Физико-химическое изучение электропроводных полимеров поли(о-фенилендиамина), поли(о-аминофенола) и их применение в ионометрии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Картамышев, Сергей Викторович

• Картамышев, Сергей Викторович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Картамышев, Сергей Викторович

ВВЕДЕНИЕ 5 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. Электропроводные полимеры.

1.1. Общая характеристика электропроводных полимеров.

1.2. Допирование электропроводных полимеров, локализация и перенос заряда.

1.3. Синтез ЭПП.

1.3.1. Синтез ЭПП методом химической окислительной полимеризации.

1.3.2. Синтез ЭПП методом электрохимической полимеризации.

1.4. Физико-механические свойства пленок ЭПП.

2. Сенсоры на основе ЭПП.

2.1. Газовые сенсоры.

2.2. Химические сенсоры для растворов.

2.3. Биосенсоры для растворов.

2.4. Ионоселективные электроды с трансдьюсерами на основе ЭПП.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Химические реактивы.

3.2. Методы физико — химических измерений.

3.3. Окисление о-фенилендиамина и оаминофенола.

3.3.1. Химическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола.

3.3.2. Электрохимическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола и изучение его параметров.

3.4. Изготовление ионоселективных электродов и сенсоров на основе ПФДА и ПАФ. 49 3.4.1. Изготовление рН-сенсоров на основе ПФДА и ПАФ.

3.4.2. Изготовление твердотельных ионоселективных электродов для определения анаприлина и хлордиазепоксида.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

4.1. Химическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола.

4.2. Электрохимическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола.

4.2.1. Электрохимическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола на платиновом электроде в водных растворах.

4.2.2. Электрохимическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола на платиновом электроде в неводных растворах.

4.2.3. Электрохимическое окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола на других подложках в водном растворе.

4.3. Сополимеризация о-фенилендиамина и о-аминофенола.

4.4. Растворимость ПФДА и ПАФ в различных растворителях.

4.5. Инфракрасные и электронные спектры поглощения ПФДА и ПАФ.

4.5.1. Инфракрасные спектры поглощения ПФДА и ПАФ.

4.5.2. Электронные спектры поглощения ПФДА и ПАФ.

4.6. Ионоселективные электроды и сенсоры на основе ПФДА и ПАФ.

4.6.1. Ионоселективные электроды для определения анаприлина.

4.6.2. Ионоселективные электроды для определения хлордиазепоксида.

4.6.3. рН-сенсоры на основе ПФДА и ПАФ. 87 ВЫВОДЫ 93 Список литературы

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ЭПП - электропроводные полимеры

ЦВА - циклическая вольтамперометрия

ПП - полипиррол

ПНА — пернигранилин

ПФДА - поли(о-фенилендиамин)

ПАФ — поли(о-аминофенол)

ПВХ — поливинилхлорид

ДМФА - диметилформамид

ДМСО - диметилсульфоксид

ИСЭ — ионоселективные электроды

ЭАВ - электродноактивное вещество

ЭТПП - электрод типа покрытой проволоки

ЭТПП-Т — электрод типа покрытой проволоки с трансдьюсером

НВЭ - нормальный водородный электрод

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химическое изучение электропроводных полимеров поли(о-фенилендиамина), поли(о-аминофенола) и их применение в ионометрии»

Полимерные материалы давно являются для химиков объектом исследования и применения. Большинство из них, как известно, являются диэлектриками, некоторые при введения в их структуру проводящих компонентов (технического углерода, сажи, графита, мелкодисперсного металла) приобретают электропроводные свойства. Такие проводящие материалы представляют собой гетерогенные системы, состоящие из проводящего и изолирующего компонентов и наполнителя. Для таких полимеров характерна высокая термостойкость, они являются подходящим материалом для электротехнических устройств, термочувствительных приборов, датчиков электромагнитного излучения [1]. Но их проводимость резко изменяется под действием температуры, потока электромагнитного излучения. В последние десятилетия появились полимеры, электрическая проводимость которых обусловлена непосредственно их структурой, образующейся в процессе их синтеза. Характерной особенностью таких ЭПП является электронная проводимость, обеспечиваемая системой сопряженных двойных связей и образованием комплексов с переносом заряда. [2] Первым полимером с подобными свойствами был полиацетилен (СН)Х [3 — 9]. Полисульфонитрид (SC>2N)x, полиацетилен, и другие ЭПП, синтезированные на основе гомологов ацетилена были в течение примерно 20 лет единственными представителями ЭПП. Их электрохимия изучена достаточно хорошо, но их практическое значение невелико, так как они плохо подвергаются обработке, имеют плохие физико-механические свойства, малоустойчивы, особенно в присутствии кислорода. Однако создание первых ЭПП стимулировало работы по синтезу и исследованию различных сопряженных полимеров с лучшими свойствами [10-24]. В результате появился обширный класс полимерных проводников. Типичными представителями этого класса являются полипиррол [25-45], политиофен

46-61], полианилин [62-104] и полипарафенилен [105]. Эти полимеры после химического и электрохимического допирования приобретают собственную электропроводность. Общим свойством структуры электропроводных полимеров является полисопряжение л- связей основной цепи, однако в случае полианилина это справедливо только для допированного полимера [10].

Проводящие полимеры, относящиеся к так называемому классу "синтетических металлов", представляют собой полисопряженные соединения, которые обладают электрическими, электронными, и магнитными свойствами металлов, но сохраняют при этом механические свойства обычных полимеров. Технологические способы переработки проводящих и традиционных полимеров одни и те же. Они приобретают высокую проводимость в результате введения в полимерную матрицу ионов противоположного знака. Этот процесс называется допированием (легированием) [10-11]. При этом электропроводность возрастает на много порядков, например, для полианилина в Ю10 раз [106], Переключение между изолирующим и проводящим состоянием в ЭПП включает в себя несколько процессов: перенос электронов между электродом и проводящим полимером, транспорт ионов в фазе полимера и перенос ионов из раствора в пленку (из пленки) для1 поддержания электронейтральности путем компенсации положительных зарядов (поляронов) в пленке, образующихся при ее окислении [107]. В процессе переключения между различными» окислительными состояниями ЭПП участвуют катионы, анионы и растворитель. Кинетика обмена этими частицами зависит от природы ионов и метода синтеза полимера [108, 109].

Новые полимерные системы представляют большой интерес для специалистов различных областей науки и техники в связи с их возможным использованием в качестве электродных материалов для накопителей энергии (аккумуляторов и конденсаторов), электрокатализаторов, сенсоров, материалов для фотолюминесценции, электролюминесценции, газоразделения, антикоррозионной защиты, электромагнитных экранов и т.д. [10, 34, 107, 110 — 138]. Кроме того, представляет интерес простота химического и электрохимического синтеза электропроводных полимеров, а также возможность управления их свойствами путем изменения условий синтеза [14, 17, 21, 43]. К настоящему времени в зарубежной литературе опубликовано большое количество статей, посвященных ЭПП, в то время как в отечественной литературе сведения о них немногочисленны. Вместе с тем, учитывая широкое использование ЭПП в науке и технике, актуальным является синтез и исследование новых ЭПП с новыми свойствами. Большой интерес вызывает изучение зависимости свойств полимера от его строения, возможность на основе структуры полимера прогнозировать его свойства и находить подходящие области применения. В связи с этим целью настоящей работы явилось изучение электропроводных полимеров поли(о-фенилендиамина), поли(о-аминофенола) и поиск областей их применения. В связи с этим нами были поставлены следующие задачи:

1. Разработка методов синтеза поли(о-фенилендиамина) (ПФДА) и поли(о-аминофенола) (ПАФ).

2. Изучение влияния растворителя и материала подложки на процесс электрохимического синтеза.

3. Изучение строения полученных полимеров.

4. Изучение растворимости полимеров в различных растворителях.

5. Оценка возможности использования ПФДА и ПАФ в ионометрии (трансдьюсеры ИСЭ и рН-сенсоры).

Литературный обзор

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Картамышев, Сергей Викторович

ВЫВОДЫ

1. Показано, что окисление о-фенилендиамина и о-аминофенола химическим способом позволяет получать ЭПП лишь с незначительным выходом (менее 3 %).

2. Изучены возможности электрохимической полимеризации о-фенилендиамина и о-аминофенола. Обнаружено, что без предварительной активации рабочих электродов полимеризация не происходит. Предложен способ активации поверхности электрода. Оптимизированы процессы электросинтеза ПФДА и ПАФ. Предложена лестничная структура образующихся полимеров.

3. Осуществлена электрохимическая полимеризация о-фенилендиамина и о-аминофенола в неводных растворителях - этаноле и глицерине. Замена воды органическими растворителями приводит к снижению выхода ЭПП.

4. Осуществлена электрохимическая полимеризация о-фенилендиамина и о-аминофенола на подложках из различных материалов. Максимальный выход ЭПП наблюдается на материалах с высоким потенциалом окисления. Оптимальным материалом рабочего электрода являются платина и стеклоуглерод.

5. Методом ИК-спектроскопии подтверждена лестничная структура полимеров ПФДА и ПАФ.

6. Исследована растворимость ПФДА и ПАФ в различных растворителях. Показано, что полимеры умеренно растворимы в серной и муравьиной кислотах, В качестве свойств растворителя, необходимых для проявления сольватирующей способности, предложены высокая диэлектрическая проницаемость, кислотные свойства, ассоциация молекул за счет водородных связей, малое содержание воды.

7. Оценена возможность электрохимической сополимеризации о-фенилендиамина и о-аминофенола друг с другом и с анилином. Показано, что конкуренция данных аминосоединений при совместной полимеризации ведет к прекращению роста тока, не позволяя получить сополимер. Установлено, что изучаемые аминосоединения ингибируют полимеризацию анилина: без активации рабочего электрода высокомолекулярные продукты не образуются, активация приводит к получению ПФДА или ПАФ.

8. Показана возможность использования ЭПП в качестве трансдьюсеров ИСЭ. На основе ПФДА и ПАФ созданы твердотельные ИСЭ для определения лекарственных препаратов — анаприлина и хлордиазепоксида. Изучены электродные характеристики полученных ИСЭ.

• Проведено критическое сопоставление изготовленных электродов с обычными мембранными ИСЭ и электродами типа покрытой проволоки. Установлено, что по большинству параметров ИСЭ с трансдьюсерами превосходят другие типы ИСЭ. Методом хронопотенциометрии изучена стабильность потенциала ИСЭ во времени. Установлен стабилизирующий эффект трансдьюсера на основе ЭПП.

9. Показана возможность использования изученных ЭПП в качестве рабочего тела рН-сенсоров. На основе пленок ПФДА и ПАФ созданы новые сенсоры для определения рН. Определен диапазон линейности электродной функции, селективность к однозарядным ионам, время отклика и жизни. Установлено, что увеличение толщины пленок увеличивает их время отклика и время жизни.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Картамышев, Сергей Викторович, 2004 год

1. Сажин Б. И. Электропроводность полимеров. М.: Наука. 1985.

2. Киркоров B.C., Колмакова Н.А. Электропроводящие полимерные материалы. М.: Химия. 1984.

3. Nigrey, A.G. MacDiarmid, A.J. Heeger // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. P. 594-597.

4. Скоробогатов, И.В. Кривошей. // Успехи химии. 1988. Т. 57. С. 832 834.

5. Пат. 3717067 ФРГ; РЖХ, 17С341П (1989)

6. Gardner J.W. et.al. // Sens. Actuators В. 1991. Vol. 18 19. P. 240 - 244.

7. Shurmer H.V. et.al. // Sens. Actuators B. 1991. Vol. 4. P. 29 34.

8. Мисуркин И.A. // Журн. физ. химии. 1996. № 5. с. 923-926.

9. Shirakawa Н. // Synth. Met. 2002. V. 125. P. 3 10.

10. Тарасевич M.P., Орлов Ф.Б., Школьников Е.И. Электрохимия полимеров. М. 1990.

11. Мисуркин И.А., Титов С.В.// Хим. физика. 1998. Т. 17. № 6. С. 129-139.

12. Мисуркин И.А. // Хим. физика. 1996. № 8. С. 110 115.

13. Sabbatini L., Malitesta С., Losito I., Zambonin P.G // Int. Congr. Anal. Chem., Moscow, June 15-21, 1997: Abstr. V. 2. Moscow, 1997. P. 11-12.

14. Sakkopoulos, Vitoratos E., Dalas E. // Synth. Met. 1998. V. 92. №1. P. 63-67.

15. Ribo J.M., Anglada M.C., Hernandez J.M., Zhang X., Ferrer-Anglada N., Chaibi, Movaghar B. // Synth. Met. 1998. V. 97. № 3. P. 229-238.

16. Shen, Wan M. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 2. P. 127-132.

17. Stejskal J., Riede A., Hlavata D., Helmstedt M., Holler P., Prokes J. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 1. P. 55-61.

18. Iroh J.O., Su W. // Synth. Met. 1998. V. 95. №. 3. P. 159-167.

19. Malinauskas A., Mazeikiene R. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 3. P. 259-263. 20. Mahjani M.G., Jafarian M. // 35th IUPAC Congr. Istanbul, 14-19 Aug., 1995: Abstr. I. Sec. 1-3 Istanbul., 1995. P. 313 - 314.

20. Lopez Navarrete J.T., Tian В., Zerbi G.// Synth. Met. 1990. V. 38. № 3. P. 299-312.

21. Hernandes V., Lopez Navarrete J.T., Marcos J.I. // Synth. Met. 1991 .V. 41. № 3. P. 789-792.

22. Laguren-Davidson L., Pham С. V., Zimmer H., Mark H. // Anal. Lett. 1994.V. 27. № 8. P. 1613-1623.

23. Ortega J.M. // Synth. Met. 1998. V. 97. № 3. P. 81-84.

24. Diaz A. F., Kanazawa К. K., Gardini G.P. // Chem. Commun. 1979.1. P.635 640.

25. Naarmann H. // Synth. Met. 1987. V.17. № i3. p. 223 -228.

26. Zinger Baruch // J. Electroanal. Chem. 1988. V. 224. № 1-2. P. 115 121.

27. Naitoh S. // Synth. Met. 1987. V. 18. N 1-3. P. 237 240.

28. Верницкая T.B., Ефимов O.H., Данильчук Т.Н. // Высокомол. соед. 1992. Т. 33. С.70-72.

29. Верницкая Т.В., Ефимов О.Н., Гаврилов А.Б. // Электрохимия. 1993.

30. Т. 29. № 10. С. 1074-1077.

31. Верницкая Т.В., Ефимов О.Н., Гаврилов А.Б. // Электрохимия. 1994.1. Т. 30. №9. С. 1123-1127.

32. Верницкая Т.В., Ефимов О.Н., Куликов А.В. // Электрохимия. 1996. Т. 32. № 6. С. 736-740.

33. Ефимов О.Н., Верницкая Т.В., Данильчук Т.Н., Каневский JI.C. // Электрохимия. 1996. Т. 32. № 12. С. 1486-1488.

34. Верницкая Т.В., Ефимов О.Н. // Успехи химии. 1997. Т. 66. № 5. С. 489-505.

35. Никифорова Т.Г., Русских Я.В. // Вестн. С.-Петербург, ун-та. Сер. 4. 1995. №3. С. 60-65.

36. Chen Hong-Yuan, Cai Chen-Xin, Ju Huang-Xian. // Pitsburgh Conf. Anal. Chem. And Appl. Spectrosc. presents PITTCON'95, New Orleans, La, March 5 -10, 1995: Booc Abstr.- [New Orleans (La)]. 1995. P. 913 -914.

37. Faguy W., Faguy P.W. // Pitsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. presents PITTCON^, New Orleans, La, March 5 10, 1995: Booc Abstr.- [New Orleans (La)], 1995 . P. 74 -75.

38. Zotti G. // Synth. Met. 1998. V. 97. № 3. P. 268-272.

39. Ghosh S., Bowmaker G.A., Cooney R.P., Seakins J.M. // Synth. Met. 1998. V. 95. № l.P. 63-67.

40. Shiu Kwok-Keung, Zhang Yingzhou, Wong Kwok-Yin. // J. Electroanal. Chem. 1995. V. 389. № 1-2. P. 105-114.

41. Qi Zhigang, Rees Neale G., Pickup Peter G. // Chem. Matter. 1996. V. 8 №3. C. 701-707.

42. Raymond D.E., Harrison D.J. // J. Electroanal. Chem. 1993 .V. 355. № 1-2 P. 115-131.

43. Beck F., Dahlhaus M. // J. Electroanal. Chem. 1993.V. 357. № 1-2. P. 289-300.

44. Fermin D.J., Scharifker B.R. // J. Electroanal. Chem. 1993. P. 357. № 1-2. P. 273-287.

45. Ofer D., Crooks R. M., Wrighton M. S. // J. Amer. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 22. P. 7869-7879.

46. Sato M., Tanaka S., Kaeriyama K. // Macromol. Chem. 1987. V. 188. № 7.1. P. 1763- 1771.

47. Roncali J., Yassar A., Gamier F. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. №9. P. 581 -582.

48. Zerbi G., Chierichetti В., Inganas O. // J. Chem. Phys. 1991. V. 94. № 6.1. P. 4637-4645.

49. Holse Rudolf// Synth. Met. 1991. V. 40. № 3. P. 379-385.

50. Margue P., Ronkali J. // J. Phys. Chem. 1990. V. 94. № 23. P. 8614-8617.

51. Леви М.Д., Скундин A.M., Казаринов B.E. // Электрохимия. 1988. Т. 24. С.1533.

52. Леви М.Д., Скундин A.M., Журавлева Т.С. // Электрохимия. 1988. Т. 24. С. 1529.

53. Devreux F., Genoud F., Nechtshein M., Velleret B. // Synth. Met. 1987. V. 18. P. 89-93.

54. Chan H.S.O., Seow S.H. // Synth. Met. 1994. V. 66. № 2. P. 177-183.

55. Sandstendt C.A., Rieke R.D., Eckhardt C.J. //Chem. Mater. 1995. V. 7. № 6. P. 1057-1059.

56. Benincori Т., Brenna E., Sannicolo F., Trimarko L., Moro G., Pitea D. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. № 8. P. 881-882.

57. Visy C., Lukkari J., Kankare J. // Synth. Met. 1994. V. 66. № 1. P. 61-65.

58. Bazzaoui E.A., Marsault J.P., Aeiyach S., Lacraze P.C. // Synth. Met. 1994. V. 66. № 3. P. 217-224.

59. Zerbi G., Radaelli R. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. № 6. P. 4531-4542.

60. Osawa S., Ito M., Tanaka K., Kuwano J. // J. Polym. Sci. B. 1992. V. 30. № l.P. 19-24.

61. McCullough R. D., Williams S. P. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. V. 115. №24. P. 11608-11609.

62. Кобрянский B.M., Арнаутов С.А., Мотякин M.B. // Высокомол. соед. Сер. А. 1995. Т. 37. № 1. С. 35-38.

63. Бондаренко В.Е., Журавлева Т.С., Русев А.В., Ефимов О.Н., Николаева Г.В. //. Высокомол. соед. Сер. А. 1996. Т. 38. № 10. С. 1741-1745.

64. Ельяшевич Г.К., Козлов А.Г. и др. // Высокомол. соед. 1997. Т. 39. Сер. А. №4. С. 762-765.

65. Иванов В.Ф., Гонтарь И.В., Некрасов А.А., Грибкова O.JL, Ванников А.В. // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. № 1. С. 133-135.

66. Арзуманян A.M., Григоран С. Г., Мартиросян Г.Р., Матнишян А.А. // Высокомол. соед. Сер. А. 1989. Т. 31. № 9. С. 1950.

67. Абаляева В.В., Куликов А.В., Ефимов О.Н. // Высокомол. соед. 1997. Сер. А. Т. 39. № 2. С. 216-221.

68. Грибкова O.JL, Некрасов А.А., Иванов В.Ф., Ванников А.А. // Высокомол. соед. Сер. Б. 1997. Т. 39. № 5. С. 872-875.

69. Ернушева С.Ю., Ярышева JI.M., Волынский A.JL, Бакеев Н.Ф. // Высокомол. соед. Сер. А. 1996. Т. 38. № 7. С. 1179-1182.

70. Арзуманян A.M., Матнишян А.А., Федоров М.И., Мелконян Ш.Р. // Высокомол. соед. 1991. Т. 33. Сер. А. № 4. С. 797-802.

71. Авлянов Ж.К., Якимов С.А., Юлдашева М.И., Усманов Т.А. // Высокомол. соед. 1990. Сер. Б. № 10. С. 735-738.

72. Lai E.K.W., Beattie P.D., Holdcroft S. // Synth. Met. 1997. V. 84 № 1-3. P. 87-88.

73. Bernard M.-C., Hugot-Le Goff A. // Synth. Met. 1997. V. 85. № 1-3. P. 1145-1146.

74. Shimizu S., Saitoh Т., Uzawa M., Yuasa M., Yano K., Maruyama Т., Watanabe Т.К. // Synth. Met. 1997. V. 85. № 1-3. P. 1337-1338.

75. Park J.-K., Moon H.-S. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 3. P. 223-228.

76. Ray A., Bhatt V.D. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 2. P. 115-120.

77. Wan M., Li W. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 2. P. 121-126.

78. Mu S., Kan J. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 2. P. 149-155.

79. Pomfret S.J., Rebourt E., Monkman A.P. // Synth. Met. 1996. V. 76. №> i3. P. 19-22.

80. Otero T.F., Grande H., Rodriguez J. // Synth. Met. 1996. V. 76. № 1-3. P. 293-295.

81. Davied S., Nicolau Y.F., Melis F., Revillon A. // Synth. Met. 1995. V. 69. № 1-3. Parti. P. 125-126.

82. Kitani A., Satoguchi K., Tang H.-Q., Ito S., Sasaki K. // Synth. Met. 1995. V. 69. № 1-3. Part I. P. 129-130.

83. Kitani A., Satoguchi K., Tang H.-Q., Ito S., Sasaki K. // Synth. Met. 1995. V. 69. № 1-3. Part I. P. 131-132.

84. Kogan T.L., Knerelman E.I., Shunina I.G., Fokeeva L.S., Estrin Y.I., Sokolov D.N. // Synth. Met. 1995. V. 69. № 1-3. part I. P. 133-134.

85. Wan M., Yang J// Synth. Met. 1995. V. 69. № 1-3. Part I. P. 155-156.

86. Berrada К., Quillard S., Louam G., Lefrant S., Louarn G. // Synth. Met. 1995. V. 69. № 1-3. Part I. P. 201-204.

87. Fujii Т., Katagiri N., Kimura O., Kabata Т., Kurosawa Y., Iechi H., Ohsawa Т., Hayashi Y. // Synth. Met. 1995. V. 71. № 1-3. Part III. P. 2225-2226.

88. Neoh K.G., Pun M.Y., Kang E.T., Tan K.L. // Synth. Met. 1995. V. 73. № 3. P. 209-215.

89. Jannakoudakis P.D., Pagalos N. // Synth. Met. 1994. V. 68. № 1. P. 17-31.

90. Зингель Э.М., Кедринская T.B., Кедринский И.A. // Завод, лаб. 1997. Т. 63. №4. С. 10-12.

91. Chen S.-A., Hwang G.-W., Wu K.-Y., Hua M.-Y., Lee H.-T. // Synth. Met. 1998. V. 92. №1. P. 39-46.

92. Kim, Chung I.J. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 3. P. 213-221.

93. Ito, Murata K., Teshima S., Aizawa R., Asako Y., Takahashi K., Hoffman B.M. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 2. P. 161-163.

94. Geng Y., Li J., Sun Z., Jing X., Wang F. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 1. P. 1- 6.

95. Okamoto H., Ando Y., Kotaka T. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 1. P. 7-17.

96. Tang H., Kitani A., Yamashita Т., Ito S. // Synth. Met. 1998. V. 96. № i. P. 43-48.

97. Das Neves S., De Paoli M.-A. // Synth. Met. 1998. V. 96. № 1. p. 49-54.

98. Nechtschein M., Rannou P., Pron A., Planes J., Yang J.P. // Synth. Met. 1998. V. 93. № 3. P.169-173.

99. Schrebler R., Gomez H., Cordova R., Gassa L.M., Vilche J.R // Synth. Met. 1998. V. 93. № 3. P.187-192.

100. Lacaze P.C., Camalet J.L., Lacroix J.C., Aeiyach S., Chane-Ching K. // Synth. Met. 1998. V. 93. № 2. P.133-142.

101. Wessling B. // Synth. Met. 1998. V. 93. № 2. P. 143-154.

102. Park J.-K., Moon H.-S. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 3. P.223-228.

103. Shimada E., Tachibana K. // J. Electrochem. Soc. 1995. V. 142. № 12. P. 4078-4082.

104. Calleja R. Diaz, Matveeva E.S., Parkhutik V.P. I I J. Non-Cryst. Solids. 1995. V. 180. № 2-3. P. 260-265.

105. Rim S.R. et.al. // Synth. Met. 1995. V. 71. № P. 2027 -2032.

106. MacDiarmid A. G., Chiang J. C., Richter A. F., Epstein A. J. // Synth. Met. 1987. V.18. № 1-3. P. 285-290.

107. Эль Сана С., Габриелям К., Перро Ю. // Электрохимия, 2004. Т.40. № 3. С. 303-309.

108. Jureviciute I., Bruckenstein S., Hillman A.R. // J. Electrochem. Soc. 2000. V. 488. P. 73.

109. Dinh H.N., Vanysek P., Birss V.I. // J. Electrochem. Soc. 1999. V. 146. P. 3324.

110. Зингель Э.М., Кедринская T.B., Кедринский И.A. // Завод, лаб. 1997 . Т. 63. №4. С. 10-12.

111. Ш.Спицын М.А., Майоров А.П., Андреев В.Н., Казаринов В.Е. // Электрохимия. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. 803-808.

112. Barisci J.N., Conn С.,Wallace G.G. // TRIP. 1996. V. 4. № 9. P. 307-312.

113. Винокуров И.А., Григорьева M.A. // Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45. Вып. 7. С. 1394-1399.

114. Мясоедов Б.Ф., Давыдов А.В. // Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45. Вып. 7. С. 1259-1278.

115. Karyakina Е.Е., Neftyakova L. V., Karyakin A.A. // Anal. Lett. 1994. V. 27. № 15. P. 2871-2882

116. Dempsey E., Wang J., Smith M.R. // Talanta. 1993. V. 40. № 3. P. 445-451.

117. Swaile B.H., Heineman W.R. // Pitsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. presents PITTCON'95, New Orleans, La, March 5 10, 1995: Booc Abstr.- [New Orleans (La)], 1995. P. 23 - 25.

118. Ellis D.L., Zakin M.R., Bernstein L.S., Rubner M.F. // Anal. Chem. 1996. V. 68. №5. P. 817-822.

119. Matsuguchi M., Io J., Sugiyama G., Sakai Y. // Synth. Met. 2002. V. 128. P. 15-19.

120. Jyh-Myng Zen, Jyh-Way Wy. // Anal. Chem. 1996. V. 68. № 22. P. 3966-3972.

121. Madaras M.B., Buck R.P. // Anal. Chem. 1996. V. 68. № 21. P. 3832-3839.

122. Kang Tian-Fang, Shen Guo-Li, Yu Ru-Qin. // Anal. Lett. 1997. V. 30. № 4. P. 647-662.

123. Maskus M., Pariente F., Wu Q., Toffanin A., Shapleigh J.P., Abruna H.D. // Anal. Chem. 1996. V. 68. № 18. P. 3128-3134.

124. Erdogdu G., Mark H.B. (Jr), Karagozler A.E. // Anal. Lett. 1996. V. 29. №2. P. 221-231.

125. Kankare J., Lukkari J., Pajunen Т., Ahonen J., Visy C. // J. Electroanal. Chem. 1990. V. 294. № 1-2. P. 59-72.

126. Josowicz M. // Analyst. 1995. V. 120. № 4. P. 1019-1024.

127. Леви М.Д., Скундин A.M., Казаринов B.E. // Электрохимия. 1989.T. 25. Вып. 4. С. 471-478.

128. Fabrizio М., Furlanetto F., Mengoli G., Musiani M., Paolucci. // J. Electroanalyt. Chem. 1992. V. 323. P. 197-212.

129. Norman M. Ratcliffe. // Anal. Chim. acta. 1990. V. 239. P. 257-262.

130. Свиридов Д.В., Гапоник Н.П. // Доклады АН Беларуси. 1992. Т. 36. № 1.С. 62-65.

131. Ковальчук Е.П., Аксиментьева Е.И., Томилов А.П. Электросинтез полимеров на поверхности и металлов. М.:Химия, 1991. 224 с.

132. Casela I.G., Cataldi T.R.I., Guerrieri A., Desimoni Е. // Anal. Chim. Acta. 1996. V. 335. №3. P. 217-225.

133. Adeloju S.B., Barisci J.N., Wallace G.G. // Anal. Chim.acta. 1996. V. 332. №2-3. P. 145-153.

134. Adeloji Samuel В., Shaw Shannon J., Wallace Gordon G. // Anal. Chim. Acta. 1996.V. 323. № 1-3. P. 107-113.

135. Reynolds J.R., Kincal D., Kumar A., Child A.D. // Synth. Met. 1998. V. 92. № l.P. 53-56.

136. Dong S.J., Jin W. // J. Electroanal. Chem. 1993. V. 354. № 1-2. P. 87-97.

137. Gao Z.Q., Chen В., Zi M.X. // J. Electroanal. Chem. 1994. V. 365. № 1-2. P. 197-205.

138. Mu S.L., Cheng S.F. // J. Electroanal. Chem. 1993. V. 356. № 1-2. P. 59-66.

139. MacDiarmid A.G., Richter A.F. // Conducting polymers. 1985. P. 105 120.

140. Бискерт X., Гарсия-Бельмонте Г. // Электрохимия, 2004. Т.40. № 3. С. 396-402.

141. Handbook of Conducting Polymers / Eds Kohlman R.S., Epstein A.J., Skotheim T.A., Elsenbaumer R.L., Reynolds J.R. V.l N.Y.: M. Dekker, 1986. P. 85.

142. Osaka Т., Naoi K., Ogano S.// J. Elektrochem. Soc. 1987. V. 134. № 9. P. 2096-2102.

143. Maddison D.S., Unbworht J.// Synth. Met. 1988. V. 22. №2. P. 257-264.

144. Chen S.A., Chion Y.C.// J. Electrochem. Soc. 1984. V. 131. № 5. P. 1046-1049.

145. Papez V., Novak P., Pfleger J. // Electrochim. Acta. 1987. V. 32. № 7. P. 1087-1093.

146. Электрохимия органических соединений. / Пер. с англ. Под ред. Байзера. М.: Мир. 1976. 731 с.

147. Oyama N., Ohsaka Т., Miyamoto N. // Synth. Met. 1987. V. 20. №2. P. 245-258.

148. Panero S., Prosperi P., Scrosati В.// Electrochim. Acta. 1987. V. 32. № 10. P. 1465-1468.

149. Mermilliod N., Tanguy J.//J. Electrochem. Soc. 1986. V. 133. №6. P. 1073-1079.

150. Machida S., Miata S., Techagumpuch A. // Synth. Met. 1989. V. 31. P. 311 -313.

151. Dubitsky Y., Zhubanov B.A., Maresch G.G.II Synth. Met. 1991. V. 41. P. 373-377.

152. Nicolau Y.F., Davied S., Genoud F., Nichischain M., Travers J.P.// Synth. Met. 1991. V. 41. P. 1491 1496.

153. Otero T.F., Rodriguez H.C. // Synth. Met. 1993. V. 55. P. 1436- 1437.

154. Yong Cao, Andreatta A., Heeger A.G., Smith P. // Polymer. 1989. V. 30. P. 2305-2311.

155. Widl. F., Angus R.O., Lu F.L. // Ibid. 1987. V.109. № 12. P. 3677-3684.

156. Писаревская Е.Ю., Леви М.Д. // Электрохимия. 1994. Т. 30. № 1. С. 50-53.

157. Байрачный Б.И., Васильченко Л.В., Ляшок Л.В. // Электрохимия. 1994. Т. 30. № 5. С. 694 696.

158. Плюснина Т.А., Аксиментьева Е.И., Ковальчук Е.П. // Электрохимия. 1994. Т. 30. №6. С. 825-828.

159. Верницкая Т.В., Ефимов О.Н., Гаврилов А.Б. // Электрохимия. 1994. Т. 30. №9. С. 1123- 1127.

160. Ekinci Е., Karagozler A.A., Karagozler А.Е. // Synth. Met. 1996. V. 79. P. 57-61.

161. Gonfalves D., Faria R.C., Yonashiro M., Bulhoes L.O.S. // J. Electroanal. Chem. 2000. V.487. P. 90 99.

162. Thiemann C., Brett C.M.A. // Synth. Met. 2001. V. 123. P. 1 9.

163. Андреев B.H., Белова H.H. // Электрохимия. 2002. Т. 38. № 3. С. 375-377.

164. Zhang X., Ogorevc В., Wang J. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 452. P. 1 5.

165. Diaz A.F., Logan J.A. // J. Electroanal. Chem. 1980. V. 111. P. 111 116.

166. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. М.: Мир, 1974.552 с.

167. Heinze J. // Synth. Met. 1991. V. 43. P. 2805 2809.

168. Baker C.K., Reynolds J.R. // J. Electroanal. Chem. 1988. V. 251. № 2. P. 307-322.

169. Otero T.F., Arevalo A.H. // Synth. Met. 1994. V. 66. P. 25 28.

170. HulserP., Beck F.//J. Electrochem. Soc. 1990. V. 137. P. 2067-2070.

171. Chyla A., Walton D.J., Hall C. // Synth. Met. 1990. V. 37. P. 115 119.

172. Zemel P.S.A., Zinger B. // Synth. Met. 1991. V. 41. P. 443 449.

173. Vork F., Clark V., Street H. // Electrochim. Acta. 1993. Vol. 35. P. 567-573.

174. Raymond D.E., Harrison D.J. // J. Electroanal. Chem. 1993. V. 361. P. 65-71.

175. Kim B.S., Kim W.H. // Synth. Met. 1995. V. 69. P. 455 460.

176. Audebert P., Hapiot P. // Synth. Met. 1995. V. 75. P. 75 82.

177. Tanaka K., Shichiri T. // Synth. Met. 1988. V. 24. P. 203 210.

178. John R., Wallace G.G. // J. Electroanal. Chem. 1991. V. 306. P. 157 162.

179. Genies E.M., Tsintavis C. // J. Electroanal. Chem. 1985. V. 195. № i. P. 109- 128.

180. Sasaki К., Kaya M., Kitani A. // J. Electroanal. Chem. 1986. V. 215. № 1-2. P. 401-407.

181. Kobayashi Т., Yoneyama H., Tamura H. // J. Electroanal. Chem. 1984. V. 161. № 1-2. P. 419-423.

182. Thiemann C., Brett С. M. A. // Synth. Met. 2001. V. 123. P. 1 5.

183. Абаляева В. В., Ефимов О. Н. // Электрохимия. 1998. Т. 34. С. 1500- 1504.

184. Zhu Н., Mu S. // Synth. Met. 2001. V. 123. P. 293 298.

185. Fink J., Nucker N., Scheerer В., Neugebauer H. // Synth. Met. 1987. V. 18. № 1-3. P. 163-168.

186. Ge H., Wallece G.G. // Polymer. 1992. V. 33. P. 2348 2354.

187. Truong V.T., Ennis B.C., Forsyth M. // Synth. Met. 1995. V. 69. P. 479 484.

188. Dempsey E., Wang J., Smith M.R. // Talanta. 1993. V. 40. № 3. P. 445-451.

189. Ray A., Bhatt V.D. // Synth. Met. 1998. V. 92. № 2. P. 115-120.

190. Wang F.-S., Jing X.-B., Wang X.-H., Dong A.-J. // Synth. Met. 1995. V. 69. P. 93-97.

191. Pellerino J., Radebaugh R., Mattes B.R. // Macromolecules. 1996. V. 29. P. 4985-4989.

192. Mattoso L.C.H., Paterno L.G., Campana S.P., Oliveira O.N.Jr. // Synth. Met. 1997. V. 84. P. 123 128.

193. Аоки К., Мукояма И., Чен Дж. // Электрохимия. 2004. Т. 40. № 3. С.319-324.

194. Watanabe A., Mori К., Iwasaki Y., Nakamura Y., Niizuma S. // Macromolecules. 1987. V. 20. № 8. P. 1793-1796.

195. Gottesfeld S., Redono A. // J. Electrochem. Soc. Accel. Brief. Commun. 1987. № l.P. 271-272.

196. Slilwell D.E., Park S.M. // J. Electrochem. Soc. 1989. V. 136. № 2. P. 427-433.

197. Тамм Ю., Алумаа А., Халлик А., Йохансон У., Тамм Л., Тамм Т. // • Электрохимия. 2002. Т. 38. № 2. С. 210 216.

198. Bidan G. // Sens. Actuators В. 1992. V. 6. P. 45 50.

199. Koul S., Chandra R., Dhavan S.K. // Sens. Actuators B. 2001. V. 77. P. 151-159.

200. Nicho M.E., Trejo M., Garcia-Valenzuela A. et al. // Sens. Actuators B. 2001. V. 75. P. 18-24.

201. Langmaier J. and Janata J. // Anal. Chem. 1992. V. 64. P. 523 527.

202. Krivan E., Visy C., Dobay R. et al. // Electroanalysis. 2000. V. 12. P. 1195- 1200.

203. Matsuguchi M., Tamai K., Sakai Y. // Sens. Actuators B. 2001. V. 77. P. 363-367.

204. Xie D., Jiang Y., Pan W. et al. // Sens. Actuators B. 2002. V. 81. P. 158- 164.

205. Kankare J. // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 2337 2342.

206. Hodgson A.W.E., Jacquinot P., Jordan L.R., Hauser P.C. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 393. P. 43-48.

207. Majer J. // Sens. Actuators B. 2000. V. 65. P. 199 203.

208. Sharma S., Nirkhe C., Pethkar S., Athawale A.A. // 2002. V. 85. P. 131-136.

209. Migdalski J., Blaz Т., Lewenstam A. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 395. P. 65-75.

210. Blaz Т., Migdalski J., Lewenstam A. // Talanta. 2000. V. 52. P. 319 328.

211. Area M„ Yildiz A. // Electroanalysis. 1994. Y. 6. P. 79 82.

212. Ge H., Zhang J., Wallace G.G.//Anal. Lett. 1992. V. 25. P. 429-441.

213. Huang S.S., Xu Y., Lin G.D. // Microchim. Acta. 2001. V. 137. P. 1 5.

214. Faria R.C., Bulhoes L.O.S. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 377. P. 21 27.

215. Shiu K.K., Song F.Y., Lau K.W. // J. Electroanal. Chem. 1999. V. 476. P. 109-117.

216. Grummt U.-W., Pron A., Zagorska M., Lefrant S. // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 357. P. 253-259.

217. Jin Z., Su Y, Duan Y. // Sens. Actuators B. 2000. V. 71. P. 118 122.

218. Xu J.-J., Zhou D.-M., Chen H.-Y. // Fresenius J. Anal. Chem. 1998. V. 362. P. 234-238.

219. O'Connel, Gormally C., Pravda M., Guilbault G.G. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 431. P. 239-247.

220. Buttner E., Holze R. // J. Electroanal. Chem. 2001. V. 508. P. 150 155.

221. Mandic Z., Duic L. //J. Electroanal. Chem. 1996. V. 403. P. 133 141.

222. Golabi S.M., Nozad A. // Electroanalysis. 2003. V. 15. P. 278 286.

223. Абаляева B.B., Ефимов O.H. // Электрохимия. 2002. Т. 38. № 10. С. 1212-1215.

224. Alva S., Phadke R.S. // Indian J. Chem. 1994. V. 33A. P. 561 564.

225. Quinto M., Losito L., Palmizano F., Zambonin C.G. // Fresenius J. Anal. Chem. 2000. V. 367. P. 692 696.

226. Gavrilov A.B., Zueva A.F., Efimov A.N. // Synth. Met. 1993. V. 60. P. 159-161.

227. Garcia C.A.B., de Oliveira Neto G., Kubota L.T. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 374. P. 201-208.

228. Nishizawa M., Matsue Т., Uchida I. // Anal. Chem. 1992. V. 54. P. 2642-2644.

229. Vela M.H., de Jesus D.S., Couto C.M.C. et al. // Electroanalysis. 2003. V. 15. P. 133-138.

230. Chaubey A., Pande K.K., Singh V.S., Malhotra B.D. // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 407. P. 97- 103.

231. Bobacka J. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 4932-4937.

232. Vazquez M., Bobacka J., Ivaska A., Lewenstam A. // Sens. Actuators B. 2002. V. 82. P. 7-13.

233. Gyurcsanui, Nyback A.-S., Tyth K., Nagy G., Ivaska A. // Analyst. 1998. V.123.P. 1339- 1344.

234. Michalska A., Konopka A., Maj Zurawska M. // Anal. Chem. 2003. V. 75. P. 141 - 144.

235. Michalska A., Dumanska J., Maksymiuk K. // Anal. Chem. 2003. V. 75. P. 4964-4974.

236. Sun X.X., Sun L.Z., Aboul-Bnein H.Y. // Electroanalysis. 2000. V. 12. P. 153- 157.

237. Kovacs В., Csy В., Nagy G., Ivaska A. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 437. P. 67-76.

238. Martinez-Barrachina S., Alonso J., Matia L. // Talanta. 2001. V. 54. P. 811-820.

239. Сусленникова B.M., Киселева B.K. Руководство по приготовлению титровнных растворов. JL: Химия. 1973. С. 76.

240. Камман К. Работа с ионоселективными электродами. М.: Мир, 1980. 283 с.

241. Корыта И., Штулик К. Ионоселективные электроды (пер. с чешек.). М.: Мир, 1989. 272 с.

242. Картамышев С. В., Малахаев И. В. Вестник ТвГУ. Вып. 1. Тверь. 2003. С. 113-116.

243. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965.

244. Картамышев С. В., Рясенский С. С. Горелов И. П. // Хим.-фарм. журн. 2002. Т. 36. №5. С. 52-54.

245. Картамышев С. В., Кузнецова М. В., Рясенский С. С., Горелов И. П. // Хим.-фарм. журн. 2004. Т. 38. № 10. С. 78 80.

246. Рясенский С.С., Картамышев С.В., Горелов И.П. // Сенсор. 2004. № 2. С. 2 8.

247. Kwok-Keung Shin, Fa-Yi Song, Каш-Wing Lau // J. Electroanal. Chem. 1999. V. 476. P. 109-115.