Элементарные, цепные и каталитические реакции с участием вторичных ароматических аминов и диариламинильных радикалов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.15, доктор химических наук Варламов, Владимир Трофимович

• Варламов, Владимир Трофимович
• доктор химических наук
• 1997

Оглавление диссертации доктор химических наук Варламов, Владимир Трофимович

ВВЩЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1.1. Реагенты: методы синтеза и подготовка к работе.

1.2. Методы исследования.

ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ АМИНИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ С ФЕНОЛАМИ.

2.1. Метод исследования.

2.2. Общие замечания по изучению реакции аминильных радикалов с фенолами методом импульсного фотолиза.

2.3. Реакции (х,У)АпГ с не экранированными фенолами.

2.4. Реакции (х,У)АпГ с пространственно-затрудненными 2,6-ди-трет. бутил-4И-фенолами.

2.5. Отрицательные энергии активации и компенсационные эффекты в реакциях аминильных радикалов с фенолами.

2.6. Дифенилпжрилгидразил как аналог диариламияильшх радикалов в реакциях с фенолами.

2.7. О механизме реакции аминильных радикалов с фенолами.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Элементарные, цепные и каталитические реакции с участием вторичных ароматических аминов и диариламинильных радикалов»

Актуальность проблемы. Вторичные ароматические амины широко используются в качестве ингибиторов окисления [1-6], до сих пор сохраняя ведущее положение как антиоксиданты (и антиозонан-ты) каучуков, резин, масел, смазочных материалов и т.п., часто превосходя по эффективности экологически более чистые антиоксиданты фенольного типа [7-10]. В процессе окисления, ингибирован-ного аминами, в качестве интермедиатов образуются диариламиниль-ные радикалы [11-133. В связи с этим суммарная эффективность вторичных ароматических аминов как антиоксидантов во многом определяется активностью аминильных радикалов в реакциях продолжения, передачи и обрыва цепей, т.е. их реакционной способностью по отношению к субстрату и продуктам (промежуточным и конечным) его превращения [14-18]. В отсутствие достоверных данных о константах скорости элементарных реакций с участием аминов и аминильных радикалов невозможна не только правильная интерпретация кинетических закономерностей ингибированного аминами окисления, но и прогноз эффективности и научно обоснованный подбор антиоксидантов.

Несмотря на очевидную значимость проблемы и длительную историю изучения диариламинильных радикакалов (они были открыты в начале века [24-33] и являются первыми представителями неугле-родцентрированных радикалов), их реакционная способность до сих пор изучена слабо. В момент начала наших исследований в литературе [34, 35] имелись немногочисленные противоречивые данные о константах скорости лишь небольшого числа реакций с их участием. В еще меньшей степени были изучены сложные процессы с участием вторичных ароматических аминов и диариламинильных радикалов.

В химической кинетике одним из главных направлений традиционно являются теоретические и экспериментальные исследования цепных и каталитических реакций [36, 373. Это связано с большим значением циклических процессов как для науки, так и для практики. Среди цепных в промышленных масштабах реализованы, например, процессы полимеризации, галоидирования, крекинга, окисления молекулярным кислородом и сульфоокисления, взрыва, горения и т.п. Что касается катализа, то уже сегодня каталитические процессы лежат в основе большинства химических производств, а "на пороге XXI века каталитическая наука и техника . предвещают переворот, который может изменить структуру промышленности будущего" [38]. Задачи исследования циклических процессов, таким образом, еще длительное время не потеряют своей актуальности. Особого внимания заслуживают вопросы управления цепными процессами при помощи добавок катализаторов. Эта проблема давно существует в кинетике, примеры положительного и отрицательного катализа отмечались и обсуждались еще H.H. Семеновым [39]. Разработка теории взаимодействия цепных и каталитических процессов далеко не закончена, прежде всего, из-за сложности проблемы. Тем не менее, не может быть сомнений в важности исследований в этой области, поскольку открываются перспективы целенаправленного воздействия на цепные реакции.

С совокупностью обозначенных выше проблем пришлось столкнуться в настоящей работе, объектами исследования в которой были ароматические амины и их радикалы. В процессе работы было установлено, что слабая изученность реакционной способности диарила-минильных радикалов является следствием сложности процессов с их участием, из-за чего общепринятые методы исследования часто окаоказываются непригодными. Постоянный поиск нетрадиционных методов изучения элементарных реакций в сочетании с малоизученностыо самих объектов исследования, по-видимому, в немалой степени способствовали обнаружению нами цепных и каталитических процессов с участием аминов и аминильных радикалов. Это придает дополнительную актуальность проведенному исследованию, поскольку обнаружение таких процессов расширяет представления о возможности реализации циклических механизмов реакций и вносит определенный вклад в решение сложной проблемы катализа цепных реакций добавками посторонних веществ.

Цель и задачи работы. В соответствии со сказанным выше, главной целью исследования являлось изучение элементарных и сложных циклических реакций с участием вторичных ароматических аминов и диариламинильных радикалов. Для этого в диссертации решались следующие основные задачи:

- разработать методы и изучить реакционную способность диариламинильных радикалов в отрыве атома н от субстратов разной природы;

- изучить катализ радикальных реакций переноса атома н в присутствии сопряженных пар амин + аминильный радикал; установить зависимость каталитической активности от природы заместителей в аминах (аминильных радикалах);

- изучить цепные процессы в системах, содержащих аминильные радикалы с двойственной окислительно-восстановительной активностью;

- исследовать возможность катализа цепных реакций с участием аминильных радикалов с двойственной окислительно-восстановительной способностью под действием вторичных ароматических аминов и установить его механизм.

Научная новизна. Впервые проведено систематическое количественное изучение реакционной способности диариламинильных радикалов в реакциях отрыва атома водорода. Установлена уникально высокая активность аминильных радикалов в реакциях с он-связями фенолов и гидропероксидов, что существенно изменило общепринятые представления о реакционной способности аминильных радикалов.

Открыто явление катализа радикальных реакций под действием сопряженных пар амин + аминильный радикал и катализ радикального распада гидропероксида (окисление 1\Г,Ж'-дифенил-1,4-фенилендиами-на гидропероксидом) в присутствии ароматических аминов.

Открыт новый класс обратимых радикально-цепных процессов в "живых" хинон-гидрохинонаналогичных системах, имеющих широкое распространение в химии и, по-видимому, в биологии. Открытые реакции характеризуются исключительно длинными цепями (тысячи звеньев), состояние равновесия может достигаться цепным путем как со стороны исходных веществ, так и со стороны продуктов.

Открыт положительный и отрицательный катализ ароматическими аминами цепных реакций в хинон-гидрохинонаналогичных системах, механизм которого не имеет аналогов и предполагает исключительно сильное взаимодействие каталитического и цепного процессов на всех стадиях цепной реакции одновременно, в результате чего почти все стадии цепной реакции (в том числе одна из стадий продолжения цепи) могут быть заменены на альтернативные реакции с участием катализатора и его радикала.

Обнаружены автоинициированные реакции окисления веществ молекулярным кислородом, в которых вырожденное разветвление осуществляется на устойчивом конечном продукте ("неперекисное" окисление).

Открыто явление еимбатного расходования гидропероксида и пространственно-затрудненного фенола при генерировании аминиль-ных радикалов, из интерпретации которого как следствие вытекает описанное в литературе явление последовательного расходования фенола и амина как антиоксидантов при инициированном окислении углеводородов.

Обнаружены практически термонейтральные реакции радикального отрыва н, характеризующиеся отрицательными температурными коэффициентами.

Получены наиболее полные и точные в настоящее время данные об энергиях диссоциации ы-н-связи в ароматиических аминах.

Теоретическая и практическая значимость работы. Полученные в диссертации данные о реакционной способности диариламинильных радикалов позволили с единых позиций количественно интерпретировать кинетические закономерности как обнаруженных в настоящей работе, так и описанных в литературе радикальных процессов с участием вторичных ароматических аминов. На основании полученных анных было, предсказано и открыто несколько новых явлений в системах, содержащих амины и аминильные радикалы.

В результате проведенных исследований установлено, что вторичные ароматические амины способны не только ингибировать цепные процессы (это давно известно), но и действовать как катализаторы, значительно (на порядки) увеличивая скорость радикальных и цепных реакций. В связи с этим при проведении экспериментов, в которых вторичные ароматические амины используются в качестве инструмента воздействия на радикальные и цепные процессы, необходимо всегда учитывать возможность проявления каталитической активности аминов.

Разработанная в диссертации методология исследования элементарных реакций диариламинильных радикалов с гидропероксидами и углеводородами, основанная на изучении кинетических закономерностей катализированных ароматическими аминами реакций стабильного радикала с гидропероксидом или углеводородом, может быть использована для изучения реакционной способности аминильных (и, по-видимому, некоторых других) радикалов в реакциях отрыва н от водорододоноров другой природы.

В работе содержится свыше 200 наиболее точно измеренных в настоящее время значений констант скорости реакций с участием вторичных ароматических аминов и их радикалов. Эти данные могут быть использованы при моделировании сложных процессов, в частности, при неэмпирическом подборе антиоксидантов или антиокислительных композиций и при прогнозировании их эффективности.

Основные положения, выносимые на защиту.

1. Абсолютные значения констант скорости реакций диариламинильных радикалов с фенолами, гидропероксидами, углеводородами и пероксйдных радикалов со вторичными ароматическими аминами и метода их определения.

2. Катализ радикальных реакций под действием сопряженной пары амин + аминильный радикал и его механизм.

3. Цепные реакции в системах, содержащих ароматические амины и аминильные радикалы: кинетические закономерности и механизм.

4. Катализ цепной реакции хинонимина с гидрохиноном конечным продуктом и вторичными ароматическими аминами: кинетические закономерности и механизм.

5. Методы определения и численные значения энергий диссоциации N-н-связи во вторичных ароматических аминах.

Апробация работы. Основные результаты доложены и обсуждены на

Всесоюзном кинетическом коллоквиуме, посвященном радикальным реакциям в жидкой фазе (Черноголовка, 1985 г.).

Всесоюзной конференции по ингибированию цепных процессов (Черноголовка, 1986 г.).

Всесоюзном совещании по кинетике радикальных реакций в жидкой фазе (Горький, 1987 г.).

Всесоюзном совещании "Ингибиторы окисления органических соединений в жидкой фазе" (Арм. ССР, Горис, 1988 г.).

Всесоюзной конференции "Кинетика радикальных жидкофазных реакций" (Ярославль, 1990 г.).

Всесоюзном семинаре "Реакционная способность молекул в радикальных жидкофазных реакциях" (Ярославль, 1991 г.).

XIII Международной конференции "Успехи в области стабилизации и контролируемой деградации полимеров" (Люцерн, Швейцария, 1991 г.).

Первой и Второй Международных конференциях "Кинетика радикальных жидкофазных реакций" (Ярославль, 1993г.; Казань, 1995 г.).

Круглом столе Международной конференции, посвященной юо-летию со дня рождения H.H. Семенова (Москва, 1996 г.).

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, семи глав, посвященных изложению и обсуждению полученных результатов, общих выводов и списка литературы из 366 наименований. Работа изложена на 330 страницах машинописного текста, содержит 83 рисунка и 40 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Катализ», Варламов, Владимир Трофимович

- 293 -ВЫВОДЫ

1. Методом импульсного фотолиза впервые проведено кинетическое изучение реакций 4 диариламинильных радикалов с 9 неэкранированными и 11 пространственно-затрудненными фенолами. Установлена исключительно высокая реакционная способность амини-льных радикалов в этих реакциях. Определено более 100 значений констант скорости реакций, которые лежат в диапазоне юд-ю8 л/ моль.с.

2. Реакции аминильных радикалов с фенолами протекают через стадию образования промежуточного комплекса между исходными реагентами. Следствиями сложного механизма являются обнаруженные отрицательные температурные коэффициенты, линейные зависимости между Е и и обусловленные ими изопараметрические зависимости заместитель-заместитель для реакционных серий в изотермических условиях.

3. Открыто каталитическое; действие вторичных ароматических аминов в радикальных реакциях, обнаружены и изучены 4 радикальных процесса, катализируемые аминами. В основе катализа лежит открытая уникально высокая реакционная способность аминильных радикалов в отрыве атома н от соединений с он-группами фенолов или гидропероксидов, а также высокие константы скорости обратных реакций образующихся радикалов с аминами, т.е. ярко выраженная двойственная гидрирующая-дегидрирующая активность сопряженных пар амин + аминильный радикал в радикальных реакциях.

4. Открыты цепные реакции с участием диариламинильных радикалов семихинонного типа одн". В основе механизма реакций лежат : 1) двойственная окислительно-восстановительная способность радикалов опт; 2) - сильная окислительная активность соответствующего хшонимина QI или 3) - сильная восстановительная способность соответствующего диамина qih2 в реакциях с радикалами и молекулами.

5. Каталитическое действие ароматических аминов АтН на реакции феноксильного радикала АгО" с гидропероксидом ROOH и углеводородом RH обусловлено заменой лимитирующей стадии неката-лизированного процесса

Aro- + ROOH (RH) -> ArOH + R0¿ (R*) на две последовательные быстро протекающие реакции с участием амина и аминильного радикала

АгСГ + АтН ;-> АгОН + Ат*, (-1,1)

Ат* + ROOH (RH)-> АтН + R02 (R'). (2) ((12))

Вследствие квазиравновесного протекания стадий (-1) и (1) каталитические реакции ингибируются конечным продуктом - фенолом.

6. Впервые проведено систематическое изучение каталитической активности вторичных ароматических аминов в реакциях 2,4,6-три-трет.бутилфеноксильного радикала с гидропероксидом кумила

12 аминов) и кумолом (9 аминов). Определены константы скорости i i соответствующих каталитических реакций: = К1к£ (ю -10 л/моль.с при 298 к) и k¿aT = K1k12 (Ю-5 - ю-4 л/моль.с при 370 к), установлена температурная зависимость ккат (Е^^ 30-40 кДж/ моль, Ej^^DpQQjj - d^toh5, Показано> что ^ат и ^ат уве~ личиваются с ростом электронодонорных свойств аминных заместителей.

7. На основе явлений катализа реакций феноксильного радикала с гидропероксидом и углеводородом под действием ароматических аминов разработаны методы определения констант скорости важнейших для ингибированного окисления реакций с участием ами

- 295 на и аминильного радикала. Такими методами определены константы скорости Ю реакций диариламинильных радикалов с гидроперокси-дом кумила (Ат'+юон, к~ю3-ю5 л/моль.с, Е ~ 7-23 кДж/моль), 8 реакций аминильных радикалов с кумолом (Ат*+кн, к~0.1-1 л/моль, с при 370 К) и 10 реакций вторичных ароматических аминов с пе-рекисным радикалом кумола (ИО^+АшН, к ~ 8x104 - 5x1 о6 л/моль.с, Е ~ 2-12 КДж/моль).

8. Вторичные ароматические амины являются катализаторами реакции окисления Н,^-дифенил-1,4-фенилендиамина гидроперокси-дом. Катализ обусловлен: а) образованием комплексов аминов с гидропероксидом, б) высокой активностью аминильных радикалов в реакциях отрыва атома Н от гидропероксида и N, N'-дифенил-1,4-фенилендиамина. Проведено изучение каталитической активности 8 вторичных ароматических аминов, определены константы скорости каталитических реакций, установлена зависимость ккат от температуры и природы заместителей в аминах.

9. Обратимая реакция хинонмоноимна с6н5-»=сбнд=о (Ш1) с 2,5-ди-трет.бутилгидрохиноном-1,4 аг(он)2 с образованием 4-ок-сидифениламина сшн2 и хинона 0 (хинон - гидрохинонаналогичная реакция) протекает цепным путем и характеризуется исключительно длинными цепями (тысячи звеньев). Предложен механизм реакции:

0м1 + аг(он)2 -> 0м1н- + аг(он)о* зарождение (1)

0М1 + Аг(он)о" -> 0М1Н* + 0 продолжение (2)

0М1Н" + Аг(ОН)2 -> 0М1Н2 + Аг(0Н)0* цепи (3)

Ш1Н' + 0М1Н' --> 0М1Н2 + 0М1 обрыв (4)

0М1Н- + Аг(ОН)0* -> 0М1Н2 + о ~ цепи (5)

Цепной механизм реализуется вследствие: 1) - высокой окислительной способности 4-оксидифениламинильных радикалов ОМШ" в

- 296 реакции с гидрохиноном Аг(он)2 (к3~ю7 л/моль.с, Е3 « о) и 2) -высокой окислительной активности хинонимина 0М1 в реакции с ок-сифеноксильными радикалами Аг(0Н)0" (к2~Ю7 л/моль.с, Ег«0).

Уникальной особенностью реакции является обратимость эле-элементарных стадий, включая стадии обрыва цепей. Обратимостью стадий продолжения (3) и обрыва цепей (4) объясняется обнаруженное двойственное (ускоряющее или замедляющее, в зависимости от концентрации) действие конечного продука, 4-оксидифениламина 0М1Н2, на скорость взаимодействия 0М1 с Аг(0Н)2. Найдены константы скорости к3=2.6зсЮб и кд=8.9хЮ~3 л/моль.с (298 К, хлорбензол). Вследствие обратимости стадий состояние равновесия может быть достигнуто цепным путем как со стороны исходных веществ, так и со стороны продуктов реакции. В состоянии равновесия не прекращается генерирование радикалов и протекают все элементарные реакции, формирующие механизм прямого и обратного цепных процессов, система является "живой". ю. Открыт положительный и отрицательный катализ цепной реакции хинонимина с гидрохиноном под действием вторичных ароматических аминов. Предложен уникальный механизм катализа (ин-нгибирования), в основе которого лежит сильное взаимодействие каталитического и цепного процессов на всех стадиях цепной реакции одновременно, при этом большинство стадий могут быть заменены на новые реакции с участием амина и образующегося из него аминильного радикала. Действие амина как катализатора заключается в перераспределении концентраций ведущих цепь радикалов омш- и Аг (он)о *.

11. Доказан цепной механизм окисления м,Ж'-дифенил-1,4-фе-нилендиамина СШШ2 молекулярным о2 с образованием хинондиимина.

- 297

На неглубоких стадиях процесс протекает в соответствии со следующей схемой реакций:

2Б1НР + о2 -> сщн* + но2 инициирование (а)

ОБИТ + о2 -> -ом + но2 продолжение (ъ) но^ + 0Б1Н2 -> н2о2 + сшпг цепи (о)

ОБИТ + 0Б1Н* <-> СШ + 0Б1Н2. обрыв цепи (&,-&)

Цепной механизм реализуется вследствие: 1) - ярко выраженной восстановительной способности 4-анилинодифениламинильных радикалов сюит в реакции с о2 (1^, л/моль.с, =1об"05е~26'3/кт; Еь, кДж/моль) и 2) - высокой восстановительной активности дифенил-1,4-фенилендиамина СШ1Н2 по отношению к но2-радикалам. Нетривиальной особенностью реакции является то, что генерирование цепей осуществляется не на промежуточном перекисном соединении (пероксиде водорода), а на устойчивом конечном продукте хинондиимине сия по реакции (~а).

12. С использованием разработанных в диссертации методов получены наиболее полные и достоверные данные об энергиях диссоциации и-н-связи во вторичных ароматических аминах (ю представителей). Энергии разрыва и-н-связи в аминах достаточно высоки, 340 - 370 кДж/моль, и увеличиваются с ростом электроноак-цепторных свойств заместителей в р-положениях.

13. В рамках параболической модели переходного состояния проведен анализ полученных в диссертации и литературных данных по реакционной способности диариламинильных и других азотцент-рированных радикалов в реакциях отрыва атома Н. Показано, что главными факторами, определяющими активность этих радикалов, являются величина энергии триплетного отталкивания реагентов и электроотрицательность атома У в переходном состоянии N.н.У.

Автор выражает глубокую благодарность своему учителю -профессору Евгению Тимофеевичу Денисову за требовательное доброжелательное внимание, а также полезные советы, консультации и дискуссии.

Автор глубоко признателен соавторам совместных публикаций за участие в экспериментальных исследованиях, а также всем коллегам, любезно предоставившим свои реагенты.

- 291 -Заключение.

В рамках параболической модели переходного состояния проведен анализ реакционной способности азотцентрированных радикалов в реакциях отрыва атома Н. Использованы полученные в настоящей работе данные о константах скорости реакций с участием диарил-ламинильных радикалов (Х,У)АпГ и большинство имеющихся в литературе значений констант скорости реакций аминильного н21\Г и 2,2-дифенил-1-пикрилгидразильного (ДФПГ) радикалов с углеводородами, фенолами, гидропероксидами, аминами и тиолами (в общей сложности более боо значений к).

Для 9 классов реакций вычислены параметры Ъге, по которым в каждом случае найдены энергии активации в термонейтральных условиях Еео. Для выбранного класса реакций величина Еео не зависит от теплоты конкретной реакции (термодинамической величины) и является кинетической характеристикой (константой) соответствующего класса реакций. В результате сопоставления найденных значений Еео выявлены факторы, оказывающие влияние на реакционную способность диариламинильных Апг и других ы-центрированных радикалов в реакциях отрыва атома Н, и произведена оценка вклада каждого фактора в величину Еео.

Для обнаружения зависимости активности радикалов от электроотрицательности атомов реакционного центра сопоставлены параметры реакций (х^)Ат' и ряда о-центрированных радикалов (перок-сидных, феноксильных, нитроксидных) с гидропероксидами и фенолами. Установлено, что для реакций, в переходном состоянии которых возникает центр М.Н.О, значения Ел на -Ю-20 кДж/моль меньше, чем в случае реакций, проходящих через центр 0.Н.0. В обоих случаях роль других факторов, оказывающих влияние на Еео, соизмерима, кроме разницы в электроотрицательности атомов N и о в случае центра N.Н.О. Это позволяет заключить, что одной из причин более высокой активности аминильных радикалов в реакциях с он-группами является разное сродство к электрону атомов N и о и обусловленное этим снижение энергии активации.

Важный вклад триплетного отталкивания реагентов в энергетику переходного состояния 35 кДж/моль) выявлен при сопоставлении Е реакций ДФПГ с углеводородом и аминами (центры N.33.с О и N. .н. .ж) а также параметров реакций (х,У)АпГ + ш и + но-с6ндЕ (центры N.н.с и О.Н.О).

Реакционная способность радикалов зависит от степени экра-нированности атакуемой связи. Сопоставление значений Еео реакций аминильных радикалов (х,У)1т* и ДФПГ с не экранированными и пространственно-затрудненными фенолами показывает, что две трет.бу-тильные группы в о-положениях фенола затрудняют протекание реакции, вызывая увеличение Ео на -7 кДж/моль в случае (Х,У)АлГ и ч» О

-14 кДж/моль в случае более ДФПГ, реакционный центр которого более экранирован.

В реакциях (х,У)Аш' и ДФПГ с 2,6[(сн3)3с]2-42-группы в т-, р-положениях к он-группе увеличивают энергию активации Е реакции ДФПГ с такими фенолами на -13 кДж/моль. О

Снижение активности (х,У)АпГ в реакциях с фенолами при замене н-декана на толуол (глава 2) в параболической модели интерпретируется сольватационным эффектом. По значениям к в н-декане и толуоле найдено, что сольватация увеличивает Е^ на -6 и -4 о кДж/моль для реакций (х,У)Аш* с неэкранированными и пространственно-затрудненными фенолами соответственно.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Варламов, Владимир Трофимович, 1997 год

1. Эмануэль H.M., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. - 375 с.

2. Ingold К.П. Inhibition of the autoxidation of organic substances in the liquid phase. // Ohem. Rev. 1961. Y. 61. No 6. P. 563 5893. Денисов E.T. Окисление и деструкция карбоцепных полимеров. Л.: Химия, 1990. - 288 с.

3. Soott W. Atmospheric oxidation and antioxidants. Amsterdam: Elsevier Publ. Co., 1965- 528 p.

4. Mahoney L.R. Antioxidants. // Angew. Ohem., Int. Ed. Engl. 1969- Y. 8. No 8. P. 547-552.

5. Denisov E.T. Mechanism of regeneration of hindered nit-roxyls and aromatic amines. // Polym. Degr. Stab. 1989- Y. 25-P. 209 215.

6. Ambelang J.C., Kline R.H., Lorenz O.M., Parks C.R., Walden 0. Antioxidants and antiozonants for general purpose elastomers. .// Rubber Chem. Teclmol. 1963. V. 36. No 5. P. 1497 ~ 1 541.

7. Горбунов Б.И., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981. -368 с.

8. Пиотровский К.В., Тарасова S.H. Старение и стабилизация синтетических каучуков и вулканизаторов. М.: Химия,1980. -264 с.

9. Pospisil J. Aromatic amine antidegradants. In: Developments in polymer stabilization. Y. 7- Ed. by G. Scott. L.: Elsevier Appl. Sci. Publ., 1984. P. 1 - 63.

10. Thomas J.R., Tolman O.A. Oxidation inhibition by diphe-nylamine. // J. Am. Ohem. Soc. 1962. Y. 84. No 15. P. 2930-2935.

11. Корицкий Л.Т., Луковников А.Ф. Образование диарилазот-ных радикалов при реакциях аминов с перекисными радикалами. // Докл. АН СССР. 1962. Т. 147- No 5. 0. 1126 112913. Касаикина О.Т., Лобанова Т.В., Иванов Ю.А., Покровская

12. И.Е., Гагарина А.Б. Кинетическая характеристика и механизм инги-бирующего действия 4,4'-дитретбутилдафешламина в процессах окисления углеводородов. // Нефтехимия. 1988. Т. 28. No 4. 0. 552 -556.- зоо

13. Эмануэль Н.М. Механизм действия антиоксидантов. Современные представления. // Нефтехимия. 1982. т. 22. No 4. С. 435 -447.

14. Денисов Е.Т. Элементарные реакции ингибиторов окисления. // Успехи химии. 1973. Т. 42. No 3- 0. 361 390.

15. Denisov Е.Т., Khudyakov I.V. Mechanisms of Action and Reactivities of the Radicals of Inhibitors. // Chem. Rev. 1987. V. 87. No 5- P. 1313 1357.

16. Касаикина O.T. Полифункциональные антиоксиданты на основе гидрированного хинолина. Эффективность торможения, реакционная способность, химические превращения в процессе окисления. Дис. . докт. хим. наук. М.: ИХФ АН СССР. 1992. 279 с.

17. Pospisil J. The Key Role of Antioxidant Transformation Products the Stabilization Mechanisms. A Critical Analysys. // Polym. Degrad. Stab. 1991. Y. 34. No 1-3. P. 85 - 109.

18. Денисов Е.Т., Эмануэль Н.М. Кинетические критерии эффективности ингибиторов окисления. // Кинетика и катализ. 1973- Т. 14. No 4. С. 823 829.

19. Денисов Е.Т. Теоретический выбор оптимального фенольно-го ингибитора окисления на основе корреляционных уравнений. // Хим. физика. 1984. Т. з. No 8. С. 1114 1120.

20. Психа Б.Л., Харитонов В.В. Оценка эффективности ингибитора и продукта его 'превращения при их совместном действии. // Теор. и эксп. химия. 1977. Т. 13. No 4. С. 472 480.

21. Гагарина А.Б., Некипелова Т.Д., Эмануэль Н.М. Кинетика ингибировэнного окисления в условиях автоускоренного протекания реакции. // Хим. физика. 1983. Т. 2. No 12. о. 1666 1673.

22. Денисов Е.Т. Оптимальное ингибирование окисления углеводородов, протекающего в режиме вырожденно-разветвленной реакции. // Хим. физика. 1985. Т. 4. No 1. 0. 67 74.м

23. Wieland Н. Tetraphenylhydrazin und Hexaphenylathan. IX.i!

24. Abhandltmg uber aromatische Hydrazine. // Lieb. Ann. Chern. 1911. B. 381. S. 200 216.ii и

25. Wieland H., Susser A. Uber Tetrabiphenylhydrazin. X. ft

26. Mitteilung uber aromatisce Hydrazine. // Lieb. Ann. Chern. 1911.1. B. 381. S. 217 229.

27. Wieland H., Roseeu A. Die Nitrierung des Tetraphenyl-iihydrazine uber Arylcyarihydroxylamine. XIV. // Lieb. Ann. Chem.- зо1 1911• В. 381. S. 217 229.i! ii

28. Wieland H., Süsser A. Uber einige neue ditertiarte Hydrazine und Tetrazene der aromatischen Reie. // Lieb. Ann. Ohem. 1912. B. 392. S. 169 185.1. И I!

29. Wieland H., Lecher H. Tetraanisylhydrazin. //Ber. 1912. B. 45- S. 2600 2605.

30. Porrester A.R., Hay J.M., Thomson R.U. Organic chemistry of stable free radicals. London-Hew York: Acad. Press, 1968.- 405 p.

31. Денисов E.T. Константы скорости гомолитических жидко-фазных реакций. М.: Наука, 1971. 712 с.

32. История учения о химическом процессе. Всеобщая история химии. М.: Наука, 1981. 448 с.

33. Ридил Э. Развитие представлений в области катализа. М.: Мир, 1971. ~ 252 с.

34. Замараев К.И. Перспективы катализа: от исследований на молекулярном уровне к новым промышленным катализаторам и процессам. // Успехи химии. 1993- Т. 62. No 11. С. 1051 Ю63.

35. Семенов H.H. Цепные реакции. 2-е изд. М.: Наука, 1986.- 535 с.

36. Denisov E.T. Handbook of antioxodants. Booa Raton (Florida): CRC Press, 1995- 175 p.

37. Пилюгин Г.Т., Живоглазова I.E. Методы получения химических реактивов и препаратов. / Под ред. Ластовского Р.П. М.: Химия, 1969. Вып. 18. С. 93.

38. Сташкевич О.М., Пилюгин Г.Т. Методы получения химических реактивов и препаратов. / Под ред. Ластовского Р.П. М.: Химия, 1969. Вып. 18. С. 70.

39. Wieland Н., Wecker 1. Farbige Additionsprodukte aromatisier Amine. Ein Beitrag zur Präge nach dem Mechanismus der

40. Benzolkern-Substitution. // Ber. 1910. B. 43- S. 699 712.it

41. Meyer K., Gottlieb-Billroth H. Uber die Einwirkung derн и

42. Salpetersaure auf Phenol-ather. // Ber. 1919. B. 52. S. 1476 -1489.

43. Wieland H., Gambarjan S. Die Oxidation des Diphenyl-amins. // Ber. 1906. B. 39- S. 1499 1506.

44. Гаттерман Л., Виланд Г. Практические работы по органической химии. Л.: НХТИ Всехимпром ВСНХ СССР, 1930. 327 с.it

45. Musso Н. Uber die Zersetzungsprodukte des Tetraphenyl-hydrazins. // Chem. Ber. 1959. B. 92. N0 11. S. 2881 2886.

46. Welzel P. Die thermische Spaltung des Tetraphenylhydra-zins. Ein Beitrag zum Problem der nicht katalysierten Benzidin-Umlagerung. // Chem. Ber. 1970. B. 103. N0 5. S. 1318 1333.

47. Neugebauer P.A., Fischer H. Aminyle, 4. Zur thermischen Zersetzung p-substituirter Tetraarylhydrazine.//Chem. Ber. 1971. B. 104. N0 3. S. 886 894.

48. Ершов B.B., Никифоров Г.А., Володькин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. 351 с.

49. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Туле Э. Органические растворители. М.: Изд-во иностр. лит., 1958. 519 с.

50. Cook C.D., Kuhn D.A., Fianu Р. Oxidation of Hindered- зоз

51. Phenols. IY. Stable Phenoxy Radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1956. Y. 78. No 9. P. 2002 2005.

52. Вертц Дж., Болтон Дж. Теория и практика применения метода ЭПР. М.: Мир, 1975. 548 с.

53. Экспериментальные методы химической кинетики. / Под ред. Эмануэля Н.М. и Сергеева Г.Б. М.: Изд-во Моск. Ун-та, 1980. - 375 с.

54. Бучаченко А.Л., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. Электронное строение, реакционная способность и применение. М.: Химия, 1973. 408 с.

55. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты: Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. 247 с.

56. Wieland Н., Offenbacher М. Diphenylstickstoffoxyd, ein neues organisches Radikal mit vierwertigem Stickstoff. // Ber. 1914. в. 47. S. 2111 2115.и и

57. Wieland H., Kogl F. Uber organische Radikale mit vierwertigem Stickstoff. // Ber. 1922. B. 55. S. 1798-1803.

58. Fischer P.H.H., Neugebauer F.A. Elektronenspinresonanz p-substituierter Diarylstickstoffoxyde. // Z. Naturforsch. 1964. В. 19A. N0 13. S. 1514 1517.

59. Neugebauer F.A., Fischer P.H.H. Substituenteneffekte in der Elektronenspinresonanz 4,4'-disubstituierter Diarylstickstoffoxyde. //Z. Naturforsch. 1966. В. 21B. N0 11. S. 1036-1038.

60. Adamic K., Dunn M., Ingold K.U. Formation of Diphenyl Nitroxide in Diphenylamine Inhibited Autoxidation. // Can. J. Chem. 1969. V. 47- N0 2. P. 287 294.

61. Adamic K., Ingold K.U. Formation of Radicals in the Amine Inhibited Decomposition of t-Butyl Hydroperxide. // Can. J. Chem. 1969. V. 47. No 2. P. 295 29965. Розанцев Э.Г., Шолле В.Д. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия, 1979- - 344 с.

62. Neugebauer F.A., Bamberger S. Aminyle, 7. Uber Diaryl-aminyle. // Chem. Ber. 1974. B. 107- No 7. S. 2362 2382.

63. Neugebauer F.A., Bamberger S. Diphenylaminyl. // Angew. Chem. 1971. B. 83. No 1. S. 47 48.

64. Danen W.C., Neugebauer F.A. Aminyl-Radikale. // Angew. Chem. 1975. B. 87. No 23. S. 823 830.

65. Краткий справочник физико-химических величин. 8-е изд.- 304

66. Под ред. Равделя A.A. и Пономарева А.М. Л.: Химия, 1983. -232 с.

67. Берштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1975. 232 с.

68. Штерн Э., Тиммонс Л. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974.

69. Портер Дж., Вест М.А. Импульсный фотолиз. В кн. Методы исследования быстрых реакций. М.: Мир, 1977. с. 403 516.

70. Надточенко В.А., Рубцов И.В. Стохастическое описание кинетики тушения феофитина в липосомах. // Хим. физика. 1988. т. 7. No 9. С. 1208 1213.

71. Надточенко В.А., Рубцов И.В. Кинетика рекомбинации радикалов феофитина-а и аскорбата в суспензии липосом. // Журн. физ. химии. 1991. Т. 65. No 4. С. 1057 1063.

72. Стыскин Е.А., Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Мир,1986. -288 с.

73. Детерман Г. Гель-хроматография. Гель-фильтрация. Гель-проникающая хроматография. Молекулярные сита. М.: Мир, 1970. -252 с.

74. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. 2-е изд. М.: Высшая школа, 1988. 391 с.

75. Спиридонов В.П., Лопаткин A.A. Математическая обработка физико-химических данных. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1970. 222 с.

76. Карпухина Г.В., Майзус З.К., Эмануэль Н.М. Взаимодействие двух ингибиторов в реакции окисления углеводородов. // Докл. АН СССР. 1963. Т. 152. No 1. С. 110 113.

77. Карпухина Г.В., Майзус S.K., Эмануэль Н.М. О механизме синергетического эффекта смесей ингибиторов в реакции жидкофаз-ного окисления. // Докл. АН СССР. 1965. Т.162. No1. С.158 161.

78. Мескина М.Я., Карпухина Г.В., Майзус З.К. Влияние эффективности ароматических аминов и фенолов на ингибирующее действие их смесей в процессах окисления. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. No 4. с. 799 804.

79. Мескина М.Я., Карпухина Г.В., Майзус З.К. Об оптимальной концентрации синергических смесей в процессах окисления. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. No 10. С. 2183 2187.

80. Мескина М.Я., Карпухина Г.В., Майзус З.К. Оптимальный состав синергических смесей при различной эффективности ингибиторов, реагирующих со свободными радикалами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. No 2. С. 313 316.

81. Карпухина Г.В., Эмануэль Н.М. Классификация синергических смесей антиоксидантов и механизмов синергизма. // Докл. АН СССР. 1984. Т. 276. No 5- С. 1163 1167.

82. Taimr L., Pospisil J. Antioxidant and stabilisers. 98. An investigation on the synergism between N-isopropyl-N'-phenyl-1,4-phenylenediamine and 2,6-dialkylphenols. // Angew. Makromol. Chem. 1984. V. 128. P. 181 -188.

83. Варламов В.Т., Сафиуллин Р.Л., Денисов Е.Т. Импульсный фотолиз тетрафенилгидразина в присутствии 4,4'-диметоксидифенил-амина и 2,4,6-три-трет.бутилфенола. // Хим. физика. 1985. Т. 4. No 7. 0. 901-904.

84. Варламов В.Т., Денисов H.H., Надточенко В.А., Марченко Е.П. Изучение реакции дифениламинильных радикалов с р-замещенны-ми фенолами методом импульсного фотолиза. // Кинетика и катализ.1994. Т. 35. No 6. С. 833-837.

85. Варламов В.Т., Денисов H.H., Надточенко В.А. и др. Изучение реакции дифениламинильных радикалов с пространственно-затрудненными 2,6-ди-трет.бутил-4Х-фенолами методом импульсного фотолиза. // Кинетика и катализ. 1994. т.' 35. Wo 6. С. 838-840.

86. Варламов В.Т., Денисов H.H., Надточенко В.А. Отрицательные энергии активации и компенсационные эффекты в реакциях диариламинильных радикалов с фенолами. // Изв. АН. Сер. хим.1995. No 12. С. 2386-2390.

87. Варламов В.Т. Реакционная способность диариламинильных- 306 радикалов в реакции отрыва атома водорода от фенолов. // Тез. докл. II Международн. конференции "Кинетка радикальных жидкофаз-ных реакций". Казань, 1995. с. 2-3.

88. Lewis G.N., lipkin D. Reversible photochemical processes in rigid media: The dissociation of organic molecules into radicals and ions. // J. Am. Ohem. Soc. 1942. Y. 64. No 12. P. 2801 2808.

89. Enders E. Aromatische Hydrasoverbindungen, Tri- und Tetraarylhydrazine. (Houben-Weil) Methoden der organischen Ohe-mie. 4 Aufl. 1967. В. X, 2. S. 693 756.

90. Garofano Т., Santangelo M. Potolisi molecolare: Radical! liberi organici offenuti per irraggiamento u. v. // Ric. Scient., ser. 2. 1964. V. 4A. No 1. p. 75 90.

91. Shida Т., Kira A. Optical and electron spin resonance studies on photolysed and radiolysed tetraphenylhydrazine and related compounds. // J. Phys. Chem. 1969. V. 73. No 12. P. 4315 4320.

92. Варламов В.Т., Сафиуллин Р.Л., Денисов Е.Т. Изучение рекомбинации дифениламинильных радикалов между собой и с перок-сидными радикалами методом импульсного фотолиза. // Хим. физика. 1983. т. 2. No з. 0. 408 412.

93. Варламов В.Т. Реакционная способность различных положений дифениламинильного радикала в реакции саморекомбинации и антиокислительная активность р-семидинов. // Кинетика и катализ. 1989. Т. 30. No 4- С. 786 792.

94. Никифоров Г.А., Ершов В.В. Влияние пространственных факторов на строение и физико-химические свойства одноядерных фенолов. // Успехи химии. 1970. Т. 39. No 8. С. 1369 1388.и

95. Neugebauer Р.А., Bamberger S. Uber Radikal-kationen des Tetraphenylhydrazine. // Chem. Ber. 1972. B. 105- No 6. S. 2058 2067.

96. Фомин Г.В., Иванов Ю.А., Шапиро Ф.В. и др. Фотоокисле- 307 ние тетраарилгидразинов в растворах СНС13 и сс1д.//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. No 7. с. 1626 1628.

97. Ефремкина Е.А., Худяков И.В., Денисов Е.Т. Изучение рекомбинации и диспропорционирования ариламинильных радикалов методом импульсного фотолиза. // Хим. физика. 1987. Т. 6. No9. 0. 1289 1291.

98. Habersbergerova A., Janovski I., Kourim P. Absorption spectra of intermediates formed during radiolysis and photolysis // Radiat. Res. Rev. 1968. Y. 1. P. 109 -181.

99. Habersbergerova A., Janovski I., Tepley J. Absorption spectra of intermediates formed during radiolysis and photolysis // Radiat. Res. Rev. 1972. Y. 4. P. 123 -231.

100. Худяков И.В. Кинетика быстрых бимолекулярных реакций ароматических радикалов в жидкой фазе. Дис. . докт. хим. наук, м.: ИХФ АН СССР. 1984. 411 с.

101. Levin P.P., Khudyakov I.Y., Kuz'min Y.A. Effect of solvent viscosity on the kinetics of reversible dimerization of phenoxy radicals. // Int. J. Chem. Kinet. 1980. Y. 12. No 3. P. 147 158.

102. Варламов В.Т., Сафиуллин Р.Л., Денисов Е.Т. Импульсный фотолиз тетрафенилгидразина в присутствии кумилгидропероксида. // Хим. физика. 1985. Т. 4. No 6. С. 789-793.

103. Абакумов Г.А., Померанцева Л.Л. Реакции тераарилгидра-зинов с органическими кислотами. // Журн. общ. химии. 1966. т. 36. No 11. С. 1921 1924.

104. Разуваев Г.А., Абакумов Г.А. Ион-радикалы диариламиния и их комплексы в растворах. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 169. No 4. С. 847 850.

105. Svanholm П., Parker Y.D. Photochemistry of organic cation radicals. The photo benzidine rearrangement of tetraphenyl-hydrazine cation radical. // J. Am. Chem. Soc. 1972. Y. 94. No 15. P. 5507 5508.

106. Das M.R., Ratankar A.V., Yenkataraman B. Electron spin resonance studies of the free radicals derived from tetraphenyl-hydrazine. // Proc. Ind. Acad. Sci. 1961. Y. 53A. No 6. P. 273 -295.

107. Гольденберг В.И., Денисов Е.Т., Верба Л.Г. Влияние- 308 кислот на ингибирующую активность и промежуточные продукты превращения ароматических аминов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. No 10. С. 2223 2226.

108. Taimr L., Prusikova М., Pospisil J. The reaction between antioxidant N,N'-diphenyl-1,4-phenylene diamine and 1-cya-no-1-methylethyl. // Angew. Makromol. Chem. 1989. Y. 169. P. 37 48.

109. Денисов E.T., Денисова Т.Г. Кинетические характеристики прямой и обратной реакций трет.бутоксильного радикала с фенолами. // Кинетика и катализ. 1993. Т. 34. No 3. С. 424 429.

110. Денисов Е.Т. Оценка энергии диссоциации о-Н-связи фенолов на основании кинетических измерений. // Ж. физ. химии. 1995. Т. 69. No 4. С. 623 631.

111. Mahoney L.R., DaRooge М.А. The kinetic behavior and thermochemical properties of phenoxy radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1975- V. 97. No 16. P. 4722 4733.

112. Рогинский В.А. Окисление полиолефинов, ингибированное пространственно-затрудненными фенолами. Дис. .докт. хим. наук. М.: ИХФ АН СССР. 1982. 426 с.

113. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. -441 с.

114. Ingold К.U. The effect of substituents on the relative rates of reaction of tert. butoxy radicals with phenols in carbon tetrachloride and in chlorobenzene. // Canad. J. Chem. 1963. У. 41• No 11. P. 2816 2825.

115. Das P.K., Encinas M.Y., Stenken S., Scaiano J.C. Reaction of tert-butoxy radicals with phenols. Comparison with the reactions of carbonyl triplets. // J. Am. Chem. Soc. 1981. Y. 103. No 14. P. 4162 4166.

116. Справочник химика, том 1. 3-е изд. / Ред. Никольский Б.П. - Л.: Химия, 1971. - 1072 с.

117. Денисов Е.Т. Механизмы гомолитического распада молекул в жидкой фазе. Итоги науки и техники. Сер. Кинетика и катализ. Т. 9. М.: ВИНИТИ, 1981. 158 с.

118. Гаммет Л. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972. 534 с.

119. Шмид Р., Сапунов В.Н. Неформальная кинетика. М.: Мир, 1985. 264 с.- 309

120. Фенцов Д.В., Касаикина О.Т., Эмануэль Н.М. Механизм свободнорадикального окисления 8-окси-2,2,4-триметилтетрагидро-хинолина. // Докл. АН СССР. 1985. Т. 280. No з. С. 678 683.

121. Howard J.A., Sennet J.E. The self-reaction of sec.-al-kylperoxy radicals. A kinetic electron spin resonance study. // Canad. J. Chem. 1972. V. 50. No 14. P. 2374 2377.

122. Schuh H.H., Fischer H. The kinetics of the bimolecular self-reaction of tert-butyl radicals in solution. 1. Termination rates. // Helv. Chim. Acta. 1978. V. 61. No 6. P. 2130 2164.

123. Bennett J.E., Brunton G., Forrester A.R., Pullerton J.D. Reactivity and structure of N-phenylnaphth-1-ylamines and related compounds. 1. Reactions with alkylperoxyl radicals. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1983. No 10. P. 1477 1480.

124. Александров А.Л., Марченко Е.П., Покидова Т.С. Каталитическая гибель пероксирадикалов циклогексанола на краун-комп-лексах переходных металлов. // Кинетика и катализ. 1995. т. 36. No 6. С. 825 830.

125. Бенсон С. Основы химической кинетики. // М.: Мир,1964. 604 с.- 310

126. Леенсон И.А., Сергеев Г.Б. Отрицательный температурный коэффициент в химических реакциях. // Успехи химии. 1984. Т. 53. Wo 5. С. 721 752.

127. Левин П.П., Кузьмин В.А. Триплетные эксиплексы в фотохимии хинонов. // Успехи химии. 1987. Т. 54. No 4. С. 527 557.

128. Сергеев Г.Б., Батюк В.А. Криохимия. М.: Химия, 1978. - 295 с.

129. Adamie К., Bowman D.F., Gillan Т., Ingold K.U. Kinetic applications of electron paramagnetic resonance spectroscopy. 1. Self-reactions of diethyl nitroxide radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1971. V. 93. No 4. P. 902 908.

130. Mahoney L.R., Weiner S.A. A mechanistic study of the dimerisation of phenoxy radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. No 2. P. 585 590.

131. Griller D., Perkins M.J. Unusual kinetic behavior in the self-reactions of acyl methyl nitroxides. // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. No 4. P. 1354 1357.

132. Hack W., Horie 0., Wagner H.G. Determination of the rate of the reaction of NH2 with 02- // J. Phys. Chem. 1982. V. 86. No 5. P. 765 771 .

133. Lii R.-R., Gorse R.A., Jr., Sauer M.C., Jr., Gordon S. Negative activation energy for the self-reaction of H02 in the gas phase. Dimerisation of Hp2- // J. Phys. Chem. 1979. V.83. No 13. P. 1803 1804.

134. Hammer P.D., Dlugokencky E.J., Howard O.J. // Kinetics of the gas-phase reaction NO + N03 —> 2N02. // J. Phys. Chem. 1986. У. 90. No 11. P. 2491 2496.

135. Скляренко В.И., Татиколов А.С., Кузьмин В.А., Альперо-вич М.А. Кинетический изотопный эффект при переносе атома водорода от кетильных радикалов к азометиновым красителям. // Изв. АН СССР. Сер. ХИМ. 1989- No 5. С. 1003 1006.

136. Atkinson R., Baulch D.L., Сох R.A., Hampson R.P., Jr., Kerr J.A., Troe J. Evaluated kinetic and photochemical data for atmospheric chemistry: supplement III. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1989. V. 18. No 2. P. 881 1097.

137. Howard J.A., Furimsky E. Arrhenius parameters for reaction of tert-butylperoxy radicals with some hindered phenols and aromatic amines. // Canad. J. Chem. 1973- V. 51. No 22. P.3738 3744.

138. Рогинский В.А., Беляков В.А. Использование критическ-ких явлений в нецепных радикальных процессах для изучения реакций цикло-СбН1 о-радикала. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. No 9. С. 1980 1987.

139. Das Р.К., Encinas M.Y., Stenken S., Scaiano J.O. eaction of tert-butoxy radicals with phenols. Comparison with the reactions of carbonyl triplets. // J Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. No 14. P. 4162 4166.

140. Betts J., Robb J. Use of charge transfer spectrum to study autoxidation. // Trans. Faraday Soc. 1968. V. 64. No 549. P. 2402 2409.

141. Singh S., Bhaskar K.R., Rao C.N.R. // Kinetics of hydrogen abstraction from proton donors by DPPH. // Canad. J. Chem. 1966. Y. 44. No 22. P. 2657 2662.

142. Liotta C.L., Perdue E.M., Hopkins H.P., Jr. Thermodynamic of acid-base equilibria. III. Ionization of substituted anilinium ions. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. No 8. P. 2439 2445.

143. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. I.: Химия, 1977. 360 с.

144. Днепровский А.С. Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. 2-е изд. I.: Химия, 1991. 560 с.

145. Goldschmidt S., Renn К. Zweiwertiger Stickstoff. Uberdas a,a-Diphenyl-ß-trinitrophenylhydrazyl. (IY. Mitteilung über Amin-Oxydation). // Ber. 1922. B. 55. S. 628- 643.

146. Hogg J.S., Lohmann D.H., Rüssel K.E. The kinetics of reaction of 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl with phenols. // Canad. J. Chem. 1961. V. 39. No 8. P. 1588 1594.

147. Malioney L.R., Mendenhall G.D., Ingold K.U. Calorimet-ric and equilibrium studies on some stable nitroxide and iminoxy radicals. Approximate 0-H bond dissociation energies in hy&ro-xylamines and oximes. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95- No 26.о

148. Kreilick R.W., Weissman S.I. Hydrogen atom transfer between free radicals and their diamagnetic precursors. // J. Am. Ohem. Soc. 1966. Y. 88. No 12. P. 2645 2652.

149. Худяков И.В., Левин П.П., Кузьмин В.А. Обратимая рекомбинация радикалов. // Успехи химии. 1980. т. 49. No 10. с. 1990 2031.

150. Caldin Е.f., Tortschanoff К. Kinetics of the refction between 2,4-dinitrophenol and tri-n-octylamine in clorobenzene solution. Diffusion and other rate-limiting factors. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. 1978. No 7. P. 1804 1810.

151. Elliot A.F., Egan K.L., Wan J.K.S. Effect of viscosity on the bimolecular termination rate constants for serniquinone radicals in solution: a kinetic E.S.R. study. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. 1978. No 8. P. 2111-2120.

152. Молекулярные взаимодействия. / Под ред. Ратайчака Г., Орвилла-Томаса У. М.: Мир, 1984. 600 с.

153. Энтелис С.Г., Тигер Р.П. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды. М.: Химия, 1973. 413 с.

154. Russell К.Е. The abstraction of hydrogen atoms from mercaptans by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl. // J. Phys. Chem. 1954. Y. 58. No 5. P. 437 ~ 439.

155. Palmer D.A., Kelm H. Pressure effects on the rates of some hydrogen/deuterium transfer reactions between 2,2-diphenyl-1-picrilhydrazyl and substituted phenols. // Austral. J. Chem. 1977. Y. 30. No 6. P. 1229 1239.

156. Hazell J.E., Russell K.E. The reaction of 2,2-diphe-nyl-1-picrylhydrazyl with secondary amines. // Canad. J. Chem. 1958. Y. 36. No 12. P. 1729 1734.

157. Martin J.C. Solvatation and assotiation. In: Free radicals. Ed. by Kochi J.K. Vol. 2. New York etc.: John Wiley & Sons, 1973. P. 493 - 526.

158. Эмануэль H.M., Заиков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в- 313 радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука, 1973. 280 с.

159. Терентьев В.А. Термодинамика водородной связи. Изд-во Саратовского ун-та, 1973. 260 с.

160. Drago R.S., Vogel G.C., Needham Т.Е. A four-parameter equation for predicting enthalpies of adduct formation. // J. Am. Ohem. Soc. 1971. V. 93. No 23. P. 6014 -6026.

161. Raevsky O.A., Grigor'tv Y.Yu., Kireev D.B., Zefirov N. S. Complete thermodynamic description of H-bonding in the framework of multiplicative approach. // Quant.-Act. Relat. 1992. Y. 11. No 1. P. 49 63.

162. Киреев Д.Б. Термодинамическое описание водородносвяз-ной донорной и акцепторной способности органических соединений для применения в поиске количественной взаимосвязи структура -активность. Дис. . канд. хим. наук. МФАВ РАН. Черноголовка, 1993. 101 с.

163. Mahoney L.R., DaRooge М.А. Effect of solvent on the ground states and transition states in the reactions of 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl with phenols. // J. Am. Chem. Soc. 1972. Y. 94- No 20. P. 7002 7009.

164. Mahoney L.R., DaRooge M.A. The kinetic behavior and thermochemical properties of phenoxy radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1975. Y. 97. No 16 P. 4722 -4733.

165. Яцимирский В.К. Взаимосвязь между энергией и энтропией как возможная причина компенсационного эффекта. // Теор. эксперим. химия. 1976. Т. 12. No 4- с. 566 569.

166. Chandra Н., Purl S., Sidhu K.S. pi-pi-Charge transfer complexing between diphenylamine and benzophenone. // J. Ind. Chem. Soc. 1976. Y. 53. No 9. P. 896 898.

167. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. / Под ред. Кондратьева В.Н. М.: Наука, 1974. - 351 с.

168. Benson S. W. Bond energies. // J. Chem. Educ. 1965. V.42. No 9- P. 502 518.

169. Мортимер К. Теплоты реакций и прочность связи. М.:Мир, 1964. 287 с.

170. Киреев В.А. Методы практических расчетов в термодинамике химических реакций. М.: Химия, 1970. 520 с.

171. Сталл Д., Вестрам 3., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971. 943 с.

172. Mahoney L.R., Ferris F.C., DaRooge М.А. Calorimetric study of the 2,4,6-tri-t-butylphenoxy radical in solution. // J. Am. Ohem. Soc. 1969. V. 91. No 14. P. 3883 3889.

173. O'Neal H.E., Benson S.W. Thermochemistry of free radicals. In: Free radicals. Ed. by KochiJ.K. Vol.2. New York etc.: John Wiley & Sons, 1973- P. 275 - 360.

174. Hush N.S. The unsaturation energies of aroxyl radicals. // J. Chem. Soc. 1953. No 8. P. 2375 2380.

175. Hammond G.S. A correlation of reaction rates. // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. No 2. P. 334 338.

176. Денисов Е.Т. Реакции радикалов ингибиторов и механизм ингибированного окисления углеводородов. // Итоги науки и техники. Сер. Кинетика и катализ. М.: ВИНИТИ, 1987. С. 3 115.

177. Варламов В.Т., Денисов Е.Т. Изучение реакции дифенил-аминильного радикала с этилбензолом методом кинетической спект-рофотометрии. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. No 8. С. 1732 -1737.

178. Варламов В.Т., Денисов Е.Т. Изучение кинетики прямой и обратной реакций пероксидного радикала с дифениламином методом кинетической спектрофотометрии. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. No 8. С. 1738-1743.

179. Варламов В.Т., Денисов Е.Т. Изучение прямой и обратной реакций пероксидного радикала с дифениламином методом кинетической спектрофотометрии. // Докл. АН СССР. 1987. Т. 293. No 1. с.126.128.

180. Гельман Е.А., Варламов В.Т. Корректность использования квазистационарных асимптотик при изучении кинетики прямой и обратной реакций пероксидного радикала с дифениламином. // Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. No 6. С. 1349-1355.

181. Howard J.A., Soaiano J.O. Oxyl-, Peroxyl und verwandteti

182. Radikale. In: LandoIt-Bornstein. Zahlenwerte und Punktionen aus

183. Naturwissenschaften und Technik. Neue Serie. Gruppe II: Atomund Molekularphysik. B. 13. Kinetische Konstanten von Radikalre-!taktionen in Flüssigkeiten. Teilband d. / Ed. H. Fischer. Berlin etc.: Springer, 1984. - 431 S.

184. Антоновский В.Л. Органические перекисные инициаторы. М.: Химия, 1972. 445 с.

185. Долгоплоск Б.А., Тинякова Е.И. Генерирование свободных радикалов и их реакции. М.: Наука, 1982. 252 с.

186. Cain С.К., Wiselogle F.Y. Divalent nitrogen. I. The rate of dissotiation of tetraphenylhydrazine. // J. Am. Chem. Soc. 1940. Y. 62. No 5. P. 1163 1169.

187. Thomas J.R. The identification of radical product from the oxidation of diphenylamine. //J. Am. Chem. Soc. 1960. Y. 82. No 22. P. 5955 5956.

188. Мазалецкая Л.И., Карпухина Г.В. Реакция дифенилами-нильного и нитроксильного радикалов и ее роль в механизме антиокислительного действия смесей ароматического амина с нитрокси-лом. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. No 2. С. 279 283.

189. Варламов В.Т. Элементарные реакции и продукты превращения дифениламинильного радикала в жидкой фазе. Дис. . канд. хим. наук. ОИХФ АН СССР. Черноголовка, 1986. 206 с.

190. Раевский А.Б., Коврижко Л.Ф., Романова А.Б. и др. Ин-гибирование окисления изопренового каучука хинониминами. // Каучук и резина. 1970. No 3. с. 9 Ю.

191. Варламов В.Т., Денисов Е.Т. Окисление н-гептадекана в присутствии 4-(фенилшжно)-цжлогекса-2,5-Диен-1-она. // Нефтехимия. 1984. Т. 24- No 2. С. 240 242.

192. Александров А.Л., Варламов В.Т. Непропорциональное увеличение индукционного периода с ростом концентрации ингибитора при инициированном окислении спирта. // Кинетика и катализ. 1992. Т. 33. No 5-6. С. 1040-1045.

193. Mahoney L.R., DaRooge M.A. The equilibrium reaction of 2,4,6-tri-tert.butylphenol and organic peroxy radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Y. 92. No 13. P. 4063 4067.

194. Howard J.A. Homogeneous liquid-phase autoxidations. In: Free radicals. Ed. by KochiJ.K. Yol. 2. New York etc.: John Wiley & Sons, 1973. P. 3 - 62.

195. Карпухина Г.В., Майзус З.К., Белова Л.M., Золотова Л. И., Мескина М.Я. Механизм синергизма антиокислительного действия смесей ингибиторов разных классов. // Нефтехимия. 1978. т. 18. No 5. С. 708 715.

196. Аракелян Э.А., Азатян H.A., Карпухина Г.В., Майзус 3. К. Закономерности ингибирования автоокисления углеводородов си-нергическими смесями фенолов. // Нефтехимия. 1980. Т. 20. No 5. С. 711 718.

197. Крашенинникова Г.А., Рогинский В.А., Кабанова Е.И. Кинетика расходования антиоксидантов при ингибированном окислении в системах, содержащих два фенола. // Кинетика и катализ. 1988. Т. 29. No 4. с. 800 807.

198. Рогинский В.А., Крашенинникова Г.А. Спектры ЭПР и кинетика диспропорционирования замещенных феноксилов. III. Кросс-диспропорционирование в системе, содержащей два фенола. /7 Кинетика и катализ. 1987. Т. 28. No 2. С. 305 312.

199. Карпухина Г.В., Майзус З.К. Об обратимости реакций фе-ноксильных радикалов с ароматическими аминами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. No 5. 0. 957 962.

200. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. Зе изд. М.: Высш. школа, 1974. 400 с.

201. Бучаченко А.Л., Нейман М.Б. Лебедев Я.С. Исследование радикальных реакций антиокислителей в жидкой фазе методом электронного парамагнитного резонанса. // Труды по химии и хим. технологии. Горький, 1961. Вып. 1. С. 39-43.

202. Ayscough P.B., Russell К.Е. Spectroscopic studies of the reversible reaction between 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and 2,4,6-tri-t-butylphenol. // Ganad. J. Chem. 1965. V. 43. No 11. P. 3039 3044.

203. Welzel P., Gunther L., Eckhardt G. Die thermische limit иlagerung von Tetraarylhydrazinen. Uber die C-N-Yerknupfung beider Bildung von Semidin-Derivaten. //Ghem. Ber. 1974. B. 107. No 11.S. 3624 3639.

204. Welzel P., Dietz C., Eckhardt G. Untersuchungen zum Mechanismus der thermischen Umlagerung von Tetraarylhydrazinen. Die Thermolyse einiger deuterierter Tetraarylhydrazine. // Ghem. Ber. 1975. B. 108. No 11. S. 3550 3565.H

205. Welzel P., Muther I., Volk H. Zur thermischen Umlagerung der Tetraarylhydrazine. Eigenschaften zweier Verbindungen vom Typ der Diarylaminyl-dimeren. //Tetrahedron Let. 1977- No 9. p. 745 746.

206. Griva A.P., Denisov E.T. Kinetics of the reactions of 2,4,6-tri-t-butyl-phenoxyl with cumene hydroperoxide, cumylper-oxyl radicals and molecular oxygen. // Int. J. Chem. Kinetics. 1973. V. 5. No 5. P. 869 877.

207. Рубцов В.И., Рогинский В.А., Миллер В.Б. 0 кинетике взаимодействия кислорода с 2,4,6-три-трет.бутилфеноксильными радикалами в жидкой фазе и полимерной матрице. // Высокомол. соед. 1980. Т. 22Б. No 6. С. 446 449.

208. Muller Е., Mayer R., Narr В., Schick A., Scheffler К.и

209. Uber Sauerstoffradikale, XV. Zur Kenntnis der dehydrierenden Wirkung von Aroxylen. // Lieb. Ann. Chem. 1961. B.645. S. 1-18.

210. Варламов В.Т. Изучение обратимой реакции между дифе-ниламинильным радикалом и пространственно-затрудненным фенолом. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. No 8. С. 1750-1755.

211. Bridger R.P. Kinetics of inhibition of hydrocarbon autoxidation by 1,1-bis(N-phenyl-2-naphthylamine). // J. Org. Chem. 1971- V. 36. No 9. P. 1214 1216.

212. Brown H.C., Okamoto Y. Electrophilic substituent constants. // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. No 18. P. 4979 4987.

213. Уоллинг Ч. Свободные радикалы в растворе. М.: Изд-во- 318 иностр. лит-ры, I960. 532 с.

214. Варламов В.Т., Харитонов В.В., Денисов Е.Т. Многократный обрыв цепей на ароматических аминах при окислении углеводородов. // Докл. АН СССР. 1975. Т. 220. No 3- 0. 620 622.

215. Фиалков 3D.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия, 1990. 240 с.

216. Походенко В.Д., Бидзиля В.А. Взаимодействие 2,6-ди-трет.бутил-4-бутоксифеноксильного и дифенилазотного радикалов с молекулами, содержащими связи NH и он. /./ Теор. эксп. химия. 1966. Т. 2. No 2. С. 234 239.

217. Походенко В.Д., Бидзиля В.А. Влияние заместителей на реакцию индофеноксильного радикала с замещенными анилинами. // Теор. эксп. химия. 1966. Т. 2. No 5. С. 691 693.

218. Бидзиля В.А., Походенко В.Д., Бродский A.M. Кинетика взаимодействия замещенного индофеноксильного радикала с аминами и фенолами. // Докл. АН СССР. 1966. Т.166. No 5. с. 1099 1102.

219. Кошкин Л.В. Изучение реакционной способности ароматических аминов при дегидрировании 2,6-ди-трет.бутил-а-(3,5-да-трет.бутил-4-оксо-2,5-Циклогексадиен-1-илиден) -п толилоксилом (гальвиноксилом). // Журн. орг. ХИМИИ. 1979. Т.15. No 7. о. 1488 - 1491.

220. Кошкин Л.В. Сравнительная реакционная способность вторичных ароматических аминов при дегидрировании 2,6-ди-трет.бу-тил-2-(3,5-ДИ~трет.бутил-4-оксо-2,5-циклогексадиен-1-илиден)-п --толилоксилом. // Журн. орг. химии. 1977. Т.13. No2. С.336-339.

221. Кошкин Л.В. Реакция гальвиноксила с ароматическими аминами. // Нефтехимия. 1981. Т. 21. No 4. с. 613 618.

222. Кукес С.Г., Бубнов H.H., Прокофьев А.И., Солодовников С.П. и др. Взаимодействие между пространственно-затрудненными феноксильными радикалами и алифатическими аминами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. No з. С. 686 687

223. Варламов В.Т., Денисов Е.Т. Кинетика реакций, протекающих при термическом разложении тетрафенилгидразина в присутствии смеси пространственно-затрудненного фенола и гидропероксида. // Изв. АН СССР. Сер. ХИМ. 1986. No 11. 0. 2417-2422.

224. Bickel А.P., Kooyman E.G. Alkylperoxy-radicals. Part I. Reactions with 2,4,6-trialkylphenols. // J. Chem. Soc. 1953. No 10. P. 3211 3218.

225. Campbell Т., Coppinger G. The reaction of t-butyl hydroperoxide with some phenols. // J Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. No 6. P. 1469 1471.

226. Рогинский В.А., Плеханова Л.Г., Дубинский B.S. и др. Перекиси 2,4,6-три-трет.бутилфеноксила. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975- No 6. С. 1327 -1332.

227. Варламов В.Т., Денисов Е.Т. Кинетика и продукты распада тетрафенилгидразина в СС1Д в присутствии кумилгидропероксида. // Кинетика и катализ. 1983. Т7 24. No 3. С. 547 -554.

228. Цепалов В.Ф. Исследование элементарных реакций жидко-фазного окисления алкилароматических углеводородов. / Автореф. дис. . докт. хим. наук. М., ИХФ АН СССР, 1975. С. 31.

229. Б. О константах скорости реакций феноксильных радикалов при окислении углеводородов, ингибированном 2,4,6-три-трет.бутилфено-лом. // Кинетика и катализ. 1978. Т. 19. No 5. С.1140 1145.

230. Ballester М., Castaner J., Olivella S. Synthesis andisolation of the perohlorodiphenylaminyl, an exceptionallystable radical. // Tetrahedron Lett. 1974. No 7. P. 615 616.it

231. Dulog L., Baum G. Chemische Reaktivitat von stabilen freien Radikalen, I. Darstellung und Eigenschaften eines stabilen Diphenylamin-Radikals. // Chem. Ber. 1969. B. 102. No 5. S. 1626 1630.

232. Походенко В.Д. Феноксильные радикалы. Киев: Наукова думка, 1969. 230 с.

233. Варламов В.Т. Ароматические амины как катализаторы реакции ароксильного радикала с гидропероксидом. // Тез. докл. Всесоюзн. совещания по кинетике радикальных реакций в жидкой фазе. Горький, 1987. с. 80.

234. Карташева S.C., Касаикина О.Т., Гагарина A.B. Механизм катализа распада пероксидов нитроксильными радикалами. // Тез. докл. Всесоюзн. совещания по кинетике радикальных реакций в жидкой фазе. Горький, 1987. С. 96.

235. Касаикина О.Т., Карташева З.С. Особенности кинетики и механизма разложения пероксида бензоила в присутствии смеси нит-роксила с ионолом. // Кинетика и катализ. 1991. т. 32. No 2. с. 297 303.

236. Варламов В.Т. Катализ дифениламином реакции ароксильного радикала с гидропероксидом.// Докл. АН СССР. 1987. Т. 296. No 1. С. 127-130.

237. Эмануэль Н.М., Бучаченко А.Л. Химическая физика старения и стабилизации полимеров. М.: Наука, 1982. 359 с.

238. Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации. 2-е изд. М.: Наука, 1966. 300 с.

239. Варламов В.Т., Денисов Е.Т. .Катализ ароматическими аминами реакции пространственно-затрудненного ароксильного радикала с гидроперксидом. // Кинетика и катализ. 1989. Т. 30. No 1. 0. 106-111.

240. Варламов В.Т. Активность вторичных ароматических аминов как катализаторов реакции пространственно-затрудненного- 321 ароксильного радикала с гидропероксидом. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989- Wo 3. С. 549-557.

241. Varlamov У.Т. Reactions of aminyl radicals with hydroperoxides, hydrocarbons and phenols. // Advances in the stabilization and controlled degradation of polymers. Conference preprints. Lucerne, Switzerland, 1991. P. 193-202.

242. Варламов В.Т., Денисов Е.Т. Катализ дифениламином реакции 2,4,6-три-трет.бутилфеноксильного радикала с этилбензолом. // Кинетика и катализ. 1989. Т. 30. No 5. С. 1079-1083.

243. Денисова Л.Н., Варламов В.Т. Катализ радикального распада кумилгидропероксида вторичными ароматическими аминами. // Кинетика и катализ. 1991. Т. 32. No 4. С. 845-851.

244. Нейман М.Б., Бучаченко А.Л. Изучение структуры и реакционной способности стабильных радикалов. // Изв. АН СССР. Сер. ХИМ. 1961. No 10. С. 1742 1748.

245. Нейман М.Б., Мамедова Ю.Г., Бленке П., Бучаченко А.Л. Кинетика реакций тритретичнобутилфеноксильного радикала с некоторыми углеводородами. // Докл. АН СССР. 1962. Т. 144. No 2. С. 392 394.

246. Шифрис Г.С., Кряжев Ю.Г. Реакционная способность 4-за-мещенных 2,6-ди-трет.бутилфеноксильных радикалов в реакции с ку-молом. // Журн. физ. химии. 1985. Т. 59. No 12. С. 2961 2964.

247. Денисов Е.Т., Денисова Т.Г. // Энтальпии образования пероксидных радикалов и прочности связей с-0 и о-о в пероксидных радикалах и гидропероксидах. // Журн. физ. химии. 1988. Т. 62. No 2. С. 304 309.

248. Дубинский B.S., Рогинский В.А., Миллер В.Б. Окисление кумола, инициированное хинолидными перекисями. // Изв. АН СССР.

249. Сер. хим. 1975. No 5. с. 1180 1183.

250. Шляпникова И.А., Дубинский В.З., Рогинский В.А., Миллер В.Б. Кинетика термического распада хинолидных перекисей на основе 2,4,6-три-трет.бутилфенола. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977- No 1. С. 57 60.

251. Варламов В.Т., Денисов Е.Т., Гольденберг В.И. Реакции амжнильного радикала, образующегося из диметил-ди(4-фениламино-фенокси)-силана с кумолом и кумилгидропероксидом. // Кинетика и катализ. 1992. Т. 33. No 1. 0. 36-42.

252. Могилевич М.М., Плисс Е.М. Окисление и окислительная полимеризация непредельных соединений. М.: Химия, 1990. 284 с.

253. Григорян С.К., Чалтыкян О.А., Бейлерян Н.М. Исследование влияния структуры аминов на скорость распада гидроперекиси кумола. // Докл. АН Арм. ССР. 1965. Т. 40. No 3. 0. 165 168.

254. Мартемьянов B.C., Денисов Е.Т., Самойлова Л.А. Реакции фенолов с гидроперекисью кумила. // Изв. АН СССР. 1972. No 5. С. 1039 1042.

255. Победимский Д.Г., Бучаченко А.Л., Нейман М.Б. О механизме реакций перекисей с ароматическими аминами. // Журн. физ. ХИМИИ. 1968. Т. 42. No 6. С. 1436 1441.

256. Кавун С.М., Бучаченко А.Л. Арилазотные и арилазотокис-ные радикалы в реакциях аминов с перекисями. // Журн. физ. химии. 1968. Т. 42. No . С. 818 823.

257. Болотова Н.В., Денисов Е.Т. Реакция N,N'-ди-р-нафтил-р-фенилендиамина с гидроперекисной группой в растворе и твердой фазе. // Журн. физ. химии. 1972. Т. 46. No 8. С. 2008 2011.

258. Cholvad V., Tkac A. Hydrogen and electron transfer from diphenylamine in reaction with coordinated peroxy-radicals and hydroperoxides. // Collect. Chech. Chem. Commun. 1981. V. 46. No 5. P. 1071 1082.

259. Hendry D.G. A critical review of H-atom transfer in the liquid phase: chlorine atom, alkyl, trichloromethyl, alkoxy, and alkylperoxy radicals. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1974. V-3. No 4. P. 937 978.

260. Howard J.A., Ingold K.U. Absolute rate constants for hydrocarbon autoxidation. XV. The induced decomposition of some t-hydroperoxides. // Canad. J. Chem. 1969. V. 47 No 20. P. 3797 3801 .- 323

261. Leyva E., Platz M.S., Niu В., Wirz J. Arylaminyl radicals studied by laser flash photolysis of di-tert-butyl peroxide in presence of arylamines. // J. Phys. Chem. 1987. V. 91. No 9. P. 2293 2298.

262. Howard J.A. Absolute rate constants for reaction of oxyl radicals. In: Advances in free-radical chemistry. / Ed. by Williams G.H. Y. 4. London: Logos press, 1972. P. 49 174.

263. Редошкина Б.А., Шушунов В.А. Химия перекисных соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1963. С. 207.

264. Kropf Н. Katalyse durch Phtalocyanine. II. Katalyse der Autoxydation von Benzolkohlenwasserstoffen durch Kupfer-Phtalocyanin. // Lieb. Ann. Chem. 1960. B. 637. No 1 3. S. 93 - 110.

265. Денисова Л.Н. Бимолекулярные реакции кислорода с углеводородами, фенолами и ароматическими аминами. Автореф. дис. . канд. хим. наук. ФИХФ АН СССР. Черноголовка, 1970. 20 с.

266. Тюленева Н.К., Шляпников Ю.А. Реакция фенольного анти-ксиданта с молекулярным кислородом в среде поликарбоната. // Кинетика и катализ. 1995. Т. 36. No 3. С. 399 403.

267. Lisa Е., Pospisil J. Antioxidants and stabilizers. 38. Effect of the side inhibition on the antioxidative activity of the hydroquinone derivatives. // J. Polym. Sci.: Symposium. 1973. No 40. P. 223 232.

268. Денисова Л.Н., Варламов В.Т. Цепная реакция окисления №,№!-дифенил-1,4-фенилендиамина молекулярным кислородом в растворе. // Докл. АН СССР. 1991. Т. 320. No 5. С. 1156- 1159.

269. Справочник по растворимости. М.-Л.: Мзд-во АН СССР, 1961. Т. 1. Кн. 1. 960 С.

270. Weiner S.A. A steady-state technique for measuring phenoxy radical termination constants. // J. Am. Chem Soc. 1972. Y. 94- No 2. P. 581 584.

271. Ram N., Bansal W.R., Sidhu K.S. Autoxidation of p-hyd-roxydiphenylamine. // Tetrahedron. 1977. V. 33. No 8. P. 887-890.- 324

272. Поздеева H.H., Якущенко И.К., Александров А.Л., Денисов Е.Т. Механизм тормозящего действия гидрохинона, краун-гидро-хинона и его комплексов с солями лития и магния при окислении стирола. // Кинетика и катализ. 1991. т. 32. No 6. с. 1302-1309.

273. Варламов В.Т., Денисова Л.Н., Денисов Е.Т. Окисление Ьт,Н'-дифенил-1,4-фенилендиамина кислородом цепная автоиниции-рованная реакция с обратимой стадией обрыва цепей. // ДАН. 1993. Т. 328. No 1. С. 63 - 65.

274. Грагеров И.П. Изучение подвижности атомов водорода в водородных связях феназгидрина. // Журн. общ. химии. 1954. Т. 24. No 10. С. 1769 1771.

275. Грагеров И.П., Бродский А.И. Экспериментальное определение высоты потенциального барьера в водородных связях бензо-хингидрона. // Журн. общ. химии. 1953. Т 23. No 7. С. 1193-1199.

276. Грагеров И.П., Пономарчук М.П., Стрелко В.В. и др. Исследование радикализации бензохингидрона и феназгидрина на твердых поверхностях методом Э.П.Р. // Докл. АН СССР. 1962. Т. 147. No 4. С. 867 869.

277. Мазалецкая Л.И., Карпухина Г.В., Комиссарова И.Л., Бе-лостоцкая И.С. Ингибирующее действие 3,6-ди-трет.бутилпирокате-хина в реакции окисления нонена-1. // Изв. АН СССР. Gep. хим. 1982. No 3. 0. 505 509.

278. Мазалецкая Л.И., Карпухина Г.В. Синергическое действие смесей з,6-ди-трет.бутилпирокатехина и 3,6-ди-трет.бутил-1,2-бензохинона при торможении радикальной полимеризации метилметак-рилата в массе. // Кинетика и катализ. 1989. Т. 30. No 2. 0. 308 314.

279. Александров А.Л. Отрицательный катализ в радикально-цепных процессах окисления азот- и кислородсодержащих веществ. Дис. . докт. хим. наук. ОИХФ АН СССР. Черноголовка, 1987. -294 с.

280. Денисов Е.Т., Мицкевич Н.И., Агабеков В.Е. Механизм325 жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск: Наука и техника, 1975. 336 с.

281. Варламов В.Т. Цепной механизм реакции хинонимина с гидрохиноном. // ДАН. 1993. Т. 332. No 4. С. 457-460.

282. Cinsa, Brull, Ottolino. // Gaz. Chim. Ital. 1936. Y. 66. P. 209, 212, 213. (cm. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie. 4. Auflage (E III). B. 12. Berlin etc.: Springer, 1971. - S. 347.

283. Пиотровский К.Б., Львов Ю.А. Связь между химическими превращениями каучукподобных полимеров с производными пара-фени-лендиамжна в процессе ингибированного окисления. // Докл. АН СССР. 1971. Т. 198. No 1. С. 122 125.

284. Пиотровский К.Б., Львов Ю.А., Иванов А.П. Взаимодействие дифенил-п-фенилендиамина и 2,5-Ди-трет.бутилхинона при инги-бированном окислении полибутадиена. // Докл. АН СССР. 1968. Т. 180. No 2. С. 371 373.

285. ЗЮ. Афанасьев С.В. Взаимодействие ы.ы'-дифенил-р-хинонди-имина с пространственно-затрудненными фенолами при термоокислении цис-1,4-полиизопрена. // Каучук и резина. 1988. No 11. с. 42 43.

286. Kalninsh К.К. Thermal-electron transfer in crystalline complexes with hydrogen bonding. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. II. 1982. Y. 78. No 2. P. 327 337.

287. Pospisil J. Properties and role of benzoquinone imi-nes in polymer stabilization. // Angew. Makromol. Chem. 1990. V. 176/177. P. 347 355.

288. Калниньш К.К. Спектральные и термохимические характеристики твердофазных комплексов п-фенилендиамина. // Журн. физ. ХИМИИ. 1982. Т. 56. No 5. с. 1125 1128.

289. Braude E.A., Brook A.G., Linstead R.P. Hydrogen transfer. Part IV. The use of quinones of high potential as dehydro- 326 genation reagents. // J. Chem. Soo. 1954- No 10. P. 3569 3574.

290. Семеняк JI.В., Бородулин P.P. Кинетические закономерности окисления гидрохинона перекисью водорода в присутствии ионов меди. // Хим. физика. 1990. Т. 9. No ю. С. 1431 1432.

291. Zavelovich Е.В., Prokof'ev A.I. Magnetic resonance studies of hydrogen atom transfer. // Chem. Phys. Lett. 1974. V. 29. No 2. P. 212 216.

292. Туманский Б.Л., Прокофьев A.M., Бубнов Н.Н., Солодовников С.П., Кабачник М.М. Исследование диспропорционирования 3,6- дитретбутил-2-оксифеноксила. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. No 12. С. 2816 2819.

293. Туманский Б.Л., Прокофьев А.И., Бубнов Н.Н., Солодовников С.П., Ходак А.А. Исследование диспропорционирования замещенных 2-оксифеноксильных радикалов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. No 2. С. 268 274.

294. Wong S.K., Sytnyk W., Wan J.K.S. Electron spin resonance study of the self-disproportionation of some semiquinone radicals in solution. // Canad. J. Chem. 1972. V. 50. No . P. 3052 3057.

295. Тюдеш Ф., Азори M. Скорость диссоциации тетрафенилгид-разина. // Acta Chim. Sci. Hung. 1962. V. 34. P. 61 70.

296. Денисов Е.Т., Дроздова Т.И. Реакционная способность феноксильных радикалов. Факторы, определяющие активность кисло-родцентрированных радикалов в реакциях с с-Н и о-н-связями. // Кинетика и катализ. 1996. Т. 37. No 5. С. 683 689.

297. Денисов Е.Т. Механизм тормозящего действия хинона в цепной реакции окисления изопропилового спирта. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. No 2. С. 328 331.

298. Денисов Е.Т. Циклические механизмы обрыва цепей в реакциях окисления органических соединений. // Успехи химии. 1996. Т. 65. No 6. С. 547 563.

299. Живечкова Л.А., Танасейчук Б.С., Ермишов А.Ю. О возможности использования а,а-дифенил-(3-пжрилгидразина для определения скорости диссоциации тетрафенилгидразина. // Журн. орган, химии. 1971. Т. 7. No 11. С. 2379 2381.

300. Жоров Ю.М. Кинетика промышленных органических реакций. Справочник. М.: Химия, 1989. - 384 с.

301. Веденеев В.И., Шилов А.Е. Цепные реакции с энергети- 327 ческим разветвлением. В: Физическая химия. Современные проблемы. Ежегодник. / Под ред. Колотыркина Я.М. - М.: Химия, 1985. С. 7 - 30.

302. Варламов В.Т. Механизм двойственного влияния конечного продукта на скорость цепной реакции в "живой" системе хинонимин гидрохинон. // ДАН. 1994. Т. 337. N0 6. С. 757-760.

303. Варламов В.Т., Гольденберг В.И. Гомолитическая реакция хинонимина со вторичным ароматическим амином: метод изучения и кинетические характеристики. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. Ыо 4. С. 514-518.

304. Варламов В.Т. Кинетические особенности и катализ цепной реакции хинонимина с гидрохиноном. // Тез. докл. II Международ, конференции "Кинетка радикальных жидкофазных реакций". Казань, 1995. С. 29-30.

305. Варламов В.Т. Вторичные ароматические амины как катализаторы и ингибиторы цепной реакции хинонимина с гидрохиноном. // ДАН. 1995. Т. 345. N0 3. С. 339-342.

306. Бейли К. Торможение химических реакций. Л.-М., ГНТИ хим. лит., 1940. 464 с.

307. Денисов Е.Т. Регенерация ингибиторов и отрицательный катализ в жидкофазных реакциях окисления. // Кинетика и катализ. 1979. Т. 20. N0 2. 0. 312 318.

308. Соляников В.М. Кинетика и механизм конкуренции гомо- и гетеролитических реакций в катализированном жидкофазном окислении углеводородов. Дис. . докт. хим. наук. ОИХФ АН СССР. Черноголовка, 1985- 445 с.

309. Смирнов Б.Р., Марченко А.П., Королев Г.В., Бельговский И.М., Ениколопян Н.С. Кинетическое исследование катализа реакции передачи цепи на мономер при радикальной полимеризации метилме-такрилата. // Высокомолек. соед. 1981. Т. А 23. N0 5. С. 1042 -1050.

310. Смирнов Б.Р. Катализ передачи цепи на мономер при радикальной полимеризации. В: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. / Аскаров Л.А., Березин Б.Д., Быстрицкая Е.В. и др. М.: Наука, 1987- 0. 290 - 342.

311. Плотников В.Д. Равновесное регулирование в каталитических стадиях радикальной полимеризации метакрилатов. // Высокомолек. соед. 1995. т. А 37. N0 11. С. 1823 1827.

312. Опейда И.А. Совместное окисление алкилароматических углеводородов и их производных в жидкой фазе. Дис. . докт. хим. наук. Ин-т физико-органической химии и углехимии АН УССР. Черноголовка, 1982. 333 с.

313. Жданов Ю.А. Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Изд-во Ростовского ун-та, 1966. 470 с.

314. Семенов Н.Н. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. М.: Изд-во АН CCGP, 1958. 686 с.

315. Bazilevsky M.V., Weinberg N.N., Zhulin Y.M. Estimating the positions of transition states from experimental data. // Int. J. Ohem. Kinetics. 1979. V. 11. No 8. P. 853 865.

316. Базилевский M.B. Метод молекулярных орбит и реакционная способность органических молекул. М.: Химия, 1969. 303 с.

317. Russell G.A. Reactivity, selectivity, and polar effects in hydrogen atom transfer reactions. In: Free radicals. Ed. by Kochi J.K. Vol. 1. New York etc.: John Wiley & Sons, 1973. P. 275 -332.

318. Денисов Е.Т. Нелинейные корреляции в реакциях алкиль-ных радикалов с с-н-связями органических соединений. // Кинетика и катализ. 1991. Т. 32. No 2. О. 461 465.

319. Denisov Е.Т. The parabolic transition state model and resultant nonlinear correlations for the kinetics of free radical reactions. // Mendeleev Commun. 1992. Y. 2. No 1. P. 1 2.

320. Денисов E.T., Туманов B.E. Модель переходного состояния как результат пересечения двух термов Морзе в приложении к реакциям атомарного водорода. // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. No 4. 0. 719 725.

321. Денисов Е.Т. Реакционная способность реагентов в реакциях радикального отрываю Физические факторы, определяющие энергию активации. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. No 5. с. 671 690.

322. Денисов Е.Т. Параболическая модель переходного состояния радикальных реакций. В сб. Химическая физика на пороге XXI века: К 100-летию академика Н.Н. Семенова. - М.: Наука, 1996. о. 37 - 59.

323. Денисов Е.Т., Варламов В.Т. Факторы, влияющие на высокую активность аминильных радикалов в реакциях с о-н-связями. // Кинетика и катализ. 1996. Т. 37. No 5. С. 715-722.- 329

324. Holmes J., bossing P.P., Mayer P.M. Heats of formation of oxygen containing organic free radicals from apperance energy measurements. Ottawa: University of Ottawa, 1991. P. 14.

325. Денисов Е.Т. Оценка энергий диссоциации G-н-связей в углеводородах по кинетическим данным. // Журн. физ. химии. 1993. 0?. 67. Wo 12. С. 2416 -2422.

326. Туманов В.Е., Денисов Е.Т. Оценка энергий диссоциации с-н-связей углеводородов по константам скорости радикальных реакций в рамках модели пересекающихся кривых Морзе. // Журн. физ. химии. 1995. т. 69. No 9. о. 1572 1579.

327. Hogg J.S., Lohmann D.H., Russell K.E. The reaction on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl with 9,1O-dihydroanthracene and 1,4-dihydronaphthalene. // Canad. J. Chem. 1961. V. 39. No 6. P. 1394 1397.

328. McGowan J.C., Powell Т., Raw R. The rates of reaction of a,a-diphenyl~f3-picrylhydrazyl with certain amines and phenols. // J. Chem. Soc. 1959. No 11. P. 3103 3110.

329. McGowan J.C., Powell T. Reactions of a,a-diphenyl-j3-picrylhydrazyl with phenols. // J. Chem. Soc. 1961. No 5. P. 2160 2162.

330. Godsay M.P., Lohmann D.H., Russell K.E. Polar effects in hydrogen abstraction reactions. // Chem. and Ind. (London). 1959. No 51. P. 1603 1604.

331. Bird R.A., Harpell G.A., Russell K.E. Deuterium isotope effects in abstraction of hydrogen atoms from phenols. // Canad. J. Chem. 1962. V. 40. No 4. P. 701 704.

332. Bickel A.P., Kooyman E.C. Alkylperoxy-radicals. Part IV. The first step in the reaction with alkylphenols. //J. Chem. Soc. 1957- No 5. P. 2415 2416.

333. Ewald A.H. Hydrogen-atom transfer reactions at high pressures. The reaction between mercaptanes and diphenylpicryl-hydrazyl. // Trans. Paraday Soc. 1959. V. 55. No 5- P. 792-797.

334. Plood J.P., Russell K.E. Kinetics, electron spin resonance, and product studies of the reaction between 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and 2,4,6-tri-t-butylbenzenethiol. // Canad. J. Chem. 1975. V. 53. No 8. P. 1123 1128.

335. Mallard W.G., Westley P., Herron J.T., Hampson R.P. // NIST chemical kinetics database version 6.0. NIST standard re- 330 ference data. Gaithersburg, MD, 1994.

336. Денисов Е.Т. Анализ реакционной способности нитроксильных радикалов в рамках параболической модели. // Кинетика и катализ. 1995. Т. 36. No 3. С. 387 391.

337. Денисов Е.Т., Дроздова Т.М. Анализ кинетических данных реакции пероксильных радикалов с фенолами в рамках параболической модели. // Кинетика и катализ. 1994. т. 35- No 2. 0. 176 -183.

338. Denisov Е.Т. Physical factors determing the high activity of antioxidants in their reactions with peroxy radicals. // Ghem. Phys. Reports. 1995. V. 14. No 10. P. 1513 1520.

339. Денисов E.T., Денисова Т.Г. Полярный эффект в реакциях алкоксильных и пероксильных радикалов со спиртами. // Кинетика и катализ. 1993. Т. 34- No 5. С. 824 831.