Физико-химия потенциальных барьеров на границе раздела металл/полиариленфталид тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Калимуллина Луиза Раяновна

• Калимуллина Луиза Раяновна
• кандидат наук
• 2020

Оглавление диссертации кандидат наук Калимуллина Луиза Раяновна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРНЫХ ИСТОЧНИКОВ

1.1 Сопряженные полимеры

1.2. Несопряженные полимеры

1.3 Квантово-химические исследования полиариленфталидов

ГЛАВА 2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.2. Методика проведения квантово-химических расчетов и экспериментов

2.3. Апробация расчетных методов

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Влияние молекул кислорода на электропроводящие свойства тонких пленок полимерного диэлектрика

3.2. Исследование влияния работы выхода электрона из электродов и энергетических параметров полимеров на электрофизические характеристики структуры металл/полимер/металл (полупроводник)

3.3. Влияние химической структуры полимеров на электрофизические свойства вдоль границы раздела полимер/полимер

3.4. Квантово-химический анализ эффективности применения различных полиариленов в интерфейсных структурах

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химия потенциальных барьеров на границе раздела металл/полиариленфталид»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Полимеры обладают чрезвычайно большим потенциалом, как для фундаментальных научных исследований, так и для практического применения в различных областях техники. Особый интерес представляют необычные свойства тонких пленок органических полимеров. Для прогнозирования свойств полимерных материалов и возможности их конкретного практического использования недостаточно знания о химической структуре, необходимы также знания об электронной структуре полимера. В том числе исключительно важна информация о возможности формирования многослойных структур на основе полимеров, поскольку подавляющее большинство приборов молекулярной электроники содержат границы раздела, и управление в этих приборах предусматривает влияние на параметры потенциальных барьеров. С одной стороны, важно понять механизмы действия приборов. С другой стороны, часто необходимо предсказать, насколько определенная химическая структура пригодна для практического применения.

Существует обширный класс несопряженных полимеров, которые могут обеспечивать высокие технологические характеристики материалов. Среди несопряженных полимеров с уникальными электронными свойствами можно выделить группу кардовых полимеров - полиариленфталидов (ПАФ). Экспериментально обнаружены эффекты переключения проводимости тонких пленок ПАФ при инжекции носителей заряда из электродов.

В основном эффекты наблюдается в двух типах контактных систем:

1) Контакт металл/полимер/металл (полупроводник) (МПМ(П)).

2) Контакт трехмерного электрода с двумерной органической областью.

При этом свойства подобных структур зависят как от параметров

контактирующих металлов, так и от энергетических характеристик полимеров. Поэтому чрезвычайно актуальным является вопрос о характере изменения параметров системы при изменении условий на границе раздела (изменение используемого полимера либо материала электрода).

Квантово-химические оценки энергетических параметров модельных систем полимеров чрезвычайно важны, так как позволяют еще до проведения экспериментов оценить и сделать прогноз относительно возможности применения того или иного полимера в конкретной барьерной структуре. Поскольку полимеры являются чрезвычайно сложными объектами для квантово-химических расчетов, а большие системы требуют значительных вычислительных ресурсов и временных затрат, то необходимо рациональное упрощение как расчетного метода, так и выбранной модели, а также применение достоверных упрощающих процедур, таких как масштабирование со сдвигом результатов квантово-химических расчетов.

Процесс изготовления экспериментальных структур и большая часть опубликованных результатов измерений была получена на открытом воздухе при нормальных условиях без ограничения доступа кислорода к материалу. Поэтому вопрос о влиянии окружающей среды на электрофизические параметры тонких пленок несопряженных полимеров в структуре МПМ(П) является чрезвычайно актуальным.

Цель работы. Исследование влияния химической структуры (электронной подсистемы) полимеров класса ПАФ на электронные параметры многослойных структур типа МПМ(П).

Задачи исследования.

1. Исследование влияния состава атмосферы на электропроводящие свойства тонких пленок полидифениленфталида.

2. Исследование влияния энергетических параметров контактирующих металлов и полимеров на величину потенциального барьера на границе металл/полимер в структуре МПМ(П).

3. Исследование влияния электронной структуры полимеров на электрофизические свойства вдоль границы раздела полимер/полимер (1111).

4. Нахождение масштабирующего уравнения линейного вида, необходимого для количественной оценки электронного сродства с

использованием энергий нижних вакантных молекулярных орбиталей производных хинона.

Научная новизна.

1. Показано влияние кислорода на проводимость пленок полидифениленфталида (ПДФ) и возможность возникновения в полимерном материале глубоких кислородных ловушек.

2. Установлено, что на границе раздела металл/полимер (МП) в тонких субмикронных пленках ПДФ потенциальный барьер формируется как разность энергий Ферми металла и работы выхода электрона из полимера

3. Предложено масштабирующее уравнение для количественной оценки величины сродства к электрону исследуемого ряда производных хинона.

4. Установлено, что изменение электронных свойств вдоль границы раздела ПП хорошо коррелирует с результирующим параметром А, определяющим величину поля поверхностной поляризации и зависящим от стереометрических и энергетических параметров полимеров.

5. Предложен способ прогнозирования эффективности использования тех или иных соединений в многослойных структурах.

Теоретическая и практическая значимость работы.

1. Получение новых знаний о химической и электронной структуре молекул класса ариленфталидов на основе квантово-химических методов исследования.

2. Полученные в диссертационной работе результаты позволяют прогнозировать и оценивать:

а) относительные изменения потенциальных барьеров в многослойных структурах на границе раздела МП при изменении вида металла и (или) полимера;

б) электронные свойства вдоль границ раздела ПП в зависимости от свойств полимера;

в) влияние структуры полимеров на эффективность управления параметрами потенциальных барьеров типа МПМ(П).

3. Использование масштабирующего уравнения позволяет значительно повысить достоверность квантово-химических расчетов.

Методология и методы исследования. Для достижения поставленной цели применена методология моделирования мономерных звеньев несопряженных полимеров с использованием квантово-химических расчетов. Основные результаты получены с использованием квантово-химического метода B3LYP/6-31+G(d), реализованного в программе Firefly. К основным экспериментальным методам, использованным в работе, относятся методы вольтамперных характеристик (ВАХ) и спектроскопии оптического поглощения. Экспериментальные образцы были подготовлены с использованием методов центрифугирования и вакуумного термодиффузионного напыления. Контроль качества полученных образцов осуществлялся с использованием методов атомно-силовой микроскопии и интерферометрии.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Взаимодействие молекулярного кислорода с пленкой ПДФ приводит к возникновению в полимерном материале глубоких кислородных ловушек, снижающих подвижность носителей заряда и проводимость материала.

2. На совокупности исследованных структур показано, что высота потенциального барьера соответствует разности энергий уровня Ферми металла и эффективной работы выхода электрона из полимера.

3. Электрофизические свойства вдоль границы раздела двух пленок ПАФ зависят от величины поверхностной поляризации полимерных пленок.

4. Установлена линейная корреляция экспериментально определенных величин электронного сродства и энергий нижних незанятых молекулярных орбиталей, вычисленных при помощи квантово-химических методов.

Достоверность полученных результатов подтверждается использованием классических экспериментальных методов, применением стандартных квантово-химических программ, а также соответствием результатов расчетов экспериментальным данным и известным из литературы научным результатам.

Апробация работы. Основные результаты были апробированы на всевозможных российских и международных конференциях, например, Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем», Яльчик 2010, 2011, 2012 гг.; Всероссийской конференции с элементами научной школы для студентов, аспирантов и молодых ученых «Приборное и научно-методическое обеспечение исследований и разработок в области микро - и наноэлектроники», Уфа 2010 г.; 6 Всероссийской научно-практической конференции «Обратные задачи химии Памяти академика РАН Юрия Борисовича Монакова», Бирск 2011 г.; VI Республиканской научно-практической конференции «Инновационный потенциал молодежной науки», Уфа 2011 г.; Всероссийской конференции «Фотоника органических и гибридных наноструктур», Черноголовка 2011 г.; Всероссийской научно-практической конференции «Прикладная информатика и компьютерное моделирование», Уфа

2012, 2014 гг.; Международной научной школе «Компьютерное моделирование новых материалов» (Computer simulation in advanced materials)», Москва 2012 г.; Всероссийской молодежной конференции «Актуальные проблемы нано- и микроэлектроники», г. Уфа 2012, 2014 гг.; Всероссийской научной конференции «Инновационный потенциал молодежной науки», Уфа 2012, 2013 гг.; Всероссийской молодежной конференции «Физика и химия наноразмерных систем», Екатеринбург 2012 г.; IV Всероссийской с международным участием школе-конференции для молодых ученых «Макромолекулярные нанообъекты и полимерные нанокомпозиты», г. Москва 2012 г.; Всероссийской научно-практической конференции «Математическое моделирование на основе методов Монте-Карло», Бирск 2013 г.; Всероссийской научной конференции «Теоретические и экспериментальные исследования процессов синтеза, модификации и переработки полимеров», г. Уфа 2013, 2014 гг.; Всероссийской молодежной школе-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул», Иваново

2013, 2015 гг.; Двадцать первой Всероссийской научной конференции студентов-физиков и молодых ученых, Омск 2015 г.; II Научно-технической конференции с

международным участием «Наноиндустрия и технологии будущего» для студентов, аспирантов и молодых ученых, Санкт-Петербург 2014 г.

Публикации. Основное содержание диссертационной работы изложено в 30 работах, из которых 6 статей в рецензируемых научных журналах из списка, рекомендованного ВАК РФ, а также 24 работы в сборниках трудов научных конференций.

Личный вклад автора. Автором самостоятельно проведены все квантово-химические расчеты, анализ результатов и их апробация. В совместных публикациях автор принимал участие в постановке задачи, обсуждении полученных результатов и оформлении научных работ. Диссертационная работа написана автором самостоятельно.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, описания методики, описанных результатов, заключения и полученных выводов, а также списка цитируемых литературных источников. Работа состоит из 136 страниц, содержит 54 иллюстрации и 22 таблицы. Список литературы состоит из 167 наименований.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРНЫХ ИСТОЧНИКОВ

1.1 Сопряженные полимеры Полиацетилен, первоначально синтезированный в 1938 году, представлял собой серый или черный полукристаллический порошок, растворимый в любых растворителях и разлагающийся до плавления. Прорыв произошел в 1974 году, когда Ширакава и его коллеги [1] сумели одновременно синтезировать и сформировать прочную, свободную пленку полиацетилена. Пленка, полученная таким образом, имела черный цвет и металлический блеск и не плавилась до разложения при температуре около 200°С. Пленка состояла из беспорядочно ориентированных волокон с типичным диаметром порядка 20 нм и длиной, варьируемой до нескольких тысяч нанометров. Видимая объемная плотность

-5

колебалась от 0,3 до 0,6 г/см , т.е. волокна занимали только от одной четвертой до половины общего объема. Эти волокна могли быть частично ориентированы на растяжение пленки. Свойства таких растянутых пленок были сильно анизотропны.

Взаимодействие сопряженных полимеров с акцепторами или донорами электронов приводит к удалению или добавлению электронов в полимер. При этом возникает такое количество свободных носителей заряда, которое достаточно для перехода полимера в металлическое состояние. Например, группа Мак Диармида с участием Ширакавы в 1977 году [2] показала, что проводимость полиацетилена может быть увеличена с помощью допирования на 13 порядков, до 103-104 (Ом см)-1. Это значение сравнимо с проводимостью некоторых металлов. Это открытие стало поворотным моментом в исследованиях проводящих полимеров и стимулировало исследования, приведшие к изданию тысяч публикаций в течение следующих нескольких лет. Как было объявлено, удельная электрическая проводимость натянутой пленки полиацетилена может достигать 105 См/см. Для сравнения удельная электрическая проводимость меди при комнатной температуре составляет 6^105 См/см. Важность данного открытия подчеркивается присуждением Нобелевской премии по химии за 2000 год.

В полиацетилене п-связи имеют одинаковую длину, pz-орбиталь каждого атома углерода перекрывается с орбиталями соседей в цепи в одинаковой степени. Это порождает волновую функцию, делокализованную по всей длине полимерной цепи. Электроны являются делокализованными и имеют возможность перемещаться вдоль полимерной цепи. В таком идеальном случае каждая СН группа отдает один п - электрон, так что зона проводимости заполнена наполовину, и можно ожидать металлическое поведение. Однако, как показано Пайерлсом [3], из-за электронно-решеточной связи, частично заполненная одномерная зона является неустойчивой по отношению к искажению решетки с волновым вектором Q = 2kf , где kf - волновой вектор Ферми. Локализация электронов на двойных связях снижает полную энергию системы электронов. Как следствие, возникает энергетическая щель в электронном спектре 2Д при ± к£ возрастает упругая энергия связи в цепи и полимер становится полупроводником. Переход из металлического состояния в полупроводниковое называется переходом Пайерлса. Случай искажения решетки полиацетилена, сопровождающийся чередованием длинных и коротких связей, называется димеризацией. На языке химиков, нестабильность Пайерлса можно назвать квази - эффектом Яна-Теллера, как это было предложено Салемом [4]. В течение достаточно долгого времени многие химики считали, что разница между длинными и короткими связями должна быть равна нулю в пределе бесконечных цепей. Позже они пришли к такому же выводу, который сделали физики, т.е. чередование сохраняется в приближении Хюккеля даже для бесконечных цепочек.

Поскольку чистый полиацетилен является типичным полупроводником, то можно ожидать, что допированный полиацетилен должен вести себя как обычный полупроводник с примесью либо доноров, либо акцепторов. Оказалось, однако, что это был не тот случай. Оптическое поглощение чистого полиацетилена аналогично стандартному полупроводнику с зазором примерно 1,4 эВ. Пик вблизи края поглощения связан с особенностью в плотности состояний вблизи края зоны в одномерных проводниках. Эта особенность размазывается электрон-

фононной связью и трехмерными эффектами. Во время допирования появляется дополнительный пик в области щели. В отличие от обычных полупроводников, эта новая структура не является чувствительной к легирующей примеси. Кроме того, появляется дополнительное инфракрасное поглощение при 900, 1300, и 1400 см-1, которое также является независимым от легирующей примеси.

Чистый полиацетилен проявляет парамагнетизм Кюри, что соответствует примерно одному спину на несколько тысяч (СН) групп. Эксперименты ЯМР и двойного электронно-ядерного резонанса показали, что эти спины не локализованы на данной (СН) группе, а распространяются более чем на 15-20 шагов решетки. Кроме того, примерно выше 50 К эти спины высоко диффузны в направлении цепи. С другой стороны, электропроводность чистого полиацетилена действительно незначительна. Это означает, что эти спиновые дефекты имеют нулевой заряд. Наиболее поразительным фактом было открытие, что парамагнетизм Кюри падает при допировании, а проводимость увеличивается. Было очень трудно объяснить это наблюдение с использованием обычной полупроводниковой модели со спином 1/2 носителей заряда. Исторически сложилось так, что это было главной мотивацией для применения солитонной модели со спином ноль носителей заряда.

Электропроводность показала резкое изменение в величине и температурной зависимости после допирования около 1%. Это напоминает обычный переход металл-диэлектрик. Тем не менее, парамагнетизм Паули не появляется в этот момент, как можно было ожидать. Увеличение магнетизма происходит при более высоких концентрациях около 6%. Похоже, что в этой промежуточной области 1 -6 % ток все еще транспортируется бесспиновыми носителями заряда.

Одновременно с экспериментальными работами проходила разработка различных теоретических моделей. Работа 30-х гг., описывающая зависимость электронных состояний от длины цепочки олигомера, впоследствии была продолжена и завершилась появлением в 60-е гг. такого понятия, как эффект чередования связей [5]. Пью впервые предложил для описания возбужденных

состояний использовать экситоны [6], а Чиу и Вэнг [7] рассмотрели механизм переноса зарядов вдоль цепи полиацетилена.

В связи с наличием концевых групп для транц-полиацетилена возможны два случая. Первый случай - молекула, в которой не нарушается чередование связей (рис. 1.1). Второй случай - порядок чередования прерывается в одном из звеньев (рис. 1.2).

Н Н Н Н Н Н

^

—с с с с с с ^с— н н н н н н н

Рис. 1.1. Химическая структура транс-полиацетилена с чередованием связей [5]

н н н н н н

н н н н н н н

Рис. 1.2. Химическая структура транс-полиацетилена с дефектами чередования связей

[5]

Такой дефект чередования связей парамагнитен. Позднее методом ЭПР было продемонстрировано наличие неспаренных электронных спинов в сопряженных полимерах (в частности, в полиацетилене), что связано с дефектами чередования связей. Эта модель возродилась в измененном виде после открытия металлической проводимости в полиацетилене. Скачкообразное изменение длины связи в этом дефекте является энергетически невыгодным и не может быть термодинамически устойчивым. Но в случае постепенного изменения длины связи энергетические затраты на искажение а-связей существенно снижаются. Такие растянутые дефекты, способные перемещаться вдоль полимерной цепи, были названы солитонами, они представляют собой структурно устойчивые уединенные волны, которые распространяются в нелинейной среде. Уравнения, описывающие поведение солитонов, схожи с уравнениями синус-Гордона:

д2и д2и . тт ^ (1.1)

+ 81П и = 0 4 '

дг2 дх

Решение уравнения (1.1) в виде кинка имеет вид:

и (х, г) = 4агег% ехр [-оу (у)(х -V)] (1.2)

где а=±1 - топологический заряд кинка. Простейший топологический солитон (кинк)представляет собой решение уравнений поляпри изменении пространственной координаты от -да до +да. Кинком считаетсяа=+1, а о=-1 -антикинком, V - скорость кинка, она не превышает предельной скорости, равной 1. Ширина кинка изменяется в зависимости от его скорости:

^ (1.3)

у(у) =

л/Т-г2

V

Энергия кинка в безразмерном виде записывается следующим образом:

Ег =

^ (1.4)

^к

л/Г

V2

В статическом случае решение уравнения синус-Гордона найдено в виде солитона:

(1.5)

и5 (х) = агсг^

а

ск(хЬ)

где а, Ь - высота и ширина солитона соответственно.

В 1979 году Су, Шриффер и Хигер [8, 9], и, независимо, Райс [10] предложили солитонную модель для интерпретации своеобразных явлений в полиацетилене. С другой стороны, солитонное решение, найденное Бразовским [11-13] в исследованиях плотности заряда волновых систем, оказалась таким же, как предложили эти авторы:

г(х) « (1/2)Д1[ге2(Д1 х / к) -1] (1.6)

Необходимо также упомянуть, что состояние спинового дефекта, обсуждаемое химиками в начале 60-х, очень близко к солитонному возбуждению в полиацетилене. Модель Су, Шриффера и Хигера [8, 9] обычно именуется моделью ББН и представляет собой хюккелевскую модель сильной связи. Данная модель позволяет провести анализ молекулярной и электронной структуры полиацетилена. Простая модель ББН не учитывает электрон-электронные

взаимодействия (пренебрегает электронной корреляцией), является инвариантной относительно зарядового сопряжения, поскольку результаты не зависят от смены знака носителей заряда. В адиабатическом приближении SSH-гамильтониан содержит члены, описывающие упругую энергию цепи полиацетилена и электронную энергию п-электронов:

H = Helect + Helast (1'7)

Helect ~ tn+1,n (Cn+1,sCn,s + Cn,sCn+1,s ) (1'8)

Hdast = 12k("n+i -un)2 (19)

tn+1,n - интеграл переноса (описывает перекрывание волновых функций

соседних п-электронов в полимерной цепи). c+n+Xs и cns - операторы рождения и

уничтожения, создающие электрон со спином s (±1/2) на углеродном атоме в узле n+1 и уничтожающие электрон со спином s на углеродном атоме в узле n, что приводит к переносу электрона между соседними атомами углерода в полимерной цепи. Упругий гамильтониан - это энергия пружины жесткостью k, растянутой на величину (un+1-un), где u - смещение атомов углерода вдоль цепи относительно их положений в структуре с равными длинами связей.

Степень перекрывания волновых функций п-электронов зависит от расстояния между соседними атомами углерода и аппроксимируется следующим выражением:

tn+1,n = t0 -a(un+1 - Un ) (110)

где a - константа, t0 - интеграл переноса для структуры с равными длинами связей.

В пределе равных длин связей можно записать дисперсию электронной зоны в следующем виде:

E(k) = E0 - 2t cos ka (1.11)

n.s

Образование димерной структуры можно описать через смещения +ио и -иоП-го и (п+1)-го атомов, п - целое четное число. Интегралы переноса для коротких и длинных связей:

(1.12)

^ = t0 - 2аи0, ts = t0 + 2аи0 Выражение для составляющей энергии, зависящей от k:

E(k) = t0 (eika + е-'ка) + 2аи0 (eika — е~ша) = 2t0 cos ka + 4iau0 sin ka

ika —ika

Отсюда:

E2 (k) = 4t0z cos2 ka + A2 sin2 ka,

(1.13)

(1.14)

где Д = 4аи0. На рисунке 1.3 изображена картина зон, описываемая этим уравнением. Ширина запрещенной зоны при к=п/(2а) равна 2Д, а полная ширина валентной зоны и зоны проводимости равна 410.

Рис. 1.3. Зонная структура димеризованной цепи полиацетилена, рассчитанная с помощью SSH-гамильтониана [8, 9] Полная энергия полимера представляет собой сумму электронной и упругой составляющей. Электронная энергия равна произведению энергии электронных состояний на их заселенность. Упругая составляющая полной энергии получается непосредственно из Heiast и равна 2ku2 на узел. Используя основное

л

тригонометрическое тождество, можно исключить множитель cos (ka). При этом выражение для E0(u) принимает вид:

E0 (и) =

4о J

J о

2-2 1 — (1 — z ) s in ka

1/2

d (ka) + 2ku

2

(1.15)

где z = 2au / . Данное выражение представляет собой эллиптический интеграл, аппроксимируемый при малых z следующим выражением:

14 1 4(1 - z2) = 1 + -(ln4 --)z2 +...« 1 . 2 z 2

Итак, приближенное значение для полной энергии принимает вид:

Е(и) = --+ .

ж 2а

(1.16)

(1.17)

При малых и и ъ полная энергия принимает отрицательное значение, уменьшение электронной энергии п-электронов превышает увеличение упругой энергии а-электронов, однако при больших и энергия становится положительной. То есть Е0(и) имеет минимум при и0 для состояния, отвечающего равновесной димерной структуре (рис. 1.4). Так как полная энергия является функцией и2, то кривая симметрична относительно и=0 и имеются два минимума при и = ±и0. Значит, энергия не зависит от фазы чередования связей и от того, какое из условий выполняется: и = -и0 или и=и0.

Рис. 1.4. Энергия основного состояния цепи полиацетилена, рассчитанная с помощью ББИ гамильтониана (слева) и возникновение нейтрального кинка (солитона) в бесконечной

цепочке (справа) [8, 9]

Наличие двух возможных фаз чередования связей свидетельствует о существовании двух возможных структур для основного состояния полимера, энергии которых вырождены (I и II на рисунке 1.4). Данные структуры характеризуются параметром чередования связей и/и0, принимающим значения ±1. Значение параметра чередования связей, равное нулю, соответствует

структуре с равными длинами связей. Если два участка цепи имеют противоположные значения параметра чередования связей, в том месте, где происходит смена знака параметра, возникает дефект (рисунок 1.4 справа), и находится неспаренный п-электрон, не входящий в двойную связь. В целом полимерная цепь является электрически нейтральной, однако электрон имеет неспаренный спин в месте стыка (кинка). Так как энергия цепи одинакова по обе стороны кинка, то он способен передвигаться вдоль полимерной цепи с неизменной полной энергией. Это означает, что неспаренный электрон является подвижным объектом, способным свободно перемещаться вдоль цепи. По аналогии с одиночными (solitary) волнами в воде подобный объект получил название солитон.

В случае модели бесконечной цепи при использовании периодических граничных условий при нечетном числе углеродных связей в кольце должен возникать солитон. В случае же кольца с четным числом связей, граничные условия удовлетворяются, и возникновения солитона не происходит. Возможен также случай, когда в кольце с четным числом связей возникает два солитона противоположного знака (солитон и антисолитон), когда нарушение чередования связей, образовавшее антисолитон, компенсирует нарушение чередования связей, приведшее к образованию солитона. Итак, основное состояние цепи конечной длины, на концах которой фазы чередования связей противоположны, должно содержать солитон, в противном случае солитон не образуется.

Понятие солитона оказалось в центре внимания работ, посвященных анализу свойств полиацетилена, и сформировало вокруг себя достаточно широкий теоретический аппарат. Впервые возможность образования солитона была озвучена в ранее упоминавшейся работе [5]. В этой модели вблизи солитона имеется резкое изменение чередования связей. В модели SSH солитон обладает гораздо большими размерами. Уравнения, описывающие смещение решетки и волновую функцию солитона, имеют следующий вид:

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Калимуллина Луиза Раяновна, 2020 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Ito, T. Simultaneous polymerization and formation of Polyacetylene film on the surface of concentrated soluble Ziegler-type catalyst solution / T. Ito, H. Shirakawa, S. Ikeda // Journal of polymer science: polymer chemistry edition. - 1974. - V. 12. - P. 11-20.

2. Shirakawa, H. Synthesis of electrically conducting organic polymers: halogen derivatives of Polyacetylene (CH)x / H. Shirakawa, E.J. Louis, A.G. MacDiarmid, C.K. Chiang, A.J. Heeger // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1977. - V. 16. - P. 578-580.

3. Peierls, R.E. Quantum theory of solids / R.E. Peierls. - Oxford: Clarendon Press, 1955. New York. - 240 pp.

4. Longuet-Higgins, H.C. The alternation of bond lengths in long conjugated chain molecules / H.C. Longuet-Higgins, L. Salem // Proceedings the Royal Society A (London). - 1959. - V. 251. - P. 172-185.

5. Pople, J.A. Bond alternation defects in long polyene molecules / J.A. Pople, S.H. Walmsley // Molecular Physics. - 1962. - V. 5. - P. 15-20.

6. Pugh, D. Excitons in the polyenes / D. Pugh // Molecular Physics. - 1973. - V. 26. - P. 1297-1310.

7. Chiu, Y.-N. Vibrational barrier for resonance п-bond movement in conjugated linear crystals / Y.-N. Chiu, F.E. Wang // Chemical Physics. - 1976. - V. 18. - P. 301309.

8. Su, W.-P. Solitons in Polyacetylene / W.-P. Su, J.R. Schrieffer, A.J. Heeger // Physical Review Letters. - 1979. - V. 42. - № 25. - P. 1698-1701.

9. Su, W.-P. Soliton excitations in Polyacetylene / W.-P. Su, J.R. Schrieffer, A.J. Heeger // Physical Review B. - 1980. - V. 22. - № 4. - P. 2099-2111.

10. Rice, M.J. Charged п-phase kinks in lightly doped Polyacetylene / M.J. Rice // Physics letters. - 1979. - V. 71A. - № 1. - P. 152-154.

11. Brazovskii, S.A. Electronic excitations in the Peierls-Frohlich state / S.A. Brazovskii // Pis'ma Zh. Eksp. Teor. Fiz. - 1978. - V. 28. - № 10. - P. 656-660.

12. Бразовский, С.А. Точное решение модели Пайерлса с произвольным числом электронов на элементарную ячейку / С.А. Бразовский, С.А. Гордюнин, Н.Н. Кирова // Письма в ЖЭТФ. - 1980. - Т. 31. - № 8. - С. 486-491.

13. Бразовский, С.А. Экситоны, поляроны и биполяроны в проводящих полимерах / С.А. Бразовский, Н.Н. Кирова // Письма в ЖЭТФ. - 1981. - Т. 33. - № 1. - С. 6-10.

14. Mott, N.F. Electronic Processors in Non-crystalline Materials / N.F. Mott, E.A. Davis. - Oxford: Clarendon Press, 1971. - 438 pp.

15. Letheby, H. On the production of a blue substance by the electrolysis of sulphate of Aniline / H. Letheby // Journal of the Chemical Society. - 1862. - V. 15. - P. 161163.

16. Jozefowicz, M. /M. Jozefowicz, L.T. Yu, G. Belorgey, Y. Perichon, R. Buvet // J. Polym. Sci. C. - 1965. - V. 16. - P. 2943.

17. Grenvesse, P. / P. Grenvesse // Bull. Soc. Chim. France. - 1897. - V. 17. - P. 599.

18. Lenz, R.W. Phenylene Sulfide polymers. I. Mechanism of the Macallum polymerization / R.W. Lenz, W.K. Carrington // Journal of Polymer Science. - 1959. -V. 41. - P. 333-358.

19. Bayer, A. / A. Bayer, L. Landsberg // Ber. Deutsch Chem. Ges. - 1882. - Bd. 15. - S. 57.

20. Angelli, A. / A. Angelli, L. Alessandri // Gazz. Chim. Ital. - 1916. - V. 46. - P. 279-283.

21. Dall'Olio, A. / A. Dall'Olio, G. Dascola, V. Varacca, V. Bocchi // C.R. Hebd. Seances Acad. Sci. Ser. C. - 1968. - V. 267. - P. 433-435.

22. McDonald, R.N. The Wittig reaction as a polymerization method / R.N. McDonald, T.W. Campbell // J. Amer. Chem. Soc. - 1960. - V. 82. - № 17. - P. 46694671.

23. Kovacic, P. Polymerization of benzene to p-polyphenyl / P. Kovacic, A. Kyriakis // Tetrahedron Letters. - 1962. - № 11. - P. 467-469.

24. Stille, J.K. Polymerization of non-conjugated Diynes by complex metal catalysts / J.K. Stille, D.A. Frey // J. Amer. Chem. Soc. - 1961. - V. 83. - № 7. - P. 1697-1701.

25. Meyer, V. / V. Meyer // Chem. Ber. - 883. - Bd. 16. - S. 1465.

26. McCullough, R.D. The chemistry of conducting Polythiophenes / R.D. McCullough // Advanced Materials. - 1998. - V. 10. - № 2. - P. 93-116.

27. Rault-Berthelot, J. The polyfluorenes: a family of versatile electroactive polymers. (I): Electropolymerization of fluorenes / J. Rault-Berthelot, J. Simonet // New J. Chem. - 1986. - V. 10. - P. 169-177.

28. Jen, K.Y. Highly conducting, soluble, and environmentally-stable Poly(3-alkylthiophenes) / K.Y. Jen, G.G. Miller, R.L. Elsenbaumer // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1986. - V. 17 - P. 1346-1347.

29. Groenendaal, L. Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) and its derivatives: past, present and future / L. Groenendaal, F. Jonas, D. Freitag, H. Pielartzik, J.R. Reynolds // Advanced Materials. - 2000. - V. 12. - № 7. - P. 481-494.

30. Groenendaal, L. Electrochemistry of Poly(3,4-alkylenedioxythiophene) / L. Groenendaal, G. Zotti, P.H. Aubert, S.M. Waybright, J.R. Reynolds // Advanced Materials. - 2003. - V. 15. - № 11. - P. 855-879.

31. Nikitenko, V.R. Despersive geminate recombination in a conjugated polymer / V.R. Nikitenko, D. Hertel, H. Bassler // Chemical physics letters. - 2001. - V. 348. - № 1-2. - P. 89-94.

32. Nikitenko, V.R. Space-charge limited current in regioregular poly-3-hexyl-thiophene / V.R. Nikitenko, H. Heil, H. Von Seggern // Journal of Applied Physics. -2003. - V. 94. - № 4. - P. 2480-2485.

33. Nikitenko, V.R. Non-equilibrium transport of charge carriers in disordered organic materials / V.R. Nikitenko, H. Von Seggern, H. Bassler // Journal of physics: condensed matter. - 2007. - V. 19. - № 13. - P. 136210-136225.

34. Nikitenko, V.R. Transport level in disordered organics: An analytic model and Monte-Carlo simulations / V.R. Nikitenko, M.N. Strikhanov // Journal of Applied Physics. - 2014. - V. 115. - № 7. - P. 073704-073712.

35. Пономарев, О.А. Механизм влияния давления и поля на электропроводность сопряженных полимеров с изолирующими мостиками / О.А. Пономарев, Е.С. Шиховцева // ЖЭТФ. - 1995. - Т. 107. - № 2. - С. 637-648.

36. Ponomarev, O.A. One dimensional highly conductive polymer state: a possible mechanism / O.A. Ponomarev, E.S. Shikhovtseva // Solid State Communications. -1995. - V. 94. - № 5. - P. 349-352.

37. Ponomarev, O.A. The dielectric-metal transition mechanism for the thread-like structure polymers / O.A. Ponomarev, E.S. Shikhovtseva // Synthetic Metals. - 1995. -V. 68. - № 2. - P. 99-102.

38. Шиховцева, Е.С. Устойчивость перехода диэлекрик-металл в кислородсодержащих полимерах / Е.С. Шиховцева, О.А. Пономарев // Письма в ЖЭТФ. - 1996. - Т. 64. - № 7. - С. 468-472.

39. Шиховцева, Е.С. Солитон-антисолитонные столкновения при фазовых переходах в тонких пленках кислородсодержащих полимеров / Е.С. Шиховцева, О.А. Пономарев // Письма в ЖЭТФ. - 1997. - Т. 66. - № 1. - С. 31-36.

40. Ениколопян, Н.С. Аномально низкое электрическое сопротивление тонких пленок диэлектриков / Н.С. Ениколопян, Ю.А. Берлин, С.И. Бешенко, В.А. Жорин // Письма в ЖЭТФ. - 1981. - Т. 33. - № 10. - С. 508 - 511.

41. Ениколопян, Н.С. Новое высокопроводящее состояние композиций металл -полимер / Н.С. Ениколопян, Ю.А. Берлин, С.И. Бешенко, В.А. Жорин // ДАН СССР, сер. Физ. химия. - 1981. - Т. 258. - № 6. - С. 1400 - 1403.

42. Берлин, Ю.А. О возможном механизме аномально высокой проводимости тонких пленок диэлектриков / Ю.А. Берлин, С.И. Бешенко, В.А. Жорин, А.А. Овчинников, Н.С. Ениколопян // ДАН СССР, сер. Физ. Хим. - 1981. - Т. 83- С. 1386-1390.

43. Смирнова, С.Г. Зависимость сопротивления сверхтонких слоев полипропилена от их толщины / С.Г. Смирнова, Л.Н. Григоров, Н.М. Галашина, Н.С. Ениколопян // ДАН СССР. - 1985. - Т. 283. - № 14. - С. 176 - 181.

44. Волкова, А.В. О связи электропроводности и акустических характеристик композиций полипропилена с графитом / А.В. Волкова, Н.М. Галашина, Л.Н. Григоров, Н.С. Ениколопян // ДАН СССР. - 1988. - Т. 62. - С. 1381-1385.

45. Ениколопян, Н.С. Возможная сверхпроводимость окисленного полипропилена в области 300 К / Н.С. Ениколопян, Л.Н. Григоров, С.Г. Смирнова // Письма в ЖЭТФ. - 1989. - Т. 49. - № 6. - С. 326-330.

46. Ельяшевич, А.М. Эффект переключения с памятью и проводящие каналы в структурах металл-полимер-металл / А.М. Ельяшевич, А.Н. Ионов, М.М. Ривкин,

B.М. Тучкевич // ФТТ. - 1992. - Т. 34. - № 11. - С. 3457-3464.

47. Ельяшевич, А.М. «Сенсорный» эффект в структурах металл - полиимид -металл / А.М. Ельяшевич, А.Н. Ионов, В.В. Кудрявцев, М.М. Ривкин, В.М. Светличный, И.Е. Скляр, В.М. Тучкевич // ВМС. - 1993. - Т. 35. - № 1. - С. 50-53.

48. Ельяшевич, А.М. Локальная металлическая проводимость тонких пленок полиимида как результат «мягкого» электрического пробоя / А.М. Ельяшевич, А.Н. Ионов, В.М. Тучкевич, М.Э. Борисова, О.В. Галюков, С.Н. Койков // Письма в ЖТФ. - 1997. - Т. 23. - № 14. - С. 8-12.

49. Архангородский, В.М. Высокопроводящее состояние в пленках окисленного полипропилена / В.М. Архангородский, Е.Г. Гук, А.М. Ельяшевич,

A.Н. Ионов, В.М. Тучкевич, И.С. Шлимак // ДАН СССР. - 1989. - Т. 309. - № 3. -

C. 603-606.

50. Тучкевич, В.М. К вопросу о сверхвысокой проводимости полипропилена /

B.М. Тучкевич, А.Н. Ионов // Письма в ЖТФ. - 1990. - Т. 16. - № 16. - С. 90-93.

51. Архангородский, В.М. Сверхвысокая проводимость при комнатной температуре в окисленном полипропилене / В.М. Архангородский, А.Н. Ионов, В.М. Тучкевич, И.С. Шлимак // Письма в ЖЭТФ. - 1990. - Т. 51. - № 1. - С. 56-61.

52. Zakrevskii, V.A. Mechanism of electrical degradation and breakdown of insulating polymers / V.A. Zakrevskii, N.T. Sudar, A. Zaopo, Yu.A. Dubitsky // Journal of Applied Physics. - 2003. - V. 93. - № 4. - P. 2135-2139.

53. Zakrevskii, V.A. Electrical breakdown of thin polymer films / V.A. Zakrevskii, N.T. Sudar // Physics of the Solid State. - 2005. - V. 47. - № 5. - P. 961-967.

54. Vettegren, V.I. Electric-field-induced formation of a conducting channel in a dielectric polymer film / V.I. Vettegren, V.A. Zakrevskii, A.N. Smirnov, N.T. Sudar // Physics of the Solid state. - 2010. - V. 52. - № 8. - P. 1774-1779.

55. Салазкин, С.Н. Использование реакции электрофильного замещения для синтеза поликетонов и полисульфонов / С.Н. Салазкин, С.Р. Рафиков, Г.А. Толстиков, М.Г. Золотухин // Доклады АН СССР. - 1981. - Т. 262. - № 2. - С. 355359.

56. Лачинов, А.Н. Нетрадиционный механизм допирования в полиариленфталидах / А.Н. Лачинов, М.Г. Золотухин // Письма в ЖЭТФ. - 1991. -Т. 53. - В. 6. - С. 297-301.

57. Крайкин, В.А. Высокотемпературная деструкция полиариленфталидов /

B.А. Крайкин, В.М. Лактионов, М.Г. Золотухин, В.Д. Комиссаров, С.Н. Салазкин,

C.Р. Рафиков. - М., 1985. - 44 с. - Деп. в ВИНИТИ 20.03.85, № 5021.

58. Крайкин, В.А. Деструкция политерфениленфталида при высоких температурах / В.А. Крайкин, З.Н. Мусина, Е.Г. Галкин, А.Е. Егоров, С.И. Кузнецов, С.Н. Салазкин // Высокомолекулярные соединения. - 2006. - Т. 48. - № 11. - С. 2159-2177.

59. Лобов, М.С. Закономерности сополиконденсации 3-хлор-3-(дифенилоксид-4'-ил)фталида и 3-хлор-3-(дифенилсульфид-4'-ил)фталида и свойства образующихся сополириленфталидов: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Лобов Михаил Сергеевич. - Уфа, 2006. - 120 с.

60. Салазкин, С.Н. Ароматические полимеры на основе псевдохлорангидридов / С.Н. Салазкин // Высокомолекулярные соединения, В. - 2004. - Т. 46. - № 7. - С. 1244-1270.

61. Салазкин, С.Н. Поликонденсация мономеров, способных к цикло-цепной изомерии и таутомерии / С.Н. Салазкин. - М., 2004. - 123 с. - Деп. в ВИНИТИ 17.03.04, № 449-В2004.

62. Шапошникова, В.В. Синтез и свойства аморфных кардовых сополиариленэфиркетонов / В.В. Шапошникова, С.Н. Салазкин, К.И. Донецкий,

Г.В. Горшков // Высокомолекулярные соединения. - 2002. - Т. 44. - № 6. - С. 925932.

63. Салазкин, С.Н. Полиариленфталимидины и их аналоги / С.Н. Салазкин, С.К. Беленькая, З.Г. Земскова, М.Е. Шуманский, Ш.С. Ахметзянов, В.А. Крайкин // Доклады РАН. - 1997. - Т. 357. - № 1. - С. 68-71.

64. Крайкин, В.А. Относительная термостабильность полидифениленфталида, бромированного полидифениленфталида и полидифенилен - N фенилфталимидина / В.А. Крайкин, В.А. Ковардаков. С.К. Беленькая, А.В. Шитиков, С.Н. Салазкин // Пластмассы. - 2000. - № 8. - С. 34-36.

65. Крайкин, В.А. Гелеобразование различной природы в растворах полиариленфталидов / В.А. Крайкин, С.К. Беленькая, Э.А. Седова, З.Н. Мусина, С.Н. Салазкин // Башкирский химический журнал. - 1999. - Т. 6. -№ 1. - С. 39-42.

66. Крайкин, В.А. Термические превращения полиариленфталидов и их производных: дис. ... д-ра хим. наук: 02.00.06 / Крайкин Владимир Александрович. - Уфа, 2008. - 285 с.

67. Крайкин, В.А. Сопряжение в хромофорных группах низко- и высокомолекулярных ариленфталидов и уравнение длины волны главной полосы поглощения / В.А. Крайкин, З.Н. Мусина, А.Е. Егоров, Ю.И. Пузин, С.Н. Салазкин, Ю.Б. Монаков // Доклады РАН. - 2000. - Т. 372. - № 1. - С. 66-71.

68. Крайкин, В.А. Влияние условий синтеза на тепло- и термостойкость полиариленфталидэфира / В.А. Крайкин, З.Н. Мусина, Н.Г. Гилева, Э.А. Седова, А.Е. Егоров, И.А. Кильметов, М.И. Абдуллин, Ю.А. Прочухан, Ю.Б. Монаков // Башкирский химический журнал. - 2000. - Т. 7. - № 3. - С. 51-53.

69. Гилева, Н.Г. Качественное и количественное определение полиариленфталидов, основанное на способности этих полимеров образовывать интенсивно окрашенные растворы в концентрированной серной кислоте / Н.Г. Гилева, Р.А. Харрасова, Л.Т. Ильясова, Э.А. Седова, А.Е. Егоров, В.А. Крайкин, З.Н. Мусина, М.И. Абдуллин, Ю.А. Прочухан, Р.Х. Кудашев, Ю.Б. Монаков // Башкирский химический журнал. - 2000. - Т. 7. - № 3. - С. 47-50.

70. Zolotukhin, M.G. Transformation of poly(3,3-phtalidyliden-4,4-biphenylene) in acidic media Poly(Phtalidylidenarylene)s / M.G. Zolotukhin, R.K. Fattakhov, V.A. Kovardakov, A.E. Egorov, S.N. Salazkin, V.S. Sultanova, R.K. Maslukov, L.M. Khalilov // Macromol. Chem. - 1993. - V. 194. - № 2. - P. 533-537.

71. Ваддингтон, Т. Неводные растворители / Т. Ваддингтон. - Москва, 1971. -376 с.

72. Сигаева, Н.Н. Молекулярные и гидродинамические характеристики политерфениленфталида / Н.Н. Сигаева, М.Г. Золотухин, В.Г. Козлов, В.П. Володина, Э.С. Филатова, Ю.Л. Сорокина, А.Е. Егоров, Ю.Б. Монаков // Высокомолекулярные соединения. - 1995. - Т. 37. - № 12. - С. 2066-2070.

73. Крайкин, В.А. Спектральные характеристики сернокислотных растворов терфениленфталида и длина полимерной цепи / В.А. Крайкин, А.Е. Егоров, Ю.И. Пузин, С.Н. Салазкин, Ю.Б. Монаков // Доклады РАН. - 1999. - Т. 367. - № 4. - С. 509-512.

74. Крайкин, В.А. Исследование микроструктуры сополиариленфталидов методом УФ-спектроскопии / В.А. Крайкин, Н.Г. Гилева, Э.А. Седова, С.И. Кузнецов // Высокомолекулярные соединения. - 2004. - сер. А. - Т. 46. - № 10. -С. 1686-1695.

75. Золотухин, М.Г. Термостимулированная электропроводность поли (ариленфталидов) / М.Г. Золотухин, А.Н. Лачинов, С.Н. Салазкин, Ю.А. Сангалов, Г.И. Никифорова, А.А. Панасенко, Ф.А. Валямова // Доклады АН СССР. - 1988. -Т. 302. - № 2. - С. 365-368.

76. Johansson, N. A theoretical study of the chemical structure of the non-conjugated polymer poly(3,3'-phtalidylidene-4,4'-biphenylene) / N. Johansson, A.N. Lachinov, S. Stafstrom, T. Kugler, W.R. Salaneck // Synthetic Metals. - 1994. - № 67. - P. 319-322.

77. Wu, C. R. Some chemical and electronic structures of the non-conjugated polymer poly (3, 3'-phthalidylidene-4, 4'-biphenylene) / C.R. Wu, A.N. Lachinov, N. Johansson, S. Stafstrom, T. Kugler, J. Rasmusson, W.R. Salaneck // Synthetic Metals. -1994. - V. 67. - № 1-3. - P. 125-128.

78. Dewar, M.J.S. AM1: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model / M.J.S. Dewar, E.G. Zoebisch, E.F. Healy, J.J.P. Stewart // J. Am. Chem. Soc. -1985. - № 107. - P. 3902-3909.

79. Bredas, J.L. A Non-Empirical Effective Hamiltonian Technique for polymers -application to Polyacetylene and Polydiacetylene / J.L. Bredas, R.R. Chance, R. Silbey, G. Nicolas, P. Durand // Journal of Chemical Physics. - 1981. - № 75. - P. 255-267.

80. Zykov, B.G. Valence electronic structure of phtalide-based polymers./ B.G. Zykov, V.N. Baydin, Z.Sh. Bayburina, V.V. Timoshenko, A.N. Lachinov, M.G. Zolotuchin // J.Electron. Spectrosc. Rel. Phenom. - 1992. - V. 61. - P. 123-129.

81. Зыков, Б.Г. Резонансный захват электронов низких кинетических энергий молекулами производных фталида / Б.Г. Зыков, Ю.В. Васильев, В.С. Фалько, А.Н. Лачинов, В.И. Хвостенко, Н.Г. Гилева // Письма в ЖЭТФ. - 1996. - Т. 64. - № 6. -С. 402-406.

82. Asfandiarov, N.L. Electron attachment to the phthalide molecule / N.L. Asfandiarov, S.A. Pshenichnyuk, A.S. Vorob'ev, E.P. Nafikova, A.N. Lachinov, V.A. Kraikin, A. Modelli // The journal of chemical physics. - 2015. - № 142. - P. 174308174313.

83. Shishlov, N.M. Formation of color centers and paramagnetic species upon reduction of poly (diphenylene phthalide) with metallic lithium in DMF / N.M. Shishlov, S.L. Khursan, S.I. Maslennikov, N.G. Gileva // Russian Chemical Bulletin, International Edition. - 2012. - V. 61. - № 9. - P. 1711-1725.

84. Шишлов, Н.М. Образование центров окраски и парамагнитных частиц при восстановлении полидифениленфталида металлическим литием в диметилформамиде / Н.М. Шишлов, С.Л. Хурсан, С.И. Масленников, Н.Г. Гилева // Известия АН. Серия Химическая. - 2012. - № 9. - С. 1695-1709.

85. Шишлов, Н.М. Роль концевых антрахиноновых групп в электронных процессах в полидифениленфталиде / Н.М. Шишлов, С.Л. Хурсан // Доклады академии наук. - 2013. - Т. 450. - № 1. - С. 54-57.

86. Шишлов, Н.М. Электронные ловушки в полидифениленфталиде и полидифениленсульфофталиде. Экспериментальные проявления и квантово-

химический анализ / Н.М. Шишлов, С.Л. Хурсан // Известия РАН. Серия химическая. - 2015. - № 4. - С. 766-790.

87. Antipin, V.A. Recombination luminescence of poly (arylene phthalide) films: 1. Electronic and optical features of poly (arylene phthalide)s / V.A. Antipin, D.A. Mamykin, A.N. Lachinov, A.A. Kovalev, A.N. Ostakhov, S.N. Salazkin, V.P. Kazakov // High energy chemistry. - 2010. - V. 44. - № 4. - P. 311-315.

88. Antipin, V.A. Recombination luminescence of poly (arylene phthalide) films: 2. Afterglow emission induced by electric excitation in poly (arylene phthalide) films / V.A. Antipin, A.N. Lachinov, D.A. Mamykin, A.A. Kovalev, A.N. Ostakhov, V.V. Shaposhnikova, S.N. Salazkin, V.P. Kazakov // High energy chemistry. - 2010. - V. 44. - № 4. - P. 316-319.

89. Антипин, В.А. Фотолюминесценция полиариленфталидов. I. Электронные спектры поглощения полидифениленфталида и полифлуорениленфталида / В.А. Антипин, С.Л. Хурсан // Вестник Башкирского университета. - 2014. - Т. 19. - №

2. - С. 403-410.

90. Антипин, В.А. Фотолюминесценция полиариленфталидов. II. Влияние длины волны возбуждающего света / В.А. Антипин, С.Л. Хурсан // Вестник Башкирского университета. - 2014. - Т. 19. - № 3. - С. 808-811.

91. Антипин, В.А. Фотолюминесценция полиариленфталидов. III. Изменение спектров люминесценции полиариленфталидов при длительной экспозиции / В.А. Антипин, С.Л. Хурсан // Вестник Башкирского университета. - 2014. - Т. 19. - №

3. - С. 812-816.

92. Антипин, В.А. Фотолюминесценция полиариленфталидов. IV. Эмиттеры фотолюминесценции полидифениленфталида и полифлуорениленфталида / В.А. Антипин, Н.М. Шишлов, С.Л. Хурсан // Вестник Башкирского университета. -2014. - Т. 19. - № 4. - С. 1147-1155.

93. Антипин, В.А. Фотолюминесценция полиариленфталидов. V. Рекомбинационная люминесценция пленок полиариленфталидов / В.А. Антипин, С.Л. Хурсан, Р.Р. Кинзябулатов, Ю.А. Лебедев // Вестник Башкирского университета. - 2014. - Т. 19. - № 4. - С. 1156-1163.

94. Хурсан, С.Л. Фотолюминесценция полиариленфталидов. VI. DFT-исследование процесса разделения зарядов при фотооблучении полимеров / С.Л. Хурсан, В.А. Антипин, Н.М. Шишлов // Вестник Башкирского университета. -2015. - Т. 20. - № 1. - С. 30-42.

95. Антипин, В.А. Фотолюминесценция полиариленфталидов. VII. Механизм процесса / В.А. Антипин, С.Л. Хурсан // Вестник Башкирского университета. -2015. - Т. 20. - № 2. - С. 417-422.

96. Антипин, В.А. Определение энергии ловушек в пленках полифлуорениленфталида методом термостимулированной люминесценции / В.А. Антипин, С.Л. Хурсан // Химия высоких энергий. - 2016. - Т. 50. - № 3. - С. 236238.

97. Кухто, А.В. Спектрально-люминесцентные свойства и строение полидифениленфталида / А.В. Кухто, Е.Е. Колесник, И.Н. Кухто, А.Н. Лачинов, С.Н. Салазкин // Нанотехнологии. Наука и производство. - 2010. - № 2 (7). - С. 49 - 57.

98. Kukhta, A. Polydiphenylenephthalide: Optical Spectroscopy and DFT Calculations / A. Kukhta, I. Kukhta, S. Salazkin // Materials Science (Medziagotyra). -2011. - V. 17. - № 3. - P. 266-270.

99. Salazkin, S.N. Synthesis of polyarylenephthalides prospective as smart polymers / S.N. Salazkin, V.V. Shaposhnikova, L.N. Machulenko, N.G. Gileva, V.A. Kraikin, A. N. Lachinov // Polymer Science Series A. - 2008. - V. 50. - № 3. - P. 243-259.

100. Granovsky, A.A. Extended multi-configuration quasi-degenerate perturbation theory: the new approach to multi-state multi-reference perturbation theory / A.A. Granovsky // Journal of chemical physics. - 2011. - V 134. - № 21. - P. 214113214126.

101. Немухин, А.В. Молекулярное моделирование с программой PC GAMESS: от двухатомных молекул до ферментов / А.В. Немухин, Б.Л. Григоренко, А.А. Грановский // Вестник Московского Университета. Серия 2: Химия. - 2004. - Т. 45. - № 2. - С. 75-102.

102. Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. The role of exact excgange / A.D. Becke // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98. - No. 7. - P. 5648-5652.

103. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron-density / C. Lee, W. Yang, R. G. Parr // Phys. Rev. B. - 1988. - V. 37. - №. 2. - P. 301-309.

104. Petersson, G.A. A complete basis set model chemistry. I. The total energies of closed-shell atoms and hydrides of the first-row elements / G.A. Petersson, A. Bennett, T.G. Tensfeldt, M.A. Al-Laham, W.A. Shirley, J. Mantzaris // J. Chem. Phys. - 1988. -V. 89 - №. 4. - P. 2193-2218.

105. ChemCraft. Graphical program for visualization of quantum chemistry computations [Электронный ресурс]. - Режим доступа: http//www.chemcraftprog.com.

106. Ковардаков, В.А. Особенности синтеза полидифениленфталида: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Ковардаков Виктор Анатольевич. - Уфа, 1983. - 192 с.

107. Najjar, N. El. The chemical and biological activities of quinones: overview and implications in analytical detection / N.E. Najjar, H. Gali-Muhtasib, R. A. Ketola, P. Vuorela, A. Urtti, H. Vuorela // Phytochem Rev. - 2011. - № 10. - P. 353-370.

108. Tielens, A.G.M. Mitochondria as we don't know them / A.G.M. Tielens, C. Rotte, J.J. van Hellemond, W. Martin // Trends Biochem. Sci. - 2002. - V 27. - № 11. -P. 564-572.

109. de Lima Ribeiro, F.A. QSAR model of the photoxicity of polycyclic aromatic hydrocarbons / F.A. de Lima Ribeiro, M.M .Castro Ferreira // J. Mol. Struct. THEOCHEM. - 2005. - № 719. - P. 191-200.

110. Illenberger, E. Gaseous Molecular Ions. An Introduction to Elementary Processes Induced by Ionization / E. Illenberger, J. Momigny. - New York: Steinkopff Verlag Darmstadt, Springer-Verlag, 1992. - 344 pp.

111. Хвостенко, В.И. Масс-спектрометрия отрицательных ионов в органической химии / В.И. Хвостенко. - Москва: Наука, 1980. - 159 с.

112. Corderman, R.R. Negative ion spectroscopy / R.R. Corderman, W.C. Lineberger // Ann. Rev. Phys. Chem. - 1979. - № 30. - P. 347-378.

113. Kebarle, P. Electron affinities and electron-transfer reactions / P. Kebarle, S. Chowdhury // Chem. Rev. - 1987. - V. 87. - № 3. - P. 513-534.

114. Schulz, G.J. Resonances in electron impact on diatomic molecules / G.J. Schulz // Rev. Mod. Phys. - 1973. - V 45. - № 3. - P. 378-422.

115. Jordan, K.D. Temporary anion states of polyatomic hydro-carbons / K.D. Jordan, P.D. Burrow // Chem. Rev. - 1987. - V.87. - № 7. - P. 557-588.

116. Staley, S.W. Calculation of the energies of n* negative ion resonance states by the use of Koopmans' theorem / S.W. Staley, J.T. Strnad // J. Phys. Chem. - 1994. - V. 98. - № 1. - P. 116-121.

117. Burrow, P.D. On the treatment of LUMO energies for their use as descriptors / P.D. Burrow, A. Modelli // SAR and QSAR in Environmental Research. - 2013. - V. 24. - № 8. - P. 647-659.

118. Scheer, A. M. n* orbital system of alternating phenyl and ethynyl groups: measurements and calculations / A.M. Scheer, P.D. Burrow // J. Phys. Chem. B. - 2006.

- V. 110. - № 36. - P. 17751-17756.

119. Modelli, A. Electron attachment and intramolecular electron transfer in unsaturated chloroderivatives / A. Modelli // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2003. - V. 5. -P. 2923-2930.

120. Modelli, A. Rapid quantitative prediction of ionization energies and electron affinities of polycyclic aromatic hydrocarbons / A. Modelli, L. Mussoni // Chem. Phys.

- 2007. - V. 332. - Is. 2-3. - P. 367-374.

121. Koopmans, T.A. Uber die Zuordnung von Wellenfunktionen und Eigenverten zu den, Einzelnen Elektronen Eines Atoms / T.A. Koopmans // Physica (Amsterdam). -1934. - V. 1. - № 1-6. - P. 104-113.

122. Vessally, E. A theoretical study of the intramolecular proton transfer and calculation of the nucleus independent chemical shift in juglone and some of its derivatives / E. Vessally, E. Fereyduni, M. Kamaee, S. Moradi // J. Serb. Chem. Soc. -2011. - V. 76. - Is. 6. - P. 879-890.

123. Younkin J. M. Semi-empirical calculation of pi-electron affinities for the some conjugated organic molecules / J.M. Younkin, L.J. Smith, R.N. Compton // Theor. Chim. Acta. - 1976. - V. 41. - № 2 - P. 157-176.

124. Chen, D.A. The relationship of the virtual orbitals of self-consistent-field theory to temporary negative ions in electron scattering from molecules / D.A. Chen, G.A. Gallup // J. Chem. Phys. - 1990. - V. 93. - P. 8893-8901.

125. Aflatooni, K. Temporary anion states of selected amino acids / K. Aflatooni, B. Hitt, G.A. Gallup, P.D. Burrow // J. Chem. Phys. - 2001. - V. 115. - № 14. - P. 64896494.

126. Aflatooni, K. Temporary anion states of closocarboranes and diethyl carborane / K. Aflatooni, G.A. Gallup, P.D. Burrow // J. Phys. Chem. A. - 2002. - V. 106. - P. 4703-4708.

127. Modelli, A. Electron attachment to the mixed dimers (CH3)3M-M'(CH3)3, with M, M'=Si, Ge, Sn, and correlation with the calculated a* virtual orbital energies / A. Modelli, L. Szepes // Chem. Phys. - 2003. - № 286. - Is. 2-3. - P. 165-172.

128. Modelli, A. Electron affinities of polycyclic aromatic hydrocarbons by means of B3LYP/6-31+G* calculations / A. Modelli, L. Mussoni, D. Fabbri // J. Phys. Chem. A. - 2006. - V. 110. - № 20. - P. 6482-6486.

129. Rienstra-Kiracofe, J.C. Atomic and molecular electron affinities: photoelectron experiments and theoretical computations / J.C. Rienstra-Kiracofe, G.S. Tschumper, H.F. Schaefer III, S. Nandi, G.B. Ellison // Chem. Rev. - 2002. - V. 102. - P. 231-282.

130. Zhu, X.-Q. Accurate estimation of the one electron reduction potentials of various substituted quinones in DMSO and CH3CN / X.-Q. Zhu, C.-H. Wang // J. Org. Chem. -2010. - V. 75. - № 15. - P. 5037-5047.

131. Modelli, A. Anionic states of six-membered aromatic phosphorus heterocycles as studied by electron transmission spectroscopy and ab initio methods / A. Modelli, B. Hajgato, J.F. Nixon, L. Nyulaszi // J. Phys. Chem. A. - 2004. - V. 108. - № 36. - P. 7440-7447.

132. Chowdhury, S. Entropy changes and electron affinities from gas-phase electron-transfer equilibria: A-+B=A+B- / S. Chowdhury S., T. Heinis, E.P. Grimsrud, P. Kebarle // J. Phys. Chem. - 1986. - V. 90. - № 12. - P. 2747-2752.

133. Heinis, T. Electron affinities of benzo-, naphto-, and anthraquinones determined from gas-phase equilibria measurements / T. Heinis, S. Chowdhury, S.L. Scott, P. Kebarle // J. Am. Chem. Soc. - 1988. - V. 110. - № 2. - P. 400-407.

134. Kemp, N.T. Temperature-dependent conductivity of conducting polymers exposed to gases / N.T. Kemp, G.U. Flanagan, A.B. Kaiser, H.J. Trodahl, B. Chapmana, A.C. Partridge, R.G. Buckley // Synthetic Metals. - 1999. - V. 101. - Is. 1-3. - P. 434435.

135. Vitoratos, E Conductivity degradation study of PEDOT: PSS films under heat treatment in helium and atmospheric air / E. Vitoratos, S. Sakkopoulos, N. Paliatsas, K. Emmanouil, S.A. Choulis // Open Journal of Organic Polymer Materials. - 2012. - № 2. - P. 7-11.

136. Singh, S.K. Oxygen reduction reaction in conducting polymer PEDOT: density functional theory study / S. K. Singh, X. Crispin, I. V. Zozoulenko // J. Phys. Chem. -2017. - V. 121. - № 22. - P. 12270-12277.

137. Aneesh Kumar, K.V. Influence of oxygen ion implantation on the free volume parameters and electrical conductivity of a polymer-based bakelite RPC detector material / K. V. Aneesh Kumar, G. N. Kumaraswamy, C. Ranganathaiah, H. B. Ravikumar // J. Appl. Polym. Sci. - 2017. - V. 134. - P. 44962-44971.

138. Bai, H. Gas sensors based on conducting polymers / H. Bai, G. Shi // Sensors. -2007. - V. 7. - № 3. - P. 267-307.

139. Nicolai, T. Unification of trap-limited electron transport in semiconducting polymers / T. Nicolai, M. G. Kuik, A. H. Wetzelaer, B. Boer., C. Campbell, C. Risko, P.W. M. Blom // Nature materials. - 2012. - V. 11. - № 10. - P. 882-887.

140. Лачинов, А. Н. Электроника тонких слоев широкозонных полимеров / А.Н. Лачинов, Н.В. Воробьева // Успехи физических наук. - 2006. - Т. 176. - № 12. - С. 1249-1266.

141. Лачинов, А.Н. Аномальная электронная неустойчивость полимеров при одноосном давлении / А.Н. Лачинов, А.Ю. Жеребов, В.М. Корнилов // Письма в ЖЭТФ. - 1990. - Т. 52. - № 2. - С. 742-745.

142. Zherebov, A.Yu. On the mutual influence of uniaxial pressure and electric field on the electronic instabilities in polydiphenylenephthalide / A. Yu. Zherebov, A.N. Lachinov // Synth. Met. - 1991. - Т. 44. - № 1. - С. 99-102.

143. Воробьева, Н.В. Гигантское магнетосопротивление в системе Fe/Ni-полимер-Cu / Н.В. Воробьева, А.Н. Лачинов, Б.А. Логинов // Поверхность: Рентгеновские, синхротронные и нейтронные исследования - 2006. - № 5. - С. 2224.

144. Ionov, A.N. Low-resistance state in polydiphenyelenephthalide at low temperatures / A.N. Ionov, A.N. Lachinov, M.M. Rivkin, V.M. Tuchkevich //Solid state communications. - 1992. - V. 82. - № 8. - P. 609-611.

145. Накаряков, А.С. Оценка энергетического распределения ловушечных состояний в полимерных пленках / А.С. Накаряков, А.Н. Лачинов, А.Ф. Пономарев, Е.Е. Цеплин, В.А. Антипин // Физика твердого тела. - 2011. - Т. 53. -№ 12. - С. 2397-2402.

146. Юсупов, А.Р. Влияние атмосферы на транспорт дырок в пленках дифениленфталида / А.Р. Юсупов, А.Р. Тамеев, А.Н. Лачинов, В.С. Любцов, А.В. Ванников // Письма в ЖТФ. - 2012. - Т. 38. - № 24. - С. 18-25.

147. Eugene, A.M. «Properties of Materials» in Reference Data For Engineers: Radio, Electronics, Computer, and Communications / A. M. Eugene, M. E. Van Valkenburg, W. M. Middleton. - Oxford: Butterworth-Heinemann, 2002. - 1694 pp.

148. Lachinov, A.N. Influence of uniaxial pressure on conductivity of polydiphenylenephthalide / A.N. Lachinov, A.Yu. Zherebov, V.M. Kornilov // Synthetic metals. - 1991. - V. 44. - № 1. - P. 111-115.

149. Abdou Mohamed, S. A. Interaction of oxygen with conjugated polymers: charge transfer complex formation with poly(3-alkylthiophenes) / S. A. Abdou Mohamed, P. Orfino Francesco, S. Yongkeun, S. Holdcroft // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. -№ 19. - P. 4518-4524.

150. Салихов, Р.Б. Химические сенсоры на основе нанополимерных пленок / Р.Б. Салихов, А.Н. Лачинов, Р.Г. Рахмеев, Р.М. Гадиев, А.Р. Юсупов, С.Н. Салазкин // Измерительная техника. - 2009. - № 4. - С. 62-64.

151. Murgatroyd, P. N. Theory of space-charge limited current enhanced by Frenkel effects / P.N. Murgatroyd // J. of Phys. D: Appl. Phys. - 1970. - № 3. - P. 151-156.

152. Barbe, D.F. Space-charge-limited current enhanced by Frenkel effect / D. F. Barbe // J. of Phys. D: Appl. Phys. - 1971. - V. 4. - № 11. - P. 1812-1815.

153. Гутман, Ф. Органические полупроводники / Ф. Гутман, Л. Лайонс; под ред. Е.Л. Франкевича. - Москва: Мир, 1970. - 696 с.

154. Sworakowski, J. On the origin of trapping centers in organic molecular crystals / J. Sworakowski // Mol.Cryst. Liq. Cryst. - 1970. - № 11. - P. 1-11.

155. Rand, B.P. Long-range absorption enhancement in organic thin film solar cells containing silver nanoclusters / B.P. Rand, P. Peumans, S.R. Forrest // J. Appl. Phys. -2004. - № 96. - P. 7519-7526.

156. Лачинов, А.Н. Влияние границы в бислойной пленке полидифениленфталида на электронный транспорт / А.Н. Лачинов, А.Р. Тамеев, А.Р. Юсупов, А.В. Ванников // Электрохимия. - 2012. - Т. 48. - № 3. - С. 347-350.

157. Као, К. Перенос электронов в твердых телах. В двух частях. Часть 1 / К. Као, В. Хуанг. - Москва: Мир, 1984. - 352 с.

158. Musa, I. Electrical properties of polymer/Si heterojunctions / I. Musa, W. Eccleston // Thin solid films. - 1999. - V. 343-344. - P. 469-475.

159. Салихов, Р.Б. О механизмах проводимости в гетероструктурах кремний-полимер-металл / Р.Б. Салихов, А.Н. Лачинов, Р.Г. Рахмеев // Физика и техника полупроводников. - 2007. - Т. 41. - № 10. - С. 1182-1186.

160. Юсупов, А.Р. Исследование транспорта носителей заряда через границу металл-полимер класса полиариленфталидов / А.Р. Юсупов, Р.Г. Рахмеев, А.Н. Лачинов, Л.Р. Калимуллина, А.С. Накаряков, А.А. Бунаков // Физика твердого тела. - 2013. - Т. 55. - № 7. - C. 1392-1395.

161. Duke, C.B. Charge-induced relaxation in polymers / C.B. Duke, T.J. Fabish // Phys. Rev. Lett. - 1976. - V. 37. - P. 1075-1078.

162. Жданов, Э.Р. Особенности электронной структуры и свойств мономерных звеньев нанополимерных пленок / Э.Р. Жданов // Нанотехнологии: наука и производство. - 2009. - № 1(2). - С. 9-14.

163. Султанбаева, Г.Ш. Электронная структура мономеров, димеров и димерных комплексов полиариленфталидов / Г.Ш. Султанбаева, Л.Р. Калимуллина, Э.Р. Жданов, З.С. Самигуллина // Нанотехнологии: наука и производство. - 2010. - № 1. - Вып. 6. - С. 85-90.

164. Pope, M. Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, second edition / M. Pope, Ch. E. Swenberg. - New York: Oxford University Press, 1999. - 1328 pp.

165. Гадиев, Р.М. Влияние дипольного упорядочения на электрофизические свойства границы раздела двух органических диэлектриков / Р.М. Гадиев, А.Н. Лачинов, А.Ф. Галиев, Л.Р. Калимуллина, И.Р. Набиуллин // Письма в ЖЭТФ. -2014. - Т. 100. - № 4. - С. 276-280.

166. Корнилов, В.М. Надмолекулярная структура тонких пленок электроактивного полимера / В.М. Корнилов, А.Н. Лачинов, Д.Д. Карамов, И.Р. Набиуллин, Ю.В. Кульвелис // Физика твердого тела. - Т. 58. - № 5. - С. 10301035.

167. Гадиев, Р.М. Влияние толщины нанометровой пленки на свойства двумерного электронного газа вдоль границы двух диэлектриков / Р.М. Гадиев, А.Н. Лачинов, Д.Д. Карамов, Д.А. Киселев, В.М. Корнилов // ЖЭТФ. - 2016. - Т. 149. - В. 5. - С. 168-175.