Формирование наноструктурированных оболочек микроконтейнеров, содержащих биологически активные вещества, ингибирующие процесс пероксидного окисления липидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.01.02, кандидат физико-математических наук Ломова, Мария Владимировна

• Ломова, Мария Владимировна
• кандидат физико-математических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Ломова, Мария Владимировна

Оглавление

Оглавление

\

Список сокращений

Введение

ГЛАВА 1. Аналитический обзор литературы

1.1. Формирование полимерных нанокомпозитных пленок методом последовательной адсорбции из водной фазы молекул полимеров и функциональных элементов

1.1.1.Описание метода формирования многослойной полимерной

нанокомпозитной пленки

1.1.2.Применение метода последовательной адсорбции из водной фазы макромолекул и функциональных элементов для формирования капсулирующих оболочек

1.2. Методы контроля проницаемости и структурной целостности оболочек микроконтейнеров

1.2.1.Физико-химические факторы, определяющие проницаемость оболочек

1.2.2.Физические методы влияния на проницаемость и структурную целостность оболочек

1.2.3.Биологические методы деградации оболочек для контролируемого высвобождения содержимого

1.2.4.Капсулирование низкомолекулярных водорастворимых веществ

1.3. Капсулирование дисперсной фазы эмульсии многослойной оболочкой

1.3.1.Методы получения эмульсионных систем

1.3 ^.Классификация эмульсий

1.3.3 .Эмульгаторы

1.4. Пероксидное окисление липидов

1.4.1.Реакции пероксидного окисления липидов

1.4.2.Факторы, инициирующие пероксидное окисление полиненасыщенных жирных кислот липидов in vivo

1.4.3.Пероксидное окисление полиненасыщенных жирных кислот липидов дисперсной фазы

1.5. Взаимодействие живых клеток и микроконтейнеров, включающих многослойные полимерные оболочки

1.6. Методы исследования многослойных нанокомпозитных полимерных оболочек и покрытий

1.7. Выводы к первой главе и постановка задачи исследования

ГЛАВА 2. Пероксидное окисление полиненасыщенных жирных кислот, капсулированных в многослойные полимерные оболочки

2.1. Капсулирование дисперсной фазы эмульсии льняного масла

многослойной полимерной оболочкой

2.2. Аналитические методы

2.2.1.Измерение уровня пероксидного окисления липидов, капсулированных в многослойную полимерную оболочку

2.2.2.Микроскопи я

2.2.3.Определение гидродинамического диаметра и электростатического

заряда на поверхности микроконтейнеров

2.2.4.Лиофильное высушивание

2.3. Исследование агрегативной устойчивости и механической стабильности многослойных полимерных оболочек микроконтейнеров

2.4. Влияние количества полимерных слоев оболочки микроконтейнера на уровень пероксидного окисления липидов капсулированного ляняного масла

2.5. Ингибирование пероксидного окисления полиненасыщенных жирных кислот липидов в растворах, содержащих ионы железа (II)

2.6. Выявление главного инициатора пероксидного окисления липидов в эмульсиях

2.7. Влияние механизма действия ингибитора и места его локализации в микроконтейнере на уровень пероксидного окисления ПНЖК липидов

2.8. Защита ПНЖК липидов от пероксидного окисления, инициированного ультрафиолетовым излучением

2.9. Выводы ко второй главе

Защищаемые результаты исследований

ГЛАВА 3. Ферментативная защита от пероксидного окисления ПНЖК липидов капсулированного масла

3.1. Формирование микроконтейнеров, содержащих ферменты в оболочке

3.2. Ингибирование пероксидного окисления ПНЖК липидов льняного масла ферментами каталаза и супероксиддисмутаз, в структуре многослойной оболочки, капсулирующей дисперсную фазу эмульсии льняного масла

3.3. Выводы к третьей главе

Защищаемые результаты исследований

ГЛАВА 4. Ферментативная деградация многослойных оболочек и пленок и изучение цитотоксичности оболочек in vitro

4.1. Экспериментальные методы

4.1.1.Получение многослойных пленок БСА/ТА

4.1.2.Микроскопи я

4.1.3.Изучение пролиферации клеток в присутствии многослойных оболочек

4.2. Деградация оболочки БСА/ТА/БСА, капсулирующей дисперсную фазу эмульсии льнягого масла, под действием фермента а-химотрипсин

4.3. Деградация оболочек ПАРГ/БСА/{ТА/БСА}6, капсулирующих БСА, под действием фермента а-химотрипсин

4.4. Цитотоксичность полых оболочек, содержащих танниновую кислоту

4.5. Деградация многослойных покрытий ПЭИ/БСА/{ТА/БСА}4о на поверхности плоских подложек с помощью фермента а-химотрипсин

4.6. Выводы к четвертой главе

Защищаемые результаты исследований

ГЛАВА 5. Формирование многослойных нанокомпозитных оболочек адсорбцией из водной и этанольных сред и биосовместимых нанокомпозитных покрытий на поверхности свежеотчужденных зубов

5.1. Аналитические методы

5.2. Получение и исследование нанокомпозитных полимерных оболочек, содержащих углеродные нанотрубки

5.3. Получение и исследование нанокомпозитных полимерных оболочек в водной и этанольной средах

5.4. Получение и исследование нанокомпозитных полимерных покрытий на образцах свежеотчужденных зубов

5.5. Выводы к пятой главе

Заключение

Список использованной литературы

Благодарности

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Формирование наноструктурированных оболочек микроконтейнеров, содержащих биологически активные вещества, ингибирующие процесс пероксидного окисления липидов»

Введение

Актуальность темы исследования. Одной из фундаментальных задач современной биофизики является регулирование процесса пероксидного окисления липидов (ПОЛ) биологических мембран для обеспечения правильного функционирования организма человека на клеточном уровне и предотвращения накопления в организме канцерогенных и мутагенных молекулярных продуктов и свободных радикалов. Кроме того, понимание влияния различных факторов на кинетику ПОЛ находит важное прикладное значение в разработке способов ингибирования и предотвращения пероксидного окисления полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) липидов, входящих в состав многих пищевых и косметических продуктов. Биологическая роль ПНЖК омега-3 и омега-6 типов заключается в препятствии развития атеросклероза, улучшении кровообращения, кардиопротекторном и антиаритмическом действии, уменьшении воспалительных процессов в организме и улучшении питания тканей. ПНЖК омега-3 и омега-6 типов являются невосполнимыми, поскольку они не синтезируются de novo в тканях позвоночных животных и человека и могут быть получены только из пищи. Задача о предотвращении пероксидного окисления ПНЖК липидов значительно осложняется тем, что в современных продуктах питания используется большое количество эмульгированных жиров. Входящие в состав жиров ПНЖК намного активнее подвергаются атаке реактивных форм кислорода и других прооксидантов из-за протяженной границы раздела фаз в дисперсной системе. Поэтому, формирование на границе раздела фаз вода-масло защитной оболочки, содержащей вещества, ингибирующие ПОЛ, представляется перспективным способом предотвращения пероксидного окисления ПНЖК липидов, а практическая задача находится на стыке таких наук, как биофизика (выяснение механизмов регуляции процесса ПОЛ) и

физическая химия (стабилизация дисперсной фазы эмульсии, процессы адсорбции на границе раздела фаз для получения покрытия из молекулярного комплекса, нерастворимого как в воде, так и в масле).

Многослойные пленки [1] на поверхности частиц микронного размера, образуемые последовательной адсорбцией макромолекул синтетических и природных полимеров, хорошо зарекомендовали себя для получения микроконтейнеров, с помощью которых возможно капсулирование широкого спектра веществ - полимеры, белки, нуклеиновые кислоты и некоторые лекарственные препараты. Благодаря слоистой структуре пленки в нее легко могут быть включены различные функциональные элементы (молекулы, образующие комплексы, чувствительные к рН и/или ионной силе, наночастицы, красители и т.д.), позволяющие контролируемо высвобождать содержимое микроконтейнера и управлять его положением в пространстве [2-5]. Для использования микроконтейнеров в живых системах, особую актуальность имеет разработка биосовместимых и биодеградируемых оболочек [6,7].

Для защиты ПНЖК от пероксидного окисления функциональными элементами могут служить молекулы, ингибирующие процесс ПОЛ. В работах Д.Д. Макклементса было показано замедление пероксидного окисления ПНЖК липидов, входящих в состав эмульгированных масел, используя в качестве эмульгатора сывороточные протеины [8]. Однако защита, обеспечиваемая такой оболочкой, оказалась эффективна лишь при низких значениях рН дисперсионной среды. Как альтернативный способ ингибирования пероксидного окисления липидов, было предложено в качестве дисперсионной среды использовать раствор этилендиаминтетрауксусной кислоты [9] (хелатирующего агента, связывающего катионы переходных металлов, которые являются прооксидантами, так как могут разветвлять цепь реакций пероксидации и тем самым ускорять процесс ПОЛ, а также вступать в реакции с образованием реактивных форм кислорода [10]). Таким образом, задача

ингибирования пероксидного окисления ПНЖК липидов в эмульсиях остается во многом нерешенной. В частности, необходима разработка универсальной защитной оболочки, способной эффективно ингибировать пероксидное окисление ПНЖК липидов независимо от состава дисперсионной среды. Включение хелатирующего агента непосредственно в оболочку на поверхности дисперсной фазы представляется эффективным решением задачи ингибирования пероксидного окисления ПНЖК липидов в эмульсиях, тем более, что было продемонстрировано успешное формирование многослойной пленки, в состав которой входит хелатирующий агент - танниновая кислота, на поверхности плоской подложки и показано, что такая пленка способна ингибировать окисление гемоглобина [11].

Анализируя современное состояние исследований, ориентированных на разработку лекарственных препаратов, можно убедиться в том, что: 1) часть лекарственных препаратов в необходимых для лечения дозах токсична для пациентов; 2) эффективность некоторых препаратов снижается при достижении

V/ V _ и ЛЧ

очага воздействия из-за нивелирования активности окружающей средой; 3) адресная доставка некоторых препаратов затруднена. В связи с этим капсулирование биологически-активных веществ (БАВ) методом последовательной адсорбции макромолекул [12] может также решить проблемы повышения эффективности доставки, обеспечивая защиту БАВ, и позволяя контролировать локальность и момент их высвобождения, тем самым, приводя к разработке новых эффективных форм лекарственных препаратов.

Объектом исследования являются многослойные биосовместимые полимерные и нанокомпозитные покрытия, формируемые на поверхностях с различной геометрией и физико-химическими свойствами (диспергированные в водной фазе микрочастицы масла, неорганические пористые микрочастицы, поверхность свежеотчужденных зубов).

Предметом исследования является получение биосовместимых многослойных покрытий и оболочек микроконтейнеров, включающих функциональные элементы (вещества, ингибирующие пероксидное окисление ПНЖК липидов; углеродные одностенные трубки и металлические наночастицы) для обеспечения защиты субстрата или содержимого микроконтейнеров от повреждающих факторов внешней среды (УФ-излучение, прооксиданты).

Цель и задачи исследования. Цель исследования состоит в разработке и получении стабильных, биосовместимых и биодеградируемых наноструктурированных оболочек, капсулирующих дисперсную фазу эмульсии льняного масла, обеспечивающих эффективную защиту ПНЖК липидов от пероксидного окисления, инициированного прооксидантами и ультрафиолетовым излучением.

Для достижения этой цели решались следующие задачи:

1. сформировать стабильные оболочки, капсулирующие дисперсную фазу эмульсии льняного масла, включающие вещества, ингибирующие пероксидное окисление ПНЖК липидов;

2. изучить влияние физико-химических параметров эмульсионной системы, таких как толщина и состав оболочек, капсулирующих дисперсную фазу эмульсии, на скорость процесса пероксидного окисления ПНЖК липидов, используя в качестве дисперсионной среды чистую воду, а также водные растворы, содержащие прооксиданты (ионы железа (II) в физиологической и более высоких концентрациях, пероксид водорода);

3. сравнить эффективность защиты от пероксидного окисления капсулированных ПНЖК липидов при расположении ингибитора

пероксидации в ядрах и в оболочках микроконтейнеров типа «жидкое гидрофобное ядро/многослойная оболочка»;

4. исследовать эффективность защиты капсулированных ПНЖК липидов оболочками микроконтейнеров, содержащих танниновую кислоту, при инициации пероксидного окисления ультрафиолетовым излучением;

5. получить многослойные оболочки, капсулирующие дисперсную фазу эмульсии льняного масла, содержащие танниновую кислоту - вещество, способное ингибировать пероксидное окисление ПНЖК липидов, и белок

бычий сывороточный альбумин, и установить возможность ферментативной деградации таких оболочек;

6. исследовать цитотоксичность полых микроконтейнеров, содержащих танниновую кислоту, для клеточной линии Ь929 фибробластов мыши;

7. создать нанокомпозитные покрытия на поверхности неорганических микрочастиц и образцах свежеотчужденных зубов, содержащие одностенные углеродные трубки, наночастицы оксидов железа, золотые наночастицы.

Научная новизна исследования.

1. Разработаны многослойные биосовместимые оболочки микроконтейнеров для ингибирования пероксидного окисления ПНЖК липидов льняного масла, содержащие хелатирующие агенты (танниновая кислота, диэтилентриаминпентауксусная кислота). Показана высокая агрегативная устойчивость микроконтейнеров льняного масла, содержащих в оболочке танниновую кислоту.

2. Показана стабильность ПНЖК липидов к пероксидному окислению при температуре +37°С в течение по крайней мере 15 дней, при условии что дисперсная фаза эмульсии льняного масла была капсулирована в

многослойные оболочки, содержащие один слой танниновой кислоты. Стабильность к пероксидному окислению показана как в чистой воде, взятой в качестве дисперсионной среды, так и в присутствии в дисперсионной среде прооксиданта - ионов железа (II) - в физиологической концентрации и в 10 раз превышающей её.

3. Установлено влияние локализации веществ, ингибирующих пероксидное окисление ПНЖК липидов льняного масла, в эмульсиях на концентрацию продуктов окисления в образцах.

4. Показана возможность ингибирования пероксидного окисления ПНЖК липидов капсулированных в оболочки, содержащих танниновую кислоту при инициировании пероксидации ультрафиолетовым излучением.

5. Показана возможность ингибирования пероксидного окисления ПНЖК липидов, капсулированных в оболочки, содержащих ферменты каталаза и супероксиддисмутаза.

6. Получены стабильные к коалесценции многослойные оболочки из белка (бычий сывороточный альбумин) и танниновой кислоты, капсулирующие дисперсную фазу эмульсии льняного масла, деградируемые посредством фермента а-химотрипсин.

7. Получены и исследованы многослойные нанокомпозитные оболочки микроконтейнеров из полиимидных полимерных щеток и наночастиц оксидов магнетита.

8. Сформированы нанокомпозитные покрытия, содержащие золотые наночастицы, на поверхности свежеотчужденных зубов.

Практическая значимость работы.

Созданы микроразмерные контейнеры, капсулирующие во внутреннюю полость гидрофобное вещество (льняное масло - источник полиненасыщенных

жирных кислот типа Омега-3 и Омега-6), ингибирующие ПОЛ, что позволяет на их основе разрабатывать объекты для капсулирования лекарственных средств и субстанций для фармацевтической промышленности.

Лучший уровень защиты от пероксидного окисления липидов полиненасыщенных жирных кислот (в течение 15 дней не происходит образования продуктов окисления) в чистой воде, в растворе, содержащем ионы железа (II), а также под действием ультрафиолетового излучения, был показан для образцов микроконтейнеров с оболочками, содержащими танниновую кислоту. Биотест, проведенный с фибробластами мышей и полыми микроконтейнерами, включающими танниновую кислоту, показал высокую активность жизнедеятельности клеток (около 81%). Таким образом, микрообъекты, заключающие во внутреннюю полость окисляющиеся масла, и ингибитор окисления - танниновую кислоту — в оболочках, могут быть основой для создания косметологических продуктов.

Наноструктурированная оболочка микроконтейнеров содержит в качестве эмульгатора белок, ориентация которого подобна ориентации интегральных белков мембраны клетки согласно жидкостно-мозаичной модели. Введение в оболочку ингибирующего окисление вещества, например, танниновой кислоты, предопределяет возможность получения новой модели для изучения протекания пероксидного окисления липидов, содержащих полиненасыщенные жирные кислоты, в мембранах клеток.

Для создания систем адресной доставки лекарственных средств путем микрокапсулирования определяющим также является вопрос локального высвобождения препарата. Приведенный механизм высвобождения биологически активных веществ посредством специфичного фермента является одним из таких селективных методов.

Достоверность полученных результатов.

Достоверность полученных результатов подтверждается применением научного оборудования, которое верифицируется в соответствии с международными стандартами обеспечения единства измерений и единообразием средств измерений.

Результаты исследования, выносимые на защиту.

На защиту выносятся следующие результаты исследования:

1. устойчивость к окислению в деионизованной воде и в растворе, содержащем физиологическую концентрацию ионов железа (II), а также под воздействием ультрафиолетового излучения (длина волны излучения -

254 нм, плотность мощности излучения - 69 мкВт*см"2, время воздействия - 90 мин) содержимого контейнеров субмикронных и микронных размеров, созданных путем эмульгирования льняного масла, покрытых оболочками с биодеградируемыми компонентами: танниновой кислотой, являющейся ингибитором пероксидного окисления липидов, и гидробромидом поли-Ь-аргинина;

2. инициирующее действие ионов железа (II) в экспериментах in vitro по изучению защиты от пероксидного окисления заключенных во внутреннюю полость микроконтейнеров липидов, содержащих полиненасыщенные жирные кислоты, хелатирующим агентом танниновой кислотой, являющейся компонентом оболочек, в водных растворах ионов железа (II) и перекиси водорода;

3. ферментативная защита от пероксидного окисления заключенных во внутреннюю полость микроконтейнеров липидов, включающих полиненасыщенные жирные кислоты, посредством капсулированных в оболочки микроконтейнеров белков каталаза и супероксиддисмутаза;

4. возможность разрушения оболочек микроконтейнеров состава {бычий сывороточный альбумин/танниновая кислота/бычий сывороточный альбумин} специфичным ферментом а-химотрипсин, доказанная методом конфокальной сканирующей лазерной микроскопии;

5. цитотоксичность полых микроконтейнеров (структуры оболочек {натриевая соль декстран сульфата/гидробромид поли-L-аргинина/танниновая кислота/ гидробромид поли-Ь-аргинина} и {натриевая соль декстран сульфата/гидробромид поли-Ь-аргинина}2),

которая определенна с помощью биотеста, основанном на спектрофотометрическом определении продуктов метаболизма клеток, показанная на мышиных фибробластах (клеточная линия L 929), дыхательная активность жизнедеятельности составляет 81% от нормальной для образца с танниновой кислотой и 84% от нормальной для образца с натриевой солью декстран сульфата при количестве микроконтейнеров 100 штук на одну клетку.

Апробация работы.

Основные результаты диссертационного исследования были представлены в работе 1-ой Международной школе «Наноматериалы и нанотехнологии в живых системах» (1 st International summer school "Nanomaterials and nanotechnologies in living systems") (Москва, 2009, подача тезисов); в работе XIII ежегодной международной Школы для молодых учёных и студентов по оптике, лазерной физике и биофизике «Saratov Fall Meeting-2009» в конкурсе «У.М.Н.И.К.» («Участник молодёжного научно-инновационного конкурса 2009») (Саратов, 2009, устный доклад); на «18 Международной Конференции по Биоинкапсулированию» (XVIII International Conference on Bioencapsulation) (Португалия, 2010, стендовый доклад); на «Второй Конференции по Молекулярным Материалам» (2nd Molecular Materials

Meeting) (Сингапур, 2012, стендовый доклад); на Всероссийском конкурсе бакалавров и магистрантов по направлению «Биомедицинские материалы и покрытия» (Саратов, 2010, устный доклад, доклад отмечен дипломом второй степени); на конкурсе научно-практических работ аспирантов в «Институте изучения материалов и техники» (Сингапур, IMRE A*STAR, 2010-2011, стендовый доклад); на семинарах научной группы под руководством профессора Г.Б. Сухорукова в Университете Лондона, Королевы Марии (Великобритания, Queen Mary University of London, 2009, 2011, устные доклады); на семинарах научной группы под руководством ведущего научного сотрудника М.Н. Антипиной в «Институте изучения материалов и техники» (Сингапур, IMRE A*STAR, 2010-2011, устные доклады); на семинарах научной группы доцента Д.А. Горина в Саратовском государственном университете имени Н.Г. Чернышевского (Саратов, 2010, 2011, устные доклады).

Гранты.

Финансовая поддержка проводимой работы осуществлялась при помощи следующих проектов: «Создание нанокомпозитных планарных слоев и оболочек микрокапсул методом полиионной сборки и исследование их физических свойств» (Мин. образования и науки РФ РИ-19.0/002/227 ГК №02.442.11.7183) (2005 г.); «Формирование нанокомпозитных микро- и наноразмерных структур и исследование их физических свойств» (Мин. Образования и науки РФ РИ-19.0/001/051 ГК №02.442.11.7249) (2006 г.); «Функционализация поверхности дисперсной фазы эмульсионных систем неорганическими наночастицами » (Мин. образования и науки РФ, грант РФФИ № 09-03-00245-а) (2009-2011); стажировка, финансово поддерживаемая согласно заключенному соглашению на проведение совместных исследований между Саратовским государственным университетом и Университетом Лондона, Королевы Марии (Queen Mary University of London) (2009 г.);

стажировка «A*STAR Research Attachment Programme (ARAP)» («A*STAR исследовательская программа») г. Сингапур, которая проводилась при поддержке Университета Лондона, Королевы Марии; стажировка в Университет Лондона, Королевы Марии в рамках Программы развития Национального исследовательского Саратовского государственного университета (2010 г).

Личный вклад диссертанта.

Получение микроконтейнеров, изучение их физико-химических свойств и устойчивости к пероксидному окислению содержимого, эксперименты по энзиматической деградации оболочек, характеризация микроконтейнеров с помощью растровой электронной микроскопии, атомно-силовой микроскопии, конфокальной лазерной сканирующей микроскопии, методом спектроскопии комбинационного рассеяния света, а так же анализ литературы по соответствующей тематике были проведены автором.

Публикации.

За время работы над диссертацией опубликовано 15 работ, из них: 4 статьи в журналах из списка ВАК, 11 работ опубликовано в материалах и сборниках тезисов конференций.

Заключение диссертации по теме «Биофизика», Ломова, Мария Владимировна

Заключение

В ходе выполнения работы были получены следующие результаты:

1. Показано что многослойные оболочки, имеющие в слоистой структуре хелатирующие агенты, способны предотвращать (танниновая кислота) или значительно замедлять (ДТПА) пероксидное окисление ПНЖК липидов капсулированного льняного масла. При этом защита, обеспечиваемая оболочками, имеющими в слоистой структуре танниновую кислоту оказывается эффективной не только в чистой воде, взятой в качестве дисперсионной среды, но и в растворах, содержащих катионы железа в физиологической концентрации (0.03 мМ) и в 10 раз превышающей ее - пероксидации ПНЖК липидов капсулированного льняного масла в указанных растворах не наблюдалось в течение по крайней мере 15 дней инкубации при температуре +37 °С.

2. Показано влияние механизма защиты и места локализации веществ, ингибирующих пероксидное окисление ПНЖК липидов льняного масла, в микроконтейнерах. Так, ассоциация хелатирующих агентов, ингибиторов пероксидного окисления, с оболочкой микроконтейнера имеет преимущество над помещением антиоксидантов в его ядро.

3. Установлено, что значительное ускорение процесса ПОЛ в эмульсионной системе in vitro в присутствии ионов железа (II) связано с их способностью разветвлять цепь реакций процесса ПОЛ.

4. Установлена возможность ингибировать пероксидное окисление ПНЖК липидов капсулированного льняного масла, инициируемое УФ-излучением, с помощью включения танниновой кислоты в оболочку микроконтейнеров.

5. Показана возможность ингибировать пероксидное окисление ПНЖК липидов льняного масла капсулированного в оболочки, содержащие ферменты каталаза и супероксиддисмутаза (КАТ/ПАРГ/СОД/ПАРГ). Однако способность оболочки КАТ/ПАРГ/СОД/ПАРГ ингибировать пероксидное окисление ПНЖК липидов капсулированного льняного масла существенно ниже, чем у оболочки, содержащей танниновую кислоту, но превышает эффективность оболочки, не содержащей ингибиторы пероксидадии. Так, максимальная концентрация малонового диальдегида в образцах микроконтейнеров с оболочками КАТ/ПАРГ/СОД/ПАРГ и БСА/ПАРГ/ДС/ПАРГ составляла (25.0±0.6) ммоль/кг масла и (85.0±0.8) ммоль/кг масла соответственно.

6. Продемонстрировано получение многослойных оболочек содержащих белок (БСА) и танниновую кислоту, капсулирующих дисперсную фазу эмульсии льняного масла или раствор БСА, и установлена возможность биодеградации таких оболочек под действием протеолитического фермента а-химотрипсин.

7. Установлена низкая цитотоксичность оболочек, содержащих танниновую кислоту, для фибробластов мыши клеточной линии Ь929. Коэффициент (дыхательной) активности жизнедеятельности фибробластов составлял 81% для образцов микроконтейнеров с танниновой кислотой в оболочке (ДС/ПАРГ/ТА/ПАРГ) и 84% для контрольных образцов микроконтейнеров с оболочкой (ДС/ПАРГ)2, когда микроконтейнеры

были добавлены в клеточную культуру в количестве 100 штук, приходящихся на одну клетку.

8. Получены многослойные полимерные оболочки микроконтейнеров путем адсорбции макромолекул этанол-растворимых полиэтиленимина (ПЭИ) и полиимидных полимерных щеток (ПИ^-ПМК) следующей структуры

ПЭИ/(ПИ^-ПМК)-2)4/ПСС, которые были переведены в водную фазу без

последующего разрушения. Описаны основные технологические приемы создания оболочек, содержащих наночастицы оксида железа (НЧЖ) и этанол-растворимые полиимидные полимерные щетки, следующей структуры (ПЭИ/(ПИ^-ПМК)ШЭИ/НЧЖ)2. Показано, что толщина таких

оболочек в среднем в 3 раза выше по сравнению с толщиной оболочек, не содержащих полимерных щеток.

9. Получены оболочки микроконтейнеров, чувствительные к воздействию лазерного излучения оптического диапазона, методом последовательной адсорбциии макромолекул полимера полиаллиламин гидрохлорида и наноуглеродных трубок.

10. Сформированы биосовместимые нанокомпозитные покрытия на тканях свежеотчужденных зубов с помощью биодеградируемого полимера -хитозан и наночастиц золота.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Ломова, Мария Владимировна, 2012 год

Список использованной литературы

1. Decher G. Fuzzy nanoassemblies: toward layered polymeric multicomposites // Science. 1997. Vol. 77, № 29. P. 1232-1237.

2. Sukhorukov G.B., Donath E., Davies S., Lichtenfeld H., Caruso F., Popov V.l., Möhwald H. Step-wise polyelectrolyte assembly on particle surfaces - A novel approach to colloid design // Polym. Adv. Technol. 1998. Vol. 9, № 10-11. P. 759767.

3. Borodina T., Markvicheva E., Kunizhev S., Möhwald H., Sukhorukov G.B., Kreft O. Controlled release of DNA from self-degrading microcapsules // Macromolecular Rapid Communications. 2007. Vol. 28, № 18-19. P. 1894-1899.

4. Kolesnikova T.A., Gorin D.A., Fernandes P., Kessel S., Khomutov G.B., Fery A., Shchukin D.G., Möhwald H. Nanocomposite microcontainers with high ultrasound sensitivity // Adv. Funct. Mater. 2010. Vol. 20, № 7. P. 1189-1195.

5. Gorin D.A., Portnov S.A., Inozemtseva O.A., Luklinska Z., Yashchenok A.M., Pavlov A.M., Skirtach A.G., Möhwald HL, Sukhorukov G.B. Magnetic/gold nanoparticle functionalized biocompatible microcapsuleswith sensitivity to laser irradiation // Phys. Chem. Chem. Phys. 2008. Vol. 10, № 45. P. 6899-6905.

6. Dejugnat C., Halozan D., Sukhorukov G.B. Defined picogram dose inclusion and release of macromolecules using polyelectrolyte microcapsules // Macromolecular Rapid Communications. 2005. Vol. 26, № 12. P. 961-967.

7. Köhler K., Shchukin D.G., Möhwald H., Sukhorukov G.B. Thermal behavior of polyelectrolyte multilayer microcapsules: 1. the effect of odd and even layer number // J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109, № 39. P. 18250-18259.

8. Djordjevic D., Kim H-J., McClements D.J., Decker E.A. Oxidative stability of whey protein-stabilizedoil-in-water emulsions at pH 3: potential co-3 fatty acid delivery systems (part B) // J. Food Sei. 2004. Vol. 69, № 5. P. 356-362.

9. Shaw L.A., McClements D.J., Decker E.A. Spray-dried multilayered emulsions as a delivery method for omega-3 fatty acids into food systems // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007. Vol. 55, № 8. P. 3112-3119.

10. Mei L., Decker E.A., McClements D.J. Evidence of iron association with emulsion droplets and its impact on lipid oxidation // J. Agric. Food Chem. 1998. Vol. 46, № 4. P. 5072-5077.

11. Shutava T.G., Prouty M.D., Agabekov V.E., Lvov Y.M. Antioxidant properties of layer-by-layer films on the basis of tannic acid // Chemistry Letters. 2006. Vol. 35, № 10. P. 1144-1145.

12. Grigoriev D.O., Bukreeva V., Möhwald H., Shchukin D.G. New method for fabrication of micro- and nanocontainers: emulsion encapsulation by polyelectrolyte layer-by-layer deposition on the liquid core // Langmuir. 2008. Vol. 24, №3. P. 999-1004.

13. Bucur C.B., Sui Z., Schlenoff J.B. Ideal mixing in polyelectrolyte complexes and multilayers: entropy drivenassembly // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128, № 42. P. 13690-13691.

14. Decher G., Hong J.D. Buildup of ultrathin multilayer films by a self-assembly process. 1. Consecutive adsorption of anionic and cationic bipolar amphiphiles on charged surfaces //Macromol. Chem. Symp. 1991. Vol. 46, № 1. P. 321-327.

15. Guo Y., Geng W., Sun J. Layer-by-layer deposition of polyelectrolyte-polyelectrolyte complexes for multilayer film fabrication // Langmuir. 2009. Vol. 25, №2. P. 1004-1010.

16. Wang L.Y., Wang Z.Q., Zhang X., Shen J.C., Chi L.F., Fuchs H. A new approach for the fabrication of an alternating multilayer film of poly(4-vinylpyridine) and poly(acrylik acid) based on hydrogen bonding // Macromol. Rapid Commun. 1997. Vol. 18, № 6. P. 509-514.

17. Wang F., Ma N., Chen Q., Wang W., Wang L. Halogen bonding as a new driving force for layer-by-layer assembly // Langmuir. 2007. Vol. 23, № 19. P. 95409542.

18. Lee H., Kepley L.J., Hong H.-G., Mallouk T.E. Inorganic analogues of Langmuir-Blodgett films: adsorption of ordered zirconium 1,10-decanebisphosphonate multilayers on silicon surfaces // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. P. 618-620.

19. Shimazaki Y., Mitsuishi M., Ito S., Yamamoto M. Preparation of the layer-by-layer deposited ultrathin film based on the charge-transfer interaction // Langmuir. 1997. Vol. 13, № 6. P. 1385-1387.

20. Anzai J., Kobayashi Y., Nakamura N., Nishimura M., Hoshi T. Layer-by-layer construction of multilayer thin films composed of avidin and biotin-labeled poly(amine)s //Langmuir. 1999. Vol. 15, № 1. P. 221-226.

21. Suzuki I., Egawa Y., Mizukawa Y., Hoshi T., Anzai J. Construction of positively-charged layered assemblies assisted by cyclodextrin complexation // Chem.Commun. 2002. Vol. 21, № 2. P. 164-165.

22. Ogawa Y., Arikawa Y., Kida T., Akashi M. Fabrication of novel layer-by-layer assembly films composed of poly(lactic acid) and polylysine through cation-dipole interactions //Langmuir. 2008. Vol. 24, № 16. P. 8606-8609.

23. Hiller J., Mendelsohn J.D., Rubner M.F. Reversibly erasable nanoporous anti-reflection coatings from polyelectrolyte multilayers // Nat. Mater. 2002. Vol. 1, № 1. P. 59-63.

24. Serizawa T., Matsukuma D., Nanameki K., Uemura M., Kurusu F., Akashi M. Stepwise preparation and characterization of ultrathin hydrogels composed of thermoresponsive polymers // Macromolecules. 2004. Vol. 37, № 17. P. 65316536.

25. Calvo E.J., Danilowicz C., Wolosiuk A. Molecular "wiring" enzymes in organized nanostructures // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124, № 11. P. 24522453.

26. Lowman G.M., Tokuhisa H., Lutkenhaus J.L., Hammond P.T. Novel solid-state polymer electrolyte consisting of a porous layer-by-layer polyelectrolyte thin film and oligoethylene glycol // Langmuir. 2004. Vol. 20, № 22. P. 9791-9795.

27. Ball V., Voegel J.-C., Schaaf P. Effect of thiocyanate counterion condensation on poly(allylamine hydrochloride) chains on the buildup and permeability of polystyrenesulfonate/polyallylamine polyelectrolyte multilayers // Langmuir. 2005. Vol. 21, № 10. P. 4129^137.

28. Lvov Y., Yamada S., Kunitake T. Nonlinear optical effects in layer-by-layer alternate films of polycations and an azobenzene-containing polyanion // Thin Solid Films. 1997. Vol. 300, № 1-2. P. 107-112.

29. Guldi D.M., Zilbermann I., Anderson G., Kotov N.A., Tagmatarchis N., Prato M. Nanosized inorganic / organic composites for solar energy conversion // J. Mater. Chem. 2005. Vol. 15, № 1. P. 114-118.

30. Lvov Yu., Decher G., Sukhorukov G. Assembly of thin films by means of successive deposition of alternate layers of DNA and poly(allylamine) // Macromolecules. 1993. Vol. 26, № 20. P. 5396-5399.

31. Petrov A.I., Volodkin D.V., Sukhorukov G.B. Protein-calcium carbonate coprecipitation:a tool for protein encapsulation // Biotechnology Progress. 2005. Vol. 21, №3. P. 918-925.

32. Wang Y.J., Caruso F. Nanoporous protein particles through templating mesoporous silica spheres // Advanced Materials. 2006. Vol. 18, № 6. P. 795800.

33. Volodkin D.V., Petrov A.I., Prevot M., Sukhorukov G.B. Matrix polyelectrolytemicrocapsules: new system for macromolecule encapsulation // Langmuir. 2004. Vol. 20, № 8. P. 3398-3406.

34. Chong S.-F., Sexton A., De Rose R., Kent S.J., Zelikin A.N., Caruso F. A paradigm for peptide vaccine delivery using viral epitopes encapsulated in degradable polymer hydrogel capsules // Biomaterials. 2009. Vol. 30, № 28. P. 5178-5186.

35. Price A.D., Zelikin A.N., Wang Y.J., Caruso F. Triggered enzymatic degradation of DNA within selectively permeable polymer capsule microreactors // Angewandte Chemie (International Edition). 2009. Vol. 48, № 2. P. 329-332.

36. Borodina T., Markvicheva E., Kunizhev S., Mohwald H., Sukhorukov G.B., Kreft O. Controlled release of DNA from self-degrading microcapsules // Macromolecular Rapid Communications. 2007. Vol. 28, № 18-19. P. 1894-1899.

37. Zhang J., Chua L.S., Lynn D.M. Multilayered thin films that sustain the release of functional DNA under physiological conditions // Langmuir. 2004. Vol. 20, № 19. P. 8015-8021.

38. Ram M.Ku., Bertoncello P., Ding H., Paddeu S., Nicolini C. Cholesterol biosensors prepared by layer-by-layer technique // Biosensors & Bioelectronics. 2001. Vol. 16, № 9-12. P. 849-856.

39. Kim T.H., Sohn B.H. Photocatalytic thin films containing Ti02 nanoparticles by the layer-by-layer self-assembling method // Appl. Surf. Sei. 2002. Vol. 201, № 1-4. P. 109-114.

40. Liang Z.Q., Dzienis K.L., Xu J., Wang Q. Covalent layer-by-layer assembly ofconjugated polymers and CdSe nanoparticles: Multilayer structure and photovoltaicproperties // Adv. Funct. Mater. 2006. Vol. 16, № 4. P. 542-548.

41. Lee D., Rubner M.F., Cohen R.E. All-nanoparticle thin-film coatings // Nano Lett. 2006. Vol. 6, № 10. P. 2305-2312.

42. Podsiadlo P., Paternel S., Rouillard J.-M., Zhang Z., Lee J., Lee J.W., Gulari E., Kotov N.A. Layer-by-layer assembly of nacre-like nanostructured composites withantimicrobial properties //Langmuir. 2005. Vol. 21, № 25. P. 11915-11921.

43. Srivastava S., Kotov N.A. Composite layer-by-layer (LbL) assembly withinorganic nanoparticles and nanowires // Accounts of chemical research. 2008. Vol. 41, № 12. P. 1831-1841.

44. Donath E., Sukhorukov G.B., Caruso F., Davis S.A., Möhwald H. Novel hollow polymer shells by colloid-templated assembly of polyelectrolytes // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. Vol. 37, № 16. P. 2202-2205.

45. Del Mercato L.L., Rivera-Gil P., Abbasi A.Z., Ochs M., Ganas C., Zins I., Sönnichsen C., Parak W.J. LbL multilayer capsules: recent progress and future outlook for their use in life sciences // Nanoscale. 2010. Vol. 2, № 4. P. 458-467.

46. De Geest B.G., Skirtach A.G., Mamedov A.A., Antipov A.A., Kotov N.A., De Smedt S.C., Sukhorukov G.B. Ultrasound-triggered release from multilayered capsules // Small. 2007. Vol. 3, № 5. P. 804-808.

47. Wang Z., Qiana L., Wang X., Zhua H., Yang F., Yang X. Hollow DNA/PLL microcapsules with tunable degradation property as efficient dual drug delivery vehicles by a-chymotrypsin degradation // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. 2009. Vol. 332, № 2-3. P. 164-171.

48. Bedard M.F., Braun D., Sukhorukov G.B., Skirtach A.G. Toward self-assembly of nanoparticleson polymeric microshells: near-IR release and permeability // ACS Nano. 2008. Vol. 2, № 9. P. 1807-1816.

49. Ma Y.J., Dong W.F., Hempenius M.A., Möhwald H., Vancso G.J. Redox-controlled molecular permeability of composite-wall microcapsules // Nat. Matter. 2006. Vol. 5, № 9. P. 724-729.

50. Shchukin D.G., Köhler K., Möhwald H. Microcontainers with electrochemically reversible permeability // J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128, № 14. p. 456O-4561.

51. Mauser T., Dejugnat C., Sukhorukov G.B. Reversible pH-dependent properties of multilayer microcapsules made of weak polyelectrolytes // Macromol. Rapid Commun. 2004. Vol. 25, № 20. P. 1781-1785.

52. Fery A., Dubreuil F., Möhwald H. Mechanics of artificial microcapsules // New Journal of Physics. 2004. Vol. 6, № 1. P. 18-29.

53. Klinkesorn U., Sophanodora P., Chinachoti P., McClements D.J., Decker E.A. Mechanical properties of micro- and nanocapsules: Single-capsule measurements // Polymer. 2007. Vol. 48, № 25. P. 7221-7235.

54. Esser-Kahn A.P., Odom S.A., Sottos N.R., White S.R., Moore J. S. Triggered release from polymer capsules // Macromolecules. 2011. Vol. 44, № 14. P. 55395553.

55. Dejugnat C., Sukhorukov G.B. pH-responsive properties of hollow polyelectrolyte microcapsules templated on various cores // Langmuir. 2004. Vol. 20, № 17. P. 7265-7269.

56. Wang Y.J., Caruso F. Mesoporous silica spheres as supports for enzymeimmobilization and encapsulation // Chemistry of Materials. 2005. Vol. 17, №5. P. 953-961.

57. Wang Y.J., Yu A.M., Caruso F. Nanoporous polyclectrolyte spheres prepared by sequentially coating sacrificial mesoporous silica spheres // Angewandte Chemie (International Edition). 2005. Vol. 44, № 19. P. 2888-2892.

58. Gao C.Y., Donath E., Mohwald H., Shen J.C. Spontaneous deposition of water-soluble substances into microcapsules: Phenomenon, mechanism, and application // Angewandte Chemie-International Edition. 2002. Vol. 41, № 20. P. 3789-3793.

59. Tiourina O.P., Antipov A.A., Sukhorukov G.B., Larionova N.L., Lvov Y., Mohwald H. Entrapment of alpha-chymotrypsin into hollow polyelectrolyte microcapsules // Macromolecular Bioscience. 2001. Vol. 1, № 5. P. 209-214.

60. Balabushevich N.G., Tiourina O.P., Volodkin D.V., Larionova N.I., Sukhorukov G.B. Loading the multilayer dextran sulfate/protamine microsized capsules with peroxidase // Biomacromolecules. 2003. Vol. 4, № 5. P. 1191-1197.

61. Liu X.Y., Gao C.Y., Shen J.C., Mohwald H. Multilayer microcapsules as anticancer drug delivery vehicle: Deposition, sustained release, and in vitro bioactivity // Macromolecular Bioscience. 2005. Vol. 5, № 12. P. 1209-1219.

62. Volodkin D.V., Larionova N.I., Sukhorukov G.B. Protein encapsulation via porous CaCC>3 microparticles templating // Biomacromolecules. 2004. Vol. 5, № 5. P. 1962-1972.

63. Tong W., Dong W., Gao C., Mohwald H. Charge-controlled permeability of polyelectrolyte microcapsules // J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109, № 27. P. 13159-13165.

64. De Geest B.G., Vandenbroucke R.E., Guenther A.M., Sukhorukov G.B., Hennink W.E., Sanders N.N., Demeester J., De Smedt S.C. Intracellularly degradable polyelectrolyte microcapsules // Advanced Materials. 2006. Vol. 18, № 8. P. 1005-1009.

65. De Koker S., De Geest B.G., Singh S.K., De Rycke R., Naessens T., Kooyk Y.V., Demeester J., De Smedt S.C., Grooten J. Polyelectrolyte microcapsules as antigen delivery vehicles to dendritic cells: uptake, processing, and cross-presentation of encapsulated antigens // Angewandte Chemie (International Edition). 2009. Vol. 48, № 45. P. 8485-8489.

66. De Koker S., Naessens T., De Geest B.G., Bogaert P., Demeester J., De Smedt S., J. Grooten Biodegradable polyelectrolyte microcapsules: antigen delivery toolswith Thl7 skewing activity after pulmonary delivery // Journal of Immunology. 2010. Vol. 184, № 1. P. 203-211.

67. Stein E.W., Volodkin D.V., McShane M.J., Sukhorukov G.B. Real-timeassessment of spatial and temporal coupled catalysis within polyelectrolytemicrocapsules containing coimmobilized mucose oxiase and peroxidase // Biomacromolecules. 2006. Vol. 7, № 3. P. 710-719.

68. Borodina T., Markvicheva E., Kunizhev S., Mohwald H., Sukhorukov G.B., Kreft O.Controlled release of DNA from self-degrading microcapsules // Macromolecular Rapid Communications. 2007. Vol. 28, № 18-19. P. 1894-1899.

69. Dobrynin A.V. Theory and simulations of charged polymers: from solution properties to polymeric nanomaterials // Current Opinion in Colloid & Interface Science. 2008. Vol. 13, № 6. P. 376-388.

70. Dobrynin A.V., Rubinstein M. Theory of polyelectrolytes in solutions and at surfaces // Prog. Polym. Sci. 2005. Vol. 30, № 11. P. 1049-1118.

71. Lipatov Y.S. Polymer reinforcement. ChemTec Publishing, 1995. 406 p.

72. Sukhorukov G.B., Donath E., Moya S., Susha A.S., Voigt A., Hartmann J., Mohwald H. Microencapsulation by means of step-wise adsorption of polyelectrolytes // Journal of Microencapsulation. 2000. Vol. 17, № 2. P. 177185.

73. Dong W.-F., Ferri J.K., Adalsteinsson T., Schonhoff M., Sukhorukov G.B., Mohwald H. Influence of shell structure on stability, integrity, and mesh size of polyelectrolyte capsules: mechanism and strategy for improved preparation // Chem. Mater. 2005. Vol. 17, № 10. P. 2603-2611.

74. Sukhorukov G.B., Brumen M., Donath E., Mohwald H. Hollow polyelectrolyte shells: exclusion of polymers and Donnan equilibrium // J. Phys. Chem. B. 1999. Vol. 103, № 31. P. 6434-6440.

75. Petrov A.I., Antipov A.A., Sukhorukov G.B. Base-acid equilibria in polyelectrolyte systems: From weak polvelectrolytes to interpolyelectrolyte complexes and multilayered polyelectrolyte shells // Macro molecules. 2003. Vol. 36, №26. P. 10079-10086.

76. De Geest B.G., Sanders N.N., Sukhorukov G.B., Demeester J., De Smedt S.C. Release mechanisms for polyelectrolyte capsules // Chem. Soc. Rev. 2007. Vol. 36, № 4. P. 636-649.

77. Gao C., Mohwald H., Shen J. Enhanced biomacromolecule encapsulation by swelling and shrinking procedures // Chem. Phys. Chem. 2004. Vol. 5, № 1. P. 116-120.

78. Dong W.-F., Liu S., Wan L., Mao G., Kurth D.G., Mohwald H. Controlled permeability in polyelectrolyte films via solvent treatment // Chem. Mater. 2005. Vol. 17, № 20. P. 4992-4999.

79. Lvov Y., Antipov A., Mamedov A., Möhwald H., Sukhorukov G.B. Urease encapsulation in nanoorganized microshells // Nano Lett. 2001. Vol. 1, № 3. P. 125-128.

80. Köhler К., Möhwald H., Sukhorukov G.B. Thermal behavior of polyelectrolyte multilayer microcapsules: 2. insight into molecular mechanisms for the PDADMAC/PSS system // J. Phys. Chem. B. 2006. Vol. 110, № 47. P. 2400224010.

81. Dong W.-F., Sukhorukov G.B., Möhwald H. Enhanced Raman imaging and optical spectra of gold nanoparticledoped microcapsules // Phys. Chem. Chem. Phys. 2003. Vol. 5, № 14. P. 3003-3012.

82. Букреева T.B., Парахонский Б.В., Скиртач А.Г., Суша A.C., Сухоруков Г.Б. Получение полиэлектролитных микрокапсул с наночастицами серебра и золота в оболочке и дистанционное разрушение таких капсул воздействием лазерного излучения // Кристаллография. 2006. Т. 51, № 5. С. 183-189.

83. Букреева Т.В., Парахонский Б.В., Марченко И.В., Хлебцов Б.Н., Хлебцов Н.Г., Дементьева О.В., Савватеев М.Н., Фейгин Л.А., Ковальчук М.В. Полиэлектролитные микрокапсулы с наночастицами серебра и золота в составе оболочки, полученные на ядрах карбоната кальция и полистирола // Российские нанотехнологии. 2008. Т. 3, № 1-2. С. 88-96.

84. Pastine S.J., Okawa D., Zett A., Frechet J. J.M. Chemicals on demand with phototriggerable microcapsules // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131, № 38. P. 13586-13587.

85. Mizuno K., Ishii J., Kishida H., Hayamizu Y., Yasuda S., Futaba D.N., Yumura M, Hata K. A black body absorber from vertically alignedsingle-walled carbon nanotubes // PNAS. 2009. Vol. 106, № 15. P. 6044-6047.

86. Lu Z.H., Prouty M.D., Guo Z.H., Golub V.O., Kumar C.S.S.R., Lvov Y.M. Magnetic switch of permeability for polyelectrolyte microcapsules embedded with Co@Au nanoparticles // Langmuir. 2005. Vol. 21, № 5. P. 2042-2050.

87. Hu S.H., Tsai C.H., Liao C.F., Liu D.M., Chen S.Y. Controlled rupture of magnetic polyelectrolyte microcapsules for drug delivery // Langmuir. 2008. Vol. 24, №20. P. 11811-11818.

88. Javier A.M., Kreit О., Semmling M., Kempter S., Skirtach A.G., Bruns O.T., Del Pino P., Bedard M.F., Rädler J., Käs J., Plank C., Sukhorukov G. В., Parak WJ. Uptake of colloidal polyelectrolyte-coated particles and polyelectrolyte multilayer capsules by living cells // Adv. Mater. 2008. Vol. 20, № 22. P. 42814287.

89. Wang C., Ye S., Dai L., Liu X., Tong Z. Enhanced resistance of polyelectrolyte multilayer microcapsules to pepsin erosion and release properties of encapsulated indomethacin // Biomacromolecules. 2007. Vol. 8, № 5. P. 1739-1744.

90. Itoh Y., Matsusaki M., Kida Т., Akashi M. Enzyme responsive release of encapsulated proteins from biodegradable hollow capsules // Biomacromolecules. 2006. Vol. 7, № 10. P. 2715-2718.

91. Given Jr. P. S. Encapsulation of flavors in emulsions for beverages // Current Opinion in Colloid & Interface Science. 2009. Vol. 14, № 1. P. 43-47.

92. Elkharraz K., Ahmed A.R., Dashevsky A., Bodmeier R. Encapsulation of water-soluble drugs by an o/o/o-solvent extraction microencapsulation method // International journal of pharmaceutics. 2011. Vol. 409, № 1-2. P. 89-95.

93. Bai J., Beyer S., Toh S.Y., Trau D. Self-assembly of polyamines as a facile approach to fabricate permeability tunable polymeric shells for biomolecular encapsulation // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2011. Vol. 3, № 5. P. 1665-1674.

94. Anandhakumar S., Debapriya M., Nagaraja V., Raichur A.M. Polyelectrolyte microcapsules for sustained delivery of water-soluble drugs // Materials Science and Engineering C. 2011. Vol. 31, № 2. P. 342-349.

95. Song W., He Q., Mohwald H., Yang Y., Li J. Smart polyelectrolyte microcapsules as carriers for water-soluble small molecular drug // Journal of Controlled Release. 2009. Vol. 139, № 2. P. 160-166.

96. Beyer S., Мак W.C., Trau D. Reverse-phase LbL encapsulation of highly water soluble materials by layer-by-layer polyelectrolyte self-assembly // Langmuir. 2007. Vol. 23, № 17. P. 8827-8832.

97. Moya S., Sukhorukov G.B., Auch M., Donath E., Mohwald H. Microencapsulation of organic solvents in polyelectrolyte multilayer micrometer-sized shells // J. Colloid Interface Sci. 1999. Vol. 216, № 2. P. 297-302.

98. Aoki Т., Decker E., McClements D.J. Influence of environmental stresses on stability of O/W emulsions containing droplets stabilized by multilayered membranes produced by a layer-by-layer electrostatic deposition technique // Food Hydrocolloids. 2005. Vol. 19, № 2. P. 209-220.

99. Leal-Calderon F., Schmitt V., Bibette J. Emulsion science: basic principles 2nd ed. Springer, 2007. 228 p.

100. Wood R.W., Loomis A.L. The physical and biological effects of high frequency sound waves of great intensity // Philos Mag J. 1927. Vol. 4, № 22. P. 417-436.

101. Ржевкин C.H., Островский Е.П. Получение эмульсий при помощи ультразвука // Журнал физической химии. 1935. Т. 1. Р. 73.

102. Пат. 2172207 Российская Федерация. МПК7 В 01 F 3/08. Способ приготовления олеофильной эмульсии / Т.П. Волохова, С.Д. Шестаков. Заявл. 02.02.00, № 2000102557/12; Опубл. 20.08.01.

103. Недужий С.А. Исследование процесса образования эмульсий, вызываемого действием звуковых и ультразвуковых колебаний // Акуст. журн. 1961. Vol. 7, № 3. Р. 275-294.

104. Шутилов В.А. Основы физики ультразвука: Учеб. Пособие. Изд-во Ленинградского университета, 1980. 280 с.

105. Hybrid materials: synthesis, characterization, and applications / Edited by Kickelbick G. Wiley-VCH, 2009. 516 p.

106. Griffin W.C. Classification of surface-active agents by "HLB" // Journal of the Society of Cosmetic Chemists. 1949. Vol. 1, № 5. P. 311-326.

107. Davies J.T. A quantitative kinetic theory of emulsion type, I. Physical chemistry of the emulsifying agent, gas/liquid and liquid/liquid interface // Proceedings of 2nd International Congress of Surface Activity. 1957. P. 426-438.

108. Sottmann Т., Strey R. Fundamentals of interface and colloid science. Volume 5 Microemulsions / Edited by J. Lyklema. Elsevier Ltd., 2005. 96 p.

109. Ни M., Li Y., Decker E.A., Xiao H., McClements DJ. Impact of layer structure on physical stability and lipase digestibility of lipid droplets coated by biopolymer nanolaminated coatings // Food Biophysics. 2011. Vol. 6, № 1. P. 37-48.

110. Saitoa M., Yinb L.-J., Kobayashic I., Nakajima M. Comparison of stability of bovine serum albumin-stabilized emulsionsprepared by microchannel emulsification and homogenization // Food hydrocolloids. 2006. Vol. 20. № 7. P. 1020-1028.

111. Kelley D., McClements D.J. Influence of sodium dodecyl sulfate on the thermal stability of bovineserum albumin stabilized oil-in-water emulsions // Food hydrocolloids. 2003. Vol. 17, № 1. P. 87-93.

112. Wilde P., Mackie A., Husband F., Gunning P., Morris V. Proteins and emulsifiers at liquid interfaces // Advances in Colloid and Interface Science. 2004. Vol. 108-109. P. 63-71.

113. Krickau D.P., Mueller R.H., Thomsen J. Degradation kinetics of hydrolytically susceptible drugs in O/W emulsions—Effects of interfacial area and lecithin // International Journal of Pharmaceutics. 2007. Vol. 342, № 1. P. 62-71.

114. Teng X.R., Shchukin D.G., Mohwald H. A novel drug carrier: lipophilic drug-loaded polyglutamate/polyelectrolyte nanocontainers // Langmuir. 2008. Vol. 24, № 2. P. 383-389.

115. Qi X.L., Wang L.S., Zhu J.B. Water-in-oil-in-water double emulsions: an excellent delivery system for improving the oral bioavailability of pidotimod in rats // Journal of Pharmaceutical Sciences. 2011. Vol. 100, № 6. P. 2203-2211.

116. Wang Q., Tan G., Lawson L.B., John V.T., Papadopoulos K.D. Liposomes in double-emulsion globules // Langmuir. 2010. Vol. 26, № 5. P. 3225-3231.

117. Sela Y., Magdassi S., Garti N. Polymeric surfactants based on polysiloxanes-graft poly(oxyethylene) for stabilization of multiple emulsions // Colloids and surfaces A: physicochemical and engineering aspects. 1994. Vol. 83, № 2. P. 143-150.

118. Биохимия: Учеб. для вузов / Под ред. Е.С. Северина. М.: Гэостар-медиа, 2003. 779 с.

119. Laloi М., Klein М., Riesmeier J.W., Muller-Rober В., Fleury С., Bouilland F., Ricguier D. A plant cold-induced uncoupling protein // Nature. 1997. Vol. 389. P. 135-136.

120. Владимиров Ю.А., Проскурина E.B. Свободные радикалы и клеточная хемилюминесценция // Успехи биологической химии. 2009. Т. 49. Р. 341388.

121. Владимиров Ю.А., Азизова О.А., Деев А.И. Свободные радикалы в живых системах // Итоги науки и техники. Биофизика. 1992. Т. 29. Р. 3-250.

122. Cole М.Р., Chaiswing L., Oberley T.D., Kiningham K.K., Clair St. D.K. Superoxide, superoxide dismutases, and cardiovascular dysfunction // Advances in Cell Aging and Gerontology. 2002. Vol. 11. P. 233-281.

123. Frankel E.N. Recent advances in lipid oxidation // J. Sci. Food Agric. 1991. Vol. 54, №4. P. 495-511.

124. Dunford H.B. Free radicals in iron-containing systems // Free Radical Biol. Med. 1987. Vol. 3, № 6. P. 405-421.

125. Zumdahl S.S., Zumdahl S.A. Chemistry, Seventh edition. Houghton Mifflin Company, 2007. 1145 p.

126. Buettner G.R. The pecking order of free radicals andantioxidants: lipid peroxidation, alpha-tocopherol, and ascorbate // Arch. Biochem. Biophys. 1993. Vol. 300, № 2. P. 535-543.

127. Владимиров Ю.А., Потапенко А.Я. Физико-химические основы фотобиологических процессов: Учебное пособие для мед. и биол. спец. вузов. М.: "Высшая школа", 1989. 199 с.

128. Series: Diet and Cancer, Volume 1 Dietary Omega-3 polyunsaturated fatty acids and cancer / Edited by G. Calviello, S. Serini. Springer, 2010. 248 p.

129. Porter W.L. Paradoxical behavior of antioxidants in food and biological-systems // Toxicol. Ind. Health. 1993. Vol. 9, № 1-2. P. 93-122.

130. Chaiyasit W., McClements D.J., Decker E.A. The relationship between the physicochemical properties of antioxidants and their ability to inhibit lipid oxidation in bulk oil and oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem. 2005. Vol. 53, № 12. P. 4982-4988.

131. Donnelly J.L., Decker E.A., McClements D.J. Iron-catalyzed oxidation of menhaden oil as affected by emulsifiers // Journal of Food Science. 1998. Vol. 63, №6. P. 997-1000.

132. Tong L.M., Sasaki S., McClements D.J., Decker E.A. Mechanisms of the antioxidant activity of a high molecular weight fraction of whey // J. Agric. Food Chem. 2000. Vol. 48, № 5. P. 1473-1478.

133. Ни M., McClements D.J., Decker E.A. Impact of whey protein emulsifiers on the oxidative stability of salmon oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem. 2003. Vol. 51, № 5. P. 1435-1439.

134. Mancuso J.R., McClements D.J., Decker E.A. Iron-accelerated cumene hydroperoxide decomposition in hexadecane and trilaurin emulsions // J. Agric. Food Chem. 2000. Vol. 48, № 2. P. 213-219.

135. Bonoli-Carbognin M., Cerretani L., Bendini A., Almajano P., Gordon M.H. Bovine serum albumin produces a synergisticincrease in the antioxidant activity of virgin oliveoil phenolic compounds in oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem. 2008. Vol. 56, № 16. P. 7076-7081.

136. Klinkesorn U., Sophanodora P., Chinachoti P., McClements D.J., Decker E.A. Increasing the oxidative stability of liquid and dried tuna oil-in-water emulsions

with electrostatic layer-by-layer deposition technology // J. Agric. Food Chem. 2005. Vol. 53, № 11. P. 4561-4566.

137. Panya A., Laguerre M., Lecomte J., Villeneuve P., Weiss J., McClements D.J., Decker E.A. Effects of chitosan and rosmarinate esters on the physicaland oxidative stability of liposomes // J. Agric. Food Chem. 2010. Vol. 58, № 9. P. 5679-5684.

138. An Z., Kavanoor K., Choy M.L., Kaufman L.J. Polyelectrolyte microcapsule interactions with cells in two- and three-dimensional culture // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2009. Vol. 70, № 1. P. 114-123.

139. Cortez C., Tomaskovic-Crook E., Johnston A.P.R., Radt B., Cody S.H., Scott A.M., Nice E.C., Heath J.K., Caruso F. Targeting and uptake of multilayered particles to colorectal cancer cells // Advanced Materials. 2006. Vol. 18, № 15. P. 1998-2003.

140. Zebli B., Susha A.S. , Sukhorukov G.B., Rogach A.L. , Parak W.J. Magnetic targeting and cellular uptake of polymer microcapsules simultaneously functionalized with magnetic and luminescent nanocrystals // Langmuir. 2005. Vol. 21, № 10. P. 4262-4265.

141. Skirtach A.G., Dejugnat C., Braun D., Susha A. S., Parak W. J., Mohwald H., Sukhorukov G.B. The role of metal nanoparticles in remote release of encapsulated materials //Nanoletters. 2005. Vol. 5, № 7. P. 1371-1377.

142. De Koker S., De Geest B.G., Cuvelier C., Ferdinande L., Deckers W., Hennink W.E., De Smedt S., Mertens N. In vivo cellular uptake, degradation, and biocompatibility of polyelectrolyte microcapsules // Adv. Funct. Mater. 2007. Vol. 17, № 18. P. 3754-3763.

143. Antipov A.A., Shchukin D., Fedutik Y., Petrov A.I., Sukhorukov G.B., Mohwald H. Carbonate microparticles for hollow polyelectrolyte capsules fabrication // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. 2003. Vol. 224, № l.P. 175-183.

144. Fujiwara M., Shiokawa K., Morigaki K., Zhu Y., Nakahara Y. Calcium carbonate microcapsules encapsulating biomacromolecules // Chemical Engineering Journal. 2008. Vol. 137, № 1. P. 14-22.

145. Skirtach A.G., Antipov A.A., Shchukin D.G., Sukhorukov G.B. Remote activation of capsules containing ag nanoparticles and ir dye by laser light // Langmuir. 2004. Vol. 20, № 17. P. 6988-6992.

146. Pavlov A.M., Sapelkin A.V., Huang X., P'ng K.M.Y., Bushby A.J., Sukhorukov G.B., Skirtach A.G. Neuron cells uptake of polymeric microcapsules and subsequent intracellular release // Macromol. Biosci. 2011. Vol. 11, № 6. P. 848-854.

147. Antipov A.A., Sukhorukov G.B., Fedutik Y.A., Hartmann J., Giersig M., Mohwald H. Fabrication of a novel type of metallized colloids and hollow capsules // Langmuir. 2002. Vol. 18, № 17. P. 6687-6693.

148. Sukhorukov G.B., Volodkin D.V., Gunther A.M., Petrov A.I., Shenoy D.B., Mohwald H. Porous calcium carbonate microparticles as templates for

encapsulation of bioactive compounds // Journal of materials chemistry. 2004. Vol. 14, № 14. P. 2073-2081.

149. Kreft O., Javier A.M., Sukhorukov G.B., Parak W.J. Polymer microcapsules as mobile local pH-sensors // J. Mater. Chem. 2007. Vol. 17, № 42. P. 4471-4476.

150. Lulevich V.V., Radtchenko I.L., Sukhorukov G.B., Vinogradova O.I. Mechanical properties of polyelectrolyte microcapsules filled with a neutral polymer // Macromolecules. 2003. Vol. 36, № 8. P. 2832-2837.

151. Lulevich V.V., Radtchenko I.L., Sukhorukov G.B., Vinogradova O.I. Deformation properties of nonadhesive polyelectrolyte microcapsules studied with the atomic force microscope // J. Phys. Chem. B. 2003. Vol. 107, № 12. P. 2735-2740.

152. Sukhorukov G.B., Shchukin D.G., Dong W.-F., Mohwald H., Lulevich V.V., Vinogradova O.I. Comparative analysis of hollow and filled polyelectrolyte microcapsules templated on melamine formaldehyde and carbonate cores // Macromol. Chem. Phys. 2004. Vol. 205, № 4. P. 530-535.

153. Kolesnikova T.A., Khlebtsov B.N., Shchukin D.G., Gorin D.A. Atomic force microscopy characterization of ultrasound-sensitive nanocomposite microcapsules // Nanotechnologies in Russia. 2008. Vol. 3, № 9-10. P. 9-10.

154. Fernandes P.A.L., Delcea M., Skirtach A.G., Mohwald H., Fery A. Quantification of release from microcapsules upon mechanical deformation with AFM // Soft Matter. 2010. Vol. 6, № 9. P. 1879-1883.

155. Chu L.-Y., Yamaguchi T., Nakao S. A molecular-recognition microcapsule for environmental stimuli-responsive controlled release // Adv. Mater. 2002. Vol. 14, № 5. P. 386-389.

156. Suflet D.M., Popescu I., Pelin I.M., Nistor M.T., Hitruc G.E., Doroftei F., Fundueanu G. Preparation and characterization of microcapsules based on phosphorylated curdlan and hydrolyzed collagen // Digest Journal of Nanomaterials and Biostructures. 2011. Vol. 6, № 2. P. 653-661.

157. Voigt A., Lichtenfeld H., Sukhorukov G.B., Zastrow H., Donath E., Baumler H., Mohwald H. Membrane filtration for microencapsulation and microcapsules fabrication by layer-by-layer polyelectrolyte adsorption // Ind. Eng. Chem. Res. 1999. Vol. 38, № 10. P. 4037-4043.

158. Pavlov A.M., Saez V., Cobley A., Graves J., Sukhorukov G.B., Mason T.J. Controlled protein release from microcapsules with composite shells using high frequency ultrasound—potential for in vivo medical use // Soft Matter. 2011. Vol. 7, №9. P. 4341-4347.

159. She Z., Antipina M.N., Li J., Sukhorukov G.B. Mechanism of protein release from polyelectrolyte multilayer microcapsules // Biomacromolecules. 2010. Vol. 11, №5. P. 1241-1247.

160. Mo X., Shi M.M., Huang J.C., Wang M., Chen H.Z. Synthesis, aggregation and photoconductive properties of alkoxycarbonyl substituted perylenes // Dyes and Pigments. 2008. Vol. 76, № 1. P. 236-242.

161. Gidez L.I., Miller G.J., Burstein M., Slagle S., Eder H.A. Separation and quantitation of subclasses of human plasma high density lipoproteins by a simple precipitation procedure // J. Lipid Res. 1982. Vol. 23, № 8. P. 12061223.

162. Uchiyama M., Mihara M. Determination of malonaldehyde precursor in tissues by thiobarbituric acid test // Analytical Biochemistry. 1978. Vol. 86, № 1. P. 271-278.

163. Haslam E. Natural polyphenols (vegetable tannins) as drugs: possible modes of action // J. Nat. Prod. 1996. Vol. 59, № 2. P. 205-215.

164. Baxter N.J., Lilley T.H., Haslam E., Williamson M.P. Multiple interactions between polyphenols and a salivary proline-rich protein repeat result in complexation and precipitation // Biochemistry. 1997. Vol. 36, № 18. P. 55665577.

165. Lomova M.V., Sukhorukov G.B., Antipina M.N. Biocompatible antioxidant multilayercoating shell for prevention of lipid peroxidation in micronsize oil-in-water emulsion // AppliedMaterials & Interfaces. 2010. Vol. 1, № 12. P. 36693676.

166. Darras V., Nelea M., Winnik F.M., Buschmann M.D. Chitosan modified with gadolinium diethylenetriaminepentaacetic acid for magnetic resonance imaging of DNA/chitosan nanoparticles // Carbohydrate Polymers. 2010. Vol. 80, № 4. P. 1137-1146.

167. Silvestre M.P.C., Chaiyasit W., Brannan R.G., McClements D.J., Decker E.A. Ability of surfactant headgroup size to alter lipid andantioxidant oxidation in oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem. 2000. Vol. 48, № 6. P. 20572061.

168. Chaiyasit W., Silvestre M.P.C., McClements D.J., Decker E.A. Ability of surfactant hydrophobic tail group size to alter lipid oxidation in oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem. 2000. Vol. 48, № 8. P. 3077-3080.

169. McAloney R., Sinyor M., Dudnik V., Goh M.C. Atomic force microscopy studies of salt effects on the morphology of polyelectrolyte multilayer films // Langmuir. 2001. Vol. 17, № 21. P. 6655-6663.

170. McClements D.J. Food emulsions: principles, practices, and techniques, 2nd ed. CRC Press: Boca Raton, FL, 2005. 609 p.

171. Che P., Xu J., Shi H., Ma Y. Quantitative determination of serum iron in human blood by high-performance capillary electrophoresis // J. Chromatogr. B. Biomed. Appl. 1995. Vol. 669, № 1. P. 45-51.

172. Serbecic N., Beutelspacher S.C. Anti-oxidative vitamins prevent lipid-peroxidation and apoptosis in corneal endothelial cells // Cell Tissue Res. 2005. Vol. 320, №3. P. 465-475.

173. Sahu S.C., Washington M.C. Effect of ascorbic acid and curcumin on quercelin-induced nuclear DNA damage, lipid peroxidation and protein degradation // Cancer Lett. 1992. Vol. 63, № 3. P. 237-241.

174. Bouhamidi R., Prévost V., Nouvelot A. High protection by grape seed proanthocyanidins (GSPC) of polyunsaturated fatty acids against UV-C induced peroxidation // C.R. Acad. Sci. 1998. Vol. 321, № 1. P. 31-38.

175. Erel-Unal I., Sukhishvil S.A. Hydrogen-bonded multilayers of a neutral polymer and a polyphenol // Macromolecules. 2008. Vol. 41, № 11. P. 3962-3970.

176. Suessenbacher A., Lass A., Mayer В., Brunner F. Antioxidative and myocardial protective effects of L-arginine on oxygenredical-induced injury of isolated perfused rat hearts // Naunyn Schmiedebergs, Arch. Pharmacol. 2002. Vol. 365, № 4. P. 269-267.

177. Dhawan V., Handu S.S., Nain C.K., Ganguly N.K. Chronic L-arginine supplementation improves endothelial cell vasoactivefunctions in hepercholesterolemic and atherosclerotic monkeys // Mol. Cell Biochem. 2005. Vol. 269, № 1-2. P. 1-11.

178. Crichton R. Inorganic biochemistry of iron metabolism: from molecular mechanisms to clinical consequences. Second edition. John Wiley & Sons, Ltd., 2001. 327 p.

179. McCord J.M., Fridovich I. Superoxide dismutase: an enzymic function for erythrocuprein (hemocuprein) // J. Biol. Chem. 1969. Vol. 244. P. 6049-6055.

180. Kuntz E., Kuntz H.-D. Hepatology: textbook and atlas: history, morphology, biochemistry, diagnostics, clinic, therapy. Third edition. Springer, 2008. 937 p.

181. Афанасьева A.H., Афанасьев С.Г., Ли А.А., Тузиков C.A., Авдеев C.B., Евтушенко B.A., Удут В.В. Влияние интраоперационной лучевой терапиина перекисное окисление липидов и антиоксидантныйпотенциал сыворотки крови больных раком желудка впослеоперационном периоде // Сибирский онкологический журнал. 2007. Т. 2, № 24. С. 12-18.

182. Woodbary С.Р. Jr. Biochemistry for the pharmaceutical sciences. Jones & Bartlett Learning, 2012. 500 p.

183. Higashi G.S., Chabal Y.J. Handbook of semiconductor wafer cleaning technology: science, technology and applications / Edited by W. Kern. Noyes Publishing, Park Ridge, NJ, 1993. 433 p.

184. Рудик Д.В., Тихомирова Е.И. Методы изучения процесса фагоцитоза и функционально-метаболического состояния фагоцитирующих клеток. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 2006. 112 с.

185. Rokakh A.G., Zhukov A.G., Stetsyura S.V., Serdobintsev A.A. Secondary-ion mass spectrometry of photosensitive heterophase semiconductor // Nuclear Instruments and Methods in Physics Research Section B. 2004. Vol. 226, № 4. P. 595-600.

186. Yashchenok A.M., Bratashov D.N., Gorin D.A., Lomova M.V., Pavlov A.M., Sapelkin A.V.,Shim B.S., Khomutov G.B., Kotov N.A., Sukhorukov G.B., Môhwald H., Skirtach A.G. Carbonnanotubes on polymeric microcapsules: freestanding structures and point-wise laser openings // Adv.Funct. Mater. 2010. Vol. 20, № 18. P. 3136-3142.

187. Massart R. Preparation of aqueous magnetic liquids in alkaline and acidic media//IEEE Trans. Mag. 1981. Vol. 17, № 2. P. 1247-1248.

188. Meleshko Т.К., Il'gach D.M., Bogorad N.N., Kukarkina N.V., Vlasova E.N., Dobrodumov A.V., Malakhova I.I., Gorshkov N.I., Krasikov V.D., Yakimanskii A.V. Synthesis of multicentered polyimide initiators for the preparation of regular graft copolymers via controlled radical polymerization // Polymer Science, Ser. B. 2010. Vol. 52, № 9-10. P. 589-599.

189. Volodkin D.V., Petrov A.I., Prevot M., Sukhorukov G.B. Matrix polyelectrolyte microcapsules: new system for macromolecule encapsulation // Langmuir. 2004. Vol. 20, № 8. P. 3398-3406.

190. Andreeva D.V., Gorin D.A., Shchukin D.G., Sukhorukov G.B. Magnetic microcapsules with low permeability polypyrrole skin layer // Macromol. Rapid Commun. 2006. Vol. 27, № 12. P. 931-936.

191. Kim B.S., Lebedeva O.V., Koynov K., Gong H., Glasser G., Lieberwith I., Vinogradova O.I. Effect of organic solvent on the permeability and stiffness of polyelectrolyte multilayer microcapsules // Macromolecules. 2005. Vol. 38, № 12. P. 5214-5222.

192. Angelatos A.S., Katagiri K., Caruso F. Bioinspired colloidal systems via layer-by-layer assembly // Soft Matter. 2006. Vol. 2, № 1. P. 18-23.

193. Копейкин B.B. Лекарственные серебросодержащие препараты и их медико-биологические свойства // Серебро в медицине, биологии и технике. СО РАН ИКИ, 1993. С. 36-40.

194. Суетенков Д.Е., Усачев В.В. Сравнительная эффективность препаратов на основе диамина фтористого серебра // Стоматология детского возраста и профилактика. 2005. Т. 4, № 3-4. С. 58-61.

195. Гожая Л.Д. Аллергические заболевания в ортопедической стоматологии. М.: Медицина, 1988. 160 с.

196. Bowman М.-С., Ballard Т.Е., Ackerson C.J., Feldheim D.L., Margolis D.M., Melander С. Inhibition of HIV fusion with multivalent gold nanoparticles // American Chemical Society. 2008. Vol. 130, № 22. P. 6896-6897.

197. Бурместер Г.Р., Пецутто А. Наглядная иммунология. M.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. 320 с.

198. Patai S., Rappoport Z. The chemistry of organic derivatives of gold and silver. John Wiley & Sons, 1999. 734 p.

199. Yashchenok A.M., Inozemtseva O.A., Gorin D.A., Khlebtsov B.N. Effect of the size of colloidal gold nanoparticles on the physical parameters of nanocomposite microcapsule shells // Colloid Journal. 2009. Vol. 71, № 3. P. 420-427.

200. Cant N.E., Critchley K., Zhang H.-L. Surface functionalisation for the self-assembly of nanoparticle/polymer multilayer films // Thin Solid Films. 2003. Vol. 426, № 1. P. 31-39.

201. Портнов C.A., Ященок A.M., Губский A.C., Горин Д.А., Невешкин А.А., Климов Б.Н., Нефедов А.А., Ломова М.В. Автоматизированная установка

для получения наноразмерных покрытий методом полиионной сборки // Приборы и техника эксперимента. 2006. Т. 6. С. 115-120. 202. Kolasinska М., Gutberlet Т., Krastev R. Ordering of Fe304 nanoparticles in poly electrolyte multilayer films // Langmuir. 2009. Vol. 25, № 17. P. 1029210297.