Электронное строение и пространственная структура соединений трех- и четырехкоординированного мышьяка тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Халитов, Фарит Гусманович

• Халитов, Фарит Гусманович
• доктор химических наук
• 2000

Оглавление диссертации доктор химических наук Халитов, Фарит Гусманович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1 .Электронные свойства и строение молекул мышьяка и их сравнительная характеристика с производными элементов V - группы периодической системы.

1.1 Природа заместителей и дипольные моменты в несимметричных производных азота, фосфора и мышьяка.

1.1.1 Аддитивный анализ дипольных моментов в производных азота и фосфора типа Х^^Э.

1.1.2 О графическом методе определения дипольных моментов связей и групп в несимметрично замещенных соединениях фосфора и мышьяка.

1.1.3 О закономерностях изменений полярности связей при атомах Аб и Р.

1.2. УФ-спектры пара-замещенных ароматических производных мышьяка.

1.2.1. Литературные данные.

1.2.2. Идентификация полос УФ-спектров исследованных соединений р-ХСб^АзКДг.

1.2.3. Частоты К-полос в УФ-спектрах и их корреляция со «спектроскопическими» константами.

1.3. Атомные и молекулярные потенциалы ионизации и валентные углы соединений ЭХ3 и ЭХ2 элементов 5 и 6 групп периодической системы.

1.3.1. Закономерности изменений валентных углов и потенциалов ионизации в рамках теории Гиллеспи-Найхолма для молекул вида ЭХ3 и ЭХ2.

1.3.2. О зависимости молекулярных дипольных моментов от потенциалов ионизации.

1.3.3. Потенциалы ионизации и межмолекулярные взаимодействия молекул ЭХ3 и ЭХ2.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электронное строение и пространственная структура соединений трех- и четырехкоординированного мышьяка»

Актуальность работы. Известно, что для дальнейшего развития новых путей синтеза в органической химии необходима информация оении и электронных свойствах молекул [1]. Пространственное , в частности, конформаци-онноеение влияет на химические, физические и другие свойства. Каждой конформационнойктуре соответствует свое распределение электронной плотности. Поэтому должны различаться и такие свойства как реакционная способность, физиологическая активность. Химия мышьякорганических соединений (МОС) имеет многовековую историю развития [2]. Соединения мышьяка широко используются в сельском хозяйстве, медицине, промышленности. МОС применяются для защиты от биоповреждений полимерных материалов, для придания биостойкости текстилю, бумаге, коже.

К моменту начала наших исследований (1975 г.) данные о конформациях и внутримолекулярных взаимодействиях в МОС имелись в весьма ограниченном объеме и представляли собой единичные работы по отдельным молекулам. Такая ситуация не позволяла провести обобщающие выводы для широкого круга соединений. В настоящее время, если для соединений фосфора, ближайшего соседа мышьяка по периодической системе, наблюдается интенсивный рост числа исследований, то для МОС число публикаций, посвященных изучению конформационного строения в жидкости и растворах, его взаимосвязи с внутримолекулярными взаимодействиями и с распределением электронной плотности остается явно недостаточным.

Накопление такой информации актуально и для проведения сравнительной характеристики производных мышьяка с соединениями элементов пятой группы периодической системы, для установления их общих и различающихся свойств. 3

Цель работы. Основной целью работы являлось выявление закономерностей внутреннего вращения вокруг связей, в которых участвует атом мышьяка. Для достижения этой цели требуется исследование взаимного влияния природы заместителей на распределение электронной плотности по связям и неподеленной паре атома мышьяка, выявление роли различных внутримолекулярных взаимодействий, стабилизирующих устойчивость реализующихся конформеров.

Для достоверной идентификации пространственной структуры сложных молекул, установления спектральных характеристик различных групп соединений мышьяка в задачу работы входило также использование и развитие возможностей методов дипольных моментов и колебательной спектроскопии.

Научная новизна. Для соединений трехкоординированного мышьяка с широким набором заместителей методами дипольных моментов и УФ-спектро-скопии установлены закономерности распределения электронной плотности в мышьяксодержащей группе.

Выявлена взаимосвязь потенциалов ионизации элементов пятой группы (Э=К,Р,А5,8Ь) с валентными углами, дипольными моментами и энергиями межмолекулярных взаимодействий.

Развит метод графического анализа дипольных моментов замещенных ароматических производных мышьяка и фосфора. Показана его применимость для конформационно равновесных систем, содержащих молекулы с несколькими осями внутреннего вращения.

Проведена идентификация пространственной структуры молекул в различных рядах трех- и четырехкоординированных производных мышьяка.

Установлены закономерности конформационного строения широкого ряда МОС, охарактеризованы различные внутримолекулярные взаимодействия, стабилизирующие реализующиеся поворотные изомеры. 4

Выполнен эмпирический и теоретический анализ характеристических колебаний различных функциональных групп при мышьяке в колебательных спектрах большинства исследованных соединений.

На защиту выносятся. Результаты анализа пара-замещенных ароматических соединений методами дипольных моментов и УФ-спектроскопии, позволившие установить закономерности внутримолекулярных распределений электронной плотности при взаимном влиянии групп R4R2AS и As-Cap в ряду производных, содержащих фрагменты RiR2As-Cap .

Метод графического анализа дипольных моментов ароматических производных мышьяка и фосфора разработанный для конформационно-равновесных систем.

Установленные функциональные зависимости между разностью ( АЕ) первых потенциалов ионизации атомов (3=N,P,As,Sb) и молекул ЭХ3 с валентными углами ХЭХ , дипольными моментами и энергиями межмолекулярных взаимодействий.

Выявленные закономерности, определяющие углы поворота вокруг связи Cap-As плоскости пара-, мета- и орто-замещенных ароматических групп в зависимости от природы заместителей при атоме мышьяка.

Результаты исследования конформационного строения методами колебательной спектроскопии и дипольных моментов соединений, содержащих As-C(sp3), As-N, As-0 и As-S связи.

Установленные закономерности конформационного строения в рядах соединений с одинаковой осью вращения. Данные о влиянии на углы поворота электронных эффектов заместителей, о вкладе стерических и электростатических взаимодействий в энергетическую устойчивость реализующихся конфор-маций.

Интерпретация ИК- и КР-спектров четырехчленных циклических соединений мышьяка различной координации. Идентифицированные в растворах 5 цис- и транс-структуры диазадиарсетидинов и их зависимость от природы заместителей при атомах As и N.

Теоретическая и практическая значимость. Обобщение влияния заместителей различной природы на электронные эффекты и конформационные свойства широких рядов МОС расширяет теоретические представления о строении и свойствах молекул, содержащих элементы пятой группы периодической системы. Выявленные закономерности могут служить основой для исследования стереохимии сложных мышьякорганических соединений, для поиска взаимосвязи между структурой, реакционной способностью и механизмом реакций. Полученные экспериментальные результаты составляют базу данных для дальнейших исследований и прогнозирования пространственного и электронного строения ЭОС.

Найденные величины спектральных, электрических и электрооптических параметров могут найти применение в работе аналитических и химических лабораторий для идентификации и установления строения новых веществ.

В совокупности полученных данных и их интерпретации просматривается развитие научного направления в области теоретического и экспериментального исследования электронного строения и пространственной структуры соединений трёх- и четырёхкоординированного мышьяка. Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на: I и II Всесоюзных конференциях по синтезу и использованию мышьякорганических соединений в народном хозяйстве (Казань, 1980, 1989г.г.), V Всесоюзном симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Алма-Ата, 1980 г.), III Всесоюзной конференции по электрическим свойствам молекул (Казань, 1982 г.), Всесоюзном совещании "Металлоорганические соединения непереходных металлов в синтезе и катализе" (Пермь, 1983 г.), Научно-технической конференции "Перспективы развития производства мышьяка и его соединений, в том числе особо чистых, в XI пятилетке и до 2000 года" 6

Кутаиси, 1983 г.), V Всесоюзной конференции по динамической стереохимии и конформационному анализу (Одесса, 1984 г.), 2 семинаре "Исследование электронного строения органических и элементоорганических соединений методами ФЭС, РЭС и РС" (Новосибирск, 1986 г.), Всесоюзном совещании по химии и применению органических соединений серы (Казань, 1987 г.), XX-Всероссийской конф. по химии и технол. органических соединений серы. (Казань, 1999 г.), IV Всесоюзной конференции по металлоорганической химии (Казань, 1988 г.), Всесоюзном совещании-семинаре "Стереоэлектронные эффекты в соединениях непереходных элементов IV - VI -групп" (Анапа, 1989 г.), XI Международной конференции по химии соединений фосфора (ДССРС -XI) (Казань, 1996 г.), Научной сессии, посвященной памяти проф. И.М.Шермергорна (Казань, 1997 г.), Симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений (С.-Петербург, 1998 г.).

Диссертация (общий обьём 397 страниц) состоит из введения, пяти глав, выводов и списка цитируемой литературы (389 ссылок). Поскольку в диссертации рассматривается различный круг вопросов, было целесообразно не предпосылать обсуждению результатов единый литературный обзор, а рассматривать необходимые литературные данные непосредственно перед каждой главой, а также по ходу обсуждения полученного материала.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Халитов, Фарит Гусманович

ВЫВОДЫ

1. Проведено систематическое исследование широкого ряда мышьяк-органических соединений (МОС) методами ИК-, КР-, УФ-спектроскопии, дипольных моментов и эффекта Керра. Определены и охарактеризованы спектральные, электрические и электрооптические параметры 204 МОС, установлены закономерности их пространственного строения и конформационных превращений.

2. Найдены математические соотношения между величинами потенциалов ионизации, дипольных моментов, валентных углов и энергий межмолекулярных взаимодействий в ряду производных азота, фосфора, мышьяка и сурьмы. Их анализ с помощью методики, разработанной в рамках модели ОЭПВО, позволил установить закономерности электронного распределения в молекулах соединений этих элементов.

3. На основе развитого метода графического анализа дипольных моментов пара-замещенных ароматических производных мышьяка получены значения полярностей групп RiR2As-Cap и связей R-As и As-Cap. Сопоставление их величин и направлений позволило установить закономерности внутримолекулярного перераспределения электронной плотности в зависимости от природы R¡ и R2 в 12 рядах производных, содержащих фрагменты RiR2As-Cap. Эти данные находятся в хорошем согласии с величинами « спектроскопических» констант групп RiR2As, полученных методом УФ - спектроскопии. Аналогичные закономерности обнаружены и для рядов соединений с фосфорсодержащими группами RiR2P-Cap.

Показано, что графический метод анализа для рядов замещенных ароматических производных мышьяка и фосфора может быть использован и для кон-формационно равновесных систем. В этом случае найденные величины и на

342 правления дипольных моментов соответствуют «эффективной конформации», определяющейся соотношением отдельных изомеров в равновесии.

4. Установлено, что величина АЕ, разность первых потенциалов ионизации атома Э и молекулы ЭХ3 (Э=1\Г, Р, Аб, БЬ; ХНН^, Ме), прямо пропорциональны значениям валентных углов ХЭХ и величинам относительных энергий отталкивания электронных пар на валентной оболочке.

Выявленные функциональные зависимости молекулярных дипольных моментов от ДЕ(ос) позволили рассчитать дипольные моменты НЭП, расстояния между точечными зарядами и объяснить закономерность их изменений при варьировании Э и X в соединениях ЭХ3.

В несимметричных молекулах типа Я2ЭХ (Э=И, Р, Аб) увеличение электроотрицательности И. приводит к сдвигу электронных пар НЭП и СЭП связи Э-Х к атому Э, что отражается и на закономерном изменении как величины ДЕ , так и полярности Э-Х связи. Сравнение однотипных рядов при варьировании Э показывает, что величина сдвига электронной плотности от X к Я через Э уменьшается в ряду производных Ы>Р>Аб.

5. Определены углы поворота плоскости арильных групп орто-, мета- и пара-замещенных арсинов Я^АзСбНгХ. Для производных с орто-заместителями наблюдается их зависимость от природы заместителей Я] и ¡12, при уменьшении электроотрицательности Я* и Я2 ориентация фенильного кольца изменяется от биссекторного (цис) до перпендикулярного положения. Эти результаты хорошо согласуются с изменением полярности связей А8-Сар, величинами рассчитанных зарядов и характером НЭП мышьяка в группах ЯДгАзСар при варьировании Я] и Я2. Дальнейшее увеличение угла поворота происходит для четырехкоординированных орто-замещенных производных Я1Я2Аз(8)-Сар. Наличие дополнительной сильно полярной связи Аб=8 разворачивает заместитель X до транс-формы.

343

Установлено, что мета-замещенные арилдигалоидарсины существуют в равновесной смеси близких по энергии конформеров с цис- и транс-ориентацией заместителей X и НЭП мышьяка. Для пара-производных арилдихлорар-синов характерна биссекторная конформация.

Для диарильных производных ЯА.Б(СбН4Х)2 варьирование заместителей Я (С1,1, Б, Е^ мало влияет на ориентацию плоскостей бензольных колец. Их углы поворота в группе Аб(Аг)2 определяются в основном взаимным влиянием аро-мантических фрагментов.

6. Методами колебательной спектроскопии и дипольных моментов исследовано конформационное строение соединений, содержащих Аб-С(бр3), Аб-Ы, Аб-0 и Аб-Б связи. а) Установлено, что для трех- и четырехкоординированных производных со связями Аб-С(бр3) реализуется равновесие гош- и транс-форм. Замена заместителей Я на объемные фенильные группы приводит к полному вытеснению транс-конформера. Однако, разворот одной из Аб-С групп в транс положение в ряду бис(диариларсинотионо)метанов с сильно полярными связями свидетельствует о значительном электростатическом взаимодействии, способном конкурировать со стерическими отталкиваниями двух арильных групп. б) Обнаружено, что молекулы ариламиноарсинов существуют в равновесной смеси гош- и транс-конформаций с близкими энергиями и полярностями. Для амидогалогенарсонитов с фенильной группой при азоте реализуется единственная перпендикулярная форма. в) Исследование поворотной изомерии производных со связью Аб-0 показало, что величины диэдральных углов (У)Аб-О(Я), так же, как и смещение конформационного равновесия, существенно зависят от природы заместителя при атомах Аб и О. Для соединений (У)Аб(ОЯ)3 (У=НЭП, О) и МеАБ(0)(0Ме)2 реализуется равновесие изомеров с ±син-перипланарным (цис) и ±антипери

344 планарным (транс) положениями связей Аз=У и О-И. Наличие фенильной группы в АгАз(У)(ОК)2 приводит к полному вытеснению СЖ-группы из трансположения. Для бис(диариларсин)оксидов и -сульфидов реализуется конфор-мация с цис- и транс-ориентацией НЭП атома Аб и 0(8)-Аб связи. г)Анализ внутримолекулярных взаимодействий различных заместителей при атомах Аб, С и О указывает, что энергия вращения вокруг осей Аз-С^р3) и Аб-О определяется торсионными, стерическими и диполь-дипольными взаимодействиями.

7. Определены спектральные характеристики впервые изученных рядов диазадиарсетидинов с трех-, четырех- и пяти-координированными атомами мышьяка. Методом дипольных моментов определено наличие цис- или трансформ для различных рядов, что согласуется с наблюдаемым в ПК- и КР-спектрах альтернативным запретом для колебаний остова (А5-1\[)2 транс изомера. Переход от цис- к транс-форме в рядах 1,3-ди-трет.-бутил-2,4-диарил-и 1,3,2,4-тетраарил-диазадиарсетидинов обусловлен различием характера атома азота в группах К-Ви-Ц и 1Ч-Аг, увеличением напряжения четырехчленного цикла и вызывает существенное повышение значений частот колебаний группы (Аз-М)2. В 1,3-ди-трет.-бутил-2,4-диарил-диазадиарсетидин-2,4-дисульфидах две сильно полярные связи Аб=8, расположенные в анти-положении, электростатически стабилизируют транс-форму.

345

3.4.7. ЗАКЛЮЧЕНИЕ.

Из сопоставления экспериментальных данных полученных в 3.4. можно попытаться провести анализ влияния природы заместителей при атомах Аб и О на изменение углов поворота плоскостей групп Аб-О-Я. В изученных рядах при центральном атоме Аз варьируются заместители с различными стерически-ми объемами СН3, ОСН3, РН. Существенные изменения полярностей связей происходят при переходе от трех координированных к четырех координированным производным. И наконец, при одной оси вращения Аб-О имеется НЭП. .НЭП или полярная связь (Аз=0). .НЭП.

В [257] методом ААПФ проведены расчеты энергий внутримолекулярных взаимодействий для молекулы Ме2Аз(0)0Ме. Потенциальная кривая внутреннего вращения имеет минимумы при гош (±60°) и транс (180°) т.е. в цис - положении имеется барьер при переходе из гош+ в гош ~ - конформеру. Барьер перехода мал и его величина порядка ИТ при комнатной температуре. Как отмечают сами авторы, экспериментально должна наблюдаться усредненная цис -конформация. По данным расчета этих же авторов [257] для МеАз(0)(0Ме)2 и (0)Аз(0Ме)3 наблюдается аналогичная картина. Барьеры перехода через цис -форму малы. При расчетах были учтены стерические и торсионные взаимодействия. Кроме того, учитывались взаимодействия НЭП атомов кислорода.

Следует отметить, что при таких расчетах в случае двух сильных диполей т(АБ=0) и т(О-С) необходимо учитывать и диполь- дипольные взаимодействия [269, 339]. Для этой молекулы взаимодействия двух диполей уменьшают энергию цис-формы [340], что приведет к смещению потенциального минимуо ма к ф=0 . Поэтому экспериментально полученные нами результаты об ориентации (Ж групп в син- и анти - перипланарном положении относительно связи Аз=0 в МеАз(0)(0Ме)2 и (0)Аз(СЖ)3 можно объяснить совокупностью энергий стерических, диполь-дипольных взаимодействий и торсионного барьера. О ро

283 ли дипольных взаимодействий свидетельствует так же смещение конформаци-онного равновесия при переходе от (0)Аз(0Ме)3 (СЬХ1) к Аз(ОМе)3 (СХХХП). Отсутствие сильного диполя т(Ав=0) во втором соединении (СХХХП) приводит к полной дестабилизации одной из двух форм с тремя син-перипланарными ориентациями в (СЬХ1), выгодной электростатически. В (СХХХП) остается лишь одна форма с Сз - симметрией. имеющаяся в (СЬХ1).

Вторая ОМе группа в (СХХХП) не может повернуться в анти-перипланарное положение из-за стерических отталкиваний метальных групп.

При замене метальных групп на 1-Ви в трех координированном производном (СХХХУ1) в равновесии обнаруживается второй изомер с тремя син-перипланарными расположениями ОЧг-Ви групп (симметрии С3 или С3у), рис.72. Т.е. увеличение объема заместителя Я приводит к повышению энергии в анти - перипланарном положении и как следствие выравниванию энергий кон-формеров Л р.

Ме

Рис.72. Различные конформации соединений Аз((Ж)з и (0)А5(СЖ)з

284

Cs и C3 (C3v) симметрии. Таким образом, для триметиларсенита наблюдается одна форма с Cs симметрией.

Наличие дополнительной сильно полярной связи в m(As=0) в (CLXI) приводит к появлению второго изомера выгодного по диполь - дипольным взаимодействиям и С3 (C3v) симметрии. Существование этой же формы в трит-ретбутиларсените (CXXXVI) определяется уже стерическими взаимодействиями, рис.72. Действительно, расчеты проведенные нами по формуле (18), показывают, что увеличение объема радикала Ri=Me, i-Pr, tr-Bu ведет к значительно более быстрому росту молекулярной энергии с ориентацией OR-группы в транс -,чем в цис или гош - положениях, при взаимодействии с атомами кисло-родов соседних эфирных групп.

Как было сказано выше, взаимодействие НЭП.НЭП или полярная связь.НЭП при вращающихся связях в наиболее выгодных положениях должны быть ориентированы в перпендикулярном положении друг к другу. Эфирный кислород в рассматриваемых соединениях имеет две неподелённые пары. Согласно экспериментальным исследованиям методами нейтронографии и РСА для Н-О-О-Н [34] угол между двумя НЭП атома кислорода равен 150°.

Квантово - химические расчеты [122] для различных производных в зависимости от заместителей при кислороде дают значение этого угла для Н-О-Н 138°, для HSH 134°.

285

При расчетах направлений НЭП для АбОЯ угол НЭП-О-НЭП принят равным 150° и 130°. НЭП атом мышьяка направлен по оси Сз симметрии под углом 117.8° к связи Аб-О.

При угле НЭП-О-НЭП 150° расчет показал, что направление в пространстве между НЭП (Аб) и НЭП(О) для цис формы равен 105°.

Для гош - формы для первого НЭП^О) -54.6°, для второго 154.3°. Для транс - формы - 82.5°. При угле НЭП-О-НЭП 130°: для цис-114.2; для гош - для первого НЭП^О) - 65°, для второго - 165°; для транс - 81.5°.

Таким образом, наиболее выгодное расположение НЭП(Аб).НЭП(0) наблюдается при транс- и цис- ориентации ОЯ-групп. Для фрагментов 0=Аб-0-Я величины углов в пространстве между НЭП(О) и связью Аб=0 соответственно для цис, гош и транс-расположений ОЯ-групп относительно связи Аб=0 близки к выше приведенным.

В производных мышьяка ЯгАБ-Е! со связями Аб-СН2-СНз присутствие объемной фенильной группы (Я) приводит к полному вытеснению транс - формы.(см.3.2.1). Экспериментальные данные для молекул Х-Р11Аб(ОЯ)2 и X-РЬАб(0)(0Я)2 также указывают на отсутствие ориентации ОЯ - групп с транс -ориентацией. Дополнительным доводом о стерическом влиянии арильной группы является сравнение конформаций МеАБ(0)(0Ме)2 и х-РЬАб(0)(0К)2. В первом соединении отсутствие фенильной группы приводит к развороту одной из ОЯ связей в анти-перипланарное положение.

Аналогичная ситуация наблюдается и для ряда СХЬУШ-СЬП (стр.257). Для производных (СХЬУШ, СХЫХ) с хлор и бром - заместителями при мышьяке наблюдается одна форма с аксиальным (АК) расположением цикла. (Ориентация двух О-С связей кольца близка к транс - положению).Замена заместителей при Аб на фенильные группы (СЬ-СЬП) приводит к появлению наряду с АК-конформацией твист - формы (3.4.3). Т.е. отталкивающее влияние фенильного кольца выравнивает энергии форм АК и Т.

286

Присутствие фенильных колец при атоме Аб в ХР11А8(ОМе)2 и ХРЬА8(0)(0Ме)2 приводит к ориентации ОМе групп в гош-гош-положение, в отличие от сии - перипланарной ориентации в Аз(ОМе)з и (0)Аз(0Ме)з. Одной из причин такого разворота может быть слабая водородная связь между орто-водородом фенильного кольца и одной из НЭП атома кислорода, которые подходят на максимальную близкое расстояние при ориентации фенильного кольца и ОЫ - группы в гош - положении.

Расстояние между атомами Н и О в этой конформации ~2,40А, что значительно меньше суммы Ван-дер-Вальсовых радиусов. Для соединений СбН5А8(0)(0Н)2 и т-МН2С6Н4А5(0)(0Н)2 по данным РСА реализуется в кристалле конформация с заслоненной ориентацией плоскости бензольного кольца и связи Аб-0

Расстояние между кислородом и атомом Н также порядка 2.40 А°, что меньше суммы Ван-дер-Вальсовых радиусов[182-185]. Экспериментальные признаки возможности проявления этих взаимодействий для (CXXXVIII) и (CL) обсуждались в разделах 3.4.2. и 3.4.3. В [48, 172] по квантово-химическим расчетам

У=НЭП, О 0 И но чн

ОН

287 зарядов на атомах авторы также не исключают возможность влияния взаимодействия несвязанных атомов протона фенильной группы и С1(Вг) на угол поворота кольца. Однако замена Я=Ме на й-Ви в ряду Х-РЬАб(ОК)2 приводит к ориентации ОЯ-групп близкой к цис-положению. Стерические отталкивания 1х-Ви-группы от атома кислорода, сильнее в гош, чем в цис-положении. Малая разница этих энергий свидетельствует о слабой силе внутримолекулярных водородных связей. Аналогичная ситуация перехода из гош в близкое к цис-положению групп Аз-СНз-Ме и А8-СН2-1хВи наблюдается и для соединений АбЕ1з и А5(СН2-1гВи)з. Для первого одна из конформаций имеет гош-гош-гош-структуру. По данным РСА [231] для второй молекулы все три группы отклонены от заслонения с НЭП атомом Аб всего на 23°. Необходимо подчеркнуть, что стерические отталкивания фенильных и 1х-Ви-группы по величине соизмеримы с энергиями других не валентных внутримолекулярных взаимодействий. Действительно замена Ме -групп на й-Ви в Аз(ОЯ)з приводит лишь к выравниванию энергий конформеров с Сэ и Сз(СзУ) - симметрией. При этом не происходит полного смещения в сторону формы С3(СзУ) в тритретбутиларсените. Точно такая же картина наблюдается при замене атомов С1 и Вг в (СХЬУШ, СХЫХ) на фенильные радикалы в (СЬ-СЫ1). В этом случае происходит выравнивание энер гий аксиальной и твист изомеров. Как было показано для производных с Аб-С связью даже при наличии двух фенильных колец при мышьяке может реализо

288 вываться транс-структура для группы С-Аб^). По данным РСА в молекуле РЬА8(0)(СзН7-н)2 в транс-положении ориентированы обе пропильные группы. Для найденной нами конформации молекул (СЬУП-СЫХ) одна связь 8(0)-А82 ориентированы в цис, а другая в транс-положении.

Транс - расположение стерически не выгодно. Однако в этих молекулах имеются четыре неподеленных электронных пар. Расчет их ориентации в пространстве дает следующие величины для найденной структуры при угле НЭП]-8-НЭП2 =130°.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Халитов, Фарит Гусманович, 2000 год

1. Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию. М.: Высшая школа, 1974. 446с.

2. Гамаюрова B.C. Мышьяк в экологии и биологии. М.: Наука, 1993. 208 с.

3. Минкин В.И., Осипов O.A., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии. Л.: Химия, 1968. 246 с.

4. Аршинова Р.П. Эффект Керра и структура фосфорорганических соединений// Успехи химии. 1977. - Т.46. - №9. - С.1544-1577.

5. Pierce L., Haues R.Y., Beecher J.F. Microwave spectrum of Metyle Difluoraine : Structure, Conformation, Dipole Moment, Barrier to Jnternal Rotation// J.Chem. Phys. 1967. V.46. №11.- P.4352-4361.

6. Ишмаева Э.А. Полярность и структура ненасыщенных производных четы-рехкоординированнного фосфора//Успехи химии. 1978,- Т.47. С. 1678-1695.

7. Мс Clellan A.L. Tables of Experimental Dipole Moments. San Francisco-London.: Freeman W.H., 1963. Vol.1. -713 p.; Rahara Enterprises.: 8636 Don Carol Dr.El Cerrito, 1974. - Vol.2. - 999 p.; Rahara Enterprises., 1989. - Vol.3. -1455 p.

8. Helminger P., De Lucia F.C., Cordy W. Rotational Spectra of NH3 in the 0.5 mm Wavelength Region// J.Mol.Spectrosc. - 1971,- V.39. - №1. - P.94-97.

9. Wollrab J.E., Laurie V.W. Microwave spectrum of Dimethylamine. // J.Chem.Phys. 1968. - V.48. №11- P.5058-5066.346

10. Otake M., Matsumura С., Morino Y., Microwave Spectra of Nitrogen Trifluoride in the Excited Vibrational States// J.Mol.Spectrosc.- 1968.-V.28,- №3.-P.316-324.

11. Durig J.R., Li Y.S., Carreira L.A., Odom J.D. Microwave spectrum , Structure, Dipole Moment of Posphine-Borane.// J.Amer. Chem. Soc. 1973. - V.95.-№8 P.2491-2496.

12. Kojima T., Breig E.L., Lin C.C. Microwave spectrum and Internal Barrier of Methylphosphine. // J.Chem. Phys. 1961. V.35. №6- P.2139 -2144.

13. Nelson R. Microwave spectrum, Molecular Structure, and Dipole Moment of Dimethylposphine. // J.Chem. Phys. 1963. - V.39. №9- P.2382-2384.

14. Хайкин JI.С., Вилков JI.В. Молекулярные структуры ациклических фосфорорганических соединений. // Успехи химии. 1971. - Т.40. Вып. 12-С.2174 -2202.

15. Kuczkowski R.L. The Microwave spectrum, Structure, and Dipole Moment of Difluorophosphine. // J.Amer. Chem. Soc. 1968. - V.90. №7- P.1705-1708.

16. Codding E.G., Greswell R.A., Schwendeman.R.H. Microwave spectrum, barrier tj internal rotation, dipole moment of methyldifluorophosphine. // Inorganic Chem.1974. V.13. №4-P.856-859.

17. Wang J.Y.M., Britt C.O., Cowley A.H., Boggs J.E. Microwave spectrum, Barrier to Internal Rotation, Dipole Moment, and Structure of Trifluoromethylphosphine. // J. Chem. Phys. 1968. - V.48. №2- P.812-817.

18. Brittain A.H., Smith J.E., Lee P.L., Cohn К., Schwendeman R.H. Microwave spectrum, Structure, Dipole Moment of Aminodifluorophosphine. // J.Amer. Chem. Soc. 1971. - V.93. №2500- P.6772-6776.

19. Vanna R., Ramaprasad K.R., Nelson J.F. Microwave spectrum, Barrier to hindered internal rotation, dipole moment of silyl phosphine.// J.Chem. Phys.1975. V.63. №2- P.915 -918.

20. Ишмаева Э.А., Пудовик M.А., Курамшин И.Я., Иватаева Л.П., Пудовик А.H347исследование полярности связи P-N// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1977. -№ 1. -С.178-181.

21. Centofanti L.E., Kuczkowski R.L. The Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Difluorophosphine Oxide.// Inorg. Chem. 1968. - V.7. - №12.- P.2582-2584.

22. Nave C.R., Sheridan J. The microwave and infrared spectra and structure of hydrothiophosphoryl difluoride// J. Mol. Struct.- 1973. V.15.- №3. - P.391-398.

23. Pasinski J.P., Kuczkowski R.L. Microwave spectrum, Structure, and Dipole Moment of Difluorophosphine Borane. // J.Chem. Phys. 1971. - V.54. №5-P.1903-1908.

24. Kuczkowski Microwave spectrum , Structure, Dipole Moment, and Barrier Rotation of Phosphorus Trifluoride-Borane.R.L., Lide D.R.// J.Chem. Phys. 1967.- V.46. №l-P.357-365.

25. Creswell R.A., Elzaro R.A., Schwendendeman R.H. Microwave spectrum and dipole moment of methyldifluorophosphine.// Inorg. Chem. 1975. - V.14. №9-P.2256-2259.

26. Eda В., Jto К. Studies on the intramolecular hydrogen bond// Bull.Chem. Soc.Japan. 1957. - V.30. - №2. - P. 164-167.

27. Van Werden H.F., Havinga E. The conformation of non-aromatic ring compounds. Part 35. Trimethylene sulfite and related compounds// Rec. Trav. Chim. 1967,-V.86. - № - P.341-344.348

28. Осипов O.A., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по дипольным моментам. М.: Высшая школа, 1871. - 415 с.

29. Goetz H.Uber den Substituenteneinflus auf die Zadungsverteilung einiger Triarylphosphine. //Angewand Chem. 1963. - S.675-676.

30. Goetz H., Domin S. Dipolmomente und Basenstarken von Aryldialkylphosphine.// Lieben Ann. 1967.-704. - S.l -8.

31. Goetz H., Nerdel F., Wiechel K. Physikalische Eigenschaften einiger Triarylphosphine.//Lieben Arm. 1963. - 665. - S.l -13.

32. Claeys E.G., Van der Kelen G.P., Ketelaere R.F. Organo group VB chemistry. Part VI. On the electric dipole moments of some substituted tertiary phenylphosphines, arsinea, stibines and bismuthines// J.Mol. Struct. - 1977. - V.40. - №1. - P.89-95.

33. Швец A.A., Сухоруков Ю.И., Булгаревич С.Б., Цветков E.H. //1979. Деп. ОНИИТЭХИМ, №1741/78.

34. Аршинова Р.П., Вульфсон С.Г. Пространственное строение арилдихлорфосфинов и тиенилдихлорфосфина по данным метода эффекта Керра// Журн. струк.химии. 1979. - Т.20. - №5. - С.862-867.

35. Schindlbauer Н., Hfgen Н. Die Ultraviolettspektren einiger phosphine, die den Benzolkern enthalten. // Monatsh. Chem. 1965. - Bd. 96. №1. - S.285-299.

36. Швец A.A., Сухоруков Ю.И., Булгаревич С.Б., Цветков E.H. Исследование строения некоторых триалкилфосфинов методами дипольных моментов и молярных констант Керра// Журн. общей химии. 1978. - Т.48. - Вып. 10. -С.2185-2193.

37. Булгаревич С.Б., Амарский Е.Г., Швец A.A., Осипов O.A. Молекулярная поляризуемость органических соединений и их комплексов. I. Конформация окисей третичных ароматических фосфинов// Журн. общей химии. 1976. -Т.46. - Вып.8. - С.1708 -1712.

38. Цветков E.H., Кабачник М.И. Сопряжение в ряду соединений трехвалентного фосфора.// Успехи химии. 1971. - Т.40.№2 - С. 177 -255.

39. Чернокальский Б.Д., Гельфонд А.С.Дипольные моменты некоторых третичных арсинов и их окисей// Журн.общей химии.-1969.-Т.39.-Вып.4.-С.829-833.

40. Гельфонд A.C., Галяметдинов Ю.Г., Соксонова А.Н., Чернокальский Б.Д. Дипольные моменты сульфидов третичных арсинов// Журн. общей химии. -1975. Т.45. - Вып.2. - С.321-323.

41. Халитов Ф.Г., Ямбушев Ф.Д., Горчакова JT.A., Дорошкина Г.М., Верещагин

42. A.Н. Дипольные моменты и пространственная структура арилдихлоарсинов// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1979. - №10. - С.2247-2251.

43. Грибов JI.A. Теория интенсивностей в ИК-спектрах многоатомных молекул. -М.: Изд. АН СССР. 1963.

44. Зарипов Н.М., Хуснутдинов Р.Г., Наумов В.А., Шагидуллин P.P., Кокорев Г.И. Молекулярная структура О-хлорфенилдихлорарсина o-ClCöEUAsCh по данным газовой электронографии и колебательной спектроскопии// Журн. структ. химии. 1988. - Т.29. - №4. - С.64-69.

45. Зарипов Н.М., Хуснутдинов Р.Г., Литвинов И.А., Ермолаева Л.В., Наумов

46. B.А. Конформации, геометрия молекул и потенциалы внутреннего вращения арилдихлор- и арилдибромарсинов по данным газовой электронографии,350рентгеноструктурного анализа и расчетов методом ППДП/2// Журн. структ. химии. 1989. - Т.ЗО. - №5. - С.61-69.

47. Samdal S., Barkhart D.M., Herberg К. An electron-diffraction in vestigation of gaseous AsBr3. 1.// J. Mol. Struct., -1976. V.35. - №1. - P.67-80.

48. Robiette A.G. Microwave spectrum and molecular structure of arsenic tribromide// J. Mol. Struc. 1876. - V.35. - №1. - P.81-84.

49. Халитов Ф.Г., Кулагина Л.Г., Кокорев Г.И. Дипольные моменты и строение арилдииодарсинов//Журн. общей химии,- 1987.-Т.57.-Вып.12,- С.2723-2725.

50. Morino Y., Ukaji Т., Jto Т. Molecular structure determination by gas electron diffraction at high temperature. I. Arsenic//Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. - V.39. №1. - P. 71-78.

51. Trotter J. Stereochemistry of arsenic. Part VI. Tri-p-tolyl-arsenic// Canad. J. Chem.- 1963. V.41. - №1. - P.14-17.

52. Халитов Ф.Г., Кулагина Л.Г., Кокорев Г.И. О пространственной структуре некоторых ароматических соединений мышьяка// Журн. общей химии. -1988. Т.58. - Вып.2. - С.327-330.

53. Халитов Ф.Г., Шагидуллин P.P., Горчакова Л.А. Дипольные моменты фенилхлорэтил- и дифенилэтиларсинов и конформации ортозамещенных производных//Журн. общей химии. 1982. - Т.52. - Вып. 10. - С.2243-2249.

54. Халитов Ф.Г., Кулагина Л.Г., Кокорев Г.И. Дипольные моменты и строение диарилхлор(иод)арсинов и бис(арсин)сульфидов// Журн. общей химии. -1994. Т.64. - Вып.2. - С.258-262.351

55. Trotter G. Stereochemistry of Arsenic. Part IV. Chlorodiphenylarsenic// Canad. J.Chem. 1962. - V.40. - №8,- P.1590-1593.

56. Trotter G. The crystal structure of bromodiphenylarsin. J. Chem. Soc. - 1962. -№7. - P.2567-2572.

57. Molecular Structure and Dimensions/ Ed. by O.Kennard, Utrecht, Cambridge: Crystallogr. Data Center, 1972. Vol.Al. - 571 p.

58. Соболев A.H., Ромм И.П., Вельский В.К.: Тез. докл. II Всесоюз. совещ. по орг. кристаллохимии. Черноголовка. 1978. - 88 с.

59. Hawley D.M., Ferguson G. The Stereochemistry of Some Organic Derivatives of Group VB Elements.// J.Chem. Soc. 1968. - A. - №9. - P.2059-2063.

60. Раевский О.А., Верещагин А.Н., Донская Ю.А., Малахова И.Г. и др. Конформация некоторых диалкиларилфосфинов и их окисей.// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1976. - № 10 .- С.2243-2246.

61. С1аеу E.G. Те dipole moments of methylhaloarsines // J.Organometall. Chem. -1966. V.5. - № 5. - P.446-453.352

62. Чернокальский Б.Д., Гельфонд A.C., Ахмадуллина Ф.Ю., Галяметдинов Ю.Г. Расчет дипольных моментов связей в третичных арсинах, окисях и сульфидах// Докл. АН СССР. 1975. - Т.222. - №4. - С.893

63. Аршинова Р.П. Внутримолекулярные электронные взаимодействия в соединениях фосфора в свете новейших структурных достижений. Успехи химии. - 1984. - Т.53. - №4. - С.595-624.

64. Fayet J.P., Pradayrol M., Durand M. Moments dipolaires des molecules des types As(XYZ) et OAs(XYZ): contribution a l'etude de la nature de la liaison (AsO)// Bull. Soc. Chim. France. №1. - S.63-65.

65. Saraswathi N., Soudararajn S. Dipole moments and structure of organophosphine and organoarsine compounds// J.Organometall. Chem. 1972. V.46. - №2. -P.289-296.

66. Кушниковский И.К., Пацановский И.П., Ишмаева Э.А., Иванова Н.Р. и др. Полярность алкиниларсинов и связи As-Csp// Журн. общей химии. 1991. -Т.61. - Вып. 8. - С.1787-1790.

67. Ромм И.П., Сюткина О.П., Гурьянова E.H., Панов Е.М. и др. Дипольные моменты и величина валентного угла CAsC в триар ил арсинах// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1977. - № 3 - С.468 - 473.

68. Ишмаева Э.А., Тимошева А.П., Тимошева Н.В., Верещагина Я.А. Справочник по дипольным моментам фосфорорганических соединений. -Казань.: Изд. Казанского университета. 1998. - 120 с.

69. Ишмаева Э.А., Пацановский И.И., Миколайчик М. и др. Поляризуемость связей P-F и Р-Вг//ДАН СССР. 1978. - Т.242. - №3. - С.620-621.

70. Ишмаева Э.А., Пацановский И.И., Проскурина М.В. и др. Электрооптические свойства и конформации 2-галоид- 1,3,2-диоксафосфоленов// ДАН СССР. 1983. - Т.272. - №1. - С.136-138.

71. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Ленинград.: Химия, 1985.- 248 с.353

72. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. - 304 с.

73. Doub L., Vandenbelt J.M. The Ultraviolet Absorption Spectra of simple Unsaturated Compounds. I. Mono- and p-Disubstituted benzene Derivatives. J.Americ. Chem. Soc. 1947. - V.69. - №11. - P.2714-2723.

74. Cullen W.R., Hochstrasser R.M. The electronic spectra of the arylarsines. Part III J.Mol. Spectr. 1960. - V.5. - №2. -P.l 18-132.

75. Cullen W.R., Green B.R., Horhstrasser R.M. Spectra of arylarsines. Part II// J. Inorg. Nucl. Chem. 1965. - V.27. - №3. - P.641-651.

76. Murrel J.N. The electronic spectrum of aromatic molecules// Proc. Phys. Soc. -1955. V.68A. - №3. - P.969-975.

77. Шагидуллин P.P., Чернокальский Б.Д., Ламанова И.А. и др. УФ спектры и электронные свойства паразамещенных фенилдиалкиларсинов и их окисей// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. - №7. - С.1490-1493.

78. Чернова А.В., Панфилович З.У., Кузмин К.И. Электронные спектры поглощения ацетиленовых производных трехвалентного мышьяка// Химия и технология элементоорганических соединений и полимеров. Межвузовский сборник. Казань. 1981. - С.34-36.

79. Чернова А.В., Дорошкина Г.М., Шагидуллин P.P., Панфилович З.У. и др. УФ-спектры ацетиленовых производных трехвалентного мышьяка// Химия и технология элементоорганических соединений и полимеров. Межвузовский сборник. Казань. 1990. - С.63-68.

80. Борисова Н.П., Петров Л.М. Квантовохимический расчет трифенильных соединений элементов V0 группы// Журн. струк. химии. 1972. - Т. 13. - №4. -С.701-708.

81. Rao C.N.R., Ramachandron J., Jah M.S.С., Somasckhara S., Rajakumar T.V. Infra-res and near ultra-violet absorption spectra of polypheny! derivations of the elements of group IVB and VB//Nature. 1959. - У.183,- №4673. - P.1475-1476.354

82. Эпштейн JI.M., Жданова А.Н., Казицына Л.А. К вопросу об использовании KP и УФ спектров для изучения р-тс-сопряжения// Изв. АН СССР. Сер.хим. -1977. №9. - С.1981-1985.

83. Шагидуллин P.P., Горчакова Л.А., Ямбушев Ф.Д., Чернова A.B., Халитов Ф.Г., Кокорев Г.И., Никифоров М.Д. УФ-спектры и электронные свойства ароматических произведений мышьяка. Деп. ВИНИТИ. М., 1981. №3410-81.

84. Степанов Б.И., Боканов А.И., Королев Б.А. Строение и УФ спектры жирноароматических фосфинов// Теоретич. и эксперимент, химия. 1966. -Т.4. - №3. - С.354-360.

85. Шагидуллин P.P., Чернова A.B. Строение и УФ-спектры некоторых арил-фосфинов и арсинов//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. - №1. - С. 183-185.

86. Степанов Б.И., Боканов А.И., Свергун В.И. Спектральные свойства и строение третичных мезитил(этил)фосфинов// Журн. общей химии. 1971. -Т.41. - Вып. 3. -С.533-536.

87. Schimenz G.P. Spektroskopische substituenten konstanten. I.Gewinnung von Daub Vandenbelt konstanten durch regressionsrechnung// Spectrochim. Acta. - 1968. -V.24A. - №5. - P.465-472.

88. Нефедов В.И., Вовна В.И. Электронная структура химических соединений. -М.: Наука, 1987. 347 с.

89. Нефедов В.И., Вовна В.И. Электронная структура органических и элементоорганических соединений. М.: Наука, 1989. - 200 с.355

90. Вовна В.И. Электронная структура органических соединений. М.: Наука, 1991.-248 с.

91. Чаркин О.П. Стабильность и структура газообразных неорганических молекул, радикалов и ионов. М.: Наука, 1980. - 278 с.

92. Татевский В.М. Строение молекул. М.: Химия, 1977. - 512 с.

93. Зигбан К., Нордлинг К., Фальман А., Нордберг Р., Хамрин К., Херман Я., Йоханссон Г., Бергмарк Т., Карлссон С., Линдгрен И., Линдберг Б. Электронная спектроскопия. М.: Мир, 1971. - 493 с.

94. Зверев В.В., Китаев Ю.П. Фотоэлектронная спектроскопия органических соединений фосфора// Успехи химии. 1977. - Т.46. - №9. - С.1515-1543.

95. Elbel B.S., Bergmann Н., Enblin W. Photoelectron Spectra of the Trimethyl Compounds of the Group V Elements// J. Chem. Society Farad. Trans. II. 1970. -V.70. - №3. - P.555-559.

96. Elbel S., Dieck H. Photoelektronenspektren von Verdindugen der V.Hauptgruppe, III. Methylhalogen verbindungen MeEHal2 und Me2EHal// Naturforschung. 1976. - B.31(b). - №2. - S.178-189.

97. Debies T.P., Rabalais J.W. Photoelectron Spectra of Substituted Benzenes. III. Bonding with group V Substituents// Inorg. Chem. 1974. - V.13. - №12. - P.308-312.

98. Зверев В.В., Бельский В.Е. Потенциалы ионизации и геометрия фосфинов// Докл. АН СССР. 1978. - Т.241. - №6. - С. 1367-1370.

99. Yoshikawa К., Hashimoto М., Morishima J. Photoelectron Spectroscopic Study of Cyclic Amines. The Relation between Ionization Potentials Basicities, and S356

100. Character of the Nitrogen Lone Pair Electrons// J. Am. Chem. Soc. 1974. - V.96.- №1. P.288-289.

101. B.G.Ramsey, F.A.WalkerJ. Linear Relationship between substituted Pyridine Lone Pair Vertical Isonization Potentials and pKa. Am. Chem. Soc. 1974. - V.96. №10- P.3314 -3316.

102. Tatzel G., Schrem H., Weidlein J. Schwingungsspektren, Kraftkonstanten und Elektrotransparenzen isoelektronischer Tetramethylverbindungen der III, IV und V Hauptgruppe// Spectrochimics Acta. 1978. - V.34A. - №. - P.549 - 554.

103. Зверев B.B., Биллем Я.Я., Вельский B.E., Китаев Ю.П. Фотоэлектронные спектры фосфорильных соединений// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - №1.- С.84-89.

104. Полещук О.Х. Исследование электронной структуры галогенидов VA группы//Журн. неорг. химии. 1985. - Т.30. -№12. - С.3016-3018.

105. Вельский В.Е., Наумов В.А. Зависимость между длинами связей и валентными углами в соединениях с трех- и четырехкоординированным фосфором// Докл. АН СССР. 1975. - Т.223. - №3. - С.606-608.

106. Lelrn J.M., Munsch В. An ab initio SCF-LCAO-MO study of the phosphorus pyramidal inversion rocess in phosphine// J. Mol. Phys. 1972. - V.23. - №1. -p.91-107.

107. Щепкин Д.Н., Шувалова E.B. Некоторые вопросы спектроскопии водородной связи. В монографии «Спектроскопия взаимодействующих молекул»/ под ред. Буланина М.О. Изд. Ленинградского университета. 1970.- С.98-125.

108. Elbel S., Blanck A., Walther Н., Grodzicki. Bonding modes in the Analogius and Isoelectronic Group VB/VA compound As(0)Cl3 and Nb(0)Cl3// J.Chem. Soc. Faraday Trans. Part II. 1985. - V.85. - №6. - P.869-880.

109. Зверев B.B., Бажанова З.Г., Ермолаева Л.В. Теоретический анализ дипольных моментов и полярности связей производных357трехкоординированного фосфора: Тез. докл. III Всесоюзная конф. по электрическим свойствам молекул. Казань. 1982. - С.85.

110. Tringiner G., Daudey J.P., Caruana G., Madanule G. Teoretical Data on the Multicoordination of Phosphorus and Arsenic// J. Amer. Chem. Soc. 1984. -V.106. -№17. -P.4794-4799.

111. Нестеренко A.M., Осинский В.И., Пинчук B.M., Сарнавский H.M., Шевардина JI.Б. Расчеты электронного строения и свойства соединений галлия и мышьяка методом М4ПДП// Журн. струк. химии. 1990. - Т.33. -№4. - С.135-137.

112. Гиллеспи P. Геометрия молекул. M.: Мир, 1975. - С.278.

113. Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул. М.: Мир, 1992. - С.296.

114. Киперт Д. Неорганическая стереохимия. М.: Мир, 1985. - 280 с.

115. Сидоров Т.А. Распределение электронного заряда в молекулах гидридов и расчет их геометрических, силовых и электрических постоянных// Докл. АН СССР. 1982. - Т.264. - №6. - С.1440-1444.358

116. Сидоров Т.А. Распределение электронного заряда в молекулах типа Н2А и расчет их геометрических, силовых и электрооптических параметров// Теоретич. и эксперимент, химия. 1983. - Т. 19. - №1. - С.90-95.

117. Краснов К.С., Филиппенко Н.В. и др. Молекулярные постоянные неорганических соединений. JL: Химия, 1979. 447.

118. Beagley В., Medwin A.R. Vibrational force fields and amplitudes, and zero-point average structures of (CH3)3Y molecules (Y = N, P,As, Sb, Bi). A combination of electron diffraction and spectroscopic data// J.Mol. Struct. -1977. - V.38. -P.229-238.

119. Beagley В., Medwin A.R. Vibrational force fields and amplitudes, and zero-point average structures of (SiH3)3Y molecules (Y = P,As, Sb) and (GeH3)3P// J.Mol. Struct. 1977. - V.38. - P.239-244.

120. Чмутова Г.А. Электронная и пространственная структура некоторых ароматических производных элементов VI группы: Сб. /Строение и реакционная способность органических соединений. М.: Наука, 1978. -С.227-258.

121. Glidwell B.C., Rankin D.W.H. et. al. Molecular Staicures of Digermyl Ether and Digermyl Sulphide in the Gas Phase.// J.Chem.Soc.- 1970A. V.2.-P.315-317

122. Almennigen A., Fernholt L., Seip H.M. The molecular structure of gaseouse (SiH3)2Se.// Acta Chem. Scand. 1968. - V.22. №1- P.51-58.

123. Murdoch J.D., Rankin D.W.H. The molecular structure of digermylselenide in the gas phase// J/Mol/Struct. 1971. - V.9. - P. 17-23.

124. Наумов B.A. Молекулярное строение фосфорорганических соединений: Сб./ Конформационный анализ элементоорганических соединений. М.: Наука, 1983. -С.43-85.

125. Наумов В.А., Вилков ji.B. Молекулярные структуры фосфор-органических соединений. М.: Наука, 1986. - 320 с.359

126. Dtfgley В., Mcaloon К.T. The molecular structure of trimethyl bismuth.//J.Mol.Struct. 1973. - V.17. - P.429-430.

127. Haaland A., Hougen J., Samdal S., Trmmel J. The Molecular Structure of Gaseous Bismuth Tricholoride Determined by Electron Diffraction// Acta Chem. Scand. 1988. - A42. - P.409-412.

128. Potts .A.W., Price W.C. Photoelectron spectra and valence ahell orbital structures of groupes V and VI hidrides.// Proc. Roy. Soc. London. 1972. A. -V.326. №1565- P.181-197.

129. Humphries B.C.M., Walsh A.D., Warsop P.A. Absorption spectra of the hydrides, deuteriedes and halides of group 5 elements.// Disc. Farad. Soc. 1963. - V.35. - P.148-157.

130. Коулсон Ч. Валентность. M.: Мир, 1965. - 280 с.

131. Fayet J.P., Mauret P. Moment dipolarie apparent de paire libre, angle valentiel et hybridation dans quelques composes du phosphore, de l'arsenic et de l'antimone// J.Chim.Physique Physiochnn Biol. 1971.- V.68.- №1.- S. 156-158.

132. Матросов Е.И., Петов Г.M., Кабачник M.И. Определение дипольных моментов свободных электронных пар трехвалентного фосфора и анализ его зависимости от геометрии молекулы// Журн. струк. химии. 1974. -Т.15. - №2. - С.250 - 256.

133. Warchol М.Р., Di Carlo E.N., Maryanoff С.A., Mislow К. Evidence for the contribution of the lone pair to the molecular dipole moment of triarylphosphynes.// Tetrahedron Letters. 1975. - №11. - P.917-920.

134. Renee E., Jean G. Structure Cristalline du Tribromure de Phosphors d 193 K.// Acta crystallogr. 1979. - V. В 35. - №3. - P.546-550.

135. Scrocco М., De Lulca В. Mi sure di intensita assolute J.R. in soluzione e calcoli di momenti di dipolo. Nota III: NH3 e PH3// Science Chimiche. 1967. - V.37. -№3. - P.250-257.

136. Van Linthoudt I.P., Van den Berghe E.V., Van der Kelen G.P. Study of the elec-tric dipole moments of the (C2H5)nPX3n.J. Mol. Struct. -1980,- V.67. -P.269-277.

137. Гельфонд A.C., Ахмадуллина Ф.Ю., Чернокальский Б.Д. Расчет дипольных моментов в соединениях трехвалентного фосфора// Журн. общей химии. 1977. - Т.47. - Вып. 10. С.2224-2226.

138. Май К.А., Файнштейн Г.Н. Дипольный момент неподеленных электронных пар атомов элементов V- главной группы// Изв. АН Латв. ССР. Сер.хим. 1976. - №3. - С.364- 369.

139. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия, 1973. - 394 с.

140. Грагеров И.П., Погорелый В.К., Франчук И.Ф. Водородная связь и быстрый протонный обмен. Киев.: Наукова думка, 1978. - 216 с.

141. Holmes R.R. Association Equilibria and compound formation in the Phosphorus Trichoride-Trimethyl-amine System// J.Phys. Chem. 1960. - V.64. - №9. -P.1295-1299.

142. Holmes R.R. Complex Formation in the Phosphorus Tribromide-Trimethylamine System and the Phosphorus Trichloride-Trimethylarsine System Phosphorus Nitrogen Chemistry. II// J. Amer. Chem. Soc.- I960,- V.82. №20. -P.5285-5288.

143. Webster M., Keats S. Crystal Structure of Arsenic Trichloride-Trimethylamine, AsCl3, NMe3. // J.Chem. Soc. A. 1971. №6.- P.836-838.361

144. Карелов A.A., Молостов В.И. Электрофильность производных трехкоординированного фосфора// Журн. общей химии. 1985. - Т.55. -Вып. 10. - С.2233-2237.

145. Gutmann V., Czuba H. Die Akzeptoreigenschaften von AsCl3, AsBr3, AsJ3, SbCl3, SbBr3, SbJ3// Monatshefte fur Chemie. 1969,- Bd. 100. - №2,- S.708-720.

146. Верещагин A.H. Поляризуемость молекул. M.: Наука, 1980. - 177 с.

147. Верещагин А.Н. Характеристики анизотропии поляризуемости молекул. -М.: Наука, 1982.- 308 с.

148. Chojnowski J. Triethylphosphine, Triethylarsine, and Triethylstibine as Hydrogen Acceptors in Hydrogen Bonds. II. The Association with Phenol and Methanol//Bull. Acad. Polish. Sei. Ser. Sei. Chim. - 1970. - V.18. - №6. - P.317-324.

149. Ратовский Г.В., Сергиенко Л.M., Белая С.Л. и др. Внутримолекулярные взаимодействия в пара-фосфорзамещенных диметиланилинах// Журн. общей химии. 1988. -Т.58. -Вып.6. - С.1261-1269.

150. Чернова A.B. Исследование электронных эффектов в фосфорорганических соединениях методами оптической спектроскопии.-Дисс. канд. хим. наук Казань, 1972. - 155 с.

151. Cambridge Structural Database System// Version 5.14. November 1997.

152. Вилков JI.В., Мастрюков B.C., Садова Н.И. Определение геометрического строения свободных молекул/Л.: Химия. 1978. 224 с.

153. Илиэл Э., Аллинжер Н., Энжиал С. И др. Конформационный анализ/ М.: Мир. 1969. 592 с.

154. Schmidt H., Schweig A., Vermeer H. On the conformation of unsolated arsines// J.Mol. Struct. 1977. - V.37. - №1. - P.93-104.

155. Sartain D., Truter M.R. The crystal Structure of 9-Phenyl-9-arsafluorene. // J. Chem. Soc. 1963. V 9- P.4414-4423.

156. Газикашева Л.A., Литвинов И.A., Наумов В.A. Молекулярная и кристаллическая структура 2-фенил-5,6-бензо-1,3,2-диоксаарсенина// Журн. струк. химии,- 1987. Т.28. - №6. - С.137-140.

157. Siriwardan U., Razzuk A., Khanapure S.P. u. et. Crystal structure of 5,10-(Diphenyl)-5,10-dihydrophenylarsazine// J. Heterocyclic. Chem. 1988. - V.25. -№5. - P.1555-1559.

158. Кокорев Г.И., Литвинов И.А., Наумов В.А., Бадртдинов Ш.Х. Химия диазадиарсетидинов и молекулярная структура 1,3-ди-трет-бутил-2,4-ди-о-анизил-1,3,2,4-диазадиарсетидин-2-сульфида// Журн. общей хими. 1990. -Т.60. -Вып.Ю. - С.1852-1859.

159. Проничева Л.Д., Кучкаев Б.И., Князев Б.А. Электронографическое исследование структуры и внутреннего вращения в молекуле Р-хлорвинилдихлорарсина// Журн. струк. химии. 1992,- Т.33,- №5,- С.63-68.

160. Ямбушев Ф.Д., Зарипов Ф.Д., Еникеева Г.Р. и др. Магнитная релаксация протонов и внутреннее вращение заместителей в третичных арсинах// Журн. общей химии. 1977. - Т.47. - Вып. 3. - С.617-620.

161. Aroney M.J., Le Fevre R.J.W., Saxby J.D. Molecular Polarisability. Conformations and Polarities of Triphenyl Derivatives of Group VB Eléments.// J. Chem. Soc. 1963. - V.3. - P.1739-1744.

162. Schindlbauer H., Spectrochim. Acta. Die Schwings-spectren von Phenyldichlorphosphin, Diphenylchlorphosphin und Phenyldichlorarsin.-1970 V. 26A. № 8. - P.1707-1712.

163. Stenzenberger H., Schindlbaner. Die Schwingungsspektren von Phenylphosphin, Phenylarsin, Diphenylphosphin und Diphenylarsin// Spectroch. Acta. V.26A. - №8. - P.1713-1721.

164. Zavodnik V.E., Belsky V.K., Galyametdinov Yu. G. Crystal and molecular structures of diphenylethylarsine sulfide, Ci4H.5AsS, and p-Tolyldiethylarsine sulfide ChH17AsS// J. Organomet. Chem. 1982. - V.226. - №1. - C. 163-165.364

165. Ткачев В.В., Перов В.А., Гатилов Ю.Ф. Кристаллическая и молекулярная структура дипропилфениларсинсульфида (C3H7)2(C6H5)AsS// Журн. струк. химии. 1984. - Т.25. - №1. - С.163-165.

166. Chatterjee A., Gupta S.P. 3-Nitro-4-hydroxyphenylarsonic Acid// Acta crystallogr. 1977. - V.B33. -№11. - P.3593-3595.

167. Chatterjee A., Gupta S.P. O-Aminophenylarsonic Acid// Acta Crystallogr. -1977. V.B33. - P.164-167.

168. Shimada A. The crystal structure of phenylarsonic acid. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1960. - V.33. №3- P.301-304.

169. Стручков Ю.Т. Кристаллическая и молекулярная структура фенил-арсоновой кислоты//Изв. АН СССР. Сер.хим. 1960. -№11. - С.1962-1967.

170. Чмутова Г.А., Черюканова Г .Я., Верещагин А.Н., Катаев Е.Г. Пространственная структура орто-замещенных селеноанизолов, их сернистых и кослородных аналогов.// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1973. - №9 С.2129-2131.

171. Seip Н.М., Seip R. On the structure of gaseus anisole// Acta Chem. Scan. -1973. V.27. - №10. - P.4024-4029.

172. Новиков В.П., Коломеец В.И., Сыщиков Ю.Н. и др. Исследование строения диметилфенилфосфина методом газовой электронографии и колебательной спектроскопии// Журн. струк. химии. 1984. - Т.25. - №5. -С.27-34.

173. Верещагин А.Н., Вульфсон С.Г. Методы определения конформаций сложных молекул: Сб./ Конформационный анализ элементоорганических соединений. М.: Наука. 1983. С.6-46.

174. Le Fevre R.J.W. Molecular refractivity and polarizability. In: Advances in physical organic chemistry. - London. - New York. - 1965. - V.3. - P. 1-79.

175. Верещагин A.H. Исследование поляризации и поляризуемости некоторых циклических соединений. Дисс. докт. хим. наук. - Казань, 1971. - 466 с.365

176. Le Fevre R.J.W., Ozz B.J., Ritchie G.L.D. Molecular polarisability, the anisotropic electron polarisability of aliphatic C-C and C-H bonds// J. Chem. Soc. B. 1966,- №3. - P.273-280.

177. Le Fevre R.J.W. Molecular polarisability, carbon-carbon bond polarisabilities in relation to bond lengths. J. Chem. Soc. B. - №12. - P. 1295-1298.

178. Le Fevre R.J.W., Rao B.R. Molecular polarisability. The anisotropies of seven monosubstituted benzenes and of nitromethane as solutes in carbon tetrachloride// J. Chem. Soc. 1958. - №4. - P. 1465-1468.

179. Халитов Ф.Г., Верещагин A.H., Горчакова JI.А. и др. Дипольные моменты и пространственная структура m-замещенных арилдихлорарсинов// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1980. - №2. - С.462-463.

180. Халитов Ф.Г., Верещагин А.Н., Горчакова Л.А. и др. Константы Керра, поляризуемость и структура арилдихлорарсинов// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1982. - №8. - С.1901-1903.

181. Раевский О.А., Халитов Ф.Г. Конформационный анализ в ряду дихлорагнидридов замещенных фенилфосфорных кислот// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1971. - №10. - С.2177-2181.

182. Waeschke Н., Mitzner R. Uber den Eiflus der Substituten auf das Dipol moments der Phosphorsaure und Triophosphorsaure ester. // Zeitschr. Chem.-1977. B. - V.17. №6- S.228-229.366

183. Cumper C.W.N., Thurston A.P. Electrice Dipole Moments and Molecular Conformations of Aromatic Amines, Phosphites and Phosphates.// J. Chem. Soc. -1971.B. -P.422-426.

184. Mazharul-Haque M., Caughlan C.The crystal and mjlecular structure of tri(p-nitrophenyl)phosphate.// Acta crystallogr. 1970. B. - V.26. №10- P.1528-1534.

185. Svetich G.W., Caughlan C.N. Refinement of the crystal structure of triphenyl phosphate. //Acta crystallogr. 1965. - V.19. №4- P.645-650.

186. Арбузов Б.А., Тимошева А.П., Вульфсон С.Г., Верещагин А.Н. Анизотропия поляризуемости и пространственная структура некоторых диарилметанов// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1980. - №6. - С. 1291-1295.

187. Barnziger N.C., Buckles R.E.,Maner R.J., Simpson J.D. The crystal structure of chlorine complex of bis(p-chlorophenyl)sulfide// J. Amer. Chem. Soc. 1969. -V.91. - №21. - P.5749-5755.

188. Rozcondal В., Moore J.N., Gregory D.C., Hargittai J. Electron diffraction investigation of the molecular structure of diphenyl sulfide// Acta Chimica (Budapest). 1977. - V.94. - №4. - P.321-331.

189. Арбузов Б.А., Тимошева А.П., Вульфсон С.Г., Верещагин А.Н. Пространственная ориентация арильных радикалов в молекулах бензофенолов и дифенилэтиленов по данным об анизотропии поляризуемости//Журн. органич. Химии. 1981. - Т.17. - №4. - С.788-793.

190. Тимошева А.П., Вульфсон С.Г., Верещагин А.Н., Садеков И.Д., Минкин В.И. Синтез и строение ароматических и гетероциклических соединений теллура// Журн. общей химии. 1981.-Т.51,-№5.- С.1053-1059.367

191. Чехлов А.Н., Бовин А.Н., Цветков Е.Н. Структура и новый способ синтеза димера 2,2-дифенил-1,3,2-бензоксазафосфола// Изв. АН СССР. Сер.хим. -1990. -№4. -С.945-947.

192. Morton D.A., Guy Orpen A. Structural Systematics. Part 4. Conformations of the Diphosphine Ligands in МгСц-РЬгРСНгРР!^) complexes// J.Chem. Soc. Dalton Trans. 1992. - №4. - P.641-653.

193. Brown D.H., Cameron A.F., Gross R.J. Preparation of Tertiary Arsine Sulphides/ Crystal and Molecular Structures of the Adduct of AsMePh2S// J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1981. - №7. - P.1459-1462.

194. Nugent L.J., Cornwell C.D. Microvave Spectrum of Methyldifluoroarsine. // J. Chem. Phys. 1962. - V.37. - №3. - P.523-534.

195. Lide D.R.// Spectrochim. Acta. 1956. - №7. . p.473-476.

196. Durig J.R., Jumper C.F., Willis J.N. Low frequency vibrations of molecular crystals///Appl. Spectrosc. 1971. - V.25. - №2. - P.218-225.

197. Harvey A.B., Wilson M.K. Virational Spectrum of Methyl Arsine.// J. Chem. Phys. 1966. - V.44. - №9. - P.3535-3546.

198. Rojhantalab H., Nibler J.W. Vibrational spectra and torsional barriers for multitop molecules ; trimethylarsine, trimethylarsine oxide/ // Spectrochim. Acta. -1976. V.32A. - №5. - P.947-956.

199. Халитов Ф.Г., Кулагина Л.Г., Гельфонд А.С., Кокорев Г.И. Об ориентации ароматического кольца в некоторых соединениях мышьяка/ Химия и технология элементоорганических соединений и полимеров. Межвузовский сборник. Казань. 1987. - С.33-37.368

200. Graziani R., Bombieri G., Valponi L. and et. Crystal structure of the cjmmlex 1,2,6-Trichlorobiso-phenylen-dimethylaminedithylarsine)-rhodium (III)// J.Chem. Soc. 1969. A. №8. - P.1236-1240.

201. Внутреннее вращение в молекулах/ Под ред. Дж. Орвилл-Томаса. М.: Мир. 1977 . - 510 с.

202. Чадаева H.A., Халитов Ф.Г., Аввакумова JI.B. и др. Синтез и свойства некоторых диалкил(п- и о-бромфенил)- и (п- и о-нитрофенил)арсонитов// Журн. общей химии. 1985. - Т.55. - Вып. 10. - С.2293-2297.

203. Халитов Ф.Г., Аввакумова JI.B., Чадаева H.A. Дипольные моменты и конформации диалкиларсонитов// Журн. общей химии. 1986, - Т.56. -Вып.9. - С.2061-2066.

204. Revitt D.M., Sowerby D.B. Rotational Isomerism in Ethylhalogenoarsines. // J.Chem.Soc. A. 1970. - Vol.8 -. P.1218-1222.

205. Клинкова B.B., Чумаевский H.A. Колебательные спектры и поворотная изомерия алкилхлорпроизводных германия и мышьяка. // Журн. прикл. спектроск. 1976. -Т.24. -Вып.1. - С.81-90.

206. Клинкова В.В., Пентин Ю.А. Изучение равновесия поворотных изомеров этилдихлорарсина и п-пропилтрихлоргермана// Журн. прикл. спектроск. -1979. -Т.30. С.325-328.369

207. Ellermann J., Schossner H., Haag A. et. al. Die komplexchemie polyfunktioneller Liganden. 11 J. Organometal. Chem. 1974. - Vol.65. №1- P.33-49.

208. Crocker C., Goggin P.L. Infrared and Raman spectroscopic studies of conformations in liquid and solid ethyldimethyl-arsines. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1978. - №5. - P.388-394.

209. Курбакова А.П., Лейтес Л.А., Букалов С.С. и др. Исследование поворотной изомерии этильных производных мышьяка и сурьмы методом колебательной спектроскопии// Журн. струк. химии. 1978. - Т. 19. - №1. -С.86-90.

210. Курбакова А.П., Лейтес Л.А., Зорина Е.Н. Колебательные спектры донорно-акцепторных комплексов алкильных производных галлия с алкильными производными мышьяка и сурьмы// Координац. химия. 1980. -Вып. 7. - С.1017-1026.

211. Davidson G., Phillips S. The vibrational spectra of triallylphosphine and triallylarsine. // Spectrochim. Acta. A. 1979. - Vol.35. - №1. - P.83-86.370

212. Schaefer Т., Danchura W., Niemczura W. The preferred conformations in solutios and rotational barries of the phenyl moiety in dimethylarsine. // Canad. J. Chem. 1978. - Vol.56. - №17. - P.2229-2232.

213. Oberhammer H., Demuth R. Molecular structure of dimethyl(trifluorosilyloarsine. // J/Chem. Soc. Dalton Trans. 1976. - №12. -P.l 121-1123.

214. Заводник B.E., Вельский В.К., Гольдштейн И.П. Кристаллическая и молекулярная структура триэтиларсинсульфида. // Журн. струк. химии. -1979. Т.20. - №1. - С. 152-154.

215. Заводник В.Е., Вельский В.К., Абалонин Б.Е. Рентгеноструктурный анализ арсинселенидов: Тез. докл. II Всесоюзной конф./ По синтезу и использованию мышьякорганических соединений в народном хозяйстве. Казань. 1989. С.ЗО.

216. Smith M.R., Zingaro R.A., Meyers Е.А. The ciystal structure of n-propylarsonic acid. II J. Organometal. Cliem.- \91 \.- V o\Xl. №.?>. - V .

217. Заводник B.E., Вельский В.К., Галяметдинов Ю.Г., Гариева Ф.Р. Структура мостиковых органосульфидов// ДАН СССР.-1981,- Т.261,- №5,-С.1149-1151.

218. Carroll P.J., Titus D.D. Bonding in the PCP moiety. Crystal structures of (triphenylophosphoranylidene)methyl.triphenylphosphonium bromide, and bis(diphenylphosphinoselenoyl) methane// J.Chem. Soc. Dalton Trans. 1977. -Vol.8. -P.824-829.371

219. Durig J.R., Casper J.M. Vibrational Spectra and Structure of Tetramethyldiarsine in the Crystalline and Fluid States. // J. Chem. Phys. 1971. -Vol.55. -№1. -P.198-204.

220. Cowley A.H., Dewar M.J.S., Goodman D.W. et al. Detection of rotational isomerism in diphosphines and and diarseines by photoelectron spectroscopy. // J. Amer. Chem. Soc. 1974. - Vol.96. - №8. - P.2648-2650.

221. Thompson J.W., Witt J.D., Durig J.R. Vibrational Spectra and Structure of Tetrakis(trifluoromethyl)diarsine. // Inorg. Chem.-1973.-Vol.12.-№9.-P.2124-2128.

222. Burger H., Cichon J., Demuth R. et al. Schwingungsspektren und Normal koordinatenanalyse von CF3-Verbindungen. // Ztschr. anorg. und allg. Chem. -1973. -Bd.396. -№2. S.199-211.

223. Green M., Kirkpatrick D. Pentafluorophenylarsenic derivatives. // J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1967. - №2. - P.57-58.

224. Cowley A.N., Dewar M.J.S., Jackson W.R. et al. The stereochemistry of Aminophosphines//J. Amer. Chem. Soc. 1970. - Vol.92. - №17. - P.5206-5213.

225. Durig J.R., Casper J.M. Vibrational spectrum and structure of dimethylaminodichloroarsine// J.Mol. Struct. 1971. - Vol.10.- №3,- P.427-437

226. Cowley A.N., Schweiger J.R. The nature of the bonding in some P-N, As-N and S-N compounds// J.Chem. Soc. Chem. Communs. D. 1970. - №21. - P. 14921493.

227. Davidson G., Phillips S. The vibrational spectra of the diarylamido derivatives of phosphorus and arsenic// Spectrochim. Acta A.- 1979.-Vol.35.-№2.-P.141-146.

228. Chee A.H, K.Whei-Lu, L.I.Wang. Gas-phase structure of bis(trifluoromethyl)arsinous azide.// J. Mol. Struct. 1992. - Vol.268. - №4. -P.389-394.

229. Кокорев Г.И., Литвинов И.А., Наумов В.А. Синтез и таутомерия амидоареонатов. Кристаллическая и молекулярная структура дифенил-N-n-хлор-фениламидоарсината// Журн. общей химии. 1991. - Т.61. - Вып.2. -С.450-455.

230. Шагидуллин P.P., Изосимова C.B. Спектроскопические исследования поворотной изомерии бутилового эфира метилфенилтиоарсиновой кислоты. //Журн. общей химии. 1981. Т.51. - Вып.6. - С. 1264-1266.

231. Анонимова Н.В., Юлдашева Л.К., Чадаева H.A., Верещагин А.Н., Арбузов Б.А. Дипольные моменты и конформации некоторых мышьяксодержащих гетероциклов// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1975. - №8. -С.1757-1760.

232. Vansant F.K., Van der Velcen B.J. Vibrational analysis of the methyl esters of arsenic, methylarsonic and dimethylarsinic acid. // J. Mol. Struct. 1974. -Vol.22. - №2. -P.273-286.

233. Шагидуллин P.P., Плямоватый A.X., Аввакумова Л.В. Применение метода атом-атомных потенциальных функций к расчету конформаций мышьякорганических соединений// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1981. - №6. -С.1289-1292.

234. Simon A., Schumann H.D. Die Schwingungsspektren einiger Alkanarsonsauredialkylester. // Zeit, anorg. u. allg. Chem. 1972. - Vol.393. -№1. - S.39-49.

235. Ламанова И.А., Шагидуллин P.P. Колебательные спектры мышьяк-органических соединений. Сообщение 7. Расчет частот и форм нормальных колебаний//Изв. АН СССР. Сер.хим. 1972. - №12. - С.2675-2679.

236. Cullen W.R., Trotter J. Stereochemistry of arsenic. Part XII. Bis (diphenylarsemc)oxide// Canad. J. Chem. 1963. - Vol.41. №12. - P.2983-2987.373

237. Rheingold A.L., Staley D.L., Fountain M.E. Pentafluorophenylarsines. The crystal and molecular structures of tetrakis(pentafluorophenyl)diarsine, tetrakis(pentafluorophenyl)diarsinic (III) oxide// J. Organomet. Chem. 1989. -Vol.365. -P.123-135.

238. Pappalardo G.C., Irgolic K.I., Pyles R.A.,Montoneri E. and 13C-NMR spectroscopic studies of tris(phenylthio)arsine and dimethyl(phenylthio)arsine. // Spectrochim. Acta. 1982. - Part A, - Vol.38. №3- P.363-366.

239. Pappalardo G.C., Chakravorty R., Irgolic K.I., Meyers E.A. Tris(phenylthio)arsine, Ci8Hi5AsS3// Acta crystallographica. 1983. - C.39. -№12. - P.1618-1620.

240. Camerman N., Trotter J. Stereochemistry of arsenic. Part XI. Cacodil Dimethyldithioarsinate// J.Chem. Soc. 1964. - №1. - P.219-227.

241. Grinstaff W.H., Cordes A.W., Fair C.R., Perry R.W. et. al. The molecular structure of 10-phenoxarsine sulfide, au organoarsenical with planar phenoxarsine moiets//Inorg. Chem. 1972. - V.l 1. - №8. - P.1852-1855.

242. Шагидуллин P.P., Халитов Ф.Г., Дорошкина Г.М. и др. О конформациях молекул дийодэтиларсина// Журн. структ. химии. 1981. - Т.22. - №5. -С.179-182.

243. Шагидуллин P.P., Халитов Ф.Г., Дорошкина Г.М. и др. О конформациях молекул дийодарсина.: Тез. докл. I Всесоюз. конф. по синтезу и использованию мышьякорганических соединений в народном хозяйстве. -Казань. 1980. С.91.374

244. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул. М.:Химия, 1974. -С.432.

245. Shurvell H.F., Gold M.R., Norris A.R. The Infrared and Raman Spectra of Dimethyliodoarsine// Canad. J. Chem. 1972. - V.50. - №16. - P.2691-2696.

246. Norman В., Camermarm G., Trotter J. Stereochemistry of Arsenic. IX Diiodomethylarsine.// Acta crystallogr. 1963. - V.16. - P.922

247. Miller F.A., Lemmon D.H. the infrared and Raman spectra of As(C=CH)3. // Spectrochim. Acta (A) 1967. V.23. №4- P. 1099-1109.

248. Revitt D.M., Soverby D.B. Infrared and Raman spectra of methyl- and phenyl-arsenic halides. // Spectrochim Acta (A). 1970. - У.26. №7- P.1581-1593.

249. Higuchi S., Tsuyama H., Tanaka S. Some considerations on the out-of-plane vibration bands of PhnX type molecules. // Spectrochim. Acta (A). 1974. - V.30. №2- P.463-477.

250. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. -С.96.

251. Свердлов Л.М., Ковнер М.А., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул. М.: Наука, 1970. 560 с.

252. Барчуков А.И., Минаев Т.М., Прохоров A.M. Микроволновый спектр молекулы С2Н5С1//Журн. эксп. итеорет. физики.-1955.-Т.22.-Вып.6.-С.892.

253. Ремизов А.Б. Ширина полос валентных колебаний полярных групп в ИК-спектрах молекулярных кристаллов. // Журн. прикл. спектроскопии^- 1980. -Т.ЗЗ. -№4. С.688-692.375

254. Nyquist R.A. Vibrational spectroscopic studies of organophosphoms compounds. // Appl. Spectr. 1968. V.22. - №5. - P.452-459.

255. Ремизов А.Б., Самарина O.A. Колебательные спектры и поворотная изомерия ряда метансульфонилхлоридов CISO2CH2X// Журн. прикл. спектроскопии. 1975. - Т.22. - №5. - С.870-876.

256. Ali J., Aroca R., Robinson E.A. The vibrational spectra and hydrogen bonding of methane disulfonul fluorid. // Canad. J.Spectr.- 1983,- V.28.- №4.-P.l 14-118.

257. Волькенштейн M.B., Ельяшевич M.A., Грибов JI.А. и др. Колебания молекул. М.: Наука, 1972. - С.23.

258. Орвилл-Томас Дж. Внутреннее вращение молекул. М.:Мир, 1977. С.56.

259. Ремизов А.Б., Халитов Ф.Г., Гариева Ф.Г. ИК-спектры, дипольные моменты и конформации бис(дихлорарсино)метана// Журн. струк. химии. -1988. -Т.29. -№5. С.54-59.

260. Новиков В.П., Ярков A.B., Умарова И.О., Раевский O.A. и др. Колебательные спектры и конформационное равновесие тетрахлор-метилендифосфина// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1983. - №10. - С.2252-2257.

261. Новиков В.П., Коломеец В.И., Голубинский A.B. и др. Исследование строения и конформационного равновесия тетрахлорметилендифосфина методом газовой электронографии// Журн. струк. химии. 1986. - Т.27. -№1. - С.39-43.

262. Халитов Ф.Г., Гариева Ф.Р., Дорошкина Г.М. Дипольные моменты и конформации бис(диариларсино)метанов// Журн. общей химии. 1983. -Т.53. - Вып.2. - С.403-405.

263. Шагидуллин P.P., Изосимова C.B., Ламанова И.А. О способности группы As=S к образованию водородной связи// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1973. -№12. - С.2778-2779.

264. Раевский O.A. Пространственная структура и внутримолекулярные взаимодействия в ряду ациклических фосфорорганических соединений.376

265. Дисс. докт. хим. наук. Ростов. Гос. университет. Ростов н/Д. - 1977. - 359 с. Машинопись.

266. Wolfe S., Rauk A. A Teoretical Study of the Edward-Lemieux Effect (The Anomeric Effect). The Stereochemical Requirements of Adjacent Electron Pairs and Polar Bonds//J.Chem. Soc. (B). 1971. - №1. - P. 136-145.

267. Wolfe S. The gauche effect. Some stereochemical consequences of adjacent electrone pairs and polar bonds. // Accounts Chem. Res. 1972. - V.5. №3-P.102-111.

268. Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. М.: Химия, 1982.-272 с.

269. Zhdanov Yu.A., Mihyaev R.M., Minkin V.J.// J.Mol. Struct. 1973. V.16. -P.357- 365.

270. Sagan L.S., Zingaro R.A., Irgolic K.J. Allcoxy-, alkylthio-, and (organylsel-leno)dialkylarsines// J. Organometallic. Chem. 1972. - V.39.-№2. -P.301-311.

271. Kober F. Transaminierungen and Dimethylaminodimet.// Z. Anorg. allg. Chem. 1973. -Bd. 400. - S.285-293.

272. Kober F. Syntese und Eigenschaften von Bis(Dimethylarsino)-Aminen// Zeit. Anorg. allg. Chem. 1973. - Bd.401. - S.243-254.

273. Кацюба С.А., Шагидуллин P.P. Силовые постоянные и колебательные спектры (CH3)2NPC12 и (CD3)2NPC12// Журн. общей химии. 1984. - Т.54. -Вып.З. - С.694-698.

274. Ишмаева Э.А., Пудовик М.А., Курамшин И.Я. и др. Исследование полярности связи P-N//Изв. АН СССР. Сер.хим. 1977. -№1. - С.178-181.

275. Березин В.И., Элькин М.Д. Колебательные спектры и геометрическая структура анилина, а-, р-,у-аминопиридинов// Оптика и спектроскопия. -1974. Вып.5. - С.905-910.

276. Раевский O.A., Донская Ю.А., Антохина J1.A. ИК-спектры и внутреннее вращение относительно связи P-N некоторых N-ариламидо-дихлорфосфатов//Изв. АН СССР. Сер.хим. 1973. - №11. - С.2497-2501.

277. Nyquist R.A. Correlation between infrared spectra and structure. Phosphoramides and related compounds// Spectrochim.Acta. 1963. - V.19. -№4. - P.713-729.

278. Вилков JI.B., Хайкин Л.С. Электронографическое исследование строения молекул диметиламидодихлорфосфина и диметиламидодихлорфосфин-оксида в парах// ДАН СССР. 1966. - №4. - С.810-813.

279. Бойцов В.Г., Готлиб Ю.Я. К вопросу о поворотной изомерии в полиэтилентерефталате// Оптика и спектроскопия. 1963. - Т. 15. - Вып.2. -С.216-220.378

280. Раевский О.А., Халитов Ф.Г. О конформациях некоторых производных фосфористой кислоты// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1971. - №4. - С.843-845.

281. Fayet J.P., Pradayrol М., Durand М. Moments dipolaires des molecules des types As(XYZ) et Oas(XYZ): Contribution а Г etude de la nature de la liason (AsO)// Bull. Soc. Chim. France. 1972. 2 №1. - P.62-65.

282. Jensen K.A., Nielsen P.H. Infrared Spectra of some Organic Compounds of Group VB Elements.// Acta Chem. Scand. 1963. - V.17. - P. 1875-1885

283. Brill T.B., Campbell N.C. Arsenites and Antimonites. II. Vibrational, Nuclear Quadrupole Resonance, and Mass Spectral Properties of Arsenic (III) and Antimony Esters and Thioesters// Inorg. Chem.- 1973.-V.12. №8. - P. 18841888.

284. Быстров В.Ф. В кн. Водородная связь. М.: Наука, 1964. С.253-266.

285. Green R.D. Hydrogen bonding by C-H-groups. L.: Mc Millan Press, 1974. -207 p.

286. Курбакова А.П., Лейтес Л.А., Алексанян В.Т. и др. Колебательные спектры и строение алкильных производных галлия// Журн. структ. химии. 1974. -Т.15. - С.1083-1092.

287. Халитов Ф.Г., Аввакумова Л.В., Чадаева Н.А. и др. Об ориентации алкоксигрупп в некоторых соединениях трехвалентного мышьяка// Изв. АН СССР. Сер.хим. - 1980. - №2. - С.299-304.

288. Халитов Ф.Г., Шагидуллин P.P. Аввакумова Л.В. и др. Дипольные моменты и структура производных эфиров кислот Asm и Asv// III Всесоюзная конференция по электрическим свойствам молекул. Казань. -1982. - С.185.

289. Шагидуллин P.P., Халитов Ф.Г., Чадаева Н.А., Аввакумова Л.В. и др. Колебательные спектры и конформации производных 4Н, 7Н-5,6-бензо-1,3,2-диоксаарсенитов// Журн. общей химии. 1983. - Т.53. - Вып.9. -С.2035-2038.379

290. Фазлиев Д.Ф., Шагидуллин P.P., Чадаева H.A. и др. Колебательные спектры некоторых 1,3,2-диоксаарсенанов и -фосфоринанов// Журн. общей химии. 1976. - Т.46. - Вып.8. - С.1832-1838.

291. Арбузов Б.А., Аганов A.B., Клочков В.В. и др. Стереохимия 2-замещенных 5,6-бензо-1,3,2-диоксаарсенинов// Изв. АН СССР. Сер.хим. -1984. №8. - С.1779-1784.

292. Ямбушев Ф.Д., Кокорев Г.И., Халитов Ф.Г. и др. Синтез и свойства арил-арсиндихлоридов// Журн. общей химии,- 1983.-Т.53.-Вып.12.-С.2718-2722.

293. Ямбушев Ф.Д., Кокорев Г.И., Халитов Ф.Г. Синтез и свойства этилариларсинхлоридов// Журн. общей химии. 1984. - Т.54. - Вып.4. -С.857-860.

294. Ямбушев Ф.Д., Кокорев Г.И., Халитов Ф.Г. Синтез и свойства этилди-ариларсинов//Журн. общей химии,- 1984,- Т.54.-Вып.9.-С.2005-2008.

295. Bues W., Buhler К., Kuhnle Р. Raman-Spektren von Diphosphat, Diarsenat und deren Gemische in der Schmelze// Zeit. Anorg. allgem. Chem. 1963. - Bd.325. -№1-2. - S.8-14.

296. Маженов H.A., Маженова O.A., Мулдахметов З.М. Расчет колебаний иона (PiAs)207.4~ методом нормальных колебаний// Изв. АН СССР. Сер.неорг. матер. 1977. - Т.13. - №2. - С.391-392.380

297. Volka К., Adamec P., Schuze H., Barber H.J. Lazer Raman and infrared spectra of diphenyldiarsenic trisulphide// J. Mol.Struct. 1974. - V.21. - №3. -P.457-460.

298. Forneris R. The IR and Raman Spectra of As4S4 and As4S3// Americ. Mineralogist. 1969. - V.54. - №7-8. - P. 1062- 1069.

299. Vanderbroucke A.C., Bors J.E., Vorkade J.G. Polycyclic group V ligands. IV. 2,6,7-trithia-methyl-l-phosphobicyclo-2.2.2.octane and derivatives// Inorg. Chem. 1968. - V.7. -№7. - P.1469-1472.

300. Шагидуллин P.P., Халитов Ф.Г., Аввакумова Jl.В. и др. Поворотная изомерия триалкиларсенатов// Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1877. №8. -С.1812-1815.

301. Халитов Ф.Г., Шагидуллин P.P., Аввакумова Л.В. и др. О конформациях триизопропиларсената// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - №1. - С.121-124.

302. Шагидуллин P.P., Халитов Ф.Г., Аввакумова Л.В. Ассоциация молекул арсенильных соединений// ДАН СССР. 1976. - Т.231. - №6. - С.1377-1380.

303. Маянц Л.С., Попов Е.П., Кабачник М.И. Расчет характеристичных колебаний соединений фосфора. // Оптика и спектроскопия. 1959. - Т.7. -№2. - С.170-176.

304. Аввакумова Л.В., Шагидуллин P.P., Ламанова И.А. и др. О способности As=0 группы к образованию водородной связи// Журн. приют, спектроск. -1975. Т.23. - Вып.1. - С.177-179.

305. Шагидуллин P.P. Ассоциатотаутомерия мышьякорганических соединений// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1975 - №7. - С.1677.381

306. Халитов Ф.Г., Шагидуллин P.P., Дорошкина Г.М. и др. Дипольные моменты и конформации диалкиловых эфиров ариларсеновых кислот// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1981. - №2. - С.464-467.

307. Шагидуллин P.P., Халитов Ф.Г., Аввакумова JI.B. и др. Колебательные спектры и конформации молекул триметиларсоната// Журн. общей химии. -1981. Т.51. - Вып.7 - С.1594-1599.

308. Финч А., Гейтс П., Редклиф К и др. Применение длинноволновой ИК-спектроскопии в химии. М.: Мир., 1973. - 226 с.

309. Раевский О.А., Умарова И.О. Влияние невалентных взаимодействий на ориентацию фенильного кольца при атоме трехкоординированного фосфора// Теоретич. и эксперим. химия. 1982. - Т. 18. - №6. - С.700-704.

310. Раевский О.А., Шагидуллин P.P., Морозова И.Д. и др. О конфигурации метилового эфира диметилфосфоновой кислоты// Изв. АН СССР. Сер.хим. -1970. №8. С.1725-1731.

311. Savariault J.M., Lehmann M.S. Experimental Detennination of the Deformation Electron Density in Hydrogen Peroxide by Combination of X-ray and Neutron Diffraction Measurements// J.Amer. Chem. Soc. 1980. - V.102. - №4. - P. 12981303.

312. Кокорев Г.И., Литвинов И.А., Наумов В.А., Бадрутдинов Ш.Х. и др. Мышьякорганические соединения с As=N связью. XVIII. Синтез, свойства и молекулярная структура диазадиарсетидинов// Журн. общей химии. -1989. Т.59. - Вып.7. - С.1556-1561.

313. Bohra R., Roesky H.W., Noltemeyer М., Sheldic G.M. Dimeric N-tert-Butyl(chloroarsine)imine, C8H18AS2CI2N2// Acta crystallogr. 1984. - V.40C. -№7. - P.1150-1152.

314. Кокорев Г.И., Литвинов И.А., Мусин P.3., Наумов В.А. Синтез, свойства и молекулярная структура мономерных и димерных арсазосоединений// Журн. общей химии. 1991. - Т.61. - Вып. 12. - С.2713-2721.382

315. Pohl S. Cis-trans-Isomer von Diazadiphosphetidin -Derivaten: Fünf Kristall-und Moleculstrukturen// Zeitschr. Naturforsch. B.- 1979,- Bd.34. №2. - S.256- 261.

316. Cameron T.S., Prout C.K., Howlett K.D. The crystal structure of trans-1,3-dimethyl-2,4-diphenyl-2,4-dithiocyclophosphazane, PhP(S)NMe.2// Acta crystalogr. B. 1975. - V.31. -№9. - P.2333-23357

317. Muir K.W., Nixon J.F. Crystal and Molecular structure of l,3-(Di-t-butil)-2,4-di-chlorodiazadiphosphetidine// Chem. Comm. 1971. - №21. - P. 1405-1406.

318. Zeiss W., Foldt C., Weis J. u.a. Neuce 1,3,2,4-Diazadiphosphetidine// Chem. Ber. 1978. -Bd.lll. -№3. - S.l 180-1194.

319. Bullen G.J., Ruthefird J.S., Tucker D.A. The crystal and molecular structure of trans-l,3-diethyldiphenyl-2,4-dithiocyclodiphosphazane// Acta crystallogr. B. -1973. V.29. - №7. - P.1439-1445.

320. Coons D.E., Allured V.S., Noirot M.D. et. al. Alkylation of trans-2,4-Dithio-2,4-diamilino-l,3-diphenyl-1.3-2.4-diazadiphosphetidine// Inorg. Chem. 1982. -V.21. - №5. - P. 1947-1952.

321. Cleeman S., Fluck E., Schawarz W. Uber Diazadiphosphetidine. IV. Synthese und Stmktur von l,3-Dimethyl-2-methylamino-4-diethyl-amino-2-oxo-l,3,2,4-diazadiphosphetidine// Acta crystallogr. B. 1977. - V.33.- №1. - P.l 19-122.

322. Peterson M.B., Wagner D.I. Crystal structure of compounds with (N-P)n rings. Part VI. 1,2,3,4 tetraphenyl-2,4-dithiocyclophosphazane, PhNP(S)Ph.2// J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1973. - №1. - P.106-111.

323. Thompson M.Z., Tarassoli A., Haltiwanger R.C. et. al. Synthesis of Two New 1,3,2,4-Diazadiphosphetidine Based Phosphorane Oligomers: (PhNH)P2(NPh)2.2NPh and [(PhNH)PNPh]3// Inorg. Chem. - 1982. - V.26. - №5. - P.684-689.

324. Kamil W.A., Bond M.R., Willett R.D. Synthesis and structural Characteristics of New Highly Fluorinated Di-tert-butyl-l,3,2,4-diazadiphosphetidines// Inorg. Chem. 1987. - V.26. - №17. - P.2829-2833.383

325. Гранов А.Ф., Разводская Л.В., Мельников H.H. Диазадифосфетидины// Успехи химии. 1981. - Т.50. - Вып.4. - С.606-631.

326. Гранов А.Ф., Мельников H.H., Разводская Л.В. Циклофосфазаны. -Успехи химии. 1970. -Т.39. - Вып.1. - С.39-61.

327. Гранжан В.А., Гранов А.Ф., Разводская Л.В. и др. Дипольные моменты и строение дитиоциклофосфазанов// Журн. общей химии. 1970. - Т.39. -Вып.7. - С.1501-1504.

328. Мельников H.H., Гранов А.Р., Разводская Л.В., Иванова E.H. Получение дитиоциклофосфазанов и анализ их электронных и колебательных спектров//Журн. общей химии. 1967. - Т.37. - Вып. 1. - С.239-247.

329. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов Щ.Х. Мышьякорганические соединения с As=N связью. 1. Синтез, свойства и спектральные исследования триариларсазоарилов// Журн. общей химии. 1986. - Т.56. -Вып.8. - С.1794-1798.

330. Olivers Т., Cjders A.W., Oak Ley R.T. Yhermal Decomposition of (Triphenylphosphoranediyl)aminocyclotrithiarene and (Triphenylarsoranediyl)-aminocyclotrithiazene, Ph3E=NS3N3 (E=P, As)// Inorg. Chem. 1981. - V.20. -№8. - P.2376-2380.

331. Voynihan K.I., Boonnan P.N., Ball I.M. et.al. Configurational Isomerism in Trithiatatrazoines// J. Chem.Soc. Chem. Comm. 1986. - №6. - P.807-808.

332. Олкок Г. Фосфоразотистые соединения. М.: Мир, 1976. - 563 с.384

333. Деркач Г.И., Жмурова И.Н., Кирсанов A.B. и др. Фосфазосоединение. -Киев.: Наукова Думка, 1965. 284 с.

334. Егоров Ю.П. Строение и спектроскопические свойства органических соединений со связью 3=N. Киев.: Наукова Думка, 1987. - 251 с.

335. Кокорев Г.И., Мусин Р.З., Бадрутдинов Ш.Х., Халитов Ф.Г. и др. Мышьякорганические соединения с As=N связью. XVII. Взаимодействие ариларсиндихлоридов с трет.-бутиламином// Журн. общей химии. 1989. -Т.59. - Вып.7. - С.1551-1556.

336. Кацюба С.А., Шагидуллин P.P. Силовые постоянные и колебательные спектры молекул RP(X)F2// Журн. приклад, спектр. 1985. - Т.49. - №2. -С.245-249.

337. Кацюба С.А., Изосимова C.B., Шагидуллин P.P. и др. Силовое поле, форма колебаний и конформации (tr-BuO)3Sb и (iBuO)3Sb// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1989. - № 7 . - С.2547-2551.

338. Березин В.И., Элькин М.Д. Колебательные спектры и геометрическая структура анилина, a-, ß-, у-аминопиридинов// Оптика и спектр. 1974. -Вып.5. - С.905-910.

339. Арбузов Б.А., Полежаева H.A., Виноградова B.C. Строение и свойства продуктов взаимодействия триалкилфосфитов и диалкилфосфористых кислот с этилденацетилацетоном. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1967. - №10 С.2281-2290.

340. Рамирец Ф., Уги И. Химия и применение фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1974. - С.138-150.

341. Закиров Д.У., Сафин И.А., Гамаюрова B.C. и др. Спектры ЯКР, ядер 73As в органических соединениях трех-, четырех- и пятикоординированного мышьяка// ДАН СССР. 1977, - Т.235. - №6. - С.1343-1346.385

342. Боровиков Ю.Я., Егоров Ю.П., Жмурова И.Н. и др. Исследование электронного строения фосфазосоединений методом дипольных моментов// Теоретич. и эксперим. химия. 1974. - Т.10. - №2. - С.207-214.

343. Боровиков Ю.Я., Егоров Ю.П. Дипольные моменты элементорганических соединений// Теорет. и эксперим. химия. 1971. - Т.7. - №5. - С.663-665.

344. Булгаревич С.Б., Иванова Н.А., Мовшович Д.Я. и др. Молекулярная поляризуемость органических соединений и их комплексов. XX. Вероятные конформации некоторых фосфоазосоединений в растворах// Журн. общей химии. 1982. - Т.52. - Вып.З. - С.577-581.

345. Иванова И.А., Булгаревич С.Б., Мовшович Д.Я. и др. Молекулярное комплексообразование фосфазосоединений с йодом// Журн. общей химии. 1979. - Т.49. - Вып.4. - С.760-764.

346. Луцкий А.Е., Самарай Л.И., Кочергина Л.А. и др. Об участии d-орбит фосфора в образовании л-связей и в сопряжении с д-электронными системами. II. Дипольные моменты некоторых фосфоазосоединений// Журн. общей химии. 1967. - Т.37. - Вып. 9. - С.2042-2046.

347. Hewling M.J. Crystal structure of p-bromphenylimino-(triphenyl)phospozane// J.Chem.Soc. B. 1971. - №5. - P.942-945.

348. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д., Бадрутдинов III.X. Мышьякорганические соединения с As=N связью. Реакция As-N-диариларсинаминов с йодистым водородом//Журн. общей химии. 1987. - Т.57. - Вып.2. - С.472.

349. Гельфонд А.С., Галяметдинов Ю.Г., Ихтерякова Т.М., Чернокальский Б.Д. Синтез некоторых замещенных арилалкиларсинов и их сульфидов// Журн. общей химии. 1975. - Т.45. - Вып.11. - С.2524-2526.

350. Кокорев Г.И., Ямбушев Ф.Д. Мышьякорганические соединения с As=N связью. VIII. Реакционная способность (N,N'- диарил)диариларсамидиди-нов// Журн. общей химии. 1987. - Т.57. - Вып.7. - С.1552-1557.386

351. Кокорев Г.И., Бадрутдинов Ш.Х., Мусин Р.З. и др. Синтез и свойства некоторых О и Б-алкил-Ы^-диэтиламидоарсонитов// Журн. общей химии.- 1991. Т.61. -Вып.7. - С.1636-1641.

352. Гареева Ф.Р. Синтез и исследование свойств бисдиарил(алкил)арсино.-метанов и их производных. Дисс. канд. хим. наук. - Казань, 1983. - 172с.

353. Кокорев Г.И. Синтез, строение и реакционная способность ациклических и циклических амино- и иминопроизводных трех-,четырех- и пятикоорди-нированного мышьяка. Дисс. доктора хим. наук. - Казань, 1998 - 315с.

354. Гамаюрова B.C., Аладжев М.И., Чернокальский Б.Д. и др. Этерификация мышьяковой кислоты алифатическими спиртами// Химия и техн. элементоорганических соедин. и полимеров. Межвузовск. сборник. Казань.- 1976. -№5. -С.8-11.

355. Гуггенгейм Э.А., Пру Дж. Физико-химические расчеты. М.: ИЛ, 1958. 448 с.

356. Нигматуллин Р.Ш., Вяселев P.P., Шатунов B.C. Измеритель дипольных моментов ИДМ-2// Заводская лаборатория. 1964. - Т.30. - №4. - С.500-501.

357. Le Fevre R.J.W. Molecular refractivity and polarizability// In: Advances in physical organic chemistry. Londov-New York. 1965. V.3. - P. 1-79.

358. Катаев B.E., Тимошева А.П. и др. Определение анизотропии поляризуемости органических соединений в растворах// Докл. АН СССР. -1981. Т.261. - №4. - С.911-914.