Физико-химические свойства молекулярных комплексов цинк(II)тетратретбутилфталоцианина с аминами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Малькова, Елена Александровна

• Малькова, Елена Александровна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Малькова, Елена Александровна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Строение металлофталоцианинов

1.2. Полиморфизм металлофталоцианинов

1.3. Полупроводниковые свойства металлофталоцианинов

1.4. Поверхностные состояния

1.5. Методы получения заданной полиморфной модификации металлофталоцианинов

1.5.1. Химический синтез

1.5.2.Термическое воздействие

1.5.3. Метод получения заданной * полиморфной модификации металлофталоцианинов с использованием органических растворителей

1.6. Комплексообразующие свойства металлофталоцианинов

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.2. Методы исследования 82 2.2.1. Термогравиметрический анализ

2.2.2. Рентгеноструктурное исследование методом порошков

2.2.3. ИК спектральное исследование

2.2.4. Электронная микроскопия пленок

2.2.5. Измерение электропроводности пленок

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Термогравиметрическое исследование процессов десольватации кристаллосольватов Zn(t-Bu)4Pc с аминами

3.2. Рентгеноструктурные и ИК спектральные характеристики Zn(t-Bu)4Pc

3.3. ИК спектральные характеристики молекулярных комплексов Zn(t-Bu)4Pc с аминами

3.4. Электронная микроскопия пленок на основе аксиальных комплексов Zn(t-Bu)4Pc с аминами и их полупроводниковые свойства

3.5. Полупроводниковые свойства пленок на основе молекулярных комплексов Zn(t

Bu)4Pc с аминами

ОСНОВНЫЕ ИТОГИ РАБОТЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические свойства молекулярных комплексов цинк(II)тетратретбутилфталоцианина с аминами»

Актуальность работы

Металлофталоцианины (МРс) являются одними из самых перспективных органических соединений в современной химии. Уникальное сочетание физико-химических свойств МРс позволяет их успешно использовать в качестве красителей, фото- и хемосенсоров, полупроводников, жидких кристаллов и носителей информации на CD, DVD дисках. МРс в научном плане, в первую очередь, интересны как внутренние соли, способные к координации аксиальных электроно-донорных лигандов. Процессы молекулярного комплексообразования металлофталоцианинов с лигандами существенным образом влияют на спектральные, полупроводниковые и др. физико-химические свойства фталоцианинсодержащих материалов и лежат в основе использования металлофталоцианинов как сенсоров и молекулярных щупов. Поэтому изучение комплексообразующих свойств металлофталоцианинов по отношению к молекулярным лигандам представляет актуальную задачу. Существует еще один важный в практическом плане аспект, обуславливающий значимость изучения молекулярных комплексов металлофталоцианинов. Хорошо известно, что все физико-химические свойства металлофталоцианинов зависят от их полиморфной модификации. К настоящему времени известен и используется способ получения ß-полиморфной модификации МРс - термическая обработка кристаллических образцов и пленок, но он требует существенных временных и энергетических затрат. Кроме того, температурное воздействие может привести к термодеструкции МРс, образованию полимерных структур или ухудшению качества пленок. Кроме того, как свидетельствуют многочисленные данные температурное воздействие даже при достижении температур полиморфного перехода не всегда вызывает 100 % переход, зачастую сообщенная энергия расходуется на изменение ориентации кристаллитов относительно подложки. Поэтому постоянно ведутся работы по поиску новых путей получения заданной полиморфной формы МРс в порошках или пленках. Представленная работа проводится в рамках одного из таких направлений, связанного с изучением влияния процессов молекулярного комплексообразования МРс с лигандами на полиморфное состояние металлофталоцианинов.

Целью работы является установление основных закономерностей влияния процессов молекулярного комплексообразования МРс с лигандами на формирование той или иной полиморфной модификации, а также получение пленок на основе молекулярных комплексов и оценка их топографии и полупроводниковых свойств.

Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие задачи:

1) по традиционным методикам получения а- и (3-полиморфных форм получить кристаллические образцы 2п(^Ви)4Рс, провести их спектральный и рентгеноструктурный анализ;

2) методом термогравиметрического анализа изучить физико-химические характеристики (состав, температуру деструкции, энергетическую устойчивость) молекулярных комплексов 2п(1-Ви)4Рс с аминами;

3) методом ИК спектроскопии и порошкового рентгеноструктурного анализа изучить аксиальные молекулярные комплексы Zn(t-Bu)4Pc•nL (п=1, 2) и оценить влияние молекулярного комплексообразования Zn(t-Bu)4Pc с лигандами на способ упаковки молекул в кристалле;

4) получить пленки на основе комплексов 2п(^Ви)4Рс-пЬ (п=1, 2), изучить их морфологию и полупроводниковые свойства.

Научная новизна

Впервые получены а- и (3-полиморные формы Zn(t-Bu)4Pc, что подтверждено результатами порошкового рентгеноструктурного и ИК спектрального анализа. В ИК спектрах Zn(t-Bu)4Pc выявлены полосы, чувствительные к кристаллической структуре МРс.

Впервые проведено термогравиметрическое, спектральное и рентгеноструктурное исследование молекулярных комплексов Zn(t-Bu)4Pc с первичными, вторичными и третичными аминами. Обнаружено, что физико-химические характеристики аксиальных комплексов Zn(t-Bu)4Pc-nL зависят от потенциалов ионизации электроно-донорных лигандов: с аминами, потенциал ионизации которых меньше 8.8 эВ, Zn(t-Bu)4Pc формирует билигнадные комплексы, в то время как с аминами, потенциал ионизации которых выше 9.2 эВ, Zn(t-Bu)4Pc образует монолигандные комплексы, а при длительном кипячении - билигнадные аксиальные комплексы.

Впервые показано, что комплексообразование Zn(t-Bu)4Pc с аминами существенно влияет на спектральную картину и проявляется в 1) изменении частот колебаний в молекулах донора и акцептора, обусловленных у-;. изменением характера связей в молекулах при комплексообразовании; 2) появлении ранее запрещенных правилами отбора колебаний в результате изменения симметрии молекул; 3) возникновении новых межмолекулярных колебаний, т.е. колебательных движений атомов и групп атомов относительно образованной донорно-акцепторной связи; 4) изменении интенсивности некоторых полос поглощения по сравнению с исходными реагентами.

Впервые установлено, что упаковка молекул билигандного комплекса Zn(t-Bu)4Pc-nL (п=2) схожа с упаковкой молекул Zn(t-Bu)4Pc в ß~ "Hi полиморфной форме, в то время как монолигандный комплекс (п=1) демонстрирует схожесть с а-полиморфом.

Впервые были получены тонкие пленки на основе аксиальных комплексов Zn(t-Bu)4Pc с аминами, оценена их топография и полупроводниковые свойства. Обнаружено, что поверхность пленок на основе билигандных комплексов, в целом, гладкая, ровная и плотная, хотя встречаются отдельные достаточно крупные кристаллиты. Топография пленки не регулярна, что обусловлено расположением ;г-стекинговой оси псевдополиморфов Р-кристаллитов перпендикулярно подложке. Пленки, полученные на основе монолигандных комплексов слоистые, слои расположены перпендикулярно подложке, топография пленки регулярна, что обусловлено расположением тг-стекинговой оси псевдополиморфов ос-кристаллитов параллельно кварцевой подложке. Впервые показано, что комплексообразование 7п(1-Ви)4Рс с аминами приводит к увеличению проводимости соответствующих пленок от 30 до 5-104 раз независимо от полиморфного состояния.

Практическая значимость

На основании полученных в работе сведений о физико-химических характеристиках молекулярных комплексов 2п(1-Ви)4Рс с аминами предложен новый способ получения заданной полиморфной модификации координационно ненасыщенных МРс кристаллизацией из растворов органических растворителей. Данная методика по сравнению с традиционными способами получения а- и (3- формы МРс является более простой, удобной и не требует высоких энергетических затрат.

Выявлена возможность улучшения полупроводниковых свойств фталоцианинсодержащих материалов за счет молекулярного комплексообразования металлофталоцианинов с аминами, что является важным при разработке тонкопленочных материалов для микроэлектроники.

Обнаруженная зависимость физико-химических свойств аксиальных комплексов 7п(1-Ви)4Рс с аминами от потенциалов ионизации аминов может быть полезна при разработке на основе металлофталоцианинов хемо- и газовых сенсоров.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Малькова, Елена Александровна

ОСНОВНЫЕ ИТОГИ РАБОТЫ

Впервые проведено термогравиметрическое исследование кристаллосольватов цинк(П)тетратретбутилфталоцианина с первичными, вторичными и третичными аминами. Установлено, что:

• первичные (н-пропиламин) и вторичные (пиперидин, диэтиламин) амины образуют с 7п(1:-Ви)4Рс два вида молекулярных комплексов: с водородной связью между протоном амина и .мезо-атомами азота металлофталоцианина, а также донорно-акцепторные аксиальные комплексы;

• физико-химические характеристики аксиальных комплексов Ви)4Рс-пЬ зависят от потенциалов ионизации электроно-донорных лигандов: /п(1:-Ви)4Рс с аминами, потенциал ионизации которых меньше 8.8 эВ (диэтиламин, н-пропиламин, хинолин, 3-диметиламинопропионитрил, морфолин, диэтиланилин), формирует билигнадные комплексы; 7п(г-Ви)4Рс с аминами, потенциал ионизации которых выше 9.2 эВ (пиперидин, пиридин), образует монолигандные комплексы, а при длительном кипячении -билигнадные аксиальные комплексы;

• температура разрушения монолигандных комплексов превышает температуру деструкции соответствующих билигандных комплексов 7п(1:-Ви)4Рс-пЬ.

В соответствии с традиционными методиками получения а- и (3-форм металлофталоцианинов были получены кристаллические образцы Ъх\(Х-Ви)4Рс и проведен их порошковый рентгеноструктурный анализ. Выявлено, что:

• наличие четырех трет-бутильных групп в молекуле 7п(г-Ви)4Рс не препятствует формированию а- и [3-полиморфов;

• для а-полиморфа Zn(t-Bu)4Pc характерна моноклинная сингония (а=18.35, Ь=19.20, с= 5.41 А, (3=112.4°, пространственная группа Р2Ь Уяч=1765.12 А3);

• для (3-полиморфа Zn(t-Bu)4Pc характерна моноклинная сингония (а=17.85, Ь=19.20, с= 5.27 А, (3=108°, пространственная группа Р2Ь Уяч = 1717.1 А3);

• межплоскостное расстояние в (3-полиморфе Zn(t-Bu)4Pc (3.35А) меньше, чем в а-форме Zn(t-Bu)4Pc (3.44А);

• основное различие между а- и (З-полиморфными формами Zn(t-Bu)4Pc сводится к взаимному расположению между соседними металлофталоцианиновыми молекулами: в случае (3-полиморфа, центральный ион металла одной молекулы фталоцианина расположен в непосредственной близости к 20, 21 или 22 атомам соседней молекулы фталоцианина, в случае а-формы - в области 23 или 24 атома.

Впервые проведен сравнительный анализ ИК спектральных характеристик а- и (3- полиморфных форм ZnPc и Zn(t-Bu)4Pc.

Показано, что:

• в области 690-670CM"1, 1256 и 1362см"1 ИК спектра Zn(t-Bu)4Pc появляются новые полосы, отсутствующие в спектре ZnPc. Появление полос в области 690-670см-1 связано с валентными и маятниковыми С-Н колебаниям, 1256см"1 - с маятниковыми колебаниям С-СН3, в области 1362см"1 - с симметричными деформационными колебаниями связей С-Н в составе трет-бутильных заместителей;

• при переходе от ZnPc к Zn(t-Bu)4Pc наибольшее смещение в высокочастотную область (34 см"1) претерпевает полоса №13, чувствительная к состоянию центрально иона металла фталоцианина, что обусловлено упрочнением связи Ъ!\+ с фталоцианиновым макрокольцом за счет положительного индуктивного эффекта трет-бутильных -групп, повышающих тем самым основность фталоцианинового макрокольца;

• ИК спектры 2п(1:-Ви)4Рс демонстрируют чувствительность к полиморфному состоянию (полосы поглощения № 8 средняя и № 11 слабая (присущи только а-форме), №9 интенсивная и №12 средняя (присуща только (3-форме), причем для а-формы интенсивность полосы в области 694 см"1 больше, чем полосы, локализованной в области 672 см"1, в то время как для (3-полиморфа наблюдается обратная зависимость: интенсивность полосы, локализованной в области 671 см"1, больше, чем полосы при 693 см"1. Соотношение интенсивностей полос поглощения в ИК спектрах а- и (3 -полиморфов 7п(1:-Ви)4Рс также существенно отличаются, например, полосы поглощения № 11 и 14 а- Zn(t-Ви)4Рс имеют близкую интенсивность, в то время как для (3 -Ви)4Рс полоса № 12 приблизительно в 2-2.5 раза имеет большую интенсивность по сравнению с полосой № 14.

Впервые проведены систематические ИК спектральные исследования молекулярных комплексов гп(1:-Ви)4Рс с аминами. Установлено, что:

• комплексообразование 7п(1:-Ви)4Рс с аминами существенно влияет на спектральную картину, что проявляется в 1) изменении частот колебаний в молекулах донора и акцептора, обусловленные изменением характера связей в молекулах при комплексообразовании; 2) появлении ранее запрещенных правилами отбора колебаний в результате изменения симметрии молекул; 3) возникновении новых межмолекулярных колебаний, т.е. колебательных движений атомов и групп атомов относительно образованной донорно-акцепторной связи; 4) изменении интенсивности некоторых полос поглощения исходных реагентов; в случае молекулярных комплексов 2п(1-Ви)4Рс-2диэтиламин, Zn(t-Ви)4Рс-2пиперидин, Zn(t-Bu)4Pc-1 пиперидин интенсивная полоса в области 730 см"1, характеристичная для веерных колебаний N-H в молекулах вторичных аминов, практически полностью исчезает, что свидетельствует в пользу сильного донорно-акцепторного взаимодействия аминов с Zn(t-Bu)4Pc; в ИК спектре комплекса Zn(t-Bu)4Pc-2Mop<]^hh регистрируется сравнительно интенсивная полоса в области 1116.30 см"1 (рис.28), отсутствующая в спектрах исходных реагентов; в ИК спектрах пиридинатных комплексов Zn(t-Bu)4Pc характеристичные для пиридина полосы 1579.89 и 1481.51 см"1 смещаются в низкочастотную область. Полоса № 13, чувствительная к состоянию центрального иона металла, при координации пиридина смещается в низкочастотную область. Большое смещение в низкочастотную область колебательных полос в случае Zn(t-Bu)4Pc-lпиридин по сравнению с Zn(t-Bu)4Pc-2nnpHflHH обусловлено большим смещением иона Zn2+ из плоскости макрокольца в случае монопиридинатного комплекса; анализ полос, чувствительных к кристаллической упаковке молекул исследованных аксиальных комплексов Zn(t-Bu)4Pc-nL, показал, упаковка молекул билигандного комплекса (п=2) схожа с упаковкой молекул МРс в составе ^-полиморфной формы, в то время как монолигандный комплекс (п=1) демонстрирует схожесть с а-полиморфом. Вывод подтвержден результатами порошкового рентгеноструктурного анализа молекулярного комплекса Zn(t-Ви)4Рс-2диэтиламин.

Впервые были получены тонкие пленки на основе молекулярных комплексов 2п(1:-Ви)4Рс с аминами, оценена из топография и полупроводниковые свойства. Установлено, что:

• все полученные пленки кристалличны;

• поверхность пленок на основе билигнадных комплексов в целом гладкая, ровная и плотная, хотя встречаются отдельные достаточно крупные кристаллиты, топография пленки не регулярна, что обусловлено расположением тг-стекинговой оси псевдополиморфов [3-кристаллитов перпендикулярно подложке;

• пленки, полученные на основе монолигандных комплексов, слоистые, слои расположены перпендикулярно подложке, топография пленки регулярна, что обусловлено расположением л-стекинговой оси псевдополиморфов а-кристаллитов параллельно кварцевой подложке;

• пленки 2п(1-Ви)4Рс по сравнению с 7пРс демонстрируют более низкоомное поведение, что обусловлено влиянием алкильных заместителей, дестабилизирующих макроцикл, понижющих энергию верхней занятой МО;

• комплексообразование 7п(1-Ви)4Рс с аминами приводит к увеличению проводимости от 30 до 5-104 раз независимо от полиморфного состояния;

• отсутствие линейной корреляционной зависимости между удельной электрической проводимостью пленок 7п(1:-Ви)4Рс-пЬ от потенциалов ионизации аминов свидетельствует о том, что причина улучшения полупроводниковых характеристик пленок не связана с переносом заряда от электроно-донорного лиганда к 7п(1-Ви)4Рс, а обусловлена уменьшением ширины запрещенной зоны.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Малькова, Елена Александровна, 2006 год

1. Moser F.H., Thomas A.L. Phthalocyanine compounds. New-York. London: Reinhold Publ. Corp. 1963. 365p.

2. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов ичфталоцианина. М.: Наука. 1978. 280с.

3. International Union of Applied Chemistri. By the Commission on the nomenclature of aminoacid, steroids, vitamins and carotenoids // J. Amer. Chem. Soc. 1960. V.82. P.5582-5632

4. Scheidt W.R., Dow W. Molecular Stereochemistry of Phthalocyanatozinc(II) // J. Amer. Chem. Soc. 1977. V.99. P. 1101-1105

5. Шаскольская М.П. Кристаллография. М.:Высшая Школа. 1976. 390с.

6. Почтенный А.Е., Мисевич А.В. Влияние адсорбированного кислорода на проводимость пленок фталоцианина свинца // Письма в ЖТФ. 2003. Т.29. №1. с.56-61

7. Achar B.N., Jayasree Р.К. Novel 'synthetic metals' based on symmetrically tetrasubstituted nickel phthalocyanines // Synthetic Metals. 1999. V.104. P.101-106

8. Oiu W., Hu W., Liu Y., at el. The gas sensitivity of a substituted methallophthalocyanine, tetra-iso-propoxyphthalocyaninato copper(II) // Sensors and Actuators. 2001. V. 75B. P.62-66

9. Kim J. Y., Bard A.J. Organic donor/acceptor heterojunction photovoltaic devices based on zinc phthalocyanine and a liquid crystalline perylene diimide // Chemical Physics Letters. 2004. V. 383. P.l 1-15

10. Базанов М.И. Электрокатализ восстановления молекулярного кислорода полимерными фталоцианинами В кн.: Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова О.А. С-Пб Нии химии СПбГУ. 1999. Т.2. С.242-278

11. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Электрофизические, фотоэлектрические и оптические свойства модифицированного фталоцианина В кн.: Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова О.А. С-Пб Нии химии СПбГУ. 1999. Т.2.С.190-219

12. Лебедева Н.Ш., Малькова Е.В., Вьюгин А.И., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. Координационная способность цинк(П)тетра-4-алкоксибензоилоксифталоцианина по отношению к пиридину // Ж. Неорг. химии. 2005. Т.50. №2. С.336-339

13. Lebedeva N.Sh. Aggregation properties of water-soluble metal phthalocyanines: effect of ionic strength of solution // Russian Chem. Bulletin, International Edition. 2004. V.53. N12. P.2674-2683

14. Gould R.D. Structure and electrical conduction properties of phthalocyanine thin films // Coordination Chemistry Reviews. 1996. V.156 P.237-274

15. Robertson J.M. An X-ray study of the phthalocyanines. Part II. Quantitative Structure Determination of the metal-free compound // J. Chem. Soc. 1936. P.l 195-1209

16. Horn, D., Honigmann B. Polymorphic des Kupferphthalocyanines. 1978. P.181-189

17. D.Giron Thermal analysis and calorimetric methods in the characterization of polymorphs and solvates // Thermochimica Acta. 1995. V.248. P.l-59

18. Janczak J., Kubiak R. X-ray single crystal investigations of magnesium phthalocyanine. The 4+1 coordination of the Mg ion and its consequence //Polyhedron. 2001. V.20. P.2901-2909T

19. Robertson J.M. An X-ray study of the structure of the phthalocyanines. Part I. The metal-tree, nickel, copper and platinum compounds // J. Chem. Soc. 1935. P.615-621

20. Manson R., Williams G.A., Fielding P.E. Structural chemistry of phthalocyaninato-cobalt(II) and manganese(II) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979.V.4. P.676-683

21. Robertson J.M., Woodward I .An X-ray stude of the phthalocyanines. Part III Quantititative Structure Determination of Ni phthalocyanine// J. Chem. Soc. 1937. V.76. P.219-229

22. Brown C.J. Crystal structure of P-copper phthalocyanine // J. Chem. Soc. 1968. A. P.2488-2493

23. Matsumoto S., Matsuhama K., Miziguchi J. // Acta Cristallogr., Sect. 1999. V.55C. P.131

24. Zerner M., Gouterman M. Porphyrins. IV.extended Huckel calculations on transition metal complexes // Theoret. Chim. Acta. 1966. V.4. N1 P.44-63

25. Assour J.M. Polymorphic modification of phthalocyanines// J. Phys. Chem. 1965. V.69. P.2295-2299

26. Robertson M.T., Klein G.E. Unit cell contstants of ct-copper phthalocyanine//J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P.6294-6295

27. Assour J.M. W.Kahn Electron spin resonance of a- and (3-cobalt phthalocyanines.//J. Am. Chem. Soc. 1965. V.87. P.207-212

28. Karasek F.W., Decius J.C. Observation concerning polymorphic crystalline modification of phthalocyanines// J. Am. Chem. Soc. 1952. V.74. P.4716-4717

29. Ebert A. A. Jr, and Gottlieb H.B. Infrared spectra of organic compounds exhibiting polymorphism// J. Am Chem.Soc. 1952. V.74. P.2806-2810

30. Ottavviano L., Lozzi L., Phani A.R., Ciattoni A., Santucci S., Nardo S.Di Thermally induced phase transition phase in crystalline lead phthalocyanine films investigated by XRD and atomic forcemicroscopy//Applied Surface Science. 1998. V.136. P.81-86

31. Ukei K., Lead phthalocyanine // Acta Crystallogr. B29. 1973. N10 22902292

32. Brinkmann M., Turek P., André J.J. EPR study of the x, a and (3 structures of lithium phthalocyanine // J. Mater. Chem. 1998. V.8. N3. P.675-685

33. Santucci S., Nardo S.Di, Lozzi L., at el. Scanning force microscopy study of ultrathin films of nickel-phthalocyanine on graphite // Surface Review and Letters. 1997. V.5. N1. P.433-436

34. Hoshino A., Takenaka Y., Miyaji H. Redetermination of the crystal structure of copper phthalocyanine grown on KC1 // Acta Cryst. 2003. V.59B. P.393-403

35. Berger O., Fischer W.J., Adolphi B., at el. Studies on pase transformations of Cu-phthalocyanine thin films // J. of Materials science: materials in electronics. 2000. V.ll. P.331-346

36. Ashida M., Uyeda N., Suito E. Unit cell metastable-form constants of various phthalocyanines // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966. V. 39. P.2616-2624

37. Caminiti R., Capabianchi A., Marovino P., at el. Structural and morphological characterization of ruthenium phthalocyanine films by energy dispersive X-ray diffraction and atomic force microscopy // Thin Solid Films. 2001. V.382. P.74-80

38. Hiromitsu I., Ikeda N., Ito T. Structural disorder and magnetism of iodinated Ni^yZny-phthalocyanine // Synthetic Metals. 1997. V.85. P.1737-1738

39. Lee Y.L., Hsiao Ch.Yi, Chang Ch.H., at el. Effects of sensing temperature on the gas sensing properties of copper phthalocyanine and copper tetra-tert-butyl phthalocyanine films // Sensors and Actuators. 2003. V. 94B. P. 169-175

40. Lee Y.L., Tsai W.C., Maa J.R. Effects of substrate temperature onthe film characteristics and gas-sensing properties of copper phthalocyanine films //Appl. Surf. Sci. 2001. V.173. P.352-361

41. Snow A.W., Barger W.R. Phthalocyanine films in chemical sensors, in: Leznoff C.C. A.B.P. Lever (Eds.),Phthalocyanines: Properties and Application, 1989.V. 1. VCH. New York. P. 345

42. Lee Y.L., Wu H.Y., Chang Ch.H., at el. Substrates effects on the grown behavior of copper tetra-tert-butyl phthalocyanine films studied by atomic force microscopy // Thin Solid Films. 2003. V.423. P.169-177

43. Nakamura M., Tokumoto H. Molecular arrangement of copper phthalocyanine on Si(001)-(2xl)-H: a high-resolution frictional force microscopy and molecular mechanics study // Surface Science. 1998. V.398. P.143-153

44. Hassan B.M., Li Hong, McKeown N.B. The control of molecular self-association in spin-coated films of substituted phthalocyanines // J. Mater. Chem. 2000. V.10. P. 39-4547. www.icdd.com.profile./default.htm

45. Ashida M., Uyeda N., Suito E. Unit cell metastable-form constants of various phthalocyanines. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. V.39. No 12. P.2616-2624

46. Debe M.K., Poirier R.J., Kam K.K. // Thin Solid Films. 1991. V.197. P.335

47. Naitoh Y., Matsumoto Т., Sugiura K., at el. Self-assembled stripe structure of zinc phthalocyanine on grahite surfaces// Surface Science. 2001. V.487.P.534-540

48. Сидоров A.H., Котляр И.П. Инфракрасные спектры фталоцианинов. Влияние кристаллической структуры и центрального атома металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии // Оптика и спектроскопия. 1961. Т.П. №.2. с. 175-184

49. Tackley D.R., Dent G.T., Smith W.E. IR and Raman assignments for zinc phthalocyanine from DFT calculations // Phys. Chem. Chem. Phys.2000. V.2. P.3949-3955

50. Stymne В., Sauvaget F.X., Wettermark G. A spectroscopic study of the complexation of phthalocyanines with water, ethanol and phenol // Spectroscopy Acta. 1979. V.35A. N10. P.l 195-1201

51. Kolesov B.A., Basova T.V., Igumenov I.K. Determination of the orientation of CuPc film by Raman spectroscopy // Thin Solid Films. 1997. V.304.P.166-169

52. Venugopala R.K.R., Keshavayya J., Seetharamappa J. Synthesis, spectral, magnetic and thermal studies on symmetrically substituted metal(II) 1,3,8,10,15,17,22,24-octachlorophthalocyanines // Dyes and Pigments. 2003. V.59. P.237-244

53. Tackley D.R., Dent G.T., Smith W.E. Phthalocyanines: structure and vibrations//Phys. Chem.Chem.Phys. 2001. V.3. P.1419-1426

54. Cannon G.G., Sutherland G.B.B.M. // Spectrochim. Acta. 1951. V.4. P.373

55. Беллами JI. Инфракрасные спектры молекул. 1957. М.:ИЛ; Применение спектроскопии в химии 1959. М.:ИЛ

56. Соловьев К.Н., Гладков Л.Л., Старухин А.С., Шкирман С.Ф., Спектроскопия порфиринов: Колебательные состояния. 1985. Минск: Наука и техника. 415с.

57. Пахомов Г.Л., Пахомов Л.Г., Багров A.M. Взаимодействие N02 с тонкими пленками фталоцианинов кобальта // Химическая физика. 1995. Т. 14. №12. с.108-117

58. Xue Dong Gong, Не Ming Xiao, Не Tian A density functional theory study on the structure and properties of tert-butyl substituted phthalocyanines // J. Molecular Structure (Theochem). 2002. V.593. P.93-100

59. Carrasco E.A.F., Vallette M., Saavedra M.S., at el. Vanadyl naphthalocyanine and vanadyl porphine phenil substituted macrocycles:SERS and thin film organization studies// Vibrational Spectroscopy. 2001. V.26. P.201-214

60. Арсланов В.В. Полимерные монослои и пленки Ленгмюра

61. Блоджетт.Влияние химической структуры полимера и внешнихусловий на формирование и свойства организованных планарныхансамблей// Успехи химии. 1994. Т.63. №1. Р.3-42

62. Gong X.D., Xiao Н.М., Gao P., at el. // Int. J. Quant. Chem. 2002. V.88.1. P.331

63. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей: Учеб. Пособие для ВУЗов 3-е изд., переработанное и доп.- 1984. М.: Химия. 592с. Eley D.D. // Nature(London). 1948. V.162. Р.819

64. Вартанян А.Т., Карпович И.А., Полупроводниковые свойства фталоцианина I. Электропроводность и фотопроводимость фталоцианинов в вакууме и в кислороде // Ж. физ. химии. 1958. Т.32. Nol. С. 178-187

65. Heilmeier G.H., Warfield G. Optical absorption spectrum of metal-free phthalocyanine singl crystals // J. Chem. Phys. 1963. V.38. No 4. P.893-897

66. Rose A. // Phys. Rev. 1955. V.97. P.1538

67. Heilmeier G.H., Harrison S.E. Charge transport in copper phthalocyaninesingle crystals // Phys. Rev. 1963. V.132. N5. P.2010-2016

68. Sussman A. // J. Appl. Phys. 1967. V.38. P.2738

69. Sussman A. // J. Appl. Phys. 1967. V.8. P.2748

70. Hamann C. // Phys. Status Solidi. 1968. V.26. P.311

71. Wihksne K., Newkirk A.E. Electrical conductivities of a- and (3phthalocyanine // J. Chem. Phys. 1961. V.34. P.2184-2185-1'

72. Abdel-Malik T.G., Abdel-Latif R.G. Transport properies in oxygen-doped cobalt phthalocyanine thin film devices// Thin Solid Films. 1996. V.286. P.277-281

73. Смит P. Полупроводники. 1982. M.: Мир. 560 с.

74. Стильбанс JI.C. Физика полупроводников. 1967. М.: Советское радио. 452с.

75. Иоффе А.Ф. Физика полупроводников. 1957.Издательство академии наук СССР. М.: Ленинград. 492с.

76. Ансельм А.И. Введение в теорию полупроводников. 1962 Гос. Изд. Физико-математической литературы, М.:Ленинград. 420 с.

77. Shihub S.I., Gould R.D., Gravano S. The effects of annealing on the AC electrical properties of cobalt phthalocyanine thin films // Physica. 1996. V.222 B. P.136-142

78. Semiconducting materials. Ed. by Dr. H.K. Henicsh. London, Butterworths Sci. Publ. LTD. 1951. 28lp.

79. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш B.E. Электрофизические, фтоэлектрические и оптические свойтсва модифицированного фталоцианина // Успехи химии порфиринов. 1999. Т.2. с.190

80. Шорин В.А., Мешкова Г.Н., Вартанян А.Т., и др. Синтез замещенных при металле фталоцианинов алюминия и исследование их оптических и электрических характеристик // Известия Вузов: Химия и хим.технология 1973. Т.16. № 12. с. 1904

81. Elshereafy Е., Abd El-Ghaffar М.А., Wettrmark G. Electrical and thermal studies on copper complexes of phthalocyanine and biphthalocyanine and their derivatives // Thermochim. Acta. 1991. V.186. N2. P.179.

82. Шорин B.A., Кулинич В.П., Шапошников Г.П., и др. Экстракоординированные галогензамещенные фталоцианины олова. Синтез. Оптические и полупроводниковые свойств // Известия

83. ВУЗов. Серия химия и хим. Технологии. 1993. Т. 36. № 5. с.35

84. Гутман Ф., Лайонс А. Органические полупроводники. 1970. М.: Мир. под ред Франкевича. 378с.

85. Киттель Ч. Введение в физику твердого тела. 1963. М.: Физматгиз. 340с.

86. Пахомов Л.Г., Пахомов Г.Л. Сорбция диоксида азота на тонких пленках фталоцианина цинка //Журнал физической химии. 1995. Т.69. №5. с. 957-958

87. Pakhomov G.L., Pozdnyaev D.E., Spector V.N. Influence of temperature on the electrical conductivity of 4-Br4PcCu thin films in an ammonia atmosphere// Thin Solid Films. 1996. V.289. P.286-288

88. Овчинников A.A., Пахомов Г.Л., Спектор B.H. Массовый эффект при сорбции аммиака на пленках дихлорфталоцианина меди// Доклады Академии наук. 1994. Т.338. № 4. с.489-491

89. Симон Ж., Андре Ж.Ж. Молекулярные полупроводники. 1988. М.: Мир. 379с.

90. Тарасевич М.Р., Радюшкина К.А., Катализ и электрокатализ порфиринами. 1982. М.:Наука. 225с.

91. Laurs Н., Heiland G. Electrical and optical properties of phthalocyanine films //Thin solid films. 1987. V.149. No2. P.129-142

92. Wilson A., Collins R.A. // Phys. Stat, sol.(a). 1986. V.98. P.633

93. Pakhomov G.L., Spector V.N., Anglada М.С., at el. Some trends in sorption processes on thin phthalocyanine films// Mendeleev Commun. 1996. V.3. P. 163-165

94. Schollhorn В., Germain J.P., Pauly A., at el. Influence of peripheral electron-withdrawing sustituents on the conductivity of zinc phthalocyanine in the presence of gases. Part 1: reducing gases // Thin Solid Films. 1998. V.326. P.245-250

95. Germain J.P., Pauly A., Maleysson C., at el. Influence of peripheral electron-withdrawing substituents on the conductivity of zinc phthalocyanine in the presence of gases. Part 2: oxidizing gases// Thin Solid Films. 1998. V.333. P.235-239

96. Shihub S.I., Gould R.D. Studies of phase transformations in some methal phthalocyanine thin films using measurements of current as a function of temperature// Thin Solid Films. 1996. V.290. N.291. P.390-394

97. Shihub S.I., Gould R.D. Frequency dependence of electronic conduction parameters in evaporated thin films of cobalt phthalocyanine // Thin Solid Films. 1995. V.254. P.187-193

98. Gould R.D., Shafai T.S. Conduction in lead phthalocyanine films with aluminiumelectrodes// Thin Solid Films. 2000. V.273. P.89-93

99. Lampert M.A. // Rep. Prog. Phys. 1964. V.27. P.329

100. Тамм И.Е. Основы теории электричества. Учебное пособие для университетов. Изд.7-е.1957. М.:Гос.изд.техншсо-теоретической литературы. 620с.

101. Киселев В.Ф. Поверхностные явления в полупроводниках и диэлектриках. 1970. М.:Наука. 378с.

102. Guldi D.M., Ramey J., Martinez-Diaz M.V., at el. Reversible zinc phthalocyanine fullerene ensembles // Chem. Commun. 2002. P.2774-2775

103. Tanaka D., Riukawa M., Sanui K., at el. Fullerene/phthalocyaninatometal complex and their LB films // Synthetic Metals. 1999. V.102 P. 14921493

104. Hanack M., Knecht S., Polley R., at el. Axially 1,4-diisocyanobenzene bridged substituted iron(II) phthalocyanines and 2,3-naphthalocyanines // Synthetic Metals. 1996. V.80. P.183-189

105. Nakagawa M., Riukawa M., Sanui K., at el. Synthesis, electrochemical, and electrical properties of (phthalocyaninato)iron complexes with azopyridines // Synthetic Metals. 1997. V.84. P.391-392

106. Inabe T., Asari T., Hasegawa H., Matsuda M., at el. Phthalocyanine -based multi-dimension conductors // Synthetic Metals. 2003. V.133. N.134. P.515-518

107. Selvaraji S.L., Xavier F.P. The role of traps in electrical conductivity and optical absorption in phthalocyanine -doped antracene co-crystals // J. of Crystal Grown. 2001. V.233. P.583-590

108. Shigehara K., Takizawa M., Takeda K. Electric and electrochemical properties of octakis-substituted Metallophthalocyanines with donor or acceptor grups // Synthetic Metals. 1995. V.71. P. 2303-2304

109. Pakhomov G.L., Miiller C., Pakhomov L.G. at el. Two-component phthalocyanine films: impedance study // Thin Solid Films. 1997. V.304. P.36-38

110. Radhakrishnan S., Deshpande S.D. Electrical properties of conducting polypyrrole films functionalized with phthalocyanine // Materials Letters. 2001. V.48.P.144-150

111. Morimoto K., Kim S.-J., Shigehara K. Synthesis and electric properties of one-dimensional polymers of metallophthalocyanines with octakis-substituents of acceptor groups // Synthetic Metals. 1997. V.84. P.353-354

112. Martinsen J., Stanton J.L., Greene R.L., at el. Metal-spine conductivity in a partially oxidized metallomacrocycle: (phthalocyaninato)cobalt iodide // J. Am. Chem. Soc. 1985. V.107. No 24 P. 6915-6920

113. Palmer S.M., Ogawa M.Y., Martinsen J., at el. // Mol. Crist, liq. Cryst. 1985. V.120.P.427

114. Beltsios K., Carr S.H. // Synth. Met. 1991. V.941. P.41

115. Закамов B.P., Леонов E.C. Получение и исследование свойств пленочных гетероструктур фталоцианинов меди // III Международная конференция «Химия твердого тела и современные микро и нанотехнологии». г.Ставрополь, 2003. Тез докладов с.212

116. Amar N.M., Gould R.D., Saleh A.M. Structural and electrical properties of the a- form of metal-free phthalocyanine semiconducting thin films // Current Applied Physics. 2002. V.2. N6 P.455-460

117. Moriomoto K., Inabe T. Wide variety of dimensionality in phthalovyanine bases molecular conductors // J. Mater. Chem. 1995. V.5. P.1749-1751

118. Inabe Т., Morimoto K. Wide variety of dimensionality in phthalocyanine based molecular conductiors // Synth. Metals 1997. V. 86. P.l799-1800

119. Collins R.A., Belghachi A. // Meter. Lett. 1989. V.8 P.349

120. Easter J.W. // (to American Cyanamid Co.),U.S.Patent 2, 770, 629 (Nov.13,1956)

121. Shigemitsu M. Syntheses of chlorinated copper phthalocyanines from chlorophthalic anhydrides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959. V.32. P.691

122. Wagner H., Hamman C. Zur Methodic der IR spectroskopischen Untersuchung aufgedampfter phthalocyaninschichten // Spectrochom. acta. 1969. V.25A. No2. P.335-338

123. André J.J., Brinkmann M. Molecular semiconductors for magnetometry and oximetry: lithium phthalocyanine radical // Synthetic Metals. 1997. V.90. P.211-216

124. Lebedeva N.Sh., Pavlycheva N.A., Kulinich V.P., at el. Thermal oxidative destruction of cobalt(II)phthalocyanines with oxygen containing substituents // J. Thermal Analysis and Calorymetry. 2005. V.81. P.451-455

125. Hassan A.K., Gould R.D//Phys. Status Solidi. 1992. V.131A P.91

126. Dogo S., Germain J.P., Maleysson C., at el. Interaction of N02with copper phthalocyanine thin films. II. Application to gas sensing // Thin Solid Films. 1992. V.219. P.251-256

127. Miyamoto A., Nichogi K., Taomoto A., at el. Structural control of evaporated lead-phthalocyanine films // Thin Solid Films. 1995. V.256. P.64-67

128. Соловьева А.Б., Тимашев С.Ф. Каталитические системы на основе иммобилизованных порфиринов и металлопорфиринов// Успехи химии. 2003. Т. 72. №11. с.1088-1100

129. Beynon J.H.and Humphries A.R. // Trans. Faraday Soc. 1955. V.51. P.1065

130. André J .J., Brinkmann M. Electrodeposited thin films of lithium phthalocyanine: morphology, structura and magnetic properties // Synthetic Metals. 2001. V.121. P.1359-1360

131. Brinkmann M., Graff S., Chaumont С., at el. // J. Mater. Res. 1992. V. 14. P.2162

132. Brinkmann M., Wittmann J.C., Chaumont С., at el. Effects of solvent on the morphology and crystalline structure of lithium phthalocyanine thinfilms and powders // Thin Solid Films. 1997. V.292. P. 192-203

133. Iwatsu F., Kobayashi Т., Uyeda N. Solvent effects on crystal growth and transformation of zinc phthalocyanine // J. Phys. Chem. 1980. V.84. P.3223-3230

134. Klapper H., Kobayashi M., Kobayashi Т., at el. // Organic crystals I. 1991. Springer. Berlin.

135. Iwatsu F. Size effects on the a- j3- transformation of phthalocyanine crystals //J. Phys. Chem. 1988. V.92. P. 1678-1681

136. Глесстон С. Теоретическая химия. 1950. М.: Ленинград. 632с.

137. Гиршфельдер Дж., Кертисс Ч., Берд Р. Молекулярная теория газов и жидкостей. 1961. М.: Ленинград. 930с.

138. Бахишев Н. Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. 1972. Л.:Наука. 263с.

139. Nadir Ana Wiederkehr A model specific interactions of manganese -phthalocyanine in protic media // Eclet. Quim. 1999. V.24 Sao Paulo

140. Janczak J., Kubiak R., Sledz M., at el. Synthesis, structural investigations and magnetic properties of dipyridinated manganese phthalocyanine, MnPc(py)2 // Polyhedron. 2003. V.22. P.2689-2697

141. Lebedeva N.Sh., Pavlycheva N.A., Parfenyuk E.V., Vyugin Thermodynamic properties for intermolecular complexes of zinc(II)tetra-tert-butyl-phthalocyanine with ligands // J. Chem. Thermodynamics. 2006. V.38.P.165-172

142. Harutyunyan A.R., Kuznetsov A.A. Magnetic interactions in compounds based on nickel phthalocyanines and pyridine // Chem.Physics Letters. 1995. V.241.P.168-172

143. Cariati F., Morazzoni F., Busetto C. New adducts of phthalocyaninatocobalt(II) with 3-methylpyridine and pyridazine and their vibrational, magnetic and electronic properties. Part II. // J.C.S. Dalton. 1976. P.496-504

144. Cariati F., Galizzioli D., Morazzoni F., at el. New adducts ofphthalocyaninatocobalt(II) with pyridine and 4-methylpyridine and their vibrational, magnetic and electronic properties. Part \.H J.C.S. Dalton Trans. 1975. V.9. P.556-561

145. Петрова O.B., Лебедева Н.Ш., Вьюгин A.M., Майзлиш B.E., Шапошников Г.П. Кристаллосольваты карбоксизамещенных фталоцианинатов цинка(П) с пиридином// Координационная химия. 2006. Т.32. №9. с. 1-4

146. Assour J.M. Solvent effects on the spin resonance spectra of cobalt phthalocyanine // J. Am. Chem. Soc. 1965. V.87. P.4701

147. Stymne В., Sauvaget F.X., Wettermark G. A spectroscopic study of complexation of phthalocyanines with pyridine // Spectrocopy Acta. 1980. V.36A. No4. P.397-402

148. Nemykin V.N., Kobayashi N., Chernii V.Y., at el. Mossbauer, crystallographic, and density functional theoretical investigation of the electronic structure of bis-ligated low-spin iron(II)phthalocyanines // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. V.3. P.733-743

149. Endo A., Matsumo S., Mizuguchi J. Interpretation of the Near-Infrared Absorption of Magnesium Phthalocyanine Complexes in Terms of Exciton Coupling Effects // J. Phys Chem. 1999. V. ЮЗА. P.8193-8199

150. Matsumo S, Endo A, Mizuguchi J. // Z. Kristallogr. 2000. V.215. P.182.

151. Dale B.W. Effect of axial ligands upon the electronic absorption spectrum of phthalocyanineiron(II). // Trans. Faraday Soc. 1969. V.65. P.331-339

152. Dale B.W., Williams R.J.P., Edwards P.R., at el. Mossbauer spectra of compounds containing iron(III) in strong-field tetragonal environments // Trans. Faraday Soc. 1968. V.64. P.620-629

153. Stillman M.J., Thomson A J. Assignment of the charge-transfer bands in some metal phthalocyanines. Evidence for the S=1 state of iron(II)phthalocyanine in solution // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1974. V.2. N70. P.790-804

154. Lever A.B.P. ., Wilshire J.P., Quan S.K. A manganese phthalocyanine-dioxygen molecular adduct //J. Am. Chem. Soc. 1979.V.101. P.3668-3669

155. Janczak J., Kubiak R. Stereochemistry and properties of the M(II) -N(py) coordination bond in the low-spin dipyridinated iron(II) and cobalt(II) phthalocyanines // Inorg. Chem. Acta. 2003. V.324. P.64-76

156. Kirner J., Dow W., Scheidt W.R. Molecular stereochemistry of two intermediate-spin complexes. Iron(II) phthalocyanine and manganese(II) phthalocyanine // J. Inorg. Chem. 1976. V.15. P.1685-1690

157. Janczak J., Kubiak R. Synthesis and characterization of dipyridinated magnesium phthalocayninato (2) complex // Polyhedron. 2002. V.21. P.265-274

158. Vogt L.H., Zalkin A., Templeton D.H. The crystal and molecular structure of phthalocyanatopyridine-manganese(III)-|~i-oxo-phthalocyanatopyridinemanganese(III)dipyridinate // J. Inorg. Chem. 1967. V.6. P.l725-1730

159. Fischer M.S., Templeton D.H., Zalkin A., at el. Structure and chemistry of the porphyrins. The crystal and molecular structute of the monohydrated dipyridinated magnesium phthalocyanine complex// J. Am. Chem. Soc. 1971. V.93. P.2622-2628

160. Kobayashi Т., Ashida Т., Uyeda N., at el. The crystal structure of the complex of zinc phthalocyanine and n-heylamine // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971. V.44. P.2095-2103

161. Лебедева Н.Ш., Трофимова E.B., Павлычева H.A., Вьюгин А.И. Молекулярные комплексы фталоцианина с органическими растворителями// Ж.Органической химии. 2002. Т.38. №.8. с.1246-1250

162. Hunter С.A., Sanders J.K.M. Nature of 7i-7i-interaction // J. Am. Chem. Soc. 1990. V.112.P.5525.

163. Yaj ima Т., Okajima M., Odani A., at el. Attractive ligand-ligandinteraction involving aromatic rings in five coordinate ternary copper(II)complexes with a dipeptide and bidentante N-donor ligands// Inorg. Chem. Acta. 2002. V.339. P.445-454

164. Эткинс П. Физическая химия. Т.2. 1980. М.: Мир. 584с.

165. Kivelson D., Neiman R. ESR studies on the bonding in copper complexes //J. Chem. Phys. 1961. V.35. Nol. P.149-155

166. Rollmann L.D., Iwamoto R.T. Electrochemistry, electron paramagnetic resonance, and visible spectra of cobalt, nickel, copper, and metal-free phthalocyanines in dimethyl sulfoxide // J. Am. Chem. Soc. 1968. V.90. N6. P.1455.

167. Barraclough C.G., Martin R.L., Mitra S., at el. Paramagnetic anisotropy, electronic structure, and ferromagnetism in spin S=3/2 manganese(II)phthalocyanine // J. Chem. Phys. 1970. V.53. P.1638-1642

168. Lebedeva N.Sh., Petrova O.V., Vyugin A.I., at el. Peculiarities of solvation interaction of water soluble metallophthalocyanines with1. Jr"'ethanol // J. Thermochimica Acta. 2004. V.417. P. 127-132

169. Брыкина Г.Д., Матусова С.М., Уварова М.И., и др. Удерживание тетра- 4трет-бутилфталоцианина и его комплексов с цинком и кобальтом в системах ДИАСОРБ-130-№Ь-спирт // Вестник Моск. Ун-та. Серия 2 химия. 2001. Т.42. №6 с.412-413

170. Ding Н., Erokhin V., Ram М.К., at el. A physical insight into the gas-sensing properties of copper (II) tetra-(tert-butyl) -5,10,15,20 -tetraazaporphyrin Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 2000. V.379. P.279-286

171. Schierbaum K.D., Zhou R., Knecht S., at el. The interaction of transition metal phthalocyanines with organic molecules: a quartz-microbaance study// Sensors and Actuators. 1995. V. 24B. N25. P.69-71

172. Dent C.E., Linstead R.P. // J. Chem. Soc. 1934. P. 1027

173. Михаленко С.А., Баранов C.B., Лебедев O.H., и др. Фталоцианины и родственные соедининияЛХ Синтез и электронные спектрыпоглощения тетра-4-третбутилфталоцианинов// Ж.Общей химии. 1971. Т.41. №12.с.2735-2739

174. Вайсбергер А. Органические растворители. 1976. М.: Мир. 447с.

175. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. 1958. М.: Изд-во иностр. лит. 362 с.

176. Н.Ш. Лебедева, С.П. Якубов, A.H. Кинчин, Вьюгин А.И. Программно-аппаратный комплекс для измерения сигналов дериватографа 1000D и компьютерная обработка данных термогравиметрического анализа// Ж. Физ. химии. 2005. Т.79. №5. с.955-960

177. Общий практикум по органической химии. Под.ред. Коста А.Н. 1965. М.:Мир. с.678

178. Дельмон Б. Кинетика гетерогенных реакций. 1972. М.: Мир. 554 с.

179. Уэндланд У. Термические методы анализа. 1978. М.:Мир. 526 с.

180. Карякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. Изд. 4-е, пер. и доп. 1974. М.:Химия. 408 с.

181. Суворов А. В. Термодинамическая химия парообразного состояния. 1970. Л.: Химия. 208 с.

182. Гусев В. Е., Полторацкий Г. М. Дериватографическое исследование сольватации нитрата третбутиламмония // В сб. Проблемы сольватации и комплексообразования. 1978. Иваново, с.81

183. Новицкий П.В., Зограф И.А. Оценка погрешностей результатов измерений 1985.Л.: Энергоатомиздат. 248 с.

184. Семикин А.П., Коноплев Ю.В., Изгородин А.К. // Известия ВУЗов. Технология текстильной промышленности. 1998. Т.1 С.13-161. Jr

185. Alexandrov A.I., Pashkova T.V., Krücke В., at el. X-ray study of comblike polysiloxane at the different phase states // J. Phys. II France. 1991. V.l. P. 939-948

186. Александров А. И., Курносов А В., Пашкова Т. В., и др. Исследование структуры некоторых краун-эфиров в объемных образцах и пленках Ленгмюра-Блоджет. // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. 2005. Т. 48. №5. с. 38-43

187. Русаков A.A. Рентгенография металлов. Учебник для ВУЗов. 1977. М.:Атомиздат. 480 с.

188. Шорин В.А. Исследование оптических и электрофизических свойств фталоцианиновых соединений как материалов преобразователей световой энергии в электрическую. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. 1995. Иваново. 341с.

189. Гуревич Л.В., Караченцев К.В., Кондратьев В.Н. Энергии разрыва химических связей. 1974. М.:Наука. 354. с.

190. Веденеев В.И., Гурвич Л.В., Кондратьев В.Н. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. Справочник. 1962. М.:Изд. Академии наук СССР. 215 с.

191. Вьюгин А.И. Термодинамика сольватации порфиринов и их комплексов. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. 1991. Иваново. 376с.

192. Химическая Энциклопедия. 1995. М.: Болып. Рос. энцикл. Ред. кол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др. в 5-и томах

193. Краткая химическая энциклопедия. 1964. М.:Советская энциклопедия, в 5-и томах

194. Большаков Г.Ф. ИК спектры насыщенных углеводородов. Часть 1. Алканы. 1986. Новосибирск: Наука. 177с.

195. Смит А. Прикладная ИК- спектроскопия. 1982. М.:Мир. 320с205. http:/en.wikipedia.org/wiki/infrared-spectroscopy

196. Зильберман E.H. Реакции нитрилов. 1972. М.: Химия. 448 с.

197. Органические полупроводники. Изд.2-ое переработанное и дополненное, под. ред. Карягина В.А. 1968. 547 с.

198. Moriya К., Enomoto Н., Nacamura Y. Characteristics of the substituted metal phthalocyanineN02 sensor// Sens. Actuators. 1993. V. 13. N14B. P.412-415

199. Органические полупроводники. Изд.2-ое переработанное и дполненное, под. ред. Карягина В.А. 1968. С. 373

200. Автор выражает огромную благодарность своим научным руководителям: д.х.н., проф. Вьюгину Анатолию Ивановичу и к.х.н., доц. Лебедевой Наталье Шамильевне за помощь, оказанную при постановке задачи, проведении эксперимента и обсуждении результатов.