Физиолого-биохимические основы накопления продуктов вторичного метаболизма - салидрозида и розавина в растениях Rhodiola rosea L. тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.12, кандидат биологических наук Захожий, Илья Григорьевич

• Захожий, Илья Григорьевич
• кандидат биологических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Захожий, Илья Григорьевич

Введение

Глава 1. Вторичный метаболизм растений. Основные продукты вторичного метаболизма (обзор литературы)

1.1. Общие представления о вторичном метаболизме растений. Биологическая и экологическая роль

1.2. Основные группы вторичных метаболитов - терпеноиды, фенольные и азотсодержащие соединения

1.3. Связь первичного и вторичного метаболизма. Основные пути биосинтеза продуктов вторичного метаболизма, их локализация в 21 растениях

1.4. Родиола розовая (Rhodiola rosea L., Crassulaceae DC.) как продуцент биологически активных соединений

Глава 2. Районы, объекты и методы исследований

2.1. Объекты исследований

2.2. Районы исследований и условия произрастания растений

2.3. Методы исследований

Глава 3. Количественное определение салидрозида и розавина методом выскоэффективной жидкостной хроматографии

Глава 4. Накопление биомассы, азотный и углеводный статус растений ^ родиолы розовой в культуре и в природе

4.1. Накопление и распределение биомассы по органам растений

4.2. Содержание азота и углерода в надземных и подземных органах ^ растений

4.3. Содержание неструктурных углеводов в органах растений

Глава 5. Содержание гликозидов в растениях родиолы розовой

5.1. Сравнительный анализ содержания салидрозида и розавина в g4 дикорастущих и культивируемых растениях

5.2. Сезонная динамика содержания салидрозида и розавина в подземных органах культивируемых растений

5.3. Влияние минерального питания и световых условий на накопление гликозидов

Глава 6. Физиолого-биохимические аспекты регуляции специализированного метаболизма в растениях родиолы розовой обсуждение результатов)

6.1. Связь первичного и специализированного обмена веществ

6.2. Цена биосинтезов гликозидов коричного спирта и тирозола

6.3. Локализация и возможная биологическая роль гликозидов ^ коричного спирта и тирозола в растениях родиолы розовой

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физиолого-биохимические основы накопления продуктов вторичного метаболизма - салидрозида и розавина в растениях Rhodiola rosea L.»

Актуальность темы

Способность синтезировать и накапливать разнообразные продукты вторичного метаболизма является уникальным свойством растений, отличающим их от микроорганизмов и животных. Продукты специализированного обмена веществ выполняют ряд важных функций, связанных с защитой растений от различных неблагоприятных факторов окружающей среды, участвуют в размножении растений, вовлекаются во взаимоотношения растений между собой и с окружающей средой. Многие вторичные метаболиты нашли широкое применение в хозяйственной деятельности человека. Изучение влияния различных факторов внешней и внутренней природы на накопление и локализацию веществ вторичного обмена остается одной из актуальных проблем современной фитофизиологии. Важность таких исследований обусловлена необходимостью выявить механизмы регуляции специализированных биосинтезов, роль вторичных метаболитов в растении и их экологическое значение.

Rhodiola rosea L. (родиола розовая) - ценное лекарственное растение, широко используется в медицине. Терапевтический эффект препаратов родиолы розовой обуславливают гликозиды тирозола и коричного спирта (вещества специализированного обмена веществ по шикиматному пути). Значительная часть работ, выполненных на данном растении, носит прикладной характер. Мало исследованы физиолого-биохимические факторы регуляции накопления биологически активных веществ, связь первичных и вторичных биосинтезов, их цена и роль в жизнедеятельности растений.

Цель и задачи исследования

Цель данной работы - изучить физиолого-биохимические основы накопления продуктов вторичного метаболизма в растениях родиолы розовой {Rhodiola rosea L.), выявить связь первичного и специализированного обмена веществ.

В задачи исследования входило: 1. Провести сравнительное изучение содержания гликозидов коричного спирта и тирозола в органах растений для выявления их локализации.

2. Исследовать динамику накопления салидрозида и розавина в годичном цикле растений.

3. Выявить влияние минерального питания и световых условий на накопление гликозидов коричного спирта и тирозола.

4. Проанализировать связь накопления гликозидов с содержанием в растениях неструктурных углеводов и азота.

5. Провести сравнительный анализ содержания розавина и салидрозида в культивируемых и дикорастущих растениях.

6. Усовершенствовать методику ВЭЖХ анализа гликозидов коричного спирта и тирозола в биомассе родиолы розовой.

Научная новизна

Впервые рассмотрены физиолого-биохимические основы накопления продуктов вторичного метаболизма - гликозидов коричного спирта и тирозола в растениях родиолы розовой (Rhodiola rosea L.). Предложены схемы путей биосинтеза и дана теоретическая оценка минимальных затрат органического субстрата (в эквивалентах глюкозы), необходимого для обеспечения синтеза салидрозида и розавина С-скелетами и энергией.

Доказано, что салидрозид и розавин локализуются в подземной части растений, причем концентрация гликозидов в каудексе в 1.5-2.0 раза выше, чем в корнях. Выявлена связь накопления продуктов вторичного метаболизма с ростом и развитием растений. Впервые показана корреляция накопления салидрозида в корнях и каудексе с содержанием неструктурных углеводов. Выявлено влияние внешних факторов (освещенность, минеральное питание) на накопление салидрозида и розавина. Обоснована идея о полифункциональной роли гликозидов коричного спирта и тирозола в растениях р. розовой.

Теоретическая ценность и практическа значимость

Получена физиолого-биохимическая характеристика культивируемых и дикорастущих растений р. розовой из различных частей ареала. Дана количественная оценка накопления биологически активных веществ - салидрозида и розавина. Показана роль донорно-акцепторной системы в регуляции специализированных биосинтезов на уровне целостного растения. Доказана способность культивируемых растений к накоплению высоких концентраций салидрозида и розавина на фоне усиления ростовых процессов. Показана возможность повышения активности вторичного обмена путем применения микроэлементов. Усовершенствована методика количественного анализа салидрозида и розавина методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.

Полученные результаты могут быть использованы в селекции и интродукции р. розовой, а также при разработке программ по восстановлению и рациональному использованию ресурсов этого ценного лекарственного растения. Результаты исследований использованы при чтении курса «Физиология растений» и спецкурса «Экологическая физиология растений» для студентов-биологов, а также в спецкурсе «Газовая и жидкостная хроматография» для студентов-химиков Сыктывкарского государственного университета.

Работа выполнена в Лаборатории экологической физиологии растений Института биологии Коми НЦ УрО РАН в период прохождения курса аспирантуры (2002-2005 гг.) и является частью плановых тем: «Физиология многолетних травянистых растений на Севере» (№ Гр 01.9.6003715) и «Физиолого-биохимические основы адаптации и репродукции растений в холодном клммате» (№ Гр 01.00107254).

Благодарности. Выражаю глубокую признательность своему научному руководителю д.б.н., профессору Т.К. Головко. Благодарен к.х.н. В.В. Пунегову за консультации, предоставление материально-технической базы и поддержку работы. Признателен коллегам Лаборатории экологической физиологии растений и дирекции Института биологии за помощь в работе. Благодарен Е.И Шубнициной, М.М. Ишмуратовой, Л.В. Бугловой, Г.М.Воскобойникову за помощь в организации экспедиционных выездов. Признателен [Ю.М. Фролову |и И.И. Полетаевой за предоставленный растительный материал, д.фарм.н. В.А. Куркину за предоставленные стандарты салидрозида и розавина, а также В.В. Володину за консультации и помощь в сборе литературы.

Заключение диссертации по теме «Физиология и биохимия растений», Захожий, Илья Григорьевич

выводы

1. На большом материале из географически удаленных точек природного ареала и культивируемых растениях установлено, что продукты специализированного метаболизма - салидрозид и розавин накапливаются в подземной части родиолы розовой, при этом концентрация гликозидов в каудексе в 1.5-2 раза выше, чем в корнях. Ни в одном случае не обнаружили присутствия этих веществ в надземных органах - листьях, стеблях, семенах.

2. Выявлена высокая вариабельность содержания гликозидов коричного спирта и тирозола в дикорастущих и культивируемых растениях. В фазе цветения концентрация салидрозида и розавина в каудексе растений, обитающих на Приполярном Урале, колебалась от 5 до 37 мг/г и от 9 до 35 мг/г сухой массы соответственно. У 70% растений содержание салидрозида было в пределах 10-25 мг/г, розавина 15-30 мг/г. Особи с очень низким или высоким содержанием гликозидов составляли 10 - 15 % от объема выборки. Подземные органы родиолы розовой уральского происхождения, культивируемой в подзоне средней тайги, содержали гликозиды в сопоставимых с дикорастущими растениями концентрациях.

3. Выявлена связь накопления продуктов вторичного метаболизма с ростом и развитием растений. Наибольшие концентрации суммы гликозидов в каудексе (41-47 мг/г сухой массы) отмечены в период завершения вегетации растений осенью и в начале весеннего возобновления роста, наименьшие (33-36 мг/г сухой массы) - в период цветения-плодоношения. Накопление салидрозида в корнях и каудексе тесно коррелировало с содержанием неструктурных углеводов. Минимум накопления салидрозида совпадал по времени с уменьшением фонда растворимых углеводов и оба события наблюдались в период репродуктивного развития, что свидетельствует о роли донорно-акцепторных отношений в регуляции вторичных биосинтезов на уровне целого растения.

4. Выявлено влияние затенения и обеспеченности растений минеральными элементами на накопление продуктов специализированных биосинтезов - гликозидов коричного спирта и тирозола. При 40 % затенении отмечали двукратное увеличение содержания салидрозида в каудексе растений. Подкормка микроэлементами (Zn, Си,

Мп) стимулировала накопление розавина, но не оказала существенного влияние на содержание салидрозида.

5. Разработаны схемы биосинтеза и дана теоретическая оценка минимальных затрат органического субстрата, необходимого для продуцирования гликозидов. Затраты на синтез 1 г розавина и 1 г салидрозида эквивалентны 1.69 и 1.85 г глюкозы соответственно. Минимальное количество глюкозы, необходимое для синтеза суммы гликозидов, достигает 8 % сухой массы подземных органов.

6. Усовершенствована методика количественного определения гликозидов коричного спирта и тирозола в растительных образцах родиолы розовой. Новизна методики заключается в оптимизации спектрального режима анализа, применении твердофазной экстракции при подготовке проб экстрактивных веществ для ВЭЖХ анализа и использовании фенола в качестве внутреннего стандарта.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Захожий, Илья Григорьевич, 2006 год

1. Андреева В.Н., Похилько А.А., Царева В.Т. Сем. Crassulaceae толстянковые // Биологическая флора Мурманской области. Апатиты, 1987. С. 21-39.

2. Арктическая флора СССР. Критический обзор сосудистых растений, встречающихся в арктических районах СССР / Под ред. Б.А. Юрцева Д.: Наука, 1984. Вып. IX, ч. 1.С. 9-18.

3. Атлас Коми АССР. М., 1964. 112 с.

4. Атлас Республики Коми по климату и гидрологии. М., 1997. 116 с.

5. Бандюкова В.А., Череватый B.C., Озимина И.И., Андреева О.А. Антибактериальная активность флавоноидов некоторых видов цветковых растений // Растительные ресурсы, 1987. Т. 24, вып. 4. С. 607-612.

6. Баньковский А.И., Зарубина М.П., Сергеева JI.JI. Исследование растений применяемых в народной медицине на содержание алкалоидов // Труды Всесоюзного НИИ лекарственных и ароматических растений М., 1947. Вып. 9. С. 119-179.

7. Барабой В.А. Биологическое действие растительных фенольных соединений. Киев, 1976. 260 с.

8. Барбье М. Введение в химическую экологию. М.: Мир, 1978. 229 с.

9. Борисова А.Г. Семейство толстянковые Crassulaceae DC. // Флора СССР. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1939. Т. 9. С. 8-134.

10. Брассиностероиды / Под ред. Ф.А. Лахвич. Минск: Наука и техника, 1993. 217 с.

11. Бреслина И.П. Орнитофильная флора островов Кандалакшского залива Белого моря // Экология, 1979. № 2. С. 45-52.

12. Букштынов А.Д. Гуттоносы СССР. М.-Л., 1957. 89 с.

13. Быков В.А., Запесочная Г.Г., Куркин В.А. Родиола розова (Rhodiola rosea L.): традиционные и биотехнологические аспекты получения лекарственных средств (обзор)//Хим.-фарм. журн., 1999. № 1. С. 29-39.

14. Гаммерман А.Ф., Кадаев Г.Н., Яценко-Хмелевский А.А. Лекарственные растения (растения-целители). М.: Высшая школа, 1990. 544 с.

15. Гарафуллина Г.Г., Ишмуратова М.М., Фахрутдинова Е.И., Герчиков А.Я. Антиокислительная активность экстрактов из корневищ Rhodiola rosea L. и R. iiremelica Boriss. // Растительные ресурсы, 1998. Т. 34, вып. 3. С. 69-74.

16. Гляд В.М. Определение моно-, ди- и олигосахаридов в одной растительной пробе методом ВЭЖХ // Физиология растений, 2002. Т. 49, № 2. С. 311-316.

17. Головкин Б.Н., Руденская Р.Н., Трофимова И.А., Шретер А.И. Биологически активные вещества растительного происхождения. В 3-х томах. М.: Наука, 2001.

18. Головко Т.К. Дыхание растений (физиологические аспекты). СПб.: Наука, 1999.204с.

19. Горчаковский П.Л. Флора и растительность высокогорий Урала // Труды Института биологии УФ АН СССР. Свердловск, 1966. Вып. 48. С. 78-140.

20. Государственная фармакопея СССР. Вып. 2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье. М.: Медицина, 1989. С. 364-366.

21. Гришина Е.Н. Некоторые вопросы водного режима родиолы розовой {Rhodiola rosea L.) в условиях интродукции // Материалы международной научно-практической конференции. Горно-Алтайск, 1998. С 95-97.

22. Губачек Й., Рихтер Р., Каплан Т., Бернацик К. Калориметрическое определение N03~ в растительных тканях с салициловой кислотой // Агрохимия, 1981. № 7. С. 131138.

23. Далькэ И.В. Эколого-физиологические и морфологические характеристики Rhodiola rosea L. из арктической и уральской частей ареала: Автореф. дис. .канд. биол. наук. СПб., 2002. 23 с.

24. Далькэ И.В., Головко Т.К. Морфофизиологическая характеристика уральских и арктических растений Rhodiola rosea L. (Crassulaceae) при выращивании в подзоне средней тайги // Растительные ресурсы, 2005. Т. 41, вып. 4. С. 1-11.

25. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растение. Минск: Наука и техника. 1988. 255 с.

26. Делова Г.В., Гуськова И.Н. Антибактериальные и антифунгальные свойства эфирных масел некоторых видов Губоцветных // Комплексное изучение полезных растений Сибири. Новосибирск: Наука, 1974. С. 131-146.

27. Ебрахим М.К.Х. Проявление устойчивости двух сортов хлопчатника к облучению ультрафиолетом-А: фотосинтез и некоторые химические компоненты клеток// Физиология растений, 2005. Т. 52, № 5. С. 726-733.

28. Ермаков А.И. Методы биохимического исследования растений. СПб., 1972. 456с.

29. Загоскина Н.В., Дубравина Г.А., Алявина А.К., Гончарук Е.А. Влияние ультрафиолетовой (УФ-Б) радиации на образование и локализацию фенольных соединений в каллусных культурах чайного растения // Физиология растений, 2003. Т. 50, №2. С. 302-308.

30. Запесочная Г.Г., Куркин В.А. Гликозиды коричного спирта из корневищ Rhodiola rosea II Химия природных соединений, 1982. № 6. С. 723-727.

31. Запесочная Г.Г., Куркин В.А., Бойко В.П., Колхир В.К., Фенилпропаноиды -перспективные биологически активные вещества лекарственных растений // Хим.-фарм. журн., 1995. Т. 29, № 4. С. 47-50.

32. Запесочная Г.Г., Куркин В.А., Щавлинский А.Н. Флавоноиды надземной части Rhodiola rosea. Строение новых гликозидов гербацетина и госсипетина // Химия природных соединений, 1985. № 4. С. 496-507.

33. Запрометов М.Н. Фенольные соединения: распространение, метаболизм и функции в растениях. М.: Наука, 1993. 272 с.

34. Зауралов О.А. О физиологическом значении эфирных масел в растении // Растительные ресурсы, 1975. Т. 11, вып. 2. С. 289-304.

35. Игошина К.Н. Флора горных и равнинных тундр и редколесий Урала // Растения Севера Сибири и Дальнего Востока. M.-JL, 1966. С. 135-223.

36. Ильин М. М., Якимов П. А. Каучуконосы и гуттаперченосы СССР // Растительное сырье СССР / Под ред. М.М. Ильина. M.-JL: Изд-во АН СССР, 1950. Т. 1. Технические растения. 661 с.

37. Исламов А.Э., Кулиев З.А., Вдовин А.Д. Олигомерные проантоцианидингликозиды Rhodiola pamiroalica II Химия природных соединений, 1999. № 1.С. 42-49.

38. Ишмуратова М.И., Сацыперова И.Ф. Начальные этапы онтогенеза и некоторые биологические особенности развития Rhodiola rosea L. и R. iremelica Boriss., интродуцированных в Башкирию // Растительные ресурсы, 1998. Т. 34, вып. 4. С. 3-11.

39. Ишмуратова М.М. Биологические и химические особенности, культура тканей Rhodiola rosea L. и Rhodiola iremelica Boriss., возможность их интродукции в Башкортостане (на примере г. Уфы): Автореф. дис. . канд. биол. наук. Уфа, 1996. 18 с.

40. Кабата-Пендиас А, Пендиас X. Микроэлементы в почвах и растениях. М.: Мир. 1989.439 с.

41. Казаринова Н.В. Экологические особенности интродуцируемой родиолы розовой // Проблемы освоения лекарственных ресурсов Сибири и Дальнего Востока: Тез. докл. Всесоюз. конф. Новосибирск, 1983. С. 32-33.

42. Кефели В.И. Физиологические основы конструирования габитуса растений. М.: Наука, 1994.269 с.

43. Ким Е.Ф. Биологические основы интродукции родиолы розовой // Динамика растительного покрова Алтая: Матер, междунар. науч.-практ. конф. Горно-Алтайск, 1998. С. 87-94.

44. Ким Е.Ф. Опыт выращивания родиолы розовой в низкогорьях Алтая // Растительные ресурсы, 1976. Т. 12, вып. 4. С. 583-590.

45. Ким Е.Ф. Содержание и возрастная динамика накопления салидрозида в надземных органах родиолы розовой в связи с ее интродукцией на разных высотных поясах Алтая // Флора и растительность Сибири и Дальнего Востока. Красноярск, 1996. С. 255-257.

46. Ким Е.Ф. Физиологические и биохимические аспекты интродукции родиолы розовой (золотого корня) в предгорье и низкогорье Алтая // Материалымеждународной конференции, посвященной 60-летию ГБС им. Н.В. Цицина РАН. М., 2005. С. 210-212.

47. Кирьянов А.А., Бондаренко JI.T., Куркин В.А., Запесочная Г.Г. Динамика накопления розавидина и салидрозида в сырье родиолы розовой, культивируемой в Подмосковье // Хим.-фарм. журн., 1989. № 4. С. 449-452.

48. Кирьянов А.А., Бондаренко JI.T., Куркин В.А., Запесочная Г.Г., Дубичев А.Г., Воронцов Е.Д. Определение биологически активных компонентов корневищ Rhodiola rosea II Химия природных соединений, 1991. № 3. 320-323.

49. Климат Сыктывкара / Под ред. Ц.А. Швер. Д.: Гидрометеоиздат, 1986.190 с.

50. Климаты Западной Европы / Под ред. А.Н. Лебедева, АЛО. Егоровой Л.: Гидрометеоиздат, 1983. 446 с.

51. Клыков А.Г., Моисеенко Л.М, Горовой П.Г. Сезонная динамика содержания рутина и продуктивность надземной фитомассы у трех видов Fagopyrum Mill., выращиваемых в Приморском крае // Растительные ресурсы, 2003. Т. 39, вып. 3. С. 77-82.

52. Кожевников Ю.П. Заметки о родах Rhodiola и Sedum (Crassulaceae) // Бот. журн., 1988. Т. 3, № 73. С. 414-423.

53. Комисаренко Н.Ф., Сацыперова И.Ф. Флавоноиды и кумарины листьев Heracleum antasiaticum Manden // Растительные ресурсы, 1974. Т. 10, вып. 4. С. 567572.

54. Коряк А.Д. Разнообразие морфологических признаков Rhodiola rosea как показатель генофонда вида // УНВсесоюзное совещание по вопросам изучения и освоения флоры и растительности высокогорий: Тез. докл. Новосибирск, 1977. С. 220221.

55. Красная книга Республики Коми (редкие и находящиеся под угрозой виды растений и животных) / Под ред. А.И. Таскаева. Москва-Сыктывкар: ДИК, 1998. 528 с.

56. Красная книга СССР. Дикорастущие виды флоры СССР, нуждающиеся в охране. Л.: Наука, 1975. 264 с.

57. Краснов Е.А. Флавоноиды Rhodiola litvinovii II Химия природных соединений, 1997. №6. С. 851-852.

58. Краснов Е.А., Вейц JI.A. Исследование эфирного масла родиолы розовой (Rhodiola rosea L.) // Стимуляторы центральной нервной системы. Томск, 1986. Вып.2. С. 18-20.

59. Краснов Е.А., Куваев В.Б., Хоружая Т.Г. Хемосистематическое исследование видов Rhodiola L. // Растительные ресурсы, 1978. Т. 14, вып. 2. С. 153-160.

60. Краснов Е.А., Саратиков А.С., Суров Ю.П. Растения семейства толстянковых. Томск, 1979.207 с.

61. Кретович B.J1. Основы биохимии растений. М.: Высшая школа, 1971. 464 с. Куркин В.А. Фенилпропаноиды перспективные природные биологически активные соединения. Самара, 1996. 80 с.

62. Куркин В.А., Дубищев А.В., Титова И.Н., Волоцуева А.В., Петрова Е.С. Нейротропные свойства некоторых препаратов, содержащих фенилпропаноиды // Растительные ресурсы, 2003. Т. 39, вып. 3. С. 115-121.

63. Куркин В.А., Запесочная Г.Г., Горбунов Ю.Н., Нухимовский E.JL, Шретер А.И., Щавлинский А.Н. Химическое исследование некоторых видов родов Rhodiola L. и Sedum L. и вопросы их хемосистематики // Растительные ресурсы, 1986. Т. 22, вып.3. С. 310-319.

64. Куркин В.А., Запесочная Г.Г., Дубичев А.Г., Воронцов Е.Д., Александрова И.В., Панова Р.В. Фенилпропаноиды каллусной культуры Rhodiola rosea II Химия природных соединений, 1991. № 4. С. 481-490.

65. Куркин В.А., Запесочная Г.Г., Щавлинский А.Н. Методы определения подлинности и качества корневищ родиолы розовой //Хим.-фарм. журн., 1985. №3. С. 185-190.

66. Куркин В.А., Запесочная Г.Г., Щавлинский А.Н. Флавоноиды надземной части Rhodiola rosea II Химия природных соединений, 1984. № 5. С. 657-658.

67. Лазурьевский Г.В. Терентьева И.В. Алкалоиды и растения. Кишинев: Штиница. 1975. 150 с.

68. Лихонос Т.А., Калашник Н.А. Кариосистематическое изучение некоторых видов рода Rhodiola (Crassulaceae) // Бот. журн., 1999. Т. 84. № 11. С. 107-113.

69. Ловкова М.Я. Биосинтез и метаболизм алкалоидов в растениях. М.: Наука, 1981. 170 с.

70. Лункер М. Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных. М.: Мир, 1979. 548 с.

71. Маргна У.В. Взаимосвязь биосинтеза флавоноидов с первичным метаболизмом растений. М., 1990. 176 с. (Итоги науки и техники. Сер. Биол. химия / ВИНИТИ АН СССР; Т. 33).

72. Маслова А.В., Лишманов Н.Б., Маслов Л.Н. Кардиопротекторные действия адаптогенов растительного происхождения / Бюл. эксперим. биол. мед.," 1993. № 3. С. 269-270.

73. Минаева В.Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование. Новосибирск: Наука, 1978. 255 с.

74. МодинаТ.Д. Климаты Республики Алтай. Новосибирск, 1997. 178 с.

75. Носов A.M. Вторичный метаболизм // Физиология растений / Под ред. И.П. Ермакова. М., 2005. С. 588-614.

76. Нухимовский Е.Л. Начальные этапы биоморфогенеза Rhodiola rosea L., выращиваемой в Московской области //Растительные ресурсы, 1976. Т. 12, вып. 3. С. 348-355.

77. Нухимовский Е.Л., Юрцева Н.С., Юрцев В.Н. Биоморфологические особенности Rhodiola rosea L. при выращивании (Московская область) // Растительные ресурсы, 1987. Т. 23, вып. 4. С.489-501.

78. Пасешниченко В.А. Растения продуценты биологически активных веществ // Соросовский образовательный журнал, 2001. Сер. Биология. Т. 7, № 8. С. 13-19.

79. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. Казань, 2001. 376 с.

80. Пунегов В.В., Савиновская Н.С. Метод внутреннего стандарта для определения экдистероидов в растительном сырье и лекарственных формах с помощью ВЭЖХ // Растительные ресурсы, 2001. Т. 37, вып. 1. С. 97-102.

81. Редкие и исчезающие виды флоры СССР, нуждающиеся в охране. Л.: Наука, 1981.264 с.

82. Редкие и нуждающиеся в охране животные и растения Коми АССР. Сыктывкар, 1982. 152 с.

83. Рихтер Г.Д., Чикиев А.Г., Север Европейской части СССР. М., 1966. 238 с.

84. Роньжина Е.С. Сравнительный анализ действия фузикокцина, АБК и БАЛ на транспорт и распределение веществ в изолированных листьях в связи с проблемой аттрагирующего эффекта цитокининов // Физиология растений, 2004. Т. 51, № 4. С. 493-500.

85. Рощина В.Д., Рощина В.В. Выделительная функция высших растений. М.: Наука, 1989.213 с.

86. Рубин А.Б. Биофизика. В 2-х томах. М.: Изд-во МГУ, 2004. 469 с.

87. Рыбакова Г.Р. Накопление биомассы и содержание салидрозида в родиоле розовой при различных спектральных режимах искусственного облучения и возможности ее использования как функциональной добавки: Автореф. дис. . канд. биол. наук. Красноярск, 2003. 18 с.

88. Санадзе Г.А. Биогенный изопрен // Физиология растений, 2004. Т. 51, № 6. С. 810-824.

89. Сапожников Д.И., Красовская Т.А. Маевская А.Н. Изменения соотношения основных каротиноидов пластид зеленых листьев при действии света // ДАН СССР, 1957. Т. 113, №2. С. 465-467.

90. Саратиков А.С., Краснов Е.А., Хныкина JI.A., Дувидзон JI.M. Выделение и химическое исследование индивидуальных биологически активных веществ из родиолы розовой и родиолы четырехлистной // Изв. СО АН СССР, 1967. Сер. биол.-мед. наук. № 5. С. 54-60.

91. Сацыперова И.Ф., Куркин В.А., Запесочная Г.Г., Паутова И.А Химический состав корневищ Rhodiola arctica Boriss., интродуцированной в Ленинградскую область // Растительные ресурсы, 1991. Т. 27,вып. 4. С. 55-60.

92. Сацыперова И.Ф., Паутова И.А., Куркин В.А., Запесочная Г.Г. Биологически активные вещества корневищ родиолы розовой, интродуцированной в Петербург // Растительные ресурсы, 1993. Т. 29, вып. 2. С. 26-31.

93. Семенов А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука, 2000.664 с.

94. Соболевская К.А., Минаева В.Г. К изучению флоры Алтая как источника флавоновых веществ // Изв. СО АН СССР, 1961. Сер. биол.-мед. наук. № 4. С. 68-72.

95. Соколов С.Я., Ивашин В.М. Запесочная Г.Г. Исследование нейротропной активности новых веществ, выделенных из родиолы розовой // Хим.-фарм. журн., 1985. Т. 19, № 11. С. 1367-1371.

96. Степанов Э.В., Крылов Г.В. Золотой корень высокогорных районов Кузбасса // Изв. СО АН СССР, 1973. Сер. Биол. наук. Т. 10. №. 2. С. 53-58.

97. Суров Ю.П. Краснов Е.А. Солярик П.С., Выдрина С.Н Химическое исследование и запасы Rhodiola pinnatifida A. Borris в Туве // Изв. СО АН СССР, 1973. Сер. Биол. наук. Т. 10. № 2. С. 64-69.

98. Суров Ю.П., Сахарова Н.А., Сутормина Н.В. Ресурсы лекарственного и плодово-ягодного сырья в Горном Алтае. Томск, 1981. 242 с.

99. Танасиенко Ф.С. Эфирные масла. Содержание и состав в растениях. Киев: Наукова думка, 1985. С. 5-7.

100. Тихомиров А.А., Долгушев В.А., Рыбакова Г.Р. Продуктивность растений родиолы розовой и качества их биомассы при различных спектральных режимах искусственного облучения // Докл. РАСХН, 2002. № 2. С. 8-10.

101. Тихонов А.Н. Защитные механизмы фотосинтеза // Соросовский образовательный журн., 1999. № 11. С. 16-21.

102. Тюлина Л.К. Материалы по высокогорной растительности Южного Урала // Изд. ГГО. 1931. Вып. 5-6. Т. LXIII. С. 453-499.

103. Филиппова Л.Н. Биология северных растений при введении их в культуру. Л.: Наука. 1981.117 с.

104. Фитоэкдистероиды / Под. ред. В.В. Володина. СПб.: Наука, 2003. 293 с.

105. Фролов Ю.М., Полетаева И.И. Родиола розовая на европейском Северо-Востоке. Екатеринбург, 1998. 192 с.

106. Хоружая Т.Г., Краснов Е.А. Углеводный состав некоторых растений семейства толстянковых // Основы развития фармации и изыскание новых способов изготовления лекарств и методов их исследования: Матер, науч.-практ. конф. Тюмень, 1970. С. 103-104.

107. Черепанов С.К. Сосудистые растения России и сопредельных государств (в пределах бывшего СССР). СПб., 1995. 992 с.

108. Черкозьянова А.В, Высоцкая Л.Б., Веселов С.Ю., Кудоярова Г.Р. Гормональная регуляция соотношения массы побег/корень не связана с водным обменом при дефиците минерального питания у растений пшеницы // Физиология растений, 2005. Т. 52, №5. С. 708-715.

109. Шарафитдинов М.И. Горные тундры массива Иремель (Южный Урал) // Флористические и геоботанические исследования на Урале. Свердловск, 1983. С. 110119.

110. Штер Г.Е., Куркин В.А., Космынин А.С., Авдеева Е.В. Термический анализ корневищ родиолы розовой // Фармация, 1992. № 1. С. 67-70.

111. Юнусов С.А. Алкалоиды. Ташкент, 1974. 320 с.

112. ЯремийИ.Н. Григорьева Н.Ф. Гепатозащитные свойства экстракта родиолы жидкого // Эксперим. клинич. фармакол., 2002. № 6. С. 57-59.

113. Ярошенко К.В. Адаптогены как средства профилактической медицины. Томск, 1990. 93 с.

114. An F., Yue S., Guo D., Zheng J. Determination of salidroside in eight Rhodiola species by TLC-UV spectrometry // Zhongguo Zhong Yao Za Zhi., 1998. Vol. 23, № 1. P. 434-64.

115. Barz W., Koster J. Turnover and degradation of secondary (natural) products // Secondary Plant Products. Vol. 7. Biochemistry of plants/ Eds. P. M Conn., P. M. Conn. N.-Y.: Acad. Press, 1982. P. 35-84.

116. Battistelli M., De Sanctis R, De Bellis R., Cucchiarini L., Dacha M., Gobbi P. Rhodiola rosea as antioxidant in red blood cells: ultrastructural and hemolytic behaviour // Eur. J. Histochem., 2005. Vol. 49, № 3. P. 243-54.

117. Bensaddek L., Gilleta F., Edmundo Nava Saucedob J., Fliniauxa M. The effect of nitrate and ammonium concentrations on growth and alkaloid accumulation of Atropa belladonna hairy roots // J. Biotechnol., 2001. Vol. 85, № 1. P. 35-40.

118. Bergamasco R., Horn D.H.S. Distribution and role of insect hormones in plants // Invertebrate endocrinology. Vol. 1. Endocrinology of insects / Eds. R.G.H. Downer, H.N.Y. Laufer, A.R. Liss. N.-Y, 1983. P. 627-654.

119. Bergamasco R., Horn D.H.S. The biological activities of ecdysteroids and ecdysteroid analogues // Developments in endocrinology. Vol. 7. Progress in ecdyson research / Ed. J.A. Hoffmann. Amsterdam, 1980. P. 299-324.

120. Brown R. P., Gerbarg P. L., Ramazanov Z. Rhodiola rosea: a phytomedicinal overview // J. American Bot. Council., 2002. № 56. P. 40-52.

121. Buchanan B.B., Gruissem W. Jones R.L. Biochemistry and molecular biology of plants. Maryland (USA), 2000. 1367 p.

122. Buckingham J. The dictionary of natural products. London (England), 1993. 8584 p.

123. Cheeke P.R. Toxicants of plant origin. Vol. 1. Alkaloids. Boca Raton. Florida. (USA). 1989.352 p.

124. Chung H.H., Barnes R.L. Photosynthate allocation in Pinus taeda. Substrate requirements for synthesis of shoot biomass // Can. J. Forest Res., 1997. Vol. 7. № 1. P. 106-111.

125. Cui S., Ни X., Chen X., Hu Z. Determination of p-tyrosol and salidroside in three samples of Rhodiola crenulata and one of 'Rhodiola kirilowii by capillary zone electrophoresis // Analyt. Bioanalyt. Chem., 2003. № 2. P. 370-374.

126. Dennis C.G.,. Liu-Gitz L., J. W. McClure J. W., Huerta A. J. Effects of a PAL inhibitor on phenolic accumulation and UV-B tolerance in Spirodela intermedia (Koch.) // J. Exp. Bot., 2004. Vol. 55, № 398. P. 919-927.

127. Du M., Xie J. Flavonol glicosides from Rhodiola cenulata II Phitochem., 1995. Vol. 38, № 3.P. 809-810.

128. Facchini P.J., De Luca V. Phloem-specific expression of tyrosine/dopa decarboxylase genes and the biosynthesis of isoquinoline alkaloids in opium poppy // Plant Cell, 1995. Vol. 7,№ 11. P. 1811-1821.

129. Fan W., Tezuka Y., Ni K.M., Kadota S. Prolyl endopeptidase inhibitors from the underground parts of Rhodiola sachalinensis II Chem. Pharm. Bull., 2001. Vol. 49, № 4. P. 396-401.

130. Ferreira M.J.P., Rodrigues G.V., Emiricano V.P. Monoreg an expert system for structural elicidation of monoterpenes // Can. J. Chem., 2001. Vol. 79, № 12. P. 1915-1925.

131. Frohnmeyer H., Staiger D. Ultraviolet-B radiation-mediated responses in plants. Balancing damage and protection // Plant Physiol., 2003. Vol. 133, № 12. P. 1420-1428.

132. Furmanowa M.,.Hartwich M,. Alfermann A. W, Kozminski W., Olejnik M. Rosavin as a product of glycosylation by Rhodiola rosea (roseroot) cell cultures // Plant cell, tissue and organ culture, 1999. Vol. 56, № 2. P. 105-110.

133. Gang D. R, Wang J., Dudareva N., Нее Nam K., Simon J. E., Lewinsohn E. An investigation of the storage and biosynthesis of phenylpropenes in sweet basil // Plant Physiol., 2001. Vol. 125, № 2. P. 539-555.

134. Gershenzon J., McConkey M. E., Croteau R. B. Regulation of monoterpene accumulation in leaves of peppermint // Plant Physiol., 2000. Vol. 122, № 1. P. 205-214.

135. Gyorgy Z., Tolonen A., Pakonen M., Neubauer P., Hohtola A. Enhancing the production of cinnamyl glycosides in compact callus aggregate cultures of Rhodiola rosea by biotransformation of cinnamyl alcohol // Plant Sci., 2004. Vol. 166, № 1. P. 229-236.

136. Hager A., Holocher K. Localization of the xanthophylls cycle enzyme violaxanthin de-epoxidase within the thylakoid lumen and abolition of its mobility by a (light-dependent) pH decrease //Planta, 1994. Vol. 192, № 4. P. 581-589.

137. Hakulinen J. Nitrogen-induced reduction in leaf phenolic level is not accompanied by increased rust frequency in a compatible willow (Salix myrsinifolia) Melampsora rust interaction //Physiologia Plantarum, 1998. Vol. 102. P. 101

138. Hao-Yang W., Yun-Long G. Rapid analyses of the volatile compounds in the rhizomes of Rhodiola rosea and Rhodiola sacra by static headspase-gas chromatography -tandem mass spectrometry //Analyt. Lett., 2004. Vol. 37, № 10. P. 2151-2161.

139. Harborne J.B. Introduction to ecological biochemistry. San Diego: Acad. Press, 1994.384 p.

140. Harborne J.B. Plant flavonoids in biology and medicine // Plant flavonoids in biology and medicine: biochemical, pharmacological, and structure-activity relationships / Ed. V. Cody, E. Middleton, J. Harborne. N.-Y., 1986. P. 15-24.

141. Harborne J.B., Mabry T.J. The flavonoids: advances and research. London-New York, 1982. 744 p.

142. Hart't H. The unilacunar two-trace nodal structure of the caudex of Rhodiola rosea L. (Crassulaceae) // Bot. J., 1994. Vol. 116, № 3. P. 235-241.

143. Herrmann K.M., Weaver L.M. The shikimate pathway // Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol., 1999.Vol. 50, № 6. P. 473-503.

144. Kang S, Wang J, Zhang J, Liu F, Xu Z. Quantitative analysis of salidroside and lotaustralin in Rhodiola by gas chromatography // Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 1998 Vol. 23, №6. P. 365-384.

145. Kelly G.S. Rhodiola rosea: a possible plant adaptogen // Altern. Med. Rev., 2001. Vol. 6, № 3. P. 293-302.

146. Keski-Saari S., Julkunen-Tiitto R. Resource allocation in different parts of juvenile mountain birch plants: effect of nitrogen supply on seedling phenolics and growth // Physiologia Plantarum, 2003. Vol. 118, № 1. P. 114.

147. Khripach V., Zhabinskii V., de Groot A. Twenty years of brassinosteroids: steroidal plant hormones warrant better crops for the XXI century // Ann. Bot., 2000. Vol. 86, № 3. P. 441-447.

148. Kliebenstein D.J. Secondary metabolites and plant/environment interaction: a view throw Arabidopsis thaliana tinged glasses (review) // Plant, cell and environment, 2004. Vol. 27, № 6. P. 675-684.

149. Konga J.M., Chia L.S., Goha N.K., Chiaa T.F., Brouillardb R. Analysis and biological activities of anthocyanins // Phytochem., 2003. Vol. 64, № 5. P. 923-933.

150. Kramer G. F., Normana H. A., Krizek D. Т., Mirecki R. M. Influence of UV-B radiation on polyamines, lipid peroxidation and membrane lipids in cucumber // Phytochem., 1991. Vol. 30, № 7. P. 2101-2108.

151. Machackova I., Vagner M., Slama K. Comparison between the effect of 20-hydroxyecdisone and phytogormones on growth and development in plants // Eur. J. Entomol., 1995. Vol. 92. P. 309-316.

152. Merino J., Field С., Mooney H.A. Construction and maintenance cost of mediterranean-climate evergreen and deciduous leaves. II. Biochemical pathway analysis // Acta Oecol./Oecol. Plant, 1984. № 5. P. 211-229.

153. Mort M.E., Soltis D.E., Soltis P.S., Francisco-Ortega J., Santos-Guerra A. Phylogenetic relationship and evolution of Crassulaceae inferred from matK sequence data //Amer. J. Bot., 2001.Vol. 88. № 1. P. 76-91.

154. Murphy T.M., Hamilton C.M., Street H.E. A strain of Rosa damascena cultured cells resistant to ultraviolet light // Plant Physiol., 1997. Vol. 64. P. 936-941.

155. Ohba H. A revision of Asiatic species of Sedoidae (Crassulaceae). Pt. 2. Rhodiola (subgen. Rhodiola, sect. Rhodiola) // J. Fac. Sci. Univ. Tokyo, 1981. Sec. 3. Vol. 13, № 2. P. 65-119.

156. Olfelt J.P., Glenn R.F., Luby J.J. What data determine whether a plant taxon is distinct enough to merit legal protection? A case study Sedum integrifolium (Crassulaceae) //Amer. J. Bot., 2001.Vol. 88, № 3. P. 401-410.

157. Pangarova T.T., Zapesochnaya G.G., Chertkov V.A. The structure of alginoside, a-lactone of Rhodiola algida II Chemistry of natural compounds, 1976. Vol. 11, № 3. P. 349352.

158. Penning de Vries F.W.T., Brunsting A.H.M., Laar van H.H. Products, requirements and efficiency of biosynthesis: a quantitative approach // J. Theoretical Biol., 1974.Vol. 45. P. 339-377.

159. Sanctis R., De Bellis R., Scesa C., Mancini U., Cucchiarini L., Dacha M. In vitro protective effect of Rhodiola rosea extract against hypochlorous acid-induced oxidative damage in human erythrocytes // Biofactors, 2004. № 3. P. 147-59.

160. Shuangxiu W., Yuangang Z., Madeline W. High yield production of salidroside in the suspension culture of Rhodiola sachalinensis II J. Biotechnol., 2003. Vol. 106, №1. P. 33-43.

161. Slama K. Ecdysteroids: insect hormones, plant defense or human medicine? // Phytoparmasitica, 1993. Vol. 21, № 1. P. 3-8.

162. Suzich J.A., Dean J.F.D., Herrmann K.M. 3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate synthase from carrot root (Daucus carota) is a hysteretic enzyme // Plant Physiol., 1985. Vol. 79. P. 765-770.

163. Taiz Т., Zeiger E. Plant physiology. Sunderland (USA), Sinauer Associates Inc. 2002.690 p.

164. Tegelberg R., Julkunen-Tiitto R. Quantitative changes in secondary metabolites of dark leaved willow (Salix myrsinifolia) exposed to enhanced ultraviolet-B radiation // Physiologia Plantarum, 2001. Vol. 113. № 4. P. 541-547.

165. Teklemariama T.A., Blakeb T.J. Phenylalanine ammonia-lyase-induced freezing tolerance in jack pine (.Pinus banksiana) seedlings treated with low, ambient levels of ultraviolet В radiation // Physiologia Plantarum, 2004. Vol. 122, № 2. P. 244-253.

166. Teramura A.H. Effects of ultraviolet-B radiation on the growth and yield of crop plants // Physiologia Plantarum, 1983. Vol. 58, №. 3. P. 415-427.

167. Teranishi M., Iwamatsu Y., Hidema J., Kumagai T. Ultraviolet-B sensitivities in japanese lowland rice cultivars: cyclobutane pyrimidine dimer photolyase activity and gene mutation // Plant and Cell Physiology, 2004. Vol. 45, № 12. P. 1848-1856.

168. Tolonen A. Analysis of secondary metabolites in plant and cell culture tissue of Hipericum perforatum L. and Rhodiola rosea L. Oulu: Univ. Press, 2003. 56 p.

169. Tolonen A., Hohtola A., Jalonen J. Liquid chromatographic analysis of phenylpropanoids from Rhodiola rosea extracts // Chromatographia, 2003. Vol. 57, № 9. P. 577-579.

170. Tolonen A., Pakonen M., Hohtola A., Jalonen J. Phenilpropanoid glicosides from Rhodiola rosea II Chem. Pharm. Bull., 2003. Vol. 51, № 4. P. 467-470.

171. Tom R., Jardin В., Chavarie C., Archambault J. Effect of culture process on alkaloid production by Catharanthus roseus cells //J. Biotechnol., 1991. Vol. 21, № 1-2. P. 1-19.

172. Wang S. Wang F.P. Studies of the chemical components of Rhodiola cenulata II Yao Xue Xue Bao, 1992. Vol. 27, № 2. P. 117-120.

173. Wang S., You X.T., Wang F.P. HPLC determination of salidroside in the roots of Rhodiola genus plants // Yao Xue Xue Bao, 1992. Vol. 27, № 11. P. 849-952.

174. Webb D.A. Crassulaceae DC. // Flora Europe. Cambridge, 1964. Vol. 1. P. 350-364.

175. Werker E., Putievsky E., Ravid U. Glandular hairs and essential oil in developing leaves of Ocimum basilicum L. (Lamiaceae) // Ann. Bot.,1993. Vol. 71, № 1. P. 43-50.

176. Wilson G., Marron P. Growth and antithraquinone biosynthesis by Galium mollugo L. cells in batch and chemostat culture // J. Exp. Bot., 1978. № 29. P. 837-851.

177. Xu J.F., Su Z.G., Feng P.S. Activity of tyrosol glucosyltransferase andimproved salidroside production through biotransformation of tyrosol in Rhodiola sachalinensis cell cultures // J. Biotechnol., 1998. Vol. 61, №1. P. 69-73.

178. Yamamoto H. Biochemistry of the violaxanthin cycle in higher plants // Pure Appl. Chem., 1979. Vol. 51. P. 639-648.

179. Yamamoto H., Suzuki M., Suga U. Participation of an active transport system in berberin secreting cultured cells of Thalictrum minus II Plant. Cell. Rep., 1987. Vol. 6. P. 356-359.

180. Yan X., Wang Y., Guo S., Shang X. Seasonal variations in biomass and salidroside content in roots of Rhodiola sachalinensis as affected by gauze and red film shading // Ying Yong Sheng Tai Xue Bao, 2004 Vol. 15, № 3. P. 382-386.

181. Yan X., Wub S., Wanga Y., Xinhai S., Daia S. Soil nutrient factors related to salidroside production of Rhodiola sachalinensis distributed in Chang Bai Mountain // Environm. Exp. Bot., 2004. Vol. 52, № 3. P. 267-276.

182. Yun-dong S., Zang-fong S., Hory-jian Z. Determination of marker compounds in plants of Rhodiola L. from differents habitats by RP-HPLC // Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2004. Vol. 35, № 5. P. 505-508.

183. Zagrobelnya M., Baka S., Rasmussena A. V., Jorgensenb В., Naumannc С. M., Lindberg Moller B. Cyanogenic glucosides and plant-insect interactions // Phytochem., 2004. Vol. 65, №3. P. 293-306.

184. Zhang W.S., Zhu L.Q., Niu F.L., Deng R.C., Ma C.X. Protective effects of salidroside on injury induced by hypoxia/hypoglycemia in cultured neurons // Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 2004. Vol. 29, № 5. P. 459-462.