Исследование производных гидрохинона и 1,4-бензохинона как ингибиторов коррозии, наводороживания стали и биоцидов на СРБ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.03, кандидат химических наук Терюшева, Светлана Александровна

• Терюшева, Светлана Александровна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Терюшева, Светлана Александровна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Сульфатредуцирующие бактерии (СРВ).

1.1.1. Род БезиЦЕсгу-Пэгл-О. Вид Б. с!ези1£игл.сапз.

1.1.2. Роль клеточных мембран микроорганизмов в поддержании жизнедеятельности.

1.1.3. Влияние физико-химических условий среды на активность СРВ.

1.1.4. Диссимиляторная сульфатредукция СРВ.

1.1.5. Биохимия СРВ.

1.2. Роль СРВ в процессах коррозии и наводороживания стали.

1.2.1. Механизм 1 СРБ-инициированной коррозии стали.

1.2.2. Механизм 2 СРБ-инициированной коррозии стали.

1.2.3. Механизм наводороживания стали в присутствии СРВ.

1.2.4. Анодное растворение стали после коррозии в сероводородсодержащих средах.

1.3. Ингибирование коррозии и наводороживания стали в средах с микроорганизмами.

1.3.1. Взаимодействие биоцидов с содержимым клеточным микроорганизмов.

1.3.2. Органические ингибиторы коррозии стали.

1.3.3. Органические ингибиторы наводороживания стали.

1.3.4. Корреляция структура-биологическое действие соединений фенольного ряда.

1.3.5. Корреляция структура-биологическое действие соединений хиноидного ряда.

1.4. Квантово-химические расчеты.

1.4.1. Методы 1ШЕ(0ХФ) и МЫБО(МДПД) расчета электронной структуры молекул.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Объекты и методы исследования.

2.1.1. Экспериментальное изучение

СРБ-инициированной коррозии малоуглеродистой стали.

2.1.1.1. Приготовление образцов.

2.1.1.2. Культивирование накопительной культуры СРВ и проведение эксперимента.

2.1.1.3. Выбор органических соединений (ОС) -ингибиторов и введение их в коррозионную среду.

2.1.1.4. Подсчет численности бактериального титра СРВ в коррозионной среде.

2.1.1.5. Определение концентрации биогенного сероводорода в коррозионной среде.

2.1.1.6. Измерение рН, редокс-потенциала коррозионной среды и электродного потенциала стали.

2.1.1.7. Определение скорости коррозии стальных образцов.

2.1.2. Определение количества абсорбированного водорода сталью.

2.1.3. Определение эффективности ингибирования коррозии и бактерицидного действия ОС

2.1.4. Порядок выполнения корреляционного квантово— химического анализа производных гидрохинона, 1,4-бензохинона.

2.1.4.1. Расчет параметров электронной структуры органических молекул в свободном состоянии.

2.1.4.2. Нахождение корреляции параметров строения ОС с их ингибирующим коррозию и наводороживание стали действием

ГЛАВА 3. ВЛИЯНИЕ ИССЛЕДОВАННЫХ ОС НА КОРРОЗИЮ И

НАВОДОРОЖИВАНИЕ СТАЛИ В ПРИСУТСТВИИ СРВ

3.1. Влияние ОС на изменение бактериального титра СРВ. Действие ОС как бактерицидов.

3.2. Влияние ОС на концентрацию биогенного сероводорода в коррозионной среде.

3.3. Изменение рН в ингибированных средах

3.4. Влияние ОС на редокс-потенциал коррозионной среды.

3.5. Изменение электродного потенциала стальных образцов, экспонируемых в коррозионной среде.

3.6. Изменение скорости СРБ-инициированной коррозии в присутствии исследованных ОС.

3.7. Влияние исследованных ОС на абсорбцию водорода в процессе СРБ-инициированной коррозии.

3.8. Квантово-химический корреляционный анализ исследованных ОС как ингибиторов коррозии и нав о дорожив ания стали.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование производных гидрохинона и 1,4-бензохинона как ингибиторов коррозии, наводороживания стали и биоцидов на СРБ»

АКТУАЛЬНОСТЬ ИССЛЕДОВАНИЯ. Экономический и экологический ущерб, наносимый коррозией, громаден. Острота и сложность этой важнейшей народнохозяйственной проблемы усугубляется с ростом металлофонда, эксплуатируемого человеком, а также развитием металлургических и нефтехимических производств, ведущим к увеличению агрессивности природных и технологических сред.

Общий металлофонд РФ составляет 1,6 млрд. т, ежегодные его потери от коррозии составляют 12%, что соответствует утрате до 30% ежегодно производимого металла.

Ежегодный ущерб в США от коррозии оценивают в 300 млрд. $ (4.6% национального дохода) .

Кроме огромных прямых потерь, еще больше косвенные потери (простои при замене оборудования, расходы на ликвидацию последствий аварий). Эти безвозвратные потери составляют 8.12% от начальной массы металла.

Все это свидетельствует об исключительной важности защиты металлов от коррозии, о необходимости расширения исследований, направленных на создание действенных способов защиты [1] .

Некоторые микроорганизмы (МО) способны интенсифицировать процессы коррозии, имея малые размеры и исключительные адаптационные способности, они проникают в любые щели и зазоры, наносят значительный ущерб металлическим (и не только) конструкциям продуктами своей жизнедеятельности. Микробной коррозии подвергается различное оборудование добычи, переработки, нефтепереработки химической, металлургической, пищевой, целлюлозно-бумажной промышленности, а также различные конструкции и сооружения, контактирующие с почвой и морской водой.

Несмотря на достаточно давнее систематическое изучение этой проблемы, ущерб от так называемой биокоррозии продолжает возрастать. Считают, что половина коррозионных разрушений связана с деятельностью МО, а ежегодные потери от биоповреждений ряда промышленных развитых стран оценивают в 10б.107 $.

Особо актуальна проблема для нефтедобычи и нефтепереработки, где наиболее активны анаэробные МО - сульфат-редуцирующие бактерии (СРВ) . В РФ до 80% коррозионных отказов оборудования из высокопрочных сталей в этой области связано с активностью СРВ, в США - не менее 75%, за сче.т продуцируемого ими сероводорода [2] . «Сульфидное растрескивание», как был назван этот феномен, есть частный случай водородного растрескивания, вызываемого абсорбированным сталью водородом, выделяющимся на микрокатодах коррозионных элементов, и действующим в стали внутренними ;и внешне приложенными напряжениями и деформациями.

Плесневые грибы (дейтеромицеты) разрушают как металлические, так и неметаллические (древесина, текстиль, лакокрасочные покрытия, ГСМ и др.) материалы, выделяя в среду обитания ряд карбоновых кислот, что способствует катодной деполяризации ионами Н30+ и абсорбции образующихся адатомов водорода приповерхностными слоями стали.

Агрессивное воздействие микрофлоры проявляется в ускорении деструкции металла, он разрушается в 2.3 раза быстрее, чем при обычной электрохимической коррозии в тех же средах без МО. В средах с СРВ особенно сильно зксплуатируемые характеристики высокопрочных сталей: пластичность, прочность, долговечность при длительных статических и знакопеременных циклических нагрузках.

Несмотря на успехи, достигнутые в разработке общей теории ингибирования коррозии, эффективных ингибиторов, для сред, зараженных СРВ, мало. Механизм защитного действия их в таких средах недостаточно изучен, и поиск новых ингибиторов ведется до сих пор методом скрининга [3-5], т. е. методом «проб и ошибок», а он весьма трудоемок. Прогресса можно достичь моделированием адсорбции молекул органических ингибиторов (ОИ) на поверхности металла для объяснения их действия на процессы электрохимической коррозии и абсорбции катодно выделяющегося водорода, а также на жизнедеятельность МО - активных участников коррозионных процессов. Используя вычислительные методы квантовой химии, можно получить информацию на уровне электронного строения молекул ОИ и атомов металлической поверхности. Механизм взаимодействия «ингибитор - металл» может быть обоснован с помощью простого кластерного приближения [б; 7] .

Корреляционное моделирование связи биологической активности ОИ возможно с точностью, сопоставимой с точностью экспериментальных измерений. Хотя этот подход не устанавливает зависимости свойств ОИ от молекулярной структуры в явном виде, он позволяет выявить роль отдельных структурных элементов и прогнозировать изменения свойств ОИ при модификации их молекулярной структуры. Корреляционные подходы могут служить для предсказания физико-химических свойств или биологической активности вновь синтезируемых соединений и направлять их поиск на вещества с более предпочтительными характеристиками, сократив этим стоимость и временные затраты [8].

Анализ публикаций свидетельствует об успехах в применении таких подходов к хемосорбции органических соединений (ОС) , они могут быть полезны для изучения ОИ микробиологической коррозии (МК) и наводороживания в средах с СРВ [9-13] . ЦЕЛИ ИССЛЕДОВАНИЯ.

1. Исследование коррозионного поведения и наводороживания стали СтЗ в присутствии Desulfovibrio (ЗеБи^иг!-сапв, культивированной на элективной водно-солевой среде.

2. Количественная оценка эффективности ингибирующего МК стали СтЗ действия 17 ОС рядов гидрохинона, галоген-1,4-бензохинона и фенил-1,4-бензохинона; исследование влияния этих соединений на физико-химические свойства коррозионной системы.

3. Количественная оценка эффективности ингибирующего действия 17 ОС рядов гидрохинона, галоген-1,4-бензохинона и фенил-1,4-бензохинона на интенсивность процесса наводороживания стали СтЗ при СРБ-инициированной коррозии.

4. Установление связи между структурой исследованных ОС с их эффективностью ингибирующего коррозию и наводо-роживание стали действия.

5. Установление роли биоцидных свойств ингибиторов (Ин) в торможении коррозии. б. Нахождение корреляции ингибирующего коррозию и наво-дороживание стали действия рядов гидрохинона, гало-ген-1,4-бензохинона и фенил-1,4-бензохинона с параметрами их свободных молекул (с использованием неэмпирического метода - ИНГ и полуэмпирического -МШО) ; обоснование наиболее вероятных механизмов их адсорбции как Ин на квантово-химическом уровне; построение трехмерных моделей исследованных ОС в результате выполнения квантово-химических расчетов.

НАУЧНАЯ НОВИЗНА.

1. Проведена дифференцированная оценка действия трех рядов ОС: гидрохинона, галоген-1,4-бензохинона и фенил-1 , 4-бензохинона как Ин коррозии и наводорожива-ния стали СтЗ в среде с анаэробной (Desulfovibrio) сульфатредукцией и как бактерицидов на СРВ; показаны зависимости ингибирующих коррозию и наводороживание эффектов данных соединений от их концентрации в коррозионной среде; установлено влияние строения исследованных молекул на эффективность ингибирования коррозии и наводороживания.

2. Показано влияние исследованных ОС на важнейшие физико-химические свойства коррозионной системы «сталь СтЗ / водно-солевая среда с бактериальной (Бези1-fovibrio) сульфатредукцией»; установлена связь между строением исследованных ОС и интенсивностью изменения этих параметров.

3. Установлена связь эффективности действия исследованных ОС как биоцидов со строением их молекул.

4. На основании квантово-химических расчетов молекул производных гидрохинона, галоген-1,4-бензохинона и фенил-1,4-бензохинона (с использованием неэмпирического метода - ИНЕ и полуэмпирического - МЫБО) получена корреляция параметров электронной структуры соединений с ингибирующими коррозию и наводороживание действием веществ на СРВ. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЗНАЧИМОСТЬ.

Анализ связи полученных в работе результатов и изложенные в ней подходы о биоцидности и ингибирующей коррозию и наводороживание способности данных ОС с их структурой, могут быть использованы для рационального подбора и целенаправленного синтеза Ин МК, принадлежащих к разным гомологическим рядам, и применительно к различным средам. Широкий спектр биоцидного действия исследованных ОС,- в том числе, применение антибиотических производных хинонов открывает возможности использования существующих'технологических мощностей для получения дешевых Ин коррозии-, и наводороживания с высокой биоцидностью на СРВ, принадлежащих к разным классам ОС.

НА ЗАЩИТУ ВЫНОСЯТСЯ СЛЕДУЮЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ ДИССЕРТАЦИИ.

1. Обнаружение взаимосвязи между численностью клеток СРВ, количеством продуцируемого ими сероводорода и скоростью коррозии, а также между численностью бактериальных клеток и величиной защитного эффекта ОС от их концентрации в коррозионной среде (1.5 мМоль • л'1) .

2. Обнаружение взаимосвязи между количеством абсорбированного водорода сталью с интенсивностью коррозии, а также численностью клеток СРВ (1.5 мМоль-л-1) .

3. Установление факта, что при СРБ-инициированной коррозии физико-химические свойства коррозионной среды, ингибированной производными гидрохинона и 1,4-бензохинона, (содержание биогенного Н23, рН и ре-докс-потенциал) согласуются с изменением активности СРВ при моделировании полного цикла их развития и находятся в соответствии с биоцидной активностью соединений .

4. Установление связи между структурой исследованных молекул и их эффективностью ингибирующего коррозию и наводороживание стали действия; биоцидными свойствами и влиянием на процессы торможения коррозии в средах с СРВ.

5. Нахождение корреляций ингибирующего коррозию и наводороживание стали действия производных гидрохинона и 1,4-бензохинона с параметрами их свободных молекул (с использованием методов ИНЕ и МЫБО); обоснование наиболее вероятных механизмов адсорбции ОС их как ингибиторов коррозии и наводороживания стали на квантово-химическом уровне; построение трехмерных моделей исследованных ОС в результате выполненных квантово-химических расчетов.

Заключение диссертации по теме «Технология электрохимических процессов и защита от коррозии», Терюшева, Светлана Александровна

148 ВЫВОДЫ

1. Обнаружена связь между численностью клеток СРВ, количеством продуцируемого ими сероводорода и скоростью коррозии стали при введении в водно-солевую среду, инокулированную СРВ, производных гидрохинона и 1,4-бензохинона. Большей ингибирующей способностью обладают производные 1,4-бензохинона 15.99% для подкласса фенил-1,4-бензохинона и гк= 9.92% для подкласса галоген-1,4-бензохинона), для производных гидрохинона Ъу= 22.84%.

2. Обнаружено уменьшение количества абсорбированного^ сталью в процессе ее электрохимической коррозии водорода при уменьшении скорости коррозии, а также уменьшении бактериального титра СРВ. Наибольшую эффективность ингибирующего наводороживание действия проявляют производные гидрохинона {7,ъ= 21.72%) , в меньшей степени - производные 1,4-бензохинона -3.33% и Z^1= 2.32%

3. Установлено, уменьшение бактериального титра при введении в коррозионную среду выше указанных органических соединений, физико-химические свойства инги-бированной коррозионной среды (содержание биогенного Н2Б, рН и редокс-потенциал) согласуются с биоцидной активностью соединений. Биоцидная активность внутри исследованных рядов гомологических соединений значительно отличается (п= 23.84% - 0С1-0С5; п= 2 9.85% -0С6-0С11 и п= 35-83% - ОС12-ОС17) и (Б= 25.57%

0С1-0С5; Б= 23.57% - 0С6-0С11 и 1б.49% - 0С12-0С17).

4. Роль центров адсорбции молекул 0С1-0С5 на поверхности корродирующего железа выполняют ароматические системы, которые ориентируются параллельно поверхности железа за счет взаимодействия электронов всех двойных связей с атомами Ее поверхности, а также нами допускается диссоциативная адсорбция, создающая возможность образования поверхностных п-комплексов. В молекулах ОС6-ОС17, адсорбционно-активным атомом является поляризованный атом кислорода двух С=0 групп, со значительным отрицательным зарядом, способствующим возникновению локализованной донорно-акцепторной связи между кислородом этих групп и вакансиями с1-зоны Бе.

Ингибирующее наводороживание стали действие в процессе коррозии производными гидрохинона связано с образованием адсорбционного слоя органических соединений на поверхности металла, затрудняющего разряд ионов водорода. Связь молекул производных 1,4-бензохинона с поверхностью железного электрода осуществляется через атом кислорода.

5. Согласно рассчитанным коэффициентам корреляции между величинами Е(ВЗМО), Е(НСМО) оптимизированных молекул производных гидрохинона (по методу ИНЕ) и защитными эффектами при коррозии Zk= 82.98% (Е(ВЗМО)), гк= 85.99% (Е(НСМО)) и наводороживании стали Zъ= 83.87% (Е(ВЗМО)), Zh= 8 6.92% (Е(НСМО)) в явном виде не проявляются ни донорные, ни акцепторные свойства.

Расчеты величин ДЕ= Е(НСМО)-Е(ВЗМО) хорошо коррелируют с защитным действием производных гидрохинона при коррозии и наводороживании стали, что одновременно также указывает на донорно-акцепторные и диэлектрические свойства молекул.

6. Достаточно высокие отрицательные значения коэффициентов корреляции г2 и гь между суммой заряда бензольного кольца Се и защитными эффектами при коррозии Ъу и наводороживании Ъъ. стали производных гидрохинона указывают на роль п-бензольной системы кольца, обладающей повышенной отрицательной электронной плотностью и выполняющей роль активного центра. Коэффициенты корреляции между величинами: локальной полярности связи АО(ОН) молекул производных гидрохинона и их защитными эффектами при коррозии и наводороживании указывают на полярность связи ОН в их молекулах, характеризуемой значительным переносом п-электронной плотности с кислорода на бензольное ядро и стабилизацией анионного центра, образующегося на атоме кислорода при диссоциации данных органических соединений.

7. Расчеты величин Е(НСМО) хорошо коррелируют с защитным действием оптимизированных молекул производных фенил-1,4-бензохинона (по методу МЫБО) при наводороживании стали 71.7 8% , что напрямую характеризует их акцепторные свойства при взаимодействии с поверхностью стали, а также способность к восстановительным реакциям.

Корреляция между рассчитанными величинами дипольного момента ц производных фенил-1, 4-бензохинона и экспериментально определенным их защитным действием при коррозии и наводороживании стали характеризует явную зависимость Ъ^ и от полярности молекул: чем более полярны молекулы данных соединений, тем сильнее их адсорбционное взаимодействие с поверхностью стали и тем эффективнее защита как от коррозии, так и от абсорбции катодно выделяющегося водорода.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Терюшева, Светлана Александровна, 2011 год

1. Семенова И.В., Флорианович Г.М., Хорошилов А.В. Коррозия и защита от коррозии. М.: ФИЗМАТЛИТ, 2006. -376 с.

2. Камаева С. С. Биогенная сульфатредукция как фактор биокоррозии подземных трубопроводов: автореф. дис,. канд. тех. наук. М., 2003.

3. Lichtenstein S. Bacteria as a cause of corrosion // Corros. Prevent. 1968. - Vol. 15, № 1. - P. 21-23.

4. Booth G.H. Microbiological corrosion. London: Mills and Boon Ltd, 1971. - 63 p.

5. Завершинский A.H. Стимулирование коррозии углеродистой стали сульфатредуцирующими бактериями и бактерицидное действие дегидроксиазосоединений: автореф. дис. канд. хим. наук. Тамбов, 2001. - 23 с.

6. Маляревский Д.С. Теоретическое и практическое исследование влияния производных гидразидов и гидразонов на коррозию и наводороживание стали СтЗ в присутствии дей-теромицетов: автореф. дис. . канд. хим. наук. Калининград, 2008. - 21 с.

7. Ларькин Б.М. Применение квантово-химических расчетных методов к исследованию роли донорно-акцепторных комплексов в механизме действия ингибиторов коррозии: автореф. дис. . канд. наук. М., 1985.

8. Оганесян Э.Т., Погребняк А.В. Применение полуэмпирических квантово-механических методов в анализе количественных соотношений структура-биологическая активность // ЖОХ. 1996. - Т. 66. - Вып. 2. - С. 277-285.

9. Белоглазов Г.С. Квантово-химический расчет ингибиторов коррозии с биоцидной активностью на СРВ // Коррозия и защита металлов: Межвуз. тем. сб. науч. тр. Калининград. - 1988. - Вып. 7. - С. 39-42.

10. Грязнова М.В., Белоглазов Г. С. Корреляция между расчетными ab initio параметрами молекул и их ингиби-торной активностью // Инновации в науке и образовании -2004: Межвуз. научн. конф. Калининград 2004. - Калининград. - 2004. - С. 248-249.

11. Белоглазов Г.С., Грязнова М.В., Белоглазов С.М. Квантовохимическое исследование диазолов как ингибиторов наводороживания и СРБ-инициированной коррозии // Инновации в науке и образовании 2005: Тр. науч. конф.- Калининград. 2005. - С. 204-208.

12. Beijerinck W.M. Ueber Spirillum desulfuricans als Ursache von Sulfatreduction // Zentralbl. Bakteriol. 2. Abt. 1895. - Vol. 1. - P. 1-9, P. 49-59, P. 104-114.

13. Campbell L.L., Postgate J.R. Classification of the sporeforming sulfate-reducing bacteria // Bacterid. Rev. 1965. - Vol. 29. - P. 359-363.

14. Postgate J.R., Campbell L.L. // Bacteriol. Rev. -1966. Vol. 31. - P. 732-738.

15. Jones H.E. Metal accumulation by bacteria with particular reference to dissimilatory sulfate-reducing bacteria // Z. allgem. Microbiol. 1976. - Vol. 16, № 6. - P. 425 - 435.

16. Андреюк Е.И., Козлова И.А. Литотрофные бактерии и микробиологическая коррозия. Киев: Наук. Думка, 1977.- 164 с.

17. Микробная коррозия и ее возбудители: обзор лит. / Е.И. Андреюк, В.И. Билай, Э.З. Коваль, И.А. Козлова. -Киев: Наук. Думка, 1980. 274 с.

18. Шлегель Г. Общая микробиология. М. : Мир, - 1987.- 567 с.

19. Гусакин О.Г., Дроздов А.Л. 4.2. Филема органического мира. СПб.: Наука, 1998. 358 с.

20. Заварзин Г.А., Колотилова Н.Н. Введение в природоведческую микробиологию. М. : Книжный дом «Университет», 2001. - 256 с.

21. Вигдорович В.И., Рязанов А.В., Завершинский А.Н. Закономерности коррозии углеродистой стали в присутствии сульфатредуцирующих бактерий и ее ингибирование // Коррозия: материалы, защита. 2004. - № 8. - С. 35-43.

22. Биоповреждения / под ред. В.Д. Ильичев. М. : Высшая школа, 1987. - 352 с.

23. Заварзин Г.А. Литотрофные микроорганизмы. М. : Наука, 1972. - 322 с.

24. Горленко В.М., Дубинина Г.А., Кузнецов С.И. Экология водных микроорганизмов. М.: Наука, 1977. - 289 с.

25. Postgate J.R. The sulphate reducing bacteria, 2nd. ed. Cambridge: Cambridge University Press, 1984. -1208 p.

26. Widdel F., Bak F. Gram-negative mesophilic sulfate -reducing bacteria. The Procaryotes, 2nd ed. // Berlin: Springer-Verlag. 1992. - Vol. 4. - P. 3352-3378.

27. Cypionka H. Oxygen respiration by Desulfovibrio species // Annu. Rev. Microbiol. 2000. - Vol. 54. -P. 827-848.

28. Miller C.L., Landra E.R., Updegraff D.M. Ecological aspects of microorganisms inhabiting uranium mill tailings // Microb. Ecol. 1987. - Vol. 14. - P. 141-155.

29. Fortin D., Davis В., Southam G. and Beveridge T.J. Biogeochemical phenomena induced by bacteria within sulfidic mine failings // J. Ind. Microbiol. 1995. -Vol. 14. - P. 178-185.

30. Schippers A., Hallman R., Wentzien S. and Sand W. Microbial diversity in uranium mine waste heaps // Appl. Env. Microbiol. 1995. - Vol. 61. - P. 29302935.

31. Tuttle J.M., Dugan P.R. and Randies C. Microbial dissimilatory sulfur cycle in acid mine water // Z. Bacterid. 1969. - Vol. 97. - P. 594-602.

32. Fortin D. and Beveridge T.J. Microbial sulfate reduction within sulfidic mine failings: formation of diagenetic Fe sulfides // Geomicrobiol. J. 1997. - Vol. 14. - P. 1-21.

33. Daly КSharp R.J. and Carthy A. Mc. Development of oligonucleotid probes and PCR primers for detecting phylogenetic subgroups of sulfate-reducing bacteria // Microbiology. 2000. - № 146. - P. 1693-1705.

34. Розанова Е.П., Ентальцева JI.A. // Микробиология. -1999. Т. 68. - № 1. - С. 100-106.

35. Микроорганизмы в тепловых сетях и внутренняя коррозия стальных трубопроводов / Е.П. Розанова и др. // Микробиология. 2003. - Т. 72. - № 2. - С. 212-220.

36. Шадунц К.Ш., Волоняк Н.В. Микробиологическое воздействие на подземные трубопроводы в подтопляемых лессовых массивах // Научный журнал КубГАУ. 2010.- № 55. С. 1-9.

37. White С., Gadd G.M. Copper accumulation by sulfate -reducing bacterial biofilms // FEMS Microbiology Letters. 2000. - Vol. 183. - P. 313-318.

38. Лебедева M.H. Микробиология. M. : Медицина, 1969.- 392 с.

39. Утевский H.A. Микробиология с техникой микробиологических исследований. М.: Медицина, 1975. - 472 с.

40. Черкес Ф.К., Богоявленская Л.Б., Вельская H.A. Микробиология. М.: Медицина, 1987. - 512 с.

41. Анисимов A.A., Смирнов В.Ф. Биоповреждения в промышленности и защита от них. Горький: ГГУ, 1980.- 81 с.

42. Франклин Т., Сноу Дж. Биохимия антимикробного действия. М. : Мир, 1984. - 238 с.

43. Громов Б.В., Павленко Г.В. Экология бактерий. -Л.: ЛГУ, 1989. 248 с.

44. Голубев В.Н. Механизмы взаимодействия пестицидов с липидным бислоем клеточных мембран // Успехи химии.- 1993. Т. 62. - № 7. - С. 726-734.

45. Бухарин О.В., Васильев Н.В., Усвяцов Б.Я. Лизоцим микроорганизмов. Томск: ТГУ, 1985. - 214 с.

46. Студеникина Ф.Г., Волкова О.В., Беляева М.И. Изучение клеток лизогенной структуры Desulfovibrio desulfu-ricans после индукции митомицином // Микробиология.- 1981. Т. 50. - № 5. - С. 849-853.

47. Stackebrandt Е., Stahl D.A. and Devereux К. Sulfate-reducing bacteria // Plenum Press. 1995.- P. 49-87.

48. Castro H., Williams N.H., Ogram A. Phylogeny of sulfate-reducing bacteria // Appl. Env. Microbiol. -1999. № 10. - P. 189-196.

49. Tatnall R., Stanton K.M., Ebersole R.C. Testing for the presence of sulfate-reducing bacteria // Mater. Perform. 1988. - Vol. 27, № 8. - P. 71-80.

50. Тодт Ф. Коррозия и защита от коррозии. -Л.: Химия, 1967. 709 с.

51. Tonolla M., Peduzzi S., Damarta A., Peduzzi R., Hahn D. Phototropic sulfur and sulfate-reducing bacteria in the chemocline of meromictie Lake Cadagno, Switzerland // J. Limnol. 2004. - Vol. 63, № 2.- P. 161-170.

52. Easchwar М., Chandrasekaran P., Subramanian G., Balakrishnan К. Microbiologically influenced corrosion of steel during putrefaction of seawater: evidence for a new mechanism // Corrosion. 1993. - Vol. 4 9, № 2.- P. 108-113.

53. Заварзин Г.А. Лекции по природоведческой микробиологии. М. : Наука, 2003. - 348 с.

54. Галушко А.С. Образование сероводорода Desulfovibrio Desulfuricans в ассоциации с метанокисляющими бактериями // Микробиология. 1987. - Т. 56. - Вып. 4.- С. 691-693.

55. Boctius A., Nadalig Т., Sauter Е. Microbial methane turnover in sediments and bottom waters of the Hakon Mosby Mud Volcano (HMMV) // Ber. Polar and Meeresforsch. 2002. - № 422. - P. 37-46.

56. Nedwell D.B. Effect of low temperature on microbial growth: lowered affinity for substrates limits growth at low temperature // FEMS Microbiol Ecol. 1999.- Vol. 30. P. 101-111.

57. Hebraud M., Potier P. Cold shock respons and low temperature adaptation in psychrotrophic bacteria // J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 1999. - № 1. - P. 211219.

58. Jaenicke R. Protein structure and function at low temperature // Philos. Trans. R. Soc. Ser. B. Biol. Sei. 1990. - № 326. - P. 535-553.

59. Isaksen M.F., Teske A. Desulforhopalus vacuolataus gen. nov., sp. Nov., a new moderately psychrophilic sulfate-reducing bacterium with gas vacuoles from a temperate estuary // Arch. Microbiol. 1996. - Vol. 166. - P. 160-168.

60. Barghoon E.S. & Nichols R.L. Sulfate-reducing bacteria and pyretic sediments in Antarctica // Science.- 1961. Vol. 134. - P. 190.

61. Ravenschlag K., Sahm K., Knoblauch Ch., Jorgensen B.B. and Mann R. Community structure, cellular RNA< content, and activity of sulfate-reducing bacteria in marine arctic sediments // Appl. Env. Microbiol.- 2000. Vol. 66, № 8. - P. 3592-3602.

62. Ravenschlag K., Sahm K., Pernthaler J., Mann R. Higt bacterial diversity in permanently cold marine' sediments // Appl. Env. Microbiol. 2000. - Vol. 65.- P. 3982-3989.

63. Вайнштейн М.В., Гоготова Г.И. Сульфатредуцирующая бактерия из вечной мерзлоты // Микробиология. 1995.- Т. 66. С. 514-518.

64. Garg G.N., Sanyal В., Pandey G.N. Studies on microbial corrosion of metals by sulfate reducing bacteria // Biodeterior. Proc. 4th Int. Biodeterior. Symp. -Berlin, London, 1980. P. 99-106.

65. Розанова Е.П., Худякова А.И. Сульфатвосстанавливаю-щие бактерии из нефтяных пластов Апшерона // Микробиология. 1973. - Т. XLII. - Вып. 1. - С. 136-140.

66. Леденев А.В. Сульфатвосстанавливающие бактерии на углеродистой стали СтЗ в Саргассовом море // Микробиологическая коррозия металлов в морской воде. М.,,-1983. - С. 40-43.

67. Влияние Desulfovibrio desulfuricans на катодную за-, щиту углеродистой стали / И.Б. Улановский и др. // Микробиологическая коррозия металлов в морской воде.- М., 1983. С. 81-84.

68. Widdel F. Microbiology and ecology of sulfate-and-sulfur reducing bacteria //Biology of Anaerobic Organismus, ed. A.B.J. Zender. New York, 1998.- P. 469-585.

69. Мурзагильдин З.Г., Сабирова A.X, Юмагужин M.C. Особенности развития накопительной культуры сульфатвосста-навливающих бактерий на поверхности металла в условиях работы коррозионных микрогальванопар // Микробиология.- 1991. Т. 60. - Вып. 5. - С. 867-871.

70. Влияние некоторых катионов на электрокинетический потенциал сульфатвосстанавливающих бактерий / Е.А. Супрун, Е.К. Руденко, И. Б. Улановский, А. В. Леденев // Микробиологическая коррозия металлов в морской воде.- М., 1983. С. 60-64 .

71. Электрокинетические свойства сульфатвосстанавливаю-щих бактерий / И.Б. Улановский, И.К. Руденко, Е.А. Супрун, А.В. Леденев // Микробиологическая коррозия металлов в морской воде. М., 1983. - С. 94-99.

72. Родина А.Г. Методы водной микробиологии. М-Л. : Наука, 1965. - 363 с.

73. Гориленко Н.Н. Влияние железа на развитие сульфат-редуцирующих бактерий // Коррозия и защита металлов: Межвуз. тем. сб. науч. тр. Калининград. - 1983. -Вып. 6. - С. 138-144.

74. Гориленко Н.Н. Влияние коррозии стали на развитие смешанной культуры сульфатредукторов // Коррозия и за-, щита металлов: Межвуз. тем. сб. науч. тр. Калининград. - 1988. - Вып. 7. - С. 22-26.

75. Вайнштейн М.В., Гоготова Г.И. Влияние окислительно-восстановительного потенциала на образование сероводорода сульфатредуцирующими бактериями // Микробиология.- 1987. Т. 56. - Вып. 1. - С. 31-35.

76. Minchin L.T. Bacterial corrosion // Pertal. Engl. -1960. Vol. 32, № 13. - P. 19-24.

77. О методике исследования влияния сульфатредуцирующих бактерий на потенциал стали / Е.А. Смородин, Н.М. Ага-ев, М.М. Гусейнов, А.В. Аллахвердова // Защита металлов- 1986. T. XXII. - Вып. 3. - С. 478-480.

78. Влияние сероводорода на коррозию нержавеющей и углеродистой сталей / А.И. Голубев, И.Б. Улановский, Ю.М.

79. Коровин, В.Ф. Стевастьянов // Коррозия металлов и сплавов. М., 1965. - С. 366-377.

80. Гориленко Н.Н. Влияние физико-химических факторов на биокоррозию стали в присутствии накопительной культуры сульфатвосстанавливающих бактерий: автореф. дис. . канд. тех. наук. М., 1994. - 19 с.

81. Мямина А.А. Коррозия и наводороживание мягкой стали в водно-солевой среде с сульфатвосстанавливающими бактериями и их подавление органическими веществами: автореф. дис. . канд. хим. наук. Тамбов, 1997. - 21 с.

82. Голяк Ю.В. Ингибирующее действие замещенных фенолов при коррозии алюминия в средах с бактериальной сульфат-редукцией: автореф. дис. . канд. хим. наук. Калининград, 2003. - 23 с.

83. Гусев М.В., Минаева JI.A. Микробиология. М. : МГУ, 2003. - 462 с.

84. Klemps R., Cypionka Н., Widdel F. and Phenning. Growth with hydrogen and further physiological characteristics of Desulfotomaculum species // Arch. Microbiol. 1985. - Vol. 143. - P. 203-208.

85. Min. H., Zinder S.H. Isolation and characterization of a termophilic sulfate reducing bacterium Desulfotomaculum thermoacetooxidans sp. nov // Arch. Microbiol. 1990. - Vol. 153. - P. 399-404.

86. Akagi J.M. Respiratory sulfate reduction // Sulfate reducing bacteria, ed. By L.L. Barton. New York, 1995. - P. 89-111.

87. Badziong W., Thauer R.K. Growth yields and growth rates of Desulfovibrio vulgaris (Marburg) growing onhydrogen plus sulfate and hydrogen plus thiosulfate as the sole energy sources // Arch. Microbiol. 1978.- Vol. 117. P. 209-214.

88. Widdel F., Pfenning N. Studies on dissimilatory sulfate-reducing bacteria that decompose fatty acids II. Incomplite oxidation of propionate by Desulfobulbus propionicus gen. nov., sp. nov // Arch. Microbiol.,.- 1982. Vol. 131. - P. 360-365.

89. Dalsgaard T., Bak F. Nitrate reduction in a sul-fate-reducing bacterium, Desulfovibrio desulfuricans, isolated from rice paddy soil sulfide inhibition, kinetics and regulation // Appl. Env. Microbiol. 1994.- Vol. 60. P. 291-297.

90. Newman D.K., Kennedy E.K., Coates J.D., Ahmann D., Ellis D.J., Lovley D.K. and Moral F.M. Dissimilatory arsenate and sulfate reduction in Desulfotomaculum avripigmentum sp. nov // Arch. Microbiol. 1997.- Vol. 168. P. 380-388.

91. Lovely D.R., Phillips E.J. Microbial reduction of uranium // Nature. 1991. - № 350. - P. 413-416.

92. Lovely D.R. Dissimilatory metal reduction // Annu. Rev. Microbiol. 1993. - P. 263-290.

93. Lovely D.R., Widman P.К., Woodward J.C., Phillips E.J. Reduction of uranium by cytochrome C3 of Desul-fovibrio vulgaris // Appl. Env. Microbiol. 1998. -Vol. 64. - P. 2301-2303.

94. Tebo B.M., Obraztsova A.Y. Sulfate-reducing bacterium grows with Cr (VI) , U(IV), Mn(IV) and Fe(III) as electron acceptors // FEMS Microbiology Letters.- 1998. Vol. 162. - P. 193-198.

95. Michel C., Giudici-Orticoni M.-T., Baymann F. and Biusch M. Bioremediation of chromate by sulfate-reducing bacteria, cytochromes C3 and hydrogenases // Water, Air and Soil pollution: Focus 3. 2000.- P. 161-169.

96. Widdel F., Hansen T.A. The dissimilatory sulfate and sulfur-reducing bacteria // The Prokaryotu, 2nd edition. Springer-Verlag. - New York, USA., 1992.- P. 584-624.

97. Phelps C.D., Kerkhof L.J. and Young L.Y. Molecular characterization of a sulfate-reducing consortium which mineralizes benzene // FEMS Microbiol. Ecol. 1998. -Vol. 27. - P. 269-279.

98. Розанова Е.П., Кузнецов С.И. Микрофлора нефтяных месторождений. М.: Наука, 1974. - 232 с.

99. Hansen Т.A. Carbon metabolism of sulfate-reducing bacteria // Sulfate-reducing bacteria: contemporary-perspectives. Springer - Verlag. - New York, 1995.- P. 21-40.

100. Франк Ю.А. Выделение и изучение сульфатредуцирую-щих бактерий из экосистем, подверженных влиянию металлургических предприятий: дис. . канд. биол. наук.- Томск, 2006. 152 с. ■

101. Сульфатредуцирующие бактерии в биологической переработке отходов, содержащих нитроцеллюлозу / О.Е. Петрова, М.Н. Давыдова, Н.Б. Тарасова, Ф.К. Мухитова // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2, Химия. 2003. - Т. 44.- № 1. С. 43-45.

102. Михеев П.В., Намсараев Б.В., Горленко В.М. Участие сульфатредуцирующих и сероредуцирующих бактерий в дест-рукционных процессах в рыбоводных прудах // Микробиология. 1990. - Т. 59. - Вып. 6. - С. 1083-1089.

103. Микробиологические процессы образования сероводорода в реке Преголи / М.В. Иванов и др. // Микробиология. 1995. - Т. 64. - № 1. - С. 112-118.

104. Федотов М.В. Микробиология. М. : Сельскохозяйственная литература, журналы и плакаты, 1963. - 448 с.

105. Вербина Н.М. Гидромикробиология. М. : Пищевая промышленность, 1980. - 288 с.

106. Мишустин E.H., Емцев В.Т. Микробиология. М. : Аг-ропромиздат, 1987. - 368 с.

107. Внеклеточные продукты метаболизма сульфатредуци-рующих бактерий рода Desulfovibrio / М.И. Беляева и др. // Микробиология. 1992. - Т. 61. - Вып. 2.- С. 194-199.

108. Гусев М.В., Минеева A.A. Микробиология. М.: МГУ, 1992. - 448 с.

109. Нетрусов А.И., Котова И. Б. Общая микробиология.- М.: Академия, 2007. 288 с.

110. Готтшалк Г. Метаболизм бактерий. М. : Мир, 1982.- 310 с.

111. Сопоставление требований отечественных и зарубежных стандартов качества углеродистых сталей / под ред. Ю.Е. Кузнецов и др.. М. : Черметинформация, 1986. -119 с.

112. Лукина З.С., Полнер Г.А. Углеродистые стали и чу-гуны. Воронеж, 1999. - 63 с.

113. Стали и сплавы. Справочник. Марочник / под ред. В.Т. Сорокин и др.. М. : Интерметинжиниринг, 2001.- 608 с.

114. Марочник сталей и сплавов / под ред. А. С. Зубчен-ко. М.: Машиностроение, 2001. - 671 с.

115. Зайцева Т.А., Вакуленко JI.B. Коррозия оборудования при захоронении оренбургских газоконденсатных промысловых вод в связи с микробиологическими процессами // Экологическая и популяционная генетика микроорганизмов.- Свердловск, 1987. С. 35-40.

116. Hardy J.A., Bown J.L. The corrosion of mild steel by biogenic sulfate films exposed to Air // Corrosion.- 1984. Vol.40, № 12. - P. 650-654.

117. Сапожников Г.А., Могильницкий Г.М. Роль микроорганизмов в коррозии стали СтЗ и стали 16 ГФР в почве вегетационных сосудов / / Коррозия и защита от коррозии.- 1983.

118. Микробные сообщества и их функционирование в почве / под ред. Е.А. Андреюк. Киев: Наук. Думка, 1981.- 280 с.

119. Хазипов Р.Х., Резилова И.Б. Влияние неиогенных поверхностно-активных веществ на сульфатредукцию // Микробиология. 1985. - Т. 54. - Вып. 4. - С. 563-565.

120. Kuhr von Wolzogen С.А.Н. van der Vlugt. Graphiti-zation of cast iron as an electrochemical process in anaerobic soils // Water (The Hague). 1934. - Vol. 18, № 3. - P. 147-165.

121. О возможности участия сульфатвосстанавливающих бактерий в процессе водородной деполяризации при коррозии малоуглеродистой стали / H.Sasaaki и др. // Коррозия и защита от коррозии. 1977. - Vol. 26, № 3.- Р. 125-132.

122. Жуков А.П., Малахов А.И. Основы металловедения и теории коррозии. М.: Высшая школа, 1991. - 168 с.

123. Харченко У.В. Физико-химические аспекты микробиологического воздействия морской воды на коррозионную устойчивость некоторых сплавов: дис. . канд. хим. наук.- Владивосток, 2005. 123 с.

124. Costello J.A. Cathodic depolarization by sulphate-reducing bacteria // S. Aft. J. Sci. 1970. - Vol. 70„ №7. - P. 202-204.

125. Можаров А.В. Универсальность действия ряда ингибиторов в условиях углекислотной и сероводородной коррозии и наводороживания углеродистой стали: дис. . канд. хим. наук. Тамбов, 2003. - 181 с.

126. Акользин А.П., Новичихина А.В. Микробиологическая коррозия стали в исходных водах теплоэнергетических объектов // Теплоэнергетика. 1982. - № 11. - С. 6566.

127. Биокоррозия металлов в модельной анаэробной среде морского обрастания / Т.Б. Бузовкина, В.А. Александров, Л.И. Шляга, Н.Д. Перехвальская // Защита металлов.- 1985. Т. XXI. - Вып. 5. - С. 802-804.

128. Козлов A.A. Электродные процессы на железе и его сульфидах в условиях коррозии в сероводородсодержащих растворах и действие ингибиторов коррозии: автореф. дис. . канд. хим наук. М., 1995. - 24 с.

129. Справочник. Защита от коррозии, старения и биоповреждений машин, оборудования / под ред. A.A. Герасименко. М. : Машиностроение, 1987. - 688 с.

130. Герасименко A.A. Защита машин от биоповреждений. -М.: Машиностроение, 1984. 110 с.

131. Антоновская Н.С., Козлова И.А., Андреюк Е.И. Коррозия малоуглеродистой стали в культуре Desulfovibrio desulfuricans // Микробиологический журнал. 1985. -Т. 47 . - № 1. - С. 13-17.

132. Йофа З.А. О действии сероводорода на коррозию железа и на адсорбцию ингибиторов в кислых средах // Защита металлов. 1970. -Т. 6. - № 5. -С. 4 91-4 95.

133. Розенфельд И.Л. Ингибиторы коррозии. М. : Химия, 1977. - 352 с.

134. Завьялова Э.П. Исследование сероводородной коррозии металлов в конденсатах газовых месторождений Средней Азии и некоторых факторов, влияющих на этот про-;; цесс: автореф. дис. . канд. хим. наук. М., 1969.

135. Белоглазов С.М. Электрохимический водород и метал-, лы. Поведение, борьба с охрупчиванием. Калининград: КГУ, 2004. - 321 с.

136. Кримчеева Г.Г. Наводороживание, коррозия и инги-бирование стали в двухфазных минерализованных средах, содержащих сероводород: дис. . канд. тех. наук. Баку, 1983.

137. Fromberg R.P., Barnett W.J., Troiano A.R. Delayed failure and hyrogen embrihementin in steel // Trans. ASM. 1951. - Vol. 47. - P. 892-925.

138. Решетников С.М. Ингибиторы кислотной коррозии металлов. Л.: Химия, 1986. - 144 с.

139. Белоглазов С.М. Наводороживание стали при электрохимических процессах. Л.: ЛГУ, 1975. - 412 с.

140. Белоглазов С.M. Об определении водорода в стали методом анодного растворения // Заводская лаборатория.- 1961. Т. 27. - С. 1468-1469.

141. Клячко Ю.А., Шкловская И.Ю., Иванова И.А. Метод определения водорода в тонких пленках металлов // Заводская лаборатория. 1970. - № 9. - С. 1089-1091.

142. Ваксман З.А. Антагонизм микробов и антибиотические вещества. М. : Государственное издательство иностранной литературы, 1947. - 392 с.

143. Экологические основы защиты от биоповреждений / под ред. В. Д. Ильичев и др.. М. : Наука, 1985.- 264 с.

144. Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках. М. : Высшая школа, 1986. - 448 с.

145. Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках. М. : МГУ, 1994. - 512 с.

146. Закусов В.В. Фармакология. М. : Медицина, 1966.- 448 с.

147. Токсическое действие гидроксилированных ионов тяжелых металлов на цитоплазматическую мембрану бактериальных клеток / А.Ю. Иванов, В.М. Фомченков, JI.A. Хаса-нова, A.B. Гаврюшкин // Микробиология. 1997. - Т. 66.- № 5. С. 588-594.

148. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. М. : Медицина, 1968. - 774 с.

149. Сенов П.Л. Фармацевтическая химия. М.: Медицина, 1978. - 480 с.

150. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. М. : Медицина, 1979. - 552 с.

151. Войтович, В.А., Мокеева JI.H. Биологическая коррозия. М. : Знание, 1980. - 64 с.

152. Альберт А. Избирательная токсичность. Т. 1,- М.: Медицина, 1989. 400 с.

153. Альберт А. Избирательная токсичность. Физико-химические основы терапии. Т. 2. М. : Медицина, 1989. - 432 с.

154. Козлова И. А. Микробиологическая коррозия и защита от нее. Киев: Общество «Знание» Украинской СССР, 1982.

155. Антропов В.И.г Погребова И. С. Связь между адсорбцией органических соединений и их влиянием на коррозию металлов в кислых средах // Коррозия и защита от коррозии. М., 1973. - С. 27-112.

156. Ротинян А.Л., Тихонов К.И., Шашина И.А. Теоретическая электрохимия. -Л.: Химия, 1981. 424 с.

157. Левин И.А., Кузюков А.Н. Влияние производных ан-трахинона на электрохимические свойства нержавеющих сталей и титана // Защита металлов. 1975. - Т. XI.- Вып. 2. С. 175-177.

158. Метсик Р.Э., Тюрксон Х.Р., Силлак Х.И. Механизм действия фенолов на коррозию стали // Защита металлов.- 1972. Т. VIII. - Вып. 3. - С. 304-308.

159. Тимашев С.Ф. О механизме действия ингибиторов коррозии // Защита металлов.- 1980. Т. XVI. - Вып. 2.- С. 176-179.

160. Нечаев Е.А. Хемосорбция органических веществ.- Харьков: Выща школа, 1989. 144 с.

161. Morris T.N. The diffusion of hydrogen through mild steel sheet during acid corrosion // J. Soc. Chem. Ind.- 1935. Vol. 34. - P. 7.

162. Beloglazov S. Electrochemical Hydrogen and Metals. Absorption, Diffusion and Embrittlement Prevention in Corrosion and Electroplating. New York: Nova Science Publishers Inc, 2011. - 260 p.

163. Белоглазов С.М. Четвертичные аммониевые соли как ингибиторы коррозии стали в присутствии сульфатредуцирующих бактерий / С.М. Белоглазов, З.И. Джафаров, В.М. Поляков, М.Н. Демушин // Защита металлов. 1991.- Т. 27. Вып. 6. - С. 1041-1045.

164. Милушкин А.С., Бобров А.И. Производные хинонов как ингибиторы наводороживания // Прогрессивные материалы, технология и оборудование для защиты изделий, металлоконструкций. Горький, 1982. - С. 54-57.

165. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володыкин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы. М. : Химия, 1972.- 352 с.

166. Молекулярные основы действия антибиотиков / под. ред. Г.Ф. Гаузе. М.: Мир, 1975. - 500 с.

167. Колешко И.О. Микробиология. Минск.: Вышэйшая школа, 1977. - 272 с.

168. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. М. : Медицина, 197 6. - 480 с.

169. Халецкий A.M. Фармацевтическая химия. JI. : Медицина, 1966. - 7 62 с.

170. Субоч Г.А., Беляев Е.Ю. Окислительные методы синтеза производных пара-нитрофенола // Химико-фармацевтический журнал. 2000. - Т. 34. - № 4.- С. 51-52.

171. Синтез и противовирусная активность N-ацильных производных 4,6-ди-(трет-бутил)-2-аминофенола / О.И. Шадырко и др. // Химико-фармацевтический журнал.- 2002. Т. 36. - № 8. - С. 14-16.

172. Синтез и противовирусная активность производных 4.6-ди-трет-бутил-2-аминофенола / О.И. Шадырко и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2003. - Т. 37.- № 8. С. 5-7.

173. Вредные химические вещества. Галоген- и кислородсодержащие органические соединения. Справочник / под. ред. В.А. Филов. Спб.: Химия, 1994. - 688 с.

174. Вредные вещества в окружающей среде. Кислородсодержащие органические соединения / под. ред. В.А. Филов. Спб.: НПО Профессионал, 2004. - 404 с.

175. Влияние фенола на гидробионтов // Ин-т биологии внутренних вод АН СССР. Л., - 1973. - Вып. 24(27).- 205 с.

176. Свободнорадикальные механизмы цитотоксического действия производных 1,2-бензохинона // Экспериментальная и клиническая фармакология. 1993. - Т. 56.3.- С. 45-47.

177. Слесарчук Л.П., Велицкая Л.Д., Колесников В.Т. Производные 1,4-нафтохинона и возможность их использования в качестве биоцидов / / Биоповреждения в промышленности. Горький, 1985. - С. 60-63.

178. Биоцидные препараты хиноидного ряда / В.Т.Колесников, Л. П. Слесарчук, Л. Д. Велицкая, В.П.Новиков // Актуальные проблемы биологических повреждений и защита материалов, изделий и сооружений. М., 1989. - С. 82-87.

179. Синтез и фармакологические свойства новых аминоа-циламиноантрахинонов / Л.А. Литвинова и др. // Химико-фармацевтический журнал. 1998. - Т. 32. - № 12.- С. 14-17.

180. Габель Ю.О. Химия антибиотических веществ // Успехи химии. 1948. - Т. XVII. - Вып. 5. - С. 565-577.

181. Вредные вещества в промышленности. Органические вещества. 4.2. / под. ред. Н.В. Лазарев. Л.: Химия, 1976. - 624 с.

182. Степанов В.Н., Нестеров И.А. Применение неэмпирических методов квантовой химии для определения внутримолекулярных эффектов взаимодействия заместителей // Изв. Самарского науч. центра Российской акад. наук.,- 2006. Т. 8. - № 3. - С. 645-651.

183. Foresman J.B. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods: A Guide to Using'Gaussian. Pittsburg: Gaussian, Inc, 1993. - 270 p.

184. Кларк Т. Компьютерная химия. М. : Мир, 1990.- 383 с.

185. Frisch M.J., Trucks G.W. е.a. Gaussian 94. -Pittsburg P.А.: Gaussian, Inc, 1995.

186. Цирельсон В.Г., Бобров М.Ф. Квантовая химия молекул. М.: 2001. - 108 с.

187. Цирельсон В.Г. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела. М.: ВИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. - 496 с.

188. Минкин В.И., Осипов O.A., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии. Л.: Химия, 1968.- 248 с.

189. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн. 1. М.: Химия, структура и механизмы, 1981.- 519 с.

190. Фларри Р. Квантовая химия. М. : Мир, 1985. 472 с.

191. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул (электронные оболочки) . М. : Высшая школа, 1979. - 407 с.

192. Жидомиров Г.М., Багатурьянц A.A., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. М. : Химия, 1979. - 295 с. 22 6. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций.- М.: Химия, 1986. 248 с.

193. Майер И. Избранные главы квантовой химии. Доказательства теорем и вывод формул. М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. - 384 с.

194. Грибов Л.А., Муштакова С.П. Квантовая химия. М.: Гардарики, 1999. - 390 с.

195. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989. - 384 с.

196. Квантово-химические методы расчета молекул. М. : Химия, 1980. - 256 с.

197. Микробиология. Практикум: обзор лит. / Л.Г. Бран-цевич, Л.Н. Лысенко, В. В. Овод, A.B. Губрик. Киев: Вища школа, 1987. - 200 с.

198. Блинов Н.П., Заикина H.A., Соколова И.П. Руководство к лабораторным занятиям по микробиологии. М. : Медицина, 1988. - 208 с.

199. Руководство к практическим занятиям по микробиологии / под. ред. Н.С. Егоров. М.: МГУ, 1995.

200. Практикум по микробиологии / под ред. А.И. Нетрусов. М.: ACADEMA, 2005. - 608 с.

201. Панкратов А.Я., Григорьев B.C., Кащенко Р.Л. Руководство к лабораторным занятиям по микробиологии. М.: Пищевая промышленность, 1975. - 216 с.

202. Аникиев В.В., Луконская К.А. Руководство к практическим занятиям по микробиологии. М. : Просвещение,,. 1983. - 127 с.

203. Руководство к практическим занятиям по микробиологии / под ред. Н.С. Егоров М.: МГУ, 1983. - 215 с.

204. Лурье Ю.Ю., Рыбникова А.И. Химический анализ производственных сточных вод.- М.: Химия. 1974. 336 с.

205. Неверов A.C., Родченко Д.А., Цырлин М.И. Коррозия и защита материалов. Минск: Вышэйшая школа, 2007.- 222 с.

206. Терюшева С.А., Белоглазов С.М. Защита стали от коррозии и наводороживания в средах с СРВ // Мат. б-ой междунар. конф. «Управление безопасностью мореплавания и подготовка морских специалистов ББЫ 2007». Калининград. - 2007.- С. 154-157.

207. Терюшева С. А., Белоглазов Г.С., Белоглазов С.М. Квантово-химическое исследование ингибиторов коррозии и наводороживания стали в средах, содержащих сульфатредуцирующие бактерии // Тр. VI юбил. междунар. науч. конф.

208. Инновации в науке и образовании-2008». Калининград.- 2008. С. 258-260.

209. Терюшева С. А., Белоглазов С.М., Белоглазов Г. С. 1,4-гидрохиноны как ингибиторы коррозии и наводорожива-ния конструкционной стали в средах с сульфатредуцирую-щими бактериями // Практика противокоррозионной защиты.- М.: 2008. - № 4 (50). - С. 60-65.

210. Характеристика видов рода Вези11^1Ьг1о

211. Признак D.desul-furicans ssp. desulfu-ricans D. desulfu-ricans ssp. aestu-arlii D. vulgaris ssp. vulgaris D. vulgaris ssp. oxamicus D. salexi-■ genes Б. а:Ег1-сапиз D. gigas

212. Размер клеток, мкм 0, 5.1, Ox 3, 0.5, 0 0,5.1, 0x3, 5 0, 5.1, 0x3, 5 0, 5.1, Ox 3, 0.5, 0 0, 5x3, 0. 5, 0 1, 2.1, 5х 5, 0.10, 0

213. Форма клетки Вибрион Вибрион Вибрион Вибрион Вибрион Изогнутая палочка Спирилла

214. Жгутик один, полярный + + + + +1. Лофотрих - — — - + +на пирувате БС^2" + + — + - - на малате + БС^2- + - + + на малате БО/- — — — - - - 1. Рост на холине + 3042 + + — + — — —на холине БО^2- + + — + — —

215. Потребность в 2,5 - - 2, 5.5, 0 -1. ЫаС1, %

216. Е при рН= 7,2, мВ -100,0 — -100,0 — -100,0 -100,0 -80, 0

217. Структурные формулы и молярные массы исследованныхсоединений

218. ОС Формула ОС и его название М, г/моль1 ОН1101. ОНгидрохинон2 ОН 11891. Т ОН2.бром-1,4-гидрохинон3 ОН 12681. У ХВг ОН2,З-дибром-1,4-гидрохинон4 ОН 1ж 2681. ОН2,5-дибром-1,4-гидрохинон

219. ОН Ж Вг | хВг ОН 2,3,5-трибром-1,4-гидрохинон 3476 О О 1,4-бензохинон 108

220. О х» У-Вг О 2,З-дибром-1,4-бензохинон 266

221. Л" О 2,5-дибром-1,4-бензохинон 266

222. ЛЛв, О 2,3,5-трибром-1,4-бензохинон 34515 ir í í V 0 п-нитрофенил-1,4-бензохинон 229

223. О вДГО 2,5-дибром-3-фенил-1,4-бензохинон 34217 ©rfr 2,3-дибром-5-фенил-1,4-бензохинон 342

224. Ингибиторная активность ОС производных гидрохинона

225. Защитный эффект zk, % ■7 9- ¿hr о1. С, мМоль-л'1 1 2 5 1 2 50С1 75 78 84 53 71 721. ОС 2 66 70 83 47 71 72осз 27 62 71 34 37 600С4 63 65 76 47 53 601. ОС 5 22 57 65 21 26 60

226. Ингибиторная активность ОС производных галоген-1,4бензохинона

227. Защитный эффект Z 1с, % Zh, %1. С, мМоль'л-1 1 2 5 1 2 51. ОС 6 61 70 92 30 32 331. ОС 7 52 70 83 19 26 291. ОС 8 37 55 70 17 21 281. ОС 9 9 26 42 3 6 161. OCIO 33 46 67 9 13 22оси 34 53 66 9 20 28