Физико-химическое обоснование комплексных методов переработки хлорсодержащих стойких органических загрязнителей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Куликова Татьяна Владимировна

• Куликова Татьяна Владимировна
• доктор наук
• 2024

Оглавление диссертации доктор наук Куликова Татьяна Владимировна

ВВЕДЕНИЕ

1 ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СТОЙКИХ ОРГАНИЧЕСКИХ ЗАГРЯЗНИТЕЛЕЙ

[1, 2, 11, 17-20, 24]

1.1 Обзор литературы

1.1.1 Методы расчёта термодинамических свойств сложных органических веществ

1.1.1.1 Квантово-химические методы расчёта

1.1.1.2 Применение квантово-химических методов для расчёта термодинамических свойств стойких

25

органических загрязнителей

1.1.1.3 Применение машинного обучения для расчета термодинамических свойств органических

35

веществ

1.1.1.4 Структурно - аддитивные методы расчета термодинамических свойств органических

42

веществ

1.1.1.5 Сущность и теоретическое обоснование правил структурно-аддитивных методов

1.2 Методика исследований

1.3 Результаты исследований

1.3.1 Анализ, расчёт термодинамических свойств стойких органических загрязнителей и создание

55

базы данных на их основе

1.3.1.1 Расчет стандартной энтальпии образования, стандартной энтропии и теплоемкости газообразных стойких органических загрязнителей

1.3.1.2 Расчет неизвестных термодинамических свойств наиболее распространенных и опасных изомеров полихлорированных бифенилов в жидком состоянии

1.3.1.3 Расчет неизвестных термодинамических свойств дехлорированных производных полихлорированных бифенилов

1.3.1.3.1 Термодинамические свойства метоксипроизводных полихлорированных бифенилов

1.3.1.3.2 Термодинамические свойства гидрокси- и метоксигидроксипроизводных

74

полихлорированных бифенилов

1.3.1.3.3 Термодинамические свойства этокси-, этоксиметокси- и этоксигидроксипроизводных полихлорированных бифенилов

1.3.1.3.4 Термодинамические свойства аминоэтокси- и аминоэтанолпроизводных полихлорированных бифенилов

1.4 Выводы по первой главе

2 ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОБЕЗВРЕЖИВАНИЯ ТЕХНОГЕННЫХ ХЛОРСОДЕРЖАЩИХ ОТХОДОВ В УСЛОВИЯХ ВЫСОКОТЕМПЕРАТУРНОГО НАГРЕВА

[3-10]

2.1 Обзор литературы

2.1.1 Проблемы загрязнения стойкими органическими загрязнителями окружающей среды и технологические методы обезвреживания

2.1.2 Термодинамическое моделирование равновесных составов газовой и конденсированной фаз

88

сложных многокомпонентных систем на основе органических веществ

2.1.2.1 Обзор метода термодинамического моделирования

2.1.2.2 Термодинамика ассоциированных растворов органических веществ

2.2 Методика исследований

2.3 Результаты исследований

2.3.1 Анализ формирования и поведения газовой фазы при высокотемпературном нагреве индивидуальных полихлорированных бифенилов

2.3.2 Анализ формирования и поведения газовой фазы при высокотемпературном нагреве технических смесей на основе полихлорированных бифенилов

2.3.3 Моделирование процессов утилизации технических смесей на основе полихлорированных бифенилов в условиях близких к доменному производству

2.4 Выводы по второй главе

3 ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ПРОЦЕССОВ ХИМИЧЕСКОЙ ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИИ СТОЙКИХ ОРГАНИЧЕСКИХ ЗАГРЯЗНИТЕЛЕЙ [12-17, 19]

3.1 Обзор литературы

3.1.1 Теоретическое обоснование химической реакционной способности веществ в органических

126

реакциях

3.1.1.1 Квантово-химические расчеты реакционной способности веществ

3.1.1.2 Метод машинного обучения для предсказания реакционной способности веществ и

133

механизмов органических реакций

3.1.1.3 Термодинамические методы исследования поведения и механизмов органических

136

реакций

3.2 Методика исследований

3.3 Результаты исследований

3.3.1 Термодинамическое моделирование процессов дехлорирования полихлорированных бифенилов. Верификация расчетных данных экспериментом

3.3.1.1 Термодинамическое моделирование химического взаимодействия технической смеси

147

конгенеров полихлорированных бифенилов "Совол" с метоксидом натрия

3.3.1.2 Оптимизация условий нуклеофильного дехлорирования конгенеров полихлорированных

149

бифенилов смеси "Совол" с метоксидом натрия

3.3.1.3 Термодинамическое моделирование химического взаимодействия технической смеси конгенеров полихлорированных бифенилов "Совол" с метоксидом натрия в среде диметилсульфоксида и метанола

3.3.1.4 Термодинамическое моделирование взаимодействия полихлорированных бифенилов с

метоксидом натрия в среде этанола и диметилсульфоксида

3.3.1.5 Термодинамическое моделирование химического взаимодействия низко- и среднехлорированных полихлорированных бифенилов с метоксидом натрия

3.3.1.6 Термодинамическое моделирование гидролиза технической смеси "Совол" с гидроксидом

171

натрия в среде полярного растворителя

3.3.1.7 Термодинамическое моделирование взаимодействия полихлорированных бифенилов с

172

полинуклеофилами

3.3.1.8 Термодинамическое моделирование взаимодействия полихлорированных бифенилов с

179

гидроксидом калия в среде полиалканоламинов

3.4 Выводы по третьей главе

4 ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ КОМБИНИРОВАННОГО МЕТОДА УТИЛИЗАЦИИ СТОЙКИХ ОРГАНИЧЕСКИХ ЗАГРЯЗНИТЕЛЕЙ: ХИМИЧЕСКАЯ И ТЕРМИЧЕСКАЯ ДЕСТРУКЦИИ [21-23, 25-27]

4.1 Методика исследований

4.2 Результаты исследований

4.2.1 Термодеструкция смесей полихлорированных бифенилов марок "Совол" и

189

"Трихлорбифенил"

4.2.2 Взаимодействие полихлорированных бифенилов с полиэтиленгликолями и последующей

193

термодеструкцией продуктов реакции

4.2.3 Синтез и термодеструкция гидроксипроизводных полихлорированных бифенилов

4.3 Обоснование экологической и экономически оптимальной схемы утилизации стойких

208

органических загрязнителей на примере полихлорированных бифенилов

4.4 Выводы по четвертой главе

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ А

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химическое обоснование комплексных методов переработки хлорсодержащих стойких органических загрязнителей»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Одним из основных вызовов современного общества является проблема экологического загрязнения, связанная с накоплением и выбросом промышленных отходов в окружающую среду [1-27]. К данной группе отходов относятся стойкие органические загрязнители (СОЗ). В первый список СОЗ входят 12 веществ: полихлорбифенилы (ПХБ); полихлордибензо-и-диоксины (ПХДД); полихлордибензофураны (ПХДФ); гексахлорбензол (ГХБ); дихлордифенилтрихлорэтан (ДДТ); альдрин; дильдрин; эндрин; хлордан; мирекс; токсафен; гептахлор [28]. Это хлорорганические вещества (суперэкотоксиканты), обладающие крайне высокой токсичностью, канцерогенностью, длительным периодом распада, высокой способностью к биоакумуляции и склонностью к трансграничному переносу.

Источником загрязнения окружающей среды хлорорганическими суперэкотоксикантами является не только химическое производство, но и нефтеперерабатывающая, бумажная, сельскохозяйственная, электротехническая, металлургическая промышленности [29].

Производственные процессы, где используется хлор или хлорорганические соединения, являются источниками выбросов полихлордибензо-и-диоксинов (ПХДД) и полихлордибензофуранов (ПХДФ) в окружающую среду. Эти выбросы происходят и в результате деятельности металлургической промышленности. Например, промышленное получение хлористого алюминия [30].

Ещё одной серьёзной проблемой для металлургической промышленности стала утилизация технических смесей на основе ПХБ, которые широко использовались в качестве диэлектриков в трансформаторах и конденсаторах. Также ПХБ являются прекурсорами ПХДД и ПХДФ.

На сегодняшний день общее количество ПХБ на территории РФ оценено в 35 тыс. т [31]. На металлургические предприятия приходится 14% ПХБ, что составляет примерно 5 тыс. т токсичных хлорорганических отходов.

В конце 1990-х гг. было создано Международное сообщество по ликвидации СОЗ, которое в сотрудничестве с организациями ООН приступило к реализации масштабного международного экологического проекта - International POPs Elimination Project (IPEP). Именно с этого времени вступила в силу Стокгольмская конвенция о СОЗ (2001), которую подписала Россия и ратифицировала ее в 2011 году (принят федеральный закон от 27.06.2011г. № 164-ФЗ).

В настоящее время в РФ основную ответственность за утилизацию ПХБ-содержащих загрязнителей и оборудования несут промышленные предприятия. Проблема в вопросах утилизации загрязненных отходов заключается в том, что промышленные предприятия решают

их в основном собственными силами, без привлечения фундаментальных научных исследований. При этом отсутствует понимание физико-химических, термодинамических и кинетических основ процессов, которые протекают при утилизации техногенных отходов. В свете этого, сегодня особенно актуальным явлется проведения научно-исследовательских работ, которые направлены на физико-химическое обоснование формирования и поведения токсичных соединений. Такие исследования позволяют выявить наиболее вероятный химический состав и физические свойства выбросов в окружающую среду. Исходя из вышесказанного, важную роль в изучении процессов утилизации токсичных соединений играют расчетные методы, которые позволяют моделировать эти процессы и прогнозировать состав выбросов, а также их поведение при различных условиях (температура, среда, давление и т. д.).

Важным аспектом при проведении таких исследований является наличие баз данных по термодинамическим свойствам исследуемых веществ, как исходных, так и их продуктов взаимодействия. Однако, когда речь идет о токсичных соединениях, таких как СОЗ, справочная информация по их термодинамическим свойствам практически отсутствует. Это связано с несколькими серьезными проблемами. Во-первых, рассматриваемые соединения (ПХБ, ПХДД, ПХДФ) могут иметь множество изомеров с одной и той же структурной формулой, но существенно различными свойствами. Во-вторых, получение экспериментальных данных для такого класса соединений затруднено в связи с их сильной токсичностью. В-третьих, применение расчетных (в основном квантово-химических) методов ограничено относительно сложной структурой СОЗ, так как при определении свойств молекул размером более десяти атомов погрешность и вычислительная затратность расчетов резко возрастают. Таким образом, предсказание термодинамических свойств органических веществ, состоящих из относительно больших молекул, и описание их поведения до сих пор остается сложной задачей.

В последние годы использование машинного обучения (ML) становится мощным инструментом для решения этой проблемы. Одной из стратегий является data mining, то есть предсказание свойств материалов и соединений на основе ML моделей, параметризованных (обученных) на доступных базах данных. Создание эффективных моделей такого класса требует наличия очень больших объемов данных по исследуемым свойствам. Это является основным препятствием для широкого распространения данных методов, поскольку для многих свойств и классов веществ достаточно полных и надежных баз данных до сих пор нет. В частности, по этой причине в настоящее время в доступной литературе нет работ, посвященных предсказанию термодинамических свойств СОЗ с помощью ML.

До недавнего времени основными методами расчета термодинамических свойств сложных органических соединений являлись эмпирические подходы, из которых самое

широкое распространение получили аддитивные методы. Эти методы основаны на классической теории строения молекул.

В настоящее время с появлением надёжных современных расчетных инструментов и подходов возникла возможность заменять отсутствующие экспериментальные данные теоретическими результатами. Это, в свою очередь, открывает новые перспективы развития аддитивных методов прогнозирования значений термодинамических свойств, которые могут теперь основываться не только на экспериментальных, но и на надежных теоретических данных. Таким образом, установление закономерностей, связывающих термодинамические свойства веществ (энтальпия образования, теплоемкость, энтропия и т.д.) с их строением, позволяет прогнозировать термодинамические свойства неисследованных соединений со сложной структурой, например, молекул СОЗ.

Разработка новых подходов на основе структурно-аддитивных методов позволяет создавать базы данных (БД) термодинамических свойств соединений СОЗ и их производных, использование которых значительно упрощает процесс термодинамического моделирования (ТМ) разнообразных химических процессов с их участием.

Использование ТМ с БД СОЗ для прогноза состава опасных газовых выбросов, их формирования и поведения в широком температурном диапазоне, а также в исследованиях реакционной способности конгенеров СОЗ в реакциях дехлорирования, делает его применение незаменимым. Метод ТМ может служить надежной теоретической базой решения многих экологических задач.

Несмотря на многочисленность существующих методов обезвреживания СОЗ, например, технических смесей на основе ПХБ [32], на сегодняшний день в мире не существует универсального метода, с помощью которого можно безопасно и эффективно уничтожить все имеющиеся запасы экотоксикантов.

Одним из наиболее перспективных способов обезвреживания экотоксикантов является комбинированный метод минерализации хлорароматических соединений, включающий две стадии: 1) подготовка исходных соединений - частичное или полное удаление атомов хлора из структуры конгенеров ПХБ (дехлорирование); 2) термическое разложение (термолиз) полученных производных ПХБ.

Такой подход в минерализации экотоксикатов позволит на стадии подготовки получать производные ПХБ с минимальным количеством ароматически связанных атомов хлора в структуре. Это облегчает процесс термического разложения и сводит к минимуму образование опасных хлорсодержащих отходов, что приводит к уменьшению негативного влияния на конструкционные части печей.

Предподготовку исходных соединений можно осуществить, используя химические процессы гидродехлорирования [33], но данный метод ограничен в применении из-за дороговизны платиновых катализаторов, либо снижением содержания атомов хлора в ПХБ путем реализации нуклеофильного замещения ^^ их на функциональные группы, потенциально не оказывающие влияния на повышение токсичности нового производного [34].

Замена атомов хлора на алкокси-, гидрокси- и др. группы является именно тем методом, при котором можно существенно снизить их количество в высокохлорированных конгенерах, а непрореагировавшие низкохлорированные субстраты могут превратиться в экологически безопасные объекты для дальнейшей термической деструкции.

Поиск новых методов химической функционализации ПХБ является важной и актуальной задачей. Данную проблему можно решить, если заранее исследовать предполагаемый тип химического взаимодействия с помощью ТМ [35].

Отметим, что в мировой практике поиски оптимальных методов утилизации ПХБ осуществляются главным образом эмпирическим путем, а имеющиеся в литературе немногочисленные теоретические исследования химических и термодинамических свойств конгенеров ПХБ и их продуктов взаимодействия [36-41] не привлекаются для разработки новых технологий утилизации СОЗ и понимания физико-химических основ процессов термической деструкции как исходных соединений, так и их производных.

Выводы и постановка задач исследований. Таким образом, тема диссертационного исследования является актуальной, особенно в контексте развития физической химии органических систем, химических технологий в металлургической промышленности и химической экологии. В связи с этим основной задачей исследования являлось изучение физико-химических механизмов высокотемпературных процессов утилизации СОЗ и разработка комплексного подхода к обезвреживанию данных соединений и технических смесей на их основе.

Исследования соответствуют приоритетному направлению: 06 - рациональное природопользование и критическому направлению, 21 - технологии предупреждения и ликвидации чрезвычайных ситуаций природного и техногенного характера (утверждено Президентом РФ 7 июля 2011 г. N 899).

Степень разработанности темы исследования. Несмотря на многочисленность существующих методов обезвреживания СОЗ на сегодняшний день не существует универсального метода, с помощью которого можно безопасно и эффективно уничтожить все имеющиеся запасы экотоксикантов. В России в настоящее время имеются единичные промышленные установки по утилизации опасных отходов, основанные на разных химических и физических принципах. Однако они не могут обеспечить потребности предприятий по

ликвидации загрязненных отходов. Кроме того, большая часть таких установок не соответствуют международным экологическим нормативам. Экспериментальное изучение процессов утилизации СОЗ практически не проводится ни в России, ни за рубежом в силу опасности и затратности таких экспериментов. Отсутствие баз данных по термодинамическим свойствам СОЗ не позволяет проводить ТМ технологических процессов с их участием. В результате на сегодняшний день нет четкого понимания физико-химических механизмов высокотемпературных процессов, происходящих при термодеструкции СОЗ.

Объект исследования - стойкие органические загрязнители (ПХБ, ПХДД, ПХДФ).

Предмет исследования - физико-химические основы методов переработки хлорсодержащих стойких органических загрязнителей.

Цель работы - разработка и физико-химическое обоснование нового энергоресурсоэффективного и экологически безопасного способа минерализации ПХБ.

Для достижения поставленной цели ставились следующие задачи:

1. Разработать подход для расчёта термодинамических свойств соединений ПХБ, ПХДД/Ф и производных ПХБ в газообразном и жидком состояниях на основе классической теории строения молекул через их аддитивные составляющие.

2. Рассчитать термодинамические свойства конгенеров ПХБ, ПХДД/Ф, производных ПХБ: стандартную энтальпию образования, приращение энтальпии от 0 до 298 К, стандартную теплоемкость и ее зависимость от температуры, энтропию.

3. Создать базу данных термодинамических свойств особо опасных хлорорганических загрязнителей ПХБ, ПХДД/Ф и производных ПХБ.

4. С использованием базы данных по термодинамическим свойствам провести ТМ процессов формирования вредных выбросов при нагреве особо опасных хлорорганических загрязнителей в широких температурных интервалах и различных средах. По результатам полученных данных исследовать с помощью ТМ процессы высокотемпературного нагрева при условиях, близких к условиям доменного процесса.

5. Исследовать возможность и целесообразность утилизации технических смесей (ТС) на основе ПХБ в условиях высокотемпературных пирометаллургических процессов (на примере доменного процесса).

6. Провести ТМ взаимодействия коммерческих смесей ПХБ с нуклеофильными реагентами в различных начальных условиях протекания процесса. По результатам ТМ определить оптимальные физико-химические параметры протекания реакций (температуры, концентрации исходных реагентов, состава среды), обеспечивающие максимальную конверсию исходных конгенеров ПХБ.

7. С учетом выявленных при ТМ оптимальных физико-химических параметров реакций нуклеофильного замещения синтезировать в лабораторных условиях различные производные ПХБ. С использованием газового хроматографа/масс-спектрометра оценить реакционную способность различных технических смесей ПХБ в реакциях нуклеофильного замещения; определить эффективную реакцию/реакции замещения, приводящие к максимальной степени конверсии ПХБ.

8. Провести термолиз полученных производных ПХБ и исследовать состав газовой фазы с помощью методов термического анализа и масс-спектрометрии.

9. Обработать полученные экспериментальные данные и результаты ТМ, определить наилучшую схему уничтожения ПХБ; дать заключение и рекомендации по возможному использованию разработанной схемы утилизации хлорорганических техногенных отходов в промышленном масштабе.

Научная новизна

1. С использованием различных теоретических приближений, включая модифицированный метод групповых составляющих, разработанный в данной работе, определены достоверные взаимосогласованные значения термодинамических свойств (стандартную энтальпию образования (АН°298), приращение энтальпии от 0 до 298 К (АН°298 -H°o), стандартную теплоемкость (Сор298) и ее зависимость от температуры Cp(T), стандартную энтропию (S/298) более 300 жидких и газообразных хлорорганических токсичных веществ в стандартном состоянии. Термодинамические свойства большинства соединений получены впервые или существенно уточнены по сравнению с величинами, известными в литературе. Проведен сравнительный анализ точности различных моделей в применении к расчету термодинамических свойств систем с органическими молекулами. Рассчитанные температурные зависимости приведенной энергии Гиббса представлены в базах данных программных комплексов Terra и HSC в виде унифицированных модельных функций.

2. Впервые проведено моделирование процессов утилизации ПХБ при термодинамических условиях, соответствующих технологическому процессу производства чугуна (расход кокса, расход дутья, состав шихтовых материалов и т. д.), что позволило исследовать целесообразность использования пирометаллургических процессов для утилизации СОЗ.

3. Впервые применено термодинамическое моделирование для исследования процесса нуклеофильного замещения атомов хлора в структурах ПХБ. Это позволило быстро и точно рассчитать состав продуктов химического взаимодействия, а также изучить возможные пути образования и поведении соединений. Полученные расчётные данные о реакционных условиях взаимодействия ПХБ с нуклеофильными реагентами использованы для оптимизации

лабораторного эксперимента, что позволило значительно снизить материальные затраты и минимизировать контакт с токсичными веществами.

4. Впервые экспериментально установлено, что смеси на основе ПХБ термически устойчивы и их нагревание сопровождается не термораспадом, а преимущественно процессом испарения исходных конгенеров. Это послужило аргументом для обоснования нецелесообразности использования термического метода для уничтожения ПХБ-содержащих загрязнителей в исходном состоянии. Показано, что для реализации успешной безопасной схемы термоутилизации производных ПХБ должны выполняться условия, при которых температура их испарения будет иметь большие значения, чем температура деструкции. С целью поиска соединений, удовлетворяющих данному условию, проведены синтез и исследования термодеструкции целого ряда производных ПХБ: метокси-, этокси-, гидрокси-, полиэтиленгликолокси-, а также производных смешанного типа на основе указанных функциональных групп.

5. Показано, что термодеструкция гидроксипроизводных ПХБ требует меньших энергозатрат и является более экологичным процессом в сравнении с термодеструкцией незамещенных исходных смесей и других вышеперечисленных производных ПХБ.

6. На основе полученных с помощью ТМ расчётных данных, а также синтеза образцов замещённых ПХБ и исследования их термодеструкции, предложен физико-химически обоснованный энергоресурсоэффективный и экологически безопасный двухстадийный способ минерализации ПХБ, основанный на химической функционализации экотоксикантов и последующей их термической деструкции до воды, углекислого газа и соединений хлора. Отметим, что в мире подобные комплексные исследования проводились впервые (расчёт, синтез, утилизация).

Теоретическая и практическая значимость работы

Выполненный в работе анализ и систематизация известных термодинамических свойств газообразных и конденсированных токсичных соединений ПХБ, ПХДД/Ф, производных ПХБ, а также расчет неизвестных свойств структурно-аддитивными методами позволили создать уникальную базу данных по термодинамическим свойствам стойких органических загрязнителей. Анализ полученных результатов даёт возможность сформулировать условия применимости структурно-аддитивных методов для количественного расчета свойств СОЗ. Результаты выполненных расчетов могут войти в отечественные и международные справочные издания, электронные базы данных, а также использоваться при ТМ химических процессов в различных областях науки и техники.

На основе расчёта сложных химических равновесий многокомпонентных систем методом ТМ получены обширные сведения о составе опасных выбросов, их формировании и

поведении в газовой фазе в условиях конкретных пирометаллургических процессов. Предлагаемый подход может являться теоретической основой для анализа формирования вредных выбросов в различных технологических процессах.

Теоретические расчёты взаимодействия коммерческих смесей ПХБ с нуклеофильными реагентами в различных начальных условиях протекания реакций позволили оптимизировать лабораторный эксперимент, а именно: уменьшить количество отбора токсичных проб для аналитического контроля, материальные затраты, затраты труда, времени, расходных материалов. Показана хорошая взаимосогласованность экспериментальных и теоретических данных.

Полученные в работе результаты вносят существенный вклад в понимание физико-химических основ формирования и поведения экотоксикантов в термических процессах.

Предложенный комплексный подход (расчёт, синтез, утилизация) позволяет определять параметры любого предложенного решения и проводить его оптимизацию с учетом как технологических, так и экологических задач.

Полученные данные могут быть использованы при разработке технологий утилизации СОЗ в промышленных масштабах.

Методология и методы исследований. Для расчета термодинамических свойств СОЗ использовали структурно-аддитивные методы. Расчет термодинамических функций производных ПХБ проводили с помощью программного комплекса HSC Chemistry (Benson Module) и ChemBio3D/PerkinElmer (модуль ChemBioDrawUltra 12.0). Для пповедения термодинамического моделирования использовали программные комплексы Terra и HSC Chemistry версии 6.1 - 6.8. В рамках данной работы идентификация ПХБ и их производных осуществлялась на газовом хроматографе «Shimadzu GC 17А» (Япония) с пламенно-ионизационным детектором ПИД и хромато-масс-спектрометре «Agilent GC 7890A MSD 5975C inert XL EI/CI» (США). Элементный анализ техничкских смесей ПХБ и продуктов реакций проводился с использованием автоматических CHN анализаторов моделей РЕ 2400, серия II фирмы "Perkin Elmer" (США) и ЕА 1108 фирмы "Carlo Erba Instruments" (Италия), позволяющих проводить определение C, H, N из одной навески с погрешностью 0.3% абс. Методами синхронного термического анализа и масс-спектрометрии (приборы STA-QMS фирмы NETZSCH) исследованы термическая стабильность и состав газовой фазы исходных смесей ПХБ и их производных.

Положения, выносимые на защиту

1. База данных по термодинамическим свойствам стойких органических загрязнителей (ПХБ, ПХДД/Ф) и их производных.

2. Особенности формирования вредных выбросов при нагреве опасных хлорорганических загрязнителей в широких температурных интервалах и различных средах (окислительная, инертная), выявленные с помощью ТМ.

3. Анализ возможности и целесообразности утилизации технических смесей (ТС) на основе ПХБ в условиях высокотемпературных пирометаллургических процессов (на примере доменного процесса).

4. Оптимальные физико-химические параметры протекания реакций нуклеофильного замещения (температуры, концентрации исходных реагентов, состава среды), обеспечивающие максимальную конверсию исходных конгенеров ПХБ, и их экспериментальная верификация.

5. Комплексная схема обезвреживания техногенных отходов, сочетающая химические и термические методы.

Достоверность полученных результатов. Точность полученных в ходе выполнения диссертационной работы расчетных данных близка к точности экспериментальных методов и квантово-химических расчетов. Достоверность результатов данной работы подтверждается применением совокупности современных физико-химических методов исследования, а также высокотехнологичных поверенных, сертифицированных приборов и статической обработкой полученных результатов.

Апробация работы. Основные результаты исследований докладывались автором на следующих конференциях, семинарах и симпозиумах: Международная конференция "Сотрудничество для решения проблемы отходов", (Харьков, 2008); Российском семинаре "Компьютерное моделирование физико-химических свойств расплавов и стекол", (Курган, 2008, 2012); Российская конференция "Экологические проблемы промышленных регионов", (Екатеринбург, 2008); Международная конференция "Discussion Meeting on thermodynamics of alloys", (Krakow, Poland, 2008); Международная конференция по химической термодинамике в России, (Казань, 2009); Российская конференции «Исследования в области переработки и утилизации техногенных образований и отходов», (Екатеринбург, 2009); Международная конференция "CALPHAD XXXVIII", (Prague, Czech Republic, 2009); Международная конференция "Proceedings of the Sixth International Conference on Mathematical Modeling and Computer Simulation of Material Technologies: MMT", (Ariel, Israel, 2010); Международный конгресс "Фундаментальные исследования и прикладные разработки процессов утилизации техногенных образований", (Екатеринбург, 2012); Международного конгресса "Техноген", (Екатеринбург, 2012, 2014, 2019, 2021); Международная конференция по химии и химической технологии, (Ереван, Армения, 2013, 2017); Международная конференция "The 46th International October Conference on Mining and Metallurgy", (Bor Lake, Serbia, 2014); Международная конференция-школа по химической технологии, (Волгоград, 2016); "ХХ

Менделеевский съезд по общей и прикладной химии", (Санкт-Петербург, 2019); Международная молодежная научная конференция Физика. Технологии. Инновации - ФТИ, (Екатеринбург, 2019, 2020, 2021); Российская молодёжная научная конференция с международным участием "Проблемы теоретической и экспериментальной химии", (Екатеринбург, 2019); Международная научная конференция "Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии", (Екатеринбург, 2020).

Личный вклад автора. Постановка задач и выбор методов исследования принадлежат лично автору. Автором были самостоятельно проведены все расчеты термодинамических свойств ПХБ, ПХДД/Ф, а также термодинамическое моделирование процессов высокотемпературного нагрева смесей ПХБ в разных исходных условиях. Разработку структурно-аддитивных методов расчета термодинамических свойств производных ПХБ, моделирование формирования и поведения вредных выбросов в конкретных технологических процессах автор проводил совместно с к.х.н. А.В. Майоровой. Исследования в области химической функционализации ПХБ выполнены совместно с д.х.н. Т.И. Горбуновой.

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 27 научных работ, в том числе 25 статей в рецензируемых научных журналах из перечня ВАК РФ, из которых 17 статей проиндексированы в международных реферативных базах данных и системах цитирования Web of Science и Scopus, 1 патент на изобретение РФ, 1 монография.

Связь диссертации с планами НИР. Представленные в работе исследования имели поддержку в рамках программ фундаментальных исследований Президиума РАН (проект 12-П-3-1008, 2012-2014 гг.) и Уральского отделения РАН (проект № 12-М-34-2036), а также Программы фундаментальных научных исследований государственных академий наук на 20082012 годы (№ 01201061028). Грантов Российского фонда фундаментальных исследований РФФИ: № 08-03-00362-а (2008-2010 гг.); № АААА-А18-118112090060-5 (2019-2021 гг.).

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Куликова Татьяна Владимировна, 2024 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Куликова, T. В. Термохимические свойства жидких полихлорированных бифенилов / Т В. Куликова, А.В. Майорова, Н.И. Ильиных, К.Ю. Шуняев, Л.И. Леонтьев // ДАН. -2009. - Т. 426. - № 1. - С. 59-62.

2. Kulikova, T. V. Thermochemical properties of gaseous and liquid polychlorinated biphenyls, polychlorinated dibenzo-p-dioxins, and dibenzofurans / T.V. Kulikova, A.V. Mayorova, V.A. Bykov, K.Y. Shunyaev, N.I. Il'Inykh // Struct Chem. - 2013. - V. 24. - № 1. - P. 285-293.

3. Ильиных, Н.И. Состав и равновесные характеристики металлических расплавов бинарных систем на основе железа, никеля и алюминия: монография / Н.И. Ильиных, Т.В. Куликова, Г.К. Моисеев. - Екатеринбург: УрО РАН, 2006. - 236 с.

4. Пат. RU 2502922 C2 Российская Федерация, МПК51 F23G 7/00 C21B 5/02. Способ утилизации хлорорганических отходов / Куликова Т.В., Майорова А.В., Шуняев К.Ю., Леонтьев Л.И.; патентообладатель: Институт металлургии УрО РАН. - № 2012112998/03; заявл. 03.04.2012; опубл. 27.12.2013. Бюл. №36. - 4с

5. Sidorov, V. Physical properties of Al-R melts / V. Sidorov, O. Gornov, V. Bykov, L. Son, R. Ryltsev, S. Uporov, V. Shevchenko, V. Kononenko, K. Shunyaev, N. Ilynykh, G. Moiseev, T. Kulikova, D Sordelet // Materials Science and Engineering: A. - 2007. - V. 449-451. - P. 586589.

6. Kulikova, T.V. Thermodynamic properties of Cu-Zr melts: The role of chemical interaction / T.V. Kulikova, A.V. Majorova, K.Y. Shunyaev, R.E. Ryltsev // Physica B Condens Matter. -2015. - V. 466-467. - P. 90-95.

7. Kulikova, T.V. Chemical interaction, thermodynamics and glass-forming ability of Cu-Zr-Al melts / T.V. Kulikova, A.V. Maiorova, R.E. Ryltsev, K.Yu. Shunyaev // Physica B Condens Matter. - 2019. - V. 558. - P. 82-85.

8. Куликова, Т.В. Расчет состава газовой фазы пpи высокотемпеpатуpном напеве полихлоpиpованных бифенилов в инеpтной и воздушной сpедах / Т.В. Куликова, А.В. Майорова, Н.И. Ильиных, К.Ю. Шуняев, Л.И. Леонтьев // Химическая технология. -2009. - Т. 10, - № 7. - C. 437-442.

9. Майорова, А.В. Утилизация технических смесей на основе ПХБ в условиях доменного производства / А.В. Майорова, Т.В. Куликова, Л.И. Леонтьев, К.Ю. Шуняев // Расплавы. - 2010. - Т. 6. - С. 90-94.

10. Куликова, Т.В. Исследование поведения токсичных компонентов газовой фазы при нагреве технических смесей на основе полихлорированных бифенилов / Т.В. Куликова,

А.В. Майорова, В.А. Быков, К.Ю. Шуняев, Л.И. Леонтьев // Химическая технология. -2011. - Т. 12. - № 1. - С. 20-24.

11. Куликова, Т.В. Теоретическое обоснование процессов химической нейтрализации полихлорированных бифенилов / Т.В. Куликова, А.В. Майорова, К.Ю. Шуняев, Л.И. Леонтьев // Химическая технология. - 2014. - Т. 15. - № 3. - С. 159-166.

12. Kulikova, T. V. Optimization of nucleophilic dechlorination of polychlorinated biphenyls: calculation and experiment / T. V. Kulikova, A. V. Maiorova, V. A. Bykov, K. Y. Shunyaev, T. I. Gorbunova, M. G. Pervova, K. A. Plotnikova // Int. J. Environ. Sci. Technol. - 2019. - V. 16 - № 7. - P. 3265-3274.

13. Куликова, Т.В. Термодинамическое моделирование взаимодействия полихлорированных бифенилов с метоксидом натрия / Т.В. Куликова, А.В. Майорова, К.Ю. Шуняев, Т.И Горбунова, В.И. Салоутин, О Н. Чупахин // ЖОХ. - 2013. - T. 83. - № 5. - C. 893-900.

14. Майорова, A. В. Оптимизация взаимодействия полихлорбифенилов с бинуклеофилом с помощью термодинамического моделирования / А.В. Майорова, Т.В. Куликова, К.Ю. Шуняев, Т.И. Горбунова, М.Г. Первова, К.А. Плотникова // ЖПХ. - 2017. - Т. 90. -№ 6. -С. 915-922.

15. Плотникова, K.A. Взаимодействие низко- и среднехлорированных полихлорбифенилов с метоксидом натрия с учетом термодинамического моделирования / К.А. Плотникова, Т.И. Горбунова, М.Г. Первова, Т.В. Куликова, А.В. Майорова, В.И. Салоутин, О.Н. Чупахин // ЖОХ. - 2017. - Т. 87. - № 5. - С. 934-939.

16. Chupakhin, O.N. Electrochemical Oxidative Aromatization of 9-Substituted 9,10-Dihydroacridines: Cleavage of C-H vs C-X Bond / O. N. Chupakhin, A. Shchepochkin, V. N. Charushin, A. V. Maiorova, T. V. Kulikova, K. Yu. Shunyaev, A. N. Enyashin, P. A. Slepukhin, A. I. Suvorova // Chem Heterocycl Compd. (N Y). - 2019. - V. 55. - № 10. - P. 956-963.

17. Майорова, А.В. Термодинамическое моделирование взаимодействия полихлорбифенилов с гидроксидом калия в среде полиалканоламинов / А.В. Майорова, Т В. Куликова, Т.И. Горбунова, М.Г. Первова // ЖПХ. - 2021. - Т. 94. - № 3. - С. 346352.

18. Майорова, А.В. Термодинамические аспекты взаимодействия полихлорбифенилов с метоксидом натрия в среде этанола и диметилсульфоксида // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. - 2020. - Т. 495. - № 1. - С. 186-190.

19. Куликова, Т.В. Термодинамическое моделирование взаимодействия полихлорированных бифенилов с гидроксидом калия / Т.В. Куликова, А.В. Майорова,

К.Ю. Шуняев, Т.И. Горбунова, В.И. Салоутин, О.Н Чупахин // Экология и промышленность России. - 2013. - № 11. - С. 23-27.

20. Майорова, А.В. Исследования процессов дехлорирования конгенеров технической смеси полихлорированных бифенилов "Совол" с использованием полинуклеофильных реагентов / А.В. Майорова, Т.В. Куликова, К.Ю. Шуняев // Системы. Методы. Технологии. - 2015. - Т. 25, - № 1.

21. Maiorova, A. V. Synthesis and thermal decomposition of alkoxy-, hydroxy-derivatives of Sovol polychlorbiphenyls technical mixture / A.V. Maiorova, T.V. Kulikova, K.Y. Shunyaev, A.P. Safronov, T.I. Gorbunova, M.G. Pervova // J Mater Cycles Waste Manag. - 2020. - V. 22.

- № 5. - P. 1552-1560.

22. Kulikova, T. Chemical functionalization and thermal destruction of persistent organic pollutants: polychlorinated biphenyls / T. Kulikova, A. Maiorova, T. Gorbunova, R. Gulyaeva, A. Safronov, M. Pervova // Chemical Papers. - 2022. - V. 76. - № 6. - P. 3899-3908.

23. Куликова, Т.В. Пиролиз производных технических смесей полихлорбифенилов / Т.В. Куликова, А.В. Майорова, А.П. Сафронов, Т.И. Горбунова, М.Г. Первова, К.Ю. Шуняев, Л.И. Леонтьев // ДАН. - 2019. - Т. 487. - № 2. - С. 230-234.

24. Майорова, А.В. Термодинамическое моделирование стадии предподготовки полихлорбифенилов к термодеструкции / А.В. Майорова, Т.В. Куликова, К.Ю. Шуняев, Т.И. Горбунова, М.Г Первова // ЖОХ. - 2019. - Т. 89. - № 9. - С. 1836-1842.

25. Майорова, А.В. Исследование процессов термодеструкции полихлорбифенилов и их производных / А.В. Майорова, Т.В. Куликова, К.Ю. Шуняев, А.П. Сафронов, Т.И. Горбунова, М.Г. Первова // ЖПХ. - 2020. - Т. 93. - № 8. - С. 1199-1206.

26. Горбунова, Т.И. Термоокислительная деструкция гидроксиполихлорбифенилов / Т.И. Горбунова, А.В. Майорова, Т.В. Куликова, М.Г. Первова, А.П. Сафронов // ЖОХ. - 2021.

- T. 91, - № 8. - C. 1277-1283.

27. Gorbunova, T.I. Thermal destruction of polychlorobiphenyl derivatives / T.I. Gorbunova, M.G. Pervova, A.V. Maiorova, T.V. Kulikova, K.Y. Shunyaev, A.P. Safronov // AIP Conference Proceedings. Proceedings of the International Scientific Conference. AIP PUBLISHING. -2022. - P. 020020.

28. Горбунова, Т.И. Химическая функционализация полихлорированных бифенилов: новые достижения / Т. И. Горбунова, М. Г. Первова, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин. -Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2018. - 279с.

29. Федоров, Л.А. Диоксины как экологическая опасность: ретроспектива и перспективы / Л. А. Федоров - М.: Наука, 1993. - 266 c.

30. Якименко, Л.М. Производство хлора, каустической соды и неорганических хлорпродуктов / Л. М. Якименко - М.: Химия, 1974. - 600 с.

31. Трегер, Ю.А. СОЗ-стойкие и очень опасные / Ю. А. Трегер // Химический журнал. -2013. - С. 30-34.

32. Zanaveskin, L.N. Polychlorobiphenyls: problems of the pollution of the environment and technological neutralisation methods / L. N. Zanaveskin, V. A. Aver'yanov // Russian Chemical Reviews. - 1998. - V. 67. - № 8. - P. 713-724.

33. Wu, B.Z. Reductive dechlorination for remediation of polychlorinated biphenyls / B.Z. Wu, H.Y. Chen, S.J. Wang, C M. Wai, W. Liao, K. Chiu // Chemosphere. - 2012. - V. 88. - № 7. -P.757-768.

34. Gorbunova, T.I. Reactivity of polychlorinated biphenyls in nucleophilic and electrophilic substitutions / T.I. Gorbunova, J.O. Subbotina, V.I. Saloutin, O.N. Chupakhin // J. Hazard Mater. - 2014. - V. 278. - P. 491-499.

35. Outotec's H. S. C. 6. 12 Chemistry Software //Research Center in Pori, Finland. - 1974.

36. Dorofeeva, O. V. Ideal gas thermodynamic properties of biphenyl / O.V. Dorofeeva, N.F. Moiseeva, V.S. Yungman, V P. Novikov // Thermochim Acta. - 2001. - V. 374. - № 1. - P. 711.

37. Saito, N. Prediction for thermodynamic function of dioxins for gas phase using semi-empirical molecular orbital method with PM3 Hamiltonian / N. Saito, A. Fuwa // Chemosphere. - 2000. - V. 40. - № 2. - P. 131-145.

38. Shiu, W.Y. Temperature Dependence of Physical-Chemical Properties of Selected Chemicals of Environmental Interest. II. Chlorobenzenes, Polychlorinated Biphenyls, Polychlorinated Dibenzo-p-dioxins, and Dibenzofurans / W.Y. Shiu, K.C. Ma // J. Phys Chem Ref Data. -2000. - V. 29. - № 3. - P. 387-462.

39. Yuan, J. QSPR models for predicting generator-column-derived octanol/water and octanol/air partition coefficients of polychlorinated biphenyls / J. Yuan, S. Yu, T. Zhang, X. Yuan, Y. Cao, X. Yu, X. Yang, W. Yao // Ecotoxicol Environ Saf. - 2016. - V. 128. - P. 171-180.

40. Yang, Z. Rate constants of hydroxyl radical oxidation of polychlorinated biphenyls in the gas phase: A single-descriptor based QSAR and DFT study / Z. Yang, S. Luo, Z. Wei, T. Ye, R. Spinney, D. Chen, R. Xiao // Environmental Pollution. - 2016. - V. 211. - P. 157-164.

41. Sun, Y. Quantum chemical investigation on the mechanism and kinetics of OH radical-initiated atmospheric oxidation of PCB-47 / Y. Sun, Q. Zhang, H. Wang, W. Wang // Chemosphere. -2015. - V. 133. - P. 53-60.

42. Котомкин, А.В. Программный комплекс для расчета термодинамических свойств органических соединений / А.В. Котомкин, Н.П. Русакова, В.В. Туровцев, Ю.Д. Орлов // Электронный научно-практический журнал «ИнноЦентр». - 2015. - Т. 9. - № 4.

43. Helgaker, T. Recent Advances in Wave Function-Based Methods of Molecular-Property Calculations / T. Helgaker, S. Coriani, P. Jorgensen, K. Kristensen, J. Olsen, K. Ruud // Chem Rev. - 2012. - V. 112. - № 1. - P. 543-631.

44. Helgaker, T. Ab Initio Methods for the Calculation of NMR Shielding and Indirect Spin-Spin Coupling Constants / T. Helgaker, M. Jaszunski, K. Ruud // Chem Rev. 1999. - V. 99. - № 1.

- P. 293-352.

45. Quantum Chemistry: Basic Aspects, Actual Trends / Amsterdam: Elsevier Science Ltd, 1989. -636 p.

46. Хартри, Д. Расчёты атомных структур / Д. Хартри. - М.: ИИЛ, 1960. - 256 с.

47. Фок, В. А. Начала квантовой механики / В.А. Фок. - М.: Наука, 1976. - 376 с.

48. Moshinsky, M. How Good is the Hartree-Fock Approximation / M. Moshinsky // Am J Phys. -1968. - V. 36. - № 1. - P. 52-53.

49. Szabo, A. Modern Quantum Chemistry / A. Szabo, N.S. Ostlund. - NY: Dover Publishing, 1996.

50. Бейдер, Р. Атомы в молекулах. Квантовая теория / Р. Бейдер. - М.: Мир, 2001. - 532 с.

51. Игнатов, С.К. Квантовохимическое моделирование атомно-молекулярных процессов: учебное пособие / С.К. Игнатов. - Нижний Новгород: Нижегородский госуниверситет им. Н.И. Лобачевского, 2019. - 94 с.

52. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Methods / C.J. Cramer. -Wiley, 2002. - 219-223 p.

53. Purvis, G.D. A full coupled-cluster singles and doubles model: The inclusion of disconnected triples / G.D. Purvis, R.J. Bartlett // J Chem Phys. - 1982. - V. 76. - № 4. - P. 1910-1918.

54. Raghavachari, K. A fifth-order perturbation comparison of electron correlation theories / К. Raghavachari, G.W. Trucks, J.A. Pople, M. Head-Gordon // Chem Phys Lett. - 1989. - V. 157.

- № 6. - P. 479-483.

55. Hofmann, M. Computational Chemistry / M. Hofmann, H.F. Schaefer // Encyclopedia of Physical Science and Technology. - Elsevier. - 2003. - P. 487-506.

56. Handy, N. C. Size-consistent Brueckner theory limited to double substitutions / N. C.Handy, J. A.Pople, M. Head-Gordon, K. Raghavachari, G. W. Trucks // Chem. Phys. Lett. - 1989. - V. 164. - P. 185-192.

57. Барановский, В.И. Квантовая механика и квантовая химия / В. И. Барановский. - М: Академия, 2008. - 384 с.

58. Hohenberg, P. Inhomogeneous Electron Gas / Р. Hohenberg, W. Kohn // Physical Review. -1964. - V. 136. - № 3. - P. 864-871.

59. Kohn, W. Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects / W. Kohn, L.J. Sham // Physical Review. - 1965. - V. 140. - № 4. - P. 1133-1138.

60. Dirac, P. Note on Exchange Phenomena in the Thomas Atom / Р. Dirac // Mathematical Proceedings of the Cambridge Philosophical Society. - 1930. - V. 26. - № 3. - P. 376-385.

61. Slater, J.C. Quantum Theory of Molecules and Solids Vol. 4: The Self-Consistent Field for Molecules and Solids / J.C. Slater, J.C. Phillips // Phys Today. - 1974. - V. 27. - № 12. - P. 49-50.

62. Vosko, S.H. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis / S.H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair // Can J Phys. - 1980. - V. 58. - № 8. - P. 1200-1211.

63. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys Rev B. 1988. - V. 37. - № 2. - P. 785789.

64. Perdew, J.P. Generalized Gradient Approximation Made Simple / J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof // Phys Rev Lett. - 1996. - V. 77. - № 18. - P. 3865-3868.

65. Ernzerhof, M. Generalized gradient approximation to the angle- and system-averaged exchange hole / M. Ernzerhof, J.P. Perdew // J Chem Phys. - 1998. - V. 109. - № 9. - P. 3313-3320.

66. Perdew, J.P. Atoms, molecules, solids, and surfaces: Applications of the generalized gradient approximation for exchange and correlation / J.P. Perdew, J.A. Chevary, S.H. Vosko, K.A. Jackson, MR. Pederson, D.J. Singh, C. Fiolhais // Phys Rev B. - 1992. - V. 46. - № 11. - P. 6671-6687.

67. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D. Becke // J Chem Phys. - 1993. - V. 98. - № 7. - P. 5648-5652.

68. Adamo, C. Toward reliable density functional methods without adjustable parameters: The PBE0 model / C. Adamo, V. Barone // J Chem Phys. - 1999. - V. 110. - № 13. - P. 61586170.

69. Сигал, Дж. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры / Дж. Сигал. -М/а: Мир, 1980. - 371 с. - 1 т.

70. Pople, J.A. Electron interaction in unsaturated hydrocarbons / J.A. Pople // Transactions of the Faraday Society. - 1953. - V. 49. - P. 1375.

71. Pariser, R. A Semi-Empirical Theory of the Electronic Spectra and Electronic Structure of Complex Unsaturated Molecules. I. / R. Pariser, R.G. Parr // J Chem Phys. - 1953. - V. 21. -№ 3. - P. 466-471.

72. Pople, J.A. Approximate Self-Consistent Molecular-Orbital Theory. V. Intermediate Neglect of Differential Overlap / J.A. Pople, D.L. Beveridge, P A. Dobosh // J Chem Phys. - 1967. - V. 47. - № 6. - P. 2026-2033.

73. Дьюар, М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии / М. Дьюар. - М.: Мир, 1972. - 590 с.

74. Блатов, В.А. Полуэмпирические расчетные методы квантовой химии / В.А. Блатов, А.П. Шевченко, Е.В. Пересыпкина. - Самара: Изд-во "Самарский университет", 2002. - 30 с.

75. Stewart, James J. P. Optimization of parameters for semiempirical methods. III. Extension of PM3 to beryllium, magnesium, zinc, gallium, germanium, arsenic, selenium, cadmium, indium, tin, antimony, tellurium, mercury, thallium, lead, and bismuth / James J. P Stewart // J. Comput. Chem. - 1991. - V.12 - № 3. - P. 320-341.

76. Dewar, Michael J. S. Development and use of quantum mechanical molecular models. 76. AM1: A new general purpose quantum mechanical molecular model / Michael J. S. Dewar, Eve G. Zoebisch, Eamonn F.Healy, James J. P. Stewart // J. Am. Chem. Soc. - 1985. - V.107.

- № 13. - P. 3902-3909.

77. Koester, C.J. Calculated physical properties of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans / C.J. Koester, R.A. Hites // Chemosphere. - 1988. - V. 17. - № 12. - P. 23552362.

78. Unsworth, J.F. Thermodynamic data for dioxins from molecular modelling computations: Prediction of equilibrium isomer composition / J.F. Unsworth, H. Dorans // Chemosphere. -1993. - V. 27. - № 1-3. - P. 351-358.

79. Fletcher, R. A Rapidly Convergent Descent Method for Minimization / R. Fletcher, M.J.D. Powell // Comput J. - 1963. - V. 6. - № 2. - P. 163-168.

80. Stewart, J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods II. Applications / J.J.P. Stewart // J Comput Chem. - 1989. - V. 10. - № 2. - P. 221-264.

81. Shaub, W.M. Procedure for estimating the heats of formation of aromatic compounds: chlorinated benzenes, phenols and dioxins / W.M. Shaub // Thermochim Acta. - 1982. - V. 55.

- № 1. - P. 59-73.

82. Shaub, W.M. Estimated thermodynamic functions for some chlorinated benzenes, phenols and dioxins / W.M. Shaub // Thermochim Acta. - 1982. - V. 58. - № 1. - P. 11-44.

83. Zhu, L. Thermochemical Properties, AfH°(298.15 K), S°(298.15 K), and Cp°(T), of 1,4-Dioxin, 2,3-Benzodioxin, Furan, 2,3-Benzofuran, and Twelve Monochloro and Dichloro Dibenzo- p -dioxins and Dibenzofurans / L. Zhu, J.W. Bozzelli // J Phys Chem Ref Data. - 2003. - V. 32. -№ 4. - P. 1713-1735.

84. Wang, Z.Y. Prediction of gas phase thermodynamic function of polychlorinated dibenzo-p-dioxins using DFT / Z.Y. Wang, Z.C. Zhai, L.S. Wang, J.L. Chen // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 2004. - V. 672. - № 1-3. - P. 97-104.

85. Dorofeeva, O. V. Thermodynamic Properties of Polychlorinated Biphenyls in the Gas Phase / O. V. Dorofeeva, N.F. Moiseeva, V.S. Yungman // J Phys Chem A. - 2004. - V. 108. - № 40.

- P. 8324-8332.

86. Prosen, E. J. Heats of Combustion of Benzene, Toluene, Ethylbenzene, o-Xylene, m-Xylene, p-Xylene, n-Propylbenzene, and Styrene / E. J. Prosen, R. Gilmont, F. D. Rossini // J. Res. Natl. Bur. Stand. - 1945. - V. 34. - P. 65-71.

87. Chirico, R.D. The thermodynamic properties of biphenyl / R.D. Chirico, S.E. Knipmeyer, A. Nguyen, W.V. Steele // J Chem Thermodyn. - 1989. - V. 21. - № 12. - P. 1307-1331.

88. Dean, J.A. Lange's Handbook of Chemistry / J.A. Dean. - 13 ed. - New York: McGraw-Hill, 1985. - 91-99 p.

89. Kaye, G.W.C. Table of Physical and Chemical Constants / G.W.C. Kaye, T.H. Laby. - 15 ed.

- UK: Bath Press, 1986. - 271-281 p.

90. Luk'yanova, V.A. Standad enthalpy of formation of dibenzo-p-dioxin / V.A. Luk'yanova, V.P. Kolesov, N.V. Avramenko, V.P. Vorob'eva, V.F. Golovkov // Russian J.Phys.Chem. - 1997. -V. 71. - P. 338-340.

91. Frisch M. J. Gaussian 98, revision a. 7, Gaussian // Inc., Pittsburgh, PA. - 1998. - V. 12.

92. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D. Becke // J Chem Phys. - 1993. - V. 98. - № 7. - P. 5648-5652.

93. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys Rev B. - 1988. - V. 37. - № 2. - P. 785789.

94. Stephens, P.J. Ab Initio Calculation of Vibrational Absorption and Circular Dichroism Spectra Using Density Functional Force Fields / P.J. Stephens, F.J. Devlin, C.F. Chabalowski, M.J. Frisch // J Phys Chem. - 1994. - V. 98. - № 45. - P. 11623-11627.

95. Hehre, W.J. Ab Initio Molecular Orbital Theory / W.J. Hehre, L. Radom, J. Pople, P. von R. Schleyer // J Comput Chem. - 1986. - V. 7. - P. 379.

96. Platonov, V.A. Standard enthalpies of formation of dichlorobenzenes / V.A. Platonov // Russ. J. Phys. Chem. - 1984. - V. 58. - P. 1630-1632.

97. Domalski, E.S. Estimation of the Thermodynamic Properties of C-H-N-O-S-Halogen Compounds at 298.15 K / E.S. Domalski, ED. Hearing // J Phys Chem Ref Data. - 1993. - V. 22. - № 4. - P. 805-1159.

98. Smith, N.K. The Heats of Combustion, Sublimation, and Formation of Four Dihalobiphenyls / N.K. Smith, G. Gorin, W.D. Good, J.P. McCullough // J Phys Chem. - 1964. - V. 68. - № 4. -P.940-946.

99. Dorofeeva, O. V. On the estimation of gas-phase thermodynamic properties of organic compounds / O. V. Dorofeeva, P.I. Tolmach // Thermochim Acta. - 1993. - V. 219. - P. 361364.

100. Gurvich, L.V. Thermodynamic modeling of 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin formation in combustion processes / L.V. Gurvich, O.V. Dorofeeva, V.S. Iorish // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 1993. - V. 67. - № 10. - P. 1828-1830.

101. Дорофеева, О.В. Термодинамические свойства полихлорированных дибензо-п-диоксинов и дибензофуранов в газовой фазе / О.В. Дорофеева, Л.В. Гурвич // ЖОХ. -1996. - Т. 70. - № 1. - С. 7-12.

102. Iorish, V.S. The thermodynamic properties of isomeric groups of gaseous polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans / V.S. Iorish, O.V. Dorofeeva, N.F. Moiseeva // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 1997. - V. 71. - № 7. - P. 1031-1036.

103. Dorofeeva, O. V. Thermodynamic Properties of Dibenzo- p -dioxin, Dibenzofuran, and Their Polychlorinated Derivatives in the Gaseous and Condensed Phases. 1. Thermodynamic Properties of Gaseous Compounds / O. V. Dorofeeva, V.S. Iorish, N.F. Moiseeva // J Chem Eng Data. - 1999. - V. 44. - № 3. - P. 516-523.

104. Iorish, V.S. Thermodynamic Properties of Dibenzo- p -dioxin, Dibenzofuran, and Their Polychlorinated Derivatives in the Gaseous and Condensed Phases. 2. Thermodynamic Properties of Condensed Compounds / V.S. Iorish, O. V. Dorofeeva, N.F. Moiseeva // J Chem Eng Data. - 2001. - V. 46. - № 2. - P. 286-298.

105. Dorofeeva, O. V. Enthalpies of Formation of Dibenzo- p -dioxin and Polychlorinated Dibenzo- p -dioxins Calculated by Density Functional Theory / O. V. Dorofeeva, V.S. Yungman // J Phys Chem A. - 2003. - V. 107. - № 16. - P. 2848-2854.

106. Дорофеева, О.В. Расчет конформаций и потенциалов внутреннего вращения полихлорированных бифенилов методом функционала плотности / О.В. Дорофеева, В.П. Новиков, Н.Ф. Моисеева, В.С. Юнгман // Журнал структурной химии. - 2005. - Т. 46. -№ 2. - С. 245-250.

107. Dorofeeva, O. V. of Gaussian-3X theory for chlorinated organic molecules. Enthalpies of formation of chlorobenzenes and predictions for polychlorinated aromatic compounds / O. V. Dorofeeva, Y. V. Vishnevskiy, N.F. Moiseeva // Struct Chem. - 2006. - V. 17. - № 4. - P. 383-392.

108. León, L.A. Structures and Enthalpies of Formation in the Gas Phase of the Most Toxic Polychlorinated Dibenzo- p -dioxins. A DFT Study / L.A. León, R. Notario, J. Quijano, C. Sanchez // J Phys Chem A. - 2002. - V. 106. - № 28. - P. 6618-6627.

109. Dorofeeva, O. V. Density functional calculation of conformations and potentials of internal rotation in polychlorinated biphenyls / O. V. Dorofeeva, V.P. Novikov, N.F. Moiseeva, V.S. Yungman // Journal of Structural Chemistry. - 2005. - V. 46. - № 2. - P. 237-242.

110. Gurvich, L.V. Thermodynamic Properties of Individual Substances / L.V. Gurvich, I.V. Veyts, C.B. Alcock. - 4 ed. - New York: Hemisphere, 1989. - 1 V.

111. Mishin, Y. Machine-learning interatomic potentials for materials science / Y. Mishin // Acta Mater. - 2021. - V. 214. - P. 116980.

112. Ding, J. Machine learning for molecular thermodynamics /J. Ding, N. Xu, M.T. Nguyen, Q. Qiao, Y. Shi, Y. He, Q. Shao // Chin J Chem Eng. - 2021. - V. 31. - P. 227-239.

113. Liu, Y. Materials discovery and design using machine learning / Y. Liu, T. Zhao, W. Ju, S. Shi // Journal of Materiomics. - 2017. - V. 3. - № 3. - P. 159-177.

114. Schmidt, J. Recent advances and applications of machine learning in solid-state materials science / J. Schmidt, M.R.G. Marques, S. Botti, M.A.L. Marques // NPJ Comput Mater. - 2019.

- V. 5. - № 1. - P. 83.

115. Ghiringhelli, L.M. Big Data of Materials Science: Critical Role of the Descriptor / L.M. Ghiringhelli, J. Vybiral, S.V. Levchenko, C. Draxl, M. Scheffler // Phys Rev Lett. - 2015. - V. 114. - № 10. - P. 105503.

116. Shi, S. Multi-scale computation methods: Their applications in lithium-ion battery research and development / S. Shi, J. Gao, Y. Liu, Y. Zhao, Q. Wu, W. Ju // Chinese Physics B. - 2016.

- V. 25. - № 1. - P. 018212.

117. Design Institute for Physical Property Research. https://www.aiche.org/dippr/projects/801 [электронный ресурс] // DIPPR Project 801. - 2005.

118. Linstrom, P.J. Nist standard reference database number 69 [Электронный ресурс] / P.J. Linstrom // NIST Chemistry WebBook. - 2003. - Режим доступа: https://webbook.nist.gov/chemistry.

119. Obermeyer, Z. Predicting the Future — Big Data, Machine Learning, and Clinical Medicine / Z. Obermeyer, E.J. Emanuel // New England Journal of Medicine. - 2016. - V. 375. - № 13. -P.1216-1219.

120. Vamathevan, J. Applications of machine learning in drug discovery and development / J. Vamathevan, D. Clark, P. Czodrowski, I. Dunham, E. Ferran, G. Lee, B. Lee, A. Madabhushi, P. Shah, M. Spitzer, S. Zhao // Nat Rev Drug Discov. - 2019. - V. 18. - № 6. - P. 463-477.

121. Todeschini, R. Handbook of Molecular Descriptors / R. Todeschini, V. Consonni. - Wiley, 2000.

122. Wang, Z. A novel unambiguous strategy of molecular feature extraction in machine learning assisted predictive models for environmental properties / Z. Wang, Y. Su, S. Jin, W. Shen, J. Ren, X. Zhang, J.H. Clark // Green Chemistry. - 2020. - V. 22. - № 12. - P. 3867-3876.

123. Saldana, D.A. Flash Point and Cetane Number Predictions for Fuel Compounds Using Quantitative Structure Property Relationship (QSPR) Methods / D.A. Saldana, L. Starck, P. Mougin, B. Rousseau, L. Pidol, N. Jeuland, B. Creton // Energy & Fuels. - 2011. - V. 25. - № 9. - P. 3900-3908.

124. Pan, Y. Quantitative Structure-Property Relationship Studies for Predicting Flash Points of Organic Compounds using Support Vector Machines / Y. Pan, J. Jiang, R. Wang, H. Cao, J. Zhao // QSAR Comb Sci. - 2008. - V. 27. - № 8. - P. 1013-1019.

125. Guyon, I. An introduction to variable and feature selection //Journal of machine learning research / I. Guyon, A. Elisseeff // Journal of machine learning research. - 2003. - V. 3. - P. 1157-1182.

126. Yu, L. Efficient feature selection via analysis of relevance and redundancy / L. Yu, H. Liu // J. Mach. Learn. Res. - 2004. - V. 5. - P. 1205-1224.

127. Chandrashekar, G. A survey on feature selection methods / G. Chandrashekar, F. Sahin // Computers & Electrical Engineering. - 2014. - V. 40. - № 1. - P. 16-28.

128. Kursa, M B. Feature Selection with the Boruta Package / M.B. Kursa, W.R. Rudnicki // J Stat Softw. - 2010. - V. 36. - № 11.

129. Cai, J. Feature selection in machine learning: A new perspective / J. Cai, J. Luo, S. Wang, S. Yang // Neurocomputing. - 2018. - V. 300. - P. 70-79.

130. Su, Y. An architecture of deep learning in QSPR modeling for the prediction of critical properties using molecular signatures / Y. Su, Z. Wang, S. Jin, W. Shen, J. Ren, M.R. Eden // AIChE Journal. - 2019. - V. 65. - № 9.

131. Jaeger, S. Mol2vec: Unsupervised Machine Learning Approach with Chemical Intuition / S. Jaeger, S. Fulle, S. Turk // J Chem Inf Model. - 2018. - V. 58. - № 1. - P. 27-35.

132. Rogers, D. Extended-Connectivity Fingerprints / D. Rogers, M. Hahn // J Chem Inf Model. -2010. - V. 50. - № 5. - P. 742-754.

133. Weininger, D. SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules / D. Weininger // J Chem Inf Comput Sci. - 1988. - V. 28. -№ 1. - P. 31-36.

134. Bartok, A.P. On representing chemical environments / A.P. Bartok, R. Kondor, G. Csanyi // Phys Rev B. - 2013. - V. 87. - № 18. - P. 184115.

135. Grisafi, A. Symmetry-Adapted Machine Learning for Tensorial Properties of Atomistic Systems / A. Grisafi, D.M. Wilkins, G. Csanyi, M. Ceriotti // Phys Rev Lett. - 2018. - V. 120.

- № 3. - P. 036002.

136. Behler, J. Generalized Neural-Network Representation of High-Dimensional Potential-Energy Surfaces / J. Behler, M. Parrinello // Phys Rev Lett. - 2007. - V. 98. - № 14. - P. 146401.

137. Behler, J. Neural network potential-energy surfaces in chemistry: a tool for large-scale simulations / J. Behler // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2011. - V. 13. - № 40. - P. 17930.

138. Behler, J. Atom-centered symmetry functions for constructing high-dimensional neural network potentials / J. Behler // J Chem Phys. - 2011. - V. 134. - № 7. - P. 074106.

139. Ethem Alpaydin Introduction to Machine Learning / Ethem Alpaydin. - 4 ed. - MIT Press, 2020. - 712 p.

140. Alloghani, M. A Systematic Review on Supervised and Unsupervised Machine Learning Algorithms for Data Science / M. Alloghani, D. Al-Jumeily, J. Mustafina, A. Hussain, A.J. Aljaaf - 2020. - P. 3-21.

141. Schmidhuber, J. Deep learning in neural networks: An overview / J. Schmidhuber // Neural Networks. - 2015. - V. 61. - P. 85-117.

142. Rasmussen, C.E. Gaussian Processes in Machine Learning / C.E. Rasmussen. - 2004. - P. 63-71.

143. Lu, W.C. Using support vector machine for materials design / W.C. Lu, X.B. Ji, M.J. Li, L. Liu, B.H. Yue, L.M. Zhang // Adv Manuf. 2013. - V. 1. - № 2. - P. 151-159.

144. Kotsiantis, S.B. Decision trees: a recent overview / S.B. Kotsiantis // Artif Intell Rev. - 2013.

- V. 39. - № 4. - P. 261-283.

145. Kanungo, T. An efficient k-means clustering algorithm: analysis and implementation / T. Kanungo, D.M. Mount, N.S. Netanyahu, C D. Piatko, R. Silverman, A Y. Wu // IEEE Trans Pattern Anal Mach Intell. - 2002. - V. 24. - № 7. - P. 881-892.

146. Salvador, S. Determining the number of clusters/segments in hierarchical clustering/segmentation algorithms / S. Salvador, P. Chan // 16th IEEE International Conference on Tools with Artificial Intelligence. - IEEE Comput. Soc. - P. 576-584.

147. Reynolds, D.A. Speaker Verification Using Adapted Gaussian Mixture Models / D.A. Reynolds, T.F. Quatieri, R.B. Dunn // Digit Signal Process. - 2000. - V. 10. - № 1-3. - P. 1941.

148. Zhou, H. t-Distributed Stochastic Neighbor Embedding Method with the Least Information Loss for Macromolecular Simulations / H. Zhou, F. Wang, P. Tao // J Chem Theory Comput. -2018. - V. 14. - № 11. - P. 5499-5510.

149. Meftahi, N. Predicting the Enthalpy and Gibbs Energy of Sublimation by QSPR Modeling / N. Meftahi, M L. Walker, M. Enciso, B.J. Smith // Sci Rep. - 2018. - V. 8. - № 1. - P. 9779.

150. Varamesh, A. Generalized models for predicting the critical properties of pure chemical compounds / A. Varamesh, A. Hemmati-Sarapardeh, M.K. Moraveji, A.H. Mohammadi // J Mol Liq. - 2017. - V. 240. - P. 777-793.

151. Gong, Z. Predicting Thermodynamic Properties of Alkanes by High-Throughput Force Field Simulation and Machine Learning / Z. Gong, Y. Wu, L. Wu, H. Sun // J Chem Inf Model. -2018. - V. 58. - № 12. - P. 2502-2516.

152. O'Boyle, N.M. Open Babel: An open chemical toolbox / N.M. O'Boyle, M. Banck, C.A. James, C. Morley, T. Vandermeersch // J Cheminform. - 2011. - V. 3. - № 1. - P. 33.

153. Jirasek, F. Combining Machine Learning with Physical Knowledge in Thermodynamic Modeling of Fluid Mixtures / F. Jirasek, H. Hasse // Annu Rev Chem Biomol Eng. - 2023. - V. 14. - № 1. - P. 31-51.

154. Рид, Р. Свойства газов и жидкостей: Справочное пособие / Р. Рид, Дж. Праусниц, Т. Шервуд. - 3-е изд., перераб.и доп. - Л.: Химия, 1982. - 592 с.

155. Киреев, В.А. Методы практических расчетов в термодинамике химических реакций. / В.А. Киреев. - 2-е изд. - М.: Химия, 1975. - 536 с.

156. Жоров, Ю.М. Термодинамика химических процессов. Нефтехимический синтез, переработка нефти, угля и природного газа / Ю.М. Жоров. - М.: Химия, 1985. - 464 с.

157. Franklin, J.L. Prediction of Heat and Free Energies of Organic Compounds / J.L. Franklin // Ind Eng Chem. - 1949. - V. 41. - № 5. - P. 1070-1076.

158. Van Krevelen, D.W. Properties of Polymers: Their Correlation with Chemical Structure; Their Numerical Estimation and Prediction from Additive Group Contributions / D.W. Van Krevelen, K. Te Nijenhuis. - Elsevier, 2009. - 1004 p.

159. Benson, S.W. Additivity rules for the estimation of thermochemical properties / S.W. Benson, F.R. Cruickshank, D.M. Golden, G.R. Haugen, H E. O'Neal, A.S. Rodgers, R. Shaw, R. Walsh // Chem Rev. - 1969. - V. 69. - № 3. - P. 279-324.

160. Татевский, В.М. Химическое строение углеводородов и закономерности в их физико-химических свойствах / В.М Татевский. - М.: МГУ, 1953. - 320 с.

161. Татевский, В.М. Методы расчета физико-химических свойств парафиновых углеводородов / В.М. Татевский, В.А. Бендерскийф, С.С. Яровой. - М.: Гостоптехиздат, 1960. - 114 с.

162. Bernstein, H.J. The Physical Properties of Molecules in Relation to Their Structure. I. Relations between Additive Molecular Properties in Several Homologous Series / H.J. Bernstein // J Chem Phys. - 1952. - V. 20. - № 2. - P. 263-269.

163. Allen, T.L. Bond Energies and the Interactions between Next-Nearest Neighbors. I. Saturated Hydrocarbons, Diamond, Sulfanes, S 8 , and Organic Sulfur Compounds / T.L. Allen // J Chem Phys. - 1959. - V. 31. - № 4. - P. 1039-1049.

164. Skinner, H.A. An examination of Allen's empirical bond-energy scheme, and its application to paraffins and cycloalkanes, olefins, alkyl alcohols and bromides, and amines / H.A. Skinner // Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1962. - P. 4396.

165. Сейфер, А.Л. Формальный метод нахождения закономерностей в свойствах алканов. 2. Термодинамические свойства моноалкилалканов / А.Л. Сейфер, Е.А. Смоленский // ЖФХ. 1964. - Т. 38. - № 1. - С. 202-203.

166. Wiener, H. Relation of the Physical Properties of the Isomeric Alkanes to Molecular Structure. Surface Tension, Specific Dispersion, and Critical Solution Temperature in Aniline / H. Wiener // J Phys Colloid Chem. - 1948. - V. 52. - № 6. - P. 1082-1089.

167. Greenshields, J.B. Molecular Structure and Properties of Hydrocarbons and Related Compounds / J.B. Greenshields, F.D. Rossini // J Phys Chem. - 1958. - V. 62. - № 3. - P. 271-280.

168. Евдокимов, А. Н. Основы химико-технологических расчетов процессов производства органических веществ: учебное пособие / А. Н. Евдокимов, А. В. Курзин. - СПб: СПбГТУРП, 2014. - 105 с.

169. Joback, K.G. Estimation Of Pure-Component Properties From Group-Contributions / K.G. Joback, R.C. Reid // Chem Eng Commun. - 1987. - V. 57. - № 1-6. - P. 233-243.

170. Selected Values of Physical and Thermodynamic Properties of Hydrocarbons and Related Compounds: Comprising the Tables of the A.P.I. Research Project 44 / F.D.Rossini. - Carnegie Press, 1953. - 1059 p.

171. Тюрин, Ю.Н. О методе структурных групп / Ю.Н. Тюрин // Вестн. КузГТУ. - 2001. - Т. 4. - С. 65-71.

172. Краткий справочник физико-химических величин / под ред. А. Равдель, А. М. Пономарёва. - 10-е изд. - СПб: Иван Федоров, 2003. - 240 с.

173. Тюрин, Ю.Н. Расчеты по технологии органических веществ: учебное пособие. / Ю.Н. Тюрин. - Кемерово: КузГТУ, 2004. - 232 с.

174. Lydersen, A.L. Estimation of Critical Properties of Organic Compounds. / A.L. Lydersen. -Univ. Coil. Exp. Stn., Rept., Madison, WI, 1955.

175. Термические константы веществ: Вып. 1-10 / Отв. ред. В.П. Глушко.- М.: ВИНИТИ, 1965-1982.

176. Бенсон, С. Термохимическая кинетика / С. Бенсон. - Москва: Мир, 1971. - 308 с.

177. Татевский, В.М. Теория физико-химических свойств молекул и веществ / В.М. Татевский. - М.: Изд-во Моск. ун-та, 1987. - 239 с.

178. Батов, Д.В. Анализ, систематизация и прогнозирование термодинамических характеристик органических соединений и их растворов на основе аддитивно-группового метода / Д.В. Батов // From Chemistry Towards Technology Step-By-Step. -2021. - Т. 2. - № 2. - С. 8-59.

179. Лебедев, Ю.А. Термохимия парообразования органических веществ / Ю.А. Лебедев, Е.А. Мирошниченко. - М.: Наука, 1981. - 216 с.

180. da Silva, M.A. Thermochemistry of substituted pyridines and analogous heterocycles: the enthalpic increments for a group additivity scheme / M.A. da Silva // Pure and Applied Chemistry. - 1999. - V. 71. - № 7. - P. 1257-1265.

181. Кизин, А.Н. Развитие базы численных термохимических данных и методов прогнозирования свойств органических веществ и радикалов / А.Н. Кизин, Ю.Д. Орлов, Ю.А. Лебедев // Проблемы химии растворов и технологии жидкофазных материалов. -2001. - С. 73-81.

182. Орлов, Ю.Д. Базы данных и методы прогнозирования термодинамических свойств органических радикалов / Ю.Д. Орлов, Ю.А. Лебедев // Ж. хим. термодинамики и термохимии. - 1992. - Т. 1. - № 2. - С. 131-142.

183. Прокофьев, А. К Определение полихлорированных дибензо-и-диоксинов, дибензофуранов, бифенилов и хлорсодержащих пестицидов в объектах окружающей среды / А. К. Прокофьев // Успехи химии. - 1990. - Т.50. - Вып. 11. - С.1199 - 1817

184. Ворожцов, Н.Н. Основы синтеза промежуточных продукитов и красителей / Н.Н. Ворожцов. - Москва: Госхимиздат, 1955. - 839 c.

185. Eigenmann, H.K. Revised group additivity parameters for the enthalpies of formation of oxygen-containing organic compounds / H.K. Eigenmann, D.M. Golden, S.W. Benson // J Phys Chem. - 1973. - V. 77. - № 13. - P. 1687-1691.

186. Моисеев, Г.К. Температурные зависимости приведенной энергии Гиббса некоторых неорганических веществ (альтернативный банк данных ACTPA.OWN) / Г.К. Моисеев, Н.А. Ватолин, Л.А. Маршук, Н.И. Ильиных - Екатеринбург: УрО РАН, 1997. - 230 с.

187. Майорова А.В. Исследование образования и поведения вредных органических соединений и формирования газовых выбросов при утилизации ПХБ и технических

смесей на их основе: дис. ... канд.хим.наук: 02.00.04 / Майорова Анна Владимировна. -Екатеринбург, 2010. - 120с.

188. Аладин, Д. Ю. Влияние микрорельефа на распределение полихлорбифенилов в почвах / Д. Ю. Аладин, Н. Ф. Деева, С. М. Севостьянов, Д. В. Дёмин // Теорeтическая и прикладная экологии. - 2017. - № 2. - С. 64-70.

189. Lee, J.E. DFT Calculation on the Thermodynamic Properties of Polychlorinated Dibenzo-p -dioxins: Intramolecular Cl-Cl Repulsion Effects and Their Thermochemical Implications / J.E. Lee, W. Choi, B.J. Mhin // J Phys Chem A. - 2003. - V. 107. - № 15. - P. 2693-2699.

190. Самсонов, Д.П. Определение содержания полихлорированных дибензо-п-диоксинов, дибензофуранов, бифенилов и полиароматических соединений в продуктах сгорания твердого ракетного топлива / Д.П. Самсонов, В.П. Кирюхин, Н.П. Жирюхина, Р.И. Первунина // ЖАХ. - 1996. - Т. 51. - № 11. - С. 1218-1221.

191. Richard, L. Calculation of the thermodynamic properties at elevated temperatures and pressures of saturated and aromatic high molecular weight solid and liquid hydrocarbons in kerogen, bitumen, petroleum, and other organic matter of biogeochemical interest / L. Richard, H.C. Helgeson // Geochim Cosmochim Acta. - 1998. - V. 62. - № 23-24. - P. 3591-3636.

192. "Cambridgesoft" database / вер. 8.0.6, 2003.

193. Моисеев, Г.К. Термодинамическое моделирование: предмет, применение и проблемы / Г.К. Моисеев, Н А. Ватолин // Доклады РАН. - 1994. - Т. 337. - № 6. - С. 775-778.

194. Лукьянова, В.А. Стандартная энтальпия формирования дибензо-п-диоксина / В.А. Лукьянова, В.П. Колесов // Журн. физ. химии. - 1997. - Т. 71. - № 3. - С. 406-408.

195. Thompson, D. Enthalpies of formation and entropies of chlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans; selected data for computer-based studies / D. Thompson // Thermochim Acta. 1995. - V. 261. - P. 7-20.

196. Гурвич, Л.В. Термодинамическое моделирование образования 2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксина в процессах горения / Л.В. Гурвич, О.В. Дорофеева, В.С. Иориш // Журн. физ. химии. - 1993. - Т. 67. - № 10. - С. 2030-2032.

197. Barin, I. Thermochemical Data of Pure Substances / Barin I. - Weinheim, Federal Republic of Germany:VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1997.

198. Зайцев, А.К. Анализ формирования экотоксикантов в термических процессах. Научные доклады. Екатеринбург / А.К. Зайцев, Л.И. Леонтьев, Ю.С. Юсфин // Институт металлургии УрО РАН. - 1997. - С. 85.

199. Моисеев, Г.К. Температурные зависимости приведенной энергии Гиббса некоторых неорганических веществ (альтернативный банк данных ACTPA.OWN) / Г.К. Моисеев, Н.А. Ватолин, Л.А. Маршук, Н.И. Ильиных - Екатеринбург: УрО РАН, 1997. - 230 с.

200. Забелина, О.Н. Реакционная способность конгенеров технической смеси полихлорированных бифенилов «Совол» с метоксидом натрия / О.Н. Забелина Т.И. Горбунова, М.Г. Первова, В.Е. Кириченко, А.Я. Запевалов, В.И. Салоутин, О.Н Чупахин // ЖПХ. - 2004. - Т. 77. - № 9. - С. 1533-1538.

201. Горбунова, Т.И. Особенности реакционной способности конгенеров полихлорбифенилов в реакциях нуклеофильного замещения / Т.И. Горбунова, М.Г. Первова, В.И. Салоути, О.Н. Чупахин // ЖОХ. - 2012. - Т. 82. - № 1. - С. 142-147.

202. Barin, I. Thermochemical Properties of Inorganic Substances / I. Barin, O. Knacke, O. Kubaschewski // Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie. - 1978. - V. 82. -№ 2. - P. 237-237.

203. Забелина, О.Н. Изучение гидролиза полихлорированных бифенилов методами газовой хроматографии и масс-спектрометрии / О.Н. Забелина, В.Е. Кириченко, М.Г. Первова, Ю.Г. Ятлук, В.И. Салоутин // Аналитика и контроль. - 2006. - Т. 10. - № 1. - С. 32-38.

204. Горбунова, Т.И. Полихлорбифенилы. Проблемы экологии, анализа и химической утилизации / Т.И. Горбунова, М.Г. Первова, О.Н. Забелина, В.И. Салоути, О.Н. Чупахин

- Москва: Красанд, 2011. - 400 с.

205. Chandran, K. Standard molar enthalpies of formation of sodium alkoxides / K. Chandran, T.G. Srinivasan, A. Gopalan, V. Ganesan // J Chem Thermodyn. - 2007. - V. 39. - № 3. - P. 449-454.

206. Daubert, T.E. Physical and Thermodynamic Properties of Pure Chemicals / T.E. Daubert, R.P. Danner. - Taylor and Francis Group, 1997. - 424 p.

207. Benson, S.W. Additivity Rules for the Estimation of Molecular Properties. Thermodynamic Properties / S.W. Benson, J.H. Buss // J Chem Phys. - 1958. - V. 29. - № 3. - P. 546-572.

208. Mostafa, A.T.M.G. Prediction of Heat Capacities of Solid Inorganic Salts from Group Contributions / A.T.M.G. Mostafa, J.M. Eakman, M M. Montoya, S.L. Yarbro // Ind Eng Chem Res. - 1996. - V. 35. - № 1. - P. 343-348.

209. Oehme, M. Formation of polychlorinated dibenzofurans and dibenzo-p-dioxins by production processes for magnesium and refined nickel / M. Oehme, S. Man0, B. Bjerke // Chemosphere.

- 1989. - V. 18. - № 7-8. - P. 1379-1389.

210. Майстренко, В.Н. Эколого-аналитический мониторинг супертоксикантов / В.Н. Майстренко, Р.З. Хамитов, Г.К. Будников. - М.: Химия, 1996. - 319 с.

211. Безопасная эксплуатация пхб-оборудования, его очистка и уничтожение: Брошюра. -М. : РЭА, 2016. - 43 с.

212. Бернадинер, М.Н. Огневая переработка и обезвреживание промышленных отходов / М.Н. Бернадинер, А.П. Шурыгин. - М.: Химия, 1989. - С. 23-24.

213. Пат. ЯИ134291 Ш Российская Федерация, МПК51, Б230 7/04, Б23С 6/04, Б23С 1/08. Устройство высокотемпературного обезвреживания жидких хлорорганических отходов, например полихлорированных бифенилов / Бернадинер И. М., Степанова Т.А., Чевычелов Д.Д., Бернадинер М. Н., Бернадинер М. И.; патентообладатель: ФГБОУ ВПО "НИУ "МЭИ". - № 2013109752/06; заявл. 05.03.2013; опубл. 10.11.2013. Бюл. № 31 - 1с.

214. Бернадинер, И.М. Термические методы обезвреживания осадков сточных вод / И.М. Бернадинер, Т.А. Степанова, А.Д. Ключников, Д.Д. Чевычелов, П.В. Хорева, Д.А. Николаев, В.А. Тумановский, М.Н. Бернадинер // Экология и промышленность России. -2012. - Т. 7. - С. 4-7.

215. Пат. ЯИ 2 341 509 С1 Российская Федерация, МПК51, С07С 17/38, 09В 3/00, Л62Б 3/00. Способ обезвреживания Совтола / Северьянов В. В.; патентообладатель: ООО "Техстромэкология" - № 2007116313/04; заявл. 02.05.2007; опубл. : 20.12.2008. Бюл. № 35 - 7с.

216. Бобраков, А.Н. Развитие плазменных методов переработки твердых радиоактивных отходов / А.Н. Бобраков, А.А. Кудринский, В.М. Кулыгин, А.В. Переславцев, М.А Полканов., В.Л. Ширяевский, А.В. Артёмов // Российский химический журнал. - 2012. -Т. 56. - № 5-6. - С. 65-75.

217. Пат. ЯИ 121556 Российская Федерация, МПК F23G7/00. Мобильная плазменная установка утилизации токсичных отходов / Савченко Г. Э.; патентообладатель: ООО "ТехЭкоПлазма" - № 2012123014/03; заявл. 05.06.2012; опубл: 27.10.2012.

218. Мазалов, Ю.А. Установка СКГО-10-ЭЭТ для уничтожения галогенорганических отходов методом сверхкритического гидротермального окисления / Ю.А. Мазалов, В.С. Григорьев, Т.Г. Крылова, А.Г. Шошмин, А.А. Полякова, Н.С. Милованов // Сельскохозяйственная техника: обслуживание и ремонт. - 2013. - № 12. - С. 37-44.

219. Бельков, В.М. Методы и технологии обезвреживания полихлоридбифенилов в трансформаторных маслах / В.М. Бельков // Вестник ВНИИЖТ. - 2016. - Т. 75. - № 1. -С. 12-18.

220. Станьковски, Л. Промышленные технологии переработки отработанных масел / Л. Станьковски, В.А. Дорогочинская, Б.П. Тонконогов., А. А. Молоканов // Мир нефтепродуктов. - 2021. - № 1. - С. 44-57.

221. Захаров, Л.Н. Техника безопасности в химических лабораториях / Л.Н. Захаров. - 2-е изд. - Химия, 1991. - 336 с.

222. Пат. ЯИ 2288406 С2 Российская Федерация, МПК51 Б230 7/04 С21В 5/02. Способ уничтожения хлорорганических отходов / Самсиков Е. А., Кононов А. И., Курунов И. Ф.;

патентообладатель: ОАО "НЛМК". - № 2004117901/03; заявл. 11.06.2004; опубл. 20.11.2005. Бюл. № 32 - 4с.

223. Аршинов, Н.П. Опыт обезвреживания ПХБ из крупногабаритных силовых трансформаторов / Н.П. Аршинов, А.В. Васин, А.И. Папуша // Электрика. - 2006. - № 3. - С. 28-32.

224. Гурьнев, А.С. Итоговый отчет по реализации пилотного проекта «Разработка технологических и логистических решений для внедрения системы сбора и утилизации полихлорбифенилов (ПХБ) и ПХБ-содержащего оборудования в арктической зоне Российской Федерации / А.С. Гурьнев. - Санкт-Петербург, 2010. - 71 с.

225. Экологически безопасное регулирование и окончательное уничтожение ПХБ на предприятиях ОАО "РЖД" и других собственников. [Электронный ресурс]. - Режим доступа: https://unido.ru/programmes/projects unido/regulirovanie i unichtozhenie phb/

226. Мехаев, А. В. Жидкофазное дехлорирование токсичных техногенных продуктов с использованием нанодисперсных палладиевых катализаторов на основе "Сибунита" / А. В. Мехаев, М. Г. Первова, О. П. Таран И. Л. Симакова, В. Н. Пармон, М. А. Саморукова, В. П. Боярский, Т. Е. Жеско, В. И. Салоутин, Ю. Г. Ятлук // Химия в интересах устойчивого развития. - 2011. - № 2. - С. 179-186.

227. Мехаев, А. В. Наносистемы Pd/Сибунит-эффективные катализаторы процесса гидродехлорирования токсичных хлорароматических продуктов / А. В. Мехаев, М. Г. Первова, О. П. Таран // Наносистемы, наноматериалы, нанотехнологии. - 2010. - Т. 8. -№ 4. - С. 803-815.

228. Lokteva, E.S. Heterogeneous catalysts and process for reductive dechlorination of polychlorinated hydrocarbons / E.S. Lokteva, E.V. Golubina, S.A. Kachevsky, A.O. Turakulova, V.V. Lunin, P. Tundo // Pure and Applied Chemistry. - 2007. - V. 79. - № 11. -P.1905-1914.

229. Golubina, E.V. Introduction of a base metal as a method for improvement of Pd/C catalytic activity in hydrodechlorination of ecotoxicants» II In the book: Green Chemistry in Russia / E.V. Golubina, E.S. Lokteva, S.A. Kachevsky, V.V. Lunin, P. Tundo - Poligrafica Venezia, 2005. - 147-152 p.

230. Голубина, Е. В. Введение неблагородного металла как способ повышения каталитической активности Pd/C в гидродехлорировании экотоксикантов» II Сборник «Зеленая химия в России» / Е. В. Голубина, Е.С.Локтева, С.А.Качевский, В.В.Лунин, П.Тундо - под ред. Лунин В.В., Тундо П., Локтева Е.С. - Изд. Моск. ун-та, 2004. - 215223 с.

231. Trukhin, D. V. ChemInform Abstract: Dechlorination of Polychlorofluorobenzenes by the Action of the Reducing System NiCl2-2,2'-Bipyridyl- (or I,10-Phenanthroline)-Zn-DMF-H20 / D. V. Trukhin, N.Yu. Adonin, V.F. Starichenko // ChemInform. - 2000. - V. 31. - № 42.

232. Boyarsky, V.P. Destruction of PCBs and other polyhalogenated polyaromatic compounds via carbonylation on a modified cobalt catalyst / V.P. Boyarsky // Organohalogen Compounds. -2001. - V. 54. - P. 226-229.

233. Lanina, S.A. Destruction of PCBs and other polyhalogenated polyaromatic compounds via carbonylation on a modified cobalt catalyst. II Structural study of PCB carboxylic acids and carbonylation of Sovtol / S.A. Lanina, V.A. Nikiforov, V.P. Boyarsky, T.E. Zhesko // Organohalogen Compounds. - 2002. - V. 56. - P. 409-412.

234. Чупахин, О.Н. Полихлорбифенилы: поиск реагентных методов переработки (утилизации) / О.Н. Чупахин, А.Я. Запевалов, Т.И. Горбунова, В.И. Салоутин // Химия в интересах устойчивого развития. - 2000. - № 8. - С. 739-745.

235. Горбунова, Т.И. Химические методы превращений полихлорбифенилов / Т.И. Горбунова, В.И. Салоктин, О.Н. Чупахин // Успехи химии. - 2010. - Т. 79. - № 6. - С. 565-586.

236. Rappe, C. Sources and relative importance of PCDD and PCDF emissions / C. Rappe, R. Andersson, P.A. Bergqvist, C. Brohede, M. Hansson // Waste Management & Research. -1987. - V. 5. - № 3. - P. 225-237.

237. Erickson, M.D. Applications of polychlorinated biphenyls / M.D. Erickson, R.G. Kaley // Environmental Science and Pollution Research. - 2011. - V. 18. - № 2. - P. 135-151.

238. Borja, J. Polychlorinated biphenyls and their biodegradation / J. Borja, D.M. Taleon, J. Auresenia, S. Gallardo // Process Biochemistry. - 2005. - V. 40. - № 6. - P. 1999-2013.

239. Porta, M. Implementing the Stockholm Treaty on Persistent Organic Pollutants / M. Porta // Occup Environ Med. - 2002. - V. 59. - № 10. - P. 651-652.

240. Gomes, H.I. Electroremediation of PCB contaminated soil combined with iron nanoparticles: Effect of the soil type / H.I. Gomes, C. Dias-Ferreira, L.M. Ottosen, A.B. Ribeiro // Chemosphere. - 2015. - V. 131. - P. 157-163.

241. Ishikawa, Y. PCB decomposition and formation in thermal treatment plant equipment / Y. Ishikawa, Y. Noma, T. Yamamoto, Y. Mori, S. Sakai // Chemosphere. - 2007. - V. 67. - № 7. - P.1383-1393.

242. Trinh, M M. Characterization of PCDD/Fs and dl-PCBs emission from combustion of PCB-containing oil in a fluidized-bed incinerator / M.M. Trinh, C.H. Kuo, M.B. Chang // Chemosphere. - 2019. - V. 225. - P. 35-42.

243. Karstensen, K.H. Test burn with PCB-oil in a local cement kiln in Sri Lanka / K.H. Karstensen, A.M. Mubarak, H.N. Gunadasa, B. Wijagunasekara // Chemosphere. - 2010. - V. 78. - № 6. - P. 717-723.

244. Yazawa, A. Explanation of the thermal formation of dioxins from thermodynamic viewpoint / A. Yazawa, S. Nakazawa // Metals and Materials International. - 2001. - V. 7. - № 1. - P. 15-20.

245. Brinkley, S.R. Calculation of the Equilibrium Composition of Systems of Many Constituents / S.R. Brinkley // J Chem Phys. - 1947. - V. 15. - № 2. - P. 107-110.

246. White, W.B. Chemical Equilibrium in Complex Mixtures / W.B. White, S.M. Johnson, G.B. Dantzig // J Chem Phys. - 1958. - V. 28. - № 5. - P. 751-755.

247. Воронин, Г.Ф. Расчеты фазовых и химических равновесий в сложных системах. Физическая химия. Современные проблемы / Г.Ф. Воронин. - Москва: Химия, 1984. -112-143 с.

248. Holub, R. The Chemical Equilibria of Gaseous Systems / R. Holub, P. Vonka. - Dordrecht: Reidel Publ. Comp., 1976. - 279 p.

249. Smith, W.R. Chemical Reaction Equilibrium Analysis: Theory and Algorithms / W.R. Smith, R.W. Missen. - N.Y.: John Wiley, 1982. - 364 p.

250. Моисеев, Г.К. Термодинамическое моделирование в неорганических системах / Г.К. Моисеев, Г.П. Вяткин. - Челябинск: Изд-во Южно-Уральского государственного университета, 1999. - 256 с.

251. Синярев, Г.Б. Применение ЭВМ для термодинамических расчетов металлургических процессов / Г.Б. Синярев, H.A. Ватолин, Б.Г. Трусов, Г.К. Моисеев - М.: Наука, 1983. -263 с.

252. Ватолин, Н.А. Термодинамическое моделирование в высокотемпературных неорганических системах / Н.А. Ватолин, Г.К. Моисеев, Б.Г. Трусов. - М.: Металлургия, 1994. - 353 с.

253. Gordon S., Zeleznik F. J. Computer Program for Computation of Chemical Equilibrium Compositions, Rocket Performance, and Chapman-Jouguet Detonations: пат. NASA TN D-1454 USA. 1962.

254. Алемасов, В.Е. Термодинамические и теплофизические свойства продуктов сгорания / В.Е. Алемасов, А.Ф. Дрегалин, А.П. Тишин, В. А. Худяков; под ред. акад. В. П. Глушко (отв. ред.) и др. - Москва: ВИНИТИ, 1971. - 266 с.

255. Eriksson, G. Thermodynamic studies of high temperature equilibria. SOLGASMIX, a computer program for calculation of equilibrium composition in multiphase system / G. Eriksson // Chem Scr. - 1974. - V. 8. - P. 100-103.

256. Карпов, И.К. Моделирование природного минералообразования на ЭВМ / И.К. Карпов,

A.И. Киселев, Ф.А. Летников. - Москва: Недра, 1976. - 256 с.

257. Белов, Г.В. Термодинамическое моделирование: методы, алгоритмы, программы / Г.В. Белов. - Москва: Научный мир, 2002. - 184 с.

258. Lucas, H. Computational Thermodynamics. TheCalphad Method / H. Lucas, S.G. Fries, B. -Sundman Cambridge University Press, 2007.

259. Байбуз, В.Ф. Химическое равновесие в неидеальных системах Байбуз В.Ф., Зицерман

B.Ю., Голубушкин JIM., Чернов ЮГ.; Под ред. Юнгман ВС. - Москва: ИВТАН, 1986. -227 с.

260. Пригожин, И. Химическая термодинамика / И. Пригожин, Р. Дефей - Новосибирск: Наука, 1966. - 509 с.

261. Sommer, F. Association Model for the Description of Thermodynamic Functions of Liquid Alloys / F. Sommer // International Journal of Materials Research. - 1982. - V. 73. - № 2. - P. 77-86.

262. Морачевский, А.Г. Энтропия смешения в системах с сильным взаимодействием между компонентами / А.Г. Морачевский, Е.А. Майорова // В кн.: Труды ЛПИ им. М.И.Калинина. - 1976. - № 348. - С. 3-12.

263. Pelton, A.D. Modeling short-range ordering in solutions / A.D. Pelton, Y.B. Kang // International Journal of Materials Research. - 2007. - V. 98. - № 10. - P. 907-917.

264. Soustelle, M. Modeling of Liquid Phases (Chemical Thermodynamics Set) / M. Soustelle. - 1 ed. - Wiley-ISTE, 2015. - 260 p.

265. Saunders, N. CALPHAD (Calculation of Phase Diagrams): A Comprehensive Guide / N. Saunders, A.P. Miodownik. - 1 ed. - Pergamon, 1998. - 478 p.

266. Terrell L. Hill. Statistical Mechanics / Terrell L. Hill. - McGraw-Hill Book Company, 1956. - 464 p.

267. Kremer, E. Associated solution model rebuilt / E. Kremer // Calphad. - 2022. - V. 77. - P. 102408.

268. Introduction to the Thermodynamics of Materials / 6 ed. - CRC Press, 2017.

269. Prigogine, I. Chemical Thermodynamics / I. Prigogine, R. Defay. - Longmans, 1954. - 543 p.

270. Niini, A. Determination of Vapor Pressure Isotherms for Water-Methanol-Ethanol Mixtures and an Estimation of the van der Waals Forces in Liquid / A. Niini // Nonpolar Solvents. Ann. Acad. Sci. Fenn. Ser. A. - 1940. - V. 55. - № 8.

271. Hartmann, H. Thermodynamische Funktionen polar-unpolarer Lösungen der zweiten Gruppe mit mehreren polaren Komponenten / H. Hartmann // Zeitschrift für Physikalische Chemie. -1943. - V. 53B. - № 1. - P. 49-53.

272. Агеев, Н. Г. Металлургические расчеты с использованием пакета прикладных программ HSC Chemistry: учебное пособие / Н.Г. Агеев, С.С. Набойченко. -Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2016. - 124 с.

273. Высочин, В.И. Диоксины и родственные соединения: Аналит. Обзор / В.И. Высочин. -Новосибирск: ГПНТБ СО АН СССР, 1989. - 153 с.

274. Позняков, С. П. 2,3,7,8-Тетрахлордибензо-п-диоксин - гормоноподобный суперэкотоксикант. II. Некоторые методологические проблемы экотоксикологии диоксина / С. П. Позняков, B.C Румак., Н.В. Умнова, Нгуен Куок Ан, Чан Суан Тху, Г.А. Софронов, А Д. Кунцевич // Ж. Экол. Химии. - 1993. - № 3. - С. 200-212.

275. Frame, G.M. A collaborative study of 209 PCB congeners and 6 Aroclors on 20 different HRGC columns 2. Semi-quantitative Aroclor congener distributions / G.M. Frame // Fresenius J Anal Chem. - 1997. - V. 357. - № 6. - P. 714-722.

276. Hillery, B.R. Characterization of three Aroclor mixtures using a new cyanobiphenyl stationary phase / B.R. Hillery, J.E. Girard, M.M. Schantz, S.A. Wise // Fresenius J Anal Chem. - 1997. - V. 357. - № 6. - P. 723-731.

277. Ballschmiter, K. Reaction pathways for the formation of polyclorodibenzodioxins (PCDD) and -furans (PCDF) in combustion processes / K. Ballschmiter, M. Swerev // Z. Anal. Chem. 1987. - V. 328. - P. 125-127.

278. Shaub, W.M. Physical and Chemical Properties of Dioxins in Relation to the their Disposal / / Human and Environmental Risks of Chlorinated Dioxins and Related Compounds / W.M. Shaub, W. Tsang. - Boston, MA: Springer US, 1983. - P. 731-748.

279. Tan, P. Thermodynamic Modeling of PCDD/Fs Formation in Thermal Processes / P. Tan, I. Hurtado, D. Neuschutz, G, Eriksson // Environ Sci Technol. - 2001. - V. 35. - № 9. - P. 18671874.

280. Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны. ГН 2.2.5.1313-03. Утвержден Госкомсанэпиднадзором России в 2003 г.

281. Janz, J. Injection of waste plastics into the blast furnace of Stahlwerke Bremen / J. Janz, W. Weiss // Revue de Métallurgie. - 1996. - V. 93. - № 10. - P. 1219-1226.

282. Дмитриев, А.Н. Основы теории и технологии доменной плавки / А.Н. Дмитриев, Н.С. Шумаков - Екатерибург: УрО РАН, 2005. - 547 с.

283. Самсиков, Е.А. Комплексная технология обезвреживания ПХБ и содержащего их оборудования / Е.А. Самсиков, А.И. Кононов // Экология производства. - 2006. - № 11. -С. 56-62.

284. Байков, А.А. Восстановление и окислов твердым углеродом / А.А. Байков. - Собрание трудов АН СССР. - Т.П. - 1948. - 318 с.

285. Вегман, Е.Ф. Метталургия чугуна: учебник для вузов / Е.Ф. Вегман, Н.Ф. Жеребин, А.Н. Похвиснев, Ю.С. Юсфин, И.Ф. Курунов, А.Е. Пареньков, П.И. Черноусов- 3-е изд. - М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. - 774 с.

286. Ефименко, Г.Г. Металлургия чугуна / Г.Г. Ефименко, А.А. Гиммельфарб, В.Е. Левченко. - Киев: Вища школа, 1988. - 350 с.

287. Остроухов, М.Я. Процесс шлакообразования в доменной печи / М.Я. Остроухов. - М.: Металлургиздат, 1963. - 224 с.

288. Лепинских, Б.М. Транспортные свойства металлических и шлаковых расплавов: Справочник / Б.М. Лепинских, A.A. Белоусов, С.Г. Бахвалов и др. Под ред. H.H. Ватолина - М.: Металлургия, 1995. - 649 с.

289. Атлас шлаков. Справ. изд. Переведенное с немецкого / М.: Металлургия, 1985. - 208 с.

290. Программа по расчету вязкости доменного шлака [Электронный ресурс]. - Режим доступа: http://www.domna.org.ua/Slag.aspx.

291. Занавескин, Л. Н. Полихлорбифенилы: проблемы загрязнения окружающей среды и технологические методы обезвреживания / Л. Н. Занавескин, В. А. Аверьянов // Успехи химии. - 1998. - Т. 67. - С. 788-800.

292. Cravotto, G. Enabling technologies for the rapid dechlorination of polychloroarenes and PCBs / G. Cravotto, D. Garella, L. Beltramo, D. Carnaroglio, S. Mantegna, C.M. Roggero // Chemosphere. - 2013. - V. 92. - № 3. - P. 299-303.

293. Зевацкий, Ю.Э. Некоторые современные методы оценки реакционной способности органических соединений / Ю.Э. Зевацкий, Д.В. Самойлов // ЖОрХ. - 2007. - Т. 43. - № 4. - С. 487-504.

294. Fukui, K. The path of chemical reactions - the IRC approach / K. Fukui // Acc Chem Res. -1981. - V. 14. - № 12. - P. 363-368.

295. Schlegel, H.B. Exploring potential energy surfaces for chemical reactions: An overview of some practical methods / H.B. Schlegel // J Comput Chem. - 2003. - V. 24. - № 12. - P. 15141527.

296. Geerlings, P. Chemical Reactivity as Described by Quantum Chemical Methods / P. Geerlings, F. De Proft // Int J Mol Sci. - 2002. - V. 3. - № 4. - P. 276-309.

297. Palm, N. Computerized database and software for retrieval, processing, and prognosis of rate and equilibrium constants of chemical reactions / N. Palm, V. Palm, T. Tenno // Proceedings of the Estonian Academy of Sciences. - Chemistry. - 2006. - V. 55. - № 1. - P. 3.

298. Черкасов, А.Р. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки / А.Р. Черкасов, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов // Успехи химии. - 1996. - Т. 65. - № 8. - С. 695-711.

299. Черкасов, А.Р. Корреляционный анализ в химии свободных радикалов / А.Р. Черкасов, М. Йонссон, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов // Успехи химии. - 2001. - Т. 70. - № 1. - С. 327.

300. Днепровский, А.С. Теоретические основы органической химии: Учебное пособие для вузов / А.С. Днепровский, Т.И. Темникова. - Л.: Химия, 1979. - 558 с.

301. Chattaraj, P.K. Chemical Reactivity Theory / P.K. Chattaraj. - ed. Chattaraj P.K. - CRC Press, 2009.

302. Politzer, P. Atomic and molecular energies as functionals of the electrostatic potential / P. Politzer // Theor Chem Acc. - 2004. - V. 111. - № 2-6. - P. 395-399.

303. Жидомиров, Г.М. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций / Г.М. Жидомиров, А.А. Багатурьянц, И.А. Абронин. -Москва: Химия, 1979. - 296 с.

304. Parr, R.G. Absolute hardness: companion parameter to absolute electronegativity / R.G. Parr, R.G. Pearson // J Am Chem Soc. - 1983. - V. 105. - № 26. - P. 7512-7516.

305. Parr, R.G. Density functional approach to the frontier-electron theory of chemical reactivity / R.G. Parr, W. Yang // J Am Chem Soc. - 1984. - V. 106. - № 14. - P. 4049-4050.

306. Balawender, R. DFT-based chemical reactivity indices in the Hartree-Fock method. II. Fukui function, chemical potential, and hardness / R. Balawender, P. Geerlings // J Chem Phys. -2005. - V. 123. - № 12. - P. 124103.

307. Bulat, F.A. Condensation of Frontier Molecular Orbital Fukui Functions / F.A. Bulat, E. Chamorro, P. Fuentealba, A. Toro-Labbe // J Phys Chem A. - 2004. - V. 108. - № 2. - P. 342349.

308. Крылов, Е. Н. Квантово-химический анализ реакции ацилирования анилинов замещенными бензолсульфонилгалогенидами / Е. Н. Крылов, Т. С. Богданова // Вестн. Иван. гос. ун-та. Сер.: Естественные, общественные науки. - 2013. - № 2. - С. 47-55.

309. Wilson, K. R. Green chemistry and catalysis. Wiley-VCH, 2007, 448 pp; ISBN 978-3-52730715-9 (Hardcover) / K. R. Wilson, A. Sheldon, I. Arends, U. Hanefeld // Appl Organomet Chem. - 2007. - V. 21. - № 11. - P. 1002-1002.

310. Serguchev, Yu.A. / Yu.A. Serguchev, Yu.V. Belokopytov// Kin. And cat. - V. 42. - № 2. -P.195-203.

311. Yung, D C. Computational chemistry / D C. Yung. - N.Y.: Wiley J. & Sons Inc., 2001. - 380 p.

312. Pearson, R.G. Chemical hardness. Applications from molecules to solids / R.G. Pearson. -Weinheim: Wiley-VCH Verlag GMBH, 1997. - 200 p.

313. Toro-Labbe, A. Theoretical Aspects of Chemical Reactivity / A. Toro-Labbe. - Amsterdam: Elsevier, 2007. - 322 p.

314. Gorbunova, T.I. Chemical methods of transformation of polychlorobiphenyls / T.I. Gorbunova, V.I. Saloutin, O.N. Chupakhin // Russian Chemical Reviews. - 2010. - V. 79. - № 6. - P. 511-530.

315. Моррисон, Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. - перевод с англ. М.:Мир, 1974. - 1133 с.

316. Власов, В.М. Нуклеофильное замещение нитрогруппы, фтора и хлора в ароматических соединениях / В.М. Власов // Успехи химии. - 2003. - Т. 72. - № 8.

317. Stevenson, C.D. Effect of isotopic substitution upon the gas phase and solution electron affinities of nitrobenzene / C.D. Stevenson, R.C. Reiter, M.E. Espe, J.E. Bartmess // J Am Chem Soc. - 1987. - V. 109. - № 13. - P. 3847-3849.

318. Wiberg, K.B. Substituent Effects. 7. Phenyl Derivatives. When Is a Fluorine a n-Donor? / K B. Wiberg, P R. Rablen // J Org Chem. - 1998. - V. 63. - № 11. - P. 3722-3730.

319. Taft, R.W. The Nature and Analysis of Substitutent Electronic Effects / R.W. Taft, R.D. Topsom. - 2007. - P. 1-83.

320. Сазонов, П. К. Нуклеофильное замещение у атома галогена (галогенофильные реакции) / П. К. Сазонов, Г. А. Артамкина, И. П. Белецкая // Успехи химии. - 2012. - Т. 81. - С. 317-335.

321. Трушков, Л.Е. Корреляционные методы анализа и предсказания реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения / Л.Е. Трушков, Н.Д. Чувылкин, А С. Козьмин, Н С. Зефиров // Изв. РАН, сер. хим. - 1995. - № 5. - С. 804-826.

322. Roy, R.K. Nucleophilic Substitution Reaction of Alkyl Halides: A Case Study on Density Functional Theory (DFT) Based Local Reactivity Descriptors / R.K. Roy // J Phys Chem A. -2003. - V. 107. - № 3. - P. 397-404.

323. Горбунова, Т. И. Полихлорбифенилы: корреляция между экспериментальными результатами и квантовохимическими расчетами / Т. И. Горбунова, Ю.О. Субботина, В.И. Салоутин, О.Н. Чупахин // ЖОХ. - 2014. - Т. 84. - № 3.

324. Пирсон, Р.Дж. Применение принципа жестких и мягких кислот и оснований в органической химии / Р.Дж. Пирсон, И. Зонгстад // Успехи химии.-1969.-Т.38. - №7.- С. 1223-1243.

325. Кравцов, А. А. Предсказание предпочтительного механизма нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода и прогноз значений констант скоростей SN1 реакций методом QSPR / А.А. Кравцов, П.В Карпов., И.И. Баскин, В.А. Палюлин, Н.С. Зефиров // ДАН. - 2011. - Т. 441. - № 1. - С. 57-60.

326. Таблицы констант скорости и равновесия гетеро-литических органических реакций. Итоги науки и техники / Сер. Общие вопросы органической химии. - Т. 2. - Полутом 2. М.: ВИНИТИ, 1977.

327. Таблицы констант скорости и равновесия гетеро литических органических реакций. Итоги науки и техники / Сер. Общие вопросы органической химии. - T. 3. - Полутом 1. М.: ВИНИТИ.

328. Vapnik, V. The Nature of Statistical Learning Theory / V. Vapnik. - Springer Verlag, 1995.

329. Chih-Chung, C. LIBSVM: a library for support vector machines [Электронный ресурс] / C. Chih-Chung. - 2001. - Режим доступа: http://www. csie. ntu. edu/tw/~ cjlin/libsvm.

330. Артеменко, Н. В. Прогнозирование физических свойств органических соединений при помощи искусственных нейронных сетей в рамках подструктурного подхода / Н. В. Артеменко, И.И. Баскин, В.А. Палютин, Н.С. Зефиров // Докл. РАН. - 2001. - Т. 381. - № 2. - С. 203-206.

331. Zefirov, N.S. Fragmental Approach in QSPR / N.S. Zefirov, V.A. Palyulin // J Chem Inf Comput Sci. - 2002. - V. 42. - № 5. - P. 1112-1122.

332. Кравцов, А.А. "Бимолекулярный" qspr: оценка свободной энергии сольватации органических молекул в различных растворителях / А.А. Кравцов, П.В. Карпов, И.И. Баскин, В. А. Палшлин, Н. С. Зефиров // ДАН. - 2007. - Т. 414. - № 3. - С. 339-342.

333. Jorner, K. Machine learning meets mechanistic modelling for accurate prediction of experimental activation energies / K. Jorner, T. Brinck, P.O. Norrby, D. Buttar // Chem Sci. -2021. - V. 12. - № 3. - P. 1163-1175.

334. Fukuzumi, S. Electron-transfer oxidation of 9-substituted 10-methyl-9,10-dihydroacridines. Cleavage of the carbon-hydrogen vs. carbon-carbon bond of the radical cations / S. Fukuzumi, Y. Tokuda, T. Kitano, T. Okamoto, J. Otera // J Am Chem Soc. - 1993. - V. 115. - № 20. - P. 8960-8968.

335. Wayner, D.D.M. Bond energies in solution from electrode potentials and thermochemical cycles. A simplified and general approach / D.D.M. Wayner, V.D. Parker // Acc Chem Res. -1993. - V. 26. - № 5. - P. 287-294.

336. Gallardo, I. Thermodynamic Study of gH Complexes in Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions: Relative Stabilities of Electrochemically Generated Radicals / I. Gallardo, G. Guirado // European J Org Chem. - 2008. - V. 2008. - № 14. - P. 2463-2472.

337. Saveant, J.M. Electron transfer, bond breaking, and bond formation / J.M. Saveant // Acc Chem Res. - 1993. - V. 26. - № 9. - P. 455-461.

338. Terrier, F. Modern Nucleophilic Aromatic Substitution / Terrier F. - Wiley-VCH: Weinheim, 2013.

339. Chen, Q. Transition-Metal-Free BF 3 -Mediated Oxidative and Non-Oxidative Cross-Coupling of Pyridines / Q. Chen, T. León, P. Knochel // Angewandte Chemie International Edition. - 2014. - V. 53. - № 33. - P. 8746-8750.

340. Utepova, I.A. Aerobic oxidative C-H/C-H coupling of azaaromatics with indoles and pyrroles in the presence of TiO 2 as a photocatalyst / I.A. Utepova, M.A. Trestsova, O.N. Churashin, A.A. Rempel // Green Chemistry. - 2015. - V. 17. - № 8. - P. 4401-4410.

341. Chupakhin, O.N. Recent advances in the field of nucleophilic aromatic substitution of hydrogen / O.N. Chupakhin, V.N. Charushin // Tetrahedron Lett. - 2016. - V. 57. - № 25. - P. 2665-2672.

342. Chupakhin, O.N. Mass spectrometry of nitrogen heterocycles. 2. Correlation of mass spectrometric fragmentation processes and chemical aromatization reactions of dihydroazines / O.N. Chupakhin, V.G. Baklykov, N.A. Klyuev, A.I. Matern // Chem Heterocycl Compd (N Y).

- 1989. - V. 25. - № 8. - P. 904-907.

343. Hapiot, P. Electrochemistry of NADH/NAD+ analogs. A detailed mechanistic kinetic and thermodynamic analysis of the 10-methylacridan/10-methylacridinium couple in acetonitrile / P. Hapiot, J. Moiroux, J.M. Saveant // J Am Chem Soc. - 1990. - V. 112. - № 4. - P. 13371343

344. Foresman, J. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods / J. Foresman, E. Frish.

- 2 ed. - Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.

345. Rüchardt, C. Uncatalyzed Transfer Hydrogenation and Transfer Hydrogenolysis: Two Novel Types of Hydrogen-Transfer Reactions / C. Rüchardt, M. Gerst, J. Ebenhoch // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1997. - V. 36. - № 1314. - P. 1406-1430.

346. Плотникова, К.А. Оптимизация химической стадии предподготовки технических полихлорбифенилов к уничтожению / К.А. Плотникова, М.Г. Первова, Т.И. Горбунова, Т.Ш. Хайбулова, В.П. Боярский, В.И. Салоутин // ДАН. - 2017. - Т.476. - № 1. - С. 4550.

347. Пат. 2623216 C1 Российская Федерация. ^особ химической переработки полихлорированных бифенилов / В. П. Боярский, Т. Ш. Хайбулова, Т. И. Горбунова, М.

Г. Первова, К. А. Плотникова, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин; заявители и патентообладатели Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный университет" (СПбГУ) (RU) , Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН) (RU). - № 2016128673; заявл. 13.07.2016; опубл. 23.06.2017 // Изобретения. Полезные модели. - 2017. - Бюл. № 18.

348. Первова, М.Г. Исследование конгенеров полихлорированных бифенилов в технической смеси трихлорбифенил / М.Г. Первова, К.А. Плотникова, Т.И. Горбунова,

B.И. Салоутин, О Н. Чупахин // ЖОХ. - 2015. - Т. 85. - № 8. - С. 1374-1379.

349. Егорова, Д.О. Разложение смеси (три-гекса)хлорированных бифенилов штаммами рода rhodococcus / Д.О. Егорова, В.А. Демаков, Е.Г. Плотникова // Прикладная биохимия и микробиология. - 2011. - Т. 47. - № 6. - С. 655.

350. Egorova, D.O. Bioaugmentation of a polychlorobiphenyl contaminated soil with two aerobic bacterial strains / D.O. Egorova, V.A. Demakov, E.G. Plotnikova // J Hazard Mater. - 2013. -V. 261. - P. 378-386.

351. Seeger, M. Regiospecificity of Dioxygenation of Di- to Pentachlorobiphenyls and Their Degradation to Chlorobenzoates by the bph -Encoded Catabolic Pathway of Burkholderia sp. Strain LB400 / M. Seeger, M. Zielinski, K.N. Timmis, B. Hofer // Appl Environ Microbiol. -1999. - V. 65. - № 8. - P. 3614-3621.

352. Горбунова, ТИ Пример междисциплинарного подхода к проблеме обезвреживания техногенных полихлорбифенилов/ Т. И. Горбунова, М. Г. Первова, А. А. Панюкова, Д. О. Егорова, В. И. Салоутин, В. А. Демаков, О. Н. Чупахин // ДАН. - 2014. - Т. 454. - № 4. -

C. 411-416.

353. Кириченко, В.Е. Хромато-масс-спектрометрическое исследование 2-аминоэтоксипроизводных полихлорированных бифенилов / В.Е. Кириченко, О.Н. Забелина, М.Г. Первова, Т.И. Горбунова, А.Я. Запевалов // Аналитика и контроль. -2004. - Т. 8, № 3. - С. 272-276.

354. Горбунова, Т.И. Реагентная предподготовка полихлорбифенилов к уничтожению / Т.И. Горбунова, М.Г. Первова, В.И. Салоутин, О.Н. Чупахин // ЖПХ. - 2019. - Т. 92. - № 7. -С.947-952.

355. Хайбулова, Т.Ш. Региоселективность метанолиза полихлорбифенилов / Т.Ш. Хайбулова, И.А. Боярская, В.А. Полукеев, В.П. Боярский // ЖОХ. - 2016. - Т. 86. - № 10. - С. 1670-1677.

356. De Filippis, P. Dechlorination of Polychlorinated Biphenyls: A Kinetic Study of Removal of PCBs from Mineral Oils / P. De Filippis, M. Scarsella, F. Pochetti // Ind Eng Chem Res. -1999. - V. 38. - № 2. - P. 380-384.

357. Velazco, M.Z. Chemical dechlorination for the treatment of PCBs present in transformer oil (Sovtol-10): parameter study / M.Z. Velazco, P.G.V. Pedroso, G.V. Ramos // Afnidad. - 2013.

- V. 70. - № 563. - P. 206-211.

358. Gorbunova, T.I. A new application of derivatives of polychlorobiphenyls and polyethylene glycols / T.I. Gorbunova, M.G. Pervova, E.B. Trushina, S.V. Pavlyusko, A.Ya. Zapevalov. V.I. Saloutin // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2012. - V. 85. - № 10. - P. 1622-1626.

359. D'Antone, S. Thermogravimetric investigation of two classes of block copolymers based on poly(lactic-glycolic acid) and poly(s-caprolactone) or poly(ethylene glycol) / S. D'Antone, F. Bignotti, L. Sartore, A. D'Amore // Polym Degrad Stab. - 2001. - V. 74. - № 1. - P. 119-124.

360. Kirichenko, V.E. Identification of isomeric polychlorinated biphenyls in technical product Sovol / V.E. Kirichenko, M.G. Pervova, E.P. Promyshlennikova // Analytika Kontrol. - 2000. -V. 4. - P. 41-44.

361. Горбунова, T.H Реагентная предподготовка полихлорбифенилов к уничтожению / Т. И. Горбунова, М. Г. Первова, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин // ЖПХ. - 2019. - Т. 92. - № 7. - С. 947-952.

362. Mullins, M.D. High-resolution PCB analysis: synthesis and chromatographic properties of all 209 PCB congeners / M.D. Mullins, C M. Pochini, S. McCrindle, M. Romkes, S.H. Safe, L.M. Safe // Environ Sci Technol. - 1984. - V. 18. - № 6. - P. 468-476.

363. Горбунова, T.H Взаимодействие тетра- и пентахлорбифенилов со щелочью в среде 2-аминоэтанола / Т. И. Горбунова, М. Г. Первова, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин // ЖОХ. -2020. - Т. 90. - № 12. - С. 1847-1850.

364. Горбунова, ТИ. Некатализируемое гидродехлорирование дихлорбифенилов / Т. И. Горбунова, М. Г. Первова, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин // Журнал органической химии. - 2019. - Т. 55. - № 7. - С. 1089-1092.

365. Yu-Ran, Luo. Handbook of bond dissociation energies in organic compounds / Luo Yu-Ran.

- CRC Press LLC, 2003. - 362 p.

366. Аскадский, А.А. Компьютерное моделирование полимеров / А.А. Аскадский, В.И. Кондращенко. - Москва: Научный мир, 1999. - 544 с.

ПРИЛОЖЕНИЕ А

В данном приложении представлены термодинамические свойства (стандартная энтальпия образования (ДИ/-°298), приращение энтальпии от 0 до 298 К (Н°298 - Н°о), стандартная теплоемкость (Ср°298) и ее зависимость от температуры (Ср(Т)), энтропия ^/-°298)) для 300 наиболее опасных экотоксикантов, а именно ПХБ, ПХДД, ПХДФ и производных ПХБ , полученных в результате реакций дехлорирования.

Также представлены термодинамические данные о реагентах и растворителях, которые необходимы для реакций нуклеофильного замещения ПХБ.

Представленная информация необходима для расчетов химического состава выбросов в окружающую среду, определения баланса химических соединений на входе и выходе любой технической и коммунально-бытовой системы, а также для прогноза поведения и формирования экотоксикантов на основе моделирования сложных химических равновесий.

Данные сведения являются справочными для химических лабораторий при промышленных предприятиях и исследовательских центрах, осуществляющих мониторинг объектов окружающей среды, работающих в области хлорароматических соединений, в том числе СОЗ.

Таблица А.1 - Термодинамические свойства особо токсичных соединений ПХБ, ПХДД, ПХДФ