Флавоноиды растений Fagopyrum sagittatum Gilib. (гречихи посевной) и Serratula coronata L. (серпухи венценосной): методы выделения, идентификация веществ, перспективы использования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.02.14, кандидат наук Мягчилов, Алексей Викторович

• Мягчилов, Алексей Викторович
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Мягчилов, Алексей Викторович

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ 5-9

1 Обзор литературы 10-45

1.1 Рациональное использование отходов зернового производства 10-15

1.2 Биологически активные вещества гречихи 15-26

1.3 Биологически активные вещества серпухи венценосной 26-31

1.4 Методы выделения и идентификации флавоноидов растений 31-45

2 Экспериментальная часть 46-65

2.1 Объекты исследования 46-51

2.1.1 Гречиха посевная - Fagopyrum sagittatum вШЬ. 46^9

2.1.2 Серпуха венценосная - БеггаШЫ согопШа Ь.бЛ. 49-51

2.2 Аппаратура и условия анализа 52-53

2.3 Очистка растворителей и приготовление растворов 53-56

2.3.1 Реактивы 53-54

2.3.2 Очистка растворителей и приготовление диагностических растворов 54 2.3.3 Приготовление стандартных растворов (рутина, лютеолина, ориентина и

кверцетина) и построение градуировачных графиков

2.3.4 Приготовление рабочих растворов (витексина, 3-метилкверцетина, апигенина и изокемпферида), выделенных из исследуемого растительного сырья

2.3.5 Приготовление рабочего раствора ситостеролина

2.4 Определение влажности образцов растительного сырья

2.5 Выбор оптимальных условий выделения флавоноидов из исходных растительных объектов 56-57

2.6 Количественное определение суммы флавоноидов в полученных экстрактов 57-59

2.7 Статистическая обработка данных 59-60

2.8 Приготовление и разделение экстрактов флавоноидов 60-61

2.8.1 Приготовление экстракта шелухи гречихи посевной

2.8.2 Приготовление экстракта соцветий серпухи венценосной 60-61

2.8.3 Приготовление экстракта стеблей серпухи венценосной

2.8.4 Приготовление экстракта листьев серпухи венценосной

2.9 Идентификация флавоноидов и ситостеролина 62-64

2.10 Идентификация флавоноидов методом обращенно-фазовой ВЭЖХ

2.11 Количественное определение флавоноидов методом обращенно-фазовой ВЭЖХ 64-65

3 Обсуждение результатов 66-106

3.1 Выбор оптимальных условий выделения флавоноидов из исходных растительных объектов 66-74

3.2 Очистка экстрактов и разделение смеси флавоноидов 74-75

3.3 Ситостеролин и флавоноиды из гречихи посевной 75-92

3.3.1 Идентификация фитостерола (З-ситостерол-З-О-р-Б-глюкопиранозида (ситостеролина) 77-80

3.3.2 Идентификация флавоноида апигенин-3-0-|3-1>-глюкопиранозида (витексина) 80-85

3.3.3 Разделение и идентификация флавоноидов из шелухи гречихи посевной методом обращенно - фазовой ВЭЖХ 85-90

3.3.4 Определение ситостеролина в шелухе и траве гречихи посевной методом обращенно-фазовой ВЭЖХ 90-92

3.4 Флавоноиды серпухи венценосной 92—

3.4.1 Идентификация флавоноида 5,7,4-тригидрокси-3-метоксифлавона (изокемпферида) 93-96

3.4.2 Идентификация флавоноида 5,7,4'- тригидроксифлавона (апигенина)

96-97

3.4.3 Идентификация флавоноида 5,7,3',4-трищдрокси-3-метоксифлавона (3-метилкверцетина) 97-100

3.4.4 Разделение и идентификация флавоноидов, выделенных из надземной части серпухи венценосной методом обращенно-фазовой ВЭЖХ 100-106 ВЫВОДЫ 107-108 СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ 109 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 110-127

ПриложениеБ1 Градуировочный график для определения суммы флавоноидов 128 Приложение Б 2 Градуировочный график стандартного раствора рутина 129 Приложение Б 3 Градуировочный график стандартного раствора витексина 130 Приложение Б 4 Градуировочный график стандартного раствора ориентина 131 Приложение Б 5 Градуировочный график стандартного раствора кверцетина 132 Приложение Б 6 Градуировочный график стандартного раствора лютеолина 133 Приложение Б7 Градуировочный график стандартного раствора 3-метилкверцетина 134 Приложение Б 8 Градуировочный график стандартного раствора апигенина

Приложение Б9 Градуировочный график стандартного раствора

изокемпферида

Приложение Б 10 Хроматограмма стандарта ориентина

Приложение Б 11 Хроматограмма витексина

Приложение Б 12 Хроматограмма стандарта рутина

Приложение Б 13 Хроматограмма ориентина

Приложение Б 14 Хроматограмма стандарта лютеолина

Приложение Б 15 Хроматограмма 3 - метилкверцетина

Приложение Б 16 Хроматограмма апигенина

Приложение Б 17 Хроматограмма изокемпферида 144 Приложение Б 18 ИК-спектр соединения (3-ситостерол-3-0-§-Е)-глюкопиранозида

(ситостеролина)

Приложение Б 19 Масс-спектр ситостеролина

Приложение Б 20 УФ-спектр соединения витексина

Приложение Б 21 ИК-спектр соединения витексина

Приложение Б 22 Масс -спектр витексина

Приложение Б 23 УФ-спектр изокемпферида 150 Приложение Б 24 Масс-спектры флавоноидов выделенных из надземной части

растения-£ет7/г//а coronata L.sЛ

Приложение Б 25 УФ-спектр апигенина

Приложение Б 26 УФ - спектр 3 - метилкверцетина

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Флавоноиды растений Fagopyrum sagittatum Gilib. (гречихи посевной) и Serratula coronata L. (серпухи венценосной): методы выделения, идентификация веществ, перспективы использования»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Растения издавна являются основным постоянно возобновляемым источником биологически активных соединений. Региональная сторона проблемы викариантов Дальнего Востока России состоит в рациональном использования местных видов лекарственных растений. Актуальность этой проблемы объясняется географической и климатической спецификой региона и, как следствие, большим количеством местных видов, замещающих применяемые в официальной медицине лекарственные растения.

Несмотря на значительное и всем известное разнообразие дальневосточной флоры, использование ее видового состава в официальной медицине составляет 1,5 %. Для Приморского края известно лишь 77 видов растений, разрешенных Минздравом России для медицинского использования. Это объясняется слабой изученностью дальневосточных лекарственных растений [Степанова, 1997; Воробьева, 2004].

Особое место в лекарственной флоре Дальнего Востока России занимают растения богатые флавоноидами (шлемник байкальский, володушка козелецелистная, зверобой большой, тысячелистник благородный, ромашка дисковидная) [Максимов, Кулеш, Горовой, 2002]. Многие из них представляют собой резерв для расширения лекарственной сырьевой базы региона.

Одним из малоизученных и распространенных на всей территории Дальнего Востока и Сибири растений, является серпуха венценосная — Serratilla coronata L.s.l. Препараты серпухи венценосной (настои и отвары) в основном находят применение только в народной медицине как вяжущее, желчегонное, противовоспалительное и седативное средство [Серпуха венценосная, электронный ресурс]. Серпуха венценосная, произрастающая в Приморском крае, может являться и перспективным источником для выделения биологически активных веществ (в частности флавоноидов), необходимых для фармацевтической промышленности.

Помимо поиска источников биологически активных соединений не менее

актуальной является задача рационального использования растительных ресурсов, поиск путей внедрения в значительной степени безотходных технологий, позволяющих избегать проблем утилизации опасных отходов, образующихся в результате переработки растительного сырья. Гречиха наиболее популярное сельскохозяйственное растение, давно вошедшее в практику пищевого использования. Популярность этого растения обусловлена не только его высокими вкусовыми качествами, но и ценными свойствами, благодаря высокому содержанию флавоноидов, в первую очередь рутина [Клыков, 2000; Determination

of optimised......, 2008; Comparison of phenolic...., 2008; Анисимова, 2010; Клыков,

1 i 2014] . Однако большое количество отходов (шелуха семян , трава ), остающихся

после переработки, делают ее использование малоэффективным. Из отходов

гречихи получают полисахариды, целлюлозу, красители и пищевые добавки,

фурфурол, лекарственные препараты и антиоксиданты [Возобновляемые.

источники химического сырья....., 2004]. Шелуха гречихи используется в

основном в качестве топлива, наполнителя для подушек, упаковки фруктов и

хрупких товаров [Каминский, Карунский, Бабич, 2000; Возобновляемые

источники химического сырья...... 2004].

Извлечение биологически активных соединений их отходов гречихи i позволяет решить проблему комплексного использования этого растения.

Цели и задачи исследований. Целью работы являлось исследование состава флавоноидов отходов производства гречихи посевной (Fagopyrum sagittatum Gilib.) и серпухи венценосной {Serratilla coronata L.s.l.), произрастающих на российском Дальнем Востоке.

Задачи исследований: 1) исследовать оптимальные условия выделения флавоноидов из растения (шелухи, травы) гречихи посевной и надземных органов (соцветия, листья, стебли)серпухи

1 Библиографическая ссылки оформлены в соответствии с ГОСТ Р 7.0.5-2008 БИБЛИОГРАФИЧЕСКАЯ ССЫЛКА. Общие требования и правила оформления.

2 Шелуха - кожура семян некоторых растений.

3 Трава - надземная часть растений (стебли и листья с соцветиями).

венценосной;

2) разработать схему выделения и очистки флавоноидов из этанольных экстрактов (шелухи, травы) гречихи посевной и надземных органов (соцветия, листья, стебли) серпухи венценосной;

3) установить химическое строение выделенных соединений;

4) оценить общее содержание флавоноидов и массовую долю индивидуальных соединений в исходном растительном сырье.

Научная новизна. Впервые из шелухи гречихи количественно выделены биологически активные соединения ситостеролин, относящийся классу фитостеролов и флавоноид витексин. Определена массовая доля этих веществ в траве и шелухе гречихи посевной.

Количественное содержание флавоноидов в надземной части дальневосточных популяций серпухи венценосной (Serratula coronata) оценено впервые.

Методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии проведено разделение флавоноидов гречихи посевной (шелухи, травы) и надземных органов (соцветия, листья, стебли) серпухи венценосной.

Впервые показано, что доминирующим флавоноидом в шелухе гречихи является ориентин.

Теоретическая и практическая значимость работы. Проведено исследование химического состава флавоноидов в отходах (траве, шелухе) производства гречихи посевной - Fagopyrtim sagiítaíum и надземной части (соцветия, листья, стебли) серпухи венценосной - Serratilla coronata.

Разработаны методики количественного анализа флавоноидов в исследуемых растительных объектах.

Исследованы оптимальные условия (температура, соотношение сырье : экстрагент, время экстракции, соотношение компонентов экстрагента) выделения флавоноидов из отходов производства гречихи (шелухи, травы) и надземной части растения серпухи венценосной для комплексной переработки исходного

растительного сырья при получении веществ для фармацевтической промышленности.

Предложена упрощенная схема выделения и очистки флавоноидов из исходного растительного сырья без освобождения экстракта от липидов и последующей избирательной экстракции флавоноидов органическими растворителями.

Предложенная схема комплексной переработки шелухи и травы гречихи позволяет выделять из исходного сырья (биологических ресурсов) флавоноиды и ценное биологически активное соединение класса фитостеролов - ситостеролин.

Методология и методы исследования.

При проведении исследований использованы современные методы анализа состава смесей веществ и их количественного содержания в исследуемых растительных объектах: дифференциальная спектрофотометрия, обращенно-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография. Строение индивидуальных соединений изучено методами инфракрасной-, ядерно-магнитнорезонансной спектроскопии и масс-спектрометрии с различными -способами ионизации.

Положения, выносимые на защиту.

1. Условия выделения флавоноидов из отходов гречихи посевной (травы, шелухи) - Гадорутт Ба^ШаШт и надземной части (соцветия, листья, стебли) серпухи венценосной - 8еггаШ1а согопа(а.

2. Упрощенная схема выделения и очистки флавоноидов из экстрактов исследуемых растительных объектов без освобождения флавоноидов от липидов и последующей избирательной экстракции органическими растворителями.

3. Состав и количественное соотношение флавоноидов в отходах производства гречихи (травы, шелухи) и надземной части (соцветия, листья, стебли) серпухи венценосной.

4. Ситостеролин -биологически активное соединение класса фитостеролов, впервые выделен из отходов производства гречихи (шелухи).

/

Степень достоверности и апробация работы.

Достоверность полученных результатов подтверждена привлечением современных физико-химических и физических методов анализа и сравнением их с опубликованными данными.

Основные результаты работы доложены на XX Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», посвященной 90-летию Уральского государственного университета им. A.M. Горького (Екатеринбург, 2010 г.), на XXI молодежной научной конференции «Проблемы теоретической экспериментальной химии», посвященной 150-летию со дня рождения академика Н.Д. Зелинского (Екатеринбург, 2011 г.), V Международном симпозиуме «Химия и химическое образование» (Владивосток, 2011 г.), Международной молодежной научно - практической конференции «Альфред Нобель и достижения мировой науки и цивилизации за 110 лет»« (Казань, 2011 г.), V Всероссийской конференции с международным участием «Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья» (Барнаул, 2012 г.), на II Международной виртуальной интернет конференции «Биотехнология. Взгляд в будущее» (Казань, 2013 г). Результаты исследований отражены в 9 печатных работах (3 статьи и 6 тезисов докладов).

1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Рациональное использование отходов зернового производства

В настоящее время актуальной задачей, стоящей перед промышленностью и сельским хозяйством является разработка технологий комплексной переработки отходов производства в целевые продукты, которые позволяют безотходно использовать исходное сырье, избегая при этом накопления их в окружающей среде. Перспективным сырьем для получения различных функциональных продуктов являются отходы сельскохозяйственного производства.

При выращивании и переработке зерна злаковых культур (риса, проса, овса), образуется отходы в виде соломы, шелухи, лузги, мучки (или отрубей), 4 которые до сих пор не находят эффективного применения. Из многочисленных отходов наиболее полно используют отходы рисового производства (шелуха, . лузга, солома).

При переработке отходов риса (шелухи, лузги) получают ряд неорганических веществ: фосфат кальция, силикаты, легковесный уголь, -с высокоуглеродистую золу (в зависимости от способа переработки). Высокоуглеродистую золу используют для покрытия только что отлитых стальных слитков и для изготовления различных строительных изделий, добавляя ее в бетонные блоки, кирпичи, черепицу, шифер [Возобновляемые источники химического сырья......2004].

Из органических веществ, получаемых при переработке шелухи, лузги, а также рисовой соломы, большая часть приходится на метанол, этанол, уксусную, левулиновую, фитиновую кислоты, ацетон, фурфурол, полисахариды, ксилозу, лигнин, который является сырьем для получения ванилина [Возобновляемые источники химического сырья....., 2004].

Измельченную смесь мучки с рисовой лузгой используют в качестве добавки в комбикорм для сельскохозяйственных животных [Возобновляемые

к

источники химического сырья....., 2004]. Рисовая мучка является ценным сырьем,

из которого экстрагируют до 14 % столового масла, а обезжиренный шрот представляет собой высокобелковый экстракт, используемый в хлебопекарном производстве [Никогда, 2012].

Отходы (лузга), получаемые при переработке злаковых культур (овса и ячменя), богаты клетчаткой и минеральными веществами. Их используют в основном виде брикетов в комбикормовой промышленности. При переработке зерна проса получают отходы в виде лузги. Основными компонентами лузги проса является клетчатка (50 %), пентозаны (28 %), минеральные вещества (13 %). Используют лузгу проса как удобрение, а также для получения моносахаридов при кислотном гидролизе, для утепления различных хозяйственных построек, как сырье для изготовления строительного материала (керамзита) [Отходы производства, электронный ресурс].

В начале XXI века в России возрос интерес к отходам гречихи. Гречиха посевная {Fagopyrum ьа^ШаШт вШЬ.) - важная пищевая культура, обладающая высокой экологической адаптивной способностью.

В процессе производства гречневой крупы ежегодно образуются многотонные отходы в виде соломы, шелухи, мелкого щуплого зерна, мучки (отрубей). Часть соломы в общей надземной массе растения зависит от сорта и составляет 42 - 62 %. В результате очистки зерна образуется около 67 % крупы ядрицы, 7 % продела, 6 % отруби (мучка) и 20 % лузги [Возобновляемые источники химического сырья..., 2004; Лоскутова, Кленышева, электронный ресурс].

В настоящее время основными потребляемыми продуктами из гречихи являются гречневая крупа, мука, чай. Отруби и щуплое зерно гречихи используется в качестве концентрированного корма для сельскохозяйственных животных в составе комбикорма [Ванг, Чен, Фенг, 2010].

Крайне нерационально используется солома, причем количество растительных отходов несколько раз превосходит долю целевой выращенной продукции. Непосредственное внесение в землю, в качестве органического

удобрения приводит к тому, что азот в почве используется не для питания корневых систем, а для процессов разложения органических остатков.

Особенностью химического состава соломы гречихи является то, что ее органическое вещество на 80 % состоит из клетчатки, соединенной в прочный лигноцеллюлозный комплекс, который мало поддается воздействию микроорганизмов и ферментов желудочно-кишечного тракта животных, вследствие чего перевариваемость ее низкая [Лоскутова, Кленышева, электронный ресурс]. При сжигании соломы образуется зола, содержащая: Са -6,8 %, К - 11,66 %, Р - 2,1 %. Высокое содержания калия делает солому гречихи уникальным источником для получения поташа [Шкорина, 2007].

В литературе имеются сведения, по использованию соломы в сельском хозяйстве в качестве мульчи для борьбы с водой и ветровой эрозией на землепахотных полях. Мульчирование создает благоприятные условия для* впитывания воды в почву, уменьшает опасность поверхностного стока, ослабляет испарение влаги. При оставлении стерни и соломы в случае замены обычной обработки почвы поверхностной, на 40 - 60 % уменьшается скорость ветра над поверхностью почвы, вследствие этого угроза ветровой эрозии становится менее опасной [Использование соломы ...., 2011].

Издавна для обеспечения чистоты в животноводческих помещениях и накопления качественных органических удобрений, используют солому гречихи в качестве подстилки. Солома отвечает большинству требований, предъявляемых к подстилке: мягкая, сухая, влагоемкая, немаркая, без запаха и плесетг, способна поглощать газы, убивать многие микроорганизмы и обладает ценностью как удобрение [Применение соломы...... 2004].

Большая часть публикаций по использованию отходов производства гречихи посвящена получению рутина из зеленой массы растения (чаще цветков и листьев) для фармацевтической промышленности [Возобновляемые источники химического сырья...... 2004].

Наибольший интерес среди отходов производства гречихи вызывает ее шелуха, объемы которой при производстве продукта (крупы) составляет около

20 % от массы зерна. Следовательно, ежегодно возобновляется огромное количество растительного сырья, которое до сих пор не находит эффективного использования. В литературе немногочисленны и технические предложения по ее

использованию [Возобновляемые источники химического сырья...... 2004].

Сведения, полученные от предприятий по очистке зерна, также свидетельствуют о том, что шелуха гречихи используется в основном в качестве топлива, наполнителя для подушек, упаковки фруктов и хрупких товаров [Каминский, Карунский, Бабич, 2000; Возобновляемые источники химического сырья...., 2004]. Для создания комплексной схемы переработки этих отходов необходимы данные о химическом составе сырья разных сортов. Из отходов гречихи получают полисахариды, целлюлозу, красители, пищевые добавки, фурфурол,

лекарственные препараты [Возобновляемые источники химического сырья .....,

2004].

Гречневая шелуха представляет большой интерес с точки зрения получения флавоноидов, целлюлозы, коричневого пигмента и полисахаридов. В работах Ванг Инг и др. [2010], Ю.Л. Жеребина и др. [Фармакологические > свойства..., 1984] описано использование шелухи гречихи как исходного материала для выделения и рафинирования коричневого пигмента гречихи, с проведено исследование его физических и химических свойств. Результаты показали, что коричневый пигмент гречихи устойчив к свету, теплу, ионам металла и является потенциальным источником для получения натуральных красителей. Коричневый пигмент применяется в производстве безалкогольных напитков, вина, сладостей, тортов, соевого соуса и уксуса [Ванг, Чен, Фенг, 2010].

В работе Ю.Л. Жеребина и др. [Фармакологические свойства..., 1984] описан способ получения водорастворимого меланинового красителя из гречневой шелухи с использованием метода щелочной экстракции и последующим его осаждением из раствора при помощи кислотного гидролиза. Полученный меланиновый краситель многократно промывают водой и доочищают с помощью диализа [Фармакологические свойства..., 1984]. По-видимому, выделение и производство красителей является перспективным направлением использования

отходов гречихи.

С.А. Мирошииков и др. [Пат. 2396002 Российская Федерация....,2010] предложили способ утилизации шелухи гречихи для получения питательного корма. Использование шелухи в качестве корма в натуральном виде невозможно из-за высокого содержания в ней клетчатки и значительного количества минеральных веществ, придающих жесткость цветочным пленкам, что может привести к травмированию пищеварительного тракта животных. Предлагаемый способ заключается в обработке лузги гречихи щелочной фракцией электроактивированной воды с рН 9-10 и окислительно-восстановительным потенциалом - 800 мВ до влажности 20% и дальнейшему экструдированию4 при температуре 100 °С и давлении 10 МПа. Применение такой химической обработки позволяет разрушить липшно-целлюлозные связи, препятствующие воздействию ферментов пищеварительных соков на потенциально перевариваемую целлюлозу, значительно уменьшить содержание клетчатки и повысить питательную ценность шелухи гречихи [Пат. 2396002 Российская Федерация... .,2010].

М.Н. Дадашев и др. [Пат.2222995 Российская Федерация...,2004] предложили способ получения биологически активных веществ из лузги гречихид Метод предусматривает селективную экстракцию сырья диоксидом углерода при 35° С и 20-30 МПа в течение 60-120 минут с последующей регенерацией растворителя и сепарацией целевого продукта. Сепарацию целевого продукта проводят в одной ступени сепаратора при 20° С и давлении 0,1 МПа. Такой способ выделения позволяет получить биологически активные вещества из лузги гречихи с максимальным сохранением их природного баланса [Пат.2222995 Российская Федерация...,2004].

Благодаря высокому содержанию солей калия в золе и растворах золы

4 Экструдирование - наиболее эффективный способ повышения питательной ценности зерновых и зернобобовых компонентов кормовой массы. В процессе приготовления корма зерно подвергается кратковременному, но очень интенсивному механическому и баротермическому воздействию за счет высокой температуры, давления и сдвиговых усилий в винтовых рабочих органах экструдера, в результате чего происходят структурно-механические и химические изменения исходного сырья.

шелухи гречихи, Е.Д. Шкориной [2007] предложено использовать водные экстракты золы для извлечения соединений калия методом электродиализа.

Как показано Е.Д. Шкориной [2007], экстракты шелухи и соломы гречихи проявляют ингибирующую способность в отношении коррозии малоуглеродистой стали в кислых растворах, моделирующих морскую среду. Предложено использование этих продуктов для производства ингибиторов коррозии.

1.2 Биологически активные вещества гречихи

Гречиха посевная является потенциальным источником биологически активных веществ (БАВ) [Исследование химического состава...., электронный ресурс]. Проведенными исследованиями Ванг Инг и др. (2010) показано, что гречиха содержит девять жирных кислот, из которых 75 % приходится на масляную и линолевую кислоты, обладающие антиоксидантной активностью.

Массовая доля белка в гречихе составляет от 15-17 %. Белки представлены в основном глобулинами, относительное содержание которых достигает 64,5 %, альбуминами - 12,5 %, глютелинами - 8,0 %, небольшого количества спирторастворимого белка и глютена. Белок гречихи способен блокировать накопление жира и увеличивать биологическую активность супероксиддисмутазы, каталазы и глутатионпероксидазы, обладает противоопухолевым действием и препятствует старению [Ванг, Чен, Фенг, 2010]. Помимо высококачественных белков и жирных кислот гречиха богата аминокислотами. Семена гречихи в основном содержат аминокислоты: аргинин, лизин и цистин [Ванг, Чен, Фенг, 2010].

А.Г. Клыковым [2014] проведено исследование аминокислотного состава семян разных сортов гречихи, произрастающих в Приморской крае Дальнего Востока России (таблица 1).

Таблица 1-Аминокислотный состав семян сортов гречихи, г/100 г [Клыков, 2014]

Аминокислота Сорт

При 7 Изумр УД При 10 При 16 Приморочка Черем шапка Бытыр Большевик 4

Незаменимые

Вал ии 0,52 0,46 0,55 0,50 0,47 0,39 0,39 0,47

Изолейцин 0,35 0,30 0,36 0,32 0,31 0,30 0,25 0,31

Лейцин 1,10 0,96 1,16 1,09 1,00 0,89 0,97 0,99

Лизин 0,91 0,80 0,95 0,78 0,82 0,75 0,79 0,82

Метионин 0,02 0,02 0,02 0,01 0,02 0,01 0,02 0,02

Треонин 0,57 0,50 0,60 0,45 0,51 0,49 0,45 0,51

Фенилаланин 0,50 0,43 0,52 0,45 0,45 0,43 0,43 0,45

Сумма 3,97 3,47 4,16 3,60 3,58 3,26 3,30 3,57

Заменимые

Аргинин 0,94 0,82 0,98 0,93 0,84 0,74 0,73 0,84

Аспарагиновая 1Д7 1,02 1,23 1,15 1,05 1,02 1,03 1,05

Серии 0,77 0,67 0,81 0,56 0,70 0,59 0,45 0,69

Глутаминовая 2,89 2,53 3,03 2,79 2,60 2,40 1,50 2,60

Пролин 0,66 0,58 0,69 0,56 0,60 0,45 0,56 0,59

Глицин 0,94 0,82 0,98 0,93 0,84 0,75 0,80 0,84

Алании 0,55 0,48 0,57 0,52 0,50 0,39 0,43 0,49

Цистин 0,10 0,09 0,10 0,09 0,10 0,07 0,07 0,09

Тирозин 0,34 0,30 0,36 0,32 0,31 0,29 0,27 0,31

Сумма 8,36 7,31 8,75 7,85 7,54 6,70 5,84 7,50

A.Г. Клыковым [2014], установлено, что семена гречихи обладают повышенными содержанием аминокислот лизина и треонина, являющихся дефицитными для белков зерна злаковых культур. Также из его данных следует, что преобладающей незаменимой аминокислотой в семенах гречихи является лейцин [Клыков, 2014].

Витаминный комплекс гречихи содержит каротин, витамин Вб, рибофлавин, тиамин, никотиновую и фолиевую кислоты и витамин Е, обладающий антиоксидантными свойствами [Мисюрева, 1998].

B.И. Сергиенко и др. [Возобновляемые источники химического сырья..., 2004] приводят сведения о содержании в гречихе витаминов: А - 0,003 мг / 100 г; В! - 0,16 мг / 100 г; В2 - 0,084 мг / 100 г; Е - 2,3 мг / 100 г.

В работе И.А.Туевой [2006] представлена информация о составе полисахаридов шелухи гречихи. Содержание водорастворимых полисахаридов составляет 1,88 %, пектиновых веществ 1,13 %, гемицеллюлозы А 7,74 % и В гемицеллюлозы 2,99 %. Мономерный состав представлен глюкозой, галактозой,

арабинозой, рамнозой, ксилозой и галактуроиовой кислотой.

Отличительной особенностью шелухи гречихи является высокое содержание макро - и микроэлементов, необходимых для организма. Согласно

данных Н.Э. Коломиец и др. [Оценка перспективности....., 2004], в составе

шелухи гречихи обнаружены элементы К, Ш, Си, Ag, М§, Ъа, А1, Мп, Ре, N1, Сг, Р; их концентрация зависит от сорта и места произрастания гречихи (таблица 2), но во всех случаях содержание К и М§ является доминирующими; наибольший интерес из доминирующих элементов представляет который необходим для обеспечения работы сердечно-сосудистой системы организма [Оценка перспективности....., 2004].

Таблица 2 - Содержание макро- и микроэлементов в шелухе гречихи посевной

Содержание в сырье, массовая доля (%)

Элемент По данным Е.Д. По данным Н.Э.

Шкориной, [2007] Коломиец и др., [2004]

К 9,12-16,16 —

мй 8,08-10,09 —

Р 0,94 - 6,84 —

В 3,47-3,96 —

81 0,90-3,64 —

Са 0,69-1,55 10,21

Ва — 0,2 • КГ1

Бе (1,9-6,3)- 10"1 1,5

Ыа (1,5-3,0)- 10'1 1 • 10"1

А1 (0,6-3,0)- 10'1 —

Мп (0,2-3,8)- Ю-1 1-Ю"4

Тп (0,5 - 1,31) • 10"1 0,15- КГ1

Си (2,3-2,8)- 10-" —

8 (0,85 - 2,3)-10'2 —

N1 (3,4-9,95) • 10° —

Сг (2,8 - 9,3) • 10° 1,27- 10"'

ЯЬ (1,96-6,97)- Ю-4 —

А* (1,5-5,5)- Ю-4 0,2 • 10"4

Т\ (1,25-1,56)- 10"4 —

(0,26-0,3)- 10"4 —

При исследовании состава золы разных сортов семян гречихи А.Г. Клыковым [2014] показано, что основными элементами является фосфор, магний,

железо (таблица 3).

Таблица З-Содержание микроэлементов в семенах гречихи [Клыков, 2014]

Сорт Зола, % Микроэлемент, мг/100 г

Са Р Бе

При 7 1,8 0,08 0,18 0,27 7,87

Имумруд 2,1 0,07 0,17 0,28 8,09

При 10 2,1 0,08 0,23 0,33 8,24

При 16 1,9 0,08 0,20 0,30 8,15

Приморочка 2,0 0,07 0,18 0,25 8,01

Черемшанка 1,9 0,07 0,19 0,29 7,79

Батыр 2,1 0,09 0,26 0,32 7,93

Большевик 4 2,0 0,07 0,21 0,31 8,31

Особая ценность гречихи состоит в наличии таких биологически активных соединений как флавоноиды.

Флавоноиды - группа биологически активных веществ полифенольной природы, в основе которых лежит фенилпропановый скелет, состоящий из Сб-Сз -С6 -углеродных единиц. Свое название они получили от латинского слова 'У7дум5"— желтый, т.к. первые выделенные флавоноиды имели желтый цвет [Глинкевич, Софрович, 1983; Шелюто, 2003].

Флавоноиды способны укреплять стенки кровеносных сосудов (обладают, сосудоукрепляющим действием). Благоприятное влияние флавоноидов на состояние капиллярной системы обычно проявляется в снижении патологически повышенной проницаемости капилляров и в устранении их ломкости и хрупкости. Именно это свойство Р-витамина открывает широкие возможности для терапевтического применения [Беляков, Васильев, Федорова, 1973].

Флавоноиды способствуют сохранению аскорбиновой кислоты в организме, приводят к её накоплению в органах, прежде всего в надпочечниках. Учитывая эти данные, флавоноиды рекомендуют больным С-гиповитаминозом в комплексе с аскорбиновой кислотой [Беляков, Васильев, Федорова, 1973].

Флавоноиды также оказывают нормализующее влияние на лимфоток, с чем, по-видимому, согласуется их противоотечное действие [Беляков, Васильев, Федорова, 1973].

Наряду с действием на сосуды, флавоноиды известны и как слабые кардиотонические средства, которые способны снижать ритм сердечных сокращений и увеличивать их амплитуду. По имеющимся данным, кверцетин, рутин и другие флавонолы восстанавливают силу утомленного или гиподинамического сердца, нормализуют пульс; некоторые флавоноиды обладают слабым гипотензивным действием [Беляков, Васильев, Федорова, 1973].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Мягчилов, Алексей Викторович, 2015 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ6

1. Ангаскиева, A.C. Фармакологическое исследование серпухи венценосной культивируемой в Сибири: автореф. дисс...канд. фарм.наук: 15.00.02/ Ангаскиева Аюна Сыреновна. - Томск, 2006. - 19с.

2. Андреева, В.Ю. Разработка методики количественного определения флавоноидов в манжетке обыкновенной Alchemilla vulgaris L.s.l./ В.Ю. Андреева, Г.И. Калинкина// Химия растительного сырья. - 2000. - № 1. - С. 85 - 88.

3. Андреева, В.Ю. Исследование химического состава надземной части манжетки обыкновенной Alchemilla vulgaris L.s.l./ В.Ю. Андреева, Г.И. Калинкина// Химия растительного сырья. - 2000. - № 2. - С. 79 - 85.

4. Андреева, В.Ю. Оценка элементного состава некоторых видов лекарственного растительного сырья, произрастающих на территории Томской области и предлагаемых к использованию в кардиологической практике/ В.Ю. Андреева, A.C. Ангаскиева//Химия растительного сырья.-2011.-№ 2.-С. 149- 151.

5. Анисимова, М.М. Фармакологическре исследование травы гречихи посевной (Fagopyrum sagittatum Gilib.): автореф. дисс...канд. фарм. Наук: 14.04.02/ Анисимова Мария Михайловна. - Самара, 2011. - 25с .

6. Анисимова, М.М. Качественный и количественный анализ флавоноидов травы гречихи посевной /М.М. Анисимова, В.А. Куркин, В.Н. Ежков//Известия Самарского научного центра Российской академии наук. - 2010. - Т. 12, № 1(8). -С. 2011-2014.

7. Баркалов, В.Ю. Сосудистые растения советского Дальнего Востока: 8 томах. Том 6. Астровые (сложноцветные)/ В.Ю. Баркалов, A.A. Коробков, H.H. Цвелев; под. общ. ред. С.С. Харкевич - Спб.: Наука, 1992.-427с.

8. Беляков, В.А. О переносе энергии с химически возбужденных карбонильных соединений на производные антрацена и кислород/ В.А. Беляков, Р.Ф. Васильев, Г.Ф. Федорова// Известия АН СССР. - 1973. - Т. 37, № 4. - С. 747 - 752.

6 Список литературы оформлен в соответствии с ГОСТ 7.1 - 2003 БИБЛИОГРАФИЧЕСКАЯ ЗАПИСЬ. БИБЛИОГРАФИЧЕСКОЕ ОПИСАНИЕ. Общие требование и правила составления

9. Беляков, В.А. Кинетика жидкостного окисления дифенилметана при умеренных температурах/ В.А. Беляков, Р.Ф. Васильев, Г.Ф. Федорова// Кинетика и катализ.— 1996.-Т. 37, № 4.-С. 542-552.

10. Ботиров, Э.Х. Химическое исследование флавоноидов лекарственных и пищевых растений/Э.Х. Ботиров, A.B. Дренин, A.B. Макарова//Химия растительного сырья. - 2006. - № 1. - С. 45 - 48.

11. Бубенчикова, В.Н. Разработка методик качественного и количественного определения флавоноидов в сырье ромашки аптечной/ В.Н. Бубенчикова, Ю.А. Кондратова//Кубанский научный медицинский вестник. -2006 - № 10.- С. 19-21.

12. Буданцев, A.JI. Растительные ресурсы России: Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность: Том 5. Семейство Asteraceae/ A.JT. Буданцев- СПб.; М.: Товарищество научных изданий КМК, 2013.-312с.

13. Ванг Инг. Состояние процесса производства и разработка стратегий в

отношений продуктов из гречихи в Китае/ Ванг Инг, Чен Дзя, Фенг ,Ибаили//

i

Вестник Орловского государственного аграрного университета. - 2010. - № 4 (25).-С. 9-14.

14. Ванидзе, М.Р. Флавоноидные соединения плодов Фейхоа/ М.Р. Ванидзе, А.Г. Каландия, А.Г. Шалашвили//Химия растительного сырья. - 2009. - № 3. - С. 103 -108.

15. Васильев, Р.Ф. Хемилгомипесценция, активированная производными антрацена/ Р.Ф. Васильев, A.A. Вичутинский, A.C. Черкасов// Доклады АН СССР. - 1963.-Т. 149, № 1. - С. 124-127.

16. Ведерников, Д.Н. Экстрактивные вещества почек березы повислой Betula pendula Roth. (Betulaceae). 4. Состав сесквитерпеновых диолов, триолов, флавоноидов/ Д.Н. Ведерников, В.И. Рощин// Химия растительного сырья. - 2011.

-№> 1._с. 111-118.

17. Возобновляемые источники химического сырья: комплексная переработка отходов производства риса и гречихи/ В.И. Сергиенко, JI.A. Земнухова, А.Г. Егоров, Е.Д. Шкорина, Н.С. Василюк//Российский химический журнал. - 2004. -

Т. XLVIII, № 3. - С. 116 - 124.

18. Володин, В.В. Инокостерон и макистерон из Serratilla coronata /В.В. Володин,

B.Г. Лукша, Л. Дайман// Физиология растений. - 1998. - Т. 45, № 3. - С. 378 - 382.

19. Воробьева, А.Н. Таксономия и фитоэкдистероиды Дальневосточных видов родов Stemmacantha Cass., Serratilla L. и Saussurea DC. (Asteraceae): дисс....канд. биол. наук: 03.00.32/Воробьева Анна Николаевна. - Владивосток, 2004. - 174с.

20. Выбор оптимальных условий экстракции и количественного определения флавоноидов в растительных сборах для лечения заболеваний органов пищеварения/К.А. Пупыкина, С.А. Мещерякова, Г.И. Сафиулова, С.В. Закиева// Медицинский вестник Башкортостана. - 2008. - № 4. - С. 80 - 83.

21. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии/ под. ред. А. Хеншен, К.-П. Хупе, Ф. Лотшпайх, В. Вёльтер. - М.: Мир, 1988. - 685с.

22. Гелла, Э.В. Фармакогностическое исследование растений-источников биологически активных кислородсодержащих гетероциклических соединений и оксикоричных кислот : дисс...докт. фарм. наук/ Гелла Эдуард Викторович. : 15.00.02.-М., 1991.-81с.

23. Георгиевский, В.П. Биологически активные вещества лекарственных растений/ В.П. Георгиевский, Н.Ф. Комиссаренко, С.Е. Дмитрук.-Новосибирск: Наука, 1990-333с.

24. Глинкевич, Н.И. Химический анализ лекарственных растений: изд 2-ое, перераб. и дополн./ Н.И. Глинкевич, Л.Н. Софрович. - М.: Высшая школа, 1983. -176с.

25. Глызин, В.И. З-О-метилкверцетин из Serratilla inermisfBM. Глызин, А.И. Баньковский, Т.М. Мельникова// Химия природных соединений. - 1972. - № 3. -

C. 389-390.

26. Государственная фармакопея СССР. Одиннадцатое издание. М.: Медицина, 1990.-Вып. 2.-399с.

27. Гришина, Е.И. Фармакогнозия: электронное учебное пособие/ Е.И. Гришина, И.С. Погодин, Е.А. Лукша - Омск: 2008.-1067с.

28. Групповой состав фенольных соединений, извлекаемых из плодовых оболочек

гречихи посевной (Fagopyrum esculentum Moench)/ Э.Р. Каримова, Э.Т. Ямансарова, О.С. Куковинец, М.И. Абдуллин// Вестник Башкирского университета : Серия Химия. - 2011. - Т.16, № 4. - С. 1167 - 1169.

29. Гужва, H.H. Биологически активные вещества астрагала экспарцетного, произрастающего в Предкавказье/ H.H. Гужва//Химия растительного сырья. -2009. -№3.- С. 123-132.

30. Дерффель, К. Статистика в аналитической химии/ К. Дерффель. - М.: Мир, 1994.-380с.

31. Доржиева, Е.Д.-Ж. Разработка методик определения подлинности лекарственного сырья - серпухи венценосной/ Е.Д.-Ж Доржиева// Сборник статей Всероссийской 64-ой итоговой студенческой крнференции им. H.H. Пирогова.-Томск, 2005. - С.360.

32. Дренин, A.A. Флавоноиды и изофлавоноиды трех видов растений родов Trifolium L. и Vicia L.: автореф. дисс...канд. хим. наук/ Дренин Алексей Анатольевич. -Сургут, 2008. - 24с.

33. Дудкин, Р.В. Оценка качества сухого экстракта «Секрет молодости»/Р.В. Дудкин, H.A. Девяткина, А.Е. Бурова// Вестник ВГУ. -2005. - № 1. - С. 170 - 174.

34. Евдокимова, О.В. Разработка и валидация методики количественного определения суммы флавоноидов в траве тысячелистника/ О.В. Евдокимова// Вестник ВГУ. Химия, биология, фармация. -2007. - № 2. -С. 155 - 160.

35. Жуковский, П.М. Культурные растения и их сородичи/ П.М. Жуковский. - Л.: Колос, 1971.-752с.

36. Зарембо, Е.В. Содержание 20 - гидроксоэкдизона в видах родах Rhaponticum Ludw. и Serratilla L. флоры Дальнего Востока России/Е.В. Зарембо, П.Г. Горовой, Л.И.Соколова //Растительные ресурсы.-2001.3.-С. 59-64.

37. Зиэп, Т.Т. Нго. Разработка методики количественного определения суммарного содержания флавоноидов в траве пустырника спектрофотометрическим методом/Зиэп Т.Т. Нго, Е.В. Жохова// Химия растительного сырья. - 2007. - № 4. - С. 73 - 77.

38. Зиятдинова, Т.К. Определение флавонолов в фармпрепаратах методом

вольтамперометрии/Г.К. Зиятдинова, Г.К. Будников//Химико - фармацевтический журнал. - 2005. - Т. 39, № 10. - С. 54 - 56.

39. Зотиков, В.И. Современное состояние и перспективы развития производства гречихи в России/ В.И. Зотиков, Т.С. Наумкина, B.C. Сидоренко//Вестник Орловского государственного аграрного университета. - 2010. - Вып. 25, № 4. -С. 18.

40. Изучение масс - спектрометрического поведения природных флавоноидных агликонов, продуктов их исчерпывающего метилирования и тридейтерометилирования/ Г.П. Кононенко, С.А. Поправко, Б.В. Розынов, В.Г. Заикин, Н.С. Вульфсон// Биоорганическая химия—1980 - Т. 6, № 2. - С. 267 - 280.

41. Использование соломы в качестве удобрения: рекомендации/ О.Г. Назаренко, Т.Г. Пашковская, В.И. Продан, Е.А. Чеботникова. -пос. Рассвет: ФГУ ГЦАС «Ростовский», 2011. - 11 с.

42. Исследование качественного и количественного состава густого экстракта первоцвета лекарственного /Г.М. Латыпова, З.Р. Романова, В.Н. Бубенчикова, Г.В. Аюпова// Химия растительного сырья. - 2009. - № 4. - С. 113-116.

43. Исследование фенольных соединений листьев голубики, брусники, толокнянки, черники и зимолюбки, произрастающих а республики Саха (Якутия)/ Л.П. Охрименко, Г.И. Калинкина, Е.А. Лукша, Н.Э. Коломиец//Химия растительного сырья. - 2009. - № 3. - С. 109 - 115.

44. Исследование химического состава серпухи венценосной культивируемой в Сибири/ A.C. Ангаскиева, В.Ю. Андреева, Г.И. Калинкина, E.H. Сальникова, Е.А. Бородышена, Т.Г. Харина//Химия растительного сырья. - 2003. - № 4. - С. 47- 50.

45. Каминский, В.Д. Гречневая лузга как кормовая добавка/ В.Д. Каминский, А.И. Карунский, М.Б. Бабич// Хранение и переработка зерна.- 2000. - № 5. - С. 26 - 31.

46. Каримов, А. Флавоноиды Scutellaria haematochlora Juz. и S. ocellata Juz./A. Каримов, М.П. Юлдашев, Э.Х. Ботиров//Химия растительного сырья. - 2012. - № З.-С. 101-105.

47. Клыков, А.Г. Биологические ресурсы видов рода Fagopyrum Mill, (гречиха) на Российском Дальнем Востоке (таксономия, химический состав, возможности

использования, культивирование):дисс....докт. биол. наук: 03.02.14; 03.02.08/ Клыков Алексей Григорьевич. - Владивосток, 2014 - 403с.

48. Клыков, А.Г. Изучение исходного материала гречихи с целью создания сортов с высоким содержанием рутина: автореф. дисс... канд. сельск. наук : 06.01.05/ Клыков Алексей Григорьевич. - Благовещенск, 2000. - 16с.

49. Клышев, JI.K. Флавоноиды растений (распространение, физико - химические свойства, методы исследования)/ JI.K. Клышев, В.А. Бандюкова, JI.C. Алюкина. -Алма-Ата: Наука «Казахской ССР», 1978. - 220с.

50. Коноплева, М.М. Природные биологически активные вещества/ М.М. Коноплева//Фармакогнозия. -1999. - С. 68 - 69.

51. Коноплева, М.М. Фармакогнозия: природные биологически активные вещества/ М.М. Коноплева. - Витебск: ВГМУ, 2002. - 210с.

>

52. Коцупий, О.В. Изменчивость состава и содержания флавоноидов Astragalus membranaceus (Fischer) Bunge из Восточной Сибири / O.B. Коцупий// Сибирский ботанический вестник [электронный журнал]. - 2007. - Т. 1, Вып. 2. -С. 69 - 78.

53. Кудринская, В.А. Спектрофотометрическое определение флавоноидов по реакции азосочетания с тетрафторборатом 4-нитрофенилдиазония/В.А. Кудринская, С.Г. Дмитриенко, Ю.А. Зотов// Вестник Московского университета. -2010. - Т. 51, № 4. - С. 296-301.

54. Куркина, A.B. Методика количественного определения суммы флавоноидов в траве репешка аптечного/ A.B. Куркина// Химико - фармацевтический журнал. -2011. -Т.45, № 1. - С. 88-91.

55. Лебедев, А.Т. Масс - спектрометрия в органической химии/ А.Т. Лебедев. -М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003.-493 с.

56. Лобанова, A.A. Исследование биологически активных флавоноидов в экстрактах из растительного сырья/ A.A. Лобанова, В.В. Будаева, Г.В. Сакович// Химия растительного сырья. -2000. - № 1. - С. 47 - 52.

57. Лобанова, И.Ю. Выделение и изучение состава флавоноидов листьев осины обыкновенной/ И.Ю. Лобанова, В.Ф. Турецкова //Химия растительного сырья. -2011.-№2.-С. 117-122.

58. Ломбоева, С.С. Методика количественного определения суммарного содержания флавоноидов в надземной части ортилии однобокой (Orthilia secunda (L.) House)/C.C. Ломбоева, Л.М. Танхаева, Д.Н. Оленников// Химия растительного сырья. - 2008. - № 2. - С. 65 - 68.

59. Лоскутова, Е. Исследование состава отходов производства гречихи для обоснования возможности получения ценных продуктов/Е. Лоскутова, С. Кленышева [Электронный ресурс]. Режим доступа: http:/www. Zkola.ru/docs/index-686985.html, свободный.

60. Лукьянчикова, Г.И. Исследование биологически активных флавоноидов в экстрактах из растительного сырья/ Г.И. Лукьянчикова, С.Г. Тираспольская// Фармация. - 1985. - Т. 35, № 6. - С. 60 - 61.

61. Максимов, О.Б. Полифенолы дальневосточных растений// Б.О. Максимов, Н.И. Кулеш, П.Г. Горовой. - Владивосток: Дальнаука, 2002. - 332с.

62. Малахова, О.В. Метод неводного титрования в определении биологически активных флавоноидов/ О.В. Малахова, Э.Р. Ишкенов, М.К. Наурызбаев//Тезисы 4 докладов VII конференции «Аналитика Сибири и Дальнего Востока - 2004». -Новосибирск, 2004. - Т. 2 - С. 193.

63. Махлюак, В.П. Лекарственные растения в народной медицине/ В.П. Махлюак.

- Саратов: Приволжкое книжное изд - во, 1993. - 542с.

64. Методика количественного определения суммарного содержания флавоноидов в новом средстве растительного происхождения «3 красных»/Т.В. Корнопольцева, Б.Б. Батомункуев, Г.В. Чехирова, Т.А. Асеева// Сибирский медицинский журнал.

- 2008. - Т. 83, № 8. - С. 84 - 86.

65. Мисюрева, C.B. Химический состав и перспективы медицинского применения гречихи посевной/ C.B. Мисюрева// Провизор. - 1998. - №22. - С. 41.

66. Никогда, В.О. Разработка комплексной технологии получения растительного масла и белково - липидного концентрата из вторичного сырья переработки зерна риса : автореф. дисс...канд. техн. наук : 05.18.06/ Никогда Вадим Олегович. -Краснодар, 2012. -25с.

67. Оценка перспективности некоторых видов лекарственного растительного

сырья с точки зрения их экологической чистоты/ Н.Э. Коломиец, И.А. Туева, O.A. Мальцева, С.Е. Дмитрук, Г.И. Калинкина// Химия растительного сырья. — 2004. -№4.-С. 25-28.

68. Отходы производства [Электронный ресурс]. Режим доступа: http:/www. ohraneniizerna.ru/vidy-zerna/otxody-proizvodstva.html, свободный.

69. Пат. 2475724 Российская Федерация, МПК G 01N 21/64, B01D 11/02. Способ количественного определения флавоноидов в растительном сырье флуориметрическим методом/ Мальцева A.A., Брежнева Т.А., Сливкин А.И., Чистякова A.C.; заявитель и патентообладатель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Воронежский государственный университет». - № 2011118412/15; заявл. 06.05.2011; опубл. 20.02.2013, Бюл. № 5. - 6с.

70. Пат. 2215288 Российская Федерация,МПК G01 N27/4. Способ количественного определения флавоноидов методом дифференциальной вольтамперометрии/ Анисимова JI.C., Хазанов В.А., Экскина C.B.; заявитель и, патентообладатель Томский политехнический университет, Научно — исследовательский институт фармакологии Томского научно СО РАМН. - № 2002100733/28; заявл. 10.01.2002; опубл. 27.10.2003.

71. Пат . 2222995 Российская Федерация, МПК A 23L 1/30, СИ В1/10. Способ получения биологически активных веществ из лузги гречихи/ Дадашев М.Н., Алиев A.M., Рустамов P.A., Гасанов Р.З.; заявитель и папентообладатель Горный ботанический сад (институт) Дагестанского научного центра РАН; заявл. 19.11.2001; опубл. 10.02.2004.

72. Пат. 2396002 Российская Федерация, МПК А 23 К 1 /00. Способ утилизации лузги гречихи / Мирошников С.А., Холодилина Т.Н., Родионова Г.Б., Соколова О.Я., Магинов A.M., Дускаев Г.К., Рогачев Б.Г.; заявитель и патентообладатель Государственное научное учреждение Всероссийский научно- исследовательский институт мясного скотоводства Россельхозакадемин. - № 2008112876 /13 ; заявл. 02.04.2008 ; опубл. 10.08.2010.

73. Подгорная, Ж.В. Исследование цветков бархатцев распростертых (Tagetes

papula L.) с целью получения биологически активных веществ: автореф. дисс...канд. фарм. наук : 15.00.02 / Подгорная Жанна Валериевна. - Пятигорск, 2008.-24с.

74. Получение сухого экстракта из корней девясила высокого и изучение его химического состава /С.А. Матасова, Н.А. Митина, Г.Л. Рыжова, Д.О. Жуганов, К. А. Дычко // Химия растительного сырья. - 1999. - № 2. - С. 119 - 123.

75. Правдивцева, О.Е. Исследование по обоснованию новых подходов к стандартизации сырья и препаратов зверобоя продырявленного/О.Е. Правдивцева, В.А. Куркин// Химия растительного сырья. - 2008. - № 1. - С. 81 - 86.

76. Препарат «Боярышник GN Экстракт» [Электронный ресурс]. Режим доступа: http://www.ortho.ru/CVS/gn_hawthorn.html, свободный.

77. Применение соломы зерновых культур на удобрение в Томской области: рекомендации/И.Б. Сорокин, Э.В. Титова, Л.В. Касимова, А.В. Кравец, Н.А. Щедрухина, Н.Н. Терещенко, М.С. Каличенко. - Томск: ГНУ СибНИИТ СО РАСХН, 2004. - Юс.

78. Пунегова Н.В. Фармакологические свойства препарата экдистероидов серпухи венценосной/ Н.В. Пунегова//Сборник научных работ студентов и молодых ученых ЯГМА. - Ярославль, 2004. - С.78.

79. Пчеленко Л.Д. Адаптогенный эффект экдистероидсодержащей фракции Serratilla coronata L./Л.Д. Пчеленко, Л.Г. Метелкина, С.О. Володина //Химия растительного сырья. - 2002. - №1. — С. 69 - 80.

80. Серпуха венценосная (Serratilla coronata) [Электронный ресурс]. Режим flocTyna:http:/travmed.ru/travi/477 - serpukha-vencenosnaja-serratula - coronata.html, свободный.

81. Серпуха венценосная: дополнительное средство к Левзее сафлоровидной [Электронный ресурс]. Режим доступа: http:/leuzea.ru/pdf/serratula instruction.pdf, свободный.

82. Сиротский, Е.Е. Выделение и анализ природных биологически активных веществ/ Е.Е. Сиротский. - Томск: 1987. - 184 с.

83. Слепченко, Т.Б. Контроль качества биологически активных добавок методами

вольтамперометрии. Определение витаминов В1, В2, С, Е и кверцетина/Т.Б. Слепченко, JI.C. Анисимова, В.Ф. Слепченко//Химико-фармацевтический журнал. - 2005. - Т.39, № 3. - С. 54 - 56.

84. Содержание некоторых флавоноидных соединений и сирингина в отдельных частях Cirsium setosum (Willd.) Bess/ А.И. Сырчина, A.JI. Верещагин, Я.А. Костыро, А.Г. Горшков, A.A. Семенов// Растительные ресурсы. - 2000. - Т.36, Вып. 2. - С. 73 - 79.

85. Соколов, П.Д. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейство Asteraceae/ П.Д. Соколов. - СПб.: Наука, 1993.-352 с.

86. Сравнительное исследование мелиссы лекарственной и шалфея лекарственной на содержание полифенолов/ Е.И. Рябинина, Е.Е. Зотова, H.H. Понамарева, C.B. Рябинин// Вестник ВГУ. - 2009. - № 2. - С. 49 - 53.

87. Сравнительный аминокислотный состав растений продуцентов экдистероидов/ М.И.' Алиева, O.A. Бездудная, С.О. Володина, В.Н. Филлипова, Г.П. Потапова,

B.В. Володин//Химия растительного сырья. - 2002. - №1. - С. 63 - 68.

88. Степанова, Т.А. Виды флоры Дальнего Востока России, викарные к официнальным/ Т.А. Степанова// Растительные ресурсы. - 1997. - Т. 33, Вып. 3. -

C. 12-31.

89. Туева, H.A. Исследование химического состава отходов переработки семян гречихи, льна и рапса/И.А. Туева, С.А. Дмитрук, Г.И. Калинкина, E.H. Сальникова [Электронный ресурс]. Режим flocTyna:/www.chem. asu.ru>confer/conf-2005/cprm-2005-344.pdf, свободный.

90. Туева, И.А. Фитохимическое исследование отходов переработки крупяных и масличных культур и получение на их основе биологически активных компонентов : дисс. канд. фарм. наук : 15.00.02/ Туева Ирина Александровна. -Томск, 2006. - 133с.

91. Фармакологические свойства эномеланиновых пигментов/ IO.JI. Жеребин, H.A. Бондаренко, С.Ю. Макан, В.П. Финник, И.Н. Клейменова, JI.A. Мамекова, A.B. Богатский, A.B. Вальдман// Доклады АН УССР. Серия Б (Геологические,

химические и биологические науки). - 1984. — № 3. - С. 64 - 68.

92. Федосеева, Г.М. Фитохимический анализ растительного сырья, содержащего флавоноиды: методическое пособие для фармакогнозии/ Г.М. Федосеева, В.М. Мирович, Е.Г. Горячкина. - Иркутск: 2009. - 67с.

93. Флавоноиды и терпеноиды цветков лаванды колосовой/ Мохаммед Ламрини,

B.А. Куркин, П.Г. Мизина, М.В. Беляева, Ю.И. Арутюнов, Л.А. Онучак //Химия растительного сырья. - 2008. - № 1. - С. 65 — 68.

94. Флавоноиды листьев гинкго двулопастного (Ginkgo bilova L.)/B.A. Куркин, Д.Г. Буланкин, Е.Д. Даева, В.И. Каденцев//Химия растительного сырья. - 2012. -№2.-С. 85-88.

95. Цвелев, H.H. Сосудистые растения советского Дальнего Востока: 8 томах. Том 4. Плауновидные, хвощевидные, папоротковидные,...../ H.H. Цвелев; под.общ.ред

C.С. Харкевич.-Л.: Наука, 1989.-379с.

96. Чириков, Н.К. Определение количественного содержания флавоноидов в надземной части шлемника байкальского (Scutellaria baicalensis Georgi)/H:K. Чириков, Д.Н. Олейников, Л.М. Танхаева// Химия растительного сырья. - 2009. -№4.-С. 99- 105.

97. Шарова, О.В. Флавоноиды цветков календулы лекарственной/О.В. Шарова, В.А. Куркин// Химия растительного сырья. - 2007. - №1. - С. 65 - 68.

98. Шелюто, В.Л. Фармация: учебное пособие/ В.Л. Шелюто. - Витебск: ВГМУ, 2003.-490с.

99. Шинкаренко, А.Л. Методы исследования природных флавоноидов/А.Л. Шинкаренко, В.А. Бандюкова, А.Л. Казаков. - Пятигорск: 1987. - 70с.

100. Шинкаренко, Ю.В. Содержание флавоноидов в растениях видов рода Myosotis L./ Ю.В. Шинкаренко//Химия в интересах устойчивого развития. - 2008. -№16.- С. 601-606.

101. Шкорина, Е.Д. Состав и комплексная переработка отходов производства гречихи : автореф. дисс....канд. хим. наук : 03.00.16/ Шкорина Екатерина Дмитриевна. — Владивосток, 2007. - 24с.

102. Шретер, А.И. Лекарственная флора советского Дальнего Востока/ А.И.

Шретер. -М.: Медицина, 1975. - 327с.

103. Штейнбюк, С.Д. Растительные ресурсы/ С.Д. Штейнбюк, С.Д. Антоновский, JI.A. Белозероваю. - М.: Мир, 1985. - 74с.

104. Экдистероиды в культурах клеток Serratula coronata и Ajuga reptansl В.Н. Филлипова, С.О. Володина, И.Н. Смолянская, С.Э. Зоринянц, В.В. Володин // Химия растительного сырья. - 2002. - №1. - С. 57 - 62.

105. Юй, У. Фенольные соединения кроны дерева сосны обыкновенной (Penus silvestris L.): дис...канд. хим. наук: 05.21.03/ У Юй.-Спб.: 2006.- 149с.

106. Яцюк, Я.К. Флавоноиды Serratula inermisI/Я.К. Ящок, С.С. Лященко// Химия природных соединений. - 1969. - № 1. - С.54.

107. Adewale, О. Studies on antimicrobial, antioxidant and phytochemical analysis of Urena lobata leave exctract /О. Adewale, O. Abiodun, A. Craig// Journal of Physical and Natural Sciences. - 2007. - Vol. 1. - P. 1 - 9.

108. Aglycone flavonoids of Centaurea tougourensis / A. Nacer, A. Bernard, J. Boustie, R. Touzani, Z. Kabouche// Chemistry of Natural Compounds. - 2006. - Vol. 42, № 2. —, P. 230.

109. Andersen Q. M. Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications/ Q.M. Andersen, К. K. Markham. - CRC press Taylor & Group, 2006. - 1197 p.

110. Antimicrobial flavonoids from Psiadia trinervia and their methylated and acylated derivatives/Y. Wang, M. Hamburger, J. Gueho, K. Hostetmann// Phytochemistry. -1989. - Vol. 28, № 9. - P. 2323 - 2327.

111. Behlman, F. Über die Inhaltsstoffe von Serratula wolßi Andrae/F. Behlmann, H. Czerson//Chemische Berichte. - 1976. - Vol. 109, № 6. - P. 2291 - 2295.

112. Bohlmann, F. Polyacetylenverbindungen: Über die ersten pflanzlichen Polyinglykoside/ F. Bohlmann, K.M. Rode, E. Waldau// Chemische Berichte. - 1967. -Vol. 100, № 6. - P. 1915 - 1926.

113. Careri, M. Liquid chromatography - UV determination and liquid chromatography - atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometric characterization of sitosterol and stigmasterol in soybean oil/ M. Careri, L. Elviri, A. Mangia// Journal of Chromatography A. - 2001. - Vol. 935. - P. 249 - 257.

114. Chatchawan Chotimarkorn. Antioxidant compounds and properties of five long -grained rice bran extracts from commercial avaible cultivars in Thailand/ Chatchawan Chotimarkorn, Soottawat Benjakul, Nattiga Silalai// Food Chemistry. - 2008. - Vol. 111.-P. 636-641.

115. Christa, K. Buckwheat Grains and Buckwheat Products-Nutritional and Prophylactic value of their components - a Review/ K. Christa, M. Soral - smietana// Czech Journal of Food Sciences. - 2008. - Vol. 26, № 3. - P. 153 - 162.

116. Chromatographic and spectrophotometric evidence for the occurrence of luteolin and apigenin C-glycosides in the cotyledons of buckwheat seedlings/U. Margna, L. Hallop, E. Margna, M. Tohver//Biochimica et Biophysica Acta. - 1967. -Vol.136, № 2.-P. 396-399.

117. Chronic Exposure to Dietary Sterol Glucosides is Neurotoxic to Motor Neurons and Induces an ALS - PDC Phenotype/ R.C. Tabata, J.M. Wilson, P. Ly, P. Zwiegers, D. Kwok, J.M. Van Kampen, N. Cashman, C.A. Shaw// Neuromolecular Medicine. -

2008. - Vol. 10, Issue 1. - P. 24 - 39. *

f

118. Comparison of phenolic compositions between common and tartary buckwheat (Fagopyrum) sprouts/Sun-Ju Kim, I.S.M. Zaidul, T. Suzuki, Y. Mukasa, N. Hashimoto, S. Takigawa, T. Nöda, C. Matsuura - Endo, H. Yamauchi// Food Chemistry. - 2008. -No 110.-P. 814-820.

119. Darnley Gibbs, R. Chemotaxonomy of flowering plants: Volum 1. Contituents/R. Darnley Gibbs. - Montreal and London: McGill - Queen's University Press, 1974. -680p.

120. Determination of optimised malting conditions for the enrichment of rutin, vitexin and orientin in common buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench)/M. Krahl, W. Back, M. Zarnkow, S. Kreisz// Journal of the Institute of Brewing. - 2008. - № 114 (4). -P. 294-299.

121. Dietrych-Szostak, D. Effect of N Fertilization and Growth Kegulator on Buckwheat Yield and Some Phenolic Compounds in Seeds/ D. Dietrych-Szostak, S. Burda, G. Podolska// Proceedings of the 10th International Symposium on buckwheat. -Prague, 2005.-P. 313-317.

122. Dietrych - Szostak, D. Effect of processing on the flavonoid content in buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) grain/D. Dietrych - Szostak, W. Oleszek// Journal of Agricultural and Food Chemistry. -1999. - Vol. 47, № 10. - P. 4383 - 4387.

123. Dietrych - Szostak, D. Flavonoids in Hulls of Different Varieties of buckwheat and their antioxidant activity/ D. Dietrych -Szostak// Proceedings of the 9th International Symposium on buckwheat. - Prague, 2004. - P. 621 - 625.

124. Effect of processing on antioxidant contents in selected dry beans (Phaseolus spp.L.)l J. Boateng, M. Verghese, L.T. Walker, S. Ogutu// LWT-Food Science and Technology. - 2008. - Vol. 41. - P. 1541 - 1547.

125. Extraction and analysis of ß - sitosterol in herbal medicines/ Je - Chiuan Ye, Wei

- Chun Chang, Dennis June - Yuan Hsieh, Meen - Woon Hsiao// Journal of Medicinal Plants Research. - 2010. - Vol. 4, №7. - P. 522 - 527.

126. Extraction of flavonoids and quantification of rutin from waste Tobacco leaves / F. Fathiazad, A. Delazar, R. Amiri, S.D. Sarker//Iranian Journal of Pharmaceutical Research. - 2006. - Vol. 3. - P. 222 - 227.

127. Flavonol glycosides from Centaurea furfuracea antiplasmodial and cytotoxic activities / S. Akkal, F. Benayache, K. Medjroubi, F. Tillequin// Chemistry of Natural Compounds. - 2007. - Vol. 43, № 3. - P. 319 - 320.

128. Flavonoids aglicones from Centaurea sphaerocephalal A. Bentamene, M. Baz, R. Boucheham, S. Benayache, J. Creche, F. Benayache//Chemistry of Natural Compounds.

- 2008. - Vol. 44, № 2. - P. 234 - 235.

129. Flavonoids from Chrysanthemum fuscatumlS. Ameddah, H. Dendougui, A. Menad, R. Mekkiou, Z. Meraihi, S. Benayache, F. Benayache//Chemistry of Natural Compounds. - 2007. -Vol. 43, № 2. - P. 210 - 211.

130. Flavonoids content in Plants of the Forest-Steppe Zone of West Siberia (Novosibirsk Region)/ G.I. Vysochina, Yu.V. Shinkarenko, T.A. Kukushkina, I.I. BayandinaII Chemistry for Sustainable Development. - 2008. - 16. - P. 375 - 381.

131. Flavonoids of Serratula cichoracea and their antioxidant activity / L. Aliouche, H. Zater, D. Zama, A. Bentamene, R. Seghiri, R. Mekkiou, S. Benayache, F. Benayache// Chemistry of Nature Compounds. - 2007. - Vol. 43, № 5. - P. 618 - 619.

132. Flavonoids of the aerial part of Cetaurea pullata / K. Medjroubi, S. Mezhound, F. Benayache, E. Seguin, F. Tillequin// Chemistry of Natural Compounds. - 2005. - Vol. 41, №2.-P. 226-227.

133. Fu Likuo. Higher plants of China: Volum 11/ Fu Likuo, Hong Tao. -Qingdao Publishing House, 2005. - 647p.

134. Harborne, J.B. Perspectives in Phytochemistry/ J.B. Harborne, T. Swain. -London: Academic Press, 1969. -235p.

135. Hegnauer, R. Chemotaxonomie der pflanzen: Band.5. Dicotyledoneae (Magnanoliaceae - Quiinaceae)/ R. Hegnauer. - Birkhauser Basel, 1969. - 506p.

136. Identification of galloylated propelargonidins and procyanidins in buckwheat grain and quantification of rutin and flavanols from homostylous hybrids originating from F. esculentum x F. homotropicum / Carolin Olschlager, Jonela Regos, Friedrich J. Zeller, Dieter Treutter// Phytochemistry. - 2008. - Vol. 69. - P. 1389 - 1397.

137. Influence of the extraction mode on the yield of hyperoside, vitexin and vitexin-2"-O-rhamnoside from Cratagus monogyna Jacq./ E. Martino, D. Bazzoni, R. Gaqqeri, E: Bracco, O. Azzolina// Phytochemical Analysis. - 2008. - 19(6). - P. 534-540.

138. Intraspecific variability of fireweed (Chamaenerion angustifolium /L./Scop.) and evening primrose (Oenothera biennis L.) in respect of sterol content/ Z. Weglarz, O. Kosakowska, M. Pelc, A. Geszprych, J.L. Przybyl, K. Baczek// Herba Polonica. - 2011. -Vol. 57, №2.-P. 7 -15.

139. Isik, E. Flavonoids from Trifolium resupinatum var. microcephaluml E. Isik, T. Sabudak, S. Oksuz//Chemistiy of Natural Compounds. - 2007 - Vol.43, No 5. - P. 614615.

140. Jian - lin, H. Identification and content determination of |3-sisosterol-p-D-glucoside in total flavonoids of Hippophae rhamnoides/ H. Jian-lin, L. Ke, J. Xue -hua// West China Journal of Pharmaceutical Sciences. - 2008. - Issues 3.- P. 298 - 300.

141. Kurkin, V.A. Flavonoids from Calendula officinales flowers/ V.A. Kurkin, O.V. Sharova// Chemistry of Natural Compounds. - 2007. - Vol. 43, № 2. - P. 216 - 217.

142. Lin, Y. Studding the fluorescent system of quercetin - A1 (III) - Twen 80 and it's using/ Y. Lin, H. Chun - xiaII Journal Guangdong University of Technology. - 2001. -

Vol. 18, №2. -P. 81 -84.

143. Louaar, S. Flavonoids of Retama sphaerocarpa leaves and their antimicrobial activities/ S. Louaar// Chemistry of Natural Compounds.-2007.-Vol. 43, № 5. - P. 616.

144. Molnar-Perl, I. Chromatographic capillary electrophoretic and capillary electrochromatographic techniques in the analysis of flavonoids/ I. Molnar-Perl, Zs. Fuzfai// Journal of Chromatography A. - 2005. - Vol. 1073. - P. 201 - 227.

145. Monitoring the antioxidant activity of exracts originated from various Serratula species and isolation of flavonoids from Serratula coronata / Maria Bathori, Istvan Zupko, Attila Hunyadi, Eszter Gacsne - Baitz, Zoltan Dinya, Peter Forgo// Fitoterapia.

- 2004. - Vol. 75, Issue. 2. - P. 162 - 167.

146. Nolvachai, Y. GC for flavonoids analysis: Past, current, and prospective trends/ Y. Nolvachai, P.J. Marriott//Journal of Separation Science.-2013.-Vol.36, Issue l.-P. 20-36.

147. Ooman, B.D. Flavonoids and antioxidative activities in buckwheat/ B.D. Ooman, G. MazzaII Food Chemistry. - 1996. - Vol. 44. - P. 1746 - 1750. ,

148. Optimal recovery of high - purity rutin crystals from the whole plant of Fagopyrum esculentum Moench (buckwheat) by extraction, fractionation and recrystallization / Kyoung Heon Kim, Ki Won Lee, Dong Young Kim, Hyang Hwan Park, Ik Boo Kwon, Hyong Joo Lee// Bioresource Technology. - 2005. - 96. - P. 1709 -1712.

149. Pegel, K.H. The importance of sitosterol and sitosterolin in human and animal nutrition/ K.H. Pegel //South African Journal of Science. - 1997. - Vol. 93. - P. 263268.

150. Phenolic compounds from Centaurea Africana/K. Seghiri, R. Mekkiou, O. Boumata, S. Benayache, J. Bermijo, F. Benayache// Chemistry of Natural Compounds.

- 2006.-Vol. 42, №5.-P. 610-611.

151. Phytochemical investigation of fruits of Corydus colurna Linn./ Parwaiz Akhtar, Mohd Ali, Maheesh Prashad Sharma, Humaira Faroqi, Hamid Nawaz Khan// Journal of Phytology. - 2010. - Vol. 2. - P. 89 - 100.

152. Rajanandh, MG. Quantitative Estimation of p-sitosterol, total phepolic and

flavonoids in the leaves of Moringa oleiferal MG. Rajanandh, J. Kavitha// International Journal of Pharm.Tech. Research. - 2010. - Vol. 2, № 2. - P. 1409 - 1414.

153. Rutin and flavonoid contents in three buckwheats species Fagopyrum esculentum, F. tataricum, F. homotropicum and their protective effects against lipid peroxidation/ P. Jiang, F. Burczynski, C. Campbell, G. Pierce, J.A. Austria, C.J. Briggs// Food Research International. - 2007. - Vol. 40. - P. 356 - 364.

154. Serratula tintoria, a source of natural dye: Flavonoid pattern and histolocalization / P. Guinot, A. Gargadennec, P. La Fisca, A. Fruchier, C. Andary, L. Mondolot// Industrial Crops and Products. - 2009. - Vol. 29. - P. 320 - 325.

155. Study of steroidal saponins in Dioscorea Zingberensis/ Y.Wang, D. Lai, Y. Zhang, A. Kang, Y. Cao, W. Sun//Journal of Natural Products. - 2009. - Vol. 2. - P. 123 - 132.

156. Suppressive effects of germinated buckwheat on development of fatty liver in mice fed with high-fat diet/ I.Choi, H. Seog, Y. Park, Y. Kim, H. Choi// Phytomedicine. -2007. - Vol. 14. - P. 563 - 567.

157. The isolation antioxidative effects of vitexin from Acer palmatumlLM. Kim, B.Ch.*> Lee, J.H. Kim, G.S. Sim// Archives of Pharmacal Research. - 2005. - Vol. 28, № 2. - P. 195-202.

158. Vitexin and isovitexin from the Leaves of Ficas deltoidea with in-vivo a-glucosidase inhibition/ CY. Choo, NY. Sulong, F. Man, TW. WongII Journal of Ethnopharmacol. -2012. - 142(3). - P. 776 - 781.

159. Watanabe, M. Antioxidant compounds from buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) hulls/ M. Watanabe, Y. Ohshita, T. Tsutshida// Food Chemistry. - 1997. -Vol. 45, № 4. - P. 1039 - 1044.

160. Watanabe, M. Catechins as antioxidants from buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) groats//Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1998. - Vol. 46, № 3. -P. 839-845.

161. Wawer, I. 13C CP / MAS NMR studies of flavonoids / I. Wawer, A. Zielinska// Magnetic Resonance Chemistry. - 2001. - № 39. -P. 374 - 380.

162. Yatsyuk,Ya. K. Flavonoids of Serratula inermesl Ya. K. Yatsyuk, S.S. Lyashenko// Khimiya Prirodnykh Soedinenii. -1969. - Vol. 5, №1. - P.54.

164. Yu -Lan, Li. Flavonoids and a new polyacetylene from Bidens parviflora Willd. /Yu - Lan Li, Jun Li, Nai - LiII Molecules. - 2008. - Vol. 13. - P. 1931 - 1941.

С, мг/ 25 мл

51 900000 т-------------------------------

С, мкг

с

700000

0 5 10 15 20 25 30 35

С, мкг 1

1000000 900000 800000 700000 600000 500000 400000 300000 200000 100000 о

10

15 20

С, м кг

1000000 900000 800000 700000 600000 500000 400000 300000 200000 100000 о

10

15

20

С, мкг

® 900000

С, мкг

8 I

а юооооо-------- -------------

900000 ---------------ф------

О 5 10 15 20 25 30 35

С, мкг

8 700000 ------------ ---------------- - —

0 5 10 15 20 25 30 35

С, мкг

® 800000

О 5 10 15 20 25 30 35

С, мкг

о

со

3000

2000

172 8 24

V

I

1206 78

146317 I

I

1379 И

/•к

1073 81! 1024 28

1500

1000

' у

1

62139

500 400.0

ст-1

сго-1

Mace - спектр витексина

спектр соединения изокемпферида

7550' 25 0

А) Масс - спектр изокемпферида

Мах: 62295

о

С)

о

"1-}-г

200 400 600

Б) Масс - спектр апигенина

.....Г" ' "" г

75' 50 25 0-

1 I г

т/г

Мах: 484163

С«1

I; -

со

I

I " !"""Ч"

200

400

600

т/2

7550 25 0

В) Масс - спектр 3 - метилкверцетина

Мах

о

К * -

О

о о

о

т-г

200

400

600

632873

т/г

WAVELENGTH trim]

WAVELENGTH [nm]