Каскадные реакции гексаалкилтриамидофосфатов с серосодержащими электрофилами при участии растворителей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Никитина, Наталья Владимировна

• Никитина, Наталья Владимировна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Никитина, Наталья Владимировна

Введение.

Глава- 1. Синтез, и электрофильные реакции соединений пятивалентного фосфора с двойной связью фосфор-гетероатом (обзор литературы).

1.1. Синтез и электрофильные реакции соединений пятивалентного фосфора с двойной связью фосфор-кислород.

I I )

1.2. Получение и реакции с электрофильными реагентами соединений пятивалентного фосфора с двойной связью фосфор-сера.

1.3. Образование и направления превращений соединений пятивалентного фосфора, содержащих двоесвязанные атомы азота.28>

1. 4. Получение и превращения соединений пятивалентного фосфора, содержащих ординарные связи фосфор-азот.

Глава 21 Направления превращений'комплексных систем п-донор — слабый^ электрофил при участии растворителей (результаты ^обсуждение).44*

2. 1. Реакции ГМФТА с сульфенхлоридами и системой сульфенхлорид — ZnCb в метиленхлориде.

2. 2. Взаимодействие гексаалкилтриамидофосфатов с дихлоридом серы в среде метиленхлорида, метиленхлорида-Дг.

2. 3. Реакции ГМФТА с дихлоридом серы,в среде апротонных растворителей.

2. 4. Реакция ГМФТА с дихлоридом серы в среде диметилмалоната.

2. 5. Реакции ГМФТА с системой дихлорид серы. — ZnCl<> в среде апротонных растворителей.

2.6. Обсуждение результатов. Квантовохимические расчеты вероятных механизмов взаимодействия ГМФТА с сульфенхлоридом и дихлоридом серы.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3. 1. Методы анализа.783. 2. Исходные вещества и растворители.

3.3. Методики проведения экспериментов.

3. 3. 1. Реакции ГМФТА с сульфенхлоридами и системой сульфенхлорид - ZnCl2 в метиленхлориде. Образование тиолсульфонатов.

3.3.2. Реакции гексаалкилтриамидофосфатов с дихлоридом серы в среде метиленхлорида, метиленхлорида-Д2. Образование хлорида диметилиминия.

3.3.3. Реакции ГМФТА с дихлоридом серы в среде нитрометана, 1,2дихлорэтана, метиленбромида. Образование хлорида диметиламмония.

3.3.4. Реакции ГМФТА с дихлоридом серы в среде диметилмалоната. Образование гидрохлорида ГМФТА.

3.3.5. Реакции ГМФТА с системой дихлорид серы - ZnCl2 в среде метиленхлорида, метиленхлорида- Дг, нитрометана, 1,2-дихлорэтана, метиленбромида, диметилмалоната. Образование тетрахлорцинката диметиламмония.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Каскадные реакции гексаалкилтриамидофосфатов с серосодержащими электрофилами при участии растворителей»

Актуальность проблемы'

К настоящему времени определены важнейшие характеристики взаимодействия' электрофильных реагентов с широким диапазоном свойств с различными непредельными соединениями (алкены, ацетилены, диены) линейного и циклического строения. Сформированы теоретические основы электрофильных реакций непредельных соединений (Ас1Е-процессы) и реализованы многочисленные- промышленные производства, и тонкие препаративные синтезы- полифункциональных соединений с широким спектром-полезных свойств; В. отличие от этой области органической химии взаимодействие электрофильных реагентов- с органическими соединениями, содержащими атомы, с неподеленными парами электронов (п — донорные субстраты), в литературе имеются- лишь несистематизированные, единичные, факты. Электронодонорные соединения* типа1 п - доноров использовались в. основном в AdE-реакциях как компоненты в сопряженном присоединении или комплексообразующие сореагенты, обеспечивающие снижение электрофильности сильных электрофилов1 (протонодонорных реагентов, хлорирующих агентов; и т.д.). Однако структуры, направления' собственных превращений и другие характеристики комплексных систем электрофил - п — донор, названных имплицированными реагентами, целенаправленно не изучались. Вместе с тем, это направление органической химии перспективно как метод формирования новых комплексных реагентов для Ас1Е-реакций, генерирования трансферабельных реагирующих частиц с гетероатомными центрами и синтонов с целевыми функциями. Таким образом, работа по развитию этого направления способна значительно; повысить синтетический потенциал химии комплексных систем электрофил - п - донор и углубить знания в области гетеролитических превращений комплексных систем.

Цель диссертационной:работы

Целью выполняемой работы явилось выявление направлений превращения комплексных систем п-донор - слабый электрофил, обеспечивающих развитие реакций каскадного типа с участием растворителей. Для этого выбраны системы, включающие многоцентровые п - донорные субстраты гексаалкилфосфотриамид (ГАФТА) и серосодержащие реагенты -арилсульфенхлорид (моноэлектрофил) и дихлорид серы (биэлектрофил), являющиеся слабыми электрофилами.

Объекты и предмет исследования

Гексаметилтриамидофосфат и гексаэтилтриамидофосфат, реакции с соединениями двухвалентной серы (дихлоридом серы и сульфенхлоридами). Выявление- новых направлений превращения комплексных систем, особенностей этих реакций в зависимости от растворителей и электрофильного агента, установление структур продуктов взаимодействия.

Методы исследования

ИК-, ЯМР-, элементный и рентгеноструктурный анализы.

Научная новизна и практическая значимость работы

До настоящей работы систематические исследования направлений превращения п - донорных соединений, в том числе и ГАФТА под действием электрофильных реагентов при варьировании электрофильной способности реагентов в широких пределах не проводились. Нами впервые показано, что при действии арилсульфенхлоридов и системы арилсульфенхлорид - ZnCl2 на ГМФТА получает развитие направление, включающее димеризацию электрофильной части реагента с исчерпывающим окислением одного из атомов серы дисульфидного мостика.

В реакции ГАФТА с дихлоридом серы и системой дихлорид серы - ZnCl2 реализуются каскадные реакции с участием растворителей, приводящие к образованию иминиевых и аммониевых хлоридов и цинкатов. Созданы методы генерирования азотцентрированных катионов и анионов, которые обеспечивают перенос фрагментов с целевыми функциями на молекулы заданных субстратов. Разработаны принципы переноса атомов кислорода для селективного окисления атома серы дисульфидного мостика. Сформированные принципы генерирования и переноса гетероатомов и гетероатомных фрагментов значительно увеличивают синтетический потенциал электрофильных реакций п - донорных систем. На защиту выносятся следующие положения:

- новые' реакции гексаалкилтриамидофосфатов с соединениями двухвалентной серы (дихлоридом.серы и сульфенхлоридами);

- влияние растворителей и формы реагента на направление протекания- этих реакций;

- новый способ получения тиолсульфонатов;

- методы генерирования и каскадные реакции гетероатомных фрагментов и гетероатомов.

Апробация работы Основные результаты диссертационной работы докладывались на VI' (два доклада) и, VIL Международных молодежных научно-технических конференциях "Будущее- технической науки" (Нижний Новгород, 2007 и 2008г.).

Публикации По материалам диссертации опубликовано 3 статьи и 3 тезисов докладов. Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 06-03-32685-а, № 08-03-97051-р/поволжье-а).

Структура диссертации Диссертационная работа изложена на 107 страницах, состоит из введения, трех глав и выводов, содержит 34 рисунка и 18 таблиц. Список цитируемой литературы включает 106 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Никитина, Наталья Владимировна

Выводы

1. Впервые реализованы каскадные реакции гексаалкилтриамидофосфатов (ГАФТА) с аренсульфенхлоридами и дихлоридом серы с конкурентным отщеплением гетероатомных фрагментов от ГАФТА (N- и 6-замещение); направления последующих превращений контролируются природой электрофила и растворителя; а также условиями реакции;

2. При взаимодействии ГМФТА с арилсульфенхлоридом и системой арилсульфенхлорид - ZnCl^ в метиленхлориде получает развитие реакция, включающая: димеризацию электрофильной части реагента и перенос двух атомов кислорода от молекул ГМФТА (О-замещение) на один из атомов серы дисульфидного мостика с образованием тиолсульфонатов. Наряду с этим направлением реализуется конкурентная реакция - отщепление N(GH3)2-фрагментов, которая вовлекает в реакцию растворитель, выполняющий роль источника эквивалента водорода. Каскад превращений завершается образованием аммонийхлорида и аммонийцинката соответственно. Строение тиолсульфоната таммониевых солей доказано методом РСА.

3. Взаимодействие ГМФТА с дихлоридом серы в метиленхлориде приводит к хлориду иминия, образование которого можно представить как каскадный процесс, включающий комплекс п - донор - электрофил, ответственный за генерирование реагирующей гетерочастицы типа аниона диалкиламина, который; вовлекает метиленхлорид в реакции SN-типа. При действии ZnCb иминийхлорид переходит в цинкат иминия, характеризующийся: большей стабильностью по сравнению с хлоридом.

4. Замена метиленхлорида диметилмалонатом обуславливает изменение направления реакции ГМФТА с дихлоридом, серы: вместо, иминийхлорида образуется гидрохлорид ГМФТА. Развитие этого направления, вероятно, включает отщепление гексаметилтриамидофосфатом протона от молекулы диметилмалоната; дихлорид серы выполняет роль источника хлор-аниона (для-протонированного ГМФТА) и электрофильного хлора для, «захлопывания» генерируемого карбаниона диметилмалоната, при этом сера выделяется в свободном виде. В отличие от метиленхлорида и диметилмалоната нитрометан, метиленбромид и 1,2-дихлорэтан в реакции ГМФТА с дихлоридом серы выступают в роли донора-эквивалента молекулы водорода, обеспечивая образование диметиламмонийхлорида.

5. При взаимодействии^ системы дихлорид серы - ZnCl2 с ГМФТА полностью ингибируется направление, найденное для дихлорида серы, и* стимулируется новое направление реакции, приводящее к* аммонийцинкату, образование которого можно представить, как результат каскадной реакции, включающей генерирование катиона* диметиламина из комплекса ГМФТА — реагент — ^ хлорид цинка (N-замещение), которое вовлекает в реакцию - метиленхлорид или другой растворитель как источник гидрид-иона и протона. Генерируемый в случае метиленхлорида дихлоркарбен димеризуется в тетрахлорэтилен, определенный ГЖХ - анализом.

6. Созданы рациональные методы генерирования азотцентрированных анионов и катионов, которые в мягких условиях отщепляют метиленовый фрагмент из гем-дигалогенидов и гидрид-ион и протон из водородсодержащих соединений; найден также источник кислорода, обеспечивающий селективное окисление дисульфидов в тиолсульфонаты в момент образования.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Никитина, Наталья Владимировна, 2009 год

1. Пурдела.Д., Вылчану.Р. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия, - 1972. - 752 с.

2. Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. М.: МГУ, 1971. -351 с.

3. Normant V.H. Hexamethyl-phosphorsauretriamid. // Angew. Chem. 1967. - V. 79. -N23.-P. 1029-1050.

4. Burg A.B. Restudy of the Action of Sulfur Dioxide on Dry Trimethylamine Oxide: Iodine Oxidation and Lewis Acid Chemistry of the Most Reactive Product, (CH3)2(H)NCH2S03 // Inorg. Chem. 1989. - V. 28. - N 7. - P. 1295-1300.

5. Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. Episulfonium Ions: Myth and Reality. // Acc. Chem. Res. 1979. - V. 12. - P. 282-288.

6. Bodrikov I.V., Borisov A.V. Chumakov L.V., Zefirov N.S., Smit W.A. Inversion of the substituent effects on the rate of ArSCl AdE-reactions with styrenes. // Tetrahedron Lett. 1980.-V. 21.-P. 115-118.

7. Бодриков И.В. Квантовохимический критерий и синтетический аспект ассоциативных и диссоциативных процессов в химии непредельных соединений. // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 1986. - Т. 29. - Вып. 5. - С. 118-120.

8. Smith В.Е., Burger A. Dialkylaminoalkyl Phosphonates// J. Chem. Soc. 1953. -V. 75.-P. 5891-5893.

9. Cason J., Baxter W.N. Reaction of Trialkyl Phosphites with Methanol. // J. Org. Chem. 1958. - V. 23. - N 9. - P. 1302.

10. Ю.Петров K.A., Неймышева A.A., Фоменко М.Г., Чернушевич JI.M., Кунцевич А.Д. О реакции N-хлоримидов карбоновых кислот с триалкилфосфитами, галоид- и цианфосфитами. // ЖОХ. 1961. - Т. 31. -Вып. 1. - С. 516-518.

11. П.Абрамов. B.C., Ильина Н.А. Реакции альдегидов и кетонов с амидами фосфористых кислот. // ДАН СССР. 1959. - Т. 125. - № 5. - С. 1027-1030.

12. Seldon В., Buckler S.A. Autoxidation of Trialkyl Phosphines. // J. Am. Chem. Soc.,- 1962. V. 84.-N 16. - P. 3093-3097.

13. Teichmann V.H., Hilgetag G. Nucleophile Reaktivitat der Thiophosphoryl-Gruppe. // Angew. Chem. 1967. - V. 79. - N 24. - P. 1077-1088.

14. Kosolapoff G.M., Watson R.M. The Anhydrides of Di-n-propyl- and Di-n-butylphosphinic Acids. //J. Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73. - P. 4101-4102.

15. Kosolapoff G.M., Watson R.M. The Anhydrides of Dimethyl- and Diethylphosphinic Acids. // J. Am: Chem. Soc. -1951. -V. 73. N 11. -P. 5466-5467.

16. King F.E., Clark-Lewis J.W. The Constitution of Products Formed from O-Phenylenediamines and Alloxan in Neutral Solution. // J. Am. Chem. Soc. 1951. -V. 73.-N7.-P. 3379-3382.

17. Петров К.А., Неймышева A.A. S-Хлордиэтилтиофосфат. // ЖОХ. 1959. - T. 29.- Вып. 9. С. 3030-3036.

18. Malatesta L., Laverone F. Dialkyl dithiophosphoric aside and their chlorination products. // Gazz. Ghim. Ital: 1951. - V. 81. - P. 596-608.

19. Michalski J., Mikolajczak J., Mlotkowska B. Symmetrische Tetraalkyltiopyrophosphate// Chem. Ber. 1969. - V. 102. - N. 1. - P. 90-94.

20. Zbirovsky M., Ettel V. Insekticidni organike slouceniny fosforu II. Reakce dialkylfosfltu s perchlormetylmercaptanem. // Chem. Listy. 1956. - V. 50. - N 8. -P. 1265-1270.

21. Zbirovsky M., Ettel V. New organophosphorous compounds and treir insecticidal activity. // Sbornik vysoke skoly chem. technol. Prague. 1957. - P. 253-262.

22. Zbirovsky Mi, Ettel V. Uber insectizide organishe verbindungen des phosphors II. Die reaction der dialkylphosphite mit perchlormetylmercaptan. // (Soli. Czechosl. Chem. Commun. 1956. - V.21. - N. 6. - P. 1607-1613':

23. Michalski J., Skowronska A. Reactions of tiono-esters of phosphorus with.halogens and sulphuryl chloride. // Chem. And.Industry. 1958. - N. 37. - P. 1199-1200.

24. Douglass; J.B., livers W.J. Metanesulfenyl Chloride. IV. The Reaction of Sulfenyl Chlorides with*: Alkyl Xanthates and Trimethyl: Thionophosphate. // J.Org. Chemistry. 1964. - V.29. - N 1. - P.419-420.

25. Almasi L., Paskucz L. Die Reaktion von 0,0-Dithiophosphat mit 0,0-Dialkyl-thiophosphoryl-schwefelchloriden und neue Vertreter der 0,0- Dialkyl-thiophosphoryl- schwefelchloriden. // Chem. Ber. 1965. - V. 98. - N 11. - P; 35463553.

26. Almasi L., Paskucz L. Die Reaktionen des 0,0-Diathyl-tiophosphoryl-schwefelchlorids.// Chem. Ber. 1965. - V. 98. - N 2. - P. 613-616.

27. Almasi L., Paskucz L. Eine neue Darstellungsmethode fur Ditiophosphinsaureanhydride. Reaktionsmechnismus. // Ghem. Ber. 1969. - V. 102. -N5.-P. 1489-1494.

28. Бинфан X., Шоу-джень Д., Вань-и Ч. Исследования фосфорорганических соединений. Хлорирование 0,0-диэтилдитиофосфорной кислоты. // Acta. chim. sinika. -1956. V 22. -N4.- P. 49-54.

29. Ярмухаметова Д.Х., Чепланова И.В. Фосфорорганические производные пентахлортиофенола. // Изв. АН. СССР. ОХН. 1966. - № 3. - С. 489-493.

30. Almasi L., Hantz A., Paskucz L. 0,0-Diatyl(bzw. Diphenyl)-S-alkyl- bzw.-arylmercaptoj-ditiophosphate. Molekularrefraktionen und IR-Spektren-. // Chem. Ber. 1962. - V. 95. - N 7. - P. 1582-1590.

31. Предводителев Д.А., Афанасьева Д.Н., Нифантьев Э.Е. Синтез, циклических дитиофосфатов на основе 1,3-алкилентионфосфитов. // ЖОХ. 1974. - Т. 46. -Вып. 12. - С. 2629-2632.

32. Saul G.A., Baker J.W., Godfrey K.L. Пат. 2983595 (1961). США // С. А. 1961. -V. 55.-Р. 19122

33. Hamn Р.С., Saul G.A. Пат. 3020141 (1958). США // С.А. 1962. - V. 57. - Р. 2075.

34. Кабачник М.И., Мастрюкова Т.А. О' реакционной способности щелочных солей диалкилтиофосфорных кислот. I. Реакции алкилирования. // ЖОХ. -1955. Т. 25. Вып. 10. - С. 1924-1932.

35. Кабачник М.И., Мастрюкова Т.А., Годына Е.И. Об атомной рефракции фосфора и серы в политиофосфорорганических соединениях. // Изв. АН. СССР. ОХН. 1954. - № 5. - С. 743-745.

36. Кабачник М.И., Гиляров В.А. К теории таутомерного равновесия. // ДАН СССР. 1954. - Т. 96. - Вып. 5. - С. 991-994.

37. Гиляров В.А. Имиды кислот фосфора. // Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды первой конференции. М.: Изв. АН СССР. 1955. - Вып. 8. - С. 275-282.

38. Кабачник М.И., Гиляров В.А. Об имидах алкилфосфорных кислот триалкил-N-фенилимидофосфаты. // Изв. АН СССР. ОХН. 1956. - № 7. - С. 790-793.

39. Кирсанов А.В., Шевченко В.И. Эфиры арилсульфонимидофосфорных кислот. // ЖОХ. 1954. - Т. 24. - Вып. 1. - С. 474-577.

40. Кирсанов А.В., Деркач Г.И. Эфиры N-фосфорной кислоты трихлорминоуксусной кислоты и эфиры триоксифосфазотрихлорацетила. // ЖОХ. 1956. - Т. 26. - Вып. 7. - С. 2631-2638.

41. Ходак А.А., Гиляров В.А., Кабачник М.И. Реакции N-тиофосфорилимидофосфорных соединений с электрофильными реагентами. // ЖОХ. 1976. - Т. 46. - Вып. 8. - С. 1672-1677.

42. Messmer A., Pinter I., Szego F. Acetylzucker-phosphinimine und -carbodiimide. // Angew. Chem. 1964. - V. 76. - N 5. - P. 227-230.

43. Appel R., Schollhorn R. Triphenylphosphinazin. // Angew. Chem. 1964. - V. 76. -N24.-P. 991-992.

44. Bergmann E., Wolff A. Zur kenntnis "uberzahliger" Isomerer, II. Mitteil.: Uber die zwei p,p,P-Triphenyl-propionitrile von Fosse. // Chem. Ber. 1930. - V. 63. - N 5. -P. 1176-1180.

45. Bestmann H.J., Buckschewski., Leube. Uber a-Keto-triphenylphosphazine und ihre Verwendung zur partiellen reduction der diazoketone zu a-Ketoaldehyd-al-hydrazonen. // Chem. Ber. 1959.' - V. 92. - N 6. - P. 1345-1354.

46. Trippett S. Phosphine Imide Dimers. // J. Chem. Soc. 1962. C. 4731-4732.

47. Zimmer H., Singh G. Reaktion von Triphenyl-phosphiniminen mit Nitrosylchlorid. // Angew Chem. 1963. - V. 75. - N 12. - P. 574.

48. Monagle В .J., Campbell T.W., McShane H.F. Carbodiimides II. Mechanism of the Catalytic Formation from Isocyanates. // J. Am. Chem. Soc. 1962. - V.84. - N 22. -P. 4288-4295.

49. Жмурова И.Н., Мартюнюк А.П., Кирсанов A.B. Фосфазотиолы. // ЖОХ. 1967. - Т. 37. - Вып. 8. - С. 1879-1883.

50. Haake М. Zur desoxygenierung von tritylthionitrit. // Tetrahedron Lett. 1972. -N 33. - P. 3405-3408.

51. Sisler H.H., Smith N.L. Some N-Substituted Aminodiphenylphosphines. // J. Org. Chem. 1961. - V. 26. - N 1. - P. 611-613.

52. Зиновьев Ю.М., Кулакова В.Н., Соборовский JI.3. Синтез фосфорорганических соединений из углеводородов и их производных. VII. Окислительное хлорфосфинирование алкокси- и диалкиламидодихлорфосфинами. // ЖОХ. -1958. Т. 28. - Вып. 4. - С. 1551-1553.

53. Арбузав- Б.А., Ризположенский Н.И., Зверева М.А. Эфиры этилфосфинистой кислоты и их некоторые превращения. Сообщение 6. Эфиры диэтиламидоэтилфосфинистой кислоты. // Изв. АН СССР. ОХН. 1955. - № 6. -С. 1021-1030:

54. Бодриков И.В., Вельский В.К., Шебелова И.Ю., Субботин А.Ю., Сажин А.А. Дуализм в поведении системы триоксид серы гексаэтилтриамидофосфит. // ДАН! - 2006. - Т. 411. - № 5. - С. 629-632.

55. Жмурова- И.Н., Войцеховская И.Ю., Кирсанов А.В. Непосредственное амидирование карбоновых кислот. //ЖОХ. 1959. Т. 29. Вып. 4. С. 2083-2088.

56. Hofmann A.W., Mahla F. Ueber Diathildithiophosphinsaure, deren. Salze und Derivate. // Ber. 1892. - V. 25. - P. 2436.

57. Staab H.A; Synthese; Eigenschaften und preparative Verwendung von N,N'-Carbonyl-di-imidazoh //Angew. Ghem. 1956. - V.68. - N 23. - P. 754-756.5

58. Wadsworth W.S., Emmons W.D. Phosphoramidate Anions. The Preparation of Carbodiimides, Ketenimines, Isocyanates, and Isothiocyanates. // J. Org. Chem. -1964.-V. 29.-N9.-P. 2816.

59. Heider R.L. Пат. 2606207 (1952). США // С. A. 1953. - V. - 47. - P.4900.

60. Kopecky J., Smejkal J. Hexamethylphosphoramide as an amidating Reagent. // Chem. u. Ind. 1966. - V. 36. - P. 1529.

61. Monson R.S., Baraze A. The reaction of some ketones with hexamethylphosphoric triamide a novel' synthesis of 3,5-dialkyl-2,6-diphenylpyridines. // Tetrahedron.1974.-V. 31.-N9.-P. 1145-1147.

62. Monson R.S., Baraze A. Reactions of Benzoins with Hexamethylphosphoric Triamide. A. Convenient Synthesis of 2,3,5,6-Tetraarylpyridines. // J. Org. Chem.1975. V. 40. - N. 11. - P. 1672-1674.

63. Pedersen E.B., Lawesson S.O. Studies on Organophosphorus Compounds. IX. Hexamethylphosphoric Triamide (HMPA) as Reagent in a new Quinoline Synthesis. //Acta. Chem. Scand. 1974. - V. 28. - N. 9. - P. 1045-1053.

64. Вольф P. Некоторые примеры координационной,изомерии у фосфора. // Химия и применение фосфорорганических соединений: Тр. юбилейной VI Конф., Киев. 1981.-С. 213-218.

65. Джонсон А. Химия илидов. М.: Изд-во Мир. 1969. 400 с.

66. Nelson S.J. Пат. 4565607 (1979). США // РЖХим. 1980. 240314П.

67. Nelson S.J. Пат. 4208409 (1980). США//РЖХим. 1981. 130296П.

68. Nelson S.J'. Пат. 4308217 (1981). США//РЖХим. 1982. 190271П.

69. Nelson.S.J. Пат. 4424368 (1984). США //РЖХим. 1985. 50401П.

70. Drabeg J.5 Boger М., Ciba-Geigy Ag. Пат. 633681 (1082). Швейцария // РЖХим;1983. 170266П.

71. Sikorski J.A. Curtis T.G. Пат. 4395276 (1983). США// РЖХим. 1984. 70376П.

72. Sikorski J.A. Hoobler M.A. Пат. 4401604 (1983). США // РЖХим. -1984. 100395П.79: Тэцуми е., Сёку И., Такэмицу Н. Заявка 57-130990 (1982) Япония // РЖХим. 1984. ЗН163П.

73. Алимов П.И. Антохина JI.A. О синтезе некоторых N-сульфенпроизводных амида диэтилфосфорной кислоты. // Изв. АН СССР.' ОХН. 1963. - № 6. -С. 1132-1134.

74. Гусарь Н.И., Иванова Ж.М. Гололобов Ю.Г. Новые превращения галогенфосфитов. IV. Взаимодействие алкилхлорфосфитов с N-метил-Ы-диэтоксифосфориламиносульфенилхлоридом. // ЖОХ. 1974. - Т. 44. - Вып. 7. - С. 1456-1459.

75. Siegle P., Kuhle Е., Hammann I. Заявка 2344175 (1975). ФРГ// РЖХим. 1975. 220302П.

76. Fukuto T.R., Black A.L. Пат. 4101589 (1978). США//РЖХим. 1979. 1Ю444П.

77. Brown M.S., Kohn G.K. Пат. 3812174 (1974). CILIA //РЖХим. 1975. 100378П.

78. Brown M.S., Kohn G.K. Пат. 3920830 (1975). США // РЖХим. 1977. 30352П.

79. Stetter J., Homeyer В., Hammann I. Заявка 2824394 (1979). ФРГ II РЖХим. -1980. 160305П.

80. Nelson S.J. Пат. 4234521(1980). США // РЖХим. 1981. 200330П. '

81. Nelson S.J. Пат. 4279839 (1981). США//РЖХим. 1982. 190272П.

82. Hoffmann Н., Hammann I., Homeyer В., Stendel W. Заявка 2737606 (1979). ФРГ // РЖХим. 1980. Ю0314П.

83. Caputo R., Palumbo G. Structure and conformation of symmetric aryl thiosulphonic esters // Gazz. Chim. Ital. 1984. - V. 114. - P.421-430:

84. Palumbo G., Caputo R.A Facile Way to Thiosulfonic S-Esters.// Synthesis. 1981. - P. 888-890.

85. Trost B.M. a-Sulfenylated Carbonyl Compounds in Organic Syntesis. // Chem. Reviews. 1978. - V. 78. - N. 4. - P. 363-382.

86. Liu X.D., Verkade J. G. Unusual' Phosphoryl Donor Properties of 0=P(MeNGH2CH2)3N. // Inorg. Chem. 1998. - V. 37. - N 20. - P. 5189-5197.

87. Farran H., Shmaryahu HI On, the role of samarium/HMPA in the post electron-transfer steps in SmI2 reductions.// Organic letters. -2008. -V. 10. -N. 5. -P. 865-867.

88. Дильман А.Д. Новая методология синтетического использования силанов, содержащих перфторированную группу: дис.док. хим. наук. -М., 2008. 310 с.

89. Sheldrick G.M. SHELXTL, V. 6.10, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA. 2000.

90. Sheldrick G. M. SHELXTL, V. 5.10, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA. 1998.101. 102.103.104.105.106.

91. G.M Sheldrick, SHELXTL V. 5.10, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1998.

92. Г.Брауэр. Руководство по неорганическому синтезу. М.:Химия, 1978 с. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. -М.: Химия, 1969. 944 с.

93. Справочник химика. Л.М.: ГИТИ химической литературы, 1963. Т.2.-1168 с. Гордон А., Форд Р. Спутник химика: пер. с англ.-М.: Мир, 1976.-544 с.