Исследование состава жира ANISOPHYLLEA LAURINA. Межфазный катализ как способ омыления жиров и превращения их в метиловые эфиры жирных кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, Мало, Нянга

• Мало, Нянга
• 1984

Оглавление диссертации Мало, Нянга

ВВЕДЕНИЕ.

1. АНАЛИЗ ЖИРОВ С ПОМОЩЬЮ ХРОМАТОГРАФИИ И МАСС- 7 СПЕКТРОМЕТРИИ (Литературный обзор)

1.1. Определение глицеридного состава.

I.I.I. Газовая хроматография и масс-спектрометрия триглицеридов. I.I.2. Высокоэффективная жидкостная хроматография триглицеридов.

1.2. Анализ жиров в виде производных триглицеридов

1.2.1. Газовая хроматография свободных кислот жиров.

1.2.2. Газовая хроматография метиловых эфиров кислот жиров • •••.•••.

1.2.3. Хромато-масс-спектрометрический анализ кислотного состава жиров.

1.2.4.Высокоэффективная жидкостная хроматография производных триглицеридов

1.2.4.1. Высокоэффективная жидкостная хроматография свободных кислот.

1.2.4.2. Высокоэффективная жидкостная хроматография метиловых эфиров кислот

1.2.4.3. Анализ кислот в виде эфиров, обладающих флуоресценцией и поглощением УФ излучения

1.2.5. Получение производных триглицеридов

1.2.5.1. Получение метиловых эфиров кислот

1.2.5.2. Получение пирролидидов кислот

1.2.5.3. Получение бензиловых, фенациловых, нафт-ациловых и некоторых других эфиров кислот

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТ®.

2.1. Исследование состава эфирного экстракта ядер

КОСТОЧеК Anisophyllea baurina

2.2. Мвжфазный катализ как способ омыления жиров и превращения их в метиловые эфиры жирных кислот. . 542.2.1. Омыление подсолнечного масла и превращение его в метиловые эфиры

2.2.1.1. Катализ хлоридом тетрабутиламмония.

2.2.1.1.1. Влияние концентрации хлорида тетрабутиламмония на степень превращения подсолнечного масла.

2.2.1.1.2. Омыление - определяющая скорость стадия превращения подсолнечного масла в метиловые эфиры .•.•••

2.2.1.1.3. Влияние природы метилирующего агента на выход метиловых эфиров.

2.2.1.1.4. Влияние растворителя. 642.2.1.2. Влияние природы катализатора на степень превращения подсолнечного масла в метиловые эфиры. Обоснование механизма межфазного катализа.

2.2.1.3. Состав метиловых эфиров, образующихся из подсолнечного масла

2.2.2. Превращение различных жиров в межфазных условиях как общий метод получения метиловых эфиров для хроматографического анализа кислотного состава жиров.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Очистка растворителей

3.2. Реагенты и их очистка

3.3. Получение реагентов

3.4. Исследование состава эфирного экстракта ядер косточек Anisophyllea Laurina

3.4.1. Получение эфирного экстракта и его характеристика.

3.4.2. Очистка жира ядер косточек. Выделение трипаль- 97 митина и его характеристика

3.4.3. Гидролиз трипальмитина.

3.4.4. Превращение жира ядер косточек в метиловые эфиры кислот и их анализ.

3.5. Исследование превращения жиров в условиях межфазного катализа в метиловые эфиры кислот . . •

3.5.1. Проведение реакций.

3.5.2. Выделение метиловых эфиров и н-эйкозана для хроматографического анализа . III

3.6. Определение кислотного состава жиров путем окисления и метилирования раствором трехфтористого бора в метаноле

3.7. Определение кислотного состава жиров путем их переэтерификации метилатом натрия

3.8. Физико-химические измерения

3.8.1. Спектральные измерения.ИЗ

3*8.2. Хроматографический анализ.

3.8.2.1. Изготовление стеклянной капиллярной колонки

3.8.2.2. Качественный анализ кислотного состава жиров. Определение индексов Ковача для метиловых эфиров кислот жиров

3.8.2.3. Определение суммарных выходов и состава метиловых эфиров, полученных из жиров

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование состава жира ANISOPHYLLEA LAURINA. Межфазный катализ как способ омыления жиров и превращения их в метиловые эфиры жирных кислот»

Природные богатства африканского континента остаются до сих пор малоизученными. Так, данные о содержании питательных и других ценных веществ в органах и тканях многих даже широко распространенных растений практически отсутствуют, хотя наличие таких сведений могло бы способствовать рациональному использованию растительного мира континента. Например, косточки плодовых растений, в том числе и некультивируемых, могут служить источником пищевых и технических жиров. Омыление этих жиров, проводящееся обычно в жестких условиях, может давать важные продукты, например мыла. Омыление является также одной из стадий превращения жиров в метиловые эфиры, в виде которых проводится часто определение кислотного состава жиров. В последнее десятилетие в органической химии широкое применение приобрел межфазный катализ. Проведение реакций в межфазных условиях во многих случаях значительно упрощает процессы и делает последние более экономичными. Иногда нежфазный катализ является наиболее приемлемым или даже единственно возможным способом синтеза тех или иных соединений. Что же касается омыления сложных эфиров в двухфазных системах жидкость-жидкость, то немногочисленные исследования свидетельствуют о трудности такого омыления. По имеющимся данным, особую трудность вызывает омыление в межфазных условиях эфиров длинноцепочвчных кислот. Считается, что это связано с отравлением катализаторов межфазного переноса образующимися при омылении длинноцепочечными карбоксилатами. Однако омыление сложных эфиров в межфазных условиях изучено «райне слабо, хотя омыление жиров в этих условиях могло бы дать определенные преимущества по сравнению со способами, используемыми в промышленности и при определении кислотного состава жиров путем превращения последних в метиловые эфирн жирных кислот. В первой части настоящей работы проведен анализ эфирного экстракта ядер косточек плодового дерева Anisophyllea Laurina в больших количествах произрастающего в Гвинее. Установлено, что он представляет собой жир, кислотный состав которого определен с помощью различных физико-химических методов. Вторая часть работы посвящена изучению омыления жиров и превращения их в метиловые эфиры жирных кислот влияния концентрации хлорида тетрабутиламмония и гидроксида натрия, растворителя и природы катализатора межфазного переноса на степень омыления глицеридов жиров; природы метилирующего агента на выход метиловых эфиров.I АНАЛИЗ ЖИРОВ С П М Щ Ю ХРОМАТОГРАФИИ И МАССОО Ь СПЕКТРОМЕТРИЙ (Литературный обзор) Роль жиров в жизни человека очень велика. Жиры являются главной формой сохранения энергии растениями и животными. Человек использует эти источники для обеспечения себя жирами, а промышленности жировым сырьем. Для лучшего понимания биосинтеза, метаболизма, а также технологических процессов, использующих жиры, х и мики разработали многочисленные методы анализа жиров. Главной составной частью животных жиров и растительных масел являются тиглицериды Д т е эфиры глицерина и жирных кислот. Кроме т о г о в жирах содержится небольшое количество сопутствующих жирам веществ. К числу последних относятся фосфатиды, с т е ролы, воски, токоферолы, пигменты, а также продукты гидролиза глицеридов и других сложных соединений. Такую сложную смесь соединений называют липидами Д 2 или сырыми жирами Д В сырых жирах содержится Д 90-98% триглицеридов (ТГ). В жирах и маслах, подвергнутых промышленной рафинации, содержание ТГ колеблется от 98,5 до 99,5%. Не умаляя важности анализа других липидных компонентов жиров Д 4 большое значение, в связи с вышесказанным, имеет прежде всего анализ их глицеридной части. Поскольку основу последней составляют ТГ, то их анализу и будет посвящен настоящий литературный обзор. По этой же причине в дальнейшем, кроме специальных случаев, термины глицерил? и ТГ будут считаться равнозначными. В зависимости от целей могут применяться различные методы В дальнейшем животные жиры и растительные масла, если не будет указываться о с о б о будут называться одним термином "жиры".анализа глицеридов. По данной проблеме имеются руководства Д 2 где излагаются подробные методики анализа, и монографии /3-5/, в которых рассмотрены общие вопросы анализа ТГ. С момента выхода этих изданий технические средства исследований значительно усовершенствованы, развитие получили новые методы анализа. Все это упрощает анализ жиров, позволяет решать задачи, которые раньше были трудно осуществимыми. Анализ ТГ, который необходим при решении вопросов их биосинтеза метаболизма, клинических исследований или при изучении состава новых жиров, будь-то животного или растительного происхождения, требует в конечном счете определения полного глицеридного состава, т.е. того, ТГ каких кислот, какого строения и в каких количествах входят в состав жира. Это задача чрезвычайной сложности, так как количество ТГ, входящих в составлжира, может быть большим, а химические и физические свойства ТГ очень близки. Так, число ТГ, составленных лишь из 3 различных кислот, например пальмитиновой, олеиновой и стеариновой, равно 18, а с учетом оптических изомеров 27. Если же в состав жира входит 5 различных кислот, то число возможных ТГ возрастает до 75 и 125 соответственно /5/. В реальном жире могут присутствовать и не все возможные ТГ, но все же определить их каждый в отдельности в сложной природной смеси, а затем найти и кислотный состав жира трудно даже с помощью таких мощных методов, как газовая и жидкостная хроматография или их сочетание с масс-спектрометрией. Полный анализ глицеридного состава жиров может быть осуществлен на современном этапе путем стереоспецифического липазного деацилирования глицеридов; качественного и количественного анализа образовавшихся на каждой стадии кислот в виде их самих или производных с помощью хроматографии, масс-спектрометрии и других физико-химических методов расчета состава кислот, занимающих sn-2- и анализ /3-5/). Во многих случаях полный анализ глицеридного состава жиров не требуется, и нужно лишь найти относительные изменения этого состава в зависимости от условий биосинтеза или переработки, определить качество жировых добавок в продуктах питания, например в маслах, маргаринах, шоколаде. В таких случаях инструментальная хроматография ТГ является мощным и экспрессным методом анализа. Преимущество хроматографического анализа жиров в виде их ТГ состоит и в том, что не требуется никакой предварительной обработки жира. Достаточно его растворить в нужном растворителе и полученный раствор ввести в хроматограф. I.I. Определение глицеридного состава I.I.I. Газовая хроматография и масс-спектрометрия триглицеридов Ацильные остатки ТГ жиров могут содержать в своем составе более 60 атомов углерода, в результате чего молекулярные веса ТГ достигают 1000 атомных единиц массы. В силу этого летучесть ТГ чрезвычайно мала, и для их анализа с помощью газовой хроматографии (ГХ) требуются очень короткие колонки и высокие температуры, что накладывает определенные ограничения на анализ ТГ рассматриваемым методом. До конца 70-х годов газохроматографический анализ ТГ осуществлялся на насадочных колонках длиной 30-50 см, заполненных 1-3% неполярной неподвижной жидкой фазы (метил- и фенилсилоксаны) на сильно дезактивированных инертных носителях /1-9/. Малая длина хроматографических колонок и низкий процент неподвижной фазы (Н$) приводят к тому, что даже в режиме программирования температуры sn-I-, sn-3-положения в исходных ТГ (стереоспецифический

Заключение диссертации по теме «Другие cпециальности», Мало, Нянга

ВЫВОДЫ

1. Методами физико-химического и элементного анализа изучен состав эфирного экстракта ядер косточек плодов Anisophyllea Laurina (сем. Rhizophoraceae , Гвинея). Показано, что он представляет собой жир, кислотный состав которого изучен с помощью капиллярной газовой хроматографии.

2. Исследовано влияние концентрации гидроксида натрия, природы КМФП, органического растворителя и метилирующего агента на степень превращения подсолнечного масла в метиловые эфиры кар-боновых кислот в двухфазной системе водный гидроксид натрия -органический растворитель. Показано, что определяющей стадией этого превращения является омыление глицеридов масла, скорость которого увеличивается с ростом концентрации КМФП и щелочи, но уменьшается при переходе от гексана к бензолу и далее к ТГФ.

3. При изучении активности КМФП в превращениях подсолнечного масла в метиловые эфиры карбоновых кислот в двухфазной системе водный раствор гидроксида натрия - бензол показано, что активность увеличивается в ряду (c^KCgH^PBr, (c^h^itk с2н5) 3(сбн5сн2 )иск( с16н33) (сн3)Зивг <18-краун-6 < ()4НС1< (c4H9)4HF.

4. Показано, что в двухфазной системе водный раствор гидроксида натрия - органический растворитель омыление подсолнечного масла в присутствии изученных катализаторов протекает по механизму "истинного" межфазного катализа.

5. В условиях межфазного катализа изучено превращение различных по происхождению жиров в метиловые эфиры кислот. Показано, что все изученные жиры в двухфазной системе 40$>-ый гидроксид натрия - бензол при 80°С в присутствии 54-60 мольных процентов (c^H^nci за 20 мин превращаются в метиловые эфиры, состав которых отражает кислотный состав жиров. 6. Разработана методика межфазного превращения жиров в метиловые эфиры кислот с целью хроматографического определения кислотного состава жиров.

- 126

Список литературы диссертационного исследования Мало, Нянга, 1984 год

1. Руководство по методам исследования, технологическому контролю и учету производства в масложировой промышленности. Ленинград, 1967. т.т.1-6.

2. Кейтс М. Техника лшвдологии. М., Мир. 1975, 324 о.

3. Christie W.W. Lipid Analysis. Oxford, Hew York, Pergamon Press, 1973. 338 p.

4. Christie W.W. Lipid Analysis. Oxford, Pergamon Press, 1982. 207 p.

5. Litchfield C. Analysis of Triglycerides. Hew York, Academic Press, 1972, 335 p.

6. Kuksis A. Progress in analysis of lipids. XIII: gas chromatography, part 5.-Fette, Seifen, Anstrichm,,1973, v.75, No 9, p.517-533.

7. Kuksis A. Gas chromatography of neutral acylglycerols.- Lipid chromatographic analysis. 2nd Ed. Hew York, Marcel Dekker. 1976, v.1, p.215-337.

8. Eckert W.P. Schnelle gaschromatographische Bestimmung der Tryglyceridverteilung.- Fette, Seifen, Anstrichm., 1977, Bd.79, Ho 9, S.360-362.

9. Kiiksis A. Lipids.- Chromatography: Fundamentals and Application of chromatographic and electrophoretic methods. Pt.B: Applications. Ed. Heftmaim E. Amsterdam, Elsevier, 1983 (J.Chromatogr. Libr., v.22B). В 75 В 146.

10. Monseigny A., Vigneron P.-Y., Levacq M., Zwoboda F. Analyse chromatographique quantitative des triglycerides sur colonne capillaire de verre.- Rev.Fr.Corps Gras, 1979, v.26, Ho 3, p.107-120.- 127

11. Grob К., Jr., Heukom H.P., Battaglia R. Triglyceride analysis with glass capillari gas chromatography.- J.Amer.Oil Chem. Soc., 1980, v.57, Ho 9, p.282-286.

12. Prevot A., Coustille J.-L. Dosage des monoglycerides par chromatographie en phase gazeuse.- Rev.Fr.Corp.Gras, 1982, v.29, Ho 1, p.17-24.

13. Takeshi Murata. Analysis of triglycerides by gas Chromato-graphy/chemical ionization mass spectrometry.- Anal.Chem., 1977, v.49, Ho 14, p.2209-2213.

14. Traitler H., Prevot A. Gas chromatographic separation of triglycerides according to their degree of unsaturation on glass capillary columns.- J.High Resolut.Chromatogr. and Chroma-togr.Commun., 1981, v.4, Ho 3, p.109-114.

15. Traitler H., Prevot A. Separation des triglycerides en fonc-tion de leur insaturation par chromatografie en phase gazeuse sur colonnes capillaries de verre.- Rev.Fr.Corps.Gras, 1981, v.28, Ho 6, p.263-268.

16. Lercker G., Gocchi M., Turchetto E., Sevioli S. High resolution gas chromatography (HRGC) of the lipids extracted from blood serum.- J.High Resolut.Chromatogr. ans Chromatogr.Com-mun., 1984, v.7, Ho 5, p.274-276.

17. Лурье A.A. Хроматографические материалы (справочник). М., Химия, 1978. 440 с.

18. Takagi Т., Itabashi Y. Gas chromatographic separation of triglycerides based on their degree of unsaturation.- Lipids, 1977, v.12, p.1062-1068.

19. Markides K., Blomberg L., Buijten J., Wannman T. Cyanosili-cones as stationary phases in gas chromatography. • I.- J.Chromatogr., 1983, v.254, p.53-61.

20. Mahadevan V. Thin layer chromatography of neutral glycerides and fatty acids. In: "Lipid chromatographic analysis".2nd Ed. llew York, Marcel Dekker. 1976, v.3, p.779-789.

21. Murata Т., Takahashi S. Analysis of triglyceride mixtures by gas chromatography-mass spectrometry.- Anal.Chem., 1973,v.45, Ho 11, p.1816-1823.

22. Fukatsu M., Tanaka K., Tamura T. GC-MS analysis of triglyceride. II. The influence of low ionisation voltage on fragment ion intensity.- J.Jap.Oil Chem. (Yukagaku), 1982, v.31, v.31, Ho 7, p.461-463.

23. Fukatsu M., Tamura T. GG-MS analysis of triglyceride.- III. Relationship between the fatty acid distribution and intensity ratios of specific fragment ions.- J.Jap.Oil Ghem. (Yukagaku), 1983, v.32, Ho 2, p.92-95.

24. Murata Т., Takagashi S. Qualitative and quantitative chemical ionization mass spectrometry of triglycerides.- Anal. Chem., 1977, v.49, Ho 6, p.728-731.

25. Schulte Ё., Hohn M., Rapp U. Mass spectrometric determination of triglyceride patterns of fats by the direct chemical ionization technique (DCI).- Presenius' Z.Anal.Ghem., 1981, v.307, Ho 2, p.115-119.

26. Odham G., Stenhagen E. Biochemical application of mass spectrometry.- Ed.Waller G.R. Hew York, J.Wiley, 1972, p.211-249.

27. Tomer K.B., Crow F.W., Gross M.L. Location of double bond position in unsaturated fatty acids by negative ion MS/MS.-J.Amer.Chem.Soc., 1983, v.105, Ho 16, p.5487-5488.

28. Dielman G., Meier S., Rapp U. High-temperature (GC)2/MS investigations.- J.High Resolut.Chromatogr. and Chromatogr. Commun., 1979, v.2, Ho 6, p.343-350.- 129

29. Schmid P.P., Muller M.D't, Simon W. Glass capillary GC/MC of butter triglycerides.- J.High Resolut. Chromatogr. and Chroma to gr. Gommun. , 1979, v.2, Ho 11, p.675-676.

30. McPadden VV.H. Interfacing chromatography and mass spectrometry.- J.Chromatogr.Sci, 1979, v.17, Ho 1, p.2-16.

31. Hites R.A. Quantitative analysis of triglyceride mixtures by mass spectrometry.- Anal.Chem., 1970, v.42, Ho 14,p.1736-1740.

32. Hamilton R.J., Ackman R.G. Qualitative and quantitative gas liquid chromatography of triglycerides.- J.Chromatogr.Sci., 1975, v.13, Ho 10, p.474-478.

33. Plattner R.D., Spencer G.P., Kleiman R. Triglyceride separation by reverse phase high performance liquid chromatography. J.Amer.Oil Chem.Soc., 1977, v.54, Ho 11, p.511-515.

34. Parris IT.A.- Hon-aqueous reversed phase chromatography of glycerides using infrared detection.- J.Chromatogr., 1978, v.149, p.615-624.

35. Herslof В., Podlaha 0., Toregard B. HPLC of triglycerides.-J.Amer.Oil Chem.Soc., 1979, v.56, Ho 9, p.864-866.

36. Bezard J.A., Ouedraogo M.A. Fractionation of oil triacylgly-cerols by reversed-phase high-performance liquid chromatography.- J.Chromatogr., 1980, v.196, p.279-293.

37. Jensen G.W. Improved'lseparation of triglycerides at low temperatures by reversed phase liquid chromatography.- J.Chro-matogr., 1981, v.204, p.407-411.

38. Schulte E. Trenung von Triglyceriden nach I'Kettenlange und Sattigungsgrad durch HPLC.- Pette, Seifen, Anstrichm., 1981, Bd.83, Ho 8, S.289-291.

39. Herslof B.Q. HPLC of triglycerides using UV detection.- J. High Resolut. Chromatogr. and Chromatogr.Commun., 1981, v.4, Ho 9, p.471-473.

40. El-Hamdy A.H., Perkins E.G. High performance reversed phase chromatography of natural triglyceride mixtures: critical pair separation.- J.Amer.0il Chem.Soc., 1981, v.58, ITo 9, p.867-872.

41. Peterson В., Podlaha 0., Toregard B„ HPLC separation of natural oil triglycerides into fractions with the same carbon number and numbers of double bonds.- J.Amer.Oil Chem.Soc., 1981, v.58, Ho 11, p.1005-1009.

42. Podlaha 0., Toregard Б. A system for identification of triglycerides in reversed phase HPLC chromatograms based on equivalent carbon numbers.- J.High Resolut.Chromatogr. and Chrpmatogr.Commun., 1982, v.5, Ho 10, p.553-558.

43. Geeraert S., De Schepper D. Structure elucidation of triglycerides by chromatographic techniques. Part 2: RP HPLCof triglycerides and brominated triglycerides.- J.High Resolut .Chromatogr . and Chromatogr.Commun., 1983, v.6, Ho 3, p.123-132.

44. Dong МЛ/., Dicesare J.L. Improved separation of natural oil triglycerides by liquid chromatography using columns packed with 3-jwm particles.- J.Amer.Oil Chem.Soc., 1983, v.60,1. Ho 4, p.788-791.

45. Podllaha 0., Toregard B. HPLC-Trenung mono-ungesattigter Triglyceride hinsichtlich der oC- oder ^-Position der Olsaure in einigen vegetablischen Fetten.- Pette, Seifen, Anstrichm., 1984, v.86, Ho 6, p.243-245.

46. Plattner R.D., Payne-Wahl K. Separation of triglycerides by chain length and degree of unsaturation on silica HPLC columns.- Lipids, 1979, v.14, Ho2, p.152-153.

47. Smith E.C., Jones A.D., Hammond E.W. Investigation of the use of argentation high-performance liquid chromatography for the analysis of triglycerides.- J.Chromatogr., 1980, v.188, p.205-212.

48. Snyder L.R., Kirklend J.J. Introduction to modern liquid chromatography. 2nd Ed.Hew York, Wiley, 1979, 863 p.

49. Снайдер Л.P., Киркленд Д.Д. Введение в современную жидкостную хроматографию. 2-е изд. Всесоюзный центр переводов научно-технической литературы и документации. Переводы J6№ Г-13936 (1981), Г-32732 (1982;.

50. Yang P.J. Microbore column HPLC.- J.High Resolut.Chroma-togr.and Chromatogr.Commun., 1983, v.6, Ho 7, p.348-358.

51. Руденко Б.А. Капиллярная хроматография, M.: Наука, 1978, 224 с.

52. ДжешшгсВ. Газовая хроматография на стеклянных капиллярных колонках. М.: Мир. 1980, 232 с.

53. McPadden W.H. Liquid Chromatography/mass spectrometry systems and applications.- J.Chromatogr.Sci., 1980, v.18,1. Ho 3, p.97-115.

54. Хмельницкий Р.А., Бродский Е.С. Хромато-масс-спектрометрия. М.: Химия, 1984, 216 с.

55. McLafferti F.W., Knutti R., Venkatarayhavan R., Arpino P.J., • Dawkins B.G. Continuous mass spectrometric monitoring of aliquid chromatograph with subnanogram sensitivity using an on-line computer.- Anal.Chem., 1975, v.47, Ho 9, p.1503-1505.

56. Schafer K.H., Levsen K. Direct coupling of a micro hogh-per-formance liquid chromatography and a mass spectrometer.- J. Chromatogr., 1981, v.206, p.245-252.

57. Kuksis A. Progress in the analysis of lipids.- IS. Gas chromatography, part 1.- Fette, Seifen, Anstrichm., 1971, v.73, Ho 2, p.130-138.

58. Cochrane G.C. A review of the analysis of free fatty acids (C2-C6).- J.Chromatogr.Sci., 1975, v.13, Ho 9, p.440-447.

59. Krupcik J., Hrivnak J., Janak J. Analytical aspects of capillary gas chromatography of lower fatty acids (up to

60. J.Chromatogr.Sci., 1976, v.14, Ho 1, p.4-17.

61. Stein R.A., Slawson V., Mead J.F. Gas-liquid chromatography of fatty acids and derivatives.- Lipid chromatographic analysis. Ed.Marinetty G.V. 2nd Ed. Hew York, Basel, Marcel Dekker, 1976, v.3, p.857-896.

62. Korhonen I.0.0. Simultaneous gas chromatographic determination of aliphatic п~сагЪоз:у1ус acids and their methyl esters using SE-30 and 0V-351 quartz capillary columns.-Chromatographia, 1983, v.17, Ho 2, p.70-74.

63. Sakodynsky K.I., Smolyaninov G.A., Zelvensky V.Yu., Glotova II.A. Gas chromatography of underivatized fatty acids on polyethylene glycol stationary phases.- J.Chromatogr., 1979, v.172, p.93-105.

64. Wright B.W., Peaden P.A., Lee M.L., Booth G.M. Determination of surface hydroxyl concentration on glass and fused silica capillary columns.- Chromatographia, 1982, v.15, Ho 9,p.584-586.

65. Ackman R.G., Burgher R.D., Sipos J.C. Quantitative gas-liquid chromatography of the higher fatty acids.- llature, 1963, v.200, Ho 4908, p.777-778.

66. Kuksis A. In: Patty acids and glycerides. Hew York, Plenum Press. 1978, v.1.

67. Lie Ken Jie M.S.P. The characterization of long-chain fatty acids and their derivatives by chromatography.- Advances in Chromatography, 1980, v.18, p.1-57.

68. Ashes J.R., Haken J.K., Mills S.C. Gas chromatography of esters. XIII. Interrelationship of equivalent chain length (ECL) and retention index of fatty esters.- J.Chromatogr., 1980, v.187, p.297-305.

69. Hakfen J.K. Stationary phases and the applicability of classifications and preffered phase schemes to fatty esters.- J. Chromatogr.Sci., 1975, v.13, Ho 9, p.430-439.

70. Ackman R.G., Sipos J.C., Jangaard. A quantitation problem in the open tubular gas chromatography of fatty acid esters from cod liver lipids.- Lipids, 1967, v.2, p.251-257.

71. Heckers H., Melcher F.W., Schloeder U. SP-2340 in the glass capillary chromatography of fatty acid methyl esters.- J. Chromatogr., 1977, v.136, p.311-317.

72. Jaeger H., Klor H.U., Diischuneit H. Automated glass capillary gas-liquid chromatography of fatty acid methyl esters with reference to cis and trans isomers.- J.Lipid Res.,1976, v.17, p.185-190.

73. Volkman J.К., Johns R.B., Gillom P. Т., Perry G.J., Bavor H.J. Microbial lipids of an r'intertidal sediment 1. Patty acids and hydrocarbons.- Geochim. Cosmochim. Acta, 1980,v.44, p.1133-1143.

74. Sisfontes L., Hyborg G., Svenson L., Blomstrand R. Separation of complex long chain fatty acid mixtures by high-performance glass capillary gas chromatography.- J.Chromatogr., 1981, v.216, p.115-125.

75. Porschmann J., Welsch Т., Herzschuh R., Engewald W., Muller K. Analysi s of fatty acids by combined application of chemical, chromatographic and spectroscopic methods.- J.Chromatogr., 1982, v.241, p.73-87.

76. Gillan P.T. Analysis of complex fatty acid methyl ester mixtures on non-polar capillary GC columns.- J.Chromatogr.Sci., 1983, v.21, Ho 7, p.293-297.

77. Kobayashi T. Gas-liquid chromatographic separation of geometric isomers of unsaturated fatty acid methyl esters using glass capillary column. J.Chromatogr., 1980, v.194,p.404-409.

78. Slover H.T., Lanza E. Quantitative analysis of food fatty acids by capillary gas chromatography.- J.Amer.Oil Chem. Soc., 1979, v.56, Ho 12, p.933-943.

79. Lipsky S.R., Lovelock J.E., Landowne R.A. The use of high efficiency capillary column for the separation of certain cis-trans isomers of long chain fatty acid esters by gas chromatography.- J.Amer.Chem.Soc., 1959, ->v.81, 2To4, p. 1010.

80. Lipsky S.R., Landowne R.A., Lovelock J.E. Separation of li-pides by gas chromatography.- Anal.Chem., 1959, v.31, Ho 5, p.852-856.

81. Ackman E.G., Eaton C.A. Some contemporary application of open-tubular gas-liquid chromatography in analyses of methyl esters of long-chain fatty acids.- Pette, Seifen, Anstrichm., 1978, v.80, Ho 1, p.21-37.

82. Van Vleet E.S., Quinn J.G. Separation of unsaturated fatty acid methyl ester isomers by highly polar gas-liquid chromatographic stationary phases.- J.Chromatogr., 1978, v.151, p.396-400.

83. Ojanpera S.H. Analysis of isomeric monoethylenic fatty acids in a partially hydrogenated herring oil by glass capillary gas liquid chromatography.- J.Amer.Oil Chem.Soc., 1978,v.55, Ho 2, p.290-292.

84. Sandra P., Verzele M., Versiappe M., Verzele J. Superoxes,2high temperature universal phases in (GC) .- J.High Resolut. Chromatogr. and Chromatogr.Commun., 1979, v.2, Ho 6, p.288-292.

85. Vogler E.A., Hayes J.M. Carbon isotopic compositions of car-boxyl group in biosynthesized fatty acids.- Phys. and Chem. Earth, 1979, v.12, p.697-704.

86. Calixto P.S., Raso A.G. Capillary gas chromatography of esters. Correlation between structure and retention index.-Chromatographia, 1981, v.14, Но'З, p.143-147.

87. Budahegyi M.V., Lambosi E.R., Lombosi T.S., Meszaros S.Y., Hyiredy Sz., Tarjan G., Timar I.,, Takacs J.M. Twenty-fifth anniversary of the retention index system in gas-liquid chromatography.- J.Chromatogr., 1983, v.271, Ho 3, p.213-307.

88. Golovnya R.V., Uralets V.P., Kuzmenko Т.Е. Characterization of fatty acid methyl esters by gas chromatography on siloxa-ne liquid phases.- J.Chromatogr., 1976, v.121, p.118-121.

89. Головня P.B., Уралец В.П.', Кузьменко Т.Е. Газохроматографи-ческая идентификация компонентов сложных смесей высших мирных кислот. Ж.аналит.хймии, 1977, т.32, № 2, с.340-346.

90. Miva Т.К., Mikolajczak K.L., Earle P.R., V/olff I.A. Gas Chromatographic characterization of fatty acids.-Identification constants for mono- and dicarboxylic methyl esters.- Ahalyt. Chem., 1960, v.32, p.1739-1742.

91. Miva Т.К. Identification of peaks in gas-liquid chromatography.- J.Amer.Oil Chem.Soc., 1963, v.40, Ho 7, p.309-313.

92. Jamieson G.R. GLC identification techniques for long-chain unsaturated fatty acids.- J.Chromatogr.Sci., 1975, v.13,1. Ho 10, p.491-497.

93. Sheppard A.J., Iverson J.L., Weihrauch J.L. In: Patty acids and glycerides. Hew York, Plenum Press. 1978, v.1, p.341.

94. Hofstetter H.H., Sen H., Holman R.T. Characterization of unsaturated fatty acids by gas-liquid chromatography.- J.Amer. Oil Chem.Soc., 1965, v.42, Ho 6, p.537-540.

95. Новак Й. Количественный анализ методом газовой хроматография. М.: Мир. 1978, 180 с.

96. Myher J.J., Marai L., Kuksis A. Identification of fatty acids by GC-MS using polar siloxane liquid phases.- Anal. Biochem., 1974, v.62, Ho 1, p.188-203.

97. Jacob J. TLC, GLG and MS of complex lipid mixtures from uropygial secretions.- J.Chromatogr.Sci., 1975, v.13, Ho 9, p.415-422.

98. Analysis of fatty acid methyl esters in fish oil.- Hitachi scientific instrument technical data. MS, Ho 12, p.5-7.

99. Zeman A., Scharmann H. Massenspektrometrie von Lipiden (eine Zusammenfassung) I.- Fette, Seifen, Anstrichm., 1972, v.74, Ho 9, p.509-519.

100. Zeman A., Scharmann H. Massenspektrometrie von Lipiden (eine Zusammenfassung) II.- Fette, Seifen, Anstrichm., 1973, v.75, Ho1, p.32-44.

101. McCloskey J.A., McClelland M.J. Mass spectra of 0-isopro-pilidene derivatives of unsaturated fatty esters.- J.Amer. Chem.Soc., 1965, v.87, Ho 22, p.5090-5093.

102. Vetter W., Walther W., Vecchi M. Pyrrolidide als Derivate fur die Structuraufklarung aliphatischer und alicyclischer Carbonsaueren mittels Massenspektrometrie.- Helv.Chim. Acta, 1971, v.54, Ho 6, p.1599-1605.о

103. Andersson B.A., Holman R.T. Pyrrolidides for mass spectro-metric determination of the position of the double bond in monounsaturated fatty acids.- Lipids, 1974, v.9, Ho 3,p.185-190.о

104. Andersson В.A., Christie W.W., Holman R.T. Mass spectrometry determination of positions of double bonds in polyunsaturated fatty acid pyrrolidides.- Lipids, 1975, v.10,1. Ho 4, p.215-219.

105. Valicenti A.J., Chapman C.J., Holman R.T. Mass spectromet-ric identification of C2q fatty acids in bovine lens using the pyrrolidide derivative.- Lipids, 1977, v.13, Ho 3,p.190-194.

106. Kav/aguchi Akihiro, Kobayashi Yoko, Ogawa Yuji, Okuda Shige-nobu. Determination of double bond position in polyunsaturated fatty acids by mass spectrometry.- Chem.and Pharm. Bull., 1983, v.31, Ho 9, p.3228-3232.

107. King J.W., Adams E.C., Bidlingmeyer B.A. Determination of free fatty acids in natural oils and alkyd resins by high performance liquid chromatography.- J.Liquid Chromatogr., 1982, v.5, Ho 2, p.275-304.

108. Bailie A.G.,Jr., Wilson T.D., O'Brien R.K., Beebe J.M., Stuart J.D., McCosh-Lilie E.J., Hill D.W. HPLC analysis of underivatized fatty acids in margarines.- J.Chromatogr. Sci., 1982, v.20, Ho 10, p.466-470.

109. Warthen J.D., Jr. Separation of cis and trans isomers by reversed phase high pressure liquid chromatography.- J.Amer. Oil Chem.Soc., 1975, v.52, Ho 5, p.151-153.

110. Scholfield C.R. High performance liquid chromatography of fatty methyl esters: analytical separations.- J.Amer.Oil Chem.Soc., 1975, v.52, Ho 2, p.36-37.

111. Scholfield C.R. High performance liquid chromatography of fatty methyl esters: preparative separations.- Anal.Chem. 1975, v.47, Ho 8, p.1417-1420.

112. Ozcimmer M., Hammers W.E. Fractionation of fish oil fatty acid methyl esters by means of argentation and reversed-phase high-performance liquid chromatography, and its utility to total fatty acid analysis.- J.Chromatogr., 1980, v.187, p.307-317.

113. Wood R., Lee T. High performance liquid chromatography of fatty acids: quantitative analysis of saturated, monoeno-ic, polyenoic and geometrical isomers.- J.Chromatogr., 1983, v.254, p.237-246.

114. Mikes P., Schurig V., Gil-Av E. Complex-forming stationary phases in high-speed liquid chromatography.- J.Chromatogr., 1973, v.83, p.91-97.

115. Cooper M.J., Anders M.W. High pressure liquid chromatography of fatty acids and lipids.- J.Chromatogr. Sci., 1975, v. 13, ITo 9, p.407-410.

116. Grushka E., Durst H.Di1, Kikta E.J., Jr. Liquid chromatographic separation and detection of nanogram quantities of biologically important dicarboxylic acid^.- J.Chromatogr., 1975, v.112, p.673-678.

117. Borch R.F. Separation of long chain fatty acids as phenacyl esters by high pressure liquid chromatography.- Anal.Chem., 1975, v.47, Ho 14, p.2437-2439.

118. Engelhard H., Elgass H. Optimization of gradient elution. Separation of fatty acid phenacyl esters.- J.Chromatogr., 1978, v.158, p.249-259.

119. Distler W. Modifizierte Darstellung von Fettsaure-2-naphta-cylestern und .ihre Pluorescenz-Detection in der Hochleis-tung-Plussigkeits-Chromatographie.- J.Chromatogr., 1980,v.192, p.240-246.

120. Miller J.M., Brindle I.D., Cater S.R., So K.-H., Clark J.H. Potassium fluoride assistend derivatization of carboxylic acids to phenacyl esters for determination by high-performance liquid chromatography.- Anal.Chem., 1980, v.52,1. Ho 14, p.2430-2432.

121. Durst H.D., Milano M., Kikta E.J.,Jr., Connelly, Grushka E. Phenacyl esters of fatty acids via crown ether catalyst for enhanced ultraviolet detection in liquid chromatography.- Anal.Chem., 1975, v.47, Ho 11, p.1797-1801.

122. Fitzpatrick P.A. High performance liquid chromatographic determination of prostaglandins Б^^ » anc* ^2 ^rom vi"tro enzyme incubations.- Anal.Chem., 1976, v.48, Ho 3, p.499-502,

123. Pei P.T.S., Kossa W.C., Ramahandran S.,, Henly R.S. High pressure reverse phase liquid chromatography of fatty acid p-bromphenacyl esters.- Lipids, 1976, v.11, Ifo 11, p.814-816.

124. Lam S., Grushka E. Silver loaded aluminosilicate as a stationary phase for the liquid chromatographic separation of unsaturated compounds.- J.Chromatogr.Sci., r 1^77, v. 15 , JTo. 7, p.234-238.

125. Jordi H.C. Separation of long and short chain fatty acids as naphtacyl and substituted phenacyl esters by high performance liquid chromatography.- J.Liquid Chromatogr., 1978, v•1, Ho 2, p.215-230.

126. Cooper M.J., Anders M.W. Determination of long chain fatty acids as 2-naphthacyl esters by high pressure liquid chromatography and mass spectrometry.- Anal.Chem., 1974, v.46,1. Ho 12, p.1849-1852.с

127. Dilnges W. 4-Bromomethyl-7-methoz:ycoumarin as a new fluorescence label for fatty acids.- Anal.Chem., 1977, v.49, ITo 3, p.442-445.

128. Kawamura K., Kaplan I.R. Capillary gas chromatography determination of volatile organic acids in rain and fog samples.-Anal.Chem., 1984, v.56, Ho 9, p.1616-1620.

129. Scott R.P.W. Column chromatography.- J.Chromatogr.Libr., 1983, v.22A, P.A137-A160.

130. Sheppard A.J., Iverson J.L. Esterification of fatty acids for gas-liquid chromatographic analysis.- J,Chromatogr.Sci., 1975, v.13, Ho 9,. p.448-452.

131. Bannon C.D., Craske J.D., Hai IT.Т., Harper II.L., O'Rourke K.L. Analysis of fatty acid methyl esters with high accuracy and reliability. II. Methylation of fats and oils with boron trifluoride-methanol.- J.Chromatogr., 1982, v.247,p.63-69.

132. J.Chromatogr., 1982, v.247, p.71-89.

133. Metcalfe L.D., Wang C.IT. Rapid preparation of fatty acid methyl esters using organic base-catalysed transesterifi-cation.- J.Chromatogr.Sci., 1981, v.19, ITo 10, p.530-535.

134. Metcalfe L.D., Schmitz A.A., Pelka R.J. Rapid preparation of fatty acid esters from lipids for gas chromatographic analysis.- Anal.Chem., 1966, v.38, Ho 3, p.514-515.

135. Metcalfe L.D., Schmitz A.A. The rapid preparation of fatty acid esters for gas chromatographic analysis.- Anal.Chem., 1961, v.33, Ho 3, p.363-364.

136. High Resolution HMR Specrta Catalog. Varian, 1962.

137. Carbon-13 HMR Spectra. New. York, Interscience, 1972.13

138. Hg Soon. High Resolution С HMR spectra of the carbonyl carbons of the triglycerides of palm oil.- J.Chem.Soc.Chem. Commun., 1983, Ho 4, p.179-180.

139. Francis F., Piper S.H. The higher n-aliphatic acids and their methyl and ethyl esters.- J.Amer.Chem.Soc., 1939, v.61, Ho 3, p.577-581.

140. Горяев М.И., Ввдакова H.A. Справочник по газожидкостной хроматографии органических кислот. Алма-Ата: "Наука" Казахской ССР, 1977, с.214.

141. Макоша М. Реакции карбанионов и галогенкарбенов в двухфазных системах.- Усп.химии, 1977, т.46, $ 12, с.2174-2202.

142. Makosza М. Two phase reactions in organic chemistry. Sur-vei of progress in chemistry. V.9. Hew York, Academic Press. 1979, p.1-53.

143. Бобер В., Гокель Г. Меж|>азный катализ в органическом синтезе. М.: Мир, 1980, 328 с.- 143

144. Яновская JI.A., Щит С.С. Органический синтез в двухфазных системах. М.: Химия, 1982, 184 с,

145. Saeki о., Kataoka т. Катализаторы межфазного переноса.-Kagaku, Kogaku, 1982, v.46, Но 8, p.428-432.

146. Dehmlow E.V., 'Dehmlow S.S. Phase transfer catalysis. Yer-lag Chemie, 1983, 386 p.

147. Starks C.M. Phase-transfer catalysis. I. Heterogeneous reactions involving anion transfer by quaternary ammonium and phosphonium salts.- J.Amer.Chem.Soc., 1971, v.93, Ho 1,p.195-199.

148. Dehmlow E.V., Barahona-Haranjo S. Applications of phase transfer catalysis. Part 13» Phase-transfer-catalysed hydrolysis reactions.- J.Chem.Res.Synop., 1979, p.238-239.

149. Zahalka H.A., Sasson Y. The effect of acetate ion on the phase transfer catalyzed alkaline hydrolysis of alkyl hali-des.- J.Mol.Catal., 1983, v.18, Ho 1, p.57-60.

150. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотокалориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа. I.: Химия, 1972, с.289-290,

151. Liotta C.L., Harris Н.Р., McDermott М., Gonzalez Т., Smith К. Chemistry of "naked" anions. II. Reactions of the 18-crown-6 complex of potassium acetate with organic substrates in aprotic organic solvents.-Tetrahedron Lett., 1974, Ho 28, p.2417-2420.

152. Durst H.D., Crown ether catalysis: "naked" anions as reactive intermediates in the synthesis of phenacyl esters.-Tetrahedron Lett., 1974, Ho 28, p.2421-2424.

153. Davis B. Crown ether catalyzed derivatization of carboxylic acids and phenols with pentafluorobenzyl bromide for electrem capture gas chromatography.- Analyt.Chem., 1977, v.49, ITo 6, p.832-834.

154. Hormant H., Cuvigny Т., Savignac P. Catalytic activation of anions by polyamines in two-phase solid/liquid media.- Synthesis, 1975, Ho 12, p.805-807.

155. Arbin A., Brink H., Vessman J. Alkylation of carboxylic acids by solid-liquid phase-transfer catalysis for determination by gas chromatography. II. J.Chromatogr., 1980, v.196, p.255-263.

156. Modin R., Tilly A. Quantitative determinations by ion-pair extraction. Part 3. Ion pairs between quaternary ammonium ions and carboxylic acids and phenol.- Acta Pharm.Suec.,1968, v.5, p.311-322.

157. Modin R., Schill G. Quantitative determinations by ion-pair extraction. Part 1. Ion pairs of quaternary ammonium ions with organic anions.- Acta Pharm.Suec., 1967, v.4, Ho 6,p.301-326.

158. Dehmlow E.V., Slopianka M., Heider J. Phase transfer catanlysis in strongly alkalyne media: notes on the extractabi-lity of hydroxyl ions and of the stability of catalysts.-Tetrahedron Lett., 1977, Ho27, p.3261-2364.

159. Dehmlow 33.V. Fortschritte der Phasentransfer-Katalyse.- An-gew.Chem., 1977, Bd.89, Ho 8, S.521-533.

160. Antoine J.P., de Aquirre I., Janssens P., Thyrion P. Aspects physicochimiques de la catalyse par transfert de phase.- Bull.Soc.chim.Prance, 1980, Partie II, Ho 5-6, p.207-232.

161. Iialpern M., Sasson Y., Wilner I., Rabinovitz M. Hydroxide ion initiated reactions under phase transfer catalysis. II. The roles of water and quat.- Tetrahedron Lett., 1981,v.22, Но 18, p.1719-1722.

162. Maia A., Landini D., Montanari P. Enhancement of nucleophi-lic reactivity in phase-transfer catalysis: nonhydrated anions transfer from aqueous to organic phase.- Bull.Soc. chim.belg., 1982, v.91, Ho 5, p.487.

163. Landini D., Maia A., Podda G. Uonhydrated anion transfer from the aqueous to the organic phase: enhancement of nuc-leophilic reactivity in phase-transfer catalysis.- J.Org. Chem., 1982, v.47, Ho 12, p.2264-2268.

164. Halpern M., Sasson Y., Rabinovitz M. Hydroxide ion initiated- reactions under phase-transfer catalysis conditions. IV. Effect of catalyst structure.- Tetrahedron, 1982, v.38,1. Ho 21, p.3183-3187.g

165. Pearson R.G., Sonstad J. Application of the principle of hard and soft acids and bases to organic chemistry.- J.Amer. Chem.Soc., 1967, v.89, Ho 8, p.1827-1836.

166. McKillop A., Piand J.C., Hug R.P. The use of phase-transfer catalysis for the synthesis of phenol ethers.- Tetrahedron, 1974, v.30, Ho 11, p.1379-1382.

167. Preedman H.H., Dubois R.A. An improved Williamson ether synthesis using phase transfer catalysis.- Tetrahedron Lett., 1975, Ho 38, p.3251-3254.

168. Szeja W. The phase-transfer catalysed syn-tfesis of esters of carboxylic acids.- Synthesis, 1980, Ho 5, p.402-403.

169. Szeja W. Alkylation of carbohydrates in a catalytic two-phase system.-Pol.J.Chem., 1981 (1983), v.55, Ho 7-8,p.1503-1509.

170. Cainelly G., Manescalchi P. The use of anion exchange resins in the synthesis of esters from carboxylic acids and alkylating agents.- Synthesis, 1975, Ho 11, p.723-724.

171. Brandstrom A. Preparative ion pair extraction. Apotekarso-cieteten/Hassle, Lakemededj>. Sweden, 1974, 275 p.

172. Herriot A.W., Picker D. Phase transfer catalysis. An evaluation of catalysts.- J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, Ho 9,p.2345-2349.

173. Grundy J., James B.G., Pattenden G. Esterification of ste-rically hyndered carboxylic acids using dimethylsulphate.-Tetrahedron Lett., 1972, Ho 9, p.757-758.

174. Zahalka H.A., Sasson Y. The effect of acetate ion on the phase transfer catalyzed alkaline hydrolysis of alkyl hali-des.- J.Mol.Catal. , 1983, v.18, ITo 1, p.57-60.

175. Riddic J.A., Bunger W.B. Technique of chemistry. V.2. Organic solvents. Physical properties and method of purification. Third Edition. Hew York, Wiley-Interscience, 1970,1041 p.

176. Muller W., Diamond R.M. The extraction of hydrohalic acids by trilaurylamine.- J.Phys.Chem., 1966, v.70, Ho 11,p.3469-3479.

177. Inoue У., Tochiyama 0. The extraction of several anions by msthyltrioctylammonium into various solvents.- Bull. Chem.Soc. Japan, 1980, v.53, Ho 6, р.1б18-1б24.

178. Carvajal C. Tolle K.J., Smid J., Szwarc M. Studies of solvation phenomen of ions and ion pairs in dimethoxyethaneand tetrahydrofuran.- J.Amer.Chem.Soc., 1965, v.87, Ho 24, p.5548-5553.

179. Wang H.-C., Ilemmes P. Ionic association in low-dielectric media. I. Ultrasonic absorption studies of nitrate salts in tetrahydrofuran.- J.Amer.Chem.Soc., 1973, v.95, Ho 16,p.5115-5118.

180. Wang H.-C., Hemmes P. Ionic association in low-aielectric medis. II. The electrical conductance of nitrate salts in tetrahydrofuran. The conductance equation for quadrupole formation.- J.Amer.Chem.Soc., 1973, v.95, Ho 16, p.5119-5121.

181. Gutman V. Solvent effects on the reactivities of organome-tallic compounds.- Coord.Chem.Revs., 1976, v.18, p.225-255.

182. Parker A.J. Protic dipolar aprotic solvent effects on rates of bimolecular reactions.- ,Chem.Rev., 1969, v.69, Ho 1, p.1-32.

183. Brandstrom A. Chemical protection by phase separation and phase transfer catalysis.- J.Mol.Catal., 1983, v.20, Ho 1, p.93-103.

184. Landini D., Maia A. Montanari F., Pirisi P.M. Phase-transfer mechanism and nucleophilicity of halide ions in an aqueous-organic two-phase system.- J.Chem.Soc.Chem. Commun., 1975, Wo 23, p.950-951.

185. Landini D., Maia A., Montanari P. Phase-transfer catalysis. Hucleophilicity of anions in aqueous-organic two-phase reactions catalyzed by onium salts. A comparison with homogeneous organic systems.- J.Amer.Chem,Soc., 1978, v.100,1. Ho 9, p.2796-2801.

186. Измайлов Н.Л. Электрохдмяя растворов. M.: Химия, 1966, 575 с.

187. Reutov О.A., Beletskaya I.P., Kurts A.L. Ambident anions. Hew York, Consultant Bureau (A Division of Plenum Publishing Corporation), 1983, 338 p.

188. Ilerriott A.W., Picker D. On the mechanism of phase transfer catalysis.- Tetrahedron Lett., 1972, Ho 44, p.4521-4524.

189. Pranks P. Water.Hew York, Plenum Press, 1972, v.2, p.95.

190. Pendler J.H., Pendler E.J. Catalysis in micellar and macro-molecular systems. Hew York, Academic Press, 1975, p.545.

191. Moss R.A., Lee Y.-S., Alwis K.W. Stereoselectivity in mi-cellar esterolysis.- "Solut.Behav.Surfactants. Theor. and Appl.Aspects.Proc.Int.Symp. 11th Horth Reg.Meet.Amer.Chem. Soc., Postdam, 30 June-3 Jule, 1980. v.2". Hew York, London, 1982, p.993-Ю06.

192. Wan L.S.C. ITon-solubilization of corn oil in aqueous surfactant solutions.- "Solut.Behav.Surfactants.Theor. and

193. Appl.Aspects.Proc.Int .Symp. 11th Horth Reg.Meet .Amer.Chem. Soc., Postdam, 30 June 3 Jule, 1980, v.2". Hew York, London, 1982, p.933-943.

194. Menger P.M. Reactivity of organic molecules at phase boundaries.- Chem.Soc.Rev., 1972, v.1, Ho 2, p.229-240.

195. Tomita A., Ebina П., Tamai Y. Base-catalysed ester hydrolysis in a toluene-water system.- J. Amer.Chem.Soc., 1977, v.99, Ho 17, p.5725-5728.

196. Смид И. Структура сольватированных ионных пар,- Усп.хямии, 1973, т.42, № 5, с.799-826.

197. Goaller R., Slaoui S., Pierre J.L., Luche J.L. Polyethylene oxides as organic reactions activators. II. An easy generation of dihalocarbenes.- Synth.Commun., 1982, v.12,1. Ho 14, p.1163-1169.

198. Sukata K. H-Alkylation of pyrrole, indole, and several other nitrogen heterocycles using potassium hydroxide as a base in the presence of polyethylene glycols or their dialkyl ethers.- Bull.Chem.Soc.Jap., 1983, v.56, Ho 1, p.280-284.

199. Kimura Y., Regen S.L. Poly(ethylene glycols) and poly-(ethylene glycol) grafted copolymers are extraordinary catalysts for dehydrohalogenation under two-phase andthree-phase conditions.- J.Org.Chem., 1983, v.48, 2Io 2, p.195-198.

200. Conney R.P., Healy T.W., Barraclough C.G. A Raman study of solubilization of aromatics by non-ionic surfactants.- J. Raman Spectrosc., 1983, v.14, Ho 4, p.250-252.

201. Dehmlow E.V., Lissel M. Extraction nucleophiler imd nich nucleophiler Basen in unpolare Medien unter Bedingungen der Phasentransfer-Katalyse.- Liebings Ann.Chem., 1981, H.1, • S.28-32.

202. Halpern M., Sasson Y., Rabinovitz M. Hydroxide ion initiated reactions under phase-transfer catalysis conditions. 5. Isomerization of allylbenzene via hydroxide ion extraction.-J.Org.Chem., 1983, v.48, Ho 7, p.1022-1025.

203. Dehmlow E.V., Lissel M. Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse 3: Katalysatorgleich und mechanistische Betrachtun-gen zur Dichlorcarbenerzeugung aus Chloroform mit wassri-ger Hatronlauge.- Tetrahedron Lett., 1976, Ho 21, p.1783-1786.

204. Dehmlow E.V., Lissel M. Optimierung und mechanistische Be-trachtung der phasentransfer-katalytischen Dichlorcarben-Addition (Anwendung der Phasentransfer-Katalyse).- J.Chem. Res., Part M., 1978, Ho 9, p.4163-4193.

205. Маркман A.JI., Черненко T.B., Умаров А.У. Липолитйческдй метод определения глицеридного состава зкиров.-Прякл.биохимия и микробиология, 1969, т.5, 1 5, с.616-619.

206. Токе L., Szabo G.T. Polyethylene glycol derivatives as complexing agents and phase-transfer catalysis. I.- Acta chim.Acad.sci.hung., 1977, v.93, Ho 3-4, p.421-424.

207. Jonczyk A., Ludwikow M., Makosza M. Quartare Ammoniumsalze als Katalysatoren bei nucleophilen Substitutionsreaktionen ira Fest-Flussig-Zweiphasensystem.- Angew.Chem., 1978, Bd.90, Ho 1, S.58.

208. Dehmlow E.V., Lissel M. Phasentransfer-Katalytische Her-stellung von Kohlensaureestern ohne Verwendung von Phos-gen.- Chem.Ber., 1981, Bd.114, Ho 3, S.1210-1215.

209. Barry J.,Bram G., Decodts G., Loupy A., Pigeon P., Sansou-let J. Easy and efficient anion alkylation in solid-liquid PTC conditions.- Tetrahedron Lett., 1982, v.23, Ho 51, p.5407-5408.

210. Buehler C,A., Gardner T.S,, Clemens M.L., Jr. Parachor studies at various temperatures.- J.Org.Chem., 1938, v.2, Ho 1, p.167-174.

211. V/aldmann H. Uber Halogenchinizarine.- J.pract.Chem. £2. , 1930, Bd. 126, НоЮ-12, S.250-256.

212. Schaerer A.A., Busso C.J., Smith Л.Е., Skinner L.B. Properties of pure normal alkanes in the C^y to С^ range.- J.

213. Amer.Chem.Soc., 1955, v.77, Ho 7, p.2017-2019.

214. Педерсен К.Д., Френсдорф X.K. Макроциклические полиэфиры и их комплексы.- Успехи химия, 1973, т.42, й 3, с.492-510.

215. Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979, т.2, с.76.

216. Crowe R.W., Smyth С.P. The dielectric and molecular beha-vier of 1,3-dipalmitin, 1,3-distearin, tripalmitin, triste-arin and tetradecyl palmitate.- J.Amer.Chem.Soc., 1950, v. 72, Ho 11, p.5281-5287.

217. Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979, т. 2, с.97 *

218. Golovnya R.V., Samusenko A.L., Mistryukov E.A. Analysis of polar compounds on PEG-40M/KF glass capillary columns.- J. High Resolut.Chromatogr. and Chromatogr.Commun., 1979, v.2, p.609-612.

219. Ввгдергауз M.C. Расчеты в газовой хроматография. М.: Химия, 1978, 248 с.