Иммобилизованные и модифицированные олигонуклеотиды в физико-химических исследованиях дуплексов и триплексов ДНК тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.03, доктор химических наук Тимофеев, Эдуард Николаевич

• Тимофеев, Эдуард Николаевич
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Тимофеев, Эдуард Николаевич

Условные сокращения

1. Введение

2. Литературный обзор: Синтетические подходы в исследованиях триплексов ДНК В

2.1. Характеристики немодифицированных триплексов

2.2. Проблема протонирования цитидинов третьей цепи пиримидиновых триплексов

2.3. Распознавание инвертированных пар оснований

2.4. Повышение стабильности триплексов

2.5. Подавление альтернативных структур

2.6. Функционализация ТФО

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Иммобилизованные и модифицированные олигонуклеотиды в физико-химических исследованиях дуплексов и триплексов ДНК»

Широкий спектр функций нуклеиновых кислот в живых системах определяется структурным разнообразием этого класса природных соединений. Помимо канонической антипараллельной двойной спирали Уотсона-Крика природные полинуклеотидные цепи образуют трех- и четырехцепочечные структуры различных типов, параллельные дуплексы, рибозимы и ДНК-зимы. В качестве отдельного структурного семейства можно выделить сложные синтетические надмолекулярные олигонуклеотидные конструкции, в которых могут быть реализованы различные типы взаимодействий.

Из всех вышеперечисленных форм организации нуклеиновых кислот, вне всякого сомнения, наиболее важной является двойная спираль ДНК. Огромное значение исследований дуплексов ДНК обусловлено тем, что комплементарное узнавание в двойной спирали является основой современной молекулярной биологии и таких ее методов и приложений как полимеразная цепная реакция, биологические микрочипы, гибридизационный анализ, молекулярная диагностика.

Единственной структурой, сопоставимой с дуплексами ДНК по количеству посвященных ей исследований, является тройная спираль или триплексы. Открытые лишь через три года после опубликования структуры двойной спирали, трехцепочечные комплексы до настоящего времени являются объектом повышенного интереса, что обусловлено главным образом потенциальной возможностью использования синтетических олигонуклеотидов для контроля экпрессии генов на уровне транскрипции за счет связывания с двуспиральной ДНК. Другим важным аспектом в исследованиях этих структур является изучение роли и функций параллельных триплексов ДНК в генетической рекомбинации. Настоящая работа включает литературный обзор, полностью посвященный рассмотрению триплексов ДНК.

Доступность синтетических олинонуклеотидов вывела как биологические, так и физико-химические исследования дуплексов и триплексов ДНК на новый уровень. С середины 80-х появилась возможность детально исследовать поведение этих структур различными методами. Однако, уже скоро стало очевидно, что исследования только природных олигонуклеотидных цепей не позволяют в полной мере оценить влияние различных факторов на стабильность и специфичность образования дуплексов и триплексов ДНК. Кроме того, образование триплексов ДНК из природных цепей ограничено полипуриновыми и полипиримидиновыми участками, а также требованием протонирования цитидинов в пиримидиновых антипараллельных триплексах.

Возможности синтетической олигонуклеотидной химии в настоящее время позволяют в широких пределах варьировать состав и свойства олигонуклеотидов. Огромное количество методов модификации олигонуклеотидов предоставляет возможности для целенаправленного изменения свойств взаимодействующих цепей. Появилась уникальная возможность селективной трансформации цепей для оценки влияния тех или иных факторов на свойства образующихся комплексов. Модифицированные олигонуклеотиды предоставляют недоступную ранее возможность моделирования новых типов взаимодействиий нуклеиновых кислот. Методы современной олигонуклеотидной химии позволяют модифицировать или полностью замещать сахарофосфат и нуклеиновые основания, синтезировать самые разнообразные конъюгаты олигонуклеотидов, проводить их иммобилизацию на поверхности или в объеме полимера, вводить в цепь ненуклеотидые фрагменты.

Целью настоящей работы являлось комплексное физико-химическое исследование дуплексов и триплексов ДНК с привлечением синтетических методов к построению олигонуклеотидных моделей и при разработке платформы анализа. В ходе выполнения работы экспериментально изучена возможность повышения стабильности дуплексов и триплексов ДНК и специфичности их образовании за счет модификации цепей взаимодействующих олигонуклеотидов, а также реализован новый тип взаимодействий в триплексах ДНК с неприродной третьей цепью.

Физико-химические исследования модифицированных дуплексов ДНК осуществлены как традиционными методами, так и с привлечением новых подходов, основанных на использовании параллельных методов анализа. Разработка синтетических платформ для реализации этих новых подходов представляется одним из наиболее значимых результатов настоящего исследования. Параллельный анализ образования дуплексов на олигонуклеотидных микрочипах широко используется в настоящее время для решения широкого круга биологических и диагностических задач. Разработанные методы иммобилизации олигонуклеотидов в сшитых гидрофильных полимерах послужили основой для создания олигонуклеотидных гидрогелевых микрочипов. Три принципиально различных подхода к иммобилизации олигонуклеотидов предоставляют возможность выбора технологического решения при изготовлении гидрогелевых трехмерных микрочипов - традиционная иммобилизация, фотонаправленный синтез или сополимеризация модифицированных олигонуклеотидов с акриловыми мономерами. Следует отметить, что биологические микрочипы как инструмент физико-химических исследований обладают огромным потенциалом, который до настоящего времени, к сожалению, все еще остается вне поля зрения исследователей. В настоящей работе б впервые был использован параллельный физико-химический анализ образования модифицированных дуплексов ДНК на олигонуклеотидных микрочипах.

Среди факторов, определяющих устойчивость дуплексов ДНК, основными являются гидрофобные взаимодействия, водородное связывание, конформация сахарофосфата и ионные взаимодействия. В настоящей работе были рассмотрены модификации олигонуклеотидной цепи, изменяющие ее гидрофобные или ионные свойства. Проведен синтез и физико-химические исследования дуплексов ДНК, содержащих неприродные цепи, с целью проследить влияние гидрофобных или ионных модификаций на стабильность двойной спирали. Модификация цепей олигонуклеотидов проводилась с использованием нуклеозидов 5-нитроиндола и замещенного 4-нитроиндола, межнуклеотидной фенантридиниевой вставки, цвиттерионной межнуклеотидной связи и N1-метил дезоксиаденозина.

В заключительной части работы рассмотрены различные типы триплексов ДНК. Впервые экспериментально доказано образование нового типа триплексов ДНК с химерной а,р-третьей цепью. Новый подход к построению третьей цепи — с использованием неприродных аномеров нуклеозидов — позволяет адресовать триплекс-образующие олигонуклеотиды к произвольной последовательности ДНК и не ограничивается полипуриновыми и полипиримидиновыми участками. В работе также рассмотрены свойства различных типов триплексов, исследованных с использованием синтетических конструкций одного и того же типа. Внутримолекулярные модельные конструкции представляют собой олигонуклеотидные цепи, соединенные между собой ненуклеотидным гидрофильным линкером. Такой подход к построению моделей триплексов ДНК был реализован впервые и обеспечивает заметное повышение стабильности, задает взаимную ориентацию цепей, упрощает термодинамический анализ и сводит к минимуму влияние петли. Благодаря использованию таких моделей удалось экпериментально получить и охарактеризовать параллельный триплекс рекомбинантного типа или 11-форму ДНК.

Рассмотренные в работе подходы к построению моделей в физико-химических исследованиях нуклеиновых кислот и полученные результаты открывают по существу новое направление исследований.

Заключение диссертации по теме «Молекулярная биология», Тимофеев, Эдуард Николаевич

5. ВЫВОДЫ

1. Разработана общая синтетическая платформа для параллельного анализа ДНК на трехмерной полимерной подложке. Платформа представляет собой комплексное решение задачи иммобилизации модифицированных по 3' или 5' концу олигонуклеотидов в объеме изолированных ячеек полиакриламидного геля. Данный подход нашел применение при изготовлении микрочипов для термодинамического анализа дуплексов, а также при разработке широкого набора диагностических микрочипов.

2. Разработан эффективный метод функционал из ации ДНК с целью флуоресцентного мечения или иммобилизации. Метод основан на частичном кислотном гидролизе ДНК с последующей модификацией апуриновых участков.

3. Впервые продемонстрирована возможность использования трехмерной полимерной подложки для фотонаправленного синтеза олигонуклеотидных матриц высокой плотности. Показано, что олигонуклеотидный синтез в тонком слое сшитого полидиметилакриламида с использованием фосфорамидитов с фотоудаляемой защитой проходит с высокой эффективностью и позволяет достигать существенного усиления гибридизационного сигнала по сравнению с поверхностно-связанными пробами.

4. Предложен новый способ изготовления олигонуклеотидных микрочипов, основанный на сополимеризации 5'-аллильных производных олигонуклеотидов с акриламидом. Метод позволяет формировать ячейки размером от 10 микрон с равномерным распределением пробы по объему гелевого элемента и представляет собой прототип современной технологии изготовления гидрогелевых микрочипов.

5. Впервые проведен параллельный физико-химический анализ взаимодействий модифицированных олигонуклеотидов с использованием микрочипа, содержащего 4096 гексануклеотидных проб. Исследована специфичность образования модифицированных дуплексов ДНК и их стабильность. Установлено, что из всех исследованных модификаций 2 '-О-метилрибозид 2,6-диаминопурина обеспечивает наилучшее соотношение стабилизации и дискриминирующей способности.

6. Предложен ряд новых модификаций нуклеотидной цепи, позволяющих проследить влияние гидрофобных или ионных фрагментов на стабильность двойной спирали. Получены данные о стабильности и структуре дуплексов, модифицированных известными и новыми типами универсальных оснований, интеркалятором на основе фенантридина, а также нуклеотидными звеньями с положительным зарядом на основании или в 5' положении дезоксирибозы.

7. Проведено исследование трехцепочечных комплексов принципиально нового типа, структура которых не органичена полипуриновыми или полипиримидииовыми трактами Уотсон-Криковской двойной спирали. Третья, неприродная цепь в этих комплексах построена из а- и Р-нуклеотидных звеньев, что обеспечивает связывание оснований третьей цепи с пуринами либо одной, либо другой цепи дуплекса. Впервые получены экспериментальные доказательства образования триплексов нового типа, предложена схема образования триплетов, проведена оценка термической стабильности этих комплексов.

8. Предложена универсальная модель внутримолекулярного триплекса ДНК, построенная на основе гидрофильного линкера ненуклеотидной природы. С использованием данной модели различные типы триплексов ДНК. Впервые исследованы закономерности образования параллельного пуринового триплекса, а также параллельного триплекса рекомбинантного типа. Исследовано связывание этих комплексов с флуоресцирующими красителями.

2.7. Заключение

В настоящем обзоре рассмотрены литературные данные по модификациям третьей цепи триплексов ДНК с целью устранить ряд ограничений, существующих при образовании трехцепочечных структур. Благодаря синтетической трансформации сахарофосфатной основы или нуклеиновых оснований, а также за счет дополнительной конъюгации ТФО с функциональными или стабилизирующими фрагментами удалось заметно продвинуться в решении большинства проблем, связанных с получением устойчивых триплексов ДНК. Быстрое развитие альтернативных технологий распознавания нуклеиновых кислот (антисенсные олигонуклеотиды и не уменьшает важность использования триплексов, как самостоятельного подхода. Это связано, в первую очередь, с тем, что мишенью ТФО является единственная молекула хромосомной ДНК, а не копии матричной РНК. Многочисленные публикации по направленному мутагенезу, триплекс-инициируемой рекомбинации и регуляции экспрессии подтверждают большое значение антигенного подхода в молекулярной медицине [393-398]. Учитывая заметный прогресс в создании эффективных модифицированных ТФО, на первый план, как и в случае антисенсных олигонуклеотидов или з1ШЧА, выходят проблемы доставки олигонуклеотидных агентов в клетки-мишени. Интенсивные исследования методов доставки модифицированных олигонуклеотидов и их конъюгатов [399-407] дают основания полагать, что олигонуклеотидные терапевтические препараты в скором времени станут инструментом практической медицины.

3. Обсуждение результатов 3.1. Исследование взаимодействий модифицированных олигонуклеотидов на трехмерной полимерной подложке

За последнее десятилетие методы анализа взаимодействий нуклеиновых кислот пополнились рядом новых подходов, среди которых особое место занимает параллельный анализ на микрочипах. Олигонуклеотидные микрочипы представляют собой матрицу коротких олигонуклеотидов, иммобилизованных на поверхности стекла, пластика или в объемных микроэлементах гидрофильного сшитого полимера. Несмотря на то, что основным направлением использования микрочипов является молекулярная диагностика, они также являются уникальным инструментом для анализа процессов образования дуплексов ДНК [408, 409]. Прослеживая распределение флуоресцентных сигналов от пригибридизованных фрагментов в зависимости от температуры, оказывается возможным не только выявить стабильность образующихся комплексов, но и оценить специфичность их образования. Формат метода позволяет получить огромный массив данных в ходе одного эксперимента.

Развитие этой передовой технологии неразрывно связано с именем академика А.Д. Мирзабекова. Отличительной особенностью микрочипов, разрабатываемых в ИМБ РАН, является то, что они представляют собой гидрогелевые элементы, фиксированные на поверхности стекла или пластика. Предварительно синтезированные и очищенные олигонуклеотиды равномерно иммобилизуются в объеме геля. Трехмерная иммобилизация обеспечивает ряд существенных преимуществ, основными из которых являются повышенная чувствительность метода, обусловленная увеличенной емкостью элементов на единицу поверхности, меньшая плотность иммобилизации по сравнению с поверхностью, а также возможность изолировать ячейки и осуществлять независимые реакции или взаимодействия в каждой из них.

Существует несколько подходов к иммобилизации олигонуклеотидов в гидрогелевых элементах. В последующих главах будет представлен ряд синтетических платформ, использованных при создании гидрогелевых олигонуклеотидных чипов различных типов. Также будет представлен анализ взаимодействий коротких модифицированных олигонуклеотидов с микрочипом, составленным из всех возможных 4096 гексануклеотидов.

3.1.1. Региосслсктивная иммобилизация коротких олигонуклеотидов в сшитых акриловых сополимерах

Существует два альтернативных подхода к изготовлению олигонуклеотидных микрочипов. Один из них базируется на синтезе олигонуклеотидов непосредственно на плоской стеклянной подложке с использованием стандартной олигонуклеотидной химии [410, 411] или с использованием фосфорамидитов с фотоудаляемыми защитными группами на 5' конце [412]. Альтернативой прямому химическому синтезу на подложке является иммобилизация олигонуклеотидов. При изготовлении гелевых трехмерных олигонуклеотидных микрочипов используются предварительно очищенные олигонуклеотиды, которые иммобилизуются в микроячейках функционализованного полиакриламидного геля [413, 414]. Среди очевидных преимуществ такого подхода можно назвать повышенную емкость трехмерной подложки, возможность иммобилизовать олигонуклеотиды различной длины, концентрации, а также возможность размещать на одном чипе различные классы соединений — олигонуклеотиды, ДНК, пептиды, белки и т.д. Корректный подбор концентрации иммобилизуемого олигонуклеотида позволяет добиться близких сигналов при гибридизации с пробами разного ОС состава [415].

Самым первым подходом к иммобилизации олигонуклеотидов в объеме геля являлась реакция З'-диальдегидных производных с гидразидными функциональными группами в геле (схема 2.1). К сожалению, гидразидная химия не обеспечивает стабильности связи олигонуклеотида с подложкой, особенно в условиях многократных раундов гибридизации и отмывки. Среди других требований, предъявляемых к платформе иммобилизации следует отметить легкость модификации полиакриламида, доступность функционализованных олигонуклеотидов, воспроизводимость выхода иммобилизации, возможность длительного хранения как активированной подложки, так и самих микрочипов.

В данном разделе представлены подходы к иммобилизации олигонуклеотидов в сшитых гидрофильных акриловых сополимерах, а также описана синтетическая платформа для изготовления микрочипов на основе наиболее эффективной схемы иммобилизации.

РII МАЛ

Гидрат в-пдрат V он он

Н=Н или М1

N11 N11,

К~Н или М*

Схема 2.1. Иммобилизация 3 '-ди альдегидных производных олигонукпеотцдов на гидразидной полимерной подложке.

Присоединение гелевой подложки к стеклянной поверхности. В отличие от иммобилизации биомолекул на микрочастицах, микрочип требует фиксации гелевых элементов на поверхности. Традиционно, в технологии биологических микрочипов акрил амид или другой акриловый полимер полнмеризуется на поверхности стекла, модифицированного акрипьными группами. В дальнейшем гелевые элементы или пленка полиакриламида подвергается обработке различными реагентами (например, гидразинолиз). Недостаточная прочность связи геля со стеклом может приводить к отслаиванию микроячеек. Коммерчески доступный реагент, чаще всего используемый для фиксации геля на стекле — (3-метакрилоксипропил)триэтоксисилан (Втё-5Папе) ие обеспечивает необходимой стабильности связи гель-стекло. Мы разработали альтернативный метод - с использованием 3-(триэтоксисилилпропил)акриламнда (2.1), легко получаемого ацилированием (3-аминопропил)триэтоксисилана акрилокл хлоридом. Замена сложи оэф ирной связи на амидную позволила избежать отпаивания полиакриламидной пленки (20 мкм) от стеклянной поверхности при многочасовой обработке такими реагентами, как гидразин-гидрат при комнатной температуре или 50% 3-аминопропанол в этаноле при 50°С.

Функционализация геля. В качестве метода функционализации акрилового полимера мы выбрали подход, основанный на сополимеризации различных акрилатных мономеров. Введение функциональных групп путем обработки сформированного геля различными реагентами, такими как гидразин или этилендиаимин [416-418], представляется менее предпочтительным. Использование сополимеризации позволяет осуществлять контролируемую модификацию полимера широким набором функциональных групп. Кроме того, сохраняется возможность постполимеризационной обработки, которая может быть осуществлена исключительно по функциональным группам и в достаточно мягких условиях.

Мы разработали два типа полимерных акриловых носителей для иммобилизации олигонуклеотидов. Эти полимерные носители содержат аминогруппы или альдегидные группы и позволяют проводить иммобилизацию соответственно 3 '-диальдегидных или аминоалкильных производных олигонуклеотидов в присутствии восстанавливающего агента. Введение аминогрупп в акриловый сополимер было выполнено с использованием хлоргидратов аминоалкилакриламидов (2.2 и 2.3). Эти соединения могут быть легко получены при ацилировании соответствующих диаминов акрилоил хлоридов в эфире. Реакция проходит в мягких условиях почти количественно. Синтезированные продукты не содержали дизамещенных производных. Поскольку замещенный акриламид 2.3 характеризуется низкой растворимостью в воде (0.06 г/мл), мы использовали амид 2.2 для получения амино-модифицированного полимера. Степень модификации сшитого полиакриламида аминогруппами (при соотношении акриламида к аминомономеру 9:1) оценивали путем прокрашивания динитрофторбензолдом 100 мкм пленки, приполимеризовапной к поверхности стекла, с последующей УФ-детекцией на 365 нм. В соответствии с данными фотометрии около 10% аминоэтилакриламида включилось в полимерную сетку. Показано, что вместо акриламида может быть использован диметилакриламид. Непосредственно перед иммобилизацией диальдегидных О

2.2 (п=2); 2.3 (п=6) производных олигонуклеотидов аминомодифицированный полимерный носитель был обработан 0.1 М раствором КОН.

Схема 2.2. Синтез 5,6-0-изопропилиден-5,б-дигидроксигексилакриламида. (i) Ацетон, TsOH, азеотропная отгонка воды; (ii) MsCl в Ру; (iii) LiN3 в ДМФ, 150°С; (iv) Ph3P в Ру; (v) акрилоил хлорид, триэтиламин, 0°С.

Для введения альдегидных групп мы использовали 5,6-0-изопропилиден-5,6-дигидроксигексилакриламид (2.8). Это соединение было получено в соответствии со схемой 2.2. Растворимость мономера в воде ограничена, но достаточна для получения 0.1 М раствора. Сополимер, содержащий защищенные диольные фрагменты, был получен на основе сшитого полидиметилакриламида, при мольном соотношении диметилакриламида к мономеру 2.8 - 9:1. Активация функциональных групп в геле проводилась последовательной обработкой сшитого полимера 80% уксусной кислотой и 0.1 М раствором NaI04

Иммобилизация олигонуклеотидов. Иммобилизация проводилась с использованием 5'- Р-меченных олигонуклеотидов ATGCTACT-X, где X — окисленный метилуридиновый фрагмент или аминоалкильная группа (ON1 и ON2, соответственно). Немодифицированный олигонуклеотид (ON3) был использован в качестве отрицательного контроля. Химия иммобилизации представлена на схемах 2.3 и 2.4. Эффективность иммобилизации оценивали по остаточной радиоактивности после 20 минутной промывки полимерных пленок в 0.1 М ТЕАА при 50°С. Как и ожидалось, обе схемы иммобилизации обеспечивают высокий выход пришивки, таблица 1. Несколько меньшая эффективность иммобилизации на амино-полимере вероятнее всего вызвана частичным элиминированием окисленного З'-диальдегидного фрагмента при увеличении рН (механизм ElcB [419]). Более эффективная альдегидная пришивка характеризуется несколько большим неспецифическим связыванием контрольного олигомера. В качестве восстанавливающих агентов мы использовали цианборгидрид натрия, пиридин-борановый комплекс и триметиламин-борановый комплекс. Наилучшие результаты были получены при использовании ниридин-борана как для амино-, так н для альдегидного сополимера (74% и 97%, соответственно).

O^NR., О^ЛЩ

R=U или \»с

1) Н+

2) NaI04

WNR3

К=Н M ill Me

R=H или Mc

Liak-p-oligo-5" ,NH

1) 5'-о1»Ео-р-Ь111к-1ЧН1

2) Х-В11а, \-NaCN, Ру или МИе,

Схема 23. Иммобилизация аминоолигонуклеотидов на альдегидной полимерной подложке.

R-11 или \1е

Х-ВНз, X=NaCN, Ру или NMe,

К=Н или Ml

Схема 2.4. Иммобилизация З'-диапьдегидных производных олигонуклеотидов на аминированной полимерной подложке.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Тимофеев, Эдуард Николаевич, 2009 год

1. Felsenfeld G., Davies D.R., Rich A. Formation of a three stranded polynucleotide molecule. J. Am. Chem. Soc., 1957, v. 79, N 8, pp. 2023-2024.

2. Felsenfeld G., Miles M.T. Physical and chemical properties of nucleic acids. Annu. Rev. Biochemistry, 1967, v. 36, pp. 407-448.

3. Michelson A.M., Massoulie J., Gushlbauer W. Oligonucleotide interactions. Prog. Nucl. Acid. Res. Mol. Biol., 1967, v. 6, pp. 83-141.

4. Lipsett M.N. The interaction of polyC and guanine trinucleotide. Biophys. Biochem. Res. Comm., 1963, v. 11, N 3, pp. 224-228.

5. Lipsett M.N. Aggregation of guanine oligoribonucleotides and the effect of mercuric salts. J. Biol. Chem. 1964, v. 239, N 4, pp. 1250-1260.

6. Lee J.S., Johnson D.A., Morgan A.R. Complexes formed by (purine)n-(pyrimidine)n DNAs on lowering pH are three-stranded. Nucleic Acids Res., 1979, v. 6, N9, pp. 3073-3081.

7. Moser H.E., Dervan P.B. Sequence-specific cleavage of double helical DNA by triple helix formation. Science, 1987, v. 238, N 4827, pp. 645-650.

8. Povsic T.J, Dervan P.B. Triple helix formation by oligonucleotides on DNA extended to the physiological pH range. J. Am. Chem. Soc., 1989, v. 111, N 8, pp. 3059-3061.

9. Arnott S., Bond P.J. Triple stranded polynucleotide helix containing only purine bases. Science, 1973, v. 181, N 94, pp. 68-69.

10. Arnott S., Seising E. Structure of the polynucleotide complexes poly(dA)-poly(dT) and poly(dA)-poly(dT)-poly(dT). J. Mol. Biol., 1974, v. 88, N 2, pp. 509-521.

11. Arnott S., Bond P.J. Structures for poly(U)-polu(A)-poly(U) triple stranded polynucleotides. Nature New Biol., 1973, v. 244, N 134, pp. 99-101.

12. Larsen A., Weintraub H. An altered DNA conformation detected by SI nuclease occurs at specific regions in active chick globin chromatin. Cell, 1982, v. 29, N2, pp. 609-622.

13. Wells R.D., Collier D.A., Hanvey J.C., Shimizu M., Wohlrab F. The chemistry and biology of unusual DNA structures adopted by oligopurine.oligopyrimidine sequences. FASEB J., 1988, v. 2, N 14, pp. 2939-2949.

14. Htun H., Dahlberg J.E. Topology and formation of triple-stranded H-DNA. Science, 1989, v. 243, N 4898, pp. 1571-1576.

15. Lee J.S., Woodsworth M.L., Latimer L.J.P., Morgan A.R. Poly(pyrimidine) . poly(purine) synthetic DNAs containing 5-methylcytosine form stable triplexes at neutral pH. Nucleic Acids Res., 1984, v. 12, N 16, pp. 6603-6614.

16. Christophe D., Garber B., Bacolla A., Pohl V., Vassart G. An unusually long poly(purine)-poly(pyrimidine) sequence is located upstream from the human thyroglobulin gene. Nucleic Acids Res., 1985, v. 13, N 14, pp. 5127-5144.

17. Lyamichev V.l., Mirkin S.M., Frank-Kamenetskii M.D. Structures of homopurine-homopyrimidine tract in superhelical DNA. J. Biomol. Struct. Dyn., 1986, v. 3, N 4, pp. 667-669.

18. Daniel M. Brown A Brief History of Oligonucleotide Synthesis. In Methods in Molecular Bology, v. 20, Protocols for Oligonucleotides and Analogs. Edited by S Agrawal, 1993, Humana Press Inc., Totowa, NJ.

19. Plum G.E., Breslauer K.J. Thermodynamics of an intramolecular DNA triple helix: a calorimetric and spectroscopic study of the pH and salt dependence of thermally induced structural transitions. J. Mol. Biol., 1995, v. 248, N 3, pp. 679-695.

20. Wilson W.D., Hopkins H.P., Mizan S., Hamilton D.D., Zon G. Thermodynamics of DNA Triplex Formation in Oligomers with and without Cytosine Bases: Influence of Buffer Species, pH, and Sequence J. Am. Chem. Soc., 1994, v. 116, N8, pp. 3607-3608.

21. Xodo L.E., Giorgio M., Quadrifoglio F., Van der Marel G.A., Van Boom J. Effect of 5-methylcytosine on the stability of triple-stranded DNA a thermodynamic study. Nucleic Acids Res., 1991, v. 19, N 20, pp. 5625-5631.

22. Godde F., Toulme J., Moreau S. 4-amino-lH-benzoy.quinazoline-2-one: a fluorescent analog of cytosine to probe protonation sites in triplex forming oligonucleotides. Nucleic Acids Res., 2000, v. 28, N 15, pp. 2977-2985.

23. Inman R.B. Multistranded deoxyribonucleic acid homopolymer interactions. J. Mol. Biol., 1964, v. 10, N 1, pp. 137-146.

24. Morgan A.R., Wells R.D. Specificity of the three stranded complex formation between double stranded DNA and single stranded RNA containing repeating nucleotide sequences. J. Mol. Biol., 1968, v. 37, N 1, pp. 63-80.

25. Blake R.D., Massoulie J., Fresco J.R. A spectral approach to the equilibria between polyriboadenylate and polyribouridilate and their complexes. J. Mol. Biol., 1967, v. 30, N 2, pp. 291-308.

26. Riley M., Maling B., Chamberlin M.J. Physical and chemical characterizatin of two and three stranded adenine-thymine and adenine-uracil homopolymer complexes. J. Mol. Biol., 1966, v. 20, pp. 359-389.

27. Massoulie J. Acciciations de poly A et poly U en milieu acide. Eur. J. Biochemistry, 1968, v. 3, pp. 439-447.

28. Massoulie J. Thermodinamique des association de poly A et poly U en milieu et alkalin. Eur. J. . Biochemistry, 1968, v. 3, pp. 428-438.

29. Miles H.T., Frazier J. A strand disproportionate reaction in a helical polynucleotide system. Biochemistry Bioph. Res. Commun., 1964, v. 14, N 2, pp. 129-136.

30. Manzini G., Xodo L.E., Gasparotto D., Quadrifoglio F., van der Marel G.A., van Boom J.H. Triple helix formation by oligopurine oligopyrimidine DNA fragments. Electrophoretic and thermodynamic behavoir. J. Mol. Biol., 1990, v. 213, N4, pp. 833-843.

31. Pilch D.S., Levenson C.H., Shafer R.H. Structural analysis of the (dA)10-2(dT)i0 triple helix. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1990, v. 87, N 5, pp. 19421946.

32. Plum G.E., Park Y.-W., Singleton S.E., Dervan P.B., Breslauer K.J. Thermodynamic characterization of the stability and the melting behavoir of a

33. DNA triplex: a spectroscopic and calorimetric study. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1990, v. 87, N 23, pp. 9436-9440.

34. Hampel K.J., Crosson P., Lee J.S. Polyamines favor DNA triplex formation at neutral pH. Biochemistry, 1991, v. 30, N 18, pp. 4455-4459.

35. Singleton S.F., Dervan P.B. Influence of pH on the equilibrium association constants for oligodeoxyribonucleotide-directed triple helix formation at single DNA sites. Biochemistry, 1992, v. 31, N 45, pp. 995-1003.

36. Wu P., Kawamoto Y., Hara H., Sugimoto N. Effect of divalent cations and cytosine protonation on thermodynamic properties of intermolecular DNA double and triple helices. J. Inorg. Biochemistry, 2002, v. 91, N 1, pp. 277285.

37. Keppler M.D., Fox K.R. Relative stability of triplexes containing different numbers of T.AT and C+.GC triplets. Nucleic Acids Res., 1997, v. 25, N 22, pp. 4644-4649.

38. Ferdous A., Watanabe H., Akaike T., Maruyama A. Poly(L-lysine)-graft-dextran copolymer: amazing effects on triplex stabilization under physiological pH and ionic conditions (in vitro). Nucleic Acids Res., 1998, v. 26, N 17, pp. 3949-3954.

39. Maruyama A., Katoh M., Ishihara T., Akaike T. Comb-Type Polycations Effectively Stabilize DNA Triplex. Bioconjugate Chem., 1997, v. 8, pp. 3-6.

40. Thomas T.J., Kulkarni G.D., Greenfield N.J., Shirahata A., Thomas T. Structural specificity effects of trivalent polyamine analogues on the stabilization and conformational plasticity of triplex DNA. Biochemistry J., 1996, v. 319, pp. 591-599.

41. Ferdous A., Akaike T., Maruyama A. Mechanism of intermolecular purine-purine-pyrimidine triple helix stabilization by comb-type polylysine graft copolymer at physiologic potassium concentration. Bioconjugate Chem., 2000, v. 11, N4, pp. 520-526.

42. Thomas T., Thomas T.J. Selectivity of polyamines in triplex DNA stabilization. Biochemistry, 1993, v. 32, N 50, pp. 14068-14074.

43. Rajeev K.G., Sanjayan G.J., Ganesh K.N. Conformationally Restrained Chiral Analogues of Spermine: Chemical Synthesis and Improvements in DNA Triplex Stability. J. Org. Chem., 1997, v. 62, N 15, pp. 5169-5173.

44. Alberti P., Arimondo Р.В., Mergny J.L., Garestier T., Hélène С., Sun J.S. A directional nucleation-zipping mechanism for triple helix formation. Nucleic Acids Res., 2002, v. 30, N 24, pp. 5407-5415.

45. Arnott S., Bond P.J., Seising E. Models of triple stranded polyribonucleotides with optimized stereochemistry. Nucleic Acids Res., 1976, v. 3, N 10, pp. 2459-2470.

46. Radhakrishnan I., Patel D.J. Solution structure of a pyrimidine.purine.pyrimidine DNA triplex containing T.AT, C+.GC and G.TA triples. Structure, 1994, v. 2, N 1, pp. 17-32.

47. Radhakrishnan I., Patel D.J. Solution structure and hydration patterns of a pyrimidine.purine.pyrimidine DNA triplex containing a novel T.CG base-triple. J. Mol. Biol., 1994, v. 241, N 4, pp. 600-619.

48. Wang E., Malek S., Feigon J. Structure of a G.T.A triplet in an intramolecular DNA triplex. Biochemistry, 1992, v. 31, N 20, pp. 4838-4846.

49. Macaya R., Wang E., Schultze P., Sklenar V., Feigon J., Proton nuclear magnetic resonance assignments and structural characterization of an intramolecular DNA triplex. J. Mol. Biol., 1992, v. 225, N 3, pp. 755-773.

50. Asensio J.L., Dosanjh H.S., Jenkins T.C., Lane A.N. Thermodynamic, kinetic, and conformational properties of a parallel intermolecular DNA triplex containing 5' and 3' junctions. Biochemistry, 1998, v. 37, N 43, pp. 15188-15198.

51. Radhakrishnan I., Patel D.J. DNA triplexes: solution structures, hydration sites, energetics, interactions, and function. Biochemistry, 1994, v. 33, N 38, pp. 11405-11416.

52. Radhakrishnan I., Patel D.J. Solution structure of a purine.purine.pyrimidine DNA triplex containing G.GC and T.AT triples. Structure, 1993, v. 1, N 2, pp. 135-152.

53. Chandrasekaran R., Giacometti A., Arnott S. Structure of poly (I).poly (A).poly (I). J. Biomol. Struct. Dyn., 2000, v. 17, N 6, pp. 1035-1045.

54. Chandrasekaran R., Giacometti A., Arnott S. Structure of Poly (U).poly (A).poly (U). J. Biomol. Struct. Dyn., 2000, v. 17, N 6, pp. 1023-1034.

55. Chandrasekaran R., Giacometti A., Arnott S. Structure of poly (dT).poly (dA).poly (dT). J. Biomol. Struct. Dyn., 2000, v. 17, N 6, pp. 1011-1022.

56. Shin C., Koo H. Helical periodicity of G A-alternating triple-stranded DNA. Biochemistry, 1996, v. 35, pp. 968-972.

57. Howard F.B., Miles H.T., Liu K., Frazier J., Raghunathan G., Sasisekharan V. Sructure of d(T)n-d(A)n-d(T)n the DNA triple helix has B-form geometry with C2'-endo sugar pucker. Biochemistry, 1992, v. 31, N 44, pp. 1067110677.

58. Liquier J., Coffinier P., Firon M., Taillandier E. Triple helical polynucleotide structures sugar conformation determined by FTIR spectroscopy. J. Biomol. Struct. Dyn., 1991, v. 9, N 3, pp. 437-445.

59. Akhebat A., Dagneaux C., Liquier J., Taillandier E. Triple helical polynucleotide structures. An FTIR study of the C+GC triads. J. Biol. Struct. Dyn., 1992, v. 10, N 3, pp. 577-588.

60. Tsuboi M. Application of infrared spectroscopy to structure studies of nucleic acids. Appl. Spectrosc. Rev., 1969, v. 3, pp. 45-90.

61. Higuchi S., Tsuboi M., Iitaka Y. Infrared spectrum of a DNA-RNA hybrid. Biopolymers, 1969, v. 7, N 6, pp. 909-916.

62. Hausheer F.H., Singh U.S., Saxe J.D., Colvin O.M., T'so P.O.P. Can oligonucleoside methylphosphonate form a stable triplet with a double DNA helix. Anti Cancer Drug Des., 1990, v. 5, N 2, pp. 159-167.

63. Laughton C.A., Neidle S., Molecular dynamics simulation of the DNA triplex d(TC)5-d(GA)5-d(C+T)5. J. Mol. Biol., 1992, v. 223, N 2, pp. 519-529.

64. Sun J.-S., Mergny J.-L., Lavery R., Montaney-Garestier T., Helene C. Triple helix structures sequence dependence, flexibility and mismatch effects. J. Biomol. Struct. Dyn., 1991, v. 9, N 3, pp. 411-424.

65. Radhakrishnan I., Patel D.J., Veal J.M., Gao X. Solution conformation of a GTA triple in an intramolecular pyrimidine-purine -pyrimidine DNA triplex. J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, pp. 6913-6915.

66. Radhakrishnan I., Patel D.J. Solution structure of an intramolecular purine-purine-pyrimidine DNA triplex. J. Am. Chem. Soc., 1993, v. 115, N 4, pp. 1615-1617.

67. Radhunathan G., Miles H.T., Sasisekharan V. Symmetry and molecular stucture of a DNA triple helix: d(T)n-d(A)n-d(T)n. Biochemistry, 1993, v. 32, N 2, pp. 455-462.

68. Laughton С.A., Neidle S. Prediction of the structure of Y+R-R+ type DNA triple helix by molecular modelling. Nucleic Acids Res., 1992, v. 20, N 24, pp. 6535-6541.

69. Ojha R.P., Tiwari R.K. Triplex hydration: nanosecond molecular dynamics simulation of the solvated triplex formed by mixed sequences. Nucleic Acids "Res., 2003, v. 31, N 21, pp. 6373-6380.

70. Rathinavelan Т., Yathindra N. Base triplet nonisomorphism strongly influences DNA triplex conformation: effect of nonisomorphic G* GC and A* AT triplets and bending of DNA triplexes. Biopolymers, 2006, v. 82, N 5, pp. 443-461.

71. Petrov A.S., Lamm G., Pack G.R. The triplex-hairpin transition in cytosine-rich DNA. Biophys. J., 2004, v. 87, N 6, pp. 3954-3973.

72. Цыбенко С.Ю., Ильичева И.А., Флорентев B.Jl. Структура и конформационная динамика (dA.dT:dT)6 с параллельно направленными тиминовыми цепями. Молекулярная Биол., 1997, v. 31, pp. 315-323.

73. Kiran M.R., Bansal M. Molecular dynamics simulations on parallel and antiparallel C.G*G triplexes. J. Biomol. Struct. Dyn., 1998, v. 16, N 3, pp. 511-526.

74. Pilch D.S., Brousseau R., Shafer R.H. Thermodynamics of triple helix formation: spectrophotometric studies on the d(A)io-2d(T)io and d(C+3T4C+3)-d(G3A4G3)- d(C3T4C3). Nucleic Acids Res., 1990, v. 18, N 19, pp. 5743-5750.

75. Xodo L.E., Manzini G., Quadrifoglio F. Spectroscopic and calorimetric investigation on the DNA triplex formed by d(CTCTTCTTTCTT) and d(GAGAAGAAAGAA) at acidic pH. Nucleic Acids Res., 1990, v. 18, N 12, pp. 3557-3564.

76. Gray D.M., Morgan A.R., Ratligg R.L. A comparison of circular dichroism spectra of synthetic DNA sequences of the homopurine-homopyrimidine and mixed types. Nucleic Acids Res., 1978, v. 5, pp. 3679-3695.

77. Goobes R., Minsky A. Contextual Equilibrium Effects in DNA Molecules. J. Biol. Chem., 2001, v. 276, N 19, pp. 16155-16160.

78. Marek С., Thiele D. Poly(dG)-poly(dC) at neutral and alkaline pH; the formation of triple stranded poly(dG)-poly(dG)-poly(dC). Nucleic Acids Res., 1978, v. 5, N 3, pp. 1017-1028.

79. Thiele D., Marek С., Schneider С., Guschlbauer W. Protonated polinucleotide structures 22. CD study of the acid-base titration of poly(dG)-poly(dC). Nucleic Acids Res., 1978, v. 5, N 6, pp. 1977.

80. Durand M., Peliolle S., Thuong N.T., Maurizot J.C. "Triple helix formation by an oligonucleotide containing one d(A)n and two d(T)i2 sequences brigged by two hexaethyleneglycol chains. Biochemistry, 1992, v. 31, N 8, pp. 9197-9204.

81. Johnson K.H., Gray D.M. Vacuum UV CD spectra of homopolymer duplexes and triplexes containing AT or AU base pairs. Nucleic Acids Res., 1991, v. 19, N9, pp. 2275-2280.

82. Waring M.J. Stabilization of two-standard ribohomopolymer helices and destabilzation of a three-stranded helix by ethidium bromide. Biochem. J., 1974, v. 143, N2, pp. 483-486.

83. Lehrman E., Crothers D.M. An ethidium-induced double helix of poly(dA)-poly(rU). Nucleic Acids Res., 1977, v. 4, N 5, pp. 1381-1392.

84. Щелкина A.K., Лысов Ю.П., Ильичева И.А., Черный A.A., Голова Ю.Б., Чернов Б.К., Готтих Б.П., Флорентьев B.JL Молекулярная биол., 1989, т. 23, с. 295-305.

85. Mergny J.L., Collier D., Rougee M., Montaney-Garestier T., Helene C. Intercalation of ethidium bromide into a triple stranded oligonucleotide. NucleicAcids Res., 1991, v. 19, N7, pp. 1521-1526.

86. Scaria P.V., Shafer R.H. Binding of ethidium bromide to a DNA triple helix. Evidence for intercalation. J. Biol. Chem., 1991, v. 266, N 9, pp. 5417-5423.

87. Pilch D. S., Breslauer K.J. Ligand-induced formation of nucleic acid triple helices. Proc. Natl. Acad. Sci. (U.S.A.)., 1994, v. 91, N 20, pp. 9332-9336.

88. Gamper H.B., Kutyavin I.V., Rhinehart R.L., Lokhov S.G., Reed M.W., Meyer R.B. Modulation of Cm/T, G/A, and G/T triplex stability by conjugate groups in the presence and absence of KC1. Biochemistry, 1997, v. 36, N 48, pp. 14816-14826.

89. Escude C., Sun J.-S., Nguyen C. H., Bisagni E., Garestier T., Helene C. Biochemistry, 1996, v. 35, N 18, pp. 5735-5740.

90. Chandler S.P., Strekowski L., Wilson W.D., Fox, K.R. Footprinting studies on ligands which stabilize DNA triplexes: effects on stringency within a parallel triple helix. Biochemistry, 1995, v. 34, N 21, pp. 7234-7242.

91. Wilson W.D., Tanious F.A., Mizan S., Yao S., Kiselyov A.S., Zon G., Strekowski L. DNA triple-helix specific intercalators as antigene enhancers: unfused aromatic cations. Biochemistry, 1993, v. 32, N 40, pp. 10614-10621.

92. Fox K.R., Polucci P., Jenkins T.C., Neidle S. A molecular anchor for stabilizing triple-helical DNA. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1995, v. 92, N 17, pp. 7887-7891.

93. Marchand C., Bailly C., Nguyen C. H., Bisagni E., Garestier T., Helene C., Waring, M. J. Stabilization of triple helical DNA by a benzopyridoquinoxaline intercalator. Biochemistry, 1996, v. 35, N 15, pp. 5022-5032.

94. Escude C., Nguyen C.H., Kukreti S., Janin Y., Sun J.-S., Bisagni E., Garestier T., Helene C. Rational design of a triple helix-specific intercalating ligand. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1998, v. 95, N 7, pp. 3591-3596.

95. Zain R., Marchand C., Sun J., Nguyen C.H., Bisagni E., Garestier T., Helene C. Design of a triple-helix-specific cleaving reagent. Chem. Biol., 1999, v. 6, N 11, pp. 771-777.

96. Durand M., Thuong N.T., Maurizot J.C. Binding of netropsin to a DNA triple helix. J. Biol. Chem., 1992, v. 267, N 34, pp. 4394-4399.

97. Durand M., Maurizot J.C. Distamycin A complexation with a nucleic acid triple helix. Biochemistry, 1996, v. 35, N 28, pp. 9133-9139.

98. Arya D.P., Coffee R.L. DNA triple helix stabilization by aminoglycoside antibiotics. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, v. 10, N 17, pp. 1897-1899.

99. Arya D.P., Coffee R.L., Charles I. Neomycin-induced hybrid triplex formation. J. Am. Chem. Soc., 2001, v. 123, N44, pp. 11093-11094.

100. Xue L., Charles I., Arya D.P. Pyrene-neomycin conjugate: dual recognition of a DNA triple helix. Chem. Commun., 2002, pp. 70-71.

101. Arya D.P., Xue L., Tennant P. Combining the best in triplex recognition: synthesis and nucleic acid binding of a BQQ-neomycin conjugate. J. Am. Chem. Soc. 2003, v. 125, N27, pp. 8070-8071.

102. Cheng A.J., Vandyke M.W. Oligodeoxyribonucleotide length and sequence effects on intermolecular purine—purine—pyrimidine triple-helix formation Nucleic Acids Res., 1994, v. 22, N 22, pp. 4742-4747.

103. Clarenc J.P., Lebleu B., Leonetti J.P. Base Changes and Triple-Helix Hybridization Properties of GT Containing Third Strands: A Systematical Study Nucleosides Nucleotides, 1994, v. 13, N 1-3, pp. 799-809.

104. Durland R.H., Kessler D.J., Gunnell S., Duvic M., Pettitt B.M. Hogan M.E. Binding of triple helix forming oligonucleotides to sites in gene promoters. Biochemistry, 1991, v. 30, N 38, pp. 9246-9255.

105. Olivas W.M., Maher L.J. Competitive triplex/quadruplex equilibria involving guanine-rich oligonucleotides. Biochemistry, 1995, v. 34, N 1, pp. 278-284.

106. Roy C. Inhibition of gene transcription by purine rich triplex forming oligodeoxyribonucleotides. Nucleic Acids Res., 1993, v. 21, N 12, pp. 28452852.

107. Dagneaux C., Liquier J., Taillandier E. FTIR study of a nonclassical dT10*dA10-dT10 intramolecular triple helix. Biochemistry, 1995, v. 34, N 45, pp. 14815-14818.

108. Dagneaux C., Gousset H., Shchyolkina A.K., Ouali M., Letellier R., Liquier J., Florentiev V.L., Taillandier E. Parallel and antiparallel A*A-T intramolecular triple helices. Nucleic Acids Res., 1996, v. 24, N 22, pp. 45064512.

109. Schyolkina A., Borisova O., Minyat E., Timofeev E., Il'icheva I., Khomyakova E., Florentiev V. Parallel purine-pyrimidine triplex: experimental evidence of existence. FEBS Letters, 1995, v. 367, N 1, pp. 8184.

110. Porumb H., Gousset H., Taillandier E. Parallel and antiparallel triple helices with G, A-containing third strands. Electrophoresis, 1999, v. 20, N 3, pp. 511-513.

111. Mohammadi S., Slama-Schwok A., Léger G., el Manouni D., Shchyolkina A., Leroux Y., Taillandier E. Triple helix formation and homologous strand exchange in pyrene-labeled oligonucleotides. Biochemistry, 1997, v. 36, N 48, pp. 14836-14844.

112. Otero R.D.C., Hsieh P. Homologous Recombination Proteins in Prokaryotes and Eukaryotes. Annu. Rev. Genet., 1995, v. 29, pp. 509-552.

113. Camerini-Otero R.D., Hsieh P. Parallel DNA triplexes, homologous recombination, and other homology-dependent DNA interactions. Cell, 1993, v. 73, N2, pp. 217-223.

114. West S.C. Enzymes and Molecular Mechanisms of Genetic Recombination Annu.Rev. Biochemistry, 1992, v. 61, pp. 603-640.

115. Zhurkin V.B., Raghunathan G., Ulyanov N.B., Camerini-Otero R.D., Jernigan R.L. A parallel DNA triplex as a model for the intermediate in homologous recombination. J. Mol. Biol., 1994, v. 239, N 2, pp. 181-200.

116. Yancey-Wrona J.E., Camerini-Otero R.D. The search for DNA homology does not limit stable homologous pairing promoted by RecA protein. Curr. Biol., 1995, v. 5, N 10, pp. 1149-1158.

117. Baliga R., Singleton J.W., Dervan P.B. RecA.oligonucleotide filaments bind in the minor groove of double-stranded DNA. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1995, v. 92, N 22, pp. 10393-10397.

118. Rao B.J., Radding C.M. Formation of base triplets by non-Watson-Crick bonds mediates homologous recognition in RecA recombination filaments. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1994, v. 91, N 13, pp. 6161-6165.

119. Shchyolkina A.K., Kaluzhny D.N., Arndt-Jovin D.J., Jovin T.M., Zhurkin V.B. Recombination R-triplex: H-bonds contribution to stability as revealed with minor base substitutions for adenine. Nucleic Acids Res., 2006, v. 34, N 11, pp. 3239-3245.

120. Kaluzhny D.N., Timoshin V.V., Borisova O.F., Zhurkin V.B., Florentiev V.L., Shchyolkina AK. Intramolecular Recombination R-Triplex in Solution: Stabilization by bis-intercalator YOYO. J. Biomol. Struct. Dyn., 2008 v. 26, N 3, pp. 301-306.

121. Shchyolkina A.K., Timofeev E.N., Lysov Y.P., Florentiev V.L., Jovin T.M., Arndt-Jovin D.J. Protein-free parallel triple-stranded DNA complex formation. Nucleic Acids Res., 2001, v. 29, N 4, pp. 986-995.

122. Borisova O.F., Shchyolkina A.K., Timofeev E.N., Tsybenko S.Yu., Mirzabekov A.D., Florentiev V.L. Stabilization of parallel (recombinant) triplex with propidium iodide. J. Biomol. Struct. Dyn., 1995, v. 13, N 1, pp. 15-27.

123. Shchyolkina A.K., Timofeev E.N., Borisova O.F., Il'icheva I.A., Minyat E.E., Khomyakova E.B., Florentiev V.L. The R-form of DNA does exist. FEBS Lett., 1994, v. 339, N 1-2, pp. 113-118.

124. Noonberg S.B., François J.C., Garestier T., Hélène C. Effect of competing self-structure on triplex formation with purine-rich oligodeoxynucleotides containing GA repeats. Nucleic Acids Res., 1995, v. 23, N 11, pp. 1956-1963.

125. Shiber M.C., Braswell E.H., Klump H., Fresco J.R. Duplex-tetraplex equilibrium between a hairpin and two interacting hairpins of d(A-G)10 at neutral pH. Nucleic Acids Res., 1996, v. 24, N 24, pp. 5004-5012.

126. Mukerji I., Shiber M.C., Fresco J.R., Spiro T.G. A UV resonance Raman study of hairpin dimer helices of d(A-G)10 at neutral pH containing intercalated dA residues and alternating dG tetrads. Nucleic Acids Res., 1996, v. 24, N24, pp. 5013-5020.

127. Svinarchuk F., Cherny D., Debin A., Delain E., Malvy C. A new approach to overcome potassium-mediated inhibition of triplex formation. Nucleic Acids Res., 1996, v. 24, N 19, pp. 3858-3865.

128. Mergny J-L., Lacroix L., Han X., Leroy J-L., Helene C. Intramolecular Folding of Pyrimidine Oligodeoxynucleotides into an i-DNA Motif. J. Am. Chem. Soc., 1995, v. 117, N 35, pp. 8887-8898.

129. Mäher L.J., Wold B., Dervan P.B. Inhibition of DNA binding proteins by oligonucleotide directed triple helix formation. Science, 1989, v. 245, N 4919, pp. 725-730.

130. Froehler B.C., Ricca D.J. Triple helix formation by oligonucleotides containing the carbocyclic analogs of thymidine and 5-Me-2'-deoxycytidine. J.Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, N21, pp. 8320-8322.

131. Hildbrand S., Blaser A., Parel S.P., Leumann C.J. 5-Substituted 2-Aminopyridine C-Nucleosides as Protonated Cytidine Equivalents: Increasing Efficiency and Selectivity in DNA Triple-Helix Formation J. Am. Chem. Soc., 1997, v. 119, N 24, pp. 5499-5511.

132. Hildbrand S., Leumann C. Enhancing DNA Triple Helix Stability at Neutral pH by the Use of Oligonucleotides Containing a More Basic Deoxycytidine Analog. Angew.Chem. Int. Ed. Engl, 1996, v. 35, N 17, pp. 1968-1970.

133. Chen D.L., McLaughlin L.W. Use of pKa Differences To Enhance the Formation of Base Triplets Involving C-G and G-C Base Pairs. J. Org. Chem., 2000, v. 65, N 22, pp. 7468-7474.

134. Ono A., T'so P.O.P., Kan L.S. "Triplex formation of oligonucleotides containing 2'-0-methyl-pseudoisocytidine in substitution for 2'-deoxycytidine. " J. Am. Chem. Soc. 1991, v. 113(10), pp. 4032-33.

135. Ono A., T'so P.O.P., Kan L.S. Triplex formation of an oligonucleotide containing 2'-0-methylpseudoisocytidine with a DNA duplex at neutral pH. J. Org. Chem., 1992, v. 57, N 11, pp. 3225-3230.

136. Davison E.C., Johnsson K. Triple helix binding of oligodeoxyribonucleotides containing 8-oxo-2'-deoxyadenosine. Nucleosides Nucleotides, 1993, v. 12, N 2, pp. 237-243.

137. Jetter M.C., Hobbs F.W. 7,8-dihydro-8-oxo-adenine as a replacement for cytosine in the third strand of triple helices. Triplex formation without hypochromicity. Biochemistry, 1993, v. 32, N 13, pp. 3249-3254.

138. Dervan P.B., Koh J.S. Design of an nonnatural deoxyribonucleoside for recognition of GC base pairs by oligonucleotide directed triple helix formation. J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, N 4, pp. 1470-1478.

139. Xiang G., Soussou W., McLaughlin L.W. A New Pyrimidine Nucleoside (m5-oxC) for the pH-Independent Recognition of G-C Base Pairs by Oligonucleotide-Directed Triplex Formation (1994) J. Am. Chem. Soc., v. 116, N24, pp. 11155-11156.

140. Berressem R., Engels J.W. 6-Oxocytidine a novel protonated C-base analogue for stable triple helix formation. Nucleic Acids Res., 1995, v. 23, N 17, pp. 3465-3472.

141. Bédu E., Benhida R., Devys M., Fourrey J-L. Novel 2'-deoxycytidine analogues as pH independent substitutes of protonated cytosines in triple helix forming oligonucleotides. Tetrahedron Lett., 1999, v. 40, N 5, pp. 835838.

142. Prakash T.P., Barawkar D.A., Kumar V.A., Ganesh K.N. Synthesis of site-specific oligonucleotide-polyamine conjugates. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, v. 4, N 14, pp. 1733-1738.

143. Rajeev K.G., Jadhav V.R., Ganesh K.N. Triplex formation at physiological pH: comparative studies on DNA triplexes containing 5-Me-dC tethered at N4 with spermine and tetraethyleneoxyamine. Nucleic Acids Res., 1997, v. 25, N21, pp. 4187-4193.

144. Goobes R., Minsky A. Thermodynamic aspects of triplex DNA formation in crowded environments. J. Am. Chem. Soc., 2001, v. 123, N 50, pp. 1269212693.

145. Griffin L.C., Dervan P.B. Recognition of thymine adenine.base pairs by guanine in a pyrimidine triple helix motif. Science, 1989, v. 245, N 4921, pp. 967-971.

146. Chandler S.P., Fox K.R. Triple helix formation at A8XA8.T8YT8. FEBS Lett., 1993, v. 332, N 1-2, pp. 189-192.

147. Fossella J.A., Kim Y.J., Shih H., Richards E.G., Fresco J.R. Relative specificities in binding of Watson-Crick base pairs by third strand residues in a DNA pyrimidine triplex motif. Nucleic Acids Res., 1993, v. 21, N 19, pp. 4511-4515.

148. Chandler S.P., Fox K.R. Specificity of antiparallel DNA triple helix formation. Biochemistry, 1996, v. 35, N 47, pp. 15038-15048.

149. Greenberg W.A., Dervan P.B. Energetics of Formation of Sixteen Triple Helical Complexes Which Vary at a Single Position Within a Purine Motif. J. Am. Chem. Soc., 1995, v. 117, N 18, pp. 5016-5022.

150. Miller P.S., Cushman C.D. Triplex formation by oligonucleotides involving the formation of XUA triads. Biochemistry, 1993, v. 32, N 12, pp. 2999-3004.

151. Rougee M., Faucon B., Mergny J.L., Barcelo F., Giovannangeli C., Garestier T., Helene C. Kinetics and thermodynamics of triple helix formation effects of ionic strength and mismatches. Biochemistry, 1992, v. 31, N 38, pp. 92699278.

152. Xodo L.E., Allunifabbroni M., Manzini G., Quadrifoglio F. Sequence specific DNA triplex formation at imperfect homopurine-homopyrimidine sequences within a DNA plasmid. Eur. J. Biochemistry, 1993, v. 212, N 2, pp. 395-401.

153. Roberts R.W., Crothers D.M. Specificity and stringency in DNA triplex formation. Proc. Natl. Acad. Sei. (USA), 1991, v. 88, N 21, pp. 9397-9401.

154. Beal P.A., Dervan P.B. Influence of single base triplet changes on the stability of a PUR.PUR.PYR triple helix determined by affinity cleaving. Nucleic Acids Res., 1992, v. 20, N 11, pp. 2773-2776.

155. Pei D., Ulrich H.D., Schultz P.G. A combinatorial approach toward DNA recognition. Science, 1991, v. 253, N 5026, pp. 1408-1411.

156. Gowers D.M., Fox K.R. DNA triple helix formation at oligopurine sites containing multiple contiguous pyrimidines. Nucleic Acids Res., 1997, v. 25, N 19, pp. 3787-3794.

157. Kiessling L.L., Griffin L.C., Dervan P.B. Flanking sequence effects within the pyrimidine triple-helix motif characterized by affinity cleaving. Biochemistry, 1992, v. 31, N10, pp. 2829-2834.

158. Patel D.J. NMR assignment strategy for DNA protons through three-dimensional proton-proton connectivities. Application to an intramolecular triplex. J. Am. Chem. Soc., 1991, v. 113, N 22, pp. 8542.

159. Ji J., Hogan M.E., Gao X. Solution structure of an antiparallel purine motif triplex containing a T.CG pyrimidine base triple. Structure, 1996, v. 4, N 4, pp. 425-435.

160. Dittrich K„ Gu J., Tinder R., Hogan M., Gao X. T.C.G triplet in an antiparallel purine.purine.pyrimidine DNA triplex. Conformational studies by NMR. Biochemistry, 1994, v. 33, N 14, pp. 4111-4120.

161. Vasquez K.M., Wensel T.G., Hogan M.E., Wilson J.H. High-affinity triple helix formation by synthetic oligonucleotides at a site within a selectable mammalian gene. Biochemistry, 1995, v. 34, N 21, pp. 7243-7251.

162. Kandimalla E.R., Manning A.N., Venkataraman G., Sasisekharan V., Agrawal S. Single strand targeted triplex formation: targeting purine-pyrimidine mixed sequences using abasic linkers. Nucleic Acids Res., 1995, v. 23, N21, pp. 4510-4517.

163. Mayfield C., Ebbinghaus S., Gee J., Jones D., Rodu B., Squibb M., Miller D. Triplex formation by the human Ha-ras promoter inhibits Spl binding and in vitro transcription. J. Biol. Chem., 1994, v. 269, N 27, pp. 18232-18238.

164. Mayfield C., Miller D. Effect of abasic linker substitution on triplex formation, Spl binding, and specificity in an oligonucleotide targeted to the human Ha-ras promoter. Nucleic Acids Res., 1994, v. 22, N 10, pp. 19091916.

165. Home D.A., Dervan P.B. Recognition of mixed-sequence duplex DNA by alternate-strand triple helix formation. J. Am. Chem. Soc., 1990, v. 112, N 6, pp. 2435-2437.

166. Mccurdy S., Moulds C., Froehler B. Deoxyoligonucleotides with inverted polarity: synthesis and use in triple helix formation. Nucleosides Nucleotides, 1991, v. 10, N 1-3, pp. 287-290.

167. Froehler B., Terhorst T., Shaw J.P., Mccurdy S. Triple helix formation and cooperative binding by oligodeoxynucleotides with a 3'-3' internucleotide junction. Biochemistry, 1992, v. 31, N 6, pp. 1603-1609.

168. Hoshika S., Ueno Y., Matsuda A. Nucleosides and nucleotides. Part 218: Alternate-strand triple-helix formation by the 3-3 '-linked oligodeoxynucleotides using a purine motif. Bioconjugate Chem., 2003, v. 14, N 3, pp. 607-613.

169. Ono A., Chen C.N., Kan L.S. DNA triplex formation of oligonucleotide analogs consisting of linker groups and octamer segments that have opposite phosphate backbone polarities. Biochemistry, 1991, v. 30, N 41, pp. 99149921.

170. Ueno Y., Mikawa M., Hoshika S., Takeba M., Kitade Y., Matsuda A. Alternate-strand triple-helix formation by the 3-3'-linked oligodeoxynucleotides with the intercalators at the junction point. Nucleic Acids Res. Symp ser., 2001, v. 1, pp. 11-12.

171. De Napoli L., Messere A., Montesarchio D., Pepe A., Piccialli G., Varra M. Synthesis and Triple Helix Formation by Alternate Strand Recognition of Oligonucleotides Containing 3'-3' Phosphodiester Bonds. J. Org. Chem. 1997, v. 62, N 26, pp. 9024-9030.

172. Beal P.A., Dervan P.B. Recognition of double helical DNA by alternate strand triple helix formation. J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, N 13, pp. 4976-4982.

173. Marchand C., Sun J.S., Bailly C., Waring M.J., Garestier T., Hélène C. Optimization of alternate-strand triple helix formation at the 5'CpG3' and 5'GpC3'junction steps. Biochemistry, 1998, v. 37, N 38, pp. 13322-13329.

174. Brodin P., Sun J.S., Mouscadet J.F., Auclair C. Optimization of alternatestrand triple helix formation at the 5"-TpA-3" and 5"-ApT-3" junctions. Nucleic Acids Res., 1999, v. 27, N 15, pp. 3029-3034.

175. Noonberg S.B., François J.C., Praseuth D., Guieysse-Peugeot A.L., Lacoste J., Garestier T., Hélène C. Triplex formation with alpha anomers of purine-rich and pyrimidine-rich oligodeoxynucleotides. Nucleic Acids Res., 1995, v. 23, N 20, pp. 4042-4049.

176. Shinozuka K., Matsumoto N., Suzuki H., Moriguchi T., Sawai H. Alternate stranded triplex formation of chimeric DNA composed of tandem alpha- and beta-anomeric strands. Chem. Commun., 2002, N 22, pp. 2712-2713.

177. Moriguchi T., Azam Z., Shinozuka K. Synthesis and alternate-stranded triple helix forming ability of novel anthraquinone modified alpha-beta chimeric DNA. Nucleic Acids Res. Symp.Ser., 2005, N 49, pp. 7-8.

178. Azam Z., Hasegawa M., Moriguchi T., Shinozuka K. Synthesis and alternate-stranded triplex forming ability of novel -B chimeric oligonucleotides bearing an intercalator-conjugated nucleobase. Nucleic Acids Res. Symp.Ser., 2004, N 48, pp. 207-208.

179. Koshlap K.M., Gillespie P., Dervan P.B., Feigon J. Nonnatural deoxyribonucleoside D3 incorporated in an intramolecular DNA triplex binds sequence-specifically by intercalation. J. Am. Chem. Soc., 1993, v. 115, N 17, pp. 7908-7909.

180. Wang E., Koshlap K.M., Gillespie P., Dervan P.B., Feigon J. Solution structure of a pyrimidine-purine-pyrimidine triplex containing the sequence-specific intercalating non-natural base D3. J. Mol. Biol, 1996, v. 257, N 5, pp. 1052-1069.

181. Huang C.Y., Cushman C.D., Miller P.S. Triplex formation by an oligonucleotide containing N4-(3-acetamidopropyl)cytosine. J. Org. Chem. 1993, v. 58, N 19, pp. 5048-5049.

182. Huang C.Y., Miller P.S. Triplex formation by an oligodeoxyribonucleotide containing N4-(6-aminopyridinyl)-2'-deoxycytidine. J. Am. Chem. Soc., 1993, v. 115, N22, pp. 10456-10457.

183. Verma S., Miller P.S. Interactions of Cytosine Derivatives with T-A Interruptions in Pyrimidine-Purine-Pyrimidine DNA Triplexes. Bioconjugate Chem., 1996, v. 7, N 5, pp. 600-605.

184. Wang Y., Rusling D.A., Powers V.E., Lack O., Osborne S.D., Fox K.R., Brown T. Stable recognition of TA interruptions by triplex forming oligonucleotides containing a novel nucleoside. Biochemistry, 2005, v. 44, N 15, pp. 5884-5892.

185. Sollogoub M., Darby R.A.J., Cuenoud B., Brown T., Fox K. () Stable DNA triple helix formation using oligonucleotides containing 2'-aminoethoxy,5-propargylamino-U. Biochemistry, 2002, v. 41, N 23, pp. 7224-7231.

186. Puri N., Majumdar A., Cuenoud B., Miller P.S., Seidman M.M. () Importance of clustered 20-O-(2-aminoethyl) residues for gene targeting activity of triple helix formation. Biochemistry, 2004, v. 43, N 5, pp. 1343-1351.

187. Buchini S., Leumann C.J. Stable and selective recognition of three base pairs in the parallel triple-helical DNA binding motif. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, v. 43, N30, pp. 3925-3928.

188. Durland R.H., Rao T.S., Bodepudi V., Seth D.M., Jayaraman K., Revankar G.R. Azole substituted oligonucleotides promote antiparallel triplexformation at non-homopurine duplex targets. Nucleic Acids Res., 1995, v. 23, N4, pp. 647-653.

189. Prévot-Halter I., Leumann C.J. Selective recognition of a C-G base-pair in the parallel DNA triple-helical binding motif. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, v. 9, N 18, pp. 2657-2660.

190. Amosova O.A., Fresco J.R. A search for base analogs to enhance third-strand binding to 'inverted' target base pairs of triplexes in the pyrimidine/parallel motif. Nucleic Acids Res., 1999, v. 27, N 23, pp. 4632-4635.

191. Ranasinghe R.T., Rusling D.A., Powers V.E., Fox K.R., Brown T. Recognition of CG inversions in DNA triple helices by methylated 3H-pyrrolo2,3-d.pyrimidin-2(7H)-one nucleoside analogues. Chem. Comm., 2005, N20, pp. 2555-2557.

192. Rusling D.A., Powers V.E., Ranasinghe R.T., Wang Y., Osborne S.D., Brown T., Fox K.R. Four base recognition by triplex-forming oligonucleotides at physiological pH. Nucleic Acids Res., 2005, v. 33, N 9, pp. 3025-3032.

193. Sollogoub M., Domínguez B., Fox K.R., Brown T. () Synthesis of a novel bis-amino-modified thymidine monomer for use in DNA triplex stabilisation. Chem. Commun., 2000, N 23, pp. 2315-2316.

194. Mokhir A.A., Connors W.H., Richert C. Synthesis and monitored selection of nucleotide surrogates for binding T:A base pairs in homopurine-homopyrimidine DNA triple helices. Nucleic Acids Res., 2001, v. 29, N 17, pp. 3674-3684.

195. Sasaki S., Yamauchi H., Nagatsugi F., Takahashi R., Taniguchi Y., Maeda M. W-shape nucleic acid (WNA) for selective formation of non-natural antiparallel triplex including a TA interrupting site. Tetrahedron Lett., 2001, v. 42, N39, pp. 6915-6918.

196. Sasaki S., Yamauchi H., Takahasi R., Taniguchi Y., Maeda M. New base analogs for the formation of non-natural triplexes. Nucleic Asids Res. Symp. Ser., 2001, N 1, pp. 23-24.

197. Taniguchi Y., Nakamura A., Senko Y., Sasaki S. Effects of 5-substituted pyrimidine nucleoside bases of WNA on stability of triplex DNA. Nucleic Asids Res. Symp. Ser., 2004, N 48, pp. 69-70.

198. Taniguchi Y., Nakamura A., Senko Y., Nagatsugi F., Sasaki S. Effects of Halogenated WNA Derivatives on Sequence Dependency for Expansion of Recognition Sequences in Non-Natural-Type Triplexes. J. Org. Chem., 2006, v. 71, N5, pp. 2115-2122.

199. Aoki E., Taniguchi Y., Sasaki S. Effective strand invasion ODN incorporating a new bicyclic nucleoside analogue (WNA). Nucleic Asids Res. Symp. Ser., 2007, N 51, pp. 255-256.

200. Li J.-S., Fan Y.-H., Zhang Y., Marky L.A., Gold B. Design of Triple Helix Forming C-Glycoside Molecules. J. Am. Chem. Soc., 2003, v. 125, N 8, v. 2084-2093.

201. Li J.-S., Chen F.-X., Shikiya R., Marky L.A., Gold, B. Molecular Recognition via Triplex Formation of Mixed Purine/Pyrimidine DNA

202. Sequences Using OligoTRIPs. J. Am. Chem. Soc., 2005, v. 127, N 36, 1265712665.

203. Li J.-S., Gold B. Synthesis of C-Nucleosides Designed To Participate in Triplex Formation with Native DNA: Specific Recognition of an A:T Base Pair in DNA. J. Org. Chem., 2005, v. 70, N 22, pp. 8764-8771.

204. Doronina S.O., Behr J.-P. Towards a general triple helix mediated DNA recognition scheme. Chem. Soc. Rev., 1997, v. 26, N 1, pp. 63-71.

205. Doronina S.O., Behr J-P. Synthesis of 4-guanidinopyrimidine nucleosides for triple helix-mediated guanine and cytosine recognition. Tetrahedron Lett., 1998, v. 39, N7, pp. 547-550.

206. Timofeev E. N., Borisova O. F., Shchyolkina A. K. Structural Polymorphism of Oligo(dC) with Mixed a,)3-Anomeric Backbone. J. Biomol. Struct. Dyn., 2000, v. 17, N4, pp. 655-664.

207. Parel S.P., Leumann C.J. Triple-helix formation in the antiparallel binding motif of oligodeoxynucleotides containing N(9)- and N(7)-2-aminopurine deoxynucleosides. Nucleic Acids Res., 2001, v. 29, N 11, pp. 2260-2267.

208. Тимофеев Э.Н., Кочеткова C.B., Флорентьев B.JI. Исследование связывания неприродных а,р-олигоцитидилатов с дуплексами ДНК. Молекулярн. Биол., 2004, т. 38, N 3, с. 547-555.

209. Timofeev E.N., Goryaeva B.V., Florentiev V.L. Recognition of Base Pair Inversions in Duplex by Chimeric (a,p) Triplex-Forming Oligonucleotides. J. Biomol. Struct. Dyn., 2006, v. 24, N 2, pp. 183-188.

210. Li J.S., Shikiya R., Marky L.A., Gold B. Triple helix forming TRIPside molecules that target mixed purine/pyrimidine DNA sequences. Biochemistry, 2004, v. 43, N 6, pp. 1440-1448.

211. Gehring K., Leroy J.L., Guéron M. A tetrameric DNA structure with protonated cytosine.cytosine base pairs. Nature, 1993, v. 363, N 6429, pp. 561-565.

212. Leroy J.L., Gehring K., Kettani A., Guéron M. Acid multimers of oligodeoxycytidine strands: stoichiometry, base-pair characterization, and proton exchange properties. Biochemistry, 1993, v. 32, N 23, pp. 6019-6031.

213. Mergny J.L., Lacroix L. Kinetics and thermodynamics of i-DNA formation: phosphodiester versus modified oligodeoxynucleotides. Nucleic Acids Res., 1998, v. 26, N 21, pp. 4797-4803.

214. Rush III T., Yong H., Peticolas W.L. Structure and stability of cytosine deoxyoligonucleotides multiplexes. Biopolymers, 1997, v. 41, N 2, pp. 121130.

215. Nielsen, P.E., Egholm, M., Berg, R.H. and Buchardt, O. Sequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thymine-substituted polyamide. Science, 1991, v. 254, N 5037, pp. 1497-1500.

216. Egholm, M., Buchardt, O., Nielsen, P.E. and Berg, R.H. Peptide nucleic acids (PNA). Oligonucleotide analogs with an achiral peptide backbone. J. Amer. Chem. Soc., 1992, v. 114, N5, pp. 1895-1897.

217. Nielsen P.E., Egholm M., Buchardt O. Evidence for (PNA)2/DNA triplex structure upon binding of PNA to dsDNA by strand displacement. J. Mol. Recognition, 1994, v. 7, N3, pp. 165-170.

218. Veselkov A.G., Demidov V.V., Frank-Kamenetskii M.D., Nielsen P.E. PNA as a rare genome-cutter. Nature, 1996, v. 379, N 6562, pp. 214.

219. Kuhn H., Demidov V.V., Nielsen P.E., Frank-Kamenetskii M.D. An experimental study of mechanism and specificity of peptide nucleic acid (PNA) binding to duplex DNA. J. Mol. Biol., 1999, v. 286, N 5, pp. 13371345.

220. Egholm M., Christensen L., Dueholm K.L., Buchardt O., Coull J., Nielsen P.E. Efficient pH-independent sequence-specific DNA binding by pseudoisocytosine-containing bis-PNA. Nucleic Acids Res., 1995, v. 23, N 2, pp. 217-222.

221. Griffith M.C., Risen L.M., Greig M.J., Lesnik E.A., Sprangle K.G., Griffey R.H., Kiely J.S., Freier S.M. Single and Bis Peptide Nucleic Acids as Triplexing Agents: Binding and Stoichiometry. J. Amer. Chem. Soc., 1995, v. 117, N2, pp. 831-832.

222. Bentin T., Hansen G.I., Nielsen P.E. Structural diversity of target-specific homopyrimidine peptide nucleic acid-dsDNA complexes. Nucleic Acids Res., 2006, v. 34, N 20, pp. 5790-5799.

223. Wittung, P., Nielsen, P.E. and Norden, B. Extended DNA-recognition repertoire of peptide nucleic acid (PNA): PNA-dsDNA triplex formed with cytosine-rich homopyrimidine PNA. Biochemistry, 1997, v. 36, N 26, pp. 7973-7979.

224. Lagriffoule P., Eriksson M., Jensen K.K., Nielsen P.E., Wittung P., Norden B., Buchardt O. Peptide Nucleic Acids with a Conformationally Constrained Chiral Cyclohexyl-Derived Backbone. Chem. Eur. J., 1997, v. 3, N 6, pp. 912-919.

225. Jordan S., Schwemler C., Kosch W., Kretschmer A., Stropp U., Schwenner E., Mielke B. New hetero-oligomeric peptide nucleic acids with improved binding properties to complementary DNA. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, v. 7, N 6, pp. 687-690.

226. Hyrup B., Egholm M., Buchardt O., Nielsen P.E. A flexible and positively charged PNA analogue with an ethylene-linker to the nucleobase: Synthesis and hybridization properties. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, v. 6, N 10, pp. 1083-1088.

227. Nielsen P.E., Haaima G., Lohse A., Buchardt O. Peptide Nucleic Acids (PNAs) Containing Thymine Monomers Derived from Chiral Amino Acids: Hybridization and Solubility Properties of D-Lysine PNA. Angew. Chem. 1996, v. 35, N 17, pp. 1939-1941.

228. Püschl A., Sforza S., Haaima G., Dahl O., Nielsen P.E. Peptide nucleic acids (PNAs) with a functional backbone. Tetrahedron Lett., 1998, v. 39, N 26, pp. 4707-4710.

229. Efimov V.A., Choob M.V., Buryakova A.A., Kalinkina A.L., Chakhmakhcheva O.G. Synthesis and evaluation of some properties of chimeric oligomers containing PNA and phosphono-PNA residues. Nucleic Acids Res., 1998, v. 26, N 2, pp. 566-575.

230. Hyrup B., Egholm M., Nielsen P.E., Wittung P., Norden B., Buchardt O. Structure-Activity Studies of the Binding of Modified Peptide Nucleic Acids (PNAs) to DNA. J. Am. Chem. Soc., 1994, v. 116, N 18, pp. 7964-7970.

231. Fader L.D., Tsantrizos Y.S. Hybridization Properties of Aromatic Peptide Nucleic Acids: A Novel Class of Oligonucleotide Analogues. Org. Lett., 2002, v. 4, N 1, pp. 63-66.

232. Harada H., Funayama S., Shoji Y., Wada T. Solid-phase synthesis and properties of chiral peptide nucleic acids bearing cationic side chains Nucleic Acids Res. Symp.Ser., 2007, N 51, pp. 259-260.

233. Fader L.D., Boyd M., Tsantrizos Y.S. Backbone Modifications of Aromatic Peptide Nucleic Acid (APNA) Monomers and Their Hybridization Properties with DNA and RNA. J. Org Chem., 2001, v. 66, N 10, pp. 3372-3379.

234. D'Costa M., Kumar V.A., Ganesh K.N. Aminoethylprolyl Peptide Nucleic Acids (aepPNA): Chiral PNA Analogues That Form Highly Stable DNA:aepPNA2 Triplexes. Org. Lett., 1999, v. 1, N 10, pp. 1513-1516.

235. Singh S.K., Nielsen P., Koshkin A.A., Olsen C.E., Wengel J. LNA (locked nucleic acids): synthesis and high-affinity nucleic acid recognition. Chem. Commun., 1998, N 4, pp. 455-456.

236. Koshkin A.A., Singh S.K., Nielson P., Rajwanshi V.K., Kumar R., Meldgaard M., Olsen C.E., Wengel J. LNA (Locked Nucleic Acids):

237. Synthesis of the adenine, cytosine, guanine, 5-methylcytosine, thymine and uracil bicyclonucleoside monomers, oligomerisation, and unprecedented nucleic acid recognition. Tetrahedron, 1998, v. 54, N 14, pp. 3607-3630.

238. Koshkin A.A., Nielson P., Meldgaard M., Rajwanshi V.K., Singh S.K., Wengel J. LNA (Locked Nucleic Acid): An RNA Mimic Forming Exceedingly Stable LNA:LNA Duplexes. J. Am Chem. Soc., 1998, v. 120, N 50, pp. 13252-13253.

239. Singh S.K., Wengel J. Universality of LNA-mediated high-affinity nucleic acid recognition. Chem. Commun., 1998, N 12, pp. 1247-1248.

240. Wengel J. Synthesis of 3'-C- and 4'-C-Branched Oligodeoxynucleotides and the Development of Locked Nucleic Acid (LNA). Acc. Chem. Res., 1999, v. 32, N4, pp. 301-310.

241. Obika S., Nanbu D., Hari Y., Morio K., In Y., Ishida T., Imanishi T. Synthesis of 2'-0,4'-C-methyIeneuridine and -cytidine. Novel bicyclic nucleosides having a fixed C3, -endo sugar puckering. Tetrahedron Lett., 1997, v. 38, N 50, pp. 8735-8738.

242. Kaur H., Babu B.R., Maiti S. Perspectives on Chemistry and Therapeutic Applications of Locked Nucleic Acid (LNA)., 2007, v. 107, N 11, pp. 46724697.

243. Sorensen J.J., Nielsen J.T., Petersen M. Solution structure of a dsDNA:LNA triplex. Nucleic Acids Res., 2004, v. 32, N 20, pp. 6078-6085.

244. Obika S., Hari Y., Sugimoto T., Sekiguchi M., Imanishi T. Triplex-forming enhancement with high sequence selectivity by single 2'-0,4'-C-methylene bridged nucleic acid (2',4'-BNA) modification. Tetrahedron Lett., 2000, v. 41, N46, pp. 8923-8927.

245. Koizumi M., Morita K., Daigo M., Tsutsumi S., Abe K., Obika S., Imanishi T. Triplex formation with 2'-0,4'-C-ethylene-bridged nucleic acids (ENA) having C3'-endo conformation at physiological pH. Nucleic Acids Res., 2003, v. 31, N 12, pp. 3267.

246. Torigoe H., Nagasawa N. Effect of ENA modification of triplex-forming oligonucleotide on pyrimidine motif triplex formation. Nucleic Acids Res. Symp. Ser., 2007, N 51, pp. 161-162.

247. Obika S., Uneda T., Sugimoto T., Nanbu D., Minami T., Doi T., Imanishi T. 2'-0,4'-C-methylene bridged nucleic acid (2',4'-BNA): synthesis and triplex-forming properties. Bioorg. Med. Chem., 2001, v. 9, N 4, pp. 1001-1011.

248. Kumar N., Nielsen K.E., Maiti S., Petersen M. Triplex Formation with a-L-LNA (-L-Ribo-Configured Locked Nucleic Acid). J. Am. Chem. Soc., 2006, v. 128, N 1, pp. 14-15.

249. Nielsen J.T., Stein P.C., Petersen M. NMR structure of an alpha-L-LNA:RNA hybrid: structural implications for RNase H recognition. Nucleic Acids Res., 2003, v. 31, N 20, pp. 5858-5867.

250. Torigoe H., Hari Y., Obika S., Imanishi T. Triplex formation involving 2',4'-BNA with 2-pyridone base analogue: Efficient and selective recognition of C:G interruption Nucleic Acids Res. Symp. Ser., 2001, N 1, pp. 281-282.

251. Obika S., Hari Y., Inohara H., Imanishi T. 2', 4'-BNA bearing unnatural nucleobases: Toward the expansion of the target sequence of double-stranded DNA in triplex formation Nucleic Acids Res. Symp. Ser., 2001, N 1, pp. 171172.

252. Inohara H., Obika S., Imanishi T. 2',4-BNA derivatives bearing an unnatural nucleobase: Synthesis and application to triplex-forming oligonucleotides Nucleic Acids Res. Symp. Ser., 2004, N 48, pp. 63-64.

253. Matsugu S., Inohara H., Obika S., Imanishi T. Synthesis and triplex-forming properties of 2',4-BNA derivatives bearing pyridines as an unnatural nucleobase. Nucleic Acids Res. Symp. Ser., 2005, N 49, pp. 159-60.

254. Katayama T., Maruyama A., Obika S., Imanishi T., Torigoe H. Synergistic stabilization of triplex by combination of comb-type cationic copolymer and 2',4'-BNA. Nucleic Acids Res. Symp. Ser., 2004, N 48, pp. 139-140.

255. Cuenoud B., Casset F., Hüsken D., Natt F., Wolf R.M., Altmann K., Martin P., Moser H. Dual Recognition of Double-Stranded DNA by 2-Aminoethoxy-Modified Oligonucleotides. Ang. Chem. Int. Ed. Eng., 1998, v. 37, N 9, pp. 1288-1291.

256. Puri N., Majumdar A., Cuenoud B., Natt F., Martin P., Boyd A., Miller P.S., Seidman M.M. Targeted gene knockout by 2'-0-aminoethyl modified triplex forming oligonucleotides. J. Biol. Chem., 2001, v. 276, N 31, pp. 2899128998.

257. Prakash T., Püschl A., Lesnik E., Mohan V., Tereshko V., Egli M., Manoharan M. 2'-0-2-(Guanidinium)ethyl.-Modified Oligonucleotides: Stabilizing Effect on Duplex and Triplex Structures. Org. Lett., 2004, v. 6, N 12, pp. 1971-1974.

258. Gryaznov S., Chen J.-K. Oligodeoxyribonucleotide N3'-P5' Phosphoramidates: synthesis and Hybridization Properties. J. Am. Chem. Soc., 1994, v. 116, N7, pp. 3143-3144.

259. Gryaznov S.M., Lloyd D.H., Chen J.K., Schultz R.G., DeDionisio L.A., Ratmeyer L., Wilson W.D. Oligonucleotide N3'—>P5' phosphoramidates. Proc. Natl. Acad. Sei. (USA)., 1995, v. 92, N 13, pp. 5798-5802.

260. Giovannangeli C., Perrouault L., Escudé C., Gryaznov S., Hélène C. Efficient inhibition of transcription elongation in vitro by oligonucleotide phosphoramidates targeted to proviral HIV DNA. J. Mol. Biol., 1996, v. 261, N 3, pp. 386-398.

261. Torigoe H. Thermodynamic and kinetic effects of N3'—>P5' phosphoramidate modification on pyrimidine motif triplex DNA formation. Biochemistry, 2001, v. 40, N4, pp. 1063-1069.

262. Tereshko V., Gryaznov S., Egli M. Consequences of Replacing the DNA 3'-Oxygen by an Amino Group: High-Resolution Crystal Structure of a Fully Modified N3' —> P5' Phosphoramidate DNA Dodecamer Duplex. J. Am. Chem. Soc., 1998, v. 120, N 2, pp. 269-283.

263. Ding D., Grayaznov S.M., Lloyd D.H., Chandrasekaran S., Yao S., Ratmeyer L., Pan Y., Wilson W.D. An oligodeoxyribonucleotide N3'—> P5' phosphoramidate duplex forms an A-type helix in solution. Nucleic Acids Res., 1996, v. 24, N 2, pp. 354-360.

264. Ding D., Gryaznov S. M., Wilson W. D. NMR Solution Structure of the N3' P5' Phosphoramidate Duplex d(CGCGAATTCGCG)2 by the Iterative Relaxation Matrix Approach. Biochemistry, 1998, v. 37, N 35, pp. 1208212093.

265. Torigoe H., Maruyama A. Synergistic Stabilization of Nucleic Acid Assembly by 01igo-N3'P5' Phosphoramidate Modification and Additions of Comb-type Cationic Copolymers. J. Am. Chetn. Soc., 2005, v. 127, N 6, pp. 1705-1710.

266. Torigoe H., Akaike T., Maruyama A. Synergistic stabilization of triplex by combination of comb-type cationic copolymer and oligo-N3'P5' phosphoramidates. Nucleic Acids Res. Symp. Ser., 2001, N 1, pp. 195-196.

267. Vasquez K.M., Dagle J.M., Weeks D.L., Glazer P.M. Chromosome targeting at short polypurine sites by cationic triplex-forming oligonucleotides. J. Biol. Chem., 2001, v. 276, N 42, pp. 38536-38541.

268. Michel T., Debart F., Heitz F., Vasseur J. Highly Stable DNA Triplexes Formed with Cationic Phosphoramidate Pyrimidine -Oligonucleotides. Chembiochem, 2005, v. 6, N 7, pp. 1254-1262.

269. Dagle J.M., Weeks D.L. Positively charged oligonucleotides overcome potassium-mediated inhibition of triplex DNA formation. Nucleic Acids Res., 1996, v. 24, N 11, pp. 2143-2149.

270. Robles J., Ibanez V., Grandas A., Pedroso E. Synthesis and triple helix-forming ability of oligonucleotides with N,N-dimethylaminoethyl phosphoramidate linkages. Tetrahedron Lett., 1999, v. 40, N 39, pp. 71317134.

271. Basye J., Trent J.O., Gao D., Ebbinghaus S.W. Triplex formation by morpholino oligodeoxyribonucleotides in the HER-2/neu promoter requires the pyrimidine motif. Nucleic Acids Res., 2001, v. 29, N 23, pp. 4873-4880.

272. Roig V. Asseline U. 01igo-2'-deoxyribonucleotides Containing Uracil Modified at the 5-Position with Linkers Ending with Guanidinium Groups. J. Am. Chem Soc., 2003, v. 125, N 15, pp. 4416-4417.

273. Klysik J., Kinsey B.M., Hua P., Glass G.A., Orson F.M. A 15-Base Acridine-Conjugated Oligodeoxynucleotide Forms Triplex DNA with Its IL-2R Promoter Target with Greatly Improved Avidity. Bioconjugate Chem., 1997, v. 8, N3, pp.318-326.

274. Ono A. Synthesis and characterization of oligodeoxyribonucleotides carrying arrays of intercalating groups Nucleic Acids Res. Symp. Ser., 2001, N 1, pp. 109-110.

275. Gianolio D.A., Segismundo J.M., McLaughlin L.W. Tethered naphthalene diimide-based intercalators for DNA triplex stabilization. Nucleic Acids Res., 2000, v. 28, N 10, pp. 2128-2134.

276. Maruyama A., Saito M., Ueda M., Yamada M., Watanabe II., Akaike T. Preparation and evaluation of ODN conjugates with polycation comb-type copolymer. Nucleic Acids Res. Symp. Ser., 1999, N 42, pp. 97-98.

277. Ueda M., Saito M., Ishihara T., Akaike T., Maruyama A. Triplex formation using ODN conjugates with polycation comb-type copolymer. Nucleic Acids Res. Symp. Ser., 2000, N 44, pp. 209-210.

278. Tung C., Breslauer K.J., Stein S. Stabilization of DNA Triple-Helix Formation by Appended Cationic Peptides. Bioconjugate Chem., 1996, v. 7, N5, pp. 529-531.

279. Lee I., Deng W., Yang L., Wang C., Bai C. Biphasic transitions of a hairpin hexanucleotide triplex DNA. Biophys Chem., 1997, v. 67, N 1-3, pp. 159-165.

280. Pasternack L.B., Lin S.B., Chin T.M., Lin W.C., Huang D.H., Kan L.S. Proton NMR studies of 5'-d-(TC)(3) (CT)(3) (AG)(3)-3'-a paperclip triplex: the structural relevance of turns. Biophys. J., 2002, v. 82, N 6, pp. 3170-3180.

281. Gondeau C., Maurizot J.C., Durand M. Spectroscopic studies on ethidium bromide binding to intramolecular parallel and antiparallel triple helices containing T*A:T and G*G:C triplets. J. Biomol. Struct. Dyn., 2000, v. 17, N 5, pp. 879-886.

282. Powell S.W., Jiang L., Russu I.M. Proton exchange and base pair opening in a DNA triple helix. Biochemistry, 2001, v. 40, N 37, pp. 11065-11072.

283. Kan L.S., Pasternack L., Wey M.T., Tseng Y.Y., Huang D.H. The paperclip triplex: understanding the role of apex residues in tight turns. Biophys. J., 2006, v. 91, N 7, pp. 2552-2563.

284. Hoyne P.R., Gacy A.M., McMurray C.T., Maher L.J. Stabilities of intrastrand pyrimidine motif DNA and RNA triple helices. Nucleic Acids Res., 2000, v. 28, N 3, pp. 770-775.

285. Tarkoy M., Phipps A.K., Schultze P., Feigon J. Solution structure of an intramolecular DNA triplex linked by hexakis(ethylene glycol) units: d(AGAGAGAA-(EG)6-TTCTCTCT-(EG)6-TCTCTCTT). Biochemistry, 1998, v. 37, N 17, pp. 5810-5819.

286. Shibata A., Ueno Y., Matsuda A., Kitade Y. Synthesis and properties of double-stranded antisense oligonucleotides connected with a pentaerythritol linker. Nucleic Acids Res. Symp. Ser., 2006, N 50, pp. 73-74.

287. Trkulja I., Haner R. Monomeric and heterodimeric triple helical DNA mimics. J. Am. Chem. Soc., 2007, v. 129, N 25, pp. 7982-7989.

288. Davis J.T. G-quartets 40 years later: from 50-GMP to molecular biology and supramolecular chemistry. Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 2004, v. 43, N 6, pp. 668-698.

289. Arimondo P.B., Barcelo F., Sun J.S., Maurizot J.C., Garestier T. Helene, C. () Triple helix formation by (G,A)-containing oligonucleotides: asymmetric sequence effect. Biochemistry, 1998, v. 37, N 47, pp. 16627-16635.

290. Cheng A.J., Van Dyke M.W. Monovalent cation effects on intermolecular purine-purine-pyrimidine triple-helix formation. Nucleic Acids Res., 1993, v. 21, N24, pp. 5630-5635.

291. Burge S., Parkinson G.N., Hazel P., Todd A.K., Neidle S. Quadruplex DNA: sequence, topology and structure. Nucleic Acids Res., 2006, v. 34, N 19, pp. 5402-5415.

292. Olivas W.M., Maher L.J. Overcoming potassium-mediated triplex inhibition. Nucleic Acids Res., 1995, v. 23, N 11, pp. 1936-1941.

293. Seela F., Mersmann K. 7-Deazaguanosine: Synthesis of an oligorbonucleotide building block and disaggregation of the U-G-G-G-G-U G4 structure by the modified base. Helv. Chim. Acta, 1993, v. 76, N 4, pp. 1435-1449.

294. Milligan J.F., Krawczyk S.H., Wadwani S., Matteucci M.D. An anti-parallel triple helix motif with oligodeoxynucleotides containing 2'-deoxyguanosine and 7-deaza-2'-deoxyxanthosine. Nucleic Acids Res., 1993, v. 21, N 2, pp. 327-333.

295. Pei D., Corey D.R., Schultz P.G. Site-specific cleavage of duplex DNA by a semisynthetic nuclease via triple-helix formation. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1990, v. 87, N 24, pp. 9858-9862.

296. Strobel S.A., Moser H.E., Dervan P.B. Double strand cleavage of genomic DNA at a single site by triple helix formation. J. Am. Chem. Soc., 1988, v. 110, N23, pp. 7927-7929.

297. Eisenschmidt K., Lanio T., Simoncsits A., Jeltsch A., Pingoud V., Wende W., Pingoud A. Developing a programmed restriction endonuclease for highly specific DNA cleavage. Nucleic Acids Res., 2005, v. 33, N 22, pp. 70397047.

298. Grant K.B., Dervan P.B. Sequence-specific alkylation and cleavage of DNA mediated by purine motif triple helix formation. Biochemistry, 1996, v. 35, N 38, pp. 12313-12319.

299. Povsic T.J. Dervan P.B. Sequence-specific alkylation of double-helical DNA by oligonucleotide-directed triple-helix formation J. Am. Chem. Soc., 1990, v. 112, N25, pp. 9428-9430.

300. François J.C., Saison-Behmoaras T., Chassignol M., Thuong N.T., Helene C. Sequence-targeted eleavage of single- and double-stranded DNA by oligothymidylates covalently linked to 1,10-phenanthroline. ,/. Biol. Chem., 1989, v. 264, N 10, pp. 5891-5898.

301. Bigey P., Pratviel G., Meunier B. Cleavage of double-stranded DNA by 'metalloporphyrin-linker-oligonucleotide' molecules: influence of the linker. Nucleic Acids Res., 1995, v. 23, N 19, pp. 3894-3900.

302. Havre P.A., Gunther E.J., Gasparro F.P., Glazer P.M. Targeted mutagenesis of DNA using triple helix-forming oligonucleotides linked to psoralen. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1993, v. 90, N 16, pp. 7879-7883.

303. Havre P.A., Glazer P.M. Targeted mutagenesis of simian virus 40 DNA mediated by a triple helix-forming oligonucleotide. J. Vir., 1993, v. 67, N 12, pp. 7324-7331.

304. Wang G., Levy D.D., Seidman M.M., Glazer P.M. Targeted mutagenesis in mammalian cells mediated by intracellular triple helix formation. Mol. Cell Biol.; 1995, v. 15, N 3, pp. 1759-1768.

305. Vasquez K.M., Wang G., Havre P.A., Glazer P.M. Chromosomal mutations induced by triplex-forming oligonucleotides in mammalian cells. Nucleic Acids Res., 1999, v. 27, N 4, pp. 1176-1181.

306. Intody Z., Perkins B.D., Wilson J.H., Wensel T.G. Blocking transcription of the human rhodopsin gene by triplex-mediated DNA photocrosslinking. Nucleic Acids Res., 2000, v. 28, N 21, pp. 4283-4290.

307. Guillonneau F., Guieysse A.L., Nocentini S., Giovannangeli C., Praseuth D. Psoralen interstrand cross-link repair is specifically altered by an adjacent triple-stranded structure. Nucleic Acids Res., 2004, v. 32, N 3, N 1143-1153.

308. Thoma B.S., Wakasugi M., Christensen J., Reddy M.C., Vasquez K.M. Human XPC-hHR23B interacts with XPA-RPA in the recognition of triplex-directed psoralen DNA interstrand crosslinks. Nucleic Acids Res., 2005, v. 33, N9, pp. 2993-3001.

309. Liu Y., Nairn R.S., Vasquez K.M. Processing of triplex-directed psoralen DNA interstrand crosslinks by recombination mechanisms. Nucleic Acids Res., 2008, v. 36, N 14, pp. 4680-4688.

310. Ping Y.H., Rana T.M. Mechanism of site-specific psoralen photoadducts formation in triplex DNA directed by psoralen-conjugated oligonucleotides. Biochemistry, 2005, v. 44, N 7, pp. 2501-2509.

311. Lampe J.N., Kutyavin I.V., Rhinehart R., Reed M.W., Meyer R.B., Gamper H.B. Factors influencing the extent and selectivity of alkylation within triplexes by reactive G/A motif oligonucleotides. Nucleic Acids Res., 1997, v. 25, N20, pp. 4123-4131.

312. Reed M.W., Lukhtanov E.A., Gorn V., Kutyavin I., Gall A., Wald A., Meyer R.B. Synthesis and Reactivity of Aryl Nitrogen Mustard-Oligodeoxyribonucleotide Conjugates. Bioconjugate Chem., 1998, v. 9, N 1, pp. 64-71.

313. Zhou Q., Pande P., Johnson A.E., Rokita S.E. Sequence-specific delivery of a quinone methide intermediate to the major groove of DNA. Bioorg. Med. Chem., 2001, v. 9, N 9, pp. 2347-2354.

314. Nagatsugi F., Sasaki S., Miller P.S., Seidman M.M. Site-specific mutagenesis by triple helix-forming oligonucleotides containing a reactive nucleoside analog. Nucleic Acids Res., 2003, v. 31, N 6, pp. e31.

315. Dieter-Wurm I., Sabat M., Lippert B. Model for a platinated DNA triplex: Watson-Crick and metal-modified Hoogsteen pairing. J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, N 1, pp. 357-358.

316. Colombier C., Lippert B., Leng M. Interstrand cross-linking reaction in triplexes containing a monofunctional transplatin-adduct. Nucleic Acids Res. 1996, v. 24, N 22, pp. 4519-4524.

317. Sharma S.K. McLaughlin L.W. Cross-Linking of a DNA Conjugate Tethering a cis-Bifunctional Platinated Complex to a Target DNA Duplex. J. Am. Chem. Soc., 2002, v. 124, N 33, pp. 9658-9659.

318. Nagatsugi F., Sasaki S. Chemical tools for targeted mutagenesis of DNA based on triple helix formation. Biol. Pharm. Bull., 2004, v. 27, N 4, pp. 463467.

319. Dagle J.M., Weeks D.L. Oligonucleotide-based strategies to reduce gene expression. Differentiation, 2001, v. 69, N 2-3, pp. 75-82.

320. Duca M., Vekhoff P., Oussedik K., Halby L., Arimondo P.B. The triple helix: 50 years later, the outcome. Nucleic Acids Res., 2008, v. 36, N 16, pp. 51235138.

321. Knauert M.P., Glazer P.M. Triplex forming oligonucleotides: sequence-specific tools for gene targeting. Human Molec. Genetics, 2001, v. 10, N 20, pp.2243-2251.

322. Chan P.P., Glazer P.M. Triplex DNA: fundamentals, advances, and potential applications for gene therapy. J. Mol. Medicine, 1997, v. 75, N 4, pp. 267282.

323. Uil T.G., Haisma H.J., Rots M.G. Therapeutic modulation of endogenous gene function by agents with designed DNA-sequence specificities. Nucleic Acids Res., 2003, v. 31, N 21, pp. 6064-6078.

324. Wu B., Moulton H.M., Iversen P.L., Jiang J., Li J., Li J., Spurney C.F., Sali

325. A., Guerron A.D., Nagaraju K., Doran T., Lu P., Xiao X., Lu Q.L. Effective rescue of dystrophin improves cardiac function in dystrophin-deficient mice by a modified morpholino oligomer. Proc. Nad. Acad. Sci. (USA), 2008, v. 105, N39, pp. 14814-14819.

326. Deshayes S., Simeoni F., Morris M.C., Divita G., Heitz F. Peptide-mediated delivery of nucleic acids into mammalian cells. Methods Mol Biol., 2007, v. 386, pp. 299-308.

327. Stewart K.M., Horton K.L., Kelley S.O. Cell-penetrating peptides as delivery vehicles for biology and medicine. Org. Biomol. Chem., 2008, v. 6, N 13, pp. 2242-2255.

328. Jeong H.S., Seo Y.J., Bang E.K., Hwang G.T., Jung J.H., Jang S.K., Kim

329. B.H. Cholesterol-linked pyrene excimer molecular beacon with enhanced cell permeability. Nucleic Acids Symp Ser., 2008, N 52, pp. 351-352.

330. Mehiri M., Upert G., Tripathi S., Di Giorgio A., Condom R„ Pandey Y.N., Patino N. An efficient biodelivery system for antisense polyamide nucleic acid (PNA). Oligonucleotides, 2008, v. 18, N 3, pp. 245-256.

331. Lutz G.J., Sirsi S.R., Williams J.H. PEG-PEI copolymers for oligonucleotide delivery to cells and tissues. Methods Mol. Biol., 2008, v. 433, pp. 141-158.

332. Godeau G., Staedel C., Barthélémy P. Lipid-conjugated oligonucleotides via "click chemistry" efficiently inhibit hepatitis C virus translation. J. Med. Chem., 2008, v. 51, N 15, pp. 4374-4376.

333. Moreira J.N., Santos A., Moura V., Pedroso de Lima M.C., Simoes S. Non-viral lipid-based nanoparticles for targeted cancer systemic gene silencing. J. Nanosci. Nanotechnol., 2008, v.8, N 5, pp. 2187-2204.

334. Liu Y., Franzen S. Factors determining the efficacy of nuclear delivery of antisense oligonucleotides by gold nanoparticles. Bioconjugate Chem., 2008, v. 19, N5, pp. 1009-1016.

335. Timofeev E., Mirzabekov A. Binding specificity and stability of duplexes formed by modified oligonucleotides with a 4096-hexanucleotide microarray. Nucleic Acids Res., 2001, v. 29, N 12, pp. 2626-2634.

336. Vasiliskov V.A., Prokopenko D.V., Mirzabekov A.D. Parallel multiplex thermodynamic analysis of coaxial base stacking in DNA duplexes by oligodeoxyribonucleotide microchips. Nucleic Acids Res., 2001, v. 29, N 11, pp. 2303-2313.

337. Maskos U., Southern E. Oligonucleotide hybridisations on glass supports: a novel linker for oligonucleotide synthesis and hybridisation properties of oligonucleotides synthesised in situ. Nucleic Acids Res., 1992, v. 20, N 7, pp. 1679-1784.

338. Pease A.C., Solas D., Sullivan E.J., Cronin M.T., Holmes C.P., Fodor S.P.A. Light-generated oligonucleotide arrays for rapid DNA sequence analysis. Proc. Natl. Acad Sci. (USA), 1994, v. 91, N 11, pp. 5022-5026.

339. Khrapko K.A., Lysov Yu., Khorlin A., Shick V., Florentiev V., Mirzabekov, A. An oligonucleotide hybridization approach to DNA sequencing. FEBS Lett., 1989, 256, N 1-2, pp. 118-122.

340. Livshits M., Florentiev V., Mirzabekov A. Dissociation of duplexes formed by hybridization of DNA with gel-immobilized oligonucleotides. J. Biomol. Struct. Dyn., 1994, v. 11, N 4, pp. 783-795.

341. Inman J.K., Dintzis H.M. The derivatization of cross-linked polyacrylamide beads. Controlled introduction of functional groups for the preparation ofspecial-purpose, biochemical adsorbents. Biochemistry, 1969, v. 8, N 10, pp. 4074-4082.

342. Narang C.K., Brunfeldt K., Norris K. Oligonucleotide synthesis on a crosslinked polyacrylmorpholide support. Tetrahedron Lett., 1977, v. 18, N 21, pp. 1819-1822.

343. Otsuka E., Takashima H., Ikehara M. Solid phase synthesis of ribo-oligonucleotides on a polyacrylmorpholide support. Tetrahedron Lett., 1981, v. 22, N 8, pp. 765-768.

344. Saunders S.W.H., Cockerill C.A.F. Mechanism of Elimination Reactions. 1973, John Wiley and Sons, NY.

345. Ivanov I., Khrapko K., Chernyi A., Khorlin A., Lysov Yu., Florentiev V., Mirzabekov A. Nucleic Acids Res. Symp. Ser., 1991, N 24, pp. 189-190.

346. Guschin D., Yershov G., Zaslavsky A., Gemmell A., Shick V., Proudnikov D., Arenkov P., Mirzabekov A. Manual manufacturing of oligonucleotide, DNA, and protein microchips. Anal. Biochemistry, 1997, v. 250, N 2, pp. 203-211.

347. Pernov A., Modi H., Chandler D.P., Bavykin S. DNA analysis with multiplex microarray-enhanced PCR. Nucleic Acids Res., 2005, v. 33, N 2, pp. el 1.

348. Dubiley S., Kirillov E., Lysov Y., Mirzabekov A. Fractionation, phosphorylation and ligation on oligonucleotide microchips to enhance sequencing by hybridization. Nucleic Acids Res., 1997, v. 25, N 12, pp. 22592265.

349. Ausubel F.M., Brent R., Kingston R.E., Moore D.D., Seidman J.G., Smith J.A., Struhl K. in Current Protocols in Molecular Biology, v. 1, pp. 2.9.12.10.16, Wiley, New-York, 1994.

350. Hermanson G.T. Bioconjugate Techniques, Academic Press, San Diego, 1996.

351. Sambrook J., Fritsch E.F., Maniatis T. Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 2-nd ed., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, 1989.

352. Drobyshev A., Mologina N., Shik V., Pobedimskaya D., Yershov G., Mirzabekov A. Sequence analysis by hybridization with oligonucleotide microchip: identification of beta-thalassemia mutations. Gene, 1997, v. 188, N 1, pp. 45-52.

353. Guschin D.Y., Mobarry B.K., Proudnikov D., Stahl D.A., Rittmann B.E., Mirzabekov A.D. Oligonucleotide microchips as genosensors for determinative and environmental studies in microbiology. Appl Environ Microbiol., 1997, v. 63, N 6, pp. 2397-2402.

354. Suzuki T., Ohsumi S., Makino K. Mechanistic studies on depurination and apurinic site chain breakage in oligodeoxyribonucleotides. Nucleic Acids Res., 1994, v. 22, N 23, pp. 4997-5003.

355. Lindahl T., Nyberg B. Rate of depurination of native deoxyribonucleic acid. Biochemistry, 1972, v. 11, N 19, pp. 3610-3618.

356. Kochetkov N.K., Budovskii E.I. Organic Chemistry of Nucleic Acids, Plenum, New York, 1976.

357. Gilbert W., Maxam A, Mirzabekov A. in Control of Ribosome Synthesis (Kjeldgaarg N.O. and Maaloe O. Eds.) pp. 139-148, Munksgaard, Copenhsgen, 1976.

358. Maxam A., Gilbert W. Sequencing end-labeled DNA with base-specific chemical cleavages. Methods Enzymol., 1980, v. 65, pp. 499-560.

359. Proudnikov D., Mirzabekov A. Chemical methods of DNA and RNA fluorescent labeling. Nucleic Acids Res., 1996, v. 24, N 22, pp. 4535-4542.

360. Mirzabekov A.D., Bavykin S.G., Belyavsky A.V., Karpov V.L., Preobrazhenskaya O.V., Shick V.V., Ebralidse K.K. Mapping DNA-protein interactions by cross-linking. Methods Enzymol., 1989, v. 170, pp. 386-408.

361. McHugh P.J., Knowland J. Novel reagents for chemical cleavage at abasic sites and UV photoproducts in DNA. Nucleic Acids Res., 1995, v. 23, N 10, pp. 1664-1670.

362. Narang C.K., Brunfeldt K., Nortis K.E. Oligonucleotide synthesis on a crosslinked polyacrylmorpholide support. Tetrahedron Lett., 1977, v. 18, N 21, pp. 1819-1822.

363. Ohtsuka E., Takashima H., Ikehara M. Solid phase synthesis of ribo-oligonucleotides on a polyacrylmorpholide support. Tetrahedron Lett., 1981, v. 22, N 8, pp. 765-768.

364. Miyoshi K., Itakura K. Solid phase synthesis of nonadecathymidylic acid by the phosphotriester approach. Tetrahedron Lett., 1979, v. 20, N 38, pp. 36353638.

365. Timofeev E., Kochetkova S.V., Mirzabekov A.D., Florentiev V.L. Regioselective immobilization of short oligonucleotides to acrylic copolymer gels. Nucleic Acids Res., 1996, v. 24, N 16, pp. 3142-3148.

366. Righetti P.G., Brost B.C.W., Snyder R.S. On the limiting pore size of hydrophilic cells for electrophoresis and isoelectric focusing. J. Biochemistry Biophys. Meth., 1981, v. 4, N 5-6, pp. 347-363.

367. Fotin A.V., Drobyshev A.L., Proudnikov D.Y., Perov A.N., Mirzabekov A.D. Parallel thermodynamic analysis of duplexes on oligodeoxyribonucleotide microchips. Nucleic Acids Res., 1998, v. 26, N 6, pp. 1515-1521.

368. Weiler J., Gausepohl H., Hauser N., Jensen O.N., Hoheisel J.D. Hybridisation based DNA screening on peptide nucleic acid (PNA) oligomer arrays. Nucleic Acids Res., 1997, v. 25, N 14, pp. 2792-2799.

369. Kutyavin I.V., Rhinehart R.L., Lukhtanov E.A., Gorn V.V., Meyer R.B., Gamper H.B. Oligonucleotides containing 2-aminoadenine and 2-thiothymineact as selectively binding complementary agents. Biochemistry, 1996, v. 35, N34, pp. 11170-11176.

370. Bailly C., Waring M.J. The use of diaminopurine to investigate structural properties of nucleic acids and molecular recognition between ligands and DNA. Nucleic Acids Res., 1998, v. 26, N 19, pp. 4309-4314.

371. Chazin W.J., Ranee M., Chollet A., Leupin W. Comparative NMR analysis of the decadeoxynucleotide d-(GCATTAATGC)2 and an analogue containing 2-aminoadenine. Nucleic Acids Res., 1991, v. 19, N 20, pp. 5507-5513.

372. Hoheisel J.D., Lehrach H. Quantitative measurements on the duplex stability of 2,6-diaminopurine and 5-chloro-uracil nucleotides using enzymatically synthesized oligomers. FEBSLett., 1990, v. 274, N 1-2, pp. 103-106.

373. Chollet A., Kawashima E. DNA containing the base analogue 2-aminoadenine: preparation, use as hybridization probes and cleavage by restriction endonucleases. Nucleic Acids Res., 1988, v. 16, N 1, pp. 305-317.

374. Cheong C., Tinoco I., Chollet A. Thermodynamic studies of base pairing involving 2,6-diaminopurine. Nucleic Acids Res., 1988, v. 16, N 11, pp. 51155122.

375. Howard F.B., Miles H.T. Poly(2-aminodeoxyadenylic acid): circular dichroism and thermal stability of its complexes and their relevance to phage DNA in which a is replaced by 2NH2A. Biopolymers, 1983, v. 22, N 2, pp. 597-600.

376. Inoue H., Hayase Y., Imura A., Iwai S., Miura K., Ohtsuka E. Synthesis and hybridization studies on two complementary nona(2'-0-methyl)ribonucleotides. Nucleic Acids Res., 1987, v. 15, N 15, pp. 61316148.

377. Cullen B.R., Bick M.D. Thermal denaturation of DNA from bromodeoxyuridine substituted cells. Nucleic Acids Res., 1976, v. 3, N 1, pp. 49-62.

378. Mergny J.L. Fluorescence energy transfer as a probe for tetraplex formation: the i-motif. Biochemistry, 1999, v. 38, N 5, pp. 1573-1581.

379. Germann M.W., Kalisch B.W., van de Sande J.H. Structure of d(GT)n.d(GA)n sequences: formation of parallel stranded duplex DNA. Biochemistry, 1998, v. 37, N 37, pp. 12962-12970.

380. Nichols R., Andrews P.C., Zhang P., Bergstrom D.E.A universal nucleoside for use at ambiguous sites in DNA primers. Nature, 1994, v. 369, N 6480, pp. 492^193.

381. Bergstrom D. E., Zhang P., Johnson W. T. Comparison of the base pairing properties of a series of nitroazole nucleobase analogs in the oligodeoxyribonucleotide sequence 5'-d(CGCXAATTYGCG)-3'. Nucleic Acids Res., 1997, v. 25, N 10, pp. 1935-1942.

382. Loakes D., Brown D. M. 5-Nitroindole as an universal base analogue. Nucleic Acids Res., 1994, v. 22, N 20, pp. 4039-4043.

383. Loakes D., Brown D. M., Linde S., Hill F. 3-Nitropyrrole and 5-nitroindole as universal bases in primers for DNA sequencing and PCR. Nucleic Acids Res., 1995, v. 23, N 13, pp. 2361-2366.

384. Loakes D., Hill F., Brown D. M., Salisbury S. A. Stability and structure of DNA oligonucleotides containing non-specific base analogues. J. Mol. Biol., 1997, v. 270, N3, pp. 426^135.

385. Gallego J., Loakes D. Solution structure and dynamics of DNA duplexes containing the universal base analogues 5-nitroindole and 5-nitroindole 3-carboxamide. Nucleic Acids Res., 2007, v. 35, N 9, pp. 2904-2912.

386. Moskalev N., Makosza M. A novel method of indole ring system construction: One-pot synthesis of 4- and 6- nitroindole derivatives via base promoted reaction between 3-nitroaniline and ketones Tetrahedron Lett., 1999, v. 40, N 29, pp. 5395-5398.

387. Nielsen K.R., Pennington M.W. Mass spectral analysis of peptides containing nitrobenzyl moieties. Lett. Pept. Sci., 1996, v. 2, N 5, pp. 301-305.

388. Petersson A.S., Steen H., Kalume D.E., Caidahl K., Roepstorff P. Investigation of tyrosine nitration in proteins by mass spectrometry. J. Mass Spectrom., 2001, v. 36, N 6, pp. 616-625.

389. Sarver A., Scheffler N.K., Shetlar M.D., Gibson B.W. Analysis of peptides and proteins containing nitrotyrosine by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry. J. Amer. Soc. Mass Spectrom., 2001, v. 12, N4, pp. 439-448.

390. Sheeley S.A., Rubakhin S.S., Sweedler J.V. The detection of nitrated tyrosine in neuropeptides: a MALDI matrix-dependent response. Anal. Bioanal. Chem., 2005, v. 382, N 1, pp. 22-27.

391. Strohalm M., Kodicek M., Pechar M. Tryptophan modification by 2-hydroxy-5-nitrobenzyl bromide studied by MALDI-TOF mass spectrometry. Biochemistry Biophys. Res. Communs, 2003, v. 312, N 3, pp. 811-816.

392. Jacutin S., Zhang A.J., Russell D.H., Gibbs R.A., Burgess K. Test of the potential of a dATP surrogate for sequencing via MALDI-MS. Nucleic Acids Res., 1997, v. 25, N 24, pp. 5072-5076.

393. Dotter R., Smith C., Young M., Kelly P., Jones A., Mccauley E., Chang D. Laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry of nitrated polycyclic aromatic hydrocarbons. Anal. Chem., 1996, v. 68, N 14, pp. 23192324.

394. Mouscadet J.F., Ketterle C., Goulaouic H., Carteau S., Subra F., Le Bret M., Auclair C. Triple helix formation with short oligonucleotide-intercalator conjugates matching the HIV-1 U3 LTR end sequence. Biochemistry, 1994, v. 33, N 14, pp. 4187-4196.

395. Orson F.M., Kinsey B.M., McShan W.M. Linkage structures strongly influence the binding cooperativity of DNA intercalators conjugated to triplex forming oligonucleotides. Nucleic Acids Res., 1994, v. 22, N 3, pp. 479-484.

396. Konakahara T., Wurdeman R.L., Gold B. Synthesis of an N-methyl-N-nitrosourea linked to a methidium chloride analogue and its reactions with 32P-end-labeled DNA. Biochemistry, 1988, v. 27, N 23, pp. 8606-8613.

397. Letsinger R.L., Schott M.E. Selectivity in binding a phenanthridinium-dinucleotide derivative to homopolynucleotides. J. Am. Chem. Soc., 1981, v. 103, N24, pp. 7394-7396.

398. Crooke S.T. Advances in understanding the pharmacological properties of antisense oligonucleotides. Adv. Pharmacol., 1997, v. 40, pp. 1-49.

399. Wang J. From DNA biosensors to gene chips. Nucleic Acids Res., 2000, v. 28, N 16, pp. 3011-3016.

400. Blaskor A., Dempcy R.O., Minyat E.E., Bruice T.C. Association of Short-Strand DNA Oligomers with Guanidinium-Linked Nucleosides. A Kinetic and Thermodynamic Study. J. Am. Chem. Soc., 1996, v. 118, N 34, pp. 78927899.

401. Gait M.J. Oligonucleotide Synthesis. IRL Press, Oxford, 1984.

402. Rhodes D., Klug A. Sequence-dependent helical periodicity of DNA. Nature, 1981, v. 292, N5821, pp. 378-380.

403. Agris P.F. The importance of being modified: roles of modified nucleosides and Mg2+ in RNA structure and function. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol., 1996, v. 53, pp. 79-129.

404. Sprinzl M., Horn C., Brown M., Ioudovitch A., Steinberg S. Compilation of tRNA sequences and sequences of tRNA genes. Nucleic Acids Res., 1998, v. 26,N l,pp. 148-153.

405. Helm M., Giege R., Florentz C. A Watson-Crick base-pair-disrupting methyl group (mlA9) is sufficient for cloverleaf folding of human mitochondrial tRNALys. Biochemistry, 1999, v. 38, N 40, pp. 13338-13346.

406. Anderson J., Phan L., Hinnebusch A.G. The Gcdl0p/Gcdl4p complex is the essential two-subunit tRNA(l-methyladenosine) methyltransferase of Saccharomyces cerevisiae. Proc. Natl. Acad. Sei. (USA), 2000, v. 97, N 10, pp. 5173-5178.

407. Mikhailov S.N., Rozenski J., Efimtseva E.V., Busson R., Van Aerschot A., Herdewijn P. Chemical incorporation of 1-methyladenosine into oligonucleotides. Nucleic Acids Res., 2002, v. 30, N 5, pp. 1124-1131.

408. Delaney J.C., Essigmann J.M. Mutagenesis, genotoxicity, and repair of 1-methyladenine, 3-alkylcytosines, 1-methylguanine, and 3-methylthymine in alkB Escherichia coli. Proc. Natl. Acad. Sei. (USA), 2004, v. 101, N 39, pp. 1405114056.

409. Sun L.Q., Cairns M.J., Saravolac E.G., Baker A., Gerlach W.L. Catalytic nucleic acids: from lab to applications. Pharmacol Rev., 2000, v. 52, N 3, pp. 325-347.

410. Silverman S.K. In vitro selection, characterization, and application of deoxyribozymes that cleave RNA. Nucleic Acids Res., 2005, v. 33, N 19, pp. 6151-6163.

411. Macon J.B., Wolfenden R. 1-Methyladenosine. Dimroth rearrangement and reversible reduction. Biochemistry, 1968, v. 7, N 10, pp. 3453-3458.

412. Takeuchi Y., Tazawa I., Inoue Y. Intramolecular Stacking Association of Three Dinucleoside Monophosphates Containing Naturally-occurring 1-Methyladenosinc Residue(s): mlApA, ApmlA, and mlApmlA. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, v. 55, N 11, pp. 3598-3602.

413. Agris P.F., Sierzputowska-Gracz H., Smith C. Transfer RNA contains sites of localized positive charge: carbon NMR studies of 13C.methyl-enriched

414. Escherichia coli and yeast tRNAPhe. Biochemistry, 1986, v. 25, N 18, pp. 5126-5131.

415. Jones J.W., Robins R.K. Purine Nucleosides. III. Methylation Studies of Certain Naturally Occurring Purine Nucleosides. J. Am. Chem. Soc., 1963, v. 85, N2, pp. 193-201.

416. Chen L., Cai L., Zhang X., Rich A. Crystal structure of a four-stranded intercalated DNA: d(C4). Biochemistry, 1994, v. 33, N 46, pp. 13540-13546.

417. Lacroix L., Mergny J.L., Leroy J.L., Helene C. Inability of RNA to form the i-motif: implications for triplex formation. Biochemistry, 1996, v. 35, N 26, pp. 8715-8722.

418. Gray D.M., Ratliff R.L., Vaughan M.R. Circular dichroism spectroscopy of DNA. Methods Enzymol., 1992, v. 211, pp. 389-406.

419. Rush III T., Yong H., Peticolas W.L. Structure and stability of cytosine deoxyoligonucleotides multiplexes. Biopolymers, 1997, v. 41, N 2, pp. 121130

420. Kang C.H., Berger I., Lockshin C., Ratliff R., Moyzis R., Rich A. Crystal structure of intercalated four-stranded d(C3T) at 1.4 A resolution. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1994, v. 91, N 24, pp. 11636-11640.

421. Edwards E.L., Ratliff R.L., Gray D.M. Circular dichroism spectra of DNA oligomers show that short interior stretches of C.C+ base pairs do not form in duplexes with A.T base pairs. Biochemistry, 1988, v. 27, N 14, pp. 51665174.

422. Manzini G., Yathindra N., Xodo L.E. Evidence for intramolecularly folded i-DNA structures in biologically relevant CCC-repeat sequences. Nucleic Acids Res., 1994, v. 22, N 22, pp. 4634-4640.

423. Kanehara H., Mizuguchi M., Tajima K., Kanaori K., Makino K. Spectroscopic evidence for the formation of four-stranded solution structure of oligodeoxycytidine phosphorothioate. Biochemistry, 1997, v. 36, N 7, pp. 1790-1797.

424. Collin D., Gehring K. Stability of Chimeric DNA/RNA Cytosine Tetrads: Implications for i-Motif Formation by RNA. J. Am. Chem. Soc., 1998, v. 120, N 17, pp. 4069—4072.

425. Rippe K., Fritsch V., Westhof E., Jovin,T-M. Alternating d(G-A) sequences form a parallel-stranded DNA homoduplex. EMBO J., 1992, 11, N 10, pp. 3777-3786.

426. Liquier J., Geinguenaud F., Huynh-Dinh T., Gouyette C., Khomyakova E., Taillandier E. Parallel and antiparallel G*G.C base triplets in pur*pur.pyr triple helices formed with (GA) third strands. J. Biomol. Struct. Dyn., 2001, v. 19, N 3, pp. 527-534.

427. Haner R., Dervan P.B. Single-strand DNA triple helix formation. Biochemistry, 1990, v. 29, N 42, pp. 9761-9765.

428. Lyamichev V.I., Mirkin S.M., Frank-Kamenetskii M.D. pH-dependent structural transition in the homopurine-homopyrimidine tract in superhelical DNA. J. Biomol. Struct. Dyn., 1985, v. 3, N 2, pp. 327-338.

429. Klug A., Rhodes D., Smith J., Finch J.T., Thomas J.O. A low resolution structure for the histone core of the nucleosome. Nature, 1980, v. 287, N 5782, pp. 509-516.

430. Pack L., Wang J. Sequence dependence of the helical repeat of DNA in solution. Nature, 1981, v. 292, N 5821, pp. 375-378.

431. Wing R., Drew H., Takano T., Broka C., Tanaka S., Itakura K., Dickerson R.E. Crystal structure analysis of a complete turn of B-DNA. Nature, 1980, v. 287, N 5784, pp. 755-758.

432. Umlauf S.W., Cox M.M., Inman R.B. Triple-helical DNA pairing intermediates formed by recA protein. J. Biol. Chem., 1990, v. 265, N 28, pp. 16898-16912.

433. Hsieh P., Camerini-Otero C.S., Camerini-Otero R.D. Pairing of homologues DNA sequences by proteins: evidence for three stranded DNA. Genes and Dev., 1990, v. 4,N 11, pp. 1951-1963.

434. Rao B.J., Jwang B., Dutreix M. Production of triple-stranded recombination intermediates by RecA protein in vitro. Biochemie, 1991, v. 73, N 4, pp. 363370.

435. Kiyama R., Camerini-Otero R.D. A triplex DNA-binding protein from human cells purification and characterization. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1991, v. 88, N 23, pp. 450-454.

436. Rao B.J., Chiu S.K., Radding C.M. Homologues recognition and triplex formation promoted by RecA protein between duplex oligonucleotides and single stranded DNA. J. Mol. Biol., 1993, v. 229, N 2, pp. 328-343.

437. Schyolkina A., Mamaeva O., Borisova O., Lysov Y., Timofeev E., Il'icheva I., Gottikh B., Florentiev V. 3-stranded clip of the oligonucleotide 5' -T10-T10-A10 Anisence Res. Develop. 1994, v. 4, pp. 27-33.

438. Jain S.K., Inman R.B, Cox M.M. Putative 3-stranded DNA pairing intermediate in RecA protein mediated DNA strand exchange no role for guanine N7. J. Biol. Chem., 1992, v. 267, N 6, pp. 4215-4222.533.534.535.536.537.538.539.540.