Исследование взаимодействия 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов с соединениями, содержащими активированные связи С=Х тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Шуров, Сергей Николаевич

• Шуров, Сергей Николаевич
• доктор химических наук
• 2003

Оглавление диссертации доктор химических наук Шуров, Сергей Николаевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Синтез, строение и химические свойства 5-замсщеншлх 2,3дигидро-2,3-фурандионов (Обзор литературы).

1.1. Методы синтеза 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурапдионов.

1.1.1. Циклизация а,у-диоксоалкановых кислот.

1.1.2. Взаимодействие триметилсилиловых эфиров енолов с оксалилхлоридом.

1.1.3. Прочие методы.

1.2. Строение, электронная структура и спектральные свойства

5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов.

1.3. Химические свойства 5-замещепных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов.

1.3.1. Взаимодействие 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов с монофункциональными реагентами.

1.3.1.1. Реакции 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов с нуклеофилами.

1.3.1.1.1. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами (аминами, амидами, тиоамидами, азометипами, фосфиииминами, фосфазииами).

1.3.1.1.2. Реакции с кислородсодержащими нуклеофилам (водой, спиртами, оксимами).

1.3.1.1.3. Реакции с серосодержащими нуклеофилами.

1.3.1.1.4. Реакции с углеродсодсржащими нуклеофилами (соединениями с активной метилеиовой группой, фосфоранами, алифатическими диазосоедипепиями).

1.3.1.2. Реакции с элсктрофилами.

1.3.2. Взаимодействие 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурапдионов с бифунциональными реагентами.

1.3.2.1 Реакции АрФД с бинуклеофилами.

1.3.2.1.1. Реакции с бинуклеофилами типа :Х-У: (гидразинами, гидроксиламином).

1.3.2.1.2 Реакции с бинуклеофилами типа :Х-С-У: (мочевинами, тиоамидами).

1.3.2.1.3. Реакции с бинуклеофилами типа :Х-С-У^: вицинальными диаминами, амипоэтанолом, о-аминофенолом, 2-амииоэтилмеркаптаиом, о-аминотиофеполом, тиосемикарбазидом, гидроиодидом

8-метилизотиосемикарбазида).

1.3.2.1.4. Реакции с 1,3-диаминами.

1.3.2.2. Реакции АрФД с реагентами, содержащими нуклеофильпую и элсктрофильную группы.

1.4. Термическое декарбопилирование 2,3-дигидро-2,3-фурандионов.

1.4.1. Димеризация ароилкетснов (АрК).

1.4.2. Реакции 5-АрФД с карбонильными соединениями.

1.4.3. Реакции 5-АрФД с азомстинами.

1.4.4. Реакции 5-АрФД с соединениями, содержащими связи

1.4.5. Взаимодействие 5-АрФД с гстерокумуленами.

1.4.6. Взаимодействие АрК, генерируемых термолизом 5 АрФД, со слабыми нуклеофилами.

1.4.6.1. Лроилацетилироваиие фенолов.

1.4.6.2. Лроилацетилироваиие тиофенолов и меркаптанов.

1.4.6.3. Ароилацетилирование фенилгидразонов карбонильных соединений.

1.4.6.4. Ароилацетилирование амидов карбоновых кислот.

1.4.6.5. Ароилацетилирование цианоаминов гетероциклического ряда.

1.4.6.6. Ароилацетилирование алифатических диазокарбонильных соединений.

ГЛАВА 2. Исследование взаимодействия 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов с соединениями, содержащими активированные связи С=Х.

2.1. Постановка задачи.

2.2. Синтез объектов исследования.

2.2.1. Синтез аронл- и циннамоилпировиноградных кислот.

2.2.1.1. Строение молекулы циннамоилпировиноградной кислоты

2.2.2. Синтез 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов.

2.2.2.1. Квантово-химическос моделирование циклизации 4-(2-фурил)-2,4-диоксобутановой кислоты в 5-(2-фурил)-2,3-дигидро-2,3-фурандион.

2.2.2.2. Исследование геометрического и электронного строения 5-замещенных 2,3-Дигндро-2,3-фурандионов псэмнирическими и полуэмпиричсскими методами ССП МО ЛКАО.

2.2.2.2.1. Исследование геометрического и электронного строения 5-арил-2,3-ДИгидро-2,3-фурандионов.

2.2.2.1.2. Исследование геометрического и электронного строения 5-стирил-2,3-Дигидро-2,3-фурандионов.

2.2.2.1.3. Исследование геометрического и электронного строения

5-гетсрил-2,3-Дигидро-2,3-фурандионов.

2.2.3. Моделирование термического дскарбонилирования 5-замсщенных 2,3-Дигидро-2,3-фурандионов полуэмпирическим методом ССП МО ЛКАО в приближении МШО-РМЗ.

2.2.4. Моделирование димеризации ароилкетенов полуэмпирическим методом ССП МО ЛКАО в приближении МШО-РМЗ.

2.2.4.1. Генерирование и димеризация циннамоилкетснов.

2.3. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с малсиновым ангидридом.

2.4. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с 2,3-дигидро-1,4-диоксипом.

2.5. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с виниловыми эфирами.

2.6. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с ацеталями кетена.

2.6.1. Синтез и строение алкиловых эфиров 5-арил-2-гидрокси-3-оксо-2,3-дигидрофуран-2-илуксусных кислот.

2.6.2. Кваптово-химическос моделирование взаимодействия 5-фенил-2,3дигидро-2,3-фурандиона с диметилацеталсм кетена.

2.6.3. Взаимодействие алкиловых эфиров 5-арил-2-гидрокси-3-оксо-2,3-дигидрофуран-2-илуксусных кислот с

2,4-дипитрофенилгидразином.

2.6.4. Взаимодействие алкиловых эфиров 5-арил-2-гидрокси-3-оксо-2,3-дигидрофуран-2-илуксусных кислот с о-феиилендиамииом.

2.6.5. Взаимодействие алкиловых эфиров 5-арил-2-гидрокси-3-оксо-2,3-дигидрофураи-2-илуксусных кислот с гидразином.

2.7. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурапдионов с кислотой Мелдрума.

2.8. Взаимодействие 5-арил-2,3-Дигидро-2,3-фурандионов с енаминокарбонильными соединениями.

2.8.1. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с енаминокетонами.

2.8.2. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с эфирами енаминокарбоиовых кислот.

2.9. Взаимодействие 5-арил-2,3-Дигидро-2,3-фураидионов с тримстилсилилэтоксиацетиленом.

2.9.1. Исследование взаимодействия 5-стирил-2,3-дигидро-2,3фурандионов с альдегидами и кетонами.

2.9.1.1. Квантово-химическое моделирование взаимодействия цинпамоилкетена с бензальдсгидом, ацетоном, циклогексаноном и бснзофеноном.

2.10. Исследование взаимодействия 5-замешснных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов с азометинами.

2.10.1. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с замещенными бензилиденбензиламинами.

2.10.2. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с замещенными бензилиденанилинами.

2.10.3. Взаимодействие 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандиона с N-фенилимином коричного альдегида.

2.10.4. Взаимодействие 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандиона с 6,7-димстокси-3,4-дигидроизохинолином.

2.11. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с гидразонами карбонильных соединений.

2.11.1. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с гидразоном флуоренона.

2.11.2. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с ар ил гидразонами альдегидов.

2.11.2.1. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с фенилгидразонами п-диметиламино- и нметоксибензальдегидов.

2.11.2.2. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с арилгидразонами «-хлор- и я-нитробензальдегидов.

2.11.2.3. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с 2,4-динитро-фенилгидразонами альдегидов и кстонов.

2.12. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с изоцианидами.

2.12.1. Взаимодействие 5-ЛрФД с изоциаиидами в соотношении 1:1.

2.12.2. Взаимодействие 5-ЛрФД с изоциаиидами в соотношении 2:1.

2.13. Исследование взаимодействия 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурапдионов с азииами карбонильных соединений.

2.13.1. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурапдионов с азинами при комнатной температуре.

2.13.2. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с азипами в условиях термического декарбопилирования.

2.14. Взаимодсйствыие 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурапдиопов с гетерокумуленами.

2.14.1. Взаимодействие 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандиоиов с карбодиимидами.

2.14.1.1. Взаимодействие 5-АрФД с кетсниминами.

2.14.2. Взаимодействие 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фураидионов с кетепами.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование взаимодействия 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов с соединениями, содержащими активированные связи С=Х»

Актуальность работы. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы (в основном производные дигидрофурана и дигидропиррола) нашли широкое применение в органическом синтезе как исходные для получения разнообразных карбонилсодер-жащих соединений линейного и циклического строения, в том числе и биологически активных. Но как показали выполненные ранние исследования (Г. Колленц и сотр.), замещенные 2,3-дигидро-2,3-фурандионы демонстрируют более разнообразное поведение и по этой причине достаточно перспективны. Но среди реакций 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов наиболее изучены (механизмы, особенности катализа) реакции дециклизации под действием сильных нуклеофилов (амины, спирты, меркаптаны) и рециклизации под действием бинуклеофилов (о-фенилеидиамин, о-аминофенол).

В меньшей степени изучены реакции протекающие в условиях термического декарбонилирования, сопровождающиеся образованием реакционносиособных ароилкетенов. Известно, что ароилкетены генерируемые таким образом, взаимодействуют с карбонильными соединениями и их иминопроизводными, давая 1,3-диоксины или 1,3-оксазины. В присутствии соединений, реакционная способность в отношении ароилкетенов оказывается недостаточной, последние димсри-зуются в производные а-пирона.

Проводимые исследование были поддержаны Российским Фондом фундаментальных исследований (грант № 98-03-32288).

Цель работы. Исследование взаимодействия 5-Арил- (5-АрФД), 5-гетерил-(5-ГФД) и 5-стирил- (5-СФД) 2,3-дигидро-2,3-фурандионов с соединениями, сочетающими свойства нуклеофилов и диенофилов: а) содержащими кратные связи С-С (алкенами, простыми виниловыми эфира-ми, ацеталями кетенов, алкоксиацетиленами, енамминокарбонильными соединеня-ми, кетепами); б) содержащими связи С=Ы (азометинами, азинами, гидразонами, карбодии-мидами, кетенимипами); в) содержащими связи С=0 (альдегидами и кетонами).

Изучение электронного строения реагентов »методами квантовой химии и оценка их относительной реакционной способности по отношению к 5-замещенным 2,3-дигидро-2,3-фурандионам и генерируемым на их основе ароилке-тенам (АрК).

Научная новизна. Показано, что симметричные алкены (малеиновый ангидрид, Ы-фепилмалеинимид, 2,3-дигидро-1,4-диоксин) инертны по отношению к 5-ЛрФД и АрК, а несимметричные реагируют только с АрК. Установлено, что ацета-ли кетена и енаминокарбонильные соединения реагируют с 5-АрФД, в условиях более мягких, чем необходимо для их термического декарбонилирования, давая продукты рециклизации. Обнаружено, азометины, альд- и кетазииы в зависимости от природы заместителей ведут себя как нуклеофилы, раскрывая цикл 5-АрФД, так и как диенофилы, реагируя с АрК.

Только с АрК взаимодействуют алкоксиацстилепы, монозамещенные кетены, карбодиимиды и кетснимины.

Па основе кваптово-химичееких расчетов впервые предложены механизмы реакций образования 5-ГФД, термического декарбонилирования 5-АрФД и 5-СФД, димеризации АрК, реакций 5-АрФД с ацеталями кетена кетенами енаминокарбо-пильными соединениями. Азометипами, а также АрК с виниловыми эфирами, кетенами, азометинами, альдегидами и кетонами, алкоксиацетилепами, карбодиими-дами и кетепимииами.

Практическая ценность. Разработаны удобные препаративпые методы получения 5-стирил- и 5-гетсрил-2,3-дигидро-2,3-фурандиоиов. В ходе работы разработаны методы синтеза представителей более, чем 40 типов соединений, получение которых ранее было затруднено или невозможно.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены па VI международной конференции по органическому синтезу (Москва, 1986), V Всесоюзном симпозиуме по органическому синтезу (Москва, 1988), Международном симпозиуме по химии фурапа (Рига, 1988), Всесоюзной конференции по химии каркасных соединений (Куйбышев, 1989), Межреспубликанской научно-практической копференции «Синтез, фармакология и клинические аспекты новых психотропных и сер-дечпо-сосудистых веществ» (Волгоград, 1989), Мсжинститутском коллоквиуме «Химия биологически активных азотистых гстсроциклов» (Черноголовка, 1990), Всесоюзном совещании «Кислородсодержащие гетероциклы» (Краснодар, 1990), I Всесоюзной конференции по теоретической органической химии (Волгоград, 1991), V Международной конференции по новым аспектам органического синтеза (Япония, Киото, 1991), V Конференции по химии карбенов (Москва, 1992), VII, VIII, IX Всероссийских конференциях «Карбонильные соединения в синтезе гете-роциклов» (Саратов, 1992, 1996, 2000), Межвузовской конференции «Научные основы создания химиотерапсвтических средств» (Екатеринбург, 1993), Международном конгрессе химических обществ стран тихоокеанского бассейна (США, Гонолулу, 1995), 15 Международном конгрессе по химии гетероциклов (Тайвань, Тайпсй, 1995), Международной конференции «Органический синтез и комбинаторная химия» (Москва, 1999), Международной научной конференции «Перспективы развития естественных наук в высшей школе» (Пермь, 2001).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 27 статей и тезисы докладов 21 международных, всесоюзных (всероссийских) и региональных конференций, получено 2 авторских свидетельства.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена па 306 страницах машинописного текста, иллюстрирована 86 таблицами, состоит из введения, трех глав, приложения и выводов. Список литературы включает 260 работ отечественных и зарубежных авторов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шуров, Сергей Николаевич

Выводы

Впервые на основании квантово-химических растетов предложены механизмы реакций термического декарбонилирования 5-ЛрФД и димеризации АрК, рассчитаны энергии активации указанных реакций.

Установлено, что симметричные алкены независимо от природы заместителей при двойной связи (малеиновый ангидрид, Ы-феиилмалеинимид, 2,3-ди-гидро-1,4-диоксин) инертны по отношению как к 5-АрФД, так и к АрК. Показано, что несимметричные алкены, содержащие один сильный электроно-донорпый заместитель (ЫЯг) при двойной связи (енаминокарбонильные соединения) или два электронодоиорных ((Ж), связанных с одним атомом углерода, реагируют с 5-АрФД как нуклеофилы, давая продукты де- или рециклизации. Установлено, что алкены и алкины, содержащие элсктронодонорную алкокси-группу при кратной связи, взаимодействуют с АрК с образованием замещенных пиран-4-онов. По результатам расчетов в приближении МЫОО-РМЗ предложен механизм реакции.

Показано, что азометииы и гидразоны, производные ароматических альдегидов, содержащие элсктронодонорные заместители (МегЫ и МеО) , реагируют с 5-АрФД как нуклеофилы, с образованием продуктов рециклизации, производных 2-2-пирролона.

Найдено, что азометины, производные ароматических альдегидов, не содержащих электронодоиорных заместителей, реагируют с АрК с образованием замещенных 1,3-оксазин-4-онов. По результатам расчетов в приближении ММОО-РМЗ предложен механизм реакции, причем показано, что в образовании связи С-Ы участвует НЭП атома азота.

Установлено, что карбодиимиды и кетенимины взаимодействуют с АрК с образованием замещенных 1,3-оксазин-4-онов. По результатам расчетов в приближении МЫОО-РМЗ предложен механизм реакции.

8. Показано, что днфенилкетен реагирует с 5-ЛрФД, первоначально присоединяясь к карбонилу С(3)=0, а триметилсилилкетсп взаимодействует только с ЛрК. Кетен и бис(триметилсилил)кетсн инертны по отношению к АрК.

9. Найдено, что в реакциях, рассчитанная (МЫОО-РМЗ) энергия активации которых существенно меньше энергии активации реакции димеризации АрК имеет место преимущественное образование (4+2)-циклоаддуктов. В случае соизмеримых величин Еа|ст. соответствующий циклоаддукт является минорным продуктом.

10. Разработаны эффективные способы синтеза представителей более, чем 40 рядов карбонильных соединений линейного и циклического строения.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Шуров, Сергей Николаевич, 2003 год

1. Erlenmeyer Е. / Uber die Entstehung eines Oxalactons bei der Condensation von Benzaldehyd und Brenztraubensaure.// Ber. Dtsch. Chem.Ges. 1899. Bd.32. S.1450-1455.

2. Ziegler E., Kollenz G„ Igel H. / Synthesen von Heterocyclen, 158. Mitt. (Uber Reaktionen mit cyclisehen Oxalylverbindungen. 5. Mitt.) // Monatsh. Chcm. 1967. Bd. 102. №6. S.1769-1776.

3. Horton W.J., Hummel C.E., Johnson H.W. / Seven-membered Ring Compounds. IV. Benzosuberoneglyoxylates.// J. Amcr. Chem. Soc. 1953. Vol.75. №4. P.944-946.

4. Ziegler E., Eder M., Belegratis C., Prewedourakis E. / Synthesen von Heterocyclen, 103 Mitt. Uber Reactionen mit Oxalylchlorid (Kurze Mitt.). II Monatsh. Chem. 1967. Bd.98. №6. S.2249-2251.

5. Козьмипых E.H., Трапезникова H.H., Чупилова E.A., Игидов H.M., Козьминых D.O. / Химия 2-метилеи-2,3-дигидро-3-фураноиов. XVIII. Взаимодействие ок-салилхлорида с аистофеноном и дибсизоилметаном. // ЖОрХ. 2001. Т.37. Вып.1. С.126-128.

6. Шуров С.Н., Андрейчиков Ю.С. / Методы синтеза и химические свойства замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов. Химия пятичленных 2,3-диок-согетероциклов. Под ред. Ю.С. Аидрейчикова // Изд. Пермского гос. ун-та. Пермь. 1994. С.5-54.

7. Аидрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Плахина Г.Д., Сараево Р.Ф., Тендрякова СП. / 5-Арил-2,3-фурапдионы. //ХГС. 1975. №11. С.1468-1470.

8. Kozminykh V.O., Igidov N.M., Kozminykh E.N., Aliev Z.G. / Reaction of 5-Aryl-furan-2,3-diones with Acylmethylenetriphenylphosphorancs: Synthesis and Biological Activity of 3(2H)-Furanone Derivatives. II Pharmazie. 1993. Vol. 48. № 2. P.99-106.

9. Bromme Е., Ciaisen L. / Uber die Einwirkung des Oxalathers auf Acctophcnon. II Ber. Dtsch. Chem.Ges. 1887. Bd.21. № 8. S.l 131-1135.

10. Knorr L., Senmidt C. / Untersuschungen in der Pyrazolreihe. II Ann. 1896. Bd.293. S.l 16-122.

11. FreriM. II Gazz. Chim. Ital. 1938. Bd.68. S.612-618.

12. Методы синтеза биологически активных соединений / под ред. Ю.С. Апдрсй-чикова. Пермь. Изд. Пермского ун-та. 1989. С.16.

13. Mitrai S., Hasegawa К., Sonoda N. / Synthese und Thermische Dccarbonylicrung von 2,3-Furandionen. //Angew. Chem. 1975. Bd. 87. № 18. S. 668-669.

14. Hnach M., Aycard J.P., Zineddine H. / Synthesis and 13C FT NMR Spectroscopy of Furan-2,3-dione Derivative. II Bull. Chem. Soc. France. 1991. Vol.128. № 2. P. 393-396.

15. Сычев Д.И. / 2,3-Дигидро-2,3-фурандионы из ацетофенонов и оксалилхлорида. //ЖОрХ. 1990. Т.26. Вып. 12. С. 2636.

16. Saalfrank R.W., Lutz Т., Horner В., Gundel J., Peters K., von Schnering H.G. / ^ Vielseitige Synthese von 2,3-Dioxo-2,3-dihydrofurancn und Alkylidcnbutcnolidcn.

17. Kristall- und Moleculstructur von 5-(4-ChIorophenyl)-4-mcthoxycarbonyI-2,3-dioxo-2,3-dihydrofuran. //Chem. Ber. 1991. Bd.l24.№ll. S. 2289-2295.

18. Кольцова C.B., Фешин В.П. / Путь дскарбонилирования 5-фснил-2,3-дигидро-2,3-фурапдиопа: расчеты ab initio. //ЖОрХ. 2001. Т.37. №11. С.1689-1692.

19. Круглеико В.П., Гнидец В.П., Клюев H.A., Повстяиой М.В. / Конденсированные имидазо-1,2,4-азины. 15. О взаимодействии 1,2-диаминобензимидазола с 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандиоиом. // ХГС. 1987. №4. С.533-535.

20. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Виленчик Я.М. / Химия ^ оксалильпых производных метилкетонов. IV. Взаимодействие 5-арил-2,3дигидрофураи-2,3-дионов с аммиаком и ароматическими аминами. // ЖОрХ. 1978. Т.14. №1. С.160-163.

21. Милютин A.B., Амирова Л.Р., Назметдинов Ф.Я., Махмудов Р.Р., Голованенко А.Л., Андрейчиков Ю.С., Колла В.Э. / Синтез и биологическая активность замещенных пиридиламидов ароилпировиноградных кислот. // ХФЖ. 1996. Т.30. №5. С.47-49.

22. Андрейчиков Ю.С., Токмакова Т.Н., Шурова Л.А., Подвинцев И.Б., Белых З.Д.,

23. Шуров С.Н. / Взаимодействие 5-арил-2.3-дигидро-2,3-фурандионов с амидами карбоновых кислот.//Хим. журн. Урал, ун-тов. 1992. T.l. С.186-193.

24. Андрейчиков Ю.С., Некрасов ДД., Крылова И.В., Бачурина В.И. / Пятичлен-ные 2,3-диоксогстероциклы. 28. Реакции 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с тиоамидами и тиосемикарбазидами. // ХГС. 1992. №11. С.1461-1464.

25. A.c. 1051059 (СССР). Способ получения 1,6-диарил-1,3,4,6-гексаптетраонов. /Андрейчиков Ю.С., КоныиинаЛ.О. // Б.И. 1982. №40.

26. Андрейчиков Ю.С., Масливец А.Н., Иваненко О.И. / Рециклизация 5-фспил-2,3дигидро-2,3-фурандиона с образованием 4-бснзоил-3-оксо-1-и-толил-5-фснил-2,5-дигидро-2-пирролона. //ЖОрХ. 1986. Т.22. Вып.8. С. 1790-1791.

27. Андрейчиков Ю.С., Ионов IO.B. / Химия оксалильных производных метилке-тонов. XXVI. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофураи-2,3-дионов с основаниями Шиффа. // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 11.2431 -2434.

28. A.c. 833961 (СССР). Способ получения К-л-11-бензоилпирувоил-3,3-диметил-З^-дигидро-А'-метиленизохинолииов. / Шкляев B.C., Андрейчиков Ю.С., Александров Б.Б., Ионов Ю.В., Вахрин М.И. II Б.И. 1981. №20.

29. Шкляев B.C., Андрейчиков Ю.С., Александров Б.Б., Ионов Ю.В., Вахрин М.И. Раскрытие цикла 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов 1,3,3-тримстил-3,4-дигидроизохинолиином.//ХГС. 1982. №3. С.420.

30. Шкляев Ю.В., Масливец А.Н. / /?-С-Ацилировапие спаминного фрагмента 1-^ мстил-3,3-пептамстилсн-3,4-дигидроизохиполина 5-фенил-2,3-дигидро-2,3фурандионом. II ЖОрХ. 1996. Т.32. Вып.2. С.319.

31. A.c. 1087522 (СССР) Способ получения 2-фенилимипо-5-арил-2,3-дигидро-3-фураионов J Андрейчиков Ю.С., Залесов В.В. И Б.И. 1984. №15.

32. Андрейчиков Ю.С., Шуров С.Н., Залесов В.В., Шапетько H.H. Химия оксалильиых производных метилкетонов. XLIII. Синтез 2-имино-2,3-дигидро-3-фурапопов, их гидролиз и амииолиз. //ЖОрХ. 1986. Т.22. Вып. 4. С. 857-863.

33. Залесов В.В., Пулина H.A., Андрейчиков Ю.С. Синтез и химические свойства ^ замещенных 2-метиленгидразопо-5-арил-2,3-дигидро-3-фураиопов. II Межвуз.сб. науч. тр., Краснодар, 1990. С.5-21.

34. Залесов В.В., Вязникова Н.Г., Андрейчиков Ю.С. Химия диазополикарбониль-ных соединений. IV. Синтез и химические свойства трифснилфосфоранили-лиденгидразопов алкиловых эфиров оксокарбоновых кислот. // ЖОрХ. 1995. Т.32. Вып. 5. С. 735-740.

35. А.с.№740747 (СССР). Способ получения ароилпировиноградных кислот / Андрейчиков Ю.С., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А., Онорин A.A. II Б.И. 1980.№22.

36. Андрейчиков Ю.С., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А., Плахина Г.Д. / Раскрытие цикла 5-арил-2,3-фуран-2,3-дионов. Синтез эфиров ароилнировиноград-ных кислот. // ХГС. 1977. №8. С. 1030-1031.

37. Курковская Л.Н., Шапетько H.H., Андрейчиков Ю.С., Сараево Р.Ф. / Исследование внутримолекулярной водородной связи ряда карбалкоксильных производных ß-дикарбонильпых соединений методом ПМР. // ЖСХ. 1972. Т. 13. №6.1. С.1026-1032.

38. Андрейчиков Ю.С., Сивкова М.П., Шапетько H.H. / Взаимодействие карбонильных соединений адамантана с 5-фсиил-2,3-дигидро-2,3-фурандиопом. //

39. ХГС. 1982. Т.18. №10. С.1312-1315.

40. Андрейчиков Ю.С., Некрасов Д.Д., Колеватова Е.А., Трушуле М.А. / Синтез и противомикробная активность О-ароилпирувоил- и О-ароилацстилоксимов альдегидов фуранового ряда. // Хим.-фарм. журн. 1990. №12. С.33-35.

41. Некрасов Д.Д., Чиж В.Г., Андрейчиков Ю.С., Махмудов P.P. / О-Ароил-пирувоил- и О-ароилацетилоксимы: синтез и исследование биологической активности. // Хим.-фарм. журн. 1994. №4. С.30-34.

42. Некрасов Д.Д., Чиж В.Г., Андрейчиков Ю.С., Тульбович Г.А., Александрова

43. П Г.А. / Синтез и фармакологическая активность бнс(0,0'-ароилпирувоил)- ибис(0,0'-ароилацетил)-1,2-диоксимов. // Хим.-фарм. журн. 1997. №3. С.34-36.

44. Шуров С.Н., Подвинцев И.Б., Косвинцева Л.С., Андрейчиков Ю.С. / Пятичлсн-ные 2,3-диоксогетероциклы. XLIV. Синтез и нуклеофильпые реакции 5-(ßстирил)-2,3-дигидро-2,3-фураидиона. // ЖОрХ. 1997. Т.ЗЗ. Вып.8. С.1192-iWs 1200.

45. A.c. №925950 (СССР). Способ получения бензиловых эфиров ароилтиопиро-виноградпых кислот ./Андрейчиков Ю.С., Крылова И.В. II Б.И. 1982. №17.

46. Андрейчиков Ю.С., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А., Крылова И.В. / Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофурап-2,3-дионов с тиофенолами и меркаптанами. //ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып.1. С.193-198.

47. A.c. 630253 (СССР). Способ получения фенилкарбамоилмстиловых эфиров ароилиопировипоградных кислот./ Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Виленчик Я.М. И Б.И. 1978. №40.

48. Kozminykh КО., Konshina L.O., Igidov N.M. / 1,3,4,6-Tctracarbonyl Compounds. I. The Novel Synthesis of l,6-Diaryl-3,4-dihydroxyhexa-2,4-diene-l,6-diones from 5-Arylfuran-2,3-diones. //J. Prakt. Chem. 1993. Vol.335. P.714-716.

49. A.c. №1077891 (СССР). Способ получения 2-алкоксикарбонилмстилен-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов. / Андрейчиков Ю.С., Козьминых В.О. // Б.И. 1984. №9.

50. Андрейчиков Ю.С., Козьминых В.О., Манелова E.H. / Химия оксалильных производных метилкетоиов. XXXIX. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-фуран-2,3-дионов с метилентрифенилфосфоранами. // ЖОрХ. 1985. Т.21. Вып.2. С.402-406.

51. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н., Аидрейчиков Ю.С., Устенко С.Н., Колодяжный О.И. Примеры необычного протекания реакции Витгига. // ЖОХ. 1991. Т.61. Вып. 9. С. 2117-2118.

52. Аидрейчиков Ю.С., Козьминых Е.Н., Козьминых В.О. Синтез 1-трифенил-фосфоранилидсп-4-ароил-5-этоксикарбопил-4-циклопентен-2,3-дионов. // ЖОХ. 1985. Т.55. Вып. 7. С.1653-1654.

53. Shweizer E.E., Heyes J.E., Lee K.J., / Reaction of Azines 10. Synthesis of 4H,6H-Pyrazolol,5-c.oxazol-4-ylidines, 4#-Pyrrolo[l,2-b]pyrazol-4-ones, and/or AH, 8Я-Pyrzolo[ 1,5-c][ 1,3]oxazepin-4-ones. // J. Org. Chem. 1987. Vol.52. №7. P. 13241332.

54. Залесов B.B., Катаев C.C., Пименова E.B., Некрасов Д.Д. / Взаимодействие кислородсодержащих 2,3-диоксогстероциклов е алифатическими диазосоединениями//ЖОрХ. 1998. Т.34. Вып. 1. С. 112-117.

55. Аидрейчиков Ю.С. Гельт Н.В. / Химия оксалильных производных метил кето-нов. XXXIV. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с дизаме-щенными диазоалканоами. // ЖОрХ. 1984. Т. XX. Вын.2. С.411-416.

56. А.с. 924047 (СССР). Способ получения 5-арил-4-бром-2,3-дигидрофураи-2,3-диопов. / Аидрейчиков Ю.С. Гельт Н.В. И Б.И. 1982. №16.

57. Аидрейчиков Ю.С., Гельт Н.В., Козлов А.П. / Химия оксалильных производных метилетонов. XXXVII. Синтез и термическое декарбонилироваиие 5-арил-4-галоген-2,3-дигидро-2,3-фурапдиопов. // ЖОрХ. 1984. Т.20. Вып.8. С.1749-1755.

58. Налимова Ю.А. Автореф. дисс. . канд. хим. паук. Пермь. 1981. 17 с.

59. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Ильенко В.И., Милютин A.B., Колла В.Э., Семенова З.Н., Андрейчиков Ю.С. / Синтез и биологическая активность ß-ацилгидразидов ароилпировиноградных кислот. // Хим. фарм. журн. 1992. Т.26. № 7-8. С. 28-31.

60. Вязникова Н.Г., Залесов В.В., Андрейчиков Ю.С. / Химия диазополикарбо-нильных соединений. III. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с гидразидом З-диазо-2-оксопропановой кислоты. // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Выи. 8. С. 1218-1220.

61. A.c. № 785303 (СССР). Способ получения Ы'-бснзоил-Ы-фснилгидразидов ароилпировиноградных кислот. / Андрейчиков Ю.С., Ионов Ю.В., Александров Б.Б.И Б.И. 1980. №45.

62. Масливец А.Н., Тарасова О.П., Бердинский И.С., Андрейчиков Ю.С. / Пяти-членные 2,3-диоксогетероциклы. XI. Синтез и химические превращения ß-ароилгидразидов ароилпировиноградных кислот. //ЖОрХ. 1989. Т. 25. Выи. 5. С. 1039-1045.

63. Андрейчиков Ю.С., Ионов Ю.П., Тарасова О.П., Масливец А.Н. / Рециклизация 5-фснил-2,3-дигидро-2,3-фурандиона с образованием 1,5-дифеиил-З-ииразол-карбоновой кислоты. // ХГС. 1990. № 6.С. 846-847.

64. Козъминых В.О., Сафонова Н.В., Милютин A.B., Армагинова В.Г., Колла В.Э., Шеленкова С.А., Яковлев И.В., Новоселова Г.Н., Андрейчиков Ю.С., Ильенко

65. B.И / Амиды и гидразиды ароилпировиноградпых кислот. 2. Синтез и биологическая активность некоторых арилидснгидразидов ароилиировиноградных кислот. // Хим. фарм. журн. 1994. Т. 28. № 3. С. 42-45.

66. Зачесов В.В., Пулина H.A., Андрейчиков Ю.С. / Пятичлепные 2,3-диоксо-гстероциклы. XVII. Синтез и свойства 2-гидразоно-5-арил-2,3-дигидро-3-фуранонов. //ЖОрХ. 1990. Т.26. Вып. 9. С.2022-2026.

67. A.c. 753074 (СССР). 4-Арил-2,4-диоксобутиргидроксамовые кислоты, проявляющие противомикробную активность и способ их получения. / Андрейчиков Ю.С., Воронова Л.А., Тендрякова С.П., Нашмова Ю.А., Зачесов B.C., Плаксгта А.Н.П Б.И. 1979. №39.

68. A.c. №534451 (СССР). Способ получения 5-фенацил-1,3-имидазол-2,4-диопов. / Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Плахина Т.Д., Онорин Л.Л.//Б.И. 1976. №41.

69. Зачесов B.C., Андрейчиков Ю.С, Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Старкова

70. C.М., Подушкина H.A./ Химия оксалильных производных метилкстонов. XIX. Синтез и биологическая активность 5-феиацилилсптетрагидроимида-золдионов-2,4. // Хим. фарм. журн. 1978. № 7. С. 93-95.

71. Андрейчиков Ю.С., Некрасов Д.Д., Руденко М.А., Налимова Ю.А. / Пятичлен-ные 2,3-диоксогетероциклы. 10. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-фуран-2,3-диопов с N-замещенными мочевинами и их тио- и селеноаналогами. // ХГС. 1988. № 10. С. 1411-1413.

72. Крылова И.В., Некрасов Д.Д., Андрейчиков Ю.С. / Пятичлепные 2,3-диоксо-гетероциклы. 8. Рециклизация 5-арил-2,3-дигидрофураи-2,3-дионов под действием амидоксимов и оксимочевины.//ХГС. 1988.№ U.C. 1457-1460.

73. Андрейчиков Ю.С., Токмакова Т.Н., Воронова Л.А., Налимова Ю.А. / Взаимодействие ароилпировиноградных кислот и их производных с этилсндиамипа-ми. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. №5. С. 1073-1076.

74. Милютин A.B., Махмудов P.P., Андрейчиков Ю.С., Тульбович Г.А., Ковина В.И. / Поиск биологически активных соединений в ряду ß-ацетиламино- и ß-арилсульфониламииоэтиламидов ароилпировиноградных кислот. // Хим.-фарм. ж. 1996. Т. 30. №6. С. 20-22.

75. A.c. № 482543 (СССР). Способ получения З-фенацилхиноксалонов-З. / Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Плахина Г.Д. И Б.И. 1975. №32.

76. Софьина O.A., Игидов Н.М., Козьминых E.H., Трапезникова H.H., Касаткина Ю.С., Козьминых О.В. / Взаимодействие ароилпировиноградных кислот и их производных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов - с 2,3-диамино-пиридином. // ЖОрХ. 2001. Т.37. Вып.7.С. 1067-1075.

77. A.c. №1042321 (1982) СССР. 6-Фснацилиден-5-оксо-4,5,6,7-тстрагидро-фуразано3,4-Ь.пиразин, проявляющий транквилизирующую активность. / Андрейчиков Ю.С., НекрасовДД., Баргтейл Б.А., Залесов B.C. II Б.И. 1996. №10.

78. Некрасов Д.Д., Шуров С.Н., Иваненко О.И., Андрейчиков Ю.С. / Взаимодействие 5-арил-2,3-ДИГидрофуран-2,3-дионов с несимметричными гетероциклическими виципальными диаминами.//ЖОрХ. 1994. Т.30. Вып.1. С 126-132.

79. Андрейчиков Ю.С., Воронова Л.А., Милютин A.B. / Химия оксалильных производных метилкетонов. XXI. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с оксиаминосоединениями. //ЖОрХ. 1979. T.XV. Вып.4. С.847-850.

80. Тлехусеэ/с М.А., Андрейчиков Ю.с\ Тюхтенева З.И., Бадовская J1.A. / Взаимодействие Ы-бензил-3-бензиламино-4-гидроксибутанамида с 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионом. // ХГС. 1988. №10. С.1422-1423.

81. A.c. №529162 (СССР). Способ получения производных 1,4-бензоксазина. / Андрейчиков Ю.С., Воронова Л.А., Токмакова Т.Н., Тендрякова С.П., Онорин1. A.A.// Б.И. 1977. №35.

82. Колотова Н.В., Козьминых В.О., Долбилкина Э.В., Козьминых В.О., Колла

83. B.Э., Шеленкова С.А. / Реакции ароилпировиноградных кислот и их производных с орто-аминодифенилмстанолом в синтезе фармакологически активных соединений. // Хим.-фарм. журн. 1998. Т.32. №9. С.32-35.

84. A.c. №615070 (СССР). Способ получения фенацил-(3-феиил-1,2,4-оксади-азолил-5)кетонов. / Андрейчиков Ю.С., Крылова И.В., Тендрякова С.П., Токмакова Т.Н. //Б.И. 1984.№25.

85. Некрасов ДД, Чиж В.Г., Андрейчиков Ю.С., Тульбович Г.А. / Синтез и циклизация амино(арил)(ароилпирувоилоксиимино)метанов в З-арил-5-ароил-ацетил-1,2,4-оксадиазолы. //ЖОрХ. 1996. Т.32. №5. С.761-765.

86. Некрасов Д.Д., Чиж В.Г., ¡Андрейчиков Ю.С.\/ Влияние особенностей структуры амииооксимов на образование конечных продуктов в реакциях с 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-диоиами. //ЖОрХ. 2000. Т.36. Вын.2. С.285-290.

87. A.c. №914556 (СССР). Способ получения 5,6-диоксимов 2-(я-11-фснацили-дсп)-3-оксопиперазииа. /Андрейчиков Ю.С., Некрасов Д.Д. // Б.И. 1982. №11.

88. A.c. №1055108 (СССР). 5,6-Диоксим 2-л-мстоксифеиацилтетрагидро-3,4,5,6-пиразиноиа-З, обладающий противовоспалительной активностью. / Андрейчиков Ю.С., Некрасов Д.Д., Закс A.C., Коршенинникова М.Н., Терехова Н.М. И Б.И. 1996. №10. С.274.

89. A.c. №630254 (СССР). Способ получения 2-фенацилиденбеиз-1,4-тиазинопов-3. /Анрейчиков Ю.С., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А., Воронова JI.A., Вилен-чик Я.М. // Б.И. 1978. №40.

90. Андрейчиков Ю.С., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А., Воронова JI.A. / Химия . оксалильных производных мстилкетонов. 5. Взаимодействие ароилпировиноградных кислот и их производных с о-аминотиофсиолом. // ХГС. 1977. №6. С.755-757.

91. Андрейчиков Ю.С. Кольцова C.B., Жикина H.A., Некрасов ДД. / Синтез оксо-и тиоксопроизводных 1,2,4-триазинов. // ЖОрХ. 1999. Т.35. Вып. 10. С. 15671573.

92. A.c. №721426 (СССР). Способ получения 2-фепацил-1,4-бснздиазспинонов-3. / Андрейчиков Ю.С., Астафьева И. 10., Воронова JI.A., Гейн B.JJ. II Б.И. 1980. №10.

93. A.c. 1057498 (СССР). / Способ получения 2-имино-5-фенацилиден-4-оксазолидонов. / Андрейчиков Ю.С., Некрасов Д.Д., Шапетъко H.H., Богачев Ю.С.И Б.И. 1983. №44.

94. Андрейчиков Ю.С., Некрасов Д.Д., Закс A.C., Коршенинникова М.И., Колла

95. B.Э., Никулина С.Н. / Синтез и противовоспалительная активность 5-фенацилиден-2-и.мипо-4-оксазолидонов. // Хим.-фарм. ж. 1989, №2, С. 157-160.

96. Некрасов Д.Д., Андрейчиков Ю.С., Марданова Л.Г., Колла В.Э. / 5-Фенани-лиден-2-имино-4-оксазолидоны: синтез и биологические свойства. // Хим.-фарм. ж. 1993. №7. С.46-48.

97. Андрейчиков Ю.С., Некрасов ДД. / Химия оксалильных производных мстил-кетонов. 40. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с арил- и ароилциапамидами.//ХГС. 1985. №2. С. 166-169.

98. Андрейчиков Ю.С., Некрасов ДД. / Синтез 2-имиио-3-фенил-6-фенацилиден-2,3,4,6-тетрагидро-1,3,4-оксадиазин-5-онов. // ЖОрХ. 1985. T.XXI. Вып.З.1. C.684-685.

99. Некрасов ДД., Кольцова C.B., Андрейчиков Ю.С. / Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с N- и С-замещенпыми нитриламинами. // ЖОрХ. 1995. Т.31. Вып.4. С.591-594.

100. Некрасов ДД., Кольцова C.B., Андрейчиков Ю.С., Тульбович Г.А. / Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2.3-дионов с аминоарилтиоцианатами. // ЖОрХ. 1995. Т.31. Вып.6. С.907-910.

101. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Козлов А.П., Русаков H.A. / Химия оксалильных производных метилкетопов. XVI. Кинетика декарбонилирования 5-арилфуран-2,3-дионов. // ЖОрХ. 1978. T.XIV. Вып.11. С.2436-2440.

102. Andreichikov Yu.S., Kollenz G., Kappe C.P., Lueng-Toung R., Wen trup С. / Direct observation of Benzoylketene. //Acta Chem. Scand.1992. Vol.46. P.683-688.

103. A.c. № 572462 (СССР). Способ получения 6-арил-3-ароил-4-окси-2-пирано-нов. / Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Лебедев H.H., Тендрякова С.П., Ви-ленчик Я.М. // Б.И. 1977. №34.

104. Андрейчиков Ю.С., Гейн Л.Ф., Гейн В.Л. / Синтез 2,2,6-триза.мещенных 1,3-диоксен-4-онов. // ХГС. 1979. №9. С. 1280.

105. Андрейчиков Ю.С., Гейн Л.Ф., Шохина ГД. / Химия оксалильиых производных метилкетонов. XXIII. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофураи-2,3-дио-иов с альдегидами и кетонами. //ЖОрХ. 1980. T.XVI. Вып. 11. С.2336-2339.

106. A.c. 689186 (СССР). Замещенные 2-бромметил-6-фснил-1,3-диоксен-4-оны, обладающие нротивомикробиой активностью. / Андрейчиков Ю.С., Шохина Г.Д., Плаксина А.Н., Вшенчик A.M. / // Б.И. 1981. №33.

107. Андрейчиков Ю.С., Винокурова О.В., Гейн В.Л. / Взаимодействие 6-арил-2,2-диметил-1,3-диоксии-4-онов с ацетилацетоном и метиловыми эфирами ацил-пировиноградных кислот.//ХГС. 1989.№2. С.161-163.

108. Андрейчиков Ю.С., Гейн Л.Ф., Гейн В.Л, Ионов Ю.В. / Расщепление ароилпи-ровиноградных кислот 5-арилфуран-2,3-диоиами. // ЖОрХ. 1981. T.XVII. Вып.5. С.1116-1117.

109. A.c. 597676 (СССР). Способ получения 2,3,6-триарил-3,4-дигидро-2Н-1,3-оксазин-4-онов./ Андрейчиков Ю.С., Козьминых В.О., Ионов Ю.В:, Сараево Р.Ф.//Б. И. 1978. №10.

110. Андрейчиков Ю.С., Козьминых В.О., Ионов Ю.В., Сараево Р.Ф. / Синтез 2,3,6-тризамещенных 3,4-дигидро-4Н-1,3-оксазин-4-онов. // ХГС. 1978. №2. С.271-272.

111. Андрейчиков Ю.С., Некрасов Д.Д., Руденко М.А., Коновалов А.Ю. / Пятичлен-иые 2,3-диоксогстероциклы. 3. Взаимодействия 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с алифатическими и ароматическими аминоиитрилами. // ХГС. 1987. №6. С.740-743.

112. A.c. 950721 (СССР). Способ получения 2-дибутиламино-6-арил-1,3-оксазин-4-онов. I Андрейчиков Ю,С., Некрасов Д.Д., Питиримова С.Г. II Б.И. 1982. №30.

113. Андрейчиков Ю.С., Некрасов ДД. / Химия оксалильных производных метилкетонов. XXXVIII. 4ге+2„.-Циклоприсоединение ароилкетенов по связи C=N N-цианоамииов и фенилцианата. //ЖОрХ. 1984. Т.ХХ. Вып.8. С.1755-1759.

114. Андрейчиков Ю.С., Некрасов ДД. / Синтез 6-арил-2-(2-бензимидазолил-амино)-1,3-оксазии-4-онов. //ЖОрХ. 1988.T.XXIV. Вын.Ю. С.2237-2238.

115. A.c. 1027160 (СССР). Способ получения 2-фснокси-6-арил-1,3-оксазиио-4-онов. I Андрейчиков Ю.С., Некрасов Д.Д., Коновалов А.Ю. II Б.И. 1983. №25.

116. A.c. 1057499 (СССР). Способ получения 2-(1,3-дитиолан-2-илиден)амино-6-арил-1,3-оксазии-4-онов. Андрейчиков Ю.С., Некрасов ДД. III Б.И. 1983. №44.

117. Андрейчиков Ю.С., Некрасов ДД., Руденко М.А., Колла В.Э., Трегубое А.Л. / Синтез и биологическая активность 2-ариламинометиленамино-6-арил-1,3-оксазин-4-онов. //ХФЖ. 1991. №9. С.38-40.

118. Алиев З.Г., Некрасов ДД., Атовмян Л.О. / Синтез, молекулярная и кристаллическая структура 2-диметиламиномстилспамино-6-и-толил-1,3-оксазин-4-опа. // ЖСХ. 2000. №6. С. 1293-1296.

119. Некрасов ДД, Андрейчиков Ю.С., Бакулев В.А., Берестова B.C. / 4+2.-Циклоприсосдинение ароилкетенов по связи C^N циано(этоксикарбонил)-метилида изохинолиния. //ЖОрХ. 1993. T.XXIX. Вып.З. С.650-651.

120. Некрасов ДД., Андрейчиков Ю.С., Ракитин O.A. / Неожиданное образование 6-арил-2-трифенифосфинимино-1,3-оксазии-4-онов. // ЖОрХ. 1992. Т.28. Вып.6. С.1319-1320.

121. Ulrich H. Cycloaddition Reaction of heterocumulenes. New-York London: Acad. Press, 1967. 295 p.

122. Ионов Ю.В. Автореф. дисс. канд. хим. паук. Пермь. 1981. 17 с.

123. Minami T., Yamauchi Y., Ohshiro Y., Agawa T., Murai S., Sonoda N. / Reaction of N-Sulphinylamine and Di-iminosulphur Derivatives with Acylkctcncs. // J. Chem. Soc. Pcrkin Trans. 1976. Part 1. №8. P.904-908.

124. A.c. 719997 (СССР). / Способ получения фениловых эфиров ароилуксусных кислот. Андрейчиков Ю.С., Токмакова Т.Н., Ионов Ю.В. II Б.И. 1980. № 9.

125. Андрейчиков Ю.С., Токмакова Т.Н., Воронова Л.А., Крылова И.В. / Бсизоил-ацетилированис фенолов 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-диоиами. // ЖОрХ. 1980. T.XVI. Вып.6. С.1342-1343.

126. Андрейчиков Ю.С., Токмакова Т.Н. / Пятичлснные 2,3-диоксогстсроциклы. IV. Ароилацетилированис фенолов 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-диоиами. // ЖОрХ. 1987. T.XXIII. Вып.4. С.880-885.

127. A.c. 724509 (СССР). Способ получения 2-ароил-ЗН-нафто2,1-Ь.пиранонов-3. Андрейчиков Ю.С., Токмакова Т.Н., Воронова JI.A. //Б.И. 1980. №12.

128. A.c. 810677 (СССР). Способ получения Ы-арил-Ы'-бснзальгидразидов арои-луксусных кислот./ Андрейчиков Ю.С., Ионов Ю.В., Александров Б.Б. Онорин A.A.II Б.И. 1981. №9.

129. Некрасов Д.Д., Рислинг О.Б., Андрейчиков Ю.С. / Ароилацетилированис гетероциклических енамипонитрилов ароилкетепами. // Тез. докл. II региональной конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь. 1991. С.ЗЗ.

130. A.c. 627124 (СССР). Способ получения 2-диазо-1,5-диарил-1,3,5-пентантрио-нов. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Гейн Л.Ф., Ионов Ю.В. И Б.И. 1978. №37.

131. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Гейн Л.Ф. / 2-Диазо-1,5-диарил-1,3,5-псптан-триопы. //ЖОрХ. 1978. T.XIV. Вып.Ю. С.2234-2235.

132. A.c. 707171 (СССР). Способ получения этиловых эфиров 2-диазо-5-арил-3,5-диоксопентановых кислот. / Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Гейн Л.Ф. II Б.И. 1981. №29.

133. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Гейн Л.Ф. / Химия оксалильных производных метилкетонов. XXV. Синтез и циклизация 2-диазо-1,5-диарил-1,3,5-пентан-трионов и эфиров 2-диазо-5-арил-3,5-диоксопеитановых кислот. // ЖОрХ. 1981. T.XVII. Вып. 3. С.631-637.

134. A.c. 810678 (СССР). Способ получения 2-диазо-1-адамантил-5-арил-1,3,5-пентантрионов. Андрейчиков Ю.С., Сивкова М.П. //Б.И. 1981. №9.

135. Некрасов Д.Д. / Биологическая активность 5- и 6-членных азагетероциклов и их синтез на основе 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-Дионов.// ХГС. 2001. №3. С.291-304.

136. Голодников Г.В., Манделыитам Т.В. Практикум по органическому синтезу. Изд-воЛГУ. 1976.

137. Burcknalter J.H., Johnson S.N. / Mannich bases from benzalacctones. // J. Amer. Chem. Soc. 1951. Vol.73. №22. P.4835-4836.

138. Stelzner R. Literatur-Register der Organischen Chemic. 1915. Band. II. S.937.

139. Stewart J.J.H. / Optimization of Parameters of Semicmpirical Methods. I. Method. //J. Сотр. Chem. 1989. Vol.10. №2. P.209-220.

140. Шуров C.H., Жикина И.А. / Синтез, геометрическое и электронное строение 5-гетерил-2,3-дигидро-2,3-фурапдионов. //ЖОХ. 2000. Т.70. №11. С. 1890-1899.

141. Близшок А.А., Войтюк А.А. / Исследование комплексов с водородными связями методом МШО/М///ЖСХ. 1988. Т.29. №2. С.31-37.

142. Dewar M.J.S., Thiel W. / Ground states of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximation and Parameters. // J. Amer. Chem. Soc. 1977. Vol.99. №15. P.4899-4907.

143. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. / AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. № 13. S.3902-3909.

144. Bingham R.C., Dewar M.J.S., Lo H.D. /Ground State of Molecules. XXV. MINDO/3. An Improved Version of the MINDO Semicmpirical SCF-MO Method. //J. Amer. Chem. Soc. 1975. Vol. 97.№6. P. 1285-1293.

145. Pople J.A., Segal G.A. / Approximate Self-consictent Molecular Orbital Theory. III. CNDO Results for AB2 and AB3 Systems. //J. Chem. Phys. 1965. Vol.43. P.129.

146. Реакционная способность и пути реакции. (Под. ред. Г.Клопмана) // М.: Мир. 1977. С.161-162.

147. Яковлев И.П., Захе В.Э., Препьялов А.В. / Электронное строение 4-метокси-2-фепил-6Я-1,3-оксазин-6-она и 6-метокси-2-фенил-4Я-1,3-оксазип-4-она. // ЖОХ. 1996. Т.66. Вып.4. С.671-674.

148. Коллепц Г. Синтез, свойства и реакционная способность 4-бензоил- и 4-а-(арилимиио)бснзил.-2,3-дигидро-2,3-фурапдионов / Химия нятичленпых 2,3-диоксогетероциклов. Под ред. Ю.С.Андрейчикова. Пермь, изд. Псрм. ун-та, 1994 С.58.

149. Birney D.M., Ham S., Unruh G.R. / Pcricyclic and Pseudopericyclic Thermal Chele-tropie Deearbonylations: When Can a Pericyclie Reaction Have a Planar, Pseudopericyclic Transition State? // J. Amer. Chem. Soc. 1997. Vol.119. №19. P.4509-4517.

150. Tidwell Т.Т. Ketenes, N.-Y.: Wiley Int. 1995.

151. Шуров C.H, Андрейчиков Ю.С. / Генерирование и реакции циклоприсоедине-пия ацилкетенов. // Хим. журн. Урал, ун-тов. 1992.Т.1. С.49-78.

152. Wentrup С., Heilmayer W, Kollenz G. / a-Oxoketenes Preparation and Chemistry. // Synthesis. 1994. №12. P.1219-1248.

153. Kappe C.O., M.W.Wong., Wentrup C. / Acetylketene: Conformational Isomerism and Photochemistry. Matrix Isolation and Ab Initio Studies. // J. Org. Chem. 1996. Vol.60. №6. P. 1686-1695.

154. Шуров C.H. / Исследование димеризации ароилкетепов полуэмпирическим методом ССП МО ЛКАО в приближении MNDO-PM3. // «Перспективы развития естественных наук в высшей школе». Тр. межд. науч. конф., Пермь. 2001. T.l. С.50-55.

155. Чичибабин А.Е. основные начала органической химии. M.-JL: ГНТИХЛ, 1953. С.461.

156. Вассерман А. реакция Дильса-Альдера. (под ред. А.М.Кочана и О.Н.Темкина) М.: Мир. 1968. 131 С.

157. Marsch R.E., Ubell Е., Wilcox Н.Е. / The Cristall Structure of Maleic Anhydride. // Acta Cristallogr. 1962. Vol.15. №1. P.35-41.

158. Sustman R. / Ordital Energy Control of Cycloaddition Reactivity. // Pure add Appl. Chem. 1974. Vol.40. №4. P.569-593.

159. TodaJ., Saitoh Т., Oyama Т., Horiguchi Y, Sano Т. / Thermal Addition Reaction of Aroylketencs with Ethyl Vinyl Ether: Aromatic Substituent Effect on Aroylkctene Reactivity. // Hcterocycles. 1996. Vol.43. №11. P.2457-2464.

160. Щуров C.H., Ливанцова Л.И., Павлова Е.Ю., Зайцева Г.С., Колесникова О.Н., Андрейчиков Ю.С. / Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фураидиопов с изоиропоксиэтиленом.//ЖОХ. 1992. Т.62. Вып. 1.С.227-228.

161. Borsche W., Peter W. / Ubcr eine neue y-Pyron Synthese. // Liebigs Ann. Chcm. 1927. Bd. 453. S. 148-162.

162. Scheeren J.W. / Synthetic and Mechanistic Aspects of Thermal (2+2)-cycloadditions of Ketene Acetals with Electronpoor Alkenes and Carbonyl Compounds. // Rec. trav. chim. 1986. Vol. 105. №3. P.71-84.

163. Kato Т., Yamamoto Y., Takeda S. / Studies of Ketene and its Derivatives. LIV. Reaction of Deketene with Ketenacetals. // Chem. And Pharm. Bull. 1973. Vol.21. №5. P. 1047-1052.

164. Bakker C.G., Scheeren J.W., Nivard R.J. F. / Chemistry of Ketene Acetals. V. Catalyzed and Non-catalyzed (2+2)- and (4+2)-Cycloadditions between 1,2-Diketones and Ketene Acetals. // Rec. Trav. Chim. 1983. Vol.102. №2. P.96-102.

165. Шуров C.H., Ливанцова Л.И., Павлова Е.Ю., Зайцева Г.С., Андрейчиков Ю.С., Колесникова О.Н., Баклыков В.Г. / // ХГС. 1991. №11. С. 1567.

166. Scheeren J.W. / Synthetic and Mechanistic Aspects of Thermal (2+2)-cycloadditions of Ketene Acetals with Electronpoor Alkenes and Carbonyl Compounds. // Rec. trav. chim. 1986. Vol. 105. №3. P.71-84.

167. Mattay J., RunsinkJ. / Additions of 1,1-Diethixyethene to 1,2-Diketoncs. // J. Org. Chcm. 1985. Vol. 50. №16. P.2815-2818.

168. Scheeren J.W., Aben R.W.M., Ooms P.A.J., NivardR.J.F. / Catalyzed and Noncata-lyzed 2+2.-cyeloadditions between Ketene Acetals and Carbonyl Compounds. Л Simple Route to 2,2-Dialkoxycthancs. //J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. №19. P.2128-2142.

169. Алиев З.Г., Павлова Е.Ю., Андрейчиков Ю.С., Шуров С.Н., Атовмян Л.О. / Кристаллическая и молекулярная структура метилового эфира 2-гидрокси-З-оксо-5-я-толил-2,3-дигидрофуран-2-илуксусной кислоты. // Журн. структурной хим. 1995. С.952-956.

170. Алиев З.Г., Шуров С.Н., Павлова Е.Ю., Андрейчиков Ю.С., Атовмян Л.О. / Синтез и кристаллическая структура этилового эфира 6-(я-хлорфснил)-3,4,6-триоксогексановой кислоты.//Жури, структурной хим. 1997.№6. С.592-597.

171. Poje М., Balenovic К. / 3(2//)-Furanone Derivatives. Ring-Chain Tautomerism in the 1,3,4,6-Tetraketone Series (1). //J. Hctcrocycl. Chem. 1979. Vol.16. №3. P.417-420.

172. Inagaki Т., Ivanami Y. / Mass Spectra of 3-Alkoxycarbonylmcthylenc-2(l//)-quinoxalinones and 2#-l,4-Benzoxazin-2-oncs. // Mass Spectroscopy. 1978. Vol.26. №4. P.353-358.

173. Ivanami Y., Inagaki T. / 3-Aroylmethyl Derivatives of 2(l//)-QuinoxaIinone and 2#-l,4-Benzoxazin-2-ones Existing in the Enaminc Form. // J. Heterocycl. Chem. 1976. Vol. 13. №4. P. 681-684.

174. Mochacek V., Toman J., Klicnar J. / Ketimine-enamine Tautomerism of 2-Mcthylcne-3-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinoxaline Derivatives. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1978. Vol.43. №6. P. 1634-1638.

175. Greenhill J.V., Loghmani-Khouzani H., Maitland D. / Tautomerism in 2-Ketomcthylquinolines. // Tetrahedron. 1988. Vol.44. №11. P. 3319-3326.

176. McNab H. / Meldrum's Acid. // Chem. Soc. Rew. 1978. Vol.7. №3. P.345-358.

177. Пат.3206476 (1962). США / 3-Substituted-4-hydroxy-6-aryl-2-pyranones and preparation // РЖ хим. 911315П. 1967.

178. Sato М., Ogasawara Н., Kato К. / Reaction of Diketene-acetone Adduct with Enamincs, Ketene Acetals, Vinyl Esters and p-Dikctones. // Chem. And Pharm. Bull. 1983, Vol.31. №12. P.4300-4305.

179. Capuano L„ Tammer Т., Zander R. / Reaktionen von 2-Diazo-l,3-dikctonen mit Enamincn und Keten-N,0-acctalen. // Chem. Bcr. 1976. Bd.109. №12. S. 34973504.

180. Jager G., Wenzelburger J. / Acylketene. 2. Hctcrocyclensynthesen durch Cycload-ditionen mit Acylkctenen.//Liebigs Ann. 1976. №9. S. 1689-1712.

181. Ramoligam K., Balasubramaniam M., Baliash V. / Infrared and Ultraviolet Spectra of Some Cyclic a,p-Unsaturatcr p-Aminoketones. // Indian J. Chem. 1972. Vol.10. №1. P.62-65.

182. LLIypoe C.H., Манаков П.А., Алиев З.Г., Андрейчиков Ю.С. 5-Лрил-2,3-дигидро-2,3-фураидионы в синтезе иятичлсипых карбонилсодержатих карбо- и гетероциклических соединений. // Тез. докл. межд. конф. «Органический синтез и комбинаторная химия». М. 1999.

183. Hickmott P.W., Sheppard G. / Enamine Chemistry. Part XIV. Reaction of a,p-Unsaturated Acid Chlorides with Tertiary Enaminoketones and Esters. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1972. Part l.№8. P. 1038-1041.

184. Андрейчиков Ю.С., Масливец A.H., Некрасов Д.Д., Шуров С.Н. / Замещенные 2,3-дигидрофуран- и 2,3-дигидропиррол-2,3-дионы в синтезе гетероциклических реагентов.//Башкир. хим. жури. 1996. Т.З. №1-2. С. 107-118.

185. Алиев З.Г., Шуров С.Н., Павлова Е.Ю., Андрейчиков Ю.С. / Синтез и кристаллическая структура этилового эфира 1-бснзил-2-гидрокси-5-метил-3-оксо-2-фенацил-2,3-дигидропиррол-4-карбоновой кислоты. // Изв. РАН Сер. хим., 1995. №8. С.1552-1555.

186. EnglandD.C. / Fluoroketenes. 10. Synthesis and Chemistry of Perfluoroacylketene and Related Prefluorovinyl Ketone.//J. Org. Chem. 1981. Vol.46. №1. P.147-153.

187. England D.C. / Fluoroketcncs. 11. Synthesis and Chemistry of Perfluoroacylketene and Related Compounds containing Perfluoroisopropyl Sulfide Group. // J. Org. Chem. 1981. Vol.46. №1. P.153-157.

188. Колесникова O.H., Ливаицова Л.И., Шуров C.H., Зайцева Г.С., Андрейчиков Ю.С. / Взаимодействие ароилкетспов с триметилсилилэтоксиацстилсном. // ЖОХ. 1990. Т.60. Вып.2. С.467-468.

189. Bregman J., Leiserowitz L., Osaki К. / Topochemistry. Part X. The Cristall and Molecular Structure of 2-Chloro-salicylideneaniline. // J. Chem. Soc. 1964. №6. P.2086-2100.

190. Huisgen R. / Cycloadditionen-Begriff, Einteilung und Kennzeichnung. II Angew. Chem. 1968. Bd.80. №9. S.329-337.

191. Fahr E., Lind H. / Die Chemie der a-Carbonyl-Azoverbindungcn. // Angcw. Chem. 1966. Bd.78. №7. S.376-388.

192. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Аникина И.Н. / Химия оксалильных производных метилкетонов. XLIV. Синтез 4-ароил-1,5-дифенилтетрагидропиррол-2,3-дионов и их взаимодействие с аминами и гиразинами. // ЖОрХ. 1986. Т.22. Выи. 8. С.1749-1756.

193. Tabata М., Takada Y, Suzuki А., Furusaki А. / Molecular Structure Determination of 4-Bromobenzophenone 2,4-Dinitrophcnylhydrazone by X-ray Analysis. // Chem. Lctt. 1972. №10. P.1019-1022.

194. A.c. 943238 (СССР). Способ получения 2-фсиилимиио-5-арил-2,3-дигидро-фурап-З-опов. / Ю.С.Андрейчиков, C.11.Шуров // Б.И. 1982. №26.

195. Grundman С. / Uber die spontane Polymerisation des Phenylisocyanids, ein neuer Weg in die Indigo-Reihe. // Chem. Ber. 1958. Bd.91. №7. S.1380-1387.

196. Ugi /., Rosendahl F.K. / Isonitrile. VI. Umsetzungen von Isonitrilen mit Ketcnen. II Chem. Ber. 1961. Bd.94. №8. S.2233-2238.

197. Elgomati Т., Firl J., Ugi I. / Notiz zur Konstitutionsermittlung der Umsetzungpro-duete von Diphenylketene mit Isonitrilen. II Chem. Ber. 1977. Bd.l 10. №4. S.1603-1605.

198. Moore H.W., Yo Ch.-ch. / Cycloaddition of/e/7-Butylcyanoketene to Isocyanides. II J. Org. Chem. 1981. Vol.46. №24. P.4935-4938.

199. Аветисян Э.А., Гамбарян Н.П. / Взаимодействие изииитрилов с а,р-нспредель-ными кетонами. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1973. №11. С.2559-2562.

200. Capuano L., Tammer Т. / Cyclorcactioncn von a-Acylketenen mit Phosphinyldia-zoalkanen und Isonitrilcn. //Chcm. Ber. 1981. Bd. 114. №2. S.456-467.

201. Ott IV., Kollenz G., Peters K., Peters E.-H., von Schnering H.G., Quast H. / 1Я,4Я-Furo3,4-c.furane durch "Criss-Cross" Cycloaddition von Isocyaniden an 1,4-Diphenylbuten-l,4-dion. // Licbigs Ann. Chcm. 1983. №4. S.635-641.

202. A.c. 623356 (СССР). Фепиламид ß-бромбепзоилиировиноградной кислоты, проявляющий противовоспалительную активность. / Ю.С. Андрейчиков, Г.Д. Шохина, E.JI. Пидемский, Т.Я. Сахарная, Н.В. Голясная. Б.И. 1981. №33.

203. A.c. 769992 (СССР). N-Замещенные амиды ароилпировипоградных кислот, проявляющие противосудорожную активность. / Ю.С.Андрейчиков, B.C. Зале-сов, С.П.Тендрякова, Ю.А.Налимова, К.В.Долбилкин, Н.П.Лукиных. Б.И. 1981. №33.

204. A.c. 750971 (СССР). Анилид ß-бромтолуоилпировиноградной кислоты, проявляющий противомикробную активность. / Ю.С. Андрейчиков, Г.Д. Плахина, А.Н. Плксина. Б.И. 1981. №33.

205. Ulypoe С.Н. /5',6-диарил-3-тозилметил(3,4-дигидро-2Н-1,3-оксазин-2-спиро-2'-2',3'-дигидрофуран)-3',4-дионы // ХГС. 2002. №12. С.1730-1731.

206. Maujean A., Chuche J. / Condensation of imincs with acctyl chloridc and tricthyl-amine: a reinvestigation. // Tetrahedron Lett. 1976. №33. P.2905-2908.

207. Elguero J., Marzin С. Iminium Salts in Organic Chemistry (cd. Böhme H. and Vichc H.G.) // Interscience (New York) 1976. Parti. Vol.9. P.533-587.

208. Kumaee Ю.И, Бузыкин Б.И., Троепольская T.B. / Строение гидразонов. // Успехи химии. 1970. Т.39. №6. С.961-990.

209. Kolbah D., Korunchev D. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) // Thieme Verlag, Stuttgart. 1967. Vol. 10. Part 2. P. 89-120.

210. Wagner-Jauregg T. / Reaktionen von Azinen und Imincn (Azomethinen, Schiff-schcn Basen) mit Dienophilcn. II Synthesis. 1976. №6. P.349-373.

211. Lora-Tamayo M., Soto J.L. 1,4-Cccloaddition Reaction (Ed. Hamcr I.) II Acadcmic, New York. 1967. Chapter 7. P. 179-204.

212. Friedrichsen W, Oeser H.G. /Reaktionen von o-Benzochinon-diimiden mit Keten-¡minen. II Chem. Bcr. 1975. Bd.108. №1. S.31-47.

213. Friedrichsen W, Oeser H.G. / л6 + rc4.-Cycloadditionen von Fulvcncn mit o-Benzochinon-dibcnzimincn. // Tetrahedron Lett. 1974. Vol.30. №49-50. P.4374-4376.

214. Haring M., Wagner-Jauregg T. / Die Addition von Dienophilen aus Azine. // Helv. Chem. Acta. 1957. Bd.40. №3. S.852-871.

215. Хьюзген P., Грэши P., Сойер Дж. Алкепы в реакциях циклоприсосдинения. В кн. «Химия алкенов» (под. ред. С.Патая). //JТ.: Химия, 1969. С.444.

216. Арбузов Б.А., Зобова Н.Н. / Синтез 1,4-дизамсщенпых 3-оксо-1,2,4-триазоли-динов и 1,3,5-замещеппых 2-пиразолинов. // Тез. докл. III Всесоюзной копф. «Успехи химии азотистых гстероциклов». Ростов-на-Дону, 1983. С.64.

217. Sinha U.C. / The Crystal Structure of Benzalazine. // Acta Crystallogr. 1970. Vol.26. №7. P.889-895.

218. Mikolajczyk M., Kietbasinski P. / Rcccnt Development in Carbodiimidc Chemistry. //Tetrahedron. 1981. Vol.37.№2. P.223-284.

219. A.c. 977456 (СССР). Способ получения 2-циклогексилимипо-3-циклогексил-6-арил-2,3-дигидро-1,3-оксазин-4-онов. / Апдрейчиков Ю.С., Шуров С.Н. II Б.И. 1982. №44.

220. Апдрейчиков Ю.С., Шуров С.Н. / Синтез 2-циклогсксилимипо-З-циклогексил-6-арил-2,3-дигидро-1,3-оксазин-4-онов. // ЖОрХ. 1982. Т. 19. Вып.9. С. 19841984.

221. Апдрейчиков Ю.С., Шуров С.Н., Игидов Н.М. / Синтез 2-дифеиилметилен-3-и-толил-6-арил-2,3-дигидро-4Я-1,2-оксазин-4-онов. // ЖОрХ. 1988. Т.22. №1. С.230.

222. Колесникова О.Н., Ливанцова Л.И., Чупина Ю.М., Шуров С.Н., Зайцева Г.С., Апдрейчиков Ю.С. / Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2.3-фурандионов с тримстилсилкетеном. //ЖОрХ. 1988. Т.24. Вып.2. С.428-429.

223. Weber W. Silicon Reagents for Organic Synthesis. Berlin-IIcidelbcrg-Ncvv-York. Springer Verlag. 1983. P.349.

224. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. 1969. С.882.

225. Шуров С.Н., Жикина H.A., Подвинцев И.Б. / Синтез 5-К-3-дифенилметилеи-2,3-дигидро-2-фуранонов из 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандоиов и фе-нилбепзоилдиазометаиа. //ЖОрХ. 2002. Т.38. Вып. 6. С.905-910.

226. Filler Р., Leipold H.A. / Lactones IX. Reaction of Highly Conjugated Butcnolides under Friedcl-Crafts Condition. Synthesis of Polynuclcar and Aryl Substituted Butadiene Carboxylic Acid. //J. Org. Chem. 1962. Vol.27. №12. P.4440-4443.

227. Penn G., Kollenz G. / Cycloadditions und Umlagerunsreaktionen Hcterocyclischen Fonfring-2,3-dione mit Heterocumulencn. // Ostcrr. Chem.-Zeit. 1983. Bd.84. №9. S.234.

228. Войтюк A.A., Близнюк A.A. / Комплекс программ MNDO-90 для расчета электронной структуры, физико-химических свойств и реакционной способности молекулярных систем полуэмпирическимиметодами MNDO, MNDOC и AMI. //ЖСХ. 1986. Т.27. №4. С. 190-191.

229. Stewart J.J.P. МОРАС 7.0 - Frank J.Seiler Res. Lab. US Air Force Acadcmy. QCPE.175.

230. HyperChem 5.02. Trial version. HyherCub. Inc.

231. Gorgues A. / Hydratation d'acidcs Aryldiacetylcniques Conjugues en Aryl-6 hy-droxy-4 pyroncs-2. // Bull. Soc. Chim. France, 1973, №4, part 2, P. 1293-1295.