Исследование в области поликис(диалкиламино)нафталинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сорокин, Владимир Игоревич

• Сорокин, Владимир Игоревич
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сорокин, Владимир Игоревич

Введение.

Глава 1. Методы получения диалкиламиноаренов (литературный обзор).

1.1 Исчерпывающее iV-алкилирование ариламинов.

1.1.1 Алкилирование через А^-анионы.

1.1.2 Алкилирование через четвертичные аммониевые соли.

1.1.3 Восстановительное алкилирование карбонильными соединениями.

1.2 Непосредственное введение диалкиламиногрупп в ароматическое кольцо.

1.2.1 Реакции нуклеофильного замещения.

1.2.1.1 Некаталитические методы.

1.2.1.2 Катализ переходными металлами.

1.2.2 Реакции электрофильного замещения.

1.2.3 Реакции радикального замещения.

1.3. Другие методы.

1.3.1 Синтезы на основе солей бензимидазолиния и 2,3-дигидроперимидиния.

1.3.2 Получение гексакис(диалкиламино)бензолов и родственных соединений.

Глава 2. Синтез и некоторые превращения 1,4,5,8-тетракис(диметиламино)нафталина (обсуждение результатов).

2.1 Улучшение известного способа синтеза.

2.2 Новые подходы к синтезу 1,4,5,8-тетракис(диметиламино)нафталина.

2.2.1 Из 1,4,5,8-тетранитронафталина.

2.2.2 Из 1,5-диаминонафталинов.

2.2.3 Из 1,4,5-трис(диметиламино)нафталина.

2.3 Исчерпывающее ^-метилирование нафтиламинов.

2.4 Реакционная способность 1,4,5,8-тетракис(диметиламино)нафталина.

2.4.1 Взаимодействие с Л'-электрофилами.

2.4.2 Реакции галогенирования.

2.5 Реакционная способность 1,2,7,8-тетракис(диметиламино)нафталина и родственных соединений.

Глава 3. Синтезы на основе октафторнафталина (обсуждение результатов).

3.1 Взаимодействие октафторнафталина со вторичными аминами.

3.1.1 В диметилформамиде.

3.1.2 В среде 1,3-диметилимидазолидин-2-она и без растворителя.

3.2 Действие диалкиламидов лития.

3.2.1 В среде гексаметилфосфортриамида и 1,3-Диметилимидазолидин-2-она.

3.2.2 В диоксане и тетрагидрофуране.

3.3 Гидрогенолиз связи C-F.

3.4 Основность поликис(диалкиламино)нафталинов.

Глава 4. Экспериментальная часть.

4.1 Физико-химические измерения и общие указания.

4.2 Получение и функционализация 1,4,5,8-тетракис(диметиламино)нафталина.

4.3 Взаимодействие октафторнафталина со вторичными аминами и диалкиламидами лития.

4.4 Гидрогенолиз связей C-F и синтез поликис(диалкиламино)нафталинов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование в области поликис(диалкиламино)нафталинов»

В 1968 году Альдером и сотр. была обнаружена неожиданно высокая основность 1,8-бис(диметиламино)нафталина (1) [1] (рКа! = 12.1 (НгО) [2]), превосходящая на несколько порядков основность не только ариламинов, но и большинства алкиламинов. Полагают, что это обусловлено совокупностью следующих факторов: 1) дестабилизацией основания 1 за счет отталкивания неподеленных электронных пар атомов азота; 2) образованием в катионе 1Н+ прочной внутримолекулярной водородной связи (ВВС); и 3) снятием стерических напряжений при переходе от неплоского основания к плоскому катиону.

Благодаря замедленности процесса присоединения-отщепления протона, т.е. сочетанию высокой термодинамической и низкой кинетической основности, соединение 1 получило тривиальное название «протонная губка», которое вошло в широкий обиход.

Последующее развитие исследований по химии и физикохимии соединения 1 оказалось настолько плодотворным, что постепенно привело к формированию нового научного направления - химии «протонных губок» [3-4]. Было установлено, что, несмотря на высокую основность, «протонные губки» обладают удивительно низкой N-нуклеофильностью, поскольку полость между атомами азота в их молекулах полностью экранирована метальными группами от атаки электрофилов более крупных, чем протон. Поэтому «протонные губки», наряду с другими подобными соединениями (диизопропиламид лития, 2,6-ди-шре/и-бутилпиридин, основания Хюнига и т.д.) заняли свое место в органическом синтезе, в частности в тех случаях, когда необходимо осуществить селективное депротонирование субстратов, не затрагивая других функциональных групп, чувствительных к нуклеофилам [5-8]. Кроме того, «протонные губки» оказались чрезвычайно интересными объектами для исследования ВВС [9,10] и моделирования особенностей процесса переноса протонов в живых клетках, регулируемого энзимами [11,12]. Наконец, «протонные губки» проявили крайне интересную реакционную способность, зачастую не свойственную традиционным производным нафталина [5,13,14]. Это обусловлено сильным электронодонорным эффектом лерм-диметиламиногрупп в направлении ароматической л-системы, реализующимся несмотря на большие стерические напряжения в молекуле [15].

Развитие концепции «протонных губок» привело к получению множества новых соединений этого типа, содержащих, помимо основных центров, различные заместители в нафталиновом кольце [16,17], а также целого ряда ненафталиновых «протонных губок», например соединения 2 и 3 [18,19]. Одно из интересных направлений химии рассматриваемых соединений связано с последовательным увеличением числа диалкиламиногрупп в нафталиновом кольце, поскольку, на одном из этапов возможны качественные изменения свойств полученных соединений, связанные с появлением у них суперосновности или необычных структурных особенностей как самих нейтральных оснований, так и их солей. Наиболее интригующим объектом в этом поиске конечно является октакис(диметиламино)нафталин 4.

Me2N NMe2

Me2N NMe2

Me2N NMe2

2 (X = CH2, S, Se)

Me2N NMe2 4

Me2N NMe2

5 R = NMe2, R1 = H

6 R = H, R1 = NMe2

Me2N R

7 R = NMe2, R1 = H

8 R = H, R1 = NMe2

Me2N

NMe2

9 R = NMe2, R = H

10 R = H, R1 = NMe2

К настоящему времени получено шесть представителей полидиалкиламинонафталинов: трис(диметиламино)нафталины 5 и 6, синтезированные соответственно из 2- и 4-нитропроизводных соединения 1 [20,21], а также тетракис(диалкиламино)нафталины 7, 8, 9 и 10, полученные сложными многостадийными путями с небольшими выходами [22-24].

Возможны два потенциальных подхода к синтезу новых поликис(диалкиламино)нафталинов. Первый, заключается в последовательном введении диалкиламиногрупп в «протонные губки» 1, 5-10 или их производные посредством действия реагентов, эквивалентных синтонам +NR2 или ~NR2. Например, с использованием стандартной методологии: -Н -» -N02 -» -NH2 —» -NR2 [20,21]. Второй путь состоит в применении принципиально нового подхода к синтезу целевых «протонных губок», заключающегося в нуклеофильном замещении атомов фтора в октафторнафталине (ОФН) под действием различных jV-нуклеофилов. Этот подход основывается на недавних достижениях химии перфтораренов, связанных с синтезом таких соединений как октакис(фенилтио)нафталин (11) [25] или октапирролилнафталин (12) [26].

11 R = SPh у "R 12 R = —N.

R R

Может показаться, что второй путь ценен только в отношении октазамещенных нафталинов. На самом деле заслуживают внимания и частично замещенные производные ОФН, как с точки зрения влияния атомов фтора на их структурные и кислотно-основные свойства, так и возможности замены оставшихся атомов фтора другими группами, в частности последующего гидрогенолиза связей C-F [27] в парциально замещенных производных и получения новых поликис(диалкиламино)нафталинов.

В связи с вышесказанным мы поставили перед собой следующие цели:

1) разработать эффективные пути синтеза 1,4,5,8-тетракис(диметиламино)нафталина (8) как возможного синтетического предшественника других поликис(диалкиламино)нафталинов и исследовать возможности его дальнейшей функционализации;

2) изучить реакционную способность 1,4,5,8-тетракис(диметиламино)нафталина (8) и ряда родственных соединений, прежде всего по отношению к А'-электрофилам и галогенирующим агентам;

3) исследовать методы введения сразу нескольких диалкиламиногрупп путем нуклеофильного замещения атомов фтора в октафторнафталине.

4) исследовать физико-химические характеристики полученных соединений и, прежде всего, их основность.

Диссертация состоит из трех глав. Первая представляет собой литературный обзор методов получения диалкиламиноаренов. Вторая глава посвящена новым способам синтеза и некоторым превращениям 1,4,5,8-тетракис(диметиламино)нафталина (8). В третьей главе описывается взаимодействие октафторнафталина с А^-нуклеофилами. Четвертая глава - экспериментальная часть. В конце диссертации приведены выводы, список цитированной литературы и приложение с данными рентгеноструктурного анализа полученных соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сорокин, Владимир Игоревич

Выводы

1. Предложены эффективные способы получения 1,4,5,8-тетракис-(диметиламино)нафталина, исходя из доступных 1,5-динитронафталина и 1,8-бис(диметиламино)нафталина. Они обеспечивают совокупный выход целевого соединения до 12% (против 2% для ранее известного метода).

2. Разработан удобный способ исчерпывающего TV-метилирования нафтиламинов системой Me2S04/Na2C03/H20, который позволяет проводить стадии восстановления нитросоединения и алкилирования получаемого при этом амина в одном реакционном сосуде.

3. Показано, что основным направлением трансформации 1,4,5,8-тетракис-(диметиламино)нафталина в реакциях с электрофилами является его окисление с образованием метилениммониевого катиона, который далее циклизуется в соль 6,7-бис(диметиламино)-1,1,3-триметил-1,2-дигидро-перимидиния.

4. Найдено, что 2,7-дихлор- и 2,7-диметокси-1,8-бис(диметиламино)нафталины и 1,2,7,8-тетракис(диметиламино)нафталин в отличие от 1,8-бис(диметиламино)-нафталина, обладают резко пониженной С-нуклеофильностью, что в сочетании с высокой основностью может сделать их весьма перспективными реагентами для органического синтеза.

5. Установлено, что взаимодействие октафторнафталина со вторичными аминами сопровождается замещением исключительно Р-атомов фтора и в конечном итоге приводит к образованию 2,3,6,7-тетракис(диалкиламино)тетрафторнафталинов.

6. Взаимодействие октафторнафталина с литий диалкиламидами приводит к поликис(диалкиламино)нафталинам, содержащим максимум шесть диалкиламиногрупп в случае пиперидида лития или семь при использовании диметиламида (пирролидида) лития.

7. Найдено, что действием алюмогидрида лития можно осуществлять гидрогенолиз связей C-F в диалкиламинофторнафталинах, с получением ранее неизвестных или малодоступных JV-алкилированных нафтиламинов. Этот факт указывает на то, что основной причиной неудавшегося синтеза октакис(диалкиламино)нафталинов являются стерические помехи к вступлению последних диалкиламиногрупп.

8. Измерены константы основности некоторых новых поликис(диалкиламино)нафталинов в 80% водном диоксане. Показано, что все они являются существенно более сильными основаниями, чем родоначальник ряда - 1,8-бис(диметиламино)нафталин, хотя и уступают по основности 2,7-диметокси-1,8-бис(диметиламино)нафталину.

В процессе исследований синтезировано 37 ранее не описанных в литературе соединений.

100

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сорокин, Владимир Игоревич, 2003 год

1. Alder R. W., Bowman P. S., Steele W. R. S., Winterman D. R. The remarkable basicity ofl,8-bis(dimethylamino)naphthalene //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968. - P. 723-724.

2. Hibbert F. Temperature jump study of proton transfer from protonated 1,8-bis(dialkylamino)naphthalenes to hydroxide ion in water and aqueous dioxan // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1974. - P. 1862-1866.

3. Llamas-Saiz A. L., Foces-Foces C., Elguero J. Proton sponges // J. Mol. Struct. 1994. - Vol.328. P. 297-323.

4. Пожарский А. Ф. Нафталиновые «протонные губки» // Успехи химии. 1998. - Т. 67.1. С.3-27.

5. Alper Н., Wolin М. S. Azole chemistry. Silaazoles // J. Org. Chem. 1975. - Vol. 40. - P.437.438.

6. Rodriguez I., Sastre G., Corma A., Iborra S. Catalytic activity of proton sponge: applicationto Knoevenagel condensation reactions // J. Catal. 1999. - Vol. 183. - P. 14-23.

7. Corma A., Iborra S., Rodriguez I., Sanchez F. Immobilized proton sponge on inorganiccarriers, the synergic effect of the support on catalytic activity // J. Catal. 2002. - Vol. 211.-P. 208-215.

8. Taqql A. E., Hafez A. M., Wack H., Young В., Ferraris D., Lectka T. The development of thefirst catalyzed reaction of ketene and imine: catalytic asymmetric synthesis of p-lactams // J. Am. Chem. Soc. 2002. - Vol. 124. - P. 6626-6635.

9. Пожарский А. Ф., Озерянский В. А. Исследование ВВС в протонированных 1,8бис(диметиламино)нафталинах методом спектроскопии ЯМР 'Н // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - С. 68-75.

10. Mallinson P. R., Smith G. Т., Wilson С. С., Grech Е., Wozniak К. From weak interaction to covalent bonds: a continuum in the complexes of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene // J. Am. Chem. Soc. 2003. - Vol. 125. - P. 4259-4270.

11. Cleland W. W., Kreevoy M. M., Frey P. A. On low-barrier hydrogen bonds and enzyme catalysis // Science. 1995. - Vol. 269. - P. 104-106.

12. Guo H., Salahub D. R. Origin of the high basicity of 2,7-dimethoxy-l,8-bis-(dimethylamino)naphthalene: implication for enzyme catalysis // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 2001. - Vol. 547. - P. 113-118.

13. Курасов JI. А., Пожарский А. Ф., Кузьменко В. В., Клюев Н. А., Чернышев А. И. Нитрование 1,8-бис(диметиламино)нафталина//Журн. орг. химии. 1983. - Т. 19. -С. 590-597.

14. Виноградова О. В., Пожарский А. Ф., Старикова 3. А. Необычное поведение оснований Манниха на основе «протонной губки» // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - С. 196-205.

15. Einspahr Н., Robert J.-B., Marsh R. Е., Roberts J. D. Peri interactions: an X-ray crystallographic study of the structure of l,8-bis(dimethyIamino)naphthalene // Acta. Crystallogr. Sect. B. 1973. - Vol. 29. - P. 1611-1617.

16. Staab Н. A., Saupe Т., Krieger С. 4,5-bis(dimethylamino)fluorene a new "proton sponge" // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1983. - Vol. 22, 731.

17. Saupe Т., Krieger C., Staab H. A. 4,5-bis(dimethylamino)phenanthrene and 4,5-bis(dimethylamino)-9,10-dihydrophenanthrene: synthesis and properties of the "proton sponges" // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986. - Vol. 25. - P. 451-453.

18. Озерянский В. А., Пожарский А. Ф. 1,2,8-Трис(диметиламино)нафталин и некоторые другие 2-аминопроизводные «протонной губки» // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - С. 1412-1414.

19. Озерянский В. А., Пожарский А. Ф. Синтез 1,4,5-трис(диметиламино)нафталина и других 4-аминопроизводных «протонной губки» II Изв. АН. Сер. хим. 1997. - С. 1501-1504.

20. Kirsch A., Krieger С., Staab Н. A., Neugebauer F. А. 1,2,5,6- and 1,2,7,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalenes and their dications: synthesis and properties // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - P. 8365-8368.

21. Staab H. A., Barth Т., Krieger C. l,4,5,8-Tetrakis(dimethylamino)naphthaIene. Synthesis, structure, "proton sponge" and electron donor properties // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1991.-Vol. 30.-P. 1028-2030.

22. Elbl-Weiser К., Krieger С., Staab H. A. Vinylogous cyanine-like dications of tetrakis(dimethylamino)naphthalene // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. - Vol. 29. - P. 211-213.

23. Biemans H. A. M., Zhang С., Smith P., Kooijman H., Smeets W. J. J., Spek A. L., Meijer E. W. Hexapyrrolylbenzene and octapyrrolylnaphthalene // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. -P. 9012-9015.

24. Alonso F., Beletskaya I. P., Yus M. Metal-mediated hydrodehalogenation of organic halides // Chem. Rev. 2002. - Vol. 102. - P. 4009-4091.

25. Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1971.-447 с.

26. Дьяконов А. Н. Химия фотографических материалов. М.: Искусство, 1989. - 272 с.

27. Данилов А. М. Присадки и добавки. Улучшение экологических характеристик нефтяных топлив. М.: Химия, 1996. - С. 102-105.

28. Горелик М. В., Эфрос JI. С. Основы химии и технологии ароматических соединений. -М.: Химия, 1992. 640 с.

29. Пожарский А. Ф., Звездина Э. А. Кислотные свойства аминогруппы // Успехи химии. 1973.-Т. 42.-С.65-101.

30. Власов В. М., Оськина И. А. Основность и нуклеофильность арилсодержащих N-анионов //Журн. орг. химии. 2002. - Т. 38. - С. 1767-1780.

31. Bordwell F. G., Zhang Х.-М., Cheng J.-P. Bond dissociation energies of the N-H bonds in anilines and in the corresponding radical anion. Equilibrium acidities of aniline radical cation //J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. - P. 6410-6416.

32. Bordwell F. G., Algrim D. J. Acidities of anilines in dimethyl sulfoxide solution // J. Am. Chem. Soc. 1988. - Vol. 110. - P. 2964-2968.

33. Renault J., Berlot J. Sur l'acoylation des amines primaries aromatiques et heterocycliques en presence d'amidure alkalin: influence de l'agent alcoylant et du solvent // Comptes Rendus. 1970. - Т. C270. - P. 358-361.

34. Renault J., Berlot J. Alcoylation del'amino-4-quinaldine et de quelques amines primaries aromatiques par les carbures hologenes satures et insatures en presence d'amidure alcalin // Bull. Soc. Chim. France. -1971. P. 211-214.

35. Normant H., Guvingny T. Formation et reaction des anions en milieu hexametapol. Anions aux heteroatomes//Bull. Soc. Chim. France. 1965. - P. 1866-1872.

36. Quast H., Risler W., Dollscher G. Notiz zur Herstellung von 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalin // Synthesis. 1972. - P. 558.

37. Staab H. A., Krieger C., Hieber G., Oberdorf H. l,8-Bis(dimethylamine)-4,5-dihydroxynaphthalene, a neutral intramolecularly protonated "proton sponge" with zwitterionic structure // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. - Vol. 36. - P. 1884-1886.

38. Alder R. W., Bryce M. R., Goode N. C., Miller N., Owen J. Preparation of a range of N, N, N ',iV '-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -1981.-P. 2840-2847.

39. Курасов JI. А., Пожарский А. Ф., Кузьменко В. В. Удобный способ алкилирования 1,8-нафтилендиаминов и перимидинов // Журн. орг. химии. 1981. Т. 17. - С. 19441947.

40. Е1Ы К., Krieger С., Staab Н. A. l,2,4,5-Tetrakis(dimethylamino)benzol, ein neuer Electron-donor mit ungewohulichen Eigenschaften // Angew. Chem. 1986. - Vol. 98. - P. 10241026.

41. Charmant J. P. H., Lloyd-Jones G. C., Peakman Т. M., Woodward R. L. Synthesis, structure and stereodynamics of an jV,yV-chiral "proton sponge" // Eur. J. Org. Chem. 1999. - P. 2501-2510.

42. Марч Д. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. М.: Мир, 1988. - Т. 4.-С. 5-108.

43. Озерянский В. А., Пожарский А. Ф. Синтез Л^АГ-ДИизопропил-А^ЛГ-диметил-1,8-диаминонафталина // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - С. 257-259.

44. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1979. - С. 326-327.

45. Zweig A., Maurer А. Н., Roberts В. G. Oxidation, reduction, and electrochemiluminescence of donor-substituted polycyclic aromatic hydrocarbons // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32. -P. 1322-1329.

46. Hunig S., Kiessel M. Spezifische Protoneacceptoren als Hilfsbasen bie Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreactionen // Chem. Ber. 1958. - Jahrg. 91. - P. 380-392.

47. Бабаян А. Т., Инджикян M. Г. Алкилирование в водной среде в присутствии четвертичных аммониевых солей 1 // Журн. общ. химии. 1957. - Т. 27. - С. 12011206.

48. Бабаян А. Т., Инджикян М. Г., Азизян Т. А. Алкилирование в водной среде в присутствии четвертичных аммониевых солей 2 // Докл. АН Армянской ССР. 1960. - Т. 31. - С. 79-86. Chem. Abstr. 55:11342g (1961).

49. Пожарский А. Ф., Суслов А. Н., Старшиков Н. М., Попова JI. JL, Клюев Н. А., Аданин В. А. я-Донорные свойства 1,8-нафтилендиаминов и 2,3-дигидроперимидинов // Журн. орг. химии. 1980. - Т. 16. - С. 2216-2228.

50. Hunig S. Uber die Methylierung von aromatischen Aminen mit Dimethylsulfat // Chem. Ber. -1952. Jahrg. 85. - P. 1056-1060.

51. Sekera V. C., Marvel C. S. Higher alkyl sulfonates // J. Am. Chem. Soc. 1933. - Vol. 55. -P. 345-349.

52. Slotta К. H., Franke W. Darstellung und Verwendung hoherer Ester der p-Toluol-sulfonsaure // Ber. 1930. - Jahrg. 63. - P. 678-691.

53. Dutton G. R., Noller C. R. w-Buthyl phosphate // Organic Synthesis. 1936. - Vol. 16. - P. 9 -11.

54. Billman J. H., Radike A., Mundy B. W. Alkylation of amines // J. Am. Chem. Soc. 1942. -Vol. 64. - P. 2977-2978.

55. Thomas D. G., Billman J. H., Davis С. E. N.N-Dialkylation of nuclear substituted anilines // J. Am. Chem. Soc. 1946. - Vol. 68. - P. 895-896.

56. Sheppard W. w-Trifluoromethyl-N.A'-dimethylaniline // Organic Synthesis. 1969. - Vol. 49.-P. 111-113.

57. Торф С. Ф., Хромов-Борисов Н. В. Метилированные производные фенилендиаминов //Журн. общ. химии. 1960. - Т. 30. - С. 1798-1805.

58. Leuckart R. Uber eine neue Bildungsweise von Tribenzylamin // Ber. 1885. - Jahrg. 18. -P. 2341-2344.

59. Clarke H. Т., Gillespie H. В., Weisshaus S. Z. The action of formaldehyde on amines and amino acids // J. Am. Chem. Soc. 1933. - Vol. 55. - P. 4571-4587.

60. Emerson W. S., Neumann F. W., Mounders T. P. The reductive alkylation of hindered aromatic primary amines // J. Am. Chem. Soc. -1941. Vol. 63. - P. 972-974.

61. Богословский Б. M. О диметилировании первичных ароматических аминов с помощью формальдегида // Журн. общ. химии. 1954. - Т. 24. - С. 922-924.

62. Emerson W. S., Dorf F. В., Deutschman A. J. The activation of aromatic halogen by ortho ammonium salt groups // J. Am. Chem. Soc. 1940. - Vol. 62. - P. 2159-2160.

63. Пат. 716668 Германия. Chem. Abstr. 38:2345 (1944).

64. Emerson W. S., Ringwald E. L. The reductive alkylation of hindered aromatic amines // J. Am. Chem. Soc. -1941. Vol. 63. - P. 2843-2844.

65. Major R. T. Catalytic reduction of nitroaniline and para-phenylenediamine in the presence of aldehydes and ketones //J. Am. Chem. Soc. -1931. Vol. 53. - P. 4373-4378.

66. Emerson W. S., Uraneck C. A. Secondary and tertiary amines from nitro compounds // J. Am. Chem. Soc. -1941. Vol. 63. - P. 749-751.

67. Romanelli M. G., Becker E. I. Ethyl /?-dimthylaminophenylacetate // Organic Synthesis.1967.-Vol. 47.-P. 69-71.

68. Borch R. F., Hassid A. I. A new method for the methylation of amines // J. Org. Chem.1972.-Vol. 37.-P. 1673-1674.

69. Gribble G. W., Nutaitis C. F. //-Methylation of amines with paraformaldehyde/ trifluoroacetic acid // Synthesis. 1987. - P. 709-711.

70. Giumanini A. G., Chiavari G., Mussani M. M., Rossi P. jV-Permethylation of primary and secondary aromatic amines // Synthesis. 1980. - P. 743-746.

71. Verardo G., Giumanini A. G., Strazzolini P. New experiments in the reductive //-alkylation and iV-peralkylation of aromatic amines // Synth. Commun. 1994. - Vol. 24. - P. 609-627.

72. Gribble G. W. Sodium borohydride in carboxylic acid media: a phenomenal reduction system // Chem. Soc. Rev. 1998. - Vol. 27. - P. 395-404.

73. Wagner E. C. The condensation of certain secondary aromatic amines with formaldehyde in acid solution; nuclear or iV-methylations by means of formaldehyde // J. Am. Chem. Soc. -1933.-Vol. 55.-P. 724-731.

74. Пат. 4389296/23-04 (1990) СССР. РЖХим 20Н149П (1990).

75. Bunnet J. F., Zahler R. E. Aromatic nucleophilic substitution reactions // Chem. Rev. -1951.-Vol. 2.-P. 273-412.

76. Марч Д. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. М.: Мир, 1987. - Т. З.-С. 5-53.

77. Belfield A. J., Brown G. R., Foubister A. J. Recent synthetic advances in the nucleophilic amination of benzenes // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - P. 11399-11428.

78. Chance J. M., Kahr В., Buda А. В., Siegel J. S. Drastic steric distortions and electronic demands in l,3,5-tris(dialkylamino)-2,4,6-trinitrobenzene: study of a severely warped benzene // J. Am. Chem. Soc. 1989. - Vol. 111. - P. 5940-5944.

79. Kotsuki H., Kobayashi S., Matsumito K., Suenaga H., Nishizawa H. A convenient synthesis of aromatic amines from activated aromatic fluorides // Synthesis. 1990. - P. 1147-1148.

80. Belfield A. J., Brown G. R., Foubister A. J., Ratcliffe P. D. Synthesis of we/a-substituted aniline derivatives by nucleophilic substitution // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - P. 13285-13300.

81. Kanth J. V. В., Periasomy M. Convenient procedure for jV-phenylation of amines // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. - P. 3156-3157.

82. Huisegen R., Zirngibl L. Sterische und electronische Faktoren bei der basen-addition an 1,2-Naphthin // Chem. Ber. 1958. - Jahrg. 91. - P. 2375-2382.

83. Effenberger F., Prossel G., Auer E., Fischer P. iV-Persubstituierte 3-amino-phenole und 1,3-diamino-benzole // Chem. Ber. 1970. - Jahrg. 103. - P. 1456-1462.

84. Effenberger F., Auer E., Fischer P. Darstellung jV-Persubstituierter 1,3,5-Triamino-benzole uber Dehydrobenzol-zwischenstufen // Chem. Ber. 1970. - Jahrg. 103. - P. 1440-1455.

85. Effenberger F. l,3,5-Tris(dialkylamino)benzenes: model compounds for the electrophilic substitution and oxidation of aromatic compounds // Acc. Chem. Res. 1989. - Vol. 22. - P. 27-35.

86. Beller M,, Breindl C., Riermeier Т. H., Tillack A. Synthesis of 2,3-dihydroindoles, indoles, and anilines by transition metal-free amination of aryl chlorides // J. Org. Chem. 2001. -Vol. 66.-P. 1403-1412.

87. Пиотровский JI. Б. Взаимодействие алифатических аминов с 2,3-динитроацетанилидом //Журн. орг. химии. 1980. - Т. 16. - С. 1712-1717.

88. Zielske A. G. (Tosyloxy)antraquinones: versatile synthons for the preparation of various aminoantraquinones // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - P. 1305-1309.

89. Kotsuki H., Kobayashi S., Suenaga H., Nishizawa H. A new convenient synthesis of aromatic amines from activated phenols // Synthesis. 1990. - P. 1145-1147.

90. Cuvigny Т., Normant H. Etude de la rupture de quelques ethers aryliques // J. Organomet. Chem. 1973. - Vol. 55. - P. 41-55.

91. Hoeve W., Kruse C. G., Luteyn J. M., Thiecke J. R. G., Wynberg H. Direct substitution of aromatic ethers by lithium amides. A new aromatic amination reaction // J. Org. Chem. -1993.-Vol. 58.-P. 5101-5106.

92. Effenberger F., Niess R. N-Persubstituierte 3,5-diamino-phenole und 1,3,5-triamino-benzole //Chem. Ber. 1968. - Jahrg. 101. - P. 3787-3793.

93. Caflete A., Melendrez M. X., Saitz C., Zanocco A. L. Synthesis of aminonaphthalene derivatives using the Bucherer reaction under microwave irradiation // Synth. Commun. -2001.-Vol. 31.-P. 2143-2148.

94. Литвак В. В., Штейнгарц В. Д. Реакции ароматического нуклеофильного замещения в аренах, активированных я-комплексообразованием с переходными металлами // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1987. - С. 89-105.

95. Belfield A. J., Brown G. R., Foubister A. J. Recent synthetic advances in the nucleophilic amination of benzenes // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - P. 11399-11428.

96. Tsuji J. Palladium reagents and catalysts. Innovations in organic synthesis. Chichester: John Wiley & Sons, 1995. - 549 p.

97. Prim D., Campagne J.-M., Joseph D., Andrioletti B. Palladium-catalysed reactions of aryl chlorides with soft, non-organometallic nucleophiles // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - P. 2041-2075.

98. Alcazar-Roman L. M., Hartwig J. F., Rheingold A. L., Liable-Sand L. M., Guzei I. A. Mechanistic study of the palladium-catalysed amination of aryl halides // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - P. 4618-4630.

99. Wolfe J. P., Buchwald S. L. Scope and limitations of the Pd/BINAP-catalysed amination of aryl bromides //J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - P. 1144-1157.

100. Wang Т., Magnin D. R., Hamann L. G. Palladium-catalized microwave-assisted amination of 1-bromonaphthalenes and 5- and 8-bromoquinolines // Org. Lett. 2003. - Vol. 5. - P. 897-900.

101. Beletskaya I. P., Bessmertnykh A. G., Guilard R. Palladium-catalyzes amination of aryl dibromides with secondary amines: synthetic and mechanistic aspects // Tetrahedron Lett. -1999.-Vol. 40.-P. 6393-6397.

102. Ali M. H., Buchwald S. L. An improved method for the palladium-catalyzed amination of aryl iodides //J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66. - P. 2560-2565.

103. Wolfe J. P., Buchwald S. L. Room temperature catalytic amination of aryl iodides // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - P. 6066-6068.

104. Urgaonkar S., Nagarajan M., Verkade J. G. PN(/-Bu)CH2CH2]3N: A versatile ligand for the Pd-catalyzed amination of aryl chlorides // Org. Lett. 2003. - Vol. 5. - P. 815-818.

105. Wolfe J. P., Buchwald S. L. Palladium-catalyzed amination of aryl triflates // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - P. 1264-1267.

106. Wolfe J. P., Buchwald S. L. Nickel-catalyzed amination of aryl chlorides // J. Am. Chem. Soc. 1997. - Vol. 119. - P. 6054-6058.

107. Brenner E., Fort Y. New efficient nickel(O) catalysed amination of aryl chlorides // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - P. 5359-5362.

108. Desmarets C., Schneider R., Fort Y. Nickel-catalysed sequential amination of aryl- and heteroaryl di- and trichlorides // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - P. 7657-7664.

109. Brenner E., Schneider R., Fort Y. Nickel-catalysed coupling of aryl chlorides with secondary amines and piperazines // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - P. 12829-12842.

110. Лисицын В. H. Нуклеофильное замещение галогена в ароматических о-галогенкарбоновых кислотах в присутствии комплексов меди // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1983. - С. 68-77.

111. Chan D. М. Т. Promotion of Reaction of N-H Bonds with Triarylbismuth and Cupric Acetate // Tetrahedron Lett 1996. - Vol. 37. - P. 9013-9016.

112. Chan D. M. Т., Monaco K. L., Wang R.-P., Winters M. P. New N- and O-arylation with phenylboronic acids and cupric acetate // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - P. 29332936.

113. Kwong F. Y., Klapars A., Buchwald S. L. Copper-catalyzed coupling of alkylamines and aryl iodides: an efficient system even in an air atmosphere // Org. Lett. 2002. - Vol. 4. - P. 581-584.

114. Kwong F. Y., Buchwald S. L. Mild and efficient copper-catalized amination of aryl bromides with primary alkylamines // Org. Lett. 2003. - Vol. 5. - P. 793-796.

115. Ma D., Cai Q., Zhang H. Mild method for Ullmann coupling reaction of amines and aryl halides // Org. Lett. 2003. - Vol. 5. - P. 2453-2455.

116. Марч Д. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. М.: Мир, 1987. - Т. 2. - С. 339-340.

117. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М.: Мир, 1973. - Т. 1. - С. 544-547.

118. Boche G., Mayer N., Bernhem M., Wagner К. Elektrophile Aminierung von "Carbanionen" mit N, A4)ialkyl-0-arylsulfonylhydroxylaminen // Angew. Chem. 1978. -Vol. 90. - P. 733-734.

119. Barton D. H. R., Bould L., Clive D. L. J., Magnus P. D., Hase T. Experiments on the synthesis of tetracyclene. Oxidation and reduction of potential ring A precursors // J. Chem. Soc. C.-1971.-P.2204-2215.

120. Bock H., Kompa K.-L. Kern-dialkylaminierung, eine neue Aromatische Substitutionsreaction//Angew. Chem. 1965. - Vol. 77. - P. 807-808.

121. Bock H., Kompa K.-L. Zur Kern-dialkylaminierungmit jV-Chlordialkylaminen: thermische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsaure // Chem. Ber. 1966. - Jahrg. 99. - P. 13471356.

122. Bock H., Kompa K.-L. Zur Kern-dialkylaminierungmit N-Chlordialkylaminen: photolytische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsaure // Chem. Ber. 1966. - Jahrg. 99. -P. 1357-1360.

123. Minisci F., Galli R. A new highly selective type of aromatic substitution. Homolytic amination of phenolic ethers // Tetrahedron Lett. 1965. - P. 433-436.

124. Minisci F. Novel application of free-radical reactions in preparative organic chemistry // Synthesis. 1973. - P. 1-24.

125. Minisci F., Trabucchi V. Radical mediated amination of naphthalene derivatives // Chim. Ind. (Milan). 1966. - Vol. 48. - P. 845-846. Chem. Abstr. 65:13289d (1966).

126. Ельцов А. В. О производных 1,2-дигидробензимидазола // Журн. орг. химии. 1967. -Т.З.-С. 199-204.

127. Пожарский А. Ф., Курасов Л. А., Кузьменко В. В., Попова Л. Л. Общий метод синтеза тетра-, три- и ди-Л^-замещенных 1,8-нафтилендиаминов // Журн. орг. химии. -1981.-Т. 17.-С. 1005-1013.

128. Chance J. М., Kahr В., Buda А. В., Toscano J. P., Mislow К. Stereochemistry of hexakis(dimethylamino)benzene and its dication // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53. - P. 3226-3232.

129. Wolff J. J., Zietsch A., Irngartinger H., Oeser T. Synthesis and structure of dimeric peralkylated hexaaminobenzene: hexakis(dimethylamino)hexamethyl-hexaaza63](l,3,5)cyclophane // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. - Vol. 36. - P. 621623.

130. Wolff J. J., Limbach H.-H. Synthesis and spectroscopic characterization of 15N-labelled hexaaminobenzene derivatives // Liebigs Ann. -1991. P. 691-693.

131. Breslow R., Maslak P., Tornaides J. S. Synthesis of the hexaaminobenzene derivative hexaazaoctadecahydrocoronene (HOC) and related cations // J. Am. Chem. Soc. 1984. -Vol. 106. - P. 6453-6454.

132. Rogers D. Z. Improved synthesis of 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene // J. Org. Chem. -1986.-Vol. 51.-P. 3904-3905.

133. Johnson R. W. Electrochemistry of heterosubstituted cyclopropenyl cations // Tetrahedron Lett. 1976. - P. 589-592.

134. Королева В. H. Исследования в области нитроперимидинов: Дисс. . канд. хим. наук. Ростов-на-Дону, 1975. - 133 с.

135. Ward Е. R., Johnson С. D. A quantitative study of the further nitration of the ten dinitronaphthalenes // J. Chem. Soc. 1961. - P. 4314-4321.

136. Whitehurst J. S. The coupling of diazobenzene to 1,5- and 1,8-naphthylenediamines // J. Chem. Soc. 1951. - P. 215-221.

137. Dawans F., Reichel В., Marvel C. S. 2,7-Disubstituted 1,3,6,8-tetraazopyrene and related polymers // J. Polymer Sci. Part A. 1964. - Vol. 2. - P. 5005-5016.

138. Пат. 52-456995 (1977) Япония. РЖХим 22H 197П (1978).

139. Ono N., Kaji A. Reductive cleavage of aliphatic nitro groups in organic synthesis // Synthesis. 1986. - P. 693-704.

140. Guttieri M. J., Maier W. F. Selective cleavage of carbon-nitrogen bonds with platinum // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49. - P. 2875-2880.

141. Severin Т., Schmitz R., Temme H.-L. Umsetzung von Nitroaromaten mit Natriumborohydrid // Chem. Ber. 1963. - Jahrg. 96. - P. 2499-2503.

142. Kniel P. Herstellung von 1,4-DichIornaphthalin aus 1,4-Dichlor-5-nitro-naphthalin I I Helv. Chim. Acta. 1968. - Vol. 51. - P. 371-372.

143. Репинская И. Б., Шварцберг М. С. Избранные методы синтеза органических соединений. Новосибирск: Изд-во Новосиб. ун-та, - 2000. - С. 24-33.

144. Price С. С., Voong S.-T. 4-Nitro-l-naphthylamine // Organic Synthesis. 1948. - Vol. 28. -P. 80-81.

145. Brickman M., Utley J. H. P., Ridd J. H. Substitution effects of positive poles in aromatic substitution. The nitration of //-methylated anilinium ions // J. Chem. Soc. 1965. - P. 6851-6857.

146. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР М.: Мир, - 1984. - С. 132-137.

147. Nielsen А. Т., DeFusco A. A., Browne Т. Е. Nitration of bis(amido)naphtha!enes // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - P. 4211-4218.

148. Озерянский В. А. Исследование в области нитро-, амино- и галогенпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина («протонной губки»): Дисс. . канд. хим. наук. -Ростов-на-Дону, 1997. 131 с.

149. Ozeryanskii V. A., Pozharskii A. F., Milgizina G. R., Howard S. Т. Synthesis and properties of 5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene: the first proton sponge with easily-modified basicity//J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - P. 7707-7709.

150. Richter H. J. 5-Amino-6-nitroacenapthene // J. Org. Chem. 1956. - Vol. 21. - P. 619-620.

151. Benoit R. L., Lefebvre D., Frechette M. Basicity of l,8-bis(dimethylamino)naphthalene and l,4-diazabicyclo2.2.2]octane in water and dimethylsulfoxide// Can. J. Chem. 1987. -Vol. 65.-P. 996-1001.

152. Cornelis A., Laszlo P. Clay-supported copper(II) and iron(III) nitrates: novel multipurpose reagents for organic synthesis // Synthesis. 1985. - P. 909-918.

153. Dwyer C. L., Holzapfel C. W. The nitration of electron-rich aromatics // Tetrahedron. -1998.-Vol. 54. P. 7843-7848.

154. Cornelis A., Delaude L., Gerstmas A., Laszlo P. A procedure for quantitative regioselective nitration of aromatic hydrocarbons in the laboratory // Tetrahedron Lett. -1988.-Vol. 26.-P. 5909-5912.

155. Gigante В., Prazeres A. O., Marcelo-Curto M. J. Mild and selective nitration by "claycop" И J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - P. 3445-3447.

156. Сметанин И. А. Реакции солей диазония с участием 1,8-бис(диметиламино)нафталина («протонной губки») и его 4-аминопроизводного // Дипломная работа. Ростов-на-Дону, 2001. - 28 с.

157. Mitchell Н., Leblanc Y. Animation of arenes with electron-deficient azodicarboxylates // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59. - P. 682-687.

158. Little R. D., Venegas M. G. Bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate // Organic Synthesis. 1983. - Vol. 61. - P. 17-19.

159. Озерянский В. А., Пожарский А. Ф. Синтез хлорпроизводных 1,8-бис(диметиламино)нафталина. Первый случай региоселективного электрофильного o/w/o-замещения в «протонной губке» // Журн. орг. химии. 1997. - Т. 33. - С. 285290.

160. Maketich G., Hicks R., Reister S. Electrophilic aromatic bromination using bromodimethyl sulphonium bromide generated in situ И J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. -P. 4321-4326.

161. Чайковский В. К., Скороходов В. И., Филимонов В. Д. Синтез и использование N-йодсукцинимида в H2SO4 как эффективного реагента йодированиядезактивированных ароматических соединений // Журн. орг. химии. 2001. - Т. 37. -С. 1572-1573.

162. Kosynkin D. V., Tour J. М. Benzyl triethylammonium dichloroiodate/sodium bicarbonate combination as an inexpensive, environmentally friendly and mild iodination reagent for anilines // Org. Lett. 2001. - Vol. 3. - P. 991-992.

163. Einspahr H., Robert J.-В., Marsh R. E., Roberts J. D. Peri interactions: an X-ray crystallographic study of the structure of l,8-bis(dimethylamino)naphthalene // Acta. Crystallogr. Sec. B. 1973. - Vol. 29. - P. 1611-1617.

164. Staab H. A., Kirsch A., Barth Т., Krieger C. Neugebauer F. A. Isomeric terakis(dimethylamino)naphthalenes: syntheses, structure-dependence of basicities, crystal structure, and physical properties // Eur. J. Org. Chem. 2000. - P. 1617-1622.

165. A. A. Woolf, как процитировано в Adv. Phys. Org. Chem. 1986. - Vol. 22. - P. 166 (CCDC регистрационный код JAHWEU).

166. Смит В., Бочков А., Кейпл P. Органический синтез. Наука и искусство М.: Мир, 2001.-С. 463-464.

167. MacNicol D. D., Mallinson P. R., Robertson С. D. Structurally dissimilar clathrates from isomeric spider hosts: octakis(m-tolylthio)naphthalene and its p-tolylthio analogue // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. - P. 1649-1651.

168. Freer A. A., MacNicol D. D., Mallinson P. R., Robertson C. D. Octakis(aryloxy)naphthalenes: a new class of host molecule // Tetrahedron Lett. 1989. -Vol. 30. - P. 5787-5790.

169. MacNicol D. D., Mallinson P. R., Robertson C. D. Octakis(phenylseleno)naphthalene // Acta. Crystallogr. Sect. C. 1992. - Vol. 48. - P. 1557-1558.

170. Downing G. A., Frampton C. S., MacNicol D. D. Octakis4-(2-phenylpropan-2-yl)phenylhio]naphthalene: a conformationally unique host allowing direct observation of well-defined solid-state acetone conformation // Chem. Commun. 1998. - P. 2085-2086.

171. Абезгауз Ф. И., Соколов С. В., Езерский С. Н. Некоторые реакции гептафтор-2-нафтилгидразина // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1965. - Т. 10. -С.113-114

172. Price D., Suschitzky Н., Hollies J. I. Nucleophilic reactions of polyfluoronaphthalenes, A^TV-disubstituted aminopolyfluoronaphthalene jV-oxides, and A^iV-disubstituted aminopentafluorobenzene JV-oxides // J. Chem. Soc. C. 1969. - P. 1967-1973.

173. Burdon J., Rimmington T. W. The extent of 1-substitution in octafluoronaphthalene // J. Fluorine Chem. 1985. - Vol. 27. - P. 257-262.

174. Rodionov P. P., Osina О. I., Platonov V. E., Yakobson G. G. Quantitative estimation of the reactivity of perfluorinated methylbenzenes and benzocycloalkanes in nucleophilic substitution reactions // Bull. Soc. Chim. Fr. 1986. - P. 986-993.

175. Cheong C. L., Wakefield B. J. Substitution in polyfluoroaromatic compounds by bulky nucleophiles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988. - P. 3301-3306.

176. Asquit R. S., Lord W. M., Peters А. Т., Wallace F. Reaction in jV^-dimethylformamide solution. Anomalous halogen replacements // J. Chem. Soc. C. 1966. - P. 95-96.

177. Бегунов P. С., Таранова О. В., Орлов В. Ю. О роли карбоната калия при ароматическом нуклеофильном замещении галогена yV-нуклеофилом в N,N-диметилформамиде // Хим. и хим. технолог. 2002. - Т. 45. - С. 48-49.

178. Ge W.-Z., Wu В.-М., Huang W.-Y. Nucleophilic substitution reaction in polyfluoroaromatics. Reaction with secondary amine nucleophiles // Acta Chim. Sin. Engl. Ed. 1985. - P. 349-355. РЖХим 7Ж483 (1987).

179. Mukhopadhyay Т., Seebach D. Substitution of HMPT by the Cyclic Urea DMPU as a Cosolvent for Highly Reactive Nucleophiles and Bases // Helv. Chim. Acta. 1982. - Vol. 65.-P. 385-391.

180. Норман А. Гексаметилфосфортриамид в органической химии // Успехи химии. -1970.-Т. 39.-С. 990-1049.

181. Brady D. L., Crapper F. R. The reaction between amines and l-chloro-2,4-dinitrobenzene //J. Chem. Soc. 1950. - P. 507-516.

182. Родионов П. П., Фурин Г. Г. Кинетика реакций нуклеофильного замещения в ряду полифторароматических соединений // Изв. СО РАН СССР. Сер. хим. наук. 1990. -С. 3-26.

183. Brooke G. M. The preparation and properties of polyfluoro aromatic and heteroaromatic compounds // J. Fluorine Chem. 1997. - Vol. 86. - P. 1-76.

184. Шейн С. M., Родионов П. П. Влияние природы и состава растворителей на скорость реакций гексафторбензола с пиперидином // Реакционная способность органических соединений. Тарту, 1970. - Т. 7. - С. 1150-1167.

185. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. -С.333-341.

186. Hattori Т., Satoh Т., Miyano S. Convenient synthesis of triarylamines via ester-mediated nucleophilic aromatic substitution// Synthesis. 1996. - P. 514-518.

187. Frisch M. J. et. al. Gaussian 98 revision A.9. Gaussian, Pittsburg, Pennsylvania. 1998.

188. Laev S. S., Shteingarts V. D. Reductive dehalogenation of polyfluoroarenes by zinc in aqueous ammonia//J. Fluorine Chem. 1999. - Vol. 96. - P. 175-185.

189. Brooke G. M., Burdon J., Tatlow J. C. Orientation reactions of pentafluorobenzene // J. Chem. Soc. 1962. - P. 3253-3255.

190. Van Uitert L. G., Haas C. G. A method for determining thermodynamic equilibrium constants in mixed solvents //J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75. - P. 451-455.

191. Гамет Jl. Основы физической органической химии. М.: Мир, -1967. 348 с.

192. Hodgson Н.Н., Hathway D.E. Preparation and chromoisomerism of 4,5-dinitro-l-naphthylamine and some perimidines and perinones from 4-chloro- and 4-bromo-l,8-naphthalenediamine // J. Chem. Soc. 1945. P. 543-545 // Chem. Abstr. 40:5666 (1946).f t 1