Гидроизомеризация бензолсодержащих бензиновых фракций на катализаторе Pt/SO42--ZrO2-Al2O3 тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.07, кандидат химических наук Казаков, Максим Олегович

• Казаков, Максим Олегович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Казаков, Максим Олегович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ГИДРОИЗОМЕРИЗАЦИЯ БЕНЗОЛСОДЕРЖАЩИХ БЕНЗИНОВЫХ ФРАКЦИЙ: ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА, МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ И КАТАЛИЗАТОРЫ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ

ОБЗОР).

1.1 Способы снижения содержания бензола в составе бензинов.

1.2 Общая характеристика и термодинамика реакций гидроизомеризации алканов и аренов.

1.3 Представления о механизмах реакций гидроизомеризации алканов и аренов.

1.3.1 Механизм гидрирования бензола.

1.3.2 Механизм изомеризации алканов и циклоалканов.

1.3.2.1 Активация исходных реагентов.

1.3.2.2 Превращение карбениевых ионов.

1.3.2.3 Продолжение цепи.

1.3.3 Изомеризация и гидрогенолиз алканов и циклоалканов на металлических центрах.

1.4 Катализаторы гидроизомеризации бензолсодержащих бензиновых фракций.

1.4.1 Цеолитсодержащие катализаторы.

1.4.2 Катализаторы на основе гетерополикислот.

1.4.3 Катализаторы на основе анион-модифицированных оксидов металлов.

1.5 Катализаторы на основе сульфатированного диоксида циркония.

1.5.1 Получение и свойства сульфатированного диоксида циркония.

1.5.2 Бифункциональные катализаторы Р^БО/'-^Юг.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гидроизомеризация бензолсодержащих бензиновых фракций на катализаторе Pt/SO42--ZrO2-Al2O3»

Широкое распространение двигателей внутреннего сгорания с высокой степенью сжатия и удельной мощностью требует производства значительных количеств высококачественного бензина. При этом современный уровень требований к качеству таких бензинов регулируется не столько необходимостью обеспечения их основных эксплуатационных характеристик (октановое число, пусковые и нагарообразующие свойства), сколько экологической безопасностью работы автомобиля. В этом отношении значительно ужесточаются требования к содержанию ароматических углеводородов в составе товарных бензиновых топлив. Особенно жесткие ограничения вводятся на содержание бензола, который характеризуется сильными канцерогенными свойствами [1-3]. С другой стороны именно ароматические углеводороды до сих пор являются основными октанообразующими компонентами топлив, особенно в России, а базовый процесс их получения - каталитический риформинг - основным процессом переработки прямогонных бензиновых фракций нефти. Это и формирует сегодняшний дисбаланс между требованиями к составу бензинов и возможностями их получения.

Снижение содержания аренов в высокооктановом моторном топливе или его компоненте должно быть компенсировано соответствующим увеличением октановой характеристики его неароматической части. В связи с этим одной из принципиально важных задач является создание и развитие технологий производства высококачественных бензиновых топлив с пониженным содержанием ароматических углеводородов, прежде всего бензола. К числу таких технологий относится гидроизомеризация бензолсодержащих бензиновых фракций (легких фракций бензина каталитического риформинга), в основном состоящих из углеводородов С5-С7 и включающих до 30 мас.% бензола. В ходе гидроизомеризации удаление бензола достигается за счет его гидрирования, а происходящее при этом снижение значений октанового числа бензиновой фракции компенсируется за счет изомеризации образующегося циклогексана в метилциклопентан, а также за счет изомеризации присутствующих в сырье алканов.

В качестве катализаторов гидроизомеризации бензола и его смесей с алканами активно исследуются бифункциональные системы: цеолиты, гетерополикислоты, сульфатированный и вольфраматсодержащий диоксид циркония с нанесенными платиной или палладием. Присутствующие на поверхности данных систем металлические и кислотные центры обеспечивают осуществление реакций гидрирования бензола и изомеризации циклогексана и н-алканов. Единого мнения о преимуществах того или иного катализатора, а также о возможностях их промышленного использования до сих пор нет. Это может быть связано с отсутствием систематических исследований по оптимизации природы и химического состава бифункциональных катализаторов применительно к процессу гидроизомеризации бензола.

В большинстве случаев для гидроизомеризации бензолсодержащих фракций пытаются использовать такие же системы, что и для изомеризации легких алканов С5-Сб. При этом один из самых эффективных на сегодняшний день катализаторов изомеризации легких алканов на основе системы Р^ЗО-Г"-Zv02 [4-6] имеет низкую эффективность в гидроизомеризации бензола в смеси с алканами С5-С7 [7-10], что связано с несбалансированностью его кислотной и гидрирующей функций. В результате процессы изомеризации н-гептана и л циклогексана на катализаторе сопровождаются образованием значительных количеств продуктов реакций гидрокрекинга и раскрытия цикла [7, 11-12]. С другой стороны платина, нанесенная на поверхность сульфатированного диоксида циркония, имеет низкую гидрирующую активность [13-14], что может препятствовать полноте превращения бензола.

Цель работы состояла в изучении влияния химического состава системы Рй^О/'-ггОг-АЬОз на ее физико-химические и каталитические свойства, а также их связи с показателями процесса гидроизомеризации бензолсодержащих бензиновых фракций.

Для достижения поставленной цели решались следующие основные задачи:

1. Изучение влияния содержания оксида алюминия на формирование и физико-химические характеристики носителей 80.|2"-2г02-А1203, получаемых в ходе термической обработки смесей сульфатированного гидрата диоксида циркония и псевдобемита.

2. Изучение кислотных и гидрирующих свойств бифункциональных катализаторов Р^БО^'^гСЬ-А^Оз с различным содержанием оксида алюминия.

3. Выбор оптимального содержания оксида алюминия в системе Р^БО.)2"-2г02-АЬ0з по результатам испытаний в процессе гидроизомеризации модельной смеси гептан-бензол.

4. Оценка эффективности катализатора с оптимальным содержанием оксида алюминия в процессе гидроизомеризации бензолсодержащей бензиновой фракции (н.к.-85°С) и в процессе переработки прямогонных бензиновых фракций по последовательной схеме риформинг - гидроизомеризация - дегидрирование.

В работе впервые изучены закономерности формирования оксидных носителей БО/'-гЮг-АЬОз, получаемых в ходе термической обработки смесей сульфатированного гидрата диоксида циркония и псевдобемита при температуре 650°С. Установлено, что при этом протекает химическое взаимодействие между исходными компонентами с образованием сульфатированного оксида алюминия и сульфатированного твердого раствора гг02-А1203.

Показано, что с ростом содержания оксида алюминия в системе Р^БО,)2"-2г02-А120з снижается ее кислотность и повышается селективность реакций изомеризации гептана и циклогексана. Впервые показано, что при повышении л содержания А120з возрастает активность системы Р^ЭС^ "-2г02-А120з в реакции гидрирования бензола и это связано с увеличением доли платины, находящейся на поверхности катализатора в металлическом состоянии.

Установлено, что для гидроизомеризации бензолсодержащих углеводородных фракций оптимальным соотношением кислотных и гидрирующих свойств обладает система Р1/8042"-гг02-А120з, в состав носителя которой входит 67,8 мас.% оксида алюминия. Для данного катализатора были оптимизированы условия проведения процесса гидроизомеризации бензолсодержащей бензиновой фракции и процесса переработки прямогонных бензиновых фракций по последовательной схеме риформинг -гидроизомеризация - дегидрирование.

Заключение диссертации по теме «Химия и технология топлив и специальных продуктов», Казаков, Максим Олегович

выводы

1. Показано, что при получении носителей 8042"-7г02-А1203 путем термической обработки смесей сульфатированного гидрата диоксида циркония и псевдобемита при температуре до 650°С с ростом содержания оксида алюминия происходит снижение потерь серы от 55,0 до 2,0% относительно ее номинального количества, а также неаддитивное в расчете на механические смеси сульфатированного диоксида циркония и у-оксида алюминия увеличение удельной поверхности (155-197 м /г) и объема пор носителей (0,24-0,52 см /г) с максимальным отклонением до 18-21 отн.% при 28,1-37,7 мас.% А1203.

2. Установлено, что система Р1/8042"-2Ю2-А1203, содержащая 67,8 мас.% А120з в составе носителя, обеспечивает максимальные выходы изогептанов (47,1 мас.%) и метилциклопентана (69,6 мас.%) в модельных реакциях превращения гептана и циклогексана в температурной области 250-300°С за счет более низких количеств лыоисовских и бренстедовских кислотных центров по сравнению с системой Р1/8042"-2г02.

3. Показано, что при повышении содержания А1203 возрастает активность системы р^оДгЮгАЬОз в реакции гидрирования бензола и это связано с увеличением доли платины, находящейся на поверхности катализатора в металлическом состоянии.

4. Установлено, что в качестве катализатора гидроизомеризации бензолсодержащих бензиновых фракций с оптимальным соотношением кислотных и гидрирующих свойств может быть использована система Р1/8042'-гг02-А1203, в состав носителя которой входит 67,8 мас.% оксида алюминия. При использовании этого катализатора для гидроизомеризации бензолсодержащей бензиновой фракции (н.к.-85°С, содержание бензола 23,7 мас.%) достигается полное превращение аренов при выходе жидких продуктов на уровне не менее 98,7 мас.% и с повышением исследовательского октанового числа на 2-3 пункта. л

5. Применение катализатора Р1/804 "-2г02-А1203, в состав носителя которого входит 67,8 мас.% оксида алюминия, в процессе переработки прямогонных бензиновых фракций по последовательной схеме риформинг -гидроизомеризация - дегидрирование позволяет получать компонент бензинового топлива с пониженным содержанием ароматических углеводородов (44-52 мас.%) при выходе не менее 85 мас.% и исследовательским октановым числом 94-96 пунктов.

БЛАГОДАРНОСТИ

Автор глубоко признателен своему научному руководителю Лавренову Александру Валентиновичу, а также сотрудникам Института проблем переработки углеводородов СО РАН и Института катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, принимавшим участие в выполнении экспериментальной части работы и в обсуждении результатов:

Дуплякину В.К. Булучевскому Е.А. Аллерт Н.А. Гуляевой Т.И. Михайловой М.С.

Вельской О.Б. Дроздову В.А. Антоничевой Н.В. Доронину В.П. Муромцеву И.В.

Даниловой И.Г. Лихолобову В.А. Арбузову А.Б. Киреевой Т.В.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Казаков, Максим Олегович, 2012 год

1. Stikkers, D.E. Octane and the Environment / D.E. Stikkers // Sci. Total Environ. 2002. - Vol. 299. - № 1-3. - P. 37-56.

2. Johnson, E.S. A Critique of Benzene Exposure in the General Population / E.S. Johnson, S. Langard, Y.-S. Lin // Sci. Total Environ. 2007. - Vol. 374. - № 2-3. -P. 183-198.

3. Keenan, J.J. Gasoline: A Complex Chemical Mixture, or a Dangerous Vehicle for Benzene Exposure? / J.J. Keenan, S.H. Gaffney, D.A. Galbraith, P. Beatty, D.J. Paustenbach // Chem.-Biol. Interact. 2010. - Vol. 184. - № 1-2. - P. 293-295.

4. Song, X. Sulfated Zirconia-Based Strong Solid-Acid Catalysts: Recent Progress / X. Song, A. Sayari // Catal. Rev. Sci. Eng. - 1996. - Vol. 38. - № 3. -P. 329-412.

5. Yadav, G.D. Sulfated Zirconia and Its Modified Versions as Promising Catalysts for Industrial Processes / G.D. Yadav, J.J. Nair // Microporous Mesoporous Mater. 1999. - Vol. 33. - № 1-3. - P. 1-48.

6. Иванов, А.В. Твердые суперкислоты на основе оксида циркония: природа активных центров и изомеризация алканов / А.В. Иванов, JI.M. Кустов // Российский химический журнал. 2000. - Т. 44. - № 2. - С. 21-52.

7. Shimizu, К. Catalytic Activity for Synthesis of Isomerized Products from Benzene over Platinum-Supported Sulfated Zirconia / K. Shimizu, T. Sunagawa, C.R. Vera, K. Ukegawa // Appl. Catal. A. 2001. - Vol. 206. - № 1. - P. 79-86.

8. Watanabe, R. Skeletal Isomerization of Alkanes and Hydroisomerization of Benzene over Solid Strong Acids and Their Bifunctional Catalysts / R. Watanabe, T. Suzuki, T. Okuhara//Catal. Today.-2001.-Vol. 66.-№ l.-P. 123-130.

9. Furuta, S. The Effect of Electric Type of Platinum Complex Ion on the Isomerization Activity of Pt-Loaded Sulfated Zirconia-Alumina / S. Furuta // Appl. Catal. A. 2003. - Vol. 251. - № 2. - P. 285-293.

10. Miyaji, A. Skeletal Isomerization of n-Heptane and Hydroisomerization of Benzene over Bifunctional Heteropoly Compounds / A. Miyaji, T. Okuhara // Catal. Today.-2003.-Vol. 81.-№ l.-P. 43-49.

11. Iglesia, E. Isomerization of Alkanes on Sulfated Zirconia: Promotion by Pt and by Adamantyl Hydride Transfer Species / E. Iglesia, S.L. Soled, G.M. Kramer // J. Catal.- 1993.-Vol. 144.-№ 1.-P. 238-253.

12. Fottinger, K. Activation and Deactivation of Pt Containing Sulfated Zirconia and Sulfated Zirconia Studied by in situ IR Spectroscopy / K. Fottinger, H. Vinek // Catal. Lett. 2004. - Vol. 97. - № 3. - P. 131-138.

13. Ebitani, K. Skeletal Isomerization of Hydrocarbons over Zirconium Oxide Promoted by Platinum and Sulfate Ion / K. Ebitani, J. Konishi, H. Hattori // J. Catal. -1991.-Vol. 130.-№ l.-P. 257-267.

14. Grau, J.M. Preventing Self-Poisoning in Pt/Al203 + S042'-Zr02. Mixed Catalysts for Isomerization-Cracking of Heavy Alkanes by Prereduction of the Acid Function / J.M. Grau, C.R. Vera, J.M. Parera // Appl. Catal. A. 2002. - Vol. 227. -№ 1-2.-P. 217-230.

15. Левинбук, М.И. Некоторые стратегические приоритеты российского нефтегазового комплекса / М.И. Левинбук, С.Д. Нетесанов, A.A. Лебедев, A.B. Бородачева, Е.В. Сизова // Нефтехимия. 2007. - Т. 47. - № 4. - С. 252-268.

16. Мириманян, A.A. О снижении содержания бензола в бензинах и риформатах / A.A. Мириманян, А.Г. Вихман, A.A. Мкртычев, В.Б. Марышев, П.Н. Боруцкий, В.Н. Можайко // Нефтепереработка и нефтехимия. 2006. -№8.-С. 11-14.

17. Ciapetta, F.G. Catalytic Naphtha Reforming / F.G. Ciapetta, D.N. Wallace // Catal. Rev. Sei. Eng. - 1972. -Vol. 5. -№ l.-P. 67-158.

18. Маслянский, Г.Н. Каталитический риформинг бензинов. Химия и технология / Г.Н. Маслянский, Р.Н. Шапиро. Л.: Химия, 1985. - 224 с.

19. Palmer, E.R. Consider Options to Lower Benzene Levels in Gasoline / E.R. Palmer, S.H. Kao, C. Tung, D.R. Shipman // Hydrocarbon Processing. 2008. -Vol. 87.-№6.-P. 55-66.

20. Ишмурзин, A.B. Об источниках образования бензола при ужесточении процесса риформинга / A.B. Ишмурзин, М.Ф. Минхайров, П.А. Солодов, A.C. Софьин, А.Ю. Вышенцев, В.Б. Марышев, А.И. Осадченко // Мир нефтепродуктов. 2008. - № 1. - С. 20-21.

21. Белоусова, Ю.С. Регулирование качества автомобильного бензина / Ю.С. Белоусова, А.Е. Белоусов, А.И. Осадченко, Ю.П. Ясьян // Нефтепереработка и нефтехимия. 2010. - № 3. - С. 6-10.

22. Марышев, В.Б. Удаление бензола из продуктов риформинга. Катализатор и процесс гидроизомеризации бензола / В.Б. Марышев, В.Н. Можайко, И.И. Сорокин // Нефтепереработка и нефтехимия. 2005. - № 9. - С. 9-10.

23. Варшавский, О.М. Внедрение схемы удаления бензола из риформата на Киришском НПЗ / О.М. Варшавский, Н.В. Сулягин, A.M. Иванов, С.Г. Желудев, О.С. Толмачева // Мир нефтепродуктов. 2008. - № 8. - С. 19-22.

24. Jones, J. Extraction Route Economical for Benzene Reduction, even for Smaller US Refiners / J. Jones, D. Bird // Oil Gas J. 2009. - Vol. 107. - № 11. -P. 52-55.

25. Гайле, А.А. Разработка и совершенствование экстракционных процессов разделения и очистки нефтепродуктов / А.А. Гайле // Журнал прикладной химии.-2008.-Т. 81. -№ 8. С. 1233-1245.

26. Соколов, В.З. Производство и использование ароматических углеводородов / В.З. Соколов, Г.Д. Харлампович. М.: Химия, 1980. - 336 с.

27. Meister, J. Study Outlines US Refiners' Options to Reduce Gasoline Benzene Levels / J. Meister, T. Crowe, W. Keesom, M. Stine // Oil Gas J. 2006. - Vol. 104. -№34.-P. 38-45.

28. Almering, M.J. Reducing Benzene in Gasoline / M.J. Almering, K.L. Rock, A. Judzis // Petroleum Technology Quarterly. 2008. - №3. - P. 59-65.

29. Hancsok, J. Investigation of Energy and Feedstock Saving Production of Gasoline Blending Components Free of Benzene / J. Hancsok, S. Magyar, Z. Szoboszlai, D. Kallo // Fuel Process. Technol. 2007. - Vol. 88. - № 4. - P. 393399.

30. Ты, Н.В. Совместная изомеризация головных фракций н.к.-85°С прямогонного бензина и риформата / Н.В. Ты, А.Ф. Ахметов // Нефтепереработка и нефтехимия. 2008. - № 6. - С. 13-16.

31. Ахметов, Т.В. Исследование технологии раздельной и совместной гидроизомеризации бензолсодержащей фракции риформата / Т.В. Ахметов, К.Г. Абдульминев // Нефтепереработка и нефтехимия. 2009. - № 1. - С. 12-15.

32. Chen, J.-K. Competitive Reaction in Intrazeolitic Media / J.-K. Chen, A.M. Martin, Y.G. Kim, V.T. John // Ind. Eng. Chem. Res. 1988. - Vol. 27. - № 3. -P. 401-409.

33. Chen, J.-K. Modifications of n-Hexane Hydroisomerization over Pt/Mordenite as Induced by Aromatic Cofeeds / J.-K. Chen, A.M. Martin, V.T. John // J. Catal. -1988.-Vol. 111. № 2. - P. 425-428.

34. Benitez, V.M. Hydroisomerization of Benzene-Containing Paraffinic Feedstocks over Pt/W03-Zr02 Catalysts / V.M. Benitez, J.M. Grau, J.C. Yori, C.L. Pieck, C.R. Vera // Energy Fuels. 2006. - Vol. 20. - № 5. - P. 1791-1798.

35. Chao, K. Hydroisomerization of Light Normal Paraffins over Series of Platinum-Loaded Mordenite and Beta Catalysts / K. Chao, H. Wu, L. Leu // Appl. Catal. A. 1996. - Vol. 143. - № 2. - P. 223-243.

36. Degnan, T.F. Alkylation of Aromatics with Ethylene and Propylene: Recent Developments in Commercial Processes / T.F. Degnan, C.M. Smith, C.R. Venkat // Appl. Catal. A. 2001. - Vol. 221. - № 1-2. - P. 283-294.

37. Laredo, G.C. Benzene Reduction in Gasoline by Alkylation with Olefins: Effect of the Feedstock on the Catalyst Deactivation / G.C. Laredo, J. Castillo, J.O. Marroquin, F. Hernandez // Appl. Catal. A. 2009. - Vol. 363. - № 1-2. - P. 11-18.

38. Laredo, G.C. Benzene Reduction in Gasoline by Olefin Alkylation: Effect of the Catalyst on a Сб-Reformate Heart-Cut / G.C. Laredo, J.O. Marroquin, J. Castillo, P. Perez-Romo, J. Navarrete-Bolanos // Appl. Catal. A. 2009. - Vol. 363. - № 1-2. -P. 19-26.

39. Galperin, L.B. Effect of Support Acid-Basic Properties on Activity and Selectivity of Pt Catalysts in Reaction of Methylcyclopentane Ring Opening / L.B. Galperin, J.C. Bricker, J.R. Holmgren // Appl. Catal. A. 2003. - Vol. 239. - № 1-2. -P. 297-304.

40. Sugii, T. Conversion of Methylcyclohexane over Ir/H-0 Zeolite in the Presence of Hydrogen / T. Sugii, Y. Kamiya, T. Okuhara // Appl. Catal. A. 2006. - Vol. 312. -P. 45-51.

41. Santikunaporn, M. Ring Contraction and Selective Ring Opening of Naphthenic Molecules for Octane Number Improvement / M. Santikunaporn, W.E. Alvarez, D.E. Resasco // Appl. Catal. A. 2007. - Vol. 325. - № 1. - P. 175-187.

42. Гуреев, A.A. Применение автомобильных бензинов / A.A. Гуреев. M.: Химия, 1972.-368 с.

43. Мириманян, A.A. Анализ вариантов снижения доли бензола в риформатах / А.А. Мириманян, А.Г. Вихман, В.Б. Марышев, П.Н. Боруцкий, В.Н. Можайко // Мир нефтепродуктов. 2006. - № 5. - С. 26-27.

44. Рабинович, Г.Л. Технология получения высокооктановых бензинов европейских стандартов на базе риформатов / Г.Л. Рабинович, О.И. Парпуц, Б.Б. Жарков // Мир нефтепродуктов. 2007. - № 7. - С. 26-29.

45. Tsai, K.-Y. Zeolite Supported Platinum Catalysts for Benzene Hydrogénation and Naphthene Isomerization / K.-Y. Tsai, I. Wang, T.-C. Tsai // Catal. Today. -2011.-Vol. 166. -№ l.-P. 73-78.

46. Gopal, S. Pt/H-ZSM-12 as a Catalyst for the Hydroisomerization of C5-C7 n-Alkanes and Simultaneous Saturation of Benzene / S. Gopal, P.G. Smirniotis // Appl. Catal. A.-2003.-Vol. 247.-№ 1. P. 113-123.

47. Busto, M. Simultaneous Hydroconversion of n-Hexane and Benzene over Pt/W03-Zr02 in the Presence of Sulfur Impurities / M. Busto, J.M. Grau, S. Canavese, C.R. Vera // Energy Fuels. 2009. - Vol. 23. - № 2. - P. 599-606.

48. Modhera, В. Simultaneous n-Hexane Isomerization and Benzene Saturation over Pt/Nano-Crystalline Zeolite Beta / B. Modhera, M. Chakraborty, H. Bajaj, P. Parikh // React. Kinet., Mech. Catal. 2010. - Vol. 99. - № 2. - P. 421-429.

49. Гуреев, А.А. Производство высокооктановых бензинов / А.А. Гуреев, Ю.М. Жоров, Е.В. Смидович. М.: Химия, 1981. - 224 с.

50. Marin, G.B. Reforming of С6 Hydrocarbons on a Pt-Al203 Catalyst / G.B. Marin, G.F. Froment // Chem. Eng. Sci. 1982. - Vol. 37. - № 5. - P. 759-773.

51. Akhmedov, V.M. Recent Advances and Future Aspects in the Selective Isomerization of High n-Alkanes / V.M. Akhmedov, S.H. Al-Khowaiter // Catal. Rev. Sci. Eng. - 2007. - Vol. 49. - № 1. - P. 33-139.

52. Бурсиан, H.P. Технология изомеризации парафиновых углеводородов / Н.Р. Бурсиан. Л.: Химия, 1985. - 192 с.

53. Pines, Н. Isomerization of Alkanes / Н. Pines // Adv. Catal. 1948. - Vol. 1. -P. 201-256.

54. Voorhies, A. Hydrocracking of n-Hexane and Cyclohexane over Zeolites / A. Voorhies, W.J. Hatcher // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1969. - Vol. 8. - № 4. -P. 361-366.

55. Жоров, Ю.М. Термодинамика химических процессов / Ю.М. Жоров. М.: Химия, 1985.-464 с.

56. Carrero-Mantilla, J. Vapor-Phase Chemical Equilibrium for the Hydrogenation of Benzene to Cyclohexane from Reaction-Ensemble Molecular Simulation / J. Carrero-Mantilla, M. Llano-Restrepo // Fluid Phase Equilib. 2004. - Vol. 219. -№ 2. - P. 181-193.

57. Chica, A. Hydroisomerization of Pentane, Hexane, and Heptane for Improving the Octane Number of Gasoline / A. Chica, A. Corma // J. Catal. 1999. - Vol. 187. -№ l.-P. 167-176.

58. Boudart, M. Catalysis by Supported Metals / M. Boudart // Adv. Catal. 1969. -Vol. 20.-P. 153-166.

59. Moyes, R.B. The Chemisorption of Benzene / R.B. Moyes, P.B. Wells // Adv. Catal. 1973.-Vol. 23.-P. 121-156.

60. Stanislaus, A. Aromatic Hydrogénation Catalysis: A Review / A. Stanislaus, B.H. Cooper // Catal. Rev. Sci. Eng. - 1994. - Vol. 36. - № 1. - P. 75-123.

61. Bond, G.C. The Mechanism of the Hydrogénation of Unsaturated Hydrocarbons on Transition Metal Catalysts / G.C. Bond, P.B. Wells // Adv. Catal. -1965.-Vol. 15.-P. 91-226.

62. Siegel, S. Stereochemistry and the Mechanism of Hydrogénation of Unsaturated Hydrocarbons / S. Siegel // Adv. Catal. 1966. - Vol. 16. - P. 123-177.

63. Bond, G.C. Metal-Catalysed Reactions of Hydrocarbons / G.C. Bond. New York: Springer, 2005. - 666 p.

64. Olah, G.A. Carbocations and Electrophilic Reactions / G.A. Olah // Angew. Chem., Int. Ed.-1973.-Vol. 12.-№3.-P. 173-212.

65. Olah, G.A. Superacids / G.A. Olah, G.K.S. Prakash, J. Sommer. New York: Wiley, 1985.-371 p.

66. Казанский, В.Б. Современные представления о механизмах гомогенного и гетерогенного кислотного катализа: сходства и различия / В.Б. Казанский // Успехи химии. 1988. - Т. 57. - № 12. - С. 1937-1962.

67. Haw, J.F. Physical Organic Chemistry of Solid Acids: Lessons from in Situ NMR and Theoretical Chemistry / J.F. Haw, J.B. Nicholas, T. Xu, L.W. Beck, D.B. Ferguson // Acc. Chem. Res. 1996. - Vol. 29. - № 6. - P. 259-267.

68. Kazansky, V.B. Adsorbed Carbocations as Transition States in Heterogeneous Acid Catalyzed Transformations of Hydrocarbons / V.B. Kazansky // Catal. Today. -1999.-Vol. 51.-№3-4.-P. 419-434.

69. Scherzer, J. Ion-Exchanged Ultrastable Y Zeolites. 3. Gas Oil Cracking over Rare Earth-Exchanged Ultrastable Y Zeolites / J. Scherzer, R.E. Ritter // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1978. - Vol. 17. - № 3. - P. 219-223.

70. Olah, G.A. Stable Carbonium Ions. LIV. Protonation of and Hydride Ion Abstraction from Cycloalkanes and Polycycloalkanes in Fluorosulfonic Acid-Antimony Pentafluoride / G.A. Olah, J. Lukas // J. Am. Chem. Soc. 1968. -Vol. 90.-№4.-P. 933-938.

71. Hogeveen, H. Chemistry and Spectroscopy in Strongly Acidic Solutions: Electrophilic Substitution at Alkane-Carbon by Protons / H. Hogeveen, A.F. Bickel // Chem. Commun. 1967. - № 13. - P. 635-636.

72. Sommer, J. Activation of Small Alkanes on Strong Solid Acids: Mechanistic Approaches / J. Sommer, R. Jost, M. Hachoumy // Catal. Today. 1997. - Vol. 38. -№3.-P. 309-319.

73. Stefanadis, C. Rates of Isobutane Cracking Catalysed by HZSM-5: The Carbonium Ion Route / C. Stefanadis, B.C. Gates, W.O. Haag // J. Мої. Catal. -1991. Vol. 67. - № 3. - P. 363-367.

74. Krannila, H. Monomolecular and Bimolecular Mechanisms of Paraffin Cracking: n-Butane Cracking Catalyzed by HZSM-5 / H. Krannila, W.O. Haag, B.C. Gates//J. Catal.-1992.-Vol. 135.-№ l.-P. 115-124.

75. Milliken, T.H. The Chemical Characteristics and Structure of Cracking Catalysts / T.H. Milliken, G.A. Mills, A.G. Oblad // Discuss. Faraday Soc. 1950. -Vol. 8.-P. 279-290.

76. Hattori, H. Solid Super Acids: Preparation and Their Catalytic Activities for Reaction of Alkanes / H. Hattori, O. Takahashi, M. Takagi, K. Tanabe // J. Catal. -1981.-Vol. 68.-№ l.-P. 132-143.

77. Takahashi, O. Tracer Study of Conversion of Alkanes Catalyzed by Solid Super Acid / O. Takahashi, H. Hattori // J. Catal. 1981. - Vol. 68. - № 1. - P. 144151.

78. Marczewski, M. Mechanism of n-Alkane Transformations over a Solid Superacid of Lewis Character, A1203/A1C13 / M. Marczewski // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1986. -Vol. 82.-№6.-P. 1687-1701.

79. Hogeveen, H. Trapping of the Methyl Cation by Carbon Monoxide; Formation of Acetic Acid from Methane / H. Hogeveen, J. Lukas, C.F. Roobeek // J. Chem. Soc. D. 1969. - № 16. - P. 920-921.

80. Herlem, M. Are Reactions in Superacid Media due to Protons or to Powerful Oxidising Species such as S03 or SbF5? / M. Herlem // Pure Appl. Chem. 1977. -Vol. 49. - № l.-P. 107-113.

81. Ledford, T.H. Reduction of Antimony Pentafluoride by Alkanes: Implications for Mechanisms in Superacid Chemistry / T.H. Ledford // J. Org. Chem. 1979. -Vol. 44.-№ l.-P. 23-25.

82. Culmann, J.C. Hydrocarbon Oxidation by Antimony Pentafluoride / J.C. Culmann, J. Sommer // J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol. 112. - № 10. - P. 40574058.

83. Ghenciu, A. Oxidizing Ability as the Defining Factor of Reactivity of Sulfated Zirconia/A. Ghenciu, D. Farcasiu // Chem. Commun. 1996. -№ 2. - P. 169-170.

84. Farcasiu, D. The Mechanism of Conversion of Saturated Hydrocarbons Catalyzed by Sulfated Metal Oxides: Reaction of Adamantane on Sulfated Zirconia / D. Farcasiu, A. Ghenciu, J.Q. Li//J. Catal. 1996.-Vol. 158.-№ l.-P. 116-127.

85. Farcasiu, D. Reaction Mechanisms on Liquid and Solid Acid Catalysts. Correlation with Acidity / D. Farcasiu // Catal. Lett. 2001. - Vol. 71. - № 1. -P. 95-103.

86. Vera, C.R. Redox Properties and Catalytic Activity of S042"-Zr02 Catalysts for n-Butane Isomerization. Role of Transition Metal Cation Promoters / C.R. Vera, J.C. Yori, J.M. Parera // Appl. Catal. A. 1998. - Vol. 167.-№ l.-P. 75-84.

87. Li, X. Oxidative Activation of n-Butane on Sulfated Zirconia / X. Li, K. Nagaoka, L.J. Simon, R. Olindo, J.A. Lercher, A. Hofmann, J. Sauer // J. Am. Chem. Soc.-2005.-Vol. 127. -№46. -P. 16159-16166.

88. Kuba, S. Redox Properties of Tungstated Zirconia Catalysts: Relevance to the Activation of n-Alkanes / S. Kuba, P. Concepcion Heydorn, R.K. Grasselli, B.C. Gates, M. Che, H. Knozinger // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. - Vol. 3. - № 1. -P. 146-154.

89. Kuba, S. Structure and Properties of Tungstated Zirconia Catalysts for Alkane Conversion / S. Kuba, P. Lukinskas, R.K. Grasselli, B.C. Gates, H. Knozinger // J. Catal. 2003. - Vol. 216.-№ 1-2.-P. 353-361.

90. Weisz, P.B. Polyfunctional Heterogeneous Catalysis / P.B. Weisz // Adv. Catal. 1962. - Vol. 13. - P. 137-190.

91. Mills, G.A. (Houdriforming Reactions) Catalytic Mechanism / G.A. Mills, H. Heinemann, Т.Н. Milliken, A.G. Oblad // Ind. Eng. Chem. 1953. - Vol. 45. - № 1. -P. 134-137.

92. Гейтс, Б. Химия каталитических процессов / Б. Гейтс, Д. Кетцир, Г. Шуйт. Пер. с англ. -М.: Мир, 1981.-552 с.

93. Weitkamp, J. Isomerization of Long-Chain n-Alkanes on a Pt/CaY Zeolite Catalyst / J. Weitkamp // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1982. - Vol. 21. - № 4. -P. 550-558.

94. Sie, S.T. Acid-Catalyzed Cracking of Paraffinic Hydrocarbons. 1. Discussion of Existing Mechanisms and Proposal of a New Mechanism / S.T. Sie // Ind. Eng. Chem. Res. 1992. - Vol. 31. - № 8. - P. 1881-1889.

95. Sie, S.T. Acid-Catalyzed Cracking of Paraffinic Hydrocarbons. 3. Evidence for the Protonated Cyclopropane Mechanism from Hydrocracking/Hydroisomerization Experiments / S.T. Sie // Ind. Eng. Chem. Res. 1993. - Vol. 32. - № 3. - P. 403408.

96. Brouwer, D.M. Electrophilic Substitutions at Alkanes and in Alkylcarbonium Ions / D.M. Brouwer, H. Hogeveen // Progr. Phys. Org. Chem. 1972. - Vol. 9. - P. 179-240.

97. Martens, J. A. Evidence for Branching of Long-Chain n-Alkanes via Protonated Cycloalkanes Larger than Cyclopropane / J.A. Martens, P.A. Jacobs // J. Catal. -1990. Vol. 124. - № 2. - P. 357-366.

98. Fiaux, A. Ion-Molecule Reaction of CH3+, C2H5+, C3H5+ and C3H7+ with Unsaturated C2, C3 and C4 Hydrocarbons / A. Fiaux, D.L. Smith, J.H. Futrell // Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1977. - Vol. 25. - № 3. - P. 281-294.

99. Akhmedov, V.M. Hydroconversion of C5-C8 Alkanes over Zr-Containing Supported Catalysts Prepared by Metal Vapor Method / V.M. Akhmedov, S.H. Al-Khowaiter, J.K. Al-Refai //Appl. Catal. A. -2003. Vol. 252. -№ 2. - P. 353-361.

100. Thomas, C.L. Chemistry of Cracking Catalysts / C.L. Thomas // Ind. Eng. Chem. 1949. -Vol. 41. -№ 11. -P. 2564-2573.

101. Greensfelder, B.S. Catalytic and Thermal Cracking of Pure Hydrocarbons: Mechanisms of Reaction / B.S. Greensfelder, H.H. Voge, G.M. Good // Ind. Eng. Chem. 1949.-Vol. 41.-№ 11.-P. 2573-2584.

102. Weitkamp, J. Isomerization and Hydrocracking of C9 through Q6 n-Alkanes on Pt/HZSM-5 Zeolite / J. Weitkamp, P.A. Jacobs, J.A. Martens // Appl. Catal. 1983. -Vol. 8. - № l.-P. 123-141.

103. Sie, S.T. Acid-Catalyzed Cracking of Paraffinic Hydrocarbons. 2. Evidence for the Protonated Cyclopropane Mechanism from Catalytic Cracking Experiments / S.T. Sie // Ind. Eng. Chem. Res. 1993. - Vol. 32. - № 3. - P. 397-402.

104. Santiesteban, J.G. The Role of Platinum in Hexane Isomerization over Pt/Fe0y/W0x/Zr02 / J.G. Santiesteban, D.C. Calabro, C.D. Chang, J.C. Vartuli, T.J. Fiebig, R.D. Bastian // J. Catal. 2001. - Vol. 202. - № 1. - P. 25-33.

105. Anderson, J.R. Metal Catalyzed Skeletal Reactions of Hydrocarbons / J.R. Anderson // Adv. Catal. 1973. - Vol. 23. - P. 1-90.

106. Gault, F.G. Mechanisms of Skeletal Isomerization of Hydrocarbons on Metals /

107. F.G. Gault//Adv. Catal. 1981.-Vol. 30.-P. 1-95.

108. Sinfelt, J.H. Specificity in Catalytic Hydrogenolysis by Metals / J.H. Sinfelt // Adv. Catal. 1973. - Vol. 23. - P. 91-119.

109. Corma, A. Inorganic Solid Acids and Their Use in Acid-Catalyzed Hydrocarbon Reactions / A. Corma // Chem. Rev. 1995. - Vol. 95. - № 3. - P. 559614.

110. Onyestyak, G. Cyclohexane Conversion over H-Zeolite Supported Platinum /

111. G. Onyestyak, G. Pal-Borbely, H.K. Beyer // Appl. Catal. A. 2002. - Vol. 229. -№ 1-2.-P. 65-74.

112. Hollo, A. Kinetics of Hydroisomerization of C5-C7 Alkanes and Their Mixtures over Platinum Containing Mordenite / A. Hollo, J. Hancsok, D. Kallo // Appl. Catal. A.-2002.-Vol. 229.-№ 1-2.-P. 93-102.

113. Gonzalez, H. Selective Hydroconversion of a Model Mixture and Hydrotreated FCC Gasoline for Octane Enhancement / H. Gonzalez, J. Ramirez, A. Gutierrez-Alejandre, P. Castillo, T. Cortez, R. Zarate // Catal. Today. 2004. - Vol. 98. - № 1-2.-P. 181-191.

114. Martin, A.M. Coreactant-Induced Modifications of Catalytic Behavior in Zeolitic Systems / A.M. Martin, J.K. Chen, V.T. John, D.B. Dadyburjor // Ind. Eng. Chem. Res. 1989.-Vol. 28.-№ 11.-P. 1613-1618.

115. Pope, T.D. A Study of Catalyst Formulations for Isomerization of C7 Hydrocarbons / T.D. Pope, J.F. Kriz, M. Stanciulescu, J. Monnier // Appl. Catal. A. -2002. Vol. 233. - № 1-2. - P. 45-62.

116. Ramos, M.J. Hydroisomerization of a Refinery Naphtha Stream over Agglomerated Pd Zeolites / M.J. Ramos, J.P. Gomez, F. Dorado, P. Sanchez, J.L. Valverde // Ind. Eng. Chem. Res. 2005. - Vol. 44. - № 24. - P. 9050-9058.

117. Ramos, M.J. Hydroisomerization of a Refinery Naphtha Stream over Platinum Zeolite-Based Catalysts / M.J. Ramos, J.P. Gomez, F. Dorado, P. Sanchez, J.L. Valverde//Chem. Eng. J.-2007.-Vol. 126.-№ 1.-P. 13-21.

118. Ramos, M.J. Hydroisomerization of Different Refinery Naphtha Streams by Using a Beta Zeolite Catalyst / M.J. Ramos, A. de Lucas, V. Jimenez, P. Sanchez, J.L. Valverde // Fuel Process. Technol. 2008. - Vol. 89. - № 8. - P. 721 -727.

119. Okuhara, T. Catalytic Chemistry of Heteropoly Compounds / T. Okuhara, N. Mizuno, M. Misono // Adv. Catal. 1996. - Vol. 41. - P. 113-252.

120. Mizuno, N. Heterogeneous Catalysis / N. Mizuno, M. Misono // Chem. Rev. -1998.-Vol. 98.-№ l.-P. 199-218.

121. Suzuki, S. Isomerization of Alkanes over a Palladium Salt of Heteropolyacid / S. Suzuki, K. Kogai, Y. Ono // Chem. Lett. 1984. - Vol. 13. - № 5. - P. 699-702.

122. Na, K. Catalysis by Heteropoly Compounds / K. Na, T. Okuhara, M. Misono // J. Catal. 1997. - Vol. 170. - № 1. - P. 96-107.

123. Liu, Y. Skeletal Isomerization of n-Pentane over Pt-Promoted Cesium Hydrogen Salts of 12-Tungstophosphoric Acid / Y. Liu, K. Na, M. Misono // J. Mol. Catal. A. 1999. - Vol. 141. - № 1-3. - P. 145-153.

124. Wang, J.A. Spectroscopic Study and Catalytic Evaluation of Mesostructured Al-MCM-41 and Pt/H3PW1204o/Al-MCM-41 Catalysts / J.A. Wang, L.F. Chen, L.E. Norena, J. Navarrete // Appl. Catal. A. 2009. - Vol. 357. - № 2. - P. 223-235.

125. Deldari, H. Suitable Catalysts for Hydroisomerization of Long-Chain Normal Paraffins / H. Deldari // Appl. Catal. A. 2005. - Vol. 293. - P. 1-10.

126. Davis, B.H. Sulfated Zirconia as a Hydrocarbon Conversion Catalyst / B.H. Davis, R.A. Keogh, R. Srinivasan // Catal. Today. 1994. - Vol. 20. - № 2. - P. 219256.

127. Arata, K. Preparation of Superacids by Metal Oxides for Reactions of Butanes and Pentanes / K. Arata // Appl. Catal. A. 1996. - Vol. 146. - № 1. - P. 3-32.

128. Reddy, B.M. Organic Syntheses and Transformations Catalyzed by Sulfated Zirconia / B.M. Reddy, M.K. Patil // Chem. Rev. 2009. - Vol. 109. - № 6. -P. 2185-2208.

129. Hino, M. Reactions of Butane and Isobutane Catalyzed by Zirconium Oxide Treated with Sulfate Ion. Solid Superacid Catalyst / M. Hino, S. Kobayashi, K. Arata // J. Am. Chem. Soc. 1979. - Vol. 101. - № 21. - P. 6439-6441.

130. Hino, M. Synthesis of Solid Superacid Catalyst with Acid Strength of H0 < -16.04 / M. Hino, K. Arata // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980. - № 18. -P. 851-852.

131. Arata, K. Solid Superacids / K. Arata // Adv. Catal. 1990. - Vol. 37. -P. 165-211.

132. Morterra, C. On the Surface Acidity of Some Sulfate-Doped Zr02 Catalysts / C. Morterra, G. Cerrato, C. Emanuel, V. Bolis // J. Catal. 1993. - Vol. 142. - № 2. -P. 349-367.

133. Chen, F.R. Superacid and Catalytic Properties of Sulfated Zirconia / F.R. Chen, G. Coudurier, J.F. Joly, J.C. Vedrine // J. Catal. 1993. - Vol. 143. - № 2. - P. 616626.

134. Farcasiu, D. Preparation of Sulfated Zirconia Catalysts with Improved Control of Sulfur Content / D. Farcasiu, J.Q. Li // Appl. Catal. A. 1995. - Vol. 128. - № 1. -P. 97-105.

135. Risch, M.A. Characterization and n-Butane Isomerization Activity of High Surface Area Sulfated Zirconia Catalysts / M.A. Risch, E.E. Wolf // Appl. Catal. A. -1998.-Vol. 172.-№ 1.-P.L1-L5.

136. Ward, D.A. One-Step Synthesis and Characterization of Zirconia-Sulfate Aerogels as Solid Superacids / D.A. Ward, E.I. Ko // J. Catal. 1994. - Vol. 150. -№ 1. - P. 18-33.

137. Ward, D.A. Sol-Gel Synthesis of Zirconia Supports: Important Properties for Generating n-Butane Isomerization Activity upon Sulfate Promotion / D.A. Ward, E.I. Ko // J. Catal. 1995. - Vol. 157. - № 2. - P. 321-333.

138. Ardizzone, S. Liquid-Phase Catalytic Activity of Sulfated Zirconia from SolGel Precursors: the Role of the Surface Features / S. Ardizzone, C.L. Bianchi, G. Cappelletti, F. Porta // J. Catal. 2004. - Vol. 227. - № 2. - P. 470-478.

139. Escalona Platero, E. IR Characterization of Sulfated Zirconia Derived from Zirconium Sulfate / E. Escalona Platero, M. Penarroya Mentruit // Catal. Lett. 1995. -Vol. 30.-№ 1.-P. 31-39.

140. Escalona Platero, E. FTIR Studies on the Acidity of Sulfated Zirconia Prepared by Thermolysis of Zirconium Sulfate / E. Escalona Platero, M. Penarroya Mentruit, C. Otero Arean, A. Zecchina // J. Catal. 1996. - Vol. 162. - № 2. - P. 268-276.

141. Escalona Platero, E. Acetylene Polymerization on Sulfated Zirconia: Detection of Intermediates by Infrared Spectroscopy / E. Escalona Platero, M. Peniarroya Mentruit // Catal. Lett. 1997. - Vol. 45. - № 1. - P. 59-63.

142. Morterra, C. Crystal Phase, Spectral Features, and Catalytic Activity of Sulfate-Doped Zirconia Systems / C. Morterra, G. Cerrato, F. Pinna, M. Signoretto // J. Catal.- 1995.-Vol. 157.-№ l.-P. 109-123.

143. Yamaguchi, T. Preparation and Characterization of Zr02 and S042"-promoted Zr02 / T. Yamaguchi, K. Tanabe, Y.C. Kung // Mater. Chem. Phys. 1987. -Vol. 16.-№ l.-P. 67-77.

144. Norman, C.J. Role of Anions in the Surface Area Stabilisation of Zirconia / C.J. Norman, P.A. Goulding, I. McAlpine // Catal. Today. 1994. - Vol. 20. - № 2. -P. 313-321.

145. Chokkaram, S. Ion Exchange and Thermal Studies of Sulfated Zirconia / S. Chokkaram, R. Srinivasan, D.R. Milburn, B.H. Davis // J. Colloid Interface Sci. -1994.-Vol. 165.-№ l.-P. 160-168.

146. Stichert, W. Monoclinic and Tetragonal High Surface Area Sulfated Zirconias in Butane Isomerization: CO Adsorption and Catalytic Results / W. Stichert, F. Schuth, S. Kuba, H. Knozinger // J. Catal. 2001. - Vol. 198. - № 2. - P. 277-285.

147. Tanabe, K. Determination of Acidic and Basic Properties on Solid Surfaces / K. Tanabe, M. Misono, Y. Ono, H. Hattori // Stud. Surf. Sci. Catal. 1989. - Vol. 51. -P. 5-25.

148. Gao, Z. Characterization of Solid Superacidity by n-Alkane Isomerization Reactions at Low Temperature / Z. Gao, J. Chen, W. Hua, Y. Tang // Stud. Surf. Sci. Catal. 1994. - Vol. 90. - P. 507-518.

149. Umansky, B. On the Strength of Solid Acids / B. Umansky, J. Engelhardt, W.K.Hall//J. Catal. 1991.-Vol. 127.-№ l.-P. 128-140.

150. Kustov, L.M. Investigation of the Acidic Properties of Zr02 Modified by SO42" Anions / L.M. Kustov, V.B. Kazansky, F. Figueras, D. Tichit // J. Catal. 1994. -Vol. 150.-№ l.-P. 143-149.

151. Adeeva, V. Acid Sites in Sulfated and Metal-Promoted Zirconium Dioxide Catalysts / V. Adeeva, J.W. Dehaan, J. Janchen, G.D. Lei, V. Schunemann, L.J.M. Vandeven, W.M.H. Sachtler, R.A. van Santen // J. Catal. 1995. - Vol. 151. - № 2. -P. 364-372.

152. Babou, F. The Superacidity of Sulfated Zirconia: an ab-initio Quantum Mechanical Study / F. Babou, B. Bigot, P. Sautet // J. Phys. Chem. 1993. - Vol. 97. - № 44. - P. 11501-11509.

153. Sohn, J.R. Catalytic and Surface Properties of Zr02 Modified with Sulfur Compounds / J.R. Sohn, H.W. Kim // J. Mol. Catal. 1989. - Vol. 52. - № 3. -P. 361-374.

154. Bensitel, M. An Infrared Study of Sulfated Zirconia / M. Bensitel, O. Saur, J.C. Lavalley, B.A. Morrow // Mater. Chem. Phys. 1988. - Vol. 19. - № 1-2. - P. 147156.

155. Morterra, C. Brosted Acidity of a Superacid Sulfate-Doped Zr02 System / C. Morterra, G. Cerrato, F. Pinna, M. Signoretto // J. Phys. Chem. 1994. - Vol. 98. -№47.-P. 12373-12381.

156. Pinna, F. Isomerization of n-Butane on Sulfated Zirconia: Evidence for the Dominant Role of Lewis Acidity on the Catalytic Activity / F. Pinna, M. Signoretto, G. Strukul, G. Cerrato, C. Morterra // Catal. Lett. 1994. - Vol. 26. - № 3. - P. 339344.

157. Comelli, R.A. Influence of Zr02 Crystalline Structure and Sulfate Ion Concentration on the Catalytic Activity of S042"-Zr02 / R.A. Comelli, C.R. Vera, J.M. Parera // J. Catal. 1995. - Vol. 151. - № 1. - P. 96-101.

158. Adeeva, V. Alkane Isomerization over Sulfated Zirconia and Other Solid Acids / V. Adeeva, H.-Y. Liu, B.-Q. Xu, W.M.H. Sachtler // Top. Catal. 1998. - Vol. 6. -№ 1.-P. 61-76.

159. Zorn, K. Active Sites on Pt Containing Sulfated Zirconia / K. Zorn, K. Fottinger, E. Halwax, H. Vinek // Top. Catal. 2007. - Vol. 46. - № 1. - P. 93-100.

160. Clearfield, A. Nature of Hydrous Zirconia and Sulfated Hydrous Zirconia / A. Clearfield, G.P.D. Serrette, A.H. Khazi-Syed // Catal. Today. 1994. - Vol. 20. -№2.-P. 295-312.

161. Hammache, S. Characteristics of the Active Sites on Sulfated Zirconia for n-Butane Isomerization / S. Hammache, J.G. Goodwin Jr. // J. Catal. 2003. -Vol. 218.-№ 2.-P. 258-266.

162. Tran, M.T. Influence of the Calcination Temperature on the Acidic and Catalytic Properties of Sulphated Zirconia / M.T. Tran, N.S. Gnep, G. Szabo, M. Guisnet // Appl. Catal. A. 1998. - Vol. 171. - № 2. - P. 207-217.

163. Morterra, C. On the Role of the Calcination Step in the Preparation of Active (Superacid) Sulfated Zirconia Catalysts / C. Morterra, G. Cerrato, M. Signoretto // Catal. Lett. 1996.-Vol. 41.-№ l.-P. 101-109.

164. Gao, Z. New Catalyst of S0427A1203-Zr02 for n-Butane Isomerization / Z. Gao, Y. Xia, W. Hua, C. Miao // Top. Catal. 1998. - Vol. 6. - № 1. - P. 101 -106.

165. Xia, Y. A New Catalyst for n-Butane Isomerization: Persulfate-Modified Al203-Zr02 / Y. Xia, W. Hua, Z. Gao // Appl. Catal. A. 1999. - Vol. 185. - № 2. -P. 293-300.

166. Zalewski, D.J. Characterization of Catalytically Active Sulfated Zirconia / D.J. Zalewski, S. Alerasool, P.K. Doolin // Catal. Today. 1999. - Vol. 53. - № 3. -P. 419-432.

167. Hua, W. Promoting Effect of A1 on S0427Mx0y (M = Zr, Ti, Fe) Catalysts / W. Hua, Y. Xia, Y. Yue, Z. Gao//J. Catal. 2000.-Vol. 196.-№ l.-P. 104-114.

168. Moreno, J.A. Isomerization of n-Butane over Sulfated Al- and Ga-Promoted Zirconium Oxide Catalysts. Influence of Promoter and Preparation Method / J.A. Moreno, G. Poncelet // J. Catal. 2001. - Vol. 203. - № 2. - P. 453-465.

169. Guevara-Franco, M.L. Study of n-Hexane Isomerization on Mixed A1203-Zr02/S042" Catalysts / M.L. Guevara-Franco, S. Robles-Andrade, R. Garcia-Alamilla, G. Sandoval-Robles, J.M. Dominguez-Esquivel // Catal. Today. 2001. - Vol. 65. -№2-4.-P. 137-141.

170. Wang, J.-H. Alumina-Promoted Mesoporous Sulfated Zirconia: A Catalyst for n-Butane Isomerization / J.-H. Wang, C.-Y. Mou // Appl. Catal. A. 2005. -Vol. 286.-№ l.-P. 128-136.

171. Wang, J.-H. Catalytic Behavior of Nanostructured Sulfated Zirconia Promoted by Alumina: Butane Isomerization / J.-H. Wang, C.-Y. Mou // Catal. Today. 2008. -Vol. 131.-№ 1-4.-P. 162-172.

172. Ebitani, K. In-situ XPS Study of Zirconium Oxide Promoted by Platinum and Sulfate Ion / K. Ebitani, H. Konno, T. Tanaka, H. Hattori // J. Catal. 1992. -Vol. 135.-№ l.-P. 60-67.

173. Comelli, R.A. Pt/S042"-Zr02: Characterization and Influence of Pretreatments on n-Hexane Isomerization / R.A. Comelli, S.A. Canavese, S.R. Vaudagna, N.S. Figoli // Appl. Catal. A. 1996. - Vol. 135. - № 2. - P. 287-299.

174. Vaudagna, S.R. Influence of the Preparation Conditions on the Textural Properties and n-Hexane Isomerization Activity of Pt/S042"-Zr02 / S.R. Vaudagna, R.A. Comelli, N.S. Ffgoli // React. Kinet. Catal. Lett. 1996. - Vol. 58. - № 1. -P. 111-117.

175. Vijay, S. A Highly Active and Stable Platinum-Modified Sulfated Zirconia Catalyst. 1. Preparation and Activity for n-Pentane Isomerization / S. Vijay, E.E. Wolf // Appl. Catal. A.-2004.-Vol. 264.-№ 1. P. 117-124.

176. Grau, J.M. Crystal Phase Dependent Metal-Support Interactions in Pt/S042"-Zr02 Catalysts for Hydroconversion of n-Alkanes / J.M. Grau, J.C. Yori, C.R. Vera, F.C. Lovey, A.M. Condo, J.M. Parera // Appl. Catal. A. 2004. - Vol. 265. - № 2. -P. 141-152.

177. Xu, B.-Q. Reduction of S04= Ions in Sulfated Zirconia Catalysts / B.-Q. Xu, W.M.H. Sachtler // J. Catal. 1997.-Vol. 167.-№ l.-P. 224-233.

178. Ebitani, K. Dynamic Modification of Surface Acid Properties with Hydrogen Molecule for Zirconium Oxide Promoted by Platinum and Sulfate Ions / K. Ebitani, J. Tsuji, H. Hattori, H. Kita // J. Catal. 1992. - Vol. 135. - № 2. - P. 609-617.

179. Zhang, C. Platinum-Sulfated-Zirconia. Infrared Study of Adsorbed Pyridine / C. Zhang, R. Miranda, B.H. Davis // Catal. Lett. 1994. - Vol. 29. - № 3. - P. 349359.

180. Drago, R.S. Acidity and Reactivity of Sulfated Zirconia and Metal-Doped Sulfated Zirconia / R.S. Drago, N. Kob // J. Phys. Chem. B. 1997. - Vol. 101. -№ 17.-P. 3360-3364.

181. Vera, C.R. Pt/S042"-Zr02 Catalysts Prepared from Pt Organometallic Compounds / C.R. Vera, C.L. Pieck, K. Shimizu, J.C. Yori, J.M. Parera // Appl. Catal. A.-2002.-Vol. 232.-№ 1-2.-P. 169-180.

182. Ebitani, К. States of Platinum in the Zirconium Oxide Promoted by Platinum and Sulfate Ion / K. Ebitani, H. Konno, Т. Tanaka, H. Hattori // J. Catal. 1993. -Vol. 143. -№> 1.-P. 322-323.

183. Paal, Z. The Possible Interpretation of XP Spectra of Supported Pt Catalysts in the Oxidized and Sulfided State / Z. Paal, M. Muhler, R. Schlogl // J. Catal. — 1993. — Vol. 143.-№ 1.-P. 318-321.

184. Sayari, A. The State of Platinum in Pt on Sulfated Zirconia Superacid Catalysts / A. Sayari, A. Dicko // J. Catal. 1994. - Vol. 145. - № 2. - P. 561-564.

185. Dicko, A. Characterization of Platinum on Sulfated Zirconia Catalysts by Temperature Programmed Reduction / A. Dicko, X.M. Song, A. Adnot, A. Sayari // J. Catal. 1994. - Vol. 150. -№ 2. - P. 254-261.

186. Zhao, J. XAFS Study of the State of Platinum in a Sulfated Zirconia Catalyst / J. Zhao, G.P. Huffman, B.H. Davis // Catal. Lett. 1994. - Vol. 24. - № 3-4. -P. 385-389.

187. Liu, H. Alkane Isomerization Over Solid Acid Catalysts. Effects of One-Dimensional Micropores / H. Liu, G.D. Lei, W.M.H. Sachtler // Appl. Catal. A. -1996.-Vol. 137.-№ l.-P. 167-177.

188. Иванов, A.B. Исследование системы Pt/SOVZrOi методом ИК-спектроскопии диффузного рассеяния / А.В. Иванов, JI.M. Кустов, Т.В. Васина, В.Б. Казанский, П. Зойтен // Кинетика и катализ. 1997. - Т. 38. - № 3. - С. 438445.

189. Buchholz, Т. Hydroisomerization of n-Hexane over Pt/Sulfated Zirconia: Activity, Reversible Deactivation, and Surface Analysis / T. Buchholz, U. Wild, M. Muhler, G. Resofszki, Z. Paal // Appl. Catal. A. 1999. - Vol. 189. - № 2. - P. 225236.

190. Vera, C.R. Opposite Activation Conditions of Acid and Metal Functions of Pt/S042"-Zr02 Catalysts / C.R. Vera, J.C. Yori, C.L. Pieck, S. Irusta, J.M. Parera // Appl. Catal. A.-2003.-Vol. 240.-№ 1-2. P. 161-176.

191. Руководство по химическому анализу платиновых металлов и золота / С.И. Гинзбург, К.А. Гладышевская, Н.А. Езерская и др. М.: Наука, 1965. - 315 с.

192. Бок, Р. Методы разложения в аналитической химии / Р. Бок. Пер. с англ. -М.: Химия, 1984.-432 с.

193. Шарло, Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. Ч. 2 / Г. Шарло. Пер. с франц. М.: Химия, 1969. -1206 с.

194. Barrett, Е.Р. The Determination of Pore Volume and Area Distributions in Porous Substances. I. Computations from Nitrogen Isotherms / E.P. Barrett, L.G. Joyner, P.P. Halenda // J. Am. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73. -№ 1. - P. 373-380.

195. Паукштис, E.A. Применение ИК-спектроскопии для исследования кислотно-основных свойств гетерогенных катализаторов / Е.А. Паукштис, Э.Н. Юрченко // Успехи химии. 1983. - Т. 52. - № 3. - С. 426-454.

196. Паукштис, Е.А. Инфракрасная спектроскопия в гетерогенном кислотно-основном катализе / Е.А. Паукштис. Новосибирск: Наука, 1992. - 255 с.

197. Адлер, Ю.П. Планирование эксперимента при поиске оптимальных условий / Ю.П. Адлер, Е.В. Маркова, Ю.В. Грановский. М.: Наука, 1976. -279 с.

198. Waqif, М. Evaluation of Magnesium Aluminate Spinel as a Sulfur Dioxide Transfer Catalyst / M. Waqif, O. Saur, J.C. Lavalley, Y. Wang, B.A. Morrow // Appl. Catal.- 1991.-Vol. 71.-№ 2.-P. 319-331.

199. Hino, M. The Surface Structure of Sulfated Zirconia: Studies of XPS and Thermal Analysis / M. Hino, M. Kurashige, H. Matsuhashi, K. Arata // Thermochim. Acta. 2006. - Vol. 441. - № 1. - P. 35-41.

200. Noda, L.K. Raman Spectroscopy and Thermal Analysis of Sulfated Zr02 Prepared by Two Synthesis Routes / L.K. Noda, N.S. Goncalves, S.M. de Borba, J.A. Silveira // Vib. Spectrosc.-2007.-Vol. 44. -№ 1. -P. 101-107.

201. Ламберов, А.А. Формирование морфологии гидроксидов алюминия непрерывного осаждения в процесса промышленного синтеза / А.А. Ламберов, А.Г. Аптикашева, С.Р. Егорова, О.В. Левин, Х.Х. Гильманов // Журнал прикладной химии.-2005.-Т. 78.-№2.-С. 177-184.

202. Saussey, Н. Comparative Study of Alumina Sulfation from H2S and S02 Oxidation / H. Saussey, A. Vallet, J.C. Lavalley // Mater. Chem. Phys. 1983. -Vol. 9.-№5.-P. 457-466.

203. Srdic, V.V. Aluminum Doped Zirconia Nanopowders: Wet-Chemical Synthesis and Structural Analysis by Rietveld Refinement / V.V. Srdic, S. Rakic, Z. Cvejic // Mater. Res. Bull. 2008. - Vol. 43. - № 10. - P. 2727-2735.

204. Knozinger, H. Catalytic Aluminas: Surface Models and Characterization of Surface Sites / H. Knozinger, P. Ratnasamy // Catal. Rev. Sci. Eng. - 1978. -Vol. 17.-№ 1.-P. 31-70.

205. Manoilova, O.V. Variable Temperature FTIR Study on the Surface Acidity of Variously Treated Sulfated Zirconias / O.V. Manoilova, R. Olindo, C.O. Arean, J.A. Lercher // Catal. Commun. 2007. - Vol. 8. - № 6. - P. 865-870.

206. Hughes, T.R. A Study of the Surface Structure of Decationized Y Zeolite by Quantitative Infrared Spectroscopy / T.R. Hughes, H.M. White // J. Phys. Chem. -1967. Vol. 71. - № 7. - P. 2192-2201.

207. Segawa, K. Catalysis and Surface Chemistry: III. The Adsorption of Pyridine on Molybdena-Alumina Catalysts / K. Segawa, W.K. Hall // J. Catal. 1982. -Vol. 76.-№ l.-P. 133-143.

208. Martens, J.H.A. Influence of pH on the Preparation of Monometallic Rhodium and Platinum, and Bimetallic Rhodium-Platinum Catalysts Supported on y-Alumina / J.H.A. Martens, R. Prins // Appl. Catal. 1989. - Vol. 46. - № 1. - P. 31-44.

209. Вельская, О.Б. Исследование молекулярного механизма формирования нанесенных платиновых катализаторов семейства Pt/Al203 / О.Б. Бельская, В.К. Дуплякин // Российский химический журнал. 2007. - Т. 51. - № 4. - С. 29-37.

210. Apesteguia, C.R. Sulfurization of Pt/Al203-Cl Catalysts: VI. Sulfur-Platinum Interaction Studied by Infrared Spectroscopy / C.R. Apesteguia, C.E. Brema, T.F. Garetto, A. Borgna, J.M. Parera // J. Catal. 1984. - Vol. 89. - № 1. - P. 52-59.

211. Kooh, A.B. Effect of Catalyst Structure and Carbon Deposition on Heptane Oxidation over Supported Platinum and Palladium / A.B. Kooh, W.-J. Han, R.G. Lee, R.F. Hicks // J. Catal. 1991. - Vol. 130. - № 2. - P. 374-391.

212. Chang, J.R. y-Alumina-Supported Pt Catalysts for Aromatics Reduction: A Structural Investigation of Sulfur Poisoning Catalyst Deactivation / J.R. Chang, S.L. Chang, T.B. Lin // J. Catal. 1997. - Vol. 169. - № 1. - P. 338-346.

213. Анисимов, В.И. Повышение эффективности эксплуатации установки каталитического риформинга Л-35-8/300Б / В.И. Анисимов, А.В. Комарова, Ю.Г. Морошкин, Ю.В. Шумовский // Нефтепереработка и нефтехимия. 2007. -№ 9. - С. 18-20.

214. Анисимов, В.И. Анализ работы установок риформинга на различных видах сырья / В.И. Анисимов, А.В. Комарова, Ю.Г. Морошкин, Ю.В. Шумовский // Нефтепереработка и нефтехимия. 2007. - № 9. - С. 11-17.