical Properties, and Molecular Structures of Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells / Y. Ooyama, Y. Harima // ChemPhysChem 2012. - 13(18). - P. 4032-4080.

351. Ooyama, Y. Dye-sensitized solar cells based on D-n-A fluorescent dyes with two pyridyl groups as an electron-withdrawing-injecting anchoring group / Y. Ooyama, N. Yamaguchi, I. Imae, K. Komaguchi, J. Ohshita, Y. Harima // Chem. Commun. - 2013. -49. - P. 25482550.

352. Harima, Y. Lewis-Acid Sites of TiO2 Surface for Adsorption of Organic Dye Having Pyridyl Group as Anchoring Unit / Y. Harima, T. Fujita, Y. Kano, I. Imae, K. Komaguchi, Y. Ooyama, J. Ohshita // J. Phys. Chem. C. - 2013. - 117(32). P. 16364-16370.

353. Lu, J. Zinc Porphyrins with a Pyridine - Ring - Anchoring Group for Dye - Sensitized Solar Cells / J. Lu, X. Xu, Z. Li, K. Cao, J. Cui, Y. Zhang, Y. Shen, Y. Li, J. Zhu, S. Dai, W. Chen, Y. Cheng, M. Wang // Chem. Asian J. - 2013. - 8(5). - P. 956-962.

354. Ooyama, Y. Development of a D-n-A dye with benzothienopyridine as the electron-withdrawing anchoring group for dye-sensitized solar cells / Y. Ooyama, T. Sato, Y. Harima, J. Ohshita // J. Mater. Chem. A. - 2014. - 2. - P. 3293-3296.

355. Mao, J. Dye-Sensitized Solar Cells Based on Functionally Separated D-n-A Dyes with 2-Cyanopyridine as an Electron-Accepting and Anchoring Group / J. Mao, D. Wang, S.-H. Liu, Y. Hang, Y. Xu, Q. Zhang, W. Wu., P.-T. Chou, J. Hua // Asian J. Org. Chem. - 2014. - 3(2). - P. 153-160.

356. Ooyama, Y. Specific solvatochromism of D-n-A type pyridinium dyes bearing various counter anions in halogenated solvents / Y. Ooyama, Y. Oda, T. Mizumo, J. Ohshita // Tetrahedron - 2013. - 69(6). - P. 1755-1760.

357. Barltrop, J. A.; Coyle, J. D. Excited states in organic chemistry. London, New York, Wiley, 1975, p. 376.

358. Barich, D. H. Investigation of the Structural Conformation of Biphenyl by Solid State 13C NMR and Quantum Chemical NMR Shift Calculations / D. H. Barich, R. J. Pugmire, D. M. Grant // J. Phys. Chem. A. - 2001. - 105(28). - P. 6780-6784.

359. Turro, N. J. Modern molecular photochemistry. Sausalito, CA, University Science Books, 1991. p. 628.

360. Michl, J.; Bonacic-Koutecky, V. Electronic aspects of organic photochemistry. New York, Wiley-Interscience, 1991, p. 475.

361. Reichardt, C., Welton, T. Solvents and solvent effects in organic chemistry. Weinheim, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011, p. 692.

362. Hadad, C. 4-Arylvinyl-2,6-di(pyridin-2-yl)pyrimidines: Synthesis and Optical Properties / C. Hadad, S. Achelle, J. C. Garcia-Martinez, J. Rodriguez-Lopez // J. Org. Chem. - 2011. -76(10). - P. 3837-3845.

363. Yanai, T. A new hybrid exchange-correlation functional using the Coulomb-attenuating method (CAM-B3LYP) / T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy // Chem. Phys. Lett. - 2004. -393(1-3). - P. 51- 57.

364. Improta, R. A state-specific polarizable continuum model time dependent density functional theory method for excited state calculations in solution / R. Improta, V. Barone, G. Scalmani, M. J. Frisch // J. Chem. Phy. - 2006. - 125(5). - 054103.

365. Verbitskiy, E. V. Synthesis, Photophysical and Redox Properties of the D-n-A Type Pyrimidine Dyes Bearing the 9-Phenyl-9#-Carbazole Moiety / E. V. Verbitskiy, A. V. Schepochkin, N. I. Makarova, I. V. Dorogan, A. V. Metelitsa, V. I. Minkin, S. A. Kozyukhin, V. V. Emets, V. A. Grindberg, O. N. Chupakhin, G. L. Rusinov, V. N. Charushin // J. Fluoresc. - 2015. - 25(3). - P. 763-775.

366. Тесленко, А. Ю. 3-Амино-3-(пиперидин-1-ил)арилазоакрилонитрилы как сенсибилизирующие агенты ячеек Гретцеля / А. Ю. Тесленко, С. Г. Лесогорова, Н. П. Бельская, Ю. О. Субботина // Бутлеровские сообщения - 2012. - 32(12). - C. 46-50.

367. Beauchamp, R. O. A Critical Review of the Literature on Nitrobenzene Toxicity / R. O. Beauchamp, R. D. Irons, D. E. Rickert, D. B. Couch, T. E. Hamm // CRC Crit. Rev. Toxicol. - 1982. - 11(1). - P. 33-84.

368. Rickert, D. E. Dinitrotoluene: Acute Toxicity, Oncogenicity, Genotoxicity, and Metabolism / D. E. Rickert, B. E. Butterworth, J. A. Popp, D. F. Krahn // CRC Crit. Rev. Toxicol. - 1984. -13(3). - P. 217-234.

369. Conder, J. M. Preliminary kinetics and metabolism of 2,4,6-trinitrotoluene and its reduced metabolites in an aquatic oligochaete // J. M. Conder, T. W. La Point, A. T. Bowen // Aquat. Toxicol. - 2004. - 69(3). - P. 199-213.

370. Sunahara, G. I.; Lotufo, G.; Kuperman, R. G.; Hawari, J. Ecotoxicology of explosives. Boca Raton, London, New York, CRC Press Taylor & Francis, 2009, p. 336.

371. Krausa, M.; Reznev, A. A. Vapor and trace detection of explosives for antiterrorism purposes. Boston, Kluwer Academic Publisher, 2004, p. 152.

372. Yinon, J. Counterterrorist detection techniques of explosives. Amsterdam, Boston, Heidelberg, London, New York, Oxford, Paris, San Diego, San Francisco, Singapore, Sydney, Tokyo, Elsevier B.V., 2007, p. 440.

373. Giannoukos, S. Chemical Sniffing Instrumentation for Security Applications / S. Giannoukos, B. Brkic, S. Taylor, A. Marshall, G. F. Verbeck // Chem. Rev. - 2016. -116(14). - P. 8146-8172.

374. Moore, D. S. Instrumentation for trace detection of high explosives / D. S. Moore // Rev. Sci. Instrum. - 2004. - 75(8). - P. 2499-2512.

375. Brown, K. E. Advances in explosives analysis - part I: animal, chemical, ion, and mechanical methods // K. E. Brown, M. T. Greenfield, S. D. McGrane, D. S. Moore // Advances in explosives analysis e part I: animal, chemical, ion, and mechanical methods. Anal. Bioanal. Chem. - 2016. - 408(1). - P. 35-47.

376. Brown, K. E. Advances in explosives analysis - part II: photon and neutron methods // K. E. Brown, M. T. Greenfield, S. D. McGrane, D. S. Moore // Anal. Bioanal. Chem. - 2016.

- 408(1). - P. 49- 65.

377. Meaney, M. S. Luminescence-based methods for sensing and detection of explosives / M. S. Meaney, V. L. McGuffin // Anal. Bioanal. Chem. - 2008. - 391. - Р. 2557-2576.

378. Зырянов, Г. В. Хемосенсоры для обнаружения нитроароматических (взрывчатых) веществ / Г. В. Зырянов, Д. С. Копчук, И. С. Ковалев, Э. В. Носова, В. Л. Русинов, О.

H. Чупахин // Успехи химии - 2014. - 83(9). - С. 783-819.

379. Shanmugaraju, S. п-Electron rich small molecule sensors for the recognition of nitroaromatics / S. Shanmugaraju, P. S. Mukherjee // Chem. Commun. - 2015. - 51(89). -P.16014-16032.

380. Toal, S. J. Polymer sensors for nitroaromatic explosives detection / S. J. Toal, W. C. Trogler // J. Mater. Chem. - 2006. - 16(28). - P. 2871-2883.

381. Liu, T. Photochemical Stabilization of Terthiophene and Its Utilization as a New Sensing Element in the Fabrication of Monolayer-Chemistry-Based Fluorescent Sensing Films / T. Liu , L. Ding, G. He, Y. Yang, W. Wang, Y. Fang. // ACS Appl. Mater. Interfaces - 2011.

- 3(4). - P. 1245-1253.

382. Liu, T. Single-layer assembly of pyrene end-capped terthiophene and its sensing performances to nitroaromatic explosives / T. Liu, L. Ding, K. Zhao, W. Wanga, Y. Fang // J. Mater. Chem. - 2012. - 22(3). - P. 1069-1077.