Качественный и количественный состав тритерпеновых гликозидов культур клеток in vitro представителей семейства Araliaceae: на примере Panax spp. и Polyscias spp. тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.01.05, кандидат биологических наук Кочкин, Дмитрий Владимирович

• Кочкин, Дмитрий Владимирович
• кандидат биологических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Кочкин, Дмитрий Владимирович

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Ботаническая характеристика растений рода женьшень (Panax L.)

1.2. Ботаническая характеристика растений рода полисциас (Polyscias

J. R. Forst. & G. Forst.)

1.3. Тритерпеновые гликозиды растений рода женьшень (Panax L.)

1.4. Количественный и качественный состав и функции три-

терпеновых гликозидов в интактных растениях женьшеня

1.5. Тритерпеновые гликозиды растений рода полисциас {Polyscias J.

R. Forst. & G. Forst.)

1.6. Малонил-гликозиды: многообразие и функции

1.7. Культуры клеток и тканей женьшеня и полисциаса

1.7.1. Получение культур клеток и тканей женьшеня

1.7.2. Физиологические характеристики культур клеток

женьшеня

1.7.3. Тритерпеновые гликозиды и другие биологически

активные вещества женьшеня в культуре in vitro

1.7.4. Глубинное выращивание суспензионных культур клеток представителей рода Panax

1.7.5. Культуры клеток и тканей полисциаса

Глава 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

2.1. Объекты

2.2. Методы выращивания культур клеток

2.3. Исследование ростовых характеристик культур клеток

2.4. Методы фитохимического анализа тритерпеновых гликозидов

2.5. Выделение и установление структуры тритерпеновых гликозидов

2. 5.1. Выделение тритерпеновых гликозидов из листьев

Polyscias filicifolia

2. 5.2. Выделение тритерпеновых гликозидов из культуры

клеток Panax japonicus var. repens

2. 5.3. Установление структуры выделенных гликозидов

2.6. Количественный анализ тритерпеновых гликозидов

2. 6.1. Подготовка проб и условия проведения ВЭЖХ анализа

2. 6.2. Проверка описанных методов ВЭЖХ анализа

2.7. Обработка данных и представление результатов

Глава 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Тритерпеновые гликозиды культур клеток Polyscias spp

3.2. Изменение содержания тритерпеновых гликозидов в цикле выращивания культуры клеток P. fruticosa

3.3. Тритерпеновые гликозиды культур клеток женьшеня Panax spp

3.4. Изменение содержания гинзенозидов в цикле выращивания

культуры клеток P. japonicus var. repens в колбах

3.5. Изменение содержания гинзенозидов в цикле выращивания

культуры клеток P. japonicus var. repens в биореакторе

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Качественный и количественный состав тритерпеновых гликозидов культур клеток in vitro представителей семейства Araliaceae: на примере Panax spp. и Polyscias spp.»

ВВЕДЕНИЕ

Своеобразие вторичного метаболизма растений семейства Аралиевых заключается в образовании значительных количеств тритерпеновых гликозидов различной структуры (Еляков, Оводов, 1972; Журавлев, Коляда, 1996). В настоящее время эти соединения обнаружены у представителей 24 родов Araliaceae (Гришковец, 2004), что составляет около трети от общего числа родов семейства. В качестве агликонов гликозидов аралиевых выступают тритерпеноиды более десяти различных структурных типов (Vincken et al., 2007; Dinda et al., 2010), однако наибольший интерес представляют две основные группы соединений — производные пентациклического тритерпеноида /?-амирина и тетрациклического тритерпеноида П-даммарендиола. Важно, что гликозиды с агликонами этих типов неравномерно распределены среди растений семейства (Christensen, 2008): производные /?-амирина обнаружены у всех исследованных аралиевых, тогда как гликозиды с агликонами даммаранового ряда встречаются, за редкими исключениями, только в различных видах женьшеня (род Panax L.).

Систематическое исследование химического состава представителей Araliaceae было начато более полувека назад. За прошедшее время показано, что в каждом изученном объекте тритерпеновые гликозиды представлены в виде сложных смесей, структурное многообразие компонентов которых поражает воображение исследователей. Ярким примером этого являются результаты изучения рода Panax spp., из различных видов которого в настоящее время выделено более 300 индивидуальных гликозидов (Qi et al., 201 la).

Работы по получению и исследованию культур клеток растений семейства Araliaceae стартовали одновременно с первыми успехами выяснения полной структуры тритерпеновых гликозидов аралиевых. Первые каллусные и суспензионные культуры клеток ряда видов Panax spp. и Polyscias spp. были получены в середине прошлого столетия (Бутенко, 1964; Слепян и др., 1975а,б). К настоящему времени получены десятки культур клеток видов семейства. В то же время, исследования тритерпеновых гликозидов в полученных культурах, как

правило, носят схематичный характер и сводятся к качественному и количественному анализу только тех компонентов, для которых доступны коммерческие стандартные образцы. Например, для культур клеток и тканей различных видов женьшеня обычно определяют содержание семи нейтральных гинзенозидов (Rgi, Re, Rf, Rbb Re, Rb2, Rd) — основных тритерпеновых гликозидов корня женьшеня настоящего (Wu, Zhong, 1999). Очевидно, что результаты подобных исследований не дают представления о возможности образования в клетках in vitro сложного паттерна тритерпеновых гликозидов, характерного для растений семейства Araliaceae in vivo.

Таким образом, можно заключить, что детальное изучение путей формирования и особенностей многообразия тритерпеновых гликозидов в культурах клеток и тканей аралиевых является весьма актуальной задачей.

Цель и задачи исследования

Цель настоящей работы: изучить особенности качественного и количественного состава тритерпеновых гликозидов в культурах клеток представителей семейства Araliaceae (на примере Panax spp. и Polyscias spp.) и выяснить закономерности его изменения в процессе роста клеток in vitro.

Для достижения указанной цели были поставлены следующие задачи:

1. Провести фитохимический анализ культур клеток двух видов полисциаса (Polyscias filicifolia, P. fruticosa) и двух видов женьшеня (Panax japónicas var. repens и P. ginseng);

2. Провести препаративное выделение и структурную идентификацию основных тритерпеновых гликозидов культур клеток Polyscias spp. и Panax japonicus var. repens;

3. Изучить изменение качественного и количественного состава тритерпеновых гликозидов в процессе выращивания исследуемых культур клеток.

Заключение диссертации по теме «Физиология и биохимия растений», Кочкин, Дмитрий Владимирович

выводы

1. Доказано наличие тритерпеновых гликозидов (ТГ) с олеаноловой кислотой в качестве агликона в суспензионных культурах клеток Polyscias filicifolia и Р. fruticosa, полученных 6 лет назад. При этом в 20-летнем штамме культуры клеток Р. filicifolia — ТГ не обнаружены. Установлено, что основные четыре ТГ культур клеток Polyscias spp. идентичны ладигинозиду А, полисциазиду А, полисциазиду Е и 28-(3-/?-В-глюкопиранозиловому эфиру 3-0-/?-о-глюкопиранозил-(1 ^4)-0-/?-о-глюкуронопиранозида олеаноловой кислоты — гликозидам, выделенным из листьев интактного растения Polyscias filicifolia.

2. Показано различие качественного и относительного количественного состава ТГ суспензионных культур клеток Polyscias filicifolia и Р. fruticosa. При этом культура клеток Р. filicifolia характеризовалась накоплением большего количества ТГ, чем культура клеток Р. fruticosa.

3. Выявлено существенное различие качественного и относительного количественного состава ТГ суспензионных культур клеток Рапах japonicus var. repens и Р. ginseng. Культура клеток Р. japonicus var. repens характеризуется более высоким количественным содержанием гинзенозидов и их большим качественным разнообразием. Для этой культуры установлено присутствие гликозида олеаноловой кислоты (гинзенозид Ro).

4. Для культуры клеток Р. japonicus var. repens показано наличие неполярного гинзенозида даммаранового ряда — гипенозида XVII и кислых нестабильных ацильных производных гинзенозидов, основным из которых являлся малонил-гинзенозид Rbi. Образование этих соединений в культурах клеток женьшеня показано впервые.

5. Проведено исследование изменения содержания основных групп гинзенозидов (нейтральные гинзенозиды группы протопанаксадиола и протопанаксатриола, малонил-гинзенозид Rbj и гинзенозид группы олеаноловой кислоты R0) в процессе длительного выращивания культуры клеток Р. japonicus var. repens в колбах. Установлено, что главными компонентами смеси гинзенозидов являлись гинзенозид Я0, гинзенозиды протопанаксатриола (К^+Ые) и малонил-гинзенозид ЯЬ].

6. Проведено изучение изменения содержания гинзенозидов при выращивании культуры клеток Р. уаротсш уаг. герет в биореакторе полупромышленного объема. Показано, что степень чистоты сахарозы может существенно влиять как на ростовые характеристики культуры, так и на состав гинзенозидов, в частности, приводить к значительному увеличению содержания гипенозида XVII.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Тритерпеновые гликозиды образуют уникальную группу природных соединений, фармакологические свойства и неисчерпаемое структурное разнообразие представителей которой, давно привлекают пристальное внимание специалистов из различных областей естествознания.

В настоящей работе впервые проведено подробное исследование основных тритерпеновых гликозидов культур клеток in vitro представителей двух важных родов семейства Araliaceae — Panax spp. и Polyscias spp. При этом установлено, что в условиях стерильной культуры сохраняется специфика состава тритерпеновых гликозидов, свойственная интактным растениям. Так, для культур клеток двух изученных видов полисциаса, также как и для интактных растений, свойственно образование гликозидов олеаноловой кислоты. Для культур клеток Panax ginseng и P. japonicus var. repens характерно образование как олсаиаиовых, так и даммарановых гликозидов.

Культура клеток высших растений является экспериментально созданной популяцией соматических клеток, основным критерием отбора в которой является интенсивная пролиферативная активность клеток. Указанное обстоятельство, по всей видимости, накладывает весьма жесткие ограничения на качественные и количественные характеристики содержания тритерпеновых гликозидов в культурах клеток изученных видов Araliaceae. Например, анализ полученных результатов исследования тритерпеновых гликозидов культуры клеток P. japonicus var. repens позволяет предположить, что при длительном выращивании культуры стабильное образование значительных количеств гинзенозидов находится в тесной взаимосвязи с процессами их компартментации. На основании представленных результатов наиболее обоснованным это предположение является по отношению к гликозидам протонанаксадиола, которые в культуре клеток P. japonicus var. repens в основном представлены в виде эфиров с малоновой кислотой. Механизм этого явления, вероятно, кроется в том, что «малонильная метка» принимает непосредственное участие в регуляции распределения между компартмсптами клетки чувствительных к иеспецифическому расщеплению гиизепозидов Rb-групны (рис. 38).

Рисунок 38. Гипотетическая схема метаболизма гликозидов 20(5)-протопанаксадиола (20{5')-ППД) в культуре клеток Panax japonicus var. repetís. За основу взята схема образования гинзснозидов 20(5)-П11Д в иитактных корнях Panax ginseng (черные стрелки; Shin el al., 2007).

Ma-Rbl. Ma-Rc, Ma-Rb2 и Ma-Rb3 — малонильные производные соответствующих гинзепозидов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Кочкин, Дмитрий Владимирович, 2012 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Александрова И.В., Анисимов О.Л., Минакова Е.Г. (1978) Ростовые характеристики суспензионной культуры Р. ginseng С. А. Меу. В сб.: Культура клеток растений, под ред. Бутенко Р. Г. и др. Киев: Наукова думка, С. 252-256.

2. Андреева КС. (1963) Анатомо-микрохимическая характеристика географически отдалённых корней женьшеня. В сб.: Материалы к изучению женьшеня и других лекарственных растений Дальнего Востока, под ред. Брехман И. И. и др. Владивосток: Приморское книжное издательство, В. 5. С. 63-67.

3. Артюкова Е.В., Гончаров A.A., Козыренко М.М., Реунова Г.Д., Журавлёв Ю.Н. (2005) Филогенетические связи дальневосточных аралиевых по результатам сравнения последовательностей ITS региона ядерной рДНК. Генетика. Т. 41. №5. С. 1-10.

4. Баландин Д.А. (1955) Химический состав жень-шеня. В сб.: Материалы к изучению жень-шеня и лимонника, под ред. Лазарева И.В. M.-JL: Изд. АН СССР, В. 2. С. 77-96.

5. Булгаков В.П., Журавлёв Ю.Н., Козыренко М.М., Бабкина Э.Н., Уварова Н.И., Маханьков В.В. (1991) Содержание даммарановых гликозидов в различных каллу сных линиях P. ginseng С. А. Меу. Растительные ресурсы. Т. 27. В. 3. С. 94-100.

6. Бутенко Р.Г. (1964) Культура изолированных тканей и физиология морфогенеза растений. М.: Наука, 272 с.

7. Бутенко РГ. (1977) Выращивание клеток высших растений в суспензионной культуре. Известия АН СССР. Серия Биол. № 5. С. 697-709.

8. Бутенко Р.Г., Слепян Л.И., Хретонова Т.Н., Михайлова Н.В., Высоцкая РИ. (1979) Изучение некоторых штаммов культур тканей трёх видов Panax L. Как возможных источников стимулирующих препаратов. Растительные ресурсы. Т. 15. В. 2. С. 265-270.

9. Вилъялобос О. А. (1989) Особенности регулирования роста и биологической активности клеток высших растений при глубинном культивировании на примере женьшеня Panax ginseng С. А. Меу.: Дисс. канд. биол. наук, Москва, 229 с.

10. Высоцкая Р. И., Слепян Л. К., Грушеицкий И. В. (1974) Морфолого-анатомическое и гистохимическое изучение некоторых видов P. Panax L. Растительные ресурсы. Т. 10. В. 1. С. 53-62.

11. Высоцкая Р. К., Слепян Л. И., Грушеицкий И. В., Гурееич И. Я. (1978) Соотношение между ростом и биосинтетической активностью в культуре тканей женьшеня. В сб.: Культура клеток растений, под ред. Бутенко Р. Г. и др. Киев: Наукова думка, С. 173-177.

12. Гришковец В.И. (2004) Тритерпеновые гликозиды аралиевых: выделение, установление строения, биологическая активность и хемотаксономическое значение. Дис. докт. хим. наук, Симферополь 460 с.

13. Грушеицкий И.В. (1961) Женьшень. Вопросы биологии. Владивосток: Изд-во Дальневосточного филиала СО АН СССР, 344 с.

14. Грушеицкий КВ. (1963) Семейство аралиевых и некоторые биологические особенности его представителей. В сб.: Материалы к изучению женьшеня и других лекарственных растений Дальнего Востока, под ред. Брехман H.H. и др. Владивосток: Приморское книжное издательство, В. 5. С. 173-191.

15. Давыдова И.М. (1978) Липиды и жирные кислоты в органах и недифференцированных каллусных тканях льна: Автореф. дисс. канд. биол. наук, Киев: ИФР АН УССР, 24 с.

16. Далакишвили Ц.М., Ангелова Н.В., Кемертелидзе Э.П., Слепян Л.И., Михайлова Н.В., Высоцкая РИ. (1980) Состав жирных кислот корня женьшеня и некоторых штаммов культур тканей растений семе. Аралиевых. Растительные ресурсы. Т. 16. В. 1. С. 118-123.

17. Данилина А.Н., Александрова КВ., Данилов A.B. (1978)

Цитоморфологическое изучение культуры ткани Panax ginseng С. А. Меу. В сб.: Культура клеток растений, под ред. Бутенко Р. Г. и др. Киев: Наукова думка, С. 129-134.

18. Данилов A.B., Зайцева Г.В., Константинова H.A., Александрова И.В., Амбросов В.А. (1981) Влияние интенсивности массообмена на рост суспензионной культуры клеток женьшеня. Физиология растений. Т. 28. В. 5. С. 1072-1077.

19. Дардымов И.В. (1976) Женьшень и элеутерокок (к механизму биологического действия). М.: Наука, 189 с.

20. Демидова Е.В. (2007) Синтез тритерпеновых гликозидов в суспензионной культуре клеток Panax japonicus var.repens при разных условиях выращивания. Автореф. дисс. канд. биол. наук, Москва, 24 с.

21. Демидова Е.В. A.M. Носов, О.В. Решетняк (2006) Влияние состава питательных сред на ростовые характеристики и содержание тритерпеновых гликозидов суспензионной культуры клеток женьшеня японского (Panax japonicus var. repens), Биотехнология, 2.,. 32 - 39.

22. Демидова E.B., Решетняк О.В., Орешников A.B., Носов A.M. (2006) Ростовые и биосинтетические характеристики культивируемых клеток женьшеня ползучего (Panax japonicus var. repens) при глубинном выращивании в биореакторах. Физиология растений. 53, 148-154.

23. Демидова Е.В., Решетняк О.В., Орешников A.B., Титова М.В., Шумило H.A., Носов A.M. (2008) Выращивание суспензионной культуры клеток Panax japonicus var. repens с использованием сахарозы разной степени очистки в аппаратуре полупромышленного объема. В Биология клеток растений in vitro и биотехнология: Тезисы докладов IX Международной конференции. Под ред. Носова A.B. М: ИД ФБК-ПРЕСС, с. 106.

24. Долгих Ю.И., Шамина З.Б. (1984) Генетическая изменчивость в популяции соматических клеток женьшеня in vitro. Генетика, 22, 2820-2824.

25. Еляков Г. Б., Оеодов Ю. С. (1972) Гликозиды аралиевых. Химия природных соединений. №6. С. 697-709.

26. Журавлёв Ю. Н., Коляда А. С. (1996) Araliaceae: женьшень и другие. Владивосток: Дальнаука, 280 с.

27. Запотылько Ф. Т. (1951) Результаты сравнительного химического исследования различных представителей корня женьшеня и его препаратов. Материалы к изучению стимулирующих и тонизирующих средств - корня женьшеня и лимонника. В.1. С. 51-58.

28. Кириллова Н. В., А. И. Спасенков, О. М. Спасенкова, М. А. Стрелкова (2009) Биосинтез нуклеиновых кислот в культивируемых клетках Polyscias filicifolia при окислительном стрессе. Прикладная биохимия и микробиология, 45, 292-296.

29. Киселёв КВ., Дубровина A.C., Булгаков В.П. (2007) Экспрессия генов кальций-зависимых протеинкиназ в го/В-трансгенных культурах клеток винограда и женьшеня. В сб.: Тезисы XI Международной молодёжной школы-конференции по актуальным проблемам химии и биологии МЭС ТИБОХ, под ред. Васьковского В. А. и др. Владивосток: ДВО РАН, С. 25-27.

30. Клюшин А.Г. (2000) Характеристика роста суспензионной культуры клеток Polyscias filicifolia Bailey при различных способах культивирования. Авт. дисс. канд. биол. наук. Москва, 24 с.

31. Козыренко М.М., Артюкова Е.В., Лауве Л.С., Журавлёв Ю.Н., Реунова Г Д. (2001) Генетическая изменчивость каллусных линий женьшеня Panax ginseng. Биотехнология. Т. 1. С. 19-26.

32. Кондакова А.Н., Линднер Б., Фудала Р., Сенченкова С.Н., Моль X., Шашков A.C., Каца В., Цэрингер У., Книрель Ю.А. (2004) Новые структуры О-специфических полисахаридов бактерий рода Proteus. Часть 4. Полисахариды, содержащие необычные кислые N-ацильные производные 4-амино-4,6-дидезокси-0-глюкозы. Биохимия, 69, 1271—1282.

33. Константинова H.A. (1989) Морфоцитологическое изучение первичной и пассируемой суспензионной культуры клеток женьшеня. Биотехнология. Т.5. №4. С. 427-429.

34. Константинова H.A., Маханъков В.В., Уварова Н.И., Самошина Н.Ф., Сова В.В., Михайлова О.М. (1995) Исследование динамики биосинтеза гинзенозидов в цикле роста каллусной культуры клеток женьшеня. Биотехнология. № 9, 35-39.

35. Котин A.M. В поисках средства от всех заболеваний. - С-Петербург: ЗАО НПФ «Биофармтокс», 2001.

36. Кристиан Г. (2009) Аналитическая химия. Том 1. М: Бином, 623 с.

37. Кунах В.А., Можелевская Л.И., Адонин В.И., Губаръ С.И. (2003) Продуктивность и генетическая структура клеточных популяций женьшеня Panax ginseng С. А. Меу. в культуре in vitro. Биотехнология, 3., 25-35.

38. Легостева А.Б., Грушвицкий И.В., Минина CA. (1986) Возрастная и сезонная динамика содержания панаксозидов в листьях культивируемого Panax ginseng С. А. Меу. Растительные ресурсы, 4., 523-526.

39. ЛипскийА.Х. (1981) Глубинное культивирование клеток высших растений. В сб.: Культура клеток растений, под ред. Бутенко Р.Г. М.: Наука, С. 51-68.

40. Лобакова Е.С., Баулина О.И. (1986) Ультраструктура клеток суспензионной культуры женьшеня, как исходного компонента для получения ассоциации с цианобактериями. В сб.: Культура клеток растений и биотехнология, под ред. Бутенко Р. Г. М.: Наука, С. 246-252.

41. Носов A.M. (1991) Регуляция синтеза вторичных соединений в культуре клеток растений. В сб: Биология культивируемых клеток и биотехнология растений, под ред. Бутенко Р. Г. М.: Наука, С. 5-20.

42. Носов A.M. (1994) Функции вторичных метаболитов растений in vivo и in vitro. Физиология растений. Т. 41. С. 873-878.

43. Носов A.M. (1999) Культура клеток высших растений - уникальная система,

модель, инструмент. Физиология растений,Ав, 837-844.

44. Носов A.M. (2008) Культура клеток высших растений: от фундаментальных исследований к практическому применению. В Методы культивирования клеток. Под ред. Пинаева Г.П., Богдановой В.П. - Спб.: Изд-во Политехи, ун-та, с. 95-118.

45. Носов A.M. (2011) Методы оценки и характеристики роста культур клеток высших растений. В сб.: Молекулярно-генетические и биохимические методы в современной биологии растений, под ред.: Кузнецов Вл.В., Кузнецов В.В., Романов Г.А. М.: Бином. Лабораторя знаний, с. 386-402.

46. Пасешниченко В.А. (2001) Растения - продуценты биологически активных веществ. СОЖ. Т. 7. № 8. С. 13-19.

47. Писецкая Н.Ф. (1970) К вопросу о подборе питательной среды для культуры ткани женьшеня. Растительные ресурсы. Т.6. В. 4. С. 517-520.

48. Попов A.M. (2006) Механизмы биологической активности гликозидов женьшеня: сравнение с гликозидами голотурий. Вестн. ДВО РАН,6, 92-104.

49. Пчёлкин В.П., Шаталова М.А., Цыдендамбанв В.Д., Носов A.M., Верещагин А.Г. (2004) Видовой состав лецитинов клеток корня женьшеня в культуре. Химико-фармацевтический журнал. Т. 38. № 2. С. 31-36.

50. Решетняк О.В., Смоленская И.Н., Смирнова Ю.Н., Чайко А.Л., Носов A.B.. Носов A.M. (2005) Суспензионная культура клеток Panax japonicus var. repens 2. Качественный и количественный составт гинзенозидов в клетках in vitro. Биотехнология, 6, 20-26.

51. Решетняк О.В., Черняк Н.Д., Смоленская И.Н., Орешников A.B., Смирнова Ю.Н., Носов A.M. (2008) Сравнительный анализ гинзенозидов в разных частях корней и в культивируемых клетках женьшеня настоящего. Хим. фарм. журн., 42, 34-39.

52. Слепян Л.И. (1971) Каллюсогенез в культуре изолированных тканей корня женьшеня. Растительные ресурсы. Т. 7. В. 2. С. 175-186.

53. Слепян Л.И., Арнаутов H.H., Грушвицкий И.В. (1975а) Культура тканей некоторых видов рода Polyscias J.R. et G. Forst. (Araliaceae). Растительные ресурсы,П, 198-204.

54. Слепян Л.И., Джабава JI.A., Лощилина И.А. (19756) Химическое и фармакологическое изучение биомассы культуры тканей Polyscias filicifolia Bailey. Растительные ресурсы, 11, 523-528.

55. Слепян Л.И., Михайлова Н.В. (1979) Рост и метаболизм биомассы культуры ткани полисциаса папоротниколистного. В сб. тезисов докладов на 3 Всесоюзно конференции «культура клеток растений», Абовян, под ред. Р.Г. Бутенко, С.61-62.

56. Слепян Л.И., Михайлова Н.В., Блинова К.Ф. (1979) Выделение сапонинов и ситостерина из культуры ткани полисциаса папоротниколистного В сб. тезисов докладов на 3 Всесоюзно конференции «культура клеток растений», Абовян, под ред. Р.Г. Бутенко, С.62-63.

57. Смирнова Ю.Н., О.В. Решетняк, H.H. Смоленская, С.Ю. Воевудская, A.M. Носов (2010) Влияние регуляторов роста на синтез гинзенозидов в культуре клеток двух видов женьшеня. Физиология растений, 57, 458-466.

58. Смоленская H.H. Решетняк О.В., Зоринянц С.Э., Чайко А.Л., Носов A.M., Князьков И.Е (2001) Рост суспензионной культуры клеток женьшеня Panax japonicus (var. repens) и биосинтез панаксозидов в культуре. Цитология, 43, 891

59. Смоленская H.H., Зоринянц С.Э., Смирнова Ю.Н., Носов A.B., Чайко А.Л., Носов A.M. (2005) Суспензионная культура клеток Panax japonicus (var. repens) 1. Параметры роста и цитогенетические характеристики. Биотехнология. № 5, 21-28.

60. Смоленская И.Н., Решетняк О.В., Зоринянц С.Э., Чайко А.Л., Носов A.M., Князьков И. Е. (2001) Рост суспензионной культуры клеток Panax japonicus (var. repens) и биосинтез панаксозидов в культуре. Цитология, 43, 891-897.

61. Смоленская H.H., Решетняк О.В., Смирнова Ю.Н., Черняк Н.Д., Глоба Е.Б., Носов A.B., Носов A.M. (2007) Противоположное влияние синтетических ауксина -

2,4 дихлорфеноксиуксусной кислоты на рост культуры клеток женьшеня настоящего и синтез гинзенозидов. Физиология растений, 54, 243-252.

62. Стоник В. А. (2005) Изучение природных соединений в ТИБОХ ДВО РАН. Вестн. ДВО РАН, № 4, 138-144.

63. Строгое С.Е., Зайцева Г.В., Белоусова И.М., Шамков Н.В., Симонова Г М. (1990) Опыт крупномасштабного культивирования клеток женьшеня в суспензии. 1. Масштабирование опытно-промышленной установки. Биотехнология, № 4, С. 43-45.

64. Суханова Е.С., Черняк Н.Д., Носов A.M. (2010) Получение и характеристика каллусных и суспензионных культур клеток Polyscias filicifolia и Poly scias fruticosa. Биотехнология, N 4, 44-50.

65. Титова M. В., E. A. Беркович, О. В. Решетняк, И. Е. Куличенко, А. В. Орешников, А. М. Носов (2011) Дыхательная активность суспензионных культур клеток Polyscias filicifoia Bailey, Stephania glabra (Roxb.) Miers И Dioscorea deltoidea Wall. Прикладная биохимия и микробиология, 47, 95-10.

66. Титова М.В., Шумило H.A., Черняк Н.Д., Кривохарченко A.C., Орешников A.B., Носов A.M. (2007) Использование криосохранения для поддерания стабильности штамма при аппаратном культивировании суспензии клеток Polyscias fdicifolia Bailey Шценка ростовых характеристик возобновленной культуры. Биотехнология, №5, 60-65.

67. Фролова JI.B. (1981) Особенности популяции культивируемых клеток. В сб.: Культура клеток растений, под ред. Бутенко Р. Г. М.: Наука, С. 5-16.

68. Фролова Л.В., Шамина З.Б. (1978) Динамика клеточной популяции в культуре ткани Vicia faba. В сб.: Культура клеток растений, под ред. Бутенко Р. Г. и др. Киев: Наукова думка, С. 27-32.

69. Чайко А.Л.,Решетняк О.В.,Куличенко И.Е. (1999) Культура клеток женьшеня японского Panax japonicus (var. repens): получение каллусной и суспензионной культуры, оптимизация роста и анализ панаксозидов Биотехнология, 6, 51-55.

70. Чирва В.Я., Сергиенко Т.В., Гришковец В.И., Лолойко А.А. (1990) Тритерпеновые гликозиды видов семейства Araliaceae. Растительные ресурсы., 26, 104-123.

71. Шамина З.Б. (1978) Генетическая изменчивость растительных клеток in vitro. В сб.: Культура клеток растений, под ред. Бутенко Р. Г. и др. Киев: Наукова думка, С. 80-93.

72. Шамков Н.В., Зайцева Г.В., Белоусова И.М., Строгое С.Е., Симонова Г.М., Бутенко Р.Г., Носов A.M. (1991) Опыт крупномасштабного культивирования клеток женьшеня в суспензии. 2. Отработка режимов культивирования клеток женьшеня на опытно-промышленной установке. Биотехнология. № 1. С. 32-35.

73. Щербановский Л. Р. (1971) Антимикробные свойства сапонинов и стероидных гликоалкалоидов. Растительные ресурсы. 7, 175-141.

74. Agarwal S.K., Rastogi R.P. (1974) Triterpenoid saponins and their genins. Phytochem., 13, 2623-2645.

75. Anisimov M.M., Logachev V. V, Lichatskaya G. N., Machankov V.V., Uvarova N.I. (2003) Effect of extractive substances and total glycoside fraction from Panax ginseng C. A. Mey. on root growth of Cucumis sativus L. seedlings. Biology bulletin,30,287-290.

76. Asaka I, И I.,Hirotani M., Asada Y., Furuya T. (1993) Production of ginsenoside saponins by culturing ginseng (Panax ginseng) embryogenic tissues in bioreactors. Biotechnology letters, 15, 1259-1264.

77. Atopkina L.N., Denisenko V.A. (2006) Synthesis of 3/?,20S-dihydroxydam-mar-24-en-12-one 3,20-di-0-p-D-Glucopyranoside (Chikusetsusaponin-LTg), a glycoside from Panax japonicus. Chemistry of Natural Compounds, V. 42,1.l.P. 55-60.

78. Augustin J.M., Kuzina V., Andersen S.B., Bak S. (2011) Molecular activities, biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins. Phytochemistry, 72, 435-457.

79. BaranskaM., SchulzH., BaranskiR, Nothnagel Т., Christensen L. P. (2005) In situ

simultaneous analysis of poly acetylenes, carotenoids and polysaccharides in carrot roots. J. Agric. Food Chem., 53, 6565-6571.

80. Bedir E., N.J. Toyang, I.A. Khan, L. A. Walker, A. M. Clark (2001) A New Dammarane-Type Triterpene Glycoside from Polysciasfulva. J. Nat. Prod., 64, 95-97

81. Belyakov PA., Kadentsev V.I., Chizhov A.O., Kolotyrkina N.G., Shashkov A.S., Ananikov V.P (2010) Mechanistic insight into organic and catalytic reactions by joint studies using mass spectrometry and NMR spectroscopy. Mendeleev Commun., 20, 125-131.

82. Berghold J., C. Eichmeller, S. Hartensteiner, B. Kroutler (2004) Chlorophyll Breakdown in Tobacco: On the Structure of Two Nonfluorescent Chlorophyll Catabolites Chemistry & Biodiversity, 1, 657-668.

83. Bernards M. A., Yousef L. F., Nicol R. W. (2006) The allelopathic potential of ginsenosides. In: Allelochemicals: Biological Control of Plant Pathogens and Diseases, Inderjit, Mukerji K.G. (eds.), Netherlands: Springer, pp. 157-175.

84. Borger G., W Barz (1998) Malonated flavonol 3-glucosides in Cicer arzetznum. Phytochemistry, 27, 3714 3715.

85. Bouguet-Bonnet S., M. Rochd, P. Mutzenhardt, M. Henry (2002) Total assignment

1 1 o

of 'H and 1JC NMR spectra of three triterpene saponins from roots of Silene_vulgaris (Moench) Garcke. Magnetic Resonance in Chemistry, 40, 618-621.

86. Cai Z., A. Kastell, D. Knorr, I. Smetanska (2011) Exudation: an expanding technique for continuous production and release of secondary metabolites from plant cell suspension and hairy root cultures. Plant Cell Rep., 31, 461-477.

87. Chaboud A., Rougny A., Proliac A., Raynaud J., Cabalion P. (1995) A new triterpenoid saponin from Polyscias fruticosa. Pharmazie, 50, 371.

88. Chattopadhyay S., Srivastava A. K., Bisaria VS. (2004) Production of phytochemicals in plant cell bioreactors. In: Plant biotechnology and molecular markers, Srivastava P.S., Narula A., Srivastava S. (eds.), New Delhi: Anamaya Publishers, pp.

117-128.

89. Chaturvedi P., P. Misra, R. Tuli (2011) Sterol Glycosyltransferases — The Enzymes That Modify Sterols. Appl. Biochem. Biotechnol., 165, 47-68.

90. Chen Y, Wen Y. (1999) Recent advances in studies on glycosides of araliaceous plants. In: Advances in Plant Glycosides, Chemistry and Biology, C.-R. Yang, O. Tanaka (eds) Tokyo: Elsevier, pp 58-76.

91. ChoJ.G., Lee M.K., Lee J. W., ParkH.J., Lee D.Y., Lee Y.H., YangD.C., BaekN.I. (2010) Physicochemical characterization and NMR assignments of ginsenosides Rbl, Rb2, Rc, and Rd isolated from Panax ginseng. J. Ginseng Res., 34, 113—121.

92. Choi H.-K., Wen J. (2000) A phylogenetic analysis of Panax (Araliaceae): integrating cpDNA restriction site and nuclear rDNAITS sequence data. Plant Syst. Evol. V. 24. P. 109-120.

93. Christensen L. P., Jensen M., Kidmose U. (2006) Simultaneous determination of ginsenosides and polyacetylenes in American Ginseng root (Panax quinquefolium L.) by High-Performance Liquid Chromatography. J. Agric. Food Chem. V. 54, P. 8995-9003.

94. Christensen, L.P (2008) Ginsenosides chemistry, biosynthesis, analysis, and potential health effects. Adv. FoodNutr.Res., 55, 1—99.

95. Court W.E. (2000) The principal active chemicals in Panax species. In Ginseng: The Genus Panax. Court W.E. (ed.) New York: Harwood Academic Publishers, pp. 551—516.

96. Dan M., M. Su, X. Gao, T. Zhao, A. Zhao, G. Xie, Y. Qiu, M. Zhou, Z. Liu, W. Jia (2008) Metabolite profiling of Panax notoginseng using UPLC-ESI-MS. Phytochemistry, 69, 2237-2244.

97. Dembitsky V.M. (2006) Anticancer activity of natural and synthetic acetylenic lipids. Lipids, 41, 883-924.

98. Dembitsky V.M., Tolstikov G. A., Tolsticov A.G. (2003) Natural halogenated polyacetylenides. Chemistry for Sustainable Development. ,11, 341-348.

99. Dewick P.M. (2002) Medicinal natural products: a biosynthetic aproach. London: John Wiley & Sons LTD. 487 p.

100.Dhaubhadel S., M. Farhangkhoe, R. Chapman (2008) Identification and characterization of isoflavonoid specific glycosyltransferase and malonyltransferase from soybean seeds. J. Exp. Bot., 59, 981-994.

101 .Dinda B., Debnath S., Mohanta B.C., Harigaya Y. (2010) Naturally occurring triterpenoid saponins. Chemistry & Biodiversity. 7, 2327-2580.

102.Du X.W., R.B.H. Wills, D.L. Stuart (2004) Changes in neutral and malonyl ginsenosides in American ginseng (Panax quinquefolium) during drying, storage and ethanolic extraction. Food Chemistry, 86, 155-159.

103.Du X.W., Wills R.B.H., Stuart D.L. (2004) Changes in neutral and malonyl ginsenosides in American ginseng (Panax quinquefolium) during drying, storage and ethanolic extraction. Food Chem.,86, 155-159.

104.Eerd L.L.V., R.E. Hoagland, R.M. Zablotowicz, J.C. Hall (2003) Pesticide metabolism in plants and microorganisms. Weed Science, 51, 472-495.

105. Eibl J. M., Plunkett G. M„ Lowry II P. P. (2001) Evolution of Polyscias sect. Tieghemopanax (Araliaceae) based on nuclear and chloroplast DNA sequence data Adansonia, 23, 23-48.

106. Eibl R., Eibl D. (2006) Design and use of the wave bioreactor for plant cell culture. In: Plant Tissue Culture Engineering, Gupta S. D., Ibaraki Y. (eds.), Netherlands: Springer, pp. 203-227.

107. Eibl R., Eibl D. (2007) Design of bioreactors suitable for plant cell and tissue cultures. Phytochem. Rev. V. 60. P. 1-6.

108 .Feeny P., K. Sachdev, L. Rosenberry, M. Carter (1988) Luteolin 7-0-(6"-0-malonyl)-p-d-glucoside and transchlorogenic acid: oviposition stimulants for the black swallowtail butterfly. Phytochemistry, 27, 3439-3448.

109. Fester T., V Wray, M. Nimtz, D. Strack (2005) Is stimulation of carotenoid

biosynthesis in arbuscular mycorrhizal roots a general phenomenon? Phytochemistry, 66, 1781-1786.

110.Fossen T., S. Rayyan, M.H. Holmberg, M. Nimtz, O.M. Andersen (2007) Covalent anthocyanin-flavone dimer from leaves of Oxalis triangularis. Phytochemistry, 68, 652-662.

111.Fujimoto Y., Satoh M. (1988) Acetylenes from the callus of Panax ginseng. Phytochem. V. 26. №10. P. 2850-2852.

112. Fujimoto Y., Wang H. C., Satoh M., Takeuchi N. (1990) Polyacetylenes from Panax quinquefolium. Phytochem. V. 35. № 5. P. 1255-1257.

113. FujiokaN., KohdaH., Yamasaki K., Kasai R., Tanaka O., Shoyama Y., Nishioka J. (1989) Dammarane and oleanane saponins from callus tissue of Panax japonicus. Phytochemistry, 28, 1855-1858.

114.Fukuda N., Shan S., Tanaka H., Shoyama Y. (2006) New staining methodology: Eastern blotting for glycosides in the field of Kampo medicines. J. Nat. Med. V. 60. P. 21-27.

115.Furmanowa M, Nosov A.M., Oresnikov A.V., Klushin A.G., Starosciak B., Sliwiñska A., Guzewska J., Bloch R. (2002) Antimicrobial activity of Polyscias filicifolia cell biomass extracts. Pharmazie, 57, 424-426.

116 .Furuya T., Kojinia H., Syono K., Ishii T. (1970) Isolation of panaxatriol from Panax ginseng callus. Chem. Pharm. Bull. V.7. № 11. P. 2371-2374.

111.Furuya T., Kojima H., Syono K., Ishii T., VotaniK., Nishio M. (1973) Isolation of saponins and sapogenins from callus tissue of Panax ginseng. Chem. Pharm. Bull. V. 21. №1. P. 98-101.

118. Fuzzati N. (2004) Analysis methods of ginsenosides. Journal of Chromatography B., 812, 119—133.

119.Gopalsamy N., Gueho J., Julien H.R., Owadally A.W., Hostettmann K. (1990) Moluscicidal saponins of Polyscias dichroostachya Phytochemistry, 29, 793-795.

101

120. Grover R.K., A.D. Roy, R.Roy, S.K. Joshi, V. Srivastava, S.K. Arora (2005) 1 1

Complete 'H and iJC NMR assignments of six saponins from Sapindus trifoliatus. Magnetic Resonance in Chemistry, 43, 1072-1076.

121 .Haijiang Z., W. Yongjiang, C. Yiyu (2003) Analysis of 'SHENMAI' injection by HPLC/MS/MS. J. Pharm. Biomed. Anal., 31, 175-183

Yll.Hall R. D. (2006) Plant metabolomics: from holistic hope, to hype, to hot topic. New Phytologist, 169,453^168.

123.Hashim P., Sidek H., Helan M. H. M., Sabery A., Palanisamy U. D., Ilham M. (2011) Triterpene Composition and Bioactivities of Centella asiatica. Molecules, 16, 1310-1322.

124. HeilingS., M. C. Schuman, M. Schoettner, P. Mukerjee, B. Berger, B. Schneider, A. R. Jassbi I. T. Baldwin (2010) Jasmonate and ppHsystemin Regulate Key Malonylation Steps in the Biosynthesis of 17-Hydroxygeranyllinalool Diterpene Glycosides, an Abundant and Effective Direct Defense against Herbivores in Nicotiana attenuate. The Plant Cell, 22, 273-292.

125. Hernandez-Vazquez L., BonfillM., MoyanoE., Cusido R. M., PalazonA. N.-O. J. (2010) Conversion of a-amyrin into centellosides by plant cell cultures of Centella asiatica. Biotechnol Lett., 32, 315-319.

126. Hofmann D., M. Knop, H. Hao, L. Hennig, D. Sicker, M. Schulz (2006) Glucosides from MBOA and BOA Detoxification by Zea mays and Portulaca oleracea. J. Nat. Prod., 69, 34-37.

127. Hohl H.-U., W. Barz (1995) Metabolism of the Insecticide Phoxim in Plants and Cell Suspension Cultures of Soybean. J. Agric. Food Chem., 43, 1052-1056

128. Honda T., F. Tatsuzawa, N. Kobayashi, H. Kasai, S. Nagumo, A. Shigihara, N. Saito (2005) Acylated anthocyanins from the violet-blue flowers of Orychophragonus violaceus. Phytochemistry, 66, 1844-1851.

129. Hörtensteiner S., B. Kräutler (2011) Chlorophyll breakdown in higher plants.

102

Biochimica et Biophysica Acta, 1807, 977-988.

130.Hostettmann K.A., MarstonA. (1995) Saponins. Chemistry and Pharmacology of Natural Products. (Cambridge, UK: Cambridge University Press).

131 .Hsieh M.-C., T.L. Graham (2001) Partial purification and characterization of a soybean b-glucosidase with high specific activity towards isoflavone conjugates. Phytochemistry, 58, 995-1005.

U2.Hu P., G.-A. Luo, Q. Wang, Z.-Z. Zhao, W. Wang, Z.-H. Jiang (2008) The retention behavior of ginsenosides in HPLC and its application to quality assessment of radix ginseng. Arch. Pharm. Res., 31, 1265-1273.

133. Huan V.D., Yamamura S., Ohtani K., Kasai R., Yamasaki K., Nham N.T., Chau H.M. (1998) Oleanane saponins from Polyscias fruticosa. Phytochemistry. 47, 451-457.

134. Husar S., F. Berthiller, S. Fujioka, W. Rozhon, M. Khan, F. Kalaivanan, L. Elias, G. S Higgins, Y. Li, R. Schuhmacher, R. Krska, H. Seto, F. E Vaistij, D. Bowles, B. Poppenberger (2011) Overexpression of the UGT73C6 alters brassinosteroid glucoside formation in Arabidopsis thaliana BMC Plant Biology, 11,51.

135.InomataS., M. Yokoyama, Y. Gozu, T. Shimizu, M. Yanagi (1993) Growth pattern and ginsenoside productionof Agrobacterium-transformed Panax ginseng roots. Plant Cell Reports, 12,681-686.

136. Ismail B., K. Hayes (2005) /?-Glycosidase Activity toward Different Glycosidic Forms of Isoflavones. J. Agric. Food Chem., 53, 4918-4924.

137.Iwabuchi H., Yoshikura M., Kamisako W. (1989) Studies of the sesquiterpenoids of Panax ginseng, 3. Chem. Pharm. Bull., 37, 509-510.

138.Kai K., R. Akaike, K. Iida, M. Yokoyama, N. Watanabe (2010) C14-Oxylipin glucosides isolated from Lemna paucicostata. Phytochemistry, 71, 1168-1173.

139. KangK.S., T. Yokozawa, N. Yamabe, H. Y. Kim, J.H. Park (2007) ESR Study on the Structure and Hydroxyl Radical-Scavenging Activity Relationships of Ginsenosides Isolated from Panax ginseng C. A. MEYER. Biol. Pharm. Bull., 30,917-921.

140. Kim D. -H. (2012) Chemical diversity of Panax ginseng, Panax quinquifolium, and Panax notoginseng. J. Ginseng Res., 36, 1-15.

141.Kim D.S., S.Y. Kim, I.Y. Jeong, J.-B. Kim, G.-J. Lee, S.-Y. Kang, W. Kim (2009) Improvement of ginsenoside production by Panax ginseng adventitious roots induced by y-irradiation. Biologia Plantarum, 53, 408-414.

142. Kim J. W., Lee, K.H. Bang Y.C., Kim D.Y., Hyun S. W., Cha Y.E., Choi M.L., Jin B. Hwang (2009) Characterization of a dammarenediol synthase in Centella asiatica (L.) Urban. Plant Physiology and Biochemistry, 47, 998-1002.

143. Kim W. Y., Kim J. M., Han S. B., Lee S. K, Kim N. D., ParkM. K, Kim C. K, Park J. H. (2000) Steaming of Ginseng at High Temperature Enhances Biological Activity. J. Nat. Prod., 63, 1702-1704.

144. Kitagawa I., Taniyama T., Yoshikawa M., Ikenishi Y, Nakagawa Y. (1989) Chemical Studies on Crude Drug Processing. VI: Chemical Structures of Malonyl-ginsenosides Rbl,Rb2,Rc, and Rd Isolated from the Root of Panax ginseng C. A. MEYER. Chem. Pharm. Bull, 37, 2961-2970.

145. Kitagawa I., Taniyama, T., Hayashi T., Yoshikawa M. (1983). Malonyl-ginsenoside-Rbl, Malonyl-ginsenoside Rb2, Malonyl-insenoside Rc, and Malonyl-ginsenoside Rd, 4 New Malonylated Dammarane-type Triterpene Oligoglycosides from Ginseng Radix. Chemical & Pharmaceutical Built tin, 31, 3353-3356.

146.Kite G.C., M.-J.R. Howes, C.J. Leon, M.S.J. Simmonds (2003) Liquid chromatography/mass spectrometry of malonyl-ginsenosides in the authentication of ginseng. Rapid Commun. Mass Spectrom., 17, 238-244.

lAl.KizuH., Koshijima M., HayshiM., Tomimori T. (1985) Studies on the constituents of Hedera rhombea Bean. II. On the dammarane triterpene glycosides (1). Chem. Pharm. Bull., 33, 1400-1406.

148. Klein M., W. Roos (2009) Handling Dangerous Molecules: Transport and

Compartmentation of Plant Natural Products. In: Plant-derived Natural Products, A.E. Osbourn and V. Lanzotti (eds.), Springer Sci, pp. 229-267.

149.Knablein J. (2005) Plant-based Expression of Biopharmaceuticals. In: Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine, V 10, Meyers R.A. (ed.), Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, pp. 385-410.

150.Komatsu K. (2004) Quality of natural medicine diversity and standardization -ginseng sort of pharmacognosy. Biophilia, № 2, 59-56.

151. Komatsu K. (2006) Ginseng and its companion medicated. Makoto Kazumitsu drug news, 74, 1-11.

152. Komatsu K., Tohda C., Zhu S. (2005) Ginseng drugs - molecular and chemical characteristics and possibility as antidementia drugs. Current topics nutraceutical research, 3, 47-64.

153. Komatsu K., Zhu S., Sasaki Y. (2004) Systematic pharmacognostical study on Panax drugs and Curcuma drugs - phylogenetic analysis, molecular authentication and quality evaluation. J. Trad. Med., 21, 251-270.

154. Kondo N., Marumoto Y, Shoji J. (1970) Studies on the constituents of Panax Japonicus rhizoma. 5. The structure of chikusetsusaponina V. Chem. Pharm. Bull. V. 19. № 6. P. 1103-1105.

155.KongH., WangM., VenemaK., Maathuis A., van der Heijden R., van der Greef J., Xu G., Hankemeier T. (2009) Bioconversion of red ginseng saponins in the gastrointestinal tract in vitro model studied by high-performance liquid chromatography-high resolution Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry. J. Chromatogr. A ,1216, 2195-2203.

\56.Kraft B., W. Barz (1985) Degradation of the Isoflavone Biochanin A and Its Glucoside Conjugates by Ascophyta. Applied and Environmental Microbiology, 50, 45-48.

157. Kubo M., Tani T., Katsuki T., Ishizaki K, Arichi S. (1980) Histochemistry. 1. Ginsenosides in ginseng (Panax ginseng C. A. Mey, root). J. of Natural Prodacts. V. 43. №

2. P. 278-284.

158. Kusano M., Shibano G., Kusano (1999) Studies on the Constituents of Cimicifuga Species. XXVII. 1) Malonyl Cyclolanostanol Glycosides from the Underground Parts of Cimicifuga simplex WORMSK., Chem. Pharm. Bull, 47, 1175—1179.

159. Langhansova L., P. Marsnk, T. Vanek (2005) Production of saponins from Panax ginseng suspension and adventitious root cultures. Biologia Plant arum, 49, 463-465.

160.Lee S. M., Shon H. J., Choi C.-S., Hung T. M., Min B. S., Bae KH. (2009) Ginsenosides from Heat Processed Ginseng. Chem. Pharm. Bull, 57, 92—94.

161 .Lee S.M. (2010) Intramolecular formation of cyclic ether by dehydration of 20(S) ginsenoside Rg3. Food Chem., 122, 1218-1221.

162.Li L., G.-A. Luo, Q.-L. Liang, P. Hu, Y.-M. Wang (2010) Rapid qualitative and quantitative analyses of Asian ginseng in adulterated American ginseng preparations by UPLC/Q-TOF-MS. J. Pharm. Biomed. Anal., 52, 66-72

163.Li Q., Fan C.-X., Wang X.-J., Xing Q.-Y. (2002) A very strongly acidic pentapeptide from Panax ginseng. In: Peptides biology and chemistri, Xu X.-J., Ye Y.-H. (eds.), Netherlands: Springer, pp. 164-165.

164. Li S.-L., S.-F. Lai, J.-Z. Song, C.-F. Qiao, X. Liu, Y. Zhou, H. Cai, B.-C. Cai, H.-X. Xu (2010) Decocting-induced chemical transformations and global quality of Du-Shen-Tang, the decoction of ginseng evaluated by UPLC-Q-TOF-MS/MS based chemical profiling approach. J. Pharm. Biomed. Anal. 53 946-957

165. Lim W., Mudge K. W., Vermeylen F. (2005) Effects of population, age, and cultivation methods on ginsenoside content of wild American Ginseng (Panax quinquefolium). J. Agric. Food Chem. V. 53. P. 8498-8505.

166. Ludwiczu K.A., Weryszko-Chmielewska E., Wolski T. (2006) Localization of ginsenosides in Panax quinquefolium root tissues Acta agrobotanica, 59, 7-15.

167. Lui J.H., Staba E.J. (1980) The ginsenosides of various ginseng plants and selected products. J. of Natural Prodacts, 43, 340-346.

168. Mao Q., Yang J., Cui X.M., Li J.J., Qi Y.T., Zhang P.H., Wang Q. (2012) Target separation of a new anti-tumor saponin and metabolic profiling of leaves of Panax notoginseng by liquid chromatography with eletrospray ionization quadrupole time-of-flight mass spectrometry. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 59, 5967-77.

169. Matern U. (1983) Acylhydrolases from Parsley (Petroselinum hortense). Relative Distribution and Properties of Four Esterases Hydrolyzing Malonic Acid Hemiesters of Flavonoid Glucosides. Archives of biochemistry and biophysics, 224, 261-271.

170. Matern U., C. Reichenbach, W. Heller (1986) Efficient uptake of flavonoids into parsley (Petroselinum hortense) vacuoles requires acylated glycosides. Planta, 167, 183-189.

171. Matern U., W. Heller, K. Himmelspach (1983) Conformational Changes of Apigenin 7-0-(6-0-malonylglucoside), a Vacuolar Pigment from Parsley, with Solvent Composition and Proton Concentration. Eur. J. Biochem., 133, 439-448.

172. Mathias K., Ismail B., Corvalan C. M., Hayes K. D. (2006) Heat and pH Effects on the Conjugated Forms of Genistin and Daidzin Isoflavones. J. Agric. Food Chem., 54, 7495-7502.

173.Mcllroy R.J. (1951). The plant glycosides (pp. 1-13). London: Edward Arnold.

174. Mitaine-Offer A.-C., L.A. Tapondjou, D. Lontsi, B.L. Sondengam, M.I. Choudhary, Atta-ur-Rahman, Lacaille-Dubois M.-A. (2004) Constituents isolated from Polyscias fulva. Biochem. Systematics and Ecology, 32, 607-610.

175.Miyase T., Sutoh N., Zhang D.M., Ueno A. (1996) Araliasaponins XII-XVIII, triterpene saponins from the roots of Aralia chinensis. Phytochemistry, 42, 1123-1130.

176.Morita T., KasaiR., Tanaka 0.,Yang T-R,ShouJ. (1983) Saponins of Zu-Tziseng, rhizomes of Panax japonicus C.A. Meyer, war major Burk, C.Y. Wu et K.M. Feng, collected in Yunnan, China. Chem. Pharm. Bull.W. 30. № 12. P. 4341-4346.

177 .Morita T., Kong Y.C., But P. PH., Ng K.H., Yip T.T., KasaiR., Tanaka O. (1986)

Saponins of plants of Panax species collected in Central Nepal and their chemotaxonomical significance II. Chem. Pharm. Bull., 34, 4368-4372.

17%. Morita T, Tanaka O., Kohda H. (1985) Saponin composition of rhizomes of Panax japonicus collected in South Kyushu, Japan, and its significance in Oriental traditional medicine. Chem. Pharm. Bull., 33, 3852-3858.

179. Muffler K., D. Leipold, M.-C. Scheller, C. Haas, J. Steingroewer, T. Bley, H. E. Neuhaus, M.A. Mirata, J. Schrader, R. Ulber (2011) Biotransformation of triterpenes. Process Biochemistry, 46, 1-15.

180.Murashige T., SkoogF. (1962) A revised medium for rapid growth and bioassays with tobacco tissue cultures. Physiol. Plant. V. 15. № 3. P. 473-497.

181. Nahrstedt, P. S. Jensen, V. Wray (1989) Prunasin-6'-malonate, a cyanogenic glucoside from Merremia dissecta. Phytochemistry, 28, 623-624.

182. Naidenova I. N., Andreeva V. A., Bykov V. T., VersenS. P., ZyakhogE. S., Cherny V. F. (1957) The Active Principles of Ginseng. Chemistry of Natural Compounds, № 4, 375-376.

183 .Nakamura S., Sugimoto S., Matsuda H., Yoshikawa M. (2007) Medicinal flowers. XVII. New dammarane-type triterpene glycosides from flower buds of American ginseng, Panax quinquefolium L. Chem. Pharm. Bull, 55, 1342—1348.

184. Nam K.-Y. (2005) The Comparative Understanding between Red Ginseng and White Ginsengs, Processed Ginsengs (Panax ginseng C. A. Meyer). J. Ginseng Res., 29, 1-18.

185. Namba T., Matsushige K., Morita T., Tanaka O. (1986) Saponins of plants of Panax species collected in Central Nepal and their chemotaxonomical significance. Chem. Pharm. Bull., 34, 730-788.

186.Naoumkina M., M.A. Farag, L.W. Sumner, Y. Tang, C.-J. Liu, R.A. Dixon (2007) Different mechanisms for phytoalexin induction by pathogen and wound signals in Medicago truncatula., PNAS, 104, 17909-17915.

187. Oberthur C., H. Graf, M. Hamburger (2004) The content of indigo precursors in Isatis tinctoria leaves — a comparative study of selected accessions and post-harvest treatments. Phytochemistry, 65, 3261-3268.

188.Ohtani K., Kasai R., Hatono S., Tanaka O., Mizutani K. (1989) Reticuloendothelial system activating polysaccharides from rhizomes of Panax japonicus. 1. Tochibanan-A and Tochibanan-B. Chem. Pharm. Bull., 37, 2587-2591.

189. Oleszek W., Bialy Z. (2006) Chromatographic determination of plant saponins~an update (2002-2005). Journal of chromatography. A, 1112, 78-91.

190. Osbourn A. (1996) Saponins and plant defence — a soap story. Trends in Plant Science, 1, 4-9.

191 .Osbourn A.E. (1999) Antimicrobial phytoprotectants and fungal pathogens; A commentary. Fung. Genet. Biol., 26, 163-168.

192.PaekK.Y., Chakrabarty D., Hanh E. J. (2005) Application of bioreactor systems for large scale production of horticultural and medicinal plants. Plant Cell, tissue and organ culture. V. 81. P. 287-300.

193. Paphassarang S., Raynaud J., Lussignol M. (1989) Triterpenoid saponins from Polyscias Scutellaria. J. Natur. Prod. - 1989. - Vol.52, № 2. - P. 239-242.

194. Paphassarang S., Raynaud J., Lussignol M., Becchi M. (1989) Triterpenic glycosides from Polyscias Scutellaria. Phytochemistry. .28, 1539-1541.

195. Paphassarang S., Raynaud J., Lussignol M., Cabalion P. (1990) A new oleanolic glucoside from Polyscias Scutellaria. J. Natur. Prod. 53, 163-166.

196. ParkJ.D. (1996) Recent studies on the chemical constituents of Korean Ginseng. Korean J. Ginseng Sci. ,20, 3 89-415.

197. Pedras M.S.C., S. Montaut, I.L. Zaharia, Y. Gai, D.E. Ward (2003) Transformation of the host-selective toxin destruxin B by wild crucifers: probing a detoxification pathway. Phytochemistry, 64, 957-963.

198. Peng W., Sun J., Lin F., HanX. (2004) Facile synthesis of ginsenoside Rq. Synlett,

№ 2, 259-262.

199. Petroutsos D., P. Katapodis, M. Samiotaki, G. Panayotou, D. Kekos (2008) Detoxification of 2,4-dichlorophenol by the marine microalga Tetraselmis marina. Phytochemistry, 69, 707-714.

200. Phan M.G, T.T.C. Truong, T.S. Phan, K. Matsunami, H. Otsuka (2011) Three new dammarane glycosides from Betula alnoides. Phytochemistry Letters, 4, 179-182.

201. Plunkett G. M., Wen J., Lowry P. P. (2004) Infrafamilial classifications and characters in Araliaceae: Insights from the phylogenetic analysis of nuclear (ITS) and plastid (trnL-trnF) sequence data. Plant Syst. Evol. V. 245. P. 1-39.

202.Prabha T.N., Raina PL., Patwardhan (1988) Lipid profile of cultured cells of apple (Malus sylvestris) and apple tissue. J. Biosci. V. 13. № l.P. 33-38.

203. Qi L.W., Wang C.Z., Yuan C.S. (2011a) Ginsenosides from American ginseng: chemical and pharmacological diversity. Phytochemistry, 72, 689-699.

204. Qi, L.-W., Wang, C.-Z., Yuan, C.-S. (20116) Isolation and analysis of ginseng: advances and challenges. Nat. Prod. Rep., 28, 467—495.

205.Radwan S.S., Mangold U.K., Spener F. (1974) Lipids of plants tissue culture. 3. Very long chain fatty acids in lipids of callus caltures and suspension cultures. Chem. Phys. Lipids. № 3. P. 103-107.

206. Razmovski-Naumovski V., Huang T.H.W., Tran V.H., Li G.Q., Duke C.C., Roufogalis B.D. (2005) Chemistry and pharmacology of Gynostemma pentaphyllum. Phytochem. Rev., 4, 197-219.

lOl.Reeleder R.D., Roy R., Capell B. (1999) Seed and root rots of ginseng (Panax quinquefolius) caused by Cylindrocarpon des true tans and Fusarium spp. Phytopathology. V. 89. P. 65.

208. Reinhold D., L. Handell, F.M. Saunders (2011) Callus cultures for phytometabolism studies: phytometabolites of 3-trifluoromethylphenol in lemnaceae plants and callus cultures. International Journal of Phytoremediation, 13, 642-656.

110

209. Roscher R., G. Bringmann, P. Schreier, W. Schwab (1998) Radiotracer Studies on the Formation of 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2//)-furanone in Detached Ripening Strawberry Fruits. J. Agric. FoodChem., 46, 1488-1493.

210.Roytrakul S., R. Verpoorte (2007) Role of vacuolar transporter proteins in plant secondary metabolism: Catharanthus roseus cell culture. Phytochem. Rev., 6, 383-396.

211. Ruan C.-C., Liu Z., Li X., Liu X., Wang L.-J., Pan H.-Y., Zheng Y.-N., Sun G.-Z., Zhang Y.-S., Zhang L.-X. (2010) Isolation and characterization of a new ginsenoside from the fresh root of Panax Ginseng. Molecules. 15, 2319—2325.

212. Saito N., F. Tatsuzawa, E. Suenaga, K. Toki, K. Shinoda, A. Shigihara, T. Honda (2008) Tetra-acylated cyanidin 3-sophoroside-5-glucosides from the flowers of Iberis umbellataL. (Cruciferae/ Phytochemistry, 69, 3139-3150.

213. Schliemann W., B. Kolbe, J. Schmidt, M. Nimtz, V. Wray (2008) Accumulation of apocarotenoids in mycorrhizal roots of leek (Allium porrum). Phytochemistry 69 1680-1688

214. Schliemann W., C. Ammer, D. Strack (2008) Metabolite profiling of mycorrhizal roots of Medicago truncatula. Phytochemistry 69 112-146

215. Shin Y.S., Bang K.H., In D.S., Kim O.T., Hyun D.Y.,Ahn I.O., Ku B.C., Kim S.W., Seong N.S., Cha S.W., Lee D., Choi H.K. (2007) Fingerprinting analysis of fresh ginseng roots of different ages using 'H-NMR spectroscopy and principal components analysis. Arch. Pharm. Res., 30, 1625-1628.

216. Sliwinska, O. Olszowska, M. Furmanowa, A. Nosov (2008) Rapid multiplication of Polyscias filicifolia by secondary somatic embryogenesis. In Vitro Cell. Dev. Biol.-Plant, 44, 69-77.

217.Smolenskaya I.N., Reshetnyak O.V., Nosov A.V., Zoriniants S.E., Chaiko A.L., Smirnova Y. N., Nosov A. M. (2007) Ginsenoside production, growth and cytogenetic characteristics of sustained Panax japonicus var. repens cell suspension culture. Biologia Plantarum. V. 51. № 2. P. 235-241.

218. Song S.J., Nakamura N., Ma C.M., Hattori M., Xu SX. (2000) Four new saponins from the root bark of Aralia elata. Chem. Pharm. Bull., 48, 838-42.

219.Spener F., Staba E. J. Mangold H.K. (1974) Lipids of plants tissue culture. 2. Unusual fatty acids in lipids Hydrocarpus antheiminihica cultures. Chem. Phys. Lipids. №12. P. 344-350.

220.Stroomberg G.J., H. Zappey, R.J.C.A. Steena, C.A.M. van Gestel, F. Ariese, N.H. Velthorst, N.M. van Straalen (2004) PAH biotransformation in terrestrial invertebrates—a new phase II metabolite in isopods and springtails. Comparative Biochemistry and Physiology, PartC, 138, 129-137.

221.Su WW. (2006) Bioreactor enginering for recombinant protein production using plant cell Suspension culture. In: Plant Tissue Culture Engineering, Gupta S. D., Ibaraki Y. (eds.), Netherlands: Springer, pp. 135-159.

222.Sun B.-S., L.-J. Gu, Z.-M. Fang, C.-y Wang, Z.Wang, M.-R. Lee, Z. Li, J.-J. Li, C.-K. Sung (2009) Simultaneous quantification of 19 ginsenosides in black ginseng developed from Panax ginseng by HPLC-ELSD. J. Pharm. Biomed. Anal., 50, 15-22

223. Sun S., Li.-W. Qi, G.-J. Du, S.R. Mehendale, C.-Z. Wang, C.-S. Yuan (2011) Red notoginseng: Higher ginsenoside content and stronger anticancer potential than Asian and American ginseng. Food Chemistry, 125, 1299-1305.

224. Suzuki H., S. Takahashi, R. Watanabe, Y. Fukushima, N. Fujita, A. Noguchi, R. Yokoyama, K. Nishitani, T. Nishino, T. Nakayama (2006) An Isoflavone Conjugate-hydrolyzing -Glucosidase from the Roots of Soybean (Glycine max) Seedlings Purification, gene cloning, phylogenetics, and cellular localization. J. Biological Chemistry, 281, 30251-30259.

225. Suzuki H., T. Nakayama, K. Yonekura-Sakakibara, Y. Fukui, N. Nakamura, M. Yamaguchi, Y. Tanaka, T. Kusumi, T. Nishino (2001) cDNA Cloning, Heterologous Expressions, and Functional Characterization of Malonyl-Coenzyme A: Anthocyanidin 3-0-Glucoside-6-0-Malonyltransferase from Dahlia Flowers. Plant Physiology, 130,

2142-2151.

226. Suzuki H., T. Nishino, T. Nakayama (2007) cDNA cloning of a BAHD acyltransferase from soybean (Glycine max): Isoflavone

7-0-glucoside-600-0-malonyltransferase. Phytochemistry, 68, 2035-2042.

227.Szakiel A., C. Pqczkowski, M. Henry (2010a) Influence of environmental abiotic factors on the content of saponins in plants. Phytochemistry Reviews, 10, 471-491

228. Szakiel A., C. Pqczkowski, M. Henry (20106) Influence of environmental biotic factors on the content of saponins in plants Phytochemistry Reviews, 10, 493-502

229. Taguchi G., Nakamura M., Hayashida N., Okazaki M. (2003) Exogenously added naphthols induce three glucosyltransferases, and are accumulated as glucosides in tobacco cells. Plant Sci., 164, 231-240.

230. Taguchi G., Shitchi Y, Shirasawa S., Yamamoto H., Hayashida N. (2005) Molecular cloning, characterization, and downregulation of an acyltransferase that catalyzes the malonylation of flavonoid and naphthol glucosides in tobacco cells. Plant J. 42, 481-491.

231. Taguchi G., T. Ubukata, H. Nozue, Y. Kobayashi, M. Takahi, H. Yamamoto, N.Hayashida (2010) Malonylation is a key reaction in the metabolism of xenobiotic phenolic glucosides in Arabidopsis and tobacco. The Plant Journal, 63, 1031-1041.

232. Takeda K., J.B. Harborne, R. Self (1986) Identification and distribution of malonated anthocyanins in plants of the compositae. Phytochemistry, 25, 1337-13421.

233. TamuraH., T. Kondo, Y. Kato, T. Goto (1983) Structures of a succinyl anthocyanin and a malonyl flavone, two constituents of the complex blue pigment of cornflower centaurea cyanus. Tetrahedron Letters, .24, 5749-5752.

234. TanakaH., FukudaN., YaharaS., IsodaS., Yuan C.S., Shoyama Y. (2005) Isolation of ginsenoside Rbl from Kalopanax pictus by eastern blotting using anti-ginsenoside Rbl monoclonal antibody. Phytother. Res., 19, 255-8.

235. Tanaka O. (1990) Recent studies on glycosides from plant drags of Himalaya and

113

south - western China: chemogeographical correlation of Panax species. Pure & Appl. Chem., 62, 1281-1284.

236. Tanaka O., Han E. C., Yamaguchy H. (2000) Saponins of plants of Panax species collected in Central Nepal, and their chemotaxonomical significance. III. Chem. Pharm. Bull, 48, 889-892.

237. Tani T., Kubo M., Katsuki T., Higashino M., Hayashi T., Arichi S. (1984) Histochemistry. 2. Ginsenosides in ginseng (Panax ginseng, root). J. of Natural Prodaets. V. 44. №4. P. 401-407.

238. Tatsuzawa F., N. Saito, H. Seki, M. Yokoi, T. Yukawa, K. Shinoda, T. Honda (2004) Acylated anthocyanins in the flowers of Vanda (Orchidaceae). Biochemical Systematics and Ecology, 32, 651-664.

239. Tatsuzawa F., N. Saito, K. Toki, K. Shinoda, A. Shigihara, T. Honda (2008) Triacylated cyanidin 3-(3X-glucosylsambubioside)-5-glucosides from the flowers of Malcolmia maritime. Phytochemistry, 69, 1029-1036.

240. Thi N.A.T., N.A.T. Thuy, N.T. H. Thi, N.S. Ngoc, N.P.P Kim Oleanane saponins from Polyscias guilfoylei Bail. (Araliaceae) Science & Technology Development, 12, 21-28

241. Tomoda M., TakedaK., ShimizuN., GondaR., OharaN., TakadaK, Hirabayashi K. (1994) Characterization of 2 acidic polysaccharides having immunological activities from the root of Panax ginseng. Biological and pharmaceutical bulletin, 16, 22-25.

242. Tran Q. L., Adnyana I. K, Tezuka Y, Nagaoka T., Tran Q. K, Kadota S. (2001) Triterpene saponins from Vietnamese Ginseng (Panax vietnamensis) and their hepatocyto-protective activity. J. Nat. Prod., 64, 456-461.

243. Vanisree M., Hsin-Sheng T. (2004) Plant cell cultures an alternative and efficient source for the production of biologically important secondary metabolites. International J. of Applied and Engineering. V. 2. P. 29-48.

244. Veit M., H. Geiger, F.-C. Czygan, KR. Markham (1990) Malonylated flavone 5-o-glucosides in the barren sprouts of Equisetum arvense. Phytochemistry, 29,2559-2560.

245. Verpoorte R., Contin A., MemelinkJ. (2002) Biotechnology for the production of plant secondary metabolites. Phytochem. Rev., 1, 13-25.

246. Vincken J.-P, HengL., de Groot A., Gruppen H. (2007). Saponins, classification and occurrence in the plant kingdom. Phytochemistr, 68, 275-297.

247. WaldB., V. Wray, R. Galensa, K. Herrmann (1989) Malonated flavonol glycosides and 3,5-dicaffeoylquinic acid from pears. Phytochemistry, 28, 663-664, 1989.

248. Wang C.-Z., McEntee E., Wicks S., Wu J.-A., Yuan C.-S. (2006) Phytochemical and analytical studies of Panax notoginseng (Burk.) F.H. Chen. J. Nat. Med., 60, 97-106.

249. Wang J., W.-Y. Gao, J. Zhang, T. Huang, Y Cao, Y.-X. Zhao (2010) Dynamic change of metabolites and nutrients in suspension cells of Panax Quinquefolium L. in bioreactor Acta Physiol. Plant., 32, 463-467.

250. Washida D., Kitanaka S. (2003) Determination of Polyacetylenes and Ginsenosides in Panax Species Using High Performance Liquid Chromatography. Chem. Pharm. Bull., 51, 1314—1317.

251. Weber N., Taylor D.C., Underbill E.M. (1992) Biosynthesis of storage lipids in plant cell and embryo cultures. Advances in Biochim. Engineering. V. 45. P. 99-131.

252. Wen J., Nowicke J. W. (1999) Pollen ultrastructure of Panax (the ginseng genus, Araliaceae), an Eastern Asian and Eastern North American disjunct genus. American Journal of Botany. V. 86. № 11. P. 1624-1636.

253. WengXX., Shao Y, Chen Y.Y., Gao W, Cheng L., Kong D.Y. (2011) Two new dammarane monodesmosides from Centella asiatica. J. Asian Nat. Prod. Res., 13, 749-55.

254. Wiktorowska E, Dlugosz M, Janiszowska W (2010) Significant enhancement of oleanolic acid accumulation by biotic elicitors in cell suspension cultures of Calendula officinalis L. Enzyme Microb. Technol., 46, 14-20.

255. WithopfB., E. Richling, R. Roscher, W. Schwab, P. Schreier (1997) Sensitive and Selective Screening for 6-O-Malonylated Glucoconjugates in Plants. J. Agric. Food Chem., 45,907-911.

256. Woo S.-S., J.-S. Song, J.-Y. Lee, D. S. In, H.-J. Chung, J. R. Liu, D.-W. Choi (2004) Selection of high ginsenoside producing ginseng hairy root lines using targeted metabolic analysis. Phytochemistry 65 2751-2761

257. Wu J., Zhang J.-J. (1999) Production of ginseng and its bioactive components in plants cell culture: current technological and applied aspects. J. of Biotechnology. V. 62. P. 89-99.

258. Wybraniec S. (2008) Chromatographic investigation on acyl migration in betacyanins and their decarboxylated derivatives. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., 861, 40-7.

259. Wybraniec S., B. Nowak-Wydra, K. Mitka, P. Kowalski, Y. Mizrahi. (2007) Minor betalains in fruits of Hylocereus species. Phytochemistry, 68, 251-259.

260. Yahara S., Kasai R., Tanaka O. (1977) New dammarane type saponins of leaves of Panaxjaponicus C. A. Meyer. Chem. Pharm. Bull. V. 25. № 8. P. 2041-2047.

261. Yahara S., Tanaka O., Nishioka I. (1978) Dammarane type saponins of leaves of Panax japonicus C.A. Meyer. 2. Saponins of the specimens collected in Tottori-ken, Kyoto-shi and Niigata-ken. Chem. Pharm. Bull. V. 26. № 10. P. 3010-3021.

262. Yamaguchi H., Kasai R., Matsuura H., Tanaka O., Fuwa T. (1988) High-performance liquid chromatographic analysis of acidic saponins of ginseng and related plants. Chem. Pharm. Bull. V. 36. № 9. P. 3468-3473.

263. Yang L., Liu Y., Liu C.-X. (2006) Metabolism and pharmacokinetics of ginsenosides. Asian Journal of Pharmacodynamics and Pharmacokinetics, 6, 103-120.

264. Yang T., G. Stoopen, N. Yalpani, J. Vervoort, R. Vos, A. Voster, F.W.A. Verstappen, H. J. Bouwmeester, M.A. Jongsma (2011) Metabolic engineering of geranic acid in maize to a chieve fungal resistance is compromised by novel glycosylation patterns Metabolic Engineering, 13, 414—425.

265. Yerramsetty V, K. Mathias, M. Bunzel, B. Ismail (2011) Detection and Structural Characterization of Thermally Generated Isoflavone Malonylglucoside Derivatives. J.

Agric. FoodChem., 59, 174-183.

266. Yoshikawa M., Murakami T., Ueno T., Yashiro K., Hirokawa N., Murakami N., Yamahara J., Matsuda H., Saijoh R., Tanaka O. (1997) Bioactive saponins and glycosides. VIII. Notoginseng (1): new dammarane-type triterpene oligoglycosides, notoginsenosides-A, - B, - C, and -D, from the dried root of Panax notoginseng (Burk.) F. H. Chen. Chem Pharm Bull., 45, 1039-1045.

267. Yoshikawa M., Sugimoto S., Nakamura S, Sakumae H., Matsuda H. (2007) Medicinal flowers. XVI. New dammarane-type triterpene tetraglycosides and gastroprotective principles from flower buds of Panax ginseng. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 55, 1034-1038.

268. Yue C.-J., Y.-P. He, Z.-J. Zang, Y.-D. Cui (2010) Response of ginsenoside Rbl production in Panax ginseng cells to Amaranthus tricolor cells. Journal of Medicinal Plants Research, 4 897-903.

269. ZhangH-M., S.-L. Li, H. Zhang, Y. Wang, Z.-L. Zhao, S.-L. Chen, H.-X. Xu (2012) Holistic quality evaluation of commercial white and red ginseng using a UPLC-QTOF-MS/MS-based metabolomics approach. J. Pharm. Biomed. Anal., 62, 258-273.

270. Zhao J., D. Huhman, G. Shadle, X.-Z. He, L. W. Sumner, Y. Tang, R.A. Dixon (2011) MATE2 Mediates Vacuolar Sequestration of Flavonoid Glycosides and Glycoside Malonates in Medicago truncatula. The Plant Cell, 23, 1536-1555.

271. Zhong J. J., Bai Y, Wang S J. (1996) Effects of plant growth regulators on cell-growth and ginsenoside saponin production by suspension cultures of Panax quinquefolium. J. of Biotechnology. V. 45.1. 3. P. 227-234.

212. Zhou S.-L., Xiong G.-M., Li Z.-Y., Wen J. (2005) Loss of genetic diversity of domesticated Panax notoginseng F. H. Chen as Evidenced by ITS Sequence and AFLP Polymorphism: A Comparative Study with P. stipuleanatus H. T. Tsai et K. M. Feng. Journal of Integrative Plant Biology. V. 47. № 1. P. 107-115.

273. Zhu S., Zou K„ Cai S., Meselhy M. R., Komatsu K. (2004) Simultaneous determination of triterpene saponins in Ginseng drugs by High-Performance Liquid chromatography. Chem. Pharm. Bull., 52, 995-998.

21 A. Zou K., Zhu S., Tohda C., (2002) Dammarane-type saponins from Panax japonicus. J. Nat. Prod., 65, 346-351.

275. Zur I., Scoczowsri A., Dubert F. (2002) Changes in the composition of fatty acids and sterols of membrane lipids during induction and differentation of Brassica napus callus. Acta Physiologiae Plantarum. V. 24. №1. P. 3-10.