Физико-химические особенности сорбции азолов из водно-ацетонитральных растворов на неполярном сорбенте тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Сафронова, Ирина Анатольевна

• Сафронова, Ирина Анатольевна
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Сафронова, Ирина Анатольевна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Особенности сорбции из многокомпонентных жидких растворов

1.2. Исследование сорбции из растворов методом жидкостной хроматографии

1.2.1. Модели удерживания в условиях ВЭЖХ

1.2.2. Влияние температуры на хроматографическое удерживание в ОФ ВЭЖХ

1.3. Установление взаимосвязи «структура - физико-химическое свойство - биологическая активность»

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.2. Особенности строения и физико-химические свойства азолов

2.3. Методы исследования

2.4. Методика эксперимента

2.5. Оценка вероятности проявления биологической активности молекул

2.6. Расчет физико-химических параметров молекул

2.7. Статистическая обработка результатов

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 51 3.1. Изучение особенностей сорбции азолов на неполярном сорбенте

из водно-ацетонитрильных растворов 51 3.1.1. Взаимосвязь фактора удерживания с физико-химическими параметрами молекул исследуемых

бензимидазолов

3.1.2. Зависимость удерживания исследуемых азольных производных бензойной кислоты от их физико-химических параметров

3.1.3. Взаимосвязь потенциальной биологической активности и хроматографического удерживания исследуемых бензимидазолов

3.2. Влияние состава подвижной фазы на хроматографическое удерживание исследуемых бензимидазолов

3.3. Исследование температурной зависимости факторов удерживания исследуемых бензимидазолов

3.4. ВЭЖХ исследование некоторых бензимидазолов с использованием амперометрического детектора 96 ЗАКЛЮЧЕНИЕ 100 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические особенности сорбции азолов из водно-ацетонитральных растворов на неполярном сорбенте»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. В последнее годы пристальное внимание исследователей привлекает химия азотсодержащих пятичленных гетероциклических соединений, в частности, азолов, что обусловлено уникальностью свойств этих веществ и широким спектром их практического применения. Бензимидазолы широко используются в биохимии и медицине в качестве антиоксидантов [1], ингибиторов [2], они входят в состав ряда природных веществ и лекарственных препаратов, обладающих гипотензивным [3], антибактериальным [4,5], противовирусным [6,7], противоопухолевым [8] и другими видами фармакологического действия. Наличие у бензимидазола и его производных способности тормозить рост некоторых микроорганизмов позволило разработать на их основе целый ряд препаратов, обладающих фунгицидной и другими видами пестицидной активности, широко применяемых в сельском хозяйстве [9-12]. Весьма интересным является использование производных бензимидазола в качестве флуоресцентных хемосенсоров в химическом анализе [13, 14]. Все это обусловило повышенный интерес ученых к синтезу новых производных гетероциклических соединений с заданными свойствами, в том числе и прогнозируемой физиологической активностью. Поэтому в настоящее время актуальной задачей является изучение физико-химических особенностей сорбции азолов, в частности, сорбции из жидких сред на неполярных сорбентах.

Среди физико-химических методов исследования важное место занимает хроматография, обладающая высокой точностью. Для исследования малолетучих веществ сложной структуры используют высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ). Изучение поведения сорбата в жидкофазной системе даёт возможность моделировать процессы, протекающие в реальных биологических объектах. Это, в частности, позволяет прогнозировать фармакологические свойства впервые синтезированных органических соединений.

Степень разработанности темы исследования. Исследования в области сорбции веществ из жидких многокомпонентных растворов проводятся известными зарубежными и российскими учеными -Melander W.R., Snyder L. R., Soczewinski E., Kazakevich Y. V., Киселев A.B., Ланин С. H., Никитин Ю. С., Эльтеков Ю. А. и др. Однако в настоящее время нет единого подхода к решению этих задач, к определению физико-химических характеристик сорбции, дифференциальной мольной свободной энергии Гиббса, энтальпии, энтропийного фактора. В основном исследовали влияние температуры на хроматографическое удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии, на основании этих данных рассчитывали термодинамические характеристики сорбции различных классов соединений. Однако остается невыясненным вопрос термодинамики сорбции относительно широкого класса органических соединений — производных бензимидазолов и азольных производных бензойной кислоты. Этот класс соединений обладает высокой степенью биологической активности, многие из них являются действующими компонентами лекарственных препаратов. Все это обусловило необходимость изучить физико-химические закономерности их сорбции, связь сорбционных характеристик со структурой молекул; получение соотношений, связывающих фактор удерживания с физико-химическими параметрами молекул, которые позволили бы прогнозировать сорбционные характеристики вновь синтезированных бензимидазолов и азольных производных бензойной кислоты.

Цели и задачи. Целью исследования являлось установление физико-химических закономерностей сорбции некоторых бензимидазолов и азольных производных бензойной кислоты в условиях обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ) на октадецилсиликагеле. В соответствии с поставленной целью определены основные задачи диссертации:

- измерение хроматографических характеристик, расчет константы распределения (Кс) и свободной энергии сорбции (АС0) исследуемых азолов из водно-ацетонитрильных растворов на октадецилсиликагеле;

- определение энтальпии (АН0) и энтропии (АО?) сорбции исследуемых производных бензимидазола на основании температурных зависимостей логарифма факторов удерживания;

- установление зависимости факторов удерживания и термодинамических характеристик сорбции от физико-химических параметров молекул бензимидазолов и азольных производных бензойной кислоты;

-исследование влияния состава водно-ацетонитрильной подвижной фазы на факторы удерживания и термодинамические характеристики сорбции изучаемых органических соединений октадецилсиликагелем;

- получение одно- и многопараметрических уравнений, связывающих сорбционные характеристики с физико-химическими параметрами молекул исследуемых соединений и позволяющих прогнозировать хроматографическое поведение.

Научная новизна. Научная новизна исследования заключается в том,

что

- определены факторы удерживания и константы распределения 20 азолов;

- изучено влияние температуры на сорбцию исследуемых азолов из водно-ацетонитрильных растворов на октадецилсиликагеле;

- определены термодинамические характеристики сорбции исследуемых азолов, изучена их зависимость от состава водно-ацетонитрильной подвижной фазы;

- показана применимость модели Снайдера-Сочевинского к исследуемым сорбатам;

- получены одно- и многопараметрические уравнения, связывающие фактор удерживания и потенциальную биологическую активность с физико-химическими параметрами молекул исследуемых азолов.

Теоретическая и практическая значимость работы. Проведенное исследование позволяет внести существенный вклад в решение как фундаментальной, так и практической задачи: развитие теоретических основ сорбции из жидких растворов, разработка методик концентрирования и извлечения органических соединений из многокомпонентных конденсированных сред, в том числе из биологических жидкостей; синтез биологически активных веществ с заданными свойствами. Полученные результаты могут быть использованы при выборе экстрагентов для сорбции азолов из природных объектов, а также для направленного синтеза соединений изучаемого класса с заданными фармакологическими свойствами, в том числе и синтеза отечественных импортозамещающих субстанций. Пополнен банк данных по термодинамическим характеристикам сорбции производных бензимидазола и азольных производных бензойной кислоты из водно-ацетонитрильных растворов.

Методология и методы исследования. Для решения поставленных в рамках диссертационного исследования задач применялись современные физико-химические методы исследования и современные подходы к теоретическим аспектам сорбции из жидких растворов. В исследованиях процессов сорбции из жидких многокомпонентных растворов использовали метод ОФ ВЭЖХ. Для расчета физико-химических параметров молекул азолов применяли программу HyperChem 7.0 Professional в рамках полуэмпирического метода РМЗ с полной оптимизацией геометрии молекулы. При получении одно- и многопараметрических уравнений использовали метод линейного регрессионного анализа.

Положения, выносимые на защиту:

- величины факторов удерживания (к), констант распределения (Кс), свободной энергии сорбции (АС?) исследуемых азолов;

- термодинамические характеристики сорбции (энтальпия (АН0), энтропия (AS0)) изучаемых сорбатов;

- данные по влиянию состава подвижной фазы на сорбцию изучаемых органических соединений октадецилсиликагелем;

- одно- и многопараметрические корреляционные уравнения, связывающие фактор удерживания с физико-химическими параметрами молекул исследуемых азолов.

Степень достоверности и апробация работы. Материалы диссертационной работы обсуждались и докладывались на XVIII International conference on chemical thermodynamics in Russia, Самара, 2011; III Международной конференции «ИОНИТЫ-2011», Воронеж, 2011; III Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике», Пермь, 2012; Всероссийском симпозиуме с участием иностранных ученых «Кинетика и динамика обменных процессов», Краснодарский край, 2012; XIX International conference on chemical thermodynamics in Russia, Москва, 2013; Втором Всероссийском симпозиуме с участием иностранных ученых «Кинетика и динамика обменных процессов», Краснодарский край, 2013; Третьем Всероссийском симпозиуме с участием иностранных ученых «Кинетика и динамика обменных процессов», Воронеж, 2014. По материалам диссертации опубликовано 2 статьи в ведущих научных журналах, включенных в Перечень ВАК Минобрнауки России.

Диссертационная работа выполнена при поддержке Министерства образования и науки РФ в рамках государственного задания по гранту №4.110.2014/К.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 1.1. Особенности сорбции из многокомпонентных жидких

растворов

Одной из фундаментальных задач современной физической химии поверхностных явлений является исследование и теоретическое описание механизмов сорбции соединений различной природы из многокомпонентных жидких растворов на твердых поверхностях сорбентов. Решение этой задачи позволит развить теорию адсорбции, глубже проникнуть в механизмы взаимодействия сорбатов с сорбентом. Изучение сорбции биологически активных соединений, очевидно, имеет прикладной характер, так как оно позволит решить ряд важнейших практических задач экстрагирования этих веществ из многокомпонентных растворов, в том числе из биологических жидкостей. Например, для медицинских целей является важным исследование процессов, которые происходят на молекулярном уровне в физиологических жидкостях человека, так как изучение принципов динамики молекул в различных биологических структурах организма позволяет установить специфику различных заболеваний.

Сорбция из жидких растворов изучена значительно менее сорбции из парогазовой смеси. Это связано с тем, что процесс сорбции из жидких растворов значительно сложнее, так как помимо взаимодействия сорбента с растворенным веществом происходит сорбция молекул растворителя. Следует также учитывать при этом взаимодействие сорбата с растворителем. Механизмы сорбции из растворов объясняют, исходя из представлений, выведенных для газовой фазы. Эти представления дополняются или ограничиваются специфическими для жидкой фазы условиями.

В процессе сорбции из растворов молекулы компонентов раствора (сорбата) мигрируют из объема среды к поверхности твердого тела (сорбента) и переходят в его сорбционный слой. Адсорбированные молекулы мигрируют в этом слое, диффундируют в объем сорбента или десорбируются. В адсорбционном слое молекулы удерживаются за счет взаимодействия с

поверхностью сорбента. Вследствие разной интенсивности взаимодействия молекул сорбата и воды с поверхностью сорбента, концентрация растворенного вещества в сорбционном слое повышается, а в растворе снижается. Энергия взаимодействия молекул сорбата с молекулами растворителя оказывает влияние на процесс сорбции [15]. Например, в водном растворе это энергия гидратации молекул, которая проявляется в растворимости вещества в воде. С увеличением растворимости вещества возрастает энергия гидратации молекул растворенного вещества, следовательно, молекулы сорбата испытывают большее противодействие при переходе на поверхность сорбента, поэтому вещество слабее адсорбируется из раствора.

Химическая природа и геометрия молекул сорбата, а также геометрия и химия поверхности сорбента влияют на взаимодействие молекул растворенного вещества и растворителя с сорбентом.

В процессе сорбции поверхность сорбента, непосредственно контактирующая с раствором, покрыта полностью молекулами компонентов раствора. Поэтому в образовавшемся сорбционном слое молекулы компонентов раствора перераспределяются в соответствии с их энергией взаимодействия с сорбентом. Чаще всего сорбция молекул растворенного вещества сопровождается десорбцией молекул растворителя с поверхности сорбента.

Схематически баланс энергетических взаимодействий, которые приводят к избирательной сорбции органического соединения из водного раствора, можно записать в виде следующего равенства [16]:

^а.р. ^а ^в •> (1 • 1)

где £ар — энергия сорбции органического соединения из водного раствора; еа -энергия сорбционного взаимодействия молекул этого соединения в отсутствии молекул воды и других компонентов раствора; £р - энергия взаимодействия молекул воды с сорбентом; ев - энергия взаимодействия молекул сорбата с молекулами воды в растворе.

Из уравнения(1.1) следует, что величина ев в уравнении зависит только структуры молекул сорбата и воды, поэтому уменьшить ее возможно, создавая условия, при которых гидратация молекул сорбата была бы минимальна. Величины еа и ер зависят не только от структуры молекул компонентов раствора, но и от химического характера поверхности сорбента. Усилить избирательность сорбции веществ из раствора можно, добиваясь при выборе сорбента, соответствующего химического строения, увеличения разности

¿-а

На энергию взаимодействия адсорбированных молекул с сорбентом большое влияние оказывает размер его пор. В соответствии с классификацией пористых структур активированных углей и других сорбентов Дубинина М.М., которая основана на теории капиллярных и адсорбционных явлений, можно выделить следующие типы пор: микропоры с эффективным радиусом 0.6-0.7 нм, супермикропоры, имеющие эффективным радиус от 0.6-0.7 до 1.5-1.6 нм, мезопоры (или переходные поры) с эффективным радиусом в пределах от 1.5—1.6 нм до 100-200 нм, и макропоры с эффективным радиусом, превышающий 100-200 нм [17 - 19]. В работе [20] рассмотрена классификация плоскощелевых микро- и мезопор активных углей по ширине, которая определена как расстояние между центрами углерода, расположенных на противолежащих стенках поры. В соответствии этой классификацией выделяют 5 групп пор: мезопоры шириной больше 1.36 нм, заполняемые за счет взаимодействия адсорбат -адсобент по механизму капиллярной конденсации; супермикропоры типа А с размерами от 1.28 до 1.36 нм, в которых заполнение обусловлено совместным действием притяжения адсорбат - адсобент и адсорбат -адсорбат; супермикропоры типа В с размерами от 0.91 до 1.28 нм, в которых непрерывное заполнение сменяется спонтанным заполнением узкой щели; ультрамикропоры типа А с размерами от 0.69 до 0.91нм, в которых происходит непрерывное заполнение, и ультрамикропробы типа В с размерами от 0.69 до 0.60 нм, заполняемые лишь при повышенных

давлениях, при которых преодолеваются силы межмолекулярного отталкивания.

Таким образом, радиус пор влияет на энергию взаимодействия адсорбированных молекул с атомами, ограничивающими полость сорбента. Чем меньше радиус, тем сильнее это взаимодействие, и, следовательно, в наибольшей степени выражено в узких микропорах. По мнению Когановского A.M. [16], это можно объяснить тем, что в узких микропорах происходит перекрывание полей действия дисперсионных сил противолежащих стенок поры. Вследствие чего, энергия дисперсионного взаимодействия с адсорбированной молекулы почти не зависит от ее местоположения в пространстве поры. Если диаметр поры не менее чем в два раза превышает ван-дер-ваальсовское сечение молекулы органического компонента, то в таких порах могут образовываться полимолекулярные слои органического компонента.

Однако, в случае адсорбции молекул органических веществ, размеры которых от 0.4 - 1 нм и выше, часть микропор могут оказаться недоступными, так как они слишком малы для молекул сорбата, либо сомкнуты или уже заполнены водой [21].

Чтобы оценить сорбционные свойства материала, а также определить характер адсорбции на нем веществ используют адсорбционные изотермы, характеризующие зависимость концентрации растворенного вещества в адсорбционном объеме от его концентрации в равновесном водном растворе при постоянной температуре.

Для описания адсорбционных изотерм растворенных веществ из растворов чаще всего применяют модели Ленгмюра, Фрейндлиха, Дубинина - Радушкевича, Редлиха - Петерсона.

Для разбавленных растворов изотермы адсорбции растворенных веществ достаточно хорошо подчиняются уравнению Ленгмюра, полученному на основе молекулярно-кинетического подхода к моделированию адсорбции газа (пара) на твердой поверхности [22]:

ьс

а = а00-, (1.2)

1 + 6С'

где а» - величина предельной адсорбции; Ь - константа адсорбционного равновесия; а - величина равновесной адсорбции при соответствующей равновесной концентрации С. Эта модель применима для описания равновесной сорбции, происходящей на гомогенной поверхности сорбента, покрытой мономолекулярным слоем сорбата.

Модель Дубинина - Радушкевича используется для описания адсорбционного равновесия на практически однородных микропористых сорбентах [23, 24]:

, , 2,303/?2Г2 ,, С? 2 /1

\%а = \$аж--7г--, (1-3)

Ь, С

где а - величина равновесной адсорбции при равновесной концентрации С и температуре Г; величина предельной адсорбции; Я - универсальная газовая постоянная; С5 - концентрация насыщенного раствора; Е - величина характеристической энергии адсорбции.

На основании обработки и обобщения большого числа экспериментальных данных были получены уравнения Фрейндлиха (1.4) и Редлиха - Петерсона (1.5) [25, 26]:

а = КР-СХ/\ (1.4)

а =-5---(1.5)

где а - величина равновесной адсорбции при соответствующей равновесной концентрации С; КР - константа Фрейндлиха; п - константа изотермы Фрейндлиха, показывающая интенсивность сорбции; Кк

и иц — константы

изотермы Редлиха - Петерсона; [$ - константа Редлиха - Петерсона, значение которой соответствует диапазону 0 < ¡5 < 1.

В соответствии с мономолекулярной моделью Ленгмюра активные центры обладают равной энергией сорбции. В модели Фрейндлиха

учитывается не только неоднородность сорбента, но и распределение активных центров по энергиям в соответствии с экспоненциальной зависимостью [27]. При высоких концентрациях эмпирическое уравнение Редлиха - Петерсона сводится к уравнению Ленгмюра (1.2), при низких концентрациях сорбата - к уравнению Фрейндлиха (1.4) [26].

В процессе сорбции веществ из растворов можно выделить несколько стадий:

перенос молекул сорбата из потока через пограничный слой к поверхности зерен пористого адсорбента (внешняя диффузия);

диффузия сорбируемых молекул от поверхности вглубь частиц адсорбента (внутренняя диффузия);

собственно адсорбция молекул сорбата на активных центрах внутренних пор поглотителя.

Перенос вещества в жидкой фазе осуществляется за счет молекулярной и конвективной диффузии. В порах твердой фазы может происходить как свободная диффузия молекулы сорбата в пространстве сорбента, так и поверхностная диффузия. Если в газовой фазе на механизм диффузии влияет размер пор сорбента [28, 29], то в жидкостях он не будет оказывать влияния до тех пор, пока не сравняется с размерами молекул компонентов раствора [30].

Движущей силой массопередачи вещества из одной фазы в другую является отклонение системы от равновесия, которое достигается за счет уравнивания химических потенциалов системы в результате переноса вещества.

Таким образом, сорбция из растворов - это кооперативный процесс, зависящим от многих факторов: сорбента, сорбата и свойств растворителя. К важнейшим факторам, определяющим адсорбционное равновесие, относят пористую структуру сорбента, геометрическую и энергетическую неоднородность его поверхности, характеризующуюся наличием на поверхности структурных дефектов и функциональных групп различного состава. В работе [31] установлена зависимость между предельной

величиной адсорбции и изменением химической природы поверхности адсорбента, обсуждена роль различных кислородсодержащих функциональных групп поверхности сорбента в процессе сорбции органических веществ. Присутствие на поверхности кислородсодержащих групп определяет также ионообменные, кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства углеродной поверхности [32 -34].

В [35] исследована сорбция фенола и его производных из водных растворов на активированных и модифицированных углеродистых волокнистых сорбентах (УВИС-АК). Рассчитаны предельные величины адсорбции и характеристические энергии адсорбции фенолов по теории объемного заполнения пор. Показано, что наилучшими сорбционными параметрами обладает активированное углеродное волокно. Изучена зависимость параметров адсорбции от типа заместителей, их взаимного расположения и количества. Установлено, что наличие внутримолекулярной водородной связи между функциональными группами способствует росту предельной величины адсорбции и снижению растворимости фенолов.

В работах [36,37] изучена адсорбция витаминов Е и В6 на клиноптилолитовом туфе. Установлено, что витамин Е не сорбируется из этанольного раствора на нативном клиноптилолитовом туфе, адсорбция протекает на активированном 4.0 М соляной кислотой туфе [36]. Адсорбция витаминов из разбавленных растворов описано моделью Ленгмюра. Показано, что мономолекулярная сорбция витамина В6 на клиноптилолитовом туфе протекает по механизму эквивалентного обмена внекаркасных катионов туфа на катион пиридоксина за счет электростатических взаимодействий. В случае витамина Е мономолекулярная сорбция происходит за счет образования водородных связей силанольных групп сорбента с фенольным радикалом а-токоферола, а также с атомами кислорода хроманового кольца. При увеличении концентрации раствора полимолекулярный характер сорбции определяется ассоциацией витаминов за счет сольвофобных взаимодействий. Таким

образом, адсорбция органических веществ из растворов на углеродистых сорбентах может проходить по различным механизмам.

Прямое экспериментальное исследование процесса сорбции в растворах является сложной многопараметрической задачей. Поэтому на практике применяются непрямые методы. Среди таких косвенных методов следует выделить жидкостную хроматографию, которая позволяет определить значительное количество параметров процесса сорбции, соотнося их с регистрируемыми данными.

1.2. Исследование сорбции из растворов методом жидкостной

хроматографии

Несмотря на то, что жидкостная хроматография, главным образом, имеет аналитическое применение, в настоящее время в физической химии она все чаще используется для исследования явлений, происходящих на границе раздела фаз [38-40]. Этот метод является практически незаменимым при исследовании сорбции биологически активных соединений [41].

На основании хроматографических данных можно определить термодинамические характеристики адсорбции для разных веществ, так,

2\

_____г______............ ...................... ..г______ i (моль/см )

определяется из уравнения [42]:

Г(п) _ (L6)

mS

где c¡, с¡ - молярные концентрации /-го компонента до адсорбции и после адсорбции соответственно; Vo - объем раствора; т - масса адсорбента в колонке; S- удельная поверхность сорбента.

В условиях равновесной хроматографии величину избыточной гиббсовской адсорбции можно рассчитать по уравнения [43]:

Г(с.П

- 1 -Мс (1.7)

Т-У

г Г1 У «Л К1 --- = ехр

'ЯГ

(1.8)

о "

где Уц (с) - удерживаемый объем компонента в подвижной фазе; ^о -общий объем жидкой фазы в колонке; се - равновесная концентрация компонента в объеме раствора после адсорбции; 5" - площадь поверхности адсорбента.

Авторами [44] было предложено уравнение для адсорбционной константы равновесия вида:

(Мал -Мул),

--^лр

С\Уг,\

где уа1 и уу,1 - коэффициенты активности компонента 1 (адсорбата) в поверхностном и объемном растворах; а1 и ¿/V,/ - стандартные химические потенциалы компонента в поверхностном и объемном растворах, учитывающие все вклады внутри и межмолекулярных взаимодействий в системе адсорбат-элюент-адсорбент. При бесконечно разбавлении раствора С] —>0, уг,/—> 1 и Г/—>0, уа,/—> 1, поэтому уравнение (1.8) можно записать как:

Г

К1 = \\т—*- = Кг (1.9)

с.^о сх

где Кг— константа Генри.

В условиях равновесной жидкостной хроматографии константа Генри адсорбционного равновесия равна удерживаемому объему малой пробы вещества, отнесенного к единице площади поверхности адсорбента [45]:

Кг=Глл, 0-Ю)

где УА,1 - абсолютный удерживаемый объем адсорбата.

При взаимодействии бинарного раствора с непористым или мезопористым адсорбентом образуется монослой на его поверхности. Он состоит из адсорбированных молекул, причем состав монослоя отличен от состава объемного раствора [46]. Монослой обогащен сильно

адсорбируемым компонентом бинарного раствора и, соответственно, обеднен слабо адсорбируемым (вытесняемым) компонентом.

Авторами в работе [47] предложено уравнение, которое связывает коэффициент распределения Кр с фактором удерживания к сорбата:

+ (1-11)

У А

где ¥0яУа~ объемы элюента и монослоя соответственно.

В рамках указанного выше подхода величина свободной энергии сорбции Гиббса А О0 может быть вычислена по следующему уравнению:

Ав° =~ЯТ]пКр (1.12)

Чтобы оценить влияние на хроматографическое удерживание изменения структуры вещества в условиях ОФ ВЭЖХ, рассчитывают величину разности дифференциальных мольных энергий сорбции исследуемого вещества и стандарта д(/Ю)15( [48]. Эта относительная характеристика рассчитывается по уравнению (1.13):

¿(ДС7)М1 =-ЯГ 1пА- (1ЛЗ)

К.и

где к, и к5( - факторы удерживания /-го компонента и стандарта соответственно.

Весьма важно в жидкостной хроматографии определение вкладов, вносимых в термодинамические величины удерживания функциональными группами и отдельными звеньями молекул сорбата, так как это необходимо для составления экспериментальной основы молекулярной полуэмпирической теории удерживания.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Сафронова, Ирина Анатольевна, 2015 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Дианов В. М. Синтез и антиоксидантные свойства 3-метилзамещенных тиазоло[3,2-а]бензимидазола // Химико-фармацевтический журнал. - 2007. -Т. 41 (6).-С. 20-21.

2. MatijssenC., Silva-Santisteban M. С., Westwood I. M., Siddique S., Choi V., Sheldrake P., van Montfort R. L. M., Blagg J. Benzimidazole inhibitors of the protein kinase CHK2: Clarification of the binding mode by flexible side

chain docking and protein -ligand crystallography // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2012. - V. 20 (22). - P. 6630 -6639.

3. Zhu W., Da Y , Wu D., Zheng H., Zhu L., Wang L., Yan Y., Chen Z. Design, synthesis and biological evaluation of new 5-nitro benzimidazole derivatives as ATi antagonists with anti-hypertension activities // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2014. - V. 22 (7). - P. 2294-2302.

4. Khalafi-Nezhad A., Soltani Rad M. N., Mohabatkar H., Asrari Z., Hemmateenejad B. Design, synthesis, antibacterial and QSAR studies of benzimidazole and imidazole chloroaryloxyalkyl derivatives // Bioorganic & Medicinal Chemistry. -2005. - V. 13 (6).-P. 1931-1938.

5. Sridevi C., KannanM. M., Abhinayani G., SravyaN. Designing and biological evaluation of new benzimidazole compounds // Chemical Science Transactions - 2013. - V. 2 (3). - P. 922-926.

6. HwuJ. R., SinghaR., Hong S. C., Chang Y. H., Das A.R., Vliegen I., De Clercq E., Neyts J. Synthesis of new benzimidazole - coumarin conjugates as anti-hepatitis С virus agents // Antiviral Research. - 2008. - V. 77 (2). P. 157-162.

7. Kristina S., Ivan S., Magdalena G., Kresimir P., Grace K. Z. Synthesis, antiviral and antitumor activity of 2-substituted-5-amidino-benzimidazoles // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2007. - V. 15 (13). - P. 4419 - 4426.

8. HusainA., RashidM., ShaharyarM., Siddiqui A. A., MishraR. Benzimidazole clubbed with triazolo-thiadiazoles and triazolo-thiadiazines: New

anticancer agents // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2013. - V. 62. -P. 785-798.

9. Спасов А. А., ИежицаИ. E., Бугаева JI. И., Анисимова В. А. Спектр фармакологической активности и токсикологические свойства производных бензимидазола // Химико-фармацевтический журнал. - 1999. - №5. - С. 6-17.

10. Мельников H. Н. Пестициды: химия, технология и применение - М.: Химия. - 1987.-712 с.

11. Кузьминов Б. П., Никитенко Т. К., Абеленцев В. И., Кукаленко С. С. Гигиеническое нормирование производных бензимидазола и их биологическая эффективность - М.: НИИТЭХИМ. -1988.-39 с.

12. Попов С. Я., Дорожкина JI. А., Калинин В. А. Основы химической защиты растений - М.: Арт-Лион. - 2003. - 208 с.

13. Yang Y., Li В., Zhang L., Guan Y. Triphenylamine based benzimidazole and benzothiazole: Synthesis and applications in fluorescent chemosensors and laser dyes // Journal of Luminescence. - 2014. - V. 145. - P. 895-898.

14. БреньВ.А. Флуоресцентные и фотохромные хемосенсоры // Успехи химии.-2001.-Т. 70 (12).-С. 1152-1174.

15. Адсорбция из растворов на поверхностях твердых тел: Пер. с англ. / Под ред. Парфита Г., Рочестера К. - М.: Мир. - 1986. - 488 с.

16. Когановский А. М., Клименко Н. А., Левченко Т. М., Рода И. Г. Адсорбция органических веществ из воды - Л.: Химия. - 1990. - 256 с.

17. Дубинин M. М. Адсорбция и пористость - M.: ВАХЗ. -1972. - 126 с.

18. БоцанВ. Я., Когановский А. М. Адсорбция из растворов в микропорах активного угля // Доклады АН УССР. Серия Б. - 1978. - № 8. - С. 712 - 715.

19. Мухин В. М., Тарасов А. В., Клушин В. Н. Активные угли России - М.: Металлургия. - 2000 - 352 с.

20. Lastoskie С., Gubbins К. E., Quirke N. Pore size distribution analysis of microporous carbons: a density functional theory approach // Journal of Physical Chemistry. - 1993. - V. 97 (18). - P. 4786 - 4796.

21. Испирян С. Р. Особенности сорбционного взаимодействия торфа и нефтемаслопродуктов // Труды Инсторфа. - 2012. - Т. 5 (58). - С. 38 - 40.

22. Хмельницкий Р. А. Физическая и коллоидная химия - М.: Высшая школа.- 1988.-400 с.

23. СтадникА. М., Эльтеков Ю. А. О применимости теории объемного заполнения микропор в описании адсорбции из водных растворов на активированных углях // Журнал прикладной химии. - 1975. - Т.49 (3). -С. 666-667.

24. Дубинин М. М. Новое в области адсорбции паров микропористыми адсорбентами // Журнал физической химии. - 1987. - Т. 61 (5). - С. HOI-BOS.

25. Redlich О., Peterson D. L. A useful adsorption isotherm // Journal of Physical Chemistry. - 1959. - V.63 (6). - P.1024 - 1026.

26. Yao C. Extended and improved Langmuir equation for correlating adsorption equilibrium data // Separation and Purification Technology. - 2000. - V. 19 (3). -P. 237-242.

27. Воюцкий С. С. Курс коллоидной химии. - М.: Химия. - 1975. - 512 с.

28. Рудобашта С. П. Массоперенос в системах с твердой фазой. - М.: Химия, - 1980.-248 с.

29. Ишанходжаева М. М. Физическая химия. Часть I. Диффузия в системах с твердой фазой. - СПб.: СПбГТУРП. -2012.-35 с.

30. Остерман JI. А. Хроматография белков и нуклеиновых кислот. - М.: Наука. - 1980.-536 с.

31. Derylo-Marczewska A. Marczewski A. W. Effect of adsórbate structure on adsorption from solutions // Applied Surface Science. - 2002. - V. 196 (1-4). -P. 264-272.

32. Хохлова Г. П., Петров И. Я., Сенкевич С. И., Кантеева Н. И., Сивакова JI. Г., Кряжев Ю. Г. Углеродно-волокнистые сорбенты с катионообменными свойствами // Химия твердого топлива. - 1998. - № 1. -С.49 -54.

33. Тарковская И. А., Ставицкая С. С. Свойства и применение окисленных углей // Российский химический журнал. - 1995. - Т. 39 (6). - С. 44 - 51.

34. Григорьев JI. Н., Петрова Е. В., Чеперигин Г. Г. Хемосорбция монооксида азота на окисленных активных углях // Журнал прикладной химии. - 1995. -Т.68. (9). - С.1510 - 1513.

35. Фазылова Г. Ф., Валинурова Э. Р., Хатмуллина Р. М., Кудашева Ф. X. Сорбционные параметры производных фенолов на различных углеродных материалах // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2013. -Т. 13 (5).-С. 728-735.

36. КотоваД. JI., Васильева С. Ю., Крысанова Т. А., ЗенищеваА. В. Адсорбция а-токоферола из этанольного раствора на кислотноактивированном клиноптилолитовом туфе // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2012. -Т. 12 (6). - С. 901 - 908.

37. КотоваД. JI., Фам Тхи Гам, Крысанова Т. А., Васильева С. Ю., Тимченко Ю. А., Бекетов Б. Н. Описание изотермы сорбции гидрохлорида пиридоксина клиноптилолитовом туфе // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2014. -Т. 14 (4). - С. 572 - 577.

38. Kazakevich Y. V., LoBrutto R., Vivilecchia R. Reversed-phase highperformance liquid chromatography behavior of chaotropic counteranions // Journal of Chromatography A. - 2005. - V. 1064 (1). - P. 9-18.

39. Chan F., Yeung L. S., LoBrutto R., Kazakevich Y. V. Interpretation of the excess adsorption isotherms of organic eluent components on the surface of reversed-phase phenyl modified adsorbents // Journal of Chromatography A. -2005.-V. 1082 (2).-P. 158- 165.

40. Сайфутдинов Б. P., Пимерзин А. А., Емельянова H. С., Курбатова С. В. Особенности адсорбции арил- и гетарилзамегценных 1,3,4-оксадиазолов из растворов на поверхности пористого графитированного углерода в области Генри // Журнал физической химии. - 2012. - Т. 86 (2). - Р. 350 - 358.

41. Шафигулин Р. В., Егорова К. В., Буланова А. В. Сорбция катехинов в условиях обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной

хроматографии // Журнал физической химии. - 2010. - Т. 84 (8). - С. 1561 -1567.

42. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. - М.: Высшая школа. - 1986. - 360 с.

43. Kazakevich Y. V., LoBrutto R., Chan F., Patel T. Interpretation of the excess adsorption isotherms of organic eluent components on the surface of reversed-phase adsorbents. Effect on the analyte retention // Journal of Chromatography A. - 2001. - V. 913 (1-2). - P. 75-87.

44. Eltekova N. A., Eltekov Yu. A. Physico-chemical applications of HPLC // Chromatographia. - 1989. - V. 27 (11/12). - P. 633-638.

45. Киселев А. В., Иогансен А. В., Сакодынский К. И. Физико-химическое применение газовой хроматографии. -М.: Химия. - 1973. -256 с.

46. Буланова, А. В., Хроматография в медицине и биологии / А. В. Буланова, Ю. JI. Полякова. - Самара: Самарский университет. - 2006. -116с.

47. Эльтеков Ю. А. Зависимость коэффициента емкости от состава бинарного элюента // Журнал физической химии. - 1991. - Т. 65 (9). - С. 2573 -2575.

48. ШатцВ. Д., Сахартова О. В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. - Рига: Зинатне. — 1988. -390 с.

49. Snyder L. R. Principles of adsorption chromatography. - New York: Marcel Dekker.- 1968.-413 p.

50. Snyder L. R. Mechanism of solute retention in liquid-solid chromatography and the role of the mobile phase in affecting separation. Competition versus «sorption» / L.R.Snyder, Poppe H. // Journal of Chromatography. - 1980. -V. 184 (4).-P. 363-413.

51. Soczewinski E. Solvent composition effects in liquid-solid systems // Journal of Chromatography. - 1977. - V. 130. - P. 23 - 28.

52. Ланин С. H., Леденкова М. Ю., Никитин Ю. С. Закономерности удерживания производных бензола на аминопропильной фазе в

высокоэффективной жидкостной хроматографии // Известия АН. Серия химическая. - 1997. - №5. - С.987 - 991.

53. Бэ Ен Ил, Ланин С. Н., Никитин Ю. С. Удерживание ароматических углеводородов в НФ ВЭЖХ на силикагеле, модифицированном цианодецильными группами // Журнал физической химии. - 1997. - Т.71 (4). -С. 713-717.

54. Scott R. P. W., KuceraP. Solute-solvent interactions on the surface of silica gel // Journal of Chromatography. - 1978. - V.149. - P. 93 - 110.

55. Scott R. P. W., KuceraP. Solute-solvent interactions on the surface of silica gel. II // Journal of Chromatography. - 1979. - V.171. - P. 37 - 48.

56. Scott R. P. W., Traiman S. Solute-solvent interactions on the surface of silica gel. III. Multilayer adsorption of water on the surface of silica gel // Journal of Chromatography. - 1980. - V.196 (2). - P. 193 - 205.

57. Lanin S. N., Nikitin Yu. S. Molecular interactions in liquid chromatography // Journal of Chromatography. - 1991. - V. 537. - P. 33 - 49.

58. Lanin S. N., Nikitin Yu. S. The model of retention in HPLC with binary mobile - phase // Pure and Applied Chemistry. - 1993. - V. 65 (10). - P. 2281 -2286.

59. Ланин С. H., Ланина Н. А., Никитин Ю. С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журнал физической химии. - 1995. - Т.69 (11). - С.2045 - 2051.

60. Ланин С. Н., Никитин Ю. С., Пятыгин А. А Влияние строения ароматических углеводородов и химических свойств поверхности адсорбентов на селективность удерживания в ВЭЖХ // Журнал физической химии. 2000. - Т.74 (3). - С.514 - 520.

61. Melander W., Campbell D. Е., Horvath С. Enthalpy-entropy compensation in reversed-phase chromatography // Journal of Chromatography. - 1978. -V.158 (1).-P. 215-225.

62. Melander W. R., Chen B-K., Horvath C. Mobile phase effects in reversed-phase chromatography: I. Concomitant dependence of retention on column temperature and eluent composition // Journal of Chromatography. - 1979. -V.185.-P.99- 109.

63. VighG., Varga-Puchony Z. Influence of temperature on the retention behavior of members of homologous series in reversed-phase high-performance liquid chromatography // Journal of Chromatography. - 1980. - V. 196. - P. 1 - 9.

64. Grushka E., Colin H., Guiochon G. Retention behavior of alkylbenzenes as a function of temperature and mobile phase composition in reversed-phase chromatography // Journal of Chromatography. - 1982. - V. 248 (3). - P. 325 -339.

65. Hancock W. S., Knighton D. R., Napier J. R., Harding D. R. K., Venable R. Determination of thermodynamic parameters for the interaction of a lipid-binding peptide and insulin with a reversed-phase column // Journal of Chromatography. -1986.-V. 367.-P. 1-8.

66. Cole L. A., Dorsey J. G. Temperature dependence of retention in reversed phase liquid chromatography. 1. Stationary phase considerations // Analytical Chemistry. - 1992.-V. 64 (13).-P. 1317- 1323.

67. Cole L. A., Dorsey J. G., Dill K. A. Temperature dependence of retention in reversed phase liquid chromatography. 2. Mobile phase considerations // Analytical Chemistry. - 1992. -V. 64 (13). - P. 1324 - 1327.

68. FeitsmaK. G., BosmanJ., Drenth B. F. H., de ZeeuwR. A. A study of the separation of enantiomers of some aromatic carboxylic acids by high-performance liquid chromatography on a P-cyclodextrin-bonded stationary phase // Journal of Chromatography. - 1985. -V. 333. - P. 59-68.

69. Mazzo D. J., Lindemann C. J., Brenner G. S. Subambient temperature highperformance liquid chromatographic determination of the enantiomers of (± -((6,7-dichloro-2,3-dihydro-2-methyl-l-oxo-2-phenyl-lH-inden-5-yl)oxy)acetic acid // Analytical Chemistry. - 1986. - V. 58 (3). - P. 636 - 638.

70. Pescher P., Caude M., Rosset R., Tambute A. Enantiomeric separation of tertiary phosphine oxides on pirkle's chiral stationary phase: Mobile phase and temperature optimization // Journal of Chromatography. - 1986. - V. 371. - P. 159 - 175.

71. Bielejewska A., DuszczykK., Zukowski J. HPLC separation of linezolid enantiomers using polysaccharide - based chiral stationary phases // Acta Chromatographica. -2005. -№15. - P. 183-191.

72. Решетова E. H., Аснин JI. Д. Хроматографическое поведение и термодинамика адсорбции энантиомеров профенов на силикагеле с привитым антибиотиком эремомицином // Журнал физической химии. -

2009. - Т. 83 (4). - С. 643 - 648.

73. Edge А. М., Shillingford S., Smith С., Payne R., Wilson I. D. Temperature as a variable in liquid chromatography: Development and application of a model for the separation of model drugs using water as the eluent // Journal of Chromatography A. - 2006. - V. 1132 (1-2). - P. 206 - 210.

74. Allom S. D., Dorsey J. G. Retention mechanisms in subcritical water reversed-phase chromatography // Journal of Chromatography A. - 2009. -V. 1216 (26). - P. 5106- 5111.

75. Allom S. D., Dorsey J. G. Properties of subcritical water as an eluent for reversed-phase chromatography - Disruption of the hydrogen-bond network at elevated temperature and its consequences // Journal of Chromatography A. -

2010. - V. 1217 (37). - P. 5769 - 5775.

76. Сайфутдинов Б. P., Курбатова С. В., Емельянова Н. С. Термодинамика сорбции производных 1,3,4-оксадиазола и 1,2,4,5-тетразина в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журнал физической химии. - 2010. - Т. 84 (4). - С. 760 - 766.

77. Сайфутдинов Б. Р., Пимерзин А. А. Термодинамические характеристики адсорбции некоторых 1,3,4-оксадиазолов и 1,2,4,5-тетразинов из водно-ацетонитрильных растворов на силикагеле с привитыми фенильными группами // Журнал физической химии. - 2013. - Т. 87 (4). - С. 545 - 557.

78. Чиркин В. А., Карпов С. И., Селеменев В. Ф. Термодинамика сорбции водорастворимых витаминов в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журнал физической химии. - 2012. - Т. 86 (12).-С. 2036-2041.

79. Kaliszan R. Chromatography in studies of quantitative structure-activity relationships // Journal of Chromatography. - 1981. - V. 220 (1). - P. 71 - 83.

80. Kaliszan R. Quantitative structure - chromatographic retention relationships -New York: Wiley. - 1987. - 303 p.

81. DimovN., MoskovkinaM. New aspects of quantitative structure - retention relationships in chromatography // Journal of Chromatography A. - 1991. -V. 552.-P. 59-69.

82. Jiskra J., Claessens H. A., Cramers C. A., Kaliszan R. Quantitative structure -retention relationships in comparative studies of behavior of stationary phases under high-performance liquid chromatography and capillary electrochromatography conditions // Journal of Chromatography A. - 2002. -V. 977 (2).-P. 193-206.

83. Nord L. I., Fransson D., Jacobsson S. P. Prediction of liquid chromatographic retention time of steroids by three-dimensional structure descriptors and partial least squares modeling // Chemometrics and Intelligent Laboratory Systems. -1998. - V. 44 (1-2). - P. 257 - 269.

84. Харитонова А. Г., Буланова А. В., Ларионов О. Г., Осянин В. А. Исследование удерживания азотсодержащих гетероциклических соединений в условиях ВЭЖХ // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2005. -Т. 5(3).-С. 289-295.

85. Lu W., Chen Y., Liu M., ChenX., HuZ. QSPR prediction of и-octanol / water partition coefficient for polychlorinated byphenyls // Chemosphere. - 2007. -V. 69 (3)-P. 469-478.

86. Goodarzi M., Jensen R., Heyden Y. V. QSRR modeling for diverse drugs using different feature selection methods coupled with linear and nonlinear regressions // Journal of Chromatography B. - 2012. - V. 910. - P. 84 - 94.

87. Герасименко В. А., Набивач В. М. Сорбционно-структурные корреляции в хроматографии ароматических соединений / Журнал физической химии. -1994. - Т. 68 (10). - С. 1740 - 1748.

88. Набивач В. М., Дмитриков В. П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. - 1993. - Т. 62 (1). - С. 27 - 38.

89. Емельянова Н. С., Курбатова С. В., Сайфутдинов Б. Р., Юдашкин А. В. Закономерности сорбции циклоалкенилзамещенных тиофенов и 2,2'-битиофенов из водно-ацетонитрильных растворов на гексадецилсиликагеле в условиях ВЭЖХ // Журнал физической химии. - 2011. - Т. 85 (8). - С. 1558 -1567.

90. Константинов А. В., Шафигулин Р. В., Ильин М. М., Даванков В. А., Буланова А. В., Пурыгин П. П. Сорбция некоторых изатинов на различных сорбентах в условиях ОФ ВЭЖХ // Журнал физической химии. - 2013. -Т. 87 (6).-С. 1049- 1052.

91. Буланова А. В., Егорова К. В., Полякова Ю. Л., Пурыгин П. П., Зарубин Ю. П. Связь «биологическая активность - физико-химическое свойство» имидазолидов и триазолидов сульфокислот // Вестник СамГУ — Естественнонаучная серия. - 2002. - Специальный выпуск. - С. 124 - 131.

92. ДейнекаВ.И. Метод относительного анализа удерживания в обращенно-фазовой ВЭЖХ. Определение, применение и роль параметра ^Р системы н -октанол - вода // Журнал физической химии. - 2006. - Т.80 (6). С. 1083- 1088.

93. Курбатова С. В., Харитонова О. В., Финкельштейн Е. Е. Особенности удерживания некоторых азолов в обращенно-фазовой жидкостной хроматографии // Журнал физической химии. - 2008. - Т.82 (11). С. 2147 -2153.

94. Курбатова С. В., Сайфутдинов Б. Р., Ларионов О. Г., Мешковая В. В. Зависимость удерживания от строения производных некоторых ароматических гетероциклов в обращенно-фазовой высокоэффективной

жидкостной хроматографии // Журнал физической химии. - 2009. - Т.83 (3). -С. 557-564.

95. Шафигулин Р. В., Мякишев А. А., Ильина Е. А., Ильин М. М., Даванков В. А., Буланова А. В. Сорбция замещенных индолов на сверхсшитом полистироле из водно-ацетонитрильных растворов // Журнал физической химии.-2011.-Т.85 (7).-С. 1322- 1327.

96. FliegerJ. Application of perfluorinated acids as ion-pairing reagents for reversed-phase chromatography and retention-hydrophobicity relationships studies of selected p-blockers // Journal of Chromatography A. - 2010. - V. 1217 (4). -P. 540 - 549.

97. Финкельштейн E. E., Курбатова С. В., Колосова Е. А. Исследование биологической активности структурных аналогов адамантана // Вестник СамГУ - Естественнонаучная серия. - 2002. - №4 (26). - С. 121 - 128.

98. Курбатова С. В., Финкельштейн Е. Е., Колосова Е. А., Карташев А. В., Рашкин С. В. Метод структурной аналогии в исследовании адамантана и его производных // Журнал структурной химии. - 2004. - Т. 45 (1). - С. 150 - 157.

99. Раевский О. А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ // Успехи химии. - 1999. - Т. 68 (6). -С. 555-576.

100. Polyakova Yu. L., Row К. И. Quantitative structure-retention relationships applied to reversed-phase high-performance liquid chromatography // Medicinal Chemistry Research. - 2005. - V. 14 (8/9) - P. 488 - 522.

101. Al-Haj M. A., Kaliszan R., Nasal A. Test analytes for studies of the molecular mechanism of chromatographic separations by quantitative structure-retention relationships // Analytical Chemistry. - 1999. - V. 71 (15). - P. 2976 - 2985.

102. Шафигулин P. В., Буланова А. В., Пурыгин П. П., Константинов А. В., Сафронова И. А. Сорбция некоторых азольных производных бензойной кислоты в условиях обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии // Физикохимия поверхности и защита материалов. - 2011. — Т.47 (6).-С. 647-651.

103. Gorynski K., Bojko B., Nowaczyk A., Bucinski A., Pawliszyn J., Kaliszan R. Quantitative structure-retention relationships models for prediction of high performance liquid chromatography retention time of small molecules: Endogenous metabolites and banned compounds // Analytica Chemica Acta. -2013.-V. 797.-P. 13-19.

104. SaloM., Siren H., VolinP., Wiedmer S., VuorelaH. Structure-retention relationships of steroid hormones in reversed-phase liquid chromatography and micellar electrokinetic capillary chromatography // Journal of Chromatography A. - 1996. - V. 728 (1-2). - P. 83 - 88.

105. BaczekT., Kaliszan R. Predictive approaches to gradient retention based on analyte structural descriptors from calculation chemistry // Journal of Chromatography A. - 2003. - V. 987 (1-2). - P. 29 - 37.

106. Song Y., Zhou J., SongY., Xie J., Ye Y./Theoretical analysis on retention behavior of pigments in reversed-phase high-performance liquid chromatographic (HPLC) // Computers in Biology and Medicine. -2007. -V. 37 (3). - P. 315 - 319.

107. KobaM., BaczekT., Marszall M. P. Importance of retention data from affinity and reverse-phase high-performance liquid chromatography on antitumor activity prediction of imidazoacridinones using QSAR strategy // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. - 2012. - V. 64 - 65. - P. 87 - 93.

108. Durcekova T., Boronova K., Mocak J., Lehotay J., Cizmarik J. QSRR models for potential local anesthetic drugs using high performance liquid chromatography // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analyses. - 2012. - V. 59. - P. 209 -216.

109. Carlucci G., D'Archivio A. A., MaggiM. A., Mazzeo P., Ruggieri F. Investigation of retention behavior of non-steroidal anti-inflammatory drugs in high performance liquid chromatography by using quantitative structure-retention relationships // Analytica Chemica Acta. - 2007. - V. 601 (1). - P. 68 - 76.

110. Golubovic J., ProticA., ZecevicM., Otasevic B., MikicM., ZivanovicL. Quantitative structure-retention relationships models of azole antifungal agents in

reversed-phase high performance liquid chromatography // Talanta. - 2012. -V. 100.-P. 329-337.

111. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. - М.: Мир. - 2004. - 728 с.

112. Иванский В. И. Химия гетероциклических соединений. - М.: Высшая школа. - 1978.-559 с.

113. ТюкавкинаН. А., Бауков Ю. А. Биоорганическая химия: Учебник. - М.: Медицина,- 1991.-528 с.

114. Антонова М. И. Биоорганическая химия. Часть VI: Учебное пособие. -М.: МГМСУ. - 2010. - 63 с.

115. Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник. - X.: Издательство НФаУ; Оригинал. - 2007. - 776 с.

116. Пожарский А. Ф., Гарновский А. Д., Симонов А. М. Успехи химии имидазола // Успехи химии. - 1966. - Т. 35 (2). - С. 261 - 302.

117. Солдатенков А. Т., Колядина И. М., Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ. - М.: Химия. - 2001. - 192 с.

118. Органическая химия: Учебник / А.П.Лузин, С. Э. Зурабян, Н. А. Тюкавкина / Под ред. Н. А. Тюкавкиной. - М.: Медицина. - 1998. -496 с.

119. Wright J. В., The chemistry of the benzimidazoles // Chemical Reviews. — 1951.-V. 48. - P. 397-541.

120. Гауптман 3. Греф Ю., Ремане X. Органическая химия - М.: Химия. -1979.-831 с.

121. Danaher М., De Ruyck Н., Crooks S. R. H., Dowling G., O'Keefe M. Review of methodology for the determination of benzimidazole residues in biological matrices // Journal of Chromatography B. - 2007. - V. 845 (1). - P. 1 - 37.

122. Большаков Г. Ф. Азоторганические соединения нефти. - Новосибирск: Наука. - 1988.-214 с.

123. Белоусова 3. П., Кленова Н. А., Макеева И. А. Действие фенольных производных бензимидазола на рост и ферментативную активность Е. Coli II

Вестник СамГУ - Естественнонаучная серия. - 2013. - №9/1 (110) - С. 122 — 127.

124. Мамедов В. А., Муртазина А. М. Реакции рециклизации, протекающие с образованием бензимидазолов // Успехи химии. - 2011. - Т. 80 (5) - С. 419 -442.

125. Блатов В. А., Шевченко А. П., Пересыпкина Е. В. Полуэмпирические расчетные методы квантовой химии: Учебное пособие. - Самара: Универс-групп. - 2005 - 32 с.

126. Поройков В. В., Филимонов Д. А. Компьютерный прогноз биологической активности химических соединений как основа для поиска и оптимизации базовых структур новых лекарств // Азотистые гетероциклы и алкалоиды. - М.: Иридиум-пресс. - 2001. - Т. 1. - С. 123 - 129.

127. Дрейпер Н., Смит Г. Прикладной регрессионный анализ. В двух книгах: Кн. 2. - М: Финансы и статистика. - 1987 - 352 с.

128. Петрова Е. И., Егорова К. В. Основы метрологии и математической обработки результатов химического эксперимента. - Самара: Самарский университет. - 1998. - 31 с.

129. Справочник химика. Т. 3. Химическое равновесие и кинетика. Свойства растворов. Электродные процессы /под ред. Никольского Б. П. - M.-JL: Химия, - 1965.- 1005 с.

130. Яшин Я. П., ЯшинА. Я. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Состояние и перспективы. // Российский химический журнал. - 2003. - Т. XLVII (1). - С. 64 - 79.

131. Сайфутдинов Б. Р. Зависимости среда - свойство и компенсационный эффект при адсорбции гетероароматических соединений из водно-ацетонитрильных растворов // Известия академии наук. Серия химическая. -2014. - №12. - С.2609 - 2619.

132. Химия привитых поверхностных соединений / Под ред. Г. В. Лисичкина. - М.: ФИЗМАТЛИТ. - 2003. - 592 с.

133. KrugR. R., Hunter W. G., GriegerR. A. Enthalpy-entropy compensation. 2. Separation of the chemical from the statistical effect // The Journal of Physical Chemistry. - 1976. - V. 80 (21). - P. 2341-2351.

134. Яншина E. А., Васильева E. H., Светлов Д. А., Яшкин С. H. Термодинамика адсорбции и закономерности удерживания алкиланилинов на графитоподобном адсорбенте Hypercarb в условиях ВЭЖХ // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2012. - Т. 12 (3). - С. 453 - 464.

135. Федорова А. А. Термодинамические характеристики поверхностных слоев, возникающих в процессах адсорбции растворенных веществ на поверхности воды и водных растворов спиртов: Автореф. дис. ... канд. хим. наук. 02.00.04. Иваново. - 2009. - 16 с.

136. Бейзер М., Лунд X. Органическая электрохимия: В двух книгах: К.2. -М.: Химия. - 1988. - 470-1024 с.