Использование оксредметрии для аналитического контроля сточных вод предприятий ЦБП тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.21.03, кандидат химических наук Шинкарук, Анна Александровна

• Шинкарук, Анна Александровна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шинкарук, Анна Александровна

Введение.

1 Компонентный состав сточных вод ЦБП и способы его определения

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

1.1 Общая характеристика компонентного состава сточных вод ЦБП.

1.2 Фенолы и их производные, входящие в состав сточных вод ЦБП.

1.3 Аналитические способы определения компонентов фенольной природы.

1.4 Лигнинные вещества, входящие в состав сточных вод ЦБП.

1.5 Определение концентрации лигнинных веществ в сточных водах.

1.6 Использование оксредметрии для контроля качества сточных вод

1.7 «Эффективный» потенциал - критерий реакционной способности веществ в реакциях окисления-восстановления.

Выводы по обзору литературы, постановка цели и задач исследования

2 МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

2.1 Характеристика реактивов.

2.2 Методика отбора проб сточной воды для анализа.

2.3 Методика выделения лигнинных веществ из сточной воды Солом-бальского ЦБК.

2.4 Методика получения ИК-спектров выделенных фракций лигнина.

2.5 Методика определения «эффективного» потенциала препаратов лигнина.

2.5.1 Принципиальная схема экспериментальной установки.

2.5.2 Условия проведения процесса окисления препаратов лигнина.

2.5.3 Алгоритм расчета «эффективного потенциала.

2.6 Методика определения функциональных групп лигнина.

2.7 Методика выполнения эксперимента и расчет кинетических параметров реакции окисления гидрохинона.

2.8 Методика определения лигнинных веществ в сточных водах сульфатцеллюлозного производства оксредметрическим методом.

2.9 Методика выделения и определения концентрации летучих фенолов в сточной воде.

2.10 Методика определения концентрации летучих фенолов и лигнинных веществ в сточной воде стандартными методами.

2.11 Определение концентрации лигнинных веществ для контроля погрешности методики.

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Эффективный потенциал гидрохинона.

3.2 Изучение реакционной способности лигнинных веществ, выделенных из сточных вод ЦБП.

3.2.1 Выбор и обоснование объекта исследований.

3.2.2 Характеристика выделенных лигнинных веществ.

3.2.3 Изучение реакционной способности выделенных лигнинных веществ и расчет «эффективного» потенциала.

3.3 Разработка методики определения концентрации лигнинных веществ в сточных водах ЦБП.

3.4 Оценка возможности применения ОВС на основе солей церия (III,

IV) для определения концентрации лигнинных веществ.

3.4.1 Результаты измерений концентрации лигнина для контроля сходимости.

3.4.2 Результаты измерений массовой концентрации лигнина для контроля воспроизводимости методики.

3.4.3 Определение погрешности методики с помощью метода доба

3.4.4 Адаптация методики выполнения измерений массовой концентрации лигнина для сточных вод Соломбальского целлюлозно-бумажного комбината.

3.5 Влияние основных компонентов на определение концентрации лиг-нинных веществ.

3.5.1 Аналитическая характеристика компонентов фенольной природы в сточных водах Соломбальского ЦБК.

3.5.2 Изучение влияния модельных веществ на изменение потенциала.

3.6 Способ определения концентрации лигнинных веществ в сточных водах сульфат-целлюлозного производства.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Использование оксредметрии для аналитического контроля сточных вод предприятий ЦБП»

Предприятия химической переработки древесины, сбрасывающие в окружающую среду со сточными водами фенолы, формальдегид, сернистые и хлорорганические соединения и другие токсичные вещества, нанесли существенный ущерб водным ресурсам регионов, в которых расположены крупнейшие лесопромышленные комплексы страны. Улучшение экологической ситуации в данных регионах сдерживается неудовлетворительным' состоянием мониторинговых систем оперативного контроля над качеством отработанных технологических жидких сред. Данный факт в полной мере относится к Архангельской области, которая является регионом, где наличие природных ресурсов определило концентрацию предприятий добывающей промышленности и химико-лесного комплекса в бассейне Северной Двины. Следует отметить, что в главном русле и на притоках основного источника водоснабжения населения Архангельской области - реки Северной Двины -распложены наиболее крупные целлюлозно-бумажные предприятия России: Сокольский и Сухонский ЦБК (р. Сухона, Вологодская область), Сыктывкарский ЛПК (р. Юг, Республика Коми), Котласский ЦБК (р. Вычегда, Архангельская область), Архангельский и Соломбальский ЦБК (р. Северная Двина, Архангельская область) [1].

Вследствие того, что сточные воды предприятий ЦБП содержат множество органических и неорганических компонентов, точный- состав их, даже в качественном отношении, не всегда можно заранее предвидеть. Последнее особенно справедливо в отношении сточных вод, прошедших биологическую очистку [2].

Одними из основных компонентов данных предприятий, которые относят к группе иммунодепресантов, являются фенольные соединения и лигнинные вещества, образующиеся в основном технологическом процессе получения целлюлозного полуфабриката.

Вместе с тем, станции БОПС крупных предприятий целлюлозно-бумажной промышленности в ряде случаев используются не только для очистки сточных вод непосредственно комбинатов, но и хозяйственно-бытовых стоков прилегающих к комбинатам муниципальных образований. Данный факт должен учитываться в технологическом режиме очистки стоков.

Однако, до настоящего времени не получено однозначных данных о возможных химических превращениях компонентов этих жидких сред при их смешении, что сдерживается низким уровнем достоверности аналитической информации прежде всего по компонентному составу веществ фенольного ряда. Поэтому нам представляется важным как с научной, так и с практической точек зрения оценить возможность использования новых подходов к решению задач, связанных с разработкой способов количественного определения компонентов фенольной природы (в частности лигнинных веществ) на примере ОАО «Соломбальский ЦБК», как предприятия, многие годы производившего очистку следующих потоков: промышленных стоков Соломбаль-ского ЦБК, муниципальных стоков и промышленных стоков Архангельского гидролизного завода (в настоящее время гидролизный завод не работает).

КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ СТОЧНЫХ ВОД ЦБП И СПОСОБЫ ЕГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

В настоящее время особое внимание уделяется вопросам экологии и влиянию промышленности на состояние окружающей среды [3-6]. Для северо-западного региона России основными промышленными предприятиями, которые вносят свой вклад в загрязнение окружающей среды, являются целлюлозно-бумажные предприятия. Только на территории Архангельской области, в бассейне реки Северная Двина находятся три крупных целлюлозно-бумажных комбината, которые производят целлюлозу сульфатным способом. Очистные сооружения, как правило, включают механическую и биологическую очистку сточных вод. Метод биологической очистки широко используют в практике обезвреживания сточных вод химических производств. Он основан на способности гетеротрофных микроорганизмов использовать в качестве источников питания разнообразные неорганические и органические соединения, подвергая последние биохимическим превращениям [7].

Как уже отмечалось, химический состав сточных вод ЦБП, прошедших биологическую очистку, невозможно заранее предвидеть. Даже при простом смешении стоков от разных цехов предприятия происходят химические реакции между компонентами этих стоков, приводящие к образованию новых веществ. При хлорировании стоков появляются продукты окисления неорганических и органических веществ и их хлорпроизводные. Биохимической очистке подвергают промышленные сточные воды, смешанные с хлорированными хозяйственно-бытовыми водами, и тогда в очищенных водах можно нередко обнаружить самые неожиданные органические соединения, поэтому при появлении нового вида сточных вод и даже при любом существенном изменении в технологическом процессе, требуется предварительное исследование. В ход определения того или иного компонента, казалось бы, хорошо разработанный и> постоянно примешу изменения, а иногда и совершенно менять метод химического анализа [2].

Одним из важнейших показателей качества сточных вод предприятий целлюлозно-бумажной промышленности, характеризующих эффективность работы очистных сооружений, является содержание в сбрасываемой воде группы веществ, относящихся к фенольным компонентам и трудноокисляе-мым лигнинным веществам. Фенолы являются приоритетными токсикантами и по распространенности и экологической опасности занимают третье место после тяжелых металлов и нефти с нефтепродуктами [8-10].

Анализ технологических и природных вод на содержание канцерогенных и мутагенных компонентов фенольной природы является актуальной задачей экологического мониторинга в регионе с целлюлозно-бумажной промышленностью. Для определения качества сточных вод необходимо располагать параметром, который бы быстро и точно отражал воздействие сбрасываемого стока на стабильность всех окислительно-восстановительных процессов, как в сточной воде, так и в природном водоеме, не отдавая ни одному из них предпочтения.

Заключение диссертации по теме «Технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины», Шинкарук, Анна Александровна

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. На примере органической окислительно-восстановительной пары гидрохинон-хинон показано, что «эффективный» потенциал, являющийся критерием реакционной способности родственных лигнину соединений, по своему термодинамическому смыслу тождественен стандартному окислительно-восстановительному потенциалу.

2. Установлено, что в процессе биологической очистки «эффективный» потенциал лигнинных веществ увеличивается на 26 мВ, что свидетельствует о различной активности данных компонентов в редокс-заимодействиях.

3. Показано, что для разработки корректного способа определения лигнинных компонентов, основанного на характеристике окислительно-восстановительных свойств по величине фо2*, необходим учет данного параметра в конкретныхточках аналитического контроля.

4. Определена возможность применения медиатора на основе сульфатов церия (III, IV) для определения^ содержания лигнинных веществ. Показано, что в выбранном интервале концентраций зависимость изменения потенциала от содержания лигнинных веществ графически описывается прямой линией с высоким коэффициентом корреляции (г" = 0,99).

5. Разработан способ определения концентрации лигнинных веществ в сточных водах ЦБП, определена относительная погрешность данного способа, которая составила 10%. Установлено, что основные вещества, присутствующие в сточной воде, вносят вклад в изменение потенциала в пределах погрешности метода.

6. Показано, что оптимальными условиями применения медиатора на основе сульфатов церия являются: соотношение Се :Се = 100:1; Ссе4+= 0,001 моль/дм ; раствор медиатора приготовлен на 0,25 моль/л H2SO4.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шинкарук, Анна Александровна, 2008 год

1. Экологические риски: проблемы, решения / Под ред. К. Г. Боголицы-на, В. С. Кузнецова. Архангельск: Изд-во АГТУ, 2003. - 270 с. - ISBN 5261-00111-0.

2. Лурье, Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод. -М.: Химия, 1984.- 447с.

3. Экология 2003 // Материалы международной молодежной конференции. Архангельск. — 2003. - 324 с.

4. Экология северных территорий России. Проблемы, прогноз ситуации, пути развития, решения Текст. // Материалы международной конференции.-Архангельск. — 2002. 1127 с.

5. Ковалева, Н. Г. Биохимическая очистка сточных вод предприятий химической промышленности Текст. / Н. Г. Ковалева, В. Г. Ковалев. М.: Химия, 1987.-160 с.

6. Елин, Е.С. Фенольные соединения в биосфере / Е. С. Елин. Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2001. - 80 с.

7. Васильева, А. И. Методы определения фенолов в воде Текст. / А. И. Васильева, Е. Н. Киреева, Л. Г. Цыпышева [и др.] // Водоснабжение и санитарная техника. 2004. - №4. ч.2, - С. 29-32.

8. Черноусов, Ю. И. Исследование фенолов сточных вод сульфатцеллю-лозного производства Текст. / Ю. И. Черноусов, Т. П. Першина, В. Н. Пиял-кин [и др.] // Бумажная промышленность. 1971.- №6.- С. 7-8.

9. Грушко, Я. М Сточные воды сульфатцеллюлозных предприятий и охрана водоемов от загрязнений Текст. / Я. М. Грушко, О. М. Кожова — М.: Лесная промышленность, 1978.- 172 с.

10. Тимонин, А. С. Инженерно-экологический справочник. Т.2. Текст. / А. С. Тимонин. Калуга: Изд-во Н. Бочкаревой, 2003. - 884 с. - ISBN 589552-072-3.

11. Иванов, Н.А. Органические вещества сточных вод сульфатно-целлюлозного производства. I Жирные и смоляные кислоты Текст. / Н.А. Иванов, Ю. И. Черноусов, В. Н. Пиялкин // Химия древесины. 1975. - №2. -С. 85-95.

12. Иванов, Н.А. Органические вещества сточных вод сульфатно-целлюлозного производства. II Оксикислоты и лактоны Текст. / Н.А. Иванов, Ю.И. Черноусов, В.Н. Пиялкин // Химия древесины. 1975. - №2. - С. 96-104.

13. Иванов, Н.А. Органические вещества сточных вод сульфатно-целлюлозного производства. III Фенолы Текст. / Н. А. Иванов, Ю. И. Черноусов, В. Н. Пиялкин // Химия древесины. 1975. - №2. - С. 105-111.

14. Химия промышленных сточных вод Текст. Пер. с англ. М.: Химия, 1983.-360с.

15. Максимов, В. Ф. Очистка и рекуперация промышленных выбросов Текст. / В. Ф. Максимов, И. В. Вольф, Т. А. Винокурова [и др.] Учебник для вузов. М.: Лесная промышленность, 1989. - 416с.

16. Орлов, В. А. Озонирование воды Текст. / В. А. Орлов. М.: Стройиз-дат, 1984. 88 с.

17. Бенько, Е.М. Каталитическое озонирование модельных соединений лигнина в присутствии- Fe (III) Текст. / Бенько Е.М., Ксенофонтова М.Н., Лунин В.В. // Матер-лы межд. Конф. «Физикохимия, лигнина»! Архангельск. - 2005. - С. 140-141. - ISBN 5-261-00212-6.

18. Аутлов, С.А. Превращения лигнина при озонировании древесины populus tremula Текст. / С. А. Аутлов, Н. А. Мамлеева, Н. Г.Базарнова, В. В. Лунин // Матер-лы межд. Конф. «Физикохимия лигнина». Архангельск. -2005. - С. 221-224. - ISBN 5-261-00212-6.

19. Гляд, В.М. Влияние озонирования на состав фильтратов отбелки целлюлозы Текст. / В. М. Гляд, Н. К. Политова, Д. А. Пономарев // Матер-лы межд. Конф. «Физикохимия лигнина». Архангельск. - 2005. - С. 242-243. -ISBN 5-261-00212-6.

20. Рейзиньш, Р. Э. Окисление лигнинов сточных вод озоном/ Р. Э. Рей-зинып, А. Д. Тупурейне // Химия древесины.- 1975' №3. - С. 55-60.

21. Худошин, А. Г. Кинетика и механизм озонирования вератрола и- его производных Текст. / А. Г. Худошин, А. Н. Митрофанова, В. В. Лунин //Матер-лы межд. Конф*. «Физикохимия-лигнина». Архангельск. - 2007. - С. 59-60. - ISBN 5-261-00335-Х.

22. Аутлов, С.А. Делигнификация лиственной древесины под действиемозона Текст. / С.А. Аутлов, Н.А. Мамлеева, Н.Г. Базарнова, В.В. Лунин // Матер-лы II межд. Конф. «Физикохимия лигнина». Архангельск. — 2007. -С. 61-62.-ISBN 5-261-00335-Х.

23. Древесина (химия, ультраструктура, реакции) Текст.: Пер. с англ. /Д. Фенгел, Г. Вегенер; Предисл. А. А. Леоновича // Под ред. д-ра техн. наук проф. А. А. Леоновича. — М.: Лесная пром-сть. 1988. - 512 с. - ISBN 5— 7120-0080-6.

24. Химические реактивы и препараты. Справочник под ред. В.И. Кузнецова. М.: Гос. Научно-технич. Издательство Хим. Литературы, 1953. - 669с.

25. Проскуряков, В.А. Очистка сточных вод в химической промышленности Текст. / В.А. Проскуряков, Л. И. Шмидт Л.: Химия, 1977.- 464с.

26. Лурье, Ю.Ю. Химический анализ производственных сточных вод Текст. /Ю.Ю. Лурье, А.И. Рыбникова. М.: Химия. - 1974. - 336 с.

27. Унифицированные методы исследования качества вод, ч. 1 Текст.-М.: СЭВ, 1987.-213 с.

28. Лейте, В. Определение органических загрязнений питьевых, природных и сточных вод Текст. / Лейте В. М.: Химия, 1975. - 198 с.

29. Baker, R.A. Water Works Assoc Текст. / Baker R.A., Amer Y., 1966, 58.-p. 751.

30. Янак, Я. Прикладная хроматография Текст. / Я. Янак М.: Наука, 1984.- с. 268-276.

31. Гольберг, К.А. Введение в газовую хроматографию Текст. / Голь-берг, К.А., Виглергауз М.С. 3-е изд. перераб. и доп. - М.: Химия, 1990. -198 с.

32. Филиппов, О.А. Журн. аналит. Химии Текст. // О. А. Филиппов, Т. И. Тихомирова, А. Д. Смоленков [и др.] 2001. Т. 56. №12. - с. 1238.

33. Боголицын, К. Г. Высокоэффективная жидкостная хроматография фенольных компонентов сточных вод ЦБП Текст. / К. Г. Боголицын, Д. С. Косяков, А. Н. Шкаев [и др.] // Лесной журнал. 2004. - №4. - С. 116122. - (Изв. высш. учеб. заведений). - ISSN 0536-1036.

34. Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам Текст. / Под ред. О. Микеша. М.: Мир, 1982. -Т.1.-400 с.

35. Хроматографический анализ в химии древесины Текст. / Под ред. В.Н. Сергеевой. Рига: Зинатне, 1975. - 353 с.

36. Muller, Н. Practical aspects of modern HPLC Текст. / H. Muller, H. Engelgardt, I. Molnar. Berlin, 1982. - 254 p.

37. Энгельгард, X. Высокоэффективная жидкостная хроматография Текст. / X. Энгельгард. М.: Мир. - 1979. - 347 с.

38. Стыскин, E.JI. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография Текст. / E.JL Стыскин, JI. Б. Ициксон, Е.В. Брауде. М.: Химия, 1986.-288 с.

39. Сарканен. К. В. Лигнины (структура, свойства и реакции) Текст. / К. В. Сарканен, К. X. Людвиг / Пер. с англ. А.В. Оболенской. М.: Лесн. Пром-сть, 1975.-630 с.

40. Никитин, В. Н. Лигнин Текст. / В.Н. Никитин. М.: 1961. 316 с.

41. Шорыгина, Н. Н. Реакционная способность лигнина Текст. / Н. Н. Шорыгина, В. М. Резников, В. В. Елкин-М.: Изд-во «Наука», 1976. 368 с:

42. Карманов, А. П. Самоорганизация и структурная организация лигнина Текст. / А. П. Карманов. Екатеринбург: УрО РАН, 2004. 270 с. - ISBN5.7691-1458-4.,

43. Маслов, А. В. Состав сульфатного лигнина Текст. / А. В. Маслов // Реф. информ. Целлюлоза. Бумага. Картон. 1970. - №9. — С.8-9.

44. Богомолов, Б. Д. Переработка сульфатного и сульфитного щелока Текст. / Б. Д. Богомолов, С. А. Сапотницкий, О. М. Соколов [и др.] Учебник для вузов. М.: Лесная пром-сть. - 1989. - 360 с. - ISBN 5-7120-0160-8

45. Непенин, Ю. Н. Технология целлюлозы. В 3-х т. Т. II. Производство сульфатной целлюлозы: Уч-е пособие для вузов Текст. / Ю. Н. Непенин. — М.: Лесн. пром-ть. 1990. - 600 с. - ISBN 5-7120-0266-3.

46. Химия древесины Текст. / Пер. с финского Р. В. Заводова под ред. М. А. Иванова. М.: Лесн. пром-ть. — 1982: - 400 с.

47. Хабаров, Ю. Г. Оценка влияния хозбытовых сточных вод и промстоков гидролизного завода на определение концентрации сульфатного лигнина Текст. / Ю. Г. Хабаров, С. Б. Пальмова // АЛТИ. Архангельск. - 1986. - 7 с. - Деп. В ОНИИТЭХИМ 31.07.86, №943-ХП-86.

48. Хабаров, 10. Г. Методы определения лигнинов Текст. / Ю.Г. Хабаров // Лесной журнал.- 2004. №3. - С. 86-102. - (Изв. высш. учеб. заведений). -ISSN 0536-1036.

49. Методика выполнения измерений массовой концентрации лигно-сульфоната натрия в природной воде фотометрическим методом Текст. /М-МВИ-28-98:-Санкт-Петербург.- 1998;- 10 с.

50. Кальвода, Р. Электроаналитические методы в контроле окружающей среды / Р. Кальвода, Я. Зыка, К. Штулик и др. Пер. с англ. Под ред. Е. Я. Неймана. М.: Химия, 1990. - 240 с. - ISBN 5-7245-0373-5.

51. Брауне, Ф. Е. Химия лигнина Текст. / Ф. Е. Брауне, Д. А. Брауне пер. с англ. Под ред. М. И. Чудакова. М.: Лесн. Пром-сть, 1964. - 864 с.

52. Чудаков, М. И. Растительные редокс-комплексы как катализаторы де-лигнификации древесины Текст. / М. И. Чудаков // Химия древесины. -1981. №6.-С: 3-18.

53. Кассиди, Г. Н. Окислительно-восстановительные полимеры (редокс-полимеры) Текст. / Г. Н. Кассиди, К. А. Кун / Пер. с англ. Под ред. В.А. Кропачева. Л.: Химия, 1967. - 270 с.

54. Шульц, Ml М. Окислительный потенциал. Теория и практика Текст. / М. М. Шульц, А. М. Писаревский, И. П. Полозова. Л;: Химия, 1984. - 168 с.

55. Боголицын, К. Т. Теория и практика применения окередметрии в химии древесины Текст. / К. Г. Боголицын, В: F. Крунчак // Химия древесины; 1989. - №6. - С. 59-70.

56. Aizenshtadt, А. М. The reactivity of model compounds of lignin structure link / A. M. Aizenshtadt, M; V. Bogdanov, K. G. Bogolitsyn, V. G. Krunchak //

57. Fifth European Workshop on Lignocellulosics and Pulp. Portugal. - 1998. — p.57-59.

58. Aizenshtadt, А. М. Evalution of redox reactivity of lignin Текст. / A. M. Aizenshtadt, M. V. Bogdanov, K. G. Bogolitsyn, D. S. Kosyakov // Sixth European Workshop on Lignocellulosics and Pulp. France. - 2000. - p. 667-668.

59. Оксредметрия Текст. / Под ред. Б. П. Никольского, В. В. Пальчев-ского. Л.: Химия. - 1975. - 254 с.

60. Захарьевский, М. С. Оксредметрия Текст.- Л.: Химия. 1967. - 118с.

61. Айзенштадт, А. М. Оксредметрия в химии и химической технологии древесины Текст. / А. М. Айзенштадт. Дисс.д-ра. хим. наук. Архангельск. - 1998. - 329 с.

62. Бровко, О.С. Свойства растворов солей* церия (III, IV) и механизм ах взаимодействия с водорастворимыми компонентами древесины Текст.: Дис. . канд. хим.наук. С.-Пб., 1998. - 131 с.

63. А.С. №16252203 СССР, Способ определения концентрации лигно-сульфоновых кислот в технологических сульфитных растворах Текст. / К. Г. Боголицын, А. М. Айзенштадт, М. В. Богданов [и др.] (ДСП).

64. Стромберг, А. Г. Физическая химия Текст. / А. Г. Стромберг, Д. П. Семченко / Под ред. А. Г. Стромберга. 3-е изд., испр. и доп. - М.: Высш. шк.- 1999.-527 с.

65. Измайлов, Н. А. Электрохимия растворов Текст. / Н. А. Измайлов. -М.: Химия. 1976. -176 с.

66. Айзенштадт, A.M. Реакционная способность модельных соединений структурного звена лигнина Текст. / А. М. Айзенштадт, М. В. Богданов, К. Г. Боголицын // Лесной журнал. 1998.- №2.- С.83-89. - (Изв. высш. учеб. заведений). - ISSN 0536-1036.

67. Айзенштадт, A.M. Оценка реакционной способности препаратов лигнина Текст. / А. М. Айзенштадт, М. В. Богданов, К. Г. Боголицын [и др.] // Лесной журнал. 2000. - №5-6. - С. 145-151. - (Изв. высш. учеб. заведений). -ISSN 0536-1036.

68. Айзенштадт, A.M. Окисление ванилина Текст. / А. М. Айзенштадт, К. Г. Боголицын, В. Г. Крунчак // Лесной журнал. 1996. - №1-2. - С.153-157. - (Изв. высш. учеб. заведений). - ISSN 0536-1036.

69. Берка, А. Новые редокс-методы в аналитической химии Текст. / А. Берка, Я. Вултерин, Я. Зыка. М.: Химия- 1968.- 318 с.

70. Малков, А.В. Влияние сольватации и ионной ассоциации на-реакционную способность фенолов в процессах окисления в водно-этанольной среде Текст.: Автореферат дис. . канд. хим. наук. Архангельск. - 2004. - 20 с.

71. Самылова, О. А. Кислотно-основные свойства лигнина Бъеркмана Текст. / О. А. Самылова, А. М. Айзенштадт, К. Г. Боголицын, Д. С. Косяков, Н. С. Горбова // Лесной журнал. 2003.- №6.- С.95-103. - (Изв. высш. учеб. заведений). - ISSN 0536-1036.

72. Gribos, R. The Reactions of Vanillin with Octacyanotungstate(V) Ions in Alkaline Solution / R. Gribos, A. Samotus, A. Aizenstadt, N. Popova, K. Bogolit-syn, J. Burgess // J. Inorganic Reaction Mechanisms.- 2000.- vol. 2.- p.p. 195-204.

73. Самылова, О. А. Характеристика редокс-свойств лигнина Текст.: Дис. . канд. хим. наук. Архангельск . - 2004. - 159 с.

74. Боголицын, К. Г. Химия сульфитных методов делигнификации древесины Текст. / К. Г. Боголицын, В. М. Резников. М.: Экология, 1994. — 288с.

75. Шевченко, С. М. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений Текст. / С. М. Шевченко, М. Я. Зарубин, Б. Ковач [и др.] // Химия древесины. 1990. - №1. - С. 37-42.

76. Безуглый, В. Д. Полярография в химии и технологии полимеров Текст. / В. Д. Безуглый 3-е изд. Перераб. И доп. М.: Химия, 1989. - 256 с. -ISBN 5-7245-0329-8.

77. Сергеев, А. Д. Хемилюминесценция при окислении компонентов древесины: 1. Спектральный состав хемилюминесценции при окислении лигнина в щелочной среде Текст./ А. Д. Сергеев, Э. И. Чупка // Химия древесины. 1983. -№1.- С. 90-91.

78. Почтовалова, А. С. Эколого-аналитическая оценка интегрального показателя ХПК сточных вод ЦБП Текст.: Дис. . канд. хим. наук / А.С. Почтовалова. Архангельск, 2002. - 135 с.

79. Закис, Г. Ф. Методы определения функциональных групп лигнина Текст. / Г. Ф. Закис, JI. Н. Можейко, Г. М. Телышева. Рига. «Зинатне», 1975.- 176 с.

80. Крунчак, В. Г. Кинетический метод анализа углеводов Текст. /В. Г. Крунчак [и др.] // Химия древесины. 1984. - №6. - С. 97-103.

81. Боголицын, К. Г. Физико-химические методы анализа. Ч. 2. Текст. : учеб. пособие / К. Г. Боголицын [и др.] Архангельск: Изд-во АГТУ, 2003. -228 с.

82. Методика выполнения измерений массовой концентрации компонентов летучих фенолов в сочных водах предприятий целлюлозно-бумажной промышленности способом газо-жидкостной хроматографии Текст. (свидетельство об аттестации МВИ №45-03).

83. Чудаков, М. И. Растительные редокс-комплексы как катализаторы делигнификации древесины Текст. / М. И. Чудаков // Химия древесины. -1981.-№6.-С. 3-18.

84. Добош, Д. Электрохимические константы Текст. / Д. Добош: пер. с англ.; под ред. Я. М. Колотыркина. М.: Мир. - 1980. - 365 с.

85. Общая органическая химия Текст. Т.2. Кислородсодержащие соединения / Под ред. Д. Бартона; пер. с англ. Под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1982.-856 с.

86. Курц, A. JI. Фенолы и хиноны Текст. / A. JI. Курц, М. В. Ливанцов, Л. И. Ливанцова. -М.: МГУ, 1996. 180 с.

87. Каррер, П. Курс органической химии Текст. / П. Каррер; пер. с нем.; под ред. М. Н. Колосова. Л.: Хим. лит-ра, 1960. - 1216 с.

88. Гороновский, И. Т. Краткий справочник химика Текст. /И. Т. Горо-новский, Ю. П. Назаренко, Е. Ф. Некряч. К.: Наук. Думка,1974. - 991 с.

89. Соколов, О. М. Высокоэффективная жидкостная хроматография лиг-нинов Текст. / О. М. Соколов, Д. Г. Чухчин, Л. В. Майер // Лесной журнал. -1998. №2-3. - С. 132-136. - (Изв. высш. учеб. заведений). - ISSN 0536-1036.

90. Богомолов, Б. Д. Исследования сульфатного лигнина промышленной выработки / Б. Д. Богомолов, П. П. Тиранов, Н. Д. Бабикова // Лесной журнал. 1975. - №3. - С. 52-54. - (Изв. высш. учеб. заведений). - ISSN 05361036.