Ионообменные свойства полимера на основе фенилкаликс[4]резорцинарена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Федяева, Оксана Николаевна

• Федяева, Оксана Николаевна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Федяева, Оксана Николаевна

Введение.

1. Химия супрамолекулярных соединений каликсаренов.

1.1. Синтез и структура каликсаренов.

1.2. Свойства каликсаренов.

1.3. Комплексы каликсаренов с нейтральными молекулами.

1.4. Взаимодействие каликсаренов с катионами в растворах.

1.5. Каликсаренсодержащие полимеры.

1.5.1. Линейные полимеры на основе каликсаренов.

1.5.2. Сетчатые каликсаренсодержащие полимеры.

2. Характеристика объектов исследования и методика эксперимента.

2.1. Характеристика объектов исследования.

2.2. Определение динамической ионообменной емкости.

2.3. Потенциометрическое титрование.

2.4. Изучение кинетики ионного обмена.

2.6. Получение изотерм адсорбции паров воды.

2.7. Погрешности при получении изотерм адсорбции паров воды.

3. Ионообменные свойства полимеров.

3.1. Потенциометрическое титрование ионитов.

3.2. Диффузия в ионообменных материалах.

3.3. Ионообменные процессы с участием слабодиссоциирующих ионогенных групп.

3.4. Ионообменные свойства сетчатого полимера на основе фенилкаликс[4]резорцинарена.

3.5. Кинетика ионного обмена на сетчатом полимере, содержащем фенилкаликс[4]резорцинарен.

4. Гидратация каликсаренсодержащих полимеров.

4.1. Гидратация ионообменных материалов.

4.2. Изотермы адсорбции.

4.3. Термодинамические характеристики адсорбции.

4.4. Адсорбция паров воды сетчатыми каликсаренсодержащими полимерами.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ионообменные свойства полимера на основе фенилкаликс[4]резорцинарена»

В последнее время наблюдается стремительное усиление интереса к химическим, физико-химическим и прикладным аспектам соединений класса «каликсаренов». Изучено [1-4] взаимодействие каликсаренов с нейтральными молекулами и катионами в различных органических средах. Получены данные [5-7] относительно механизма и констант образования комплексов, термодинамических параметров взаимодействия каликсаренов с различными субстратами в малополярных растворителях. Плодотворными являются работы по практическому использованию каликсаренов в органическом синтезе [8-14], аналитической химии [15-17], биохимии [1821], прикладной химии [22]. Ведется активный поиск способов иммобилизации каликсаренов и получения на их основе различных катализаторов, в том числе и в биохимии, поскольку функдионализированные каликсарены являются потенциальными миметиками ферментов [23]. В основе многих способов применения каликсаренов лежит их способность к селективному связыванию различных субстратов посредством комплементарных стереоэлектронных взаимодействий по типу «хозяин-гость».

Вместе с тем отсутствуют публикации о стехиометрии, термодинамике и кинетике взаимодействия каликсаренов с субстратами в водной среде, что обусловлено низкой растворимостью каликсаренов в полярных растворителях.

Иммобилизация высокоструктурных лигандов в полимерной фазе позволяет разделить взаимодействующие компоненты, и поэтому системы лигандсодержащий полимер - раствор молекул «гостя» являются более удобными по сравнению с гомогенными системами для определения стехиометрии, кинетических и термодинамических констант образующихся соединений. Полимеры на основе каликсаренов могут оказаться предпочтительнее мономерных аналогов для практического применения, поскольку их легче обрабатывать, регенерировать и использовать повторно в виде мембран или гранул.

Совсем недавно появились работы, посвященные синтезу линейных [24-26] и трехмерных сетчатых полимеров [27,28] на основе каликсаренов. Полимеры, содержащие каликсарены, обладают рядом свойств, определяемых высокомолекулярной природой вещества, которые приводят к необходимости рассмотрения факторов, отсутствующих или менее значимых при образовании комплексов мономеров. В этой связи представляет интерес изучение взаимодействия каликсаренсодержащих полимеров с электролитами в водной среде, а также процесса гидратации иммобилизованных в полимерной фазе каликс[4]резорцинаренов.

Целью данной работы является изучение ионообменных свойств сетчатого полимера на основе фенилкаликс[4]резорцинарена.

В качестве объектов исследования выбраны системы, содержащие сетчатый полимер, полученный резольной поликонденсацией 2,8,14,20-тетрафенил-4,6,10,12,16,18,22,24-октагидроксикаликс[4]арена (фенилкаликс-[4]резорцинарена) с формальдегидом, и бинарные или трехкомпонентные водные растворы гидроокисей или хлоридов калия, аммония, четвертичных аммониевых оснований.

На защиту выносятся: результаты экспериментального исследования процессов ионного обмена катионов четвертичных аммониевых оснований, калия, аммония из бинарных и трехкомпонентных водных растворов на сетчатом полимере, содержащем фенилкаликс[4]резорцинарен; вывод о том, что взаимодействие иммобилизованного фенилкаликс[4]резорцинарена с водными растворами четвертичных аммониевых оснований, гидроокисей калия и аммония протекает по механизму катионного обмена; вывод о том, что фактором, определяющим скорость ионного обмена на иммобилизованном фенилкаликс[4]резорцинарене, является диффузия вещества в полимере; результаты экспериментального исследования гидратации сетчатых полимеров, содержащих фенилкаликс[4]резорцинарен или метилкаликс[4]резорцинарен, расчет энергетических параметров сорбции паров воды в рамках полимолекулярной теории адсорбции БЭТ и полимолекулярной теории адсорбции Арамовича, расчет вкладов интегральной свободной энергии набухания в реакции комплексообразования; вывод о том, что адсорбция паров воды каликсаренсодержащими полимерами является физической и протекает с формированием первого адсорбционного слоя за счёт образования водородных связей между 3-4 молекулами Н20 и ОН-группами каликсаренов.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Федяева, Оксана Николаевна

выводы

1. Синтезирован и охарактеризован по данным ИК-спектроскопии и потенциометричеекого титрования сетчатый полимер на основе фенилкаликс[4]резорцинарена. Установлено, что сетчатый полимер, содержащий фенилкаликс[4]резорцинарен, способен вступать в реакции ионного обмена за счет диссоциации гидроксильных групп с образованием свободных протонов.

2. Показано, что взаимодействие иммобилизованного фенилкаликс[4]резорцинарена с водными растворами четвертичных аммониевых оснований, гидроксидов калия и аммония протекает по механизму катионного обмена с участием всех компонентов раствора. Изучена взаимосвязь термодинамической константы ионного обмена с активностью электролита в бинарных и трехкомпонентных водных растворах.

3. Фактором, определяющим скорость обмена протонов на катионы калия, тетраметиламмония и тетраэтиламмония из щелочных растворов на полимере, содержащем фенилкаликс[4]резорцинарен, является диффузия гидроксид-ионов в полимере. Рассчитаны эффективные коэффициенты взаимодиффузии протонов и катионов, коэффициенты диффузии гидроксид-ионов в сетчатом полимере на основе фенилкаликс[4]резорцинарена.

4. Изопиестическим методом при 298К получены изотермы адсорбции паров воды сетчатыми полимерами, содержащими фенилкаликс[4]резорцинарен или метилкаликс[4]резорцинарен.

Установлено, что адсорбция паров воды сетчатыми каликсаренсодержащими полимерами описывается изотермами, которые по классификации БДЦТ соответствуют полимолекулярной адсорбции с высоким адсорбционным потенциалом. В рамках моделей полимолекулярной адсорбции БЭТ и Арановича рассчитаны энергетические характеристики и емкость мономолекулярного слоя.

5. Показано, что адсорбция паров воды сетчатыми каликсаренсодержащими полимерами является физической и протекает с формированием первого адсорбционного слоя за счёт образования водородных связей между 3-4 молекулами НгО и ОН-группами каликсаренов.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Проведено систематическое рассмотрение влияния различных факторов на взаимодействие сетчатых каликсаренсодержащих полимеров с водными растворами гидроксидов и хлоридов однозарядных катионов. Показано, что во взаимодействии участвуют все компоненты водного раствора. Основным процессом взаимодействия иммобилизованного фенилкаликс[4]резорцинарена с водными растворами гидроокисей и хлоридов катионов щелочных металлов и четвертичных аммониевых оснований является ионный обмен протонов гидроксильных групп каликсарена на катионы. Изучена взаимосвязь термодинамической константы ионного обмена на сетчатом полимере, содержащем фенилкаликс[4]резорцинарен, с активностью электролита в бинарных и трехкомпонентных водных растворах. Лимитирующей стадией ионного обмена протонов на катионы из щелочных сред является диффузия гидроксид-ионов в полимере. Рассчитаны эффективные коэффициенты взаимодиффузии протонов и катионов, коэффициенты диффузии гидроксид-ионов в сетчатом полимере на основе фенилкаликс[4]резорцинарена. Определены термодинамические характеристики гидратации (дифференциальная теплота адсорбции, интегральная свободная энергия набухания) полимеров основе метилкаликс[4]резорцинарена и фенилкаликс[4]резорцинарена; рассчитана емкость мономолекулярного слоя в рамках моделей полимолекулярной адсорбции БЭТ и Арановича; оценена стехиометрия взаимодействия иммобилизованных каликсаренов с парами воды.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Федяева, Оксана Николаевна, 2000 год

1. Cram D.J., Hye-Eun Kim S.K., Knobler C.B., Maverick E.F., Ericson J.L., Helgeson R.C. Host-guest complexation. 46. Cavitands as open molecular vassels form solvates. //J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. P. 2229-2237.

2. MacGillivray L., Atwood J.L. Rational design of multicomponent calix4.arenes and control of their alignment in the solid state. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 6931-6932.

3. Israeli Y., Detellier C. Complexation of the sodium cation by a calix4.arene tetraester in solution. Formation of a 2:1 calixarene: sodium complex. // J. Phys. Chem. B. 1997. V.101. P. 1897-1901.

4. Berzernski B., Bartl F., Zundel G. Cyclic Li+-bonded system with large Li+ polarizability due to collective Li+ motion in calixarenes: an FT-IR study. // J. Phys. Chem. B. 1997. V.101. P. 5611-5613.

5. Meier U.C., Detellier C. Kinetics and mechanisms of complexation of the cesium cation by calix8.arene in solution. // J. Phys. Chem. A. 1998. V.102. P. 1888-1893.

6. Moran J.R., Ericson J.L., Dalcanale E., Bryant J.A., Knobler C.B., Cram DJ. Vases and kites as cavitands. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. № 15. P. 5707-5714.

7. Cram D.J., Tanner M.E., Knobler C.B. Guest release and capture by hemicarcerands introduces the phenomenon of constrictive binding. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. № 20. P. 7717-7727.

8. Lewis P.T., Strongin R.M. Resorcinarenes with deepened polyaromatic lower cavities: synthesis and structure. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 17. P. 60656067.

9. Columbus I., Biali S.E. Totally and partially saturated calixarene analogues. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 13. P. 3060-3067.

10. Middel O., Verboom W., Hulst R., Kooijman H., Spek A.L., Reinhoudt D.N. Bridging of resorcin4.arenes in the chair conformation to cavitands having two pairs of axial and equatorial substituents. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 23. P. 8259-8265.

11. Rumboldt G., Bohmer V., Botta B., Paulus E.F. Rational synthesis of resorcarenes with alternating substituence at their bridging methine carbons. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 26. P. 9618-9619.

12. Lugtenberg J.W., Engbersen R.M., Reinhoudt D.N. Pb2+ and Cd2+ selective chemically modified field effect transition based on thioamide functionolized 1,3-alternate calix4.arenes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1997. № 7. P. 1353-1357.

13. Britz-McKibbin P., Chen D. A water-soluble tetraethylsulfonate derivative of 2-methylresorcinarene as an additive for capillary electrophoresis. // Anal. Chem. 1998. V. 70. P. 907-912.

14. Browne J.K., Mc Kervey M.A. Enzymatic synthesis of nonracemic inherently chiral calix4.arenes by lipase-catalyzed transesterification. // Tetrahedron Lett. 1998. V.39.№ 13. P. 1787-1790.

15. Molenveld P. Binuclear and trinuclear Zn(Il) calix4.arene complexes as models for hydrolytic metallo-enzymes. Synthesis and catalytic activity in phosphate diesters transesterification. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 11. P. 3896-3906.

16. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Новосибирск: Наука.1998. 334 С.

17. Blanda М.Т., Adou Е. Syntheses and characterization of two copolymers containing cone conformations of calix4.arenes in the polymer backbone. // Chem. Commun. 1998. № 2. P. 139-140.

18. Dondoni A., Ghiglione C., Marra A., Scoponi M. Synthesis and receptor properties of calix4.arene-bisphenol-A copolymers. // Chem. Commun. 1997. № 5. P. 673-674.

19. Crawfopd K.B., Goldfinger M.B., Swager T.M. Na+ specific emission changes in an ionophoric conjugated polymer. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 21.5187-5192.

20. Альтшулер Г.Н., Сапожникова Л.А., Абрамова Л.П. Взаимодействие иммобилизованного 2,8,14,20-тетраметил-4,6,10,12,16,18,22,24-октагидроксикаликс4.арена с ионами Na+, Cs+, NH/ и органическими катионами. //Изв. АН. Сер. хим. 1998. №11. С. 2224-2226.

21. Альтшулер Г.Н., Федяева О.Н., Сапожникова JI.A., Остапова Е.В. Новый полимер на основе 1,8,15,22-тетраметил14.метациклофан-3,5,10,12,17,19,24,26-октола. // Высокомолекулярные соединения. 2000. № 12. (в печати)

22. Barron L.D., Gutsche C.D., Kobayashi Y., Kumodoka I., Matsanke В., Raymond K. Calixarenes. // Structural chemistry. Topp. Curr. Chem. 1984. V. 123. P. 1-186.

23. Carswell T.S. Phenoplasts. New York: Interscience. 1947. 318 P.

24. Niederl J.B., Vogel H.J. Aldehyde-resol condensations. // J. Am. Chem. Soc. 1940. V. 62. № 15. P. 2512-2514.

25. Gutsche C.D., Muthukrishman R. Analysis of the product mixtures produced by the base-catalyzed condensation of formaldehyde with para-substituted phenols. //J. Org. Chem. 1978. V. 43. № 25. P. 4905-4906.

26. Sverker Hogberg A.G. Two stereoisomeric macrocyclic resorcinol-acetaldehyde condensation products. // J. Org. Chem. 1980. V. 45. № 22. P. 4498-4500.

27. Sverker Hogberg A.G. Stereoselective synthesis and DNMR study of two 1,8,15,20-tetraphenyl 14.metacyclophan-3,5,10,12,17,19,24,26-octols. // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 19. P.6046-6050.

28. Gutsche C. D. Calixarenes. //Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P. 161-170.

29. Лен Ж.-М. Перспективы надмолекулярной химии от молекулярного узнавания к молекулярной переработке информации и самоорганизации. //Российскийхим. журн. 1995. Т. 39. № 1. С. 95-108.

30. Феггле Ф., Вебер Э. Химия комплексов "гость-хозяин". М.: Мир. 1988. С. 474.

31. Альтшулер Г.Н., Федяева О.Н., Остапова Е.В. Взаимодействие полимера на основе С-фенилкаликс4.резорцинарена с катионами четвертичных аммониевых оснований и калия. // Изв. АН. Сер. Хим. 2000. № 8. С. 1415-^^'?.

32. Мустафина А.Р., Галимов P.P., Ермолаева Л.В., Сарварова H.H., Бурилов А.Р., Резник B.C. Межмолекулярные взаимодействия тетраанионов макроциклического тетрарезорцинола в растворах H20-DMF. // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. № 5. С.1171-1174.

33. Backes М., Böhmer V., Ferguson G., Gruttner С., Schmidt С., Vogt W., Ziat K. The first acid constant of calix4.arenes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1997. №4. P. 1193-1200.

34. Brouwer E. В., Enright G.D., Ripmeester .i.A. Solid-state NMR and diffraction studies of a tunable />-/eri-butylcalix4.arene-guest structure. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 5404-5412.

35. Fujimobo T., Shimuru C., Hayashida O., Aoyama Y. Solution-to-surface molecular delivery system using macrocyclic sugar cluster. Sugar- directed adsorption of guests in water on polar solid surface. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 6676-6677.

36. Aoyama Y., Tanaka Y., Sugahara S. Molecular recognition of sugars via hydrogen-bonding interaction with a synthetic polyhydroxy macrocycle. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. lll.№ 14. P. 5397-5404.

37. Gutsche C.D., Bauer L.J. Intramolecular hydrogen bonding controls the exchange rates of guests in a cavitand. //Tetrahedron Lett. 1981. № 9. P. 47634767.

38. Xie D., Gutsche C.D. Synthesis and reactivity of calix4.arene-based copper complexes. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 25. P. 9270-9278.52.3олотов Ю.А. Макроциклические соединения в аналитической химии. М.: Наука. 1993. 320 С.

39. Chang S.-K., Cho I. New metal cation-selective ionophores derived from calixarenes: their syntheses and ion-binding properties. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1986. №2. P. 211-214.

40. Hotmeister G.E., Hahn F.E., Pedersen S.F. Chiral recognition in the synthesis of dimetalla-4-/er/-butylcalix8.arene complexes. The incorporation of a metal alkoxide ligand into a molecular cavity. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. 2318-2319.

41. Schneider H.-J., Guttes D., Schneider U. Host-guest complexes with water-soluble macrocyclic polyphenolates including induced fît and simple elements of proton pump. //J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. № 19. P. 6449-6453.

42. Zanotti-Geroso I., Solari E., Guannini L., Floriani C., Chiesi-Villa A., Rizzoly C. Self-assembling of /Wer/'-butylcalix4.arene into supramolecular structures using transition-metal derivation. // Chem. Commun. 1996. № 2. P. 119-120.

43. Staffilani M., Hancock K.S., Steed J.W. Holman K.T., Atwood J.L., Juneja R.K., Bukkhalter R.S. Anion binding with cavity of тг-metalated calixarenes. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 6324-6335.

44. Кузнецова JI.C., Мустафина A.P., Подъечев C.H., Казакова Э.Х., Бурилов А.Р., Пудовик М.А. Синергетическая экстракция лантана(Ш) смесями 1,10-фенантролина с каликс4.резорцинареном. // Коорд. химия 1998. Т. 24. № 8. С. 623-626.

45. Мархол М. Ионообменники в аналитической химии. М.: Мир. 1985. С. 74.

46. Коренман И.М. Количественный микрохимический анализ. М.: Госхимиздат 1949. С. 259.

47. Сиггиа С., Ханна Д.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам. М.: Химия. 1983. 520 С.

48. Робинсон Н., Стоке Р. Растворы электролитов. М.: Изд. ИЛ. 1963. 646 С.

49. Никольский Б.П. Иониты в химической технологии. Л.: Химия. 1982. 416 С.

50. Доерфель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир. 1969. 248 С.

51. Robinson R.A., Sinklair D.A. The activity coefficients of the alkali chlorides and of lithium iodide in aqueous solution from vapor pressure measurements. // J. Am. Chem. Soc. 1934. V. 56. № 9. P. 1830-1835.

52. Киргинцев A.H., Лукьянов A.B. Безвакуумный прибор для определения давления пара изопиестическим методом. // Журн. физ. химии. 1963. Т. 37. № 1. С. 233-235.

53. Справочник химика. М.; Химия. 1964. 1. 3. С. 600.

54. Кассандрова О.Н., Лебедев В.В. Обработка результатов наблюдений. М.: Наука. 1970. 103 С.

55. Батунер A.M., Позин М.Е. Математические методы в химической технике М.: Госхимиздат. 1963. 637 С.

56. Грег С., Синг К. Адсорбция. Удельная поверхность. Пористость. М.: Мир. 1970. 407 С.

57. Г.Л. Аранович. Принципиальное уточнение изотермы полимолекулярной адсорбции. // Журн. физ. химии. 1988. Т. 62. № 11. С. 3000-3009.

58. Aranovich G.L. New Polymolecular Adsoption Isotherm. // Journal of colloid and interface science. 1991. V. 141. № 1. P. 30.

59. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Химия. 1984. 168 С.

60. Гриссбах Р. Теория и практика ионного обмена. М.: Изд-во. ИЛ. 1963. 499 С.

61. Гельферих Ф. Иониты. М.: Изд-во. ИЛ. 1962. 491 С.

62. Кокотов Ю.А., Пасечник В.А. Равновесие и кинетика ионного обмена. Л.: Химия. 1970. 335 С.

63. Самсонов Г.В., Троянская Е.Б., Елькпн Г.Э. Ионный обмен. Сорбция органических веществ. Л.: Наука. 1969. 336 С.

64. Кокотов Ю.А., Золотарев П.П., Елькин Г.Э. Теоретические основы ионного обмена. Л.: Химия. 1986. 281 С.

65. Николаев Н.И., Калинина М.Д., Чувплева Г.Г. Влияние концентрации внешнего раствора электролита на диффузию в катионитах. // Журн. физ. хим. 1970. Т. 44. № 12. С. 3110-3114.

66. Федосеева О.П., Туницкий Н.Н. Исследование кинетики ионообменной сорбции.Ш. // Журн. физ. хим. 1959. Т. 33. № 5. С. 1140-1146.

67. Conway D.E., Green G.H., Reichenberg D. Ion-exchange processes on a carboxylic resins. // Trans. Faraday Soc.1954. V. 50. P.514-517.

68. Boyd G.E., Adamson A.W., Myers L.S. The exchange adsorption of ion from aqueous solutions by organic zeolites. II. // J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. № 11. P. 2836-2848.

69. Химическая энциклопедия. M.: Советская Энциклопедия. 1988. Т. 1. 395 С.

70. Альтшулер Г.Н., Остапова Е.В. Теплоты образования и структура солей ЬН4.„Кп С-каликс4.резорцинарена и калия, http://www.kemsc.ru/chemistry.

71. Альтшулер Г.Н., Федяева О.Н., Сапожникова JI.A., Остапова Е.В. Катионный обмен на каликсаренсодержащем полимере. // Журн. физ. хим. 2001. № 2. (в печати).

72. Маринский Я. Ионный обмен. М.: Мир. 1968. 565 С.

73. Gupta A.R. Theory of simultaneous diffusion chemical reaction in a sphere its application to ion-exchange properties. // Indian J. Chem. 1970. V. 9. № 11. P. 1026-1027.

74. Helfferich F. Ion-exchange kinetics. V. Ion exchange accompanied by reactions. //J. Phys. Chem. 1965. V. 69. P. 1 178-1185.

75. LuckH. Water in polymers. //Ed. SP Roland. Wash. 1980. P. 433-440.

76. Николаев М.И. Диффузия в мембранах. М.: Химия. 1980. 230 С.

77. Новицкая JI.B., Солдатов B.C., Крицкая JI.B. Микроскопическое исследование кинетики набухания карбоксильного катионита. // Изв. АН БССР. Сер. Хим. 1977. № 1. С. 26-29.

78. Marton A., Kocsis Е., Ingzedy J. Equilibrium and calorimetric study of the hydration of anion-exchange resins. // Talanta. 1983. V. 30. № 9. P. 709-712.

79. Немцова H.H., Пасечник B.A., Кольцов А.И., Самсонов Г.В. Исследование состояния воды в ионитах Дауэкс 50W и некоторых поликонденсационных ионитах. // Коллоидн. Журн. 1976. Т. 38. № 2. С. 382-386.

80. Куцишвили В.Т., Богачев Ю.С., Волков В.И. Изучение состояния воды в фазе сульфокатионита КУ-2 методом протонного магнитного резонанса. //Журн. физ. хим. 1983. Т.57. № 10, С. 2524-2527.

81. Углянская В.А., Семенов В.Ф., Завьялова Т.А., Чикин Г.А. Состояние воды в ионообменных материалах. Катионит КУ-2-8 в форме щелочных и щелочноземельных элементов.// Журн. физ. химии. 1990. Т. 64. № 6. С. 1637-1641.

82. Архангельский JT.K., Матерова Е.А. Взаимодействие ионообменых смол с водой. // Физико-химические свойства растворов. JL: ЛГУ. 1964. С. 163-167.

83. Альтшулер Г.Н., Федяева O.I L Остапова Е.В. Гидратация каликсаренсодержащих полимеров. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. (в печати)

84. Аранович Г.Л. Определение теплоты адсорбции при предельно малом заполнении. // Журн. физ. химии. 1991. Т. 64. № 1. С.161-166.

85. Альтшулер Г.Н., Федяева О.Н. Гидратация комплексов дибензо-18-краун-6 с нитратом и пикратом калия в полимерной фазе. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 10. С. 1940-1942.1. РОССИЙСКАЯ1. ГСТВ£НКА t$go oi