Катаболизм ароматических соединений родококками тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.07, кандидат биологических наук Дуган, Ирина Николаевна

• Дуган, Ирина Николаевна
• кандидат биологических наук
• 1984

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Дуган, Ирина Николаевна

Введение.стр. I

Обзор литературы

Глава I. Эколого-физиологические особенности коринеформ . б

1.1. Распространение в природе.

1.2. Физико-химические условия существования коринеформ

1.3. Азотное и витаминное питание.II

1.4. Использование источников углерода.

1.5. Олиготрофия.

Глава 2. Катаболизм ароматических соединений коринеформами

2.1. Ароматические соединения в качестве единственного источника углерода для коринеформ

2.2. Трансформация ароматических соединений коринеформами

2.3. Подготовка ароматических соединений к разрыву кольца

2.3.1. Дигидроксилирование кольца.

2.3.2. Модификация заместителей водорода в кольце

2.4. Расщепление ароматического кольца и последующие реакции.

2.4.1. Путь 3-кетоадипината

2.4.2. Мета-путь подготовительного метаболизма пирокате-хинов.

2.4.3. Расщепление; колец гентизиновых кислот.

2.4.4. Особенности метаболизма ароматических соединений коринеформами

Глава 3. Регуляция синтеза ключевых ферментов катаболизма ароматических субстратов

3.1. Регуляция синтеза ферментов орто- и мета-пути у псевдомонад.

3.2. Регуляция синтеза ферментов орто-пути у коринеформ

3.3. Ключевые проблемы регуляции

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава I. Материалы и методы исследования.

1.1. Микроорганизмы] и методы их культивирования.

1.2. Изучение регуляции биосинтеза ферментов.

1.3.Определение активности ферментов

1.4. Аналитические методы.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИК ОБСУЖДОШЕ'

Глава 2. Ароматические соединения как источники углерода для родококков.

2.1. Ауксанографический анализ коллекционных штаммов

2.2. Таксономическое положение активных штаммов родококков 5с

2.3. Особенности роста родококков в жидких средах с ароматическими субстратами

2.4. Потребности родококков в макроэлементах питания

Глава 3. Ключевые ферменты катаболизма ароматических субстратов у родококков

3.1. Ключевые оксигеназы пути 3-кетоадипината.

3.2. Метапирокатехаза.

3.3. Гентизинат-1,2-диоксигеназа.

3.4. Диоксигеназы гомогентизината и гомопротокатехоата

Глава 4. Регуляция синтеза диоксигеназ ароматических субстратов у родококков.

4.1. Индукция синтеза пирокатехазы.

4.2. Индукция синтеза протокатехоат-3,4-диоксигеназы

4.3. Индукция синтеза' метапирокатехазы.

4.4. Регуляция синтеза гентизинат- и гомогентизинат-диокси-геназ.

Глава 5. Функционирование диоксигеназ ароматических субстратов у родококков в экспериментальных условиях, близких к естественным

5.1. Синтез диоксигеназ орто- и мета-пути при лимитировании родококков по макроэлементам

5.2. Функционирование диоксигеназ орто-пути при длительном голодании родококков . ■.

5.3. Синтез и активность диоксигеназ ароматических субстратов в присутствии дополнительных субстратов неароматической природы .ИЗ

ЗАКЛШЕНИЕ.

ВЫВОД!.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Катаболизм ароматических соединений родококками»

Актуальность работы. Накопление в окружающей среде труднораз--лагаемых и токсичных химических соединений приводит к серьезным нарушениям круговорота веществ в биосфере. Это является следствием неконтролируемого поступления отходов промышленности и интенсивной химизации сельского хозяйства.

К наиболее устойчивым и опасным для биосферы соединениям относятся ароматические углеводороды. Они являются основными фрагментами молекул лигнина, таннина, терпенов и алкалоидов, входят в состав нефти. В больших количествах фенолы, крезолы, ксилено-лы и ароматические кислоты образуются при высокотемпературной карбонизации угля, используются в химической промышленности для синтеза резины, пластмасс, фунгицидов, инсектицидов, гербицидов^, антиоксидантов и медикаментов. Ароматические соединения являются побочными продуктами нефтяной промышленности и многих производств. В связи с этим, в настоящее время особую актуальность приобретает изучение возможностей микроорганизмов в трансформации и полной минерализации указанных соединений.

Изучение механизмов адаптации бактерий к ароматическим соединениям на уровне регуляции ферментов имеет большое теоретическое значение, т.к. от этого зависит успех решения всей проблемы взаимодействия живых клеток с чужеродными субстратами. Знание этих механизмов представляет и большой практический интерес для интенсификации микробиологической очистки окружающей среды, для получения ценных ароматических соединений путем микробиологического синтеза, для эффективного использования отходов производства и, в частности, получения кормового белка при выращивании бактерий на техническом лигнине.

Интересным, но мало исследованным объектом для изучения процесса взаимодействия бактерий с ароматическими субстратами являются родококки - коринеформы рода Rhodococcus » отличающиеся, по немногим литературным данным, особой активностью в отношении указанных соединений, повсеместным распространением в природе, крайне разнообразными физиологическими возможностями и необычайной пластичностью обмена. В микробиологической промышленности широко используются штаммы коринеформ - сверхпродуцентов аминокислот и нуклеотидов, однако, возможности применения этих бактерий еще далеко не исчерпаны.

Родококки привлекают особое внимание и выгодно отличаются от остальных микроорганизмов вследствие таких своеобразных экологических черт, как принадлежность к автохтонной микрофлоре, длительное сохранение жизнеспособности в неблагоприятных условиях, способность к фиксации азота, психрофилия, термотолерантность, способность функционировать в олиготрофных условиях, типичных для природных экосистем. Поэтому взаимодействие коринеподобных бактерий рода Rhodococcus с ароматическими соединениями и выбрано в качестве объекта данной диссертационной работы. Цель и задачи исследования. К настоящему времени в литературе имеется значительная информация по биохимии и энзимологии путей деградации ароматических соединений микроорганизмами. В последние годы начаты исследования регуляции метаболизма этих соединений. Однако, вся эта работа главным образом была выполнена на псевдомонадах. Окисление ароматических соединений другими микроорганизмами, в том числе, родококками, систематически не изучалось и отражено лишь в единичных работах.

Для современной микробиологии характерно возрождение интереса к экологии бактерий, что связано с запросами биотехнологии, которая ставит перед наукой такие задачи, как прогнозирование судьбы в экосистеме введенного в нее искусственно созданного штамма или соединения, анализ конкурентных отношений в смешанных популяциях, разработка принципов и методов целенаправленного воздействия на активность микрофлоры природных биоценозов. Для ответа на эти вопросы необходима точная и адекватная характеристика экологической ниши микроорганизма, под которой понимают совокупность физико-химических и биологических факторов, обеспечивающих наиболее благоприятные условия для развития микроорганизма с определенным типом обмена веществ, который, в свою очередь, определяет его место в цепи питания и способность к конкуренции за доступные субстраты.

В литературе описаны микроорганизмы, разлагающие ароматические соединения в чистой культуре в лабораторных условиях, причем, для этого нередко требуется сложный комплекс факторов и изменение их во времени. В природе же способность микроорганизма к разложению стойких ксенобиотиков может не проявиться из-за отсутствия необходимых условий. Литературные данные о том, как происходит деградация ароматических соединений в условиях природных биоценозов и какие бактерии ее осуществляют, практически отсутствуют.

В связи с этим, в настоящей работе впервые предпринята попытка систематически исследовать катаболизм ароматических субстратов ро-дококками и оценить их возможности при деградации указанных соединений в естественных местообитаниях. В частности, задачи данной работы были следующие:

1. Отбор активных штаммов родококков, способных использовать в качестве единственного источника углерода широкий спектр ароматических соединений.

2. Изучение состава ключевых ферментов катаболизма различных ароматических субстратов у нескольких штаммов родококков разных видов.

3. Изучение особенностей регуляции синтеза ферментов, расщепляющих ароматическое кольцо.

4. Исследование функционирования ключевых диоксигеназ ароматических соединений у нескольких штаммов родококков в условиях, близких к естественным, а именно - при лимитировании по основным питательным компонентам среды, при длительном культивировании в олиго-трофных условиях с плохой аэрацией, при внесении в среду дополнительных источников углерода наряду с ароматическим субстратом.

Научная новизна. Впервые систематически исследован катаболизм ароматических соединений коринеформами рода Rhodoooccus в оптимальных условиях и в условиях, близких к естественным.

Изучение состава ферментативного аппарата у 7 штаммов родококков, принадлежащим к разным видам, показало, что эти микроорганизмы обладают ключевыми диоксигеназами всех известных путей деградации ароматических соединений. Наибольшая часть субстратов мета-болизировалась по пути 3-кетоадипината. Некоторые штаммы при росте на п- и м-крезолах имели метапирокатехазу, ранее считавшуюся нехарактерной для родококков. Впервые для этих микроорганизмов показана возможность метаболизма м-оксибензоата по пути расщепления кольца гентизиновой кислоты, а оксифенилуксусных кислот - по пути расщепления колец гомогентизиновой, протокатеховой и гомопротока-теховой кислот.

Установлено своеобразие регуляции синтеза ключевых диоксигеназ ароматических субстратов. В частности, впервые описана индукция синтеза метапирокатехазы нитрофенолами. Впервые показано, что синтез протокатехоат-3,4-диоксигеназы у разных штаммов родококков индуцируется по-разному, следовательно, в данной группе микроорганизмов, в отличие от всех других, система контроля ферментов орто-пути не может служить таксономическим критерием.

Впервые показана принципиальная возможность функционирования ключевых диоксигеназ пути 3-кетоадипината у пяти штаммов родокок-ков в олиготрофных условиях.

Практическая ценность. Отобраны и исследованы штаммы коринеформ рода Rhodococcus , способные активно разлагать ароматические субстраты в условиях, типичных для природных экосистем. Эти микроорганизмы выгодно отличаются от других бактерий и, в частности, псевдомонад, способностью)к азотфиксации, к запасанию и эффективному использованию эндогенных фосфорных соединений, что позволяет им длительно оставаться жизнеспособными в олиготрофных условиях. Перечисленные свойства наряду с высокой толерантностью к фенолам дают родококкам неоспоримые преимущества перед другими микроорганизмами при использовании для очистки промышленных сточных вод с повышенной концентрацией токсичных ароматических соединений.

Многообразие энзиматическюс возможностей родококков может быть использовано для препаративного получения ценных ароматических кислот, а также для получения кормового белка при утилизации технических отходов, содержащих ароматические соединения.

Полученные данные по регуляции синтеза ключевых ферментов подготовительного метаболизма ароматических субстратов могут быть использованы для понимания процессов взаимодействия микроорганизмов с чужеродными соединениями.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Микробиология», Дуган, Ирина Николаевна

ВЫВОДЫ

1. Ауксанографический анализ 64 штаммов родококков показал, что лучшими ароматическими субстратами для этих микроорганизмов являются простые окисленные соединения с одной-двумя окси-, метокси-и/или карбоксигруппами. Из восстановленных ароматических соединений только нафталин использовался в качестве источника углерода тремя штаммами.

2. Рост родококков в средах с ароматическими субстратами характеризовался длительным лаг-периодом ( 6-12 часов ), короткой фазой экспоненциального роста и низкой максимальной удельной скоростью т роста ( от 0,06 до 0,15 час ). Особенностью родококков является высокая толерантность к ароматическим соединениям и длительное поддержание постоянной плотности популяции в стационарной фазе роста.

3. Изучение состава ключевых ферментов подготовительного метаболизма ароматических субстратов у 7 штаммов родококков показало большое разнообразие энзиматических возможностей этих микроорганизмов, несвойственное для бактерий других таксонов. Так, при росте на феноле и бензоате у родококков функционировала пирокатехаза, при метаболизме п-оксибензойной, анисовой, феруловой, фталевой и п-метоксикоричной кислот - протокатехоат-3,4-диоксигеназа, при: росте на п- и м-крезолах - металирокатехаза, при метаболизме м-оксибензоата функционировала гентизинат-1,2-диоксигеназа или протокатехоат-3,4-диоксигеназа, при росте на 2-оксифенилацетате - гомогентизиказа, а при метаболизме 3- и 4-оксифенилацетата -гомопротокатехоат-2,3-диоксигеназа, гомогентизиказа и протокате-хоат-3,4-диоксигеназа. Возможность метаболизма м-оксибензоата через гентизинат или протокатеховую кислоту, а оксифенилацетатов -через гомогентизинат, гомопротокатехоат и протокатехоат показана для родококков впервые.

4. Изучение закономерностей регуляции синтеза ключевых оксигеназ ароматических субстратов показало, что все эти ферменты индуци-бельны. Синтез пирокатехазы у родококков индуцировался продуктами действия этого фермента. Синтез метапирокатехазы индуцировался неспецифично замещенными фенолами - метил-, диметил-, меток-си- и нитрофенолами. Индукция метапирокатехазы нитрофенолами у бактерий обнаружена впервые. Синтез гентизинат-I,2-диоксигеназы и гомогентизинат-1,2-диоксигеназы у родококков индуцировался неспецифично субстратами этих ферментов или сходными по структуре соединениями.

Глюкоза полностью репрессировала синтез диоксигеназ ароматических субстратов, а ацетат, фумарат и сукцинат - частично, однако, способ расщепления ароматического кольца в присутствии дополнительных неароматических соединений не менялся.

5. Впервые показано, что у разных штаммов родококков индукторы синтеза протокатехоат-3,4-диоксигеназы различны, следовательно, способ контроля синтеза ферментов орто-пути не может применяться как таксономический критерий.

6. На примере пяти штаммов родококков показано, что способность к синтезу диоксигеназ орто-пути подготовительного метаболизма ароматических субстратов при длительном культивировании в олиготроф-ных условиях с пониженной аэрацией сохранялась у этих микроорганизмов в течение 30 суток, активность ферментов у большинства штаммов поддерживалась в таких условиях на высоком уровне в течение 16-18 суток после исчерпания субстрата.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В настоящей работе впервые систематически исследован катаболизм ароматических соединений коринеподобными бактериями рода Rhodococcus в оптимальных условиях и в условиях, близких к естественным.

Показано, что лучшими ростовыми субстратами для микроорганизмов данного таксона являются окисленные ароматические соединения с окси-, метокси- или карбоксигруппами. Из восстановленных ароматических соединений только нафталин утилизировался редкими штаммами родококков в качестве единственного источника углерода. Однако, учитывая то, что нами были исследованы в основном неадаптированные к бензольным соединениям микроорганизмы, не следует исключать возможность существования в природе штаммов родококков, способных метаболизировать и восстановленные ароматические субстраты, такие как бензол, толуол и ксилол.

Изучение состава ферментов катаболизма ароматических соединений у родококков показало необычайное разнообразие энзиматических возможностей этих микроорганизмов. До настоящего времени не были известны бактерии других таксонов, метаболизирующие ароматические субстраты с использованием всех возможных путей деградации. Исследованные нами родококки метаболизировали фенол, бензоат, п-окси-бензоат, анисовую, феруловую и фталевые кислоты - по пути орто-расщепления пирокатехина и протокатехоата ; п- и м-крезол - путем мета-расщепления замещенных пирокатехинов ; салицилат - путем расщепления кольца гентизината; м-оксибензоат - либо через гентизи-нат, либо через протокатехоат; различные оксифенилуксусные кислоты - путем расщепления колец гомогентизината, гомопротокатехоата или протокатехоата. Кроме перечисленных субстратов исследованные

- 1X9 нами родококки частично трансформировали такие чужеродные соединения, как хлор- и нитрофенолы.

Изучение регуляции синтеза ключевых ферментов катаболизма ароматических соединений у родококков показало наличие разных способов контроля появления той или иной ферментативной активности. Более того, в отличие от всех известных бактерий других таксонов, настоящие исследования показали принципиальные различия в регуляции синтеза одного и того же фермента - протокатехоат-3,4-диокси-геназы - у разных штаммов родококков, принадлежащих к одному виду.

Такое разнообразие регуляторных механизмов в популяции родококков, вероятно, является результатом спонтанных перестроек генома бактерий, эволюционирующих в условиях нестабильной экологической среды, характерных для почв и водоемов высоких и средних широт. Природная изоляция в разных ценозах, действие различных селективных давлений, быстрая . ;смена источников питания, неоднозначная реакция клеток одного вида на тот или иной фактор отбора, резкие колебания численности микробных популяций, вызываемые естественными и абиотическими условиями - все эти факторы могли стать причиной возникновения разнообразных механизмов регуляции энзиматического синтеза.

В таких условиях даже у микроорганизмов одного таксона могли сформироваться принципиальные различия экологических типов поведения - с преобладающей индукцией синтеза ферментов субстратами или, наоборот, продуктами ферментативного действия.

При изменении условий в сторону, благоприятную для развития микроорганизмов, и при наличии конкуренции за субстрат селективными преимуществами могут пользоваться бактерии, способные немедленно реализовать максимальную скорость размножения. Оптимальным механизмом для реализации тактики быстрого роста должна быть индукция энзиматического синтеза субстратами и строгая координирован

- 120 ность регуляции. Индукция широким спектром соединений и нестрогая субстратная специфичность ферментов при этом позволяет приспосабливаться одновременно к большому спектру сходных ростовых субстратов. Примером этого типа метаболической организации является мета-путь расщепления пирокатехинов. Кроме того, неспецифическая индукция субстратами характерна для преобладающего большинства ферментов подготовительного метаболизма ароматических субстратов у всех описанных микроорганизмов. В этом плане, исследованные нами родококки не являются исключением и широко используют индукцию синтеза некоторых ферментов субстратами.

Однако, индукция синтеза ферментов субстратами, обеспечивающая быстрое реагирование организма на изменение условий, в ряде случаев является невыгодной. Так, при неблагоприятных условиях селективное преимущество имеют бактерии, способные запасать энергию и вещества, поддерживающие основной обмен длительное время независимо от внешних условий и экзогенных субстратов. Такие микроорганизмы в олиготрофных биоценозах чаще всего находятся в состоянии крайне медленного роста на большинстве субстратов, что является результатом метаболического лимитирования или ингибирования многих ферментов регуляторными метаболитами.

Анализ немногочисленных литературных сведений и наших экспериментальных данных показывает, что родококки, по-видимому, предпочитают именно тактику медленного роста, не реагируя бурным размножением на внесение экзогенных субстратов и сохраняя жизнеспособность в течение длительного времени при отсутствии питательных веществ. Так, все ключевые диоксигеназы ароматических соединений име>-ли относительно низкую активность в отличие от таковых псевдомонад ( 46, 94, 115 ), но были способны синтезироваться при длительном культивировании родококков в олиготрофных условиях, при плохой аэрации, при очень низких концентрациях ароматических субстратов, в отсутствие экзогенных источников фосфора и азота. При внесении в среду дополнительных источников углерода неароматической природы или фосфатов способ метаболизма ароматических субстратов оставался неизменным как и активность ключевых оксигеназ, за исключением тех случаев, когда добавочные субстраты обладали регуляторной активностью. Однако, даже в присутствии ацетата и сукцината, полностью репрессирующих синтез ключевых оксигеназ орто- и мета-пути у псевдомонад, у исследованных нами родококков синтез этих ферментов лишь частично тормозился. Таким образом, очевидно, что в основе определенной экологической тактики родококков лежит адекватная организация метаболизма.

Выявленные в настоящей работе особенности регуляции синтеза ключевых оксигеназ орто-пути, возможно, также отражают приспособ-бенность метаболической организации родококков к тактике медленного роста в олиготрофных местообитаниях. Так, до настоящего времени лишь у родококков ( по старой номенклатуре - нокардий ) обнаружена такая большая роль 3-кетоадипината как индуктора всех ферментов протокатеховой ветви орто-пути, в том числе и протокатехазы ( 163 ). У бактерий других таксонов индукция синтеза протокатехазы продуктом неизвестна. Индукция ключевых ферментов не субстратом, а продуктом, является более выгодной в олиготрофных условиях, т.к. при этом с максимальной эффективностью расходуется субстрат на синтез макромолекул. Такой тип регуляции обеспечивает повышенный биосинтез ключевых оксигеназ лишь при наличии гарантированной метаболической обработки предшественников индуктора под действием базаль-ного уровня активности соответствующих ферментов, тогда как при неспецифической индукции субстратами ферменты в ряде случаев могут синтезироваться напрасно.

Таким образом, на примере метаболизма ароматических соединений родококками в настоящей работе показано, что эти микроорганизмы

- 122 способны использовать разные виды экологической тактики, что является важной характеристикой их экологической ниши.

Естественный отбор по-разному действует на организмы, занимающие одну экологическую нишу, но использующие разные виды экологической тактики. Поэтому обнаруженные нами различия в регуляции синтеза одних и тех же ферментов у разных штаммов родококков могут быть необходимой предпосылкой появления новых видов, родов и таксонов микроорганизмов.

Проведенные в настоящей работе исследования имеют большое теоретическое и практическое значение для решения проблем адаптации бактерий к чужеродным соединениям и очистки промышленных стоков и природных водоемов от токсичных ароматических соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Дуган, Ирина Николаевна, 1984 год

1. Аристархова В.И. Участие почвенных проактиномицетов в разложении органических веществ.- Иёв. АН СССР, 1968, т. 2, с.301-305.

2. Бабьева Й.П., Горин С.Е., Марченко А.И. Липомицеты автохтонные почвенные дрожжи.- Научн. докл. высш. школы, 1978, № I, с. I08-II2.

3. Барышникова Л.М., Быковская С.В. , Головлев Е.Л.- Отношение кори-неподобных бактерий к концентрации органических веществ.-Микробиология, т. 49, № 6, с. 880-883.

4. Воронин A.M.1, Старовойтов И.И., Борисоглебская А.Н., Скрябин Г. К. Плазмида Pseudomonas putida , контролирующая первичные-этапы окисления нафталина.- Докл. АН СССР, 1976, т. 228, № 3, с. 962-965.

5. Боронини A.M., Кочетков В.В., Старовойтов И.И., Скрябин Г.К. Пла-змиды рВ s 2 и рВ s 3, контролирующие окисление нафталина у бактерий рода Pseudomonas. -Докл. АН СССР, 1977, т.237, Р 5, с.1205,

6. Головлев Е.Л. Коринеподобные бактерии и близкие к ним организмы. Успехи микробиол., 1978, т. 13, с. 73-82.

7. Головлев Е.Л., Головлева Л.А., Монахова Е.В., Финкелыптейн З.Й. Роль коринеподобных бактерий в деградации ордрама в водоеме.-Микробиология, 1980, т. 49, № 4, с. 615-620.

8. Головлев Е.Л., Ерошина Н.В. Катаболизм ароматических соединений у родококков группы erythropolis, -Микробиология, 1982, т. 51, № 3, с. 407-412.

9. Головлева Л.А., Головлев Е.Л., Финкельштейн З.И., Стрекозов Б.П., Скрябин Г.К. Микробиологическая деградация гербицидов ордрама и 2,4-Д в водоеме.-Изв.АН СССР, сер. биол., 1977, Р 5, с.723-32.

10. Головлева Л.А., Романова И.Б., Нефедова М.Ю., Червин И.И., Ада-нин В.М., Винокурова Н.В., Скрябин Г.К. Кометаболизм замещенных толуолов.- Докл. АН СССР, 1974, т. 219, № 2, с.485-487.- 126

11. Ерошин В.К., Перцовская А.Ф., Скрябин Г.К. О росте грибов Mucorales на парафине.- Микробиология, 1965, т.34, с.883-887.

12. Заварзин Г.А. К понятию микрофлоры рассеяния в круговороте углерода.- Ж. общ. биол., 1970, т. 31, 14, с.386-393.

13. Калининская Т.А. Азотфиксирующие микобактерии и их роль в процессах биологической фиксации азота в почве. В кн:"Микроорганизмы в сельском хозяйстве", 1970, М., Наука.

14. Карасевич Ю.Н. Основы селекции микроорганизмов, утилизирующих синтетические органические соединения. 1982, М., Наука.

15. Квасников Е.И., Нестеренко О.А., Клюшникова Т.М., Павленко Н.Н., Писарчук Е.Н. Олигонитрофильные коринеподобные. бактерии и но-кардии, усваивающие углеводороды.- Изв. АН СССР, сер. биол., 1971, Ш 4, с.551-564.

16. Квасников Е.И., Писарчук Е.Н., Нестеренко О.А. Бактерии рода Arthrobacter Conn et diimnick И'пути их использования.-Успехи микробиологии, 1977, т.12, с.136-163.

17. Красильников Н.А. Лучистые грибы, 1970, М., Наука.

18. Лаптева Н.А. Электронно-микроскопический анализ микрофлоры Кубинского водохранилища.- Микробиология, 1976, т.45, с.547-551.

19. Лурье Ю.Ю., Шбникова А.И. В кн:"Химический анализ производственных сточных вод". 1963, М., Химихдат, с. 209.

20. Лысак Л.В. Биология почвенных психрофильных коринеподобных бактерий.- Диссерт. канд. биол. наук, 1978, М., Моск. Гос. Ун-т.

21. Лысак Л.В., Асеева И.В. Распространение психрофильных коринеподобных бактерий в некоторых почвах Советского Союза.- Вестник Моск. Ун-та, 1976, № 6, с.84-89.

22. Нестеренко О.А., Касумова С.А., Квасников Е.И. Микроорганизмы рода Nocardia и группы " Rhodochrous " в почвах Украинской ССР.- Микробиология, 1978, т. 47, № 5, с. 886-670.- 127

23. Никитин Д.й., Аракелян Р.Н., Силева Т.М. Динамика роста олиго-нитрофных бактерий в почве.-Изв. АН СССР, сер. биол., 1981,1. I, с .116-119.

24. Пинуев И.О., Цыренов В.Ж., Безбородова A.M. Изучение механизма биосинтеза адениловых нуклеотидов из аденина Corynebacterium ар. -Прикладн. биохим. имикробиол., 1979, т. 15, с.24-30.

25. Практикум по биохимии. Ред. Мешковой Н.П., Северина С.Е., 1979, М», Изд. Моск. Ун-та.

26. Разумов А.С. Микробиальный планктон воды.- Труды гидробиол. общ-ва, 1962, т.12, с. 190.

27. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. 1977, М.,Наука.

28. Санданов Ч.М., Ерошина Н.В., Цыренов В.Ж., Головлев E.JI. Изучение метаболического механизма синтеза адениловых нуклеотидов из экзогенного аденина у коринебактерий.- Микробиология, 1981, т.50, Р 6, с.1053-1056.

29. Скрябин Г.К., Головлева JI.A. Использование микроорганизмов в органическом синтезе. 1976, М., Наука.

30. Скрябин Г.К., Головлева Л.А., Головлев Е.Л. Трансформация ароматических углеводородов в соокислительных условиях.- Изв.АН СССР, 1972, сер. биол., № I, с.50-56.

31. Скрябин Г.К., Головлева Л.А., Стрекозов Б.П., Прибудько Н.В.9

32. Микробиологическая-! трансформация гербицидов в соокислительных условиях.- Изв. АН СССР, сер. биол., 1974, № 3, с.353-360.

33. Теппер Е. 3. Микроорганизмы рода Nocardia и разложение гумуса. 1976, М., Наука.

34. Adachi! К., Takeda У., Senoh S., Kita H. Metabolism of p-hydroxyphenylacetic acid in Ps.ovalis.- Biochem.Biophys.

35. Acta, 1964, v 93, N ,p.483-493.

36. Adachi K., Iwayama Y., Tanioka H., Takeda Y. Purification and properties of homogentisate oxygenase from Ps.fluorescens Biochem.Biophys.Aeta, 1966, v 118, p.88-97.

37. Aggag M., Schlegel H.G. Studies on a gram-positive hydrogen bacterium, H.opaca strain 1b.-Arch.Mikrobiol., 1973, v 88, p.299.

38. Alexander M., Lustigman B.K. Effect of chemical structure on microbial degradation of substituted benzenes.-J.Agric.Pood, Chem., 1966, v 14, p.410-413.

39. Arnon D.I., Das V.S.R., Anderson J.D. Metabolism of photosyn-thetic bacteria.-in:Studies on Microalgol and Photosynthetic Bacteria, 1963, Tokyo, p.529-545.

40. Audus L.J. In: The Physiology and Biochemistry of Herbecides. L.J.Audus(ed.),Chapt.Y, Academic Press, N.Y., 1964.

41. Axcell B.C., Geary P.J. The metabolism of benzene by bacteria.-Biochem.J., 1973, v 136, N 4,p.927-934.

42. Bachofer R., Oltmanns 0., Lingens P. Isolation and characterization of a Nocardia-like soil bacterium growing on carboxani! lide fungicides.-Arch.Mikrobiol., 1973, v 90(2), p.141-149.

43. Baggi G., Catelani D., Galli E., Treccani V. The microbial degradation of phenylalkanes.-Biochem.J., 1972, v 126, p.1091.

44. Baker J.H., Smith D.G. The bacteria in an antarctic peat.-J.Appl.Bacteriol., 1972, v 35, N 4,p.589-596.

45. Bayly R.C., Dagley S. Oxoenoic acids as metabolites in the bacterial degradation of catecholes.-Biochem.J., 1969, v 111, p.303-307.- 129

46. Bayly R.C., Dagley S., Gibson D.T. The metabolism of cresols by species of Pseudomonas.-Biochem.J., 1966, v 101, p.293.

47. Bayly R.C., Wigmore G.J., McKenzie D.I. Regulation of the enzymes of the metacleavage pathway of Ps. putida: the regulonis composed of two operons.-J.Gen.Microbiol.,1977» v 100,p.71-79.

48. Bergey's Manual of Determinative Bacteriology. Baltimore,1974, Wiliams and Wilkins Co.

49. Bollag J.I., Helling C.S., Alexander M. 2,4-D metabolism. Enzymatic hydroxylation of chlorinated phenols.-J.Agric.Food Chem., 1968, v 16, N 5, p.826-828.

50. Bonicke R., Juhasz S.F. Morphogenetische und biochemische kri-terien zur Unterscheidung der Gattingen Nocardia und Mycobacterium.-Ann. Inst.Super. Sanita, 1965, v 1, p.629.

51. Boylen C.W. Survival of Arthrobacter crystallSpSites during prolonged periods of extreme dessiccation.-J.Bacterid.,1973, v 113, N 1, p.33-37.

52. Boylen C.W., Ensign J.C. Intracellular substrates for endogenous metabolism during long-time starvation of rod and spherical cells of Arthrobacter crystallopoietes.-J.Bacteriol.,1970, v 103, N 3, p.578-587.

53. Boylen C.W., Mulks M.H. Effects of nutrient deprivation on soil coryneform bacteria.- Abstrs.Annu.Mut.Amer.Soc.Microbiol., Atlantic. Aty, 1976, p.74.

54. Boylen C.W., Mulks M.H. The survival of coryneform bacteria during periods of prolonged nutrient starvation.-J.Gen.Microbiol., 1978, v 105, p.323-334.

55. Bowden G.H.W., Ellwood D.C., Hamilton I.R. Microbial ecology of the oral cavity.- Adv.Microbiol.Ecol., 1979, v 3, p.135-217.

56. Cain R.B. Induction of an anthranilate oxidation system during the metabolism of orthonitrobenzoate by certain bacteria.

57. J.Gen.Microbiol., v 42, N 2, p.197-217, ISM.

58. Cain R.B. Antranilic acid by microorganism formation of 5-hyd-roxyantranilate as an intermediate in anthranilate metabolism by N.opaca.- Antonie van Leewenhock, 1968, v 34, N 4, p.417-437.

59. Cain R.B., Cartwright N.J. On the properties of some aromatic ring-opening enzymes of species t>f genus Hocardia.- Biochem. Biophys.Acta, 1960, v 37, p.197-213.

60. Cain R.B., Tranter E.K., Darrah J.A. The utilisation of some halogenated aromatic acids by Nocardia.-Bioehem.J., 1968,v 106, p.211-227.

61. Canovas J.L., Ornston L.N., Stanier R.Y. Evolutionary signifi-canse of metabolic control systems.-Science, 1967, v 156,p.1695-1699.

62. Cartwright N.J., Cain R.B. Bacterial degradation of the nitro-benzoic acids.- Biochem.J., 1959, v 71, p.248-261.

63. Cartwright N.J., Smith A.R.W. Bacterial attack on phenolic ethers.- Biochem.J., 1967, v 102, p,626-841•

64. Catelani D., Giechi A., Galli E. j-carboxymethyl-j-butenolide. A 1,2-ring-fission product of 4-methylcatechol by Ps. desmoly-ticum.- Biochem.J., 1971, v 121, p.89-92.

65. Cateral F.A., Sala-Trepat J.M., Williams P.A. The coexistence of two pathways for the metabolism of 2-hydroxymuconic semial-dehyde in naphthalene-grown pseudomonad.- Biochem.Biophys. Res.Communs., 1971, v 43, p.463-469.

66. Chakrabarty A.M., Chou G., Gunsalus I.e. Genetic regulation of octane dissimilation plasmid in Pseudomonas.- Proc. Natl.Acad. Sci. USA, 1973, v 70, N 4, p.1137-1140.

67. Chapman P.J, An outline of reaction sequences used for the bacterial degradation of phenolic compounds.- in: Degradation оF Synthetic Organic Molecules in the Biosphera, 1972, National Academy of Sciences, Washington D.C., p.17-55.- 131

68. Chapman P.J., Ribbons D.W. Metabolism of resorcinylic compounds by bacteria: orcinol pathway ,, in Ps.putida.- J.Bacteri-ol., 1976, v 125, p.975-998.

69. Corina D.L., Sesardic D. Profile analysis of total mycolic acids from skin Corynebacterium strains by gas-liquid chromatography and mass spectrometry.-J.Gen.Microbiol., 1980,v 116, N 1,p.61-68.

70. Crawford R.L. Novel pathway for degradation of Protocatechuic acid in Bacillus sp.-J.Bacterid., 1975, v 121, N 2,p.531-536,

71. Cripps R.E., Trudgill P.W. and Whateley I.G. The metabolism of 1-phenylethanol and acetophenone by Nocardia T5 and Arthrobacter sp. Eur.J.Biochem., 1978, v 86, p.175-186.

72. Crombach W.H.J. Morphology and physiology of coryneform bacter ria.-Antonie van Leeuwenhock, 1974, v 40, p.361-376.

73. Crombach W.H.J. Caseobacter polymorphus gen.nov.sp.Novel a coryneform bacterium from cheese.-Int.J.Syst.Bacterid., 1978,v 28, p.354-366.

74. Dagley S. A biochemical approach to some problems of environmental pollution.-in:Assays in Biochemistry.Campbell P.N.: and Aldridge W.W.(eds) , 1975, v 11, p.81-138, N.Y.

75. Dagley S. Microbial catabolism and the carbon cycle.-Biochem. Soc.Trans., 1976, v 4,p.455-458.

76. Dagley S., Geary P.H., Wood J.M. The metabolism of protocate-chuate by Ps.testosteroni.-Biochem.J., 1968, v 109,p.559-68' .

77. Dagley S., Johnson P.A. Microbial oxidation of kynurenic, xanthurenic and picolinic acids.- Biochem. Biophys. Acta, 1963,v 78, p.577-587.

78. Dagley S., Wood J.M. Oxidation of phenylacetic acid by a Pseu-domonas.- Biochem. Biophys. Acta, 1965, v 99, N 2, p.383-385.

79. Davis J.В., Raymond R.L. Oxidation of alkyl-substituted cyclic hydrocarbons by a Nocardia during growth on n-alkanes.- Appl. Microbiol., 1961, v 9, p.383.

80. De Klerk H., van der Linden A.C. Bacterial degradation of cyc-lochexane participation of a co-oxidation reaction.- J.Microbiol. Serol., 1974, v 40, p.7-15.

81. Dorn E., Knackmuss H.- J. Chemical structure and biodegradabi-lity of halogenated aromatic compounds.- Biochem.J., 1978, v 174, p.85-94.

82. Elmorsi E.A., Hopper D.G. Properties of 5-hydroxyisophthalate 4-hydroxylase from a coryneform bacteria.- Biochem. Soc. Trans.,1978, v 6, N 5, p.958-959.

83. EPgelhardt G., Rast H.G., Wallnofer P. R. Bacterial metabolism of substituted phenols.- Arch. Microbiol., 1977, v 114, p.25-33'

84. Engelhardt G., Rast H.G., V/allnofer P.R. Degradation of aromatic carboxylic asids by Nocardia sp. DSM 43251.- EEMS Microbiol, Lett., 1979, v 5, N 4, p.245-251.

85. Engelhardt G., Rast H.G., Wallnofer P.R. Cometabolism of phenol and substituted phenolic by Nocardia sp. DSM 43251.- FEMS Microbiol., Lett., 1979, v 5, N 5, p.377-383.

86. Evangelista A.P., Saha A., Lechevalier M.P., Furness J. Analysis of the cell wall constituents of Corynebacterium genitali-urn.- Int. J.Syst.Bacterid., 1978, v 28, N 3, p.3443-3448.

87. Evans W.C. Microbial transformation of aromatic compounds.- in:

88. Fermentation Advances. Perlman ( ed.), 1969, Academic Press, Ж.Y.-London , p.649-687.

89. Evans W.С., Smith B.S.W., Moss P., Fernley h.N. Bacterial metabolism of 4-chlorophenoxyacetate .-Biochem.J., 1971, v 122, p.509-517.

90. Farr D.R., Cain R.B. Catechol oxygenase induction in Ps. aeruginosa.-Biochem.J., 1968, v 106, p.879-886.

91. Faulkner J.D., Woodcock D. Metabolism"of 2,4-D by Aspergillus niger van Tiegh.-Nature, 1964, v 203, p.865.

92. Feist C.F., liegeman G.D. Phenol and benzoate metabolism by Pseudomonas putida:regulation of tangential pathways.-J.Bacterid., 1969, v 100, N 2,p.869-877.

93. Focht D.D., Williams F.D. The degradation of p-toluene-sulfonate by a Pseudomonas .-Can.J .Microbiol., 1"970, v 16, p.309-316.

94. Friello D.A., Mylroie J.R., Gibson D.T., Rogers J.E., Chakra-barty A.M. XYL, a nonconjugative xylene-degradative plasmid in Pseudomonas Pxy.-J.Bacterid,, 1976, v 127, p.1217-1224.

95. Fujiwara M., Golovleva L.A., Saeki Y., Hozaki M., Hayashi 0. Estradiol cleavage of 3-substituted catechols by an intradiol dioxygenase, pyrocatechase from a Pseudomonas.-J.Biol.Chem., 1975, v 250, N 3,p.4848-4855.

96. Gledhill W.E., Casida L.E. Predominant catalase-negative soil bacterium.-Appl.Microbiol., 1969, v 18, N 1,p.114-121.

97. Gibson D.T. Initial reactions in the degradation of aromatic hydrocarbons.-in:Degradation of Synthetic Organic Molecules in the Biosphere, 1972, Printing and Publishing Office, llat.Acad. Sci.USA, Washington, D.C., p.116-136,

98. Gibson D.T., Gschwendt В., Yeh W.K. Initial reactions in the oxidation of ethylbenzene by Ps.putida.-Biochemistry, 1973, v 12, p.1520-1528.у

99. Gibson D.T., Ven W.K. In:The microbial degradation of oil pollutants. Ahearn, Meyers (eds.), 1973, N.Y.

100. Go^otov I.П., Schlegel H.G. N2-fixation by chemoautotrophic bacteria.-Arch.Microbiol., 1974, v 97, N 4,p.359-362.

101. Golovlev E.L., Golovleva L.A., Eroshina E.V. and Skryabin G.K, Microbiological transformation of xenobiotics by Nocardia.-Proc.Int.Symp.Nocardia and Streptomyces, Warsaw, October 4-8, 1976.Gustav Pisher (ed.), Verlag, Stuttgart, New York, 1978, p.269.

102. Goodfellow M., Alderson G. The Actinomycete-genus Rhodococcus: a home for Miodochrous" complex.-J.Gen.Microbiol., 1977,v 100, p.99-122.

103. Gounot A.M. Effects of temperature on the growth of psychrophi lie bacteria from glaciers.-Canad.J.Microbiol., 1976, v 22,1. 6, p.839-846.

104. Gran F.H. nutritional requirements of Microbacterium thermo-sphactum.-Appl.Environm.Microbiol., 1979, v 38, IT 5,p.818-820.

105. Gunsalus I.C. Early reactions in the degradation of camphor: P-450cam hydrolase.-in: Degradation of Synthetic Organic Molecules in the Biosphere, 1972, N.Y., p.137-146.

106. Guroff G., Daly J.W., Jerina D.M., Renson J., Witkop В., Udenfriend S. Hydroxylation induced migration: the KIP-Shift.-Science, 1967, v 157, p.1524-1530.

107. Haag P.E. Die saprophytischen mycobacterien.-Zbl.Bakteriol., etc., 1927, Abt.11, v 71, И 1/7, p.1-45.

108. Hagedom C., Holt J.G. A nutritional and taxonomic survey of Arthrobacter soil isolates.-Canad.J.Microbiol., 1975, v 21, p.353-361.- 135

109. Hareland W.A., Crawford R.L., Chapman P.J., Dagley S. Metabolic function and properties of 4-hydroxyphenylacetic acid I-hydroxylase from Ps.acidovorans.-J.Bacterid., 1975, v 121, p.272-285.

110. Harper D.B. Microbial metabolism of aromatic nitriles.-Biochem.J., 1977, v 165, p.309-319.

111. Harrison J.E., Ribbons D.W. Bacteriological oxidation of methylenedioxycompounds.-Bact.Proc., 1971, v 142, Chapman,1972.

112. Higgins S.J., Mandelstsm J. Regulation of pathways degrading aromatic substrates in Ps.putida.-Biochem.J., 1972, v 126, p.901-916.

113. Hirsch P. Stoffwechselphysiologische untersuchungen an N.petroleophila n.sp.-Arch.Mikrobiol., 1958, v 29, p.368.

114. Hopper D.J., Chapman P.J. Gentisic acid and its 3- and 4-methyl-substituted homologues as intermediates in the bacterial degradation of m-cresol, 3,5- and 2,5-xylenol.-Biochem.J. 1971, v 122, p.19-28.

115. Hosokawa K. Regulation of synthesis of early enzymes of p-hydroxybenzoate pathway in Ps.putida.-J.Biol.Chem., 1970,y 245, XT 20,p.5304-5308.

116. Hou C.T., Patel R., Lillard M.O. Extradiol cleavage of 3-methylcatechol by catechol-1,2-dioxygenase from various microorganisms.-Appl.Environm.Microbiol., 1977, v 33, H 3, p.725-727.

117. Ikin G.J., Hope H.G., Laghance R.A. Des acides amines stimula-teurs et inhibiteurs de la croissance de corynebacterium sepe-donicum.-Canad.J.Microbiol., 1978, v 24, p.1087-1092.

118. Jamison V.W., Raymond R.L., Hundson J.O. Microbial hydrocarbon co-oxidation.-Appl.Microbiol., 1969, v 17, N 6,p.853-858.

119. Jensen Н.Ъ. Studies on soil bacteria (Arthrobacter globifor-mis) capable of decomposing the herbicide endothal.-Acta Agric.Scand., 1964, v 14, p.193-207.

120. Jensen H.L. Some introductory remarks on the coryneform bacteria.-J .Appl.Bacteriol. , 1966, v 29, p.13-16.

121. Johnson В .P., Stanier R.Y. Regulation of the ^-ketoadipate pathway in Alcaligenes eutrophus.-J.Bacterid., 1971, v 107, H 2,p.476-485.

122. Jones Y.G., Edington M. An ecological survey of hydrocarbon-oxidizing microorganisms.-J.Gen.Microbiol., 1968, v 52, N 3, p.381-390.

123. Jones G.L., Jansen P., McKay A.J. Substrate inhibition of the growth of bacterium ЖИВ8250 by phenol.-J.Gen.Microbiol., 1973, v 74, N 1,p.139-148.

124. Kaneko Т., Kitamura K., Yamamoto Y. Arthrobacter luteus nov. sp.isolated from brewery sewage.-J.Gen.Appl.Microbiol.,j '1969, v 15, N 5,p.317-326.

125. Kaplan D.L., Hartenstein R. Problems with toluene and determination of extracellular enzyme activity in soils.-Soil Biol.Biochem., 1979, v 11, p.335-338.

126. Kemp M.B., Hegeman G.D. Genetic control of the ./>-ketoadipate pathway in Ps.aeruginosa.-J.Bacteriol., 1968, v 96, * /1. N 5,p.1488-1499.

127. Klages U., Lingens F. Degradation of 4-chlorobenzoic acid by N.species.-FEMS Microbiol.Lett., 1979, v 6, N 4,p.201-203.

128. Klein D.A. Growth of an aquatic-derived bacterium in the presence of long-chained alkanes.-Appl.Microbiol., 1968, v 16, p.421-422.

129. Kojima I., Fujisawa H., Nakasawa A., Nakasawa Т., Kanetsuna F. Taniuchi H., Nozaki M., Hayashi 0. Studies on pyrocatechase. I. Purification and spectral properties.-J.Biol.Chem., 1967,v 242, N 14, p.3270-3278.

130. Kortsee G.J.J. The aerobic decomposition of choline by microorganisms. -Arch.MiKrobiol. , 1970, v 71, p.235-244.

131. Kraft A.A., Ayres J.C., Torrey G.S., Salzen T.G.S. Coryne-form bacteria in poultry eggs and meat.-J.Appl.Bacteriol., 1966, v 29, N 1,p.161-166.

132. Krulwich T.A., Pellicione N.J. Catabolic pathways of coryno-forms Nocardias and mycobacteria.-Ann.Rev.Microbiol., 1979, v 33,p.95-111.

133. Kuznetsov S.I., Dubinina G.A., Lapteva N.A. Biology of oligotrophia bacteria.-Ann.Rev.Microbiol., 1979, v 33,P.377-387.

134. Lack L. Enzymic cis-Trans isomerization of maleylpyruvic acid.

135. J.Biol.Chem., 1961, v 236, N 11,p.2835-2844.- 138

136. Loos M.A., Bollag J.M., Alexander M. Phenoxyacetate herbicide detoxication by bacterial enzymes.-J.Agric. Food Chem., 1967, v 15, p.858-860.

137. Lowe W.E., Gray T.R.G. Ecological studies on coccoid bacteria in a pine forest soil.-Classification.Soil, Biol.Biochem., 1972, v 4, p.459-467.

138. Mandelstam J., Jacoby G.A. Induction and multi-sensitive end-product repression in the enzymic pathway degrading man-delate in Ps.fluorescens.-Biochem.J., 1965, v 94, N 3,р.5б9-574.

139. Martin J.K., Batt R.D, Studies on the nutrition of N.coral-lina.-J.Bacterid., 1957, v 74, p.225.

140. Michalover J.L., Ribbons D.W.3- hydroxybenzoate-4-hydroxyla-se from Ps.testosteroni.-Biochem.Biophys.Res.Comms., 1973,v 55, p.888-896.

141. Minoda Y., Omori T. Microbial oxidation of aromatic compounds. -Abstr.5th Fermentation Symp., Berlin, 1976, p.423.143» Mulder E.G. In: Principles and Application in Aquatic Microbiology. 1964, N.Y., p.254.

142. Mulder E.G., Anteunisse J. Morphologie, physiologie et ecolo-gie des Arthrobacter.-Ann.Inst.Pasteurs, 1963, v 105,p.46-74.

143. Mullakhanbhai M.F., Bhat J.V, Vitamins and nitrogen requirement of Arthrobacter sp.-J.Indian Inst.Soi., 1966, v 48, p.142.

144. Mullakhanbhai M.F., Bhat E.V. The degradation of aromatic compounds by Arthrobacter species.-Current Sci., 1966c,b v 35, N 3, p.58-59.

145. Nakagawa H., Inoue H., Takeda Y. Characteristics of catechol oxygenase from Brevibacterium fuscum.-J.Biochem.(Tokyo), 1963, v 54, И 1,p.65-74.

146. Nakazawa Т., Yokota Т. Benzoate metabolism in Ps.putida mt2: demonstration of two benzoate pathways.-J.Bacterid., 1973, v 115, p.262-267.

147. Naumova R.P., Offitserov Y.N., Laripova S.K. Metabolic regulation peculiarities upon bacterial degradation of synthetic monomer terephthalate.-in:FEMS Int.Symp^'Environmental Regulation of Microbial Metabolism", Pushchino, 1983, p.46.

148. Nara Т., Misawa M., Komuro Т., Kinoshito S. Production of nucleic acid-related substances by fermentative processes.-Agric.Biol.Chem., 1969, v 33,p.358-369.

149. Nielands J.B. Hydroxamic acids in nature.-Science, 1967, v 156, p.1443-1447.

150. Niewolak S. Occurence of microorganisms in fertilized lakes.-Pol.Arch.Hydrobiol., 1980, v 27, IT 1,p.37-52.

151. Nozaki M. lletapyrocatechase (Pseudomonas).-in: Methods in Enzymology. H.Tabor, C.W.Tabor (eds.), Academic Press, N.Y.London, p.523} mo.

152. Ornston L.N. Regulation of catabolic pathways in Pseudomonas.-Bact.Rev., 1971, v 35, N 2,p.87-116.

153. Ornston L.N., Parke D. The evolution of induction mechanisms in bacteria: insights derived from the study of the /-keto-adipate pathway.-in:Current Topics in Cellular Regulation. Horecker, Stadtman(eds.), 1977, v 12,p.209.

154. Owens J.D., Keddie R.M. The nitrogen nutrition of soil and herbage coryneform bacteria.-J.Appl.Bacteriol., 1969,vp.338-347.- 140

155. Parke D., Ornston L.N. Constitutive synthesis of enzymes of the protocatechuate pathway and of the J> -ketoadipate uptake system in mutant strains of P.putida.-J.Bacteriol., 1976, v 126, N 1p.272-281.

156. Patel T.R., Gibson D.T. Purification and properties of cis-naphthalene dihydrogenase from Ps.putida.- J.Bacteriol. 1974, v 119, N 3,p.879-888.

157. Patel J.C., Grant J.W. The formation of phenol in the degradation of p-xydroxybenzoic acid by Klebsiella aerogenes.-Ant.van Leeuwenhoek J.Microb.Serol., 1969, v 35,p.53-54.

158. Probst I., Schlegel H.G. Studies on a gram-positive hydrogen bacterium IT.opaca strain 1b.-Arch.Mikrobiol., 1973»v 88, p.319.

159. Rann D., Cain R.B. Regulation of the enzymes of aromatic ring fission in the genus Nocardia.-Biochem.Soc.Trans., 1973, v 1,p.658-661.

160. Rast H.G., Engelhardt G., Wallnofer P.R. 2,3-cleavage of substituted catechols in Nocardia sp. DSM 43251 (Rhodococcus rubrus) .-Zbl.Bakt .Hyg. I Abt.Orig., 1980, c.1,p.224-236.

161. Raymond R.L., Jamison V.W. Biochemical activities of N0-cardia.-Adv.Appl.Microbiol., 1971, v 14,p.93-122.

162. Raymond R.L., Jamison V.W. Microbial hydrocarbon co-oxidation.Oxidation. of mono- and dicyclic hydrocarbons by soil-isolates of the genus Nocardia.-Appl.Microbiol., 1967,v 15,p.357.

163. Raymond R.L., Jamison V.W., Hugson 0. Hydrocarbon cooxida-tion in microbial systems.-Lipids, 1970, v 6,N 7,p.453-457.

164. Reiner A.M., Hegeman G.D. Metabolism of benzoic acid by bacteria: accumulation of 3,5-cyclohexan-1,2-diol-1-carbo-xylic acid by a mutant strain of Alcaligenes eutrophus.-Biochemistry, 1971, v 10, p.2530-2535.

165. Ribbons D.W., Evans W.C. Oxidative metabolism of phtalic acid by soil pseudomonads.-Biochem.J., 1960, v 76,p.310-318.

166. Rivier J., Gatellier C. Ecologic des corynebacteries iso-lees de parcelles traitees par des fumures prolongees.-Rev.Ecol.Biol. Soil, 1974, v 11, N 3,p.303-317.

167. Robertson J.G., Batt R.D. Survival of Nocardia carallina and degradation of constituents during starvation.-J.Gen. Microbiol., 1973, v 78, p.109-117.

168. Rombouts P.M., Pilnik W. The occurence of pectolysis within the genus Arthrobacter.-Ant.van Leeuwenhoek J.Microbiol. Serol., 1971, v 37,p.247-250.

169. Rowbotham T.J., Cross T. Ecology of Rhodococcus coprophil-lus and associated actinomycetes in fresh water and agricultural habitats.-J.Gen.Microbiol., 1977, v 100, p.210231.240.

170. Sala-Trepat J.M., Evans Wi.,C. The meta-cleavage of catecholby Azotobacter sp.-Eur.J.Biochem., 1971, v 20,p.400M13.

171. Sariaslani P.S., Harper D.В., Higgins I.J, Microbial degradation of hydrocarbons(Catabolism of 1-phenylalkanes by Hocardia salmonicolor).-Biochem.J., 1974, v 140,p.31-45.

172. Schrerer C.G., Boylen C.W. Macromolecular syiithesis and degradation in Arthrobacter during periods of nutrientdeprivation.-J.Bacteriol., 1977, v 132, IT 2,p.584-589.

173. Seidman M.M., Toms A., Y/ood J.M. Influence of side-chain substituents on the position of cleavage of the benzene ring by Pseudomonas fluorescens.-J.Bacteriol., 1969,v 97, p.1192-1197.

174. Smith A., Tranter E.K., Cain R.B. The utilization of some halogenated aromatic acids by Nocardia.-Biochem.J.,1968, v 106, p.203.

175. Smith D.I., Callely A.G. The microbial degradation of cyclohexane carboxylic acid.-J.Gen.Microbiol., 1975, v 91,p.210-212.

176. Smyk B. Ficsation of atmospheric nitrogen by the strains of Arthrobacter.-J.Bacteriol., 1970, v 124, p.231-237.

177. Sparnins V.L., Chapman P.J. Bacterial degradation of 4-phenylacetic acid and homoprotocatechuic acid.-J.Bacteriol., 1974, v 120, p.159-167.

178. Spokes J.R., Walker U. Chlorophenol and chlorobenzoic acid co-metabolism by different genera of soil bacteria.-Arch. Microbiol., 1974, v 96, IT 2,p. 125-134.

179. Soumare S., Blondeau R. Carcteristique microbiologique des soles de la region nord de la France:importance des Arthrobacter.-Ann.Inst.Pasteur, 1972, v 123, N 2,p.239-250.

180. Stanier R.Y., Ornston L.N. The y^-ketoadipate pathway,- in:Advances in Microbiology and Physiology, 1973, p.89-151.

181. Stevenson J.L. Utilization of aromatic hydrocarbons by Arthrobacter spp.-Canad.J.Microbiol., 1967, v 13,p.201-215.

182. Stout J.D. Response of some soil bacteria and yeasts to glucose.-Soil.Biol.Biochem., 1972, v 4, H 4,p.533-536.

183. Strickland S., Massey V. The purification and properties of the flavoprotein melilotate hydroxylase.-J.Biol.Chem., 1973, v 248, p.2944-2952.

184. Sugumaran M., Ramanarayanan M., Vaidyanathan C.S. Involvement of protocatechuic acid in the metabolism of phenylace-tic acid by Aspergillus niger.-FEBS Lett., 1973, v 29, N 1, p.69-72.

185. Tabak H.H., Chambers C.W., Kabler P.W. Microbial metabolism of aromatic compounds.-J.Bacteriol., 1964, v 87, p.910-919.

186. Takamiya A., Tubaki K. A new form of Streptomyces capable of growing autotrophically.-Arch.Mikrobiol., 1956, v 25, p.58.

187. Taniuchi H., Hatanaka M., Kuno S., Hayafehi 0., Nakajima M., Kurihara N. Enzymatic formation of catechol from anthranilic acid.-J.Biol.Chem., 1964, v 239, p.2204-2211.

188. Taylor H.P., Wain R.L. Side-chain degradation of certain w-phenoxyalkane carboxylic acids by Nocardia coeliaca.-Proc.Roy.Soc., 1962, v 156, p.172-186.

189. Tewfik M.S., Evans W.C. The metabolism of 3,5-dinitro-o-cresol by soil microorganisms.-Biochem.J., 1966, v 99, p.31.

190. Tiedje J.M., Duxbury J.M., Alexander M., Dawson J.E. 2,4-D metabolism pathway of degradation of chlorocaterchols by Arthrobacter sp.-J.Agric. Pood Chem., 1969, v 17,p.1021-1026.

191. Tittmann U., Lingens P. Degradation of biphenyl by Arthrobacter simplex BPA.-PEMS Lett., 1980, v 8, p.255-258.

192. Tonge G.M., Higgins I.L. Microbial metabolism of alicyclic hydrocarbons. Growth of Nocardia petroleophila on methyl-cyclohexane.-J.Gen.Microbiol., 1974, v 81, p.521-524.

193. Treccani V., Galli E., Catelani D., Sorlini C. Induction of 1,2- and 2,3-diphehol oxygenases in Pseudomonas desmo-lyticum.-S.Allg.Mikrobiol., 1968, b 8,p.65.

194. Trudgill R.W. The metabolism of 2-furoic acid by a Pseudomonas F2.-Biochem.J., 1969, v 113, p.577-587.

195. Ueno Т., Yoshizako P., Nishimura A. The formation of homo-gentisic acid from phenylacetic acid by an Aspergillus sp.-Canad.J.Microbiol., 1973, v 19, N 3,p.393-395.

196. Vandezzant C., Nickelson R., Judkins P.W. Microbial flora of pond-reared brown shrimp.-Appl.Microbiol., 1972,v 21, p.916-921.

197. Van Raawenswaay J.C., Van der Linden A.C. Substrate specificity of the paraffin hydroxylase of Ps.aeruginosa.- J. Microbiol.Serol., 1971, v 37, p.339-352.

198. Veldkamp H. Saprophylic coryneform bacteria.-Ann.Rev.Microbiol., 1970, v 24, p.209-240.

199. Villanueva J.R. The purification of a nitroreductase from Nocardia .-J.Biol.Chem., 1964, v 239, N 3,p.773-777,

200. Watson G.K., Cain R.B. Microbial metabolism of the pyridine ring.-Biochem.J., 1975, v 146, p.157-172.- 145

201. Wheelis M.L. The genetics of dissimilatory pathways in Pseudomonas.-Ann.Rev.Microbiol., 1975, v 29, p.505-524.

202. Wheelis M.L., Palleroni N.J., Stanier R.Y. The metabolism of aromatic acids by Ps.testosteroni and P.acidovorans.-Arch.Mikrobiol., 1967, v 59, p.302-314.

203. White-Stevens R.H., Kamin H., Gibson Q.H. Studies of a flavoprotein salicylate hydroxylases.-J.Biol.Chem., 1972, v 247, p.2371-2381.

204. Wigmore G.J., Bayly R.C. A mutant of Ps.putida with altered regulation of the enzymes for degradation of phenol and cresols.-Biochem.Biophys.Res.Comms., 1974, v 60, N 1, p.48-55.

205. Wigmore G.J., Berardino D.D., Bayly R.C. Regulation of the enzymes of the meta-cleavage pathway of Ps.putida: a regulatory model.-J.Gen.Microbiol., 1977, v 100, p.81-87.

206. Willets A.J., Cain R.B. Microbial metabolism of alkyl- .benzene sulphonates. Enzyme system of Bacillus speciesresponsible for fi -oxidation of the alkyl side-chain' Serol.of alkylbenzenesulphonates.-J.Microbiol., 1972, v 38,p.543-555.

207. Williams P.A., Catterall F.A., Murray K. Metabolism of naphthalene>-2-methylnaphthalene, salicylate and benzoate by Pseudomonas Р^: regulation of tangential pathways.

208. J.Bacterid., 1975, v 124, N 2,p.679-685.

209. Williams P.A., Murray K. Metabolism of benzoate and the methylbenzoates by Ps.putida mt-2: evidence for existence of a TOL plasmid.-J .Bacterid., 1974, v 120, p.416-423.

210. Worsey M.J., Pranklin F.С.H., Williams P.A. Regulation of the degradative pathway enzymes coded for by the TOL plasmid (pWWO) from Ps.putida mt-2.-J.Bacteriol., 1978,146 -v 134, N 3,p.757-764.

211. Worsey M.J., Williams P.A. Metabolism of toluene and the xylenes by Ps.putida mt-2: evidence for a new function of the TOL plssmid.-J.Bacteriol., 1975, v 124, p.7-13.

212. Yamada K., Komagata K. Taxonomic studies on coryneform bacteria ,Y.Classification of coryneform bacteria .-J .Gen" . Appl.Microbiol., 1972, v 18, p.417-431.

213. Yamamoto S., Katagiri M., Maeno H., Hayaishi 0. Salicylate hydrolase, a monooxygenase requiring flavin adenine dinucle otide.-J.Biol.Chem., 1965, v 240, p.3408-3413.

214. Yanagida Т., Ichikawa Т., Tsuji Т., Kamata Y., Ito K., Sasaki M. Tvjo trophic groups of bacteria, oligotrophs and eutrophs, their distribution in fresh and Sea Water areas in the Central Northern Japan.-J.Gen.Microbiol., 1978, v 24, p.59-88.

215. Yano K., Arima K. Metabolism of aromatic compounds by bacteria.-J.Gen.Appl.Microbiol., 1958, Tokyo, v 4,p.241

216. Crawford R.L., Hutton S.W., Chapman P. J.Purification and propertis of gentisate-1,2-dioxygenase from Moraxella os-loensis.-J.Bacterid., 1975, v 121, >N 3, p.794-799.

217. Автор выражает глубокую благодарность научному руководителю Евгению Леонидовичу Головлеву за помощь и внимание, оказанные при выполнении работы.