Изучение состава полициклических ароматических углеводородов в продуктах сгорания моторных топлив тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Булычева, Зинаида Юрьевна

• Булычева, Зинаида Юрьевна
• кандидат химических наук
• 1984

Оглавление диссертации кандидат химических наук Булычева, Зинаида Юрьевна

Введение

Глава I. Литературный обзор.jq

1.1. Распространение полициклических ароматических углеводородов антропогенного происхождения в овружанцей природной среде .Ю

1.2. Методы определения полициклических ароматических углеводородов в объектах окружающей природной среды.I?

1.2.1. Спектральные методы анализа

1.2.2. Бумажная, тонкослойная, жидкостная адсорбционная хроматография

1.2.3. Жидкостная хроматография высокого разрешения- (ЖХВР)

1.3. Газо-жидкостная хроматография полициклических ароматических углеводородов.

1.3.1. Неподвижные фазы

1.3.2. Неорганические соли и графитированная

1.3.3. Жидкие кристаллы.

1.3.4. Наполненные колонки

1.3.5. Капиллярная хроматография.

1.3.6. Детекторы.

1.4. Взаимосвязь структуры с хроматографическим удерживанием и идентификация в газовой хроматографии полициклических ароматических углеводородов.

1.5. Источники выделения полициклических ароматических углеводородов.

1.6. Задачи дальнейших исследований в области газохроматографического анализа полициклических ароматическихууглеводородов.

Глава 2. Разработка воспроизводимой техники приготовления высокоэффективных наполненных колонок с селективными неподвижными фазами для газо-хроматографического анализа полициклических ароматических углеводородов

2.1. Особенности газо-хроматографического анализа многокомпонентных смесей полициклических ароматических углеводородов.

2.2. Изучение влияния селективности неподвижных фаз на эффективность и разделительные свойства наполненных колонок

2.3. Изучение влияния твердого носителя и модифицирования неподвижных полисилок-саноЕых фаз на газохроматографические параметры при разделении полициклических ароматических углеводородов

Выеоды по глаЕе

Глава 3. Разработка методики определения полициклических ароматических углеводородов в отработавших газах автомобилей с применением газовой хроматографии на наполненных колонках.

3.1. Отбор проб отработавших гвзое автомобилей для газо-хроматографического анализа полициклических ароматических углеводо- / родоЕ .82 v

3.2. Разработка условий выделения полициклических ароматических углеЕодородов из проб отработавших газов автомобилей

•3.3. Газохроматографический анализ полициклических ароматических углеводородов на высокоэффективных наполненных колонках

3.4. Идентификация и количественный анализ полициклических ароматических углеводородов, регистрируемых на хромато-граммах, при исследовании отработавших газов автомобилей.

ГлаЕа 4. Изучение анализа сложных смесей полициклических ароматических углеводородов с помощью капиллярной газо-жидкостной хроматографии.

4.1. Газо-шщкостная хроматография полициклических ароматических углеводородов на металлических капиллярных колонках с полисилоксановыми неподвижными фазами.

4.2. Газо-жидкостная хроматография полициклических ароматических углеводородов, выделенных из отработавших газов автомобилей, на стеклянных и кварцевых капиллярных колонках с полисилоксановыми неподвижными фазами

Выводы по главе ч. —

Глава 5. Взаимосвязь структуры и свойств полициклических ароматических углеводородов

5.1. Структурные особенности полициклических ароматических углеводородов.

5.2. Теоретические аспекты корреляции структуры и свойств полициклических ароматических углеводородов

5.3. Топологические методы описания структур полициклических ароматических углеводородов

5.4. Исследование взаимосвязи структурных параметров органических соединений, вычисленных с црименением теории графов, и основных элементов теории молекулярных орбита лей Хюккеля (МОХ)

5.5. Взаимосвязь структурных параметров и физико-химических свойств полициклических ароматических углеводородов.

5.6. Изучение корреляций рассчитанных индексов связанности с экспериментальными параметрами, характеризующими особенности структур полициклических ароматических углеводородов.

Выводы по главе 5.

Глава 6. Применение разработанной методики газохроматограорического анализа для изучения полициклических ароматических углеводородов в отработавших газах автомобилей

6.1. Изучение качественного состава полициклических ароматических углеводородов в отработавших газах автомобилей

6.2. Количественный состав полициклических ароматических углеводородов в цробах отработавших газов автомобилей

6.3. Оценка результатов количественного анализа полициклических ароматических углеводородов, выделенных из проб отработавших газов автомобилей, методом математической статистики

6.4. Проверка правильности и воспроизводимости метода газо-жидкостной хроматографии на высокоэффективных наполненных колонках.

Выводы по главе

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Изучение состава полициклических ароматических углеводородов в продуктах сгорания моторных топлив»

Исследования, проведенные в различных странах мира, указывают на то, что в результате техногенной деятельности человека образуется широкая гамма канцерогенных (биологически активных) полшщклических ароматических углеводородов (ПАУ), концентрация которых может достигать опасного для человека уровня.

Советский Союз является высокоразвитой индустриальной страной с развитой промышленностью и большой долей городского населения.

Забота об охране окружающей среды в СССР органически связана с генеральной концепцией развития социалистического общества.Впервые положения об охране окружающей среды введены в Советскую Конституцию / I / и решения ШТ съезда КПСС, являющиеся руководящими материалами для всего советского народа и предписывающие "Совершенствовать технологические процессы и транспортные средства с целью сокращения выбросов вредных веществ в окружающую среду и улучшения очистки отходящих газов от вредных примесей" / 2 /.Охрана чистоты воздушных бассейнов также обеспечивается законодательно/3 /.

Включение тех или иных веществ в перечень контролируемых загрязняющих агентов основывается на их распространенности, токсичности, возможности миграции и способности наносить ущерб на уровне экосистем. К таким веществам относится и большая группа канцерогенных полициклических ароматических углеводородов, наи-. более известным и канцерогеноопасным из которых является бенз(а)-пирен.

Антропогенными источниками образования ПАУ являются процессы сжигания различных органических топлив (угля, кокса, каменноугольной смолы, леса, продуктов переработки нефти, моторных топлив, торфа, сланца и мн, других).

Программа контроля за состоянием природной среды и глобального мониторинга цредусматриЕает определение в различных объектах окружающей среды только одного бенз(а)пирена / 4 /. Однако современные цредставления о токсичных и канцерогенных действиях ПАУ требуют выявления возможно большего числа представителей этой группы для определения их суммарного канцерогенного эффекта.

Определение и идентификация ПАУ в сложных смесях органических веществ, выделенных из продуктов сгорания моторных топлив, представляет весьма ^рудную задачу, сложность которой определяется большим числом компонентов и необходимостью определения микро-грамгловых концентраций.

Целью настоящей работы явилась разработка и црименение метода определения ПАУ в продуктах сгорания моторных топлив и, в част- i ности, в отработавших газах автомобилей.

Изучение литературных данных по вопросам определения ПАУ в различных объектах загрязнения приводит к однозначному выводу -наиболее действенным методом анализа ПАУ, является газо-жидкост-ная хроматография, универсальный и высокочувствительный метод анализа многокомпонентных смесей.

В основу разработанной методики положена техника газо-жид-костной хроматографии с использованием высокоэффективных наполненных колонок с высокоселективными и термостабильными неподвижными фазами»

Для создания газо-хроматографической системы, предназначенной, для анализа ПАУ, выделенных из отработавших газов автомобилей, было необходимо провести ряд предварительных исследований, направленных на разработку способов приготовления высокоэффективных наполненных колонок с достаточной воспроизводимостью, которые включали выбор наиболее селективных и термостабильных неподвижных фаз, разработку мер подавления адсорбционной активности твердых носителей, отыскание оптимальных условий анализа, способов повышения длительности эксплуатации колонки.

Применение разработанной техники приготовления высокоэффективных наполненных колонок позволило обеспечить разделение структурных изомеров ПАУ на уровне капиллярных систем.

Кроме того были проработаны варианты капиллярной газо-жид-костной хроматографии ПАУ с использованием колонок из различных материалов: металлических, стеклянных, кварцевых. В ходе исследований была проведена оценка возможностей такой методики в анализе ПАУ, выделенных из проб отработавших газов автомобилей.

Применение капиллярной хроматографии позволило установить ряд цреимуществ стеклянных и кварцевых капиллярных колонок и ограничения металлических капилляров в анализе ПАУ.

Для выделения углеводородов группы ПАУ из проб отработавших газов автомобилей была разработана методика фракционирования, включающая этапы экстрагирования е органических растворителях с использованием ультразвука и последующей жидкостно-жидкостной экстракции в системе органических растворителей различной полярности.

После заключительного концентрирования экстракт вводили в аналитическую колонку микрошприцем. Детектирование компонентов ПАУ проводили пламенно-ионизационным детектором (ПИД).

Отбор проб при испытании автомобилей по переменному ездовому циклу осуществляли путем фильтрации части отработавших газов через перхлорвиниловые фильтры из ткани Петрянова.

Качественная идентификация ПАУ в сложных органических смесях цредставяяла достаточно сложную задачу. Для идентификации ПАУ были использованы линейные зависимости параметров удерживания на различных неподвижных фазах от температур кипения ПАУ. Кроме того была изучена возможность использования для той же цели корреляционных зависимостей индексов удерживания на полисилокса-новых неподвижных фазах от параметров связанности, количественно, в математической форме, отражающих структурные особенности исследуемых ПАУ. При этом параметры связанности порядка выше I были рассчитаны и использованы в корреляционных уравнениях впервые. Такие корреляционные уравнения были использованы для идентификации ПАУ в сложных органических смесях.

С помощью разработанной методики были проведены исследования по анализу ПАУ в серии проб отработавших газов автомобилей, в ходе которых установлены особенности газохроматографического удерживания ПАУ на полисилоксановых неподвижных фазах, выявлены области удерживания трех-, пятиядерных ПАУ, определен качественный и количественный состав ПАУ на хроматограммах проб отработавших газов автомобилей.

В главе I изложены литературные данные о механизмах образования ПАУ в результате антропогенной деятельности человека и методах их определения, известных ко времени проведения настоящего исследования. В главе 2 изложены вопросы техники приготовления высокоэффективных наполненных колонок. Разработка методики газожидкостной хроматографии ПАУ, включающей отбор, фракционирование, качественное и количественное определение ПАУ описана в главе 3. Методика капиллярной газо-жидкостной хроматографии ПАУ на металлических, стеклянных и кварцевых колонках приведена в главе 4, взаимосвязи структурных и физико-химических свойств ПАУ изложены в главе 5. Результаты применения разработанной методики в ре ^лирном анализе ПАУ, выделенных из отработавших газов автомобилей и оценка ее воспроизводимости изложены в главе 6.

На защиту диссертации выносятся следующие положения:

I. Методы воспроизводимого приготовления высокоэффективных наполненных колонок с полисилоксановыми неподвижными фазами.

2. Результаты исследований по подавлению адсорбционной активности сорбента путем введения модифицирующих добавок к неподвижным фазам.

3. Результаты применения капиллярной газо-жидкостной хроматографии с использованием металлических, стеклянных и кварцевых колонок с полисилоксановыми неподвижными фазами в анализе проб ПАУ и данные по удерживанию ПАУ.

4. Результаты расчетов индексов связанности 0-4 порядков, отражающих структурные особенности изучаемых ПАУ, и установление высокой значимости корреляций индексов связанности с физико-химическими свойствами и квантово-химическими параметрами ПАУ.

5. Результаты исследований по использованию линейных корреляций индексов удерживания ПАУ на полисилоксановых неподвижных фазах с их индексами связанности 0-4 порядков для расшифровки ПАУ, выделенных из проб отработавших газов автомобилей.

6. Результаты исследований по разработке методики газохрома-тографического анализа ПАУ, выделенных из отработавших газов автомо билей, оценке воспроизводимости и точности результатов анализа.

7. Результаты исследований по использованию разработанной методики в анализе серии проб отработавших газов автомобилей, установление особенностей и зон удерживания на полисилоксановых неподвижных фазах углеводородов группы ПАУ. Изучение качественного и количественного состава ПАУ в изучаемых пробах.

- 10

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Булычева, Зинаида Юрьевна

- 184 -ВЫВОДЫ.

I. Разработаны доступные, хорошо воспроизводимые газохрома-тографические системы, обеспечивающие возможность разделения и количественного определения канцерогенных полициклических ароматических углеводородов, выделенных из отработавших газов автомобилей. Максимальная эффективность наполненных колонок достигается при нанесении 2,5-3 % неподвижной фазы полиметилфенилсилоксана ПФМС-6 на диатомитовый твердый носитель типа Хроматон М- AWзернением 0,1250,18 мм.

2. Впервые при газохроматографическом анализе полициклических ароматических углеводородов предложены высокополярные модифицирующие добавки к неподвижной фазе (гидрохинон и п-диоксихинон), значительно уменьшающие адсорбционные явления на межфазных поверхностях, в 1,3-1,4 раза повышающие эффективность разделения и в 4-5 раз удлиняющие срок службы наполненных колонок.

3. Разработана схема экстракционного выделения полициклических ароматических углеводородов из отработавших газов автомобилей с использованием процессов распределения соединений в системе двух жидких экстрагентов различной полярности.

4. Показана возможность анализа сложных смесей полициклических ароматических углеводородов, выделенных из отработавших газов автомобилей, с помощью капиллярной газо-жидкостной хроматографии на стеклянных и кварцевых колонках с эффективностью 30-50 тыс.т.т. с применением хроматографа "Биохром-1" без использования сжатых газов в баллонах.

5. Впервые выполнены с помощью ЭВМ расчеты индексов связанности от нулевого до четвертого порядков, характеризующих структурные особенности изучаемых соединений. Показана их тесная линейная корреляция с некоторыми физико-химическими свойствами и квантово-хими-ческими параметрами полициклических ароматических углеводородов.

6. Впервые установлено наличие тесных линейных корреляций меяцзу индексами связанности нулевого-четвертого порядков, характеризующими структуры полициклических ароматических углеводородов, и газохроматографическими индексами удерживания на полисилоксановых неподвижных фазах, что облегчает идентификацию полициклических ароматических углеводородов, выделенных из отработавших газов автомобилей.

7. Разработана методика газохроматографического определения полициклических ароматических углеводородов, выделенных из проб отработавших газов автомобилей, с помощью которой изучен качественный состав и особенности удерживания полициклических ароматических углеводородов на полисилоксановых неподвижных фазах и показана ее применимость для получения массива данных, с помощью которых могут быть установлены факторы, влияющие на качественный и количественный состав полициклических ароматических углеводородов в изучаемых пробах.

8. Количественные значения выбросов полициклических ароматических углеводородов варьируют в широких пределах от 0 до 1,8 мг, при этом отношения каждого из определяемых соединений к бенз(а)-пирену не характеристичны.

9. Показана высокая воспроизводимость метода газохроматографического анализа полициклических ароматических углеводородов, что позволяет считать его универсальным инструментом исследований широкого спектра указанного класса соединений в объектах загрязнения окружающей среды.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Булычева, Зинаида Юрьевна, 1984 год

1. Конституция СССР (основной закон СССР). М., 1980, ст.1., с. 23.

2. Материалы ХХУ1 съезда КПСС, Раздел 9. "Охрана природы". М., 1981, с.183-184.

3. Закон СССР об охране атмосферного воздуха. М., 1980, ст. II, с.23.

4. Ровинский Ф.Я., Колосков И.А., Черханов Ю.П. и др. Опыт фонового комплексного мониторинга загрязнения природных сред,

5. В кн.: Проблемы экологического мониторинга и моделирования экосистем. Л.: Гидрометиоиздат, 1979, т. 2, с. 134-137.

6. Lafflamme В.Е., Hites В.А. The Global Distribution of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAH's) in Recent Sediments.-Geochim. Cosmochim Acta., 1978 , v. 4-2, p. 289-305.

7. Hase A., Hites R.A. On the Origin of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Recent Sediments: Biosynthesis by Anaerobic Bacteria.- Geochim. Cosmochim. Acta, 1976» v.40, N 6 ,p. II4-I1. И43.

8. Забежинский M.A. О загрязнении воздуха в городах канцерогенными веществами, выделенными автомобильными двигателями.-Вопросы онкологии, 1968, т. 14, IS II, с. 87-95.

9. Lee M., Novotny M., Bartle K. Analytical Chemistry of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons.- Academic Press, New York, 1981, p. 21-27.

10. Critendeii B.D., Long R.W. Carcinogenesis a Comprehensive Survey New York, 1976, p. 21-29.

11. Badger G«M«, Buttery E.G., Kimber R.W.L.,Lewis J.В., Moritz A.G.,Nappier J.M. The Formation of Aromatic Hydrocarbons at High Temperatures.- J. Chem. Soc., 1958, N II, p. 244-9-24-53.

12. Yergey I.A., Risby Т.Н., Zeitz S.S. Chemical Characterization of Organic Adsorbates on Diezel Particulate Matter.-Analyt. Chem., 1982, v. 54-, p. 354-360.

13. Davis K.A., Scully D.B.- Combust. Flame, 1966, v. 10, p. 165-173.

14. Long K.F., Buffier H., Zander M. Pyrolysen vin Mehrkerin-gen Aromatischen Kohlenwasserstoffen.- Erdol. Kohle., 1963, Bd 16, S 944-946.

15. Беджер Г.М. Омические основы канцерогенеза.-M.: Медицина, 1966, с. 15-20.

16. Шшсс К.Б. Механизмы канцерогенеза. М.: Медицина, 1965, с. 28-37.

17. Sirota G.R., Uthe I.F., Musial I.J., Zitko J. Inadvertent Formation of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons by the Flame Sealing of Glass Ampules.- J.Chromatogr., 1980,v. 202,p. 294-302.

18. Lee M., Novotny M, Bartle K. Gas Chromatographyc /Mass Spectrometric Studies of Carcinogenic Polynuclear Aromatic Hydrocarbons in Tobacco and Marijuana Smoke Condensates.- Analyt. Chem., 1976, v. 48, N 2, p. 405-412.

19. Lee M.L., Hites R.A. Characterization of Sulfer-Containing Polycyclic Aromatic Compounds in Carbon Blacks.- Analyt. Chem., 1976, v. 48, К 13, p. 1890-1893.

20. Mair B.J. Terpenoids, Fatty Acids and Alcohol as Source Material for Petroleum Hydrocarbons.- Geochim. Cosmochim. Acta, 1964, v. 28, p. I303-I32I.

21. Suess M.J. The Environmental Load and Cycle of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons.- Sci. Total Environ., 1976, v. 6, N 3 ,p. 259-247.

22. Grimmer G., Bohnke H., Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Automobile Exhaust and Air Pollution by Capillary Gas Chromatography.- Z. Analyt. Chem., 1972, Bd 261, H 4/5, S 310314.

23. Grimmer G. Analysis of Automobile Exhaust Condensate. In: Air Pollution and Cancer in Man, IAPCA, 1977, N 16, p. 29-41.

24. Grimmer G., Bohnke H., Glasser A. Investigation of the Carcinogenic Burden by Air Pollution on Man . XY. PAH*s in Automobile Exhaust Gas. An Inventory.- Zbl. Bact. Hyg. I Abt. Orig., 1977, Bd 164, S 218-234.

25. Law R.C., Thomas B.S., Oja H., Dubois L. Application of a GC MS - Data Processor Combination to the Analysis of the PAH's Content of Airborne Pollutants.- Analyt. Chem., 1973, v. 45,p. 908- 915.

26. Lee F.s.-C., Prafer T,J., Terris F. In : Polynuclear Aromatic Hydrocarbons.- Ann Arbor Science, Ann Arbor, Michigan, 1979»p. 83-91.

27. Шабад Л.М. 0 циркуляции канцерогенов в окружающей среде.-М.: Медицина, 1973, с. 53-90.

28. Клар Э. Полициклические углеводороды.-М.: Химия, т. I, с. 40-63.

29. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии.- М.: Химия, 1974, с. 120-127.

30. Руководство по анализу нефтей. Под ред. Богомолова А.И. и Хотынцевой М.И.- М.: Недра, 1966, с. 18-35.

31. Сирюк А.Г. ,Зимина К.И. Применение ультрафиолетовой спектроскопии для анализа широких нефтяных фракций. Материалы

32. ХУ1 Совещания по прикладной спектроскопии,- М.: Наука, 1969, с. 157-180.

33. Chouldhury D.L., Bush В. Chromatographic Spectrometric Identification of Airborne Polynuclear Aromatic Hydrocarbons.-Analyt. Chem., I9SI, v. 53, p. I35I-I357.

34. Gordon R.I. Distribution of Airborne PAH's throughout Los Angeles.- Environ. Sci. Technol., 1976, v. 10, N 4,p. 370-373.

35. Алексеева Т.А., Теплицкая Т.А. Спектрофлуориметрические методы анализа ароматических углеводородов в.природных и техногенных средах.- М.: Гидрометиоиздат, 1981, с. 13-20.

36. Searl T.D., Cassidy P.I., King W.H., Brown R.A.

37. An Analytical Method of PAH's in Coke Oven Effluents by Combined Use of GC UV Absorbtion Spectrometry.- Analyt. Chem, 1970, v.42, p. 954-960.

38. Giger W., Blumer M. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in the Environments, Isolation and Characterization by Chromatography, "Visible, Ultraviolet and Mass-Spectrometry.- Analyt. Chem., 1974, v. 46, N 12, p. 1663-1670.

39. Теплицкая Т.А. Квазшшнейчатые спектры люминесценции как метод исследования сложных природных органических смесей.- М.: изд. Ш, 1971, с. 50 - 83.

40. Carcinogenesis of PAH's* Chemistry , Metabolism and Carcinogenesis. / Eds. Freudental E. and Jones P.Wy, New York, 1976, p. 450-473.

41. Heinrich G., Gusten H. Fluorescence Spectroscopic Determination of Airborne PAH's.- Z. Analyt. Chem., 1976, Bd 258, S 257- 263.

42. Siegfrid R. Comparison between GC and Fluorescence Determination of 3,4 BP.- J. Chromatogr., 1976, v. 112, p.270-277.

43. Boden H. The Determination of B(a)P in Coal Tar Pitch Volatiles Using HPLG rath Selective UV Detection.- J. Chromatogr., Sci., 1974, v. 14, p. 391-395.

44. Nielson T. Determination of PAH's in Automobile Exhaust by Means of HPLC with Fluorescence Detection.- 1979, v. 170,p. 147-156.

45. Шпольский Э.В., Ильина А.А., Климова JI.А. Спектры флуоресценции коронена в замороженных растворах.- ДАН СССР, 1952, т. 87,1. В 6, с. 935-937.

46. Шпольский Э.В. Электронные квазилинейчатые спектры органических соединений и их применение к анализу следов веществ.- Нурн. прикл. спектроскопии, 1967, т. 7, JS 4, с. 492-513.

47. Дикун П.П., Хесина А.Я., Федорович P.M. Методические указания по качественному и количественному определению канцерогенных ПАУ в продуктах сложного состава.- М.: изд. Минздрава СССР, 1976, с. 93- 103.

48. Шабад Л.М., Смирнов Г. А., Хесина А.Я. Определение .канцерогенных ПАУ в отработавших газах автомобильных двигателей.- В кн.: "Защита воздушного бассейна от загрязнения токсичными выбросами транспортных средств". Харьков, 1977, т. 2, с. 390-392.

49. Гаевая Т.Я., Хесина А.Я. Количественное оцределение ПАУ в индивидуальных и многокомпонентных растворах по' квазилинейчатым спектрам флуоресценции и фосфоресценции.- Журн. аналит.хим., 1974, т. 29, Jfc II, с. 2225-2231.

50. Ильина А.А. Обнаружение полициклического ароматического углеводорода перилена.- Труды ВНИИГНИ , 1959, Ш 17, с. I6I-I66.

51. Теплицкая Т.А., Алексеева Т.А., Вальдман М.М. Атлас, квазилинейчатых спектров люминесценции ароматических молекул.-М.: изд. МГУ, 1978, с. 19-25.

52. Colmsjo A., Steriberg U. The Effect of n-Alkane Solvents on Low Temperature of Quasy-linear Fluorescense Spectra of Some Polyaromatic Hydrocarbons.- Chemica Scripta, 1976, v. 9, p.227-252.

53. Jager J. Utilization of Quasilinear Fluorescence Spectra in Analysis of PAH's.- Atmos. Environ., 1968, v.5, p. 293-301.

54. Kirkbright G.H., de Lima G.G. The Detection and Determination of PAH's by Luminescence Spectrometry Utilising the Shpol'sci Effect at 77° Analyst, 1974, v. 99, N 1179, p. 338-34-5.

55. Паркер С.Фотолюминесценция растворов.- ГЛ.: Мир, 1972, с.92-102.

56. Юденгфрид С. Флуоресцентный анализ в биологии и медицине.-М.: Мир, 1965, с. 58-72.

57. Хесина А.Я., Петрова Т.В. Использование квазилинейчатых спектров люминесценции для количественного определения ряда ПАУв смешанных растворах и сложных экстрактах.- Журн. прикл. спектр., 1973, т. 18, гё 5, с. 850-855.

58. D'Silva А.Р., Oestreich G.J., Fassel V.A. X-rated Excited Optical Luminescence of PAH's .- Analyt. Chem., 1976 ,v. 48, N 6, p. 915-920.

59. Stroupe E., Tocousbalidies P., Dickinson В., Wehry E., Mamontov G. Low-temperature Fluorescence Spectrometric Determination of Polycyclic Hydrocarbons by Matrix Isolation,- Analyt. Chem., 1977, v. 49, N 6, p. 701-720.

60. Bartle K.D., Lee M.L., Novotny M. Identification of Environmental PAH's by Pulse Fourie-transform ^H-nuclear Magnetic Resonanse Spectrometry.- Analyst, 1977, v.102, N I2I9fp. 731-740.

61. Tomas J.F., Tebbens B.D., Mucai M., Sandborn E.N. Determination of PAH's in Polluted Air.- Analyt. Chem., 1957, v.29, p.p. 1835- I841.

62. Conway W., and Tarbell D.S. The Radical Sybstitution in 3,4-Benzpyrene.- J. Americ. Chem. Soc., 1956» v. 78, p.2228-2233.

63. Spotswood T.M. The Chromatography of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons on Acetilated Paper,- J. Chromatogr., I960, v. 3»p. IOI-IIO.

64. Hoffman D., Wynder E.L. Short-term Determination of Carcinogenic Aromatic Hydrocarbons.- Analyt. Chem., I960 , v. 32,p. 295-306.

65. Tarbell D.S., Brooker E.C., Vanterpool A., Conway W., Clans C.I. and Hall T.J.- J. Americ. Chem. Soc., 1955, v. 77» p. 767-775.

66. Weaver W.R., Balston W.R. Rewiew of Current and Future Trend in Paper Chromatography.- Adv. Chromatogr., 1968, v. 7» p. 87-121.

67. Василева P. Разделение, идентификация и количественное определение 3,4-бензпирена и других ПАУ при помощи ТСХ и спектро-фотометрии.- Гигиена и санитария, 1975, J6 II , с. 61 64.

68. Fishbein L. Chromatography of Environmental Hazards.-Amsterdam, Elsevier Publ., 1973, v. 2, Ch. 19, p. 313-320.

69. Shaad R.E. Chromatographic (Karzinogener) Polyzyclischer Aromatischer Kohlenwasserstoff Chromatogr. Rew., 1970, v. 13, p. 61-63.

70. Kucharczyk M., Fohl J. and Vymetal J. Dunnsciiichtchromato-graphic von Aromatischen Kohlenwasserstoff en und Einigen Hetero-cyclischen Verbindungen.- J. Chromatogr., 1963, v. II, p. 55-61.

71. Sawisci E. Separation and Analysis of PAH's in the Human Environment.- Chem. Analyst., 1964, v. 53, p. 24-28.

72. Stanly T.W., Morgan M.J., Meeker J.E. The Layer Chromatographic Separation and Spectrometric Determination of B(a)P in Organic Extracts of Airborne Particulates.- Analyt. Chem., 1967, v. 39, P. 1327-1329.

73. Keefer L.K. Magnezium Hydrooxide as a TLC New System for the Separation of PAH's.- J. Chromatogr., 1967, v. 51, N 2, p. 590-395.

74. Sawisci E,, Stanly T.W., Elbert W.C. , Pfaff I.D. Application of TLC to the Analysis of Atmospheric Pollutants and Determination of Benzo(a)pyrene,- Analyt. Chem., 1964, v. 56,p. 497-505*

75. Chatot G., Dangy-Caye R., Fontanges R. Determination of Correction Factor in the Estimation of PAH's Separated by Thin-Layer Chromatography.- Chromatographia, 1972, v. 5» p. 460-465.

76. Stromberg L., Widmark G. Quantitative Determination of Benzo(a)pyrene in the Air near Bas-works Retorts.- J. Chromatogr., 1970, v. 49, N 2, p. 554-540.

77. Janak J., Cubecova V. Application of Porous Ethilvinil-benzene Polymers to the TLC. Separation of Aromatic and Heterocyclic on Porapac Q.- J. Chromatogr», 1968, v. 55, N I, p.152-159»

78. Inscoe M.N. Photochemical Changes of Thin-Layer Chromato-grams of PAH's.- Analyt. Chem., 1964, v. 56, p. 2505-2506.77 • Lam J., Berg A. Separation of PAH's by TLC on Impregnated Layers.- J. Chromatogr., v. 16, p. 157-166.

79. Short G.D., Young R. Charge-transfer Chromatography of Polycyclic Hydrocarbons.- Analyst, 1969, v. 94, p. 259-265.

80. White R.H., Howard J.W. Thin-Layer Chromatography of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons.- J. Chromatogr., 1969, v. 29, p. 108- 115.

81. Аргирова M. Новые методы анализа ПАУ в выхлопных газах.-"Хигиена и здравогознане", 1974, т. 17, J5 5, с. 499-501.

82. Мс Gurk М., Mainwaring I.J., Reversed Two-dimensional Technique for Multple Separation of Benzo(a)pyrene from Atmospheric Aerosol Samples.- J. Chromatogr., 1977, v.155,p. 241-244.

83. Kertesc- Saringer M., Morlin Z. On the Occurance of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in the Urban Area of Budapest.-Atmos. Environ., 1975» v. 9, p. 821-824.

84. Brocco D., Cantuti V., and Cartoni G.P. Determination of PAH's in Atmospheric Dust by a Combination of TLC and GC.-J. Chromatogr., 1970, v. 49, p. 66-69.

85. Lankmayr Е.Р., Muller К. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in the Environments : High Perfomance Liquid Chromatography Using Chemically Modified Columns.- J. Chromatogr., 1979, v. 170,p. 159- 146.

86. Colmsjo A., Stenberg U. Vacuum Sublimation of PAH's Separated by TLC for Determination with Shpol'ski Low-Temperature Fluorescence.- J. Chromatogr., 1979» v. 169, p. 205-212.

87. Lindestadt G. A Simplified Chromatographic Method forthe Routine Determination of 2,4 BP in Air Samples.- Atmos. Environ., 1968, v. 2, p. I-II.

88. Del Vecchio V., Valori P., Melchiori G. and Grella A. PAH's from Gasoline Engines and Liquid Petrioleum Gas-Engine Exhaust.- Pare Appl. Chem., 1970, v. 24, N 4, p. 739-748.

89. Hoffman D. and Kathecamp G. Quantitative Determinationof Fluorenes in Cigarette Smoke and their Formation by Pyrosynthe-sis.- Analyt. Chem., 1972, v. 44, p. 899-905.

90. Cahmann H.I., Kuratsune M.M. Determination of Polycyclic Hydrocarbons in Oysters Collected in Polluted Water.- Analyt. Chem., 1957, v. 29, p. I3I2-I3I7.

91. Moore G.E,, Thomas R.S. and Mohkman I.L. The Routine Determination of Polycyclic Hydrocarbons in Airborne Pollutants.-J. Chromatogr., 1967, v. 26, p. 456-464.

92. Перри С., .Амос.P., Брюер П. Практическое руководство по жидкостной Зфоматографии.- Мир, 1974, с. 323-326.

93. Amos R. Evalution of Bonded Phases for HPIKJ Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Effluent Waters.

94. J. Chromatogr., 1981, v. 204, p. 466-478.

95. Wheals B.B. ,Vaughan C.C., Whitehouse M.J. Use of Chemically Modified Microparticulate Silica and Selective Fluorimetric Detection for the Analysis of PAH's by High Pressure Liquid Chromatography.- J. Chromatogr., 1975, v.I06,p.I09-II9.

96. Vespalec R. Effect of the Amount of the Tris III Coated on Silica Beg on the Separation of PAH's by Liquid Chromatography.- J. Chromatogr., 1976, v. 118, p. 47-64.

97. Climisch H.J. Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Separation of Benzpyrene Isomers by High Pressure Liquid

98. Chromatography oil Cellulose Acetate Columns .- Analyt. Chem.,1973, v. 45. N II, p. 1960-1962.

99. I# Toussant G., Walker E.A. Use of High-Perfomance Liquid Chromatography as a Clean-up Procedure in Analysis of PAH's in Alcohol Beverages .- J. Chromatogr., 1979, v. 171, p. 448-452.

100. Tomkins B.A., Peagen K.R., Caton J.E., Griest W.H. Liquid Chromatography Determinations of B(a)P in Nature Synthetic and Refined Crudes.- Analyt., Chem., 1981, v. 53, p. 1213- 1216.

101. Lochmuller C.H., Amos C.W. 3~(2,4,5,7 Tetranitro-fluorenimino)-propyldiethoxysyloxane - A Highly Selective, Bonded - Complexing Phase for HPLC.- J. Chromatogr., 1975, v.108, P. 85-93.

102. Jentoff R.E., Gouw Т.Н. A High Resolution Liquid Chromatograph.- Analyt. Chem., 1968, v. 40, p. 923-927.

103. Schmidt I.A., Henry R.A., Williams R.C., Dieckman J.E. Application of High Speed Reversed-Phase Liquid Chromatography.-J. Chromatogr. Sci., I974-, v. 9, p. 645-652.

104. Кисилев А.В., Яшин Я.И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография.- М.: Химия, 1979, с. 268-270.

105. Эриксон Э. Сборник фирмы "Перкин Эльмейр" по жидкостной хроматографии.- М. , 1974, с. 95-100.

106. Dong М, Locke D., Ferrand Е. Hi Pressure Liquid Chromatographic Method for the Routine Analysis of Major Parent PAH's in Syspended Particulate Matter.- Analyt. Chem., 1976,v. 48, p. 368-372.

107. Novotny M., Lee M., Bartle K. The Method for Fractionation, Analytical Separation and Identification of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons in Complex Mixture.- J. Chromatogr. Sci.,1974, v. 12, N 10, p. 606- 612.

108. Romanovski Т., Funke W., Konig J., Balfanz E, Isolation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Air Particulate Matter by Liquid Chromatography.- Analyt. Chem., 1982, v. 54, p. 1285-1290.

109. Borvti-tzky H. and Shomburg G. Separation and Identification of PAH's in Coal Tar by Using Glass Capillary Chromatography-Mass Spectrometry.-J. Chromatogr., 1979, v. 170, p. 99- 124.

110. Mc William I.C., Dewar R.A. Flame Ionization Detector for Gas Chromatography.- Nature, 1958, v. 181, N 4611, p.760.

111. Lovelock J.E. A Sensitive Detector for Gas Chromatography.- J. Chromatogr., 1958, v.I, p. 35-46.

112. Halasz I., Heine E. Packed Columns in Gas Chromatography.-Adv. Chromatogr., 1968, v. 4, p. 102-247.117* Wandel-Heuvel W.J., Sweedy C.C, and Horming E.C. Separation of Steroids by Gas Chromatography.- J. Americ. Chem. Soc., I960,

113. Gudzinoyrf.cz B.I., Smith W.R. High-Temperature Gas Liquid Chromatography. Esqporatory Studies Using a Ionization Detector Chromatograph.- Analyt. Chem., I960, v. 32, p. I767-I77I.

114. Щушунова А.Ф. Газохроматографическое определение некоторых полициклических ароматических углеводородов в сточных водах.-Гигиена и санитария, 1975, т. 39, Is 8, с. 61-63.

115. Davis H. I. Gas Chromatographic Determination of B(a)P in Sigarette Smoke.- Analyt. Chem., 1968, v.40, N 10, p. 15831585.

116. Arito H., Soda R., Matsushita H. Gas Chromatographic Determination of Polynuclear Hydrocarbons in Particulate Air Pollutants.- Ind. Health., 1967, v. 5, N 3, p. 243-246.

117. Desti D.H., Haresnape I.N., Whyman B.H. Construction of Long Length of Coiled Glass Capillary Columns.- Analyt. Chem., I960, v. 32, N I, p. 302-303.

118. Carugno N., Rossi S. Evalution of Analysis of Polycyclic Hydrocarbons in Sigarette Smoke by Glass Capillary Columns.

119. J. Gas. Chromatogr., 1967, v, 5, p. Ю3-Ю7.

120. Шенталь P. Канцерогенное действие некоторых ПАУ и других веществ.- В кн.: Клар Э. "Полициклические углеводороды". М.: Химия, 1971, т. I, с. 138-143.

121. Schrodter W,, Studt P., Voigstbereer P. Investigationof the Carcinogenic Burden by Air Pollution on Man. IV. A Contribution to the Examination of Carcinogenic Substances in Emission of Ottomotors.- Zbl. Bact. Hyg., I Abt. Orig., 1973, Bd 158, S 50-58.

122. Natusch D.F.S., Tomkins B.A. Isolation of Polycyclic Organic Compounds by Solvents Extraction with Dimethil Sulfoxide.-Analyt. Chem., 1978, v. 50, N II, p. 1429-1434.

123. Lane D.A. , Мое H.K., Katz M. Analysis of PAH's, Some Heterocycles and Aliphatics with a Single Gas Chromatographic Column.- Analyt. Chem., 1973, v. 45, p. 1973-1975.

124. Onuska P.I., Comba M.E, Preparation and Application of Surface-Modified High. -Resolution Wall-Coated Open Tubular Columns.-J, Chromatogr., 1976, v. 126, p.I33-I45.

125. Blomberg L., Wannman T. In Situ Synthesis of Highly Termostable, Non-extractable Methilsilicon Gum Phases for Glass Capillary Chromatography.- J. Chromatogr., 1979, v. 168, p. 8I-89.

126. Guvernator G.L., Gager F.L., Roff E.W., Bavley G.

127. Electron Capture Detection of Gas- Chromatographed Polycyclic Hydrocarbons.- J. Gas Chromatogr., 1965, v. 3» P« 363-368.

128. Chortur O.T., Schloshauler W.S., Stedman R.A. Lithium Chloride as a Gas Chromatographic Substrate for Polynuclear Aromatic Hydrocarbons.- J. Gas Chromatogr., 1965, v. 3,p. 394-395.

129. Gump B.H. Gas Chromatography of PAH's Using Inorganic Salt Stationary Phases.- J. Chromatogr. Sci., I960, v. 7,p. 755-760.

130. John E.D., Nickles G. Gas Chromatographic Method for the Analysis of Major PAH's in Particulate Matter.- J. Chromatogrf 1977, v. 138, p. 399-412.

131. Fryska I. Separation of PAH's by Gas-Solid Chromatography on Graphitized Carbon Black Deposited on Chromosorb W.-J. Chromatogr., 1972, v. 65, p. 432-434.

132. Fryska I. Evalution of the Separation of Phenantren, Antracene and Carbazole in Pare Tar Products by Gas Solid Chromatography.- J. Chromatogr., 1972, v.65, p. 341- 344.

133. Bruner F., Ciccioli P. and di Nardo P. Use of Graphitized Carbon Black in the Environmental Analysis.- J. Chromatogr., 1974, v. 99, p. 661-672.

134. Chow L.C., Mortire D.E. Thermodinamics of Solution with Liquid Crystal Solvents. III. Molecular Interpretation in Hematogenic Solvents.- J. Phys. Chem., 1971, v. 75, p. 2005-2015.

135. Janini G.M., Jonston K., Zielinski W.L. Use of a Nematic Liquid Crystal for the Gas-Liquid Chromatographic Separation of PAH's.- Analyt. Chem., 1975, v. 47, H 4, p. 670-675*

136. Janini G.M., Muschic G.M., Zielinski W.L. ш'- Bis jp-butoxybenzilidenej &, d.' , - bi-p-toluidine:Thermally Stable Liquid Crystal for Unique Gas- Liquid Chromatography Separation of PAH's.- Analyt. Chem., 1976, v.48, N 6, p. 809-814.

137. Janini G.M., Ubeid M.T., Effect of the Solid Support on the Chromatographic Properties of a Liquid Crystal Stationary-Phase J• Chromatogr., I9S2, v. 248, p. 217-222.

138. Zoccolillo L«, Goretti G., Ronchetti M.Improved GC Columnes of Liquid Crystal Support on Glass Beads for Analysis of PAH's.- Chromatographia, 1982, v. 15, N 12, p. 757-763.

139. Issag H.J., Janini G.M., Poehland B, Shipe P.,Muschic G. Chromatographic Separation of B(a)P isomers on Hematic LCGC and Polymeric -Reversed Phase HPLC Chromatographia, 1981, v. 14,1. N II, p. 655-660.

140. Janini G.M., Shaikh В., Zielinsci W.L. Gas-Liquid Chromatographic Analysis of B(a)P in Sigarette Smoke on a Nematic Liquid Crystal.- J. Chromatogr., 1977,v. 132, p. 136-139.

141. Zielinski W., Scanlan R.A., Muller M.M. Feasibility

142. Study of High-Temperature Liquid Crystals in Wall-coated Tubular Columnes,- J. Chromatogr., 1981, v. 209, p. 87-90.

143. Harrison E.K., Powell C.I. Ann. Occup. Hug., 1975, v. 18, p. 1979- 1983.

144. Glueckauf E.G. Theory of Chromatography, part 9. The "Theoretical Plate " Concept in Column Separation.- Trans. Faraday Soc., 1955, v. 51, p. 5441.

145. Скотт P. В кн.:"Газовая хроматография".Сб.докладов на II Международном симпозиуме в Амстердаме в 1958г. и Конференции по анализу летучих веществ в Нью-Йорке.- М.: ИЛ, 1961, с.178-190.

146. Grimmer G,, Hilderbrandt A., BcJhnke Н« Investigation on the Carcinogenic Burden by Air Pollution in Man. Ill, Sampling and Analytics of PAH's and Separation of the Mixture of All PNA's.-Zbl.Bact. Hyg. I Abt. Orig, 1973, Bd 158, S.35-49.

147. Grimmer G., Hildebrandt A,, Bohnke H. Gas-Chromatographic Profile Analysis of PAH's in Automobile Exhaust Condensate.- IARC Sci. Publ., 1979, N 29, p. I4I-I54.

148. Grimmer G. , Hildebrandt A. Concentration and Estimation of 14 PAH's at Low-Levels at High Protein Food, Oil and Fatts.

149. J. Assoc. Offic. Analyt. Chem., 1972, v.55, N 5fp.651-635•

150. Van Deemter J.J., Zuiderweg F.J., Klinkeriberg A.-J.Chem. Eng. Sci., 1956, v. 5, p. 271- 287.

151. Лысюк Л.С. Газовая хроматография полициклических ароматических углеводородов, находящихся в окружающей среде.- Автореф. канд. диссерт., Киев, Институт физич.химии, 1979,с. 3-15.

152. Лурье А. А. Хроматографические материалы-М. :Химия, 1978, с. 179-180.

153. Коммерс Р. Газовая хроматография.-В кн.: Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам.1 М.: Мир, 1982, т.2, с. 587-591.

154. Матросова З.А. Модифицирование неподвижных фаз в газо-хроматографическом анализе добавками ингибиторов.- Журн. аналит. хим., 1981,т. 36, вып. I, с. 2I66-2I7I.

155. Aue W.A., Hastings C.R. and Gerhardt К.О. Gas Chromatography on Modified Support.- J. Chromatogr., 1974, v.99, p.45-49.

156. Karasek F.W., Denney D.W., Chan K.W., Clement R.F. Analysis of Complex Organic Mixture on Airborne Particulate Matter.-Analyt. Chem., v. 50, p. 82-87.

157. Beeson J.H., Peesar R.F. Poly ju - phenoxylen a New Liquid Phase.- Analyt. Chem., 1969 , v.4I,p. 1678-1682

158. Гольберт К.А., Вигдергауз M.C. Бурс газовой хроматографии.- М.: Химия, 1974, с. 130-132.

159. Gouw Т.Н., Wittermore J.M., Jentoff R.E. Versatile Short Capillary Columns in Gas Chromatography.- Analyt. Chem., 1970,v. 12, p. 1394-1399.

160. Grimmer G., Hildebrandt A., Bohnke H. Sampling and Analytics of PAH 's in Automobile Exhaust Gas, II. Separation ofthe Mixture of All PAH's.- Reproducibility of the Method.- Erdol Kohle, 1972, Bd 25, H 9, S 531-536.

161. Wilmhurst I.R. Gas Chromatographic Analysis of Polynuclear Arenes.- J. Chromatogr., 1965, v, 17, p.50-62.

162. Руденко Б.А. Капиллярная хроматография.-M.: Наука, 1978, с. 215-218.

163. Дженнингс В. Газовая хроматография на стеклянных капиллярных колонках.- М.: Мир, 1980, с.214-216.

164. Novotny М., Fesaric К. Surface Treatment of Glass-Capillaries for Gas Chromatography*- Chromatographia, 1968, v. I, p. 332.

165. Cronin D.A. The Preparation of Stable Glass Capillary Columnes, Coated with Carbowax 20М,- J. Chromatogr., 1974, V.97, p. 263-266.

166. Shomburg G. , Die")man P. ,Borwitsky H. and Husman H. Ca-pillary Column Gas Chromatography of Compounds of Low Volatility Temperature Stability of Stationary Liquids on Various Glass Surface.- J. Chromatogr., 1978, v. 167, p. 337-354.

167. Haresnape J.N., Desty D.H., Whyman B.H, Improved Relating to a Process and Apparatus for Production of Thin Tubing of Glass or Quartz.- J. Gas Chromatogr., 1967, v. 5, p.2017.

168. Beernaert H« Gas Chromatographic Analysis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons.- J. Chromatogr., 1979, v.173, p.109- 118.

169. Giger W., Schaffner C. Determination of PAH's in the Environment by Glass Capillary Gas Chromatography.- Analyt. Chem., 1978, v. 50, N 2, p. 243-249.

170. Grob K. and Grob G. As We Using the Full Range of Film Thickness in Capillary GLC.- Chromatographia, 1977, v. 5,p. 250-255.

171. Grob K« Gum Phase for Glass Capillary Columns s a Reco-mendation for Users, a Challenger for Polymer's Scientists,-Chromatographia, 1977, v. 7, P. 94-100.

172. Romanovski Т., Funke W., Konig I, Balfanz T. Detectionof PAH's of Molecular Weight between 300-402 in Airborne Particulate Matter by Fused Silica Capillary GC-MS.- J. High Resolut»Chromat, Chromat. Communic., 1981, v. 4, N 5, p.209-214.

173. Lee M.L., Wright B»W, Capillary Columns Gas Chromatography of PAH's: a Rewiew.-J, Chromatogr., 1980, v. 18, p. 349-362.

174. Peaden P.A., Wright B.W., Lee M.L. The Preparation of

175. Hon Extractable Metilphenilsiloksane Stationary Phases for Capillary Gas Chromatography.- Chromatographya, 1982, v. 15, p. 6-10.

176. Blomberg J. and Wa л rim an T. In Situ Sinbhe sis of Highly Termostable- Hon Extractable, Methil Silicone Gum Phases for Glass Capillary Gas Chromatography.- J. Chromatogr., 1979» v. 168, p. 81-89.

177. Бражников В.В. Дифференциальные детекторы в газовой хроматографии.- М.: Наука, 1973, с. 250-260.

178. Коган JI.A. Количественная газовая хроматография.-М.: Химия, 1975, с. 51-53.

179. Lee F. S.-C., Schueltzle D. Sampling, Extraction and Analysis of PAH's from Internal Combustion Engines.- In : Handbook of PAH's edited by A.Bjorseth,I982 , p. 49-59.

180. Lovelock J.E., Zlatkis A. and Becker R.S. Affenity of PAH's for Electrons with Thermal Energies: It's Possible Significance in Cancerogenesis.- Nature, 1962, v. 193, p. 540.

181. Bjorseth A. and Eklund G. J. High Resolut. Chromat. Chromat. Communic., 1979, v. 2, p. 22-27.

182. Grob К. Chromatographia, 1975, v. 8, p. 423-428.

183. Merrit J,, Commendant P., Abrams S,T,, Smile Y.N, Process Gas Chromatograph with Ultraviolet Detector.- Analyt. Chem., 1963, v. 35, p. I46I-I464.

184. Kaye W« Par Ultraviolet Spectroscopic Detection of

185. Gas Chromatograph Effluent.- Analyt. Chem., 1962, v. 34, p.287-293.

186. Novotny M., Schevender F.I., Hartigan M.I., Purcell L. Capillary Gas Chromatography with Ultraviolet Spectrometric Detection.- Analyt. Chem., I9S0, v. 52, p. 736-740.

187. Froelic P., Wehry E. I. Modern Fluorescence Spectrometry. Wehry E.I. edit., Plenum Press, N.Y., 1981, p. 35-40.

188. Bouman M., Berosa M. Apparatus Combining Gas Chromatography with Spectrophotofluorometry by Means of Flowing Liquid Interface.- Analyt. Chem., 1968, v. 40, p. 535-540.

189. Burchfield H.P., Wheeler R.J., Bernos J.B. Fluorescence Detector for Analysis of Polynuclear Arenes by Gas-Chromatography.-Analyt. Chem., 1971, v. 43, p. 1976-1981.

190. Robinson J.W. and Goodbread J.B. A Selective Gas-Chroma-tographic Detector for PAH's Based;on Ultraviolet Fluorescence.-Analyt. Chim. Acta, 1973, v. 66, p. 239-245.

191. Kawafuku S., Takada Y,, Miyagi H.- Jpn. Tokio Kohn., 8005054, 1980, p. 123.

192. Senum G.I, Quenching or Enhancement of the Responce of Photoionization Detector.- J. Chromatogr., 1981, v. 205,p.413-419.

193. Thomas N.S., Adams A.K. Detection of Fluorescence Compounds by Modified Flame Photometric Gas Chromatography Detectors.- Analyt. Chem., 1982, v. 54, p. 2597-2603,

194. Rhodes G., Orsal R.B., Meek J.T., Rully J.P. Analysis of PAH's with Laser-Ionization Gas-Chromatography- Mass-Spectro-metry,- Analyt. Chem., 1983, v. 55, p. 280-282.

195. Law R.S., Thomas R.S., Monkman I.L. Computerized GC- MS Analysis of PAC's in Environmental Samples.- J, Chromatogr,, 1975, v. 112, p. 681-700.

196. Bartle K.D. and Jones D.W. The Application of Proton Magnetic Resonance Spectroscopy to Structure Identification of Polycyclic Aromatic Molecules.- Adv. Organic Chem., 1972, v. 8, p. 517-419.

197. Lee M.L., Vassilaros D.L., White C.M., Novotny M. Retention Indices for Programmed Temperature Capillary Columns Gas-Chromatography of PAH's.- Analyt. Chem., 1979 , v. 51 6 p. 768-774.

198. Schultz R.V., Jorgensen J.W., Maskarinec M.P., Novotny M., and Todd L.J. Characterization of Polycyclic Aromatic and Aliphatic Hydrocarbon Fractions of Solvent Refined Coal by Glass Capillary GC MS.- Fuel, 1979, v. 58, p. 785-789.

199. Vassilaros D.L,, Kong R.C., Later D.W., Lee M.L, Linear Retention Index System for PAH's.- J Chromatogr., 1982, v. 252, p. I 10.

200. Ya M.L. and Hites R.A. Identification of Organic Compouds on Diesel Engine Soot.- Analyt. Chem., 1981, v. 53, p. 951-954.

201. Alexander G. and Hazai I. Chromatographic Fingerprinting of Coal Extracts.- J. Chromatogr., 1981, v. 217, p. 19-38.

202. Willey C., Iwao M., Castle R.N. and Lee M.L. Determination of Sulfer Heterocycles in Coal Liquids and Shail Oils.-Analyt. Chem., 1981, v. 53, p. 400-407.

203. Later D.W., Lee M.L., Bartle K.D., Kong R.S., Vassilaros D.L. Chemical Glass Separation and Characterization of Organic Compounds in Synthetic Fuels.- Analyt. Chem., I981, v. 53,p. I6I2-I6I8.

204. Vassilaros D.L., Stoker P.W., Booth G.W., Lee M.L. Capillary Gas Chromatographic Determination of Polycyclic Aromatic Compounds invertebrate Pish Tissue.- Analyt. Chem., 1982, v. 54, p. I06-II2.

205. Graas G.V#, de Leeuw I.W., Schenk P.A. and Havercamp I. Kerogen of Toarcian Shales of the Paris Bazin. A Study of It's Maturation by Plash Pyrolysis Techniques.- Geochim. Cosmochim. Acta, 1981, v. 45, p. 2465-2474.

206. Lee M.L., Vassilaros D.L., Later D.W. Capillary Column Gas Chromatography of Environmental Polycyclic Aromatic Compounds.-Int. J. Environ. Analyt. Chem., 1982, v. II, p. 251-262.

207. Heeg F.J., Zinburg R., New H.J., Balishmeter K. Kubische Berechnung der Retention Indices ohne Kenntnis der Totzeit Тщ -Chromatographia, 1979, v. 12, p. 790-798.

208. Bartle K.D., Lee M.L., Wise S.A. Factor Affecting the Retention of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Gas Chromatography.- Chromatographia, 1981, v. 14, N 2, p. 69-72.

209. Radecki A., Lamparczyk H. and Kalishan R. A Relationship Indices in Nematic and Isotropic Phases and the Shape of PAH's.-Chromatographia, 1979, v. 12, N 9, p.595-598.

210. Stuper A.J., Brugger W.E., Jurs P.C. Computer-Assisted Studies of Chemical Structures and Biological Functions. Willey Interscience, N.Y., 1979, p. 36-121.

211. Franke R., Ochme P. Eds. Quantitative Structure Activity Analysis. Academic Verlag, Berlin, N.Y., 1970, c. 50-71.

212. Papazova D., Dimov N., Bonchev D. Calculation of Gas Chromatographic Retention Indices of Isoalkanes Based on a Topological Approach.-J. Chromatogr., 1980, v. 188, p. 297-303.

213. Dubois J.E„, Chretin J.E.,Sojak L., Rejks J.A, The Topological Analysis of the Behaviour of Linear Alkenes at to Tetra-decenes in Gas-Liquid Chromatography of Squalane.-J. Chromatogr., 1980, v. 194, p. I2I-I34.

214. Gassiot-Matas M., Firpo-Pannies G. Gas-Chromatography Retention Index- Molecular Relationship.- J. Chromatogr., 1980, v. 187, p. I- 7.

215. Ogata M., Migaki J. Identification of Organic Sulfer Compounds and PAH's Transboard to Shellfish from Petroleum Suspention by Capillary Gas-Chromatography-Mass Spectrometry.- Ytfater Res., 1981, v. 15, N 2, p. 257-266.

216. Абтхов E. Полициклические ароматические углеводороды в выхлопных газах автомобилей. Докл. фирмы "Даймлер Бенц", Е- 749, перевод }Ь 70013, 1979, с. 7-21.

217. Карапетьянц М.Х.Химическая термодинамике.- М.:Госхим-издат, 1955,с. 93-98.24J. Frumkin I. Die Kapillarkurve der Hoheren Fettsauren und die Zustandsciechung der Oberflachenschicht.- Z. Phys. Chem., 1925, Bd Ц6. S 466-501.

218. Ногаре С.Д., Джувет P.O. Газо-жидкостная хроматография.-Л.: Недра, 1966, с. 73.

219. Hurrel R.A., Perri S.G. Resolution in Gas Chromatography.

220. Nature, 1962, v. 196, p. 571-572.

221. Ициксон Л.Б. и Снегирев В.Ф. Зависимость селективностиполисилоксановых неподвижных фаз для газовой хроматографии от их строения и молекулярной массы.- Журн. аналит. хим., 1979, т. 34, В I, с. 178-184.

222. Руденко Б.А. и Булычева З.Ю. Газохроматографическое определение некоторых ПАУ в отработавших газах двигателей внутреннего сгорания.- Журн. а налит, хим. , 1983,т. 38, 15 2, с. 313-318.

223. Distribution of Organic Pollutants between Airborne Particulate Matter and the Corresponding Gas Phase.- Atmos. Environ., 1978, v. 12, p. 1133- II37.

224. Pierce R.C., Katz M. Dependency of PAH's Content on Size Distribution of Atmospheric Aerosols.- Environ. Sci. Technol., 1975, v. 9, p. 367-375.

225. De Wiest F. Any Factors Influencing the Dispersion and the Transport of Heavy Hydrocarbons Associated with Airborne Particles.- Atmos. Environ., 1978, v, 12, p. I705-I7H.

226. Кутенев В.Ф., Топунов B.H., Смирнов Г.А. Конструкция системы вентиляции картера двигателей и бенз(а)пирен в отработавших газах автомобилей.- Э.И. "Конструкция автомобилей", М., 1977, № 3, с. 22-26.

227. Кутенев В.Ф., Топунов В.Н., Обижаева И.К. 0 выборе.конструкции системы вентиляции картера двигателей.- Автомоб.пром., 1977, & 5, с. 3-7.

228. Griffing М.Е., Mailer A.R., Borland J.E., Decker R.R, Applying a New Method for Measuring Benzo(a)pyrene in Vehicle Exhaust to the Study of Fuel Factors.- Simposium on Current Approach to Automotive Emission Control, Los-Angeles,1971, 3-4,E-24, E-35.

229. Демочка О.И. Пути уменьшения, вредности о араб о та вших, газов карбюраторных.двигателей. Обзор.-М.: НИИНавтопром, 1966,с.64.

230. Хесина А.Я., Смирнов Г.А., Шабад JI.M. и др. О роли автотранспорта в загрязнении атмосферного воздуха городов ПАУ.- Сб. , "Снижение токсичности отработавших газов ДВС", М., 1981, с.37-42.

231. Begeman C.R, and Colucci I.M. Polynuclear Hydrocarbon Emissions from Automobile Engine.- SAE Paper, IT 700469, 1970, N 5, p. 18-22.

232. Haugeribrauck R., Lauch R.P., Meeker I.E. Emission of Polynuclear Hydrocarbons from Automobiles and Truck.- Americ. Ind. Hyg. Assoc., 1966, v. 27, p. 47-57.

233. Grimmer G., Hildebrandt A., Bohnke H. Sampling and Analysis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Automobile Exhaust Gas. Optimization of the Collecting Arrangment.- Zbl. Bact. Hyg. I Abt. Orig., 1975, Bd 158, p. 22-34.

234. Kraft J. and Lies K.H. PAH's in Exhaust Gasoline and Diesel Vehicles.- Paper N 810082, Society of Automotive Engineers Meeting, Detroit ( March 1981).

235. Spindt P.S. PAH's Content of Heavy Duty Diesel Exhaust Gases.- NTIS Report No PB- 267774, 1979, p. 15-20.

236. Mc Kee D.E., Ferris F.C., Coeboro R.E. Unregulated Emissions from a PROCO Engine Powerd Vehicle.- SAE Paper N 780592, 1978,p. 10-15.

237. Автомобили и двигатели. Выбросы вредных веществ. Нормы и методы.определения. ОСТ.37.001.054 74.

238. Правила $ 15. Единообразные предписания, касающиеся официального утверждения транспортных средств с двигателями с принудительным зажиганием в отношении выделения двигателем загрязняющих газообразных веществ, trans/ sc / wp 29/ r 204, 1980.

239. Сот/an K.D. and Eisenbran E.R. Soxhlet Extraction as a Safety Feature in the Synthesis of PAH's Chem. Ind., 1975, p.46-48.

240. Jager J. Behaviar of PAH's Adsorbed on Solid Carries. Part I. Extraction of PAH's from Solid Carries.- Cheskoslov. Hyg., 1969, N 14, 135-140.

241. Golden C. and Sawiski E. Ultrasonic Extraction of Total Particulate Aromatic Hydrocarbons ( Tr AH ) from Airborne Particles at Room Temperature.- Int. J. Environ. Analyt. Chem., 1975, v. 4, p. 9-13.

242. Matsusita H., Arashidani R., Handa T. Simple Microanalysis of B(a)P in Air Suspended Particulate Using Ultrasonic Extraction.- Bunseki Kagaky, 1976, v. 26, p. 263-270.

243. Кэй К. Анализ загрязнений воздуха методом шщкостной хроматографии. В кн.:"Хроматографический анализ ощ>ужавдей среды" под ред. Р.Л.Гроба. М.: Химия, 1979, с. 136-145.

244. Herod A.A. and -James R.G. A Rewiew of Methods for the Estimation of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons with Particular Reference to Coke Oven Emissions.- J. Inst. Fuel., 1978, v. 51, p. 164-180.

245. Руденко Б.А., Булычева З.Ю., Ициксон Л.Б. и Топунов В.Н. Закономерности изменения индексов удерживания ПАУ в зависимости от их структуры и полярности неподвижных фаз.- Журн. аналит. хим., 1984, т. 39, № 4,с. 700-707.

246. Руденко Б.А., Булычева З.Ю. Капиллярная хроматография некоторых полициклических ароматических углеводородов на колонках с полисилоксановыми неподвижными фазами.- Журн. аналит. хим.,1983, т. 38, В 6, с. I082-1085.

247. Zander М. In Polycyclische Aromatische Kohlenwasser-stoffe С VDI Bericht No 358). VDI - Verlag, Dusseldorf,1. W. Germany, 1971» Р« II.

248. Костиков P.P., Беспалов В.Я. Основы теоретической органической химии.- Л.: изд. ЛГУ, 1982, с. 66-86.

249. Zander М. Physical and Chemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. In Handbook of PAH's, edited by A.Biorseth,1. N.Y., 1983, p. 1-25.

250. Хигаси К., Баба X., Рембаум А, Квантовая органическая химия. ГЛ.: Мир, 1967, с. 10-32.

251. BreymanU., Dreeskamp Н,, Roch Е., Zander М. Fluorescence Quenching in Alternant and Non-Alternant Polycyclic Hydrocarbonsby Electron Transfer.- Chem. Phys. Lett., 1978, v. 59, p. 68-70,

252. Wiener H. Structural Determination of Paraffin Boiling Points.- J. Americ. Chemic. Soc., 1947, v. 69, p. 17-20.

253. Alteriburg K. Die Abhangigkeit der Siedetemperatur Isomer Kohlenwasserstoffe von der Form der Molecule.- Brenstoff-Chemie, 1966, Bd 47, N 10, p. 331-336.

254. Gordon M. and Scantlebury G.R. Non-Random Polyconden-sation Statistical Theory of Substitution Effect.- Trans. Faraday Soc., 1964, v. 66, p. 605-621.

255. Hosoya J. Topological Index. A Newly Proposed Quantity Characterising the Topological Nature of Structural Hydrocarbons.-Bull. Chem. Soc. Jap., 1971, v. 44, p. 2332-2340,

256. Смоленский E.A. Применение теории графов к расчетам структурно-аддитивных свойств углеводородов.- Журн. физ. хим., 1964, т. 38, с. I288-I29I.

257. Rourvay D.H. In Chemical Application of Graph Theory (Balaban A.T. edited), Academic Press, N.I., 1979» p. 175-201.

258. Дьюар M. Теория молекулярных орбиталей в органическойхимии. М.: Мир, 1972, с. 35-98.

259. Базилевский М.В. Метод молекулярных орбиталей и реакционная способность органических молекул. М.: Химия, 1969, с.203-207.

260. Herndon W.C. and Ellray M.L. Resonance Theory and Resonance Energies of Benzenoid and Noribenzenoid Si- System.-J. Americ. Chem. Soc., 1974, v. 96, p. 6631-6642.

261. Руденко Б.A., Булычева З.Ю., Дылевская Л.В. Взаимосвязь газохроматографических индексов удерживания и параметров связанности для полициклических ароматических углеводородов.- Журн. аналит. хим., 1984, т. 39, Я. 2, с. 344-348.

262. Jacobs E.S., Brandt P.J., Hoffman C.S., Pettersen G.U. and Wills R.L. PAH's .Emission from Vehicle for Presentation to the American Chemical Society, March 1971» L.A., California, Printed from Du Pont Petroleum Chemicals, E.I., Du Pont, p. I-I9.-р/

263. Long R. and Ray S.K. Inhibition of the Formation of 3,4 Benzopyrene During Hydrocarbon Emission.- Nature, 1961, v. 102, p. 353-354.

264. Pedersen P.S., Ingversen J., Nielson Т., Larsen E. Effect of Fuel, Lubricants and Engine Operating Parametres on the Emission of PAH's.- Environ. Sci Technol., 1980, v. 14, p. 71-80.

265. Справочник по физико-химическим методам исследований объектов окружающей среды. Под ред. Арановича Г.И. Л.: Судостроение, 1979, с. 610-620.

266. Милукайте А.А. Применение ультразвука и вибрации для экстракции бенз(а)пирена из атмосферных проб.- В кн.:" Защита атмосферы от загрязнений". Вильнюс, 1978, вып. 4, с. 55-62.

267. Булычева З.Ю., Кутенев В.Ф., Руденко Б.А., Топунов В.Н. Оценка выброса канцерогенных ПАУ с отработавшими газами автомобилей.-Труды НАМИ, серия "Полигонные испытания", 1984, с. 123-128.

268. Технический отчет о научно-исследовательской работе ЦНИАП НАМИ (промежуточный) "Исследование влияния регулировочных параметров двигателя на выброс ПАУ", А 3444, 1982, 65 с.

269. Технический отчет о научно-исследовательской работе ЦНИАП НАМИ "Исследование выброса канцерогенных веществ с отработавшими газами автомобилей выпуска 1982-1983 г.г.", А 3893, 1983, 27 с.

270. Технический отчет о научно-исследовательской работе ЦНИАП НАМИ (промежуточный) "Исследование выброса канцерогенных веществ с отработавшими газами автомобилей", А 4404, 1984, 28 с.