Электрокаталитическое фосфорилирование C-H связей ароматических субстратов при участии комплексов переходных металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Стрекалова, Софья Олеговна

• Стрекалова, Софья Олеговна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Стрекалова, Софья Олеговна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Электрокатализ: основные закономерности 11 1.1.2 Применение электрохимических методов в определение механизма 14 реакций, катализируемых переходными металлами

1.2 Функционализация С-Н связей при участии переходных металлов

1.2.1 Системы на основе марганца

1.2.2 Системы на основе кобальта

1.2.3 Системы на основе никеля

1.3 Реакции фосфорилирования ароматических соединений

1.3.1 Реакции фосфорилирования бензола и его производных

1.3.2 Реакции фосфорилирования кумаринов

1.3.3 Фосфорилирование азотсодержащих гетероароматических соединений

1.3.4 Реакции фосфорилирования ферроцена

1.3.5 Примеры электрохимических реакций фосфорилирования 58 ароматических соединений

ГЛАВА 2. Обсуждение результатов

2.1 Электрохимическое фосфорилирование ароматических и 61 гетероароматических соединений

2.1.1 Электрокаталитическое С-Н фосфорилирование бензола

2.1.2 Электрокаталитическое С-Н фосфорилирование кумаринов

2.1.3 Электрокаталитическое С-Н фосфорилирование К-содержащих 71 ароматических соединений

2.1.4 Электровосстановительное С-Н фосфорилирование бензола и 73 кумаринов

2.2 Установление закономерностей электрокаталитических реакций 80 фосфорилирования ароматических соединений

2.3 Фосфорилирование ферроцена в электровосстановительных условиях

2.3.1 Исследование электрохимических особенностей в реакции 91 фосфорилирования ферроцена

2.3.2 ЭПР-электрохимическое исследование процессов восстановления

ферроцена

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ И ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрокаталитическое фосфорилирование C-H связей ароматических субстратов при участии комплексов переходных металлов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Образование связи углерод-фосфор через прямую активацию ароматических С-Н связей в условиях каталитического действия переходных металлов рассматривается как важная методология получения различных соединений, многие из которых широко используются в органическом синтезе, медицинской химии, химии материалов, в качестве лигандов в различных каталитических реакциях. Некоторые фосфорорганические соедиения проявляют высокую биологическую активность. Как известно, фрагменты фосфоновой кислоты входят в состав многих потенциальных лекарственных соединений, среди которых имеются примеры проявления противораковых, антибактериальных или антивирусных свойств, в том числе и ВИЧ-инфекции [1].

Таким образом, значимость соединений, содержащих фосфонатные заместители, в различных областях, и особенно в медицине, общепризнана. Однако проблема заключается в отсутствии селективных, малоотходных, одностадийных и удобных методов получения подобных соединений со связями

Л

С(Бр )-Р. Существующие методики введения фосфонатных фрагментов в различные субстраты имеют ряд недостатков: стехиометрическое (некаталитическое) использование металллоорганических реагентов, использование органических галогенидов в качестве исходных субстратов, высокая температура и долгое время синтеза, использование дополнительных дорогостоящих реагентов (окислители, основания, лиганды) и т.д.

В связи с этим возникает необходимость разработки альтернативного, более простого, экономически и экологически приемлемого способа получения фосфорилированных ароматических соединений со связями фосфор-углерод, которым может являться электрокатализ. Потребность в каталитических методах особенно велика в связи с требованиями «зеленой химии». Интерес к электрокаталитическим реакциям обусловлен рядом факторов: мягкими условиями (комнатная температура, нормальное давление), возможностью проведения реакции в практически замкнутой системе с минимальным

количеством реагента-катализатора, который циклически регенерируется, и высокой экологической безопасностью, особенно по сравнению с традиционными методами синтеза. Электросинтез также полезен в металлокомплексном катализе переходными металлами для генерации активной формы катализатора без необходимости добавления окислителей или восстановителей, а также позволяет управлять скоростью реакции восстановительного элиминирования или окислительного присоединения, варьируя потенциал электрода. Кроме того электросинтез позволяет исследовать механизмы каталитических циклов и получать информацию о редокс-свойствах интермедиатов. Возможность получения активных форм катализаторов за счет переноса электрона с электрода (на электрод) в мягких условиях обеспечивает эффективность исследуемых процессов. Использование дополнительных реагентов (окислителей, оснований) в классических синтетических реакциях ведет к увеличению себестоимости продукта, усложняет его выделение и увеличивает количество отходов реакции, может снижать селективность процесса.

В течение последних 15 лет область исследования активации С-Н связей стала одной из наиболее быстро развивающихся среди направлений синтетической химии и гомогенного катализа, в том числе металлокомплексного. В настоящее время резко возросло число исследований, направленных на замену традиционных катализаторов на основе благородных металлов, таких как палладий, платина более экологически чистыми и более распространенными соединениями никеля, марганца, железа и т.д. Несмотря на то, что в настоящее время удалось реализовать широкий спектр реакций функционализации ароматических С-Н связей, в том числе катализируемых переходными металлами, примеры успешного образования связей углерод-фосфор ограничены. Причем механизмы этих реакций мало исследованы и, как правило, постулируются. Электрохимические методы могут применяться для исследования механизмов каталитических циклов или их отдельных стадий и получения информации о редокс-свойствах интермедиатов и константах скоростей реакций с помощью разработанных математических методов, спектроскопии ЭПР и электрохимии. В

рамках настоящей работы исследуются новые электрокаталитические реакции с участием комплексов переходных металлов для получения продуктов с фосфонатными заместителями, имеющих практическую ценность, а также изучаются закономерности генерирования активных фосфорных частиц и их природа, возможности управления реакциями с помощью электрохимических и других физико-химических методов (ЭПР и т.п.).

Цель работы - установление факторов, определяющих каталитическую активность комплексов переходных металлов (N1, Со, Мп) и смесей металлокомплексов (Mn/Ni, Mn/Co) в реакциях ароматического С-И фосфорилирования, общих закономерностей каталитического цикла и его отдельных стадий, зависимостей каталитической и редокс-активностей комплексов от их структуры для разработки нового электрохимического подхода

Л

к получению арилфосфонатов на основе прямой функционализации С(sp )-Н связей ароматических субстратов с участием комплексов переходных металлов.

Научная новизна. С помощью методов препаративного электролиза и циклической вольтамперометрии изучены основные закономерности окисления и восстановления комплексов переходных металлов (N1, Со, Мп) с а-дииминами, их реакционная способность, кинетические закономерности и каталитическая активность в реакциях фосфорилирования ароматических соединений. Установлен синергетический эффект в каталитических системах, включающих два металла; так, смеси металлокомплексов CoQ2bpy/MnQ2bpy или M(BF4)2bpy/MnQ2bpy являются более эффективными катализаторами в реакциях фосфорилирования ароматических соединений по сравнению с индивидуальными комплексами.

На основании данных циклической вольтамперометрии, препаративного электролиза и ЭПР-спектроскопии предложена схема радикального фосфорилирования ароматических соединений диалкилфосфитами как в электровосстановительных, так и в электроокислительных условиях.

Разработан новый подход к одностадийному фосфорилированию ароматических и гетероароматических соединений диалкилфосфитами в

электрокаталитических мягких условиях (комнатная температура, нормальное давление) без использования дополнительных реагентов (окислителей, восстановителей) в апротонных и «зеленых» растворителях - смеси этанол-вода.

Разработан метод получения ферроценилфосфоната в одну стадию, основанный на совместном электролизе смеси ферроцена и диэтил(а-гидрокси-пропан-2-ил)фосфоната (СИ3)2С(0И)Р(0)(0С2И5)2 при температуре -50 °С. Впервые был получен ЭПР-спектр ферроценил анион радикала в ходе электрохимического восстановления ферроцена при -50 °С.

Практическая значимость. В работе предложен новый электрохимический подход к синтезу фосфорилированных ароматических соединений (бензол, кумарины, пиридин, кофеин, и т.д.) со связью С-Р, основанный на реакции прямой функционализации ароматических С(Бр2)-Н связей диалкилфосфитами в условиях электрокатализа с использованием комплексов переходных металлов (Со, N1, Мп) с а-дииминами и смесей металлокомплексов (Мп/№, Мп/Со). Данный метод позволяет получать арилфосфонаты с высокими выходами в одну стадию при комнатной температуре и без использования дополнительных реагентов, что является удобной альтернативой существующих традиционных методов синтеза. Сравнительная оценка каталитической активности различных производных металлов и данные об их редокс-активости позволяют проводить целенаправленный выбор эффективных катализаторов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 144 страницах печатного текста, содержит 21 рисунок, 55 схем, 9 таблиц и состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы, состоящей из 287 наименований.

Введение включает обоснование актуальности работы, формулировку задач диссертационного исследования, описание практической значимости и научной новизны. В первой главе рассмотрены основные закономерности электрокатализа и применение электрохимических методов для определения механизма реакций, функционализации С-Н связей при участии солей и комплексов переходных металлов (Со, Мп, N1), а также основные методы фосфорилирования

ароматических и гетероароматических соединений. Вторая глава (обсуждение результатов) посвящена установлению закономерностей протекания электрохимически индуцированных реакций синтеза диэтиларилфосфонатов с помощью методов циклической вольтамперометрии и спектроскопии ЭПР, а также исследованию электрохимических и каталитических свойств используемых комплексов-катализаторов в присутствии фосфорилирующего реагента, установлению факторов, способствующих селективному получению желаемых продуктов. В третьей главе (экспериментальная часть) приводится описание используемых физико-химических методов исследования, методик синтеза используемых комплексов, диалкиларилфосфонатов и их основные физико-химические характеристики.

Положения, выносимые на защиту:

1. Установление редокс-свойств серии комплексов переходных металлов (Со, N1, Мп) с а-дииминами и оценка их каталитической активности и кинетических закономерностей в окислительных или восстановительных реакциях с участием диалкилфосфитов. Разработка электрокаталитического метода С-Н фосфорилирования ароматических субстратов на их основе.

2. Установление механизма каталитического цикла и природы интермедиатов физико-химическими методами.

3. Оценка реакционной способности комплексов выбранных металлов и смесей металлокомплексов в ароматическом фосфорилировании.

4. Электрохимические синтезы арилфосфонатов из ароматических и гетероароматических соединений.

Апробация работы. Результаты исследований докладывались на следующих конференциях: Всероссийской школе-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2014 г.); XII Европейском конгрессе по катализу - ЕигораСа1-ХП (Казань, 2015 г.); Х Международном Фрумкинском симпозиуме по электрохимии (Москва, 2015 г.); I Международной школе-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых

«Биомедицина, материалы и технологии XXI века» (Казань, 2015 г.); XXI Международной конференции по фосфорной химии (Казань, 2016 г.); XX Международном симпозиуме по гомогенному катализу (Киото, Япония, 2016 г.); X Международной конференции «Механизмы каталитических реакций» (Светлогорск, Калининградская область, 2016 г.); Международном Симпозиуме по Синтезу и Катализу 2017 - КуБуСаШ (Эвора, Португалия, 2017 г.); XX Молодежной школе-конференции по органической химии (Казань, 2017 г.); XI Национальной конференции по фосфорной химии и химической инженерии и Ежегодной конференция комитета по астробиологии, происхождению и эволюции жизни (Юхань, Китай, 2017 г.); XXII Международной конференции по фосфорной химии (Будапешт, Венгрия, 2018 г.); XXI Международной конференции «Прошлые и настоящие исследования в зеленой химии» (Бостон, США, 2018 г.).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 9 статей в центральных отечественных и международных журналах, а также тезисы 16 докладов на различных конференциях и симпозиумах.

Работа выполнена в лаборатории электрохимического синтеза Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова - обособленного структурного подразделения Федерального государственного бюджетного учреждения науки «Федерального исследовательского центра «Казанского научного центра Российской академии наук» и является частью исследований института по теме «Создание интеллектуальных систем и функциональных материалов для нано- и биотехнологий, элементной базы наноэлектроники и оптоэлектроники, устройств преобразования и хранения энергии. Диагностика дисперсных систем, наночастиц и материалов, включая наноматериалы» (АААА-А18-118041760011-2). Работа выполнена при поддержке гранта РНФ (N0. 14-2300016).

Соответствие диссертации паспорту специальности. Изложенный материал и полученные результаты по своим целям, задачам, научной новизне, содержанию и методам исследования соответствует паспорту специальности 02.00.04 - Физическая химия в п.7 «Макрокинетика, механизмы сложных

химических процессов, физико-химическая гидродинамика, растворение и кристаллизация», п. 9 «Элементарные реакции с участием активных частиц» и п. 10 «Связь реакционной способности реагентов с их строением и условиями осуществления химической реакции».

Личный вклад автора заключается в изучении и обобщении литературы по теме диссертации, участии в постановке задач, планировании и проведении экспериментов, анализе полученных данных и формулировании выводов, подготовке публикаций по теме диссертационной работы. Вся экспериментальная часть работы выполнена лично автором или при его непосредственном участии.

Благодарности. Автор выражает глубокую благодарность и признательность зав. лабораторией Электрохимического синтеза ИОФХ им. А.Е. Арбузова Будниковой Юлии Германовне за чуткое руководство и всестороннюю поддержку. Автор благодарен к.х.н. Хризанфорову М.Н., к.х.н. Грязновой Т.В., к.х.н. Хризанфоровой В.В., аспиранту Гриненко В.В., ст. лаб. Плехановой Л.П., к.х.н. Холину К.В., д.х.н. Кадирову М.К., студентам Кононову А.И. и Доленговскому Е.Л., а также всей лаборатории Электрохимического синтеза за активное участие в выполнении данной диссертационной работы и обсуждении результатов.

1.1

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Электрокатализ: основные закономерности

Электроорганический синтез рассматривается как методология экологически чистого получения органических соединений, так как необходимые окислительно-восстановительные реагенты, часто опасные и токсичные, обычно используемые в классических реакциях, заменяются реакцией на электроде под действием электрического тока [2]. Традиционные электрохимические методы в электроорганическом синтезе были рассмотрены во многих монографиях и обзорах [3-4]. В последние годы были разработаны новые стратегии и применения современных методов для осуществления органических электроокислительных [5-6] и электровосстановительных реакций [7-9]. По сравнению с прямым электролизом, непрямые процессы, в которых используются окислительно-восстановительные медиаторы (катализаторы), имеют больше возможностей и преимуществ, как в плане синтеза, так и исследования механизмов процессов [10]. Например, непрямой электроорганический синтез чаще демонстрирует более высокую селективность реакции, так как электролиз проводят при меньших потенциалах, чем окислительно-восстановительные потенциалы исходных реагентов. Xотя концепция непрямого электролиза была разработана много лет назад [1 1], это направление интенсивно развивается, появляются новые интересные и полезные разработки, особенно в области реакций непрямого электроокисления [12-14]. По мнению Фила Бэрона, одного из наиболее высоко цитируемых ученых в мире, в настоящее время электрохимический синтез находится на вершине своего ренессанса [14].

Перенос электрона является одним из наиболее важных процессов в органической химии, и многие органические реакции включают эту стадию [1214]. В процессе переноса электрон добавляется или удаляется из молекулы субстрата. Такой перенос электрона является обратимым только тогда, когда образующиеся частицы стабильны в данных условиях. В другом случае перенос

электрона вызывает последующие химические процессы, такие как разрыв и образование связей.

В органическом синтезе реакции электронного переноса широко используются для различных превращений, хотя их потенциал еще не использован в полной мере. Среди различных методов электрохимия представляет собой простой и удобный метод индуцирования переноса электрона. На самом деле, различные реакции образования связи С-С, С-Р, С-Б и т.д. и превращения функциональных групп могут быть осуществлены электрохимическим способом. Например, реакция Кольбе [15], которая включает окисление карбоксилат-анионов на аноде, была известна в течение многих лет и до сих пор служит мощным инструментом формирования связи углерод-углерод в органическом синтезе.

Следует отметить, что электрохимический метод служит отличным способом генерации активных частиц в мягких условиях. Катион- и анион-радикалы могут быть получены с помощью электрохимических реакций переноса электрона на нейтральные органические соединения. Карбкатионы, углеродные свободные радикалы, а также карбанионы могут быть получены в процессе разрыва или образования связи на электроде. Эти активные углеродные частицы используются в различных синтетических превращениях, особенно для образований связи углерод-углерод. Окисление и восстановление функциональных групп также является важным превращением в органическом синтезе, а электрохимический метод является более «экологичным» подходом для таких процессов. Таким образом, электроорганический синтез [4,14, 16-24] привлекает значительный интерес исследователей, как со стороны научных кругов, так и промышленности.

Катализ играет центральную роль в развитии всех основных областей современной синтетической химии. Разнообразный спектр каталитических структур, как на основе металлов, так и чисто органических, был разработан с целью повышения скорости и практической осуществимости важных химических превращений. Многие реакции в настоящее время катализируется комплексами и

солями переходных металлов, которые не только ускоряют реакции, но и позволяют посредствам лигандов контролировать химио-, регио- и энантиоселективность каталитических реакций [25]. Активная каталитическая частица Mi, инициирующая каталитический цикл, как правило, вводится через предшественника катализатора М0, который часто является стабильным и нереакционноспособным комплексом или солью переходного металла (Рис. 1). Активная каталитическая частица М1 может быть сгенерирована in situ по реакции предкатализатора M0 с одним из участников реакции. Такие реакции являются реакциями химического восстановления или окисления, когда М1 и М0 находятся в разных степенях окисления [26].

Рис. 1 Схема каталитического цикла с участием каталитической частицы М^ в разных степенях

Каталитический цикл представляет собой последовательность элементарных стадий (1), включающих каталитическую частицу М1 в различных степенях окисления. Каждая элементарная стадия характеризуется константой скорости к!. При рассмотрении независимо друг от друга, каждая элементарная стадия имеет свою собственную скорость реакции. Тем не менее, при

Mo

R1

окисления

рассмотрении каталитического цикла эффективные скорости последовательных стадий не являются независимыми друг от друга. Скорость реакции выражается в виде ,^=к1[Я1][М1], где к - константа скорости 1-ой реакции, Ri - реагент, участвующий в стадии 1, и М! - каталитическая частица, участвующая в стадии 1, концентрация [М1] которой контролируется и модулируются по скорости предыдущей реакции (1-1), в которой М! генерируется (схема 1) [27-28]. Все стадии будут иметь одну и ту же скорость, как только установится стационарный режим. Этого можно будет легко достичь, и эффективность каталитического цикла будет выше, если скорости реакций всех элементарных стадий будут как можно ближе друг к другу. Другими словами, чтобы повысить эффективность каталитического цикла, необходимо ускорить лимитирующую стадию, то есть дестабилизировать наиболее стабильные каталитические частицы, а также замедлить самую быструю стадию путем стабилизации переходного состояния с высшей энергией.

Таким образом, целесообразно исследовать скорость и механизм всех этапов каталитического цикла с целью определения факторов, которые контролируют эффективность каталитической реакции, чтобы понять, как и почему протекает каталитическая реакция, и чтобы повысить ее эффективность с точки зрения числа каталитических оборотов и селективности. Это может быть достигнуто с помощью электрохимических методов в совокупности со спектроскопическими методами. В катализируемых переходными металлами электросинтезах электрон играет роль реагента (окислителя или восстановителя) и используются в стехиометрическом количестве [26].

1.1.2 Применение электрохимических методов в определение механизма реакций, катализируемых переходными металлами

Определение механизма каталитического цикла требует исследования всех стадий каталитического цикла отдельно друг от друга, а затем в контексте реальной каталитической реакции, то есть, принимая во внимание наличие всех

компонентов каталитической реакции для всех ее этапов. Исследование механизма реакции требует как данных по кинетике, так и характеристики реакционной способности частиц. Металлоорганические частицы могут быть охарактеризованы спектроскопическими методами (УФ, ЯМР) при условии, что они достаточно стабильны. Данные по кинетике о реакционной способности также могут быть получены этими методами при условии, что реакция протекает не слишком быстро (время полуреакции ^/2 больше, чем несколько минут). Эти методы хорошо подходят для определения реакционной способности долгоживущих частиц. Исследование более активных форм является проблематичным, однако электрохимические методы могут восполнить этот пробел. Электроактивные металлоорганические частицы, участвующие в каталитическом цикле, могут быть обнаружены и охарактеризованы по их потенциалам восстановления или окисления. Учитывая, что токи восстановления или окисления пропорциональны концентрации электроактивных частиц, реакционную способность частиц можно проследить с помощью электрохимических методов [13,29-30]. Данные по кинетике, таким образом, можно получать двумя способами, в соответствии со временем жизни металлоорганических частиц.

Короткоживущие частицы могут быть сгенерированы путем электрохимического восстановления или окисления металлоорганических комплексов с помощью циклической вольтамперометрии (рис. 2а,б) или хроноамперометрии (рис. 2е,д) [29-30]. О реакционной способности электрогенерированных частиц свидетельствует увеличение токов окисления или восстановления во времени [29-30].

Реакционную способность долгоживущих частиц (^/2 больше, чем несколько секунд) может проследить методом циклической вольтамперометрии на вращающемся дисковом электроде (Рис. 2а,в) путем наблюдения увеличения плато токов окисления или восстановления со временем [29-30]. Таким образом, электрохимия используется в качестве аналитического метода, чтобы проследить концентрацию металлоорганических частиц, участвующих в медленных стадиях.

Рис. 2 Электрохимические методы, используемые для исследования механизма реакций, катализируемых переходным металлом. (а) Циклическая вольтамперометрия: изменение потенциала (Е) во времени, от Е1 до Е2 (окисление), затем обратно до Е1 (восстановление). Скорость сканирования V представляет собой наклон прямых линий, выраженных в V•s-1. (б) Циклическая вольтамперометрия: зависимость тока от потенциала, ток окисления соответствует потенциалу пика окисления . (в) Циклическая вольтамперометрия на вращающемся дисковом электроде (КОБ): ток окисления / ^ измеряется как показано на рисунке. (д) Хроноамперометрия: зависимость плотности тока от времени в процессе поляризации. (е) Хроноамперометрия: изменение потенциала (Е) во времени, от Е1 до Е2 (окисление), затем обратно до Е1(восстановление). Скорость сканирования V представляет собой прямоугольный импульс, продолжительностью 0.

Для проведения электрохимических экспериментов необходим растворитель и фоновый электролит. Полярные растворители, такие как тетрагидрофуран (ТГФ), К,К-диметилформамид (ДМФА), К-метилпирролидон, гексаметилфосфортриамид (ГМФТА), ацетон, ацетонитрил, дихлорметан или уксусная кислота, которые используются в каталитических реакциях, проводят электрический ток и хорошо подходят для электрохимических исследований. Растворители, которые хуже проводят электрический ток, такие как толуол, с недавних пор также можно использовать для электрохимических исследований благодаря использованию дисковых ультрамикроэлектродов, чей маленький размер (радиус <50мкм) позволяет проводить вольтамперометрические исследования в высокоомных растворителях, как впервые было сообщено Аматоре [31]. Использование фонового электролита (обычно тетраалкиламмония тетрафторбората) создает ионную силу, которая может изменять скорость и механизм некоторых элементарных реакций с участием ионных металлоорганических частиц. Большинство Рё-катализируемых реакций проводят при значительной ионной силе в полярных растворителях в связи с введением анионов и катионов ионных реагентов, добавок, оснований и т.д. и высвобождении ионов из нейтральных реагентов в процессе каталитических реакций [26].

Электрохимические методы не могут дать информацию о структуре образующегося в результате окисления или восстановления соединения (за исключением степени окисления металла в нем). Когда невозможно сравнить полученные данные с характеристиками уже известных соединений, объединение электрохимических методов, которые предоставляют данные по кинетике, с другими методами, которые предоставляют информацию о структуре соединения,

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Стрекалова, Софья Олеговна, 2018 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ И ЛИТЕРАТУРЫ

1. Balzarini, J. Differential antiherpesvirus and antiretrovirus effects of the (S) and (R) enantiomers of acyclic nucleoside phosphonates: potent and selective in vitro and in vivo antiretrovirus activities of (R)-9-(2-phosphonomethoxypropyl)-2, 6-diaminopurine / J. Balzarini, A. Holy, J. Jindrich, L. Naesens, R. Snoeck, D. Schols, E. De Clercq // Antimicrob. Agents Chemother. - 1993.- T. 37 - №. 2. - P. 332-338.

2. Frontana-Uribe, B. A. Organic electrosynthesis: a promising green methodology in organic chemistry / B. A. Frontana-Uribe, R. D. Little, J. G. Ibanez, A. Palma, R. Vasquez-Medrano // Green Chem. - 2010. 12. - №. 12. - P. 2099-2119.

3. Yoshida, J. Modern strategies in electroorganic synthesis / J. I. Yoshida, K. Kataoka, R. Horcajada, A. Nagaki // Chem. Rev. - 2008. - T. 108. - №. 7. - P. 22652299.

4. Hammerich, O. Organic electrochemistry: revised and expanded / O. Hammerich, B. Speiser - Boca Raton: CRC Press, 2015 - 2258 p.

5. Morofuji, T. Heterocyclization approach for electrooxidative coupling of functional primary alkylamines with aromatics / T. Morofuji, A. Shimizu, J. Yoshida // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - T. 137. - №. 31. - P. 9816-9819.

6. Ashikari, Y. Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization / Y. Ashikari, A. Shimizu, T. Nokami, J. I. Yoshida // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - T. 135. - №. 43. - P. 1607016073.

7. Wang, F. The Electroreductive Dechlorination Reaction of 2,3-Dichlorophenol on Pd/Ag/Cu / F. Wang, X. J. Yang, Q. G. Chen, M. C. Li, C. A. Ma // Int. J. Electrochem. Sci. - 2015. - T. 10. - №. 9. - P. 7783-7793.

8. Pasciak, E. M. Electroreductive dimerization of coumarin and coumarin analogues at carbon cathodes / E. M. Pasciak, J. T. Rittichier, C. H. Chen, M. S. Mubarak, M. S. VanNieuwenhze, D. G. Peters // J. Org. Chem. - 2014. - T. 80. - №. 1. - P. 274-280.

9. Kise, N. Electroreductive Coupling of Optically Active a, ß-Unsaturated Carbonyl Compounds with Diaryl Ketones: Asymmetric Synthesis of 4,5,5-Trisubstituted y-Butyrolactones / N. Kise, Y. Hamada, T. Sakurai // Org. Lett. - 2014. -T. 16. - №. 12. - P. 3348-3351.

10. Francke, R. Redox catalysis in organic electrosynthesis: basic principles and recent developments / R. Francke, R. D. Little // Chem. Soc. Rev. - 2014. - T. 43. -№. 8. - P. 2492-2521.

11. Steckhan, E. Indirect electroorganic syntheses - A modern chapter of organic electrochemistry [New Synthetic Methods (59)] / E. Steckhan // Angew. Chem. Int. Ed. - 1986. - T. 25. - №. 8. - P. 683-701.

12. Donohoe, T. J. Oxidation and Reductions in Organic Synthesis / T. J. Donohoe - Oxford Chemistry Primers; Oxford University Press: Oxford, 2000 - 96 p.

13. Saveant, J.-M. Elements of Molecular and Biomolecular Electrochemistry: an electrochemical approach to electron transfer chemistry / J.-M. Saveant - John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2006 - 508 p.

14. Yan, M. Synthetic Organic Electrochemical Methods Since 2000: On the Verge of a Renaissance / M. Yan, Y. Kawamata, P. S. Baran // Chem. Rev. - 2017. - T. 117. - №. 21. - P. 13230-13319.

15. Vijh, A. K. Electrode Kinetic Aspects of the Kolbe Reaction / A. K. Vijh, B. E. Conway // Chem. Rev. -1967. - T. 67. - №. 6. - P. 623-664.

16. Shono, T. Electroorganic Synthesis / T. Shono - Academic Press: London,

1991.

17. Little, R. D. Electroorganic Synthesis / R. D. Little, N. L. Weinberg -Marcel Dekker: New York, 1991.

18. Grimshaw, J. Electrochemical Reactions and Mechanisms in Organic Chemistry / J. Grimshaw - Elsevier: Amsterdam, 2000 - 401 p.

19. Torii, S. Electroorganic Reduction Synthesis / S. Torii - Kodansha: Tokyo, 2006; Vols. 1 and 2. - 767 p.

20. Schäfer, H. J. Anodic and Cathodic CC-Bond Formation / H. J. Schäfer // Angew. Chem. Int. Ed. - 1981. - T. 20. - №. 11. - P. 911-934.

21. Utley, J. Trends in organic electrosynthesis / J. Utley // Chem. Soc. Rev. -1997. - T. 26. - №. 3. - P. 157-167.

22. Moeller, K. D. Synthetic applications of anodic electrochemistry / K. D. Moeller // Tetrahedron. - 2000. - T. 56. - №. 49. - P. 9527-9554.

23. Lund, H. A century of organic electrochemistry / H. Lund // J. Electrochem. Soc. - 2002. - T. 149. - №. 4. - P. 21-33.

24. Sperry, J. B. The application of cathodic reductions and anodic oxidations in the synthesis of complex molecules / J. B. Sperry, D. L. Wright // Chem. Soc. Rev. -2006. - T. 35. - №. 7. - P. 605-621.

25. Mingos, M. Comprehensive organometallic chemistry III / M. Mingos, R. Crabtree - Elsevier Science, 2007 - 907 p.

26. Jutand, A. Contribution of electrochemistry to organometallic catalysis / A. Jutand // Chem. Rev. - 2008. - T. 108. - №. 7. - P. 2300-2347.

27. Heck, R. F. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides / R. F. Heck, Jr. J. P. Nolley // J. Org. Chem. -1972. - T. 37. - №. 14. - P. 2320-2322.

28. Cassar, L. Synthesis of aryl-and vinyl-substituted acetylene derivatives by the use of nickel and palladium complexes / L. Cassar // J. Organomet. Chem. - 1975. -T. 93. - №. 2. - P. 253-257.

29. Faulkner, L. R. Understanding electrochemistry: some distinctive concepts / L. R. Faulkner // J. Chem. Educ. -1983 - V. 60 -P. 262-264.

30. Bard, A. J. Electrochemical Methods. Fundamentals and Applications, 2nd ed. / A. J. Bard, L. R. Faulkner - Wiley: New York, 2001- 864 p.

31. Amatore, C. Electrochemistry at ultramicroelectrodes / C. Amatore // Physical Electrochemistry: Principles, Methods and Applications. - 1995. - T. 4. - P. 131-208.

32. Atkins, P. W. Physical Chemistry, 5th ed. / P. W. Atkins - Oxford; New York: Oxford University Press, 1994 - 127 p.

33. Gensch, T. Mild metal-catalyzed C-H activation: examples and concepts / T. Gensch, M. N. Hopkinson, F. Glorius, J. Wencel-Delord // Chem. Soc. Rev. - 2016.

- T. 45. - №. 10. - P. 2900-2936.

34. Wencel-Delord, J. Towards mild metal-catalyzed C-H bond activation / J. Wencel-Delord, T. Droge, F. Liu, F. Glorius // Chem. Soc. Rev. - 2011. - T. 40. - №. 9.

- p. 4740-476I.

35. Daugulis, O. Bidentate, monoanionic auxiliary-directed functionalization of carbon-hydrogen bonds / O. Daugulis, J. Roane, L. D. Tran // Acc. Chem. Res. - 2015.

- T. 48. - №. 4. - P. 1053-1064.

36. Moselage, M. Cobalt-catalyzed C-H activation / M. Moselage, J. Li, L. Ackermann // ACS Catal. - 2015. - T. 6. - №. 2. - P. 498-525.

37. Liang, Y. Cu-or Fe-catalyzed C-H/C-C bond nitrogenation reactions for the direct synthesis of N-containing compounds / Y. Liang, Y. F. Liang, N. Jiao // Org. Chem. Front. - 2015. - T. 2. - №. 4. - P. 403-415.

38. Avila, D. S. Interrelations between Essential Metal Ions and Human Diseases / D. S. Avila, R. L. Puntel, M. Aschner; Eds. A. Sigel, H. Sigel, K. O. R. Sigel

- Dordrecht: Springer Netherlands, 2013 Vol. 13 - P. 199-227.

39. Emsley, J., Nature's Building Blocks: An A-Z Guide to the Elements -'Manganese' / Oxford University Press: Oxford, 2001 - P. 249-253.

40. Tchounwou, P. B. Heavy metal toxicity and the environment / P. B. Tchounwou, C. G. Yedjou, A. K. Patlolla, D. J. Sutton // Molecular, clinical and environmental toxicology. - Springer, Basel, 2012. - P. 133-164.

41. http://www.infomine.com/investment/metal-prices/.

42. Adams, A. M. Comparative Study of the Limitations and Challenges in Atom-Transfer C-H Oxidations / A. M. Adams, J. Du Bois, H. A. Malik // Org. Lett. -2015. - T. 17. - №. 24. - P. 6066-6069.

43. Shen, D. Efficient benzylic and aliphatic C-H oxidation with selectivity for methylenic sites catalyzed by a bioinspired manganese complex / D. Shen, C. Miao, S. Wang, C. Xia, W. Sun // Org. Lett. - 2014. - T. 16. - №. 4. - P. 1108-1111.

44. Das, S. Molecular recognition in the selective oxygenation of saturated CH bonds by a dimanganese catalyst / S. Das, C. D. Incarvito, R. H. Crabtree, G. W. Brudvig // Science. - 2006. - T. 312. - №. 5782. - P. 1941-1943.

45. Paradine, S. M. A manganese catalyst for highly reactive yet chemoselective intramolecular C(sp3)-H amination / S. M. Paradine, J. R. Griffin, J. Zhao, A. L. Petronico, S. M. Miller, M. C. White // Nat. Chem. - 2015. - T. 7. - №. 12.

- P. 987-994.

46. Huang, X. Manganese-catalyzed late-stage aliphatic C-H azidation / X. Huang, T. M. Bergsten, J. T. Groves // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - T. 137. - №. 16. -P. 5300-5303.

47. Liang, J. L. Metalloporphyrin-Mediated Asymmetric Nitrogen-Atom Transfer to Hydrocarbons: Aziridination of Alkenes and Amidation of Saturated C-H Bonds Catalyzed by Chiral Ruthenium and Manganese Porphyrins / J. L. Liang, J. S. Huang, X. Q. Yu, N. Zhu, C. M. Che // Chem. Eur. J. - 2002. - T. 8. - №. 7. - P. 15631572.

48. Kim, J. Y. Cobalt-and Manganese-Catalyzed Direct Amination of Azoles under Mild Reaction Conditions and the Mechanistic Details / J. Y. Kim, S. H. Cho, J. Joseph, S. Chang // Angew. Chem. - 2010. - T. 122. - №. 51. - P. 10095-10099.

49. Liu, W. Manganese catalyzed C-H halogenation / W. Liu, J. T. Groves // Acc. Chem. Res. - 2015. - T. 48. - №. 6. - P. 1727-1735.

50. Huang, X. Late stage benzylic C-H fluorination with [18F] fluoride for PET imaging / X. Huang, W. Liu, H. Ren, R. Neelamegam, J. M. Hooker, J. T. Groves // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - T. 136. - №. 19. - P. 6842-6845.

51. Liu, W. Manganese-Catalyzed Oxidative Benzylic C-H Fluorination by Fluoride Ions / W. Liu, J. T. Groves // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - T. 52. - №. 23.

- P. 6024-6027.

52. Liu, W. Oxidative aliphatic CH fluorination with fluoride ion catalyzed by a manganese porphyrin / W. Liu, X. Huang, M. J. Cheng, R. J. Nielsen, W. A. Goddard, J. T. Groves // Science. - 2012. - T. 337. - №. 6100. - P. 1322-1325.

53. Borovik, A. S. Role of metal-oxo complexes in the cleavage of C-H bonds / A. S. Borovik // Chem. Soc. Rev. - 2011. - T. 40. - №. 4. - P. 1870-1874.

54. Gunay, A. C-H bond activations by metal oxo compounds / A. Gunay, K. H. Theopold // Chem. Rev. - 2010. - T. 110. - №. 2. - P. 1060-1081.

55. Liu, W. Manganese-Catalyzed C-H Activation / W. Liu, L. Ackermann // ACS Catal. - 2016. - T. 6. - №. 6. - P. 3743-3752.

56. Wang, C. Manganese-mediated C-C bond formation via C-H activation: from stoichiometry to catalysis / C. Wang // Synlett. - 2013. - T. 24. - №. 13. - P. 1606-1613.

57. Bruce, M. I. ortho-Metalation reactions. Part I. Reactions of azobenzene with some metal carbonyl complexes of sub-groups VI, VII, and VIII / M. I. Bruce, M. Z. Iqbal, F. G. A. Stone // J. Chem. Soc. A: Inorganic, Physical, Theoretical. - 1970. -P. 3204-3209.

58. Depree, G. J. Synthesis and alkyne-coupling chemistry of cyclomanganated 1-and 3-acetylindoles, 3-formylindole and analogues / G. J. Depree, L. Main, B. K. Nicholson, N. P. Robinson, G. B. Jameson // J. Organomet. Chem. - 2006. - T. 691. -№. 4. - P. 667-679.

59. Albert, J. Regioselective cyclomanganation of Schiff bases. An unexpected effect of chloro substituents / J. Albert, J. M. Cadena, J. Granell, X. Solans, M. FontBardia // J. Organomet. Chem. - 2004. - T. 689. - №. 26. - P. 4889-4896.

60. Lafrance, D. Insertion of Imines and Carbon Monoxide into Manganese -Alkyl Bonds: Synthesis and Structure of a Manganese - a-Amino Acid Derivative / D. Lafrance, J. L. Davis, R. Dhawan, B. A. Arndtsen // Organometallics. - 2001. - T. 20. -№. 6. - P. 1128-1136.

61. Depree, G. J. Some insertion reactions of the Mn-C bond of cyclomanganated triphenylphosphine chalcogenides / G. J. Depree, L. Main, B. K. Nicholson // J. Organomet. Chem. - 1998. - T. 551. - №. 1. - P. 281-291.

62. Tully, W. Preparation of cyclomanganated chalcones and their reactions with methyl acrylate and other a, P-unsaturated carbonyl compounds / W. Tully, L. Main, B. K. Nicholson // J. Organomet. Chem. - 1995. - T. 503. - №. 1. - P. 75-92.

63. Robinson, N. P. Reactions of ortho-manganated aryl-ketones, aldehydes and amides with alkynes; a new synthesis of inden-1-ols and indenones / N. P. Robinson, L. Main, B. K. Nicholson // J. Organomet. Chem. - 1989. - T. 364. - №. 3. -P. C37-C39.

64. Cambie, R. C. Coupling reactions of diterpenoid n2-tetracarbonylmanganese complexes with alkynes / R. C. Cambie, M. R. Metzler, P. S. Rutledge, P. D. Woodgate // J. Organomet. Chem. - 1992. - T. 429. - №. 1. - P. 41-57.

65. Liebeskind, L. S. Ortho-functionalization of aromatic ketones via manganation. A synthesis of indenols / L. S. Liebeskind, J. R. Gasdaska, J. S. McCallum, S. J. Tremont // J. Org. Chem. - 1989. - T. 54. - №. 3. - P. 669-677.

66. Kuninobu, Y. Manganese-Catalyzed Insertion of Aldehydes into a C-H Bond / Y. Kuninobu, Y. Nishina, T. Takeuchi, K. Takai // Angew. Chem. - 2007. - T. 119. - №. 34. - P. 6638-6640.

67. Shi, X. Y. A Convenient Synthesis of N-Aryl Benzamides by Rhodium-Catalyzed ortho-Amidation and Decarboxylation of Benzoic Acids / X. Y Shi, K. Y. Liu, J. Fan, X. F. Dong, J. F. Wei, C. J. Li // Chem. Eur. J. - 2015. - T. 21. - №. 5. - P. 1900-1903.

68. Shi, X. Y. A Rhodium-Catalyzed Cascade Cyclization: Direct Synthesis of N-Substituted Phthalimides from Isocyanates and Benzoic Acids / X. Y. Shi, A. Renzetti, S. Kundu, C. J. Li // Adv. Synth. Catal. - 2014. - T. 356. - №. 4. - P. 723728.

69. Liu, B. Cp* Rh (III)-Catalyzed Mild Addition of C (sp3)-H Bonds to a, ß-Unsaturated Aldehydes and Ketones / B. Liu, P. Hu, X. Zhou, D. Bai, J. Chang, X. Li // Org. Lett. - 2017. - T. 19. - №. 8. - P. 2086-2089.

70. Geng, X. Rhenium-catalyzed C-H aminocarbonylation of azobenzenes with isocyanates / X. Geng, C. Wang // Org. Biomol. Chem. - 2015. - T. 13. - №. 28. -P. 7619-7623.

71. Sun, R. Synthesis, structures and catalytic activity of cyclometalated rhenium complexes / R. Sun, T. Wang, S. Zhang, X. Chu, B. Zhu // RSC Adv. - 2017. -T. 7. - №. 28. - P. 17063-17070.

72. De Sarkar, S. Ruthenium(II)-Catalyzed C-H Activation with Isocyanates: A Versatile Route to Phthalimides / S. De Sarkar, L. Ackermann // Chem. Eur. J. - 2014. - T. 20. - №. 43. - P. 13932-13936.

73. Ramesh, B. Ruthenium-Catalyzed Remote C-H Sulfonylation of N-Aryl-2-aminopyridines with Aromatic Sulfonyl Chlorides / B. Ramesh, M. Jeganmohan // Org. Lett. - 2017. - T. 19. - №. 21. - P. 6000-6003.

74. Li, J. Cobalt (III)-Catalyzed Aryl and Alkenyl C-H Aminocarbonylation with Isocyanates and Acyl Azides / J. Li, L. Ackermann // Angew. Chem. Int. Ed. -2015. - T. 54. - №. 29. - P. 8551-8554.

75. Yoshino, T. (Pentamethylcyclopentadienyl) Cobalt (III)-Catalyzed C-H Bond Functionalization: From Discovery to Unique Reactivity and Selectivity / T. Yoshino, S. Matsunaga // Adv. Synth. Catal. - 2017. - V. 359 - P. 1245-1262.

76. Liu, W. Manganese(I)-Catalyzed C-H Aminocarbonylation of Heteroarenes / W. Liu, J. Bang, Y. Zhang, L. Ackermann // Angew. Chem. Int. Ed. -2015. - T. 54. - №. 47. - P. 14137-14140.

77. Manna, M. K. Ruthenium(II)-catalyzed intermolecular synthesis of 2-arylindolines through C-H activation/oxidative cyclization cascade / M. K. Manna, S. K. Bhunia, R. Jana // Chem. Commun. - 2017. - T. 53. - №. 51. - P. 6906-6909.

78. Ye, M. Brensted Acid Enabled Nickel-Catalyzed Hydroalkenylation of Aldehydes with Styrene and Derivatives / M. Ye, X. W. Han, T. Zhang, Y. L. Zheng, W. W. Yao, J. F. Li, Y. G. Pu // Angew. Chem. Int. Ed. - 2018 - T. 57. - №. 18. - P. 5068-5071.

79. Murakami, K. C-H Functionalization of Azines / K. Murakami, S. Yamada, T. Kaneda, K. Itami // Chem. Rev. - 2017. - T. 117. - №. 13. - P. 9302-9332.

80. Hummel, J. R. Convergent Synthesis of a-Branched Amines by Transition-Metal-Catalyzed C-H Bond Additions to Imines / J. R. Hummel, J. A. Ellman // Isr. J. Chem. - 2017. - V. 57. - P. 916-931.

81. Zhou, C. Synthesis of aryl ketones or ketimines by palladium-catalyzed arene C-H addition to nitriles / C. Zhou, R. C. Larock // J. Org. Chem. - 2006. - T. 71. - №. 9. - P. 3551-3558.

82. Zhou, B. Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp2)-H Addition to Aldehydes and Nitriles / B. Zhou, Y. Hu, C. Wang // Angew. Chem. Int. Ed. - 2015. -T. 54. - №. 46. - P. 13659-13663.

83. Kharasch, M. S. Factors Determining the Course and Mechanisms of Grignard Reactions. IV. The Effect of Metallic Halides on the Reaction of Aryl Grignard Reagents and Organic Halides1 / M. S. Kharasch, E. K. Fields // J. Am. Chem. Soc. - 1941. - T. 63. - №. 9. - P. 2316-2320.

84. Hebrard, F. Cobalt-catalyzed hydroformylation of alkenes: generation and recycling of the carbonyl species, and catalytic cycle / F. Hebrard, P. Kalck // Chem. Rev. - 2009. - T. 109. - №. 9. - P. 4272-4282.

85. Klein, H. F. Coordination and Reactions of Diazenes in Trimethylphosphinecobalt (I). Complexes-Syntheses and Structures of Complexes Containing ^2-(N,N')-Benzo [c] cinnoline and n2-Azobenzene Ligands / H. F. Klein, M. Helwig, U. Koch, U. Flörke, H. J. Haupt // Z. Naturforsch. B. - 1993. - T. 48. - №. 6. - P. 778-784.

86. Klein, H. F. Five-and Six-Membered Cobaltocycles with C, P-Chelating Ligands through Regiospecific Cyclometalation of Mono (2-Substituted) Triphenylphosphane / H. F. Klein, R. Beck, U. Flörke, H. J. Haupt // Eur. J. Inorg. Chem. - 2003. - T. 2003. - №. 7. - P. 1380-1387.

87. Klein, H. F. Cyclometalation of substrates containing imine and pyridyl anchoring groups by iron and cobalt complexes / H. F. Klein, S. Camadanli, R. Beck, D. Leukel, U. Flörke // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - T. 44. - №. 6. - P. 975-977.

88. Camadanli, S. First regioselective cyclometalation reactions of cobalt in arylketones: C-H versus C-F activation / S. Camadanli, R. Beck, U. Flörke, H. F. Klein // Dalt. Trans. - 2008. - №. 42. - P. 5701-5704.

89. Beck, R. Cyclometalation of Thiobenzophenones with Mononuclear Methyliron and Cobalt Complexes / R. Beck, H. Sun, X. Li, S. Camadanli, H. F. Klein // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008. - T. 2008. - №. 21. - P. 3253-3257.

90. Murahashi, S. The reaction of azobenzene and carbon monoxide / S. Murahashi, S. Horiie // J. Am. Chem. Soc. - 1956. - T. 78. - №. 18. - P. 4816-4817.

91. Halbritter, G. Functionalization of Aromatic Azo Compounds by the Cobalt-Catalyzed, Regioselective Double Addition of Tolane: 2,6-Distilbenylazobenzenes and 2,3-Dihydrocinnolines / G. Halbritter, F. Knoch, A. Wolski, H. Kisch // Angew. Chem. Int. Ed. - 1994. - T. 33. - №. 15-16. - P. 16031605.

92. Gao, K. Cobalt-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes through Chelation-Assisted C-H Bond Activation / K. Gao, P. S. Lee, T. Fujita, N. Yoshikai // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - T. 132. - №. 35. - P. 12249-12251.

93. Ackermann, L. Cationic ruthenium (II) catalysts for oxidative C-H/N-H bond functionalizations of anilines with removable directing group: synthesis of indoles in water / L. Ackermann, A. V. Lygin // Org. Lett. - 2012. - T. 14. - №. 3. - P. 764767.

94. Tan, B. H. Cobalt-Catalyzed Addition of Arylzinc Reagents to Alkynes to Form ortho-Alkenylarylzinc Species through 1,4-Cobalt Migration / B. H. Tan, J. Dong, N. Yoshikai // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - T. 51. - №. 38. - P. 9610-9614.

95. Fallon, B. J. C-H Activation/Functionalization Catalyzed by Simple, Well-Defined Low-Valent Cobalt Complexes / B. J. Fallon, E. Derat, M. Amatore, C. Aubert, F. Chemla, F. Ferreira, A. Perez-Luna, M. Petit // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - T. 137. -№. 7. - P. 2448-2451.

96. Gao, K. Low-valent cobalt catalysis: new opportunities for C-H functionalization / K. Gao, N. Yoshikai // Acc. Chem. Res. - 2014. - Т. 47. - №. 4. - P. 1208-1219.

97. Tobisu, M. Cross-couplings using aryl ethers via C-O bond activation enabled by nickel catalysts / M. Tobisu, N. Chatani // Acc. Chem. Res. - 2015. - Т. 48.

- №. 6. - P. 1717-1726.

98. Tan, G. Cobalt-Catalyzed Oxidative C-H/C-H Cross-Coupling between Two Heteroarenes / G. Tan, S. He, X. Huang, X. Liao, Y. Cheng, J. You // Angew. Chem. Int. Ed. - 2016. - Т. 55. - №. 35. - P. 10414-10418.

99. Zarate, C. A Mild and Ligand-Free Ni-Catalyzed Silylation via C-OMe Cleavage / C. Zarate, M. Nakajima, R. Martin // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - Т. 139. -№. 3. - P. 1191-1197.

100. Song, W. Cobalt-Catalyzed Direct Arylation and Benzylation by C-H/C-O Cleavage with Sulfamates, Carbamates, and Phosphates / W. Song, L. Ackermann // Angew. Chem. - 2012. - Т. 124. - №. 33. - P. 8376-8379.

101. Rahim, A. Iodine mediated oxidative cross-coupling of unprotected anilines and heteroarylation of benzothiazoles with 2-methylquinoline / A. Rahim, S. P. Shaik, M. F. Baig, A. Alarifi, A. Kamal // Org. Biomol. Chem. - 2018. - V. 16. - P. 635-644.

102. Ackermann, L. Cobalt-Catalyzed C-H Arylations, Benzylations, and Alkylations with Organic Electrophiles and Beyond / L. Ackermann // J. Org. Chem. -2014. - Т. 79. - №. 19. - P. 8948-8954.

103. Jagtap, R. A. Expeditious and Solvent-Free Nickel-Catalyzed C-H Arylation of Arenes and Indoles / R. A. Jagtap, V. Soni, B. Punji // ChemSusChem. -2017. - Т. 10. - №. 10. - P. 2242-2248.

104. Punji, B. Cobalt-Catalyzed C-H Bond Functionalizations with Aryl and Alkyl Chlorides / B. Punji, W. Song, G. A. Shevchenko, L. Ackermann // Chem. Eur. J.

- 2013. - Т. 19. - №. 32. - P. 10605-10610.

105. Gao, K. Cobalt-Catalyzed Ortho-Arylation of Aromatic Imines with Aryl Chlorides / K. Gao, P. S. Lee, C. Long, N. Yoshikai // Org. Lett. - 2012. - T. 14. - №. 16. - P. 4234-4237.

106. Li, J. Cobalt-Catalyzed C-H Arylations with Weakly-Coordinating Amides and Tetrazoles: Expedient Route to Angiotensin-II-Receptor Blockers / J. Li, L. Ackermann // Chem. Eur. J. - 2015. - T. 21. - №. 15. - P. 5718-5722.

107. Ackermann, L. Robust ruthenium (II)-catalyzed C-H arylations: Carboxylate assistance for the efficient synthesis of angiotensin-II-Receptor blockers / L. Ackermann // Org. Process Res. Dev. - 2015. - T. 19. - №. 1. - P. 260-269.

108. Ghosh, S. A short and efficient synthesis of valsartan via a Negishi reaction / S. Ghosh, A. S. Kumar, G. N. Mehta // Beilstein J. Org. Chem. - 2010. - T. 6. - №. 27. - doi: 10.3762/bjoc.6.27.

109. Seki, M. Efficient Catalytic System for Ru-Catalyzed C-H Arylation and Application to a Practical Synthesis of a Pharmaceutical / M. Seki // ACS Catal. - 2014. - T. 4. - №. 11. - P. 4047-4050.

110. Tasker, S. Z. Recent advances in homogeneous nickel catalysis / S. Z. Tasker, E. A. Standley, T. F. Jamison // Nature. - 2014. - T. 509. - №. 7500. - P. 299309.

111. Yamaguchi J. Nickel-Catalyzed Aromatic C-H Functionalization / J. Yamaguchi, K. Muto, K. Itami // Top. Curr. Chem. - 2016. - T. 374. - №. 4. - P. 55.

112. Khan, M. S. Recent advances in the application of group-10 transition metal based catalysts in C-H activation and functionalization / M. S.Khan, A. Haque, M. K. Al-Suti, P. R. Raithby // J. Organomet. Chem. - 2015. - T. 793. - P. 114-133.

113. Kleiman, J. P. The preparation of cyclopentadienyl [o-(phenylazo) phenyl] nickel / J. P. Kleiman, M. Dubeck // J. Am. Chem. Soc. - 1963. - T. 85. - №. 10. - P.

1544-1545.

114. Liang, L. C. Intermolecular arene C-H activation by nickel (II) / L. C. Liang, P. S. Chien, Y. L. Huang // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - T. 128. - №. 49. - P. 15562-15563.

115. Canivet, J. Nickel-catalyzed biaryl coupling of heteroarenes and aryl halides/triflates / J. Canivet, J. Yamaguchi, I. Ban, K. Itami // Org. Lett. - 2009. - Т. 11. - №. 8. - P. 1733-1736.

116. Hachiya, H. Nickel-catalyzed direct arylation of azoles with aryl bromides / H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura // Org. Lett. - 2009. - Т. 11. - №. 8. - P. 1737-1740.

117. Yamamoto, T. Nickel-Catalyzed C-H Arylation of Azoles with Haloarenes: Scope, Mechanism, and Applications to the Synthesis of Bioactive Molecules / T. Yamamoto, K. Muto, M. Komiyama, J. Canivet, J. Yamaguchi, K. Itami // Chem. Eur. J. - 2011. - Т. 17. - №. 36. - P. 10113-10122.

118. Iaroshenko, V. O. Transition-Metal-Catalyzed Arylation of 1-Deazapurines via C-H Bond Activation / V. O. Iaroshenko, I. Ali, S. Mkrtchyan, V. Semeniuchenko, D. Ostrovskyi, P. Langer // Synlett. - 2012. - Т. 23. - №. 18. - P. 2603-2608.

119. Muto, K. C-H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C-H activation / K. Muto, T. Hatakeyama, J. Yamaguchi, K. Itami // Chem. Science. - 2015. - Т. 6. - №. 12. - P. 6792-6798.

120. Kobayashi, O. Cp2Ni-KO t-Bu-BEt3 (or PPh3) Catalyst System for Direct C-H Arylation of Benzene, Naphthalene, and Pyridine / O. Kobayashi, D. Uraguchi, T. Yamakawa // Org. Lett. - 2009. - Т. 11. - №. 12. - P. 2679-2682.

121. Yokota, A. Nickel (II)-Catalyzed Direct Arylation of C-H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as a Directing Group / A. Yokota, Y. Aihara, N. Chatani // J. Org. Chem. - 2014. - Т. 79. - №. 24. - P. 1192211932.

122. Muto, K. Nickel-catalyzed C-H/C-O coupling of azoles with phenol derivatives / K. Muto, J. Yamaguchi, K. Itami // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - Т. 134. -№. 1. - P. 169-172.

123. Hachiya, H. Nickel-Catalyzed Direct C-H Arylation and Alkenylation of Heteroarenes with Organosilicon Reagents / H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura // Angew. Chem. Int. Ed. - 2010. - Т. 49. - №. 12. - P. 2202-2205.

124. Hachiya, H. Oxidative Nickel-Air Catalysis in C-H Arylation: Direct Cross-Coupling of Azoles with Arylboronic Acids using Air as Sole Oxidant / H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura // ChemCatChem. - 2010. - T. 2. - №. 11. - P. 1403-1406.

125. Qu, G. R. Nickel-catalyzed sp2 C-H bonds arylation of N-aromatic heterocycles with Grignard reagents at room temperature / G. R. Qu, P. Y. Xin, H. Y. Niu, D. C. Wang, R. F. Ding, H. M. Guo // Chem. Commun. - 2011. - T. 47. - №. 39. -P. 11140-11142.

126. Ruan, Z. A General Strategy for the Nickel-Catalyzed C-H Alkylation of Anilines / Z. Ruan, S. Lackner, L. Ackermann // Angew. Chem. Int. Ed. - 2016. - T. 55.

- №. 9. - P. 3153-3157.

127. Tobisu, M. Nickel-Catalyzed Reaction of Arylzinc Reagents with N-Aromatic Heterocycles: A Straightforward Approach to C- H Bond Arylation of Electron-Deficient Heteroaromatic Compounds / M. Tobisu, I. Hyodo, N. Chatani // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - T. 131. - №. 34. - P. 12070-12071.

128. Hyodo, I. Catalytic Arylation of a C-H Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents / I. Hyodo, M. Tobisu, N. Chatani // Chem. Asian J. - 2012. - T. 7. - №. 6. - P. 1357-1365.

129. Illy, N. Correction: Phosphorylation of bio-based compounds: the state of the art / N. Illy, M. Fache, R. Ménard, C. Negrell, S. Caillol, G. David // Polym. Chem.

- 2016. - T. 7. - №. 7. - P. 1517-1517.

130. Firmino, A. D. G. Metal-Organic Frameworks assembled from tetraphosphonic ligands and lanthanides / A. D. Firmino, F. Figueira, J. P. Tomé, F. A. A. Paz, J. Rocha // Coord. Chem. Rev. - 2017. - V. 355. - P. 133-149.

131. Monge, S. Phosphorus-based polymers: from synthesis to applications / S. Monge, G. David (ed.). - Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2014 V. 11. - 294 p.

132. Corbridge, D. E. C. Phosphorus: chemistry, biochemistry and technology, 6th Ed. / D. E. C. Corbridge - CRC Press: New York, 2013 - 1437 p.

133. Van der Jeught, S. Direct phosphonylation of aromatic azaheterocycles / S. Van der Jeught, C. V. Stevens // Chem. Rev. - 2009. - Т. 109. - №. 6. - P. 2672-2702.

134. Bhattacharya, A. K. Michaelis-arbuzov rearrangement / A. K. Bhattacharya, G. Thyagarajan // Chem. Rev. - 1981. - Т. 81. - №. 4. - P. 415-430.

135. Isshiki, R. Decarbonylative C-P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds / R. Isshiki, K. Muto, J. Yamaguchi // Org. Lett. -2018. - Т. 20 - №. 4. - P. 1150-1153.

136. Liao, L. L. Phosphorylation of Alkenyl and Aryl C-O Bonds via Photoredox/Nickel Dual Catalysis / L. L. Liao, Y. Y. Gui, X. B. Zhang, G. Shen, H. D. Liu, W. J. Zhou, J. Li, D. G. Yu // Org. Lett. - 2017. - Т. 19. - №. 14. - P. 3735-3738.

137. Liu, C. Decarbonylative Phosphorylation of Amides by Palladium and Nickel Catalysis: The Hirao Cross-Coupling of Amide Derivatives / C. Liu, M. Szostak // Angew. Chem. - 2017. - Т. 129. - №. 41. - P. 12892-12896.

138. Wei, W. Cu/Pd cooperatively catalyzed tandem C-N and C-P bond formation: access to phosphorated 2 H-indazoles / W. Wei, X. Li, M. Gu, H. Yao, A. Lin // Org. Biomol. Chem. - 2017. - Т. 15. - №. 39. - P. 8458-8462.

139. Budnikova, Y. H. Eco-efficient electrocatalytic C-P bond formation / Y. H. Budnikova, T. V. Gryaznova, V. V. Grinenko, Y. B. Dudkina, M. N. Khrizanforov // Pure Appl. Chem. - 2017. - Т. 89. - №. 3. - P. 311-330.

140. Li, X. S. Synthesis of Organophosphorus Compounds through Copper-Catalyzed Annulation Involving C-O and C-P Bond Formations / X. S. Li, Y. P. Han, X. Y. Zhu, M. Li, W. X. Wei, Y. M. Liang // J. Org. Chem. - 2017. - Т. 82. - №. 21. -P. 11636-11643.

141. Будникова, Ю. Г. Реакции фосфорилирования C-H-связей ароматических соединений с участием металлов и их комплексов / Ю. Г. Будникова, О. Г. Синяшин // Успехи химии. - 2015. - Т. 84. - №. 9. - С. 917-951.

142. Michaelis, A. Uber das Verhalten der Jodalkyle gegen die sogen. Phosphorigsâureester oder O-Phosphine / A. Michaelis, R. Kaehne // Eur. J. Inorg. Chem. - 1898. - Т. 31. - №. 1. - S. 1048-1055.

143. Arbuzov, A. E. On the structure of phosphonic acid and its derivates: Isometization and transition of bonds from trivalent to pentavalent phosphorus / A. E. Arbuzov // J. Russ. Phys. Chem. Soc. - 1906. - T. 38. - P. 687.

144. Harwood, L. M. A Convenient Synthesis of (+)-P-Pinene from (+)-a-Pinene / L. M. Harwood, M. Julia // Synthesis. - 1980. - T. 1980. - №. 06. - P. 456457.

145. Li, J. J. Michaelis-Arbuzov phosphonate synthesis. In: Name Reactions / J. J. Li - Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2009. - P. 357-358.

146. Jason, E. F. Free-Radical Phosphonation of Aromatic Compounds / E. F. Jason, E. K. Fields // J. Org. Chem. - 1962. - T. 27. - №. 4. - P. 1402-1405.

147. Berger, O. Manganese-Mediated Intermolecular Arylation of H-Phosphinates and Related Compounds / O. Berger, J. L. Montchamp // Chem. Eur. J. -

2014. - T. 20. - №. 39. - P. 12385-12388.

148. Huang, X. F. A dehydrogenative cross-coupling reaction between aromatic aldehydes or ketones and dialkyl H-phosphonates for formyl or acylphenylphosphonates / X. F. Huang, Q. L. Wu, J. S. He, Z. Z. Huang // Org. Biomol. Chem. - 2015. - T. 13. -№. 15. - P. 4466-4472.

149. Lu, G. Mn(OAc)3-Mediated Synthesis of 3-Phosphonyldihydrofurans from P-Ketophosphonates and Alkenes / G. Lu, B. Lin, Y. Gao, J. Ying, G. Tang, Y. Zhao // Synlett. - 2017. - T. 28. - №. 06. - P. 724-728.

150. Grayaznova, T.V. Pyridine-directed palladium-catalyzed electrochemical phosphonation of C(sp2)-H bond / T. V. Grayaznova, Y. B. Dudkina, D. R. Islamov, O. N. Kataeva, O. G. Sinyashin, D. A. Vicic, Y. H. Budnikova // J. Organomet. Chem. -

2015. - T. 785. - P. 68-71.

151. Kagayama, T. Phosphonation of arenes with dialkyl phosphites catalyzed by Mn(II)/Co(II)/O2 redox couple / T. Kagayama, A. Nakano, S. Sakaguchi, Y. Ishii // Org. Lett. - 2006. - T. 8. - №. 3. - P. 407-409.

152. Mu, X. J. Manganese (III) acetate promoted regioselective phosphonation of heteroaryl compounds / X. J. Mu, J. P.Zou, Q. F. Qian, W. Zhang // Org. Lett. -2006. - T. 8. - №. 23. - P. 5291-5293.

153. Li, L. Manganese (III) acetate-promoted cross-coupling reaction of benzothiazole/thiazole derivatives with organophosphorus compounds under ball-milling conditions / L. Li, J. J. Wang, G. W. Wang // J. Org. Chem. - 2016. - T. 81. -№. 13. - P. 5433-5439.

154. Fisher, H. C. Manganese-Catalyzed and Promoted Reactions of H-Phosphinate Esters / H. C. Fisher, O. Berger, F. Gelat, J. L. Montchamp // Adv. Synth. Catal. - 2014. - T. 356. - №. 6. - P. 1199-1204.

155. Yang, J. C-P bond-forming reactions via C-O/P-H cross-coupling catalyzed by nickel / J. Yang, T. Chen, L.B. Han / J. Am. Chem. Soc. - 2015. - T. 137. - №. 5. - P. 1782-1785.

156. Xu, H. Key mechanistic features of Ni-catalyzed C-H/C-O biaryl coupling of azoles and naphthalen-2-yl pivalates / H. Xu, K. Muto, J. Yamaguchi, C. Zhao, K. Itami, D. G. Musaev // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - T. 136. - №. 42. - P. 14834-14844.

157. Zhang, S. Q. Mechanism and Origins of Ligand-Controlled Stereoselectivity of Ni-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling with Benzylic Esters: A Computational Study / S. Q. Zhang, B. L. Taylor, C. L. Ji, Y. Gao, M. R. Harris, L. E. Hanna, E. R. Jarvo, K. N. Houk, X. Hong // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - T. 139. - №. 37. - P. 12994-13005.

158. Skalicka-Wozniak, K. Implication of coumarins towards central nervous system disorders / K. Skalicka-Wozniak, I. E. Orhan, G. A. Cordell, S. M. Nabavi, B. Budzynska // Pharm. Res. - 2016. - T. 103. - P. 188-203.

159. Srikrishna, D. A Review on Pharmacological properties of Coumarins / D. Srikrishna, C. Godugu, P. K. Dubey // Mini-Rev. Med. Chem. - 2018. - T. 18. - №. 2. -P. 113-141.

160. Villamizar, M. C. O. Coumarin-Based Molecules as Suitable Models for Developing New Neuroprotective Agents Through Structural Modification. In Discovery and Development of Neuroprotective Agents from Natural Products / M. C. O. Villamizar, C. E. P. Galvis, L. Y. V. Méndez, V. V. Kouznetsov - Elsevier Inc., 2018. - P. 149-235.

161. Witaicenis, A. 4-methylesculetin, a coumarin derivative, ameliorates dextran sulfate sodium-induced intestinal inflammation / A. Witaicenis, E. C. S. de Oliveira, A. Tanimoto, S. F. G. Zorzella-Pezavento, S. L. de Oliveira, A. Sartori, L. C. Di Stasi // Chem. Biol. Interact. - 2018. - T. 280. - P. 59-63.

162. Kim, I. Direct Phosphonation of Quinolinones and Coumarins Driven by the Photochemical Activity of Substrates and Products / I. Kim, M. Min, D. Kang, K. Kim, S. Hong // Org. Lett. - 2017. - T. 19. - №. 6. - P. 1394-1397.

163. Chougala, B. M. Synthesis, anti-microbial and anti-cancer evaluation study of 3-(3-benzofuranyl)-coumarin derivatives / B. M. Chougala, S. L. Shastri, M. Holiyachi, L. A. Shastri, S. S. More, K. V. Ramesh // Med. Chem. Res. - 2015. - T. 24.

- №. 12. - P. 4128-4138.

164. Budzisz, E. Synthesis, reactions and biological activity of phosphorus-containing derivatives of chromone and coumarin / E. Budzisz // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2004. - T. 179. - №. 10. - P. 2131-2147.

165. Stefanachi, A. Coumarin: A Natural, Privileged and Versatile Scaffold for Bioactive Compounds / A. Stefanachi, F. Leonetti, L. Pisani, M. Catto, A. Carotti // Molecules. - 2018. - T. 23. - №. 2. - P. 250.

166. Pinto, D. C. G. A. Anticancer Natural Coumarins as Lead Compounds for the Discovery of New Drugs / D. C. G. A. Pinto, A. Silva // Curr. Top. Med. Chem. -2017. - T. 17. - №. 29. - P. 3190-3198.

167. Reddy, T. S. Dicyanovinylcoumarin as a turn-on fluorescent sensor for cyanide ion / T. S. Reddy, M. S. Choi // J. Photochem. Photobiol., A. - 2018. - T. 351.

- P. 108-114.

168. Matta, A. Synthesis, characterisation and photophysical studies of oxadiazolyl coumarin: a new class of blue light emitting fluorescent dyes / A. Matta, V. Bahadur, T. Taniike, J. Van der Eycken, B. K. Singh // Dyes Pigments. - 2017. - T. 140. - P. 250-260.

169. Trichili, S. Synthesis, Characterization and Fluorescence Spectroscopy of Novel 3-(Substituted Ethenyl) Coumarins / S. Trichili, K. Khemakhem, L. Ben Maktouf, H. Ammar, S. Abid // Lett. Org. Chem. - 2017. - T. 14. - №. 1. - P. 2-7.

170. Joshi, S. Experimental and theoretical study: Determination of dipole moment of synthesized coumarin-triazole derivatives and application as turn off fluorescence sensor: High sensitivity for iron (III) ions / S. Joshi, S. Kumari, R. Bhattacharjee, A. Sarmah, R. Sakhuja, D. D. Pant // Sens. Actuators, B. - 2015. - T. 220. - P. 1266-1278.

171. Singh, R. K. An efficient synthesis of diethyl coumarin-3-phosphonates / R. K. Singh, M. D. Rogers // J. Heterocycl. Chem. - 1985. - T. 22. - №. 6. - P. 17131714.

172. Robinson, C. N. Condensation of Triethyl Phosphonoacetate with Aromatic Aldehydes / C. N. Robinson, J. F. Addison // J. Org. Chem. - 1966. - T. 31. - №. 12. -P. 4325-4326.

173. Bouyssou, P. Phosphonates and phosphine oxides as reagents in a one-pot synthesis of coumarins / P. Bouyssou, J. Chenault // Tetrahedron Lett. - 1991. - T. 32. -№. 39. - P. 5341-5344.

174. Rodios, N. A. Reaction of 3-nitro-and 3-diethylphosphono coumarin with phenacyl bromide. X-ray molecular structure of 3-nitro-3, 4-phenacylidene coumarin / N. A. Rodios, A. Bojilova, A. Terzis, C. P. Raptopoulou // J. Heterocycl. Chem. - 1994. - T. 31. - №. 5. - P. 1129-1133.

175. Bojilova, A. A comparative study of the interaction of salicylaldehydes with phosphonoacetates under Knoevenagel reaction conditions. Synthesis of 1, 2-benzoxaphosphorines and their dimers / A. Bojilova, R. Nikolova, C. Ivanov, N. A. Rodios, A. Terzis, C. P. Raptopoulou // Tetrahedron. - 1996. - T. 52. - №. 38. - P. 12597-12612.

176. Takeuchi, Y. Convenient synthesis of a simple coumarin from salicylaldehyde and Wittig reagent. IV: Improved synthetic method of substituted coumarins / Y. Takeuchi, N. Ueda, K. Uesugi, H. Abe, H. Nishioka, T. Harayama // Heterocycles. - 2003. - T. 59. - №. 1. - P. 217-224.

177. Borges, M. F. M. Simple coumarins: Privileged scaffolds in medicinal chemistry // M. F. M. Borges, F. M. F. Roleira, N. J. S. P. Milhazes, E. U. Villare, L. S.

Penin; Eds A.B. Reitz, M.I. Choudhary, Atta-ur-Rahman. Frontiers in Medicinal Chemistry. 4th edition. Bentham Science Publisher. - 2010. - P. 23-85.

178. Zhou, P. Manganese(III) Acetate Mediated Free-Radical Phosphonylation of Flavones and Coumarins / P. Zhou, Y. J. Jiang, J. P. Zou, W. Zhang // Synthesis. -2012. - T. 7. - P. 1043-1050.

179. Mi, X. Regioselective Palladium-Catalyzed Phosphonation of Coumarins with Dialkyl ^-Phosphonates via C-H Functionalization / X. Mi, M. Huang, J. Zhang, C. Wang, Y. Wu // Org. Lett. - 2013. - T. 15. - №. 24. - P. 6266-6269.

180. Mi, X. Silver-catalyzed synthesis of 3-phosphorated coumarins via radical cyclization of alkynoates and dialkyl H-phosphonates / X. Mi, C. Wang, M. Huang, J. Zhang, Y. Wu, Y. Wu // Org. Lett. - 2014. - T. 16. - №. 12. - P. 3356-3359.

181. Wang, H. Direct Oxidative C-P Bond Formation of Indoles with Dialkyl Phosphites / H. Wang, X. Li, F. Wu, B. Wan // Synthesis. - 2012. - T. 6. - P. 941-945

182. Xiang, C. B. Coupling reactions of heteroarenes with phosphites under silver catalysis / C. B. Xiang, Y. J. Bian, X. R. Mao, Z. Z. Huang // J. Org. Chem. -2012. - T. 77. - №. 17. - P. 7706-7710.

183. Kim, S. H. An expedient synthesis of pyrrole-2-phosphonates via direct oxidative phosphorylation and y-hydroxy-y-butyrolactams from pyrroles / S. H. Kim, K. H. Kim, J. W. Lim, J. N. Kim // Tetrahedron Lett. - 2014. - T. 55. - №. 2. - P. 531-534.

184. Zhang, H. J. Silver-mediated direct phosphorylation of benzothiazoles and thiazoles with diarylphosphine oxides / H. J. Zhang, W. Lin, Z. Wu, W. Ruan, T. B. Wen // Chem. Commun. - 2015. - T. 51. - №. 16. - P. 3450-3453.

185. Bennett, R. Communications-3-Pyridylphosphonic Acid / R. Bennett, A. Burger, W. Volk // J. Org. Chem. - 1958. - T. 23. - №. 6. - P. 940-940.

186. Freedman, L. D. The Preparation of the Isomeric Ethylphenylphosphonic Acids / L. D Freedman, G. O. Doak // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - T. 77. - №. 1. - P. 173-174.

187. Bost, R. W. Synthesis of two benzimidazole-5-phosphonic acids and benzoxazole-6-phosphonic acid1 / R. W. Bost, L. D. Quin // J. Org. Chem. - 1953. - T. 18. - №. 4. - P. 358-361.

188. Ashby, E. C. The chemistry of phosphonic acids with aromatic nuclei. II. The isomeric tolylphosphonic acids / E. C. Ashby, G. M. Kosolapoff // J. Am. Chem. Soc. - 1953. - T. 75. - №. 20. - P. 4903-4905.

189. Cadogan, J. I. G. Reduction of nitro-and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part V. Reduction of alkyl-and methoxy-nitrobenzenes, and nitrobenzene by trialkyl phosphites / J. I. G. Cadogan, D. J. Sears, D. M. Smith, M. J. Todd // J. Chem. Soc., C. - 1969. - №. 20. - P. 2813-2819.

190. Zhang, H. Copper-catalyzed cross-coupling reactions for C-P bond formation / H. Zhang, X. Y. Zhang, D. Q. Dong, Z. L. Wang // RSC Adv. - 2015. - T. 5. - №. 65. - P. 52824-52831.

191. Zhou, A. X. A unique copper-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H2) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles / A. X. Zhou, L. L. Mao, G. W. Wang, S. D. Yang // Chem. Commun. - 2014. - T. 50. - №. 62.

- P. 8529-8532.

192. Feng, C. G. Pd(II)-catalyzed phosphorylation of aryl C-H bonds / C. G. Feng, M. Ye, K. J. Xiao, S. Li, J. Q. Yu // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - T. 135. - №. 25.

- P. 9322-9325.

193. Li, C. Pyridine-Directed Palladium-Catalyzed Phosphonation of C(sp2)-H Bonds / C. Li, T. Yano, N. Ishida, M. Murakami // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - T. 52. - №. 37. - P. 9801-9804.

194. Hong, G. Palladium-catalyzed direct regioselective ortho-phosphonation of aromatic azo compounds with dialkyl phosphites / G. Hong, D. Mao, S. Wu, L. Wang // J. Org. Chem. - 2014. - T. 79. - №. 21. - P. 10629-10635.

195. Hou, C. Palladium-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites / C. Hou, Y. Ren, R. Lang, X. Hu, C. Xia, F. Li // Chem. Commun. - 2012. -T. 48. - №. 42. - P. 5181-5183.

196. Stepnicka, P. Ferrocenes: ligands, materials and biomolecules / P. Stepnicka (ed.). - John Wiley & Sons, Chichester, England, 2008. - 670 p.

197. Pandey, S. Planar-Chiral Secondary Ferrocenylphosphanes / S. Pandey, M. B. Sarosi, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins // Eur.n J. Inorg. Chem. - 2017. - T. 2017. -№. 2. - P. 256-262.

198. Schulz, J. Probing the Influence of Phosphine Substituents on the Donor and Catalytic Properties of Phosphinoferrocene Carboxamides: A Combined Experimental and Theoretical Study / J. Schulz, P. Vosahlo, F. Uhlik, I. Cisarova, P. Stepni cka // Organometallics. - 2017. - T. 36. - №. 9. - P. 1828-1841.

199. Sollott, G. P. Friedel-Crafts Reaction of Ferrocene with Phosphorus Trichloride. Formation of Triferrocenylophosphine1-3 / G. P. Sollott, E. Howard Jr. // J. Org. Chem. - 1962. - T. 27. - №. 11. - P. 4034-4040.

200. Knox, G. R. Ferrocene Derivatives. 27. Ferrocenyldimethylphosphine / G. R. Knox, P. L. Pauson, D. Willison // Organometallics. - 1992. - T. 11. - №. 8. - P. 2930-2933.

201. Oms, O. Electroactive poly zinc, cadmium, manganese ferrocenylphenylphosphinates / O. Oms, J. Le Bideau, A. Vioux, D. Leclercq // J. Organomet. Chem. - 2005. - T. 690. - №. 2. - P. 363-370.

202. Korb, M. Anionic phospho-Fries rearrangement at ferrocene: one-pot approach to P, O-substituted ferrocenes / M. Korb, D. Schaarschmidt, H. Lang // Organometallics. - 2014. - T. 33. - №. 8. - P. 2099-2108.

203. Shekurov, R. P. Synthesis and structure of ferrocenylphosphinic acids /R. P. Shekurov, V. A. Miluykov, D. R. Islamov, D. B. Krivolapov, O. N. Kataeva, T. P. Gerasimova, S. A. Katsyuba, G. R. Nasybullina, V. V. Yanilkin, O. G. Sinyashin // J. Organomet. Chem. - 2014. - T. 766. - P. 40-48.

204. Astruc, D. Organometallic Chemistry and Catalysis / D. Astruc - Springer, Verlag, Berlin, 2007. - 611 p.

205. Oms, O. Improved synthesis of diethyl ferrocenylphosphonate, crystal structure of (FcPO3Et2)2 ZnCl2, and electrochemistry of ferrocenylphosphonates, FcP(O)(OR)2, FcCH2P(O)(OR)2, 1,1'-fc[P(O)(OR)2]2 and [FcP(O)(OEt)2]2 ■ ZnCl2 (Fc=(n5C5H5)Fe(n5CsH4), Fc^nsCsHOFe^sCsHO, R=Et,H) / O. Oms, F. Maurel, F.

Carré, J. Le Bideau, A. Vioux, D. Leclercq // J. Organomet. Chem. - 2004. - Т. 689. -№. 16. - P. 2654-2661.

206. Ohmori, H. Anodic oxidation of organophosphorus compounds. Part 2. Formation of dialkyl arylphosphonates via arylation of trialkyl phosphites / H. Ohmori, S. Nakai, M. Masui // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1979. - P. 2023-2026.

207. Nikitin, E. V. Electrochemical synthesis of aryl phosphonates / E. V. Nikitin, A. S. Romakhin, O. V. Parakin, G. V. Romanov, Y. M. Kargin, A. N. Pudovik // Russ. Chem. Bull. - 1983. - Т. 32. - №. 3. - P. 566-569.

208. Kargin, Y. M. Electrochemistry of organophosphorus compounds / Y. M. Kargin, Y. G. Budnikova // Russ. J. Gen. Chem. - 2001. - Т. 71. - №. 9. - P. 13931421.

209. Cruz, H. Electrochemical synthesis of organophosphorus compounds through nucleophilic aromatic substitution: mechanistic investigations and synthetic scope / H. Cruz, I. Gallardo, G. Guirado // Eur. J. Org. Chem. - 2011. - Т. 2011. - №. 36. - P. 7378-7389.

210. Бабкин, Ю. А. Электрохимическое тиофосфорилирование ферроцена / Ю. А. Бабкин, Ф. Ш. Шакиров, А. С. Ромахин, Е. В. Никитин, В. Л. Широкий, Ю. М. Каргин // Металлоорг. Хим. - 1991. - №. 3. - С. 711-712.

210. Jutand, A. Contribution of electrochemistry to organometallic catalysis/ A. Jutand // Chem. Rev. - 2008. - Т. 108. - №. 7. - P. 2300-2347.

211. Будникова, Ю. Г. Металлокомплексный катализ в органическом электросинтезе / Ю. Г. Будникова // Успехи химии. - 2002. - Т. 71. - №. 2. - С. 126-158.

212. Ohmori, H. Anodic oxidation of organophosphorus compounds. Part 2. Formation of dialkyl arylphosphonates via arylation of trialkyl phosphites/ H. Ohmori, S. Nakai, M. Masui // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1979. - P. 2023-2026.

213. Никитин, Е. В. Электрохимический синтез арилфосфонатов / Е. В. Никитин, А. С. Ромахин, О. В. Паракин, Г. В. Романов, Ю. М. Каргин, А. Н. Пудовик // Изв. АН СССТ. сер.хим. -1983. - С. 626-629.

214. Хризанфоров, М.Н. Новый метод окислительного металл-индуцированного фосфорилирования бензола / М.Н. Хризанфоров, С.О. Стрекалова, Т.В. Грязнова, В.В. Хризанфорова, Ю.Г. Будникова // Изв. АН, сер. хим. -2015. - №. 8. - C. 1926-1932.

215. Khrizanforov, M. N. Various Ways of CP Bonds Formation via Selective Electrochemical Phosphorylation of Aromatic CH Bonds / M. N. Khrizanforov, S. O. Strekalova, V.V. Grinenko, V.V. Khrizanforova, T.V. Gryaznova, Y.H. Budnikova // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2016. - Т. 191. - №. 11-12. - P. 1491-1493.

216. Effenberger, F. Oxidative phosphonylation of aromatic compounds / F. Effenberger, H. Kottmann // Tetrahedron. - 1985. - Т. 41. - №. 19. - P. 4171-4182.

217. Mao, X. Silver-Catalyzed Highly Regioselective Phosphonation of Arenes Bearing Electron-Withdrawing Groups / X. Mao, X.Ma, S.Zhang, H. Hu, C. Zhu, Y. Cheng // Eur. J. Org. Chem. - 2013. - Т. 2013. - №. 20. - P. 4245-4248.

218. Zhuang, R. Copper-Catalyzed C- P Bond Construction via Direct Coupling of Phenylboronic Acids with Я-Phosphonate Diesters / R. Zhuang, J. Xu, Z. Cai, G. Tang, M. Fang, Y. Zhao // Org. Lett. - 2011. - Т. 13. - №. 8. - P. 2110-2113.

219. Khrizanforov, M. Novel approach to metal-induced oxidative phosphorylation of aromatic compounds / M.N. Khrizanforov, S.O. Strekalova, K.V. Kholin, V.V. Khrizanforova, M.K. Kadirov,T.V. Gryaznova, Y.H. Budnikova // Catal. Today. - 2017. - T. 279. - Р.133-141.

220. Kostova, I. Synthetic and natural coumarins as cytotoxic agents / I. Kostova // Curr. Med. Chem. - 2005. -Т. 5. -№. 1. -P. 29-46.

221. Venugopala, K. N. Review on natural coumarin lead compounds for their pharmacological activity / K. N. Venugopala, V. Rashmi, B. Odhav // BioMed. Res. Int. - 2013. - Т. 2013. - P. 1-14.

222. Christie, R. M. Studies of fluorescent dyes: part 1. An investigation of the electronicspectral properties of substituted coumarins / R. M. Christie, C. H. Lui // DyesPigments. - 1999. - Т. 42. - №. 1. - P. 85-93.

223. Chandrasekharan, N. Fluorescent molecular thermometers based onmonomer/exciplexinterconversion / N. Chandrasekharan, L. Kelly // Spectrum. -2002. - Т. 15. - P. 1-7.

224. Budzisz E. Cytotoxic effects, alkylating properties and molecular modelling of coumarin derivatives and their phosphonic analogues / E. Budzisz, E. Brzezinska, U. Krajewska, M. Rozalski // Eur. J. Med. Chem. - 2003. - Т. 38. - №. 6. -P. 597-603.

225. Стрекалова, С.О. Электрохимическое фосфорилирование кумаринов, катализируемое комплексами переходных металлов (Ni—Mn, Co—Mn) / С.О. Стрекалова, М.Н. Хризанфоров, Т.В. Грязнова, В.В. Хризанфорова, Ю.Г. Будникова // Изв. АН, сер. хим. - 2016. - №. 5. - С. 1295-1298.

226. Grinenko, V. V. Electrooxidative Phosphorylation of Coumarins by Bimetallic Catalytic Systems Ni(II)/Mn(II) or Co(II)/Mn(II) / V.V. Grinenko, M.N. Khrizanforov, S.O. Strekalova, V.V. Khrizanforova, K.V. Kholin, T.V. Gryaznova, Y.H. Budnikova // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2016. - Т. 191. - №. 1112. - P. 1660-1661.

227. Mi, X. Regioselective Palladium-Catalyzed Phosphonation of Coumarins with Dialkyl Я-Phosphonates via C-H Functionalization/ X. Mi, M. Huang, J. Zhang, C. Wang, Y. Wu // Org.Lett. - 2013. - Т. 15. - №. 24. - P. 6266-6269.

228. Chan, S. I. Electron paramagnetic resonance of Mn (II) complexes in acetonitrile / S.I. Chan, B.M. Fung, H. Lutje // J. Chem. Phys. - 1967. - Т. 47. - №. 6. -P. 2121-2130.

229. Majumder, A. A manganese (II) dichloro-bridged one-dimensional polymer: Structural, fluorescence and low-temperature magnetic study / A. Majumder, M. Westerhausen, A.N. Kneifel, J.-P. Sutter, N. Daro, S. Mitra // Inorg. Chim. Acta. -2006. - Т. 359. - №. 12. - P. 3841-3846.

230. Chen, X. Structure-guided design, synthesis, and evaluation of guanine-derived inhibitors of the eIF4E mRNA-cap interaction/ X. Chen, D.J. Kopecky, J. Mihalic, S. Jeffries, X. Min, J. Heath, J. Deignan, S. Lai, Z. Fu, C. Guimaraes, S. Shen,

S. Li, S. Johnstone, S. Thibault, H. Xu, M. Cardozo, W. Shen, N. Walker, F. Kayser, Z. Wang // J. Med. Chem. - 2012. - T. 55. - №. 8. - P. 3837-3851.

231. Queffelec, C. Surface modification using phosphonic acids and esters / C. Queffelec, M. Petit, P. Janvier, D.A. Knight, B. Bujoli // Chem. Rev. - 2012. - T. 112. -№. 7. - P. 3777-3807.

232. Guo, Y. Synthesis of new triarylphosphine ligand and their application in styrene hydroformylation / Y. Guo, H. Fu, H. Chen, X. Li // Catal. Commun. - 2008. -T. 9. - №. 9. - P. 1842-1845.

233. Strekalova, S. O. Direct Phosphorylation of Pyridine in the Presence of Ni(BF4)2bpy and CoCl2bpy Metal Complexes / S. O. Strekalova, M. N. Khrizanforov, A. V. Shamsieva, V. V. Grinenko, T. V. Gryaznova, E. I. Musina, A. A. Karasik, Y. H. Budnikova // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2016. - T. 191. - №. 11-12. - P. 1545-1546.

234. Gryaznova, T. V. Electrochemical Oxidative Phosphonation Of Azoles / T.V. Gryaznova, M.N. Khrizanforov, S.O. Strekalova, Y.H. Budnikova, O.G. Sinyshin // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2016. - T. 191. - №. 11-12. - P. 16581659.

235. Byrne, F.P. Tools and techniques for solvent selection: green solvent selection guides / F.P. Byrne, S. Jin, G. Paggiola, T.H.M. Petchey, J.H. Clark, T.J. Farmer, A.J. Hunt, C.R. McElroy, J. Sherwood // Sustain. Chem. Process - 2016. - T. 4 - P. 1-7.

236. Khrizanforov, M. Cobalt-Catalyzed Green Cross-Dehydrogenative C(sp2)-H/PH Coupling Reactions / M. Khrizanforov, S. Strekalova, V. Khrizanforova, A. Dobrynin, K. Kholin, T. Gryaznova, V. Grinenko, A. Gubaidullin, M. K. Kadirov, Y. Budnikova // Top. Catal. - 2018. - T. 61. - №. 18-19. - P. 1949-1956.

237. Sheldon, R. A. Green chemistry and catalysis / R. A. Sheldon, I. Arends, U. Hanefeld - John Wiley & Sons, 2007 - 448 p.

238. Kemeling, G. M. Solvent Choices and Sustainable Chemistry / G.M. Kemeling // ChemSusChem. - 2012. - T. 5. - №. 12. - P. 2291-2292.

239. Izutsu, K. Electrochemistry in Nonaqueous Solutions, 2nd ed. / K. Izutsu-Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2009 - 415 p.

240. Luca, O.R. Catalysis by electrons and holes: formal potential scales and preparative organic electrochemistry / O.R. Luca, J.L. Gustafson, S.M. Maddox, A.Q. Fenwicka, D.C. Smith // Org. Chem. Front.- 2015.- T.2 - P. 823-848

241. Klein, A. Electron transfer in organonickel complexes of a-diimines: Versatile redox catalysts for C-C or C-P coupling reactions - A review / A. Klein, Y.H. Budnikova, O.G. Sinyashin // J. Organomet. Chem. - 2007.- T. 692- P. 3156-3166.

242. Buettner, G. R. Spin Trapping: ESR parameters of spin adducts 1474 1528V / G. R. Buettner // Free Radical Biol. Med. - 1987. - T. 3. - №. 4. - P. 259-303.

243. Haire, L. D. Correlation of radical structure with EPR spin adduct parameters: utility of the proton, carbon-13, and nitrogen-14 hyperfine splitting constants of aminoxyl adducts of PBN-nitronyl-13C for three-parameter scatter plots / L.D. Haire, P.H. Krygsman, E.G. Janzen, U.M. Oehler // J. Org. Chem. - 1988. - T. 53.

- №. 19. - P. 4535-4542.

244. Mao, X. Silver-Catalyzed Highly Regioselective Phosphonation of Arenes Bearing Electron-Withdrawing Groups / X. Mao, X. Ma, S. Zhang, H. Hu, C. Zhu, Y. Cheng // Eur. J. Org. Chem. - 2013. - T. 2013. - №. 20. - P. 4245-4248.

245. Xiang, C. B. Coupling reactions of heteroarenes with phosphites under silver catalysis / C.B. Xiang, Y.J. Bian, X.R. Mao, Z.Z. Huang // J. Org. Chem. - 2012.

- T. 77. - №. 17. - P. 7706-7710.

246. Hou, C. Palladium-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites / C. Hou, Y. Ren, R. Lang, X. Hu, C. Xia, F. Li // Chem. Commun. - 2012. -T. 48. - №. 42. - P. 5181-5183.

247. Trostyanskaya, I. G. Copper (Il)-catalyzed regio-and stereoselective addition of H/P(O)R2 to alkynes / I. G. Trostyanskaya, I. P. Beletskaya // Tetrahedron.

- 2014. - T. 70. - №. 15. - P. 2556-2562.

248. Khemchyan, L. L. Unprecedented Control of Selectivity in Nickel-Catalyzed Hydrophosphorylation of Alkynes: Efficient Route to Mono-and

Bisphosphonates / L. L. Khemchyan, J. V. Ivanova, S. S. Zalesskiy, V. P. Ananikov, I. P. Beletskaya, Z. A. Starikova // Adv. Synth. Catal. - 2014. - T. 356. - №. 4. - P. 771780.

249. Ananikov, V. P. Unusual Control of Reaction Selectivity through a Subtle Change in the Ligand: Proof of Concept and Application in Pd-Catalyzed C-P Bond Formation / V.P. Ananikov, J.V. Ivanova, L.L. Khemchyan, I.P. Beletskaya // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - T. 2012. - №. 20. - P. 3830-3840.

250. Ananikov V. P. Alkyne Insertion into the M-P and M-H Bonds (M= Pd, Ni, Pt, and Rh): A Theoretical Mechanistic Study of the C-P and C-H Bond-Formation Steps / V. P. Ananikov, I. P. Beletskaya // Chem. Asian J. - 2011. - T. 6. - №. 6. - P. 1423-1430.

251. Yurko, E. O. External oxidant-free cross-coupling: electrochemically induced aromatic C-H phosphonation of azoles with dialkyl-^-phosphonates under silver catalysis / E. O. Yurko, T. V. Gryaznova, K. V. Kholin,V. V. Khrizanforova, Y. H. Budnikova // Dalt. Trans. - 2018. - T. 47. - №. 1. - P. 190-196.

252. Khrizanforov, M. One-stage Synthesis of FcP(O)(OC2H5)2 from Ferrocene and a- Hydroxyethylphosphonate / M. Khrizanforov, S. O. Strekalova, K. V. Kholin, V. Khrizanforova, V. Grinenko, T. Gryaznova, Y. H. Budnikova // RSC Adv. -2016.- T. 6. - №. 48. - P. 42701-42707.

253. Li, C. Pyridine-Directed Palladium-Catalyzed Phosphonation of C(sp2)-H Bonds / C. Li, T. Yano, N. Ishida, M. Murakami // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - T. 52. - №. 37. - P. 9801-9804.

254. Allen, D. W. A one step nickel (II)-catalysed synthesis of tris-{2-(2-benzothiazolyl) phenyl} phosphine from tris (hydroxymethyl) phosphine. Crystallographic evidence of intramolecular nitrogen to phosphorus coordination / D. W. Allen, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, K. A. Malik // J. Organomet. Chem. - 1999. -T. 572. - №. 2. - P. 259-264.

255. Stark, G. A. A New Palladium-Catalyzed PC Coupling Reaction: Synthesis of Triarylphosphine Oxides and Diarylmethylphosphine Oxides / G. A. Stark, T. H. Riermeier, M. Beller // Synth. Commun. - 2000. - T. 30. - №. 10. - P. 1703-1711.

256. Hayashi, M. Pd-Catalyzed P-C Cross-Coupling Reactions for Versatile Triarylphosphine Synthesis / M. Hayashi, T. Matsuura, I. Tanaka, H. Ohta, Y. Watanabe // Org. Lett. - 2013. - T. 15. - №. 3. - P. 628-631.

257. Hayashi, T. Asymmetric catalysis with chiral ferrocenylphosphine ligands / T. Hayashi // Ferrocenes: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science. - 1995. - P. 105-142.

258. Tsierkezos, N. G. Cyclic voltammetric studies of ferrocene in nonaqueous solvents in the temperature range from 248.15 to 298.15 K / N. G. Tsierkezos // J. Solution Chem. - 2007. - T. 36. - №. 3. - P. 289-302.

259. Gagne R. R. Ferrocene as an internal standard for electrochemical measurements / R. R. Gagne, C. A. Koval, G. C. Lisensky // Inorg.Chem. - 1980. - T. 19. - №. 9. - P. 2854-2855.

260. Ricke, N. Combined experimental and theoretical study of deprotonated ferrocene: Anion photoelectron spectroscopy and density functional calculations / N. Ricke, S. N. Eustis, K. H. Bowen // Int. J. Mass Spectrom. - 2014. - T. 357. - P. 63-65.

261. Ito, N. Electrochemical formation of stable ferrocene anion and the formal rate constant of the ferroceneO/- electrode / N. Ito, T. Saji, S. Aoyagui // J. Organomet. Chem. - 1983. - T. 247. - №. 3. - P. 301-305.

262. Strelets, V. V. Sandwich and bent sandwich complexes. Electrochemical studies / V. V. Strelets // Coord.Chem. Rev. - 1992. - T. 114. - №. 1. - P. 1-60.

263. Mugnier, Y. Reduction electrochimique du ferrocene / Y. Mugnier, C. Moise, J. Tirouflet, E. Laviron // J. Organomet. Chem. - 1980. - T. 186. - №. 2. - P. C49-C52.

264. Bard, A. J. Electrochemistry of metallocenes at very negative and very positive potentials. Electrogeneration of 17-electron Cp2Co2+, 21-electron Cp2Co2-, and 22-electron Cp2Ni2-species / A. J. Bard, E. Garcia, S. Kukharenko, V. V. Strelets // Inorg. Chem. - 1993. - T. 32. - №. 16. - P. 3528-3531.

265. El Murr, N. Electron transfer processes involving ferrocenes. Electrogeneration and reactivity of an unusual species, the monocyclopentadienyliron radical / N. El Murr, A. Chaloyard // J. Organomet. Chem. - 1980. - T. 193. - №. 3. -P. C60-C62.

266. Tomilov, A. P. Electrochemical alkylation of diethylphosphite / A. P. Tomilov, B. I. Martynov, N. A. Pavlova // J. Electroanal. Chem. - 2001. - T. 507. - №. 1-2. - P. 46-48.

267. Alberti, A. An ESR and electrochemical approach to the unusual reactivity of ferrocenoylsilanes with organometallic compounds / A. Alberti, M. Benaglia, B. F. Bonini, M. Fochi, D. Macciantelli, M. Marcaccio, F. Paolucci, S. Roffia // J. Phys. Org. Chem. - 2004. - T. 17. - №. 12. - P. 1084-1090.

268. Gryaznova, T. P. DFT study of substitution effect on the geometry, IR spectra, spin state and energetic stability of the ferrocenes and their pentaphospholyl analogues / T. P. Gryaznova, S. A. Katsyuba, V. A. Milyukov, O. Sinyashin // J. Organomet. Chem. - 2010. - T. 695. - №. 24. - P. 2586-2595.

269. Elschenbroich, C. Organometallic studies XXIX. Electron spin resonance of ferrocene-substituted radical anions / C. Elschenbroich, M. Cais // J. Organomet. Chem. - 1969. - T. 18. - №. 1. - P. 135-143.

270. Bigam, G. An electron spin resonance examination of ferrocenylalkyl-and aryl ketyls / G. Bigam, J. Hooz, S. Linke, R. E. D. McClung, M. W. Mosher, D. D. Tanner // Can. J. Chem. - 1972. - T. 50. - №. 12. - P. 1825-1830.

271. Hynes, M. J. Substitution reactions of chlorobis [1,2-bis(diphenylphosphino)ethane] cobalt (II) chloride with bidentate amines / M. J. Hynes, P. F. Brannick // Inorg. Chim. Acta. - 1979. - T. 33. - P. 11-14.

272. Muller G. On the structure of tetracoordinated organocobalt complexes of the type [CoR2L2] / G. Muller, J. Sales, J. Vinaixa // J. Organomet. Chem. - 1984. - T. 273. - №. 2. - P. 255-261.

273. Budnikova, Y. G. Activation of white phosphorus in the coordination sphere of nickel complexes with G-donor ligands / Yu. G. Budnikova, D. I. Tazeev, A.

G. Kafiyatullina, D. G. Yakhvarov, V. I. Morozov, N. K. Gusarova, B. A. Trofimov, O. G. Sinyashin // Russ. Chem. Bull. - 2005. - Т. 54. - №. 4. - P. 942-947.

274. Romero, I. EPR and magnetic properties of [Mn (ц-Cl) 2 (bpy)] n: An unusual ferromagnetic interaction in a Mn (II) chloro-bridged polymer / I. Romero, M. Rodrí guez, A. Llobet, M. Corbella, G. Fernández, M. N. Collomb // Inorg. Chim. Acta. - 2005. - Т. 358. - №. 15. - Р. 4459-4465.

275. Kadirov, M. Electrochemistry of the sterically hindered imidazolidine zwitterion and its paramagnetic derivative / M. Kadirov, E. Tretyakov, Y. Budnikova, M. Valitov, K. Holin, T. Gryaznova, V. Ovcharenko, O. Sinyashin // J. Electroanal. Chem. - 2008. - Т. 624. - №. 1-2. - P. 69-72.

276. Kadirov, M. K. Cyclic voltammetry of nitronyl-and iminonitroxyls detected by electron spin resonance / M. K. Kadirov, E. V. Tret'yakov, Yu. G. Budnikova, K. V. Kholin, M. I. Valitov, V. N. Vavilova, V. I. Ovcharenko, R. Z. Sagdeev, O. G. Sinyashin // Russ. J. Phys. Chem. - 2009. - Т. 83. - №. 12. - P. 2163-2169.

277. Jablonkai, E. P-Ligand-free, microwave-assisted variation of the Hirao reaction under solvent-free conditions; the P-C coupling reaction of> P (O) H species and bromoarenes / E. Jablonkai, G. Keglevich // Tetrahedron Lett. - 2013. - Т. 54. - №. 32. - Р. 4185-4188.

278. Пат. US7534809B2 США, МПК А61К 31/40, C07F 9/28. Phospho-indoles as HIV inhibitors / R. Storer, C. Dousson, F. R. Alexandre, A. Roland - No. 7534809; Заявлено 17.09.2004; Опубликовано 19.05.2009.

279. Zhuang, R. Copper-Catalyzed C-P Bond Construction via Direct Coupling of Phenylboronic Acids with H-Phosphonate Diesters / R. Zhuang, J. Xu, Z. Cai, G. Tang, M. Fang, Y. Zhao // Org. Lett. - 2011. - Т. 13. - №. 8. - P. 2110-2113.

280. Katritzky, A. R. Synthesis of new microsensor coatings and their response to vapors—III Arylphosphonic acids, salts and esters / A. R. Katritzky, G. P. Savage, R. J. Offerman, B. Pilarski // Talanta. - 1990. - Т. 37. - №. 9. - P. 921-924.].

281. Freedman, L. D. The Electrical Effect of the Diethoxyphosphinyl Group / Freedman, H. H. Jaffe // J. Amer. Chem. Soc. - 1955. - Т. 77. - №. 4. - P. 920-921.

282. Zhou, P. Manganese (III) acetate mediated free-radical phosphonylation of flavones and coumarins / P. Zhou, Y. J. Jiang, J. P. Zou, W. Zhang // Synthesis. - 2012. - Т. 44. - №. 07. - Р. 1043-1050.

283. Yuan, J. W. Silver-catalyzed direct Csp2-H radical phosphorylation of coumarins with H-phosphites / J. W. Yuan, Y. Z. Li, L. R. Yang, W. P. Mai, P. Mao, Y. M. Xiao, L. B. Qu // Tetrahedron. - 2015. - Т. 71. - №. 42. - Р. 8178-8186.

284. Kim, S. H. An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives: oxidative cross-coupling between uracil and dialkyl phosphites / S. H. Kim, S. H. Kim, C. H. Lim, J. N. Kim // Tetrahedron Lett. - 2013. - Т. 54. - №. 13. - P. 1697-1699.

285. Redmore, D. Phosphorus derivatives of nitrogen heterocycles. 2. Pyridinephosphonic acid derivatives // J. Org. Chem. - 1970. - Т. 35. - №. 12. - P.

4114-4117.

286. Дамаскин, Б.Б. Электрохимия / Б.Б. Дамаскин, О.А. Петрий, Г.А. Цирлина. - изд-е 2е, пер. и доп. - М.: «Химия» «КолоС», 2008.- 672 с.

287. Costentin, C. M. Multielectron, multistep molecular catalysis of electrochemical reactions: Benchmarking of homogeneous catalysts / C. Costentin, J. Saveant // ChemElectroChem. - 2014. - Т. 1. - №. 7. - Р. 1226-1236.