Изучение восстановления нитрильной группы в 3-цианопиридин-2(1Н)-тионах и их алкилтиопроизводных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Зубарев, Андрей Александрович

• Зубарев, Андрей Александрович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зубарев, Андрей Александрович

Введение

Глава 1. Синтез и химические свойства 3-цианопиридин-2(1//)тионов (литературный обзор).

1.1. Синтез 3-цианопиридин-2(1//)-тионов.

1.2. Химические свойства 3-цианопиридин-2(1//)-тионов.

1.3. Химические свойства 2-алкил(аллил, арил)тио-3-цианопиридинов.

Глава 2. Восстановление нитрильной группы в 3-цианопиридин-2(1//)-тионах и 2-метилтио-З-цианопиридинах (обсуждение результатов).

2.1. Восстановление в присутствии скелетного никеля.

2.1.1. Каталитическое гидрирование.

2.1.2. Действие скелетного никеля.

2.1.3. Реакция со скелетным никелем в присутствии гидразина.

2.2. Реакции с комплексными гидридами металлов.

2.2.1. Реакция с литийалюминийгидридом.

2.2.2. Реакция с триэтоксилитийалюминийгидридом.

2.2.3. Реакция с бис(2-метоксиэтокси)алюмогидридом натрия.

2.2.3.1. Реакция бис(2-метоксиэтокси) -алюмогидрида натрия с нитрилами.

2.2.3.2. Реакция бис(2-метоксиэтокси) -алюмогидрида натрия со сложными эфирами.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Методики физико-химических и спектральных измерений.

3.2. Экспериментальная часть к главе 2 п. 1.

3.3. Экспериментальная часть к главе 2 п. 2.1.

3.4. Экспериментальная часть к главе 2 п. 2.

3.5. Экспериментальная часть к главе 2 п. 2.3.2.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Изучение восстановления нитрильной группы в 3-цианопиридин-2(1Н)-тионах и их алкилтиопроизводных»

В последнее время интенсивно развивается химия халькогенсодержащих пиридинов. Среди них особое внимание широкого круга исследователей привлекают 3-цианопиридин-2(1//)-тионы вследствие их необычных свойств и широких возможностей использования в синтезе новых соединений, что позволяет использовать их при получении красителей, пигментов, присадок к моторным топливам и смазочным материалам, а также других ценных в практическом отношении веществ [13].

Особо следует отметить, что среди замещенных 3-цианопиридин-2(1//)-тионов и их производных обнаружены соединения, обладающие фармацевтической активностью широкого спектра действия. Так, имеются данные по созданию на их основе антидиабетиков [4], антиаллергенов [5], антидепрессантов [6], антиспидовых [7 - 17] и кардиотонических препаратов [18 - 39]. Кроме того, большое количество соединений этого класса обладает гербицидной [40 - 43], фунгицидной [26] и другими видами пестицидной активности, что обусловливает их перспективность для применения в качестве химических средств защиты растений.

В настоящее время основными направлениями в этой области являются разработка новых методов получения 3-цианопиридин-2( 1Н)-тионов, содержащих в пиридиновом ядре различные заместители, и синтез конденсированных гетероциклических соединений, основанный на внутримолекулярной гетероциклизации. Последнему способствует наличие в структуре 3-цианопиридин-2(1#)-тионов двух высокореакционноспособных групп - сопряженной цианогруппы и тиоамидной группы с эндоциклическим атомом азота.

Для расширения возможностей гетероциклического синтеза перспективным является получение пиридин-2(1//)-тионов с другими реакционноспособными группами, что позволит получать новые классы гетероциклических систем. В литературе описан синтез 3-карбалкокси- и 3-карбамоилпиридинтионов, в том числе частично гидрированных и спиросочлененных производных, потенциально обладающих биологической активностью [44-50].

Интересным также представляется синтез аминометил- и формилзамещенных пиридин-2(1Я)-тионов - продуктов восстановления нитрильной группы в 3-цианопиридин-2(1//)-тионах. С одной стороны, эти классы соединений и продукты их модификации входят в структуру многих биологически активных соединений. С другой, они обладают высокой реакционной способностью и могут быть использованы в качестве строительных блоков для гетероциклического синтеза.

Настоящая работа посвящена изучению восстановления нитрильной группы в замещенных 3-цианопиридин-2(1/У)-тионах и их алкилтиопроизводных в присутствии различных восстанавливающих агентов.

В качестве исходных соединений были использованы замещенные 3-цианопиридин-2(1//)-тионы и их алкилтиопроизводные.

В результате исследования впервые систематически изучено восстановление нитрильной группы в 3-цианопиридин-2(1/У)-тионах и их алкилтиозамещенных с целью создания новых производных пиридинового ряда - перспективных строительных блоков для органического синтеза. Восстановление проводили в присутствии скелетного никеля в условиях, как каталитического гидрирования, так и реакции десульфуризации. Наравне с этим были использованы такие восстановители как литийалюминийгидрид, бис(2-метоксиэтокси)алюмогидрид натрия (БМА) и продукты их модификации. Нами показано, что в условиях каталитического гидрирования получается смесь трех продуктов: амина, как результат восстановления нитрильной группы, нитрила - продукта отщепления БМе-группы, а также амина - продукта как восстановления нитрильной, так и отщепления БМе-групп.

Нами предложен метод синтеза 3-аминометилпиридинов, заключающийся в действии скелетного никеля на замещенные 2-метилтио-З-цианопиридины в условиях реакции десульфуризации. В этом случае одновременно происходит отщепление БМе-группы и восстановление нитрильной группы до аминометильной. В зависимости от природы используемого растворителя получаются первичные, вторичные или третичные амины.

Разработан способ получения 3-аминометилпиридин-2(1Я)-тионов, основанный на действии литийалюминийгидрида или бис(2-метоксиэтокси)алюминийгидрида натрия (БМА) на 3-цианопиридин-2(1//)-тионы.

Исследовано восстановление 2-алкилтио-З-цианопиридинов в присутствии БМА и литийалюминийгидрида. Найдено, что в случае литийалюминийгидрида происходит восстановление нитрильной группы с образованием З-аминометил-2-алкилтиопиридинов с хорошими выходами. При действии БМА на 6-метил-2-метилтио-3-цианопиридин продуктом является азометин пиридинового ряда, а в случае 4,6-диметил-2-алкилтио-3-цианопиридинов в реакционной смеси, помимо азометина, присутствуют 3-аминометилпиридин и дипиридилметан.

Было найдено, что действие бис(2-метоксиэтокси)алюмогидрида натрия при пониженной температуре и его комплекса с пиперидином на 6-метил-2-метилтио-З-цианопиридин в абсолютном эфире приводит к восстановлению нитрильной группы до альдегидной с выходом 50%.

Разработан препаративный метод синтеза альдегидов 2-алкилтиопиридинового ряда, заключающийся в действии комплекса бис(2-метоксиэтокси)алюмогидрида натрия с пиперидином на З-карбалкокси-2-алкилтиопиридины, полученные из соответствующих нитрилов.

Полученные в настоящей работе результаты были представлены на I Молодежной конференции ИОХ РАН (2005 г., ИОХ РАН, Москва).

По теме диссертации имеется 5 публикаций.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитируемой литературы (173 ссылки) и оформлена на 104 страницах, включая 1 рисунок и 8 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зубарев, Андрей Александрович

Выводы.

1. Впервые изучено восстановление нитрильной группы в 2-метилтио-З-цианопиридинах в условиях каталитического гидрирования в присутствии скелетного никеля. В случае 4,6-диметил-2-метилтио-3-цианопиридина основными продуктами реакции являлись 4,6-диметил-З-аминометил-2-метилтиопиридин и 4,6-диметил-З-цианопиридин, содержание которых в реакционной смеси составляло 50% и 40% соответственно.

2. Разработан одностадийный метод синтеза 3-аминометилпиридинов, заключающийся в действии скелетного никеля на 2-метилтио-З-цианопиридины. В процессе реакции одновременно происходило как отщепление метилтиогруппы, так и восстановление нитрильной группы до аминометильной. Использование определенного растворителя (тетрагидрофурана, первичного или вторичного спирта) позволило получить первичные, вторичные и третичные амины, причем последние два - продукты алкилирования аминогруппы спиртами.

3. Предложен способ получения 3-аминометилпиридин-2(1//)-тионов, основанный на действии литийалюминийгидрида или бис(2-метоксиэтокси)алюминийгидрида натрия (БМА) на 3-цианопиридин-2(1//)-тионы.

4. Исследовано восстановление 2-алкилтио-З-цианопиридинов в присутствии БМА и литийалюминийгидрида. Найдено, что в случае литийалюминийгидрида происходит восстановление нитрильной группы с образованием З-аминометил-2-метилтиопиридинов с хорошими выходами. При действии БМА на 6-метил-2-метилтио-3-цианопиридин продуктом является азометин пиридинового ряда, а в случае 4,6-диметил-2-алкилтио-3-цианопиридинов в реакционной смеси, помимо азометина, присутствуют 3-аминометилпиридин и дипиридилметан.

5. Разработан препаративный метод синтеза альдегидов 2-алкилтиопиридинового ряда, заключающийся в действии комплекса бис(2-метоксиэтокси)алюмогидрида натрия с пиперидином на 3-карбалкокси-2-алкилтиопиридины, полученные из соответствующих 2-алкилтио-3-цианопиридинов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зубарев, Андрей Александрович, 2006 год

1. P. Herzig, A. Andreoli, Eur. Pat. Appl 580554 (1994), Chem. Abstr., 1994, 120, 247369a.

2. E. К. Микитенко, H. H. Романов, ЛГС, 1992, 9, 1280-1285.

3. V. P. Litvinov, L. A. Rodinovskaya, Yu. A. Sharanin, A. M. Shestopalov, Sulfur Reports, 1992,13 (1), pp. 1 155.

4. H. Hosono, T, Aotsuka, Y. Nakamura, T. Matsui, H. Ishikawa, PCT Int. Appl 9422875 (1994), Chem. Abstr., 1995,122, 214086u.

5. W. J. Coates. S. T. Flynn, T. Sean, Can. Pat. Appl 2027169 (1991), Chem. Abstr., 1991,115, 13593 It.

6. Z. Tadeusz, M. Wieslow, J. Tadeusz, Pol. Pharm., 1981, 38 (2), 145-151.

7. S. S. T. Chen, A. Hsu, G. A. Doss, M. E. Goldman, E. Mark, S. K. Balani, A. D. Theoharides, J. M. J. Hoffman, S. M. Pitzenberger, H. G. Ramjit, Eur. Pat. Appl, 481802 (1992), Chem. Abstr., 1992,117, 131074j.

8. E. De Clerco, J. Balzarini, Farmaco., 1995, 50, 735-740.

9. W. S. Saari, J. M. Hoffman, J. S. Wai, J. Med. Chem., 1991. 34 (9), 2922-2925.

10. S. K. Balani, L. R. Kauffman, A. D. Theoharides, U.S. Pat., 5364776 (1994), Chem. Abstr., 1995,122, 79224.

11. S. S. T. Chen, G. Doss, U.S. Pat., 5185251 (1993), Chem. Abstr., 1993, 119, 7307q.

12. S. K. Balani, U.S. Pat., 5202243 (1993), Chem. Abstr., 1993,119, 70543d.

13. J. M. Hoffman, J. S. Wai, С. M. Thomas, R. B. Levin, J. A. O'Brien, M. E. Goldman, J. Med. Chem., 1992, 35 (21), 3784-3791.

14. N. Houpis, A. Molina, J. Unch, R. A. Reamer, R. P. Volante, P. J. Reider, J.

15. Qrg. Chem., 1993, 58 (11), 3176-3178. 15. J. M. Hoffman, A. M. Smith, C. S. Rooney, Т. E. Fisher, E. Thorsten, J. S. Wai, С. M. Thomas, D. L. Bamberger, L. Dona, J. L Baznes, Т. M. Williams, J. Med. Chem., 1993, 36 (8), 953-966.

16. P. E. Sanderson, Т. E. Fisher, Brit UK Pat Apll., 2273928, (1994), Chem. Abstr., 1994,121,255655b.

17. V. Dolle, E. Fan, Ch. Nguyen, A. M. Aubertin, A. Kich, M. L. Andreola, G. Jamieson, L. Tazzagolitvak, E. Bisagni, J. Med. Chem., 1995, 38 (23), 46794686.

18. M. Yamanaka, K. Miyake, S. Suda, H. Ohhara, T. Ogawa, Chem. Pharm. Bull., 1991,39 (6), 1556-1564.

19. T. Kubota, R. Itaya, K. Todaka, M. Suginachi, K. Sunagawa, A. Takeshita, Arzneim. Forsch., 1991, 41 (12), 1211-1216.

20. H. Tanio, Jpn. Circ. J., 1991, 55 (11), 1068; Chem. Abstr., 1994,116, 120655.

21. E. R. Bacon, U.S. Pat., 5141931 (1992), Chem. Abstr., 1993,118, 38773x.

22. T. Kumakawa, M. Oba, T. Nukui, S. Uchida, Jpn. Pat. 03261765 (1991), Chem. Abstr., 1992,116., 151584h.

23. L. Mosty, G. Menozzi, P. Schenone, Farmaco., 1992, 47 (4), 427-433.

24. H. Fukatsu, Y. Kabo, S. Muzase, S. Nakagawa, Heterocycles, 1989, 29 (8), 1517-1522.

25. JI. А. Родиновская, В. К. Промоненков, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, JI. М. Шестопалов, "ß-Енаминокарбонидьные соединения в синтезе 3-циано-2(1/У)-пиридонов", Итоги науки и техники. Сер. "Органическая химия", ВИНИТИ, Москва, 1989,17, 3.

26. JI. А. Родиновская, Дисс. докт. хим. наук, Москва, ИОХ РАН, 1994.

27. В. Singh, Е. R. Bacon, S. Robinson, R. К. Fritz, G. Y. Lesher, J. Med. Chem., 1994, 37 (2), 248-254.

28. V. Hägen, A. Rumler, G. Rech, A. Hagen, D. Labes, S. Heer, Pharmazie, 1989, 44(12), 809-816.

29. V. Hagen, E. Klauschenz, A. Rumler, A. Hagen, S. Heer, Pharmazie, 1990, 45 (3), 189-195.

30. E. Narusevicius, V. Garaliene, A. Krauze, G. Duburs, Khim. Pharm. Zh., 1989, 23 (12), 1459-1464.

31. P. Dorigo, R. M. Gaion, P. Belluco, P. A. Borea, L. Guerra, L. Mosti, M. Floreani, F. Capenedo, Ger. Pharmacol, 1992, 23 (3), 535-542.

32. M. Yamahaka, S. Suda, N. Yoneda, H. Ohhara, Chem. Pharm. Bull, 1992, 40 (3), 666-672.

33. V. Hagen, E. Klauschenz, H. J. Jaensch, H. Niedrich, H. J. Heidrich, Ger. (East) Pat., 275047 (1990), Chem. Abstr., 1990,113, 115102d.

34. P. V. Gomer, G. G. M. Del, F. Sanchez, V. Stefani, Arch. Pharm., 1992, 325 (8), 483-489.

35. P. Dorigo, R. M. Gaion, P. Belluco, D. Fraccarllo, I. Maragno, J. Med. Chem., 1993,36(17), 2475-2484.

36. B. Singh, G. Y. Lesher, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27 (7), 2085-2091.

37. Л. В. Ершов, А. В. Кадушкин, В. Г. Граник, О. В. Долгун, А. В. Денисов, Хим.-фарм. журн., 1992, 26 (9-10), 51-53.

38. С. И. Гризик, Н. П. Соловьева, В. Г. Граник, Д. С. Южанов, О. В. Долгун, Хим.-фарм. журн., 1995, 29 (9), 29-34.

39. А. Rumler, V. Hagen, A. Hagen, Pharmazie, 1990, 45 (9), 657-660.

40. M. P. Prisbylla, U.S. Pat., 5278133 (1994), Chem. Abstr., 1994,120, 270125b.

41. J. E. Drumm, R. M. Lett, D. R. Rayner, M. P. Rorer, C. P. Tseng, K. M. Patel et al., PCTInt. Appl. 9222203 (1992), Chem. Abstr., 1993,119, 8685y.

42. K. Sasse, R. Fischer, H. J. Santel, R. R. Schmidt, D.F.R. Pat., 3614846 (1987), Chem. Abstr., 1988,108, 94398j.

43. E. C. Taylor, С. Shih, G. P. Beardsley, S. R. Fletcher, Eur. Pat. Appl., 248573 (1987), Chem. Abstr., 1988,108, 94590r.

44. W. Schaper, Synthesis, 1985, 861-867.

45. Jl. A. Родиновская, A. M. Шестопалов, В. H. Нестеров, ХГС, 1996, 10, 1376-1382.

46. A. Краузе, Г. Дубур, ХГС, 1999, 4, 506-509.

47. А. Krause, J. Popelis, G. Duburs, Heterocycl. Commun., 1997, 3, 515-519.

48. A. A. Краузе, A. Румлер, Ф. Хаген, Х.-И. Енын, И. Г. Штурм, Г. Я. Дубур, ХГС, 1992,1, 75-79.

49. А. Д. Дяченко, С. М. Десенко, В. Д. Дяченко, ХГС, 2004, 1179.

50. А. Д. Дяченко, С. М. Десенко, В. Д. Дяченко, А. Н. Чернега, ХГС, 2004, 1171.

51. F. Guerrera, M. A. Siracusa, В. Tornetta, Farmaco Ed. Csi., 1976, 31, (1), 2130.

52. H. Jahine, H. A. Zäher, M. Seada, M. F. Ishak, Indian J. Chem., 1979, 17В, (1), 134-136.

53. Г. Мошер, "Гетероциклические соединения", под ред. Р. Эльдерфильда, М.,ИЛ, 1953, с. 311.

54. В. К. Промоненков, Ю. А. Шаранин, Всес. научи-исслед. ин-т хим. средств защиты растений, М.: 1985, 10 е., Библиограф.: 31 назв., Рус., Деп. в ОНИИТЭХИМ., Черкассы, 21. 10. 85., № 1020-хп.

55. А. А. Краузе, 3. А. Бомика, А. М. Шестопалов, JI. А. Родиновская, Ю. Э. Пелчер, Г. Я. Дубур, Ю. А. Шаранин, В. К. Промоненков, ХГС, 1981, 377382.

56. V. P. Litvinov, V. Yu. Mortikov, Yu. A. Sharanin, A. M. Shestopalov, Synthesis, 1985, (1), 98-99.

57. В. К. Промоненков, A. M. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, JI. А. Родиновская, Б. М. Золотарев, В. Д. Соковых, Б. В. Розынов, Я. Я. Крымский, Журн. орган, химии, 1985, 22, (9), 1963-1968.

58. U. Schmidt, H. Kubitzek, Chem. Ber, 1960, 93, (8), 1559-1565.

59. К. Wallenfels, H. Schuly, Ann, 1959, 621, (1), 215-221.

60. A. M. Шестопалов, JI. A. Родиновская, Ю. A. Шаранин, В. П. Литвинов, Журн. общ. химии, 1988, 53, (4), 840-848.

61. В. П. Литвинов, Ю. А. Шаранин, Л. А. Родиновская, А. М. Шестопалов, В. Ю. Мортиков, В. К. Промоненков, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1984, (12), 2760-2765.

62. V. Hanfeld, S. Leistner, G. Wagner, Z. Chem., 1988, 43, (11), 762-764.

63. Л. A. Родиновская, Ю. A. Шаранин, В. П. Литвинов, Журн. орган, химии, 1985,21,(11), 2439-2444.

64. К. Г. Никишин, Дисс. канд. хим. наук, Москва, ИОХ РАН, 2001.

65. А. В. Громова, Дисс. канд. хим. наук, Москва, ИОХ РАН, 2004.

66. Н. Г. Фролова, Дисс. канд. хим. наук, Москва, ИОХ РАН, 1997.

67. V. Р. Litvinov, Ye. A. Apyonova, Yu. A. Sharanin et al., Sulfur letters, 1985, (4), 107-116.

68. В. П. Литвинов, Е. Э. Апенова, Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, Журн. орган, химии, 1985, 21, (3), 669-670.

69. JI. А. Родиновская, Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов, ХГС, 1988, (6), 805-812.

70. В. П. Литвинов, Е. Э. Апенова, Ю. А. Шаранин, В. Н. Нестеров, В. Е. Шкловер, Ю. Т. Стручков, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1986, (1), 145-153.

71. Е. Э. Апенова, Ю. А. Шаранин, Б. М. Золотарев, В. П. Литвинов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1986, (2), 406-412.

72. Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, Л. А. Родиновская, В. Д. Дяченко, Всес. конф. хим. средств, защиты растений, Тез. докл., Уфа, 1982, 155157.

73. Н. Г. Фролова, В. К. Завьялова, В. П. Литвинов, Изв. АН, Сер. хим., 1995, (4), 727 732.

74. А. Е. Федоров, Дисс. канд. хим. наук, Москва, ИОХ РАН, 2004.

75. Г. В. Клокол, В. П. Литвинов, Ю. А. Шаранин, II Всес. совещ. по химии азинов, Тез. докл., Свердловск, 1985, 182.

76. Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, Г. В. Клокол, В. С. Богданов, А. В. Камерницкий, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1986, 7, 1655-1659.

77. J. L. Soto, С. Seane, М. J. Rubio, Organic preparation and procedures int., 1984,16,(1), 11-24.

78. А. А. Краузе, 3. А. Бомика, VI Конф. молодых ученых по синтезу и исследованию биологически активных соединений, Тез. докл., Рига, 1978, 12.

79. М. J. Rubio, С. Seoane, J. L. Soto, Heterocycles, 1983, 20, (5), 783-786.

80. Н. Г. Фролова, В. К. Завьялова, В. П. Литвинов, Журн. орган, химии, 1997, 33, (2), 291-294.

81. А. А. Краузе, 3. Н. Калме, Ю. Э. Пелчер, Э. Э. Лиепиныи, И. В. Дипан, Г. Я. Дубур, ХГС, 1983, 1515-1520.

82. А. А. Краузе, Э. Э. Лиепиныи, Ю. Э. Пелчер, 3. А. Калме, Г. Я. Дубур, ХГС, 1987, 75-80.

83. А. А. Краузе, Р. О. Витолиня, Г. В. Заринын, Ю. Э. Пелчер, 3. А. Калме, А. А. Кименис, Г. Я. Дубур, Хим.-фарм. журн., 1985,19, (5), 540-545.

84. М. J. Rubio, С. Seoane, J. L. Soto, A. Susacta, Liebigs. Апп. Chem., 1986, (1), 210-219.

85. А. А. Краузе, Э. Э. Лиепиныи, Ю. Э. Пелчер, Г. Я. Дубур, ХГС, 1987, 124128.

86. А. А. Краузе, Р. О. Витолиня, М. Р. Романова, Г. Я. Дубур, Хим.-фарм. журн., 1988, 22, (5), 548-553.

87. А. А. Краузе, Р. О. Витолиня, М. Р. Романова, Г. Я. Дубур, Хим.-фарм. журн., 1988, 22, (8), 855-859.

88. Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. К. Промоненков, IX Межд. симп. по химии орг. соедин. серы, Тез. докл., Рига, 1980, 139.

89. Ю. А. Шаранин, В. К. Промоненков, А. М. Шестопалов, Журн. орган, химии, 1982,18, (3), 630-640.

90. Ю. А. Шаранин, Л. А. Родиновская, А. М. Шестопалов, В. К. Промоненков, В. П. Литвинов, Журн. орган, химии, 1986, 22, (1), 223-334.

91. В. П. Литвинов, В. К. Промоненков, Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, " 3-Циано-2(1 Н)-пиридинтионы и -селеноны", Итоги науки и техники, Сер. "Органическая химия", ВИНИТИ, Москва, 1989,17, 72.

92. А. М. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, В. Ю. Мортиков, В. Н. Нестеров, Журн. общ. химии, 1987, 57 (4), 959-961.

93. Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов, Г. В. Клокол, В. Ю. Мортиков, А. С. Демерков, Журн. орг. химии, 1988, 24 (4), 854-861.

94. Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. Ю. Мортиков, С. Н. Меленчук, В. К. Промоненков, Б. М. Золотарев, В. П. Литвинов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1986,1, 153-159.

95. Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов, В. Ю. Мортиков, Л. А. Родиновская, М. П. Гончаренко, В. К. Промоненков, Журн. орг. химии, 1986, 22 (9), 1962-1971.

96. Ю. А. Шаранин, В. Д. Дяченко, Журн. общ. химии, 1987, 57 (7), 16621663.

97. А. М. El-Torgoman, S. М. El-Kousy, К. El-Ehahat, Z. Naturforesh., 1987, В42 (1), 107-109.

98. F. А. М. Galil, М. М. Sallam, S. М. Sherif, М. Н. Elnagdi, Liebigs Ann. Chem., 1986, 9, 1639-1644.

99. G. E. H. Elgemeie, S. M. Sherif, F. А. А. E.-M. Abd. El, M. H. Elnagdi, Z Naturforsch., 1986, 416 (6), 781-784.

100. J. Prantz, U. Krasselt, S. Leistner, Pharmazie, 1991, 46 (6), 409-413.101. 0. H. Hishmat, F. M. Abdel-Galil, D. S. Farrag, Pharmazie, 1990, 45 (10), 793-798.

101. А. M. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, Л. А. Родиновская, В. П. Литвинов, Журн. орган, химии, 1990, 26, (7), 1578-1588.

102. А. М. Шестопалов, Л. А. Родиновская, В. П. Литвинов, Ю. А. Шаранин, Доклады АН СССР, 1990, 314, (4), 870-875.

103. В. Д. Дяченко, С. Г. Кривоколыско, В. П. Литвинов, ХГС, 1996, 9, 12321234.

104. А. А. Шестопалов, Дисс. канд. хим. наук, Москва, ИОХ РАН, 2004.

105. А. М. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, Журн. орган, химии, 1986, 22, 12911297.

106. U. Schmidt, G. Giesselmann, Chem. Бег., 1960, 93, 1950-1957.

107. А. А. Краузе, 3. А. Бомика, Ю. Э. Пелчер, И. Б. Мажейка, Г. Я. Дубур, ХГС, 1982, 508-512.

108. Z. Tadeusz, М. Wieslow, J. Tadeusz, Pol. Pharm., 1981, 38, (2), 145 152.

109. В. Д. Жиряков, П. М. Абраменко, ХГС, 1965, 334-341.

110. J. L. Rainey, М. С. Seidel, U.S. Pat, 3965107 (1976), Chem. Abstr., 1976, 85, 160072h.

111. K. Gewald, H. Shafer, U. Schlegel, J. Prakt. Chem., 1976, 318, (5), 779-784.

112. K. Gewald, H. Shafer, U. Schlegel, J. Prakt. Chem., 1975, 317, (6), 959-964.

113. H. Г. Фролова, В. К. Завьялова, В. П. Литвинов, ХГС, 1996, 231-234.

114. Ю. А. Шаранин, В. К. Промоненков, А. М. Шестопалов, Журн. орган, химии, 1982,18, (9), 2003-2005.

115. Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. К. Промоненков, JI. А. Родиновская, Журн. орган, химии, 1984, 20, (7), 1539-1553.

116. Ю. А. Шаранин, В. К. Промоненков, А. М. Шестопалов, Журн. орган, химии, 1982,18, (8), 1782-1783.

117. Ф. С. Бабичев, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, В. К. Промоненков, Ю. М. Воловенко, "Внутримолекулярное взаимодействие нитрилъной и С-Н, О-Н и S-Hгрупп", Киев, Наукова думка, 1985, 200с.

118. A. A. Semioshkin, G. М. Ptashits, V. L. Ivanov, V. A. Artyomov, А. М. Shestopalov, V. I. Bregadze, V. P. Litvinov, Tetrahedron, 1997, 53, 7911-7915.

119. А. А. Семиошкин, В. А. Артемов, В. Л. Иванов, Г. М. Пташиц, П. В. Петровский, А. М. Шестопалов, В. И. Брегадзе, В. П. Литвинов, ХГС, 1998, 790-793.

120. В. Л. Иванов, Дисс. канд. хим. наук, Москва, ИОХ РАН, 1997.

121. В. А. Артемов, Дисс. канд. хим. наук, Москва, ИОХ РАН, 1995.

122. Negm, Abdalla М.; Abd El-Maksoud Abd El-Ala, Fatma; Hafez, Ebtisam A.; Elnagdi, Mohamed H.; Mostafa, Yasser M. N., Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1995,106 (1), 1-7.

123. G. E. H. Elgemeie, A. M. E. Attia, A. M. Elzanate, A. K. Mansour, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67 (6), 1627-1630.

124. G. E. H. Elgemeie, A. M. E. Attia, N. M. Fathy, Liebigs Ann. Chem., 1994, (9), 955-957.

125. G. E. H. Elgemeie, A. M. E. Attia, H. A. Ali, A. K. M. Mansour, J. Chem. Res., Synop., 1994, (2), 78-83.

126. E. C. Taylor, G. S. Wong, S. R. Fletcher, P. J. Harrington, G. P. Breadsley, C. J. Shih, Pteridines and Folic Acid Deriv. proc. 8th Int. Symp., Montreal, Jan. 15-20, 1986.- Berlin, N.-Y., 1986.- P. 61-64.

127. Ю. A. Шаранин, A. M. Шестопалов, В. П. Литвинов, Г. В. Клокол, В. Ю. Мортиков, А. С. Демерков, Журн. орган, химии, 1988, 24, (4), 854-861.

128. В. Н. Нестеров, Л. А. Родиновская, В. П. Литвинов, Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. Ю. Мортиков, В. И. Шведов, В. Е. Шкловер, Ю. Т. Стручков, Изв. АН СССР. Сер. хим., 1987, (1), 140-145.

129. M. H. Mohamed, N. S. Ibrahim, M. H. Elnagdi, Heterocycles, 1987, 26, (4), 899-902.

130. A. D. Dunn, N. Norrie, J. Heterocycl. Chem. ,1987, 24, 85-89.

131. L. Bauer, S. Prachayasittikul, Heterocycles, 1986, 24, 161-179.

132. E. H. Зильберман, "Реакции нитриловМосква, Химия, 1972 г.

133. Г. Г. Скворцова, 3. В. Степанова, С. М. Тырина, Журн. орган, химии, 1966, 2, (9), 1656-1959.

134. А. А. Зубарев, В. К. Завьялова, В. П. Литвинов, Изв. АН, Сер. хим., 2005,(11), 2497-2500.

135. G. Pettit, Е. Tamelen, Organic Reactions, 1962,12, 356.

136. I. Yamamoto, Y. Soeda, H. Kamimuza, R. Yamamoto, Agr. Biol. Chem., 1968, 32, 1341; Chem. Abstr. 1969, 70, 19156x.

137. H. Adkins, I. Wolff, A. Pavlic, E. Hutchinson, J. Am. Chem. Soc., 1944, 66, 1293-1296.

138. R. G. Rice, E. J. Kohn, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 4052-4056.

139. R. G. Rice, E. J. Kohn, L. W. Daasch, J. Org. Chem., 1958, 23, (9), 13521354.

140. Л. И. Беленький, E. П. Захаров, M. А. Калик, В. П. Литвинов, Ф. М. Стоянович, С. 3. Тайц, Б. П. Фабричный, "Новые направления химии тиофена", Москва, Наука, 1976 г.

141. H. О. Пастушак, А. В. Домбровский, Журн. Орган, химии., 1965, 1, (2), 323-325.

142. В. Staskun, О. G. Backeberg, J. Chem. Soc., 1964, 5880-5883.

143. R. E. Banks, R. N. Hasseldine, I. M. Young, J. Chem. Soc., (C), 1967, 20892092.

144. S. Pietra, G. Trinchera, Gazz. chim. ital., 1955, 85, 1705-1709.

145. К. Бюлер, Д. Пирсон, "Органические синтезы, часть 1 ", Москва, Мир, 1973г., 620 с. С. Buehler, D. Pearson, Survey of Organic Syntheses, Wiley-Interscience, New York London - Sydney - Toronto, 1970.

146. В. Мичович, M. Михайлович, "Алюмогидрид лития и его применение в органической химии", Москва, ИЛ, 1957 г.

147. R. F. Nystrom, W. G. Brown, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 3738-3740.

148. W. Herz, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 483-486.

149. D. Beaumont, R. D. Waigh, M. Sunbhanich, M. W. Nott, J. Med. Chem., 1983,26 (4), 507-15.

150. A. Alberola, A. M. Gonzalez, M. A. Laguna, F. J. Pulido, J. Org. Chem., 1984, 49(18), 3423-4.

151. A. Picot, X. Lisinchi, Bull. Soc. Chim. Fr., 1972, (3), 1097-101.

152. А. А. Зубарев, В. К. Завьялова, В. П. Литвинов, Изе. АН, Сер. хим., 2003,(4) 926-31.

153. А. А. Зубарев, В. К. Завьялова, В. П. Литвинов, Доклады АН, 2003, (1), 61-63.

154. С. Н. Brown, С. P. Gard, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 1085-1088.

155. M. Capka, V. Chvalovsky, Collect. Czech. Chem. Commun., 1969, 34, 27822786.

156. Л. Физер, M. Физер, Реагенты для орг. синтеза, 1975, Москва, Мир, том 6, стр. 189.

157. M. Cerny, J. Malek, M. Kapka, V. Chvalovsky, Collect. Czech. Chem. Commun., 1969,34,3110-3115.

158. M. Cerny, J. Malek, Collect. Czech. Chem. Commun., 1970, 35, 2030-2033.

159. I. Stibor, M. Janda, J. Srogl, Z. Chem., 1970,10, 342^344.

160. T. Abe, T. Haga, S. Negi, Y. Morita, K. Takayanagi, K. Hamamuza, Tetrahedron, 2001, 57, 2701-2705.

161. Пат. 23998, Венгрия, Chem. Abstr., 1983, 99, 53359z.

162. Y. Kobayashi, M. Takase, Y. Iso, S. Terashima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 3038-3044.

163. А. А. Зубарев, Тез. докл. I Молодежной конференции ИОХ РАН, Москва, 2005, с. 50-52.

164. А. А. Зубарев, В. К. Завьялова, В. П. Литвинов, Изв. АН, Сер. хим.,2004, (3)597-601.

165. S. Е. Denmark, Т. К. Jones, J. Org. Chem., 1982, 47, (23), 4595-4597.

166. M. Cerny, J. Malek, Collect. Czech. Chem. Commun., 1974, 39, 842-847.

167. J. Vit, Org. Chem. Bull, 1970, 42 (3), 1-9; Chem. Abstr., 1971, 74 (19), 99073р.

168. В. И. Иванский, "Химия гетероциклических соединений", Москва, "Высшая школа", 1978, с. 253.170. "Общая органическая химия" под ред. Н. К. Кочеткова, Москва, "Химия", 1985,8, с. 83.

169. Н. Gilman, J. Morton, Organic reactions, 1954, 8, с. 258.

170. К. Shinya, U. Hiroshi, T. Yoshinori, Heterocycles, 1993, 36, 1497-1501.

171. А. А. Зубарев, В. К. Завьялова, В. П. Литвинов, Изв. АН, Сер. хим.,2005,(5), 1195-1198.