Фенил- и бензилциклопропаны в реакции с азотистой кислотой, образующейся in situ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Каджаева, Анжела Заурбековна

• Каджаева, Анжела Заурбековна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Каджаева, Анжела Заурбековна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. АРИЛЦИКЛОПРОПАНЫ В СИНТЕЗЕ АРИЛЗАМЕЩЁННЫХ ИЗОКСАЗОЛИНОВ И ИЗОКСАЗОЛОВ (литературный обзор).

1.1. Синтез изоксазолинов и изоксазолов прямой трансформацией циклопропанового кольца в арилциклопропанах.

1.1.1. Превращения арилциклопропанов в аршизоксазолы и арипдигидроизоксазолы под действием нитрующих агентов.

1.1.2. Превращения арилциклопропанов под действием нитрозирующих агентов

ГЛАВА 2. ФЕНИЛ- И БЕНЗИЛЦИКЛОПРОПАНЫ В РЕАКЦИИ С АЗОТИСТОЙ КИСЛОТОЙ ОБРАЗУЮЩЕЙСЯ IN SITU (обсуждение результатов).

2.1. Синтез исходных фенил- и бензилциклопропанов.

2.1.1. Синтез орто-и пара-ациламинофенилциклопропанов.

2.1.2. Синтез этиловых эфиров 2-арил-1 -циклопропанкарбоновых кислот.

2.1.3. Синтез исходных соединений ряда бензилциклопропана.:.

2.2. Функционально замещенные фенилциклопропаны в реакции с азотистой кислотой.

2.2.1. Превращения N-ацшаиинофеншщиклопропанов под действием азотистой кислоты.

2.2.2. Превращения этиловых эфиров 2-арил-1-циклопропанкарбоновых кислот под действием HNO2.

2.3. бензилциклопропаны в реакции с азотистой кислотой, образующейся in situ.

2.3.1. Превращение бензилциклопропанов, не содержащих заместителей в малом цикле.

2.3.2. Взаимодействие 1,1-дигалоген-2-бензилциклопропанов с азотистой кислотой.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез исходных фенилциклопропанов.

3.1.1. Синтез орто- и пара-ациламинофенилциклопропанов.

3.1.2. Синтез этиловых эфиров цис- и транс-2-арилциклопропанкарбоновых кислот.

3.2. Синтез исходных соединений ряда бензилциклопропана.

3.2.1. Синтез замещенных аллилбензолов.

3.2.2. Синтез 1,1-дихлор- и 1,1 -дибром-2-бензилциклопропанов.

3.2.3. Синтез нитрозамещенных 1,1-дихлор-2-бензилциклопропанов.

3.2.4. Синтез бензилциклопропанов несодержащих заместителей в малом цикле.

3.3. Функционально замещенные фенилциклопропаны в реакции с азотистой кислотой.

3.3.1. Взаимодействие N-аципаминофенилциклопропанов с HNO2, образующейся in situ.

3.3.2. Взаимодействие этиловых эфиров 2-арил-1-циклопропанкарбоновых кислот с азотистой кислотой образующейся in situ.

3.4. Превращения бензилциклопропанов в условиях нитрозирования.

3.4.1. Взаимодействие незамещенных в малом цикле бензилциклопропанов с HNO2, образующейся in situ.

3.4.2. Взаимодействие 1.1-дигалоген-2-бензилциклопропанов с HNO2.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фенил- и бензилциклопропаны в реакции с азотистой кислотой, образующейся in situ»

В последние годы интенсивно развивается химия функционально замещенных циклопропанов, особенно так называемых «донорно-акцепторных». Свою значительную нишу в этой химии занимают превращения арилированных циклопропанов, большие синтетические возможности которых обуславливаются уникальным поведением в условиях электрофильного замещения в ароматическом ядре и специфическими реакциями, протекающими с раскрытием трехуглеродного цикла.

Одним из направлений, которому в настоящее время уделяется большое внимание, является изучение реакций внедрения фрагмента N=0 в трехуглеродный цикл арилированных циклопропанов, завершающихся, в зависимости от условий реакций и строения исходного субстрата, либо образованием продуктов сопряженного присоединения, либо гетероциклических структур класса изоксазолина или изоксазола — соединений, которые часто не только сами служат объектами биологических испытаний, но и используются в синтезе новых соединений заданного строения и свойства.

Анализ литературных данных, отражающий результаты исследований, свидетельствует о значительных достижениях в этой области химии. Установлено, что арилзамещенные циклопропаны являются незаменимыми исходными субстратами в синтезе замещенных арилизоксазолов и арилизоксазолинов и что реагентами, которые инициируют процессы трансформации циклопропановых соединений в указанные гетероциклы, являются самые разнообразные нитрозирующие системы.

В то же время этот анализ показывает, что циклопропановые субстраты, которые использовались при исследовании реакций нитрозирования, содержали в составе так называемые «статические» заместители (алкильные или арильные группы, алкокси-группы, атомы галогена). В связи с этим представлялось важным и с теоретической, и практической точек зрения изучить в этих реакциях циклопропилсодержащие соединения, несущие либо в ароматическом ядре, либо в малом цикле функциональные заместители, участие которых как в процессах внутримолекулярного характера, так и межмолекулярного может значительно повысить синтетический потенциал соответствующих арилциклопропанов.

Анализ работ по внедрению фрагмента N=0 в трехуглеродный цикл свидетельствует также о том, что объектами исследования служили исключительно циклопропилсодержащие субстраты, в которых трехуглеродный цикл был связан непосредственно с бензольным кольцом (т.е. находился в сопряжении с ароматическим ядром). Отсюда возникает второе, не менее важное, направление исследования — изучение реакционной способности и синтетических перспектив циклопропилзамещенных аренов, в которых отсутствует непосредственная связь малого цикла и бензольного кольца.

В соответствии с вышеизложенным, в настоящей работе был осуществлен синтез широкого спектра функционально замещенных фенил- и бензилциклопропанов и систематически изучено их поведение в реакции с азотистой кислотой, образующейся in situ, являющейся одним из наиболее активно используемых нитрозирующих реагентов.

Обсуждению собственных результатов исследования предшествует литературный обзор наиболее важных работ, посвященных реакциям арилированных циклопропанов с нитрозирующими реагентами. Задачей анализа этих работ было, во-первых, установить направления перспективных исследований, и, во-вторых, выяснить пути возможных превращений функционально замещенных арилциклопропанов под действием HNO2, образующейся in situ.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Каджаева, Анжела Заурбековна

выводы

1. Впервые систематически изучено поведение функционально замещенных фенилциклопропанов и бензилциклопропанов в реакции с азотистой кислотой, образующейся in situ.

2. Установлено, что функционально замещенные фенилциклопропаны, содержащие заместители в бензольном кольце или в малом цикле, при наличии возможностей конкурирующих направлений гетероциклизации, инициируемой нитрозирующим реагентом, претерпевают только внедрение фрагмента N=0 в циклопропановое кольцо с образованием структур 4,5-дигидроизоксазола.

3. Впервые показано, что арилзамещенные 4,5-дигидроизоксазолы, содержащие в орто-положении бензольного кольца N-ациламиногруппу, легко рециклизуются в структуры 4Н-3,1-бензоксазина под действием AI2O3.

4. Найдено, что в зависимости от соотношения нитрозирующего реагента и субстрата 2-арил-1-этоксикарбонилциклопропаны могут быть с высокими выходами превращены либо в 5-арилзамещенные 3-этоксикарбонил-4,5-дигидроизоксазолы, либо в соответствующие изоксазолы.

5. Впервые показано, что бензилциклопропаны, не содержащие заместителей в трехуглеродном цикле, под действием эквимолекулярного количества азотистой кислоты, образующейся in situ, с высокими выходами превращаются в 5-бензилзамещенные 4,5-дигидроизоксазолы. По-существу создан первый общий метод синтеза труднодоступных бензилзамещенных изоксазолинов.

6. Установлено, что 1,1-дихлор- и 1,1-дибром-2-бензилциклопропаны, не взаимодействуют с эквимолекулярным количеством HNO2 в условиях, в которых 1,1-дигалоген-2-фенилциклопропаны образуют продукты гетероциклизации или сопряженного присоединения. Полная конверсия 1,1-дигалоген-2-бензилциклопропанов в конечные продукты реакции осуществляется только при соотношении субстрат-реагент 1:4 (для более активных субстратов) и 1:6 (для менее реакционноспособных). Показано, что дихлор- и дибромбензилциклопропаны, ароматическое ядро в которых не активировано к электрофильному нитрованию, в реакции с азотистой кислотой превращаются только в 5-бензил-З-галогенизоксазолы; дигалогенбензилциклопропаны с арильными фрагментами, активированными к электрофильным реакциям, в реакции с азотистой кислотой превращаются только в нитроароматические соединения с сохранившимися циклопропановыми группами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Каджаева, Анжела Заурбековна, 2010 год

1. Kozikowski А. P., Stein P. D. INOC route to carbocyclics: A formal total synthesis of (i)-sarkomycin. // J. Am. Chem. Soc. 1982. - Y. 104. - P. 4023 - 4024.

2. Curran D. P. Reduction of A2-isoxazolines. 3. Raney-Nickel Catalyzed formation of P-hydroxy ketones. // J. Am. Chem. Soc. 1983. - V. 105. - P. 5826 - 5833.

3. Soren H. Andersen, K.K.Sharma and Kurt B.G. Torssell. Silyl nitronates in organic synthesis. Synthesis of 3(2H)- furanones. // Tetrahedron. 1983. - V. 39. - p. 2241 -2245.

4. Kozikowski A. P. The isoxazoline route to the molecules of nature. // Acc. Chem. Res.- 1984.-V. 17.-P. 410-416.

5. Lee S. Y., Iuu B. S., Lee C.-W., Oh D. Y. Syntthesis of 4-oxo-2-alkenylphosphonates via nitrile oxide cycloadditian: y-acylation of allylic phosphonates. // J. Org. Chem. -2000. V. 65. - P. 256 - 257.

6. Yashiro A., Nishida Y., Kobayashi K., Ohno M. p-Hydroxy nitrile and P-Hydroxy oxime derivatives of 60. Fullerene by nucleophilic ring clevage of fulleroisoxazoline and isoxazolidine in the presence of methanol. // Synlett. 2000. - P. 361 - 362.

7. Conti P., Dallanoce C., De Klotz M., De Micheli C., Norbert K. Synthesis of new Д2-isoxazoline derivatives and their Pharmacological characterization as (3-adrenergic receptor antagonists. // Bioorg. Med. Chem. 1998. - V. 6. - P. 401 - 408.

8. Ogawa Т., Inazu M., Gotoh K., Hayashi S. Effects of leflunomide on glomerulonephritis induced by antibasement membrane antibody in rats. // Agents and Actions. 1990.-V. 31.-P. 321 -328

9. Houk К. M., Sims J., Watts G. R., Luskus L. J. The origin of reactivity, regioselectivity, and periselectivity in 1,3-dipolarcycloadditions. // J. Am. Chem. Soc. -1973.-V. 95.-P. 7301 -7315.

10. Shimizu Т., Hayashi Y., Teramura K. The reaction of primary nitro compounds with dipolarophiles in the presence of p-toluenesulfonicacid. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984.- V. 57.-P. 2531 -2534.

11. Bougrin K., Lamiri M., Soufiaoui M. Synthese "one pot" de derives isoxazoliniques par activation sonochimique. // Tetrahedron Letters. 1998. - V. 39. - P. 4455 - 4458.

12. Сычкова JI. Д., Шабаров Ю. С. О взаимодействии стереоизомерных 1,2-дифенилциклопропанов с нитратом меди в уксусном ангидриде. // Ж. Орг. Химии. 1976. - Т. 12. - № 12. - С. 2472.

13. Шабаров Ю. С., Потапов В. К., Левина Р. Я. О нитровании 1,2-дифенилциклопропана. // Ж. Общ. Химии. Т. 33. - № 12. - С. 3893 - 3897.

14. Сычкова JI. Д., Калинкина О. Л., Шабаров Ю. С. О механизме образования 3,5-дифенилизоксазола при взаимодействии 1,2-дифенилциклопропанов с нитратом меди в уксусном ангидриде. // Ж. Орг. Химии. 1981. - Т. 17. - № 7. - С. 1435 -1440.

15. Шабаров Ю. С., Мочалов С. С., Дайнеко В.И. Внутримолекулярное участие о-нитрогруппы в нуклеофильной стабилизации катионов бензильного типа. // Изв. Сибирского отделения АНССР, Серия химических наук. 1980. - № 3. - С. 43 - 52.

16. Сычкова Л. Д., Шабаров Ю. С. Взаимодействие 1,2-дифенилциклопропанов с нитратом меди в уксусном ангидриде как метод синтеза 3,5-диарилизоксазолов. // Ж. Орг. Химии. 1985. - Т. 21. - № 2. - С. 292 - 296.

17. Шабаров Ю. С., Казбулатова Н. А. о- И п-нитрофенилциклопропаны в реакции дейтерообмена. // Вестн. Моск. Ун-та, Серия 2, химия. 1970. - № 2. - С. 239 -244.

18. Сагинова JI. Г., Альхамдан Мохаммед, Петросян В. С. Взаимодействие замещённых арилциклопропанов с нитратом натрия в трифторуксусной кислоте. // Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2, химия. 1994. - Т. 35. - № 5. - С. 468 - 470.

19. Сагинова Л. Г., Альхамдан Мохаммед, Петросян В. С. Изоксазолы и изоксазолины из дизамещённых арилциклопропанов в реакции нитрования. // Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2, химия. 1999. - Т. 40. - № 1. - 46 - 49.

20. Мочалов С. С., Матвеева Н. Б., Степанова И. П., Шабаров Ю. С. К вопросу об ипсо-атаке при нитровании арилциклопропанов. // Ж. Орг. Химии. 1977. - Т. 13. - № 8. - С. 1639- 1645.

21. Новокрещённых В. Д., Мочалов С. С., Лукашова Е. А., Шабаров Ю. С. Превращения арилзамещённых моно- и диметоксициклопропанов под действием нитрующих агентов. // Ж. Орг. Химии. 1984. - Т. 20. - № 1. - С. 108 - 114.

22. Fend J., Zheng X., Zerner M. С. Theoretical Study of ipso Attack in Aromatic Nitration. //J. Org. Chem. 1986. - V. 51. - P. 4531 - 4136.

23. Сагинова Л. Г., Альхамдан Мохаммед, Петросян В. С. гем-Дигалогенарилциклопропаны в реакциях нитратом натрия в трифторуксусной и серной кислотах. // Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2, химия. 1998. - Т. 39. - № 5. - С. 339-343.

24. Lin S. Т., Lin L. Н., Yao Y. F. Nitration of l,l-dihalo-2-(4/-nitrophenyl)cyclopropanes: new method to prepsre isoxazole. // Tetrahedron Letters. 1992. - V. 33. - № 22. - P. 3155 -3156.

25. Lin S. Т., Kuo S. H., Yang F. M. Reaction of halogenated cyclopropanes and nitrosyl cation: preparation of isoxazoles. // J. Org. Chem. 1997. —V. 62. - P. 5229 - 5231.л

26. Шабаров Ю. С., Газзаева Р. А., Сагинова Л. Г. Синтез Д-изоксазолинов из арилциклопропанов в условиях реакции нитрозирования. Тезисы докладов III Всесоюзной конференции по химии азотистых гетероциклов. Ростов-на-Дону, 1983.-С. 47.

27. Шабаров Ю. С., Сагинова Л. Г., Газзаева Р. А. Синтез изоксазолинов из арилциклопропанов в условиях нитрозирования. // Химия Гетероцикл. Соединений. 1983. - № 6. - С. 738 - 742.

28. Шабаров Ю. С., Сагинова Л. Г., Газзаева Р. А. Изоксазолины из арилциклопропанов. // Ж. Орг. Химии. 1982. - Т. 18. - № 12. - С. 2627 - 2628.

29. Газзаева Р. А., Шабаров Ю. С., Сагинова Л. Г. Замещённые фенилциклопропаны в синтезе Д2-изоксазолинов. // Химия Гетероцикл. Соединений. 1984. - № 3. - С. 309-313.

30. Сагинова Jl. Г., Кухарёва И. Л., Лебедев А. Т., Шабаров Ю. С. Поведение несимметричных 1,2-диарилциклопропанов в условиях реакции нитрозирования. // Ж. Орг. Химии. 1991. - Т. 27. - № 9. - С. 18520 - 1860.

31. Альхамдан Мохаммед, Сагинова Л. Г., Петросян В. С. Реакция гем-дихлорфенилциклопропана с нитритом натрия в трифторуксусной кислоте. // Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2, химия. 1994. - Т. 35. - № 4. - С. 357 - 358.

32. Сагинова Л. Г., Альхамдан Мохаммед, Петросян В. С. Реакция гем-дихлорфенилциклопропана с нитритом натрия в трифторуксусной кислоте. // Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2, химия. 1995. - Т. 36. - № 6. - С. 573 - 574.

33. Сагинова Л. Г., Альхамдан Мохаммед, Петросян В. С. Реакция гем-дигалогенфенилциклопропанов с нитритом натрия в концентрированной серной кислоте. // Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2, химия. 1997. - Т. 38. - № 5. - С. 354 -356.

34. Loeppry R. N., Elomari S. N-Alkyl-N-cyclopropilanilines as mechanistic probes in the nitrosation of N, N-dialkyl aromatic amines. // J. Org. Chem. 2000. - V. 65. - P. 96 -103.

35. Бондаренко О. Б., Гаврилова А. Ю., Сагинова Л. Г., Зык Н. В., Зефиров Н. С. Д2-Изоксазолины из арилциклопропанов: реакция с нитрозилхлоридом активированным триоксидом серы. // Изв. АН Серия химическая. 2003. - № 3. -С. 741 - 742.

36. Бондаренко О. Б., Гаврилова А. Ю., Сагинова Л. Г., Зык Н. В. Синтез Д2-изоксазолинов из арилциклопропанов: и нитрозилхлорида. // Ж. Орг. Химии. -2003. Т. 39. - № 7. - С. 1084 - 1087.

37. Газзаева Р. А. Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук. М., 1985. — 16 с.

38. Смирнова М. М., Гейдерих А. В., Мочалов С. С., Шабаров Ю. С. Пара-алкилзамещённые фенилциклопропаны в реакции с диазот тетраоксидом. // Ж. Орг. Химии. 1988.-Т. 24. - № 6. - С. 1189- 1195.

39. Мочалов С. С., Кузьмин Я. И., Федотов А. Н., Трофимова Е. В., Газзаева Р. А., Шабаров Ю. С. Зефиров Н. С. О превращениях арилциклопропанов под действием диазот тетраоксида. // Ж. Орг. Химии. 1998. - Т. 34. - № 9. - С. 1379 -1387.

40. Eberson L., Radner F. Electron transfer reactions in organic chemistry. IV. Possible role of electron transfer in aromatic nitration by nitrosonium and nitronium ion. // Acta Chem. Scand. B. 1984. - V. 38. - P. 861 - 870.

41. Мочалов С. С., Газзаева Р. А., Атанов В. Н., Федотов А. Н., Зефиров Н. С. Замещённые 7-циклопропил-1,4-бензодиоксаны в реакции с диазот тетраоксидом. // Химия Гетероцикл. Соединений. 1999. - № 3. - С. 324 - 329.

42. Kim Е. К., Bockman Т. М., Kochi J. К. Electron-Transfer Mechanismfor aromatic nitration via the Photoactivation of EDA Complexes. Direct relationship to Electrophilic aromatic Substitution. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. - V. 115. - P. 3091 -3104.

43. Mizuno К., Ichinose N., Tamai Т., Otsuji Y. Insertion of nitrogen oxide and nitrosonium ion the ring: a new route to 2-isoxazolines and its mechanistic studies. // J. Org. Chem. 1992. - V. 57. - P. 4469 - 4675.

44. Ichinose N., Mizuno K., Tamai Т., Otsugi Y. A novel NO insertions into cyclopropane ring by use ofNOBF4- Formation of 2-isoxazolines. // Chemistry Letters. The Chemical Society of Japan. 1988. - P. 233 - 236.

45. Kazuhiko M., Ziro H., Keiji O., Yoshio O. 9,10-Dicyanoanthracene-sensitized photoisomerization of l,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropanes involving a chain process. // Chemistry Letters. The Chemical Society of Japan. 1983. - P. 1059 - 1060.

46. Lin N-H., He Y., Kopecka H. A short, efficient chiral synthesis of a novel cholinergic channel activator, ABT-418 (S)-3-methyl-5-(l-methyl-2-pyrrolidinyl)isoxazole., from (S)-pyroglutamic acid. // Tetrahedron Letters. 1995. - V. 36. - P. 2563 - 2566.

47. Frlund В., Tagmose L., Liljefors Т., Stensbl Т. В., Engblom C., Kristiansen U., Krogsgaard-Larsen P. A novel class of potent 3-isoxazolol GABA antagonists: design, synthesis, and pharmacology. // J. Med. Chem. 2000. - V. 43. - № 26. - P. 4930 -4933.

48. Biter A. Y., Frontier A. J., Formal Synthesis of (±)-roseophilin. // Organic Letters. — 2009.-V. 11.-№ l.-P. 49-52.

49. Lee J. Y., Kim В. H. Total Synthesis of nonactin. // Tetrahedron Letters. 1995. - V. 36.-№ 19.-P. 3361 -3364.

50. Lin R., Castells J., Rapoport H. Enantiospecific synthesis of natural (-)-cocaine and unnatural (+)-cocaine from d- and I-glutamic acid. // J. Org. Chem. — 1998. — V. 63. -№ 12.-P. 4069-4078.

51. Baraldi P. G., Barco A., Benetti S., Moroder F., Pollini G. P., Simoni D. 3,5-Disubstituted isoxazoles as synthons for (±)-pyrenophorin and (±)-vermiculine synthesis. III. Org. Chem. 1983. -V. 48. - P. 1297 - 1302.

52. Paek S.-M., Seo S.-Y., Kim S.-H., Jung J.-W., Lee Y.-S., Jung J.-K., Suh Y.-G. Concise syntheses of (+)-macrosphelides A and B. // Organic Letters. 2005. - V. 7. -№ 15. —P. 3159-3162.

53. Yokoshima S., Ueda Т., Kobayashi S., Sato A., Kuboyama Т., Tokuyama H., Fukuyama T. Stereocontrolled total synthesis of (+)-vinblastine. // J. Am. Chem. Soc. -2002.-V. 124.-№ 10.-P. 2137-2139.

54. Мочалов С. С., Газзаева Р. А., Федотов А. Н., Шабаров Ю. С., Зефиров Н. С. Новый путь синтеза замещенных 4Н-3,1-бензоксазинов. // Химия Гетероцикл. Соединений. 2003. - № 6. - С. 922 - 929.

55. Wong Н. L., Tian Y., Chan К. S. Electronically controlled asymmetric cyclopropanation catalyzed by a new type of chiral 2,2'-bipyridine. // Tetrahedron Letters. 2000. - V. 41. - P. 7723 - 7726.

56. Gross Z., Galili N., Simkhovich L. Metalloporphyrin catalyzed asymmetric cyclopropanation of olefins. // Tetrahedron Letters. 1999. - V. 40. - P. 1571 - 1574.

57. Федотов A. H., Трофимова E. В., Мочалов С. С., Шабаров Ю. С. Бензил-, 2- и 4-нитробензилциклопропаны и их взаимодействие с органическими кислотами. // Ж. Орг. Химии. 1988. - Т. 24. - Вып. 7. - С. 1413 - 1417.

58. Арчегов Б. П. Бензилциклопропаны: синтез и некоторые превращения: Дис. канд. хим. наук. М., 2005. - 130 с.

59. Новокрещённых В. Д., Мочалов С. С., Шабаров Ю. С. О механизме реакции 1,1-дигалоген-2-арилциклопропанов с метилатом натрия в метиловом спирте. // Ж. Орг. Химии. 1979. - Т. 15. - Вып. 3. - С. 485 - 492.

60. Мочалов С. С. Превращения арилциклопропанов в условиях нитрования. Использование нитроарилциклопропанов в органическом синтезе: Дис. д-ра хим. наук. М., 1984.-339 С.

61. Шабаров Ю. С., Мочалов С. С., Карпова В. В. Электрофильный катализ нуклеофильного замещения в ароматическом ядре. // Докл. АН СССР. 1981. - Т. 258.-№ 2.-С. 368 -372.

62. Chang R., Kim К. A facile and novel method for the synthesis of 2-isoxazolines. // Tetrahedron Letters. 1999. - V. 40. - P. 6773 - 6776.

63. Chang R.-K., Kim K. Novel rearrangement of 4-aroyloxy-3-bromomethyl-2-isoxazolines to 3-aroyloxymethylosoxazoles and a mechanistic study. // Tetrahedron Letters. 2000. - V. 41. - P. 8499 - 8503.

64. Ложкин С. С., Петров Д. В., Докичев В. А., Томилов Ю. В., Нефедов О. М. Синтез и превращения метилового эфира 3-(1-адамантилкарбонил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-5-карбоновой кислоты. // Химия Гетероцикл. Соединений. — 2009. -№8.-С. 1180- 1185.

65. Reissig H-U., Zimmer R. Donor — acceptor — substituted cyclopropane derivatives and their application in organic synthesis. // Chem. Rev. — 2003. V. 103. - № 4. — P. 1151 -1196.

66. Yu M., Pagenkopf B. L. Recent advances in donor acceptor (DA) cyclopropanes. // Tetrahedron.-2005.-Y. 61.-P. 321 -347.

67. Yu M., Pagenkopf B. L. A powerful new strategy for diversity-oriented synthesis of pyrroles from donor-acceptor cyclopropanes and nitriles. // Org. Letters. — 2003. V. 5. -P. 5099 -5101 .

68. Crivello J. V. Nitrations and oxidations with inorganic nitrate salts in trifluoroacetic anhydride. // J. Org. Chem. 1981. - V. 46. - № 15. - P. 3056 - 3060.

69. Samodov A. A., Mochalov S. S., Shchapin I. Yu. Radikal cations of 6-cyclopropyl -1,4- benzodioxane and related compounds. Intern.Conference "Reaction, mechanisms and organic intermediates", 2001, S -Pt, Russia, Book of Abstr, P -137.

70. Weigner-Wells M. A., Fraga-Spano S. A., Turchi I. J. Unusual regioselectivity of the dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides and tertiary cinnamides and crotonamides. //J. Org. Chem. 1998. -V. 63. -P. 6319 - 6328.

71. Uemura В. S., Toshimitsu A., Okano M. Nitration of aromatic hydrocarbons and ipso-nitrosodemetallation of arylmetal compounds in sodium nitrite trifluoroacetic acid. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1978. - № 9. - P. 1076 - 1079.

72. Сагинова JI. Г., Альхамдан Мохаммед, Петросян В. С. Изоксазолы из арилциклопропанов. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. — 1994 — Т. 35. № 2. — С. 186- 187.

73. Газзаева Р. А., Арчегов Б. П., Федотов А. Н., Трофимова Е. В., Мочалов С. С., Шабаров Ю. С. О нитровании 1,1-дихлорциклопропилметилбензолов и синтезе 2-аминобензилциклопропанов. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2004. - Т. 46. - № 5. — С. 349-357.

74. Wendell L. Dilling. The reaction of chlorocarbene with styrene. // J. Org. Chem. -1964.-V. 29.-P. 960-963.

75. Richardt Ch., Trautwein H. Uber bas auftreten von radikalen bei der Bildung von Grignard Verbinungen. // Ber. - 1962. - В 95. - S. 1197 - 1205.

76. Douglas E. Applequist, Lee F. McKenzie. Substituent effects in the hemolytic brominolysis of substituted penylcyclopropanes. // J. Org. Chem. 1976. - V. 41. - № 13.-P. 2262-2266.

77. Ohwada Т., Kasuga M., Shudo K. Direct observation of an intermediate in oxygen atom rearrangement of 2-cyclopropylnitrobenzene in a strong acid. // J. Org. Chem. -1990. -V. 55.-P. 2717-2719.

78. Шабаров Ю. С., Потапов В. К., Левина Р. Я. Орто- и пара-замещенные фенилциклопропаны. //Ж. Орг. Химии. 1964. - Т. 34. - № 9. - С. 3127 - 3128

79. Шабаров Ю. С., Мочалов С. С., Степанова И. П., Алексахин Г. В. 1-Метил-1-(о-нитрофенил)циклопропан и его взаимодействие с концентрированной серной кислотой. // Докл. АН СССР. 1972. - Т. 207. - № 3. - С. 621 - 624.

80. Шабаров Ю. С., Мочалов С. С. Синтез и изомеризация о-нитрозамещённых фенилциклопропанов. // Ж. Орг. Химии. 1972. - Т. 13. - № 2. - С. 293-297.

81. Шабаров Ю. С., Мочалов С. С., Федотов А. Н., Сизов А. Н. Превращение о-замещённых нитро-, нитрозо-, и азидофенилциклопропанов в условиях генерирования нитренов.//Ж. Орг. Химии. 1979.-Т. 15.-№ 11. - С. 1425-1432.

82. Федотов А. Н., Шишкина И. Н., Кутателадзе Т. Г., Мочалов С. С., Шабаров Ю. С. Внутримолекулярные превращения 2-циклопропилазобензолов под действием протонных кислот. // Химия Гетероцикл. Соединений. 1987. - № 8. -С.1063 - 1068.

83. Solladie-Cavallo A., Isarno T. Unambiguous and rapid cis/trans assignment of aryl-carboxy disubstituted cyclopropanes using NMR. // Tetrahedron Letters. 1999. -V. 40.-P. 1579- 1582.

84. Barrett A. G. M., Braddock D. C., Lenoir I., Tone H. 5,10,15,20 -tetraphenylporphyrinatorhodium(III) iodide catalyzed cyclopropanation reactions of alkenes using glycine ester hydrochloride. // J. Org. Chem. — 2001. V. 66. - P. 8260 -8263.

85. Simmons H. E., Smith R. D. A new synthesis of cyclopropanes. // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V. 81. - P. 4256 - 4264.

86. Чочуа К. А., Чижов О. С., Шабаров Ю. С., Казбулатова Н. А. Масс-спектрометрическое исследование производных циклопропана. Углеводороды ряда фенилциклопропана и родственные им соединения. // Ж. Орг. Химии. -1971.-Т. 7.-№ 10.-С. 2024-2028.

87. Бумагин Н. А., Пономарев А. В., Белецкая И. П. Реакции металлоорганических соединений, катализируемые комплексами переходных металлов. // Ж. Орг. Химии. 1987. - Т. 23. - С. 1354 - 1364.

88. Wenkert Е., Fernades J. В., Vichelott Т. L., Swindell С. S. The synthesis of naturally occurring Сб-Сз and Св-Сз-Св substances by the use of low-valent nickel-mediated grinard reactions. // Synthesis. 1983. - V. 9. - P. 701 - 703.

89. Тищенко И. Г., Кулинкович О. Г., Глазков Ю. В. Реакция 1-бензоил-2,2-дихлорциклопропана с алкоголятами натрия. // Ж. Орг. Химии. 1975. - Т. 11. - № З.-С. 581 -585.

90. Clayden J., Watson D. W., Chambers M. Can relief of ring strain in a cyclopropylmethyllithium drive the brook rearrangement. // Tetrachedron. - 2005. - V. 61.-P. 3195-3203.

91. Dzhemilev U. M., Dokichev V. A., Sultanov S. Z., Khusnutdinov R. I., Tomilov Yu. V., Nefedov О. M., Tolstikov G. A. Catalytic cyclopropanation of saturated hydrocarbons and their derivatives with diazomethane. // Org. Chem. 1990. - P. 1707 -1714.

92. Stock L. M., Young P. E. Partial rate factors for the nitration of cyclopropylbenthene derivatives. Influence of geometry on the stability of 3- and 4-cyclopropylbenzenonium ions. // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94. - P. 4247 - 4255.

93. Klonwen M. H., Boelens H. Alkil substituted benzaldehides. // Rec. Trav. Chim. -1960.-V. 79-P. 1022- 1033.

94. Vaughan W. R., Spencer J. L. 5-Phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylik acid. // J. Org. Chem.- 1960.-V. 25.-P. 1160-1163.