Исследование перегруппировок сопряженных O-силил-еннитрозоацеталей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Таболин, Андрей Александрович

• Таболин, Андрей Александрович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Таболин, Андрей Александрович

1. Введение

2. Перегруппировки ЛЧжсиенаминов и родственные реакции 7 (Литературный обзор)

2.1. [1,3]-Перегруппировки ]Ч-оксиенаминов

2.1.1. 1,3-Миграции

2.1.2. [1,3]-Перегруппировка О-анионов - производных бис(окси) 15 енаминов

2.2. [3,3]-Перегруппировки ./V,<9-дивинилгидроксиламинов

2.2.1. Образование А^-винильного фрагмента путём таутомеризации

2.2.1.1. Таутомеризация оксимов

2.2.1.1.1. [3,3]-Перегруппировки О-виниловых эфиров оксимов

2.2.1.1.2. [3,3]-Перегруппировки О-ариловых эфиров оксимов

2.2.1.2. Таутомеризация производных Л^-ацил-гидроксиламинов

2.2.2. Образование А/-винильного фрагмента путём присоединения 23 производных гидроксиламинов к ацетиленам

2.2.3. Образование А^О-дивинилгидроксиламинного фрагмента из 24 тУ-арилгидроксиламинов

2.2.3.1. Синтез индолов по Бартоли

2.2.3.2. Винилирование гидроксиламинов винилацетатом

2.2.3.3. Образование О-винильного фрагмента путём присоединения 26 гидроксиламинов и их производных к кратным связям

2.2.3.4. Образование О-винильного фрагмента путём 31 циклоприсоединения А^-арилнитронов

2.2.3.5. Образование О-винильного фрагмента путём таутомеризации 32 О-ацил и О-имидоилпроизводных

2.2.3.6. Перегруппировки А^, О-диарилгидроксиламинов

2.2.4. Образование N,0- дивини лги дрокси л аминного фрагмента из 35 А^-винилгидрокси л аминов

2.3. [3,3]-Перегруппировка А^-винил-О-гетеровинилгидроксиламинов

2.3.1. Перегруппировки А/-арилгидроксиламинов

2.3.1.1. Перегруппировки О-ацил- и О-сульфонил-производных

2.3.1.2. Перегруппировки О-имидоил-производных

2.3.1.3. Перегруппировки О-тиокарбонил-производных

2.3.2. Перегруппировки производных А^-гидрокси-замещённых 43 гетероциклов

2.3.3. Образование А^-винильного фрагмента путём таутомеризации 45 А^-ацилгидроксиламинов

2.3.4. Перегруппировка производных Е\¥С-замещённых нитронов и 48 оксимов

2.3.5. Прямое а-оксигенирование карбонильных соединений

2.4. Перегруппировка Бёкельхайде и родственные реакции

2.4.1. Перегруппировка Бёкельхайде

2.4.2. Перегруппировка нитронов и родственных соединений

2.5. Другие перициклические реакции А^-оксиенаминов

3. Исследование перегруппировок сопряжённых 0-силил- 73 еннитрозоацеталей (Обсуждение результатов)

3.1. Предварительное обсуждение механизма перегруппировок О-силил- 73 еннитрозоацеталей

3.2. Синтез исходных еннитрозоацеталей 1 и 2. Силилирование 75 алифатических нитросоединений и циклических алкилнитронатов

3.3. Перегруппировка ациклических АгД-бис(силилокси)енаминов

3.4. Перегруппировка циклических А^алкокси-А^-силилоксиенаминов 2 83 с разрывом э/сзо-циклической N-0 связи. Синтез 3-(1-гидроксиалкил)-5,6-дигидро-4#-1,2-оксазинов

3.4.1. Стабильность еннитрозоацеталей 2 и их перегруппировка 2—>4 при 84 выдержке в водном хлороформе

3.4.2. Перегруппировка еннитрозоацеталей 2 под действием 87 трифторуксусного ангидрида

3.4.3. Стереохимия и механизмы перегруппировки циклических 91 еннитрозоацеталей

3.4.3.1. Предполагаемый механизм процессов

3.4.3.2. Стереохимия перегруппировки шестичленных циклических 96 еннитрозоацеталей

3.5. Перегруппировка циклических А^-алкокси-А^-силилоксиенаминов 2 и 11 98 с разрывом эндо-циклической N-0 связи. Синтез дигидро-2#-пиран-3(4#)-оксимов 8 и дигидрофуран-3-онов

3.6. Использование продуктов перегруппировки еннитрозоацеталей в 102 направленном органическом синтезе

3.6.1. Восстановление 5,6-дигидро-4#-1,2-оксазинов 7. Новый подход к 102 диастереоселективному синтезу полизамещённых пролинолов и аминодиолов

3.6.2. Синтез бициклического оксазолидинона 33 - ингибитора 108 фосфодиэстеразы подтипа 1УЬ

4. Экспериментальная часть 1Ю

5. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование перегруппировок сопряженных O-силил-еннитрозоацеталей»

Одним из главных направлений современной органической химии остаётся развитие её методологии. Это позволяет как совершенствовать методы синтеза уже известных продуктов, так и открывает путь к получению новых типов органических производных. Особое внимание уделяется как доступности исходных соединений, так и регио- и стерео- селективности изучаемых превращений.

Более 15 лет в нашей лаборатории систематически изучается силилирование алифатических нитросоединений и их производных (Схема 1.1). Среди разнообразных объектов этого процесса, пожалуй, наиболее интересными являются 1Ч,Ы-бис(окси)енамины: бис-силильные еннитрозоацетали 1 и циклические О-алкил-О'-силил еннитрозоацетали 2 (Схема I),1 которые могут быть легко получены силилированием соответствующих силил- или алкилнитронатов.13'2"4

Схема 1.1

Ю8|Ме3 N04 для 1 и 2) (ДЛЯ 2)

Енамины 1 и 2 обладают разнообразной реакционной способностью и вступают в реакции с широким кругом электрофилов,3'5'6 нуклеофилов3'7"9 и радикалов,10 образуя продукты сочетания реагента с (3-углеродным атомом исходного субстрата.16 На основе этого были разработаны новые методы функционализации нитросоединений5'11 и синтеза различных производных оксимов,3'7'8'10 в том числе процедуры для получения их шестичленных циклических О-алкиловых эфиров -5,6-дигидро-4#-1,2 -оксазинов.9'12'13

При этом малоизученными оставались реакции перегруппировки еннитрозо-ацеталей 1 и 2. Хотя именно продукты 1,3-Ы,С-миграции силилокси-группы, производные а-гидроксиоксимов 3, во многих описанных выше превращениях7'14 и в реакциях получения енаминов I15 являлись главными побочными продуктами. Естественно, что выход продуктов 3 старались минимизировать, а единственным методом направленного синтеза являлось взаимодействие 1 с триметилсилилтрифлатом, происходившее in situ с получением 1 при силилировании алифатических нитросоединений, однако выходы продуктов 3 не превышали 60 %.15 Для перегруппировок циклических енаминов 2 литературные данные ограничивались единственным примером образования продукта 4.3

Здесь стоило бы отметить еще один важный момент. Если в нитрозоацеталях 1 (R = SiAlk3) обе связи N-0 равноценны, то для нитрозо-ацеталей 2 наблюдается иная картина. Как видно из Схемы 1.1, разрыв экзоциклической связи N-0, сопровождающийся 1,3-миграцией триалкил-силокси-группы в соединениях 2, ведет к циклическим эфирам оксимов 4. В то же время, разрыв эндо-циклической связи N-0 с последующей 1,3-миграцией алкокси-фрагмента должен приводить к производным гетероциклических оксимов 5. Снятие силильных групп в продуктах перегруппировки 3,4,5 позволило бы получать производные ос-гидрокси-оксимов: ациклические оксимы 6, 5,6-дигидро-4#-1,2-оксазины 7, дигидро-2#-пиран-3(4Я)-оксимы 8, соответственно. Все эти вещества могут оказаться интересными полупродуктами в направленном органическом синтезе, и, в первую очередь, при получении производных 1,2 аминоспиртов. Таким образом, оптимизация условий для селективного осуществления перегруппировок 2—>4 и 2—>5 представляется весьма актуальной задачей.

5,6-дигидро-4Я-1,2-оксазины 7 целесообразно обсудить дополнительно. Во-первых, в перспективе эти производные могут быть получены в диастерео- и энантио- селективном варианте,16"18 причём один из асимметрических центров создаётся именно на стадии перегруппировки соответствующих еннитрозоацеталей 2. Во-вторых, 1,2-оксазиновый цикл можно рассматривать как удобный предшественник пирролидинового цикла19'20 и, следовательно, фрагмент 3-(1-гидроксиалкил)-1,2-оксазина в соединениях 7 может быть трансформирован в пролинольный фрагмент, часто встречающийся в структурах алкалоидов.21'22 В-третьих, недавно были открыты природные соединения (напр., триходермамиды А, В, С), содержащие 5,6-дигидро-4Я-1,2-оксазиновый фрагмент.23"25 Таким образом, в перспективе можно рассматривать создание оригинального стереоконтролируемого подхода к биологически активным полифункциональным соединениям из нитросоединений и других доступных предшественников.

В соответствии с вышеизложенным, целью диссертационной работы стало изучение перегруппировок М,М-бис(окси)енаминов 1 и 2, а также создание на их основе удобных и простых методов синтеза а-гидрокси-оксимов 6 и их производных 7 и 8.

Тем самым в ходе выполнения этого исследования решались следующие конкретные задачи:

Создание оптимальной процедуры для перегруппировки ациклических 1ч[,Н-бис(силокси)енаминов 1.

Оптимизация синтеза исходных циклических М-алкокси-М-силокси-енаминов 2.

Создание процедур для перегруппировок енаминов 2 в оксазины 7 и оксимы пиранонов 8.

Демонстрация синтетического потенциала обсуждаемого подхода на примере создания процедур восстановления дигидро-оксазинов 7 в производные соответствующих 1,2-аминоспиртов.

В соответствии с темой диссертации, её целью и конкретными задачами в литературном обзоре рассматриваются протекающие с разрывом связи N-0 перегруппировки в системах, содержащих С=С-Ы-0 фрагмент.

2. Перегруппировки iV-оксиенаминов и родственные реакции

Литературный обзор)*

Гидроксиламины и их производные находят широкое применение в

9 f\ органическом синтезе. В данном обзоре рассматривается синтетическое использование перегруппировок производных N-винилгидроксиламинов 1. Наличие в структуре молекулы N-оксиенаминового фрагмента C=C-N-0 a priori позволяет предполагать умеренную нестабильность рассматриваемого соединения. В первую очередь это вызвано наличием в молекуле слабой а-связи N-0, средняя энергия которой составляет ~240 кДж/моль, что меньше энергий связей 7СС,С (275 кДж/моль) или осх (X = С, N, О) (290-380 кДж/моль).27'28 Низкая прочность связи N-0 связывается с отталкиванием неподелённых электронных пар атомов азота и кислорода и, как результат, приводит к термодинамической выгодности реакций, связанных с разрывом этой связи.

Схема 2.1

OR R' I М

R' I О

-RO Б

R' I

N©

R' А

Q< к .у о А ш

КД',Х = любые заместители

А,Б = атомы углерода, азота, кислорода, серы и т.п. с соответствующим количеством заместителей

RO0

Б

1,3] а)

RO Б

3,3] б)

-X

Nu

А ""О для RO"= r. А=Б-0~) г)

R' I 4

Nu R'

Большинство рассматриваемых в обзоре реакций Ы-оксиенаминов 1, может быть аппроксимировано разрывом связи N-0 с образованием нитрениевого иона А и какого-либо О-аниона Б (Схема 2.1 Катион А является гетероаллильным и стабилизирован сопряжением с С=С связью. К этому можно добавить, что в

Литературный обзор обладает собственной нумерацией соединений. В остальных частях диссертации нумерация соединений одинакова.

1 В общем случае, конечно, нельзя исключать гемолитический разрыв связи N-0, а также гетеролиз с образованием О-катиона и Ы-аниона. молекуле М-винилгидроксиламина возможно сопряжение л-С,С-связи с разрыхляющей орбиталью связи N-0, что также способствует разрыву последней (см. Схему 2.1). Для катиона А возможно несколько путей превращений. При отсутствии внешних реагентов анион Б может присоединиться к атому углерода катиона А с образованием имина 2 (1,3-М,С-сдвиг, путь а). Однако такой тип реакций встречается редко. Намного более распространённым является случай, когда атом кислорода аниона Б входит в состав гетероаллильной системы и его присоединение происходит с аллильной перегруппировкой (путь б). Такое превращение может рассматриваться как гетеро-перегруппировка Коупа (1-окси-Г-аза) или, что то же самое, гетеро-перегруппировка Кляйзена,29-33 приводящая к а-замещённым иминам 3. Ещё один путь трансформации катиона А - образование в нём двойной связи, ведущее к ениминам 4, - может быть реализован отщеплением протона или после разрыва связи С-С (путь в, разрыв связи С-Х). При введении внешних реагентов появляются новые пути превращений катиона А. Перехват на нуклеофил обычно осуществляется (З-С-атомом (путь г), что приводит к образованию а-замещённых иминов 5. В данном случае формальным результатом реакции является Э^-замещение. Однако процессы, отвечающие путям (в) и (г), в данном обзоре будут рассмотрены весьма кратко.

Схема 2.2

3 1 Б ^ 0 3-(1), если А,Б-атомы углерода

N.

3' ^ * р

О О'" О ны' ^о р. ^р,, 3-(2), если А (и Б) - гетероатомы [3,3]-Перегруппировки (Схема 2.1, путь б) удобно подразделить на два основных варианта (Схема 2.2). В результате перегруппировки 1Ч,0-дивинилгидроксиламинов (А и Б - атомы углерода) возникают моноимины 1,4-дикарбонильных соединений, известные как интермедиаты Пааля-Кнорра (3-(1), об их дальнейших превращениях см. Схему 2.19, стр. 17).34'35 Если в 3-ем положении системы находится гетероатом (А - атомы О, Ы, продукты 3-(2)), то осуществление перегруппировки ведёт к функционализации углеродного скелета исходной молекулы.

Схема 2.3 он R+ 0

R' о®

-Н+

R'+

-Н+

R+ X для 8

Г 1

R' I

NH

10 X для 6 и 7

R'

2,3

-Н4"

X - мигрировавший фрагмент)

Часто N-оксиенаминовый фрагмент генерируется в структуре вещества in situ, и соответствующие продукты 1 претерпевают перегруппировку уже на стадии получения. Поэтому здесь целесообразно рассмотреть пути генерации N-оксиенаминового фрагмента (Схема 2.3). N-оксиенамины, содержащие протоны при атомах азота и кислорода, в общем случае нестабильны ввиду возможной таутомеризации в оксимы или их эфиры 6 (для NH-оксиенаминов) или N-оксиды 7 (для ОН-оксиенаминов). Можно выделить три основных подхода, ведущих к N-оксиенаминовому фрагменту. Первый способ исходит из уже готового фрагмента C=C-N-0 (структура 8), что возможно в тех случаях, когда вещество не склонно к упомянутой выше таутомеризации. В первую очередь это касается N-фенилгидроксиламинов, где двойная связь включена в ароматическую систему. Также отметим, что продукт перегруппировки 9 может претерпевать таутомеризацию 9—>10 для восстановления ароматичности. Второй способ исходит из производных оксимов 6. Присоединение электрофила с последующим отщеплением протона приводит к целевым N-оксиенаминам 1 (Фактически здесь осуществляется процесс, обратный таутомеризации 1—>6 (R'=H), см. Схему 2.3). Третий способ синтеза енаминов 1 исходит из N-оксидов 7 (в первую очередь это могут быть нитроны и N-окиси ароматических азотсодержащих гетероциклов): присоединение электрофила и последующее отщепление протона приводят к целевой структуре N-оксиенамина 1 (Это также обратно таутомеризации 1—>7 (R=H), см. Схему 2.3).

Разбиение материала обзора на разделы произведено в соответствии с рассмотренными типами превращения, природой субстрата и способом образования К-оксиенаминового фрагмента. В разделе 2.1 рассматриваются [1,3]-перегруппировки, в разделах 2.2-2.4 - [3,3]-перегруппировки,* в разделе 2.5 -прочие перициклические реакции, имеющие аналогии с рассматриваемыми превращениями.

Отдельные примеры использования перегруппировок Ы-оксиенаминов в органическом синтезе рассматриваются в обзорах, посвященных синтезу пирролов по Трофимову36"39 или индолов по Бартоли.40 В таких случаях во избежание повторений мы ограничимся только принципиальными, на наш взгляд, моментами. Из других обзоров с близкой тематикой отметим монографию, посвященную перегруппировкам гидроксиламинов, гидроксамовых кислот и оксимов,41 а также более давний обзор 3. Блехерта, посвященный [3,3]-перегруппировкам.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Таболин, Андрей Александрович

5. Выводы

1. 1,3-М,С-Миграция ЯО-группы (Л = силил, алкил) является общим синтетически значимым свойством всех известных типов сопряженных О-триалкилсилил-еннитрозоацеталей.

2. Взаимодействие сопряженных (9-триалкилсилил-еннитрозоацеталей с ангидридом трифторуксусной кислоты служит наиболее универсальным способом осуществления 1,3-К,С-сдвига силилокси-группы. Для циклических еннитрозоацеталей этот процесс гладко протекает с разрывом э/сзо-циклической связи N-0. Продемонстрирована реализуемость одностадийной процедуры с использованием ТРАА для синтеза и перегруппировки циклических сопряженных <9-триалкилсилил-еннитрозоацеталей.

3. Для реализации перегруппировки ациклических сопряженных К,Ы-бис(силилокси)енаминов наиболее предпочтительным является катализ трифлатом цинка в хлористом метилене.

4. Под действием нуклеофильных реагентов циклические сопряженные О-триалкилсилил-еннитрозоацетали претерпевают перегруппировку с разрывом эядо-циклической N-0 связи, давая после десилилирования оксимы дигидро-2#-пиран-3-онов или дигидро-фуран-3-онов.

5. Исследовано влияние внешних условий и структуры субстрата на стабильность шестичленных циклических О-триалкилсилил-еннитрозоацеталей. Основным направлением их распада является перегруппировка с разрывом эоо-циклической связи N-0, приводящая к 3-(1-силилоксиалкил)-5,6-дигидро-4Я-1,2-оксазинам.

6. Для исследованных перегруппировок (9-триалкилсилил-еннитрозоацеталей предложены механистические схемы, хорошо аппроксимирующие совокупность полученных экспериментальных фактов.

7. На основе изученных перегруппировок сопряженных еннитрозоацеталей разработаны удобные процедуры для синтеза разнообразных производных а-гидрокси-оксимов из алифатических нитросоединений и других доступных предшественников.

8. Синтетическая значимость исследованных перегруппировок сопряженных еннитрозоацеталей подтверждена диастереоселективными синтезами полизамещённых пролинолов и 2-амино-1,5-диолов, а также разработкой эффективной процедуры для синтеза бициклического оксазолидинона 33 -высокоактивного аналога антидепрессанта Ролипрам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Таболин, Андрей Александрович, 2012 год

1. (a) S.L. Ioffe в книге "Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in organic synthesis. Novel strategies in synthesis", 2nd ed., под ред. H. Feuer, John Wiley and Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2008, 615-625. (б) Там же, стр. 658-706.

2. H. Feger, G. Simchen, "Synthese und Reaktionen von N,N-Bis(trialkylsiloxy)-1-alken-l-aminen", Liebigs Ann. Chem., 1986, 1456-1465.

3. A.A. Tishkov, A.V. Lesiv, Yu.A. Khomutova, Yu.A. Strelenko, I.D. Nesterov, M.Yu. Antipin, S.L. Ioffe, S.E. Denmark, "2-Silyloxy-l,2-oxazines, a new type of acetals of conjugated nitroso alkenes", J. Org. Chem., 2003, 68, 9477-9480.

4. A.D. Dilman, A.A. Tishkov, I.M. Lyapkalo, S.L. Ioffe, Yu.A. Strelenko, V.A. Tartakovsky, "Novel convenient method for the synthesis of AyV-bis(trimethylsilyloxy)enamines", Synthesis, 1998, 181-185.

5. A.A. Mikhaylov, A.D. Dilman, M.I. Struchkova, Yu.A. Khomutova, A.A. Korlyukov, S.L. Ioffe, V.A. Tartakovsky, "3-Halomethylated cyclic nitronates: synthesis and nucleophilic substitution", Tetrahedron, 2011, 67, 4584-4594.

6. A.N. Semakin, A.Yu. Sukhorukov, A.V. Lesiv, Yu.A. Khomutova, S.L. Ioffe, K.A. Lyssenko, "A convenient method for the synthesis of poly((3-hydroxy-iminoalkyl)amines from aliphatic nitro compounds", Synthesis, 2007, 2862-2866.

7. M.S. Klenov, A.V. Lesiv, Yu.A. Khomutova, I.D. Nesterov, S.L. Ioffe, "A Convenient procedure for the synthesis of substituted 3-a-haloalkyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines", Synthesis, 2004, 1159-1170.

8. J.Y. Lee, Y.-T. Hong, S. Kim, "Radical alkylation of bis(silyloxy)enamine derivatives of organic nitro compounds", Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 61826186.

9. R.A. Kunetsky, A.D. Dilman, M.I. Struchkova, V.A. Tartakovsky, S.L. Ioffe, "Novel synthesis of a-nitroalkenes from nitroalkanes via halogenation of intermediate N,N-bis(silyloxy)enamines", Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5203-5205.

10. A.Yu. Sukhorukov, M.S. Klenov, P.E. Ivashkin, A.V. Lesiv, Yu.A. Khomutova, S.L. Ioffe, "A convenient procedure for the synthesis of 3-substituted 5,6-dihydro-4#-l,2-oxazines from nitroethane", Synthesis, 2007, 97-107.

11. Н. Feger, G. Simchen, "1,3-Trialkylsiloxy-Vershiebung eine neuartige Umlagerungsreaktion bei der Silylierung von Nitroalkanen", Liebigs Ann. Chem., 1986, 428-437.

12. S.L. Ioffe в книге "Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in organic synthesis. Novel strategies in synthesis", 2nd ed., под ред. H. Feuer, John Wiley and Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2008, 459-467.

13. S.E. Denmark, A. Thorarensen, "Tandem 4+2./[3+2] cycloadditions of nitroalkenes", Chem. Rev., 1996, 96, 137-165.

14. А.Ю. Сухоруков, А.Д. Дильман, С.Л. Иоффе, "Шестичленные циклические нитронаты в стереоселективном синтезе природных и биоактивных соединений", ХГС, 2012, 54-59.

15. A.Yu. Sukhorukov, S.L.Ioffe, "Chemistry of six-membered cyclic oxime ethers. Application in the synthesis of bioactive compounds", Chem. Rev., 2011, 111, 50045041.

16. P.S. Tsoungas, "1,2-Oxazines and their iV-oxides in synthesis", Heterocycles, 2002, 57,915-953.

17. A. A. Watson, G.W.J. Fleet, N. Asano, R.J. Molyneux, R.J. Nash, "Polyhydroxylated alkaloids natural occurrence and therapeutic applications", Phytochemistry, 2001, 56, 265-295.

18. B.L. Stocker, E.M. Dangerfield, A.L. Win-Mason, G.W. Haslett, M.S.M. Timmer, "Recent developments in the synthesis of pyrrolidine-containing iminosugars", Eur. J. Org. Chem., 2010, 1615-1637.

19. Z. Gu, T. Saito, A. Zakarian, "Approches to dihydrooxazine ring systems and application in the synthesis of bioactive natural products", ХГС, 2012, 16-21.

20. E. Garo, С.М. Starks, P.R. Jensen, W. Fenical, E. Lobkovsky, J. Clardy, "Trichodermamides A and B, cytotoxic modified dipeptides from the marine-derived fungus Trichoderma virens", J. Nat. Prod., 2003, 66, 423-426.

21. Y.-R. Luo, в книге "Comprehensive handbook of chemical bond energies", CRC Press, Taylor & Francis Group, 2007, 353.

22. M.B. Smith, J. March, в книге "March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms and structure", 6-ое изд., John Wiley and Sons, Hoboken, New Jersey, 2007, 29.

23. S. Blechert, "The hetero-Cope rearrangement in organic synthesis", Synthesis, 1989, 71-82.

24. R.K. Hill, "Cope, oxy-Cope and anionic oxy-Cope rearrangements" в книге "Comprehensive Organic Synthesis", под ред. B.M. Trost, I. Fleming, т. 7, 786826.

25. P. Wipf, "Claisen rearrangements" в книге "Comprehensive Organic Synthesis", под ред. B.M. Trost, I. Fleming, т. 7, 786-826.

26. A.M.M. Castro, "Claisen rearrangement over the past nine decades", Chem. Rev., 2004,104, 2939-3002.

27. U. Nubbemeyer, "Recent advances in asymmetric 3,3.-sigmatropic rearrangements", Synthesis, 2003, 961-1008.

28. A.R. Katritzky, D.L. Ostercamp, T.I. Yousaf, "The mechanisms of heterocyclic ring closures", Tetrahedron, 1987, 43, 5171-5186.

29. A. Gossauer, "Die Chemie der Pyrrole", Springer-Verlag, Berlin, 1974.

30. B.A. Trofimov, "Preparation of pyrroles from ketoximes and acetylenes" в книге "Advances in heterocyclic chemistry", т. 51, под ред. A.R. Katrizky, Academic Press, San Diego, California, 1990, 178-301.

31. B.A. Trofimov, A.I. Mikhaleva, "Further development of the ketoxime-based pyrrole synthesis", Heterocycles, 1994, 37, 1193-1232.

32. Б.А. Трофимов, А.И. Михалева, "От кетонов к пирролам в две стадии", Ж. Орг. Хим., 1996, 32, 1127-1141.

33. В.А. Trofimov, "Pyrroles and N-vinylpyrroles from ketones and acetylenes: recent studies" в книге "Advances in heterocyclic chemistry", т. 99, под ред. A.R. Katrizky, Academic Press, San Diego, California, 2010, 209-254.

34. R. Dalpozzo, G. Bartoli, "Bartoli Indole Synthesis", Curr. Org. Chem., 2005, 9, 163-178.

35. К. Ингольд, в книге "Теоретические основы органической химии", Мир, Москва, 1973, 748-751.

36. Е. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1894, 27, 1347-1350.

37. E. Bamberger, "Ueber das Phenylhydroxylamin", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1894, 27, 1548-1557.

38. Y. Kikugawa, M. Shimada, "АІСІз-mediated regioselective migration of a methoxy group of N-methoxy-N-phenylamides to the ortho position of the phenyl ring", J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1989, 1450-1451.

39. B. Yang, M.J. Miller, "Indium triflate-assisted nucleophilic aromatic substitution reactions of nitrosobenzene-derived cycloadducts with alcohols", Org. Lett., 2010, 12, 392-395.

40. N.R. Ayyangar , U.R. Kalkote, P.V. Nikrad, "Novel orthohalogenation reaction. Synthesis of orthochloroarylamines from nitroarenes", Tetrahedron Lett., 1982, 23, 1099-1102.

41. Y. Uchida, S. Kozuka, "The thermal decomposition of jV, O-diacyl-jty-/-butylhydroxylamines. III. Novel routes to 2-substituted 1,2-benzisothiazol-3-(2#)-ones", Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 1183-1187.

42. Y. Kikugawa, K. Matsumoto, K. Mitsui, T. Sakamoto, "Facile regioselective aromatic fluorination of N-aryl-N-hydroxyamides with diethylaminosulfur trifluoride (DAST)", J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1992, 921-922.

43. J. Fujiwara, Y. Fukutani, H. Sano, K. Maruoka, H. Yamamoto, "Nucleophilic aromatic substitution by organoaluminum reagents. Application to the synthesis of indoles", J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 7177-7179.

44. Т. Okamoto, К. Shudo, Т. Ohta, "Acid-catalyzed reaction of arylhydroxylamines with benzene. Selectivity of the reaction sites", J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 71847185.

45. K. Shudo, T. Okamoto, "Carcinogenic reactions. Arylamination with arylhydroxylamines", Tetrahedron Lett., 1973, 21, 1839-1842.

46. Y. Kikugawa, K. Mitsui, "Migration of the hydroxyl group of N-hydroxy-N-phenylamides to the phenyl group with tertiary phosphines and tetrachloro-methane. A novel transhydroxylation reaction", Chem. Lett., 1993, 1369-1372.

47. D. Dopp, C. Kruger, G. Makedakis, A.M. Nour-el-Din, "Novel polycyclic linearly conjugated cyclohexadiene imines from rearrangement of unstable tetrahydroisoxazolo2,3-a.-indoles", Chem. Ber., 1985, 118, 510-525.

48. Н.И. Петренко, Т.Н. Герасимова, "Реакция внутримолекулярного нуклеофильного замещения фтора в а-пентафторфенил-М-фенилнитроне", Изв. Акад. Наук СССР, Сер. Хим., 1987, 1579-1582.

49. Т. Matsuoka, К. Нагапо, Т. Hisano, "1,3-Dipolar cycloaddition of aromatic N-oxides to N-phenylmaleimides. Stereoselective cycloaddition and its kinetic and mechanistic aspects", Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 2948-2951.

50. T. Matsuoka, К. Ono, К. Harano, T. Hisano, "Reaction of aromatic N-oxides with dipolarophiles. XV. Formation of the 1,5-sigmatropy products and their double ene reaction products", Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 10-15.

51. M.G. Hitzler, C.C. Freyhardt, J.C. Jochims, "On the reaction of nitrilium salts with heterocyclic nitrones", J. Prakt. Chem., 1996, 338, 243-250.

52. N. Katagiri, R. Niwa, Y. Furuya, T. Kato, "Studies on ketene and its derivatives. CXIII. Reaction of dichloroketene with aromatic amine jV-oxides", Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 1833-1841.

53. H.-J. Song, C.J. Lim, S. Lee, S. Kim, "Tin-free radical alkylation of ketones via 7V-silyloxy enamines", Chem. Commun., 2006, 2893-2895.

54. S. Kim, C.J. Lim, C. Song, W. Chung, "Novel radical alkylation of carboxylic imides", J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14306-14307.

55. A.J. Boulton, D.E. Сое, P.G. Tsoungas, "Furazans and furazan oxides. IX. The isoxazolinic rearrangement of furoxans", Gazz. Chim. Ital., 1981, 111, 167-172; Chem. Abstr., 1982, 96, 20036b.

56. G. Dannhardt, I. Obergrusberger, "Synthese von 4-amino-3-(p-chlorphenyl)-5-((3-aminoethyl)-thioisoxazol", Arch. Pharm. (Weinheim), 1989, 322, 513-514.

57. A. Angeli, "Azione dell'acido nitroso sopra l'isosafrolo", Gazz. Chim. Ital., 1892, 22 (2), 445-492.

58. H. Wieland, L. Semper, "Die Constitution der Glyoximperoxyde", Liebigs Ann. Chem., 1908, 358, 36-70.

59. A.J. Boulton, P.G. Tsoungas, C. Tsiamis, "Reactivity of 1,2-benzisoxazole 2-oxides", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1987, 695-697.

60. A.J. Boulton, "Indazole, indoxazene, and furazan oxides: their synthesis and rearrangement", Bull. Soc. Chim. Beiges, 1981, 90, 645-650.

61. A.B. Устинов, А.Д. Дильман, С.Л. Иоффе, П.А. Беляков, Ю.А. Стреленко, "Химия М,М-бис(силилокси)енаминов. Сообщение 4. Изучеие реакции М,М-бис(силилкоси)енаминов с 1,3-дикарбонильными соединениями", Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2002, 1343-1347.

62. A.V. Lesiv, S.L. Ioffe, Yu.A. Strelenko, .V. Bliznets, V.A. Tartakovsky, "Reactions of N,N-bis(siloxy)enamines with trimethylsilyl cyanide: aliphatic nitro compounds as convenient precursors of 5-aminoisoxazoles", Mendeleev Commun., 2002, 12, 99-102.

63. C.JI. Иоффе, JI.M. Макаренкова, Ю.А. Стреленко, И.В. Близнец, В.А. Тартаковский, "Взаимодействие N-нитраминов и их N-триметилсилильных производных с М,1чГ-бис(триметилсилилокси)енаминами", Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1998, 2045-2047.

64. A.N. Semakin, A.Yu. Sukhorukov, S.L. Ioffe, V.A. Tartakovsky, "A general procedure for the synthesis of unsymmetrically substituted tris(P-oximino-alkyl)amines", Synthesis, 2011, 1403-1412.

65. T. Kano, A. Yamamoto, S. Song, K. Maruoka, "Catalytic asymmetric synthesis of isoxazoline-yV-oxides through conjugate addition cyclisation under phase-transfer conditions", Bull. Chem. Soc. Jpn., 2011, 84, 1057-1065.

66. S. Ngwerume, J.E. Camp, "Gold-catalysed rearrangement of O-vinyl oximes for the synthesis of highly substituted pyrroles", Chem. Commun., 2011, 47, 1857-1859.

67. S. Ngwerume, J.E. Camp, "Synthesis of highly substituted pyrroles via nucleophilic catalysis", J. Org. Chem., 2010, 75, 6271-6274.

68. Yavari, A. Ramazani, "Triphenylphosphine catalyzed stereoselective synthesis of O-vinyloximes", Synth. Commun., 1997, 27, 1449-1454.

69. T. Sheradsky, "The rearrangement of O-vinyl oximes. A new synthesis of pyrroles", Tetrahedron Lett., 1970,11, 25-26.

70. H.-Y. Wang, D.S. Mueller, R.M. Sachwani, H.N. Londino, L.L. Anderson, "Carbon-carbon bond formation and pyrrole synthesis via the 3,3. sigmatropic rearrangement of O-vinyl oxime ethers", Org. Lett., 2010, 12, 2290-2293.

71. C.J. Cattanach, R.G. Rees, "Preparation of 4a-Alkoxy-l,2,3,4,4a,9b-hexahydro- and 1,2,3,4-tetrahydro- benzofuro3,2-c.pyridines", J. Chem. Soc. (C), 1971, 53-60.

72. Н.Ф. Кучерова, Jl.А. Аксанова, JI.M. Шаркова, В.А. Загоревский, "Синтез некоторых 1-оксо-1Н-2,3,4,5-тетрагидробензофуро3,2-с.азепинов", ХГС, 1973, 149-153.

73. Л.А. Аксанова, Л.М. Шаркова, Н.Ф. Кучерова, В.А. Загоревский, "О конденсации О-фенилгидроксиламина с некоторыми несимметричными гетероциклическими кетонами", ХГС, 1973, 315-318.

74. Н.Ф. Кучерова, Л.А. Аксанова, Л.М. Шаркова, В.А. Загоревский, "Новый синтез бензофуро3,2-с.пиридинов", ХГС, 1973, 908-909.

75. D. Kaminsky, J. Shavel, Jr., R.I. Meltzer, "Fisher indole like synthesis. An approach to the preparation of benzofurans and benzothiophenes", Tetrahedron Lett., 1967, 8, 859-861.

76. A. Mooradian, P.E. Dupont, "The preparation of O-aryl oximes and their conversion to benzofurans", J. Heterocyclic Chem., 1967, 4, 441-444.

77. A. Mooradian, "The rearrangement of substituted O-aryl oximes to 5- and 7-substituted benzofurans", Tetrahedron Lett., 1967, 8, 407-408.

78. A.J. Castellino, H. Rapoport, "Synthesis of benzofurans from oxygenated phenoxyamines", J. Org. Chem., 1984, 49, 4399-4404.

79. F. Contiero, K.M. Jones, E.A. Matts, A. Porzelle, N.C.O. Tomkinson, "Direct preparation of benzofurans from O-arylhydroxylamines", Synlett, 2009, 3003-3006.

80. T. Sheradsky, "0-(2,4-dinitrophenyl) oximes. Synthesis and cyclisation to 5,7-dinitrobenzofurans", J. Heterocyclic Chem., 1967, 4, 413-414.

81. T. Sheradsky, "Application of the Fisher indole synthesis to the preparation of benzofurans", Tetrahedron Lett., 1966, 7, 5225-5227.

82. A.J. Castellino, H. Rapoport, "Syntheses of tetrahydrofuro2,3-6.benzofurans: a synthesis of (±)-aflatoxin B2", 1986, 51, 1006-1011.

83. P. S. Portoghese, H. Nagase, К. E. MaloneyHuss, C.-E. Lin, A. E. Takemori, "Role of spacer and address components in peptidomimetic 5-opioid receptor antagonists related to naltrindole", J. Med. Chem., 1991, 34, 1715-1720.

84. T. Sheradsky, G. Salemnick, "The thermal rearrangement of 0-(2-pyridyl) oximes", J. Org. Chem., 1971, 36, 1061-1063.

85. A. Mooradian, P.E. Dupont, "The rearrangement of O-aryl oximes", Tetrahedron Lett., 1967, 8, 2867-2870.

86. C. Majdik, A. Kovendi, S. Matei, D. Breazu, "O-Aryl ketoximes. III. Obtaining 3-(4'-methyl)-phenyl-5-nitro-benzisoxazole from 0-2-(4'-methyl)-benzoyl-4 nitro.-phenyl-ketoximes", Revue Roumaine de Chimie, 1991, 36, 1321-1324.

87. Y. Liu, J. Qian, S. Lou, Z. Xu, "Gold(III)-catalyzed tandem reaction of O-arylhydroxylamines with 1,3-dicarbonyl compounds: highly selective synthesis of 3-carbonylated benzofuran derivatives", J. Org. Chem., 2010, 75, 6300-6303.

88. N. Takeda, O. Miyata, T. Naito, "Efficient synthesis of benzofurans utilizing 3,3.-sigmatropic rearrangement triggered by N-trifluoroacetylation of oxime ethers: short synthesis of natural 2-arylbenzofurans", Eur. J. Org. Chem., 2007, 1491-1509.

89. N. Takeda, O. Miyata, M. Kitamura, S. Kagehira, T. Naito, "Reagent-controlled regioselective 3,3.-sigmatropic rearrangement of /V-trifluoroacetyl enehydroxylamine and its synthetic application", Synlett, 2006, 3415-3418.

90. Y. Endo, K. Namikawa, K. Shudo, "Chemistry of O-arylhydroxylamines. A novel acid-catalyzed rearrangement of O-aryl-N-acetoacetylhydroxylamines to benzofurans", Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4209-4212.

91. Y. Endo, T. Uchida, S. Hizatate, K. Shudo, "Anionic hetero3,3. and [3,5] rearrangements of hydroxylamine derivatives accompanied with N-0 cleavage", Synthesis, 1994, 1096-1105.

92. T. Uchida, Y. Endo, S. Hizatate, K. Shudo, "Anionic hetero3,3. rearrangements. N,0-diacylhydroxylamines to succinic acid derivatives", Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 419-421.

93. H. Valizadeh, M.M. Heravi, M. Amiri, "Conventional and microwave-assisted facile one-pot synthesis of N-substituted pyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylates under neat conditions", Synth. Commun., 2010, 40, 3699-3706.

94. E. Winterfeldt, W. Krohn, H.-U. Stracke, "Additionen an die Dreifachbindung, XIII. Nitron-Addukte mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester", Chem. Ber., 1969, 102, 2346-2361.

95. R.M. Letcher, D.W.M. Sin, K.-K. Cheung, "Oxazolo3,2-a.indoles, pyrrolo- and azepino-[l,2-a]indoles from 3//-indole 1-oxides and acetylenecarboxylic esters by skeletal rearrangements", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1993, 939-944.

96. T. Sheradsky, E. Nov, S. Segal, A. Frank, "Cope Rearrangements of Arylvinylhydroxylamines", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1977, 1827-1831.

97. P. Martin, "Synthese von 2,3-unsubstituierten, N-acylierten Indolen durch sigmatrope3,3.-Umlagerung von O-Vinyl-N-phenylhydroxylaminderivaten", Helv. ChimActa, 1984, 67, 1647-1649.

98. P. Martin, "Synthese von natuerlichen Haloindolen via Hetero-Cope-Umlagerung von Vinyl-N-phenylhydroxamaten",Helv. ChimActa, 1988, 71, 344-347.

99. P. Martin, "Der Zugang zum Antitumor-Antibiotikum CC-1065 mittels Hetero-Cope-Umlagerung von Vinyl-N-phenylhydroxamaten", Helv. Chim Acta, 1989, 72, 1554-1582.

100. S. Blechert, "Hetero-Cope-Umlagerungen II. Einfache und flexible Synthesen fur 2-substituierte Indole", Tetrahedron Lett, 1984, 25, 1547-1550.

101. Y. Wang, L. Ye, L. Zhang, "Au-catalyzed synthesis of 2-alkylindoles from N-arylhydroxylamines and terminal alkynes", Chem. Commun., 2011, 47, 7815-7817.

102. M. Bosco, R. Dalpozzo, G. Bartoli, G. Palmieri, M. Petrini, "Mechanistic studies on the reaction of nitro- and nitrosoarenes with vinyl Grignard reagents", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1991, 657-663.

103. G. Bartoli, M. Bosco, R. Dalpozzo, G. Palmieri, E. Marcantoni, "Reactivity of nitro- and nitroso-arenes with vinyl Grignard reagents: synthesis of2.(trimethylsilyl)indoles", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,1991, 2757-2761.

104. P. Martin, "Synthese von Glossobalol und Balanoglossol", Tetrahedron Lett, 1987, 28, 1645-1646.

105. S. Blechert, "Hetero-Cope-Umlagerungen. 4. Mitteilung. Regiokontrollierte Indolsynthesen", Helv. ChimActa, 1985, 68, 1835-1843.

106. A. Bosum, S. Blechert, "Unsaturated hydrindanone derivatives from arenes by hetero-Claisen rearrangement", Angew. Chem. Int. Ed., 1988, 27, 558-559.

107. M. Toyota, K. Fukumoto, "Tandem Michael addition-3,3. sigmatropic rearrangement processes a concise route to functionalized3.alkoxycarbonylindoles", Heterocycles, 1990, 31, 1431-1433.

108. M. Toyota, K. Fukumoto, "Tandem Michael addition-3,3.sigmatropic rearrangement processes. Part 2. Construction of cyclopropa[3,4]pyrrolo[3,2-e] indol-4-one (CPI) unit of antitumour antibiotic CC-1065", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1992, 547-552.

109. M.M.A. Pereira, S. Prabhakar, A.M. Lobo, "A synthesis of the Amaryllidaceae alkaloid pratosine", J. Nat. Prod., 1996, 59, 744-747.

110. J.R. Hwu, H.V. Patel, R.J. Lin, M.O. Gray, "Novel methods for the synthesis of functionalized indoles from arylhydroxylamines and activated acetylenes", J. Org. Chem., 1994, 59, 1577-1582.

111. R.M. Coates, C.W. Hutchins, "New synthesis of ethyl 2,3-dihydro-l#-pyrrolol,2-a.indole-9-carboxylates via apparent l-aza-l'-oxa [3,3]sigmatropic rearrangement", J. Org. Chem., 1979, 44, 4742-4744.

112. Обзор: K.C. Majumdar, "New variation of the aromatic ortho-Claisen rearrangement: synthesis of fused thiophenes and pyrroles", Synlett, 2008, 24002411.

113. B.S. Thyagarajan, J.B. Hillard, K.V. Reddy, K.C. Majumdar, "A novel synthesis of indole derivatives via a Claisen rearrangement", Tetrahedron Lett., 1974, 15, 1999-2002.

114. J. Hillard, K.V. Reddy, K.C. Majumdar, B.S. Thyagarajan, "A new synthesis of 2,3-disubstituted indoles", J. Heterocyclic Chem., 1974,11, 369-375.

115. K.C. Majumdar, B. Roy, P.K. Basu, A. Biswas, "Studies in amine oxide rearrangement: Meisenheimer rearrangement of /«-substituted tertiary amine oxides", Indian J. Chem. B, 2006, 45, 719-725.

116. Y. Makisumi, S. Takada, "A new indole synthesis via rearrangements of N-propargylaniline N-oxides. A one-pot synthesis of indole-3-acetonitriles", Chem. Pharm. Bull., 1976, 24, 770-777.

117. K.C. Majumdar, S.K. Chattopadhyay, "Studies on amine oxide rearrangement: an unusual product from the reaction of l-phenoxy-4-tetrahydroquinolylbut-2-yne with w-chloroperbenzoic acid",/. Chem. Soc, Chem. Commun., 1987, 524-525.

118. K.C. Majumdar, A. Biswas, P.P. Mukhopadhyay, "Regioselective synthesis of pyrrolo2,3-</|pyrimidine derivatives by amine oxide rearrangement", Synthesis, 2005, 1164-1168.

119. K.C. Majumdar, U. Das, N.K. Jana, "Studies on pyrimidine-annelated heterocycles: synthesis of pyrrolo3,2-</.pyrimidines by amine oxide rearrangement", J. Org. Chem., 1998, 63, 3550-3553.

120. K.C. Majumdar, S.K. Ghosh, "Studies on amine oxide rearrangements: regioselective synthesis of pyrano 3,2-e.indol-7-one", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,1994, 2889-2894.

121. K.C. Majumdar, S.K. Samanta, "Synthesis of bioactive heterocycles: tandem reaction of 4-7V-(4'-aryloxybut-2'-ynyl)^-methylamino-coumarin with3.chloroperoxybenzoic acid", Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2119-2121.

122. S.K. Chattopadhyay, P.P. Mukhopadhyay, K.C. Majumdar, "Studies on amine oxide rearrangement: synthesis of pyrrolo3,2-c.[l]benzothiopyran-4-one", Synth. Commun., 2006, 36, 1291-1297.

123. K.C. Majumdar, P. Biswas, G.H. Jana, "Studies on amine oxide rearrangements: regioselective synthesis of pyrrolo3,2-/.quinolin-7-ones", J. Chem. Research (M), 1997, 2068-2079; J. Chem. Research (S), 1997, 310-311.

124. K.C. Majumdar, G.H. Jana, U. Das, "Novel synthesis of 10-membered cyclic bis-ethers from 4-(7V-alkylanilino)but-2-yn-l-ols", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1997, 1229-1231.

125. T. Balasubramanian, K.K. Balasubramanian, "Tandem transformations of JV-alkyl-iV-allenylmethylanilines to iV-alkyl-2-ethenylindoles", J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1237-1238.

126. S. Blechert, "Hetero-Cope-Umlagerungen, III. Vinylindole durch Hetero-Cope-Umlagerung", Liebigs Ann. Chem., 1985, 673-682.

127. J. Wilkens, A. Kuhling, S. Blechert, "Hetero-Cope rearrangements VI. Short and stereoselective synthesis of 2-vinylindoles by a tandem process", Tetrahedron, 1987, 43, 3237-3246.

128. C.P. Falshaw, N.A. Hashi, G.A. Taylor, "Ketene. Part 23. Conformational control of the addition reactions of ketenes with /V-phenylnitrones", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1985, 1837-1843.

129. A.R. Evans, M. Hafiz, G.A. Taylor, "Ketene. Part 21. Reactions of heterocumulenes with nitrones", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1984, 1241-1245.

130. R.N. Pratt, D.P. Stokes, G.A. Taylor, "Keten. Part VI. The adducts of dimethylketen with diarylnitrones", J. Chem. Soc (C), 1968, 2086-2089.

131. C.H. Hassall, A.E. Lippman, "The structure of the nitrenes", J. Chem. Soc, 1953, 1059-1063.

132. K. Takaoka, T. Aoyama, T. Shioiri, "Reaction of nitrones with trimethylsilylketene", Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3017-3020.

133. N. Duguet, A.M.Z. Slawin, A.D. Smith, "An asymmetric hetero-Claisen approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles", Org. Lett., 2009,11, 3858-3861.

134. A.D. Baker, D. Wong, S. Lo, M. Bloch, G. Horozoglu,N.L. Goldman, R. Engel, D.C. Liotta, "The reaction of N-aryl nitrones with dichloroketene: a new synthesis of isatins", Tetrahedron Lett., 1978,19, 215-218.

135. O. Tsuge, H. Watanabe, K. Masuda, M.M. Yousif, "Reactions of ketenimines with nitrones", J. Org. Chem., 1979, 44, 4543-4547.

136. J. Motoyoshiya, I. Yamamoto, H. Gatoh, "Synthesis and reactions of C-sulphenylketenimines", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1981, 2727-2730.

137. J.P. Freeman, "A4-Isoxazolines (2,3-Dihydroisoxazoles)", Chem. Rev., 1983, 83, 241-261.

138. Y. Tomioka, C. Nagahiro, Y. Nomura, H. Moruoka, "Synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of A^-aryl-C,C-dimethoxycarbonylnitrones", J. Heterocyclic Chem., 2003, 40, 121-127.

139. Y. Endo, S. Hizatate, K. Shudo, "Anionic 3,3.-sigmatropic rearrangement of N-phenyl-O-acylhydroxylamines to O-aminophenylacetic acids", Tetrahedron Lett, 1991, 32, 2803-2806.

140. Z. Mao, S. Baldwin, "New spirocyclic oxindole synthesis based on a hetero Claisen rearrangement", Org. Lett., 2004, 6, 2425-2428.

141. P.S. Almeida, S. Prabhakar, A.M. Lobo, M.J. Marcelo-Curto, "Synthetic applications of N-aryl-O-acyl hydroxamic acids. A Convenient Route to 3-substituted N-benzoyl oxindoles", Tetrahedron Lett, 1991, 32, 2671-2674.

142. P.F. Santos, P.S. Almeida, A.M. Lobo, S. Prabhakar, "A formal synthesis of (±)-eseroline via an azaoxy-Cope rearrangement", Heterocycles, 2001, 55, 10291043.

143. K. Mohri, Y. Oikawa, K. Hirao, O. Yonemitsu, "Meldrum's acid in organic synthesis. VI. Synthesis of 2-substituted indoles from acyl Meldrum's acid and phenylhydroxylamine via 3,3.sigmatropic rearrangement", Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 3097-3105.

144. K. Mohri, Y. Oikawa, K. Hirao, O. Yonemitsu, "Meldrum's acid in organic synthesis. 3. Synthesis of 2-substituted indoles from phenylhydroxylamine", Heterocycles, 1982,19, 515-520.

145. Y. Tomioka, K. Ohkubo, H. Maruoka, "A novel synthesis of indole derivatives by the reaction of N-arylhydroxamic acids with malononitrile", J. Heterocyclic Chem., 2007, 44,419-424.

146. T. Sheradsky, S. Avramovici-Grisaru, "Hydrolytic cleavages of 7-nitro-2-phenyl1.2-benzisoxazol-3-one. Evidence for the occurrence of a benzidine-like rearrangement of (9,7V-diphenylhydroxylamines", J. Heterocyclic Chem., 1980, 17, 189-190.

147. M.P. Duarte, R.F. Mendonca, S. Prabhakar, A.M. Lobo, "N-Hydroxy indoles as flexible substrates in rearrangements — a novel reaction with activated triple bonds", Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1173-1176.

148. L. Reis, A.M. Lobo, S. Prabhakar, M.P. Duarte, "3,3-Sigmatropic rearrangements involving N-0 bond-cleavage of enehydroxylamine derivatives", Eur. J. Org. Chem., 2003, 190-208.

149. L. Reis, A.M. Lobo, S. Prabhakar, "Enehydroxylamines as versatile compounds in3.3-Sigmatropic Rearrangements", Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2747-2750.

150. G.T. Tisue, M. Grassman, W. Lwowski, "Rearrangement of O-arenesulfonyl phenylhydroxylamines", Tetrahedron, 1968, 24, 999-1006.

151. L. Horner, H. Steppan, "Studien zum Ablauf der Substitution. XII. Umlagerung und thermischer Zerfall acylierter Hydroxylamine", Liebigs Ann. Chem., 1957, 24-47.

152. A. Porzelle, M.D. Woodrow, N.C.O. Tomkinson, "Rearrangement of differentially protected N-arylhydroxylamines", Eur. J. Org. Chem., 2008, 5135-5143.

153. A. Porzelle, M.D. Woodrow, N.C.O. Tomkinson, "Synthesis of benzoxazolones from nitroarenes or aryl halides", Org. Lett., 2010,12, 812-815.

154. A. Porzelle, A.W.J. Cooper, M.D. Woodrow, N.C.O. Tomkinson, "2-Aminophenols containing electron-withdrawing groups from N-aryl hydroxylamines", Synlett., 2010, 2471-2473.

155. S. Prabhakar, A.M. Lobo, M.M. Marques, "Reactions between hydroxylamines and aroyl cyanides", Tetrahedron Lett., 1982, 23, 1391-1394.

156. A. Bassoli, G. Di Gregorio, G. Galliani, M. Riboldi, B. Rindone, S. Tollari, F. Chioccara, "The heterolytic and the homolytic cleavage of the oxygen-nitrogen bond in 0,N-diacylarylhydroxylamines", Bull. Soc. Chim. Fr., 1988, 293-297.

157. T. Sakurai, K. Inomata, T. Ishikawa, H. Inoue, T. Hoshi, J. Okubo "Mechanism of the pyrene-sensitized photolysis of 7V-(l-naphthoyl)-0-(p-toluoyl)-A^-phenylhydroxylamine", Bull. Chem. Soc. Jpn, 1987, 60, 4099-4105.

158. T. Sakurai, S. Yamada, H. Inoue, "The photolysis of N,0-diacyl-N-phenylhydroxylamines", Chem. Lett., 1983, 975-978.

159. P.G. Gassman, J.E. Granrud, "Synthesis and rearrangement of methanesulfonate esters of N-hydroxyacetanilides. A model for a penultimate carcinogen", J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 1498-1499.

160. S. Oae, T. Sakurai, H. Kimura, S. Kozuka, "Oxygen-18 tracer study of the rearrangement of 0-benzoyl-N-(p-toluenesulfonyl)arylhydroxylamines", Chem. Lett., 1974, 671-674.

161. S. Oae, T. Sakurai, "Mechanism of the exclusive cyclic 1,3-rearrangement of 0-benzoyl-N-(p-toluenesulfonyl)-N-arylhydroxylamines", Tetrahedron, 1976, 32, 2289-2294.

162. D. Gutschke, A. Heesing, L.T. Heuschkel, "Zur thermischen Umlagerung von O-Arylsulfonyl-N-phenylhydroxylaminen", Tetrahedron Lett., 1979, 20, 13631364.

163. D. Gutschke, A. Heesing, "Arylnitrenium-Ionen bei der Umlagerung von 0-(Arylsulfonyl)phenylhydroxylaminen", Chem. Ber., 1973,106, 2379-2394.

164. K. Ogino, S. Kozuka, S. Oae, "The rearrangement mechanisms of N-tosyloxyisocarbostyril and N-tosyloxycarbostyril", Tetrahedron Lett., 1969, 10, 3559-3562.

165. N. Binding, A. Heesing, "Memory-Effect und 1,3-Diazepin-Ringschluss bei Arylnitrenium-Ionen", Chem. Ber., 1983, 116, 1822-1833.

166. A. Porzelle, M.D. Woodrow, N.C.O. Tomkinson, "Palladium-catalyzed coupling of hydroxylamines with aryl bromides, chlorides, and iodides", Org. Lett., 2009, /7,233-236.

167. P.S. Branco, S. Prabhakar, A.M. Lobo, D.J. Wiliams, "Reactions of hydroxylamines with ethyl cyanoformate. Preparation of aminonitrones and their synthetic applications", Tetrahedron, 1992, 30, 6335-6360.

168. M. Novak, M. Chakraborty, "N-Arylhydroxylamines and chemical carcinogenicity", в книге "The chemistry of hydroxylamines, oximes and hydroxamic acids, m.2", под ред. Z. Rappoport, J.F. Liebman, John Wiley and Sons, Chichester, England, 2010, 577-622.

169. M. Novak, A.K. Roy, "Hydrolysis of N-(pivaloyloxy)-p-acetotoluidide: N-0 bond cleavage reactions of a model proximate carcinogen", J. Org. Chem., 1985, 50, 4884-4888.

170. M. Novak, M. Pelecanou, L. Pollack, "Hydrolysis of the model carcinogen N-(pivaloyloxy)-4-methoxyacetanilide: involvement of N-acetyl-p-benzoquinone imine", J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 112-120.

171. M. Novak, K.S. Rangappa, R.K. Manitsas, "Nucleophilic aromatic substitution on ester derivatives of carcinogenic N-arylhydroxamic acids by aniline and N,N-dimethylaniline", J. Org. Chem., 1993, 58, 7813-7821.

172. M. Novak, M. Pelecanou, A.K. Roy, A.F. Andronico, F.M. Plourde, T.M. Olefirowicz, T.J. Curtin, "Solvolysis of N-sulfonoxyacetanilides in aqueous and alcohol solutions: generation of electrophilic species", J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5623-5631.

173. Т. Ohta, К. Shudo, Т. Okamoto, "Reaction of N,0-diacylarylhydroxylamine with carbon nucleophiles", Tetrahedron Lett, 1978, 23, 1983-1986.

174. R. Huisgen, F. Bayerlein, W. Heydkamp, "Die Acylierung der AUV-Dimethyl-arylamin-oxide; der Mechanismus der Polonovski-Reaktion", Chem. Ber., 1959, 92, 3223-3241.

175. S. Oae, T. Kitao, Y. Kitaoka, "The mechanism of the reaction of N,N-dimethylaniline oxide with acetic anhydride", J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3366-3369.

176. R. Hofelmeier, S. Blechert, "Regioselective acylamination by hetero-Cope rearrangement", Angew. Chem. Int. Ed., 1982, 21, 370.

177. A. Porzelle, M.D. Woodrow, N.C.O. Tomkinson, "Rearrangement strategy for the synthesis of 2-aminoanilines", Org. Lett., 2010, 12, 1492-1495.

178. R. Hofelmeier, S. Blechert, "Hetero-Cope Umlagerungen V. Ungewöhnliche meta-Umlagerung eines hetero-Claisen-Systems", Tetrahedron Lett, 1985, 26, 5281-5284.

179. H.-G. Scheker, G. Zinner, "Oxidoreduktionen in der iV-Arylhydroxylamin-Reihe: Ringschluss bei der Umsetzung von /V1 -Hydroxyformamidinen und Hydroxamsauren mit iV-Phenylcarbimiddichlorid", Arch. Pharm. (Weinheim), 1981, 314, 289-293.

180. F. Saczewski, T. Debowski, "Tandem l,4-Diaza,3-oxa-Cope rearrangement -nucleophic addition reaction. A route to 2-oxobenzimidazoles", Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2843-2846.

181. B.H. Дрозд, "Термическая перегруппировка О-тиоацильных производных М-ацил-М-арилгидроксиламинов", Ж. Орг. Хим., 1987, 23, 355-365.

182. В.Н. Дрозд, "Взаимодействие N-бензоил-М-фенилгидроксиламина с диметилтиокарбамоилхлоридом", Ж. Орг. Хим., 1984, 20, 656.

183. В.Н. Дрозд, "Взаимодействие М-бензоил-К-фенилгидроксиламина с фенилизотиоцианатом", Ж. Орг. Хим., 1983,19, 2626-2627.

184. М. Somei, " 1 -Hydroxyindoles", Heterocycles, 1999, 50, 1157-1211.

185. М.М. Robison, B.L. Robison, "The rearrangement of isoquinoline-N-oxides. II. Observations with N-hydroxyisocarbostyrils and other substituted derivatives", J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 3443-3449.

186. A.R. Katritzky, A.V. Chapman, M.J. Cook, G.H. Millet, "N-Oxides and related compounds. Part 60. Novel thermal and photochemical rearrangements of N-substituted 2-pyridones" J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,1980, 2743-2754.

187. J. Ohkanda, Т. Kumasaka, A. Takasu, T. Hasegawa, A. Katoh, "N-hydroxyamide containing heterocycles. Part 7. Preparation and photochemical behavior of1.benzyloxy-2(l#)-pyrazinones", Heterocycles, 1996, 43, 883-889.

188. G. Pagani, "Ricerche sui solfoni ciclici. Nota V. 4H-l,4-benzotiazine-1,1 diossido", Gazz. Chim. Ital., 1967, 97, 1804-1816.

189. Y. Fukui, M. Somei, "Symple synthesis of l,3,4,5a,6,10b,ll,lla-octahydro-2H-pyrazinor,2':l,5.pyrrolo[2,3-£]indole derivatives based on 1-hydroxyindole chemistry", Heterocycles, 2001, 55, 2055-2057.

190. T. Iwaki, F. Yamada, S. Funaki, M. Somei, "Three new synthetic methods for the l,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo2,3-b.indoles having an alkoxy group at the За-position", Heterocycles, 2005, 65, 1811-1815.

191. A. Fadda, "Synthesis of some new l-hydroxypyrazole-2-oxides and heterocyclic oximes", Indian J. Chem. Soc., B, 1991, 30, 749-753.

192. A.J. Clark, J.L. Peacock, "An amidyl radical cyclisation approach towards the synthesis of P-lactams", Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1265-1268.

193. A.J. Clark, Y.S.S. Al-Faiyz, M.J. Broadhurst, D. Patel, J.L. Peacock, "Base catalysed rearrangement of N-alkyl-O-acyl hydroxamic acids: synthesis of2.acyloxyamides", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 2000, 1117-1127.

194. Y.S.S. Al-Faiyz, A.J. Clark, R.P. Filik, J.L. Peacock, G.H. Thomas, "Rearrangements of activated O-acyl hydroxamic acid derivatives", Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1269-1272.

195. A.J. Clark, Y.S.S. Al-Faiyz, D. Patel, M.J. Broadhurst, "Rearrangement of unactivated N-alkyl-O-benzoyl hydroxamic acid derivatives with phosphazene bases", Tetrahedron Lett, 2001, 42, 2007-2009.

196. Обзор: I. Lengyel, J.C. Sheehan, "a-Lactams (aziridinones)", Angew. Chem. Int. Ed., 1968, 7,25-36.

197. A. Biswas, M.J. Miller, "Rearrangement of N-(p-toluenesulfonyloxy)-2-pyrrolidinone", Heterocycles, 1987, 26, 2849-2851.

198. R.V. Hoffman, N.K. Nayyar, W. Chen, "Base-promoted reaction of O-sulfonylated hydroxamic acids with nucleophiles. A new method for the synthesis of a-substituted amides", J. Org. Chem., 1992, 57, 5700-5707.

199. M. Teng, M.J. Miller, "Diastereoselective addition of nucleophiles to the C3 position of iV-(tosyloxy)-|3-lactanis", J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 548-554.

200. R.V. Hoffman, N.K. Nayyar, W. Chen, "Synthesis of a-azido and a-amino amides from7V-(methylsulfonyl)oxy. amides",/. Org. Chem., 1993, 58, 2355-2359.

201. R.V. Hoffman, N.K. Nayyar, W. Chen, "a-Lactam intermediates in base-promoted reactions of O-sulfonylated hydroxamic acids with nucleophiles", J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 5031-5034.

202. S. Hirner, D.K. Kirchner, P. Somfai, "Synthesis of a-amino acids by umpolung of Weinreb amide enolates", Eur. J. Org. Chem., 2008, 5583-5589.

203. D.J. Tantillo, K.N. Houk, R.V. Hoffman, J. Tao, "Origins of regio- and stereoselectivity in acid-promoted reactions of a-lactams", J. Org. Chem., 1999, 64, 3830-3837.

204. H.R. Lagiakos, M.-I. Aguilar, P. Perlmutter, "A mild method for the efficient 3,3.-sigmatropic rearrangement of N,0-diacylhydroxylamines", J. Org. Chem., 2009, 74, 8001-8003.

205. Y. Hashimoto, T. Ishizaki, K. Shudo, T. Okamoto, "Rearrangement of 4-acetoxy-2//-l,4-benzoxazine-3(4#)-one", Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 3891-3896.

206. N. Kugai, Y. Hashimoto, K. Shudo, "Reactions of 4-acetoxy-2//-l,4-benzthiazine-3(¿í/)-one", Heterocycles, 1984, 22, 277-280.

207. F.A. Macias, D. Marin, A. Oliveros-Bastidas, D. Chinchilla, A. Simonet, J.M.G. Molinillo, "Isolation and synthesis of allelochemicals from Gramineae: benzoxazinones and related compounds", J. Agrie. Food Chem., 2006, 54, 9911000.

208. Y. Endo, S. Hizatate, K. Shudo, "Anionic hetero 3,3. rearrangements. iV-Acyl hydroxylamine-O-carbamates to a-amino acids.: a new method for introduction of amino groups at the a-position of carboxylic acids", Synlett, 1991, 649-650.

209. V.B.C. Figueira, A.G. Esque, R. Varala, C. Gonzalez-Bello, S. Prabhakar, A.M. Lobo, "Functional desymmetrization of 1,3-dioximes for the obtention of 1,2,3-hetero trisubstituted carbocycles", Tetrahedron Lett., 2010, 51, 2029-2031.

210. C.A. Marques, M. Selva, P. Tundo; F. Montanari, "Reaction of oximes with dimethyl carbonate: a new entry to 3-methyl-4,5-disubstituted-4-oxazolin-2'-ones", J. Org. Chem., 1993, 58, 5765-5770.

211. T. Gerfaud, H.-L. Wei, L. Neuville, J. Zhu, "Unexpected C-C bond cleavage: synthesis of l,2,4-oxadiazol-5-ones from amidoximes with pentafluorophenyl or trifluoromethyl anion acting as leaving group", Org. Lett., 2011, 13, 6172-6175.

212. H.O. House, F.A. Richey Jr., "Use of Ketoxime Derivatives to Prepare a-Acetoxy Ketones", J. Org. Chem., 1969, 34, 1430-1439.

213. G. Schroeter, A.Gluschke, S. Gotzky, J. Huang, G. Irmisch, E. Laves, O. Schrader, G. Stier, "Oxim-Umlagerungen in der Tetralon-Reihe", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1930, 63, 1308-1329.

214. Y. Tamura, Y. Yoshimoto, K. Sakai, J. Haruta, Y. Kita, "A mild and efficient method for Semmler-Wolff aromatization; a versatile route to m-alkoxy, m-halogeno, and m-thiocyanato-acetanilides", Synthesis, 1980, 887-889.

215. Y. Tamura, Y. Yoshimoto, K. Sakai, Y. Kita, "A new, convenient method for Semmler-Wolff aromatization", Synthesis, 1980, 483-484.

216. R.H. Prager, K.D. Raner, A.D. Ward, "The rearrangements of the nitrones of simple cyclic conjugated ketones", Aust. J. Chem., 1984, 37, 381-387.

217. B. Quiclet-Sire, N. Tolle, S.N. Zafar, S.Z. Zard, "Oxime derivatives as a-electrophiles. From a-tetralone oximes to tetracyclic frameworks", Org. Lett., 2011,13, 3266-3269.

218. P.W. Hickmott, "Enamines: recent advances in synthetic, spectroscopic, mechanistic, and stereochemical aspects -1", Tetrahedron, 1982, 38, 1975-2050.

219. C.S. Beshara, A. Hall, R.L. Jenkins, T.C. Jones, R.T. Parry, S.P. Thomas, N.C.O. Tomkinson, "A simple method for the a-oxygenation of aldehydes", Chem. Commun., 2005, 1478-1480.

220. C.S. Beshara, A. Hall, R.L. Jenkins, K.L. Jones, T.C. Jones, N.M. Killeen, P.H. Taylor, S.P. Thomas, N.C.O. Tomkinson, "A general method for the a-acyloxylation of carbonylcompounds", Org. Lett., 2005, 7, 5729-5732.

221. T.C. Jones, N.C.O. Tomkinson, "A practical procedure for carbonyl a-oxidation: synthesis of (2-benzoyloxy)-l,4-cyclohexanedione mono-e thylene ketal", Org. Syn., 2007, 84, 233-241; 2009, Coll. Vol. 11, 70-76.

222. A. Hall, K.L. Jones, T.C. Jones, N.M. Killeen, R. Porzig, P.H. Taylor, S.C. Yau, N.C.O. Tomkinson, "The direct introduction of carbonates a to a carbonyl group", Synlett, 2006, 3435-3438.

223. A. Hall, E.P. Huguet, K.L. Jones, T.C. Jones, N.M. Killeen, S.C. Yau, N.C.O. Tomkinson, "The direct formation of a-carbamates from carbonyl compounds", SynLett, 2007, 293-297.

224. O.R.S. John, N.M. Killeen, D.A. Knowles, S.C. Yau, M.C. Bagley, N.C.O. Tomkinson, "Direct a-Oxytosylation of Carbonyl Compounds: One-Pot Synthesis of Heterocycles", Org. Lett., 2007, 9, 4009-4012.

225. R.V. Hoffman, J.M. Salvador, "Cationic carbon to nitrogen rearrangements in the reactions of iV-(sulfonyloxy)amines with aldehydes", J. Org. Chem., 1992, 57, 4487-4490.

226. V. Boekelheide, W.J. Linn, "Rearrangements of N-oxides. A novel synthesis of pyridyl carbinols and aldehydes", J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 1286-1291.

227. O.H. Bullitt, Jr., J.T. Maynard, "A new synthesis of l-(2-pyridyl)-alkanols", J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 1370-1371.

228. G. Kobayashi, S. Furukawa, "The reactions of 2-picoline 1-oxide with acid anhydride", Pharm. Bull., 1953,1, 347-349.

229. S. Oae, K. Ogino, "Rearrangements of t-amine oxides", Heterocycles, 1977, 6, 583-675.

230. J.J. Li в книге "Name reactions in heterocyclic chemistry", John Wiley and Sons, Hoboken, New Jersey, 2005, 340-349.

231. Д.В. Иоффе, JI.C. Эфрос, "N-окиси ароматических азотистых гетероциклов", Успехи Химии, 1961,11, 1325-1351.

232. V.J. Traynellis, P.L. Pacini, "Aromatic N-oxides. The mechanism of the reaction of 2-alkylpyridine N-oxides with acetic anhydride", J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 4917-4922.

233. V.J. Traynellis, R.F. Martello, "The mechanism of the reaction of 2-picoline N-oxide with acetic anhydride", / Am. Chem. Soc., 1958, 80, 6590-6593.

234. T. Cohen, G.L. Deets, "Trapping of picolyl cations in the reactions of 2- and 4-picoline TV-oxide with acetic anhydride", J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 932-938.

235. S. Oae, T. Kitao, Y. Kitaoka, "The mechanism of the reaction of 2-picoline N-oxide with acetic anhydride", J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3359-3362.

236. R. Bodalski, A.R. Katrizky, 'W-Oxides and related compounds. Part XXXIII. The mechanism of the acetic anhydride rearrangement of 2-alkylpyridine 1-oxides", J. Chem. Soc. (B), 1968, 831-838.

237. R. Bodalski, A.R. Katrizky, "New rearrangement types in reactions of acetic anhydride with 2-alkylpyridine 1-oxides", Tetrahedron Lett., 1968, 9, 257-260.

238. S. Kozuka, S. Tamagaki, T. Negoro, S. Oae, "Uneven distribution of 180 in the resulting esters formed in the reaction of 2-picoline, 2,6-lutidine, and quinaldine N-oxide with acetic anhydride", Tetrahedron Lett., 1968, 9, 923-926.

239. S. Tamagaki, S. Kozuka, S. Oae, "Implication of small hydrogen-deuterium kinetic isotope effect in the reaction of quinaldine and 1-methylisoquinoline N-oxides with acetic anhydride", Tetrahedron Lett., 1968, 9, 4765-4768.

240. A. McKillop, M.K. Bhagrath, "The Katada reaction: a study of experimental conditions", Heterocycles, 1985, 23, 1697-1701.

241. M. Katada, "Pyridin-N-oxyd", J. Pharm. Soc. Japan, 1947, 67, 51-52.

242. M.M. Robison, B.L. Robison, "The rearrangement of isoquinoline-«-oxides", J. Org. Chem., 1957, 21, 1337-1341.

243. S. Furukawa, "Reaction of 2,4-lutidine 1-oxide and 2,4-dimethylquinoline 1-oxide with acetic anhydride", Pharm. Bull., 1955, 3, 413-416.

244. N. Ueyama, T. Yanagisawa, T. Kawai, M. Sonegawa, H. Baba, S. Mochizuki, K. Kosakai, T. Tomiyama, "Nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. I. Synthesis and biological activity of pyridine derivatives", Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1841-1849.

245. T. Kato, "Synthesis of methylpyridine derivatives. V. Reaction of 4-benzyl-2,6-lutidine 1-oxide and its derivatives with acetic anhydride", Yakugaku Zasshi, 1955, 75, 1233-1235; Chem. Abstr., 1956, 50, 8664-8665.

246. M. Urban, R. Pohl, B. Klepetarova, M. Hocek, "New modular and efficient approach to 6-substituted pyridin-2-yl C-nucleosides", J. Org. Chem., 2006, 71, 7322-7328.

247. S. Shiotani, M. Kurosaki, K. Taniguchi, M. Moriyama, "Furopyridines. XXIV. Nitration, chlorination, acetoxylation and cyanation of 2,3-dihydrofuro2,3-6-., -[3,2-b}-, -[2,3-c]- and -[3,2-c]pyridine N-oxides", J. Heterocyclic Chem., 1997, 34, 941-952.

248. A. Ohta, T. Watanabe, Y. Akita, M. Yoshida, S. Toda, T. Akamatsu, H. Ohno, A. Suzuki, "Some reactions of monosubstituted pyrazine monooxides", J. Heterocycic Chem., 1982,19, 1061-1067.

249. A. Ohta, A. Kojima, Y. Aoyagi, "Emeheterone: synthesis and structural revision", Heterocycles, 1990, 31, 1655-1662.

250. A. Ohta, A. Kojima, C. Sakuma, "Structure and oxidation of 2-hydroxy-3,6-diisobutylpyrazines", Heterocycles, 1990, 31, 1275-1286.

251. T. Suehiro, T. Niwa, H. Yorimitsu, K. Oshima, "Palladium-catalyzed (iV-Oxido-2-pyridinyl)methyl transfer from 2-(2-hydroxyalkyl)pyridine N-oxide to aryl halides by (3-Carbon Elimination", Chem. Asian J., 2009, 4, 1217-1220.

252. W.E. Hahn, J. Epsztajn, "Cykloparafiny skondensowane z pierscieniami heterocyklicznymi. II. Synteza pochodnych l'-hydroksy-(2,3-pyrido)cykloparafin", Roczn. Chem., 1963, 37, 403-412.

253. G.R. Newkome, K.J. Theriot, V.K. Gupta, F.R. Fronczek, G.R. Baker, "Mono-a-functionalization of 2,9-dimethyl-l,10-phenanthroline", J. Org. Chem., 1989, 54, 1766-1769.

254. Y. Kitahara, Y. Nagaoka, T. Matsumura, A. Kubo, "Synthesis of 6-methoxy-5,8-quinolinediones and 8-methoxy-5,6-quinolinediones using oxidative demethylation with cerium (IV) ammonium nitrate", Heterocycles, 1994, 38, 659678.

255. W.E. Hahn, D. Tomczyk, "Cykloparafiny skondensowane z pierscieniami heterocyklicznymi. XVIII. Niektore reakcje 2,3-chinolinocykloparafin", Roczn. Chem., 1972, 46, 837-848.

256. C.W. Muth, B. Bhattacharya, R.L. Mahaffey, H.L. Minigh, "Synthesis of 6-(a-hydroxy-p-A^,ALdialkylaminoethyl)phenanthridines as potential antimalarials", J. Med. Chem., 1973,16, 303-305.

257. X. Liu, R. Zhang, W. Xu, C. Li, Q. Zhao, X. Wang, "Synthesis of the novel liqustrazine derivatives and their protective effect on injured vascular endothelial cell damaged by hydrogen peroxide", Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2123-2126.

258. H. Jing, K. Murakami, Y. Aoyagi, A. Ohta, "Synthesis of OPC-15161", Heterocycles, 1992, 34, 1847-1856.

259. A. Ohta, S. Masano, S. Iwakura, A. Tamura, H. Watahiki, M. Tsutsui, Y. Akita, T. Watanabe, "Synthesis and reactions of some 2,3-disubstituted pyrazine monooxides", J. Heterocycic Chem., 1982,19, 465-473.

260. M. Asai, "The rearrangement reaction of methyl-pyrazine N-oxides", Yakugaku Zasshi, 1959, 79, 1273-1277.

261. T.-L. Ho, M.-H. Chang, "Synthesis of cuparene and herbertene via a common intermediate", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1999, 2479-2482.

262. R. Zimmer, T. Lechel, G. Rancan, M.K. Bera, H.-U. Reissig, "Preparation of pyrimidine-//-oxides by condensation of functionalized enamides with hydroxylamine hydrochloride" Synlett, 2010, 1793-1796.

263. T. Sakamoto, H. Yoshizawa, S.-I. Kaneda, H. Yamanaka, "Studies on pyrimidine derivatives. XXXIV. Substituent effect on the reaction of 4-substituted 2,6-dimethylpyrimidine 1-oxides with acetic anhydride", Chem. Pharm. Bull., 1984, 32, 728-732.

264. W.E. Hahn, J. Lesiak, "Reactions of mono-iV-oxides of cycloalkeno6.quinoxalines with acetic anhydride", Polish J. Chem., 1984, 58, 917-923.

265. M.J. Haddadin, A.S. Salameh, "Reactions of 1,2,3,4-tetrahydrophenazine di-N-oxide with acetic anhydride", J. Org. Chem., 1968, 33, 2127-2130.

266. Y. Goto, M. Yamazaki, M. Hamana, "Studies on azole compounds. III. Reactions of oxazole iV-oxides with phosphoryl chloride and acetic anhydride", Chem. Pharm. Bull., 1971,19, 2050-2057.

267. F.Z. Basha, S. Hibino, D. Kim, W.E. Pye, T.-T. Wu, S.M. Weinreb, "Total synthesis of streptonigrin", J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 3962-3964.

268. S.P. Chavan, K. Pasupathy, R. Sivappa, M.S. Venkatraman, "Facile syntheses of ABC ring skeleton of camptothecin and related alkaloids", Synth. Commun., 2004, 34, 3099-3110.

269. H. Neunhoeffer, B. Philipp, B. Schildhauer, R. Eckrich, U. Krichbaum, "Cycloaddition reactions with aza-benzenes. XVIII. Synthesis of 2.pyrindines", Heterocycles, 1993, 35, 1089-1101.

270. E.J. Blanz Jr., F.A. French, J.R. DoAmaral, D.A. French, "Carcinostatic activity of thiosemicarbazones of formyl heteroaromatic compounds. VII. 2-Formylpyridine derivatives bearing additional ring substituents", J. Med. Chem., 1970, 13, 1124-1130.

271. S. Zimmermann, Z. Zeng, "Novel TV-10 to C-4 oxygen migration in the acridine ring system", Heterocycles, 1992, 34, 675-677.

272. M.D. Shair, T.Y. Yoon, K.K. Mosny, T.C. Chou, S.J. Danishefsky, "The total synthesis of dynemicin A leading to development of a fully contained bioreductively activated enediyne prodrug", J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 95099525.

273. K.C. Nicolaou, A.L. Smith, S.V. Wendeborn, C.-K. Hwang, "Synthesis and chemistry of dynemicin A models", J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3106-3114.

274. K. Konno, K. Hashimoto, H. Shirahama, T. Matsumoto, "Improved procedures for preparation of 2-pyridones and 2-hydroxymethylpyridines from pyridine N-oxides", Heterocycles, 1986, 24, 2169-2172.

275. C. Fontenas, E. Bejan, H.A. Haddou, G.G.A. Balavoine, "The Boekelheide reaction: trifluoroacetic anhydride as a convenient acylating agent", Synth. Commun., 1995, 25, 629-633.

276. S. Kaiser, S.P. Smidt, A. Pfaltz, "Iridium catalysts with bicyclic pyridine-phosphinite ligands: asymmetric hydrogénation of olefins and furan derivatives", Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 5194-5197.

277. J.-M. Lehn, J.-B. R. de Vains, "Synthesis and properties of macrobicyclic cryptâtes incorporating five- and six-membered biheteroaryl units", Helv. Chim Acta, 1992, 75, 1221-1236.

278. M. Begtrup, "Reaction of 2-phenyl substituted 1,2,3-triazol 1-oxides with acylating agents. Preparation of hydroxy-, halogen-, hydroxymethyl-, and chloromethyltriazoles", Bull. Soc. Chim. Beiges, 1997, 106, 717-728; Chem. Abstr., 1998,128, 192593b.

279. S. Higashibayashi, T. Mori, K. Shinko, K. Hashimoto, M. Nakata, "Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the tetrasubstituted dihydroquinoline portion of siomycin Di", Heterocycles, 2002, 57, 111-122.

280. K.C. Nicolaou, M. Zak, B.S. Safina, S.H. Lee, A.A. Estrada, "Total synthesis of thiostrepton, part 2: construction of the quinaldic acid macrocycle and final stages of the synthesis", Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 5092-5097.

281. K.C. Nicolaou, B.S. Safina, С. Funke, M. Zak, F.J. Zecri, "Stereocontrolled synthesis of the quinaldic acid macrocyclic system of thiostrepton", Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1937-1940.

282. А.Я. Тихонов, Л.Б. Володарский, O.A. Ваколова, М.И. Подгорная, "Взаимодействие 2,4,6-триалкилпиримидин-1,3-диокисей с электрофиль-ными реагентами", ХГС, 1981, 77, 110-116.

283. H.J. Anderson, D.J. Barnes, Z.M. Khan, "The rearrangement of 2,4-dimethylthiazole 3-oxide with acetic anhydride", Can. J. Chem., 1964, 42, 2375-2380.

284. T. Koenig, "The reaction of 2-picoline N-oxide with substituted acetic anhydrides", J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4045-4049.

285. T. Cohen, J.H. Fager, "The reactions of 2- and 4-picoline N-oxide with phenylacetic anhydride", J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 5701-5710.

286. V.J. Traynelis, I. Gallagher, R.F. Martello, "Aromatic TV-oxides. III. Reaction of 2-Picoline TV-oxide with phenyl acetates", J. Org. Chem., 1961, 26, 4365-4368.

287. E. Ochiai, H. Tanida, "Polarisation der heterozyklischen Ringe mit aromatischem Charakter. CXIX. Uber die Nitrierung des Chinaldin-N-oxyds mittels Benzoylnitrates", Pharm. Bull., 1957, 5, 313-316.

288. S. Radi, O. Klecan, J. Havlicek, "Synthetic studies connected with the preparation of H+/K+-ATPase inhibitors rabeprazole and lansoprazole", J. Heterocycic Chem., 2006, 43, 1447-1453.

289. M. Henze, "Die Benzoylierung des Chinaldin-oxyds", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1936, 534-536.

290. I.J. Pachter, "The benzoylation of quinaldine oxide", J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 3026-3027.

291. D.W. Cameron, K.R. Deutscher, G.I. Feutrill, D.E. Hunt, "Synthesis of azaanthraquinones: homolytic substitution of pyridines", Aust. J. Chem., 1982, 35, 1451-1468.

292. J.F. Vozza, "Reactions of 2-picoline-1-oxide with reactive halides", J. Org. Chem., 1962, 27, 3856-3860.

293. M. Hayashida, H. Honda, M. Hamana, "Deoxygenative 2-alkoxylation of quinoline 1-oxide", Heterocycles, 1990, 31, 1325-1331.

294. T. Ogura, A. Numata, H. Ueno, Y. Masuzawa, T. Miyake, Y. Inoue, N. Mimori, S. Такі і, "Acrylonitrile compounds", US Patent, 2003, 6,642,234 Bl.

295. D. Andreotti, E. Miserazzi, A. Nalin, A. Pozzan, R. Profeta, S. Spada, "Reaction of 2-alkyl pyridine N-oxide derivatives with Mosher's acyl chloride: first exampleof stereoselective Boekelheide rearrangement", Tetrahedron Lett., 2010, 51, 6526-6530.

296. M.L. Ash, R.G. Pews, "The synthesis of 2-chloromethylpyridine from 2-picoline-iV-oxide", J. Heterocyclic Chem., 1981,18, 939-940.

297. T. Kato, "Synthesis of methylpyridine derivatives. VII. Reaction of a-picoline 1-oxide with phosphoryl chloride", Yakugaku Zasshi, 1955, 75, 1239-1241; Chem. Abstr., 1956, 50, 8665-8666.

298. T. Kato, "Synthesis of methylpyridine derivatives. VI. Reaction of 2,6-lutidine 1-oxide with phosphoryl chloride", Yakugaku Zasshi, 1955, 75, 1236-1238; Chem. Abstr., 1956, 50, 8665.

299. T. Sakamoto, H. Yoshizawa, S. Kaneda, Y. Hama, H. Yamanaka, "Studies on pyrimidine derivatives. XXXII. Reaction of 4-substituted 2,6-dimethylpyrimidine1.oxides with phosphoryl chloride", Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 4533-4538.

300. H. Zhang, P.-F. Yan, G.-L. Zhang, "Preparation of 2-(l-chloroalkyl)-4,5-dimethyloxazoles and (£)-2-alkenyl-4,5-dimethyloxazoles", Synthesis, 2006, 1763-1766.

301. V.R. Arava, L. Gorentla, U.B.R. Siripalli, P.K. Dubey, "An efficient synthesis of3.chloromethyl-1,2-benzisoxazoles via modified Boekelheide rearrangement", Indian J. Chem. B, 2011, 50, 119-125.

302. G. Giuliani, A. Cappelli, M. Matarrese, V. Masiello, E.A. Turolla, C. Monterisi ,

303. F.Fazio, M. Anzini , G.P. Mohr , D. Riitano , F. Finetti, L. Morbidelli, M. Ziche,

304. G. Giorgi, S. Vomero, "Non-peptide NKi receptor ligands based on the4.phenylpyridine moiety", Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 2242-2251.

305. J.S. Dickschat, H. Reichenbach, I. Wagner-Dobler, S. Schulz, "Novel pyrazines from the myxobacterium Chondromyces crocatus and marine bacteria", Eur. J. Org. Chem., 2005, 4141-4153.

306. J.H. Barnes, F.R. Hartley, C.E.L. Jones, "The preparation of 4- and 6-chloro2.chloromethylpyridine", Tetrahedron, 1982, 38, 3277-3280.

307. T. Sakamoto, S. Kaneda, Y. Hama, H. Yoshizawa, H. Yamanaka, "Studies on pyrimidine derivatives. XXXI. Synthesis of chloromethylpyrimidines by reactionof monomethylpyrimidine N-oxides with phosphoryl chloride", Heterocycles, 1983, 20, 991-994.

308. V. Girijavallabhan, A. Arasappan, F. Bennett, Y. Huang, F.G. Njoroge, M. MacCoss, "Novel methods to functionalize thiazolo4,5-c.pyridines", Tetrahedron Lett., 2010, 51, 2797-2799.

309. P. Narendar, B. Gangadasu, Ch. Ramesh, B.C. Raju, V.J. Rao, "Facile and selective synthesis of chloromethylpyridines and chloropyridines using diphosgene/triphosgene", Synth. Commun., 2004, 34, 1097-1103.

310. N. Sinha, R. Sinha, "Rearrangement of heteroaromatic TV-oxides. A new synthesis of (chloromethyl)quinoline", J. Indian Chem. Soc., 1994, 71, 763-764; Chem. Abstr., 1995,123, 32933f.

311. E. Matsumura, "The electronic interpretation of organic reaction mechanisms. XII. The reaction between 2-picoline 1-oxide and p-toluenesulfonylchloride", J. Chem. Soc. Japan, 1953, 74, 363-364; Chem. Abstr., 1954, 48, 6442.

312. E. Matsumura, T. Hirooka, K. Imagawa, "The reaction of N-oxides of pyridine and thiazole homologs with p-tosyl chloride", Nippon Kagaku Zasshi, 1961, 82, 616-619; Chem. Abstr., 1962, 57, 12466-12467.

313. H. Tanida, "Polarization of aromatic heterocyclic compounds. CXIII. Synthesis of chloromethylquinoline from quinaldine 1-oxide and lepidine 1-oxide", Yakugaku Zasshi, 1958, 78, 611-613; Chem. Abstr., 1958, 52, 18420.

314. T. Koenig, J.S. Wieczorek, "The reactions of trichloroacetyl chloride with 2-picoline N-oxide and pyridylcarbinols", J. Org. Chem., 1968, 33, 1530-1532.

315. J.D. White, K.M. Yager, F. Stappenbeck, "Synthesis and conformation of 2-[3-(l-hydroxyhexyl)phenoxy.methyl]quinoline, 5-lipoxygenase inhibitor and leukotriene antagonist", J. Org. Chem., 1993, 58, 3466-3468.

316. A.W. Sledeski, M.K. O'Brien, L.K. Truesdale, "A convergent synthesis of an LTD4 antagonist, RG12525", Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1129-1132.

317. R.A. Rane, R.K. Pathak, C.P. Kaushik, K.V.V. Prasad Rao, A. Kumar, "A practical one pot synthesis of 2-2-(pyridylmethyl)-thio.-l//-benzimidazoles", Synth. Commun., 2002, 32, 1211-1217.

318. A. Massaro, A. Mordini, A. Mingardi, J. Klein, D. Andreotti, "A new sequential intramolecular cyclization based on the Boekelheide rearrangement", Eur. J. Org. Chem., 2011, 271-279.

319. M. Begtrup, P. Vedso, "Activation of exocyclic a-Positions of azole TV-oxides by0.silylation", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,1992, 2555-2563.

320. R.A. Abramovitch, T.D. Bailey, "Direct side chain amination of picoline 1-oxides: A new rearrangement", J. Heterocycl. Chem., 1975,12, 1079-1080.

321. R.A. Abramovitch, D.A. Abramovitch, P. Tomasik, "Direct side-chain acylamination of 4-picoline 1-oxides and related compounds", J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 956-957.

322. R.A. Abramovitch, D.A. Abramovitch, P. Tomasik, "Mechanism of direct side-chain acylamination and aminoarylation of 2- and 4-picoline 1-oxides", J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 561-562.

323. C.H. Cummins, R.M. Coates, "a-Oxygenation of aldehydes and cyclic ketones by acylation-rearrangement of nitrones", J. Org. Chem., 1983, 48, 2070-2076.

324. R.M. Coates, C.H. Cummins, "Preparation of vicinal 7V-alkylamino alcohols via acylation-rearrangement of nitrones followed by hydride reduction", J. Org. Chem., 1986, 51, 1383-1389.

325. K. Torssell, O. Zeuthen, "Rections of /-butyl nitrones and trimethylsilylnitronates. Synthesis and reactions of isoxazolidines and 2-isoxazolines", Acta Chem. Scand., Ser.B, 1978, 32, 118-124.

326. D.A. Vosburg, S. Weiler, E.J. Sorensen, "A concise synthesis of fumagillol", Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 971-974.

327. N.J. Gibson, A.R. Forrester, "Acylation of aldo 1-pyrroline 1-oxides (4,5-Dihydro-3//-pyrrole 1-oxides) and the oxidation of the resulting 3-acyloxy1.pyrrolines (3-acyloxy-4,5-dihydro-3//-pyrroles)", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1995, 491-499.

328. D.St.C. Black, L.M. Johnstone, "Nitrones and oxaziridines. XXIX. Synthesis and reactions of 2,3-diaryl- 1-pyrroline 1-oxides", Aust. J. Chem., 1984, 37, 95-107.

329. D.St.C. Black, L.M. Johnstone, "Nitrones and oxaziridines. XXXII. Some reactions ofbicyclic 1-pyrroline 1-oxides", Aust. J. Chem., 1984, 37, 577-585.

330. D.St.C. Black, R.J. Strauch, "Nitrones and oxaziridines. XXXIX. Conversion of1.pyrroline-l-oxides into 2/7-pyrroles through the hetero-Cope rearrangement", Aust. J. Chem., 1989, 42, 71-78.

331. N.J.A. Gutteridge, J.R.M. Dales, "Schotten-Baumann benzoylation of 2,4,4-trimethyl-l-pyrroline 1-oxide: a re-investigation", J. Chem. Soc (C), 1971, 122-125.

332. R. Bonnett, R.F.C. Brown, V.M. Clark, I.O. Sutherland, A. Todd, "Experiments towards the synthesis of corrins. Part II. The preparation and reactions of A'-pyrroline 1 -oxides", J. Chem. Soc., 1959, 2094-2102.

333. M. Koszytkowska-Stawinska, P. Gebarowski, W. Sas, "Effect of base and acyl chloride on regioselectivity of acylation of 8,8-pentamethylene-2-methyl-7,9-dioxa-1 -azaspiro4.5.dec-1 -ene 1-oxide", Polish J. Chem., 2004, 75,217-222.

334. D.H.R. Barton, N.J.A. Gutteridge, R.H. Hesse, M.M. Pechet, "Some reactions of 2,4,4-trimethyl-l-pyrroline 1-oxide",/. Org. Chem., 1969, 34, 1473-1474.

335. M.L.M. Pennings, D.N. Reinhoudt, S. Harkema, G.J. van Hummel, "Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 4. Reaction with electrophilic reagents and conversion into (3-lactam derivatives", J. Org. Chem., 1983, 48, 486-491.

336. K.-H. Pfoertner, J. Foricher, "66. Neue Wege zu 1H- und 2#-Pyrrolen", Helv. Chim Acta, 1980, 63, 658-663.

337. S.P. Joseph, D.N. Dhar, "Reaction of chlorosulfonyl isocyanate with nitrones: an efficient method for the synthesis of cyclic enamides and 2//-pyrroles", Tetrahedron, 1988, 44, 5209-5214.

338. S.P. Joseph, D.N. Dhar, "Conversion of 3,4-dihydro-2/;/-pyrrole-1-oxide to 2//-pyrrole using chlorosulfonyl isocyanate", Synth. Commun., 1988, 18, 17431748.

339. E. Kaji, S. Zen, "Synthetic and mechanistic aspects of 4-substituted-3,5-bis(methoxycarbonyl)isoxazoline N-Oxides and the Corresponding 3,5-Bis(butylcarbamoyl)isoxazoles derived therefrom", Chem. Pharm. Bull., 1980, 28, 479-486.

340. E.P. Kohler, "Isoxazoline oxides. II. Benzoyl-diphenyl-isoxazoline oxide", J. Am. Chem. Soc., 1924, 46, 1733-1747.

341. S. Zen, M. Koyama, "Synthesis of 4-substituted isoxazole-3,5-dicarboxylic acids from 2-substituted-l,3-dinitroglutarates and the reaction mechanism therefrom", Bull. Chem. Soc. Jpn, 1971, 44, 2882.

342. Л.Х. Виноград, H.H. Суворов, "Производные индола. LVI. Взаимодействие индолальдегида с эфиром нитроуксусной кислоты ", ХГС, 1970, 11, 15051507.

343. H. Shechter, F. Conrad, "Reactions of l-chloro-3-nitro-2-butene and sodium 2-propanenitronate; 3-methyl-4-(2-nitro-2-propyl)-isoxazoline oxide", J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 2716-2720.

344. Y.M. Danilenko, A.A. Tishkov, S.L. Ioffe, I.M. Lyapkalo, Y.A. Strelenko, V.A. Tartakovsky, "Synthesis of p-functionalized a,(3-unsaturated oximes via silylation of nitro compounds", Synthesis, 2002, 635-647.

345. S. Tabuchi, H. Ito, H. Sogabe, M. Kuno, T. Kinoshita, I. Katumi, N. Yamamoto,

346. H. Mitsui, Y. Saton, "Dual CCK-A and CCK-B receptor antagonists (II). Preparation and structure activity relationships of 5-alkyl-9-methyl1.4-benzodiazepines and discovery of FR208419", Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1-15.

347. G.R. Hansen, R.L. Boyd, "Preparation and some reactions of 3-oxazoline N-oxides", J. Heterocyclic Chem., 1970, 7, 911-915.

348. D.H.R. Barton, N.K. Basu, M.J. Day, R.H. Hesse, M.M. Pechet, A.N. Starratt, "Improved syntheses of aldosterone", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1975, 22432251.

349. J.-P. Alazard, B. Khemis, X. Lusinchi, "Alcaloides steroidiques. CLXVIII. Action du chlorure de benzoyle et du chlorure de p-toluenesulfonyle sur une nitrone heterocyclique steroidique", Tetrahedron, 1975, 31, 1427-1436.

350. J.-P. Alazard, B. Khemis, X. Lusinchi, "Alcaloides steroidiques. CLIII. Action du chlorure de benzoyle et du chlorure de tosyle sur une nitrone heterocyclique steroidique", Tetrahedron Lett., 1972,13, 4795-4798.

351. D.A. Abramovitch, R.A. Abramovitch, H. Benecke, "The side-chain acylamination of alicyclic nitrones. A new synthesis of an a-amino acid", Heterocycles, 1985, 23, 25-27.

352. D.H.R. Barton, L.S.L. Choi, J. Lister-James, R.H. Hesse, M.M. Pechet, "Preparation and reactions of steroidal cross-conjugated 3-nitrones", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1982, 2599-2606.

353. D.H.R. Barton, M.J. Day, R.H. Hesse, M.M. Pechet, "A new rearrangement of ketonic nitrones; a convenient alternative to the Beckmann rearrangement", J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1975, 1764-1767.

354. P.I. Dalko, Y. Langlois, "Stereoselective hetero-Claisen rearrangement of camphor derived oxazoline-N-oxides", Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2107-2110.

355. M. Breuning, T. Hauser, E.-M.Tanzer, "A novel one-pot procedure for the stereoselective synthesis of a-hydroxy esters from ortho esters", Org. Lett., 2009, 11, 4032-4035.

356. W.C. Hattingh, C.W. Holzapfel, M.S. van Dyk, "Synthesis of a functionalized 4-prenylated indole using a carboxolytic cleavage reaction", Synth. Commun., 1987,17, 1491-1506.

357. B. Hardegger, S. Shatzmiller, "Synthesis with 1,2-oxazines. II. Synthesis and properties of 2,3-dimethyl-5,6-dihydro-4//-l,2-oxazinium iodide", Helv. Chim. Acta, 1976, 59, 2765-2777.

358. P. Gygax, T.K. Das Gupta, A. Eschenmoser, "a-Chlor-nitrone III: Ein Weg zur indirekten «carboxolytischen» Spaltung von Olefin-Doppelbindungen", Helv. Chim. Acta, 1972, 55, 2205-2214.

359. V. Boekelheide, W. Feely, "Amine oxides. Cyclic quaternary salts and their decomposition", J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 2217-2220.

360. S. Shatzmiller, E. Shalom, "Synthese und thermischer Zerfall von 0-Alkyl-Af-vinylhydroxylamin-Derivaten", Liebigs Ann. Chem., 1983, 897-905.

361. A.A. Tishkov, I.M. Lyapkalo, A.V. Kozincev, S.L. Ioffe, Yu.A. Strelenko, V.A. Tartakovsky, "Novel Me3Si-mediated intramolecular cyclisation/4+2. cyclofragmentation of ^-Substituted y-nitro ketones", Eur. J. Org. Chem., 2000, 3229-3233.

362. Y. Tohda, N. Yamawaki, H. Matsui, T. Kawashima, M. Ariga, Y. Mori, "Synthesis and novel fragmentation of 6-alkoxy-5,6-dihydro-4//-l ,2-oxazine 2-oxide", Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 461-465.

363. E. Shalom, J.-L. Zenou, S. Shatzmiller, "Synthesis with 1,2-oxazines. 3. Reactions of a-chloro aldonitrones with enol ethers: a synthetic route to medium-ring lactones", J. Org. Chem., 1977, 42, 4213-4217.

364. P.E. Ivashkin, A.Yu. Sukhorukov, O.L. Eliseev, A.V. Lesiv, Yu.A. Khomutova, S.L. Ioffe, "A convenient procedure for the synthesis of N-acetyl-5,6-dihydro-2H- 1,2-oxazines", Synthesis, 2007, 3461-3468.

365. V.J. Lee, R.B. Woodward, "Synthetic studies in unnatural cyclic amino acids", J. Org. Chem., 1979, 44, 2487-2491.

366. A.A. Tishkov, H.-U. Reissig, S.L. Ioffe, "Preparation of cyclic and bicyclic p-amino acids derivatives from methyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-4#-l,2-oxazine-4-carboxylate", Synlett, 2002, 863-866.

367. J.M. de los Santos, R. Ignacio, G. Rubiales, D. Aparicio, F. Palacios, "Hetero-Diels-Alder reaction of phosphinyl and phosphonyl nitroso alkenes with conjugated dienes: an aza-Cope rearrangement", J. Org. Chem., 2011, 76, 67156725.

368. R. Faragher, T.L. Gilchrist, "Synthesis of pyridines by thermolysis of 4a,7a-dihydrocyclopentae.[l,2]oxazines", J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1977, 252-253.

369. R. Faragher, T.L. Gilchrist, "Thermal and acid catalyzed rearrangements of 5,6-dihydro-4#-l,2-oxazines", J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1, 1979, 258-262.

370. G.E. Keck, S.F. McHardy, J.A. Murry, "Some unusual reactions of Weinreb amides", Tetrahedron Lett, 1993, 34, 6215-6218.

371. V.J. Traynellis, J.P. Kimball, "Aromatic iV-oxides. IX. Reaction of TV-alkoxy-2- (and 4-) alkylpyridinium salts with base", J. Org. Chem., 1975, 40, 2365-2369.

372. J.A. Damavandy, R.Y.A. Jones, "Cycloaddition reactions of quinoneimine iV-oxides and of fluorenoneimine TV-oxide: exocyclic nitrones conjugated with electron-withdrawing rings", J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1981, 712-717.

373. A.D. Dilman, A.A. Tishkov, I.M. Lyapkalo, S.L. Ioffe, V.V. Kachala, Yu.A. Strelenko, V.A. Tartakovsky, "Synthesis of AyV-bis(silyloxy)enamines with a functionalized double bond", J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2926-2929.

374. И.Е. Членов, H.C. Морозова, В.И. Худак, В.А. Тартаковский, "N-окиси 4,5-дигидро-6Я-оксазина в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения", Изв. Акад. Наук СССР, Сер. Хим., 1970, 2641-2643.

375. И.Е. Членов, В.И. Худак, JI.H. Колымагина, Н.С. Морозова, В.А. Тартаковский, "N-окиси 4,5,6Я-оксазинов-1,2 в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения", Изв. Акад. Наук СССР, Сер. Хим., 1970, 1867-1871.

376. R.A. Kunetsky, A.D. Dilman, M.I. Struchkova, P.A. Belyakov, V.A. Tartakovsky, S.L. Ioffe, "General method for the synthesis of isoxazoline iV-oxides from aliphatic nitro compounds", Synthesis, 2006, 2265-2270.

377. Ю.А. Хомутова, "Изучение силилирования шестичленных циклических нитронатов методом ЯМР", диссертация на соискание учёной степени кандидата химических наук, Москва, 2008.

378. А.В. Лесив, С.Л. Иоффе, Ю.А. Стреленко, В.М. Даниленко, "Химия А^Д-бис(силилокси)енаминов. Сообщение 7. Кватернизация третичных аминов и азотсодержащих гетероциклов с помощью ЛуУ-бис(силил-окси)енаминов", Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2004, 2137-2143.

379. M.R. Sonawane, I. Cisarova, I.M. Lyapkalo, "N-Trimethylsilyloxyenamines as new aldehyde enolate synthons: general, efficient and diastereoselective aldol reaction with ketals and acetals", Chem. Commun., 2010, 46, 2656-2658.

380. H. Vorbruggen в книге "Silicon-Mediated Transformations of Functional Groups", Wiley-VCH, Verlag GmbH & Co. KgaA: Weinheim, 2004, 7-9.

381. C. Aubert, J.-P. Begue, "A simple preparation of alkyl trifluoromethane sulfonates (triflates) from alkyl trymethylsilyl ethers", Synthesis, 1985, 759-760.

382. S.D. Stamatov, J. Stawinski, "Direct trifluoroacetylation across a trimethylsilyloxy system as a stereospecific, chemo- and regioselective approach to C3-vicinal halohydrins", Synlett, 2007, 439-442.

383. D.P. Cox, J. Terpinski, W. Lawrynowicz, ""Anhydrous" tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion", J. Org. Chem. 1984, 49, 3216-3219.

384. H. Gerlach, P. Kuenzler, "Michael-Addition von Thiocarbonsaureestern Anwendung bei der Synthese von (±)-Jasminketolacton", Helv. Chim. Acta, 1978, 61, 2503-2509.

385. R.E. Marti, J. Heizner, D. Seebach, "Preparation and reactions of silyl nitronates derived from 2,2,2-trifluoronitroethane. Diastereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted aminoethanols and -propanols", Liebigs Ann. Chem. 1995, 1193-1215.

386. R. Zimmer, M. Collas, R. Czerwonka, U. Hain, H.-U. Reissig, "A new access to pyrrolizidine derivatives: ring contraction of methyl (£)-l,2-oxazin-3-yl.-propenoates", Synthesis, 2008, 237-244.

387. A.J. Humphrey, S.F. Parsons, M.E.B. Smith, N.J. Turner, "Synthesis of a novel iV-hydroxypyrrolidine using enzyme catalysed asymmetric carbon-carbon bond synthesis", Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4481-4485.

388. C. Palomo, A. Mielgo, "Diarylprolinol ethers: expanding the potential of enamine/iminium-ion catalysis", Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 7876-7880.

389. A. Mielgo, C. Palomo, "a,a-Diarylprolinol ethers: new tools for functionalization of carbonyl compounds", Chem. Asian. J. 2008, 3, 922-948.

390. H. Yoda, F. Asai, K. Takabe, "Stereocontrolled synthesis of a trihydroxylated pyrrolizidine alkaloid, 7-deoxyalexine", Synlett, 2000, 1001-1003.

391. W. Chaladaj, J. Jurczak, "Formal synthesis of galantinic acid by oxo-Diels-Alder methodolo'gy", Eur. J. Org. Chem., 2011, 1223-1226.

392. K. Truchot, K. Wang, N.A. Sasaki, "A new diastereoselective synthetic approach to the enantiopure peptidomimetic scaffold 2-oxo-l-azabicyclo4.4.0.decane", Eur. J. Org. Chem., 2005, 1765-1776.

393. A.Yu. Sukhorukov, A.V. Lesiv, O.L. Eliseev, Yu.A. Khomutova, S.L. Ioffe, "Stereoselective synthesis of unnatural (3-amino acids from nitroethane via 5,6-dihydro-4//-l,2-oxazin-3-ylacetates", Synthesis, 2009, 2570-2578.

394. R. Henning, U. Lerch, H. Urbach, "Synthesis of esters of lipophilic proline analogs by reduction of ethyl 5,6-dihydro-4//-l,2-oxazine-3-carboxylates", Synthesis, 1989, 265-268.

395. M. Buchholz, H.-U. Reissig, "Enantioselective synthesis of the pyrrolidine core of endothelin antagonist ABT-627 (atrasentan) via 1,2-oxazines", Eur. J. Org. Chem., 2003, 3524-3533.

396. J.K. Gallos, V.C. Sarli, Z.S. Massen, A.C. Varvogli, C.Z. Papadoyanni, S.D. Papaspyrou, N.G. Argyropoulos, "A new strategy for the stereoselective synthesis of unnatural a-amino acids", Tetrahedron, 2005, 61, 565-574.

397. R. Zimmer, T. Arnold, K. Homann, H.-U. Reissig, "An efficient and simple synthesis of 3,4,5,6-tetrahydro-2//-1,2-oxazines by sodium cyanoborohydride reduction of 5,6-dihydro-4//-l,2,oxazines", Synthesis, 1994, 1050-1056.

398. A.Yu. Sukhorukov, A.V. Lesiv, O.L. Eliseev, Yu.A. Khomutova, S.L. Ioffe, A.O. Borissova, "Catalytic hydrogenation of 5,6-dihydro-4//-1,2-oxazines bearing a functionalized methylene group at C-3", Eur. J. Org. Chem., 2008, 4025-4034.

399. M. Brook, D. Seebach, "Cyclic nitronates from the diastereoselective addition of1.trimethylsilyloxycyclohexene to nitroolefms. Starting materials for stereoselective Henry reactions and 1,3-dipolar cycloadditions", Can. J. Chem., 1987, 65, 836-850.

400. R. Zimmer, H.-U. Reissig, "Efficient synthesis of trifluoromethyl-substituted 5,6-dihydro-4#- 1,2-oxazines by the hetero-Diels-Alder reaction of 1,1,1-trifluoro2.nitroso-2-propene and electron-rich olefins", J. Org. Chem., 1992, 57, 339-347.

401. О применении реагента см., например: J.L. Dye, K.D. Cram, S.A. Urbin, M.Y. Redko, J.E. Jackson, M. Lefenfeld, "Alkali metals plus silica gel: powerful reducing agents and convenient hydrogen sources", J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9338-9339.

402. О применении реагента см., например: (a) R.K. Lagerman, М. Novak, "The mechanism of the interaction of N-aryl-O-pivaloylhydroxylamines with reducing metal ions", Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1923-1926. (б) ссылка47

403. I.A. Grigor'ev, в книге "Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in organic synthesis. Novel strategies in synthesis", 2-е изд., под. ред. H. Feuer, John Wiley and Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2008, 160-162.

404. C. Hippeli, H.-U. Reissig, "Reductive transformations of 5,6-dihydro-4Я-1,2-oxazines: synthesis of 4-hydroxy ketoximes, /V-hydroxypyrrolidine derivatives, and other nitrogen-containing compounds", Liebigs Ann. Chem., 1990, 475-481.

405. Sk.A. АН, M.I.M. Wazeer, "Cycloaddition of 5-substituted 1-pyrroline 1-oxide and conversion of the nitrone cycloadducts into czs-and inms-2,5-disubstituted pyrrolidines", Tetrahedron, 1993, 49, 4339-4354.

406. K. Nagasawa, A. Georgieva, T. Nakata, "Practical and stereoselective synthesis of a pentacyclic guanidine system: synthetic studies toward ptilomycalin A and related compounds", Tetrahedron, 2000, 56, 187-192.

407. K. Nagasawa, A. Georgieva, H. Koshino, T. Nakata, T. Kita, Y. Hashimoto, "Total synthesis of crambescidin 359", Org. Lett., 2002, 4, 177-180.

408. J.R. Duvall, F. Wu, B.B. Snider, "Structure reassignment and synthesis of jenamidines A1/A2, synthesis of (+)-NP25302, and formal synthesis of SB-311009 analogues", J. Org. Chem., 2006, 71, 8579-8590.

409. P. Merino, I. Delso, T. Tejero, F. Cardona, A. Goti, "Nucleophilic additions and redox reactions of polyhydroxypyrroline iV-oxides on the way to pyrrolidine alkaloids: total synthesis of Radicamine B", Synlett, 2007, 2651-2654.

410. M. Marradi, S. Cicchi, J.I. Delso, L. Rosi, T. Tejero, P. Merino, A. Goti, "Straightforward synthesis of enantiopure 2-aminomethyl and 2-hydroxymethyl pyrrolidines with complete stereocontrol", Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1287-1290.

411. H. Maeda, N. Selvakumar, G.A. Kraus, "An efficient synthesis of 4-arylkainic acid analogs", Tetrahedron, 1999, 55, 943-954.

412. J. Org. Chem., 2011, 76, 7893-7900.

413. S.E. Denmark, M.E. Schnute, C.B.W. Senanayake, "Tandem inter 4 + 2./intra [3 + 2] nitroalkene cycloadditions. 5. Origin of the Lewis acid dependent reversal of stereoselectivity", J. Org. Chem., 1993, 58, 1859-1874.

414. S.E. Denmark, M.E. Schnute, L.R. Marcin, A. Thorarensen, "Nitroalkene inter 4 + 2./intra [3 + 2] tandem cycloadditions. 7. Application of (/?)-(-)-2,2-diphenylcyclopentanol as the chiral auxiliary", J. Org. Chem., 1995, 60, 32053220.

415. H.E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, "NMR chemical shifts of common laboratory solvents as trace impurities", J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.

416. S. Ghosh, I. Datta, R. Chakraborty, Т.К. Das, J. Sengupta, D.C. Sarkar "Studies on oxygen heterocycles. Part-1. Acid catalysed and photochemical reactions of some aryldiazoketones", Tetrahedron, 1989, 45, 1441-1446.

417. A. Bhattacharjya, R. Mukhopadhyay, S.C. Pakrashi, "Sodium borohydride reduction of nitrostyrenes by reverse addition: a simple and efficient method for the large-scale preparation of phenylnitroethanes", Synthesis, 1985, 886-887.

418. H.B. Hass, A.G. Susie, R.L. Heider, "Nitroalkene derivatives", J. Org. Chem., 1950, 15, 8-13.

419. P.C. Silva, J.S. Costa, V.L.P. Pereira, "An expeditious synthesis of 3-nitropropionic acid and its ethyl and methyl esters", Synth. Commun., 2001, 31, 595-600.

420. E.J. Corey, H. Cho, C. Rucker, D.H. Hua, "Studies with trialkylsilyltriflates: new syntheses and applications", Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3455-3458.

421. A.D. Dilman, S.L. Ioffe, H. Mayr, "Determination of the nucleophilicities of AgV-bis(silyloxy)enamines", J. Org. Chem., 2001, 66, 3196-3200.

422. Б.А. Трофимов, Е.Б. Олейникова, M.B. Сигалов, Ю.М. Скворцов,

423. A.И. Михалева, "Пирролы из кетоксимов и ацетилена. XII. Аномальные реакции а- и р-оксикетоксимов", Ж. Орг. Хим. 1980,16, 410-415.

424. К. Kahr, С. Berther, "Katalytische Oxydation von primaren Aminen zu Oximen mit Wasserstoffperoxyd", Chem. Ber. 1960, 93, 132-136.

425. A. Nenz, C. Brichta, G. Ribaldone, G. Borsotti, E. Gallinella, "а-Hydroxy and а-acyloxy oximes", Chem. Abstr. 1964, 61, 14553.

426. V. Meyer, E. Nageli, "Ueber das Oxoctenol", Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 1622-1624.

427. F. Sorm, J. Gut, M. Suchy, D. Reichl, "Chloramphenicol analogues I", Collect. Czech. Chem. Commun. 1950, 15, 501-511.

428. F.V. Hoover, H.B. Hass, "Synthesis of paredrine and related compounds", J. Org. Chem., 1947,12, 501-505.

429. B.R. Baker, "Some analogs of hexestrol", J. Am. Chem. Soc., 1943, 65, 1572-1579.

430. H.E. Агафонов, И.П. Седишев, А.В. Дудин, А.А. Кутин, Г.А. Сташина,

431. B.М. Жулин, "Конденсация Анри при высоких давлениях. Сообщение 2. Влияние природы ароматического альдегида и давления на выход ю-нитро-стиролов и побочные процессы", Изв. Акад. Наук., Сер. хим., 1991, 426-433.

432. М. Koremura, "Synthesis of (3-alkyl-|3-nitrostyrene derivatives and their antimicrobial and insecticidal activities", Nippon Nagei-Kagaku Kaishi, 1962, 36, 552-556; Chem.Abstr. 1965, 62, 3962.

433. R.P.K. Kodukulla, G.K. Trivedi, J.D. Vora, H.H. Mathur, "Synthesis, chemical transformation and antimicrobial activity of a novel class of nitroolefins: 1,3-diaryl-2-nitroprop-l-enes", Synth. Commun., 1994, 24, 819-832.