Исследование структуры молекул сложных эфиров мета- и пара-нитробензойных кислот и их реакционной способности в гидрировании тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Морогина, Ольга Каранатовна
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 137
Оглавление диссертации кандидат химических наук Морогина, Ольга Каранатовна
СОДЕРЖАНИЕ
стр.
ВВЕДЕНИЕ
l обзор литературы
1.1. Компьютерное моделирование в современной органической
химии
1.2. Квантово-химические методы расчета
1.2.1. Полуэмпирические методы расчета
1.2.1.1. CNDO
1.2.1.2. INDO
1.2.1.3. MINDO/3
1.2.1.4. MNDO
1.2.1.5. AMI
1.2.1.6. РМЗ
1.2.1.7. ZINDO
1.2.2. Неэмпирические методы расчета
1.3. Метод молекулярной механики
1.4. Изучение реакционной способности молекул расчетными
методами
1.5. Совместное квантово- и физико-химическое исследование молекулярных структур. Строение бензола и его производных
1.6. Гидрирование ароматических нитросоединений
2. экспериментальная ЧАСТЬ
2.1. Квантово-химический расчет ароматических
нитросоединений
2.1.1. Зависимость результатов квангово-химических расчетов от
начального приближения
2.1.2. Данные MNDO-, AMI- и РМЗ-расчетов для
молекул нб, м~ и и-нбк и их сложных эфиров
2.2. Электронографический эксперимент по изучению строения
молекулы этилового эфира п-нбк
2.2.1. Аппаратура электронографического эксперимента
2.2.2. Элементы методики и условия эксперимента
2.2.3. Основные расчетные формулы метода газовой
электронографии
2.2.4. Результаты электронографического эксперимента
3. обсуждение результатов
3.1. Конформационный анализ
3.2. Сравнение данных электронографического эксперимента
с результатами квантово-химических расчетов
3.3. Сопоставление квантово-химических характеристик молекул сложных эфиров м- и и-нбк с их реакционной
способностью в гидрировании
выводы
литература
приложение
список сокращений, используемых в тексте
АО Атомная орбиталь
МО Молекулярная орбиталь
ВЗМО Высшая занятая молекулярная орбиталь
НСМО Низшая свободная молекулярная орбиталь
JIKAO ССП Линейная комбинация атомных орбиталей в приближении самосогласованного поля
CNDO Полное пренебрежение дифференциальным перекрыва-
нием ( полуэмпирический метод)
INDO Частичное пренебрежение дифференциальным перекры-
ванием ( полуэмпирический метод )
MINDO Модифицированный метод ШЕЮ
MNDO Модифицированное пренебрежение двухатомным пере-
крыванием (полуэмпирический метод )
АМ 1 Модифицированный метод MNDO
РМ 3 Перепараметризированный метод MNDO
ZINDO Расширенный метод INDO ( для соединений с переход-
ными металлами)
ТСХ Тонкослойная хроматография
ЭСХА Электронная спектроскопия для химического анализа
КВ Конфигурационное взаимодействие
ИРС Индекс реакционной способности
КИРС Комбинированный индекс реакционной способности
НБ Нитробензол
НБК Нигробензойная кислота
АВ-17-8-Рй Аминированный, хлорметилированный сополимер стирола
и дивинилбензола с осажденным на нем палладием АН-1-Рс! Полимер политриметилолмеламина с осажденным на нем
палладием
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Теоретическое исследование реакции гидрирования ароматических нитросоединений2000 год, кандидат химических наук Кочетова, Людмила Борисовна
Синтез нафтиламинов каталитическим гидрированием и гидрогенизационным аминированием1999 год, кандидат химических наук Воронин, Михаил Васильевич
Теоретическое изучение реакционной способности орто-замещенных нитробензолов в гидрировании1998 год, кандидат химических наук Волкова, Татьяна Геннадьевна
Исследование структуры молекул азометинов и их реакционной способности в жидкофазном каталитическом гидрировании2005 год, кандидат химических наук Животягина, Светлана Николаевна
Конформационный анализ молекул азометинов с жидкокристаллическими свойствами и исследование их реакционной способности при гидрировании в ДМФА на палладиевом катализаторе2008 год, кандидат химических наук Усанова, Надежда Николаевна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование структуры молекул сложных эфиров мета- и пара-нитробензойных кислот и их реакционной способности в гидрировании»
ВВЕДЕНИЕ
Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений - наиболее перспективный метод синтеза ароматических аминов. Являясь экологически чистым процессом, он обеспечивает высокий (близкий к 100%) выход продукта реакции. Процесс имеет большое практическое значение: получающиеся в результате амины представляют интерес как индивидуальные соединения и полупродукты в производстве красителей, гербицидов, фунгицидов, флотаторов руд, а также оио-логически активных препаратов, обладающих обезболивающими свойствами (анестетиков). В связи с этим становится актуальным изучение основных закономерностей и оптимальных условий протекания реакций гидрирования ароматических нитросоединений, некоторые представители которых ( а именно ряд сложных эфиров м- и я-нитробензойных кислот ) являются объектами исследования в настоящей работе.
Цель работы
Изучение на квантово-химическом уровне структуры и свойств молекул сложных эфиров мета- и иа/ю-нитробензойных кислот с последующим использованием полученной информации для прогнозирования реакционной способности в гидрировании данных соединений.
Научная новизна:
1) проведены квантово-химические расчеты электронных и энергетических характеристик молекул сложных эфиров м- и ю-нитробензойиых кислот ;
2) выполнен электронографический эксперимент по изучению строения этилового эфира га-нбк, как простейшего представителя изучаемого ряда эфиров ;
3) полученные квантово-химические характеристики исследуемых молекул сопоставлены с их реакционной способностью в гидрировании, найдены кор-
реляционные зависимости между эффективной константой скорости гидрирования, зарядом на активном центре субстрата и стерической константой заместителя.
Практическая ценность работы:
1) проведенные квантово-химические исследования дают возможность предсказания реакционной способности в гидрировании соединений рассмотренного ряда и вычисления констант скоростей их гидрирования на изученных катализаторах без выполнения эксперимента;
2) сопоставление данных о структуре молекул, полученных методами MNDO, AMI и РМЗ с результатами электронографического эксперимента подтверждает целесообразность дальнейшего применения подобных расчетов для изучения строения такого рода молекул ;
3) информация, полученная с помощью квантово-химических расчетов, может служить материалом для изучения механизма гидрирования сложных эфиров нитробензойных кислот на металлополимерных и других катализаторах.
На защиту выносятся следующие положения:
1) конформационный анализ молекул сложных эфиров м- и п-нбк ;
2) анализ данных MNDG, AMI и РМЗ-расчетов структурных, энергетических и электронных характеристик нб. м- и п-нбк и их сложных эфиров ;
3) результаты совместного квантово-химического и электронографического исследования строения молекулы этилового эфира « -нбк ;
4) корреляционные зависимости между константой скорости гидрирования и некоторыми квантово-химическими характеристиками молекул субстрата.
Автор выражает глубокую признательность своему научному руководителю, проф. Клюеву Михаилу Васильевичу, за внимательное отношение, отзывчивость и помощь на всех этапах работы; доц. Петрову Вячеславу Михайловичу и асп. Краснову Александру Викторовичу (ИГХТУ) - за выполнение части электронографического эксперимента, касающейся съемки электроно-грамм; доц. Насибулину Александру Азгаровичу и доц. Крылову Евгению Николаевичу - за полезные замечания при обсуждении результатов, а также всему коллективу кафедры органической и биологической химии ИвГУ за доброе отношение и поддержку.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Кинетические закономерности и механизмы реакций амидообразования2017 год, кандидат наук Кочетова, Людмила Борисовна
Синтез вторичных жирноароматических аминов и изучение их реакционной способности в арилсульфонилировании аренсульфохлоридами2002 год, кандидат химических наук Стерликова, Ирина Олеговна
Эффекты среды в реакциях сольволиза функциональных производных ароматических сульфокислот2004 год, доктор химических наук Иванов, Сергей Николаевич
Квантовохимическое исследование механизмов миграции атомов водорода в гетероатомных элементоорганических системах2007 год, доктор химических наук Бабин, Юрий Владимирович
Каталитический синтез вторичных несимметричных аминов и полупродуктов для их получения2005 год, доктор химических наук Абдуллаев, Махрам Гасанович
Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Морогина, Ольга Каранатовна
ВЫВОДЫ
2) Впервые полу эмпирическими методами MMDO, AMI и РМЗ проведены расчеты геометрии, а также некоторых энергетических и электронных характеристик молекул ж- и я-нитробеизойных кислот и 12 их сложных эфиров. "Установлено, что электронные характеристики (в частности заряд) молекул ароматических нитросоединений наиболее корректно определяются методами MNDG и AMI.
2) Впервые методом газовой электронографии изучено геометрическое строение этилового эфира п-нбк, как одного из простейших представителей ряда сложных эфиров. Показано, что данные MNDO-, AMI - и РМЗ-расчетов геометрии сложного эфира хорошо согласуются с результатами электронографического эксперимента.
3) Наиболее энергетически выгодной конформацией для молекул сложных эфиров м- и л-нбк в газовой фазе будет, по всей вероятности, структура с углами поворота групп относительно плоскости бензольного кольца ср N02 = 0°, ^заместителя « 80° (газовая электронография), однако не исключена торсионная вибрация ЬЮо-группы вокруг связи C-N ввиду малой величины барьера вращения.
4) При сопоставлении результ атов квантово-химических расчетов с данными по гидрированию этих соединений выяснено, что скорость реакции определяется зарядом на реакционном центре субстрата (нитрогруппе), а также зарядом и стерической константой заместителя. Получены корреляционные уравнения для реакций гидрирования сложных эфиров м- и w-ибк на металлополимерных катализаторах AB-17-8-Pd и АП-1-Pd, позволяющие с удовлетворительной точностью рассчитывать константу скорости гидрирования.
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Морогина, Ольга Каранатовна, 1998 год
ЛИТЕРАТУРА
1. Кларк Т. Компьютерная химия. - М.: Мир, 1990. - 384 с.
2. Дьюар М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии.. - М.: Мир, 1977. - 695 с.
3. Щембелов Г.А., Устышок Ю.А., Мамаев В.М. и др. Квантовохимиче-ские методы расчета молекул. - М.: Химия, 1980. - 256 с.
4 Proceedings of the 1 st International Congress of Quantum Chemistry. Ed by Dandel R. and Pullman В., Dordrecht - Holland / Boston, USA, 4-10 July 1973. -p.316.
5. Ясинский O.A., Русаков A.M., Казин B.H., Плахтинский В.В. Нуклео-фильное замещение хлора и нитрогруппы в ряду дибензтиофен-5,5-диоксида // Изв. вузов. Химия и хим. техно л. - 1989. - г.32. - вып.9. -с.31-33.
6. Панкратов А.Н. Направления некоторых реакций ароматических и гетероциклических соединений: рассмотрение в приближении локализации // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1994. - т.37. - вып.2. - с. 56-61.
7. Patel P.S., Ray A., Pate) М.М. CNDO/2 calculation for a-oximmoacelo-acetanilide thiosemicarbazone and synthesis and characterization of some metal chelates derived from it // Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci. -1992. - vol.104. - №2. - p.471-477.
§t Славинская P. А., Габдрахимов B.3., Юлдашева Г.А. Электронное строение и тс-донорные свойства дикарбоксивиниламинов и 3-мегоксикарбо-нил-4-амино-3,4-дегидро-у-бутиролактона /'/' ЖОрХ. - 1993. - т.63. - №1. -с. 156-16!.
9. Bliide В.II, РгаЫта V.G., Ray A. CNDO/2 treatment of proton abstraction step in aromatic lithiation reaction // Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci. -1992. - vol.104. - №3. - p.425-429.
10. Храпковский Г.М., Ермакова E.A., Рафеев B.A. Некоторые особенности влияния строения молекул на энергию активации радикального газофазного распада ароматических нитросоединений // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1994. -№12. - с.2118-2122.
11. Clark Т.. Chandrasekhar .Т., Schleyer P.V.R., Saunders М. 7Li-13C N.M.R. coupling constants and the nature of the carbon - lithium bond: INDO MO calculation // J. Chem. Soc. Chem. Comm. - 1980. - №14. - p. 672 - 673.
12. Jallali - Ileravi M., Webb G.A. Some INDO/S parameterized calculations of nitrogen and oxigen screening constants /7 Org. Magn. Res. -1978. - vol. 32,- №3. - p.429-439.
13. Jallali-Heravi M., Webb G.A. INDO/S parameterized calculations of some 13C nuclear screening data // Org. Magn. Res. - 1979. - vol.12. - p.524-527.
14. Benson H.G., Hudson A., Lewis J. W. E. Fluorine hyperfine coupling constants: an INDO study of the fluorobenzyl radicals //" Mol. Phys. - 1971. -vol.21. - №5. -p.935-938.
15. Клименко Ы.М., Зюбин A.C., Чаркин 0.11. Квантово-химические расчеты электронных структур и свойств молекул в рамках приближенных схем нулевого дифференциального перекрывания // ЖСХ. - 1977. - т. 18. -№2. - с.348-374. .
16. Dixon R.N. Approximate self-consistent field molecular orbital calculations lor valence shell electronic states //' Mol. Phys. - 1967. - vol.12. - p.83 - 90.
17. Pople J.A., Beveridge D.L., Dobosh P.A. Approximate sell-consisten molecular-orbital theory. Intermediate neglect of differential overlap .// J. Chem. Phys. - 1967. - vol.47. - №6. - p.2026-2033.
18. Anders B., Zerner M.C. INDO molecular dynamics simulations of solventsolute interactions // Int. Workshop Electron. Struct. Meth. Truly Large Svst: Moving Front. Quantum Chem., Braunlage, 1-7 Aug. 1994. - p.3.
19. Clack D.W. INDO MO calculation for first row transition metal complexes /7 Mol. Phys. -1974. - vol.27. - p. 1513-1519.
20. Stevenson P.E., Burkey D.L. Neglect of differential overlap in calculations of barriers to inversion and extension of INDO to calculations involving second row atoms // J. Am. Chem.. Soc. -1974. - vol.96. - p.3061-3064.
21. Dewar M.J.S., Lo D.H. MINDO/3 calculations of ESCA chemical shifts // Chem. Phys. Lett. - 1975. - vol.97. - p.298-299.
22. Schulman J.M. Application of MINDO/3 to carbon-nitrogen spin-spin coupling constants IIJ. Magn. Res. - 1977. - vol.28. - p. 137-139.
23. Pandey P.K.K., Chandra P. Calculation of nuclear spin-spin coupling constants by SCF perturbation theory with MINDO/3 approximation II Theor. Chirn. Acta. - 1978. - vol.50. - №3. - p.211-221.
24. Dewar M.J.S., Landman D., Suck S.H., Weiner P.K. Ground states of molecules. MINDO/3 calculations of NMR coupling constants II J. Am. Chem. Soc. - 1977. - vol.99. - №12. - p.3951-3954.
25. Dewar M.J.S., Suck S.H., Weiner R.K., Bergman J.G. MINDO/3 calculations ofhyper-polarizabilities offluoromethanes .//Chem. Phys. Lett. »1976. -vol.38. - №2. - p.226-227.
26. Dewar M.J.S., Suck S.H., Weiner P.K., Bergman J.G. Calculation of nonlinear orbital coefficients for lithium formate monohydrate, using MINDO/3 II Chem. Phys. Lett. - 1976. - vol.38. - №2. - p.228-229.
27. Al-Jiburi A.-L.K., Al-Niami K.H., Shanshal M. Calculation of harmonic force constants vibrational frequencies and integrated intensities of some organic molecules using the MINDO/3 - forces method // Theor. Chim. Acta. - 1979. - vol.53. - Ne4. - p.327-335.
28. Sil vi 13 .J. Molecular force field calculatuons by the MIN DO/3 method il J. Chim. Phys. et Phys, Chim. Biol. - 1979. - vol.76. - №1. - p.21-25.
29. Koehler H.J. MNDO und MINDO/3-berechnimgen zum sekundären isotopie-effekt ii Z. Chem. - 1979. - vol.19. - №6. » p.235-236.
30. Engel G., Koehler HJ., Weiss С. MINDO/3 - berechnungen von thermody-namischen isotopiecffecten /7 Tetrahedron Lett. - 1979. - №32. - p.2975-2978.
31. Ando T., Yamataka H., Yabushita S., Fueno T. MINDO/3 calculations of kinetic isotope effects in heterolysis of neopentyl alcohol // Bull. Chem. Soc. Japan. » 1981. - vol.54. - №11. - p.3613-3614.
32. Koehler HJ., Lischka H.. Theoretical investigations on carbocations structure and stability of C3H5+, C4H9+ (2-bytyication). C2H5+, C6H7+ (protonated benzene) and С7Нц+ (2-norbornyl cation) ii J. Am. Chem. Soc. - 1979. » vol.101. - p.3479-3486.
33. Sch war H., Franke W., Chandrasekhar J., Schleyer P. V.R. Eckenprotoniertes cyclopropan inder gasphase: kopplung von unimolekular [l,l]-H2-Elimini-erung aus C3H7+ und Ringoffnung des cyclopropylkations II Tetrahedron. -1979. - vol.35. -№16. - p. 1969-1976.
34 Apeîoig Y,, Collins J.В., Cremer D., Bally T., Haselbach E., Pople J.A. et. al. Theoretical study of the isomeric cyclopropylidene-methyl and 1 -cvclo-butenyl cations, unusually stable vinil cations.// J. Org. Chem. -1980. -vol.45. - №17. - p.3496-3501.
35. Jongensen M.L. The bihavior of trishmocyclopropenyl cations /7 Tetrahedron Lett. - 1976. - №35. - p.3029-3032.
36. Dewar M.J.S., Rzepa H.S. Gaseous ions. MINDO/3 calculations for some simple organic cations and for their hydrogen elimination reactions // J. Am. Chem. Soc. -1977. - vol.100. - №23. - p.7432-7439.
37, Dougherty D.A., Schlegel H.B., MislowK. Bond lengthening and through -bond interactions in p,p '-dibenzene and related molecules // Tetrahedron. -1978. - vol.34. - №10. - p.l44M447.
38= Sarneel R., Worrell C. W., Pasman P., Verhoeven J. W., Mes G. F. The photoelectron spectra of 4-methylene thiacyclohexane dirivatives. Through-bond interaction /7 Tetrahedron. - 1980. - vol.36. - №22. - p.3241-3248.
39. Bischof P., BoehmM., Gleiter R., Snow R. A, Doecke C.W., Paquette L.A. Evaluation of throughspace interaction in 9-substituted pentacyclononane derivatives /./ J. Org. Chem. - 1978. - vol.43. - №12. - p.2387-2390.
40. Bischof P., Gleiter R., Durr II., RugeB., Herbst P. Dus photoelektronenSpektrum von 1,2-Diathylspiro-[2,4 j-hepta-1,4,6-trien. Beispiel fur eine k~ g"-wechselwirkung // Chem. Ber. - 1976. - vol.109. - №4. - p.1412-1417.
41. Bischof P., Gleiter R., Taylor R.T., Browne A.R., Paquette L.A.. Electronic structure of tricyclo - [4,1,0,02'7 ]-hept-3-enes. Correlation with the regio-selectivity of electrophilic attack // J.Org. Chem. - 1978. - vol.43. - p.2391-2396.
42. Spanget-Larsen J., Gleiter R., Klein G., Doecke C.W., Paquette L.A. Orbital interactions in "hypostrophere" and its hydro - and homo - derivatives. A photoelectron spectroscopy investigation /7 Chem. Ber. - 1980. - vol.I 13. -№6. -p.2120-2126.
43. Gleiter R., Sehang P., SeitzG. Photoelectron spectra of cyclobutene -1,2-dione derivatives /7 Chem. Phys. Lett. - 1978. - vol.55. - №1. - p. 144-148.
44. WorleyD., Gerson S.H., BodorN., Kaminski J. The electronic structures of some biological piperazines /7 Chem. Phys. Lett. - 1978. - vol.60. -№1. - p.
104-107.
45. Gleiter R., Hofmann P., Schang P., Sieber A. The orbital sequence in cyclic 1,3-diketones /7 Tetrahedron. - 1980. - vol.36. ~ №5. - p.655-659.
46. Masclet P., Mouvier G. Etude par spectromitrie photoelectronique d aldehydes et de cetones ethyleniques conjuques // J. Electron. Spectrosc. Relat. Phenom.- 1978. - vol. 14. - JNe2. - p.77-97.
47. Burgers C.P., Worrell C.W., Groenewege. M.P. On the geometry and electronic structure of methyl allenyl ether and methyl allenyl thioether /7 Spec-troscop. Lett. - 1980. - vol. 13. - p.391-396.
48. Livant P., Roberts K.A., Eggers M.D., Worley S.D. The gas-phase conformations of 3,7-dimethyl-3,7 - diazobicyclo - [3,3,1] - nonane /7 Tetrahedron, -1981. - vol.37, - p. 1853-1859.
49. Jorgensen M. L. Energetic impact of monohomoaromatieity // I. Am. Cliem. Soc.- 1976. - vol.98. - №22. - p.6784-6789.
50. Bits Tl.. Nibbering N.M.M., Verhoeven J.W. A MINDO/3 and ion cyclotron resonance study of some C7II7O" ions /7 Chem. Phys. Lett. - 1977. -vol.51.-№l.-p.95-98.
51. Jennigs W.B., Worley S.D. Inversion at trivalent nitrogen: application of the M.NDO and MINDO/3 semiempirical molecular orbital methods // J. Chem. Soc. Perkin.Trans, part 2. - 1980. - №10. - p. 1512-1515.
52. Jorgensen W.L. Electronic Structure and protonation of alkylchlorides /7 J. Am. Chem. Soc.- 1978. - vol.100. - .№4. - p. 1049-1056.
53. Bally T., Haselbach E., Lanyiova S., Marschner F., Rossi M. Concerning the conformation of isolated benzylideneaniline /7 Helv. Chem. Acta. - 1976.™ vol.59. - №2. - p.486-498.
54. Davis L. P., Guidry R.M. MINDO/3 study of nitrobenzene /7 Aust. J. Chem. - 1979. - vol.32. - №6. - p. 1369-1374.
55. Tyrrell J, Internal rotation in biacetyl. A theoretical study // J. Am. Chem. Soc. - 1979. - vol. 101. - №14. - p.3766-3768.
56. Bingham R.C., Dewar M. J. S., Lo D, H. Ground states of molecules.
MINDO/3 calculations for CHON species If J. Am. Chem. Soc.- 1975.-vol.97. - p. 1302-1306.
57. Bingham R. C., Dewar M. J. S., Lo D. LI. Ground states of molecules. MINDO/3 calculations for compounds containing carbon, hydrogen, iluorin and chlorine /7 j. Am. Chem. Soc. - 1975. - vol.97. - p.1307-1311.
58. Boyd D.B. Mapping electron density in molecules. 14 Nonbonded contacts between lone pairs on divalent sulfurs // J. Phvs. Chim. - 1978. -vol.82. - №12. - p. 1407-1416.
59. Zielinski T.J., Breen D.L., Rein R. Hydrogen bonding in the MINDO/3 approximation // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - vol.100. - №19. - p.6267-6268.
60. Dewar M.J.S., Ford G.P., Rzepa H.S. An MNDO study of the structures, vibrational frequencies and ionization energies of the first vive poly-ynes /7 Chem. Phys, Lett. -1977. - vol.50. - №2. - p.262-265.
61. Bowman W.D., Spiro T.G, MNDO - MOCIC evaluation of the uracil force field. Application to the interpretation of flavin vibrational spectra // J. Chem. Phys. -1980. - vol.73. - №11. - p.5482-5492.
62. Rzepa H.S. MNDO SCF-MO calculations of kinetic isotope effects for de-hydrochlorinatiori reactions of chloroalkanes // J. Chem. Soc. Chem. Com-iTitin. -1981. - №18. - p.939-940.
63. Dewar M.J.S., Rzepa H.S. Ground states of molecules. 53 MNDO calculations for molecules containing chlorine // J. Comput Chem. -1983. - №2. - p. 158169.
64. Schmidt H., Schweig A., Thiel W., Jones M. Photoelectrorienspektren und MNDO - Rechnungen furjnJ paracyclophane // Chem. Ber. - 1978. - vol.111. -p. 1958-1961.
65. Jennigs W.B., Hargis J.II., Worley S. Conformational analysis and stereo-dynamics of aminophosphorus (III) compounds: application of the MNDO
semiempirical molecular orbital method // J. Chem. Soc, Chem. Comm. -1980. - №1. - p.30-31.
66. Dannenberg J. J., Rocklio D. A theoretical study of the mechanism of the thermal decomposition of azoalkanes and 1,1- diazenes // J. Org. Chem. -1982. - vol.47. - p.4529-4534.
67. Dewar M.J.S., Rzepa H.S. Calculations of electron affinities using the MNDO semiempirical SCF MO method /7 J. Am. Chem. Soc. - 1978. - vol.100.-№3.-p.784-790.
68. Балахчи Г.К., Станкевич В.К., Трофимов Б.А. Расчет конформадии 2 - (2-тидроксиэ 1 окси) - 3,4 - дигидропирана с внутримолекулярными водородными связями // Изв. АН. Химия. - 1994. - №7. - с. 1202-1203.
69. Ляшенко А.Е., Смирнов В.В., Фаустов В.И. Метод MNDO для расчетов кластеров Mg // Изв. АН. Химия. - 1994. - №8. - с. 1384 - 1388.
70. Шишкин О.В., Десенко С.М., Орлов В.Д. и др. Влияние азольного цикла на «информационную гибкость дигидропиримидииового кольца в 4,7-дигидроазоло - [1,5-а] - пиримидинах по данным метода MNDO /7 Изв. АН. Химия. - 1994. - №8. - с.1418-1420.
71. Ginsburg J.L., Lander P.F., Paheja Р.К., Precedo L. A MNDO stady of planar
thioacvl - substituted carbocations // Can. J. Chem. -1992. - vol.70. - №1,-p.111-115.
72. ЛящукС.И., Скрыпник Ю.Г., Безродный В.П. Исследование структуры, стабильности и путей образования сульфенов и сульфонидаминов методом МПДП /7 ЖОрХ. - 1997. - т.ЗЗ. - вып.7. - с. 1032 - 1036.
73. Dewar M.J.S., Ford G.P., Mckee M.L., Rzepa H.S., Yamaguehi Y. Semiempirical calculations of molecular vibrational frequencies: the MNDO method // J. Mol. Struct. »1978. - vol.43. - №1. - p.135-138.
74 Dewar M.J.S., Mckee ML. Ground states of molecules. MNDO studies of boron hydrides and boron hydride anions /7 Inorg. Chem. - 1978. - vol.17. -№6.-p. 1569-1581.
75. Berges G., Perrin LI. Etude conformationnele theorique de la molecule d anisóle // J. Chirn. Phys. et. Phys. Chim. Biol. -1981. - №7-8. - p.573 - 576.
76» Хурсан CJL, Шерешовец B.B. Расчет методом AMI прочности связи O И в полиоксидах // Изв. АН. Химия. - 1996. -№2. - е.327 - 329.
77. Хурсан СЛ., Шерешовец В.В. Квантово-химический расчет прочностей связей О-О в органических гидротриоксидах // Изв. АН. Химия. -1996. -№5. - с.1129-1131.
78. Шагун В.А., Тимохииа Л.В., Панова Г.М. Квантово - химическое исследование возможных структурных преобразований в 3 - метилтио - 3 -фенил-2-пропентиале // Изв. АН. Химия. - 1997. - №7. - с. 1273-1276.
79. Aviyente ¥., Varnali Т. Structures and reactions of proton bound hydrazine clusters // Eur. Rez. Conf., San Feliu de Guixols, 8-13 Sept. 1994. - p.l.
80. Борисов Ю.А., Курбаибаев P.M. Электронное строение полихлорфено-лов и их карбокатионов // Изв. АН. Химия. - 1994. - №7. - с. 11981201.
81. Kortvelyesi Т., Seres L. Theoretical studies on the 1,N- (N ^-2,3,4,5) intramolecular radical LI • atom shifts // 1st Eur. Conf. Comput Chem., London, 23-27 May 1994. - p. 182.
82. Исляйкин M.K., Коновалов СЛ., Любимцев А.В., Смирнов Р.П., Ба-раньски А. Особенности электронного и геометрического строения замещенных фталонитрилов по данным квантово-химичееких расчетов методом AMI //Изв. вузов. Химия и хим. гехпол. - 1996. - т.39. - вып.4-5. - с.28-32.
83. Антипин И.С., Мушкин В.Б., Коновалов А.И. Квантово-химическая модель описания сольватационного эффекта в реакциях переноса
1—v u u
протона. Предсказание кислотности органических соединении в газовой фазе // ЖОрХ. -1997. - т.ЗЗ. - вып.?.. - с. 1015-1020.
84. Абронин И.А., Авдюхина H.A., Крутий В.Н., Чернышев Е.А. Квантово-химические расчеты электронной структуры и реакционной способ ности си ли ленов /7 Изв. АН. Химия. - 1994. - №6. - с. 1006-1009.
85. Сожаи В.II., Шевелев С.А. Изучение методом MNDO - РМЗ механизма нуклеофильного замещения нитрогруппы в 1,3,5 - триишробензоле и 2,4,6 - тринитротолуоле феноксид-ионом в газовой фазе и полярном растворителе /7 Изв. АН. Химия. -1995. - №4. - с.624-627.
86. Koll A., Kulbida A., Majerz I., Schreiber V. IR matrix isolation and MNDO/ PM3 studies of ortho - substituted phenols with intramolecular H - bonds // EVCMOS XXII: 22nd Eur. Congr. Mol. Spectrosc., Essen., 11-16 Sept.
1994. - c.250.
87» Крупнов Б.В.. Розен A.M. Квантово - химическое исследование комп-лексообразования триалкилфосфатов с хлороформом//Ж. физ. химии. -
1995. - т.69. - №9. - с. 1706-1707.
88. Розен A.M., Крупнов Б.В. Квантово-химичеекое исследование фосфор-органических кислот и их комплексов с металлами // Ж. физ. химии. -
1996. - т.70. - №8. - с.1435-1439.
89. Мовсумзаде Э.М., Рекута Ш.Ф., Поляков А.Д., Агагусейнова М.М. Расчет геометрии молекул комплексов солей d-элемеитов с ацетонитрильными лигандамн // Ж. общ. химии. - 1994. - т.64. - №6. - с.899-901.
90. Нефедов В.И., Вовна В.И. Электронная структура органических и эле-менторганических соединений. - М.: Наука, 1989. - 199 с.
91. Фешин 13.П., Коньшин М.Ю. Расчет ab initio молекулы w-дихлорбензола и ее параметров ЯКР 35С1 // Изв. АН. Химия. -1996. - №9. - с.2177-2179.
92. Фешин В.П., Коныпин М.Ю. Расчеты ab initio молекул о- и м - ди-хлорбензола и их параметров ЯКР 35С1 // Изв. АН. Химия. - 1996. - №9. -с.2180-2182.
93. Shigeyoshi S., Masami I. Oxidative addition reactions of saturated Si-X bonds (X = 11, F, С or Si) to Pt (PH3)2. An ab initio MO / M.P4 study /7 J. Amer. Soc. - 1993. - vol.115. - №6, - p.2373-2381.
94. Seiji Т., Tadafumi U., Kazutoshi Т., Satoiy K. Refinement of nonbonding interaction potential parameters for methane on the basis of the pair potential obtained by MP3/6-311G (3d, 3p)-level ab initio molecular orbital calculations. The anisotropy of H-H interaction // J. Chem. Phys. -1994. - vol..98. -№7.-p. 1830-1833.
95. Wagner de Aimeido В., Barker A.D., Hinchliffe A. Ab initio molecular orbital study of the potential energy surface for the HF...C1F binary complex // J. Chem. Phys. -1993. - vol.9. - №8. - p.5917-5923.
96. Leong M.K., Mastryukov V.S., Boggs I.E. Structure and conformations of six-membered systems АйН12 (A=C,Si). Ab initio study of eyclohexane and cyclohexasilane /7 J. Phys. Chem. -1994. - vol.98. - №28. - p.6961-6966.
97. Saunders W.H. Ab initio investigation of the acetaldehydeto - acetaldehyde enolate proton transfer //' J. Am. Chem. Soc. - 1994. - vol.116. - №12. -p.5400 - 5404.
98. Fantucci P., Lolli S., Pizzotti M. Electronic structure and reactiviti of dioxy-gen-platinum complexes: ab initio MO LCAO study // Inorg. Chem. -1994. -vol.33. - №13. - p.2779-2789.
99. Yuichi Y., Takishi N., Kiniio O. Ab initio CI calculations of benzene wilh an
extended basis set // Int. J.Quantum. Chem. -1994. - vol.51. - №1. - p.27~33.
100. Koller J. MNDO and AMI calculations on the formic acid - methylamine complexes // J. Mol. Struct. Theochem. - 1989. - vol.200. - p.533 -541.
101. Bock C.W., Trachtman М.. George P. The distortion of the ring in mono-substituted benzene derivatives: a molecular orbital study // J. Mol. Struct. -1985. - vol.23. - №24, - p. 155-172.
102. Politzer P.. Abrahmsen L., Sjoberg P. Effects of amino and nitro substitu-ents upon the electrostatic potential of an aromatic ring // J. Am. Chem. Soc. -1984. - vol.106. - №4. - p.855-860.
103. Ермилов А.Ю.. Пупышев В.И., Степанов Н.Ф. Эффекты электронной корреляции в системе C6H6Li2 // Ж. физ. химии. - 1996. - т.70. - №11. - с. 2019-2022.
104. Biswas N., Umapathy S. Density functional calculations of structures, vibrational frequencies and normal modes of trans-and cis-azobenzene .// J. Phys. Chem. -1997. - vol.101. - №30. - p.5555 - 5566.
105. Kondo S., Tokuhashi K., Nagai H. et. al. Ab initio energetic calculations of elementary reactions relevant to low-temperature silane oxidation by Gaussian-2 // J. Phys. Chem. - 1997. - vol.101. - №34. - p.6015-6022.
106. Буркерт У., Эллинджер Н.Л. Молекулярная механика. - М.: Мир, 1986. - 368 с.
107. Рублева Л.И., Лящук С.Н., Максименко Н.Н., Визгерт Р.В. Структура, энергии етерического напряжения и реакционная способность замещенных бензолсульфохлоридов /У ЖОрХ . -1994. - т.ЗО. - выи.2. - с.216-266.
108. Clifford S., Robb М. A study of the photochemical reaction between benzene and ethylene using MC-SCF and MM with VB method // Eur. Res. Conf., San Feliu de Guixols, 8-13 Sept. 1994. - p. 10.
109. Шишкин O.B., Полякова A.C., Десенко C.M., Орлов В.Д, и др. Конфор-мационный анализ 3,4-дигидропиридина и его алкилзамещенных // Изв. АН. Химия. -1994. - №6. - с. 1009-1012.
110. Пашин И.В., Иванова Ю.Б., Шейнин В.Б,, Березин Б.Д. Теоретическое исследование электронных эффектов заместителей в ряду га-производных бензойной кислоты // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1997. - т.40. -№5. - с.42-47.
111. Tay J.C., Linrong Y.. Allinger N.L. Molecular mechanics calculations on nitrogen-containing aromatic heterocycles /7 J. Am. Chem. Soc. - 1993. -vol. 115. - №25. - c. 11906 - 11917.
112. Джонсон К. Уравнение Гаммета. - M.: Мир, 1977. - 240 с.
113<, Жидомиров Г.M., Багатурьянц A.A., Абронин И.А. Прикладная квантовая химия. - М.: Химия, 1979. - 295 с.
114 Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. •• М.: Химия, 1986. - 248 с.
115. Клопман Г. Реакционная способность и пути реакций. - М.: Мир, 1977. - 384 с.
116. Щепин В. В., Ефремов Д. И. Реакции полигалогенофункциональных соединений с металлами и электрофильными реагентами. Изучение химического поведения N - (2,2,2-трихлорэтилиден) - ацетамида в реакциях с цинком и электрофильными реагентами. Оценка реакционной способности цинковых интермедиатов по данным квантово-химиче-ского метода МПДП /7 ЖОрХ .-1993. - т.29. - вып. 11. - с.2156-2161.
117. Черных В.П., БурякА.А., Шемчук JI.A., ШемчукЛ.М. Кинетика гидра-зинолиза N - арилглутаримидов в диметилформамиде. Сравнительная оценка реакционной способности сукцин - и глутаримидов // ЖОрХ. -1993. - т.29. -№10. - с. 1971-1975.
118. Ясинский O.A., Русаков А.И., Плахтинский В.В., Миронов Г.С. Ароматическое замещение нигрогруппы фенолятами и влияние строения субстрата на скорость реакции // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1988. - т.31. - вып.2. - с.23-25.
119. Robb M.A. Applications of computational chemistry to the modeling in organic reactivity in ground and exited state // 1st Eur. Conf. Comput. Chem., London, 23-27 May 1994. - c.24.
120. Takahashi 1., Takeyama N., Morita T. et al. MNDÖ calculation - based examination on the product distribution in Meerwein arylation of naphthalene -1,4-diones // Chem. Express. - 1993. ■ vol.8. - №5. - c.289 - 292.
121. Keiichi O., Hiroshi Y., Hidekaru W., Takako F., Hiroatsu M. Conformation study of 1 - butanol by the combined use of vibrational spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations // J. Phys. Chem. - 1994. - vol.98. -№28. - p.6924-6930.
122. Hall G.G. Bent benzene - boat or chair ? // J. Chem. Soc. Perkin. Trans.2. -1993. - №8. - p. 1491-1492.
123. Попик M.B., Тафипольский M.A., Самдал С. и др. Электроиографиче-
ское и квантово - химическое исследование строения свободных молекул о-, м- и п - хлоранизолов II Кристаллография. - 1994. - т.39, №2.-с.291-300.
124. Domenicario A. Stereochemical application of gas - phase electron II Ed. by LHargittai, M.Hargittai. Part В. VCH Publ. - N.Y. - 1988. - p.281 - 324.
125. Domenicano A., Schultz G., Hargittai I. et. al. Molecular structure of nitrobenzene in the planar and orthogonal conformations. A concerted study by electron diffraction, X - ray crystallography and molecular orbital calculations II Struct. Chem. -1990. - vol.1. - №1. - p. 107-122.
126» Wang Y., Tremmel J., Smedt J.D. et. al. Ab initio determination of the force field of dichloromethane, verified by gas-phase infrared frequencies and. applied to a combined electron diffraction and microwave investigation of geometry// J. Phys. Chem.. -1997. - vol.101. - №33. - p.5919-5925.
127. BellS., Guirgis G A., Li Y., Durig J.R.. Far infrared spectrum, ab initio calculations and conformational analysis of 1-pentyne // J. Phys. Client, -1997. - vol.101. - №34. - o.5987-5996.
л
128. Вилков Л.В. и др. Закономерности в строении молекул галогеннитропро изводных бензола в газовой фазе // Молекулярная структура: Меж-вуз. сб. науч. тр. - Иваново, 1990. - с.95-103.
129. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. -М.: Химия, 1989. -384с.
130. Шмонина В.П. Влияние некоторых заместителей на каталитическое восстановление нитрогруппы на скелетном никеле и платиновой черни /7 Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. - Иваново, 1970.-с.8-17.
131. Белоногов К.Н., Бабнеев А.Д., Гостикин В.П., Нищенкова Л.Г. О некоторых задачах в области исследования кинетики каталитического восстановления и гидрирования водородом в жидкой фазе // Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. - Иваново, 1970. -с.3-7.
132. Савченко В.И., Денисенко Т.В., Скляр С.Я., Симонов В.Д. Исследование кинетики и направления реакции восстановления нитрохлорбензолов на никеле Ренея // ЖОрХ. - 1975,- Т.Н. - №10. - с.2149-2153.
133. Омаркулов Т.О., Нургожаев К.Х. Изучение кинетики и механизма восстановления нитробензола и анилина в растворителе на NiR и Rh-черни под давлением водорода // Гидрирование и окисление на гетерогенных катализаторах. - Алма - Ата : Наука Каз ССР, 1978. - с. 18-25.
134. Reasenberg J.R., Lieber Е., Smith G.B.L. The promoter effect of platinic chloric! on raney nickel. Effect of alkali on various groups /7 J. Am. Chem. Soc. -1939. - vol.61. - №2. - p.384-387.
135. Симонов А.П., Чувилин AJÍ., Мороз Э.М. и др. Палладиевые катализаторы гидрирования этилового эфира w-нитробензойной кислоты в анестезин // Катализ и каталитические процессы химфармпроизводства: Тез. докл. 2 Всес. конф. ч.2, М., 1989. - с.248-249.
136. Морогина O.K., Насибулин A.A., Клюев М.В. Жидкофазное гидрирование эфиров /2-нитробензойной кислоты на палладиевых катализаторах // Ж. Нефтехимия. - 1998. - т.38.-№4.-с.277-281.
137. Терешко JI.B. Синтез ароматических и жирноароматических аминов на палладийсодержащих катализаторах: Дис. ... канд. хим. наук. - Иваново, 1990.-163с.
138. Насибулин A.A., Андрианова Т.А., Клюев М.В. Влияние органических растворителей на скорость восстановления нитрогруппы в присутствии палладийсодержащего полимера // Каталитические реакции жидкой фазе: Тез. докл., Алма-Ата: Наука, 1988. - с.20-21.
139. Клюев М.В., Насибулин A.A., Вайнштейн Э.Ф. Учет набухания носителя при анализе кинетики гидрирования нитробензола на палладийсодер-жащем полимере // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1989. - т.32. -№12. - с.66-70.
140. Караханов Э.А., Дедов А.Г, Локтев A.C. Металлокомилексные катализаторы гидрирования ароматических и гетероциклических соединений <7 Успехи химии. -1985. - т.54. - №2. - с.289-312.
141. Клюев М.В. Синтез и каталитические свойства комплексов металлов VIII группы с ионообменными смолами // Изв. вузов. Химия и хим. гехнол. -1982.-Т.25.-№6. - с.751-755.
142. Клюев М.В. Металлсодержащие полимерные катализаторы гидрирования /7 Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1986. - т.29. - вып. 11. - с.З - 18.
143. Клюев М.В. Синтез жирноароматических аминов в присутствии комплексов ионов палладия с политриметилолмеламином // ЖОрХ 1984. -т.20. -т. - с. 1908-1912.
144. Караханов Э.А., Локтев A.C., Пшежецкий B.C., Дедов А.Г. Гидрирование непредельных и ароматических соединений с использованием поли™ мерсодержащих катализаторов // Нефтехимия. -1985. - т.25. - №2. - с. 176178.
145. Насибулин A.A., Клюев М.В. Влияние набухания носителя на скорость гидрирования нитробензола в присутствии палладийсодержащего полимера // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1989.- т.32.- вын.1. -с.54-57.
146. Клюев М.В., Погодина Т.Б., Ерыкалов Ю.Г. Гидрирование нигрохлор-бензолов в присутствии гетерогенных металлокомплексных катализаторов //Ж. физ. химии. -1985. - г.59. - №8. - с.2063-2065.
147. Wang Y.P., Neckers D.C. Polyamide - an chored palladium (0): catalysts for
the hydrogénation of olefins and nitro compounds // React. Relum. -1985. -vol.3. - №3. - p. 191-198.
148. Пальчевская Т.А., Белоусов В.M. Влияние заместителя в бензольном кольце на гидрирование нитрогруппы в присутствии Re2S7 // Укр. хим. жури. -1988. - т.54. - №11. - с,1152-1154.
149. Расадкина E.H., Рождественская И.Д., Калечиц И.В. Синтез родий - и палладий полиамидных комплексных катализаторов и исследование их каталитических свойств в реакциях гомогенного гидрирования // Кинетика и катализ. -1976. - т. 17. - №4. - с.9.16-920.
150. Saiicliez-Delgado RA., Oramas В.А. The chemistry and catalytic properties of ruthenium and osmium complexes /7 J. Mol. Catal. -1986. - vol.36. - №3. -p.283-289.
151. Попов НИ, Бижанов Ф.Б., Сокольский Д„В. Гидрирование нитробензола, на смешанных катализаторах /У Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. - Иваново, 1970. - с.85-88.
152. Бать И. И., Грачев А.М., Овчинников П.Н., Шкенева Е. И., Цой А. А. Кинетика восстановления нитробензола на палладированном угле в растворе этанола // Каталитическое восстановление и гидрирование. -Иваново, 1974. - с.З - 7.
153. Грачев A.M., Бать И.И., Овчинников II.II., Шиварова A.A. Кинетика восстановления нитробензола на палладированном угле в растворе анилина // Каталитическое восстановление и гидрирование. - Иваново, 1974. -с.8-12.
154. Грачев A.M., Бать И.И., Овчинников П.Н., Шендеровская Т.И. Кинетика восстановления нитробензола на Pd/C в растворе толуола /./ Каталитический синтез ароматических аминов. - Иваново, 1975. » с.3-6.
155. Сокольский Д.В., Закумбаева Г.Д., Попова Н.М. и др. Катализаторы гидрогенизации. - Алма-Ата: Наука Каз. ССР, 1975. - 306 с.
156. Булатов A.B., Китайгородский A.B., Лииес A.A. и др. Периферический механизм гидрирования ароматических i-штросоединений: взаимодействие нитробензола с комплексом медь2+-ализарин // Изв.АН СССР. Химия. 4981. - т.4. - с.921-923.
157. Клюев М.В. Влияние заместителей в ядре на гидрирование нитросое-динений в присутствии металлокомплексных катализаторов // ЖОрХ. « 1987. - Т.23. - №3. - с.581-585.
158. Мазитова Ф.Н., Паушкина Я.М. Влияние строения нитросоединений ароматического ядра на скорость каталитического восстановления // Докл. АН СССР. -1959. - т. 125. - №5. - с. 1033.
159. Финкельгатейн Л. В., Кузьмина З.М. Влияние строения некоторых производных нитробензола на каталитическое восстановление нитрогруп-пы // Докл. АН СССР. - 1964. » т. 158. - №1. - с. 176 - 178.
160. Шмонина В.П., Абдрахманова P.M. Влияние некоторых заместителей на. каталитическое восстановление нитрогруппы на иалладиевой черни /7 Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. -Иваново, 1970. - с.51-54.
161. Клюев М.В. Каталитический синтез аминов гидрированием и гидроами-нированием: Дис. ... докт. хим. наук. - М., 1991. - 368 с.
162. Сокольский Д.В., Шмонина В.П., Кулажанов К. С. Восстановление нитробензола и ряда его замещенных на никеле скелетном в смесях ДМФА с диоксаном /7 Изв. АН Каз ССР. Химия. - 1973. -№4. - с. 15-21.
163. Клюев М.В., Терешко Л.В., Соломонова СЮ. Сопоставление результатов квантово - химических расчетов молекул ароматических нитросоеди-нений со скоростями их гидрирования /7 Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1988. - т.31. - вып.9.- с.36-40.
164. Гиричев Г.В., Шлыков С.А. и др. Аппаратура и методика совместного электронографического и масс-спектрального эксперимента и их применение к исследованию молекул тригалогенидов титана // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1988, - т.31. - вып.8. - с.46-51.
165. Шлыков С.А., Гиричев Г.В. Радиочастотный масс-спектрометр на базе АДПМ-1 с диапазоном масс 1-1600 а.е.м. // Приборы и техника эксперимента. - 1988. - №2. - с.141-142.
166. Гиричев Г.В., Шлыков С.А., Ревичев Ю.Ф. Аппаратура для исследования структуры валентно-ненасыщенных соединений И Приборы и техника эксперимента. - 1986. - №4. - с. 167-169.
167. Шлыков С.А. Методика, и аппаратура для совместного электронографического и масс-спектральнош исследования паров со сложным составом и
структуры молекул Gel2? Gel4, Ti€l3; Til3: Дис. ... канд. хим. наук. - Иваново. - 1988. - 131 с.
168. Гиричев Г.В., Уткин АН., Ревичев Ю.Ф. Модернизация электронографа ЭМР-100 для исследования газов// Приборы и техника эксперимента.-1984. - №2. - с.187-190.
169. Микулин В.П. Фотографический рецептурный справочник. - М.: Искусство. - 1972. - с.138.
170. Ермолаева ЛИ., Засорин Е.З., Батаев Б.С. Математическое обеспечение структурного анализа молекул методом газовой электронографии. Программа первичной обработки экспериментальных данных /7 МГУ. - 1979. -140с.- Дел. ВИНИТИ. - .№4203.
171. Вилков Л.В., Спиридонов В.П., Засорин Е.З. и др. Теоретические основы газовой электронографии. - М.: Изд. Моск. ун-ты. - 1974. - 228с.
172. Devis M.J. Electron diffraction in gases. - New York.: Marsel Bekker. - 1961. -324p.
173. Вилков Л.В., Пентин К).А. Физические методы исследования в "химии. -М.: Высшая школа. - 1987. - 367с.
174. Bonham R.A., Schafer L. In: International tables on X-ray crystallography. -Birmingham. - 1973. - p.25.
175. Гиричев Г.В. Высокотемпературная электронография паров со сложным составом: Дис. ... докт. хим. наук. - Иваново. - 1990. - 411с.
176. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. - М,: Высшая школа, 1973. - 623с.
177. Kochetova L.B., Klvuev M.V. Quantum chemical modeling of influence of solvent into reactivity of nitrobenzene- and products of it's incomplete reduction in hvdrogenation // The problems of solvation and complex formation in solutions: VII International Conference, Ivanovo, June 29 - July 2, 1998.- p.467.
178. Справочник химика. - М.-Л.: Химия, 1964. - т.З. - с. 1005.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.