Ионные равновесия в растворах пенициллинов, цефалоспоринов и их металлокомплексов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Алексеев, Владимир Георгиевич

• Алексеев, Владимир Георгиевич
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Алексеев, Владимир Георгиевич

Список сокращений и условных обозначений, принятых в работе

Введение

1. Пенициллины и цефалоспорины

1.1. Пенициллины

1.1.1. Строение молекул пенициллинов

1.1.2. Синтез пенициллинов

1.1.3. Антимикробные свойства пенициллинов

1.1.4. Новые антибиотики - структурные аналоги пенициллинов

1.2. Цефалоспорины

1.2.1. Строение молекул цефалоспоринов

1.2.2. Синтез цефалоспоринов

1.2.3. Антимикробные свойства цефалоспоринов

1.2.4. Цефамицины

1.2.5. Оксацефемы и карбацефемы

2. Кислотно-основные равновесия в растворах пенициллинов и цефалоспоринов

2.1. Кислотно-основные и лигандные свойства функциональных групп молекул пенициллинов и цефалоспоринов

2.2. Классификация пенициллинов и цефалоспоринов по кислотно-основным свойствам

2.2.1. Антибиотики кислотного типа

2.2.2. Амфотерные антибиотики с карбоксильными и аминными группами

2.2.3. Амфотерные антибиотики с карбоксильными и аминотиазольными группами

2.3. Исследование кислотно-основных равновесий в водных растворах пенициллинов и цефалоспоринов

2.3.1. Объекты исследования

2.3.2. Концентрационные и термодинамические константы кислотно-основных равновесий

2.3.3. Компьютерное моделирование ионов исследованных антибиотиков

2.3.4. Методика рН-метрического определения констант кислотной диссоциации

2.3.5. Расчет констант равновесий с использованием программы New DALSFEK

2.3.6. Кислотно-основные равновесия в растворах бензилпенициллина, карбенициллина, цефалотина и цефазолина

2.3.7. Кислотно-основные равновесия в растворах ампициллина, цефалексина и амоксициллина

2.3.8. Кислотно-основные равновесия в растворах цефотаксима

2.3.9. О кислотности амидных групп пенициллинов и цефалоспоринов

2.4. Теоретический расчет констант диссоциации карбоксильных групп

2.5. Выводы

3. Равновесия комплексообразования в растворах пенициллинов и цефалоспоринов

3.1. Лигандные свойства пенициллинов и цефалоспоринов

3.1.1. Металлокомплексы антибиотиков кислотного типа

3.1.2. Металлокомплексы амфотерных антибиотиков с карбоксильными и аминными группами

3.1.3. Металлокомплексы амфотерных антибиотиков с карбоксильными и аминотиазольными группами

3.1.4. Константы образования металлокомплексов пенициллинов и цефалоспоринов

3.2. Исследование комплексообразования пенициллинов и цефалоспоринов с катионами металлов в водных растворах 3.2.1. Взаимодействие бензилпенициллина с ионами

Са2+, №2+, гп2+, Сй2+, Ш3+

3.2.2. Взаимодействие ампициллина с ионами Мп2+, Со2+, №2+, гп2+, Сё2+

3.2.3. Взаимодействие ампициллина с ионами Mg2+, Са2+, 8г2+, Ва2+

3.2.4. Взаимодействие амоксициллина с ионами №2+, 2п2+, СС12+

3.2.5. Взаимодействие цефалексина с ионами Мп2+, Со2+, №2+, гп21, Сс12+

3.2.6. Взаимодействие ампициллина, амоксициллина

Мп2+, Со и цефалексина с ионами Ag+

3.2.7. Взаимодействие ампициллина, амоксициллина и цефалексина с ионами А13+

3.2.8. Взаимодействие ампициллина, амоксициллина и цефалексина с ионами Nd3+

3.2.9. Взаимодействие ампициллина, амоксициллина и цефалексина с ионами Cr

3.2.10. Взаимодействие в системах №(П)-глицин-антибиотик и Со(П)-глицин-антибиотик

0-4- О А

3.2.11. Взаимодействие цефотаксима с ионами Со , Ni

Cu2+, Zn2+, Cd2+, Nd3+

3.2.12. Взаимодействие пенициллинов с ионами Hg2+

3.3. Квантовохимическая оценкаэлектронодонорной способности функциональных групп пенициллинов и цефалоспоринов

3.4. Выводы

4. Новые методики анализа лекарственных форм пенициллинов и цефалоспоринов

4.1. Современные методы качественного и количественного определения пенициллинов и цефалоспоринов

4.2. Определение ампициллина, амоксициллина и цефалексина методом рН-метрического титрования

4.3. Спектрофотометрическое определение ампициллина, амоксициллина и цефалексина с использованием солей меди(П)

4.4. Определение пенициллинов методом потенциометрического титрования раствором нитрата ртути(П)

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ионные равновесия в растворах пенициллинов, цефалоспоринов и их металлокомплексов»

Пенициллины (пенамы) и цефалоспорины (цефемы) - две обширные, химически родственные группы антибиотиков. Молекулы всех пенициллинов и цефалоспоринов содержат четырехчленный р-лактамный цикл, вследствие чего эти соединения относят к классу р-лактамных антибиотиков [1, 2]. К этому классу относят также и другие антибиотики, содержащие р-лактамный цикл: монобактамы, клавамы, пенемы, оксапенемы, карбапенемы, цефамицины, оксацефемы и карбацефемы [3], однако они не нашли пока такого широкого применения в медицинской практике, как пенициллины и цефалоспорины. пенициллины цефалоспорины

Природные и полусинтетические пенициллины были первыми антибиотиками, использованными в химиотерапии. Их промышленный выпуск был начат в 40-х годах XX века. С 1964 года в медицинскую практику были внедрены и полусинтетические цефалоспорины [4]. На сегодняшний день пенициллины и цефалоспорины являются наиболее часто используемыми антимикробными препаратами [5]. В медицинской практике применяются десятки препаратов этого типа, синтезируются новые антибиотики, более эффективные и химически устойчивые, менее токсичные. По оценкам специалистов эта ситуация сохранится и в обозримом будущем [6].

За прошедшие десятилетия были хорошо изучены аспекты органической химии и биохимии пенициллинов и цефалоспоринов. Этим вопросам посвящено большое число статей в периодических изданиях и ряд фундаментальных монографий, например [7 - 14]. В значительно меньшей степени изучены растворы пенициллинов и цефалоспоринов, и происходящие в них процессы, которые можно отнести к областям физической и неорганической химии. Бета-лактамные антибиотики применяются часто и в относительно больших дозах. Вследствие этого исследование их взаимодействия с другими веществами представляет значительный теоретический и практический интерес. Согласно литературным данным многие антибиотики в молекулярной или ионной форме способны образовывать устойчивые комплексы с катионами металлов. Образование металлокомплексов оказывает существенное влияние на антимикробную активность, токсичность, фармакокинетику, устойчивость к гидролизу и другие биологические и химические свойства антибиотиков. Эти эффекты хорошо изучены для тетрациклиновых [15 - 24] и хинолоновых [25 -37] антибиотиков. Создан и успешно применяется принципиально новый металлокомплексный антибиотик бацитрацин [38]. Кислотно-основные и лигандные свойства бета-лактамных антибиотиков пока изучены недостаточно, хотя все они являются органическими кислотами, содержат различные электронодонорные группы и потенциально способны к образованию донорно-акцепторных связей с катионами металлов. Литературный поиск показал, что проведенные исследования кислотно-основных и лигандных свойств пенициллинов и цефалоспоринов разрознены и отрывочны, в СССР и РФ исследования в этой области ранее не проводились.

Целью данной работы было исследование кислотно-основных равновесий и равновесий комплексообразования в водных растворах пенициллинов и цефалоспоринов, выявление закономерностей изменения кислотно-основных и лигандных свойств этих антибиотиков в зависимости от структуры их молекул.

В связи с чем были поставлены следующие задачи: обобщение и систематизация накопленного материала по исследованию кислотно-основных и лигандных свойств пенициллинов и цефалоспоринов; определение концентрационных и термодинамических констант кислотно-основных равновесий в растворах типичных пенициллинов и цефалоспоринов, исследование влияния ионной силы раствора и природы фонового электролита на кислотно-основные равновесия; исследование взаимодействия пенициллинов и цефалоспоринов с катионами-комплексообразователями различных типов (я-, р-, с1- и /элементы) в водном растворе, определение состава, устойчивости и области рН существования образующихся комплексов; компьютерное моделирование структуры молекул и ионов пенициллинов и цефалоспоринов полуэмпирическими квантовохимическими методами; разработка новых физико-химических методик анализа лекарственных форм пенициллинов и цефалоспоринов на основе особенностей их кислотно-основных свойств и взаимодействия с катионами металлов.

Методы исследований

Ионные равновесия в растворах антибиотиков исследованы методами потенциометрического титрования и спектрофотометрии УФ и видимой области. Расчет констант равновесий выполнен в специализированной программе New DALSFEK (КСМ Soft, 2000 г.). Твердые продукты взаимодействия Hg(II) с антибиотиками исследованы методом ИК спектроскопии. Компьютерное моделирование молекулярных и ионных форм антибиотиков проведено полуэмпирическими квантовохимическими методами РМЗ и РМ6 с использованием программ Chem3D версии 8 (Cambridge Soft, 2003), MOP AC 2009 версии 9.211W (Stewart Computational, 2009) и HyperChem версии 8.0.3 (Hypercube Inc., 2007).

На защиту выносятся

Системный анализ данных о кислотно-основных и лигандных свойствах пенициллинов и цефалоспоринов, на основе которого впервые предложена классификация пенициллинов и цефалоспоринов по их кислотно-основным свойствам; результаты экспериментального исследования кислотно-основных равновесий в растворах пенициллинов и цефалоспоринов: концентрационные и термодинамические значения констант равновесий, эффекты среды; результаты экспериментального исследования равновесий образования металлокомплексов: данные о составе комплексов, значения констант их образования; результаты компьютерного моделирования молекулярных и ионных форм пенициллинов и цефалоспоринов; выводы о закономерностях во влиянии структуры молекул пенициллинов и цефалоспоринов на их кислотно-основные и лигандные свойства; новые методики анализа лекарственных форм пенициллинов и цефалоспоринов, основанные на особенностях кислотно-основных свойств антибиотиков и их взаимодействии с катионами металлов.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Алексеев, Владимир Георгиевич

Основные результаты работы

Для двух групп бета-лактамных антибиотиков (пенициллинов и цефалоспоринов) впервые проведено систематическое исследование кислотно-основных и лигандных свойств, включая критический анализ литературных данных, экспериментальные исследования и компьютерное моделирование полуэмпирическими квантовохимическими методами. Выявлены взаимосвязи структуры молекул исследованных антибиотиков и их кислотно-основных и лигандных свойств, позволяющие прогнозировать эти свойства для новых пенициллинов и цефалоспоринов.

Научная новина работы

Предложена структурно обусловленная классификация пенициллинов и цефалоспоринов по кислотно-основным свойствам, основанная на обобщении, систематизации и критическом анализе имеющихся данных о константах равновесий реакций кислотно-основного взаимодействия в водных растворах пенициллинов и цефалоспоринов.

На примере восьми широко используемых антибиотиков, относящихся к различным кислотно-основным типам и представляющих обе исследованные группы (4 пенициллина и 4 цефалоспорина, применяемых в России), впервые исследовано влияние ионной силы раствора и химической природы фонового электролита на константы кислотно-основных равновесий в растворах пенициллинов и цефалоспоринов, определены соответствующие концентрационные значения констант.

Впервые полуэмпирическими квантовохимическими методами РМЗ и РМ6 проведено компьютерное моделирование энергетически выгодных конформаций ионов и молекул пенициллинов и цефалоспоринов, рассчитаны парциальные заряды атомов, длины и углы связей, дипольные моменты, энтальпии образования.

На основании полученных данных об эффектах среды с привлечением результатов компьютерного моделирования впервые определены термодинамические константы кислотно-основных равновесий в растворах исследованных антибиотиков методом экстраполяции к нулевой ионной силе по уравнениям теории Дебая-Хюккеля в третьем приближении.

Показано, что приблизительные значения констант кислотной диссоциации карбоновых кислот алифатического и ароматического ряда могут быть рассчитаны теоретически, исходя из структурной формулы соединения. Найдена математическая зависимость экспериментально определенного значения рКа карбоновой кислоты от парциального заряда атома водорода карбоксильной группы, рассчитанного полуэмпирическим квантовохимическим методом РМ6 с использованием программы МОРАС. Показано, что значения рКа карбоксильных групп пенициллиновых и цефалоспориновых антибиотиков и химически родственных им дипептидов также подчиняются этой зависимости.

Исследованы лигандные свойства антибиотиков различных кислотно-основных типов на примерах взаимодействия с катионами Мп2+, Со2+, №2+,

Л | | ^ | ^ ^ | 1 А .

Сг (переходные ¿/-элементы), Ag , Ъъ , Сё (¿/ -элементы), А1

Л т р-элемент), N(1 (переходный /-элемент). Определен состав и устойчивость образующихся комплексных соединений. Комплексообразование бета-лактамных антибиотиков с ионами Ag+, А13+, Кс13+, Сг3+ исследовано впервые. В остальных случаях существенно дополнены и уточнены имеющиеся литературные данные.

Личный вклад автора

Автором работы выполнены постановка цели и задач исследования, планирование экспериментов, обработка и анализ их результатов. Многие эксперименты выполнены при личном участии автора.

Практическая значимость

Заложены теоретические основы исследования взаимодействия пенициллинов и цефалоспоринов с лекарственными препаратами, содержащими соли и комплексные соединения металлов, создания принципиально новых металлокомплексных антибиотиков и разработки новых аналитических методик определения антибиотиков в различных объектах. На основе проведенного исследования кислотно-основных и лигандных свойств бета-лактамных антибиотиков предложено несколько новых методик количественного анализа лекарственных форм пенициллинов и цефалоспоринов.

Реализация результатов

Научные результаты диссертации использованы в учебном процессе при выполнении студентами химического факультета ТвГУ курсовых и выпускных работ, а также при выполнении проекта 2.1.1/6867 «Синтез и свойства новых наноструктурированных гидрогелей медицинского назначения на основе супрамолекулярных металлокомплексов» в рамках

АВЦП «Развитие научного потенциала высшей школы (2009-2010 годы)».

Апробация работы

Основные положения работы были доложены на следующих конференциях:

1. XXI Международная Чугаевская конференция по координационной химии. Киев, 10-13 июня 2003.

2. IV Всероссийская конференция «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии». Саратов, 23 - 25 июня 2003.

3. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Казань, 21-26 сентября 2003.

4. VII молодежная научная школа-конференция по органической химии. Екатеринбург, 6-11 июня 2004.

5. Всероссийская конференция по аналитической химии «Аналитика России 2004». Москва, 27 сентября - 1 октября 2004.

6. V Всероссийская конференция молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии». Саратов, 22 - 24 июня 2005.

7. XV Международная конференция по химической термодинамике в России. Москва, 27 июня - 2 июля 2005.

8. VIII Молодежная научная школа-конференция по органической химии. Казань, 22 - 26 июня 2005.

9. Всероссийский симпозиум «Эффекты среды и процессы комплексообразования в растворах». Красноярск, 29 мая - 2 июня 2006.

10.Х Международная конференция «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах». Суздаль, 1-6 июля 2007.

11 .XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Москва, 23 -28 сентября 2007.

Список публикаций автора по теме диссертации

Статьи в ведущих рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК для публикации основных научных результатов диссертаций на соискание ученой степени доктора наук

1. Алексеев В.Г., Волкова И.А. Кислотно-основные свойства некоторых пенициллинов // Журнал общей химии. 2003. Т. 73. № 10. С.1709 - 1711.

2. Алексеев В.Г., Демская Е.В., Додонова М.С. Термодинамические константы кислотно-основных равновесий в растворах пенициллинов // Журнал общей химии. 2005. Т. 75. № 6. С. 1049 - 1054.

3. Алексеев В.Г., Демская Е.В., Милаше Е.А., Иголкин В.В. Кислотно-основные свойства амоксициллина // Журнал общей химии. 2005. Т. 75. №7. С. 1211-1214.

4. Алексеев В.Г., Даландуцкая B.C., Маркелова C.B., Авилкина A.A. Кислотно-основные свойства цефалотина, цефазолина и цефалексина // Журнал общей химии. 2005. Т. 75. № 8. С. 1349 - 1352.

5. Алексеев В.Г., Ларин C.B., Шигина О.Ю., Щербакова Е.Е. Взаимодействие ампициллина с ионами цинка и кадмия в водном растворе // Журнал общей химии. 2006. Т. 76. № 2. С. 334 - 337.

6. Алексеев В.Г., Щербакова Е.Е., Якубович Ю.Я., Воробьев Н.В., Ларин C.B., Шигина О.Ю. Взаимодействие ампициллина с ионами марганца(П), кобальта(И) и никеля(П) // Журнал общей химии. 2006. Т. 76. № 2. С. 338 -341.

7. Алексеев В.Г., Милаше Е.А., Ларин C.B., Шигина О.Ю. Комплексообразование ампициллина с катионами цинка и кадмия в растворах нитрата калия // Координационная химия. 2006. Т. 32. № 7. С. 492-496.

8. Алексеев В.Г., Воробьев Н.В., Якубович Ю.Я. Кислотно-основные равновесия в растворах цефотаксима и цефтриаксона // Журнал физической химии. 2006. Т. 80. № 9. С. 1615 - 1619.

9. Алексеев В.Г., Никифорова A.A., Маркелова C.B. Взаимодействие цефалексина с ионами марганца(П), кобальта(П), никеля(П), цинка(И) и кадмия(П) // Журнал общей химии. 2006. Т. 76. № 9. С. 1531 - 1533.

Ю.Алексеев В.Г., Демская Л.В. Комплексообразование серебра(1) с ампициллином, амоксициллином и цефалексином // Координационная химия. 2007. Т.ЗЗ. № 3. С. 211 -215.

И.Алексеев В.Г., Лямцева О.И., Самуйлова И.С. Комплексообразование амоксициллина с катионами марганца(П), кобальта(П), никеля(П), цинка(П) и кадмия(П) // Журнал неорганической химии. 2007. Т.52. № 3. С. 433-435.

12.Алексеев В.Г., Замыслов В.Г. Комплексообразование алюминия(Ш) с ампициллином, амоксициллином и цефалексином // Координационная химия. 2007. Т.ЗЗ. № 4. С. 264 - 267.

13.Алексеев В.Г. Комплексообразование неодима(Ш) с ампициллином, амоксициллином и цефалексином // Журнал неорганической химии. 2007. Т.52. № 5. С.763 - 767.

Н.Алексеев В.Г., Самуйлова И.С. Комплексообразование в системах никель(И)- глицин-Р-лактамные антибиотики // Координационная химия. 2007. Т.ЗЗ. № 12. С. 930 - 933.

15.Алексеев В.Г., Самуйлова И.С. Комплексообразование в системах кобальт(П)- глицин-р-лактамные антибиотики // Журнал неорганической химии. 2008. Т. 53. № 2. С. 370 - 372.

16. Алексеев В.Г. Кислотно-основные свойства пенициллинов и цефалоспоринов // Химико-фармацевтический журнал. 2010. Т. 44. № 1. С. 16-26.

Статьи в других научных журналах

17. Алексеев В.Г. Взаимодействие катионов металлов с пенициллинами и цефалоспоринами // Вестник Тверского гос. университета. 2005. № 8. (Серия «Химия». Вып. 2). С. 41 - 48.

18. Демская Е.В., Алексеев В.Г. Анализ лекарственных форм ампициллина, амоксициллина и цефалексина методом рН-метрического титрования // Вестник Тверского гос. университета. 2005. № 8. (Серия «Химия». Вып. 2). С. 177- 179.

19. Алексеев В.Г., Федорова-Левковская И.А. Определение пенициллинов методом потенциометрического титрования раствором нитрата ртути(П) // Вестник Тверского гос. университета. 2006. № 8. (Серия «Химия». Вып. 3). С. 108-111.

20. Зайцева К.В., Алексеев В.Г. Спектрофотометрическое определение ампициллина, амоксициллина и цефалексина в лекарственных формах // Вестник Тверского гос. университета. 2006. № 8. (Серия «Химия». Вып. 3). С. 112-115.

Тезисы докладов на конференциях и симпозиумах

1. Алексеев В.Г., Жамкова О.Н., Лапшин C.B., Ларин C.B., Шигина О.Ю., Щербакова Е.Е. Взаимодействие ионов ¿/-элементов с антибиотиками // Тез. докл. XXI Междунар. Чугаевской конф. по координационной химии. Киев, 2003. С. 186.

2. Алексеев В.Г., Демская Е.В., Маркелова C.B., Авилкина A.A., Милаше Е.А., Иголкин В.В., Даландуцкая B.C., Верхоглядова М.Е. Ионные равновесия в растворах пенициллинов и цефалоспоринов // Тез. докл. IV Всеросс. конф. «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии». Саратов, 2003. С.7.

3. Алексеев В.Г., Жамкова О.Н., Лапшин C.B., Ларин C.B., Шигина О.Ю., Щербакова Е.Е., Якубович Ю.Я., Воробьев Н.В. Металлокомплексы ампициллина // Тез. докл. IV Всеросс. конф. «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии». Саратов, 2003. С.8.

4. Алексеев В.Г., Демская Е.В. Кислотно-основные равновесия в водных растворах пенициллинов и цефалоспоринов // Тез. докл. XVII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Казань, 2003. С.72.

5. Демская Е.В., Алексеев В.Г., Милаше Е.А., Иголкин В.В. Кислотно-основные равновесия в растворах амоксициллина. // Сб. тезисов докладов VII молодежной научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2004. С. 120.

6. Алексеев В.Г., Демская Е.В. Определение ампициллина, амоксициллина и цефалексина в лекарственных формах методом кислотно-основного титрования // Тез. докл. Всеросс. конф. «Аналитика России 2004». М., 2004. С. 188.

7. Алексеев В.Г., Левковская И.А., Кирчегина A.C. Меркурометрическое определение бета-лактамных антибиотиков в лекарственных формах // Всеросс. конф. «Аналитика России 2004». Тез. докладов. Москва, 2004. С. 188.

8. Алексеев В.Г., Демская Е.В., Даландуцкая B.C. Термодинамические константы кислотно-основных равновесий в растворах бета-лактамных антибиотиков // Тез. докл. XV Междунар. конф. по химической термодинамике в России. М., 2005. Т.2. С.40.

9. Демская Е.В., Даландуцкая B.C., Алексеев В.Г. Кислотно-основные свойства бета-лактамных антибиотиков // Тез. докл. VIII Молодежной науч. школы-конф. по орг. химии. Казань, 2005. С. 387.

Ю.Алексеев В.Г. Кислотно-основные равновесия в растворах бета-лактамных антибиотиков // Тез. докл. Всеросс. симпозиума «Эффекты среды и процессы комплексообразования в растворах». Красноярск, 2006. С. 9 -10.

П.Алексеев В.Г. Металлокомплексы ампициллина, амоксициллина и цефалексина // Тез. докл. Всеросс. симпозиума «Эффекты среды и процессы комплексообразования в растворах». Красноярск, 2006. С. 10 -11.

12.Alekseev V.G., Samuilova I.S. Mixed ligand metal complexes of beta-lactam antibiotics // Abstr. of X international conference on the problems of solvation and complex formation in solutions. Suzdal, 2007. Vol.1. P. 249.

13. Алексеев В.Г. Протолитические равновесия и реакции комплексообразования в растворах бета-лактамных антибиотиков // Тез. докл. XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. М., 2007. С.93.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Алексеев, Владимир Георгиевич, 2009 год

1. Jloy Г. Антибиотики с 3-лактамной группировкой / Общая органическая химия. В 12 т. М.: Химия, 1983. Т. 10. С. 336 368.

2. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. Изд. 2-е. М.: Мир, 2003. 191 с.

3. Singh G.S. //Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2004. V. 4. № 1. P. 69-109.

4. Ланчини Д., Паренти Ф. Антибиотики. М.: Мир, 1985. 272 с.

5. Страчунский Л.С., Козлов С.Н. Современная антимикробная химиотерапия. М.: Боргес, 2002.432 с.

6. Demain A.L., Elander R.P. The P-lactam antibiotics: past, present, and future // Antonie Van Leeuwenhoek. 1999. Vol. 75. №. 1 2. P. 5 - 19.

7. Шемякин M.M., Хохлов A.C. Химия антибиотических веществ. М.-Л.: Гос. Научно-технич. Издательство химической литературы, 1949. 454 с.

8. Преображенский Н.А., Генкин Э.И. Химия органических лекарственных веществ. М.-Л.: Гос. Научно-техническое издательство химической литературы, 1953. 592 с.

9. Химия антибиотиков. М.: Изд. АН СССР, 1961. В 2-х т. Т.2. 1550 с.

10. Ю.Сазыкин Ю.О. Антибиотики как ингибиторы биохимических процессов. М.: Наука, 1968. 447 с.11 .Cephalosporins and penicillins: chemistry and biology. / Ed. by E.A. Flynn. Academic Press, New York, 1972.

11. Молекулярные основы действия антибиотиков. М.: Мир, 1975. 500 с.

12. Chemistry and biology of beta-lactam antibiotics. / Ed. by R.B. Morin and M. Gorman. Academic Press, New York, 1982.

13. Франклин Т., Сноу Дж. Биохимия антимикробного действия. М.: Мир, 1984. 240 с.

14. Алыков Н.М., Орлов В.В., АлыковаТ.В. // Антибиотики. 1980. Т.25. №5. С.338 344.

15. Brion М., Berthon G., Fourtillan J.-B. // Inorg. Chim. Acta. 1981. V.55. P. 47-56.

16. Berthon G., Brion M., Lambs L. // J. Inorg. Biochem. 1983. V.19. № 1. P. 1 18.

17. Riaz M., Pilpel N. // J. Pharm. Pharmacol. 1984. V. 36. № 3. P. 153 156.

18. Lambs L., Venturini M., Decock Le Reverend В., Kozlowski H., Berthon G. // J. Inorg. Biochem. 1988. V.33. № 3. P.l 93 - 210.

19. Ghandour M.A., Azab H.A., Hassan A., Ali A.M. // Monatshefte fuer Chemie. 1992. V.123. P.51 58.

20. Грошева В.И., Золин В.Ф. // Коорд. химия. 1994. Т.20. № 5. С.397 400.

21. Machado F.C., Demicheli С., Garnier-Suillerot A., Beraldo Н. // J. Inorg. Biochem. 1995. V.15. № 3. P. 163 173.23 .Novak-Pekli M., El-Hadi Mesbah M., Petho G. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1996. V. 14. P.1025 1029.

22. Naz S., Khan K.A., Zubairi S.A. // Arzneimittelforcshung. 1996. V.46. № 7. P.701 -704.

23. Gurdal H., Usanmaz S., Tulunay F.C. // Chemotherapy. 1991. V.37. № 4. P. 251 -255.

24. Lazzaroni M., Imbimbo В., Bargiggia S. et al // Antimicrob. Agents Chemother. 1993. V.30. № 10. P.2212 2216.

25. Gao F., Yang P., Xie J., Wang H. // J. Inorg. Biochem. 1995. V.60. № 1. P. 61-67.

26. Wallis S.C., Charles B.G., Gahan L.R. et al // J. Pharm. Sei. 1996. V.85. № 8. P. 803 809.

27. Mendoza-Diaz G., Perz-Alonso R., Moreno-Esparza R. // J. Inorg. Biochem. 1996. V.64.P. 207-214.

28. Wallis S.C., Gahan L.R., Charles B.G., Hambley T.W., Duckworth P.A. // J. Inorg. Biochem. 1996. V.62. P. 1 16.31 .Lober S., Ziege S., Rau M. et al // Antimicrob. Agents Chemother. 1999. V.43. № 5. P. 1067-1071.

29. Anacona J., Toledo C. // Trans. Metal Chem. 2001. V. 26. P. 228 231.

30. Uivarosi V., Neagoe S., Aldea V., Nitulescu A. //Roum. Arch. Microbiol. Immunol. 2001. V.60. № 3. P. 267-277.

31. Turel I. // Coord. Chem. Rev. 2002. V.232. P. 27 47.

32. Полищук A.B., Карасева Э.Т., Медков M.A., Карасев В.Е. // Коорд. химия. 2004. Т.ЗО. № 11. С. 877-880.

33. Полищук А.В., Карасева Э.Т., Медков М.А., Карасев В.Е // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 2004. Т.47. № 9. С. 113 116.

34. Chohan Z.H., Supuran С.Т., Scozzafava А. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2005. V.20. № 3. P.303 307.

35. Schalock P.C., Zug K.A. // Cutis. 2005. V.76. № 2. P. 105 107.

36. Purdie N., Swallows K.A. // Anal. Chem. 1987. V.59. № 9. P.1349 1351.

37. Frau J., Coll M., Donoso J., Munoz F. // J. Chem. Structure (Theochem). 1991. V. 231. P. 109-124.

38. Page M.I. // Acc. Chem. Res. 1984. V.17.P. 144-151.

39. Boyd D.B. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V.94. № 18. P. 6513 6519.

40. Егоров H.C. Основы учения об антибиотиках. М.: Высшая школа, 1986. 448 с.

41. Hamilton-Miller J.M.T. // Pharmacotherapy. 2003. V.23. № 11. P.1497.

42. Zhanel G.G., Wiebe R., Dilay L.et al // Drugs. 2007. V.67. № 7. P. 1027 -1052.

43. Lister PD. // Expert Review of Anti-infective Therapy. 2007. V. 5. № 5. P. 793-809.

44. Nicolau D.P. // Expert Opinion Pharmacother. 2008. V.9. № 1. P.23 37.

45. Frau J., Donoso J., Munoz F., Garcia Blanko F. // J. Chem. Structure (Theochem). 1991. V. 251. P. 205 -218.

46. Sweet R.M., Dahl L.F. // J. Am. Chem. Soc. 1970. V.92. P.5489 5507.

47. Яковлев C.B. // Антибиотики и химиотерапия. 1999. № 11. С. 4 6.51 .Cooper R.D.G. // American J. of Medicine. 1992. V. 92 (suppl. 6A). P. 2S-6S.

48. Неорганическая биохимия / Под ред. Г. Эйхгорна. М.: Мир, 1978. Т.1.

49. Чарыков А.К., Осипов Н.Н. Карбоновые кислоты и карбоксилатные комплексы в химическом анализе. JL: Химия, 1991. 235 с. С. 30 47.

50. Андерсен К.К. Сульфоновые кислоты и их производные / Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т.5. Соединения фосфора и серы. / Под ред. И.О. Сазерленда и Д.Н. Джонса. М.: Химия, 1983. 720 с.

51. Чаллис Б.С., Чаллис Дж.А. Амиды и родственные соединения / Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 4.

52. Siegel Н., Rheinberger V.M., Fischer В.Е. // Inorg. Chem. 1979. V.18. № 12. P. 3334-3339.

53. Уайтинг Д.А. Фенолы / Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т 2. Кислородсодержащие соединения / Под ред. Дж.Ф. Стоддарта. М.: Химия, 1982. С. 175-289.

54. Кемпбелл М.М. Пятичленные гетероциклы / Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т.9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. М.: Химия, 1985. 800 с. С. 460 481.

55. Соловьев М.Е., Соловьев М.М. Компьютерная химия. М.: COJIOH-пресс, 2005. 536 с.61 .Соколов С.Д. // Успехи химии. 1979. № 3. С.533.

56. Гриммет М.Р. Диазолы, триазолы, тетразолы и их бензоаналоги / Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т.8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. М.: Химия, 1985.752 с. С. 437-438.

57. Мет-Кон О. Тиофены / Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т.9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. М.: Химия, 1985. 800 с. С. 247.

58. A Dictionary of Medicines. Yaku Yaku Daijiten, 2003. http://medicine.cug.net

59. Либинсон Г.С. // Антибиотики. 1982. Вып.З. С. 207 221.

60. Tsujia A., Kubo О., Mijamoto Е. // J. Pharm. Sei. 1977. Vol. 66. P. 1675.

61. Finholt P., Jurgensen G., Kristiansen H. // J. Pharm. Sei. 1965. Vol. 54. P. 387.

62. Weiss A., Fallab S., Erlenmeyer H. // Helv. Chim. Acta. 1957. Vol. 40. P.611.

63. Rapson H.D.C., Bird A.E. // J. Pharm. Pharmacol. 1963. V.15. P. 222T.

64. The Chemistry of Penicillin. Princeton University Press. 1949. P.415 439.71 .Finholt P., Erichsen R., Pedersen R. // Med. Norsk. Farm. Sei. 1968. V.30. P.69.

65. Schwartz M.A., Granatek A.P., Buckwalter F.H. // J. Pharm. Sei. 1962. V.51.P. 523.

66. Schwartz M.A., BaraE., Rubycz I. // J. Pharm. Sei. 1965. V.54. P. 149.

67. Hou J.P., Poole J.W. // J. Pharm. Sei. 1969. V.58. P.1510.

68. Zia H., Tehrani M., Zargarbashi R. // Canad. J. Pharm. Sei. 1974. Vol. 9. P. 112.

69. Streng W.H. // J. Pharm. Sei. 1978. V.67. № 5. P. 666 669.

70. Yamana Т., Tsuji A. // J. Pharm. Sei. 1976. V.65. № 11. P. 1563.

71. El-Shaboury S.R., Saleh G.A., Mohamed F.A., Rageh A.H. // J. Pharm. Biomed. Analysis. 2007. V. 45. № 1 . P. 1 19.

72. Nightingale Ch.H., Greene D.S., Quintiliani R. // J. Pharm. Sei. 1975. V. 64. № 12. P. 1899- 1927.

73. Mrestani Y., Neubert R., Münk A., Wiese M. // J. Chromatogr. A. 1998. V.803. P. 273.

74. Spencer J.L., Siu F.Y., Flynn E.H. et al. // Antimicrob. Ag. Chemother. 1967. P.746.

75. Abdel Gaber A.A., Farghaly O.A., Ghandour M.A., El-Said H.S. // Monatshefte fuer Chemie. 2000. V.131. P.1031 1038.

76. Streng W.H., Huber H.E., De Young J.L., Zoglio M.A. // J. Pharm. Sei. 1976. V.65. № 7. P. 1034 1038.

77. Яцимирский К.Б., Крисс E.E., Гвяздовская B.JI. Константыустойчивости комплексов металлов с биолигандами. Киев: Наукова думка, 1979. 228 с.

78. Shoukry М.М. // Annali di Chimica. 1993. V.83. Р.147.

79. Abd El Wahed M.C., Ayad M. // Analytical Letters. 1984. V. 17 (B3). P. 205.

80. Tsuji A., Nakashima E., Yamana Ts. // J. Pharm. Sei. 1979. V. 68. № 3. P. 308.

81. Mukherjee G., Ghosh Т. // J. Inorg. Biochem. 1995. V. 59. P. 827.

82. Zaworotko M.J., Hammud H.H., Abbas I., Kravtsov V.Ch., Masoud M.S. // J. Coord. Chem. 2006. V. 59. № 1. P. 65.

83. Савицкая Е.М., Ныс П.С., Булычева М.С. // Хим.-фарм. журн. 1969. Вып. 7. С. 32.91 .Rapson H.D.C., Bird А.Е. // J. Pharm. Pharmacol. 1963. V.15. P. 222T.

84. Andrasi M., Buglyo P., Zekany L., Gaspar A. // J. Pharm. Biomed. Analysis. 2007. V.44. № 5. P. 1040.

85. Moratal J.M., Borras J., Donaire A., Martinez M. // Inorg. Chim. Acta. 1989. V. 162. P. 113.

86. Shoukry M.M., Abdel Hadi A.K., Hosny W.M. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1995. V. 25. № 1. P. 45.

87. Spencer J.L., Flynn E.H., Roeske R.W., Siu F.Y., Chauvette R.R. // J. Med. Chem. 1966. V.9.P.746.

88. Kukolja S. // J. Med. Chem. 1967. V.10. P.1067.

89. Nieto M.J., Gonzalez J.L., Dominiguez-Gil A., Lanao J.M. // J. Pharm. Sei. 1987. V.76.№3.P.228.

90. Lorenz J.L. // Anal. Profiles Drug Subst. 1980. V.9. P. 107. 99.Shoukry M.M. // Talanta. 1992. V. 39. № 12. P. 1625.

91. Marino E.L., Dominguez-Gil A. // Int. J. Pharm. 1981. V.8. P. 25.

92. Alekscic M., Savic V., Popovic G., Buric N., Kapetanovic V. // J. Pharm. Biomed. Analysis. 2005. V.39. № 3-4. P.752.

93. Kosanic M., Kapetanovic V., Milovanovic L., Buric N., Veselinovic D. // Monatshefte fuer chemie. 1997. V. 128. P. 137.

94. Fabre H., Eddine N.H., Berge G., Blanchin M.D. // J. Pharm. Sei. 1985. V.75. № l.P. 85.

95. Evagelou V., Tsantili-Kakoulidou A., Koupparis M. // J. Pharm. Biomed. Analysis. 2003. V.31.P. 1119.

96. Rabouan-Guyon S.M., Guet A.F., Courtois P.Y., Barthes D.C. // Int. J. Pharm. 1997. V.154.P. 185.

97. Anacona J.R., Estacio J. // Trans. Met. Chem. 2006. V.31. P.227 231.

98. Hashimoto N., Hirano K. // J. Pharm. Sei. 1998. V. 87. № 9. P. 1091.

99. Россотти Ф., Россотти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесий в растворах. М.: Мир, 1965. 564 с.

100. Агафонов A.B., Удалова A.M., Гришина Е.П. // Журн. физ. химии. 2005. Т.79. № 3. С.484.

101. Васильев ВН., Гридчин С.Н., Кочергина Л.А., Черников В.В. //Журн. физ. химии. 1998. Т.72. № 5. С.866.

102. Филиппов Д.В., Черников В.В., Кочергина Л.А., Лапшина Л.Е. // Журн. неорган, химии. 2003. Т.48. № 5. С.862.

103. Федоров В .А., Робов A.M., Шмыдько И.И., Конева Т.Н., Симаева Л.С., Кухтина В .А. // Журн. физ. химии. 1976. Т. 50. № 9. С. 2213.

104. Васильев В.П., Кочергина Л.А., Кругов Д.В., Крутова О.Н. // Журн. физ. химии. 2005. Т.79. № 2. С.445.

105. Васильев В.П. // Коорд. химия. 2004. Т.ЗО. № 1. С.73.

106. Daniele P.G., De Stefano С., Foti С., Sammartano S. // Current Topics in Solution Chemistry. 1997. V.2. P.253.

107. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов. М.: Мир, 1979.712 с.

108. Бейтс Р. Определение pH. Теория и практика. Л.: Химия, 1968. 400 с.

109. Kielland J. //J. Am. Chem. Soc. 1937. V.59. № 9. P. 1675 1678.

110. Полюдек-Фабини P., Бейрих Т. Органический анализ. Л.: Химия, 1981. 622 с.

111. Marshall W.L., Frank E.U. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1981. V.10. № 2. P. 295-304.

112. Hamer W.J., Wu Y.C. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1972. V.l. № 4. P. 1047 1099.

113. De Stefano С., Foti С., Giuffre О., Sammartano S. // J. Chem. Eng. Data. 2001. V. 46. №6. P. 1417.

114. Barriada J.L., Brandariz I., Armesto X.L. et al // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. V. 94. P. 3039.

115. De Robertis A., Foti C., Giuffre O., Sammartano S. // J. Chem. Eng. Data. 2001. V. 46. №6. P. 1425.

116. Vilarino Т., Fiol S., Armesto X.L. et al // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997. V. 93. №3. P. 413.

117. Khoshkbarchi M.K., Vera J.H. // Ind. Eng. Chem. Res. 1996. V. 35. № 8. P. 2735.

118. Roots E.E., Hoogmartens J.H., Vanderhaeghe H.J. // J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1981. V.64. P. 166.

119. Weiss A., Fallab S., Erlenmeyer H. // Helv. Chim. Acta. 1957. V.40. № 3. P.611 -614.

120. Cressman W.A., Sugita E.T., Doluisio J.T., Niebergall P.J. // J. Pharm. Pharmacol. 1966. V.18. № ?. P. 801 808.

121. Cressman W.A., Niebergall P.J. // J. Pharm. Pharmacol. 1967. V. 19. № 11. P.774.

122. Cressman W.A., Sugita E.T., Doluisio J.T., Niebergall P.J. // J. Pharm. Sei. 1969. V.58. № 12. P. 1471 1476.

123. Kakemi K., Sezaki H., Iwamoto K., Kobayshi H., Inui K. // Chem. Pharm. Bull. 1971. V.19.№4. P. 730-736.

124. Harwood R.J., Niebergall P.J., Sugita E.T., Schnaare R.L. // J. Pharm. Sei. 1972. V.61.№ l.P.82-86.

125. Gensmantel N.P., Proctor Ph., Page M.I. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1980. № 11. P. 1725- 1732.

126. Hay R.W., Basak A.K., Pujari M.P. // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1989. P.197 201.

127. Fazakerley G.V., Jackson G.E. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. V.37. P. 23712375.

128. SahaU.//Analyst. 1986. V.ll 1. P. 1179-1181.

129. Fazakerley G.V., Jackson G.E., Linder P.W. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1976. V. 38. №7. P. 1397-1400.

130. Van Crimpen, Van Bennekom W.P., Bult A. // Pharm. Weekblad Sei. Ed. 1988. V.10.P.259-265.

131. Gutierrez P., Martinez P., Mayo L., Marquez A. // Afinidad. 1991. V.48. P.431.

132. Hernandez Martinez J., Martinez P.J., Gutierrez P., Martinez M.I. // Talanta. 1992. V. 39. № 6. P. 637 641.

133. Hernandez Martinez J., Gutierrez Navarro P., Marquez Garcia A.A., Martinez de Las Parras P. // Int. J. Biol. Macromol. 1999. V.25. P. 337 -343.

134. Gutierrez Navarro P., Hernandez Blazquez I., Quintero Osso B., Martinez de Las Parras P., Martinez Puentedura M.I., Marquez Garcia A.A. // Int. J. Biol. Macromol. 2003. V.33. P. 159 166.

135. Jaworska M., Kupka Т., Lodowski P., Dziegielewski J.O. // J. Molec. Structure (Theochem). 1993. V.283. № ?? P.213-226

136. Anacona J.R., FigueroaE.M. //J. Coord. Chem. 1999. V.48. P.181-189.

137. Asso M., Panossian R., Guiliano M. // Spectroscopy Letters.1984. V.17. №4 5. P. 271-278.

138. Maggio F., Pellerito A., Pellerito L., Grimaudo S., Mansueto C., Vituri R. // Appl. Organomet. Chem. 1994. V.8. № 1. P.71 85.

139. Pellerito L., Maggio F., Fiore Т., Pellerito A. // Appl. Organomet. Chem. 1996. V.10.P.393- 404.

140. Kupka T. // Spectrochim. Acta. Part A. 1997. V.53. № 14 P.2649-2658.

141. Chao J.B., Xu M.D., Yin C.X., Huang Sh.P. // Биохимия. 2007. T.72. № 2. С. 184-193.

142. Mohamed G.G. // Spectrochim. Acta. Part A. 2001. V.57. P.1643-1648.

143. Лапшин C.B., Алексеев В.Г. // Вестник Тверского гос. ун-та. 2008. № 8 (Серия «Химия», вып. 6). С. 73 77.

144. Gunda Т. // Org. Lett. 2000. V.2. № 2. P. 103 105.

145. Roets E., Rappe P., Heeren M., Hoebus J., Verbruggen A., Hoogmartens J. // J. Pharm. Biomed. Analysis. 1996. V.14. P.1141 1149.

146. Ogorevc В., Hudnik V., Gomiscek S., Smyth M.R., Vos J.G. // Inorg. Chim. Acta. 1985. V.108. P. L3-L6.

147. Anacona J.R., Alvarez P. // Trans. Metal Chem. 2002. V.27. P.856-860; Anacona J.R. // J. Coord. Chem. 2001. V.54. P.355-365.

148. Anacona J.R., Serrano J. // J. Coord. Chem. 2003. V.56. № 4. P.313-320; Anacona J.R. // J. Coord. Chem. 2001. V.54. P.355-365.

149. Chohan Z.H., Supuran C.T., Scozzafava A. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004. V.19.№ l.P. 79-84.

150. Chohan Z.H., Supuran C.T. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2005. V.20. №5. P. 463-468.

151. Bebawy L.I., El Kelani Kh., Abdel Fattah L. // J. Pharm. Biomed. Analysis. 2003. V.32. P.1219-1225.

152. Osman A.H., Abo El-Maali N., Aly A.A.M., Al-Hazmi G.A.A. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2002. V.32. № 4. P.763-781.

153. Osman A.H., Aly A.A.M., Abo El-Maali N., Al-Hazmi G.A.A. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2002. V.32. № 7. P.1289-1300.

154. Abo El-Maali N., Osman A.H., Aly A.A.M., Al-Hazmi G.A.A. // Bioelectrochemistry. 2005. V.65. P.95-104.

155. Abdel Gaber A.A., Farghaly O.A., Ghandour M.A., El-Said H.S. // Monatshefte für Chemie. 2000. V.131. P.1031 1038.

156. Siegel H., Martin B. // Chem. Rev. 1982. V. 82. № 4. P. 385 426.

157. Beard S.J., Ciccognani D.T., Hughes M.N., Poole R.K. // FEMS Microbiol. Lett. 1992. V.75. № 2-3. P. 207-211.

158. Lyle S.J., Yassin Sh.S. // Anal. Chim. Acta. 1993. V.274. P.225-230.

159. Abd El Wahed M.G., Ayad M. // Analytical Letters. 1984. V. 17. № B3. P.205-216.

160. Sher A., Veber M., Marolt-Gomiscek M., Gomiscek S. // Int. J. Pharm. 1993. V.90.P.181-186.

161. Sher A., Veber M., Marolt-Gomiscek M., Gomiscek S. // Int. J. Pharm. 1993. V.99.P.119-123.

162. Shoukry M.M., Abdel Hadi A.K., Hosny W.M. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1995. V.25. № 1. P.45-56.

163. Mukherjee G., Ghosh T. // J. Inorg. Biochem. 1995. V.59. P.827-833.

164. Mukherjee G., Ghosh T. // Proc. Indian Acad. Sei. (Chem. Sei.). 1996. V.108. № 4. P.371-378.

165. Zaworotko MJ., Hammud H.H., Abbas I., Kravtsov V.Ch., Masoud M.S. // J. Coord. Chem. 2006. V.59. № 1. P.65-84.

166. Gutierrez Navarro P., Marquez Garcia A., Martinez de Las Parras P. // Polyhedron. 1992. V.ll. № 9. P. 1049 1052.

167. Issopoulos P.B. // J. Pharm. Biomed. Analysis. 1988. V.6. № 3. P.321-327.

168. Abu Zuhri A.Z., Rady A.H., El-Shahawi M.S., Al-Dhaheri S.M. // Microchemical Journal. 1994. V.50. № 1. P. 111 115.

169. Bravo A., Anacona J.R.// J. Coord. Chem. 1998. V.44. P. 173-182.

170. Pellerito L., Maggio F., Consiglio M., Pellerito A., Stocco G.C., Grimaudo S., // Appl. Organomet. Chem. 1995. V.9. № 3. P.227 239.

171. Di Stefano R., Scopelliti M., Pellerito C., Fiore T., Vitturi R., Colomba M.S., Gianguzza P., Stoeco G.C., Consiglio M., Pellerito L. // J. Inorg. Biochem. 2002. V.89. P.279-292.

172. Zayed M.A., Abdallah S.M. // Spectrochimica Acta. Part A. 2005. V. 61. № 9. P. 2231-2238.

173. Shoukry M.M. // Talanta. 1992. V.39. № 12. P.1625-1628.

174. Gutierrez Navarro P., Martinez de Las Parras P., Márquez Garcia A. // J. Pharm. Sei. 1991. V. 80. № 9. P. 904 907.

175. Márquez Garcia A., Gutierrez Navarro P., Martinez de Las Parras P. // Talanta. 1998. V.46. P. 101 109.

176. Deppermann K.-M., Lode H., Hoeffken G., Tschink G., Kalz C., Koeppe P. //Antimicrob. Agents Chemother. 1989. V.33. № 11. P.1901-1907.

177. Lozano M.J., Borras J. // J. Inorg. Biochem. 1987. V.31. P. 187-195.

178. Moratal J.M., Borras J., Donaire A. // Inorg. Chim. Acta. 1989. V.162. P.113-119.

179. Kapetanovic V., Suznjevic D., Veselinovic D. // Electroanalysis. 1990. V.2. №6. P. 481-486.

180. Kapetanovic V., Veselinovic D., Suznjevic D. // Analytical Letters. 1990. V.23. № 10. P. 1857- 1872.

181. Hernandez Mendez J., Sanchez Perez A., Delgado Zamarreno M., Vega Laso L. // Anal. Chim. Acta. 1984. V.160. P.335-340.

182. Alwarthan A.A., Al-Lohedan H.A. // Talanta. 1994. V.41. № 2. P. 225 -231.

183. Anacona J.R., Rodriguez I. // J. Coord. Chem. 2004. V.57. № 15. P.1263-1269.

184. Di Stefano R., Scopelliti M., Pellerito C., Casella G., Fiore T., Stocco G.C., Vitturi R., Colomba M., Ronconi L., Sciacca I.D., Pellerito L. // J. Inorg. Biochem. 2004. V.98. № 3. P.534-546.

185. Deppermann K.-M., Lode H., Hoeffken G., Tschink G., Kalz C., Koeppe P. //Antimicrob. Agents Chemother. 1989. V.33. № 11. P.1901-1907.

186. Dimitrovska A., Stojanoski K., Dorevski K. // Int. J. Pharm. 1995. V.l 15. P. 175-182.

187. Dimitrovska A., Andronovski B., Stojanoski K.// Analytical letters. 1996. V.29. № 6. P.937 951.

188. Chohan Z.H. // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 1991. V.39. № 6. P.1578.

189. Shoukry M.M., Hosny W.M., Abd Razik A., Mohamed R.A. // Talanta. 1997. V.44. P.2109-2119.

190. Zayed M.A., Abdallah S.M. // Spectrochimica Acta. Part A. 2004. V. 60. P. 2215-2224.

191. Sultana N., Arayne M.S., Afzal M. // Pak. J. Pharm. Sei. 2003. V.16. № 1. P. 59-72.

192. SultanaN., Arayne M.S., Afzal M. // Pak. J. Pharm. Sei. 2005. V.18. № 1. P. 36-42.

193. Anacona J.R., AcostaF. //J. Coord. Chem. 2005. V.59. № 6. P.621-627.

194. Anacona J.R., Da Silva G. // J. Chilean Chem. Soc. 2005. V.50. № 2. P.447-450.

195. Anacona J.R., Rodriguez A. // Trans. Metal Chem. 2005. V.30. P.897-901

196. Егорова A.B., Витюкова E.O., Бельтюкова C.B., Теслюк О.И., Желтвай А.И. // Укр. Хим. Журн. 2003. Т.69. № 12. С.99-103.

197. Doadrio A.L., Mayorga A., Orenga R. // J. Braz. Chem. Soc. 2002. V.13. № 1. P.95-100.

198. Anacona J.R., Estacio J. // Trans. Metal Chem. 2006. V.31. P.227-231.

199. Arayne M.S., SultanaN., Khanum F., Ali M.A. // Pak. J. Pharm. Sei. 2002. V.15. № l.P. 1-8.

200. Healy D.P., Sahai J.V., Sterling L.P., Rächt E.M. // Antimicrob. Agents Chemother. 1989. V.33. № 11. P.1994-1997.

201. Mooney M.T., Deguchi S., Tada Т., Fujioka M. // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 1995. V.43. № 3. P.374.

202. Kato R., Ooi K., Takeda K., Mashimo K., Fujimura Ya., Kusumoto M., Ueno К. // Drug Metabol. Pharmacokin. 2002. V.17. № 4. P.363-366.

203. Fattah A., El-Walily M., Gazy A.A., Belal S.F., Khamis E.F. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2000. V.22. № 2. P.385 392.

204. Хартли Ф., Бергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах. М.: Мир, 1983. 360 с.

205. Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. М.: Мир, 1987. Т.2. 443 с.

206. Инцеди Я. Применение комплексов в аналитической химии. М.: Мир, 1979. 376 с.

207. Назаренко В.А., Антонович В.П., Невская Е.М. Гидролиз ионов металлов в разбавленных растворах. М.: Атомиздат, 1979. 191 с.

208. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. Т.З. М.: Мир, 1969. С. 479.

209. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. Т.2. М.: Мир, 1969. 494 с.

210. Yokel R.A: // Coord. Chem. Rev. 2002. V.228. № 2. P.97.

211. Salifoglou A. // Coord. Chem. Rev. 2002. V.228. № 2. P.297.

212. Белоусов Ф.Б., Моисеев B.C., Лепахин B.K. Клиническая фармакология и фармакотерапия. М.: Универсум паблишинг, 1997. 532 с.

213. Flaten Т.Р. // Brain Research Bull. 2001. V.55. № 2. Р.187.

214. Координационная химия редкоземельных элементов / Под. ред. В.И. Спицына и Л.И. Мартыненко. М.: Издательство МГУ, 1979. 254 с.

215. Kiss Т., Sovago I., Gergely А. // Pure Appl. Chem. 1991. V. 63. № 4. P. 597.

216. Karlberg В., Forsman U. // Anal. Chim. Acta. 1976. V.83. № 1. P. 309-316.

217. Pospisilova В., SimkovaM. // Cesk. Farm. 1984. V.33. № 5. P. 181-186.

218. Pospisilova В., Simkova M., Kubes J. // Pharmazie. 1986. V.41. № 10. P. 705-708.

219. PospisilovaB. Kubes J. // Pharmazie. 1988. V.43. № 4. P. 246 -248.

220. Kilic E., Koseoglu F., Kenar A., Akay M.A. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1995. V.13. № 12. P.1453-1458.

221. Рудзит Э.А, Салимов M.A. // Антибиотики. 1972. T.17. №11. С. 978 -981.

222. Эшворт М.Р.Ф. Титриметрические методы анализа органических соединений. М.: Химия, 1968. 1107 с.

223. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. Л.: Химия, 1981. 622 с.

224. Casalini С., Montecchi L., Boccali D., Cesarano G. // Boll. Chim. Farm. 1975. V.114.№ 11. P. 651 -658.

225. Grime J.K., Tan B. // Anal. Chim. Acta. 1979. V.105. P. 369 374.

226. Feher Z., Kolbe I., Pungor E. // Analyst. 1988. V.l 13. № 6. P. 881 884.

227. Kilic E., Koseoglu F., Akay M.A. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1994. V.12. № 3. P. 347-352.

228. Qureshi S.Z., Qayoom Т., Helalet M.I. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1999. V.21. № 3. P.473 482.

229. Блинов H.O., Хохлов A.C. Бумажная хроматография антибиотиков. М.: Наука, 1970. 364 с.

230. Шаршунова М., Шварц В., Михалец Ч. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии. М.: Мир, 1980. Т.1. С. 270 275.

231. Корчагин В.Б., Серова Л.И., Дементьева С.П., Сергеева Т.Н., Куракина С.П. // Антибиотики. 1971. Т.16. № 6. С.516 568.

232. Серова Л.И., КотоваН.И., Томащик А.Д. и др. // Антибиотики. 1975. Т.20. № 2. С. 106- 110.

233. Серова Л.И., Корчагин В.Б. // Антибиотики. 1976. Т.21. № 1. С. 84 88.

234. Быстрова Л.В., Серова Л.И. // Антибиотики. 1982. Т. 27. № 8. С. 14 -16.

235. Nussbaumer P.A. //Pharm. ActaHelv. 1963. V. 38. Р. 245 251.

236. Bird А.Е., Marshall A.C. //J. Chromatogr. 1971. V.63. № 2. P.313 -319.

237. Biaga G.L., Barbaro A.M., Guerra M.C., Gamba M.F. // J. Chromatogr. 1969. V.44.№ l.P. 195- 198.

238. Manni P.E., Bourgeosis M.F., Lipper R.A., Blaha J.M., Hern S.L. // J. Chromatogr. 1973. V.85. № 1. P.177 180.

239. Martin J.L., Dunkombe R.E., Shaw W.H. // Analyst. 1975. V.l00. № 1189. P.243 — 248.

240. Fabre H., Hussam-Eddine N. // J. Pharm. Pharmacol. 1982. V.34. № 7. P.425 -428.

241. Indrayanto G., Sa Т.К., Widjaja S. // J. AOAC Int. 2000. V.83. № 6. P. 1493 1496.

242. Шведене H.B., Боровская C.B. // Журн. Аналит. Химии. 2003. Т.58. №11. С. 1208-1213.

243. Кулапина Е.Г., Барагузина В.В., Кулапина О.И. // Журн. Аналит. Химии. 2004. Т.59. № 9. С. 971 975.

244. Кулапина О.И., Чернов Д.В., Кулапина Е.Г., Барагузина В.В., Баринова О.И. // Сенсор. 2005. № 1. С. 8 12.

245. Кулапина Е.Г., Барагузина В.В., Кулапина О.И., Чернов Д.В. // Электрохимия. 2005. Т.41. № 8. С. 981 986.

246. Кулапина Е.Г., Барагузина В.В., Кулапина О.И. // Хим.-фарм. Журн. 2006. Т.40. № 3. С. 53 -55.

247. Кулапина О.И., Барагузина В.В., Скобликова Н.В. // Хим.-фарм. Журн. 2008. Т.42. № 8. С.41-44.

248. Кулапина О.И., Барагузина В.В., Скобликова Н.В. // Хим.-фарм. Журн. 2008. Т.42. № 8. С.48 50.

249. Campanella L., Mazzei F., Sbrilli R., Tomassetti M. // J. Pharm Biomed Anal. 1988. V.6. № 3. P. 299 305.

250. Nishizawa M., Matsue Т., Uchida I. // Anal. Chem. 1992. V.64. № 21. P. 2642-2644.

251. Pogossian A., Schöning M.J., Schroth P. // Sensors ana actuators. 2001. V. B76.P. 519-526.

252. Rickard E.C., Cooke G.G. // J. Pharm. Sei. 1977. V.66. № 3. p.379 384.

253. Fogg A.G., Fayad N.M., Burgess С., McGlynn A. // Anal. Chim. Acta. 1979. V.108.№ l.P. 205-211.

254. Ivashka A., Nordstrom F. // Anal. Chim. Acta. 1983. V.146. P. 87-95.

255. Rizk M., Walash M.I., Abou-Ouf A.A., Belal F. // Pharm. Weekbl. Sei. 1984. V.6.№3.P. 114-117.

256. Altinoz S., Temizer A. // J. Pharm. Sei. 1990. V.79. № 4. P. 351 353.

257. Altinoz S., Temizer A., Beksac S. // Analyst. 1990. V.l 15. № 6. P.873 -874.

258. Ogorevc В., Gomiscek S. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1991. V.9. № 3. P.225 -236.

259. Altinoz S., Ozer D., Temizer A. // Analyst. 1994. V.l 19. № 7. P. 1575 -1577.

260. Swarna Rani K., Suryanarayana Rao V., Varadacharyulu N.C. // Ind. J. Pharm. Sei. 1998. V.60. №2. P.73 74.

261. Belal F., Rizk M.S., Edid M. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1998. V.17. № 2. P. 275-282.

262. Rodrigues L.N., Zanoni M.V., Fogg A.G. // J. Pharm. Bionied Anal. 1999. V.21. № 3. P.497 505.

263. Palacios F J., Mochon M.C., Sanchez J.C., Carranza J.H. // J. Pharm. Sei. 2003. V.92. № 9. P. 1854 1859.

264. Al-Ghamdi A.H., Al-Shadokhy M.A., Al-Warthan A.A. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2004. V.35. № 5. P.1001 1009.

265. Xu M., Ma H., Song J. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2004. V.35. № 5. P.1075 -1081.

266. Buhs R.P., Maxim Т.Е., Allen N., Jacob T.A., Wolf F.J. // J. Chromatogr. 1974. V.99.P. 609-618.

267. White E.R., Carroll M.A., Zarembo J.E., Bender A.D. // J. Antibiot. (Tokyo). 1975. V.28. № 3. P. 205 214.

268. Carroll M.A., White E.R., Jancsik Z., Zarembo J.E. // J. Antibiot. (Tokyo). 1977. V.30. № 5. P.397 403.

269. Brisson A.M., Fourtillan J.B. // J. Chromatogr. 1981. V.223. № 2. P. 393 -399.

270. White E.R., Zarembo J.E. // J. Antibiot. (Tokyo). 1981. V.34. № 7. P.836 -844.

271. Ascalone V., Dal Bo L. // J. Chromatogr. 1983. V.273. № 2. P. 357 366.

272. Briguglio G.T., Lau-Cam C.A. // J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1984. V.67. №2. P. 228-231.

273. Annesley Т., Wilkerson K., Matz K., Giacherio D. // Clin. Chem. 1984. V.30. № 6. P.908 910.

274. Chan C.Y., Chan K., French G.L. // J. Antimicrob. Chemother. 1986. V.18. №4. P. 537-545.

275. Jehl F., Birckel P., Monteil H. // J. Chromatogr. 1987. V.413. P.109 119.

276. Saesmaa T. // J. Chromatogr. 1988. V.455. P. 415 419.

277. Ting G. //J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1988. V.71. № 6. P. 1123 1130.

278. Yuan Z., Russlie H.Q., Canafax D.M. // J. Chromatogr. B. Biomed. Appl. 1995. V.674.№ l.P.93-99.

279. Zhu Y., Moreno M.L., Porqueras E. et al // J. Pharm. Biomed. Anal. 1996. V.14. № 8 10. P. 1151-1156.

280. Pehourcq F., Jarry C. // J. Chromatogr. A. 1998. V.812. № 1 2. P.159 -178.

281. Yun E.K., Prince A.J., McMillin J.E., Welch L.E. // J. Chromatogr. B. Biomed. Sei. Appl. 1998. V.712. №1-2. P.145 152.

282. Dasenbrock C.O., La Course W.R. //Anal. Chem. 1998. V.70. № 11. P.2415 2420.

283. FurusawaN. //Fresenius J. Anal. Chem. 2000. V.368. № 6. P.624 626.

284. Aghazadeh A., Kazemifard G. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2001. V.25. № 2. P. 325-329.

285. Соколова Л.И., Черняев А.П. // Журн. Аналит. Химии. 2001. Т.56. № 11. С.1177 1180.

286. Соколова Л.И., Черняев А.П. // Хим.-фарм. Журн. 2002. Т.36. № 5. с.39 -45.

287. Ocana Gonzalez J.A., Лтепег Palacios F.J., Callejon Mochon М., Barragan de la RosaF J. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2004. V.36. № 1. P.l 17 123.

288. Humbert Т., Rumelin A., Fauth U. // Arzneimittelforschung. 2004. V.54. № 6. P.320 322.

289. Arayne M.S., Sultana N., Nawaz M. // Журн. Аналит. Химии. 2008. T.63. № 9. C.969 975.

290. Nakagawa Т., Oda Y., Shibukawa A., Fukuda H., Tanaka H. // Chem. Pharm. Bull (Tokyo). 1989. V.37. №> 3. P.707 711.

291. Nishi H., Tsumagari N., Kakimoto Т., Terabe S. // J. Chromatogr. 1989. V.477. № 2. P.259 270.

292. Honda S., Taga A., Kakehi K., Koda S., Okamoto Y. // J. Chromatogr. 1992. V.590. № 2. P. 364-368.

293. Sciacchitano С J., Mopper В., Specchio J.J. // J. Chromatogr. B. Biomed. Appl. 1994. V.657. № 2. P. 395 399.

294. Choi O.K., Song Y.S. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1997. V.15. № 9 10. P.1265 - 1270.

295. Cutting J.H., Hurlbut J.A., Sofos J.N. // J. AOAC Int. 1997. V.80. № 5. P.951 -955.

296. Mrestani Y., El-Mokdad N., Ruttinger H.H., Neubert R. // Electrophoresis. 1998. V.19.№ 16-17. P.2895 2899.

297. Li Y.M., Zhu Y., Vanderghinste D., Van Schepdal A., Roets E., Hoogmartens J. // Electrophoresis. 1999. V. 20. № 1. P. 127 131.

298. Pajchel G., Tyski S. // J. Chromatogr. A. 2000. V.895. № 1 2. P. 27 - 31.

299. Steppe M., Prado M.S., Tavares M.F., Kedor-Hackmann E.R., Santoro M.I. // J. Capillary Electrophor. 2002. V.7. № 3 4. P. 81 - 86.

300. Gaspar A., Andrasi M., Kardos S. // J. Chromatogr. B. 2002. V.775. № 2. P.239 246.

301. Pajchel G., Pawlowski K., Tyski S. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2002. V.29. № 1 -2. P. 75-81.

302. Holl W.W., O'Brien M., Filan J., Mazeika T.R., post A., Pitkin D., Actor P. // J. Pharm. Sei. 1975. V.64. № 7. P.1232 1234.

303. Papazova P., Bontchev P.R., Kacarova M. // Pharmazie. 1977. V.32. № 8 -9. P.486 488.

304. Mahrous M.S., Abdel-Khalek M.M. //Analyst. 1984. V.109. № 5. P.611 -613.

305. Morelli B. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1988. V.6. № 2. P.199 209.

306. Issopoulos P.B. //Analyst. 1988. V.l 13. P.1083 1086. 318.Issopoulos P.B. //Analyst. 1989. V.l 14. № 2. P.237-239.

307. Issopoulos P.B. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1989. V.7. № 5. P. 619 625.

308. Devani M.B., Patel I.T., Patel T.M. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1992. V.10. № 5. P.355 358.

309. Issopoulos P.B., Salta S.E. // Acta Pharm. Hung. 1996. V.66. № 2. P.89 -94.

310. El-Shafie F.S., Gad-Kariem E.A., Al-Rashood K.A., Al-Khamees H.A., El-Obeid H.A. // Analyt. Lett. 1996. V.29. № 3. P. 381 393.

311. Sastry Ch.S.P., Rao K.R., Prasad D.S. // Microchim. Acta. 1997. V.126. P.167 172.

312. Mahgoub H., Aly F.A. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1998. V.17. № 8. P.1273 -1278.

313. Ayad M.M., Shalaby A.A., Abdellatef H.E., Elsaid H.M. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1999. V.20. № 3. P. 557 564.

314. El Walily A.F., Gazy A.A., Belal S.F., Khamis E.F. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1999. V.20. № 4. P.643 653.

315. Belal F., El-Kerdawy M.M., El-Ashry S.M., El-Wasseef D.R. // Farmaco. 2000. V.55. № 11 12. P. 680 - 686.

316. Mohamed G.G. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2001. V.24. № 4. P.561 567.

317. Amin A.S. // Farmaco. 2001. V.56. № 3. P. 211 218.

318. Bobrowska-Grzesik E. // Microchim. Acta. 2001. V.136. Р. 31 34.

319. Salem H., Saleh G.A. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2002. V.28. № 6. P. 1205 -1213.

320. Nagaralli B.S., Seetharamappa J., Melwanki M.B. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2002. V.29. P. 851 864.

321. Красникова A.B., Иозеп A.A. // Хим.-фарм. Журн. 2003. T.37. № 9. C.49 -51.

322. Amin A.S., Ragab G.H. // Spectrochimica Acta. A. 2004. V.60. P.2831 -2835.

323. Salem H. // Anal. Chim. Acta. 2004. V.515. № 2. P.333 341.

324. Ахмад A.C., Рахман H., Ислам Ф. // Журн. Аналит. Химии. 2004. Т.59. № 2. С.138 142.

325. Yu A.B., Nightingale C.H., Flanagan D.R. // J. Pharm. Sei. 1977. V.66. № 2. P. 213-216.

326. Mori I., Fujita Y., Ikuta K. et al // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 1989. V.37. №7.P.1827- 1830.

327. Murillo J.A., Lemus J.M., Garcia L.F. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1994. V.12. № 7. P.875 881.

328. Stock F.G. // Analyst. 1954. V.79. P.662 671.

329. Weaver W.J., Reschke R.F. // J. Pharm. Sei. 1963. V.52. P.362 364.

330. Jashuda Т., Shimada S. // J. Antibiot. 1971. V.24. P.290 294.

331. Колушева А., ПапазоваП. //Антибиотики. 1971. № 12. С.1064 1067.

332. Smith J.W.G., de Grey G.E., Patel V.J. // Analyst. 1967. V.92. P.247 252.

333. Коробкин B.H., Корчагин В.Б. // Антибиотики.1978. Т.23. № 2. С.178 -183.

334. Munson J.W., Papadimitriou D., De Lukca P.P. // J. Pharm. Sci. 1979. V.68. № 10.P.1333 1335.

335. Incisengun F., Ulas K. // Talanta. 1986. V.33. № 4. P.363 365.

336. Badawy S.S., Abdel-Gawad F.M., Ibrahim M.M. // Analyt. Let. 1993. V.26. № 3. P.487 497.

337. Baker W.L. // Analyst. 1989. V.l 14. № 9. P.l 137 1139.

338. Алексеев В.Г., Лапшин C.B. // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2007. № 1. С.27 30. Научно-популярный вариант статьи: Алексеев В.Г., Лапшин С.В. // Химия и жизнь. 2008. №5. С.42-45.

339. Alcock R.M., Hartley F.R., Rogers D.E. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978. №2. P. 115-123.

340. Braibanti A., Ostacoli G., Paoletti P., Petitt L.D., Sammartano S. // Pure Appl. Chem. 1987. V.59. № 12. P.1721.

341. Luan F., Ma W., Zhang H., Zhang X., Liu M., Hu Zh., Fan B. // Pharm. Research. 2005. Vol. 22. № 9. P. 1454 1460.

342. Zhang J., Kleinder Т., Gasteiger J. // J. Chem. Inf. Model. 2006. V.46. № 6. P. 2256-2266.

343. Jelfs S., Peter Ertl E., Selzer P. // J. Chem. Inf. Model. 2007. V.47. №2. P. 450-459

344. Tao L., Han J., Tao F.-M. // J. Phys. Chem. A. 2008. V.l 12. № 4. P. 775 -782.

345. Андрюков K.B., Коркодинова Л.М., Кремлева О.Б., Гольдштейн А.Г., Данилов Ю.Л., Вахрин М.И. // Хим.-фарм. Журн. 2009. Т. 43. № 4. С. 3 -6.

346. Stewart JJ.P. // J. Mol. Modeling. 2007. V.13. P. 1173-1213.

347. MOPAC2009. James J. P. Stewart. Stewart Computational Chemistry. Colorado Springs. CO. USA. http://OpenMOPAC.net.

348. HyperChem 8.0.3. Hypercube Inc. 2007.

349. Dogan A., Ozel A.D., Kilic E. // Amino Acids. 2009. V.36. № 2. P. 373 -379.У

350. Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Тверской государственный университет»1. На правах рукописи05201050*3$"

351. Алексеев Владимир Георгиевич

352. Ионные равновесия в растворах пенициллинов, цефалоспоринов и их металлокомплексов