Исследование структуры молекул сложных эфиров мета- и пара-нитробензойных кислот и их реакционной способности в гидрировании тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Морогина, Ольга Каранатовна

  • Морогина, Ольга Каранатовна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 1998, Иваново
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 137
Морогина, Ольга Каранатовна. Исследование структуры молекул сложных эфиров мета- и пара-нитробензойных кислот и их реакционной способности в гидрировании: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Иваново. 1998. 137 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Морогина, Ольга Каранатовна

СОДЕРЖАНИЕ

стр.

ВВЕДЕНИЕ

l обзор литературы

1.1. Компьютерное моделирование в современной органической

химии

1.2. Квантово-химические методы расчета

1.2.1. Полуэмпирические методы расчета

1.2.1.1. CNDO

1.2.1.2. INDO

1.2.1.3. MINDO/3

1.2.1.4. MNDO

1.2.1.5. AMI

1.2.1.6. РМЗ

1.2.1.7. ZINDO

1.2.2. Неэмпирические методы расчета

1.3. Метод молекулярной механики

1.4. Изучение реакционной способности молекул расчетными

методами

1.5. Совместное квантово- и физико-химическое исследование молекулярных структур. Строение бензола и его производных

1.6. Гидрирование ароматических нитросоединений

2. экспериментальная ЧАСТЬ

2.1. Квантово-химический расчет ароматических

нитросоединений

2.1.1. Зависимость результатов квангово-химических расчетов от

начального приближения

2.1.2. Данные MNDO-, AMI- и РМЗ-расчетов для

молекул нб, м~ и и-нбк и их сложных эфиров

2.2. Электронографический эксперимент по изучению строения

молекулы этилового эфира п-нбк

2.2.1. Аппаратура электронографического эксперимента

2.2.2. Элементы методики и условия эксперимента

2.2.3. Основные расчетные формулы метода газовой

электронографии

2.2.4. Результаты электронографического эксперимента

3. обсуждение результатов

3.1. Конформационный анализ

3.2. Сравнение данных электронографического эксперимента

с результатами квантово-химических расчетов

3.3. Сопоставление квантово-химических характеристик молекул сложных эфиров м- и и-нбк с их реакционной

способностью в гидрировании

выводы

литература

приложение

список сокращений, используемых в тексте

АО Атомная орбиталь

МО Молекулярная орбиталь

ВЗМО Высшая занятая молекулярная орбиталь

НСМО Низшая свободная молекулярная орбиталь

JIKAO ССП Линейная комбинация атомных орбиталей в приближении самосогласованного поля

CNDO Полное пренебрежение дифференциальным перекрыва-

нием ( полуэмпирический метод)

INDO Частичное пренебрежение дифференциальным перекры-

ванием ( полуэмпирический метод )

MINDO Модифицированный метод ШЕЮ

MNDO Модифицированное пренебрежение двухатомным пере-

крыванием (полуэмпирический метод )

АМ 1 Модифицированный метод MNDO

РМ 3 Перепараметризированный метод MNDO

ZINDO Расширенный метод INDO ( для соединений с переход-

ными металлами)

ТСХ Тонкослойная хроматография

ЭСХА Электронная спектроскопия для химического анализа

КВ Конфигурационное взаимодействие

ИРС Индекс реакционной способности

КИРС Комбинированный индекс реакционной способности

НБ Нитробензол

НБК Нигробензойная кислота

АВ-17-8-Рй Аминированный, хлорметилированный сополимер стирола

и дивинилбензола с осажденным на нем палладием АН-1-Рс! Полимер политриметилолмеламина с осажденным на нем

палладием

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование структуры молекул сложных эфиров мета- и пара-нитробензойных кислот и их реакционной способности в гидрировании»

ВВЕДЕНИЕ

Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений - наиболее перспективный метод синтеза ароматических аминов. Являясь экологически чистым процессом, он обеспечивает высокий (близкий к 100%) выход продукта реакции. Процесс имеет большое практическое значение: получающиеся в результате амины представляют интерес как индивидуальные соединения и полупродукты в производстве красителей, гербицидов, фунгицидов, флотаторов руд, а также оио-логически активных препаратов, обладающих обезболивающими свойствами (анестетиков). В связи с этим становится актуальным изучение основных закономерностей и оптимальных условий протекания реакций гидрирования ароматических нитросоединений, некоторые представители которых ( а именно ряд сложных эфиров м- и я-нитробензойных кислот ) являются объектами исследования в настоящей работе.

Цель работы

Изучение на квантово-химическом уровне структуры и свойств молекул сложных эфиров мета- и иа/ю-нитробензойных кислот с последующим использованием полученной информации для прогнозирования реакционной способности в гидрировании данных соединений.

Научная новизна:

1) проведены квантово-химические расчеты электронных и энергетических характеристик молекул сложных эфиров м- и ю-нитробензойиых кислот ;

2) выполнен электронографический эксперимент по изучению строения этилового эфира га-нбк, как простейшего представителя изучаемого ряда эфиров ;

3) полученные квантово-химические характеристики исследуемых молекул сопоставлены с их реакционной способностью в гидрировании, найдены кор-

реляционные зависимости между эффективной константой скорости гидрирования, зарядом на активном центре субстрата и стерической константой заместителя.

Практическая ценность работы:

1) проведенные квантово-химические исследования дают возможность предсказания реакционной способности в гидрировании соединений рассмотренного ряда и вычисления констант скоростей их гидрирования на изученных катализаторах без выполнения эксперимента;

2) сопоставление данных о структуре молекул, полученных методами MNDO, AMI и РМЗ с результатами электронографического эксперимента подтверждает целесообразность дальнейшего применения подобных расчетов для изучения строения такого рода молекул ;

3) информация, полученная с помощью квантово-химических расчетов, может служить материалом для изучения механизма гидрирования сложных эфиров нитробензойных кислот на металлополимерных и других катализаторах.

На защиту выносятся следующие положения:

1) конформационный анализ молекул сложных эфиров м- и п-нбк ;

2) анализ данных MNDG, AMI и РМЗ-расчетов структурных, энергетических и электронных характеристик нб. м- и п-нбк и их сложных эфиров ;

3) результаты совместного квантово-химического и электронографического исследования строения молекулы этилового эфира « -нбк ;

4) корреляционные зависимости между константой скорости гидрирования и некоторыми квантово-химическими характеристиками молекул субстрата.

Автор выражает глубокую признательность своему научному руководителю, проф. Клюеву Михаилу Васильевичу, за внимательное отношение, отзывчивость и помощь на всех этапах работы; доц. Петрову Вячеславу Михайловичу и асп. Краснову Александру Викторовичу (ИГХТУ) - за выполнение части электронографического эксперимента, касающейся съемки электроно-грамм; доц. Насибулину Александру Азгаровичу и доц. Крылову Евгению Николаевичу - за полезные замечания при обсуждении результатов, а также всему коллективу кафедры органической и биологической химии ИвГУ за доброе отношение и поддержку.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Морогина, Ольга Каранатовна

ВЫВОДЫ

2) Впервые полу эмпирическими методами MMDO, AMI и РМЗ проведены расчеты геометрии, а также некоторых энергетических и электронных характеристик молекул ж- и я-нитробеизойных кислот и 12 их сложных эфиров. "Установлено, что электронные характеристики (в частности заряд) молекул ароматических нитросоединений наиболее корректно определяются методами MNDG и AMI.

2) Впервые методом газовой электронографии изучено геометрическое строение этилового эфира п-нбк, как одного из простейших представителей ряда сложных эфиров. Показано, что данные MNDO-, AMI - и РМЗ-расчетов геометрии сложного эфира хорошо согласуются с результатами электронографического эксперимента.

3) Наиболее энергетически выгодной конформацией для молекул сложных эфиров м- и л-нбк в газовой фазе будет, по всей вероятности, структура с углами поворота групп относительно плоскости бензольного кольца ср N02 = 0°, ^заместителя « 80° (газовая электронография), однако не исключена торсионная вибрация ЬЮо-группы вокруг связи C-N ввиду малой величины барьера вращения.

4) При сопоставлении результ атов квантово-химических расчетов с данными по гидрированию этих соединений выяснено, что скорость реакции определяется зарядом на реакционном центре субстрата (нитрогруппе), а также зарядом и стерической константой заместителя. Получены корреляционные уравнения для реакций гидрирования сложных эфиров м- и w-ибк на металлополимерных катализаторах AB-17-8-Pd и АП-1-Pd, позволяющие с удовлетворительной точностью рассчитывать константу скорости гидрирования.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Морогина, Ольга Каранатовна, 1998 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Кларк Т. Компьютерная химия. - М.: Мир, 1990. - 384 с.

2. Дьюар М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии.. - М.: Мир, 1977. - 695 с.

3. Щембелов Г.А., Устышок Ю.А., Мамаев В.М. и др. Квантовохимиче-ские методы расчета молекул. - М.: Химия, 1980. - 256 с.

4 Proceedings of the 1 st International Congress of Quantum Chemistry. Ed by Dandel R. and Pullman В., Dordrecht - Holland / Boston, USA, 4-10 July 1973. -p.316.

5. Ясинский O.A., Русаков A.M., Казин B.H., Плахтинский В.В. Нуклео-фильное замещение хлора и нитрогруппы в ряду дибензтиофен-5,5-диоксида // Изв. вузов. Химия и хим. техно л. - 1989. - г.32. - вып.9. -с.31-33.

6. Панкратов А.Н. Направления некоторых реакций ароматических и гетероциклических соединений: рассмотрение в приближении локализации // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1994. - т.37. - вып.2. - с. 56-61.

7. Patel P.S., Ray A., Pate) М.М. CNDO/2 calculation for a-oximmoacelo-acetanilide thiosemicarbazone and synthesis and characterization of some metal chelates derived from it // Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci. -1992. - vol.104. - №2. - p.471-477.

§t Славинская P. А., Габдрахимов B.3., Юлдашева Г.А. Электронное строение и тс-донорные свойства дикарбоксивиниламинов и 3-мегоксикарбо-нил-4-амино-3,4-дегидро-у-бутиролактона /'/' ЖОрХ. - 1993. - т.63. - №1. -с. 156-16!.

9. Bliide В.II, РгаЫта V.G., Ray A. CNDO/2 treatment of proton abstraction step in aromatic lithiation reaction // Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci. -1992. - vol.104. - №3. - p.425-429.

10. Храпковский Г.М., Ермакова E.A., Рафеев B.A. Некоторые особенности влияния строения молекул на энергию активации радикального газофазного распада ароматических нитросоединений // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1994. -№12. - с.2118-2122.

11. Clark Т.. Chandrasekhar .Т., Schleyer P.V.R., Saunders М. 7Li-13C N.M.R. coupling constants and the nature of the carbon - lithium bond: INDO MO calculation // J. Chem. Soc. Chem. Comm. - 1980. - №14. - p. 672 - 673.

12. Jallali - Ileravi M., Webb G.A. Some INDO/S parameterized calculations of nitrogen and oxigen screening constants /7 Org. Magn. Res. -1978. - vol. 32,- №3. - p.429-439.

13. Jallali-Heravi M., Webb G.A. INDO/S parameterized calculations of some 13C nuclear screening data // Org. Magn. Res. - 1979. - vol.12. - p.524-527.

14. Benson H.G., Hudson A., Lewis J. W. E. Fluorine hyperfine coupling constants: an INDO study of the fluorobenzyl radicals //" Mol. Phys. - 1971. -vol.21. - №5. -p.935-938.

15. Клименко Ы.М., Зюбин A.C., Чаркин 0.11. Квантово-химические расчеты электронных структур и свойств молекул в рамках приближенных схем нулевого дифференциального перекрывания // ЖСХ. - 1977. - т. 18. -№2. - с.348-374. .

16. Dixon R.N. Approximate self-consistent field molecular orbital calculations lor valence shell electronic states //' Mol. Phys. - 1967. - vol.12. - p.83 - 90.

17. Pople J.A., Beveridge D.L., Dobosh P.A. Approximate sell-consisten molecular-orbital theory. Intermediate neglect of differential overlap .// J. Chem. Phys. - 1967. - vol.47. - №6. - p.2026-2033.

18. Anders B., Zerner M.C. INDO molecular dynamics simulations of solventsolute interactions // Int. Workshop Electron. Struct. Meth. Truly Large Svst: Moving Front. Quantum Chem., Braunlage, 1-7 Aug. 1994. - p.3.

19. Clack D.W. INDO MO calculation for first row transition metal complexes /7 Mol. Phys. -1974. - vol.27. - p. 1513-1519.

20. Stevenson P.E., Burkey D.L. Neglect of differential overlap in calculations of barriers to inversion and extension of INDO to calculations involving second row atoms // J. Am. Chem.. Soc. -1974. - vol.96. - p.3061-3064.

21. Dewar M.J.S., Lo D.H. MINDO/3 calculations of ESCA chemical shifts // Chem. Phys. Lett. - 1975. - vol.97. - p.298-299.

22. Schulman J.M. Application of MINDO/3 to carbon-nitrogen spin-spin coupling constants IIJ. Magn. Res. - 1977. - vol.28. - p. 137-139.

23. Pandey P.K.K., Chandra P. Calculation of nuclear spin-spin coupling constants by SCF perturbation theory with MINDO/3 approximation II Theor. Chirn. Acta. - 1978. - vol.50. - №3. - p.211-221.

24. Dewar M.J.S., Landman D., Suck S.H., Weiner P.K. Ground states of molecules. MINDO/3 calculations of NMR coupling constants II J. Am. Chem. Soc. - 1977. - vol.99. - №12. - p.3951-3954.

25. Dewar M.J.S., Suck S.H., Weiner R.K., Bergman J.G. MINDO/3 calculations ofhyper-polarizabilities offluoromethanes .//Chem. Phys. Lett. »1976. -vol.38. - №2. - p.226-227.

26. Dewar M.J.S., Suck S.H., Weiner P.K., Bergman J.G. Calculation of nonlinear orbital coefficients for lithium formate monohydrate, using MINDO/3 II Chem. Phys. Lett. - 1976. - vol.38. - №2. - p.228-229.

27. Al-Jiburi A.-L.K., Al-Niami K.H., Shanshal M. Calculation of harmonic force constants vibrational frequencies and integrated intensities of some organic molecules using the MINDO/3 - forces method // Theor. Chim. Acta. - 1979. - vol.53. - Ne4. - p.327-335.

28. Sil vi 13 .J. Molecular force field calculatuons by the MIN DO/3 method il J. Chim. Phys. et Phys, Chim. Biol. - 1979. - vol.76. - №1. - p.21-25.

29. Koehler H.J. MNDO und MINDO/3-berechnimgen zum sekundären isotopie-effekt ii Z. Chem. - 1979. - vol.19. - №6. » p.235-236.

30. Engel G., Koehler HJ., Weiss С. MINDO/3 - berechnungen von thermody-namischen isotopiecffecten /7 Tetrahedron Lett. - 1979. - №32. - p.2975-2978.

31. Ando T., Yamataka H., Yabushita S., Fueno T. MINDO/3 calculations of kinetic isotope effects in heterolysis of neopentyl alcohol // Bull. Chem. Soc. Japan. » 1981. - vol.54. - №11. - p.3613-3614.

32. Koehler HJ., Lischka H.. Theoretical investigations on carbocations structure and stability of C3H5+, C4H9+ (2-bytyication). C2H5+, C6H7+ (protonated benzene) and С7Нц+ (2-norbornyl cation) ii J. Am. Chem. Soc. - 1979. » vol.101. - p.3479-3486.

33. Sch war H., Franke W., Chandrasekhar J., Schleyer P. V.R. Eckenprotoniertes cyclopropan inder gasphase: kopplung von unimolekular [l,l]-H2-Elimini-erung aus C3H7+ und Ringoffnung des cyclopropylkations II Tetrahedron. -1979. - vol.35. -№16. - p. 1969-1976.

34 Apeîoig Y,, Collins J.В., Cremer D., Bally T., Haselbach E., Pople J.A. et. al. Theoretical study of the isomeric cyclopropylidene-methyl and 1 -cvclo-butenyl cations, unusually stable vinil cations.// J. Org. Chem. -1980. -vol.45. - №17. - p.3496-3501.

35. Jongensen M.L. The bihavior of trishmocyclopropenyl cations /7 Tetrahedron Lett. - 1976. - №35. - p.3029-3032.

36. Dewar M.J.S., Rzepa H.S. Gaseous ions. MINDO/3 calculations for some simple organic cations and for their hydrogen elimination reactions // J. Am. Chem. Soc. -1977. - vol.100. - №23. - p.7432-7439.

37, Dougherty D.A., Schlegel H.B., MislowK. Bond lengthening and through -bond interactions in p,p '-dibenzene and related molecules // Tetrahedron. -1978. - vol.34. - №10. - p.l44M447.

38= Sarneel R., Worrell C. W., Pasman P., Verhoeven J. W., Mes G. F. The photoelectron spectra of 4-methylene thiacyclohexane dirivatives. Through-bond interaction /7 Tetrahedron. - 1980. - vol.36. - №22. - p.3241-3248.

39. Bischof P., BoehmM., Gleiter R., Snow R. A, Doecke C.W., Paquette L.A. Evaluation of throughspace interaction in 9-substituted pentacyclononane derivatives /./ J. Org. Chem. - 1978. - vol.43. - №12. - p.2387-2390.

40. Bischof P., Gleiter R., Durr II., RugeB., Herbst P. Dus photoelektronenSpektrum von 1,2-Diathylspiro-[2,4 j-hepta-1,4,6-trien. Beispiel fur eine k~ g"-wechselwirkung // Chem. Ber. - 1976. - vol.109. - №4. - p.1412-1417.

41. Bischof P., Gleiter R., Taylor R.T., Browne A.R., Paquette L.A.. Electronic structure of tricyclo - [4,1,0,02'7 ]-hept-3-enes. Correlation with the regio-selectivity of electrophilic attack // J.Org. Chem. - 1978. - vol.43. - p.2391-2396.

42. Spanget-Larsen J., Gleiter R., Klein G., Doecke C.W., Paquette L.A. Orbital interactions in "hypostrophere" and its hydro - and homo - derivatives. A photoelectron spectroscopy investigation /7 Chem. Ber. - 1980. - vol.I 13. -№6. -p.2120-2126.

43. Gleiter R., Sehang P., SeitzG. Photoelectron spectra of cyclobutene -1,2-dione derivatives /7 Chem. Phys. Lett. - 1978. - vol.55. - №1. - p. 144-148.

44. WorleyD., Gerson S.H., BodorN., Kaminski J. The electronic structures of some biological piperazines /7 Chem. Phys. Lett. - 1978. - vol.60. -№1. - p.

104-107.

45. Gleiter R., Hofmann P., Schang P., Sieber A. The orbital sequence in cyclic 1,3-diketones /7 Tetrahedron. - 1980. - vol.36. ~ №5. - p.655-659.

46. Masclet P., Mouvier G. Etude par spectromitrie photoelectronique d aldehydes et de cetones ethyleniques conjuques // J. Electron. Spectrosc. Relat. Phenom.- 1978. - vol. 14. - JNe2. - p.77-97.

47. Burgers C.P., Worrell C.W., Groenewege. M.P. On the geometry and electronic structure of methyl allenyl ether and methyl allenyl thioether /7 Spec-troscop. Lett. - 1980. - vol. 13. - p.391-396.

48. Livant P., Roberts K.A., Eggers M.D., Worley S.D. The gas-phase conformations of 3,7-dimethyl-3,7 - diazobicyclo - [3,3,1] - nonane /7 Tetrahedron, -1981. - vol.37, - p. 1853-1859.

49. Jorgensen M. L. Energetic impact of monohomoaromatieity // I. Am. Cliem. Soc.- 1976. - vol.98. - №22. - p.6784-6789.

50. Bits Tl.. Nibbering N.M.M., Verhoeven J.W. A MINDO/3 and ion cyclotron resonance study of some C7II7O" ions /7 Chem. Phys. Lett. - 1977. -vol.51.-№l.-p.95-98.

51. Jennigs W.B., Worley S.D. Inversion at trivalent nitrogen: application of the M.NDO and MINDO/3 semiempirical molecular orbital methods // J. Chem. Soc. Perkin.Trans, part 2. - 1980. - №10. - p. 1512-1515.

52. Jorgensen W.L. Electronic Structure and protonation of alkylchlorides /7 J. Am. Chem. Soc.- 1978. - vol.100. - .№4. - p. 1049-1056.

53. Bally T., Haselbach E., Lanyiova S., Marschner F., Rossi M. Concerning the conformation of isolated benzylideneaniline /7 Helv. Chem. Acta. - 1976.™ vol.59. - №2. - p.486-498.

54. Davis L. P., Guidry R.M. MINDO/3 study of nitrobenzene /7 Aust. J. Chem. - 1979. - vol.32. - №6. - p. 1369-1374.

55. Tyrrell J, Internal rotation in biacetyl. A theoretical study // J. Am. Chem. Soc. - 1979. - vol. 101. - №14. - p.3766-3768.

56. Bingham R.C., Dewar M. J. S., Lo D, H. Ground states of molecules.

MINDO/3 calculations for CHON species If J. Am. Chem. Soc.- 1975.-vol.97. - p. 1302-1306.

57. Bingham R. C., Dewar M. J. S., Lo D. LI. Ground states of molecules. MINDO/3 calculations for compounds containing carbon, hydrogen, iluorin and chlorine /7 j. Am. Chem. Soc. - 1975. - vol.97. - p.1307-1311.

58. Boyd D.B. Mapping electron density in molecules. 14 Nonbonded contacts between lone pairs on divalent sulfurs // J. Phvs. Chim. - 1978. -vol.82. - №12. - p. 1407-1416.

59. Zielinski T.J., Breen D.L., Rein R. Hydrogen bonding in the MINDO/3 approximation // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - vol.100. - №19. - p.6267-6268.

60. Dewar M.J.S., Ford G.P., Rzepa H.S. An MNDO study of the structures, vibrational frequencies and ionization energies of the first vive poly-ynes /7 Chem. Phys, Lett. -1977. - vol.50. - №2. - p.262-265.

61. Bowman W.D., Spiro T.G, MNDO - MOCIC evaluation of the uracil force field. Application to the interpretation of flavin vibrational spectra // J. Chem. Phys. -1980. - vol.73. - №11. - p.5482-5492.

62. Rzepa H.S. MNDO SCF-MO calculations of kinetic isotope effects for de-hydrochlorinatiori reactions of chloroalkanes // J. Chem. Soc. Chem. Com-iTitin. -1981. - №18. - p.939-940.

63. Dewar M.J.S., Rzepa H.S. Ground states of molecules. 53 MNDO calculations for molecules containing chlorine // J. Comput Chem. -1983. - №2. - p. 158169.

64. Schmidt H., Schweig A., Thiel W., Jones M. Photoelectrorienspektren und MNDO - Rechnungen furjnJ paracyclophane // Chem. Ber. - 1978. - vol.111. -p. 1958-1961.

65. Jennigs W.B., Hargis J.II., Worley S. Conformational analysis and stereo-dynamics of aminophosphorus (III) compounds: application of the MNDO

semiempirical molecular orbital method // J. Chem. Soc, Chem. Comm. -1980. - №1. - p.30-31.

66. Dannenberg J. J., Rocklio D. A theoretical study of the mechanism of the thermal decomposition of azoalkanes and 1,1- diazenes // J. Org. Chem. -1982. - vol.47. - p.4529-4534.

67. Dewar M.J.S., Rzepa H.S. Calculations of electron affinities using the MNDO semiempirical SCF MO method /7 J. Am. Chem. Soc. - 1978. - vol.100.-№3.-p.784-790.

68. Балахчи Г.К., Станкевич В.К., Трофимов Б.А. Расчет конформадии 2 - (2-тидроксиэ 1 окси) - 3,4 - дигидропирана с внутримолекулярными водородными связями // Изв. АН. Химия. - 1994. - №7. - с. 1202-1203.

69. Ляшенко А.Е., Смирнов В.В., Фаустов В.И. Метод MNDO для расчетов кластеров Mg // Изв. АН. Химия. - 1994. - №8. - с. 1384 - 1388.

70. Шишкин О.В., Десенко С.М., Орлов В.Д. и др. Влияние азольного цикла на «информационную гибкость дигидропиримидииового кольца в 4,7-дигидроазоло - [1,5-а] - пиримидинах по данным метода MNDO /7 Изв. АН. Химия. - 1994. - №8. - с.1418-1420.

71. Ginsburg J.L., Lander P.F., Paheja Р.К., Precedo L. A MNDO stady of planar

thioacvl - substituted carbocations // Can. J. Chem. -1992. - vol.70. - №1,-p.111-115.

72. ЛящукС.И., Скрыпник Ю.Г., Безродный В.П. Исследование структуры, стабильности и путей образования сульфенов и сульфонидаминов методом МПДП /7 ЖОрХ. - 1997. - т.ЗЗ. - вып.7. - с. 1032 - 1036.

73. Dewar M.J.S., Ford G.P., Mckee M.L., Rzepa H.S., Yamaguehi Y. Semiempirical calculations of molecular vibrational frequencies: the MNDO method // J. Mol. Struct. »1978. - vol.43. - №1. - p.135-138.

74 Dewar M.J.S., Mckee ML. Ground states of molecules. MNDO studies of boron hydrides and boron hydride anions /7 Inorg. Chem. - 1978. - vol.17. -№6.-p. 1569-1581.

75. Berges G., Perrin LI. Etude conformationnele theorique de la molecule d anisóle // J. Chirn. Phys. et. Phys. Chim. Biol. -1981. - №7-8. - p.573 - 576.

76» Хурсан CJL, Шерешовец B.B. Расчет методом AMI прочности связи O И в полиоксидах // Изв. АН. Химия. - 1996. -№2. - е.327 - 329.

77. Хурсан СЛ., Шерешовец В.В. Квантово-химический расчет прочностей связей О-О в органических гидротриоксидах // Изв. АН. Химия. -1996. -№5. - с.1129-1131.

78. Шагун В.А., Тимохииа Л.В., Панова Г.М. Квантово - химическое исследование возможных структурных преобразований в 3 - метилтио - 3 -фенил-2-пропентиале // Изв. АН. Химия. - 1997. - №7. - с. 1273-1276.

79. Aviyente ¥., Varnali Т. Structures and reactions of proton bound hydrazine clusters // Eur. Rez. Conf., San Feliu de Guixols, 8-13 Sept. 1994. - p.l.

80. Борисов Ю.А., Курбаибаев P.M. Электронное строение полихлорфено-лов и их карбокатионов // Изв. АН. Химия. - 1994. - №7. - с. 11981201.

81. Kortvelyesi Т., Seres L. Theoretical studies on the 1,N- (N ^-2,3,4,5) intramolecular radical LI • atom shifts // 1st Eur. Conf. Comput Chem., London, 23-27 May 1994. - p. 182.

82. Исляйкин M.K., Коновалов СЛ., Любимцев А.В., Смирнов Р.П., Ба-раньски А. Особенности электронного и геометрического строения замещенных фталонитрилов по данным квантово-химичееких расчетов методом AMI //Изв. вузов. Химия и хим. гехпол. - 1996. - т.39. - вып.4-5. - с.28-32.

83. Антипин И.С., Мушкин В.Б., Коновалов А.И. Квантово-химическая модель описания сольватационного эффекта в реакциях переноса

1—v u u

протона. Предсказание кислотности органических соединении в газовой фазе // ЖОрХ. -1997. - т.ЗЗ. - вып.?.. - с. 1015-1020.

84. Абронин И.А., Авдюхина H.A., Крутий В.Н., Чернышев Е.А. Квантово-химические расчеты электронной структуры и реакционной способ ности си ли ленов /7 Изв. АН. Химия. - 1994. - №6. - с. 1006-1009.

85. Сожаи В.II., Шевелев С.А. Изучение методом MNDO - РМЗ механизма нуклеофильного замещения нитрогруппы в 1,3,5 - триишробензоле и 2,4,6 - тринитротолуоле феноксид-ионом в газовой фазе и полярном растворителе /7 Изв. АН. Химия. -1995. - №4. - с.624-627.

86. Koll A., Kulbida A., Majerz I., Schreiber V. IR matrix isolation and MNDO/ PM3 studies of ortho - substituted phenols with intramolecular H - bonds // EVCMOS XXII: 22nd Eur. Congr. Mol. Spectrosc., Essen., 11-16 Sept.

1994. - c.250.

87» Крупнов Б.В.. Розен A.M. Квантово - химическое исследование комп-лексообразования триалкилфосфатов с хлороформом//Ж. физ. химии. -

1995. - т.69. - №9. - с. 1706-1707.

88. Розен A.M., Крупнов Б.В. Квантово-химичеекое исследование фосфор-органических кислот и их комплексов с металлами // Ж. физ. химии. -

1996. - т.70. - №8. - с.1435-1439.

89. Мовсумзаде Э.М., Рекута Ш.Ф., Поляков А.Д., Агагусейнова М.М. Расчет геометрии молекул комплексов солей d-элемеитов с ацетонитрильными лигандамн // Ж. общ. химии. - 1994. - т.64. - №6. - с.899-901.

90. Нефедов В.И., Вовна В.И. Электронная структура органических и эле-менторганических соединений. - М.: Наука, 1989. - 199 с.

91. Фешин 13.П., Коньшин М.Ю. Расчет ab initio молекулы w-дихлорбензола и ее параметров ЯКР 35С1 // Изв. АН. Химия. -1996. - №9. - с.2177-2179.

92. Фешин В.П., Коныпин М.Ю. Расчеты ab initio молекул о- и м - ди-хлорбензола и их параметров ЯКР 35С1 // Изв. АН. Химия. - 1996. - №9. -с.2180-2182.

93. Shigeyoshi S., Masami I. Oxidative addition reactions of saturated Si-X bonds (X = 11, F, С or Si) to Pt (PH3)2. An ab initio MO / M.P4 study /7 J. Amer. Soc. - 1993. - vol.115. - №6, - p.2373-2381.

94. Seiji Т., Tadafumi U., Kazutoshi Т., Satoiy K. Refinement of nonbonding interaction potential parameters for methane on the basis of the pair potential obtained by MP3/6-311G (3d, 3p)-level ab initio molecular orbital calculations. The anisotropy of H-H interaction // J. Chem. Phys. -1994. - vol..98. -№7.-p. 1830-1833.

95. Wagner de Aimeido В., Barker A.D., Hinchliffe A. Ab initio molecular orbital study of the potential energy surface for the HF...C1F binary complex // J. Chem. Phys. -1993. - vol.9. - №8. - p.5917-5923.

96. Leong M.K., Mastryukov V.S., Boggs I.E. Structure and conformations of six-membered systems АйН12 (A=C,Si). Ab initio study of eyclohexane and cyclohexasilane /7 J. Phys. Chem. -1994. - vol.98. - №28. - p.6961-6966.

97. Saunders W.H. Ab initio investigation of the acetaldehydeto - acetaldehyde enolate proton transfer //' J. Am. Chem. Soc. - 1994. - vol.116. - №12. -p.5400 - 5404.

98. Fantucci P., Lolli S., Pizzotti M. Electronic structure and reactiviti of dioxy-gen-platinum complexes: ab initio MO LCAO study // Inorg. Chem. -1994. -vol.33. - №13. - p.2779-2789.

99. Yuichi Y., Takishi N., Kiniio O. Ab initio CI calculations of benzene wilh an

extended basis set // Int. J.Quantum. Chem. -1994. - vol.51. - №1. - p.27~33.

100. Koller J. MNDO and AMI calculations on the formic acid - methylamine complexes // J. Mol. Struct. Theochem. - 1989. - vol.200. - p.533 -541.

101. Bock C.W., Trachtman М.. George P. The distortion of the ring in mono-substituted benzene derivatives: a molecular orbital study // J. Mol. Struct. -1985. - vol.23. - №24, - p. 155-172.

102. Politzer P.. Abrahmsen L., Sjoberg P. Effects of amino and nitro substitu-ents upon the electrostatic potential of an aromatic ring // J. Am. Chem. Soc. -1984. - vol.106. - №4. - p.855-860.

103. Ермилов А.Ю.. Пупышев В.И., Степанов Н.Ф. Эффекты электронной корреляции в системе C6H6Li2 // Ж. физ. химии. - 1996. - т.70. - №11. - с. 2019-2022.

104. Biswas N., Umapathy S. Density functional calculations of structures, vibrational frequencies and normal modes of trans-and cis-azobenzene .// J. Phys. Chem. -1997. - vol.101. - №30. - p.5555 - 5566.

105. Kondo S., Tokuhashi K., Nagai H. et. al. Ab initio energetic calculations of elementary reactions relevant to low-temperature silane oxidation by Gaussian-2 // J. Phys. Chem. - 1997. - vol.101. - №34. - p.6015-6022.

106. Буркерт У., Эллинджер Н.Л. Молекулярная механика. - М.: Мир, 1986. - 368 с.

107. Рублева Л.И., Лящук С.Н., Максименко Н.Н., Визгерт Р.В. Структура, энергии етерического напряжения и реакционная способность замещенных бензолсульфохлоридов /У ЖОрХ . -1994. - т.ЗО. - выи.2. - с.216-266.

108. Clifford S., Robb М. A study of the photochemical reaction between benzene and ethylene using MC-SCF and MM with VB method // Eur. Res. Conf., San Feliu de Guixols, 8-13 Sept. 1994. - p. 10.

109. Шишкин O.B., Полякова A.C., Десенко C.M., Орлов В.Д, и др. Конфор-мационный анализ 3,4-дигидропиридина и его алкилзамещенных // Изв. АН. Химия. -1994. - №6. - с. 1009-1012.

110. Пашин И.В., Иванова Ю.Б., Шейнин В.Б,, Березин Б.Д. Теоретическое исследование электронных эффектов заместителей в ряду га-производных бензойной кислоты // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1997. - т.40. -№5. - с.42-47.

111. Tay J.C., Linrong Y.. Allinger N.L. Molecular mechanics calculations on nitrogen-containing aromatic heterocycles /7 J. Am. Chem. Soc. - 1993. -vol. 115. - №25. - c. 11906 - 11917.

112. Джонсон К. Уравнение Гаммета. - M.: Мир, 1977. - 240 с.

113<, Жидомиров Г.M., Багатурьянц A.A., Абронин И.А. Прикладная квантовая химия. - М.: Химия, 1979. - 295 с.

114 Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. •• М.: Химия, 1986. - 248 с.

115. Клопман Г. Реакционная способность и пути реакций. - М.: Мир, 1977. - 384 с.

116. Щепин В. В., Ефремов Д. И. Реакции полигалогенофункциональных соединений с металлами и электрофильными реагентами. Изучение химического поведения N - (2,2,2-трихлорэтилиден) - ацетамида в реакциях с цинком и электрофильными реагентами. Оценка реакционной способности цинковых интермедиатов по данным квантово-химиче-ского метода МПДП /7 ЖОрХ .-1993. - т.29. - вып. 11. - с.2156-2161.

117. Черных В.П., БурякА.А., Шемчук JI.A., ШемчукЛ.М. Кинетика гидра-зинолиза N - арилглутаримидов в диметилформамиде. Сравнительная оценка реакционной способности сукцин - и глутаримидов // ЖОрХ. -1993. - т.29. -№10. - с. 1971-1975.

118. Ясинский O.A., Русаков А.И., Плахтинский В.В., Миронов Г.С. Ароматическое замещение нигрогруппы фенолятами и влияние строения субстрата на скорость реакции // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1988. - т.31. - вып.2. - с.23-25.

119. Robb M.A. Applications of computational chemistry to the modeling in organic reactivity in ground and exited state // 1st Eur. Conf. Comput. Chem., London, 23-27 May 1994. - c.24.

120. Takahashi 1., Takeyama N., Morita T. et al. MNDÖ calculation - based examination on the product distribution in Meerwein arylation of naphthalene -1,4-diones // Chem. Express. - 1993. ■ vol.8. - №5. - c.289 - 292.

121. Keiichi O., Hiroshi Y., Hidekaru W., Takako F., Hiroatsu M. Conformation study of 1 - butanol by the combined use of vibrational spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations // J. Phys. Chem. - 1994. - vol.98. -№28. - p.6924-6930.

122. Hall G.G. Bent benzene - boat or chair ? // J. Chem. Soc. Perkin. Trans.2. -1993. - №8. - p. 1491-1492.

123. Попик M.B., Тафипольский M.A., Самдал С. и др. Электроиографиче-

ское и квантово - химическое исследование строения свободных молекул о-, м- и п - хлоранизолов II Кристаллография. - 1994. - т.39, №2.-с.291-300.

124. Domenicario A. Stereochemical application of gas - phase electron II Ed. by LHargittai, M.Hargittai. Part В. VCH Publ. - N.Y. - 1988. - p.281 - 324.

125. Domenicano A., Schultz G., Hargittai I. et. al. Molecular structure of nitrobenzene in the planar and orthogonal conformations. A concerted study by electron diffraction, X - ray crystallography and molecular orbital calculations II Struct. Chem. -1990. - vol.1. - №1. - p. 107-122.

126» Wang Y., Tremmel J., Smedt J.D. et. al. Ab initio determination of the force field of dichloromethane, verified by gas-phase infrared frequencies and. applied to a combined electron diffraction and microwave investigation of geometry// J. Phys. Chem.. -1997. - vol.101. - №33. - p.5919-5925.

127. BellS., Guirgis G A., Li Y., Durig J.R.. Far infrared spectrum, ab initio calculations and conformational analysis of 1-pentyne // J. Phys. Client, -1997. - vol.101. - №34. - o.5987-5996.

л

128. Вилков Л.В. и др. Закономерности в строении молекул галогеннитропро изводных бензола в газовой фазе // Молекулярная структура: Меж-вуз. сб. науч. тр. - Иваново, 1990. - с.95-103.

129. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. -М.: Химия, 1989. -384с.

130. Шмонина В.П. Влияние некоторых заместителей на каталитическое восстановление нитрогруппы на скелетном никеле и платиновой черни /7 Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. - Иваново, 1970.-с.8-17.

131. Белоногов К.Н., Бабнеев А.Д., Гостикин В.П., Нищенкова Л.Г. О некоторых задачах в области исследования кинетики каталитического восстановления и гидрирования водородом в жидкой фазе // Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. - Иваново, 1970. -с.3-7.

132. Савченко В.И., Денисенко Т.В., Скляр С.Я., Симонов В.Д. Исследование кинетики и направления реакции восстановления нитрохлорбензолов на никеле Ренея // ЖОрХ. - 1975,- Т.Н. - №10. - с.2149-2153.

133. Омаркулов Т.О., Нургожаев К.Х. Изучение кинетики и механизма восстановления нитробензола и анилина в растворителе на NiR и Rh-черни под давлением водорода // Гидрирование и окисление на гетерогенных катализаторах. - Алма - Ата : Наука Каз ССР, 1978. - с. 18-25.

134. Reasenberg J.R., Lieber Е., Smith G.B.L. The promoter effect of platinic chloric! on raney nickel. Effect of alkali on various groups /7 J. Am. Chem. Soc. -1939. - vol.61. - №2. - p.384-387.

135. Симонов А.П., Чувилин AJÍ., Мороз Э.М. и др. Палладиевые катализаторы гидрирования этилового эфира w-нитробензойной кислоты в анестезин // Катализ и каталитические процессы химфармпроизводства: Тез. докл. 2 Всес. конф. ч.2, М., 1989. - с.248-249.

136. Морогина O.K., Насибулин A.A., Клюев М.В. Жидкофазное гидрирование эфиров /2-нитробензойной кислоты на палладиевых катализаторах // Ж. Нефтехимия. - 1998. - т.38.-№4.-с.277-281.

137. Терешко JI.B. Синтез ароматических и жирноароматических аминов на палладийсодержащих катализаторах: Дис. ... канд. хим. наук. - Иваново, 1990.-163с.

138. Насибулин A.A., Андрианова Т.А., Клюев М.В. Влияние органических растворителей на скорость восстановления нитрогруппы в присутствии палладийсодержащего полимера // Каталитические реакции жидкой фазе: Тез. докл., Алма-Ата: Наука, 1988. - с.20-21.

139. Клюев М.В., Насибулин A.A., Вайнштейн Э.Ф. Учет набухания носителя при анализе кинетики гидрирования нитробензола на палладийсодер-жащем полимере // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1989. - т.32. -№12. - с.66-70.

140. Караханов Э.А., Дедов А.Г, Локтев A.C. Металлокомилексные катализаторы гидрирования ароматических и гетероциклических соединений <7 Успехи химии. -1985. - т.54. - №2. - с.289-312.

141. Клюев М.В. Синтез и каталитические свойства комплексов металлов VIII группы с ионообменными смолами // Изв. вузов. Химия и хим. гехнол. -1982.-Т.25.-№6. - с.751-755.

142. Клюев М.В. Металлсодержащие полимерные катализаторы гидрирования /7 Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1986. - т.29. - вып. 11. - с.З - 18.

143. Клюев М.В. Синтез жирноароматических аминов в присутствии комплексов ионов палладия с политриметилолмеламином // ЖОрХ 1984. -т.20. -т. - с. 1908-1912.

144. Караханов Э.А., Локтев A.C., Пшежецкий B.C., Дедов А.Г. Гидрирование непредельных и ароматических соединений с использованием поли™ мерсодержащих катализаторов // Нефтехимия. -1985. - т.25. - №2. - с. 176178.

145. Насибулин A.A., Клюев М.В. Влияние набухания носителя на скорость гидрирования нитробензола в присутствии палладийсодержащего полимера // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1989.- т.32.- вын.1. -с.54-57.

146. Клюев М.В., Погодина Т.Б., Ерыкалов Ю.Г. Гидрирование нигрохлор-бензолов в присутствии гетерогенных металлокомплексных катализаторов //Ж. физ. химии. -1985. - г.59. - №8. - с.2063-2065.

147. Wang Y.P., Neckers D.C. Polyamide - an chored palladium (0): catalysts for

the hydrogénation of olefins and nitro compounds // React. Relum. -1985. -vol.3. - №3. - p. 191-198.

148. Пальчевская Т.А., Белоусов В.M. Влияние заместителя в бензольном кольце на гидрирование нитрогруппы в присутствии Re2S7 // Укр. хим. жури. -1988. - т.54. - №11. - с,1152-1154.

149. Расадкина E.H., Рождественская И.Д., Калечиц И.В. Синтез родий - и палладий полиамидных комплексных катализаторов и исследование их каталитических свойств в реакциях гомогенного гидрирования // Кинетика и катализ. -1976. - т. 17. - №4. - с.9.16-920.

150. Saiicliez-Delgado RA., Oramas В.А. The chemistry and catalytic properties of ruthenium and osmium complexes /7 J. Mol. Catal. -1986. - vol.36. - №3. -p.283-289.

151. Попов НИ, Бижанов Ф.Б., Сокольский Д„В. Гидрирование нитробензола, на смешанных катализаторах /У Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. - Иваново, 1970. - с.85-88.

152. Бать И. И., Грачев А.М., Овчинников П.Н., Шкенева Е. И., Цой А. А. Кинетика восстановления нитробензола на палладированном угле в растворе этанола // Каталитическое восстановление и гидрирование. -Иваново, 1974. - с.З - 7.

153. Грачев A.M., Бать И.И., Овчинников II.II., Шиварова A.A. Кинетика восстановления нитробензола на палладированном угле в растворе анилина // Каталитическое восстановление и гидрирование. - Иваново, 1974. -с.8-12.

154. Грачев A.M., Бать И.И., Овчинников П.Н., Шендеровская Т.И. Кинетика восстановления нитробензола на Pd/C в растворе толуола /./ Каталитический синтез ароматических аминов. - Иваново, 1975. » с.3-6.

155. Сокольский Д.В., Закумбаева Г.Д., Попова Н.М. и др. Катализаторы гидрогенизации. - Алма-Ата: Наука Каз. ССР, 1975. - 306 с.

156. Булатов A.B., Китайгородский A.B., Лииес A.A. и др. Периферический механизм гидрирования ароматических i-штросоединений: взаимодействие нитробензола с комплексом медь2+-ализарин // Изв.АН СССР. Химия. 4981. - т.4. - с.921-923.

157. Клюев М.В. Влияние заместителей в ядре на гидрирование нитросое-динений в присутствии металлокомплексных катализаторов // ЖОрХ. « 1987. - Т.23. - №3. - с.581-585.

158. Мазитова Ф.Н., Паушкина Я.М. Влияние строения нитросоединений ароматического ядра на скорость каталитического восстановления // Докл. АН СССР. -1959. - т. 125. - №5. - с. 1033.

159. Финкельгатейн Л. В., Кузьмина З.М. Влияние строения некоторых производных нитробензола на каталитическое восстановление нитрогруп-пы // Докл. АН СССР. - 1964. » т. 158. - №1. - с. 176 - 178.

160. Шмонина В.П., Абдрахманова P.M. Влияние некоторых заместителей на. каталитическое восстановление нитрогруппы на иалладиевой черни /7 Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. -Иваново, 1970. - с.51-54.

161. Клюев М.В. Каталитический синтез аминов гидрированием и гидроами-нированием: Дис. ... докт. хим. наук. - М., 1991. - 368 с.

162. Сокольский Д.В., Шмонина В.П., Кулажанов К. С. Восстановление нитробензола и ряда его замещенных на никеле скелетном в смесях ДМФА с диоксаном /7 Изв. АН Каз ССР. Химия. - 1973. -№4. - с. 15-21.

163. Клюев М.В., Терешко Л.В., Соломонова СЮ. Сопоставление результатов квантово - химических расчетов молекул ароматических нитросоеди-нений со скоростями их гидрирования /7 Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1988. - т.31. - вып.9.- с.36-40.

164. Гиричев Г.В., Шлыков С.А. и др. Аппаратура и методика совместного электронографического и масс-спектрального эксперимента и их применение к исследованию молекул тригалогенидов титана // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1988, - т.31. - вып.8. - с.46-51.

165. Шлыков С.А., Гиричев Г.В. Радиочастотный масс-спектрометр на базе АДПМ-1 с диапазоном масс 1-1600 а.е.м. // Приборы и техника эксперимента. - 1988. - №2. - с.141-142.

166. Гиричев Г.В., Шлыков С.А., Ревичев Ю.Ф. Аппаратура для исследования структуры валентно-ненасыщенных соединений И Приборы и техника эксперимента. - 1986. - №4. - с. 167-169.

167. Шлыков С.А. Методика, и аппаратура для совместного электронографического и масс-спектральнош исследования паров со сложным составом и

структуры молекул Gel2? Gel4, Ti€l3; Til3: Дис. ... канд. хим. наук. - Иваново. - 1988. - 131 с.

168. Гиричев Г.В., Уткин АН., Ревичев Ю.Ф. Модернизация электронографа ЭМР-100 для исследования газов// Приборы и техника эксперимента.-1984. - №2. - с.187-190.

169. Микулин В.П. Фотографический рецептурный справочник. - М.: Искусство. - 1972. - с.138.

170. Ермолаева ЛИ., Засорин Е.З., Батаев Б.С. Математическое обеспечение структурного анализа молекул методом газовой электронографии. Программа первичной обработки экспериментальных данных /7 МГУ. - 1979. -140с.- Дел. ВИНИТИ. - .№4203.

171. Вилков Л.В., Спиридонов В.П., Засорин Е.З. и др. Теоретические основы газовой электронографии. - М.: Изд. Моск. ун-ты. - 1974. - 228с.

172. Devis M.J. Electron diffraction in gases. - New York.: Marsel Bekker. - 1961. -324p.

173. Вилков Л.В., Пентин К).А. Физические методы исследования в "химии. -М.: Высшая школа. - 1987. - 367с.

174. Bonham R.A., Schafer L. In: International tables on X-ray crystallography. -Birmingham. - 1973. - p.25.

175. Гиричев Г.В. Высокотемпературная электронография паров со сложным составом: Дис. ... докт. хим. наук. - Иваново. - 1990. - 411с.

176. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. - М,: Высшая школа, 1973. - 623с.

177. Kochetova L.B., Klvuev M.V. Quantum chemical modeling of influence of solvent into reactivity of nitrobenzene- and products of it's incomplete reduction in hvdrogenation // The problems of solvation and complex formation in solutions: VII International Conference, Ivanovo, June 29 - July 2, 1998.- p.467.

178. Справочник химика. - М.-Л.: Химия, 1964. - т.З. - с. 1005.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.