Экстракция палладия и платины из солянокислых растворов S, N- и S, O-содержащими органическими соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Потапов, Владислав Викторович

• Потапов, Владислав Викторович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Потапов, Владислав Викторович

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Химия галогенокомплексов палладия и платины

1.1.1. Характеристика галогенокомплексов палладия и платины

1.1.2. Состояние галогенокомплексов платины и палладия в водных растворах кислот

1.1.3. Роль 5-координационного состояния в химии палладия(П) и платины(П)

1.2. Экстракция палладия и платины сера- и азотсодержащими реагентами

1.3. Комплексообразование палладия(П) и платины(НДУ) с Б- и Б^Ы-содержащими органическими соединениями

1.3.1. Комплексообразование палладия(П), платины(П) и платины(1У) с органическими сульфидами

1.3.2. Комплексообразование палладия(П), платины(П) и платины(1У) с тиоамидными производными

Глава 2. Объекты и методы исследования

Глава 3. Изучение экстракции палладия(П) и платины(П) из солянокислых растворов 8Д- и 8,0-содержащими органическими соединениями

3.1. Экстракция палладия(П)

3.2. Экстракция платины(1У)

Глава 4. Изучение комплексообразования палладия(П), платины(П) и платины(1У) с 8,0- и 8^-содержащими органическими соединениями 4.1. Комплексообразование палладия(П), платины(П) и (IV) с тиоамидными производными

4.1.1. Комплексообразование галогенокомплексов палладия(П), платины(П) и платины(ГУ) с НЫ'-дипентилэтилендиамин-Ы'-тиокарбальдегидом

4.1.2. Комплексообразование палладия(И), платины(П) и платины(Г/) с И,И' -бис(н-пентил)этилентиомочевиной

4.1.3. Комплексообразование палладия(П) с К,№-бис(этоксиметил)-этилентиомочевиной

4.1.4. Комплексообразование галогенокомплексов палладия(П) и платины(1У) с М,Ы'-бис(бутилтиометил)этилентиомочевиной

4.2. Комплексообразование палладия(П), платины(П) и (IV) с тиоэфирами и их производными

4.2.1. Комплексообразование палладия(П), платины(П) и (IV) с 3,7-диметил-5-тианонан-2,8-дионом

4.2.2. Комплексообразование палладия(П) и платины(П) с бис(н-пропилтио)метаном

4.2.3. Комплексообразование палладия(П) и платины(П) с бис(фенилтио)метаном

4.2.4 Комплексообразование палладия(П) и платины(П) с 4-метил-1метилтиометил)-7-тиабицикло-[3.3.3]-нон-3-ен-2-оном

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Экстракция палладия и платины из солянокислых растворов S, N- и S, O-содержащими органическими соединениями»

Актуальность темы. Б- и Б ^-содержащие органические соединения широко используются для решения ряда задач в гидрометаллургии, аналитической химии и некоторых других областях. Интерес к серосодержащим органическим соединениям прежде всего обусловлен их наибольшей селективностью как экстрагентов благородных металлов. Как известно, тиоэфиры эффективно извлекают золото(Ш), серебро(1) и палладий(П), тогда как другие платиновые металлы в обычных условиях практически не извлекаются. При этом процессы извлечения ионов металлов характеризуются медленной скоростью установления экстракционного равновесия. В связи с этим тиоамидные производные, потенциально обладающие лабилизирующим действием протонированных атомов азота и высокой электронной плотностью на атоме серы, являются перспективными экстрагента-ми платиновых металлов. Сведения об экстракционных и комплексообразующих свойствах реагентов этого класса по отношению к ионам платиноидов немногочисленны. Поэтому изучение экстракционных свойств тиоамидных соединений по отношению к ионам палладия и платины является актуальной задачей. Механизм экстракции может быть установлен лишь при сопоставлении данных, полученных при изучении экстракционных равновесий и строения экстрагируемых комплексных соединений. Изучение состава и строения, физико-химических свойств комплексов палладия и платины с тиоамидными производными, органическими сульфидами и их производными, а также сопоставление полученных результатов с данными по экстракционному равновесию является весьма важным.

Диссертация выполнена в соответствии с планом НИР Института органической химии УНЦ РАН по теме: "Комплексообразование и сольватация низкомолекулярных биорегуляторов с <1- и ^металлами и фармаконами" (номер государственной регистрации 01.9.40009079).

Цель работы: Исследование закономерностей экстракции палладия и платины из солянокислых растворов тиоамидными производными этилентиомочевинного ряда, установление состава и строения экстрагируемых и синтезированных комплексных соединений, сравнение экстракционных и комплексообразующих свойств тиоамидных производных со свойствами тиоэфиров, их оксопроизводных.

Научная новизна работы.

- Получены систематические данные о распределении палладия(П) и платины(ГУ) при экстракции из солянокислых растворов тиоамидными производными 14,14'-дипентилэтилендиамин-К'-тиокарбальдегидом, 1\[,1ч['-бис(бутилтиометил)этилентио5 мочевиной и 3,7-диметил-5-тианонан-2,8-дионом (разбавитель - толуол, хлороформ), найдены оптимальные условия их извлечения изученными реагентами.

- На основании данных, полученных при изучении экстракционных равновесий и экст

1 13 рагируемых комплексных соединений спектроскопическими методами (ЯМР Ни С, ИК, ЭСП) и результатов элементного анализа, предложен механизм экстракции пал-ладия(П) и платины(1У) из солянокислых растворов тиоамидными производными и диоксосульфидом, определены ее кажущиеся концентрационные константы и термодинамические характеристики.

- Показано, что извлечение палладия(П) и платины(1У) из солянокислых растворов изученными тиоамидными производными характеризуется более высокой эффективностью и скоростью установления экстракционного равновесия по сравнению с тиоэфи-рами, оксо- и аминоалкилсульфидами благодаря лабилизирующему действию прото-нированных атомов азота в реакциях внутрисферного замещения ацидолигандов атомами серы тиоамидных групп.

- Изучены и сравнены комплексообразующие свойства тиоамидных соединений этилентиомочевинного ряда, дитиоэфиров и диоксосульфида. Установлено, что в отличие от последних, взаимодействие тиоамидных производных с хлорокомплексами палла-дия(П), платины(П) и платины(1У) в солянокислой среде может осуществляться с образованием не только нейтральных комплексных соединений с координацией ионов металлов донорными атомами серы, но и различных типов ионных ассоциатов.

- Установлено, что состав и строение комплексных соединений палладия(П), платины(П) и (IV) с изученными Б-, Б ^-содержащими органическими соединениями определяются природой органического реагента и иона металла, их соотношением и условиями взаимодействия (средой, ее кислотностью, а в некоторых случаях температурой).

- Предположено, что образование комплексов цис-конфигурации при взаимодействии хлорокомплексов палладия(П) и платины(П) с изученными полидентатными реагентами, обладающими сильным транс-влиянием, обусловлено реализацией 8ы2-механизма с образованием соответствующих пятикоординационных интермедиатов.

Практическая ценность работы. Выявлена возможность и определены оптимальные условия для экстракционного извлечения и концентрирования палладия(П) и плати-ны(ГУ) из солянокислых растворов, их разделения и отделения от цветных и черных металлов тиоамидными производными и 3,7-диметил-5-тианонан-2,8-дионом. Установленные закономерности экстракции и комплексообразования палладия и платины с изучен6 ными соединениями дают возможность для целенаправленного поиска высокоэффективных и селективных экстрагентов металлов платиновой группы.

На защиту выносятся:

- результаты изучения экстракционных свойств тиоамидных производных этилентиомочевинного ряда и 3,7-диметил-5-тианонан-2,8-диона при извлечении палладия(П) и платины(1У) из солянокислых растворов;

- основные закономерности межфазного распределения палладия(П) и платины(ГУ) в экстракционных системах

- сведения о стехиометрии экстракции, составе и строении комплексных соединений, образующихся в органической фазе;

- физико-химические модели, описывающие межфазное распределение палладия(П) и платины(1У) при извлечении из солянокислых растворов изученными реагентами;

- результаты изучения состава и строения комплексных соединений палладия(П), платины(П) и (IV) с тиоамидными соединениями этилентиомочевинного ряда, тиоэфирами и их производными, полученных при варьировании соотношения реагентов, метода (экстракционный и прямой) и условий синтеза (среда, ее кислотность и температура).

Апробация работы. Основные результаты доложены и обсуждены XI-й Российской конференции по экстракции (Москва, 1998 г.), Международном симпозиуме "Solvent extraction for the XXI century" и IV школе по экстракции (Москва, 1999 г.), Всероссийской конференции "Химический анализ веществ и материалов" (Москва, 2000 г.).

Публикации по теме диссертации. По результатам работы опубликовано 4 статьи и тезисы 2 докладов.

Объем и структура диссертационной работы. Работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, результатов и их обсуждения, выводов. Объем диссертации составляет 155 страниц, включая 13 рисунков, 39 таблиц и список цитированной литературы, состоящий из 196 наименований.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Потапов, Владислав Викторович

137 ВЫВОДЫ:

1. Изучены экстракционные свойства тиоамидных производных - >Щ'-дипен-тилэтштендиамин-№-тиокарбальдегида, К,№-бис(бутилтиометил)этилентиомочевины, и 3,7-диметил-5-тианонан-2,8-диона при извлечении палладия(П) и платины(ГУ) из солянокислых растворов. Показана зависимость их экстракционной способности от природы и пространственного расположения донорных атомов в экстрагенте.

2. На основании результатов элементного и функционального анализа, исследования экстрагируемых комплексов палладия(П) и платины(1У) с помощью ЯМР, ИК, электронной спектроскопии установлен их состав и предположено строение. Предложен механизм, определены кажущиеся концентрационные константы и термодинамические параметры экстракции палладия(П) и платины(ГУ) из солянокислых растворов. Найдено, что извлечение изучаемых ионов металлов К,К'-дипентилэтилендиамин-ЬГ-тиокарбальдеги-дом осуществляется по смешанному анионообменно-сольватному механизму за счет про-тонирования атомов азота и образования ЭДА связи М<—Б, а >Т,]Ч'-бис(бутилтио-метил)этилентиомочевиной и 3,7-диметил-5-тианонан-2,8-дионом - по сольватному механизму посредством координации по атомам серы. Выявлено и исследовано влияние ряда факторов на характеристики и механизм экстракции хлорокомплексов палладия(П) и пла-тины(1У) данными реагентами.

3. Установлено, что лабилизирующее действие протонированных атомов азота в реакциях внутрисферного замещения ацидолигандов атомами серы тиоамидных производных обусловливает более высокую скорость установления экстракционного равновесия при извлечении ими хлорокомплексов палладия(П) и платины(ГУ) по сравнению с органическими сульфидами и оксопроизводными.

4. Предложено использовать Н,К'-дипентилэтилендиамин-Ы'-тиокарбальдегид для отделения палладия(П) и платины(ГУ) от ионов цветных и черных металлов (Си(П), №(П), Со(П), Мп(П), Ре(Ш)) в солянокислых растворах с концентрацией НС1 не выше 0.5 моль/л, а К,№-бис(бутилтиометил)этилентиомочевину и 3,7-диметил-5-тианонан-2,8-дион - и для разделения палладия(П) и платины(ГУ).

5. Синтезированы комплексные соединения палладия(П), платины(П) и (IV) с тио-амидными производными этилентиомочевинного ряда, тиоэфирами и оксопроизводными. Показано, что их состав и строение зависят от природы органического реагента и иона металла, их соотношения и условий взаимодействия (природы среды, ее кислотности, а в некоторых случаях температуры среды). >

138

6. Установлено, что в отличие тиоэфиров и их оксопрозводных взаимодействие тиоамидных производных с хлорокомплексами палладия(П), платины(П) и (IV) в солянокислой среде может осуществляться не только с образованием нейтральных комплексных соединений с координацией реагентов по донорным атомам серы, но и вследствие прото-нирования атомов азота реагентов ионных ассоциатов различных типов.

7. Показано, что взаимодействие хлорокомплексов платины(П) с изученными реагентами, за исключением бис(фенилтио)метана, и хлорокомплексов палладия(П) с ТЧ,Ы'-дипентилэтилентиомочевиной, Ы,№-дипентилэтилендиамин-Ы'-тиокарбальдегидом в экстракционных условиях (0.5 моль/л солянокислая среда, разбавитель: толуол, хлороформ) и К,Ы'-бис(этоксиметил)этилентиомочевиной в среде вода-этанол, осуществляется с образованием комплексов цис-конфигурации, что противоречит закономерности трансвлияния. Предположено, что это обусловлено протеканием реакции комплексообразова-ния этих ионов металлов с полидентатными реагентами по 8к2-механизму с образованием пятикоординационных интермедиатов, диспропорционирование которых приводит к получению комплексов цис-конфигурации.

139

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Потапов, Владислав Викторович, 2000 год

1. Синтез комплексных соединений металлов платиновой группы. / Под ред. И.И. Черняева. - М.: Наука, 1964. - 339 с.

2. Ливингстон С. Химия рутения, родия, палладия, осмия, иридия, платины. М.: Мир, 1978.-213 с.

3. Adams D.M. Metal-ligand and related vibrations: a critical survey of the infrared and Raman spectra of metallic and organometallic compounds. London: Edvard Arnold (Publishers) Ltd., 1967. - 379 p.

4. Ferraro J.R. Low-frequency vibrations of inorganic and coordination compounds. N.Y.: Plenum press, 1971. - 309 p.

5. Belluco U. Organometallic and coordination chemistry of platinum. London & N.Y. : Academic Press, 1974. - 70lp.

6. Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. : Пер. с англ. М.: Мир, 1991. - 536 с.

7. Буслаева Т.М., Умрейко Д.С., Новицкий Г.Г. и др. Химия и спектроскопия галогени-дов платиновых металлов. Минск: Университетское, 1990. - 279 с.

8. Aullon G., Ujaque G., Zledos et al. To bend or not to bend: Dilemma of the edgesharing binuclear square planar complexes of d8 transition metal ions // Inorg. Chem. 1998. -V. 37,№4.-P. 804-813.

9. Буслаева T.M., Симанова C.A. Состояние платиновых металлов в солянокислых и хлоридных водных растворов. Палладий, платина, родий, иридий // Коорд. химия. -1999.-Т. 25,№3.-С. 165-176.

10. Гринберг А.А., Гельфман М.И., Киселева Н.В. К вопросу о константах нестойкости галогенидных комплексов палладия // Журн. неорган, химии. 1967. - Т. 12., вып. 5.-С. 1171-1174.

11. Аналитическая химия платиновых элементов. / Под ред. А.П. Виноградова. М.: Наука, 1972.-616 с.

12. Бирюков А.А., Шленская В.И. О составе и константах устойчивости хлоридных комплексов двухвалентного палладия // Журн. неорган, химии. 1964. - Т. 9., вып. 4.-С. 813-816.

13. Шленская В.И., Бирюков А.А. Спектрофотометрическое исследование хлоридных и бромидных комплексов палладия(П) в ультрафиолетовой области // Журн. неорган, химии.- 1966.-Т. 11., вып. 1.-С. 54-59.140

14. Леванда О.Ю., Моисеев И.И., Варгафтик М.Н. Потенциометрическое исследование комплексообразования палладия(П) с ионами хлора // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1968. № 10. - С. 2268-2370.

15. Kaszonyi A., Voitko J., Hrusovsky М. Study of the character of complexes in aqueous PdCb solution by measuring mean molar masses // Collect. Czech. Chem. Comm. 1978. -V. 43.,№ 11.-P. 3002-3006.

16. Вульфсон С.Г., Глебов A.H., Нагайцева И.Г. и др. Состав, свойства и строение хлоридов палладия(П) в водных растворах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 11.-С. 2473-2477.

17. Казакова В.И., Птицын Б.В. Гидролиз комплексных галогенидов палладия // Журн. неорган, химии. 1967. - Т. 12., вып. 3. - С. 620-625.

18. Elding L.I. Stabilities of platinum(II) chloro and bromo complexes and kinetics for anation of tetraaquaplatinum(II) ion by halides and thiocyanate // Inorg. chim. Acta. 1978. -V. 28, № 2 - P. 255-262 - C.A.1978:89:95639q.

19. Elding L.I., Leden I. On the stepwise dissociation of tetrachloridoplatinate(II) ion in aqueous solution. I. Equilibria at 25°C // Acta chem. scand. 1966. - V. 20, № 3. - P. 706715.

20. Elding L.I. Acid hydrolysis of tetrabromoplatinate (II) and bromide anation of tribromoaq-uaplatinate (II) // Acta chem. scand. 1970. - V. 24, № 7. - P. 2546-2556.

21. Carr C., Goggin P.L., Goodfellow R.I. A platinum-195 NMR study of the solvolysis products of hexachloroplatinate(IY) // Inorg. chim. Acta. 1984 - V. 81, № 2 - P. L25-L26 -C.A. 1984:100:131438e.

22. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений: Учеб. пособие для студентов хим. и хим.-технол. спец. вузов. М.: Высш. шк., 1985. - 455 с.

23. Davies J.A., Hartley F.R., Murray S.G. Hard ligands as donors to soft metals. Part.3. Cati-onic bis(solvent) complexes of palladium; cations for catalysis // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980. - P. 2246-2249.

24. Кукушкин Ю.Н., Панина H.C., Яковлев B.H. О причинах различия свойств комплексов никеля, палладия и платины // Координац. химия. 1985. - Т. 11., вып. 5. -С. 579-589.

25. Сибирская В.В., Кукушкин Ю.Н. Тиоамидные комплексные соединения платиновых металлов // Коорд. химия. 1978. - Т. 4, вып. 7. - С.963-991.

26. Murray S.G., Hartley F.R. Coordination chemistry of thioethers, selenoethers and telluro-ethers in transition-metal complexes. // Chem. Rev. 1981. - V. 81, № 4. - P. 365-414.141

27. Hartley F.R., Murray S.G., McAuliffe C.A. Monomeric complexes of palladium(II) and platinum(II) with a series of open-chain tetrathioether ligands prepared from complexes of weak donor ligands // Inorg. Chem. 1979. - V. 18, № 5. - P. 1394-1397.

28. Кукушкин Ю.Н. Пятикоординационное соединения платины с N-фенил-О-этилмонотиокарбаматом // Ж. общ. химии. 1976. - Т. 46, № 10. - С. 2295-2298.

29. Кукушкин Ю.Н., Голосов В.В. О комплексе платины с необычным координационным числом // Журн. неорган, химии. 1975. - Т. 20., вып. 1. - С. 206-209.

30. Tarantelli T., Furlani С. Four- and five-co-ordination in complexes of palladium(II) and platinum(II) with N,N'-disubstituted thio- and selenoureas // J. Chem. Soc., A. 1968. -№7.-P. 1717-1724.

31. Babkov A.V. The mechanical nature of the trans-effect in ligand substitution reactions of square-planar complexes // Polyhedron. 1988. - V. 7, № 13. - P. 1203-1206.

32. Дьячков П.Н. электронно-колебательная теория внутримолекулярной цис-транс-фотоизомеризации комплексов Pt(II) // Координац. химия. 1984. - Т. 10, Вып. 11. -С. 1549-1558.

33. Муринов Ю.И., Майстренко В.Н., Афзалетдинова Н.Г. Экстракция металлов S,N-органическими соединениями. М.: Наука, 1993. - 192 с.

34. Ванифатова Н.Г. Нейтральные серосодержащие органические соединения как экст-рагенты. В кн.: Теория и практика экстракционных методов. - М.: Наука, 1985. -С. 95-110.

35. Ванифатова Н.Г., Серякова И.В., Золотов Ю.А. Экстракция металлов нейтральными серусодержащими соединениями. М.: Наука, 1980. - 98 с.

36. Михайлов В.А., Торгов В.Г., Николаев А.В. Место сульфоксидов и сульфидов в ряду нейтральных экстрагентов и возможные области применения // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1973. - Вып.З, № 7. - С. 3-26.

37. Шелковникова О.С., Николаев А.В., Новоселов Р.И. Ускорение экстракции хлоро-комплексов платиновых металлов дибутилсульфидом в присутствии Ag(I) // Там же. 1975. Вып. 3, № 7. - С. 88-93.

38. Шелковникова О.С., Николаев А.В., Новоселов Р.И. Экстракция хлорокомплексов платиновых металлов дибутилсульфидом в присутствии ртути // Там же. 1976. -Вып. 3, № 7. С. 28-34.

39. Николаев А.В., Новоселов Р.И., Шелковникова О.С. и др. Влияние Cu(I) на экстракцию хлорокомплексов платиновых металлов дибутилсульфидом // Там же, 1977. -Вып. 4, № 9. С. 46-52.

40. Николаев А.В., Новоселов Р.И., Шелковникова О.С. и др. Влияние Сг(П) на экстракцию хлорокомплексов платиновых металлов дибутилсульфидом // Там же, 1977. -Вып. 5, № 12. С. 44-46.

41. Чекушин B.C., Борбат В.Ф. Экстракция благородных металлов сульфидами и суль-фоксидами. М.: Наука, 1984. - 152 с.

42. Bauer D., Cote G. Reflexion on the possibility to enchance the extraction kinetics of metal ions by use of chemical catalist // Int. Solvent Extr. Conf. ISEC'88, Moscow, 1988. -V. 2. - P. 79-82.

43. Басоло Ф., Пирсон P. Механизмы неорганических реакций / Под ред. А.Н.Ермакова. М: Мир, 1971.-592 с.

44. Shi Т., Elding L.I. Kinetics and mechanism for reduction of trans-dichloro-tetracyanoplatinate(IV) by tetraamineplatinum(II) and bis(ethylenediamine)-platinum(II) // Inorg. Chim. Acta. 1998 - V. 282, №. 1. - P. 55-60.

45. Murinov Yu.I., Maystrenco V.N., Rusacov I.A., Budnicov H.C. Voltammetry of the complexes of platinum metals with organic sulfides in acetonitrile // J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1988. - V. 250, № 1. - P. 95-106.

46. Al-Bazi S.J., Freiser H. Kinetic studies of the solvent extraction of platinum(II) with di-phenylthiourea // Solv. Extr. and Ion. Exch. 1988. - V. 6, № 6. - P. 1067-1079 - C.A. 1989:110:102717w.

47. Yuan Ch., Ma H., Cao J. et al. Studies on structural effect of dialkil(aryl)-sulfides in gold and palladium extraction // Solvent extraction and ion exchange. 1988. - № 6. - P. 739753.

48. Петрухин O.M., Каличкин C.B., Колычева H.B. и др. Экстрагируемые комплексы металлов и требования к лиганду экстракционному реагенту. // Журн. неорган, химии. - 1988. - Т. 33., вып. 6. - С. -1518-1525.

49. Пронин В.А., Усольцева М.В. Шостаковский С.М. Экстракция некоторых элементов органическими дисульфидами из солянокислых растворов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971,-№ 11. -С. 2371-2374.143

50. Baba Y., Eguchi Т., Inoue K. Solvent extraction of palladium(II) from aqueous chloride media with l,2-bis(tert-hexylthio)ethane // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. - V. 59, № 5. -P. 1321-1326.

51. Chayama K., Sekido E. Liquid-liquid extraction of palladium(II) with phenylene-incor-porated tetrakis(thioether)s // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. - V. 63, № 8. - P. 2420-2422.

52. Guyon V., Guy A., Foos J. et al. Lipophilic polythiamacrocycles as palladium extracting agents // Tetrahedron. 1995. - V. 51, № 14. - P. 4065-4074.

53. Secido E., Kawahara H., Tsuji K. Liquid-liquid extraction of some class b metal ions with a thiacrown compound, 1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecan // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1988.-V. 61, №5. -P. 1587-1592.

54. Yordanov А.Т., Roundhill D.M. Solution extraction of transition and post transition heavy and precious metals by chelats and macrocycles // Coord. Chem. Rev. 1998. - P. 93-124.

55. Фурлей И.И., Дронов В.И., Никитин Ю.И. и др. Масс-спектроскопическое изучение образования отрицательных ионов молекулами кетосульфидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. - № 3. - С. 660-663.

56. Старцева Е.А., Муринов Ю.И., Никитин Ю.Е. и др. Кетосульфиды новые реагенты для извлечения и разделения благородных металлов // Тез. докл. V Всесоюз. конф. "Органические реагенты в аналитической химии", Киев, 1983. - С. 63.

57. Хисамутдинов Р.А. Комплексообразование благородных металлов с нейтральными серу- и азотсодержащими соединениями в экстракционных условиях. Дис. . канд. хим. наук. Уфа, 1984. - 164 с.

58. Shivade M.R., Shinde V.M. Anion exchange extraction and separation of Pd(II) and Pt(IV) from other Platinum group metals // Indian J. Chem. 1982. - V.21A. - P. 336-338.

59. Baba Y., Fukumoto T. High selective solvent-extraction of palladium(II), rhodium(III) and platinum(IV) with 2-ethylhexylaminomethylpyridine from hydrochloric acid // Chemistry Letters. 1992. - № 5. - P. 727-730.

60. Межов Э.А. Экстракция аминами и четвертичными аммониевыми основаниями: Справочник. М.: Энергоатомиздат, 1999. 376 с.

61. Гиндин JI.M. Экстракционные процессы и их применение. М.: Наука, 1984. 144 с.

62. Белова В.В., Жидкова Т.И., Холькин А.И. Экстракция палладия диоктиламином из хлоридных растворов//Журн. неорган, химии. 1994.-Т. 39, № 4. - С. 656-660.

63. Belova V.V., Jidkova T.I., Vasilevich S.A.V., Kholkin A.I. Influence of the amine nature on the composition palladium complexes in solvent extraction system // Solvent extraction and ion exchange. 1997. - V. 15, № 6. - P. 1023-1042.

64. Белова В.В., Холькин А.И., Мюль П., Гле К. Экстракция платинохлористоводород-ной кислоты солями три-н-октиламина и органических кислот // Журн. неорган, химии. 1991.-Т. 36, № 1,-С. 141-145.

65. Васильева A.A., Гиндин JI.M., Шульман P.С. и др. Экстракция ароматическими аминами в аналитической химии платиновых металлов // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1977. - Вып. 2, № 4. - С. 65-71.

66. Борщ Н.А. Экстракционные свойства 2-октиламинопиридина нового представителя класса основных экстрагентов для платиновых металлов.- В кн.: Теория и практика экстракционных методов. - М.: Наука, 1984. - С. 111-120.

67. Борщ Н.А., Мальцева Н.Г. Специфичность межионного взаимодействия в ассоциатах 2-октиламинопиридина и некоторые аспекты избирательной экстракции неорганических анионов ароматическими аминами // Журн. неорган, химии. 1982. - Т. 27, вып. 9. - С. 2355-2363.

68. Борщ H.A., Петрухин O.M., Золотов Ю.А. и др. Координационные соединения пла-тины(П), палладия(П) и никеля(П) с 2-октиламинопиридином // Координац. химия. -1981.-Т. 7, №8.-С. 1242-1246.'145

69. Петрухин О.М., Нефедов В.И., Салынь Я.В., Шевченко В.Н. Рентгеноэлектронное исследование экстрагируемых комплексов платиновых металлов и меди с дифенил-тиомочевиной // Журн. неорган, химии. 1974. - Т. 19, вып. 5. - С. 1418-1420.

70. Хисамутдинов Р.А., Афзалетдинова Н.Г., Муринов Ю.И., Никитин Ю.Е. Комплексо-образование платины(1У) с некотрыми аминосульфидами и аминокетосульфидами // Журн. неорган, химии. 1987. - Т. 32, вып. 11. - С. 2730-2736.

71. Хисамутдинов Р.А., Афзалетдинрва Н.Г., Муринов Ю.И. и др. Комплексообразова-ние хлорида палладия(П) с некоторыми сераазотсодержащими реагентами // Журн. неорган, химии. 1988. - Т. 33, вып. 11. - С. 2864-2870.

72. Hagemann J.P., Кауе Р.Т. Desinger ligand. Part 3. Synthesis of pgm-specific bidentate and tridentate ligands // Tetrahedron. 1999. - V. 55, № 3. - P. 869-874.

73. Ванифатова Н.Г., Исакова H.B., Петрухин O.M., Золотов Ю.А. Азот- и серосодержащие аналоги дибензо-18-краун-6 как экстрагенты // Журн. неорган, химии. 1991. -Т. 36, вып. 3,-С. 792-798.

74. Janssen M.J. The structure of protonated amides and ureas and their thio analogues // Spectrochim. Acta. 1961. - V. 17. - P. 475-485.

75. Петрухин O.M., Малофеева Г.И. Экстракционное и сорбционное концентрирование благородных металлов. В кн.: Теория и практика экстракционных методов. - М.: Наука, 1985.-С. 246-268.

76. Петрухин О.М., Шевченко В.Н., Захарова И.А., Прохоров В.А. Экстракция комплексов платиновых металлов и меди с дифенилтиомочевиной // Журн. аналит. химии. -1977. Т. 32, вып. 5. - С. 897-903.

77. Воробьева Г.А., Золотов Ю.А., Изосенкова JI.A. и др. К экстракции благородных металлов с целью группового концентрирования и последующего спектрального определения // Журн. аналит. химии. 1974. - Т. 29, вып. 3. - С. 497-505.

78. Shome S.C., Mazumdar М., Chakrabarti М.К. N,N-diphenylthiourea an effective reagent for the separation and detemination of all the platinum metals // J. Indian Chem. Soc. -1977.-V. 54. - P. 225-229.

79. Diamantatos A., Verbeek A.A. Method for the separation of platinum, palladium, rhodium, iridium and gold by solvent extraction // Anal. chim. acta. 1977. - V. 91. - P. 179-184.

80. Раковский Э.Е., Шведова H.B., Берлинер Л.Д. Экстракционное разделение и определение платиновых металлов с применением ди-о-толилтиомочевины // Журн. аналит. химии. 1975. - Т. 30, вып. 9. - С. 1775-1779.

81. Петрухин О.М., Золотов Ю.А., Шевченко В.И. и др. Экстракционно-масс-спектроскопическое определение платиновых металлов в объектах сложного состава // Там же, 1979. Т. 34, вып. 2. - С. 334-343.

82. Uttarwar R.M., Joshi А.Р. Extraction-photometric determination of platinum(IV) with 1-phenyl-3-thiobezoyl thicarbamide // Z. anal.Chem. 1977. - V. 287, № 4-5. - S. 317. -С .A. 1978:88:83148v.

83. Antico E., Masana A., Hidalgo M. et al. New sulfur-containing reagent as carriers for the palladium by solid supported liquid membranes // Hydrometallurgy. 1994. - V. 35, № 3.- P.343-352.

84. Koening K.H., Kuge M., Kaul L., Pletach HJ. Symmetrical 3,3,3',3'-tetraalkyl-l,l'-alka-nedioylbis(thioureas) as new chelate ligands // Chem. Ber. 1987. - V. 120. - P. 12511254.

85. Кукушкин Ю.Н., Симанова А.С., Алашкевич В.П., Бахирева С.И. О новом реагенте для количественного определения платиновых металлов // Ж. прикл. химии. 1971.- Т. 44, вып. 7. С. 1640-1642.

86. Evstiferov M.V., Vanifatova N.G., Petrukhin O.M., Kokorin A.I. ESR study of the composition and structure of extracted metal complexes with paramagnetic ligands // Int. Solvent Extr. Conf. ISEC'88, Moscow: N^uka, 1988. - V. 1. - P. 95-98.

87. MacLeod I.D., Manojlovic-Muir L., Millington D. et al. The preparation, NMR spectra and structure of unsymmetrical ditertiary phosphine complexes of platinum(II) // J. Or-ganometal. Chem. 1975. - V. 97, № 1. - C7-C10.147

88. Ainscough E.W., Brodie A.M., Larsen N.G. Sulfur ligand metal complexes. Part 13. Palladium^ and platinum(II) complexes of pentafluoroaryl thioether ligands // Inorg. Chim. Acta. 1981. - V. 53. - P. 271-273'.

89. Ainscough E.W., Birch E.J., Brodie A.M. Sulfur ligand metal complexes/ Part V. Disecon-dary sulfide and related ligand complexes of the group VI metal carbonyls // Inorg. Chim. Acta. 1976. - V. 20, № 3. - P. 187-192. - C.A. 1977:86:25401v.

90. Шебалдова А.Д., Боженова О.А., Харченко В.Г. Циклические сульфиды как лиган-ды; их комплексы с переходными металлами // Коорд. химия. 1991. - Т. 17, вып. 3. -С. 291-307.

91. Barnes J.C., Hunter G., Lown M.W. Crystal and molecular structures of trans-dibromobis( 1,4-oxathian)platinum(II) and trans-dibromobis( 1,4-oxaselenan)-platinum(II) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977. - P. 458-463.

92. Харченко В.Г., Шебалдова А.Д., Боженова O.A. и др. Исследование 2,6-диарилтиациклогексанов и их комплексов с Pt(II) и Pd(II) методом спектроскопии ЯМР *Н и 13С // Химия гетероцикл. соединений. 1987. - №. 5. - С. 609-613.

93. Fergusson F.E., Loh K.S. A spectroscopic study of sulfide, selenide and telluride complexes of palladium(II) and mercury(II) // Aust. J. Chem. 1973. - V. 26. - P. 2615-2622.

94. Cross R.J., Green Т.Н., Keat R. Inversion of configurations at pyramidal sulfur, selenium and tellurium in diethyl chalcogen complex of platinum(II) and palladium(II) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976. - № 12. - P. 1150-1152.

95. Gulliver D.J., Levason W., Smith K.G. et al. Coordination Chemistry of higher oxidation states. Part.l. Thioether complexes of osmium(IV), iridium(IV) and platinum(IV) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980. - P. 1872-1878.

96. Кукушкин Ю.Н., Бобоходжаев Р.И. Закономерность трансвлияния И.И. Черняева -М.: Наука, 1977.- 183 с.

97. Кукушкин Ю.Н., Буданова В.Ф., Седова Г.Н. Термические превращения координационных соединений в твердой фазе. JL: ЛГУ, 1981. - 73 с.

98. Aires В.Е., Fergusson J.E., Howarth D.T., Miller J.M. Alkylsulphide and selenide complexes of the Platinum group metals // J. Chem. Soc. (A). 1971. - P. 1144-1150.

99. Bailar J.C. Some interesting aspects of the chemistry of Platinum // J. Indian Chem. Soc. -1982. V. 39, № 11-12. - P. 1214-1217.

100. Goodfellow R.J., Goggin P.L., Venanzi L.M. The.sceletal strething frequencies of some bridged platinum and palladium chloro-complexes // J. Chem. Soc. A. 1967. - P. 18971900.

101. Goggin P.L., Goodfellow R.J., Haddock S.R. et al. Vibrational and 'H nuclear magnetic resonance spectra of complexes gold(I), palladium(II) and platinum(II) containing dimetyl sulphide as a terminal ligand // J. Chem. Soc. 1972. - C. 1904-1909.

102. Кукушкин Ю.Н., Сибирская B.B., Банзарганшева С.Д. и др. Об отношении комплексных соединений платины(П) к сероводороду // Журн. неорган, химии. 1973. -Т. 18, вып. 10,- Р. 2606-2609.

103. Adams D.M., Chandler P.J. Vibrational spectra of halogen-bridged systems. Part 3. The infrared spectra (450-80 cm"1) of binuclear palladium, platinum (M2X4L2) and rhodium (RI12X2L4) complexes // J. Chem. Soc. (A). 1969. - P. 588-597.

104. Кукушкин Ю.Н., Крупенко И.И., Постникова E.C. К вопросу о получении и твердофазных превращениях комплексов Pt(IV) // Ж. прикл. химии. 1981. - Т. 54, № 6. - С. 1242-1246.

105. Кукушкин Ю.Н., Антонов П.Г., Лукичева Т.М., Митромина Л.Н. О путях образования бис-тиоэфирных комплексов Pt(IV) // Ж. общ. химии. 1977. - Т. 47, вып. 4. -С. 964-965.

106. Adams D.M., Chandler P.J. Metal-ligand vibrations: the far-infrared spectra of some cis-and trans-platinum(IV) complexes // J. Chem. Soc. (A) 1967. - P. 1009-1013.

107. Кукушкин Ю.Н., Седова Г.Н., Андронов Е.Г., Лукичева Т.М. Твердофазная термическая изомеризация комплексов платины(1У) с серосодержащими лигандами // Журн. неорган, химии. 1978. - Т. 23, вып. 11 - Р. 3154-3156.

108. Schmidt М., Hoffmann G.G. Bifunctionelli thioether als Komplexliganden an d8-metallenline Ubersitcht // Phosphorous and Sulfur. 1978. - V. 4. - P. 239-247.

109. Cross R.J., Dalgleish I.G., Smith G.J. Inversion of sulfur and the trans-effect in sul-fide(thioethers) complexes of platinum(II) and palladium(II) // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1972.-P. 992-996.

110. Goodall D.C. Metal complexes of unsaturated sulphudes. Part 1. Complexes of ligands containing the but-3-enyl and pent-4-enyl groups // J. Chem. Soc., A. 1968. - № 4. -P. 887-891.

111. D.Negoiu, S.Neagoe, M.Negoiu. Complex compound of Pd(II) with thioether. I. Investigation of some compound of palladium(II) with thioethers of bis(phenylthiometyl)ether series // Rev. Roum. de Chimie. 1987. - V. 32, № 1. - P. 91-99.

112. Sanger A.R., Weiner-Fedorak F.E. Dithioether complexes of palladium(II): relationship between ligand chain lenght and structure about palladium // Inorg. Chim. Acta. 1980. -V. 42.-P. 101-103.

113. Orrell K.G. NMR studies of dynamic stereochemistry of sulfur and selenium complexes of platinum//Coor.Chem. Rev. 1989.-V. 96.-P. 1-48.-C.A. 1990:112:150278s.

114. Murray S.G., Levason W., Tuttlebee H.E. Palladium(II) and platinum(II) complexes of bis(phenylthio)methane and bis(methylthio)methane // Inorg. Chim. Acta. 1981. - V. 51, №2.-P. 185-189.

115. Roulet R., Barbey Y.C. Cis-trans isomerisation of bis(dialkylsulfide)dihaloplat-inum(II) complexes in solution // Helv. Chim. Acta. 1973. - V. 56. - P. 2179-2186.

116. Lai Y.H., Ma L, Мок K.F. Synthesis and conformational and complexation studies of 2,17-dioxa-5,14-dithia6.6.ortocyclophane. A ligand with monodentate and bidentate properties //New J. Chem. 1997. - № 21. - P. 985-991.

117. Кукушкин Ю.Н., Андронов E.A., Юстратов Ю.П., Струков В.В. Комплексные соединения платины с трехдентатными серусодержащими лигандами // Ж. общ. химии. -1975. -Т. 45, № 4. С. 772-775.

118. Schmidt М., Hoffmann G.G. Uber einige neue Platin(H)- and Palladium(II)-Komplexe mit mehrfunktionellen thioethern // Z. anorg. allg. Chem. 1978. - V. 445. - P. 167-174.

119. Loeb S.J., Mansfield J.R. Platinui'n(II) complexes of the tridentate thioether ligands RS(CH2)3S(CH2)3SR (R=Et, i-Pr, Ph). Structure of (PtCl(iPrS(CH2)3S(CH2)3SiPr))(BF4),

120. PtI(PhS(CH2)3S(CH2)3SPh))(BF4) and (Pt(PPh3)(iPrS(CH2)3S(CH2)3SiPr))(BF4) CH2C12 // Can. J. Chem. 1996. - V. 74, № 7. - P. 1377-1390.

121. Grant G.J., Spangler N.J., Setzer W.N. Synthesis and complexation of mezocyclic and macrocyclic polythioethers. 14. Crown thioether complexes of palladium(II) and plati-num(II) // Inorg. Chim. Acta. 1996. - № 1-2. - P.31-40.

122. Кукушкин В.Ю., Кукушкин Ю.Н. Теория и практика синтеза координационных соединений. JL: Наука, 1990. - 264с.

123. Кукушкин Ю.Н., Киселева Н.П., Бахирева С.И., Кириллова М.А. Изучение термоизомеризации комплексов платины (II) // Ж. общ. химии. 1974. -Т. 44, № 4. -С. 1741-1743.

124. Rao C.N.R., Venkataraghavan R., Kasturi T.R. Contribution to the infrared spectra of or-ganosulphur compounds // Can. J. Chem. 1964. - V. 42, № 1. - P. 36-42.

125. Gosavi R.K., Agarwala U., Rao C.N.R. Infrared spectra and configuration of alkylthiourea derivatives. Normal vibration N,N'-dimethyl- and tetramethylthiourea // J. Am.Chem. Soc. 1967. - V. 89, № 2. - P. 235-239.

126. Харитонов Ю.Я., Брега В.Д., Аблов A.B. К вопросу об интерпретации ИК спектров поглощения тиомочевины и дейтеротиомочевины // Журн. неорган, химии. 1970. -Т. 15, вып. 11.-С. 3163-3164.

127. Hadzu D., Kidric J., Knezevic Z.V. The normal coordinate analysis of urea, thiourea, sele-nourea and its isotopic analogues in the solid phase and in solution // Spectrochim.Acta. -1976.- V.32A.- P. 693-704.152

128. Барановский В.И., Кукушкин Ю.Н., Панина Н.С., Сибирская В.В. Электронная структура тиомочевины, ее производных и комплексов платины(П) // Коорд. химия. 1973.-Т. 3, вып. 11.-С. 1732-1738.

129. Walter W., Staglich P. Ramanspectren and normalcoordinatenanalysen von thioacetamid und thioacetamid-S-oxid // Spectrochim. Acta 1974. - V. 30A, № 9. - P. 1739-1756.

130. Шебалдова А.Д., Быстренина В.И., Беспалова Г.В., Лабунская В.И. 5-Алкил-2-тиопирролидоны как лиганды в комплексах платины(П), палладия(П) // Коорд. химия. 1984. - Т. 10, вып. 11.-С. 1559-1563.

131. Харитонов Ю.Я., Цивадзе А.Ю., Смирнов А.Н., Цинцадзе Г.В. Нормальные колебания координированного тиоацетамида // Коорд. химия. 1975. - Т. 1, вып. 5. -С. 641-654.

132. Харитонов Ю.Я., Брега В.Д., Аблов А.В., Проскина Н.Н. О нормальных колебаниях комплексных соединений Pd(II) и Cd(II) с тиомочевиной // Журн. неорган, химии. -1971. -Т. 16, вып. 2.-С. 572-573.

133. Lane Т.J., Yamaguchi A., Quangliano J.V. Infrared absorption spectra of inorganic coordination complexes. 22. Infrared studies of metylthiourea and its metal complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1959. -V. 81, № 15. - P. 3824-3826.

134. Rochon F.D., Bariyanga J., Kong P.C. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of platinum compound with thiourea derivatives // Can. J. Chem. 1985. - V. 63. -P. 2425-2429.

135. Spinner E. Restricted internal rotation in protonated amides // J. Phys. Chem. 1960. -V. 64, № 2. - P. 274-276.

136. Воробьев-Десятовский H.B., Кукушкин Ю.Н., Сибирская В.В. Соединения тиомочевины и ее комплексов с солями металлов // Коорд. химия. 1985. - Т. 11, вып. 10. -С. 1299-1328.

137. Truter R. An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide // J. Chem. Soc. (A).-I960,-№3,- P. 997-1006.

138. Кукушкин Ю.Н., Сибирская В.В., Михальченко Т.К., Коновалов Л.В. О комплексах платины(П) с тиомочевиной и ее производными // Ж. общ. химии. 1975. - Т. 45, вып. 7.-С. 1584-1588.

139. Кукушкин Ю.Н., Сибирская В.В., Михальченко Т.К., Фадеев Ю.В. О взаимодействии тиомочевины с некоторыми комплексными соединениями платины(П) // Ж. общ. химии. 1973. - Т. 43, вып. 6. - С. 1327-1330.153

140. Adams D.M., Cornell J.B Metal-sulfur vibrations. Part 1. Far-infrared spectra of some complexes of thiourea and ethylenthiourea (imidazolidine-2-thione) // J. Chem. Soc. (A). -1967.-P. 884-889.

141. Харитонов Ю.Я., Брега В.Д., Аблов A.B., Проскина Н.Н. ИК спектры поглощения и нормальные колебания комплексов металлов с тиомочевиной // Журн. неорган, химии. 1974. -Т. 19, вып. 8.-С. 2166-2177.

142. Кукушкин Ю.Н., Сибирская В.В., Самусева В.Н. и др. О комплексных соединениях Pt(II) с производными тиомочевины // Ж. общ. химии. 1977. - Т. 47, вып. 6. -С. 1402-1408.

143. Berta D.A., Spofford W.A., Boldrini P., Amma E.L. The crystal and molecular structure of tetrakis(thiourea)palladium(II) chloride // Inorg. Chem. 1970. - V. 9, № 1. - P. 136-142.

144. Bachechi F., Zambonelli L., Marcotrigiano G. Crystal and molecular structure of tetrakis(N,N-dimethylthiourea)platinum(II) chloride // J. Cryst. Mol. Struct. 1977. -V. 7, № 1. - P. 11-20,- C.A. 1977:87:93849t.

145. Okeya S., Fujiware Y., Kawashima S. et al. Novel bis(triphenylphosphine)pla-tinum(II) complexes containing a thiourea or a 1,3-diethylthiourea dianion as an N,S-chelating ligand // Chem. Lett. 1992. - № 9. - P. 1823-1826.

146. Кукушкин Ю.Н., Сибирская B.B., Михальченко Т.К. и др. Комплексные соединения платины(П) с 1Ч,М'-этилентиомочевиной, N-аллилтиомочевиной и аллилмеркаптаном // Ж. общ. химии. 1974. - Т. 44, вып. 9. - С. 1912-1917.

147. Кукушкин Ю.Н., Коновалов JI.B.? Андронов Е.А., Власова Р.А. Спектральное исследование мостиковых палладиевых соединений в длинноволновой ИК-области // Журн. неорган, химии. 1972. - Т. 17, вып. 8. - С. 2311-2313.

148. Kovacova J., Gazo J. Reaction of chloroplatinum(IV) complex with thiourea and its alkyl derivatives // Collect. Czech. Chim. Comm. 1980. - V. 45, № 5. - P. 1331-1335.

149. Гарновский А.Д., Осипов О.А., Булгаревич С.Б. Принцип ЖМКО и проблема координации в химии комплексных соединений // Успехи химии. 1972. - Т. 41, вып. 4. - Р. 648-678.154

150. Гарновский А.Д., Гарновский Д.А., Бурлов А.С., Васильченко И.С. Стандартные и нестандартные координации типичных хелатирующих лигандов // Рос. хим. журн. -1980.-№4-5.-С. 19-32.

151. Кукушкин Ю.Н., Симанова А.С., Князева Н.Н. и др. Тиоацетамидные комплексные соединения некоторых платиновых металлов // Журн. неорган, химии. 1971. — Т. 16, вып. 9. - С. 2488-2493.

152. Сибирская В.В., Кукушкин Ю.Н., Самусева В.Н. и др. О комплексных соединениях платины с тиоамидами и производными изотиоамида // Ж. общ. химии. 1976. -Т. 46, вып. 8.-С. 1883-1889.

153. Negoiu D., Muresan V., Florea S. Contribution to the chemistry thiocomplexes. IV. Complex compound of Pd(II) with thioamides of the dibenzofuran series// Rev. Roum. de Chimie.- 1973.-V. 18, № 11.-P. 1875-1861.

154. Negoiu D., Muresan V. Contribution to the chemistry thiocomplexes. V. Complex compound of Pt(II) with thioamides // Rev. Roum. de Chimie. 1974. - V. 19, № 6. - P. 1031-1038.

155. Neagoe S., Antonescu L., Negoiu M. et al. Transition metal complexes with thioamides // Rev. Roum. de Chimie. 1989. - V. 34, № 3. - P. 845-854.

156. Harness R.A., Sun K.K.W. // Squafe planar metal complexes of thiosemicarbazide // Can. J. Chem. 1968. - V. 46, № 20. - P. 3241-3247.

157. Hazell R.G. The crystal structure of diaquodithiosemicarbazidenickel(II) dinitrate // Acta Chem.Scand. 1968. - V. 22, № 9. - P. 2809-2816.

158. Бек M., Надыпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. -М.: Мир, 1989.-281 с.

159. Васильев В.П. Аналитическая химия: Учеб. для вузов: В 2 т. М.: Высшая шк., 1989. - Т. 1-2.

160. Кривоногов В.П., Дронов В.И., Хисамутдинов Р.А. и др. 1,3-диалкил-2-имидазолидинтионы и некоторые их свойства // Журн. прикл. химии. 1992. - Т. 65, вып. 12. - С. 2757-2763 .

161. Коренман И.М. Экстракция в анализе органических веществ. М.: Химия, 1977. -200 с.

162. Семенов В.Н. Получение и свойства пленок L12S3 // Журн. неорган, химии. 1991. -Т. 36, вып. 3.-С. 591-596.

163. Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ: Пер. с англ. М.: Мир, 1992. - 175 с.155

164. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1991.-763 с.

165. Хисамутдинов P.A., Афзалетдинова Н.Г., Муринов Ю.И., Васильева Е.В. Комплек-сообразование платины(П) с некоторыми окси- и тиопроизводными этилентиомоче-вины(имидазолидин-2-тиона) // Ж. неорг. химии. 1997. - Т. 42, № 10. - С. 17051712.

166. Сильверстейн Р., Басслер Г. Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. - 590 с.

167. Pretsch Е., Seibl J., Simon W., Clerc T. Tables of spectral data for structure determination of organic compounds. Berlin, Heidbeiberg, N.Y., Tokyo: Springer-Verlag, 1983. -236 p.

168. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965.-216 с.

169. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. - 295 с.

170. Улендеева А.Д. Соединения "остаточной" и "активной" серы нефтей и газоконденсатов. Автореф. дис. . д-ра хим. наук. Уфа, 1998. - 43 с.