Исследование реакций изоцианидов с бензаннелированными азинами и соединениями с активированной двойной связью тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Мальцев, Сергей Сергеевич

• Мальцев, Сергей Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мальцев, Сергей Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ.

1. РЕАКЦИИ ИЗОЦИАНИДОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ КРАТНЫМИ СВЯЗЯМИ.

1.1. Реакции алкинов с изоцианидами.

1.1.1. Реакции олигомеризации.

1.1.2. Мультикомпонептные реакции.

1.2. Реакции изоцианидов с соединениями, содержащими кратные связи ОС, С=0, C=N, N=0.

1.2.1. Взаимодействие изоцианидов с алкенами.

1.2.1.1. Реакции олигомеризации.

1.2.1.2. Мулътикомпонентныереакции.

1.2.2. Взаимодействие изоцианидов с карбонильными соединениями.

1.2.2.1. Реакции олигомеризации.

1.2.2.2. Мулътикомпонентные реакции.

1.2.3. Взаимодействие изоцианидов с иминами.

1.2.3.1. Реакции олигомеризации.

1.2.3.2. Мулътикомпонентные реакции.

1.2.4. Взаимодействие изоцианидов с нитрозосоединениями.

1.2.4.1. Реакции олигомеризации.

1.2.4.2. Мулътикомпонентные реакции.

1.3. Реакции изоцианидов с кумуленами.

1.3.1. Взаимодействие изоцианидов с кетенами.

1.3.1.1. Реакции олигомеризации.

1.3.2. Взаимодействие изоцианидов с кетениминами.

1.3.2.1. Реакции олигомеризации.

1.3.3. Взаимодействие изоцианидов с производными алленов.

1.3.3.1. Реакции олигомеризации.

1.3.4. Взаимодействие изоцианидов с изотиоцианатами.

1.3.4.1. Реакции олигомеризации.

1.3.4.2. Мулътикомпонентные реакции.

1.4. Прочие мультикомпонентые реакции изоцианидов.

1.5. Выводы.

2. ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИЙ ИЗОЦИАНИДОВ

С БЕНЗАННЕЛИРОВАННЫМИ АЗИНАМИ И СОЕДИНЕНИЯМИ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЙ ДВОЙНОЙ СВЯЗЬЮ.

2.1. Исследование трехкомпонентной реакции между изохинолином, изоцианидами и гетерокумуленами.

2.1.1. Изучение влияния заместителей в изотиоцианатах на трехкомпонентную реакцию.

2.1.1.1. Изучение влияния мета-заместителей в изотиоцианатах на ход реакции.

2.1.1.2. Изучение влияния орто-, пара-заместителей в изотиоцианатах на ход реакции.

2.1.2. Изучение влияния заместителей в изоцианидах на трехкомпонентную реакцию.

2.1.3. Взаимодействие фталазина и фенантридииа с изотиоцианатами и изоцианидами.

2.2. Исследование химических свойств цвиттер-ионных соединений.

2.3. Исследование биологической активности цвиттер-ионных соединений.

2.4. Изучение реакции между енаминами, изоцианидами и изотиоцианатами.

2.5. Изучение трехкомпонентной реакции между изоцианидами, бензилиденмалононитрилами и хинолином (изохинолином).

2.5.1. Исследование трехкомпонентной реакции между изоцианидами, бензилиденмалононитрилами и хинолином.

2.5.2. Исследование трехкомпонентной реакции между изоцианидами, бензилиденмалононитрилами и изохинолином.

2.5.2.1. Изучение влияния заместителей в бензилиденмалононитрилах на трехкомпонентную реакцию.

2.5.2.2. Изучение влияния заместителей в изоцианидах на трехкомпонентную реакцию.

2.6. Исследование олигомеризации в системе изоцианид - бензилиденмалононитрил.

2.6.1. Изучение влияния заместителей в бензилиденмалононитрилах на олигомеризацию.

2.6.2. Изучение влияния заместителей в изоцианидах на олигомеризацию.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование реакций изоцианидов с бензаннелированными азинами и соединениями с активированной двойной связью»

Актуальность работы. Применение бензаннелированных азинов в органических синтезах является перспективным подходом для получения аналогов биологически активных природных объектов. Наличие фрагментов азинов в структуре веществ отражается на возникновении ценных свойств. Известен широкий ряд лекарственных веществ и органолюминофоров в структуре которых присутствуют фрагменты изохинолина и хинолина. Функционализация таких гетероаренов является актуальной не только в плане синтеза конкретных соединений, но и в плане поиска новых реакций, позволяющих синтезировать широкие ряды производных бензаннелированных азинов.

Наиболее часто используемые методы функционализации гетероциклов представляют собой введение в состав целевых продуктов остатков аминов. Одним из нескольких направлений для решения этих задач является использование изоцианидов. Особые свойства изоцианидов заключаются в том, что они могут внедряться в поляризованные сигма-связи и выполнять роль связующего звена в образовании циклических соединений. Фрагмент изоцианида в молекуле продукта в большинстве случаев находится в виде аминогруппы, иминогруппы или амидного фрагмента.

Одним из современных методов функционализации бензаннелированных азинов является их введение в трехкомпонентные реакции с соединениями различной природы. Такие реакции являются удобными методами синтеза не только конкретных продуктов, но и библиотек соединений. По литературным данным трехкомпонентные реакции, позволяющие функционализировать бензаннелированные азины, изучены не достаточно полно. В связи с этим исследование трехкомпонентных реакций функционализации гетероаренов с помощью изоцианидов является перспективным и представляет интерес в плане синтеза новых веществ и разработке новых реакций с участием бензаннелированных азинов.

Настоящая работа была выполнена в рамках гранта Американского Фонда Гражданских Исследований и Развития по программе Уральского научно-образовательного центра «Перспективные материалы» (REC-005 HRC1-2393-EK-02).

Цель работы заключается в поиске и исследовании новых реакций изоцианидов с азинами и соединениями с активированной двойной связью, и разработке новых методов получения гетероциклов, содержащих фрагменты пирролидина, имидазола и циклопентена.

Новизна, научное значение работы. Обнаружена и исследована новая трехкомпонентная реакция бензаннелированных азинов (изохинолина, фталазина и фенантридина) с производными фенилизотиоцианата и изоцианидами. Установлено, что продуктами реакции являются мезоионные гетероциклы, содержащие фрагмент имидазола. Показано, что введение электроноакцепторных групп в бензольное кольцо фенилизотиоцианата ускоряет реакцию.

Обнаружена и исследована новая трехкомпонентная реакция бензаннелированных азинов с изоцианидами и бензилиденмалононитрилами. Найдено, что при использовании изохинолина эта реакция приводит к образованию 3-11-имино-2-фенил-2,3-дигидропирроло[2,1-а]изохинолин-1,1(10ЬН)-дикарбонитрилов, а при использовании хинолина к 1-(К-имино)-2-арил-1,2-дигидропирроло[1,2-а]хинолин-3,3(ЗаН)-дикарбонитрилов. Показано, что взаимодействие проходит диастереоселективно и приводит только к одному изомеру продукта из двух возможных.

Открыта новая реакция олигомеризации алкилизоцианидов и производных бензилиденмалононитрилов, приводящая к производным З-алкиламино-4,5-бис(алкилимино)-2-арилциклопент-2-ен-1,1-дикарбонитрилов.

Показано, что при замене бензаннелированных азинов, в реакции с изоцианидами и производными фенилизотиоцианата, на енамины меняется последовательность взаимодействия реагентов. В этом случае первоначально происходит взаимодействие изотиоцианата с енамином с образованием азетидинтиона, который при взаимодействии с изоцианидом превращается в пирролидинтион.

Практическая ценность работы. Разработаны простые методы функционализации изохинолина, фталазина, фенантридина и хинолина, позволяющие синтезировать широкие ряды производных имидазо[2,1-а]изохинолина, имидазо[2Д-а]фталазина, имидазо[1,2:/]фенантридина, 2,3-дигидропирроло[2,1-а]изохинолина и

1,2-дигидропирроло[1,2-а]хинолина. Предложен новый метод синтеза производных циклопентена.

Работа состоит из введения, трёх глав и приложения.

Первая глава содержит обзор литературы, который посвящен реакциям изоцианидов с соединениями, в составе которых присутствуют электрофильные кратные связи. Уделено внимание рассмотрению процессов олигомеризации (как частному случаю мультикомпонентных синтезов), в которых принимают участие изоцианиды и соединения с электрофильными кратными связями.

Вторая глава посвящена исследованиям реакций изоцианидов, соединений с активированной двойной связью (арилизотиоцианатов или бензилиденмалононитрилов) с бензаннелированными азинами (хинолином, изохинолином, фталазином и фенантридином). Рассмотрена реакция олигомеризации алкилизоцианидов в присутствии бензилиденмалононитрилов.

Третья глава содержит экспериментальную часть.

Работа включает выводы и приложение, в котором приведены данные рентгеноструктурных анализов полученных соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Мальцев, Сергей Сергеевич

ВЫВОДЫ

1. Обнаружена и исследована трехкомпонентная реакция изотиоцианатов с изоцианидами и бензаннелированными азинами, которая представляет собой новый метод построения аннелированных имидазолов. Получен ряд мезоионных имидазо[2,1-я]изохинолин-4-ий-2-тиолатов, имидазо[2,1-а]фталазин-4-ий-2-тиолатов и имида-зо[ 1,2-;/]фенантридин-4-ий-2-тиолатов.

2. На основе новой реакции между изотиоцианатами, гетероаренами и изоцианидами разработаны методы функционализации изохинолина, фталазина и фенантридина. Проведены реакции алкилирования и арилирования полученных мезоионных соединений.

3. Обнаружена и исследована трехкомпонентная реакция изоцианидов с бензилиден-малононитрилами и бензаннелированными азинами (хинолином и изохинолином); установлена структура образующихся в результате продуктов, производных 1,2-дигидропирроло[1,2-а]хинолина и 2,3-дигидропирроло[2,1-а]изохинолина. Разработан новый метод построения полициклических систем, содержащих фрагмент пирролидина.

4. Установлено, что взаимодействие изоцианидов и бензилиденмалононитрилов с хинолином и изохинолином проходит диастереоселективно с образованием только транс-изомеров 1,2 - дигидропирроло[1,2-а]хинолина и 2,3 - дигидропирро-ло[2,1-а]изохинолинапо положению протонов пирролидинового цикла.

5. Обнаружена новая реакция олигомеризации алифатических изоцианидов с производными бензилиденмалононитрила на основе которой разработан новый метод синтеза циклопентенов, отличающийся от известных одновременным образованием в одну стадию четырех новых углерод - углеродных связей.

6. Установлено, что при замене бензаннелированных азинов в реакции с изотиоцианатами и изоцианидами на енамины взаимодействие может проводиться в одну стадию, с одновременной загрузкой всех реагентов, или в две стадии. Определено, что первоначально в реакцию вступают изотиоцианаты и енамины с образованием азетидинтионов, которые при взаимодействии с изоцианидом приводят к производным пирролидина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мальцев, Сергей Сергеевич, 2007 год

1. Periasamy М.Р., Walborsky H.M. Isocyanides in organic synthesis. A review // Org. Prep. AndProced. Int. 1979. Vol. 11. №6. P. 293-311

2. Ugi I., Felzer U., Eholzer R. Isonitril-Synthesen // Angew. Chem. 1965. Bd. 77. №11. S. 492

3. Wentrup C., Stutz U. and Wollweber H-J. Synthese von aryl- und heteroarylisocya-niden aus nitrosoverbindungen II Angew. Chem. 1978. Bd. 90. №9. S. 731

4. Passerini M. Isonitriles (VI) reaction between acids and carbonyl compounds // Gazz. Chim. Ital. 1921. Vol. 51. P. 181

5. Ugi I., Meyr R., Fetzer U., Steinbruckner C. Isonitriles (I) preparation of isonitriles from monosubstituted formamides by dehydration // Angew. Chem. 1959. Vol. 71. P. 386

6. Ugi I., Steinbruckner C. Concerning a new condensation principle // Angew. Chem. 1960. Vol. 72. P. 267-268

7. Ugi I. and Hanusch-Kompa C. Multi-component reactions 13: synthesis of y-lactams as part of multi-ring system via Ugi-4-centre-3-component reaction // Tetrahedron Leu. 1998. Vol. 39. №18. P. 2725

8. Ugi I. Von Isocyaniden via Vierkomponenten-Kondensationen zu Antibiotika-Synthesen // Angew. Chem. 1982. Vol. 94. №10. P. 826

9. Nair V., Menon A.U., Viji S. A facile three-component reaction involving 4+1. cycloaddition leading to furan annulated heterocycles // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 2293-2295

10. Blackburn C., Guan В., Fleming P., Shiosaki K., Tsai S. Parallel synthesis of 3-aminoimidazol,2-a.pyridines and pyrazines by a new three-component condensation// Tetrahedron Lett. 1998. P. 3635-3638

11. Ugi L., Werner В., Doemling A. The chemistry of isocyanides, their multicompo-nent reaction and their libraries II Molecules. 2003. Vol. 8. №1. P. 53-66

12. Jieping Zhu. Recent developments in the isonitrile-based multicomponent synthesis of heterocycles II Eur. J. Org. Chem. 2003. P. 1133-1144

13. Murakami M., Masuda H., Kawano Т., Nakamura H., Ito Y. Facile synthesis of vicinal di- and tricarbonil compounds by Sml2. mediated double insertion of isocya-nides into organic halides II J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. №1. P. 1-2

14. Hofmann A.W. Die Umsetzung von Aniline mit Chloroform // J. Liebigs Ann. Chem. 1867. Bd. 144. S. 114

15. Meyh-Cohn 0. and Goon S. Synthetic applications of unpoled Vilsmeier reagents, a new simple one-pot route to isatins from formanilides // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. №52. P. 9381

16. Sannicolo F. New heterocyclic syntheses from benzil dianils II J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. P. 2924

17. Ito Y., Kobayashi K. and Saegusa T. Synthesis of N-formylindoline derivatives by lewis acid catalyzed cyclization of o-(2-hydroxyalkyl)phenyl isocyanides // Chem. Lett. 1980. P. 1563

18. Dounchis H. Structure of aroyl isocyanide trimers // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. P. 2583-2587

19. Mironov M.A. and Mokrushin V.S. Reaction of aromatic isocyanides with triethyl-amine: a new method for the synthesis of indole betaines // Mendeleev Commun. 1998. P. 242

20. Millich F., Sohn W.H. Shiff s base and other syntheses of oligoisocyanides II Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1978. Vol. 19. №2. P. 97-99

21. Passerini M., Neri A. Isonitriles (XX) reaction between naphtols and aromatic isoni-triles // Gazz. Chim. ltd. 1934. Vol. 64. P. 934

22. Boeyens J.C.A, Cook L.M., Ding Y., Fernandes M.A., Reid D.H. Thermal oli-gomerisation of arylisocyanides: formation of pyrazinol,2-a:4,5-a'.diindoles and indigodiarilamines// Organic & Biomolecular Chemistry. 2003. Vol. 1. №12. P. 2168-2172

23. Grundmann C. Uber die Spontane Polymerisation des Phenylisocyanides; ein neuer Weg in die Indigo-Reihe // Chem. Ber. 1958. V. 91. P. 1380

24. Madelung W. Uber neue Indigo-Synthesen // J. Liebigs Ann. Chem. 1914. Vol. 405. P. 92.

25. Hoppe D. a-metalated isocyanides in organic synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. 1974. Vol. 13. P. 789

26. Suzuki Y., Takizawa T. Cycloaddition reactions of isocyanides with diphenylacety-lene using transition-metal complexes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. P. 837-838

27. Krebs A., Kimling H., Investigations on strained cyclic acetylenes. 2. 1+2. cycloadditions of isocyanides to alkynes II Angew. Chem. Int. Ed. 1971. Vol. 10. №6. P. 409-410

28. Winterfelt E., Dillinger H.J. Additionen an die aktivierte CC-Dreifachbindung // Angew. Chem. 1967. Vol. 79. P. 389-400

29. Shmidt-Thome J. Antibacterial action of the root of silver thistle // Z. Naturforsch. 1950. Vol. 5b. P. 409

30. Fong-Yu Cheng, Kuangsen Sung, Gene-Hsiang Lee, Yu Wang. An efficient synthetic method and single crystal structure of a 2:3 adduct of cyclohexyl isocyanide and dimethyl acetylenedicarboxylate // J. Chinese Chem. Soc. 2000. Vol. 47. P. 1295-1298

31. Hagedorn V., Eholzer U. Die sogenannten Passerini. Produkte bilden sich aus Iso-cyanid, Keton und Wasser// Chem. Ber. 1965. Vol. 98. P. 936

32. Winterfeldt E., Schumann D, Dillinger H. J. Additions to triple bonds. XI. Structure and reactions of 2 : 1 adducts from acetylendicarboxylates and isonitriles // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. P. 1656

33. Ott W., Kollenz G., Peters K., Peters E.M. Von S., Hans G., Quast H. Synthesis of lH,4H-furo3,4-c.furans via "criss-cross" cycloaddition reaction of isocyanides to l,4-diphenylbutyne-l,4-dione // Liebigs Annalen der Chemie. 1983. №4. P. 635-641

34. Oakes T.R., David H.G., Nagel F.J. Small ring systems from isocyanides. I. The reaction of isocyanides with hexafluorobutyne-2 // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. P. 4761

35. Takizawa Т., Obata N., Suzuki Y., Yanagida T. A novel cycloaddition reaction of 4-bromo-2,6-dimethyl-phenylisonitrile with acetylene derivatives // Tetrahedron Lett. 1969. №39. P. 3407-3410

36. Saegusa Т., Ito Y., Tomita S., Kinoshita H., Taka-ishi N. Reaction of isocyanide with a,P-unsaturated carbonyl and nitrile compounds // Tetrahedron. 1971. Vol. 27. P. 27-31

37. Robertson A., Whalley W.B., Yates J. Chemistry of fungi (XV) degradation of Me o-dimethylcitromycetin // J. Chem. Soc. 1951. P. 2013

38. Yavari I., Djahaniani H., Nasiri F. Reaction between alkyl isocyanides and dimethyl acetylenedicarboxylate in presence of polyhydroxybenzenes. Synthesis of 4-H-chromene derivatives // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 9409-9412

39. Yavari I., Nourmohammadian F. A simple synthesis of highly functionalized keten-imines II J. Chem. Res. Synop. 2000. №5. P. 218-219

40. Yavari I., Djahaniani H., Nasiri F. A simple synthesis of highly functionalized 1-azabutadienes and ketenimines IIMonatsh. Chem. 2004. Vol. 135(5). P. 543-548

41. Zhang J., Jacobson A., Rusche J.R., Herlihy W. Unique structures generated by Ugi 3CC reactions using bifunctional starting materials containing aldehyde and carbox-ylic acid// J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. P. 1074

42. Gilchrist T.L. Synthesis of aromatic heterocycles II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. P. 2848

43. Nair V., Vinod A.U., Rajesh C. A novel synthesis of 2-aminopyrroles using a three-component reaction // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. P. 4427-4429

44. Nair V., Sreekanth A.R., Abhilash N., Bhadbhade M.M., Gonnade R.C. A novel three-component reaction for the diastereoselective synthesis of 2H-pyrimido2,l-a.isoquinolines via 1,4-dipolar cycloaddition // Org. Lett. 2002. Vol. 4. №21. P. 3575-3577

45. Domling A. and Ugi I. Multicomponent reaction with isocyanides // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. Bd. 39. P. 3168-3210

46. Marcaccini S., Torroba T. The use isocyanides in heterocyclic synthesis // Org. Prep. Proced. Int. 1993. Vol. 25. P. 141

47. Zeeh B. Additions Reaktionen zwisden Isocyaniden und Doppelbindungssystemen II Synthesis. 1969. №10. P. 65

48. Moderhack D. Four-membered rings from isocyanides. recent advances // Synthesis. 1985. №12. P. 1083-1096

49. Middleton W.J. l,l-dicyano-2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene II J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. P. 1402

50. Person H., Del Aguila Pardo M., Foucaud A. Reaction of isonitriles with substituted (3-nitrostyrenes. New synthesis of 1-hydroxyindoles // Tetrahedron Letters. 1980. Vol. 21(3). P. 281-284

51. Walter O., Formacek V., Seidenspinner H. M., Reaction with isocyanides. Synthesis of dark-blue dyes from 1,4-quinones and aryl isocyanides // Liebigs Annalen der Chemie. 1984. №5. P. 1003-1012

52. Eder, Widmer // Helv. Chim. Acta. 1922. Vol. 5. P. 3

53. Mironov M.A., Ivantsova M.N., Mokrushin V.S. A novel isocyanide-based multi-component reaction: an easy access to substituted propionamides and succinimides // Synlett. 2006. №4. P. 615-617

54. Saegusa Т., Taka-ishi N., Fujii H. Reaction of carbonyl compound with isocyanide // Tetrahedron. 1968. Vol. 24. P. 3795-3798

55. Fetzer U., Ugi I. Isonitriles (XII) synthesis of depsipeptide derivatives by the Passerini reaction II Justus Liebigs Ann. Chem. 1962. Vol. 659. P. 184

56. Zeeh B. Heterocycles from isocyanides. VI. Synthesis of indole derivatives from aromatic ketones and tert-butyl isocyanide // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. P. 678-685

57. Rainier J.D., Kennedy A.R. and Chase E. An isonitrile-alkyne cascade to di-substituted indoles // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. P. 6325

58. Zeeh B. Synthese von 3H-Indol-Derivaten aus Aromatischen Isonitrilen und Aliphatischen Ketonen // Chem. Ber. 1968. Vol. 101. P. 1753

59. Zeeh B. Zur Reaktion von Ketonen mit Aromatischen Isocyaniden unter Bor-trifluorid-Katalyse // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. P. 1876

60. Engler T.A., Meduna S.P., LaTessa K.O. and Chai W. Acid-promoted reactions of styrenyl systems with benzoquinone bisimines: new regioselective syntheses of substituted 2-aryl-2,3-dihydroindoles and 2-arylindoles II J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 8598

61. Schmitt J., Perrin C., Langlois M. and Callet G. 3-Aminoindoles and 3-imino-3H-indoles II Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. № 6. P. 2004

62. Huang-Hsinmin and Mann F.G. 1,2-Disubstituted 3-aminoindoles. Part I. Preparation and reactions II J. Chem. Soc. 1949. P. 2903

63. Schmitt J., Perrin C., Langlois M. and Suquet M. Indoles. Preparation of substituted 2-aryl-3H-indole-3-ones II Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. №4. P. 1227

64. Lumma W.C. Modification of the Passerini reaction: facile synthesis of analogs of isoproterinol and (aryloxy)propanolamine P-adrenergic blocking agents // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. P. 3668

65. Kabbe H. J., Joop N. Isonitriles IV Dimerisation of tert-butyl isonitrile // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. P. 1447-1448

66. Kabbe H. J. Isonitriles. III. Reactions of 2,3-bis(alkylimino)oxetanes // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. P. 1410-1417

67. Гамбарян H. П., Рохлин E. M., Зейфман Ю. В., Симонян JI. А.,Кнунянц И. JL Реакции фторированных кетонов с изонитрилами // Докл. Акад. Наук СССР. 1966. Том 166. №4. С. 864-867

68. Kabbe H.J. Isonitriles. II. 2,3-bis(alkylimino)oxetanes from carbonyl compounds and isonitriles // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. №4. P. 1404-1409

69. Deyrup J.A., Vestling M.M., Hagan W.V., Yun H.Y. Reactions of imines with t-butyl isocyanide // Tetrahedron. 1969. Vol. 25. P. 1467-1478

70. Saegusa Т., Taka-ishi N., Tamura I., Fujii H. Acid, catalized reaction of isocyanide with a Schiff base II J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. №4. P. 1145-1147

71. McAlpine I.J., Armstrong R.W. Preparation of spiro hydroxyl S-methyl isothioureas from cyclic ketones II J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 5674

72. Groebke К., Weber L. and Mehlin F. Synthesis of imidazol,2-a. annulated pyridines, pyrazines and pyrimidines by a novel three-component condensation // Synlett. 1998. P. 661

73. Green F.D., Pazos J.F. Diaziridones. IV. Formation by condensation of alkyl iso-cyanide with nitrosoalkane. Evidence for a carbodiimide N-oxide // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. P. 2269-2274

74. Passerini M., Bonciani T. Isonitriles. XVIII. Reaction of phenyl isonitrile with PhNO // Gazz. Chim. Ital. 1931. Vol. 61. P. 959

75. Wilkerson C.J., Greene F.D. Structures of the 1:1:1 adducts of the nitroso-isonitrite-isocyanate reaction. Possible intermediacy of a carbodiimide N-oxide // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. №21. P. 3112-3118

76. Ugi I., Rosendahl K. Umsetzungen von isonitrilen mit ketenen // Chem. Ber. 1961. Vol. 94. P. 2233-2238

77. Moore H.W., Yu C.C. Cycloaddition of tert-butylcyanoketene to isocyanides // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. №24. P. 4935-4938

78. Obata N. The cycloaddition reaction of isonitrile to ketenimine formed by the reaction of isonitrile with carbene II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975. Vol. 48. №8. P. 2287

79. Аветисян E.A., Гамбарян Н.П. Реакции изонитрилов с а,Р-ненасыщенными ке-тонами // Изв. Акад. Наук СССР сер. хим. 1974. С. 1904-1905

80. Boyer J.H., Ramakrishnan V.T. Sulfurization of isocyanides II J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. №9. P. 1360-1364

81. L'abbe G., Huybrechts I., Toppet S., Deelereq J.P., Germain G., Van Meerssehe M. Cycloaddition reactions of tris(imino)thietanes // Bull. Soc. Chim. Belg. 1978. Vol. 87. №11-12. P. 893-901

82. L'abbe G., Huybrechts I., Deelereq J.P., Germain G., Van Meerssehe M. Synthesis (imino)thietanes; x-ray crystal structure of 2,3-bis-(tert-butylimino)-4-p-tolylsulfonyliminothitane//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. P. 160-161

83. Neidlein R. 1,4-dipolar cycloadditions on diisonitriles II Angew.Chem. 1964. Vol. 76. №11. P. 500

84. Neidlein R. Reactions with acyl isocyanates // Chem. Ber. 1964. Vol. 97. P. 3476

85. Ugi I., Rosendahl F.K., Bodesheim F. Isonitriles (XIII) condensation of primary amines and ketones with isonitriles and thiocyanic acid // LiebigsAnn. Chem. 1963. Vol. 66. P. 54

86. Ito Y., Kobayashi K. and Saegusa T. Reaction of o-tolyl isocyanide with isocyanate and isotiocyanate syntheses of N-substituted indole-3-carboxamides and indole-3-tiocarboxamides // Tetrahedron Lett. 1979. Vol. 12. P. 1039

87. Dumestre P., Kaim L.E., Gregoire A. A new multicomponent reaction of nitro compounds with isocyanides // Chem. Commun. 1999. №9. P. 775-776

88. Ugi I., Betz W., Offermann K. Isonitriles (XX) tropylium ion as a-addition partner of isonitriles // Chem. Ber. 1964. Vol. 97. P. 3008

89. Bossio R., Marcaccini S., Pepion R. Studies on isocyanides. Synthesis of N-tosylguanidines // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. №13. P. 2325-2356

90. Zeeh B. Heterocyclic compounds from isocyanides: Part. IX. Part. VIII. // Tetrahedron Lett. 1969. P. 113

91. G.M.Sheldrick. SHELXS97. Program for the Solution of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1997.

92. G.M.Sheldrick. SHELXL97. Program for the Refinement of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1997.

93. J.A.Gautier, M.Miocque, C.C.Farnaux "The chemistry of amidines and imidates", ed. S.Patai, Interscience, New York, 1975, chapter 7, pp. 283-348

94. Ley K., Eholzer U., Nast R. Synthesis of iminopyrrolidones and iminothiopyrroli-dones from enamines, isonitriles and isocyanates or isothiocyanates // Angew. Chem. 1965. Vol. 77. №12. P. 544

95. Arbuzov B.A., Zobova N.N. Addition of aliphatic and aromatic acylisocyanates to unsaturated compounds // Synthesis. 1982. P. 433-450159