Каталитическое образование пероксоуксусной кислоты в системе: H2 O2-CH3 COOH-H2 O тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Догузова, Инга Анзоровна

• Догузова, Инга Анзоровна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Догузова, Инга Анзоровна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Обзор литературы.

1.1.Методы получения пероксокислот.

1.2.Кинетические закономерности реакции образования пероксоуксусной кислоты.

1.3.Механизм разложения пероксокислот.

1.4.Стабилизация пероксоуксусной кислоты.

Глава 2. Исходные вещества, методика анализа и проведения эксперимента.

2.1 .Исходные вещества.

2.2.Методика анализа и проведения эксперимента.

Глава 3. Изучение сравнительной активности стабилизаторов при распаде пероксоуксусной кислоты в этилацета.

3.1. Фосфаты органических соединений.

3.2. Пирофосфорная кислота.

3.3. Смесь состава: 1) «Р2О5 +октанол»;

2) «Р2О5 +этанол +полиэтиленгликоль».

Глава 4. Исследование эффективности действия стабилизаторов на основе полиэтиленгликоля.

4.1. Влияние молекулярной массы полиэтиленгликоля.

4.2.Тип низкомолекулярного спирта, используемого на стадии синтеза катализатора.

Глава 5. Каталитическое образование пероксоуксусной кислоты в системе Н20 - СН3СООН - Н202.

5.1. Кинетические закономерности образования пероксоуксусной кислоты взаимодействием уксусной кислоты с пероксидом водорода.

5.2. Кинетика образования пероксоуксусной кислоты в присутствии " ОЕОЦЕБТ".

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Каталитическое образование пероксоуксусной кислоты в системе: H2 O2-CH3 COOH-H2 O»

Органические пероксиды благодаря своей высокой реакционой способности и многообразию применений нашли широкое распространение в промышленности. Свойство органических пероксидов разлагаться с образованием радикалов при нагревании или под действием определенных катализаторов привело к их многостороннему использованию в химическом производстве. Органические перекисные соединения являются инициаторами промышленных процессов полимеризации, теломеризации, галоидирования, реакций присоединения различных классов органических соединений к двойной связи. К числу процессов, идущих с участием органических пероксидов, относят также процессы отверждения ненасыщенных полиэфирных смол, вулканизация каучуков, реакции получения и переработки полимеров.

Интерес к производству и использованию пероксоуксусной кислоты возникший в последнее время, связан прежде всего с ее эффективными дезинфицирующими свойствами, что позволяет частично или полностью заменить такие экологически небезвредные дезинфицирующие препараты, как хлор-, фенол- и альдегидосодержащие органические и неорганические соединения. В сравнении с этими традиционно используемыми дезинфицирующими веществами пероксоуксусная кислота является безусловно " экологически чистой так как продуктами ее распада являются вода и уксусная кислота. Несмотря на относительно низкую стабильность, смесь пероксоуксусной кислоты и пероксида водорода, известная под торговой маркой "\^огОх", находит широкое применение в США и странах Западной Европы в качестве дезинфицирующего средства, используется в пищевой и сельскохозяйственной промышленности при производстве молока, масла, напитков, мяса и т.д.

Пероксокислоты можно рассматривать как перекисные аналоги соответствующих органических кислот или как моноацилпроизводные перекиси водорода:

СНзСООН + Н202 о СНзСОООН + н2о

Процесс образования пероксоуксусной кислоты - сложный процесс, включающий обратимую реакцию образования пероксоуксусной кислоты в присутствии катализатора. В отсутствие катализатора равновесие этого процесса сильно смещено в сторону исходных реагентов, и в продуктах реакции обнаруживаются лишь следы пероксоуксусной кислоты. В присутствии катализаторов (сильные кислоты) реакция доходит до равновесия. Сохранение равновесного состава возможно лишь при наличии в растворе стабилизаторов, которые предотвращают необратимую реакцию гемолитического разложения пероксида водорода и пероксокислоты. О Я-С

ООН

-> я-с "ОН

0е н2о2->«юн + »он

•он+н2о2 ->(02Н> + Н20 (02Н> + н2 о2 о2 + н2 о + »он

Распад пероксокислот сильно зависит от присутствия следов ионов металлов. Большинство предложенных стабилизаторов пероксокислот представляют собой комплексообразователи самого разнообразного состава и строения, которые способны связывать ионы металлов и инактивировать их, тем самым замедляя процесс разложения. Однако, распад пероксидов включает гемолитическую реакцию, при котором образуются радикалы. Последние являются также причиной разложения пероксидов. Поэтому, 6 стабилизаторы должны быть не только комплексообразователями для связывания ионов переходных металлов, но они также должны играть роль ловушек радикалов.

В состав большинства наиболее эффективных стабилизаторов входят соединения фосфора (V) [52,115,118]. В США используют стабилизатор ВЕОЦЕ8Т, водный раствор которого содержит 1-гидроксоэтилиден-1,1-дифосфоновую кислоту (60% масс.). Это соединение является сильной кислотой и в то же время его молекулы содержат двойную связь и поэтому являются хорошими ловушками для радикалов. В работе [119] было показано, что хорошими стабилизирующими свойствами обладает также полиэтиленгликоль.

В настоящей работе была получена и исследована смесь состава: «Р2О5 + С2Н5ОН + полиэтиленгликоль», которая с одной стороны катализирует процесс образования пероксоуксусной кислоты, а с другой стороны являясь "ловушкой" радикалов, стабилизирует раствор пероксоуксусной кислоты.

Целью данной работы явилось изучение процессов разложения и стабилизации пероксоуксусной кислоты в неводных средах (этилацетате) и кинетики образования пероксоуксусной кислоты в водном растворе в системе: Н2О - СН3СООН - Н2О2, под действием катализаторов. Для выполнения этой цели был проведен поиск и разработка составов, которые являются как катализаторами обратимой реакции образования пероксоуксусной кислоты, так и стабилизаторами необратимой реакции гемолитического распада пероксоуксусной кислоты. 7

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Догузова, Инга Анзоровна

ВЫВОДЫ

1. Показано, что при образовании пероксоуксусной кислоты в системе: Н20 - СН3СООН - Н202 в присутствии композиции « Р2О5 + этанол +октанол + ПЭГ» данная композиция выполняет одновременно функции стабилизатора и катализатора. Впервые синтезированы композиции на основе основе «Р2О5 + этанол + октанол + полиэтиленгликоль», которые катализируют процесс образования пероксоуксусной кислоты и одновременно являются ловушками радикалов.

2. Механизм стабилизации связан с переводом ионов переходных «¿-металлов в комплексные соединения и с переводом пероксидных соединений, находящихся в растворе, в менее активную неассоциированную форму.

3. Образование пероксоуксусной кислоты в системе: Н20 -СНзСООН - Н2О2 происходит в результате каталитического действия протонов по механизму, подобному реакции этерификации.

4. Показано, что с ростом молекулярной массы полиэтиленгликоля эффективность каталитического действия соединения на основе «Р2О5 + этанол + октанол + полиэтиленгликоль» возрастает.

5. Изучена кинетика образования пероксоуксусной кислоты в присутствии «Р205 + этанол + октанол + полиэтиленгликоль». Показано, что реакция образования пероксоуксусной кислоты при взаимодействии уксусной кислоты с пероксидом водорода является обратимой

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Догузова, Инга Анзоровна, 2000 год

1. Е.Н.Прилежаева. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. "Наука", М.,1974.

2. В.Л.Антоновский.Органические перекисные инициаторы. "Химия", М.,1972.

3. Перекись водорода и перекисные соединения. Под ред. проф. М.Е.Позина. Гисхимиздат.1951, с.348

4. М.Ф.Сорокин, Э.Л.Гершанова. Исследование кинетических закономерностей образования мононадфталевой кислоты из фталевого ангидрида и перекиси водорода. Изв. Вузов. Химия и хим.технол.,1979,22,10,1272-1275.

5. А.С.585162(СССР). Способ получения надуксусной кислоты. Г.Н.Шевчук. Заявл. 12.02.74.

6. H.J.Sauders. Производные акролеина и надуксусной khqiotbi.Ind.and Eng.Chem.,1958, 50,6,854-860.

7. Заявка ФРГ 2856665. Verfahren zur Herstellung vou Percarbonsanralosungen, Bauer AG., Заявл. 29.12.78.,опубл. 17.07.80.

8. Pat. US 4085133. Preparation of monoperoxyphtalic acid, Briody Robert G., PPG Ind., Inc., Заявл. 24.11.76., опубл. 18.04.78.

9. LiottaR., Hoff W.S. Trifluoroperacetic acid. Oxidaition of aromatic rings., J.Org.Chem.,1980,45,14,2887-2890

10. A.C.СССР 727642. Способ получения растворов алифатических надкислот. Москович Ю.Л., Бланштейн И.Б., Юрьев Ю.Н., БерезоваЛ.В. Заявл. 16.12.77., опубл. 18.04.80.

11. Заявка 55-45654 (Япония). Способ стабилизации органической надкарбоновой кислоты. Мицубиси касэй коге к.к., заявл. 28.09.78., опубл. 31.03.80.85

12. Заявка 7809199 (Франция). Procede pour la fabrication de peracides carboxyliques/Propylox/, заявл. 28.03.78., опубл.26.16.79.

13. Пат.2141157 (ФРГ), Verfahren zur Herstellung vou wasserfreien Losugen vou Percarbonsanreu. Schreyer Gerd, заявл.17.08.71., опубл. 13.03.80.

14. Пат. 55-49073 (Япония). Способ получения надкарбоновой кислоты. Мацусиро Кэйдзо. Заявл. 12.01.72., опубл. 10.12.80.

15. A.C. 721412 (СССР). Производные перазотистой кислоты и способы их получения. Хардин А.П. Заявл. 25.07.77., орпубл. 15.03.80.

16. Пат. 2833813 (США). Preparation and use of peracetic acid. Wallace John G., E.I.du Pont de Nemours Co, опубл. 6.05.58.

17. Пат.2833814 (США). Preparetion of peracetic acid. Golding David, E.I. du Pont de Nemoure and Co., опубл.6.05.58.

18. F.R. Greenspan., J.Am.Chem.Soc., 68, 907 (1946)

19. T.W.Findley, D.Swern, J.T. Scanlan, J.Am.Chem.Soc.,67,412 (1945)

20. E.Konbek, M.U Hagget, J. Am.Chem.Soc.,2263 (1963)

21. Б.Арбузов, В.Михайлов. J. Prakt.Chem., 121,1 (1930)

22. D.Swern, "Organic peroxides",vol.l, Chap.VI, Ed.Swern. NY -London, Wiley Interscence,314,1970/

23. Б.А.Арбузов. Исследование в области изомерных превращений бициклических терпеновых углеводородов и их окисей. Казань, Изд.Казанского химико-технол. Института, 1936

24. J.D'Ans, W.Frey, Ber, 45,1845 (1912)

25. В.Phillips, P.S.Starcyer, B.D.Ash, J.Org.Chem.,23,1823 (1958).

26. Пат. Чехослов., 100 329 15.7.196186

27. Пат. Англ„864 803, 6.4.1961

28. И.А.Брюховицкий, С.С. Левуш, В.У. Шевчук. Хим.пром., N 11,19(1975)

29. К.Симеси, О.Хироити, У.Нобусукэ. Япон.пат., 1613612, РЖХим., 1 Н76П (1976)

30. N.A.Clinton, R.A.Kenley, T.G.Trayler, J.Am.Chem.Soc., 97, 3746 (1975)

31. T.Matsuzaki, J.Imamura, J.Chem.Soc.Jap.,Chem and Ind.Chem., N8, 1377(1975)

32. B.Phillips, F.C.Frostick, P.S.Starcher, J.Am.Chem.Soc., 79, 5982 (1957)

33. Германский патент 252.802 (1911)

34. JJD'Ans, and W.Frey, Ber., 45,1912, 1845

35. J.D'Ans, and W.Frey, J. Anorg. Chem., 84,145 (1914)

36. W.H.Hatcher and G.W.Holden, Frans Roy Soc.Con., 21, III, 237 (1927)

37. H.Poillard and E.Briner, Hel.Chim.Acta, 25,1528 (1942)

38. H.Erlenmeyer, Hel. Chim.Acta, 8,792 (1925)

39. J.Boeseken, W.D.Conen and C.J. Kip, Rec.trav.chim, 55,815 (1936)

40. J.Boeseken and J.Grenp, Rec.trav.chim, 58,528 (1939)

41. T.W.Frindley, D.Swern and J.F.Scanlan, J.Am.Chem.Soc., 67,412 (1945)

42. J.Jsij, J.Soc.chem.Ind, Japan, 43, Suppl binding, 315 (1940)

43. Губен И. Методы органической химии.М.,1935.

44. F.P.Greenspan, J.Am.Chem.Soc., 68, 907 (1946)

45. П.С.Угрюмов, Авт.св-во СССР117580,1958 (РЖХ 1961,ЗЛ47)

46. Magyar textiltechn., 15, N9, 404-409 (1963)

47. Rec. and Ind., 10, N6, 170-171 (1965)

48. Вайберг / Дегусса (ФРГ) / Патент СССР 172698, 1961 (РЖХ,871968, 10 Н78П)

49. ПатентСРР 43090, 1963 (РЖХД967, 14Н96П)

50. E.Pungar, J.Frompler, Z.S.Fran,Remport and sehulek, Acta Chim. Acod.Sci. Hung., 8, N4, 321-333 (1956)

51. Jan.Dvorak, Chetn.Pmmysl, 9a (34), cis 10, 524 (1959)

52. S Havel, J.A.Weigner, Chem.Prumysl, 10, N6, 293 296 (1960)

53. C.A. Bunton, T.A.Lewis and D.R.Llewellyn, Chem. and Ind., N8, 191 (1954)

54. C.A. Bunton, T.A.Lewis, J.Chem.Soc., 1226(1956)

55. J.Chem.Soc.Japan, Jn.chem.Soc., 63, N7,1233-1235(1960)

56. Z.Ogata, Z. Sawaki, Fetrahedone, 21, N12, 3381-3386 (1965)

57. S.Havel "Sb. Redeck. Proci. Vysoke Skoly chem. Technol.

58. Pazdibice", I, 79-93 (1967) 58.Чалабиев Я.А. Окисление алифатических карбоновых кислот С2 Сб пергидролем в присутствии катеонита КУ - 2 и использование полученных надкислот для окисления некоторых непредельных соединений.Автореф.дис. Баку, 1971

59. F.Fichter, E.Krummenacher, Helv.Chim.acta, 1,146 (1919)

60. Erlenmeyer H.Uber der Reactionsmechanismus der perogenen zerzetzung von Di benzoylperoxyd. - Helv.Chim.Acta, 1927, 10, s.620-627.

61. D. Baal, J.O.Edwards, J. Phys. Chem., 62 343 (1958).

62. Parker W.E., Witnauer L.P., Swern D., Peroxides. V.Kinetics and Products of Decomposition of Perlauric Acid.- J.Am.Chem.Soc., 1958, 80, p.323-327.

63. F.P. Greenspan, D.G. Mackelkler, Патент США. 2.663.621 (22.12.1953).

64. E. Konbek, M. L. Haggett, J. Am. Chem. Soc., 85, 2263 (1963).

65. Yuong M., Lefort D., Contribution al'etude de la Decomposition88

66. Thermigue des Acid Perbenzoigue et Cyclohexane Percarboxy ligue.- Bull. Soc. Chem. Fr. Trans. Far. Soc., 1962, 4, 154, p.827-832.

67. Goodman J.F., Robson P., Wilson E.R. Decomposition of Aromatic Peroxyacid in Agueuous Alkali. Trans. Far. Soc., 1962, 9, p. 1846-1851.

68. E. Konbek, J.E. Welsch, J.Org. Chem.,39, 4459 (1968).

69. D.L. Heywood, B. Phillips, J. Org. Chem., 26,281 (1961).

70. D. Lefort, J.Sorba. Bull. Soc. chem. Soc. chim. France. 1385 (1959).

71. Drimus J., Matasa C. Sur la Decomposition spontance de F'Acid Peracetigue.- Bull. Soc. Chim. Fr„ 1966,12, 684, p.3994 3996/

72. Ball R.E., Edwards J.O., Hagget M.L. and Jones P.J. A Kinetic and Isonopic Study of the Decomposition of Monoperoxyphthalic Acid. J.Am.Chem.Soc., 1967, 89, 10, p.2331-2333.

73. Метелев A.K., Шушунов В.А.ДЦенников M.K., Гурьянова В.А. Каталитическое разложение перкаприновой и перуксусной кислот вледяной уксусной кислоте, в воде и в их смесях. -Кинетика и катализ., 1968, т.9, вып.6, с.1205-1210

74. Щенникова М.К., Чуев И.И., Метелев А.К. Исследование валентных превращений кобальтового катализатора в условиях разложения перекисных соединений,- Кинетика и катализ., 1968, т.9, вып.5, с, 1026-1033

75. Щенникова М.К., Метелев А.К., Левакова В.А. Катализированное стеаратом кобальта разложение перкаприновой кислоты в хлорбензоле. Труды по химии и хим. технологии, Горький, 1967, вып.1 (17), с.62-68.

76. Адрианова А.В., Кузьмина Э.А., Шушунов В.А., Щенникова М.К. Исследование разложения перуксусной кислоты в89водном растворе .- Труды по химии и хим. технологии, Горький,1965, 3(14), с.85-90

77. Щенникова М.К., Шушунов В.А., Метелев А.К., Рогозина P.C. Кинетические закономерности совместного разложения перкислоты и диацилперекиси,- Кинетика и катализ, 1973, т. 14, вып.З, с.565-574.

78. Метелев А.К., Щенникова М.К. Исследование разложения перуксусной кислоты в ледяной уксусной кислоте.- Труды по химии и хим. технологии, Горький, 1967, вып.1(17), с.56-61.

79. Метелев А.К., Щенникова М.К. Каталитическое разложение перуксусной кислоты в хлорбензоле. Труды по химии и хим. технологии, Горький, 1968, вып.1 (19), с.70 -73.

80. Бортников Г.Н., Метелев А.К.,Щенникова М.К. Образование пеларгоновой кислоты при каталитическом разложении перкаприновой кислоты. Труды по химии и хим. технологии, Горький, 1968, вып.1 (19), с. 188-191.

81. Метелев А.К. Щенникова М.К. Каталитическое разложение перкаприновой кислоты в смешанных растворителях, содержащих хлорбензол и ледяную уксусную кислоту,- труды по химиии и хим. технологии, Горький, 1968, вып.3(21), с.20-25.

82. Кинетика цепных реакций окисления. Н.М. Эмануэль,- М.-Л. Изд-во АН СССР, 1950, с. 185.

83. Fichter F. und Krummenacher E. Das Wessen der electrochemischen Kohlenwassenstoffsynthese von Herman Kolbe. Helv.Chim.Acta,1918,l,s. 146-166.

84. Fichter F. und Lindenmaier W. Elektrolyse von Ammoniumacetat und Ammoniumcarponat. Helv.Chim.Acta,1929,12,s.559-572.

85. Havel S. Catalytic Decomposition of Peracetic Acid. Sb. vedeck90paci. Vysoke skoly chem. technol. Pardubice, 1967, 1,95-101.

86. Detar D.F., Lamb R.C.Dicyl Peroxide Reactions. V. Simultaneous Rupture of Two or Tree Bonds in the initial Clearade of ст-Phenylvateryl Peroxide. J.Am.Chem.Soc.,1959,81,p. 122-126.

87. Cohen S.R. and Edwards J.O. The Free Radical Cleavege of Peroxybenzoic Acid. J.Phys.Chem., 1960, 64,p. 1086-1092.

88. Vorobiev V., Lefort D., Sorba J., Rouillard D.Peracides aliphatigue superieues.VII. Decomposition de L"acide perlaurigue en presence de diphenylpicrilhygrazyle. - Bull. Soc.Chem.Fr., 1962,8-9,265,p.1577-1579.

89. F.V. Evans, A.H. Sehon, Canad. J. Chem., 41,1826 Santini D.G. Factorsinfluencing the Design and Operation of a Peracitic Acid Unit. Chem.end Progr., 1961, 12, p. 16-65.

90. Ван Везер. Фосфор и его соединения. М.1962. стр.540.

91. Haber Т.,Weiss J. The Catalytic Decomposition of Hydrogen Peroxide by Iron Salts.- Proc. Roy. Soc.,A, 1934,147, p.332-351.

92. Скибида И.П. Кинетика и механизм распада органических гидроперекисей в присутствии соединений переходных металлов,-Успехи химии, 1975, t.XLIV, вып. 10, с. 1729-1747.

93. Berger Н., Bickel A., Decomposition of Organic Hydroperoxides.-Trans.Far.Soc., 1961, 57,8, p.1325-1335.

94. Dixon W.T., Norman R.O.C.Free Radicals Sormed during the Oxidation and Reduction of Peroxides. Nature, 1962, 196, 4857, p.891-892

95. Щенникова M.K., Кузьмина Э.А., Шушунов В.А., Абакутов Г.А. Исследование каталитического разложения алкильных гидроперекисей методом электронного парамагнитного резонанса.- Докл. АН СССР, 1969, с.294.91

96. Кузьмина Э.А., Шушунов В.А., Щенникова М.К. Сборник Успехи химии органических перекисных соединений."Химия", 1969, с. 294.

97. Emmanuel N.M., Maizus Z.K., Skibida I.P. Katalitische Wirkung von Ubergangsmetallrerbirdungen bei der Fliissigphasenoxidation von Konlenwasserstoffen. Angew.Chem., 1969, 81, 3, s.91-101.

98. Майзус 3.K., Скибида И.П., Эмануэль H.M. Механизм каталитического распада гидроперекисей под влиянием стеарата меди. Доклады АН СССР, сер.хим., 1965, 164, №2, с.374-377.

99. Матиенко Л.И., Толдина JI.A., Скибида И.П., Майзус З.К. Клеточный эффект при катализированном соединениями металлов распаде гидроперекисей,- Изв.АН СССР, сер.хим., 1975, №2, с.287-292.

100. Матиенко Л.И., Скибида И.П., Майзус З.К. Катализ распада гидроперекиси тетралина ацетилацетонатом никеля.- Изв.АН СССР, сер.хим.,1974, №12, с.23834-2837.

101. БельковБ.Г., Скибида И.П., Майзус З.К. О механизме молекулярного распада гидроперекисей катализированного солями меди. Изв. АН СССР, сер.хим., 1970, №8, с. 1780-1785

102. Матиенко Л.И., Майзус З.К. Катализ распада гидроперекиси а-фенилэтила, ацетиацетонатом никеля. -Изв.АН СССР, сер.хим., 1972, вып.7, с.1524-1526

103. Гарбузюк H.A., Левуш С.С., Шевчук В.У. Исследование термического распада надуксусной кислоты в жидкой фазе в различных растворителях.Укр.хим.журнал, 1976, №6, с.620-623.

104. Konbek Е., EdwardsJ.O.J.Inorg.Chem., 1963, v.25

105. Щенникова М.К., Чуев И.И., Кинетика и катализ, 1968, т.9,926, с. 1205

106. Горбузюк И.А., Левуш С.С., ЖПХ, 1984, т.57, №5, с 11851187

107. Sb. vedect praci Yysoke Skoly Chem.-technol. Parobebice, 1967,1, p.95-111

108. Петент США №3192254, кл.250-348.5

109. Патент США №3192255, кл.260-348.5

110. Патент Великобритании №906907

111. Konbek Е., J.Am.Chem.Soc., 1963, v85, №15, р.2263-2268.

112. Патент США №3168554; Заявка ФРГ № 3101037

113. Шатилов О.В., ЖПХ, 1974, т.47, № 10, с.2305-2309

114. Патент Японии №52-38009 кл.16В612 (С07С 179/2) заявл. 2.11.73, №48-123692

115. Лохов P.E. Рукопись деп. в ОНИИТЭХим № 889, 1981г.

116. Froshick F.С., Fillips В., Storchev P.S. J.Am.Chem.Soc., 1959,v.81, p.3350-3359.116. Патент США № 3150154117. Патент США № 3824235.

117. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводолродов,1965.

118. Артемов A.B. Павлова В.В. Павлов H.H. Кинетические закоомерности распада пероксида водорода в присутствии полиэтиленоксида. Известия высших учебных заведений, технология легкой промышленности, 1991, №5, с.46-51.

119. Артемов A.B., Вайнштейн Э.Ф., Влияние длины цепи полимера на каталитическую активность ионов кобальта в комплексах с пол иэтиленгл и колем. Известия высших учебных заведений, химия и химическая технология. 1984. т.27. №1, с.64-6893