Электронная структура хелатов бора по результатам моделирования и данным фотоэлектронной и оптической спектроскопии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Сидорин Андрей Евгеньевич

• Сидорин Андрей Евгеньевич
• кандидат наук
• 2024

Оглавление диссертации кандидат наук Сидорин Андрей Евгеньевич

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Основы метода фотоэлектронной спектроскопии

1.2 Основы методов оптической спектроскопии

1.3 Методы квантовой механики многоатомных систем

1.4 Электронное строение и оптические свойства хелатов бора

Глава 2. Экспериментальные и теоретические методы исследования

2.1 Получение и обработка рентгеновских фотоэлектронных спектров

2.2 Интерпретация фотоэлектронных спектров

2.3 Выбор оптимальных расчетных методов

2.3.1 Расчеты электронной структуры

2.3.2 Расчеты возбужденных состояний

Глава 3. Моделирование электронной структуры и интерпретация экспериментальных спектров дифенилформазанов и боратетразинов

3.1 Электронная структура

3.2 Фотоэлектронные спектры

3.3 Возбужденные состояния

Глава 4. Моделирование электронной структуры и интерпретация эспериментальных спектров спироборатов и их лигандов

4.1 Электронная структура

4.2 Фотоэлектронные спектры

4.3 Спектры поглощения

Глава 5. Моделирование электронной структуры и интерпретация экспериментальных спектров борфторидных комплексов дипиролилметена

5.1 Электронная структура BODIPY

5.2 Электронная структура 4Me-BODIPY и его производных

5.3 Рентгеновские фотоэлектронные спектры производных 4Me-BODIPY

5.4 Электронная структура 8-CF3-BODIPY с ароматическими заместителями

5.5 Рентгеновские фотоэлектронные спектры производных 8-СЕ3-БОВ1РУ

5.6 Оптические спектры производных 8-CF3-BODIPY и 4Ме-БОЭ1РУ

Заключение

Список используемых сокращений и обозначений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электронная структура хелатов бора по результатам моделирования и данным фотоэлектронной и оптической спектроскопии»

Введение

Актуальность темы. Подробное изучение электронной структуры химических соединений способствует расширению представлений о природе и свойствах материалов на их основе. Сочетание методов фотоэлектронной спектроскопии с современными методами квантовой механики многоатомных систем позволяет получать детальную информацию об энергии, симметрии, порядке следования, типах электронных переходов и других параметрах. Традиционный метод абсорбционной спектроскопии дает ценную информацию об оптических свойствах исследуемых объектов, что обеспечивает возможности для выявления взаимосвязей «строение-свойство» и осуществления направленного синтеза новых материалов с заданными характеристиками.

Среди богатого разнообразия химических соединений активно исследуются и широко применяются хелатные комплексы бора, обладающие ярко выраженными фотофизическими и фотохимическими свойствами, что позволяет создавать более эффективные светотрансформирующие материалы. Уникальные люминесцентные свойства производных борфторидных комплексов дипирролилметена (BODIPY), спироборатов и формазанатов бора определяют их использование в качестве хемосенсоров, биомолекулярных меток, лазерных красителей и других функциональных материалов.

Совместное использование теоретических и экспериментальных методов дает ценную информацию об электронном строении хелатов бора. Для определения природы перекрывающихся полос фотоэлектронных спектров относительно небольших молекул успешно используются расчетные схемы на основе методов функций Грина. Среди них можно выделить метод внешневалентных функций Грина (OVGF) - узкоспециализированный подход в приближении 3-го порядка для расчета энергий переходов в катионные состояния, которые хорошо описываются в терминах одноэлектронной ионизации для верхних валентных орбиталей. Однако метод OVGF требует значительных вычислительных затрат при моделировании катионных состояний хелатных

комплексов (n5 по отношению к числу молекулярных орбиталей). Поэтому при интерпретации фотоэлектронных спектров координационных соединений бора часто применяется ТФП аналог теоремы Купманса.

При моделировании возбужденных состояний координационных соединений бора большой популярностью пользуется приближение нестационарной теории функционала плотности (НТФП), для которого не всегда удается получать хорошее согласие расчетных энергий с экспериментальными данными. Поэтому там, где это возможно, используются неэмпирические расчетные методы: конфигурационного взаимодействия,

многоконфигурационного самосогласованного поля, связанных кластеров, а также методы алгебраического диаграммного построения (ADC) во втором и третьем порядке теории возмущений (ADC(2) и ADC(3)). К преимуществам методов ADC относятся: размерная согласованность, сравнительная экономичность, а также прямое вычисление энергий и моментов переходов, что позволяет избежать ошибок, связанных с несбалансированным описанием начального и конечного состояний. Кроме того, при расчетах возбужденных состояний производных BODIPY применяется метод, основанный на использовании доменов, локализованных парами натуральных орбиталей с применением уравнения движения (EOM-DLPNO). Этот подход позволяет изучать большие молекулярные системы при значительно меньших вычислительных затратах. В основе метода EOM-DLPNO лежит использование приближения пар натуральных орбиталей (PNOs), которые получают по схемам Фостера-Бойза или Пипека-Мезея, тем самым локализуют пространство возбуждений молекулы.

Актуальность настоящей работы подтверждается выполнением государственных заданий и грантов:

1. Государственное задание №3.2168.2017/4.6 «Синтез и исследование электронного строения и оптических свойств перспективных люминесцирующих материалов на основе комплексов бора, лантаноидов и твердых керамических растворов», руководитель НИР Вовна В.И.;

2. Проект РФФИ по теме «Моделирование электронной структуры и оптических свойств перспективных люминесцирующих материалов на основе азотсодержащих хелатных комплексов бора», руководитель НИР Вовна В.И. (№ 20-33-90196 «Аспиранты»);

3. Проект РФФИ по теме «Хелатные комплексы бора: электронное строение и оптические свойства», руководитель НИР Тихонов С.А. (№ 18-33-00197 «мол_а»).

Целью работы является определение электронных эффектов замещения и выявление взаимосвязей между электронной структурой и оптическими свойствами в рядах спироборатов, формазанатов и BODIPY.

Основные задачи:

1. Получить рентгеновские фотоэлектронные спектры валентной области и остовных уровней 1 0 хелатных комплексов бора;

2. Подобрать оптимальные методы для моделирования электронной структуры, расчётов энергий ионизации (ЭИ) и возбужденных состояний исследованных соединений;

3. Определить особенности геометрического строения и параметры электронной структуры комплексов, в частности энергии валентных и остовных уровней, характер и неприводимые представления орбиталей, эффективные заряды на атомах, порядки связей между хелатным циклом и заместителями, величины энергетической щели и др.;

4. Интерпретировать ультрафиолетовые и рентгеновские фотоэлектронные спектры с использованием расчетных данных, определить погрешности применяемых методов квантовой механики многоатомных систем;

5. Смоделировать возбужденные состояния исследуемых соединений, провести интерпретацию электронных спектров поглощения;

6. Определить взаимосвязи между электронной структурой и оптическими свойствами комплексов.

Научная новизна. Впервые получены и интерпретированы рентгеновские фотоэлектронные спектры молекулярных кристаллов четырех 8-CFз-BODIPY,

четырех 4Me-BODIPY и двух спироборатов. С использованием современных методов квантовой механики многоатомных систем на высоком уровне впервые смоделировано электронное строение, катионные и возбужденные состояния пятнадцати хелатов бора, что позволило определить последовательность и локализацию молекулярных орбиталей, получить значения зарядов на атомах, величин энергетической щели, выявить взаимосвязи между электронной структурой и оптическими свойствами изученных хелатов.

Практическая значимость. Применение современных методов квантовой механики многоатомных систем (OVGF, ЛБС(2), ЕОМ-^РШ, ТФП и НТФП) совместно с экспериментальными методами фотоэлектронной и оптической спектроскопии позволило получить важную информацию об электронной структуре, катионных и возбужденных состояниях пятнадцати хелатных комплексов бора. Анализ полученных результатов дал возможность определить влияние электронных эффектов замещения на параметры катионных и возбужденных состояний. Для BODIPY и спироборатов проанализированы данные об энергиях валентных и остовных уровней, связывающем или разрыхляющем характере верхних заполненных молекулярных орбиталей, локализации электронной плотности, симметрии орбиталей, операторах электронных переходов, эффективных зарядах на атомах, порядках связей между хелатным циклом и заместителями и других параметрах. Результаты анализа влияния электронного и пространственного строения на параметры катионных состояний и возбужденных состояний могут быть использованы для уточнения механизма люминесценции (или её тушения) производных BODIPY, оценки возможностей батохромных и гипсохромных сдвигов спектров люминесценции, а также при разработке рекомендаций для направленного синтеза новых люминофоров.

Полученные данные открывают возможности для разработки методов модификации оптических хемосенсоров. Кроме того, выявленные взаимосвязи «электронное строение - свойство» вносят вклад в развитие теории строения, фотоники и спектроскопии координационных соединений бора, что расширяет

перспективы использования функциональных материалов на их основе. Результаты работы будут способствовать развитию наукоемкой отрасли современного материаловедения и планируются к использованию в учебном процессе департамента общей и экспериментальной физики Дальневосточного федерального университета.

Методология и методы исследования. Выбор оптимальных методов расчета электронной структуры и возбужденных состояний позволил успешно определить влияние заместителей на положение максимумов полос спектров поглощения и выявить взаимосвязи «электронное строение-свойство» в ряду ранее неисследованных соединений бора.

Метод рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии (РФЭС) поверхности представляет собой мощный инструмент для исследования электронной структуры вещества, так как позволяет изучать как внутренние, так и внешние оболочки молекул. По спектрам фотоэлектронов можно определять параметры энергетических уровней в приповерхностном слое исследуемых образцов. Метод РФЭС успешно применяется для определения химического состава вещества и природы химических связей.

Однако в спектрах РФЭС валентной области в спектральном диапазоне до 20 эВ присутствуют перекрывающиеся полосы, которые невозможно интерпретировать без применения современных методов квантовой механики многоатомных систем. Для расчетов электронной структуры и свойств хелатов были использованы пакеты программ GAMESS, Orca и Gaussian. Методика интерпретации полос фотоэлектронных спектров на основе метода ТФП часто позволяет получать однозначную информацию о последовательности, локализации и связывающем характере молекулярных орбиталей, но применение стандартных функционалов не дало достоверной информации о последовательности электронных уровней с преимущественными вкладами атомных орбиталей F 2p. Поэтому расчеты катионных состояний борфторидных комплексов проводились с помощью метода OVGF, что позволило

интерпретировать ультрафиолетовые фотоэлектронные спектры из литературных источников.

Применение популярного метода нестационарной теории функционала плотности (НТФП) не всегда дает хорошее согласие расчетных энергий возбуждения с экспериментальными данными. Поэтому в работе был использован неэмпирический расчетный метод алгебраического диаграммного построения во втором порядке теории возмущений (ЛОС(2)). Кроме того, в расчетах возбужденных состояний использовался относительно экономичный метод ЕОМ-DLPNO, который хорошо воспроизводит абсолютные значения энергий состояния S1. Результаты расчетов методами ЛОС(2), НТФП и EOM-DLPNO были сопоставлены с экспериментальными спектрами поглощения и люминесценции. Положения, выносимые на защиту.

1. Обосновано использование обменно-корреляционного функционала ВННЬУР при расчетах интервалов энергий между катионными состояниями (ЭИ < 10 эВ) исследованных хелатных комплексов бора.

2. Интерпретированы фотоэлектронные и/или абсорбционные спектры 15 хелатных комплексов бора по данным моделирования катионных и возбужденных состояний методами ТФП, OVGF, НТФП, ADC(2) и ЕОМ-DLPNO.

3. Выявлены электронные эффекты замещения для двух дифенилформазанов и двух боратетразинов.

4. Определено влияние замещения гетероатомов и комплексообразователя на электронную структуру, катионные и возбужденные состояния в ряду трех спироборатов и их лигандов.

5. Определено влияние заместителей Вг, С4Н9 и С7Н7 в положениях 2 и 6 на электронную структуру и оптические свойства 4Me-BODIPY.

Достоверность результатов исследования. Достоверность полученных экспериментальных данных подтверждается воспроизводимостью и согласованностью с литературными данными. Результаты теоретического моделирования согласуются с экспериментальными фотоэлектронными и

абсорбционными спектрами. Материалы диссертационной работы опубликованы в рецензируемых научных журналах, индексируемых в библиографических базах данных научных публикаций и цитирований Scopus и Web of Science, два из которых входят в первый квартиль.

Личный вклад автора. Вклад автора определяется сбором, систематизацией и анализом имеющихся результатов исследований из литературных источников. Рентгеновские фотоэлектронные спектры получены совместно с сотрудниками департамента общей и экспериментальной физики Дальневосточного федерального университета Осьмушко И.С. и Короченцевым В.В. Моделирование электронной структуры, возбужденных и катионных состояний методами ТФП, НТФП, ADC(2) и EOM-DLPNO проводилось лично, в то время как для расчетов методом OVGF были привлечены ресурсы вычислительного кластера Санкт-Петербургского государственного университета при содействии аспиранта Самойлова И.С. Обсуждение и анализ результатов проводились совместно с научным руководителем и научным консультантом.

Апробация работы. Результаты работы были представлены на Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, 2018, 2019, 2021, 2022); XV Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» (Туапсе, 2018, 2021); VII Всероссийской конференции по структуре и энергетике молекул (Иваново, 2018); XXIII Всероссийской (с международным участием) конференции «Рентгеновские и электронные спектры и химическая связь» (Воронеж, 2019); XXVIII Международной конференции по координационной химии (Туапсе, 2021); Международной научно-исследовательской конференции по устойчивым материалам и технологиям «SMIT 2021» (Барнаул, 2021).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи [A1-A3] в рецензируемых научных журналах, входящих в библиографическую базу данных научных публикаций Web of Science, 9 тезисов докладов [A4-A12] в материалах всероссийских и международных конференций.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, пяти глав, заключения и списка литературы из 121 наименования. Общий объем диссертации 128 страниц, включая 41 рисунок и 25 таблиц.

Благодарности. Автор выражает благодарность сотрудникам лаборатории электронного строения и квантовохимического моделирования Департамента общей и экспериментальной физики Дальневосточного федерального университета за советы и наставления во время обучения в аспирантуре. Автор благодарит аспиранта Самойлова И. С. за помощь в проведении расчетов на базе вычислительного центра Санкт-Петербургского государственного университета. Отдельную благодарность автор выражает за подготовку образцов химических соединений, которая проводилась исследователями из нескольких научных групп: 8-CFз-BODIPY - сотрудникам лаборатории непредельных гетероатомных соединений (руководитель Собенина Л.Н.) Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН; 4Me-BODIPY - сотрудникам лаборатории физической химии растворов макроциклических соединений (руководитель Антина Л.А.) Института химии растворов им. Г.А. Крестова РАН; спиробораты - сотрудникам кафедры общей, неорганической и элементорганической химии Дальневосточного федерального университета Свистуновой И.В. и Третьяковой Г.О.

Глава 1. Литературный обзор 1.1 Основы метода фотоэлектронной спектроскопии

Одним из наиболее информативных методов исследования электронного строения является метод фотоэлектронной спектроскопии (ФЭС). Он основан на явлении фотоэффекта, согласно которому электроны могут быть выбиты с поверхности вещества под действием электромагнитного излучения. Выбитые фотоэлектроны несут информацию о параметрах электронных уровней. В 1888— 1890 годах русским ученым Александром Григорьевичем Столетовым было исследовано воздействие излучения на вещество, в результате чего был сформулирован первый закон фотоэффекта. Используемое при фотоэффекте уравнение было экспериментально получено Эйнштейном в 1905 году. Оно носит название второго закона фотоэффекта:

Екин. = Ну - Авых. (1.1)

Сам метод ФЭС позволяет исследовать вещества в различных агрегатных состояниях, при этом предоставляется выбор ионизирующего излучения.

Использование метода ФЭС позволяет детально изучать электронную структуру, в частности орбитальное строение и порядок следования энергетических уровней. Кроме того, за счет прямого измерения характеристик отдельных уровней можно получать информацию о симметрии и составе волновой функции, связывающем или разрыхляющем характере молекулярных орбиталей (МО).

К настоящему времени в зависимости от ионизирующего излучения метод используют в основном в двух вариантах:

1) Карл Манне Сигбан с сотрудниками использовал мягкое рентгеновское излучение (А1Ка, Иу = 1486,6 эВ и MgКa, = 1253,6 эВ) для измерения энергий связи остовных и валентных электронов химических соединений в твердой и газовых фазах [1].

2) Федор Иванович Вилесов с сотрудниками применил монохроматическое излучение разряда в водороде для изучения валентных внешних электронов свободных молекул [2]. Позже Тернер использовал гелиевую проточную лампу, позволившую получить практически монохроматическое излучение в вакуумном ультрафиолетовом - диапазоне (Иу = 21,22 эВ) [3].

Первый метод, названый авторами «Электронная спектроскопия для химического анализа», в отечественной литературе известен как метод рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии - РФЭС, а спектроскопия фотоэлектронов, возбужденных вакуумным ультрафиолетовым излучением, обозначается аббревиатурой УФЭС.

В методе РФЭС источником излучения выступает рентгеновская трубка, которая состоит из катода прямого накала и анода. При нагреве катода образуется электронное облако, которое ускоряется к аноду благодаря приложенному постоянному напряжению. В результате взаимодействия электронов с материалом анода электроны замедляются, создавая сплошной спектр излучения, а также выбиваются электроны внутренних оболочек анода. Таким образом атомы материала анода оказываются в возбужденном состоянии, в результате чего испускается квант рентгеновского излучения с энергией, соответствующей разности энергий начального и конечного состояний. При этом на сплошной спектр, максимальная энергия квантов которого, определяется максимальной энергией возбуждающих первичных электронов, накладывается дискретный спектр характеристического излучения анода.

Следует отметить, что для получения качественного фотоэлектронного спектра, рентгеновский источник должен обеспечивать монохроматическое излучение с энергией для ионизации внутренних электронов всех химических элементов периодической системы.

В методе УФЭС используют низкоэнергетические источники фотонов с энергией квантов, не превышающих 50 эВ. В качестве источника применяют газоразрядный источник линейчатого спектра, который обеспечивает излучение Не (I) с энергией квантов 21,2 эВ либо излучение Не (II) с энергией квантов 40,8

эВ. Таким образом данный метод позволяет узнать информацию только о валентных уровнях электронов.

Существует два варианта этого метода УФЭС, в зависимости от стоящих перед исследователем задач. Данный метод применяют либо с интегрированием по углам, детектируя все фотоэлектроны, испускаемые образцом, либо с угловым разрешением, детектируя фотоэлектроны, испускаемые только в определенном выбранном направлении. Первый вариант обеспечивает набором данных, необходимых для определения распределения плотности состояний в валентной зоне. Во втором варианте фиксируется не только энергия электрона, но и его волновой вектор, что позволяет определять закон дисперсии поверхностных состояний [4].

1.2 Основы методов оптической спектроскопии

Методы оптической спектроскопии основаны на электронных переходах, возникающих при взаимодействии света с веществом, и разделяются на абсорбционную и люминесцентную спектроскопию.

В основе абсорбционной спектроскопии лежит измерение характеристик электронных переходов между верхними заполненными МО и низшими свободными МО. При этом молекула переходит в возбужденное состояние. Т.е. электроны переходят на уровни с более высокими энергиями, спин отдельных частиц не меняется и общее спиновое квантовое число остается равным нулю, а мультиплетность молекулы равна 1. Такие уровни называют синглетными уровнями и обозначают Sn где п - номер состояния. Возможно, что молекула из возбужденного синглетного состояния перейдет в состояние с мультиплетностью 3, поскольку оно имеет более низкую энергию, чем синглетное (в соответствии с правилом Хунда). Такое состояние называют триплетным и обозначают Тп. При описании и визуализации энергетических переходов используют схему Яблонского (Рисунок 1.1), согласно которой существуют две системы

электронных уровней: синглетных и триплетных и каждому уровню соответствует набор колебательных состояний.

Существуют правила возможных переходов между энергетическими уровнями молекулы, называемые правила отбора. Например, запрещены переходы между уровнями с различной мультиплетностью. Однако, следует учитывать спин-орбитальное перекрывание, за счет которого между волновыми функциями состояний с различной мультиплетностью возникает слабое взаимодействие, что делает в некоторых случаях возможными переходы между синглетным и триплетным состояниями. Также, если моменты перехода между состояниями равны 0, то такие переходы запрещены по симметрии [5].

Переходы электронов при поглощении энергии можно считать вертикальными и представлять вертикальными линиями, соединяющей различные поверхности потенциальной энергии. Подобное допущение возникает вследствие того, что переход электрона при возбуждении требует порядка 10-15 с и происходит без изменения положения ядер в молекуле (молекулярные колебания совершаются за время 10-10-10-12 с) [6].

Переход из возбужденного состояния в основное, сопровождающееся излучением электромагнитных волн, называют люминесценцией. К излучательным процессам относят флуоресценцию и фосфоресценцию, к безызлучательным - внутреннюю и интеркомбинационную конверсию.

Вид спектров люминесценции не зависит от длины волны возбуждающего спектра из-за быстрой колебательной релаксации. Положение основного перехода в спектрах поглощения и люминесценции одинаково, но его максимум всегда сдвинут по сравнению со спектром поглощения в сторону длинных волн. Эту разницу в длинах волн называют Стоксовым сдвигом (Рисунок 1.2).

Рисунок 1.1. Диаграмма Яблонского. Толстыми зеленым и синими стрелками показаны переходы для поглощения и люминесценции соответственно. Тонкими зелеными стрелками обозначены процессы колебательной релаксации. Красные стрелки - интеркомбинационная конверсия.

Рисунок 1.2. Спектры поглощения и флуоресценции для органической молекулы (БОБ1РУ).

В настоящее время оптические спектры получают на спектрофотометрах. Это прибор, который измеряет поглощение или пропускание УФ-излучения в зависимости от длины волны. Принцип работы включает следующие шаги: Ультрафиолетовое излучение получают на дейтериевой или вольфрамовой лампе,

которые дают широкий спектр света от УФ области до видимой. Далее свет проходит через образец и попадает на монохроматор, который способен разделить свет на различные длины волн и отбирать определенную длину волны для измерения. Сам образец, содержащий анализируемое вещество, помещается в кювету или кассету и затем размещается по пути света между источником и детектором. Изменяемое световое излучение проходит через образец и попадает на детектор, который преобразует световой сигнал в электрический. УФ-спектрометр измеряет пропускание или поглощение света образцом в зависимости от длины волны. Эти данные затем используются для создания УФ-спектра, которые представляет собой график интенсивности света в зависимости от длины волны [7].

1.3 Методы квантовой механики многоатомных систем

Для изучения электронного строения химических соединений применяются методы квантовой механики многоатомных систем в совокупности с экспериментальными данными, что позволяет узнать о составе, структуре и природе химических связей вещества, с целью поиска закономерностей, отражающих взаимосвязь «строение - свойство».

Неэмпирические методы исследования являются одними из наиболее точных методов для изучения электронного строения [8]. Они позволяют получать результаты, непосредственно из первых принципов (таких как уравнение Шредингера) без использования экспериментальных параметров. В данных методах используются различные приближения, такие как более простая форма функции, или получение приблизительного решения дифференциального уравнения.

В настоящее время проведение моделирования молекулярных систем неэмпирическими методами квантовой механики многоатомных систем осуществляется с использованием специальных программных комплексов, устанавливаемых на персональный компьютер, либо суперкомпьютер (кластер).

Наиболее распространенными программными комплексами для проведения неэмпирических расчетов, являются: GAUSSIAN [9], GAMESS-US [10], FireFly (PC-GAMESS) [11], а для визуализации и интерпретации результатов расчета используются графические программы, такие как: Chemissian [12], ChemCraft [13], Molekel [14].

1.3.1 Моделирование электронной структуры и катионных состояний

Наиболее распространенным ab initio методом является метод Хартри-Фока (ХФ) [15], который основан на приближении центрального поля. Данный метод не учитывает кулоновское электрон-электронное отталкивание. Однако, его эффект включен в конечный результат. Из-за приближения центрального поля, энергия ХФ расчетов всегда больше точной энергии, и стремится к предельному значению, называемому Хартри-Фоковским пределом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Сидорин Андрей Евгеньевич, 2024 год

Список литературы

1. Siegbahn, K. Electron Spectroscopy for Atoms, Molecules and Condensed Matter / K. Siegbahn / /Nobel Lecture. - 1981.

2. Вилесов, Ф. И. Исследование фотоионизации органических паров и изучение влияния адсорбированных слоев на фотоэлектрическую эмиссию полупроводниковых катализаторов : диссертация кандидата физико-математических наук, - Ленинград, - 1958. - С.149.

3. Turner, D. W. Al-Joboury M.I. Determination of ionization potentials by photoelectron energy measurement / D. W. Turner, M. I. Jobory // J. Chem. Phys. - 1962. - Vol. 37. - P. 3007-3008.

4. Fiermans, L. Electron and Ion Spectroscopy of Solids. / L. Fiermans, J. Vennik, W. Dekeyser // Springer, - 2013. - V. 32. - P. 475.

5. Левшин, Л. В. Оптические методы исследования молекулярных систем. Ч.1. Молекулярная спектроскопия / Л. В. Левшин, А. М. Салецкий // Изд-во МГУ, Москва, - 1994. - С. 320.

6. Valeur, B. Molecular fluorescence. Principles and application / B. Valeur // Wiley-VCH. - 2001. - P. 381.

7. Skoog, D. A. Principles of instrumental analysis / D. A. Skoog, F. J. Holler, S. R. Crouch // Cengage Learning. - 2017.

8. Ramachandran, K. I. Computational Chemistry and Molecular Modeling Principles and Applications. / K. I. Ramachandran, G. Deepa, K. Namboori / — Berlin, Heidelberg : Springer-Verlag, 2008. — P. 397

9. Gaussian 09 Revision E.01 / M. J. Frisch [et al.] - https://gaussian.com/

10. Gordon, M. S. Advances in electronic structure theory: GAMESS a decade later / M. S. Gordon, M.W. Schmidt // Theory and Applications of Computational Chemistry: the first forty years, Elsevier, Amsterdam - P. 1167-1189

11. Granovsky, A. A. Firefly version 8 / A. A. Granovsky. — http://classic.chem. msu.su/gran/firefly/index.html.

12. Skripnikov, L. Chemissian version 4 / L. Skripnikov -https: //www.chemissian.com

13. Andrienko, G. A. ChemCraft 1.8 / G. A. Andrienko -http: //www. chemcraftprog.com/about.html

14. Varetto, U. Molekel / U. Varetto -https: //ugovaretto .github.io/molekel/wiki/pmwiki.php/Main/HomePage.html

15. Фок, В. А. Начала квантовой механики / В. А. Фок // Москва: Наука, 1976. — Часть IV. - С. 273—279.

16. Шлютер, М. Теория функционала плотности //Физика за рубежом. Сборник статей. / М. Шлютер, Л. Шэм / Москва: Мир, 1983. - C. 179-203.

17. Niessen, W. Computational methods for the one-particle Green's function / W. von Niessen, J. Schirmer, L. S. Cederbaum // Comput. Phys. Rep. - 1984. - V. 1. - P. 57-125.

18. Schirmer, J. Beyond the random-phase approximation: a new approximation scheme for the polarization propagator / J. Schirmer // Phys. Rev. A. - 1982. - Vol. 26. - P. 2395-2416.

19. Schirmer, J. New approach to the one-particle Green's function for finite Fermi systems / J. Schirmer // Phys. Rev. A. - 1983. - Vol. 28. - P. 1237-1259.

20. Sundholm, D. Comparison of the electronic excitation spectra of chlorophyll a and pheophytin a calculated at density functional theory level / D. Sundholm // Chem. Phys. Lett. - 2000. - V. 317. - P. 545-552.

21. Building on the Strengths of a Double-Hybrid Density Functional for Excitation Energies and Inverted Singlet-Triplet Energy Gaps / K. Curtis [et al.] // J. Chem. Phys. -2023. - V. 158.

22. A near-linear scaling equation of motion coupled cluster method for ionized states / K. Dutta [et al.] // J. Chem. Phys. - 2018. - V. 148. no. 24.

23. Systematic High-Accuracy Prediction of Electron Affinities for Biological Quinones / C.E. Schulz [et al.] // J. Comput. Chem. - 2018 - Vol. 39. - P. 24392451.

24. A Multi-layer approach to IP-EOM-DLPNO-CCSD Method: Theory, Implementation and Application / S. Haldar [et al.] // J. Chem. Theory Comput.

- 2019. - Vol. 15. - P. 2265-2277.

25. Riplinger, C. An efficient and near linear scaling pair natural orbital based local coupled cluster method / C. Riplinger, F. Neese // J. Chem. Phys. - 2013. - Vol. 138, no. 3.

26. Riplinger, C. Sparse maps—A systematic infrastructure for reduced-scaling electronic structure methods. II. Linear scaling domain based pair natural orbital coupled cluster theory / C. Riplinger [et al.] // J. Chem. Phys. - 2016 - Vol. 144, no. 2.

27. Nooijen, M. Similarity transformed equation-of-motion coupled-cluster theory: Details, examples, and comparisons / M. Nooijen, R. J. Bartlett // J. Chem. Phys.

- 1997. - Vol. 107. - P. 6812-6830.

28. Luminescence and reversible luminescence thermochromism of bulk and microcrystals of dibenzoylmethanatoboron difluoride / A. G. Mirochnik [et al.] // J. Fluoresc. - 2006. - Vol. 16. - P. 279-286.

29. Polymorphism and reversible mechanochromic luminescence for solid-state difluoroboron avobenzone / G. Zhang [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 2010. -Vol. 132. - P. 2160-2162.

30. Обратимый люминесцентный термохромизм дибензоилметаната дифторида бора / А. Г. Мирочник [и др.] // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2005. - № 4. - С. 17-19.

31. Karpenko, A. A. Photo-mechanical effect in luminescent polymeric materials / A. A. Karpenko, E. V. Fedorenko, A. G. Mirochnik // Luminescence. - 2010. -Vol. 25. - P. 452-455.

32. Morris, W. A. Mechanochromic luminescence of halide-substituted difluoroboron b-diketonate dyes / W. A. Morris, T. Liu, C. L. Fraser // J. Mater. Chem. C. - 2015. - Vol. 3. - P. 352-363.

33. Сажников, В. А. Спектры флуоресценции и структура мономеров и димеров дибензоилметаната дифторида бора, адсорбированного на

силикагеле / В. А. Сажников, В. М. Аристархов, А. А. Сафонов // Химия высоких энергий. - 2011. - Т. 45, № 4. - С. 347-351.

34. Сажников, В. А. Кремнеземные наночастицы с ковалентно привитым флуорофором как супрамолекулярные хеморецепторы с селективным откликом на аналиты / В. А. Сажников, А. М. Музафаров, В. Н. Копысов // Российские нанотехнологии. - 2012. - Т. 7, №1. - С. 24-30

35. Эксиплексы дибензоилметаната дифторида бора с пиридином / В. А. Сажников [и др.] // Химия высоких энергий. - 2013. - Т. 47, № 3. - С. 244245.

36. Свидетельство о гос. регистрации. Способ определения пиридина в воздухе / В. А. Сажников [и др.]; ФГБУН Центр фотохимии Российской академии наук - № 2012149043/04; опубл. 20.11.2013.

37. German patent New bridged 4,4'-bis(1,3,2-dioxaborin) compounds are used in organic semiconductor device, preferably field effect transistor or diode / M. Halik, G. Schmid, L. Davis; Infineon Technologies AG -no 10152938(C1); Publ. 21.11.2002.

38. Patent Electroluminescent device containing borondiketonate emitter / W. J. Begley [et al.]; Eastman Kodak Company -по. 2000159777; Publ. 6.05.2008.

39. Вовна, В. И. Электронная структура и фотоэлектронная спектроскопия комплексов бора: учебное пособие / В. И. Вовна, И. Б. Львов, С. А. Тихонов // Дальневост. федерал. ун-т, Школа естественных наук. -Владивосток: Дальневост. федерал. ун-т, 2014. - C. 142.

40. Varible - temperature ultraviolet photoelectron-spectroscopy of the keto - enol tautomers of pentane-2.4-dione / N. S. Hush [et al.] // Austr. J. Chem. - 1987. -Vol.40. - no. 3. - P. 599-609.

41. Electronic structure and optical properties of boron difluoride dibenzoylmethane derivatives / S. A. Tikhonov [et al.] // J. Phys. Chem. A. - 2016. - Vol. 120. - P. 7361-7369.

42. Boron Difluoride Dibenzoylmethane Derivatives: Electronic Structure and Luminescence / S. A. Tikhonov [et al.] // Spectrochim. Acta Mol. Biomol. Spectrosc. - 2018. - Vol. 189. - P. 563-570.

43. Electronic structure and optical properties of naphthaloylacetonate and anthracenoylacetonate boron difluoride / S. A. Tikhonov [et al.] // J. Lumin. -2018. - Vol. - 195. - P. 79-86.

44. Kazachek, M.V. Excited states and absorption spectra of 2-ß-diketonato-1,3,2-benzodioxaborol with aromatic substituents: Quantum-chemistry modeling / M. V. Kazachek, I. V. Svistunova // Spectrochim. Acta Mol. Biomol. Spectrosc. -2015. - Vol. 148. - P. 60-65.

45. Kumbhar, H. S. Novel, solid-state, highly fluorescent ß-ketoiminate spiroborates with aggregation induced emission / H. S. Kumbhar, S. S. Deshpande, G. S. Shankarling // Dyes Pigm. - 2016. - Vol. 127. - P. 161-169.

46. Ionic covalent organic frameworks with spiroborate linkage / Du Y. [et al.] // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 2016. - Vol. 55. - P. 1737-1741.

47. John, J. Effect of the substituent on the thermal stability of spiroborate esters of curcumin / J. John, S. Rugmini, B. S. Nair // J. Therm. Anal. Calorim. - 2020. -Vol. 139. - P. 3537-3547.

r

48. Cwiklinska, M.Chiral terpene auxiliaries III: spiroborate esters from (1R,2S,3R,5R)-3-amino-apopinan-2-ol as highly effective catalysts for asymmetric reduction of ketones with borane / M. Cwiklinska, M. P. Krzeminski, A. Tafelska-Kaczmarek // Tetrahedron: Asymmetry - 2015. - Vol. 26. - P. 1453-1458.

49. Chopade, M. U. Enantioselective Formal Synthesis of the Cytotoxic Topoisomerase II Inhibitor Deoxythysanone, Catalyzed by Chiral Spiroborate Ester/ M. U. Chopade, M. D. Nikalje, H. S. Patil // Russ. J. Org. Chem. - 2020. - Vol. 56. - P. 693-697.

50. Novel halogen-free chelated orthoborate-phosphonium ionic liquids: synthesis and tribophysical properties / Shah F. U. [et al.] // Phys. Chem. Chem. Phys. -2011. - Vol. 13. - P. 12865-12873.

51. Interfacial behavior of orthoborate ionic liquids at inorganic oxide surfaces probed by NMR, IR, and Raman spectroscopy / F. U. Shah [et al.] // J. Phys. Chem. C. - 2018 - Vol. 122. - P. 19687-19698.

52. Halogen-free pyrrolidinium bis (mandelato) borate ionic liquids: some physicochemical properties and lubrication performance as additives to polyethylene glycol / Taher M. [et al.] // RSC Adv. - 2014. - Vol. 4. - P. 30617-30623.

53. Family of BODIPY photocages cleaved by single photons of visible/near -infrared light / J. A. Peterson [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 2018. - Vol. 140. -P. 7343-7346.

54. De Vetta, M. Insight into the optical properties of meso-pentafluorophenyl(PFP) - BODIPY: An attractive platform for functionalization of BODIPY dyes / M. De Vetta, I. Corral //Comput. Theor. Chem. - 2019. - Vol. 1150. - P. 110-120.

55. Prlj, A. Fluorescence quenching in BODIPY dyes: the role of intramolecular interactions and charge transfer / A. Prlj, L. Vannay, C. Corminboeuf // Helv. Chim. Acta. - 2017. - Vol. 100, no 6.

56. Loudet A. BODIPY dyes and derivatives: syntheses and spectroscopic properties / A. Loudet, K. Burgess //Chem. Rev. - 2007. - Vol. 107. - P. 4891-4932.

57. Ulrich, G. The Chemistry of fluorescent BODIPY dyes: versatility unsurpassed / G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman //Angew. Chem., Int. Ed. - 2008. - Vol. 47. -P. 1184-1201.

58. BODIPY dyes in photodynamic therapy / A. Kamkaew [et al.] // Chem. Soc. Rev. - 2013. - Vol. 42. - P. 77-88.

59. Awuah, S. G. Boron dipyrromethene (BODIPY)-based photosensitizers for photodynamic therapy / S. G. Awuah, Y. You // RSC Adv. - 2012. - Vol. 2. -P. 11169-11183.

60. Nepomnyashchii, A. B. Electrochemistry and electrogenerated chemiluminescence of BODIPY dyes / A. B. Nepomnyashchii, A. J. Bard // Acc. Chem. Res. - 2012. - Vol. 45. - P. 1844-1853.

61. Structural, photophysical and lasing properties of pyrromethene dyes / F. Lopez Arbeloa [et al.] // Int. Rev. Phys. Chem. - 2005. - Vol. 24. - P. 339-374.

62. Chlorinated BODIPYs: Surprisingly efficient and highly photostable laser dyes / G. Duran-Sampedro [et al.] // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - Vol. 32. - P. 63356350.

63. Boens, N. Fluorescent indicators based on BODIPY / N. Boens, V. Leen, W. Dehaen // Chem. Soc. Rev. - 2012. - Vol. 41. - P. 1130-1172.

64. Gonçalves, M.S.T. Fluorescent labeling of biomolecules with organic probes / M. S. T. Gonçalves // Chem. Rev. - 2009. - Vol. 109. - P. 190-212.

65. Recent progress in the development of fluorescent probes for detection of biothiols / J. Dai [et al.] // Dyes Pigm. - 2020. - Vol. 177, no 108321.

66. BODIPY - based polymetric dyes as emerging horizon materials for biological sensing and organic electronic applications / B. M. Squeo [et al.] // Prog. Polym. Sci. - 2017. - Vol. 71. - P. 26-52.

67. Fay, R. PhotoTag: photoactivatable fluorophores for protein labeling / R. Fay, A. Linden, J. P. Holland // Org. Lett. - 2020. - Vol. 22. - P. 3499-3503.

68. Synthesis, DNA interaction, in vitro/in silico topoisomerase II inhibition and photodynamic therapy activities of two cationic BODIPY derivatives / B. Barut [et al.] // Dyes Pigm. - 2020. - Vol. 174. - no. 108072.

69. Near infrared (NIR) absorbing dyes as promising photosensitizer for photo dynamic therapy / P. C. A. Swamy [et al.] // Coord. Chem. Rev. -2020. - Vol. 31. - №. 213233.

70. Substituent-dependent optical and electrochemical properties of triarylformazanate boron difluoride complexes / S. M. Barbon [et al.] // Inorg. Chem. - 2014. - Vol. 53. - P. 10585-10593.

71. Barbon, S. M. Effect of extended n conjugation on the spectroscopic and electrochemical properties of boron difluoride formazanate complexes / S. M. Barbon, V. N. Staroverov, J. B. Gilroy // J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. - P. 5226-5235.

72. Synthesis and characterization of conjugated/cross-conjugated benzene-bridged boron difluoride formazanate dimers / S. M. Barbon [et al.] //RSC Adv. - 2015.

- Vol. 5. - P. 56316-56324.

73. Evaluation of anisole-substituted boron difluoride formazanate complexes for fluorescence cell imaging / R. R. Maar [et al.] // Chem. Eur. J. - 2015. - Vol. 21.

- P. 15589-15599.

74. Tikhonov, S. A. Photoelectron spectra and electronic structure of nitrogen analogues of boron p-diketonates with aromatic substituents / S. A. Tikhonov, V. I. Vovna, A. V. Borisenko // J. Electron Spectr. Relat. Phenom. - 2016. - Vol. 213. - P. 32-38.

75. Tikhonov, S. A. Photoelectron spectra and electronic structure of boron dipropyl imidoylamidinates / S. A. Tikhonov, V. I. Vovna //J. Struct. Chem. - 2015. -Vol. 56. - P. 446-453.

76. Tikhonov, S. A. Photoelectron spectra and electronic structure of nitrogen analogues of boron p-diketonates / S. A. Tikhonov, V. I. Vovna, A. V. Borisenko // J. Mol. Struct. - 2016. - Vol. 1115. - P. 1-7.

77. Tikhonov, S. A. Photoelectron spectra and electronic structure of aza-boron-dipyridomethene derivatives / S. A. Tikhonov, V. I. Vovna, A. V. Borisenko // J. Struct. Chem. - 2017. - Vol. 58. - P. 1061-1068.

78. Tikhonov, S. A. Photoelectron spectra and electronic structure of nitrogen-containing chelate boron complexes / S. A. Tikhonov, I. B. Lvov, V. I. Vovna // J. Struct. Chem. - 2017. - Vol. 58. - P. 1069-1078.

79. Chang, M.-C. Synthesis and Ligand-Based Reduction Chemistry of Boron Difluoride Complexes with Redox-Active Formazanate Ligands / M.-C. Chang, E. Otten // Chem. Commun. - 2014. - Vol. 50. - P. 7431-7433.

80. Boron Difluorides with Formazanate Ligands: Redox-Switchable Fluorescent Dyes with Large Stokes Shifts / M.-C. Chang [et al.] // Dalton Trans. - 2016. -Vol. 45. - P. 9477-9484.

81. Maar, R. R. Aggregation-Induced Emission Enhancement in Boron Difluoride Complexes of 3-Cyanoformazanates / R. R. Maar, J. B. Gilroy // J. Mater. Chem. C - 2016. - Vol. 4. - P. 6478-6482.

82. Copper-Assisted Azide-Alkyne Cycloaddition Chemistry as a Tool for the Production of Emissive Boron Difluoride 3- Cyanoformazanates / S. M. Barbon [et al.] // Org. Chem. Front. - 2017. - Vol. 4. - P. 178-190.

83. Novoa, S. (Co)polymers Containing Boron Difluoride 3-Cyanoformazanate Complexes: Emission Enhancement via Random Copolymerization / S. Novoa, J. B. Gilroy // Polym. Chem. - 2017. - Vol. 8. - P. 5388-5395.

84. A п-conjugated inorganic polymer constructed from boron difluoride formazanates and platinum(ii) diynes / J. S. Dhindsa [et al.] // Chem. Commun. - 2018. - Vol. 54. - P. 6899-6902.

85. Barbon, S. M.Structurally Diverse Boron-Nitrogen Heterocycles from an N2O23- Formazanate Ligand / S. M. Barbon, V. N. Staroverov, J. B. Gilroy // Angew. Chem., Int. Ed. - 2017. - Vol. 56. - P. 8173-8177.

86. Efficient electrochemiluminescence of a readily accessible difluoride formazanate dye / M. Hesari [et al.] // Chem. Commun. - 2015. - Vol. 51. - P. 3766-3769.

87. Mondol, R. Reactivity of Two-Electron-Reduced Boron Formazanate Compounds with Electrophiles: Facile N-H/N-C Bond Homolysis Due to the Formation of Stable Ligand Radicals / R. Mondol, E. Otten // Inorg. Chem. -2018. - Vol. 57. - P. 9720-9727.

88. Осьмушко, И. С. Физические основы метода рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии. Учебное пособие. / И.С. Осьмушко, В. В. Короченцев, В. И. Вовна // Владивосток, ДВФУ - 2013. — C. 47.

89. Scienta Omicron XPS Systems http://www. scientaomicron.com/en/products/dedicated-esca

90. Fairley, N. Casa XPS / N. Fairley - http://www.casaxps.com/

91. Grant, J. T. Auger and X-ray Photoelectron Spectroscopy. / J. T. Grant, D. Briggs // Chichester, UK; IM Publications, - 2003. - P. 840.

92. Tikhonov, S. A. Boron chelate complexes: X-ray and UV photoelectron spectra and electronic structure / S. A. Tikhonov, V. I. Vovna //Russ. Chem. Bull. -2018. - Vol. 67. - P. 1153-1166.

93. Yeh, J. J. Atomic subshell photoionization cross sections and symmetry parameters: 1<Z<103 / J. J. Yeh, I. Lindau // Atomic Data and Nuclear Data Tables. - 1985. - Vol. 32. - P. 1-155.

94. Is the Accuracy of Density Functional Theory for Atomization Energies and Densities in Bonding Regions Correlated? / K. R. Brorsen [et al.] // J. Phys. Chem. Lett. - 2017. - Vol. 8. - P. 2076-2081.

95. Becke, A. D. A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories / A. D. Becke // J. Chem. Phys. - 1993. - Vol. 98. - P. 1372-1377.

96. Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A. D. Becke // J.Chem.Phys. — 1993. — Vol. 98. — P. 5648-5652.

97. Vosko, S. H. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis / S. H. Vosko, L. Wilkand, M. Nusair // Can. J. Phys. - 1980. - Vol. 58. - P. 1200-1211.

98. Yanai, T. A new hybrid exchange-correlation functional using the Coulomb-attenuating method (CAM-B3LYP) / T. Yanai, D. Tew, N. Handy // Chem. Phys. Lett. - 2004. - Vol. 393. - P. 51-57.

99. Perdew, J. P. Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas / J. P. Perdew //Phys. Rev. B. - 1986. - Vol. 34, no. 8822.

100. Wang, Y. Correlation hole of the spin-polarized electron gas, with exact small-wave-vector and high-density scaling / Y. Wang, J. P. Perdew // Phys. Rev. B. -1991. - Vol. 44. - P. 298-307.

101. An extended hybrid density functional (X3LYP) with improved descriptions of nonbond interactions and thermodynamic properties of molecular systems / X. Xu [et al.] // J. Chem. Phys. - 2005. - Vol. 122. - P. 014105.

102. Grimme, S. Semiempirical hybrid density functional with perturbative second-order correlation / S. Grimme //J Chem Phys. - 2006. - Vol. 124, no. 3.

103. Extension of Gaussian-2 (G2) theory to molecules containing third-row atoms K and Ca / J.-P. Blaudeau [et al.] // J. Chem. Phys. - 1997. - Vol. 107. - P. 50165021.

104. Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. V. Systematic optimization of exchange-correlation functionals / A. D. Becke // J. Chem. Phys. - 1997. - Vol. 107. - P. 8554.

105. Development and assessment of new exchange-correlation functionals / F. A. Hamprecht [et al.] // J. Chem. Phys. - 1998. - Vol. 109. - P. 6264-6271.

106. Keal, T. W. Semiempirical hybrid functional with improved performance in an extensive chemical assessment / T. W. Keal, D. J. Tozer // J. Chem. Phys. -2005. - Vol. 123. - P. 121103.

107. Schmider, H. L. Optimized density functionals from the extended G2 test set / H. L. Schmider, A. D. Becke // J. Chem. Phys. - 1998. - Vol. 108. - P. 9624.

108. Chai, J.-D. Systematic optimization of long-range corrected hybrid density functionals / J.-D. Chai, M. Head-Gordon // J. Chem. Phys. - 2008. - Vol. 128. - P. 084106.

109. Zhao, Y. The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals / Y. Zhao, D. G. Truhlar // Theor. Chem. Acc. - 2007. - Vol. 120. - P. 215-241.

110. Adamo, C. Toward reliable density functional methods without adjustable parameters: The PBE0 model / C. Adamo, V. Barone // J. Chem. Phys. - 1999. -Vol. 110. - P. 6158-6170.

111. Boese, A. D. Development of Density Functionals for Thermochemical Kinetics / A. D. Boese, J. M. L. Martin //J. Chem. Phys. - 2004. - Vol. 121. - P. 34053416.

112. Formazans as b-diketiminate analogues. Structural characterization of boratatetrazines and their reduction to borataverdazyl radical anions / J. B. Gilroy [et al.] // Chem. Commun. - 2007. - Vol. 126. - P. 126-128.

113. Нефедов, В. И. Электронная структура химических соединений. / В. И. Нефедов, В. И. Вовна - М.: Наука, - 1987. - C. 347.

114. Photoelectron spectra and electronic structure of some spiroborate complexes / V. I. Vovna [et al.] // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. - 2014. - Vol. 197.

- P. 43-49.

115. Electronic structure and optical properties of boron difluoride dibenzoylmethane F2Bdbm / V. I. Vovna [et al.] // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. - 2013. -Vol. 189. - P. 116-121.

116. Hufner S. Photoelectron Spectroscopy: Principles and Applications / S. Hu'fner // Springer, Berlin, - 1996.

117. The synthesis and crystal structure of unsubstituted 4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene (BODIPY) / K. Tram [et al.] // Dyes Pigm. - 2009. - V. 82. -P. 392-395.

118. Buyuktemiz, MLuminescence of BODIPY and Dipyrrin: An MCSCF Comparison of Excited States / M. Buyuktemiz, S. Duman, Y. Dede //J. Phys. Chem. - 2013 - Vol. 117 - P. 1665-1669.

119. Ooi, N. Density functional study of graphite bulk and surface properties / N. Ooi, A. Rairkar, J. Adams // Carbon. - 2006. - Vol. 44. - P. 231.

120. Taft, E. Optical properties of graphite / E. Taft, H. Phillipp // Phys. Rev. - 1965.

- Vol. 138. - P. A197

121. Photophysics of BODIPY Dyes as Readily-Designable Photosensitisers in Light-Driven Proton Reduction / L. Dura [et al.] // Inorganics - 2017. - Vol. 5, no. 21.