Исследование молекул 1,3-диоксана и 2-метил-1,3-диоксана методом микроволновой спектроскопии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.17, кандидат физико-математических наук Файзуллин, Марат Гаязович

• Файзуллин, Марат Гаязович
• кандидат физико-математических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Файзуллин, Марат Гаязович

ВВЕДЕНИЕ стр.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Строение шестичленных гетероциклических соединений. стр.

1.2. Вращательный спектр жёсткого волчка. стр.

1.3. Влияние эффектов нежёсткости на вращательные спектры молекул.

1.4. Определение структуры молекул по данным микроволновой спектроскопии.

1.5. Эффект Штарка асимметричного волчка стр.

1.6. Двойной резонанс в микроволновой спектроскопии. стр.

ГЛАВА 2. ТЕХНИКА И МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА.

2.1. Параметры микроволнового спектрометра. стр.

2.2. Конструкция спектрометра. стр.

2.3. Режимы работы спектрометра. стр.

2.4. Измерение частоты. стр.

2.5. Измерение дипольных моментов. стр.

ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ МОЛЕКУЛЫ 1,3-ДИОКСАНА.

3.1. Условия эксперимента. стр.

3.2. Микроволновый спектр молекулы 1,3-Диоксана основного изотопного состава.

С(4ГС3Н810О2, С(5) СзНз 02,180(1ГС4Н8100. 3.4. Структура кольца молекулы. стр.

ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ МОЛЕКУЛЫ 2-МЕТИЛ-1,3-ДИОКСАНА.

4.1. Микроволновый спектр молекулы 2-метил-1,3-диоксана основного изотопного состава.

4.2. Дипольный момент. стр.

4.3. Микроволновые спектры изотопомеров 13С(2),2С4Н)016О2, 13С(4)12С4Н10,6О2, ,3С(5)12С4Н1016О2, ,3С(7),2С4Н1()1602 и стр. 76 18О(1),2С5Н1016О.

4.4. Геометрия молекулы 2-метил-1,3-диоксана. стр.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование молекул 1,3-диоксана и 2-метил-1,3-диоксана методом микроволновой спектроскопии»

Актуальность. 1,3-Диоксаны широко используются в органической химии, обладают ценными свойствами и применяются в качестве ингибиторов коррозии, биологически активных препаратов, растворителей в процессах физико-химического разделения сырья и т.д. Эти соединения обладают рядом особенностей строения и свойств, что делает их интересными объектами исследований в области стереохимии. Несмотря на то, что 1,3-диоксаны являются объектом экспериментальных и теоретических исследований уже много лет [18], остаются нерешенные проблемы. В частности, интерес представляет изучение влияния заместителей, присоединенных по периметру кольца, на структуру и динамику конформационных переходов молекулы. Значительный прогресс в изучении строения и конформационных свойств циклических органических соединений, к числу которых относятся и 1,3-диоксаны, достигнут благодаря использованию различных физических методов, таких как газовая электронография, инфракрасная спектроскопия, лазерная спектроскопия комбинационного рассеяния и др. Особое место в этом списке занимает микроволновая спектроскопия [9-12].

Микроволновая область спектра (в русской научной литературе эта область спектра соответствует сверхвысокочастотному (СВЧ) диапазону) прости

9 12 рается на шкале частот примерно от 10 до 10 Гц. В волновых числах это составляет всего около 30 см ~ 1 (от 0,03 до 33 см ~ '), но количество и качество информации, извлекаемой из этой области, поистине заслуживает внимания.

Микроволновая спектроскопия исследует спектры поглощения полярных молекул в газообразном состоянии при малом давлении, что, практически, сводит межмолекулярные взаимодействия до минимума и позволяет изучать не групповые, а индивидуальные свойства объектов. Основная операция, выполняемая в микроволновой спектроскопии, заключается в измерении частот резонансных линий, обусловленных переходами между вращательными квантовыми уровнями молекулы. Благодаря этому, микроволновую спектроскопию часто именуют вращательной спектроскопией. Ниже перечислены некоторые возможности метода.

1) Установление конформации молекулы. Возможность эта связана с тем, что вращательное движение молекулы можно описать тремя главными моментами инерции 1А, 1В и 1с. Главные моменты инерции являются уникальными характеристиками молекулы, которые зависят лишь от величин масс атомов, входящих в молекулу, и от их взаимного положения в пространстве. Два конформера одной и той же молекулы, таким образом, обладают различными моментами инерции, а в итоге и различными спектрами.

2) Определение точной геометрии молекулы. Для этой цели исследуют вращательные спектры изотопомеров данной молекулы. Возможность точного определения геометрии молекул была и остаётся одним из главных достоинств метода микроволновой спектроскопии.

3) Определение величины дипольного момента молекулы. С этой целью определяют смещение спектральных линий под действием внешнего электрического поля известной напряжённости (эффект Штарка). Измерения дают компоненты дипольного момента вдоль главных осей инерции молекулы.

Кроме того, высокая разрешающая способность микроволновых спектрометров позволяет изучать тонкую и сверхтонкую структуру вращательных спектров. Анализ тонкой структуры, обусловленной колебательно-вращательным взаимодействием, даёт информацию о динамике внутримолекулярного движения. Сверхтонкая структура спектра возникает как результат взаимодействия электрического квадрупольного момента ядра с неоднородным электрическим полем молекулы. Из анализа ядерной сверхтонкой квадруполь-ной структуры получают сведения о квадрупольных моментах ядер и внутримолекулярном электрическом поле. Существует возможность применения метода микроволновой спектроскопии для анализа кинетики химических реакций, выполнения молекулярных и изотопных анализов веществ.

Ввиду актуальности проблемы строения гетероциклических соединений исследование молекул 1,3-Диоксана и 2-метил-1,3-Диоксана методом микроволновой спектроскопии является весьма целесообразным.

Цель работы. Исследование строения и конформации молекул 1,3-диоксана и 2-метил-1,3-Диоксана методом микроволновой спектроскопии с применением квантово-химических расчетов.

Задачи, которые решались в процессе выполнения работы:

• исследование микроволновых спектров ряда изотопозамещённых молекул 1,3-диоксана и 2-метил-1,3-диоксана, определение их спектроскопических характеристик;

• определение структуры циклов молекул 1,3-диоксана и 2-метил-1,3-диоксана;

• измерение компонент дипольного момента 2-метил-1,3-диоксана.

Научная новизна. Впервые исследованы вращательные спектры четырёх изотопомеров 1,3-диоксана с изотопами С13 и О18 в естественной концентрации. Определены /у- и г0-структуры кольца молекулы. Проведен сравнительный анализ полученных структур с данными квантово-химических расчётов.

Впервые исследован микроволновый спектр молекулы 2-метил-1,3-диоксана, найдены спектроскопические константы молекулы основного изотопного состава и пяти изотопомеров с изотопами С13 и О18 в естественной концентрации. Определены г5- и г0-структуры углеродно-кислородного остова молекулы. Проведен сравнительный анализ полученных структур с данными квантово-химических расчётов.

По эффекту Штарка определены компоненты дипольного момента и полный дипольный момент молекулы 2-метил-1,3-диоксана.

Практическая значимость работы. Определение структуры и конфор-мационных свойств циклических органических соединений имеет большое значение для развития теории строения молекул. Результаты микроволновых исследований молекул 1,3-Диоксана и 2-метил-1,3-диоксана могут быть использованы в молекулярной спектроскопии, молекулярной физике, квантовой химии, конформационном анализе.

Апробация работы. Результаты исследований докладывались на XXIII съезде по спектроскопии (Москва, 2005г.); XV Симпозиуме по молекулярной спектроскопии высокого разрешения 1^М1из-2006 (Томск, 2006 г.); XII и XIII Всероссийских конференциях «Структура и динамика молекулярных систем» (Йошкар-Ола, Яльчик, 2005, 2006 гг.); Международной уфимской зимней школе-конференции по математике и физике для студентов, аспирантов и молодых учёных (Уфа, 2005 г.).

Заключение диссертации по теме «Химическая физика, в том числе физика горения и взрыва», Файзуллин, Марат Гаязович

Основные результаты и выводы.

1. Впервые исследован микроволновый спектр 2-метил-1,3-диоксана в диапазоне частот 8-40 ГГц. Идентифицированы вращательные переходы а - и с - типов с «/< 40. Найдены вращательные постоянные и константы центробежного искажения молекулы.

2. По эффекту Штарка определены /ла- и /^-компоненты дипольного момента и полный дипольный момент // молекулы 2-метил-1,3-Диоксана (в Д): ¡иа= 1,43±0,01, рс= 1,15±0,0\,р=\,84±0,02.

3.В микроволновом спектре 2-метил-1,3-диоксана идентифицированы вращательные переходы а - и с - типов, принадлежащие монозамещённым изо-топомерам молекулы с изотопами 13С и 180 в естественной распространенности. Определены вращательные постоянные, замещенные г5 - и эффективные г0 - структурные параметры молекулы. Проведены расчёты молекулы квантово-химическими методами различного уровня, результаты которых сопоставлены с экспериментальными данными.

4. На основе полученных для 2-метил-1,3-диоксана экспериментальных данных установлено, что наиболее стабильной для молекулы является конфор-мация кресло с экваториальной ориентацией метальной группы.

5. В микроволновом спектре 1,3-диоксана идентифицированы вращательные переходы Ь-и с-типов четырех изотопомеров молекулы с изотопами

13 18

Си О в естественной концентрации. Определены вращательные постоянные, изотопозамещенная г$ - и эффективная г0 - структуры кольца молекулы. Проведены расчёты молекулы квантово-химическими методами различного уровня, результаты которых сопоставлены с экспериментальными данными.

6. Установлено влияние метил-замещения в положении С(2)-экватор на структуру кольца 1,3-диоксана

Основные материалы диссертации изложены в следующих работах

1. Файзуллин М.Г., Никитина А.П., Шорников Д.В., Галеев Р.В., Гундерова J1.H., Шапкин A.A., Мамлеев А.Х. Определение структуры кольца 1,3-диоксана // «Структура и динамика молекулярных систем». Сборник статей. Выпуск ХЩчасть 2). Йошкар-Ола - Уфа - Казань - Москва, 2005.-с.265-268.

2. Файзуллин М.Г., Горбунова Н.В., Шорников Д.В., Галеев Р.В., Гундерова JI.H., Шапкин A.A., Мамлеев А.Х. Микроволновый спектр и конформа-ция 2-метил-1,3-диоксана // «Структура и динамика молекулярных систем». Сборник статей. Выпуск ХЩчасть 2). Йошкар-Ола - Уфа - Казань -Москва, 2005.-C.269-272.

3. Мамлеев А.Х., Гундерова JI.H., Галеев Р.В., Файзуллин М.Г., Шапкин A.A. Микроволновый спектр, центробежное возмущение, дипольный момент и конформация 2-метил-1,3-диоксана // Журн. структур, химии-2006.-47, №2.-с. 373-375.

4. Мамлеев А.Х., Гундерова JI.H., Галеев Р.В., Файзуллин М.Г., Шапкин A.A. Микроволновый спектр 2-метил-1,3-диоксана // Электронный журнал «Исследовано в России».-2005.-25.-е. 267-274. http://zhurnal.ape.relarn.ru/articles/2005/025.pdf

5. Файзуллин М.Г. Микроволновый спектр и структура кольца 1,3-диоксана // Международная уфимская зимняя школа-конференция по математике и физике для студентов, аспирантов и молодых ученых: Сборник трудов. Том IV. Физика.-Уфа: РИО БашГУ, 2005. с.213.

6. Файзуллин М.Г., Галеев Р.В., Гундерова JI.H., Шапкин A.A., Мамлеев А.Х. Определение структуры кольца 1,3-диоксана методом микроволновой спектроскопии // Вестник БашГУ, 2006, № 2, с. 29-32.

7. Файзуллин М.Г., Галеев Р.В., Гундерова Л.Н., Шапкин A.A., Мамлеев А.Х. "Микроволновый спектр и структура кольца 1,3 - диоксана" Электронный журнал "Исследовано в России", 154, стр. 1431-1435,2006 г. http://zhurnal.ape.relarn.ru/articles/2006/154.pdf

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Файзуллин, Марат Гаязович, 2006 год

1. Eliel E.L., Knoeber Sr.M.C. // J. Am. Chem. Soc. - 1968. - 90. - p.3444-3458.

2. Рахманкулов Д.Л., Сыркин A.M., Караханов P.A., Кантор Е.А., Злотский С.С., Имашев У.Б. Физико-химические свойства 1,3-диоксанов. М.: Химия, 1980.-240 с.

3. Верещагин А.Н., Катаев В.Е., Бредихин A.A. и др. Конформационный анализ углеводородов и их производных. М.: Наука, 1990. - 296 с.

4. Eliel E.L., Wilen S.M. Stereochemistry of Organic Compounds. N.Y.: Wiley, 1994.- 1214 p.

5. Симонетта M., Гавезотти А., Кучицу К. и др. Молекулярные структуры: Прецизионные методы исследования. М.: Мир, 1997. - 671 с.

6. Freeman F., Do K.U. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2002. - 577. - p. 43-54.

7. Wong J.C., Sternson S.M., Louca J.B., Hong R., Schreiber S.L. // Chem. Biol. -2004.-11.-p. 1279-1291.

8. Мазитова Е.Г., Курамшина A.E., Кузнецов B.B. // Журн. орг. химии -2004. 40, №4. - с.615-616.

9. Таунс Ч., Шавлов А. Радиоспектроскопия. М.: ИЛ, 1959 - 747 с.

10. Wollrab J.E. Rotational Spectra and Molecular Structure. N.Y. and L.: Acad. Press, 1967.-468 p.1 l.Gordy W., Cook R.L. Microwave Molecular Spectra. -N.Y.: Wiley, 1970.

11. Внутреннее вращение молекул / Под ред. Орвилл-Томаса В.Дж- М.: Мир, 1977.-510 с.

12. Pauling L., Brockway L.O. //J. Am. Chem. Soc. 1937. -59. - P. 1223.

13. Алексеев H.B., Китайгородский А.И. // ЖСХ. 1963. - 4. - С. 163.

14. Bastiansen О., et al //J. Mol. Struct. 1973. - 18. - P. 163-168.

15. Ewbank J.D., Kirsch G., Schäfer L. // J. Mol. Struct. 1976. - 31. - P. 39-45.

16. Buys H.R., Geise H.J. // Tetrahedron Lett. 1970. - 8. - P. 398-399.

17. Geise H.J, Buys H.R., Mijlhoff F.C. // J. Mol. Struct. 1971. - 9. - P. 447454.

18. Peters R.A., Walker W.J., Weber A. // J. Raman Spectrosc. 1973. - 1. - P. 159.

19. Holly S, Jalsovszky G., Egged 0. // J. Mol. Struct. 1982. - 79. - P. 465-468. 21 .Tsuboyama A., et al // J. Mol. Struct. - 1984. - 118. - P. 351-354.

20. Caminati W., Scappini F., Damiani D. // J. Mol. Spectrosc. 1984. - 108. - P. 287-298.

21. Damiani D., et al // J. Mol. Spectrosc. 1983. - 100. - P. 36-53.

22. Li Y.S. // J. Phys. Chem. 1984. - 88. - P. 4049-4052.25.0hnishi Y., Kozima K. Microwave Spectrum of Cyclohexanon // Bull. Chem. Soc. Japan. 1968. - 41. - P.1323-1325.

23. Dillen J, Geise H.J. // J. Mol. Struct. 1980. - 69. - P. 137.

24. Devlin F.J., Stephens PJ. // J. Phys. Chem. A. 1999. - 103. - P. 527-538.

25. Alonso J.L. // J. Mol. Spectrosc. 1980. - 84. - P. 520-530.

26. Hirsch J.A., Havinga E. // J. Org. Chem. 1976. - 41. - P. 455-462.

27. Alonso J.L. // J. Mol. Spectrosc. 1981. - 87. - P. 110-118.3l.Seip R., Seip H.M., Smith Z. // J. Mol. Struct. 1976. - 32. - P. 279-284.

28. Lee J.E., Oh JJ. //J. Mol. Spectrosc. 2000. - 199. - P. 124-127.

29. Nesselrodt D.R., Potts A.R., Baer T. // J. Phys. Chem. 1995. - 99. - P. 44584465.

30. Li Y.S. // J. Mol. Spectrosc. 1987. - 122. - P. 490-493.

31. Li Y.S. // J. Mol. Spectrosc. 1983. - 102. - P. 33-39.

32. Rao V.M., Kewley R. // Can. J. Chem. 1969. - 47. - P. 1289-1293.

33. Lopez J.C., Alonso J.L., Villamanan R.M. // J. Mol. Struct. 1986. - 147. - P. 67-76.

34. Kitchin R.W., Malloy T.B., Jr and Cook R.L. // J. Mol. Spectrosc. 1975. -57.-P. 179.

35. Schultz G., Hargittai I., Hermann L. // J. Mol. Struct. 1972. - 14. - P. 353361.

36. Wolf N., Henninger P.W., Havinga E. // Rec. Trav. Chim. 1967. - 86. - P. 1227.

37. Kitchin R.W., et al // J. Mol. Struct. 1975. - 24. - P. 337.

38. Buckley P.J., Costain C.C., Parkin J.E. // Chem. Comm. 1968. - P. 668.

39. Parkin J.E., Buckley P.J., Costain C.C. // J. Mol. Spectrosc. 1981. - 89. - P. 465-483.

40. Robinson M.J.T. // Tetrahedron Lett. 1968. - P. 1153-1157.

41. Baldock R.W., Katrizki A.R. // J. Chem. Soc. B. 1968. - P. 1470-1477.

42. Bellott E.M, Jr. //Tetrahedron. 1977.-33.-P. 1707-1710. 47.Sloan J.J., Kewley R. // Can. J. Chem. - 1969. - 47. - P. 3453.

43. Fantoni A.C., et al // J. Mol. Spectrosc. 1980. - 84. - P. 493-502.

44. Alonso J.L., Caminati W., Cervellati R. // J. Mol. Struct. 1983. - 96. - P. 225-232.

45. Hassel O., Viervoll H. // Acta Chem. Scand. 1947. - 1. - P. 149.

46. Cervellati R., et al // J. Mol. Struct. 1984. - 117. - P. 247-256.

47. Antolinez S., et al // J. Mol. Struct. 2002. - 612. - P. 125-131.

48. Arnason I., Oberhammer H. // J. Mol. Struct. 2001. - 598. - P. 245-250.

49. Alonso J.L., Wilson E.B. // J. Am. Chem. Soc. 1980. - 102. - P. 1248-1251.

50. Eliel E.L., Kaloustian M. // Chem. Comm. 1970. - 3. - P. 1-8.

51. Ивашок Е.Г., Ковалёв И.П. // Ж. прикл. спектр. 1967. - 6. - С. 102.

52. Pickett Н.М., Strauss H.L. // J. Chem. Phys. 1970. - 15. - P. 399.

53. Barbier C., Delmau J., Ranft J. // Tetrahedron Lett. 1964. - 5. - P. 3339.

54. Kewley R. // Canad. J. Chem. 1972. - 50. - P. 1690.

55. Lowe R.S., Kewley R. // J. Mol. Spectrosc. 1976. - 60. - P. 312-323.61 .Shultz G., Hargittai J. // Acta chim. Acad. Sci. Hungaria. 1975. - 83. - P. 1974.

56. Sweigart D.A., Turner D.W. // J. Am. Chem. Soc. 1972. - 94. - P. 5599. 63.Kobayashi Т., Nagakura S. // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1973. - 46. - P. 1558.

57. Асфандияров H.JT., Зыков Б.Г. // Вест. АН СССР. Серия химическая. -1983.-С. 2293-2295.

58. Nader F.W., Eliel E.L. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - 92. - P. 3045. 66.Otto M.M. // J. Am. Chem. Soc. - 1937. - 59. - P. 1590.

59. Frisch M.J., Nrucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian 03; Gaussian Inc, Pittsburgh PA (2003).

60. Wang S.C. // Phys. Rev.- 1929.- 34.- P. 243.

61. Ray B.S. // Z. Physik.- 1932,- 78.- P.74.

62. King G.W., Hainer R.M., Cross P. C. // J. Chem. Phys.- 1943,- 11 .- P. 27.

63. Cross P.C., Hainer R.M., King G. W. //J. Chem. Phys.- 1944.- 12 .-P. 210.

64. Hainer R. M„ Cross P. C., King G. W. // J. Chem. Phys.- 1949.- 17 .- P. 826.

65. Рутисхаузер Г. Алгоритмы частных и разностей М.: ИЛ, 1960.

66. Van Vleck J.H., Weisskopf V.F. // Rev. Mod. Phys.- 1945.- 17.- P.227. 75.Schwendeman R.H.//J. Mol. Spectrosc.- 1961.-7.- P.280. 76.Schwendeman R.H., Laurie V.W. Tables of Line Strengths- Oxford:1. Pergamon Press, 1958.

67. Nielsen H.H. // Rev. Mod. Phys. 1951. - 23. - P. 90-136.

68. Goldsmith M., Amat G., Nielsen H.H. // J. Chem. Phys. 1956. - 24. - P. 1178-1182.

69. Amat G., Goldsmith M., Nielsen H.H. // J. Chem. Phys. 1957. - 27. - P. 838844.

70. Amat G., Nielsen H.H. // J. Chem. Phys. 1957. - 27. - P. 845-850.

71. Watson J.K G. //J. Chem. Phys.- 1967.- 46 .- P. 1935.

72. De Lucia F. C., Helminger P., Kirchhoff W. H. // J. Phys. Chem. Ref. Data.-1974,-3.-P. 211.

73. Van Eijck B.P. // J. Mol. Spectrosc.- 1974,- 53.- P.246.

74. Typke V. //J. Mol. Spectrosc.- 1976.- 63.-P. 170.

75. Гундерова Л.Н., Поздеев H.M. Квазижесткий асимметричный волчок. Комплекс программ. 1989. - 39 с. - Деп. в ВИНИТИ, №2135-В89.

76. Varma R., Hrubesh L.W. Chemical Analysis by Microwave Rotational Spectroscopy New York/ Chichester/ Brisbane/ Toronto: Wiley-Interscience, 1979.-206 p.

77. Уитли П. Определение молекулярной структуры. M.: Мир, 1970 - 296 с.

78. Harmony M.D., Laury V.W. et all // J. Phys. Chem. Ref. Data.- 1979.- 8, №3- P.619 -721.

79. Kraitchman J. // Am. J. Phys.- 1953.- 21.- P. 17.

80. Costain C.C. // J. Chem. Phys.- 1958.- 29, № 4 .- P. 864.

81. Brown J.K., Сох A.P.//Spectrochim. Acta.- 1961-17-P. 1230.

82. Watson J. K.G. // J. Mol. Spectrosc.- 1973.- 48.- P. 479.

83. Javan A.//Phys. Rev.- 1957.- 107.-P. 1579.

84. Мамлеев А. X. Дис. . канд. физ.-мат. наук.-М.: МГУ, 1973.

85. Веселаго В. Г., Ирисова Н. А. // Радиотехника и электроника 1957 - № 4, С. 484.

86. Hughes R.H., WilsonЕ.В., Jr. //Phys. Rev.- 1947.-71.-P. 562.

87. McAfee K.B., Jr., Hughes R. H., Wilson E. В., Jr. // Rev. Sei. Instr.- 1949-20.-P. 821.

88. Autler S.H., Townes C.H. // Phys. Rev.- 1950.- 78.- P. 340.

89. Autler S.H., Townes C.H. // Phys. Rev.- 1955.- 100.- P. 703.

90. Wodarczyk F.J., Wilson E.B., Jr. // J. Mol. Spectrosc.- 1971.- 37.- P. 445.

91. Yajima Т., ShimodaK. //J. Phys. Soc. Japan.- I960.- 15.-P. 1668.

92. COX A.P., Flynn G.W., Wilson E.B., Jr. // J. Chem. Phys.- 1965.- 42 .- P. 3094.

93. Woods R.C., Ronn A.M., Wilson E.B., Jr. // Rev. Sei. Instr.- 1966.- 37,- P. 927.

94. Battaglia A., Gozzini A., Polacco E. //Nuovo Cimento.- 1959.- 14.-P. 1076. 105.Shulman R.G., Townes C.H. // Phys. Rev.- 1950.- 77.- P. 500.

95. Tobler H.G., Bauder A., Guenthard Hs.H. // J. Sei. Instr.- 1965.- 42.- P. 236.

96. Marshall S.A., Weber J. //Rev. Sei. Instr.- 1957.-28.-P. 134.

97. DeLeeuw F.H., Dymanus A. // Chem. Phys. Letts.- 1970.- 7.- P. 288.

98. Verdier H.H., Wilson E.B.//J. Chem. Phys.- 1958.-29 .- P. 340.

99. O.Rudolph H.D. // J. Mol. Spectroscopy. 1981. - 89. - P. 460-464.

100. I .Costain C.C. // Trans. Am. Cryst. Assos. 1966. - 2. - P. 157.

101. Mamleev A.H., Pozdeev N.M., Magdesieva N.N. // J. Mol. Struct. 1976. -33.-P. 211-215.

102. ИЗ.Галеев P.B., Гундерова JT.H., Мамлеев A.X., Поздеев Н.М. // Жури, структур, химии. 1999. - 40, №3. - С. 596-598.

103. Мамлеев А.Х., Поздеев Н.М. // Журн. структур, химии. 1979. - 20, №6. -С. 1114-1115.

104. Kisiel Z. // J. Mol. Spectrosc. 2003. - 218. - P. 58-67.

105. Golden S., Wilson E.B. Jr. // J. Chem. Phys. 1948. - 16. - P. 669-685.