Гидрогели хитозана как новая матрица для извлечения и определения производных дибензотиофена и фенотиазинов оптическими методами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Борзенкова, Наталья Витальевна

• Борзенкова, Наталья Витальевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Борзенкова, Наталья Витальевна

СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Глава 1. Серосодержащие гетероциклические субстраты оксидоредуктаз

1.1. Дибензотиофен

1.1.1. Способы пробоподготовки топлива

1.1.2. Окисл ение дибензотиофена

1.1.3. Сравнительная характеристика катализаторов

окисления дибензотиофена

1.1.4. Биокаталитическое окисление дибензотиофена

1.1.5. Способы повышения стабильности гемсодержащих биокатализаторов

1.2. Фенотиазины

1.2.1. Биокаталитическое окисление фенотиазинов

Глава 2. Сорбенты на основе хитозана

2.1. Общие сведения о хитозане

2.2. Использование хитозана для получения полимеров с отпечатками

Глава 3. Полимеры с молекулярными отпечатками

3.1. Извлечение дибензотиофена и его производных

3.2. Извлечение фенотиазинов

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава 4. Исходные вещества, посуда, аппаратура, обработка

результатов измерений, методика эксперимента

4.1. Исходные вещества

4.2. Посуда, аппаратура

4.3. Методики эксперимента

4.4. Обработка результатов измерений

Глава 5. Обоснование выбора схем определения, биокатализаторов

и сорбционных материалов

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Глава 6. Окисление серосодержащих соединений в водной и в водно-органической средах

6.1. Окисление ДБТ в водно-органической среде

6.2. Окисление фенотиазинов в водной и водно-органической средах

6.3. Определение фенотиазинов в водной и водно-органической средах

6.4. Определение промазина методом фиксированного времени

Глава 7. Получение пленок полимеров на основе хитозана и изучение

их свойств

7.1. Использование ионной сшивки хитозана

7.1.1. Получение пленок для извлечения промазина

7.1.2. Получение пленок для извлечения сульфона дибензотиофена

7.2. Использование ковалентной сшивки хитозана

7.2.1. Получение пленок для извлечения сульфона дибензотиофена

7.2.2. Получение пленок для извлечения промазина

Глава 8. Получение гелей на основе хитозана и изучение их свойств

8.1. Использование ионной сшивки хитозана

8.1.1. Получение гелей для извлечения сульфона дибензотиофена

8.1.2. Получение гелей для извлечения промазина

8.2. Использование ковалентной сшивки хитозана

8.2.1. Получение гелей для извлечения сульфона дибензотиофена

8.2.2. Получение гелей для извлечения промазина

Глава 9. Получение гидрогелей хитозана в лунках

полистирольных планшетов и изучение их свойств

9.1. Получение гидрогелей для извлечения сульфона дибензотиофена

9.1.1. Выбор условий получения гидрогелей

9.1.2. Выбор состава гидрогелей

9.1.3. Изучение сорбционных свойств гидрогелей

9.1.4. Определение сульфоксида дибензотиофена в матрице гидрогелей

9.2. Получение гидрогелей для извлечения промазина

9.2.1. Выбор условий получения гидрогелей

9.2.2. Выбор состава гидрогелей

9.2.3. Изучение сорбционных свойств гидрогелей

9.2.4. Определение промазина в матрице гидрогелей

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

АБТС - 2,2'-азино-бис-(3-этилбензотиазолин-6-сульфоновая кислота)

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография

ГА - глутаровый альдегид

Гб - гемоглобин

ГАм - глюкозамин

ДБТ - дибензотиофен

ДБТО - сульфоксид дибензотиофена

ДБТ02 - сульфон дибензотиофена

4,6-ДМДБТ - 4,6-диметилдибензотиофен

ДМСО - диметилсульфоксид

ДОК - диапазон определяемых концентраций

МО - молекулярные отпечатки

МС - масс-спектрометрия

ПАУ - полициклические ароматические углеводороды ПМО — полимер с молекулярными отпечатками ПС - полимер сравнения ПХ - пероксидаза хрена

СЭМ - сканирующая электронная микроскопия

ФА - о-фталевый диальдегид

ЭДТА - этилендиаминтетрауксусная кислота

Кт - константа Михаэлиса

кш - каталитическая константа скорости

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гидрогели хитозана как новая матрица для извлечения и определения производных дибензотиофена и фенотиазинов оптическими методами»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Одним из актуальных направлений современной аналитической химии является разработка подходов к селективному и экспрессному определению средне и трудно окисляемых ограниченно растворимых или нерастворимых в воде субстратов оксидоредуктаз в матрицах сложного состава. Эта проблема сегодня стоит наиболее остро для серосодержащих субстратов, включающих два класса соединений - производные фенотиазина и дибензотиофена (ДБТ), вследствие необходимости и чрезвычайной важности постоянного контроля содержания этих соединений, являющихся нейролептическими лекарственными препаратами и общепризнанными маркерами качества дизельного топлива соответственно, в биологических жидкостях и тканях человека, а также в нефтепродуктах. В качестве типичных представителей указанных классов субстратов были выбраны промазин и ДБТ, определение которых как с практической, так и с научной точек зрения чрезвычайно актуально. Многокомпонентный состав объектов, содержащих эти аналиты, вызывает необходимость их предварительного извлечения. В настоящее время для этой цели используют длительные, трудоемкие и многоступенчатые схемы извлечения с помощью экстракции органическими растворителями или лигандно-обменной хроматографии. Кроме того, при определении общего содержания серы в топливе применяют различные инструментальные методы (в частности, рентгенофлуоресцентные), что удорожает анализ.

Альтернативным является подход, основанный на твердофазном извлечении аналитов с последующим определением их непосредственно в матрице сорбента методами спектрофотометрии или флуоресценции. Вследствие того, что выбранные аналиты - субстраты оксидоредуктаз, в частности пероксидазы из корней хрена (ПХ), сочетание описанного подхода с использованием биокатализатора способно обеспечить селективность их определения за счет избирательности действия фермента и сорбента.

Для окисления субстратов, в том числе при создании сенсоров, предложен широкий круг аналогов ПХ, включающий гемсодержащие белки (гемоглобин, цитохром с и др.) и биомиметики (комплексы порфирина с Мп, Со, Бе, Мо, гемин,

(3-циклодекстрин-гемин, гематин и др.); однако наиболее каталитически активен из них дешевый, доступный коммерческий препарат гемоглобина (Гб) из крови быка. Для повышения практической значимости методик, основанных на указанном подходе, важно сравнение эффективности и стабильности хорошо изученного фермента ПХ и ее гемсодержащего аналога белка Гб в процессе превращения упомянутых субстратов в водной и водно-органической средах. Для успешной реализации такого подхода используемый сорбент должен не только обладать хорошими сорбционными характеристиками и извлекать определяемые соединения или их различные формы из матрицы объекта, но и быть оптически прозрачным и обеспечивать простоту регистрации аналитического сигнала, формируемого в его объеме и на поверхности. В качестве матрицы таких сорбентов перспективен полисахарид хитозан, хорошо зарекомендовавший себя в аналитической практике. Актуально получение сшитых материалов на его основе: модифицированного (сшитого) хитозана и хитозана с молекулярными отпечатками (МО), а также применение их в виде двух типов сорбентов: пленок и гелей.

Цели работы заключались в:

• выработке подходов к определению средне и трудно окисляемых субстратов с использованием ПХ и Гб;

• оценке перспектив использования Гб вместо ПХ в качестве катализатора окисления серосодержащих субстратов в водной и водно-органической средах;

• разработке способов получения оптически прозрачных пленок и гелей сшитого хитозана и хитозана с МО двумя методами: ионной и ковалентной сшивки;

• выборе материала и типа сорбента, обладающего лучшими сорбционными характеристиками в отношении производных фенотиазина и ДБТ;

• разработке методик определения фенотиазинов и производных ДБТ с использованием более эффективного биокатализатора и лучшего сорбента в модельных растворах.

Для достижения поставленных целей необходимо было решить следующие задачи:

о оптимизировать условия проведения реакций окисления ДБТ и фенотиазинов в водной и водно-органической средах;

6

о выбрать оптимальный состав пленок и гелей сшитого хитозана и хитозана с

МО промазина или ДБТОг, получаемых ионной и ковалентной сшивкой; о изучить морфологию, сорбционные характеристики и селективность

полученных пленок и гелей; о выбрать условия определения ДБТ и фенотиазинов в матрице сорбента.

Научная новизна работы. Предложены новые оригинальные подходы к двухстадийному определению серосодержащих субстратов оксидоредуктаз (на при-мере промазина и ДБТ) методами спектрофотометрии и флуоресценции. В результате систематического изучения окисления фенотиазинов (промазина и хлорпромазина), катализируемого ПХ и Гб, показаны аналитические перспективы использования этих биокатализаторов в водной и водно-органической средах. Выявлены значительные преимущества белка Гб перед ПХ в окислении ДБТ. С использованием Гб впервые достигнута количественная конверсия 230 мкМ ДБТ с высокой селективностью выхода продукта - сульфоксида (ДБТО) (98±1%) в течение 5 мин.

На основе биополимера хитозана предложены новые сорбционные материалы - пленки и гидрогели, полученные путем сшивки серной кислотой, глутаровым (ГА) и о-фталевым (ФА) альдегидами. Продемонстрированы преимущества использования ФА по сравнению с ГА для получения оптически прозрачных гидрогелей. Получены оптически прозрачные (в видимой области спектра) гидрогели ковалентно сшитого хитозана и хитозана с МО промазина и ДБТ02, обеспечивающие извлечение этих серосодержащих соединений из растворов. Показаны преимущества использования гидрогелей сшитого хитозана перед гидрогелями хитозана с МО для извлечения и последующего определения в сорбенте фенотиазинов и производных ДБТ.

Практическая значимость. Выявлена зависимость эффективности действия биокатализаторов от природы субстрата и содержания органического растворителя в реакционной смеси. Для превращения средне окисляемых субстратов фенотиазинов пригодны оба биокатализатора - ПХ и Гб, как в водной, так и в водно-органической средах, однако в последнем случае применение ПХ

предпочтительнее; напротив, при конверсии трудно окисляемого субстрата ДБТ исключительными преимуществами обладает белок Гб.

Предложены простые и экспрессные методики получения пленок и гидрогелей сшитого хитозана и хитозана с МО промазина и ДБТ02, в том числе в лунках полистирольного планшета. Разработаны простые и экспрессные методики биокаталитического определения промазина и хлорпромазина в водной среде и в присутствии ДМСО, а также методики определения промазина и ДБТО в матрице гидрогелей хитозана.

Автор выносит на защиту:

■ результаты изучения окисления ДБТ пероксидом водорода, катализируемого Гб в водно-органической среде;

■ результаты изучения кинетики катализируемого ПХ и Гб окисления промазина и хлорпромазина пероксидом водорода в водной и водно-органической средах;

■ методики биокаталитического определения промазина и хлорпромазина в водной среде и в присутствии ДМСО;

* установленные условия получения гидрогелей сшитого ГА и ФА хитозана и хитозана с МО промазина и ДБТОг;

■ данные по изучению оптических и сорбционных свойств гидрогелей сшитого хитозана и хитозана с МО промазина и ДБТ02;

■ методики определения в гидрогелях хитозана серосодержащих соединений: промазина методом спектрофотометрии и ДБТО методом флуоресценции.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

В обзоре литературы систематизированы и обсуждены сведения из научных публикаций, посвященных окислению (в том числе ферментативному) серосодержащих субстратов ПХ и извлечению их из объектов с помощью полимеров с молекулярными отпечатками, а также получению и свойствам таких полимеров на основе хитозана.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Борзенкова, Наталья Витальевна

выводы

1. Предложены двухстадийные схемы извлечения и последующего определения производных дибензотиофена и фенотиазинов в сорбентах на основе биополимера хитозана. В соответствии с ними дибензотиофен окисляют до сульфоксида с последующим извлечением последнего гидрогелем сшитого хитозана и определением в матрице сорбента флуоресцентным методом. Напротив, фенотиазины сначала извлекают гидрогелем, после чего их определяют в матрице указанного сорбента по реакции ферментативного (пероксидазного) окисления.

2. Показано, что использование гемоглобина вместо пероксидазы хрена обеспечивает быстрое (за 5 мин) окисление 230 мкМ (50 мкг/г) дибензотиофена пероксидом водорода в присутствии 25 об.% органического растворителя (ацетонитрила) с образованием практически единственного продукта -сульфоксида (9 8± 1 %).

3. Предложены способы получения пленок и гидрогелей модифицированного хитозана методами ионной и ковалентной сшивки. Получены гидрогели на основе хитозана, сшитого о-фталевым альдегидом, не обладающие собственным поглощением в видимой области спектра (при X > 450 нм), что свидетельствует о перспективности их использования в методе спектрофотометрии. Установлено, что гидрогели сшитого хитозана и хитозана с молекулярными отпечатками, полученные в лунках полистирольного планшета, обладают лучшими оптическими и сорбционными характеристиками, а также лучше удерживаются на носителе, чем аналогичные пленки, полученные на поверхности стеклянной подложки.

4. В результате сравнительного изучения свойств гидрогелей сшитого хитозана и хитозана с молекулярными отпечатками выявлено, что для извлечения сульфоксида дибензотиофена и промазина предпочтительнее применение первого типа материалов в сочетании со стадией биокаталитического окисления аналита. Разработаны методики определения 30 - 900 мкМ сульфоксида дибензотиофена в матрице гидрогелей методом флуоресценции и ферментативного определения 70 мкМ - 1 мМ промазина методом спектрофотометрии.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Борзенкова, Наталья Витальевна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Харлампиди X. Э. Сераорганические соединения нефти, методы очистки и модификации // Сорос, образоват. журн. 2000. Т. 6. № 7. С. 42 - 46.

2. Song С., Ma X. New design approaches to ultra-clean diesel fuels by deep desulforization and deep dearomatization // Appl. Catal., B. 2003. V. 41. N 1 - 2. P. 207-238.

3. Marcilly C. Present status and future trends in catalysis for refining and petrochemicals // J. Catal. 2003. V. 216. P. 47 - 62.

4. Tuli D., Kumar A. Non-conventional technologies for fuel desulphurization // 19th World Petroleum Congress. Spain. 2008.

5. Stanislaus A., Marafi A., Rana M.S. Recent advances in the science and technology of ultra low sulfur diesel (ULSD) production // Catal. Today. 2010. V. 153. N 1 - 2. P. 1-68.

6. Monticello D.J. Biodesulfurization and the upgrading of petroleum distillates // Cur. Opin. Biotechnol. 2000. V. 11. N 6. P. 540 - 546.

7. Mohebali G., Ball A.S. Biocatalytic desulforization (BDS) of petrodiesel fuels // Microbiol. 2008. V. 154. P. 2169 - 2183.

8. Mohebali G., Ball A.S., Rasekh В., Kaytash A. Biodesulfurization potential of a newly isolated bacterium, Gordonia alkanivorans RIPI90A // Enz. Microb. Technol. 2007. V. 40. N 4. P. 578 - 584.

9. Новиков E.A. Определение серы в нефтепродуктах. Обзор аналитических методов // Мир нефтепродуктов. Вестник нефтяных компаний. 2008. №№ 1, 3,4, 5. С. 1-39.

Ю. Капе ко Т., Yoshida Н., Suzuki S. The determination by gas chromatography with atomic emission detection of total sulfor in fuels used as forensic evidence // Forensic Sci. Int. 2008. V. 177. P. 112 - 119.

ll.Mezcua M., Fernandez-Alba A.R., Rodriguez A., Boltes K, Leton P., Garcia-Calvo E. Chromatographic methods applied in the monitoring of biodesulfurization processes - state of the art // Talanta. 2007. V. 73. P. 103 - 114.

12. Thomas S.G., Kleiman J.P., Brandt V.O. Analysis of commercial diesel fuels by preparative high performance liquid chromatography and gas chromatography-mass spectrometry // 1985. P. 76 - 84.

http://web.anl.gOv/PCS/acsfuel/preprint%20archive/Files/30_4_CHICAG0 09-85_0076.pdf

13.Angelici R.J. McKinley S.G., Alvarez C.M. Sulfur reduction in gasoline and diesel fuels by extraction/adsorption of refractory dibenzothiophenes // http://www.osti.gov/bridge/servlets/purl/79013 5-B5ehqp/native/790135 .pdf

14..Stoffregen S.A., Vecchi P.A., Ellern A., Angelici R.J. A new approach to the stabilization of dibenzothiophene (DBT) coordination to metals: studies of (rj5-C5H4CH2Ph)Ru(CO)2(V(S)-DBT)+ 11 Inorg. Chim. Acta. 2007. V. 360. P. 1711— 1716.

15.Later D.W., Lee M.L., Bartle K.D., Kong R.C., Vassilaros D.L. Chemical class separation and characterization of organic compounds in synthetic fuels // Anal. Chem. 1981. V. 53. P. 1612 - 1620.

16. Nishioka M. Aromatic sulfur compounds other than condensed thiophenes in fossil fuels: enrichment and identification // Energy Fuels. 1988. V. 2. P. 214 - 219.

17.Andersson J.T. Separation methods in the analysis of polycyclic aromatic sulfur heterocycles // In: Kleibohmer W. (Ed.) Environmental analysis. Handbook of Analytical Separations. 2001. V. 3. Elsevier. Amsterdam. P. 75 - 98.

18. WeiX., Husson S.M., Mello M., Chinn D. Removal of branched dibenzothiophenes from hydrocarbon mixtures via charge transfer complexes with a TAPA-functionalized adsorbent // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. V. 47. P. 4448 - 4454.

19. Milenkovic A., Schulz E., Meille V., Loffreda D., Forissier M., Vrinat M., Sautet P., Lemaire M. Selective elimination of alkyldibenzothiophenes from gas oil by formation of insoluble charge-transfer complexes // Energy Fuels. 1999. V. 13. P. 881 -887.

20.Babich I.V., Moulijn J.A. Science and technology of novel processes for deep desulfurization of oil refinery streams: a review // Fuel. 2003. V. 82. P. 607 - 631.

IX.ZhouX., Zhao C., Yang J., Zhang S. Catalytic oxidation of dibenzothiophene using cyclohexanone peroxide // Energy Fuels. 2007. V. 21. P. 7 - 10.

22. Chang J., Wang A., Li J., LiX., Hu Y. Oxidation of dibenzothiophene with cumene hydroperoxide on Mo03/Si02 modified with alkaline earth metals // Catal. Today. 2010. V. 149. P. 122- 126.

23 .AliS.H., Hamad D.M., Albusairi B.H., Fahim M.A. Removal of dibenzothiophenes from fuels by oxy-desulfurization // Energy Fuels. 2009. V. 23. P. 5986-5994.

24. Lu H., Gao J., Jiang Z., Yang Y., Song B., Li C. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene with molecular oxygen using emulsion catalysis // Chem. Commun. 2007. N 2. P. 150 - 152.

25. Wang J., Zhao D., Li K. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene using ozone and hydrogen peroxide in ionic liquid // Energy Fuels. 2010. V. 24. P. 2527 -2529.

26. Vasllakos, N.P., Bone R.L., Cotcoran W.H. Oxidative chlorination of dibenzothiophene // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1981. V. 20. P. 376 - 379.

ll.Qian E. Development of novel nonhydrogenation desulfurization process -oxidative desulfurization of distillate // J. Jpn. Petrol. Inst. 2008. V. 51. N 1. P. 14 -31.

28. Tam P.S. Kittrell J.R., Eldridge J.W. Desulfurization of fuel oil by oxidation and extraction. 1. Enhancement of extraction oil yield // Ind. Eng. Chem. Res. 1990. V. 29. P. 321-324.

29. Wu Z., Ondruschka B. Ultrasound-assisted oxidative desulfurization of liquid fuels and its industrial application // Ultrason. Sonochem. 2010. V. 17. P. 1027-1032.

30. Wan M. W, Yen T. F. Portable continuous ultrasound-assisted oxidative desulfurization unit for marine gas oil // Energy Fuels. 2008. V. 22. P. 1130-1135.

31. Dai Y., Zhao D., Qi Y. Sono-desulfurization oxidation reactivities of FCC diesel fuel in metal ion/H202 systems // Ultrason. Sonochem. 2011. V. 18. P. 264 - 268.

32. Wan M.-W., Yen T.-F. Enhance efficiency of tetraoctylammonium fluoride applied to ultrasound-assisted oxidative desulfurization (UAOD) process // Appl. Catal. A: General. 2007. V. 319. P. 237-245.

33.Jin A.H., Li B.S., Dai Z.J. Oxidative desulfurization of fuel oil with hydrogen peroxide catalyzed by keggin-type polyoxotungstate in a DC magnetic field // Pet. Sci. Technol. 2010. V. 28. P. 700-711.

34.Bobinger S., Andersson J. Photooxidation products of polycyclic aromatic compounds containing sulfur // Environ. Sci. Technol. 2009. V. 43. P. 8119-8125.

35. Qu Z., Yan N., Jia J., Wu D. Removal of dibenzothiophene from simulated petroleum by integrated y-irradiation and Zr/alumina catalyst // Appl. Catal. B: Environ. 2007. V. 71. P. 108-115.

36 .Cedeno-Caero L., Hernandez E., Pedraza F., Murrieta F. Oxidative desulfurization of synthetic diesel using supported catalysts. Part I. Study of the operation conditions with a vanadium oxide based catalyst // Catal. Today. 2005. V.107-108. P. 564-569.

37.Cedeno-Caero L., Gomez-Bernal H., Fraustro-Cuevas A., Guerra-Gomez H. D., Cuevas-Garcia R. Oxidative desulfurization of synthetic diesel using supported catalysts. Part III. Support effect on vanadium-based catalysts // Catal. Today. 2008. V. 133-135. P. 244-254.

38 .Fabian-Mijangos L., Cedeno-Caero L. V loading effect on V205/Zr02 catalysts for oxidative desulfurization // Ind. Eng. Chem. Res. 2011. V. 50. P. 2659 - 2664.

39.Zapata, B., Pedraza F., Valenzuela M.A. Catalyst screening for oxidative desulfurization using hydrogen peroxide // Catal. Today. 2005. V. 106. P. 219— 221.

40.Abdalla, Z.E., Li A.B., Tufail A. Preparation of phosphate promoted Na2W04/Al203 catalyst and its application for oxidative desulfurization // J. Ind. Eng. Chem. 2009. V. 15. P. 780-783.

41. Capel-Sanchez M.C. Campos-Martin J.M., Fierro J.L.G. Removal of refractory organosulfur compounds via oxidation with hydrogen peroxide on amorphous Ti/Si02 catalysts // Energy Environ. Sci. 2010. V. 3. P. 328-333.

42. Cojocariu, A.M., Mutin P. H., Dumitriu E., Fajula F., Vioux A., Hulea V. Mild oxidation of bulky organic compounds with hydrogen peroxide over mesoporous Ti02-Si02 xerogels prepared by non-hydrolytic sol-gel // Appl. Catal. B: Environ. 2010. V. 97. P. 407—413.

43. Yan, X., Yan, X., Su G., Xiong L. Oxidative desulfurization of diesel oil over Ag-modified mesoporous HPW/Si02 catalyst // J. Fuel Chem. Technol. 2009. V. 37. -P. 318-323.

44.Lu H., Gao J., Jiang Z, Jing F., Yang Y, Wang G., Li C. Ultra-deep desulfurization of diesel by selective oxidation with [Ci8H37N(CH3)3]4[H2NaPWio036] catalyst assembled in emulsion droplets // J. Catal. 2006. V. 239. P. 369-375.

45. Wang R., Yu F., Zhang G., Zhao H. Performance evaluation of the carbon nanotubes supported CS2.5H0.5PW12O40 as efficient and recoverable catalyst for the oxidative removal of dibenzothiophene // Catal. Today. 2010. V. 150. P. 37 - 41.

46. Zhou X.L., Tan Q., Yu G.X., Chen L.F., Wang J.A., Novaro O. Removal of dibenzothiophene in diesel oil by oxidation over a promoted activated carbon catalyst // Kinet. Catal. 2005. V. 50. P. 543-549.

47.Dehkordi A.M., Sobati M.A., Nazem M.A. Oxidative desulfurization of non-hydrotreated kerosene using hydrogen peroxide and acetic acid // Chin. J. Chem. Eng. 2009. V. 17. P. 869-974.

48.Zhao D., Sun Z., Li F., Shan H. Optimization of oxidative desulfurization of dibenzothiophene using acidic ionic liquid as catalytic solvent // J. Fuel Chem. Technol. 2009. V. 37. P. 194-198.

A9. Dor dick J.S., Ryu K., McEldoon J.P. Enzymatic catalysis on coal-related compounds in organic media: kinetics and potential commercial applications // Res. Conserv. Recycl. 1991. V. 5. N 2-3. P. 195 - 209.

50. Caro A., Leton P., Garcia-Calvo E., Setti L. Enhancement of dibenzothiophene biodesulfurization using p-cyclodextrins in oil-to-water media // Fuel. 2007. V. 86. N 16. P. 2632-2636.

51 .Klyachko N.L., Klibanov A.M. Oxidation of dibenzothiophene catalyzed by hemoglobin and other hemoproteins in various aqueous-organic media // Appl. Biochem. Biotechnol. 1992. V. 37. N 1. P. 53 - 68.

52. Stachyra T., Guillochon D., Pulvin S., Thomas D. Hemoglobin, horseradish peroxidase and heme-bovine serum albumin as biocatalyst for the oxidation of dibenzothiophene // Appl. Biochem. Biotechnol. 1996. V. 59. P. 232-243.

53.Barbusinski K. Fenton reaction - controversy concerning the chemistry // Ecol. Chem. Eng. S. 2009. V. 16. N. 3. P. 347 - 358.

54. Ayala M., Robledo N.R., Lopez-Munguia A., Vazquez-Duhalt R. Substrate specificity and ionization potential in chloroperoxidase-catalyzed oxidation of diesel fuel // Environ. Sci. Technol. 2000. V. 34. N 13. P. 2804 - 2809.

55. Torres E., Aburto J. Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of 4,6-dimethyldibenzothiophene as dimer complexes: evidence for kinetic cooperativity // Arch. Biochem. Biophys. 2005. V. 437. N 2. P. 224 - 232.

56.Basurto J.C., Aburto J., Ferrara J.T., Torres E. Ligand recognition by chloroperoxidase using molecular interaction fields and quantum chemistry calculations // Mol. Simul. 2007. V. 33. N 8. P. 649 - 654.

51 .Eibes G., Cajthaml T., Moreira M.T., Feijoo G., Lema J.M. Enzymatic degradation of anthracene, dibenzothiophene and pyrene by manganese peroxidase in media containing acetone // Chemosphere. 2006. V. 64. N 3. P. 408 - 414.

5&.Ichinose H., Wariishi H., Tanaka H. Effective oxygen transfer reaction catalyzed by microperoxidase-11 during sulfur oxidation of dibenzothiophene // Enz. Microb. Technol. 2002. V. 30. N 3. P. 334 - 339.

59. Vazquez-Duhalt R., Westlake D.W.S., Fedorak P.M. Lignin peroxidase oxidation of aromatic compounds in systems containing organic solvents // Appl. Environ. Microbiol. 1994. V. 60. N 2. P. 459 - 466.

60.Stanescu M.A., Ginosar D.M., Bala G.A., Anderson R.P. Biocatalytic treatment of organosulfur compounds in emulsions in supercritical fluids // Fuel Chem. Div. Prepr. 2002. V. 47. N 2. P. 524 - 526.

61 .Bressler D.C., Fedorak P.M., Pickard M.A. Oxidation of carbazole, N-ethylcarbazole, fluorene, and dibenzothiophene by the laccase of Coriolopsis gallica II Biotechnol. Lett. 2000. V. 22. N 14. P. 1119 - 1125.

62. Villasenor F., Loera O., Campero A., Viniegra-Gonzalez G. Oxidation of dibenzothiophene by laccase or hydrogen peroxide and deep desulfurization of diesel fuel by the later // Fuel Proc. Technol. 2004. V. 86. N 1. P. 49 - 59.

63.Pickard M.A., Roman R., Tinoco R., Vazquez-Duhalt R. Polycyclic aromatic hydrocarbon metabolism by white rot fungi and oxidation by Coriolopsis gallica UAMH 8260 laccase // Appl. Environ. Microbiol. 1999. V. 65. N 9. P. 3805 -3809.

64.da Silva Madeira L., Ferreira-Leitao V.S., da Silva Bon E.P. Dibenzothiophene oxidation by horseradish peroxidase in organic media: Effect of the DBT:H202 molar ratio and H202 addition mode // Chemosphere. 2008. V. 71. N 1. P. 189 -194.

65. Wu S., Lin J., Chan S.I. Oxidation of dibenzothiophene catalyzed by heme-containing enzymes encapsulated in sol-gel glass. A new form of biocatalysts // Appl. Biochem. Biotechnol. 1994. V. 47. N 1. P. 11 - 20.

66.Ryu K., Heo J., Yoo I.K. Removal of dibenzothiophene and its oxidized product in anhydrous water-immiscible organic solvents by immobilized cytochrome с II Biotechnol. Lett. 2002. V. 24. N 2. P. 143 - 146.

67. Terres E., Montiel M., Le Borgne S., Torres E. Immobilization of chloroperoxidase on mesoporous materials for the oxidation of 4,6-dimethyldibenzothiophene, a recalcitrant organic sulfur compound present in petroleum fractions // Biotechnol. Lett. 2008. V. 30. N 1. P. 173 - 179.

68.Ryu K., Kim J., Heo J., Chae Y. Oxidation of dibenzothiophene catalyzed by immobilized hemoproteins in water-immiscible organic solvents // Biotechnol. Lett. 2002. V. 24. N 19. P. 1535-1538.

69. Torres E., Vazquez-Duhalt R. Chemical modification of hemoglobin improves biocatalytic oxidation of PAHs // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000. V. 273. N 3. P. 820-823.

70. Torres E., Baeza A., Vazquez-Duhalt R. Chemical modification of heme group improves hemoglobin affinity for hydrophobic substrates in organic media // J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002. V. 19-20. P. 437 - 441.

ll.Tinoco R., Vazquez-Duhalt R. Chemical modification of cytochrome С improves their catalytic properties in oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons // Enz. Microb. Technol. 1998. V. 22. N 1. P. 8 - 12.

ll.Sudeshna G., Parimal K. Multiple non-psychiatric effects of phenothiazines: A review // Eur. J. Pharmacol. 2010. V. 648. P. 6 - 14.

73. Машковский М.Д. Лекарственные средства // M.: Медицина. 1972. Т. 1. С. 40 -57.

lA.Kumazawa T., Hasegawa C., Uchigasaki S., Lee X.-P., Suzuki O., Sato K. Quantitative determination of phenothiazine derivatives in human plasma using monolithic silica solid-phase extraction tips and gas chromatography-mass spectrometry. // J. Chromatogr., A. 2011. V. 1218. P. 2521 - 2527.

15.Leung G.N.W., Tang H.P.O., Tso T.S.C., Wan T.S.M. Separation of basic drugs with non-aqueous capillary electrophoresis // J. Chromatogr., A. 1996. V. 738. P. 141 - 154.

76. Tanaka E., Nakamura T., Terada M., Shinozuka T., Hashimoto C., Kurihara K., Honda K. Simple and simultaneous determination for 12 phenothiazines in human serum by reversed-phase high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr., B. 2007. V. 854. P. 116 - 120.

77.Zhang G., Terry Jr. A.V., Bartlett M.G. Sensitive liquid chromatography/tandem mass spectrometry method for the determination of the lipophilic antipsychotic drug chlorpromazine in rat plasma and brain tissue // J. Chromatogr., B. 2007. V. 854. P. 68-76.

IK.Aly F.A., Alarfaj N.A., Alwarthan A.A. Flow-injection chemiluminometric determination of some phenothiazines in dosage forms and biological fluids // Anal. ChimActa. 1998. V. 358. P. 255 - 262.

19.Karpinska J. Simultaneous quantification of promazine hydrochloride, and its sulfoxide in pharmaceautical preparations // Anal. Sci. 2001. V. 17. P. 249 - 253.

80.Kitamura K., Goto T., Kitade T. Second derivative spectrophotometric determination of partition coefficients of phenothiazine derivatives between human erythrocyte ghost membranes and water // Talanta. 1998. V. 46. P. 14331438.

81 .Ramappa P.G., Sanke G.H., Nayak A.N. Spectrophotometric method for the determination of phenothiazines and its application to phenothiazine drugs // Analyst. 1980. V.105. P. 663 - 668.

S2.Kojlo A., Puzanowska-Tarasiewicz H., Calatayud J.M., Spectrofotometric determination of phenothiazine with an oxidative column FIA manifolds // J. Pharm. Biomed. Analysis. 1992. V. 10. P. 785 - 788.

83. Revanasiddappa H.D., Ramappa P.G. Spectrophotometric determinations of some phenothiazine drugs // Talanta. V. 43. 1996. P. 1291 -1796.

84.Hefzel C.A. Method for the estimation of phenothiazine derivatives in urine and blood // Clin. Chem. V. 7. N. 2. 1961. P. 130 - 135.

85.Веселовский В.П., Богоявленский И.Ф., Сергеев В.П. Применение димексида в медицине // М: Медицина. 1998. 150 с.

86.Мои С., Ganju N., Sridhar K.S., Krishan A. Simultaneous quantitation of plasma doxorubicin and prochlorperazine content by high-performance liquid chromatography// J. Chromatogr., B. 1997. V. 703. P. 217 - 224.

Sl.Mizuno Y., Sato K., Sano Т., Kurihara R., Kojima Т., Yamakawa Y., Ishii A., Katsumata Y. Identification and characterization of 17 phenothiazine compounds by capillary high-performance liquid chromatography/fast atom bombardment mass spectrometry // Leg. Med. 2002. V. 4. P. 207 - 216.

88. Ventura R., Casasampere M., Berges R., Fernandez-Moran J., Segura J. Quantification of perphenazine in Eurasian otter (Lutra lutra lutra) urine samples by gas chromatography-mass spectrometry // J. Chromatogr., B. 2002. V. 769. P. 79 - 87.

89. Turunen E., Lehtonen M., Jarvinen Т., Jar ho P. Development and validation of a gas chromatographic-mass spectrometric method for quantitative determination of perphenazine in rabbit plasma after sublingual administration // J. Chromatogr., B. 2008. V. 872. P. 51-57.

90.Saracino M.A., Amore M., Baioni E., Petio C., Raggi M.A. Determination of selected phenothiazines in human plasma by solid-phase extraction and liquid chromatography with coulometric detection // Analyt. Chim. Acta. 2008. V. 624. P. 308-316.

91 .Escribano J., Garcia-Canovas F., Garcia-Carmona F., Losano J.A. Kinetic study of the transient phase of a second-order chemical reaction coupled to an enzymic step: application to the oxidation of chlorpromazine by peroxidase- hydrogen peroxide // Biochim. Biophys. Acta. 1985. V. 831. P. 313 - 320.

92. Pie tie L.H., Bulow G., Yamazaki I. Electron paramagnetic resonance studies of the chlorpromazine free radical formed during enzymic oxidation by peroxidase -hydrogen peroxide // Biochim. Biophys. Acta. 1964. V. 88. P. 120 - 129.

93.Kelder P.P., de Mol N.J., Fischer M.J.E., Janssen L.H.M. Kinetic evaluation of the oxidation of phenothiazine derivatives by methemoglobin and horseradish peroxidase in the presence of hydrogen peroxide. Implications for the reaction mechanisms // Biochim. Biophys. Acta. 1994. V. 1205. P. 230 - 238.

94.Basavaiah K., Krishnamurthy G. Oxidimetric titration of some phenothiazine neuroleptics and antiallergics with potassium dichromate // Anal. Sci. 1999. V. 15. N l.P. 67-71.

95. Veselova I.A., Malinina L.I., Rodionov P.V., Shekhovtsova T.N. Properties and analytical applications of the self-assembled complex {peroxidase-chitosan} // Talanta. 2012. V. 102. P. 101 - 109.

96.Collier H.B. Chlorpromazine as a substitute for ortho-dianisidine and ortho-tolidine in the determination of chlorine, hemoglobin, and peroxidase activity // Clin. Biochem. 1974. 7. P. 331 - 338.

91. Lee K.T., Ling A.M. Determination of micro-quantities of haemoglobin in serum // Mikrochim. Acta. 1969. V. 5. P. 995 - 1002.

98.Ahmed S.A., Gowda H.S. Using phenothiazines to detect micro amounts of blood in urine//Clin. Chem. 1981. V. 27. P. 1309- 1310.

99.Ferencz A., Baczo M. Quantitative determination of serum and plasma haemoglobin using phenothiazines // Clin. Chim. Acta 1983. V. 134. P. 103- 106.

100. Nyysonen K., Parviainen M.T., Penttil M. Plasma haemoglobin determination using chlorpromazine as a non-carcinogenic reagent // J. Clin. Chem. Clin. Biochem. 1988. V. 26. P. 219 - 222.

101. Nakamura K., Maeda H., Kawaguchi H. Enzymatic assay of hemoglobin in tissue homogenates with chlorpromazine // Anal. Biochem. 1987. V. 165. P. 2832.

102. Vazquez A.I., Tudela, J., Varon R., Garcia-Canovas F. Determination of hemoglobin through its peroxidase activity on chlorpromazine // J. Biochem. Biophys. Met. 1991. V. 23. P. 45 - 52.

103. Галъбрайх JT.C. Хитин и хитозан: строение, свойства, применение // Сорос, образоват. журн. 2001. Т. 7. № 1. С. 51 - 56.

104.Kumar M.N.V.R. A review of chitin and chitosan applications // React. Funct. Polym. 2000. V. 46. P. 1 - 27.

105. Хитин и хитозан: природа, получение и применение // Под ред. Варламова В.П., Немцева С.В., Тихонова В.Е. Щелково: Российское хитиновое общество. 2010. 292 с.

106.Куликов С.Н., Варламов В.П. Роль структуры в элиситорной активности хитозана // Уч. зап. Казан, гос. ун-та. 2008. Т. 150. С. 43 - 58.

\01.Rinaudo М. Chitin and chitosan: properties and applications // Prog. Polym. Sci. 2006. V. 31. P. 603-632.

108.Muzzarelli R.A.A. Genipin-crosslinked chitosan hydrogels as biomedical and pharmaceutical aids // Carbohydr. Polym. 2009. V. 77. P. 1 - 9.

109. Kong M., ChenX.G., Xing К, Park H.J. Antimicrobial properties of chitosan and mode of action: a state of the art review // Int. J. Food Microbiol. 2010. V. 144. P. 51-63.

110. Buxopeea F.A., Килъдеева H.P., Устинов М.Ю., Ночевкина Ю.Н. Получение хитозановых пленок и изучение их деградируемости // Хим. волокна. 2002. №6. С. 29-33.

111.Сливкин Д.А., Лапенко В.Л., Сафонова О.А., Суслина С.Н., Беленова А.С. Хитозан для фармации и медицины // Вестн. ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2011. № 2. С. 214 - 232.

112.Sinha V.R., Singla А.К., Wadhawan S., Kaushik R., Kumria R., Bansal K, Dhawan S. Chitosan microspheres as a potential carrier for drugs // Int. J. Pharm. 2004. V. 274. P. 1-33. 113.Agnihotri S.A., Mallikarjuna N.N., Aminabhav T.M. Recent advances on chitosan-based micro- and nanoparticles in drug delivery // J. Control. Release. 2004. V. 100. P. 5-28.

114. Paul W., Sharma C.P. Chitosan, a drug carrier for the 21st century: a review 11 S.T.P. Pharma Sci. 2000. V. 10. № 1. P. 5 - 22.

115. Zarzycki R., Modrzejewska Z. Use of chitosan in medicine and biomedical engineering // Polim. Med. 2003. V. 33. № 1 - 2. P. 47 - 58.

116. Miretzky P., Cirelli A.F. Hg(II) removal from water by chitosan and chitosan derivatives: a review // J. Hazard. Mater. 2009. V. 167 P. 10 - 23.

117.Велешко И.Е., Велешко A.H., Румянцева E.B., Никоноров В.В., Иванов Р.В., Лозинский В.И., Михайлов С.Н., Кильдеева Н.Р. Получение ковалентно-сшитых криогелей хитозана и их использование для сорбции урана из растворов // Материалы X Международной конференции «Современные перспективы в исследовании хитина и хитозана». Нижний Новгород. 2010. С. 45-49.

118.Ma J., Sahai Y. Chitosan biopolymer for fuel cell applications // Carbohydr. Polym. 2013. V. 92. 2013. P. 955 - 975.

119. Aranaz I., Harris R., Heras A. Chitosan Amphiphilic derivatives. Chemistry and applications // Cur. Org. Chem. 2010. V. 14. P. 308 - 330.

120. Yu Q., Deng S., Yu G. Selective removal of perfluorooctane sulfonate from aqueous solution using chitosan-based molecularly imprinted polymer adsorbents // Water Research. 2008. V. 42. P. 3089 - 3097.

121. Jiang Z., Yu Y., Wu H. Preparation of CS/GPTMS hybrid molecularly imprinted membrane for efficient chiral resolution of phenylalanine isomers // J. Membr. Sci. 2006. V. 280. P. 876 - 882.

122. Monier M, Ayad D.M., Wei Y., Sarhan A.A. Preparation of cross-linked chitosan/glyoxal molecularly imprinted resin for efficient chiral resolution of aspartic acid isomers // Biochem. Eng. J. 2010. V. 51. P. 140 - 146.

123.Ma X., Chen R., Zheng X., Youn H., Chen Z. Preparation of molecularly imprinted CS membrane for recognizing naringin in aqueous media // Polym. Bull. 2011. V. 66. P. 853 -863.

124.Espinosa-Garcia B.M., Arguelles-Monal W.M., Hernandez J., Felix-Valenzuela L., Acosta N., Goycoolea F.M. Molecularly imprinted chitosan-genipin hydrogels

with recognition capacity toward o-xylene // Biomacromolecules. 2007. V. 8. P. 3355-3364.

125. Guo T.-Y., Xia Y.-Q., Wang J., Song M.-D., Zhang B.-H. Chitosan beads as molecularly imprinted polymer matrix for selective separation of proteins // Biomaterials. 2005. V. 26. P. 5737 - 5745.

126. Wang H„ He Y., He X., Li W, Chen L„ Zhang Y. BSA-imprinted synthetic receptor for reversible template recognition // J. Sep. Sci. 2009. V. 32. P. 1981 -1986.

127.Xia Y.-Q., Guo T.-Y., Song M.-D., Zhang B.-H., Zhang B.-L. Selective separation of quercetin by molecular imprinting using chitosan beads as functional matrix // React. Funct. Polym. 2006. V. 66. P. 1734-1740.

\2%.Kyzas G.Z., Lazaridis N.K., Bikiaris D.N. Optimization of chitosan and P-cyclodextrin molecularly imprinted polymer synthesis for dye adsorption // Carbohydr. Polym. 2013. V. 91. P. 198- 208.

129. Huamin Q., Lulu F., Li X., Li L, Min S., Chuannan L. Determination sulfamethoxazole based chemiluminescence and chitosan/graphene oxide-molecularly imprinted polymers // Carbohydr. Polym. 2013. V. 92. P. 394- 399.

130. Liu B., Wang D., Xu Y., Huang G. Adsorption properties of Cd(II)-imprinted chitosan resin // J. Mater. Sci. 2011. V. 46. P. 1535 - 1541.

131. Lu H., An H., Xie Z. Ion-imprinted carboxymethyl chitosan-silica hybrid sorbent for extraction of cadmium from water samples // Int. J. Biol. Macromol. 2013. V. 56. P. 89-93.

132. Jiang W, Su H., Huo H., Tan T. Synthesis and properties of surface molecular imprinting adsorbent for removal of Pb2+ // Appl. Biochem. Biotechnol. 2010. V. 160. P. 467-476.

133.Song X, Li C., Xu R., Wang K. Molecular-ion-imprinted chitosan hydrogels for the selective adsorption of silver (I) in aqueous solution // Ind. Eng. Chem. Res. 2012. V. 51. P. 11261 - 11265.

134. Zhang L., Yang S., Han T., Zhong L., Ma C., Zhou Y., Han X. Improvement of Ag(I) adsorption onto hitosan/triethanolamine composite sorbent by an ion-imprinted technology // Appl. Surf. Sci. 2012. V. 263. P. 696 - 703.

•5 I

135. ZhangX., Li C., Yan Y., Pan J., Xu P., Zhao X. A Ce -imprinted functionalized potassium tetratitanate whisker sorbent prepared by surface molecularly imprinting technique for selective separation and determination of Ce3+ // Microchim. Acta. 2010. V. 169. P. 289 - 296.

136. Liu В., Wang D., Li H., Xu Y., Zhang L. As(III) removal from aqueous solution using a-Fe203 impregnated chitosan beads with As(III) as imprinted ions // Desalination. V. 272. 2011. P. 286 - 292.

137. Liu В., Lv X, Wang D., Xu Y., Zhang L., Li Y. Adsorption behavior of As(III) onto chitosan resin with As(III) as template ions I I J. Appl. Polymer Sci. 2012. V. 125. P. 246-253.

138. Liu Y., Cao X., Hua R., Wang Y., Liu Y., Pang C., Wang Y. Selective adsorption of uranyl ion on ion-imprinted chitosan/PVA cross-linked hydrogel // Hydrometallurgy. 2010. V. 104. P. 150 - 155.

139. Zhou L., Shang C., Liu Z., Huang G., Adesina A.A. Selective adsorption of uranium(VI) from aqueous solutions using the ion-imprinted magnetic chitosan resins // J. Colloid Interf. Sci. 2012. V. 366. P. 165 - 172.

140. Nie F., Hao L., Gao M„ Wu Y, Li X, Sha Yu. Cu2+-imprinted cross-linked chitosan resin as micro-column packing materials for online chemiluminescence determination of trace copper // Luminescence. 2011. V. 26. P. 289 - 295.

141. Tan Т., He X., Du W. Adsorption behaviour of metal ions on imprinted chitosan resin // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2001. V. 76. P. 191 - 195.

142. Ozkutuk E.B., Ersoz A., Denizli A., Say R. Preconcentration of phosphate ion onto ion-imprinted polymer // J. Hazard. Mater. 2008. V. 157. P. 130 - 136.

143. Ozkutuk E.B., Ozalp E., Ersoz A., Acikkalp E., Say R. Thiocyanate separation by imprinted polymeric systems // Microchim. Acta. 2010. V. 169. P. 129 - 135.

144. Гендриксон О.Д., Жердев A.B., Дзантиев Б.Б. Молекулярно импринтированные полимеры и их применение в биохимическом анализе // Усп. Биол. Хим. 2006. Т. 46. С. 149 - 192.

145. Lulicski P., Maciejewska D., Bamburowicz-Klimkowska М., Szutowski М. Dopamine-imprinted polymers: template-monomer interactions, analysis of

template removal and application to solid phase extraction // Molecules. 2007. V. 12. P. 2434 - 2449.

146. Лисичкин Г.В., Крутяков Ю.А. Материалы с молекулярными отпечатками: синтез, свойства, применение // Усп. хим. 2006. Т. 75. № 10. С. 998 - 1017.

147. Кудринская В.А., Дмитриенко С.Г., Золотое Ю.А. Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2009. Т.50. № 3. С. 156 - 163.

148. Chang Y., Zhang L., Ying H., Li Z., Lv H., Ouyang P. Desulfurization of gasoline using molecularly imprinted chitosan as selective adsorbents // Appl. Biochem. Biotechnol. 2010. V. 160. № 2. P. 593 - 603.

149. Xu P., Xu W., Zhang X., Yan Y. A surface-imprinted polymer for removing dibenzothiophene from gasoline. // Microchim. Acta. 2010. V. 171. P. 441 - 449.

150. Yang Y., LiuX., Guo M., Li S., Liu W., Xu B. Molecularly imprinted polymer on carbon microsphere surfaces for adsorbing dibenzothiophene // Colloids Surf., A: Physicochem. Eng. Aspects. 2011. V. 377. P. 379 - 385.

151. Aburto J., Mendez-Orozco A., Le Borgne S. Hydrogels as adsorbents of organosulphur compounds currently found in diesel // Chem. Eng. Proc. 2004. V. 43. P. 1587- 1595.

152. Aburto J., Le Borgne S. Selective adsorption of dibenzothiophene sulfone by an imprinted and stimuli-responsive chitosan hydrogel // Macromolecules. 2004. V. 37. P. 2938-2943.

153. Castro В., Whitcombe M.J., Vulfson E.N., Vazquez-Duhalt R., Barzana E. Molecular imprinting for the selective adsorption of organosulphur compounds present in fuels // Anal. Chim. Acta 2001. V. 435. P. 83 - 90.

154. Song S., Shi X., Li R., Lin Z., Wu A., Zhang D. Extraction of chlorpromazine with a new molecularly imprinted polymer from pig urine // Proc. Biochem. 2008. V. 43. P. 1209- 1214.

155. Alizadeh Т., Akhoundian M. Promethazine determination in plasma samples by using carbon paste electrode modified with molecularly imprinted polymer (MIP): coupling of extraction, preconcentration and electrochemical determination // Electrochim. Acta. 2010. V. 55. P. 5867 - 5873.

156. Alizadeh Т., Akhoundian M. A novel potentiometric sensor for promethazine based on a molecularly imprinted polymer (MIP): the role of MIP structure on the sensor performance // Electrochim. Acta. 2010. V. 55. P. 3477 - 3485.

157. Moreira F.T.C., Sales M.G.F. Biomimetic sensors of molecularly-imprinted polymers for chlorpromazine determination // Mat. Sci. Eng. C. 2011. V. 31. P. 1121 - 1128.

158. Niu W., Feng N., Nie F., Lu J. Investigating the post-chemiluminescence behavior of phenothiazine medications in the luminol-potassium ferricyanide system: molecular imprinting-post-chemiluminescence method for the determination of chlorpromazine hydrochloride // Anal. Bioanal. Chem. 2006. V. 385. P. 153 - 160.

159. Niu W., Nie F., Lu J. Chemiluminescence sensor for the determination of perphenazine based on a molecular imprinted polymer // Anal. Sci. 2006. V. 22. P. 971 -975.

160. Figueiredo E.C., Sanvido G.B., Arruda M.A.Z., Eberlin M.N. Molecularly imprinted polymers as analyte sequesters and selective surfaces for easy ambient sonic-spray ionization // Analyst. 2010. V. 135. P. 726 - 730.

161. Досон P., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. // М.: Мир, 1991. 544 с.

162. Яцимирский К.Б. Кинетические методы анализа. 2-е изд. М.: Химия, 1967. 200 с.

163. Шарипов А.Х., Нигматуллин В.Р. Окислительное обессеривание дизельного топлива // Нефтехимия. 2005. № 6. Т. 45. С. 403 - 410.

164. http://www.chemicalize.org/

165. http://www.chemspider.com/Chemical-Structure. 13296.html

166. http://www.lookchem.com/Dibenzothiophene-5-5-dioxide/

167. Zhang К., Мао L., Cai R. Stopped-flow spectrophotometric determination of hydrogen peroxide with hemoglobin as catalyst // Talanta. 2000. V. 51. P. 179— 186.

168. Zhang К., Cai R., Chen D., Mao L. Determination of hemoglobin based on its enzymatic activity for the oxidation of o-phenylenediamine with hydrogen peroxide // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 413. P. 109 - 113.

169. Kurchenko V.P., Gavrilenko N.Y., Kotova S.A., Pikulev A.T. Comparative studies of oxidation kinetics of benzidine and its derivatives in the presence of various hemoproteines // React. Kinet. Catal. Lett. 1991. V. 43. P. 467 - 473.

170. Yu J., Ju H. Amperometric biosensor for hydrogen peroxide based on hemoglobin entrapped in titania sol-gel film // Anal. Chim. Acta. 2003. V. 486. P. 209-216.

171. Li В., Zhang Z., Zhao L. Chemiluminescent flow-through sensor for hydrogen peroxide based on sol-gel immobilized hemoglobin as catalyst // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 445. P. 161 - 167.

172. Олейник JI.K, Веселова И.А., Родионов П.В., Будашов И.А., Шеховцова Т.Н. Оптический биосенсор на основе комплекса {пероксидаза - хитозан} для определения гидрохинона // Завод. Лаб. Диагностика материалов. 2011. Т. 77. №4. С. 23 - 26.

173. Rinaudo М. New way to crosslink chitosan in aqueous solution // European Polymer J. 2010. V. 46. P. 1537 - 1544.

174. Philippova O.E., Korchagina E.V., Volkov E.V., Smirnov V.A., Khokhlov A.R., Rinaudo M. Aggregation of some water-soluble derivatives of chitin in aqueous solutions: Role of the degree of acetylation and effect of hydrogen bond breaker // Carbohydr. Polym. 2012. V. 87. P. 687 - 694.

175. Nanoti A., Dasgupta S., Goswami A.N., Nautiyal B.R., Rao T.V., Sain В., Sharma Y.K., Nanoti S.M., Garg M.O., Gupta P. Mesoporous silica as selective sorbents for removal of sulfones from oxidized diesel fuel // Microporous Mesoporous Mater. 2009. V. 124. P. 94 - 99.

17 6. Diaz-Gar с ia M.E., Valencia-Gonzalez M.J. Enzyme catalisis in organic solvents: a promising field for optical biosensing II Talanta. 1995. V. 42. P. 1763 - 1773.

177. Nagaraja A. A simple spectrophotometric determination of some phenothiazine drugs//Anal. Sci. 2000. V. 16. P. 1127-1131.

178. Puzanow ska-Tar asiewicz H., Wotyniec E., Kojlo A. Flow injection spectrophotometric determination of promazine // J. Pharm. Biomed. Anal. 1996. V. 14. P. 267-271.

179.Донецкая А.И., Симаненкова JI.M., Перминов П.А., Кшьдеева Н.Р., Михайлов С.Н. Влияние рН уксуснокислотных растворов хитозана на их стабильность и кинетику гелеобразования // Материалы X Международной конференции «Современные перспективы в исследовании хитина и хитозана». Нижний Новгород. 2010. С. 98 - 101.

180.Кшьдеева Н.Р., Перминов П.А., Владимиров Л.В., Новиков В.В., Михайлов С.Н. О механизме реакции глутарового альдегида с хитозаном // Биоорг. химия. 2009. Т. 35. № 3. С. 397 - 407.

181. Филиппова О.Е. Умные полимерные гидрогели // Природа. 2005. №8. С. 1117.

182.Katakai R., Saito К, Sorimachi М., Hiroki A., Kinuno Т., Nakajima Т., Shimizu М., Kubota Н, Yoshida М. Hydrophobic site-specific control of the volume phase transition of hydrogels // Macromolecules. 1998. V. 31. P. 3383-3384.

183. Zhang Y., Li L., Yu C., Hei T. Chitosan-coated polystyrene microplate for covalent immobilization of enzyme // Anal. Bioanal. Chem. 2011. V. 401. P. 2311-2317.

\ M.Zhang Y., Zhang Y., Jiang J., Li L., Yu C., Hei T. Surface derivatization with spacer molecules on glutaraldehyde-activated amino-microplates for covalent immobilization of |3-glucosidase // Appl. Surf. Sci. 2011. V. 257. P. 2712 - 2716.

185. Fabela-Sanchez O., Zarate-Trivino D., Parra-Cid C., Gomez-Garсia R., Munoz-Sanchez C., Solis L., Guevara- Olvera L., Elizalde-Pena E., Sanchez /., Ibarra G.C., Luna-Barcenas G., Velasquillo C., Villasenor-Ortega F. A hybrid natural-synthetic chitosan-based hydrogel as scaffold for mammalian cell culture for tissue engineering applications.

http://www.smbb.com.mx/congresos_smbb/acapulco09/TRABAJOS/AREA_VIII/ OVIII-09.pdf

186.Baggiani C., Giovannoli C., Anfossi L., Passini C., Baravalle P., Giraudi G. A connection between the binding properties of imprinted and nonimprinted

polymers: a change of perspective in molecular imprinting I I J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. P. 1513-1518.

187. Larionova N.I., Zubaerova D.K., Guranda D.T., Pechyonkin M.A., Balabushevich N.G. Colorimetric assay of chitosan in presence of proteins and polyelectrolytes by using o-phthalaldehyde // Carbohydr. Polym. 2009. V. 75. P. 724 - 727.

188.Козицына JI.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии // М.: Высшая школа, 1971. 264 с.