Исследование гидразиновых аналогов "протонных губок" и некоторых других полиядерных арилгидразинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Королева, Мария Георгиевна

• Королева, Мария Георгиевна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Королева, Мария Георгиевна

Введение.

Глава 1. Нафти л гидразины (литературный обзор).

1.1 Методы получения нафтилгидразинов.

1.1.1 Методы, основанные на раздельном введении атомов азота в гидразиногруппу.

1.1.1.1 Восстановление солей диазония.

1.1.1.2 Восстановление N-нитрозаминов.

1.1.1.3 Восстановление азосоединений.

1.1.1.4 Из N-ацилоксинафтиламинов и нафтилгидроксамовых кислот.

1.1.1.5 Электрофильное N-аминирование ариламинов.

1.1.2. Методы, основанные на прямом гидразинировании нафталинов.

1.1.2.1 Нуклеофильное замещение фенольного гидроксила

1.1.2.2 Нуклеофильное замещение галогена.

1.1.2.3 Нуклеофильное замещение других групп.

1.1.2.4 Электрофильное гидразинирование.

1.2 Физико-химические свойства.

1.2.1 Общая характеристика, основность, спектральные данные

1.2.2 Структура.

1.3 Реакции с участием гидразиногруппы.

1.3.1 Алкилирование, арилирование, ацилирование.

1.3.2 Присоединение к кратным связям.

1.3.3 Образование гидразонов и синтез бензиндолов на их основе.

1.3.4 Участие в гетероциклизациях.

1.3.5 Бензидиновая перегруппировка гидразонафталинов.

1.3.6 Реакции окисления и восстановления.

Глава 2. Синтез гидразиновых аналогов "протонных губок" обсуждение результатов).

2.1 Синтез Л^Л^-триметилпроизводных 1,8-диаминонафталина

2.2 Гидразиновые аналоги «протонных губок».

2.2.1 Синтез и физико-химические характеристики.

2.2.2 Кристаллическая структура.

2.3 N-нитрозо- N,N',N'- триметил-1,8-диаминонафталины.

2.3.1 Синтез и физико-химические характеристики.

2.3.2 Спектры ЯМР 'Н и структура в растворе.

2.4 Другие подходы к синтезу гидразиновых аналогов «протонных губок».

Глава 3. N-Аминопроизводные конденсированных имидазольных систем обсуждение результатов).

3.1 Синтез.

3. 2 Структура. р 3. 3 Синтез N- ариламиноазолов.

Глава 4. (экспериментальная часть).

4.1 Физико-химические измерения.

4.2 Синтез исходных веществ.

4.3 Синтез N, N, TV-тримети л производных 1,8-диаминонафталинов.

4.4 Синтез гидразиновых аналогов "протонных губок".

4.5 Синтез N-аминоазолов.

4.6 Синтез N-ариламиноазолов.

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование гидразиновых аналогов "протонных губок" и некоторых других полиядерных арилгидразинов»

На протяжении трех последних десятилетий в органической химии сформировалось новое направление - химия "протонных губок", имеющее отношение одновременно к теории кислот и оснований, теории водородной связи, а также к химии аренов и ариламинов [1-6]. К протонным губкам относятся нейтральные азотистые основания, как правило, пери-диамины, обладающие аномально высокой основностью, сочетающейся с очень низкой нуклеофильностью. Родоначальником [7] семейства протонных губок является 1,8-бис(димстиламино)нафталин 1, величина рКа которого, равная в воде 12.1, на 6-7 порядков превосходит основность обычных ароматических аминов. Исследование причин столь высокой основности привело к получению множества интересных соединений, образующих по крайней мере три поколения протонных губок. Так, еще более высокой основностью, чем соединение 1, обладает его 2,7-диметоксипроизводное 2 (рКа = 16.1) [8]. Полагают [9], что это связано, с одной стороны, с электронодонорным +М-эффектом двух метоксигрупп, а с другой - с «эффектом поддержки». Последний проявляется в сближении NMe2 групп и в усилении их отталкивания, как чисто пространственного, так и электронного, что и приводит к дестабилизации основания.

Наряду с нафталиновыми протонными губками известны их флуореновые 3, гетерофлуореновые 4 и фенантреновые 5 аналоги [1], которые иногда относят ко второму поколению губок. Некоторые из этих соединений превосходят по основности диамин 1, например, для диаминофлуорена 3 величина рКа = 12.8 [10].

К третьему поколению протонных губок можно отнести соединения с отчетливой практической направленностью. Это, в частности, хиральные основания типа 6 [11], а также "губки", закрепленные на полимерных носителях, например 7 [12]. И те, и другие могут быть использованы в качестве катализаторов и реагентов для органического синтеза, в том числе асимметрического. К сожалению, данное направление делает только первые шаги и получено лишь несколько веществ этого типа. Н

1 R = II

2 R = ОМс

1H+R = Н 2H+R = OMe зх = с1ь 4 X = О, S, Se, Те 5

4\N=0

Me 6 7 8 9

8a R = R = H 9a R = R = H 8b R,R = (CH2)2 9b R,R' = (CH2)2 9c R=H, R=N02

13 центре настоящей работы находился синтез и исследование N-амино- 8 и N-нитрозопроизводных 9 Ы,М,>Г-триметил-1,8-диаминонафталина, которые можно рассматривать в качестве соответственно гидразиновых и нитрозо- аналогов протонных губок 1. Представлялось интересным посмотреть, как будет влиять замена одной из СПз групп в молекуле 1 на нитрозо или аминогруппу на основность и структурные характеристики соединений. Можно было предполагать, что увеличение числа неподеленных электронных пар вблизи основного центра приведет к дальнейшей дестабилизации молекул 8 и 9 по сравнению с 1 и они, несмотря на электроноакцепторный характер групп N0 и NH2, окажутся весьма сильными основаниями. В ходе работы нам удалось получить нитрозамины типа 9 только в виде оснований, тогда как гидразины 8 оказались устойчивыми лишь в виде протонных солей 8Н+. Было установлено, что нитрозоамины типа 9 весьма напоминают по своим структурным особенностям протонную губку 1, хотя, естественно, имеется и определенная специфика, вызванная присутствием нитрозогрупиы. В то же время, гидразиниевые соли типа 8Н+ проявили существенные отличия от аналогичных солей протонных губок. В этой связи представлялось целесообразным провести структурные исследования ряда модельных полиядерных гидразинов, способных проявлять устойчивость в виде оснований. В качестве таких моделей были выбраны ранее неизвестные N-аминопроизводные нафто[1,2-с!]имидазола 10 и 11, нафто[2,3-(1]имидазола 12, а также фенантро[9,10-с1]имидазола 13. h2N N

10

11

12

13

Диссертация состоит из 4-х глав. Первая представляет собой литературный обзор, посвященный методам получения арилгидразинов. Во второй главе обсуждены полученные нами результаты, касающиеся синтеза и структуры нитрозо- и гидразиновых аналогов "протонных губок". В третьей главе обобщены проведенные нами исследования в ряду полиядерных N-аминоазолов. Четвертая глава представляет собой экспериментальную часть. В конце диссертации приведены выводы, список цитированной литературы и приложение с данными рентгеноструктурного анализа некоторых новых соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Королева, Мария Георгиевна

Выводы

1. Разработан удобный способ получения 1-диалкиламино-8-алкиламинонафталинов, заключающийся в частичном деметилировании коммерчески доступного 1,8-бис(диметиламино)нафталина ("протонная губка") и его производных путем нагревания с системой HBr-KI-DMF.

2. Электрофильным аминированием 1-диалкиламино-8-алкиламинонафталинов О-пнкрилгидроксиламином синтезированы ранее неизвестные М-метил-Ы-(8-диметиламинонафтил-1)гидразины (гидразиновые аналоги «протонных губок»). Исследованы их структурные и физико-химические характеристики. Так, основность этих соединений (рКа ~7.5, ДМСО, 25 °С) примерно равна основности «протонной губки» и на 6-7 порядков превышает основность обычных арил гидразинов.

3. Действием азотистой кислоты на 1-диалкиламино-8-алкиламинонафталины получены N-HHTp030-N,N ,N -триметил-1,8-нафтилендиамины, являющиеся нитрозоаналогами "протонных губок". С помощью рентгеноструктурного анализа установлено, что в твердом виде они находятся в £-форме. Данные ЯМР 'Н спектроскопии показывают, что та же конформация реализуется и в растворе.

4. Путем электрофильного аминирования ангулярного и линейного нафтоимидазолов, а также фенантро[9,10-(1]имидазола и их N-метилпроизводных О-иикрилгидроксиламином получена серия соответствующих N-аминоимидазолов и их четвертичных солей. Показано, что основания N-аминоимидазолов в отличие от нециклических нафтилгидразинов в обычных условиях устойчивые соединения.

5. Предложен способ прямого введения фенилыюго заместителя в N-аминогруппу N-аминоазолов, основаннный на каталитической реакции кросс-сочетания. В результате получена серия ранее неизвестных и труднодоступных N-фениламиноазолов.

В процессе исследований синтезировано 33 неописанных в литературе соединений, для 5 из них получены данные рентгеноструктурного анализа.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Королева, Мария Георгиевна, 2006 год

1. Staab Н. A., Saupe Т // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988,27,865.

2. Alder R. W. // Chem. Rev. 1989,89,1215-1223.

3. Llamas-Saiz A. L., Foces-Foces C., Elguero J // J. Mol. Struct. 1994, 328,297 -305.

4. Pozharskii A. F. // Russ. Chem. Rev. 1998, 67, 3-27.

5. Alder R. W., Bowman P. S., Steele W. R. S., Winterman D. R. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 723.

6. Hibbert F., Hunte K. P. P.//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.1983,1895.

7. Pozharskii A. F., Ryabtsova О. V., Ozeryanskii V. A., Degtyarev A. V., Kazheva O. N., Alexandrov G. G., Dyachenko 0. A.// J. Org. Chem. 2003,68,10109-10122.

8. Charmant J. P. H., Lloyd-Jones G. C., Peakman Т. M., Woodward R. L.// Eur. J. Org. Chem., 1999,2501.

9. Saupe Т., Krieger C., Staab H. A.// Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25,451.

10. Lloyd-Jones G. C., Harvey J. N., Hodgson P., Murray M., Woodward R. L.// Chem. Eur. J. 2003, 9,4523.

11. Corma A., Iborra S., Rodriguez I., Sanchez F.// J. Catal. 2002, 211, 208.

12. Hydrazine and its Derivatives, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley, New York, 4th edn., 1995, vol. 13.

13. Ragnarsson U.// Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 205-213.

14. Греков А.П.// Органическая химия гидразина, Изд-во «Техника», Киев, 1966.

15. Доналдсон Н.//Химия и технология соединений нафталинового ряда. Госхимиздат, Москва, 1963, С. 531; N.DonaPdson. The Chemistry and Technology of Naphthalene Compounds, E.Arnold (publishers) Ltd., 1957.

16. Fischer E.// Lieb. Ann. 1886, 232. 236.

17. Portoghese P.S., Sultana M., Takemori A.E.// J. Med. Chem. 1990, 33, 1714-1720.

18. Бусев А.И., Симонова JI.H.// Жури, аналит. хим. 1967,22,1850-1857.

19. Бусев А.И.// Синтез новых органических реагентов для неорганического синтеза. Изд-во МГУ. 1972, 149.

20. Колесников A.M., Михайличенко Ф.АЛ ЖОрХ. 1982, 18,441-450.

21. Erdmann Н.// Lieb. Ann. 1896, 247, 333.

22. Buchercr Н., Schmidt // J. Prakt. Chem.l909,(2), 79, 388.

23. Богданов C.B., Сосновский М.А.//ЖОХ. 1943, 13,589.

24. Eur. Pat. Appl., 338310, 25 Oct. 1989.

25. Parham W.E., Egbcrg D.C., Salagar S.S.//J. Org. Chem. 1972, 37, 3248-3254.

26. Plant S.G.P., Tomlinson M.L.// J. Chem. Soc. 1932, 2192.

27. Clemo G.R., Legg N.// J. Chem. Soc. 1947,539-544.

28. Jia Z.J., Wu Y., Huang W., Goldman E., Zhang P., Woolfrey J., Wong P., Huang В., Sinha U., Park G., Reed A., Scarborough R.M., Zhu B-Y.// Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002,12,1651-1655.

29. Mujumdar S.R., Mujumdar R.B., Grant C.M., Waggoner A.S.// Bioconjugate Chem. 1996, 7, 356-362.

30. Tschirret-Guth R.A., Ortiz dc Montellano P.R. //J. Org. Chem. 1998, 63, 9711-9715.

31. Пазенок С.В., Кондратенко Н.В., Попов В.И., Троицкая В.И., Ильченко А.Я., Альперович М.А., Ягупольский Л.М.// ХГС. 1983,1493-1499.

32. Fischer Е.// Chem. Вег. 1884,17,572.

33. Gonzalez A.//Synth. Commun. 1988,18,1225-1229.

34. Матевосян P.O., Сташков Л.И.// ЖОХ. 1963, 33, 3907-3911.

35. Матевосян P.O., Сташков Л.И.//ЖОХ. 1963, 34, 137-141.

36. Ramah М., Schmitt G., Vebrel J., Laude В.// Compt. Rend., Serie II: Mecanique, Physique, chimie, sciences de la Terre et de l'Univers. 1984, 298 (7), 279-282.

37. Banthorpe D.V.// J. Chem. Soc. 1962,2429-2435.

38. Shine H.J., Trisler J.C.//J. Am. Chem. Soc. 1960, 82,4054-4058.

39. Shine H.J., Huang F-T. , Snell R.L. // J. Org. Chem. 1961, 26, 380-383.

40. Кролик Л.Г., Лукашевич B.O.// ДАН. 1949, 65, 37-40.

41. R.K.Saksena, M.A.Khan.// Indian J. Chem. 1989, 28B, 443-444.

42. Famulok M., Bosold F., Boche G.// Tetrah. Lett. 1989, 30,321-324.

43. Tamura Y., Minamikawa J., Ikeda M.// Synthesis. 1977,1-17.

44. Kuz'menko V.V., Pozharskii A.F.// Advan. Heterocyclic Chem. 1992, 53, 86-231.

45. Tamura Y., Ikeda M.// Advan. Heterocyclic Chem. 1981, 29, 71.

46. Tamura Y., Minamikawa J., Kita Y., Kim J. H., Ikeda M.//Tetrahedron. 1973, 29, 1063.

47. Tamura Y., Minamikawa J., Matsushima H., Ikeda M.// Synthesis. 1977, 159-160.

48. Schubert H., Fohringen F., Noack H.// Z. Chem. 1970, 10, № 2, 68-69.

49. Boche G., Meier С., KleemiB W.//Tetrah. Lett. 1988,29,1777-1780.

50. L.Hoffmann // Ber. 1898, 31, 2909-2910.

51. Vyskocil S., Smireina M., Lorente M., Tislerova I., Brooks R.D., Kulagiwski J.J., Langer V., Farrugia L.J., Kocovsky P.// J. Org. Chem. 2001, 66, 1359-1365.

52. Seeboth H., Barwolff D., Becker B.// Licb. Ann. 1965, 683,85-92.

53. Franzen H.//J. Prakt. Chem. 1907, 76, 205-232.

54. Franzen H. // Ber. 1905,38,268-270.

55. Методы получения хим. реактивов и препаратов, М., 1974, вып. 26, 212-214.

56. Пат США № 5,750,722 от 12.05.1998.

57. Европ. Пат. № ЕР 0 790 233 В1 от 31.10.2001.

58. Lim Y-K., Jung J-W, Lee H., Cho C-G.// J. Org. Chem. 2004, 69,5778-5781.

59. Gan J., Tian He, Wang Z., Chen K., Hill J., Lane P.A., Rahn M.D., Fox A.M., Bradley D.D.C.//J. Organomet. Chem. 2002, 645, 168-175.

60. Gething В., Patrick C.R., Tatlow J.C.// J. Chem. Soc. 1962,186-190.

61. Сое P.L., Pearl G.M., Tatlow J.C.// J. Chem. Soc. (C ). 1971, 604-608.

62. Burdon J., Gill H.S., Parsons I.W., Tatlow J.C.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1980, 1726-1730.

63. Burkhardt W., Kauffmann Th.// Angew. Chem. 1967, 79, 57.

64. Kauffmann Th., Burkhardt W.// Chem. Ber. 1969, 102, 3088-3093.

65. Franzen H.// Ber. 1905,38, 266-267.

66. Пат США № 3,294,838 от 27.12.1966.

67. Tsubrik О., Maeorg U., Ragnarsson U.// Tetrah. Lett. 2002,43, 6213-6215.

68. O.Diels, Ber. 1921,54, 213- 226.

69. Kinart W.J., Kinart C.M.//J. Organomet. Chem. 2003,665,233-236.

70. Demcrs J., Klaubert D.H.// Tetrah. Lett. 1987, 28, 4933-4934.

71. Stron H., Westphal G.H Chem. Ber. 1963, 96, 184-186.

72. Stron H., Westphal G.// Chem. Ber. 1964, 97, 83-85.

73. Bryson A.// J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4862-4871.

74. Bagno A., Menna E., Mezzina E., Scorrano G., Spinelli D.// J.Phys.Chem. 1998, A, 102, 2888-2892.

75. Aubagnac J.L., Elguero J., Jacquier R.C.R.// Hebd. Seances Acad. Sci. Ser. C, 1966, 263, 739.

76. Srinivasan S., Swaminathan S.// Z. Kristallogr. 1969, 127,442-449.

77. Okabe N., Nakamura Т., Fukuda H.// Acta Crystallogr., C, 1993,49,1678- 1680.

78. Flippen-Anderson J.L., Dudis D.S./f Acta Crystallogr., C, 1989, 45, 1107- 1109.

79. Quail J.W., Weil J.A., Singh M.P., Nakamura N.T., Kukuda H.// Acta Crystallogr., C,2000, 56,235- 236.

80. Bertolasi V., Gilli P., Ferretti V., Gilli G.// New J. Chem. 2001, 25, 408- 410.

81. Koo C.H.// Bull. Chem. Soc. Japan, 1965, 38, 286-290.

82. Hammerl A., Holl G., Kaiser M., Klapotke T.M., Mayer P., Notle H., Warchhold MM Z. Anong. Allg. Chem. 2001, 627,1477.

83. Hauff F.// Lieb Ann. 1889, 253, 24-35.

84. Абегауз Ф.И., Соколов С.В., Езерский C.H.// Жури. ВХО им. Д.И.Менделеева, 1965, 10,113-114.

85. Nozoe Т., Takaze К., Yasunami М., Ando М., Saito Н., Imafuku К., Yin B-Z., Goto Y., Hanaya Т., Нага Y., Yamamoto H.// Bull. Chem. Soc. Japan, 1989, 62,128-142.

86. Hillinghaus A.// Ber., 1889, 22, 2656-2657.

87. Телин А.Г., Фахретдинов P.H., Джемилев У MM Изв. АН СССР, сер. Хим., 1986, 2474-2479.

88. Schlieper A.// Lieb. Ann. 1887, 239, 232-238.

89. Schlieper A.// Lieb. Ann. 1886, 236,180-182.

90. Hughes G.// J.Proc. Roy. Soc. N.S. Wales, 1938, 71, 475.

91. Benke F.D.,.Brooke G.M // J.Fluorine Chem. 1984, 26, 77-86.

92. Суворов H.H., Мамаев В.П., Родионов B.M.// Реакции и методы исследования орг. соедин., ГН'ГИ Хим. л-ры, Москва, 9, 9-154,1959.

93. Trapaidze М., Machaidze N., Samsonia Sh.// Bull. Georgian Acad. Sci. 2000, 161, 246248.

94. Самсония III.А., Трапаидзе M.B., Купрашвили II.А., Колесников A.M., Суворов Н.Н.//ХГС, 1985,1222-1224.

95. Самсония 111.А., Трапаидзе M.B., Долидзе С.В., Эсакия II.А., Суворов Н.Н., Колесников A.M., Михайленко Ф.А.// ХГС, 1984, 352-357.

96. Самсония Ш.А., Дюрр Г., Трапаидзе М.В., Чхаидзе Э.Р., Гогричиани Э.О.// ХГС,2001, 1423-1425.

97. Singh С.Р.// J. Indian Chem. Soc. 1986,68,980.

98. Lagoja I.M., Pannecouque С., Van Aerschot A., Witvrouw M., Debyser Z., Balzarini J., Herdewijn P., De Clercq EM J. Med. Chem.//2003,46, 1546-1553 .

99. Carpino L.A., Padykula R.E., Lee, Han G.Y., Kirkley R.K.// J. Org. Chem. 1988, 53, 6047-6053.

100. Роберте Дж., Каеерио МЛ Основы органической химии, М., «Мир», 1978, т. 2, с. 271-273.

101. Meisenheimer J., Witte К., Вег. 1903, 36,4153.

102. Shine H.J., Gruszecka Е., Subotkowski W., Brownawell M., San Filippo J., Jr.// J. Am. Chem. Soc. 1985,107,3218-3223.

103. Shine H.J., Kupczyk-Subotkowska L., Subotkowski W. //J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 6674-6678.

104. Banthorpe D.V., Huges E.D., Ingold CM J. Chem. Soc. 1962, 2386-2401.

105. Bodor N., Dewar M.J.S., Jennings W.B., Worley S.D.// Tetrahedron, 1970, 26, 41094113.

106. Гуревич Jl.В., Карачевский Г.В., Кондратьев В.II., Лебедев Ю.А., Медведев В.А., Потапов В.К., Ходеев Ю.С.// Энергии разрыва химический связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону, «Наука», М., 1974, с. 258-260.

107. Alder R. W., Anderson J. Е. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1973, 2086-2088.

108. Alder R. W., Bryce M. R., Goode N. C., Miller N., Owen.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981,2840-2847.

109. Пожарский А.Ф., Курасов Л.А., Кузьменко B.B., Попова JI.JI.// ЖОрХ, 1981, 17, 1005-1013.

110. Висторобский Н.В., Пожарский А.Ф.//ЖОрХ. 1996, 32, 71-75.

111. Reich Н. J., Cohen М. L. Щ Org. Chem. 1979, 44, 3148-3153.

112. Курасов JI.A.Синтез и свойства N-замещенных 1,8-диа.шшонафталинов, Канд. Дисс., Ростовский г осударственный университет, Ростов-на-Дону, 1981.

113. Staab Н. A., Elbl-Weiser К., Krieger С. // Eur. J. Org. Chem. 2000, 327-333.

114. Ozeryanskii V. A., Pozharskii A. F., Milgizina G. R., Howard S. T. //J. Org. Chem. 2000, 65, 7707-7709.

115. Pozharskii A. F., Ozeryanskii V. A., Starikova Z. A. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002,318-322.

116. Пожарский А.Ф., Кузьменко В.В., Александров Г.Г., Дмитриенко Д.В.// ЖОрХ. 1995,31,570-581.

117. Филиминов В.Д., Краснокуцкая Е.А., Лесина Ю.А.// ЖОрХ. 2003,39,655-660.

118. Bowden К., Hojatti М. //./. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1990, 1197.

119. Rawson J. M., Palacio F.// Struct. Bonding. 2001,100, 93.

120. Szyrszyng M., Nowak E., Gdaniee M., Milewska M.J., Herman A., Polonski T. // J. Org. Chem. 2001, 66, 7380.

121. Platonov V.E., Haas A., Schelvis M., Lieb M., Dvornikova K.V., Osina O.I., Rybalova Т. V., Gatilov Y. V. // J. Fluorine Chem. 2002, 114, 55.

122. Пожарский А.Ф. Усп. хим. // 2003, 72,498.

123. Einspahr H., Robert J.-B, Marsh R.E., Roberts I.D. // Acta Crystallogr. 1973, В 29, 1611.

124. Philips W.D., Reily E.L., Lonney C.E. // J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6136.

125. D'Adostino J.T., Jaffe H.H. // J. Org. Chem. 1971, 36, 992.

126. Пожарский А.Ф., Панавян И.М., Кузьменко В.В., Чернышев А.И., Орлов Ю.В., Клюев Н.А.//ХГС. 1989, 1486.

127. Беляшова А. И., Зацепина Н. Н., Малышева Е. Н., Пожарский А. Ф., Смирнова J1. П., Тупицин И. Ф. // ХГС. 1977, 1544.

128. Kuz'menko V. V., Pozharskii A.F. // Adv. Heterocycl. Chem. 1992,53, 85.

129. Pozharskii A.F., Kuz menko V. V., Foces- Foces C., Llamas-Saiz A. L., Claramunt R.M., Sanz D., Elguero J. // J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 2.1994, 841-846.

130. Булгаревич С. Б., Иванова II. А., Кузьменко В. В., Мовшович Д. Я., Пожарский А. Ф.//ЖОХ. 1995, 65,1168.

131. Кузьменко В. В., Кузьменко Т. А., Александров Г. Г., Пожарский А. Ф., Гулевская А. В. // ХГС. 1987, 836.

132. Пожарский А. Ф., Крышталюк О. В., Александров Г. Г., Кузьменко В.В. // ХГС. 1995, 103-110.

133. Кузьменко Т. А., Кузьменко В. В., Пожарский А. Ф., Крышталюк О. В., Александров Г. Г. // ХГС. 1992, 205.

134. Salazar L., Espada М., Sanz D., Claramunt R. M., Elguero J., Garcia-Granga S., Diaz M. R., Gomez-Beltran. // J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 2.1993, 377.

135. Pozharskii A.F., Dyablo О. V., Belyaev A.V., Starikova Z. A., Yanovskii A. I. // Tetrahedron. 1998,54,9677.

136. Дябло O.B., Пожарский А.Ф., Шкурупий H.H. // ХГС. 2000, 1, с. 42-44.

137. Chan D. M. Т., Monaco К. L., Wang R.-P., Winters M. P. // Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933.

138. Bruker (1998a) SAINTPIus DATA reduction and Correction Program.V. 6.01, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

139. Sheldrick G.M. (1998a), SADABS V. 2.01, Bruker / Siemens Area Detcktor Absorption Ccorrection Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

140. Sheldrick G.M. (1998b), SHELXTL V. 5.10, Structure Determination Software

141. Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

142. Ozeryanskii V. A., Sorokin V. I.,., Pozharskii A. F. // Russ. Chem. Bull. 2004,53,404414.

143. Ozeryanskii V. A., Pozharskii A. F., Vistorobskii N. V. // Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 1210-1217.

144. Висторобский H. В., Пожарский А. Ф. //ЖОрХ. 1996, 32, 61-65.

145. Озерянский В. А., Пожарский А. Ф., Висторобский П. В. //ЖОрХ. 1997, 33, 285290.

146. Сорокин В. П., Озерянский В. А.,., Пожарский А. Ф. //ЖОрХ. 2002,38, 737-746.

147. Пожарский А. Ф., Анисимова В. П., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов. РГУ, Ростов-на-Дону. 1988.

148. Пожарский А. Ф., Кашпаров И. С. // ХГС. 1971, 124-128.

149. Кузьменко В. В., Пожарский А. Ф., Комиссаров В. II. //ХГС. 1980, 93-95.

150. Steck Е. A., Day A. R. // J. Am. Chem. Soc. 1942, 2567.

151. Пожарский А. Ф., Малышева Е. II. // ХГС, 1970, 103.

152. Leonard N. J.,Hyson А. М.//J. Am. Chem. Soc. 1949,43,1961.

153. Steck E. A., Day A. R. // J. Am. Chem. Soc. 1946, 40, 771.

154. Abramovitch R. A., Schofield R. J. //J. Chem. Soc. 1953, 2326-2327.

155. Пожарский А. Ф., Кузьменко В.В., Бумбер А. А., Петров Е. С., Терехова М. И., Чикина И. Л., Нанавян И. М. // ХГС. 1994,221.

156. Кузьменко В. В., Филатова Е. А., Пожарский А. Ф. // ХГС. 1992,1196-1201.

157. Sheng М. N., Day A. R. //J. Org. Chem. 1963, 736-739.

158. Дябло О. В., Клецкий М. Е., Пожарский А. Ф., Яковлева Е. В. // ХГС. 2002,1095-1105.

159. Дябло О. В., Пожарский А. Ф., Кузьменко В. В. // Известия АН Серия химическая. 1995, 2231-2234.

160. Carboni R. A, US Pat. 3184472; Chem. Abstr. 1965, 63, 4306.

161. Adger В. M., Bradbury S., Keating M., Rees C.W., Storr R. S., Williams M. T. //

162. J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1. 1975, 31.

163. Campbell C. D., Rees C. W. //J. Chem. Soc. 1969, 742-746.

164. Ozeryanskii V. A., Filatova E. A., Sorokin V. I., Pozharskii A. F. // Russ. Chem. Bull. 2001,50, 846-853.

165. Пожарский А. Ф., Озерянский В. А., Кузьменко В. В.//ЖОрХ. 1996, 32, 76-82.

166. Tamura J., Minamikawa J., Ikeda M.//J. Org. Chem, 38,1973, 1239