Использование природных соединений в каталитическом синтезе хиральных биологически активных веществ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Волчо, Константин Петрович

• Волчо, Константин Петрович
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Волчо, Константин Петрович

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ПРЕВРАЩЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ТЕРПЕНОИДОВ В ПРИСУТСТВИИ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ КИСЛОТНЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ.

2.1. Строение монтмориллонитовых глин.

2.2. Изомеризация кислородсодержащих терпеноидов в присутствии кристаллических кислотных катализаторов. 2.2.1. Изомеризация эпоксидов карбонильных соединений пинанового ряда в присутствии монтмориллонитовых глин.13 •

2.2.2. Изомеризация спиртов пинанового ряда в присутствии монтмориллонитовых глин.

2.2.3. Изомеризация спиртов пинанового ряда, содержащих эпоксидную группу, в присутствии монтмориллонитовых глин.

2.2.4. Изомеризация эпоксида (-)-умс-вербенола в присутствии монтмориллонитовых глин.

2.2.5. Изомеризация диэпоксидов лимонена в присутствии сульфатированного диоксида циркония.

2.3. Межмолекулярные реакции терпеноидов с кислородсодержащими реагентами в присутствии кристаллических кислотных катализаторов.

2.3.1. Взаимодействие терпеноидов с ацилирующими агентами в присутствии кристаллических алюмосиликатных катализаторов.

2.3.2. Взаимодействие эпоксидов терпенов с ацилирующими агентами в присутствии кристаллических алюмосиликатных катализаторов.

2.3.3. Взаимодействие терпеноидов с альдегидами в присутствии кристаллических алюмосиликатных катализаторов.

2.3.4. Взаимодействие эпоксидов терпеноидов с альдегидами в присутствии кристаллических алюмосиликатных катализаторов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Использование природных соединений в каталитическом синтезе хиральных биологически активных веществ»

Важную роль в разработке новых биологически активных соединений, в том числе и лекарственных препаратов, играют соединения, выделенные из природных источников. Достаточно упомянуть, что более половины низкомолекулярных лекарственных средств, созданных с 1981 по 2006 гг., так или иначе связаны с природными соединениями [1]. Еще одной тенденцией медицинской химии последних десятилетий в разработке новых биологически активных соединений является широкий переход к созданию методов получения хиральных агентов, нередко рацемические лекарственные средства рассматриваются как «вещества, содержащие 50% примесей» [2].

Быстрое развитие каталитических методов в тонкой органической химии предоставляет многочисленные новые возможности проведения направленных трансформаций органических соединений, в том числе с сохранением или индукцией хиральности. В то же время, уровень использования каталитических методов в химии природных соединений, за исключением многостадийных полных синтезов сложных природных веществ, в настоящее время явно не достаточен для полноценного использования потенциала распространенных природных соединений в медицинской химии.

Целью настоящей работы являлось изучение каталитических трансформаций доступных природных соединений, их производных и аналогов с целью получения веществ, в основном хиральных, с ценными фармакологическими свойствами. Для достижения этой цели были поставлены следующие задачи:

1. Исследование реакционной способности кислородсодержащих оптически активных монотерпеноидов в присутствии кристаллических кислотных катализаторов. Выбор этой системы катализатор-субстрат обусловлен ранее показанной на ряде примеров способностью кристаллических кислотных катализаторов направлять реакции терпеноидов по новым неожиданным путям, что может привести к получению потенциально полезных продуктов, труднодоступных другими способами синтеза.

2. Изучение возможности проведения реакций а, Р-ненасыщенных карбонильных соединений терпеноидного ряда, в том числе оптически активных, с СН-кислотами в присутствии кристаллических основных катализаторов. Хотя реакции такого типа широко используются в синтезе биологически активных соединений, до настоящего момента данные о реакциях терпеноидов с СН-кислотами на кристаллических основных катализаторах практически отсутствовали.

3. Разработка методов металлокомплексного асимметрического окисления прохиральных сульфидов, интересных с точки зрения биологической активности, в том числе со значительным промышленным потенциалом, включая синтез новых лигандов, получаемых химическими трансформациями терпеноидов. Несмотря на то, что целый ряд биологически активных соединений содержит хиральную сульфоксидную группу, в настоящее время не существует универсальной каталитической системы, подходящей для асимметрического окисления различных по строению сульфидов.

4. Синтез и отбор перспективных веществ, получаемых при выполнении вышеупомянутых задач, для проведения фармакологических исследований.

В результате проведенного исследования обнаружен набор ранее неизвестных реакций хиральных терпеноидов, протекающих под действием кислотных кристаллических катализаторов и приводящих к образованию широкого спектра оптически активных кислородсодержащих гетероциклических соединений разнообразных структурных типов. Наблюдающаяся высокая зависимость результатов реакций от даже небольших изменений в строении субстратов или катализатора приближает некоторые из изученных превращений к биомиметическим процессам.

Для я-мента-1,8-диен-5,6-диола, у которого обнаружена высокая противосудорожная активность, разработан и успешно осуществлен стереоспецифичный синтез четырех пространственных изомеров, ключевыми стадиями этих методик являются стереоспецифичные перегруппировки изомерных эпоксидов цис- и ш^анс-вербенолов, катализируемые кислотными глинами.

Изучение превращений хиральных диэпоксидов лимонена на сульфатированной окиси циркония с варьированием количества закрепленных сульфогрупп позволило впервые обнаружить, что природа и концентрация нанесенных кислотных центров определяет и строение, и стереохимию продуктов реакции.

Впервые показано, что кристаллические основные катализаторы (основный цеолит Сзр, импрегнированный оксидами цезия, основная глина гидротальцит) являются эффективными гетерогенными катализаторами реакций Михаэля и Кнёвенагеля а,Р-ненасыщенных карбонильных соединений терпеноидного ряда с СН-кислотами, при этом в зависимости от структуры субстратов, могут протекать либо реакция Михаэля, либо реакция Кнёвенагеля, либо тандемные превращения. На примере реакции 5,5,8-триметилнона-3,7-диен-2-она с малононитрилом показана возможность регулирования регио- и энантиоселективности каталитического действия цеолита СбР путем модификации его оптически активными соединениями.

Разработана новая группа гомогенных ванадий-содержащих катализаторов: энантиоселективного окисления сульфидов, основанных на применении новых хиральных оснований Шиффа, получаемых из терпеноидов. Впервые разработан, метод получения оптически активного омепразола с использованием каталитических.количеств хирального металлсодержащего комплекса ацетилацетоната ванадила с синтезированными; нами лигандами, впервые обнаружено положительное влияние добавки диэтилизопропиламина на ход ванадий-катализируемого асимметрического сульфоксидирования. Показано,., что одновременное использование в катализируемом ионами титана асимметрическом металлокомплексном окислении сульфидов двух различных оптически активных лигандов«позволяет получить эзомепразол, действующее вещество современного противоязвенного препарата Нёксиум, с недостижимым ранее выходом; Впервые успешно осуществлен синтез оптически активных оксидов замещенного 1,2,3-бензотритиола, являющихся- аналогами варацинов В и С. В^ ходе выполнения этой; работы обнаружен новый беспрецедентно простой путь, синтеза замещенного аминобензопентатиепина:

Практическая: значимость выполненной работы заключается-; в разработке новых патентночистых методов получения оптически активного омепразола. (эзомепразола), а. также каталитического синтеза большого набора оптически активных соединений, существенная часть из которых может представлять интерес для» фармакологических исследований. В результате, биотестирования! части полученных веществ- на нейромедиаторную и, противовирусную активности выявлены соединения^ являющиеся? перспективными для разработки на их. основе новых противосудорожных и; противотревожных средств, а- также анти-ВИЧ препаратов. Следующие вещества; рекомендованы для углубленных фармакологических исследований: (17?,2/?,б^-З-метил-б-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-3-ен-1,2-диол, этиловый эфир (15',25',37г,55)-2;:амино-2,6,6-триметил бици кл о [3.1.1] гептан-3 -карбоновой кислоты и 8-(трифторметил)бен-зо[£][1,2,3;4,5]пентатиепин-6-амин — в качестве противосудорожных средств, 8-(трифторметил)бензо[1][1,2,3,4,5]пентатиепин-б-амин - в. качестве анксиолитического средства, 1-гидрокси-2-имино-4-метил-6-(1,Г,4-триметилпент-3-енил)-циклогекс-3-ен-1,3-дикарбонитрил и (-)-4-нитро-6-трифторметил-1,2,3-бензотритиол-1-оксид - в . качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека.

Автор выражает искреннюю благодарность всем, с кем бьшо связано появление настоящей диссертации: д.х.н; Салахутдинову Н.Ф., д.х.н. Бархашу В '.А., , академику РАН Толстикову Г.А., член-корр. РАН Толстикову А.Г. за-, плодотворные научные консультации и постоянный интерес к работе, к.х.н. Корчагиной Д.В1 за. установление строения полученных соединений с помощью ЯМР-спектроскопии, д.х.н. Гатилову Ю.В. за проведение рентгеноструктурного анализа и расчетов методами квантовой химии, Комаровой Н.И. за проведение анализов методом ВЭЖХ, д.б.н. Толстиковой Т.Г., Долгих М.П., Болкунову A.B. и д.м.н. Покровскому А.Г. за проведение фармакологических исследований, к.х.н. Кузнецовой Т.Г. и Токтареву A.B. за синтез катализаторов с заданными свойствами, к.х.н. Ильиной И.В., к.х.н. Хоменко Т.М., к.х.н. Саломатиной О.В., к.х.н. Яровой О.И., Татаровой JT.E., Суслову Е.В., Курбаковой С.Ю., Коневой Е.А. и Ардашову О.В. за активное участие в экспериментальной работе.

Работа была поддержана следующими грантами и программами: гранты Российского фонда фундаментальных исследований (№ 06-03-32052-а «Асимметрическое металлокомплексное окисление полифункциональных сульфидов как основа синтеза биологически активных хиральных сульфоксидов», № 08-03-13516-офиц «Создание новых низкодозных малотоксичных противоэпилептических агентов на основе растительных метаболитов»), грант Президента Российской Федерации для поддержки молодых российских ученых Российской Федерации (МК-771.2003.03, «Поиск селективных процессов получения новых полезных веществ из терпеноидов с использованием основных организованных сред»), грант Фонда содействия отечественной науке по конкурсу «Молодые кандидаты наук», грант по конкурсу проектов молодых ученых ННЦ, посвященному 45-летию СО РАН (тема «Исследование внутри- и межмолекулярных реакций природных соединений - терпенов и их аналогов в различных гомогенных и гетерогенных кислотных и основных средах - механизмы, синтетические возможности»), программа фундаментальных исследований Президиума РАН «Происхождение и эволюция биосферы» (тема «Появление и передача хиральности в каталитическом синтезе органических молекул как важный этап возникновения жизни на земле»), федеральная целевая научно-техническая программа «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники» на 2002-2006 годы (ИН-12.6/004, «Разработка металлокомплексных наноразмерных гомогенных катализаторов для тонкого органического синтеза»).

Полученные результаты многократно представлялись на российских и международных научных конференциях и симпозиумах, опубликованы в ведущих российских и международных журналах, монографиях, на часть практически важных результатов получены положительные решения о выдаче патентов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Волчо, Константин Петрович

7. ВЫВОДЫ

1. Сформулировано и реализовано новое направление каталитического синтеза, основанное на исследовании ранее неизвестных реакций хиральных терпеноидов, протекающих под действием кислотных кристаллических катализаторов и приводящих к образованию широкого спектра оптически активных кислородсодержащих гетероциклических соединений разнообразных структурных типов.

2. Установлено, что новые каталитические реакции по степени влияния на них структурных факторов, присущих субстратам и катализаторам, могут быть отнесены к процессам, подобным биомиметическим.

3. Впервые показано, что в реакциях, катализируемых твердыми суперкислотами, природа и концентрация нанесенных кислотных центров, воздействуя на процесс возникновения катионных центров, определяет строение и стереохимию продуктов реакции. Найденная закономерность продемонстрирована на превращениях диэпоксидов лимонена на сульфатированной окиси циркония.

4. Разработан и успешно осуществлен стереоспецифичный синтез четырех пространственных изомеров и-мента-1,8-диен-5,6-диола, обладающего высокой противосудорожной активностью. Ключевыми стадиями этих методик являются стереоспецифичные кислотно-катализируемые перегруппировки соответствующих эпоксидов вербенолов.

5. Впервые показано, что основный цеолит Сэр и основная глина гидротальцит открывают новую группу гетерогенных катализаторов реакций а,р-ненасыщенных карбонильных соединений терпеноидного ряда с СН-кислотами. Установлено влияние структурных факторов реагентов на тип протекающих реакций (присоединение по Михаэлю, конденсации Кнёвенагеля, тандемные превращения).

6. На примере реакции 5,5,8-триметилнона-3,7-диен-2-она с малононитрилом показана возможность регулирования регио- и энантиоселективности каталитического действия цеолита СбР путем модификации его оптически активными соединениями.

7. На основе новых хиральных оснований Шиффа, полученных из терпеноидов, разработана группа не известных ранее гомогенных ванадий-содержащих катализаторов энантиоселективного окисления сульфидов.

8. Разработан патентночистый метод получения оптически активного омепразола с использованием каталитических количеств комплекса ацетилацетоната ванадила с новыми хиральными основаниями Шиффа; обнаружено положительное влияние добавки диэтилизопропиламина на ход ванадий-катализируемого асимметрического сульфоксидирования. Показано, что использование в асимметрическом металлокомплексном окислении сульфидов одновременно двух различных оптически активных лигандов позволяет получить эзомепразол с недостижимым ранее выходом.

9. Впервые успешно осуществлен каталитический синтез оптически активных сульфоксидов замещенного 1,2,3-бензотритиола как аналогов природного варацина С, обладающего выдающейся противоопухолевой активностью. Обнаружен новый простой метод синтеза замещенного аминобензопентатиепина. Полученные бензополисульфиды представляют интерес для фармакологических исследований.

10. В результате биотестирования на противовирусную активность и воздействие на нейромедиаторные системы выявлены соединения, являющиеся перспективными для разработки новых противосудорожных и противотревожных средств, а также анти-ВИЧ препаратов. Совокупность выявленных свойств позволяет рекомендовать для дальнейших фармакологических исследований следующие вещества: (17?,2Я,65)-3 -метил-6-(проп-1 -ен-2-ил)циклогекс-3 -ен-1,2-диол, этиловый эфир (^Д^З^^^^-амино^^^-триметилбициклорЛ.^гептан-З-карбоновой кислоты и 8-(трифторметил)бензо[Щ1,2,3,4,5]пентатиепин-6-амии - в качестве противосудорожных средств, 8-(трифторметил)бензо|Т][1,2,3,4,5]пентатиепин-6-амин — в качестве анксиолитического средства, 1-гидрокси-2-имино-4-метил-6-(1,1,4-триметилпент-3-енил)-циклогекс-3-ен-1,3-дикарбонитрил и (-)-4-нитро-6-трифторметил-1,2,3-бензотритиол-1-оксид — в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Волчо, Константин Петрович, 2008 год

1.Newman, D.J. Natural Products as Leads to Potential Drugs: An Old Process or the New Hope for Drug Discovery? // J. Med. Chem. - 2008. - V. 51. - P. 2589-2599.

2. Кубиньи, Г. В поисках новых соединений-лидеров для создания лекарств // Рос. Хим. Ж. 2006. - Т. L. - № 2. - С. 5-17.

3. Волчо, К.П., Татарова, Л.Е., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Аульченко, И.С., Ионе, К.Г., Бархаш, В.А. Циклоприсоединение карбонильных соединений к олефинам на алюмосиликатных катализаторах // ЖОрХ. 1994. - Т. 30. - Вып. 5. - С. 641-653.

4. Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Татарова, Л.Е., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Необычная реакция циклоприсоединения альдегидов к мирцену и дипентену на глине асканит-бентонит // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - Вып. 3. - С. 646-647.

5. Фоменко, В.В., Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Взаимодействие (+)-а-фенхена и (-)-камфена с ацетоном и бензальдегидом на цеолите-Нр // ЖОрХ. 2002. - Т. 38. - Вып. 3. - С. 392-395.

6. Ильина, И.В., Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Взаимодействие /я/?£гнс-4-гидроксиметил-2-карена с алифатическими альдегидами на глине асканит-бентонит // ЖОрХ. 1999. - Т. 35. - № 5. - С. 699-709.

7. Волчо, К.П., Татарова, Л.Е., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Взаимодействие цис- и транс-эпоксидов карена и лимонена с альдегидами на глине асканит-бентонит // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - Вып. 1. - С. 41-48.

8. Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Гатилов, Ю.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Взаимодействие некоторых терпеноидов с альдегидами на глине асканит-бентонит // ЖОрХ. 1997. - Т. 33. - Вып. 5. - С. 666-677.

9. McCabe, R.W. Clay Chemistry // Inorganic Materials / Eds. D.W.Bruce, D.O'Hare. -Weinheim: Wiley&Sons Ltd, 1992, P. 295-351.

10. Campanati, M., Vaccari, A. Acidic Clays. // Fine chemicals through heterogeneous catalysis / Eds. R.A. Sheldon, H.van Bekkum. Weinheim: Wiley-VCH, 2001, - P. 61-79.

11. Gil, A., Gandia, L.M. Recent Advances in the Synthesis and Catalytic Applications of Pillared Clays // Catal. Rev. Sci. Eng. - 2000. - V. 42. - P. 145-212.

12. Busca, G. Acid Catalysts in Industrial Hydrocarbon Chemistry // Chem. Rev. 2007. - V. 107. -P. 5366-5410.

13. De Stefanis, A., Tomlinson, A.A.G. Towards designing pillared clays for catalysis // Catal. Today. 2006. - V. 114. - P. 126-141.

14. Ravichandran, J., Sivasankar, B. Properties and catalytic activity of acid modified montmorillonite and vermiculite // Clays and Clay Miner. 1997. - V. 45. -N 6. - P. 854-858.

15. Fraile, J.M., Garcia, J.I., Gracia, D., Mayoral, J.A., Tarnai, Т., Figueras, F. Contribution of different mechanisms and different active sites to the clay-catalyzed Diels-Alder reactions // J. Mol. Catal. A: Chem. 1997. -V. 121. -N 1. - P. 97-102.

16. Solladie-Cavallo, A., Balaz, M., Salisova, M., Welter, R. New 1,3-Oxathianes Derived from Myrtenal: Synthesis and Reactivity // J. Org. Chem. 2003. - V. 68. - N 17. - P. 6619-6626.

17. Erman, W.F. Chemistry of the monoterpenes. -N.-Y.: Marcel Dekker Inc, 1985. Part B. - P. 965-982.о

18. Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Реакционная способность терпенов и их аналогов в организованной среде // Успехи Химии. 1997. — V. 66. — N 4. - Р. 376-400.

19. Pat. 2821547 US. Pyrolysis of myrtenyl compounds to monocyclics and acyclics / Klein E.A.; Glidden Company (USA) 28.01.1958, USA. - 8 pp. (Chem. Abstr. - 1958: 16412).

20. Allison, D., Borden, J.H, Mcintosh, R.L., De Groot, P., Gries, R. Kairomonal response by four Monochamus species (Coleoptera: Cerambycidae) to bark beetle pheromones // J. Chem. Ecol. — 2001. V. 27. - N 4. - P. 633-646.

21. Pat. 6649658 US. (-)-Verbenone Derivatives / Corvi Mora P., Ranice A.; Euphar Group SRL (Italy) 18.10.2003, USA. - 9 pp. (Chem. Abstr. - 2005:319778).

22. Felix, D., Wintner, C., Eschenmoser, A. Fragmentation of a,P-epoxyketones to acetylenic aldehydes and ketones: preparation of 2,3-epoxycyclohexanone and its fragmentation to 5-hexynal // Org. Synth. 1963. - Coll. Vol. 6. - P. 679-672.

23. Ильина, И.В., Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Превращения эпоксида (-)-миртеналя на глине асканит-бентонит // ЖОрХ. 2007. - V. 43. -N 1.-Р. 56-59.

24. Garg, S.C., Siddiqui, N. Antifungal activity of some essential oil isolates // Pharmazie. 1992. -V. 47.-N 6.-P. 467-468.

25. Motherwell, W.B., Bingham, M.J., Pothier, J., Six, Y. A study of some moleculary imprinted polymers as protic catalysts for the isomerisation of a-pinene oxide to trans-carveol // Tetrahedron. 2004. - V. - 60. -N 14.- P. 3231-3241.

26. Половинка, М.П., Корчагина, Д.В., Гатилов, Ю.В., Выглазов, О.Г., Бархаш, В.А. Перегруппировки 2,3-эпокеи-цие-пинана в кислых средах // ЖОрХ. 1999. - V. 35. — N 9. -Р. 1324-1329.

27. Creary, X., Wang, Y.-X. Solvolytic kinetic studies by fluorine-19 NMR // J. Org. Chem. -1992.-V. 57.-N 17.-P. 4761-4765.

28. Klein, Е., Ohloff, G. Der stereochemische verlauf der alkalischen epoxydation von a,ß-ungesattigten carbonylverbindungen der cyclischen monoterpenreihe // Tetrahedron. 1963. - V. 19-N6.-P. 1091-1099.

29. Bessiere-Chretien, Y., Montheard, J.P., El Gaied, M.M., Bras, J.P. Epoxyverbanone // C. R. Acad. Sei. Ser C. 1971. - V. 273. -N 3. - P. 272-275.

30. Il'ina, I.V., Volcho, K.P., Korchagina, D.Y., Barkhash, V.A., Salakhutdinov. N.F. Synthesis of Optically Active, Cyclic ct-Hydroxy Ketones and 1,2-Diketones from Verbenone Epoxide // Helv. Chim. Acta. 2006. - V. 89. - N 3. - P. 507-514.

31. Allen, M., Lamb, N., Money, Т., Salisbury, P. Synthesis and biological activity of monoterpenoid analogs of cis-sativenediol and helminthosporal // J. Chem. Soc., Chem Commun. 1979. - N 3. — P. 112-114.

32. Hartshorn, M.P., Wallis, A.F.F. Some Additional Reactions of ß-Pinene Derivatives // J. Chem. Soc. (B). 1964. -N 12. - P. 5254-5260.

33. Schmidt, H., Muhlstadt, M., Son, P. Wagner-Meerwein-Umlagerung bei der Hydratisierung und Hydrohalogenierung des trans-Pinocarveols // Chem. Ber. 1966. - Jg. 99. - N 9. - S. 27362744.

34. Lopez, L., Meie, G., Fiandanese, V., Cardllicchio, C., Nacci, A. Aminium Salt Catalyzed Rearrangement of a-Pinene and ß-Ionone Oxides // Tetrahedron. 1994. - V. 50. - N 30. - P. 9097-9106.

35. Semmler, F.W., Bartelt, K. Myrtenol, a Primary Alcohol, С^НнО, from the Ethereal Oil of Myrtus Communis L // Chem. Ber. 1907. - Jg. 40. - B. 2. - S. 1363-1377.

36. Нав, И.Р. Успехи синтеза душистых веществ на основе пиненов // Успехи химии — 1968. -Т. 37.-№10.-С. 1815-1834.

37. Pat. 2818435 USA. Monocyclic Terpene Alcohols From Verbenol And the Process of Their Oxidation / Bain J.P, Klein E.A., Hant H.G., Booth A.B.; Glidden Company (USA) -31.12.1957, USA. 5 pp. (Chem. Abstr. - 1958:35489).

38. Il'ina, I.V., Volcho, K.P., Korchagina, D.V., Barkhash, V.A. Salakhutdinov, N.F. Reactions of Allyl Alcohols of the Pinane Series and of Their Epoxides in the Presence of Montmorillonite Clay. Helv. Chim. Acta. 2007. - V. 90. - N 2. - P. 353 368.

39. Dupuy, C., Luche, J.L. New developments in the Wharton transposition // Tetrahedron. -1989. V. 45. - N 11. - P. 3437-3444.

40. Carman, R.M., Garner, A.C. 7,9-Dihydroxy-l,3-cineole and 2.alpha.,7-dihydroxy-l,8-cineole: two new possum urinary metabolites // Aust. J. Chem. 1996. - V. 49. - N 7. - P. 741-749.

41. Hill, R.K., Morgan, J.W., Setty, R.V., Synerholm, M.E. Stereochemistry of the thermal addition of р-pinene to maleic anhydride // J. Am. Chem. Soc. 1974. - V. 96. - N 13. - P. 4201-4206.

42. Patent 2427345 US. Compounds of the Nopinane Series and Method of Making / Bain, J.P.; Glidden Co. 16.09.1947, USA - 3 pp. (Chem. Abstr. - 1949:8483).

43. Yadav, M.K., Jasra, R.V. Synthesis of nopol from р-pinene using ZnCh imprignated Indian Montmorillonite // Catalysis Communications. 2006. - V. 7. - N 11. - P. 889-895.

44. Chapuis, C., Brauchli, R. Preparation of Campholenal Analogues: Chirons for the Lipohilic Moiety of Sandalwood-Like Odorant Alcohols // Helv. Chim. Acta. 1992. - V. 75. - N 5. - P. 1527-1546.

45. Amri, H., El Gaied, M.M., M'Hirsi M. Reaction of trimethylamine dihydrofluoride with simple epoxides and a-functional derivatives of a bicyclo3.1.1.heptane monoterpene // J. Soc. Chim. Tunis.- 1983.-N 10.-P. 25-32.

46. Srinivasan, V., Warnhoff, E.W. Base-catalyzed intramolecular displacements on certain 1,2-epoxides // Can. J. Chem. 1976 - V. 54. -N 9. - P. 1372-1382.

47. Pellegata, R., Ventura, P., Villa, M., Palmisano, G., Lesma, G. An improved procedure for the synthesis of oleuropeic acid // Synth. Commun. 1985. - V. 15. - N 2. - P. 165-170.

48. Uzarewicz, A., Segiet-Kujawa, E. Action of borane on (+)-2a,3a-epoxypinan-4-one // Polish J. Org. Chem. 1978. - V. 52 - N 1. - P. 63-70.

49. Ильина, И.В., Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Превращения эпоксида нопола на глине асканит-бентонит // ЖОрХ. — 2004. Т. 40. - Вып. 10.-С. 1483-1487.

50. Bost, J.J., Kepner, R.E., Webb, A.D. Effect of structural changes on adsorption of certain alcohol 3,5-dinitrobenzoates on silicic acid // J. Org. Chem. 1957. -V. 22. -N 1. - P. 51-55.

51. Adachi, K. New synthesis of eudalene // Nippon Kagaku Zasshi. 1971. - V. 92. - N 7. - P. 654-656.

52. Ратнер, B.B., Исаева, З.Г., Повадырева, И.П., Горячкина, Н.Ф., Ефремов, Ю.Я., Арбузов, Б.А. Окисление 2-карена ацетатом таллия III // Изв. Акад. Наук СССР, Сер. Хим. 1983. -№8.-С. 1824-1828.

53. Заявка на получение патента. Per. № 2007129294 от 30.07.2007. Противосудорожное средство. / Ильина, И.В., Болкунов, А.В., Долгих, М.П., Волчо, К.П., Толстикова, Т.Г., Салахутдинов, Н.Ф.; НИОХ СО РАН, РФ.

54. Ardashov, O.V., Il'ina, I.V., Korchagina, D.V., Volcho, K.P., Salakhutdinov, N.F. Unusual a-hydroxyaldehyde with a cyclopentane framework from verbenol epoxide // Mendeleev Commun. 2007.-V. 17. -N 5. -P. 303-305.

55. Erman, W.F. Chemistry of the monoterpenes, Part A, New York: Marcel Dekker Inc., 1985. — P. 213.

56. Bessiere-Chrentien, Y., Bras, J.-P. Isomerisation d'epoxydes en serie bicyclo3.1.1.heptanique // Compt. Rend. Acad. Sc., C: Sc. Chim., 1970, 271, 200-203.

57. Касьян, Л.И., Тарабара, JI.H., Касьян, A.O. Превращения оксиранов в присутствии иных кислород-содержащих гетероциклических систем // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - Р. 1279-1432.

58. Cooper, М.А., Salmon, J.R., Whittaker, D., Scheidegger, U. Stereochemistry of the verbenols //J. Chem. Soc. (B).- 1967.-P. 1259-1261.

59. Ariens, E.J. Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical-pharmacology // Eur. J. Clin. Pharmacol. 1984. - V. 26. -N 6. - P. 663-668.

60. Sivik, M.R., Stanton, K.J., Paquette, L.A. (lR,5R)-(+)-Verbenone of high optical purity. // Org. Synth. 1996. - Y. 73. - P. 57-61.

61. Chuah, G. K., Liu, S. H., Jaenicke, S., Harrison, L. Cyclization of Citronellal to Isopulegol Catalyzed by Hydrous Zirconia and Other Solid Acids // J. Catal. 2001. - V. 200. - N 2. - P. 352-9.

62. Ardizzone, S., Bianchi, C. L., Cappelletti, G., Porta, F. Liquid-phase catalytic activity of sulfated zirconia from sol-gel precursors: the role of the surface features // J. Catal. — 2004. — V. 227,-N2.-P. 470-8.

63. Мухамедова, Jl.A., Насыбуллина, Ф.Г., Кудрявцева, М.И. Взаимодействие диокиси р-ментадиеиа с хлористым водородом // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. - N 4. - С. 847851.

64. Саломатина, О.В., Яровая, О.И., Корчагина, Д.В., Гатилов, Ю.В., Половинка, М.П., Бархаш, В.А. Превращения диэпоксипроизводных лимонена в условиях гомогенного и гетерогенного кислотного катализа // ЖОрХ. 2006. - Т.42. - № 9 - С. 1333-1340.

65. Salomatina, O.V., Yarovaya, O.I., Korchagina, D.V., Polovinka, M.P., Barkhash, V.A. Solid acid-catalysed isomerisation of R-(+)-limonene diepoxide // Mendeleev Commun. 2005. - P. 59-61.

66. Noma, Y., Nishimura, H. Bottrospicatols, novel monoterpenes produced on conversion of (-)-and (+)-cis-Carveol by Streptomyces // Agric. Biol. Chem. 1987 - V. 51. -N 7. - P. 1845-49.

67. Maatooq, G.T., Gohar, A.A., Hoffmann, J.J. New terpenoids from Haplopappus multifolius // Pharmazie. 2002 - V.57. - N 4. - P. 282-285.

68. Hatakeyama, S., Kawamura, M., Shimanuki, E., Takano, S. Enantiospecific syntheses of paeonilactone A, paeonilactone B, 7S-paeonimetabolin-I, and 7R-paeonimetabolin-I from R-(-)-carvone // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33. -N 3. - P. 333-336.

69. Jung, K.T., Bell, A.T. The effects of synthesis and pretreatment conditions on the bulk structure and surface properties of zirconia // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. - V. 163. N 1. - P. 27-42.

70. Ильина, И.В., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Взаимодействие терпеноидов пинанового ряда с альдегидами на глине асканит-бентонит // ЖОрХ. 1999. -Т. 35. -№ 3. - С. 491-492.•7П

71. Freese, U., Heinrich, F., Roessner, F. Acylation of aromatic compounds on H-Beta zeolites // Catal. Today. 1999. - Vol. 49. - P. 237-244.

72. Smith, K., Zhenhua, Z., Hodgson, P.K.G. Synthesis of aromatic ketones by acylation of aryl ethers with carboxylic anhydrides in the presence of zeolite H-p (H-BEA) in the absence of solvent//J. Mol. Cat. A: Chem. 1998. - V. 134.-P. 121-128.ол

73. Smith, K., Zhenhua, Z., Delaude, L., Hiodgson, P.K.G. Zeolite-catalysed acetylation of alkenes with acetic anhydride // Stud. Surf. Sci. Catal. 1997. - V. 108. - P. 99-106.1. О I

74. Dalavoy, V.S., Deodhar, V.D., Nayak, U.R. Kondakof acylation of longifolene camphene a comparative-study using boron-trifluoride etherate stannic chloride as catalysts // Indian J. Chem. - 1982. - V. 21B. - P. 907-910.

75. Волчо, К.П., Татарова, JI.E., Суслов, E.B., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Взаимодействие некоторых терпенов и их производных с ацилирующими агентами на алюмосиликатных катализаторах // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. - Вып. 10. - С. 1488-1499.

76. Титова, Т.Ф., Фоменко, В.В., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Ионе, К.Г., Бархаш, В.А. Алкилирование бензола и некоторых его производных камфеном на широкопористом цеолите // ЖОрХ. 1997. - Т. 33. -№ 5. - С. 731-741.1. ОД t

77. Haseltine, R., Huang, E., Rangunayakulu, K., Sorensen, T.S. Observable thirtyfold degenerate camphenehydrocation stereospecific exo-3,2-methyl shift and endo-6,2(exo 6,l)-hydride shift // Canad. J. Chem. - 1975. -V. 53. -N 7. - P. 1056-1066.

78. Erman, W.F. // Chemistry of the Monoterpens. N.Y., 1985. Pt B. - P. 958.

79. Ткачев, A.B. Химия кариофиллена и родственных соединений // Химия природных соединений. 1987. - Т. 4. - С. 475-499.

80. Lander, N., Mechoulam, R. Formation of ortho-Menthenes by Acid-catalysed Ring Opening of Pin-2-ene Derivatives // J. Chem. Soc. PT.I. 1976. - N 5. - P. 484-488.

81. Royals, E.E., Leffingwell, J.C. a-Pinene Oxide Reactions with Acetic Acid Sodium Acetate // J. Org. Chem. - 1964. - V. 29. - N 7. - P. 2098-2099.

82. Арбузов, Б.А., Исаева, З.Г. Об изомеризации бициклических терпеновых окисей в реакции с уксусным ангидридом // Ж. Общ. Хим. 1954. - Т. 24. - № 7. - С. 1250-1259.

83. Татарова, JI.E., Корчагина, Д.В., Волчо, К.П., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Реакции эпоксидов некоторых монотерпенов с уксусным ангидридом на алюмосиликатных катализаторах // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - Вып. 8. - С. 1147-1153.

84. Ильина, И.В., Волчо, К.П., Салахутдинов, Н.Ф. Кислотно-катализируемые превращения терпеноидов пинанового ряда новые возможности // ЖОрХ. - 2008. — Т. 44. - N 1. -Р. 11-31.

85. Patent 137738 IN. A process for the preparation of cycloaliphatic monoterpenic alcohol / Walling, C; Willis, C; Lever Hindustan LTD. 13.09.1975, India. (Chem. Abstr. - 1980: 181428).

86. Patent 5994598 US. Method of preparing perillyl alcohol and perillyl acetate / Chastain, D.E., Mody, N., Majetich G.; Chastain, D.E. 30.11.1999, USA - 13 pp. (Chem. Abstr. - 1999: 3478).

87. Yokoi, K., Matsubara, Y. Studies on novel terpenoid .1. Novel monoterpene alcohols derived from the oxidation of 2(10)-pinene with lead-tetraacetate // Nippon Kagaku Kaishi. 1979. - N 5.-P. 641-645.

88. Gora, J., Smigielski, K., Kula, J. Electrochemical Synthesis Of Sobrerol O-Derivatives // Synthesis. 1989. - N 10. - P. 759-761.

89. Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Двойная гетероциклизация при взаимодействии несопряженных диенов с салициловым альдегидом на глине асканит-бентонит // ЖОрХ. 1995. - Т. 31. - Вып. 9. - С. 1089.

90. Веселовский, В.В., Гыбин, А.С., Лозанова, А.В., Моисеенков, A.M., Смит, В.А. Эффективное проведение 4+2. циклоприсоединения в условиях адсорбции на хроматографических сорбентах // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1990. - Вып. 1. - С. 107-113.

91. Veselovsky, Y.V., Gybin, A.S., Lozanova, A.Y., Moiseenkov, A.M., Smit, W.A. Dramatic acceleration of the Diels-Alder reaction by adsorption on chromatography adsorbents // Tetrahedron Lett. 1988. - V. 29. - N 2. - P 175-178.

92. Волчо, К.П., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Новый способ увеличения скорости катализируемых глинами реакций // ЖОрХ. 1999. - Т. 35. - Вып. 10. - С. 1583-1584.

93. Royals, Е.Е. Synthesis of Terpinyl Ethers from d-Limonene // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V. 71.-P. 2568-2571.

94. Ильина, И.В., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Взаимодействие терпенов пинанового ряда и их эпоксидов с альдегидами на глине асканит-бентонит // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - № 10. - С. 1483-1492.

95. IFina, I.V., Suslov, E.V., Khomenko, Т.М., Korchagina, D.V., Volcho, K.P., Salakhutdinov, N.F. Natural montmorillonite clay as prebiotic catalyst // Paleontol. J. In press.

96. Шульц, Э.Э., Ралдугин, B.A., Волчо, К.П., Салахутдинов, Н.Ф., Толстиков, Г.А. Растительные метаболиты флоры Сибири. Химические превращения и возможности практического использования // Успехи химии. 2007. - V. 76. - V. 7. — Р. 707-723.

97. Volcho, К.Р., Salakhutdinov, N.F. Transformations of Terpenoids on Acidic Clays // Mini Rev. Org. Chem. In press.

98. Sheldon, R.A., Downing, R.S. Heterogeneous catalytic transformations for environmentally friendly production // Appl. Catal. A: Gen. 1999. - V. 189. -N 2. - P.163-183.

99. Corma, A., Ibora, S. Zeolites and related materials in Knoevenagel condensations and Michael additions // Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis / R.A. Sheldon, H. Bekkum. -Weinheim: Wiley-VCH, 2001. P. 309-326.

100. Weitkamp, J., Hunger, M., Rymsa, U. Base catalysis on microporous and mesoporous materials: recent progress and perspectives // Micropor. Mesopor. Mater. 2001. - V. 48. - P. 255-270.

101. Hattori, H. Heterogeneous Basic Catalysis // Chem. Rev. 1995. - V. 95. - P. 537-550.

102. Trong On, D., Desplantier-Giscard, D., Danumah, C., Kaliaguine, S. Perspectives in catalytic applications of mesostructured materials // Appl. Catal. A: Gen. 2003. - V. 253. - N 2. - P. 545-602.

103. Yagi, F., Tshji, H., Hattori, H. IR and TPD (temperature-programmed desorption) studies of carbon dioxide on basic site active for 1-butene isomerization on alkali-added zeolite X // Micropor. Mater. 1997. - V. 9. - N 5-6. - P. 237-245.

104. Huang, M., Adnot, A., Kaliaguine, S. Cation-framework interaction in alkali-cation-exchanged zeolites: an XPS study // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114. - N 25. - P. 1000510010.

105. Doskocil, E.J., Nordawekar, S.V., Kaya, B.G., Davis, R.J. UV-Vis spectroscopy of iodine adsorbed on alkali-metal-modified zeolite catalysts for addition of carbon dioxide to ethylene oxide // J. Phys. Chem. B. 1999. - V. 103. - N 30. - P. 6277-6282.

106. Bordawekar, S.V., Davis, R.J. Probing the basic character of alkali-modified zeolites by C02 adsorption microcalorimetry, butene isomerization, and toluene alkylation with ethylene // J. Catal. 2000. - V. 189 - N 1. - P. 79-90.

107. Rodriguez, I., Cambon, H., Brunei, D., Lasperas, M. Activity in the Knoevenagel condensation of encapsulated basic cesium species in faujasite CsNaX or CsNaY // J. Mol. Catal. A: Chem.-1998.-V. 130.-N 1-2.-P. 195-202.

108. Meyer, U., Hoelderich, W.F. Application of basic zeolites in the decomposition reaction of 2-methyl-3-butyn-2-ol and the isomerization of 3-carene // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. - V. 142.-N 2.-P. 213-222.

109. Meyer, U., Gorzawski, H., Holderich, W.F. Michael addition of ethyl acrylate and acetone over solid bases // Catal. Lett. 1999. - Y. 59. -N 2-4. - P. 201-206.

110. Baba, T., Kim, G.J., Ono, Y. Catalytic properties of low-valent lanthanide species introduced into Y-zeolite // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992. - V. 88. - N 6. - P. 891-899.

111. Baba, T., Hikita, S., Koide, R., Ono, Y. Physico-chemical and catalytic properties of ytterbium introduced into Y-zeolite // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993. - V. 89. - V 16. - P. 3177-3180.

112. Corma, A., Iborra, S., Rodriguez, I., Sanchez, F. Immobilized proton sponge on inorganic carriers the synergic effect of the support on catalytic activity // J. Catal. 2002. - V. 211. - N 1. -P. 208-215.1T) •

113. Jones, G. The Knoevenagel condensation // Organic Reactions / N.- Y.: John and Sons, 1967. -V. 15.-P. 204-599.

114. Вацуро, K.B., Мищенко, Г.Л. Именные реакции в органической химии. Москва: Химия, 1976.-С. 215-216.

115. Fildes, D., Caignaert, V., Villemin, D., Jaffres, P.A. Potassium exchanged zirconium hydrogen phosphate Zr(03P0K)2: a heterogeneous basic catalyst for Knoevenagel reaction without solvent // Green Chem. 2001. - V. 3. - N 1. - P. 52-56.

116. Bigi, F., Chesini, L., Maggi, R., Sartori, G. Montmorillonite KSF as an inorganic, water stable, and reusable catalyst for the Knoevenagel synthesis of coumarin-3-carboxylic acids // J. Org. Chem. 1999. - V. 64. -N 3. - P. 1033-1035.

117. Li, J.-T., Xing, C.-Y., Li, T.-S. An efficient and environmentally friendly method for synthesis of arylmethylenemalononitrile catalyzed by Montmorillonite K10-ZnCl2 under ultrasound // J. Chem. Tech. Biotech. 2004. - V. 79. - N 11. - P. 1275-1278.

118. Heravi, M.M., Tajbakhsh, M., Mohajerani, B., Ghassemzadeh, M. An efficient Knoevenagel condensation using HZSM-5 zeolite as a catalyst // Indian J. Chem. Sect. B. 1999. - V. 38. - N 7.-P. 857-858.

119. Joshi, U.D., Joshi, P.N., Tamhankar, S.S., Josh, V.V., Rode, C.V., Shiralkar, V.P. Effect of nonframework cations and crystallinity on the basicity of NaX zeolites // Appl. Catal. A: Gen. -2003.-V. 239. P. 209-220.

120. Linares, C.F., Goldwasser, M.R., Machado, F.J., Rivera, A., Rodriguez-Fuentes, G., Barrault, J. Advantages of base exchanged natural clinoptilolite as a catalyst for the Knoevenagel reaction // Micropor. Mesopor. Mater. 2000. - V. 41. - P. 69-77.

121. Corma, A., Martin-Aranda, R.M., Sanchez, F. Zeolites as base catalysts: Condensation of benzaldehyde derivatives with activated methylenic compounds on Germanium-substituted faujasite // J. Catal. 1990. - V. 126. -N 1. - P. 192-198.

122. Martins, L., Boldo, R.T., Cardoso, D. Ion exchange and catalytic properties of methylammonium FAU zeolite // Micropor. Mesopor. Mater. 2007. - V. 98. - N 1-3. - P. 166173.

123. Martins, L., Vieira, K.M., Rios, L.M., Cardoso, D. Basic catalyzed Knoevenagel condensation by FAU zeolites exchanged with alkylammonium cations // Catal. Today. 2008. - V. 133-135. -P. 706-710.

124. Ernst, S., Hartmann, M., Sauerbeck, S., Bongers, T. A novel family of solid basic catalysts obtained by nitridation of crystalline microporous aluminosilicates and aluminophosphates // Appl. Catal. A: Gen. 2000. - V. 200.-N 1-2. - P. 117-123.

125. Narasimharao, K., Hartmann, M., Thiel, H.H., Ernst, S. Novel solid basic catalysts by nitridation of zeolite beta at low temperature // Micropor. Mesopor. Mater. 2006. - V. 90. - N 1-3.-P. 377-383.

126. Corma, A., Martin-Aranda, R.M. Application of solid base catalysts in the preparation of prepolymers by condensation of ketones and malononitrile // Appl. Catal. A: Gen. 1993. - V. 105.-N 2.-P. 271-279.

127. Kloetstra, K.R., Van Laren, M., Van Bekkum, H. Binary caesium-lanthanum oxide supported on MCM-41: A new stable heterogeneous basic catalyst // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997. -V. 93.-P. 1211-1220.

128. Martins, L., Bonagamba, T.J., de Azevedo, E.R., Bargiela, P., Cardoso D. Surfactant containing Si-MCM-41: An efficient basic catalyst for the Knoevenagel condensation // Appl. Catal. A: Gen. 2006. - V. 312. - P. 77-85.

129. Inaki, Y., Kajita, Y., Yoshida, H., Ito, K., Hattori, T. New basic mesoporous silica catalyst obtained by ammonia grafting // Chem. Commun. 2001. -N 22. - P. 2358-2359.

130. Kubota, Y., Sugi, Y., Tatsumi, T. Organic-Inorganic Hybrid Catalysts Based on Ordered Porous Structures for Carbon-Carbon Bond Forming Reactions // Catal. Surv. Asia. 2007. — Y. 11.-P. 158-170.

131. Das, D.D., Sayari, A. Amine grafted pore-expanded MCM-41 as base catalysts // Zeolites to Porous MOF Materials the 40th Anniversary of International Zeolite Conference / Eds. R. Xu, Z. Gao, J. Chen, W. Yan. - Elsevier B.V., 2007. - P. 1197- 1204.

132. Smith, M.B., March, J. Advanced Organic Chemistry, 5th ed. New York: Wiley Interscicnce, 2001.-P. 1022-1024.

133. Bergman, E. D., Ginsburg, D., Pappo, R. Michael reaction// Organic reactions /-New York: John Wiley and Sons Inz., 1959. V. 10. - P. 179-555.

134. McMurry, J.E., Melton, J. New method for the conversion of nitro groups into carbonyls // J. Org. Chem. 1973. -V. 38. - P. 4367-4372.

135. Choudary, B.M., Kantam, M.L., Reddy, C.R.V., Rao, K.K., Figueras, F. The first example of Michael addition catalysed by modified Mg-Al hydrotalcite // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. -V. 146.-N 1-2.-P. 279-284.

136. Soriente, A., Arienzo, R., De Rosa, M., Palombi, L., Spinella, A., Scettri, A. K10 montmorillonite catalysis // Green Chem. 1999. - V. 1. - N 3. - P. 157-162.

137. Christoffers, J. Iron(III) catalysis of the Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and enones // Chem. Commun. 1997. - V. 10. - P. 943-945.

138. Sreekumar, R., Rugmini, P., Padmakumar, R. Zeolite mediated Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds and thiols // Tetrahedron Lett. 1997. -V. 38. -N 37. - P. 6557-6560.

139. Itoh, K., Oderaotoshi, Y., Kanemasa, S. Enantioselective Michael addition reactions of malononitrile catalyzed by chiral Lewis acid and achiral amine catalysts // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. - V. 14. - N 6. - P. 635-639.

140. Ma, D., Cheng, K. Enantioselective synthesis of functionalized a-amino acids via a chiral guanidine catalyzed Michael addition reaction // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - V. 10. - N 4.-P. 713-719.

141. Breysse, E., Fajula, F., Finiels, A., Fremy, G., Tichit, D., Moreau, C. Addition of hydrogen sulfide to methyl acrylate over solid basic catalysts // J. Catal. 2005. - V. 233. - N 2. - P. 288296.

142. Kloetstra, K.R., van Bekkum, H. Solid mesoporous base catalysts comprising of MCM-41 supported intraporous cesium oxide // Stud. Surf. Sci. Catal. 1997. - V. 105. - Part. l.-P. 431-438.

143. Newsam, J.M., Treacy, M.M.J., Koetsier, W.T., de Gruyter, C.B. Structural characterization of zeolite beta // Proc. R. Soc. Lond. A. 1988. - V. 420. - P. 375.

144. Brindley, G.W. Quantitative X-ray mineral analysis of clays, Chapter 7 // Crystal Structures of Clay Minerals and Their X-ray Identification / Eds. G.W. Brindley, G. Brown. London: Mineralogical Society, 1980. - P. 412.

145. Krawietz, T.R., Murray, D.K., Haw, J.F. Alkali metal oxides, peroxides, and superoxides: A multinuclear MAS NMR study // J. Phys. Chem. A. 1998. - V. 102. - P. 8779-8785.

146. Kim, J.C., Li, H.-X., Chen, C.-Y., Davis, M.E. Base catalysis by intrazeolitic cesium oxides // Micropor. Mat. 1994. - V. 2. - P. 413-423.

147. Hunger, M., Schenk, U., Weitkamp, J. Mechanistic studies of the side-chain alkylation of toluene with methanol on basic zeolites Y by multi-nuclear NMR spectroscopy // J. Mol. Catal. A: Chem.- 1998.-V. 134.-P. 97-109.

148. Wong, A., Sham, S., Wang, S., Wu, G. A solid-state Cs-133 nuclear magnetic resonance and X-ray crystallographic study of cesium complexes with macrocyclic ligands // Can. J. Chem. — 2000.-V. 78.-P. 975-985.

149. Cativiela, C., Figueras, F., Fraile, J.M., Garcia, J.I., Mayoral, J.A. Hydrotalcite-promoted epoxidation of electron-deficient alkenes with hydrogen-peroxide // Tetrahedron Lett. 1995. -V. 36.-P. 4125-4128.

150. Figueras, F., Tichit, D., Naciri, M.B., Ruiz, R. Catalysis of organic reactions / Ed F.E. Herkes. -N-Y.: Marcel Dekker, 1998. P. 37.

151. Kantam, M.L., Choudari, B.M., Reddy, C.V., Rao, K.K., Figueras, F. Aldol and Knoevenagel condensations catalysed by modified Mg-Al hydrotalcite: a solid base as catalyst useful in synthetic organic chemistry // Chem. Commun. 1998. - Y. 1033-1034.

152. Хоменко, T.M., Волчо, К.П., Токтарев, A.B., Ечевский, Г.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Взаимодействие некоторых терпеноидов с малононитрилом в присутствии гидротальцита // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 6. - С. 859-863.

153. Rangaishenvi, M.V., Hiremath, S.V., Kulkarni, S.N. Enamines. 1. Action of acetyl-chloride on citronellal enamine formation of citronellylidenecitronellal // Indian J. Chem., Sect. B. -1982. -21B. - P. 56-57.

154. Крышталь, Г.В., Серебряков, Э.П. Регио- и стереоселективность реакций присоединения СН-кислот к альдегидам в условиях межфазного катализа // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995.-Т. 44.-№ 10.-С. 1867-1884.

155. Нигматов, А.Г., Серебряков, Э.П. Ациклические изопреноидные а,Р-енали в условиях реакций Дебнера и Кнёвенагеля с моноэтиловым эфиром малоновой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 3. - С. 600-605.

156. Волчо, К.П., Яровая, О.И., Курбакова, С.Ю., Корчагина, Д.В., Бархаш, В.А., Салахутдинов, Н.Ф. Получение из цитраля эпоксидинитрилов и их кислотнокатализируемые превращения // ЖОрХ. 2007. - Т. 43. - N 4. - С. 514—520.

157. Смит, B.A., Кучеров, В.Ф. Реакции циклизации изопреноидных соединений // Усп. хим. 1959. - Т. 28. - С. 272-311.

158. Лузина, О.А., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Фотохимические трансформации \|/-иононов и \|/-иронов в присутствии р-цикл о декстрина // ЖОрХ. 1994. -Т. 30.-С. 784-785.

159. Elsworth, J.M., Msimang, L.N., Jackson, G.E. Novel acyclic ligands. 1. Synthesis of some dicarboxamide derivatives // S. Afr. J. Chem. 1996. - V. 49. - P. 31-34.

160. Bachi, M.D., Bilokin, Y.V., Melman, A. Stereospecific intramolecular Michael addition to (-)-carvone based on temporary sulfur connection // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 30353038.

161. Hargreaves, M.K., Rabari, L.F. The ORD, CD and UV spectra of sulfides derived from carvone // Monatsh. Chem. 1983. - V. 114. - P. 195-209.

162. Zhao, R.-B., Zhao, Y.-F., Wu, Y.-L. Double Michael Reaction of Carvone and Its Derivatives // Tetrahedron Lett. 1990. - V. 31. - P. 3559-3562.

163. Knoevenagel, E., Mottek, S. Ueber die condensirende Wirkung organischer Basen // Chem. Ber. 1904. - Bd. 37. -N 4. - S. 4464-4476.

164. Волчо, К.П., Суслов, E.B., Курбакова, С.Ю., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Взаимодействие некоторых терпеноидов с СН-кислотами в присутствии основного цеолита Cs-P // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - Вып. 5. - С. 691-700.

165. Горобец, Е.В., Мифтахов, М.С., Валеев, Ф.А. Тандемные превращения, инициируемые и определяемые реакцией Михаэля // Усп. хим. 2000. - Т. 69. -N 12. - С. 1091-1110.

166. ApSimon, J.W., Hooper, J.W., Laishes, В.А. Potassium fluoride catalyzed reactions between malononitrile and a, p-unsaturated ketones // Can. J. Chem. 1970. - V. 48. - P. 3064-3075.

167. Kumar, R.R., Perumal, S., Senthilkumar, P., Yogeeswari, P., Sriram, D. An atom efficient, solvent-free, green synthesis and antimycobacterial evaluation of 2-amino-6-methyl-4-aryl-8

168. E)-arylmethylidene.-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano3,2-c]pyridine-3-carbonitriles // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. - V. 17. - P. 6459-6462.

169. Sundarababu, G., Leibovitch, М., Corbin, D.R., Scheffer, J.R., Ramamurthy, V. Zeolite as a host for chiral induction // Chem. Commun. 1996. - № 18. - P. 2159-2160.

170. Hutchings, G.J. New approaches to rate enhancement in heterogeneous catalysis // Chem. Commun. 1999.-№ 18.-P. 301-306.

171. Suslov, E.V., Korchagina, D.V., Komarova, N.I., Volcho, K.P., Salakhutdinov, N.F. New Chiral Basic Heterogeneous Catalyst Based on Cs3 Zeolite // Mendeleev Commun. 2006. - N 4. - P. 202-204.jl о

172. Суслов, E.B., Корчагина, Д.В., Волчо, К.П., Салахутдинов, Н.Ф. Влияние модификации цеолита CsP хиральными веществами на ход реакции 5,5,8-триметилнона-3,7-диен-2-она с малононитрилом // Химия в интересах устойчивого развития. В печати.

173. Tsogoeva, S.B., Jagtap, S.B., Ardemasova, Z.A. 4-trans-Amino-proline based di- and tetrapeptides as organic catalysts for asymmetric C-C bond formation reactions // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. - V. 17. - P. 989-992.

174. Dziedzic, P., Zou, W., Hafren, J., Cordova, A. The small peptide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction in water // Org. Biomol. Chem. 2006. - V. 4. - P. 38-40.

175. Толстиков, А.Г., Толстиков, Г.А., Ившина, И.Б., Гришко, В.В., Толстикова, О.В., Глушков, В.А., Хлебникова, Т.Б., Салахутдинов, Н.Ф., Волчо, К.П. Современные проблемы асимметрического синтеза. Екатеринбург: УрО РАН, 2003.

176. Wang, J., Li, Н., Zu, L., Jiang, W., Xie, H., Duan, W., Wang, W. Organocatalytic enantioselective conjugate additions to enones // J. Am. Chem. Soc. 2006. - V. 128. - P. 12652-12653.

177. Кротов, В.В., Староверов, С.М., Нестеренко, П.Н., Лисичкин, Г.В. Влияние способа гетерогенизации эфедрина и условий реакции на энантиоселективность присоединения по Михаэлю // ЖОХ. 1987.-V. 57. - Р. 1187-1192.

178. Wang, W., Li, H., Wang, J., Zu, L. Enantioselective organocatalytic tandem Michael-aldol reactions: One-pot synthesis of chiral thiochromenes // J. Am. Chem. Soc. 2006. - V. 128. - P. 10354-10355.

179. Almasi, D., Alonso, D.A., Najera, C. Enantioselective conjugate addition of ketones to beta-nitrostyrenes catalyzed by 1,2-amino alcohol-derived prolinamides // Tetrahedron: Asymmetry. -2006. V. 17. - P. 2064-2068.

180. Yamaguchi, M., Shiraishi, Т., Hirama, M. Asymmetric Michael addition of malonate anions to prochiral acceptors catalyzed by L-proline rubidium salt // J. Org. Chem. 1996. - V. 61. — P. 3520-3530.

181. Gruttadauria, M., Giacalone, F., Noto, R. Supported proline and proline-derivatives as recyclable organocatalysts // Chem. Soc. Rev. 2008. - V. 37. - P. 1666-1688.

182. Posner, G.H. The chemistry of sulfones и sulfoxides / Ed. S. Patai, Z. Rappoport. Stirling C.J.M. - UK: J. Wiley & Sons Inc., 1988. - V. 3. - P. 55.

183. Carreno, M.C. Applications of sulfoxides to asymmetric synthesis of biologically active compounds // Chem. Rev. 1995. - V. 95. - P. 1717-1760.

184. Aversa, M.C., Barattucci, A., Bonaccorsi, P. Glycosulfoxides in carbohydrate chemistry // Tetrahedron. 2008. - V. 64. - P. 7659-7683

185. Mellah, M., Voituriez, A., Schulz, E. Chiral Sulfur Ligands for Asymmetric Catalysis // Chem. Rev. 2007. - V. 107. - P. 5133-5209.

186. Jacob, C. A scent of therapy: pharmacological implications of natural products containing redox-active sulfur atoms // Nat. Prod. Rep. 2006. - V. 23. - P. 851-863.

187. Bentley, R. Role of sulfur chirality in the chemical processes of biology // Chem. Soc. Rev. — 2005.-V. 34.-P. 609-624.

188. Юнусов, С.Ю. Алкалоиды. Ташкент: ФАН, 1981. P. 212.

189. Takaishi, Y., Murakami, Y., Uda, M., Ohashi, Т., Hamamura, N., Kido, M., Kadota, S. Hydroxyphenylazoformamide derivatives from Calvatia craniformis // Phytochemistry. 1997. -V. 45.-P. 997-1001.

190. Ozaki, S., Oe, H., Kitamura, S. a-Glucosidase Inhibitor from Kothala-himbutu (Salacia reticulata WIGHT)//J. Nat. Prod. 2008.-V. 71.-P. 981-984.

191. Kim, S.-Y., Park, K.-W., Kim, J.-Y., Jeong, I.-Y., Byun, M.-W., Park, J.-E., Yee, S.-T., Kim,

192. K.-H., Rhim, J.S., Yamada, K., Seo, K.-I. Thiosulfinates from Allium tuberosum L. induce342apoptosis via caspase-dependent and -independent pathways in PC-3 human prostate cancer cells // Bioorg.Med. Chem. Lett. 2008. - V. 18. - P. 199-204.

193. Pitchen, P., France, C.J., McFarlane, I.M., Newton, C.G., Thompson, D.M. Large scale asymmetric synthesis of a biologically active sulfoxide // Tetrahedron Lett. 1994. - V. 35. - P. 485-488.

194. Cotton, H., Elebring, T., Larsson, M., Li, L., Sorensen, H., von Ungeb, S. Asymmetric synthesis of esomeprazole // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. - V. 11. - P. 3819-3825.

195. Hogan, P.J., Hopes, P.A., Moss, W.O., Robinson, G.E., Patel, I. Asymmetric Sulfoxidation of an Aryl Ethyl Sulfide: Modification of Kagan Procedure to Provide a Viable Manufacturing Process // Org. Proc. Res. Develop. 2002. - V. 6. - P. 225-229.

196. Caturla, F., Amat, M., Reinoso, R.F., Calaf, E., Warrellow, G. Racemic and chiral sulfoxides as potential prodrugs of 4-pyrone COX-2 inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. - V. 16. -P. 3605-3608.

197. Carey, J.S., Laffan, D., Thomson, C., Williams, M.T. Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules // Org. Biomol. Chem. 2006. - V. 4. - P. 2337-2347.

198. Ozaki, S., Ortiz de Montellano, P.R. Molecular engineering of horseradish peroxidase: thioether sulfoxidation and styrene epoxidation by phe-41 leucine and threonine mutants // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - P. 7056-7064.

199. Colonna, S., Gaggero, N., Pasta, P., Ottolina, G. Enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides catalyzed by bacterial cyclohexanone monooxygenases // Chem. Commun. 1996. -P. 2303-2307.

200. Auret, B.J., Boyd, D.R., Henbest, H.B., Ross, S. Stereoselectivity in the oxidation of sulfoxides to sulfones in the presence of Aspergillus niger // J. Chem. Soc., C. 1968. - P. 23742376.

201. Holland, H.L. Chiral sulfoxidation by biotransformation of organic sulfides // Chem. Rev. -1988.-V. 88.-P. 473-485.

202. Zhdankin, V.V., Smart, J.T., Zhao, P., Kiprof, P. Synthesis and reactions of amino acid-derived benziodazole oxides: new chiral oxidizing reagents // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. -P. 5299-5302.

203. Berkessel, A., Frauenkron, M. Stoichiometric asymmetric oxidation with hydrogen peroxide activated by a chiral phosphoryl chloride // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. - V. 7. - P. 671672.

204. Page, P.C.B., Heer, J.P., Bethell, D., Collington, E.W., Andrew, D.M. Asymmetric sulfide oxidation using (3,3-dimethoxycamphoryl)sulfonyl.oxaziridine // Tetrahedron: Asymmetry. -1995. V. 6.-P. 2911-2914.

205. Bohe, L., Lusinchi, M., Lusinchi, X. Oxygen atom transfer from a chiral N-alkyloxaziridine promoted by acid. The asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // Tetrahedron. 1999. - V. 55.-P. 155-166.

206. Pitchen, P., Dunach, T., Desmukh, N.N., Kagan, H.B. An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // J. Am. Chem. Soc. 1984. - V. 106. - P. 8188-8193.

207. Di Furia, F., Modena, G., Seraglia, R. Synthesis of chiral sulfoxides by metal catalyzed oxidation with t-butyl hydroperoxide // Synthesis. - 1984. - P. 325-326.

208. Katsuki, T., Sharpless, K.B. The first practical method for asymmetric epoxidation // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102. - P. 5974-5976.

209. Zhao, S.H., Samuel, O., Kagan, H.B. Asymmetric oxidation of sulfides mediated by chiral titanium complexes: mechanistic and synthetic aspects // Tetrahedron. 1987. - V. 43. - P. 51355144.

210. Noyori, R. Asymmetric catalysis in organic synthesis. NY: John Wiley and Sons, 1994. - P. 155.

211. Kagan, H.B. Catalytic asymmetric synthesis, Second Edition / Ed. I. Ojima. NY: Wiley-VCH,2000. Chapter 6C. - P. 327.

212. Procter, D.J. The synthesis of thiols, selenols, sulfides, selenides, sulfoxides, selenoxides, sulfones and selenones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. - P. 835-871.

213. Fache, F., Schulz, E., Tommasino, M.L., Lemaire, M. Nitrogen-containing ligands for asymmetric homogeneous and heterogeneous catalysis // Chem. Rev. 2000. - V. 100. - P. 21592231.

214. Tye, H. Catalytic asymmetric processes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. - P. 275298.

215. Tye, H., Comina, P.J. Catalytic asymmetric processes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.2001.-P. 1729-1747.

216. Procter, D.J. The synthesis of thiols, selenols, sulfides, selenides, sulfoxides, selenoxides, sulfones and selenones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001. - P. 335-354.

217. Fernandez, I., Khiar, N. Recent Developments in the Synthesis and Utilization of Chiral Sulfoxides // Chem. Rev. 2003. - V. 103. - P. 3651-3705.

218. Ligtenbarg, A.G.J., Hage, R., Feringa, B.L. Catalytic oxidations by vanadium complexes // Coordin. Chem. Rev.-2003. V. 237.-P. 89-101.

219. Katsuki, T. Unique asymmetric catalysis of cis-b metal complexes of salen and its related Schiff-base ligands // Chem. Soc. Rev. 2004. - V. 33. - P. 437-444.

220. Ramon, D.J., Yus, M. In the Arena of Enantioselective Synthesis, Titanium Complexes Wear the Laurel Wreath // Chem. Rev. 2006. - V. 106. - P. 2126-2208.

221. Baleizao, C., Garcia, H. Chiral Salen Complexes: An Overview to Recoverable and Reusable Homogeneous and Heterogeneous Catalysts // Chem. Rev. 2006. - V. 106. - P. 3987-4043.

222. Matsumoto, K., Saito, B., Katsuki, T. Asymmetric catalysis of metal complexes with non-planar ONNO ligands: salen, salalen and salan // Chem. Commun. 2007. - P. 3619-3627.

223. Pavlov, V.A. C2 and CI Symmetry of chiral auxiliaries in catalytic reactions on metal complexes // Tetrahedron. 2008. - V. 64. - P. 1147-1179.

224. Hashihayata, T., Ito, Y., Katsuki, T. The first asymmetric epoxidation using a combination of achiral (salen)manganese(III) complex and chiral amine // Tetrahedron. 1997. - V. 53. - P. 9541-9552.

225. Kokubo, C., Katsuki, T. Highly enantioselective catalytic oxidation of alkyl aryl sulfides using Mn-salen catalyst // Tetrahedron. 1996. - V. 52. - P. 13895-13900.

226. Brinksma, J., La Crois, R., Feringa, B.L., Donnoli, M.I., Rosini, C. New ligands for manganese catalysed selective oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42. - P. 4049-4052.

227. Schoumacker, S., Hamelin, O., Pecaut, J., Fontecave, M. Catalytic Asymmetric Sulfoxidation by Chiral Manganese Complexes: Acetylacetonate Anions as Chirality Switches // Inorg. Chem. -2003.-V. 42.-P. 8110-8116.

228. Zhang, J.-L., Garner, D.K., Liang, L., Chen, Q., Lu, Y. Protein scaffold of a designed metalloenzyme enhances the chemoselectivity in sulfoxidation of thioanisole // Chem. Commun. -2008.-P. 1665-1667.

229. Licini, G., Bonchio, M., Modena, G., Nugent, W.A. Stereoselective catalytic sulfoxidations mediated by new titanium and zirconium C-3 trialkanolamine complexes // Pure Appl. Chem. -1999.-V. 71.-P. 463-472.

230. Bonchio, M., Licini, G., Di Furia, F., Mantovani, S., Modena, G., Nugent, W.A. The first chiral zirconium(IV) catalyst for highly stereoselective sulfoxidation // J. Org. Chem. 1999. - V. 64.-P. 1326-1303.

231. Matsumoto, K., Yamaguchi, T., Fujisaki, J., Saito, B., Katsuki, T. Aluminum Oxidation Catalysis under Aqueous Conditions: Highly Enantioselective Sulfur Oxidation Catalyzed by Al(salalen) Complexes // Chem. Asian J. 2008. - V. 3. - P. 351-358.

232. Matsumoto, K., Yamaguchi, T., Katsuki, T. Asymmetric oxidation of sulfides under solventfree or highly concentrated conditions // Chem. Commun. 2008. - P. 1704-1706.

233. Basak, A., Barlan, A.U., Yamamoto, H. Catalytic enantioselective oxidation of sulfides and disulfides by a chiral complex of bis-hydroxamic acid and molybdenum // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. - V. 17. - P. 508-511.

234. Sathicq, A.G., Romanelli, G.P., Palermo, V., Vazquez, P.G., Thomas, H.J. Heterocyclic amine salts of Keggin heteropolyacids used as catalyst for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides // Tetrahedron Lett. 2008. - V. 49. - P. 1441-1444.

235. Ferrand, Y., Daviaud, R., Le Maux, P., Simonneaux, G. Catalytic asymmetric oxidation of sulfide and styrene derivatives using macroporous resins containing chiral metalloporphyrins (Fe,Ru) // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. - V. 17. - P. 952-960.

236. Egami, H., Katsuki, T. Fe(salan)-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide in Water// J. Am. Chem. Soc.-2007. V. 129.-P. 8940-8941.

237. Tohma, H., Takizawa, S., Morioka, H., Maegawa, T., Kita, Y. Novel catalytic asymmetric sulfoxidation in water using the hypervalent iodine reagent iodoxybenzene // Chem. Pharm. Bull. 2000. - V. 48. - P. 445-446.

238. Gunaratne, H.Q.N., Mckervey, M.A., Feutren, S., Finlay, J., Boyd, J. Oxidations catalysed by rhenium(V) oxides 2. Clean sulfide oxidation by urea hydrogen peroxide // Tetrahedron Lett. -1998.-V. 39.-P. 5655-5658.

239. Thakur, V.V., Sudalai, A. W03-30% H202-cinchona alkaloids: a new heterogeneous catalytic system for the asymmetric oxidation of sulfides and the kinetic resolution of racemic sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. - V. 14. - P. 407-410.

240. Blaser, H.U., Spindler, F., Studer, M. Enantioselective catalysis in fine chemicals production // Appl. Catal. A: Gen. 2001. - V. 221. - P. 119-143.

241. Sato, M., Manaka, A., Kawashima, Y., Tomisawa, K., Iwata, C. Asymmetric synthesis of the sulfoxide metabolite of 0N-579 by the Kagan protocol // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997. - V. 7.-P. 2451-2454.

242. Caputo, R., Giordano, F., Guaragna, A., Palumbo, G., Pedatella, S. A facile stereospecific synthesis of chiral beta-keto sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - V. 10. - P. 34633466.

243. Solladie, G., Carreno, M.C. Organosulfur Chemistry. Synthetic Aspects: Optically Active P~ Keto Sulfoxides and Analogues in Asymmetric Synthesis / Ed. P. Page. London: Academic Press, 1995.-P. 1.

244. Koch, I., Keusgen, M. Diastereoselective synthesis of alliin by an asymmetric sulfur oxidation //Pharmazie.- 1998.-V. 53.-P. 668-671.

245. Maguire, A.R., Papot, S., Ford, A., Touhey, S., O'Connor, R., Clynes, M. Enantioselective synthesis of sulindac // Synlett. 2001. -N 1. - P. 41-44.

246. Page, P.C.B., Wilkes, R.D., Namwindwa, E.S., Witty, M.J. Enantioselective preparation of 2-substituted-l,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures // Tetrahedron. 1996. - V. 52. - P. 2125-2154.

247. Watanabe, Y., Ohno, Y., Ueno, Y., Torn, Т. Asymmetric oxidation of 1,3-dithianes to 1,3-dithiane 1-oxides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. - P. 1087-1093.

248. Barros, M.T., Leitao, A.J., Maycock, C.D. Enhanced diastereo and enantioselectivity in the formation of acyldithiolane sulphoxides by the asymmetric oxidation of their enolsilyl ethers // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - P. 5047-5050.

249. Lawecka, J., Bujnicki, В., Drabowicz, J., Rykowski, A. The first approach to optically active 2,2'-bipyridine alkyl sulfoxides // Tetrahedron Lett. 2008. - V. 49. - P. 719-722.

250. Fugmann, В., Arnold, S., Steglich, W., Fleischhauer, J., Repges, C., Koslowski, A., Raabe, G. Pigments from the puffball Calvatia rubro-flava Isolation, structural elucidation and synthesis // Eur. J. Org. Chem. -2001. - P. 3097-3104.

251. Oyama, Т., Chujo, Y. Synthesis of highly optically active polysulfoxides by asymmetric oxidation of polysulfides // Macromolecules. 1999. - V. 32. - P. 7732-7736.

252. Imboden, C., Renaud, P. Preparation of optically active ortho-chloro- and ortho-bromophenyl sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - V. 10. - P. 1051-1060.

253. Wang, C.-C., Li, J.J., Huang, H.-C., Lee, L.F., Reitz, D.B. A highly enantioselective benzothiepine synthesis // J. Org. Chem. 2000. - V. 65. - P. 2711-2715.

254. Kissane, M., Lynch, D., Chopra, J., Lawrence, S.E., Maguire, A.R. Investigation of the chemoselective and enantioselective oxidation of a-thio-(3-chloroacrylamides // Tetrahedron: Asymmetry. 2008. - V. 19. - P. 1256-1273.

255. Brunei, J.-M., Kagan, H.B. Catalytic enantioselective oxidation of sulfides with a chiral titanium complex // Bull. Soc. Chim. Fr. 1996. - V. 133. - P. 1109-1115.

256. Brunei, J.-M., Kagan, H.B. Catalytic asymmetric oxidation of sulfides with high enantioselectivities // Synlett. 1996. -N 4. - P. 404-406.

257. Brunei, J.-M., Luukas, Т.О., Kagan, H.B. Nonlinear effects-as 'indicators' in the tuning of asymmetric catalysts // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. - V. 9. - P. 1941-1946.

258. ФАРМ-индекс новости. Мировой фармрынок: февраль 2007 г. 24.05.2007. - Режим доступа: http://\v4v\v.pharmindcx.ru/nevvsdetaiL4.asp'?id-8896.

259. ФАРМ-индекс новости. Мировой фармрынок: февраль 2008. 25.04.2008. - Режим доступа: http://w\vw.pharmindex.ru/newsdetails.asp?id= 10002.

260. Patent 9602535 WO. Process for synthesis of substituted sulphoxides / Larsson, E.M., Stenhede, U.J., Sorensen, H., von Unge, P.O.S., Cotton, H.K.; Astra Aktiebolag. 01.02.1996, Sweden - 69 pp. (Chem. Absstr. - 1996: 58516).

261. Seenivasaperumal, M., Federsel, H.-J., Ertan, A., Szabo, K.J. Factors influencing the selectivity in asymmetric oxidation of sulfides attached to nitrogen containing heterocycles // Chem. Commun. 2007. - P. 2187-2189.

262. Patent 1516869 EP. Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of modafinil by asymmetric oxidation / Francois, R.; Cephalon Inc. 23.03.2005, France - 24 pp. (Chem. Abstr.-2005: 316576).

263. Scettri, A., Bonadies, F., Lattanzi, A. Asymmetric oxidation with furylhydroperoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. - V. 7. - P. 629-632.

264. Lattanzi, A., Bonadies, F., Scettri, A. Reactivity of furylhydroperoxides in asymmetric oxidation and kinetic resolution // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. - V. 8. - P. 2141-2151.

265. Lattanzi, A., Bonadies, F., Senatore, A., Scettri, A. Kinetic resolution and asymmetric oxidation as combined routes to chiral sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. - V. 8. - P. 2473-2478.

266. Lattanzi, A., Bonadies, F., Schiavo, A., Scettri, A. Alternative approach to the synthesis of optically active beta-keto sulfoxides by furylhydroperoxides enantioselective oxidations // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. - V. 9. - P. 2619-2625.

267. Massa, A., Palombi, L., Scettri, A. A convenient approach to renewable hydroperoxides // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42. - P. 4577-4579.

268. Massa, A., Mazza, V., Scettri, A. A re-investigation of Modena's protocol for the asymmetric oxidation of prochiral sulfides // Tetrahedron: Asymmetry. 2005. - V. 16. - P. 2271-2275.

269. Palombi, L., Bonadies, F., Pazienza, A., Scettri, A. A convenient approach to chiral sulfoxides by enantioselective oxidation with a steroidal furylhydroperoxide // Tetrahedron: Asymmetry. 1998.-V. 9.-P. 1817-1822.

270. Adam, W., Korb, M.N., Roschmann, K.J., Saha-Moeller, C.R. Titanium-catalyzed, asymmetric sulfoxidation of alkyl aryl sulfides with optically active hydroperoxides // J. Org. Chem. 1998. - V. 63. - P. 3423-3428.

271. Lattanzi, A., Iannece, P., Scettri, A. Enantioselective sulfoxidation mediated by renewable camphorderived hydroperoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. - V. 15. - P. 413-418.

272. Lattanzi, A., Iannece, P., Scettri, A. Synthesis of a renewable hydroperoxide from (+)-norcamphor: influence of steric modifications of the bicyclic framework on asymmetric sulfoxidation // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. - V. 15. - P. 1779-1785.

273. Komatsu, K., Nishibayashi, Y., Sugita, T., Uemura, S. Catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides using R-(+)-binaphthol // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33. - P. 5391-5394.

274. Pescitelli, G., Di Bari, L., Salvadori, P. Effect of water on BINOL/Ti(OiPr)4 solution mixtures: The nature of a catalytic precursor of enantioselective sulfoxidation // J. Organom. Chem. 2006. - V. 691. - P. 2311-2318.

275. Massa, A., Lattanzi, A., Siniscalchi, F.R., Scettri, A. Catalytic enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides with a renewable hydroperoxide // Tetrahedron: Asymmetry. 2001. - V. 12.-P. 2775-2777.

276. Cardellicchio, C., Fracchiolla, G., Naso, F., Tortorella, P. Enantio- or diastereoselective oxidation of (methylthio)methylphosphonates as a route to precursors of chiral sulfoxides // Tetrahedron. 1999. - V. 55. - P. 525-532.

277. Delia Sala, G., Lattanzi, A., Severino, T., Scettri, A. The first application of titanocenes in the asymmetric oxidation of sulfides // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. - V. 170. - P. 219-224.

278. Reetz, M.T., Merk, C., Naberfeld, G., Rudolph, J., Griebenow, N., Goddard, R. 3,3-Dinitro-octahydrobinaphthol: A nem chiral ligand for metal-catalyzed enantioselective reactions // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - P. 5273-5276.

279. Martyn, L.J.P., Pandiaraju, S., Yudin, A.K. Catalytic applications of F8BINOL: asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // J. Organom. Chem. 2000. - V. 603. - P. 98-104.

280. Yekta, S., Krasnova, L.B., Mariampillai, B., Picard, C.J., Chen, G., Pandiaraju, S., Yudin, A.K. Preparation and catalytic applications of partially fluorinated binaphthol ligands // J. Fluor. Chem.-2004.-V. 125.-P. 517-525.

281. Bolm, C., Dabard, O.A.G. (S,S)-4,4'-bis(3-hydroxy-estra-l,3,5(10),6,8-pentaene): An efficient ligand for the catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // Synlett. 1999. -N 3. -P. 360-362.

282. Donnoli, M.I., Superchi, S., Rosini, C. Catalytic asymmetric oxidation of aryl sulfides with a

283. Ti/H20/(R,R)-diphenylethane-1,2-diol complex: a versatile and highly enantioselectiveoxidation protocol // J. Org. Chem. 1998. - V. 63. - P. 9392-9395.350

284. Superchi, S., Rosini, C. Catalytic asymmetric oxidation of aryl methyl sulfides mediated by a (S,S)-l,2-diphenylethan-l,2-diol/titanium/water complex // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. -V. 8.-P. 349-352.

285. Naso, F., Cardellicchio, C., Affortunato, F., Capozzi, M.A.M. Asymmetric synthesis of Sulindac esters by enantioselective sulfoxidation in the presence of chiral titanium complexes // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. - V. 17. - P. 3226-3229.

286. Superchi, S., Scafato, P., Restaino, L., Rosini, C. Enantioselective Oxidation of Sulfides Catalyzed by Titanium Complexes of l,2-Diarylethane-l,2-DioIs: Effect of the Aryl Substitution // Chirality. 2008. - V. 20. - P. 592-596.

287. Yamanoi, Y., Imamoto, T. Preparation of enantiopure 2,2,5,5-tetramethyl-3,4-hexanediol and its use in catalytic enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides // J. Org. Chem. 1997. -V. 62.-P. 8560-8564.

288. Takeda, T., Imamoto, T. Syntheses of new C-2-symmetric, optically active 1,2-diols bearing tertiary alkyl groups // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - V. 10. - P. 3209-3218.

289. Di Furia, F., Licini, G., Modena, G., Motterle, R. Enantioselective titanium-catalyzed sulfides oxidation: Novel ligands provide significantly improved catalyst life // J. Org. Chem. 1996. - V. 61.-P. 5175-5177.

290. Matsugi, M., Fukuda, N., Minamikawa, J., Otsuka, S. Practical asymmetric oxidation of 3-l-(2-methylphenyl)imidazol-2-ylthio.propan-l-ol based on a titanium mandelic acid complex // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39. - P. 5591-5592.

291. Peng, Y.-G., Feng, X.-M., Cui, X., Jiang, Y.-Z., Chan, A.S.C. Catalytic asymmetric oxidation of sulfides mediated by a series of novel oxazolines-titanium complexes // Synth. Commun. -2001.-V.31.-P. 2287-2296.

292. Bryliakov, K.P., Talsi, E.P. Asymmetric oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by titanium complexes with aminoalcohol derived Schiff bases // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. -V. 264. - P. 280-287.

293. Saito, B., Katsuki, T. Ti(salen)-catalyzed enantioselective sulfoxidation using hydrogen peroxide as a terminal oxidant // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42. - P. 3873-3876.

294. Saito, B., Katsuki, T. Mechanistic consideration of Ti(salen)-catalyzed asymmetric sulfoxidation // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42. - P. 8333-8336.

295. Gao, J., Guo, H., Liu, S., Wang, M. Efficient soluble polymer-supported tartrate/Ti catalyst for asymmetric oxidation of prochiral sulfides // Tetrahedron Lett. 2007. - V. 48. - P. 84538455.

296. Green, S.D., Monti, C., Jackson, R.F.W., Anson, M.S., Macdonald, S.J.F. Discovery of new solid phase sulfur oxidation catalysts using library screening // Chem. Commun. 2001. - P. 2594-2595.

297. Iwamoto, M., Tanaka, Y. Preparation of metal ion-planted mesoporous silica by template ionexchange method and its catalytic activity for asymmetric oxidation of sulfide // Catal. Surv. Jap. -2001.-V 5.-P. 25-36.

298. Nakajima, K., Kojima, M., Fujita, J. Asymmetric oxidation of sulfides by organic hydroperoxides with optically active Shiff base-oxovanadium (IV) catalysts // Chem. Lett. -1986.-P. 1483-1486.

299. Sun, J., Zhu, C., Dai, Z., Yang, M., Pan, Y., Hu, H. Efficient Asymmetric Oxidation of Sulfides and Kinetic Resolution of Sulfoxides Catalyzed by a Vanadium-Salan System // J. Org. Chem. 2004. - V. 69. - P. 8500-8503.

300. Bolm, C., Bienewald, F. Asymmetric sulfide oxidation with vanadium catalysts and H2O2 // Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1995. - V. 34. - P. 2640-2642.

301. Skarzewski, J., Ostrycharz, E., Siedlecka, R. Vanadium catalyzed enantioselective oxidation of sulfides: easy transformation of bis(arylthio)alkanes into C-2 symmetric chiral sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - V. 10. - P. 3457-3461.

302. Hinch, M., Jacques, O., Drago, C., Caggiano, L., Jackson, R.F.W., Dexter, C., Anson, M.S., Macdonald, S.J.F. Effective asymmetric oxidation of enones and alkyl aryl sulfides // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. - V. 251.-P. 123-128.

303. Karpyshev, N.N., Yakovleva, O.D., Talsi, E.P., Bryliakov, K.P., Tolstikova, O.V., Tolstikov, A.G. Effect of portionwise addition of oxidant in asymmetric vanadium-catalyzed sulfide oxidation // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. - V. 157. - P. 91-95.

304. Zeng, Q., Wang, H., Weng, W., Lin, W., Gao, Y., Huang, X., Zhao, Y. Substituent effects and mechanism elucidation of enantioselective sulfoxidation catalyzed by vanadium Schiff base complexes // New J. Chem. 2005. - V. 29. - P. 1125-1127.

305. Vetter, A., Berkessel, A. Schiff-base ligand carrying two elements of chirality: matched-mismatched effects in the vanadium-catalyzed sulfoxidation of thioethers with hydrogen peroxide // Tetrahedron Lett. 1998. -V. 39. - P. 1741-1744.

306. Jeong, Y.-C., Choi, S., Hwang, Y.D., Ahn, K.-H. Enantioselective oxidation of sulfides with hydrogen peroxide catalyzed by vanadium complex of sterically hindered chiral Schiff bases // Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45. - P. 9249-9252.

307. Jeong, Y.-C., Huang, Y.D., Choi, S., Ahn, K.-H. Synthesis of sterically controlled chiral b-amino alcohols and their application to the catalytic asymmetric sulfoxidation of sulfides // Tetrahedron: Asymmetry. 2005. - V. 16. - P. 3497-3501.

308. Suresh, P., Srimurugan, S., Babu, B., Pati, H.N. Asymmetric sulfoxidation of prochiral sulfides using aminoalcohol derived chiral C3-symmetric trinuclear vanadium Schiff base complexes // Tetrahedron: Asymmetry. 2007. - V. 18. - P. 2820-2827.

309. Barbarini, A., Maggi, R., Muratori, M., Sartori, G., Sartorio, R. Enantioselective sulfoxidation catalyzed by polymer-supported chiral Schiff base-VO(acac)2 complexes // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. - V. 15. - P. 2467-2473.

310. Butler, A., Carter-Franklin, J.N. The role of vanadium bromoperoxidase in the biosynthesis of halogenated marine natural products //Nat. Prod. Rep. 2004. - V. 21. - P. 180-188.

311. Pordea, A., Creus, M., Panek, J., Duboc, C., Mathis, D., Novic, M., Ward, T.R. Artificial Metalloenzyme for Enantioselective Sulfoxidation Based on Vanadyl-Loaded Streptavidin // J. Am. Chem. Soc. 2008. - V. 130. - P. 8085-8088.

312. Liu, G., Cogan, D.A., Ellman, J.A. Cayalytic asymmetric synthesis of tert-butanesulfinamide. Application to the asymmetric synthesis of amines // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - P. 9913-9914.

313. Cogan, D.A., Liu, G., Kim, K., Backes, B.J., Ellman, J.A. Catalytic asymmetric oxidation of tert-butyl disulfide, synthesis of tert-butanesulfinamides, tert-butyl sulfoxides, and tert-butanesulfinimines// J. Am. Chem. Soc. 1998.-V. 120.-P. 8011-8019.

314. Blum, S.A., Bergman, R.G., Ellman, J.A. Enantioselective Oxidation of Di-tert-Butyl Disulfide with a Vanadium Catalyst: Progress toward Mechanism Elucidation // J. Org. Chem. -2003.-V. 68.-P. 150-155.

315. Balcells, D., Maseras, F. Computational approaches to asymmetric synthesis // New J. Chem. -2007.-V. 31.-P. 333-343.

316. Khiar, N., Mallouk, S., Valdivia, V., Bougrin, K., Soufiaoui, M., Fernandez, I. Enantioselective Organocatalytic Oxidation of Functionalized Sterically Hindered Disulfides // Org. Lett. 2007. - V. 9. - N. 7. - P. 1255-1258.

317. Bolm, C., Schlingloff, G., Bienewald, F. Copper- and vanadium-catalyzed asymmetric oxidation // J. Mol. Cat. A: Chem. 1997. - V. 117. - P. 347-350.

318. Карпышев, H.H., Толстяков, А.Г. Толстикова, О.В., Яковлева, О.Д., Шмаков, B.C. Синтез скалемической формы алкалоида (-)-диптокарпамина // Изв. Акад. Наук. Серия хим. 2000. - № 3. - С. 564-565.

319. Andersson, Т., Rohss, K., Hassan-Alin, M., Bredberg, E. Pharamcokinetics (PK) and dose-response relationship of esomeprazole (E) // Gastroenterology. 2000. - V. 118. - P. A1210.

320. Patent 4035455 DE. Separation of enantiomers / Kohl, В., Senn-Bilfmger, J.; Byk Gulden Lomberg Chem Fab. 14.05.1990, Germany - 8 pp. (Chem. Abstr. - 1992: 90285).

321. Deng, J., Chi, Y., Fu, F., Cui, X., Yu, K., Zhu, J., Jiang, Y. Resolution of omeprazole by inclusion complexation with a chiral host BINOL // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. - V. 11. P. 1729-1732.

322. Davis, F.A., Sheppard, A.C. Applications of oxaziridines in organic synthesis // Tetrahedron. 1989.-V. 45.-P. 5703-5742.

323. Patent 9702261 WO. A process for the optical purification of enantiomerically enriched benzimidazole derivatives / von Unge, S.; Astra Aktiebolag. 23.01.1997, Shweden - 30 pp. (Chem. Abstr. - 1997: 186087).

324. Patent 2001083473 WO. Process for producing optically active pyridylmethylsulfinyl benzimidazole derivatives. Hashimoto H., Urai Т.; Takeda Chemical Industries Ltd. 8.11.2001, USA - 42 pp. (Chem. Abstr. - 2001: 357923).

325. Хоменко, T.M., Волчо, К.П., Комарова, Н.И., Салахутдинов, Н.Ф. Эффективный способ получения эзомепразола с использованием комплекса хиральных лигандов // ЖОрХ. -2008.-Т. 44.-N. 1.-С. 126-129.

326. Заявка на получение патента № 2007113738 от 12.04.2007. Способ получения эзомепразола / Хоменко, Т.М., Волчо, К.П., Салахутдинов, Н.Ф., Толстиков, Г.А.; НИОХ СО РАН, РФ.

327. Patent 02062786 WO. Processes for the production of substituted 2-(2-pyridylmethyl) sulfinyl-lh-benzimidazoles / Avrutov, II., Mendelovici, M.; Teva Pharma, Teva Pharmaceutical USA Inc. 15.08.2002, Israel - 21 pp. (Chem. Abstr. - 2002: 169521).

328. Patent 302720 ЕР. Production of 2-(2-Pyridylmethylsulfinyl)-benzimidazole compounds / Kato, M., Toyoshima, Y., Iwano, N.; Takeda Chemical Industries LTD. 08.02.1989, Japan - 11 pp. (Chem. Abstr. - 1989: 39369).

329. Liu, W. Terpenes: The Expansion of the Chiral Pool // Handbook of Chiral Chemicals. Second edition / Ed. D. Ager. New York: CRC Press, 2006. - P. 59-74.

330. Brown, H.C., Jadhav, P.K., Bhat, K.S. Chiral Synthesis via Organoboranes. 13. A Highly Diastereoselective and Enantioselective Addition of (Z)-y-Alkoxyallyl.diisopinocampheyl-boranes to Aldehydes//J. Am. Chem. Soc. 1988. - V. 110.-P. 1535-1538.

331. Matteson, D.S., Sadhu, K.M., Peterson, M.L. 99% Chirally Selective Syntheses via Pinanediol Boronic Esters: Insect Pheromones, Diols, and an Amino Alcohol // J. Am. Chem. Soc. Vol. 1986. -V. 108. -N. 4. - P. 810-819.

332. Sala, X., Rodriguez, A.M., Rodriguez, M., Romero, I., Parella, Т., von Zelewsky, A., Llobet, A., Benet-Buchholz, J. New Synthetic Routes toward Enantiopure Nitrogen Donor Ligands // J. Org. Chem. 2006. - V. 71. - P. 9283-9290.

333. Szakonyi, Z., Martinek, Т., Hetenyi, A. Synthesis and transformations of enantiomeric 1,2-disubstituted monoterpene derivatives // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. - V. 11. - P. 45714579.

334. Szakonyi, Z., Balazs, A., Martinek, T.A., Fulop, F. Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by gamma-amino alcohols derived from (+)- and (-)-alpha-pinene // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. - V. 17. - P. 199-204.

335. Malpass, J.R. Addition of chlorosulphonyl isocyanate to a- and P- pinene // Tetrahedron Lett. 1972.-P. 4951-4954.

336. Sasaki, Т., Eguchi, S., Yamada, H. Reactions of isoprenoids. XVIII. Reactions of chlorosulfonyl isocyanate with bicyclic monoterpene olefins. Novel isomerization of 1-chlorosulfonyl-2-azetidinone // J. Org. Chem. 1973. - V. 38. - P. 679-686.

337. Furst, G.T., Wachsman, M.A., Pieroni, J., White, J.G., Moriconi, E.J. Concerted cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to a-pinene stepwise rearrangement of the P-lactam cycloadduct to a y-lactam // Tetrahedron. 1973. - V. 29. - P. 1675-1677.

338. Толстикова, Т.Г., Морозова, E.A., Павлова, A.B., Болкунов, А.В., Долгих, М.П., Конева, Е.А., Волчо, К.П., Салахутдинов, Н.Ф., Толстиков, Г.А. Производные аминокислот пинанового ряда — новые противосудорожные агенты // ДАН, физиология. В печати.

339. Заявка на получение патента № 2008110200 от 17.03.2008. Противосудорожное средство / Конева, Е.А., Болкунов, А.В., Долгих, М.П., Волчо, К.П., Толстикова, Т.Г., Салахутдинов, Н.Ф.; НИОХ СО РАН, РФ.

340. Parkkinen, A., Fulop, F., Pihlaja, К. Formation of 1,3-perhydrobenzoxazines and their N-methyl derivatives a comparative-study // Tetrahedron. - 1991. - V. 47. - P. 2229-2236.

341. Macaev, F.Z., Malkov, A.V. Use of monoterpenes, 3-carene and 2-carene, as synthons in the stereoselective synthesis of 2,2-dimethyl-l,3-disubstituted cyclopropanes // Tetrahedron. 2006. - V. 62. - P. 9-29.

342. Patent 4296038 US. Preparation of (-)-dihydrochrysanthemolactone / Ho, T.L., Din, Z.U.; SCM Corp. 20.10.1981, USA - 4 pp. (Chem Abstr. - 1982: 85797).

343. Федюнина, И.В., Племенков, B.B., Бикбулатова, Г.Ш., Никитина, J1.E., Литвинов, И.А., Катаева, О.Н. Синтез аминопроизводных каранола присоединением циклических аминов к окисям 3-карена // ХПС. 1992. - № 2. - Р. 203-208.

344. Uzarewicz, A., Scianowski, J. Synthesis and reactions of organic compounds with a nitrogen atom .12. Toluenesulfonamidation of (+)-2-carene and synthesis of amines and aminoalcohols of the carane group // Pol. J. Chem. 1997. - V. 71. - P. 48-51.

345. Gyonfalvi, S., Szakonyi, Z., Fulop, F. Synthesis and transformation of novel cyclic beta-amino acid derivatives from (+)-3-carene // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. - V. 14. - P. 39653972.

346. Конева, E.A., Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Толстиков, А.Г. Синтез новых хиральных оснований шиффа на основе (+)-3-карена и использование их в асимметрическом металлокомплексном окислении сульфидов // ЖОрХ. В печати.

347. Koneva, Е.А., Volcho, К.Р., Gatilov, Y.V., Korchagina, D.V., Salnikov, G.E., Salakhutdinov, N.F. Synthesis of the Derivatives of the Optically Active (3-Amino Acids from (+)-2-Carene // Helv. Chim. Acta. In press.

348. Argay, G., Kalman, A., Bernath, G., Gyarmati, Z.C. cis-8-Azabicyclo5.2.0.nonan-9-one // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2004. - V. 60. - P. о 173-0175.

349. Масловская, JI.A., Петрикевич, Д.К., Тимощук, В.А., Шадыро, О.И. Синтез и антиокислительные свойства некоторых производных алкилированного пирокатехина // ЖОХ, 1996.-Т. 66.-Р. 1893-1898.

350. Масловская, JI.A., Петрикевич, Д.К., Тимощук, В.А., Шадыро, О.И. Синтез и антиокислительная активность серосодержащих производных 3,5-ди-трет-бугилпирокатехина // ЖОХ. 1996. - Т. 66. - С. 1899-1902.

351. Вольева, В.Б., Прокофьева, Т.И., Прокофьев, А.И., Белостоцкая, И.С., Комиссарова, Н.Л., Ершов, В.А. Взаимодействие изомерных 3,6- и 3,5-ди-трет-бутил-орто-бензохинонов с аммиаком // Изв. АН. Сер. Хим. 1995. - Т. 9. - С. 1789-1793.

352. Саломатина, О.В., Корчагина, Д.В., Гатилов, Ю.В., Половинка, М.П., Бархаш, В.А. Превращения диэпоксидов кариофиллена в различных кислотных средах // ЖОрХ. 2004. -Т. 40.-С. 1492-1499.

353. Kawashita, Y., Nakamichi, N., Kawabata, H., Hayashi, M. Direct and practical synthesis of 2-arylbenzoxazoles promoted by activated carbon // Org. Lett. 2003. - V. 5. - P. 3713-3715.

354. Yoshiiuji, M., Nagase, R., Kawashima, Т., Inamoto, N. Preparation of Benzoxazoles from N-Alkylidene-2-hydroxyanilines and Silver Oxide // Heterocycles. 1978. - V. 10. - P. 57-60.

355. Sum, P.-E., How, D., Torres, N., Newman, H., Petersen, P.J., Mansour, T.S. Synthesis and activity of novel benzoxazole derivatives of mannopeptimycin glycopeptide antibiotics // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2003. -V. 13. P. 2607-2610.

356. Разумов, А.И., Лиорбер, Б.Г., Гуревич, П.А. Синтез фосфорилированных бензоксазолов // ЖОХ. 1967. - V. 37. - Р. 2782-2783.

357. Wegler, R., Regel, Е. Uber die kondensation von phenolen mit formaldehyd in gegenwart von saure // Makromol. Chem. 1953. - V. 9. - P. 1-24.

358. Li, T-S, Li, A-X. Montmorillonite clay catalysis. Part 10. K-10 and KSF-catalysed acylation of alcohols, phenols, thiols and amines: scope and limitation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1998.-N l.-P. 1913-1918.

359. Jacob, С. A scent of therapy: pharmacological implications of natural products containing redox-active sulfur atoms // Nat. Prod. Rep. 2006. - V. 23. - P. 851-863.

360. Makarieva, T.N., Stonik, V.A., Dmitrenok, A.S., Grebnev, B.B., Isakov, V.V., Rebachyk, N.M., Rashkes, Y.W. Varacin And 3 New Marine Antimicrobial Polysulfides From The Far-Eastern Ascidian Polycitor SP // J. Nat. Prod. 1995. - V. 58. - P. 254-258.

361. Lee, A.H.F., Chen, J., Liu, D., Leung, T. Y., Chan, A.S., Li, T. Acid-Promoted DNA-Cleaving Activities and Total Synthesis of Varacin С // J. Am. Chem. Soc. 2002. - V. 124. - P. 13972-13973.

362. Lee, A.H.F., Chan, A.S.C., Li, T. Benzotrithiole 2-oxide: A new family of thiol-Activated DNA-Cleaving functionalities // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. - V. 12. - P. 3259-3261.

363. Ягупольский, Л.М., Моспан, B.C. Укр. Хим. Жури. 1955. - V. 21. - P. 81.

364. Rasheed, K. Warkentin, J.D. Study of the thermal decomposition of dinitrophenyl N,N-dialkyldithiocarbamates and related compounds // J. Org. Chem. 1979. - V. 44. - P. 267-274.

365. Rasheed, K., Warkentin, J.D. Cyclization of dinitrophenyl tert-butyl trithiocarbonates. A novel synthesis of nitro-l,3-benzodithiole-2-thiones // J. Org. Chem. 1980. - V. 45. - P. 40414044.

366. Chenard, B.L., Harlow, R.L., Johnson, A.L., Vladuchick, S.A. Synthesis, structure, and properties of pentathiepins // J. Am. Chem. Soc. 1985. - V. 107. - P. 3871-3879.

367. Константинова, JI.C., Амеличев, С.А., Ракитин, О.А. 1,2,3,4,5-Пентатиепины и 1,2,3,4,5-пентатиепаны // Усп. Хим. 2007. - V. 76. - № 3. - Р. 219-236.

368. Konstantinova, L.S., Rakitin, О.A., Rees, C.W. Pentathiepins // Chem. Rev. 2004. - V. 104. -P. 2617-2630.

369. Sato, R., Saito, S., Chiba, H., Goto, Т., Saito, M. Synthesis of benzopentathiepins. reactions of l,3-benzodithiole-2-thione and 1,2-benzenedithiol with elemental sulfur in liquid ammonia // Chem. Lett. 1986. - P. 349-352.

370. Ogawa, S., Yomoji, N., Chida, S., Sato, R. An effective and selective synthesis of sterically crowded benzotrithioles from benzodithiastannoles via benzotrithiole 2-oxides // Chem. Lett. -1994.-P. 507-510.

371. Sato, R., Ohyama, Т., Ogawa, S. Efficient synthesis and biological properties of new benzopentathiepins // Heterocycles. 1995. - V. 41. - P. 893-896.

372. Sato, R., Ohyama, Т., Kawagoe, Т., Baba, M., Nakajo, S., Kimura, Т., Ogawa, S. Synthesis and characterization of functionalized benzopentathiepins // Heterocycles. 2001. - V. 55. - P. 145-154.

373. Feher, F., Langer, M. Contribution to the chemistry of sulfur, no. 104 Synthesis of pentathiepin and benzopentathiepin//Tetrahedron Lett. 1971. -V. 12. - P. 2125-2126.

374. Toste, F.D., Still, I.W.J. A New Route to the Synthesis of the Naturally Occurring Benzopentathiepin Varacin // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - P. 7261-7262.

375. Steudel, R., Hassenberg, K., Muenchow, V., Schumann, O. Preparation of organic polysulfanes R2Sn (n=5, 7, 8, 9) from sulfenyl chlorides, RSC1, and transition metal polysulfido complexes // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. - P. 921-928.

376. Morris, J.L., Rees, C.W. Organic heterocyclothiazenes. Part 3. Synthesis and structure of 1,3,5,2,4-trithiadiazepines // J. Chem. Soc, Perkin Trans. I. 1987. - P. 211-215.

377. Chenard, B.L., Miller, T.J. Benzopentathiepins: synthesis via thermolysis of benzothiadiazoles with sulfur // J. Org. Chem. 1984. - V. 49. - P. 1221-1224.

378. Lee, A.H.F., Chan, A.S.C., Li, T. Acid-accelerated DNA-cleaving activities of antitumor antibiotic varacin // Chem. Commun. 2002. - P. 2112-2113.

379. Litaudon, M., Trigalo, F., Martin, M.-T., Frappier, F., Guyot, M. Lissoclinotoxins: Antibiotic poly sulfur derivatives from the tunicate Lissoclinum perforatum. Revised structure of lissoclinotoxin A // Tetrahedron. 1994. - V. 50. - P. 5323-5334.

380. Patent 8404921 WO. Substituted benzopentathiepins, process therefor and intermediates / Chenard, B.L.; Du Pont. -20.12.1984, USA-40 pp. ((Chem. Abstr. 1985: 185115).

381. Rasheed, K., Warkentin, J.D. Reactions of S,S'-2,2'-dithiobis(nitrophenyl). bis(N,N-dimethylcarbamothioates) with hydroxide and hydrosulfide anions. A synthesis of nitrobenzotrithioles // J. Org. Chem. 1980. - V. 45. - P. 4806-4807.

382. Khomenko, T.M., Korchagina, D.V., Volcho, K.P., Salakhutdinov, N.F. Asymmetric Oxidation of 4-Nitro-6-trifluoromethyl-l,2,3-benzotrithiol // Mendeleev Commun. In press.

383. Колла, В.Э., Шеленкова, С.А. Поиск новых противосудорожных веществ. Пермь, 2006. 193с.

384. Kaminski, К., Obniska, J., Dybala, M. Synthesis, physicochemical and anticonvulsant properties of new N-phenylamino derivatives of 2-azaspiro4.4.nonane- and [4.5]decane-l,3-diones: Part V // Europ. J. Med. Chem. 2008. - V. 43. - P. 53-61.

385. The Epilepsies: Etiologies and Prevention / Eds. P. Kotagal, H.O. Lilders San Diego: Academic Press, 1999. 587 pp.

386. Hall, А.С., Turcotte, С.М., Betts, В.А., Yeung, W.-Y., Agyeman, A.S., Burk, L.A. Modulation of human GABAa and glycine receptor currents by menthol and related monoterpenoids // Eur. J. Pharmacol. 2004. - V. 506. - № 1. - P. 9 - 16.

387. Miller, R., Frame, В., Corrigan, В., Burger, P., Bockbrader, H., Garofalo, E., Lalonde, R. Exposure-response analysis of pregabalin add-on treatment of patients with refractory partial seizures // Clinic. Pharm. Therap. 2003. - V. 73. - P. 491-505.

388. Tamagnan, G., Gao, Y., Baldwin, R.M., Zoghbi, S.S., Neumeyer, J.L. Synthesis of p-CIT-BAT, a potential technetium-99m imaging ligand for dopamine transporter // Tetrahedron Lett. -1996. V. 37. - N. 25. - P. 4353-4356.

389. Машковский, .М.Д. Лекарственные средства. Т. 2. Изд. 14-е. М: ООО «Новая волна», 2000.

390. Larder, В.А, Kemp, S.D. Multiple mutations in HIV-1 reverse transcriptase confer high-level resistance to zidovudine (AZT) // Science. 1989. -V. 246. - P. 1155-1158.

391. Chiu, D.T., Duesberg, P.H. The toxicity of azidothymidine (AZT) on human and animal cells in culture at concentrations used for antiviral therapy // Genetica. 1995. - V. 95. - P. 103-109.

392. Brinkman, K, ter Hofstede, J.M, Burger, D.M. Adverse effects of reverse transcriptase inhibitors: mitochondrial toxicity as common pathway // AIDS. 1998. - V. 12. - P. 1735-1744.

393. Schmit, J.-C., Weber, B. Recent advances in antiretroviral therapy and HIV infection monitoring//Intervirology. 1997. - V. 40.-№5/6.-P. 304-321.

394. Кравченко, A.B. Комбинированная антиретровирусная терапия ВИЧ-инфекции // Эпидемиология и инфекционные болезни. 2001. - № 1. - С. 59-62.

395. Плясунова, О.А., Егоричева, И.Н., Федюк, Н.В. Изучение анти-ВИЧ активности р-глицирризиновой кислоты // Вопросы вирусологии. 1992. - № 5-6. - С. 235-238.

396. Klein, Е., Ohloff, G. Der stereochemische verlauf der alkalischen epoxydation von a,P-ungesattigten carbonylverbindungen der cyclischen monoterpenreihe // Tetrahedron. 1963. - V. 19.-P. 1091-1099.

397. Bohlmann, F., Zeisberg, R., Klein, E. Naturally occurring terpene derivatives. L. Carbon-13 NMR spectra of monoterpenes // Org. Magn. Reconance 1975. - V. 7. - N 9. - P. 426-432.

398. Dupuy, C., Luche, J.L. New developments in the Wharton transposition // Tetrahedron. -1989. V. 45. - N 11. - P. 3437-3444.

399. Umbreit, M.A., Sharpless, K.B. Allylic oxidation of olefins by catalytic and stoichiometric selenium dioxide with tert-butyl hydroperoxide // J. Am. Chem .Soc. 1977. - V. 99. -N 16. -P. 5526-5528.

400. Hill, R.K., Morgan, J.W., Setty, R.V., Synerholm, M.E. Stereochemistry of the thermal addition of р-pinene to maleic anhydride // J. Am. Chem. Soc. 1974. - V. 96. - N 13. - P. 4201-4206.

401. Kiesgen de Richter, R., Bonato, M., Follet, M., Kamenka, J.M. The (+)- and (-)-2-(l,3-dithianyl).myrtanylborane. Solid and stable monoalkylboranes for asymmetric hydroboration // J. Org. Chem. 1990. - V. 55. - N - 9. - P. 2855-2860.

402. Bohlmann, F., Zeisberg, R., Klein, E. Naturally occurring terpene derivatives. L. Carbon-13 NMR spectra of monoterpenes // Org. Magn. Reconance 1975. - V. 7. - N 9. - P. 426-432.

403. Coxon, J.M., Dansted, E., Hartshorn, M.P., Richards, K.E. Reaction of Epoxides: a Novel Base-Catalyzed Rearrangement of Hydroxy-Epoxides // Chem. Commun. 1968. - N 18. - P. 1076.

404. Lakshmi, R., Bateman, T.D., Mcintosh, M.C. A Convenient 3-Step Synthesis of (R)-7-Hydroxycarvone from (S)-a-Pinene // J. Org. Chem. 2005. - V. 70. -N 13. - P. 5313-5315.

405. Bessiere-Chretien, Y., Grison, C., Montheard, J.P., Ouar, F., Chatzopoulos, M. Action de l'aluminohydrure de lithium et du diborane sur deux epoxyalcools // Bui. Soc. Chim. France. -1971.-N 12.-P. 4391-4396.

406. Uzarewicz, A., Segiet-Kujawa, E. Action of borane on (+)-2a,3a-epoxypinan-4-one // Polish J. Org. Chem. 1978.-V. 52-N l.-P. 63-70.

407. Passaro, L.C., Webster, F.X. Synthesis of the Female Sex Pheromone of the Citrus Mealybug, Planococcus citri // J. Agric. Food Chem. 2004. - V. 52. - P. 2896-2899.

408. Suga, Т., Hirata, Т., Izumi, S. Enantioselectivity in the hydrolysis of bicyclic monoterpene acetates with the cultured cells of Nicotiana tabacum II Phytochemistry. — 1986. V. 25, - N 12. -P. 2791-2792.

409. Sorensen, T. Terpene rearrangements from a superacid perspective // Acc. Chem. Res. 1976. -V. 9.-P. 257-265.

410. Илиел, Э., Аллинжер, H., Энжиал, С., Моррисон, Г. Конформационный анализ. М.: Мир, 1969. С. 277.

411. Bohlmann, F., Zeisberg, R., Klein, E. 13C-NMR-Spektren von Monoterpenen // Org. Magnet. Res. 1975. - V. 7. - N 9. - P. 426-432.

412. Атлас спектров углеродного магнитного резонанса. Новосибирск: НИОХ СО АН СССР, 1984. - Вып. 2. - С. 11, 54.

413. Ткачев, А.В., Маматюк, В.И., Дубовенко, Ж.В. Превращение кариофиллена и изокариофиллена на кислой окиси алюминия: строение изокариолан-8-ола нового продукта циклизации кариофиллена // ЖОрХ. - 1990. - Т. 26. - С. 1698-1706.

414. Ewing, D.E. 13С substituent effects in monosubstituted benzenes // Org. Magnet. Res. 1979. -V. 12.-N 9.-P. 499-524.

415. Connoly, J.D., Hill, R.A. Dictionary of Terpenoids. London et al.: Chapman & Hill, 1991.-V. l.-P. 99.

416. Kropp, P.J., Heckert, D.C., Flautt, T.J. Stereochemistry of electrophilic substitution of (+)-3-carene : Prins and Friedel-Crafits-acetylation reactions // Tetrahedron. 1968. - V. 24. - N 3. - P. 1385-1395.

417. Badjah-Hadj-Ahmed, A.Y., Meklati, B.Y., Waton, H, Pham, Q.T. Structural Studies In The Bicyclo 3.1 .l.Heptane Series By H-l And C-13 NMR // Magn. Res. Chem. 1992. - V. 30. - N 9.-P. 807-816.

418. Яровая, О.И., Корчагина, Д.В., Гатилов, Ю.В., Бархаш, В.А. Кислотно-катализируемые реакции эпоксидов камфена и а-фенхена // ЖОрХ. 2002. - Т. 38. - С. 852-864.

419. Mechoulam, R., Braun, P., Gaoni, Y. Syntheses of 1-Tetrahydrocannabinol and Related Cannabinoids //J. Am. Chem. Soc. 1972. -V. 94. -N 17. - P. 6159-6165.

420. Яровая, О.И., Корчагина, Д.В., Саломатина, O.B., Половинка, М.П., Бархаш, В.А. Катализируемые кислотами реакции 2,3-эпоксидов цитраля со спиртами // ЖОрХ. 2003. -Т. 39.-С. 1047-1053.

421. Yarovaya, O.I., Korchagina, D.V., Salomatina, O.V., Polovinka, M.P., Barkhash, V.A. Synthesis of heterocyclic compounds in acid-catalysed reactions of citral epoxides // Mendeleev Commun. 2003. - N 1. - P. 27-29.

422. Крон, A.A., Новиков, H.A., Суслов, И.А., Соболев, А.Н. Циклизация аналогов терпеноидов. II. Влияние условий реакции на структурную направленность циклизации 5,5,8,12-тетраметил-3,7,11 -тридекатриен-2-она // ЖОрХ. 1991. - Т. 27. - № 10. - С. 21582165.

423. Лузина, О.А., Татарова, Л.Е., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А. Изучение фотохимической реакционной способности комплексов некоторых диенов с 3-циклодекстрином // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - Р. 94-102.

424. Гершкович, А., Кибирев, В. Химический синтез пептидов. Киев: Наукова думка, 1992.

425. Patent 822813 FI. Novel pharmaceutical compositions / Carlsson, E.I., Larsson, H.S., von Wittken Sundell, G.W., Junggren, U.K.; Haessle AB. 14.02.1983, Finland - 1 p. (Chem. Abstr. - 1983: 194956).

426. Angres, I., Zieger, Ii.E. Configuration determination of (R)-(+)-l,l,2-triphenylpropane. Configuration inversion of (R)-(+)-.alpha.-phenylethyltrimethylammonium iodide by benzhydryllithium // J. Org. Chem. 1975. - V. 40. - P. 1457-1460.

427. Kamitori, Y., Hojo, M, Masuda, R., Izumi, T., Tsukamoto, S. Silica gel as an effective catalyst for the alkylation of phenols and some heterocyclic aromatic compounds // J. Org. Chem. 1984.-V. 49.-P. 4161-4165.

428. Pelter, A., Elgendy, S.M.A. Phenolic oxidations with phenyliodonium diacetate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-1993.-P. 1891-1896.

429. Jimenes-Perez, V.M., Camacho-Camacho, C., Guizado-Rodriguez, M., Noth, H., Contreras, R. New hexacyclic binuclear tin complexes derived from bis-(3,5-di-tert-butyl-2-phenol)oxamide // J. Organometall. Chem. 2000. - V. 614. - P. 283-293.