Катализаторы трансформации диметилового эфира/метанола в жидкие углеводороды тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.15, доктор наук Долуда Валентин Юрьевич

• Долуда Валентин Юрьевич
• доктор наук
• 2019

Оглавление диссертации доктор наук Долуда Валентин Юрьевич

ВВЕДЕНИЕ

1 Обзор литературных источников

1.1 Сравнение методов получения синтетических углеводородов

1.2 Трансформация диметилового эфира и/или метанола в углеводороды

1.3 Трансформация диметилового эфира и/или метанола с использованием цеолитов

1.4 Влияние температуры на процесс трансформации метанола в углеводороды

1.5 Влияние давления на процесс трансформации метанола в углеводороды

1.6 Влияние удельной скорости подачи метанола на процесс трансформации метанола в углеводороды

1.7 Влияние внесения Н20, N2, Н2 и олефинов в реакционную среду на процесс трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды

1.8 Особенности использования метанола или диметилового эфира в качестве исходного реагента процесса получения углеводородов

1.9 Влияние размера пор цеолитов и их топологии на процесс трансформации метанола в углеводороды

1.10 Влияние кислотности цеолитов на процесс трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды

1.11 Модификация цеолитов

1.11.1 Паровая модификация цеолитов

1.11.2 Щелочная модификация цеолитов

1.11.3 Модификация цеолитов кислотами

1.11.4 Модификация цеолитов ионами (металлами и неметаллами)

1.11.5 Модификация цеолитов фтороводородом

1.11.6 Микромезопористые и иерархически организованные цеолиты в трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды

1.12 Механизм трансформации метанола в углеводороды

1.12.1 Образование диметилового эфира

1.12.2 Образование первой С-С связи

1.12.3 Механизм образования ароматических углеводородов и длинноцепочечных олефинов

1.13 Кинетическое моделирование процесса каталитической трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды

1.14 Промышленные катализаторы трансформации метанола в углеводороды

1.15 Дезактивация и изменение свойств цеолита в процессе трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды

1.16 Промышленное применение процесса каталитической трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды

1.17 Применение микрореакторов в процессе каталитической трансформации метанола в углеводороды

1.18 Синтез цеолитов и комбинированных металлоцеолитных систем

1.18.1 Темплатный синтетический подход

1.18.2 Безтемплатный синтетический подход

1.18.3 Индуцированный синтез

1.18.4 Многоступенчатый синтетический подход

1.18.5 Синтез цеолитов в ионных жидкостях

1.18.6 Микроволновый синтез наночастиц цеолитов

1.18.7 Микроканальный синтез наносруктурированных цеолитов

1.18.8 Синтез наночастиц цеолитов в условиях стесненного пространства

1.18.9 Синтез наноструктурированных цеолитов микроэмульсионным методом

1.18.10 Прямой синтетический подход

1.18.11 Помол с центрифугированием при синтезе цеолитов

1.18.12 Разделение нанокристаллов цеолитов

1.19 Выводы по обзору литературных источников

2 МЕТОДЫ, МЕТОДИКИ И МАТЕРИАЛЫ

2.1 Реактивы и материалы

2.2 Методики синтеза и модификации катализаторов применяемых в каталитической трансформации метанола

2.2.1 Методика модификации катализаторов гидроксидом натрия

2.2.2 Методика модификации катализаторов кислотами

2.2.3 Методика модификации катализаторов ионами металлов

2.2.5 Синтез микромезопористых цеолитов

2.2.5.1 Синтез микромезопористого И-28М-5

2.2.5.2 Синтез микромезопористого магнитоотделяемого Бе203-28М-5

2.2.5.3 Синтез микромезопористого магнитоотделяемого Ni-Fe2Ö3-ZSM-5

2.3 Физико-химические методы исследования катализаторов

2.3.1 Определение удельной поверхности и пористости методом низкотемпературной адсорбцией азота

2.3.2 Определение массовых валовых содержаний химических элементов методом рентгенофлуоресцентного анализа

2.3.3 Рентгенофотоэлектронная (РФЭ) спектроскопия образцов катализаторов

2.3.4 Трансмиссионная электронная микроскопия образцов катализаторов

2.3.7 Изучение протяженной тонкой структуры в спектрах рентгеновского поглощения (extended X-ray absorption fine structure EXAFS) и исследование ближней тонкой структуры рентгеновского поглощения (X-ray Absorption Near Edge Structure, XANES)

2.3.8 Методика температурно-программируемой десорбции аммиака

2.4 Методика проведения реакции трансформации метанола

2.5 Методика хроматографического онлайн анализа газовой фазы

2.5 Методика хроматографического анализа водной фазы

2.6 Методика хромтомасс-спектроскопического анализа жидкой органической фазы

2.7 Методика хроматографического о анализа жидкой органической фазы

2.8 Определение основных технологических характеристик процесса каталитической трансформации метанола в углеводороды

2.9 Планирование экспериментов и оценка ошибок проводимых измерений

3. ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ ПРОЦЕССА ТРАНСФОРМАЦИИ ДИМЕТИЛОВОГО ЭФИРА/МЕТАНОЛА В УГЛЕВОДОРОДЫ

4 КАТАЛИТИЧЕСКАЯ ТРАНСФОРМАЦИЯ ДИМЕТИЛОВОГО ЭФИРА В УГЛЕВОДОРОДЫ

4.1 Оценка влияния массопереноса на процесс каталитической трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды

4.2 Каталитическая трансформация на не модифицированных коммерческих образцах H-ZSM-5193

4.3 Каталитическая трансформация диметилового эфира на модифицированных образцах H-ZSM-5

4.3.1 Каталитическая трансформация диметилового эфира на образцах H-ZSM-5 модифицированных щелочью

4.3.2 Каталитическая трансформация метанола на образцах H-ZSM-5 модифицированных щелочью в ультразвуковом поле

4.3.3 Каталитическая трансформация диметилового эфира на кислотно модифицированных образцах H-ZSM-5

4.3.3.1 Каталитическая трансформация диметилового эфира на образцах H-ZSM-5 модифицированных уксусной кислотой

4.3.3.2 Каталитическая трансформация метанола на образцах H-ZSM-5 модифицированных щавелевой кислотой

4.3.3.3 Каталитическая трансформация диметилового эфира на образцах H-ZSM-5 модифицированных соляной кислотой

4.3.3.3 Каталитическая трансформация диметилового эфира на образцах H-ZSM-5 модифицированных фтороводородной кислотой

4.3.4 Каталитическая трансформация диметилового эфира на образцах H-ZSM-5 последовательно модифицированных щелочью в ультразвуковом поле и соляной кислотой

4.4.5 Каталитическая трансформация диметилового эфира на образцах H-ZSM-5, модифицированных металлами

4.4.5.1 Каталитическая трансформация диметилового эфира на образцах H-ZSM-5, модифицированных кобальтом

4.4.5.2 Каталитическая трансформация диметилового эфира на образцах H-ZSM-5, модифицированных никелем

4.4.5.3 Каталитическая трансформация диметилового эфира на образцах H-ZSM-5, модифицированных железом

4.4.5.4 Каталитическая трансформация диметилового эфира на образцах H-ZSM-5, модифицированных церием

4.4.5.5 Каталитическая трансформация диметилового эфира на образцах H-ZSM-5, модифицированных железом и никелем

4.5 Каталитическая трансформация метанола в углеводороды на лабораторно-синтезированных образцах H-ZSM-5

4.6 Выводы по скринингу каталитических систем, методам модификации и синтезу цеолита H-ZSM-5

5 ВЛИЯНИЕ УСЛОВИЙ ПРОВЕДЕНИЯ ПРОЦЕССА НА СКОРОСТЬ ТРАНСФОРМАЦИИ ДИМЕТИЛОВОГО ЭФИРА, ПОСТРОЕНИЕ МАТЕМАТИЧЕСКОЙ МОДЕЛИ ПРОЦЕССА И РАЗРАБОТКА КАТАЛИТИЧЕСКОЙ ЯЧЕЙКИ

5.1 Влияние условий проведения каталитической трансформации диметилового эфира в углеводороды

5.1.1 Влияние температуры

5.1.2 Влияние скорости подачи диметилового эфира/метанола на выход углеводородов

5.1.3 Влияние внесения инертного газа в реакционную среду на выход углеводородов

5.1.4 Влияние общего давления в системе на выход углеводородов

5.2 Регенерация катализатора, исследование скорости трансформации диметилового эфира в углеводороды на регенерированных катализаторах

5.3 Моделирование кинетики трансформации диметилового эфира в углеводороды

5.4 Моделирование химического реактора каталитической трансформации диметилового эфира в углеводороды

5.5 Описание пилотной каталитической ячейки

5.6 Выводы по главе

6. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СИНТЕЗА КАТАЛИЗАТОРОВ ТРАНСФОРМАЦИИ ДИМЕТИЛОВОГО ЭФИРА/МЕТАНОЛА В УГЛЕВОДОРОДЫ

6.1. Оценка вероятности столкновений в одномерном канале

6.2 Оценка режимов протекания реакции и средней длины пробега молекулы

6.3 Выводы по разделу

7 НАУЧНЫЕ ОСНОВЫ ТЕХНОЛОГИИ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ ТРАНСФОРМАЦИИ ДИМЕТИЛОВОГО ЭФИРА В УГЛЕВОДОРОДЫ

7.1 Возможная технологическая реализация каталитической трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды

7.2 Материальный баланс различных вариантов технологических решений каталитической трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды

7.3 Тепловой баланс различных вариантов технологических решений каталитической трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды

7.4 Технологические особенности каталитического синтеза углеводородов

7.5 Технологические особенности модификации цеолита

7.6 Технико-экономические показатели различных вариантов производства углеводородов методом каталитической трансформации диметилового эфира

7.7 Апробация контейнерной установки каталитической трансформации диметилового эфира в углеводороды

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

Приложение А

Приложение Б

Приложение В

Приложение Г

Приложение Д

Приложение Е

Приложение Ж

Приложение З

Приложение И

Приложение К

Приложение Л

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Катализаторы трансформации диметилового эфира/метанола в жидкие углеводороды»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Одним из современных трендов мировой научной мысли является поиск альтернативных источников углеводородов. Несмотря на то, что разработка научных и технологических решений в этой области ведется уже несколько десятков лет, задача не потеряла своей актуальности. Более того, в последние годы интерес к исследованиям в данной сфере только усилился, так как в перспективе возможно истощение природных запасов нефти и газа. В основном, проводимые исследования находятся в энергетическом, экологическом и экономическом контексте, то есть, направлены на получение топлива из альтернативных источников или на утилизацию отходов органического происхождения. Получение углеводородов, которые могут быть сырьем для последующего химического синтеза, является не менее актуальной задачей, однако научных работ в данном направлении существенно меньше, чем в области энергетики. Актуальность представленного исследования заключается в том, что полученные результаты заполняют пробел, имеющийся в области знаний о катализаторах получения синтетических углеводородов из неископаемого сырья.

Основными методами получения синтетических углеводородов на сегодняшний день являются процесс Фишера-Тропша, то есть получение углеводородов из синтез-газа, и получение углеводородов путем трансформации диметилового эфира/метанола. Диметиловый эфир и метанол также могут быть получены из синтез-газа, что позволяет использовать для синтеза неископаемое сырье или малоценные виды ископаемых топлив. При этом каталитическая трансформация диметилового эфира/метанола позволяет получать больший спектр углеводородов, включая олефины, алифатические и ароматические углеводороды. Получение жидких углеводородов путем каталитической трансформации диметилового эфира представляет особый интерес в связи с возможностью использования синтезируемых углеводородов в качестве топлива, добавок, повышающих октановое число, а также в качестве товарной продукции в общем органическом синтезе, в синтезе полимеров и фармацевтических препаратов. При этом эффективность используемых катализаторов являются одним из основных факторов, обеспечивающих необходимые технико-экономические показатели этих процессов. Применяемые в процессе каталитической трансформации диметилового эфира в жидкие углеводороды в качестве катализаторов цеолиты обладают широким перечнем недостатков, среди которых необходимо отметить как их быструю дезактивацию, так и малую продуктивность по жидким углеводородам. В связи с чем, разработка новых и модификация существующих катализаторов с целью увеличения как сроков их службы, так и активности является важной научно задачей, имеющей как фундаментальное, так и прикладное значение.

Детальное исследование синтеза катализаторов трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды, влияния модификации, структуры, условий проведения реакции является актуальной задачей, которая решена в рамках данного диссертационного исследования.

Степень разработанности темы исследования. Синтез углеводородов путем трансформации диметилового эфира широко исследуется с 70-х годов прошлого столетия как российскими, так и зарубежными научными коллективами. При этом были достигнуты значительные успехи в оптимизации процесса трансформации диметилового эфира в углеводороды с целью преимущественного получения этилена, пропилена, а также жидких углеводородов. Так, компания «Mobil» в средине 80-х годов прошлого столетия осуществила первую попытку коммерциализации процесса получения жидких углеводородов путем трансформации диметилового эфира, однако технические проблемы, связанные с быстрой дезактивацией и низкой производительностью катализатора, не позволили выйти на требуемые экономические показатели производства. Что вместе с энергетическим кризисом стало причиной быстрого прекращения производства жидких углеводородов вышеуказанным методом. На сегодняшний день возобновился значительный интерес к промышленному внедрению технологии трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды. Так Jincheng Anthracite Mining Co. построила в 2015 году Китае установку газификации угля с получением синтез-газа, с последующей его переработки в диметиловый эфир/метанол и трансформацией метанола в жидкие углеводороды. Пусковая мощность установки составила 100 000 тонн в год. Компания Exxon Mobil построила промышленную установку трансформации метанола в углеводороды в г. Медисин-Боу, штат Вайоминг (США) мощностью 15 000 баррелей в сутки.

В качестве основных теоретических вопросов синтеза углеводородов из диметилового эфира/метанола, широко изучаемых в настоящее время, можно выделить: получение новых более эффективных катализаторов, повышение удельной скорости образования углеводородов для уже используемых катализаторов, увеличение стабильности используемых каталитических систем, разработку методов восстановления активности катализаторов после их дезактивации. С практической точки зрения в настоящее время интересна разработка технологий получения более активных каталитических систем и технологических схем с высокой удельной производительностью и низкими капитальными затратами.

Цели и задачи. Целью диссертационного исследования является формирование научно-технического задела по созданию новых катализаторов и разработки методов модификации, существующих катализаторов технологии трансформации диметилового эфира/метанола в жидкие углеводороды.

Для достижения поставленной цели в диссертационном исследовании решались следующие задачи:

- анализ морфологических особенностей и каталитических свойств материалов, применяемых для трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды;

- выявление структурных особенностей существующих каталитических систем, положительно влияющих на увеличение выхода жидких углеводородов и увеличение стабильности используемых каталитических систем;

- определение технологических особенностей процесса трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды, способствующих повышению выхода жидких углеводородов;

- анализ технологических схем и реакторов, применяемых в процессе трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды, с целью определения возможности их оптимизации и увеличения выхода жидких углеводородов;

- термодинамический анализ реакции каталитической трансформации диметилового эфира/ метанола в жидкие углеводороды;

- проведение модификации промышленных образцов цеолитов с целью увеличения их активности и стабильности в процессе получения жидких углеводородов;

- разработка методов синтеза микро-мезопористых цеолитов с улучшенной стабильностью и каталитическими свойствами;

- скрининг каталитической активности модифицированных и синтезированных цеолитов с целью определения материалов, обладающих наибольшей активностью и стабильностью;

- исследование влияния условий проведения процесса трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды для наиболее активных каталитических систем;

- определение влияния модификации цеолитов металлами, а также изменением структуры пор цеолитов на процесс трансформации метанола в жидкие углеводороды;

- составление математической модели трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды;

- математическое моделирование реактора трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды с целью выявления особенностей его функционирования, увеличения выхода жидких углеводородов и уменьшения скорости дезактивации используемого цеолита;

- разработка теоретических подходов к синтезу активных и стабильных систем получения жидких углеводородов путем каталитической трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды;

- сравнение технологических схем и их технико-экономических показателей с целью выявления их функциональных особенностей и определения возможностей увеличения удельной производительности;

- апробация наиболее активных катализаторов на пилотной установки каталитической трансформации диметилового эфира/метанола в жидкие углеводороды.

Научная новизна. Проведено фундаментальное комплексное исследование, направленное на создание каталитических систем для процесса трансформации диметилового эфира/метанола в жидкие углеводороды. В рамках диссертационного исследования получены новые данные о составе равновесных фаз в процессе каталитической трансформации диметилового эфира/ метанола в углеводороды, о способах синтеза и модификации цеолитов. Определены особенности влияния кислотности и структуры пор цеолита на выход жидких углеводородов. Разработаны теоретические положения по созданию каталитических систем для процесса трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды с заданной структурой. Получены новые данные о влиянии условий (давления, температуры, времени контакта, концентрации диметилового эфира) на процесс трансформации диметилового эфира/метанола. Впервые проведено моделирование процесса трансформации диметилового эфира в жидкие углеводороды с применением модели Элея-Риделя. В процессе моделирования получены новые данные, позволяющие оптимизировать каталитический реактор. Показано, что выравнивание температурного поля каталитического реактора уменьшает дезактивацию цеолита в процессе трансформации диметилового эфира и увеличивает выход жидких углеводородов. В ходе технико-экономического анализа возможных технологических схем получены данные, позволяющие определить перспективные направления оптимизации работы опытных и промышленных установок трансформации диметилового эфира/метанола в жидкие углеводороды. С использованием полученных в результате исследования экспериментальных и теоретических данных была создана пилотная установка для трансформации диметилового эфира в жидкие углеводороды с пластинчатым изотермическим реактором. Экспериментальные исследования, теоретические расчеты и проведенные испытания на пилотной установке дали возможность определить технико-экономические показатели процесса трансформации диметилового эфира в углеводороды для наиболее активного катализатора.

Теоретическая и практическая значимость работы. В процессе выполнения диссертационного исследования были получены новые данные о составе равновесных фаз в процессе каталитической трансформации диметилового эфира/ метанола в углеводороды, кинетические зависимости, актуализирующие теоретические закономерности процесса трансформации диметилового эфира в углеводороды. Теоретически и практически обосновано влияние структурных характеристик цеолита (длинна пор, диаметр пор, соотношение микропор

и мезопор) на скорость каталитического процесса и состав образующихся продуктов. На основании механизма Элея-Риделя предложена математическая модель трансформации диметилового эфира в углеводороды, адекватно описывающая кинетические закономерности образования углеводородов и открывающая новые особенности механизма образования углеводородов в процессе реакции. Определены новые аспекты влияния кислотности и пористости цеолитов на процесс образования углеводородов. Установлены закономерности процесса дезактивации цеолита, позволяющие сформулировать теоретические подходы к уменьшению скорости дезактивации цеолитов. Проведенные физико-химические исследования, включающие исследования катализаторов методами низкотемпературной адсорбции азота, хемосорбции аммиака, рентгенфотоэлектронной спектроскопии, ИК-спектроскопии, исследования тонкой структуры в спектрах рентгеновского поглощения, позволили получить новые данные о структуре активных центров цеолита и их изменении в процессе реакции.

Практическая значимость заключается в формировании научно-технического задела по созданию высокоэффективных катализаторов для получения жидких углеводородов путем трансформации диметилового эфира или метанола. По итогам реализации диссертационного исследования также была решена важная народнохозяйственная задача по созданию катализаторов синтеза жидких углеводородов. Проведена серия опытно-промышленных испытаний процесса трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды на базе Тверского государственного технического университета, Института микротехники (Майнц, Германия). Определены технико-экономические и технологические показатели эффективности возможного производства по получению жидких углеводородов методом каталитической трансформации с использованием разработанных катализаторов. Реализация указанного процесса в промышленном масштабе позволит получать как высококачественное топливо, так и отдельные компоненты, ценные в общем органическом синтезе, синтезе полимеров и фармацевтических субстанций.

Диссертационное исследование проводилось при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты 17-08-00568 и 15-08-00522) и 7-й Рамочной программы Европейского союза (проект BIOGO-for-Production "Catalytic Partial Oxidation of Bio Gas and Reforming of Pyrolysis Oil (Bio Oil) for an Autothermal Synthesis Gas Production and Conversion into Fuels").

Методология и методы исследования. В ходе выполнения диссертационного исследования широко использовались современные физико-химические методы анализа, включая исследования методами низкотемпературной адсорбции азота, хемосорбции аммиака, рентгенфотоэлектронной спектроскопии, ИК-спектроскопии, электронной микроскопии, исследования тонкой структуры в спектрах рентгеновского поглощения. Определение состава

получаемых углеводородов проводилось в соответствии с ГОСТ Р 52714-2007 с применением газовой хроматографии и хроматомасс-спектроскопии. Тестирование катализаторов в процессе трансформации диметилового эфира в углеводороды осуществлялось на специально разработанном стенде, позволяющем варьировать условия протекания процесса. Математическое моделирование кинетических закономерностей процесса трансформации диметилового эфира в углеводороды и реактора трансформации диметилового эфира в углеводороды проводилось с использованием программного обеспечения MathCad и COMSOL. Составление технико-экономического обоснования процесса проводилось в соответствии с рекомендациями организации объединенных наций по промышленному развитию United Nations Industrial Development Organization (UNIDO).

Положения, выносимые на защиту. На защиту диссертации выносятся следующие положения:

- результаты термодинамических расчетов равновесного состава реакционной массы;

- способ модификации и синтеза катализаторов трансформации диметилового эфира в жидкие углеводороды;

- теоретическое и практическое обоснование структуры цеолита, способствующей повышению активности и стабильности цеолита в процесса каталитической трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды;

- условия проведения процесса трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды, обеспечивающие максимальный выход продуктов реакции;

- математическая модель процесса трансформации диметилового эфира/метанола в углеводороды;

- результаты моделирования реактора трансформации диметилового эфира в углеводороды;

- научные основы технологии каталитической трансформации диметилового эфира в жидкие углеводороды;

Степень достоверности и апробация результатов. Для обеспечения достоверности результатов экспериментов диссертационные исследования выполнялись с использованием поверенного лабораторного и технологического оборудования с установленными значениями погрешностей. Каждый эксперимент воспроизводился как минимум три раза. Планирование проведения экспериментов и определение их ошибок производились в соответствии с основными положениями теории планирования экспериментов.

Основные положения диссертационной работы были доложены на следующих конференциях и конгрессах: 26 конференция общества органических и каталитических реакций, 26thORCS (США, 2016), 16-ая мультидисциплинарная конференция SGEM 2016,(Болгария, 2016), XXII международная конференция по химическим реакторам,

CHEMREACTOR-22 (Великобритания, 2016), II Российский конгресс по катализу (Россия, 2017 г.), 253-ая встреча американского химического общества (США, 2017), 8-й международный симпозиум ЮПАК "Макро и супрамолекулярные структуры и материалы", MAM-17 (Россия, 2017), 13-й Европейский конгресс по катализу, 13th EUROPACAT(№unra, 2017), 10-й международный конгресс по химической технологии, WCCE 10 (Испания, 2017), 4-й международный симпозиум по химической технологии трансформации, сохранения и получения энергии, ChemEner2018 (Германия, 2018), 23-й международный конгресс химической технологии, CHISA 2018, (Чехия, 2018), 21-ая конференция по интеграции, моделированию и оптимизации химико-технологических процессов для энергосбережения и уменьшения загрязнения окружающей среды PRES 2018, (Чехия 2018).

Полученные данные и сделанные выводы широко обсуждались в ходе выполнения отчетов и отчетных конференций при выполнении проекта европейского союза BIOGO-for-Production "Catalytic Partial Oxidation of Bio Gas and Reforming of Pyrolysis Oil (BioOil) for an Auto thermal Synthesis Gas Production and Conversion into Fuels" (grant 604296).

Публикации. Основное содержание работы изложено в 34 публикациях и патентах (из них 21 - в изданиях, входящих в перечень ВАК). Полученные данные, предложенные кинетические модели и технологические решения легли в основу изобретений "Способ получения гетерогенного катализатора синтеза углеводородов из метанола" и "Катализатор термокаталитической переработки тяжелого и остаточного углеводородного сырья ", которые были защищены охранными документами РФ.

Структура и объем диссертации. Работа состоит из введения, семи глав, выводов, списка литературы и приложений. Текст изложен на 529 страницах, включает 298 рисунков и 166 таблицы. Список литературы содержит 471 наименования.

1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРНЫХ ИСТОЧНИКОВ

1.1 Сравнение методов получения синтетических углеводородов

На сегодняшний день снабжение жидкими углеводородами основного химического синтеза и транспортного сектора экономик базируется на углеводородах, выделяемых из нефти. Прогноз международного энергетического агентства [1] на ближайшие 25 лет, показывает увеличение потребления углеводородов на 25-30%, при уменьшении объемов добычи на 1015%. Следовательно, необходимы значительные изменения и пересмотр сырьевой базы получения углеводородов. Ревизии требуют и сами процессы получения углеводородов для поиска возможной замены традиционных способов получения углеводородов из нефти. Биомасса и отходы является единственной возобновляемой альтернативой ископаемым источникам углеводородов и энергии в химическом синтезе и транспортном секторе экономики. Производство жидких углеводородов из биомассы и отходов через синтез-газ рассматривается как перспективный процес в краткосрочной и среднесрочной перспективе. Получать необходимые углеводороды возможно либо путем синтеза Фишера-Тропша, либо с помощью каталитической трансформации метанола в углеводороды. Сырьевая основа вышеуказанных методов включает все виды возобновляемого лигноцеллюлозного и углеродсодержащего сырья (сельскохозяйственные, лесные отходы, полиэтилен, полипропилен и т.п.) и все виды частично возобновляемого сырья (торф различного состава и качества, сланец, сапропель, органический ил и т.п.). Это существенно отличает способы получения углеводородов через синтез-газ, от методов получения углеводородов, использующих потенциально пищевое сырье. Дополнительным преимуществом получения жидких углеводородов из вторичного сырья и биомассы является высокий потенциал снижения выбросов углекислоты в окружающую среду и возможность замыкания цикла обращения углекислоты в окружающей среде [2, 3]. Современные методы получения синтетических углеводородов включают газификацию биомассы и/или углеродсодержащих отходов с получением синтез-газа и последующую очистку синтез-газа для его дальнейшего использования в синтетических процедурах. В настоящее время существует два основных пути получения жидких углеводородов (Рисунок 1.1).

Первым вариантом получения синтетических углеводородов является синтез Фишера-Тропша. Этот маршрут получения синтетических углеводородов может быть использован для получения углеводородов преимущественно линейного строения. Такие углеводороды могут быть использованы как в основном химическом синтезе, так и в качестве топлива на автомобилях с дизельным двигателем. Однако, с учетом планируемого поэтапного уменьшения числа дизельных автомобилей, непосредственное использование синтетических углеводородов

получаемых методом Фишера-Тропша, является маловероятным. Для использования получаемых синтетических углеводородов в автомобилях с бензиновыми двигателями, необходима дополнительная изомеризация, для увеличения их октанового числа [4].

I

Углеродсодержащее

сырье _I_

Газификация

I

Очистка синтез-газа

Синтез-газ 1

Синтез

Фишера-Тропша

1

Синтез ЛМЭ/метанола

I

Сшпез углебодоросМ

I

Разделение и очистка

Т

Газообразные

и жидкие углеводороды

Рисунок 1.1. Схема получения синтетических углеовдородов

Второй альтернативой, является получение диметилового эфира/метанола и дальнейшая конверсия диметилового эфира/метанола в жидкие углеводороды [5]. При этом, особенностью вышеуказанного процесса является возможное преимущественное образование олефинов и углеводородов ароматического ряда. Синтезируемые жидкие углеводороды содержат до 8085% ароматических углеводородов. Процесс может быть реализован как с преимущественным образованием олефинов, так и с преимущественным образованием жидких углеводородов

ароматического ряда. Синтезируемые таким образом олефины могут быть использованы для получения полимерных материалов линейного строения (полиэтилен, полипропилен). Ароматические углеводороды, в основном ксилолы и тетраметилбензол, могут быть трансформированы в соответствующие ароматические кислоты для дальнейшего производства полимеров (полиэтилентерефталата, каптона и тп.) [6]. Возможно использование образующихся жидких ароматических углеводородов в качестве компонента автомобильного топлива. Для этого необходима их дополнительная гидрогенизация. Современные нормы содержания ароматических углеводородов в автомобильных топливах допускаю общее содержание ароматических углеводородов до 30%, из них бензола до 5% и нафталина до 1%. Таким образом, смест ароматических углеводородов после трансформации метанола/диметилового эфира можно рассматривать в качестве модификатора октанового числа автомобильных топлив.

И первый, и второй вариант конверсии биомассы предполагает, что сначала производится преобразование углеродсодержащего сырья в синтез-газ путем газификации (пиролиза). Для газификации необходима предварительная подготовка биомассы, включая сушку [7]. В настоящее время существуют различные варианты газификации, включая системы с подвижным слоем, псевдоожиженным слоем и системы с переменным потоком газа [8]. Газификация может происходить при атмосферном или повышенном давлении, с прямым или косвенным нагревом. Важным критерием технологии газификации является источник кислорода для производства СО, который может быть воздухом, кислородом или паром. Получаемый синтез-газ состоит в основном из H2, CO, CO2, CH4 и некоторых количеств загрязняющих веществ (твердых частиц, конденсируемых тяжелых углеводородов, щелочных соединений, H2S, HCl, NH3 и HCN), которые необходимо удалить перед стадией синтеза. Основным показателем качества получаемого синтез-газа, является отношение H2/CO, которое может составлять от 0.6 до 0.8 для систем с переменным потоком и от 0.6 до 2 для реакторов с псевдоожиженным слоем [8]. Желательно увеличить отношение H2/CO в синтез-газе перед его подачей в процесс синтеза. Если количество синтеза-газ содержит большое количество метана то возможно использование парового реформинга для получения H2 и CO. Удаление CO2, образующегося после газификации, может потребовать дополнительной очистки.

а) особенности метода Фишера-Тропша

Синтез жидких углеводородов из синтез-газа по методу Фишера-Тропша является широко известным процессом, используемым во всем мире на заводах по переработки угля и природного газа. В 2000 году общая мощность предприятий выпускающих жидкие углеводороды подобным методом составляла около 140 000 баррелей в сутки (Sasol inc.). Так на заводе Shell в Малайзии выпускается 14 700 баррелей в сутки жидких углеводородов, на заводе PetroSA в Южной Африке 25 000 баррелей в сутки. Новое поколение установок по

производству жидких углеводородов методом Фишера-Тропша было установлено в Катаре. Так компания Oryx GtL в 2007 году запустило производство 34 000 баррелей жидких углеводородов в сутки, а компания Pearl GtL в настоящее время начинает производство - 140 000 баррелей жидких углеводородов в сутки. Синтез Фишера-Тропша представляет собой экзотермическую гетерогенную каталитическую реакцию олигомеризации. Ключевой реакцией является гидрирование СО в широком диапазоне условий в линейные углеводороды [9]. Наиболее активными металлами для синтеза являются Co, Fe, Ru и Ni. Общим для этих металлов является то, что они активны в реакциях гидрирования и чувствительны к образованию карбонилов металлов [10]. Только Fe и Co нашли широкое применение на крупных промышленных установках. В настоящее время в коммерческом низкотемпературном синтезе углеводородов преобладают две разные реакторные технологии: трехфазные реакторы с барботажными колоннами и многотрубные реакторы с неподвижным слоем. В суспензионных реакторах (Oryx GtL) катализатор суспендируется в фазе жидкого продукта, а синтез-газ поступает снизу вверх. Эта система характеризуется высокой массой и скоростью теплопередачи из-за интенсивного перемешивания в гетерогенном гидродинамическом режиме. В многотрубном реакторе с неподвижным слоем (Shell, SMDS и Pearl) катализатор загружают в трубную решетку, при этом теплоотвод осуществляется кипящей водой с обратной стороны труб. Основной проблемой является отвод тепла и более высокая удельная стоимость по сравнению с суспензионным реактором. Синтез Фишера-Тропша всегда дает широкий спектр продуктов [11]. Распределение длин углеводородных цепей может быть объяснено с позиции реакции олигомеризации. Общее распределение продуктов определяется отношением скорости распространения цепи и скорости обрыва цепи. Высокая скорость роста углеводородной цепи приводит к получению продуктов реакции с высокой молекулярной массой, в то время как высокая скорость обрыва цепи приводит к преобладанию легких углеводородов. Образующиеся в процессе синтеза Фишера-Тропша углеводороды имеют хорошие характеристики для производства дизельного топлива с высоким цетановым числом. Продукты реакции в основном состоят из неразветвленных алканов и небольших количеств ароматических соединений (таблица 1.1).

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Долуда Валентин Юрьевич, 2019 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

1. Transport, Energy and CO2. Moving towards sustainability. International Energy Agency. Paris: IEA publications, 2009., 414 с.

2. Snehesh A. S., Mukunda H. S., Mahapatra S., Dasappa S. Fischer-Tropsch route for the conversion of biomass to liquid fuels - Technical and economic analysis // Energy. 2017. T. 130. C. 182-191.

3. Tagomori I. S., Rochedo P. R. R., Szklo A. Techno-economic and georeferenced analysis of forestry residues-based Fischer-Tropsch diesel with carbon capture in Brazil // Biomass and Bioenergy. 2019. T. 123. C. 134-148.

4. Kim Y.-D., Yang C.-W., Kim B.-J., Moon J.-H., Jeong J.-Y., Jeong S.-H., Lee S.-H., Kim J.-H., Seo M.-W., Lee S.-B., Kim J.-K., Lee U.-D. Fischer-Tropsch diesel production and evaluation as alternative automotive fuel in pilot-scale integrated biomass-to-liquid process // Applied Energy. 2016. T. 180. C. 301-312.

5. Dimitriou I., Goldingay H., Bridgwater A. V. Techno-economic and uncertainty analysis of Biomass to Liquid (BTL) systems for transport fuel production // Renewable and Sustainable Energy Reviews. 2018. T. 88. C. 160-175.

6. Galadima A., Muraza O. From synthesis gas production to methanol synthesis and potential upgrade to gasoline range hydrocarbons: A review // Journal of Natural Gas Science and Engineering. 2015. T. 25. C. 303-316.

7. Automotive fuels. In: Elvers B (ed) Handbook of fuels: energy sources for transportation, Chapter 3. / Dabelstein W., Reglitzky A., Schütze A., Reders K. Weinheim: Wiley-VCH, 2008.

8. Exploration of the possibilities for production of Fischer Tropsch liquids and power via biomass gasification. / J A. Tijmensen M., Faaij A., Hamelinck C., R.M. van Hardeveld M., 2002. 129-152 с.

9. Makino E., Gray D. Coal Liquefaction // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2001.

10. Schulz H. Major and Minor Reactions in Fischer - Tropsch Synthesis on Cobalt Catalysts // Topics in Catalysis. 2003. T. 26, № 1. C. 73-85.

11. Iglesias Gonzalez M., Kraushaar-Czarnetzki B., Schaub G. Process comparison of biomass-to-liquid (BtL) routes FischerB - Tropsch synthesis and methanol to gasoline // Biomass Conversion and Biorefinery. 2011. T. 1, № 4. C. 229.

12. Fischer-Tropsch Technology. Steynberg A., Dry M. 1 ed. Amsterdam: Elsevier Science, 2004.

13. Eilers J., Posthuma S. A., Sie S. T. The shell middle distillate synthesis process (SMDS) // Catalysis Letters. 1990. T. 7, № 1. C. 253-269.

14. Sie S. T., Senden M. M. G., Van Wechem H. M. H. Conversion of natural gas to transportation fuels via the shell middle distillate synthesis process (SMDS) // Catalysis Today. 1991. T. 8, № 3. C. 371-394.

15. Hoeck A. The Shell GTL process. Towards a world scale project in Qatar: The Pearl Project. // DGMK-Conference "Synthesis gas Chemistry" Dresden, 2006.

16. Dry M. E. The FischerB-Tropsch process: 1950-2000 // Catalysis Today. 2002. T. 71, № 3. C. 227241.

17. Kvisle S., Fuglerud T., Kolboe S., Olsbye U., Lillerud K., Vora B. Methanol to hydrocarbons. // Handbook of heterogeneous catalysis, electronic version. / Knozinger H. u gp. Weinheim: Wiley-VCH, 2008. C. 2950-2965.

18. Methanol-to-hydrocarbons: Catalytic materials and their behavior. / Stocker M., 1999. 3-48 c.

19. Production of clean gasoline from coal: Exxon Mobil Methanol to gasoline (MTG) technology.: mobil E., 2009.

20. Preliminary Screening - Technical and Economic Assessment of Synthesis Gas to Fuels and Chemicals With Emphasis on the Potential for Biomass-Derived Syngas. / L. Spath P., C. Dayton D., 2003. 160 c.

21. Maxwell I., Stork W. Hydrocarbon processing with zeolites. // Studies in Surface Science and Catalysis / Bekkum H. v. u gp., 2001. C. 137-154.

22. Research guidance studies to assess gasoline from coal by methanol-to-gasoline and sasol-type Fischer-Tropsch technologies. Final report / Mobil Research and Development Corp., Princeton, NJ (USA). 1978. Medium: ED; Size: Pages: 324 c. - FE-2447-13 United States 10.2172/6348367 Dep. NTIS, PC A14/MF A01. DOEFE English.

23. Wender I. Reactions of synthesis gas // Fuel Processing Technology. 1996. T. 48, № 3. C. 189-297.

24. Methane to Methanol Process and Methanol to Gasoline (MTG) Process. / Chetty T., Dorsamy C., Mohammadi A., 2009.

25. Chang C. D., Silvestri A. J. The conversion of methanol and other O-compounds to hydrocarbons over zeolite catalysts // Journal of Catalysis. 1977. T. 47, № 2. C. 249-259.

26. Chang C. D., Lang W. H., Silvestri A. J. Conversion of polar compounds using highly siliceous zeolite-type catalysts // Book Conversion of polar compounds using highly siliceous zeolite-type catalysts / EditorMobil Oil Corporation (New York, NY), 1975.

27. LeBel J. // Am. Chem. J. 1880. T. 2, № 20.

28. Grosse A. V., Snyder J. C. Organic reactions // Book Organic reactions / Editor. US: Houndry process corp, 1950.

29. Adkins H., Perkins P. D. The Behavior of Methanol over Aluminum and Zinc Oxides // The Journal of Physical Chemistry. 1928. T. 32, № 2. C. 221-224.

30. Topchiev K. // Dokl. Akad. Nauk USSR. 1950. T. 75. C. 247.

31. Gorin Everett, Gorin M. H. Conversion of dimethyl ether // Book Conversion of dimethyl ether / Editor. US: Socony vacuun oil co inc., 1948.

32. Chang C. D. The New Zealand Gas-to-Gasoline plant: An engineering tour de force // Catalysis Today. 1992. T. 13, № 1. C. 103-111.

33. Olson D. H., Kokotailo G. T., Lawton S. L., Meier W. M. Crystal structure and structure-related properties of ZSM-5 // The Journal of Physical Chemistry. 1981. T. 85, № 15. C. 2238-2243.

34. Database of Zeolite Structures // Book Database of Zeolite Structures / EditorDatabase of Zeolite Structures, 2017.

35. Argauer R.J., G.R. L. Crystalline zeolite ZSM-5 and method of preparing the same // Book Crystalline zeolite ZSM-5 and method of preparing the same / EditorMobil oil corp. , 1969.

36. Kokotailo G. T., Lawton S. L., Olson D. H., Meier W. M. Structure of synthetic zeolite ZSM-5 // Nature. 1978. T. 272. C. 437.

37. Chen G., Li S., Jiao F., Yuan Q. Catalytic dehydration of bioethanol to ethylene over TiO2/Oi-Al2O3 catalysts in microchannel reactors // Catalysis Today. 2007. T. 125, № 1. C. 111-119.

38. Chen W.-C., Tunuguntla V., Chiu M.-H., Li L.-J., Shown I., Lee C.-H., Hwang J.-S., Chen L.-C., Chen K.-H. Co-solvent effect on microwave-assisted Cu2ZnSnS4 nanoparticles synthesis for thin film solar cell // Solar Energy Materials and Solar Cells. 2017. T. 161. C. 416-423.

39. Cheng S., Shang N., Feng C., Gao S., Wang C., Wang Z. Efficient multicomponent synthesis of propargylamines catalyzed by copper nanoparticles supported on metal-organic framework derived nanoporous carbon // Catalysis Communications. 2017. T. 89. C. 91-95.

40. Forester T. R., Howe R. F. In situ FTIR studies of methanol and dimethyl ether in ZSM-5 // Journal of the American Chemical Society. 1987. T. 109, № 17. C. 5076-5082.

41. Ghavami Nejad A., Kalantarifard A., Yang G. S., Kim C. S. In-situ immobilization of silver nanoparticles on ZSM-5 type zeolite by catechol redox chemistry, a green catalyst for A3-coupling reaction // Microporous and Mesoporous Materials. 2016. T. 225. C. 296-302.

42. Gujar A. C., Guda V. K., Nolan M., Yan Q., Toghiani H., White M. G. Reactions of methanol and higher alcohols over H-ZSM-5 // Applied Catalysis A: General. 2009. T. 363, № 1. C. 115-121.

43. Ilias S., Bhan A. Tuning the selectivity of methanol-to-hydrocarbons conversion on H-ZSM-5 by co-processing olefin or aromatic compounds // Journal of Catalysis. 2012. T. 290. C. 186-192.

44. Kaarsholm M., Rafii B., Joensen F., Cenni R., Chaouki J., Patience G. S. Kinetic Modeling of Methanol-to-Olefin Reaction over ZSM-5 in Fluid Bed // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2010. T. 49, № 1. C. 29-38.

45. Kalbasi R. J., Mazaheri O. Synthesis and characterization of hierarchical ZSM-5 zeolite containing Ni nanoparticles for one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes // Catalysis Communications. 2015. T. 69. C. 86-91.

46. Ono Y., Mori T. Mechanism of methanol conversion into hydrocarbons over ZSM-5 zeolite // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. 1981. T. 77, № 9. C. 2209-2221.

47. Schmidt F., Hoffmann C., Giordanino F., Bordiga S., Simon P., Carrillo-Cabrera W., Kaskel S. Coke location in microporous and hierarchical ZSM-5 and the impact on the MTH reaction // Journal of Catalysis. 2013. T. 307. C. 238-245.

48. Svelle S., Joensen F., Nerlov J., Olsbye U., Lillerud K.-P., Kolboe S., Bjorgen M. Conversion of Methanol into Hydrocarbons over Zeolite H-ZSM-5:- Ethene Formation Is Mechanistically Separated from the Formation of Higher Alkenes // Journal of the American Chemical Society. 2006. T. 128, № 46. C. 14770-14771.

49. Vinek H., Derewinski M., Mirth G., Lercher J. A. Alkylation of toluene with methanol over alkali exchanged ZSM-5 // Applied Catalysis. 1991. T. 68, № 1. C. 277-284.

50. Zhou J., Teng J., Ren L., Wang Y., Liu Z., Liu W., Yang W., Xie Z. Full-crystalline hierarchical monolithic ZSM-5 zeolites as superiorly active and long-lived practical catalysts in methanol-to-hydrocarbons reaction // Journal of Catalysis. 2016. T. 340. C. 166-176.

51. Brogaard R. Y., Weckhuysen B. M., Norskov J. K. Guest-host interactions of arenes in H-ZSM-5 and their impact on methanol-to-hydrocarbons deactivation processes // Journal of Catalysis. 2013. T. 300. C. 235-241.

52. Bjoёrgen M., Joensen F., Spangsberg Holm M., Olsbye U., Lillerud K.-P., Svelle S. Methanol to gasoline over zeolite H-ZSM-5: Improved catalyst performance by treatment with NaOH // Applied Catalysis A: General. 2008. T. 345, № 1. C. 43-50.

53. Chang C. D., Lang W. H., Smith R. L. The conversion of methanol and other O-compounds to hydrocarbons over zeolite catalysts: II. Pressure effects // Journal of Catalysis. 1979. T. 56, № 2. C. 169-173.

54. Catalysis of Organic Reactions. / Chang C. D., Lang W. H., K. B.; Под ред. W. R. Moser New York: Dekker, 1981.

55. Liu H., Zhang S., Xie S., Zhang W., Xin W., Liu S., Xu L. Synthesis, characterization, and catalytic performance of hierarchical ZSM-11 zeolite synthesized via dual-template route // Chinese Journal of Catalysis. 2018. T. 39, № 1. C. 167-180.

56. Wang X., Meng F., Chen H., Gao F., Wang Y., Han X., Fan C., Sun C., Wang S., Wang L. Synthesis of a hierarchical ZSM-11/5 composite zeolite of high SiO2/Al2O3 ratio and catalytic performance in the methanol-to-olefins reaction // Comptes Rendus Chimie. 2017. T. 20, № 11. C. 1083-1092.

57. Dyballa M., Becker P., Trefz D., Klemm E., Fischer A., Jakob H., Hunger M. Parameters influencing the selectivity to propene in the MTO conversion on 10-ring zeolites: directly synthesized zeolites ZSM-5, ZSM-11, and ZSM-22 // Applied Catalysis A: General. 2016. T. 510. C. 233-243.

58. Meng X., Huang H., Zhang Q., Zhang M., Li C., Cui Q. Conversion of methanol into light olefins over ZSM-11 catalyst in a circulating fluidized-bed unit // Korean Journal of Chemical Engineering. 2016. T. 33, № 3. C. 831-837.

59. Huang H., Meng X., Chen C., Zhang M., Meng Z., Li C., Cui Q. Effect of Phosphorus Addition on the Performance of Hierarchical ZSM-11 Catalysts in Methanol to Propene Reaction // Catalysis Letters. 2016. T. 146, № 11. C. 2357-2363.

60. Wang Q., Cui Z.-M., Cao C.-Y., Song W.-G. 0.3 A Makes the Difference: Dramatic Changes in Methanol-to-Olefin Activities between H-ZSM-12 and H-ZSM-22 Zeolites // The Journal of Physical Chemistry C. 2011. T. 115, № 50. C. 24987-24992.

61. Catizzone E., Cirelli Z., Aloise A., Lanzafame P., Migliori M., Giordano G. Methanol conversion over ZSM-12, ZSM-22 and EU-1 zeolites: from DME to hydrocarbons production // Catalysis Today. 2018. T. 304. C. 39-50.

62. Chu Y., Sun X., Yi X., Ding L., Zheng A., Deng F. Slight channel difference influences the reaction pathway of methanol-to-olefins conversion over acidic H-ZSM-22 and H-ZSM-12 zeolites // Catalysis Science & Technology. 2015. T. 5, № 7. C. 3507-3517.

63. Chen L., Lu P., Yuan Y., Xu L., Zhang X., Xu L. Hydrothermal synthesis of nanosized ZSM-22 and their use in the catalytic conversion of methanol // Chinese Journal of Catalysis. 2016. T. 37, № 8. C. 1381-1388.

64. Li J., Wei Y., Qi Y., Tian P., Li B., He Y., Chang F., Sun X., Liu Z. Conversion of methanol over H-ZSM-22: The reaction mechanism and deactivation // Catalysis Today. 2011. T. 164, № 1. C. 288292.

65. Molino A., Lukaszuk Ka Fau - Rojo-Gama D., Rojo-Gama D Fau - Lillerud K. P., Lillerud Kp Fau - Olsbye U., Olsbye U Fau - Bordiga S., Bordiga S Fau - Svelle S., Svelle S Fau - Beato P., Beato P. Conversion of methanol to hydrocarbons over zeolite ZSM-23 (MTT): exceptional effects of particle size on catalyst lifetime // Chem Commun (Camb). 2017. T. 2017 Jun 22; 53, № 51. C. 6816-6819.

66. Teketel S., Skistad W., Benard S., Olsbye U., Lillerud K. P., Beato P., Svelle S. Shape Selectivity in the Conversion of Methanol to Hydrocarbons: The Catalytic Performance of One-Dimensional 10-Ring Zeolites: ZSM-22, ZSM-23, ZSM-48, and EU-1 // ACS Catalysis. 2012. T. 2, № 1. C. 26-37.

67. Froment G. F., Dehertog W. J. H., Marchi A. J., Spivey J. J. Zeolite catalysis in the conversion of methanol into olefins // Catalysis: Volume 9The Royal Society of Chemistry, 1992. C. 1-64.

68. Wang S., Wei Z., Chen Y., Qin Z., Ma H., Dong M., Fan W., Wang J. Methanol to Olefins over H-MCM-22 Zeolite: Theoretical Study on the Catalytic Roles of Various Pores // ACS Catalysis. 2015. T. 5, № 2. C. 1131-1144.

69. Zhu Z., Chen Q., Zhu W., Kong D., Li C. Catalytic performance of MCM-22 zeolite for alkylation of toluene with methanol // Catalysis Today. 2004. T. 93-95. C. 321-325.

70. Min H.-K., Park M. B., Hong S. B. Methanol-to-olefin conversion over H-MCM-22 and H-ITQ-2 zeolites // Journal of Catalysis. 2010. T. 271, № 2. C. 186-194.

71. Di Z., Yang C., Jiao X., Li J., Wu J., Zhang D. A ZSM-5/MCM-48 based catalyst for methanol to gasoline conversion // Fuel. 2013. T. 104. C. 878-881.

72. Chen J., Liang T., Li J., Wang S., Qin Z., Wang P., Huang L., Fan W., Wang J. Regulation of Framework Aluminum Siting and Acid Distribution in H-MCM-22 by Boron Incorporation and Its Effect on the Catalytic Performance in Methanol to Hydrocarbons // ACS Catalysis. 2016. T. 6, № 4. C. 2299-2313.

73. Wang S., Chen Y., Wei Z., Qin Z., Liang T., Dong M., Li J., Fan W., Wang J. Evolution of Aromatic Species in Supercages and Its Effect on the Conversion of Methanol to Olefins over H-MCM-22 Zeolite: A Density Functional Theory Study // The Journal of Physical Chemistry C. 2016. T. 120, № 49. C. 27964-27979.

74. Ji Y.-J., Xu H., Wang D.-R., Xu L., Ji P., Wu H., Wu P. Mesoporus MCM-22 Zeolites Prepared through Organic Amine-Assisted Reversible Structural Change and Protective Desilication for Catalysis of Bulky Molecules // ACS Catalysis. 2013. T. 3, № 8. C. 1892-1901.

75. Mikkelsen r. y., Ronning P. O., Kolboe S. Use of isotopic labeling for mechanistic studies of the methanol-to-hydrocarbons reaction. Methylation of toluene with methanol over H-ZSM-5, H-mordenite and H-beta // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. T. 40, № 1. C. 95-113.

76. He T., Hou G., Li J., Liu X., Xu S., Han X., Bao X. Highly selective methanol-to-olefin reaction on pyridine modified H-mordenite // Journal of Energy Chemistry. 2017. T. 26, № 3. C. 354-358.

77. Kumbilieva K., Tsoncheva T., Petrov L., Delmon B., Froment G. F. Kinetic study on deactivation of H-Mordenite in methanol to hydrocarbons conversion // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 1999. C. 457-460.

78. Mikkelsen Y., Ronning P. O., Kolboe S. Use of isotopic labeling for mechanistic studies of the methanol-to-hydrocarbons reaction. Methylation of toluene with methanol over H-ZSM-5, H-mordenite and H-beta // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. T. 40, № 1. C. 95-113.

79. Nesterenko N., Aguilhon J., Bodart P., Minoux D., Dath J. P., Kustov L. M. Chapter 5 - Methanol to Olefins: An Insight Into Reaction Pathways and Products Formation - Sels, Bert F // Zeolites and Zeolite-Like Materials. Amsterdam: Elsevier, 2016. C. 189-263.

80. Stocker M. Methanol-to-hydrocarbons: catalytic materials and their behavior Dedicated to my wife Wencke Ophaug. // Microporous and Mesoporous Materials. 1999. T. 29, № 1. C. 3-48.

81. Salvador P., Kladnig W. Surface reactivity of zeolites type H-Y and Na-Y with methanol // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. 1977. T. 73.C. 1153-1168.

82. Sodesawa T. Methanol conversion to lower hydrocarbons over proton exchanged NaY zeolite catalysts // Reaction Kinetics and Catalysis Letters. 1986. T. 32, № 2. C. 251-255.

83. Kubelkova L., Novakova J., Nedomova K. Reactivity of surface species on zeolites in methanol conversion // Journal of Catalysis. 1990. T. 124, № 2. C. 441-450.

84. Sulikowski B., Popielarz A. Conversion of methanol on ultrastable faujasitic catalysts: Selective formation of hexamethylbenzene // Applied Catalysis. 1988. T. 42, № 2. C. 195-203.

85. Aurora J. Cruz-Cabeza , Dolores Esquivel, Jiménez-Sanchidrián C., Romero-Salguero F. J. Metal-Exchanged P Zeolites as Catalysts for the Conversion of Acetone to Hydrocarbons // Materials. 2012. T. 5. C. 121-134.

86. Mikkelsen G., Kolboe S. The conversion of methanol to hydrocarbons over zeolite H-beta // Microporous and Mesoporous Materials. 1999. T. 29, № 1. C. 173-184.

87. Zhao X., Wang L., Li J., Xu S., Zhang W., Wei Y., Guo X., Tian P., Liu Z. Investigation of methanol conversion over high-Si beta zeolites and the reaction mechanism of their high propene selectivity // Catalysis Science & Technology. 2017. T. 7, № 24. C. 5882-5892.

88. Lok B. M., Messina C. A., Patton R. L., Gajek R. T., Cannan T. R., Flanigen E. M. Crystalline silicoaluminophosphates // Book Crystalline silicoaluminophosphates / Editor. US, 1984.

89. Utchariyajit K., Wongkasemjit S. Effect of synthesis parameters on mesoporous SAPO-5 with AFI-type formation via microwave radiation using alumatrane and silatrane precursors // Microporous and Mesoporous Materials. 2010. T. 135, № 1. C. 116-123.

90. Bhattacharya A., Das J., Mitra S., Roy Sisir K. Studies on the synthesis of SAPO-5 // Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 1992. T. 54, № 4. C. 399-407.

91. Ojo A. F., Dwyer J., Dewing J., O'Malley P. J., Nabhan A. Synthesis and properties of SAPO-5 molecular sieves. Silicon incorporation into the framework // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1992. T. 88, № 1. C. 105-112.

92. Jhung S. H., Chang J.-S., Hwang J. S., Park S.-E. Selective formation of SAPO-5 and SAPO-34 molecular sieves with microwave irradiation and hydrothermal heating // Microporous and Mesoporous Materials. 2003. T. 64, № 1. C. 33-39.

93. Wang L., Guo C., Yan S., Huang X., Li Q. High-silica SAPO-5 with preferred orientation: synthesis, characterization and catalytic applications // Microporous and Mesoporous Materials. 2003. T. 64, № 1. C. 63-68.

94. Yuen L.-T., Zones S. I., Harris T. V., Gallegos E. J., Auroux A. Product selectivity in methanol to hydrocarbon conversion for isostructural compositions of AFI and CHA molecular sieves // Microporous Materials. 1994. T. 2, № 2. C. 105-117.

95. Terasaka K., Imai H., Li X. Control of Morphology and Acidity of SAPO-5 for the Methanol-To-Olefins (MTO) Reaction // J Adv Chem Eng. 2015. T. 5, № 4.

96. Westgard Erichsen M., Svelle S., Olsbye U. The influence of catalyst acid strength on the methanol to hydrocarbons (MTH) reaction // Catalysis Today. 2013. T. 215. C. 216-223.

97. Chen J., Wright P. A., Natarajan S., Thomas J. M., Weitkamp J., Karge H. G., Pfeifer H., Hilderich W. Understanding The Bronsted Acidity of Sapo-5, Sapo-17, Sapo-18 and SAPO-34 and Their Catalytic Performance for Methanol Conversion to Hydrocarbons // Studies in Surface Science and Catalysis Elsevier, 1994. C. 1731-1738.

98. Hajfarajollah H., Askari S., Halladj R. Effects of micro and nano-sized SAPO-34 and SAPO-5 catalysts on the conversion of methanol to light olefins // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. 2014. T. 111, № 2. C. 723-736.

99. Zhang S., Chen S.-L., Dong P., Yuan G., Xu K. Characterization and hydroisomerization performance of SAPO-11 molecular sieves synthesized in different media // Applied Catalysis A: General. 2007. T. 332, № 1. C. 46-55.

100. Li B., Tian P., Qi Y., Zhang L., Xu S., Su X., Fan D., Liu Z. Study of crystallization process of SAPO-11 molecular sieve // Chinese Journal of Catalysis. 2013. T. 34, № 3. C. 593-603.

101. Zhu Z., Hartmann M., Kevan L. Catalytic Conversion of Methanol to Olefins on SAPO-n (n = 11, 34, and 35), CrAPSO-n, and Cr-SAPO-n Molecular Sieves // Chemistry of Materials. 2000. T. 12, № 9. C. 2781-2787.

102. Wang J., Li J., Xu S., Zhi Y., Wei Y., He Y., Chen J., Zhang M., Wang Q., Zhang W., Wu X., Guo X., Liu Z. Methanol to hydrocarbons reaction over HZSM-22 and SAPO-11: Effect of catalyst acid strength on reaction and deactivation mechanism // Chinese Journal of Catalysis. 2015. T. 36, № 8. C. 1392-1402.

103. Askari S., Bashardoust Siahmard A., Halladj R., Miar Alipour S. Different techniques and their effective parameters in nano SAPO-34 synthesis: A review // Powder Technology. 2016. T. 301. C. 268-287.

104. Yang H., Liu X., Lu G., Wang Y. Synthesis of SAPO-34 nanoplates via hydrothermal method // Microporous and Mesoporous Materials. 2016. T. 225. C. 144-153.

105. Liang J., Li H., Zhao S., Guo W., Wang R., Ying M. Characteristics and performance of SAPO-34 catalyst for methanol-to-olefin conversion // Applied Catalysis. 1990. T. 64. C. 31-40.

106. Yang G., Wei Y., Xu S., Chen J., Li J., Liu Z., Yu J., Xu R. Nanosize-Enhanced Lifetime of SAPO-34 Catalysts in Methanol-to-Olefin Reactions // The Journal of Physical Chemistry C. 2013. T. 117, № 16. C. 8214-8222.

107. Marchi A. J., Froment G. F. Catalytic conversion of methanol to light alkenes on SAPO molecular sieves // Applied Catalysis. 1991. T. 71, № 1. C. 139-152.

108. Sanchez-Sanchez M., Romero A. A., Pinilla-Herrero I., Sastre E. Ionothermal preparation of triclinic SAPO-34 and its catalytic performance in the MTO process // Catalysis Today. 2017. T. 296. C. 239-246.

109. Wu L., Liu Z., Xia L., Qiu M., Liu X., Zhu H., Sun Y. Effect of SAPO-34 molecular sieve morphology on methanol to olefins performance // Chinese Journal of Catalysis. 2013. T. 34, № 7. C. 1348-1356.

110. Kumar M., Luo H., Roman-Leshkov Y., Rimer J. D. SSZ-13 Crystallization by Particle Attachment and Deterministic Pathways to Crystal Size Control // Journal of the American Chemical Society. 2015. T. 137, № 40. C. 13007-13017.

111. Olsbye U., Svelle S., Bjorgen M., Beato P., Janssens Ton V. W., Joensen F., Bordiga S., Lillerud Karl P. Conversion of Methanol to Hydrocarbons: How Zeolite Cavity and Pore Size Controls Product Selectivity // Angewandte Chemie International Edition. 2012. T. 51, № 24. C. 5810-5831.

112. Bleken F., Bjorgen M., Palumbo L., Bordiga S., Svelle S., Lillerud K.-P., Olsbye U. The Effect of Acid Strength on the Conversion of Methanol to Olefins Over Acidic Microporous Catalysts with the CHA Topology // Topics in Catalysis. 2009. T. 52, № 3. C. 218-228.

113. Deimund M. A., Schmidt J. E., Davis M. E. Effect of Pore and Cage Size on the Formation of Aromatic Intermediates During the Methanol-to-Olefins Reaction // Topics in Catalysis. 2015. T. 58, № 7. C. 416-423.

114. Wu L., Hensen E. J. M. Comparison of mesoporous SSZ-13 and SAPO-34 zeolite catalysts for the methanol-to-olefins reaction // Catalysis Today. 2014. T. 235. C. 160-168.

115. Hwang A., Kumar M., Rimer J. D., Bhan A. Implications of methanol disproportionation on catalyst lifetime for methanol-to-olefins conversion by HSSZ-13 // Journal of Catalysis. 2017. T. 346. C. 154-160.

116. Bialek R., Meier W. M., Davis M., Annen M. J. The synthesis and structure of SSZ-24, the silica analog of AIPO4-5 // Zeolites. 1991. T. 11, № 5. C. 438-442.

117. Zones S. I., Yuen L. T. Chapter 25 - AFI SSZ-24 Si(100) // Verified Syntheses of Zeolitic Materials. Amsterdam: Elsevier Science, 2001. C. 99-101.

118. Kubota Y., Maekawa H., Miyata S., Tatsumi T., Sugi Y. Hydrothermal synthesis of metallosilicate SSZ-24 from metallosilicate beta as precursors // Microporous and Mesoporous Materials. 2007. T. 101, № 1. C. 115-126.

119. Han L., Zhao X., Yu H., Hu Y., Li D., Sun D., Liu M., Chang L., Bao W., Wang J. Preparation of SSZ-13 zeolites and their NH3-selective catalytic reduction activity // Microporous and Mesoporous Materials. 2017. T. 261. C. 126-136.

120. Bohstrom Z., Arstad B., Lillerud K. P. Preparation of high silica chabazite with controllable particle size // Microporous and Mesoporous Materials. 2016. T. 195. C. 294-302.

121. Bohstrom Z., Lillerud K. P. Crystal growth kinetics of unseeded high silica chabazite // Journal of Crystal Growth. 2018. T. 498. C. 154-159.

122. Zhu Q., Kondo J. N., Ohnuma R., Kubota Y., Yamaguchi M., Tatsumi T. The study of methanol-to-olefin over proton type aluminosilicate CHA zeolites // Microporous and Mesoporous Materials. 2008. T. 112, № 1. C. 153-161.

123. Ji Y., Deimund M. A., Bhawe Y., Davis M. E. Organic-Free Synthesis of CHA-Type Zeolite Catalysts for the Methanol-to-Olefins Reaction // ACS Catalysis. 2015. T. 5, № 7. C. 4456-4465.

124. Cartlidge S., Patel R., Jacobs P. A., van Santen R. A. Hydrothermally Stable Chabazites for the Selective Preparation of olefins From Methanol // Studies in Surface Science and Catalysis Elsevier, 1989. C. 1151-1161.

125. Bjorgen M., Svelle S., Joensen F., Nerlov J., Kolboe S., Bonino F., Palumbo L., Bordiga S., Olsbye U. Conversion of methanol to hydrocarbons over zeolite H-ZSM-5: On the origin of the olefinic species // Journal of Catalysis. 2007. T. 249, № 2. C. 195-207.

126. Chang C. D., Kuo J. C. W., Lang W. H., Jacob S. M., Wise J. J., Silvestri A. J. Process Studies on the Conversion of Methanol to Gasoline // Industrial & Engineering Chemistry Process Design and Development. 1978. T. 17, № 3. C. 255-260.

127. Sardesai A., Lee S. Hydrocarbon synthesis from dimethyl ether over ZSM-5 catalyst // Prepr. Pap.-Am. Chem. Soc., Div. Fuel Chem. 1998. T. 43, № 3. C. 722-726.

128. Dubois D. R., Obrzut D. L., Liu J., Thundimadathil J., Adekkanattu P. M., Guin J. A., Punnoose A., Seehra M. S. Conversion of methanol to olefins over cobalt-, manganese- and nickel-incorporated SAPO-34 molecular sieves // Fuel Processing Technology. 2003. T. 83, № 1. C. 203-218.

129. Bjorgen M., Kolboe S. The conversion of methanol to hydrocarbons over dealuminated zeolite H-beta // Applied Catalysis A: General. 2002. T. 225, № 1. C. 285-290.

130. Zhang M., Xu S., Wei Y., Li J., Wang J., Zhang W., Gao S., Liu Z. Changing the balance of the MTO reaction dual-cycle mechanism: Reactions over ZSM-5 with varying contact times // Chinese Journal of Catalysis. 2016. T. 37, № 8. C. 1413-1422.

131. Pinilla-Herrero I., Olsbye U., Marquez-Alvarez C., Sastre E. Effect of framework topology of SAPO catalysts on selectivity and deactivation profile in the methanol-to-olefins reaction // Journal of Catalysis. 2017. T. 352. C. 191-207.

132. Givens E. N., Plank C. J., Rosinski E. J. Manufacture of light olefins // Book Manufacture of light olefins / Editor. US: Mobil Oil Corporation (New York, NY), 1978.

133. Wu X., Anthony R. G. Effect of feed composition on methanol conversion to light olefins over SAPO-34 // Applied Catalysis A: General. 2001. T. 218, № 1. C. 241-250.

134. Vedrine J. C., Dejaifve P., Naccache C., Derouane E. G., Seivama T., Tanabe K. An Investigation of the Ethylene Conversion on H-ZSM-5 // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 1981. C. 724-738.

135. Dehertog W. J. H., Froment G. F. Production of light alkenes from methanol on ZSM-5 catalysts // Applied Catalysis. 1991. T. 71, № 1. C. 153-165.

136. Zhu J., Li Y., Muhammad U., Wang D., Wang Y. Effect of alkene co-feed on the MTO reactions over SAPO-34 // Chemical Engineering Journal. 2017. T. 316. C. 187-195.

137. Thrush K. A., Kuznicki S. M. Characterization of chabazite and chabazite-like zeolites of unusual composition // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1991. T. 87, № 7. C. 10311035.

138. Wise W. S. The chemical compositions and origin of the zeolites offretite, erionite, and levyn // American Mineralogist 1976. T. 61. C. 853-863.

139. Sheppard R. A., Gude A. J. Chemical composition and physical properties of the related zeolites offretite and erionite // The american mineralogist. 1969. T. 54. C. 875-886.

140. Julbe A., Drobek M. Zeolite T Type // Encyclopedia of Membranes / Drioli E., Giorno L. -Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016. C. 2058-2059.

141. Zeolite ZK-5: A new molecular sieve. Science (New York, N.Y.). / T. Kerr G., 1963. Science (New York, N.Y.). 1412 c.

142. Zhou F., Tian P., Liu Z., Liu G., Chang F., Li J. Synthesis of ZSM-34 and Its Catalytic Properties in Methanol-to-Olefins Reaction // Chinese Journal of Catalysis. 2007. T. 28, № 9. C. 817-822.

143. Wu Z., Song J., Ji Y., Ren L., Xiao F.-S. Organic Template-Free Synthesis of ZSM-34 Zeolite from an Assistance of Zeolite L Seeds Solution // Chemistry of Materials. 2008. T. 20, № 2. C. 357 -359.

144. Zhong S., Song S., Wang B., Bu N., Ding X., Zhou R., Jin W. Fast preparation of ERI-structure AlPO-17 and SAPO-17 in the presences of isomorphous and heterogeneous seeds // Microporous and Mesoporous Materials. 2018. T. 263. C. 11-20.

145. Chen J., Wright P. A., Natarajan S., Thomas J. M. Understanding The Bronsted Acidity of Sapo-5, Sapo-17, Sapo-18 and SAPO-34 and Their Catalytic Performance for Methanol Conversion to Hydrocarbons // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 1994. C. 1731-1738.

146. Zhao D., Zhang Y., Li Z., Wang Y., Yu J. Synthesis of SAPO-18/34 intergrowth zeolites and their enhanced stability for dimethyl ether to olefins // RSC Advances. 2016. T. 7, № 2. C. 939-946.

147. Izadbakhsh A., Farhadi F., Khorasheh F., Sahebdelfar S., Asadi M., Feng Y. Z. Effect of SAPO-34's composition on its physico-chemical properties and deactivation in MTO process // Applied Catalysis A: General. 2009. T. 364, № 1. C. 48-56.

148. Salmasi M., Fatemi S., Hashemi S. J. MTO reaction over SAPO-34 catalysts synthesized by combination of TEAOH and morpholine templates and different silica sources // Scientia Iranica. 2012. T. 19, № 6. C. 1632-1637.

149. Prakash A. M., Hartmann M., Kevan L. SAPO-35 Molecular Sieve: Synthesis, Characterization, and Adsorbate Interactions of Cu(II) in C-SAPO-35 // Chemistry of Materials. 1998. T. 10, № 3. C. 932-941.

150. Ashtekar S., Chilukuri S. V. V., Chakrabarty D. K. Small-Pore Molecular Sieves SAPO-34 and SAPO-44 with Chabazite Structure: A Study of Silicon Incorporation // The Journal of Physical Chemistry. 1994. T. 98, № 18. C. 4878-4883.

151. Kalipcilar H., Bowen T. C., Noble R. D., Falconer J. L. Synthesis and Separation Performance of SSZ-13 Zeolite Membranes on Tubular Supports // Chemistry of Materials. 2002. T. 14, № 8. C. 34583464.

152. Losch P., Pinar A. B., Willinger M. G., Soukup K., Chavan S., Vincent B., Pale P., Louis B. t. H-ZSM-5 zeolite model crystals: Structure-diffusion-activity relationship in methanol-to-olefins catalysis // Journal of Catalysis. 2017. T. 345. C. 11-23.

153. Kokotailo G. T., Chu P., Lawton S. L., Meier W. M. Synthesis and structure of synthetic zeolite ZSM-11 // Nature. 1978. T. 275. C. 119.

154. LaPierre R. B., Rohrman A. C., Schlenker J. L., Wood J. D., Rubin M. K., Rohrbaugh W. J. The framework topology of ZSM-12: A high-silica zeolite // Zeolites. 1985. T. 5, № 6. C. 346-348.

155. Kasunic M., Legisa J., Meden A., Logar N. Z., Beale A. M., Golobic A. Crystal structure of pure-silica ZSM-12 with tetraethylammonium cations from X-ray powder diffraction data // Microporous and Mesoporous Materials. 2009. T. 122, № 1. C. 255-263.

156. Marler B. Silica-ZSM-22: synthesis and single crystal structure refinement // Zeolites. 1987. T. 7, № 5. C. 393-397.

157. Silva B. J. B., de Sousa L. V., Quintela P. H. L., Alencar Junior N. R., Alencar S. L., Maciel P. A. M., Santos J. R., Sarmento L. R. A., Meneghetti S. M. P., Silva A. O. S. Preparation of ZSM-22 zeolite with hierarchical pore structure // Materials Letters. 2018. T. 218. C. 119-122.

158. Rohrman A. C., LaPierre R. B., Schlenker J. L., Wood J. D., Valyocsik E. W., Rubin M. K., Higgins J. B., Rohrbaugh W. J. The framework topology of ZSM-23: A high silica zeolite // Zeolites. 1985. T. 5, № 6. C. 352-354.

159. Chen Y., Li C., Chen X., Liu Y., Liang C. Synthesis of ZSM-23 zeolite with dual structure directing agents for hydroisomerization of n-hexadecane // Microporous and Mesoporous Materials. 2018. T. 268. C. 216-224.

160. Schlenker J. L., Rohrbaugh W. J., Chu P., Valyocsik E. W., Kokotailo G. T. The framework topology of ZSM-48: A high silica zeolite // Zeolites. 1985. T. 5, № 6. C. 355-358.

161. Lobo R. F., van Koningsveld H. New Description of the Disorder in Zeolite ZSM-48 // Journal of the American Chemical Society. 2002. T. 124, № 44. C. 13222-13230.

162. Ma J., Ma N., Xue Z., Wang Y., Li R., Gedeon A., Massiani P., Babonneau F. Acidity and hydrogenation performance of Beta zeolite aluminated by Na2AlO2 solution // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 2008. C. 257-260.

163. Higgins J. B., LaPierre R. B., Schlenker J. L., Rohrman A. C., Wood J. D., Kerr G. T., Rohrbaugh W. J. The framework topology of zeolite beta // Zeolites. 1988. T. 8, № 6. C. 446-452.

164. Briscoe N. A., Johnson D. W., Shannon M. D., Kokotailo G. T., McCusker L. B. The framework topology of zeolite EU-1 // Zeolites. 1988. T. 8, № 1. C. 74-76.

165. Leonowicz M. E., Lawton J. A., Lawton S. L., Rubin M. K. MCM-22: A Molecular Sieve with Two Independent Multidimensional Channel Systems // Science. 1994. T. 264, № 5167. C. 1910-1913.

166. Camblor M. A., Corell C., Corma A., Diaz-Cabaoas M.-J., Nicolopoulos S., Gonzelez-Calbet J., Vallet-Rega M. A New Microporous Polymorph of Silica Isomorphous to Zeolite MCM-22 // Chemistry of Materials. 1996. T. 8, № 10. C. 2415-2417.

167. The crystal structure of mordenite. Zeitschrift Fur Kristallographie - z kristallogr. / M. Meier W., 1961. Zeitschrift Fur Kristallographie - z kristallogr. 439-450 c.

168. Raatz F., Freund E., Marcilly C. Study of small-port and large-port mordenite modifications. Part 1.-Preparation of the HM forms // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. 1983. T. 79, № 10. C. 2299-2309.

169. Hriljac J. A., Eddy M. M., Cheetham A. K., Donohue J. A., Ray G. J. Powder Neutron Diffraction and 29Si MAS NMR Studies of Siliceous Zeolite-Y // Journal of Solid State Chemistry. 1993. T. 106, № 1. C. 66-72.

170. Olson D. H., Dempsey E. The crystal structure of the zeolite hydrogen faujasite // Journal of Catalysis. 1969. T. 13, № 2. C. 221-231.

171. Flanigen E. M., Lok B. M., Patton R. L., Wilson S. T., Murakami Y., Iijima A., Ward J. W. Aluminophosphate Molecular Sieves and the Periodic Table // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 1986. C. 103-112.

172. Chang C. D., Lang W. H., Silvestri A. J. Manufacture of light olefins // Book Manufacture of light olefins / Editor. US: Mobil Oil Corporation (New York, NY), 1977.

173. Kaiser S. W. Production of light olefins // Book Production of light olefins / Editor. US: Union Carbide Corporation, 1985.

174. Wilson S. T., Lok B. M., Messina C. A., Cannan T. R., Flanigen E. M. Aluminophosphate molecular sieves: a new class of microporous crystalline inorganic solids // Journal of the American Chemical Society. 1982. T. 104, № 4. C. 1146-1147.

175. Lok B. M., Messina C. A., Patton R. L., Gajek R. T., Cannan T. R., Flanigen E. M. Silicoaluminophosphate molecular sieves: another new class of microporous crystalline inorganic solids // Journal of the American Chemical Society. 1984. T. 106, № 20. C. 6092-6093.

176. Rollmann L. D. Systematics of shape selectivity in common zeolites // Journal of Catalysis. 1977. T. 47, № 1. C. 113-121.

177. Derouane E. G., Vedrine J. C. On the role of shape selectivity in the catalytic conversion of alcohols and simple hydrocarbons molecules on zeolite ZSM-5 // Journal of Molecular Catalysis. 1980. T. 8, № 4. C. 479-483.

178. Rollmann L. D., Walsh D. E. Shape selectivity and carbon formation in zeolites // Journal of Catalysis. 1979. T. 56, № 1. C. 139-140.

179. Anderson M. W., Klinowski J. Direct observation of shape selectivity in zeolite ZSM-5 by magic-angle-spinning NMR // Nature. 1989. T. 339. C. 200.

180. Chang C. D. Hydrocarbons from Methanol // Catalysis Reviews. 1983. T. 25, № 1. C. 1-118.

181. Yang S. M., Wang S. I., Huang C. S., Holmen A., Jens K. J., Kolboe S. Methanol Conversion on Silicoaluminophosphate Molecular Sieves // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 1991. C. 429-435.

182. Weitkamp J., Hunger M., Sejka J., van Bekkum H., Corma A., Scheth F. Chapter 22 - Acid and Base Catalysis on Zeolites // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 2007. C. 787-835.

183. Barthomeuf D., Gehlmann G., Pfeifer H., Fricke R. Acidity and Basicity in Zeolites // Studies in Surface Science and Catalysis Elsevier, 1991. C. 157-169.

184. Deka R. C. Acidity in zeolites and their characterization by different spectroscopic methods // Indian Journal of Chemical Technology. 1998. T. 5. C. 109-123.

185. Shah R., Payne M. C. Acid-Base Catalysis in Zeolites from First Principles // International Journal of Quantum Chemistry. 1997. T. 61. C. 393-398.

186. Wang Z., Wang L., Jiang Y., Hunger M., Huang J. Cooperativity of Bronsted and Lewis Acid Sites on Zeolite for Glycerol Dehydration // ACS Catalysis. 2014. T. 4, № 4. C. 1144-1147.

187. Song C., Chu Y., Wang M., Shi H., Zhao L., Guo X., Yang W., Shen J., Xue N., Peng L., Ding W. Cooperativity of adjacent Bronsted acid sites in MFI zeolite channel leads to enhanced polarization and cracking of alkanes // Journal of Catalysis. 2017. T. 349. C. 163-174.

188. Lago R. M., Haag W. O., Mikovsky R. J., Olson D. H., Hellring S. D., Schmitt K. D., Kerr G. T., Murakami Y., Iijima A., Ward J. W. The Nature of the Catalytic Sites in HZSM-5- Activity Enhancement // Studies in Surface Science and Catalysis Elsevier, 1986. C. 677-684.

189. Cejka J., Wichterlova B. Acid-catalyzed synthesis of mono- and dialkyl benzenes over zeolites: active sites, zeolite topology, and reaction mechanisms // Catalysis Reviews. 2002. T. 44, № 3. C. 375421.

190. Campo P., Olsbye U., Lillerud K. P., Svelle S., Beato P. Impact of post-synthetic treatments on unidirectional H-ZSM-22 zeolite catalyst: Towards improved clean MTG catalytic process // Catalysis Today. 2018. T. 299. C. 135-145.

191. Perez-Uriarte P., Gamero M., Ateka A., Diaz M., Aguayo A. s. T., Bilbao J. Effect of the Acidity of HZSM-5 Zeolite and the Binder in the DME Transformation to Olefins // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2016. T. 55, № 6. C. 1513-1521.

192. Almutairi S. M. T., Mezari B., Pidko E. A., Magusin P. C. M. M., Hensen E. J. M. Influence of steaming on the acidity and the methanol conversion reaction of HZSM-5 zeolite // Journal of Catalysis. 2013. T. 307. C. 194-203.

193. Zhao S.-F., Yao X.-T., Yan B.-H., Li L., Liu Y.-M., He M.-Y. Flexible regulation of C3= C2= ratio in methanol-to-hydrocarbons by delicate control of acidity of ZSM-5 catalyst // Chinese Chemical Letters. 2017. T. 28, № 6. C. 1318-1323.

194. Meng F., Wang X., Wang S., Wang Y. Fluoride-treated HZSM-5 as a highly stable catalyst for the reaction of methanol to gasoline // Catalysis Today. 2017. T. 298. C. 226-233.

195. Fu T., Chang J., Shao J., Li Z. Fabrication of a nano-sized ZSM-5 zeolite with intercrystalline mesopores for conversion of methanol to gasoline // Journal of Energy Chemistry. 2017. T. 26, № 1. C. 139-146.

196. Kim S., Park G., Kim S. K., Kim Y. T., Jun K.-W., Kwak G. Gd/HZSM-5 catalyst for conversion of methanol to hydrocarbons: Effects of amounts of the Gd loading and catalyst preparation method // Applied Catalysis B: Environmental. 2018. T. 220. C. 191-201.

197. Jiang X., Su X., Bai X., Li Y., Yang L., Zhang K., Zhang Y., Liu Y., Wu W. Conversion of methanol to light olefins over nanosized [Fe,Al] ZSM-5 zeolites: Influence of Fe incorporated into the framework on the acidity and catalytic performance // Microporous and Mesoporous Materials. 2018. T. 263. C. 243-250.

198. Ahmadpour J., Taghizadeh M. Selective production of propylene from methanol over high-silica mesoporous ZSM-5 zeolites treated with NaOH and NaOH/tetrapropylammonium hydroxide // Comptes Rendus Chimie. 2015. T. 18, № 8. C. 834-847.

199. Aramburo L. R., Teketel S., Svelle S., Bare S. R., Arstad B., Zandbergen H. W., Olsbye U., de Groot F. M. F., Weckhuysen B. M. Interplay between nanoscale reactivity and bulk performance of H-

ZSM-5 catalysts during the methanol-to-hydrocarbons reaction // Journal of Catalysis. 2013. T. 307. C. 185-193.

200. Wei Z., Chen L., Cao Q., Wen Z., Zhou Z., Xu Y., Zhu X. Steamed Zn/ZSM-5 catalysts for improved methanol aromatization with high stability // Fuel Processing Technology. 2017. T. 162. C. 66-77.

201. Ji Y., Birmingham J., Deimund M. A., Brand S. K., Davis M. E. Steam-dealuminated, OSDA-free RHO and KFI-type zeolites as catalysts for the methanol-to-olefins reaction // Microporous and Mesoporous Materials. 2016. T. 232. C. 126-137.

202. Rostamizadeh M., Yaripour F. Dealumination of high silica H-ZSM-5 as long-lived nanocatalyst for methanol to olefin conversion // Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. 2017. T. 71. C. 454-463.

203. Ghavipour M., Behbahani R. M., Moradi G. R., Soleimanimehr A. Methanol dehydration over alkali-modified H-ZSM-5; effect of temperature and water dilution on products distribution // Fuel. 2013. T. 113. C. 310-317.

204. Sun C., Wang Y., Wang Z., Chen H., Wang X., Li H., Sun L., Fan C., Wang C., Zhang X. Fabrication of hierarchical Zn-SAPO-34 by alkali treatment with improved catalytic performance in the methanol-to-olefin reaction // Comptes Rendus Chimie. 2018. T. 21, № 1. C. 61-70.

205. Feng R., Yan X., Hu X., Yan Z., Lin J., Li Z., Hou K., Rood M. J. Surface dealumination of micro-sized ZSM-5 for improving propylene selectivity and catalyst lifetime in methanol to propylene (MTP) reaction // Catalysis Communications. 2018. T. 109. C. 1-5.

206. Ahmed M. H. M., Muraza O., Yoshioka M., Yokoi T. Effect of multi-step desilication and dealumination treatments on the performance of hierarchical EU-1 zeolite for converting methanol to olefins // Microporous and Mesoporous Materials. 2017. T. 241. C. 79-88.

207. Sawa M., Niwa M., Murakami Y. Development of Long-life Dealuminated Mordenite for Methanol Conversion to Hydrocarbons // Chemistry Letters. 1987. T. 16, № 8. C. 1637-1640.

208. Sawa M., Niwa M., Murakami Y. Acid-leached dealuminated mordenite: Effect of acid concentration on catalyst life in methanol conversion // Applied Catalysis. 1989. T. 53, № 2. C. 169181.

209. Esquivel D., Cruz-Cabeza A. J., Jimenez-Sanchidrian C., Romero-Salguero F. J. Transition metal exchanged OI zeolites: Characterization of the metal state and catalytic application in the methanol conversion to hydrocarbons // Microporous and Mesoporous Materials. 2013. T. 179. C. 30-39.

210. Hadi N., Niaei A., Nabavi S. R., Navaei Shirazi M., Alizadeh R. Effect of second metal on the selectivity of Mn/H-ZSM-5 catalyst in methanol to propylene process // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2015. T. 29. C. 52-62.

211. Mentzel U. V., Hojholt K. T., Holm M. S., Fehrmann R., Beato P. Conversion of methanol to hydrocarbons over conventional and mesoporous H-ZSM-5 and H-Ga-MFI: Major differences in deactivation behavior // Applied Catalysis A: General. 2012. T. 417-418. C. 290-297.

212. Rostamizadeh M., Yaripour F., Hazrati H. Ni-doped high silica HZSM-5 zeolite (Si/Al=200) nanocatalyst for the selective production of olefins from methanol // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 2018. T. 132. C. 1-10.

213. Sawa M., Kato K., Hirota K., Niwa M., Murakami Y. Mordenite with long life and selectivity for methanol conversion to gasoline: mordenite modified by barium ion exchange, dealumination and chemical vapor deposition of silicon methoxide // Applied Catalysis. 1990. T. 64. C. 297-308.

214. Wang X., Dai W., Wu G., Li L., Guan N., Hunger M. Phosphorus modified HMCM-22: Characterization and catalytic application in methanol-to-hydrocarbons conversion // Microporous and Mesoporous Materials. 2012. T. 151. C. 99-106.

215. Yu L., Huang S., Zhang S., Liu Z., Xin W., Xie S., Xu L. Transformation of Isobutyl Alcohol to Aromatics over Zeolite-Based Catalysts // ACS Catalysis. 2012. T. 2, № 6. C. 1203-1210.

216. Freeman D., Wells R. P. K., Hutchings G. J. Conversion of Methanol to Hydrocarbons over Ga2O3/H-ZSM-5 and Ga2O3/WO3 Catalysts // Journal of Catalysis. 2002. T. 205, № 2. C. 358-365.

217. Al-Jarallah A. M., El-Nafaty U. A., Abdillahi M. M. Effects of metal impregnation on the activity, selectivity and deactivation of a high silica MFI zeolite when converting methanol to light alkenes // Applied Catalysis A: General. 1997. T. 154, № 1. C. 117-127.

218. Belarbi H., Lounis Z., Hamacha R., Bengueddach A., Trens P. Textural properties of ZSM-5 nanocrystals prepared in alkaline potassium fluoride medium // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2014. T. 453. C. 86-93.

219. Li M., Zhou Y., Ju C., Fang Y. Remarkable increasing of ZSM-5 lifetime in methanol to hydrocarbon reaction by post engineering in fluoride media // Applied Catalysis A: General. 2016. T. 512. C. 1-8.

220. Li J., Liu M., Guo X., Dai C., Song C. Fluoride-mediated nano-sized high-silica ZSM-5 as an ultrastable catalyst for methanol conversion to propylene // Journal of Energy Chemistry. 2018. T. 27, № 4. C. 1225-1230.

221. Jo C., Park W., Ryoo R. Synthesis of mesoporous zeolites in fluoride media with structure-directing multiammonium surfactants // Microporous and Mesoporous Materials. 2017. T. 239. C. 1927.

222. Srivastava R. Synthesis and applications of ordered and disordered mesoporous zeolites: Present and future prospective // Catalysis Today. 2018. T. 309. C. 172-188.

223. Zhou W., Zhou Y., Wei Q., Ding S., Jiang S., Zhang Q., Liu M. Continuous synthesis of mesoporous Y zeolites from normal inorganic aluminosilicates and their high adsorption capacity for

dibenzothiophene (DBT) and 4,6-dimethyldibenzothiophene (4,6-DMDBT) // Chemical Engineering Journal. 2017. T. 330. C. 605-615.

224. Wang J., Yang M., Shang W., Su X., Hao Q., Chen H., Ma X. Synthesis, characterization, and catalytic application of hierarchical SAPO-34 zeolite with three-dimensionally ordered mesoporous-imprinted structure // Microporous and Mesoporous Materials. 2017. T. 252. C. 10-16.

225. Han S. W., Kim J., Ryoo R. Dry-gel synthesis of mesoporous MFI zeolite nanosponges using a structure-directing surfactant // Microporous and Mesoporous Materials. 2017. T. 240. C. 123-129.

226. Wang J., Yang M., Zhang J., Zhang S., Wang X., Fu K., Wang M., Shang W., Chen H., Ma X. Fabrication of BEA/MFI zeolite nanocomposites by confined space synthesis // Materials Chemistry and Physics. 2018. T. 207. C. 167-174.

227. Liu Z., Dong X., Zhu Y., Emwas A.-H., Zhang D., Tian Q., Han Y. Investigating the Influence of Mesoporosity in Zeolite Beta on Its Catalytic Performance for the Conversion of Methanol to Hydrocarbons // ACS Catalysis. 2015. T. 5, № 10. C. 5837-5845.

228. Dahl I. M., Kolboe S. On the reaction mechanism for propene formation in the MTO reaction over SAPO-34 // Catalysis Letters. 1993. T. 20, № 3. C. 329-336.

229. Dahl I. M., Kolboe S. On the Reaction Mechanism for Hydrocarbon Formation from Methanol over SAPO-34: I. Isotopic Labeling Studies of the Co-Reaction of Ethene and Methanol // Journal of Catalysis. 1994. T. 149, № 2. C. 458-464.

230. Arstad B., Kolboe S. Methanol-to-hydrocarbons reaction over SAPO-34. Molecules confined in the catalyst cavities at short time on stream // Catalysis Letters. 2001. T. 71, № 3. C. 209-212.

231. Arstad B., Kolboe S. The Reactivity of Molecules Trapped within the SAPO-34 Cavities in the Methanol-to-Hydrocarbons Reaction // Journal of the American Chemical Society. 2001. T. 123, № 33. C. 8137-8138.

232. Svelle S., Kolboe S., Swang O., Olsbye U. Methylation of Alkenes and Methylbenzenes by Dimethyl Ether or Methanol on Acidic Zeolites // The Journal of Physical Chemistry B. 2005. T. 109, № 26. C. 12874-12878.

233. Rakoczy J., Romotowski T. Alkylation of benzene with methanol on zeolites: Infrared spectroscopy studies // Zeolites. 1993. T. 13, № 4. C. 256-260.

234. Mirth G., Lercher J. A. In Situ IR spectroscopic study of the surface species during methylation of toluene over HZSM-5 // Journal of Catalysis. 1991. T. 132, № 1. C. 244-252.

235. Ivanova I. I., Corma A. Surface Species Formed and Their Reactivity during the Alkylation of Toluene by Methanol and Dimethyl Ether on Zeolites As Determined by in Situ 13C MAS NMR // The Journal of Physical Chemistry B. 1997. T. 101, № 4. C. 547-551.

236. Chang C., Silvestri A. MTG origin, evolution, operation // ChemTech. 1987. T. 10. C. 624.

237. Park T.-Y., Froment G. F. Analysis of Fundamental Reaction Rates in the Methanol-to-Olefins Process on ZSM-5 as a Basis for Reactor Design and Operation // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2004. T. 43, № 3. C. 682-689.

238. Park T.-Y., Froment G. F. Kinetic Modeling of the Methanol to Olefins Process. 2. Experimental Results, Model Discrimination, and Parameter Estimation // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2001. T. 40, № 20. C. 4187-4196.

239. Park T.-Y., Froment G. F. Kinetic Modeling of the Methanol to Olefins Process. 1. Model Formulation // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2001. T. 40, № 20. C. 4172-4186.

240. Berg J. v. d., Wolthnizen J., Hoof J. v. The conversion of dimethylether to hydrocarbons on zeolite H-ZSM-5. The reaction mechanism for formation of primary olefins. // Proceedings 5th international conference on zeolites (naples) / Под ред. Rees L. London, 1980. C. 649.

241. Derouane E. G., Imelik B., Naccache C., Taarit Y. B., Vedrine J. C., Coudurier G., Praliaud H. New Aspects of Molecular Shape-Selectivity: Catalysis by Zeolite ZSM - 5 // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 1980. C. 5-18.

242. Chang C. D., Chu C. T. W. On the mechanism of hydrocarbon formation from methanol over zeolite catalysts: Evidence for carbene intermediacy // Journal of Catalysis. 1982. T. 74, № 1. C. 203 -206.

243. Blaszkowski S. R., van Santen R. A. Theoretical Study of C-C Bond Formation in the Methanol-to-Gasoline Process // Journal of the American Chemical Society. 1997. T. 119, № 21. C. 5020-5027.

244. Higher Coordinate (Hypercarbon Containing) Carbocations and Their Role in Electrophilic Reactions of Hydrocarbons. Pure and Applied Chemistry. / A. Olah G., 1981. Pure and Applied Chemistry. 201-207 с.

245. Aramburo Luis R., de Smit E., Arstad B., van Schooneveld Matti M., Sommer L., Juhin A., Yokosawa T., Zandbergen Henny W., Olsbye U., de Groot Frank M. F., Weckhuysen Bert M. X-ray Imaging of Zeolite Particles at the Nanoscale: Influence of Steaming on the State of Aluminum and the Methanol-To-Olefin Reaction // Angewandte Chemie International Edition. 2012. T. 51, № 15. C. 3616-3619.

246. Clarke J. K. A., Darcy R., Hegarty B. F., O'Donoghue E., Amir-Ebrahimi V., Rooney J. J. Free radicals in dimethyl ether on H-ZSM-5 zeolite. A novel dimension of heterogeneous catalysis // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1986. № 5. C. 425-426.

247. Hunter R., Hutchings G. J., Pickl W. Methanol conversion to hydrocarbons over the zeolite catalyst H-ZSM-5 in the presence of oxygen and nitric oxide: further evidence against a radical reaction mechanism // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. C. 1369-1371.

248. Hunter R., Hutchings G. J., Pickl W. Mechanistic studies on initial C-C bond formation in the zeolite ZSM-5 catalysed methanol conversion reaction: evidence against a radical pathway // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1987. № 11. C. 843-844.

249. Hutchings G. J., Holmen A., Jens K. J., Kolboe S. Studies on the Mechanism of Formation of the Initial Carbon Carbon Bond in the Methanol Conversion Reaction over Zeolite Catalyst H-ZSM-5: A Comparison of NO and NH3 as Catalyst Poisons // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 1991. C. 405-412.

250. Cormerais F. X., Perot G., Guisnet M. Selectivity of the dimethylether to hydrocarbons conversion on various zeolites // Zeolites. 1981. T. 1, № 3. C. 141-144.

251. Nagy J. B., Gilson J. P., Derouane E. G. A 13C-N.M.R. investigation of the conversion of methanol on H-ZSM-5 in the presence of carbon monoxide // Journal of Molecular Catalysis. 1979. T. 5, № 5. C. 393-397.

252. Kagi D. In re: Mechanism of conversion of methanol over ZSM-5 catalyst // Journal of Catalysis. 1981. T. 69, № 1. C. 242-243.

253. Tajima N., Tsuneda T., Toyama F., Hirao K. A New Mechanism for the First Carbon-Carbon Bond Formation in the MTG Process: A Theoretical Study // Journal of the American Chemical Society. 1998. T. 120, № 32. C. 8222-8229.

254. Novakova J., Kubelkova L., Habersberger K., Dolejsek Z. Catalytic activity of dealuminated Y and HZSM-5 zeolites measured by the temperature-programmed desorption of small amounts of preadsorbed methanol and by the low-pressure flow reaction of methanol // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions : Physical Chemistry in Condensed Phases. 1984. T. 80, № 6. C. 14571465.

255. Dewaele O., Geers V. L., Froment G. F., Marin G. B. The conversion of methanol to olefins: a transient kinetic study // Chemical Engineering Science. 1999. T. 54, № 20. C. 4385-4395.

256. Blaszkowski S. R., Nascimento M. A. C., van Santen R. A. Activation of C-H and C-C Bonds by an Acidic Zeolite: a Density Functional Study // The Journal of Physical Chemistry. 1996. T. 100, № 9. C. 3463-3472.

257. Haw J. F., Song W., Marcus D. M., Nicholas J. B. The Mechanism of Methanol to Hydrocarbon Catalysis // Accounts of Chemical Research. 2003. T. 36, № 5. C. 317-326.

258. Chen N. Y., Reagan W. J. Evidence of autocatalysis in methanol to hydrocarbon reactions over zeolite catalysts // Journal of Catalysis. 1979. T. 59, № 1. C. 123-129.

259. Keil F. J. Methanol-to-hydrocarbons: process technology // Microporous and Mesoporous Materials. 1999. T. 29, № 1. C. 49-66.

260. Development studies on conversion of methanol and related oxygenates to gasoline. Final report, US ERDA Contract no. E (49-18)-1773. 1976.

261. Chang C. D. A kinetic model for methanol conversion to hydrocarbons // Chemical Engineering Science. 1980. T. 35, № 3. C. 619-622.

262. Schipper P. H., Krambeck F. J. A reactor design simulation with reversible and irreversible catalyst deactivation // Chemical Engineering Science. 1986. T. 41, № 4. C. 1013-1019.

263. Sedran U., Mahay A., de Lasa H. I. Modelling methanol conversion to hydrocarbons: Alternative kinetic models // The Chemical Engineering Journal. 1990. T. 45, № 1. C. 33-42.

264. Benito P. L., Gayubo A. G., Aguayo A. s. T., Castilla M., Bilbao J. Concentration-Dependent Kinetic Model for Catalyst Deactivation in the MTG Process // Industrial & Engineering Chemistry Research. 1996. T. 35, № 1. C. 81-89.

265. Bos A. N. R., Tromp P. J. J., Akse H. N. Conversion of Methanol to Lower Olefins. Kinetic Modeling, Reactor Simulation, and Selection // Industrial & Engineering Chemistry Research. 1995. T. 34, № 11. C. 3808-3816.

266. Mihail R., Straja S., Maria G., Musca G., Pop G. Kinetic model for methanol conversion to olefins // Industrial & Engineering Chemistry Process Design and Development. 1983. T. 22, № 3. C. 532-538.

267. Iordache O. M., Maria G. C., Pop G. L. Lumping analysis for the methanol conversion to olefins kinetic model // Industrial & Engineering Chemistry Research. 1988. T. 27, № 12. C. 2218-2224.

268. Lange J.-P., Mesters C. M. A. M. Mass transport limitations in zeolite catalysts: the dehydration of 1-phenyl-ethanol to styrene // Applied Catalysis A: General. 2001. T. 210, № 1. C. 247-255.

269. Chang C. D., Hellring S. D., Miale J. N., Schmitt K. D., Brigandi P. W., Wu E. L. Insertion of aluminium into high-silica-content zeolite frameworks. Part 3. Hydrothermal transfer of aluminium from Al2O3 into [Al]ZSM-5 and [B]ZSM-5 // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. 1985. T. 81, № 9. C. 2215-2224.

270. Uguina M. A., Sotelo J. L., Serrano D. P. Toluene disproportionation over ZSM-5 zeolite: Effects of crystal size, silicon-to-aluminum ratio, activation method and pelletization // Applied Catalysis. 1991. T. 76, № 2. C. 183-198.

271. Mendes P. S. F., Silva J. M., Ribeiro M. F., Daudin A., Bouchy C. From powder to extrudate zeolite-based bifunctional hydroisomerization catalysts: on preserving zeolite integrity and optimizing Pt location // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2017. T. 62. C. 72-83.

272. Rioland G., Daou T. J., Faye D., Patarin J. A new generation of MFI-type zeolite pellets with very high mechanical performance for space decontamination // Microporous and Mesoporous Materials. 2016. T. 221. C. 167-174.

273. Koempel H., Liebner W., Bellot Noronha F., Schmal M., Falabella Sousa-Aguiar E. Lurgi's Methanol To Propylene (MTPB®) Report on a successful commercialisation // Studies in Surface Science and Catalysis Elsevier, 2007. C. 261-267.

274. Milina M., Mitchell S., Cooke D., Crivelli P., Perez-Ramirez J. Impact of Pore Connectivity on the Design of Long-Lived Zeolite Catalysts // Angewandte Chemie International Edition. 2014. T. 54, № 5. C. 1591-1594.

275. Holm M. S., Taarning E., Egeblad K., Christensen C. H. Catalysis with hierarchical zeolites // Catalysis Today. 2011. T. 168, № 1. C. 3-16.

276. Zhou J., Liu Z., Wang Y., Gao H., Li L., Yang W., Xie Z., Tang Y. Enhanced accessibility and utilization efficiency of acid sites in hierarchical MFI zeolite catalyst for effective diffusivity improvement // RSC Advances. 2014. T. 4, № 82. C. 43752-43755.

277. Gueudre L., Milina M., Mitchell S., Perez-Ramirez J. Superior Mass Transfer Properties of Technical Zeolite Bodies with Hierarchical Porosity // Advanced Functional Materials. 2013. T. 24, № 2. C. 209-219.

278. Asadi A. A., Alavi S. M., Royaee S. J., Bazmi M. Dependency of acidic and surficial characteristics of steamed Y zeolite on potentially effective synthesis parameters: Screening, prioritizing and model development // Microporous and Mesoporous Materials. 2018. T. 259. C. 142154.

279. Wan Z., Li G. K., Wang C., Yang H., Zhang D. Relating coke formation and characteristics to deactivation of ZSM-5 zeolite in methanol to gasoline conversion // Applied Catalysis A: General. 2018. T. 549. C. 141-151.

280. Aguayo Andres T., Campo Ana E. S. d., Gayubo Ana G., Tarro A., Bilbao J. Deactivation by coke of a catalyst based on a SAPO-34 in the transformation of methanol into olefins // Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 1999. T. 74, № 4. C. 315-321.

281. Chen D., Moljord K., Holmen A. A methanol to olefins review: Diffusion, coke formation and deactivation on SAPO type catalysts // Microporous and Mesoporous Materials. 2012. T. 164. C. 239250.

282. Beeckman J. W., Froment G. F. Catalyst deactivation by site coverage and pore blockage: Finite rate of growth of the carbonaceous deposit // Chemical Engineering Science. 1980. T. 35, № 4. C. 805815.

283. Beeckman J. W., Froment G. F. Catalyst Deactivation by Active Site Coverage and Pore Blockage // Industrial & Engineering Chemistry Fundamentals. 1979. T. 18, № 3. C. 245-256.

284. Derouane E. G., Imelik B., Naccache C., Coudurier G., Taarit Y. B., Vedrine J. C. Factors Affecting The Deactivation Of Zeolites By Coking // Studies in Surface Science and Catalysis Elsevier, 1985. C. 221-240.

285. Qi G., Xie Z., Yang W., Zhong S., Liu H., Zhang C., Chen Q. Behaviors of coke deposition on SAPO-34 catalyst during methanol conversion to light olefins // Fuel Processing Technology. 2007. -T. 88, № 5. C. 437-441.

286. Chen D., Rebo H. P., Gronvold A., Moljord K., Holmen A. Methanol conversion to light olefins over SAPO-34: kinetic modeling of coke formation // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. T. 35-36. C. 121-135.

287. Aguayo Andres T., Campo Ana E. S. d., Gayubo Ana G., Tarrio A., Bilbao J. Deactivation by coke of a catalyst based on a SAPO-34 in the transformation of methanol into olefins // Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 1999. T. 74, № 4. C. 315-321.

288. Chen D., Rebo H. P., Holmen A. Diffusion and deactivation during methanol conversion over SAPO-34: a percolation approach // Chemical Engineering Science. 1999. T. 54, № 15. C. 3465-3473.

289. Djieugoue M.-A., Prakash A. M., Kevan L. Catalytic Study of Methanol-to-Olefins Conversion in Four Small-Pore Silicoaluminophosphate Molecular Sieves: Influence of the Structural Type, Nickel Incorporation, Nickel Location, and Nickel Concentration // The Journal of Physical Chemistry B. 2000. T. 104, № 27. C. 6452-6461.

290. Mores D., Kornatowski J., Olsbye U., Weckhuysen Bert M. Coke Formation during the Methanol-to-Olefin Conversion: In Situ Microspectroscopy on Individual H-ZSM-5 Crystals with Different Bronsted Acidity // Chemistry - A European Journal. 2011. T. 17, № 10. C. 2874-2884.

291. Pelmenschikov A. G., Morosi G., Gamba A., Zecchina A., Bordiga S., Paukshtis E. A. Mechanisms of methanol adsorption on silicalite and silica: IR spectra and ab-initio calculations // The Journal of Physical Chemistry. 1993. T. 97, № 46. C. 11979-11986.

292. Zhu Q., Kondo J. N., Tatsumi T., Inagaki S., Ohnuma R., Kubota Y., Shimodaira Y., Kobayashi H., Domen K. A Comparative Study of Methanol to Olefin over CHA and MTF Zeolites // The Journal of Physical Chemistry C. 1988. T. 111, № 14. C. 5409-5415.

293. Maihom T., Boekfa B., Sirijaraensre J., Nanok T., Probst M., Limtrakul J. Reaction Mechanisms of the Methylation of Ethene with Methanol and Dimethyl Ether over H-ZSM-5: An ONIOM Study // The Journal of Physical Chemistry C. 2009. T. 113, № 16. C. 6654-6662.

294. Palumbo L., Bonino F., Beato P., Bjrergen M., Zecchina A., Bordiga S. Conversion of Methanol to Hydrocarbons: Spectroscopic Characterization of Carbonaceous Species Formed over H-ZSM-5 // The Journal of Physical Chemistry C. 2008. T. 112, № 26. C. 9710-9716.

295. Perez-Uriarte P., Gamero M., Ateka A., Diaz M., Aguayo A. T., Bilbao J. Effect of the Acidity of HZSM-5 Zeolite and the Binder in the DME Transformation to Olefins // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2016. T. 55, № 6. C. 1513-1521.

296. Plant D. F., Maurin G., Bell R. G. Diffusion of Methanol in Zeolite NaY: A Molecular Dynamics Study // The Journal of Physical Chemistry B. 2007. T. 111, № 11. C. 2836-2844.

297. Sun J., Wang Y. Recent Advances in Catalytic Conversion of Ethanol to Chemicals // ACS Catalysis. 2014. T. 4, № 4. C. 1078-1090.

298. Svelle S., Borgen M. Mechanistic Proposal for the Zeolite Catalyzed Methylation of Aromatic Compounds // The Journal of Physical Chemistry A. 2010. T. 114, № 47. C. 12548-12554.

299. Valle B., Gayubo A. G., Aguayo A. T., Olazar M., Bilbao J. Selective Production of Aromatics by Crude Bio-oil Valorization with a Nickel-Modified HZSM-5 Zeolite Catalyst // Energy & Fuels. 2010. T. 24, № 3. C. 2060-2070.

300. Wang S., Chen Y., Wei Z., Qin Z., Ma H., Dong M., Li J., Fan W., Wang J. Polymethylbenzene or Alkene Cycle? Theoretical Study on Their Contribution to the Process of Methanol to Olefins over H-ZSM-5 Zeolite // The Journal of Physical Chemistry C. 2015. T. 119, № 51. C. 28482-28498.

301. Wu H., Gong Q., Olson D. H., Li J. Commensurate Adsorption of Hydrocarbons and Alcohols in Microporous Metal Organic Frameworks // Chemical Reviews. 2012. T. 112, № 2. C. 836-868.

302. Yan Q., Doan P. T., Toghiani H., Gujar A. C., White M. G. Synthesis Gas to Hydrocarbons over CuO-CoO-Cr2O3/H -ZSM-5 Bifunctional Catalysts // The Journal of Physical Chemistry C. 2008. T. 112, № 31. C. 11847-11858.

303. Zaidi H. A., Pant K. K. Activity of Oxalic Acid Treated ZnO/CuO/HZSM-5 Catalyst for the Transformation of Methanol to Gasoline Range Hydrocarbons // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2008. T. 47, № 9. C. 2970-2975.

304. Allum K. G., Williams A. R., Bibby D. M., Chang C. D., Howe R. F., Yurchak S. Operation of the World's First Gas-to-Gasoline Plant // Studies in Surface Science and Catalysis Elsevier, 1988. C. 691-711.

305. Krohn D. E., Melconian M. G., Bibby D. M., Chang C. D., Howe R. F., Yurchak S. The First Fixed-Bed Methanol-to-Gasoline (MTG) Plant: Design and Scale-Up Considerations // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 1988. C. 679-689.

306. Avidan A. A., Bibby D. M., Chang C. D., Howe R. F., Yurchak S. Gasoline and Distillate Fuels From Methanol // Studies in Surface Science and Catalysis Elsevier, 1988. C. 307-323.

307. Grimmer H. R., Thiagarajan N., Nitschke E., Bibby D. M., Chang C. D., Howe R. F., Yurchak S. Conversion of Methanol to Liquid Fuels by the Fluid Bed Mobil Process (A commercial concept) // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 1988. C. 273-291.

308. Edwards M., Avidan A. Conversion model aids scale-up of mobil's fluid-bed MTG process // Chemical Engineering Science. 1986. T. 41, № 4. C. 829-835.

309. Liederman D., Jacob S. M., Voltz S. E., Wise J. J. Process Variable Effects in the Conversion of Methanol to Gasoline in a Fluid Bed Reactor // Industrial & Engineering Chemistry Process Design and Development. 1978. T. 17, № 3. C. 340-346.

310. Cui Z.-M., Liu Q., Ma Z., Bian S.-W., Song W.-G. Direct observation of olefin homologations on zeolite ZSM-22 and its implications to methanol to olefin conversion // Journal of Catalysis. 2008. T. 258, № 1. C. 83-86.

311. Vora B. V., Marker T. L., Barger P. T., Nilsen H. R., Kvisle S., Fuglerud T., de Pontes M., Espinoza R. L., Nicolaides C. P., Scholtz J. H., Scurrell M. S. Economic route for natural gas conversion to ethylene and propylene // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 1997. C. 8798.

312. Yurchak S., Bibby D. M., Chang C. D., Howe R. F. Development of Mobil's Fixed-Bed Methanul-to-Gasoline (MTG) Process // Studies in Surface Science and CatalysisElsevier, 1988. C. 251-272.

313. Burgfels G., Kochloefl K., Ladebeck J., Schmidt F., Schneider M., Wernicke H. J. Catalyst based on crystalline aluminosilicate // Book Catalyst based on crystalline aluminosilicate / Editor. US: Sudchemie, Aktingesellschaft (Munich, DE), 1991. C. 07/436477.

314. Hack M., Koss U., König P., Rothaemel M., Holtmann H.-d. Method for producing propylene from methanol // Book Method for producing propylene from methanol / Editor. US: MG Technologies AG (Frankfurt am Main, DE), 2006.

315. Okita A., Honda K. Selective propylene production process using methanol/dimethyl ether and olefin as raw materials. // Petrotech. T. 35 Deli, 2012. C. 581.

316. Koss U. A brief glance on Lurgi's syngas-based activities in China // Book A brief glance on Lurgi's syngas-based activities in China / Editor. Washington, 2006.

317. Jahnisch K., Hessel V., Lewe H., Baerns M. Chemistry in Microstructured Reactors // Angewandte Chemie International Edition. 2004. T. 43, № 4. C. 406-446.

318. Rebrov E. V., Berenguer-Murcia A., Skelton H. E., Johnson B. F. G., Wheatley A. E. H., Schouten J. C. Capillary microreactors wall-coated with mesoporous titania thin film catalyst supports // Lab on a Chip. 2009. T. 9, № 4. C. 503-506.

319. Meille V. r. Review on methods to deposit catalysts on structured surfaces // Applied Catalysis A: General. 2006. T. 315. C. 1-17.

320. Kawaguchi T., Miyata H., Ataka K., Mae K., Yoshida J.-i. Room-Temperature Swern Oxidations by Using a Microscale Flow System // Angewandte Chemie International Edition. 2005. T. 44, № 16. C. 2413-2416.

321. Hajiesmaili S., Josset S., Begin D., Pham-Huu C., Keller N., Keller V. 3D solid carbon foam-based photocatalytic materials for vapor phase flow-through structured photoreactors // Applied Catalysis A: General. 2010. T. 382, № 1. C. 122-130.

322. Goerke O., Pfeifer P., Schubert K. Water gas shift reaction and selective oxidation of CO in microreactors // Applied Catalysis A: General. 2004. T. 263, № 1. C. 11-18.

323. Allahyari S., Haghighi M., Ebadi A. Direct synthesis of DME over nanostructured CuO-Al2O3/HZSM-5 catalyst washcoated on high pressure microreactor: Effect of catalyst loading and

process condition on reactor performance // Chemical Engineering Journal. 2015. T. 262. C. 11751186.

324. Liu Y., Podila S., Nguyen D. L., Edouard D., Nguyen P., Pham C., Ledoux M. J., Pham-Huu C. Methanol dehydration to dimethyl ether in a platelet milli-reactor filled with H-ZSM5/SiC foam catalyst // Applied Catalysis A: General. 2011. T. 409-410. C. 113-121.

325. Roberge D. M., Bieler N., Mathier M., Eyholzer M., Zimmermann B., Barthe P., Guermeur C., Lobet O., Moreno M., Woehl P. Development of an Industrial Multi-Injection Microreactor for Fast and Exothermic Reactions - Part II // Chemical Engineering & Technology. 2008. T. 31, № 8. C. 11551161.

326. Azizi S. N., Ghasemi S., Derakhshani-mansoorkuhi M. The synthesis of analcime zeolite nanoparticles using silica extracted from stem of sorghum Halepenesic ash and their application as support for electrooxidation of formaldehyde // International Journal of Hydrogen Energy T. 41, № 46. C. 21181-21192.

327. Cody D., Mihaylova E., O. Neill L., Babeva T., Awala H., Retoux R., Mintova S., Naydenova I. Effect of zeolite nanoparticles on the optical properties of diacetone acrylamide-based photopolymer // Optical Materials T. 37. C. 181-187.

328. Deravanesiyan M., Beheshti M., Malekpour A. Alumina nanoparticles immobilization onto the NaX zeolite and the removal of Cr (III) and Co (II) ions from aqueous solutions // Journal of Industrial and Engineering Chemistry T. 21. C. 580-586.

329. Derikvandi H., Nezamzadeh-Ejhieh A. Comprehensive study on enhanced photocatalytic activity of heterojunction ZnS-NiS/zeolite nanoparticles: Experimental design based on response surface methodology (RSM), impedance spectroscopy and GC-MASS studies // Journal of Colloid and Interface Science T. 490. C. 652-664.

330. Derikvandi H., Nezamzadeh-Ejhieh A. Synergistic effect of p-n heterojunction, supporting and zeolite nanoparticles in enhanced photocatalytic activity of NiO and SnO2 // Journal of Colloid and Interface Science T. 490. C. 314-327.

331. Esmaeili A., Saremnia B. Synthesis and characterization of NaA zeolite nanoparticles from Hordeum vulgare L. husk for the separation of total petroleum hydrocarbon by an adsorption process // Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers T. 61. C. 276-286.

332. GhavamiNejad A., Kalantarifard A., Yang G. S., Kim C. S. In-situ immobilization of silver nanoparticles on ZSM-5 type zeolite by catechol redox chemistry, a green catalyst for A3-coupling reaction // Microporous and Mesoporous Materials T. 225. C. 296-302.

333. Hashemi H. S., Nezamzadeh-Ejhieh A., Karimi - Shamsabadi M. A novel cysteine sensor based on modification of carbon paste electrode by Fe(II)-exchanged zeolite X nanoparticles // Materials Science and Engineering: T. 58. C. 286-293.

334. Herojit singh L., Govindaraj R., Mythili R., Amarendra G. Stability and magnetic interactions between magnetite nanoparticles dispersed in zeolite as studied using Messbauer spectroscopy // Journal of Magnetism and Magnetic Materials T. 418. C. 248-252.

335. Hosseini S. M., Rafiei S., Hamidi A. R., Moghadassi A. R., Madaeni S. S. Preparation and electrochemical characterization of mixed matrix heterogeneous cation exchange membranes filled with zeolite nanoparticles: Ionic transport property in desalination // Desalination T. 351. C. 138-144.

336. Kalbasi R. J., Mazaheri O. Synthesis and characterization of hierarchical ZSM-5 zeolite containing Ni nanoparticles for one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes // Catalysis Communications T. 69. C. 86-91.

337. Li S., Tuel A., Meunier F. d. r., Aouine M., Farrusseng D. Platinum nanoparticles entrapped in zeolite nanoshells as active and sintering-resistant arene hydrogenation catalysts // Journal of Catalysis T. 332. C. 25-30.

338. Liu J., Wang D., Chen J.-F., Zhang Y. Cobalt nanoparticles imbedded into zeolite crystals: A tailor-made catalyst for one-step synthesis of gasoline from syngas // International Journal of Hydrogen Energy T. 41, № 47. C. 21965-21978.

339. Meenakshi S., Devi S., Pandian K., Devendiran R., Selvaraj M. Sunlight assisted synthesis of silver nanoparticles in zeolite matrix and study of its application on electrochemical detection of dopamine and uric acid in urine samples // Materials Science and Engineering: C T. 69. C. 85-94.

340. Mohseni-Bandpi A., Al-Musawi T. J., Ghahramani E., Zarrabi M., Mohebi S., Vahed S. A. Improvement of zeolite adsorption capacity for cephalexin by coating with magnetic Fe3O4 nanoparticles // Journal of Molecular Liquids T. 218. C. 615-624.

341. Nezamzadeh-Ejhieh A., Ghanbari-Mobarakeh Z. Heterogeneous photodegradation of 2,4-dichlorophenol using FeO doped onto nano-particles of zeolite P // Journal of Industrial and Engineering Chemistry T. 21. C. 668-676.

342. Smolentseva E., Leipez-Bastidas C., Petranovskii V., Machorro R. Plasmon resonance of gold nanoparticles supported on Y-zeolite in the presence of various co-cations // Applied Surface Science T. 321. C. 136-143.

343. Wang J.-Q., Huang Y.-X., Pan Y., Mi J.-X. New hydrothermal route for the synthesis of high purity nanoparticles of zeolite Y from kaolin and quartz // Microporous and Mesoporous Materials T. 232. C. 77-85.

344. Yurekli Y. Removal of heavy metals in wastewater by using zeolite nano-particles impregnated polysulfone membranes // Journal of Hazardous Materials T. 309. C. 53-64.

345. Zeng S., Ding S., Li S., Wang R., Zhang Z. Controlled growth of gold nanoparticles in zeolite L via ion-exchange reactions and thermal reduction processes // Inorganic Chemistry Communications T. 47. C. 63-66.

346. Zeng Y., Walker H., Zhu Q. Reduction of nitrate by NaY zeolite supported Fe, Cu/Fe and Mn/Fe nanoparticles // Journal of Hazardous Materials T. 324, Part B. C. 605-616.

347. Ghaemi N. Novel antifouling nano-enhanced thin-film composite membrane containing cross-linkable acrylate-alumoxane nanoparticles for water softening // Journal of Colloid and Interface Science T. 485. C. 81-90.

348. Mintova S., Ng E. P., Poeppelmeier K. 5.10 - Zeolite Nanoparticles A2 - Reedijk, Jan // Comprehensive Inorganic Chemistry II (Second Edition). Amsterdam: Elsevier. C. 285-302.

349. Rutkowska M., Chmielarz L., Macina D., Piwowarska Z., Dudek B., Adamski A., Witkowski S., Sojka Z., Obalova L., Van Oers C. J., Cool P. Catalytic decomposition and reduction of N2O over micro-mesoporous materials containing Beta zeolite nanoparticles // Applied Catalysis B: Environmental T. 146. C. 112-122.

350. Jiraroj D., Tungasmita S., Tungasmita D. N. Silver ions and silver nanoparticles in zeolite A composites for antibacterial activity // Powder Technology T. 264. C. 418-422.

351. Nasrollahzadeh M., Sajadi S. M., Hatamifard A. Anthemis xylopoda flowers aqueous extract assisted in situ green synthesis of Cu nanoparticles supported on natural Natrolite zeolite for N-formylation of amines at room temperature under environmentally benign reaction conditions // Journal of Colloid and Interface Science T. 460. C. 146-153.

352. Salem Attia T. M., Hu X. L., Yin D. Q. Synthesized magnetic nanoparticles coated zeolite for the adsorption of pharmaceutical compounds from aqueous solution using batch and column studies // Chemosphere T. 93, № 9. C. 2076-2085.

353. Topolniak I., Gardette J.-L., Therias S. Influence of zeolite nanoparticles on photostability of ethylene vinyl alcohol copolymer (EVOH) // Polymer Degradation and Stability T. 121. C. 137-148.

354. Fereshteh Z., Loghman-Estarki M. R., Shoja Razavi R., Taheran M. Template synthesis of zinc oxide nanoparticles entrapped in the zeolite Y matrix and applying them for thermal control paint // Materials Science in Semiconductor Processing T. 16, № 2. C. 547-553.

355. Hossain A. M. S., Balbon A., Erami R. S., Prashar S., Fajardo M., Goimez-Ruiz S. Synthesis and study of the catalytic applications in C-C coupling reactions of hybrid nanosystems based on alumina and palladium nanoparticles // Inorganica Chimica Acta T. 455, Part 2. C. 645-652.

356. Van Oers C. J., Goira-Marek K., Sadowska K., Mertens M., Meynen V., Datka J., Cool P. In situ IR spectroscopic study to reveal the impact of the synthesis conditions of zeolite О1 nanoparticles on the acidic properties of the resulting zeolite // Chemical Engineering Journal T. 237. C. 372-379.

357. Nasrollahzadeh M., Sajadi S. M., Rostami-Vartooni A., Khalaj M. Natrolite zeolite supported copper nanoparticles as an efficient heterogeneous catalyst for the 1,3-diploar cycloaddition and cyanation of aryl iodides under ligand-free conditions // Journal of Colloid and Interface Science T. 453. C. 237-243.

358. Langmuir I. The constitution and fundamental properties of solids and liquids. Part I. Solids. // Journal of the American Chemical Society. 1916. T. 38, № 11. C. 2221-2295.

359. Brunauer S., Emmett P. H., Teller E. Adsorption of Gases in Multimolecular Layers // Journal of the American Chemical Society. 1938. T. 60, № 2. C. 309-319.

360. Lippens B. C., de Boer J. H. Studies on pore systems in catalysts: V. The t method // Journal of Catalysis. 1965. T. 4, № 3. C. 319-323.

361. Barrett E. P., Joyner L. G., Halenda P. P. The Determination of Pore Volume and Area Distributions in Porous Substances. I. Computations from Nitrogen Isotherms // Journal of the American Chemical Society. 1951. T. 73, № 1. C. 373-380.

362. Harkins W. D., Jura G. Surfaces of Solids. XIII. A Vapor Adsorption Method for the Determination of the Area of a Solid without the Assumption of a Molecular Area, and the Areas Occupied by Nitrogen and Other Molecules on the Surface of a Solid // Journal of the American Chemical Society. 1944. T. 66, № 8. C. 1366-1373.

363. Photoelectron Spectroscopy, Principles and Applications. / Hufner S.: Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2003.

364. Photoelectron Spectroscopy, Bulk and Surface Electronic Structures. / Suga S., Sekiyama A.: Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2014. T. 179.

365. Introduction to XAFS. A Practical Guide to X-ray Absorption Fine Structure Spectroscopy. Journal of synchrotron radiation. / Paufler P.; Под ред. Bunker G.: Cambridge University Press, 2010. Journal of synchrotron radiation. 818 с.

366. Основы математической обработки результатов измерений. / Колесников А. Ф.; Под ред. Мордовина Л. Г. Томск: Издательство Томского университета, 1968.

367. Вычислительная математика в химии и химической технологии. / Брановицкая С. В., Медведев Р. Б., Фиалков Ю. Я. Киев: Вища школа, 1986.

368. Планирование экспериментов в химии и химической технологии. / Семенов С. А. -Москва: Издательско-полиграфический центр МИТХТ, 2001.

369. Инженерные расчеты в MathCad 15. / Макаров Е. Санкт-Петербург, 2011. 400 с.

370. Расчеты химических равновесий. / Казанская А. С., Скобло В. А.; Под ред. Г.М. П. -Москва: Высшая школа, 1974. 288 с.

371. Краткий справочник физико-химических величин. / Барон Н. М., Пономарева А. М., Рафдель А. А., Тимофеева З. Н.; Под ред. Равдель А. А., Пономарева А. М. Ленинград: Химия, 1983. 282 с.

372. Weisz P. B., Prater C. D., Frankenburg W. G., Komarewsky V. I., Rideal E. K. Interpretation of Measurements in Experimental Catalysis // Advances in CatalysisAcademic Press, 1954. C. 143-196.

373. Zeolite catalysis: principles and applications. / Bhatia S. - Boca Raton: CRC Press, 1989. 304 с.

374. Mears D. E. Tests for Transport Limitations in Experimental Catalytic Reactors // Industrial & Engineering Chemistry Process Design and Development. 1971. T. 10, № 4. C. 541-547.

375. Chang C. D. The Methanol-to-Hydrocarbons Reaction: A Mechanistic Perspective // Shape-Selective Catalysis American Chemical Society, 1999. C. 96-114.

376. Zhu L.-T., Ma W.-Y., Luo Z.-H. Influence of distributed pore size and porosity on MTO catalyst particle performance: Modeling and simulation // Chemical Engineering Research and Design. 2018. T. 137. C. 141-153.

377. Li M., Huang Y., Oduro I. N., Fang Y. Selective conversion of small bio-oxygenates into high quality gasoline precursors over deactivated ZSM-5 in MTG reaction // Fuel Processing Technology. 2016. T. 149. C. 1-6.

378. Fattahi M., Behbahani R. M., Hamoule T. Synthesis promotion and product distribution for HZSM-5 and modified Zn/HZSM-5 catalysts for MTG process // Fuel. 2016. T. 181. C. 248-258.

379. Fathi S., Sohrabi M., Falamaki C. Improvement of HZSM-5 performance by alkaline treatments: Comparative catalytic study in the MTG reactions // Fuel. 2014. T. 116. C. 529-537.

380. Ni Y., Sun A., Wu X., Hai G., Hu J., Li T., Li G. Preparation of hierarchical mesoporous Zn/HZSM-5 catalyst and its application in MTG reaction // Journal of Natural Gas Chemistry. 2011. T. 20, № 3. C. 237-242.

381. Dan Palis Sorensen M. Deactivation models by fitting the progression of temperature profiles of Coking model for the MTG process in adiabatic reactors // Chemical Engineering Science. 2014. T. 106. C. 126-135.

382. Vennestrom P. N. R., Grill M., Kustova M., Egeblad K., Lundegaard L. F., Joensen F., Christensen C. H., Beato P. Hierarchical ZSM-5 prepared by guanidinium base treatment: Understanding microstructural characteristics and impact on MTG and NH3-SCR catalytic reactions // Catalysis Today. 2011. T. 168, № 1. C. 71-79.

383. Aguayo A. T., Gayubo A. G., Ortega J. M., Morin A. L., Bilbao J., Bartholomew C. H., Fuentes G. A. On limitations of regenerating an HZSM-5 catalyst for the MTG Process // Studies in Surface Science and Catalysis Elsevier, 1997. C. 567-572.

384. Soltanali S., Halladj R., Rashidi A., Bazmi M., Bahadoran F. The effect of HZSM-5 catalyst particle size on kinetic models of methanol to gasoline conversion // Chemical Engineering Research and Design. 2016. T. 106. C. 33-42.

385. Wang X., Gao X., Dong M., Zhao H., Huang W. Production of gasoline range hydrocarbons from methanol on hierarchical ZSM-5 and Zn/ZSM-5 catalyst prepared with soft second template // Journal of Energy Chemistry. 2015. T. 24, № 4. C. 490-496.

386. Meng F., Wang Y., Wang S., Wang X., Wang S. Synthesis of ZSM-5 aggregates by a seed-induced method and catalytic performance in methanol-to-gasoline conversion // Comptes Rendus Chimie. 2017. T. 20, № 4. C. 385-394.

387. Schulz H. "Coking" of zeolites during methanol conversion: Basic reactions of the MTO-, MTP-and MTG processes // Catalysis Today. 2010. T. 154, № 3. C. 183-194.

388. Li J., Miao P., Li Z., He T., Han D., Wu J., Wang Z., Wu J. Hydrothermal synthesis of nanocrystalline H[Fe, Al]ZSM-5 zeolites for conversion of methanol to gasoline // Energy Conversion and Management. 2015. T. 93. C. 259-266.

389. Qi L., Wei Y., Xu L., Liu Z. Reaction Behaviors and Kinetics during Induction Period of Methanol Conversion on HZSM-5 Zeolite // ACS Catalysis. 2015. T. 5, № 7. C. 3973-3982.

390. Ortega C., Hessel V., Kolb G. Dimethyl ether to hydrocarbons over ZSM-5: Kinetic study in an external recycle reactor // Chemical Engineering Journal. 2018. T. 354. C. 21-34.

391. Aguayo A. T., Gayubo A. G., Erena J., Vivanco R., Bilbao J. Study of the regeneration stage of the MTG process in a pseudoadiabatic fixed bed reactor // Chemical Engineering Journal. 2003. T. 92, № 1. C. 141-150.

392. Oruji S., Khoshbin R., Karimzadeh R. Preparation of hierarchical structure of Y zeolite with ultrasonic-assisted alkaline treatment method used in catalytic cracking of middle distillate cut: The effect of irradiation time // Fuel Processing Technology. 2018. T. 176. C. 283-295.

393. Khoshbin R., Karimzadeh R. Synthesis of mesoporous ZSM-5 from rice husk ash with ultrasound assisted alkali-treatment method used in catalytic cracking of light naphtha // Advanced Powder Technology. 2017. T. 28, № 8. C. 1888-1897.

394. Huang L., Wang P., Li J., Wang J., Fan W. Effect of acid leaching and catalytic properties of zeolite [Al,B]-MWW utilized as ethene methylation catalyst // Microporous and Mesoporous Materials. 2016. T. 223. C. 230-240.

395. Ohayon D., Le Van Mao R., Ciaravino D., Hazel H., Cochennec A., Rolland N. Methods for pore size engineering in ZSM-5 zeolite // Applied Catalysis A: General. 2001. T. 217, № 1. C. 241-251.

396. Ji Y., Yang H., Yan W. Catalytic cracking of n-hexane to light alkene over ZSM-5 zeolite: Influence of hierarchical porosity and acid property // Molecular Catalysis. 2018. T. 448. C. 91-99.