Галогенные связи в координационной химии платины(II) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат наук Иванов, Даниил Михайлович

• Иванов, Даниил Михайлович
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Иванов, Даниил Михайлович

БЛАГОДАРНОСТИ..............................................................................................4

ГЛАВА I. Введение и постановка задачи

1.1 Общие сведения о галогенных связях..............................................................6

1.2 Галогенные связи в координационной химии...............................................10

1.3 Выбор объектов исследования........................................................................14

1.4 Цель настоящего исследования и постановка задач.....................................18

ГЛАВА II. Синтез бис-диалкилцианамидных комплексов платины(П) и комплексов со структурным звеном PANT(Ptn)

11.1 Введение и цель исследования......................................................................20

11.2 Синтез серии исходных комплексов mpaHC-[PtCl2(RCN)2]........................22

11.3 Взаимодействие комплексов mpaHC-[PtCl2(RCN)2] с 2,3-дифенилмалеимидином..................................................................................23

11.4 Идентификация полученных PANT комплексов.........................................28

11.5 Заключение к главе II.....................................................................................34

ГЛАВА III. Дихлорметан, дибромметан и хлороформ как доноры ГС

111.1 Введение и постановка задачи.....................................................................36

111.2 Галогенные связи дихлорметана и дибромметана со свободными галогенидами.........................................................................................................37

111.3 Образование гетеротетрамеров с участием PANT комплексов и галогенметанов......................................................................................................42

111.4 Заключение к главе III..................................................................................51

ГЛАВА IV. Галогенные связи с участием платины(П)

IV.1 Введение и постановка задачи.....................................................................52

IV.2 Сокристаллизация комплексов mpaHC-[PtX2(NCNR2)2] с иодоформом...53 IV.3 Галогенные связи между платиной(П) и бромоформом...........................62

IV.4 Заключение к главе IV..................................................................................64

ГЛАВА V. Экспериментальная часть

V.1 Физические и физико-химические методы исследования..........................65

У.2 Экспериментальная часть к главе II.............................................................66

У.3 Экспериментальная часть к главе III............................................................71

У.4 Экспериментальная часть к главе IV............................................................71

ГЛАВА VI. Заключение и перспективы.............................................................73

ГЛАВА VII. Основные выводы...........................................................................75

ВКЛАД СОАВТОРОВ В СОВМЕСТНЫЕ ПУБЛИКАЦИИ......................76

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ.................79

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.................................................................................81

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Галогенные связи в координационной химии платины(II)»

Диссертационная работа была выполнена на кафедре физической органической химии Института химии Санкт-Петербургского государственного университета (2014-2016 гг.) при финансовой поддержке грантов РНФ (14-13-00060) и РФФИ (15-03-01563-а и 16-33-00212).

Автор выражает благодарность своим родителям Михаилу Юрьевичу Иванову и Неле Станиславовне Ивановой за всю поддержку, оказанную ими во время проведения научной работы. Кроме того, диссертант благодарит своего научного руководителя чл.-корр. РАН Вадима Юрьевича Кукушкина за всестороннее руководство, обеспечение интеллектуальными и материальными ресурсами, своевременную мотивацию и помощь в написании статей, дипломной работы и кандидатской диссертации. Автор также благодарен своим коллегам к.х.н. Александру Сергеевичу Новикову, к.х.н. Павлу Владимировичу Гущину, к.х.н. Ивану Вячеславовичу Ананьеву, к.х.н. Михаилу Андреевичу Кинжалову и Юлии Владимировне Кириной за значимый вклад получении множества интересных результатов, описанных в данной работе, а также в написании статей.

В дополнение, автор выражает благодарность всем тем, кто принимал участие в физико-химическом анализе полученных соединений и аддуктов. В частности, за проведение экспериментов РСА, обучение методикам РСА и расшифровки структур кристаллов диссертант благодарит сотрудников РЦ «Рентгенодифракционные методы исследования» к.геол.-мин.н. Галину Леонидовну Старову, Виталия Валерьевича Суслонова, Маргариту Сергеевну Авдонцеву, к.геол.-мин.н. Андрея Анатольевича Золотарёва, а также проф. Матти Хаукка (Университет Ювяскюля). За проведение экспериментов ЯМР автор благодарит сотрудников РЦ «Магнитно-резонансные методы исследования», за проведение элементного анализа и съёмку масс-спектров -сотрудников РЦ «Методы анализа состава вещества», за съёмку ИК спектров - сотрудника «Образовательного ресурсного центра по направлению химия»

Якова Михайловича Григорьева. Кроме того, автор выражает признательность проф. Пи-Тай Чоу (Национальный Тайваньский университет) и его коллегам за подробное изучение люминесценции ряда полученных в данной работе соединений.

Наконец, автор благодарен всем членам коллектива кафедры ФОХ за поддержку и обсуждение научных результатов, а также за дружескую и творческую атмосферу, взаимопомощь и сотрудничество.

Глава I. Введение и постановка задачи Раздел 1.1 Общие сведения о галогенных связях

Галогенные связи (ГС) - один из активно изучающихся в последние годы типов нековалентных взаимодействий, которые, наряду с водородными связями (ВС), металлофильными взаимодействия и п-стекингом, успешно используются в кристаллохимическом дизайне (или т.н. инженерии кристаллов), построении супрамолекулярных систем и создании материалов с регулируемыми свойствами [1-6]. Они играют важную роль в медицинской химии и биохимии, поскольку образование ГС является одним из ключевых процессов в метаболизме ряда иодсодержащих гормонов человека и искусственных галогенсодержащих фармакологических препаратов [7-9]. ГС также играют значительную роль в ряде каталитических реакций, а их образование влияет на ряд синтетических процессов [10]. В число последних практических применений, основанных на явлении образования ГС, входят стабилизация взрывчатых веществ [11] и молекулярный дизайн соединений с варьируемыми фотофизическими свойствами [12, 13].

Под ГС обычно предполагают электростатическое взаимодействие между нуклеофильным, богатым электронами центром и областью положительного потенциала - так называемой а-дыркой - которая существует на поверхности ковалентно связанного атома галогена [1-4, 1417]. В соответствии с определением ИЮПАК [18], ГС представляет собой контакт Я-Х^У (X = галоген), для идентификации которого предлагается два геометрических критерия.

Первый критерий заключается в том, что расстояние между X и соответствующим нуклеофильным центром У (У = Б, О, К, С1 и т. д.) меньше, чем сумма их ван-дер-ваальсовых радиусов. Здесь следует отметить, что в литературе предлагается несколько величин для ван-дер-ваальсовых радиусов. Самая цитируемая база ван-дер-ваальсовых радиусов предложена

Бонди [19], в которой для большинства элементов предлагаются наименьшие их величины. Тем не менее, было отмечено [20], что эти радиусы слишком малы и близки ковалентным. Возможной альтернативой могут выступать ван-дер-ваальсовые радиусы Роуланда [21], поскольку они были получены разбором большого объёма статистических данных, полученных в течение большей части двадцатого века. В литературе предлагается использовать эти радиусы как более подходящие для изучения ВС [22] и ГС [23] в твёрдой фазе, а также при обсуждении результатов расчётов [24]. В Главе III были использованы радиусы Роуланда, однако из-за ограниченного списка предложенных радиусов (только элементы-органогены) в Главе IV при обсуждении контактов с участием металла были использованы радиусы Бонди, среди которых есть и радиус атома платины.

Второй критерий предполагает, что угол ¿(Я-Х^У) близок к 180° (исключения для этого критерия можно найти в обзоре [25]). Обычно эти геометрические параметры можно легко получить из результатов рентгеноструктурного анализа на монокристаллах (РСА), который является наиболее общим методом идентификации ГС.

В том случае, если применение этих параметров из данных РСА невозможно, применяются некоторые другие критерии (удлинение ковалентной связи Я-Х, обусловленное образованием ГС, и другие изменения в соответствующих спектроскопических данных [18]) или непрямые методы исследования галогенных связей, такие, как электронная, ИК, КР [26, 27], люминесцентная [12] и ЯМР [28, 29] спектроскопия, а также исследования дифференциального аномального рассеяния рентгеновских лучей [30].

Кроме экспериментальных методов идентификации ГС, наличие ГС может быть подтверждено теоретически с помощью сочетания методов теории электронной плотности (ТЭП) и теории атомов в молекулах (ТАМ) [31]. Согласно ТАМ, критические точки (3, -1), или критические точки связи (КТС), на поверхности теоретически рассчитанной электронной плотности

р(г) как функции от трёх пространственных координат однозначно показывают все связывающие межмолекулярные взаимодействия, в том числе и нековалентные взаимодействия. Этот же метод позволяет оценить энергии соответствующих контактов E^t по полуэмпирическим корреляциям между локальными значениями энергии в КТС и прочностью взаимодействия [32, 33].

а

R —H — Nu

cf(H-Nu) < Rvdw(H) + Rvdw(Nu) 110° < а < 180°

Рис. I.1 Сравнение галогенной (слева) и водородной (справа) связей.

ГС являются ближайшими аналогами водородных связей (ВС), в которых роль атома водорода - кислоты Льюиса - выполняет атом галогена. На первый взгляд, кислотные по Льюису свойства атомов галогенов противоречат здравому смыслу - ведь галогены являются одними из самых электроотрицательных элементов таблицы Менделеева, и в большинстве своих соединений они несут частичный отрицательный заряд. Тем не менее, распределение электронной плотности вокруг ковалентно связанных атомов галогенов является анизотропным, и напротив ковалентных связей в большинстве соединений хлора, брома и иода (и в некоторых соединениях фтора) на атоме галогена есть область положительного потенциала - так называемая а-дырка [1-4, 14-17]. Именно эта область способна взаимодействовать с различными основными по Льюису реакционными центрами.

Важным отличием ГС от ВС являются более строгие угловые ограничения (Рис. I.1). Потенциал на большинстве ковалентно связанных атомов водорода положителен практически на всей его поверхности, тогда

R

а X'

C(X-Nu) < Rvdw(X) + Rvdw(Nu) 150° < а < 180°

как а-дырка ковалентно связанного атома галогена невелика и находится строго напротив ковалентной связи. Согласно рекомендациям ИЮПАК для ВС, угол (Б - основание Льюиса) обычно больше 110°, тогда как по

рекомендации ИЮПАК для ГС характерен угол близкий к 180°.

Рис. 1.2 Два типа коротких контактов галоген^галоген.

В качестве основных центров для образования ГС могут выступать как п-системы, так и различные гетероатомы с как минимум одной неподелённой парой, в числе которых могут быть те же атомы галогенов. Важно отметить, что в литературе обсуждаются два типа межмолекулярных коротких контактов галоген-галоген (Рис. 1.2) [3, 34]. Для типа I характерны близкие значения углов вокруг атомов галогенов, и его обычно относят к эффектам упаковки. Тип II относится к числу ГС, так как в этом случае угол вокруг атома галогена, предоставляющего для взаимодействия свою неподелённую пару, близок к 90°, а значение угла вокруг второго атома галогена, взаимодействующего через свою а-дырку, в районе 180°. Второй тип контактов галоген-галоген более значим для кристаллохимического дизайна, так как налагает относительно строгие геометрические ограничения для расположения взаимодействующих фрагментов друг относительно друга. Для контактов типа I (которые не являются ГС [35]) таких ограничений нет, и оба угла могут варьироваться в широких пределах.

А

(уре II: 01 = 90°, а2 = 180

1уре I: си = а2

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Иванов, Даниил Михайлович

Для исследования комплексов платины(11) как акцепторов ГС был осуществлён синтез серии соединений: (1) комплексы общего вида транс-[PtCl2(RCN)2], синтезированные напрямую из K2[PtCl4] или опосредованно через [PtCl2(MeCN)2]; среди соединений этого был получен и охарактеризован ранее не описанный комплекс mpaHC-[PtCl2{NCN(CH2)4}2]; (2) бромидный комплекс rnpaHC-[PtBr2(NCNMe2)2], полученный путём замены хлорида на бромид в исходном хлоридном комплексе; (3) серия 1,3,5,7,9-пентаазанона-1,3,6,8-тетраенатных (PANT) комплексов, полученных путём двойного сочетания нитрилов в комплексе mpaHC-[PtCl2(RCN)2] с 2,3-дифенилмалеимидином. Все новые соединения были охарактеризованы с помощью комплекса физико-химических методов анализа, а структура 10 из них в твёрдой фазе была подтверждена с помощью метода РСА на монокристаллах.

В рамках настоящей работы был зафиксирован ряд ранее неизвестных галогенных связей с участием молекул галогенметанов. В частности, было показано, что даже такие слабые доноры ГС, как CH2Cl2, CH2Br2 и CHCl3 могут образовывать ГС как со свободными хлоридом и бромидом, так и с хлоридом, координированным к платине(11) в составе комплексов с PANT лигандами. В последнем случае образование ГС, наряду с образованием ВС, приводит к построению супрамолекулярных гетеротетрамерных кластеров.

Сокристаллизация серии диалкилцианамидных комплексов транс-[PtX2(NCNR2)2] с иодоформом в большинстве случаев привела к образованию аддуктов состава комплекс:иодоформ = 1:2. Во всех случаях иодоформ образует ГС с галогенидами, координированными к платине(11). В трёх аддуктах были идентифицированы ВС между иодоформом и галогенидами, а также впервые обнаружены ГС с участием металла в качестве основания Льюиса (на примере образования связей HI2C-I^"Pt).

Наконец, в одном из аддуктов были обнаружены необычные бифуркатные ГС HI2C-I^"(Cl-Pt) с участием металлоцентра.

Возможность образования ГС с металлоцентром была подтверждена также в результате идентификации ГС HBr2C-Br^"Pt в составе сольвата одного из комплексов со структурным звеном (PANT)Pt11 с бромоформом.

Автор настоящей диссертации полагает, что дальнейшие исследования галогенметанов и плоскоквадратных комплексов платины(11) являются перспективным направлением изучения новых типов ГС и других нековалентных взаимодействий. Эти результаты также могут оказаться значимыми для кристаллохимического дизайна и в методологии создания новых типов супрамолекулярных систем.

В частности, представляется перспективным дальнейшее изучение сольватов и аддуктов PANT комплексов с другими галогенметанами, такими, как CCl4, CBr4 и CHI3. Среди малоизученных, но способных образовывать ГС галогенметанов - CH3I, CH2I2 и CI4, которые тоже следует включить в подобные исследования. Кроме того, интересным направлением может быть и расширение списка плоскоквадратных бис-нитрильных комплексов общего вида mpaHC-[MX2(RCN)2] при изучении их аддуктов с иодоформом. Например, в число таких соединений можно включить комплексы с традиционными нитрилами, бромидные и иодидные комплексы, комплексы с другими ацидолигандами X-, а также аналогичные платиновым соединениям комплексы палладия(П).

Глава VII. Основные выводы

1. Металлопромотируемое сочетание двух нитрильных лигандов в комплексах платины(11) с 2,3-дифенилмалеимидином является универсальным методом синтеза 1,3,5,7,9-пентаазанона-1,3,6,8-тетраенатных (PANT) соединений платины(11) - комплексов [PtCl(PANT)], содержащих два триазапентадиеновых цикла в тридентатном пинцерном лиганде типа NNN;

2. Несмотря на то, что CH2Cl2 и CH2Br2 являются слабыми донорами галогенных связей, они способны образовывать их с некоординированными хлоридом и бромидом. Кристаллохимический дизайн серии сольватов с галогенными связями H2C(X)-X^"X- был осуществлен благодаря изоструктурной замене дихлорметана на дибромметан и хлорида на бромид как частных случаев изоморфизма Cl/Br в исходной системе с галогенными связями H2C(Cl)-Cb"Cl-;

3. Галогенметаны CH2Cl2, CH2Br2 и CHCl3 способны одновременно выступать донорами галогенных и водородных связей при образовании гетеротетрамерных кластеров типа (R-C1)2^{mh,c1-CHR'X2}2. Образование подобных гетеротетрамерных фрагментов может быть использовано не только в построении изолированных кластеров, но и при создании других супрамолекулярных структур, таких, как цепи и слои связанных между собой молекул;

4. Была впервые подтверждена возможность образования галогенных связей с металлоцентром на примере образования контактов HBr2C-Br^"Pt, HI2C-^••Pt и HI2C-I"^(Q-Pt). В последнем случае металлоцентр, наряду с координированным к нему хлоридом, участвует в образовании бифуркатной галогенной связи HI2C-I"^ (Pt-Cl);

5. Бифуркатные галогенные связи типа HI2C-I>" ^(Pt-Cl) при изменении температуры обратимо изомеризуются в галогенные связи только с участием металлоцентра HI2C-I^" 77^).

ВКЛАД СОАВТОРОВ В СОВМЕСТНЫЕ ПУБЛИКАЦИИ

Platinum(II)-Mediated Double Coupling of 2,3-Diphenylmaleimidine with Nitrile Functionalities To Give Annulated Pentaazanonatetraenate (PANT) Systems

Автор настоящей диссертации Синтез и характеризация соединений, выращивание кристаллов, работа с литературными источниками и написание статьи

П. В. Гущин Общее руководство, помощь в освоении навыков и методологии препаративной работы с соединениями платины

А. С. Новиков Теоретические расчёты для исходного нуклеофильного реагента, работа с литературными источниками и написание теоретической части статьи

М. С. Авдонцева, А. А. Золотарёв, Г. Л. Старова Проведение экспериментов РСА и расшифровка структур кристаллов

И.-Т. Чен, Ш.-Х. Лиу, П.-Т. Чу Экспериментальное и теоретическое изучение фотофизических свойств веществ

В. Ю. Кукушкин Общее руководство, работа с литературными источниками и помощь в написании статьи

The H2C(X)-X"rX- (X = Cl, Br) Halogen Bonding of Dihalomethanes

Автор настоящей диссертации Выращивание кристаллов, расшифровка и анализ их структур, работа с литературными

источниками, анализ структур из ССЭС и написание статьи

М. А. Кинжалов Синтез и характеризация соединений, выращивание кристаллов и написание статьи

А. С. Новиков Теоретические расчёты, работа с литературными источниками и написание теоретической части статьи

М. Хаукка, И. В. Ананьев, А. А. Романова Проведение экспериментов РСА и расшифровка структур кристаллов, обучение методикам РСА эксперимента и расшифровки структур

В. П. Боярский, В. Ю. Кукушкин Общее руководство, работа с литературными источниками и помощь в написании статьи

A family of heterotetrameric clusters of chloride species and halomethanes held by two halogen and two hydrogen bonds

Автор настоящей диссертации Синтез соединений, выращивание кристаллов, расшифровка и анализ их структур, работа с литературными источниками, анализ структур из ССЭС и написание статьи

А. С. Новиков Теоретические расчёты, работа с литературными источниками и написание теоретической части статьи

М. Хаукка, Г. Л. Старова Проведение экспериментов РСА и

расшифровка структур кристаллов, обучение методикам РСА эксперимента и расшифровки структур

В. Ю. Кукушкин Общее руководство, работа с литературными источниками и помощь в написании статьи

Halogen bonding between metal centers and halocarbons

Автор настоящей диссертации Синтез соединений, выращивание кристаллов, расшифровка и анализ их структур, работа с литературными источниками, анализ структур из ССЭС и написание статьи

А. С. Новиков Теоретические расчёты, работа с литературными источниками и написание теоретической части статьи

И. В. Ананьев Проведение экспериментов РСА с варьированием температуры

Ю. В. Кирина Синтез соединения 7Ьг и выращивание кристаллов 7Ьг и 7Ьп2СН13

В. Ю. Кукушкин Общее руководство, работа с литературными источниками и помощь в написании статьи

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Иванов, Даниил Михайлович, 2017 год

1. Karpfen A., Legon A. C., Pennington W. T., Hanks T. W., Arman H. D., Metrangolo P., Resnati G., Pilati T., Biella S., Rosokha S. V., Kochi J. K., Bruce D. W., Fourmigue M. Halogen Bonding: Fundamentals and Applications // Halogen Bonding: Fundamentals and Applications / Metrangolo P., Resnati G. -Berlin: Springer-Verlag Berlin, 2008. - p. 1-221.

2. Cavallo G., Metrangolo P., Pilati T., Resnati G., Sansotera M., Terraneo G. Halogen bonding: a general route in anion recognition and coordination // Chem. Soc. Rev. - 2010 - V. 39, № 10 - p. 3772-3783.

3. Mukherjee A., Tothadi S., Desiraju G. R. Halogen Bonds in Crystal Engineering: Like Hydrogen Bonds yet Different // Accounts Chem. Res. - 2014 -V. 47, № 8 - p. 2514-2524.

4. Politzer P., Lane P., Concha M. C., Ma Y. G., Murray J. S. An overview of halogen bonding // J. Mol. Model. - 2007 - V. 13, № 2 - p. 305-311.

5. Politzer P., Murray J. S., Clark T. Halogen bonding and other sigma-hole interactions: a perspective // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2013 - V. 15, № 27 - p. 11178-11189.

6. Bertani R., Sgarbossa P., Venzo A., Lelj F., Amati M., Resnati G., Pilati T., Metrangolo P., Terraneo G. Halogen bonding in metal-organic-supramolecular networks // Coord. Chem. Rev. - 2010 - V. 254, № 5-6 - p. 677-695.

7. Persch E., Dumele O., Diederich F. Molecular Recognition in Chemical and Biological Systems // Angew. Chem.-Int. Edit. - 2015 - V. 54, № 11 - p. 32903327.

8. Auffinger P., Hays F. A., Westhof E., Ho P. S. Halogen bonds in biological molecules // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. - 2004 - V. 101, № 48 - p. 1678916794.

9. Ho P. S. Biomolecular Halogen Bonds // Halogen Bonding I: Impact on Materials Chemistry and Life Sciences. - Berlin: Springer-Verlag Berlin, 2015. -p. 241-276.

10. Bulfield D., Huber S. M. Halogen Bonding in Organic Synthesis and Organocatalysis // Chem.-Eur. J. - 2016 - V. 22, № 41 - p. 14434-14450.

11. Landenberger K. B., Bolton O., Matzger A. J. Energetic-Energetic Cocrystals of Diacetone Diperoxide (DADP): Dramatic and Divergent Sensitivity Modifications via Cocrystallization // J. Amer. Chem. Soc. - 2015 - V. 137, № 15

- p. 5074-5079.

12. Wang H., Hu R. X., Pang X., Gao H. Y., Jin W. J. The phosphorescent co-crystals of 1,4-diiodotetrafluorobenzene and bent 3-ring-N-heterocyclic hydrocarbons by C-I"vN and C-I^rc halogen bonds // Crystengcomm. - 2014 -V. 16, № 34 - p. 7942-7948.

13. Sivchik V. V., Solomatina A. I., Chen Y.-T., Karttunen A. J., Tunik S. P., Chou P.-T., Koshevoy I. O. Halogen Bonding to Amplify Luminescence: A Case Study Using a Platinum Cyclometalated Complex // Angew. Chem.-Int. Ed. - 2015

- V. 54, № 47 - p. 14057-14060.

14. Cavallo G., Metrangolo P., Pilati T., Resnati G., Terraneo G. Naming Interactions from the Electrophilic Site // Cryst. Growth Des. - 2014 - V. 14, № 6

- p. 2697-2702.

15. Bundhun A., Ramasami P., Murray J. S., Politzer P. Trends in sigma-hole strengths and interactions of F3MX molecules (M = C, Si, Ge and X = F, Cl, Br, I) // J. Mol. Model. - 2013 - V. 19, № 7 - p. 2739-2746.

16. Clark T., Hennemann M., Murray J. S., Politzer P. Halogen bonding: the sigma-hole // J. Mol. Model. - 2007 - V. 13, № 2 - p. 291-296.

17. Mu X. J., Wang Q. T., Wang L. P., Fried S. D., Piquemal J. P., Dalby K. N., Ren P. Y. Modeling Organochlorine Compounds and the sigma-Hole Effect Using a Polarizable Multipole Force Field // J. Phys. Chem. B. - 2014 - V. 118, № 24 -p. 6456-6465.

18. Desiraju G. R., Ho P. S., Kloo L., Legon A. C., Marquardt R., Metrangolo P., Politzer P., Resnati G., Rissanen K. Definition of the halogen bond (IUPAC Recommendations 2013) // Pure Appl. Chem. - 2013 - V. 85, № 8 - p. 17111713.

19. Bondi A. Van der Waals volumes + radii // J. Phys. Chem. - 1964 - V. 68, № 3 - p. 441-451.

20. Chernyshev A. N., Chernysheva M. V., Hirva P., Kukushkin V. Y., Haukka M. Weak aurophilic interactions in a series of Au(III) double salts // Dalton Trans. -2015 - V. 44, № 32 - p. 14523-14531.

21. Rowland R. S., Taylor R. Intermolecular nonbonded contact distances in organic crystal structures: Comparison with distances expected from van der Waals radii // J. Phys. Chem. - 1996 - V. 100, № 18 - p. 7384-7391.

22. Steiner T. The hydrogen bond in the solid state // Angew. Chem.-Int. Edit. -2002 - V. 41, № 1 - p. 48-76.

23. Gilday L. C., Robinson S. W., Barendt T. A., Langton M. J., Mullaney B. R., Beer P. D. Halogen Bonding in Supramolecular Chemistry // Chem. Rev. - 2015 -V. 115, № 15 - p. 7118-7195.

24. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. Quantum mechanical continuum solvation models // Chem. Rev. - 2005 - V. 105, № 8 - p. 2999-3093.

25. Rissanen K. Halogen bonded supramolecular complexes and networks // Crystengcomm. - 2008 - V. 10, № 9 - p. 1107-1113.

26. Rosokha S. V., Stern C. L., Ritzert J. T. Experimental and Computational Probes of the Nature of Halogen Bonding: Complexes of Bromine-Containing Molecules with Bromide Anions // Chem.-Eur. J. - 2013 - V. 19, № 27 - p. 87748788.

27. Bahnick D. A., Bennett W. E., Person W. B. A spectroscopic study of some CBr4 complexes // J. Phys. Chem. - 1969 - V. 73, № 7 - p. 2309-2316.

28. Lohr H. G., Engel A., Josel H. P., Vogtle F., Schuh W., Puff H. 3-Dimensional linkage by electron donor-acceptor interactions - complexes of organic ammonium halides with triiodomethane // J. Org. Chem. - 1984 - V. 49, № 9 - p. 1621-1627.

29. Viger-Gravel J., Leclerc S., Korobkov I., Bryce D. L. Direct Investigation of Halogen Bonds by Solid State Multinuclear Magnetic Resonance Spectroscopy

and Molecular Orbital Analysis // J. Am. Chem. Soc. - 2014 - V. 136, № 19 - p. 6929-6942.

30. Mager T., Bertagnolli H., Degenhardt D., Frahm R. The liquid-phase structure of the tetrabromomethane-toluene complex - a differential anomalous X-ray scattering study // Mol. Phys. - 1991 - V. 73, № 3 - p. 587-601.

31. Bader R. F. W. // Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford. - 1990.

32. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities // Chem. Phys. Lett. - 1998 - V. 285, № 3-4 - p. 170-173.

33. Vener M. V., Egorova A. N., Churakov A. V., Tsirelson V. G. Intermolecular hydrogen bond energies in crystals evaluated using electron density properties: DFT computations with periodic boundary conditions // J. Comput. Chem. - 2012 - V. 33, № 29 - p. 2303-2309.

34. Awwadi F. F., Willett R. D., Peterson K. A., Twamley B. The nature of halogem"halogen synthons: Crystallographic and theoretical studies // Chem.-Eur. J. - 2006 - V. 12, № 35 - p. 8952-8960.

35. Metrangolo P., Resnati G. Type II halogem"halogen contacts are halogen bonds // IUCrJ. - 2014 - V. 1, - p. 5-7.

36. Allen F. H., Wood P. A., Galek P. T. A. Role of chloroform and dichloromethane solvent molecules in crystal packing: an interaction propensity study // Acta Crystallogr. Sect. B-Struct. Sci. - 2013 - V. 69, - p. 379-388.

37. Espallargas G. M., Brammer L., Sherwood P. Designing intermolecular interactions between halogenated peripheries of inorganic and organic molecules: Electrostatically directed M-X^X'-C halogen bonds // Angew. Chem.-Int. Edit. -2006 - V. 45, № 3 - p. 435-440.

38. Brammer L., Espallargas G. M., Adams H. Involving metals in halogenhalogen interactions: second-sphere Lewis acid ligands for perhalometallate ions (M-X^X'-C) // Crystengcomm. - 2003 - V. 5, - p. 343-345.

39. Rosokha S. V., Lu J., Rosokha T. Y., Kochi J. K. Halogen-bonded assembly of hybrid inorganic/organic 3D-networks from dibromocuprate salts and tetrabromomethane // Chem. Commun. - 2007 № 32 - p. 3383-3385.

40. Rosokha S. V., Vinakos M. K. Hybrid Network Formation via Halogen Bonding of the Neutral Bromo-Substituted Organic Molecules with Anionic Metal-Bromide Complexes // Cryst. Growth Des. - 2012 - V. 12, № 8 - p. 41494156.

41. Berkei M., Bickley J. F., Heaton B. T., Steiner A. Polymeric anionic networks using dibromine as a crosslinker; the preparation and crystal structure of [(C4H9)4N]2[Pt2BrioKBr2)7 and [(C4H9)4N]2[PtBr4Cl2KBr2)6 // Chem. Comm. -2002 № 18 - p. 2180-2181.

42. Zordan F., Brammer L., Sherwood P. Supramolecular chemistry of halogens: Complementary features of inorganic (M-X) and organic (C-X') halogens applied to M-X^X'-C halogen bond formation // J. Am. Chem. Soc. - 2005 - V. 127, № 16 - p. 5979-5989.

43. Espallargas G. M., Zordan F., Marin L. A., Adams H., Shankland K., van de Streek J., Brammer L. Rational Modification of the Hierarchy of Intermolecular Interactions in Molecular Crystal Structures by Using Tunable Halogen Bonds // Chem.-Eur. J. - 2009 - V. 15, № 31 - p. 7554-7568.

44. Mills A. M., van Beek J. A. M., van Koten G., Spek A. L. {2,6-Bis [(dimethylamino-kappaN)methyl] -phenyl-kappaC)iodopalladium(II) bis(diiodine) // Acta Crystallogr. Sect. C-Cryst. Struct. Commun. - 2002 - V. 58, -p. m304-m306.

45. Johnson M. T., Dzolic Z., Cetina M., Wendt O. F., Ohrstrom L., Rissanen K. Neutral Organometallic Halogen Bond Acceptors: Halogen Bonding in Complexes of PCPPdX (X = Cl, Br, I) with Iodine (I2), 1,4-Diiodotetrafluorobenzene (F4DIBz), and 1,4-Diiodooctafluorobutane (F8DIBu) // Cryst. Growth Des. - 2012 - V. 12, № 1 - p. 362-368.

46. Zhao S.-B., Wang R.-Y., Wang S. Reactivity of SiMe3- and SnR3-Functionalized Bis(7-azaindol-1-yl)methane with [PtR2(^-SMe2)]n (R = Me, Ph)

and the Resulting Pt(II) and Pt(IV) Complexes // Organometallics. - 2009 - V. 28, № 8 - p. 2572-2582.

47. Westra A. N., Bourne S. A., Esterhuysen C., Koch K. R. Reactions of halogens with Pt(II) complexes of N-alkyl- and N,N-dialkyl-N'-benzoylthioureas: oxidative addition and formation of an I2 inclusion compound // Dalton Transactions. - 2005 № 12 - p. 2162-2172.

48. van Beek J. A. M., van Koten G., Dekker G., Wissing E., Zoutberg M. C., Stam C. H. Synthesis and reactivity towards diiodine of palladium(II) and

1 9

platinum(II) complexes with noncyclic and cyclic ligands (C6H3(CH2NR R )2-2,6)

- end-on diiodine-platinum(II) bonding in macrocyclic

[PtI(C6H3(CH2NMe(CH2)7MeNCH2)-2,6)(eta1-I2)] // J. Organomet. Chem. - 1990

- V. 394, № 1-3 - p. 659-678.

49. van Beek J. A. M., van Koten G., Smeets W. J. J., Spek A. L. Model for the initial stage in the oxidative addition of I2 to organoplatinum(II) compounds. X-ray structure of square-pyramidal [PtIII{C6H3(CH2NMe2)2-o,o'}(eta1-I2)] containing a linear Pt-I-I arrangement // J. Am. Chem. Soc. - 1986 - V. 108, № 16 - p. 50105011.

50. Gossage R. A., Ryabov A. D., Spek A. L., Stufkens D. J., van Beek J. A. M., van Eldik R., van Koten G. Models for the initial stages of oxidative addition. Synthesis, characterization, and mechanistic investigation of eta1-I2 organometallic "pincer" complexes of platinum. X-ray crystal structures of

[PtI(C6H3 {CH2NMe2 }2-2,6)(eta1 -I2)] and exo-meso- [Pt(eta1 -I3)(eta1 -I2)(C6H3{CH2N(i-Bu)Me}2-2,6)] // J. Am. Chem. Soc. - 1999 - V. 121, № 11 - p. 2488-2497.

51. Rogachev A. Y., Hoffmann R. Iodine (I2) as a Janus-Faced Ligand in Organometallics // Journal of the American Chemical Society. - 2013 - V. 135, № 8 - p. 3262-3275.

52. Levy C. J., Puddephatt R. J. Rapid Reversible Oxidative Addition of Group 14-Halide Bonds to Platinum(II): Rates, Equilibria, and Bond Energies // Journal of the American Chemical Society. - 1997 - V. 119, № 42 - p. 10127-10136.

53. Rosokha S. V., Neretin I. S., Rosokha T. Y., Hecht J., Kochi J. K. Chargetransfer character of halogen bonding: Molecular structures and electronic spectroscopy of carbon tetrabromide and bromoform complexes with organic sigma- and pi-donors // Heteroatom Chem. - 2006 - V. 17, № 5 - p. 449-459.

54. Rosokha S. V., Traversa A. From charge transfer to electron transfer in halogen-bonded complexes of electrophilic bromocarbons with halide anions // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2015 - V. 17, № 7 - p. 4989-4999.

55. Bertolotti F., Gervasio G. Crystal structure of iodoform at 106 K and of the adduct CHI30(C9H7N). Iodoform as a building block of co-crystals // J. Mol. Struct. - 2013 - V. 1036, - p. 305-310.

56. Bock H., Holl S. Interaction in molecular crystals, 168. Sigma-donor/acceptor complexes (HCI3 ... X-) (X- = Cl-, Br-, I-) of triiodomethane in tetraphenylphosphonium halides // Z.Naturforsch.(B). - 2001 - V. 56, № 2 - p. 152-163.

57. Lohr H. G., Engel A., Josel H. P., Vogtle F., Schuh W., Puff H. 3-Dimentional linkage by electron-donor acceptor interactions - complexes of organic ammonium halides with triiodomethane // J. Org. Chem. - 1984 - V. 49, № 9 - p. 1621-1627.

58. Ivanov D. M., Kirina Y. V., Novikov A. S., Starova G. L., Kukushkin V. Y. Efficient n-stacking with benzene provides 2D assembly of trans-[PtCl2(p-CF3C6H4CN)2] // J. Mol. Struct. - 2015 - V. 1104, - p. 19-23.

59. Yandanova E. S., Ivanov D. M., Kuznetsov M. L., Starikov A. G., Starova G. L., Kukushkin V. Y. Recognition of S^"Cl Chalcogen Bonding in Metal-Bound Alkylthiocyanates // Cryst. Growth Des. - 2016 - V. 16, - p. 2979-2987.

60. Bokach N. A., Kukushkin V. Y. Coordination chemistry of dialkylcyanamides: Binding properties, synthesis of metal complexes, and ligand reactivity // Coord. Chem. Rev. - 2013 - V. 257, № 15-16 - p. 2293-2316.

61. Gushchin P. V., Starova G. L., Haukka M., Kuznetsov M. L., Eremenko I. L., Kukushkin V. Y. Chloride-Chloroform Clusters Exhibiting Weak Hydrogen and Halogen Bondings Are Fully Characterized in the Solid State by X-ray Diffraction // Cryst. Growth Des. - 2010 - V. 10, № 11 - p. 4839-4846.

62. Gushchin P. V., Kuznetsov M. L., Wang Q., Karasik A. A., Haukka M., Starova G. L., Kukushkin V. Y. Lasagna-type arrays with halide-nitromethane cluster filling. The first recognition of the Hal-^"HCH2NO2 (Hal = Cl, Br, I) hydrogen bonding // Dalton Trans. - 2012 - V. 41, № 23 - p. 6922-6931.

63. Gushchin P. V., Kuznetsov M. L., Haukka M., Kukushkin V. Y. Anionic Halide^Alcohol Clusters in the Solid State // J. Phys. Chem. A. - 2014 - V. 118, № 40 - p. 9529-9539.

64. Lasri J., Kuznetsov M. L., Guedes da Silva M. F. C., Pombeiro A. J. L. Pt11-Mediated Imine-Nitrile Coupling Leading to Symmetrical (1,3,5,7,9-Pentaazanona-1,3,6,8-tetraenato)Pt(II) Complexes Containing the Incorporated 1,3-Diiminoisoindoline Moiety // Inorg. Chem. - 2012 - V. 51, № 20 - p. 10774-10786.

65. Cryder J. L., Killgore A. J., Moore C., Golen J. A., Rheingold A. L., Daley C. J. A. Novel metal complexes containing a chiral trinitrogen isoindoline-based pincer ligand: in situ synthesis and structural characterization // Dalton Trans. -2010 - V. 39, № 44 - p. 10671-10677.

66. van Koten G., Gossage R. A., Melen R. L., Gade L. H. New Chemistry with Anionic NNN Pincer Ligands // The Privileged Pincer-Metal Platform: Coordination Chemistry & ApplicationsSpringer International Publishing, 2015. -p. 179-208.

67. Lamansky S., Djurovich P., Murphy D., Abdel-Razzaq F., Lee H. E., Adachi C., Burrows P. E., Forrest S. R., Thompson M. E. Highly phosphorescent bis-cyclometalated iridium complexes: Synthesis, photophysical characterization, and use in organic light emitting diodes // J. Am. Chem. Soc. - 2001 - V. 123, № 18 -p. 4304-4312.

68. Adamovich V., Brooks J., Tamayo A., Alexander A. M., Djurovich P. I., D'Andrade B. W., Adachi C., Forrest S. R., Thompson M. E. High efficiency single dopant white electrophosphorescent light emitting diodes // New J. Chem. -2002 - V. 26, № 9 - p. 1171-1178.

69. Sanchez-Barba L. F., Hughes D. L., Humphrey S. M., Bochmann M. Ligand transfer reactions of mixed-metal lanthanide/magnesium allyl complexes with beta-diketimines: Synthesis, structures, and ring-opening polymerization catalysis // Organometallics. - 2006 - V. 25, № 4 - p. 1012-1020.

70. Panda A., Stender M., Wright R. J., Olmstead M. M., Klavins P., Power P. P. Synthesis and characterization of three-coordinate and related beta-diketiminate derivatives of manganese, iron, and cobalt // Inorg. Chem. - 2002 - V. 41, № 15 -p. 3909-3916.

71. Kopylovich M. N., Pombeiro A. J. L. Coordination chemistry of 1,3,5-triazapentadienes // Coord. Chem. Rev. - 2011 - V. 255, № 1-2 - p. 339-355.

72. Dias H. V. R., Flores J. A., Wu J., Kroll P. Monomeric Copper(I), Silver(I), and Gold(I) Alkyne Complexes and the Coinage Metal Family Group Trends // J. Am. Chem. Soc. - 2009 - V. 131, № 31 - p. 11249-11255.

73. Dias H. V. R., Singh S. Silver(I) Complexes of a Sterically Demanding Fluorinated Triazapentadienyl Ligand [N{(C3F7)C(Dipp)N}2]- (Dipp = 2,6-Diisopropylphenyl) // Inorg. Chem. - 2004 - V. 43, - p. 7396-7402.

74. Dias H. V. R., Flores J. A., Pellei M., Morresi B., Lobbia G. G., Singh S., Kobayashi Y., Yousufuddin M., Santini C. Silver(I) and copper(I) complexes supported by fully fluorinated 1,3,5-triazapentadienyl ligands // Dalton Trans. -2011 - V. 40, № 34 - p. 8569-8580.

75. Sarova G. H., Bokach N. A., Fedorov A. A., Berberan-Santos M. N., Kukushkin V. Y., Haukka M., Fraûsto da Silva J. J. R., Pombeiro A. J. L. A new family of luminescent compounds: platinum(II) imidoylamidinates exhibiting pH-dependent room temperature luminescence // Dalton Trans. - 2006 - p. 3798-3805.

76. Gushchin P. V., Tyan M. R., Bokach N. A., Revenco M. D., Haukka M., Wang M. J., Lai C. H., Chou P. T., Kukushkin V. Y. Novel tailoring reaction for two adjacent coordinated nitriles giving platinum 1,3,5-triazapentadiene complexes // Inorg. Chem. - 2008 - V. 47, № 24 - p. 11487-11500.

77. Kopylovich M. N., Karabach Y. Y., Guedes da Silva M. F. C., Figiel P. J., Lasri J., Pombeiro A. J. L. Alkoxy-1,3,5-triazapentadien(e/ato) Copper(II) Complexes: Template Formation and Applications for the Preparation of Pyrimidines and as Catalysts for Oxidation of Alcohols to Carbonyl Products // Chem.-Eur. J. - 2012 - V. 18, № 3 - p. 899-914.

78. Armstrong D. R., Brouillet E. V., Kennedy A. R., Garden J. A., Granitzka M., Mulvey R. E., Trivett J. J. Donor-activated alkali metal dipyridylamides: co-complexation reactions with zinc alkyls and reactivity studies with benzophenone // Dalton Trans. - 2014 - V. 43, № 38 - p. 14409-14423.

79. Zheng L. L., Leng J. D., Liu W. T., Zhang W. X., Lu J. X., Tong M. L. Cu2+-Mediated Nucleophilic Addition of Different Nucleophiles to Dicyanamide -Synthesis, Structures, and Magnetic Properties of a Family of Mononuclear, Trinuclear, Hexanuclear, and Polymeric Copper(II) Complexes // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008 № 29 - p. 4616-4624.

80. Bakthavachalam K., Reddy N. D. Synthesis of Aluminum Complexes of Triaza Framework Ligands and Their Catalytic Activity toward Polymerization of epsilon-Caprolactone // Organometallics. - 2013 - V. 32, № 11 - p. 3174-3184.

81. Langlotz B. K., Wadepohl H., Gade L. H. Chiral bis(pyridylimino)isoindoles: A highly modular class of pincer ligands for enantioselective catalysis // Angew. Chem.-Int. Edit. - 2008 - V. 47, № 25 - p. 4670-4674.

82. Siggelkow B., Meder M. B., Galka C. H., Gade L. H. Synthesis, structures and catalytic properties of bis(2-pyridylimino)-isoindolatopalladium complexes // Eur. J. Inorg. Chem. - 2004 № 17 - p. 3424-3435.

83. Hager I., Frohlich R., Wurthwein E. U. Synthesis of Secondary, Tertiary and Quaternary 1,3,5-Triazapenta-1,3-dienes and Their Con, Znn, Pdn, Cun and BF2 Coordination Compounds // Eur. J. Inorg. Chem. - 2009 № 16 - p. 2415-2428.

84. Shixaliyev N. Q., Maharramov A. M., Gurbanov A. V., Nenajdenko V. G., Muzalevskiy V. M., Mahmudov K. T., Kopylovich M. N. Zinc(II)-1,3,5-triazapentadienate complex as effective catalyst in Henry reaction // Catal. Today. - 2013 - V. 217, - p. 76-79.

85. Luzyanin K. V., Kukushkin V. Y., Kopylovich M. N., Nazarov A. A., Galanski M., Pombeiro A. J. L. Novel and mild route to phthalocyanines and 3-iminoisoindolin-1-ones via N,N-diethylhydroxylamine-promoted conversion of phthalonitriles and a dramatic solvent-dependence of the reaction // Adv. Synth. Catal. - 2008 - V. 350, № 1 - p. 135-142.

86. Elvidge J. A., Fitt J. S., Linstead R. P. 50. Heterocyclic imines and amines. Part VI. Condensation products from di-iminowoindoline and succinimidine with cyanoacetates // J. Chem. Soc. - 1956 № FEB - p. 235-243.

87. Elvidge J. A., Linstead R. P. Heterocyclic imines and amines. Part III. Succinimidine // J. Chem. Soc. - 1954 № JAN - p. 442-448.

88. Elvidge J. A., Linstead R. P., Salaman A. M. 37. Heterocyclic imines and amines. Part IX. Glutarimidine and the imidine from alpha-phenylglutaronitrile // J. Chem. Soc. - 1959 № JAN - p. 208-215.

89. Bokach N. A., Pakhomova T. B., Kukushkin V. Y., Haukka M., Pombeiro A. J. L. Hydrolytic Metal-Mediated Coupling of Dialkylcyanamides at a Pt(IV) Center Giving a New Family of Diimino Ligands // Inorg. Chem. - 2003 - V. 42, № 23 -p. 7560-7568.

90. Bokach N. A., Kuznetsova T. V., Simanova S. A., Haukka M., Pombeiro A. J. L., Kukushkin V. Y. Nitrile-amidine coupling at Pt(IV) and Pt(II) centers. An easy entry to imidoylamidine complexes // Inorg. Chem. - 2005 - V. 44, № 14 - p. 5152-5160.

91. Anisimova T. B., Bokach N. A., Dolgushin F. M., Kukushkin V. Y. Dialkylcyanamides are more reactive substrates toward metal-mediated nucleophilic addition than alkylcyanides // Dalton Trans. - 2013 - V. 42, № 34 -p. 12460-12467.

92. Vasil'ev S. I., Kulinich V. P., Shaposhnikov G. P., Smirnov R. P. Synthesis of Metal Complexes of Octaphenyltetraazaporphine Starting from Iminoaminodiphenylpyrrole // Russ. J. Gen. Chem. - 1998 - V. 68, № 8 - p. 1264-1266.

93. Vasil'ev S. I., Kulinkh V. P., Shaposhnikov G. P., Smirnov R. P. Synthesis and Properties of Unsymmetrical Porphyrazines Combining Isoindole and Diphenylpyrrole Fragments // Russ. J. Gen. Chem. - 1999 - V. 69, № 2 - p. 314-319.

94. Altunkaya M., Gonca E. Synthesis and characterization of new soluble fluorinated seco-porphyrazines // Polyhedron. - 2011 - V. 30, - p. 1035-1039.

95. Guinchard X., Fuchter M. J., Ruggiero A., Duckworth B. J., Barrett A. G. M., Hoffman B. M. Multigram Synthesis of a Water-Soluble Porphyrazine and Derived seco-Porphyrazine Labeling Agents // Org. Lett. - 2007 - V. 9, № 25 - p. 5291-5294.

96. Kayakoey S., Gonca E. Synthesis and characterization of new soluble polyfluorinated seco-porphyrazines // Inorg. Chem. Commun. - 2012 - V. 21, - p. 28-31.

97. Furuyama T., Ogura Y., Kobayashi N., Yoza K. Superazaporphyrins: Meso-Pentaazapentaphyrins and One of Their Low-Symmetry Derivatives // Angew. Chem.-Int. Edit. - 2012 - V. 51, № 44 - p. 11110-11114.

98. Shriner R. L., Neumann F. W. The chemistry of the amidines // Chem. Rev. -1944 - V. 35, - p. 351-425.

99. Granik V. G. Advances in the Chemistry of Amidines // Russ. Chem. Rev. -1983 - V. 52, - p. 377-393.

100. Zhang Z.-Q., Njus J. M., Sandman D. J., Guo C., Foxman B. M., Erk P., Gelder R. v. Diiminoisoindoline: tautomerism, conformations, and polymorphism // Chem. Commun. - 2004 - p. 886-887.

101. Lyubimtsev A. V., Baranski A., Isayaikin M. K., Smirnov R. P. Application of AMI method in studying tautomeric conversions of 1,3-diiminoisoindoline and its nitro and amino derivatives // Chem. Heterocycl. Cmpd. - 1997 - V. 33, - p. 937-941.

102. Acker A., Hofmann H.-J., Cimiraglia R. J. On the tautomerism of maleimide and phthalimide derivatives // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). - 1994 - V. 315, - p. 43-51.

1 1 ^

103. Spiessens L. I., Anteunis M. J. O. NMR studies on Iimidine VI. 'H and C nuclear magnetic resonance study on the tautomerism of phthalic imidine // Bull. Soc. Chim. Belg. - 1984 - V. 93, № 6 - p. 459-477.

104. Kukushkin V. Y., Pombeiro A. J. L. Additions to Metal-Activated Organonitriles // Chem. Rev. - 2002 - V. 102, - p. 1771-1802.

105. Kukushkin V. Y., Pombeiro A. J. L. Metal-mediated and metal-catalyzed hydrolysis of nitriles (a review) // Inorg. Chim. Acta. - 2005 - V. 358, - p. 1-21.

106. Bokach N. A., Izotova Y. A., Haukka M. Bis(benzyltriphenylphosphonium) tetrachlorido-platinate(II) trichloromethane disolvate // Acta Crystallogr. Sect. E.-Struct Rep. Online. - 2007 - V. 63, - p. M1261-M1262.

107. James S. L., Verspui G., Spek A. L., van Koten G. Organometallic polymers: An infinite organoplatinum chain in the solid state formed by (C=C№"ClPt) hydrogen bonds // Chem. Commun. - 1996 № 11 - p. 1309-1310.

108. Albrecht M., Lutz M., Schreurs A. M. M., Lutz E. T. H., Spek A. L., van Koten G. Self-assembled organoplatinum(II) supermolecules as crystalline, SO2 gas-triggered switches // J. Chem. Soc.-Dalton Trans. - 2000 № 21 - p. 3797-3804.

109. Chuchuryukin A. V., Chase P. A., Dijkstra H. P., Suijkerbuijk B., Mills A. M., Spek A. L., van Klink G. P. M., van Koten G. General approach for template-directed synthesis of macroheterocycles by ring-closing metathesis (RCM) // Adv. Synth. Catal. - 2005 - V. 347, № 2-3 - p. 447-462.

110. Batema G. D., van de Westelaken K. T. L., Guerra J., Lutz M., Spek A. L., van Walree C. A., Donega C. D., Meijerink A., van Klink G. P. M., van Koten G. Luminescent and electronic properties of stilbenoid NCN-pincer Pt compounds // Eur. J. Inorg. Chem. - 2007 № 10 - p. 1422-1435.

111. Batema G. D., Lutz M., Spek A. L., van Walree C. A., van Klink G. P. M., van Koten G. Organometallic benzylidene anilines: donor-acceptor features in NCN-pincer Pt(II) complexes with a 4-(E)-[(4-R-phenyl)imino]methyl substituent // Dalton Trans. - 2014 - V. 43, № 32 - p. 12200-12209.

112. Poverenov E., Leitus G., Shimon L. J. W., Milstein D. C-metalated diazoalkane complexes of platinum based on PCP- and PCN-type ligands // Organometallics. - 2005 - V. 24, № 24 - p. 5937-5944.

113. Vuzman D., Poverenov E., Diskin-Posner Y., Leitus G., Shimon L. J. W., Milstein D. Reactivity and stability of platinum(II) formyl complexes based on PCP-type ligands. The significance of sterics // Dalton Trans. - 2007 № 48 - p. 5692-5700.

114. Adams J. J., Lau A., Arulsamy N., Roddick D. M. Synthesis and platinum coordination chemistry of the perfluoroalkyl acceptor pincer ligand, 1,3-(CH2P(CF3)2)2C6H4 // Inorg. Chem. - 2007 - V. 46, № 26 - p. 11328-11334.

115. Eliseev I. I., Gushchin P. V., Chen Y. A., Chou P. T., Haukka M., Starova G. L., Kukushkin V. Y. Phosphorescent Ptn Systems Featuring Both 2,2'-Dipyridylamine and 1,3,5-Triazapentadiene Ligands // Eur. J. Inorg. Chem. - 2014 № 25 - p. 4101-4108.

116. Soldatova A. V., Kim J., Rizzoli C., Kenney M. E., Rodgers M. A. J., Rosa A., Ricciardi G. Near-Infrared-Emitting Phthalocyanines. A Combined Experimental and Density Functional Theory Study of the Structural, Optical, and Photophysical Properties of Pd(II) and Pt(II) alpha-Butoxyphthalocyanines // Inorg. Chem. - 2011 - V. 50, № 3 - p. 1135-1149.

117. Kim J., Soldatova A. V., Rodgers M. A. J., Kenney M. E. The synthesis and characterization of a group of transition metal octabutoxynaphthalocyanines and the absorption and emission properties of the Co, Rh, Ir, Ni, Pd and Pt members of this group // Polyhedron. - 2013 - V. 57, - p. 64-69.

118. Zorlu Y., Dumoulin F., Durmus M., Ahsen V. Comparative studies of photophysical and photochemical properties of solketal substituted platinum(II) and zinc(II) phthalocyanine sets // Tetrahedron. - 2010 - V. 66, № 17 - p. 3248-3258.

119. Ogunbayo T. B., Nyokong T. Photophysical and photochemical properties of Ni(II), Pd(II) and Pt(II) aryloxo and alkylthio derivatised phthalocyanine // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). - 2010 - V. 973, № 1-3 - p. 96-103.

120. Cavallo G., Biella S., Lu J. A., Metrangolo P., Pilati T., Resnati G., Terraneo G. Halide anion-templated assembly of di- and triiodoperfluorobenzenes into 2D and 3D supramolecular networks // J. Fluor. Chem. - 2010 - V. 131, № 11 - p. 1165-1172.

121. Forni A. Experimental and Theoretical Study of the Br"<N Halogen Bond in Complexes of 1,4-Dibromotetrafluorobenzene with Dipyridyl Derivatives // J. Phys. Chem. A. - 2009 - V. 113, № 14 - p. 3403-3412.

122. Yufit D. S., Zubatyuk R., Shishkin O. V., Howard J. A. K. Low-melting molecular complexes. Halogen bonds in molecular complexes of bromoform // Crystengcomm. - 2012 - V. 14, № 23 - p. 8222-8227.

123. Yufit D. S., Shishkin O. V., Zubatyuk R. I., Howard J. A. K. Low-melting molecular complexes. Part 5. Co-crystals of tetrahydrofuran and diethyl ether with methyl halides // Z. Kristall. - 2014 - V. 229, № 9 - p. 639-647.

124. Yufit D. S., Shishkin O. V., Zubatyuk R. I., Howard J. A. K. Trimethyltrioxane (Paraldehyde) and Its Halomethanes Complexes: Crystallization, Structures, and Analysis of Packing Motifs // Cryst. Growth Des. -2014 - V. 14, № 9 - p. 4303-4309.

125. Lindeman S. V., Hecht J., Kochi J. K. The charge-transfer motif in crystal engineering. Self-assembly of acentric (diamondoid) networks from halide salts and carbon tetrabromide as electron-donor/acceptor synthons // J. Am. Chem. Soc. - 2003 - V. 125, № 38 - p. 11597-11606.

126. Lindner H. J., Kitschkevongross B. Structure of anion [CBr5]- in crystalline tetraphenylphosphonium pentabromocarbonate // Chem. Ber.-Recl. - 1976 - V. 109, № 1 - p. 314-319.

127. Podsiadlo M., Dziubek K., Szafranski M., Katrusiak A. Molecular interactions in crystalline dibromomethane and diiodomethane, and the stabilities of their high-pressure and low-temperature phases // Acta Crystallogr. Sect. B-Struct. Sci. - 2006 - V. 62, - p. 1090-1098.

128. Sureshan K. M., Gonnade R. G., Shashidhar M. S., Puranik V. G., Bhadbhade M. M. A highly selective host-guest system formed and stabilized due to concerted

halogen^oxygen and C-№"O non-bonded interactions: X-ray structures of racemic 1,2,3,4,5-penta-O-benzoyl-6-O-tosyl myo-inositol-dihalomethane (CH2X2, X = Cl and Br) inclusion complexes // Chem. Commun. - 2001 № 10 - p. 881882.

129. Podsiadlo M., Dziubek K., Katrusiak A. In situ high-pressure crystallization and compression of halogen contacts in dichloromethane // Acta Crystallogr. Sect. B-Struct. Sci. - 2005 - V. 61, - p. 595-600.

130. Podsiadlo M., Katrusiak A. Isostructural relations in dihalomethanes and disproportionate of bromoiodomethane // CrystEngComm. - 2008 - V. 10, № 10

- p. 1436-1442.

131. Afanasenko A. M., Avdontceva M. S., Novikov A. S., Chulkova T. G. Halogen and hydrogen bonding in cis-dichlorobis(propionitrile)platinum(II) chloroform monosolvate // Z. Krist.-Cryst. Mater. - 2016 - V. 231, № 7 - p. 435440.

132. Brammer L., Espallargas G. M., Libri S. Combining metals with halogen bonds // CrystEngComm. - 2008 - V. 10, № 12 - p. 1712-1727.

133. Kinzhalov M. A., Timofeeva S. A., Luzyanin K. V., Boyarskiy V. P., Yakimanskiy A. A., Haukka M., Kukushkin V. Y. Palladium(II)-Mediated Addition of Benzenediamines to Isocyanides: Generation of Three Types of Diaminocarbene Ligands Depending on the Isomeric Structure of the Nucleophile // Organometallics. - 2016 - V. 35, № 2 - p. 218-228.

134. Seo J., Yoon I., Lee J. E., Song M. R., Lee S. Y., Park S. H., Kim T. H., Park K. M., Kim B. G., Lee S. S. A solvent stabilized cyclic dimer complex of platinum(II) with S2O2 macrocycle // Inorg. Chem. Commun. - 2005 - V. 8, № 10

- p. 916-919.

135. Gowrisankar S., Neumann H., Spannenberg A., Beller M. (eta6-Benzene)dichlorido(chlorodicyclohexylphosphane-kappaP)ruthenium(II) chloroform monosolvate // Acta Crystallogr. Sect. E. - 2014 - V. 70, № 7 - p. m255.

136. Goodgame D. M. L., Grachvogel D. A., Hitchman M. A., Long N. J., Stratemeier H., White A. J. P., Wicks J. L. M., Williams D. J. Structures and Spectroscopic Properties of Chain Polymeric Complexes of Copper(II) Halides with 2,3,5,6-Tetrafluoro-1,4-bis(2-pyridylsulfenyl)benzene and Its 4-Pyridylsulfenyl Analogue // Inorg. Chem. - 1998 - V. 37, № 24 - p. 6354-6360.

137. Shtemenko A. V., Golichenko A. A., Domasevitch K. V. Synthesis of Novel Tetracarboxylato Dirhenium(III) Compounds and Crystal Structure of [Re2(1-Adamantylcarboxylate^Cy^CHCls // Z. Naturforsch. - 2001 - V. 56 b, - p. 381385.

138. Podsiadlo M., Dziubek K., Szafranski M., Katrusiak A. Molecular interactions in crystalline dibromomethane and diiodomethane, and the stabilities of their high-pressure and low-temperature phases // Acta Crystallogr. Sect. B-Struct. Sci. - 2006 - V. 62, - p. 1090-1098.

139. Kawaguchi T. W. A., Matsumoto M., Takeuchi T., Watanabe T. Crystal Structures of Methylene Bromide and Methylene Iodide // Bull. Chem. Soc. J. -1973 - V. 46, - p. 57-61.

140. Alshahateet S. F., Bishop R., Craig D. C., Scudder M. L. Enhanced Guest Inclusion by a Sulfur-Containing Diquinoline Host // Cryst. Growth Des. - 2011 -V. 11, № 10 - p. 4474-4483.

141. Shaffer D. W., Ryken S. A., Zarkesh R. A., Heyduk A. F. Ligand Effects on the Oxidative Addition of Halogens to (dpp-nacnacR)Rh(phdi) // Inorg. Chem. -2012 - V. 51, № 22 - p. 12122-12131.

142. Chen J. H., Liu Y. M., Zhang J. X., Zhu Y. Y., Tang M. S., Ng S. W., Yang G. Halogen-involving weak interactions manifested in the crystal structures of silver(I) or gold(I) 4-halogenated-3,5-diphenylpyrazolato trimers // Crystengcomm. - 2014 - V. 16, № 23 - p. 4987-4998.

143. Wolper C., Pinol S. R., Ibanez S. D., Freytag M., Jones P. G., Blaschette A. Polysulfonylamines. CLXXXIV. Crystal structures of molecular Triphenylphosphanegold(I) di(4-X-benzenesulfonyl)amides: Isomorphism and

close packing (X = Me, F, Cl, NO2) vs. structure-determining C-X^"Au/O halogen bonds (X = Br, I) // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2008 - V. 634, № 9 - p. 1506-1516.

144. Laguna A., Lasanta T., Lopez-de-Luzuriaga J. M., Monge M., Naumov P., Olmos M. E. Combining Aurophilic Interactions and Halogen Bonding To Control the Luminescence from Bimetallic Gold-Silver Clusters // J. Am. Chem. Soc. -2010 - V. 132, № 2 - p. 456-457.

145. Yamamoto H. M., Yamaura J. I., Kato R. Multicomponent molecular conductors with supramolecular assembly: Iodine-containing neutral molecules as building blocks // J. Am. Chem. Soc. - 1998 - V. 120, № 24 - p. 5905-5913.

146. Liau R. Y., Ehlich H., Schier A., Schmidbaur H.

Bis(triphenylphosphoranylidene)ammonium dicyanoaurate(I) // Z.Naturforsch.(B). - 2002 - V. 57, № 10 - p. 1085-1089.

147. Blakey I., Merican Z., Rintoul L., Chuang Y. M., Jack K. S., Micallef A. S. Interactions of iodoperfluorobenzene compounds with gold nanoparticles // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2012 - V. 14, № 10 - p. 3604-3611.

148. Braga D., Grepioni F., Tedesco E., Biradha K., Desiraju G. R. Hydrogen bonding in organometallic crystals. 6. X-№"M hydrogen bonds and M^"(H-X) pseudo-agostic bonds // Organometallics. - 1997 - V. 16, № 9 - p. 1846-1856.

149. Gushchin P. V., Bokach N. A., Haukka M., Dmitrieva E. S., Kukushkin V. Y. trans-Dichlorobis(piperidine-1-carbonitrile)platinum(II) // Acta Cryst. E. - 2006 -V. 62, № 2 - p. m244-m246.

150. Bontemps S., Sircoglou M., Bouhadir G., Puschmann H., Howard J. A. K., Dyer P. W., Miqueu K., Bourissou D. Ambiphilic diphosphine-borane ligands: Metal ^ borane interactions within isoelectronic complexes of rhodium, platinum and palladium // Chem.-Eur. J. - 2008 - V. 14, № 2 - p. 731-740.

151. Steenwinkel P., Kooijman H., Smeets W. J. J., Spek A. L., Grove D. M., van Koten G. Intramolecularly stabilized 1,4-phenylene-bridged homo- and heterodinuclear palladium and platinum organometallic complexes containing N,C,N-coordination motifs; eta1-SO2 coordination and formation of an

organometallic arenium ion complex with two Pt-C sigma-bonds // Organometallics. - 1998 - V. 17, № 24 - p. 5411-5426.

152. Ivanov D. M., Gushchin P. V., Novikov A. S., Avdontceva M. S., Zolotarev A. A., Starova G. L., Chen Y.-T., Liu S.-H., Chou P.-T., Kukushkin V. Y. Platinum(II)-Mediated Double Coupling of 2,3-Diphenylmaleimidine with Nitrile Functionalities To Give Annulated Pentaazanonatetraenate (PANT) Systems // Eur. J. Inorg. Chem. - 2016 - V. 2016, № 10 - p. 1480-1487.

153. Ivanov D. M., Novikov A. S., Ananyev I. V., Kirina Y. V., Kukushkin V. Y. Halogen Bonding Between Metal Center and Halocarbon // Chem. Commun. -2016 - V. 52, № 32 - p. 5565-5568.

154. Ivanov D. M., Novikov A. S., Starova G. L., Haukka M., Kukushkin V. Y. A family of heterotetrameric clusters of chloride species and halomethanes held by two halogen and two hydrogen bonds // CrystEngComm. - 2016 - V. 18, № 28 -p. 5278-5286.

155. Ivanov D. M., Kinzhalov M. A., Novikov A. S., Ananyev I. V., Romanova A. A., Boyarskiy V. P., Haukka M., Kukushkin V. Y. H2C(X>"X- (X = Cl, Br) Halogen Bonding of Dihalomethanes // Cryst. Growth Des. - 2017 - p. doi: 10.1021/acs.cgd.6b01754.