Имины и гидразоны 4-гидрокси-3-формилкумарина: изомеризационные превращения, реакции гидрирования и фрагментации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Милевский, Борис Георгиевич

• Милевский, Борис Георгиевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Милевский, Борис Георгиевич

Оглавление

Введение

I. Литературный обзор. Реакции иминов и гидразонов гетероциклического

ряда по связи C=N с нуклеофилами

II. Общая часть. Обсуждение результатов

II. 1. Строение и реакции восстановления иминов

4-гидрокси-З-формилкумарина

11.1.1. Синтез иминов 4-гидрокси-З-формилкумарина

II. 1.2. Строение иминов 4-гидрокси-З-формилкумарина

II. 1.3. Реакции восстановления иминов

4-гидрокси-З-формилкумарина

11.2. Строение и реакции гидразонов

4-гидрокси-З-формилкумарина

П.2.1. Синтез гидразонов 4-гидрокси-З-формилкумарина

П.2.2. Строение гидразонов 4-гидрокси-З-формилкумарина

11.2.3. Синтез и строение гидразонов тиогидразидов 4-гидрокси-З-формилкумарина

11.2.4. Фрагментация гидразонов тиогидразидов 4-гидрокси-З-формилкумарина

11.3. Потенциальные области практического применения изученных соединений

П.3.1. Комплексообразование дииминов 4-гидрокси-З-формилкумарина

с ионами металлов

11.3.2. Изучение биологической активности новых соединений

11.3.3. Фотохимическая активность изученных соединений

III. Экспериментальная часть

III. 1. Методики спектральных измерений

111.2. Изучение фотохимической активности

111.3. Изучение биологической активности

Ш.4. Аналитические измерения

III.5. Рентгеноструктурный анализ

111.6. Синтез иминов (185а, 187a-f, 188a-d)

111.7. Гидрирование кетоенаминов 187d-f в атмосфере водорода

111.8. Взаимодействие 4-гидроксикумарина с н-бутиламином по типу реакции Манниха

111.9. Синтез дикумарола (195)

ШЛО. Синтез гидразонов 4-гидрокси-З-формилкумарина (199а-е)

III. 11. Синтез гидразона, обогащенного изотопом 15N (199f)

III. 12. Синтез гидразонов тиогидразидов

4-гидрокси-З-формилкумарина (200a-g)

III. 13. Реакция фрагментации гидразонов тиогидразидов 200b,f до 1,3,4-

тиадиазолов 206b,f

III.14. Данные рентгеноструктурного анализа

IV. Выводы

V. Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Имины и гидразоны 4-гидрокси-3-формилкумарина: изомеризационные превращения, реакции гидрирования и фрагментации»

Введение

Имины и гидразоны 4-гидрокси-З-формилкумаринов представляют значительный научный и практический интерес. Среди представителей этой группы соединений известны флуоресцентные сенсоры на ионы металлов [1, 2], фотохромные структуры [3], биологически-активные вещества [4].

Наличие ярко выраженной флуоресценции у многих производных кумарина обеспечивает возможность применения таких соединений в качестве флуоресцентных сенсоров на ионы металлов (например, соединения 1 и 2 на схеме 1). При этом флуоресцентный отклик достигается либо при образовании жесткой структуры при комплексообразовании (реакция (а) на схеме 1 [1]), либо в результате химической реакции, сопровождаемой образованием интенсивно флуоресцирующего продукта (реакция (б) на схеме 1 [2]).

Схема 1

(а)

изомеризация возможна

14

/

2п(СЮ4)2

изомеризация подавлена //(

/

О

лиганд 1 не флуоресцирует

MeCN

-гп'г* гп(П)/лиганд сильно флуоресцирует

<6>ххг" "ха -

ВиО

не флуоресцирует

ОВи ВиО ^^ О ^О сильно флуоресцирует

Имины, производные салицилового альдегида относятся к классу фотохромных соединений и способны под действием электромагнитного излучения к обратимым переходам, таким как внутримолекулярный перенос протона и цис/траис-изомеризация образующегося в первом переходе кетоенамина (схема 2) [3]. Аналогичных превращений можно ожидать и для других соединений, содержащих в главной цепи л-сопряжённые и ор/ио-расположенные имино- (С=И) и гидрокси- группы. Такие превращения могут характеризоваться как изменением спектров поглощения, так и, в некоторых случаях, - испускания. С этой стороны изучение производных кумарина представляет значительный интерес, поскольку некоторые представители этого класса соединений отличаются высоким квантовым выходом флуоресценции и значительным Стоксовым сдвигом [5].

ж

и»

д

Им

А

О

¿Г-кетоенамнн

Производные кумарина обладают широким спектром биологической активности [6]. Имины, содержащие фрагмент кумарина, также представляют несомненный интерес с этой точки зрения. Так бисимины 7-гидрокси-4-метил-8-формилкумарина За,Ь и их металлические комплексы с лантаном (ш), оксованадием (IV) и торием (IV) обладают высокими противогрибковой и антибактериальной активностями. Кроме этого показано, что комплексы с лантаном (ш) и оксованадием (IV) способны к неспецифическому расщеплению ДНК [4].

Имины и гидразоны 4-гидрокси-З-формилкумаринов относятся к производным Р,Р'-трикарбонильных соединений. Они отличаются особой склонностью к изомеризационным превращениям. Кроме способности находиться в различных таутомерных формах, для указанных соединений характерны и процессы изомеризации относительно С=Ы или С=С-связей. Структурная лабильность иминов и гидразонов 4-гидрокси-З-формилкумаринов делает их особенно перспективными в создании материалов молекулярной электроники и сенсорных технологий [7].

В последние годы все большее внимание привлекают методы создания и изучение свойств различных «молекулярных переключателей». Эти устройства обычно состоят из двух основных элементов: флуорофора и фрагмента, способного к изменению своей структуры под действием различных факторов. При этом эти элементы могут быть как ковалентносвязанными между собой, так и присутствовать в растворе как индивидуальные соединения. Например, З-ацетил-4-гидрокси-7-диметиламинокумарин 4 обладает ярко выраженными сольватохромными свойствами и претерпевает таутомерный переход (схема 3) при изменении полярности растворителя. В неполярных растворителях квантовый выход флуоресценции его раствора составляет 0.91, а в полярных протонных растворителях - не превышает 0.03, т.е. флуоресценция отсутствует [8].

сн

сн

X = 1,2-С6Н4 (За); -СН2СН2- (ЗЬ)

ф = 0.91 ф = 0.03

Примером молекулярного устройства, в котором флуорофор и фрагмент, способный к изменению своей структуры, принадлежат различным молекулам, служит фотопреобразователь, состоящий из нескольких последовательно расположенных слоев, нанесенных на твёрдый носитель (рис. 1) [7]. Один из его светопоглощающих слоев содержит молекулу З-ацетил-7-диэтиламинокумарина 5 - соединения, родственного по структуре лазерному красителю, кумарину 334 [5].

Акцептор электронов

МШБШ НИШИ?

Донор электронов

ПЕШСТЯНШЯяШЗ

ИЕЯЯЯЯ

Светособирающий слой №1

-——•—■—

Светособирающий слой №2

1еорганическк Субстрат(носитель)

Рис. 1. Схема фотопреобразователя, в котором один из светопоглощающих слоев содержит молекулы соединения 5.

Цель нашей работы заключалась в изучении строения, изомеризационных превращений и реакций гидрирования иминов 4-гидрокси-З-формилкумарина; изучении строения гидразонов 4-гидрокси-З-формилкумарина; синтезе и изучении строения и сольватационных превращений гидразонов тиогидразидов оксаминовых кислот - производных 4-гидрокси-З-формилкумарина; оценки перспектив практического применения иминов и гидразонов 4-гидрокси-З-формилкумарина.

В этой работе синтезированы различные имины и гидразоны кумаринового ряда, методами спектроскопии ЯМР 'Н и 13С, а также рентгеноструктурного анализа установлено их строение, изучены некоторые их превращения и возможности практического применения.

При определении пар взаимодействующих протонов в спектрах ЯМР 'Н применялись метод декаплирования, в том числе с использованием ядерного эффекта Оверхаузера, и двумерная спектроскопия COSY, NOESY. Спектры ЯМР |3С записывались в двух режимах: с использованием широкополосной развязки от протонов и при её отсутствии. В последнем

случае в спектрах ЯМР С проявляется спин-спиновое взаимодействие углеродов и протонов, что даёт возможность определить величины гетероконстант спин-спинового взаимодействия и тем самым получить дополнительную информацию о пространственном расположении атомов углерода и водорода в молекуле. Отнесение сигналов в спектрах ЯМР 13С соответствующим углеродам производилась посредством анализа спектров APT, DEPT-45 и DEPT-135, а также спин-спиновой связи углеродов и, напрямую с ними связанных, протонов с помощью двумерных спектров HMQC. За помощь в записи и интерпретации спектров ЯМР выражаю благодарность старшему научному сотруднику, кандидату химических наук Соловьёвой Н. П.

Отдельные этапы работы выполнены в сотрудничестве с коллегами из Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, в связи с чем выражаю свою благодарность д.х.н., зав. лаб. Краюшкину М. М., д.х.н., с.н.с. Яровенко В. Н., к.х.н., с.н.с. Сухорукову А. Ю., сотрудникам лабораторий гетероциклических и функциональных органических соединений.

За помощь в проведении фунгицидных испытаний изученных соединений выражаю благодарность к.х.н., зав. каф. Попкову С. В. (кафедра ХТОС, РХТУ им. Д.И. Менделеева).

За помощь в интерпретации электронных спектров поглощения и определении констант устойчивости комплексов при изучении сенсорных свойств бисиминов выражаю признательность к.х.н. Фёдорову Ю. В. (ИНЭОС РАН им. А. Н. Несмеянова).

Выражаю искреннюю благодарность д.х.н., проф. Чернышеву В. В. (ИФХЭ РАН им. А. Н. Фрумкина, Химический факультет МГУ им. М. В. Ломоносова) за решения ряда структур методом порошкового рентгеноструктурного анализа.

За участие и поддержку благодарю к.х.н. Анисимову О. С. (аналитический отдел Центра химии лекарственных средств), д.х.н., проф. Польшакова В. И., к.х.н., в.н.с. Аверина А. Д. (МГУ им. М. И. Ломоносова), к.х.н. Манаева А. В. (ХимРар), сотрудников кафедры ТТОСиХК РХТУ им. Д. И. Менделеева (зав. каф., д.х.н., проф. Перевалов В. П.), а также коллектив кафедры органической химии РХТУ им. Д. И. Менделеева.

За неоценимую помощь в выполнении диссертационной работы благодарю своего руководителя - профессора В. Ф. Травеня. За ценные и важные замечания и советы в ходе выполнения работы и подготовки рукописи и автореферата к публикации выражаю особую признательность к.х.н., доценту Чибисовой Т. А. (РХТУ им. Д. И. Менделеева).

Работа выполнена при поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований

(грант № 12-03-90005-Бел_а).

Работа состоит из 120 страниц машинописного текста и включает следующие главы: введение, литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы, список литературы, 11 таблиц и 16 рисунков. Список цитируемой литературы состоит из 172 ссылок.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Милевский, Борис Георгиевич

IV. Выводы:

1. Диимины 4-гидрокси-З-формилкумарина, так же как и моноимины, и в растворах, и в твердой фазе находятся в виде Е- и Z-изомеров енаминных производных хроман-2,4-диона.

2. Алкилимины 4-гидрокси-З-формилкумарина гладко восстанавливаются водородом на гетерогенных катализаторах до соответствующих алкиламинов; арилимины в тех же условиях подвергаются гидрогенолизу.

3. Гидразоны 4-гидрокси-З-формилкумарина в растворах находятся в виде смеси соответствующих таутомерных форм производных хроман-2,4-диона и 4-гидроксикумарина.

4. Кумариновый фрагмент в гидразонах тиогидразидов оксаминовых кислот -производных 4-гидрокси-З-формилкумарина находится в форме 4-гидроксикумарина или хроман-2,4-диона

5. Большая часть гидразонов тиогидразидов оксаминовых кислот - производных 4-гидрокси-3-формилкумарина в растворе диметилсульфоксида подвергаются фрагментации с образованием производных 1,3,4-тиадиазола и 4-гидроксикумарина.

6. Диимин - производное о-фенилендиамина и 4-гидрокси-З-формилкумарина образует устойчивые комплексы с ионами Mg2+ и Zn2+.

7. Фунгитоксичность тиогидразона, имеющего в мета-положении к амидному фрагменту трифторметильную группу, превосходит в отношении фитопатогена, Rhizoctonia solani, эталон триадимефон.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Милевский, Борис Георгиевич, 2013 год

V. Список литературы:

1. Wu J.-S., Liu W.-M Zhuang X.-Q., Wang P.-F., Tao S.-L., Zhang X.-H., Wu S.-K., Lee S.-T. Fluorescence turn on of coumarin derivatives by metal cations: a new signaling mechanism based on C=N isomerisation. // Org. Lett. 2007. V. 9. P. 33-36;

2. Lin W., Yuan L., Feng J., Cao X. A fluorescence-enhanced chemodosimeter for Fe3+ based on hydrolysis of bis(coumarinyl) Schiff base. // Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 2689-2692;

3. Bouas-Laurent H., Durr H. Organic photochromism (IUPAC technical report). // Pure Appl. Chem. 2001. V. 73. P. 639-665;

4. Kulkarni A., Patil S. A., Badami P. S. Synthesis, characterization, DNA cleavage and in vitro antimicrobial studies of La(III), Th(IV) and VO(IV) complexes with Schiff bases of coumarin derivatives. // Eur. J. Med. Chem. 2009. V. 44. P. 2904-2912;

5. Brackmann U. Lambdachrome. Laser dyes. Data sheets. Lambda Physik GmbH. D-37079 Gôttingen. Germany. 1997;

6. Kostova I. Synthetic and natural coumarins as cytotoxic agents. // Curr. Med. Chem. - AntiCancer Agents. 2005. Vol. 5. P. 29-46;

7. Feringa B. L. Molecular switches. Wiley-VCH Verlag GmbH. 2001 ;

8. Chen Y.-S., Kuo P.-Y., Shie T.-L., Yang D.-Y. Structure, reactivity, and application of some triketone derivatives // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 9410-9416;

9. Abarca В., Adam R., Ballesteros R. An efficient one pot transfer hydrogénation and N-alkylation of quinolines with alcohols mediated by Pd/C/Zn. // Org. Biomol. Chem. 2012. V. 10. P. 1826-1833;

10. Cui X., Burgess K. Catalytic homogeneous asymmetric hydrogénations of largely unfunctionalized alkenes. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 3272-3296;

11. Brieger G., Nestrick T. J. Catalytic transfer hydrogénation. // Chem. Rev. 1974. V. 74. P. 567580;

12. Backvall J. E. J. Transition metal hydrides as active intermediates in hydrogen transfer reactions. //J. Organomet. Chem. 2002. V. 652. P. 105-111;

13. Clapham S. E., Hadzovic A., Morris R. H. Mechanisms of the H2-hydrogenation and transfer hydrogénation of polar bonds catalyzed by ruthenium hydride complexes. // Coord. Chem. Rev. 2004. V. 248. P. 2201-2237;

14. Gurbuz N., Yasar S., Ozcan E. O., Ozdemir, Cetinkaya B. Transfer hydrogénation of ketones by ruthenium complexes bearing benzimidazol-2-ylidene ligands. // Eur. J. Inorg. Chem. 2010. I. 19. P. 3051-3056;

15.Trincado M., Grutzmacher H., Vizza F., Bianchini C. Domino rhodium/palladium-catalyzed dehydrogenation reactions of alcohols to acids by hydrogen transfer to inactivated alkenes. // Chem. Eur. J. 2010. V. 16. P. 2751-2752;

16. Sakaguchi S., Yamaga T., Ishii Y. Iridium-catalyzed transfer hydrogenation of a,P-unsaturated and saturated carbonyl compounds with 2-propanol. // J. Org. Chem. 2001. V. 66. P. 47104712;

17. Alonso F., Yus M. The NiCl2-Li-arene(cat.) combination: A versatile reducing mixture. // Chem. Soc. Rev. 2004. V. 33. P. 284-293; '

18. Rueping M., Antonchick A. R., Theissmann T. A highly enantioselective bronsted acid catalyzed cascade reaction: organocatalytic transfer hydrogenation of quinolines and their application in the synthesis of alkaloids. // Angew. Chem., Int. Ed. 2006. V. 45. P. 3683-3686;

19. Guizzetti S., Benaglia M. Trichlorosilane-mediated stereoselective reduction of C=N bonds. // Eur. J. Org. Chem. 2010. P. 5529-5541;

20. Field L. D., Messerle B. A., Rumble S. L. Iridium(I)-catalysed tandem hydrosilylation-photodesilylation of ¡mines. // Eur. J. Org. Chem. 2005. P. 2881-2883;

21. Park B.-M., Mun S., Yun J. Zinc-catalyzed enantioselective hydrosilylation of imine. // Adv. Synth. Catal. 2006. V. 348. P. 1029-1032;

22. Ranu B. C., Sarkar A., Majee A. Reduction of imines with zinc borohydride supported on silica gel. Highly stereoselective synthesis of substituted cyclohexylamines. // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P.1841-1842;

23. Cook A. G. Alcohol reduction of enamines. // Tetrahedron Letters. 2010. V. 51. P. 3762-3764;

24. Zhou C.-Y., Zhu S.-F., Wang L.-X., Zhou Q.-L. Enantioselective nickel-catalyzed reductive coupling of alkynes and imines. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 10955-10957;

25. Billman J. H., McDowell J. W. The reductive acylation of Schiff bases using trimethylamine borane. IV. // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 2640-2643;

26. Perdicchia D., Licandro E., Maiorana S., Baldoli C., Giannini C. A new 'one-pot' synthesis of hydrazides by reduction of hydrazones. // Tetrahedron. 2003. V. 59. P. 7733-7742;

27. Kikugawa Y., Kawase M. Synthesis of tosylhydrazines by the reduction of tosylhydrazones with pyridine-borane. // Synth. Commun. 1979. V. 9. P. 49-52;

28. Casarini M. E., Ghelfi F., Libertini E., Pagnoni U. M., Parsons A. F. 1,2-Reduction of a,(3-unsaturated hydrazones using dimethylamine-borane/p-toluene sulfonic acid: an easy route to allyl hydrazines. // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 7925-7932;

29. Hinman R. L. The synthesis of alkylhydrazines. II. The reduction of l-acyl-2-alkylidenehydrazines with lithium aluminum hydride. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 414-417;

30. Кобрин В. С., Володарский Л. Б. Восстановление N-оксидов 4Н-имидазолов борогидридом натрия. // Химия гетероцикл. соединений. 1976. № 11. С. 1557-1561;

31. Кобрин В. С., Володарский JT. Б., Тихонова JI. А., Пуцыкин Ю. Г. Выделение и свойства продуктов ковалентной гидратации 4Н-имидазолов. // Химия гетероцикл. соединений. 1973. №8. С. 1087-1092;

32. Chua S. О., Cook М. J., Katritzky A. R. The tautomerism of heteroaromatic compounds with five-membered rings. Part XII. The imidazole 3-oxide versus 3-hydroxy[3H]imidazole equilibrium. //J. Chem. Soc. B. 1971. P. 2350-2355;

33. Alper H. A convenient reduction of the carbon-nitrogen double bond. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. №24. 4A. P. 3972-3973;

34. Tietze L. F., Rackelmann N. Domino reactions in the synthesis of heterocyclic natural products and analogs. // Pure Appl. Chem. 2004. V. 76. P. 1967-1983;

35. Guo Q.-S., Du D.-M., Xu J. The development of double axially chiral phosphoric acids and their catalytic transfer hydrogenation of quinolines. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 759-762;

36. Rueping M., Antonchick A. P., Theissmann T. A highly enantioselective Bronsted acid catalyzed cascade reaction: organocatalytic transfer hydrogenation of quinolines and their application in the synthesis of alkaloids. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. P. 3683-3686;

37. Enders D., Grondal C., Huttl M. R. M., Asymmetric organocatalytic domino reactions. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. V. 46. P. 1570-1581;

38. Singh N., Kaur N., Mulrooney R. C., Callan J. F. A ratiometric fluorescent probe for magnesium employing excited state intramolecular proton transfer. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 6690-6692;

39. Rao V. Rajeswar, Reddy M. M. M. A facile one pot synthesis of 2-aryl-4-[4H-2-oxo-[l]benzopyran-3-yl]2,3-dihydro and 2.5-dihydro-l,5-benzothiazepines. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2006. V. 181. P. 461 -471;

40. Tramontini M. Advances in the chemistry of Mannich bases. // Synthesis. 1973. P. 703-775;

41. Dalko P. I., Moisan L. In the Golden Age of organocatalysis. // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. V. 43. P. 5138-5175;

42. Dondoni A., Massi A. Asymmetric organocatalysis: from infancy to adolescence. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 4638-4660;

43. Pellissier H. Asymmetric domino reactions. Part B: Reactions based on the use of chiral catalysts and biocatalysts. // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 2143-2173;

44. Jia X.-D., Wang W.-J., Huo C.-D., Ren Y., Chen X.-N., Xu X.-L., Wang X.-C. Double Mannich reaction and tandem cyclization of imines with ketones catalyzed by indium (III)

chloride tetrahydrate: stereoselective synthesis of highly substituted 4-piperidones. // Adv. Synth. Catal. 2011. V. 353. P. 315-319;

45. Gil S., Parra M., Rodriguez P. Addition of dianions of carboxylic acids to imines. Influence of the acid in the outcome of the reaction. // ARKIVOC. 2009. V. xi. P. 172-184;

46. Denmark S. E., Stiff C. M. Effect of ligand structure in the bisoxazoline mediated asymmetric addition of methyl lithium to imines. // J. Org Chem. 2000. V. 65. P. 5875-5878;

47. Charles D. Hurd, James S. Strong. Condensation of nitroalkanes with aniles. // J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. P. 4813-4814;

48. Adams H., Anderson J. S., Peace S., Pennell A. M. K. The nitro-Mannich reaction and its application to the stereoselective synthesis of 1,2-diamines. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 9932-9934;

49. Jiang X., Zhang Y., Wu L., Zhang G., Liu X., Zhang H„ Fu D., Wang R. Doubly stereo controlled asymmetric aza-Henry reaction with in situ generation of iV-Boc-imines catalyzed by novel rosin-derived amine thiourea catalysts. // Adv. Synth. Cat. 2009. V. 351. P. 2096-2100;

50. Yamada K., Harwood S. J., Groger H., Shibasaki M. The first catalytic asymmetric nitro-Mannich-type reaction promoted by a new heterobimetallic complex. // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. 38. P. 3504-3506; Marques-Lopez E., Merino P., Tejero T., Herrera R. P. Catalytic enantioselective aza-Henry reactions. // Eur. J. Chem. 2009. P. 2401-2420;

51.Nishiwaki N., Knudsen K. R.s Gothelf K. V., Jorgensen K. A. Catalytic enantioselective addition of nitro compounds to imino - a simple approach for the synthesis of optically active P-nitro-a-amino esters. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. V. 40. P. 2992-2995;

52. Takada K., Nagasawa K. Enantioselective aza-Henry reaction with acyclic guanidine thiourea bifunctional organocatalyst. //Adv. Synth. Cat. 2009. V. 351. P. 345-347;

53. Li H., Zhang X., Shi X., Ji N., He W.. Zhang S., Zhang B. Modular bifunctional chiral thioureas as versatile organocatalysts for highly enantioselective aza-Henry reaction and Michael addition. // Adv. Synth. Catal. 2012. V. 354. P. 2264-2274;

54. Soegas R. G., Silva S., Estevez A. M., Estevez J. C., Estevez R. J., Rodriguez-Solla H. Indiummediated aza-Henry reaction of imines: access to 2-nitroamines. // Eur. J. Org. Chem. 2012. P. 4339-4346;

55. Handa S., Gnanadesikan V., Matsunaga S., Shibasaki M. Heterobimetallic transition metal/rare earth metal bifunctional catalysis: a Cu/Sm/Schiff base complex for .sy/7-selective catalytic asymmetric nitro-Mannich reaction. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 4925-4934;

56. Knudsen K. R., Risgaard T., Nishiwaki N., Gothelf K. V., Jorgensen K. A. The first catalytic asymmetric aza-Henry reaction of nitronates with imines: a novel approach to optically active

P-nitro-a-amino acid- and a,p-diamino acid derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 5843-5844;

57. Ishitani H., Komiyama S. Hasegawa Y., Kobayashi S. Catalytic asymmetric Strecker synthesis. Preparation of enantiomerically pure a-amino acid derivatives from aldimines and tributyltin cyanide or achiral aldehydes, amines, and hydrogen cyanide using a chiral zirconium catalyst. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. P. 762-766;

58. Huang J., Corey E. J. A new chiral catalyst for the enantioselective Strecker synthesis of a-amino acids. // Org. Letters. 2004. V. 6. P. 5027-5029;

59. Dalko P. I., Moisan L. Enantioselective organocatalysis. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. V. 40. P. 3726-3748;

60. Saito K., Harada K. Asymmetric syntheses of aminoacids by addition of cyanide to the Schiff bases in the presence of cyanide-modified hemin-copolymer. // Tetrahedron letters, 1989. V. 30. P. 4535-4538;

61. Симоян Л. А., Сафронова 3. В., Гамбарян Н. П., Антипин М. Ю., Стручков Ю. Т. Фтор-содержащие гетерокумулены 20. Реакция бис(трифторметил)кетена и его иминов с цианистоводородной кислотой и структура «-метокси-Ы,Ы-бис(а-цианогексафторизобутенил)анилина. // Изв. АН., сер. хим. 1980. №2. С. 358-364;

62. Jiricny J., Orere D. M., Reese С. В. The convension of aldehydes and ketones via their 2,4,6-tri-isoprorylbenzenesulphonyl hydrazones into nitriles containing one additional carbon atom. Hi. Chem. Soc. Perkin Transactions 1, 1980. P. 1487-1492;

63. Trost В. M., Jonasson C. Vanadium-catalyzed ая/7-selective additions of allenols to imines. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 42. P. 2063-2066;

64. Shi Y.-L., Xu Y.-M., Shi M. Aza-Baylis-Hillman reaction of P-substituted activated olefins with iV-tosyl imines. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. P. 1220-1230;

65. Shi Y.-L., Shi M. Aza-Baylis-Hillman reactions and their synthetic applications. // Eur. J. Org. Chem. 2007. P. 2905-2916;

66. Shi M., Chen L.-H., Teng W.-D. Asymmetric aza-Morita-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imines with methyl vinyl ketone catalyzed by chiral phosphine Lewis bases bearing perfluoroalkanes as "pony tails". // Adv. Synth. Catal. 2005. V. 347. P. 1781-1789;

67. Guan X.-Y., Wei Y., Shi M. Asymmetric aza-Morita-Baylis-Hillman reactions of alkyl vinyl ketones with TV-protected imines or in situ generated //-protected imines. // Eur. J. Org. Chem. 2010. P. 4098-4105;

68. Zhong C., Shi X. When organocatalysis meets transition-metal catalysis. // Eur. J. Org. Chem. 2010. P.2999-3025;

69. Ishitani Н., Nagayama S., Kobayashi S. A new reaction of imines with alkynyl sulfides affording a,P-unsaturated thioimidates. Hi. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 1902-1903;

70. Liao W.-W., Deng X.-M., Tang Y. A facile reaction of imines with telluronium allylide. Highly stereoselective synthesis of vinylaziridines. // Chem. Commun. 2004. P. 1516-1517;

71. Liu T.-Y., Cui H.-L., Long J., Li B.-J., Wu Y., Ding L.-S., Chen Y.-C. Organocatalyc and highly stereoselective direct vinylogous Mannich reaction. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 1878-1879;

72. Valpuesta M., Munoz C., Diaz A., Torres G., Suau R. Multicomponent C-alkylation of aromatic aldimines with trialkylboranes reagents. // Eur. J. Org. Chem. 2010. P. 1934-1942;

73. Luo Y., Li C.-J. A highly efficient gold/silver-catalyzed addition of arenas to imines. // Chem. Commun. 2004. 1930-1931;

74. Uraguchi D., . Sorimachi K., Terada M. Organocatalytic asymmetric aza-Friedel-Crafts alkylation of furan. //J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 11804-11805;

75. Chauhan P., Chimni S. S. Asymmetric organocatalytic aza-Friedel-Crafts reaction of naphthols with yV-sulfonyl imines. // Eur. J. Org. Chem. 2011. P. 1636-1640;

76. Saaby S., Bayon P., Aburel P. S., Jorgensen K. A. Optically active aromatic and heteroaromatic a-amino acids by a one-pot catalytic enantioselective addition of aromatic and heteroaromatic C-H bonds to a-imino esters. // J. Org. Chem. 2002. V. 67. P. 4352-4361;

77. Spanedda M. V., Ourevitch M., Crousse В., Begue J.-P., Bonnet-Delpon D. Vinylogous Mannich reactions. Additions of trimethylsilyloxyfuran to fluorinated aldimines. // Tetrahedron Letters. 2004. V. 45. P. 5023-5025;

78. Fang F., Li Y., Tian S.-K. Stereoselective olefmation of TV-sulfonyl imines with stabilized phosphonium ylides for the synthesis of electron-deficient alkenes. // Eur. J. Org. Chem. 2011. P. 1084-1091;

79. Wolfbeis O. S., Ziegler E., Knierzinger A., Wipfler H., Trummer I. Eine breit anwendbare synthese fluoreszierender kondensierter a-pyrone. // Monatsh. Chem. 1980. V. 111. P. 93-112;

80. Wittig G., Hesse A. Hydrid-ubertragung von lithium - pyrrolidid azomethine. // Liebigs Ann. Chem. 1971. V. 746. P. 174-184;

81. Новое в химии карбенов: Материалы первого Всесоюзного совещания по химии карбенов и их аналогов. // Академия наук СССР: Москва, 1973. 197 е.;

82. Mihara М., Ishino Y., Minakata S., Kotatsu M. Novel synthesis of gem-dichloroaziridines from imines via the KF/AhOj-promoted generation of dichlorocarbene from chloroform. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 5320-5322;

83. Мандал Т. К., Кузнецов В. В., Солдатенков А. Т. Химия пиридо[с]кумаринов (обзор). // Химия гетероцикл. соединений. 1994. С. 1033-1034;

84. Toscano R. A., Altaro L. J., Avila J. G. Isolation of l,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinolin-2-ones on the reaction of 2-arylidenenaphthylamines with 4-hydroxycoumarin. IV. // J. Heterocyclic Chem. V. 28. P. 589-592;

85. Adlington R. M., Baldwin J. E., Bottaro J. C., Perry M. W. D. Azo anions in synthesis, t-Butylhydrazones as acyl-anion equivalents. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. P. 10401041;

86. Baldwin J. E., Adlington R. M., Newington I. M. Azo anions in synthesis: a-amino carbanion equivalents from t-butyldiphenylmethylhydrazones. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. P. 176-178;

87. Kobayashi S., Sugiura M., Ogawa C. Neutral coordinate-organocatalysts in organic synthesis: allylation of acylhydrazones with allyltricholorosilanes. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. P. 1023-1034;

88. Prakash G. K. S., Yudin A. K. Perfluoroalkylation with organosilicon reagents. // Chem. Rev. 1997. V. 97. P. 757-786;

89. Dilman A. D., Levin V. V. Nucleophilic trifluoromethylation of C=N bonds. // Eur. J. Org. Chem. 2011. P. 831-841;

90. Shevchenko N. E., Vlasov K., Nenajdenko V. G., Roschenthaler G. V. The reaction of cyclic imines with the Ruppert-Prakash reagent. Facile approach to a-trifluoromethylated nornicotine, anabazine, and homoanabazine. // Tetrahedron. 2011. V. 67. P. 69-74;

91. Roberts R. M. Acid catalyzed reaction of diarylformamidines with ethyl orthoformate. // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 3848-3849;

92. Hirano K., Urban S., Wang C., Glorius F. A modular synthesis of highly substituted imidazolium salts. //Org. Lett. 2009. V. 11. P. 1019-1022;

93. Hamdi M., Granier P., Sakellariou R., Speziale V. Reaction of amines on 3-ureidomethylenecoumarins. A new route to iV-(methylene-4-oxocoumarinyl)amines. // J. Heterocycl. Chem. 1993. V. 30. P. 1 155-1157;

94. Katritzky A. R., Tala S. R., Singh A. Biguanidines, guanylureas and guanylthioureas. // ARKIVOC. 2010. VIII. P. 76-96;

95. Saito T., Oikawa I., Motoki S. Thione S-imides. The reaction with carbon-hetero atom double bond. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. V. 53. P. 1023-1027;

96. Lucchini V., Prato M., Scorrano G., Tecilla P. Cycloaddition reactions of a-ketoimines. Regio-and stereoselectivities in the dienic and dienophilic additions to conjugated dienes. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. P. 2251-2258;

97. Areaz T., Frauenrath H., Raabe G., Zorn M. Stereoselective amidoalkylation reactions viaN,0-acetals. // Liebigs Ann. Chem. 1994. P. 931-942;

98. P. Roschger, W. Stadlbauer. Organic azides in heterocyclic synthesis, 12. Thermal cyclization of 4-azido-3-formyl-2-quinolones to isoxazolo[4,3-c]quinolones. // Liebigs Ann. Chem. 1991. P. 401-403;

99. W. Pfleiderer, G. Strauss. Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung basisch substituierten Uracilderivaten. // Robugen Gmbh. 1961. DE 1103930;

100. Tinh D. V., Fischer M., Stadlbauer W. Ring closure reactions of cyclic 2-arylaminomethylene-l,3-diones. //J. Heterocycl. Chem. 1996. V. 33. P. 905-910;

101. Stamboliyska В., Janeska V., Shivachev В., Nikolova R. P., Stojkovic G., Mikhova В., Popovski E. Experimental and theoretical investigation of the structure and nucleophilic properties of 4-aminocoumarin. // ARK1VOC. 2010. x. P. 62-76;

102. Wadher S. J., Karande N. A., Sonawane S. D., Yeole P. G. Synthesis and biological evaluation of Schiff base and 4-thiazolidinones of amino salicylic acid and their derivatives as an antimicrobial agent. // Inter. J. ChemTech Research. 2009. V. 1. P. 1303-1307;

103. Травень В.Ф., Сафронова О. Б., Воробьева, Чибисова Т. А., Сенченя И. Н. Электронная структура я-систем. XVII. Электронные спектры поглощения и таутомерные превращения З-ацетил-4-гидроксикумарина // Журн. общей химии. 2000. Т.70. С. 847-852;

104. Травень В. Ф., Манаев А. В., Сафронова О. Б., Чибисова Т. А., Лысенко К. А., Антипин М. Ю. Электронная структура л-систем. XVIII. Фотоэлектронные спектры и кристаллическая структура З-ацетил-4-гидроксикумарина. // Журн. общей химии. 2000. Т. 70. С. 853-864;

105. L'Eplattenier F., Vuitel L.. Pugen A. Bis-azomethine metal complex colorants from hydroxycoumarin derivatives or hydroxychromone derivatives: United States Patent № 3963708; filed 28.07.1975. published 15.06.1976;

106. Trathnigg В., Golob K., Junek H., Perne J., Popitsch A. Chelatbildende Enaminoketone II. Synthese von symmetrischen Liganden. // Monatsh. Chem. 1985. Bd. 116. S. 323-339;

107. Trathnigg В., Golob K., Junek H., Perne J., Popitsch A. Chelatbildende Enaminoketone I. Synthese von unsymmetrischen Liganden. // Monatsh. Chem. 1984. Bd. 115. P. 1353-1368;

108. Bandyopadhyay C., Sur К. R., Patra R., Sen A. Synthesis of coumarin derivatives from 4-ОХО-4//-l-benzopyran-3-carboxaldehyde via 3-(arylaminomethylene)chroman-2,4-dione. // Tetrahedron. 2000. V. 56. P. 3583-3587;

109. Olliinger P.. Wolfbeis O. S., Junek H. Darstellung, £/Z-isomerie und gehinderte rotation an N-substituierten aminomethylen-chromandionen, -pyrandionen und -pyridindionen. // Monatsh. Chem. 1975. Bd. 106. S. 963-971;

110. R. Sakellariou, V Speziale, M. Hamdi. Preparation of new series, the 3-ureidocoumarins

by condensation of 4-hydroxycoumarin with substituted ureas. // Synth,. Comraun. 1990. V. 20. P. 3443-3451;

111. Травень В. Ф., Иванов И. В., Лебедев В. С., Чибисова Т. А., Милевский Б. Г., Соловьёва Н. П., Польшаков В. И., Александров Г. Г., Кажева О. Н., Дьяченко О. А. Индуцированная органическими растворителями £У2(С=С)-изомеризация иминов 4-гидрокси-3-формилкумарина. // Изв. АН, Сер. хим., 2010. №8. с. 1565-1570;

112. Traven V. F., Ivanov I. V., Lebedev V. S., Milevsky B. G., Chibisova T.A., Solov'eva N. P., Polshakov V. I., Kazheva O. N., Alexandrov G. G., Dyachenko O. A. ZIE(C=C)-isomerization of coumarin enamines induced by organic solvents. // Mendeleev Commun. 2009. Vol. 19. P. 214-216;

113. Ziegler E., Maier H. Synthesen von Heterocyclen. 18. Mitt.: Uber das 3-Formyl-4-hydroxy-cumarin. // Monatsh. Chem., 1958. Bd. 89. S. 787-789;

114. Nagata H., Tatematsu A., Yoshizumi H., Naga S. Mass spectrometry of tautomeric compounds. Part IV. Structure of the molecular ions of 4-hydroxycoumarins. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972. P. 1924-1926;

115. Ellas D.J., Gillis R.G. The mass spectra of Schiff bases. I. Simple fissions and rearrangements. //Aust. J. Chem. 1966. Vol. 19. P. 251-255;

116. Вульфсон H. С., Заикин В. Г., Микая А. И., Масс-спектрометрия органических соединений, Химия, Москва, 1986, с. 133;

117. Robertson D. N., Link К. P. Studies on 4-hydroxycoumarin. XII. 3-Substituted-aminomethyl-4-hydroxycoumarin derivatives by the Mannich reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 73. P. 1883-1885;

118. Органические реакции, под ред. Адаме Р., Государственное издательство иностранной литературы, Москва, 1948, Сб. 1, с. 399-453;

119. Tramontini М. Advances in the chemistry of Mannich bases. // Synthesis. 1973. P. 703775;

120. Caldwell W.T., Thompson T. R. Nuclear methylation of phenols. A new synthesis of intermediates in the preparation of antisterility factors. // J. Am. Chem. Soc. 1939. Vol. 61. P. 765-767;

121. Sengulpa P., Sen M., Karuri P. Structure of gerberinol. Novel dimethyldicoumarol from Gerbera Lanuginosa Benlh. II J. Indian Chem. Soc. 1985. Vol. 62. P. 916-919;

122. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений, Мир, Москва, 2006;

123. Sullivan W. R., Hurbner C. F., Stahmann M. A., Link К. P. Studies on 4-hydroxycoumarins. II. The condensation of aldehydes with 4-hydroxycoumarins. // J. Am. Chem. Soc. 1943. Vol. 65. P. 2288-2290;

124. Junek H., Reidlinger C. Beiträge zur Chemie der Enaminoketone, 15. Mitt.: Die Dreikomponentensynthese von Hydrazinomethylenchromandionen und eine reductive N-N-Bindungsspaltung von Phenylhydrazin. // Monatschefte Chem. 1995. Bd. 126. S. 579-586;

125. Гаттерман JI., Виланд Г. Практические работы по органической химии. М., Ленинград: ГХИ. 1943. С. 335;

126. Синтезы органических препаратов под ред. Казанского Б. А. М.: ГХИ. 1949. Сб. 1. С. 429;

127. Fischer Е. Phenylhydrazin als Reagens auf Aldehyde und Ketone. // Ber. 1884. Bd. 17. S. 572

128. Nordfelth R., Kauppi A. M., Norberg H. A., Wolf-Watz H., Elofsson M. Small-molecule inhibitors specifically targeting type III secretion. // Infection and Immunity. 2005. Vol. 73. No. 5. P. 3104-3114;

129. Hershko C., Peto Т. E. A. Deferoxamine inhibition of malaria is independent of host iron status.//J. Exp. Med. 1988. Vol. 168. P. 375-387;

130. Kovarikova P., Mrkviekova Z., Klimel J. Investigation of the stability of aromatic hydrazones in plasma and related biological material. // J. Pharmac. Biomed. Analysis. 2008. Vol. 47. P. 360;

131. Yarovenko V. N., Zayakin E. S.. Krayushkin M. M., Zorina V. V., Kapotina L. N., Zigangirova N. A. Derivatives of thiohydrazides as effective antibacterial remedies for chlamydial infection treatment at chronic stages of infection. // J. Chem. Chem. Engin. 2010. Vol. 4. P. 55-59;

132. Kovarikova P., Vavrova K., Tomalova K., Schongut M., Hruskova K., Haskova P., Klimel J. HPLC-DAD and MS/MS analysis of novel drug candidates from the group of aromatic hydrazones revealing the presence of geometric isomers. // J. Pharmac. Biomed. Analysis. 2008. Vol. 48. P. 295-302;

133. Cacic M., Molnar M., Sarkanj В.. Has-Schon E., Rajkovic V. Synthesis and antioxidant activity of some new coumarinyl-l,3-thiazolidine-4-ones // Molecules. 2010. Vol. 48. P. 67966809;

134. Al-Amiery A. A., Hassan Kadhum A. A., Mohamad A. B. Antifungal activities of new coumarins. // Molecules. 2012. Vol. 17. P. 5713-5723;

135. Чернышев В. В. Определение кристаллических структур методами порошковой дифракции. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. №12. с. 2171-2190;

136. David W. I. F., Shankland K. Structure determination from powder diffraction data. // Acta Crystallogr. Sect. A. 2008. Vol. A64. P. 52-64;

137. Harris K. D. M., Cheung E. Y. How to determine structures when single crystals cannot be grown: opportunities for structure determination of molecular materials using powder diffraction data. // Chem. Soc. Rev. 2004. Vol. 33. P. 526-538;

138. Allen F. N. The Cambridge structural database: a quarter of a million crystal structures and rising.//Acta Crystallogr. Sect. B. 2002. Vol. B58. P. 380-388;

139. Яровенко B.H., Широков А.В., Заварзин И.В., Крупинова О.Н., Игнатенко А.В., Краюшкин М.М. Синтез производных 4,5-дигидро-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамида и 2-карбамоил-4,5-дигидро-1,3,4-тиадиазол-1-оксида на основе гидразонов тиогидразидов оксаминовых кислот//Химия гетероцикл. соединений. 2003. т. 12. с. 1855-1861;

140. Николаев В.Н., Якимович С.И., Кошмина Н.В., Зеленин К.Н., Алексеев В.В., Хрусталев В.А. Кольчато-цепная таутомерия Р-кетоэфиров тиобензоилгидразонов. // Химия гетероцикл. соединений, 1983. т. 8. с. 1048-1051;

141. Якимович С.И., Зеленин К.Н., Николаев В.Н., Кошмина Н.В., Алексеев В.В., Хрусталев В.А. Таутомерия тиобензоилгидразонов ароилацетонов и ароилуксусных альдегидов. //Журн. орган, химии. 1983. т. 19. с. 1875-1881;

142. Golcu A., Turner М., Demirelli Н., Wheatley R. A. Cd(II) and Cu(II) complexes of polydentate Schiff base ligands: synthesis, characterization, properties and biological activity. //Inorg. Chim. Acta. 2005. V. 358. P. 1785-1797;

143. Singh N., Lee G. W., Jang D. O. Highly selective imine-linked fluorescent chemosensor for adenine empoying multiple hydrogen bonding. // Tetrahedron Letters. 2008. V. 49. P. 4447;

144. Kostova I., Momekov G., Tzanova Т., Karaivanova M. Synthesis, characterization, and cytotoxic activity of new lanthanum (III) complexes of ¿w-coumarins. // Bioorg. Chem. Applic. 2006. P. 1-9;

145. Lim N. C., Schuster J. V., Porto M. C., Tanudra M. A., Yao L., Freake H. C., Bruckner C. Coumarin-based chemosensors for zinc(II): toward the determination of the design algorithm for CHEF-type and ratiometric probes. // Inorg. Chem. 2005. V. 44. P. 2018-2030;

146. Berdnikova D. V., Fedorov Y. V., Fedorov O. A. Azadithiacrown ether based ditopic receptors capable of simultaneous multi-ionic recognition of Ag+ and Hg2+. // Dyes and Pigments. 2013. V. 96. P. 287-295;

147. Hunter C. A., Anderson H. L. What is cooperativity? // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P.7488-7499;

148. Поройков В. В., Филимонов Д. А., Лагупин А. А., Глориозова Т. А. в

Современные аспекты химии гетероциклов, под ред. Карцева В. Г. М.: ICSPF, 2010. с. 142;

149. Методические рекомендации по определению фунгицидной активности новых соединений. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1984. 32 с.

150. Кузнецова Н. А., Калия О. J1. Фотохимия кумаринов. // Успехи химии. 1992. Т. 61. С. 1243-1267;

151. Trebra R. J., Koch Т. D. Photochemistry of coumarin laser dyes: the role of singlet oxygen in the photo-oxidation of coumarin 311. // J. Photochem. 1986. V. 35. P. 33-46;

152. Травень В. Ф, Манаев А. В., Бочков А. Ю., Чибисова Т. А., Иванов И. В. Новые реакции, функциональные соединения и материалы в ряду кумарина и его аналогов // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 7. С. 1-21;

153. Sen К., Bagchi P. Studies on the ultraviolet absorption spectra of coumarins and chromones. II. Hydroxy derivatives. //J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. P. 316-319;

154. Sheldrick, G. M. SHELXS-91. Program for the solution of crystal structures. University of Gottingen. Germany. 1997;

155. Sheldrick G. M. SHELXL-91. Program for the refinement of crystal structures. University of Gottingen. Germany. 1997;

156. Чернышев В. В. Определение кристаллических структур методами порошковой дифракции. //Изв. АН. Сер. хим. 2001. №12. С. 2171-2190;

157. Harris К. D. М., Cheung Е. Y. How to determine structures when single crystals cannot be grown: opportunities for structure determination of molecular materials using powder diffraction data. // Chem. Soc. Rev. 2004. V. 33. P. 526-538;

158. David W. I. F., Shankland K. Structure determination from powder diffraction data. // Acta Crystallogr. Sect. A. 2008. V. A64. P. 52-64;

159. Werner P.-E., Eriksson L., Westdahl M. TREOR, a semi-exhaustive trial-and-error powder indexing program for all symmetries. // J. Appl. Crystallogr. 1985. V. 18. P. 367-370;

160. Visser J. W. A fully automatic program for finding the unit cell from powder data. // J. Appl. Crystallogr. 1969, V. 2. P. 89-95;

161. Zlokazov V. B. MRIAAU - a program for autoindexing multiphase polycrystals. // J. Appl. Crystallogr. 1992. V. 25. P. 69-72;

162. Zlokazov V. B. AUTOX - a program for autoindexing reflections from multiphase. // Comput. Phys. Commun. 1995. V. 85. P. 415-422;

163. Zhukov S. G., Chernyshev V. V., Babaev E. V., Sonneveld E. J., Schenk H. Application of simulated annealing approach for structure solution of molecular crystals from X-ray laboratory powder data. //Z. Kristallogr. 2001. V. 216. P. 5-9;

164. Лайков Д. Н., Устынюк Ю. А. Систёма квантово-химических программ «ПРИРСЩА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений. // Изв. АН, Сер. хим. 2005. 3. С. 804;

165. Zlokazov V. В., Chernyshev V. V. MRIA - a program for a full profile analysis of powder multiphase neutron-diffraction time-of-flight (direct and Fourier) spectra. // J. Appl. Crystallogr. 1992. V. 25. P. 447-451;

166. Toraya H. Whole-powder-pattern fitting without reference to a structural model: application to X-ray powder diffraction data. // J. Appl. Crystallogr. 1986. V. 19. P. 440-447;

167. Dollase W. A. Correction of intensities for preferred orientation in powder diffractometry: application of the March model. // J. Appl. Crystallogr. 1986. V. 19. P. 267272;

168. M. A. Stahmann, C. F. Huebner, K. P. Link. Studies on the hemorrhagic sweet clover disease. V. Identification and synthesis of the hemorrhagic agent. // J. Biol. Chem. 1941. V. 138. P. 513-527;

169. V. N. Yarovenko, A. V. Shirokov. I. V. Zavarzin, M. M. Krayushkin, O. N. Krupinova, A. V. Ignatenko. New cyclizing reagent for the synthesis of 1,3,4-thiadiazoles. // Synthesis. 2004. V. l.P. 17-19;

170. de Wolff P. M. A simplified criterion for the reliability of a powder pattern indexing. // J. Appl. Crystallogr. 1968. V. 1. P. 108-113;

171. Smith G. M., Snyder R. L. FN: A criterion for rating powder diffraction patterns and evaluating the reliability of powder-pattern indexing. // J. Appl. Crystallogr. 1979. V. 12. P. 6065;

172. Young R. A., Wiles D. B. Profile shape functions in Rietveld refinements. // J. Appl. Crystallogr. 1982. V. 15. P. 430-438.