Физико-химические основы влияния комплексообразования ингибиторов на ослабление старения резин тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Мухутдинов, Эдуард Асгатович

• Мухутдинов, Эдуард Асгатович
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Мухутдинов, Эдуард Асгатович

Условные сокращения и обозначения.

Введение.

Глава I. Образование молекулярных комплексов на основе производных дифениламина (литературный обзор).

1.1. Тепловое и озонное старение эластомерных композиций и его ингибирование производными дифениламина.

1.2. Механизм действия аминсодержащих ингибиторов в эластомерных композициях.

1.3. Взаимодействие с образованием и- и о-комплексов.

1.3.1. Некоторые закономерности донорно-акцепторного взаимодействия в молекулярных комплексах.

1.3.2. Молекулярно-орбитальная теория комплексов.

1.3.3. Некоторые термодинамические параметры молекулярных комплексов.

1.4. Водородная связь в производных дифениламина и методы ее исследования.

1.4.1. Общая схема квантовохимических методов расчета.

1.4.2. Методы молекулярной механики (молекулярного силового поля).

1.4.3. Квантовохимическое моделирование МН. .я- и СН. .л-взаимодействий.

1.4.4. Инфракрасная спектроскопия производных дифениламина.

1.4.5. Электронные спектры комплексов с водородной связью.

1.5. Межмолекулярные л-я-взаимодействия арилсодержащих сложных молекул.

1.6. Синергизм аминсодержащих ингибиторов и его механизмы.

1.7. Диффузия и миграция молекул стабилизаторов из эластомерных композиций.

-31.8. Экологические аспекты применения аминсодержащих ингибиторов.

1.8.1. Фотохимические превращения аминсодержащих ингибиторов.

1.8.2. Образование нитрозоаминов при применении аминсодержащих ингибиторов в шинных резинах.

Глава II. Ослабление старения шинных резин при применении ингибиторов.

2.1. Особенности расходования ингибиторов старения шинных резин.

2.2. Модель процесса получения и применения комплексных ингибиторов озонного и теплового старения шинных резин.

Глава III. Исследование образования молекулярных комплексов на основе производных дифениламина.

3.1. Квантовохимическое моделирование и экспериментальное подтверждение различных типов водородных связей и межмолекулярных взаимодействий между молекулами ИФФД и ДФФД.

3.2. Выбор метода квантовохимического моделирования и проверка его адекватности в отношении исследуемых систем.

3.3. Квантовохимическое моделирование ИФФД и ДФФД в различных состояниях.

3.4. Квантовохимическое моделирование N11. .14-, №1. .л- и СН.л-взаимодействий между молекулами ИФФД и ДФФД.

3.5. Некоторые особенности межмолекулярного взаимодействия между ИФФД и ДФФД.

3.6. Квантовохимическое моделирование л-л-взаимодействия между молекулами ДФФД.

3.7. Выявление л-л-взаимодействия в ИФФД, ДФФД и их бинарной системе методом электронной спектроскопии.

3.8. Выявление возможности образования молекулярных комплексов ИФФД-ДФФД методом ИК-Фурье-спектроскопии.

-43.9. Сравнение ИК-Фурье-спектров с результатами квантовохимического моделирования молекул ингибиторов.

3.10. Влияние межмолекулярного взаимодействия на кристаллическую структуру ИФФД и ДФФД.

3.11. Рентгендифракционные исследования порошкообразных ингибиторов.

3.12. Определение возможности образования молекулярного комплекса ИФФД-ДФФД методом РСА.

3.13. Особенности кристаллизации ИФФД, стеарата цинка и их бинарной смеси.

3.14. Квантовохимическое моделирование о-комплексов ИФФД-стеарат цинка.

3.15. Выявление о-комплексов методом УФ-спектроскопии.

3.16. Исследование образования о-комплексов в бинарной смеси ИФФД-стеарат цинка методом ДСК.

Глава IV. Условия получения и особенности применения комплексных ингибиторов старения.

4.1. Условия получения комплексных ингибиторов старения на основе ИФФД и ДФФД.

4.2. Условия получения комплексных ингибиторов старения на основе ИФФД и стеарата цинка.

4.3. Особенности применения комплексных ингибиторов старения.

4.3.1. Дефектность и диспергирование кристаллов бинарной смеси ИФФД-стеарат цинка.

4.3.2. Исследование диспергирования ИФФД и молекулярных комплексов ИФФД-стеарат цинка в каучуке СКИ-3.

4.3.3. Диффузия ингибиторов и молекулярных комплексов из резин.

4.3.4. Диффузия ИФФД и я-комплексов из натурального каучука.

4.3.5. Диффузия ИФФД и о-комплексов из СКИ-3.

-54.4. Физико-механические испытания шинных резин с комплексными ингибиторами.

4.4.1. Влияние л-комплексов на свойства шинных резин.

4.4.2. Влияние с-комплексов на свойства шинных резин.

Глава V. Экологические аспекты применения производных дифениламина в качестве ингибиторов старения шинных резин.

5.1. Фотохимические превращения ИФФД под действием УФ-лучей.

5.2. Фотохимическое превращение ИФФД под действием солнечной радиации в присутствии нитрозирующих агентов.

5.3. Масс-спектрометрические исследования продуктов фотохимического превращения ингибиторов.

5.3.1. Особенности проведения эксперимента.

5.3.2. Продукты фотохимического превращения ИФФД и ДФФД.

5.3.3. Масс-спектры механической смеси ИФФД-ДФФД.

5.3.4. Масс-спектры бинарного сплава ИФФД-ДФФД.

Основные результаты работы и выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические основы влияния комплексообразования ингибиторов на ослабление старения резин»

Актуальность работы.

Увеличение долговечности изделий из эластомерных композиций существенно зависит от эффективности подавления процессов их старения, что в условиях ограниченного ассортимента ингибиторов старения возможно лишь при поиске новых подходов.

В этом аспекте большой теоретический и прикладной интерес представляют работы по физико-химической модификации азотсодержащих ингибиторов озонного и теплового старения шинных резин, осуществляемой с целью повышения эффективности их действия в эластомерных композициях. Структурно-химические изменения, происходящие при физико-химической модификации азотсодержащих ингибиторов в бинарных системах, приводят к образованию молекулярных комплексов, проявляющих высокую эффективность по функциональному назначению.

Интенсивные исследования в области старения и стабилизации полимеров были проведены многочисленными учеными и отражены в монографиях и обзорных статьях Эмануэля Н. М. [1], Денисова Е. Т. [2-4], Разумовского С. Д. [5, 6], Неймана М. Б. [7], Шляпникова Ю. А. [8], Бучачен-ко А. Л. [9] и др. В этих работах подробно рассмотрен классический механизм ингибирования радикальных процессов старения, но практически не затронуты вопросы модификации ингибиторов. В то же время, именно физико-химическая модификация приводит к образованию молекулярных комплексов, обладающих значительно большей эффективностью по сравнению с исходными ингибиторами.

Несмотря на определенные достижения в исследовании механизмов реакций при комплексообразовании [10-14], работы, посвященные выявлению характера взаимодействия молекул ингибиторов старения при образовании молекулярных комплексов, практически отсутствуют. Большое значение имеет установление взаимосвязи между физическими и химическими явлениями, протекающими при физико-химической модификации бинарных систем ингибиторов в различных фазовых состояниях, и влияние этих явлений на основные свойства получаемых молекулярных комплексов.

На основании вышеизложенного, представляется актуальным выявление характера межмолекулярного взаимодействия в бинарных системах азотсодержащих ингибиторов озонного и теплового старения резин.

Успешное проведение исследований взаимодействия азотсодержащих ингибиторов с образованием молекулярных комплексов зависит от правильного выбора исходных соединений с выявлением закономерностей их взаимодействия. Отметим, что эти закономерности могут быть приемлемы и для соединений других классов. Таким образом формируется физико-химическая основа синтеза комплексных ингибиторов радикальных реакций.

Настоящая работа проведена в рамках ориентированного фундаментального исследования, направленного на увеличение срока службы автомобильных шин. Одним из путей решения этой задачи является исследование взаимодействий между широко применяемыми в промышленности азотсодержащими ингибиторами [15-19] озонного и теплового старения шинных резин К-изопропил-К'-фенил-гс-фенилендиамина (ИФФД) и КДчГ-дифенил-и-фенилендиамина (ДФФД). Молекулы этих соединений содержат аминные, ароматические и алкильные группы, способные взаимодействовать с образованием различных типов водородных связей и я-я-стэкинг эффекта. Также значительный интерес представляет взаимодействие ИФФД со стеаратом цинка. Эти взаимодействия приводят к получению молекулярных комплексов, проявляющих более высокую эффективность, чем исходный ИФФД, в качестве ингибиторов озонного и теплового старения в шинных резинах.

Это определяет актуальность настоящего исследования.

Цель работы.

Разработка физико-химических основ влияния комплексных ингибиторов на ослабление старения шинных резин.

В работе решаются следующие основные задачи:

- создание модели, описывающей физико-химические основы получения и применения комплексных ингибиторов озонного и теплового старения шинных резин, позволяющей оптимизировать разработку новых высокоэффективных соединений;

- установление преобладающего механизма расходования ингибитора старения с целью выявления путей повышения эффективности ингибиро-вания;

- квантовохимическое моделирование пространственной структуры и электронного строения молекул ИФФД и ДФФД и расчет их термодинамических свойств с целью прогноза активных центров, способных к межмолекулярным взаимодействиям;

- моделирование физико-химическими методами N11.]\Г-, 1чГН.тг- и СН.л-взаимодействий между ИФФД и ДФФД с целью выявления образования молекулярных л-комплексов в их бинарных системах в газовой, жидкой и твердой фазах;

- моделирование взаимодействия ИФФД и стеарата цинка с целью выявления возможности образования о-комплексов на их основе;

- установление закономерностей образования молекулярных комплексов с целью выявления возможности формирования дефектных молекулярных кристаллов, обладающих улучшенной диспергируемостью;

- исследование диффузии ингибиторов старения и молекулярных комплексов на их основе в шинных резинах и в модельных образцах с целью установления закономерностей процесса диффузии ингибиторов в резине;

- исследование фотохимических превращений молекул ИФФД и ДФФД под действием УФ-лучей и климатических факторов с целью идентификации образующихся нитрозоаминов и нитросоединений.

Методы исследования.

Решение поставленных задач осуществлялось с применением современных физико-химических методов исследования, таких как квантовохи-мическое моделирование; ИК-Фурье-спектроскопия; электронная спектроскопия; порошковая дифракция; рентгеноструктурный анализ; метод фазовых диаграмм; дифференциальная сканирующая калориметрия; микрофотография; методы теории массопереноса в гетерогенных средах; гравиметрический метод; жидкостная хроматография; масс-спектрометрия; физико-механические испытания.

Научная новизна.

Разработаны физико-химические основы ослабления старения шинных резин при использовании комплексных ингибиторов, в том числе:

- предложена модель, описывающая физико-химические основы получения и применения комплексных ингибиторов озонного и теплового старения резин, которая может быть заложена в основу разработки новых экологически безопасных комплексных стабилизаторов;

- показано, что в процессах ингибирования озонного и теплового старения шинных резин преобладающим механизмом расходования ингибитора является его одномерная диффузия из резины;

- установлен характер взаимодействия молекул и взаимосвязь между физическими и химическими явлениями, протекающими при физико-химической модификации азотсодержащих ингибиторов старения эласто-мерных композиций в бинарных системах в различных фазовых состояниях с выявлением закономерностей образования молекулярных комплексов и проявления ими высокой эффективности по функциональному назначению;

- на основе квантовохимического моделирования установлены пространственная структура, электронное строение, частотные и термодинамические характеристики молекул аминсодержащих ингибиторов старения эластомерных композиций, их радикалов и бирадикалов, что позволяет углубить и расширить представления о реакциях с их участием;

- 14- установлены образование N11.^ и 1\ГН.л-связей, СН.71- и л-л-взаимодействия между молекулами ИФФД, ДФФД и в их бинарной смеси. Показано существенное влияние межмолекулярных взаимодействий на комплексообразование, а также формирование кристаллической структуры ингибиторов. Методом РСА установлена кристаллическая структура ИФФД и ДФФД с участием этих взаимодействий. Показано, что и в ИФФД, и в ДФФД формируются кристаллы триклинной сингонии, что облегчает образование твердых растворов замещения в бинарных системах этих веществ;

- осуществлена физико-химическая модификация ИФФД и ДФФД в бинарных расплавах с образованием твердых растворов замещения. Выявлены фазовые превращения бинарных систем с проявлением эффекта внутрикристаллической ликвации;

- установлено образование молекулярных о-комплексов при взаимодействии ИФФД и стеарата цинка. Проведено экспериментальное определение и квантовохимический расчет параметров строения и пространственной структуры молекулярных комплексов. На основе результатов исследований фазовых превращений и экспериментального определения термодинамических характеристик молекулярных комплексов выявлено, что они обладают улучшенным диспергированием в эластомерных композициях;

- выявлены закономерности диффузии ингибиторов и молекулярных комплексов на их основе в резине, получено соответствующее решение, адекватно описывающее экспериментальные данные. Гравиметрическим методом определена скорость миграции ингибиторов старения из модельных образцов резин на основе неполярных каучуков;

- разработана методика исследования продуктов фотохимического превращения ингибиторов после их попадания в окружающую среду. Установлено, что в продуктах фотохимических превращений молекул ингибиторов старения и их бинарных смесей содержатся карбазолы, высокотоксичные нитрозоамины, нитросоединения и свободные радикалы.

Практическая значимость.

В результате применения комплексных ингибиторов старения согласно предложенной модели, установлено, что их миграция из резин замедляется в несколько раз. При этом озоностойкость шинных резин повышается на 8-12%, сопротивление тепловому старению на 22-37%. Это приводит к возрастанию их срока службы и улучшению некоторых эксплуатационных характеристик.

Важным аспектом применения таких ингибиторов является повышение экологической безопасности процессов производства и эксплуатации изделий из эластомерных композиций. В перспективе они могут представлять интерес в рамках развития программы по созданию «зеленой шины». Предложенная модель позволяет интенсифицировать разработку новых высокоэффективных ингибиторов старения. Результаты работы могут быть использованы в научно-исследовательских организациях, занимающихся разработкой и проектированием шинных изделий, а также на производстве.

На защиту выносятся:

- модель получения и применения комплексных ингибиторов озонного и теплового старения шинных резин;

- результаты квантовохимического моделирования молекул ИФФД и ДФФД в исходном состоянии и в состояниях свободных радикалов, синг-летных и триплетных бирадикалов;

- квантовохимический прогноз образования в ИФФД, ДФФД и их бинарных системах межмолекулярных ЫН.]Ч- и ЫН.л-связей, а также СН.Л- и л-л-взаимодействий, оказывающих существенное влияние на формирование кристаллической структуры ингибиторов;

- физико-химическая модификация ИФФД и ДФФД в бинарных расплавах с получением л-комплексов;

-16- результаты ИК-Фурье-спектроскопических исследований ингибиторов, свидетельствующие об образовании водородных связей различных типов в бинарных системах ИФФД и ДФФД;

- результаты рентгеноструктурного анализа монокристаллов ИФФД и ДФФД, их значимость для прогноза образования твердых растворов замещения и корреляция с результатами квантовохимического моделирования;

- результаты исследований л-л-взаимодействия молекул ИФФД, ДФФД и их бинарных систем;

- моделирование и прогноз образования о-комплексов с участием ИФФД и стеарата цинка по данным квантовохимических расчетов;

- определение оптимальных температурных условий получения о-комплексов на основе ИФФД и стеарата цинка с применением метода ДСК;

- результаты исследования диффузии молекул ингибиторов и молекулярных комплексов в шинных резинах, разработка математической модели, адекватно описывающей процесс диффузии;

- результаты исследования фотохимических превращений ингибиторов старения под действием климатических факторов;

- результаты расширенных физико-механических испытаний опытных шинных резин, подтверждающие проявление л- и о-комплексами высокой эффективности по функциональному назначению.

Апробация работы.

Материалы диссертационной работы докладывались и обсуждались на следующих научных конференциях и семинарах:

- отчетные научно-технические конференции КГТУ (Казань, 19962010);

- IV конференция по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-96» (Нижнекамск, 1996);

- IV Российская научно-практическая конференция резинщиков «Сырье и материалы для резиновой промышленности: настоящее и будущее» (Москва, 1997);

- 17- Девятая международная конференция молодых ученых «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений» (Казань, 1998);

- V юбилейная Российская научно-практическая конференция резинщиков «Сырье и материалы для резиновой промышленности: настоящее и будущее» (Москва, 1998);

- Всероссийская школа-конференция по квантовой и вычислительной химии им. В. А. Фока (Великий Новгород, 1998);

- V Международная конференция по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-99» (Нижнекамск, 1999);

- Вторая Всероссийская школа-конференция по квантовой и вычислительной химии им. В. А. Фока (Великий Новгород, 2000);

- Третья Всероссийская школа-конференция по квантовой и вычислительной химии им. В. А. Фока совместно со II Симпозиумом по применению компьютера в химических исследованиях (Великий Новгород-Москва, 2001);

- IX научно-практическая конференция «Резиновая промышленность: сырье, материалы, технология» (Москва, 2002);

- XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Казань, 2003);

- Девятая конференция по квантовой и вычислительной химии им. В. А. Фока совместно со II Симпозиумом по теоретической химии им. Ганса Хеллмана (Великий Новгород, 2005);

- Десятая конференция по квантовой и вычислительной химии им. В. А. Фока (Казань, 2006);

- Международная научно-техническая и методическая конференция «Современные проблемы специальной технической химии» (Казань, 2006);

- XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Москва, 2007);

- 18- Всероссийская научно-техническая конференция «Приоритетные направления развития науки и технологий» (Тула, 2007);

- Международная юбилейная научно-практическая конференция «Передовые технологии и перспективы развития ОАО "Казаньоргсинтез"» (Казань, 2008);

- Двенадцатая конференция по квантовой и вычислительной химии им. В. А. Фока (Казань, 2009).

Публикации.

Основное содержание диссертации отражено в 22 научных работах, опубликованных в следующих журналах, рекомендованных ВАК для представления результатов работ на соискание ученой степени доктора химических наук: «Журнал физической химии», «Известия Академии наук. Серия химическая», «Известия вузов. Химия и химическая технология», «Журнал структурной химии», «Каучук и резина», «Экология и промышленность России», «Вестник КГТУ», в том числе получен один патент.

Часть работы выполнялась в соответствии с Федеральной целевой научно-технической программой «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки, техники и технологии» на 2002-2006 гг.

Личный вклад автора.

Личный вклад автора состоит в постановке цели и задач исследований, выборе объектов и методов исследований, непосредственном участии в проведении основных экспериментов, систематизации и интерпретации полученных результатов, формулировании научных положений и выводов. Вклад автора является решающим во всех разделах работы. Соавторы не возражают против использования результатов исследования в материалах диссертации.

Автор выражает признательность и благодарит своего научного консультанта д. х. н., профессора Дьяконова Г. С. за внимательное отношение и ценные замечания; а также д. х. н., профессора Кузнецова А. М. за полезные консультации на начальном этапе выполнения работы; Шамова А. Г. за ценные рекомендации по содержанию диссертации; к. х. н., доцента кафедры инженерной экологии КГТУ Сольяшинову О. А.; к. х. н., зав. лабораторией ОАО «Чувашхимпром» (г. Чебоксары) Ильина С. В.; к. х. н., зав. лабораториями аналитической химии и полиолефинов Научно-технологического центра «Нижнекамскнефтехим» Ахметову Т. И.; к. т. н. Минхайдарову Г. В. за плодотворное сотрудничество в течение ряда лет по исследованию физико-химической модификации ингибиторов теплового и озонного старения шинных резин, которое привело к формированию ведущей идеи настоящей работы.

Структура и объем работы.

Диссертационная работа состоит из введения, 5 глав, заключения, библиографического списка, включающего 422 наименования, и приложения. Работа изложена на 291 листах машинописного текста, содержит 54 рисунка, 36 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Мухутдинов, Эдуард Асгатович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ

К основным выводам по результатам настоящей диссертации можно отнести следующие.

1. В результате проведения ориентированного фундаментального исследования с использованием совокупности физико-химических методов разработаны физико-химические основы и предложена модель получения и применения комплексных ингибиторов озонного и теплового старения шинных резин.

2. Показано, что в процессах ингибирования озонного и теплового старения шинных резин преобладающим механизмом расходования ингибитора является его одномерная диффузия из резины, и для повышения эффективности ингибирования необходимо снизить скорость диффузии. Это достигается увеличением мольного объема ингибитора при образовании молекулярного комплекса.

3. Различными методами установлено, что молекулярные комплексы могут быть получены физико-химической модификацией ингибиторов. При этом на основе ИФФД и ДФФД образуются л-комплексы, а на основе ИФФД и стеарата цинка - о-комплексы.

4. Экспериментально установлено, что применение ингибитора в составе молекулярного комплекса улучшает его диспергирование в резиновой смеси.

5. Установлено, что применение ингибиторов старения ИФФД и ДФФД в виде молекулярных комплексов существенно замедляет скорость диффузии и увеличивает срок действия ингибиторов.

6. Разработаны условия получения молекулярных комплексов на основе ИФФД, ДФФД и стеарата цинка. Установлено, что в результате применения ингибиторов старения на основе таких комплексов повышается озоностойкость резин и сопротивление тепловому старению.

-2187. Методом масс-спектрометрии установлено, что в продуктах фотохимических превращений молекул ингибиторов старения и их бинарных смесей содержатся карбазолы, нитрозоамины, нитросоединения и свободные радикалы. Показана возможность уменьшения количества высокотоксичных продуктов фотохимического превращения за счет использования молекулярных комплексов.

8. Предложенная модель процесса получения и применения комплексных ингибиторов озонного и теплового старения шинных резин может быть использована при разработке новых высокоэффективных комплексных стабилизаторов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Мухутдинов, Эдуард Асгатович, 2011 год

1. Карпухина, Г. В. Классификация синергических смесей антиокси-дантов и механизмов синергизма / Г. В. Карпухина, Н. М. Эмануэль // Докл. АН СССР, 1984. №276. - С. 1163-1167.

2. Денисов, Е. Т. Причины высокой активности ароматических аминов в реакциях с пероксильными радикалами. Анализ в рамках параболической модели / Е. Т. Денисов // Кинетика и катализ, 1995. Т. 36. - №3. -С. 381-186.

3. Денисов, Е. Т. Радикальные реакции в твердой фазе и механизм окисления карбоцепных полимеров / Е. Т. Денисов // Успехи химии, 1978. -Т. 47,-№6.-С. 1090-1118.

4. Денисов, Е. Т. Связь антиокислительной активности со строением / Е. Т. Денисов // Химическая физика, 1985. Т. 4. - С. 67-74.

5. Разумовский, С. Д. К вопросу о механизме защитного действия ан-тиозонантов / С. Д. Разумовский, Е. А. Виницкая, А. А. Кефели, Я. А. Гур-вич, Г. Е. Заиков // Высокомолекулярные соединения, 1982. А 24. - №6. -С. 1237-1240.

6. Разумовский, С. Д. Озон и его реакции с органическими соединениями / С. Д. Разумовский, Г. Е. Заиков // М.: Наука, 1974. 322 с.

7. Нейман, М. Б. Старение и стабилизация полимеров / М. Б. Нейман. М.: Наука, 1964.

8. Шляпников, Ю. А. Антиокислительная стабилизация полимеров / Ю. А. Шляпников//Успехи химии, 1981.-Т. 1. Вып. 6. - С. 1105-1140.

9. Бучаченко, A.JI. Стабильные радикалы. Электронное строение, реакционная способность и применение / А. Л. Бучаченко, А. М. Вассерман. М.: Химия, 1973.-408 с.

10. Mulliken, R. S. Molecular compounds and their spectra / R. S. Mulliken //J. Am. Chem. Soc., 1952. #74. - P. 811-824.-22011. Mulliken, R. S. Molecular Complexes / R. S. Mulliken, W. B. Person. Wiley-Interscience, New-York, 1969.

11. Матага, H. Свойства молекулярных комплексов в возбужденных электронных состояниях. / В кн. Молекулярные взаимодействия. Пер. с англ. Под ред. Г. Ратайчака, У. Орвилла-Томаса. И.: Мир, 1984. 600 с.

12. Dewar, М. J. S. я-Molecular complexes. A critique of charge-transfer, and stability constants for some tetracyanoethylenehydrocarbon complexes / M. J. S. Dewar, С. C. Thompson, Jr. // Tetrahedron Suppl., 1966. #7. - P. 97.

13. Слифкин, M. Роль взаимодействий с переносом заряда в биологии. / В кн. Молекулярные взаимодействия. Пер. с англ. М.: Мир, 1984. 600 с.

14. Донская, М. М. Совершенствование химикатов, как путь снижения экологической опасности шинной промышленности / М. М. Донская, Ю. А. Хазанова, В. Г. Фроликова, С. М. Кавун // Химия в интересах устойчивого развития, 1993. № 1. - С. 207-211.

15. Платонова, О. Н. Расходование антиоксиданта при термоокислении латексной пленки / О. Н. Платонова, Е. В. Быстрицкая, Н. И. Гальперина // Каучук и резина, 1987. №2. - С. 21-23.

16. Эмануэль, Н. М. Тестирование химических соединений как стабилизаторов полимерных материалов / Н. М. Эмануэль и др. // М.: Препринт. ИХФ АН СССР, 1972. 108 с.

17. Ильясов, Р. С. Шины. Некоторые проблемы эксплуатации и производства / Р. С. Ильясов, В. П. Дорожкин, Г. Я. Власов, А. А. Мухутдинов // Казань: КГТУ, 2000. 576 с.

18. Кошелев, Ф.Ф. Общая технология резины / Ф. Ф. Кошелев, А. Е. Корнев, А. М. Уханов // М.: Химия, 1978. 528 с.

19. Lander, P. Mejdunar Savjetov odegra daciji stabelizaciji polime / P. Lander, T. Hempermann // Dubravnik. 1978. - P.70-72.

20. Ангерт, JI. Г. Состояние и перспективы исследований в области защиты резин от старения / JI. Г. Ангерт // Каучук и резина, 1974. №8. -С. 22-26.

21. Henman, T.J. World index of polyolefine stabilizers / T. J. Henman. L.: Kogan page, 1982. 550 p.

22. Seeberger, D. Regolations in the Rubber Industry Regarded as a Challenge to the Manufacturers of Rubber Chemicals / D. Seeberger // Rubber Tech'89: Eur. Rubber Ind. Bus. And Market. Conf., The Hague, May 23-25, 1989: Conf. Pap-London, 1989. C.79-81.

23. Андронов, JI. M. Влияние растворителей на эффективность действия ингибиторов в реакциях окисления / JI. М. Андронов, Г. Е. Заиков, 3. К. Майзус, Н. М. Эмануэль // Журн. физ. химии. 1967. - Т.41, №8. -С.2002-2007.

24. Пиотровский, К. Б. Старение и стабилизация синтетических каучу-ков и вулканизатов / К. Б. Пиотровский, 3. Н. Тарасова. М.: Химия, 1980. -264 с.

25. Зуев, Ю. С. Разрушение эластомеров в условиях, характерных для эксплуатации / Ю. С. Зуев. М.: Химия, 1980. 287 с.

26. Эмануэль, Н. М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе / Н. М. Эмануэль, Е. Т. Денисов, 3. К. Майзус // М.: Наука, 1965.

27. Кузьминский, А. С. Некоторые актуальные проблемы старения и стабилизации полимеров / А. С. Кузьминский // Высокомолекулярные соединения, 1977. А19. - №10. - С. 2191-2202.

28. Фойг И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла / И. Фойг. Л.: Химия, 1972. 543 с.

29. Шефтель, В. О. Полимерные материалы. Токсические свойства / В. О. Шефтель. Л.: Химия, 1982. 240 с.

30. Шумская, Н. И. Токсикология ингредиентов резиновых смесей / Н. И. Шумская, К. П. Стасенкова. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1970. 60 с.

31. Гринберг, А. Н. Антиозонанты для светлых и цветных резин / А. Н. Гринберг. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1969. 40 с.

32. Пучков, А. Ф. Использование композиций противостарителя с пластификатором для повышения озоностойкости резин / А. Ф. Пучков, А. М. Огрель, М. А. Кракшин // Каучук и резина, 1994. №6. - С. 25-27.

33. Разумовский, С. Д. Исследование механизма защитного действия антиозоната К-фенил->Г-изопропил-гс-фенилендиамина / С. Д. Разумовский, Л. С. Баташов // Высокомолек. соед., 1969. Al 1. - №3. - С. 588-595.

34. Глинка, Н. Л. Общая химия / Н. Л. Глинка. Л.: Химия, 1976. 376 с.

35. Вредные вещества в химической промышленности. Органические вещества: новые данные с 1974 по 1984 гг.: справочник. Л.: Химия, 1985. -464 с.

36. Экологические аспекты модификации ингредиентов и технологии производства шин. Под науч. ред. проф. A.A. Мухутдинова. Казань: Изд-во «Фэн», 1999.-400 с.

37. Гурвич, Я. А. Фенольные стабилизаторы / Я. А. Гурвич, И. П. Маслова, С. Т. Кумок // М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1978. 80 с.

38. Гурвич, Я. А. Синтез и исследование эффективности химикатов для полимерных материалов. Вып. 2 / Я. А. Гурвич, И. П. Маслова // Тамбов.: Тамбовская правда, 1969. С. 10-37.

39. Cain, M. E.Development of net work bound antioxidants for improved agent of natural rubber / M. E. Cain // Rubb. Journ., 1968. V.150. -№11. - P. 10.

40. Кузьминский, А. С. Физико-химические основы получения, переработки и применения эластомеров / А. С. Кузьминский, С. М. Кавун, В. П. Кирпичев // М.: Химия, 1976. 238 с.

41. Горбунов, Б. Н. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов / Б.Н.Горбунов, Я. А. Гурвич, И. П. Маслова // М.: Химия, 1981.-368 с.

42. Федорова, Т. В. Влияние низкомолекулярных и фиксированных на полимерной цепи стабилизаторов по термоокислению, озонную деструкцию и утомление резин / Т. В. Федорова, С. М. Кавун // Каучук и резина, 1974. -№9. -С. 13-15.

43. Боровицин, В. В. ЫДчР-диизопропил-диаминодифенилметан перспективный стабилизатор шинных резин и резинотехнических изделий /

44. B. В. Боровицин, А. И. Павлов, Jl. Н. Шевченко // Четвертая Российская науч.-тех. конф. резинщиков «Сырье и материалы для резиновой промышленности: настоящее и будущее». Нижнекамск, 1997. С. 142.

45. Кавун, С. М. Оптимизация состава смесевого стабилизатора на основе М-изопропил-Ы'-фенил-и-фенилендиамина и кумулирование дифени-ламинов для применения в покровных резинах шин / С. М. Кавун, Ю. М. Генкина // Каучук и резина, 1996. №2. - С. 8-12.

46. А. с. 261547 ЧССР, МКИ С 09 к 15/18. смешанный стабилизатор, защищающий от терморазложения и окисления.

47. Залкин, В. М. О механизме контактного плавления / В. М. Залкин // Журн. физ. хим., 1969. Т.43. - №2. - С.299-304.

48. Залкин, В. М. Контактное плавление веществ, образующих эвтектические системы с промежуточной фазой / В. М. Залкин // Журн. физ. хим., 1983. Т.57. - №2. - С.499-502.

49. Bertrand, U. Revg. en caoutch et plast / U. Bertrand, J. Lebouc // J. Aer. Chem., 1975. V.52. - №12. - P. 791-992.

50. Каримова, JI. X. Исследование миграции ингибиторов шинных резин квантовохимическим методом / Л. X. Каримова, Э. А. Мухутдинов, А. А. Мухутдинов // Вестник КГТУ, 2006. №6. - С. 37-42.

51. Ильин, С. В. Фотохимические превращения стабилизаторов шинных резин и квантовохимические исследования маршрутов реакций с оксидами азота / С. В. Ильин, Э. А. Мухутдинов, А. А. Мухутдинов // Вестник КГТУ, 2005.-№1,-С. 332-342.

52. Эмануэль, Н. М. Химическая физика старения и стабилизации полимеров / И. М. Эмануэль, А. Л. Бучаченко // М.: Наука, 1982. 359 с.

53. Boruta, I. Effect of Longterm storage of vulcanized rubbers in various environments on the efficiency of the antiozonant IPPD /1. Boruta, A. Petrujava // Polim. Degradcmd stat., 1989. №24. - P.341-348.

54. Layer, R. W. / R. W. Layer, R. P. Lattimer // Rubber Chem. and Tech-nol., 1990. V. 63. - № 3. - P. 426-450.

55. Ильин, С. В. Квантовохимический прогноз и экспериментальные исследования физико-химической модификации аминсодержащих стабилизаторов в бинарных смесях: дисс. . канд. хим. наук / С. В. Ильин. Казань, 2005.- 134 с.

56. Костромина, Н. А. Химия координационных соединений / Н. А. Костромина, В. Н. Кумок, Н. А. Скорик. М.: Высшая школа, 1990. -432 с.

57. Mulliken, R. S. Rydberg states of molecules / R. S. Mulliken // J. chim. phys., 1964.-#61.-P. 20-35.

58. Briegleb, G. Molekulverbindungen und Koordinationsverbindungen, in Einzeldarstellungen Elektronen-Donator-Acceptor Komplexe / G. Briegleb. Berlin: Springer-Verlag, 1961.

59. Эндрюс, JI. Молекулярные комплексы в органической химии / Л. Эндрюс, Р. Кифер. // М.: Мир, 1967. 208 с.

60. Mulliken, R. S. Overlap and bonding power of 2s-2p hybrid orbitals / R. S. Mulliken//J. Chem. Phys., 1951. #19. - P. 900-912.

61. Mulliken, R. S. Orthonormal sets of LCAO molecular orbitals for second-row homopolar diatomic molecules / R. S. Mulliken // J. Chem. Phys., 1951. #19. - P. 912-922.

62. Клопман, Г. Общая теория возмущений и ее применение к химической реакционной способности / Г. Клопман //В кн. Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров. М.: Мир, 1981.-592 с.

63. Эйринг, Г. Основы химической кинетики / Г. Эйринг, С. Г. Лин, С. М. Лин. М.: Мир, 1983. 528 с.

64. Цундель, Г. Гидратация и межмолекулярное взаимодействие / Г. Цундель. М.: Мир, 1972. С. 96.-22779. Гурьянова, Е. Н. Донорно-акцепторная связь / Е. Н. Гурьянова, И. П. Гольдштейн, И. П. Ромм. М.: Химия, 1973. 400 с.

65. Bennett, G. М. Structure of organic molecular compounds / G. M. Bennett, G. H. Willis // J. Chem. Soc, 1929. #256.

66. Briegleb, G. Mechanism of intermolecular forces in organic compounds / G. Briegleb // Z. physik. Chem., 1932. В16. - S. 249-275.

67. Gibson, R. E. Effects of pressure, temperature and chemical companion on the absorption of light by mixtures of aromatic amines and the nitro compounds / R. E. Gibson, О. E. Loeffler // J. Am. Chem. Soc., 1940. #62. -P. 1324.

68. Orgel, L. E. Molecular complexes and their spectra. Spectrophotometric study of molecular complexes in solution; contact charge-transfer spectra / L. E. Orgel, R. S. Mulliken // J. Am. Chem. Soc., 1957. #79. - P. 4839.

69. Mulliken, R. S. Structures of complexes formed by halogen molecules with aromatic and with oxygenated solvents / R. S. Mulliken // J. Amer. Chem. Soc., 1950.-#72.-P. 600.

70. Хигаси К. Квантовая органическая химия / К. Хигаси, X. Баба, А. Рембаум. // М.: Мир, 1967. 380 с.

71. Malrieu, J. P. Analysis of experimental evaluations of the role of charge-transfer in the ground state of molecular complexes / J. P. Malrieu, P. Claverie // J. Chim. Phys. Physicochim. Biol., 1968. #65. - P. 735-752.

72. Mulliken, R. S. Molecular compounds and their spectra. Some general considerations / R. S. Mulliken, W. B. Person // J. Am. Chem. Soc., 1969. #91. -P. 3409.

73. Nishio, M. СН/л hydrogen bonds in crystals / M. Nishio // CrystEng-Comm, 2004. V. 27. - #6. - P. 130-158.

74. Клаверье, П. Приближенные формулы, описывающие взаимодействия между большими молекулами. Применение в органической химии / П. Клаверье // В кн. Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров. М.: Мир, 1981. 592 с.

75. Хильер, И. Исследования молекулярных комплексов методом фотоэлектронной спектроскопии / И. Хильер // В кн. Молекулярные взаимодействия. М.: Мир, 1984. 600 с.

76. Воловик, С. В. Концепция полярности свободных радикалов в реакциях присоединения олефинов / С. В. Воловик, Г. Г. Дядюша, В. И. Станинец // Теор. и эксперим. химия, 1986. №22. - С. 562.

77. Фокин, А. В. Моделирование реакций фторолефинов методами квантовой химии / А.В.Фокин, М.А.Ландау // Успехи химии, 1998. -Т. 67.-№1.-С. 28-38.

78. Dewar, М. J. S. л-Complexes. Charge-transfer spectra of л-complexes formed by trinitrobenzene with polycyclic aromatic compounds / M. J. S. Dewar, A. R. Lepley // J. Am. Chem. Soc., 1961. -#83. P. 4560-4563.

79. Murrell, J. N. The effect of acid on the electronic spectra of organic molecules containing conjugated and unconjugated nitrogen atoms / J. N. Mur-229rell // J. Chem. Soc., 1959. P. 296-299.

80. Dewar, M. J. S. 7i-Complexes. Charge-transfer spectra of л-complexes formed by tetracyanoethylene with polycyclic aromatic hydrocarbons and with heteroaromatic compounds / M. J. S. Dewar, H. Rogers // J. Am. Chem. Soc., 1962.-#84.-P. 395-400.

81. Fukui, K. G-Electronic structure in conjugated systems / K. Fukui, H. Kato, T. Yonezawa, K. Morokuma, A. Imamura, C. Nagata // Bull. Chem. Soc. Jap., 1962. #35. - P. 38-45.

82. Стрейтвизер, P. Теория молекулярных орбит для химиков-органиков / Р. Стрейтвизер. М.: Мир, 1965.

83. Базилевский, М. В. Метод молекулярных орбит и реакционная способность органических молекул / М. В. Базилевский. М.: Химия, 1969. -304 с.

84. Flurry, R. L. Molecular orbital theory of electron donor-acceptor complexes. Semi-empirical treatment / R. L. Flurry // J. Phys. Chem., 1965. #69. -P. 1927-1932.

85. Flurry, R. L. Molecular orbital theory of electron donor-acceptor complexes. Charged donors and acceptors / R. L. Flurry // J. Phys. Chem., 1969. -#73.-P. 2111-2116.

86. Flurry, R. L. Molecular orbital theory of electron donor-acceptor complexes. The relationship of state energies and stabilization energies to the charge-transfer transition energy / R. L. Flurry, P. Politzer // J. Phys. Chem., 1969.-#73.-P. 2787-2790.

87. Зегерс-Эйскенс, Т. Комплексы .с переносом протона или иона / Т. Зегерс-Эйскенс, П. Эйскенс // В кн. Молекулярные взаимодействия. М.: Мир, 1984.-600 с.-230108. Eland, J. H. D. Photoelectron Spectroscopy / J. H. D. Eland. Butterworths, 1974.

88. Зигбан, К. Электронная спектроскопия / К. Зигбан, К. Нордлинг, А. Фальмел, Р. Кордберг, К. Хамрин, Я. Хедман, Г. Йохансон, Т. Бергмарк, С. Карлссон, Н. Линдгрен, Б. Линдберг. Пер. с англ. М.: Мир, 1971.

89. Turner, D. W. Molecular Photoelectron Spectroscopy / D. W. Turner, C. Baker, A. D. Baker, C. R. Brundle. John Wiley, 1970.

90. McGlynn, S. P. Energetics of molecular complexes / S. P. McGlynn // Chem. Rev., 1958.-#58.-P. 1113-1156.

91. Мухутдинов, А. А. Исследование расчетно-теоретическими методами механизма деалкилирования диалкилфосфористых кислот NjN'-дифе-нилгуанидином / А. А. Мухутдинов, Э. А. Мухутдинов // Журн. общ. химии, 1997. Т. 67. - Вып. 10. - С. 1646-1650.

92. Mulliken, R. S. Magic formula, structure of bond energies, and isova-lent hybridization / R. S. Mulliken // J. Phys. Chem., 1952. #56. - P. 295-311.

93. Slifkin, M. A. The infrared spectra of hydrocarbon quinone complexes / M. A. Slifkin // Chem. Phys. Lett., 1970. #7. - P. 195.

94. Slifkin, M. A. Nature of amino acid-chloranil complexes / M. A. Slifkin, R. H. Walmsley//Experientia, 1969. #25. - P. 930-931.

95. Matsunaga, Y. Polymorphic forms of the diaminopyrene-p-chloranil and related molecular complexes / Y. Matsunaga // Nature, 1966. #211. -P. 183.

96. Киселева H. В. Реагентная очистка сточных вод гальванических производств от ионов тяжелых металлов с использованием экстракта из лузги гречихи: дисс. . канд. тех. наук / Н. В. Киселева. Казань: Изд-во Казан. гос. технол. ун-та, 1999. 116 с.

97. Foster, R. Organic Charge Transfer Complexes / R. Foster. London: Academic Press, 1969.

98. Meyer, E. A. Interactions with aromatic rings in chemical and biological recognition / E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich // Angew. Chem. Int. Ed., 2003. -V. 42.-#11.-P. 1210-1250.

99. Билобров, В. M. Водородная связь. Внутримолекулярные взаимодействия / В. М. Билобров. Киев.: Наукова Думка, 1991. 324 с.

100. Мухутдинов, А. А. Возможность образования молекулярных комплексов в бинарных смесях ингибиторов старения / А. А. Мухутдинов, В. И. Коваленко // Журн. физ. хим., 1996. Т.70. -№11,- С. 1997-2002.

101. Сольяшинова, О. А. Экологические аспекты физико-химической модификации стабилизаторов шинных резин: дисс. канд. хим. наук / О. А. Сольяшинова. Казань: Изд-во Казан, гос. технол. ун-та, 1998. 128 с.

102. Федоров, Е. Е. Строение некоторых молекул дифениламинового ряда и внутримолекулярная водородная связь: автореф. дисс. . канд. хим. наук / Е. Е. Федоров. Саратов: Изд-во Сарат. гос. ун-та, 1983. 23 с.

103. Омельченко, Ю.А. Исследование строения таутомерных соединений, содержащих водородную связь типа N-H N': автореф. дисс. . канд. хим. наук / Ю. А. Омельченко. Д.: ЛТИ им. Ленсовета, 1983.

104. Hehre, W. J. Ab initio Molecular Orbital Theory / W. J. Hehre, L. Ra-dom, P. V. R. Schleyer, J. A. Pople // J. Wiley & Sons, NY, 1986. P. 350.

105. Симкин, Б. Я. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение / Б. Я. Симкин, И. И. Шейхет. М.: Химия, 1989. 252 с.

106. Минкин, В. И. Теория строения молекул / В. И. Минкин, Б. Я. Симкин, Р. М. Миняев // М.: Высш. школа, 1979. 407 с.-232130. Заградник, Р. Основы квантовой химии / Р. Заградник, Р. Полак. М.: Наука, 1976.-218 с.

107. Степанов, Н. Ф. Квантовая механика молекул и квантовая химия / Н. Ф. Степанов, В. И. Пупышев. М: Изд. МГУ, 1991.

108. Кларк, Т. Компьютерная химия / Т. Кларк. М.: Мир, 1990. 384 с.

109. Foresman, J. В. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods / J. B. Foresman, A. Frish. Pittsburgh, PA, Gaussian Inc, 1996. 304 p.

110. Born, M. Quantum theory of the molecules / M. Born, R. Oppenheimer // Ann. Physik., 1927.-V. 84.-P. 457-485.

111. Hartree, D. R. The wave mechanics of atom with a non-coulomb central field. I. Theory and methods / D. R. Hartree // Proc. Comb. Phil. Soc., 1928. -V. 24.-P. 89-110.

112. Fock, V. A. Self-Consistent field with interchange for sodium / V. A. Fock // Z. Phys., 1930. Bd. 62. - #7-8. - P. 795-805.

113. Roothaan, С. C. J. New developments in molecular orbital theory / С. C. J. Roothaan // Rev. Modern Phys., 1951. V. 23. - P. 69-89.

114. Бурштейн, К. Я. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии / К. Я. Бурштейн, П. П. Шорыгин. М.: Наука, 1989. 104 с.

115. Ballhausen, С. J. Molecular orbital theory / С. J. Ballhausen, H. В. Grey. New York: Benjamin, 1964.

116. Cusachs L. C. In: Rept. Intern. Symp. Atom. Mol. Quant. Theory / L. C. Cusachs. Saubiel Isl., 1964. P. 36.

117. Веселов, M. Г. Учет перекрытия атомных функций в расчетах сопряженных молекул по методу JIKAO / М. Г. Веселов, М. М. Местечкин // Лит. физ. сборн., 1963. Т. 3. - С. 276.

118. Жоголев, Д. А. Методы, алгоритмы и программы для квантово-химических расчетов молекул / Д. А. Жоголев, В. Б. Волков. Киев: Наукова думка, 1976.

119. Hoffman R. An extended Hueckel theory. Hydrocarbons / R. Hoffman // J. Chem. Phys., 1963. V. 39. - P. 1397-1412.

120. Hoffmann, R. Extended Hueckel theory. Compounds of boron and nitrogen / R. Hoffmann // J. Chem. Phys., 1964. V. 40. - P. 2474-2480.

121. Fischer-Hjalmars, I. Deduction of the zero differential overlap approximation from an orthogonal atomic orbital basis / I. Fischer-Hjalmars // J. Chem. Phys, 1965. V. 42. - P. 1962-1972.

122. Pople, J. A. Approximate self-consistent molecular-orbital theory. Invariant procedures / J. A. Pople, D. P. Santry, G. A. Segal // J. Chem. Phys., 1965.-V. 43.-P. S129-S135.

123. Pople, J. A. Approximate self-consistent molecular-orbital theory. Intermediate neglect of differential overlap / J. A. Pople, D. L. Beveridge, P. A. Dobosh // J. Chem. Phys., 1967. V. 47. - P. 2026-2033.

124. Dewar, M. J. S. AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model / M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy // J. Am. Chem. Soc., 1985.-V. 107.-#15.-P. 3902-3909.

125. Stewart, J. J. P. Optimization of parameters for semi-empirical methods III. Extensions of PM3 to Be, Mg, Zn, Ga, Ge, As, Se, Cd, In, Sn, Sb, Те, Hg, Tl, Pb, and Bi / J. J. P. Stewart // J. Comp. Chem., 1991. V. 12. - #3. -P. 320-341.

126. Жидомиров, Г. M. Прикладная квантовая химия / В. А. Губанов, В. П. Жуков, А. О. Литинский. М.: Химия, 1979. 296 с.

127. Honenberg, P. Inhomogeneous electron gas / P. Honenberg, W. Kohn // Phys. Rev., 1964. V. 136. - B864.

128. Kohn, W. Self-consistent equations including exchange and correlation effects / W. Kohn, L. G. Sham // Phys. Rev., 1965. V. 140. - A1133.

129. Slater, J. C. Quantum theory of molecular and solids. Vol. 4: The self-consistent for molecular and solids / J. C. Slater. New-York, McGraw-Hill, 1974.

130. Vosko, S. H. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis / S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair // Canadian J. Phys., 1980. V. 58. - P. 1200.

131. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R. G. Parr // Phys. Rev. B, 1988.-V. 37.-P. 785.

132. Becke A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A. D. Becke // J. Chem. Phys., 1993. V. 98. - P. 5648.

133. Perdew, J. P. Accurate and simple analytic representation of the electron gas correlation energy / J. P. Perdew, Y. Wang // Phys. Rev. B, 1992. -V. 45.-P. 13244.

134. Parr, R. G. Density-functional theory of atoms and molecules / R. G. Parr, W. Yang. Oxford Univ. Press: Oxford, 1989.

135. Mueller, К. Location of saddle points and minimum energy paths by a constrained simplex optimization procedure / K. Mueller, L. D. Brown // Theor. Chim. Acta, 1979. 53. - P. 75-93.

136. Schlegel, H. B. Optimization of equilibrium geometries and transition states / H. B. Schlegel // J. Сотр. Chem., 1982. V. 3. - P. 214-218.

137. Baker, J. An algorithm for the location of transition states / J. Baker // J. Comput. Chem., 1986. #4. - V. 7. - P. 385-395.

138. Nichols, J. Walking on potential energy surfaces / J.Nichols, H. Taylor, P. Schmidt, J. Simons // J. Chem. Phys., 1990. 92. - P. 340.

139. Culot, P. A Quasi-Newton algorithm for first-order saddle-point location / P. Culot, G. Dive, V. H. Nguyen, J. M. Ghuysen // Theor. Chim. Acta, 1992.-82.-P. 189-205.

140. Komornicki, A. Efficient determination and characterization of transition states using ab initio methods / A. Komornicki, K. Ishida, K. Morokuma, R. Ditchfield, M. Conrad // Chem. Phys. Lett., 1977. 45. - P. 595-602.

141. Ionova, I. V. Ridge method for finding saddle points on potential energy surfaces / І. V. Ionova, E. A. Carter // J. Chem. Phys., 1993. 98. -P. 6377.

142. Bell, S. Locating transition states / S. Bell, J. S. Crighton // J. Chem. Phys., 1984.-80.-P. 2464.

143. Burkert, U. Molecular mechanics / U. Burkert, N. L. Allinger // J. Сотр. Chem., 1982. 3. - P. 40.-236176. Baker, J. An algorithm for the location of transition states / J. Baker // J. Comp. Chem., 1987. #8. - P. 563.

144. Ruedenberg, K. A simple prediction of approximate transition states on potential energy surfaces / K. Ruedenberg, J.-Q Sun // J. Chem. Phys., 1994. -#101.-P. 2168-2174.

145. Fletcher, R. Practical Methods of Optimization: Unconstrained Optimization. Vol. 1 / R. Fletcher. New-York: Wiley, 1980.

146. Peng, C. Using redundant internal coordinates to optimize geometries and transition states / C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch // J. Comp. Chem., 1995. P.394-403.

147. Peng, C. Combining Synchronous Transit and Quasi-Newton Methods for Finding Transition States / C. Peng, H. B. Schlegel // Israel J. Chem., 1993. -#33.-P. 449-454.

148. Sun, J.-Q. Locating transition states by quadratic image gradient descent on potential energy surfaces / J.-Q Sun, K. Ruedenberg // J. Chem. Phys., 1994.-#101.-P. 2157-2167.

149. Frisch, M. J. Gaussian User's Reference / M. J. Frisch, A. Frisch, J. B. Foresman. Pittsburgh: Gaussian, Inc., 1995. 253 p.

150. Gonzalez, C. An Improved Algorithm for Reaction Path Following / C. Gonzalez, H. B. Schlegel // J. Chem. Phys., 1989. #90. - P. 2154.

151. Gonzalez, C. Reaction Path Following in Mass-Weighted Internal Coordinates / C.Gonzalez, H. B. Schlegel // J. Phys. Chem., 1990. #94. -P. 5523.

152. Буркерт, У. Молекулярная механика / / У. Буркерт, Н. Аллинжер ИМ:. Мир, 1986.-364 с.

153. Немухин, А. В. Компьютерное моделирование в химии / А. В. Немухин // http://www.chem.msu.su/rus/teaching/papers/nemuch.html.

154. HyperChem. HyperCube, Inc., 1995-2000.

155. Takagi, T. Computational studies on CH/71 interactions / T. Takagi, A. Tanaka, S. Matsuo, H. Maezaki, M. Tani, H. Fujiwara, Y. Sasaki // J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1987. -#2.-P. 1015-1018.

156. Andreetti, G. D. Crystal and molecular structure of cyclo{quater(5-t-butyl-2-hydroxy-l,3-phenylene)methylene.} toluene (1 : 1) clathrate / G. D. Andreetti, R. Ungaro, A. Pochini // Chem. Commun., 1979. -P. 1005-1007.

157. Josien, M.-L. Le spectre infrarouge de l'acide chlorhydrique en solution. Formation de complexes organiques / M.-L Josien, G. Sourisseau // Bull. Soc. Chim. Fr., 1955.-P. 178-183.

158. Oki, M. Intramolecular interaction between hydroxy 1 group and pi electrons. VI. Electronic effect on the interaction in omega-arylalkanols / M. Oki, H. Imamura // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1959. V.32. - P. 1135-1143.

159. Hatton, J. V. / J. V. Hatton, R.E.Richards // Trans. Faraday Soc., 1961.-V. 57.-P. 28-33.

160. Wolf, C. Influence of substituents on the rotational energy barrier of atropisomeric biphenyls II / C. Wolf, D. H. Hochmuth, W. A. Konig, C. Roussel //Liebigs Ann. Chem., 1996. P. 357-363.

161. Huggins, C. M. Infrared intensity of the C-D stretch of chloroform-d in various solvents / C. M. Huggins, G. C. Pimentel // J. Chem. Phys., 1955. -V. 23.-P. 896-898.

162. Huggins, C. M. Systematics of the infrared spectral properties of hydrogen bonding systems: Frequence shift, half width and intensity / C. M. Huggins, G. C. Pimentel // J. Phys. Chem., 1956. V. 60. - P. 1615-1619.

163. West, R. Hydrogen bonding studies. VI. The hydrogen bonding properties of acetylenes / R. West, C. S. Kraihanzel // J. Am. Chem. Soc., 1961. -V. 83.-P. 765-768.

164. Yoshida, Z. Intermolecular hydrogen bond involving a pi-base as the proton acceptor / Z. Yoshida, E. Osawa // Nippon Kagaku Zasshi, 1966. V. 87. -P. 509-535.

165. Hobza, P. Anti-hydrogen bond between chloroform and fluorobenzene / P. Hobza, V. Spirko, Z. Havlas, K. Buchhold, B. Reimann, H.-D Barth, B. Brutschy//Chem. Phys. Lett., 1999.-V. 299.-P. 180-186.

166. Hobza, P. Anti-hydrogen bond in the benzene dimer and other carbon proton donor complexes / P. Hobza, V. Spirko, H. L. Selzle, E. W. Schlag // J. Phys. Chem., 1998.-V. 102.-P. 2501-2504.

167. Hobza, P. Blue-shifting hydrogen bonds / P. Hobza, Z. Havlas // Chem. Rev., 2000. V. 100. - P. 4253-4264.

168. Hermansson, K. Blue-shifting hydrogen bonds / K. Hermansson // J. Phys. Chem., 2002. V. 106. - A. - P. 4695-4702.

169. Мухутдинов, Э. А. Квантовохимическое моделирование и расчет термодинамических и частотных характеристик молекулы диафена ФП в различных состояниях / Э. А. Мухутдинов, А. А. Мухутдинов, Г. С. Дьяконов // Вестник КГТУ, 2005. №2. - Ч. 2. - С. 33-38.

170. Беллами, JI. Инфракрасные спектры сложных молекул / JI. Беллами. Л.: Издатинлит, 1953. 590 с.

171. Султанлы, Б. Ю. Спектрально-энергетические характеристики водородных связей 1,1-дифенилэтанола / Б. Ю. Султанлы, К. М. Ахмедли, Г. Р. Мамедова // Журн. прикл. спектроскопии, 2004. Т. 71. - №4. -С. 543-546.

172. Смит, А. Прикладная ИК-спектроскопии. Основы, техника, аналитическое применение / А. Смит. М.: Мир, 1982. 328 с.

173. Add-Alia Elham М. Hydrogen bonding molecular complexes of some heterocyclic diimines with nitrophenols / M. Add-Alia Elham // Can. J. Anal. Sci. and Spectrosc., 2003. V.48. - № 5. - C.277-284.

174. Пономарев, О. А. Влияние водородной связи на положение полос поглощения в электронных спектрах некоторых замещенных бензола / О. А. Пономарев, Ю. П. Морозова, В. И. Данилова // В кн. Водородная связь. М.: Наука, 1964. С.236-242.

175. Водородная связь. Под. ред. Н.Д. Соколова. М.: Наука, 1981. -286 с.

176. Мейстер, Т. Г. Электронная спектроскопия межмолекулярной водородной связи / Т. Г. Мейстер // В кн. Спектроскопия взаимодействующих молекул. JL: Изд-во Ленинградского ун-та, 1970. С. 126-149.

177. Каплан, И. Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий / И. Г. Каплан. М.: Наука, 1982. 312 с.

178. Тулупов, В.А. Физико-химические исследования катализаторов гомогенного каталитического гидрирования / В. А. Тулупов, Д. А. Киви-лис, А. Г. Капышев // Журн. физ. хим., 1964. №10. - С.1865-1869.

179. Фуджимото, X. Межмолекулярные взаимодействия и химическая реакционная способность / X. Фуджимото, К. Фукуи // В кн. Реакционная способность и пути реакций. Под ред. Г.Клопмана. М.: Мир, 1977. -С. 30-62.

180. Свердлова, О. В. Электронные спектры в органической химии / О. В. Свердлова. М.: Химия, 1973.-248 с.

181. Свердлова, О. В. Электронные спектры в органической химии: изд-е 2-е, перераб. / О. В. Свердлова. Л.: Химия, 1985. 248 с.

182. Hunter, С. A. The nature of я-л interactions / С. A. Hunter, J. М. К. Sanders // J. Am. Chem. Soc., 1990. V. 112. - P. 5525-5534.

183. Janda, К. С. Benzene Dimer: A Polar Molecule / К. C. Janda, J. C. Hemminger, J. S. Winn, S. E. Novick, S. J. Harris, W. Klemperer // J. Chem. Phys., 1975.-V. 63.-P. 1419-1421.

184. Steed, J. M. Molecular beam studies of benzene dimer, hexafluoro-benzene dimer, and benzene-hexafluorobenzene / J. M. Steed, T. A. Dixon, W. Klemperer // J. Chem. Phys., 1979. V. 70. - P. 4940-4946.

185. Smith, G. D. A Comparative Study of Force Fields for Benzene / G. D. Smith, R. L. Jaffe // J. Phys. Chem., 1996. V. 100. - P. 9624-9630.

186. Burley, S. K. Aromatic-aromatic interaction: a mechanism of protein structure stabilization / S. K. Burley, G. A. Petsko // Science, 1985. V. 229. -P. 23-28.

187. Burley, S. K. Weakly polar interactions in proteins / S. K. Burley, G. A. Petsko //Adv. Protein Chem., 1988.-V. 39.-P. 125-189.

188. Bhattacharyya, R. Aromatic-aromatic interactions in and around a-helices / R. Bhattacharyya, U. Samanta, P. Chakrabarti // Protein Eng., 2002. -V. 15.-P. 91-100.

189. Kannan, N. Aromatic clusters: a determinant of thermal stability of thermophilic proteins / N. Kannan, S. Vishveshwara // Protein Eng., 2000. -V. 13.-P. 753-761.

190. Химическая энциклопедия. M.: Советская энциклопедия, 1967. -734 с.

191. Иванов, В. Б. / В. Б. Иванов, А. Ф. Ефремкин // Высокомолек. со-ед., 1982.-Б8,-С. 622.

192. Берлин, А. А. Высокомолекулярные соединения / А. А. Берлин, Р. М. Асеева, С. М. Мерижковский. // М.: ИХФ АН СССР, 1970. 236 с.

193. Гофманн, В. Вулканизация и вулканизующие агенты / В. Гоф-манн. Л.: Химия, 1968. 465 с.

194. Реакционная способность и пути реакций. Под ред. Г. Клопмана. М.: Мир, 1977.-312 с.-243245. Грачева, Н. И. Совершенствование рецептур резиновых смесей с учетом миграции ингредиентов. Тематический обзор / Н. И. Грачева,

195. A. Е. Корнев, Е. Э. Потапова, И. JI. Шмурак. М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1986. -52 с.

196. Рейтлингер, С. А. Проницаемость полимерных материалов / С. А. Рейтлингер. М.: Химия, 1974. 269 с.

197. Бухина, М. Ф. Техническая физика эластомеров / М. Ф. Бухина. М.: Химия, 1984.-223 с.

198. Малкин, А. Я. Диффузия и вязкость полимеров. Методы измерения / А. Я. Малкин, А. Е. Чалых. М.: Химия, 1979. 303 с.

199. Чалых, А. Е. Диффузия в полимерных системах: дисс. . докт. хим. наук / А. Е. Чалых. М., 1975. 360 с.

200. Zietlow, J. Elastomere und Umwelt / J. Zietlow // Kunststoffe, 1991.1. B. 81. #5. - S. 427-430.

201. Кирсанов, В. В. Атомные механизмы диффузии и дефекты кристаллов / В. В. Кирсанов // Соросовский образовательный журнал, 2001. -Т. 7,-№9.-С. 103-108.

202. Чалых, А. Е. Диффузия в полимерных системах / А. Е. Чалых // М.: Химия, 1987.-312 с.

203. Берлин, А. А. Основы адгезии полимеров / А. А. Берлин, В. Е. Ба-син // М.: Химия, 1974. 392 с.

204. Кавун, С. М. Моделирование и предсказание диффузии и растворимости антиозонантов класса N,N'-замещенных и-фенилендиаминов в технической резине / С. М. Кавун, Ю. М. Генкина, В. С. Филиппов // Каучук и резина, 1995. №6. - С. 10-14.

205. Китайгородский, А. И. Молекулярные кристаллы / А. И. Китайгородский. М.: Наука, 1971. -424 с.

206. Мухутдинов, А. А. Некоторые аспекты повышения экологической безопасности стабилизаторов резин и полимеров / А. А. Мухутдинов,

207. B. И. Коваленко, Г. Я. Власов, В. Н. Зеленова, О. А. Сольяшинова // Тез. докл. IV конф. по интенсификации нефтехим. проц. «Нижнекамск-96». Нижнекамск, 1996. С. 81-82.

208. Мухутдинов, А. А. Модификация химикатов-добавок эластомер-ных композиций / А. А. Мухутдинов, Б. С. Гришин // Успехи химии, 1994. -Т. 63,-№8.-С. 719-129.

209. Белозеров, Н. В. Технология резины / Н. В. Белозеров. М.: Химия, 1965.-660 с.

210. Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1972. -Т.1.-С. 183-190.

211. Кабина, Т. С. Исследование миграции модификаторов резин на основе алкилрезорцинов / Т. С. Кабина // Каучук и резина, 1976. № 6.1. C. 21-23.

212. Porter, G. Primary photochemical processes in aromatic molecules / G. Porter, F. Land // Trans. Faraday Soc., 1963. V. 59. - № 9. - P. 2027-2037.

213. Kohler, G. Photoprocesses of indolic compounds in solution / G. Kohler, J. Zechner, I. Tatischeff // J. Photochem., 1978. V. 9. - № 23. -P. 304-306.

214. Малкин, Я. H. Фотоника азаиндолов. Сравнение с о-амино-пиридином / Я. Н. Малкин, А. С. Дворников, В. А. Кузьмин // Хим. физика, 1983. №10. - С.1357-1362.

215. Багдасарьян, X. С. Двухквантовая фотохимия / X. С. Багдасарьян. М.: Наука, 1976.-346 с.

216. Arivitsu, S. Electronic absorption spectra of unstable species formed by the ultraviolet irradiation of N, N'-dimethyaniline at 77 К / S. Arivitsu, К. Kimura, H. Tsubomura // Bull. Chem. Soc. Japan, 1969. V.42. - №7. -P.1858-1861.

217. Макаров, С. П. Успехи химии азотистых гетероциклов / С. П. Макаров, Я. И. Малкин // Ростов-на-Дону.: Изд-во Ростовского госуниверситета, 1983. С.202-205.

218. Parker, С. A. Some experiments with spectro fluorimeters and filter fluorimeters / C. A. Parker, R. S. Becker // Analyst, 1957. V. 82. - № 978. -P.606-618.

219. Grellann, К. H. Photocyclization mechanism of N-substituted / К. H. Grellann, E. W. Forster // J. Amer. Chem. Soc., 1972. V.94. - №2. -P.918-921.

220. Pouyet, B. Etude des solutions d'amines. I. Comportement protochimique de quelques amines primaires aliphatiqus l'hexene / B. Pouyet // Bull. Soc. Chim. Frans., 1964. №10. - P.2583-2588.

221. Pouyet, B. Etude des solutions d'amines. II. Photolyse des solutions aqueuses d'amines primaires aliphatiques / B. Pouyet // Bull. Soc. Chim. Frans., 1965.-№1.-P. 91-95.

222. Rulevsky, N. Photochemical oxidations. Photooxidation of cyclo-hexyamin with oxygen / N. Rulevsky // J. Org. Chem., 1973. V. 38. - №6. -P. 1154-1157.

223. Пути снижения загрязнения воздушного бассейна предприятиями резиновой промышленности. Тематический обзор. М.: 1980. 34 с.

224. Hofmann, W. Zum problem der hersteelling Nitrosamin-freir dummi-artikel / W. Hofmann // GAK, 1990. V. 43. - №10. - P. 562-572.

225. Preussmann, R. Reductinof human exposure to environmental N-nitroso com-pounds / R. Preussmann, B. Spiegelhalder, G. Eisenbrand // ASC Symposium. Series, 1981. -P.217-228.

226. Fajen, J. M. N-Nitroso-aminines in the rubber and tire industry / J. M. Fajen, G. A. Carison, D. P. Rounbehler // Science, 1979. V. 205. -P. 1262-1264.

227. Devies, B. Sidestepping nitrosoamines / B. Devies // Eur. Polym. J., 1989. V.171. - № 5. - P.22-24.

228. Spigel, R. B. Nitrosamines and rubber / R. B. Spigel, R. Preusmann // IAPC Sci. Publ. 1982. - № 41. -P.231-243.

229. Мухутдинов, А. А. Пути уменьшения образования нитрозоаминов при эксплуатации пневматических шин / А. А. Мухутдинов,

230. B. И. Коваленко, О. А. Сольяшинова // Тез. докл. 3 Республиканской конф. «Актуальные экологические проблемы Республики Татарстан». Казань, 1997.-С. 154-155.

231. Костюковский, Я. JI. Ингибирование образования нитрозоаминов в резиновых изделиях / Я. JI. Костюковский, Д. Б. Меламед, Г. А. Лещинская // Журнал ВХО им. Д.И. Менделеева, 1986. №1.1. C. 113-114.

232. Пичугин, А. М. Материалы и технология для производства шин -перспективы развития / А. М. Пичугин // Каучук и резина, 2005. №5. -С. 32-38.

233. Пудов, В. С. Радикальные реакции деструкции и стабилизации твердых полимеров / В. С. Пудов, А. Л. Бучаченко // Успехи химии, 1970. -Т. 39. №1. - С. 130-157.

234. Основные направления рецептуростроения резин для легковых шин: тематический обзор / Под ред. Б. С. Гришина, Г. Я. Власова // М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1996. 172 с.

235. Химическая энциклопедия. Т. 3. // М.: Большая российская энциклопедия, 1992. Т. 3. - 638 с.

236. Краткая химическая энциклопедия. Т. 4. М.: Советская энциклопедия, 1965.- 1178 с.

237. Карслоу, Г. Теплопроводность твердых тел / Г. Карслоу, Д. Егер // М.: Наука, 1964.-488 с.

238. Франк-Каменецкий, Д. А. Диффузия и теплопередача в химической кинетике / Д. А. Франк-Каменецкий // М., 1967.

239. Грачева, Н. И. Совершенствование рецептур резиновых смесей с учетом миграции ингредиентов. Тематический обзор / Н. И. Грачева, А. Е. Корнев, Е. Э. Потапов, И. Л. Шмурак. М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1986. -52 с.

240. Мухутдинов, Э. А. Физико-химические основы ослабления старения резин на примере комплексных ингибиторов / Э. А. Мухутдинов, Г. С. Дьяконов // Вестник КГТУ, 2010. №10. - С. 483-504.

241. Мухутдинов, Э. А. Квантовохимическое моделирование и прогноз структуры и функциональной активности свободных радикалов и би-радикалов диафена ФП и ДФФД / Э. А. Мухутдинов, А. А. Мухутдинов // Каучук и резина, 2008. №4. - С. 6-9.

242. Мухутдинов, Э. А. Влияние кристаллической структуры и ИК-частотных характеристик диафена ФП и ДФФД на их синергизм / Э. А. Мухутдинов, А. А. Мухутдинов // Каучук и резина, 2007. №3. -С. 7-12.

243. Мухутдинов, Э. А. Исследование кристаллической структуры ИФФД для выявления возможности его модификации в бинарных смесях / Э. А. Мухутдинов, О. А. Сольяшинова, А. А. Мухутдинов // Вестник КГТУ, 2004. №1-2. - С. 241-245.

244. Мухутдинов, Э. А. Влияние низко- и высокочастотного сдвигов на реакционную способность молекул ингибиторов и проявление синергизма я-комплексов в шинных резинах / Э. А. Мухутдинов,

245. A. А. Мухутдинов, Г. С. Дьяконов // Вестник КГТУ, 2006. №1. - С. 14-18.

246. Ильин, С. В. Изучение механизма синергизма стабилизаторов диафен ФП и ДФФД / С. В. Ильин, О. А. Сольяшинова, А. А. Мухутдинов // Каучук и резина. 2003. - № 2. - С.24-27.

247. Дашевский, В. Г. Конформации органических молекул /

248. B. Г. Дашевский. М.: Химия, 1974. 272 с.

249. Frisch, М. J. Gaussian 98 / М. J. Frisch, G. W. Trucks, Н. В. Schlegel et al. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.

250. Hehre, W. J. Ab initio Molecular Orbital Theory / W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople // J. Wiley & Sons, NY, 1986.

251. Levine, I.N. Quantum Chemistry / I. N. Levine // Prentice Hall, Inc., New Jersey, 1991.

252. Гмурман, В. E. Теория вероятностей и математическая статистика / В. Е. Гмурман. М.: Высшая школа, 2003. 479 с.

253. Salvador, P. Effect of basis set superposition error on the electron density of molecular complexes / P. Salvador, X. Fradera, M. Duran // J. Chem. Phys., 2000. -#23. V. 112.-P. 10106-10115.

254. Zhurko, G. A. ChemCraft: tool for treatment of the chemical data /

255. G. A. Zhurko, D. A. Zhurko. ChemCraftProg, Moscow, 2005.

256. Пюльман, Б. Квантовая биохимия / Б. Пюльман, А. Пюльман. М.: Мир, 1965.

257. Коулсон, Ч. Валентность / Ч. Коулсон. М.: Мир, 1965.

258. Strommen, D. P. Vibrational studies of some dicopper tetracarboxy-lates which exhibit a thermotropic columnar mesophase / D. P. Strommen, A.-M. Giroud-Godquin et. al. // Liquid Crystals, 1987. V. 2. - #5. -P. 689-699.

259. Wolfsberg, M. The spectra and electronic structure of the tetrahedral ions Mn04", СЮД and C104" / M. Wolfsberg, L. Helmholtz // J. Chem. Phys., 1952,-V. 20.-P. 837-843.

260. Longuet-Higgins, H. C. The electronic structure of the borides MB6 /

261. H. C. Longuet-Higgins, M. de V. Roberts // Proc. Roy. Soc., 1954. A224. -P. 336-347.

262. Переходцев, Г. Д. Спин-спиновые взаимодействия в свободно-радикальных кластерах: дисс. . канд. физ.-мат. наук / Г. Д. Переходцев. М.: 1997,- 106 с.

263. Muhutdinov, Е. A. Modeling of free radicals and biradicals of diafen FP and DPPD / E. A. Muhutdinov, A. A. Mukhutdinov // Book of abstr. of the 12-th V. A. Fock Meeting on Quantum and Computational Chemistry. Kazan: KSTU, 2009.-P. 46.

264. Пармон, В. H. Стабильные бирадикалы / В. H. Пармон, А. И. Кокорин, Г. М. Жидомиров // М.: Наука, 1980. 240 с.

265. Бучаченко, A. JI. Слабые обменные взаимодействия в азотнокислых би- и полирадикалах / А. Л. Бучаченко //В кн. Свободнорадикальные состояния в химии. Под ред. Л. А. Блюменфельда и Ю. Н. Молина. Новосибирск: Наука, 1972. С. 87-101.

266. Джен, К. Исследование стабилизированных радикалов методом электронного парамагнитного резонанса / К. Джен //В кн. Образование и стабилизация свободных радикалов. Под ред. В. Н. Кондратьева и

267. B. JT. Тальрозе. Пер с англ. М.: Изд-во иностранной литературы, 1962.1. C. 250-299.

268. Minkin, R. М. Double и- and c-hydrogen bonding in formic acid complexes with pyrrole and imidazole: an ab initio and density functional theory study / R. M. Minkin, Т. M. Gribanova, A. G. Starikov // Mendeleev Commun., 2003,-#5.-P. 207-209.

269. Nicolic, A. D. FTIR-study of N—H.7I hydrogen bonding: N-alkylpropanamides aromatic donor systems / A. D. Nicolic, M. R. Mladenovic, L. Gobor, D. G. Antonovic, S. D. Petrovic // J. Serb. Chem. Soc., 2003,-V. 68.-#10.-P. 715-718.

270. Ильин, С. В. О роли водородной связи и р-л-сопряжения в проявлении синергизма бинарной смеси диафен ФП-ДФФД / С. В. Ильин, А. А. Мухутдинов, В. И. Коваленко, Э. А. Мухутдинов, О. А. Сольяшинова //Вестник КГТУ, 2003.-№1,-С. 11-20.

271. Кестинг, Р. Е. Синтетические полимерные мембраны / Р. Е. Кестинг. М.: Химия, 1991. 356 с.

272. Gawlicka-Chruszcz, A. A comparative study of intermolecular interactions in the crystal structures of phenyl/phenyl and-capped oligoanilines / A. Gawlicka-Chruszcz, K. Stadnicka // Acta. Cryst., 2002. #58. - Sect. C. -P. o416-o420.

273. Ильин, С. В. О синергизме стабилизаторов шинных резин / С. В. Ильин, Э. А. Мухутдинов, О. А. Сольяшинова, А. А. Мухутдинов // Тез. докл. IX междунар. науч.-практ. конф. «Резиновая промышленность: сырье, материалы, технология». М., 2002. С. 199-200.

274. Маслова, И. П. Химические добавки к полимерам: справочник / И. П. Маслова, К. А. Золотарева, М. А. Глазунова. М.: Химия, 1973. -272 с.

275. Лазарев, Н. В. Вредные вещества в промышленности: справочник / Н. В. Лазарев. Л.: Химия, 1976. Т.2. - С. 350.

276. Химия нитро- и нитрозогрупп / Пер. с англ. Под ред. Г. Фойера. -М.: Мир, 1973. Т.2. - С.187-190.

277. Мухутдинов, Э. А. Исследование л-л-взаимодействия между молекулами ДФФД квантовохимическим методом / Э. А. Мухутдинов, А. А. Мухутдинов // Вестник КГТУ, 2005. №2. - Ч. 2. - С. 331-334.

278. Starhel, S. Water-nucleobase «stacking»: Н-л and lone раге-л interactions in the atomic resolution crystal structure of an RNA pseudoknot / S. Starhel, A. Rich, M. Egli // J. Amer. Chem. Soc. 2003. - v. 125, №30. -C.8998-8999.

279. Казицина, JI. А. Применение ИК-, УФ- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л. А. Казицина, Н. Б. Куплетская. М.: Высш. школа, 1971.-264 с.

280. Colthup, N.B. Introduction to infrared and Raman spectroscopy / N. B. Colthup, L. H. Daly, S. E. Wiberley // New York.: Academic press, 1964. -430 p.

281. Большаков, Г. Ф. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений / Г. Ф. Большаков, В. С. Ватаго, Ф. Б. Агрест. Л.: Химия, 1969. -504 с.

282. Морев, А. В. Неэквивалентность связи N-H аминогруппы толуи-динов в комплексах различного состава / А. В. Морев // Журн. прикл. спектроскопии, 2003. Т. 70. - №3. - С. 304-308.

283. Морев, А. В. Определение термодинамических характеристик комплексов хлорзамещенных анилинов с протоноакцепторами / А. В. Морев, А. Н. Якимов // Журн. прикл. спектроскопии, 2003. Т. 70. -№4. - С. 448-452.

284. Султанлы, Б. Ю. Межмолекулярная водородная связь и структура 1,1-дифенилэтанола / Б. Ю. Султанлы, А. Н. Шнулин, Р.Э.Алиев,

285. М. Н. Магеррамов // Журн. прикл. спектроскопии, 2003. Т. 70. - №5. -С.603-606.

286. Сох, P. J. A mixed crystal of imperatorin and felloterin, with С—H.O, С—Н.7Г and n-n interactions / P. J. Cox, M. Jaspars, Y. Kumarasamy, L. Nahar, S. D. Sarker, M. Shoeb // Acta Crystallorg. C, 2003. V.59. - №9. - C. 0520-0522.

287. Avasthi, K. 4,6-Bis(methylsulfanyl)-l-(4-phenoxybutyl)-lH-pyrazolo3,4-d.pyrimidin / K. Avasthi, C. Bal, A. Sharon, P. R. Maulik // Acta Crystallorg. C, 2003. V.59. - №9. - C.0494-0495.

288. Boyer, I. A second polymorphic form of N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine / I. Boyer, S. Quillard, B. Corraze, P. Deniard, M. Evain // Acta Cryst., 2000. C56. - P. el59.

289. Povet'eva, Z. P. // Z. P. Povet'eva, L. A. Chetkina, V. V. Kopylov // Kristallografiya, 1976. #21. - P. 312.

290. Мухутдинов, Э. А. Кристаллическая структура N-фенил-N'-изопропил-и-фенилендиамина / Э. А. Мухутдинов, А. Т. Губайдуллин, Д. Б. Криволапов, И. А. Литвинов, А. А. Мухутдинов // Журн. структ. хим., 2011.-Т. 52. №1. - С. 209-210.

291. Spek, A. L. PLATON for Windows, version 98 / A. L. Spek // Acta Crystallogr., 1990. Vol. 46. - P. 34-41.

292. Macrae, C. F. Mercury: visualization and analysis of crystal structures / C. F. Macrae, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, G. P. Shields, R.Taylor, M. Towler, J. van de Streek // J. Appl. Cryst., 2006. #39. -P. 453-457.

293. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for empirical X-ray absorption correction / G. M. Sheldrick // Bruuker-Nonius, 1990-2004.

294. Sheldrick, G. M. SHELXTL v.6.12, Structure Determination Software Suite / G. M. Sheldrick // Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 2000.

295. Farrugia, L. J. WinGX suite for small-molecule single-crystal crystallography / L. J. Farrugia // J. Appl. Cryst., 1999. #32. - P. 837-838.

296. APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program (Version 7.31 A, Bruker Advansed X-ray Solutions / BrukerAXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2006.

297. Cambridge Crystallographic Data Centre. -http://www.ccdc.cam.ac.uk (июль 2009).

298. Моризо, В. Разнообразие мотивов межнитевого л-я-стэкинг-взаимодействия в двойных спиралях пиридиндикарбоксамидных олигоме-ров / В. Моризо, Ж.-М Леже, Ф. Гьонно, А. Юк // Изв. академии наук. Серия химическая. 2004. - №7. - С. 1512-1516.

299. Накамото, К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений / К. Накамото. М.: Мир, 1966. 100 с.

300. Бабков, Л. М. ИК-спектроскопия молекулярных кристаллов с водородными связями / Л. М. Бабков, Г. А. Пучковская, С. П. Макаренко // Киев.: Наукова Думка, 1989. 218 с.

301. Донцов, А. А. / А.А.Донцов, В. А. Шершнев // ЖВХО им. Д.И.Менделеева, 1986.-Т. 31.-№1.-С. 88-92.

302. Химическая энциклопедия. T. 5. M.: Большая Российская энциклопедия, 1999.-784 с.

303. Дашевский, В. Г. Конформационный анализ органических молекул / В. Г. Дашевский. М.: Химия, 1982. 312 с.

304. Muhutdinov, Е. A. Modeling of molecular complexes of diafen FP with zinc stearite / E. A. Muhutdinov, L. Kh. Karimova, A. A. Muhutdinov // Book of abstr. of the 12-th V. A. Fock Meeting on Quantum and Computational Chemistry. Kazan: KSTU, 2009. P. 47.

305. Мухутдинов А. А. Модификация компонентов серных вулканизующих систем и их влияние на свойства резин: дисс. . докт. хим. наук / А. А. Мухутдинов. Казань: Изд-во Казан, гос. технол. ун-та, 1993. 307 с.

306. Пахомов, J1. Г. Исследование физико-химического состояния примеси в разбавленных твердых растворах органических веществ / Л. Г. Пахомов, Е. И. Даценко, H. Н. Мокичев // Журн. физ. хим., 1983. -Т.57. №5. - С.1273-1275.

307. Бурмистрова, Н. П. Практическое руководство по методам исследования гетерогенных равновесий / Н. П. Бурмистрова, 3. П. Латыпов,

308. B.П.Савельев, Ю.М.Тимошенко, Р. Г. Фицева. Казань: КГУ, 1990. -182 с.

309. Уэйлес С. М. Фазовые равновесия в химической технологии: в 2-х частях / С. М. Уэйлес. М.: Мир, 1989. 663 с.

310. Зимин, Э. В. Влияние состава резиновых смесей на теплостойкость резин из СКИ-3 / Э. В. Зимин, А. Б. Кусов // Каучук и резина, 1968 -№6. С. 23-26.

311. Ильин, С. В. Пыление и токсические свойства порошкообразных ингредиентов резиновых смесей / С. В. Ильин, А. А. Мухутдинов,

312. C. В. Фридланд // Вестник ТО РЭА, 2003. №1. - С.51-58.

313. Ильин, С. В. Изучение синергизма стабилизаторов каучуков и резин / С. В. Ильин, А. А. Мухутдинов // Тез. докл. VI международной конф. по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия 2002». Нижнекамск, 2002.-С. 143-145.

314. Стромберг, А. Г. Физическая химия / А. Г. Стромберг, Д. П. Семченко. М.: Высшая школа, 1988. 496 с.

315. Сайке, П. Механизм реакций в органической химии / П. Сайке. М.: Химия, 1971.-280 с.

316. Физическая энциклопедия. Москва, 1990.

317. Китайгородский, А. И. Смешанные кристаллы / А. И. Китайгородский. М.: Наука, 1983.

318. Слюдиков, JI. Д. Экологическая и экономическая эффективность «регрувных» шин. Часть 2. Экономические обоснования и требования к производству / JL Д. Слюдиков, Т. Н. Володина // Каучук и резина, 2007. -№3. С. 32-35.

319. Салтыков, А. В. Основы современной технологии автомобильных шин / А. В. Салтыков. М.: Химия, 1974. 472 с.

320. Лукомская, А. И. Тепловые основы вулканизации резиновых изделий / А. И. Лукомская, П. Ф. Баденков, Л. М. Кеперша // М.: Химия, 1972.-360 с.

321. Lederer, D. A. Diffusion of curatives / D. A. Lederer, К. E. Kear, G. H. Kuhls //Rubber Chem. and Tecnol., 1982. V. 55. - #5. - P. 1482-1498.

322. Глесстон, С. Теория абсолютных скоростей реакций / С. Эйринг, К. Лейдлер, Г. Эйринг // М.: Государственное издательство иностранной литературы, 1948. 585 с.

323. Яворский, Б. М. Справочник по физике для инженеров и студентов вузов / Б. М. Яворский, А. А. Детлаф // М.: Государственное издательство физико-математической литературы, 1963. 848 с.

324. Панченков, Г. М. Химическая кинетика и катализ / Г. М. Панченков, В. П. Лебедев // М.: Химия, 1985. 592 с.

325. Эмануэль, Н. М. Курс химической кинетики (гомогенные реакции) / Н. М. Эмануэль, Д. Г. Кнорре // М.: Высшая школа, 1969. 432 с.

326. Ландау, Л. Д. Статистическая физика. Часть 1. / Л.Д.Ландау, Е. М. Лифшиц // М.: Физматлит, 2005. 616 с.

327. Мухутдинов, А. А. Снижение миграции противостарителей на поверхность шинных резин путем связывания их в молекулярные комплексы / А. А. Мухутдинов, О. А. Сольяшинова // Тез. докл. отчетной науч.-техн. конф. КГТУ 1-2 февраля 1996 г. Казань, 1996.

328. Мухутдинов, А. А. Применение ТОП для сорбции нефти с поверхности воды / А. А. Мухутдинов, Г. В. Минхайдарова, Э. А. Мухутдинов, А. А. Акмаева // Экология и промышленность России, 2007. №12. -С. 40-41.

329. Назаров, В. Г. Моделирование потерь пластификаторов из материалов на основе поливинилхлорида / В. Г. Назаров, А. В. Дедов, А.А.Семенов // Высокомол. соед. Сер. Б, 1991. Т. 32. - №12. -С. 927-931.

330. Скотт, Дж. Р. Физические испытания каучука и резины / Дж. Р. Скотт//М.: Химия, 1968.-316 с.

331. Шайхиев, И. Г. Оценка экологической безопасности порошкообразных ингредиентов эластомерных композиций и соединений полифункционального действия / И. Г. Шайхиев, А. А. Мухутдинов, В. Н. Зеленова // Каучук и резина, 1991. № 7. - С. 34-36.

332. Evgenyev, М. I. / М. I. Evgenyev, Б. У. вагтопоу, 1.1. Evgenyeva // Та1ап1а, 1995. V. 42. - Р. 1465.

333. Евгеньев, М. И. / М. И. Евгеньев, И. И. Евгеньева, Н. А. Москва // Заводская лаб., 1992.-Т. 58,-№4.-С. 11.

334. Евгеньев, М. И. Селективное спектрофотометрическое определение аминов различной степени замещения в смесях / М. И. Евгеньев, Н. Г. Николаева, И. И. Евгеньева // Журн. анал. хим., 1993. № 48. -С.1226-1234.

335. Фойер, Г. Химия нитро- и нитрозогрупп: т. 2 / Г. Фойер. М.: Мир, 1973.-С. 187-190.

336. Cimiraglia, R. Ab initio study of the photodissociation of nitrosoal-kenes and nitrosamines / R. Cimiraglia, M. Percico, J. Tomasi // J. Am. Chem. Soc., 1985. V.107. - P. 1617-1622.

337. Покровский, A. A. / А.А.Покровский, Я. JI. Костюковский, Д. Б. Меламед // Вопросы питания, 1978. №5. - С. 65.

338. Костюковский, Я. Л. / Я. Л. Костюковский, Ф.А.Медведев, Д. Б. Меламед // Журн. анал. химии, 1980. Т. 31. - №9. - С. 551.

339. Мухутдинов, А. А. Фотохимическое превращение N-изопропил-N'-фенил-я-фенилендиамина / А. А. Мухутдинов, Ф. К. Мирясова, Э. А. Мухутдинов, О. А. Сольяшинова, А. М. Кузнецов / Журн. физ. химии. 1999. - Т.З, №9. - С. 1673-1678.

340. Костюковский, Я. Л. Канцерогенные N-нитрозамины. Образование, свойства, анализ / Я. Л. Костюковский, Д. Б. Меламед // Успехи химии, 1988. Т. LVII. - Вып. 4. - С. 625-655.

341. Glothlin, J.D. A health hazar de valuation of nitrosamines in a tyre manufacturing plant / J. D. Glothlin, Т. C. Wilcox, J. V. Fajen // J. Am. Chem. Soc., 1981.-De.-P. 283-299.

342. Бенеманский, В. В. Влияние низких концентраций нитрозодиме-тиламина и оксида азота на живые организмы / В. В. Бенеманский,

343. B. М. Брусаков, М. Е. Лещенко // Вопросы экологии, 1981. Т.27.1. C. 56-62.

344. Grosjean, P. Atmospheric chemistry of toxic contaminants. 6. Nitro-somorpholine / P. Grosjean // S. Air. and Waste Manag Assoc., 1991. V.63. -№3,-P. 426-450.

345. Атрощенко, В. И. Технология азотной кислоты / В. И. Атрощенко, С. И. Каргин. М.: Химия, 1970. 496 с.

346. Ильин С. В. Масс-спектрометрические исследования продуктов фотохимического превращения стабилизаторов шинных резин и их смесей / С. В. Ильин, О. А. Сольяшинова, Э. А. Мухутдинов, А. А. Мухутдинов // Каучук и резина. 2004. - №3. - С.40-42.