Ионизация и диссоциация некоторых ОН- и NH-кислот и их солей в диполярных протонных и апротонных растворителях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Петухова, Людмила Викторовна

• Петухова, Людмила Викторовна
• кандидат химических наук
• 1984

Оглавление диссертации кандидат химических наук Петухова, Людмила Викторовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. Ионные равновесия в неводных растворах электролитов

1.1. Ионные равновесия и состояние растворенного вещества в растворе

1.2. Влияние природы растворенного вещества и растворителя на их состояние в растворе

1.3. Экспериментальное изучение равновесий ионизации и диссоциации

1*4. Современные методы расчета констант равновесия в растворах электролитов 29 Выводы по литературному обзору

ГЛАВА 2, Экспериментальная часть

2.1. Подготовка веществ и растворителей. Приготовление растворов

2.2. Методика спектрофотометрических измерений

2.3. Методика кондуктометрических измерений

2.4. Методика потенциометрических измерений

ГЛАВА 3. Ионизация и диссоциация бензофуразанов и их солей в диполярных протонных и апротонных растворителях

З.Х. Спектрофотометрическое исследование равновесий в растворах

3.2. Определение констант равновесий индикаторным методом

3.3. Кондуктометрическое исследование состояния вещества в растворе

3.4.Определение констант диссоциации методом потенциометрического титрования 96 3.5.Определение констант ионизации по данным спектрофотометрических и электрометрических измерений вывода XI

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ионизация и диссоциация некоторых ОН- и NH-кислот и их солей в диполярных протонных и апротонных растворителях»

Интерес к изучению неводных растворов электролитов, которое проводится уже около ста лет, обусловлен использованием их в качестве сред для проведения синтезов органических, полимерных, комплексных соединений, аналитических определений и электрохимических измерений. Естественно, что решение этих задач и получение прогнозируемых результатов в значительной степени зависит от свойств самой среды и в частности от реакционной способности растворенного вещества.

Согласно современным представлениям, растворенное вещество может находиться в растворе в виде молекул, ионных пар, ионов и ионных агрегатов. Каждая из этих частиц, естественно, имеет свою реакционную способность. До настоящего времени при изучении равновесий в растворах электролитов основное внимание обращалось презде всего на стадию электролитической диссоциации, приводящую к образованию заряженных частиц - ионов, которые могут быть зарегистрированы с помощью простых доступных методов (кондуктометрия, потенциометрия и другие). В то же время, не имея информации о составе и концентрации ионных ассоциатов, имеющих меньшую реакционную способность, чем свободные ионы, часто невозможно установить механизм реакции, в которой они участвуют, а также истинную реакционную способность реагентов. Ситуация осложняется тем, что все виды ионных частиц связаны между собой быстро устанавливающимися равновесиями, которые реагируют на изменение концентрации реагентов, среды и температуры.

Таким образом, исследование ионных равновесий в растворах электролитов с учетом стадии ионизации представляет новую актуальную задачу как в теоретическом, так и в практическом аспекте.

Цель работы.Делью работы являлось установление состояния ряда замещенных нитробензофуразана ( ОН- и /VH-кислот и их солей) в неводных растворителях разной природы и определение количественных параметров равновесий ионизации и диссоциации.

Научная новизна. Новизна работы заключается в разработке методики оценки констант ионизации на основании совокупности данных, полученных различными методами. Впервые комплексом физико-химических методов изучены замещенные нитробензофуразана и их соли в широком ряду неводных растворителей. Определены константы равновесий ионизации и диссоциации нитробензофура-заноа. Установлено, что в растворах со средними значениями диэлектрической проницаемости нитробензофуразаны существуют в виде равновесной смеси молекул, ионных пар и свободных ионов.

Практическая ценность работы. Полученные в работе результаты представляют интерес для теории неводных растворов электролитов, а также для связанных с ней технологических процессов и аналитических определений. Эти данные могут быть использованы при направленном подборе растворителей для проведения синтетических работ. Удельная и эквивалентная электропроводности растворов калиевой соли 4-окси-5,7-динитробензофуразана в метаноле, ацетонитриле, диметилформамиде и диметилсульфоксиде при 25°С представлены в качестве проекта рекомендуемых сцраво-чных данных в Госстандарт СССР. Разработанная в работе методика определения констант ионизации кислот по спектрофотометри-ческим и электрометрическим данным прошла апробацию и внедрена в учебный цроцесс на кафедре аналитической химии КХТИ,

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и приложения.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Петухова, Людмила Викторовна

ВЫВОДЫ

X. Спектрофотометрическим, кондуктометрическим и потен-циометрическим методами установлено существование равновесий между молекулами, ионными парами и ионами замещенных нитробензофуразана в ряде диполярных протонных и апротонных растворителей* Показано, что равновесный состав растворов нитро-бензофуразанов определяется концентрацией и природой растворенного вещества, а также диэлектрической проницаемостью и донорными свойствами растворителя.

2. Константы равновесия диссоциации замещенных нитробензофуразана, рассчитанные из спектрофотометрических и электрометрических данных, различаются в растворителях со средними значениями диэлектрической проницаемости ( спирты, ацето-нитрил). Это связано с присутствием в растворах наряду с ионами сольватно-разделенных ионных пар.

3. Разработана методика оцределения констант равновесия ионизации нитробензофуразанов по данным спектрофотометрических и электрохимических измерений. Значения полученных констант удовлетворительно коррелируют с константами, определенными индикаторным методом по Кольтгофу.

4. Показано, что ионогенные свойства нитробензофуразанов усиливаются при введении акцепторных заместителей (нитрогруппа, фуразановый цикл), а также при увеличении донорных свойств и диэлектрической цроницаемости растворителя.

5. На основании кондуктометрических данных рассчитаны параметры электропроводности ^асс»у10 »jl0, 1S ). Это позволило выявить преобладающий вклад кулоновских взаимодействий в растворах замещенных нитробензофуразана в болыпинстве изученных растворителей.

6. По результатам потенциометричееких измерений обнаружено дифференцирующее действие метанола по сравнению с диметилформамидом для замещенных нитробензофуразана.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Петухова, Людмила Викторовна, 1984 год

1. Измайлов Н.А. Электрохимия растворов.- М.: Химия, 1976.488 с.

2. Гордон Д. Органическая химия растворов электролитов.-M.s Мир, 1979.- 712 с.

3. Ионы и ионные пары в органических реакциях / Под ред. Белецкой И.П.- М.: Мир, 1975,- 424 с.

4. Белецкая И.П., Соловьянов А.А. Ионы и ионные пары в органической химии.- ЖВХО, 1977, т.22, вып.З, с.286-300.

5. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах.-Л.: Химия, 1973.- 303 с.

6. Лилич Л.С., %карёв С.А. Развитие в современной химии идей Д.И.Менделеева о природе растворов.- Ж.неорган.химии, 1984, т.29, №2, с.347-363.

7. Шахпаронов М.И. Д.И.Менделеев и пути развития теоретических основ современной науки о веществе.- Ж.неорган.химии, 1984, т.29, №2, с.364-369.

8. Фиалков Ю.Я. Идеи Д.И.Менделеева в современной химии растворов.- Ж.неорган.химии, 1984, т.29, №2, с.377-386.

9. Васильев В.П. 0 значении работ Д.И.Менделеева по исследованию растворов.- Ж.неорган.химии, 1984, т.29, №2, с.370-376.

10. Ю. Хартли Ф., Вергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах.-М.: Мир, 1983.- 360 с.

11. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразо-вание в неводных средах.- М.: Мир, 1984,- 256 с.

12. Быкова Л.Н., Петров С.И. Кислотно-основные равновесия в среде амфипротных растворителей и потенциометрическое титрование.- Успехи химии, 1972, т.42, Ш, с.2065-2093.

13. Петров Э.С. Равновесная N -кислотность органических соединений.- Успехи химии, 1983, т.52, №12, с.1974-1992.

14. Батлер Д.Н. Ионные равновесия.- Л.: Химия, 1973,- 448 с.

15. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований.- M.-JI.: Химия, 1964,- 180 с.

16. Россоти Ф., Россоти X. Определение констант устойчивостии других констант равновесия в растворах.- М.: Мир, 1965,564 с.

17. Пряхин А.Н. Новые методы в теории химических равновесий.-В кн.: Физическая химия. Современные проблемы. М.: Химия, 1983, с.I17-147.

18. У1 Менделеевская дискуссия "Результаты экспериментов и их обсуждение на молекулярном уровне" (Харьков, 25-27 октября 1983 г.): Тез. докл.- Харьков, 1983,- 481 с.

19. III Всесоюзное совещание "Проблемы сольватации и комплек-сообразования в растворах" (Иваново, 27-29 июня 1984 г.): Тез. докл. Иваново, 1984.- 467 с.

20. Александров В.В. Кислотность растворов и сольватация.: Автореф. дис. . докт. хим. наук.- Харьков, 1974, ь0 с.

21. Титов Е.В., Рыбаченко В.И., Гончарова Л.Д., Семёнова Р.Г. Изучение ионной ассоциации солей четвертичного азота.

22. У-ацетиламмониевые соли в ацетонитриле.- Ж. физ. химии, 1980, т.54, вып.12, с.3099-3103.

23. Дюмаев К.М., Королёв Б.А. Влияние сольватации на кислотно-основные свойства органических соединений в различных средах.- Успехи химии, 1980, т.49, №11, с.2065-2085.

24. Winatein S., Olippinger Е., Fainberg А.Н., Robinson G.C. Salt Effects and Ion-Pairs in Solvolysis. J. Am. Chem.

25. Soc., 1954,v.76,p.2597-2598.

26. Ziegler K., Wollschitt M. Uber Carbonium Elektrolyte.-J.Liebigs Ann.Chem., 1930, Bd.479, s.90-110.

27. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах.- М.: Мир, 1971,- 220 с.

28. Бетел Д., Голд В. Карбониевые ионы.- Л.: Мир, 1970.416 с.27» Pocker Y. Hucleophilik substitution at a saturated carbon atom in non-hydroxylic solvents.- Progress in Reaction Kinetics. Oxford Pergamon Press, 1961 ,v.1,p.216-233*

29. Winstein S., Glippinger E., Painberg A.H., Heck R. , Robinson G.C. Salt effects and ion pairs in solvolysis and related reactions. Ill Common ion rate depression and exchange of anions during acetolysis.- J.Am.Chem.Soc.,1956, v.78, IT 2, p.328-335.

30. Pillot G., Pascault J-P. Solvatation des carbanions dans les solvants protoniques amines.- Bull. Soc. Chim.France, 1974, N 3-4, part 1, p. 362-365.

31. Кошечко В.Г., Крылов В.А., Походенко В.Д. Влияние сольватации и ионной ассоциации на электронные спектры поглощения катион-радикальных солей замещенных трифениламинов.-Теор. и экспер. химия, 1982, т.18, №3, с.313-318.

32. Смид И. Структура сольватированных ионных пар.- Успехи химии, 1973, т.42, № 5, с.799-826.

33. Chan L.L., Smid J. Contact and Solvent-Separated Ion Pairs of Carbaiiions. IV Specific Solvation of Alkali Ions by Po-lyglycol Dimethyl Ethers.- J.Am.Chem.Soc., 1967, v.89, p.4547-4549.

34. Широбоков И.Ю., Островский В.А., Колдобский Г.И. Тетразо-лы. 1У Кинетика реакционного алкилирования калиевой соли 5-фенилтетразола диметилсульфатом в ацетонитриле.- Ж. ор-ганич.химии, 1979, т.15, вып.4, с.839-844.

35. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов.- Л.: Химия, 1973,- 376 с.

36. Grunwald E., Ceska C.W. A reexamination of substituent effect in reactions of aniline as a base and as a nucleophile.- J.Am.Chem.Soc., 1967 v.89, Ы 6, p.1377-1379.

37. Gutmann V., Lindqvist J. Die Ionotropie als Fundamentalre-aktion bei Saure-Basen Vorgangen.- Z. phys. Chem., 1954, Bd.203, И 3/4, S. 250-261.

38. Mandel M., Proprietes 1 d'acids et transferts de protons.-Ind. chim. beige, 1958, v.23, N 7, p.721-728.

39. Лебедева Т.Л. Критерий реализации переноса протона в системе АН-В.- Ж. структур, химии, 1982, т.23, вып. 2, с.47-50.

40. Kolthoff I.M., Chantooni M.K. Conductometric, Potentioniet-ric and Spectrophotometric Determination of Dissociation Constants of Substituted Benzoic Acids in Acetonitrile.-J. Phys. Chem., 1966, v.70, N 3, p.856-866.

41. Kolthoff I.M., Chantooni M.K., Bhowmik S. Dissociation Constants of Uncharged and Monovalent Cation Acids in Dimethyl Sulfoxide. J. Am. Chem. Soc., 1968, v.90, N 1, p.23-28.

42. Kolthoff I.M., Chantooni M.K., Smagowski H. Acid-base strengtl in F,N-dimethylformamide.- Anal. Chem., 1970, v.42, N 13, 1622-1628.47« Scott R.L. Some comments on the Benesi-Hildebrand equation.-Rec. trav. chim., 1956, v.75, p.787-789.

43. Kolthoff I.M., Chantooni M.K., Bhowmik S. Acid-base properties of mono- and dinitrophenols in acetonitrile.- J. Am. Chem. Soc., 1966, v.88, N 23, p.5430-5439.

44. Робинсон P., Стоке P. Растворы электролитов.- M.: ИЛ, 1963.646 с.

45. Центовский В.М. Диссоциация некоторых соединений в неводных растворителях.- Дисс. . док. хим. наук.- Казань, хи-мико-технол. ин-т, 1976.- 315 с.

46. Грилихес М.С., Филановский Б.К. Контактная кондуктометрия.1. Л.: Химия, 1980.- 176 с.

47. Тимофеева Н.В., Зингель Э.М., Кедринский И.А. Ассоциация электролитов в апротонных диполярных растворителях.- Изв. вузов. Химия и хим.технолог., 1981, т.24, вып.II, с.1381-1384.

48. Gutmann Y., Wychera E. Coordination reactions in non aqueous solutions the role of the donor strength.- Inorg.Nucl. Chem.Letters, 1966, v.2, N 9, p.257-260.

49. Буслаев Ю.А., Тарасов В.П., Петросянц G.I1., Киракосян Г.А. Образование контактных и сольватно-разделенных ионных парв растворах галогенидов алюминия и галлия в спиртах.- Координационная химия, 1978, т.4, вып.9, с. 1346-1355.

50. Макаров-Землянский Я.Я. Донорная, координирующая и сольва-тирующая способность органических растворителей.- Изв. вузов. Химия и хим.технолог., 1981, т.24, вып.Ю, с.1236-1240.

51. Гитис С.С., Каминский А.Я., Глаз А.И,, Савинова Л.Н., Голо-полосова Т.В. Исследование диссоциации <э -комплексов.-Докл. АН СССР, 1981, т.260, вып.2, с.365-367.

52. Kosower Е.М. The Effect of Solvent on Spectra. I A New

53. Empirical Measure of Solvent Polarity j Z-Values.- J.Am. Chem.Soc., 1958, v.80, p. 3253-3260.

54. Chan L.L., Smid J. Contact and Solvent-Separated Ion Pairs of Carbanions. V The Role of Solvent Structure in Alkali Ion Solvation .- J. Am. Chem. Soc., 1968, v.90, p.4654-4661.

55. Szwarc M. Ions and Ion Pairs.- Accounts Chem. Res., 1969, v.2, p.87-96.

56. Slates R.V., Szwarc M. Studies of Ion Pairs. Isomerization of Ion Pairs Possessing a Solvated Agent on Their Periphery into the Agent-Separated Pairs.- J. Am. Chem. Soc., 1967, v. 89, p.6043-6050.

57. Барабанов В.П. Электрохимия неводных растворов полимерных электролитов.- Дис. . докт.хим.наук,- Казань, 1972.- 417 с.

58. Воробьев А.Ф., Щербаков В.В., Ксенофонтова Н.А. Природа электропроводности и ассоциация ионов в растворах электролитов.- Тр.Моск.хим.-тех.ин-та, 1980, № III, с.21-34.

59. Быкова JI.H. Исследование неводных растворов кислот и оснований и разработка методов их анализа.: Автореф. дис. . докт. хим. наук.- Москва, 1971, 44 с.

60. Рыбаченко В.И., Титов Е.В. Применение длинноволновой ИК-спектроскопии для изучения колебаний ионов.- В сб.: Структура, реакционная способность органических соединений и механизмы реакций.- Киев, 1980, сД02-115,

61. Перелыгин И.С., Климчук М.А., Белобородова Н.Н. ИК-спектро-скопическое исследование строения растворов нитратов лития, магния и кальция в ацетоне,- Ж. неорганич. химии, 1981, т.26, № I, с.53-57.

62. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- имасс-спектроскопии в органической химии.- М.: Изд-во Моск. ун-та, 1979.- 240 с.

63. Murphy T.J. , Cohen Е. Corrections to the Fuoss-Onsager Theory of Electrolytes.- J. Chem. Phys., 1970, v.53, N 6, p.2173-2186.71• Beronius P. Structure of ion pairs Rubidium iodide in n-al-cohole at 25°C.~ Acta Chem. Scand., 1979, V.A33, N 2, p.79-84.

64. Центовский B.M., Центовская B.G. Алгоритм решения уравнений электропроводности электролитов на ЦВМ,- Электрохимия, 1972, т.8, № IX, с.1636-1638.

65. Центовский В.М., Центовская B.C. Обработка экспериментальныхданных по электропроводности растворов электролитов С Методическое пособие).- Казань: Изд-во КХТИ, 1974.-50 с.

66. Evans A.G., Price A., Thomas J.H. The effect of solvents on the ionization of organic halides. Part 2. Ionization of organic halides in acetic and formic acids.- Trans. Faraday Soc., 1955, v.51, N 4, p.481-490.

67. Evans A.G., Price A., Thomas J.H. The effect of solvents on the ionization of organic halides. Part T. Ionization in nitrobenzene and m-Nitrotoluene.- Trans. Faraday Soc.,1954, v.50, N 6, p.568-574»

68. Evans A.G., Price A., Thomas J.H. The effect of solvents on the ionization of organic halides. Part 3» The extinction coefficients of carbonium ions.- J. Chem. Soc., 1955,p.3098-3103.

69. Chantooni M.K., Kolthoff I.M. Electronic Absorption Spectra of Ion Pairs Composed of Substituted Amine Picrates in Ace-tonitrile.- J. Am. Chem. Soc., 1968, v.90, p.3005-3009.

70. Денисов Г.С., Румынская И.Г., Шрайбер В.М. ИК спектры и строение некоторых аминокислот в растворах и в газовой фазе. Ди-бутилглицин и глицин. Ж.приклад.спектроскопии, 1979, т.31, вып.2, с.275-282.

71. Ивлева Л.П., Дулова В.И. Дифференцирующее действие гексил-формиата на силу некоторых органических кислот. Ж. общ. химии, 1974, т.44, вып.12, с.2793-2794.

72. Дулова В.И., Масленцова Т.А. 0 силе кислот в дифенилоксиде и этиловом эфире. Докл. АН У3ССР, 1959, вып.Ю, с.39-42.

73. Дулова В.И., Вострилова Н.В. 0 силе некоторых кислот в бензоле. Докл. АН УзССР, 1951, т.12, с.20-25.

74. Эпштейн Л.М., Ашкинадзе Л.Д., Зыонг Фан Дау, Кравцов Д.Н., Казицына Л.А. Исследование ионизации замещенных п-нитрофено-лятов фенилртути и трифенилолова. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1975, вып.1, с.153-155.

75. Basu M.K., Bhowmik В.В. Donor-acceptor interaction of solvents with 2,4-dinitrophenol and m-chlorophenylhydrazone of carbonyl cyanide. Spectrochim. Acta , 1972, V.28A, p.343-349.

76. Murthy A.S.N., Reddy A.R. Interaction of 2,4-dinitrophenol with electron donors* electronic absorption spectra.

77. Spectrochim. Acta , 1982, v.A38, N 1, p.91-96.

78. Mulliken R.S. Molecular complexes and their spectra. VI Some problems and new developments. Rec. trav. Chim., 1956, v.75, p.845-852.

79. Пиментел Дж., Мак-Клеллан. Водородная связь. М.: Мир, 1964. - 462 с.

80. Titov E.V., Rybachenko V.I. Molecular spectroscopy of in-terionic interaction and the structure of ion pairs ( ammonium salts ). J# Molecular Structure, 1980, v.60,p.67-72.

81. Дерелыгин И.С., Климчук М.А., Белобородова Н.Н. Инфракрасные спектры и строение растворов нитратов лития, кальция и тет-рабутиламмония в пиридине. Ж. физ. химии, 1980, т.54, вып.4, с.I053-1056.

82. Перелыгин И.С., Климчук М.А., Белобородова Н.Н. Инфракрасные спектры и строение растворов нитрата магния в ацетонитриле.-Ж. физ. химии, 1980, т.54, вып.II, с.2968-2971.

83. Barrow G.M.The Nature of Hydrogen Bonded Ion-Pairss The Reaction of Piridine and Carboxylic Acids in Chloroform. J.

84. Am.Chem.Soc., 1956, v.78, p.5802-5806.

85. Гусакова Г.В., Денисов Г.С., Смолянский А.Л., Шрайбер В.М.

86. Дулова В.И. 0 силе некоторых карбоновых кислот в ацетоне.-Докл. АН УзССР, 1952, вып.2, с.19-23.

87. Дулова В,И., Личкова Н.В., Ивлева Л.П. Дифференцирующее действие кислородсодержащих растворителей на силу кислот.-Успехи химии, 1968, т.37, сД893-1919.

88. Boer Е. , MacLean С. NMR Study of Electron Transfer Rates and Spin Densities in p-Xylene and p-Diethylbenzene Anions.-J. Chem. Phys., 1966, v.44,N 4,p.1334-1342.

89. Schaschel E., Day M.C. Ion-Solvent Interactions. Solvation of the Sodium Ion. J. Am. Chem. Soc., 1968, v.90,1. N 2, p.503-504

90. Бурейко С.Ф., Голубев H.C., Денисов Г.С. Прямое определение времени жизни ионных пар в растворах солей триметилам-мония при низкой температуре.- Хим. физ., 1984, т.З, № 2, с.248-252.

91. Титов Е.В., Макарова Р.А,, Рыбаченко В.И., Гончарова Л.Д. Изучение равновесий в растворах сульфониламмониевых солей.-Теор. и эксперим. химия, 1983, т. 19, № I, с.Пб-120.

92. НО. Центовский В.М., Бренерман М.Л., Евгеньев М.И. Применение мини-ЭВМ при расчете ионных равновесий С руководство к лабораторным работам). Казань: Изд-во КХТИ, 1984. - 24с.

93. Центовский В.М. Исследование элементорганических солей и кислот электрохимическими методами С Методические указания по курсам физической и органической химии ). Казань: Изд-во КХТИ, 1979. - 44с.

94. Stuart K.L. Heterocycles , 1975 , v.3, p.651-690.115» Dal Monte D., Sandri E. Benzo-tia, benzoselena, benzo-oxa-diazolo-1-3«- Nota II. Constanti di ionizzazione di feno-li. Ann. chim., 1964, v.54, N 5, p.486-495.

95. Dal Monte D., Sandri E., Gere W. Benzo-2,1 ,3-ossa-e tia-diazoli: constant! di ionizzazione di derivati acidi. -Ann. Chim., 1970, v.60, N 12, p.801-814.

96. A.c.657025 (СССР). Способ получения 4-хлор-5,7динитробен-зофуразана / Г.Д.Шарнин, Ф.С.Девинсон, С.А.Акимова, РД.Хасанов. Опубл. в Б.И., 1979, № 14.

97. Boulton A.I., Gray A-C. , Katritzky A.R. Heterocyclic Rearrangements. VIII Attempted Intramolecular Oxygen-Transfer in Chlorofurazanobenzofuroxans. J. Chem. Soc., ( В ), 1967, N 9, p.909-911.

98. А.c.627128 (СССР). Способ получения 4аминобензофуразана / Г.П.Шарнин, Ф.С.Левинсон, С.А.Акимова, РД.Хасанов. -Опубл. в Б.И., 1978, № 37.

99. Вайсбергер А.В., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс 3. Органические растворители. М.:Ш1, 1958. - 519 с.

100. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976, 544 с.

101. Вдовенко В.М. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений. M.-JI.: Химия, 1964. - 268 с.125* Nowicka-Jankowska Т. Some Properties of isosbestic Points.-J. Inorg. Jtfucl. Chem., 1971, v.33, p.2043-2050.

102. Chylewski Ch. Verallgemeinerung des isosbestischen Punktes.-Angew. Chem., 1971, Bd. 83, N 6, S.214-215.

103. Фрейман Л.И., Макаров В.А., Брыксин И.Е. Потенциостатические методы в коррозионных исследованиях и электрохимической защите. Л.: Химия, 1972. - 240 с.

104. Справочник химика в 6-ти томах. Том 3. Химическое равновесие и кинетика. Свойства растворов. Электродные процессы.-M.-JI,; Химия , 1965. 1008 с.

105. Александров В.В. Кислотность неводных растворов . Харьков: Вища школа, Изд-во при Харьк. ун-те, 1981. - 152 с.

106. Денеш И. Титрование в неводных средах. М.: Мир, 1971. 414 с.

107. Крешков А,П., Быкова Л.Н., Казарян Н.А. Кислотно-основное титрование в неводных растворах. М.: Химия, 1967. - 192 с .

108. Быкова Л.Н. Потенциал полунейтрализации как химико-аналитическая характеристика электролитов при потенциометрическом титровании. Ж. аналит. химии, 1971, т.26, № 2, с.224-230,

109. Clare В.W., Cook D., Ко E.C.F., Mac Y.C., Parker A.J. Solvation of ions. IX. The effect of anion solvation on acid dissociation constants in methanol , water, dimethylformamide, and dimethylsulfoxide. J. Am. Chem. Soc., 1966, v.88, N 9, p.1911-1916.

110. Центовский B.M., Нетухова JI.B., Евгеньев М.И. Спектрофото-метрическое и кондуктометрическое исследование растворов 4-окси-5,7-динитробензофуразана и его калиевой соли.

111. Ж. общей химии, 1984, т.54, » 3, с.679-683.

112. Миллиареси Е.Е., Ручкин В.Е., Орлова Т.И., Ефремов В.В. Эмпирический метод определения числа полос и их происхождения в У.-Ф. спектрах три-, тетра- и пентазвмещенных бензола. Докл. АН СССР, 1972, т.205, № 2, с.353-356.

113. Луцкий А.Е., Гольберкова А.С. Спектры поглощения дизаме-щенных бензола с одинаково направляющими функциональными группами. 1У Окси-, метокси- и ацетокси-замещенные бензола. Ж. общей химии, 1963, т.33, сД614-1624.

114. Dearden J.С., Forbes W.F. The study of hydrogen bonding and related phenomena by uitraviolet light absorption . Part IV. Intermolecular hydrogen bonding in anilines and phenols. Canad. J. Chem., i960, v.38, p. 896-9Ю.

115. Monica M.D. , Senatore L. Solvated Radius of Ions in Nonaqueous Solvents. J. Phys. Chem., 1970,v.74,p.205-207.

116. Bolzan J.A., Arvia A.J. The electrical conductance of HBr in dimethylsulphoxide at different temperatures. Electro-chimica Acta, 1971, v.16, p.531-536.

117. Atlani C., Justice J.-C., Quintin M., Dubois I.E. Conducti-bilite d'un certain nombre d'electrolytes 1-1 dans le dime-thylsulfoxide et 1'hexamethylphosphotriamide. J. Chim. phys. et phys. chim. Biol., 1969, t.66, p.180-181.

118. Beronius P., Wikander G., Nilsson A.M. Conductance and Association of Alkali Iodides in Methanol and Ethanol.- Z. Phys.

119. Chem., 1970, Bd.70, S.52-61.

120. Центовский B.M., Петухова Л.В., Евгеньев М.И. Кислотно-основные равновесия бензофуразанов в диполярных протонных и апротонных растворителях. Казань, 1984. -Не.- Рукопись представлена Казан, хим-тех. ин-том. Деп. в ОНИИТЭХЙМ 15 мая 1984, № 446Хп - Д84.

121. КдИС константа диссоциации Касс - константа ассоциации К - константа превращения•Г

122. Кион константа ионизации сф

123. К константа равновесия , определенная спектрофотометри-ческим методомкм

124. К константа равновесия, определенная кондуктометрическим методом

125. К константа равновесия, определенная потенциометрическим методом

126. НХ сольв сольватированная молекула О - активность

127. О вязкость растворителя в сПзс п

128. Jt эквивалентная электропроводность, См • м * кмоль1. Л длина волны , нм

129. СРИП сольватно-разделенная ионная пара

130. КИП контактная ионная пара1. ТГФ тетрагидрофуран

131. ТБАГ гидроокись тетрабутиламмония- диметилформамид POO диметилсульфоксид БФ бензофуразан