Фемтосекундная динамика процессов в молекулярных машинах на основе кукурбила тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Шандаров Юрий Аркадьевич

• Шандаров Юрий Аркадьевич
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Шандаров Юрий Аркадьевич

ВВЕДЕНИЕ

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Обоснование выбора химической системы

1.2 Методы времяразрешенной спектроскопии

1.3 Обзор выбранного метода (ап-конверсии)

Выводы главы первой

2 ОПИСАНИЕ ЭКСПЕРИМЕНТА

2.1 Теоретическое обоснование эксперимента

2.2 Общая схема экспериментальной установки

2.3 Анализ сигнала ап-конверсии

Выводы главы второй

3 МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАШИНА НА ОСНОВЕ КУКУРБИТ[7]УРИЛА

3.1 Времена жизни флуоресценции красителя

3.2 Времена жизни флуоресценции комплекса включения красителя в кукурбит[7]уриле

3.3 Анизотропия флуоресценции комплекса включения красителя в кукурбит[7]уриле..............................................Ошибка! Закладка не определена.

Выводы главы третьей

4 МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАШИНА НА ОСНОВЕ КУКУРБИТ[6]УРИЛА

4.1 Времена жизни флуоресценции красителя

4.2 Времена жизни флуоресценции комплекса включения красителя в кукурбит[6]уриле

4.3 Анизотропия флуоресценции комплекса включения красителя в кукурбит[6]уриле

4.4 Мгновенные спектры флуоресценции комплекса включения красителя

в кукурбит[6]уриле

Выводы главы четвертой

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ВВЕДЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фемтосекундная динамика процессов в молекулярных машинах на основе кукурбила»

Актуальность темы исследования

Супрамолекулярные системы представляют огромный интерес и могут быть использованы в различных областях науки, таких как медицина, биология, материаловедение. На основе супрамолекулярных систем создаются высокочувствительные сенсоры, красители с уникальными оптическими свойствами, новые поколения материалов.

Одной из наиболее актуальных областей применения супрамолекулярной химии является создание и исследование нового класса химических объектов -искусственных молекулярных машин. Природные супрамолекулярные системы, способные выполнять сложные операции, лежат в основе множества биологических процессов, таких как транспорт белков, функционирование клеточной мембраны или репликация ДНК. Искусственные молекулярные машины могут повторять функции биологических систем, или демонстрировать принципиально новые свойства.

В зависимости от конструкции и функционала, молекулярные машины способны выполнять операции как на молекулярном, так и на макроскопическом уровне. На микроуровне они могут осуществлять транспортировку молекул (молекулярные моторы и активные мембраны) или наноструктурных объектов, управлять протеканием химических процессов и реакций. При соединении с биологическими молекулярными системами они способны изменять или дополнять их свойства, что открывает возможности для контроля биологических процессов в живом организме. Молекулярные машины могут быть объединены в ассемблеры, что позволит создавать инновационные системы, например, новое поколение твердотельных датчиков. Соединение с другими материалами дает возможность управлять свойствами последних и создавать активные материалы, позволяющие хранить и передавать информацию внутри среды. Создание молекулярных машин, действующих аналогично мускульным волокнам, открывает перспективы для разработки микро- и наноманипуляторов, а также материалов для протезирования. Ассемблеры молекулярных переключателей могут быть использованы для создания молекулярных устройств электроники и фотоники.

Для управления молекулярными машинами используется широкий спектр химических и физических факторов: температура, кислотность, электрические поля и другие. Отдельный интерес представляют системы, управляемые светом. Функционирование подобных систем, как правило, описывается двумя фазами. В рамках первой фазы система быстро (от сотен фемто- до единиц пикосекунд) перестраивается вследствие поглощения кванта света. Вторая фаза соответствует относительно медленной (от десятков пико- до десятков наносекунд) релаксации системы в основное состояние. Наблюдение за динамикой системы в таких временных диапазонах требует методов фемтосекундной спектроскопии, основанных на использовании фемтосекундных лазерных импульсов для возбуждения системы и считывания информации о ее отклике.

Водорастворимые супрамолекулярные системы удобны при решении биологических задач и при использовании в условиях окружающей среды. Примером водорастворимой молекулы, способной стать основой такой системы, является кукурбитурил. Это семейство молекул способно образовывать комплексы включения с небольшими органическими молекулами, в том числе органическими красителями, что открывает перспективы для создания водорастворимых фотоконтролируемых систем.

Цели и задачи

Целью данной работы является изучение динамики люминесценции стириловых красителей в комплексах включения на основе кукурбитурила. Исследуется отклик системы на фотовозбуждение во временном диапазоне от сотен фемтосекунд до единиц наносекунд. Для достижения поставленной цели были решены следующие задачи:

1. Создана установка измерения времен жизни флуоресценции методом фемтосекундной ап-конверсии;

2. Измерены сверхбыстрые времена затухания флуоресценции водного раствора красителя диперхлората 1-(3-аммониопропил)-4-[(Е)-2-(3,4-диметоксифенил)винил] пиридиния (Далее - 1, см. Рисунок 1а) и его комплекса с кукурбит[7]урилом (см. Рисунок 1в) в различных временных диапазонах;

3. Измерены сверхбыстрые времена затухания флуоресценции и анизотропии флуоресценции водного раствора красителя иодид 4-[4-(диметиламино)стирил-1-метилпиридиния] (DSM) (Далее - 2, см. Рисунок 1б) и его комплекса с кукурбит[6]урилом в различных временных диапазонах;

4. Измерены времена сольватации водного раствора красителя 2 и его комплекса с кукурбит[6]урилом с фемтосекундным временным разрешением.

Рисунок 1 - Химические структуры красителей 1 (а), 2 (б) и кукурбит[п]урила (в).

Научная новизна

Создана установка для измерения времен жизни люминесценции методом фемтосекундной ап-конверсии на основе лазера на кристалле хром-форстерита.

Измерены сверхбыстрые времена затухания флуоресценции и анизотропии флуоресценции водных растворов комплексов рассматриваемых стириловых красителей с кукурбитурилами во временном диапазоне от 100 фс до 2 нс.

Показано увеличение времен жизни флуоресценции рассматриваемых стириловых красителей при образовании комплексов с кукурбитурилами в водных растворах. Показано, что увеличение времени жизни связано с уменьшением вероятности перехода в Т1СТ состояние в комплексе по сравнению со свободным красителем.

Измерены времена перестройки сольватной оболочки комплекса красителя 2 с кукурбит[6]урилом в воде во временном диапазоне от 100 фс до 5 пс.

Положения, выносимые на защиту

- Создан флуорометр на базе метода фемтосекундной ап-конверсии флуоресценции, в котором для возбуждения образцов используются оптические гармоники лазера на кристалле хром-форстерита. Ширина аппаратной функции системы при использовании 3-й гармоники составляет 190 фс. Использование лазера

на кристалле хром-форстерита позволяет расширить область применения методики ап-конверсии при исследовании динамики люминесценции с фемтосекундным разрешением.

- Флуоресценция стирилового красителя в воде описывается трехэкспоненциальным затуханием. Времена затухания связаны с колебательной релаксацией по подуровням возбужденного 81 уровня (~ 100 фс), сольватацией (~ 1 пс), и переходом в Т1СТ состояние (~ 10 пс). При образовании комплекса с кукурбитурилом последнее время существенно увеличивается (до ~ 0,1-1 нс), тогда как первые два остаются практически неизменными. Такое поведение описывается моделью втягивания молекулы красителя в полость кукурбитурила вследствие фотовозбуждения, что позволяет рассматривать такую систему как молекулярный переключатель.

- Исследование времяразрешенного стоксового сдвига флуоресценции позволяет определить время втягивания красителя в полость кукурбитурила, соответствующее времени «включения» молекулярного переключателя. Данное время составляет ~ 1 пс. Исследования времяразрешенной анизотропии показывают трансляционный характер сдвига молекулы красителя при втягивании в полость кукурбитурила.

Личный вклад автора

- Создание и юстировка лазерной системы на кристалле хром-форстерита.

- Личное участие в создании и юстировке схемы ап-конверсии совместно с Крюковым И.В.

- Автором выполнен существенный объем экспериментальных исследований по измерению времяразрешенной флуоресценции и анизотропии флуоресценции.

- Личное участие в обработке экспериментальных данных совместно с Ивановым Д.А. и Свиридой А.Д.

- Непосредственное участие в обсуждении результатов совместно с научным руководителем.

Степень достоверности и апробации результатов

Основные результаты работы докладывались на научных конференциях:

1. Шандаров Ю. А., Иванов Д. А., Петров Н. Х., Система ап-конверсии на базе фемтосекундного Cr4+: Forsterite лазера // 58 научная конференция МФТИ.

— 23-28 ноября 2015, Москва, Россия.

2. Шандаров Ю. А., Иванов Д. А., Крюков И. В., Петров Н. Х., Измерение время-разрешенной анизотропии флуоресценции комплексов стирилового красителя с кукурбитурилом // 59 научная конференция МФТИ. — 21-26 ноября 2016, Москва, Россия.

3. PetrovN. Kh., SviridaA. D., Shandarov Yu. A., IvanovD. A., KryukovI. V., Alfmov M. V., Gromov S.P., Ultrafast dynamics of photocontrolled molecular machine on the basis of styryl dyes complexed with cucurbiturils // 16th International Seminar on Inclusion Compounds (ISIC-16), 3rd Youth School on Supramolecular and Coordination Chemistry — 26-30 June 2017, Kazan, Russia.

4. Shandarov Yu. A, Svirida A. D., Ivanov D. A., Kryukov I. V., Petrov N. Kh., Gromov S. P., Styryl dye complexes with cucurbiturils as the basis of photocontrolled molecular machines. // First Russian-Chinese Workshop on Organic and Supramolecular Chemistry. — 27-29 August 2018, Kazan, Russia.

5. Шандаров Ю. А., Свирида А. Д., Иванов Д. А., Крюков И. В., Петров Н. Х., Громов С. П., Комплексы стириловых красителей с кукурбитурилами как основа для создания фотоконтролируемых молекулярных машин // 61 научная конференция МФТИ. — 19-25 ноября 2018, Москва, Россия.

Материалы диссертации опубликованы в 4 печатных работах:

1. Петров Н. Х., Иванов Д. А., Шандаров Ю. А., Крюков И. В., Авакян В. Г., АлфимовМ. В., Сазонов С. К., Громов С. П. Сверхбыстрая кинетика затухания флуоресценции водных растворов производных стирилового красителя и их комплексов с кукурбит[7]урилом // Российские нанотехнологии. — 2015. — Vol. 10, no. 11-12. — P. 33-38.

2. Петров Н. Х., Иванов Д. А., Крюков И. В., Шандаров Ю. А., Свирида А. Д., Алфимов М. В., Время-разрешенная анизотропия флуоресценции комплексов стирилового красителя с кукурбитурилом // Химия высоких энергий. — 2017.

— Vol. 51, no. 1. — P. 72-74.

3. Petrov N. Kh., Ivanov D. A., Kryukov I. V., Svirida A. D., Shandarov Yu. A., Alfmov M. V., The Time-Resolved Fluorescence Stokes Shift of Cucurbit[6]Uril Complexes with a Pyridinium Styryl Dye // Journal of Fluorescence. — 2018. — Jul. — Vol. 28, no. 4. — P. 883-887.

4. Шандаров Ю. А., Крюков И. В., Иванов Д. А., Иванов А. А., Петров Н. Х., АлфимовМ. В., Флуорометр на основе фемтосекундного лазера на кристалле хром-форстерита. Приборы и техника эксперимента. — 2018.— Vol. 4. — P. 90-95.

Полный объём диссертации составляет 123 страницы, включая 49 рисунков и 6 таблиц. Список литературы содержит 214 наименований.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Обоснование выбора химической системы

1.1.1 Супрамолекулярная химия

Понятие супрамолекулярной химии было заложено Жан-Мари Ленном в 1978 году для описания свойств молекулярных ансамблей и межмолекулярных связей. Ленн ввел определение супрамолекулярной химии как «химии за пределами молекулы», изучающей структуру и функции ассоциаций двух или более химических частиц, удерживаемых вместе межмолекулярными силами [1; 2].

Супрамолекулярные системы можно условно разделить на три типа [3]:

- термодинамически стабильные системы,

- системы, функционирующие в метастабильном состоянии,

- системы, функционирующие в неравновесном состоянии.

Термодинамически стабильные системы способны долгое время сохранять

свое состояние без внешнего влияния. Их развитие стало возможным благодаря детальному пониманию механизмов нековалентных связей. К подобным системам относятся механически связанные системы, в которых молекулярные макроциклы образуют связанную структуру. В качестве примера можно рассмотреть кольца Борромео, сформированные на основе лигандов эндо-тридентант диимидопиридила и экзо-бидентант бипиридила [3]. Схема описанной структуры приведена на Рисунке 1.1. Такой комплекс не может быть разрушен без разрушения одного из колец. Другим примером являются супрамолекулярные полимеры, в которых мономеры удерживаются нековалентными связями [5]. Чтобы добиться перестройки в термодинамически стабильной системе, необходимо изменить положение минимума свободной энергии системы. Этот эффект был продемонстрирован в работе [6], где при изменении рН длина молекулярной цепочки изменялась на макроскопическую величину подобно движению мышц. Изменение рН приводило к появлению нового минимума свободной энергии и переходу системы в новое состояние.

Endo-Tridentate Transition Metals Exo-Bidentate

Рисунок 1.1 - Молекулярные кольца Борромео [3].

Системы, функционирующие в метастабильном состоянии, находятся в положении локального минимума энергии. Переход в более стабильное состояние требует времени для накопления энергии активации. Множество таких систем можно найти среди биологических объектов. Например, мицеллы, образуемые фосфолипидами, находятся в метастабильном состоянии, из которого они могут перейти к более стабильным кристаллогидратам [7; 8]. Интерес к подобным системам обусловлен тем, что контроль над кинетикой реакции за счет различных

условий эксперимента позволяет получать различные метастабильные структуры из одних и тех же строительных блоков [8].

Системы, функционирующие в неравновесном состоянии, требуют постоянной энергетической подпитки. Эти системы могут непрерывно изменять свое состояние, возвращаясь в равновесное, когда источник энергии исчезает. Большой интерес представляют системы, способные совершать механические колебания или осуществлять направленное движение под влиянием внешних факторов, таких как свет или электрическое воздействие. Развитие супрамолекулярной химии дало возможность создания систем, способных функционировать подобным образом.

1.1.2 Молекулярные машины

Устройства, представляющие собой супрамолекулярный ансамбль ограниченного числа молекул, способный совершать определенное механическое движение вследствие определенного внешнего воздействия, получили название молекулярных машин. В 2016 году Жан-Пьеру Саважу, сэру Джеймсу Фрейзеру Стоддарту и Бернарду Феринге была присуждена нобелевская премия по химии за создание и исследование искусственных молекулярных машин [10], подчеркнувшая важность и перспективность этих систем.

Наблюдения за биологическими системами позволили понять, что молекулярные машины способны решать очень широкий спектр задач [11]. В природе они играют жизненно важную роль, участвуя практически в каждом биологическом процессе и выполняя различные химические и механические задачи. Биологические молекулярные машины используются для транспортировки веществ в клетку (например, кинезин), для движения микроорганизмов (бактериальный жгутиковый мотор), для синтеза белков (например, рибосомы) и для отделения нитей ДНК (хеликазы).

При создании искусственных молекулярных машин могут быть использованы следующие принципы построения биологических молекулярных систем:

- биологические машины не могут использовать температурные градиенты из-за быстрого рассеивания тепла на молекулярном масштабе;

- биологические моторы, как правило, используют либо химическую энергию, получаемую при формировании или разрывании химических связей, либо градиенты концентрации;

- биологические машины функционируют в растворах и на поверхностях в условиях высокой вязкости;

- биологические машины используют броуновское движение вместо того, чтобы бороться с ним;

- подвижные биологические машины, такие как кинезин, как правило, перемещаются вдоль трека для уменьшения доступных степеней свободы;

- нековалентные взаимодействия часто существенно влияют на структуру и функционирование биологических систем;

- возникновение слабых связей приводит к большим конформационным изменениям;

- построение биологических машин, в основном, происходит за счет процессов самосборки из ограниченного числа базовых компонентов.

Функциональность молекулярной машины определяется набором составных частей и способом их сопряжения. Часть, отвечающая за взаимное передвижение остальных, называется мотором. Управление вращательным и трансляционным перемещением компонент машины друг относительно друга одновременно с притоком внешней энергии делает возможным выполнение предопределенных функций. Так как операции происходят на молекулярном масштабе, машина, взаимодействуя со своим окружением, должна преодолевать температурные колебания и броуновское движение, которые влияют на ее механические действия. Сохранение функционала системы в условиях этого влияния является важной химико-физической задачей [12].

При конструировании машин на молекулярном масштабе оказалось удобным использовать два основных механизма. Первый основывается на топологическом (или механическом) связывании. Внешнее воздействие приводит к перемещению связанных частей друг относительно друга. Второй механизм основан на управляемой изомеризации, приводящей к повороту различных частей молекулы друг относительно друга. Оба механизма предоставляют широкие возможности для создания структур с машиноподобными (machine-like) функциями.

Молекулярные ансамбли на основе механических связей стояли у самых истоков области. В таких системах отдельные части связаны друг с другом не напрямую ковалентными связями, а системой петель и стопоров. Отдельные части могут свободно перемещаться относительно друг друга, оставаясь пространственно связанными за счет их механического взаимодействия. Первые подобные системы были представлены в середине XX века на основе олигосилоксановых и циклодекстриновых колец [13; 14]. На Рисунке 1.2 приведены примеры подобных систем.

В 1983 году в работе группы Жан-Пьера Саважа [15] был представлен способ соединения катенановых и ротаксановых колец в цепочки с использованием координации ионами металлов. Это открытие в области топологической химии внесло существенный вклад в развитие молекулярных машин.

Ас

Рисунок 1.2 — Катенановые и ротаксановые структуры, удерживаемые механическими связями [10]

В течение следующих лет на базе описанной технологии группа Саважа смогла получить различные топологические конструкции (Рисунок 1.3), такие как [3]катенаны, трилистник и другие [16; 17; 18], и продемонстрировала их потенциал для трансляционной изомерии [19]. Существенные обратимые изменения в форме

о

СП л

молекул катенанов наблюдались при возникновении и разрушении комплексов с ионом меди Си(1). В результате этих процессов дистанция между различными

о

состояниями молекул составила 11 А, а переключение состояний осуществлялось при помощи внешнего воздействия.

Рисунок 1.3 - Топологические конструкции на основе катенановых колец [10]. [3]катенаны (а) и трилистник (б).

Следующий большой шаг был сделан группой сэра Джеймса Фрейзера Стоддарта [20], работавшего над альтернативным методом синтеза механически связанных молекул. Группа Стоддарта создала молекулярный шаттл, в роли которого выступало ротаксаново-циклофановое кольцо, способное перемещаться вдоль оси между двумя гидрохинольными окончаниями. Схематическое изображение приведено на Рисунке 1.4.

Рисунок 1.4 - Схематическое изображение молекулярного шаттла [20]

В 1994 году обе исследовательские группы представили управляемое трансляционное и вращательное движение механически связанных молекул при помощи внесения асимметрии в структуры [21; 22]. Группа Стоддарта встроила две различные группы донора я-электронов в ротаксановую ось и продемонстрировала, что бис-паракват-циклофановое кольцо можно заставить перемещаться между двумя положениями («станциями») при помощи циклов окисления и восстановления (при помощи изменения рН). Группа Саважа разработала катенановую структуру, включающую два различных координационных участка на одном из колец. Вращением кольца можно было управлять путем электрохимического окисления и восстановления центрального иона меди.

Дальнейшее развитие области привело к возникновению множества разнообразных механизмов, попадающих под определение молекулярных машин. В 2000 году группа Саважа продемонстрировала топологически изменяющуюся цепочку, способную растягиваться и сжиматься подобно мышцам с амплитудой около 2 нм вследствие химического воздействия [23].

В 2004 году группа Стоддарта предложила устройство, названное молекулярным лифтом [24], схематическое изображение которого приведено на Рисунке 1.5. Этот ротаксановый комплекс способен перемещать «площадку» между двумя «этажами», находящимися на расстоянии 0,7 нм друг от друга и создавать усилие в 2 пН.

Рисунок 1.5 - Схематическое изображение молекулярного элеватора [25]

В 2004-2005 годах группа Стоддарта в свою очередь представила молекулярный механизм, работающий подобно мускулам [26; 27]. В этом механизме [3]ротаксановая структура управляемым образом перемещала золотую частицу. Соединение нескольких механизмов привело к сдвигу частицы на 35 нм в сумме, а достигнутая сила составила 10 пН на молекулу.

Ранее, в 2000 году группой Стоддарта были продемонстрированы основы логических элементов на молекулярных переключателях [28; 29; 30]. Это привело к созданию в 2007 году молекулярного устройства памяти на основе ротаксановых структур, которые были подключены между микроэлектродами. Приложение записывающего потенциала позволяло переключать открытые и закрытые состояния молекул, а невозмущающий потенциал позволял считывать информацию. Было создано устройство памяти емкостью 160 Кбит, состоящее из нескольких сотен ротаксанов на бит, что эквивалентно плотности записи информации в 100 Гбит/см2.

В 2006 году группа Стоддарта предложила прототип молекулярного мотора, движущегося при помощи света [31]. В ротаксановой структуре, включающей фоточувствительную часть, циклофановое кольцо может периодически двигаться между «станциями» согласно циклу: фотовозбуждение, перенос электрона и рекомбинация зарядов. Частота колебаний составляла около 1 КГц, оценочная мощность - 3 * 10-17 Вт.

Параллельно с развитием механически связанных молекулярных структур развивались системы контролируемого направленного вращения. Центральным элементом каждой молекулярной машины является мотор, который и определяет функционал всей конструкции. Он требуется, чтобы вывести систему из состояния равновесия, поэтому разработка молекулярных моторов является ключом к развитию всей области. Важный шаг был сделан Бернардом Ферингой в 1999 году [32]. Предложенный им мотор был основан на изомеризующихся двойных связях. Использование пространственно-затрудненных алкенов и асимметричных молекул позволило достичь направленного вращения в рамках цикла фотовозбуждения и термодинамической релаксации, смотри Рисунок 1.6. Предложенная молекулярная структура, способная под воздействием света совершать направленное движение, дала огромный толчок в развитии молекулярных машин. За прошедшие годы было создано несколько поколений молекулярных моторов, частота вращения которых

неуклонно возрастала. В 2005 году время полуповорота составляло 3,17 мин [33]. Уже через год это время уменьшилось до 5,74 мс [34]. В 2008 году была достигнута частота вращения 3 МГц [35], а в 2014 году оптимизированная структура продемонстрировала вращение с частотой 12 МГц [36].

К настоящему времени создано множество различных типов молекулярных машин, таких как: молекулярный переключатель [37], мотор [38], пропеллер [39], шаттл [40], молекулярные ножницы [41], логический элемент [28; 29; 30] и другие [42].

Рисунок 1.6 - Схема молекулярного мотора, предложенного Бернардом Ферингой [10]

1.1.3 Супрамолекулярные комплексы на основе кавитандов

Актуальной химической задачей в настоящий момент является создание супрамолекулярных систем, обладающих функционалом молекулярных машин. В этой связи интерес представляет класс объектов, образующих комплексы типа «гость-хозяин». Химия таких соединений описывает комплексы из двух или более молекул или ионов, удерживающихся вместе нековалентными связями за счет уникальной структуры молекул. Пионерскими в этой области можно считать работы Дональда Крама, Жан-Мари Ленна и Чарльза Педерсена. В 1987 году этим ученым была присуждена нобелевская премия по химии «за разработку и применение молекул со структурно-специфическими взаимодействиями высокой

избирательности» [43]. Для таких молекул определяющим фактором является их форма. По типу включения можно выделить следующие соединения: -интеркаляцию, -клатраты,

-молекулярные пинцеты, -комплексы включения.

Интеркаляция - это обратимое включение молекул или ионов «гостя» между слоями структуры «хозяина». Например, включение калия между слоями графита [44] или дихалькогениды [44].

Клатраты - это структуры, в которых молекула гостя находится в клетке, сформированной молекулой «хозяином», или решеткой молекул «хозяев» [46]. Традиционно к клатратам относят полимерные молекулы «хозяев». В последнее время этот термин начали применять к таким молекулам, как каликсарены и циклодекстрины [47].

К молекулярным пинцетам относят нециклические молекулы «хозяев» с открытой полостью, способной связывать молекулу «гостя». Термин молекулярного пинцета впервые был введен Говардом Витлоком в 1978 году [48], однако первые системы были синтезированы Циммерманом в 1987-1993 годах [49; 50; 51]. К настоящему времени разработано множество молекулярных пинцетов для разных молекул «гостей». Например, в 2004 году Ленн и коллеги представили систему из двух молекул антрацена, способную удерживать ароматические соединения [52]. В 2007 году был создан молекулярный пинцет, способный удерживать молекулу фуллерена [53].

К комплексам включения относят системы, в которых молекула «хозяина» формирует полость, в которой располагается молекула «гостя». Из-за наличия этой полости такие молекулы называют кавитандами. Существует множество классов кавитандов [54], таких как циклодекстрины [55], каликсарены [56], кукурбитурилы [57], порфирины [58], краун-эфиры [59; 60], металлакрауны [61] и другие [62].

В зависимости от формы и размера полости кавитанда системы могут иметь большую или меньшую избирательность относительно молекул «гостей». Если молекула «хозяина» в силу своей формы образует комплекс с определенной молекулой, или классом молекул «гостя», и при этом существует регистрируемый

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Шандаров Юрий Аркадьевич, 2021 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Lehn J.-M., Cryptates: inclusion complexes of macropolycyclic receptor molecules // Pure and Applied Chemistry. — 1978. — Jan. — Vol. 50, no. 9-10.

— P. 871-892.

2. Лен Ж.-М., Химия за рубежом. — М.: Мир, 1989.

3. Mattia E., Otto S., Supramolecular systems chemistry // Nature Nanotechnology.

— 2015. — Vol. 10. — Р. 111-119.

4. ChichakK. S., Cantrill S. J., Pease A. R., Chiu S.-H., Cave G. W. V., Atwood J. L., Stoddart J. F., Molecular Borromean rings // Science. — 2004. —May. — Vol. 304, no. 5675. — P. 1308-1312.

5. De Greef T. F. A., Smulders M. M. J., Wolffs M., Scheming A. P. H. J., Sijbesma R. P., Meijer E. W., Supramolecular polymerization // Chemical Reviews. — 2009. — Vol. 109, no. 11. — P. 5687-5754.

6. Du G., Moulin E., Jouault N., Buhler E., Giuseppone N., Muscle-like supramolecular polymers: integrated motion from thousands of molecular machines // Angewandte Chemie International Edition. — 2012. — Oct. — Vol. 51, no. 50. — P. 12504-12508.

7. Lasic, D. D., Walker S., Bode C.J., Paguet K.-J., Kinetic and thermodynamic effects on the structure and formation of phosphatidylcholine vesicles // Hepatology. — 1991. — May. — Vol.13, no. 5. — Р. 1010-1013.

8. Guida V., Thermodynamics and kinetics of vesicles formation processes // Advances in Colloid and Colloid Interface Science. — 2010. — Dec. — Vol. 161, no. 1-2. — Р. 77-88.

9. Tevis I. D., Palmer L. C., Herman D. J., Murray I. P., Stone D. A., Stupp S. I., Self-assembly and orientation of hydrogen-bonded oligothiophene polymorphs at liquid-membrane-liquid interfaces // Journal of the American Chemical Society. — 2011. — Vol. 133, no. 41. — Р. 16486-16494.

10. Scientific Background on the Nobel Prize in Chemistry 2016. Molecular Machines. URL:http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/20 16/advanced-chemistryprize2016.pdf, (дата обращения 15.04.2018).

11. Erbas-Cakmak S., Leigh D. A., McTernan C. T., Nussbaumer A. L., Artificial Molecular Machines // Chemical Reviews. — 2015. — Vol. 115, no. 18. — P. 10081-10206.

12. Astumian R. D., Thermodynamics and Kinetics of a Brownian Motor // Science

— 1997. — May. — Vol. 276, no. 5314. — P. 917-922.

13. Frisch H., Martin I., MarkH., Zur Struktur der Polysiloxene. I // Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. — 1953. — Mar. — Vol. 84, no. 2. — P. 250-256.

14. Lüttringhaus A., Cramer F., Prinzbach H., Henglein F. M., Cyclisationen von Langkettigen Dithiolen. Versuche zur Darstellung sich umfassender Ringe mit Hilfe von Einschlußverbindungen // Justus Liebigs Annalen der Chemie. —1958.

— May. — Vol. 613, no. 1. — P. 185-198.

15. Dietrich-Buchecker C. O., Sauvage J. P., Kintzinger J. P., Une nouvelle famille de molécules: Les métallo-caténanes // Tetrahedron Letters. — 1983, — Vol. 24, no. 46. — P. 5095-5098.

16. Sauvage J.-P., Weiss J., Synthesis of Dicopper(I) [3]Catenates: Multiring Interlocked Coordinating Systems // Journal of the American Chemical Society.

— 1985, — Vol. 107, — P. 6108-6110.

17. Dietrich-Buchecker C. O., Sauvage J.-P., A Synthetic Molecular Trefoil Knot // Angewandte Chemie International Edition. — 1989. — Feb. — Vol. 28, no. 2.

— P. 189-192.

18. Nierengarten J.-F., Dietrich-Buchecker C. O., Sauvage J.-P., Synthesis of a Doubly Interlocked [2]-Catenane // Journal of the American Chemical Society.

— 1994, — Vol. 116, — P. 375-376.

19. Cesario M., Dietrich-Buchecker C., Guilhem J., Pascard C., Sauvage J. P., Molecular Structure of a Catenand and Its Copper(I) Catenate: Complete Rearrangement of the Interlocked Macrocyclic Ligands by Complexation// Journal of the American Chemical Society, Chemical Communications. — 1985,

— Vol. 0, no. 5. — P. 244-247.

20. Anelli P. L., Spencer N., Stoddart J. F., A Molecular Shuttle // Journal of the American Chemical Society. — 1991. — Vol. 113, no. 13. — P. 5131-5133.

21. Bissell R. A., Córdova E., Kaifer A. E., Stoddart J. F., A Chemically and Electrochemically Switchable Molecular Shuttle // Nature. — 1994. — May. — Vol. 369, no. 6476. — P. 133-137.

22. Livoreil A., Dietrich-Buchecker C. O., Sauvage J. P., Electrochemically Triggered Swinging of a [2]-Catenate // Journal of the American Chemical Society. — 1994. — Vol. 116, no.20. — P. 9399-9400.

23. Jiménez M. C., Dietrich-Buchecker C., Sauvage J.-P., Towards Synthetic Molecular Muscles: Contraction and Stretching of a Linear Rotaxane Dimer // Angewandte Chemie International Edition. — 2000. — Sep. — Vol. 39, no.18. — P. 3284-3287.

24. Badjic J. D., Balzani V., Credi A., Silvi S., Stoddart J. F., A Molecular Elevator // Science. — 2004. — Mar. — Vol. 303, no. 5665. — P. 1845-1849.

25. Balzani V., Credi A., Venturi M., Molecular devices and machines // Physics World. — 2004. — Nov. — Vol. — 17, no. 11. — P. 39-42.

26. Huang T. J., Brough B., Hoa C.-M., Liu Y., Flood A. H., Bonvallet P. A., Tseng H.-R., Stoddart J. F., Baller M., Magonov S. A., Nanomechanical Device Based on Linear Molecular Motors // Applied Physics Letters. — 2004. — Vol. 85, no. 22. — P. 5391-5193.

27. Liu Y., Flood A. H., Bonvallet P. A., Vignon S. A., Northrop B. H., Tseng H.-R., Jeppesen J. O., Huang T. J., Brough B., Baller M., Magonov S., Solares S. D., Goddart W. A., Ho S.-M., Stoddart J. F., Linear Artificial Molecular Muscles // Journal of the American Chemical Society. — 2005. — Vol. 127, no. 27. — P. 9745-9759.

28. Collier C. P., Wong E. W., Belohradsky M., Raymo F. M., Stoddart J. F., Kuekes P. J., Williams R. S., Heath J. R., Electronically Configurable Molecular-Based Logic Gates // Science. — 1999. — Jul. — Vol. 285, no. 5426. — P. 391-394.

29. Collier C. P., MattersteigG., Wong E. W., Luo Y., Beverly K., Sampaio J., Raymo F. M., Stoddart J. F., Heath J. R., A [2]Catenane-Based Solid State Electronically Reconfigurable Switch // Science. — 2000. — Aug. — Vol. 289, no. 5482. — P. 1172-1175.

30. Collier C. P., Jeppesen J. O., Luo Y., Perkins J., Wong E. W., Heath J. R., Stoddart J. F., Molecular-Based Electronically Switchable Tunnel Junction

Devices // Journal of the American Chemical Society. — 2001. — Nov. — Vol. 123, no. 50. — P. 12632-12641.

31. Balzani V., Clemente-Len M., Credi A., Ferrer B., Venturi M., Flood A. H., Stoddart J. F., Autonomous Artificial Nanomotor Powered by Sunlight // Proceedings Natlional Academy of Science of the United States of America. — 2006. — Jan. — Vol. 103, no. 5. — P. 1178-1183.

32. Koumura N., ZijlstraR. W. J., van Delden R. A., Harada N., FeringaB. L., Light-Driven Monodirectional Molecular Rotor // Nature. — 1999. — Sep. — Vol. 401, no. 6749. — P. 152-155.

33. Vicario J., Meetsma A., Feringa B. L., Controlling the speed of rotation in molecular motors. Dramatic acceleration of the rotary motion by structural modification // Chemical Communications. — 2005. — Nov. — Vol. 0, no. 47.

— P. 5910-5912.

34. Vicario J., Walko M., Meetsma A., Feringa B. L., Fine Tuning of the Rotary Motion by Structural Modification in Light-Driven Unidirectional Molecular Motors // Journal of the American Chemical Society. — 2006. — Mar. — Vol. 128, no. 15. — P. 5127-5135.

35. Klok M., Boyle N., Pryce M., Meetsma A., Browne W. R., Feringa B. L., MHz Unidirectional Rotation of Molecular Rotary Motors // Journal of the American Chemical Society. — 2008. —Jul. — Vol. 130, no. 32. — P. 10484-10485.

36. Vachon J., Carroll G. T., Pollard M. M., Mes E. M., Brouwer A. M., Feringa B. L., An Ultrafast Surface-Bound Photo-Active Molecular Motor // Photochemical & Photobiological Sciences. — 2014. — Vol. 13. — P. 241-246.

37. Feringa B. L., Molecular Switches. — W.: Wiley-VCH, 2001.

38. Clayden J., Pink J. H., Concerted Rotation in a Tertiary Aromatic Amide: Towards a Simple Molecular Gear // Angewandte Chemie International Edition.

— 1998. — Aug. — Vol. 37, no. 13-14. — P. 1937-1939.

39. Bedard T. C., Moore J. S., Design and synthesis of molecular turnstiles // Journal of the American Chemical Society. — 1995. — Nov. — Vol. 117, no. 43. — P. 10662-10671.

40. Keaveney C. M., Leigh D. A., Shuttling through Anion Recognition // Angewandte Chemie International Edition. — 2004. — Feb. — Vol. 43, no. 10, — Р. 1222-1224.

41. Muraoka T., Kinbara K., Kobayashi Y., Aida T., Light-Driven Open-Close Motion of Chiral Molecular Scissors // Journal of the American Chemical Society. — 2003. — Apr. — Vol. 125, no. 19. — Р. 5612-5613.

42. Balzani V., Venturi M., Credi A., Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nanoworld. — W.: Wiley-VCH, 2004.

43. The Nobel Prize in Chemistry 1987. URL: http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1987/ (дата обращения 04.03.2018).

44. Holleman A. F., Wiberg E., Inorganic Chemistry. — S. D.: Academic Press, 2001.

45. Kikkawa S., Kanamaru F., Koizumi M., Layered Intercalation Compounds // Inorganic Syntheses. — 1983. — Vol. — 22. — Р. 86-89.

46. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). URL: http://goldbook.iupac.org/html/C/C01097.html, (дата обращения 15.04.2018).

47. Thomas E., Clathrates: little known components of the global carbon cycle. URL: http://condor.wesleyan.edu/ethomas/ees123/clathrate.htm, (дата обращения 06.03.2018)

48. Chen C.-W., WhitlockH. W., Molecular tweezers: a simple-model of bifunctional intercalation // Journal of the American Chemical Society. — 1978. — Jul. — Vol. 100, no. 15. — Р. 4921-4922.

49. Zimmerman S. C., VanZyl C. M., Rigid molecular tweezers: synthesis, characterization, and complexation chemistry of a diacridine // Journal of the American Chemical Society. — 1987. — Dec. — Vol. 109, no. 25. — Р. 78947896.

50. Zimmerman S. C., Wu W, A rigid molecular tweezers with an active site carboxylic acid: exceptionally efficient receptor for adenine in an organic solvent // Journal of the American Chemical Society. — 1989. — Vol. 111, no. 20. — Р. 8054-8055.

51. Zimmerman S. C., Rigid molecular tweezers as hosts for the complexation of neutral guests // Topics in Current Chemistry. — 1993. — Vol. 165. — Р. 71102.

52. Petitjean A., Khoury R. G., Kyritsakas N., Lehn J. M., Dynamic Devices. Shape Switching and Substrate Binding in Ion-Controlled Nanomechanical Molecular Tweezers // Journal of the American Chemical Society. — 2004. — May. — Vol. 126, no. 21. — Р. 6637-6647.

53. SygulaA., FronczekF. R., SygulaR., RabideauP. W., OlmsteadM. M., A Double Concave Hydrocarbon Buckycatcher // Journal of the American Chemical Society. — 2007. — Mar. — Vol. 129, no. 13. — Р. 3842-3843.

54. Стид Дж. В., Этвуд Дж. Л., Супрамолекулярная химия. В 2 т. — М.: Академкнига, 2007.

55. Szejtli J., Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry // Chemical Reviews. — 1998. — Jun. — Vol. 98, no. 5. — Р. 1743-1754.

56. Gutsche C. D., Calixarenes. — C.: Royal Society of Chemistry, 1989.

57. Freeman W. A., Mock W. L., Shih N. Y., Cucurbituril // Journal of the American Chemical Society. — 1981. — Vol. 103, no. 24. — Р. 7367-7368.

58. Kadish K. M., Smith K. M., Guilard R., The Porphyrin Handbook. — S.D.: Academic Press, 2000

59. Pedersen C.J., The discovery of crown ethers (Nobel Lecture) // Angewandte Chemie International Edition. — 1988. — Aug. — Vol. 27, no. 8. — Р. 10211027.

60. Gokel G. W., Crown ethers. — C.: Royal Society of Chemistry, 1990.

61. Mezei G., Zaleski C. M., Pecoraro V. L., Structural and functional evolution of metallacrowns // Chemical Reviews. — 2007. — Nov. — Vol. 107, no. 11. — Р. 4933-5003.

62. Stoddart J. F., Host-Guest Chemistry // Annual Reports on the Progress of Chemistry, Section B: Organic Chemistry. — 1988. — Vol. 85. — Р. 353-386.

63. Fabbrizzi L., Poggi A., Sensors and Switches from Supramolecular Chemistry // Chemical Society Reviews. —1995. — Vol. 24, no. 3. — Р. 197-202.

64. Valeur B., Leray I., Design principles of fluorescent molecular sensors for cation recognition // Coordination Chemistry Reviews. — 2000. — Aug. — Vol. 205, no. 1. — P. 3-40

65. James T. D., Sandanayake K. R. A. S., Shinkai S., A Glucose-Selective Molecular Fluorescence Sensor // Angewandte Chemie International Edition. — 1994. — Aug. — Vol. 33, no. 21. — P. 2207-2209.

66. Kim S.-H., Functional Dyes. — O.: Elsevier Science, 2006

67. Mishra A., Behera R. K., Behera P. K., Mishra B. K., Behera G. B, Cyanines during the 1990s: A Review // Chemical Reviews. — 2000. — May. — Vol. 100, no. 6. — P. 1973-2012.

68. HammerF. M., Cyanine Dyes and Related Compounds. — L./N. Y.: John Wiley & Sons, 1964.

69. Raue R., Methine Dyes and Pigments // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 1987. — Vol. 16. — P. 487-529.

70. Deligeorgiev T., Vasilev A., Kaloyanova, S., Vaquero, J. J., Styryl dyes -synthesis and applications during the last 15 years // Coloration Technology. — 2010. — Mar. — Vol. 126, no. 2. — P. 55-80.

71. Koner A. L., Nau W. M., Cucurbituril Encapsulation of Fluorescent Dyes // Supramolecular Chemistry. — 2007. — Jun. — Vol. 16, no. 7. — P. 55-66.

72. Rao T. V. S., Huff J. B., Bieniarz C., Supramolecular control of photophysical properties of cyanine dyes // Tetrahedron. — 1998. — Sep. — Vol. 54, no. 36. — P.10627-10634.

73. Arunkumar E., Forbes C. C., Smith B. D., Improving the Properties of Organic Dyes by Molecular Encapsulation // European Journal of Organic Chemistry. — 2005. — Vol. 2005, no. 19. — P. 4051-4059.

74. Bortulus P., Monti S., Advances in Photochemistry, Volume 21. — H.: John Wiley & Sons, 1996.

75. Zhang X., Gramlich G., Wang X., Nau W. M., A Joint Structural, Kinetic, and Thermodynamic Investigation of Substituent Effects on Host-Guest Complexation of Bicyclic Azoalkanes by P-Cyclodextrin // Journal of the American Chemical Society. — 2002. — Dec. — Vol. 124, no. 2. — P. 254-263.

76. Ikeda A., Shinkai S., Novel Cavity Design Using Calix[n]arene Skeletons: Toward Molecular Recognition and Metal Binding // Chemical Reviews. — 1997. — Aug. — Vol. 97, no. 5. — P. 1713-1734.

77. Abraham W. J., Inclusion of Organic Cations by Calix[n]arenes // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. — 2002. — Aug. — Vol. 43, no. 3-4. — P. 159-174.

78. Diamond D., McKervey M. A., Calixarene-based sensing agents // Chemical Society Reviews. — 1996. — Vol. 25. — P. 15-24.

79. BehrendR., Meyer E., Rusche F., I. Ueber Condensationsproducte aus Glycoluril und Formaldehyd // European Journal of Organic Chemistry. — 1905. — Vol. 339, no. 1. — P. 1-37.

80. Buschmann H.-J., Schollmeyer E., Stabilization of dyes against hydrolytic decomposition by the formation of inclusion compounds // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. — 1992. — Jun. — Vol. 14, no. 2. — P. 91-99.

81. Buschmann H.-J., Schollmeyer E., Verringerung der Konzentration von Schwermetallen in Abwässern von Textilveredlungsbetrieben // Textilveredlung.

— 1993. — Vol. 28. — P. 182-184.

82. Kim J., Jung I.-S., Kim S.-Y., Lee E., Kang J.-K., Sakamoto S., Yamaguchi K., Kim K., New Cucurbituril Homologues: Syntheses, Isolation, Characterization, and X-ray Crystal Structures of Cucurbit[n]uril (n = 5, 7, and 8) // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. — 2000. — Jan. — Vol. 122, no. 3. — P. 540-541.

83. Day A. I., Arnold A. P., Blanch R. J., Snushall B., Controlling Factors in the Synthesis of Cucurbituril and Its Homologues // The Journal of Organic Chemistry. — 2001. — Jan. — Vol. 66, no. 24. — P. 8094-8100.

84. Lee J. W., Samal S., Selvapalam N., Kim H.-J., Kim K., Cucurbituril Homologues and Derivatives: New Opportunities in Supramolecular Chemistry // Accounts of Chemical Research. — 2003. — May. — Vol. 36, no. 8. — P. 621-630.

85. Kaifer A. E., Electrochemical properties of cucurbit[7]uril complexes of ferrocenyl derivatives // Inorganica Chimica Acta. — 2017. — Nov. — Vol. 468.

— P. 77-81.

86. Marquez C., Nau W. M., Polarizabilities Inside Molecular Containers // Angewandte Chemie International Edition. — 2001. — Nov. — Vol. 40, no. 23.

— P. 4387-4390.

87. Mock W. L., Cucurbituril // Topics in Current Chemistry. — 1995. — Vol. 175.

— P. 1-24.

88. Ma'rquez C., Hudgins R. R., Nau W. M., Mechanism of Host-Guest Complexation by Cucurbituril // Journal of the American Chemical Society. — 2004. — Vol. 126, no. 18. — P. 5806-5816.

89. Day A. I., Blanch R. J., Arnold A. P., Lorenzo S., Lewis G. R., Dance I., A Cucurbituril-Based Gyroscane: A New Supramolecular Form // Angewandte Chemie International Edition. — 2002. — Jan. — Vol. 41, no. 2. — P. 275-277.

90. Liu S., Zavalij P. Y., Isaacs L., Cucurbit[10]uril // Journal of the American Chemical Society. — 2005. — Nov. — Vol. 127, no. 48. — P. 16798-16799.

91. Dsouza R. N., Pischel U., Nau W. M., Fluorescent Dyes and Their Supramolecular Host/Guest Complexes with Macrocycles in Aqueous Solution // Chemical Reviews. — 2011. — Vol. 111, no. 12. — P. 7941-7980.

92. Petrov N. Kh, Ivanov D.A., Golubkov D.V., Gromov S.P., Alfimov M.V., The effect of cucurbit[7]uril on photophysical properties of aqueous solution of 3,3'-diethylthiacarbocyanine iodide dye // Chemical Physics Letters. — 2009. — Sep.

— Vol. 480, no. 1-3. — P. 96-99.

93. Ivanov D. A., Petrov N. Kh., Nikitina E. A., Basilevsky M. V., Vedernikov A. I., Gromov S. P., Alfimov M. V., The 1:1 Host-Guest Complexation between Cucurbit[7]uril and Styryl Dye // The Journal of Physical Chemistry A. — 2011.

— Vol. 115, no. 17. — P. 4505-4510.

94. Czar M.F., Jockusch R.A., Understanding Photophysical Effects of Cucurbituril Encapsulation: A Model Study with Acridine Orange in the Gas Phase // ChemPhysChem. — 2013. — Apr. — Vol. 14, no. 6. — P. 1138-1148.

95. Jun S. I., Lee J. W., Sakamoto S., Yamaguchi K., Kim K., Rotaxane-Based Molecular Switch with Fluorescence Signaling // Tetrahedron Letters. — 2000.

— Jan. — Vol. 41, no. 4. — P. 471-475.

96. Lee J. W., Kim K., Kim K., A Kinetically Controlled Molecular Switch Based on Bistable [2]-Rotaxane // Chemical Communications. — 2001. — Vol. 0, no. 11.

— P. 1042-1043.

97. Gromov S. P., Vedernikov A. I., Kuzmina L. G., Kondratuk D. V., Sazonov S. K., Strelenko Y. A., Alfimov M. V., Howard J. A. K., Photocontrolled Molecular Assembler Based on Cucurbit[8]uril: [2+2]-Autophotocycloaddition of Styryl Dyes in the Solid State and in Water // European Journal of Organic Chemistry.

— 2010. — May. — no. 13. — P. 2587-2599.

98. Fedorova O. A., Chernikova E. Y., Fedorov Y. V., Gulakova E. N., Peregudov A. S., Lyssenko K. A., Jonusauskas G., Isaacs L., Cucurbit[7]uril Complexes of Crown-Ether Derived Styryl and (Bis)styryl Dyes // The Journal of Physical Chemistry B. — 2009. — Vol. 113, no. 30. — P. 10149-10158.

99. Vedernikov A. I., Lobova N. A., Kuz'mina L. G., Strelenko Yu. A., Alfimov M. V., Howard J. A. K., Gromov S. P., Pseudorotaxane complexes between viologen vinylogs and cucurbit[7]uril: New prototype of photocontrolled molecular machine. // Journal of Molecular Structure. — 2011. — Mar. — Vol. 989, no. 13. — P. 114-121.

100. Koumura N., Geertsema E. M., Meetsma A., Feringa B. L., Light-Driven Molecular Rotor: Unidirectional Rotation Controlled by a Single Stereogenic Center // Journal of the American Chemical Society. — 2000. — Vol. 122, no. 48. — P. 12005-12006.

101. Koumura N., Geertsema E. M., van Gelder M. B., Meetsma A., Feringa B. L., Second Generation Light-Driven Molecular Motors. Unidirectional Rotation Controlled by a Single Stereogenic Center with Near-Perfect Photoequilibria and Acceleration of the Speed of Rotation by Structural Modification // Journal of the American Chemical Society. — 2002. — Vol. 124, no. 18. — P. 5037-5051.

102. Pollard M. M., Klok M., Pijper D., Feringa B. L., Rate Acceleration of Light-Driven Rotary Molecular Motors // Advanced Functional Materials. — 2007. — Feb. — Vol. 17, no. 5. — P. 718-729.

103. Augulis R., KlokM., Feringa B. L., van Loosdrecht P. H. M., Light-driven rotary molecularmotors: an ultrafast optical study // Physica Status Solidi (C). — 2009.

— Jan. — Vol. 6, no. 1. — P. 181-184.

104. Kazaryan A., Kistemaker J. C. M., Schäfer L. V., Browne W. P., Feringa B. L., Filatov M., Understanding the Dynamics Behind the Photoisomerization of a Light-Driven Fluorene Molecular Rotary Motor // The Journal of Physical Chemistry A. — 2010. — Vol. 114, no. 15. — P. 5058-5067

105. Conyard J., Addison K., Heisler I. A., Cnossen A., Browne W. R., Feringa B. L., Meech S. R., Ultrafast dynamics in the power stroke of a molecular rotary motor // Nature Chemistry. — 2012. — Vol. 4. — P. 547-551.

106. Reichardt C., Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators // Chemical Reviews. — 1994. — Vol. 94, no. 8. — P. 2319-2358.

107. Stahl A., Lazar A. I., Muchemu V. N., Nau W. M., Ullrich M. S., Hennig A., A fluorescent, supramolecular chemosensor to follow steroid depletion in bacterial cultures // Analytical and Bioanalytical Chemistry. — 2017. — Nov. — Vol. 409, no. 27. — P. 6485-6494.

108. Mergu N., Kim M., Son Y.-A., A coumarin-derived Cu2+ -fluorescent chemosensor and its direct application in aqueous media // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. — 2018. — Jan. — Vol. 188. — P. 571-580.

109. Armaroli N., Accorsi G., Gisselbrecht J. P., Gross M., Krasnikov V., Tsamouras D., Hadziioannou G., Gomez-Escalonilla M. J., Langa F., Eckert J. F., Nierengarten J.-F., Photoinduced processes in fullerenopyrrolidine and fullerenopyrazoline derivatives substituted with an oligophenylenevinylene moiety // Journal of Materials Chemistry. — 2002. — No. 12. — P. 2077-2087.

110. Kalny D., Elhabiri M., Moav T., Vaskevich A., Rubinstein I., Shanzer A., Albrecht-Gary A.-M., A new molecular switch: redox-driven translocation mechanism of the copper cation // Chemical Communications. — 2002. — Vol. 0, — no. 13. — P. 1426-1427.

111. Bulovic' V., Shoustikov A., Baldo M. A., Bose E., Kozlov V. G., ThompsonM. E., Forrest S. R., Bright, saturated, red-to-yellow organic light-emitting devices based on polarization-induced spectral shifts // Chemical Physics Letters. — 1998. — May. — Vol. 287, no. 3-4. — P. 455-460.

112. Chung J., Chio B., Lee H. H., Polyaniline and poly(N-vinylcarbazole) blends as anode for blue light-emitting diodes // Applied Physics Letters. — 1999. — Vol. 74, no. 24. — P. 3645-3648.

113. Ito S., Zakeeruddin S.M., Humphry-Baker R., Liska P., Charvet R., Comte P., Nazeeruddin M. K., Péchy P., Takata M., Miura H., Uchida S., Grätzel M., High-Efficiency Organic-Dye- Sensitized Solar Cells Controlled by Nanocrystalline-TiO2 Electrode Thickness // Advanced Materials. — 2006. — May. — Vol. 18, no. 9. — P. 1202-1205.

114. Shi J., Tang C. W., Doped organic electroluminescent devices with improved stability // Applied Physics Letters. — 1997. — Vol. 70, no. 13. — P. 1665.

115. Chung J., Chio B., Lee H. H., Polyaniline and poly(N-vinylcarbazole) blends as anode for blue light-emitting diodes // Applied Physics Letters. — 1999. — Vol. 74, no. 24. — P. 3645.

116. Biman B., Biman J., Solvation dynamics in dipolar liquids // Chemical Society Reviews. — 2010. — Vol. 39, no. 6. — P. 1936-1954.

117. Arrhenius S., Über die Reaktionsgeschwindigkeit bei der Inversion von Rohrzucker durch Säuren // Journal of Physical Chemistry. — 1889. — Vol. 4, no. 1. — P. 226-248.

118. The Nobel Prize in Chemistry 1903. URL: https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1903/ (дата обращения 06.03.2018).

119. Hartridge H., Roughton F. J. W., A method of measuring the velocity of very rapid chemical reactions // Proceedings of the Royal Society A. — 1923. — Vol. 104, no. 726. — P. 376-394.

120. Chance B., The accelerated flow method for rapid reactions // Journal of the Franklin Institute. — 1940. — Jun. — Vol. 229, no. 6. — P. 737-766.

121. The Nobel Prize in Chemistry 1967. URL: http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1967/ (дата обращения 06.03.2018).

122. Abraham H., Lemoine J., Kerr phenomena // Comptes Rendus de l'Académie des Sciences. — 1899. — Vol. 129. — P. 206-208.

123. Maiman T. H., Stimulated Optical Radiation in Ruby // Nature. — 1960. — Aug.

— Vol. 187. — P. 493-494.

124. Hellwarth R. W., Theory of the Pulsation of Fluorescent Light From Ruby // Physical Review Letters. — 1961. — Jan. — Vol. 6, no. 1. — P. 9-11.

125. De Maria A. J., Gagosz R., Heynau H.A., Penney Jr. A. W., Wisner G., Generation and amplification of a subnanosecond laser pulse // Journal of Applied Physics.

— 1967. — Vol. 38, no. 6. — P. 2693-2695.

126. Fork R. L., Brito Cruz C. H., Becker P. C., Shank C. V., Compression of optical pulses to six femtoseconds by using cubic phase compensation // Optics Letters.

— 1987. — Vol. 12, no. 7. — P. 483-485.

127. Spence D. E., Kean P. N., Sibbett W., 60-fsec pulse generation from a self-mode-locked Ti:sapphire laser // Optics Letters. — 1991. — Vol. 16, no. 1. — P. 4244.

128. Guide to streak cameras. URL: https://www.hamamatsu.com/resources/pdf/sys/SHSS0006E_STREAK.pdf (дата обращения 12.03.2018).

129. Kubicki A. A., Bojarski P., Grinberg M., Sadownik M., Kuklinski B., Time-resolved streak camera system with solid state laser and optical parametric generator in different spectroscopic applications // Optics Communications. — 2006. — July. — Vol. 263, no. 2. — P. 275-280.

130. Gallant P., Forget P., Dorchies F., Jiang Z., Kieffer J. C., Characterization of a subpicosecond x-ray streak camera for ultrashort laser-produced plasmas experiments // Review of Scientific Instruments. — 2000. — Vol. 71, no. 10. — P. 3627-3634.

131. Qu J., Liu L., Chen D., Lin Z., Xu G., Guo B., Niu H., Temporally and spectrally resolved sampling imaging with a specially designed streak camera // Optics Letters. — 2006. — Vol. 31, no. 3. — P. 368-370.

132. Komura M., Itoh S., Fluorescence measurement by a streak camera in a single-photon-counting mode // Photosynthesis Research. — 2009. — Sep. — Vol. 101, no. 2-3. — P. 119-133.

133. Garanin S. G., Bel'kov S. A., Rogozhnikov G. S., Rukavishnikov N. N., Romanov V. V., Voronich I. N., Vorob'ev N. S., Gornostaev P. B., Lozovoi V. I., Shchelev

M. Ya., PS-1/S1 picosecond streak camera application for multichannel laser system diagnostics // Quantum Electronics. — 2014. — Vol. 44, no. 8. — P. 798.

134. Itatani J., Quere F., Yudin G. L., Ivanov M. Yu., Krausz F., Corkum P. B., Attosecond Streak Camera // Physical Review Letters. — 2002. — Apr. — Vol. 88, no. 17. — P. 173903.

135. Norrish R. G. W., Porter G., Chemical Reactions Produced by Very High Light Intensities // Nature. — 1949. — Oct. — Vol. 164. — P. 658.

136. Bensasson R. V., Land E. J., Truscott T. G., Flash photolysis and Pulse Radiolysis. — U.K.: Pergamon Press, 1983

137. Matheson M. S., Dorfman L. M., Detection of Short-Lived Transients in Radiation Chemistry // The Journal of Chemical Phisics. — 1960. — Vol. 32, no. 6. — P. 1870-1871.

138. Keene J. P., Kinetics of Radiation-induced Chemical Reactions // Nature. — 1960. — Dec. — Vol. 188. — P. 843-844.

139. Abbruzzetti S., Bruno S., Faggiano S., Grandi E., Mozzarellib A., Viappiani C., Time-resolved methods in Biophysics. 2. Monitoring haem proteins at work with nanosecond laser flash photolysis // Photochemical & Photobiological Sciences. — 2006. — Oct. — Vol. 5, no. 12. — P. 1109-1120.

140. Fujitsuka M., Ito O., Yamashiro T., Aso Y., Otsubo T., Solvent Polarity Dependence of Photoinduced Charge Separation in a Tetrathiophene-C60 Dyad Studied by Pico- and Nanosecond Laser Flash Photolysis in the Near-IR Region // The Journal of Physical Chemisty A. — 2000. — Vol. 104, no. 21. — P. 48764881.

141. Phillips D., Drake R. C., O'Connor D. V., Christensen R. L., Time Correlated Single-Photon Counting (Tcspc) Using Laser Excitation // Instrumentation Science & Technology. — 1985. — Vol. 14, no. 3-4. — P. 267-292.

142. Becker W., Bergmann A., Hink M. A., König K., Benndorf K., Biskup C., Fluorescence lifetime imaging by time-correlated single-photon counting // Microscopy Research & Technique. — 2004. — Jan. — Vol. 63, no. 1. — P. 5866.

143. Richardson J., Walker R., Grant L., Stoppa D., Borghetti F., Charbon E., Gersbach M., Henderson R. K., A 32x32 50ps resolution 10 bit time to digital converter array in 130nm CMOS for time correlated imaging // IEEE 2009 Custom Integrated Circuits Conference. — 2009. — P. 77-80.

144. Yoshihara T., Katoh R., Furube A., Tamaki Y., Murai M., Hara K., Murata S., Arakawa H., Tachiya M., Identification of Reactive Species in Photoexcited Nanocrystalline TiO2 Films by Wide-Wavelength-Range (400-2500 nm) Transient Absorption Spectroscopy // The Journal of Physical Chemisty A. — 2004. — Vol. 108, no. 12. — P. 3817-3823.

145. Van Dijk E. M. H. P., Hernando J., Garcia-Lopez J.-J., Crego-Calama M., Reinhoudt D. N., Kuipers L., Garcia-Parajo M. F., van Hulst N. F., Single-Molecule Pump-Probe Detection Resolves Ultrafast Pathways in Individual and Coupled Quantum Systems // Physical Review Letters. — 2005. — Feb. — Vol. 94, no. 7. — P. 078302.

146. Hu S. X., Collins L. A., Attosecond Pump Probe: Exploring Ultrafast Electron Motion inside an Atom // Physical Review Letters. — 2005. — Feb. — Vol. 96, no. 7. — P. 073004.

147. Mayer G., Gires F., Physique Moleculaire-Action Dune Onde Lumineuse Intense Sur Lindice De Refraction Des Liquides // Comptes Rendus Hebdomadaires Des Seances De L'Academie Des Sciences. — 1964. — Jan. — Vol. 258, no. 7. — P. 2039.

148. Duguay M. A., Hansen J. M., Direct measurement of picosecond lifetimes // Optics Communications. — 1969. — Nov.-Dec. — Vol. 1, no.5. — P. 254-256.

149. Zhong Q., Fourkas J. T., Optical Kerr Effect Spectroscopy of Simple Liquids // The Journal of Physical Chemisty B. — 2008. — Vol. 112. — no. 49. — P. 15529-15539.

150. Lattes A., Haus H., Leonberger F., Ippen E., An ultrafast all-optical gate // IEEE Journal of Quantum Electronics. — 1983. — Nov. — Vol. 19, no. 11. — P. 17181723.

151. Schmidt B., Laimgruber S., Zinth W., Gilch P., A broadband Kerr shutter for femtosecond fluorescence spectroscopy // Applied Physics B. — 2003. — Jul. — Vol. 76, no. 8. — P. 809-814.

152. Glasbeek M., Zhang H., Femtosecond Studies of Solvation and Intramolecular Configurational Dynamics of Fluorophores in Liquid Solution // Chemical Reviews. — 2004. — Vol. 104, no. 4. — P. 1929-1954.

153. Mahr H., Hirsch M. D., An optical up-conversion light gate with picosecond resolution // Optics Communications. — 1975. — Feb. — Vol. — 13, no. 2. — P. 96-99.

154. Hallidy L. A., Topp M. R., Picosecond luminescence detection using type-II phase-matched frequency conversion // Chemical Physics Letters. — 1977. — Feb. — Vol. 46, no. 1. — P. 8-14.

155. Hallidy L. A., Topp M. R., Direct time-resolution of the stokes fluorescence shift of a polar molecular in a polar solvent // Chemical Physics Letters. — 1977. — May. — Vol. 48, no. 1. — P. 40-45.

156. Kash K., Shah J., Carrier energy relaxation in In0.53Ga0.47As determined from picosecond luminescence studies // Applied Physics Letters. — 1984. — 45, no. 4. — P. 401-404.

157. Block D., Shah J., Gossard A. C., Femtosecond luminescence measurements in GaAs // Solid State Communications. — 1986. — Aug. — Vol. 59, no. 8. — P. 527- 531,

158. Castner E. W., Jr., Maroncelli M., Fleming G. R., Subpicosecond resolution studies of solvation dynamics in polar aportic and alcohol solvents // The Journal of Chemical Physics. — 1987. — Vol. 86, no. 3. — P. 1090-1097.

159. Kahlow M. A., Jarzeba W., DuBruil T. P., Barbara P. F., Ultrafast emission spectroscopy in the ultraviolet by time-gated upconversion // Review of Scientific Instruments. — 1988. — Vol. 59, no. 7. — P. 1098-1109.

160. Damen T. C., Shah J., Femtosecond luminescence spectroscopy with 60 fs compressed pulses // Applied Physics Letters. — 1988. — Vol. 52, no. 16. — P. 1291-1294.

161. Mokhtari A., Chesnoy J., Laubereau A., Femtosecond time- and frequency-resolved fluorescence spectroscopy of a dye molecule // Chemical Physics Letters. — 1989. — Mar. — 155, no.6. — P. 593-598.

162. Maroncelli M., Macinnis J., Fleming G. R., Polar Solvent Dynamics and Electron-Transfer Reactions // Science. — 1989. — Mar. — Vol. 243, no. 4899.

— P. 1674-1681.

163. Fleming G. R., Courtney S. H., Balk M. W., Activated barrier crossing: Comparison of experiment and theory // Journal of Statistical Physics. — 1986.

— Jan. — Vol. 42, no. 1-2. — P. 83-104.

164. Rosenthal S. J., Xie X., Du M., Fleming G. R., Femtosecond solvation dynamics in acetonitrile: Observation of the inertial contribution to the solvent response // The Journal of Chemical Physics. — 1991. — Vol. 95, no. 6. — P. 4715-4719.

165. Rosenthal S. J., Scherer N. F., Cho M., Xie X., Schmidt M. E., G. R. Fleming, Ultrafast Phenomena VIII. Springer Series in Chemical Physics. — 1993. — Vol. 55. — P. 616.

166. Jimenez R., Fleming G. R., Kumar P. V., Maroncelli M., Femtosecond solvation dynamics of water // Nature. — Vol. 1994. — Jun. — Vol. 369. — 471-473.

167. Jarzeba W., Walker G. C., Johnson A. E., Kahlow M. A., Barbara P. F., Femtosecond microscopic solvation dynamics of aqueous solutions // The Journal of Physical Chemistry. — 1988. — Vol. 92, no. 25. — P. 7039-7041.

168. Wall K. F., Sanchez A., TItanium Sapphire Lasers // The Lincoln Laboratory Journal. — 1990. — Vol. 3, no. 3. — P. 447-462.

169. Spence D. E., Kean P. N., Sibbett W., 60-fsec pulse generation from a self-mode-locked Ti:sapphire laser // Optics Letters. — 1991. — Vol. 16, no. 1. — P. 4244.

170. Rosenthal S. J., Jimenez R., Fleming G. R., Kumar P. V., Maroncelli M., Solvation Dynamics in Methanol: Experimental and Molecular Dynamics Simulation Studies // Journal of Molecular Liquids. — 1994. — Vol. 60, no. 13. — P. 25-56.

171. Horng M. L., Gardecki J. A., Papazyan A., Maroncelli M., Subpicosecond Measurements of Polar Solvation Dynamics: Coumarin 153 Revisited // The Journal of Physical Chemistry. — 1995. — Vol. 99, no. 48. — P. 17311-17337.

172. Schanz R., Kovalenko S. A., Kharlanov V., Ernsting N. P., Broad-band fluorescence upconversion for femtosecond spectroscopy // Applied Physics Letters. — 2001. — Vol. 79, no. 5. — P. 566-569.

173. Guan-Xin Y., Liang-Hong L., Mei-Fang G., Xian-Yi Z., Xian-Feng Z., Xue-Han J., Hong Zh., Zhi-Feng C., Investigation of ultrafast dynamics of CdTe quantum dots by femtosecond fluorescence up-conversion spectroscopy // Chinese Physics B. — 2012. — Vol. 21, no. 10. — P. 107801.

174. ZidekK., TrojanekF., Maly P., Ondic L., PelantI., Dohnalova K., Siller L., Little R., Horrocks B. R., Femtosecond luminescence spectroscopy of core states in silicon nanocrystals // Optics Express. — 2010. — Vol. 18, no. 24. — P. 2524125249.

175. Wang H, Wang H. -Yu., Gao B. -R., Wang L., Yang Zh. -Y., Du X. -B., Chen Q. -D, Songa J.-F., Sun H.-B., Exciton diffusion and charge transfer dynamics in nano phase-separated P3HT/PCBM blend films // Nanoscale. — 2011. — Vol. 3, no. 5. — P. 2280-2285.

176. Li Y., Lu P., Jiang M., Dhakal R., Thapaliya P., Peng Z., Jha B., Yan X., Femtosecond Time-Resolved Fluorescence Study of TiO2-Coated ZnO Nanorods/P3HT Photovoltaic Films // The Journal of Physical Chemistry C. — 2012. — Vol. 116, no. 48. — P. 25248-25256.

177. Cohen B., Wang Sh., Organero J. A., Campo L. F., Sanchez F., Douha A., Femtosecond Fluorescence Dynamics of a Proton-Transfer Dye Interacting with Silica-Based Nanomaterials // The Journal of Physical Chemistry C. — 2010. — Vol. 114, no. 14. — P. 6281-6289.

178. Hsieh Ch.-Ch., Chou P.-T., Shih C.-W., Chuang W.-T., ChungM.-W., Lee J., Joo T., Comprehensive Studies on an Overall Proton Transfer Cycle of the ortho-Green Fluorescent Protein Chromophore, // The Journal of the American Chemical Society. — 2011. — 133, no. 9. — P. 2932-2943.

179. Sengupta A., Khade R. V., Hazra P., pH dependent dynamic behavior of flavin mononucleotide (FMN) and flavin adenine dinucleotide (FAD) in femtosecond to nanosecond time scale // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. — 2011. — Jun. — Vol. 221, no. 1. — P. 105-112.

180. Gustavsson T., BanyaszA., ImprotaR., Markovitsi D., Femtosecond fluorescence studies of DNA/RNA constituents // Journal of Physics: Conference Series. — 2011. — Vol. 261. — P. 012009.

181. Sung J., Kim P., Fimmel B., Wurthner F., Kim D., Direct observation of ultrafast coherent exciton dynamics in helical п-stacks of self-assembled perylene bisimides // Nature Communications. — 2015. — Vol. 6. — P. 8646-8652.

182. Sartin M. M., Kondo K., Yoshizawa M., Takeuchi S., Tahara T., Local environment inside a novel aromatic micelle investigated by steady-state and femtosecond fluorescence spectroscopy of an encapsulated solvatochromic probe // Physical Chemistry Chemical Physics. — 2017. — Vol. 19, no. 1. — P. 757765.

183. Bram O., Cannizzoab A., Chergui M., Ultrafast fluorescence studies of dye sensitized solar cells // Physical Chemistry Chemical Physics. — 2012. — Vol. 14, no. 22. — P. 7934-7937

184. Conyard J., Addison K., Heisler I. A., Cnossen A., Browne W. R., Feringa B. L., Meech S. R., Ultrafast ignition of a uni-directional molecular motor // EPJ Web of Conferences. — 2013. — Vol. 41. — P. 05016.

185. Barooah N., Mohanty J., Pal H., Bhasikuttan A. C., Non-covalent interactions of coumarin dyes with cucurbit[7]uril macrocycle: modulation of ICT to TICT state conversion // Organic Biomolecular Chemistry. — 2012. — 10, no. 5. — P. 5055-5062

186. Kandoth N., Choudhury S. D., Mohanty J., Bhasikuttan A. C., Pal H., Inhibiting Intramolecular Electron Transfer in Flavin Adenine Dinucleotide by Host-Guest Interaction: A Fluorescence Study // The Journal of Physical Chemistry B. — 2010. — Vol. 114, no. 8. — P. 2617-2626

187. Lemmetyinen H., Tkachenko N. V., Valeur B., Hotta J., Ameloot M., Ernsting N. P., Gustavsson T., Boens N., Time-resolved fluorescence methods (IUPAC Technical Report) // Pure Applied Chemistry. — 2014. — Vol. 86, no. 12. — P. 1969-1998.

188. Xu J., Knutson J. R., Ultrafast Fluorescence Spectroscopy via Upconversion: Applications to Biophysics // Methods Enzymology. — 2008. — Vol. 450. — P. 159-183.

189. Szemik-Hojniak A., Deperasintska I., Oberda K., Erez Y., Huppertc D., Nizhnik Ya. P., Ultrafast excited state dynamics of trans-[4-(4'-dimethylaminostyryl)] pyridine N-oxide in solution: femtosecond fluorescence up-conversion and

theoretical calculations // Physical Chemistry Chemical Physics. — 2013. — Vol. 15, no. 24. — P. 9914-9923.

190. Yakovlev V. V., Ivanov A. A., Shcheslavskiy V., High-energy femtosecond Cr4+:forsterite oscillators and their applications in biomedical and material sciences. Applied Physics B. — 2002. — Vol. 74, no. 1. — P. 145-152.

191. Ivanov A. A., Alfimov M. V., Zheltikov A. M., An All-Solid-State Sub-40-fs Self-Starting Cr4+:Forsterite Laser Broadly Tunable within the Therapeutic-Window Range for High-Resolution Coherence-Domain and Nonlinear-Optical Biomedical Applications // Laser Physics. — 2000. — Vol. 10, no. 3. — P. 796799.

192. Гурзадян Г. Г., Дмитриев В. Г., Никогосян Д. Н., Нелинейно-оптические кристаллы. Свойства и применение в квантовой электронике: Справочник.

— М.: Радио и связь, 1991.

193. Гречин С. С., Прялкин В. И., Генерация гармоник фемтосекундного излучения в условиях группового синхронизма в одноосных и двухосных кристаллах // Квантовая электроника. — 2003. — Т. 33, № 8. — С. 737-741.

194. Лакович Дж., Основы флуоресцентной спектроскопии. - М.: Мир, 1986.

195. Zernike F., Midwinter J. E. // Applied Nonlinear Optics. NY: Wiley, 1973.

196. Levine B. G., Martinez T. J., Isomerization Through Conical Intersections // Annual Review of Physical Chemistry. — 2007. — May. — Vol. 58. — P. 613634.

197. Seas A., Petricevic V., Alfano R. R., Continuous-wave mode-locked operation of a chromium-doped forsterite laser // Optics Letters. — 1991. — Vol. 16, no. 21.

— P. 1668-1670.

198. Seas A., Petricevic V., Alfano R. R., Generation of sub-100-fs pulses from a cw mode-locked chromium-doped forsterite laser // Optics Letters. — 1992. — Vol. 17, no. 13. — P. 937-939.

199. Pang Y., Yanovsky V., Wise F., Minkov B. I., Self-mode-locked Cr:forsterite laser // Optics Letters. — 1993. — Vol. 18, no. 14. — P. 1168-1170.

200. Agranat M. B., Ashitkov S. I., Ivanov A. A., Konyashchenko A. V., Ovchinnikov A. V., Fortov V. E., Terawatt femtosecond Cr : forsterite laser system // Quantum Electron. — 2004. — Vol. 34, no. 6. — P. 506-509.

201. Chudoba C., Fujimoto J. G., Ippen E. P., Haus H. A., Morgner U., Kartner F. X., Scheuer V., Angelow G., Tschudi T., All-solid-state Cr:forsterite laser generating 14-fs pulses at 1.3 ^m // Optics Letters. — 2001. — 26, no. 5. — P. 292-294.

202. Клышко Д. Н., Масалов А. В., Фотонный шум: наблюдение, подавление, интерпретация // Успехи Физических наук. — 1995. — Т. 165. — С. 12491278.

203. Thorlabs. URL: www.thorlabs.de (дата обращения 16.03.2018).

204. Edmundoptics. URL: www.edmundoptics.com (дата обращения 16.03.2018).

205. Петровский Г. Т., Цветное оптическое стекло и особые стекла. Каталог. — М.: Дом оптики, 1990.

206. Kedenburg S., Vieweg M., Gissibl T., Giessen H., Linear refractive index and absorption measurements of nonlinear optical liquids in the visible and near-infrared spectral region // Optical Materials Express. — 2012. — Nov. — Vol. 2, no. 11. — P. 1588-1611.

207. Malitson I. H., Interspecimen comparison of the refractive index of fused silica // Journal of the Optical Society of America. — 1965. — Vol. 55, no. 10. — P. 1205-1208.

208. EimerlD., Davis L., Velsko S., Graham E. K., Zalkin A., Optical, mechanical, and thermal properties of barium borate // Journal of Applied Physics. — 1987. — Sep. — Vol. 62, no. 5. P. 1968-1983.

209. Maroncelli M., Fleming G. R., Picosecond solvation dynamics of coumarin 153: The importance of molecular aspects of solvation // The Journal of Chemical Physics. — 1987. — Vol. 86, no. 11. — P. 6221-6240.

210. Vedernikov A. I., Kuz'mina L. G., Sazonov S. K., Lobova N. A., Loginov P. S., Churakov A. V., Strelenko Yu. A., Howard J. A. K., Alfimov M. V., Gromov S. P., Styryl dyes. Synthesis and study of the solid-state [2+2] autophotocycloaddition by NMR spectroscopy and X-ray diffraction // Russian Chemical Bulletin. — 2007. — Sep. — Vol. 56, no. 9. — P. 1860-1883.

211. Huang Y., Cheng T., Li F., Huang C.-H., Wang S., Huang W., Gong Q., Photophysical Studies on the Mono- and Dichromophoric Hemicyanine Dyes III. Ultrafast Fluorescence Up-conversion in Methanol: Twisting Intramolecular

Charge Transfer and "Two-State Three-Mode" Model // The Journal of Physical Chemistry B. — 2002. — Vol. 106, no. 39. — P. 10041-10050.

212. Glasbeek M., Zhang H., Femtosecond Studies of Solvation and Intramolecular Configurational Dynamics of Fluorophores in Liquid Solution // Chemical Reviews. — 2004. — Vol. 104, no. 4. — P. 1929-1954.

213. Biedermann F., Uzunova V. D., Scherman O. A., Nau W. M., De Simone A., Release of high-energy water as an essential driving force for the high-affinity binding of cucurbit[n]urils // Journal of American Chemistry Society. — 2012.

— Vol. 134, no. 37. — P. 15318-15323.

214. Van der Post S. T., Scheidelaar S., Bakker H. J., Femtosecond study of the effects of ions on the reorientation dynamics of water // Journal of Molecular Liquids.

— 2012. — Dec. — Vol. 176. — P. 22-28.