Изучение комплексов переходных металлов с изонитрильными лигандами в реакцих циклоприсоединения с нитронами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат наук Новиков, Александр Сергеевич

• Новиков, Александр Сергеевич
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Новиков, Александр Сергеевич

Оглавление

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Свойства изонитрильных комплексов переходных металлов

1.1.1 Общие сведения об изонитрильных комплексах переходных металлов

1.1.2 Электронная структура изонитрильных комплексов переходных металлов и состав молекулярных орбиталей

1.1.3 Свойства координационной связи и структурные особенности изонитрильных комплексов переходных металлов

1.1.4 Инфракрасные спектры изонитрильных комплексов переходных металлов

1.2 Реакции 1,3-Диполярного циклоприсоедиения к субстратам, содержащим С=И связь

1.2.1 Общие сведения о реакциях циклоприсоединения

1.2.1.1 Классификация диполей, участвующих в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения

1.2.1.2 Типы реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения в зависимости от характера взаимодействия граничных молекулярных орбиталей исходных соединений (классификация Сустманна)

1.2.1.3 Типы механизмов реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения

1.2.1.4 Влияние различных условий на протекание реакций 1,3 -диполярного 5 циклоприсоединения

1.2.1.4.1 Влияние катализатора

1.2.1.4.2 Влияние заместителей

1.2.1.4.3 Влияние растворителя

1.2.2 Реакции циклоприсоединения к изонитрильным комплексам

1.2.3 Реакции циклоприсоединения к нитрильным комплексам

1.3 Разложение гетероциклов, содержащих N-0 связь, сопровождающееся разрывом данной связи

Глава 2. Методика проведения квантово-химических расчётов

Глава 3. Теоретическое изучение свойств исходных изонитрильных комплексов переходных металлов

3.1 Основные спиновые состояния

3.2 Относительная устойчивость различных изомеров

3.3 Теоретическое исследование структурных особенностей изонитрильных комплексов переходных металлов

3.4 Теоретическое исследование колебательных спектров изонитрильных комплексов переходных металлов

Глава 4. Теоретическое изучение реакций циклоприсоединения нитронов к изонитрильным комплексам переходных металлов

4.1 Циклоприсоединение ншроиа к первому изонитрильному лиганду

4.1.1 Влияние природы металлоцентра на реакционную способность изонитрильного лиганда

4.1.2 Влияние заместителей в молекулах реагентов на реакционную способность координированных изонитрилов и нитронов в реакциях циклоприсоединения

4.1.3 Сольватационные эффекты

4.2 Циклоприсоединение нитрона ко второму изонитрильному лиганду

Глава 5. Теоретическое изучение процессов разложения продуктов циклоприсоединения нитрона к изонитрильным комплексам переходных металлов

5.1 Стадия ретроциклоприсоединения

5.1.1 Согласованный механизм ретроциклоприсоединения

5.1.1.1 Природа переходного состояния и степень синхронности ретроциклоприсоединения

5.1 Л .2 Расчёты внутренней координаты реакции, энергий активации и реакции

5.1.2 Ступенчатый механизм ретроциклоприсоединения

5.2 Стадия замещения изоцианатного лиганда на имин

5.2.1 Согласованный механизм замещения

5.2.2 Ассоциативный механизм замещения

5.2.3 Диссоциативный механизм замещения

5.3 Влияние природы металлоцентра на стабильность N ,14-зам ещённ ых оксадиазолиновых комплексов

5.4 Влияние заместителей на стабильность ЫЛЧ-замещснных оксадиазолиновых комплексов

5.5 Факторы, определяющие неустойчивость КДЧ-замещённых оксадиазолинов

Глава 6. Перспективы дапьнейшей разработки темы

Глава 7. Выводы

Список литературы

Приложения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Изучение комплексов переходных металлов с изонитрильными лигандами в реакцих циклоприсоединения с нитронами»

Введение

Реакции циклоприсоединения (ЦП) являются одним из наиболее важных способов получения разнообразных циклических и, в частности, гетероциклических систем. Такие реакции могут идти самопроизвольно, в случае, если исходные соединения являются активными. Если же реагенты являются инертными, необходимо дополнительное воздействие извне с помощью физических методов (нагрев, изменение давления, микроволновое облучение, ультразвуковое воздействие), либо интенсификация данных процессов химическим путём. Наиболее перспективным химическим методом промотирования процесса ЦП является координация реагентов к металлопентру - катализ кислотами Льюиса. При введении комплекса металла в реакционную систему зачастую происходит не только активация относительно мало реакционноспособного субстрата, но и повышение селективности процесса. Нередко в таких случаях наблюдается также стабилизация продукта циклоприсоединения. На сегодняшний день в области металлопромотируемого циклоприсоединения одно из лидирующих мест занимают реакции 1,3-диполярного ЦП - по общему числу публикаций они уступают лишь процессам Дильса-Альдера [1].

В настоящее время изонитрилы (ОЫИ.) являются перспективными реагентами для получения разнообразных гетероциклов, которые находят широкое применение в промышленности и медицине. Они являются синтетическими эквивалентами важных синтонов - карбенов - привлекающих большое внимание в качестве эффективных катализаторов ряда важных технологических процессов [2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9; 10; 11; 12] (в частности, кросс-сочетания и мультикомнонентных реакций [13; 14; 15]). Реакции с участием карбенов используются в синтезе циклопропановых структур, например, 2-октилциклопропапкарбоновой кислоты (препарата, оказывающего фунгистатическое и фунгицидное действие) и 3-феноксибензилового эфира 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновои кислоты (высокоэффективного пестицида). Кроме того, изонитрилы являются прекурсорами при получении оксадиазолинов и их производных, которые проявляют высокую физиологическую активность. например, противовирусную. противомикробиую, противоопухолевую, противовоспалительную и противоаллергическую [16; 17; 18; 19]. Также некоторые комплексы металлов с М-гетероциклическими карбенами (ИНСя) обладают ценными фотофизическими свойствами, в частности, люминесценцией [20; 21; 22; 23]. Изучение механизмов реакций изонитрилов имеет важное фундаментальное значение, например, с точки зрения «зелёной химии» - научного направления в химии, к которому можно отнести любое усовершенствование химических процессов, положительно влияющее на окружающую среду,

поскольку металлопромо тируемый гидролиз изонитрилов (по суги, нуклеофильное присоединение молекулы воды к группе ОЬГ) может применяться для детоксикации промышленных стоков, содержащих данные вещества.

Существуют две основные стратегии синтеза комплексов металлов с 14-гетсроциклическими карбенами. Первый путь - это прямая координация свободного карбена (возможно его образование их ьНи) к металлоцентру [5; 24; 25: 26; 27]. Второй подход базируется на металл-опосредованной циклизации или реакциях циклоприсоединения изонитрилов и включает: а) циклизацию бифункциональных изонитрилов, связанных с металлом [28; 29; 30]; б) циклонрисоединение гидроксо- или аминобромоалканов [31; 32], гидроксо- и аминоалкинов [33; 34], альдегидов [35; 36] к С^ИЯ; в) [2+3]-циклоирисоединепие 1,3-диполей к изонитрилам [37; 38; 39; 40; 41; 42; 43; 44; 45; 46; 47; 48; 49; 50; 51; 52; 53; 54: 55].

Несмотря на очевидные преимущества последней группы методов, которые позволяют проводить синтезы в одну стадию в мягких условиях, они до сих пор мало изучены. По нашим данным, лишь в небольшом количестве публикаций описывается металл-промотируемое [2+3]-циклоприсоединение различных 1,3-диполей к изонитрилам. Большинство из них связано с 1,3-диполями пропаргил-алленильного типа: азидами [37; 38; 39; 40; 41; 42; 43; 44; 45; 46; 47], нитрилиминами и нитрилилидами [51; 52], диазоатканами [53]. Имеются лишь две экспериментальные работы [54; 55] и одно теоретическое исследование [56], посвященные циклоприсоединению к 1,3-диполей атлильного тина.

Основная причина ограниченности информации о реакциях этого типа - химическая инертность свободных изонитрилов в реакциях нуклеофильного присоединения и циклоприсоединения. Поэтому важной задачей при их использовании в синтетической практике является активация С^ИЯ тем или иным способом. Одним из путей активации данных субстратов может быть введение в молекулу сильного электроноакцепторного заместителя II' (СРз, ССЬ, СН2О). Этот способ традиционно используется в органической химии, но имеет ограниченное применение, так как не позволяет получать напрямую продукты с аткильными заместителями Ы. Другой способ - варьирование растворителя - также традиционен для органической химии, однако достигаехмое в этом случае ускорение реакции, как правило, невелико. Третий путь акшвацин заключается в координации диполярофилов кислотой Льюиса (например, ионом металла). Данный тип активации существенно увеличивает реакционную способность изонитрила и в последнее время находит все более широкое применение, интенсивно изучается с помощью экспериментальных и теоретических методов и является наиболее многообещающим. Установлено, что некоторые металлы платиновой группы (например, Р1 и Рс1) [52; 55; 56; 57] являются эффективными активаторами изонитрилов С=М11 и

изомерных им нитрилов №гС11 [16; 58; 59; 60; 61; 62; 63; 64; 65] по отношению к реакциям нуклеофильного присоединения и циклоприсоединения.

Вторым препятствием, мешающим изучению [2+3]-циклоприсоединения 1,3-диполей к изонитрилам, является зачастую невысокая устойчивость образующихся продуктов реакции. Так, несмотря на то, что Рс1-координированные 1\Г,Ы-замещённые 1,2,4-оксадиазолины были выделены и охарактеризованы [55], они нестабильны и подвергаются разложению на свободный изоцианат МеИСО и имин, связанный с металлом в комплекс трапс-[Рс1С12(СКМе){14(Ме)=СН2}], механизм и движущие силы процесса разложения неизвестны. Такая побочная реакция существенно уменьшает выход целевою нродмста, и стабилизация 14-гетероциклического карбена является важной синтетической проблемой.

Несмотря на заметные успехи и возрастающие темпы исследований в области азотсодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами, синтезы 14,1Ч-замещённых 1,2,4-оксадиазолинов и их конденсированных аналогов до настоящего времени практически не разработаны в связи с труднодоступностью исходных веществ, дороговизной гомогенных промоторов соответствующих реакций (на сегодняшний день это в основном соединения платиновых металлов), низкими выходами целевых продуктов и их невысокой устох!чивостыо, а также сложностью их выделения и очистки. Исследования но разработке и усовершенствованию методов синтеза М.Ы-замещёиных оксадиазолинов, изучение их свойств и поиск областей возможного практического применения являются перспективными и актуальными. Оптимизация условий их синтеза может быть достигнута промотированием реакций циклоприсоединения между диполями (нитронами) и диполярофилами (изонитрилами), а также ингибированием побочных реакций разложения образующихся 14-гетероциклических карбенов. В этой связи необходим поиск различных металлоцентров и/или заместителей в молекулах реагентов, играющих роль активаторов и стабилизаторов.

Главная цель настоящей работы - детальное теоретическое изучение процессов образования и разложения оксадиазолиповых карбеновых комплексов для того, чтобы сделать практически важные прогнозы относительно наиболее эффективной комбинации активатора и заместителей для синтеза и стабилизации этих веществ.

В рамках поставленной цели были решены следующие задачи:

• Теоретическое изучение свойств ряда исходных изонитрильных комплексов переходных металлов в различных степенях окисления как перспективных реагентов для синтеза Ы-гетероциклических карбеновых комплексов.

• Сопоставление активационной способности различных металлоцентров в реакциях циклоприсоединения между нитронами и изонитрилами. а также их способности

ингибировать разложение образующихся в результате данных реакций К,Ы-замещёшгых 1,2,4-оксадиазолиновых комплексов.

• Рассмотрение эффектов заместителей в молекулах реагентов, влияющих на процессы образования и разложения НЫ-замещённых 1,2,4-оксадиазолиновых комплексов.

• Детальное изучение движущих сил и механизмов образования и разложения N,N-замещённых 1,2,4-оксадиазолиновых комплексов.

• Анализ сольватационных эффектов.

В настоящей работе теоретическими методами квантовой химии впервые были детально изучены механизмы реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрона (CH2=N(Me)0) к изонитрильным комплексам [M°(CO)5(C=NMe)], М = Cr (la), Mo (lb), W (1с); [Re'Cl(PH3)4(GsNMe)] (Id); [Rev(=0)Cl3L(C-NMe)], L = PH3 (le), CNMe (If); [Fe°(CO)4(ONMe)] (lg); [Rh1Cl(PH3)(C=NMe)2] (lh); [RhinCl3(PH3)(CsNMe)2J (li); [MtlíONMe)], M = Cu (lj), Ag (lk), Au (11); [Au'(CN)(ONMe)] (lm); [AuI1!Br3(C=NMe)j (ln); [RelvCl4(CsNMe)2] (Ir); [Ru"Cl2(PH3)2(C=NMe)2] (ls), приводящих к образованию отссадиазолиновых карбеновых комплексов, проанализировано влияние природы металлоцентра на реакционную способность изонитрильного лиганда, рассмотрены движущие силы и основные факторы, отвечающие за протекание данных реакций. На примере циклоприсоединения RICH=N(R2)0 к [PdCl2(C=NMe)(C=NR)] (R = Me, Ph; R1 = H, Me, Ph; R2 = Me, Ph) впервые теоретически было проанализировано влияние заместителей в молекулах нитрона и изонитрила на реакционную способность этих соединений в процессах данного тина. Впервые подробно было исследовано разложение оксадиазолиновых карбеновых комплексов, получающихся в результате реакций циклоприсоединения нитрона к приведённым выше изонитрильным комплексам, а также к соединениям [МиС12(С=КМе)2], М = Pd (lo), Pt (lp); [Pt,vCl4(QsNMe)2] (lq). Были рассмотрены возможные механизмы, кинетика и термодинамика данных процессов, эффекты металла и заместителей на устойчивость гетероциклов.

Результаты работы способствуют формированию и накоплению фундаментальных представлений о механизмах процессов образования и разложения комплексов металлов, содержащих N-гетероциклические карбеновые лиганды, расширяют круг катализаторов и стабилизаторов, которые могут применяться в соответствующей синтетической практике. Предложены перспективные промоторы реакций циклоприсоединения и стабилизаторы N-гетероциклических оксадиазолиновых карбенов, не относящиеся к платиновым металлам. Результаты данной работы используются ведущими отечественными (Санкт-Петербургский государственный университет) и зарубежными (Instituto Superior Técnico, Lisbon, Portugal) научными группами, занимающимися смежной тематикой исследований.

На защиту выносятся:

• Результаты теоретического исследования свойств исходных изонитрильных комплексов переходных металлов.

• Анализ механизмов реакций циклоприсоединения нитронов к изонитрильным комплексам переходных металлов, а также движущих сил и основных факторов, отвечающих за протекание данных реакций.

• Возможные механизмы разложения оксадиазолиновых карбеновых комплексов, получающихся в результате реакций циклоприсоединения нитрона к изонитрильным комплексам переходных металлов, а также анализ движущих сил и основных факторов, отвечающих за протекание данных процессов.

По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в журналах, рекомендованных ВАК, и 9 тезисов докладов на Международных и Всероссийских конференциях. Результаты исследований были представлены на IV и V Международных научно-практических конференциях «Современное состояние естественных и технических наук» (Москва, 2011,

2012); II Международной научной заочной конференции «Научные достижения биологии, химии и медицины в сфере экологии, здоровья и качества жизни человека» (Москва, 2011); Международной научной конференции «Приоритетные направления развития науки, технологий и техники», (Шарм-эль-Шейх, 2011); VI Всероссийской конференции молодых учёных, аспирантов и студентов с международным участием «Менделеев-2012» (Санкт-Петербург, 2012); VII Всероссийской конференции молодых учёных, аспирантов и студентов с международным участием но химии и иаиоматериалам «Менделеев-2013» (Санкт-Петербург,

2013), Международных молодежных научных форумах «Ломоноеов-2012» и «Ломоносов-2013» (Москва, 2012, 2013), Международном симпозиуме «Современные тенденции в металлоорганической химии и катализе», посвященном 90-летию со дня рождения академика М.Е. Вольпина.

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Свойства изоиитрильных комплексов переходных металлов

1.1.1 Общие сведения об изоиитрильных комплексах переходных металлов

Охарактеризуем общие свойства изоиитрильных комплексов переходных металлов.

Впервые синтез изонитрилов (согласно номенклатуре IUPAC, соединения CNR принято называть изоцианидами, однако в координационной химии для них сохраняется название изонитрилы) был выполнен в 1859 году, когда Лике получил аллилизоцианид алкилированием цианида серебра [66J. Другой классический метод синтеза изонитрилов базируется на реакции между первичными аминами и хлороформом в спиртовом растворе щелочи (карбиламинная реакция Гофмана [67]), идущей через образование дихлоркарбена и его взаимодействие с амином. Возможно получение изонитрилов при помощи дегидратации N-монозамещенных формамидов под действием различных водоотнимающих агентов [68].

Реакциям, в которые вступают изонитрилы, посвящено большое количество оригинальных работ, обзоров и монографий. Общие сведения о данном разделе химии даются в монографиях [69; 70], частные проблемы обсуждаются в обзорах [71; 72; 73; 74; 75].

Почти для всех металлов V - VII групп были охарактеризованы гомолигандные комплексы [M(CNR)n] [70]. Связь M-L в них может быть представлена с помощью резонансных структур (Схема 1).

М-C=NR ^—► M = C = NR

Схема Резонансные структу ры изоиитрильных комплексов переходных металлов.

Изонитрильные лиганды является а-донорами средней силы и сильными ^-акцепторами. Отмечается, что изонитрильные комплексы по своим свойствам во многом подобны карбонилам металлов Mn(CO)m: изонитрил, как и монооксид углерода, стабилизирует металл в

низших, а также в необычных (например, Pd(I), Pl(I), Ru(I), Os(I)) степенях окисления, может являться мостиковым лигандом между атомами металлов-комплексообразователей. Но сравнению с СО изонитрилы - более слабые л-акцепторы, но более сильные сг-доноры, важным следствием из этого положения является широкое разнообразие катионных гомолигандных изонитрильных комплексов [70]. Изонитрильные лиганды имеют богатую фотохимию [76].

Общеизвестно, что нагревание гомолигандных изонитрильных комплексов сопровождается их диссоциацией с выделением изонитрила, а также дезалкилированием. Лиганд CNR вытесняется из координационной сферы изонитрильных комплексов фосфинами, фосфитами, арсинами. Терминальный лиганд CNR, как правило, имеет линейную геометрию, мостиковый - изогнутую [77].

Основные методы синтеза изонитрильных комплексов: алкилирование цианидов металлов; присоединение изонитрилов к соединениям переходных металлов; замещение различных лигандов (СО, аминов, фосфинов) в комплексах на изонитрил [77]. Подробные сведения о методах получения изонитрилов приведены в работах [78; 79].

Координационная химия «простейшего» изонитрила - CNH - представлена в мини-обзоре [80]. Обсуждаются способы синтеза комплексов, содержащих этот лиганд, электронные и структурные особенности, образование водородных связей, протонирование и депротоиирование (с образованием аминокарбиновых частиц и цианидов, соответственно), реакции присоединения с эпокеидами, процессы мультикомпонентного циклоприсоединения и конденсации. Обширная обзорная статья [81] посвящена теоретическим исследованиям нитрильных и изонитрильных комплексов переходных металлов, многие материалы из неё легли в основу последующих двух разделов настоящей главы.

1.1.2 Электронная структура изонитрильных комплексов переходных металлов и состав молекулярных орбиталей

В работах [82; 83] проведно изучение состава молекулярных орбиталей (МО) изонитрильных комплексов w/?aHC'-[Mo(CNR)2(Ph2PCH2CH2PPh2)2] и транс-[ReCl(CNR)(Ph2PCH2CH2PPh2)2]- Выявлено, что высшая занятая МО (ВЗМО) комплекса рения и две верхние занятые МО комплекса молибдена формируются в результате взаимодействия d-орбитатей металла с л- и л*-МО изонитрила. Для комплекса молибдена доминирующий вклад л*-МО лиганда делает ВЗМО связывающей относительно связи Мо-С и разрыхляющей -

относительно связи C=N, обуславливая эффект обратного я-донирования. В то же время, благодаря небольшим коэффициентам, с которыми атомные орбитали (АО) а-углеродного атома входят в ВЗМО комплекса, я-компонента связи металл-лиганд является довольно слабой. В случае рениевых комплексов вклады л> и тс*-МО изонитрила в ВЗМО примерно одинаковы, ВЗМО является несвязывающей относительно связи Re-C.

Статья [84] посвящена анализу электронного строения комплексов [Pd2(OH)4(|i-CNH)2]2. Высшая занятая молекулярная орбитать данных соединений представлена 7г*а-орбиталями фрагмента {Pd2(OH)4} и 7г*-МО изонитрила, взаимодействие этих орбиталей довольно слабое.

В работе [85] исследовался комплекс [Pd2Cl2(CNMe)4] для получения качественной информации о составе граничных МО (ГМО) и изучения зависимости состава МО от межъядерного расстояния между атомами палладия и торсионного угла между плоскостями двух фрагментов {PdCi(CNMe)2}. В образовании высшей занятой и низшей свободной (TICMO) молекулярных орбиталей в основном участвуют орбитали палладия с определённым вкладом орбиталей изонитрильного атома углерода Са, тогда как АО атомов Np и Сг изонитрильного лиганда не принимают заметного участия в формировании этих молекулярных орбиталей. В работе также отмечается, что состав МО практически нечувствителен к изменению межъядерного расстояния Pd-Pd и торсионного угла.

Опубликованы данные [86] по расчётам молекулярных орбиталей, а также по фотоэлектронной спектроскопии изонитрильных комплексов [M(Me)(CNR)(CO)2(ri5-C5R'5)], [M{if-C(=NR)Me}(CO)2(n5-C5R'5)] и [M{n3-H2CC(H)NR}(CO)(ii5-C5R'5)], где (М = Mo, W, R = /-Pr, t-Bu, R' = Н, Me). Две верхние занятые МО в данных соединениях центрированы на атоме металла, л:*-МО карбонильного и изонитрильного лигандов также участвуют в формировании этих молекулярных орбиталей, обуславливая эффект обратного л-допирования.

Зачастую изонитрильные лиганды обладают весьма значительными тс-акцепторными свойствами, однако в ряде случаев вклады тс- и 7t*-MO лиганда в ВЗМО комплекса невелики, в этом случае ВЗМО оказываются локализованными на атоме металла. Например, расчёт состава ГМО модельных комплексов [Ag2X2(CNMe)4] (X = CI, Br, I) [87], /»/w//c-[Rh(C№-Bu)2(PPh3)2]+ [88] и [M(CNH)4]+ (М = Си, Ag) [89] продемонстрирован, что ВЗМО преимущественно расположены на атомах металла. Орбитали атомов галогена в комплексах [Ag2X2(CNMc)4] и s-орбшати атома углерода изонитрильного лиганда в комплексах [M(CNH)4]+ также вносят некоторый вклад в ВЗМО данных комплексов. Низшие свободные МО комплексов трапс-[Rh(CN/-Bu)2(PPh3)2]+ состоят из p7(Rh), rc*(CN), р7 и dxz(P) атомных орбиталей, тогда как НСМО комплексов [Ag2X2(CNMe)4] и [M(CNH)4]+ представляют собой л*-орбитали фрагмента CNR.

Авторы статей [90; 91] изучали состав валентных МО тетраядерных линейных кластеров [М4(СЫМе)8(РНз)2]2+ (М = Pd, Pt). ВЗМО и НСМО в данных соединениях представляют собой о*(1-орбитали металла. Находящиеся до ВЗМО 18 занятых МО кластеров локализованы на металле, тогда как 4 незанятые МО, следующие за НСМО, являются я*-орбиталями изонитрильного лиганда.

Наличие в составе изонитрильного комплекса других лигандов, проявляющих сильные я-акцепторные свойства, нередко приводит к уменьшению эффекта обратного я-допирования электронной плотности от d-орбиталей металла на я*-орбитали изонитрила. Особенно ярко эта тенденция проявляется, если сильный я-акцентор находится в /н/?я//с-положении к изонитрильному лиганду, что фактически отражает эффект взаимного трансвлияния двух я-акцепторов. Напротив, введение в транс-положение к изонитрилу лиганда, проявляющего выраженные донорные свойства (например, хлоридного лиганда), ведёт к увеличению я-акцепторных свойств изонитрила и усилению эффекта обратного я-донирования (анализ данных эффектов удобно проводить в рамках модели Дыоара-Чатта-Дункансона [92; 93], что и было сделано при обсуждении результатов настоящей работы). Так, отмечается [94], что в соединениях цис- и w//?i/H6'-[(PH3)2(CO)2W(CNMe)(=CCH=CH2)]+, содержащих, помимо изонитрильного, два карбонильных и карбиновый лиганды, являющиеся сильными я-акцепторами, несколько верхних занятых МО образованы в основном орбиталями метачла, карбонильных и карбинового лигандов с незначительным вкладом АО атома N изонитрильного лиганда.

В изонитрильных комплексах обычно три атомные орбитали вносят вклад в я-компоненту координационной связи металла с изонитрильным лигандом: d-орбшачь металла, я- и я*-орбитали изонитрила; их линейная комбинация приводит к формированию трёх молекулярных орбиталей. Две из них - яа-^Ь) и - дают, соответственно, связывающую и

разрыхляющую комбинации для связи метатл-изонитрил, третья МО, получающаяся в результате комбинации я*а-л(l> и яа-л^п орбиталей (в ряде случаев это ВЗМО комплекса), остаётся несвязывающей или носит слабо связывающий характер. Присутствие в координационной сфере комплекса других сильных я-акцепторных лигандов, помимо изонитрильного, приводит к тому, что вклады я- и я*-МО CNR в ВЗМО становятся очень малыми [81].

Главное отличие изонитрильных комплексов от нитрильных обусловлено более слабыми я-акцепторными свойствами лигандов последних. Это приводит к тому, что вклады я- и я*-МО нитрилыюго лиганда в высшую занятую молекулярную орбиталь комплекса взаимно компенсируются, и данная МО остаётся несвязывающей. Суммарный вклад я- и я*-орбиталей лиганда в ВЗМО комплекса больше в изонитрильных комплексах, чем в нитрильных. На

основании анализа состава валентных МО ацетонитрила и метилизоцианида [95] известно, что о-донорные свойства изонитрилов выше, чем нитрилов (из-за более высокой энергии валентных занятых ст-орбиталей CNR по сравнению с NCR).

1.1.3 Свойства координационной связи и структурные особенности изонитрильных комплексов переходных металлов

В работе [96] проанализированы свойства координационной связи в изонитрильных комплексах [Ср2Та(СММе)(1Г-СН2=СН-СН=СН2)]+, [Ср2Та(СНМе)2]+ и [Ср2М(СНМе)]п'+ (М = Та, 2г) на основании расчётов методом функционала плотности (МФП). Ряд экспериментальных и теоретических структурных данных (линейное строение молекулы изонитрила, одинаковые длины тройной связи в свободном и координированном

изонитриле) свидетельствует о том, что в комплексе [Ср2Та(СЫМе)(11-СН2=СН-СН=СН2)]+, который имеет в своём составе другие сильные л>акцепторные лигандьт, обратное л> донирование не является главной компонентой взаимодействия между изонитрилом и танталом. В этом случае связывание металла с лигандом обусловлено преимущественно электростатическим взаимодействием. В комплексе [Ср2Та(СММе)2]+, который не содержит помимо СИМе других я-акцспторных лигандов, обратное тс-донирование Та —» СЫМе становится более заметным.

В статье [97] приведены результаты спектроскопического и теоретического изучения дииминных изонитрильных и нитрильных комплексов Ru(II). Авторы пришли к выводу, что изонитрильный лиганд обладает более сильным трансвлиянием (сильнее ослабляет связь соответствующего транс-лиганда с центральным атомом), чем нитрильный; изонитрил — более сильный о-донор, чем нитрил. Результаты анализа зарядового разложения свидетельствуют о том, что Ь —» М с-донирование преобладает над М —* Ь обратным л-донированием в данных комплексах. Неклассический остаточный член Д, который описывает смешивание свободных МО фрагментов {X] и {М}, во всех случаях близок к нулю, что позволяет рассматривать данные соединения в рамках донорно-акценторной модели Дыоара-Чатта-Дункансона. Кроме того, авторы отмечают, что расстояние Ru-C в изонитрильных комплексах чувствительно к электрононасьиценности металлического центра.

В работе [98] описано теоретическое исследование (МФП) изонитрильных комплексов со связью Рс1—Р<3 в основном и возбужденном триплетном электронных состояниях. По

результатам расчётов в возбуждённом состоянии связь Pd-Pd значительно удлиняется. Полиядерные цианид-изоцианидные комплексы Mo(IV), содержащие концевой фрагмент Сг(СО)б, описаны в [99]. Рассматриваются стабильность NC/CN изомеров, природа имеющих место окислительно-восстановительных процессов.

Существуют публикации, посвященные рентгеноструктурному анализу изонитрильных комплексов переходных металлов: Os [100], Pi [101], Rh [102], Pd [103; 104], Re [105], Ru [106] и многих других. На геометрическое строение изонитрильных комплексов заметно влияет эффект обратного я-донирования электронной плотности от металла к лиганду. Увеличение заселённости я*-разрыхляющих орбиталей лиганда должно приводить к ослаблению кратной связи C=N в молекуле изонитрила, в результате чего её длина при переходе от свободного лиганда к комплексу должна увеличиваться. С другой стороны, связь металл-лиганд благодаря возникновению дополнительного я-взаимодействия упрочняется, что приводит к некоторому сокращению длины связи металл-лиганд по сравнению с родственными комплексами, в которых эффект обратного я-донирования отсутствует. В работах [107; 108] наличие эффекта обратного я-донирования в изонитрильных комплексах [MnBr(CO)3(CNMe)2] подтверждено данными рентгеноструктурного анализа. Расстояние между атомами Mn-Сскме в данных комплексах на 0.10 - 0.14 А меньше, чем сумма ковалентных радиусов для атомов Мп и углерода, имеющего sp-гибридизацию, что является признаком частично двойного характера этой связи.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Новиков, Александр Сергеевич, 2013 год

Список литературы

1. Циклоприсоединение нитронов к металлоактивированным нитрильной и изоцианидной группам / Бокач Н.Л. // Успехи химии. - 2010. - 79 (2). - С. 104-116.

2. Highly Selective Biaryl Cross-Coupling Reactions between Aryl Halides and Aryl Grignard Reagents: A New Catalyst Combination of N-Heterocyclic Carbenes and Iron, Cobalt, and Nickel Fluorides / Hatakeyama Т., Hashimoto S., Ishizuka K., Nakamura M. // J. Am. Chem. Soc.. - 2009. - 131 (33). - P. 11949-11963.

3. Strategies for Heterocyclic Construction via Novel Multicomponent Reactions Based on Isocyanides and Nucleophilic Carbenes / Nair V., Rajesh C., Vinod A.U., Bindu S., Sreekanth A.R., Mathen J.S., Balagopal L. // Acc. Chem. Res.. - 2003. - 36 (12). - P. 899-907.

4. Palladium(II) and Gold(l) Complexes of a New O-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligand: Synthesis, Structures, and Catalytic Application / Ray L., Shaikh M.M., Ghosh P. // Organomctallics. - 2007. - 26 (4). - P. 958-964.

5. Well-Defined N-Heterocyclic Carbenes-Palladium(II) Precatalysts for Cross-Coupling Reactions / Marion N., Nolan S.P. // Acc. Chem. Res.. - 2008.-41 (11). - P. 1440-1449.

6. Structural and catalytic properties of chelating bis- and tris-N-heterocyclic carbenes / Mata J.A., Poyatos M., Peris E. // Coord. Chem. Rev.. - 2007. - 251 (5-6). - P. 841-859.

7. N-helerocycle carbene (NHC)-ligated cyclopalladated N,N-dimethylbenzylamine: a highly active, practical and versatile catalyst for the Heck-Mizoroki reaction / Peh G.-R., Kantchev E.A.B., Zhang C., Ying J.Y. // Org. Biomol. Chem.. - 2009. - 7 (10). - P. 2110-2119.

8. N-Heterocyclic Carbenes in Late Transition Metal Catalysis / Diez-Gonzalez S., Marion N., Nolan S.P. // Chem. Rev.. - 2009. - 109 (8). - P. 3612-3676.

9. Recent Developments in Isocyanide Based Multicomponent Reactions in Applied Chemistry / Domling A. // Chem. Rev.. - 2006. - 106 (1). - P. 17-89.

10. Surveying Sterically Demanding N-Heterocyclic Carbene Ligands with Restricted Flexibility for Palladium-catalyzed Cross-Coupling Reactions / Wtirtz S., Glorius F. // Acc. Chem. Res.. -2008. - 41 (11). - P. 1523-1533.

11. Multicomponent Synthesis of 2-Imidazolines / Bon R.S., van Vliet В., Sprenkels N.E., Schmitz R.F., de Kanter F.J.J., Stevens C.V., Swart M., Bickelhaupt F.M., Groen M.B., Orru R.V.A. // J. Org. Chem.. - 2005. - 70 (9). - P. 3542-3553.

12. Pd-N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalysts for Cross-Coupling Reactions / Kantchev E.A.B., O'Brien C.J., Organ M.G. // Aldrichim. Acta. - 2006. - 39 (4). - P. 97-111.

13. N-Heterocyclic Carbene Golci(I) and Copper(I) Complexes in C-H Bond Activation / Gaillard S., Cazin C.S.J., Nolan S.P. // Acc. Chera. Res.. - 2012. - 45 (6). - P. 778-787.

14. Beyond catalysis: N-heterocyclic carbene complexes as components for medicinal, luminescent, and functional materials applications / Mercs L., Albrecht M. // Chem. Soc. Rev.. - 2010. - 39 (6). - P. 1903-1912.

15. Pd-PEPPSI Complexes and the Negishi Reaction / Valente C., Belowich M.E., Hadel N., Organ M.G. // Eur. J. Org. Chem.. - 2010. - (23). - P. 4343-4354.

16. Additions to Metal-Activated Organonitriles / Kukushkin V.Yu., Pombeiro A.J.L. // Chem. Rev.. - 2002. - 102 (5). - P. 1771-1802.

17. Current status of trans-platinum compounds in cancer therapy / Natile G., Coluccia M. // Coord. Chem. Rev.. - 2001. - 216-217. - P. 383-410.

18. Antitumor trans Platinum Complexes can Form Cross-Links with Adjacent Purine Groups / Liu Y., Pacifico C., Natile G., Sletten E. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl.. - 2001. - 40 (7). - P. 1226-1228.

19. Reactions of transition metal-coordinated nitriles / Michelin R.A., Mozzon M., Bertani R. // Coord. Chem. Rev.. -1996. - 147. - P. 299-338.

20. Preparation of Au(I), Ag(I), and Pd(II) N-Heterocyclic Carbene Complexes Utilizing a Methylpyridyl-Substituted NHC Ligand. Formation of a Luminescent Coordination Polymer / Catalano V.J., Etogo A.O. // Inorg. Chem.. - 2007. - 46 (14). - P. 5608-5615.

21. Luminescent Gold(I) Carbenes from 2-PyridyIisocyanide Complexes: Structural Consequences of Intramolecular versus Intermolecular Hydrogen-Bonding Interactions / Bartolome C., Carrasco-Rando M., Coco S., Cordovilla C., Martin-Alvarez J.M., Espinet P. // Inorg. Chem.. -2008. - 47 (5). - P. 1616-1624.

22. Spectroscopic and Excited-State Properties of Luminescent Rhenium(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes Containing Aromatic Diimine Ligands / Xue W.-M., Chan M.C.-W., Su Z.-M., Cheung K.-K., Liu S.-T., Che C.-M. // Organometallics. - 1998. - 17 (8). - P. 16221630.

23. Carbene and Isocyanide Ligation at Luminescent Cyclometalated 6-Phenyl-2,2'-bipyridyl Platinum(II) Complexes: Structural and Spectroscopic Studies / Lai S.-W., Chan M.C.-W., Cheung K.-K., Che C.-M. // Organometallics. -1999. -18 (17). - P. 3327-3336.

24. N-Heterocyclic Carbenes in Catalysis - An Introduction / Glorius F. // Top. Organomet. Chem.. - 2007. - 21. - P. 1-20.

25. Routes to N-Heterocyclic Carbene Complexes / Peris E. // Top. Organomet. Chem.. - 2007. -21.-P. 83-116.

26. Convenient, scalable and flexible method for the preparation of imidazolium salts with previously inaccessible substitution patterns / Furstner A., Alcarazo M., César V., Lehmann

C.W. // Chem. Commun.. - 2006. - (20). - P. 2176-2178.

27. Abnormal N-heterocyclic carbenes / Arnold P.L., Pearson S. // Coord. Chem. Rev.. - 2007. -251 (5-6). - P. 596-609.

28. Modes of Reaction of 2- and 3-Hydroxyalkyl Isocyanides with Metal Compounds; Oxazolidinylidene and Perhydrooxazinylidene Complexes of Palladium, Platinum, and Gold / Bartel K., Fehlhammer W.P. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. - 1974. - 13 (9). - P. 599-600.

29. Novel cyclic "ylide-carbene" complexes: I. Synthesis of 3-(dimethylphenylphosphorane)indolidin-2-ylidene complexes of platinum(II) derived from metal-coordinated phosphonium-substituted isocyanide ligands / Facchin G., Campostrini R., Michelin R.A. // J. Organomet. Chem.. -1985. - 294 (2). - P. C21-C25.

30. Functionalized Isocyanides as Ligands. 4. Base-Promoted Cyclization Reactions of Free and Platinum(II)-Coordinated o-(Phosphoniomethyl)phenyl Isocyanide Tetrafluoroborates, o-(BF4" R3P+-CH2)C6H4NC. Synthesis and Spectroscopic Characterization of 1- and 2-Platinum(II)-Substituted Indole Derivatives and X-ray Structure of trans-{(PPh3)2Pt[CN(H)-o-C6H4C(PMe3)]Cl}BF4-C2H4Cl2 / Michelin R.A., Facchin G., Braga D., Sabatino P. // Organometallics. -1986. - 5 (11). - P. 2265-2274.

31. Transition-Metal-Promoted Cyclization Reactions of Isocyanide Ligands. Synthesis of Cyclic Aminooxycarbcne Complexes of Platinum(II) and X-ray Structure of trans-{(PPh3)2Pt[CN(C6H4Me)CH2CH20]Br}BF4 / Michelin R.A., Zanotto L., Braga D., Sabatino P., Angelici R.J. // Inorg. Chem.. - 1988. - 27 (1). - P. 85-92.

32. Transition-Metal-Promoted Cyclization Reactions of Isocyanide Ligands. Synthesis of Cyclic Diaminocarbenes from Isocyanide Complexes of Palladium(II) and Platinum(II) and X-ray Structure of cis-Br2Pt[CN(C6H4-p-Me)CH2CH2N(H)](PPh3) / Michelin R.A., Zanotto L., Braga

D., Sabatino P., Angelici R.J. // Inorg. Chem.. - 1988. - 27 (1). - P. 93-99.

33. Generation of N-Heterocyclic Carbenes by Metal-Mediated Coupling of Propargylamine and Isocyanides / Ruiz J., Garcia G., Mosquera M.E.G., Perandones B.F., Gonzalo M.P., Vivanco M. // J. Am. Chem. Soc.. - 2005. - 127 (24). - P. 8584-8585.

34. Synthesis of N-Heterocyclic Carbene Complexes of Manganese(I) by Coupling Isocyanide Ligands with Propargylamines and Propargylic Alcohols / Ruiz J., Perandones B.F., Garcia G., Mosquera M.E.G. // Organometallics. - 2007. - 26 (23). - P. 5687-5695.

35. Metallkomplexe mit mehrfunktionellen isocyaniden : II. Ein metallorganisches nitrilylid: [3+2]-cycloadditionen an [{(C6H5)3P}2Pt(Cl)CNCH2C02C2H5]BF4 / Fehlhammer W.P., Bartel K., Petri W. // J. Organomet. Chem.. -1975. - 87 (2). - P. C34-C36.

36. Synthesis of transition metal-heterocyclic carbene complexes. Oxazol-2-ylidene and oxazolidin-2-ylidene complexes of osmium(II) derived from coordinated tosylmethylisocyanide / Grundy K.R., Roper W.R. // J. Organomet. Chem.. - 1975. - 91 (3). -P. C61-C64.

37. Chiral N-Fmoc-P-Araino Alkyl Isonitriles Derived from Amino Acids: First Synthesis and Application in 1-Substituted Tetrazole Synthesis / Sureshbabu V.V., Narendra N., Nagendra G. // J. Org. Chem.. - 2009. - 74 (1). - P. 153-157.

38. Reactivity of alkynyl Pd(II) azido complexes toward organic isocyanides, isothiocyanates, and nitriles / Kim Y.-J., Lee S.-H., Lee S.-H., Jeon S.I., Lim M.S., Lee S.W. // Inorg. Chim. Acta. -

2005. - 358 (3). - P. 650-658.

39. Reactivity of the hydrido platinum(II) azide trans-PtH(N3)(PEt3)2 toward organic isocyanides and isothiocyanates: Synthesis and structures of cis-PtH(PEt3)2(CN4-2,6-Me2C6H3) and trans-Pt{S[CN4(Ph)]2}(PEt3)2 / Chang X., Lee K.-E., Kim Y.-J., Lee S.W. // Inorg. Chim. Acta. -

2006. - 359 (13). - P. 4436-4440.

40. Bis(azido) compounds of Pd and Pt with bulky phosphine ligands (dppn=l,8-bis(diphen>lphosphino)naphthalene, dppf=l,l'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, l-dpn=l-diphenylphosphino-naphthalene): Preparation, structures, and reactivity toward isocyanides / Huh H.S., Lee Y.K., Lee S.W. // J. Mol. Struct.. - 2006. - 789 (1-3). - P. 209-219.

41. Cyclometallated Pd(II) azido complexes containing 6-phenyl-2,2'-bipyridyl or 2-phenylpyridyl derivatives: synthesis and reactivity toward organic isocyanides and isothiocyanates / Kim Y.-J., Chang X., Han J.-T., Lim M.S., Lee S.W. // Dalton Trans.. - 2004. - (21). - P. 3699-3708.

42. Reactions of palladium(II) and platinum(II) bis(azido) complexes with isocyanides: synthesis and structural characterization of palladium(II) and platinum(II) complexes containing carbodiimido (or bis(carbodiimido)) and bis(tetrazolato) ligands / Kim Y.-J., Kwak Y.-S., Joo Y.-S., Lee S.-W. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.. - 2002. - (2). - P. 144-151.

43. Synthesis and properties of arylpalladium(II) azido complexes PdAr(N3)(PR3)2. Nucleophilic reactions of the azido ligand with CO and with isocyanides to afford Pd(II) isocyanate, C-tetrazolate and carbodiimide complexes / Kim Y.-J., Kwak Y.-S., Lee S.-W. // J. Organomet. Chem.. - 2000. - 603 (2). - P. 152-160.

44. New C-tetrazolato complexes of rhodium(III), palladium(II) and gold(III) / Wehlan M., Thiel R., Fuchs J., Beck W., Fehlhammer W.P. // J. Organomet. Chem.. - 2000. - 613 (2). - P. 159169.

45. Structural Characterization of a 1-Substituted 5-Tetrazolyl(transition metal) Complex Containing Metal-Carbon Bonding. Stereochemistry of the Tetrakis (l-isopropyltetrazol-5-

ato)aurate(III) Anion, [Au(CN4R)4]" (R = i-C3H7) / Fehlhammer W.P., Dahl L.F. // J. Am. Chem. Soc.. -1972. - 94 (10). - P. 3370-3377.

46. Reaktionen von Azidocobalt(III)-Chelatkomplexen mit Isocyaniden / Fehlhammer W.P., Kemmerich T., Beck W. // Chem. Ber.. - 1979. - 112 (2). - P. 468-479.

47. Synthesis of 1-substituted tetrazoles via the acid-catalyzed [3+2] cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide / Jin T., Kamijo S., Yamamoto Y. // Tetrahedron Lett.. -2004. - 45 (51). - P. 9435-9437.

48. The Behaviour of Nitrilimines Towards Ethyl Isocyanoacetate / Moderhack D., Daoud A., Jones P.G. // Monatsh. Chem.. - 2002. -133 (9). - P. 1165-1175.

49. 1,2,4-Trisubstituted 1,2,3-Triazolium Salts from Nitrilimines and Isocyanides / Moderhack D., Lorke M. // Heterocycles. - 1987. - 26 (7). - P. 1751-1754.

50. Zur Reaktion von Isocyaniden mit Nitriliminen / Moderhack D., Lorke M., Ernst L., Schomburg D. // Chem. Ber.. -1994. - 127 (9). - P. 1633-1639.

51. [3+2] Cycloadditions of Metallo Nitrile Ylides and Metallo Nitrile Imines with Metal Carbonyl, Thiocarbonyl, and Isocyanide Complexes: Heterodimetallic Systems with Bridging Heterocycles [1] / Schoder F., Plaia U., Metzner R., Sperber W„ Beck W., Fehlhammer W.P. // Z. Anorg. Allg. Chem.. - 2010. - 636 (5). - P. 700-709.

52. Cyclic Carbene-Palladium(II) Complexes Derived from the Reactions of Isocyanide-Palladium(II) Complexes with Nitrilimines and Nitrilylides / Fuchita Y., Hidaka K., Morigana S., Hiraki K. // Bull. Chem. Soc. Jpn.. -1981. - 54 (3). - P. 800-804.

53. The cycloaddition reaction of isonitriles (the reaction of isonitrile with diazoalkane) / Muramatsu M., Obata N., Takizawa T. // Tetrahedron Lett.. - 1973. - 14 (23). - P. 2133-2136.

54. Regioselective Formation of Saturated Abnormal NHC-Gold(I) Complexes by [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides and Isonitrile Gold(I) Complexes / Hashmi A.S.K., Riedel D., Rudolph M., Rominger F., Oeser T. // Chem. Eur. J.. - 2012. - 18 (13). - P. 3827-3830.

55. Metal-Mediated [2+3] Cycloaddition of Nitrones to Palladium-Bound Isonitriles / Luzyanin K.V., Tskhovrebov A.G., Guedes da Silva M.F.C., Haukka M., Pombeiro A.J.L., Kukushkin V.Yu. // Chem. Eur. J.. - 2009. - 15 (24). - P. 5969-5978.

56. Isocyanide Complexes with Platinum and Palladium and Their Reactivity toward Cycloadditions with Nitrones to Form Aminooxycarbenes: A Theoretical Study / Menezes F.M.C., Kuznetsov M.L., Pombeiro A.J.L. // Organometallics. - 2009. - 28 (22). - P. 65936602.

57. Aminocarbene complexes derived from nucleophilic addition to isocyanide ligands / Michelin R.A., Pombeiro A.J.L., Guedes da Silva M.F.C. // Coord. Chem. Rev.. - 2001. - 218. - P. 75112.

58. Platinum(IV)-Assisted [2 + 3] Cycloaddition of Nitrones to Coordinated Organonitriles. Synthesis of A4-l,2,4-Oxadiazolines / Wagner G., Pombeiro A.J.L., Kukushkin V.Yu. // J. Am. Chem. Soc.. - 2000. -122 (13). - P. 3106-3111.

59. [2 + 3] Cycloaddition of Nitrones to Platinum-Bound Organonitriles: Effect of Metal Oxidation State and of Nitrile Substituent / Wagner G., Haukka M., Fraüsto da Silva J.J.R., Pombeiro A.J.L., Kukushkin V.Yu. // Inorg. Chem.. - 2001. - 40 (2). - P. 264-271.

60. Comparative Theoretical Study of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Allyl-Anion Type Dipoles to Free and Pi-Bound Nitriles / Kuznetsov M.L., Kukushkin V.Yu., Pombeiro AJ.L. // J. Org. Chem.. - 2010. - 75 (5). - P. 1474-1490.

61. Platinum(II)-Complexed Tetrahydroimidazo[l,2-b][l,2,4]oxadiazoles Derived from MetalMediated 1,3-Dipolar Cycloaddition. Novel Type of Heterocycles, Which Do Not Exist without the Metal Center / Bokach N.A., Kuznetsov M.L., Haukka M., Ovcharenko V.l., Tretyakov E.V., Kukushkin V.Yu. // Organometallics. - 2009. - 28 (5). - P. 1406-1413.

62. Reactivity of Pt- and Pd-bound nitriles towards nitrile oxides and nitrones: substitution vs. cycloaddition / Kuznetsov M.L., Kukushkin V.Yu., Pombeiro A.J.L. // Dalton Trans.. - 2008. -(10). - P. 1312-1322.

63. Theoretical Study of Chemo-, Regio-, and Stereoselectivity in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones and Nitrile Oxides to Free and Pt-Bound Bifunctional Dipolarophiles / Kuznetsov M.L., Nazarov A.A., Kozlova L.V., Kukushkin V.Yu. // J. Org. Chem.. - 2007. - 72 (12). - P. 4475-4485.

64. Theoretical Study of Reactant Activation in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Cyclic Nitrones to Free and Pt-Bound Nitriles / Kuznetsov M.L., Kukushkin V.Yu. // J. Org. Chem.. - 2006. - 71 (2). - P. 582-592.

65. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to Free and Pt-Bound Nitriles. A Theoretical Study of the Activation Effect, Reactivity, and Mechanism / Kuznetsov M.L., Kukushkin V.Yu., Dement'ev A.I., Pombeiro A.J.L. //J. Phys. Chem. A.. - 2003. - 107 (31). - P. 61084)120.

66. Ueber das Cyanallyl / Lieke W. // Justus Liebigs Ann. Chem.. - 1859. - 112 (3). - P. 316-321.

67. Uber die aromatischen Cyanate / Hofmann A.W. // Ber. Dtsch. Chem. Ges.. - 1870. -3(1).-P.653-658.

68. Methyl isocyanide / Schuster R.E., Scott J.E., Casanova Jr. J. // Organic Syntheses Coll.. - 5. -1973.-P. 772.

69. Isonitrile Chemistry / Ugi I.. - Academic Press: New York. -1971. - 278 p.

70. Металлоорганическая химия переходных металлов. Основы и применения: В 2-х частях: Часть 1. / Коллмен Дж., Хигедас Л., Нортон Дж., Финке Р.. - М.: Мир. - 1989. - 504 с.

71. Synthesis of Cyclic Compounds via Copper-Isonitrile Complexes / Saegusa Т., Ito Y. // Synthesis. - 1975. - (05). - P. 291-300.

72. Neuere Anwendungen a-metallierter Isocyanide in der organischen Synthese / Schöllkopf U. // Angcw. Chem.. -1977. - 89 (6). - P. 351-360.

73. Polyisocyanides / Millich F. // J. Polym. Sei.: Macromol. Rev.. - 1980. -15 (1). - P. 207-253.

74. a-Metallierte Isocyanide in der Organischen Synthese / Hoppe D. // Angew. Chem.. - 1974. -86 (24).-P. 878-893.

75. Metallkomplexe funktioneller Isocyanide, X. Über (Hydroxyalkyl)isocyanide und ihre Stabilisierung in Metallkomplexen / Fehlhammer W. P., Bartel K., Weinberger В., Plaia U. // Chem. Ber.. - 1985. - 118 (6). - P. 2220-2234.

76. Metal Isocyanide Complexes / Singleton E., Oosthuizen H.E. // Adv. Organomet. Chem.. -1983.-22.-P. 209-310.

77. Химическая энциклопедия: В 5 т., Гл. ред. И. JI. Кнунянц [до 1992 г.], Н. С. Зефиров [с 1995 г.], М.: Сов. энцикл.; Большая Рос. энцикл.. - 1988-1998.

78. Synthese von Aryl- und Heteroarylisocyaniden aus Nitrosoverbindungen / Wentrup C., Stutz U., Wollweber H-J. // Angew. Chem.. - 1978. - 90 (9). - P. 731-732.

79. Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie IV. Isonitril-Synthesen / Ugi I., Fetzer U., Eholzer R. // Angew. Chem.. - 1965. - 77 (11). - P. 492-504.

80. Coordination chemistry of CNH, the simplest isocyanide / Pombeiro A.J.L. // Inorg. Chem. Commun.. - 2001. - 4 (10). - P. 585-597.

81. Теоретические исследования ширильных и изонитрильных комплексов переходных металлов / Кузнецов M.JI. // Успехи химии. - 2002. - 71 (4). - С. 307-326.

82. Molecular orbital study of the bonding and reactivity of the diisocyanide complexes trans-[Mo(CNR)2(Ph2PCH2CH2PPh2)2] and derived aminocarbyne compounds / Bakalbassis E.G., Tsipis C.A., Pombeiro A.J.L. // J. Organomet. Chem.. -1991. - 408 (2). - P. 181-192.

83. Synthesis of transition-metal Lewis acid adducts of trans-[ReCl(CNR)(Ph2PCH2CH2PPh2)2] (R = alkyl). A chemical and a quantum-chemical study of electrophilic ß-addition to ligating isocyanide / Fernanda M.F., Carvalho N.N., Pombeiro A.J.L., Bakalbassis E.G., Tsipis C.A. // J. Organomet. Chem.. -1989. - 371 (1). - P. C26-C30.

84. Synthesis and Characterization of a Binuclear Paliadium(I) Complex with Bridging r|3-lndenyl Ligands, Pd2(p-r|3-mdenyl)2(isocyanide)2, and Its Transformation to a Tetranuclear Palladium(l) Cluster of Isocyanides, Pd4(p,-acetate)4(|i-isocyanide)4 / Tanase Т., Nomura Т., Fukushima Т., Yamamoto Y., Kobayashi K. // Inorg. Chem.. - 1993. - 32 (21). - P. 45784584.

85. Properties of Pd'-Pd1 Bonds. Theoretical and Spectroscopic Study of Pd2(dmb)2X2 Complexes (dmb = 1,8-diisocyano-p-menthane; X = CI, Br) / Harvey P.D., Murtaza Z. // Inorg. Chem.. -1993. - 32 (22). - P. 4721^4-729.

86. Photoelectron spectroscopic investigation of isomeric methyl (isocyanidc), rf-iminoacyl and r|3-azaallyl complexes of molybdenum and tungsten / Daff P.J., Kaltsoyannis N. // J. Chem. Soc., Dal ton Trans.. - 1995. - (12). - P. 1925-1932.

87. The lowest energy excited states of the binuclear silver(I) halide complexes, Ag2(dmb)2X2. Metal-centered or charge transfer states? / Piché D., Harvey P.D. // Can. J. Chem.. - 1994. - 72 (3). - P. 705-713.

88. Electronic Structure and Spectroscopy of Luminescent Heterobimetallic Pt(lI)-Rh(I), Au(I)-Rh(I), and Ag(I)-Rh(I) Complexes / Yip H.K., Lin H.M., Wang Y., Che C.M. // Inorg. Chem.. - 1993. - 32 (16). - P. 3402-3407.

89. Quasi-Unidimensional {[M(dmb)2]Y}n Organometallic Polymers (M = Cu(I), Ag(I); dmb = 1,8-Diisocyano-p-menthane; Y = BF4", PF6\ N03", C104", CH3C02"). la Structural, Calorimetric, and Luminescence Properties / Fortin D., Drouin M., Turcotte M., Harvey P.D. // J. Am. Chem. Soc.. - 1997. - 119 (3). - P. 531-541.

90. Preparation, Spectroscopic Characterization, and Theoretical Study of the [Pd4(dmb)4(PPh3)2]Cl2 Complex (dmb = 1,8-Diisocyano-p-menthane) and Its Organometallic Polymer {[Pd4(dmb)5](CH3C02)2} n: The First Examples of 58-Electron Linear Pd4 Clusters / Zhang T., Drouin M., Harvey P.D. // Inorg. Chem.. -1999. - 38 (6). - P. 1305-1315.

91. Preparation, Characterization, and Luminescence Properties of a 58-Electron Linear Pt4 Cluster, [Pt4(dmb)4(PPh3)2]2+ (dmb = 1,8-Diisocyano-p-menthane), and Its Diphosphine Polymers / Zhang T., Drouin M., Harvey P.D. // Inorg. Chem.. -1999. - 38 (5). - P. 957-963.

92. A review of it Complex Theory / Dewar M.J.S. // Bull. Soc. Chim. Fr.. - 1951. - 18. - P. C71-C79.

93. Olefin co-ordination compounds. Part III. Infra-red spectra and structure: attempted preparation of acetylene complexes / Chatt J., Duncanson L.A. // J. Chem. Soc.. - 1953. - (0). - P. 29392947.

94. Synthesis and Electrochemical and Theoretical Studies of Fischer-Type Alkenyl-Carbyne Tungsten Complexes [(dppe)(CO)2(RNC)W{=CCH-CCH2CH2(CH2)nCH2}]fBF4] (R = Alkyl, Aryl) / Zhang L., Guedes da Silva M.F.C., Kuznetsov M.L., Gamasa M.P., Gimeno J., Fraústo da Silva J.J.R., Pombeiro A.J.L. // Organometallics. - 2001. - 20 (13). - P. 2782-2793.

95. Ab initio calculations on the bonding properties of isonitrile and nitrile ligands / Howell J.A.S., Saillard J.-Y., Le Beuze A., Jaouen G. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.. - 1982. - (12). - P. 2533-2537.

96. Reactions of (Butadiene)tantalocene Cation with Alkyl Isocyanides / Strauch H.C., Wibbeling

B., Fröhlich R., Erker G., Jacobsen H., Berke H. // Organometallics. - 1999. - 18 (19). - P. 3802-3812.

97. Rutheniura(II) Isocyanide Complexes Supported by Triazacyclononane/Trithiacyclononane and Aromatic Diimine: Structural, Spectroscopic, and Theoretical Studies / Wong C.-Y., Lai L.-M., Leung H.-F., Wong S.-H. // Organometallics. - 2009. - 28 (12). - P. 3537-3545.

98. Geometry Optimizations of the Ground and Excited Triplet State Structures of the Low-Valent Metal-Metal Bonded Isocyanide and Carbonyl Di- and Trinuclear Palladium Complexes Using Density Functional Theory / Provencher R., Harvey P.D. // Inorg. Chem.. - 1996. - 35 (7). - P. 2113-2118.

99. Cyanide-isocyanide isomers in polynuclear complexes. Reactivity and theoretical studies / Calhorda M.J., Costa P.J., Drew M.G.B., Félix V., Gamelas C.A., Gongalves I.S., Pereira

C.C.L., Romäo C.C. // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - 356. - P. 297-307.

100. Multiply Bonded Octahalodiosmate(III) Anions. 5. Cleavage of the Electron-rich Osmium-Osmium Triple Bond by Carbon Monoxide and Isocyanide Ligands / Johnson T.W., Tetrick S.M., Fanwick P.E., Walton R.A. // Inorg. Chem.. - 1991. - 30 (22). - P. 4146-4152.

101. Acetonyl Platinum(II) Complexes / Vicente J., Arcas A., Fernández-Hernández J.M. // Organometallics. - 2007. - 26 (25). - P. 6155-6169.

102. Catalytic Functionalization of C-H Bonds by Isonitrile Insertion. Preparation, Characterization, and Reactivity of RhCl(PR3)2(CNR) / Jones W.D., Hesseil E.T. // Organometallics. - 1990. - 9 (3). - P. 718-727.

103. Bond Activation, Substrate Addition and Catalysis by an Isolable Two-Coordinate Pd(0) Bis-Isocyanide Monomer / Labios L.A., Millard M.D.. Rheingold A.L., Figueroa J.S. // J. Am. Chem. Soc.. - 2009. - 131 (32). - P. 11318-11319.

104. Relationships Between Metal-Metal Force Constants and Metal-Metal Separations for Ag2 and Pd2 Systems, Crystal and Molecular Structures of Ag2(dmb)2X2 (X = CI, Br, I; dmb = 1,8-diisocyano-p-menthane) and cis-Pd(CNC(CH3)3)2Cl2 Complexes / Perreault D., Drouin M., Michel A., Harvey P.D. // Inorg. Chem.. - 1993. - 32 (10). - P. 1903-1912.

105. The reaction of the octachlorodirhenate(III) ion with methyl isocyanide giving the pentachloro(methylisocyano)rhenium(IV) ion / Cotton F.A., Fanwick P.E., McArdle P.A. // Inorg. Chim. Acta. - 1979. - 35. - P. 289-292.

106. Structural comparison of Ru(Cl)2('BuNC)2(PPh3)2 isomers and relevance to their solid state isomerization reaction / Look J.L., Horwood O.P.M., Levendis D.C., Coville N.J. // Z. Kristallogr.. - 2005. - 220 (1). - P. 79-83.

107. Bonding Properties of the Methyl Isocyanide Ligand. Single-crystal X-ray Diffraction and Molecular Orbital Study of Bromotricarbonylbis(methyl isocyanide)manganese, Mn(CO)3(CNCH3)2Br / Sarapu A.C., Fenske R.F. // Inorg. Chem.. - 1972. - 11 (12). - P. 3021-3025.

108. The Transition Metal-Isocyanide Bond. An Approximate Molecular Orbital Study / Sarapu A.C., Fenske R.F. // Inorg. Chem.. - 1975. - 14 (2). - P. 247-253.

109. Synthesis and Structures of New Six-Coordinate 16- and 17-Valence-Electron Rhenium Phosphine Complexes and Their Use in Preparing Seven-Coordinate Mixed RNC/CO Rhenium (III) Compounds / Warner S., Lippard S.J. // Inorg. Chem.. - 1989. - 28 (15). - P. 3008-3013.

110. Reactions of 2-(Trimethylsiloxy)phenyl Isocyanide with Complexes of Rhenium in the +1, +3, and +5 Oxidation States / Hahn F.E., Imhof L. // Organometallics. - 1997. - 16 (4). - P. 763-769.

111. Cyanide and methylisocyanide complexes of rhenium(l) [NBu4][ReX(CN)(dppe)2] (X = CI or CN; dppe = Pl^PCf^CHiPPhs) and trans-[ReX(CNMe)(dppe)2] (X = H, F, CI or CN): crystal structures of trans-[ReX(CNMe)(dppe)2] (X = H or Cl) / Carvalho M.F.N.N., Duarte M.T., Galvâo A.M., Pombeiro A.J.L. // J. Organomet. Chem.. - 1994. - 469 (1). - P. 79-87.

112. Formation of carbyne-like ligands by the protonation of isonitriles ligating electron-rich metal centres; X-ray structure of trans-[Mo(CNMe)2(Ph2PCH2CH2PPh2)] / Chatt J., Pombeiro A.J.L., Richards R.L., Royston G.H.D., Muir K.W., Walker R. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.. - 1975. - (17). - P. 708-709.

113. Isocyanide and Diisocyanide Complexes of a Triplatinum Cluster: Fluxionality. Isomerism, Structure, and Bonding / Bradford A.M., Kristof E., Rashidi M., Yang D.-S., Payne N.C., Puddephatt R.J. // Inorg. Chem.. - 1994. - 33 (11). - P. 2355-2363.

114. Reactions between Li Atoms and RCN (R = H or CH3): Semiempirical SCF MO and Matrix Isolation ESR Studies / Kasai P.H. // J. Am. Chem. Soc.. - 1998. - 120 (31). - P. 78847892.

115. Rates and Mechanism of Oxidative Two-Electron-Transfer-Induced cis to trans Isomerization of the Nitrile Complex [Rea(NCC6H4Me-4)(Ph2PCH2CH2PPh2)2] / Guedes da Silva M.F.C., Frausto da Silva J.J.R., Pombeiro A.J.L., Amatore C., Verpeaux J.-N. // Organometallics. - 1994. -13 (10). - P. 3943-3951.

116. Electron-Transfer-Induced Geometrical Isomerization of the Dinitrile Complexes cis-[Re(NCR)2(Ph2PCH2CH2PPh2)2][BF4] (R = Aryl, Alkyl): Rates, Mechanism, and Ligand Effects / Guedes da Silva M.F.C., Frausto da Silva J.J.R., Pombeiro A.J.L., Amatore C., Verpeaux J.-N. // Inorg. Chem.. - 1998. - 37 (10). - P. 2344-2350.

117. Electron-transfer chain catalysis for the cis-to-lrans isomeric conversion of cis-[ReCl(CO)(Ph2PCH2CH2PPh2)2] / Guedes da Silva M.F.C., Ferreira C.M.P., Frausto da Silva J.J.R., Pombeiro AJ.L. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.. - 1998. - (24). - P. 4139-4146.

118. The Donor-Acceptor Properties of Isonitriles as Estimated by Infrared Study / Cotton F.A., Zingales F. // J. Am. Chem. Soc.. -1961. - 83 (2). - P. 351-355.

119. Vibrational spectra of some isonitrile complexes of cobalt(I) and (II) / Boorman P.M., Craig P.J., Swaddle T.W. // Can. J. Chem.. -1970. - 48 (5). - P. 838-844.

120. Magnetic and Spectral Studies of the Structures of Some Methyl Isonitrile Complexes of Cobalt(ll) / Sacco A., Cotton F.A. // J. Am. Chem. Soc.. - 1962. - 84 (11). - P. 2043-2047.

121. Properties of isocyanide ligands in metal complexes. Characterisation and voltammetric properties of bis(tertiary phosphine)tris(iso-nitrile)cobalt(I) complexes / Dart J.W., Lloyd M.K., Mason R., McCleverty J.A., Williams J. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.. - 1973. - (17). -P. 1747-1751.

122. Isocyanide-Nickel(0) and -Palladium(O) Complexes Involving Unsaturated Ligands / Otsuka S., Yoshida T., Tatsuno Y. // J. Am. Chem. Soc.. -1971. - 93 (24). - P. 6462-6469.

123. Preparation and Some Reactions of Dimeric Isocyanide Complexes of Palladium(I) and Platinum(I) / Boehm J.R., Doonan D.J., Balch A.L. // J. Am. Chem. Soc.. - 1976. - 98 (16). -p.4845-4850.

124. Properties of Metal-Metal Single Bonds. Vibrational and Electronic Spectra of Binuclear Rhodium(II) and Iridium(II) Isocyanide Complexes with Comparisons to [Mn2(CO)io] / Miskowski V.M., Smith T.P., Loehr T.M., Gray H.B. // J. Am. Chem. Soc.. -1985. -107 (26). - P. 7925-7934.

125. First Paramagnetic Zerovalent Transition Metal Isocyanides. Syntheses, Structural Characterizations, and Magnetic Properties of Novel Low-Valent Isocyanide Complexes of Vanadium / Barybin M.V., Young Jr. V.G., Ellis J.E. // J. Am. Chem. Soc.. - 2000. - 122 (19). -P. 4678-4691.

126. Gold Metal-Catalyzed Reactions of Isocyanides with Primary Amines and Oxygen: Analogies with Reactions of Isocyanides in Transition Metal Complexes / Lazar M., Angelici R.J. // J. Am. Chem. Soc.. - 2006. -128 (32). - P. 10613-10620.

127. (Iso)cyanides of Silicon, Germanium and Tin as Ligands in Iron Carbonyl Complexes / Seyferth D., Kahlen N. // J. Am. Chem. Soc.. - 1960. - 82 (5). - P. 1080-1082.

128. Chemistry and electrochemistry of phosphonium-functionalized isocyanide and derived carbene and indole complexes of Group 6 transition-metal carbonyls / Facchin G., Mozzon M., Michelin R.A., Ribeiro M.T.A., Pombeiro A.J.L. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.. - 1992. -(19). - P. 2827-2835.

129. Transition metal coordination and reactivity of 2-(azidomethyl)-, 2-(chloromethyl)- and 2-(iodomethyl)phenyl isocyanides / Basato M., Facchin G., Michelin R.A., Mozzon M., Pugliese S., Sgarbossa P., Tassan A. // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - 356. - P. 349-356.

130. Физические методы исследования в химии / Пентин Ю.А., Вилков JI.B.. - М.: Мир.-2003.-683 с.

131. Effective Molarities for Intramolecular Reactions / Kirby A.J. // Adv. Phys. Org. Chem.. -1981.-17.-P. 183-278.

132. Mechanisms of the Darzens and Related Condensations / Ballester M. // Chem. Rev.. -1955.-55 (2).-P. 283-300.

133. Vinylsilane- and alkynylsilane-terminated cyclization reactions / Blumenkopf T.A., Overman L.E. // Chem. Rev.. - 1986. - 86 (5). - P. 857-873.

134. Intramolecular reactions of N-acyliminium intermediates / Speckamp W.N., Hiemstra H. // Tetrahedron. - 1985. - 41 (20). - P. 4367-4416.

135. Advances in Organic Chemistry, Volume 7: The Chemistry of Cyclic Enaminonitriles and O-Aminonitriles / Taylor E.C., McKillop A.. - New York: John Wiley & Sons. - 1970. -415 p.

136. The Design and Application of Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis. Part 1 / Curran D.P. // Synthesis. - 1988. - (6). - P. 417-439.

137. Azides: their preparation and synthetic uses / Scriven E.F.V., Turnbull K. // Chem. Rev.. -1988. - 88 (2). - P. 297-368.

138. Химия гетероциклических соединений / Джилкрист Т.. - М.: Мир. - 1996. - 464 с.

139. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions / Fleming I.. - New York: John Wiley & Sons. -1976. - 249 p.

140. Role of Frontier Orbitals in Chemical Reactions / Fukui K. // Science. - 1982. - 218 (4574).-P. 747-754.

141. A simple model for substituent effects in cycloaddition reactions. I. 1,3-dipolar cycloadditions / Sustmann R. // Tetrahedron Lett.. - 1971. - 12 (29). - P. 2717-2720.

142. A simple model for substituent effects in cycloaddition reactions. II. The Diels-Alder reaction / Sustmann R. // Tetrahedron Lett.. - 1971. - 12 (29). - P. 2721-2724.

143. Теоретическое исследование 1,3-динолярного циклоприсоединения нитронов к дважды активированным нитрилам / Кузнецов M.JL, Козлова JI.B., Дементьев А.И. // ЖНХ. - 2006.-51 (10). - С. 1702-1713.

144. A Theoretical Study on the Mechanism of the Thermal and the Acid-Catalyzed Decarboxylation of 2-Oxetanones (p-Lactones) / Moyano A., Pericas M.A., Valenti E. // J. Org. Chem.. - 1989.-54 (3). - P. 573-582.

145. Catalytic and Solvent Effects on the Cycloaddition Reaction between Ketenes and Carbonyl Compounds To Form 2-Oxetanones / Lecea В., Arrieta A., Roa G., Ugalde J.M., Cossio F.P. //J. Am. Chem. Soc.. - 1994. - 116 (21). - P. 9613-9619.

146. In-Plane Aromaticity in 1,3-Dipolar Cycloadditions. Solvent Effects, Selectivity, and Nucleus-Independent Chemical Shifts / Cossio F.P., Morao I., Jiao H., Schleyer P.v.R. //J. Am. Chem. Soc.. -1999. - 121 (28). - P. 6737-6746.

147. In-Plane Aromaticity in 1,3-Dipolar Cycloadditions / Morao I., Lecea В., Cossio F.P. // J. Org. Chem.. - 1997. - 62 (20). - P. 7033-7036.

148. Теоретические исследования реакций [3+2]-циклоприсоединеиия / Кузнецов M.JI. // Успехи химии. - 2006. - 75 (11). - С. 1045-1073.

149. The Conservation of Orbital Symmetry / Woodward R.B., Hoffmann R. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. - 1969. - 8 (11). - P. 781-853.

150. The Conservation of Orbital Symmetry / Hoffmann R., Woodward R.B. // Acc. Chem. Res.. - 1968. -1 (1). - P. 17-22.

151. Жесткие и мягкие кислоты и основания / Пирсон Р. Дж. // Успехи химии. - 1971. -40 (7). - С. 1259-1282.

152. Volumen und hydratationswarme der ionen / Born M. // Z. Phys.. - 1920. — 1. - P. 4548.

153. The electronic structure of some diatomic molecules / Lennard-Jones J. E. // Trans. Faraday Soc.. -1929. - 25 (0). - P. 668-686.

154. Theory of Solutions of Molecules Containing Widely Separated Charges with Special Application to Zwitterions / Kirkwood J.G. // J. Chem. Phys.. - 1934. - 2 (7). - P. 351-361.

155. Electric Moments of Molecules in Liquids / Onsager L. // J. Amer. Chem. Soc.. - 1936. -58 (8).-P. 1486-1493.

156. The IEF version of the PCM solvation method: an overview of a new method addressed to study molecular solutes at the QM ab initio level / Tomasi J., Mennucci В., Cances E. // J. Mol. Struct., THEOCHEM. - 1999. - 464 (1-3). - P. 211-226.

157. Кинетика реакций в жидкой фазе / Энтелис С.Г., Тигср Р.Н.. — М.: Химия. - 1973. -416 с.

158. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models / Tomasi J., Mennucci В., Cammi R. // Chem. Rev.. - 2005. -105 (8). - P. 2999-3094.

159. Solvent Effects. 5. The Influence of Cavity Shape, Truncation of Electrostatics, and Electron Correlation on ab initio Reaction Field Calculations / Foresman J.B., Keith T.A., Wiberg K.B., Snoonian J., Frisch M.J. // J. Phys. Chem.. - 1996. - 100 (40). - P. 16098-16104.

160. COSMO: a new approach to dielectric screening in solvents with explicit expressions for the screening energy and its gradient / Klamt A., Schiiiirmann G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 1993. - (5). - P. 799-805.

161. Energies, structures, and electronic properties of molecules in solution with the C-PCM solvation model / Cossi M., Rega N., Scalmani G., Barone V. // J. Сотр. Chem.. - 2003. - 24 (6).-P. 669-681.

162. Координационная химия / Скопенко B.B., Цивадзе А.Ю., Савранский Л.И., Гарновский А.Д.. - М.: ИКЦ Академкнига. - 2007. - 487 с.

163. Organotransition metal [3+2] cycloaddition reactions / Friihauf H.-W. // Coord. Chem. Rev.. - 2002. - 230 (1-2). - P. 79-96.

164. Synthesis and Structure of Rhodium Complexes Containing a Photolabile rj2-Carbodiimide Ligand. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Phenyl Azide to Tp'Rh(CNR)2 (Tp! = Hydrotris(3,5-dimethylpyrazoiyl)borate) / Hessell E.T., Jones W.D. // Organometallics. -1992. -11 (4).-P. 1496-1505.

165. Synthesis, chemical and electrochemical deprotonation reactions of aminocarbene complexes of palladium(II) and platinum(II). X-ray structure of {(PPli3)ClPt[p-COCH2CH2N]}2 / Bertani R., Mozzon M., Michelin R.A., Benetollo F., Bombieri G., Castilho T.J., Pombeiro A.J.L. // Inorg. Chim. Acta. -1991. -189 (2). - P. 175-187.

166. Reactions of Aziridine, Thiirane, and Oxirane with Isocyanide Ligands in Complexes of Palladium(II) and Platinum(II): Syntheses of Neutral Five-Membered Cyclic Diamino-, Aminothio-, and Aminooxycarbene Compounds / Bertani R., Mozzon M., Michelin R.A. // Inorg. Chem.. -1988. - 27 (16). - P. 2809-2815.

167. Synthesis of Cyclic Diamino-Substituted Metal Carbene Complexes / Liu C.-Y., Chen D.-Y., Lee G.-H., Peng S.-M., Liu S.-T. // Organometallics. - 1996. - 15 (3). - P. 1055-1061.

168. Reaktionen am koordinierten Trichlormethylisocyanid: II. Cyclische Dithio- und Diaminocarbene / Fehlhammer W.P., Beck G. // J. Organomet. Chem.. - 1989. - 369 (1). - P. 105-116.

169. Reactions of Pentacarbonyl(trichloromethyl isocyanide)chromium / Beck G., Fehlhammer W.P. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. - 1988. - 27 (10). - P. 1344-1347.

170. Metallkomplexe funktioneller Isocyanide: XV. [3 + 2]-Cycloadditionen von freiem und komplexgebundenem Isocyanmethylenphosphoran mit Heteroallenen / Fehlhammer W.P., Zinner G., Bakola-Christianopoulou M. // J. Organomet. Chem.. - 1987. - 331 (2). - P. 193205.

171. Isocyanomethylenetriphenylphosphorane / Zinner G., Fehlhammer W.P. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. - 1985. - 24 (11). - P. 979-980.

172. A Copper(I) Isonilriie Complex as a Heterogeneous Catalyst for Azide-Alkyne Cycloaddition in Water / Liu M., Reiser O. // Org. Lett.. - 2011. - 13 (5). - P. 1102-1105.

173. Copper-Catalyzed Tandem Reactions of l-(2-Iodoary)-2-yn-l-ones with Isocyanides for the Synthesis of 4-Oxo-indeno[l,2-b]pyrroles / Cai Q., Zhou F., Xu T., Fu L., Ding K. // Org. Lett.. - 2011. - 13 (2). - P. 340-343.

174. Copper-Catalyzed Tandem Reaction of Isocyanides with N-(2-Haloaryl)propiolamides for the Synthesis of Pyrrolo[3,2-c]quinolin-4-ones / Zhou F., Liu J., Ding K., Liu J.. Cai Q. // J. Org. Chem.. - 2011. - 76 (13). - P. 5346-5353.

175. Catalytic [4+1] Cycloaddition of a,P-Unsaturated Carbonyl Compounds with Isocyanides / Oshita M., Yamashita K., Tobisu M., Chatani N. // J. Am. Chem. Soc.. - 2005. -127 (2).-P. 761-766.

176. A computational study on the mechanism for the GaGb-catalyzed [4+1] cycloaddition of a,(3-unsaturated ketone and 2,6-dimethylphenyl isocyanide / Wu Y., Xu K., Xie D. /7 Tetrahedron. - 2005. - 61 (2). - P. 507-512.

177. Synthesis of Pyrroles by Consecutive Multicomponent Reaction/[4 + 1] Cycloaddition of a-Iminonitriles with Isocyanides / Fontaine P., Masson G., Zhu J. // Org. Lett.. - 2009. - 11 (7). - P. 1555-1558.

178. [1 + 4]Cycloaddition of Isocyanides with 2-Acetyl-1,4-benzoquinone; a Convenient Synthesis of Isobenzofuran-4,7-quinones / Shaabani A., Ajabi S., Farrokhzad F., Bijanzadeh H.R. // J. Chem. Res. (S). - 1999. - (9). - P. 582-583.

179. Silver Hexafluoroantimonate-Catalyzed Three-Component [2+2+l]Cycloadditions of Allenoates, Dual Activated Olefins, and Isocyanides / Li J., Liu Y., Li C., Jia X. // Adv. Synth. Catal.. - 2011. - 353 (6). - P. 913-917.

180. A Multicomponent Reaction of Arynes, Isocyanides, and Terminal Alkynes: Highly Chemo- and Regioselective Synthesis of Poly substituted Pyridines and Isoquinolines / Sha F., Huang X. // Angew. Chem. Int. Ed.. - 2009. - 48 (19). - P. 3458-3461.

181. Syntheses of Spirocyclic Oxindole-Butenolides by Using Three-Component Cycloadditions of Isocyanides, Allenoates, and Isatins / Li J., Liu Y., Li C., Jia X. // Chem. Eur. J.. - 2011. - 17 (27). - P. 7409-7413.

182. Ir and Rh complex-catalyzed intramolecular alkyne-alkyne couplings with carbon monoxide and isocyanides / Shibata T., Yamashita K., Katayama E., Takagi K. // Tetrahedron. - 2002. - 58 (43). - P. 8661-8667.

183. [5 + 1] Cycloaddition of C,N-Cyclic N'-Acyl Azomethine Imines with Isocyanides / Soeta T., Tamura K., Ukaji Y. // Org. Lett.. - 2012. - 14 (5). - P. 1226-1229.

184. Formation of N-coordinated 4H-benzo[d][l,3]oxazine from 2-(trimethylsiloxymethyl)-and 2-(hydroxymethyl)-phenyl isocyanides promoted by dirhodium(II) acetate / Basato M., Biffis A., Martinati G., Polo M., Ronconi L., Tubaro C., Michelin R.A., Sgarbossa P., Sbovata S.M. // Inorg. Chem. Commun.. - 2007. -10 (4). - P. 407-409.

185. Syntheses and structures of dicyanobis(oxazolidin-2-ylidene)palladium(II) and platinum(II) complexes / Kernbach U., Fehlhammer W.P. // Inorg. Chim. Acta. - 1995. - 235 (1-2).-P. 299-305.

186. Присоединение НО-нуклеофилов к свободным и координированным нитрилам / Бокач Н.А., Кукушкин В.Ю. // Успехи химии. - 2005. - 74 (2). - С. 164-182.

187. 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides to free and Pt-bound nitriles: a theoretical study of the activation effect, reactivity and mechanism / Kuznetsov M.L., Kukushkin V.Yu., Haukka M., Pombeiro A.J.L. // Inorg. Chim. Acta. - 2003. - 356. - P. 85-94.

188. Metal-assisted coupling of oximes and nitriles: a synthetic, structural and theoretical study / Kuznetsov M.L., Bokach N.A., Kukushkin V.Yu., Pakkanen Т., Wagner G., Pombeiro A.J.L. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.. - 2000. - (24). - P. 4683-4693.

189. Platinum(IV)-Mediated Nitrile-Sulfimide Coupling: A Route to Heterodiazadienes / Makarycheva-Mikhailova A.V., Bokach N.A., Kukushkin V.Yu., Kelly P.F., Gilby L.M., Kuznetsov M.L., Holmes K.E., Haukka M., Parr J., Stonehouse J.M., Elsegood M.R.J., Pombeiro A.J.L. // Inorg. Chem.. - 2003. - 42 (2). - P. 301-311.

190. Теоретический анализ колебательных спектров и природы координационной связи платиновых нитрильных комплексов / Кузнецов M.JL, Дементьев А.И., Назаров А.А. // ЖНХ. - 2005. - 50 (5). - С. 806-814.

191. Is the charge on the nitrile carbon atom a driving force of the nucleophilic addition to coordinated nitriles? / Kuznetsov M.L. // J. Mol. Struct., THEOCHEM. - 2004. - 674 (1-3). -P. 33-42.

192. Protic Conversion of Nitrile into Azavinylidene Complexes of Rhenium, a Mechanistic Theoretical Study / Kuznetsov M.L., Nazarov A.A., Pombeiro A.J.L. // J. Phys. Chem. A. -2005. - 109 (36). - P. 8187-8198.

193. Theoretical study of redox induced isomerizations, structure and bonding of nitrile, isocyanide and carbonyl complexes of rhenium / Kuznetsov M.L., Pombeiro A.J.L. // Dalton Trans.. - 2003. - (4). - P. 738-747.

194. Application of Benzofurazan Oxide to the Synthesis of Heteroaromatic N-Oxides / Haddadin M.J.. Issidorides C.H. // Heterocycles. - 1976. - 4 (4). - P. 767-816.

195. Heterocyclic rearrangements. Part X. A generalised monocyclic rearrangement / Boulton A.J., Katritzky A.R., Hamid A.M. // J. Chem. Soc. C. - 1967. - (0). - P. 2005-2007.

196. Prepararion of 2-Amino-4H-pyrazolo[l,5-a]indole Derivatives by Boulton-Katritzky Rarrangement / Katayama H., Takatsu N., Sakurada M., Kavvada Y. // Heterocycles. - 1993. -35 (1). - P. 453^159.

197. A Computational Study on the Reaction Mechanism of the Boulton-Katritzky Rearrangement / Eckert F., Rauhut G. // J. Am. Chem. Soc.. - 1998. - 120 (51). - P. 1347813484.

198. Physical Organic Chemistry of Benzisoxazoles. II. Linearity of the Br0nsted Free Energy Relation for the Base-Catalyzed Decomposition of Benzisoxazoles / Kemp D.S., Casey M.L. // J. Am. Chem. Soc.. - 1973. - 95 (20). - P. 6670-6680.

199. Synthesis of 5-trichloromethyl-A4-l,2,4-oxadiazolines and their rearrangement into formamidine derivatives / Wagner G., Garland T. // Tetrahedron Letters. - 2008. - 49 (22). - P. 3596-3599.

200. Reaction between A2-oxazolin-5-ones and nitrosobenzene. Formation of 1,2,4-oxadiazolines / Rodriguez H., Pavez H., Marquez A., Navarrete P. // Tetrahedron. - 1983. - 39 (1). - P. 23-27.

201. Regiospecific syntheses of A4-l,2,4-oxadiazolin-3-carboxylic acids / Pavez H., Marquez A., Navarrete P., Tzichinovsky S., Rodriguez H. // Tetrahedron. - 1987. - 43 (10). - P. 22232228.

202. Employment of nitriles in the stereoselective cycloaddition to nitrones / Plate R., Hermkens P.H.H., Smits J.M.M., Nivard R.J.F., Ottenheijm H.C.J. // J. Org. Chem.. - 1987. -52 (6).-P. 1047-1051.

203. Sigma receptors: recent advances and new clinical potentials / Bowen W. D. // Pharm. Acta Helv.. - 2000. - 74 (2-3). - P. 211-218.

204. A ring-fission/C-C bond cleavage reaction with an N-alkyl-N-methyl-N-[(5-phenyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]amine / Jiiger C., Laggner C., Mereiter K., Holzer W. // Tetrahedron. - 2002. - 58 (52). - P. 10417-10422.

205. Unprecedented single-pot synthesis of nitrile-derived ketoimino platinum(II) complexes by ring opening of A4-l,2,4-oxadiazolines / Charmier M.A.J., Haukka M., Pombeiro A.J.L. // Dal ton Trans.. - 2004. - (17). - P. 2741-2745.

206. Conversion of isoxazole derivatives into p-aminoenones by pentacarbonyliron, water and photoirradiation / Nitta M., Kobayashi T. // Tetrahedron Lett.. - 1982. - 23 (38). - P. 3925-3928.

207. Reductive ring opening of isoxazoles with Mo(CO)6 and water / Nitta M., Kobayahsi T. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.. - 1982. - (15). - P. 877-878.

208. Photochemical Transposition of Ring Atoms in Five-Membered Heterocycles. The Photorearrangement of 3,5-Diphenylisoxazole / Ullman E.F., Singh B. // J. Am. Chem. Soc.. -1966. - 88 (8). - P. 1844-1845.

209. Photochemical Transposition of Ring Atoms in 3,5-Diarylisoxazoles. An Unusual Example of Wavelength Control in a Photochemical Reaction of Azirines / Singh B., Ullman E.F. // J. Am. Chem. Soc.. -1967. - 89 (26). - P. 6911-6916.

210. Photochemische Cycloadditionen von 3-Phenyl-2H-azirinen mit Ketonen, Acylcyaniden und Ketoestern. 33. Mitteilung über Photoreaktionen / Claus P., Gilgen P., Hansen H.-J., Heimgartner H., Jackson B., Schmid H. // Helv. Chim. Acta. -1974. - 57 (7). - P. 2173-2192.

211. Zur Photochemie von 3,5-Diaryl-2-isoxazolinen. 30. Mitteilung über Photoreaktionen / Giezendanner H., Rosenkranz H.J., Hansen H.-J., Schmid H. // Helv. Chim. Acta. - 1973. - 56 (7).-P. 2588-2611.

212. Photoinduced reactions—LXXX: Photochemistry of 2-isoxazolines / Ito Y., Matsuura T. // Tetrahedron. -1975. - 31 (11-12). - P. 1373-1380.

213. Synthesis of 2-phenyl-l,3-oxazepine by the irradiation of 4-phenyl-2,3-oxazabicyclo[3.2.0]Hepta-3,6-diene / Mukai T., Sukawa H. // Tetrahedron Lett.. - 1973. - 14 (21).-P. 1835-1838.

214. Photochemistry of 3-aryl-2-isoxazoline / Kumagai T., Shimizu K., Kawamura Y., Mukai T. // Tetrahedron. - 1981. - 37 (19). - P. 3365-3376.

215. Photochemistry of 5,5'-bi-2-isoxazoline and its related compounds. Evidence for radical generation in the photochemistry of 2-isoxazoles / Saiki H., Miyashi T., Mukai T., Ikegami Y. // Tetrahedron Lett.. - 1977. - 18 (52). - P. 4619-1622.

216. Metal-carbonyl-induced reaction of 2-isoxazolines. Ring cleavage and reduction by pentacarbonyliron or nonacarbonyldi-iron / Nitta M., Kobayashi T. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1984. - (0). - P. 2103-2108.

217. Thermal Decomposition of Isoxazole: Experimental and Modeling Study / Lifshitz A., Wohlfeiler D. // J. Phys. Chem.. - 1992. - 96 (11). - P. 4505-4515.

218. Cycloaddition reaction of benzocyclopropene with aromatic nitrile oxides: a synthetic entry into a bridged oxazonine / Nitta M., Sogo S., Nakayama T. // Chem. Lett.. - 1979. - 8 (12). - P. 1431-1434.

219. Mass spectrometric analysis of 1,2,4-Oxadiazoles and 4,'5-Dihydro-l,2,4-Oxadiazoles / Srivastava R.M. // Mass Spectrom. Rev.. - 2005. - 24 (3). - P. 328-346.

220. Competing Ring-Photoisomerization Pathways in the 1,2,4-Oxadiazole Series. An Unprecedented Ring-Degenerate Photoisomerization / Buscemi S., Pace A., Pibiri I., Vivona N. // J. Org. Chem.. - 2002. - 67 (17). - P. 6253-6255.

221. Photoinduced Molecular Rearrangements of O-N Bond-containing Five-membered Heterocycles. An Assay for 1,2,4- and 1,2,5-Oxadiazoles / Vivona N., Buscemi S. // Heterocycles. -1995. - 41 (9). - P. 2095-2116.

222. Photoinduced Molecular Rearrangements. Some Investigations of the Photochemical Behavior of 3-(Acylamino)-l,2,5-Oxadiazoles (Furazans) / Buscemi S., Vivona N., Caronna T. // J. Org. Chem.. -1995. - 60 (13). - P. 4096-4101.

223. Photoinduced Molecular Rearrangements. The Photochemistry of Some 1,2,4-Oxadiazoles in the Presence of Nitrogen Nucleophiles. Formation of 1,2,4-Triazoles, Indazoles, and Benzimidazoles / Buscemi S., Vivona N., Caronna T. // J. Org. Chem.. - 1996. - 61 (24). -P. 8397-8401.

224. Photoinduced molecular rearrangements. The photochemistry of 1,2,4-oxadiazoles in the presence of sulphur nucleophiles. Synthesis of 1,2,4-thiadiazoles / Vivona N., Busccmi S., Asta S„ Caronna T. // Tetrahedron. -1997. - 53 (37). - P. 12629-12636.

225. Photoinduced Single Electron Transfer on 5-Aryl-l,2,4-oxadiazoles: Some Mechanistic Investigations in the Synthesis of Quinazolin-4-ones / Buscemi S., Pace A., Vivona N., Caronna T., Galia A. // J. Org. Chem.. - 1999. - 64 (19). - P. 7028-7033.

226. Photochemical behaviour of some 1,2,4-oxadiazole derivatives / Buscemi S., Cicero M.G., Vivona N., Caronna T. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1988. - (6). - P. 1313-1315.

227. Heterocyclic photorearrangements. Photochemical behaviour of some 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles in methanol at 254 nm / Buscemi S., Cicero M.G., Vivona N.. Caronna T. // J. Heterocycl. Chem.. - 1988. - 25 (3). - P. 931-935.

228. Efficient cleavage of the N-0 bond of 3,6-dihydro-l,2-oxazines mediated by some a-hetero substituted carbonyl compounds in mild conditions / Galvani G., Calvet G., Blanchard N., Kouklovsky C. // Org. Biomol. Chem.. - 2008. - 6 (6). - P. 1063-1070.

229. p-Scission of the N-0 Bond in Alkyl Hydroxamate Radicals: A Fast Radical Trap / Wu M., Begley T.P. // Org. Lett.. - 2000. - 2 (10). - P. 1345-1348.

230. Synthesis of Enantiopure Functionalized P-Alkoxy y-Amino Aldehydes by a New Internal Redox Ring Cleavage of Carbohydrate-Derived 1,2-Oxazines / Al-Harrasi A., Reissig H.-U. // Synlett. - 2005. - (7). - P. 1152-1154.

231. [1,2]-Anionic Rearrangements of Substituted N-Hydroxy-2-azetidinones and Applications to the Synthesis of Bicyclic p-Lactams / Lee B.H., Biswas A., Miller M.J. // J. Org. Chem.. -1986. - 51 (1). - P. 106-109.

232. Synthesis of modified Weinreb amides: N-tert-butoxy-N-methylamides as effective acylating agents / Labeeuw 0., Phansavath P., Genêt J.-P. // Tetrahedron Lett.. - 2004. - 45 (38).-P. 7107-7110.

233. Novel fragmentation of 3-lithio-3,6-dihydro-l,2-oxazines: Synthesis of 2,5-dihydro-2-furanylamines / Desai M.C., Doty J.L., Stephens L.M., Brighty K.E. // Tetrahedron Lett.. -1993.-34 (6).-P. 961-962.

234. Mild and Efficient Methods for the Reductive Cleavage of Nitrogen-Oxygen Bonds / Keck G.E., Fleming S., Nickell D., Weider P. // Synth. Commun.. - 1979. - 9 (4). - P. 281286.

235. Synthesis of d-Biotin from L-Cystine via Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition / Baggiolini E.G., Lee H.L., Pizzolato G., Uskokovic M.R. // J. Am. Chem. Soc.. - 1982. - 104 (23).-P. 6460-6462.

236. A Total Synthesis of d,l-Luciduline by a Regioselective Intramolecular Addition of an N-Alkenylnitrone / Oppolzer W., Petrzilka M. // J. Am. Chem. Soc.. - 1976. - 98 (21). - P. 6722-6723.

237. 1,3-Aminoalcohols by reductive cleavage of isoxazolidines with molybdenum hexacarbonyl / Cicchi S., Goti A., Brandi A., Guarna A., De Sarlo F. // Tetrahedron Lett.. -1990. - 31 (23). - P. 3351-3354.

238. Reductive cleavage of N-0 bonds in hydroxylamine and hydroxamic acid derivatives using SmWHF / Keck G.E., McHardy S.F., Wager T.T. // Tetrahedron Lett.. - 1995. - 36 (41). - P. 7419-7422.

239. A Chiral Synthesis of L-Acosamine and L-Daunosamine via an Enantioselective Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition / Wovkulich P.M., Uskokovic M.R. // J. Am. Chem. Soc.. -1981. - 103 (13). - P. 3956-3958.

240. Stereospecific Synthesis of Racemic Daunosamine. Diastereofacial Selectivity in a Nitrone Cycloaddition / DeShong P., Leginus J.M. // J. Am. Chem. Soc.. -1983. - 105 (6). - P. 1686-1688.

241. Bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one. A Convenient Synthesis of Bridged Polycyclic, Homoconjugated Ketones / LcBel N.A., Ojha N.D., Menke J.R., Newland R.J. // J. Org. Chem.. -1972. - 37 (18). - P. 2896-2898.

242. High Asymmetric Induction in the 1,3-Dipolar Cycloaddition of (R)-(+)-p-Tolyl Vinyl Sulfoxide with Acyclic Nitroncs / Koizumi T., Hirai H., Yoshii E. // J. Org. Chem.. - 1982. -47 (20). - P. 4004-4005.

243. Gaussian 03 (Revision C.02) / Frisch M.J. [et al.]. - Wallingford, CT: Gaussian Inc.. -2004.

244. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / Becke A.D. // J. Chem. Phys.. - 1993. - 98 (7). - P. 5648-5652.

245. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / Lee С., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. - 1988. - 37 (2). - P. 785-789.

246. Improved algorithms for reaction path following: Higher-order implicit algorithms / Gonzalez C, Schlegel H.B. //J. Chem. Phys.. -1991. - 95 (8). - P. 5853-5860.

247. An improved algorithm for reaction path following / Gonzalez C., Schlegel H.B. // J. Chem. Phys.. - 1989. - 90 (4). - P. 2154-2161.

248. Reaction Path Following in Mass-Weighted Internal Coordinates / Gonzalez С., Schlegel H.B. // J. Phys. Chem.. - 1990. - 94 (14). - P. 5523-5527.

249. Application of the Pople-Santry-Segal CNDO method to the cyclopropylcarbinyl and cyclobutyl cation and to bicyclobutane / Wiberg K.B. // Tetrahedron. - 1968. - 24 (3). - P. 1083-1096.

250. Intermolecular Interactions From a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint / Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F. // Chem. Rev.. -1988. - 88 (6). - P. 899-926.

251. Investigation of Donor-Acceptor Interactions: A Charge Decomposition Analysis Using Fragment Molecular Orbitals / Dapprich S., Frenking G. // J. Phys. Chem.. - 1995. - 99 (23). -P. 9352-9362.

252. CDA 2.1 / Dapprich S., Frenking G.. - Marburg. - 1995. - Программа доступна по адресу: ftp.chemie.uni-marburg.de/pub/cda

253. Атомы в молекулах. Квантовая теория / Бейдер Р.. - М.: Мир. - 2001. - 532 с.

254. Calculation of the average properties of atoms in molecules. II / Biegler-könig F.W., Bader R.F.W., Tang T.-H. // J. Comput. Chem.. - 1982. - 3 (3). - P. 317-328.

255. Molecular Interactions in Solution: An Overview of Methods Based on Continuous Distributions of the Solvent / Tomasi J., Pérsico M. // Chem. Rev.. - 1994. - 94 (7). - P. 20272094.

256. Quantum Calculation of Molecular Energies and Energy Gradients in Solution by a Conductor Solvent Model / Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. A. - 1998. - 102 (11). - P. 1995-2001.

257. Synthesis of transition metal isocyanide compounds from carbonyl complexes via reaction with Li[Me3SiNR] / Sattler W., Parkin G. // Chem. Commun.. - 2009. - (48). - P. 7566-7568.

258. Molecular structure of trans-bis[l,2-bis(diphenylphosphino)-ethane]chloro (t-butylisocyanide)rhenium(I)-tetrahydrofuran solvate, trans-{ReCl[CN(t-C4H9J-(PhaPCH.CHaPPlbM • C4HsO / Carrondo M.A.A.F. de C.T., Domingos A.M.T.S., Jeffrey G.A. // J. Organomet. Chem.. - 1985. - 289 (2-3). - P. 377-383.

259. Oxygen Atom Transfer among Rhenium, Sulfur, and Phosphorus. Characterization and Reactivity of Re(0)Cl3(Me2S)(0PPh3) and Re(0)Cl3(CNCMe3)2 / Bryan J.C., Stenkamp R.E., Tulip T.H., Mayer J.M. // Inorg. Chem.. - 1987. - 26 (14). - P. 2283-2288.

260. The Crystal and Molecular Structure of Cyano(methylisocyanide)gold(I) / Esperas S. // Acta Chem. Scand.. - 1976. - 30A. - P. 527-530.

261. Effects of anions on the solid state structures of linear gold(I) complexes of the type (o-xylyl isocyanide)gold(I) (monoanion) / Ecken H., Olmstead M.M., Noll B.C., Attar S., Schlyer B., Balch A.L. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.. - 1998. - (22). - P. 3715-3720.

262. Attempted Oxidative Addition of Halogens to (Isocyanide)gold(I) Complexes / Schneider D., Schuster O., Schmidbaur H. // Organometallics. - 2005. - 24 (14). - P. 35473551.

263. A Rhl,-Auu Bimetallic Core with a Direct Metal-Metal Bond / Esswein A.J., Dempsey J.L., Nocera D.G. // Inorg. Chem.. - 2007. - 46 (7). - P. 2362-2364.

264. Platinum(IV) isocyanide complexes / Crociani B., Nicolini M., Richards R.L. // Inorg. Chim. Acta. - 1975. - 12 (1). - P. 53-59.

265. Aminocarbyne complexes derived from isocyanides activated towards electrophilic addition / Pombeiro A.J.L., Guedes da Silva M.F.C., Michelin R.A. // Coord. Chem. Rev.. -2001.-218.-P. 43-74.

266. Electron-donor/acceptor properties of carbynes, carbenes, vinylidenes, allenylidenes and alkynyls as measured by electrochemical ligand parameters / Pombeiro A.J.L. // J. Organomet. Chem.. - 2005. - 690 (24-25). - P. 6021-6040.

267. The Nature of the Bonding in Transition-Metal Compounds / Frenking G., Frohlich N. // Chem. Rev.. - 2000. - 100 (2). - P. 717-774.

268. Theoretical Analysis of the Bonding between CO and Positively Charged Atoms / Lupinetti A.J., Fau S., Frenking G., Strauss S.H. // J. Phys. Chem. A. - 1997. - 101 (49). - P. 9551-9559.

269. Why Do Cationic Carbon Monoxide Complexes Have High C~0 Stretching Force Constants and Short C-0 Bonds? Electrostatic Effects, Not a-Bonding / Goldman A.S., Krogli-Jespersen K. // J. Am. Chem. Soc.. - 1996. - 118 (48). - P. 12159-12166.

270. A Correlation of Reaction Rates / Hammond G.S. // J. Am. Chem. Soc.. - 1955. - 77 (2).-P. 334-338.

271. Chemical and Electrochemical Electron-Transfer Theory / Marcus R.A. // Annu. Rev. Phys. Chem.. - 1964. - 15. - P. 155-196.

272. Theoretical study of Re(IV) and Ru(Il) bis-isocyanide complexes and their reactivity in cycloaddition reactions with nitrones / Novikov A.S., Kuznetsov M.L. // Inorg. Chim. Acta. -2012. - 380. - P. 78-89.

273. Теоретическое изучение реакционной способности бис-изонитрильных комплексов Rh(I) и Rh(III) в реакциях циклоприсоединсния с нитронами / Новиков А.С., Дементьев А.И., Медведев Ю.Н. // ЖНХ. - 2013. - 58 (3). - С. 370-381.

274. Ligand Substitution Processes / Langford C.H., Gray H.B.. - New York: W.A. Benjamin. - 1966. - 111 p.

275. Coordination chemistry of small unsaturated N-molecules at electron-rich mononuclear centers - cyanamide, organonitriles, nitric-oxide and related species / Pombeiro A.J.L. // New J. Chem.. - 1994. - 18 (1). - P. 163-174.

276. A novel route to methyleneamido ligands by protonation of nitriles ligating an electron-rich centre. Synthesis of trans-[ReCI(NCR)(dppe)2](R = alkyl or aryl, dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) and [ReCl(N=CHC6H4OMe-4Xdppe)2][BF4] / Pombeiro A.J.L., Hughes D.L., Richards R.L. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.. -1988. - (15). - P. 1052-1053.

277. Synthesis of alkylidyne complexes of rhenium by protonation of the vinylidene complexes trans-[ReCl(CCHR)-(Ph2PCH2CH2PPh2)2] (R = alkyl or aryl): crystal structure of trans-[ReF(CCH2Bu!)(Ph2PCH2CH2PPh2)2BF4 / Pombeiro A.J.L., Hills A., Hughes D.L., Richards R.L. // J. Organomet. Chem.. - 1988. - 352 (1-2). - P. C5-C7.

278. Transition State Distortion Energies Correlate with Activation Energies of 1,4-Dihydrogenations and Diels-Alder Cycloadditions of Aromatic Molecules / Hayden A.E., Houk K.N. // J. Am. Chem. Soc.. - 2009. - 131 (11). - P. 4084-4089.

279. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to a Nitrile Functionality in closo-Decaborate Clusters: A Novel Reactivity Mode for the Borylated C=N Group / Mindich A.L., Bokach N.A., Dolgushin F.M., Haukka M., Lisitsyn L.A., Zhdanov A.P., Zhizhin K.Yu., Miltsov S.A., Kuznetsov N.T., Kukushkin V.Yu. // Organometallics. - 2012. - 31 (5). - P. 1716-1724.

280. Ab initio and DFT study of luminescent cyclometalated N-heterocyclic carbene organogold(IIl) complexes / Yang В., Zhang Q., Zhong J., Huang S., Zhang H.-X. // J. Mol. Model.. - 2012. - 18 (6). - P. 2543-2551.