Экстракция моно- и дисахаридов и их определение в пищевых продуктах и напитках тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат наук Бычкова, Анна Александровна

• Бычкова, Анна Александровна
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Бычкова, Анна Александровна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ 4

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 10

1.1. Способы извлечения, концентрирования и разделения 10 углеводов

1.2. Хроматографические методы определения углеводов 16

1.3. Спектральные методы 21

1.4. Электрохимические методы 25

ГЛАВА II. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА 28

2.1. Характеристика объектов исследования 28

2.2. Экстрагенты и методика экстракции 33

2.3. Фотометрическое определение углеводов 40

2.4. Определение углеводов в концентрате методом 44 хроматографии в тонком слое

2.5. Потенциометрическое титрование экстрактов 46

2.6. Поляриметрическое определение углеводов в экстрактах 48

2.7. Статистическая обработка результатов анализа 48

ГЛАВА III. ЭКСТРАКЦИЯ MOHO- И ДИСАХАРИДОВ

ГИДРОФИЛЬНЫМИ РАСТВОРИТЕЛЯМИ 50

3.1. Экстракция углеводов индивидуальными органическими 50 растворителями

3.1.1. Экстракция эфирами и ацетоном 55

3.1.2. Экстракция спиртами 60

3.2. Экстракция бинарными смесями растворителей 63

3.2.1. Экстракция моносахаридов 66

3.2.2. Экстракция дисахаридов 69

3.3. Экстракция углеводов тройными смесями растворителей 72

ГЛАВА IV. ОПРЕДЕЛЕНИЕ MOHO- И ДИСАХАРИДОВ

В ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТАХ И НАПИТКАХ 76

4.1. Анализ диабетических продуктов 79

4.2. Определение углеводов в натуральных соках 85

4.2.1. Определение моносахаридов 85

4.2.2. Определение сахарозы в натуральных соках, 87 изготовленных без применения сахара

4.3. Анализ молочных продуктов 89

4.3.1. Определение лактозы в молоке 91

4.3.2. Определение сахарозы и лактозы во фруктовых 93 йогуртах

4.3.3. Определение углеводного состава безлактозных 97 молочных продуктов

4.4. Определение углеводного состава энергетических 100 напитков

4.5. Установление качества меда 102 ВЫВОДЫ 106

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 108

ПРИЛОЖЕНИЕ 131

ВВЕДЕНИЕ. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Экстракция моно- и дисахаридов и их определение в пищевых продуктах и напитках»

Актуальность

Углеводы - жизненно важные составляющие компоненты многих продуктов питания. Функции антигенов и антител, клеточных рецепторов, некоторых гормонов и ферментов определяются находящимися в их составе углеводами. Распространенные "природные углеводы (фруктоза, глюкоза, галактоза, сахароза, лактоза) содержатся во многих плодах, ягодах, млечном соке растений, молочной сыворотке.

В нормальном состоянии природные углеводы содержатся лишь в некоторых клетках человеческого тела. Однако, медицине известны патологии, один из симптомов которых - появление моно- и дисахаридов в физиологических жидкостях (кетоурия, кетоз).

Определение природных Сахаров необходимо для решения различных прикладных задач, включая контроль качества и установление подлинности пищевых продуктов и напитков, предназначенных для диетического питания; мониторинг ферментации при производстве молочных продуктов.

Для определения природных Сахаров в водных средах широко применяются хроматографические методы. Ввиду нелетучести и хорошей растворимости моно- и дисахаридов в воде наибольшее распространение для их определения получила жидкостная хроматография, в частности ВЭЖХ, и ТСХ. Применение современных методов (ВЭЖХ, капиллярный электрофорез) связано с использованием сложного и дорогостоящего оборудования и требует специальной пробоподготовки.

Разнообразие объектов анализа (от пищевых продуктов до фармацевтических препаратов и биологических жидкостей) обусловливает необходимость отделения углеводов от мешающих компонентов, в том числе и основных, составляющих матрицу анализируемого образца. Несмотря на широкое применение ВЭЖХ и методов анализа с применением энзимов, жидкостная экстракция остается одним из наиболее распространенных методов пробоподготовки при определении микроколичеств органических соединений разных классов.

Сведения о количественных характеристиках экстракции фруктозы,

глюкозы, галактозы, сахарозы, лактозы органическими растворителями

весьма ограничены. Известен коэффициент распределения фруктозы в сиЛ

стемах диэтиловый эфир - вода (2,39*10') и 2-метилпропанол - вода (6,02-10"6), при этом из всех условий установления коэффициентов распределения приводится только температура (20±1°С). Для решения практических задач с применением жидкостной экстракции необходима разработка новых экстракционных систем, характеризующихся высокими количественными характеристиками (коэффициент распределения Д степень извлечения К).

Работа выполнена в рамках Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России 2009-2013 гг.» (г/к П2264 от 13.11.2009).

Цель исследования

Цель исследования - разработка комплекса способов извлечения и раздельного определения фруктозы, глюкозы, галактозы, сахарозы и лактозы в пищевых продуктах и напитках, включающих экстракцию углеводов из углеводсодержащих водных вытяжек и последующий анализ экстракта физико-химическими методами.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

•установление некоторых закономерностей экстракции моно- и ди-сахаридов гидрофильными растворителями, их бинарными и тройными смесями;

• разработка новых экстракционных систем для анализа водных сред, содержащих моно- и дисахариды методами фотометрии, поляримет-рии, хроматографии в тонком слое и неводного потенциометрического титрования;

• применение физико-химических способов определения углеводов с предварительным экстракционным извлечением в анализе объектов со сложной многокомпонентной матрицей (диабетические кондитерские изделия, натуральные соки, кисломолочные продукты, мед).

Научная новизна

Установлены взаимосвязи экстракционных характеристик углеводов со свойствами органических растворителей. Предложены схемы взаимодействия моно- и дисахаридов со спиртами, эфирами и ацетоном. На коэффициенты распределения углеводов в изученных системах наибольшее влияние оказывает диэлектрическая проницаемость и поверхностное натяжение экстрагентов. Наиболее полное извлечение дисахаридов достигается смесью изомерный спирт - ацетон, моносахаридов - смесью ацетон - этилацетат - изопропиловый спирт.

Предложены эффективные условия определения моно- и дисахаридов в водных средах и пищевых продуктах методом хроматографии в тонком слое. Для достижения практически полного разделения углеводов разработана подвижная фаза состава этилацетат — н.пропиловый спирт - концентрированная уксусная кислота — формамид — вода. Оптимизированы условия активации хроматографических пластин.

Практическая значимость

Предложены экстракционные системы, обеспечивающие практически полное (93 %-ное и более) извлечение углеводов (патенты РФ №№ 2429471 и 2471806).

Для определения фруктозы, глюкозы и сахарозы в натуральных соках применены фотометрия и поляриметрия. Продолжительность анализа 30-40 мин, относительная погрешность определения не выше 10 %.

Разработан способ экстракционно-потенциометрического раздельного определения углеводов в пищевых продуктах и напитках, включающая экстракцию бинарными смесями гидрофильных растворителей, и последующее определение углеводов методом неводного потенциометриче-ского титрования.

Фруктозу и сахарозу в диабетических кондитерских изделиях определяли методом восходящей тонкослойной хроматографии. Экстракты из меда, энергетических напитков, молока, фруктовых йогуртов и безлактоз-ных молочных продуктов анализировали потенциометрически.

Новизна практических разработок подтверждена материалами Роспатента, они опубликованы в информационных бюллетенях Воронежского ЦНТИ. Разработки апробированы в отделе контроля качества на предприятии ОАО «Молвест».

Основные положения, представляемые к защите:

• эффективные экстракционные системы для концентрирования и практически полного извлечения углеводов из водно-солевых растворов;

• новые подвижные фазы и способы активации хроматографиче-ских пластин для разделения углеводов методом хроматографии в тонком слое;

• способ экстракционно-потенциометрического раздельного определения углеводов в пищевых продуктах и напитках, содержащих 5 или менее моно- и дисахаридов;

• комплекс фотометрических, поляриметрических, хроматографи-ческих и потенциометрических способов определения углеводов в водных средах и пищевых продуктах (диабетические кондитерские изделия, натуральные соки, кисломолочные продукты, мед).

Апробация работы

Отдельные разделы диссертационной работы доложены на IV Международной конференции «Экстракция органических соединений» (Воронеж, 2010), XI Международной конференции молодых ученых «Пищевые технологии и биотехнологии» (Казань 2010), XX-XXIV Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», (Екатеринбург 2010-2014); III Международном симпозиуме по сорбции и экстракции (Владивосток, 2010), 76-81 конференциях молодых ученых «HayKOBÍ досягнення молод1 — виришенню проблем харчу-вання людства в XXI столгги» (Киев, 2010-2014), «Аналитика России» (Краснодар, 2011), «XII Научной конференции с международным участием «JIbBÍBCbKÍ xímí4hí читання» (Львов, 2011), Всероссийской конференции «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2010-2013); Съезде аналитиков России «Аналитическая химия - новые методы и возможности» (Москва, 2010), I Международной конференции «Современные методы аналитического контроля качества и безопасности продовольственного сырья и продуктов питания» (Москва, 2010), V-VI Всероссийских конференциях студентов и аспирантов «Химия в современном мире» (Санкт-Петербург, 2011, 2012), XXI Российской молодежной научной конференции, посвященной 150-летию академика Н.Д. Зелинского (Екатеринбург, 2011), конференции «Химическая технология» (Москва, 2012), IX Всеукрашська конферен-

ции з аншитичнсн химш (Донецк, 2013), IV Всероссийской конференции студентов, аспирантов и молодых ученых с международным участием «Технологии и оборудование химической, биотехнологической и пищевой промышленности (Бийск, 2013), ежегодных отчетных научных конференциях и семинарах ВГУИТ (Воронеж, 2010-2014).

Публикации

Основное содержание диссертации опубликовано в 7 статьях в журналах, входящих в перечень ВАК, 8 научных статьях, 3 патентах РФ, а также материалах Всероссийских и Международных конференций.

Объем и структура работы

Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов, списка цитируемой литературы (210 источников) и приложения (материалы Роспатента, акты апробации практических разработок, материалы Воронежского ЦНТИ). Работа изложена на 160 страницах машинописного текста, включает 27 рисунков и 26 таблицы.

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Способы извлечения, концентрирования и разделения

углеводов

Жидкостная экстракция - наиболее распространенный метод извлечения и концентрирования органических соединений разных классов

[1]. Преимущества метода - универсальность, экспрессность, возможность экспериментирования в широком интервале концентраций, сочетание с различными способами анализа концентрата, минуя стадию реэкстракции

[2]. История метода начинается с 40х-50-х годов XX века, когда экстракция в основном применялась для извлечения и концентрирования неорганических и радиоактивных соединений [3-8].

Впоследствии объектами экстракции становятся органические веществ. Наиболее полно изучена экстракция ароматических соединений, в первую очередь фенола, нафтолов, бензойных кислот, их многочисленных и разнохарактерных производных [9 - 16]. Большинство исследований в области экстракции до недавнего времени относилось к системам с гидрофобными растворителями [17 - 19].

Исследования последних лет показали, что для извлечения органических веществ из водных растворов значительно эффективнее системы гидрофильный растворитель - электролит (высаливатель) [20 — 24]. С целью повышения количественных характеристик экстракции разработаны новые подходы, в частности, экстракция бинарными смесями гидрофильных растворителей и водорастворимыми полимерами («зеленая» экстракция) [21, 25 - 28].

В настоящее время все большую актуальность приобретают

исследования в области экстракции биологически активных веществ (аминокислоты, витамины, пуриновые алкалоиды, анестетики) [23 - 25, 29 - 32]. Что касается углеводов, то изучено распределение фруктозы, глюкозы и сахарозы только в системе диэтиловый эфир (третичный бутиловый спирт) - вода [33]. Коэффициенты распределения углеводов в таких системах не превышают 1-10'1, что не позволяет применять их для эффективного извлечения и концентрирования углеводов. Сведения об экстракции лактозы и продукта ее распада галактозы отсутствуют.

Углеводы — важные составляющие многих продуктов питания и напитков, их определение необходимо для осуществления контроля качества пищевых продуктов, мониторинга с целью их маркировки, установления аутентичности, анализа заменителей сахара, наполнителей и заменителей жиров, а также для мониторинга ферментации при производстве спиртосодержащих напитков [34, 35]. Разнообразие объектов анализа обусловливает необходимость отделения углеводов от мешающих компонентов, в том числе и основных, составляющих матрицу анализируемого образца [36].

Известны многочисленные методики извлечения сахарозы из твердых объектов (стружка свеклы, свекловичный порошок) с применением водных систем на основе растворов извести [37].

Разработана методика извлечения сахарозы из свекловичной стружки, обеспечивающая получение качественного диффузионного сока и применяющая легкодоступные реагенты (известь, гипс). Эксперимент проводили на производственных водах: приводятся данные о влиянии электромагнитного поля низкочастотного диапазона на степень выживаемости микроорганизмов, а также качественные показатели диффузионного сока, полученного различными способами извлечения сахарозы из свекловичной стружки [38].

Для оптимизации условий извлечения сахара при подготовке жомопрессовой воды применяют химические реагенты. Показано, что

отпаривание свекловичной стружки, обработанной с применением жомопрессовой воды, содержащей гипс, интенсифицирует экстрагирование сахарозы (коэффициент диффузии возрастает), улучшает качественные показатели диффузионного сока, снижает потери сахара с жомом [39].

Изучено влияние формы сигнала постоянного тока на одновременную экстракцию глюкозы и лактата методом обратного ионофореза. Эксперименты проводили с применением диффузионных ячеек. Постоянный ток ионофореза (0,3 мА/см) подавали на АУА^СХ электроды в течение 90 мин при различных формах сигналов. Содержание глюкозы и лактата в экстракте определяли спектрометрически. Установлено, что для экстракции глюкозы и лактата импульсный биполярный ток более эффективен по сравнению с биполярным постоянным током [40].

Предложен способ совершенствования экстрагирования сахарозы из свекловичной стружки на основе метода кальцинации с применением электрохимически активированных растворов [41, 42].

Исследовано влияние параметров пульсирующего электрического поля на экстракцию сахарозы (1-7 кВ/см, 5-40 пульсаций, удельная энергия 0,006 - 0,19 кДж/кг за одно колебание, частота пульсации 1-10 Гц, продолжительность колебания. 2-5 мкс, температура 20 — 700° С). Установлено, что экстракция не зависит от частоты колебаний поля, продолжительности и формы колебаний при мощности 7 кВ/см, но зависит от температуры. Применение 20 пульсаций при напряжении 7 кВ/см (3,9 кДж/кг) увеличивает выход сахарозы в 7 и 1,6 раза при 20 и 400° С соответственно. Предложена математическая модель прогнозирования влияния пульсирующего электрического поля на экстракцию. Извлечение 80 % сахарозы возможно в течение 60 мин при уменьшении температуры с 400 до 70° С и напряжении поля 7 кВ/см [43].

Известны способы извлечения углеводов из концентрированных

растворов. Приведены результаты исследования экстракции глюкозы и фруктозы изопропиловым спиртом из водных растворов с относительным содержанием моносахаридов 25 и 50 %. В первом варианте при смешивании компонентов образуются жидкая и кристаллическая фазы, во втором - две жидкие фазы. В обоих вариантах верхняя фаза обогащается фруктозой, нижняя - глюкозой [44]. Приведена математическая модель экстракции фруктозы изопропиловым спиртом из инвертных сиропов. Известны примеры использования критериев характеристики обогащения глюкозно-фруктозных сиропов фруктозой методом кристаллизации в присутствии изопропанола. В разработанных условиях достигается 35 - 45 % извлечение фруктозы [45]. Описан способ извлечения фруктозы из инвертных сиропов ацетоном. Разработана математическая модель экстракции, установлены оптимальные технологические параметры процесса экстракции для максимального выхода продукта (содержание фруктозы 55% к массе сухих веществ) [46]. Построена математическая модель процесса обогащения фруктозой глюкозно-фруктозных сиропов методом кристаллизации в присутствии изопропанола [47]. Приведены расчеты характеристик и критериев эффективности процесса в зависимости от технологических параметров [48]. Методики рекомендована для получения концентрированных фруктозных сиропов.

Для решения задач, связанных с извлечением, разделением и очисткой углеводов, наряду с экстракционными находят применение мембранные методы, в основном ультрафильтрация [49]. Преимущества ультрафильтрационного фракционирования состоит в возможности разделения компонентов без изменения фазового состояния при сохранении структуры продукта. Известен способ извлечения лактозы из промышленных сточных вод ультра- и нанофильтрацией [50], включающий внутреннюю циклизацию промышленных потоков с применением солей и воды; обогащение полученного нанофильтрата ионами, которые концентрируются и используются для получения

ионообменной смолы; очистку конечного продукта методом эксклюзионной хроматографии. В результате получается очищенная лактоза, применимая для прямой кристаллизации лактозы высокой чистоты [51].

Благодаря различиям в коэффициентах распределения биологически активных веществ очистку углеводосодержащих растворов от мешающих компонентов проводят при сорбции на изоморфных формах углерода (алмаз, графит, активированный уголь), модифицированных наноструктурных поликристаллических порошках или на порошках кремнезема, синтезированных золь-гель методом [52-54].

Известен ионообменный способ извлечения компонентов углеводосодержащих растворов [55]. Для очистки углеводов с применением ионообменной технологии необходимо знание закономерностей сорбции моно- и дисахаридов, а также сопутствующих веществ. Исследованы ионообменные и адсорбционные свойства глюкозы на 6 разных анионитах. Показано, что диффузия является лимитирующей стадией процесса [56]. Проведены экспериментальные работы по извлечению фруктозы и глюкозы с применением ионообменных смол из отходов агропромышленных предприятий по производству фруктовых соков. Сообщается о разработке сорбционного способа практически полного извлечения моносахаридов из промышленных вод [57].

Для разделения компонентов углеводосодержащих жидкостей применяется электродиализ. Установлены коэффициенты диффузии глюкозы при пробоотборе микродиализом in vitro с применением мембран, непреобразованных и модифицированных для предотвращения их засорения гидрогелем, состоящим из 2-гидроксиэтилметакрилата, винилпирролидона и полиэтиленгликоля. Изучено влияние гидрогеля на конвекционно-диффузионный транспорт глюкозы через мембрану. Время достижения 95 %-ного стационарного состояния 20 и 66 с для непреобразованных и модифицированных гидрогелем зондов.

Модификация гидрогелем снижает на 26 % степень извлечения глюкозы. Влияние покрытия мембраны гидрогелем при достижении практически полного извлечения глюкозы в стационарном состоянии незначительно по сравнению с продолжительностью конвекции глюкозы [58].

Исследована деминерализация соленой сыворотки методом электродиализа на установке ED "MEGA" (Чехия), оснащенной мембранами "Ralex". В качестве сырья применяют соленую сыворотку с содержанием NaCl 2,0 - 4,6 % и рН 5,70 - 5,85. Доброкачественность сыворотки оценивают по содержанию лактозы и сухих веществ (44 - 48,6 %). Промышленная апробация технологии показала, что при такой обработке соленая сыворотка может быть применена для получения кристаллической лактозы (продукт стандартного качества) [59].

Селективное определение моно- и дисахаридов в пищевых объектах и фармацевтических препаратах осложняется присутствием в пробе соединений с близкими физико-химическими свойствами. Решение задачи возможно с применением современных способов извлечения, концентрирования и разделения [60, 61], выбор которых зависит от поставленной аналитической задачи.

Хроматографические методы (высокоэффективная жидкостная и ионообменная хроматография) широко применяются для выделения углеводов из различных объектов и сред. Результаты исследования условий хроматографического разделения глюкозы и фруктозы при их высоких концентрациях в исходном растворе, а также установление механизмов сорбции и десорбции глюкозы и фруктозы в хроматографической колонке с сульфокатионитом позволяют рекомендовать хроматографические методы для разделения моносахаридов [62].

Разделение и определение глюкозы и других природных Сахаров часто осуществляется методом нормально-фазовой ВЭЖХ с ацетонитрилом в качестве основного элюента [63, 64]. Полученные результаты показали, что температура специфической углеводородной

колонки значительно влияет на пределы обнаружения глюкозы. Изменение температуры колонки от 25 до 450° С уменьшает точность определения глюкозы и других Сахаров ряда альдозы (галактозы, ксилозы, рамнозы) более, чем на 45 % [65].

Разработана методика разделения и определения лактобионовой кислоты, сорбита, лактозы и фруктозы методом ВЭЖХ на колонке с сильнокислотным катионообменником в Н-форме на основе сополимера стирола и дивинилбензола. Элюирование 0,450 мМ растворами H2SO4 при рН (3,0 - 3,2) и 750° С. В качестве неподвижной фазы применяют р-циклодекстрин [66].

Таким образом, экстракционное извлечение углеводов из растворов с целью концентрирования и последующего определения физико-химическими методами (хроматографические, оптические, электрохимические) остается малоизученным

1.2. Хроматографические методы определения углеводов

Хроматографические методы широко применяются для определения углеводов [67 - 69]. Ввиду нелетучести и хорошей растворимости в воде моно-и дисахаридов в основном углеводы определяют методами жидкостной хроматографии, в частности, высокоэффективной жидкостной хроматографии [70, 71] и тонкослойной хроматографии (полуколичественное определение) [72].

Определение углеводов методом ВЭЖХ, как правило, проводят в изократическом режиме с применением силикагелевых колонок с привитыми аминопропильными группами или катионообменных смол и рефрактометрического или УФ-детектора [73, 74].

При определении углеводов методом ВЭЖХ применяют колонки

л

диаметром ~ 5 микрон, режим элюирования изократический (1,0 см /мин.), состав подвижной фазы ацетонитрил - вода (82:18); объем инжекции 10

мкл; температура термостата колонки 35°С. Состав подвижной фазы варьируют для достижения полного разделения пиков определяемых углеводов [75, 76].

Известно количественное определение глюкозы в неЙтрализате (рН 4-5) методом ВЭЖХ. Условия хроматографирования: Милихром-1, стальная колонка 120x2 мм, сорбент Силасорб (диаметр пор 8 мкм), элюент ацетонитрил : вода (8 : 2), скорость потока 100 мкл/мин, детектор рефрактометрический [77].

Изучен углеводный состав водного экстракта вегетативной (надземной) части топинамбура после синтеза триметилсилильных эфиров. Условия хроматографирования: газожидкостной хроматограф «Хром-5»; колонка длиной 3 м и диаметром 3 мм, сорбент хромосорб (120/140 меш) с нанесенной неподвижной жидкой фазой - полиметилфенилсиликоновая жидкость (ПМФМ-6), газ-носитель гелий, расход 60 см /мин, температура колонки и испарителя 170 и 250° С соответственно. Сахара идентифицируют по временам удерживания [78].

Широкое распространение получило сочетание методов газожидкостной хроматографии или ВЭЖХ с масс-спектрометрией (хромато-масс-спектрометрия) [79]. Например, метод, основанный на сочетании систем жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии с измерением изотопных соотношений, применяется для идентификации образцов меда (выявление подделок). По систематическому отклонению значений Ос1{ 13}С [фруктоза - глюкоза], Бс1{13}С [фруктоза - сахароза] и Бс1{13}С [глюкоза — сахароза] на уровне 1-10 % устанавливают наличие в меде свекольного и тростникового сахара, сиропа из тростника и глюкозы, кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы. Достигается экспрессное и надежное детектирование [80, 81].

Изучено влияние хитозана на определение глюкозы методом ВЭЖХ при различных рН водного раствора. Показано, что изократическое элюирование смесью ацетонитрил - вода (80:20) и промывка колонки

водой нивелируют клейкие свойства хитозана, который приводит к разрушению колонки и изменению времен удерживания глюкозы. Методика предназначена для определения глюкозы в кислых водных растворах (рН<3) в присутствии хитозана [82]. Для детектирования глюкозы, лактозы, фруктозы и сахарозы методом колоночной ионной хроматографии с пределами обнаружения на уровне млрд"1 в системах проточно-инжекционного анализа [83] применяют электроды, модифицированные гидроксидом никеля [84].

Для определения Сахаров в напитках в режиме реального времени эффективны методы градиентной жидкостной хроматографии с применением PIK-детектора. Разработана методика определения фруктозы, глюкозы, сукрозы и мальтозы в напитках методом ВЭЖХ с линейным градиентом концентрации ацетонитрила в воде от 75 до 55 об. %, продолжительность анализа 15 мин. Спектры элюента внутри матрицы идентифицируют по интенсивности светопоглощения при 2256 и 2253 см"1. Пределы обнаружения Сахаров на уровне 0,75 мг/см3 [85].

Примеси галактозы и маннозы, образующихся при химическом разложении в препаратах природных галактоманнанов, определяют методом ВЭЖХ с обращенными фазами и УФ-фотометрическим детектированием [86].

В последние годы для разделения моно- и дисахаридов применяют жидкостную хроматографию гидрофильных взаимодействий [87, 88]. Разделение на полярных сорбентах происходит в результате различия во взаимодействии углеводов с полярными гидрофильными группами сорбента в условиях убывающего градиента органического модификатора в элюенте; подвижная фаза смесь ацетонитрил - вода [89].

Высокоэффективная жидкостная хроматография гидрофильных взаимодействий применена для определения лактозы в порошках для ингаляции. Анализ проводят в изократическом режиме в колонке с аминопропильным сорбентом, элюент - смесь MeCN и воды (80 : 20),

детектирование по рассеянию света парами лактозы. Относительное стандартное отклонение при объеме вводимой пробы 10 мкл в пределах 0,005 [90].

Углеводы в водке определяют ионохроматографическим методом. Прибор Biosan 817 (Латвия) обеспечивает быстрое и достаточно точное определение глюкозы, лактозы, сахарозы, мальтозы в водке [91].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Бычкова, Анна Александровна, 2014 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Золотов, Ю.А. Разделение и концентрирование в химическом анализе [Текст] / Ю.А. Золотов // Рос. хим. журн. - 2005. - Т. 49, № 2. - С. 6-10.

2. Розен, A.M. Физико-химические основы экстракции [Текст] / A.M. Розен // Хим. пром-ть. - 1981. - № 11. - С. 694 - 701.

3. Золотов, Ю.А. Экстракция внутрикомплексных соединений [Текст] / Ю.А. Золотов. - М.: Наука, 1968. - 313 с.

4. Николаев, A.B. Экстракция неорганических веществ (диаграмма расслоения, распределения, высаливания и разделения) [Текст] / A.B. Николаев. - Новосибирск: Наука, 1970. - 338 с.

5. Золотов, Ю.А. Экстракция галогенидных комплексов металлов [Текст] / Ю.А. Золотов, Б.З. Иофа, Л.К. Чучалин. - М.: Наука, 1973. - 380 с.

6. Золотов, Ю.А. Экстракция металлов ацилпиразолонами [Текст] / Ю.А. Золотов, Н.М. Кузьмин. - М.: Наука, 1977. - 268 с.

7. Межов, Э.А. Экстракция аминами, солями аминов и четвертичными аммониевыми основаниями. Справочник по экстракции [Текст] / Э.А.Межов. - М.: Атомиздат, 1977. - 304 с.

8. Ванифатова, Н.Г. Экстракция металлов нейтральными серосодержащими экстрагентами [Текст] / Н.Г. Ванифатова, И.В. Серякова, Ю.А. Золотов. - М.: Наука, 1980. - 100 с.

9. Коренман, И.М. Экстракция в анализе органических соединений [Текст] / И.М. Коренман. - М.: Химия, 1977. - 200 с.

10. Москвин, Л.Н. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии [Текст] / Л.Н. Москвин, Л.Г. Царицына. - Л.: Химия, 1991.-256 с.

11. Нифталиев, С.И. Экстракционное концентрирование и раздельное определение хлорфенолов [Текст] / С.И. Нифталиев. — Дис...канд. хим. наук. - М.: Всесоюз. заоч. ин-т пищ. пром-ти. - 1994. — 117 с.

12. Гулевич, A.JI. Анионообменная экстракция органических анионов высшими четвертичными аммониевыми солями и ее аналитическое применение [Текст] / А.Л. Гулевич. - Автореф. дис....докт. хим. наук. -Минск: Белорус, гос. ун-т. - 2002. - 44 с.

13. Улахович, H.A. Экстракция как метод разделения и концентрирования [Текст] / Н.А.Улахович // Сорос, образоват. журн. -1999. - Т.6, № 6. - С. 39 - 46.

14. Коренман, Я.И. Библиография научных трудов. 1959 - 2009 [Текст] / Я.И. Коренман. - Воронеж: Воронеж, гос. технол. акад, 2010. -437 с.

15. Hansch G. Exploring QSAR. Hydrophobic, electronic and steric constants [Текст] // G. Hansch, A. Leo, D. Hoekman. - Washington, DC: Amer. Chem. Soc., 1995.-348 p.

16. Hansch G. Substituent constants for correlation analysis in chemistry and biology [Текст] // G. Hansch, A. Leo. - New York: A Wiley Interscience Publication, 1979.-339 p.

17. Коренман, И.М. Константы распределения органических веществ между двумя жидкими фазами [Текст] / И.М. Коренман. -Горький: Горьк. гос. ун-т, 1975 - 1979. - Вып. 1 - 5. - 350 с.

18. Коренман, Я.И. Экстракция органических соединений [Текст] / Я.И. Коренман // Сорос, образоват. журн. - 1997. - Т. 4, № 1. - С. 40 - 44.

19. Коренман, Я.И. Экстракция фенолов [Текст] / Я.И. Коренман. -Горький: Волго-Вятское изд., 1973. - 216 с.

20. Суханов, П.Т. Концентрирование и определение фенолов [Текст] / П.Т. Суханов, Я.И. Коренман. - Воронеж: Воронеж, гос. технол. акад., 2005.-259 с.

21. Мокшина Н.Я. Экстракция аминокислот и витаминов [Текст] / Н.Я. Мокшина. - Воронеж: Воронеж, гос. технол. акад., 2007. - 246 с.

22. Лаптев, А.Г. Модели переноса и эффективность жидкостной экстракции [Текст] / А.Г.Лаптев. - Казань: Казан.гос.энерг.ун-т, 2005. -228 с.

23. Кучменко, Т.А. Экстракция гидрофильными растворителями в аналитической химии фенола [Текст] / Т.А. Кучменко. - Дис. ... канд. хим. наук. - СПб: Ленингр. технол. ин-т. - 1992. - 124 с.

24. Ермолаева, Т.Н. Экстракция моно- и полифункциональных ароматических соединений гидрофильными растворителями - общие закономерности и электрохимический анализ неводных концентратов [Текст] / Т.Н. Ермолаева. - Автореф. дис....докт. хим. наук. - М.: Моск. гос. ун-т. - 1999. - 34 с

25. Пахомова, O.A. Новые экстракционные системы для определения а-аминокислот в водных средах [Текст] / O.A. Пахомова. — Дис...канд. хим. наук. - Саратов: Саратов, гос. ун-т. - 2007. - 151 с.

26. Шляхина, Ю.В. Применение водорастворимых полимеров для экстракционного извлечения ароматических аминокислот [Текст] / Ю.В. Шляхина, Н.Я Мокшина, В.Ю. Хохлов, В.Ф. Селеменев, Г.В. Шаталов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2006. - Т. 49, № 6. - С. 20 - 22.

27. Мокшина, Н.Я. Экстракция тирозина и фенилаланина смесью гидрофильных растворителей из водно-солевого раствора [Текст] / Н.Я. Мокшина, С.И. Нифталиев, O.A. Пахомова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2005. - Т. 48, № 1. - С. 109 - 112.

28. Минасянц, В.А. Экстракция фенолов смесями растворителей -закономерности и применение в анализе [Текст] / В.А. Минасянц. -Дис...канд. хим. наук. - М.: Всесоюз. заоч. ин-т пищ. пром-ти. - 1988. -158 с.

29. Коренман, Я.И. Экстракционное разделение витаминов группы В синтетическими водорастворимыми полимерами [Текст] / Я.И. Коренман, A.B. Зыков, Н.Я. Мокшина // Аналитика и контроль. - 2011. - Т. 15, № 1. -С. 96-101.

30. Пивовар, М.Л. Изучение экстракции метилпроизводных ксантина бинарными смесями органических растворителей [Текст] / М.Л. Пивовар, А.И. Жебентяев // Вестник фармации. - 2010. - Т. 47, № 1. - С. 25-33.

31. Коренман, Я.И. Прогнозирование коэффициентов распределения теобромина в системах гомологические растворители — сульфат аммония — вода [Текст] / Я.И. Коренман, О.А. Кривошеева, A.M. Махиня // В мире научных открытий. - 2011. - № 5. - С. 306 - 313.

32. Макитра, Р.Г. Особенности экстракции новокаина из водной фазы [Текст] / Р.Г. Макитра, В.Н. Роговик, Н.В. Роговик, О.Я. Пальчикова // Журн. общ. химии. - 2007. -X 47, № 8. - С. 1247 - 1254.

33. Коренман, Я.И. Коэффициенты распределения органических соединений. Справочник [Текст] / Я. И. Коренман // Воронеж: Воронеж, гос. ун-т, 1992. - 336 с.

34. Кантере, В.М. Сенсорный анализ продуктов питания [Текст] / В.М. Кантере, В.А. Матисон, М.А. Фоменко. -М.: РАСХН, 2003. - 400 с.

35. 35. Золотов, Ю.А. Химические тест-методы анализа [Текст] / Ю.А. Золотов, В.М. Иванов, В.Г. Амелин. - М.: Едиториал УРСС, 2002. -304 с.

36. Sanz, М. Recent developments in sample preparation for chromatographic analysis of carbohydrates [Text] / M. Sanz, M. Castro // J. Chromatogr. A.-2007. — V. 1153,№ 1-2.-P. 74-89.

37. Lopez, N. Enhancement of the solid-liquid extraction of sucrose from sugar beet (Beta vulgaris) by pulsed electric fields [Text] / N. Lopez, E. Puerto-las, S. Condon, J. Raso, I. Alvarez // LWT - Food sci. and technol. - 2009. - V. 42, № 10. -P. 1674- 1680.

38. Решетова, P.С. Подготовка свекловичной стружки к экстракции сахарозы [Текст] / Р.С. Решетова, О.Ю. Кондратова // Сахар. - 2007. - № 3. -С. 28-29.

39. Решетова, Р.С. Интенсификация способов подготовки экстрагента к извлечению сахарозы из свекловичной стружки [Текст] / Р.С. Решетова, О.Ю. Кондратова, М.Г. Барышев // Сахар. - 2007. - № 2. - С. 30 -31.

40. Ching, С. The effect of pulsed bipolar dc on the simultaneous extraction of glucose and lactate by reverse iontophoresis [Text] / C. Ching, Y. Bu-

111

isson, P. Connolly // Sens, and Actuators B. - 2008. - V. 129, № 2. - P. 504 -509.

41. Мищук, Р.Ц. Некоторые вопросы химии сахарного производства [Текст] / Р.Ц. Мищук // Сахар. - 2006. - № 9. - С. 33 - 36.

42. Гусятинская, H.A. Повышение эффекта очистки сока при экстрагировании сахарозы из свекловичной стружки [Текст] / H.A. Гусятинская // Сахар. - 2006. - № ю. - С. 30 - 32.

43. Лосева, В.А. Интенсификация процесса экстрагирования сахарозы из свекловичной стружки с применением электрохимической активации [Текст] / В.А. Лосева, A.A. Ефремов, Д.В. Прасолов // Вестн. ВГТА. Сер. Пищ. биотехнология. - 2009. - № 3. - С. 51 - 54.

44. Данильчук, Ю. В. Экстракция фруктозы из глюкозно-фруктозных сиропов изопропанолом [Текст] / Ю.В. Данильчук // Кондитер, пр-во. - 2009. -№ 5. - С. 12 - 13.

45. Данильчук, Ю. В. Математическое моделирование экстракции фруктозы из инвертных сиропов изопропанолом [Текст] / Ю.В. Данильчук, Ю.И. Сидоренко // Хранение и переработка сельхозсырья. - 2011. - № 1. — С. 45-51.

46. Данильчук, Ю. В. Обощенная модель экстракции фруктозы из инвертных сиропов ацетоном [Текст] / Ю.В. Данильчук // Сахар. - 2012. -№ 1.-С. 57-60.

47. Данильчук, Ю. В. Оценка эффективности избирательной кристаллизации глюкозно-фруктозных сиропов [Текст] / Ю.В. Данильчук // Сахар. - 2012. -№3.- С. 54-55.

48. Тужилкин, В.И. Оптимизация кристаллизации сахара [Текст] / В.И. Тужилкин, С.П. Гольденберг, А.Б. Бодин, В.А. Коваленок // Сахар. -2012.-№4.-С. 54-56.

49. Храмцов, А.Г. Интенсивная технология молочного сахара [Текст] / А. Г. Храмцов, И. А. Евдокимов. - М.: ДеЛи принт, 2004. - 284 с.

50. Chollangi, A. Separation of proteins and lactose from dairy wastewater [Text] / A. Chollangi, M. M. Hossain // Chem. Eng. and Process. -2007. - V. 46, № 5. - P. 398 - 404.

51. Durham, R. A new approach for high purity lactose, utillising byproducts from whey to facilitate the process [Text] / R. Durham, R. Sleigh, J. Hourigan // Inter. Dairy Federation Symposium "Lactose and its Derivatives", Moscow.-2007.-P. 17.

52. Куликова, Г.А. Влияние химической природы поверхности наноразмерного кремнезема на адсорбцию D-глюкоза [Текст] / Г.А. Куликова, И.В. Рябинина, Е.В. Парфенюк // Кол. журн. - 2010. - Т. 72, № 2.-С. 219-224.

53. Харьковец, В.В. Адсорбционно-электрохимическое поведение лактозы на графитовом электроде [Текст] / В.В. Харьковец, Г.В. Целуйкина, С.С. Попова, В.В. Мещеряков // Всерос. конф. ЭХМ-99. -Саратов, 1999. - С. 133 - 137.

54. Богатырева, Г.П. Адсорбенты для биологических сред на основе наноалмазных поликристаллических порошков [Текст] / Г.П. Богатырева, М.А. Маринич, Г.А. Базалий, B.JI. Гвяздовская // Наносистемы, наноматериалы, нанотехнологии. - 2008. - Т. 12, № 4. - С. 1227 - 1236.

55. Лодыгин, А.Д. Совершенствование технологии производных лактозы на основе ионообменной обработки лактозосодержащего сырья [Текст] / А.Д. Лодыгин, А.Г. Храмцов, И.А. Евдокимов, С.А. Рябцева, Н.Н. Абакумов, С.В. Лодыгина // Молоч. дело. - 2007. - № 7. - С. 34 - 35.

56. Zhang, М. The adsorption of the livulinic acid, formic acid and glucose on anion exchange resins [Text] / M. Zhang, B. Liu, Q. Ren // J. Southern Yangtze University. Natural Science Edition. - 2006. - V. 92, № 2. - P. 211 -215.

57. Luz, D. Adsorptive separation of fructose and glucose from an agroindustrial waste of cashew industry [Text] / D. Luz, A. Rodrigues, F. Silva, A. Torres, C. Cavalcante, E. Brito, D. Azevedo // Bioresour. Technol. - 2008. -V. 99,№7.-P. 2455-2465.

58. 58. Norton, L. Glucose recovery with bare and hydrogel-coated mi-crodialysis probes: experiment and simulation of temporal effects [Text] / L. Norton, F. Yuan, W. Reichert // Anal. Chem. - 2007. - V 79, № 2. - P. 445 -452.

59. Permjakov, A.V. Technology of lactose from the salinous cheese whey [Text] / A. Permjakov, I. Evdokimov, N. Dykalo // International Dairy Federation Symposium "Lactose and its Derivatives". - Moscow, 2007. - P. 153 -154.

60. Основы аналитической химии. Общие вопросы. Методы разделения. Т.1 [Текст] / Под. ред. Ю.А. Золотова. - М.: Высш. шк., 1999. -351 с.

61. Жданова, Ю.А. Практикум по химии углеводов. Моносахариды [Текст] / Ю.А. Жданова. - М.: Высш. шк., 1973. - 204 с.

62. Пронин, А.Я. Хроматографическое разделение глюкозы и фруктозы [Текст] / А.Я. Пронин // Сб. «Хроматография на благо России», 2007.-688 с.

63. Рудаков О.Б. Физико-химические системы сорбат - сорбент -элюент в жидкостной хроматографии [Текст] / О.Б. Рудаков, В.Ф. Селеменев. - Воронеж, 2003. - 240 с.

64. Денисович, Е.Ю. Применение международного опыта исследования при определении содержания массовой доли углеводов в молочных и молокосодержащих продуктах [Текст] / Е.Ю.Денисович, О.С Полякова, Е.А Юрова // Сб. ВНИИ молочной пром-сти. - 2004. - С. 101 -109.

65. Slimestad, R. Thermal stability of glucose and other sugar aldoses in normal phase high performance liquid chromatography [Text] / R. Slimestad, I. Voagen // J. Chromatogr. A. - 2006. - V. 1118, № 2. - P. 281 - 284.

66. Pedruzzi, I. Quantification of lactobionic acid and sorbitol from enzymatic reaction of fructose and lactose by high-performance liquid chromatography [Text] / I. Pedruzzi, E. Malvessi, V. Mata // J. Chromatogr. A. - 2007. -V. 1145, № 1 -2.-P. 128- 132.

67. Кофе растворимый. Определение содержания свободных и общих углеводов. Метод высокоэффективной анионообменной хроматографии ГОСТ Р 51880-2002 [Текст] // М.: Стандартинформ, 2002. -12 с.

68. Рудаков, О.Б. Современная жидкостная хроматография углеводов [Текст] / О.Б. Рудаков, К.К. Полянский, В.Ф. Селеменев // Масла и жиры. - 2005. - Т. 58, № 12. - С. 13 - 14.

69. Полянский, К.К. Натуральные и искусственные подсластители. Свойства и экспертиза качества [Текст] / К.К. Полянский, О.Б. Рудаков. -М.: ДеЛи принт, 2009. - 252 с.

70. Продукция соковая. Определение сахарозы, глюкозы, фруктозы и сорбита методом высокоэффективной жидкостной хроматографии ГОСТ Р 53766-2009 [Текст] //М.: Стандартинформ, 2010. - 16 с.

71. Foyle, Т. Compositional analysis of lignocellulosic materials: Evaluation, of method used for sugar analysis of waste paper and straw [Text] / T. Foyle, L. Jennings, P. Mulcahy // Bioresource Technology. - 2007. - V. 98, № 16.-P. 3026-3036.

72. Кирхнер, Ю. Тонкослойная хроматография [Текст] / Ю. Кирхнер. - М: Мир, 1981.-616 с.

73. Столяров, Б.В. Практическая газовая и жидкостная хроматография [Текст] / Б.В. Столяров, И.М. Савинов, А.Г. Витенберг, Л.А. Карцова. - СПб : Санкт-Петербург, гос. ун-т., 2002. - 611 с.

74. Рудаков, О.Б. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии [Текст] / О.Б. Рудаков, И.А. Востров, C.B. Федоров, В.Ф. Селеменев. - Воронеж: Водолей, 2004. - 528 с.

75. Романов, А.В. Определение углеводного состава меда методом ВЭЖХ [Текст] / А.В. Романов, О.Г. Ларионов // Сорбц. и хроматогр. процессы. - 2007. - Т. 7, № 5 - С. 719 - 725.

76. Романов, А:В. Определение состава и качества меда методом

ВЭЖХ [Текст] / А.В. Романов. - Автореф. дис. ...канд. хим. наук. - М.:

Ин-т физ. химии и электрохимии им А.Н. Фрумкина РАН, 2009. - 25 с.

115

77. Трофимова, Н.Н. Целлолигниновый остаток древесины лиственницы как сырье для получения кристаллической глюкозы [Текст] / Н.Н. Трофимова, В.А. Бабкин // Хвойные бореальной зоны. - 2003. — Т, 21, № 1.-С. 116-122.

78. Чупрова, Н.А. Получение биоэтанола из вегетативной части топинамбура [Текст] / Н.А. Чупрова, Т.В. Рязанова // Химия растительного сырья. -2010.-№ 2.-С. 49-52.

79. Jackson, S. A single glucose derivative suitable for gas chromatog-raphy/mass spectrometry and gas chromatography/combustion/isotope ratio mass spectrometry [Text] / S. Jackson, J. Waterhouse, L. Bluck // Rapid Commun. Mass Spectrom. -2007. - V. 21, № 18.-P. 3123-3128.

80. Cabanero, A. Liquid chromatography coupled to isotope ratio mass spectrometry: a new perspective on honey adulteration detection [Text] / A. Cabanero, J. Recio, M. Ruperez // J. Agr. and Food Chem. - 2006. - V. 54, № 26.-P. 9719-9727.

81. Song, S. Method to determine enantiomeric excess of glucose by nonchiral high-performance liquid chromatography using circular dichroism detection [Text] / S. Song, L. Sun, L. Yuan // J. Chromatogr. A. - 2008. - V. 1179, №2.-P. 125- 130.

82. Estevinho, B. Interference of chitosan in glucose analysis by highperformance liquid chromatography with evaporative light scattering detection [Text] / B. Estevinho, A. Ferraz, F. Rocha, A. Alves, L. Santos // Anal, and Bioanal. Chem. - 2008. - V. 391, № 4. - С. 1183 - 1188.

83. Кузнецов, B.B. Проточно-инжекционный анализ [Текст] / B.B. Кузнецов // Сорос, образоват. журн. - 1999. - Т. 6, № 11. - С. 56 - 60.

84. Vidotti, М. Nickel hydroxide electrodes as amperometric detectors for carbohydrates in flow injection analysis and liquid chromatography [Text] / M. Vidotti, C. Cerri, R. Carvalhal // J. Electroanal. Chem. - 2009. - V. 636, № 1 -2.-P. 18-23.

85. Kuligowski, J. On-line gradient liquid chromatography-Fourier transform infrared spectrometry determination of sugars in beverages using chemo-

116

metric background correction [Text] / J. Kuligowski, G. Quintas, S. Garrigues, M. de la Guardia // Talanta. - 2008. - V. 77, № 2. - P. 779 - 785.

86. Tapie, N. Determination of galactose and mannose residues in natural galactomannans using a fast and efficient high-performance liquid chromatog-raphy/UV detection [Text] / N. Tapie, C. Malhiac, N. Hucher, M. Grisel // J. Chromatogr. A. - 2008. - V. 1181, № 1 - 2. - P. 45 - 50.

87. Шпигун, O.A. Тенденции в развитии высокоэффективной жидкостной хроматографии [Текст] / О.А. Шпигун, А.В. Пирогов // Зав. лаб. Диагностика материалов. - 2010. - Т. 76, № 10. - С. 3 - 4.

88. Сапрыкин, Л.В. Некоторые аспекты практического применения динамического модифицирования в ВЭЖХ на силикагелевых сорбентах [Текст] / Л.В. Сапрыкин, Л.В. Сапрыкина // Сорбц. и хроматогр. процессы. - 2006 - Т. 6, № 2. - С. 284 - 301.

89. Сапрыкина, Л.В. Перспективы использования динамического модифицирования в практике тонкослойной хроматографии [Текст] / Л.В. Сапрыкина, Л.В. Сапрыкин // X Межд. конф. «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии». - М., 2006. -С. 239.

90. 90. Beilmann, В. High-performance liquid chromatography of lactose with evaporative light scattering detection, applied to determine fine particle dose of carrier in dry powder inhalation products [Text] / B. Beilmann, P. Langguth, H. Hausler, P. Grass // J. Chromatogr. A. - 2006. - V. 1107, № 1 -2.-P. 204-207.

91. Абрамова, И.М. Методика определения содержания углеводов в водках с применением ионной хроматографии [Текст] / И.М. Абрамова, М.Э. Медриш // Пищевая промышленность. - 2009. - № 2 - С. 18-20.

92. Захарова, A.M. Определение органических кислот, углеводов и подсластителей в пищевых продуктах и биологически активных добавках методом высокоэффективной жидкостной хроматографии [Текст] / A.M. Захарова, Л.А. Карцова, И.Л. Гринштейн // Аналитика и контроль. - 2013. -Т. 17, №2-С. 204-210.

93. Ревельский, А.И. Определение моносахаридов методом реакционной газовой хроматографии/масс-спектрометрии с удалением реагента из реакционной смеси [Текст] / А.И. Ревельский, A.B. Леднева, A.B. Андриянов, И.А. Ревельский // Масс-спектрометрия. - 2009. - Т. 6, № 3-С. 221-225.

94. Степаненко, Б.Н. Химия и биохимия углеводов (полисахариды): Учеб. пособие для вузов [Текст] / Б.Н. Степаненко. — М.: Высш. школа, 1978.-256 с.

95. Березкин, В.Г. H.A. Измайлов и М.С. Шрайбер: открытие тонкослойной хроматографии [Текст] / В.Г. Березкин. - М.: ГЕОС, 2007. -127 с.

96. Жуховицкий, A.A. Руководство по газовой хроматографии [Текст] / A.A. Жуховицкий. - М.: Мир, 1969. - 504 с.

97. Кочетков, Н.К. Методы химии углеводов [Текст] / Н.К. Кочетков. -М.: Мир, 1967. - 512 с.

98. Кадырова, Р.Г. Тонкослойная хроматография. Идентификация и разделение углеводов, витаминов и токсичных соединений [Текст] / Р.Г. Кадырова. - Казань: Казан, гос. эконом, ун-т, 2010. — 95 с.

99. Вистлер, А.Я. Методы исследования углеводов [Текст] / А.Я. Хорлин. -М.: Мир, 1975. - 16 с.

100. Канатьева, А. Монолитные сорбенты в жидкостной и газовой хроматографии [Текст] / А. Канатьева, А. Курганов, Е. Викторова, А. Королев. - Успехи химии. - 2008. - Т. 77, № 4. - С. 397 - 400.

101. Elke Hahn-Deinstrop. Applied Thin-Layer Chromatography: Best Practice and Avoidance of Mistakes. Second Edition [Text] / Hahn-Deinstrop Elke. - Wiley-VCH, 2007. - 330 p.

102. Шарунова, M. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии: в двух томах [Текст] / М. Шарунова, В. Шварц, Ч. Михалец. -М.: Мир, 1980.-Т. 1.-213 с.

103. Исаева, E.B. Групповой состав углеводов почек тополя [Текст] / Исаева Е.В., Рязанова Т.В. // Химия растительного сырья. - 2006. - №1. -С. 33 -36.

104. Кожемякина, Н.В. Условия культивирования, состав и биологическая активность мицелия Flammulina velutipes (Fr.). Р. Karst / H.B. Кожемякина, Е.П. Ананьева, C.B. Турина, В.А. Галынкин // Прикладная биохимия и микробиология. - 2010. - Т. 46, № 5. - С. 583 - 586.

105. Технология и исследование произведений станковой и настенной живописи [Текст] / Под ред. Ю.И. Гренберга. - М.: ГОСНИИР, 2000.-186 с.

106. Беляева, Л.Ю Определение глюкозы кинетическим методом н тонкослойной хроматограмме по реакции окисления 3,3,5,5-тетраметилбензидина пероксидом водорода [Текст] / Л.Ю. Беляева, М.К. Беклемишев // Ж. анал. химии. - 2011. - Т. 66, № 4. - С. 435 - 442.

107. Олейников, Д.Н. Исследование химического состава Алоэ древовидного [Текст] / Д.Н. Олейников, И.Н. Зилфикаров, Т.И. Ибрагимов // Химия растительного сырья. - 2010. - № 3. - С. 77 - 82.

108. 108.Саканян, K.M. Изучение состава моносахаридов полисахаридных комплексов вкуса пузырчатого Fucus Vesiculosus L. и селеницериуса крупноцветного Selenicerius Grandiflorus (L.) Britten et Rose [Текст] / K.M. Саканян, В.А. Гаккель, И.И. Малахова, В.Д. Красиков, Т.А. Сокольская, В.И. Захаров // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. - 2009. - № 5. - С. 44 - 50.

109. Щербань, А.И. Химия углеводов и свекловичного производства [Текст] / А.И. Щербань, В.М. Болотов, В.А. Голыбин. - Воронеж: Воронеж, гос. технол. акад, 2009. - 90 с.

110. Васильев, A.B. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений [Текст] / A.B. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин, Т.Г. Федулина. - СПб: Ленингр. технологич. ин-т, 2007. - 30 с.

111. Иванова, И.К. Применение метода 13С ЯМР-спектроскопии для определения термической преобразованности меда [Текст] / И.К. Иванова,

119

B.B. Корякина, Е.Ю. Шиц, А.И. Федорова // Химия растительного сырья. -2011. —№ 4. — С. 153- 156.

112. Анисимова, H.A. Идентификация органических соединений [Текст] / H.A. Анисимова. - Горно-Алтайск: РИО ГАГУ, 2009. - 95 с.

113. Соки фруктовые и овощные. Метод определения d-глюкозы и D-фруктозы. ГОСТ Р 51240-98 [Текст] /М.: Стандартинформ, 1998. - 10 с.

114. Молоко и молочные продукты. Метод определения сахарозы и глюкозы. ГОСТ Р 51258-99 [Текст] / М.: Стандартинформ, 2000. - 10 с.

115. Вешняков, В.А. Изучение взаимодействия моносахаридов с катионами ртути (II) и меди (II) и разработка методов определения углеводов в технологических средах химической переработки древесины [Текст] / В.А. Вешняков. - Автореф. дис. ...канд. хим. наук. - Казань: Казан, гос. ун-т. -2010.-22 с.

116. Писарев, Д.И. Разработка метода количественного определния моносахаров в плодах черемухи поздней Padus serótina (ehrh.) agardh [Текст] / Д.И. Писарев, О.О. Новиков, М.Д. Безменова, Е.А. Томчаковскя, В.Н. Сорокопудов // Науч. ведомост. Сер. Медицина. Фармация. — 2010. -Т. 93, № 22. — С. 114-118.

117. Зерновое крахмалосодержащее сырье для производства этилового спирта. Методы определения массовой доли сбраживаемых углеводов. ГОСТ Р 52934-2008 [Текст] / М.: Стандартинформ, 2008. - 18 с.

118. Концентраты пищевые. Методы определения сахарозы. ГОСТ 15113.6-77 [Текст] /М.: Стандартинформ, 1977. - 11 с.

119. Сахар. Метод определения сахарозы. ГОСТ 12571-98 [Текст]. -М.: Стандартинформ, 1999. - 8 с.

120. Консервы молочные сгущенные и продукты молочные сухие. Методика выполнения измерений массовой доли сахарозы (поляриметрический метод). ГОСТ 30305.2-95 [Текст] / М.: Стандартинформ, 1997. - 6 с.

121. Продукты молочные для детского питания. Методы определения сахарозы. ГОСТ 30648.7-99 [Текст] / М.: Стандартинформ, 1999.- 12 с.

122. Молочные продукты. Методы определения сахара. ГОСТ 3628-78 [Текст] /М.: Стандартинформ, 1978. - 10 с.

123. Государственная фармакопея СССР. Вып. 2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье [Текст] / МЗ СССР. - 11-е изд., доп. - М.: Медицина, 1989. - 400 с.

124. Корма, комбикорма. Методы определения растворимых и легкогидролизуемых углеводов. ГОСТ 26176-91 [Текст] / М.: Стандартинформ, 1991. -9 с.

125. Вина, виноматериалы и коньяки. Фотоэлектроколо-риметрический метод определения массовой концентрации сахара с применением пикриновой кислоты (тринитрофенола). ГОСТ Р 51875-2002 [Текст] / М.: Стандартинформ, 2002. - 12 с.

126. Продукты переработки плодов и овощей. Методы определения Сахаров. ГОСТ 8756.13-87 [Текст] /М.: Стандартинформ, 1987. - 10 с.

127. Изделия кондитерские. Методы определения сахара. ГОСТ 5903-89 [Текст] /М.: Стандартинформ, 1989. - 23 с.

128. Ma, Н. Conversatio of fructose to 5-hydroxymethylfurfurol with functionalized ionic liquid [Text] / H. Ma, B. Zhuo, D. Argiloupolos // BioRe-sources. - 2012. - V. 7, № 1. - P. 533 - 544.

129. Wang, J. Rapid analysis of glucose, fructose, sucrose, and maltose in honeys from different geographic regions using fourier transform infrared spectroscopy and multivariate analysis [Text] / J. Wang, M. Kliks, S. Jun, M. Jackson, Q. Li // J. Food Sci. - 2010. - V. 75, № 2. - P. 208 - 214.

130. Rao, Z. Simultaneous determination of glucose, fructose and sucrose in aqueous solution by short-wavelength near infrared spectroscopy [Text] / Z. Rao, M. Li, H. Ji // Spectroscopy and Spectral Anal. - 2006. - V. 26, № 4. - P. 633-635.

131. Zhang, Y. Research on Noninvasive Blood Glucose Measurement with Simulate Sample by NIR Spectroscopy [Text] / Y. Zhang, L. Lu, K. Xu // Spectroscopy and Spectral Anal. - 2005. - V. 25, № 4. - P. 512 - 515.

132. Stuart, D. Glucose sensing using near-infrared surface-enhanced Raman spectroscopy: gold surfaces, 10-day stability, and improved accuracy [Text] / D. Stuart, C. Yonzon, X. Zhang, O. Lyandres, N. Shah // Anal. Chem. -2005. - V. 77, № 13. - P. 4013 - 4019.

133. Schrader, W. Non-invasive glucose determination in the human eye [Text] / W. Schrader, P. Meuer, J. Popp // J. Mol. Struct. - 2005. - V. 735 - 736, № 3. - P. 299-306.

134. Amerov, A. Scattering and absorption effects in the determination of glucose in whole blood by near-infrared spectroscopy [Text] / A. Amerov, J. Chen, G. Small, M. Arnold // Anal. Chem. - 2005. - V. 77, № 14. - P. 4587 -4594.

135. Lu, L. Application of O-PLS in fundamental study of non-invasive measurement of human blood glucose concentration with near infrared spectroscopy [Text] / L. Lu, R. Liu, D. Zhou // Spectroscopy and Spectral Anal. - 2005. -V. 25, № 12.-P. 1950-1954.

136. Stuart, D. In vivo glucose measurement by surface-enhanced Raman spectroscopy [Text] / D. Stuart, J. Yuen, N. Shah // Anal. Chem. - 2006. - V. 78,№20.-P. 7211 -7215.

137. Shih, Chien-Ju. Determination of glucose and ethanol after enzymatic hydrolysis and fermentation of biomass using Raman spectroscopy [Text] / Chien-Ju Shih, Emily A. Smith // Anal. Chem. Acta- 2009. - V. 653, № 2. -P. 200 - 206.

138. Каманин, C.C. Разработка модифицированных печатных электродов на основе глюкозоксидазы для анализа глюкозы [Текст] / С.С. Каманин, А.В. Арляпов // Известия Тульского государственного университета. Серия: Естественные науки. - 2012. - № 2. - С. 226 - 236.

139. Давлетшина, JI.H. Анодная вольтамперометрия биологически

активных веществ на электродах, модифицированных

122

гексацианометаллатами [Текст] / JI.H. Давлештина. - Автореф. дис. ...канд. хим. наук. - Казань: Казан, гос. ун-т. - 2006. - 26 с.

140. Коренман, И.М. Новые титриметрические методы [Текст] / И.М. Коренман. -М.: Химия, 1983.- 176 с.

141. Рувинский, О.Е. Косвенное рН-потенциометрическое определение Сахаров в натуральных фруктовых соках и напитках [Текст] / О.Е. Рувинский, Е.И. Баранов, Н.М. Привалова // Зав. лаб. Диагностика материалов. - 2012. - Т. 78, № 7. - С. 20 - 22.

142. Кислота борная. Технические условия. ГОСТ 18704-78 [Текст] / М.: Стандартинформ, 1978. - 33 с.

143. Денеш, И. Титрование в неводных средах [Текст] /И. Денеш. — М.: Мир, 1977.-413 с.

144. Tan, X. Glucose biosensor based on glucose oxidase immobilized in sol-gel chitosan/silica hybrid composite film on Prussian blue modified glass carbon electrode [Text] / X. Tan, Y. Tian, P. Cai, X. Zou // Anal, and Bioanal. Chem. - 2005. - V. 381, № 2. - P. 500 - 507.

145. Li, J. Biocomposites of covalently linked glucose oxidase on carbon nanotubes for glucose biosensor [Text] / J. Li, Y. Wang, J. Qiu, D. Sun, X. Xia // Anal, and Bioanal. Chem. - 2005. - V. 383, № 6. - P. 918 - 922.

146. Ковальчук, Е.П. Амперометричний глюкозний сенсор на полшюмшольнш платформ! [Текст] / Е.П. Ковальчук, I.B. Гринчишин, B.C. Максимчук, Е. Блажейовський // Укр. хим. журн. - 2005. - Т. 71, № 7 -С. 46-50.

147. Алферов, В.А. Определение содержания углеводов и спиртов в полупродуктах спиртовых производств с использованием биосенсоров [Текст] / В.А. Алферов, В.А. Арляпов, С.С. Каманин // Изв. Тульского гос. ун-та. Сер.: Естественные науки. - 2010. — № 2. — С. 247 - 255.

148. De, М. Automated determination of glucose in soluble coffee using Prussian Blue - glucose oxidase - Nafion' modified electrode [Text] / M. De, A. da Cunha // Talanta. - 2005. - V. 66, № 5. - P. 1281 - 1286.

149. Borole, D. Glucose oxidase electrodes of a terpolymer poly(aniline-co-o-anisidine-co-o-toluidine) as biosensors [Text] / D. Borole, U. Kapadi, P. Mahulikar, D. Hundiwale // Europ. Polym. J. - 2005. - V. 41, № 9. - P. 2183 -2188.

150. Arslan, H. Glucose Biosensing at Carbon Paste Electrodes Containing Polyaniline-Silicon dioxide Composite [Text] / H. Arslan, M. Özdemir, H. Zengin, G. Zengin // Int. J. Electrochem. - 2012. - V. 7, № 2. - P. 10205 -10214.

151. Иванова, Ю.Н. Амперометрические "SCREEN-PRINTED" биосенсоры на основе Берлинской лазури для определения пероксида водорода и глюкозы [Текст] / Ю.Н. Иванова, К.В. Ревунова, Е.Е. Карякина, В.А. Молодкина, Е.А. Московенко, A.A. Карякин // II Всерос. конф. "Аналитические приборы". - Санкт-Петербург, 2005. - С. 175 - 176.

152. Каримова, JI.A. Разработка высокоэффективного ферментативного метода и автоматического анализатора для мониторинга глюкозы в биологических жидкостях [Текст] / JI.A. Каримова, Э.А. Рузиев, Э. Абдурахманов // II Всерос. конф. по аналитической химии «Аналитика России». - Краснодар, 2007. - С. 431.

153.Арляпов, В.А. Применение технологии искусственных нейронных сетей для определения содержания компонентов в смеси глюкоза-этанол-метанол при помощи микробных биосенсоров [Текст] / В.А. Арляпов, Д.Н. Исайчев, О.Н. Понаморева, А.Н. Решетилов, В.А. Алферов // Изв. Тул. гос. ун-та. Сер. естеств. наук. - 2007. - № 1. - С. 209 - 218.

154. 153.Лукачева, Л.В. Определение глюкозы и лактозы в продуктах питания с помощью биосенсоров на основе берлинской лазури [Текст] / Л.В. Лукачева, A.A. Закемовская, Е.Е. Карякина, И.Н. Зоров, А.П. Синицын, М.В. Сухачева, А.И. Нетрусов, A.A. Карякин // Ж. анал. химии. - 2007. - Т. 62, № 4. - С. 429 - 435.

155.Решетилов, А.Н. Новый метод экспресс-анализа в спиртовом производстве [Текст] / А.Н. Решетилов, В.А. Алферов, В.П. Леденев, В.И.

Сергеев // Ликероводочное пр-во и виноделие. - 2008. - Т. 99, № 3. - С. 20 - 22.

124

156. Золотов, Ю.А. Наноаналитика, наноструктуры и наносистемы в химическом анализе [Текст] / Ю.А. Золотов // Междунар. форум по нанотехнологиям "Rusnanotech - 2008". - Москва, 2008. - С. 628.

157. Арляпов, В.А. Многоканальный биосенсор для определения содержания глюкозы, метанола и этанола при их совместном присутсвии [Текст] / В.А. Арляпов, В.А. Алферов, О.Н. Понаморева // Биотехнология. -2008. -№ 5. - С. 84-91.

158. Бузанов, В.А. Неферментативные амперометрические биосенсоры глюкозы [Текст] / В.А. Бузанов // Обзорный журнал по химии. -2012.-Т. 2, №2.-С. 165.

159. Barone, P. In vivo fluorescence detection of glucose using a singlewalled carbon nanotuve optical sensor: design, fluorophore properties, advantages, and disadvantages [Text] / P. Barone, R. Parker, M. Strano // Anal. Chem. - 2005. - V. 77, № 23. - P. 7556 - 7562.

160. Алексеева, A.B. Аналитические возможности лигандообменного капиллярного электрофореза при определении биологически активных веществ [Текст] / А.В. Алексеева. - Автореф. дис....канд. хим. наук. - СПб : Санкт-Петербург, гос. ун-т. - 2009. - 22 с.

161. Алексеева, А.В. Определение Сахаров методом лигандообменного капиллярного электрофореза [Текст] / А.В. Алексеева, JI.A. Карцова, Н.В. Казачищева // Журн. анал. химии. - 2010. - Т. 65, № 2. -С. 205-211.

162. Кузилов, М.В. Использование газовой хроматографии и капиллярного электрофореза для анализа- винодельческой продукции [Текст] / М.В. Кузилов, М.С. Ложникова, М.В. Захарова, Ю.Ф. Якуба // Плодоводство и виноградство Юга России. - 2012. - № 14. - С. 116 - 128.

163. Траубенберг, С.Е. Пищевая химия (Углеводы, минеральные вещества, вода) [Текст] / С.Е. Траубенберг, Н.В. Осташенкова, И.В. Вяльцева, И.Б. Кобелева, О.В. Андриевская, З.В. Попова. - М.: Изд. комплекс МГУПП, 2003. - 122 с.

164. Кочетков, H.K. Химия углеводов [Текст] / Н.К. Кочетков. - М. : Химия, 1967.-672 с.

165. Нечаев, А.П. Пищевая химия [Текст] / А.П. Нечаев, A.A. Кочеткова, С.Е. Траубенберг. - Санкт-Петербург: ГИОРД, 2001. - 580 с.

166. Crane, Е. A book of honey [Text] / E. Crane // Oxford University Press, Oxford, New York, Toronto, Melbourne, 1980. - 193 p.

167. Мед натуральный. Технические условия. ГОСТ Р 19792-2001 [Текст]. -М.: Стандартинформ, 2001. - 27 с.

168. Collins, P. Dictionary of Carbohydrates [Text] / P. Collins. - CRC Press, 2005.-1304 p.

169. Жеребцов, H.A. Углеводы в сырье и продуктах питания [Текст] / H.A. Жеребцов, Л.П. Пащенко. - Воронеж: ВГТА, 1999. - 108 с.

170. Кретович, В.Л. Биохимия растений [Текст] / В.Л. Кретович. -М.: Мир, 1980.-360 с.

171. Бабушкина, З.Н. Разработка государственных стандартных образцов состава раствора глюкозы для метрологического обеспечения измерений в системе здравоохранения [Текст] / З.Н. Бабушкина, И.П. Быков, A.B. Скорнякова // Стандартные образцы. - 2009. - № 2. - С. 32- 39.

172. Тарабукин, Д. В. Получение порошковой целлюлозы и глюкозы ферментативным гидролизом целлюлозы в смеси с крахмалом [Текст] / Д.В. Тарабукин, М.А. Торлопов, В.В. Володин, А.Г. Донцов // Биотехнология-2009- № 4.- С. 57- 63.

173. Пат. 2453607 РФ, МПК7 С 13 К 1/02 Способ гидролиза расти-тального волокнистого материала для получения и выделения сахарида, включающего глюкозу [Текст] / С. Такесима, Т. Кикути. - 2010149331/13; Заявлено 02.06.2009; Опубл. 20.06.2012, Бюл. № 17 // Изобретения. - 2012. -№ 17.

174. Трофимова, H.H. Изучение кислотного гидролиза полисахаридов древесины лиственницы для получения кристаллической

глюкозы [Текст] / Н.Н. Трофимова, В.А. Бабкин // Химия растительного сырья. - 2009. -№3.- С. 31-37.

175. Coughlan, М.Р. The xylan-degrading enzyme systems of Pénicillium capsulatum and Talaromyces emersonii [Text] / M.P. Coughlan, E.X. Filho, M.G. Tuohy, J. Puis // Biochem. Soc. Trans. - 1985 - V. 13, № 2. - P. 405 -406.

176. Рощина, B.B. Выделительная функция высших растений [Текст] / B.B. Рощина, В.Д. Рощина. - M.: Lambert Academic Publishing. -2012.-476 с.

177. Магомедов, Г. О. Использование фруктозы в производстве зефира на пектине [Текст] / Т.О. Магомедов, Т.Н. Мирошникова, JI.A. Лобосова // Кондитер, пр-во,- 2006,- № 3- С. 41- 42.

178. Магомедов, Г.О. Влияние фруктозы на студнеобразование при производстве зефира на пектине [Текст] / Г.О. Магомедов, А.К. Магомедова, Т.Н. Мирошникова, Л.А. Лобосова // Кондитер, пр-во. - 2007. — № 2. — С. 31-33.

179. Гасанова, Е. С. Лечебно-профилактический продукт на основе козьего молока и натурального подсластителя [Текст] / Е.С. Гасанова, С.Г. Шереметова, Н.Д. Верзилина // Хранение и переработка сельхозсырья. -2010.-№2.-С. 44-45.

180. Бочков, А.Ф. Углеводы [Текст] / А.Ф. Бочков, В.А. Афанасьев, Г.Е. Заиков - М: Наука, 1980. - 176 с.

181. Химический энциклопедический словарь [Текст] / Под ред. И.Л. Кнунянца. - М.: Большая рос. энциклопедия, 2003. - 972 с.

182. Синельников, Б.М. Лактоза и ее производные [Текст] / Б.М. Синельников, А.Г. Храмцов, И.А. Евдокимов, С.А. Рябцева, А.В. Серов. -СПб: Профессия, 2007. - 768 с.

183. Кунижев, С.М. Новые технологии в производстве молочных продуктов [Текст] / С.М. Кунижев, В.А. Шуваев. - М.: ДеЛи принт, 2004. -203 с.

184. Петров, A.A. Органическая химия [Текст] / A.A. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. - СПб: Иван Федоров, 2003. - 624 с.

185. Лодыгин, А. Д. Совершенствование технологии производных лактозы на основе ионообменной обработки лактозосодержащего сырья [Текст] / А.Д. Лодыгин, А.Г. Храмцов, И.А. Евдокимов, С.А. Рябцева, H.H. Абакумов, C.B. Лодыгина // Молоч. дело. - 2007. - № 7. - С. 34-35.

186. Бельмер, C.B. Проект рабочего протокола по диагностике и лечению лактазной недостаточности у детей [Текст] / C.B. Бельмер. - М.: Рос. гос. мед. университет и НЦ здоровья детей РАМН. -2010.-22 с.

187. De Vrese, M. Milk after infancy, dealing with lactose [Text] / M. De Vrese // On Food and Cooking. - 2004. - V.45, № 5. - P. 14 - 15.

188. Нейланд, О.Я. Органическая химия [Текст] / О.Я. Нейланд. -М.: Высш. шк., 1990. - 332 с.

189. Сайке, П. Механизм реакций в органической химии [Текст] / П. Сайке. - М.: Химия, 1991.-320 с.

190. Соловкин, A.C. Высаливание и количественное описание экстракционных равновесий [Текст] / A.C. Соловкин. - М.: Атомиздат, 1969.- 124 с.

191.Грачев, Ю.П. Математические методы планирования эксперимента [Текст] / Ю.П. Грачев. - М. : Пищевая пром - ть, 1979. - 200 с.

192. Ахназарова, С.Л. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии [Текст] / С.Л. Ахназарова, В.В. Кафаров. - М. : Высш. шк., 1978.-319 с.

193. Коренман, И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических веществ [Текст] / И.М. Коренман. - М.: Химия, 1975.-360 с.

194. Крешков, А.П. Основы аналитической химии. Кн. 3. Издание 2. [Текст] / А.П. Крешков. - М.: Химия, 1977. - 488 с.

195. Райхард, К. Растворители и эффекты среды в органической химии [Текст] / К. Райхард. - М.: Мир, 1991. - 763 с.

196. Рабинович, В.А. Краткий химический справочник [Текст] / В.А. Рабинович, В .Я. Хавин. - Д.: Химия, 1991.-432 с.

197. Мишина A.B. Экстракция азотсодержащих фенолов гидрофильными растворителями - закономерности и электроаналитическое определение в органических концентратах [Текст] / A.B. Мишина. — Автореф. дис—докт. хим. наук. - Москва: Моск. гос. заочный институт пищевой промышленности, 1997. - 150 с.

198. Сидорычев, Е.В. Особенности сольватации воды и алифатических спиртов в растворителях различной природы [Текст] / Е.В. Сидорычев, А.Г. Захаров, A.JI. Колов // Специфика сольватационных процессов в растворах: Межвуз. сб. / Хим.-технол. ин-т. - Иваново, 1991. -С. 59 - 67.

199. Соки фруктовые и овощные. Метод определения сахарозы. ГОСТ Р 51938-2002 [Текст]. - М.: Стандартинформ, 2008. - 15 с.

200. Молоко и молочные продукты. Методы определения галактозы и лактозы. ГОСТ Р 51259-99 [Текст]. - М.: Стандартинформ, 2009. - 7 с.

201. Коренман, Я.И. Извлечение фруктозы из водных растворов алифатическими спиртами С2 - С6 / Я.И. Коренман, A.A. Бычкова, A.M. Чикалова, К.Б. Ким. // Вестник ВГУ. Серия: Химия, Биология, Фармация. -2011.-№ 1.-С. 44-48.

202. Коренман, Я.И. Извлечение фруктозы из водных растворов алифатическими спиртами С2 - С6 [Текст] / Я.И. Кореман, A.A. Бычкова, A.M. Чикалова, К.Б. Ким // Вестник ВГУ, Серия: Химия, Биология, Фармация. - 2011. - №1. - С.44 - 48.

203. Бычкова, A.A. Закономерности экстракции глюкозы двойными и тройными смесями гидрофильных растворителей [Текст] / A.A. Бычкова, A.M. Чикалова, Я.И. Коренман, Н.Я. Мокшина // В мире научных открытий. - 2011. - Т. 17, № 5. - С. 289 - 296.

204. Коренман, Я.И. Некоторые закономерности экстракции лактозы из сточных вод [Текст] / Я.И. Коренман, A.A. Бычкова, Н.Я. Мокшина, A.B.

Кравец // Сборник статей «Наука, образование, производство в решении экологических проблем» (Экология - 2011). Уфа. - 2011. - С. 84-90.

205. Коренман, Я.И. Физико-химическое определение углеводов в пищевых продуктах и напитках [Текст] / Я.И. Коренман, Н.Я. Мокшина, A.A. Бычкова // Вестник ВГУИТ. - 2014. - Т. 59, № 1. - С. 146 - 152.

206. Коренман, Я.И. Экстракционно-хроматографическое определение глюкозы и фруктозы в присутствии ароматических аминокислот [Текст] / Я.И. Коренман, A.A. Бычкова, O.A. Пахомова // Вестник ВГУИТ. - 2012. - Т. 51, № 1. - С. 115 - 118.

207. Сумина, Е.Г. Тонкослойная хроматография. Теоретические основы и практическое применение [Текст] / Е.Г. Сумина, С.Н. Штыков, Н.В. Тюрина. - Саратов: изд-во Саратов, гос. ун-та, 2006. - 112 с.

208. Коренман, Я.И. Экстракционно- потенциометрическое определение молочного сахара и продуктов его распада в водных средах [Текст] / Я.И. Коренман, Н.Я. Мокшина, A.A. Бычкова, H.H. Попова // Материалы сб. «Химия и химическая технология», Караганда, Казахстан. — 2012. — Т.2. - С. 120- 123.

209. Горбатова, К.К. Химия и физика молока [Текст] / К.К. Горбатова. - СПб.: ГИОРД, 2004. - 288 с.

210. Калинина, J1.B. Технология цельномолочных продуктов [Текст] / Л.В. Калинина, В.И. Ганина, Н.И. Дунченко - СПб.: ГИОРД, 2008. - 248 с.

ПРИЛОЖЕНИЕ

ШттШШАШ ФВДЮАШЩШ

й шш й й_й

ш

а а

й а а а

а Й Й Й

Й к Й Й Й й

ЯР

СПОСОБ ИЗВЛЕЧЕНИЯ ФРУКТОЗЫ ИЗ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ СМЕСЫО ЭТИЛАЦЕТАТА С АЦЕТОНОМ

ШшЖШк

шшш

wem

'Шш

ШШШаШШШШшттШШт

ЩШШшшшшшвт

Патен гоойлзд.т1 сл ь(лIi): Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Воронежская государственная технологическая академии (ФГБОУВПОВГТА) (RU)

Лтор(ы): см. на обороте

Заявка Хо 2011139432; Прнортет изобретения 27 сентября 2011 I. Зарегистрировано и Государстиспном реестре f изобретений Российской Федерации 10 января 2013 г. ; Срок действия патента истекает 27 сентября 2031

1'уководитель Федеральной службг. по интеллектуальной собственности

уу U.U. Симонов

й й й а

й й й й Й й й й й й й й

й

^ЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙ<

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ

(19)

RU

di»

2 41

eoel,3) С1

lo

:ю

(5II МП К

С07Н 3/02 ( 2006.01) С07Н 1/06 ( 2006 01)

ФЕДЕРАЛЬНАЯ СЛУЖБА ПО ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ

«:> ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

(21 )(22) Заявка. 2011139432/04, 27.09.2011

(24) Дам начала отсчаа срока денегиия п.истца: 27.09.2011

Приоршекы).

(22) Даш подачи заявки: 27.09.2011

(45) Опубликовано: 10.01.2013 Вюл.Ла 1

(56) Список документ»)), ншироиаииых в емчеге о

поиске: А.А.Бычков и др. Экстракция фруктозы из водных растворов гидрофильными растворителями. - IV Международная конференция "Экстракция органических соединений-2010", каталог докладов, ГОУВПО "Воронежская технологическая академия", отд. полиграфии, подписано в печать 01.07.2010, 440 с.(с.23б). Ким К.Б. и др. Закономерности экстракции глюкозы из водных (см. ирод.)

Адрес для переписки:

394036, г.Воронеж, пр-кт Революции, 19, ФГБОУ ВПО Воронежская государственная технологическая академия (ФГБОУ ВПО ВГТА)

172) Ангор(ы)

Бычкова Анна Александровна (RU), Коренман Яков Израильсвич (RU). Мокшина Надежда Яковлевна (RU). Пахомова Оксана Анатольевна (RU). Ким Ксения Борисовна (RU). Чикалова Анна Михайловна (RU)

(73) ПаюitooCWIадare:iь(и):

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Воронежская государственная технологическая академия (ФГБОУ ВПО ВГТА) (RU)

73 С

ю

-4

СО О О

О

со

Е

¡4

р

ы-

ÍÍS,

(54) СПОСОБ ИЗВЛЕЧЕНИЯ ФРУКТОЗЫ ИЗ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ СМЕСЬЮ ЭТИЛ АЦЕТАТА С АЦЕТОНОМ

(57) Формула и юбраспия Способ извлечения фруктозы из водных растворов. харак1ер1пуклциПся 1см. что навеску фруктозы помешают в мерную колбу вместимостью 100 см \ при перемешивании доводят до метки насыщенным раствором нысаливателя. в качестве которого иснолыуют сульфат аммония, к полученному водно-солевому раствору фруктозы добавляют смесь утл л цеха 1 а с ацетоном, взятых в соотношении 4:1. и при соотношении обьемов водно-солевого раствора фруктозы и смеси тгилацетата с ацетоном 15:1 экстрагирую! фруктозу, после расслаивания системы водную фазу отделяют от органической и анализирую) методом восходящей юнкослойной хроматографии, причем в качестве подвижной фазы использую! смесь: проинловый спирт-этилацетаг-вода-уксуспая кислота в соотношении 5: 5: 3: I по градуировочпому графику зависимости площади пятна от концентрации фруктозы находяI

Crp I

ГООТШЙСЕ АШФШ ДЕР АЦШШ

Й й й

Й Й Й Й Й Й Й Й Й Й Й Й Й Й Й Й Й Й

Й Й Й Й Й Й Й Й Й Й й Й Й й Й Й

ЙЙЙЙ

ИЛ ИЗОКГЕТЕППЕ

№ 2429471

ЙЙЙЙЙЙ Й Й Й Й ш, Й;

Й Й Й

СПОСОБ КОЛИЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ ГЛЮКОЗЫ В ВОДНОМ РАСТВОРЕ

шш

шжшж

Патипообладатсль(лп): Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования ч Воронежская государственная технологическая академия (ГОУВПОВГТЛ) (КЮ)

Аптор(ы): с.и. на обороте

Заяпка№ 2010115945

Приоритет изобретения 21 апрели 2010 Г.

ч'. " ' -- --.г „ „

-У- Руководитель Федгральной службы по интехчектуалыюй

- - - .. С - *■ собственности, патентам и топорным знакам

V"- " ч4

Б.Г1. Симонов

>ЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙЙ&&

Й Й Й й й й Й Й

й й

Й

Й Й Й Й

Й Й Й Й

I J У' <■•}

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ

<,9):RU(U); 2 429 471

(51) МПК

COIN 33/00 (200601) G01N 27/00 (200601)

(13) * **' 1

CI

^ »A , ФЕДЕРАЛЬНАЯ СЛУЖБА,

О

N

I

CD СЧ

T

CM

D

СИ

tnO ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ, J ПАТЕНТАМ И ТОВАРНЫМ ЗНАКАМ/' "*

' * I Щ

(12) ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

(21X22) Заявка: 2010115945/15, 21.04.2010,

(24) Дата начала отсчета срока действия патента:

21.04.2010 * Л

а v

^ г*

Приоритет(ы). ' *

(22) Дата подачи заявки: 21.04.2010 / I t

*, », « L ,

Ч/ Щ ^ J

(45) Опубликовано: 20 09.2011 Бюл. № 26

Ч

(56) Список документов, цитированных в отчете о поиске: КОРЕНМАН Я.И. Коэффициенты распределения органических соединений. ^ Справочник. - Воронеж: Изд-во Воронеж, гос. ун-та. 1992,336 с. RU 2205404 С2»' опубл. 28.11.2000.RU 2008149186 А.опубл":'/,} '

i Ф " I

12.12.2008, GB 1067238 Af опубл. 03.054967., t * GAM IAN A. et al. Selective spectrophotometric determination of glucose and fructose in the 1 presence of aldoses using (см. прод )

Адрес для переписки,

394036, г.Воронеж, пр-кт Революции, 19, ГОУ высшего профессионального образования Воронежская государственная технологическая академия (ГОУ ВПО ВГТА), ОИС

(72) Автор(ы).

Бычкова Анна Александровна ДОЦ), Коренман Яков Израильевич (RU), '

Мокшина Надежда Яковлевна (1111)

(73) Патентообладатель(и)-Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Воронежская государственная технологическая академия (ГОУ ВПО ВГТА) деи) !

г*

(54) СПОСОБ КОЛИЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ ГЛЮКОЗЫ В ВОДНОМ РАСТВОРЕ

(57) Формула изобретения Способ количественного определения глюкозы в водном растворе, характеризующийся тем, что готовят водно-солевой раствор глюкозы, для чего водный раствор глюкозы помещают в мерную колбу вместимостью 100 см3, при перемешивании доводят до метки насыщенным раствором высалнвателя, в качестве которого применяют сульфат аммония, глюкозу экстрагируют н-бутиловым спиртом, для этого к полученному раствору глюкозы добавляют н-бутиловый спирт при соотношении объемов водно-солевого раствора глюкозы и н-бутилового спирта 7:1, экстрагируют, после расслаивания системы водную фазу отделяют от органической, проводят реакцию с тимолом в присутствии серной кислоты, измеряют оптическую плотность водно-солевого раствора на фотоколориметре при длине волны 490 нм, строят график зависимости оптической плотности раствора от концентрации глюкозы, по градуировочному графику определяют концентрацию глюкозы в водной фазе;

Стр 1

72 С

ю

ГО

-4

О

1Р(П)©(0]Ж1(ПЖАШ #ВД№А1Щ1ИШ

Ж ЖЖЖЖЖ

ж ж ж ж ж ж

ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж кж

НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

№ 2486505

СПОСОБ РАЗДЕЛЬНОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ САХАРОЗЫ И ; : > ФЕНИЛАЛАНИНА

•%Ул

ЧУ.

уЛ.'^у)--ПотоитлаАттоттототтт. (ГгтгЧ4 /Л/7/\/}Т

ЗЩПатзентооблад^ государственное военное С,: .

образовательное учреждение высшего профессионального ^ •Ч/образования "Военный авиационный инженерный /< ^университет " (72 £/)

к/ - /'Автор(ъ!){см. на обороте

Заявка №2011137745

Приоритет изобретения 13 сентября 2011 г. ■ Зарегистрировано в Государственном реестре изобретений Российской Федерации 27 июня 2013 г. : Срок действия патента истекает 13 сентября 2031 г.

Руководитель Федеральной службы по интеллектуальной собственности

Б.П1 Симонов >

ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж " ж ж ж ж

? ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ш ж ж ж

;.Ж

ж ж ж ж :ж ж ш ж ж ж т

» * •

ЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖЖ'

{

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ

(19)

СЧ

О

ю о ю

(О

оо **

м