Функциональные комплексы "гость-хозяин" спин-меченых молекул с циклодекстринами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Ионова, Ирина Владимировна

• Ионова, Ирина Владимировна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ионова, Ирина Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 1 » '

1.1. Комплексы "гость-хозяин" циклодекстринов (ЦД) в растворе и в твердой фазе.

1.2. ЭПР-спектроскопия спиновых меток и зондов.

1.3. Сенсорные материалы на основе ЦД.

ГЛАВА 2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Получение комплексов

2.1.1. Трехкомпонентные комплексы р- и у-ЦД в твердой фазе.

2.1.2. Комплексы включения производных р-ЦД со спин-мечеными аналогами холестерина в растворе.

2.2. Приготовление образцов для экспериментов по взаимодействию ЦД с липидными мембранами

2.2.1 Получение липидных мембран.

2.2.2. Приготовление образцов липидная мембрана - ЦД.

2.3. Приготовление образцов с микрочастицами двуокиси кремния, модифицированными ЦД.

2.4. Измерение и анализ спектров ЭПР.

2.5. Моделирование спектров ЭПР спиновых зондов.

2.6. Квантово-химические расчеты.

ГЛАВА 3 СТРУКТУРА И ДИНАМИКА СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ СПИН-МЕЧЕНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛА С ЦИКЛОДЕКСТРИИАМИ

3.1. Полярность окружения спин-меченых "гостей" в трехкомпонентных комплексах {5- и у-ЦД.

3.2. Молекулярная динамика.

3.3. Квантово-химические расчеты.

3.3.1. Комплексы р-ЦД.

3.3.2. Комплексы у-ЦД.

3.4. Трехкомпонентные комплексы р- и у-ЦД в присутствии жидкой фазы углеводорода

3.4.1. Природа сильно иммобилизованных сигналов ЭПР. Комплексы включения стехиометрии 2:1:2.

3.4.2. Квантово-химические расчеты.

ГЛАВА 4 КОМПЛЕКСЫ ЦИКЛОДЕКСТРИНОВ СО СПИН-МЕЧЕНЫМИ

АНАЛОГАМИ ХОЛЕСТЕРИНА. ВЛИЯНИЕ ЦИКЛОДЕКСТРИНОВ НА СТРУКТУРУ И ДИНАМИКУ ХОЛЕСТЕРИНСОДЕРЖАЩИХ МЕМБРАН

4.1. Определение стехиометрии и констант связывания комплексов.

4.2. Квантово-химические расчеты. Геометрии комплексов.

4.3. Гидродинамические размеры комплексов. Образование ассоциатов комплексов с молекулами ЦД.

4.4. Взаимодействие ЦД с холестеринсодержащими липидными мембранами.

ГЛАВА 5 ДИНАМИКА И ЛОКАЛЬНОЕ ОКРУЖЕНИЕ СПИН-МЕЧЕНЫХ МОЛЕКУЛ

ГОСТЕЙ В КОМПЛЕКСАХ С ЦД, КОВАЛЕНТНО СВЯЗАННЫМИ С МИКРОЧАСТИЦАМИ СИЛИКАГЕЛЯ. МОДЕЛЬ МАГНИТНОГО ХЕМОСЕНСОРА

5.1. Молекулярная динамика спиновых зондов в комплексах с иммобилизованными ЦД.

5.2. Гидрофобность окружения.

5.3. Влияние поверхности на комплексообразование ЦД.

5.4. Конкурентное связывание спин-меченой молекулы и аналита с ЦД.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Функциональные комплексы "гость-хозяин" спин-меченых молекул с циклодекстринами»

В настоящее время проявляется большой интерес к исследованию циклодекстринов (ЦД), связанный с их уникальными свойствами. ЦД представляют собой макроциклы из глюкозных звеньев, соединенных эфирными связями [1-3]. Благодаря наличию гидрофобной полости ЦД образуют супрамолекулярные комплексы "гость-хозяин" с различными органическими соединениями, в которых могут существенно изменяться фото физические свойства и реакционная способность молекул-гостей [4-7]. Эта особенность структуры ЦД сделала их в последние годы объектом как многочисленных фундаментальных исследований, так и применений в химии, физике, химической и биотехнологии [8-12].

На основе комплексов ЦД могут быть построены наноструктуры, обладающие различными функциями: хемосенсоров, сорбентов для хроматографии, переносчиков лекарственных соединений и др., а также возможностью регуляции этих функций [11, 1315]. Одним из примеров таких структур могут служить трехкомпонентные и более сложные комплексы ЦД, содержащие две разные молекулы "гостей" [16-20]. В этих комплексах наблюдаются новые интересные эффекты за счет присутствия второго "гостя": изменение флуоресценции [19-23], возникновение фосфоресценции [24, 25]. В связи с важностью таких функциональных структур первой задачей диссертации было исследование самоорганизации и "внутренних свойств" трехкомпонентных комплексов (вращательной динамики, полярности окружения) в зависимости от структуры ЦД и обеих молекул-гостей.

При образовании комплексов "гость-хозяин" с ЦД резко увеличивается растворимость гидрофобных молекул в водной фазе [5]. На этом свойстве основано большинство применений ЦД в химической технологии и медицине [8, 9]. Наряду с увеличением растворимости лекарственных соединений, их включение в полость ЦД позволяет реализовать пролонгированный эффект лекарственного препарата, а также его адресный транспорт к мишени в организме [8]. Комплексы "гость-хозяин" холестерина и других стероидов с ЦД могут иметь важные применения при транспорте лекарственных стероидных соединений и регуляции уровня холестерина в плазме, биомембранах и других клеточных структурах [26-28]. В связи с этим второй задачей диссертации было исследование особенностей' использования ЦД в качестве молекул-хозяев для исследования комплексов "гость-хозяин" со спин-мечеными аналогами холестерина и взаимодействия этих комплексов с липидными мембранами.

Обратимое связывание ЦД с различными органическими молекулами, сопровождающееся изменением их спектральных и химических свойств, привело к другому важному применению ЦД - в качестве молекулярных рецепторов« в хемосенсорных материалах [14, 15, 29, 30]. При переходе от комплексов ЦД в растворе к сенсорным материалам необходима, как правило, иммобилизация ЦД на поверхности микрочастиц носителя, что может приводить к существенной модификации структуры и свойств комплексов. Поэтому третьей задачей диссертации явилось изучение особенностей комплексообразования ЦД, ковалентно связанных с поверхностью микрочастиц носителя.

Для решения перечисленных задач необходимо изучение не только структуры, но и молекулярной динамики этих систем. К началу выполнения данного исследования было опубликовано лишь небольшое число работ по динамике молекул-гостей в бинарных комплексах "гость-хозяин", см., например, [31-33], сведения же о динамике молекул в трехкомпонентных комплексах и комплексах с ЦД, иммобилизованными на поверхности микрочастиц, насколько нам известно, вообще отсутствовали.

Одним из наиболее адекватных методических подходов к решению поставленных задач является ЭПР спектроскопия спиновых меток и зондов, которая обладает высокой чувствительностью к молекулярной динамике, полярности окружения и межмолекулярным взаимодействиям [34]. В данной работе спиновые зонды использовались как спин-меченые аналоги 1) функциональных молекул-гостей при изучении трехкомпонентных комплексов "гость-хозяин", 2) биологически активных молекул - холестерина и липидов, 3) аналитов в моделях хемосенсорных структур.

Таким образом, настоящая диссертация посвящена изучению методом ЭПР структуры и молекулярной динамики супрамолекулярных комплексов ЦД со спин-мечеными молекулами и исследованию их применения в качестве функциональных структур и для изучения биологических объектов.

В« первой главе диссертации — литературном обзоре, кратко рассматриваются современные представления о структуре и свойствах комплексов "гость-хозин" ЦД в растворе и твердой фазе, а также методы их исследования. Особый акцент сделан на метод спиновых меток и зондов, обсуждаются возможности метода для изучения структуры и молекулярной динамики комплексов включения. Подробно изложены основные результаты, полученные с использованием ЭПР-спектроскопии спиновых меток и зондов, опубликованные за последние несколько лет. Приведены краткие сведения о сенсорных материалах на основе ЦД. Особое внимание уделено материалам на основе силикагеля, модифицированного ЦД, которые имеют отношение к пятой главе диссертации.

Во второй главе подробно описаны экспериментальные методы, использованные в диссертационной работе. Приводятся методики получения комплексов ЦД с различными спин-мечеными соединениями в растворе и твердой фазе, а также для случая микрочастиц силикагеля, модифицированного цикло декстрином. Отдельный раздел посвящен липидным мембранам, где подробно описывается их получение, а также приготовление образцов липидная мембрана-ЦД. Описаны методики ЭПР измерений и анализ спектров. Изложена краткая информация по квантово-химическим расчетам, проводимым в работе.

Третья глава диссертации содержит результаты исследования методом ЭПР-спектроскопии структуры и динамики трехкомпонентных комплексов р- и у-ЦД с двумя типами молекул-гостей: спин-мечеными аналогами индола с пирролидиновым и пиперидиновым радикальными фрагментами и углеводородами (бензолом, циклогексаном). Для всех комплексов были определены параметры гидрофобности окружения репортерской МО-группы спин-меченых "гостей". Проведен сравнительный анализ результатов по полярности окружения в трехкомпонентных и бинарных (без углеводорода) комплексах, изученных ранее. Исследована динамика спин-меченых "гостей" в трехкомпонентных комплексах и у-ЦД в широком температурном интервале. С использованием ЭПР-спектроскопии с переносом СВЧ насыщения установлен характер движения спин-меченых "гостей" в комплексах, определены количественные параметры подвижности. Из анализа экспериментальных данных установлено влияние структур ЦД, второго "гостя" (углеводорода) и самой функциональной молекулы (спинового зонда) на молекулярную динамику, гидрофобность окружения зонда и его ориентацию в полости. Для всех комплексов проведены квантово-химические расчеты. На основании расчетов и экспериментальных результатов по полярности окружения и вращательной подвижности предложены структуры комплексов.

В четвертой главе диссертации изучены закономерности образования и структуры комплексов ЦД в растворе со спин-мечеными аналогами холестерина (Хол) - 3-доксил-17р-гидрокси-5а-андростаном (АБЬ) и 3-доксил-5«-холестаном (СБЬ). В' качестве молекул-хозяев использовали гидроксипропил-рЦД (гп-рЦД) и метил-р-ЦД (м-рЦД). Определены стехиометрия и константы связывания комплексов, параметры их динамической структуры. На основании экспериментальных данных и квантово-химических расчетов предложены пространственные структуры комплексов. Путем моделирования спектров ЭПР определены коэффициенты анизотропной вращательной диффузии комплексов, из величин которых были оценены гидродинамические размеры комплексов с использованием гидродинамической теории вращения цилиндров [35].

Изучено взаимодействие гп- и м-(ЗЦД с одно-, двух- и трехкомпонентными липидными мембранами. С использованием спин-меченого аналога Хол - 3-доксил-17(3-гидрокси-5а-андростана (АБЬ) для мембраны димиристоилфосфатидилхолина (ДМФХ) обнаружен обратимый перенос АБЬ между липидной мембраной и водным раствором гп-РЦД. Для мембран ДМФХ/Хол, где также наблюдался перенос АЭЬ в раствор, изучено распределение спинового зонда между мембраной и водным раствором гп-рЦД в зависимости от доли Хол в мембране. Обнаружено, что коэффициент распределения АЭЬ чувствителен к фазовому разделению в мембране ДМФХ/Хол. С использованием фосфолипида, спин-меченого доксильным фрагментом в 14-ом положении относительно карбоксильной группы (14-РС8Ь), изучено влияние м-рЦД на трехкомпонентные мембраны пальмитоил-сфингомиелин (ПСМ)/ пальмитоил-олеоил-фосфатидилхолин (ПОПС)/ холестерин (Хол), близко моделирующие по составу наружные слои клеточных мембран. Влияние м-рЦД на мембраны проявляется в уменьшении параметра анизотропии 2А„ в спектре ЭПР, которое можно объяснить уменьшением степени упорядоченности липидного слоя за счет экстракции Хол из мембраны. Обнаружена зависимость степени влияния м-рЦД от состава мембран. Показана возможность количественного определения доли холестерина, экстрагируемого из мембраны или вводимого в нее с помощью м-рЦД.

В пятой главе диссертации представлены результаты исследования молекулярной динамики и полярности окружения спиновых зондов различной структуры в комплексах с Р-ЦД и фенил-рЦД, ковалентно связанными с микрочастицами силикагеля. Обнаружено два состояния спиновых зондов с различной вращательной подвижностью и полярностью окружения. Изучение температурной зависимости спектров ЭПР спиновых зондов и анализ параметров гидрофобности окружения зондов в комплексах позволили объяснить природу двух типов сигналов, наблюдаемых в спектрах ЭПР. Для спиновых зондов с различной растворимостью в воде определены константы связывания К с иммобилизованными Р-ЦД и фенил-рЦД на микрочастицах силикагеля. Полученные результаты показали незначительное влияние поверхности на связывание и зависимость К от структуры спинового зонда.

На примере адамантанола в качестве аналита изучена возможность детектирования диамагнитного аналита в водной среде методом ЭПР.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Ионова, Ирина Владимировна

выводы

1. Впервые получены и исследованы методом ЭПР трехкомпонентные комплексы.р- и у-ЦД с двумя типами молекул-гостей: спин-мечеными индолами различной структуры и углеводородами (бензол, циклогексан). Совокупность экспериментальных данных и квантово-химические расчеты показывают, что комплексы имеют стехиометрию 2ЦЦ:1спиновый зонд: 1 углеводород, а в избытке углеводорода образуются комплексы со стехиометрией 2:1:2.

2. Установлено влияние структур ЦД, второго "гостя" (углеводорода) и самой функциональной молекулы (спинового зонда) на молекулярную динамику, гидрофобность окружения зонда и его ориентацию в полости. Тем самым экспериментально показана возможность существенной модификации и регуляции свойств функциональных молекул-гостей путем введения второго "гостя" в полость ЦД.

3. Впервые получены комплексы спин-меченых аналогов холестерина - андростана и холестана с ЦД различной структуры. Определены стехиометрия и константы связывания комплексов, параметры их динамической структуры; на основании экспериментальных данных и расчетов предложены пространственные структуры комплексов. Путем моделирования спектров ЭПР определены коэффициенты анизотропной вращательной диффузии комплексов, которые свидетельствуют об образовании ассоциатов комплексов с молекулами воды и ЦД в водных растворах.

4. Обнаружен обратимый перенос спин-меченого аналога холестерина между липидной мембраной и водным раствором ЦД. Коэффициент распределения зонда чувствителен к природе липидных фаз и фазовому разделению в двухкомпонентных холестеринсодержащих мембранах.

5. Обнаружено сильное влияние ЦД на форму спектров ЭПР липидных спиновых зондов в трехкомпонентных холестеринсодержащих мембранах, обусловленное экстракцией холестерина. Показана возможность количественного определения доли холестерина, экстрагируемого из мембраны или вводимого в нее с помощью ЦД.

6. Изучена молекулярная динамика спиновых зондов различной структуры в комплексах ЦЦ, ковалентно связанных с микрочастицами силикагеля. Обнаружено два состояния спиновых зондов с различной вращательной подвижностью и полярностью окружения. Совокупность результатов показывает, что сильно иммобилизованное состояние соответствует комплексу с ЦД, сорбированному на гидрофобных участках поверхности микрочастиц, а слабо иммобилизованное состояние - десорбированному комплексу, подвижность которого определяется конформационной гибкостью линкера. Определены параметры молекулярной динамики спин-меченых молекул-гостей в обоих состояниях.

7. Определены константы связывания (К) спиновых зондов разной структуры и заряда (I, II и IX, рис. 5) с микрочастицами силикагеля, содержащими ковалентно связанные р-ЦЦ и фенил-рЦД. Влияние поверхности на величину К сравнительно невелико по абсолютной величине, и знак этого влияния зависит от структуры зонда и характера его встраивания в комплекс с ЦД.

8. Обнаружено конкурентное связывание спин-меченых молекул и аналита с циклодекстринами, иммобилизованными на микрочастицах, которое может быть использовано для создания "парамагнитных" хемосенсоров.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ионова, Ирина Владимировна, 2010 год

1. Bender, M. L. Cyclodextrin chemistry / M. L. Bender, M. Momiyama Springer, Berlin, 1978.

2. Saenger, W. Structures of the common cyclodextrins and their larger analogues beyond the doughnut / W. Saenger, J. Jacob, K. Gessler, T. Steiner, D. Hoffmann, H. Sanbe, K. Koizumi, S. M. Smith, T. Takaha // Chem. Rev. 1998. -V. 98. P. 1787-1802.

3. Szejtli, J. Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry / J. Szejtli // Chem. Rev. 1998. -V. 98. P. 1743-1754.

4. Szejtli, J. Comprehensive supramolecular chemistry / J. Szejtli Pergamon, Oxford, 1996. -V. 3.

5. Uekama, K. Cyclodextrin drug carrier systems / K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie // Chem. Rev. 1998. -V. 98. P. 2045-2076.

6. Connors, K. A. The stability of cyclodextrin complexes in solution / K. A. Connors // Chem. Rev. 1997. -V. 97. P. 1325-1357.

7. Saenger, W. Cyclodextrin inclusion complexes: host-guest interactions and hydrogen-bonding networks / W. Saenger, T. Steiner // Acta Cryst. 1998. - V. A54. P. 798-805.

8. Challa, R. Cyclodextrins in drug delivery: an updated review / R. Challa, A. Ahuja, J. Ali, R. K. Khar // AAPS PharmSciTech. 2005. - V. 6(2). P. E329-E357.

9. Singh, M. Biotechnological applications of cyclodextrins / M. Singh, R. Sharma, U. C. Banerjee // Biotech. Advan. 2002. - V. 20. P. 341-359.

10. Braga, S. S. Solid state inclusion compound of S-ibuprofen in p-cyclodextrin: structure and characterization / S. S. Braga, I. S. Goncalves, E. Herdtweck, J. J. C. Teixeira-Dias // New J. Chem. 2003. - V. 27. P. 597-601.

11. Li, J. Cyclodextrin-based supramolecular architectures: syntheses, structures, and applications for drug and gene delivery / J. Li, X. J. Loh // Ad. Drug Deliv. Rev. 2008. -V. 60. P. 1000-1017.

12. Fakayode, S. O. Cyclodextrin host-guest chemistry in analytical and environment chemistry / S. O. Fakayode, M. Lowry, K. A. Fletcher, et. al. // Curr. Anal. Chem. 2007. -V. 3. P. 171-181.

13. Akiyama, T. Molecular imprinting of cyclodextrin on silica-gel support for the stationary phase of high-performance-liquid-chromatography / T. Akiyama, T. Hishiya, H. Asanuma, M. Komiyama // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2001. - V. 41. P. 149-153.

14. Prabaharan, M. Chitosan derivatives bearing cyclodextrin cavities as novel adsorbent matrices / M. Prabaharan, J. F. Mano // Carbohydr. Polym. -2006. -V. 63. P. 153-166.

15. Ogoshi, T. Chemical sensors based on cyclodextrin derivatives / T. Ogoshi, A. Harada // Sensors. -2008. V. 8. P.4961-4982.

16. Schneiderman, E., Binary and ternary complexes between lauryl hexaoxyethylene, benzoate and cyclodextrin. Part II. P-CD / E. Schneiderman,- B. Perly, E. Brooks, A. M. Stalcup // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2002. - V. 43. P. 43-50.

17. Massot, O. Selective photoreduction of nitrophenyl ethers by amines in ternary p-cyclodextrin complexes. A spectroscopic and mechanistic study / O. Massot, M. Mir, J. Bourdelande, J. Marquet // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. - V. 4. P. 216-223.

18. Kano, K. Three component complexes of cycloheptaamylose. Fluorescence quenching of pyrenes and naphthalenes in aqueous media / K. Kano, I. Takenoshita, T. Ogawa // Chem. Lett. 1980.-V. 9 P. 1035-1038.

19. Kano, K. Three-component complexes of cyclodextrins. Exciplex formation in cyclodextrin cavity / K. Kano, S. Hashimoto, A. Imai, T. Ogawa // J. Incl. Phenom. 1984. - V. 2. P. 737-746.

20. Kano, K. Fluorescence quenching of pyrene and naphthalene in aqueous cyclodextrin solutions. Evidence of three-component complex formation / K. Kano, I. Takenoshita, T. Ogawa//J. Phys. Chem. 1982. -V. 86. P. 1833-1838.

21. Hamai, S. Association of inclusion compounds in the systems of p-cyclodextrin-aniline-sodium 1-pyrenesulfonate and -pyrene / S. Hamai // J. Phys. Chem. 1988. - V. 92. P. 6140-6144.

22. Hamai, S Exciplex formation between perylene and N,N-dimethylaniline in a ternary inclusion compound with y-cyclodextrin in H20-ethanol (7:3) mixture / S. Hamai // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. -V. 64. P. 431-438.

23. Nazarov, V. B. Long-lived room temperature phosphorescence of a naphthalene-p-cyclodextrin-adamantane complex in the presence of oxygen / V. B. Nazarov, V. G. Avakyan, M. V. Alfimov, T. G. Vershinnikova // Russ. Chem. Bull. 2003. - V. 52. P. 916-922.

24. Becher, A. The y-amino butyric acid receptor B, but not the metabotropic glutamate receptor type-1, associates with lipid rafts in the cerebellum / A. Becher, J. H. White, R. A. J. Mcllhinney // J. Neurochem. -2001. V. 79. P. 787-795.

25. Frijlink, H. W. The effect of parenterally administered cyclodextrins on cholesterol levels in the rat / H. W. Frijlink, A. C. Eissens, N. R. Hefting, K. Poelstra, C. F. Lerk, D. K. F. Meijer // Pharrn Res. 1991. -V. 8. P. 9-16.

26. Williams, R. O. Characterization of an inclusion complex of cholesterol and hydroxypropyl-p-cyclodextrin / R. O. Williams, V. Mahaguna, M. Sriwongjanya // Europ. J. Pharm. Biopharm. 1998. - V. 46. P. 355-360.

27. Tanabe, T. Fluorescent cyclodextrin immobilized on a cellulose membrane as a chemosensor system for detecting molecules / T. Tanabe, K. Tourna, K. Hamasaki, A. Ueno // Anal. Chem. 2001. - V. 73. P. 1877-1880.

28. Tanaka, M. Preparation and retention behavior of cyclodextrin-bonded stationary phases on a Silica support without an unreacted spacer chain / M. Tanaka, M. Yoshinaga, M. Ito, H. Ueda // Anal. Sci. 1995. - V. 11 P. 227-231.

29. Heyes, S. J. 13C-CP/MAS NMR studies of the cyclomalto-oligosaccharide (cyelodextrin) hydrates / S. J. Heyes, N. J. Clayden, С. M. Dobson // Carbohydr. Res. 1992. - V. 233. P. 1-14.

30. Ripmeester, J. A. Crystalline P-cyclodextrin hydrate is non-stoichiometric with 10.5-12 waters per cyelodextrin molecule / J. A. Ripmeester // Supramol. Chem. 1993. - V. 2. P. 89-91.

31. Kitchin, S. J. Dynamic of p-cyclodextrin hydrate: solid state 2H NMR studies / S. J. Kitchin, Т. K. Halstead // Solid State NMR. 1996. - V.7. P. 27-44.

32. Берлинер, JI. Метод спиновых меток / под редакцией JI. Берлинера М. Мир, 1979.- 639 сс.

33. Tirado, М. М. Rotational dynamics of rigid, symmetric top macromolecules. Application to circular cylinders / M. M. Tirado, J. G. De la Torre // J. Chem. Phys. 1980. - V. 73. P. 1986-1993.

34. Schneider, H-J NMR studies of cyclodextrins and cyclodextrin complexes / H-J Schneider, F. Hacket, V. Rudiger, H. Ikeda // Chem. Rev. 1998, V. 98. P. 1755-1786.

35. Harata, K. Structural aspects of stereodifferentiation in the solid state / K. Harata // Chem. Rev.- 1998.-V. 98. P. 1803-1828.

36. Lipkowitz, К. B. Application of computational chemistry to the study of cyclodextrin / K. B. Lipkowitz//Chem. Rev. 1998.-V. 98. P. 1829-1874.

37. Gattuso, G. Synthetic cyclic oligosaccharides / G. Gattuso, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart // Chem. Rev. 1998. -V. 98. P. 1919-1958.

38. Rekharsky, M. V. Complexation thermodynamics of cyclodextrins / M. V. Rekharsky, Y. Inoue // Chem. Rev. 1998. -V. 98. P. 1875-1918.

39. Gessler, K. Crystal structures of P-cyclodextrin complexed with ethylene glycol-8.0 H2O and glycerol-7.2 H2O / K. Gessler, T. Steiner, G. Koellner, W. Saenger // Carbohydr. Res.- 1993.-V. 249. P. 327-344.

40. Aree, T. Crystal structures of p-cyclodextrin complexes with formic acid and acetic acid / T. Aree, B. Schulz, G. Reck // J. Incl. Phen. Macrocycl. Chem. 2003. - V. 47. P. 39-45.

41. Bodor, N. Theoretical insights into the formation, structure and energetics of some cyclodextrin complexes / N. Bodor, P. Buchwald // J. Incl. Phen. Macrocyc. Chem. 2002. -V. 44. P. 9-14.

42. Anibarro, M.' X-ray structure of P-cyclodextrin-2,7-dihydroxy-naphthalene-4.6 H20: an unusually distorted macrocycle / M. Anibarro, K. Gessler, I. Uson, G. M. Scheldrick, W. Saenger // Carbohydr. Res. 2001. - V. 333. P. 251-256.

43. Ross, P. D. Thermodynamics of hydrogen bond and hydrophobic interactions in cyclodextrin complexes / P. D. Ross, M. V. Rekharsky // Biophys. J. — 1996. — V. 71. P. 2144-2154.

44. Hallen, D. Microcalorimetric titration of a-cyclodextrin with some straight-chain alkan-1-ols at288.15, 298.15 and 308.15 K/D. Hallen, A. Schon, I. Shehatta, I. Wadso //J. Chem. Soc. Faraday trans. 1992. -V. 88. P. 2859-2863.

45. Barone, G. Thermodynamics of formation of inclusion compounds in water. A-cyclodextrin-alcohol adducts at 298.15 K / G. Barone, G. Castronuovo, P. D. Vecchio, V. Elia, M. Muscetta// J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1986. -V. 82. P. 2089-2101.

46. Wiseman, T. Rapid measurement of binding constants and heats of binding using a new titration calorimeter / T. Wiseman, S. Williston, J. F. Brandts, L-N Lin // Anal. Biochem. -1989.-V. 179. P. 131-137.

47. Fielding, L. Determination of association constants (Ka) from solution NMR data / L. Fielding // Tetrahedron. -2000. V. 56. P. 6151-6170.

48. Spencer, J. N. Complex formation between a-cyclodextrin and amines in water and DMF solvents / J. N. Spencer, J. E. Mihalick, I. M. Paul, B. Petigara, Z. Wu // J. Solution Chem. 1996. -V. 25. P. 747-756.

49. Catena, G. C. Thermodynamic study on the effects of P-cyclodextrin inclusion with anilinonaphthalenesulfonates / G. C. Catena, F. V. Bright // Anal. Chem. 1989. - V. 61(8).-P. 905-909.

50. Barros, T. C. Complexation of naphthylethanols with p-cyclodextrin / T. C. Barros, K. Stefaniak, J. F. Holzwarth, C. Bohne // J. Phys. Chem. A. 1998. -V. 102. P. 5639-5651.

51. Christoff, M. Dynamics of complexation of flavone and chromone to P-cyclodextrin / M. Christoff, L. T. Okano, C. Bohne // J. Photochem. Photobiol. A. 2000. - V. 134. P. 169.

52. Dyck, A. S. M. Dynamics for the assembly of pyrene-y-cyclodextrin host-guest complexes / A. S. M. Dyck, U. Kisiel, C. Bohne // J. Phys. Chem. B. 2003. - V. 107. P. 1165211659.

53. Cramer, F. Inclusion compounds. XIX. la The formation of inclusion compounds of a-cyclodextrin in aqueous solution. Thermodynamics and kinetics / F. Cramer, W. Saenger, H-Ch Spatz // J. Am. Chem. Soc. 1967. - V. 89. P. 14-20.

54. Kobayashi, N. Fluorescence and induced circular dichroism studies on host-guest complexation between y-cyclodextrin and pyrene / N. Kobayashi, R. Saito, H. Hino, Y. Hino, A. Ueno, T. Osa // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1983. - P. 1031-1035.

55. Claudy, P. Physicochemical characterization of cholesterol-p-cyclodextrin inclusion-complexes / P. Claudy, J. M. LetofFe, P. Germain, J. P. Bastide, A. Bayol, S. Blasquez, R. C. Rao, B. Gonzalez // J. Therm. Anal. 1991. - V. 37. P. 2497-2506.

56. Nagao, A. Infrared spectra of monosubstituted toluene derivatives in cyclodextrin: orientation of guest molecules in inclusion complexes / A. Nagao, A. Kan-no, M. Takayanagi // J. Molec. Struc. -2009. V. 929. P. 43-47.

57. Dodziuk, H. NMR studies of chiral recognition by cyclodextrins / H. Dodziuk, W. Kozminski, A. Ejchart // Chirality. 2004. - V. 16. P. 90-105.

58. Furo, I. CP-DD-MAS 13C-NMR investigation of anhydrous and hydrated cyclomaltooligosaccharides: the role of water of hydration /1. Furo, I. Pocsik, K. Tompa, R. Teeaar, E. Lippmaa // Carbohydr. Res. 1987. - V. 166. P. 27-33.

59. Lucarini, M. Dynamic aspects of cyclodextrin host-guest inclusion as studied by an EPR spin-probe technique / M. Lucarini, B. Luppi, G. F. Pedulli, B. P. Roberts // Chem. Eur. J. 1999. -V. 5. P. 2048-2054.

60. Livshits, V. A. Inclusion complexes of spin-labeled indoles with cyclodextrin in aqueous solutions / V. A. Livshits, B. G. Dzikovski, V. G. Avakyan, E. A. Samardak // Russ. Chem. Bull. 2005. - V. 54. P. 1169-1177.

61. Ionita, G. Inclusion complexes of cyclodextrins with nitroxide-based spin probes in aqueous solution / G. Ionita, A. Caragheorgheopol, H. Caldararu, L. Jones, V. Chechik // Org. Biomol. Chem. -2009. -V. 7. P. 598-602.

62. Chechik, V. Supramolecular complexes of spin-labelled cyclodextrins / V. Chechik, G. Ionita // Org. Biomol. Chem. -2006. V. 4. P. 3505-3510.

63. Daniel, J. M. Quantitative determination of noncovalent binding interaction using soft ionization mass spectrometry / J. M. Daniel, S. D. Friess, S. Rajagopalan, S. Wendt, R.

64. Zenobi // J. Mass. Spectrom. 2002. - V. 216. P. 1-27.i

65. Brodbelt, J. S. Probing molecular recognition by mass spectrometry / J. S. Brodbelt // Int. J. Mass Spectom. -2000. V. 200. P. 57-69.

66. Fujita, K. Guest-induced conformational change of p-cyclodextrin capped with an environmentally sensitive chromophore / K. Fujita, T. Ueda, T. Imoto, I. Tabushi, N. Toh, T. Koga // Bioorg. Chem. 1982. -V. 11. P. 72-84.

67. Takeo, K. Complexes of starch and its related materials with organic compounds. Part VII. Circular dichroism of inclusion compounds of cyclodextrins in aqueous solutions / K. Takeo, T. Kuge // Starch. 1972. - V. 24. P. 281-284.

68. Harata, K. Induced circular dichroism of cycloamilose complexes with meta- and para-disubstituted benzenes / K. Harata // Bioorg. Chem. 1981. - V. 10. P. 255-265.

69. Hamai, S. Pyrene excimer formation in y-cyclodextrin solution: association'of 1:1 pyrene-y-cyclodextrin inclusion compounds / S. Hamai // J. Phys. Chem. 1989. - V. 93. P. 65276529.

70. Hamai, S. Excimer formation in inclusion complexes of (3-cyclodextrin with 1-alkylnaphthalenes in aqueous solutions / S. Hamai, A. Hatamiya // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1996.-V. 69. P. 2469-2476.

71. Sau, S. Higher-order cyclodextrin complexes: the naphthalene system / S. Sau, B. Solanki, R. Orprecio, J. Van Stam, C. H. Evans // J. Incl. Phen. Macrocycl. Chem. 2004. - V. 48. P. 173-180.

72. Kokkinou, A. Structure of the complex of (3-cyclodextrin with (3-naphthyloxyacetic acid in the solid state and in aqueous solution / A. Kokkinou, K. Yannakopoulou, I. M. Mavridis, D. Mentzafos // Carbohydr. Res. 2001. - V. 332. P. 85-94.

73. Hamai, S. Association of inclusion compounds of p-cyclodextrin in aqueous solution / S. Hamai // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. - V. 55. P. 2721-2729.

74. Evans, C. H. Naphthalene complexation by p-cyclodextrin: influence of added short chain branched and linear alcohols / C. H. Evans, M. Partika, J. van Stam // J. Inch Phenom. Macrocycl. Chem. -2000. -V. 38. P. 381-396.

75. Ward, W. H. Isothermal titration calorimetry in drug discovery / W. H. Ward, G. A. Holdgate // Prog. Med. Chem. 2001. -V. 38. P. 309-376.

76. Raffa, R. B. Drug-receptor thermodynamics: Introduction and application / edited by R. B. Raffa John Willey and Sons, New York, 2001.

77. Mura, P. Comparative study of ibuproxam complexation with amorphous p-cyclodextrin derivatives in solution and in the solid state / P. Mura, N. Zerrouk, M. Faucci, F. Maestrelli, C. Chemtod // Eur. J. Pharm. Biopharm. 2002. - V. 54. P. 181-191.

78. Mura, P. Characterization of physicochemical properties of naproxen systems with amorphous p-cyclodextrin-epichlorohydrin polymers / P. Mura, M. Faucci, F. Maestrelli, S. Furianetto, S. Pinzauri // J. Pharm. Biomed. Anal. 2002. - V. 29. P. 1015-1024.

79. Liu, Y. Inclusion complexation and solubilization of paclitaxel by bridged bis(P~ cyclodextrin)s containing a tetraethylenepentaamino spacer // J. Ved. Chem. — 2003. — V. 46. P. 4634-4637.

80. Ammar, H. O. Inclusion complexation of glimepiride in dimethyl-p-cyclodextrin / H. O. Ammar, H. A. Salama, M. Ghorab, A. A. Mahmoud // Asian J. Pharm. Sci. 2007. - V. 2. P. 44-55.

81. Pokharkar, V. Ternary coplexation of carvediol, p-cyclodextrin and citric acid for mouth-dissolving tablet formulation / V. Pokharkar, A. Khanna, V. Venkatpurwar, S. Dhar, L. Mandpe // Acta Pharm. 2009. - V. 59. P. 121-132.

82. He, Y. Cyclodextrin-based aggregates and characterization by microscopy / Y. He, P. Fu, X. Shen, H. Gao // Micron. 2008. - V. 39. P. 495-516.

83. Munoz-Botella, S. Differentiating inclusion complexes from host molecules by trapping-mode atomic force microscopy / S. Munoz-Botella, M. A. Martin, B. del Castillo, L. Vazquez // Biophys. J. 1996. - V. 71. P. 86-90.

84. Ohira, A. Comparison of nanotube structures constructed from a-, (3-, and y-cyclodextrins by potential-controlled adsorption / A. Ohira, M. Sakata, I. Taniguchi, C. Hirayama, M. Kunitake // J. Am. Chem. Soc. -2003. V. 125. P. 5057-5065.

85. Miyake, K. Formation process of cyclodextrin necjlace-analysis of hydrogen bonding on a molecular level / K. Miyake, S. Yasuda, A. Harada, J. Sumaoka, M. Komiyama, H. Schigekawa//J. Am. Chem. Soc. -2003. -V. 125. P. 5080-5085.

86. Shigekawa, H. The molecular abacus: STM manipulation of cyclodextrin necklace / H. Shigekawa, K. Miyake, J. Sumaoka, A. Harada, M. Komiyama // J. Am. Chem. Soc. -2000.-V. 122. P. 5411-5412.

87. Nishijo, J. Interactions of cholesterol with cyclodextrins in aqueous solution / J. Nishijo, S. Moriyama, S. Shiota// Chem. Pharm. Bull. -2003. -V. 51. P. 1253-1257.

88. Kostense, A. S. Modeling and conformation analysis of p-cyclodextrin complexes / A. S. Kostense, S. P. van Helden, L. H. M. Janssen // J. Comp. Aid. Mol. Design. 1991. - V. 5. P. 525-543.

89. Steiner, T. A vibrating flexible chain in a molecular cage: crystal structure of the complex P-cyclodextrin-l,4-butanedioI-6.25 H2O / T. Steiner, G. Koellner, W. Saenger // Carbohydr. Res. 1992. -V. 228. P. 321-332.

90. Harata, K. The structure of the cyclodextrin complex. XVIII. Crystal structure of P-cyclodextrin-benzyl alcohol (1:1) complex pentahydrate / K. Harata, K. Uekama, M. Otagiri, F. Hirayama, Y. Ohtani // Bull. Chem. Soc. Ipn. 1985. -V. 58. P. 1234-1238.

91. Topchieva, I. N. Two-phase channel structures based on a-cyclodextrin-polyethylene glycol inclusion complexes /1. N. Topchieva, A. E. Tonelli, I. G. Panova, E. V. Matuchina,

92. F. A. Kalashnikov, V. I. Gerasimov, C. C. Rusa, M. Rusa, M. A. Hunt // Langmuir. 2004. -V. 20. P. 9036-9043.

93. Panova, I. G. The template co-crystallization1 of P-cyclodextrin with polymeric inclusion-complex /1. G. Panova, E. V. Matuchina, I. N. Topchieva // Polym. Bull. 2007. - V. 58. P. 737-746.

94. Ding, J. Structure of the y-cyclodextrin-l-propanol-14H20 inclusion complex / J. Ding, T. Steiner. W. Saenger // Acta Cryst. B. 1991. -V. 47. P. 731-738.

95. Chiesi-Villa, A. The crystal structure of the inclusion complex of the sodium salt of piroxicam with p-cyclodextrin / A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, G. Amari, M. Delcanale, E. Redenti, P. Ventura // Supramol. Chem. 1998. - V. 10. P. 111-119.

96. Mavridis, I. M. The crystal structure of the inclusion complex of P-cyclodextrin with 3,3-dimethylbutylamine /1. M. Mavridis, E. Hadjioudis // Carbohydr. Res. 1991. - V. 220. P. 11-21.

97. Caira, M. R. Inclusion of nonopiate analgesic drugs in cyclodextrin. II. X-ray of a 1:1 p-cyclodextrin Acetaminophen complex / M. R. Caira, D. R. Dodds // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2000. -V. 38. P. 75-84.

98. Bas, G. L. Chiral conformations induced by cyclodextrin / G. L. Bas, C. de Rango, N. Rysanek, G. Tscoucaris // J. Incl. Phen. Macrocycl. Chem. 1985. -V. 2. P. 861-867.

99. Stezowski, J. J. Dimeric p-cyclodextrin complexes may mimic membrane diffusion transport / J. J. Stezowski, K. H. Jogun, E. Eckle, K. Bartels // Nature. 1978. -V. 274. P. 617-619.

100. Uekama, K. Crystal and molecular structure of 2:2 flurbiprofen- P-cyclodextrin complex / K. Uekama, F. Hirayama, T. Imai, M. Otagiri, K. Harata // Chem. Pharm. Bull. — 1983. — V. 31. P. 3363-3365.

101. Hamilton, J. A. Structure of a complex of cycloheptaamylose with 1-adamantane carboxylic acid / J. A. Hamilton, M. N. Sabesan // Acta. Cryst. 1982. - V. B38. P. 30633069.

102. Rontoyianni, A. The crystal structure of the inclusion complex of P-cyclodextrin with 4-tert-butylbenzoic acid / A. Rontoyianni, I. M. Mavridis, E. Hadjoudis, A. J. M. Duisenberg // Carbohydr. Res. 1994. -V. 252. P. 19-32.

103. Balabai, N. Orientational dynamics of P-cyclodextrin inclusion complexes / N. Balabai, B. Linton, A. Napper, S. Priyadarshy, A. P. Sukharevsky, D. H. Waldeck // J. Phys. Chem. B. 1998.-V. 102. P. 9617-9624.

104. Harata, К. Crystallographic evaluation of the mobility of 2-naphthoic acid included in heptakis(2,6-di-0-methyl)- P-cyclodextrin // K. Harata // Chem. Commun. 1999. - P. 191-192.

105. Retna Rai, C. y-cyclodextrin induced intermolecular eximer formation of thioflavin T / C. Retna Rai, R. Ramarai // Chem. Phys. Lett. 1997. - V. 273. P. 285-290.

106. Takeo, K. On the inclusion compounds of cyclodextrins with diethylether / К. Takeo, T. Kuge // J. Agr. Biol. Chem. 1972. - V. 36. P. 2615-2620.

107. Munzo de la Pena, A. Alcohol size as a factor in the ternary complexes formed with pyrene and P-cyclodextrin / A. Munzo de la Репа, Т. T. Ndou, J. B. Zung, K. L. Greene, D. H. Live, I. M. Warner// J. Am. Chem. Soc. 1991. -V. 113. P. 1572-1577.

108. Von Stam, J. 2-Naphthol complexation by p-cyclodextrin: influence of added short linear alcohols / J. von Stam, S. De Feiter, F. C. De Schryver, С. H. Evans // J. Phys. Chem. -1996. -V. 100. P. 19959-19966.

109. Franchi, P. The binding behavior of cyclodextrins toward a nitroxide spin probe in the presence of different alcohols as studied by EPR / P. Franchi, G. F. Pedulli, M. Lucarini // L. Phys. Chem. -2008. -V. 112. P. 6706-8714.

110. Кузнецов, A. H. Метод спинового зонда / A. H. Кузнецов М. Наука, 1976. — 209 сс.

111. Okazaki, М. Anisotropic rotation diffusion of di-tert-butylnitroxide in the inclusion complex of P-cyclodextrin in aqueous solution / M. Okazaki, K. Kuwata // J. Phys. Chem.- 1984. -V. 88. P. 4181-4184.

112. Kotake, Y. Bimodal inclusion of nitroxide radicals by P-cyclodextrin in water as studied by electron spin resonance and electron nuclear double resonance / Y. Kotake, E. G. Janzen // J. Am. Chem. Soc. 1989. - V. 111. P. 2066-2070.

113. Лившиц, В. А. Комплексы гость/хозяин спин-меченых жирных кислот с циклодекстринами / В. А. Лившиц, О. В. Максимова, В. Ю. Рудяк, В. Г. Авакян, М. В. Алфимов // Росс. Нанотех. 2007. - Т. 2. N 9-10. С. 29-39.

114. Knyazev, A. A. Complexation of nitroxide radicals with cyclodextrins: kinetics of crystal complex formation / A. A. Knyazev, I. N. Karpov, О. I. Mikhalev, M. V. Alfimov // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2001. - V. 40. P. 77-82.

115. Розанцев, Э. Г. Свободные иминоксильные радикалы / Э. Г. Розанцев — М. Химия, 1970.-216 сс.

116. Вассерман, А. М. Спиновые метки и зонды в физико-химии полимеров / А. М. Вассерман, А. Л. Коварский М. Наука, 1986. - 245 с.

117. Okazaki, М. Molecular disposition of inclusion complexes of three aminoxyl radicals with P-cyclodextrin in aqueous solution / . Okazaki, K. Kuwata // J. Phys. Chem. — 1984. V. 88. P. 3163-3165.

118. Kotake, Y. Recognition ability of cyclodextrin for alkyl groups in nitroxides as studied by Electron Spin Resonance / Y. Kotake, E. G. Janzen // J. Am. Chem. Soc. 1989. - V. 111. P. 5138-5140.

119. Sueishi, Y. Distinctive pressure effects on the association equilibrium in cyclodextrin group-inclusion complex as studied with Electron Paramagnetic Resonance / Y. Sueishi, H. Tobisako, Y. Kotake // J. Phys. Chem. B. 2004. - V. 108. P. 12623-12627.

120. Ionita, G. Inclusion complexes of cyclodextrins with biradicals linked by a polyether chain an EPR study / G. Ionita, V. Meltzer, E. Pincu, V. Chechik // Org. Biomol. Chem. -2007.-V. 5. P. 1910-1914.

121. Chechik, V. Bis spin-labelled cyclodextrins / V. Chechik, G. Ionita // New J. Chem. -2007.-V. 31. P. 1726-1729.

122. Livshits, V. A. Study of inclusion complexes of spin-labeled guest molecules with cyclodextrin / V. A. Livshits, B. G. Dzikovskii, A. B. Shapiro, M. V. Alfimov // Doklady Phys. Chem. 2003. - V. 389. P. 493-496.

123. Livshits, V. A. Guest-host complexes of spin-labeled indoles with cyclodextrins in the solid phase: an EPR study / V. A. Livshits, B. G. Dzikovski, E. A. Samardak, M. V. Alfimov // Russ. Chem. Bull. 2006. - V. 55. P. 238-246.

124. Knyazev, A. A. Cyclodextrin complexes as mediators of crystallization of the disperse phase of oil-in-water emulsions / A. A. Knyazev, O. I. Mikhalev, I. N. Karpov, M. V. Alfimov // Dokl. Phys. Chem. 2004. - V. 395. P. 98-100.

125. Han, Y. Improved spin trapping properties by p-cyclodextrin cyclic nitrone conjugate / Y. Han, B. Tuccio, R. Lauricella, F. A. Villamena // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. P. 7108-7117.

126. Ionita, G. Spin-labelled cyclodextrins as hosts for large supramolecular assemblies / G/ Ionita, V. Chechik // Org. Biomol. Chem. 2005. - V. 3. P. 3096-3098.

127. Franchi, P. Increasing the persistency of stable free-radicals: synthesis and characterization of a nitroxide based ljrotaxane / P. Franchi, M. Fani, E. Mezzina, M. Lucarini // Org. Lett.-2008.-V. 10. P. 1901-1904.

128. Ueno A. Review: fluorescent cyclodextrins for molecular sensing. / A. Ueno // Supramol. Sci. 1996. — V. 3. P. 31-36.

129. Phan, T. N. New silica gels functionalized with 2-hydroxy-3-methacryloyloxypropyl-b-cyclodextrin using coating or grafting methods // T. N. Phan, J. Bacquet, M. Laureynsb // Morcellet Phys. Chem. 1999. -V. 1. P. 5189-5195.

130. Bibby, A. Adsorption and separation of water-soluble aromatic molecules by cyclodextrin-functionalized mesoporous silica / A. Bibby, L. Mercier // Green Chem. 2003. - V. 5. P. 15-19.

131. Лисичкин, Г. В. Химия привитых поверхностных соединений / Г. В. Лисичкин, А. Ю. Фадеев, А. А. Сердан, П. Н. Нестеренко, П. Г. Мингалев, Д. Б. Фурман М. Физматлит, 2003. - 590 с.

132. Armstrong, D. W. / Cyclodextrin bonded phases for the liquid-chromatographic separation of optical, geometrical, and structural isomers / D. W. Armstrong, W. DeMond // J. Chromatogr. Sci. 1984. -V. 22. P. 411-415.

133. Fujimura, K. Retention behavior of some aromatic compounds on chemically bonded cyclodextrin silica stationary phase in liquid chromatography / K. Fujimura, T. Ueda, T. Ando // Anal. Chem. 1983. - V. 55. P. 446-450.

134. Lopatin, S. A. / S. A. Lopatin, V. P. Varlamov, O. A. Shpigun, E. N. Shapovalova, V. A. Davankov // R. F. Patent N 2203 730, Byull. Izobret. 2001. N 13.

135. Phan, T. N. T. New silica gels functionalized with 2-hydroxy-3-methacryloyloxypropyl-P-cyclodextrin using coating or grafting methods / T. N. T. Phan, M. Bacquet, J. Laureyns, M. Morcellet // Phys. Chem. Chem. Phys. 1999. -V. 1. P. 5189-5195.

136. Crini, G. Beta-cyclodextrin-copolymers coated on silica beads: synthesis, characterization and retention behavior in HPLC / G. Crini, Y. Lekchiri, L. Janus, M. Morcellet, N. Morin // Chromatographia. 1999. -V. 50. P. 661-669.

137. Crini, G. Macroporous polyamines containing cyclodextrin: synthesis, characterization, and sorption properties / G. Crini, L. Janus, M. Morcellet, G. Torri, A. Naggi, S. Bertini, C. Vecchi//J. Appl. Polym. Sci. 1998. -V. 69. P. 1419-1427.

138. Ng. S-C. Durable chiral sensor based on quartz crystal micro balance using self-assembled monolayer of permethylated P-cyclodextrin / S-C. Ng, T. Sun, H. S. O. Chan // Macromol. Symp. — 2003. V. 192. P. 171-181.

139. Yang, X. Molecular recognition and self-assembled polymer films for vapor phase detection of explosives / X. Yang, X-X. Du, J. Shi, B. Swanson // Talanta. 2001. - V. 54. P. 439-445.

140. Kataky, R. Functionalized a-cyclodextrins as potentiometric chiral sensors / R. Kataky, P. S. Bates, D. Parker//Analyst.-1992.-V. 117. P. 1313-1317.

141. Hooper. A. J. Solute-solvated cyclodextrin-bonded phase interactions as studied by the spin probe technique / A. J. Hooper, J. Heindl, P. Wright, M. P. Eastman, R. G. Kooser // J. Phys. Chem. 1992. -V. 96. P. 5495-5501.

142. Miller, С. Electron spin resonance studies under dynamic mobile phase conditions on chemically modified silica / C. Miller, R. Dadoo, D. G. Kosser, J. Gorse // J. Chromatography. 1988. - V. 458. P. 255-266.

143. Шапиро, А. Б. / А. Б. Шапиро, Б.- В. Розанов, Е. Г. Розанцев, Н. Ф. Кучерова, А. А. Оксанова, Н. Н. Новиков // Известия АН СССР, Сер. Хим. 1974. - С. 867. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. - 1971. -V. 20. P. 784 (Engl. Transl.).

144. Birrel, G. B. Observation of z-axis anisotropic motion of a nitroxide spin label / G. B. Birrel, О. H. Griffith, D. French//J. Am. Chem. Soc. 1973. -V. 95 P. 8171-8172.

145. Buboltz, J. T. A novel strategy for the preparation of liposomes: rapid solvent exchange / J. T. Buboltz, G. W. Feigenson // Biochim. Biophys. Acta. 1999. - V. 1417. P. 232-245.

146. Mateo, P. R. Liquid-crystalline phases of cholesterol/lipid bilayers as revealed by the fluorescence of trans-parinaric acid / C. R. Mateo, J.-C. Brochon, M. P. Lillo, A. U. Acuna // Biophys. J. 1993. - V. 65. P. 2237-2247.

147. Chiang, Y. W. New methods for determining tie-lines in coexisting membrane phase using spin-label ESR / Y. W. Chiang, J. Zhao, J. Wu, Y. Shimoyama, J. H. Freed, G. W. Feigenson// Biochim. Biophys. Acta-2005. -V. 1668. P. 99-105.

148. Loura, L. M. Fluid-fluid membrane microheterogeneity: a fluorescence resonance energy transfer study // Biophys. J. 2001. - V. 80. P. 776-788.

149. Anderson, T. G. Calorimetric measurement of phospholipids interaction with methyl-(3-cyclodextrin / T. G. Anderson, A. Tan, P. Ganz, J. Seelig // Biochem. 2004. - V. 43. P. 2251-2261.

150. Thomas, D. D. Rotational diffusion studied by passage saturation transfer electron paramagnetic resonance / D. D. Thomas, L. R. Dalton, J. S. Hyde // J. Chem. Phys. 1976. -V. 65. P. 3006-3024.

151. Кузнецов, A. H. / A. H. Кузнецов, В. А. Лившиц // Журнал Физической Химии. -1974.-Т. 48. С. 2295.

152. Lassman, G. Characterization of hydrophobic regions in proteins by spin-labeling technique / G. Lassman, B. Ebert, A. N. Kuznetsov, W. Damerau // Biochim. Biophys. Acta 1973. - V. 310. P. 298-304.

153. Замараев, К. И. Спиновый обмен / К. И. Замараев, Ю. Н. Молин, К. М. Салихов -Наука, Новосибирск, 1977. — 317 с.

154. Budil, D. Е. Non-linear least squares analysis of slow-motion EPR spectra in one and two dimensions using a modified Levenberg-Marquardt algorithm / D. E. Budil, S. Lee, S. Saxena, J. H. Freed // J. Magn. Reson. A. 1996. - V. 120. P. 155-189.

155. Лившиц, В. А. Анализ анизотропии вращения спиновых меток по спектрам Электронного парамагнитного резонанса с переносом СВЧ насыщения / В. А. Лившиц, Ю. А. Бобров // Теоретическая и экспериментальная химия. 1986. - Т. 22. С. 331-336.

156. Stewart, J. J. P. Optimization of parameters for semiempirical methods I. Method / J. J. P. Stewart//J. Comput. Chem. 1989. -V. 10. P. 209-220.

157. Nishijo, J. Interaction of Heptakis (2,3,6-Tri-0-methyl)-ß-cyclodextrin with Cholesterol in Aqueous Solution / J. Nishijo, S. Moriyama, S. Shiota, M. Kamigauchi, M. Sugiura // Chem. Pharm. Bull. 2004. -V. 52. P. 1405-1410.

158. Earle, K. A. 250-GHz electron spin resonance studies of polarity gradients along the aliphatic chains in phospholipid membranes / K.A. Earle, J.K. Moscicki, M. Ge, D.E. Budil, J.H. Freed//Biophys. J. 1994. -V. 66. P. 1213-1221.

159. Hustedt, E. J. Motions of short DNA duplexes: An analysis of DNA dynamics using an EPR-active probe / E. J. Hustedt, A. Spaltenstein, J. J. Kirchner, P. B. Hopkins, B. H. Robinson // Biochem. 1993. - V. 32. P. 1774-1787.

160. Livshits, V. A. Mechanism of relaxation enhancement of spin labeles in membranes by paramagnetic ion salts: dependence on 3d and 4f ions and on the anions / V. A. Livshits, B. G. Dzikovski, D. Marsh // J. Magn. Reson. 2001. - V. 148. P. 221-237.

161. Almeida, P. F. F. Lateral diffusion in the liquid phases of dimyristoylphosphatidylcholine/ cholesterol lipid bilayers: a free volume analysis / P. F. F. Almeida, W. L. C. Vaz, T. E. Thompson // Biochem. 1992. - V. 31. P. 6739-6747.