Экстракция палладия(II) и золота(III) производными 1Н-1,2,4-триазола и дигидрохлоридом триацилированного пентаэтиленгексамина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Голубятникова Людмила Григорьевна

• Голубятникова Людмила Григорьевна
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Голубятникова Людмила Григорьевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Ионные состояния палладия(П) в солянокислых и азотнокислых

растворах

1.1.1. Солянокислые растворы

1.1.2. Азотнокислые растворы

1.2 Ионные состояния золота(Ш) в солянокислых растворах

1.3. Экстракция палладия(П) и золота(Ш) производными алифатических аминов и 1Н-1,2,4-триазола

1.3.1. Экстракция палладия(П) и золота(Ш) производными алифатических аминов

1.3.2. Экстракция палладия(П) и золота(Ш) производными 1Н-1,2,4-триазола

1.4. Комплексообразование палладия(П) с производными алифатических аминов

1.5. Комплексообразование палладия(П) и золота(Ш) с производными 1Н-1,2,4-триазола

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Характеристика исходных реагентов

2.2. Методика проведения экстракции

2.3. Синтез координационных соединений

2.4. Методы анализа

2.5. Обработка результатов эксперимента

ГЛАВА 3. ЭКСТРАКЦИОННЫЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ

1Н-1,2,4-ТРИАЗОЛА ПО ОТНОШЕНИЮ К ПАЛЛАДИЮ(П) И ЗОЛОТУ(Ш)

3.1. Экстракция соляной и азотной кислот реагентами L и L2

3.1.1. Состав и строение соляно- и азотнокислых солей реагентов L1

и L2

3.1.2. Механизм и термодинамика экстракции соляной и азотной кислот реагентами L1 и L2

3.2. Экстракция палладия(П) реагентами L2 и L3 из солянокислых растворов

3.2.1. Состав и строение экстрагируемых соединений палладия(П)

с реагентами L2 и L3

3.2.2. Состав и строение хлорокомплексов палладия(П) с реагентом

L2, синтезированных методом замещения

3.2.3. Механизм и термодинамика экстракции палладия(П) реагентами L2 и L3 из солянокислых растворов

3.3. Экстракция палладия(П) реагентом L из азотнокислых растворов

3.3.1. Состав и строение экстрагируемого соединения палладия(П)

с реагентом L2

3.3.2. Механизм и термодинамика экстракции палладия(П) реагентом

L2 из азотнокислых растворов

2

3.4. Экстракция золота(Ш) реагентами L и L из солянокислых растворов

3.4.1. Состав и строение экстрагируемых комплексов золота(Ш) с реагентами L2 и L3

3.4.2. Механизм и термодинамика экстракции золота(Ш) реагентами

L2 и L3 из солянокислых растворов

3.5. Экстракционное разделение золота(Ш) и палладия(П) от железа(Ш), меди(П), кобальта(П), никеля(П) реагентом L2

3.5.1. Разделение палладия(П) и золота(Ш) из солянокислых растворов

3.5.2. Разделение палладия(П) из азотнокислых растворов

3.6. Экстракционное концентрирование палладия(П) производными 1Н-1,2,4-триазола из модельных раствора аффинажного производства

ГЛАВА 4. ЭКСТРАКЦИОННЫЕ СВОЙСТВА ДИГИДРОХЛОРИДА

ТРИАЦИЛИРОВАННОГО ПЕНТАЭТИЛЕНГЕКСАМИНА

4.1. Экстракция палладия(П) дигидрохлоридами L ^2НС1 и L4 ^2на

из солянокислых растворов

4.1.1. Состав и строение экстрагируемых комплексов палладия(П)

с дигидрохлоридами L4•2HCl и L4 -2НС1

4.1.2. Механизм и термодинамика экстракции палладия(П) дигидрохлоридом L4•2HC1 из солянокислых растворов

4.1.3. Реэкстракция палладия(11) и возможное технологическое применение экстрагента для разделения цветных

и благородных металлов

ВЫВОДЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Экстракция палладия(II) и золота(III) производными 1Н-1,2,4-триазола и дигидрохлоридом триацилированного пентаэтиленгексамина»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Благородные металлы - золото, серебро и металлы платиновой группы (МПГ) находят широкое применение в различных отраслях промышленности. Наиболее востребованными благородными металлами являются палладий и золото, поскольку они обладают уникальными физико-химическими свойствами. Несмотря на постоянный рост цен на золото и палладий, потребность в них неуклонно возрастает.

Следует особо отметить, что Россия является лидером по запасам и добыче данных металлов. Основными источниками получения золота являются самородное золото и шламы переработки полиметаллических руд - свинцово-цинковые, медные, урановые. Важнейшим промышленным источником палладия и других МПГ в настоящее время являются шламы, образующиеся в процессе электролиза растворов при производстве меди и никеля. Значительную долю МПГ получают из вторичных источников, к которым относятся техногенные отходы, такие как радиоэлектронный лом, отходы медицинской и ювелирной промышленности, отработанные автомобильные и нефтехимические катализаторы, ядерное горючее и др.

Ограниченные и редкие природные запасы благородных металлов, а также их низкое содержание в рудах обусловливают поиск новых высокоэффективных и экономичных технологий извлечения металлов, в том числе из различных видов альтернативного сырья. Для извлечения золота, палладия и других МПГ в промышленности традиционно применяют пирометаллургические и гидрометаллургические процессы.

Жидкостная экстракция является одним из перспективных технологических методов, позволяющих эффективно извлекать и селективно разделять МПГ из водных растворов. Экстракционный метод обладает такими преимуществами, как простота выполнения, высокая производительность, возможность автоматизации процесса и многократного использования экстрагентов. По сравнению с осади-тельными методами экстракция не имеет таких недостатков, как значительный

расход реагентов, в том числе токсичных, трудность разделения твердых и жидких фаз и превосходит их по селективности и возможности получения металлов высокой степени чистоты. Применение метода экстракции в значительной степени определяется наличием современного арсенала доступных экстрагентов и их правильным выбором при решении каждой конкретной задачи. Однако не все применяемые в настоящее время экстрагенты удовлетворяют предъявляемым к ним требованиям: достаточно высокий коэффициент распределения, избирательность по отношению к металлу, доступность, малая токсичность, быстрота и чистота разделения фаз после экстракции, малая растворимость в водной фазе. Поэтому поиск и изучение экстракционных свойств новых экстрагентов благородных металлов, удовлетворяющих современным требованиям, является актуальным и представляет значительный практический интерес.

Цель работы: изучение физико-химических закономерностей экстракции золота(Ш) и палладия(П) из соляно- и азотнокислых растворов некоторыми производными 1Н-1,2,4-триазола и дигидрохлоридом триацилированного пентаэти-ленгексамина.

Для достижения поставленной цели решены следующие задачи:

- установление основных закономерностей экстракции палладия(П) и золота(Ш) производными 1Н-1,2,4-триазола и дигидрохлоридом триацилированного пента-этиленгексамина;

- определение стехиометрии реакции экстракции, состава и строения экстрагируемых комплексов;

- установление механизма экстракции палладия(П) и золота(Ш) изучаемыми реагентами, расчет концентрационных констант и термодинамических параметров;

- разработка экстракционного способа переработки «бедного» технологического раствора аффинажного производства для доизвлечения палладия(П) с применением в качестве реагентов производных 1Н-1,2,4-триазола.

Научная новизна работы. Изучены экстракционные свойства (RS)-1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил-метил)-пентан-3-ола ^ ) и ^>У)-1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]-Ш-1,2,4-триазола ^ ) по отношению к пал-

ладию(П) и золоту(Ш) из солянокислых и (Л^)-1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил-метил)-пентан-3-ола (L ) к палладию(П) из азотнокислых растворов.

Предложен сольватный механизм экстракции минеральных кислот. Экстракционная способность реагентов к азотной и соляной кислотам увеличивается в ряду 1-{[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3-диоксолан-2-ил]-метил}-1Н-1,2,4-

13

триазол (L ) < (Л£)-1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]-Ш-1,2,4-триазол (L ) < (Я8)-1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил-метил)-пентан-3-ол (L ), что коррелирует с увеличением их основности.

Определены оптимальные условия экстракции палладия(П) и золота(Ш) (кислотность водной фазы, температура, время контакта фаз, солевой фон). Методами насыщения органической фазы, сдвига экстракционного равновесия, элементного анализа определена стехиометрия реакции экстракции и показано, что при экстракции золота(Ш) извлекаются моносольваты, палладия(П) - дисольваты.

Установлено, что экстракция палладия(П) и золота(Ш) из солянокислых растворов и палладия(П) из азотнокислых растворов в области концентраций 0.16.0 моль/л НС1 и НК03 осуществляется по координационному механизму. Рассчитаны концентрационные константы и оценены термодинамические параметры экстракции палладия(11) и золота(Ш) из солянокислых растворов и палладия(П) из азотнокислых растворов.

Синтезированы цис- и транс-хлорокомплексы палладия(11) с (Л^)-1-(4-

2

хлорфенил)-4,4-диметил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил-метил)-пентан-3-олом

(^). Ме-

1 13

тодами ЭСП, ИК, ЯМР Н, С спектроскопии установлено строение комплексов и подтверждено образование координационной связи палладия(П) с атомом азота N(4") триазольного кольца реагента.

Установлено, что извлечение палладия(П) дигидрохлоридом триацили-рованного пентаэтиленгексамина L4•2HQ из 1 моль/л солянокислых растворов при времени контакта фаз не превышающем 5 мин протекает по анионообменно-му механизму с образованием (L4H2)PdQ4. Рассчитаны концентрационные константы и термодинамические параметры реакции экстракции. С увеличением

времени контакта фаз анионообменный механизм экстракции палладия(П) изменяется на координационный.

Практическая значимость работы. Разработан экстракционный способ переработки «бедного» технологического раствора аффинажного производства для доизвлечения палладия(П) с применением в качестве реагентов ^>У)-1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил-метил)-пентан-3-ола ^ ) и ^>У)-1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]-Ш-1,2,4-триазола (L ). При времени контакта фаз не более 5 мин из 1 моль/л солянокислых растворов палладий(П) количественно извлекается с одновременным концентрированием в 10 раз и селективно отделяется от платины(1У) и родия(Ш).

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Уфимского Института химии РАН по теме «Реакционная способность гомо- и ге-терофункциональных соединений в комплексообразовании с металлами и фарма-конами» (№ Госрегистрации 0120.1458016) при финансовой поддержке программ фундаментальных исследований ОХНМ РАН № 5 и № 6 «Создание новых видов продукции из минерального и органического сырья».

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 8 статей в журналах, рекомендованных ВАК, тезисы 14 докладов на Международных, Всероссийских и Региональных конференциях.

Личный вклад автора состоит в проведении экспериментального исследования, обработке и интерпретации полученных результатов, подготовке публикаций по теме диссертационной работы, апробации результатов в виде докладов на научных конференциях, формулировке защищаемых положений и выводов.

Автор выражает искреннюю благодарность доктору химических наук, профессору Юрию Ильичу Муринову за поддержку и консультации при выполнении работы.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Ионные состояния палладия(Н) в солянокислых и азотнокислых

растворах

Способы переведения благородных металлов в раствор связаны, как правило, с получением галогенокомплексов [1, 2], так как технология их переработки обязательно включает процесс солянокислого растворения. Следует отметить, что наибольшее число работ, посвященных изучению ионных состояний благородных металлов в солянокислых и азотнокислых растворах, опубликовано в 60-70-е годы прошлого века. Результаты исследований, выполненных в последующие десятилетия, мы оцениваем только в контексте анализа основополагающих данных, полученных в более ранний период. Поэтому в литературном обзоре приведены ссылки на публикации давностью двадцать и более лет, имеющие принципиальное значение для изучения поведения палладия(П) и золота(Ш) при экстракции из солянокислых и палладия(П) из азотнокислых растворов.

1.1.1. Солянокислые растворы

Солянокислые растворы палладия(П) обычно получают растворением металла в царской водке с последующей обработкой соляной кислотой или в соляной кислоте в присутствии окислителей. Ионное состояние и химия палладия(П) и других МПГ в солянокислых растворах рассмотрено и обобщено в обзорах [1, 2, 3]. В зависимости от концентрации соляной кислоты палладий(П) в водных растворах может существовать в форме хлоро-, аква- и гидроксокомплексов в различном соотношении, причем хлорокомплексы палладия(П) акватируются и гид-ролизуются легче, чем соответствующие комплексы других платиновых металлов. В работах [4 - 8] изучен состав хлорокомплексов палладия(П) в зависимости от кислотности водной фазы (рисунок 1.1). Установлено, что при [Pd(II)] ~ 10-6-

10- моль/л в зависимости от концентрации ионов H+ и С1- в растворах могут су-

ществовать комплексы типа [Pd(H2O)4-nCln]2-n, где n = 0-4. 100

Рисунок 1.1. Распределение комплексов [Pd(H2O)4-nCln]2-n (n = 0-4) в зависимости от pCl

В работах [9, 10] установлено, что в солянокислых растворах при концентрации хлорид-иона > 1.0 моль/л основной формой палладия(П) является тетра-

2-

хлоропалладат(11)-ион [PdCl4] ", а при [HCl] = 0.1-0.5 моль/л наряду с ионом

2-

[PdCl4] " образуется также ион [Pd(H2O)Cl3]".

Электронная спектроскопия является информативным методом для изучения комплексных соединений благородных металлов в растворах. В работе [11] приведены электронные спектры поглощения (ЭСП) комплексов типа [Pd(H2O)4-

nCln]2-n (рисунок 1.2). Максимум длины волны поглощения данных комплексов

2-

можно наблюдать при 208.5 нм, 223.5 нм, 238 нм и 280.5 нм. Ион [PdCl4] "имеет интенсивную полосу поглощения с максимумом при 224 нм и слабую полосу поглощения при 282 нм.

л

п о

о

¿0

X, нм

Рисунок 1.2. Электронные спектры поглощения комплексов типа [Pd(H2O)4-nCln]2-n (n = 0 - 4)

Эти полосы переноса заряда (ППЗ) обусловлены переходом электронов от хлоридных лигандов к молекулярным орбиталям, локализованным в основном на палладии и смещены в более коротковолновую область по сравнению со спектрами гидролизованных комплексов. В ЭСП иона [PdCl4] " в 1 моль/л растворе HCl имеется ППЗ с максимумом при 279 нм (молярный коэффициент поглощения s = 19330 лмоль-1см-1) и полоса, соответствующая d-d-переходу при 473 нм (s = 164 лмоль-1см-1) [5, 6, 12].

1.1.2. Азотнокислые растворы

Наряду с традиционными солянокислыми растворами палладия(П), перерабатываемыми в гидрометаллургии, широкое распространение приобретает переработка и извлечение палладия(П) из азотнокислых растворов вторичного сырья, отходов переработки отработанного ядерного топлива, а также нитратно-нитритных растворов ПУРЕКС-процесса. Сведения о формах существования пал-ладия(П) в азотнокислых растворах ограничены.

Палладий является единственным платиноидом, легко растворяющимся в азотной кислоте с образованием нитрата палладия [5].

Установлено, что форма гидрокси-нитратных комплексов палладия(П) в водных растворах зависит от концентрации нитрат-ионов и азотной кислоты (рисунок 1.3) [13-16]. В 0.1 моль/л азотнокислых растворах палладий(П) существует

2+

в виде [Pd(H2O)4] и с увеличением кислотности доля этого иона в растворе уменьшается с одновременным увеличением концентрации комплекса [Pd(NO3)2(H2O)2]. При повышении концентрации НЫ03 до 0.5 моль/л, тетрааква-катион подвергается гидролизу с образованием Pd[(H2O)3OH]+ [17]. В 1 моль/л растворе HNO3 преобладает ион ^^0)3(Н20)3]+, а в 2-3 моль/л растворах HNO3 - ^(Н20)2(Ш3)2] [18].

0.1 _I_I_I_I_I_I_I_I-

0 1 2 3 4

[НЫ03], моль/л

Рисунок 1.3. Распределение нитратных комплексов палладия(П) в водных растворах в зависимости от концентрации азотной кислоты

Нитратно-нитритные рафинаты ПУРЕКС-процесса при концентрации НЫ03

2-4 моль/л содержат до 0.005 моль/л Pd(II) и до 0.01 моль/л радиолитической

2+

НЫ02 [19]. Основными формами палладия(П) в них являются аква-ион Pd , [PdN02]+, [Pd(N02)2] [20], при концентрации НЫ03 выше 3 моль/л присутствует

также [Pd(NO3)]+. В растворах 2-4 моль/л НЫ03 при отсутствии НЫ02 основными

2+ +

формами палладия(П) являются аква-ион Pd и ^(Ы"03)] [18, 21, 22].

1.2. Ионные состояния золота(Ш) в солянокислых растворах

Золото(Ш) в зависимости от кислотности водной среды и концентрации хлорид-ионов может существовать в растворе в виде монолигандного комплекса [АиС14]- и смешанных гидрокси-хлоридных комплексов [ЛиС1п(0Н)4.п]" (рисунок 1.4)

Рисунок 1.4. Распределение комплексов золота(Ш) в водных растворах в зависимости от рН среды

При рН < 3 преобладающей формой в растворе является тетрахлороаурат-ион [АиС14]- [24, 25]. При рН < 2 хлорид-ионы подавляют обмен между ионом [АиС14]- и гидроксид-ионом и тетрахлороаурат-ион находится в стабильной форме. Увеличение рН раствора (рН > 3) приводит к гидролизу золота(Ш) и образо-

[23].

100

рН

ванию форм [ЛиС1з0Н]-, [ЛиС12(0Н)2]-, [ЛиС1(0Н)з]-, [Ли(0Н)4]-.

В ЭСП иона [АиС14]- в 0.5-3 моль/л растворе HCl имеется одна ППЗ при 312 нм (emax = 4500 лмоль-1см-1), соответствующая разрешенным электронным переходам Cl^Au [26]. При рН > 2 в спектре иона происходит сдвиг максимума ППЗ в коротковолновую область (X = 275 нм) вследствие образования гидроли-зованных форм золота(Ш).

Устойчивость растворов тетрахлороаурат(Ш)-иона при рН = 2.6-4.2 изучена в работах [27, 28]. Для повышения устойчивости золота(Ш) обеспечивают избыточную концентрацию хлорид-ионов, достаточную для подавления процессов гидролиза, распада и диспропорционирования. На практике для этого в растворы золота(Ш) добавляют хлориды щелочных или щелочноземельных металлов, что предотвращает восстановление золота(Ш) в растворе до золота(1).

1.3. Экстракция палладия(Н) и золота(Ш) производными алифатических

аминов и 1Н-1,2,4-триазола

Процессы переработки МПГ являются многостадийными, включающими обогащение измельченных руд, в том числе флотацию, пирометаллургическую обработку медно-никелевых штейнов и гидрометаллургическую переработку для отделения макроосновы (меди и никеля), концентрирования МПГ, их разделения и аффинажа. Однако осадительные методы, широко используемые при аффинаже, недостаточно селективны вследствие неполного осаждения и разделения целевых металлов. Сложные задачи по селективному и эффективному извлечению благородных металлов с успехом может решать метод жидкостной экстракции. Последние достижения в этой области убедительно доказывают, что экстракция в аффинаже является перспективным методом, позволяющим перерабатывать сложные, большие по объему, но бедные по содержанию целевых металлов технологические растворы и максимально как доизвлечь, так и сконцентрировать МПГ. Среди используемых в настоящее время экстрагентов МПГ следует отметить тиоэфиры - диоктилсульфид и дигексилсульфид, которые успешно приме-

няются на аффинажных заводах в ЮАР для экстракции палладия. Дибутилкарби-тол, Суапех 923 используют для экстракции золота. Однако данные соединения не всегда удовлетворяют современным требованиям, предъявляемым к промышленным экстрагентам.

1.3.1. Экстракция палладия(Н) и золота(Ш) производными алифатических

аминов

Атом азота в молекулах аминов находится в состоянии ^-гибридизации. Три из четырех гибридных орбиталей участвуют в образовании о-связей и N Н, на четвертой орбитали находится неподеленная электронная пара, которая определяет основные свойства аминов.

Все амины являются слабыми основаниями. Основность первичных и вторичных аминов уменьшается с увеличением размеров и разветвленности радикалов. Электронодонорные заместители (СН3-, С2Н5-, С6Н5- и тд.) у атома азота увеличивают его электронную плотность и усиливают основные свойства аминов, поэтому вторичные амины являются более сильными основаниями, чем первичные. На реакционную способность третичных аминов существенное влияние оказывает стерический фактор, поэтому их основность меньше, чем вторичных и первичных. Основность аминов уменьшается в ряду четвертичные аммониевые основания (ЧАО) > вторичные алкиламины > первичные алкиламины > третичные алкиламины > аммиак > ароматические амины [29]. Эта зависимость подтверждается данными работы [30], в которой изучено влияние природы амина на экстракцию Pd(II) из солянокислых растворов. Установлено, что извлечение пал-ладия(П) ЧАО в одинаковых условиях выше, чем вторичными и третичными аминами.

Алифатические амины также являются эффективными экстрагентами для извлечения палладия(П) из азотнокислых растворов. Экстракционная способность нитратов аминов и ЧАО различного строения по отношению к палладию(П) для

нитратных систем уменьшается в ряду: R4NN03 > R3NHN03 > R2NHNO3> RNH2HN03, что связано с уменьшением числа алкильных радикалов.

Алифатические амины предложены в качестве экстрагентов солей металлов и кислот с 60-х годов прошлого века [31, 32]. Важный вклад в исследование экстракции благородных металлов аминами и другими классами органических соединений принадлежит выдающимся физико-химикам Новосибирской школы А.В. Николаеву, Л.М. Гиндину, С.Н. Ивановой, В.Г. Торгову и многим другим.

Экстракция благородных металлов аминами и их солями в зависимости от условий может протекать по механизму межфазного анионного обмена (МАО) с образованием соли амина и последующим обменом хлорид-иона на металлоком-плексный анион или по механизму внедрения путем непосредственной координации реагента к иону металла с замещением ацидолигандов [2, 33, 34]:

2LHClorg + PdClJäq ~ (LH)2PdCl4org + 2Cl~q nLorg + PdClJ-q ~ [PdLnCl4_n]org2 + nCl"q

Экстракция по механизму МАО протекает очень быстро с образованием легко реэкстрагируемых комплексов - ионных ассоциатов, а по координационному - достаточно медленно с образованием нереэкстрагируемых нейтральных соединений.

Промышленный экстрагент Alamine 336, представляющий собой смесь три-алкиламинов С8-Сю, используется для извлечения Pd(II) из солянокислых (разбавитель толуол, [HCl] = 0.01-2 моль/л, 303 К, lgKex = 5.98), азотнокислых растворов ([HNO3] = 0.1-6 моль/л, времени контакта фаз (т) равном 60 мин, lgDPd(II) < 2) и для разделения МПГ [35-38]. Установлено, что платина(1У) и палладий(П) разделяются при рН = 3.5, причем палладий(П) экстрагируется в форме нейтрального комплекса PdCl2L2, [38-41]. Диоктиламин (разбавитель толуол, т = 15 мин, 293 К) эффективно экстрагирует палладий(П) и платину(1У) из солянокислых растворов по анионообменному механизму [30, 42]. Диоктиламин извлекает палладий(П) из азотнокислых растворов менее эффективно (коэффициент распределения DPd(II) = 0.2), чем из солянокислых (DPd(II) = 2-3) [43].

Однако, механизм экстракции меняется на смешанный или координационный при понижении кислотности водной фазы или повышении исходной концентрации палладия(П) [42].

Различия в механизмах извлечения металлов используют для отделения палладия(П) от платины(1У). В сильнокислых растворах возможно разделение платины(1У) и палладия(П) от металлов-спутников, а в слабокислых - платины^) от палладия(П) [44-47].

Тетраоктилалкилендиамины являются более эффективными экстрагентами МПГ, чем монофункциональные амины [30, 48]. Было отмечено, что извлечение палладия(П) хлоридами тетраоктилалкилендиаминов в ряду R^2(CH2)2 < R^2(CH2)4 < R4N2(CH2)6 возрастает, что объясняется увеличением основности соединений при увеличении длины углеводородной цепи между донорными атомами. В то же время, при экстракции палладия(П) растворами диаминов в хлороформе наблюдается обратная зависимость. Из солянокислых растворов палла-дий(П) количественно извлекается хлоридами тетраоктилалкилендиаминов (разбавитель толуол, [HCl] = 0.1-3 моль/л, 293 К, т ~ 30 мин, DPd(n) = 1-8) в виде ионных ассоциатов (AmH2)[PdCl4] и (AmH2)[Pd2Cl6], причем димерная форма палла-дия(П) образуется согласно уравнениям [30]:

2PdCl4aq + Am2HClorg ~ (AmH2)Pd2Cl6org + 4Cl"q 2(AmH2)PdCl4org ~ (AmH2)Pd2Cl6org + Am2HClorg

По сравнению с тетраоктилалкилендиаминами (степень извлечения Ещщ = 60-100%) хлориды диоктилалкилендиаминов извлекают Pd(II) в аналогичных условиях менее эффективно (Ещщ ~ 50%). Диамины способны не только эффективно извлекать палладий(П), но и селективно отделять Pd(II) и Pt(IV) от сопутствующих металлов Cu(II), Ni(II), Co(II), Fe(III) [39, 45, 49-51].

МПГ извлекаются также ароматическими аминами. Так, n-октиланилин эффективно извлекает сумму МПГ (Dj^nr = 200-300), а также золото(Ш) (DAu(in) = 421) из солянокислых растворов [52, 53].

Алифатические амины и соли ЧАО извлекают палладий(П) и золото(Ш) из солянокислых растворов по механизму межфазного ионного обмена. Тетраокти-ламмонийбромид является эффективным экстрагентом золота(Ш) при его извлечении из солянокислых растворов ([HCl] = 0-10 моль/л, DAu(III) = 1000) [54]. С помощью реагента Aliquat 336 (три-н-октилметиламмоний хлорид) можно последовательно извлечь золото(Ш), платину(1У) и палладий(П) при их совместном присутствии из солянокислых растворов [55-59].

Использование аминов, как экстрагентов благородных металлов, может осложняться при переводе аминов в солянокислые соли их повышенной растворимостью в водной фазе и проблемой реэкстракции экстрагируемых соединений.

Известно, что природа разбавителя экстрагента оказывает влияние на экстракцию МПГ [2]. Это обусловлено сольватацией аминов, проявляющих нуклео-фильные свойства, электрофильными разбавителями (спирты, хлороформ) за счет образования донорно-акцепторных связей. Спирты и хлороформ, обладающие протонодонорными свойствами, образуют водородные связи с солями аминов и, как следствие, снижают эффективность экстракции. С ростом полярности разбавителя степень ассоциации извлекаемых комплексов уменьшается, и как следствие, увеличивается степень извлечения. Использование в качестве разбавителя относительно полярного хлороформа, несмотря на то, что он сольватирует соли аминов, позволяет повысить извлечение МПГ за счет понижения степени ассоциации экстрагента.

В пределах одного класса алифатических аминов увеличение количества вторичных аминогрупп приводит к повышению их растворимости в солянокислых водных растворах и, соответственно, к уменьшению извлечения ионов металлов [30, 60]. Следует отметить, что наличие разветвленного заместителя у ацили-рованного алифатического амина повышает его гидролитическую устойчивость. Так, введение дополнительной а,а'-разветвленной ацильной группы в этиленами-новый фрагмент молекулы бис-амида позволяет значительно снизить растворимость экстрагента в солянокислой водной среде [61-63]. Увеличение количества

вторичных или третичных аминогрупп в молекуле алифатического амина повышает эффективность экстракции палладия(П) [30].

В УфИХ РАН впервые были синтезированы новые функционализированные ди- и триамины. Изучены экстракционные свойства реагентов и показано, что бис-ацилированный диэтилентриамин эффективно извлекает золото(Ш), палла-дий(П), платину(П), платину(1У), родий(Ш), рутений(Ш) и иридий(1У), а триаци-лированный этиленамин - родий(Ш) из солянокислых растворов [63-65].

Реэкстракция является неотъемлемой частью экстракционных процессов, позволяющая выделить целевой металл из экстракта и регенерировать экстрагент. Так, при извлечении палладия(П) экстрагентами А1атте 336 и Aliquat 336, в качестве реэкстрагента применяют раствор азотной кислоты ([НЫО3] = 1 моль/л, степень реэкстракции RPd(II) ~ 100%) [66]. Эффективными реэкстрагентами Pd(II) при извлечении его триоктиламином являются 6% водный раствор К^ОН (RPd(II)

> 100%), 1% водный раствор (КН2^ ^(щ > 100%), 20% раствор Na2S2Oз (Rpd(п)

> 86%) [67]. Золото(Ш) успешно реэкстрагируют раствором тиомочевины в 0.5 моль/л ШС1 (R > 95%) [68].

1.3.2. Экстракция палладия(Н) и золота(Ш) производными 1Н-1,2,4-триазола

В зависимости от расположения атомов азота триазольного кольца выделяют 1,2,3-триазол (вицинальный триазол) и 1,2,4-триазол (симметричный триазол). Для 1,2,4-триазола известны две таутомерные формы (1Н)-форма и (4Н)-форма:

4 3

К-ИН 4 3

115 II 9

на 1 К2 кн—СН

к' Ь, и2

I НСЧ1 К2

Н ^

Исследования, посвященные экстракции палладия(П) и золота(Ш) производными 1,2,4-триазола, немногочисленны. Установлено, что 4-(4-этоксибензи-

лиденамино)-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-тиол (L) является эффективным и селективным экстрагентом палладия(П) из солянокислых растворов при [HCl] = 0.5-3.0 моль/л, соотношении водной и органической фаз (В:О) = 2.5:1, т = 5 мин, [Pd(II)] = 0.2-10 моль/л, [L] = 0.1 моль/л, разбавитель хлороформ, Ещщ < 99% [69]. Применение в качестве разбавителей четыреххлористого углерода, хлороформа, толуола, ксилола и бензола способствует количественному извлечению палла-дия(П). При использовании изобутилметилкетона и изоамилового спирта, степень извлечения иона металла значительно меньше - 50% и 48%, соответственно. Палладий извлекается по анионообменному механизму. Данный реагент позволяет отделить палладий(П) от сопутствующих ему железа(Ш), кобальта(П), никеля(П) и меди(П). При оптимальных условиях возможно отделение палладия(П) от золо-та(Ш), платины(1У), родия(Ш) ([Pd(II)] = 100 мг/л, [Pt(IV)] = 500 мг/л, [Au(III)] = 500 мг/л, [Rh(III)] = 500 мг/л, В:О = 25:10, [HCl] = 1 моль/л, [L] = 0.1 моль/л, разбавитель хлороформ).

Изучена экстракция золота(Ш) из солянокислых растворов 4-(4-метокси-бензилиденимино)-5-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-тиолом (EAu(III) = 99.7%) [70]. Использование в качестве разбавителя четыреххлористого углерода, хлороформа, ксилола, толуола и бензола обеспечивает количественную экстракцию золота(Ш). Соотношение металл:лиганд в экстрагируемом соединении равно 1:1. Показана возможность отделения золота(Ш) от железа(Ш), кобальта(П), никеля(П), ме-ди(11). При совместном присутствии палладия(П), платины(IV), родия(Ш) отделение золота(Ш) происходит при [HCl] = 1 моль/л, [L] = 0.1 моль/л, разбавитель хлороформ, т = 30 с. Реэкстракцию проводили аммиачным буферным раствором при рН = 10, R = 99.6%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Голубятникова Людмила Григорьевна, 2017 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Алимарин, И.П. Аналитическая химия элементов. Платиновые металлы / И.П. Алимарина. - Москва: Наука, 1972. - 616 с.

2. Буслаева, Т.М. Химия и спектроскопия галогенидов платиновых металлов / Т.М. Буслаева, Д.С. Умрейко, Г.Г. Новицкий. - Минск: Университетское, 1990. -279 с.

3. Золотов, Ю.А. Аналитическая химия металлов платиновой группы / Ю.А. Золотов, Г.М. Варшал, В.М. Иванов. - Москва, 2003. - 583 с.

4. Elding, I. Complexation of palladium(II) with chloride and hydroxide / I. Elding, J.J. Cruywagen, R.J. Krieky // J. Coord. Chem. - 2007. - V. 60. - № 4. - P. 439447.

5. Гинзбург, С.И. Аналитическая химия платиновых металлов / С.И. Гинзбург, Н.А. Езерская, И.В. Прокофьева. - Москва: Наука, 1972. - 616 с.

6. Ливер, Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений / Э. Ливер. - Москва: Мир, 1987. - Ч. 1. - 491 с.

7. Аналитическая химия металлов платиновой группы : сборник обзорных статей / сост. и ред.: Ю.А. Золотов, Г.М. Варшал, В.М. Иванов. - Изд. 2-е, стер. -Москва: КомКнига: URSS, 2005. - 591 с.

8. Wolowicz, A. Selective adsorption of palladium(II) complexes onto the chelating ion exchange resin Dowex M 4195 - Kinetic studies / A. Wolowicz, Z. Hubicki // Solv. Extr. Ion Exch. - 2010. - V. 28. - № 1. - Р. 124-159.

9. Drelinkiewicz, A. Infrared and Raman studies of palladium-nitrogen-containing polymers interactions / A. Drelinkiewicz, M. Hasik, S. Quillard, C. Palusz-kiewicz // J. Mol. Struct. - 1999. - V. 511-512. - Р. 205-215.

10. Буслаева, Т.М. Состояние платиновых металлов в солянокислых и хло-ридных водных растворах. Палладий, платина, родий, иридий / Т.М. Буслаева, С.А. Симанова // Журн. неорган. химии. - 1999. - Т. 25. - № 3. - С.165-169.

11. Roux, C.J. A detailed spectrophotometry investigation of the complexation of palladium(II) with chloride and bromide / C.J. Roux, R.J. Kriek // Hydrometallurgy. -2017. - V. 169. - P. 447-455.

12. Elding, I. Palladium(II) halide complexes. I. Stabilities and spectra of palla-dium(II) chloro and bromo aqua complexes / I. Elding // Inorg. Chim. Acta. - 1972. -V. 6. - Р. 647-651.

13. Barakat, M.A. Recovery and separation of palladium from spent catalyst / M.A. Barakat, M.H. Mahmoud, Y.S. Mahrous // Appl. Chem. - 2006. - V. 301. - № 2. - Р. 182-186.

14. Mohan Raj, M. Extraction of fission palladium(II) from nitric acid by ben-zylmethylenetriphenylphosphorane (BMTPP) / M. Mohan Raj, A. Dharmaraja, K. Pan-chanatheswarn, K.A. Venkatesan, T.G. Srinivasan, P.R. Vasudeva Rao // Hydrometallurgy. - 2006. - V. 84. - № 1-2. - P. 118-124.

15. Jayakumar, M. Studies on the feasibility of electrochemical recovery of palladium from high level liquid waste / M. Jayakumar, K.A. Venkatesan, T.G. Srinivasan, P.R. Vasudeva Rao // Electrochim. Acta. - 2009. - V. 54. - № 3. - P. 1083-1088.

16. Wolowicz, A. Sorption of palladium(II) complexes onto styrenedivinylben-zene anion exchange resins / A. Wolowicz, Z. Hubicki // Chem. Eng. J. - 2009. - V. 152. - № 1. - P. 72-79.

17. Подчайнова, В.Н. Аналитическая химия элементов. Медь. / В.Н. Под-чайнова, Л.Н. Симонова. - Москва: Наука, 1990. - С. 155.

18. Венедиктов, А.Б. Исследование азотнокислых растворов палладия с высокой концентрацией металла / А.Б. Венедиктов, С.В. Коренев, С.П. Храненко, С.В.Ткачев, П.Е. Плюснин, С.Н. Мамонов, Л.В. Иванова, В.А. Востриков // Журн. прикл. химии. - 2007. - Т. 80. - № 5. - С. 716-725.

19. Беляев, А.В. Химико-технологические проблемы платиновых металлов при переработке отработанного ядерного топлива / А.В. Беляев // Журн. структ. химии. - 2003. - Т. 44. - № 1. - С. 39-47.

20. Татарчук, В.В. Комплексообразование при экстракции палладия органическими сульфидами из кислых нитратно-нитритных растворов / В.В. Татарчук,

И.А. Дружинина, Т.М. Корда, В.Г. Торгов // Журн. неорган. химии. - 2002. - Т. 47. - № 12. - С. 2082-2086.

21. Шмидт, В.С. Исследование экстракции палладия(П) дигексилсульфидом из азотнокислых растворов / В.С. Шмидт, Н.А. Шорохов, С.Д. Никитин // Журн. неорган. химии. - 1986. - Т. 31. - № 4. - С. 998-1003.

22. Fujii, T. Electronic absorption spectra of palladium(II) in concentrated nitric acid solutions / T. Fujii, S. Egusa, A. Uehara, A. Kirishima, I. Yamagishi, Y. Morita, H. Yamana // J. Radioanal. Nucl. Chem. - 2011. - V. 290. - № 2. - P. 1284-1299.

23. Bergamini, M.F. Screen-printed carbon electrode modified with poly-L-histidine applied to gold(III) determination / M.F. Bergamini, D.P. Santos, M.B. Zanoni // J. Braz. Chem. Soc. - 2009. - V. 20. - № 1. - Р. 100-106.

24. Kraus, K.A. Anion exchange studies of the metal complexes in the structure electrolyte solutions / K.A. Kraus, F. Nelson. - N.Y., John Wiley and Sons, Inc, 1959. -340 p.

25. Cleare, M.J. Solvent extraction in platinum group metal processing / M.J. Cleare, P. Charlesworth, D.J. Bryson // J. Chem. Technol. Biotechnol. - 1979. - № 29. - P. 210-214.

26. Vicek, A.A. Das absorptionsspektrum des (AuCl4)- ions / A.A. Vicek, P.Beran // Coll. Czech. Chem. Comm. - 1956. - V. 21. - № 6. - P. 1640-1652.

27. Celeda, J. The contributions to the chemistry of highly concentrated electro-

2+

lyte solutions. XIII. Aqua- and chloro-complexes of the II B group ions and Pd and

3+

Au / J. Celeda, V. Jedinakova // Sb. Vysoke Skoly Chem.-technol. Praze. - 1967. - B 11. - P. 41-62.

28. Бусев, А.И. Аналитическая химия золота / А.И. Бусев, В.М. Иванов -Москва: Наука, 1973. - 265 c.

29. Вайзман, Ф.Л. Основы органической химии / Ф.Л. Вайзман. - С.Петербург: Химия, 1995. - 464 c.

30. Belova, V.V. Influence of the amine nature on the composition of palladium complexes in solvent extraction systems / V.V. Belova, T.I. Jidkova, S.A. Vasilevich, A.I. Kholkin // Solv. Extr. Ion Exch. - 1997. - V. 15. - № 6. - Р. 1023-1042.

31. Гиндин, Л.М. Экстракционное извлечение и разделение металлов платиновой группы / Л.М. Гиндин, С.Н. Иванов, А.А. Мазурова, А.А. Васильева // Изв. СО АН СССР. - 1967. - Вып. 1. - № 2. - С. 89-96.

32. Гиндин, Л.М. Дифференцирующее действие разбавителей на экстракцию платиновых металлов четвертичными аммониевыми солями / Л.М. Гиндин, С.Н. Иванова, В.Н. Толокнова // Изв. СО АН СССР. - 1969. - № 14. - Вып. 6. - С. 69-74.

33. Пирсон, Р.Дж. Жесткие и мягкие кислоты и основания / Р.Дж. Пирсон // Успехи химии. - 1971. - № 7. - С. 1259-1282.

34. Гиндин, Л.М. Экстракционные процессы и их применение / Л.М. Гиндин. - Москва: Наука, 1984. - 144 с.

35. Warshawsky, A. Hydrometallurgical processes for the separation of platinum-group metals (PGM) in chloride media / A. Warshawsky // Ion Exch.Technol. - 1984. -V. 10. - P. 604-613.

36. Fu, J. Separation of precious metals through a trioctylamine liquid membrane / J. Fu, S. Nakamura, K. Akiba / Sep. Sci. Technol. - 1997. - V. 32. - P. 1433-1445.

37. Shiomori, K. Extraction and separation of precious metals by a column packed with divinylbenzene homopolymeric microcapsule containing tri-n-octylamine / K. Shiomori, K. Fujikubo,Y. Kawano, Y. Hatate, Y. Kitamura, H.Yoshizawa // Sep. Sci. Technol. - 2004. - V. 39. - P. 1645-1662.

38. Sun, P.P. Separation of Pt(IV) and Pd(II) from the loaded Alamine 336 by stripping / P.P. Sun, M.S. Lee // Hydrometallurgy. - 2011. - V. 109. - № 1-2. - P. 181186.

39. Swain, B. Separation of platinum and palladium from chloride solution by solvent extraction using Alamine 300 / B. Swain, J. Jeong, S.K. Kim, J.C. Lee // Hydrometallurgy. - 2010. - V. 104. - P. 1-7.

40. Tait, B.K. Extraction of palladium(II) and platinum(IV) from a chloride medium by some diamine and monoamine extractants dissolved in 5% isodecanol-benzene / B.K. Tait, D.P. Shillington // S. Afr. J. Chem. - 1992. - V. 45. - № 1. - P. 17-20.

41. Nguyen, T.H. Separation of platinum(IV) and palladium(II) from concentrated hydrochloric acid solutions by mixtures of amines with neutral extractants / T.H. Nguyen, C.H. Sonu, M.S. Lee // J. Industr. Eng. Chem. - 2015. - V. 32. - P. 238-245.

42. Белова, В.В. Экстракция палладия диоктиламином из хлоридных растворов / В.В. Белова, Т.И. Жидкова, А.И. Холькин // Журн. неорган. химии. -1994. - Т. 39. - № 4. - С. 656-660.

43. Шмидт, В.С. Исследование экстракции палладия(П) нитратами аминов из азотнокислых растворов / В.С. Шмидт, Н.А. Шорохов, С.С. Новиков // Журн. неорган. химии. - 1984. - Т. 29. - № 3. - С. 773-777.

44. Preez, J.G.H. Separation of palladium from platinum / J.G.H. Preez, E.C. Hosten, S.E. Knoetze // Internat. Solv. Extr. Conf. Cape Town, South Africa, 2002. - P. 319-326.

45. Peng, C.Y. Solvent extraction of palladium(II) from acidic chloride solutions using tri-octyl/decyl ammonium chloride (Aliquat 336) / C.Y. Peng, T.H. Tsai // Desalination and Water Treatment. - 2014. - V. 52. - P. 1101-1108.

46. Braun, T. / Extraction Chromatography / T. Braun, G. Ghersini. - Amsterdam; New York: Elsevier Scientific Pub. Co., 1975. - 566 p.

47. Katsuta, S. Selective extraction of palladium and platinum from hydrochloric acid solutions by trioctylammonium-based mixed ionic liquids / S. Katsuta, Y. Yoshi-moto, M. Okai, Y. Takeda, K. Bessho // Ind. Eng. Chem. Res. - 2011. - V. 50. - № 22. - P. 12735-12740.

48. Белова, В.В. Экстракция платины и палладия диаминами из солянокислых растворов / В.В. Белова, А.И. Холькин, С.А. Василевич // Журн. неорган. химии. - 1994. - Т. 39. - № 11. - С. 1856-1858.

49. Shillington, D.P. Diamine extractants in metal separation - an illustration of the potential of the chelate extraction mode in the platinum(IV)-palladium(II)-base metal system / D.P. Shillington, B.K. Tait // Solv. Extr. Ion Exch. - 1991. - V. 9. - № 5. -P. 749-758.

50. Narita, H. The first effective extractant for trivalent rhodium in hydrochloric acid solution / H. Narita, K. Morisaku, N. Tanaka // Chem. Commun. - 2008. - № 45. -P. 5921-5923.

51. Sun, P. Separation of Rh(III) from the mixed chloride solutions containing Pt(IV) and Pd(II) by extraction with Alamine 336 / P. Sun, M. Lee, M. Lee // Bull. Korean Chem. Soc. - 2010. - V. 31. - № 7. - P. 1945-1950.

52. Lokhande, T.N. Liquid-liquid of extraction of palladium(II) with N-n-octylaniline from hydrochloric acid media / T.N. Lokhande, M.A. Anuse, M.B. Chavan // Talanta. - 1998. - V. 46. - P. 163-172.

53. Kolekar, S.S. Investigation of the ion-pair formation of palladium(II) with N-«-octylaniline by solvent extraction from weak organic Acid media / S.S. Kolekar, M.A. Anuse // Ind. J. Chem. Technol. - 2001. - V. 8. - P. 445-451.

54. Цимбалист, В.Г. Экстракция микроколичеств золота тетраоктиламмо-нийбромидом / В.Г. Цимбалист, А.А. Васильева, Б.И. Пещевиц-кий // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук.- 1972. - № 4. - Вып. 2. - С. 58-64.

55. Sundaramurthi, N.M. Ion pair extraction and separation studies of palladium / N.M. Sundaramurthi, V.M. Shine // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1990. - V. 63. - P. 15081514.

56. Wei, W. Selective recovery of Au(III), Pt(IV), and Pd(II) from aqueous solutions by liquid-liquid extraction using ionic liquid Aliquat-336 / W. Wei, C.-W. Cho, S. Kim, M.-H. Song, J.K. Bediako, Y.-S. Yun //J. Molec. Liquids. 2016. - V. 216. - P. 1824.

57. Chung, N.H. Selective extraction of gold(III) in the presence of Pd(II) and Pt(IV) by salting-out of the mixture of 2-propanol and water / N.H. Chung, M. Tabata // Talanta. - 2002. - V. 58. - P. 927-933.

58. Zheng, H. Thiol functionalized mesoporous silicas for selective adsorption of precious metals / H. Zheng, D. Hu, L. Zhang, C. Ma, T. Rufford // Miner. Eng. - 2012. - V. 35. - P. 20-26.

59. Gurung, M. Persimmon tanninbased new sorption material for resource recycling and recovery of preciousmetals / M. Gurung, B.B. Adhikari, S. Alam, H. Kawaki-ta, K. Ohto, K. Inoue, // Chem. Eng. J. - 2013. - V. 228. - P. 405-414.

60. Бондарева, С.О. Бис-ацилированные диэтилентриамины как экстрагенты цветных металлов из кислой хлоридной среды / С.О. Бондарева, В.В. Лисицкий, Ю.И. Муринов // Журн. прикл. химии. - 2007. - Т. 80. - № 2. - С. 280-285.

61. Бондарева, С.О. Триацилированные этиленамины как новые экстрагенты / С.О. Бондарева, Ю.И. Муринов // III Международный симпозиум по сорбции и экстракции; Школа молодых ученых «Сорбция и экстракция: проблемы и перспективы»: материалы / под ред. Авраменко В.А. - Владивосток: ДВГТУ, 2010. -С. 194-195.

62. Бондарева, С.О. Новые экстрагенты на основе этиленаминов и а,а'-разветвленных карбоновых кислот / С.О. Бондарева, Ю.И. Муринов // II Международная конференция «Техническая химия. От теории к практике»: сборник статей. Пермь, 2010. - Т. 2. - С. 87.

63. Бондарева, С.О. Синтез и экстракционные свойства триацилированных этиленаминов / С.О. Бондарева, Н.Г. Афзалетдинова, Ю.И. Муринов // Журн. прикл. химии. - 2011. - Т. 84. - № 11. - С. 1811-1816.

64. Хисамутдинов, Р.А. Экстракция палладия(П), платины(П) и платины(^) из солянокислых растворов бис-ацилированным диэтилентриамином / Р.А. Хиса-мутдинов, С.О. Бондарева, Ю.И. Муринов, И.П. Байкова // Журн. неорган. химии. - 2008. - Т. 53. - № 3. - С. 512-519.

65. Афзалетдинова, Н.Г. Экстракция родия(Ш) производным бисацилиро-ванного диэтилентриамина из солянокислых растворов / Афзалетдинова Н.Г., Муринов Ю.И., Хажиев Ш.Ю., Бондарева С.О., Муслухов Р.Р. // Журн. неорган. химии. - 2010. - Т.55. - № 3. - С. 511-518.

66. Shuler, R.G. Extraction of Pd from acidic high-activity nuclear waste using PUREX process compatible organic extractants / R.G. Shuler, C.B. Bowers, J.E. Smith, B.V. Van, M.W. Davis // Polyhedron. - 1987. - V. 6. - № 5. - P. 1125-1130.

67. Sasaki, K. Extraction of Pd(II), Rh(III) and Ru(III) from HNO3 aqueous solution to betainium bis-(trifluoromethanesulfonyl)imide ionic liquid / K. Sasaki, K. Ta-kao, T. Suzuki, T. Mori, T. Arai, Y. Ikeda // Dalton Trans. - 2014. - V. 43. - P. 56485651.

68. El Aamrani, F.Z. Liquid-liquid extraction of gold(III) and its separation over copper(II), iron(III), and zinc(II) using thiourea derivatives from chloride media / F.Z. EI Aamrani , A. Kumar, L. Beyer, J.L. Cortina, A.M. Sastre // Solv. Extr. Ion Exch. -1998. - V. 16. - № 6. - P. 1389-1406.

69. Shaikha, U.P. Synthesis of novel extractant and its application in extraction and separation studies of palladium(II) in hydrochloric acid medium / U.P. Shaikha, S.S. Katkara, K.N. Vidhateb, M.K. Landea, B.R. Arbada // Ind. Chem. Soc. - 2011. -V. 88. - P. 1465-1468.

70. Vidhate, K.N. Extraction and separation studies of gold(III) with 4-(4-methoxybenzylideneimino)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol in hydrochloric acid medium / K.N. Vidhate, P.K. Shaikh, B.R. Arbad, M.K. Lande // J. Saudi Chem. Soc. -2015. - V. 19. - P. 54-58.

71. Афзалетдинова, Н.Г. Исследование экстракции хлорокомплексов руте-ния(Ш) из солянокислых растворов производным триазола / Н.Г. Афзалетдинова, Л.М. Рямова, Ю.И. Муринов // Журн. неорган. химии. - 2007. - Т. 52. - № 5. - С. 866-871.

72. Анпилогова, Г.Р. Экстракция галлия(Ш) из солянокислых растворов 1-{[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3-диоксолан-2-ил]-метил} - Ш-1,2,4-триазолом / Г.Р. Анпилогова, Ю.И. Муринов // Журн. неорган. химии. - 2009. - Т.54. - № 12. - С. 2104-2108.

73. Хисамутдинов, Р.А. Экстракция меди(П) из солянокислых растворов 1-{[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил- 1,3-диоксолан-2-ил]-метил}-Ш-1,2,4-триазолом / Р.А. Хисамутдинов, Г.Р Анпилогова., И.П. Байкова, Ю.И. Муринов // Журн. неорган. химии. - 2010. - Т.55. - № 6. - С. 1049-1054.

74. Хисамутдинов, Р.А. Экстракция золота(Ш), палладия(П) и платины(^) из солянокислых растворов 1-2-(2,4-дихлорфенил)-пропил-1,3-диоксолан-2-ил-

метил-1Н-1,2,4-триазолом / Р.А. Хисамутдинов, Ю.И. Муринов, О.В. Шишкова // Журн. неорган. химии. - 2007. - Т.52. - № 6. - С. 1041-1050.

75. Anpilogova, G.R. Extraction of palladium(II) from nitrate and nitrate-nitrite solutions, modelling the raffinates of PUREX process, by 1-{[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl}-1H-1,2,4-triazole / G.R. Anpilogova, R.A. Khisa-mutdinov, Yu.I. Murinov, K.A. Kinzikeeva // Abstr. of the VIII Finnish-Russian Symp. on Radiochem. Turku, Finland. - 2009. - P. 34-35.

76. Хисамутдинов, Р.А. Экстракция палладия(П) из азотнокислых растворов 1-{[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3-диоксолан-2-ил]-метил}-Ш-1,2,4-триазолом / Р.А. Хисамутдинов, Г.Р. Анпилогова, Ю.И. Муринов, Л.В. Спирихин // Журн неорган. химии. - 2010. - Т. 55. - № 12. - С. 2105-2110.

77. Анпилогова, Г.Р. Экстракция палладия(П) 1-{[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3-диоксолан-2-ил]-метил} -1Н-1,2,4-триазолом из нитратно-нитритных растворов, моделирующих состав рафинатов Пурекс-процесса / Г.Р. Анпилогова, Р.А. Хисамутдинов, Ю.И. Муринов // Журн. прикладной химии. - 2010. - Т.83. -№ 6. - С. 893-899.

78. Worthing, C.R. The pesticide manual, a world compendium / C.R. Worthing - 8th ed. - Farnham, Surrey, England: British Crop Protection Council, 1987. - 1081 p.

79. Попов, С.Я. Основы химической защиты растений / С.Я. Попов, Л.А. Дорожкина, В.А. Калинин; под ред. С.Я. Попова. - Москва: Арт-Лион, 2003. - С. 103-106.

80. Hartley, F.R. The chemistry of platinum and palladium / F.R. Hartley. - Applied Science Publishers Ltd, London, 1973. - 544 р.

81. Nkabyo, H.A. Light-induced cis/trans isomerization of cis-[Pd(L-S,O)2] and cis-[Pt(L-S,O)2] complexes of chelating N,N-dialkyl-N'-acylthioureas: key to the formation and isolation of trans isomers / H.A. Nkabyo, D. Hannekom, J. McKenzie, K.R. Koch // J. Coord. Chem. - 2014. - V. 67. - № 23-24. - P. 4039-4060.

82. Кукушкин, Ю.Н. Химия координационных соединений / Ю.Н. Кукушкин. - Москва: Высш. шк., 1985. - 455 с.

83. Hendra, P.J. The vibrational spectra of coordination compounds of formula trans MX2Y2 - II. The Raman spectra of some group VIII square planar ammines / P.J. Hendra // Spectrochim. Acta. Part A. - 1967. - V. 23. - № 5. - P. 1275-1280.

84. Hiraishi, J. Far infra-red spectra and force constants of ammine complexes of Pt(IV), Pt(II) and Pd(II) / J. Hiraishi, I. Nakagawa, T. Shimanouchi // Spectrochim. Acta. Part A. - 1968. - V. 24. - № 7. - P. 819-832.

85. Smrecki, N. Preparation and NMR spectroscopic study of palladium(II) complexes with A-arylalkyliminodiacetamide derivatives / N. Smrecki, J. Jazwinski, Z. Popovic // J. Mol. Struct. - 2016. - V. 1122. - P. 192-197.

86. Watt, G.V. The infrared spectra and structure of [Pd(dien)X] / G.V. Watt, D.S. Klett // Spectrochim. Acta. - 1964. - V. 20. - № 6. - P. 1053-1055.

87. Mann, F.G. The constitution of complex metallic salts. Part XVIII. The chelated metallic derivatives of NNN'N'-tetramethylethylenediamine and of 1 : 4-dimethylpiperazine / F.G. Mann, H.R. Watson // J. Chem. Soc. - 1958. - P. 2772-2778.

88. Lomozik, L. Spectroscopic studies on complex formation and non-covalent interactions in ternary palladium(II) systems involving spermidine and 2,3-diaminoproprionate or 2,4-diaminobutyrate. / L. Lomozik, A. Odani, O. Yamauchi // Inorg. Chim. Acta. - 1994. - V. 219. - P. 107-114.

89. Bazzicalupi, C. Pd(II) complexes of aliphatic polyamine ligands in aqueous solution: Thermodynamic and structural features / C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bi-anchi, B. Valtancoli // Coord. Chem. Rev. - 1999. - V. 184. - P. 243-270.

90. Silva, T.M. Novel Pt(II) and Pd(II) complexes with polyamine analogues: synthesis and vibrational analysis / T.M. Silva, S. Oredsson, L. Persson, P. Woster, M.P. Marques // J. Inorg. Biochem. - 2012. - V. 108. - P. 1-7.

91. Evans, P.D. Formation and structure of metal complexes with the fungicides tebuconazole and propiconazole / P.D. Evans, K.J. Schmalzl, C.M. Forsyth, G.D. Fallon, S. Schmid, B. Bendixen, S.Heimdal // J. Wood. Chem. Technol. - 2007. - V. 27. -№ 3-4. - P. 243-256.

92. Chen, X. Synthesis, controlled release properties, and increased antifungal activities of novel cis- and trans-racemate complexes of propiconazole / X. Chen, C. Yang // J. Agric. Food Chem. - 2009. - V. 57. - № 6. - P. 2441-2446.

93. Ma, H. Molecular structure, theoretical calculation and thermodynamic properties of tebuconazole / H. Ma, J. Song, T. Huang, X. Lü, K. Xu, X.Sun // Chin. J. Chem. - 2009. - V. 27. - P. 1035-1040.

94. Haasnoot, J.G. Mononuclear, oligonuclear and polynuclear metal coordination compounds with 1,2,4-triazole derivatives as ligands / J.G. Haasnoot // Coord. Chem. Rev. - 2000. - V. 200-202. - P. 131-185.

95. Сафармамадов, С.М. Комплексообразование золота (III) с 1,2,4-триазолом / С.М. Сафармамадов, Д.А. Мубораккадамов, К.С. Мабаткадамова // Изв. АН Респ. Таджикистан. Отд. физ.-матем., хим., геолог. и техн. наук. - 2015. -№ 3. - С. 160.

96. Yang, Y. Preparation of triazole gold(III) complex as an effective catalyst for the synthesis of E-a-Haloenones / Y. Yang, W. Hu, X. Ye, D. Wang, X. Shib // Adv. Synth. & Catalysis. - 2016. - V. 358. - № 16. - P. 2583-2588.

97. Kovala-Demertzi, D. Coordination compounds of palladium(II) and plati-num(II) with benzotriazoles / D. Kovala-Demertzi, S.P. Perlepes // Trans. Met. Chem. -1994. - V. 19. - № 1. - P. 7-11.

98. Boixassa, A. Reactivity of the ligand bis[2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl]ether (Li) with Pd(II) and Pt(II): crystal structure of cis-[PtCl2(Li)] / A. Boixassa, J. Pons, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Ros // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - V. 357. - № 3. - P. 827-833.

99. Ferraro, J.R. Low frequency vibrations of inorganic and coordination compounds / J.R. Ferraro - N.Y.: Plenum Press, 1971. - 309 p.

100. Накамото, К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений / К. Накамото. - Москва: Мир, 1991. - 536 с.

101. Захарченко, Б.В. Синтез и исследование строения комплекса палла-дия(П) на основе 3-(2-пиридил)-5-пропил-1,2,4-триазола / Б.В. Захарченко, Д.Н.

Хоменко, Р.А. Дорощук, Р.Д. Лампека // Доп. НАН Украши. - 2015. - № 5. - С. 123-127.

102. Kosovic, M. Kinetics and mechanism of the substitution reactions of some monofunctional Pd(II) complexes with different nitrogen-donor heterocycles / M. Kosovic, Z. Jacimovic, Z. Bugarcic, B. Petrovic // J. Coord. Chem. - 2015. - Vol. 68. -№ 17-18. - P. 3003-3012.

103. Bugarcic, Z.D. Kinetics and mechanism of the reactions of Pd(II) complexes with azoles and diazines. Crystal structure of [Pd(bpma)(H2O)](ClO4)2'2H2O / Z.D. Bugarcic, S. Nandibewoor, M.S.A. Hamza, F. Hainemann, R. Eldik // Dalton Trans. -2006. - № 24. - P. 2984-2990.

104. Фомин, В. В. Химия экстракционных процессов / В.В. Фомин. - Москва: Атомиздат, 1960. -166 с.

105. Трейбал, Р. Жидкостная экстракция / Р. Трейбал. - Москва: Химия, 1966. -724 с.

106. Бондарева, С.О. Взаимодействие диацилированного этилендиамина с соляной кислотой / С.О. Бондарева, С.А. Грабовский, Л.В. Спирихин, Ю.И. Муринов // Изв. АН. Сер. хим. - 2015. - № 2. - С. 375-378.

107. Бондарева, С.О. Стратегия синтеза ацилированных этиленаминов для экстракционного извлечения солей металлов / С.О. Бондарева, Ю.И. Муринов // II Международн. конф. «Техническая химия. От теории к практике»: сборник статей. Пермь, 2010. - Т. 2. - С. 87.

108. Черняев, И.И. Синтез комплексных соединений металлов платиновой группы. Справочник / И.И. Черняев. - Москва: Наука, 1964. - С. 173.

109. Леснов, А.Е. Экстракция галогенидных комплексов металлов 1-фенил-и 1-гексил-3-метил-2-пиразолин-5- оном / А.Е. Леснов, Т.Б. Москвитинова, Е.А. Сазонова // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. - 2003. - Т. 46. - С. 31-35.

110. Vydra, F. Spectrophotometrische bestimmung von gold im ultravioletten bereich / F. Vydra, J. Celikovsky // Chem. Listy. - 1957. - V. 51. - P. 768-776.

111. Марков, В.К. Уран, методы его определения / В.К. Марков, Е.А. Верный, А.В. Виноградов - Москва: Атомиздат, 1964. - 321 с.

112. Калинина, Л.С. Анализ конденсационных полимеров / Л.С. Калинина, М.А. Моторина, Н.И. Никитина, Н.А. Хачапуридзе. - Москва: Химия, 1984. - 296 с.

113. Васильев, В.П. Аналитическая химия в двух частях. Гравиметрический и титриметрический методы анализа / В.П. Васильев. - Москва: Высшая школа, 1989 . - Т.1. - С. 126-131.

114. Звягинцев, О.Е. Экстракция неорганических кислот производными анилина / О.Е. Звягинцев, Ю.Г. Фролов, А.А. Пушков, Б. Душев // Журн. неорган. химии. - 1965. - Т. 10. - № 2. - С. 512-517.

115. Chaib, M.T. Extraction liquid-liquide des acides mineraux par les sulfoxydes aliphatiques. Mechanisme de l'extraction / M.T. Chaib, G. Laurence // Bull. Soc. Chim. France. - 1972. - № 3. - P. 1233-1237.

116. Федоезжина, Р.П. Экстракция азотной кислоты / Р.П. Федоезжина, Е.П. Бучихин, А.И. Зарубин, Е.А. Каневский // Радиохимия. - 1974. - Т. 16. - № 5. - С. 635-638.

117. Condamines, N. The extraction by N,N-dialkylamides. I. HNO3 and other inorganic acids / N. Condamines, C. Musikas // Solv. Extr. Ion Exch. - 1988. - V. 6. -№ 6. - P. 1007-1034.

118. Орехов, В.Т. Экстракция азотной кислоты различными фосфороргани-ческими соединениями в присутствии выталкивателей / В.Т. Орехов, В. А. Минаев, В.Д. Федоров // Журн. неорган. химии. - 1968. - Т. 13. - № 8. - С. 2230-2233.

119. Фролов, Ю.Г. Современные проблемы экстракции и ионообменной адсорбции: Труды МХТИ им. Д.И. Менделеева / Ю.Г. Фролов. Москва - 1975. -Вып. 89. - С. 3.

120. Вольдман, Г.М. Основы экстракционных и ионообменных процессов гидрометаллургии / Г.М. Вольдман. - Москва: Металлургия, 1982. - 376 с.

121. Eyal, A.M. Recovery and concentration of strong mineral acids from dilute solutions through LLX. II. Reversible extraction with branched-chain amines / A.M. Eyal, B. Hasan, R. Bloch // Solv. Extr. Ion Exch. - 1991. - V. 9. - № 2. - P. 211-222.

122. Межов, Э.А. Экстракция аминами, солями аминов и четвертичных аммониевых оснований: Справочник по экстракции / Под ред. А.М. Розена. - Москва: Энергоатомиздат, 1999. - 372 с.

123. Svehla, G. Comprehensive analytical chemistry / G. Svehla - Amsterdam, Oxford, New York: Elsevier scientific publishing company, 1976. - V. 6. - 555 p.

124. Байкалова, Л.В. 1-Алленилпиразол и 1-алленил-1,2,4-триазол в реакциях с HCl и хлоридами металлов / Л.В. Байкалова, И.А. Зырянова, О.А. Тарасова // Журн. общей химии. - 2003. - Т. 73. - № 10. - С. 1727-1733.

125. Краткий справочник физико-химических величин / под ред. К.П. Мищенко, А.А. Равделя. - Л.: Химия, 1972. - 200 с.

126. Гороновский, И.Т. Краткий справочник по химии / И.Т. Гороновский, Ю.П. Назаренко, Е.Ф. Некряч. - Киев: Наукова Думка, 1987. - 828 с.

127. Николотова, З.И. Экстракция нейтральными органическими соединениями: Справочник по экстракции / З.И. Николотова, Н.А. Карташова; под ред. А.М. Розена. - М.: Атомиздат, 1976. - Т. 1. - 600 с.

128. Petrovic, D.M. Solvent extraction of nitric, hydrochloric and sulfuric acids and their uranil salts with tri-n-octylphosphine oxide / D.M. Petrovic, M.M. Kopecni, A.A. Mitrovic // Solv. Extr. Ion Exch. - 1992. - V. 10. - № 4. - P. 685-688.

129. Geist, A. Extraction of nitric acid into alcohol: kerosene mixtures / A. Geist // Solvent Extr. Ion Exch. - 2010. - V. 28. - № 5. - P. 596-607.

130. Золотов, Ю.А. Экстракция галогенидных комплексов металлов / Ю.А. Золотов, Б.З. Иофа, Л.К. Чучалин. - Москва: Наука, 1973. - С. 31-32.

131. Bosnich, B. The circular dichroism of complexes of palladium containing on optically active unidentate ligand / B. Bosnich // J. Chem. Soc. A. - 1966. - № 10. - Р. 1394-1396.

132. Komorita, T. Metall complexes wiyh amino acid amides. I. Preparation and electronic spectra of the nickel(II) and palladium(II) complexes / T. Komorita, J. Hida-ka, Y. Shimura // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1968. - V. 41. - № 4. - Р. 854-862.

133. Шакирова, О.Г. Синтез и физико-химические исследования комплексов железа(Ш), кобальта(П), никеля(П) и меди(П) с 4-(пиридил-2)-1,2,4-триазолом /

О.Г. Шакирова, Л.Г. Лавренова, Ю.И. Шведенков // Коорд. химия. - 2004. - Т.30.

- № 7. - С. 507-513.

134. Садименко, А.П. о, п-Комплексообразующая способность гетероциклических соединений / А.П. Садименко, А.Д. Гарновский, В.Н. Шейнкер, О.А. Осипов // Химия гетероцикл. соед. - 1983. - № 10. - С. 1299-1310.

135. Лавренова, Л.Г. Комплексные соединения кобальта(П), никеля(П) и ме-ди(П) с 1-(4-гидроксифенил)-1Н-1,2,4-триазолом / Л.Г. Лавренова, В.Н. Икорский, Л.А. Шелудякова // Коорд. химия. - 2004. - Т. 30. - № 6. - С. 442-447.

136. Hazarika, T.N. Compounds of palladium halides with substituted imidazoles / T.N. Hazarika, T. Bora // Trans. Met. Chem. - 1982. - V. 7. - № 4. - P. 210212.

137. Gatehouse, B.M. Infared spectra of some nitrato-coordination complexes / B.M. Gatehouse, S.E. Livingstone, R.S. Nyholm // J. Chem. Soc. - 1957. - № 10. - P. 4222-4225.

138. Шорохов, Н.А. Синтез и исследование нитритных комплексов палла-дия(П) с фосфиноксидами / Н.А. Шорохов, В.С. Шмидт // Журн. неорган. химии. -1983. - Т. 28. - № 5. - С. 1240-1245.

139. Ponticelli, G. Mixed-ligand complexes of platinum and palladium with purine and pyrimidine bases of DNA and imidazole derivatives. Part IV. Synthesis and structure of platinum(IV) complexes with purine or pyrimidine and imidazole derivatives / G. Ponticelli, Z.D. Matovic, V.D. Miletic // Bull. Chem. Technol. Macedonia. -1996. - V. 15. - № 1. - P. 9-14.

140. Ahmed, I.M. Extraction of palladium from nitrate solution by CYANEX 471X / I.M. Ahmed, A.A. Nayl, J.A. Daoud // Internat. J. Miner. Proc. - 2011. - V. 101.

- P. 89-93.

141. Shirify Abbas, N. Liquid-liguid extraction of palladium by dibenzo-18-crown-6 from salts media / N. Abbas Shirify, H. Kassim Kadhim, A. Ahmed Kriamy // Nation. J. Chem. - 2005. - V. 20. - Р. 521-528.

142. Chaudry Ashraf, M. Extraction of Pd(II) ions using tri-n-octylamine xylene base supported liquid Membranes / M. Ashraf Chaudry, Noor-ul-Islam, Niaz-ur-Rahman // J. Radioanal. Nucl. Chem. - 1997. - V. 218. - № 1. - P. 53-60.

143. Фокина, З.А. Спектры и строение координационных соединений золо-та(Ш) с галогенидами халькогенов / З.А. Фокина, З.И. Тимощенко, В.Ф. Лапко, Е.В. Брюхова, С.И. Кузнецов // Совещание по химии, технологии и анализу золота и серебра. Тез. докл. - Новосибирск, 1983. - С. 57.

144. Bonnardel, P.A. Synthesis, characterization and substitution reaction of gold(III) C,N-chelates / P.A. Bonnardel, R.V. Parish, R.G. Pritchard // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1996. - V. 15. - P. 3185-3193.

145. Parish, R.V. Mercury(II) and gold(III) derivatives of 2-phenyl-pyridines and 2-phenyl-4(methylcarboxylato)quinolone / R.V. Parish, J.P. Wright, R.G. Pritchard // J. Organomet. Chem. - 2000. - V. 596. - № 1-2. - P. 165-176.

146. Guo, J. Solvent extraction of gold(III) by octadecyldimethyl-benzylammonium chloride (ODMBAC) from chloride solution / J. Guo, X. Sun, Z.Yin // J. Radioanal. Nucl. Chem. - 2003. - V. 256. - № 3. - P. 595-598.

147. Luckay, R.C. Extraction and transport of gold(III) using some acyl(aroyl)thiourea ligands and a crystal structure of one of the complexes / R.C. Luckay, F. Mebrahtu, C. Esterhuysen // Inorg. Chem. Commun. - 2010. - V. 13. - № 4. - P. 468-470.

148. Daoud, J. Palladium extraction by triphenylphosphine sulfide in benzene / J. Daoud, S. El-Reefy, H. Aly // J. Radioanal. Nucl. Chem. - 1992. - V. 166. - № 5. - P. 441-449.

149. Li, Y.W. A new iso-amyl benzothiazolyl sulfoxide as an extractant for palladium and the crystal structure of its palladium (II) complex / Y.W. Li, G. Guo-Bang, L. Hai-Yang, H. Y. Herman, I.D. Williams, C.-K. Chang // Molecules. - 2005. - V. 10. -P. 912-921.

150. Liu, Y. Solvent extraction of palladium(II) with 2-hexyl-5-methyl benzimi-nazole sulfide / Y. Liu, Z. Huang, M. Chen, L. Chen // J. Chem. Pharm. Res. - 2014. -V. 6. - № 6. - P. 2634-2640.

151. Hanaa El-Boraey, A. Coordination behavior of tetraaza [N4] ligand towards Co(II), Ni(II), Cu(II), Cu(I) and Pd(II) complexes: synthesis, spectroscopic characterization and anticancer / A. Hanaa El-Boraey // Spectrochim. Acta. Part A. - 2012. - V. 97. - P. 255-262.

152. Anpilogova, G.R. Fatty imidazolines: A novel extractant for the recovery of palladium(II) from hydrochloric acid solutions / G.R. Anpilogova, S.O. Bondareva, R.A. Khisamutdinov, Yu.I. Murinov // Solv. Extr. Ion. Exch. - 2014. - V. 32. - № 2. -P. 206-220.