Электронная структура селеноорганических соединений и их комплексов с различными типами электроноакцепторов: квантово-химические аспекты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Маджидов, Тимур Исмаилович

• Маджидов, Тимур Исмаилович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Маджидов, Тимур Исмаилович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1Л. Селеноорганические соединения.

1ЛЛ. Свойства селеноорганических соединений.

1 Л.2. Внутри- и межмолекулярные взаимодействия с участием селена и их влияние на активность селеноорганических соединений.

1.2. Комплексы с участием селеноорганических соединений.

1.2.1. Комплексы с водородными связями.

1.2.1.1. Экспериментальное изучение комплексов в растворах. Термодинамика комплексообразования.

1.2.1.2. Строение водородносвязанных комплексов по данным структурных исследований.

1.2.1.3. Теоретические исследования водородных связей с участием атома селена в качестве протоноакцептора.

1.2.2. Комплексы с переносом заряда.

1.2.2.1. Комплексы по типа.

1.2.2.2. Комплексы пгс типа.

1.2.2.3- Комплексы пу типа.

Цель и задачи исследования.

ГЛАВА 2. КОМПЬЮТЕРНЫЙ ЭКСПЕРИМЕНТ (МЕТОДЫ И ПОДХОДЫ).

2.1. Детали расчетов.

2.1.1. Оптимизация геометрии и расчет частот.

2.1.2. Расчеты сложных комплексов (процедура СЬОВОР).

2.1.3. Расчеты в рамках теории атомов в молекуле.

2.1.4. Разбиение энергии взаимодействия на составляющие.

2.1.5. Расчеты энергии ионизации.

2.2. Описание используемых подходов.

2.2.1. Основные понятия теории атомов в молекулах.

2.2.2. Критерии водородных связей в рамках (ЗТА1М.

2.2.3. Подход взаимодействующего квантового атома.

2.2.4. Разбиение энергии взаимодействия на составляющие.

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Изолированные селеноорганические молекулы.

3.1.1. Геометрия исследуемых молекул.

3.1.2. Дипольные моменты и заряды на атомах.

3.1.3. Конформации селеноанизола.

3.1.4. Характеристики молекулярных орбиталей молекул.

3.1.5. Домены электронных пар-анализ лапласиана электронной плотности

3.1.6. Влияние растворителя на исследуемые молекулы.

3.2. Комплексы селеноорганических молекул с метанолом.

3.2.1. Строение комплексов. ' 3.2.2. Энергия комплексообразования.

3.2.3. Феноменологические критерии водородной связи.

3.2.4. Топологические характеристики распределения электронной плотности в комплексах.

3.2.5. Интегральные характеристики атомов в комплексах. Признаки Коха*

Попелье.

3.2.6. Перенос заряда.

3.2.7. Анализ распределения лапласиана электронной плотности в комплексах селеноорганических молекул с метанолом.

3.2.8. Составляющие энергии взаимодействия.

3.2.9. Тройные и более сложные комплексы.

3.3. Комплексы селеноорганических молекул с иодом.

3.3.1. Геометрия комплексов.

3.3.2. Энергия комплексообразования.

3.3.3. Топология распределения электронной плотности в комплексах.

3.3.4. Характеристики атомов в комплексах.

3.3.5. Анализ распределения лапласиана электронной плотности.

3.3.6. Перенос заряда.

3.3.7. Составляющие энергии комплексообразования.

3.4. Комплексы селеноорганических молекул с у-акцепторами.

3.4.1. Геометрия комплексов.

3.4.2. Энергетика комплексообразования.

3.4.3. Топологические характеристики комплексов.

3.4.4. Анализ лапласиана электронной плотности.

3.4.5. Перенос заряда и разбиение энергии комплексообразования.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электронная структура селеноорганических соединений и их комплексов с различными типами электроноакцепторов: квантово-химические аспекты»

Актуальность темы. Селеносодержащие органические соединения все шире внедряются в жизнь человеческого общества. Некогда считавшееся сильными ядами, в настоящее время они являются важными и перспективными биологически активными добавками и лекарственными препаратами, все шире применяются в промышленности и технологии для получения полупроводниковых и органических проводящих материалов, создания антиоксидантов. Селеносодержащие белки являются компонентами различных ферментов. В связи с этим в последние годы происходит всплеск интереса исследователей к органическим соединениям селена. Достаточно высокая биологическая и химическая активность селеноорганических соединений во многом обусловлена их способностью к комплексообразованию.

В течение нескольких десятилетий на кафедре органической химии Химического института им. А.М. Бутлерова проводятся систематические исследования электронной и пространственной структуры кислород-, сера- и селеносодержащих органических соединений, а также их способности к комплексообразованию. Экспериментально исследованы факторы, определяющие электронную и пространственную структуру ароматических и алифатических соединений селена, установлена связь конформационных характеристик молекул и эффектов электронных взаимодействий в них, изучена молекулярно-орбитальная структура, установлены корреляции между различными параметрами молекул и комплексов.

Несмотря на достаточно разностороннее экспериментальное исследование селеноорганических соединений и их комплексов, глубинная природа внутри- и межмолекулярных взаимодействий не является до конца выясненной, а проведенные до настоящего момента квангово-химические исследования выполнены либо на недостаточно высоком вычислительном уровне, либо посвящены изучению отдельных аспектов их химической и биологической активности. Развитый к настоящему моменту аппарат квантовой механики с привлечением современных теорий (DFT. теория атомов в молекулах) и вычислительных подходов позволяет исследовать достаточно тонкие аспекты пространственного и электронного строения селеноорганических соединений и их комплексов, детально охарактеризовать природу межмолекулярных взаимодействий с участием атома селена.

Цель работы заключалась во всестороннем квантово-химическом изучении электронной и пространственной структуры нескольких типов селеноорганических соединений, а также выявлении тонких особенностей их взаимодействий с электроноакцепторами различных типов.

Научная новизна работы состоит в том, чю впервые: проведено систематическое теоретическое исследование межмолекулярных взаимодействий с участием атома селена как электронодонорного центра в реакциях с различными электроноакцепторами; охарактеризованы изменения свойств неподеленных пар селена при переходе от изолированных молекул к их комплексам; природа межмолекулярных взаимодействий подробно охарактеризована в рамках теории атомов в молекулах с использованием анализа топологии электронной плотности и лапласиана, интегральных характеристик атомов, а также подхода взаимодействующего квантового атома;

• проанализирована применимость различных критериев к описанию водородных связей с участием атома селена и выявлены особенности 8е.Н связывания; с использованием различных современных подходов, основанных на выделении пространства атомов в рамках локализованных молекулярных орбиталей и теории аюмов в молекулах, оценены составляющие энергии межмолекулярных взаимодействий селеноорганических соединений с акцепторами разных типов.

Практическая значимость. Результаты исследования имеют теоретическое значение и позволяют описывать и предсказывать различные свойства селеноорганических соединений. В то же время проведенный детальный анализ природы межмолекулярных взаимодействий с участием атома селена как электронодонорного центра может пролить свет на возможные пути управления ферментативными и химическими процессами, дать глубокое понимание сущности взаимодействий, которые модулируют активность атома селена in vivo и in vitro. Изучение свойств селеноорганических соединений различными квантово-химическими методами позволило выработать ряд методических рекомендаций для изучения соединений селена в дальнейшем.

Объем и структура, работы. Диссертация изложена на 203 страницах, содержит 31 таблицу и 25 рисунков. Работа состоит из введения, трех 1лав, постановки цели и задач исследования, выводов, списка цитируемой литературы из 316 наименований и приложения на 5 страницах.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Маджидов, Тимур Исмаилович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Проведено систематическое исследование электронной структуры* и комплексообразующей способности соединений двухкоординированного атома селена современными квантово-химическими методами (ОРТ, МР2, СС80 и т.д.). Проанализирована природа межмолекулярных взаимодействий с использованием анализа топологии распределения электронной плотности и ее лапласиана, интегральных свойств атомов в рамках теории «Атомы в молекулах», а также новейших подходов взаимодействующего квантового атома (фрагмента), методов разбиения энергии взаимодействия на составляющие.

2. С помощью анализа канонических и локализованных молекулярных орбиталей, а также топологического анализа лапласиана электронной плотности изолированных молекул охарактеризованы1 особенности электронного распределения в окрестности атома селена в различном структурном окружении. ,

3. Выявлены особенности участия селеноорганических соединений в качес1ве протоноакцепторов (элекгронодоноров) в комплексах с образованием водородных связей. Большое влияние на строение и свойства Н-комплексов > селеноорганических соединений оказывают положительный заряд на атоме селена и дпффузность его электронной оболочки. Последняя способствует большему обобществлению электронной плотности в зоне 8е.Н контакта по сравнению с Х.Н контактами (X - «классические» электронодоноры О, N и др.) и приводит к существенному переносу заряда между компонентами комплекса.

4. В комплексах селеноорганических соединений с иодом и V-электроноакцепторами обобществление электронной плотности играет существенно более важную роль, нежели электростатическое взаимодействие между компонентами комплексов. В зависимости от характера электроноакцептора природа связи между компонентами меняется от ван-дер-ваальсовой' до слабой ковалентной.

5. Впервые с использованием анализа лапласиана электронной? плотности изучены изменения, наблюдающиеся при комплексообразовании в свойствах доменов неподеленных электронных пар атома селена и азота. Неподеленная электронная пара селена, непосредственно участвующая во взаимодействиях с электроноакцепторами, по свойствам приближается к связывающим электронным парам. Другая НЭП селена, напротив, становится более диффузной, менее электронозаселенной и более далекой от ядра по сравнению с изолированными молекулами. Выявлены общие черты и особенности в поведении НЭП атома; азота в сравнении с атомом селена в комплексах различных типов.

6. Ряд активности селеноорганических соединений в реакциях комплексообразования остается почти постоянным вне зависимости от природы электроноакцептора: диметилселенид > ортогональная форма селеноанизола > диметилдиселенид ~ планарная форма селеноанизола. Однако не выявлено универсальной характеристики электронного распределения, определяющей прочность комплексов.

7. Изучение свойств селеноорганических соединений в рамках различных методов и подходов позволило выработать ряд, методических рекомендаций для изучения комплексов селена в дальнейшем:

- для расчетов энергии и геометрии комплексов наиболее желателен метод МР2, хотя он и более трудоемок и обладает рядом недостатков;

- из методов ОБТ наилучшие результаты для расчетов геометрии и электронной структуры показал функционал РВЕ1РВЕ; популярный метод ВЗЬУР в ряде случаев также дает приемлемые результаты;

- наиболее предпочтительными являются расчеты с трехэкспонентными базисными наборами, включающими диффузные и поляризационные функции;

- важен учет суперпозиционной ошибки базисного набора при оптимизации геометрии комплексов;

- при анализе электронного распределения целесообразно использование подходов топологии электронной плотности и лапласиана, а также интегральных характеристик атомов, дающих более детальную картину внутри- и межатомных взаимодействий.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Маджидов, Тимур Исмаилович, 2010 год

1. Schwarz, К. Selenium as an integral part of factor 3 against dietary necrotic liver degeneration Text. / K. Schwarz, С. Foltz // J. Am. Chem. Soc. 1957. - V.79, Is. 12.-P. 3292-3293.

2. Mugesh, G. Chemistry of biologically important synthetic organoselenium compounds Text. / G. Mugesh, W.-W. du Mont, H. Sies // Chem. Rev. 2001. - V.l 01. -P. 2125-2179.

3. Brown, K.M. Selenium, selenoproteins and human health: a review. Text. / K.M. Brown, J.R. Arthur. // Public Health Nutrition. 2001. - V. 4(2B). - P. 593-599.

4. Flohe, L. Glutathione peroxidase: A selenoenzyme Text. / L. Flohe. E.A. Günzler, H.H. Schock // Federation of European Biochemical Societies Letters -1973.-V.32, Is. l.-P. 132-134.

5. Rotruck, J.T. Selenium: Biochemical Role as a Component of Glutathione Peroxidase Text. / J.T. Rotruck. A.L. Pope, H.E. Ganther, A.B. Swanson, D.G. Hafeman. W.G. Hoekstra // Science. 1973. - V.179, №4073. - P. 588-590.

6. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) and Nomenclature Committee of IUBMB (NC-IUBMB) Text. // Eur. J. Biochem. -1999. V.264. - P.607-609.

7. Back, T.G. Organoselenium Chemistry: A Practical Approach Text. / T.G. Back New York: Oxford University Press, 1999. -312 p.

8. Wirth, T. Organoselenium Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis Text. / T. Wirth Berlin: Springer-Verlag, 2000. - 259 p.

9. Crouch, D. New synthetic routes for quantum dots Text. / D. Crouch, S. Norager, P. O'Brien, J.-H. Park, N. Pickett // Phil. Trans. R. Soc. Lond. A 2003.-V.361.-P. 297-310.

10. Hao, E. Layer-by-Layer Assembly of CdSe Nanopartieles Based on Hydrogen Bonding Text. / E. Hao, T. Lian // Langmuir. 2000. - V. 16. - No.21. - 78797881.

11. Salon, J. Oxygen Replacement with Selenium at the Thymidine 4-Position for the Se Base Pairing and Crystal Structure Studies Text. / J. Salon, J. Sheng, J. Jiang, G. Chen, J. Caton-Williams, Z. Huang // J. Am. Chem. Soc. 2007. - V. 129. - P. 48624863.

12. Sies, H. Ebselen, a selenoorganic compound as glutathione peroxidase mimic Text. / H. Sies // Free Radical Biol. Med. 1993. - V.14. - P.313-323.

13. Sies, H. Ebselen: a glutathione peroxidase mimic Text. / H. Sies // Methods Enzymol. 1994. - V.234. - P.476-482.

14. Schewe, T. Molecular actions of Ebselen-an antiinflammatory antioxidant Text. / T. Schewe // Gen. Pharmacol. 1995. - V.26. - P. 1153-1169.

15. Maiorino. M. Kinetic mechanism and substrate specificity of glutathione peroxidase activity of ebselen (PZ51) Text. / M. Maiorino, A. Roveri, M. Coassin, F. Ursini // Biochem. Pharmacol. 1988. - V.37. - P. 2267-2271.

16. Back, T.G. A novel camphor-derived selenenamide that acts as a glutathione peroxidase mimetic Text. / T.G. Back, B.P. Dyck // J. Am. Chem. Soc. — 1997. V.l 19. - P.2079-2083.

17. Mugesh, G. Glutathione peroxidase-like antioxidant activity of diaryl diselenides: a mechanistic study Text. / G. Mugesh, A. Panda, H.B. Singh, N.S. Punekar, R.J. Butcher// J. Am. Chem. Soc. -2001. -V.123. P. 839-850.

18. Padmaja, S. Rapid oxidation of DL-selenomethionine by peroxynitrite Text. / S. Padmaja, G.L. Squadrito, J.-N. Lemercier, R. Cueto, W.A. Pryor // Free Radical Biol. Med. 1996. - V.21.-P. 317-322.

19. Masumoto, H. The reaction of ebselen with peroxynitrite Text. / H. Masumoto, H. Sies // Chem. Res. Toxicol. 1996. - V.9. - P. 262-267.

20. Assmann, A. One-electron reduction of selenomethionine oxide Text. / A. Assmann, M. Bonifacic, K. Briviba, H. Sies, K.-D. Asmus // Free Radical Research. -2000-V.32.-P. 371-376.

21. Woznichak, M.M. Reaction of phenylaminoethyl selenides with peroxynitrite and hydrogen peroxide Text. I M.M. Woznichak, J.D. Overcast, K. Robertson, H.M. Neumann, S.W. May // Archives of Biochemistry and Biophysic. -2000.-V.379.-P. 314-320.

22. Epp, O. A. the refined structure of the selenoenzyme glutathione peroxidase at 0.2-nm resolution Text. / O. Epp, R. Ladenstein, A. Wendel // Eur. J. Biochem.- 1983.-V.133.-P. 51-69.

23. Syed, R. Crystal structure of selenosubtilisin at 2.0-A resolution Text. / R. Syed, Z.-P. Wu, J.M. Hogle, D. Hilvert // Biochemistry. 1993. - V.32. - P. 61576164.

24. Wu, Z.-P. Selenosubtilisin as a glutathione peroxidase mimic Text. / Z.-P. Wu, D. Hilvert // J. Am. Chem. Soc. 1990. - V.l 12. - P. 5647-5648.

25. Wilson, S.R. Development of synthetic compounds with glutathione peroxidase activity Text. / S.R. Wilson, P.A. Zucker, R.-R.C. Huang, A. Spector // J. Am. Chem. Soc. 1989. - V.l 11. - P." 5936-5939.

26. Iwaoka, M. Model study on the effect of an amino group on the antioxidant activity of glutathione peroxidase Text. IM. Iwaoka, S.A. Tomoda // J. Am. Chem. Soc. 1994.-V.l 16.-P. 2557-2561.

27. Iwaoka, M. Nature of the intramolecular Se***N nonbonded interaction of 2-selenobenzylamine derivatives. An experimental evaluation by H, Se, and N NMR spectroscopy Text. / M. Iwaoka, S. Tomoda // J. Am. Chem. Soc. 1996. - V.l 18. -P. 8077-8084.

28. Komatsu, H. Intramolecular non-bonded interaction between selenium and17 77oxygen as revealed by O and Se NMR spectroscopy and natural bond orbital analysis Text. / H. Komatsu, M. Iwaoka, S. Tomoda // Chem. Commun. 1999. - P. 205-206.

29. Iwaoka, M. Nature of nonbonded Se*"0 interactions characterized by 170 NMR spectroscopy and NBO and AIM analyses Text. / M. Iwaoka, H. Komatsu, T. Katsuda, S.Tomoda // J. Am. Chem. Soc. 2004. - V.126. - P. 5309-5317.

30. Iwaoka, M. Quantitative evaluation of weak nonbonded Se***F interactions and their remarkable nature as orbital interactions Text. / M. Iwaoka, H. Komatsu, T. Katsuda, S.Tomoda // J. Am. Chem. Soc. 2002. - V.124. - P. 1902-1909.

31. Iwaoka, M. Heavy-Row Atom Effects on the Strength of the Weak Nonbonded Interactions between Divalent Selenium and Halogen Atoms Text. /

32. M. Iwaoka, T. Katsuda, S. Tomoda, J. Harada, K. Ogawa I I Chemistry Letters. 2002. -P. 518-519.

33. Iwaoka, M. Catalytic conversion of alkenes into allylic ethers and esters using diselenides having internal tertiary amines Text. / M. Iwaoka. S. Tomoda // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. - P. 1165-1167.

34. Iwaoka, M: A model study on the effect of an amino group on the antioxidant activity of glutathione peroxidase Text. / M. Iwaoka, S. Tomoda // J. Am. Chem. Soc. 1994. V.l 16. - P. 2557-2561.

35. Mugesh, G. Synthetic organoselenium compounds as antioxidants: glutathione peroxidase activity Text. / G.Mugesh, H.B. Singh // Chem. Soc. Rev. -2000.-V.29.-P. 347-357.

36. Back, T. G. Remarkable activity of a novel cyclic seleninate ester as a glutathione peroxidase mimetic and its facile in situ generation from allyl 3-hydroxypropyl selenide Text. / T.G. Back, Z. Moussa // J. Am. Chem. Soc. 2002. -V.124.-P. 12104-12105.

37. Wirth, T. Catalytic asymmetric oxyselenenylation-elimination reactions using chiral selenium compounds Text. / T. Wirth, S. Hauptli, M. Leuenberger // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. - V.9. - P. 547-550.

38. Sarma. B.K. Theoretical investigation on the effect of different nitrogen donors on intramolecular Se*"N interactions Text. / B.K. Sarma, G. Mugesh // ChemPhysChem. 2009. - V.l0. - P. 3013-3020.

39. Mortimer, C.T. Enthalpies of formation of PhSeBr and PhSeBr3 Text. / C.T. Mortimer, J. Waterhouse // Thermochimica Acta. 1988. - V. 131. - P. 91-93.

40. Ammal, S.S.C. Origin and nature of lithium and hydrogen bonds to oxygen, sulfur, and selenium Text. / S.S.C. Ammal, P. Venuvanalingam. // J. Phys. Chem. A. -2000. V.104. - P. 10859-10867.

41. Sanz, P. Competition between X*"H"*Y intramolecular hydrogen bonds and X*"Y (X = O. S, and Y = Se, Те) chalcogen-chalcogen interactions Text. / P. Sanz, M. Yänez, O. Mo // J. Phys. Chem. A. 2002. - V.106. - P. 4661-4668.

42. Sennikov, P.G. Weak hydrogen-bonding by second-row (PH3, H2S) and third-row (AsH3. H2Se) hydrides Text. / P.G. Sennikov // J. Phys. Chem. 1994. - V.98. -P. 4973-4981.

43. Гурьянова, E.H. Строение и элекгронодонорные свойства органических соединений селена (II) Текст. / E.H. Гурьянова // Успехи химии. -1988. Т. 57, Вып. 5. - С.778-802.

44. Ромм, И.П. Прочность и длина донороно-акцепторных связей в молекулярных комплексах Текст. / И.П. Ромм, Ю.Г. Носков, A.A. Мальков // Известия Российской академии наук. Серия химическая. 2007. - Т. 10. - С. 18691878.

45. Bayse, С.A. DFT study of the glutathione peroxidase-like activity of phenylselenol incorporating solvent-assisted proton exchange Text. / C.A. Bayse // J. Phys. Chem. A. 2007. - V. 111. - P. 9070-9075.

46. Bayse, C.A. Modeling the Oxidation of Ebselen and Other Organoselenium Compounds Using Explicit Solvent Networks Text. / C.A. Bayse, S. Antony // J. Phys. Chem. A. -2009. V.l 13. - P.5780-5785.

47. Cardey, B. Selenocysteine versus Cysteine Reactivity: A Theoretical Study of their Oxidation by Hydrogen Peroxide Text. / B.Cardey, M. Enescu // J. Phys. Chem. A. 2007. - V. 111(4). - P. 673-678.

48. Pearson, J.K. Effect of substituents on the GPx-like activity of ebselen: steric versus electronic Text. / J.K. Pearson, R.J. Boyd // J. Phys. Chem. A. 2008. -V.l 12.-P. 1013-1017.

49. Pearson, J.K. Modeling the reduction of hydrogen peroxide by glutathione peroxidase mimics Text. / J.K. Pearson, R.J. Boyd // J. Phys. Chern. A. 2006. - V.l 10. - P. 8979-8985.

50. Masumoto, H. The reaction- of ebselen with peroxynitrite Text. / H. Masumoto, H. Sies // Chem. Res. Toxicol. 1996. - V.9. - P. 262-267.

51. West R. The Relative Strengths of Alkyl Halides as, Proton Acceptor Groups in Hydrogen Bonding Text. / R. West, D.L. Powell, L.S. Whatley, M.K.T. Lee, P. von R. Schleyer // J. Am. Chem. Soc. 1962. - V.84., p. 3221-3222.

52. Chojnowski, J. Association of indole and phenol with diethylchalcogenides Text. / J. Chojnowski, W.W. Brandt // J. Am. Chem. Soc. 1968. - V. 90. - Is.6. -P.1384-1388.

53. Погорелый, В.К. Исследование относительной электронодонорной способности бутилхалькогенидов в водородной связи Текст.- / В.К. Погорелый, " И.И. Кухтенко, А.Е. Луцкий // Теоретическая и экспериментальная химия. 1974. -Т. 10, №6. - с.824-827.

54. Толмачев, А.И. Протоноакцепторная способность при образовании водородной связи соединений ряда у-пирона Текст. / А.И. Толмачев, Л.В. Папп, Е.В. Рыльцев, Ю.П. Егоров // Журнал общей химии. 1974. - Т.44. - с.2747-2753.

55. Sennikov, P.G. Weak Hydrogen Bonding in Ethanol and Water Solutions in Liquid Hydrides of Group IV-VI Elements (SiH4, GeH4, PH3, AsII3, H2S, and H2Se). 2. IR Spectroscopy of Hydrogen Bonding in Solutions Containing Water in Hydrides Text.

56. P.G. Sennikov, V.E. Shkrunin, K.G. Tokhadze // J. Phys. Chem. 1996. - V.l00. -P.6421-6426.

57. Badger, R.M. Spectroscopic Studies of the Hydrogen Bond. II. The Shift ofithe O-H Vibrational Frequency in the Formation of the Hydrogen Bond Text. / R.M. Badger, S.H. Bauer//J. Chem. Phys. 1937.- V.5.-P. 839-851.

58. Badger, R.M. The Relation Between the Energy of a Hydrogen Bond and the Frequencies of the O-H Bands Text. / R.M. Badger // J. Chem. Phys. 1940. - V.8. -P. 288-289.

59. Погорелый, B.K. Протонодонорная и электронодонорная способность элементов VI группы в водородной связи Текст. / В.К. Погорелый // Теоретическая и экспериментальная химия 1978. - Т.14, №5. - с. 694-700.

60. Погорелый, В.К. Кинетика и механизм быстрых реакций переноса протонов по водородным связям с группами SH h СН Текст.: дисс. . докт. хим. наук. Киев, 1989, 345 с.

61. Погорелый, В.К. Вторичная периодичность прочности водородных связей Текст. / В.К. Погорелый, А.А. Ярмолинский // Теоретическая и экспериментальная химия. 1979. - Т.15. - с.85-88.

62. Arlinghaus, R.T. Infrared Spectra of the H2S-HF and H2Se-HP Hydrogen-Bonded Complexes in Solid Argon Text. / R.T. Arlinghaus, L. Andrews // Inorg. Chem. ^ 1985. - V.24. - P. 1523-1527.

63. Maes, G. Matrix isolation vibrational spectra of alkyl chalcogenides complexed with HC1: Structure of Alkyl Sulfide and Alkyl Selenide Complexes with

64. Hydrochloric Acid in Ar Matrices from Infrared Spectra Text. / G. Maes. M. Graindourze // Journal of Molecular Spectroscopy. 1985. - V. 113. - P410-425.

65. Allen, F.H. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising Text. / F.H. Allen // Acta Cryst. 2002. - V. B58. - P.380-388.

66. Allen, F.H. Applications of the Cambridge Structural Database in organic chemistry and crystal chemistry Text. / F.H.Allen, W.D.S. Motherwell // Acta Cryst. -2002. V. B58. - P. 407-422.

67. Klapötke. T.M. Synthesis, Chemistry, and Characterization of Perfluoroaromatic Selenium Derivatives Text. / T.M. Klapötke, B. Krumm, K. Polborn // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. - P. 1359-1366.

68. Desiraju, G.R. The Weak Hydrogen Bond In Structural Chemistry and Biology Text. / G.R. Desiraju, T. Steiner. Oxford: Oxford University Press, 1999. -526 p.

69. Ribas, X. Alkaline Side-Coordination Strategy for the Design of Nickel(II) and Nickel(III) Bis(1.2-diselenolene) Complex Based Materials Text. / X. Ribas, J.C. Dias, J. Morgado, K. Wurst, I.C. Santos, M. Almeida, J. Vidal-Gancedo, J. Veciana,

70. C. Rovira // Inorg.Chem. 2004. - V.43. - P. 3631-3641.

71. Labar, D. Stereochemical outcome of the reaction of some alpha-selenoalkyllithiums with 4-tert-butyl cyclohexanone Text. / D. Labar, A. Krief, B. Norberg, G. Evrard. F. Durant // Bull. Soc. Chim. Belg. 1985. - V.94. - P.1083-1100.

72. Sureshkumar, D. Conformationally Locked Bridged Bicyclic Diselenides: Synthesis, Structure, Se.O Interaction, and Theoretical Studies Text. /

73. D. Sureshkumar, V. Ganesh, S. Chandrasekaran. // J. Org. Chem. 2007. - V.72. -P.5313-5319.

74. Ribas X. Novel Cu(III) bis-l,2-diseleno!ene complex with a highly-extended 3D framework through Na+ coordination Text. / X. Ribas, J. Dias, J. Morgado^ K. Wurst, M. Almeida, J. Veciana, C. Rovira. // Cryst. Eng. Comm. 2002. - V. 4(93). — P.564-567.

75. Pauling, L. The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals Text. / L. Pauling. 3rd ed. - L.: Cornell Univ. Press, 1960. - 644 p.

76. Bondi, A. Van der Waals Volumes and Radii Text. / A. Bondi // J. Phys, Chem. 1964. - Vol.68 (3). - p.441-451.

77. Зефиров, Ю.В. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химия Текст. / Ю.В. Зефиров, П.М. Зоркий // Успехи химии. 1989. - Т.58, Вып.5. с.713-746.

78. Зефиров, Ю.В. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии. Текст. / Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. // Успехи химии. 1995. - Т.64 Вып.5. - с.446-460.

79. Dianez, M.J. Crystal and molecular structure of l-phenyl-(l,2-dideoxy-cx-D-ghicofarano)2,l-d.imidazolidine-2-selone [Text] / M.J. Dianez, M.D. Estrada A. Lopez-Castro // Carbohydrate Research. 1993. - V. 242. - P. 265-269.

80. Rozas, I. On the nature of hydrogen bonds: an overview on computational studies and a word about patterns Text. /1. Rozas // Phys. Chem. Chem. Phys. 2007. V.9.-P. 2782-2790.

81. Hinchliffe, A. Ab initio study of the hydrogen-bonded complexes IbX. .ITY (X O, S, Se: Y = F, CI, Br) Text. / A. Hinchliffe // Journal of Molecular Structure-TIIEOCHEM. - 1984. - V. 106, Is. 3-4. -P.361-366.

82. Hinchliffe, A. Ab initio study of the hydrogen-bonded complexes NH3.IICN, PH3.HCN, AsH3.HCN, H2O.HCN, H2S.HCN and H2Se.HCN Text. / A. Hinchliffe // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 1986. - V. 136. Is. 1-2. - P.l 93-199.

83. Sanz, P. Characterization of intramolecular hydrogen bonds and competitive chalcogen-chalcogen interactions on the basis of the topology of the charge density Text. / P. Sanz, O. Mo, M. Yänez // Phys. Chem. Chem. Phys. 2003. - V.5. -P.2942-2947.

84. Sanz, P. Resonance-Assisted Intramolecular Chalcogen-Chalcogen Interactions? Text. / P. Sanz, О. Мб, M. Yänez // Chemistry A European Journal -2003. - V.9. Is. 18. - P.4548-4555.

85. Blciholder, C. Theoretical Investigations on Chalcogen-Chalcogen Interactions: What Makes These Nonbonded Interactions Bonding? Text. / C. Bleiholder, D.B. Werz. H. Koppel, R. Gleiter // J J. Am. Chem. Soc. 2006. - V.128. - P.2666-2674.

86. Шустер, П. Тонкая природа водородной связи Текст. / П. Шустер // Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров / Под ред. Б. Пюльман. М.: Мир, 1981. - Гл. 4. - С.489-585.

87. Гурьянова, E.H. Донорно-акцепторная связь Текст. / E.H. Гурьянова, И.П. Гольдштейн, И.П. Ромм. М.: Химия, 1973.-341 С.

88. Nakanishi, W. Attractive Interaction Caused by the Linear F.Se-C Alignment in Naphthalene Peri Positions Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi. A. Sakaue, G. Ono, Y. Kawada. // J. Am. Chem. Soc. 1998. - V.120. - P. 3635-3640.

89. Nakanishi, W. Four-Center Six-Electron Interaction versus Lone Pair Lone Pair Interaction between Selenium Atoms in Naphthalene Peri Positions Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi, S. Toyota. // J. Org. Chem. 1998. - V.63. -P.8790-8800.

90. Nakanishi, W. Structural Study of Aryl Selenides in Solution Based on 77Se NMR Chemical Shifts: Application of the GIAO Magnetic Shielding Tensor of the 77Se Nucleus Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi // J. Phys. Chem. A. 1999. - V.103. -P. 6074-6081.

91. Hayashi, S. Novel Substituent Effect on 77Se NMR Chemical Shifts Caused by 4c-6e versus 2c-4e and 3c-4e in Naphthalene Peri Positions: Spectroscopic and Theoretical Study Text. / S. Hayashi,'W. Nakanishi // J. Org. Chem. 1999. - V.64. -P. 6688-6696.

92. Nakanishi, W. Structure of l-(Arylselanyl)naphthalenes. 2. G Dependence in 8-G-l-0?-YC6H4Se)CioH6 Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi // J. Org. Chem. 2002. -V.67.-P. 38-48.

93. Hayashi, S. Orientational Effect of Aryl Groups in Aryl Selenides: Plow Can 'PI and l3C NMR Chemical Shifts Clarify the Effect? Text. / S. Hayashi, K. Yamane, W. Nakanishi // J. Org. Chem. 2007. - V.72. - P. 7587-7596.

94. Minyaev, R.M. Theoretical study of O —>• X (S, Se, Te) coordination in organic compounds Text. / R.M. Minyaev, V.l. Minkin // Can. J. Chem. 1998. - V.76. -P. 776-788.

95. Mukheijee, A.J. Organoselenium Chemistry: Role of Intramolecular Interactions Text. / A.T. Mukherjee, S.S. Zade, H.B. Singh, R.B. Sunoj // Chem. Rev. -2010. -V. 110 (7). P. 4357—4416.

96. Boyle, P.D. The reactions of sulfur and selenium donor molecules with dihalogens and interhalogens Text. / P.D. Boyle, S.M. Godfrey // Coordination Chemistry Reviews. 2001. - V.223. - P. 265-299.

97. Pennington, W.T. Halogen Bonding with Dihalogens and Interhalogens Text. / W.T. Pennington, T.W.Hanks, H.D. Arman // Structure & Bonding. 2008. -V. 126.-P. 65-104.

98. Berry, M.J. Type I iodothyronine deiodinase is a selenocysteine-containing enzyme Text. / M.J. Berry, L. Banu, P.R.Larsen // Nature. 1991. - V.349. - P. 438440.

99. Nakanishi, W. Molecular Complex Formation of Diphenyl Selenides with Bromine. Electronic and Steric Requirements Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi, Y. Nakamura. II. Iwamura // Chemistry Letters 1992. - V.21, No. 5. - P. 735.

100. Chao, G.Y. The refinement of the structure of the complex of iodine with 1,4-diselcnane, C4H8Se2-2I2 Text. / G.Y. Chao, J.D. McCullough // Acta Cryst. 1961. -V.14.-P. 940-945.

101. Hope, H. The structure of the iodine complex of 1,4-selenothiane, CII4Il8SSe-2I2 Text. / H. Hope, J. D. McCullough // Acta Cryst. 1962. - V.15.1. P. 806-807.

102. Hope, H. The crystal structure of the molecular complex of iodine with tetrahydroselenophene, C4H8SeT2 Text. / H. Hope, J. D. McCullough // Acta Cryst. -1964.-V.17.-P. 712-718.

103. Maddox, H. The Crystal and Molecular Structure of the Iodine Complex of l-Oxa-4-selenacyclohexane, C4H8OSeT2 Text. / H. Maddox, J.D. McCullough // Inorg. Chem. 1966. - V. 5. - P. 522-526.

104. Klapötke, T. Halogenation of Dibenzoselenophene and Dibenzo1.2.diselenine [Text] / T. Klapötke, B. Krumm, M. Scherr // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie.-2010.-V. 636. Is. 11.-P. 1955-1961.

105. McCullough. J.D. The Crystal Structure of Diphenylselenium Dibromide Text. / J.D. McCullough, G. Flamburger // J. Am. Chem. Soc. 1941. - V. 63(3). -P. 803-807.

106. Batteile, L. Crystal and molecular structure of l-thia-4-selenacyclohexane-4,4-dibromide, C4H8SSeBr2 Text. / L. Batteile, C. Knobler, J.D. McCullough // Inorg. Chem. 1967. - V. 6(5). - P. 958-962.

107. McCullough, J.D. The crystal structure of di-p-tolyselenium dichloride and di-p-tolylselenium dibromide Text. / J.D. McCullough, R.E. Marsh // Acta Cryst. -1950. -V.3.- P. 41-45.

108. Knobler, C. Crystal and molecular structure of the iodine monochloride complex of l-oxa-4-selenacyclohexane, C4H8OSeTCl Text. / C. Knobler, J.D. McCullough // Inorg. Chem. 1968. - V.7(2). - P. 365-369.

109. Boyle, P.D. The reaction of N-methylbenzothiazole-2-selone with the interhalogens iodine monobromide and iodine monochloride Text. / P.D. Boyle,

110. W.l. Cross, S.M. Godfrey, C.A. McAuliffe, R.G. Pritchard, S.Teat // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999. - P. 2219-2223.

111. Kubiniok, S. The Reagent Diphenyldiselane/Iodine: No Phenylselenenyl Iodide but a Charge Transfer Complex with Cyclic Moieties Text. / S. Kubiniok, W.W. du Mont. S. Pohl, W. Saak // Angew. Chem. Int. Ed. 1988. - V. 27. - P. 431433.

112. McCullough, J.D. The Synthesis and Properties of Some Halogen and Interhalogen Addition Compounds of 1,4-Selenothiane Text. / J.D. McCullough // Inorg. Chem. 1964.-V. 3(10).-P. 1425-1428.

113. Demartin, F. Reaction of Ar,A^'-dimethylimidazolidine-2-selone (L) with I2. •1. O-L —

114. Crystal structure of the mixed-valence (LT2)(L2) -213 compound Text. / F. Demartin, F.A. Devillanova, F. Isaia, V. Lippolis, G. Verani// Inorganica Chimica Acta 1997. -V. 255, Is. l.-P. 203-205.

115. Hadjikakou, S.K. Interaction of Thioamides, Selenoamides, and Amides With Diiodine Text. / S.K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis // Bioinorganic Chemistry and Applications. 2006. - P. 1-10.

116. Ouvrard, С. Halogen-bond geometry: a crystallographic data-base investigation of dihalogen complexes Text. / C. Ouvrard, J.-Y. Le Questel, M. Berthelot, C. Laurence // Acta Cryst. 2003. - V. B59. - P. 512-526.

117. Tideswell, N.W. The Dissociation Constants of Some Dihalides of Dimethyl Sulfide and Dimethyl Selenide in Carbon Tetrachloride Solution Text. / N.W. Tideswell, J.D. McCullough // J. Am. Chem. Soc. 1957. - V. 79 (5). - P. 10311033.

118. Смоленцев, А.В. Полосы переноса заряда и прочность комплексов органических селенидов с иодом Текст. / А.В. Смоленцев, И.П. Гольдштейн, Е.Н. Гурьянова, Л.М.Катаева, Е.Г.Катаев. // Докл. АН СССР. 1974. - Т. 219. -С.1416-1418.

119. McCullough, J.D. Thermodynamic studies of the iodine complexes of the five sulfur and selenium analogs of 1,4-dioxane in carbon tetrachloride solution Text. / J.D. McCullough, I.C. Zimmermann // J. Phys. Chem. 1961. - V. 65 (5). - P. 888-889.

120. McCullough, J.D. Spectrophotometric studies of dissociation of the iodine complexes of selenacyclopentane and selenacyclohexane Text. / J.D. McCullough, A. Brunner // Inorg. Chem. 1967. -V. 6 (6). - P. 1251-1252.

121. Газизов, И.Г. Спектры комплексов с переносом заряда между изологичными анизолами и иодом Текст. / И.Г. Газизов, Г.А. Чмутова // Журнал общей химии. 1980. - Т. 50. - С.2063-2070.

122. Газизов, И.Г. О термодинамических характеристиках образования комплексов между селеноанизолами с иодом Текст. / И.Г. Газизов, Г.А. Чмутова // Журнал общей химии. 1982. - Т. 52. - С. 1607-1611.

123. Газизов И.Г. Исследование комплексообразующей способности арилалифатических соединений селена, серы и кислорода Текст. : дисс. . канд. хим. наук, Казань, 1981, 156 с.

124. Газизов, И.Г. О комплексообразующей способности изологичных анизолов с C(0)R заместителями Текст. / И.Г. Газизов, Р.Х. Мударисова, Г .А. Чмутова//Журнал общей химии. 1981. - Т. 51. - С.910-915.

125. Газизов, И.Г. Тио- и селеноанизолы в реакциях комплексообразования с иодом Текст. / И.Г. Газизов, Д.Х. Сафин, Г.А. Чмутова // Журнал общей химии. -1984.-Т. 54. С.302-308.

126. McCullough, J.D. The Spectrophotometric Determination of the Dissociation Constants of Diphenylselenium Dibromide and Diphenylselenium Diiodide Text. / J.D. McCullough // J. Am. Chem. Soc. 1942. - V.64. - P. 2672-2676.

127. McCullough, J.D. The Dissociation Constants of Some Symmetrically Disubstituted Diphenylselenium Diiodides Text. / J.D. McCullough, B.A. Eckerson // J.Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73.-P. 2954-2955.

128. McCullough, J.D. The Effects of Temperature on the Dissociation Constants of Some Complexes Of The Type R2SeT2 Text. / J.D. McCullough, I C. Zimmermann // J. Phys. Chem. 1960. - V. 64 (8). - P. 1084-1085.

129. Чмутова, Г.А. Селено- и тиоцианаты в реакциях комплексообразования с иодом Текст. / Г.А. Чмутова, М.А. Казымова, J1.B. Ермолаева // Журнал общей химии. 1985. - Т. 55. - С.422-427.

130. Cau, I. Interaction of Iodine with Some 5,5-Dimethylimidazolidines with Two Chalcogen Atoms at the 2- and 4-Positions Text. / I. Cau, F. Cristiani,

131. F.A. Devillanova, G. Verani // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1985. - P.749-751.

132. Cristiani, F. Molecular Adducts between Iodine and Some Benzazole-2-thione and -2-selone Derivatives Text. / F. Cristiani, F.A. Devillanova, A. Diaz,

133. G. Verani // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1984. - P.1383-1386.

134. Devillanova, F.A. Charge Transfer Complexes Between I2 And Selenoamido Entity Contained In Some Pentaatomic Rings Text. / F.A. Devillanova, G. Verani //Tetrahedron. 1981.- V.37. - P. 1803-1808.

135. Bruno, P. Charge Transfer Complexes of Hexamethylphosphoramide Chalcogenides Text. / P. Bruno, M. Caselli, C. Fragale, S. Magrino // J. Inorg. Nucl. Chem. 1977. - V.39. -P.1757-1759.

136. Condray, B.R. Phosphine selenides: Donor properties toward iodine Text. / B.R. Condray, R.A. Zingaro, M.V. Kudchadker // Inorganica Chimica Acta. 1968. -V.2. - P.309-312.

137. Тельной, В.И. Термодинамика селен- и теллуроорганических соединений Текст. / В.И. Тельной, М.С. Шейман // Успехи химии. 1995. -Т.64, Вып.4. - С.330-337.

138. Смоленцев, A.B. Калориметрическое изучение комплексов бромида алюминия с органическими селенидами Текст. / A.B. Смоленцев, И.П. Гольдштейн, E.H. Гурьянова, Л.М. Катаева, К.А. Кочешков // Изв. API СССР. Сер. хим. 1975. -Т.24. - С.1673-1674.

139. Чмутова, Г. А. Исследование пространственной и электронной структуры арилалифатических соединений элементов VI А группы Текст.: дисс. . докт. хим. наук, Казань, 1980, 485 с.

140. Чмутова, Г.А. Молекулярно-орбитальные характеристики и комплексообразующая способность изологичных арилцианатов Текст. / Г.А. Чмутова, И.В. Баутина// Журнал общей химии. 1981. - Т. 51. - С.1657-1663.

141. Zingaro, R.A. Phosphine Oxide, Sulfide, and Selenide Complexes with Halogens: Visible and Ultraviolet Studies Text. / R.A. Zingaro, R.E. McGlothlin, E.A. Meyers // J. Phys. Chem. 1962. - V.66 (12). - P.2579-2584.

142. Сорокина, JI.А. Межмолекулярное взаимодействие органических диселенидов с иодом Текст. / JI.A. Сорокина, Т.И. Чеботарь, JI.M. Катаева // Журнал физической химии 1976. - Т.50, Вып.4 - С.775-776. .

143. Зарипов, H.M. Электронографическое исследование строения молекулы селеноанизола C6H5SeCH3 Текст. / H.M. Зарипов, A.B. Голубинский, Г.А. Чмутова, JI.B. Вилков // Журнал структурной химии. 1978. - Т. 19. - С. 894899.

144. Le Fevre, R.J.W. Molecular polarisability. Conformations as solutes of the molecules Ph2X, where X = O, S, Se, and NH Text., / R.J.W. Le Fevre, J.D. Saxby // J. Chem. Soc. B. 1966. - P.1064-1066.

145. Nakanishi, W. On the equilibrium between molecular complexes and trigonal bipyramidal adducts of diaryl selenide dibromides in solution Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi // Heteroatom Chemistry. 2001. - V. 12, Is.5. - P. 369-379.

146. Nakanishi, W. Structural studies on diaryl selenide dihalides in solution: molecular complex formation of substituted diphenyl selenides with bromine Text. / W. Nakanishi, S.Hayashi, Y. Kusuyama // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002. -P. 262-270.

147. Nakanishi, W. Structural studies of halogen adducts of diorganyl chalcogenides in solutions by 'H, l3C, 77Se and 125Te NMR Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi, II. Tukada, H. Iwamura // Journal of Physical Organic Chemistry. 1990. -V.3, Is.6.-P. 358-368.

148. Nakanishi, W. On the Stability and the Bonding Model of n—>a* Type Molecular Complexes, R2Z-X-X: Proposal of 3c-4e Description for Z-X-X in the Adducts Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi, H. Kihara // J. Org. Chem. 1999. - V. 64. -P. 2630-2637.

149. Cataliotti, R.S. Resonance Raman study of the visible absorption spectrum of the iodine complexes Text. / R.S. Cataliotti, G. Paliani, S. Santini, M.Z. Zgierski // Journal of Molecular Structure. 1986. - V. 142. - P. 171-177.

150. Machara, N.P. Infrared Spectroscopic Studies of the Interaction of CIF and Cl2 with H2Se, (CH3)2Se, and AsH3 in Argon Matrices Text. / N.P. Machara, B.S. Ault // Inorg. Chem. 1988. - V. 27, No. 13. -P.2383-2385.

151. Втюрина, H.H. Об относительных интенсивностях полос поглощения в спектрах КПЗ Текст. / H.H. Втюрина, Г.А. Чмутова // Журнал общей химии. -1978. Т.48. - С.2564-2568.

152. Чмутова, Г.А. О характеристиках высших занятых молекулярных орбиталей ряда элементоорганических соединений VI группы Текст. / Г.А. Чмутова. H.H. Втюрина, Г. Бок // Доклады Академии наук СССР. 1979. -Т.244, №5. - С.1138-1141.

153. Чмутова, Г.А. О связи энергии молекулярных орбиталей с конеIантами заместителей Текст. / Г.А. Чмутова, H.H. Втюрина, И.Г. Газизов // Журнал общей химии. 1979. - Т.49. - С.2546-2553.

154. Втюрина, H.H. Исследование электронной структуры арилалкил- и арилалкенилселенидов, сульфидов и эфиров Текст. : дисс. . канд. хим. наук, Казань, 1977, 200 с.

155. Frey, J.E. Charge-Transfer Complexes of Tetracyanoethylene with Alkyl and Aryl Derivatives of Sulfur, Selenium, and Tellurium Text. / J.E. Frey, Т. Aiello, D.N. Beaman, H. Hutson, S.R. Lang, J.J. Puckett // J. Org. Chem. 1995. - V. 60. -P.2891-2901.

156. Djumanazarova, A.Z. Charge-transfer complexes of some 5-membered condensed heteroaromatic systems with tetracyanoethylene Text. / A.Z. Djumanazarova, V.P. Litvinov, A. Konar// Chem. Scr. 1982. -V.20. -P.214-218.

157. Frey, J.E. Correlation of Charge-Transfer Energies of Tetracyanoethylene-Donor Complexes with Ionization Energies of Donor Molecules Text. / J.E. Frey // Applied Spectroscopy Reviews. 1987. - V. 23. - P.247-283.

158. Murray, S.G. Coordination chemistry of thioethers, selenoethers, and telluroethers in transition-metal complexes Text. / S.G. Murray, F.R. Hartley // Chem. Rev.-1981,-V.81 (4). P. 365-414.

159. Цветков, В.Г. Энтальпии смешения метальных производных элементов II, III, V, VI групп Текст. / В.Г. Цветков, Б.И. Козыркин, К.К. Фукин. Р.Ф. Галиуллина // Журнал общей химии. 1977. - Т.47. - С.2155-2155.

160. Gaussian 03, Revision B.04, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel,

161. H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian, J.B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J'. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg,

162. Granovsky, A.A. Firefly version 7.1.G // M., 2010. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/fireflv/index.html (дата обращения: 8.12.2010).

163. Becke, A.D. A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories Text. / A.D. Becke // J. Chem. Phys. 1993. - V. 98, No 2. - P. 1372-1377.

164. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density Text. / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B. -1988.-V. 37.-P. 785-789.

165. Miehlich, B. Results obtained' with the correlation energy density functionals of Becke and Lee, Yang and Parr Text. / B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss // Chemical Physics Letters. 1989. - V.157, Is.3. - P.200-206.

166. Vosko, S.H. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis Text. / S.H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair // Can. J. Phys. 1980. - V.58(8). - P.1200-1211.

167. Perdew, J.P. Generalized gradient approximation for the exchange-correlation hole of a many-electron system Text. / J.P. Perdew, K. Burke, Y. Wang // Phys. Rev. В 1996.-V. 54. - P.16533-16539.

168. Perdew, J.P. Generalized Gradient Approximation Made Simple Text. / J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof// Phys. Rev. Lett. 1996. - V. 77(18). - P.3865-3868.

169. Adamo, C. Exchange functional with improved long-range behavior and adiabatic connection methods without adjustable parameters: The mPW and mPWIPW models Text. / C. Adamo, V. Barone // J. Chem. Phys. 1998. - V.108. - P.664-675.

170. Moller. C. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems Text. / C. Moller, M.S. Plesset // Phys. Rev. 1934. - V.46, Is.7. - P.618-622.

171. Bentz, J.L. Coupled cluster algorithms for networks of shared memory parallel processors Text. / J.L. Bentz, R.M. Olson, M.S. Gordon, M.W. Schmidt, R.A. Kendall // Computer Physics Communications. 2007. - V.176, Is.9-10. - P. 589600.

172. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in' auxiliary basis sets Text. / D.N. Laikov // Chemical Physics Letters 1997. - V.281. - P. 151-156.

173. Glukhovtsev, M.N. Extension of Gaussian-2 (G2) theory to bromine- and iodine-containing molecules: Use of effective core potentials Text. / M.N. Glukhovtsev, A. Pross, M.P. McGrath, L. Radom // J. Chem. Phys. 1995. - V.103 (5). - P.1878-1885.

174. Boys, S.F. The calculation of small molecular interactions by the differences of separate total energies. Some procedures with reduced errors Text. / S.F.Boys, F.Bernardi // Molecular Physics 1970. - V. 19, Is.4. - P.553-566.

175. Simon, S. How does basis set superposition error change the potential surfaces for hydrogen-bonded dimers? Text. / S. Simon, M. Duran, JJ. Dannenberg // J. Chem. Phys. 1996. - V.105 (24). - P. 11024-11031.

176. Tomasi, J. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models Text. / J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi // Chem. Rev. 2005. - V.105. - P.2999-3093.

177. Cances, E. Integral equation methods for molecular scale calculation in^the liquid phase Text. / E. Cances, C. Le Bris, B. Menucci, J. Tomasi // Mathematical Models and Methods in Applied Science 1999. - V.9, N.l. - P.35-44.

178. Bandyopadhyay, P. A combined discrete/continuum solvation model: Application to glycine Text. / P.Bandyopadhyay, M.S.Gordon // J.Chem.Phys. 2000. -V.113. - P.1104-1110.

179. Keith, T.A. AIMA11 (Version 10.11.24) Электронный ресурс. // 2010. URL: http://aim.tkRristmill.com (дата обращения: 8.12.2010).

180. Biegler-Konig, F.W. Calculation of the Average Properties of Atoms in Molecules. II. Text. / F.W. Biegler-Konig, R.F.W. Bader, Т.Н. Tang// Journal of Computational Chemistry. 1982. -V. 13. - P.317-328.

181. Keith. T.A. Molecules in Magnetic Fields Text. / T.A. Keith Thesis for the Degree Doctor of Philosophy, Hamilton (Ontario. Canada), 1993, 220 p.

182. Бушмаринов, И.С. Энергия атомов в теории «атомы в молекулах» и ее использование для решения химических задач Текст. / И.С. Бушмаринов, К.А. Лысенко, М.Ю. Антипин // Успехи химии 2009. - Т.78 (4). - С.307-327.

183. Blanco, М.А. Interacting Quantum Atoms: A Correlated Energy Decomposition Scheme Based on the Quantum Theory of Atoms in Molecules Text. / M.A. Blanco, A. Martin Pendas, E. Francisco // J. Chem. Theory Comput. 2005. - V.l. -P. 1096-1109.

184. Martin Pendas, A. The nature of the hydrogen bond: A synthesis from'the interacting quantum atoms picture Text. / A. Martin Pendas, M. A. Blanco, E. Francisco // J. Chem. Phys. 2006. - V. 125. - P. 184112-184131.

185. Tiana, D. Using Pseudopotentials within the Interacting Quantum Atoms Approach Text. / D. Tiana, E. Francisco, M.A. Blanco, A. Martin Pendas // J. Phys. Chem. A 2009. - V. 113 (27). - P.7963-7971.

186. Wadt, W.R. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for main group elements Na to Bi Text. / W.R. Wadt, P.J. Hay // J. Chem. Phys. 1985. - V.82. - P.284-298.

187. Kitaura, K. A new energy decomposition scheme for molecular interactions within the Hartree-Fock approximation Text. / K. Kitaura, K. Morokuma // International Journal of Quantum Chemistry. 1976. - V. 10, Is. 2. - P. 325-340.

188. Chen, W. Energy Decomposition Analyses for Many-Body Interaction and Applications to Water Complexes Text. / W.Chen, M.S. Gordon // J. Phys. Chem. -1996. -V. 100. P. 14316-14328.

189. Stevens, W.J. Frozen fragment reduced variational space analysis of hydrogen bonding interactions. Application to the water dimer Text. / W.J. Stevens, W.H. Fink // Chemical Physics Letters. 1987. - V. 139, Is. 1. - P. 15-22.

190. Su, P. Energy decomposition analysis of covalent bonds and intermolecular interactions Text. / P. Su, H. Li // J. Chem. Phys. 2009. - V. 131. - P. 014102-1 -014102-15.

191. Reed, A.E. Intermoleeular- interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint Text. / A.E. Reed, L.A. Curtiss. F. Weinhold // Chem. Rev. 1988.- V.88. P.899-926.

192. Ortiz, J.V. Electron binding energies of anionic alkali metal atoms from partial fourth order electron propagator theory calculations Text. / J.V. Ortiz // J. Chem. Phys. 1988. - V. 89 (10). - P. 6348-6352.

193. Zakrzewski, V.G. Semidirect algorithms for third-order electron propagator calculations Text. / V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz // International Journal of Quantum Chemistry. 1995. - V.53, Is.6. - P.583-590.

194. Бейдер, P. Атомы в молекулах: квантовая теория. Пер. с англ. Текст. / Р. Бейдер М.: Мир, 2001. - 532 с.

195. Fradera, X. The Lewis Model and Beyond Text. / X. Fradera, М.Л. Austen, R.F.W. Bader // J. Phys. Chem. A. 1999. - V. 103 (2). - P. 304-314.

196. Bader, R.F.W. A Quantum Theory of Molecular Structure and' Its Applications Text. / R.F.W. Bader // Chem. Rev. 1991. - V.91 (5). - P.893-928.

197. Carroll, M. An analysis of the hydrogen bond in BASE-HF complexes using the theory of atoms in molecules Text. / M. Carroll, R. Bader // Molecular Physics. 1988. - V.65, N.3. - P. 695-722.

198. Koch, U. Characterization of C-H-O Hydrogen Bonds on the Basis of the Charge Density Text. / U. Koch, P.L.A. Popelier // J. Phys. Chem. 1995. - V.99 (24). -P.9747-9754.

199. Keefe, C.D. Ab Initio Study of the Interaction of СНХЗ (X H, F, CI, or Br) with Benzene and Hexafluorobenzene Text. / C.D. Keefe, M. Isenor // J. Phys. Chem. A.- 2008. V. 112. - P. 3127-3132.

200. Cubero, E. Hydrogen Bond versus Anti-Hydrogen Bond: A Comparative Analysis Based on the Electron Density Topology Text. / E. Cubero, M. Orozco, P. Hobza, F. J. Luque // J. Phys. Chem. A 1999. - V. 103. - P.6394-6401.

201. Bader, R.F.W. Partitioning and characterization of molecular charge distributions Text. / R.F.W. Bader, P.M. Beddall, P.E. Cade // J. Am. Chem. Soc. -1971.-V.93 (13).-P. 3095-3107.

202. Bader, R.F.W. Properties of Atoms in Molecules: Atomic Volumes Text. / R.F.W. Bader, M.T. Carroll, J.R. Cheeseman, C. Chang // J. Am. Chem. Soc. 1987. -V.109 (26).-P. 7968-7979.

203. Rowland, R.S. Intermolecular Nonbonded Contact Distances in Organic Crystal Structures: Comparison with Distances Expected from van der Waals Radii Text. / R.S. Rowland, R. Taylor // J. Phys. Chem. 1996. - V.100, Is. 18. - P. 73847391.

204. Rozas, I. Behavior of Ylides Containing N, O, and C Atoms as Hydrogen Bond Acceptors Text. /1. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero // J. Am. Chem. Soc. 2000. -V. 122 (45). — P. 11154-11161.

205. Martin Pendäs, A. Two-electron integrations in the quantum theory of atoms in molecules Text. / A. Martin Pendäs, M.A. Blanco, E. Francisco // J. Chem. Phys. 2004. - V.120. - P.4581-4592.

206. Jeziorski, B. Perturbation Theory Approach to Intermolecular Potential Energy Surfaces of van der Waals Complexes Text. / B. Jeziorski, R. Moszynski, K. Szalewicz // Chem. Rev. 1994. - V.94. - P. 1887-1930.

207. Sadlej, J. Ab Initio Study of Nonadditive Effects in the (H20)2. .H2 Cluster Text. / J. Sadlej, S.M. Cybulski, M.M. Szcz^sniak // J. Phys. Chem. 1996. - V.100. -P.10875-10881.

208. Beecher, J.F. Microwave spectrum, dipole moment, structure, and sintemal rotation of dimethyl selenide Text. / J.F. Beecher. // Journal of Molecular Spectroscopy.- 1966. V.21, Is. 1-4. - P.414-424.i

209. Sakaizumi, T. The Microwave Spectrum and Molecular Structure of Methyl Selenocyanate Text. / T. Sakaizumi, M. Obata, K. Takahashi, E. Sakaki, Y. Takeuchi,

210. Ohashi, I. Yamaguchi // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1986. - V.59, No.12.-P. 3791-3795.

211. Sakaizumi, T. Microwave Spectrum, Barrier to Internal Rotation, and Dipole Moment of Methyl Selenocyanate Text. / T. Sakaizumi, Y. Kohri, O. Ohashi,

212. Yamaguchi // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1978. - V.51, No. 12. - P. 3411-3417.

213. Goldish, E. An Electron Diffraction Investigation of Dimethyl Selenide Text. / E. Goldish, K. Hedberg, R.E. Marsh, V. Schomaker // J. Am. Chem. Soc. 1955.- V.77 (11). P.2948-2949.

214. D'Antonio, P. Electron Diffraction Investigation of Dimethyl Diselenide Text. / P. D'Antonio, C. George. A.H. Lowrey, J. Karle // J. Chem. Phys. 1977. -V. 55.-P. 1071-1975.

215. Dann, S.E. Synthesis, multinuclear magnetic resonance spectroscopic studies and crystal structures of mono- and di-selenoether complexes of tin (IV) halides

216. Text. / S.E. Dann, A.R.J. Genge, W. Levason, G. Reid // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1997.-P. 2207-2213.

217. MeKarns, P.J. Adducts of Titanium Tetrachloride with Alkylselenium

218. Compounds: Molecular Precursors to Titanium Diselenide Films Text. / P.J. MeKarns, T.S. Lewkebandara, G.P.A. Yap, L.M. Liable-Sands. A.L. Rheingold, C.H. Winter // Inorg. Chem. 1998. - V. 37 (3). - P. 418-424.

219. Pearson, J.K. An Evaluation of Various Computational Methods for the Treatment of Organoselenium Compounds Text. / J.K. Pearson, F. Ban, R.J. Boyd // J. Phys. Chem. A. 2005. - V. 109. - P. 10373-10379.

220. Chierici, L. Effets inductif et mesomere dans les molecules aromatiques substituees .3. Selenoethers aromatiques Text. / L. Chierici, H. Lumbroso, R. Passerini // Bull. Soc. Chim. Fr. 1955. - V. 5. - P.686-694.

221. Верещагин, A.H. Константы Keppa и пространственная структура селеноанизолов Текст. / A.H. Верещагин, Г.А. Чмутова, Г.Я. Черюканова, Е.Г Катаев // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1973. - С.1244 - 1246.

222. Millefiori, S. Dipole moments and rotational isomerism for organic thio-and selenocyanates Text. / S. Millefiori, A. Foffani // Tetrahedron. 1966. - V.22, Is.3. -P. 803-811.

223. Маджидов, Т.И. Таутомерия пиразолонов-5 и их гетероаналогов в газовой фазе и растворах Текст. / Т.И. Маджидов, Э.Р. Исмагилова, Г.А. Чмутова. // Учен. зап. Казан, ун-та. Сер. Естеств. науки. 2009. - Т. 151, кн. 1. - С. 93-107.

224. Чмутова, Г.А. Электронная и пространственная структура некоторых ароматических производных элементов VI группы Текст. / Г.А. Чмутова' // Строение и реакционная способность органических соединений / -Под ред. Б.А.Арбузова М.: Наука, 1978. - с.227-258.

225. Бжезовский, В.М. Стерическая и электронная структура селеноанизола: квантово-химическое исследование Текст. / В.М., Бжезовский, Е.Г. Капустин // Журнал общей химии. 2003. - Т. 73. - С. 58-64.

226. Cradock, S. Photoelectron spectra of the methyl, silyl and germyl derivatives of the group VI elements Text. / S. Cradock, R.A. Whiteford // J. Chem. Soc., Faraday Trans. II. 1972. - V.68. - P.281-288.

227. Tschmutowa, G.A. Photoelektronenspektren und Moleciileigenschaften, LXIV Dimethyldiselenid ein beispiel fur die wechselwirkung zwischen benachbarten elecronenpaaren Text. / G.A. Tschmutowa, H. Bock // Z. Naturforsch. - 1976. - V.3 lb. -P.1616-1620.

228. Чмутова, Г.А. О неэквивалентности неподелениых электронных пар атомов элементов VI А группы Текст. / Г.А. Чмутова // Докл. АН СССР. — 1982. -Т.267, Вьтп.6. С.1386-1389.

229. Edmiston, C. Localized Atomic and Molecular Orbitals Text. / C. Edmiston, K. Ruedenberg // Rev. Mod. Phys. 1963. - V.35, № 3. - P. 457-465.

230. Popelier, P.L.A. On the full topology of the Laplacian of the electron density Text. / P.L.A. Popelier // Coord. Chem. Rev. 2000. - V. 197. - P. 169-189.

231. Gillespie, R.J. Improving our understanding of molecular geometry and the VSEPR model through the ligand close-packing model and the analysis of electron density distributions Text. / R.J. Gillespie // Coord. Chem. Rev. 2000. - V. 197. -P.51-69.

232. Gillespie, R.J. Elektronendomänen und das VSEPR-Modell der Molekülgeometrie Text. / R.J. Gillespie, E.R. Robinson // Angewandte Chemie 1996. -V. 108, Is. 5.-P. 539-560.

233. Gillespie, R.J. Teaching the VSEPR model and electron densities Text. / R.J. Gillespie, C.F. Matta // Chemistry Education: Research and Practice in Europe2001. V. 2, № 2. —P.73-90.

234. Gillespie. R.J. Understanding and Interpreting Molecular Electron Density Distribution Text. / R.J. Gillespie, C.F. Matta // Research: Science and Education2002. V.79, № 9. - P. 1141-1152.

235. Gillespie, R.J. Models of molecular geometry Text. / R.J. Gillespie, E.R. Robinson // Chem. Soc. Rev. 2005. - V.34. - P. 396-407.

236. Gillespie, R.J. The VSEPR Model of Molecular Geometry Text. / R.J. Gillespie, I. Hargittai Boston: Allyn and Bacon, 1991. - 248 p.

237. Bader, R.F.W. A physical basis for the VSEPR model of molecular geometry Text. / R.F.W. Bader, R.J. Gillespie, P.J. MacDougall // J. Am. Chem. Soc. -1988.-V. 110, Is. 22. P.7329-7336.

238. Наумов, B.A. Молекулярное строение органических соединений кислорода и серы Т9екст. / В.А. Наумов, О.Н. Катаева М.: Наука. - 1990. - 192 с.

239. Van Duijneveldt, F.B. State of the Art in Counterpoise Theory Text. / F.B. van Duijneveldt, J.G.C.M. van Duijneveldt-van de Rijdt, J.H. van Lenthe // Chem. Rev. 1994. - V.94. - P. 1873-1885.

240. Scheiner, S. Hydrogen bonding: a theoretical perspective Text. / S. Scheiner New York: Oxford University Press, 1997. - 396 p.

241. Grabowski, S.J. Ab Initio Calculations on Conventional and Unconventional Hydrogen Bonds. Study of the Hydrogen Bond Strength Text. / S.J. Grabowski // J. Phys. Chem. A. 2001. - V. 105. - P. 10739-10746.

242. Espinosa, E. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities Text. / E. Espinosa, E. Molins, C. Lecomte // Chemical Physics Letters. 1998. - V.285, Is. 3-4. - P. 170-173.

243. Gillespie, R.J. Chemical Bonding and Molecular Geometry: From Lewis to Electron Densities Text. / R.J. Gillespie, P.L.A. Popelier. New York: Oxford University Press, 2001.-268 p.

244. Jonas, V. The nature of the chemical bond in (CH3)3N-BC13 and (CH3)3N-A1C13 Text. / V. Jonas, G. Frenking// Naturwissenschaften. 1994. - V.81, №7. -P.311-313.