Генерация ионов оксодиазония. Новые методы синтеза 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кленов, Михаил Сергеевич

• Кленов, Михаил Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кленов, Михаил Сергеевич

ОГЛАВЛЕНИЕ.

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ В ДИССЕРТАЦИИ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1. Методы синтеза /ирет-бутил-А^М9-азоксисоединений - предшественников 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов.

1.1. Синтез /ярети-бутил-А^О-азоксисоединений реакцией нитрозосоединений с

А^, А^-дигалоген-трет-бутиламинами.

1.1.1. Реакция нитрозосоединений с N. А'-дихлор-тре/я-бутиламином.

1.1.2. Реакция нитрозосоединений с А^А^-дибром-тре/и-бутиламином.

1.2. Синтез трет-бутил-А^О-азоксисоединений реакцией нитрозосоединений с трет-бутиламином в присутствии РЫ(ОАс)г.

1.3. Синтез трет-бутил-А^МЗ-азоксисоединений реакцией нитросоединений с Г-ВиЫНМдВг и г-ВиЫШл.

1.4. Синтез /ирет-бутил-А^О-азоксисоединений окислением тире/и-бутил-азосоединений.

1.5. Прочие методы синтеза /ире/и-бутил-А^О-азоксисоединений.

2. Генерация ионов оксодиазония. Синтез 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов.

2.1. Классификация способов генерации иона оксодиазония.

2.2. Генерация иона оксодиазония из первичных нитраминов под действием электрофильных реагентов.

2.2.1. Генерация иона оксодиазония из нитраминов под действием нитрующих реагентов.

2.2.2. Генерация иона оксодиазония из нитраминов под действием фосфорилирующих реагентов.

2.2.3. Генерация иона оксодиазония из нитраминов под действием кислот.

2.2.4. Генерация иона оксодиазония из ароматических ор/ио-(нитрамино)нитрилов под действием кислот.

2.3. Генерация иона оксодиазония из солей арилдиазония под действием надкислот

2.4. Генерация иона оксодиазония на алифатических субстратах.

2.4.1. Генерация иона оксодиазония при нитрозировании арилалкилазидов.

2.4.2. Генерация иона оксодиазония при нитрозировании

А'-алкил-О-ацилгидроксиламинов.

2.4.3. Генерация иона оксодиазония при термолизе А^-нитроамидов и А^-нитрокарбаматов.

2.5. Синтез неаннелированных 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов.

II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

А. ПОДТВЕРЖДЕНИЕ ОБРАЗОВАНИЯ ИОНА ОКСОДИАЗОНИЯ И РАЗРАБОТКА НОВЫХ МЕТОДОВ ЕГО ГЕНЕРАЦИИ.

1. Реакции электрофильного ароматического замещения с участием иона оксодиазония.

1.1. Синтез модельных соединений.

1.2. Генерация иона оксодиазония из А^-нитроаминов и их О-метильных производных под действием кислот или ВРз^гО.

1.3. Генерация иона оксодиазония из А^-нитроаминов под действием серно-азотной нитрующей смеси.

1.4. Генерация иона оксодиазония из А^-нитроамина под действием Р4О10.

1.5. Генерация иона оксодиазония из Т^-нитроамина под действием БОз.

1.6. Генерация иона оксодиазония из А^-нитроамина под действием системы Ас20/Н

1.7. Теоретическое исследование генерации иона оксодиазония из О-метильного соединения 2а в H2SO4 методом функционала плотности B3LYP.

2. Генерация иона (фенокси)оксодиазония [N02C6H40-N=N=0]+ (J) и его превращения.

2.1. Синтез Л^-нитро-0-(4-нитрофенил)гидроксил амина 11 и его О-метильного производного 12.

2.2. Взаимодействие уУ-нитро-0-(4-нитрофенил)гидроксил амина 11 и его О-метильного производного 12 с сильными кислотами.

2.3. Теоретическое исследование генерации оксениевого иона К из нитрогидроксиламина 11 в H2SO4.

2.4. Реакция 7У-нитро-0-(4-нитрофенил)гидроксиламина 11 с фосфорным ангидридом в присутствии нитрилов.

3. Синтез vV-нитрогидразина R2N-NHNO2 - предшественника иона (амино)оксодиазония [R.2N-N=N=0]+ (N).

3.1. Получение //-(нитрамино)фталимида 26 и его производных.

3.2. Термическая стабильность тУ-(нитрамино)фталимида 26 и его производных.

Б. РАЗРАБОТКА НОВЫХ МЕТОДОВ СИНТЕЗА

1,2,3,4-ТЕТР АЗИИ-1,3 - ДИОКСИДОВ.

1. Новые методы синтеза бензотетразин-1,3-диоксидов.

1.1. Синтез бензотетразин-1,3-диоксидов 33 из 2-(/мреот-бутил-Л^О-азокси)-7^-нитроанилинов 34 под действием системы AC2O/H2SO4.

1.1.1. Синтез 2-(/пре/п-бутил-А^О-азокси)-7*/-нитроанилинов 34.

1.1.2. Взаимодействие 2-(/ирет-бутил-ЛАМЗ-азокси)-уУ-нитроанилинов 34а-с. с системой AC2O/H2SO4.

1.2. Синтез бензотетразин-1,3-диоксидов 33 из О-алкильных производных 2-(тре/и-бутил-Л^О-азокси)-А^-нитроанилинов 35.

1.2.1. Синтез О-алкильных производных

2-(т^ея7-бутил-Л^О-азокси)-Л^-нитроанилинов 35.

1.2.2. Взаимодействие О-алкильных производных 2-(/ире/и-бутил-А^О-азокси)-Л^-нитроанилинов 35 с кислотами или ВБз^гО.

2. Новые подходы к синтезу неаннелированных 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов.

2.1. Озонолиз бензотетразин-1,3-диоксидов 33.

2.1.1. Проведение озонолиза БТДО ЗЗа-g. Синтез диметилового эфира тетразиндикарбоновой кислоты 40а.

2.1.2. Некоторые химические свойства диметилового эфира тетразиндикарбоновой кислоты 40а.

2.2. Синтез неаннелированных тетразин-1,3-диоксидов из ациклических предшественников.

2.2.1. Ретросинтез модельных азоксиалкенов 42.

2.2.2. Синтез бис-(т/?е/м-бутил-7УМ9-азокси)метана 46.

2.2.3. Получение азоксиалкенов 42 из бис-(трет-бутил-А^О-азокси)метана

2.2.4. Циклизация азоксиалкенов 42а-с в неаннелированные тетразин-1,3-диоксиды 40.

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1. Эксперимент к главе А.

1.1. Эксперимент к разделу 1.

1.1.1. Эксперимент к подразделу 1.1.

1.1.2. Эксперимент к подразделам 1.2-1.7.

1.2. Эксперимент к разделу 2.

1.2.1. Эксперимент к подразделу 2.1.

1.2.2. Эксперимент к подразделу 2.2.

1.2.3. Эксперимент к подразделу 2.4.

1.3. Эксперимент к разделу 3.

1.3.1. Эксперимент к подразделу 3.1.

1.3.2. Эксперимент к подразделу 3.2.

2. Эксперимент к главе Б.

2.1. Эксперимент к разделу 1.

2.1.1. Эксперимент к подразделу 1.1.

2.1.2. Эксперимент к подразделу 1.2.

2.2. Эксперимент к разделу 2.

2.2.1. Эксперимент к подразделу 2.1.

2.2.1. Эксперимент к подразделу 2.2.

ВЫВОДЫ.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кленов, Михаил Сергеевич

выводы

1. Создан новый подход к синтезу неаннелированных 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов, основанный на реакции эфирата ВР3 с алкенами, содержащими в соседних положениях трет-бутил-АТУО-азокси- и алкокси(оксидо)диазенильную группы. Предполагаемый механизм этой реакции включает промежуточное образование иона оксодиазония. С использованием этого метода получены 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксиды, содержащие заместители: -Ы(0)=КВи1, БМе, 802Ме, морфолино, -ЫНВи1.

2. Разработан новый метод синтеза неаннелированных 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов озонолизом диметоксибензотетразин-1,3-диоксидов. Этим методом получены 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксиды, содержащие заместители С02Ме и СС12С02Ме.

3. Открыты новые способы генерации иона оксодиазония: а) из первичной нитраминной группы под действием сульфирующих и ацетилирующих реагентов, а также кислот Бренстеда; б) из метокси(оксидо)диазенильной группы под действием кислот Бренстеда и Льюиса. Образование иона оксодиазония [11-К=К=0]+ подтверждено его вовлечением в реакцию внутримолекулярного электрофильного ароматического замещения на примере циклизации 3-(нитрамино)-4-арилфуразанов в фуразано[3,4-с]циннолин-5-Диоксиды.

4. Созданы два новых метода синтеза бензотетразин-1,3-диоксидов: (1) из 2-(т/?ет-бутил-МУ<9-азокси)-7У-нитроанилинов под действием системы Ас20/Н2804 и (2) из О-алкильных производных 2-(т/?ет-бутил-А^О-азокси)-Л^-нитроанилинов под действием кислот Бренстеда и Льюиса.

5. Разработан метод синтеза соединений, содержащих две трет-бутил-А^О-азоксигруппы у одного атома углерода. Из этих соединений получены алкены, содержащие в соседних положениях т/?ет-бутил-./УМ9-азокси- и алкокси(оксидо)диазенильные группы.

6. Синтезирован 7У-нитро-0-(4-нитрофенил)гидроксиламин - первый

ТУ-нитрогидроксиламин, выделенный в виде Н-формы Аг0-№ПЧ02. Показано, что это соединение под действием кислот Бренстеда превращается в

4-нитропирокатехин и его 0-замещенные производные, а под действием

186 фосфорного ангидрида в присутствии нитрилов - в 2-алкил(арил)-5-нитро-1,3-бензоксазолы. Предложены механизмы этих превращений через промежуточный ион (фенокси)оксодиазония [Аг0-К=К=0]+.

7. Получен АЦнитрамино)фталимид - первый /У-нитрогидразин, выделенный в виде Н-формы К2]Ч-№1Ы02. Показано, что термический распад ЛЦнитрамино)фталимида приводит к образованию, главным образом, изатового ангидрида. Предложена схема реакции, включающая промежуточный ион (амино)оксодиазония [Я2]чГ-К=Ы=0]+ (Я2Ы = фталимид).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кленов, Михаил Сергеевич, 2012 год

1. А. М. Чураков, "Циклические сопряженные полиазотные системы нового типа", диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук, ИОХ РАН, Москва, 2005.

2. А. М. Churakov, V. A. Tartakovsky, "Progress in 1,2,3,4-Tetrazine Chemistry", Chem. Rev., 2004, 104, 2601-2616 и работы процитированные там.

3. К. R. Jorgensen, G. A. Oyedepo, А. К. Wilson, "Highly energetic nitrogen species: Reliable energetics via the correlation consistent Composite Approach (ccCA)", J. Hazard. Mater., 2011,186, 583-589.

4. X. Song, J. Li, H. Hou, B. Wang, "Extensive Theoretical Studies of a New Energetic Material: Tetrazino-tetrazine-tetraoxide (TTTO)", J. Comput. Chem., 2009, 30, 1816-1820.

5. Ostmark H., "High Energy Density Materials (HEDM): Overview, Theory and Synthetic Efforts at FOI", New Trends Res. Energ. Mater., Proc. Semin., 9th, Univ. Pardubice, 2006,231-250.

6. А. Ю. Тюрин, A. M. Чураков, Ю. А. Стреленко, M. О. Ратников, В. A. Тартаковский, "Синтез первых неаннелированных 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов", Изв. АН. Сер. хим., 2006, 9, 1589-1594.

7. F. R. Sullivan, Е. Luck, P. Kovacic, "A Novel, Directed Synthesis of Unsymmetrical Azoxyalkanes and Azoxyaralkanes from A^jV-Dihaloamine and Nitroso Precursors", J. Org. Chem., 1974, 39, 2967-2970.

8. T. A. Kling, R. E. White, P. Kovacic, "Rearrangement of AfTV-Dichlorotri-«-butylcarbinamine by Aluminum Chloride", J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 7416-7421.

9. V. Nelson, A. Serianz, P. Kovacic, "Regiospecific Synthesis of Unsymmetrical Azoxy Compounds (Diazene N-Oxides)", J. Org. Chem., 1976, 41, 1751-1754.

10. С. С. Мочалов, A. H. Федотов, Ю. С. Шабаров, "О перегруппировке 2,2'-дипропионилазоксибензолов в 3- 1 -алкокси- 1-(2-пропионилариламино)этил.-бензо[с]изоксазолы", Химия Гетероциклических Соединений, 1983, 6, 743-748.

11. W. Gottardi, "Dibromamin: Alkylderivate", Monatch. Chem., 1973, 104, 1681-1689.

12. R. C. Zawalski, P. Kovacic, "Regiospecific Formation of Azoxyaralkanes (Diazene TV-Oxides) from yV,/V-Dibromo Compounds and Nitrosobenzene", J. Org. Chem., 1979, 44, 2130-2133.

13. Д. Jl. Липилин, A. M. Чураков, Ю. А. Стреленко, В. А. Тартаковский, "Избирательное восстановление нитрогруппы в присутствии азоксигруппы. Синтез 2-(алкил-А^О-азокси)анилинов", Изв. АН. Сер. хим., 2002, 2, 295-301.

14. А. М. Чураков, О. Ю. Смирнов, С. Л. Иоффе, Ю. А. Стреленко, В. А. Тартаковский, "Синтез бромзамещенных 2-(трет-бутил-А^М)-азокси)анилинов", Изв. АН. Сер. хим., 1994, 9, 1620-1623.

15. А. М. Чураков, С. Е. Семенов, С. Л. Иоффе, Ю. А. Стреленко, В. А. Тартаковский, "Новый подход к синтезу 1-арил-2-нитродиазен-1-А^-оксидов", Изв. АН. Сер. хим., 1997,10, 1081-1082.

16. А. Е. Фрумкин, А. М. Чураков, Ю. А. Стреленко, В. А. Тартаковский, "Новый подход к синтезу бензо-1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов", Изв. АН. Сер. хим., 2000, 3, 480-484.

17. О. Ю. Смирнов, А. М. Чураков, А. Ю. Тюрин, Ю. А. Стреленко, С. Л. Иоффе, В.

18. A. Тартаковский, "Нуклеофильное замещение в бензо-1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидах", Изв. АН. Сер. хим., 2002, 10, 1701-1707.

19. А. Е. Фрумкин, А. М. Чураков, Ю. А. Стреленко, О. Ю. Смирнов, С. Л. Иоффе,

20. B. А. Тартаковский, "Синтез аминозамещенных 1,3-6nc-(mpem-6yTvin-NNO-азокси)бензолов. Сообщение 1. 4-Амино- и 4,6-диаминопроизводные", Изв. АН. Сер. хим., 1999, 7, 1307-1310.

21. А. Е. Фрумкин, А. М. Чураков, Ю. А. Стреленко, В. А. Тартаковский, "Синтез аминозамещенных 1,3-бис-(т/?ега-бутил-А^М?-азокси)бензолов. Сообщение 2. 2-Амино- и 2,4-диаминопроизводные", Изв. АН. Сер. хим., 1999, 11, 2126-2130.

22. В. А. Тартаковский, И. Е. Филатов, А. М. Чураков, С. JT. Иоффе, Ю. А. Стрелеико, В. С. Кузьмин, Г. JL Русинов, К. И. Пашкевич, "Синтез и структура пиридиноаннелированных 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксидов", Изв. АН. Сер. хим., 2004, 11, 2472-2478.

23. А. М. Churakov, S. Е. Semenov, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky, "The oxidation of heterocyclic amines to nitro compounds using dinitrogen pentoxide", Mendeleev Commun., 1995, 102-103.

24. О. А. Лукьянов, Г. В. Похвиснева, Т. В. Терникова, Н. И. Шлыкова, Ю. Б. Саламонов, "Алифатические а-нитроалкил-ОМУ-азоксисоединения и их производные", Изв. АН. Сер. хим., 2009,10, 2000-2006.

25. И. М. Петрова, JI. Ф. Чертанова, И. Е. Членов, "Реакции N,N-mi6poM-mpem-бутиламина с кетоксимами", Изв. АН. Сер. хим., 1994, 1, 176-177.

26. Э. Т. Апасов, Б. А. Джетигенов, Ю. А. Стреленко, А. В. Калинин, В. A. Тартаковский, "Синтез 1-т/?ет-бутил-2-арилдиазен-2-оксидов реакциями ¿-BuNHMgBr с нитробензолами", Изв. АН СССР. Сер. хим., 1991, 6, 1394-1397.

27. Е. В. Шепелев, Н. Н. Костикова, Б. А. Джетигенов, А. В. Калинин, "N-Литиевые производные алифатических аминов в синтезе 1-алкил-2-фенилдиазен-2-оксидов", Изв. АН СССР. Сер. хим., 1991, б, 1452-1454.

28. Э. Т. Апасов, А. Б. Шереметев, Б. А. Джетигенов, А. В. Калинин, В. А. Тартаковский, "Реакция силилированного аминонитрофуразана с N-магнезиламинами", Изв. АН. Сер. хим., 1992, 8, 1916-1917.

29. Э. Т. Апасов, Б. А. Джетигенов, А. В. Калинин, В. А. Тартаковский, "Неожиданное направление реакции о-динитробензола и бензофуроксана с i-BuNHMgBr", Изв. АН. Сер. хим., 1992, 8, 1935-1936.

30. Э. Т. Апасов, Б. А. Джетигенов, Е. В. Шепелев, Ю. А. Стреленко, А. В. Калинин, "Особенности взаимодействия динитробензолов с i-BuNHMgBr и /-BuNHLi", Изв. АН. Сер хим., 1993, 4, 739-741.

31. J. P. Freeman, "The Nuclear Magnetic Resonance Spectra and Structure of Aliphatic Azoxy Compounds", J. Org. Chem., 1963, 28, 2508-2511.

32. R. E. MacLeay, "Azoxy Compound Having Use in A Process for Preparing Foamed Structures", Patent US 4228069, 1980.

33. R. S. Pilato, G. D. Williams, G. L. Geoffrey, A. L. Rheingold, "Metathesis-like Reactions between the Carbene Complex (CO)5W=C(OMe)Ph and Organic Nitroso Reagents", Inorg. Chem., 1988, 27, 3665-3668.

34. J. W. Herndon, L. A. McMullen, "Metathesis and Reduction Reactions of Nitrosoarenes with Metal Carbenes and Metal Carbonyls", J. Organomet. Chem., 1989, 368, 83-101.

35. P. S. Bailey, J. E. Keller, "Ozonation of Amines. III. ¿-Butylamine", J. Org. Chem., 1968, 33, 2680-2684.

36. A. M. Churakov, S. L. Ioffe, V. A. Tartakovsky, "The first synthesis of l,2,3,4-tetrazine-l,3-di-7V-oxides", Mendeleev Commun., 1991, 101-103.

37. A. M. Churakov, O. Yu. Smirnov, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky, "Benzo-l,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides: synthesis and NMR study", Eur. J. Org. Chem., 2002, 2342-2349.

38. A. E. Фрумкин, A. M. Чураков, Ю. А. Стреленко, В. А. Тартаковский, " Синтез 1,2,3,4-тетразино5,6^.бензо-1,2,3,4-тетразин-1,3,7,9-тетраоксидов ", Изв. АН. Сер. хим., 2006, 9, 1595-1599.

39. А. Е. Frumkin, А. М. Churakov, Yu. A. Strelenko, V. V. Kachala, V. A. Tartakovsky, "Synthesis of l,2,3,4-tetrazino-5,6-/.benzo-l,2,3,4-tetrazine 1,3,7,9-tetra-TV-oxides", Org. Lett., 1999, 1, 721-724.

40. A. M. Churakov, S. L. Ioffe, V. A. Tartakovsky, "Synthesis of l,2,5.oxadiazolo[3,4-e][l,2,3,4]tetrazine 4,6-dioxide", Mendeleev Commun., 1995, 227-228.

41. A. M. Churakov, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky, "Synthesis of 4-#-l,2,3.triazolo[4,5-c][l,2,5]oxadiazole 5-oxide and its N- and 0-alkyl derivatives", Tetr. Lett., 1996, 37, 8577-8580.

42. И. Б. Старченков, В. Г. Андрианов, А. Ф. Мишнев, "Химия фуразано3,4-6. пиразина. 5. 1,2,3-Триазоло[4,5-е]фуразано[3,4-6]пиразин-6-оксиды", Химия гетероцикл. соединений, 1997, 1565-1570.

43. Ю. М. Ютилов, Н. Н. Смоляр, "Превращение 3,4-бис(формиламино)пиридина в 4-нитро-1,2,3-триазоло4,5-с.пиридин-2-оксид в реакции нитрования", Ж. Орг. хим., 2004, 40, 1574-1575.

44. A. Mitschker, К. Wedemeyer, "Synthese substituierter l,2,3-Benzotriazin-4(3//)-on-TV2-oxide und heteroanellierter l,2,3-Triazin-4(3//)-on-iV2-oxide", Synthesis, 1988, 517-520.

45. A. J. Boulton, M. Kiss, J. D. K. Saka, "1,2,3-Benzotriazine 2-Oxides", J. Chem. Soc. PerkinI, 1988, 1509-1516.

46. A. M. Чураков, С. JI. Иоффе, Ю. А. Стреленко, В. А. Тартаковский, "Новый класс гетероциклических соединений — 1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксиды", Изв. АН СССР. Сер. хим., 1990, 718-719.

47. М. P. Doyle, W. Wierenga, "Reactions of the Nitrosonium Ion. I. the Reaction of Alkyl Azides with Nitrosonium Salts. A New Method for the Production of Carbonium Ions", J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 4999-5001.

48. M. P. Doyle, W. Wierenga, "Reactions of the Nitrosonium Ion. II. Reactions of Triphenylmethyl, Benzhydryl, and Benzyl Azides with Nitrosonium Compounds", J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 3896-3901.

49. Е. Н. White, М. Ribi, L. К. Cho, N. Egger, P. M. Dzadzic, M. J. Todd, "Nitrosation of the jV-Alkyl-O-acylhydroxylamines. A New Deamination Method", J. Org. Chem., 1984, 49, 4866-4871.

50. E. H. White, D. W. Grisley, "The Preparation and Decomposition of Certain 7V-Nitroamides and iV-Nitrocarbamates", J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 1191-1196.

51. E. H. White, K. W. Field, "Deamination of Aliphatic Amines in Ethanol", J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 2148-2153.

52. A. R. Gagneux, R. Meier, "Aminofuroxane. 1. Synthese und Struktur", Helv. Chim. Acta, 1970, 53, 1883-1892.

53. В. H. Яндовский, Б. В. Гидаспов, И. В. Целинский, "Образование азоксигруппы в реакциях с участием анионов со связями азот-азот", Усп. химии, 1980, 49, 449^69.

54. Jl. JI. Кузнецов, "Кинетика и механизм iV-нитрования", ЖРХО им. Д. И. Менделеева, 1997, 4, 34-41.

55. R. А. Сох, "The acid catalyzed decomposition of nitramide", Can. J. Chem., 1996, 74, 1779-1783.

56. А. Гордон, P. Форд, "Спутник химика", Изд-во «Мир», Москва, 1976, с. 80.

57. И. С. Кислина, С. Г. Сысоева, "Функция кислотности растворов метансульфокислоты в ДМФ", Изв. АН. Сер. хим., 1999, 10, 1940-1943.

58. U. A. Spitzer, Т. W. Toone, R. Stewart, "Aqueous Trifluoroacetic-acid as a Medium for Organic Reactions .1. Acidity Functions and Identity of Manganese(VII) Species Found in Powerfully Acidic Media", Can. J. Chem., 1976, 54, 440^147.

59. O. Stillich, "Die Rolle der Schwefelsaure bei der Acetylirung mit Essigsaureanhydrid", Chem. Ber., 1905, 38, 1241-1246.

60. A. D. Becke, "Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange", J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648-5652.

61. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, "Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density", Phys. Rev. В., 1988, 37, 785-789.

62. В. H. Солкан, В. Б. Казанский, "Сольватация протонов в безводной H2S04 как основной фактор, определяющий ее свойства в качестве сверхкислоты", Кинетика и катализ, 2000, 41, 46^19.

63. V. В. Kazansky, V. N. Solkan, "Proton solvation and self-dissociation of 100% sulfuric acid: The quantum-chemical analysis", Phys. Chem. Chem. Phys., 2003, 5, 31-35.

64. В. H. Солкан, И. В. Кузьмин, В. Б. Казанский, "Квантово-химическое исследование алкилкарбениевых ионов в 100%-ной серной кислоте", Кинетика и катализ, 2001, 42, 456-462.

65. NIST Standard Reference Subscription Database; http://www.nist.gov/.

66. E. H. Ходот, И. M. Петрова, О. В. Аникин, И. Е. Членов, "Получение TV-нитрогидроксиламинов методом прямого нитрования", Изв. АН. Сер. хим., 1995, 2276-2278.

67. A. J. Castellino, Н. Rapoport, "Synthesis of Phenoxyamines", J. Org. Chem., 1984, 49, 1348-1352.

68. О. А. Аникин, Г. В. Похвиснева, Д. Л. Липилин, А. В. Меженин,

69. B. А. Тартаковский, "Окислительное jV-нитрование вторичных аминов", Изв. АН. Сер. хим., 2009,10, 1981-1984.

70. С. Л. Иоффе, А. Л. Блюменфельд, А. С. Шашков, "Использование констант спин-спинового взаимодействия азота 15N для структурного анализа производных нитраминов и А^-нитроуретанов", Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978,1, 246-251.

71. R. A. Abramovitch, G. Alvernhe, R. Bartnik, N. L. Dassanayake, M. N. Inbasekaran, S. Kato, "Aryloxenium Ions. Generation from /V-(Aryloxy)pyridinium Tetrafluoroborates and Reaction with Anisole and Benzonitrile", J. Am. Chem. Soc., 1981,103, 4558-4565.

72. Y. Endo, K. Shudo, T. Okamoto, "Acid-Catalyzed Solvolysis of N-Sulfonyl- and jV-Acyl-O-arylhydroxylamines. Phenoxenium Ions", J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6393-6397.

73. А. В. Калинин, Э. Т. Апасов, С. Л. Иоффе, В. А. Тартаковский, 'W-нитрогидразины и их соли", Изв. АН СССР. Сер. хим., 1991, 1108-1114.

74. R. N. Haszeldine, А. Е. Tipping, "Perfluoroalkyl Derivatives of Nitrogen. Part XXIII. The Photochemical Decomposition of Tristrifluoromethylhydroxylamine", J. Chem. Soc.1. C, 1966, 1236-1241.

75. M. G. Barlow, К. W. Cheung, "A Variable Temperature Study of the 19-F n.m.r. Spectrum of Perfluorohexamethyltetrazan: Novel Restricted Rotation and Hindered Inversion at the Nitrogen Atoms", J. Fluor. Chem., 1977,10, 191-195.

76. W. O. Wootton, "Aromatic Amides and Imides of Camphoric Acid", J. Chem. Soc., 1907, 91, 1890-1898.

77. H. D. K. Drew, H. H. Hatt, "Chemiluminescent Organic Compounds. Part I. Isomeric Simple and Complex Hydrazides of Phthalic Acid and Mode of Formation of Phthalazine and isolndole Rings", J. Chem. Soc., 1937, 16-26.

78. Д. Ф. Райт, "Химия нитро- и нитрозогрупп", под ред. Г. Фойера, Мир, Москва, 1972, с. 467.

79. С. JI. Иоффе, JI. М. Макаренкова, A. JI. Блюменфельд, И. А. Маслина, В. А. Тартаковский, "Триалкилсилильные производные алкил-7У-нитраминов", Изв. АН СССР. Сер. хим., 1976, 2326-2331.

80. J. Bergman, Т. Brimert, "Synthesis and reactions of some dinitrodiazoquinones", Tetrahedron, 1999, 55, 5581-5592.

81. Ф. И. Дубовицкий, Б. JI. Корсунский, "Кинетика термического разложения /V-нитросоединений", Успехи химии, 1981, 50, 1828-1871.

82. Ю. Шу, Б. JI. Корсунский, Г. М. Назин, "Механизм термического разложения вторичных нитраминов", Успехи химии, 2004, 73, 320-335.

83. Р. С. Степанов, А. М. Астахов, Ю. В. Кекин, JI. А. Круглякова, "Кинетика и механизм термического разложения первичных нитраминов в жидкой фазе", Журн. Орган. Химии, 1997, 33, 1632-1634.

84. D. Ben-Ishai, Е. Katchalski, "Synthesis of N-Carboxy-a-amino Acid Anhydrides from 7V-Carbalkoxy-a-amino Acids by the Use of Phosphorus Tribromide", J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3688-3689.

85. M. Gutschow, "One-Pot Reactions of jY-(Mesyloxy)phthalimides with Secondary Amines to 2-Ureidobenzamides, 2-Ureidobenzoic Acids, Ethyl 2-Ureidobenzoates, or Isatoic Anhydrides", J. Org Chem., 1999, 64, 5109-5115.

86. Patent US 5453529; Chem. Abstr., 1996, 124, 55973d.

87. Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова, "Химия фуроксанов. Строение и синтез", Наука, Москва, 1996, с. 121.

88. G. Capozzi, L. DaCol, V. Lucchini, G. Modena, G. Valle, "Effect of Aryl Substitution at Ring Carbons on the Reactivity of Thiirenium Ions", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1980, 68-73.

89. Ф. Арндт, "Синтезы органических препаратов", Изд-во иностр. лит., Москва, 1949, с. 174-175.

90. Patent ZA 6800779; Chem. Abstr., 1969, 70, 57855g.

91. J. Т. Thurston, R. L. Shriner, "Salts of Nitro Compounds. I. Preparation, Alkylation and Acylation of Salts of Phenylnitroacetonitrile", J. Org. Chem., 1937, 2, 183-194.

92. Y. Ikeya, H. Taguchi, I. Yoshioka, "The Constituents of Schizandra chinensis Baill. IX. The Cleavage of the Methylenedioxyl Moiety with Lead Tetraacetate in Benzene, and the Structure of Angeloylgomisin Q", Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 2893-2898.

93. R. C. Cambie, G. R. Clark, S. L. Coombe, S. A. Coulson, P. S. Rutledge, P. D. Woodgate, "Towards the Synthesis of Aminodibenzob,e.[l,4]dioxin Derivatives via Cationic Ruthenium Complexes", J. Organomet. Chem., 1996, 507, 1-21.

94. D. E. Ewing, "13C Substituent Effects in Monosubstituted Benzenes", Org. Magn. Reson., 1979, 12, 499-524.

95. G. Tomalin, M. Trifunac, E. T. Kaiser, "The Reaction of 4-Nitrocatechol Cyclic Sulfate with a-Chymotrypsin", J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 722-726.

96. T. Sasaki, S. Eguchi, T. Ishii, "Reactions of Isoprenoids. IX. Ritter Reaction of 5,5-Dimethyl-1 -vinylbicyclo2.1.1 .hexane", J. Org. Chem., 1970, 35, 2257-2263.

97. A. Herrera, R. Martinez-Alvarez, P. Ramiro, M. Chioua, R. Chioua, "A Practical and Easy Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted-s-triazines", Synthesis, 2004, 4, 503-505.

98. K. Arakawa, M. Inamasu, M. Matsumoto, K. Okumura, K. Yasuda, "Novel Benzoxazole 2,4-Thiazolidinediones as Potent Hypoglycemic Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships", Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1984-1993.

99. Y. Kawashita, N. Nakamichi, H. Kawabata, M. Hayashi, "Direct and Practical Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles Promoted by Activated Carbon", Org. Lett., 2003, 20, 3713-3715.

100. R. S. Goudie, P. N. Preston, "Thermolysis of o-Nitro- and 2,4-Dinitro-phenoxyacetic Acids and Related Compounds", J. Chem. Soc. C, 1971, 1718-1721.

101. T. Shimada, Y. Yamamoto, "Carbon-Carbon Bond Cleavage of Diynes through the Hydroamination with Transition Metal Catalysts", J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6646-6647. z