Фенолоксиматы и 9,10-антрахинон в качестве мономеров для синтеза простых и сложных полиэфиров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Жекамухов, Альберт Борисович

• Жекамухов, Альберт Борисович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Жекамухов, Альберт Борисович

Введение

Глава I. Литературный обзор

Глава II. Обсуждение результатов.

II. 1. Исследование механизма электровосстановления

9,10-антрахинона в ДМСО

II. 2. Синтез полиформалей и полисульфонов с использованием метода электрохимического инициирования

II.3. Синтез новых гидроксилсодержащих мономеров реакцией неравновесной конденсации Sn2at при повышенных температурах 53 Н.4.Синтез простых полиэфиров (полисульфоноксиматов, полиформальоксиматов) неравновесной высокотемпературной поликонденсацией

11.5. Синтез сложных полиэфиров (полиарилатоксиматов) методом акцепторно - каталитической полиэтерификации

11.6. Некоторые физико-химические характеристики полиформальоксиматов, полиэфирсульфоноксиматов, полиарилатоксиматов

11.7. Некоторые физические характеристики композитов на основе полиарилатоксиматов с полиэтилентерефталатом

Глава III. Экспериментальная часть

III. 1. Исходные вещества, их синтез и очистка 74 III. 2. Исследование процесса электрохимического восстановления

9,10- антрахинона в ДМСО 79 III. 3. Синтез простых ароматических полиэфиров методом электрохимического инициирования

III.4. Синтез мономеров 81 III. 5.Синтез полиарилатов на основе синтезированных новых фенолкетоксимов акцепторно - каталитической полиэтерификацией

III. 6. Синтез простых ароматических полиэфиров на основе новых фенолкетоксимов

III. 7. Методики инструментальных исследований мономеров и полимеров Выводы Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фенолоксиматы и 9,10-антрахинон в качестве мономеров для синтеза простых и сложных полиэфиров»

Одной из важнейших областей химической науки является химия высокомолекулярных соединений. Она занимает достойное место среди других давно определившихся направлений. Быстрые темпы развития химии полимеров объясняются тем, что синтетические полимеры обеспечивают прогресс многих отраслей промышленности, среди которых радиоэлектронная, авиационная, автомобильная, медицинская и др. Применение полимерных материалов позволяет решать задачи, которые невозможно решить с помощью других материалов, т.е. существенно повышает эффективность производства, способствует энерго- и ресурсосбережению, сокращает временное воздействие на окружающую среду.

Научно - техническая революция требует создания новых синтетических материалов с заранее заданным комплексом ценных свойств и работающих под воздействием различных внешних условий. Среди всех полимерных материалов особое место занимали и занимают полимеры конструкционного назначения, способные выдерживать разнообразные режимы эксплуатации. Одними из таких полимеров являются простые ароматические полиэфиры, обладающие комплексом ценных свойств: коррозионной стойкостью, радиационной и химической устойчивостью, негорючестью. При этом себестоимость и энергетические затраты на их синтез сравнительно невысоки. Увеличение объемов потребления и расширения областей применения таких полиэфиров сопровождается ростом требований к их эксплуатационным и технологическим характеристикам.

В первую очередь это касается таких свойств, как легкость формирования изделий на стандартном оборудовании, термо- и теплостойкость, устойчивость к воздействию радиации, агрессивных сред и пламени. Возрастающая потребность в таких полимерах в то же время находит свое отражение в систематическом наращивании объемов их производства.

Исходя из вышеизложенного, актуальной проблемой становится синтез простых алкилароматических полиэфиров, а также разработка способов направленного регулирования их свойств за счет нового сочетания химических фрагментов полимерной цепи. Поэтому в последние годы интенсивно развиваются работы в области синтеза и исследования свойств полиэфиров на основе различных дигидроксил- и дигалогенсодержащих мономеров и олиго-меров. Такой подход к формированию макромолекул полиэфиров, т.е. изменив природы исходных соединений позволяет в широких пределах варьировать химическое строение, а, следовательно, структуру и свойства синтезируемых полимеров, длины и сочетания гибких и жестких блоков.

Таким образом, синтез новых простых полиэфиров непосредственно связан с поиском новых мономеров, удовлетворяющих ряду требований, основными из которых являются: доступность и эффективность воздействия на свойства образующегося полимера в желаемом направлении. Этим требованиям наиболее полно отвечают мономеры, содержащие в своем составе функциональные группы, способные в силу своего химического строения выполнять ту или иную специфическую функцию.

В химии ВМС наряду с поиском новых видов полимеров со специфическими свойствами ведутся работы в направлении поиска новых способов синтеза указанных веществ. Большое внимание исследователей привлекает метод получения полимеров с использованием электрохимического инициирования процессов поликонденсации. Удобным объектом с этой точки зрения может служить система 9,10- антрахинон - апротонный диполярный растворитель (АДПР) в присутствии токопроводящей соли. Однако для целенаправленного ведения процессов электрохимической поликонденсации (ЭХПК) с использованием 9,10-антрахинона необходимо знать механизм и кинетику электровосстановления 9,10-антрахинона. В литературе известны работы 60-х годов прошлого века по полярографическому восстановлению 9,10-антрахинона в диметилформамиде [1-3] и ацетонитриле [2,4], в которых в качестве фонового электролита были использованы тетраэтиламмоний йо-дид, хлорид лития, тетраэтиламмоний перхлорат. Электродом сравнения служило ртутное дно.

Отсутствие в литературе информации по электрохимическому восстановлению 9,10- антрахинона в апротонном диполярном растворителе ДМСО при температурах выше 323 К, при которых возможно проведение поликонденсационных процессов получения простых ароматических полиэфиров, привело нас к необходимости проведения данного исследования.

Анализ отечественной и зарубежной литературы доказывает также актуальность и перспективность синтеза и практического применения как новых поликонденсационных полимеров, в том числе и алкилароматических полиэфиров, так и химической модификации известных и нашедших практическое применение, но уже не вполне отвечающих всё возрастающим требованиям современной техники полимерам.

В связи с вышесказанным, объектами наших исследований являются процессы синтеза ароматических мономеров фенолкетоксимов (ФКО), одновременно содержащих -С(СНз)=1Я-ОН (кетоксимные) и -ОН (фенольные) группы, алкилароматических и ароматических простых и сложных полиэфиров на их основе, а также вопросы практического использования синтезированных полимеров в качестве модифицирующих добавок к получаемому в промышленных масштабах полиэтилентерефталату (ПЭТФ).

Целью настоящей работы является: выяснение оптимальных условий проведения электрохимического восстановления 9,10-антрахинона в моно- и дифеноксидные анионы в среде ДМСО; синтез ФКО; изучение закономерностей неравновесной поликонденсации с участием указанных мономеров при синтезе простых полиэфиров в диметилсульфоксиде (ДМСО); синтез поли-арилатов на основе ФКО акцепторно - каталитической полиэтерификацией, а также возможность использования синтезированных полиэфиров в качестве модифицирующей добавки к полиэтилентерефталату.

Исходя из поставленной цели, перед нами стояли следующие задачи: ■ методом циклической вольтамперометрии провести исследования условий восстановления 9,10-антрахинона при повышенных температурах; исследовать вольтамперные зависимости системы ДМСО-ТБАБ-9,Ю-антрахинон на платиновом и стеклоуглеродном электродах; разработать методики синтеза фенолов содержащих кето - группы и ФКО на их основе; на основе синтезированных нами ФКО осуществить синтез новых простых и сложных полиэфиров; исследовать основные физико-химические свойства синтезированных ФКО и полимеров на их основе; исследовать свойства композиций: полиэтилентерефталат - синтезированный полимер.

Для достижения поставленных задач мы использовали научные труды отечественных и зарубежных ученых, а также результаты наших исследований, при этом методы исследований были как теоретического, так и прикладного характера. С целью получения достоверных и обоснованных данных нами использовались современные методики исследования (элементный анализ, потенциометрическое титрование, электронная микроскопия, дифференциально-термический, термомеханический и термогравиметрический анализы). При измерении физико-химических величин использовались ИК-, ЯМР-спектрометры, дифференциальный сканирующий калориметр и т. п.

Диссертация состоит из введения, основной части, состоящая из трех глав, выводов, библиографического списка цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Жекамухов, Альберт Борисович

Выводы

1. Исследован процесс электрохимического восстановления 9,10-антрахинона в системе ДМСО-ТБАБ в широком концентрационном и температурном интервале. На основании анализа стационарных и нестационарных измерений рассчитаны кинетические параметры электровосстановления 9,10-антрахинона в дифеноксидный анион (коэффициент диффузии, потенциал пика и полупика, плотность тока).

2. Установлены оптимальные условия электровосстановления 9,10

5 3 антрахинона: 348 - 373 К; Сантрахинон = 5*10" моль/см ; потенциалы восстановления 9,10 - антрахинона: первая волна - (0,6 - 0,8)В, вторая волна - (1,4 - 1,6)В; проведен препаративный электрохимический синтез полиформалей и полиэфирсульфонов.

3. Показана возможность получения новых мономеров, одновременно содержащих фенольную и кетоксимную группы на основе диана и фенолфталеина. На основе полученных мономеров предложена схема и осуществлен синтез новых простых и сложных ароматических полиэфиров: полиформаль-оксиматов, полиэфирсульфоноксиматов и полиарилатоксиматов.

4. Исследованы основные физико-химические свойства синтезированных полимеров, установлена взаимосвязь между строением, составом и свойствами синтезированных полимеров.

5. Показано, что по комплексу положительного воздействия на полиэти-лентерефталат (ПЭТФ) синтезированные полимеры в малых количествах (до 1 масс.%) могут быть использованы в качестве химически модифицирующих добавок в композициях с ПЭТФ с целью улучшения их эксплуатационных свойств.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Жекамухов, Альберт Борисович, 2004 год

1./ 1. том, стр. 1031.

2. Электрохимия органических соединений (пер. с англ.) под ред. А.П.Томилова и Л.Г.Феоктистова. М.-1976. С.732.

3. Практикум по ВМС. Под ред. В.А.Кабанова / М.-Химия. 1985. С.732.

4. Electrochemical science and technology of polymers / Ed. R.G.Sinford. L.Elsevier, 1987. P. 340.

5. Томилов А.П., Майрановский С.Г., Феоктистов JI.Г. Прогресс электрохимии органических соединений. В кн.- «Ион -радикалы в электродных процессах». М. 1983.

6. Dey A.N., Rudd Е. J. Electroinitiated polimerization of tetrahydrofuran // J.Electrochem. Ed. 1974. - V.121. - P. 1294 - 1298.

7. Encyclopedia of Cemical Technology /(Kirk-Othmer). New York: Inter-science, 1968. - V.16. - 899 p.

8. Колтгоф И.М., Лингейн Дж.Дж. Полярография. -М-Л.: Госхимиздат, 1978.

9. Muller О.Н., Baumberger J.P.Oxidation-reduction potentials measured with the dropping -Hg electrode quinhydrone and extn. of limits of measurement pola-rographic investigation Trans. Farad. Sos., 1937, V.71, № 2. - P.169 - 180.

10. Muller O.H Polarographic investigations of reversible and irreversible oxidations and reductions at a dropping -Hg electrode // Ann. N. Y. Acad. Sci., 1940, V.ll, № 1. P. 91 - 110.

11. Brdicka R.Z. Evaluation of the rate constants of reactions involved in polarographic electrode processes.// Сб. Чехослов. хим. работ. 1954. - Т.19, вып.2 -С.41-57.

12. Wawzonek S., Berkey R., Blaha E.W., Runner M.E. Polarographic Stadies in Acetonitrile and Dimethylformamide. III. Behavior of Quinones and Hydro-quinones. // J. Electrochem. Soc. -1964,- V. 3, №12,- P. 1392-1399.

13. Jones R., Spotswood T. McL. Polarography of anthraquinone in dimethylfor-mamide: effect of hydrogen bonding. //Austral. J. Chem.-1962.-V.15.-P.492-502.

14. Gulick W.M., Ir, Geske D.H. Electron spin resonance study of oxygen -17 enriched p-benzosemiquinone anion radical.// J. Am.Chem. Soc. 1966. - V. 88, №18.-P. 4119-4124.

15. Geske D.H., Balch A.L. An electron spin resonance study of the anion radical of benzocyclobutadienoquinone.// J. Phys. Chem. 1964. - V. 68. - P. 3423-3425.

16. Eggins B.R., Chambers J.Q. Electrochemical oxidation of hydroquinone in acetonitrile. // Chem. Communs. 1969. -№ 5. - P. 232-233.

17. Feldman M., Koberstein E. Cyclische Voltammetrie ein vielseitiges electro-chemisches Untersuchungsverfahren.- Chem. Techn. (BRD), 1977, Bd. 6, N 12, S. 517-521.

18. Astruc A., Castetbon A., Astruc M., Bonastre S. Etudes quantitatives des phe-nomenes d'adsorption en electrochemie orgaque.- Bull. Soc. Chim. France, 1978, pt.l, N /4, p. 75-82.

19. Д.Плэмбек. Электрохимические методы анализа,- М., Мир, 1974

20. Галюс. Теоретические основы электрохимического анализа.- М., Мир, 1974

21. Peover М.Е. Electron affinities of guinones: correalation of one electron redox potentials with guantum-mechanical calculation. //Nature. -1962,- V. 193, № 4814.-P. 475-476.

22. Koltholf 1.М., Reddy T.B. Polarography and Voltammetry in Dimethylsul-foxide // J. Electrochem. Soc. 1964. - № 108. - P. 980-983.

23. Piekaraski S., Adams R.N. Voltammetry with Stationary and Rotated Electrodes, in "Techniques of Chemistry", vol. I, Part IIA: Electrochemical Methods. / Weissberger A., Rossiter B.W., Eds. New York: Wiley - Interscience, 1971. -531 p.

24. Evans D.H. Voltammetry: doing chemistry with electrodes. // Accounts Chem. Res. 1977. - V.10, № 9. - P. 313 - 319.

25. Musso H., Figge К, Becker D.J. Hydriergeschwindigheit und Redoxpotential bei Chinonen. //Chem. Ber. 1961. - V 94. -P.1107- 1115.

26. Horner L., Geyer E. Zur Kenntnis der o-Chinone. XXVII. Redoxpotentiale von Brenze chin. Derivaten. //Chem. Ber.- 1965. -V. 98, № 6. -P. 2016-2045.

27. Jackman L.M. Applications of nuclear magnetic resonance spectroscopy in organic chemistry. // Adv. Org. Chem.- 1960. V. 2. -P. 329

28. Д.Плэмбек. Электрохимические методы анализа. Основы теории и применение,- М., Мир, 1976

29. Nicholson R.S., Shain I. Theory of stationary electrode polarography single scan and cyclic methods applied to reversible, irreversible and kinetic systems.// Analyt. Chem. 1964. - V.36. - P. 706-723.

30. Nicholson R.S., Shain I. Experimental verification of an ECE mechanism for the reduction of p-nitrosophenol, using stationary electrode polarography.// Analyt. Chem.- 1965. V.37. - P. 190 - 195.

31. Nicholson R.S., Shain I.Theory of stationary electrode polarography for a chemical reaction coupled between two charge transfers. // Analyt. Chem.- 1965. -V. 37, №2.-P. 178-190.

32. Wawzonek S., Berkey R., Blaha E.W., Runner M.E. Polarographic studies in acetonitrile and dimethylformamide. III. Behavior of quinones and hydroquinones. // J. Electrochem. Soc. 1956. - V. 103. - P. 456-459.

33. Павлов В Н., Фиошин М.Я. Электросинтез органических соединений. -М.: Наука, 1971.-144 с.

34. С.Г.Майрановский, А.П.Томилов.// Прогресс электрохимических органических соединений. В кн: Электросинтез мономеров. М. «Наука». 1980

35. Измайлов М.А. Электрохимия растворов. ХГУ, 1959, с. 567

36. Томилов А.П, Майрановский С.Г., Феоктистов Л.Г. Прогресс электрохимии органических соединений. // Ион-радикалы в электродных процессах,-М., 1983.

37. Безуглый В.Д., Алексеева Т.А., Шаповалов В.А. Электрохимическая полимеризация. // Электросинтез мономеров. (Прогресс электрохимии органических соединений). М.: Наука, 1980. -С. 161-189.

38. Электрохимия металлов в неводных средах / Под ред. Колотыркина Я. М. М.: Мир, 1974. -440 с.

39. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. -М.: Химия, 1974.-479 с.

40. Измайлов М.А. Электрохимия растворов.- Харьков: ХГУ, 1959,- 567с.

41. Майрановский С.Г., Томилов А.П. Прогресс электрохимических органических соединений. / В кн: Электросинтез мономеров. -М.: Наука, 4980Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии. М.: Химия, 1975. - 351 с.

42. Denisovich L.I., Gubin S.P. Electrochemical studies of organometallic compounds// J. Organomet. Chem.- 1973. -V.57. P.99 - 119.

43. Janata J., MarkH. The Reduction of Aromatic Hydrocarbons. II. Polaro-graphic Study of the Effect of Proton Donors. // J. Phys.Chem.- 1972. V.72. -P.3616-3621.

44. Sioda R.E., Cowan D.O., Koske W.S. Study of the radical anion formation of some diphenylacetylenes in dimethylformamide // J.Am.Chem.Soc.- 1967. V. 89, №2.-P. 230-234.

45. Santhanam K.S.V, Bard A. J. The Electrochemical Reduction of 9,10- Di-phenylanthracene. //J. Am.Chem.Soc.-1966. -V. 88, № 18. -P. 2669-2675.

46. Wawsonek S., Weaning D. Polarographic Studies in Acetonitrile and Dimethylformamide. IV. Stability of Anion-free Radicals.// J. Am.Chem.Soc. -1959. V.81, № 9. - P. 2067-2072.

47. Audebert P., Bidan G., Lapkowski M. Behaviour of some poly(pyrrole-athraquinone) films in DMSO electrolytes// J. Electroanal. Chem.- 1987. -V.219. № 1-2. -P. 165-181.

48. Given P.H., Peover M.E. Some experiments on the action of proton donors in the polarography of aromatic substances in dimethylformamide. //Collect. Czecho-slavac. Chem. Communs. 1990. - v.25, № 12. - P.3195-3201.

49. Farafonov V., Grovu M., Simionescu C. Electrochemical polymerization of acetylenic derivatives. J. Anionic polimerization of phenilacetilene and di-phenyldiacetylene.// J. Polym. Sci; Polym. Chem. Ed.-1977. -V.15, № 18. -P.2041 -2042.

50. Патент 3069386, США. CL 260-49. Thermoplastic aromatic polyformal resins and process for preparing same./Barclay R.I. Заявл.04.02.59; Опубл. 18.12.62, РЖХ 18С209П, 1964.

51. Hay A.S., Williams F.J., Relies H.M., Boulette B.M., Donahue P.E., Johnson

52. D.S. Synthesis of polyformal of bisphenol A. // J. Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed. -1983. V.21, № 6. - P. 449- 457.

53. Коршак В.В., Виноградова С.В. Неравновесная поликонденсация. М.: Наука, 1972. - 695 с.

54. Виноградова С.В., Васнев В.А., Валецкий П.М. Полиарилаты. Получение и свойства.// Успехи химии. -1994. Т.63, № 10. - С. 885-904.

55. Meervein Н. Methoden der Organischen Chemie (Heuber Weil)./ed. Muller1. E.- 1965.-V.6, part 3.

56. Новые поликонденсационные полимеры. / Под ред. Роговина З.А., Ва-лецкого П.М. М.: Мир, 1969. - 295 с.

57. McGrail Р.Т. Polyaromatics // J. Polym. Int. 1996. - V. 41, № 2. - P. 103121.

58. Патент 2063404, РФ. МКИ С 08 G 65/40. Способ получения ароматических полиэфиров./ Болотина Л.М., Чеботарев В.П.(РФ), № 94008257/04; За-явл. 10.03.94; Опубл. 10.07.96, Бюлл. № 19.

59. Hay A.S. Aromatic polyethers. // Advances. Polym. Sci. 1967. - V.4, №4. -P. 496-527.

60. Сайке П.- Механизмы реакций в органической химии М.: Химия, 1991.С 447.

61. Патент № 1 586 972, Великобритания, МКИ С 08 G 65/40. Production of aromatic polyethers. № 4009/77; Заявл.01.02.77; 0публ.23.03.81.

62. Патент № 2 043 370, РФ. МКИ С 08 G 75/23. Способ получения ароматических полиэфирсульфонов и сополиэфирсульфонкетонов. /Тарасов В.В., Наркон А.Л., Сопова Н.Ф.(РФ) № 93003367/05; Заявл. 19.01.93; Опубл. 10. 09.95, Бюлл. №25.

63. Виноградова С.В., Коршак ВВ., Салазкин С.Н., Кульков А.А. Ароматические простые полиэфиры кардового типа. //Высокомол. соед. -1972. Т. 14А, № 12. С. 2545-2552.

64. Патент № 4 656 208, США. МКИ С08 L 63/00. Thermosetting ероху resin compositions and thennosets therefrom. /Sung G.Chu, Jabioner H, Swetlin B.J. Publ. 07.04.87.

65. Патент № 4 789 722, США. МКИ C08 G 65/40. Polyarylene Polyether made using mixed base system / Jabioner H., Nguyen T.T ; Publ.06.12.88.

66. Европейский патент № 0 199 606. МКИ CO 8 G 59/38. Ероху resin composition / Takagishi Hisao, Kamio Kunimasa, Nakamura hiroshi, Shiomi Yutaka, Okuno Kohichi; Publ.29.10.86, Bull.86/44.

67. Европейский патент № 0 113 112, МКИ C08 G 65/40. Use of an aromatic amorphous thermoplastic polymer. / Clendening R.A., Maresca L.M., Matzner M., Schwab Т.Н.; Publ.l 1.07.84 Bull.84/28.

68. Johnson R.N., Farnham A.G., Clendinning R.A., Hale W.F., Merriam C.N. -Poly (arilethers) by Nucleophitic Aromatic Substitution. J. Synthesis and properties. // J. Polym. Sci. 1967. Part A-l, v.5. - P. 2375-2393.

69. Johnson R.N., Farnhan A.G. Poly (arilethers) by Nucleophilic Aromatic Substitutition. III. Hidrolitic Side Reactions. // J. Polym. Sci. -1967. - Part A -1, v.5.- p. 2415-2427.

70. Патент 4593086, США. МКИ С 08 G 75/23. Preparation of aromatic ketone-sulfone copolymers. /Jansons V., Gors H.; № 659742, Заявл. 11.10.84; Опубл. 03.06.86.; РЖХим. 24C 694П., 1986.

71. Патент 4 789 722, США. МКИ С08 G 65/40. Polyarylene Polyether made using mixed base system / Jabloner H., Nguyen T.T; Publ.06.12.88.

72. Европейский патент 0 199 606. МКИ C08 G 59/38. Epoxy resin composition / Takagishi Hisao, Kamio Kunimasa, Nakamura hiroshi, Shiomi Yutaka, Okuno Kohichi; Publ.29.10.86, Bull.86/44.

73. Европейский патент № 0 113 112, МКИ С08 G 65/40. Use of an aromatic amorphous thermoplastic polymer. / Clendening R.A., Maresca L.M., Matzner M., Schwab Т.Н.; Publ.l 1.07.84 Bull.84/28.

74. Патент 4331798 (США). Получение простых ароматических полиэфиров, содержащих микроскопические включения неплавких соединений. РжХим.-1983, 4с477П.

75. Виноградова С.В., Коршак ВВ., Салазкин С.Н., Кульков А.А. Ароматические простые полиэфиры кардового типа. Высокомол. соед. 14А, 12, 2545-2552 (1972).

76. Reuter К., Schultz С. -L. Wollborn U., Pudleiner Н. Ver Fahren Zur Herstal-lung von Polyether blok-copolysulfonen. Способ получения полиэфиров и по-лисульфонов. Заявка 19907605 (Германия).

77. Schulze S.R., Baron A.L. Addit.and Condens. Polum. Processes. - Washington, D.C., 1969,692.

78. Hay A.S., Williams F.J., Relies H.M., Boulette B.M., Donahue P.E., Johnson D.S. Synthesis of polyformal of bisphenol A. // J. Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed.-1983. -V.21, №6. -P.449-457.

79. Rao V. Lakshmana. Polyether Ketones. I. Macromol. Sci. c. 1995. 35, № 4, c.661.

80. Роговина 3.A., Валецкая П.М. Новые поликонденсационные полимеры. -М.: Мир, 1969, 136 с.

81. Заявка 2749645 (ФРГ) Способ получения простых полиэфиров. -РжХим.-1980, 16 с298.

82. Европейская заявка 0 001 879

83. Заявка 2749645 (ФРГ) Способ получения простых полиэфиров. -РжХим.-1980, 16с298.

84. Мусаев Ю.И. Особенности синтеза и механизмы реакций получения полиарилатов, простых ароматических полиэфиров и полипирролов в неводных средах: Докторская диссертация, Нальчик 2004г.

85. Мусаев Ю.И., Микитаев А.К., Коршак В.В., Шебзухова Р.Г., Шепелева О.А. Относительные кислотности бисфенолов в среде безводного изопропи-лового спирта. // Сборник научных трудов аспирантов КБГУ,- Нальчик, КБГУ. 1972,- вып.З, ч.З.-С. 223-227.

86. Мусаев Ю.И., Микитаев А.К., Коршак В.В., Шепелева О.А. Относительные кислотности бисфенолов в смеси безводного трет, бутилового спирта и диметилсульфоксида. //Сборник научных трудов аспирантов КБГУ,- Нальчик, КБГУ. 1972,- вып.З, ч.З.-С. 227-230.

87. Мусаев Ю.И., Микитаев А.К., Коршак В.В. Исследования кислотно-основных свойств дифенолов в неводных средах. // Сборник "Поликонденсационные процессы и полимеры" Нальчик. 1976.-С. 163-179.

88. Васнев В.А., Микитаев А.К., Мусаев Ю.И., Виноградова С.В. Оценка кислотности бисфенолов методом спектроскопии ПМР. //Изв. АН СССР, сер. хим.- 1976.-С. 2133-2114.

89. Musaev U.I, Mikitaev А.К. Appreciation de T'acide relativee des diphenols dan le melange de l"alcool tertiobuty lique et dimethilsulpoxide.//Revue scienti-fique sur la chimie industrielle/ Annaba, Algerie, 1979. -P.78-81.

90. Виноградова С.В., Коршак В.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А. Ароматические простые полиэфиры кардового типа. Высокомол. соед. 14А, 12, 2545-2552 (1972)

91. Наркон A.JL, Морозова Т.П., Рейтбурд Л.И., Лукашенко И.М., Болотина Л.М., Коган М.С., Хмельницкий Р.А. Исследование низкомолекулярного циклического продукта в полисульфоне. // Высокомолек. соед. -1982,- Т.24 Б, №8. С 616-619.

92. Энциклопедия полимеров. Т.З -М.: Советская энциклопедия, 1977.-1152 с.

93. Патент № 3069386, США Thermoplastic aromatic polyformal resins and process forpreparing same. /Barclay R.I. 1960

94. Хей A.C. Способ получения ароматических полиформалей. Патент 776564 СССР

95. Мусаев Ю.И., Микитаев А.К. Мусаева Э.Б. Закономерности высокотемпературной поликонденсации при синтезе полисульфонов в среде апротонно-го диполярного растворителя диметилсульфоксида. Деп ВИНИТИ № 1065-В96 от 15.06.98

96. Микитаев А.К., Мусаев Ю.И., Коршак В.В. Кинетика и механизм реакции высокотемпературной поликонденсации в растворе при синтезе поли-арилкатов. Сб. Поликонденсационные процессы и полимеры. Нальчик, 1973, с. 180

97. Мусаев Ю.И., Микитаев А.К., Мусаева Э.Б. Кинетические особенносьти поведения дифенолов и их феноксидных анионов в неводных средах. Тез. Докл. Международной конференции по химии и физико-химии олигомеров "Олигомеры-VII" Пермь, 2000

98. Сторожук И.П., Бахмутов В.И., Микитаев А.К., Валецкий П.М., Мусаев Ю.И., Коршак В.В., Федие Э.И. Влияние водородной связи на процесс образования полиариленсульфоноксидов. Высокомол. соед., XIX А, № 8, 1977, С.1800-1806.

99. Mehmetalkan А.А., Hay Y.N. The crystallinity of peercomposites. // Polymer. -1993.-34, №16.-P 3531.

100. Кярова Г.Н., Ашибокова O.P., Часыгова А.Г., Темираев К.Б., Шустов Г.Б., Микитаев А.К. Синтез и свойства ароматических полиэфиров. Вестник КБГУ, Нальчик 2003.

101. Ш.Виноградова С.В., Васнев В.А., Коршак В.В., Митайшвили Т.И., Васильев А.В. Исследования процесса низкотемпературной полиэтерификации, проводимой в присутствии третичных аминов.// ДАН СССР. 1969. - Т.187. -С.1297- 1299.

102. Бочвар Д.А., Станкевич И.В., Виноградова С.В., Коршак В.В., Васнев В.А. Предварительная оценка химической реакционной способности бисфе-нолов. // ДАН СССР. 1970. - Т. 194. - С. 119 - 121.

103. Коршак В.В., Крешков А.П., Виноградова С В., Алдарова Н.Ш., Васнев В.А., Баранов Е.И., Славгородская М.В., Тарасов А.И., Митайшвили Т.И. Константы кислотности некоторых бисфенолов. // Реакц. способн. орг. соед.-1970.- Т.7а№ 2 (24).- С. 286-293.

104. Виноградова С.В., Васнев В.А., Перфилов Ю.И., Коршак В.В. Об относительной реакционной способности некоторых типов диоксисоединений в низкотемпературной поликонденсации. // Высокомол. соед. 1972. -Т.14Б, №6, С. 457 - 462.

105. Коршак ВВ., Виноградова С.В., Васильев А.В., Васнев В.А. Влияние химического строения диолов на некоторые закономерности полиэтерификации в присутствии триэтиламина. //Высокомол. соед.- Т.14А, №1,С.56 60.

106. Виноградова С.В., Митайшвили Т.И., Васнев В.А., Коршак В.В., Мела-муд М.Б. Влияние химического строения третичных аминов на протекание низкотемпературной полиэтерификации //Высокомол. соед. -1970. Т.13А, №4, С. 912-917.

107. Виноградова С.В., Васнев В.А., Коршак В.В. Об относительной реакционной способности хлорангидридов дикарбоновых кислот в низкотемпературной полиэтелрификации. //Высокомол. соед. 1971- Т. 13Б, № 8, С.600 -602.

108. Коршак В.В., Васнев В.А., Виноградова С.В., Васильев А.В. Некоторые закономерности акцепторно каталитической полиэтерификации. // Высокомол. соед,- 1974.- Т.16А, №3, С.502 - 505.

109. Виноградова С.В., Коршак В.В., Комарова Л.И., Васнев В.А., Митайшвили Т.И. Исследования взаимодействия бисфенолов с третичными аминами в условиях низкотемпературной поликонденсации.// Высокомол. соед.-1972,- Т.14А, №12, С.2591 2596.

110. Виноградова С.В., Васнев В.А., Коршак В.В. О координационных полимерах на основе 2,4 диметокси - 1,5 - димеркаптобензола.// Высокомол. соед. - 1967. - Т.9Б, №7, С.500 - 522.

111. Коршак В.В., Васнев В.А., Виноградова С.В., Митайшвили Т.И. Исследование процесса низкотемпературной полиэтерификации в растворе в присутствии третичных аминов. //Высокомол. соед. 1968. - Т.10А, №9, С.2182 -2189.

112. Виноградова С.В., Васнев В.А., Коршак В.В., Васильев А.В., Дубровина Л.В. Некоторые закономерности синтеза полиарилатов дихлордиана в присутствии триэтиламина.// Высокомол. соед. 1971. - Т.13А, № 4, С. 770 -774.

113. Виноградова С.В., Коршак В.В., Васильев А.В., Васнев В.А. Влияние природы растворителя на протекание низкотемпературной полиэтерификации.//Высокомол. соед. 1973. - Т.15А, № 9, С.2015 - 2019.

114. Васнев В.А.,Тарасов А.И., Виноградова С.В., Коршак В.В. Исследование кинетики и закономерностей акцепторно каталитической этерификации и полиэтерификации.// Высокомол. соед. - 1975. - Т.17А, № 4, С.721 -725.

115. Крешков А.И., Быкова Л.Н., Казарян Н.А. Кислотно-основное титрование в неводных средах. М., Химия, 1967.

116. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С. N-винильные соединения пиррольного ряда. //Успехи химии. 1969.-т.38, вып.5. - С.892-916.

117. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.-783 с.

118. Билик И.М., Серебряный A.M., Миронова Н.М. Новый каталитический способ хлорирования бисфенолов// ЖорХ. 1969. - Т.5, №2,- С.348-351

119. Пат. 722881, Бельгия., кл. С 07с. Production d'ethynylbenzenes./ Radzitzky О., De Roocker А.; Заявл. 25.10.68; Опубл. 5.07.72 РЖ.Хим., 7Н161П.-1973.

120. Химический энциклопедический словарь. М., Сов. энциклопедия, 1983

121. Потехина А.А. Справочник: Свойства органических соединений JI.: Химия, 1984.

122. Справочник химика т.2. M.-J1.: Химия, 1964,- 1056 с.

123. Сменникова С.У., Киселева Ю.М. Руководство по применению титрованных растворов. М.: Химия, 1978.

124. Виноградова С.В., Коршак В.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А. Ароматические простые полиэфиры кардового типа. //Высокомол. соед. 1972. - Т. 14А, № 12. С. 2545-2552.